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Title:
光学活性のプロトンポンプ阻害化合物の製造方法
Document Type and Number:
Japanese Patent JPWO2016104668
Kind Code:
A1
Abstract:
式1のスルフィドまたはその塩を、式3の不斉配位子の存在下、鉄塩を用いて、過酸化水素で酸化することで、式2の光学活性のスルホキシドまたはその塩を製造する方法によって、高純度の光学活性のプロトンポンプ阻害化合物を高い収率およびエナンチオ選択性で、安全に安価に製造することができる。[式中、AはCHまたはNを表す。R1は、水素原子、ハロゲンで置換されていてもよいアルキル、またはハロゲンで置換されていてもよいアルコキシを表す。R2は、1〜3個あってよく、それぞれ独立して、アルキル、ジアルキルアミノ、またはハロゲンもしくはアルコキシで置換されていてもよいアルコキシを表す。R3は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、シアノ等を表す。R4は、3級アルキルを表す。*および**はそれぞれR配置またはS配置を表す。]

Inventors:
Nakamura Eiichi
Ilieche Laurean
Yoji Ohira
Izumi Takuyo
Nishiguchi Shigenobu
Application Number:
JP2016566484A
Publication Date:
November 24, 2017
Filing Date:
December 25, 2015
Export Citation:
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Assignee:
National University Corporation Tokyo University
Towa Pharmaceutical Co., Ltd.
International Classes:
C07D401/12; B01J31/22; C07C251/08; C07D471/04
Domestic Patent References:
JPH10504290A1998-04-28
JP2006523201A2006-10-12
JP2006516261A2006-06-29
Foreign References:
WO2001083473A12001-11-08
WO2006112442A12006-10-26
WO2008047681A12008-04-24
WO2003089408A22003-10-30
WO2010043601A12010-04-22
Other References:
TORU TAKESHI, BOLM CARSTEN: "Asymmetric Synthesis of Chiral Sulfoxides", ORGANOSULFUR CHEMISTRY IN ASYMMETRIC SYNTHESIS., JPN6016002533, 2008, pages 1 - 29
O'MAHONY GRAHAM E., ET AL.: "Copper-Catalyzed Asymmetric Oxidation of Sulfides", JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. Vol.77(7), JPN6016002536, 2012, pages 3288 - 3296, XP055460373, DOI: doi:10.1021/jo2026178
O'MAHONY GRAHAM E., ET AL.: "Investigation of steric and electronic effects in the copper-catalysed asymmetric oxidation of sulfi", TETRAHEDRON, vol. Vol.69(47), JPN6016002540, 2013, pages 10168 - 10184, XP028756307, DOI: doi:10.1016/j.tet.2013.08.063
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BOLM CARSTEN, ET AL.: "Highly Enantioselective Iron-Catalyzed Sulfide Oxidation with Aqueous Hydrogen Peroxide under Simple", ANGEWANDTE CHEMIE, INTERNATIONAL EDITION, vol. Vol.43(32), JPN6016002546, 2004, pages 4225 - 4228, XP002745768, DOI: doi:10.1002/anie.200460236
BOLM CARSTEN, ET AL.: "Investigations on the Iron-Catalyzed Asymmetric Sulfide Oxidation", CHEMISTRY - A EUROPEAN JOURNAL, vol. Vol.11(4), JPN6016002549, 2005, pages 1086 - 1092, XP002745769, DOI: doi:10.1002/chem.200400857
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BUHLER STEFANIE, ET AL.: "Chiral Sulfoxides as Metabolites of 2-Thioimidazole-Based p38r Mitogen-Activated Protein Kinase Inhi", JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY, vol. Vol.54(9), JPN6016002556, 2011, pages 3283 - 3297, XP055460383, DOI: doi:10.1021/jm101623p
Attorney, Agent or Firm:
Tomohiro Sakamoto