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Title:
2-AMINO-4-BICYCLOAMINO-1,3,5-TRIAZINES AS HERBICIDES AND PLANT GROWTH REGULATORS
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/1997/031904
Kind Code:
A1
Abstract:
The invention concerns compounds of formula (I) and their salts which are suitable as herbicides and plant growth regulators, R1 to R6, Y1, Y2, Y3, m and n being defined as in claim 1. These compounds can be prepared in similar manner to known processes using intermediate products of formula (V) (cf. claim 6).

Inventors:
Lorenz
Klaus, Minn
Klemens, Willms
Lothar, Bauer
Klaus, Bieringer
Hermann, Rosinger
Christopher
Application Number:
PCT/EP1997/000702
Publication Date:
September 04, 1997
Filing Date:
February 14, 1997
Export Citation:
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Assignee:
HOECHST SCHERING AGREVO GMBH.
International Classes:
A01N43/68; C07C211/42; C07C225/20; C07C265/10; C07D215/38; C07D251/18; C07D251/50; C07D251/52; C07D307/81; C07D311/68; C07D333/20; C07D333/66; C07D335/06; C07D337/08; C07D401/12; C07D403/12; C07D405/12; C07D405/14; C07D409/04; C07D409/12; C07D413/04; (IPC1-7): C07D251/18; A01N43/68; C07D405/06; C07D409/12; C07D251/52; C07D405/12; C07D413/04
Domestic Patent References:
WO1997000254A11997-01-03
Foreign References:
EP0283522A11988-09-28
US3816419A1974-06-11
EP0509544A21992-10-21
Other References:
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 125, no. 17, 21 October 1996, Columbus, Ohio, US; abstract no. 221878, KUBOTA,MINEYUKI ET AL: "Triazine derivatives as active agents in herbicides" XP002032242
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Claims:
Patentansprüche
1. Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze, worin R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Amino, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 CAtomen im Alkylrest, einen acyclischen oder cyclischen Kohlenwasserstoffrest oder Kohlenwasserstoffoxyrest mit jeweils 1 bis 10 CAtomen oder einen Heterocyclylrest, Heterocyclyloxyrest, Heterocyclylthiorest oder Heterocyclylaminorest mit jeweils 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, 0 und S, wobei jeder der fünf letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, oder einen Acylrest oder R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom der Gruppe NR^2 einen heterocyclischen Rest mit 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 4 Heteroringatomen, wobei neben dem NAtom die gegebenenfalls weiteren Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S ausgewählt sind und der Rest unsubstituiert oder substituiert ist, R3 Halogen, Cyano, Thiocyanato, Nitro oder einen Rest der Formel Z1R , R4 Wasserstoff, Amino, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 CAtomen im Alkylrest, einen acyclischen oder cyclischen Kohlenwasserstoffrest oder Kohlenwasserstoffoxyrest mit jeweils 1 bis 10 CAtomen oder einen Heterocyclylrest, Heterocyclyloxyrest oder Heterocyclylaminorest mit jeweils 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, 0 und S, wobei jeder der fünf letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, oder einen Acylrest, R5 Halogen, Cyano, Thiocyanato, Nitro oder einen Rest der Formel Z2R8, R6, wenn n = 1 , oder die Reste R6 jeweils unabhängig voneinander, wenn n größer als 1 ist, Halogen, Cyano, Thiocyanato, Nitro oder eine Gruppe der Formel Z3R9, R7 , R8, R9 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen acyclischen Kohlenwasserstoffrest, wobei in der Kette Kohlenstoffatome durch Heteroatome aus der Gruppe N, 0 und S substituiert sein können, oder einen cyclischen Kohlenwasserstoffrest oder einen heterocyclischen Rest, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, Z , Z2, Z3 jeweils unabhängig voneinander eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel 0, S(0)p, S(0)p0, 0S(0)p, CO, CS, SCO, COS, OCS, CSO, SCS, CSS, OCO, COO, NR', ONR', NR'O, NR'CO oder CONR', wobei p = 0, 1 oder 2 ist und R' Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 C Atomen, Phenyl, Benzyl, Cycloalkyl mit 3 bis 6 CAtomen oder Alkanoyl mit 1 bis 6 CAtomen ist, Y1 ,Y2, Y3 und weitere Gruppen Y2, wenn m 2, 3 oder 4 ist, jeweils unabhängig voneinander eine divalente Gruppe der Formel CRaRb, wobei Ra und Rb gleich oder verschieden sind und jeweils einen Rest aus der Gruppe der für R7 bis R9 möglichen Reste bedeuten, oder eine divalente Gruppe der Formel 0, CO, CS, CH(OR*), C( = NR*), S(0)q, NR* oder N(O), wobei q = 0, 1 oder 2 ist und R* Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 CAtomen ist, oder Y1 oder Y3 eine direkte Bindung, wobei zwei Sauerstoffatome der Gruppen Y2 und Y3 nicht benachbart sind, m 1 , 2, 3 oder 4, n 0, 1 , 2, 3 oder 4 bedeuten.
2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder deren Salze, dadurch gekennzeichnet, daß R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Amino, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 C Atomen im Alkylrest oder einen acyclischen oder cyclischen Kohlenwasserstoffrest oder Kohlenwasserstoffoxyrest mit jeweils 1 bis 6 CAtomen oder einen Heterocyclylrest, Heterocyclyloxyrest oder Heterocyclylaminorest mit jeweils 3 bis 9 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, wobei jeder der fünf letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C,C4)Alkoxy, (CrC4)Haloalkoxy, (CrC4)Alkylthio, (C2C4)Alkenyl, (C2C4)Alkinyl, (C2C4)Alkenyloxy, (C2C4)Alkinyloxy, Hydroxy, Amino, Acylamino, Mono und Dialkylamino, Nitro, Carboxy, Cyano, Azido, [(C1C4)Alkoxy]carbonyl, [(C1 C4)Alkyl]carbonyl, Formyl, Carbamoyl, Mono und Di[(CrC4)alkyl]aminocarbonyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, (C1C4)Alkylsulfinyl, (C1 C4)Haloalkylsulfinyl, (C1C4)Alkylsulfonyl, (C1C4)Haloalkylsulfonyl und, im Falle cyclischer Reste, auch (C1 C4)Alkyl und (C1C4)Haloalkyl substituiert ist oder durch einen unsubstituierten oder substituierten Rest aus der Gruppe Phenyl, Phenoxy, Cycloalkyl, Heterocyclyl und Heterocyclyloxy substituiert ist, oder einen Acylrest oder R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoff atom der Gruppe NR R2 einen heterocyclischen Rest mit.
3. bis 6 Ringatomen und 1 bis 2 Heteroringatomen, wobei neben dem NAtom das gegebenenfalls weitere 73 Heteroringatom aus der Gruppe N, O und S ausgewählt ist und der Rest unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1C4)Alkyl und Oxo substituiert ist, R4 Wasserstoff, Amino, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 CAtomen im Alkylrest, einen acyclischen oder cyclischen Kohlenwasserstoffrest oder Kohlenwasserstoffoxyrest mit jeweils 1 bis 6 CAtomen oder einen Heterocyclylrest, Heterocyclyloxyrest oder Heterocyclylaminorest mit jeweils 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, wobei jeder der fünf letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1 C4) Alkoxy, (CrC4)Haloalkoxy, (CrC4)Alkylthio, (C2C4)Alkenyl, (C2C4)Alkinyl, (C2C4)Alkenyloxy, (C2C4)Alkinyloxy, Hydroxy, Amino, Acylamino, Mono und Dialkylamino, Nitro, Carboxy, Cyano, Azido, [(C1C4)Alkoxy]carbonyl, [(C1C4)Alkyl]carbonyl, Formyl, Carbamoyl, Mono und Di[(C1C4)alkyl]aminocarbonyl, (C1 C4)Alkylsulfinyl, (CrC4)Alkylsulfonyl, (C1 C4)Haloalkylsulfonyl und, im Falle cyclischer Reste, auch (C1 C4)Alkyl und (C1 C4)Haloalkyl substituiert ist oder durch einen unsubstituierten oder substituierten Rest aus der Gruppe Phenyl, Phenoxy, Cycloalkyl, Heterocyclyl und Heterocyclyloxy substituiert ist, oder einen Acylrest, R , R , R9 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder (CrC6)Alkyl, (C2C6)Alkenyl, (C2C6)Alkinylr wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Thiocyanato, Nitro und Reste der Formel Z R10 substituiert ist, oder (C3C8)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C^CgJAlkyl, (C C6)Haloalkyl, (CrC6)Haloalkoxy, (CrC6)Alkoxy, (CrC6)Alkylthio, (C2C6)Alkenyl, (C2C6)Alkinyl, (C3C4)Alkenyloxy und (C3 C4)Alkinyloxy substituiert ist, oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Thiocyanato, Nitro und Reste der Formel Z5R1 1 substituiert ist, oder einen heterocyclischen Rest mit 3 bis 9 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, wobei der Rest unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Thiocyanato, Nitro und Reste der Formel Z6R12 substituiert ist, und Z1 , Z2, Z3, Z4, Z5, Z6 jeweils unabhängig voneinander eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel 0, S(0)p, S(0)p0, OS(0)p, CO, CS, SCO, COS, OCO, COO, NR', ONR', NR'O, NR'CO oder CONR', wobei p = 0, 1 oder 2 ist und R' Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 CAtomen, Phenyl, Benzyl, Cycloalkyl mit 3 bis 6 CAtomen oder Alkanoyl mit 1 bis 6 C Atomen ist, und R10, R1 1 , R 2 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, (C C6)Alkyl, (C2C6)Alkenyl, (C2C6)Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1 C4)Alkoxy und (CrC4)Alkylthio substituiert ist, oder (C3C8)Cycloalkyl, Phenyl, Heterocyclyl mit 3 bis 9 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, 0 und S, wobei jeder der letztgenannten 3 cyclischen Reste unsubstituiert oder substituiert ist, oder jeweils zwei Reste Z4R10 oder Z5R1 1 oder Z6R1 2 gemeinsam mit dem Anknüpfungselement oder den jeweiligen Anknüpfungselementen einen Cyclus mit 3 bis 8 Riπgatomen, der carbocyclisch ist oder Heteroringatome aus der Gruppe 0, S und N enthält und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1C4)Alkyl und Oxo substituiert ist, bedeuten.
4. 3 Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß R1 , R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Amino, Formyl, Aminocarbonyl, (CrC4)Alkyl, Cyano(CrC4)alkyl, Di[(CrC4)alkylJ amino, Halo(CrC4)alkyl, Hydroxy(CrC4)alkyl, (CrC4)Alkoxy (CrC4)alkyl, Halo(CrC4)alkoxy(CrC4)alkyl, (C2C6)Alkenyl, (C2 C6)Haloalkenyl, (C2C6) Alkinyl, (C2C6)Haloalkiπyl, (CrC4)Alkylamino (C1C4)alkyl, Di[(CrC4)alkyl]amino(CrC4)alkyl, (C3C9)Cycloalkyl amino(C C4)alkyl, (C3C9)Cycloalkyl, Heterocyclyl(CrC4)alkyl mit 3 bis 9 Ringgliedern, wobei die cyclischen Gruppen in den letztgenannten 3 Resten unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (C1C4)Alkyl, Halogen und Cyano substituiert sind, oder Phenyl, Phenoxy, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, PhenylcarbonylfC, C4)alkyl, (CrC4)Alkoxycarbonyl(CrC4)alkyl, (C1C4)Alkylaminocarbonyl(C1C4)alkyl, (CrC4)Alkyicarbonyl, (C1C4)Alkoxycarbonyl, Mono oder Di[(C1C4)Alkyl]aminocarbonyl, Phenoxy(CrC4)alkyl, Phenyl(CrC4)alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylamino, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, oder einen der letztgenannten 17 Reste, der im acyclischen Teil oder im cyclischen Teil durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (CrC4)Alkyl, (CrC4)Alkoxy, (CrC4)Alkylthio, (CrC4)Haloalkyl, (Cr C4)Haloalkoxy, Formyl, (C1C4)Alkylcarbonyl, (CrC4)Alkoxycarbonyl und (CrC4)Alkoxy substituiert ist, wobei Heterocyclyl in den Resten jeweils 3 bis 9 Ringatome und 1 bis 3 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthält, oder R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom der Gruppe NR1 R2 einen heterocyclischen Rest mit 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 2 Heteroringatomen, wobei neben dem NAtom das gegebenenfalls weitere Heteroringatom aus der Gruppe N, O und S ausgewählt ist und der Rest unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (CrC4)Alkyl und Oxo substituiert ist, R3 Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Carboxy, Cyano, Thiocyanato, Formyl, Aminocarbonyl, (CrC8)Alkyl, Cyano(CrC4)alkyl, (CrC4)Alkoxy, (Cr C4)Alkylamino, Di[(CrC4)alkyl]amino, Halo(CrC4)alkyl, Hydroxy(Cr C4)alkyl, (CrC4)Alkoxy(CrC4)alkyl, Halo(CrC4)alkoxy(CrC4)alkyl, (Cr C4)Alkylthio, Halo(CrC4)alkylthio, (C2C6) Alkenyl, Halo(C2C6) Alkenyl, (C2C6)Alkinyl, Halo(C2C6)alkinyl, (CrC4)Alkylamino(CrC4)alkyl, Di [(CrC4)alkyl]amino(CrC4)alkyl, (C3C9)Cycloalkylamino(CrC4)alkyl, (C3C9)Cycloalkyl, (C3C9)Cycloalkyl(CrC4)alkyl, Heterocyclyl(Cr C4)alkyl mit 3 bis 9 Ringgliedern, wobei die cyclischen Gruppen in den letztgenannten 4 Resten unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (C1C4)Alkyl, Halogen und Cyano substituiert sind, oder Phenyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenyicarbonyl(C, C4)alkyl, (C1 C4)Alkoxycarbonyl(C1C4)alkyl, (CrC4)Alkylamino carbonyl(C1C4)aikyl, (CrC4)Alkylcarbonyl, (C C4)Alkoxycarbonyl, Mono oder Di((C1C4)Alkyl)aminocarbonyl, Phenoxy(C1C4)alkyl, Phenyl(C1C4)alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylamino, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio oder einen der letztgenannten 17 Reste, der im acyclischen Teil oder im cyclischen Teil durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (CrC4)Alkyl, (C,C4)Alkoxy, (Cr C4)Alkylthio, (CrC4)Haloalkyl, (CrC4)Haloalkoxy, Formyl, (CrC4)Alkyl carbonyl, (CrC4)Alkoxycarbonyl, (C1C4)Alkoxγ, substituiert ist, wobei Heterocyclyl in den Resten jeweils 3 bis 9 Ringatome und 1 bis 3 Heteroringatome aus der Gruppe N, 0 und S enthält, R4 Wasserstoff, Amino, Formyl, Aminocarbonyl, (C1 C4)Alkyl, Cyano(C C4)alkyl, (CrC4)Alkγlamino, Di[(C1 C4)alkyl]amino, Halo(CrC4)alkyl, Hydroxy(CrC4)alkyl, (CrC4)Alkoxy(CrC4)alkyl, Halo(CrC4)alkoxy(Cr C4)alkγl, (C2C6)Alkenyl, Halo(C2C6)Alkenyl, (C2C6)Alkinyl, Halo(C2 C6)alkinyl, (C1 C4)Alkylamino(C1 C4)alkylt Di[(CrC4)alkyl]amino(Cr C4)alkyl, (C3C9)Cycloalkyiamino(CrC4)alkyl, (C3C9)Cycloalkyl, Hetero cyclyl(C1C4)alkyl mit 3 bis 9 Ringgiiedern, wobei die cyclischen Gruppen in den letztgenannten 3 Resten unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (C1C4)Alkyl, Halogen und Cyano substituiert sind, oder Phenyl, Phenoxy, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Pheπylcarbonyl(C1 C4)alkyl, (C, C4) Alkoxycarbonyl (CrC4)alkyl, (CrC4)Alkylaminocarbonyl(CrC4)alkyl, (CrC4)Alkyl carbonyl, (C,C4)Alkoxycarbonyl, Mono oder Di[(C1C4)Alkyl]amino carbonyl, Phenoxy(CrC4)alkyl, Phenyl(C1C4)alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylamino, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, oder einen der letztgenannten 17 Reste, der im acyclischen Teil oder im cyclischen Teil durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (CrC4)Alkyl, (CrC4)Alkoxy, (CrC4)Alkylthio, (CrC4)Haloalkyl, (Cr C4)Haloalkoxy, Formyl, (CrC4)Alkylcarbonyl, (C1 C4)Alkoxycarbonyl, (CιC4) Alkoxy, substituiert ist, vobei Heterocyclyl in den Resten jeweils 3 bis 9 Ringatome und 1 bis 3 Heteroringatome aus der Gruppe N, 0 und S enthält, Wasserstoff, Formyl, Carboxy, Cyano, Thiocyanato, Aminocarbonyl, (C C4)Alkyl, Cyano(CrC4)alkyl, (CrC4)Alkoxy, (CrC4)Alkylamino, Di[(Cr C4)alkyl]amino, Halo(CrC4)alkyl, Hydroxy(CrC4)alkyl, (CrC4)Alkoxy (CrC4)alkyl, Halo(CrC4)alkoxy(CrC4)alkyl, (CrC4)Alkylthio, Halo(C C4)alkylthio, (C2C6)Alkenyl, Halo(C2C6)alkenyl, (C2C6)Alkinyl, Halo (C2C6)alkinyl, (CrC4)Alkylamino(CrC4)alkyl, Di[(CrC4)alkyl]amino (CrC4)alkyl, (C3C9)Cycloalkylamino(C1C4)alkyl, (C3C9)Cycloalkyl, Heterocyclyl(C1C4)aikyl mit 3 bis 9 Ringgliedern, wobei die cyclischen Gruppen in den letztgenannten 3 Resten unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (CrC4)Alkyl, Halogen und Cyano substituiert sind, oder Phenyl, Phenoxy, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenylcarbonyl(CrC4)alkyl, (CTC^AIkoxycarbonyl (CrC4)alkyl, (C1 C4)Alkylaminocarbonyl(C1 C4)alkyl, (CrC4)Alkyl carbonyl, (CrC4)Alkoxycarbonyl, Mono oder Di[(C C4)Alkyljamino carbonyl, Phenoxy(C1 C4)alkyl, Phenyl(C1 C4)alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylamino, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, oder einen der letztgenannten 17 Reste, der im acyclischen Teil oder, vorzugsweise, im cyclischen Teil durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (CrC4)Alkyl, (CrC4)Alkoxy, (CrC4)Alkylthio, (Cr C4)Haloalkyl, (CrC4)Haloalkoxy, Formyl, (CrC4)Alkylcarbonyl, (Cr C4)Alkoxycarbonyl und (C,C4)Alkoxy substituiert ist, wobei Heterocyclyl in den Resten jeweils 3 bis 9 Ringatome und 1 bis 3 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthält, R wenn n = 1 ist, und die Reste R6, jeweils unabhängig voneinander, wenn n größer als 1 ist, Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Cyano, Thiocyanato, Aminocarbonyl, (Cι C4)Alkyl, Cyano(C1C4)alkyl, (CrC4)Alkoxy, (CrC4) Alkylamino, Di[(CrC4)alkylJamino, Halo (CrC4)alkyl, Hydroxy(CrC4)alkyl, (CrC4)Alkoxy(CrC4)alkyl, Halo(Cr 4)alkoxy(CrC4)alkyl, (CrC4)Alkylthio, Halo(CrC4)alkylthio, (C2C6)Alkenyl, Halo(C2C6)Alkenyl, (C2C6)Alkinyl, Halo(C2C6)alkinyl, (C1C4)Alkylamino(C1C4)alkyl, Di[(CrC4)alkyllamino(CrC4)alkyl, (C3C9)Cycloalkγlamino(CrC4)alkyl, (C3C9)Cycloalkyl, Heterocyclyl (C1C4)alkyl mit 3 bis 9 Ringgliedern, wobei die cyclischen Gruppen in den letztgenannten 3 Resten unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (C1C4)Alkyl, Halogen und Cyano substituiert sind, oder Phenyl, Phenoxy, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenylcarbonyl(C1C4)alkyl, (CrC4)Alkoxycarbonyl (CrC4)alkyl, (CrC4)Alkylaminocarbonyl(CrC4)alkyl, (CrC4)Alkyl carbonyl, (C1C4)Alkoxycarbonyl, Mono oder Di[(C1C4)Alkyl]amino carbonyl, Phenoxy(CrC4)alkyl, Phenyl(C1 C4)alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylamino, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio oder einen der letztgenannten 17 Reste, der im acyclischen Teil oder im cyclischen Teil durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (CrC4)Alkyl, (CrC4)Alkoxy, (CrC4)Alkylthio, (CrC4)Haloalkyl, (Cr C4)Haloalkoxy, Formyl, (C1C4)Alkylcarbonyl, (CrC4)Alkoxycarbonyl, (C C4)Alkoxy, substituiert ist, wobei Heterocyclyl in den Resten jeweils 3 bis 9 Ringatome und 1 bis 3 Heteroringatome aus der Gruppe N, 0 und S enthält oder wobei zwei benachbarte Reste R9 gemeinsam einen ankondensierten Cyclus mit 4 bis 6 Ringatomen bedeuten, der carbocyclisch ist oder Heteroringatome aus der Gruppe 0, S und N enthält und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C^C^Alkyl und Oxo substituiert ist, Y1 ,Y2, Y3 und weitere Gruppen Y2, wenn m 2, 3 oder 4 ist, jeweils unabhängig voneinander eine divalente Gruppe der Formel CRaRb, wobei Ra und Rb gleich oder verschieden sind und jeweils einen wie weiter unten definierten Rest bedeuten, oder eine divalente Gruppe der Formel 0, S, SO, S02, CO, CS, CH(OR*), C( = NR*), NR* oder N(0), wobei R* Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 CAtomen ist, oder Y1 oder Y3 eine direkte Bindung, wobei zwei Sauerstoffatome der Gruppen Y1 bis Y3 nicht benachbart sind, Ra, Rb Wasserstoff, Formyl, Carboxy, Cyano, Thiocyanato, Aminocarbonyl, (C^ C4)Alkyl, Cyano(CrC4)alkyl, (CrC4)Alkoxy, (CrC4)Alkylamino, Dif(Cr C4)alkyl]amino, Halo(CrC4)alkyl, Hydroxy(CrC4)alkyl, (CrC4)Alkoxy (CrC4)alkyl, Halo(CrC4)alkoxy(CrC4)alkyl, (CrC4)Alkylthio, Halo(Cr C4)alkylthio, (C2C6)Alkenyl, Halo(C2C6)Alkenyl, (C2C6)Alkinyl, Halo (C2C6)alkinyl, (C1C4)Alkylamino(C1C4)alkyl, Di[(CrC4)alkyl]amino (CrC4)alkyl, (C3C9)Cycloalkylamino(CrC4)alkyl, (C3C9)Cycloalkyl, Heterocyclyl(CrC4)alkyl mit 3 bis 9 Ringgliedern, wobei die cyclischen Gruppen in den letztgenannten 3 Resten unsubstituiert oder durch einen oder mehrere aus der Gruppe (CrC4)Alkyl, Halogen und Cyano substituiert sind, oder Phenyl, Phenoxy, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenylcarbonyl(CrC4)alkyl, (C1C4)Alkoxycarbonyl (CrC4)alkyl, (CrC4)Alkylaminocarbonyl(CrC4)alkyl, (CrC4)Alkyl carbonyl, (C1 C4)Alkoxycarbonyl, Mono oder Di[(C1 C4)Alkyl]amino carbonyl, Phenoxy(CrC4)alkyl, Phenyl(CrC4)alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylamino, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio oder einen der letztgenannten 17 Reste, der im acyclischen Teil oder im cyclischen Teil durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (CrC4)Alkyl, (CrC4)Alkoxy, (CrC4)Alkylthio, (CrC4)Haloalkyl, (Cr C4)Haloalkoxy, Formyl, (CrC4)Alkylcarbonyl, (CrC4)Alkoxycarbonyl und (C1C4)Alkoxy substituiert ist, wobei Heterocyclyl in den Resten jeweils 3 bis 9 Ringatome und 1 bis 3 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthält und m 0, 1 , 2, 3 oder 4, n 0, 1 , 2, 3 oder 4 bedeuten.
5. Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß R1 , R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Amino, Formyl, (C1C4)Alkyl, (C1 C4)Alkγlcarbonyl, (C1C4)Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl oder R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom der Gruppe NR^2 einen heterocyclischen Rest mit 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 2 Heteroringatomen, wobei neben dem NAtom das gegebenenfalls weitere Heteroringatom aus der Gruppe N, O und S ausgewählt ist und der Rest unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1 C4)Alkyl und Oxo substituiert ist, R3 Wasserstoff, Carboxy, Cyano, (CrC8)Alkyl, Cyano(CrC4)alkyl, Halo (CrC4)alkyl, Hydroxy(CrC4)alkyl, (CrC4)Alkoxy(CrC4)alkyl, Halo(Cr C4)alkoxy(CrC4)alkyl, (C2C6)Alkenyi, Halo(C2C6)Alkenyl, (Cr C4)Alkylamino(CrC4)alkyl, Di[(Cl C4)alkyl]amino(C1C4)alkyl, (C3C9)Cycloalkylamino(CrC4)alkyl, (C3C9)Cycloalkyl, (C3 C9)Cycloalkyl(CrC4)alkyl, Heterocyclyl(CrC4)alkγl mit 3 bis 9 Ringgliedern, wobei die cyclischen Gruppen in den letztgenannten 4 Resten unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (C1C4)Alkyl und Halogen substituiert sind, oder Phenyl, Phenylcarbonyl, Phenylcarbonyl(CrC4)alkyl, (C1 C4)Alkoxycarbonyl(C1 C4)alkyl, (CrC4)Alkylaminocarbonyl(CrC4)alkyl, (CrC4)Alkylcarbonyl, (CrC4)Alkoxycarbonyl, Phenoxy(CrC4)alkyl, Phenyl(CrC4)alkyl, Heterocyclyl, oder einen der letztgenannten 10 Reste, der im acyclischen Teil oder im cyclischen Teil durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, (CrC4)Alkyl, (CrC4)Alkoxy, (CrC4)Haloalkyl, (C1C4)Alkylcarbonyl, (C1C4)Alkoxycarbonyl, (CrC4)Alkoxy, substituiert ist, wobei Heterocyclyl in den Resten jeweils 3 bis 7 Ringatome und 1 bis 3 Heteroringatome aus der Gruppe N, 0 und S enthält, R4 Wasserstoff, Amino, Formyl, Aminocarbonyl, (C1C4) Alkyl, CyanofC^ C4)alkyl, (CrC4)Alkylamino, (CrC4)Alkoxy(CrC4)alkyl, (C2C6)Alkenyl, Halo(C2C6)alkenyl, (C2C6)Alkinyl, Phenyl, (CrC4)Alkylcarbonyl, (CrC4)Alkoxycarbonyl, Phenoxy(CrC4)alkyl, Phenyl(C1C4)alkyl, oder einen der letztgenannten.
6. Reste, der im acyclischen Teil oder im cyclischen Teil durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (CrC4)Alkyl, (C|C4)Alkoxy substituiert ist, R5 Wasserstoff, (CrC4)Alkyl, (C2C6)Alkenyl oder (C2C6)Alkinyl, R6 wenn n = 1 ist, und die Reste R6, jeweils unabhängig voneinander, wenn n größer als 1 ist, Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Cyano, (CrC4)Alkyl, Cyano(CrC4)alkyl, (CrC4)Alkoxy, (CrC4)Alkylamino, Halo(CrC4)alkyl, Hydroxy(CrC4)alkyl, (CrC4)Alkoxy(CrC4)alkyl, (C2C6)Alkenyl, (C2C6)Alkinyl, (C1C4)Alkylamino(C1C4)alkyl oder Phenyl, Phenoxy, Phenylcarbonyl oder einen der letztgenannten 3 Reste, der durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1C4)Alkyl und (CrC4)Alkoxy substituiert ist, Y1 eine direkte Bindung oder CH2, (Y2)m einen divalenten Rest der Formel CH2, CH(CH3), C(CH3)2, CH2CH2, CH(CH3)CH2, CH(CH3)CH(CH3), CH2CH(CH3), CH(C6H5)CH2, CH2CH(C6H5) oder CH(CH3)CH(C6H5), Y3 eine direkte Bindung oder einen divalenten Rest der Formel CH2, CH(CH3), C(CH3)2, CH(OH), 0, S, CO, S02, NH, N(CH3), N(C2H5), N(nC3H7), N(iC3H7), N(nC4H9), N(iC4H9), N(sC4Hg), N(tC4H9), N(C6H5) oder N(CH2C6H5) und n 0, 1 , 2 oder 3 bedeuten.
7. 5 Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß R1 , R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder (C, C4) Alkyl oder R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom der Gruppe NR1R2 einen gesättigten heterocyclischen Rest mit 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 2 Heteroringatomen, wobei neben dem NAtom das gegebenenfalls weitere Heteroringatom aus der Gruppe N und 0 ausgewählt ist, R3 (CrC8)Alkyl, Cyano(CrC4)alkyl, (C1 C4)Haloalkyl, Hydroxy(CrC4)alkyl, (CrC4)Alkoxy(CrC4)alkyl, Halo(CrC4)alkoxy(CrC4)alkyl, (C2 C6)Alkenyl, Halo(C2C6)Alkenyl, (C1C4)Alkylamino(C1 C4)alkγl, Di[(Cr C4)alkyl]amino(CrC4)alkyl, (C3C9)Cycloalkylamino(CrC4)alkyl, <C3 C9)Cycloalkyl, (C3C9)Cycloalkyl(CrC4)alkγl, gesättigtes Heterocyclyl (C1C4)alkyl, wobei die cyclischen Gruppen in den letztgenannten 4 Resten unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (C1C4)Alkyl und Halogen substituiert sind, oder Phenyl, Phenylcarbonyl(C C4)alkyl, (CrC4)Alkoxycarbonyl(CrC4)alkyl, (Cr C4)Alkylaminocarbonyl(CrC4)alkyl, Phenoxy(CrC4)alkyl, Phenyl(C C4)alkyl, Heterocyclyl, oder einen der letztgenannten 7 Reste, der im acyclischen Teil oder im cyclischen Teil durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, (C1 C4)Alkyl, (CrC4)Alkoxy, (Cr C4)Haloalkyl, (C1 C4)Alkylcarbonyl, (CrC4)Alkoxycarbonyl und (Cr C4)Alkoxy substituiert ist, wobei Heterocyclyl in den Resten jeweils 3 bis 7 Ringatome und 1 bis 3 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthält, R4 Wasserstoff, Amino, Formyl, Aminocarbonyl, (C,C4)Alkyl, Cyano(C1 C4)alkyl, (CrC4)Alkylamino, (CrC4)Alkoxy(CrC4)alkyl, (C2C6)Alkenyl, Halo(C2C6)alkenyl, (C2C6)Alkinyl, Phenyl, (CrC4)Alkylcarbonyl, (C1C4)Alkoxycarbonyl, Phenoxy(CrC4)alkyl, Phenyl(CrC4)alkyl, oder einen der letztgenannten 5 Reste, der im acyclischen Teil oder im cyclischen Teil durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (CrC4)Alkyl, (CrC4)Alkoxy substituiert ist, R5 Wasserstoff oder (CrC4)Alkyl, R6 wenn n = 1 ist, und die Reste R6, jeweils unabhängig voneinander, wenn n größer als 1 ist, Halogen, (C1C4)Alkyl, (CrC4)Alkoxy oder Halo (CrC4)alkyl, Y1 eine direkte Bindung oder CH2, (Y2)m einen divalenten Rest der Formel CH2 oder CH2CH2, Y3 eine direkte Bindung, CH2, 0 oder S, n 0, 1 , 2 oder 3 bedeuten.
8. 6 Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze, wie sie in einem der Ansprüche 1 bis 5 definiert sind, dadurch gekennzeichnet, daß man a) eine Verbindung der Formel (II) , R'R'3 (II) worin R13 eine funktionelle Gruppe aus der Gruppe Carboxy und Derivate der Carboxygruppe bedeutet, mit einem Biguanidid der Formel (III) oder einem Säureadditionssalz hiervon umsetzt oder b) eine Verbindung der Formel (IV), worin R14 einen austauschfähigen Rest oder eine Abgangsgruppe bedeutet, mit einem geeigneten Amin der Formel (V) oder einem Säureadditionssalz hiervon (VI) R'RV NH mit einem Isocyanat der Formel (VII) umsetzt, wobei in den Formeln (II), (III), (IV), (V), (VI) und (VII) die Reste R1 , R2, R3, R4, R5 und R6 sowie Y1 , Y2, Y3, m und n wie in Formel (I) definiert sind.
9. Herbizides oder pflanzenwachstumsregulierende Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine Verbindung der Formel (I) oder deren Salz nach einem der Ansprüche 1 bis 5 und im Pflanzenschutz übliche Formulierungshilfsmittel enthält.
10. Verfahren zur Bekämpfung vor Schadpflanzen or'er zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wirksame Menge von mindestens einer Verbindung der Formel (I) oder deren Salz nach einem der Ansprüche 1 bis 5 auf die Pflanzen, Pflanzensamen oder die Anbaufläche appliziert.
11. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze nach einem der Ansprüche 1 bis 5 als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren.
12. Verbindungen der Formel (V) oder (VII), wie sie in Anspruch 6 definiert sind.
Description:
Beschreibung

2-AMIN0-4-BICYCL0AMIN0-l,3, 5-TRIAZINE ALS HERBIZIDE UND PFLANZENWACHSTUMSREGU TOREN

Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren, insbesondere der Herbizide zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Nutzpflanzenkulturen.

Es ist bekannt, daß 2-Amino-4-cyclohexyiamino-6-perhaloalkyl-1 ,3,5-triazine (US-A-3816419 und US-A-3932167) oder 2-Amino-4-alkylamino-6- halogenalkyl-1 ,3,5-triazine (WO 90/09378 (EP-A-41 1 1 53), WO 88/02368 (EP- A-283522), WO 94/24086, EP-A-509544, EP-A-492,615) herbizide und pflanzenwachstunnsregulierende Eigenschaften besitzen. Die Anwendung vieler der bekannten Derivate dieses Typs als selektive Herbizide zur Schadpflanzenbekämpfung oder als Pflanzenwachstumsregulatoren in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen erfordert häufig eine unzeitgemäße Aufwandmenge oder führt zu unerwünschten Schädigungen der Nutzpflanzen. Überraschenderweise wurden nun neue 2-Amino-4-bicycloamino-1 ,3,5-triazine gefunden, die vorteilhaft als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren eingesetzt werden können. Beispielsweise werden beim Einsatz der erfindungsgemäßen Verbindungen die Kulturpflanzen in vielen Fällen nicht oder in geringerem Umfang geschädigt als bei bekannten Wirkstoffen ähnlichen Typs.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der Formel (I) und deren Salze,

worin

R 1 und R jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Amino, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 C-Atomen im Alkylrest, einen acyclischen oder cyclischen Kohlenwasserstoffrest oder Kohlenwasserstoffoxyrest mit jeweils 1 bis 10 C-Atomen, vorzugsweise mit 1 bis 6 C-Atomen, oder einen Heterocyclylrest, Heterocyclyloxyrest, Heterocyclylthiorest oder Heterocyclylaminorest mit jeweils 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, 0 und S, wobei jeder der fünf letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, oder einen Acylrest oder

R 1 und R 2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom der Gruppe NR 1 R 2 einen heterocyclischen Rest mit 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 4 Heteroringatomen, wobei neben dem N-Atom die gegebenenfalls weiteren Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S ausgewählt sind und der Rest unsubstituiert oder substituiert ist, 1 7

R° Halogen, Cyano, Thiocyanato, Nitro oder einen Rest der Formel -Z -R , R 4 Wasserstoff, Amino, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 C-Atomen im Alkylrest, einen acyclischen oder cyclischen Kohlenwasserstoffrest oder Kohlenwasserstoffoxyrest mit jeweils 1 bis 10 C-Atomen, vorzugsweise mit 1 bis 6 C-Atomen, oder einen Heterocyclylrest, Heterocyclyloxyrest oder Heterocyclylaminorest mit jeweils 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, wobei jeder der fünf letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, oder einen Acylrest,

R 5 Halogen, Cyano, Thiocyanato, Nitro oder einen Rest der Formel -Z 2 -R 8 , R 6 , wenn n = 1 , oder die Reste R 6 jeweils unabhängig voneinander, wenn n größer als 1 ist, Halogen, Cyano, Thiocyanato, Nitro oder eine Gruppe der Formel -Z 3 -R 9 , R 7 , R 8 , R 9 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen acyclischen Kohlenwasserstoffrest, beispielsweise jeweils mit 1 bis 20 C-Atomen, vorzugsweise mit 1 bis 10 C-Atomen, wobei in der Kette Kohlenstoffatome durch Heteroatome aus der Gruppe N, 0 und S substituiert sein können, oder einen cyclischen Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise mit 3 bis 8 C-Atomen, insbesondere 3 bis 6 C-Atomen, oder einen heterocyclischen Rest, vorzugsweise mit 3 bis 9 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, 0 und S, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder substituiert ist,

Z 1 , Z 2 , Z 3 jeweils unabhängig voneinander eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel -0-, -S(0) p -, -S(0) p -0-, -0-S(O) p -, -C0-, -CS-, -S-CO-, -CO-S-, -0-CS-, -CS-O-, -S-CS-, CS-S-, -O-CO- , -CO-O-, -NR'-, -O-NR'-, -NR'-O-, -NR'-CO- oder -CO-NR * -, wobei p = 0, 1 oder 2 ist und R' Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 C- Ato en, Phenyl, Benzyl, Cycloalkyi mit 3 bis 6 C-Atomen oder Alkanoyl mit 1 bis 6 C-Atomen ist,

Y 1 ,Y 2 , Y 3 und weitere Gruppen Y 2 , wenn m 2, 3 oder 4 ist, jeweils unabhängig voneinander eine divalente Gruppe der Formel CR a R b , wobei R a und R b gleich oder verschieden sind und jeweils einen Rest aus der Gruppe der für R 7 bis R 9 möglichen Reste bedeuten, oder eine divalente Gruppe der Formel -0-, -CO-, CS, -CH(OR * )-, -CO NR * )-, -S(0) q -, -NR * - oder -N(O)-, wobei q = 0, 1 oder 2 ist

und R Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen ist, oder Y 1 oder Y 3 eine direkte Bindung, wobei zwei Sauerstoffatome der Gruppen Y 2 und Y 3 nicht benachbart sind, m 1 , 2, 3 oder 4, insbesondere 1 oder 2, n 0, 1 , 2, 3 oder 4, insbesondere 0, 1 oder 2, bedeuten.

Die Verbindungen der Formel (I) können durch Anlagerung einer geeigneten anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise HCI, HBr, H 2 S0 4 oder HN0 3 , aber auch Oxalsäure oder Sulfonsäuren an eine basische Gruppe, wie z.B. Amino oder Alkylamino, Salze bilden. Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z.B. Sulfonsäuren oder Carbonsäuren, vorliegen können, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen, wie z. B. Aminogruppen, bilden. Salze können ebenfalls dadurch gebildet werden, daß bei geeigneten Substituenten, wie z.B. Sulfonsäuren oder Carbonsäuren, der Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird. Diese Salze sind beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetallsalze oder Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze oder Salze mit organischen Aminen.

In Formel (I) und allen nachfolgenden Formeln können die Reste Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl, Haloalkoxy, Alkylamino und Alkylthio sowie die entsprechenden ungesättigten und/oder substituierten Reste im Kohlenstoffgerüst jeweils geradkettig oder verzweigt sein. Wenn nicht speziell angegeben, sind bei diesen Resten die niederen Kohlenstoffgerüste, z.B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt.

Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Bedeutungen wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2- Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1 ,3-Dimethylbutyl, Heptyle,

wie n-Heptyl, 1-Methylhexyl und 1 ,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste;

Alkenyl bedeutet z.B. Allyl, 1 -Methylprop-2-en-1 -yl, 2-Methyl-prop-2-en- 1-yl, But-2-en-1 -yl, But-3-en-1-yl, 1 -Methyl-but-3-en-1 -yl und 1-Methyl-but-2- en-1 -yl; Alkinyl bedeutet z.B. Propargyl, But-2-in-1 -yl, But-3-in- 1 -yl, 1 -Methyl- but-3-in-1 -yl.

Alkenyl in Form von (C 3 -C 4 )Alkenyl bedeutet vorzugsweise einen Alkenylrest mit 3 oder 4 C-Atomen, bei dem die Mehrfachbindung nicht zwischen C-1 und C-2 liegt, wobei C-1 das C-Atom mit der Position von "yl" bezeichnet. Entsprechendes gilt für (C 3 -C 4 )Alkinyl.

Cycloalkyl bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.

Halogen bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder lod. Haloalkyl, -alkenyl und -alkinyl bedeuten durch Halogen, vorzugsweise durch Fluor, Chlor und/oder Brom, insbesondere durch Fluor oder Chlor, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z.B. Monohaloalkyl { = Monohalogenalkyl), Perhaloalkyl, CF 3 , CHF 2 , CH 2 F, CF 3 CF 2 , CH 2 FCHCI, CCI 3 , CHCi 2 , CH 2 CH 2 CI; Haloalkoxy ist z.B. OCF3, OCHF 2 , OCH 2 F, CF 3 CF 2 0, OCH 2 CF 3 und OCH 2 CH 2 CI; entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere- durch Halogen substituierte Reste.

Ein Kohlenwasserstoffrest ist ein geradkettiger, verzweigter oder cyclischer und gesättigter oder ungesättigter aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest, z.B. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl oder Aryl; Aryl bedeutet dabei ein mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Tetrahydronaphthyl, Indenyl, Indanyl, Pentalenyl, Fluorenyl und ähnliches, vorzugsweise Phenyl; vorzugsweise bedeutet ein Kohlenwasserstoffrest Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit bis zu 12 C- Atomen oder Cycloalkyl mit 3, 4, 5, 6 oder 7 Ringatomen oder

Phenyl; entsprechendes gilt für einen Kohlenwasserstoffrest in einem Kohlenwasserstoffoxyrest.

Ein Cyclus bedeutet einen carbocyclischen oder heterocyclischen Rest, der gesättigt oder ungesättigt ist, wobei der Begriff "ungesättigt" auch teilungesättigte und aromatische Cyclen einschließt.

Ein heterocyclischer Rest oder Ring {Heterocyclyl) kann demnach gesättigt oder ungesättigt oder speziell heteroaromatisch sein; er enthält vorzugsweise ein oder mehrere Heteroeinheiten im Ring, d.h. Heteroatome oder Ringglieder, welche auch substituierte Heteroatome einschließen, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, S, SO, S0 2 ; vorzugsweise ist er ein aliphatischer Heterocyclylrest mit 3 bis 7 Ringatomen oder ein heteroaromatischer Rest mit 5 oder 6 Ringatomen und enthält 1 , 2 oder 3 Heteroeinheiten. Der heterocyclische Rest kann z.B. ein heteroaromatischer Rest oder Ring (Heteroaryl) sein, wie z.B. ein mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System, in dem mindestens 1 Ring ein oder mehrere Heteroatome enthält, beispielsweise Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Thienyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Furyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl und Imidazolyl, oder ist ein partiell oder vollständig hydrierter Rest wie Oxiranyl, Pyrrolidyl, Piperidyl, Piperazinyl, Dioxolanyl, Morpholinyl, Tetrahydrofuryl.

Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z.B. bei N und S, auftreten.

Substituierte Reste, wie substituierte Kohlenwasserstoffreste, z.B. substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Phenyl und Benzyl, oder substituiertes Heterocyclyl oder Heteroaryl, bedeuten beispielsweise einen vom unsubstituierten Grundkörper abgeleiteten substituierten Rest, wobei die Substituenten beispielsweise einen oder mehrere, vorzugsweise 1 , 2 oder 3 Reste aus der Gruppe Halogen, Alkoxy, Haloalkoxy, Alkylthio, Hydroxy, Amino, Nitro, Carboxy, Cyano, Azido, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Formyl,

Carbamoyl, Mono- und Dialkylaminocarbonyl, substituiertes Amino, wie Acylamino, Mono- und Dialkylamino, und Alkylsulfinyl, Haloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Haloalkylsulfonyl und, im Falle cyclischer Reste, auch Alkyl und Haloalkyl bedeuten; im Begriff "substituierte Reste" wie substituiertes Alkyl etc. sind als Substituenten zusätzlich zu den genannten gesättigten kohlenwasserstoffhaltigen Resten entsprechende ungesättigte aliphatische und aromatische Reste, wie gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Phenyl, Phenoxy etc. eingeschlossen. Bei Resten mit C-Atomen sind solche mit 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere 1 oder 2 C-Atomen, bevorzugt. Bevorzugt sind in der Regel Substituenten aus der Gruppe Halogen, z.B. Fluor und Chlor, (C 1 -C 4 )Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Ethyl, (C,-C 4 )Haloalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, (C--C 4 )Alkoxy, vorzugsweise Methoxy oder Ethoxy, (C 1 -C 4 )Haloalkoxy, Nitro und Cyano. Besonders bevorzugt sind dabei die Substituenten Methyl, Methoxy und Chlor.

Mono- oder d'substituiertes Amino bedeutet einen chemisch stabilen Rest aus der Gruppe der substituierten Aminoreste, welche beispielsweise durch einen bzw. zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Alkyl, Alkoxy, Acyl und Aryl N-substituiert sind; vorzugsweise Moπoalkylamino, Dialkylamino, Acylamino, Arylamino, N-Alkyl-N-arylamino sowie N-Heterocyclen; dabei sind Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen bevorzugt; Aryl ist dabei vorzugsweise Phenyl oder substituiertes Phenyl; für Acyl gilt dabei die weiter unten genannte Definition, vorzugsweise (C 1 -C 4 )Alkanoyl. Entsprechenes gilt für substituiertes Hydroxylamino oder Hydrazino.

Gegebenenfalls substituiertes Phenyl ist vorzugsweise Phenyl, das unsubstituiert oder ein- oder mehrfach, vorzugsweise bis zu dreifach durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (C r C 4 )Alkyl, (C r C 4 )Alkoxy, (C r C 4 )Halogenalkyl, (C 1 -C 4 )Halogenalkoxy und Nitro substituiert ist, z.B. o-, m- und p-Tolyl, Dimethylphenyle, 2-, 3- und 4-Chlorphenyl, 2-, 3- und 4-Trifluor- und -Trichlorphenyl, 2,4-, 3,5-, 2,5- und 2,3-Dichlorphenyl, o-, m- und p-Methoxyphenyl.

Ein Acylrest bedeutet den Rest einer organischen Säure, z.B. den Rest einer Carbonsäure und Reste davon abgeleiteter Säuren wie der Thiocarbonsäure, gegebenenfalls N-substituierten Iminocarbonsäuren oder den Rest von Kohlensäuremonoestern, gegebenenfalls N-substituierter Carbaminsäure, Sulfonsäuren, Sulfinsäuren, Phosphonsäuren, Phosphinsäuren. Acyl bedeutet beispielsweise Formyl, Alkylcarbonyl wie l(C 1 -C 4 )Alkyl]-carbonyl, Phenylcarbonyl, Alkyloxycarbonyl, Phenyioxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl, N-Alkyl-1 -iminoalkyl und andere Reste von organischen Säuren. Dabei können die Reste jeweils im Alkyl- oder Phenylteil noch weiter substituiert sein, beispielsweise im Alkylteil durch ein oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Alkoxy, Phenyl und Phenoxy; Beispiele für Substituenten im Phenylteil sind die bereits weiter oben allgemein für substituiertes Phenyl erwähnten Substituenten.

Gegenstand der Erfindung sind auch alle Stereoisomeren, die von Formel (I) umfaßt sind, und deren Gemische. Solche Verbindungen der Formel (I) enthalten ein oder mehrere asymmetrische C-Atome oder auch Doppelbindungen, die in der allgemeinen Formel (I) nicht gesondert angegeben sind. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomeren, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E-Isomere sind alle von der Formel (I) umfaßt und können nach üblichen Methoden aus Gemischen der Stereoisomeren erhalten oder auch durch stereoselektive Reaktionen in Kombination mit dem Einsatz von stereochemisch reinen Ausgangsstoffen hergestellt werden. Von Formel (I) umfaßt sind auch mehr oder weniger stabile Tautomere, die durch Verschiebung einer oder mehrerer Doppelbindungen im Triazinring zu den Aminosubstituenten entstehen und iminartige Strukturen bilden, sofern der jeweilige Aminosubstituent in der Formel (I) eine N-H-Bindung enthalten hat (R 1 , R 2 und/oder R 4 = H) . Beispiele dafür sind die tautomeren Strukturen der Formel (I *) und (I * *) zur Formel (I) mit R 1 = H und R 4 = H.

(I * ) (i)

(I")

(B-Bicyclus wie in Formel (I))

Vor allem aus den Gründen der höheren herbiziden Wirkung, besseren Selektivität und/oder besseren Herstellbarkeit sind erfindungsgemäße Verbindungen der genannten Formel (I) oder deren Salze von besonderem Interesse, worin

R 7 , R 8 , R 9 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder

{C r C 6 )Alkyl, (C 2 -C 6 )Alkenyl, (C 2 -C 6 )Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Thiocyanato, Nitro und Reste der Formel -Z 4 -R 10 substituiert ist, oder (C 3 -C 8 )Cycloalkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C. | -C 6 )Alkyl, (C, - C 6 )Haloalkyl, (C r C 6 )Haloalkoxy, (C r C 6 )Alkoxy, (C r C 6 )Alkylthio,

(C 2 -C 6 )Alkenyl, (C 2 -C 6 )Alkinyl, (C 3 -C 4 )Alkenyloxy und (C 3 - C 4 )Alkinyloxy substituiert ist, oder

Phenyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Thiocyanato, Nitro und Reste der Formel -Z 5 -R 1 1 substituiert ist, oder einen heterocyclischen Rest mit 3 bis 9 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, 0 und S, wobei der Rest unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Thiocyanato, Nitro und Reste der Formel -Z 6 R 1 2 substituiert ist, Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , Z 6 jeweils unabhängig voneinander eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel -0-, -S(O) p -, -S(0) p -0-, -0-S(0) p -, -CO-, -CS-, -S-CO-, -CO-S-, -O-CO-, -CO-O-, -NR'-, -O-NR'-, -NR'- O-, -NR'-CO- oder -CO-NR'-, wobei p = 0, 1 oder 2 ist und R' Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Phenyl, Benzyl, Cycloalkyl mit 3 bis 6 C-Atomen oder Alkanoyl mit 1 bis 6 C- Atomen ist, vorzugsweise eine divalente Gruppe der Formel -O-, -S-, SO-, S0 2 -, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -NR'-, NR'-CO- oder -CO-NR'-, wobei R' Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder Alkanoyl mit 1 bis 4 C-Atomen ist, insbesondere -0-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -NR'-, NR'-CO- oder -CO-NR'-, wobei R' Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen ist, und R 10 , R 1 1 , R 1 2 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, (C 2 -C 6 )Alkenyl, (C 2 -C 6 )Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C r C 4 )Alkoxy und (C 1 -C 4 )Alkylthio substituiert ist, oder (C 3 -C 8 )Cycloalkyl, Phenyl, Heterocyclyl mit 3 bis 9 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, 0 und S, wobei jeder der

letztgenannten 3 cyclischen Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Thiocyanato, Nitro, (C^CgJAlkyl, (C,- C 6 )Haloalkyl, (C r C 6 )Haloalkoxy, (C r C 6 ) Alkoxy, (C r C 6 )Alkylthio, (C 2 - C 6 )Alkenyl, (C 2 -C 6 )Alkinyl, (C 3 -C 4 )Alkenyloxy, (C 3 -C 4 )Alkinyloxy, (C r C 6 )Alkanoyl, (C T -CgJAlkoxycarbonyl, Mono- und Di-[(C.,-C 6 )]amino substituiert ist, oder jeweils zwei Reste -Z 4 -R 10 oder -Z 5 -R 1 1 oder -Z 6 -R 12 gemeinsam mit dem Anknüpfungselement oder den jeweiligen Anknüpfungselementen einen Cyclus mit 3 bis 8 Ringatomen, der carbocyclisch ist oder Heteroringatome aus der Gruppe 0, S und N enthält und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C 1 -C 4 )Alkyl und Oxo substituiert ist, bedeuten.

Von besonderem Interesse sind weiterhin erfindungsgemäße Verbindungen der

Formel (I) oder deren Salze, worin

R 1 und R 2 jeweils unabhängig voneinander

Wasserstoff, Amino, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 C- Atomen im Alkylrest oder einen acyclischen oder cyclischen Kohlenwasserstoffrest oder Kohlenwasserstoffoxyrest mit jeweils 1 bis 6 C-Atomen oder einen Heterocyclylrest, Heterocyclyloxyrest oder Heterocyclylaminorest mit jeweils 3 bis 9 Ringatomen, vorzugsweise 3 bis 6 Ringatomen, und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, 0 und S, wobei jeder der fünf letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C 1 -C 4 )Alkoxy, (C r C 4 )Haloalkoxy, (C r C 4 )Alkylthio, (C 2 -C 4 )Alkenyl, (C 2 -C 4 )Alkinyl, (C 2 -C 4 )Alkenyloxy, (C 2 -C 4 )Alkinyloxy, Hydroxy, Amino, Acylamino, Mono- und Dialkylamino, Nitro, Carboxy, Cyano, Azido, [(C r C 4 )Alkoxy]-carbonyl, [(C 1 -C 4 )Alkyl]-carbonyl, Formyl, Carbamoyl, Mono- und

Di-[(C 1 -C 4 )alkyl]-aminocarbonyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, (C r C 4 )Alkylsulfinyl, (C r C 4 )Haloalkylsulfinyl, (C r C 4 )Alkylsulfonyl, (C-,-C 4 )Haloalkylsulfonyl und, im Falle cyclischer Reste, auch (C 1 -C 4 )Alkyl und (C 1 -C )Haloalkyl substituiert ist oder durch einen unsubstituierten oder substituierten Rest aus der Gruppe Phenyl, Phenoxy, Cycloalkyl, Heterocyclyl und Heterocyclyloxy substituiert ist, oder einen Acylrest oder

R 1 und R 2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom der Gruppe NR 1 R 2 einen heterocyclischen Rest mit 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 2 Heteroringatomen, wobei neben dem N-Atom das gegebenenfalls weitere Heteroringatom aus der Gruppe N, O und S ausgewählt ist und der Rest unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C 1 -C 4 )Alkyl und Oxo substituiert ist. R 2 bedeuten vorzugsweise

Wasserstoff, Amino, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 2 C-Atomen im Alkylrest oder

(C.,-C 6 )Alkγl, {C 2 -C 6 )Alkenyl,- (C 2 -C 6 )Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Thiocyanato,

Nitro, (C r C 4 )Alkoxy, (C r C 4 )Alkylthio, (C r C 4 )Haloalkyl, (C,-

C 4 )Haloalkoxy, Mono- und Di-[(C 1 -C 4 )Alkyl]-amino, (C 3 -

C 9 )Cycloalkyl, Heterocyclyl mit 3 bis 9 Ringatomen, Phenyl,

Phenoxy, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, oder

(C 3 -C 8 )Cycloalkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C 1 -C 4 )Alkyl, (C

C 4 )Haloalkyl, (C r C 4 )Haloalkoxy, (C r C 4 )Alkoxy und (C,-

C 4 )Alkylthio substituiert ist, oder

Phenyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste substituiert ist, oder einen heterocyclischen Rest mit 3 bis 9 Ringatomen und 1 bis 3

Heteroringatomen aus der Gruppe N, 0 und S, wobei der Rest unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste substituiert ist, oder einen Acylrest.

Von besonderem Interesse sind weiterhin erfindungsgemäße Verbindungen der

Formel (I) oder deren Salze, worin

R 4 Wasserstoff, Amino, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 C-Atomen im Alkylrest, einen acyclischen oder cyclischen Kohlenwasserstoffrest oder Kohlenwasserstoffoxyrest mit jeweils 1 bis 6 C-Atomen oder einen Heterocyclylrest, Heterocyclyloxyrest oder Heterocyclylaminorest mit jeweils 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, 0 und S, wobei jeder der fünf letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C 1 -C 4 )Alkoxy, {C r C 4 )Haloalkoxy, (C r C 4 )Alkylthio, (C 2 -C 4 )Alkenyl, (C 2 -C 4 )Alkinyl, (C 2 -C 4 )Alkenyloxy, (C 2 -C 4 )Alkinyloxy, Hydroxy, Amino, Acylamino, Mono- und Dialkylamino, Nitro, Carboxy, Cyano, Azido, [(C 1 -C 4 )Alkoxy]-carbonyl, [{C 1 -C 4 )Alkyl]-carbonyl, Formyl, Carbamoyl, Mono- und Di-[(C 1 -C 4 )alkyl]-aminocarbonyl, (C 1 -C 4 )Alkylsulfinyl, (C r C 4 )Haloalkylsulfinyl, (C r C 4 )Alkylsulfonyl, (C r C 4 )Haloalkylsulfonyl und, im Falle cyclischer Reste, auch (C C 4 ) Alkyl und (C C 4 )Haloalkyl substituiert ist oder durch einen unsubstituierten oder substituierten Rest aus der Gruppe Phenyl, Phenoxy, Cycloalkyl, Heterocyclyl und Heterocyclyloxy substituiert ist, oder einen Acylrest bedeutet.

Beispielsweise sind erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze solche, worin

R 1 , R 2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Amino, Formyl,

Aminocarbonyl, (C 1 -C 4 )Alkyl, Cyano-(C 1 -C 4 )alkyl, (C.,-C 4 )Alkylamino, Di- [(C 1 -C 4 )alkyl]-amino, Halo-(C r C 4 )alkyl, Hydroxy-(C r C 4 )alkyl, (C r C 4 )Alkoxy-(C r C 4 )alkyl, Halo(C 1 -C 4 )alkoxy-(C r C 4 )alkyl, (C 2 -C 6 )Alkenyl, {C 2 -C 6 )Haloalkenyl, (C 2 -C 6 )Alkinyl, (C 2 -C 6 )Haloalkinγl, (C r C 4 )Alkylamino-(C r C 4 )alkγl, Di-[(C r C 4 )alkyl]-amino-(C r C 4 )alkyl, (C 3 - C 9 )Cycloalkyl-amino-(C r C 4 )alkyl, (C 3 -C 9 )Cγcloalkyl, Heterocyclyl-(C r C 4 )alkyl mit 3 bis 9 Ringgliedern, wobei die cyclischen Gruppen in den letztgenannten 3 Resten unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, vorzugsweise bis zu drei Reste, aus der Gruppe (C r C 4 ) Alkyl, Halogen und Cyano substituiert sind, oder

Phenyl, Phenoxy, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, PhenylcarbonyMC-,- C 4 )alkγl, {C 1 -C 4 )Alkoxγ-carbonγl-(C 1 -C 4 )alkyl, (C 1 -C 4 )Alkylamino-carbonγl-(C r C 4 )alkyl, {C r C 4 )Alkyl-carbonγl, (C 1 -C 4 )Alkoxy-carbonγl, Mono- oder Di-[(C 1 -C 4 )Alkyl]-amino-carbonγl, Phenoxγ-(C r C 4 )alkγl, Phenyl-(C C 4 )alkyl, Heterocγclγl, Heterocyclylamino, Heterocγclyloxγ, Heterocyclylthio, oder einen der letztgenannten 17 Reste, der im acyclischen Teil oder, vorzugsweise, im cyclischen Teil durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (C r G 4 )Alkyl, (C r C 4 )Alkoxγ, (C r C 4 )Alkylthio, (C r C 4 )Haloalkyl, {C r C 4 )Haloalkoxy, Formyl, (C r C 4 )Alkyl-carbonyl, (C 1 -C 4 )Alkoxy-carbonγl und (C 1 -C )Alkoxy substituiert ist, wobei Heterocyclyl in den Resten jeweils 3 bis 9 Ringatome und 1 bis 3 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthält, oder

R 1 und R 2 gemeinsam mit dem Stickstoff atom der Gruppe NR 1 R 2 einen heterocyclischen Rest mit 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 2 Heteroringatomen, wobei neben dem N-Atom das gegebenenfalls weitere Heteroringatom aus der Gruppe N, O und S ausgewählt ist und der Rest unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C^C^Al Yl und Oxo substituiert ist,

R 3 Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Carboxy, Cyano, Thiocyanato, Formyl,

Aminocarbonyl, (C r C 8 )Alkyl, Cyano-(C r C 4 )alkyl, (C r C 4 )Alkoxy, (C r C 4 )Alkylamino, Di-[(C r C 4 )alkyl]-amino, Halo-(C r C 4 )alkyl, Hydroxy-(C r C 4 )alkyl, (C r C 4 )Alkoxy-(C r C 4 )alkyl, Halo(C r C 4 )alkoxy-(C r C 4 )alkyl, {C r C 4 )Alkylthio, Halo-(C r C 4 )alkylthio, (C 2 -C 6 )Alkenyl, Halo-(C 2 - C 6 )Alkenyl, (C 2 -C 6 )Alkinyl, Halo-(C 2 -C 6 )alkinyl, (C r C 4 )Alkylamino- (C r C 4 )alkyl, Di-[(C r C 4 )alkylJ-amino-(C r C 4 )alkyl, (C 3 -C 9 )Cycloalkyl- amino-(C r C 4 )alkyl, (C 3 -C 9 )Cycloalkyl, (C 3 -C 9 )Cycloalkyl-(C r C 4 )alkyl, Heterocyclyl-(C 1 -C 4 )alkyl mit 3 bis 9 Ringgliedern, wobei die cyclischen Gruppen in den letztgenannten 4 Resten unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, vorzugsweise bis zu drei Reste, aus der Gruppe (C,- C 4 )Alkyl, Halogen und Cyano substituiert sind, oder Phenyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenylcarbonyl-(C 1 -C 4 )alkyl, (C-,- C 4 )Alkoxy-carbonyl-(C C 4 )alkyl, (C 1 -C 4 )Alkylamino-carbonyl-(C 1 - C 4 )alkyl, (C r C 4 )Alkyl-carbonyl, (C r C 4 )Alkoxy-carbonyl, Mono- oder Di- [(C 1 -C 4 )Alkyl]-amino-carbonyl, Phenoxy-(C r C 4 )alkyl, Phenyl-(C 1 -C 4 )aikyl, Heterocyclyl, Heterocyclylamino, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio oder einen der letztgenannten 17 Reste, der im acyclischen Teil oder, vorzugsweise, im cyclischen Teil durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (C r C 4 )Alkyl, (C 1 -C 4 )Alkoxy, (C r C 4 )Alkylthio, (C r C 4 )Haloalkyl, (C r C 4 )Haloalkoxy, Formyl, (C r C 4 )Alkyl- carbonyl, (C r C 4 )Alkoxy-carbonyl, (C r C 4 ) Alkoxy, substituiert ist, wobei Heterocyclyl in den Resten jeweils 3 bis 9 Ringatome und 1 bis 3 Heteroringatome aus der Gruppe N, 0 und S enthält, Wasserstoff, Amino, Formyl, Aminocarbonyl, (C 1 -C 4 )Alkyl, Cyano-(C C 4 )alkyl, (C C 4 )Alkylamino, Di-[(C r C 4 )alkyl]-amino, Halo-(C r C 4 )alkyl, Hydroxy-(C r C 4 )alkyl, (C r C 4 )Alkoxy-(C r C 4 )alkyl, Halo(C r C 4 )alkoxy-(C r C 4 )alkyl, (C 2 -C 6 )Alkenyl, Halo-(C 2 -C 6 )Alkenyl, (C 2 -C 6 )Alkinyl, Halo-(C 2 - C 6 )alkinyl, (C r C 4 )Alkylamino-(C r C 4 )alkyl, Di-[(C r C 4 )alkyl]-amino-(C r C 4 )alkyl, (C 3 -C 9 )Cycloalkylamino-(C r C 4 )alkyl, (C 3 -C 9 )Cycloalkyl, Hetero- cyclyl-(C-, -C 4 )alkyl mit 3 bis 9 Ringgliedern, wobei die cyclischen Gruppen in den letztgenannten 3 Resten unsubstituiert oder durch einen

oder mehrere Reste, vorzugsweise bis zu drei Reste, aus der Gruppe (C 1 -C 4 )Alkyl, Halogen und Cyano substituiert sind, oder Phenyl, Phenoxy, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenylcarbonyl-(C 1 -C 4 )alkyl, (C, - C 4 )Alkoxy-carbonyl-(C r C 4 )alkyt, (C 1 -C 4 )Alkylamino-carbonyl-(C 1 - C 4 )alkyl, (C 1 -C 4 )Alkyl-carbonyl, (C T -C^AIkoxy-carbonyl, Mono- oder Di- [{C r C 4 )Alkyl]-amino-carbonγl, Phenoxy-(C r C 4 )alkyl, Phenyl-(C 1 -C 4 )alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylamino, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, oder einen der letztgenannten 1 Reste, der im acyclischen Teil oder, vorzugsweise, im cyclischen Teil durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (C-,-C 4 )Alkyl, (C 1 -C 4 )Alkoxy, (C r C 4 )Alkylthio, (C C 4 )Haloalkyl, (C r C 4 )Haloalkoxy, Formyl, (C r C 4 )Alkyl- carbonyl, (C 1 -C )Alkoxy-carbonyl, (C 1 -C 4 )Alkoxy, substituiert ist, wobei Heterocyclyl in den Resten jeweils 3 bis 9 Ringatome und 1 bis 3 Heteroringatome aus der Gruppe N, 0 und S enthält, Wasserstoff, Formyl, Carboxy, Cyano, Thiocyanato, Aminocarbonyl, (C^ C 4 )Alkyl, Cyano-(C r C 4 )alkyl, (C r C 4 )Alkoxy, (C 1 -C 4 )Alkylamino, Di-[(C r C 4 )alkyl]-amino, Halo-(C r C 4 )alkyl, Hydroxy-(C r C 4 )alkyl, (C r C 4 )Alkoxγ- (C r C 4 )alkyl, Halo(C r C 4 )alkoxy-(C r C 4 )alkyl, (C r C 4 )Alkylthio, Halo-(C r C 4 )alkylthio, (C 2 -C 6 )Alkenyl, Halo-(C 2 -C 6 )alkenγl, (C 2 -C 6 )Alkinγl, Halo- (C 2 -C 6 )alkinyl, (C r C 4 )Alkγlamino-(C r C 4 )alkγl, Di-[(C 1 -C 4 )aikyl]-amino- (C r C 4 )alkyl, (C 3 -C 9 )Cγcloalkylamino-(C r C 4 )alkyl, (C 3 -C 9 )Cycloalkγl, Heterocγclyl-(C 1 -C 4 )alkγl mit 3 bis 9 Ringgiiedern, wobei die cyclischen Gruppen in den letztgenannten 3 Resten unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, vorzugsweise bis zu drei Reste, aus der Gruppe (C,- C 4 )Alkyl, Halogen und Cyano substituiert sind, oder Phenyl, Phenoxy, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenylcarbonyl-(C 1 -C 4 )alkyl, (C,- C 4 )Alkoxy-carbonyl-(C 1 -C 4 )alkyl, (C 1 -C 4 )Alkylamino-carbonyl-(C 1 - C 4 )alkyl, (C 1 -C 4 )Alkyl-carbonyl, (C.-C 4 )Alkoxy-carbonyl, Mono- oder Di- [(C r C 4 )Alkyl]amino-carbonyl, Phenoxy-(C r C 4 )alkyl, Phenyl-(C 1 -C 4 )alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylamino, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, oder einen der letztgenannten 17 Reste, der im acyclischen Teil oder,

vorzugsweise, im cyclischen Teil durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (C 1 -C 4 )Alkγl, (C r C 4 )Alkoxγ, (C C 4 )Alkylthιo, (C r C 4 )Haloalkyl, (C r C 4 )Haloalkoxy, Formyl, (C r C 4 )Alkyl- carbonyl, (C 1 -C 4 )Alkoxy-carbonγl und (C 1 -C 4 )Alkoxy substituiert ist, wobei Heterocyclyi in den Resten jeweils 3 bis 9 Ringatome und 1 bis 3 Heteroringatome aus der Gruppe N, 0 und S enthält, wenn n = 1 ist, und die Reste R 6 , jeweils unabhängig voneinander, wenn n größer als 1 ist, Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Cyano, Thiocyanato, Aminocarbonyl, (C 1 -C 4 )Alkyl, Cyano-(C 1 -C 4 )alkyl, {C C 4 )Alkoxy, (C r C 4 )Alkγlamιno, Dι-[(C r C 4 )alkyl]-amιno, Halo- (C r C 4 )alkγl, Hydroxy-(C r C 4 )alkyl, (C r C 4 )Alkoxγ-(C 1 -C 4 )alkγl, Halo(C r C 4 )alkoxy-(C r C 4 )alkyl, (C r C 4 )Alkylthιo, Halo-(C r C 4 )alkylthιo, (C 2 -C 6 )Alkenyl, Halo-(C 2 -C 6 )Alkenyl, (C 2 -C 6 )Alkιnyl, Halo-(C 2 -C 6 )alkιnγl, (C r C 4 )Alkylamιno-(C r C 4 )alkγl, Di-[(C r C 4 )alkγl]-amιπo-(C r C 4 )alkyl, (C 3 -C 9 )Cycloalkylamιno-(C r C 4 )alkyl, (C 3 -C 9 )Cycloalkγl, Hetqrocyclyl- (C 1 -C 4 )alkyl mit 3 bis 9 Ringgliedern, wobei die cyclischen Gruppen in den letztgenannten 3 Resten unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, vorzugsweise bis zu drei Reste, aus der Gruppe

(C 1 -C 4 )Alkyl, Halogen und Cyano substituiert sind, oder Phenyl, Phenoxy, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenylcarbonγl-(C 1 -C 4 )alkyl, (C 1 -C 4 )Alkoxy-carbonyl-(C 1 -C 4 )alkγl, (C 1 -C 4 )Alkylamιno-carbonγl-(C 1 - C 4 )alkyl, (C r C 4 )Alkyl-carbonγl, (C r C 4 )Alkoxy-carbonyl, Dι-[(C r C 4 )Alkyl]-amιno-carbonyl, Phenoxγ-(C r C 4 )alkyl, Phenyl-(C 1 -C 4 )alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylamino, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio oder einen der letztgenannten 17 Reste, der im acyclischen Teil oder, vorzugsweise, im cyclischen Teil durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (C 1 -C 4 )Alkyl, (C 1 -C 4 )Alkoxγ, (C r C 4 )Alkylthιo, (C r C 4 )Haloalkγl, (C r C 4 )Haloalkoxy, Formyl,

(C r C 4 )Alkyl-carbonyl, (C r C 4 )Alkoxy-carbonyl, (C r C 4 )Alkoxy, substituiert ist, wobei Heterocycly! in den Resten jeweils 3 bis 9 Ringatome und 1 bis 3

Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthält oder wobei zwei benachbarte Reste R 9 gemeinsam einen ankondensierten Cyclus mit 4 bis 6 Ringatomen bedeuten, der carbocyclisch ist oder Heteroringatome aus der Gruppe 0, S und N enthält und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C r C 4 )Alkyl und Oxo substituiert ist, Y ,Y 2 , Y 3 und weitere Gruppen Y 2 , wenn m 2, 3 oder 4 ist, jeweils unabhängig voneinander eine divalente Gruppe der Formel CR a R b , wobei R a und R b gleich oder verschieden sind und jeweils einen wie weiter unten definierten Rest bedeuten, oder eine divalente Gruppe der Formel -0-, -S-, -SO-, S0 2 , -CO-, -CS-,

-CH(OR*)-, -C( = NR * )-, -NR * - oder -N(O)-, wobei R * Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen ist, oder

Y 1 oder Y 3 eine direkte Bindung, wobei zwei Sauerstoffatome der Gruppen Y 1 bis Y 3 nicht benachbart sind, R a , R b Wasserstoff, Formyl, Carboxy, Cyano, Thiocyanato, Aminocarbonyl, (C r C 4 )Alkyl, Cyano-(C 1 -C 4 )alkyl, (C r C 4 )Alkoxy, (C r C 4 )Alkylamino, Di-[(C r C 4 )alkyl]-amino, Halo-(C C 4 )alkyl, Hydroxy-(C 1 -C 4 )alkyl, (C r C 4 )Alkoxy- (C r C 4 )alkyl, Halo(C 1 -C 4 )alkoxy-(C l -C 4 )alkyl, (C r C 4 )Alkylthio, Halo-(C r C 4 )alkylthio, (C 2 -C 6 )Alkenyl, Halo-(C 2 -C 6 )Alkenyl, (C 2 -C 6 )Alkinyl, Halo- (C 2 -C 6 )alkinyl, (C 1 -C 4 )Alkylamino-(C 1 -C 4 )alkyl, Di-[{C r C 4 )alkyl]-amino- (C r C 4 )alkyl, (C 3 -C 9 )Cycloalkylamino-(C 1 -C 4 )alkyl, (C 3 -C 9 )Cyclo-alkyl, Heterocyclyl-(C 1 -C 4 )alkyl mit 3 bis 9 Ringgliedern, wobei die cyclischen Gruppen in den letztgenannten 3 Resten unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei Reste, aus der Gruppe (C-,- C 4 )Alkyl, Halogen und Cyano substituiert sind, oder Phenyl, Phenoxy, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenylcarbonyi-(C 1 -C 4 )alkyl, (C-,- C 4 )Alkoxy-carbonyl-(C 1 -C 4 )alkyl, (C r C 4 )Alkylamino-carbonyl-(C r C 4 )alkyl, (C r C 4 )Alkyl-carbonyl, (C. -C^AIkoxy-carbonyl, Mono- oder Di- [(C r C 4 )Alkyl]-amino-carbonyl, Phenoxy-(C r C 4 )alkyl, Phenyl-(C r C 4 )alkyl,

Heterocyclyl, Heterocyclylamino, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, oder einen der letztgenannten 1 7 Reste, der im acyclischen Teil oder, vorzugsweise, im cyclischen Teil durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (C 1 -C 4 )Alkyl, (C 1 -C 4 )Alkoxy, (C,- C 4 )Alkylthio, (C r C 4 )Haloalkyl, (C r C 4 )Haloalkoxy, Formyl, (C r C 4 )Alkyl- carbonyl, (C^C^AIkoxy-carbonyl, (C 1 -C 4 )Alkoxy, substituiert ist, wobei Heterocyclyl in den Resten jeweils 3 bis 9 Ringatome und 1 bis 3 Heteroringatome aus der Gruppe N, 0 und S enthält, m 0, 1 , 2, 3 oder 4, insbesondere 1 oder 2, und n 0, 1 , 2, 3 oder 4, insbesondere 0, 1 oder 2, bedeuten.

Bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) und deren Salze sind solche, worin

R 1 , R 2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Amino, Formyl, (C 1 -C 4 )Alkyl,

(C-,-C 4 )Alkyl-carbonyl, (C 1 -C 4 )Alkoxy-carbonyl oder Aminocarbonyl oder

R 1 und R 2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom der Gruppe NR^ 2 einen heterocyclischen Rest mit 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 2 Heteroringatomen, wobei neben dem N-Atom das gegebenenfalls weitere Heteroringatom aus der Gruppe N, O und S ausgewählt ist und der Rest unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C r C 4 )Alkyl und Oxo substituiert ist,

R 3 Wasserstoff, Carboxy, Cyano, (C r C 8 )Alkyl, Cyano-(C r C 4 )alkyl, Halo- (C r C 4 )alkyl, Hydroxy-(C r C 4 )alkyl, (C 1 -C 4 )Alkoxy-(C 1 -C 4 )alkyl, Halo(C r C 4 )alkoxy-(C r C 4 )alkyl, (C 2 -C 6 )Alkenyl, Halo-(C 2 -C 6 )Alkenyl, (C r C 4 )Alkylamino-(C r C 4 )alkyl, Di-[(C r C 4 )alkyl]-amino-{C r C 4 )alkyl, (C 3 -C 9 )Cycloalkylamino-(C r C 4 )alkyl, (C 3 -C 9 )Cycloalkyl, (C 3 - C 9 )Cycloalkyl-(C 1 -C 4 )alkyl, Heterocyclyl-(C r C 4 )alkyl mit 3 bis 9 Ringgliedern, wobei die cyclischen Gruppen in den letztgenannten 4 Resten unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, vorzugsweise bis zu drei Reste, aus der Gruppe (C 1 -C 4 )Alkyl und Halogen substituiert

sind, oder Phenyl, Phenylcarbonyl, Phenylcarbonyl-(C 1 -C 4 )alkyl, (C, - C 4 )Alkoxy-carbonyl-(C | -C 4 )alkyl, (C 1 -C 4 )Alkylamino-carbonyl-(C 1 - C 4 )alkyl, (C r C 4 )Alkyl-carbonyl, (C r C 4 )Alkoxy-carbonyl, Phenoxy-(C r C 4 )alkyl, Phenyl-(C 1 -C 4 )alkyl, Heterocyclyl, oder einen der letztgenannten 10 Reste, der im acyclischen Teil oder, vorzugsweise, im cyclischen Teil durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, (C-,- C 4 )Alkyl, (C r C 4 )Alkoxy, (C r C 4 )Haloalkyl, (C r C 4 )Alkyl-carbonyl, (C r C 4 )Alkoxy-carbonyl, (C-, -C 4 ) Alkoxy, substituiert ist, wobei Heterocyclyl in den Resten jeweils 3 bis 7 Ringatome und 1 bis 3 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthält,

R 4 Wasserstoff, Amino, Formyl, Aminocarbonyl, (C 1 -C 4 )Alkyl, Cyano-(C,- C 4 )alkyl, (C r C 4 )Alkylamino, {C 1 -C 4 )Alkoxy-(C 1 -C 4 )alkyl, (C 2 -C 6 )Alkenyl, Halo-(C 2 -C 6 )alkenyl, (C 2 -C 6 )Alkinyl, Phenyl, (C r C 4 )Alkyl-carbonyl, (C r C 4 )Alkoxy-carbonyl, Phenoxy-(C r C 4 )alkyl, Phenyl-(C r C 4 )alkyl, oder einen der letztgenannten 5 Reste, der im acyclischen Teil oder, vorzugsweise, im cyclischen Teil durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C.,-C 4 )Alkyl, (C 1 -C 4 )Alkoxy substituiert ist,

R 5 Wasserstoff, (C r C 4 )Alkyl, (C 2 -C 6 )Alkenyl oder (C 2 -C 6 ) Alkinyl,

R 6 wenn n = 1 ist, und die Reste R 6 , jeweils unabhängig voneinander, wenn n größer als 1 ist, Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Cyano, (C r C 4 )Alkyl, Cyano-(C r C 4 )alkyl, (C r C 4 )Alkoxy, {C r C 4 )Alkylamino, Halo-(C r C 4 )alkyl, Hydroxy-(C r C 4 )alkyl, (C r C 4 )Alkoxy-(C r C 4 )alkyl, (C 2 -C 6 )Alkenyl, (C 2 -C 6 )Alkinγl, (C 1 -C 4 )Alkylamino-(C 1 -C 4 )alkyl oder Phenyl, Phenoxy, Phenylcarbonyl oder einen der letztgenannten 3 Reste, der durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C 1 -C 4 )Alkyl und (C C 4 )Alkoxy substituiert ist,

Y 1 eine direkte Bindung oder CH 2 ,

(Y 2 ) m einen divalenten Rest der Formel -CH 2 -, -CH(CH 3 )-, -C(CH 3 ) 2 -, -CH 2 CH 2 -, -CH(CH 3 )-CH 2 -, -CH(CH 3 )-CH(CH 3 )-, -CH 2 CH(CH 3 )-, -CH(C 6 H 5 )-CH 2 -, -CH 2 CH(C 6 H 5 I- oder -CH(CH 3 )-CH(C 6 H 5 )-,

Y 3 eine direkte Bindung oder einen divalenten Rest der Formel CH 2 ,

-CH{CH 3 )-, -C(CH 3 ) 2 -, CH{OH), -O-, -S-, CO, S0 2 , NH, N(CH 3 ), N(C 2 H 5 ), N(n-C 3 H 7 ), N(i-C 3 H 7 ), N(n-C 4 H 9 ), N(i-C 4 H g ), N(s-C 4 H 9 ), N(t-C 4 H 9 ), N(C 6 H 5 ) oder N(CH 2 C 6 H 5 ), vorzugsweise eine direkte Bindung, CH 2 , -0- oder -S-, und n 0, 1 , 2 oder 3 bedeuten.

Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) und deren Salze sind solche, worin

R 1 , R 2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder (C 1 -C 4 )Alkyl oder

R 1 und R 2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom der Gruppe NR 1 R 2 einen gesättigten heterocyclischen Rest mit 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 2 Heteroringatomen, wobei neben dem N-Atom das gegebenenfalls weitere Heteroringatom aus der Gruppe N und 0 ausgewählt ist,

R 3 (C r C 8 )Alkyl, Cyano-(C r C 4 )alkyl, (C r C 4 )Haloalkyl, Hydroxy-(C r C 4 )alkyl, (C 1 -C 4 )Alkoxy-(C 1 -C 4 )alkyl, Halo(C C 4 )alkoxy-(C r C 4 )alkyl, (C 2 - C 6 )Alkenyl, Halo-(C 2 -C 6 )Alkenyl, (C r C 4 )Alkylamιno-(C r C 4 )alkyl, Di-[(C r C 4 )alkyl]-amιno-(C r C 4 )alkyl, (C 3 -C 9 )Cycloalkylamιno-(C r C 4 )alkyl, (C 3 - C 9 )Cycloalkyl, (C 3 -C 9 )Cycloalkyl-(C 1 -C 4 )alkyl, gesättigtes Heterocyclyl- (C-,-C 4 )alkyl, wobei die cyclischen Gruppen in den letztgenannten 4 Resten unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste, vorzugsweise bis zu drei Reste, aus der Gruppe (C r C 4 )Alkyl und Halogen substituiert sind, oder Phenyl, Phenylcarbonyl-(C r C 4 )alkyl, (C C 4 )Alkoxy-carbonyl- (C r C 4 )alkyl, (C 1 -C 4 )Alkylamιno-carbonyl-(C 1 -C 4 )alkyl, Phenoxy-(C r C 4 )alkyl, Phenyl-{C 1 -C 4 )alkyl, Heterocyclyl, oder einen der letztgenannten 7 Reste, der im acyclischen Teil oder, vorzugsweise, im cyclischen Teil durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, (C,- C 4 )Alkyl, {C r C 4 )Alkoxy, (C r C 4 )Haloalkyl, (C r C 4 )Alkyl-carbonyl, (C r C 4 )Alkoxy-carbonyl und (C 1 -C 4 )Alkoxy substituiert ist, wobei Heterocyclyl in den Resten jeweils 3 bis 7 Ringatome und 1 bis 3

Heteroringatome aus der Gruppe N, 0 und S enthält,

R 4 Wasserstoff, Amino, Formyl, Aminocarbonyl, (C-, -C 4 ) Alkyl, Cyano-(C,- C 4 )alkγl, (C r C 4 )Alkylamino, (C l -C 4 )Alkoxy-(C 1 -C 4 )alkyl, (C 2 -C 6 )Alkenyl, Halo-(C 2 -C 6 )alkenyl, (C 2 -C 6 )Alkinyl, Phenyl, (C r C 4 )Alkyl-carbonyl, (C r C 4 )Alkoxy-carbonyl, Phenoxy-(C r C 4 )alkyl, Phenyl-(C r C 4 )alkyl, oder einen der letztgenannten 5 Reste, der im acyclischen Teil oder, vorzugsweise, im cyclischen Teil durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C 1 -C 4 )Alkyl, (C 1 -C 4 )Alkoxy substituiert ist,

R 5 Wasserstoff oder (C r C 4 )Alkyl,

R 6 wenn n = 1 ist, und die Reste R 6 , jeweils unabhängig voneinander, wenn n größer als 1 ist, Halogen, (C r C 4 )Alkyl, (C 1 -C 4 )Alkoxy oder Halo-IC,- C 4 )alkyl,

Y 1 eine direkte Bindung oder CH 2 ,

(Y 2 ) m einen divalenten Rest der Formel CH 2 oder CH 2 CH 2 , vorzugsweise CH 2 CH ,

Y 3 eine direkte Bindung, CH 2 , -0- oder -S-, vorzugsweise CH 2 , und n 0, 1 , 2 oder 3 bedeuten.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (!) oder deren Salze, dadurch gekennzeichnet, daß man

a) eine Verbindung der Formel (II) ,

R 3 -R 13 (II)

worin R 13 eine funktionelle Gruppe aus der Gruppe Carboxy und Derivate der Carboxygruppe, beispielsweise Carbonsäureester,

Carbonsäureorthoester, Carbonsäurechlorid, Carbonsäureamid,

Carbonsäureanhydrid Trichlormethylketo und Trichlormethyl bedeutet, mit einem Biguanidid der Formel (III) oder einem Säureadditionssalz hiervon

umsetzt oder

b) eine Verbindung der Formel (IV),

R 3

N ' ' N

R'R N' • 14 (IV)

worin R 14 einen austauschfähigen Rest oder eine Abgangsgruppe bedeutet, z.B. eine Abgangsgruppe wie Chlor, Trichlormethyl,

(C 1 -C 4 )Alkyisulfonyl und unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl-

(C r C 4 )alkylsulfonyl oder (C r C 4 )Alkyl-phenylsulfonyl, mit einem geeigneten Amin der Formel (V) oder einem Säureadditionssalz hiervon

umsetzt oder

c) ein Diamino-1 ,3,5-triazin der Formel (VI)

^

(VI)

R 1 R 2 N " • ' NH

mit einem Isocyanat der Formel (VII)

umsetzt,

wobei in den Formeln (II), (III), (IV), (V), (VI) und (VII) die Reste R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 und R 6 sowie Y 1 , Y 2 , Y 3 , m und n wie in Formel (I) definiert sind.

Die Umsetzung der Verbindungen df ' Formeln (II) und (III) erfolgt vorzugsweise basenkatalysiert in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie z.B. Tetrahydrofuran (THF), Dioxan, Acetonitril, Dimethylformamid (DMF), Methanol und Ethanol, bei Temperaturen zwischen -10 °C und dem Siedepunkt des Lösungsmittels, vorzugsweise bei 20 °C bis 60 °C; falls Säureadditionssalze der Formel (III) verwendet werden, setzt man diese in der Regel mit Hilfe einer Base in situ frei. Als Basen bzw. basische Katalysatoren eignen sich Alkalihydroxide, Alkalihydride, Alkalicarbonate, Alkalialkoholate, Erdalkalihydroxide, Erdalkalihydride, Erdalkalicarbonate oder organische Basen wie Triethylamin oder 1 ,8-Diazabicylco[5.4.0]undec-7-en (DBU) . Die jeweilige Base wird dabei beispielsweise im Bereich von 0, 1 bis 3 Moläquivalenten bezogen auf die Verbindung der Formel (IM) eingesetzt. Die Verbindung der Formel (II) kann im Verhältnis zur Verbindung der Formel (III) beispielsweise äquimolar oder mit bis zu 2 Moläquvälenten Überschuß eingesetzt werden. Die Verfahren sind in analoger Weise aus der Literatur bekannt (vergleiche:

Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A.R. Katritzky, C.W. Rees, Pergamon Press, Oxford, New York, 1 984, Vol.3; Part 2B; ISBN 0-08-030703-5, S.290).

Die Umsetzung der Verbindungen der Formel (IV) und (V) erfolgt vorzugsweise basenkatalysiert in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie z.B. THF, Dioxan, Acetonitril, DMF, Methanol und Ethanol, bei Temperaturen zwischen -10 °C und dem Siedepunkt des jeweiligen Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches, vorzugsweise bei 20 °C bis 60 °C, wobei die Verbindung (V), falls als Säureadditionssalz eingesetzt, gegebenenfalls in situ mit einer Base freigesetzt wird. Als Basen bzw. basische Katalysatoren eignen sich Alkalihydroxide, Alkalihydride, Alkalicarbonate, Alkalialkoholate, Erdalkalihydroxide, Erdalkalihydride, Erdalkalicarbonate oder organische Basen wie Triethylamin oder 1 ,8-Diazabicylco[5.4.0]undec-7-en (DBU). Die jeweilige Base wird dabei in der Regel im Bereich von 1 bis 3 Moläquivalenten bezogen auf die Verbindung der Formel (IV) eingesetzt, die Verbindung der Formel (IV) kann beispielsweise äquimolar zur Verbindung der Formel (V) oder mit bis zu 2 Moläquvälenten Überschuß eingesetzt werden. Die entsprechenden Verfahren sind im Prinzip aus der Literatur bekannt (vgl. Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A.R. Katritzky, C.W. Rees, Pergamon Press, Oxford, New York, 1984, Vol.3; Part 2B; ISBN 0-08-030703-5, S. 482).

Die Umsetzung der Diamino-1 ,3,5-triazine der Formel (VI) mit Isocyanaten der Formel (VII) erfolgt vorzugsweise basenkatalysiert in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie z.B. Tetrahydrofuran (THF), Dioxan, Acetonitril, Dimethylformamid (DMF) bei Temperaturen zwischen -10 °C und dem Siedepunkt des Lösungsmittel, vorzugsweise bei 20 °C bis 60 °C. Als Basen bzw. basische Katalysatoren eignen sich Alkalihydroxide, Alkalihydride, Alkalicarbonate, Alkalialkoholate, Erdalkalihydroxide, Erdalkalihydride, Erdalkalicarbonate oder organische Basen wie Triethylamin oder 1 ,8- Diazabicylco[5.4.0]undec-7-en (DBU). Die jeweilige Base wird dabei beispielsweise im Bereich von 0,5 bis 3 Moläquivalenten bezogen auf die

Verbindung der Formel (VI) eingesetzt. Die Verbindung der Formel (VII) kann im Verhältnis zur Verbindung der Formel (VI) beispielsweise äquimolar oder mit geringem Überschuß eingesetzt werden. Die entsprechenden Verfahren für acyclische und aromatische Derivate sind im Prinzip aus der Literatur bekannt (vergl. B. Singh; Heteroycles, 1 993, 34,S. 929 - 935) .

Die Edukte der Formeln (II), (III), (IV), (V), (VI) und (VII) sind entweder kommerziell erhältlich oder können nach oder analog literaturbekannten Verfahren hergestellt werden. Die Verbindungen können beispielsweise auch nach einem der nachfolgend beschriebenen Verfahren hergestellt werden.

Die Biguanidide der Formel (III) können beispielsweise durch Reaktion von Cyanoguanidinen der Formel

R 1 R 2 N-C( = NH)-NH-CN

worin R 1 und R 2 wie in Formel (I) definiert sind, mit Aminen der genannten Formel (V), vorzugsweise in Form der Hydrohalogenide oder anderer Säureadditionssalze, erhalten werden.

Hierzu können beispielsweise beide Komponenten in einem inerten Lösungsmittel, z.B. einem höhersiedenden, gegebenenfalls chlorierten Kohlenwasserstoff wie Dichlorbenzol, auf 100 bis 190°C erhitzt werden, wobei die als Salze anfallenden Biguanidine durch Absaugen isoliert werden können. Entsprechend Verfahren sind bekannt; siehe beispielsweise L. L. Shapiro, V. A. Parrino, L. Freedmann in JACS 81 ( 1 959) 3728 oder H. M. Eisa, A. S. Tantawy und M. M. Kerdawy in Pharmazie 46 (1991 ) 1 82 ff. Die Umsetzungen können gegebenenfalls durch Zusatz von Metallsalzen wie Kupfer(ll)sulfat, Zink(ll)chlorid oder Eisen(lll)chlorid katalysiert werden (T. Suyama, T. Soga, K. Miauchi in NIPPON KAGAKU KAISHI ( 1989), (5), 884-887), wobei die Reaktion dann zumeist bei niedrigeren Temperaturen im Bereich von 50°C bis zum Rückfluß der betreffenden Lösungsmittel erfolgen kann. Gegebenenfalls kann

die Reaktion in einer Vielzahl von Lösungsmitteln wie Tetrahydrofuran (THF), Dioxan, Alkoholen oder Ethern durchgeführt werden.

Die für die Herstellung der Biguanidine der Formel (III) eingesetzten Amine der Formel (V) werden auch in dem alternativen Verfahren b) zur Herstellung von Verbindungen (I) eingesetzt (siehe unten).

Die Verbindung der Formel (IV), oder eine direkte Vorstufe davon, läßt sich beispielweise wie folgt herstellen:

1 . Durch Reaktion einer Verbindung der Formel (II) mit einem Amidino- thioharnstoff-Derivat der Formel (VIII),

worin R 15 (C r C 4 )-Alkyl oder Phenyl-(C r C 4 )-alkyl bedeutet und R 1 und R R 2 wwiiee iinn FFoorrmmeell ((II)) ddeeffiinniieerrtt ssiinndd,, wweerrddeenn Verbindungen der Formel (IV) erhalten, in denen R 14 = -SR 15 bedeutet.

2. Durch Umsetzung eines cyclischen Amidins der Formel (IX) oder eines Säureadditionssalzes davon,

,3 ( IX )

H. ^ H

worin R 3 wie in Formel (I) definiert ist, mit einem N-Cyanodithioiminocarbonat der Formel (X),

.

^ ,16

N (X)

S. 16

R

worin R 16 (C r C 4 )-Alkyl oder Phenyl-(C 1 -C 4 )-alkyl bedeutet, werden Verbindungen der Formel (IV) erhalten, worin R 14 = -S-R 16 bedeutet.

3. Durch Umsetzung eines Alkali-dicyanamids mit einem cyclischen Carbonsäurederivat der genannten Formel (II) werden Verbindungen der Formel (IV) erhalten, worin R 14 = NH 2 bedeutet,

4. Durch Umsetzung von Trichloracetonitril mit einem Carbonsäurenitril der Formel (XI)

N≡≡^-R 3 (XI)

worin R 3 wie in Formel (I) definiert sind, werden zunächst Verbindungen der Formel (XII)

R 3

^N

(XII)

14 - -N- -R 1 R

worin R 14 = CCl 3 ist, erhalten, welche durch nachfolgende Umsetzung mit Verbindungen der Formel HNR 1 R 2 (R 1 und R 2 wie in Formel (0), zu Verbindungen der Formel (IV), worin R 14 = CCI 3 bedeutet, führen.

Gegebenenfalls können analog den vorstehenden Verfahren unter 1 .-4. auch andere Zwischenprodukte der Formel (XII) mit 2 austauschfähigen Gruppen R 14 hergestellt werden (vgl. Formel (IV)) und die austauschfähigen Gruppen nacheinander mit geeigneten Aminen oder Ammoniak substituiert werden, um analog allgemein bekannten Verfahrensweisen zu Verbindungen der Formel (IV) bzw. Formel (I) zu gelangen. Ebenso können auch kommerziell erhältliche

Verbindungen oder nach anderen Verfahren herstellbare Verbindungen der Formel (XII) entsprechend modifiziert werden.

Gegebenfalls können analog den vorstehenden Verfahren unter 1 .-4. erhaltene Zwischenprodukte der Formel (IV) oder (XII), worin R 14 (C 1 -C 4 )-Alkylthio oder Phenyl-(C 1 -C 4 )-alkylthio bedeutet, durch eine Chlorierung oder Oxidation in reaktionsfähigere Derivate der Formeln (IV) oder (XII) umgewandelt werden.

Die Umsetzung der Carbonsäurederivate der Formel (II) mit den Amidinothioharnstoff-Derivaten der Formel (VIII) erfolgt vorzugsweise basenkatalysiert in einem organischen Lösungsmittel, wie z.B. Aceton, THF, Dioxan, Acetonitril, DMF, Methanol, Ethanol, bei Temperaturen von -10 °C bis zum Siedepunkt des Lösungsmittel, vorzugsweise bei 0 °C bis 20 °C. Die Umsetzung kann aber auch in Wasser oder in wässrigen Lösungsmitttelgemischen mit einem oder mehreren der obengenannten organischen Lösungsmitteln erfolgen. Falls (VIII) als Säureadditionssalz eingesetzt wird, kann es gegebenenfalls in situ mit einer Base freigesetzt werden. Als Basen bzw. basische Katalysatoren eignen sich Alkalihydroxide, Alkalihydride, Alkalicarbonate, Alkalialkoholate, Erdalkalihydroxide, Erdalkalihydride, Erdalkalicarbonate oder organische Basen wie Triethylamin oder 1 ,8-Diazabicylco[5.4.0]undec-7-en (DBU). Die jeweilige Base wird dabei im Bereich von 1 bis 3 Moläquivalenten bezogen auf die Verbindung der Formel (VIII) eingesetzt. Verbindungen der Formel (II) und (VIII) können beispielsweise äquimolar oder mit bis zu 2 Moläquivalenten Überschuß an Verbindung der Formel (II) eingesetzt werden (zu analogen Verfahren vergl.: H. Eilingsfeld, H. Scheuermann, Chem. Ber.; 1 967, 100, 1874) .

Die Umsetzung der Amidine der Formel (IX) mit den N-Cyanodithio- iminocarbonaten der Formel (X) erfolgt vorzugsweise basenkatalysiert in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie z.B. Acetonitril, DMF, Dimethylacetamid (DMA), N-Methylpyrrolidon (NMP), Methanoi und Ethanol, bei Temperaturen

von -10°C bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels, vorzugsweise bei 20°C bis 80°C. Falls (IX) als Säureadditionssalz eingesetzt wird, kann es gegebenenfalls in situ mit einer Base freigesetzt werden. Als Basen bzw. basische Katalysatoren eignen sich Alkalihydroxide, Alkalihydride, Alkalicarbonate, Alkalialkoholate, Erdalkalihydroxide, Erdalkalihydride, Erdalkalicarbonate oder organische Basen wie Triethylamin oder 1 ,8-Diazabicylco[5.4.0]undec-7-en (DBU). Die jeweilige Base wird dabei in Bereich von 1 bis 3 Moläquivalenten bezogen auf die Verbindung der Formel (X) eingesetzt, Verbindungen der Formeln (IX) und (X) können in der Regel äquimolar oder mit 2 Moläquivalenten Überschuß an Verbindung der Formel (IX) eingesetzt werden (Analoge Verfahren siehe: T.A. Riley, W.J. Henney, N.K. Dalley, B.E. Wilson, R.K. Robins; J. Heterocyclic Chem.; 1986, 23 (6), 1706-1714).

Die Herstellung von Zwischenprodukten der Formel (XII) mit R 14 = Chlor kann durch Reaktion von Alkali-dicyanamid mit einem Carbonsäurederivat der Formel (II), wobei dann R 13 bevorzugt die funktionelle Gruppe Carbonsäurechlorid oder Carbonsäureamid bedeutet, erfolgen. Die Umsetzung der Reaktionskomponenten erfolgt beispielsweise säurekatalysiert in einem inerten organischen Lösungsmittel wie z.B. Toluol, Chlorbenzol, chlorierten Kohlenwasserstoffen bei Temperaturen zwischen -10 °C und dem Siedepunkt des Lösungsmittels, vorzugsweise bei 20 °C bis 80 °C, wobei die entstehenden Intermediate in situ mit einem geeigneten Chlorierungsreagenz wie beispielsweise Phosphoroxychlorid chloriert werden können. Geeignete Säuren sind z.B. Halogenwasserstoffsäuren, wie HCI, oder auch Lewis-Säuren, wie z.B. AICI 3 oder BF 3 (vergl. US-A-50951 13, DuPont).

Die Herstellung von Zwischenprodukten der Formel (XII) mit R 14 = Trihalogenmethyl kann durch Reaktion der entsprechenden Trihalogenessigsäurenitrile mit einem Carbonsäurenitril der Formel (XI) erfolgen. Die Umsetzung der Reaktionskomponenten erfolgt beispielsweise säurekatalysiert in einem inerten organischen Lösungsmittel wie z.B. Toluol,

Chlorbenzol, chlorierten Kohlenwasserstoffen bei Temperaturen zwischen -40 °C und dem Siedepunkt des Lösungsmittels, vorzugsweise bei -10 °C bis 30 °C. Geeignete Säuren sind z.B. Halogenwasserstoffsäuren wie HCI oder auch Lewis-Säuren wie z.B. AICI 3 oder BF 3 (vgl. EP-A-130939, Ciba Geigy).

Zwischenprodukte der Formeln (IV) oder (XII), worin R 14 = (C 1 -C 4 )Alkyl- mercapto oder unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl-(Cι-C 4 )-alkylmercapto ist, können in einem inerten organischen Lösungsmittel wie z .B. Toluol, Chlorbenzol, chlorierten Kohlenwasserstoffen oder anderen bei Temperaturen zwischen -40°C und dem Siedepunkt des Lösungsmittel, vorzugsweise bei 20 °C bis 80 °C, mit einem geeigneten Chlorierungsreagenz wie z.B. elementarem Chlor oder Phosporoxychlorid zu reaktionsfähigeren Chlortriazinen der Formel (IV) oder (XII), worin R 4 = Cl ist, überführt werden (vgl. J.K. Chakrabarti, D.E. Tupper; Tetrahedron 1975, 31 (16), 1879-1882).

Zwischenprodukte der Formeln (IV) oder (XII), wobei R 14 = (C 1 -C 4 )Alkylmercapto oder unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl-(C 1 -C 4 )- alkylmercapto oder ist, können in einem geeigneten Lösungsmittel wie z.B. chlorierten Kohlenwasserstoffen, Essigsäure, Wasser, Alkoholen, Aceton oder Mischungen hiervon bei Temperaturen zwischen 0°C und dem Siedepunkt des Lösungsmittels, vorzugsweise von 20°C bis 80°C, mit einem geeigneten Oxidationssreagenz wie z.B. m-Chlorperbenzoesäure, Wasserstoffperoxid, Kaliumperoxomonosulfat oxidiert werden (vergl.: T.A. Riley, W.J. Henney, N.K. Dalley, B.E. Wilson, R.K. Robins; J. Heterocyclic Chem.; 1986, 23 (6), 1706-1714).

Verbindungen analog der Formel (IV) erhält man auch durch selektive nucleophile Substitution von Verbindungen (XII) mit Aminen der Formel R 1 R 2 NH oder Salzen hiervon, wobei das Salz in situ freigesetzt wird. Dabei wird eine der austauschfähigen Gruppen der Verbindungen der Formel (XII), wobei R 14 beispielsweise für Halogen, Perhalomethyl, (C 1 -C 4 )Alkylsulfinyl, (C,-

C 4 )Alkylsulfonyl oder andere literaturbekannte Abgangsgruppen steht, in einem geeigneten Lösungsmittel wie z .B. THF, Dioxan, Alkohole, DMF oder Acetonitril oder Mischungen hiervon bei Temperaturen zwischen - 10°C und dem Siedepunkt des Lösungsmittels, vorzugsweise bei 10°C bis 25 °C, gegebenfalls unter basischen Bedingungen mit dem Amin umgesetzt. Als Basen eignen sich dabei Alkalihydroxide, Alkalihydride, Alkalicarbonate, Alkalialkoholate, Erdalkalihydroxide, Erdalkalihydride, Erdalkalicarbonate oder organische Basen wie Triethylamin oder 1 ,8-Diazabicylco[5.4.0]undec-7-en (DBU). Die jeweilige Base wird dabei in Bereich von 1 bis 3 Moläquivalenten bezogen auf die Verbindung der Formel (XII) eingesetzt; das Nucleophil wird in der Regel äquimolar oder bis zu 2 Moläquivalenten im Überschuß eingesetzt und kann gegebenfalls auch selbst als Base gebraucht werden (Vgl. analoge verfahren aus: V.l. Kaelarev, Dibi Ammar, A.F. Lunin; Ximinya Geterosikl. Soedin., 1985, N1 1 , 1 557 - 1563).

Amine der Formel (V) können beispielsweise hergestellt werden durch Hydrierung der entsprechenden Oxime, die ihrerseits aus den entsprechenden Ketonen hergestellt werden können. So beschreiben A. B. Sen, S. B. Singh in J. Ind. Chem. Soc. 43 (1966) 521 ein analoges Verfahren, wobei die Umsetzung von Natrium zu Natriumethanolat als Wasserstoff quelle genutzt wird. Weiterhin beschreiben Sarges et al. in J. Med. Chem. 1 6 (1973) 1003-1008 ein Verfahren zur Umwandlung eines Ketons in das Oxim und dessen palladiumkatalysierte Hydrierung zu einem entsprechenden Aminhydrochlorid. Auch sind Hydrierungen mit Raney-Nickel bekannt (D. Barbry, D. Couturier, N. Abdellatifi, D. Lesieur, C. Lespagnol; J. Heterocycl. Chem. 28 (1991 ) 449) oder auch Hydrierungen mit Borwasserstoff-Verbindungen (A. K. Gosh, S. P. McKee, W. M. Sanders; Tetrahedron Lett. 32 (1991 ) 71 1 -714). Außerdem sind andere Verfahren bei entsprechenden bicyclischen Derivaten beschrieben und können zur Synthese von Aminen der Formel (V) angewendet werden.

Zur Herstellung der Säureadditionssalze der Verbindungen der Formel (I) kommen folgende Säuren in Frage: Halogenwasserstoffsäuren wie Chlorwasserstoffsäure oder Bromwasserstoffsäure, weiterhin Phosphorsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure, mono- oder bifunktionelle Carbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren wie Essigsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Citronensäure, Salicylsäure, Sorbinsäure oder Milchsäure, sowie Sulfonsäuren wie p-Toluolsulfonsäure oder 1 ,5- Naphtalindisulfonsäure. Die Säureadditionsverbindungen der Formel (I) können in einfacher Weise nach den üblichen Salzbildungsmethoden, z.B. durch Lösen einer Verbindung der Formel (I) in einem geeigneten organischen Lösungsmittel wie z.B. Methanol, Aceton, Methylenchlorid oder Benzin und Hinzufügen der Säure bei Temperaturen von 0°bis 100°C erhalten werden und in bekannter Weise, z.B. durch Abfiltrieren, isoliert und gegebenfalls durch Waschen mit einem inerten organischen Lösemittel gereinigt werden.

Die Basenadditionssalze der Verbindungen der Formel (I) werden vorzugsweise in inerten polaren Lösungsmitteln wie z.B. Wasser, Methanol oder Aceton bei Temperaturen von 0 bis 100 °C hergestellt. Geeignete Basen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Salze sind beispielsweise Alkalicarbonate, wie Kaliumcarbonat, Alkali- und Erdalkalihydroxide, z.B. NaOH oder KOH, Alkali- und Erdalkalihydride, z.B. NaH, Alkali- und Erdalalkoholate, z.B. Natriummethanolat, Kalium-tert.Butylat, oder Ammoniak oder Ethanolamin.

Mit den in den vorstehenden Verfahrensvarianten bezeichneten "inerten Lösungsmitteln" sind jeweils Lösungsmittel gemeint, die unter den jeweiligen Reaktionsbedingungen inert sind, jedoch nicht unter beliebigen Reaktionsbedingungen inert sein müssen.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) und deren Salze, im folgenden zusammen als (erfindungsgemäße) Verbindungen der Formel (I) bezeichnet, weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites

Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler Schadpfianzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende Unkräuter, die aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffe gut erfaßt. Dabei ist es gleichgültig, ob die Substanzen im Vorsaat-, Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden.

Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne daß durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll.

Auf der Seite der monokotylen Unkrautarten werden z.B. Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria sowie Cyperusarten aus der annuellen Gruppe und auf Seiten der perennierenden Spezies Agropyron, Cynodon, Imperata sowie Sorghum und auch ausdauernde Cyperusarten gut erfaßt.

Bei dikotylen Unkrautarten erstreckt sich das Wirkungsspektrum auf Arten wie z.B. Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon und Sida auf der annuellen Seite sowie Convolvulus, Cirsium, Rumex und Artemisia bei den perennierenden Unkräutern.

Unter den spezifischen Kulturbedingungen im Reis vorkommende Unkräuter wie z.B. Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus und Cyperus werden von den erfindungsgemäßen Wirkstoffen ebenfalls hervorragend bekämpft.

Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab.

Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt ebenfalls sehr rasch nach der Behandlung ein drastischer Wachstumsstop ein und die Unkrautpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so daß auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.

Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen wie z.B. Weizen, Gerste, Roggen, Reis, Mais, Zuckerrübe, Baumwolle und Soja nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen.

Darüberhinaus weisen die erfindungsgemäßen Substanzen hervorragende wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur E. nteerleichterung wie z.B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Desweiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da das Lagern hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Form von Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der

Erfindung sind deshalb auch herbizide und pflanzenwachstunnsregulierende Mittel, die Verbindungen der Formel (I) enthalten.

Die Verbindungen der Formel (I) können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in-Wasser- und Wasser-in-ÖI-Emulsionen, versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SO, Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, olmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare

Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse.

Diese einzelnen Formuiierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986, Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.

Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Watk s, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed. , Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood , "Encyciopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc. ,

N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986.

Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.

Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z.B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'- disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühleπ, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt.

Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calzium-Salze wie Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether,

Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z.B. Sorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitanester wie z.B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureester.

Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde.

Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß- Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden.

Emulsionen, z.B. ÖI-in-Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern, Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen.

Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.

Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes

Inertmaterial hergestellt.

Zur Herstellung von Teller-, Fiießbett-, Extruder- und Sprühgranulate siehe z.B. Verfahren in "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57.

Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z.B. G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961 , Seiten 81 -96 und J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101 -103.

Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0, 1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0, 1 bis 95 Gew.-%, Wirkstoff der Formel (I). In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0,05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-% .

Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe,

Entschäumer, Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel.

Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe einsetzbar, wie sie in z.B. aus Weed Research 26, 441 -445 (1986), oder "The Pesticide Manual", 10th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 1 994 und dort zitierter Literatur beschrieben sind. Als literaturbekannte Herbizide, die mit den Verbindungen der Formel (I) kombiniert werden können, sind z.B. folgende Wirkstoffe zu nennen (Anmerkung: Die Verbindungen sind entweder mit dem "common πame" nach der International Organization for Standardizatioπ (ISO) oder mit dem

chemischen Namen, ggf. zusammen mit einer üblichen Codenummer bezeichnet): acetochlor; acifluorfen; aclonifen; AKH 7088, d.h. [[[1 -{5-[2-Chloro-4- (trifluoromethyl)-phenoxy]-2-nιtrophenyl]-2-methoxyethylιd ene]-amιno]-oxy]- essigsäure und -essigsäuremethylester; alachlor; alloxydim; ametryn; amidosulfuron; amitrol; AMS, d.h. Ammoniumsulfamat; anilofos; asulam; atrazin; azimsulfurone (DPX-A8947); aziprotryn; barban; BAS 516 H, d.h. 5-Fluor-2-phenyl-4H-3, 1 -benzoxazιn-4-on; benazo n; benfluralm; benfuresate; bensulfuron-methyl; bensulide; bentazone; benzofenap; benzofluor; benzoyl- prop-ethyl; benzthiazuron; bialaphos; bifenox; bromacit; bromobutide; bromofenoxim; bromoxynii; bromuron; bummafos; busoxinone; butachlor; butamifos; butenachlor; buthidazole; butra n, butylate; cafenstrole (CH-900); carbetamide; cafentrazone (ICI-A0051 ), CDAA, d.h. 2-Chlor-N,N- dι-2-propenylacetamιd; CDEC, d.h. Dιethyldιthιocarbamιnsaure-2-chloraliylester; chlormethoxyfen; chloramben; chlorazifop-butyl, chlormesulon (ICI-A0051 ), chlorbromuron; chlorbufam, chlorfenac; chlorflurecol-methyl; chloπdazon; chloπmuron ethyl; chlornitrofen; chlorotoluron; chloroxuron; chlorpropham; chlorsulfuron; chlorthal-dimethyl; chlorthiamid; cinmethylin; cinosulfuron;

clethodim; clodiπafop und dessen Esterderivate (z.B. clodinafop-propargyl); ciomazone; clomeprop; cloproxydim; clopyralid; cumyluron (JC 940); cyanazine; cycloate; cyclosulfamuron (AC 104); cycloxydim; cycluron; cyhalofop und dessen Esterderivate (z.B. Butylester, DEH-1 12); cyperquat; cyprazine; cyprazole; daimuron; 2,4-DB; dalapon; desmedipham; desmetryn; di-allate; dicamba; dichlobenil; dichlorprop; diclofop und dessen Ester wie diclofop-methyl; diethatyl; difenoxuron; difenzoquat; diflufenican; dimefuron; dimethachlor; dimethametryn; dimethenamid (SAN-582H); dimethazone, clomazon; dimethipin; dimetrasulfuron, dinitramine; dinoseb; dinoterb; diphenamid; dipropetryn; diquat; dithiopyr; diuron; DNOC; eglinazine-ethyl; EL 77, d.h. 5-Cyano-1 -(1 , 1 -dimethylethyl)-N-methyl-1 H-pyrazole-4-carboxamid; endothal; EPTC; esprocarb; ethalfluralin; ethametsulfuron-methyl; ethidimuron; ethiozin; ethofumesate; F5231 , d.h. N-[2-Chlor-4-fluor-5-[4-(3-fluorpropyl)-4,5- dihydro-5-oxo-1 H-tetrazol-1 -yl]-phenyl]-ethansulfonamid; ethoxyfen und dessen Ester (z.B. Ethylester, HN-252); etobenzanid (HW 52); fenoprop; fenoxan, fenoxaprop und fenoxaprop-P sowie deren Ester, z.B. fenoxaprop-P-ethyl und fenoxaprop-ethyl; fenoxydim; fenuron; flamprop-methyl; flazasulfuron; fluazifop und fluazifop-P und deren Ester, z.B. fluazifop-butyl und fluazifop-P-butyl; fluchloralin; flumetsulam; flumeturon; flumiclorac und dessen Ester (z.B. Pentylester, S-23031 ); flumioxazin (S-482); flumipropyn; flupoxam (KNW-739); fluorodifen; fluoroglycofen-ethyl; flupropacil (UBIC-4243); fluridone; fiurochloridone; fluroxypyr; flurtamone; fomesafen; fosamine; furyloxyfen; glufosinate; giyphosate; halosafeπ; halosulfuron und dessen Ester (z.B. Methylester, NC-319); haloxyfop und dessen Ester; haloxyfop-P ( = R- haloxyfop) und dessen Ester; hexazinone; imazamethabenz-methyl; imazapyr; imazaquin und Salze wie das Ammoniumsalz; imazethamethapyr; imazethapyr; imazosulfuron; ioxynil; isocarbamid; isopropalin; isoproturon; isouron; isoxaben; isoxapyrifop; karbutilate; lactofen; lenacil; linuron; MCPA; MCPB; mecoprop; mefenacet; mefluidid; metamitron; metazachlor; methabenzthiazuron; metham; methazole; methoxyphenone; methyldymron; metabenzuron, methobenzuron; metobromuron; metolachior; metosulam (XRD 51 1 ); metoxuron; metribuzin;

metsulfuron-methyl; MH; molinate; monalide; monocarbamide dihydrogensulfate; monolinuron; monuron; MT 1 28, d.h. 6-Chlor-N-(3-chlor-2- propenyl)-5-methyl-N-phenyl-3-pyridazinamin; MT 5950, d.h. N-[3-Chlor-4-( 1 - methylethyl)-phenyl]-2-methylpentanamid; naproanilide; napropamide; naptalam; NC 310, d.h. 4-{2,4-dichlorbenzoyl)-1 -methyl-5-benzyloxypyrazol; neburon; nicosulfuron; nipyraclophen; nitralin; nitrofen; nitrofluorfen; norflurazon; orbencarb; oryzalin; oxadiargyl (RP-020630); oxadiazon; oxyfluorfen; paraquat; pebulate; pendimethalin; perfluidone; phenisopham; phenmedipham; picloram; piperophos; piributicarb; pirifenop-butyl; pretilachlor; primisulfuron-methyl; procyazine; prodiamine; profluralin; proglinazine-ethyl; prometon; prometryn; propachlor; propanil; propaquizafop und dessen Ester; propazine; propham; propisochlor; propyzamide; prosulfalin; prosulfocarb; prosulfuron (CGA- 1 52005); prynachlor; pyrazolinate; pyrazon; pyrazosulfuron-ethyl; pyrazoxyfen; pyridate; pyrithiobac (KIH-2031 ); pyroxofop und dessen Ester (z.B. Propargylester); quinclorac; quinmerac; quinofop und dessen Esterderivate, quizalofop und quizalofop-P und deren Esterderivate z.B. quizalofop-ethyl; quizalofop-P-tefuryl und -ethyl; renriduron; rimsulfuron (DPX-E 9636); S 275, d.h. 2-[4-Chlor-2-fluor-5-(2-propynyloxy)-phenyl]-4,5,6,7- tetrahydro-2H-indazol; secbumeton; sethoxydim; siduron; simazine; simetryn; SN 106279, d.h. 2-[[7-[2-Chlor-4-(trifluor-methyl)-phenoxyJ-2-naphthalenyll- oxy]-propansäure und -methylester; sulcotrione, sulfentrazon (FMC-97285, F-6285); sulfazuron; sulfometuron-methyl; sulfosate (ICI-A0224); TCA; tebutam (GCP-5544); tebuthiuron; terbacil; terbucarb; terbuchlor; terbumeton; terbuthylazine; terbutryn; TFH 450, d.h. N,N-Diethyl-3-[(2-ethyl-6- methylphenyl)-sulfonyl]-1 H-1 ,2,4-triazol-1 -carboxamid; thenylchlor (NSK-850); thiazafluron; thiazopyr (Mon-13200); thidiazimin (SN-24085); thifensulfuron-methyl; thiobencarb; tiocarbazil; tralkoxydim; tri-allate; triasulfuron; triazofenamide; tribenuron-methyl; triclopyr; tridiphane; trietazine; trifluralin; triflusulfuron und Ester (z.B. Methylester, DPX-66037); trimeturon; tsitodef; vernolate; WL 1 10547, d.h. 5-Phenoxy-1 -[3-(trifluormethyl)-phenyl]- 1 H-tetrazol; UBH-509; D-489; LS 82-556; KPP-300;

NC-324; NC-330; KH-218; DPX-N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001 ; KIH-9201 ; ET-751 ; KIH-61 27 und KIH-2023.

Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.

Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids, u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge der Verbindungen der Formel (I). Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,001 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstaπz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,005 und 5 kg/ha.

A. Chemische Beispiele

Beispiel A1 ( = Beispiel 25 in Tabelle 1 )

2-Amino-4-(2-fluorphenyi)-6-(5,7-dimethyl- 1 ,2,3, 4-tetrahydro-naphthalin-1 - amino)-1 ,3,5-triazin

a. 27,0 g (0, 13 mol) 1 -Amino-5,7-dimethyl-1 ,2,3,4-tetrahydro- naphthalinhydrochlorid und 1 1 ,5 g (0, 1 3 mol) Cyanoguanidin werden homogenisiert und in 60 ml Chlorbenzol aufgenommen. Diese Mischung wird 1 50 Minuten auf 140 - 1 60 °C erhitzt; hierbei entsteht zunächst ein homogenes Gemisch, welches sich dann aber wieder entmischt. Nach Abkühlen und Zugabe von 100 ml Toluol können nach Absaugen 40,0 g (94 % d.Th mit einer Reinheit größer 90 %) 1 -Biguanidino-5,7-dimethyl- 1 ,2,3,4-tetrahydro-

naphthalin-hydrochlorid mit einem Schmelzpunkt von 215 - 216 °C erhalten werden.

b. Zu 5,9 g (0,02 mol) 1-Biguanidino-5,7-dimethyl-1 ,2,3,4-tetrahydro- naphthalin-hydrochlorid in 50 ml Methanol und 6 g gemahlenem Molsieb 3Ä wird eine aus 0,96 g (0,04 mol) Natrium und 50 ml Methanol hergestellte Methanolatlösung gegeben. Nachfolgend fügt man 4,4 g (0,026 mol) 2- Fluorbenzoesäureethylester hinzu und rührt 2 Stunden bei 25 °C, dann 4 Stunden bei 65 °C. Die Reaktionsmischung wird filtriert, das Filtrat eingeengt und der Rückstand mit Essigester aufgenommen. Diese Lösung wird mit Wasser gewaschen, die organische Phase abgetrennt und mit Natriumsulfat getrocknet. Das Trockenmittel wird abfiltiriert und die Essigesterphase eingedampft. Man erhält nach säulenchromatographischer Trennung über Kieselgel mit Essigester/Heptan im Verhältnis 7:3 als Laufmittel 3,9 g (54 % d.Th.) 2-Amino- 4-(2-fluor-phenyl)-6-(5,7-dimethyl-1 ,2,3,4-tetrahydro-naphthalin-1-amino)-1 ,3,5- triazin mit einem Schmelzpunkt von 85 - 88 °C.

Beispiel A2 ( = Beispiel 38 in Tabelle 1 )

2-Amino-4-(2,3-dimethyl-2,3-epoxy-propyl)-6-(5,7-dimethyl -1 ,2,3,4-tetrahydro- naphthalin-1-amino)-1 ,3,5-triazin

a. Zu einer auf 0 - 2 °C gekühlten Mischung aus 17,4 g (0,3 mol) Aceton und 36,8 g (0,3 mol) 2-Chlorpropionsäuremethylester tropft man eine Suspension aus 37,1 g (0,3 mol) Kalium-tert.-butylat in 300 ml THF. Nach beendeter Zugabe läßt man auf Raumtemperatur kommen und rührt weitere 60 Minuten. Nach Hydrolyse und Extraktion mit Diethylether, Trocknen der organischen Phase mit Natriumsulfat und Einrotieren werden 34,2 g (75 % d.Th. bei ca. 95 % Reinheit) 2,3-Epoxy-2,3-dimethyl-buttersäuremethylester erhalten. Dieses Produkt kann ohne weitere Reinigung in der Folgestufe eingesetzt werden.

b. Zu 5,2 g (0,01 75 mol) 1 -Biguanidino-5,7-dimethyl- 1 ,2,3,4-tetrahydro- naphthalin-hydrochlorid in 50 ml Methanol und 6 g gemahlenem Molsieb 3Ä wird eine aus 0,84 g (0,035 mol) Natrium und 50 ml Methanol hergestellte Methanolatlösung gegeben. Nachfolgend fügt man 3,8 g (0,026 mol) 2,3- Epoxy-2,3-dimethyi-buttersäuremethylester hinzu und rührt 2 Stunden bei 25 °C, dann 4 Stunden bei 65 °C. Die Reaktionsmischung wird filtriert, das Filtrat eingeengt und der Rückstand mit Essigester aufgenommen. Diese Lösung wird mit Wasser gewaschen, die organische Phase abgetrennt und mit Natriumsulfat getrocknet. Das Trockenmittel wird abfiltiriert und die Essigesterphase eingedampft. Man erhält nach säulenchromatographischer Trennung über Kieselgel mit Essigester als Laufmittel 1 ,4 g (24 % d.Th.) 2- Amino-4-(2,3-dimethyl-2,3-epoxy-propyl)-6-(5,7-dimethyl- 1 ,2,3, 4-tetrahydro- naphthalin-1 -amino)-1 ,3,5-triazin mit einem Schmelzpunkt von 1 18 - 1 19 °C.

Beispiel A3 ( = Beispiel 73 in Tabelle 1 )

2-Amino-4-(5,7-dimethyl-thiochroman-4-amino)-6-(1 -methyl-1 -hydroxy-ethyl)-

1 ,3,5-triazin

a. Zu einer Suspension aus 31 , 1 g (0, 1 54 mol) 5,7-Dimethyl-thiochroman-4- on und 18,5 g (0,261 mol) Hydroxyl-aminhydrochlorid in 200 ml Ethanol wird bei 50 - 60 °C eine Suspension von 37,8 g Natriumacetat in Wasser gegeben. Dieses Gemisch wird sodann 30 Minuten auf Rückfluß erwärmt. Nach Abkühlen erhält man durch Absaugen des ausgefallenen Feststoffs 22,2 g 5,7-Dimethyl- thiochroman-4-on-oxim (66 % d. Th. mit ca. 95 % Reinheit) mit einem Schmelzpunkt von 170 - 1 74 °C.

b. 21 ,0 g (0, 101 mol) 5,7-Dimethyl-thiochroman-4-on-oxim werden in 300 ml Ethanol suspendiert und protionsweise innerhalb einiger Stunden mit 22,5 g (0,935 mol) Natrium versetzt. Diese Mischung wird noch einige Zeit gerührt, dann etwas eingeengt. Der Rückstand wird mit Wasser versetzt, diese wässrige Phase dann mit halbkonzentrierter Salzsäure sauer gestellt, durch Absaugen des

ausgefallenen Feststoff können 1 1 ,5 g 4-Amino-5,7-dimethyl-thiochroman- hydrochlorid (47 % d. Th. mit ca. 95 % Reinheit) mit einem Schmelzpunkt von 275 - 280 °C erhalten werden. Das Produkt kann ohne weitere Reinigung in der nächsten Stufe eingesetzt werden.

c. 9,0 g (0,039 mol) 4-Amino-5,7-dimethyl-thiochroman-hydrochlorid und 3,4 g (0,039 mol) Cyanoguanidin werden homogenisiert und in 25 ml Chlorbenzol aufgenommen. Diese Mischung wird 150 Minuten auf 140-160 °C erhitzt; hierbei entsteht zunächst ein homogenes Gemisch, welches sich dann aber wieder entmischt. Nach Abkühlen und Zugabe von 30 ml Toluol können nach Absaugen 10,9 g (84 % d.Th mit einer Reinheit größer 90 %) 4-Biguanidino-5,7-dimethyl-thiochroman-hydrochlorid mit einem Schmelzpunkt von 210 - 21 1 °C erhalten werden. Das Produkt kann ohne weitere Reinigung in der nächste Stufe eingesetzt werden.

d. Zu 1 ,62 g (0,054 mol) Natriumhydrid in 40 ml Acetonitril gibt man 3,2 g (0,0108 mol) 4-Biguanidino-5,7-dimethyl-thiochroman-hydrochlorid und

5 g gemahlenes Molsieb 3Ä. Nachfolgend fügt man 3,8g (0,027 mol) 2- Hydroxy-isobuttersäureethylester hinzu und rührt 2 Stunden bei 25 °C, dann 8 Stunden bei 65 °C. Die Reaktionsmischung wird hydrolysiert und filtriert, das Filtrat wird mit Essigester aufgenommen. Die organische Phase wird abgetrennt und mit Natriumsulfat getrocknet. Das Trockenmittel wird abfiltiriert und die Essigesterphase eingedampft. Man erhält nach säulenchromatographischer Trennung über Kieselgel mit Essigester als Laufmittel 0,4 g (10 % d.Th.) 2-Amino-4-(5,7-dimethyl-thiochroman-4-amino)-6-(1 -methyl-1 -hydroxy-ethyl}- 1 ,3,5-triazin mit einem Schmelzpunkt von 231 - 232 °C.

Beispiel A4 ( = Beispiel 636 in Tabelle 1 ) 2-Amino-4-ethyl-6-(1 -indanylamino)-1 ,3,5-triazin

a. Zu einer Suspension von 40,3 g (0, 1 64 mol) einer 75 % toluolischen Lösung von 2,4-Dichlor-6-ethyl-1 ,3,5-triazin in 250 ml Toluol gibt man bei 10 bis 1 5°C 45 ml einer ca. 13 molaren Lösung von Ammoniak in Methanol und rührt ca. 2 Stunden. Dieses Reaktionsgemisch wird hydrolysiert und mit Essigester extrahiert. Die organische Phase wird mit Natriumsulfat getrocknet, das Trockenmittel nachfolgend abfiltriert und die Essigesterphase eingedampft. Man erhält 26,5 g (91 % der Theorie bei 90 % Reinheit) 2-Amino-4-chlor-6- ethyl-1 ,3,5-triazin mit einem Schmelzpunkt von 125 bis 126°C. Dieses Zwischenprodukt kann ohne weitere Reinigung in die nachfolgende Reaktion eingesetzt werden.

b. Zu 3,0 g (0,017 mol bei 90 % Reinheit) 2-Amino-4-chlor-6-ethyl-1 ,3,5- triazin und 2,5 g 1 -Aminoindan in 30 ml Dimethylformamid gibt man 5,2 g (0,038 mol) Kaliumcarbonat und erwärmt diese Mischung 4 Stunden auf 100°C. Das Reaktionsgemisch wird hydrolysiert und anschließend mit Essigester extrahiert. Die organische Phase wird mit Natriumsulfat getrocknet, das Trockenmittel nachfolgend abfiltriert und die Essigesterphase eingedampft. Man erhält nach säulenchromatographischer Trennung über Kieselgel mit einer Essigester/Hexan-Mischung im Verhältnis 7:3 als Laufmittel 3,2 g (70 % d. Th. bei 95 % Reinheit) 2-Amino-4-ethyl-6-( 1 -indanyl-amino)-1 ,3,5-triazin mit einem Schmelzpunkt von 175 bis 178°C.

Die in der Tabelle 1 beschriebenen Verbindungen erhält man gemäß bzw. analog zu den vorstehenden Beispielen A1 bis A4. In der Tabelle verwendete Abkürzungen sind nachfolgend angegeben.

Abkürzungen in der Tabelle 1

Nr. = Beispiel oder Beispielnummer

Fp. = Festpunkt (Schmelzpunkt) in °C oder eine andere charakteristische Eigenschaft der jeweiligenVerbindung (z.B. fester Schaum = f. Schaum) Me = Methyl

Et = Ethyl

Pr = Propyl = n-Propyl i-Pr = Isopropyl

X-i-Pr = 1 -X-i-Pr 1 -substituiertes Isopropyl, z.B. F-i-Pr = 1-Fluor- isopropyl oder CF(CH 3 ) 2 , wobei hier die Radikalposition

("yl") die Position 1 ist, c-Pr = Cyclopropyl c-Hexyl = Cyclohexyl

1 -Me-c-Pr = 1 -Methyl-cyclopropyl, wobei die Radikalposition ("-yl") die

Position 1 ist. t-Bu = tertiär-Butyl

Ph = Phenyl

Bz = Benzyl

Ac = Acetyl

Ziffern = 1 Ziffer vor Substituenten bedeutet Position des

Substituenten am Aromaten

2. Ziffer vor Heterocyclenresten bedeutet Radikalposition in bezug auf Heteroatom, z. B.

2-Pyrιdιnyl = Pyrιdιn-2-yl

3. Ziffer vor Substituenten R 6 bedeutet Position des Substituenten am Aromaten entsprechend der Bezeichnung in der Formel (!')

Morpholino = 'N O

Piperidino = -O

epoxid 1 ,2-epoxy-eth-1 -yl oxiranyl

(R 6 ) alle Substituenten R 6 ; der Fall (R 6 ) n = H bedeutet keine Substituenten (n = 0)

(Y 2 )m divalente Gruppe, die im unsymmetrisch substituierten Fall wie -CH 2 -CHPh- mit dem rechts angegebenen Ketteπatom (hier: rechtes C-Atom) mit der Gruppe Y 3 verbunden ist.

Tabelle 1: Verbindungen der Formel (I")

Nr. NR^ 2 (Y" Fp. (°C)

epoxid

Nr. R' 2 (R") n (Y 2 Y 3 Fp. (°C)

38 NH2 1,2,2-Me 3 - H 2-Me, 4-Me -CH2-Cπ2" * ^'*2" 118 - 119 epoxid

39 NH2 1-Me-2-Et- H 2-Me, 4-Me -CH "CH " 'CHT" epoxid

40 NH2 1-Me-2-n-Bu- H 2-Me, 4-Me epoxid

41 NH2 2-Me-epoxιd H H 2-Me, 4-Me

42 NH2 t1 H H 2-Me, 4-Me

43 NH2 H0-ι-Pr H H 2-Me, 4-Me

44 NH2 Cl-i-Pr H H 2-Me, 4-Me

45 NH2 MeO-i-Pr H H 2-Me, 4-Me

46 NH2 1 -HO-Et H H 2-Me, 4-Me

47 NH2 1 -MeO-Et H H 2-Me, 4-Me

48 NH2 1 -F-Et H H 2-Me, 4-Me

49 NH2 1-CI-Et H H 2-Me, 4-Me

50 NH2 1 -AcO-Et H H 2-Me, 4-Me

51 NH2 HO-i-Pr H H 1 -Me, 4-Me

52 NH2 Cl-i-Pr H H 3-Me, 4-Me

53 NH2 MeO-i-Pr H H 2-Me, 3-Me

54 NH2 2-Me-Bz H H 2-Me, 4-Me

55 NH2 I-Ph-Et H H 2-Me, 4-Me

56 NH2 1 -Ph-c-Pr H H 2-Me, 4-Me

57 NH2 1 -Ph-c-Pr H H 2-Me, 4-Me

58 NH2 1 -Ph-c-Pr H H 2-Me, 4-Me

59 N e2 1 -Ph-c-Pr H H 2-Me, 4-Me

60 NH2 1 -Ph-c-Pr H H 3-OMe

61 NH 1 -Ph-c-Pr H H 3-Me,4-0Me

62 NH2 c-Pr H H 2-Me, 4-Me

63 NH2 1 -Me-c-Pr H H 2-Me, 4-Me

64 NH2 1 -HO-c-Pr H H 2-Me, 4-Me

65 NH2 1 -F-c-Pr H H 2-Me, 4-Me

66 NH2 1 -Me-c-Pr H H 2-Me, 4-Me

67 NH2 1 -Me-c-Pr H H 1-Me, 3-Me

68 NH2 1 -Me-c-Pr H H 4-Me

69 NH2 1 -Me-c-Pr H H 1-Me, 4-Me

70 NH2 1 -Me-c-Pr H H 1-F, 3-F

71 NH2 1 -F-i-Pr H H 1-Me, 3-Me

72 NH2 1-F-ι-Pr H H l-Me, 4-Me

73 NH2 1 -HO-i-Pr H H 1-Me, 3-Me

74 NMe2 1 -F-i-Pr H H l-Me.3-Me

75 Morp olino 1 -F-i-Pr H H 1-Me, 3-Me

76 NHAc 1 -F-i-Pr H H 1-Me, 3-Me

77 NHNH2 1 -F-i-Pr H H 1-Me, 3-Me

78 NHPipendino 1-F-ι-Pr H H l-Me, 3-Me

79 NH2 1-F-ι-Pr H H 2-Me, 4-Me

80 NH2 1-F-ι-Pr Et H 1-Me, 3-Me

81 NH2 tl H H 1 e, 3-Me

82 NH2 1 -Me-c-Pr H H 2-Me, 4-Me

Fp. (°C)

(Y 2 )„ Fp. (°C)

Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ

22 Σ Σ Σ 222 Σ 22 Σ

4 -c M T 4' 'ci- ' '<

Σ Σ 2 Σ Σ Σ Σ Σ Σ 22 Σ X X I I X X I I I I I

cc X X I X X I I X X X I X I I I I I I X X X X I I I ∑ X I X

o

I I I I < I i i cä I X £ I

o

N N N N N

X Xz Iz Xz Xz Xz zX Xz Xz Xz Xz zX zX Xz Xz Xz

<o r* oo σ> o »- CNi c ** to co r , * co w o *- flo αj co co cn oi σj oi σi tn o σi o ^ o o

Nr. NR Λ R 2

<R 6 )„ (V Fp. I°C)

f. Schaum

163 - 165

Nr. NR (R e )„ Y 1 (Y 2 Fp. <°C)

-0-

Nr. NR 1 R 2 Fp. (°C)

362 NH2 1 -Me-2-Et- epoxid

363 NH2 1 -Me-2-n-Bu- H epoxid

364 NH2 2-Me-epoxιd H H 2-Me, 4-Me -CH2" "CH2~Cri2"

365 NH2 t1 H H 2-Me, 4-Me -CHrt" -CH2"Cri2"

366 NH2 HO-i-Pr H H 2-Me, 4-Me -CH2' * C i2"CH2"

367 NH2 Cl-i-Pr H H 2-Me, 4-Me -CHX" _ Cr 2"CH2"

368 NH2 MeO-i-Pr H H 2-Me, 4-Me -CH2 *

369 NH2 1 -HO-Et H H 2-Me, 4-Me -CH2" -Cr^-Cr^ *

370 NH2 1 -MeO-Et H H 2-Me, 4-Me -CHj" -Cπ2"Cri2"

371 NH2 1 -F-Et H H 2-Me, 4-Me -CH2" -Cr^'Cr^-

372 NH2 1 -Cl-Et H H 2-Me, 4-Me - -.H2' -Cr^'Cr^-

373 NH2 1 -AcO-Et H H 2-Me, 4-Me -CH2" -Cπ2~CH2"

374 NH2 HO-i-Pr H H 1 -Me, 4-Me -CH2" -Cr^'Cr^'

375 NH2 Cl-i-Pr H H 3-Me, 4-Me -CH2" "CPi2~CH2*

376 NH2 CF3 H H H -CH 2 - -CH 2 -

377 NH2 -CH 2 - -CH 2 -

378 NH2 -CH 2 - -CH 2 - 1 68 - 170

379 NH2

380 NH2 -CH2" -CH2"

381 NH2 -CO- -CH 2 -

382 NH2 -CH2" -CH2"

383 NH2 -CH2" ~Crl2"

384 NH2 -CH2 " " C'^2"

385 NH2 -CH2" -CH2"

386 NH2 "CH " "CH2"

387 NH2 -CH 2 - -CH 2 -

388 NH2 -CH2" "CH2"

389 NH2 * Cri2" _ Cri2"

390 NH2 -CH2" _ ri2"

391 NH2 -CH 2 - -CH 2 -

392 NH2 -CH2" -CH2"

393 NH2 -CH2" -CH2"

394 NH2 -CH2" "CH2"

395 NH2 -C* i2' -C »2-

396 NH2 CH2" -CH2"

397 NH2 -CH2" -CH2"

398 NH2 -CH " -CH2"

399 NH2 -CH2- -C l2'

400 NH2 -CH2" -CH2"

401 NH2 CH2" -CH2"

402 NH2 -CH2- -CH '

403 NH2 -CH^" -CH2"

404 NH2 -CH " -CH2"

405 NH2 -CH " -CH2"

406 NH2 -CH " ~Cri2"

407 NH2 -CH2" -CH *

Nr. NR'R 2 (R 6 )n ιv\ Y 3 Fp. (°C)

H CH , -CH, H -Cri - -CH-j 120 - 123 H CH 2 CH 2 - H CH 2 CH 2 - H CH 2 CH 2 - H CH, CH 2 -

CH, CH,

CH-)' CH 9 -

-CH 2 CH 2 - CH 2 - CH 2 -CH 2 CH 2 188 - 190 CH 2 - -CH 2 CH 2 CH 2 - CH 2 CH 2 - -CH 2 CH 2 - CH 2 CH 2 CH 2 -CH 2 CH 2 CH 2 - CH 2 - CHPh -CH 2 CHPh -CH 2 CH 2 - CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -CH,- -CH 2 -

Nr. <R β (Y 2 I„ Fp. (°C)

453 NH2

454 NH2

455 NH2

456 NH2

457 NH2

458 NH2

459 NH2

460 NH2

461 NH2

462 NH2

463 NH2

464 NH2

465 NH2

466 NH2

467 NH2

468 NH2

469 NH2

470 NH2

471 NH2

472 NH2

473 NH2

474 NH2

475 NH2

476 NH2

477 NH2

478 NH2

479 NH2

480 NH2

481 NH2

482 NH2

483 NH2

484 NH2

485 NH2

486 NH2

487 NH2

488 NH2

489 NHAc

490 NEt2

491 NH2

492 NH2

493 NH2

494 NH2

61

-0- -0- -0-

--0C - -O- -0- -0- -0- -O- -O ' -0 -0 -0-

18 NH2 1 -Me-2-Et- H

-CH 2 -CHPh- -O- epoxid 19 NH2 1 -Me-2-n-Bu- H -CH,-CHPh- -0- epoxid 20 NH2 2-Me-epoxιd H H H -CH 2 -CHPh- O- 21 NH2 t 1 H H H CH 2 -CHPh- -0- 22 NH2 HO-i-Pr H H H -CH 2 -CHPh- -O- 23 NH2 Cl-i-Pr H H H -CH 2 -CHPh- -0- 24 NH2 MeO-i-Pr H H H -CH 2 -CHPh- -0- 25 NH2 1 -HO-Et H H H CH 2 -CHPh- -0- 26 NH2 1 -MeO-Et H H H -CH 2 -CHPh- -O- 27 NH2 1 -F-Et H H H -CH 2 -CHPh- -0- 28 NH2 1 -Cl-Et H H H -CH 2 -CHPh- -0- 9 NH2 1 -AcO-Et H H H -CH 2 -CHPh- -0- 0 NMe2 HO-i-Pr H H H -CH 2 -CHPh- -0- 1 NHBz Cl-i-Pr H H H -CH 2 -CHPh- -0- 2 NH2 CF3 H H H CH 2 -CH 2 - -CH 2 - 3 NH2 CF 2 CF 2 H H H H -CH 2 -CH 2 - -CH 2 - 4 NH2 F-i-Pr H H H CH 2 -CH 2 - -CH 2 - 5 NH2 CF3 H H 2-thιen-2-yl -CH2-CH2- -CH 2 - a NH2 CF 2 CF 2 H Me H 2-Me, 4-Me CH 2 -CH 2 - -CH 2 - 7 NH2 F-i-Pr H Me 2 Me, 4-Me -CH 2 -CH 2 - CH 2 - a NH2 t-Bu Me H H -CH2-CH2 -CH 2 - 9 NH2 CF 2 CF 2 H H Me 2-Me. 3 Me CH,-CH, -CH 2 -

Fp. (°C)

Nr. NR' 1R D 2

585 NH 2

586 NH 2

587 NH 2

588 NH,

589 NH 2 590 NH 2 591 NH 2 592 NH 2 593 NH 2 594 NH 2 595 NH 2 596 NH 2 597 NH Z 598 NH 2 599 NH,

600 NH, -CH 2 CH 2 - fest

601 NH 2

602 NH 2

603 NH 2

604 NH-

605 NH 2

606 NH 2

607 NH 2

608 NH 2

609 NH-

610 NH 2

61 1 NH 2

612 NH 2

613 NH,

614 NH 2

615 NH 2

616 NH 2

617 NH 2

618 NH 2

619 NH 2

620 NH 2

621 NH 2

622 NH,

623 NH 2

624 NH 2

625 NH 2

626 NH 2

627 NH,

B. Formulierungsbeispiele

a) Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew. -Teile einer Verbindung der Formel (I) und 90 Gew. -Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.

b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I), 64 Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile ligninsuifonsaures Kalium und 1 Gew. -Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.

c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I) mit 6 Gew. -Teilen Alkylphenolpolyglykolether ("Triton X 207), 3 Gew. -Teilen Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew. -Teilen paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z.B. ca. 255 bis über 277°C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.

d) Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 1 5 Gew. -Teilen einer Verbindung der Formel (I), 75 Gew. -Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew. -Teilen oxethyliertes Nonylphenol als Emulgator.

e) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten indem man 75 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I),

10 " ligninsuifonsaures Calcium,

5 " Natriumlaurylsulfat,

3 " Polyvinylalkohol und

7 " Kaolin mischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert.

f) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man

25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I), 5 " 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium

2 " oleoylmethyltaurinsaures Natrium,

1 Gewichtsteil Polyvinylalkohol, 1 7 Gewichtsteile Calciumcarbonat und 50 " Wasser auf einer Kolloidmühle homogenisiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet.

C. Biologische Beispiele

1 . Unkrautwirkung im Vorauflauf

Samen bzw. Rhizomstücke von mono- und dikotylen Unkrautpflanzen werden in Plastiktöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern oder Emulsionskonzentraten formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wäßrige Suspension bzw. Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha in unterschiedlichen Dosierungen auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert. Nach der Behandlung werden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Unkräuter gehalten. Die optische Bonitur der Pflanzen- bzw. Auflaufschäden erfolgt nach dem Auflaufen der Pflanzen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen. Wie die Testergebnisse zeigen, weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine gute herbizide Vorauflaufwirksamkeit gegen ein breites Spektrum von Ungräsern und Unkräutern auf. Beispielsweise zeigen die Beispiele Nr. 2, 3, 38, 43, 199, 200, 231 , 240, 482 (s. Tabelle 1 ) im Test sehr gute herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen wie Sinapis alba, Chrysanthemum segetum, Avena sativa, Stellaria media, Echinochloa crus-galli, Lolium multiflorum, Setaria spp., Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus

und Panicu iliaceum im Vorauflaufverfahren bei einer Aufwandmenge von 0,5 kg und weniger Aktivsubstanz pro Hektar.

2. Unkrautwirkung im Nachauflauf

Samen bzw. Rhizomstücke von mono- und dikotylen Unkräutern werden in Plastiktöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Drei Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Dreiblattstadium behandelt. Die als Spritzpulver bzw. als Emulsionskonzentrate formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden in verschiedenen Dosierungen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 bis 4 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen wird die Wirkung der Präparate optisch im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert. Die erfindungsgemäßen Mittel weisen auch im Nachauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger Ungräser und Unkräuter auf. Beispielsweise zeigen die Beispiele Nr. 2,

3, 38, 43, 199, 200, 231 , 240, 482 (s. Tabelle 1 ) im Test sehr gute herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen wie Sinapis alba, Echinochloa crus-galli, Lolium multiflorum, Chrysanthemum segetum, Setaria spp., Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus und Panicum miliaceum, Avena sativa im Nachauflaufverfahren bei einer Aufwandmenge von 0,5 kg und weniger Aktivsubstanz pro Hektar.

3. Wirkung auf Schadpflanzen in Reis

Verpflanzter und gesäter Reis sowie typische Reisunkräuter werden im Gewächshaus bis zum Dreiblattstadium (Echinochloa 1 ,5-Blatt) unter Paddyreis- Bedingungen (Anstauhöhe des Wassers: 2 - 3 cm) in geschlossenen Plastiktöpfen angezogen. Danach erfolgt die Behandlung mit den

erfindungsgemäßen Verbindungen. Hierzu werden die formulierten Wirkstoffe in Wasser suspendiert, gelöst bzw. emulgiert und mittels Gießapplikation in das Anstauwasser der Testpflanzen in unterschiedlichen Dosierungen ausgebracht. Nach der so durchgeführten Behandlung werden die Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen aufgestellt und während der gesamten Versuchszeit so gehalten. Etwa drei Wochen nach der Applikation erfolgt die Auswertung mittels optischer Bonitur der Pflanzenschäden im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen, wobei beispielsweise die Verbindungen Nr. 2, 3, 38, 43, 199, 200, 231 , 240, 482 (s. Tab. 1 ) sehr gute herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen zeigen, die typisch für Reiskulturen sind, wie z.B. Cyperus monti, Echinochloa crus-galli, Eleocharis acicularis und Sagittaria pygmaea.

4. Kulturpflanzenverträglichkeit

In weiteren Versuchen im Gewächshaus werden Samen einer größeren Anzahl von Kulturpflanzen und Unkräutern in sandigem Lehmboden ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Ein Teil der Töpfe wird sofort wie unter Abschnitt 1 beschrieben behandelt, die übrigen im Gewächshaus aufgestellt, bis die Pflanzen zwei bis drei echte Blätter entwickelt haben und dann wie unter Abschnitt 2 beschrieben mit den erfindungsgemäßen Substanzen der Formel (I') in unterschiedlichen Dosierungen besprüht. Vier bis fünf Wochen nach der Applikation und Standzeit im Gewächshaus wird mittels optischer Bonitur festgestellt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen zweikeimblättrige Kulturen wie z.B. Soja, Baumwolle, Raps, Zuckerrüben und Kartoffeln im Vor- und Nachauflaufverfa en selbst bei hohen Wirkstoffdosierungen ungeschädigt lassen. Einige Substanzen schonen darüber hinaus auch Gramineen-Kulturen wie z.B. Gerste, Weizen, Roggen, Sorghum-Hirsen, Mais oder Reis. Unter anderen zeigen die Verbindungen Nr. 2, 3, 38, 43, 199, 200, 231 , 240, 482 der Tabelle 1 entsprechend der Formel {!') zeigen teilweise eine hohe

Selektivität und eignen sich deshalb zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Kulturen.