Imidazol- und Triazolverbindungen, ihre Verwendung sowie sie enthaltende Mittel

Beschreibung

Die vorliegende Erfindung betrifft Imidazol- und Triazolverbindungen der Formel I

worin die Variablen folgende Bedeutungen aufweisen:

X CH oder N;

Z gesättigte Kohlenwasserstoffkette mit vier Kohlenstoffatomen, die einen, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben oder acht Substituenten R ^z enthalten kann, wobei R ^z bedeutet:

R ^z Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci -C ₈ -Al kyl, Ci-C ₈ -HaIo- genalkyl, C ₂ -C ₈ -Al kenyl, C ₂ -C ₈ -Halogenalkenyl, C ₂ -C ₈ -Al kinyl, C ₃ -C ₈ - Halogenalkinyl, Ci-C ₈ -Alkoxy, Ci-C ₈ -Halogenalkoxy, Ci-C ₈ -Alkylcarbonyl- oxy, Ci-Cs-Alkylsulfonyloxy, C ₂ -C ₈ -Alkenyloxy, C ₂ -C ₈ -Halogenalkenyloxy, C ₂ -C ₈ -Alkinyloxy, C3-C ₈ -Halogenalkinyloxy, C3-C ₈ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₈ -HaIo- gencycloalkyl, C3-C ₈ -Cycloalkenyl, C3-C ₈ -Halogencycloalkenyl, C ₃ -C ₈ -

Cycloalkoxy, C ₃ -C6-Cycloalkenyloxy, Ci-Cβ-Alkylen, Oxy-C ₂ -C4-alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, Phenoxy, Phenyl, Heteroaryloxy, Heterocyclyloxy, Heteroaryl, Heterocyclyl, wobei in den vorgenannten Gruppen das Heteroa- ryl ein aromatischer fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus und das Heterocyclyl ein gesättigter oder teilweise ungesättigter fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus ist, die jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthalten, oder NA ³ A ⁴ , wobei A ³ und A ⁴ wie unten definiert sind, und wobei zwei Reste R ^z , die an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, auch C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl oder einen gesättigten oder teilweise ungesättigten Heterocyclus mit ein, zwei oder drei Heteroatomen ausgewählt aus O, S und N, wobei das Cycloalkyl, Cycloalkenyl und der Heterocyclus unsubstituiert sind oder substituiert sind mit ein, zwei oder drei unabhängig ausgewählten Gruppen L;

R ¹ C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Halogencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl, C3-C10- Halogencycloalkenyl, wobei die vorgenannten Carbocyclen unsubstituiert sind oder einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten unabhängig ausgewählt aus Halogen, Hydroxy, Ci-Cs-Alkyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, C2-C8- Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-Cs-Alkinyl und C3-Cs-Halogenalkinyl enthalten, oder 6- bis 10-gliedriges Aryl, welches unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L enthalten kann, wobei L bedeutet:

L Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Cyanato (OCN), Ci -C ₈ -Al kyl, Ci-Cs- Halogenalkyl, C2-Cs-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-Cs-Alkinyl, C3-C8- Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, Ci-Cs-Alkoxy,

Ci-Cs-Halogenalkoxy, Ci-Cs-Alkylcarbonyloxy, Ci-Cs-Alkylsulfonyloxy, C2- Cs-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8- Halogenalkinyloxy, Cs-Cs-Cycloalkyl, Cs-Cs-Halogencycloalkyl, C3-C8- Cycloalkenyl, C3-Cs-Halogencycloalkenyl, Cs-Cs-Cycloalkoxy, Cs-Cβ-Cyclo- alkenyloxy, Hydroxyimino-Ci-Cs-alkyl, Ci-Cβ-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen,

Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, Ci-Cs-Alkoximino-Ci-Cs-alkyl, C2-Cs-Alkenyloximino- d-Cβ-alkyl, C^Cβ-Alkinyloximino-CrCβ-alkyl, S(=O) _n A ¹ , C(=O)A ² , C(=S)A ² , NA ³ A ⁴ , Phenoxy, Phenyl, Heteroaryloxy, Heterocyclyloxy, Heteroaryl, Hete- rocyclyl, wobei in den vorgenannten Gruppen das Heteroaryl ein aromati- scher fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus und das Heterocyclyl ein gesättigter oder teilweise ungesättigter fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus ist, die jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthalten; wobei n, A ¹ , A ² , A ³ , A ⁴ bedeuten:

n 0, 1 oder 2;

A ¹ Wasserstoff, Hydroxy, Ci-Cs-Alkyl, Ci-C ₈ -Halogenalkyl, Amino, Ci-C ₈ - Alkylamino, Di-Ci-Cs-alkylamino, Phenyl, Phenylamino oder Phenyl- Ci-Cs-alkylamino;

A ² eine der bei A ¹ genannten Gruppen oder C2-C8-Alkenyl, C2-C8-

Halogenalkenyl, C2-C ₈ -Alkinyl, Cs-Cs-Halogenalkinyl, Ci-Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, C2-Cs-Alkenyloxy, C2-Cs-Halogenalkenyloxy, C2-Cs-Alkinyloxy, Cs-Cs-Halogenalkinyloxy, Cs-Cs-Cycloalkyl, C3-C8- Halogencycloalkyl, Cs-Cs-Cycloalkoxy oder C3-Cs-Halogen- cycloalkoxy;

A ³ ,A ⁴ unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C ₈ -Al kyl, Ci-Cs-HaIo- genalkyl, C2-Cs-Alkenyl, C2-C ₈ -Halogenalkenyl, C2-Cs-Alkinyl, C3-C8- Halogenalkinyl, Cs-Cs-Cycloalkyl, Cs-Cs-Halogencycloalkyl, C3-C8-

Cycloalkenyl oder Cs-Cs-Halogencycloalkenyl, Phenyl oder 5- oder sechsgliedriges Heteroaryl mit ein, zwei, drei oder vier Heteroatomen aus der Gruppe O, N und S im Heterocyclus; die aliphatischen und/oder alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen der Restedefinitionen von L können ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R ^L tragen:

R ^L Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, Ci -C ₈ -Al kyl, Ci-C ₈ -Halogenalkyl, d- Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, C ₃ -C ₈ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₈ -HaIo- gencycloalkyl, C3-C ₈ -Cycloalkenyl, C3-C ₈ -Cycloalkoxy, C ₃ -C ₈ - Halogencycloalkoxy, Ci-C6-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-C ₃ - alkylenoxy, Ci-C ₈ -Alkylcarbonyl, Ci-C ₈ -Alkylcarbonyloxy, Ci-C ₈ -

Alkoxycarbonyl, Amino, Ci-C ₈ -Alkylamino, Di-Ci-C ₈ -alkylamino;

R ² Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C ₂ -Cio-Alkenyl, C ₂ -Ci ₀ -

Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Halogencycloalkyl, C ₃ -

Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl;

R ³ Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C ₂ -Cio-Alkenyl, C ₂ -Ci ₀ - Halogenalkenyl, C ₂ -Ci ₀ -Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Halogencycloalkyl, C ₃ -

Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl, Carboxyl, Formyl, Si(A ⁵ A ⁶ A ⁷ ), C(O)R ^π , C(O)OR ^π , C(S)OR ^π , C(O)SR ^π , C(S)SR ^π , C(NR ^A )SR ^π , C(S)R ^π , C(N R ^π ) N-NA ³ A ⁴ , C(NR ^π )R ^A , C(NR ^π )OR ^A , C(O)NA ³ A ⁴ , C(S)NA ³ A ⁴ oder S(=O) _n A ¹ ; wobei

R ^π Ci-C ₈ -Alkyl, C ₃ -C ₈ -Alkenyl, C ₃ -C ₈ -Al kinyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ - Cycloalkenyl oder Phenyl bedeutet;

R ^A Wasserstoff, C ₂ -Alkenyl, C ₂ -Alkinyl oder eine der bei R ^π genannten Gruppen bedeutet;

A ⁵ , A ⁶ , A ⁷ unabhängig voneinander Ci-Cio-Alkyl, C ₃ -C ₈ -Alkenyl, C ₃ -C ₈ - Alkinyl, C ₃ -C6-Cycloalkyl, C ₃ -C6-Cycloalkenyl oder Phenyl bedeuten;

wobei R ^π , R ^A , A ⁵ , A ⁶ und A ⁷ , falls es nicht anders angegeben ist, unabhän- gig voneinander unsubstituiert sind oder substituiert sind mit einem, zwei, drei, vier oder fünf L, wie oben definiert;

R ⁴ Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C ₂ -Ci ₀ -Alkenyl, C ₂ -Ci ₀ -

Halogenalkenyl, C ₂ -Ci ₀ -Alkinyl, C ₃ -Ci ₀ -Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C ₃ -Ci ₀ -Cycloalkyl, C ₃ -Ci ₀ -Halogencycloalkyl, C ₃ -

Cio-Cycloalkenyl, C ₃ -Ci ₀ -Halogencycloalkenyl; R ² , R ³ und R ⁴ sind, falls es nicht anders angegeben ist, unabhängig voneinander unsubstituiert oder substituiert mit einem, zwei, drei, vier oder fünf L, wie oben definiert;

mit der Maßgabe, dass R ¹ nicht unsubstituiertes Phenyl oder 4-Chlorphenyl bedeutet, wenn Z für eine unsubstituierte Kohlenwasserstoffkette steht und R ² , R ³ und R ⁴ Wasserstoff bedeuten;

und deren landwirtschaftlich verträglichen Salze. Weiterhin betrifft die Erfindung die Herstellung der Verbindungen I, die Zwischenprodukte zur Herstellung der Verbindungen I und deren Herstellung sowie die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen und sie enthaltende Mittel.

Es sind Triazolverbindungen z.B. aus EP 0 129 186 bekannt.

Die fungizide Wirkung der aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen lässt insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen jedoch zu Wünschen übrig. Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, neue Verbindun- gen bereitzustellen, welche vorzugsweise verbesserte Eigenschaften wie eine bessere fungizide Wirkung und/oder bessere toxikologische Eigenschaften aufweisen. Diese Aufgabe wurde überraschenderweise mit den hierin beschriebenen Verbindungen der Formel I gelöst.

Die Verbindungen I sind wegen des basischen Charakters der in ihnen enthaltenen Stickstoffatome in der Lage, mit anorganischen oder organischen Säuren oder mit Metallionen Salze oder Addukte zu bilden. Dies trifft ebenso auf die meisten der hierin beschriebenen Vorstufen für Verbindungen I zu, wovon die Salze und Addukte ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind.

Beispiele für anorganische Säuren sind Halogenwasserstoffsäuren wie Fluorwasserstoff, Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff und Jodwasserstoff, Kohlensäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Salpetersäure.

Als organische Säuren kommen beispielsweise Ameisensäure und Alkansäuren wie Essigsäure, Trifluoressigsäure, Trichloressigsäure und Propionsäure sowie Glycolsäu- re, Thiocyansäure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Zitronensäure, Benzoesäure, Zimtsäure, Oxalsäure, Alkylsulfonsäuren (Sulfonsäuren mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen), Arylsulfonsäuren oder -disulfonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl, welche eine oder zwei Sulfonsäuregrup- pen tragen), Alkylphosphonsäuren (Phosphonsäuren mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen), Arylphosphonsäuren oder -diphos- phonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl, welche eine oder zwei Phosphorsäurereste tragen), wobei die Alkyl- bzw. Arylreste weitere Substituenten tragen können, z.B. p-Toluolsulfonsäure, Salizylsäure, p-Aminosalizylsäure, 2-Phenoxy- benzoesäure, 2-Acetoxybenzoesäure etc.

Als Metallionen kommen insbesondere die Ionen der Elemente der zweiten Hauptgruppe, insbesondere Calzium und Magnesium, der dritten und vierten Hauptgruppe, insbesondere Aluminium, Zinn und Blei, sowie der ersten bis achten Nebengruppe, insbesondere Chrom, Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer, Zink und andere in Betracht. Besonders bevorzugt sind die Metallionen der Elemente der Nebengruppen der vierten Periode. Die Metalle können dabei in den verschiedenen ihnen zukommenden Wertigkeiten vorliegen.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen I können auf verschiedenen Wegen in Analogie zu an sich bekannten Verfahren des Standes der Technik (siehe z.B. den eingangs zitierten Stand der Technik) hergestellt werden. Beispielsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen nach den in den folgenden Schemata dargestellten Synthesen hergestellt werden.

So kann eine Verbindung der Formel I, worin R ² , R ³ und R ⁴ Wasserstoff bedeuten (Verbindungen 1-1 )

wobei X, Z und R ¹ wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert sind, durch Reduktion der Ketogruppe aus :

Bei der Reduktion der OH-Gruppe kann nach folgender Literatur vorgegangen werden: DE 3321023, DE 3019049 oder analog DE 3209431 ; Chem Ber. 121 (6), 1988, 1059 ff, Tetrahedron, 63(19), 4027-4038; 2007 ff.

Ein weiterer Gegenstand indungen der Formel 11-1

worin X, Z und R ¹ so definiert ist, wie es für Formel I hierin beschrieben wird.

Verbindungen der Formel 11-1 können durch Alkylierungsreaktionen erhalten werden, z.B., indem eine Verbindung der Formel III

mit einer Verbindung IV

R ¹ -Z-LG (IV) und einer Base umgesetzt wird, worin LG für eine Abgangsgruppe wie z.B Halogen, inbesondere Cl, Br und I, oder Mesylat, Tosylat, oder für eine andere dem Fachmann bekannte geeignete Abgangsgruppe, steht. R ¹ , X und Z haben die Bedeutungen bzw. bevorzugten Bedeutungen, wie für Formel I definiert. Als Base kommen Alkali-oder Erdalkalimetallhydride, Alkaliamide oder Alkoholate in Frage.

Verfahren zur Herstellung von Verbindungen des Types IV sind dem Fachmann be- kannt.

Verfahren zur Herstellung von Verbindungen des Types III sind dem Fachmann ebenfalls bekannt.

Verbindungen 11-1 können auch ausgehend von Alkylboranen des Typs V erhalten werden:

worin X und Z wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert sind und A jeweils unabhängig für eine d-Cβ-Alkylgruppe, Cs-Cβ-Cycloalkoxygruppe oder OH steht, indem diese mit einer Verbindung VI

R ¹ -LG VI worin R ¹ wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert ist und LG für eine Abgangsgruppe steht. Geeignete Abgangsgruppen LG sind Halogen, bevorzugt Chlor, Brom oder lod, Alkylcarbonylat, Benzoat, Alkylsulfonat, Haloalkylsulfonat or Arylsulfo- nat, besonders bevorzugt Chlor und Brom. Die Reaktion wird üblicherweise in Gegenwart einer Base und eines Katalysators, insbesondere in Gegenwart eines Palladium- Katalysators, durchgeführt, wie z.B beschrieben in: Synth. Commun. Vol. 1 1 , p. 513 (1981 ); Acc. Chem. Res. Vol. 15, pp. 178-184 (1982); Chem. Rev. Vol. 95, pp. 2457- 2483 (1995); Organic Letters Vol. 6 (16), p. 2808 (2004); "Metal catalyzed cross coupling reactions", 2nd Edition, Wiley, VCH 2005 (Eds. De Meijere, Diederich); "Handbook of organopalladium chemistry for organic synthesis" (Eds Negishi), Wiley, Interscience, New York, 2002; "Handbook of functionalized organometallics", (Ed. P. Knöchel), Wiley, VCH, 2005.

Geeignete Katalysatoren sind Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0); Bis(triphenylphosphin)palladium(ll) chlorid; Bis(acetonitril)palladium(ll) chlorid; [1 ,V- bis(diphenylphosphino)ferrocen]-palladium(ll) chlorid/Methylenchloride (1 :1 )-Komplex; Bbis[bis-(1 ,2-diphenylphosphino)ethan]palladium(0); Bis[bis-(1 ,2- diphenylphosphino)butan]-palladium(ll) chlorid; Palladium(ll) acetat; Palladium(ll) chlorid; Palladium(ll) acetat/tri-o-tolylphosphin-Komplex oder Gemische von Phosphinen und Pd-Salzen oder Phosphinen und Pd-Komplexen, z.B. Dibenzylidenaceton- Palladium and Tri-tert-butylphosphin (oder das entsprechende Tetrafluoroborat), Tri- cyclohexylphosphine oder ein Polymergebundenes Pd-Triphenylphosphin-Katalysator- System.

Geeignete Basen sind z.B. anorganische Basen, wie Alkalimetall- oder Erdalkalimetalloxide, wie Lithiumoxid, Natriumoxid, Calciumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetalloder Erdalkalimetallcarbonate, wie Lithiumcarbonat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Cäsiumcarbonat und Calciumcarbonat. Ebenfalls geeignet sind Alkalimetall-

Bicarbonate, wie Natriumbicarbonat und Alkalimetall- oder Erdalkalimetallalkoxide, wie z.B. Natriummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat oder Kalium-tert-butanolat. Desweiteren sind Aminbasen geeignet, insbesondere tertiäre Amine wie Trimethyla- min, Triethylamin, Diisopropylethylamin und N-Methylpiperidin, oder aromatische Ba- sen wie Pyridine, substituierte Pyridine, wie z.B. Collidin, Lutidin und 4-

Dimethylaminopyridin. Besonders vorteilhaft sind häufig Basen wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Cäsiumcarbonat, Triethylamin und Natriumbicarbonat.

Die Base wird üblicherweise in einem molaren Verhältnis von 1 :1 bis 1 :10, bevorzugt in einem molaren Verhältnis von 1 :1.5 bis 1 : 5 bezogen auf R ¹ -LG. Die Borverbindung wird in einem molaren Verhältnis zwischen 1 :1 und 1 :5, bevorzugt zwischen 1 :1 und 1 :2.5 bezogen auf R ¹ -LG eingesetzt. R ¹ steht hier bevorzugt für substituiertes Phenyl.

Die Reaktion wird üblicherweise in einem inerten organischen Lösungsmittel durchge- führt. Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- oder p-Xylol, ether, wie z.B. Diisopropylether, Methyl-tert-butylether, Dioxan, Anisol, Tetrahydrofuran und Dimethoxyethan. Desweiteren sind Ketone wie Aceton, Ethylme- thylketon, Diethylketon und Methyl-tert-butylketon geeignet. Ebenso geeignet sind Lö- sungsmittel wie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid. Insbesondere geeignet sind Ether wie Tetrahydrofuran, Dioxan und Dimethoxyethan. Die o.g. Lösungsmittel können bevorzugt auch als Gemische untereinander oder im Gemisch mit Wasser verwendet werden. Die Kupplungsreaktion wird üblicherweise bei Temperaturen zwischen 20 und 180 ⁰ C durchgeführt, bevorzugt zwischen 40 und 120 ⁰ C.

Nach Beendigung der Reaktion können die Kupplungsprodukte nach den Standardmethoden isoliert werden. Es ist ebenso möglich, ein Abfangreagenz zuzusetzen um Nebenkomponenten oder verbliebenes Ausgangsmaterial abzutrennen. Weitere Details und Referenzen hierzu können zum Beispiel "Synthesis and purification catalog", Argonaut, 2003, entnommen werden.

Gemäß einem weiteren Verfahren kann man Verbindungen I (mit R ³ =Wasserstoff) erhalten, indem man ein Oxiran der Formel VIII worin Z, R ¹ , R ² und R ⁴ wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert sind, mit Imi- dazol oder Triazol in Gegenwart einer Base unter Epoxid-Öffnung zur Bildung der Zielprodukte umsetzt. Solche Verfahren sind z.B. beschrieben in EP 0 236 884.

Das Oxiran VIII ist erhältlich durch Umsetzung des entsprechenden Olefins IX mit einer Persäure oder einem äquivalenten Reagens (wie z.B. Dimethyldioxiran oder anderen Peroxiden, siehe auch EP 0 236 884).

Das Olefin IX kann durch mit hergestellt werden (siehe auch EP 0 236 884).

Olefine IX können alternativ Alkohol XII hergestellt werden, welcher in einer dem Fachmann geläufigen Eliminierungsreaktion in das Olefin überführt wird (siehe auch EP 0 236 884). Die Herstellung der Alkohole XII ist z.B. beschrieben in DE 3400829. Gegebenenfalls kann eine Isomerisierung der Doppelbindung erfolgen, um die gewünschte Konfiguration des Oxirans zugänglich zu machen. Verfahren hierzu sind dem Fachmann bekannt. Eine weitere Möglichkeit, Verbindung I herzustellen, besteht darin, eine ungesättigte

Verbindung IIb

worin X, R ¹ , R ² , R ³ und R ⁴ die Bedeutungen aufweisen, wie sie hierin für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert sind, und Y für eine viergliedrige Kohlenwasserstoffkette steht, die eine Doppelbindung enthält und gegebenenfalls durch R ^z substituiert ist (wie für Formel I beschrieben), durch Hydrierung mit Wasserstoff in Gegenwart eines Metallkatalysators, insbesondere auf Pd-, Pt-, Ru-, Rh- oder Ni-Basis, wie z.B. Pd, Pt oder Rh auf Aktivkohle, oder durch Transferhydrierung mit Ammoniumformiat und Pd auf Kohle in Alkoholen, insbesondere in Methanol oder Ethanol, in die entsprechende Verbindung I umzusetzen.

Die Herstellung von Verbindungen der Formel I, worin R ² ≠ Wasserstoff bedeutet, (Verbindungen I-2),

gelingt bspw. durch Umsetzung des entsprechenden Ketons der Formel Il (siehe oben) mit bspw. NaH in DMF bei RT und unter Zugabe des entsprenden Halogenids R ² -Hal bei 0-5 ⁰ C.

Verbindungen des Typs I-2 können ferner auch erhalten werden, indem ein Halogenid der Formel IV (siehen oben, LGI bedeutet insbesondere Cl oder Br) analog durch Umsetzung mit NaH in DMF

erhalten werden.

Um ausgehend von Verbindungen der Formel 1-1 Verbindungen I mit R ³ ≠ Wasserstoff zu erhalten (Verbindungen I-3), kann man nach dem Fachmann bekannten Methoden zum Alkylieren, Verestern etc. von Alkoholen vorgehen (siehe hierzu auch DE 3321422, DE 3019049).

Um Verbindungen der Formel I herzustellen, worin R ⁴ ≠ Wasserstoff bedeutet, (Verbindungen I-4),

kann man analog der in DE 3126022, DE 3049542 beschriebenene Verfahren vorgehen, und das entsprechende Keton der Formel 11-1 (siehe oben) mit einem Grignard- Reagenz (R ⁴ -Mg-Hal) in den entsprechenden tertiären Alkohol überführen.

Entsprechend können auch Verbindungen I, worin zwei oder drei Substituenten von R ² , R ³ und R ⁴ ungleich Wasserstoff sind, ausgehend von Verbindungen 1-1 hergestellt werden, indem die genannten Verfahren miteinander kombiniert werden.

Bei den Definitionen der Symbole in den hierin angegebenen Formeln werden teilweise Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen:

Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;

Alkyl sowie die Alkylteile von zusammengesetzten Gruppen wie beispielsweise Alky- lamino: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4, 6, 8 oder 12 Kohlenstoffatomen, z.B. Ci-C ₆ -Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Me- thylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1 ,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dime- thylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Tri- methylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; Halogenalkyl: Alkyl wie vorstehend genannt, wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sind; insbesondere Ci-C2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorflu- ormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2- Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2- Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl oder 1 ,1 ,1-Trifluorprop-2-yl;

Alkenyl sowie die Alkenylteile in zusammengesetzten Gruppen, wie Alkenyloxy: unge- sättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 4, 2 bis 6 oder 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position. Erfindungsgemäß kann es bevorzugt sein, kleine Alkenylgruppen wie (C2-C4)-Alkenyl zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, größere Alkenylgruppen wie (C5-C8)-Alkenyl einzusetzen. Beipiele für Alkenylgruppen sind z.B. C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1- Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1- Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1- Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2- Dimethyl-1-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1 propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2- Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2- Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2- Methyl-3pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2- Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl- 3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2- Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3- butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2- butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-1 propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;

Halogenalkenyl: Alkenyl wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Was- serstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;

Alkadienyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 4 bis 6 oder 4 bis 8 Kohlenstoffatomen und zwei Doppelbindungen in beliebiger Position;

Alkinyl sowie die Alkinylteile in zusammengesetzten Gruppen: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 4, 2 bis 6 oder 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Dreifachbindungen in einer beliebigen Position, z.B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3-butinyl, 2- Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 -butinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1- Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1 -Methyl-3- pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1- pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1 -pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 ,1-Dimethyl-2- butinyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3- Dimethyl-1 -butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1 -Ethyl-1 - methyl-2-propinyl;

Halogenalkinyl: Alkinyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter HaIo- genalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;

Cycloalkyl sowie die Cycloalkylteile in zusammengesetzten Gruppen: mono- oder bi- cyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 8, insbesondere 3 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, z.B. C3-C6-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl;

Halogencycloalkyl: Cycloalkyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;

Cycloalkenyl: monocyclische, einfach ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit vor- zugsweise 3 bis 8 oder 4 bis 6, insbesondere 5 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, wie Cyc- lopenten-1-yl, Cyclopenten-3-yl, Cyclohexen-1-yl, Cyclohexen-3-yl, Cyclohexen-4-yl und dergleichen;

Halogencycloalkenyl: Cycloalkenyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;

Alkoxy: für eine über ein Sauerstoff gebundene Alkylgruppe wie oben definiert, bevorzugt mit 1 bis 8, mehr bevorzugt 2 bis 6 C-Atomen. Beispiele sind: Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, 1 -Methylethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy oder 1 ,1-

Dimethylethoxy; sowie z.B. Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1 ,1-Dimethylpropoxy, 1 ,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, He- xoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1 ,1- Dimethylbutoxy, 1 ,2-Dimethylbutoxy, 1 ,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3- Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethyl butoxy, 1 ,1 ,2-

Trimethylpropoxy, 1 ,2,2-Trimethylpropoxy, 1 -Ethyl-1 -methylpropoxy oder 1 -Ethyl-2- methylpropoxy; Halogenalkoxy: Alkoxy, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter HaIo- genalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind. Beispiele für sind OCH ₂ F, OCHF ₂ , OCF ₃ , OCH ₂ CI, OCHCI ₂ , OCCI ₃ , Chlorfluormethoxy, Dichlorflu- ormethoxy, Chlordifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Bromethoxy, 2- lodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2- difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, OC ₂ F ₅ , 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2,2-Difluorpropoxy, 2,3-Difluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3- Chlorpropoxy, 2,3-Dichlorpropoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 3,3,3- Trifluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, OCH ₂ -C ₂ F ₅ , OCF ₂ -C ₂ F ₅ , 1-(CH ₂ F)-2-fluorethoxy, 1-(CH ₂ CI)-2-chlorethoxy, 1-(CH ₂ Br)-2-bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlorbutoxy, 4- Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy; sowie 5-Fluorpentoxy, 5-Chlorpentoxy, 5- Brompentoxy, 5-lodpentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluorhexoxy, 6-Chlorhexoxy, 6- Bromhexoxy, 6-lodhexoxy oder Dodecafluorhexoxy.

Alkylen: divalente unverzweigte Ketten aus CH ₂ -Gruppen. Bevorzugt ist (Ci-Cβ)- Alkylen, mehr bevorzugt ist (C ₂ -C4)-Alkylen, weiterhin kann es bevorzugt sein, (Ci-C ₃ )- Alkylen-Gruppen einzusetzen. Beispiele für bevorzugte Alkylenreste sind CH ₂ , CH ₂ CH ₂ , CH ₂ CH ₂ CH ₂ , CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ , CH ₂ (CH ₂ ) ₃ CH ₂ und CH ₂ (CH ₂ ) ₄ CH ₂ ;

6- bis 10-gliedriges Aryl: Aromatischer Kohlenwasserstoffcyclus mit 6, 7, 8, 9 oder 10 Kohlenstoffatomen im Ring. Insbesondere Phenyl oder Naphthyl.

3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Hetero- cyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei der jeweilige Heterocyclus über ein Kohlenstoffatom oder über ein Stickstoffatom, falls enthalten, angebunden sein kann. Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, dass der jeweilige Heterocyclus über Kohlenstoff gebunden ist, andererseits kann es auch bevorzugt sein, dass der Heterocyclus über Stickstoff gebunden ist. Insbesondere: - drei- oder viergliedriger gesättigter Heterocyclus (im Folgenden auch Heterocyc- IyI), enthaltend ein oder zwei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder; fünf- oder sechsgliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder: z.B. monocyclische gesättigte oder partiell ungesättigte Heterocyc- len, enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern einen, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, z.B. 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2- Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3- Isoxazolidinyl, 4-lsoxazolidinyl, 5-lsoxazolidinyl, 3-lsothiazolidinyl, 4-

Isothiazolidinyl, 5-lsothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5- Thiazolidinyl, 2-lmidazolidinyl, 4-lmidazolidinyl, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4- Oxadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Triazolidin-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1 ,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1 ,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4-Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4-Dihydrothien-2-yl, 2,4-Dihydrothien-3-yl, 2-Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl,

3-Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-3-yl, 2-lsoxazolin-3-yl, 3-lsoxazolin-3-yl, 4-lsoxazolin-3- yl, 2-lsoxazolin-4-yl, 3-lsoxazolin-4-yl, 4-lsoxazolin-4-yl, 2-lsoxazolin-5-yl, 3- lsoxazolin-5-yl, 4-lsoxazolin-5-yl, 2-lsothiazolin-3-yl, 3-lsothiazolin-3-yl, 4- lsothiazolin-3-yl, 2-lsothiazolin-4-yl, 3-lsothiazolin-4-yl, 4-lsothiazolin-4-yl, 2- lsothiazolin-5-yl, 3-lsothiazolin-5-yl, 4-lsothiazolin-5-yl, 2,3-Dihydropyrazol-1-yl,

2,3-Dihydropyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3- Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-1-yl, 3,4-Dihydropyrazol-3-yl, 3,4-Di- hydropyrazol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydropyrazol-1-yl, 4,5-Dihydro- pyrazol-3-yl, 4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol- 2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-

Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydro- oxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4- yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1 ,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyra- nyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Hexahydropyridazinyl, 4-Hexa- hydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidinyl, 4-Hexahydropyrimidinyl, 5-Hexahydro- pyrimidinyl, 2-Piperazinyl, 1 ,3,5-Hexahydro-triazin-2-yl und 1 ,2,4-Hexahydro- triazin-3-yl sowie die entsprechenden -yliden-Reste; siebengliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder: z.B. mono- und bicyclische Heterocyclen mit 7 Ringgliedern, enthaltend neben

Kohlenstoffringgliedern einen, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, beispielsweise Tetra- und Hexahydroazepinyl wie 2,3,4,5- Tetrahydro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 3,4,5,6-Tetra- hydro[2H]azepin-2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,4,7-Tetrahydro[1 H]azepin-1 -, -

2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,6,7-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, - 6- oder -7-yl, Hexahydroazepin-1-, -2-, -3- oder -4-yl, Tetra-. und Hexahydrooxe- pinyl wie 2,3,4, 5-Tetrahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,4, 7-Te- trahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,6,7-Tetrahydro[1 H]oxepin- 2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, Hexahydroazepin-1-, -2-, -3- oder -4-yl, Tetra- und

Hexahydro-1 ,3-diazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-diazepinyl, Tetra- und He- xahydro-1 ,3-oxazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-oxazepinyl, Tetra- und Hexa- hydro-1 ,3-dioxepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-dioxepinyl und die entsprechenden yliden-Reste;

5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedriger aromatischer Heterocyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S: Insbesondere fünf- oder sechsgliedriger a- romatischer mono- oder bicyclischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S: Der jeweilige Heterocyclus kann über ein Kohlenstoffatom oder über ein Stickstoffatom, falls enthalten, angebunden sein. Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, dass der jeweilige Heterocyclus über Kohlenstoff gebunden ist, andererseits kann es auch bevorzugt sein, dass der Heterocyclus über Stickstoff gebunden ist. Der Heterocyclus bedeutet insbesondere:

-5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Stickstoffatome oder ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, wobei das Heteroaryl über C oder N, falls vorhanden, angebunden sein kann: 5- Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoff- atome oder einen, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder

Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, z.B. Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl (1 ,2,3-; 1 ,2,4-Triazolyl), Tetrazolyl, Oxazolyl, Iso- xazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl und Thiadiazolyl, insbesondere 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-lsoxazolyl, 4- Isoxazolyl, 5-lsoxazolyl, 3-lsothiazolyl, 4-lsothiazolyl, 5-lsothiazolyl, 3-Pyrazolyl,

4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4- Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-lmidazolyl, 4-lmidazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4- Oxadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1 ,3,4-Triazol-2-yl;

-6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier, vorzugsweise ein, zwei oder drei Stickstoffatome, wobei das Heteroaryl über C oder N, falls vorhanden, angebunden sein kann: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier bzw. einen, zwei oder drei Stickstoffatome als Ringglie- der enthalten können, z.B. Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 1 ,2,3-

Triazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl, 1 ,3,5-Triazinyl, insbesondere 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4- Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl und 1 ,2,4-Triazin-3-yl.

Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten chirale Zentren und werden im Allgemeinen in Form von Racematen oder als Diastereomerengemische von erythro- sowie threo-Formen erhalten. Die erythro- und threo-Diastereomeren lassen sich bei den erfindungsgemäßen Verbindungen beispielsweise aufgrund ihrer unterschiedlichen Löslichkeit oder durch Säulenchromatographie trennen und in reiner Form isolieren. Aus solchen einheitlichen Diastereomerenpaaren kann man mit bekannten Methoden einheitliche Enantiomere erhalten. Als antimikrobielle Mittel kann man sowohl die einheitlichen Diastereomere bzw. Enantiomere wie auch deren bei der Synthese anfallende Gemische verwenden. Entsprechendes gilt für die fungiziden Mittel.

Gegenstand der Erfindung sind daher sowohl die reinen Enantiomere oder Diastereomere als auch Gemische davon. Dies gilt für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I sowie gegebenenfalls entsprechend für deren Vorprodukte. Insbesondere sind im Umfang der vorliegenden Erfindung die (R)- und (S)-Isomere und die Razemate der erfindungsgemäßen Verbindungen, insbesondere der Formel I, eingeschlossen, die chirale Zentren aufweisen. Geeignete erfindungsgemäße Verbindungen, insbesondere der Formel I, umfassen auch alle möglichen Stereoisomere (cis/trans-lsomere) und Gemische davon.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen, insbesondere der Formel I, können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, die sich in der biologischen Wirksamkeit unterscheiden können. Sie sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.

In den erfindungsgemäßen Verbindungen I sind die folgenden Bedeutungen der Sub- stituenten, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, besonders bevorzugt.

Gemäß einer Ausführungsform bedeutet X = N (Triazol-Verbindungen der Formel LA).

Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet X = CH (Imidazol-Verbindungen der Formel LB).

Z in den erfindungsgemäßen Verbindungen steht für eine gesättigte Kohlenwasserstoffkette mit vier Kohlenstoffatomen, die einen, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben oder acht Substituenten R ^z enthalten kann. Gemäß einer Ausführungsform ist Z unsub- stituiert. Gemäß einer weiteren Ausführungsform enthält Z mindestens einen Substituenten R ^z , wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht Z für eine Gruppe Z ¹ :

worin # die Anknüpfungsstellen darstellen, n und m jeweils für 0, 1 , 2 oder 3 stehen, wobei n+m=3 ergibt, und R ^z1 und R ^z2 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff und R ^z , wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert.

Gemäß einer Ausgestaltung bedeutet n = 0 und m steht für 3.

Gemäß einer weiteren Ausgestaltung bedeutet n = 1 und m steht für 2.

Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung n = 2 und m steht für 1.

Gemäß einer Ausführungsform bedeutet R ^z1 Wasserstoff und R ^z2 ist ausgewählt aus R ^z , wie hierin definiert, wobei R ^z2 insbesondere ausgewählt ist aus Halogen, C1-C4- Alkyl und Cs-Cβ-Cycloalkyl. In einer speziellen Ausgestaltung ist R ^z2 ausgewählt aus F und Cl. In einer weiteren speziellen Ausgestaltung ist R ^z2 ausgewählt aus Methyl und Ethyl und n-Propyl. Gemäß einer weiteren Ausführungsform bilden R ^z1 und R ^z2 zusammen mit dem Kohlenstoff, an das sie gebunden sind, einen Cs-Cβ-Cycloalkylring, insbesondere einen Cyclopropylring.

In einer speziellen Ausführungsform der Erfindung bedeuten R ^z1 und R ^z2 in Z ¹ Wasserstoff.

Der oder die Substituenten R ^z an Z bzw. in den Gruppe Z ¹ , Z ² und Z ³ ist/sind, wenn es nicht anders angegeben ist, jeweils unabhängig ausgewählt aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci -C ₈ -Al kyl, Ci-C ₈ -Halogenalkyl, C ₂ -C ₈ -Al kenyl, C ₂ -C ₈ - Halogenalkenyl, C ₂ -C ₈ -Al kinyl, C3-C ₈ -Halogenalkinyl, Ci-C ₈ -Alkoxy, Ci-C ₈ - Halogenalkoxy, Ci-C ₈ -Alkylcarbonyloxy, Ci-C ₈ -Alkylsulfonyloxy, C ₂ -C ₈ -Alkenyloxy, C ₂ - C ₈ -Halogenalkenyloxy, C ₂ -C ₈ -Alkinyloxy, C3-C ₈ -Halogenalkinyloxy, C3-C ₈ -Cycloalkyl, C3-C ₈ -Halogencycloalkyl, C3-C ₈ -Cycloalkenyl, C3-C ₈ -Halogencycloalkenyl, Cs-C ₈ - Cycloalkoxy, C ₃ -C ₆ -Cycloalkenyloxy, Ci-C ₆ -Alkylen, Oxy-C ₂ -C ₄ -alkylen, Oxy-Ci-C ₃ - alkylenoxy, Phenoxy, Phenyl, Heteroaryloxy, Heterocyclyloxy, Heteroaryl, Heterocyclyl, wobei in den vorgenannten Gruppen das Heteroaryl ein aromatischer fünf-, sechs- o- der siebengliedriger Heterocyclus und das Heterocyclyl ein gesättigter oder teilweise ungesättigter fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus ist, die jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthalten, und NA ³ A ⁴ , wobei zwei Reste R ^z , die an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, auch, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-C10- Cycloalkenyl oder einen gesättigten oder teilweise ungesättigten Heterocyclus mit ein, zwei oder drei Heteroatomen ausgewählt aus O, S und N, wobei das Cycloalkyl, Cyc- loalkenyl und der Heterocyclus unsubstituiert sind oder substituiert sind mit ein, zwei oder drei unabhängig ausgewählten Gruppen L; wobei A ³ , A ⁴ wie hierin definiert sind.

Gemäß einer Ausführungsform bedeutet R ^z jeweils unabhängig Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci-C ₈ -Al kyl, Ci-C ₈ -Halogenalkyl, C ₂ -C ₈ -Alkenyl, C ₂ -C ₈ -Halogenalkenyl, C ₂ -C ₈ -Al kinyl, C ₃ -C ₈ -Halogenalkinyl, Ci-C ₈ -Alkoxy, Ci-C ₈ -Halogenalkoxy, Ci-C ₈ -

Alkylcarbonyloxy, Ci-C ₈ -Alkylsulfonyloxy, C ₂ -C ₈ -Alkenyloxy, C ₂ -C ₈ -Halogenalkenyloxy, C ₂ -C ₈ -Alkinyloxy, C3-C ₈ -Halogenalkinyloxy, C3-C ₈ -Cycloalkyl, C3-C ₈ -Halogencycloalkyl, C3-C ₈ -Cycloalkenyl, C3-C ₈ -Halogencycloalkenyl, Cβ-Cs-Cycloalkinyl, Cβ-Cs- Halogencycloalkinyl, C3-C ₈ -Cycloalkoxy, Cs-Cβ-Cycloalkenyloxy, oder NA ³ A ⁴ .

Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R ^z jeweils unabhängig Cl, F, Br, Cyano, Ci-C ₄ -Alkyl, Ci-C ₄ -Halogenalkyl, C ₂ -C ₄ -Al kenyl, C ₂ -C ₄ -Halogenalkenyl, Ci-C ₄ -AIk- oxy, Ci-C ₄ -Halogenalkoxy, Cs-Cβ-Cycloalkyl oder Cs-Cβ-Halogencycloalkyl, insbesondere Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy oder Cyclopropyl.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet mindestens ein R ^z Halogen, insbesondere Cl oder F. Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet mindestens ein R ^z Ci-C4-Alkyl, insbesondere Methyl oder Ethyl.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet mindestens ein R ^z C1-C4- Halogenalkyl.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform bilden zwei Reste R ^z , die an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Cs-Cβ-Cycloalkylring.

R ¹ in den erfindungsgemäßen Verbindungen bedeutet C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Halo- gencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl, wobei die vorgenannten Carbocyclen unsubstituiert sind oder einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten unabhängig ausgewählt aus Halogen, Hydroxy, Ci-Cs-Alkyl, d-Cs-Halogenalkyl, C2-C8- Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-Cs-Alkinyl und Cs-Cs-Halogenalkinyl enthalten, oder 6- bis 10-gliedriges Aryl, welches einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält, wobei L wie hierin definiert ist, mit der Maßgabe, dass R ¹ nicht unsubstituiertes Phenyl oder 4-Chlorphenyl bedeutet, wenn Z für eine unsub- stituierte Kohlenwasserstoffkette steht und R ² , R ³ und R ⁴ Wasserstoff bedeuten.

Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung steht R ¹ für substituiertes Phenyl, das einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten L, wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert, enthält, mit der genannten Maßgabe.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R ¹ Phenyl, das genau einen Substituenten L ¹ enthält. Gemäß einer Ausgestaltung ist L ¹ dabei ausgewählt aus F, Br, Cya- no, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C3-C6- Cycloalkyl und C ₃ -C ₆ -Halogencycloalkyl, insbesondere 2-F, 3-F, 4-F, 2-Br, 3-Br, 4-Br, 2-CN, 3-CN, 4-CN, 2-Methyl, 3-Methyl, 4-Methyl, 2-Ethyl, 3-Ethyl, 4-Ethyl, 2-iso-Propyl, 3-iso-Propyl, 4-iso-Propyl, 2-t-Butyl, 3-t-Butyl, 4-t-Butyl, 2-Methoxy, 3-Methoxy, 4- Methoxy, 2-Ethoxy, 3-Ethoxy, 4-Ethoxy, 2-Trifluormethoxy, 3-Trifluormethoxy, 4- Trifluormethoxy, 2-Trifluormethyl, 3-Trifluormethyl, 4-Trifluormethyl, 2-Difluormethyl, 3- Difluormethyl und 4-Difluormethyl. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung ist L ¹ ausgewählt aus F, Br, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl und Methoxy. Gemäß einer ganz speziellen Ausgestaltung ist L ¹ dabei ausgewählt aus F und Br.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R ¹ Phenyl, welches genau einen Substituenten L ¹ enthält, wobei L ¹ ausgewählt ist aus 2-CI und 3-CI.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R ¹ Phenyl, welches zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält. Insbesondere bedeutet R ¹ Phenyl, welches einen Substituenten L ¹ und einen Substituenten L ² enthält, und zusätzlich noch einen, zwei oder drei unabhängig ausgewählte Substituenten L enthalten kann, wobei gemäß einer Ausgestaltung L ¹ und L ² jeweils unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Cl, F, Br, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, CrC ₄ -AIkOXy und Ci-C4-Halogenalkoxy, und die ggf enthaltenen weiteren ein, zwei oder drei Substituenten L sind unabhängig ausgewählt aus L, wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R ¹ Phenyl, das genau zwei Substituenten L ¹ und L ² enthält, wobei L ¹ und L ² insbesondere unabhängig ausgewählt sind aus Cl, F, Br, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl und Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkoxy. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung sind L ¹ und L ² unabhängig ausgewählt aus Cl, F, Ci-C4-Alkyl und Ci-C4-Halogenalkyl. Gemäß einer weiteren speziellen Ausgestaltung sind L ¹ und L ² unabhängig ausgewählt aus Cl, F, Br, Cyano, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy und Trifluor- methoxy.

Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe durch Cl substituiert und enthält genau einen weiteren Substituenten L ² . Gemäß einer Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,3-disubstituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,4-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist die Phe- nylgruppe 2,5-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,6-disubstituiert.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R ¹ Phenyl, welches einen Substituenten L ¹ , der 2-CI oder 3-CI bedeutet, und zusätzlich noch einen, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte Substituenten L enthalten kann, wobei L jeweils unabhängig wie hierin definiert ist.

Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe durch Cl substituiert und enthält genau zwei weitere Substituenten, L ² und L ³ .

Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R ¹ Phenyl, welches einen Substituenten L ¹ , der F bedeutet, und zusätzlich noch einen, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte Substituenten L enthalten kann, wobei L jeweils unabhängig wie hierin definiert sind. Gemäß einer Ausgestaltung ist die Phenylgruppe dabei in 2-Position mit F substituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe dieser Ausführungsform in 3-Position mit F substituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe dieser Ausführungsform in 4-Position mit F substituiert.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist die Phenylgruppe durch F substituiert und enthält genau einen weiteren Substituenten L ² . Gemäß einer Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,3-disubstituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,4-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,5-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist die Phe- nylgruppe 2,6-disubstituiert. Vorzugsweise steht F dabei jeweils in 2-Position. Weiterhin bevorzugt ist der zweite Substituent L ² ausgewählt aus F, Cl, Br, Methyl und Me- thoxy. Gemäß einer speziellen Ausführungsform ist die Phenylgruppe 2,3-, 2,4-, 2,5- oder 2,6-Difluor-substituiert. Gemäß einer weiteren speziellen Ausführungsform ist die Phenylgruppe 2-Fluor-3-chlor-, 2-Fluor-4-chlor-, 2-Fluor-5-chlor- oder 2-Fluor-6-chlor- substituiert.

Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe durch F substituiert und enthält genau zwei weitere Substituenten, L ² und L ³ .

Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R ¹ Phenyl, welches einen Substituenten L ¹ , der Methyl bedeutet, und zusätzlich noch ein, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte Substituenten L enthalten kann, wobei L jeweils unabhängig wie hierin definiert sind. Gemäß einer Ausgestaltung ist die Phenylgruppe in 2-Position mit Methyl substituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe dieser Ausführungsform in 3-Position mit Methyl substituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe dieser Ausführungsform in 4-Position mit Methyl substituiert.

Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe durch Methyl (=L ¹ ) substitu- iert und enthält genau einen weiteren Substituenten L ² . Gemäß einer Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,3-disubstituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,4-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist der die Phenylgruppe 2,5-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,6-disubstituiert.

Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe durch Methyl (=L ¹ ) substituiert und enthält genau zwei weitere Substituenten, L ² und L ³ .

Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R ¹ Phenyl, welches einen Substi- tuenten L ¹ , der Methoxy bedeutet, und zusätzlich noch ein, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte Substituenten L enthalten kann, wobei L jeweils unabhängig wie hierin definiert sind. Gemäß einer Ausgestaltung ist die Phenylgruppe in 2-Position mit Methoxy substituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe dieser Ausführungsform in 3-Position mit Methoxy substituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe dieser Ausführungsform in 4-Position mit Methoxy substituiert.

Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe durch Methoxy (=L ¹ ) substituiert und enthält genau einen weiteren Substituenten L ² . Gemäß einer Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,3-disubstituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,4-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist der die Phenylgruppe 2,5-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,6-disubstituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe durch Methoxy (=L ¹ ) substituiert und enthält genau zwei weitere Substituenten, L ² und L ³ .

Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R ¹ Phenyl, welches drei, vier oder fünf Substituenten L enthält, wobei L unabhängig wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert ist.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht R ¹ für einen 2,3,5- trisubstituierten Phenylring. Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht R ¹ für einen 2,3,4-trisubstituierten Phenylring. Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform steht R ¹ für einen 2,4,5-trisubstituierten Phenylring. Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform steht R ¹ für einen 2,4,6-trisubstituierten Phenylring. Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform steht R ¹ für einen 2,3,6-trisubstituierten Phenylring. Gemäß einer Ausgestaltung steht mindestens einer der drei Substituenten für Cl. Gemäß einer Ausgestaltung steht mindestens einer der drei Substituenten für F. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung steht mindestens einer der drei Substituenten für Methyl. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung steht mindestens einer der drei Substituenten für Methoxy.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R ¹ C3-Cio-Cycloalkyl oder C3-C10- Halogencycloalkyl. Gemäß einer Ausgestaltung steht R ¹ für C3-C7-Cycloalkyl, insbesondere Cyclopropyl (C-C3H5), Cyclopentyl (C-C5H9), Cyclohexyl (c-C6Hn)oder Cyclo- heptyl (C-C7H13), die jeweils ggf substituiert sein können. Spezielle Beispiele für R ¹ sind 1-Chlorcyclopropyl, 1-Methylcyclopropyl, 1-Chlorcyclopentyl, 1-Methylcyclopentyl und 1 -Methylcyclohexyl.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R ¹ C3-Cio-Cycloalkenyl oder C3-C10- Halogencycloalkenyl.

Gemäß vorliegender Erfindung bedeutet R ² Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halo- genalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Halo- gencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl oder C3-Cio-Halogencycloalkenyl, wobei R ² einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten L, wie hierin definiert, enthalten kann.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet R ² Wasserstoff.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R ² Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, Phenyl-Ci-C ₄ -alkyl, C ₂ -Cio-Alkenyl, C ₂ -Cio-Halogenalkenyl, C ₂ -Cio-Alkinyl, C3-C10-

Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-C10- Halogencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl oder C3-Cio-Halogencycloalkenyl, insbesondere Ci-C ₄ -Alkyl, C ₂ -C ₄ -Alkenyl, C ₃ -C ₄ -Alkinyl oder Phenyl-Ci-C ₄ -alkyl. Spezifische Bei- spiele für R ² sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, 2-Vinyl, 3-AIIyI, 3-Propargyl, 4-But-2-inyl und Benzyl.

Gemäß vorliegender Erfindung bedeutet R ³ Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Ci ₀ -HaIo- genalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C ₃ -Ci ₀ -HaIo- gencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl, Carboxyl, Formyl, Si(A ⁵ A ⁶ A ⁷ ), C(O)R ^π , C(O)OR ^π , C(S)OR ^π , C(O)SR ^π , C(S)SR ^π , C(NR ^A )SR ^π , C(S)R ^π , C(NR ^π )N NA ³ A ⁴ , C(NR ^π )R ^A , C(NR ^π )OR ^A , C(O)NA ³ A ⁴ , C(S)NA ³ A ⁴ oder S(=O) _n A ¹ ; wobei

A ¹ Wasserstoff, Hydroxy, d-Cs-Alkyl, Ci-C ₈ -Halogenalkyl, Amino, Ci-C ₈ -Alkylamino, Di-Ci-Ce-alkylamino, Phenyl, Phenylamino oder Phenyl-Ci-C ₈ -alkylamino;

R ^π Ci-Cβ-Alkyl, C ₃ -C ₈ -Alkenyl, C ₃ -C ₈ -Al kinyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkenyl oder Phenyl bedeutet;

R ^A Wasserstoff, C ₂ -Alkenyl, C ₂ -Alkinyl oder eine der bei R ^π genannten Gruppen, vorzugsweise Ci -C ₈ -Al kyl, C ₃ -C ₈ -Alkenyl, C ₃ -C ₈ -Al kinyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ - Cycloalkenyl oder Phenyl

A ⁵ , A ⁶ , A ⁷ unabhängig voneinander Ci-Cio-Alkyl, C ₃ -C ₈ -Alkenyl, C ₃ -C ₈ -Al kinyl, C ₃ -C ₆ -

Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkenyl oder Phenyl bedeuten;

wobei R ^π , R ^A , A ⁵ , A ⁶ und A ⁷ , falls es nicht anders angegeben ist, unabhängig vonein- ander unsubstituiert sind oder substituiert sind mit einem, zwei, drei, vier oder fünf L, wie oben definiert;

R ³ kann einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten L, wie hierin definiert, enthalten.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet R ³ Wasserstoff.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R ³ Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, Phenyl-d-Cio-alkyl, C ₂ -Cio-Alkenyl, C ₂ -Cio-Halogenalkenyl, C ₂ -Cio-Alkinyl, C ₃ -Ci ₀ - Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C ₃ -Ci ₀ -Cycloalkyl, C ₃ -Ci ₀ - Halogencycloalkyl, C ₃ -Ci ₀ -Cycloalkenyl, C ₃ -Ci ₀ -Halogencycloalkenyl, Carboxyl, Formyl, Si(A ⁵ A ⁶ A ⁷ ), C(O)R ^π , C(O)OR ^π , C(S)OR ^π , C(O)SR ^π , C(S)SR ^π , C(NR ^A )SR ^π , C(S)R ^π , C(NR ^π )N NA ³ A ⁴ , C(NR ^π )R ^A , C(NR ^π )OR ^A , C(O)NA ³ A ⁴ , C(S)NA ³ A ⁴ oder S(=O) _n A ¹ , insbesondere Ci-C4-Alkyl, Phenyl-Ci-C4-alkyl, Halogenphenyl-Ci-C4-alkyl, C ₂ -C4-Alkenyl, C ₃ -C ₄ -Al kinyl, Tri-Ci-C ₄ -alkylsilyl, C(O)R ^π oder S(=O) ₂ A ¹ , wobei

A ¹ Hydroxy, Ci-C ₄ -Al kyl, Phenyl oder Ci-C ₄ -Alkylphenyl;

R ^π C _r C ₄ -Alkyl, Carboxy-C _r C ₄ -alkyl oder Carboxyphenyl, A ⁵ , A ⁶ , A ⁷ unabhängig voneinander Ci-C ₄ -AIkVl oder Phenyl bedeuten, wobei der Phenylring unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei, drei, vier oder fünf L, wie hierin definiert. ;

R ^A Wasserstoff, C ₂ -Alkenyl, C ₂ -Alkinyl oder eine der bei R ^π genannten Gruppen, vorzugsweise Ci-C ₄ -AIkVl, C ₃ -C6-Cycloalkyl oder Phenyl bedeutet.

Spezifische Beispiele für R ³ sind Trimethylsilyl, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n- Butyl, tert-Butyl, 2-Vinyl, 3-AIIyI, 3-Propargyl, 4-But-2-inyl, C(=O)CH ₃ , C(=O)CH ₂ CH ₃ , C(=O)CH ₂ CH ₂ CH ₃ , C(=O)(CH ₂ ) ₂ COOH, C(=O)(CH ₂ ) ₃ COOH, C(=O)(2-COOH-C ₆ H ₄ ), SO ₂ OH, SO ₂ CH ₃ , SO ₂ C ₆ H ₅ , SO ₂ (4-Methyl-C ₆ H ₄ ), Benzyl und 4-Chlorbenzyl.

Gemäß vorliegender Erfindung bedeutet R ⁴ Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halo- genalkyl, C ₂ -Cio-Alkenyl, C ₂ -Cio-Halogenalkenyl, C ₂ -Cio-Alkinyl, C ₃ -Cio-Halogenalkinyl, C ₄ -Cio-Alkadienyl, C ₄ -Cio-Halogenalkadienyl, C ₃ -Cio-Cycloalkyl, C ₃ -Ci ₀ -HaIo- gencycloalkyl, C ₃ -Cio-Cycloalkenyl oder C ₃ -Cio-Halogencycloalkenyl, wobei R ⁴ einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten L, wie hierin definiert, enthalten kann.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet R ⁴ Wasserstoff.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R ⁴ Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, Phenyl-Ci-C ₄ -alkyl, C ₂ -Cio-Alkenyl, C ₂ -Cio-Halogenalkenyl, C ₂ -Cio-Alkinyl, C ₃ -Ci ₀ - Halogenalkinyl, C ₄ -Ci ₀ -Alkadienyl, C ₄ -Ci ₀ -Halogenalkadienyl, C ₃ -Ci ₀ -Cycloalkyl, C ₃ -Ci ₀ - Halogencycloalkyl, C ₃ -Ci ₀ -Cycloalkenyl oder C ₃ -Ci ₀ -Halogencycloalkenyl, insbesondere Ci-C ₄ -Alkyl, C ₂ -C ₄ -Alkenyl, C ₃ -C ₄ -Alkinyl oder Phenyl-Ci-C ₄ -alkyl. Spezifische Beispiele für R ⁴ sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, 2-Vinyl, 3-AIIyI, 3-Propargyl, 4-But-2-inyl und Benzyl.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform der erfindungsgemäßen Verbindungen steht R ¹ für Phenyl, das einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L, wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert, enthält, und mindestens einer der Substituenten R ² , R ³ und R ⁴ steht nicht für Wasserstoff. Gemäß einer Ausgestal- tung steht R ² dabei nicht für Wasserstoff. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung steht R ³ dabei nicht für Wasserstoff. Gemäß noch einer Ausgestaltung steht R ⁴ dabei nicht für Wasserstoff.

L weist unabhängig die hierin bzw. in den Ansprüchen für L genannten Bedeutungen bzw. bevorzugten Bedeutungen auf. Wenn es nicht anders angegeben ist, ist L vorzugsweise unabhängig ausgewählt aus Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci-C ₄ - Alkyl, Ci-C ₄ -Halogenalkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy, Ci-C ₄ -Halogenalkoxy, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ - Ce-Halogencycloalkyl, S-A ¹ , C(=O)A ² , C(=S)A ² , NA ³ A; wobei A ¹ , A ² , A ³ , A ⁴ bedeuten: A ¹ Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C ₄ -Alkyl, Ci-C ₄ -Halogenalkyl; A ² eine der bei A ¹ genannten Gruppen oder CrC ₄ -AIkOXy, CrC ₄ -

Halogenalkoxy, C ₃ -C6-Cycloalkyl, Cs-Cβ-Halogencycloalkyl, C ₃ -Cβ- Cycloalkoxy oder C ₃ -C6-Halogencycloalkoxy;

A ³ ,A ⁴ unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C ₄ -AIkVl, Ci-C ₄ -HaIo- genalkyl;

wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R ^L tragen können:

R ^L Halogen, Cyano, Nitro, Ci -C ₄ -Al kyl, Ci-C ₄ -Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy, Ci-C ₄ -Halogenalkoxy, C ₃ -C6-Cycloalkyl, Cs-Cβ-Halogencycloalkyl, Amino, Ci-Cs-Alkylamino, Di-Ci-Cs-alkylamino.

Weiterhin bevorzugt ist L unabhängig ausgewählt aus Halogen, NO2, Amino C1-C4- Alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy, Ci-C ₄ -Halogenalkyl, Ci-C ₄ -Halogenalkoxy, Ci-C ₄ -Alkylamino, d- C ₄ -Dialkylamino, Thio und Ci-C ₄ -Alkylthio

Weiterhin bevorzugt ist L unabhängig ausgewählt aus Halogen, Ci-C ₄ -Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy, Ci-C ₄ -Halogenalkoxy und Ci-C ₄ -Halogenalkylthio.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist L unabhängig ausgewählt aus F, Cl, Br, CH ₃ , C ₂ H ₅ , i-C ₃ H ₇ , t-C ₄ H ₉ , OCH ₃ , OC ₂ H ₅ , CF ₃ , CCI ₃ , CHF ₂ , CCIF ₂ , OCF ₃ ,

OCHF ₂ und SCF ₃ , insbesondere ausgewählt aus F, Cl, CH ₃ , C ₂ H ₅ , OCH ₃ , OC ₂ H ₅ , CF ₃ , CHF ₂ , OCF ₃ , OCHF ₂ und SCF ₃ . Gemäß einer Ausgestaltung ist L unabhängig ausgewählt aus F, Cl, CH ₃ , OCH ₃ , CF ₃ , OCF ₃ und OCHF ₂ . Es kann bevorzugt sein, dass L unabhängig F oder Cl bedeutet.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist L, insbesondere, wenn L für einen Substi- tuenten an R ¹ = Phenyl steht, unabhängig ausgewählt aus F, Br, CH ₃ , C ₂ H ₅ , i-C ₃ H ₇ , t- C ₄ H ₉ , OC ₂ H ₅ , CF ₃ , CCI ₃ , CHF ₂ , CCIF ₂ , OCF ₃ , OCHF ₂ und SCF ₃ .

Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform ist L unabhängig ausgewählt aus F, Cl, Br, Methyl und Methoxy.

Die vorangehend beschriebenen Bedeutungen der Variablen X, Z, R ¹ , R ² , R ³ bzw. R ⁴ und L für Verbindungen I gelten entsprechend für die Vorstufen der erfindungsgemä- ßen Verbindungen.

Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen 1a bis 308a zusammengestellten erfindungsgemäßen Verbindungen I bevorzugt, unter Berücksichtigung der hierin genannten Maßgaben. Die in den Tabellen für einen Sub- stituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.

Tabelle 1 a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ (CH ₂ )2CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen MaA-1 bis MaA-1554) Tabelle 2a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.2aA-1 bis l.2aA-1554) Tabelle 3a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht (Verbindungen l.3aA-1 bis l.3aA-1554)

Tabelle 4a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht,

R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.4aA-1 bis l.4aA-1554) Tabelle 5a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für H steht,, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der

Tabelle A entspricht (Verbindungen l.5aA-1 bis l.5aA-1554) Tabelle 6a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht,

R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.6aA-1 bis l.6aA-1554) Tabelle 7a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.7aA-1 bis l.7aA-1554) Tabelle 8a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.8aA-1 bis l.8aA-1554)

Tabelle 9a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.9aA-1 bis l.9aA-1554)

Tabelle 10a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen M OaA-1 bis M OaA-1554)

Tabelle 1 1a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.11 aA-1 bis l.1 1aA-1554) Tabelle 12a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht,, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.12aA-1 bis l.12aA-1554)

Tabelle 13a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht,

R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.13aA-1 bis l.13aA-1554)

Tabelle 14a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer

Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.14aA-1 bis l.14aA-1554)

Tabelle 15a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.15aA-1 bis l.15aA-1554)

Tabelle 16a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für CH3 steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.16aA-1 bis l.16aA-1554) Tabelle 17a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.17aA-1 bis l.17aA-1554)

Tabelle 18a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht,

R ³ für CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.18aA-1 bis l.18aA-1554) Tabelle 19a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für CH ₃ steht,, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.19aA-1 bis l.19aA-1554) Tabelle 20a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für CH3 steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.20aA-1 bis l.20aA-1554)

Tabelle 21a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.21aA-1 bis l.21aA-1554)

Tabelle 22a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.22aA-1 bis l.22aA-1554)

Tabelle 23a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.23aA-1 bis l.23aA-1554)

Tabelle 24a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.24aA-1 bis l.24aA-1554) Tabelle 25a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.25aA-1 bis l.25aA-1554)

Tabelle 26a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht,, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.26aA-1 bis l.26aA-1554)

Tabelle 27a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der

Tabelle A entspricht (Verbindungen l.27aA-1 bis l.27aA-1554)

Tabelle 28a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.28aA-1 bis l.28aA-1554)

Tabelle 29a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für C(=0)CH3 steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.29aA-1 bis l.29aA-1554)

Tabelle 30a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der

Tabelle A entspricht (Verbindungen l.30aA-1 bis l.30aA-1554)

Tabelle 31a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.31 aA-1 bis 1.31 aA-1554)

Tabelle 32a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.32aA-1 bis l.32aA-1554) Tabelle 33a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für C(=O)CH3 steht,, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.33aA-1 bis l.33aA-1554)

Tabelle 34a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht,

R ³ für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.34aA-1 bis l.34aA-1554)

Tabelle 35a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.35aA-1 bis l.35aA-1554)

Tabelle 36a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.36aA-1 bis l.36aA-1554)

Tabelle 37a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.37aA-1 bis l.37aA-1554) Tabelle 38a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.38aA-1 bis l.38aA-1554)

Tabelle 39a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.39aA-1 bis l.39aA-1554) Tabelle 40a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für H steht,, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.40aA-1 bis l.40aA-1554) Tabelle 41a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.41aA-1 bis l.41aA-1554)

Tabelle 42a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.42aA-1 bis l.42aA-1554)

Tabelle 43a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der

Tabelle A entspricht (Verbindungen l.43aA-1 bis l.43aA-1554)

Tabelle 44a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.44aA-1 bis l.44aA-1554)

Tabelle 45a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.45aA-1 bis l.45aA-1554) Tabelle 46a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.46aA-1 bis l.46aA-1554)

Tabelle 47a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH(CHs)CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht,, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.47aA-1 bis l.47aA-1554)

Tabelle 48a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer

Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.48aA-1 bis l.48aA-1554)

Tabelle 49a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ CH(CHs)CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.49aA-1 bis l.49aA-1554)

Tabelle 50a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für CH3 steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.50aA-1 bis l.50aA-1554)

Tabelle 51a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für CH3 steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der

Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.51 aA-1 bis 1.51 aA-1554)

Tabelle 52a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.52aA-1 bis l.52aA-1554)

Tabelle 53a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.53aA-1 bis l.53aA-1554) Tabelle 54a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für CH ₃ steht,, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.54aA-1 bis l.54aA-1554)

Tabelle 55a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.55aA-1 bis l.55aA-1554)

Tabelle 56a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der

Tabelle A entspricht (Verbindungen l.56aA-1 bis l.56aA-1554)

Tabelle 57a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht (Verbindungen l.57aA-1 bis l.57aA-1554)

Tabelle 58a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.58aA-1 bis l.58aA-1554) Tabelle 59a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CHs)CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.59aA-1 bis l.59aA-1554)

Tabelle 60a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.60aA-1 bis l.60aA-1554) Tabelle 61a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht,, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.61 aA-1 bis 1.61 aA-1554) Tabelle 62a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.62aA-1 bis l.62aA-1554)

Tabelle 63a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.63aA-1 bis l.63aA-1554)

Tabelle 64a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für C(=O)CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.64aA-1 bis l.64aA-1554)

Tabelle 65a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für C(=O)CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.65aA-1 bis l.65aA-1554)

Tabelle 66a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für C(=O)CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.66aA-1 bis l.66aA-1554) Tabelle 67a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für C(=O)CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.67aA-1 bis l.67aA-1554)

Tabelle 68a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH(CHs)CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für C(=O)CH ₃ steht,, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.68aA-1 bis l.68aA-1554)

Tabelle 69a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für C(=O)CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.69aA-1 bis l.69aA-1554)

Tabelle 70a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für C(=O)CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.70aA-1 bis l.70aA-1554)

Tabelle 71a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.71aA-1 bis l.71 aA-1554)

Tabelle 72a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.72aA-1 bis l.72aA-1554)

Tabelle 73a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zei- Ie der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.73aA-1 bis l.73aA-1554)

Tabelle 74a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ C(CH ₃ ) ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.74aA-1 bis l.74aA-1554) Tabelle 75a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für H steht,, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.75aA-1 bis l.75aA-1554)

Tabelle 76a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für

CH=CH ₂ steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.76aA-1 bis l.76aA-1554)

Tabelle 77a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.77aA-1 bis l.77aA-1554)

Tabelle 78a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.78aA-1 bis l.78aA-1554)

Tabelle 79a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.79aA-1 bis l.79aA-1554) Tabelle 80a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.80aA-1 bis l.80aA-1554)

Tabelle 81a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für

CH=CH ₂ steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.81 aA-1 bis 1.81 aA-1554) Tabelle 82a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht,, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.82aA-1 bis l.82aA-1554) Tabelle 83a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.83aA-1 bis l.83aA-1554)

Tabelle 84a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ bedeutet, R ⁴ für

CH=CH ₂ steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.84aA-1 bis l.84aA-1554)

Tabelle 85a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der

Tabelle A entspricht (Verbindungen l.85aA-1 bis l.85aA-1554)

Tabelle 86a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.86aA-1 bis l.86aA-1554)

Tabelle 87a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.87aA-1 bis l.87aA-1554) Tabelle 88a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ C(CH ₃ ) ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.88aA-1 bis l.88aA-1554)

Tabelle 89a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für

CH=CH ₂ steht, R ³ für CH ₃ steht,, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.89aA-1 bis l.89aA-1554)

Tabelle 90a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer

Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.90aA-1 bis l.90aA-1554)

Tabelle 91a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ CH(CHs)CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.91aA-1 bis l.91aA-1554)

Tabelle 92a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für ChbC≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.92aA-1 bis l.92aA-1554)

Tabelle 93a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.93aA-1 bis l.93aA-1554)

Tabelle 94a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.94aA-1 bis l.94aA-1554)

Tabelle 95a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ C(CH ₃ ) ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.95aA-1 bis l.95aA-1554) Tabelle 96a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht,, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.96aA-1 bis l.96aA-1554)

Tabelle 97a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für

CH=CH ₂ steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.97aA-1 bis l.97aA-1554)

Tabelle 98a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.98aA-1 bis l.98aA-1554)

Tabelle 99a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für C(=O)CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.99aA-1 bis l.99aA-1554)

Tabelle 100a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für C(=O)CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.10OaA-1 bis 1.10OaA-1554) Tabelle 101 a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CHs)CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für C(=O)CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.101aA-1 bis l.101aA-1554)

Tabelle 102a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für

CH=CH ₂ steht, R ³ für C(=O)CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.102aA-1 bis 1.102aA-1554) Tabelle 103a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für C(=O)CH ₃ steht,, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.103aA-1 bis 1.103aA-1554) Tabelle 104a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für C(=O)CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.104aA-1 bis 1.104aA-1554)

Tabelle 105a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ bedeutet, R ⁴ für

CH=CH ₂ steht, R ³ für C(=O)CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.105aA-1 bis 1.105aA-1554)

Tabelle 106a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.106aA-1 bis l.106aA-1554)

Tabelle 107a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.107aA-1 bis l.107aA-1554)

Tabelle 108a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.108aA-1 bis l.108aA-1554) Tabelle 109a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ C(CH ₃ ) ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.109aA-1 bis l.109aA-1554)

Tabelle 1 10a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für

CH ₂ C≡CH steht, R ³ für H steht,, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.110aA-1 bis l.1 10aA-1554)

Tabelle 1 11 a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer

Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.11 1aA- 1 bis 1.1 11 aA-1554)

Tabelle 1 12a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.112aA-1 bis l.1 12aA-1554)

Tabelle 1 13a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.113aA-1 bis l.1 13aA-1554)

Tabelle 1 14a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.1 14aA-1 bis l.114aA- 1554)

Tabelle 1 15a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.1 15aA-1 bis 1.115aA- 1554)

Tabelle 1 16a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ C(CH ₃ ) ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.116aA-1 bis l.116aA- 1554)

Tabelle 1 17a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht,, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.117aA-1 bis l.117aA- 1554)

Tabelle 1 18a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ C(CH ₃ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.118aA-1 bis l.118aA- 1554)

Tabelle 1 19a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.119aA-1 bis l.119aA- 1554)

Tabelle 120a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der

Tabelle A entspricht (Verbindungen l.120aA-1 bis l.120aA-1554)

Tabelle 121 a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.121aA-1 bis l.121 aA-1554)

Tabelle 122a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für CH3 steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.122aA-1 bis l.122aA-1554) Tabelle 123a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für CH3 steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer

Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.123aA-1 bis l.123aA-1554) Tabelle 124a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für CH ₃ steht,, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.124aA-1 bis l.124aA-1554)

Tabelle 125a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ C(CH ₃ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.125aA-1 bis l.125aA-1554) Tabelle 126a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.126aA-1 bis l.126aA-1554) Tabelle 127a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.127aA-1 bis l.127aA-1554) Tabelle 128a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CH ₃ ) ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.128aA-1 bis 1.128aA-1554) Tabelle 129a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.129aA-1 bis 1.129aA-1554)

Tabelle 130a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.130aA-1 bis 1.130aA-1554) Tabelle 131 a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht,, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.131aA-1 bis l.131aA- 1554) Tabelle 132a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ C(CH ₃ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.132aA-1 bis 1.132aA-1554) Tabelle 133a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.133aA-1 bis 1.133aA-1554) Tabelle 134a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.134aA-1 bis l.134aA-1554)

Tabelle 135a Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für

CH ₂ C≡CH steht, R ³ für C(=O)CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.135aA-1 bis l.135aA-1554)

Tabelle 136a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für C(=O)CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.136aA-1 bis l.136aA-1554)

Tabelle 137a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für C(=O)CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.137aA-1 bis 1.137aA-1554)

Tabelle 138a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für C(=O)CH ₃ steht,, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.138aA-1 bis l.138aA- 1554)

Tabelle 139a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ C(CH ₃ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für C(=O)CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.139aA-1 bis 1.139aA-1554) Tabelle 140a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für C(=O)CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.140aA-1 bis 1.140aA-1554)

Tabelle 141 a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.141aA-1 bis l.141aA-1554)

Tabelle 142a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.142aA-1 bis l.142aA-1554)

Tabelle 143a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.143aA-1 bis l.143aA-1554)

Tabelle 144a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.144aA-1 bis l.144aA-1554)

Tabelle 145a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für H steht,, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.145aA-1 bis l.145aA-1554)

Tabelle 146a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.146aA-1 bis l.146aA-1554) Tabelle 147a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.147aA-1 bis l.147aA-1554)

Tabelle 148a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.148aA-1 bis l.148aA-1554)

Tabelle 149a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer

Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.149aA-1 bis l.149aA-1554)

Tabelle 150a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.150aA-1 bis l.150aA-1554)

Tabelle 151 a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.151aA-1 bis l.151 aA-1554) Tabelle 152a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht,, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.152aA-1 bis l.152aA-1554)

Tabelle 153a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.153aA-1 bis l.153aA-1554) Tabelle 154a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.154aA-1 bis l.154aA-1554) Tabelle 155a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.155aA-1 bis l.155aA-1554)

Tabelle 156a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für CH3 steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.156aA-1 bis l.156aA-1554)

Tabelle 157a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der

Tabelle A entspricht (Verbindungen l.157aA-1 bis l.157aA-1554)

Tabelle 158a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.158aA-1 bis l.158aA-1554)

Tabelle 159a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für CH ₃ steht,, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.159aA-1 bis l.159aA-1554) Tabelle 160a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.160aA-1 bis l.160aA-1554)

Tabelle 161 a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH ₂ CH(CHs)CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.161 aA-1 bis l.161aA-1554)

Tabelle 162a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.162aA-1 bis l.162aA-1554)

Tabelle 163a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.163aA-1 bis l.163aA-1554)

Tabelle 164a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für ChbC≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.164aA-1 bis l.164aA-1554)

Tabelle 165a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.165aA-1 bis l.165aA-1554)

Tabelle 166a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht,, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zei- Ie der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.166aA-1 bis l.166aA-1554)

Tabelle 167a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.167aA-1 bis l.167aA-1554) Tabelle 168a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.168aA-1 bis l.168aA-1554)

Tabelle 169a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.169aA-1 bis l.169aA-1554)

Tabelle 170a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.170aA-1 bis l.170aA-1554)

Tabelle 171 a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.171 aA-1 bis l.171aA-1554)

Tabelle 172a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.172aA-1 bis l.172aA-1554) Tabelle 173a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für C(=O)CH3 steht,, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.173aA-1 bis l.173aA-1554)

Tabelle 174a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.174aA-1 bis l.174aA-1554) Tabelle 175a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.175aA-1 bis l.175aA-1554) Tabelle 176a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.176aA-1 bis l.176aA-1554)

Tabelle 177a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.177aA-1 bis l.177aA-1554)

Tabelle 178a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.178aA-1 bis l.178aA-1554)

Tabelle 179a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht (Verbindungen l.179aA-1 bis l.179aA-1554)

Tabelle 180a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für H steht,, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.180aA-1 bis l.180aA-1554) Tabelle 181 a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.181aA-1 bis l.181 aA-1554)

Tabelle 182a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH ₂ CH(CHs)CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.182aA-1 bis l.182aA-1554)

Tabelle 183a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.183aA-1 bis l.183aA-1554)

Tabelle 184a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.184aA-1 bis l.184aA-1554)

Tabelle 185a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH(CHs)CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für CH2CH=CH2 steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.185aA-1 bis l.185aA-1554)

Tabelle 186a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer

Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.186aA-1 bis l.186aA-1554)

Tabelle 187a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht,, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.187aA-1 bis l.187aA-1554)

Tabelle 188a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.188aA-1 bis l.188aA-1554) Tabelle 189a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.189aA-1 bis l.189aA-1554)

Tabelle 190a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht,

R ³ für CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.190aA-1 bis l.190aA-1554)

Tabelle 191 a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der

Tabelle A entspricht (Verbindungen l.191 aA-1 bis l.191aA-1554)

Tabelle 192a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.192aA-1 bis l.192aA-1554)

Tabelle 193a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.193aA-1 bis l.193aA-1554) Tabelle 194a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für CH ₃ steht,, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.194aA-1 bis l.194aA-1554)

Tabelle 195a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.195aA-1 bis l.195aA-1554) Tabelle 196a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.196aA-1 bis l.196aA-1554) Tabelle 197a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.197aA-1 bis l.197aA-1554)

Tabelle 198a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.198aA-1 bis l.198aA-1554)

Tabelle 199a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.199aA-1 bis l.199aA-1554)

Tabelle 200a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.200aA-1 bis l.200aA-1554)

Tabelle 201 a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH(CHs)CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht,, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.201aA-1 bis l.201aA-1554) Tabelle 202a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.202aA-1 bis l.202aA-1554)

Tabelle 203a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH ₂ CH(CHs)CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.203aA-1 bis l.203aA-1554)

Tabelle 204a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für C(=O)CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der

Tabelle A entspricht (Verbindungen l.204aA-1 bis l.204aA-1554)

Tabelle 205a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für C(=O)CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.205aA-1 bis l.205aA-1554)

Tabelle 206a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH(CHs)CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für C(=0)CH3 steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.206aA-1 bis l.206aA-1554)

Tabelle 207a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.207aA-1 bis l.207aA-1554)

Tabelle 208a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für C(=O)CH ₃ steht,, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zei- Ie der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.208aA-1 bis l.208aA-1554)

Tabelle 209a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für C(=O)CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.209aA-1 bis l.209aA-1554) Tabelle 210a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für C(=O)CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.210aA-1 bis l.210aA-1554)

Tabelle 211 a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.21 1aA-1 bis l.211 aA-1554)

Tabelle 212a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z C(CH ₃ ) ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.212aA-1 bis l.212aA-1554)

Tabelle 213a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zei- Ie der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.213aA-1 bis l.213aA-1554)

Tabelle 214a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.214aA-1 bis l.214aA-1554) Tabelle 215a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für H steht,, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.215aA-1 bis l.215aA-1554)

Tabelle 216a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für

CH=CH ₂ steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.216aA-1 bis l.216aA-1554) Tabelle 217a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.217aA-1 bis l.217aA-1554) Tabelle 218a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.218aA-1 bis l.218aA-1554)

Tabelle 219a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für

CH=CH ₂ steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.219aA-1 bis 1.219aA- 1554)

Tabelle 220a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für

CH=CH ₂ steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.220aA-1 bis 1.22OaA- 1554)

Tabelle 221 a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für

CH=CH ₂ steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.221aA-1 bis l.221aA- 1554)

Tabelle 222a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für

CH=CH ₂ steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht,, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.222aA-1 bis l.222aA- 1554)

Tabelle 223a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für

CH=CH ₂ steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.223aA-1 bis l.223aA- 1554)

Tabelle 224a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ bedeutet, R ⁴ für

CH=CH ₂ steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.224aA-1 bis l.224aA- 1554)

Tabelle 225a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.225aA-1 bis l.225aA-1554) Tabelle 226a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.226aA-1 bis l.226aA-1554) Tabelle 227a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.227aA-1 bis l.227aA-1554)

Tabelle 228a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für

CH=CH ₂ steht, R ³ für CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.228aA-1 bis l.228aA-1554)

Tabelle 229a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für CH ₃ steht,, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer

Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.229aA-1 bis l.229aA-1554)

Tabelle 230a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.230aA-1 bis l.230aA-1554)

Tabelle 231 a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH ₂ CH(CHs)CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.231aA-1 bis l.231 aA-1554) Tabelle 232a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.232aA-1 bis l.232aA-1554)

Tabelle 233a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für

CH=CH ₂ steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.233aA-1 bis l.233aA-1554)

Tabelle 234a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.234aA-1 bis l.234aA-1554)

Tabelle 235a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.235aA-1 bis l.235aA-1554)

Tabelle 236a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht,, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.236aA-1 bis l.236aA-1554)

Tabelle 237a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.237aA-1 bis l.237aA-1554)

Tabelle 238a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.238aA-1 bis 1.238aA-1554)

Tabelle 239a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für C(=O)CH3 steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.239aA-1 bis l.239aA-1554) Tabelle 240a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z C(CH ₃ ) ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für C(=O)CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.240aA-1 bis l.240aA-1554)

Tabelle 241 a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für

CH=CH ₂ steht, R ³ für C(=O)CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.241aA-1 bis l.241aA-1554)

Tabelle 242a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ C(CH ₃ ) ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für C(=O)CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.242aA-1 bis l.242aA-1554)

Tabelle 243a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für C(=O)CH ₃ steht,, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.243aA-1 bis l.243aA-1554)

Tabelle 244a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für C(=O)CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.244aA-1 bis l.244aA-1554) Tabelle 245a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für C(=O)CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.245aA-1 bis l.245aA-1554)

Tabelle 246a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.246aA-1 bis l.246aA-1554) Tabelle 247a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.247aA-1 bis l.247aA-1554) Tabelle 248a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.248aA-1 bis l.248aA-1554)

Tabelle 249a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für

CH ₂ C≡CH steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.249aA-1 bis l.249aA-1554)

Tabelle 250a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für H steht,, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer

Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.250aA-1 bis l.250aA-1554)

Tabelle 251 a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.251aA-1 bis l.251 aA-1554)

Tabelle 252a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für H steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.252aA-1 bis l.252aA-1554) Tabelle 253a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.253aA-1 bis l.253aA-1554)

Tabelle 254a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für

CH ₂ C≡CH steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.254aA-1 bis l.254aA- 1554)

Tabelle 255a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für

CH ₂ C≡CH steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.255aA-1 bis l.255aA- 1554)

Tabelle 256a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für

CH ₂ C≡CH steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.256aA-1 bis l.256aA- 1554) Tabelle 257a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht,, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.257aA-1 bis l.257aA- 1554)

Tabelle 258a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.258aA-1 bis l.258aA- 1554)

Tabelle 259a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für CH ₂ CH=CH ₂ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.259aA-1 bis l.259aA- 1554)

Tabelle 260a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.260aA-1 bis l.260aA-1554) Tabelle 261 a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.261aA-1 bis l.261 aA-1554)

Tabelle 262a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für

CH ₂ C≡CH steht, R ³ für CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.262aA-1 bis l.262aA-1554)

Tabelle 263a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ C(CH ₃ ) ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer

Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.263aA-1 bis l.263aA-1554)

Tabelle 264a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für CH ₃ steht,, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.264aA-1 bis l.264aA-1554)

Tabelle 265a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.265aA-1 bis l.265aA-1554) Tabelle 266a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH ₂ CH(CHs)CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.266aA-1 bis l.266aA-1554) Tabelle 267a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ (CH ₂ )2CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.267aA-1 bis l.267aA-1554) Tabelle 268a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.268aA-1 bis l.268aA-1554)

Tabelle 269a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für

CH ₂ C≡CH steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.269aA-1 bis l.269aA-1554)

Tabelle 270a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ C(CH ₃ ) ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.270aA-1 bis l.270aA-1554)

Tabelle 271 a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht,, und die Kombination aus R ¹ und R ² Je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.271aA-1 bis l.271aA-

1554)

Tabelle 272a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.272aA-1 bis l.272aA-1554)

Tabelle 273a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für CH ₂ C≡CH steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.273aA-1 bis l.273aA-1554) Tabelle 274a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für C(=O)CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.274aA-1 bis l.274aA-1554)

Tabelle 275a Verbindungen I, worin X für CH steht, Z C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für

CH ₂ C≡CH steht, R ³ für C(=O)CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.275aA-1 bis l.275aA-1554)

Tabelle 276a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für C(=O)CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.276aA-1 bis l.276aA-1554)

Tabelle 277a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ C(CH ₃ ) ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für C(=O)CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.277aA-1 bis l.277aA-1554)

Tabelle 278a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für C(=O)CH ₃ steht,, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.278aA-1 bis l.278aA- 1554)

Tabelle 279a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH ₂ C(CH ₃ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für C(=O)CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.279aA-1 bis l.279aA-1554)

Tabelle 280a

Verbindungen I, worin X für CH steht, Z CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für C(=O)CH ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.28OaA-I bis 1.28OaA-1554)

Tabelle 281 a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für Si(CH ₃ ) ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.281aA-1 bis l.281aA-1554) Tabelle 282a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für Si(CH ₃ ) ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.282aA-1 bis l.282aA-1554)

Tabelle 283a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für Si(CH ₃ ) ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.283aA-1 bis l.283aA-1554)

Tabelle 284a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für Si(CH ₃ ) ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der

Tabelle A entspricht (Verbindungen l.284aA-1 bis l.284aA-1554)

Tabelle 285a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für Si(CHs) ₃ steht,, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.285aA-1 bis l.285aA-1554)

Tabelle 286a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für Si(CH ₃ )s steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.286aA-1 bis l.286aA-1554) Tabelle 287a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ bedeutet, R ⁴ für H steht, R ³ für Si(CHs) ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.287aA-1 bis l.287aA-1554) Tabelle 288a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ (CH ₂ ^CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für Si(CHs) ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.288aA-1 bis l.288aA-1554) Tabelle 289a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für Si(CHs) ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.289aA-1 bis l.289aA-1554)

Tabelle 290a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für Si(CH ₃ ) ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.290aA-1 bis l.290aA-1554)

Tabelle 291 a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für Si(CH ₃ ) ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.291 aA-1 bis l.291 aA-1554)

Tabelle 292a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für Si(CH ₃ ) ₃ steht,, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.292aA-1 bis l.292aA-1554)

Tabelle 293a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für Si(CHs) ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.293aA-1 bis l.293aA-1554) Tabelle 294a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ CH(CHs)CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₃ steht, R ³ für Si(CHs) ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.294aA-1 bis l.294aA-1554)

Tabelle 295a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für Si(CHs) ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.295aA-1 bis l.295aA-1554)

Tabelle 296a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für Si(CHs) ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.296aA-1 bis l.296aA-1554)

Tabelle 297a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für Si(CHs) ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils ei- ner Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.297aA-1 bis l.297aA-1554)

Tabelle 298a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CHb steht, R ³ für Si(CH3)3 steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.298aA-1 bis l.298aA-1554)

Tabelle 299a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für Si(CH ₃ )S steht,, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.299aA-1 bis l.299aA-1554)

Tabelle 300a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für Si(CHs) ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils ei- ner Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.300aA-1 bis l.300aA-1554)

Tabelle 301 a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH=CH ₂ steht, R ³ für Si(CH ₃ ) ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.301 aA-1 bis l.301aA-1554) Tabelle 302a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für Si(CH ₃ ) ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.302aA-1 bis l.302aA-1554)

Tabelle 303a Verbindungen I, worin X für N steht, Z C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für

CH ₂ C≡CH steht, R ³ für Si(CHs) ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.303aA-1 bis l.303aA-1554)

Tabelle 304a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für Si(CH ₃ ) ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.304aA-1 bis l.304aA-1554)

Tabelle 305a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ C(CH ₃ ) ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für Si(CH ₃ ) ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.305aA-1 bis l.305aA-1554)

Tabelle 306a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für Si(CHs) ₃ steht,, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.306aA-1 bis l.306aA-1554) Tabelle 307a

Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ für CH ₂ C≡CH steht, R ³ für Si(CHs) ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.307aA-1 bis l.307aA-1554)

Tabelle 308a Verbindungen I, worin X für N steht, Z CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ bedeutet, R ⁴ für

CH ₂ C≡CH steht, R ³ für Si(CH ₃ ) ₃ steht, und die Kombination aus R ¹ und R ² jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.308aA-1 bis l.308aA-1554) Tabelle A

Aus den vorangehenden Tabellen leiten sich die Verbindungsnamen für die einzelnen Verbindungen wie folgt ab: Bspw. ist die "Verbindung |.3aA-^K)" (Markierungen hinzu- gefügt) die erfindungsgemäße Verbindung der Formel _ \, worin X für N steht, Z CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ CH ₂ bedeutet, R ⁴ Wasserstoff bedeutet, R ³ für Wasserstoff steht (wie in Tabelle 3a angegeben) und R ¹ für 4-Cyanophenyl und R ² für Wasserstoff steht (wie in Zeile ^K) von Tabelle A angegeben).

Die Verbindungen der Formel I bzw. die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich als Fungizide zur Bekämpfung von Schadpilzen. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpatho- genen Pilzen einschließlich bodenbürtiger Pathogene, welche insbesondere aus den Klassen der Plasmodiophoromyceten, Peronosporomyceten (Syn. Oomyceten), Chytri- diomyceten, Zygomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten und Deuteromyceten (Syn. Fungi imperfecti) stammen. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt-, Beiz- und Bodenfungizide eingesetzt werden. Darüber hin- aus sind sie geeignet für die Bekämpfung von Pilzen, die unter anderem das Holz oder die Wurzeln von Pflanzen befallen.

Besondere Bedeutung haben die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen für die Bekämpfung einer Vielzahl von pathogenen Pilzen an ver- schiedenen Kulturpflanzen wie Getreide, z. B. Weizen, Roggen, Gerste, Triticale, Hafer oder Reis; Rüben, z. B. Zucker oder Futterrüben; Kern-, Stein und Beerenobst, z. B. Äpfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen, Erdbeeren, Himbeeren, Johannisbeeren oder Stachelbeeren; Leguminosen, z. B. Bohnen, Linsen, Erbsen, Luzerne oder Soja; Ölpflanzen, z. B. Raps, Senf, Oliven, Sonnenblumen, Kokosnuss, Kakao, Rizinusbohnen, Ölpalme, Erdnüsse oder Soja; Kürbisgewächse, z. B. Kürbissse, Gurken oder Melonen; Faserpflanzen, z. B. Baumwolle, Flachs, Hanf oder Jute; Zitrusfrüchte, z. B. Orangen, Zitronen, Pampelmusen oder Mandarinen; Gemüsepflanzen, z. B. Spinat, Salat, Spargel, Kohlpflanzen, Möhren, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln, Kürbis oder Paprika; Lorbeergewächse, z. B. Avocados, Zimt oder Kampher; Energie- und Rohstoffpflanzen, z. B. Mais, Soja, Weizen, Raps, Zuckerrohr oder Ölpalme; Mais; Tabak; Nüsse; Kaffee; Tee; Bananen; Wein (Tafel- und Weintrauben); Hopfen; Gras, z. B. Rasen; Kautschukpflanzen; Zier- und Forstpflanzen, z. B. Blumen, Sträucher, Laub- und Nadelbäume sowie an dem Vermehrungsmaterial, z. B. Samen, und dem Erntegut dieser Pflanzen.

Vorzugsweise werden die Verbindungen I bzw. die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zur Bekämpfung einer Vielzahl von pilzlichen Pathogenen in Ackerbaukulturen, z. B. Kartoffeln, Zuckerrüben, Tabak, Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Baumwolle, Soja, Raps, Hülsenfrüchte, Sonnenblumen, Kaffee oder Zuckerrohr; Obst-, Wein- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen, z. B. Gurken, Tomaten, Bohnen und Kürbisse sowie an dem Vermehrungsmaterial, z. B. Samen, und dem Erntegut dieser Pflanzen verwendet. Der Begriff pflanzliche Vermehrungsmaterialien umfasst alle generativen Teile der Pflanze, z. B. Samen, und vegetative Pflanzenteile, wie Stecklinge und Knollen (z. B. Kartoffeln), die zur Vermehrung einer Pflanze genutzt werden können. Dazu gehören Samen, Wurzeln, Früchte, Knollen, Zwiebeln, Rhizome, Triebe und andere Pflanzentei- Ie, einschließlich Keimlingen und Jungpflanzen, die nach der Keimung oder dem Auflaufen umgepflanzt werden. Die Jungpflanzen können durch eine teilweise oder vollständige Behandlung, z. B. durch Eintauchen oder Gießen, vor Schadpilzen geschützt werden.

Die Behandlung von pflanzlichen Vermehrungsmaterialien mit Verbindungen I bzw. den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen wird zur Bekämpfung einer Vielzahl von pilzlichen Pathogenen in Getreidekulturen, z. B. Weizen, Roggen, Gerste oder Hafer; Reis, Mais, Baumwolle und Soja eingesetzt.

Der Begriff Kulturpflanzen schließt auch solche Pflanzen ein, die durch Züchtung,

Mutagenese oder gentechnische Methoden verändert wurden einschließlich der auf dem Markt oder in Entwicklung befindlichen biotechnologischen Agrarprodukte (siehe z.B. http://www.bio. org/speeches/pubs/er/agri_products.asp). Gentechnisch veränderte Pflanzen sind Pflanzen, deren genetisches Material in einer Weise verändert worden ist, wie sie unter natürlichen Bedingungen durch Kreuzen, Mutationen oder natürliche Rekombination (d.h. Neuzusammenstellung der Erbinformation) nicht vorkommt. Dabei werden in der Regel ein oder mehrere Gene in das Erbgut der Pflanze integriert, um die Eigenschaften der Pflanze zu verbessern. Derartige gentechnische Veränderungen umfassen auch posttranslationale Modifikationen von Proteinen, Oligo- oder Polypepti- den z.B. mittels Glykolsylierung oder Bindung von Polymeren wie z.B. prenylierter, ace- tylierter oder farnelysierter Reste oder PEG-Reste.

Beispielhaft seien Pflanzen genannt, die durch züchterische und gentechnische Maßnahmen eine Toleranz gegen bestimmter Herbizidklassen, wie Hydroxyphenylpy- ruvat-Dioxygenase (HPPD)-Inhibitoren, Acetolactat-Synthase (ALS)-I nhibitoren wie z. B. Sulfonylharnstoffe (EP-A 257 993, US 5,013,659) oder Imidazolinone (z. B. US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073), Enolpyruvylshikimat-3-Phosphat-Synthase (EPSPS)- Inhibitoren wie z. B. Glyphosat (siehe z. B. WO 92/00377), Glutaminsynthetase (GS)- Inhibitoren wie z. B. Glufosinat (siehe z. B. EP-A 242 236, EP-A 242 246) oder Oxynil- Herbizide (siehe z. B. US 5,559,024) erworben haben. Durch Züchtung und Mutagenese wurde z. B. Clearfield ^® -Raps (BASF SE, Deutschland) erzeugt, der eine Toleranz gegen Imidazolinone, z. B. Imazamox, hat. Mit Hilfe gentechnischer Methoden wurden Kulturpflanzen, wie Soja, Baumwolle, Mais, Rüben und Raps, erzeugt, die resistent gegen Glyphosat oder Glufosinat sind, erzeugt, welche unter den Handelsnamen Rou- dupReady ^® (Glyphosat-resistent, Monsanto, U. S.A.) und Liberty Link ^® (Glufosinat- resistent, Bayer CropScience, Deutschland) erhältlich sind. Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die mit Hilfe gentechnischer Maßnahmen ein oder mehrere Toxine, z. B. solche aus dem Bakterienstamm Bacillus, produzieren. Toxine, die durch solche gentechnisch veränderten Pflanzen hergestellt werden, um- fassen z. B. insektizide Proteine von Bacillus spp., insbesondere von B. thuringiensis, wie die Endotoxine CrylAb, CrylAc, Cryl F, Cry1 Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 , Cry9c, Cry34Ab1 oder Cry35Ab1 ; oder vegetative insektizide Proteine (VIPs), z. B. VIP1 , VIP2, VIP3, oder VIP3A; insektizide Proteine von Nematoden-kolonisierenden Bakterien, z. B. Photorhabdus spp. oder Xenorhabdus spp.; Toxine aus tierischen Organis- men, z. B. Wepsen,-, Spinnen- oder Skorpionstoxine; pilzliche Toxine, z. B. aus Strep- tomyceten; pflanzliche Lektine, z. B. aus Erbse oder Gerste; Agglutinine; Proteinase- Inhibitoren, z. B. Trypsin-Inhibitoren, Serinprotease-Inhibitoren, Patatin, Cystatin oder Papain-Inhibitoren; Ribosomen-inaktivierende Proteine (RIPs), z. B. Ricin, Mais-RIP, Abrin, Luffin, Saporin oder Bryodin; Steroid-metabolisierende Enzyme, z. B. 3-Hydroxy- steroid-Oxidase, Ecdysteroid-IDP-Glycosyl-Transferase, Cholesterinoxidase, Ecdyson- Inhibitoren oder HMG-CoA-Reduktase; lonenkanalblocker, z. B. Inhibitoren von Natrium- oder Calziumkanälen; Juvenilhormon-Esterase; Rezeptoren für das diuretischen Hormon (Helicokininrezeptoren); Stilbensynthase, Bibenzylsynthase, Chitinasen und Glucanasen. Diese Toxine können in den Pflanzen auch als Prätoxine, Hybridproteine, verkürzte oder anderweitig modfizierte Proteine produziert werden. Hybridproteine zeichnen sich durch eine neue Kombination von verschiedenen Proteindomänen aus (siehe z. B. WO 2002/015701). Weitere Besipiele für derartige Toxine oder gentechnisch veränderte Pflanzen, die diese Toxine produzieren, sind in EP-A 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 und WO 03/52073 offenbart. Die Methoden zur Herstellung dieser gentechnisch veränderten Pflanzen sind dem Fachmann bekannt und z. B. in den oben erwähnten Publikationen dargelegt. Zahlreiche der zuvor genannten Toxine verleihen den Pflanzen, die diese produzieren, eine Toleranz gegen Schädlinge aus allen taxonomischen Arthropo- denklassen, insbesondere gegen Käfer (Coeleropta), Zweiflügler (Diptera) und Schmetterlinge (Lepidoptera) und gegen Nematoden (Nematoda). Gentechnisch veränderte Pflanzen, die ein oder mehrere Gene, die für insektizide Toxine kodieren, produzieren sind z. B. in den oben erwähnten Publikationen beschrieben und zum Teil kommerziell erhältlich, wie z. B. YieldGard ^® (Maissorten, die das Toxin CrylAb produzieren), YieldGard ^® Plus (Maissorten, die die Toxine CrylAb und Cry3Bb1 produzie- ren), Starlink ^® (Maissorten, die das Toxin Cry9c produzieren), Herculex ^® RW (Maissorten, die die Toxine Cry34Ab1 , Cry35Ab1 und das Enzym Phosphinothricin-N-Acetyl- transferase [PAT] produzieren); NuCOTN ^® 33B (Baumwollsorten, die das Toxin CrylAc produzieren), Bollgard ^® I (Baumwollsorten, die das Toxin CrylAc produzieren), Bollgard ^® Il (Baumwollsorten, die die Toxine CrylAc und Cry2Ab2 produzieren); VIP- COT ^® (Baumwollsorten, die ein VIP-Toxin produzieren); NewLeaf ^® (Kartoffelsorten, die das Toxin Cry3A produzieren); Bt-Xtra ^® , NatureGard ^® , KnockOut ^® , BiteGard ^® , Protec- ta ^® , Bt11 (z. B. Agrisure ^® CB) und Bt176 von Syngenta Seeds SAS, Frankreich, (Maissorten, die das Toxin CrylAb und das PAT-Enyzm produzieren), MIR604 von Syngen- ta Seeds SAS, Frankreich (Maissorten, die ein modifizierte Version des Toxins Cry3A produzieren, siehe hierzu WO 03/018810), MON 863 von Monsanto Europe S.A., Belgien (Maissorten, die das Toxin Cry3Bb1 produzieren), IPC 531 von Monsanto Europe S.A., Belgien (Baumwollsorten, die eine modifizierte Version des Toxins CrylAc produ- zieren) und 1507 von Pioneer Overseas Corporation, Belgien (Maissorten, die das Toxin Cry1 F und das PAT-Enyzm produzieren).

Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die mit Hilfe gentechnische Maßnahmen ein oder mehrere Proteine produzieren, die eine erhöhte Resistenz oder Widerstandfähig- keit gegen bakterielle, virale oder pilzliche Pathogene bewirken, wie z. B. sogenannte Pathogenesis-related-Proteine (PR-Proteine, siehe EP-A O 392 225), Resistenzproteine (z. B. Kartoffelsorten, die zwei Resistenzgene gegen Phytophthora infestans aus der mexikanischen Wildkartoffel Solanum bulbocastanum produzieren) oder T4-Lyso- zym (z. B. Kartoffelsorten, die durch die Produktion diese Proteins resistent gegen Bak- terien wie Erwinia amylvora ist).

Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, deren Produktivität mit Hilfe gentechnischer Methoden verbessert wurde, indem z. B. die Ertragsfähigkeit (z. B. Biomasse, Kornertrag, Stärke-, Öl- oder Proteingehalt), die Toleranz gegenüber Trockenheit, Salz oder anderen begrenzenden Umweltfaktoren oder die Widerstandsfähigkeit gegenüber Schädlingen und pilzlichen, bakteriellen und viralen Pathogenen gesteigert wird.

Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, deren Inhaltsstoffe insbesondere zur Verbesserung der menschlichen oder tierischen Ernährung mit Hilfe gentechnischer Methoden verändert wurden, indem z. B. Ölpflanzen gesundheitsfördernde langkettige Omega-3-Fettsäuren oder einfach ungesättigte Omega-9-Fettsäuren (z. B. Nexera ^® - Raps, DOW Agro Sciences, Kanada) produzieren.

Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die zur verbesserten Produktion von Rohstoffen mit Hilfe gentechnischer Methoden verändert wurden, indem z. B. der Amylo- pektin-Gehalt von Kartoffeln (Amflora ^® -Kartoffel, BASF SE, Deutschland) erhöht wurde.

Speziell eignen sich die Verbindungen I bzw. die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:

Albugo spp. (Weißer Rost) an Zierpflanzen, Gemüsekulturen (z.B: A. Candida) und Sonnenblumen (z. B. A. tragopogonis); Alternaria spp. (Schwärze, Schwarzfleckigkeit) an Gemüse, Raps (z. B. A. brassicola oder A. brassicae), Zuckerrüben (z. B. A. tenuis), Obst, Reis, Sojabohnen sowie an Kartoffeln (z. B. A. solani oder A. alternata) und Tomaten (z. B. A. solani oder A. alternata) und Alternaria spp. (Ährenschwärze) an Weizen; Aphanomyces spp. an Zuckerrüben und Gemüse; Ascochyta spp. an Getreide und Gemüse, z. B. A. tritici (Blattdürre) an Weizen und A. hordei an Gerste; Bipolaris und Drechslera spp. (Teleomorph: Cochliobolus spp.) z. B. Blattfleckenkrankheiten (D. maydis und B. zeicola) an Mais, z. B. Braunfleckigkeit (B. sorokiniana) an Getreide und z.B. B. oryzae an Reis und an Rasen; Blumeria (früher: Erysiphe) graminis (Echter Mehltau) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste); Botryosphaeria spp. ('Black Dead Arm Disease') an Weinreben (z. B. B. obtusa); Botrytis cinerea (Teleomorph: Botryoti- nia fuckeliana: Grauschimmel, Graufäule) an Beeren- und Kernobst (u.a. Erdbeeren), Gemüse (u.a. Salat, Möhren, Sellerie und Kohl), Raps, Blumen, Weinreben, Forstkultu- ren und Weizen (Ährenschimmel); Bremia lactucae (Falscher Mehltau) an Salat; Cera- tocystis (Syn. Ophiostoma) spp. (Bläuepilz) an Laub- und Nadelgehölzen, z. B. C. ulmi (Ulmensterben, Holländische Ulmenkrankheit) an Ulmen; Cercospora spp. (Cercospo- ra-Blattflecken) an Mais (z. B. C. zeae-maydis), Reis, Zuckerrüben (z. B. C. beticola), Zuckerrohr, Gemüse, Kaffee, Sojabohnen (z. B. C. sojina oder C. kikuchii) und Reis; Cladosporium spp. an Tomate (z. B. C. fulvum: Samtflecken-Krankheit) und Getreide, z. B. C. herbarum (Ährenschwärze) an Weizen; Claviceps purpurea (Mutterkorn) an Getreide; Cochliobolus (Anamorph: Helminthosporium oder Bipolaris) spp. (Blattflecken) an Mais (z. B. C. carbonum) , Getreide (z. B. C. sativus, Anamorph: B. sorokinia- na: Braunfleckigkeit) und Reis (z. B. C. miyabeanus, Anamorph: H. oryzae); Colletotri- chum (Teleomorph: Glomerella) spp. (Brennflecken, Anthraknose) an Baumwolle (z. B. C. gossypii), Mais (z. B. C. graminicola: Stängelfäule und Brennflecken), Beerenobst, Kartoffeln (z. B. C. coccodes: Welke), Bohnen (z. B. C. lindemuthianum) und Sojabohnen (z. B. C. truncatum); Corticium spp., z. B. C. sasakii (Blattscheidenbrand) an Reis; Corynespora cassiicola (Blattflecken) an Sojabohnen und Zierpflanzen; Cycloconium spp., z. B. C. oleaginum an Olive; Cylindrocarpon spp. (z. B. Obstbaum-Krebs oder Rebensterben, Teleomorph: Nectria oder Neonectria spp.) an Obstgehölzen, Weinreben (z. B. C. liriodendri, Teleomorph: Neonectria liriodendri, .Black Foot Disease') und vielen Ziergehölzen; Dematophora (Teleomorph: Rosellinia) necatrix (Wurzel-/Stängel- fäule) an Sojabohnen; Diaporthe spp. z. B. D. phaseolorum (Stängelkrankheit) an So- jabohnen; Drechslera (Syn. Helminthosporium, Teleomorph: Pyrenophora) spp. an Mais, Getreide, wie Gerste (z. B. D. teres, Netzflecken) und an Weizen (z. B. D. tritici- repentis: DTR-Blattdürre), Reis und Rasen; Esca-Krankheit (Rebstocksterben, Apoplexie) an Weinrebe, verursacht durch Formitiporia (Syn. Phellinus) punctata, F. mediter- ranea, Phaeomoniella chlamydospora (früher Phaeoacremonium chlamydosporum), Phaeoacremonium aleophilum und/oder Botryosphaeria obtusa; Elsinoe spp. an Kern- (E. pyri) und Beerenobst (E. veneta: Brennflecken) sowie Weinrebe (E. ampelina: Brennflecken); Entyloma oryzae (Blattbrand) an Reis; Epicoccum spp. (Ährenschwärze) an Weizen; Erysiphe spp. (Echter Mehltau) an Zuckerrübe (E. betae), Gemüse (z. B. E. pisi), wie Gurken- (z. B. E. cichoracearum) und Kohlgewächsen, wie Raps (z. B. E. cruciferarum).; Eutypa lata (Eutypa-Krebs oder -Absterben, Anamorph: Cy- tosporina lata, Syn. Libertella blepharis) an Obstgehölzen, Weinreben und vielen Ziergehölzen; Exserohilum (Syn. Helminthosporium) spp. an Mais (z. B. E. turcicum); Fu- sarium (Teleomorph: Gibberella) spp. (Welke, Wurzel- und Stängelfäule) an verschiedenen Pflanzen, wie z. B. F. graminearum oder F. culmorum (Wurzelfäule und Taub- oder Weißährigkeit) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste), F. oxysporum an Tomaten, F. solani an Sojabohnen und F. verticillioides an Mais; Gaeumannomyces graminis (Schwarzbeinigkeit) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste) und Mais; Gibberella spp. an Getreide (z. B. G. zeae) und Reis (z. B. G. fujikuroi: Bakanae-Krankheit); Glomerella cingulata an Weinrebe, Kernobst und anderen Pflanzen und G. gossypii an Baumwolle; Grainstaining complex an Reis; Guignardia bidwellii (Schwarzfäule) an Weinrebe; Gymnosporangium spp. an Rosaceen und Wacholder, z. B. G. sabinae (Birnengitterrost) an Birnen; Helminthosporium spp. (Syn. Drechslera, Teleomorph: Cochliobolus) an Mais, Getreide und Reis; Hemileia spp., z. B. H. vastatrix (Kaffeeblattrost) an Kaffee; lsariopsis clavispora (Syn. Cladosporium vitis) an Weinrebe; Macrophomina pha- seolina (Syn. phaseoli) (Wurzel-/Stängelfäule) an Sojabohnen und Baumwolle; Micro- dochium (Syn. Fusarium) nivale (Schneeschimmel) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste); Microsphaera diffusa (Echter Mehltau) an Sojabohnen; Monilinia spp., z. B. M. laxa, M. fructicola und M. fructigena (Blüten- und Spitzendürre) an Steinobst und anderen Rosaceen; Mycosphaerella spp. an Getreide, Bananen, Beerenobst und Erdnüssen, wie z. B. M. graminicola (Anamorph: Septoria tritici, Septoria-Blattdürre) an Weizen oder M. fijiensis (Schwarze Sigatoka-Krankheit) an Bananen; Peronospora spp. (Falscher Mehltau) an Kohl (z. B. P. brassicae), Raps (z. B. P. parasitica), Zwiebelge- wachsen (z. B. P. destructor), Tabak (P. tabacina) und Sojabohnen (z. B. P. manshuri- ca); Phakopsora pachyrhizi und P. meibomiae (Sojabohnenrost) an Sojabohnen; Phia- lophora spp. z. B. an Weinreben (z. B. P. tracheiphila und P. tetraspora) und Sojabohnen (z. B. P. gregata: Stängelkrankheit); Phoma Ungarn (Wurzel- und Stängelfäule) an Raps und Kohl und P. betae (Blattflecken) an Zuckerrüben; Phomopsis spp. an Son- nenblumen, Weinrebe (z. B. P. viticola: Schwarzflecken-Krankheit) und Sojabohnen (z. B. Stielfäule: P. phaseoli, Teleomorph: Diaporthe phaseolorum); Physoderma may- dis (Braunfleckigkeit) an Mais; Phytophthora spp. (Welke, Wurzel-, Blatt-, Stängel- und Fruchtfäule) an verschiedenen Pflanzen, wie an Paprika und Gurkengewächsen (z. B. P. capsici), Sojabohnen (z. B. P. megasperma, Syn. P. sojae), Kartoffeln und Tomaten (z. B. P. infestans: Kraut- und Braunfäule) und Laubgehölzen (z. B. P. ramorum: Plötzliches Eichensterben); Plasmodiophora brassicae (Kohlhernie) an Kohl, Raps, Rettich und anderen Pflanzen; Plasmopara spp., z. B. P. viticola (Reben-Peronospora, Falscher Mehltau) an Weinreben und P. halstedii an Sonnenblumen; Podosphaera spp. (Echter Mehltau) an Rosaceen, Hopfen, Kern- und Beerenobst, z. B. P. leucotricha an Apfel; Polymyxa spp., z. B. an Getreide, wie Gerste und Weizen (P. graminis) und Zuckerrüben (P. betae) und die dadurch übertragenen Viruserkrankungen; Pseudocer- cosporella herpotrichoides (Halmbruch, Teleomorph: Tapesia yallundae) an Getreide, z. B. Weizen oder Gerste; Pseudoperonospora (Falscher Mehltau) an verschiedenen Pflanzen, z. B. P. cubensis an Gurkengewächsen oder P. humili an Hopfen; Pseudo- pezicula tracheiphila (Roter Brenner, Anamorph: Phialophora) an Weinrebe; Puccinia spp. (Rostkrankheit) an verschiedenen Pflanzen, z. B. P. triticina (Weizenbraunrost), P. striiformis (Gelbrost), P. hordei (Zwergrost), P. graminis (Schwarzrost) oder P. recondi- ta (Roggenbraunrost) an Getreide, wie z. B. Weizen, Gerste oder Roggen, und an Spargel (z. B. P. asparagi); Pyrenophora (Anamorph: Drechslera) tritici-repentis (Blatt- dürre) an Weizen oder P. teres (Netzflecken) an Gerste; Pyricularia spp., z. B. P. ory- zae (Teleomorph: Magnaporthe grisea, Reis-Blattbrand) an Reis und P. grisea an Rasen und Getreide; Pythium spp. (Umfallkrankheit) an Rasen, Reis, Mais, Weizen, Baumwolle, Raps, Sonnenblumen, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen (z. B. P. ultimum oder P. aphanidermatum); Ramularia spp., z. B. R. collo-cygni (Sprenkel- krankheit/Sonnenbrand-Komplex/Physiological leaf spots) an Gerste und R. beticola an Zuckerrüben; Rhizoctonia spp. an Baumwolle, Reis, Kartoffeln, Rasen, Mais, Raps, Kartoffeln, Zuckerrüben, Gemüse und an verschiedenen weiteren Pflanzen, z. B. R. solani (Wurzel-/Stängelfäule) an Sojabohnen, R. solani (Blattscheidenbrand) an Reis oder R. cerealis (Spitzer Augenfleck) an Weizen oder Gerste; Rhizopus stolonifer (Weichfäule) an Erdbeeren, Karotten, Kohl, Weinrebe und Tomate; Rhynchosporium secalis (Blattflecken) an Gerste, Roggen und Triticale; Sarocladium oryzae und S. at- tenuatum (Blattscheidenfäule) an Reis; Sclerotinia spp. (Stängel- oder Weißfäule) an Gemüse- und Ackerbaukulturen, wie Raps, Sonnenblumen (z. B. Sclerotinia sclerotio- rum) und Sojabohnen (z. B. S. rolfsii); Septoria spp. an verschiedenen Pflanzen, z. B. S. glycines (Blattflecken) an Sojabohnen, S. tritici (Septoria-Blattdürre) an Weizen und S. (Syn. Stagonospora) nodorum (Blatt- und Spelzbräune) an Getreide; Uncinula (Syn. Erysiphe) necator (Echter Mehltau, Anamorph: Oidium tuckeri) an Weinrebe; Se- tospaeria spp. (Blattflecken) an Mais (z. B. S. turcicum, Syn. Helminthosporium turci- cum) und Rasen; Sphacelotheca spp. (Staubbrand) an Mais, (z. B. S. reiliana: Kolbenbrand), Hirse und Zuckerrohr; Sphaerotheca fuliginea (Echter Mehltau) an Gurkengewächsen; Spongospora subterranea (Pulverschorf) an Kartoffeln und die dadurch übertragenen Viruserkrankungen; Stagonospora spp. an Getreide, z. B. S. nodorum (Blatt- und Spelzbräune, Teleomorph: Leptosphaeria [Syn. Phaeosphaeria] nodorum) an Weizen; Synchytrium endobioticum an Kartoffeln (Kartoffelkrebs); Taphrina spp., z. B. T. deformans (Kräuselkrankheit) an Pfirsich und T. pruni (Taschenkrankheit) an Pflaumen; Thielaviopsis spp. (Schwarze Wurzelfäule) an Tabak, Kernobst, Gemüsekulturen, Sojabohnen und Baumwolle, z. B. T. basicola (Syn. Chalara elegans); Tilletia spp. (Stein- oder Stinkbrand) an Getreide, wie z. B. T. tritici (Syn. T. caries, Weizensteinbrand) und T. controversa (Zwergsteinbrand) an Weizen; Typhula incarnata (Schneefäule) an Gerste oder Weizen; Urocystis spp., z. B. U. occulta (Stängelbrand) an Roggen; Uromyces spp. (Rost) an Gemüsepflanzen, wie Bohnen (z. B. U. appendiculatus, Syn. U. phaseoli) und Zuckerrüben (z. B. U. betae); Ustilago spp. (Flugbrand) an Ge- treide (z. B. U. nuda und U. avaenae), Mais (z. B. U. maydis: Maisbeulenbrand) und Zuckerrohr; Venturia spp. (Schorf) an Äpfeln (z. B. V. inaequalis) und Birnen; und Ver- ticillium spp. (Laub- und Triebwelke) an verschiedenen Pflanzen, wie Obst- und Ziergehölzen, Weinreben, Beerenobst, Gemüse- und Ackerbaukulturen, wie z. B. V. dahli- ae an Erdbeeren, Raps, Kartoffeln und Tomaten.

Die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen im Vorratsschutz (auch von Erntegütern) und im Material- und Bautenschutz. Der Begriff "Material- und Bautenschutz" umfasst den Schutz von technischen und nichtlebenden Materialien, wie z. B. Klebstoffe, Lei- me, Holz, Papier und Karton, Textilien, Leder, Farbdispersionen, Plastik, Kühlschmiermittel, Fasern und Geweben, gegen den Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganismen wie Pilze und Bakterien. Im Holz- und Materialschutz finden insbesondere folgende Schadpilze Beachtung: Ascomyceten wie Ophiostoma spp., Cerato- cystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidiomyceten wie Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. und Tyromyces spp., Deuteromyceten wie Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. und Zygomyceten wie Mu- cor spp., darüber hinaus im Materialschutz folgende Hefepilze: Candida spp. und Sac- charomyces cerevisae.

Die Verbindungen der Formel I können in verschiedenen Kristallmodifikationen vor- liegen, deren biologische Aktivität unterschiedlich sein kann. Diese sind in den Umfang der vorliegenden Erfindung eingeschlossen.

Die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich zur Steigerung der Pflanzengesundheit. Außerdem betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Steigerung der Pflanzengesundheit, indem die Pflanzen, das pflanzliche Vermehrungsmaterial und/oder der Ort, an dem die Pflanzen wachsen oder wachsen sollen, mit einer wirksamen Menge der Verbindungen I bzw. der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen behandelt werden.

Der Begriff "Pflanzengesundheit" umfasst solche Zustände einer Pflanze und/oder ihres Erntegutes, die durch verschiedene Indikatoren einzeln oder in Kombination miteinander bestimmt werden, wie bspw. Ertrag (z. B. erhöhte Biomasse und/oder erhöhter Gehalt verwertbarer Inhaltsstoffe), Pflanzenvitalität (z. B. erhöhtes Pflanzenwachstum und/oder grünere Blätter ("greening effect")), Qualität (z. B. erhöhter Gehalt oder Zusammensetzung bestimmter Inhaltsstoffe) und Toleranz gegenüber biotischem und/oder abiotischem Stress. Diese hier genannten Indikatoren für einen Pflanzengesundheitszustand können unabhängig voneinander auftreten oder sich gegenseitig bedingen.

Die Verbindungen I werden als solche oder in Form einer Zusammensetzung angewendet, indem man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, pflanzlichen Vermehrungsmaterialien, z. B. Saatgüter, den Erdboden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer fungizid wirksamen Menge der Verbindungen I behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Infektion der Pflanzen, pflanzlichen Vermehrungsmaterialien, z. B. Saatgüter, des Erdboden, der Flächen, Materialien oder Räume durch die Pilze erfolgen.

Pflanzliche Vermehrungsmaterialien können vorbeugend zusammen mit oder bereits vor der Aussaat bzw. zusammen mit oder bereits vor dem Umpflanzen mit Ver- bindungen I als solche oder mit einer Zusammensetzung enthaltend mindestens eine Verbindung I behandelt werden.

Außerdem betrifft die Erfindung agrochemische Zusammensetzungen, enthaltend ein Lösungsmittel oder festen Trägerstoff und mindestens eine Verbindung I sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen.

Eine agrochemische Zusammensetzung enthält eine fungizid wirksame Menge ei- ner Verbindung I. Der Ausdruck „wirksame Menge" bedeutet eine Menge der agrochemischen Zusammensetzung bzw. der Verbindung I, die zur Bekämpfung von Schadpilzen an Kulturpflanzen oder im Material- und Bautenschutz ausreichend ist und nicht zu einem beträchtlichen Schaden an den behandelten Kulturpflanzen führt. Eine derartige Menge kann innerhalb eines breiten Bereichs variieren und wird von zahlreichen Fakto- ren, wie z. B. dem zu bekämpfenden Schadpilz, der jeweiligen behandelten Kulturpflanze oder Materialien, den klimatischen Bedingungen und Verbindungen, beein- flusst.

Die Verbindungen I, ihre N-Oxide und ihre Salze können in die für agrochemische Zusammensetzungen üblichen Typen überführt werden, z. B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Der Zusammensetzungstyp richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.

Beispiele für Zusammensetzungstypen sind hier Suspensionen (SC, OD, FS), e- mulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW, EO, ES), Pasten, Pastillen, benetzbare Pulver oder Stäube (WP, SP, SS, WS, DP, DS) oder Granulate (GR, FG, GG, MG), die entweder in Wasser löslich (soluble) oder dispergierbar (wettable) sein können sowie Gele für die Behandlung pflanzlicher Vermehrungsmaterialien wie Saatgut (GF).

Im Allgemeinen werden die Zusammensetzungstypen (z. B. EC, SC, OD, FS, WG,

SG, WP, SP, SS, WS, GF) verdünnt eingesetzt. Zusammensetzungstypen wie DP, DS, GR, FG, GG und MG werden in der Regel unverdünnt eingesetzt.

Die agrochemischen Zusammensetzungen werden in bekannter Weise hergestellt (s. z. B. US 3,060,084, EP-A 707 445 (für flüssige Konzentrate), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4. Aufl., McGraw-Hill, New York, 1963, 8-57 und ff., WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701 , US 5,208,030, GB 2,095,558, US 3,299,566, Klingman: Weed Control as a Science (John Wiley & Sons, New York, 1961 ), Hance et al.: Weed Control Handbook (8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989) und Mollet, H. und Grubemann, A.: Formulation technology (Wiley VCH Verlag, Weinheim, 2001 ).

Die agrochemischen Zusammensetzungen können weiterhin auch für Pflanzen- Schutzmittel übliche Hilfsmittel enthalten, wobei sich die Wahl der Hilfsmittel nach der konkreten Anwendungsform bzw. dem Wirkstoff richtet.

Beispiele für geeignete Hilfsmittel sind Lösungsmittel, feste Trägerstoffe, oberflä- chenaktive Stoffe (wie weitere Solubilisatoren, Schutzkolloide, Netzmittel und Haftmittel), organische und anorganische Verdicker, Bakterizide, Frostschutzmittel, Entschäumer, ggf. Farbstoffe und Kleber (z. B. für Saatgutbehandlung).

Als Lösungsmittel kommen Wasser, organische Lösungsmittel wie Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie Kerosin und Dieselöl, ferner Kohlenteer- öle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffine, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphtha- line und deren Derivate, alkylierte Benzole und deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und Cyclohexanol, Gykole, Ketone wie Cyclohexanon, gamma-Butyrolacton, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester und stark polare Lösungsmittel, z.B. Amine wie N-Methylpyrrolidon, in Betracht. Grundsätzlich können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden sowie Gemische aus den vorstehend genannten Lösungsmitteln und Wasser.

Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.

Als oberflächenaktive Stoffe (Adjuvanzien, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel) kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäu- ren, z. B. von Lignin-(Borresperse ^® -Typen, Borregaard, Norwegen), Phenol-, Naphtha- lin-(Morwet ^® -Typen, Akzo Nobel, USA) und Dibutylnaphthalinsulfonsäure (Nekal ^® - Typen, BASF, Deutschland), sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Al- kyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanole sowie von Fettalkoholglykolethern, Kondensationsprodukte von sulfo- niertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxye- thylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalko- holethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen- oder Polyoxypro- pylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen sowie Proteine, denaturierte Proteine, Polysaccharide (z.B. Methylcellulose), hydrophob modifizierte Stärken, Polyvinylalkohol (Mowiol ^® -Typen, Clariant, Schweiz), PoIy- carboxylate (Sokalan ^® -Typen, BASF, Deutschland), Polyalkoxylate, Polyvinylamin (Lu- pamin ^® -Typen, BASF, Deutschland), Polyethylenimin (Lupasol ^® -Typen, BASF, Deutschland), Polyvinylpyrrolidon und deren Copolymere in Betracht.

Beispiele für Verdicker (d. h. Verbindungen, die der Zusammensetzung ein modifiziertes Fließverhalten verleihen, d. h. hohe Viskosität im Ruhezustand und niedrige Viskosität im bewegten Zustand) sind Polysaccharide sowie organische und anorganische Schichtmineralien wie Xanthan Gum (Kelzan ^® , CP Kelco, USA), Rhodopol ^® 23 (Rhodia, Frankreich) oder Veegum ^® (R.T. Vanderbilt, USA) oder Attaclay ^® (Engelhard Corp., NJ, USA).

Bakterizide können zur Stabilisierung der Zusammensetzung zugesetzt werden. Beispiele für Bakterizide sind solche basierend auf Diclorophen und Benzylalkoholhe- miformal (Proxel ^® der Fa. ICI oder Acticide ^® RS der Fa. Thor Chemie und Kathon ^® MK der Fa. Rohm & Haas) sowie Isothiazolinonderivaten wie Alkylisothiazolinonen und Benzisothiazolinonen (Acticide ^® MBS der Fa. Thor Chemie).

Beispiele für geeignete Frostschutzmittel sind Ethylenglycol, Propylenglycol, Harnstoff und Glycerin.

Beispiele für Entschäumer sind Silikonemulsionen (wie z. B. Silikon ^® SRE, Wacker,

Deutschland oder Rhodorsil ^® , Rhodia, Frankreich), langkettige Alkohole, Fettsäuren, Salze von Fettsäuren, fluororganische Verbindungen und deren Gemische.

Beispiele für Farbmittel sind sowohl in Wasser wenig lösliche Pigmente als auch in Wasser lösliche Farbstoffe. Als Beispiele genannt seien die unter den Bezeichnungen Rhodamin B, C. I. Pigment Red 112 und C. I. Solvent Red 1 , Pigment blue 15:4, Pigment blue 15:3, Pigment blue 15:2, Pigment blue 15:1 , Pigment blue 80, Pigment yel- low 1 , Pigment yellow 13, Pigment red 48:2, Pigment red 48:1 , Pigment red 57:1 , Pigment red 53:1 , Pigment orange 43, Pigment orange 34, Pigment orange 5, Pigment green 36, Pigment green 7, Pigment white 6, Pigment brown 25, Basic violet 10, Basic violet 49, Acid red 51 , Acid red 52, Acid red 14, Acid blue 9, Acid yellow 23, Basic red 10, Basic red 108 bekannten Farbstoffe und Pigmente.

Beispiele für Kleber sind Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Celluloseether (Tylose ^® , Shin-Etsu, Japan).

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder ÖI- dispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Xy- lol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der Verbindungen I sowie, soweit vorhanden, weiteren Wirkstoffen mit mindes- tens einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an mindestens einen festen Trägerstoff hergestellt wer- den. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calzi- um- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepul- ver und andere feste Trägerstoffe.

Beispiele für Zusammensetzungstypen sind: 1. Zusammensetzungstypen zur Verdünnung in Wasser i) Wasserlösliche Konzentrate (SL, LS) 10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden mit 90 Gew.-Teilen Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff. Man erhält auf diese Weise eine Zusammensetzung mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt. ii) Dispergierbare Konzentrate (DC) 20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 70 Gew.-Teilen Cyclohexanon unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen eines Dispergiermittels z. B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirkstoffgehalt beträgt 20 Gew.-% iii) Emulgierbare Konzentrate (EC)

15 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 75 Gew.-Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Zusammensetzung hat 15 Gew.- % Wirkstoffgehalt. iv) Emulsionen (EW, EO, ES)

25 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 35 Gew.-Teile XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (z. B. Ultra-Turrax) in 30 Gew.-Teile Wasser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Zusammensetzung hat einen Wirkstoffgehalt von 25 Gew.-%. v) Suspensionen (SC, OD, FS)

20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew.-Teilen Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Der Wirk- stoffgehalt in der Zusammensetzung beträgt 20 Gew.-%. vi) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG)

50 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 50 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z. B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate herge- stellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Die Zusammensetzung hat einen Wirkstoffgehalt von 50 Gew.-%. vii) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP, SS, WS)

75 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 25 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt der Zusammensetzung beträgt 75 Gew.-%. viii) Gele (GF) In einer Kugelmühle werden 20 Gew.-Teile der Wirkstoffe, 10 Gew.-Teile Dispergiermittel, 1 Gew.-Teil Quellmittel („gelling agent") und 70 Gew.-Teile Wasser oder eines organischen Lösungsmittels zu einer feinen Suspension vermählen. Bei der Verdünnung mit Wasser ergibt sich eine stabile Suspension mit 20 Gew.-% Wirkstoffgehalt. 2. Zusammensetzungstypen für die Direktapplikation ix) Stäube (DP, DS)

5 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 95 Gew.-Teilen feinteili- gem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit 5 Gew.-% Wirkstoffgehalt. x)Granulate (GR, FG, GG, MG) 0,5 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 99,5 Gewichtsteilen

Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation mit 0,5 Gew.-% Wirkstoffgehalt. xi) ULV- Lösungen (UL) 10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 90 Gew.-Teilen eines organischen Lösungsmittel z. B. XyIoI gelöst. Dadurch erhält man eine Zusammensetzung für die Direktapplikation mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.

Die Zusammensetzungen der erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten im all- gemeinen 0,01 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 90 Gew.-% der Verbindungen I. Die Verbindungen werden dabei bevorzugt in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% eingesetzt.

Für die Behandlung pflanzlicher Vermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, werden üblicherweise wasserlösliche Konzentrate (LS), Suspensionen (FS), Stäube (DS), wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WS, SS), Emulsionen (ES), emulgierbare Konzentrate (EC) und Gele (GF) verwendet. Diese Zusammensetzungen können auf die Vermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, unverdünnt oder, bevorzugt, verdünnt angewendet werden. Hierbei kann die entsprechende Zusammen- setzung 2 bis 10fach verdünnt werden, so dass in den für die Beize zu verwendeten Zusammensetzungen 0,01 to 60% Gew.-%, vorzugsweise 0,1 to 40% Gew.-% Wirkstoff vorhanden sind. Die Anwendung kann vor oder während der Aussaat erfolgen. Die Behandlung von pflanzlichem Vermehrungsmaterial, insbesondere die Behandlung von Saatgut, sind dem Fachmann bekannt, und erfolgen durch Bestäuben, Beschich- ten, Pelletieren, Eintauchen oder Tränken des pflanzlichen Vermehrungsmaterial, wobei die Behandlung bevorzugt durch Pelletieren, Beschichten und Bestäuben oder durch Furchenbehandlung erfolgt, so dass z. B. eine vorzeitige Keimung des Saatguts verhindert wird. Für die Saatgutbehandlung werden bevorzugt Suspensionen verwendet. Üblicherweise enthalten solche Zusammensetzungen 1 bis 800 g/l Wirkstoff, 1 bis 200 g/l Ten- side, 0 bis 200 g/l Frostschutzmittel, 0 bis 400 g/l Bindemittel, 0 bis 200 g/l Farbstoffe und Lösungsmittel, vorzugsweise Wasser. Die Verbindungen können als solche oder in Form ihrer Zusammensetzungen, z. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Einstreichen, Eintauchen oder Gießen angewendet werden. Die Zusammensetzungstypen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.

Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im Allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.

Die Wirkstoffe können auch mit Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Zusammensetzungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.

Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,001 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha, bevorzugt zwischen 0,005 und 2 kg pro ha, besonders bevorzugt zwischen 0,05 und 0,9 kg pro ha, insbesondere zwischen 0,1 und 0,75 kg pro ha. Bei der Behandlung von pflanzlichen Vermehrungsmaterialien, z. B. Staatgut, werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,1 bis 1000 g/100 kg Vermehrungsmaterial bzw. Saatgut, bevorzugt 1 bis 1000 g/100 kg, besonders bevorzugt 1 bis 100 g/100 kg, insbesondere 5 bis 100 g/100 kg verwendet.

Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Aufwandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials.

Zu den Wirkstoffen oder den diese enhaltenden Zusammensetzungen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvanzien, Herbizide, Bakterizide, andere Fungizide und/oder Schädlingsbekämpfungsmittel, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen im Gewichtsverhältnis 1 :100 bis 100:1 , bevorzugt 1 :10 bis 10:1 zugemischt werden. Als Adjuvanzien in diesem Sinne kommen insbesondere in Frage: organisch modifizierte Polysiloxane, z. B. Break Thru S 240 ^® ; Alkoholalkoxylate, z. B. Atplus ^® 245, Atplus ^® MBA 1303, Plurafac ^® LF 300 und Lutensol ^® ON 30; EO-PO-Blockpolymerisate, z. B. Pluronic ^® RPE 2035 und Genapol ^® B; Alkoholethoxylate, z. B. Lutensol ^® XP 80; und Natriumdioctylsulfosuccinat, z. B. Leophen ^® RA.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, z. B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln, als Prä- Mix oder gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix). Beim Vermischen der Verbindungen I bzw. der sie enthaltenden Zusammensetzungen mit einem oder mehreren weiteren Wirkstoffen, insbesondere Fungiziden, kann beispielsweise in vielen Fällen das Wirkungsspektrum verbreitert werden oder Resistenzentwicklungen vorgebeugt werden. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte. Die folgende Liste von Wirkstoffen, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:

A) Strobilurine:

Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Meto- minostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Pyribencarb, Trifloxystrobin, 2-(2-(6-(3-Chlor-2-methyl-phenoxy)-5-fluor-pyrimidin-4-yloxy )-phenyl)-2-methoxy- imino-N-methyl-acetamid, 2-(ortho-((2,5-Dimethylphenyl-oxymethylen)phenyl)- 3-methoxy-acrylsäuremethylester, 3-Methoxy-2-(2-(N-(4-methoxy-phenyl)-cyclopro- panecarboximidoylsulfanylmethyl)-phenyl)-acrylsäuresäureme thylester, 2-(2-(3-(2,6-dichlorphenyl)-1-methyl-allylideneaminooxymethy l)-phenyl)-2-methoxy- imino-N-methyl-acetamide;

B) Carbonsäureamide:

- Carbonsäureanilide: Benalaxyl, Benalaxyl-M, Benodanil, Bixafen, Boscalid, Carbo- xin, Fenfuram, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Isopyrazam, Isotianil, Kiralaxyl, Mepronil, Metalaxyl, Metalaxyl-M (Mefenoxam), Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin,

Penflufen (N-(2-(1 ,3-Dimethyl-butyl)-phenyl)-1 ,3-dimethyl-5-fluor-1 H-pyrazol-4-car- boxamid), Penthiopyrad, Sedaxane, Tecloftalam, Thifluzamide, Tiadinil, 2-Amino- 4-methyl-thiazol-5-carboxanilid, 2-Chlor-N-(1 ,1 ,3-trimethyl-indan-4-yl)nicotinamid, N-(3',4',5'-Trifluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1-methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(4'-Trifluormethylthiobiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbox- amid, N-(2-(1 ,3,3-Trimethyl-butyl)-phenyl)-1 ,3-dimethyl-5-fluor-1 H-pyrazol-4-carbox- amid;

- Carbonsäuremorpholide: Dimethomorph, Flumorph, Pyrimorph;

- Benzoesäureamide: Flumetover, Fluopicolide, Fluopyram, Zoxamid, N-(3-Ethyl- 3,5,5-trimethylcyclohexyl)-3-formylamino-2-hydroxy-benzamid;

- Sonstige Carbonsäureamide: Carpropamid, Diclocymet, Mandipropamid, Oxytetracyclin, Silthiofam, N-(6-methoxy-pyridin-3-yl)cyclopropancarbonsäureamid;

C) Azole: - Triazole: Azaconazol, Bitertanol, Bromuconazol, Cyproconazol, Difenoconazol, Dini- conazol, Diniconazol-M, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaconazol, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Oxpo- conazol, Paclobutrazol, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triticonazol, Uniconazol, 1 -(4-Chlor-phenyl)-2-([1 ,2,4]triazol-1 -yl)-cycloheptanol;

- Imidazole: Cyazofamid, Imazalil, Imazalilsulfat, Pefurazoat, Prochloraz, Triflumizol;

- Benzimidazole: Benomyl, Carbendazim, Fuberidazole, Thiabendazol;

- Sonstige: Ethaboxam, Etridiazol, Hymexazol, 2-(4-Chlor-phenyl)-N-[4-(3,4- dimethoxy-phenyl)-isoxazol-5-yl]-2-prop-2-inyloxy-acetamid;

D) Stickstoffhaltige Heterocyclylverbindungen

- Pyridine: Fluazinam, Pyrifenox, 3-[5-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]- pyridin, 3-[5-(4-Methyl-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]-pyrid in, 2,3,5,6-Tetra- chlor-4-methansulfonylpyridin, 3,4,5-Trichlor-pyridin-2,6-dicarbonitril, N-(1 -(5-Brom- 3-chlor-pyridin-2-yl)-ethyl)-2,4-dichlornicotinamid, N-((5-Brom-3-chlor-pyridin-2-yl)- methyl)-2,4-dichlornicotinamid;

- Pyrimidine: Bupirimat, Cyprodinil, Diflumetorim, Fenarimol, Ferimzone, Mepanipyrim, Nitrapyrin, Nuarimol, Pyrimethanil;

- Piperazine: Triforine; - Pyrrole: Fludioxonil, Fenpiclonil;

- Morpholine: Aldimorph, Dodemorph, Dodemorphacetat, Fenpropimorph, Tridemorph;

- Piperidine: Fenpropidin;

- Dicarboximide: Fluorimid, Iprodione, Procymidone, Vinclozolin;

- nichtaromatische 5-Ring-Heterocyclen: Famoxadon, Fenamidon, Flutianil, Octhilinon, Probenazol, 5-Amino-2-isopropyl-3-oxo-4-ortho-tolyl-2,3-dihydropyrazol-1 - thiocarbonsäureS-allylester;

- sonstige: Acibenzolar-S-methyl, Amisulbrom, Anilazin, Blasticidin-S, Captafol, Cap- tan, Chinomethionat, Dazomet, Debacarb, Diclomezine, Difenzoquat, Difenzoquat- methylsulfat, Fenoxanil, Folpet, Oxolinsäure, Piperalin, Proquinazid, Pyroquilon, Qui- noxyfen, Triazoxid, Tricyclazol, 2-Butoxy-6-jod-3-propyl-chromen-4-on, 5-Chlor- 1 -(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-2-methyl-1 H-benzoimidazol, 5-Chlor-7-(4-methyl- piperidin-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, 5-Ethyl-6-octyl- [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin;

E) Carbamate und Dithiocarbamate - Thio- und Dithiocarbamate: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metam, Methasulphocarb, Metiram, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram;

- Carbamate: Diethofencarb, Benthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb, Propamo- carb-hydrochlorid, Valiphenal, N-(1-(1-(4-Cyanophenyl)ethansulfonyl)-but-2-yl)carb- aminsäure-(4-fluorphenyl)ester; F) Sonstige Fungizide

- Guanidine: Dodine, Dodine freie Base, Guazatin, Guazatinacetat, Iminoctadin, Imi- noctadin-triacetat, Iminoctadin-tris(albesilat);

- Antibiotika: Kasugamycin, Kasugamycinhydrochlorid-Hydrat, Polyoxine, Streptom- ycin, Validamycin A;

- Nitrophenylderivate: Binapacryl, Dicloran, Dinobuton, Dinocap, Nitrothal-isopropyl, Tecnazen;

- Organometallverbindungen: Fentin-Salze wie beispielsweise Fentin-acetat, Fentin- Chlorid, Fentin-hydroxid;

- Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen: Dithianon, Isoprothiolane;

- Organophosphorverbindungen: Edifenphos, Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, Iprobenfos, Phosphorige Säure und ihre Salze, Pyrazophos, Tolclofos-methyl;

- Organochlorverbindungen: Chlorthalonil, Dichlofluanid, Dichlorphen, Flusulfamide, Hexachlorbenzol, Pencycuron, Pentachlorphenol und dessen Salze, Phthalid,

Quintozen, Thiophanat-Methyl, Tolylfluanid, N-(4-Chlor-2-nitro-phenyl)-N-ethyl- 4-methyl-benzolsulfonamid;

- Anorganische Wirkstoffe: Phosphorige Säure und ihre Salze, Bordeaux Brühe, Kupfersalze wie beispielsweise Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupferoxychlorid, basi- sches Kupfersulfat, Schwefel;

- Sonstige: Biphenyl, Bronopol, Cyflufenamid, Cymoxanil, Diphenylamin, Metrafenon, Mildiomycin, Oxin-Kupfer, Prohexadion-Calcium, Spiroxamin, Tolylfluanid, N-(Cyclo- propylmethoxyimino-(6-difluormethoxy-2,3-difluor-phenyl)-met hyl)-2-phenylacetamid, N'-(4-(4-Chlor-3-trifluormethyl-phenoxy)-2,5-dimethyl-phenyl )-N-ethyl-N-methylforma- midin, N'-(4-(4-Fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)-2,5-dimethyl-phenyl )-N-ethyl-N-meth- ylformamidin, N'-(2-Methyl-5-trifluormethyl-4-(3-trimethylsilanyl-propoxy) -phenyl)- N-ethyl-N-methylformamidin, N'-(5-Difluormethyl-2-methyl-4-(3-trimethylsilanyl- propoxy)-phenyl)-N-ethyl-N-methylformamidin, 2-{1-[2-(5-Methyl-3-trifluormethyl- pyrazol-1-yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-thiazol-4-carboxylsäu re-methyl-(1 ,2,3,4-tetra- hydronaphthalen-1-yl)-amid, 2-{1-[2-(5-Methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-1-yl)-acetyl]- piperidin-4-yl}-thiazol-4-carboxylsäure-methyl-(R)-1 ,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl- amid, Essigsäure-6-tert.-butyl-8-fluor-2,3-dimethyl-quinolin-4-yl -ester, Methoxy-essig- säure-6-tert.-butyl-8-fluor-2,3-dimethyl-quinolin-4-yl-este r, N-Methyl-2-{1-[2-(5-meth- yl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-1-yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-N-[(1 R)-1 ,2,3,4-tetrahydro- naphthalen-1-yl]-4-thiazolcarboxamid; G) Wachstumsregler

Abscisinsäure, Amidochlor, Ancymidol , 6-Benzylaminopurin, Brassinolid, Butralin, Chlormequat (Chlormequatchlorid), Cholinchlorid, Cyclanilid, Daminozid, Dikegulac, Dimethipin, 2,6-Dimethylpuridin, Ethephon, Flumetralin, Flurprimidol , Fluthiacet, For- chlorfenuron, Gibberellinsäure, Inabenfid, lndol-3-essigsäure, Maleinsäurehydrazid, Mefluidid, Mepiquat (Mepiquatchlorid), Metconazol, Naphthalenessigsäure, N-6-Ben- zyladenin, Paclobutrazol, Prohexadion (Prohexadion-Calcium), Prohydrojasmon, Thidi- azuron, Triapenthenol, Tributylphosphorotrithioat, 2,3,5-tri-Jodbenzoesäure, Trinexa- pac-ethyl und Uniconazol; H) Herbizide

- Acetamide: Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Dimethachlor, Dimethenamid, Flufena- cet, Mefenacet, Metolachlor, Metazachlor, Napropamid, Naproanilid, Pethoxamid, Pretilachlor, Propachlor, Thenylchlor; - Aminosäureanaloga: Bilanafos, Glyphosat, Glufosinat, Sulfosat;

- Aryloxyphenoxypropionate: Clodinafop, Cyhalofop-butyl, Fenoxaprop, Fluazifop, Ha- loxyfop, Metamifop, Propaquizafop, Quizalofop, Quizalofop-P-tefuryl;

- Bipyridyle: Diquat, Paraquat; - Carbamate und Thiocarbamate: Asulam, Butylate, Carbetamide, Desmedipham, Di- mepiperat, Eptam (EPTC), Esprocarb, Molinate, Orbencarb, Phenmedipham, Prosul- focarb, Pyributicarb, Thiobencarb, Triallate;

- Cyclohexanedione: Butroxydim, Clethodim, Cycloxydim, Profoxydim, Sethoxydim, Tepraloxydim, Tralkoxydim; - Dinitroaniline: Benfluralin, Ethalfluralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamine, Triflura- lin;

- Diphenylether: Acifluorfen, Aclonifen, Bifenox, Diclofop, Ethoxyfen, Fomesafen, Lac- tofen, Oxyfluorfen;

- Hydroxybenzonitrile: Bromoxynil, Dichlobenil, loxynil; - Imidazolinone: Imazamethabenz, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imaze- thapyr;

- Phenoxyessigsäuren: Clomeprop, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D), 2,4-DB, Dichlorprop, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, Mecoprop;

- Pyrazine: Chloridazon, Flufenpyr-ethyl, Fluthiacet, Norflurazon, Pyridat; - Pyridine: Aminopyralid, Clopyralid, Diflufenican, Dithiopyr, Fluridone, Fluroxypyr, Pi- cloram, Picolinafen, Thiazopyr;

- Sulfonylharnstoffe: Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron, Chlorimuron-Ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Fluce- tosulfuron, Flupyrsulfuron, Foramsulfuron, Halosulfuron, Imazosulfuron, lodosulfuron, Mesosulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Oxasulfuron, Primisulfuron, Prosul- furon, Pyrazosulfuron, Rimsulfuron, Sulfometuron, Sulfosulfuron, Thifensulfuron, Triasulfuron, Tribenuron, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron, Tritosulfuron, 1-((2-Chlor- 6-propyl-imidazo[1 ,2-b]pyridazin-3-yl)sulfonyl)-3-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-y l)harn- stoff; - Triazine: Ametryn, Atrazin, Cyanazin, Dimethametryn, Ethiozin, Hexazinon, Meta- mitron, Metribuzin, Prometryn, Simazin, Terbuthylazin, Terbutryn, Triaziflam;

- Harnstoffe: Chlorotoluron, Daimuron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron, Me- thabenzthiazuron,Tebuthiuron;

- andere Hemmstoffe der Acetolactatsynthase: Bispyribac-Natrium, Cloransulam- Methyl, Diclosulam, Florasulam, Flucarbazone, Flumetsulam, Metosulam, Ortho- sulfamuron, Penoxsulam, Propoxycarbazone, Pyribambenz-Propyl, Pyribenzoxim, Pyriftalid, Pyriminobac-methyl, Pyrimisulfan, Pyrithiobac, Pyroxasulfon, Pyroxsulam;

- Sonstige: Amicarbazon, Aminotriazol, Anilofos, Beflubutamid, Benazolin, Bencarba- zon, Benfluresat, Benzofenap, Bentazon, Benzobicyclon, Bromacil, Bromobutid, Bu- tafenacil, Butamifos, Cafenstrole, Carfentrazone, Cinidon-Ethlyl, Chlorthal, Cinme- thylin, Clomazone, Cumyluron, Cyprosulfamid, Dicamba, Difenzoquat, Diflufenzopyr, Drechslera monoceras, Endothal, Ethofumesat, Etobenzanid, Fentrazamide, Flumi- clorac-Pentyl, Flumioxazin, Flupoxam, Fluorochloridon, Flurtamon, Indanofan, Isoxa- ben, Isoxaflutol, Lenacil, Propanil, Propyzamid, Quinclorac, Quinmerac, Mesotrion, Methylarsensäure, Naptalam, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxaziclomefon, Pentoxazon, Pinoxaden, Pyraclonil, Pyraflufen-Ethyl, Pyrasulfotol, Pyrazoxyfen, Pyrazolynat, Qui- noclamin, Saflufenacil, Sulcotrion, Sulfentrazon, Terbacil, Tefuryltrion, Tembotrion, Thiencarbazon, Topramezon, 4-Hydroxy-3-[2-(2-methoxy-ethoxymethyl)-6- trifluormethyl-pyridin-3-carbonyl]-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2- on, (3-[2-Chlor-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3 ,6-dihydro-2H-pyrimidin- 1-yl)-phenoxy]-pyridin-2-yloxy)-essigsäureethylester, θ-Amino-δ-chlor^-cyclopropyl- pyrimidin-4-carboxylsäuremethylester, 6-Chlor-3-(2-cyclopropyl-6-methyl-phenoxy)- pyridazin-4-ol, 4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-phenyl)-5-fluor-pyridin-2-carboxy lsäure,

4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxy-phenyl)-pyri din-2-carboxylsäuremethyl- ester und 4-Amino-3-chlor-6-(4-chloro-3-dimethylamino-2-fluor-phenyl)- pyridin-2- carboxylsäuremethylester; I) Insektizide - Organo(thio)phosphate: Acephat, Azamethiphos, Azinphos-methyl, Chlorpyrifos,

Chlorpyrifos-Methyl, Chlorfenvinphos, Diazinon, Dichlorvos, Dicrotophos, Dimetho- at, Disulfoton, Ethion, Fenitrothion, Fenthion, Isoxathion, Malathion, Methamido- phos, Methidathion, Methyl-Parathion, Mevinphos, Monocrotophos, Oxydemeton- Methyl, Paraoxon, Parathion, Phenthoate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phorate, Phoxim, Pirimiphos-Methyl, Profenofos, Prothiofos, Sulprophos, Tetra- chlorvinphos, Terbufos, Triazophos, Trichlorfon;

- Carbamate: Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Fenoxycarb, Furathiocarb, Methiocarb, Methomyl, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Triazamate; - Pyrethroide: Allethrin, Bifenthrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyphenothrin, Cyper- methrin, alpha-Cypermethrin, beta-Cypermethrin, zeta-Cypermethrin, Deltamethrin, Esfenvalerat, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Imiprothrin, Lambda-Cyhalo- thrin, Permethrin, Prallethrin, Pyrethrin I und II, Resmethrin, Silafluofen, tau-Fluva- linat, Tefluthrin, Tetramethrin, Tralomethrin, Transfluthrin, Profluthrin, Dimefluthrin, - Hemmstoffe des Insektenwachstums: a) Chitinsynthese-Hemmstoffe: Benzoylharn- stoffe: Chlorfluazuron, Cyramazin, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, He- xaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Teflubenzuron, Triflumuron; Buprofezin, Diofe- nolan, Hexythiazox, Etoxazol, Clofentazin; b) Ecdyson-Antagonisten: Halofenozid, Methoxyfenozid, Tebufenozid, Azadirachtin; c) Juvenoide: Pyriproxyfen, Methopre- ne, Fenoxycarb; d) Lipidbiosynthese-Hemmstoffe: Spirodiclofen, Spiromesifen, Spi- rotetramat;

- Nikotinreceptor-Agonisten/Antagonisten: Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Thiamethoxam, Nitenpyram, Acetamiprid, Thiacloprid, 1-(2-chloro-thiazol-5-yl- methyl)-2-nitrimino-3,5-dimethyl-[1 ,3,5]triazinan; - GABA-Antagonisten: Endosulfan, Ethiprol, Fipronil, Vaniliprol, Pyrafluprol, Pyriprol, 5-Amino-1-(2,6-dichlor-4-methyl-phenyl)-4-sulfinamoyl-1 H-pyrazol-3-thiocarbon- säureamid; Macrocyclische Lactone: Abamectin, Emamectin, Milbemectin, Lepimectin, Spino- sad, Spinetoram;

- Mitochondriale Elektronentransportketten-Inhibitor (METI) I Akarizide: Fenazaquin, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad, Flufenerim;

- METI Il und III Substanzen: Acequinocyl, Fluacyprim, Hydramethylnon; - Entkoppler: Chlorfenapyr;

- Hemmstoffe der oxidativen Phosphorylierung: Cyhexatin, Diafenthiuron, Fenbutatin- oxid, Propargit;

- Hemmstoffe der Häutung der Insekten: Cryomazin; Hemmstoffe von ,mixed function oxidases': Piperonylbutoxid; - Natriumkanalblocker: Indoxacarb, Metaflumizon;

- Sonstige: Benclothiaz, Bifenazate, Cartap, Flonicamid, Pyridalyl, Pymetrozin, Schwefel, Thiocyclam, Flubendiamid, Chlorantraniliprol, Cyazypyr (HGW86); Cye- nopyrafen, Flupyrazofos, Cyflumetofen, Amidoflumet, Imicyafos, Bistrifluron und Py- rifluquinazon.

Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere auch fungizide Zusammensetzungen, die wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel I und wenigstens einen weiteren Pflanzenschutzwirkstoff, insbesondere wenigstens einen fungiziden Wirkstoff, z. B. einen oder mehrere, z.B. 1 oder 2 Wirkstoffe der vorgenannten Gruppen A) bis F) und gegebenenfalls einen oder mehrere landwirtschaftlich geeignete Träger enthalten. Im Hinblick auf eine Senkung der Aufwandmengen sind diese Mischungen von Interesse, da viele bei verringerter Gesamtmenge an ausgebrachten Wirkstoffen eine verbesserte Wirkung gegen Schadpilze, insbesondere für bestimmte Indikationen, zeigen. Durch gleichzeitige gemeinsame oder getrennte Anwendung von Verbindung(en) I mit mindestens einem Wirkstoff der Gruppen A) bis I) kann die fungizide Wirksamkeit in überadditivem Maße erhöht werden.

Gemeinsame Anwendung im Sinne dieser Anmeldung bedeutet, dass der wenigstens eine Verbindung I und der wenigstens eine weitere Wirkstoff gleichzeitig am Wir- kort (d.h. die zu bekämpfenden planzenschädigenden Pilzen und deren Lebensraum wie befallene Pflanzen, Pflanzenvermehrungsmaterialien, insebesondere Saatgut, Erdböden, Materialien oder Räume sowie die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Pflanzenvermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, Erdböden, Materialien oder Räume) in einer für eine wirksame Kontrolle des Pilzwachstums ausreichenden Menge vorliegen. Dies kann dadurch erreicht werden, dass man die Verbindungen I und mindestens einen weiteren Wirkstoff gemeinsam in einer gemeinsamen Wirkstoffaufbereitung oder in mindestens zwei getrennten Wirkstoffaufbereitungen gleichzeitig ausbringt oder indem man die Wirkstoffe nacheinander am Wirkort appliziert, wobei der zeitliche Abstand der einzelnen Wirkstoffapplikationen so gewählt wird, dass der zuerst ausge- brachte Wirkstoff zum Zeitpunkt der Applikation des/der weiteren Wirkstoffs/stoffe in ausreichender Menge am Wirkort vorliegt. Die zeitliche Reihenfolge des Ausbringens der Wirkstoffe ist von untergeordneter Bedeutung. In binären Mischungen, d. h. erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die eine Verbindung I und einen weiteren Wirkstoff, z.B. einen Wirkstoff aus den Gruppen A) bis I) enthalten, liegt das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum weiteren Wirkstoff hängt das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum 1. weiteren Wirkstoff von den Ei- genschaften der jeweiligen Wirkstoffe ab, üblicherweise liegt es im Bereich von 1 :100 bis 100:1 , häufig im Bereich von 1 :50 bis 50:1 , vorzugsweise im Bereich von 1 :20 bis 20:1 , besonders bevorzugt im Bereich von 1 :10 bis 10:1 , insbesondere im Bereich von 1 :3 zu 3:1.

In ternären Mischungen, d. h. erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die einen

Wirkstoff I und einen 1. weiteren Wirkstoff und einen 2. weiteren Wirkstoff, z. B. zwei verschiedene Wirkstoffe aus den Gruppen A) bis I) enthalten, hängt das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum 1. weiteren Wirkstoff von den Eigenschaften der jeweiligen Wirkstoffe ab, vorzugsweise liegt es im Bereich von 1 :50 bis 50:1 und insbesonde- re im Bereich von 1 :10 bis 10:1. Das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum 2. weiteren Wirkstoff liegt vorzugsweise im Bereich von 1 :50 bis 50:1 , insbesondere im Bereich von 1 :10 bis 10:1. Das Gewichtsverhältnis von 1. weiterem Wirkstoff zum 2. weiteren Wirkstoff liegt vorzugsweise im Bereich von 1 :50 bis 50:1 , insbesondere im Bereich von 1 :10 bis 10:1.

Die Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung können einzeln oder bereits gemischt oder als Teile nach dem Baukastenprinzip (kit of parts) verpackt und weiterverwendet werden.

In einer Ausgestaltung der Erfindung können die Kits (Baukästen) ein oder mehrere, auch alle, Komponenten enthalten, die zur Herstellung einer erfindungsgemäßen agrochemischen Zusammensetzung verwendet werden können. Bespielsweise können diese Kits ein oder mehrere Fungizid-Komponente(n) und/oder eine Adjuvans-Komponen- te und/oder eine Insektizid-Komponente und/oder eine Wachstumsregulator-Kompo- nente und/oder ein Herbizid enthalten. Ein oder mehrere Komponenten können miteinander kombiniert oder vorformuliert vorliegen. In den Ausgestaltungen, in denen mehr als zwei Komponenten in einem Kit bereitgestellt werden, können die Komponenten miteinander kombiniert und in einem einzelnen Behältnis wie einem Gefäß, Flasche, Dose, Beutel, Sack oder Kanister verpackt vorliegen. In anderen Ausgestaltungen, können zwei oder mehr Komponenten eines Kits getrennt verpackt sein, d. h. nicht vorformuliert bzw. gemischt. Kits können ein oder mehrere gesonderte Behältnisse wie Gefäße, Flaschen, Dosen, Beutel, Säcke oder Kanister enthalten, wobei jedes Behältnis eine gesonderte Komponente der agrochemischen Zusammensetzung enthält. Die Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung können einzeln oder bereits gemischt oder als Teile nach dem Baukastenprinzip (,kit of parts') verpackt und weiterverwendet werden. In beiden Formen kann eine Komponente getrennt oder zusammen mit den weiteren Komponenten oder als Bestandteil eines erfindungsgemäßen ,kit of parts' zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mischung verwendet werden. Der Anwender verwendet die erfindungsgemäße Zusammensetzung üblicherweise für die Anwendung in einer Vordosiereinrichtung, im Rückenspritzer, im Spritztank oder im Sprühflugzeug. Dabei wird die agrochemische Zusammensetzung mit Wasser und/oder Puffer auf die gewünschte Anwendungskonzentration gebracht, wobei gegebenenfalls weitere Hilfsstoffe zugegeben werden, und so die anwendungsbereite Spritzbrühe bzw. die erfindungsgemäße agrochemische Zusammensetzung erhalten wird. Üblicherweise werden 50 bis 500 Liter der anwendungsbereiten Spritzbrühe pro Hektar landwirtschaftlicher Nutzfläche aufgebracht, bevorzugt 100 bis 400 Liter.

Nach einer Ausführungsform kann der Anwender einzelne Komponenten wie z. B. Teile eines Kits oder einer Zweier- oder Dreiermischung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung selber im Spritztank mischen und gegebenenfalls weitere Hilfsstoffe zugeben (Tankmix).

In einer weiteren Ausführungsform kann der Anwender sowohl einzelne Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung als auch teilweise vorgemischte Komponenten, beispielsweise Komponenten enthaltend Verbindungen I und/oder Wirkstoffe aus den Gruppen A) bis I), im Spritztank mischen und gegebenenfalls weitere Hilfsmit- tel zugeben (Tankmix).

In einer weiteren Ausführungsform kann der Anwender sowohl einzelne Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung als auch teilweise vorgemischte Komponenten, beispielsweise Komponenten enthaltend Verbindungen I und/oder Wirkstoffe aus den Gruppen A) bis I), gemeinsam (z. B. als Tankmix) oder nacheinander anwenden.

Bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1) mit mindestens einem Wirkstoff aus der Gruppe A) (Komponente 2) der Strobilurine und besonders ausgewählt aus Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin und Trifloxystrobin.

Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe B) (Komponente 2) der Car- boxamide und besonders ausgewählt aus Bixafen, Boscalid, Isopyrazam, Fluopyram, Penflufen, Penthiopyrad, Sedaxane, Fenhexamid, Metalaxyl, Mefenoxam, Ofurace, Dimethomorph, Flumorph, Fluopicolid (Picobenzamid), Zoxamid, Carpropamid, Man- dipropamid und N-(3',4',5'-Trifluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1-methyl- 1 H-pyrazol- 4-carboxamid.

Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe C) (Komponente 2) der Azole und besonders ausgewählt aus Cyproconazol, Difenoconazol, Epoxiconazol, Fluquin- conazol, Flusilazol, Flutriafol, Metconazol, Myclobutanil, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Triadimefon, Triadimenol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triticonazol, Prochloraz, Cyazofamid, Benomyl, Carbendazim und Ethaboxam.

Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe D) (Komponente 2) der stick- stoffhaltigen Heterocyclylverbindungen und besonders ausgewählt aus Fluazinam, Cyprodinil, Fenarimol, Mepanipyrim, Pyrimethanil, Triforin, Fludioxonil, Fodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph, Fenpropidin, Iprodion, Vinclozolin, Famoxadon, Fenami- don, Probenazol, Proquinazid, Acibenzolar-S-methyl, Captafol, Folpet, Fenoxanil, Qui- noxyfen und 5-Ethyl-6-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin. Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe E) (Komponente 2) der Car- bamate und besonders ausgewählt aus Mancozeb, Metiram, Propineb, Thiram, Iprova- licarb, Benthiavalicarb und Propamocarb.

Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus den Fungiziden der Gruppe F) (Komponente 2) und besonders ausgewählt aus Dithianon, Fentin-Salze, wie Fentinacetat, Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, H3PO3 und deren Salze, Chlorothalonil, Dichlofluanid, Thi- ophanat-methyl, Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Schwefel, Cymoxanil, Metrafenon, Spiroxamin und N-Methyl-2-{1-[(5-methyl-3-trifluormethyl- 1 H-pyrazol-1 -yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-N-[(1 R)-1 ,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1 -yl]-4-thi- azolcarboxamid.

Demgemäß betrifft die vorliegende Erfindung ferner Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1) mit einem weiteren Wirkstoff (Komponente 2), wobei letzterer ausgewählt ist aus den Zeilen B-1 bis B-347 in der Spalte "Komponente 2" der Tabelle B.

Einer weitere Ausgestaltung der Erfindung betrifft die in der Tabelle B aufgeführten Zusammensetzungen B-1 bis B-347, wobei jeweils eine Zeile der Tabelle B einer agro- chemischen Zusammensetzung entspricht, umfassend eine in der vorliegenden Beschreibung individualisierten Verbindungen der Formel I (Komponente 1 ) und den jeweils in der betreffenden Zeile angegebenen weiteren Wirkstoff aus den Gruppen A) bis I) (Komponente 2). Gemäß einer Ausführungsform entspricht die Komponente 1 einer in den Tabellen 1a bis 308a individualisierten Verbindung I. Die Wirkstoffe in den beschriebenen Zusammensetzungen liegen jeweils vorzugsweise in synergistisch wirksamen Mengen vor.

Tabelle B: Wirkstoffzusammensetzung, umfassend eine individualisierte Verbindung I und einen weiteren Wirkstoff aus den Gruppen A) bis I)

Die vorstehend als Komponente 2 genannten Wirkstoffe, ihre Herstellung und ihre Wirkung gegen Schadpilze sind bekannt (vgl.: http://www.alanwood.net/pesticides/); sie sind kommerziell erhältlich. Die nach IUPAC benannten Verbindungen, ihre Herstellung und ihre fungizide Wirkung sind ebenfalls bekannt (vgl. Can. J. Plant Sei. 48(6), 587- 94, 1968; EP-A 141 317; EP-A 152 031 ; EP-A 226 917; EP-A 243 970; EP-A 256 503; EP-A 428 941 ; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP-A 1 201 648; EP-A 1 122 244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501 ; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431 ; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491 ; WO 04/49804; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721 ; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624). Die Herstellung der Zusammensetzungen für Mischungen von Wirkstoffen erfolgt in bekannter Weise in Form von Zusammensetzungen enthaltend neben den Wirkstoffen ein Lösungsmittel oder festen Trägerstoff, z. B. in der Weise wie für Zusammensetzungen der Verbindungen I angegeben. Bezüglich der üblichen Inhaltsstoffe solcher Zusammensetzungen wird auf die Ausführungen zu den Zusammensetzungen enthaltend die Verbindungen I verwiesen.

Die Zusammensetzungen für Mischungen von Wirkstoffen eignen sich als Fungizide zur Bekämpfung von Schadpilzen. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen einschließlich bodenbürtiger Pathogene, welche insbesondere aus den Klassen der Plasmodiophoro- myceten, Peronosporomyceten (Syn. Oomyceten), Chytridiomyceten, Zygomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten und Deuteromyceten (Syn. Fungi imperfecti) stammen. Desweiteren wird auf die Ausführungen zur Wirksamkeit der Verbindungen I und der Zusammensetzungen enthaltend die Verbindungen I verwiesen.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen I und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen zur Behandlung von Krankheiten, insbesondere die Verwendung der Verbindungen I als Antimykotikum. Somit betrifft eine Ausführungsform der Erfindung ein Arzneimittel, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel I und/oder ein pharmazeutisch verträgliches Salz davon. Eine weitere Ausführungsform betrifft die Verwendung einer Verbindung I und/oder eines pharmazeutisch wirksamen Salzes davon zur Herstellung eines Antimykotikums.

Noch ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen I und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen zur Behandlung von Tumoren bei Säugetieren, wie zum Beispiel bei Menschen. Somit betrifft eine Ausführungsform der Erfindung die Verwendung einer Verbindung I und/oder eines pharmazeutisch wirksamen Salzes davon zur Herstellung eines Mittels, das das Wachstum von Tumoren und Krebs in Säugetieren inhibiert. Mit "Krebs" ist insbesondere ein bös- artiger oder maligner Tumor gemeint, z.B. Brustkrebs, Prostatakrebs, Lungenkrebs, ZNS-Krebs, Melanokarzinome, Ovarialkarzinom oder Nierenkrebs, insbesondere beim Menschen.

Noch ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen I und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen zur Behandlung von Virusinfektionen, insbesondere Virusinfektionen, welche zu Erkrankungen beim Warmblüter führen. Somit betrifft eine Ausführungsform der Erfindung die Verwendung einer Verbindung I und/oder eines pharmazeutisch wirksamen Salzes davon zur Herstellung eines Mittels zur Behandlung von Virusinfektionen. Die zu behandlenden Viruserkran- kungen schließen Retroviruserkrankungen wie z.B: HIV und HTLV, Influenzavirus, Rhi- noviruserkrankungen, Herpes und dergleichen ein.

Synthesebeispiele: Die in den folgenden Synthesebeispielen angegebenen Vorschriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangsverbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen der Formel I bzw. der Vorstufen davon benutzt, beispielsweise zur Herstellung der in Tabelle E angegebenen erfindungsgemäßen Verbindungen.

Beispiel 1 Synthese von 8-(4-Fluorphenyl)-2,2-dimethyl-4-[1 ,2,4]triazol-1 -yloctan-3-ol

(Verbindung I.A5a, (RS/SR)-lsomer)

Eine Lösung aus 0,1 g (RS/SR)-(E)-8-(4-Fluorphenyl)-2,2-dimethyl-4-[1 ,2,4]triazol-1- yloct-7-en-3-ol in 10 ml MeOH wurde unter Standardbedingungen bis zum vollständi- gen Umsatz hydriert (H2, Normaldruck, 0,05 g 10% Pd auf Aktivkohle). Das Reaktionsgemisch wurde über Kieselgur abgesaugt und das Lösungsmittel wurde im Vakuum entfernt. Man erhielt dadurch 0,1 g des gewünschten Produktes (99%).

Beispiel 2 Synthese von 8-(4-Fluorphenyl)-2,2-dimethyl-4-[1 ,2,4]triazol-1-yloctan-3-ol ( (RR/SS)-lsomer)

Eine Lösung aus 0,3 g (RR/SS)-(E)-8-(4-Fluorphenyl)-2,2-dimethyl-4-[1 ,2,4]triazol-1- yloct-7-en-3-ol in 10 ml MeOH wurde unter Standardbedingungen bis zum vollständigen Umsatz hydriert (H2, Normaldruck, 0,05 g 10% Pd auf Aktivkohle). Das Reaktionsgemisch wurde über Kieselgur abgesaugt und das Lösungsmittel wurde im Vakuum entfernt. Man erhielt dadurch 0,3 g des gewünschten Produktes (99%).

Beispiel 3 Synthese von 2,2,8-Trimethyl-8-phenyl-4-[1 ,2,4]triazol-1 -ylnonan-3-ol (Verbindung I.A3b, RS/SR-lsomer)

3.1 Synthese von 2,2,8-Trimethyl-8-phenyl-4-[1 ,2,4]triazol-1-ylnonan-3-on

Zu 85,2 g 3,3-Dimethyl-1-[1 ,2,4]triazol-1-yl-butan-2-on in 800 ml DMF wurden bei RT insgesamt 57,2 g Kalium-tert-butylat in mehreren Portionen gegeben. Zu diesem Gemisch wurde bei RT eine Lösung von 100 g (4-Brom-1 ,1-dimethylbutyl)-benzol in 200 ml DMF getropft und das Reaktionsgemisch wurde 17 Tage bei RT gerührt. Das Lö- sungsmittel wurde anschliessend im Vakuum entfernt, der Rückstand wurde in CH2CI2 aufgenommen und die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen und eingeengt. Das Rohprodukt wurde durch Vakuumdestillation gereinigt (0,3 mmHg, 176-180 ⁰ C). Man erhielt dabei 102 g des gewünschten Produktes.

3.2 2,2,8-Trimethyl-8-phenyl-4-[1 ,2,4]triazol-1-ylnonan-3-ol (RS/SR-lsomer)

5,3 g Magnesiumspäne wurden mit 1 ml 1 ,2-Dibromethan aktiviert. Anschliessend wurde eine Lösung von 20,4 g n-Butylchlorid in 150 ml THF zugetropft. Nach Abschluss der Zugabe wurde das Gemisch für 30 Minuten zum Rückfluss erhitzt. Dieses Gemisch wurde zu einer auf 0 ⁰ C gekühlten Lösung von 35 g 2,2,8-Trimethyl-8-phenyl-4- [1 ,2,4]triazol-1-ylnonan-3-on aus Stufe 3.1 in 300 ml THF getropft. Anschliessend wurde vier Stunden bei 0 ⁰ C gerührt, mit gesättigter Ammoniumchlorid-Lösung auf pH 8 eingestellt, und mit Diethylether extrahiert. Die organsiche Phase wurde getrocknet und eingeengt und das Rohprodukt wurde aus Diisopropylether umkristallisiert. Man erhielt dabei 18 g des gewünschten Produktes vom Fp. 98-99 ⁰ C.

Beispiel 4 Synthese von 2,2,8-Trimethyl-8-(4-fluorphenyl)-4-[1 ,2,4]triazol-1 -ylnonan-3- ol ( (RR/SS)-lsomer)

25 g 2,2,8-Trimethyl-8-(4-fluorphenyl)-4-[1 ,2,4]triazol-1-ylnonan-3-on wurden in 500 ml MeOH gelöst. Bei RT wurden anschliessend in kleinen Portionen 5,5 g NaBH ₄ zugesetzt. Das Gemisch wurde 1 Stunde bei Rückfluss gerührt, danach mit Wasser ver- setzt, und die wässrige Phase wurde mit CH2CI2 extrahiert. Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Das Rohprodukt wurde durch Vakuumdestillation gereinigt (0,7 mmHg, 199-200 ⁰ C). Man erhielt dadurch 10 g des gewünschten Produktes.

Beispiel 5

5.1 Synthese von Ethyl-2-fluorphenylacetat:

Bei RT wurde zu einer Lösung von 2-Fluorphenylessigsäure (20 g) in EtOH (300 ml_) langsam und vorsichtig 3O mL konz. Schwefelsäure getropft. Danach wurde für 5 Stunden zum Rückfluss erhitzt, die Mischung auf Eiswasser (400 g) gegossen und mit MTBE extrahiert (3 x 250 mL). Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Man erhielt dadurch 22,7 g des gewünschten Produktes als weißen Feststoff (96%). ¹ H NMR (300 MHz, CDCI ₃ ) δ 7.28-7.23 (m, 2H), 7.12-7.05 (m, 2H), 4.17 (q, J = 6 Hz, 2H), 3.66 (s, 2H), 1.25 (t, J = 7.2 Hz, 3H).

5.2 Synthese von 2-Fluorphenylacetaldehyd:

DIBAL-H (1 M in Toluol, 125 mL, 0.125 mol) wurde bei -78 ⁰ C zu einer Lösung von Ethyl-2-fluorphenylacetat (22,7 g) in Toluol (90 mL) getropft. Nach Zugabe wurde noch 3 Stunden bei dieser Temperatur gerührt und danach tropfenweise mit MeOH (90 mL) versetzt. Die Suspension wurde auf Salzsäure (2 M, 400 mL) gegossen und mit MTBE (3 x 300 mL) extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Man erhielt dadurch 16,2 g des gewünschten Produktes als farbloses Öl (94%). ¹ H NMR (300 MHz, CDCI ₃ ) δ 9.76 (s, 1 H), 7.34-7.07 (m, 4H), 3.73 (m, 2H).

5.3 Synthese von (E/Z)-Ethyl 4-(2-fluorphenyl)-2-methylbut-2-enoat:

Triethyl-2-phosphonopropionat (29.8 g, 0.125 mol) wurde bei RT zu einer Suspension von NaH (60% Disp./Mineralöl, 4.77 g, 0.120 mol) in DME (180 mL) gegeben und für eine Stunde nachgerührt. Anschließend wurde eine Lösung von 2- Fluorphenylacetaldehyd (16.2 g, 0.1 17 mol) in DME (60 mL) tropfenweise zugesetzt, die Mischung für drei weitere Stunden gerührt und anschließend auf NH4CI-Lösung

(10%., 400 mL) gegossen. Man extrahierte mit MTBE (3x 250 mL), trocknete die vereinigten organischen Phasen über Natriumsulfat, engte ein und erhielt das gewünschte Produkt in Form eines hellgelben Öls (18,6 g, 72%). ¹ H NMR (300 MHz, CDCI ₃ ) δ 7.21-7.15 (m, 2H), 7.10-7.02 (m, 2H), 6.85 (t, J = 1.2 Hz, 1 H), 4.16 (q, J = 6 Hz, 2H), 3.53 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 1.95 (s, 3H), 1.28 (t, J = 5.1 Hz, 3H).

5.4 Synthese von (E/Z)-4-(2-Fluorphenyl)-2-methylbut-2-enol: Eine Lösung von (E/Z)-Ethyl 4-(2-fluorphenyl)-2-methylbut-2-enoat (18.6 g, 0.084 mol) in THF (100 ml_) wurde bei 0 ⁰ C zu einer Lösung von LiAIH ₄ (5.1 1 g, 0.134 mol) in THF (200 mL) gegeben. Die Mischung wurde für 30 Minuten gerührt und mit Wasser (5 mL) und Salzsäure (2 M, 200 mL) bei 0 ⁰ C versetzt. Danach wurde mit MTBE extrahiert (2 x 100 mL) und die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet und eingeengt. Man erhielt dadurch das gewünschte Produkt als farbloses Öl (6,0 g, 39%).

¹ H NMR (300 MHz, CDCI ₃ ) δ 7.20-7.13 (m, 2H), 7.07-6.97 (m, 2H), 5.58 (t, J = 1.5 Hz, 1 H), 4.10 (m, 2H), 3.41 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 0.99 (s, 3H).

5.5 Synthese von 4-(2-Fluorphenyl)-2-methylbutanol: Eine Lösung von (E/Z)-4-(2-Fluorphenyl)-2-methylbut-2-enol (6,0 g) in MeOH (60 mL) wurde unter Standardbedingungen für 12 Stunden hydriert (5% Pd/C (600 mg); H 2- Ballon). Danach wurde über Celite filtriert und eingeengt. Man erhielt dadurch 5,0 g des gewünschten Produkts als farbloses Öl (82%). 1H NMR (300 MHz, CDCI ₃ ) δ 7.21-7.12 (m, 2H), 7.07-6.96 (m, 2H), 3.54-3.48 (m, 2H), 2.73-2.62 (m, 2H), 1.72-1.66 (m, 2H), 1.45-1.41 (m, 1 H), 1.00 (d, J = 6.6 Hz, 3H).

5.6 Synthese von 4-(2-Fluorphenyl)-2-methylbrombutane:

Eine Mischung von 4-(2-Fluorphenyl)-2-methylbutanol (5.0 g, 28 mmol) und HBr (48% aq., 120 mL) wurde für 16 Stunden zum Rückfluss erhitzt. Nach Abkühlen auf RT wur- de mit CH2CI2 (2x50 mL) extrahiert. Die vereinigten organischen Extrakte wurden getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das Rohprodukt wurde durch Chromatographie an Kieselgel mit Hexan gereinigt. Man erhielt dadurch 4,9 g des gewünschten Bromids als farbloses Öl (72%). ¹ H NMR (300 MHz, CDCI ₃ ) δ 7.20-7.14 (m, 2H,), 7.07-6.98 (m, 2H), 3.44-3.36 (m, 2H), 2.69-2.63 (m, 2H), 1.85-1.76 (m, 2H), 1.58-1.52 (m, 1 H), 1.07 (d, J = 1.8 Hz, 3H).

5.7 Synthese von 8-(2-Fluorphenyl)-2,2,6-trimethyl-4-(1 H-1 ,2,4-triazol-1 -yl)-octan-3- on:

Eine Mischung von 4-(2-Fluorphenyl)-2-methylbrombutane (4.9 g, 20 mmol), Cs2CO ₃ (8.8 g, 27.3 mmol), und t-butyl triazolylmethyl ketone (3.1 g, 18.2 mmol) in DMF (35 mL) wurde für 16 Stunden bei 70 ⁰ C gerührt. Danach wurde auf RT abgekühlt, mit NH4CI-Lösung versetzt (sat, 50 mL) und mit EtOAc extrahiert (3 x 30 mL). Die vereinigten organischen Phasen wurden mit ges. NaCI-Lösung (2 x 30 mL) gewaschen, getrocknet und eingeengt. Das Rohprodukt wurde durch Chromatographie an Kieselgel mit Hexan:EtOAc 7:3 gereinigt. Man erhielt dadurch 2,0 g des gewünschten Bromids als gelbes Öl (30%). ¹ H NMR (300 MHz, CDCI ₃ ) δ 8.29-8.25 (m, 1 H,), 7.86-7.85 (m, 1 H), 7.18-7.13 (m, 2H), 7.08-6.97 (m, 2H), 5.71-5.66 (m, 1 H), 2.77-2.45 (m, 3H), 1.79-1.41 (m, 4H), 1.18 (s, 9H), 1.05-0.92 (m, 3H). 5.8 Synthese von RR/SS-8-(2-Fluorphenyl)-2,2,6-trimethyl-4-(1 H-1 ,2,4-triazol-1 -yl)- octan-3-ol:

Zu einer auf 0 ⁰ C gekühlten Lösung von 8-(2-Fluorphenyl)-2,2,6-trimethyl-4-(1 H-1 ,2,4- triazol-1-yl)-octan-3-on (1.98 g, 6 mmol) in EtOH (15 ml_) wurde Natriumborhydrid (249 mg, 6.6 mmol) gegeben und die Mischung für 2 Stunden bei RT gerührt. Es wurde mit NH4CI-Lösung versetzt (sat, 20 ml_) und mit EtOAc (2x20 ml_) extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet und eingeengt. Das Rohprodukt wurde durch Chromatographie an Kieselgel mit CH2Cl2:EtOAc 4:1 gereinigt. Man erhielt da- durch 1 ,2 g des gewünschten Bromids als gelbes Öl (60%). ¹ H NMR (300 MHz, CDCI ₃ ) δ 8.09 (s, 1 H), 7.92 (s, 1 H), 7.18-6.96 (m, 4H), 4.65^.56 (m, 1 H), 3.58-3.37 (m, 2H), 2.71-2.54 (m, 2H), 2.33-2.29 (m, 0.5H), 2.05-1.86 (m, 1 H), 1.85-1.64 (m, 1 H), 1.50- 1.44 (m, 1.5H), 1.30-1.15 (m, 1 H), 1.00-0.89 (m, 3H), 0.69 (m, 9H), APCI-MS m/z 334 [M+H] ⁺ . Biologische Versuche

A) Gewächshaus

Wirkstoffaufbereitung

Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als eine Stammlösung aufbereitet mit 25 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder DMSO und dem Emulgator Uniperol® EL (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Diese Stammlösung wurde mit dem beschriebenen Lösungsmittel-Emulgator-Wasser Ge- misch zu der unten angegeben Wirkstoffkonzentration verdünnt. Alternativ dazu wurden die Wirkstoffe als handelsübliche Fertigformulierung verwendet und mit Wasser auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt.

Beispiel G1 - Kurative Wirksamkeit gegen Sojarost verursacht durch Phakopsora pachyrhizi

Blätter von in Töpfen gewachsenen Sojasämlingen wurden mit einer Sporensuspension des Sojarostes (Phakpsora pachyrhizi) inokuliert. Danach wurden die Töpfe für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) und 23 bis 27°C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen wurden danach mit der oben beschriebenen Wirkstofflösung in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropf-nässe besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 23 und 27°C und 60 bis 80 % relativer Luftfeuchte für 14 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern visuell in % Befall ermittelt. Die mit Verbindung I.A1 b der Tabelle E mit 300 ppm-haltiger wässriger Wirkstoffaufbereitung behandelten Pflanzen zeigten keinen Befall (0 %) während die unbehandelten Pflanzen zu 90 % befallen waren. Mikrotest

Die Wirkstoffe wurden getrennt als Stammlösung formuliert mit einer Konzentration von

10000 ppm in DMSO.

Beispiel M1 Aktivität gegen den Verursacher des Septoria Blattdürre Septoria tritici im Mikrotiter-Test

Die Stammlösung wurde in eine Mikrotiterplatte (MTP) pipettiert und mit Wasser auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension auf Malzbasis von Septoria tritici . Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei 405nm gemessen. Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrollvariante (100 %)und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln. Die Wirkstoffe I.A1a, I.A2, 1.A3a, I.A4, 1.A5a bzw. I.A5b führten bei 31 ppm Wirkstoffkonzentration zu einem Wachstum von höchstens 14 %.

Beispiel M2 Aktivität gegen den Verursacher der Spelzenbräune, Leptosphaeria nodorum im Mikrotiter-Test (Leptno) Die Stammlösung wird in eine Mikrotiterplatte (MTP) pipettiert und mit Wasser auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension auf Malzbasis von Leptosphaeria nodorum. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTPs am 7. Tag nach der Inokula- tion bei 405nm gemessen. Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrollvariante und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln. Die Wirkstoffe I.A4, 1.A5a bzw. I.A5b führten bei 31 ppm Wirkstoffkonzentration zu einem Wachstum von höchstens 10 %.

Vergleich gegen den Stand der Technik

Gewächshaus

Wirkstoffaufbereitung

Die Wirkstoffe wurden getrennt als eine Stammlösung aufbereitet mit 25 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder DMSO und dem Emulgator Unipe- rol® EL (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Diese Stammlösung wurde mit dem beschriebenen Lösungsmittel-Emulgator-Wasser Gemisch zu der unten angegeben Wirkstoffkonzentration verdünnt. Alternativ dazu wurden die Wirkstoffe als handelsübliche Fertigformulierung verwendet und mit Wasser auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. VG1 Protektive Wirksamkeit gegen die Septoria-Blattfleckenkrankheit des Weizens verursacht durch Septoria tritici

Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenkeimlingen wurden mit wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. 24 Stunden nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden sie mit einer wässrigen Sporensuspension von Septoria tritici inokuliert. Die Versuchspflanzen wurden anschließend für 4 Tage im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 18 und 22° C und einer relativen Luftfeuchtigkeit nahe 100 % aufgestellt, anschließend bei Temperaturen zwischen 18 und 22 ⁰ C und einer Luftfeuchte von ca. 70%. Nach 21 Tagen wurde das Ausmaß der Krankheitsentwicklung visuell in % Befall der gesamten Blattfläche ermittelt.

Die Versuche zeigen, dass die Verbindung aus dem Stand der Technik, worin R ¹ 4- Chlorphenyl bedeutet und Z unsubstituiert ist, zu einem beträchtlich höheren Befall (40%) führt, als die erfindungsgemäße Verbindungen, worin bei gleichem Z R ¹ 4-Fluor- substituiertes Phenyl bedeutet (10%).

Mikrotest

Die Wirkstoffe wurden getrennt als Stammlösung formuliert mit einer Konzentration von

10000 ppm in DMSO.

VM 1 Aktivität gegen den Verursacher des Reisbrandes Pyricularia oryzae im Mikrotiter-Test

Die Stammlösung wurde in eine Mikrotiterplatte (MTP) pipettiert und mit Wasser auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension auf Malzbasis von Pyricularia oryzae. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei 405nm gemessen. Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrollvariante (=100%)und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln.

Die Versuche zeigen, dass die Verbindung aus dem Stand der Technik, worin R ¹ unsusbtituiertes Phenyl bedeutet und Z unsubstituiert ist, zu einem beträchtlich höheren Befall (61 %) führt, als die erfindungsgemäße Verbindungen, worin bei gleichem R ¹ Z substituiert ist (26%).

Tabelle E:

CO

CO Ol

[ ^** ] Retentionszeit in min. (HPLC-MS)/m/z (High Performance Liquid Chromatography Mass Spectrometry)

HPLC Säule: RP-18 Säule (Chromolith Speed ROD von Merck KgaA, Germany)

Mobile Phase: Acetonitril + 0.1 % Trifluoressigsäure (TFA)/Wasser + 0.1 % TFA in einem Gradienten von 5:95 bis 95:5 in 5 Minuten bei 40 ⁰ C. MS: Quadrupole Electrosprayionisierung, 80 V (positive mode) [ ^*** ] Schmelzpunkt (MP) bzw. Siedepunkt (BP) ⁰ C

CO