X1 eine geradkettige oder verzweigte C1-Cs-Alkylen-, eine C2-C6-Alkenylen- oder eine C2-C6-Alkinylenkette, wobei die genannten Alkylen-, Alkenylen- oder Alkinylenreste parti- ell halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: -oR4, -OCOR4, -oCoNHR4 oder -oSo2R4; und wobei die genannten Alkenylenreste ausgenommen sind, bei denen sich die Doppelbindung in a,-Position zum Phenylring befindet und bei denen Het über die Position an die Doppelbindung gebunden ist; R4 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Phenyl, Phenyl-C1-Cs-alkyl, wobei die genannten Alkyl-, Alkenyl oder Alkinylreste partiell oder vollständig halo- geniert sein können und/ oder durch einen oder mehrere der folgenden Reste substituiert sein können: Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Nitro, Formyl, C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Dialkylamino, C1-C4-Alkoxy- carbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyloxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkylthio, Cl-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy; Het eine drei- bis sechsgliedrige, teilweise oder vollständig gesättigte, heterocyclische Gruppe oder eine drei- bis sechsgliedrige heteroaromatische Gruppe mit bis zu drei Heteroatomen ausgewählt aus der Gruppe: Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel, wobei die gennante heterocyclische oder heteroaromatische Gruppe partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder durch R5 substituiert sein kann; Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Nitro, Formyl, C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Dialkylamino, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkyl - carbonyloxy, C1-C4-Alkyl, Cl-C4-Halogenalkyl, Cl-C4-Alkyl- thio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogen- alkoxy, wobei die Alkylreste in allen Fällen jeweils durch einen oder mehrere der folgenden Reste substituiert sein können:

Cyano, Formyl, Cl-C4-Alkylamino, Cl-C4-Dialkylamino, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Cl-C4-Alkylcarbonyl, Cl-C4-Alkyl- carbonyloxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, Cl-C4-Alkyl- thio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkoxy, Cl-C4-Halogen- alkoxy; sowie deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze.

Au erdem betrifft die Erfindung Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, Mittel welche diese enthalten, sowie die Verwendung der Verbindungen der For- mel I und diese enthaltende Mittel zur Schadpflanzenbekämpfung.

Aus der Literatur, beispielsweise aus EP-A 278 742, EP-A 298 680, EP-A 320 864 und WO 96/14285 sind 2-Benzoylcyclohexan-1,3-dione bekannt.

Die herbiziden Eigenschaften der bisher bekannten Verbindungen sowie die Verträglichkeiten gegenüber Kulturpflanzen können je- doch nur bedingt befriedigen. Es lag daher dieser Erfindung die Aufgabe zugrunde, neue, insbesondere herbizid wirksame, Verbin- dungen mit verbesserten Eigenschaften zu finden.

Demgemä wurden die erfindungsgemä en 2-Benzoyl-cyclohe- xan-1,3-dione der Formel I sowie deren herbizide Wirkung gefun- den.

Ferner wurden herbizide Mittel gefunden, die die Verbindungen I enthalten und eine sehr gute herbizide Wirkung besitzen. Darüber hinaus wurden Verfahren zur Herstellung dieser Mittel und Verfah- ren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs mit den Verbindungen I gefunden.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Stereoisomere der Verbindungen der Formel I. Es werden sowohl reine Stereoisomere als auch Gemische hiervon erfa t.

Die Verbindungen der Formel I können je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren enthalten und liegen dann als Enantiomeren oder Diastereomerengemische vor. Gegenstand der Er- findung sind sowohl die reinen Enantiomeren oder Diastereomeren als auch deren Gemische.

Die Verbindungen der Formel I können auch in Form ihrer landwirt- schaftlich brauchbaren Salze vorliegen, wobei es auf die Art des Salzes in der Regel nicht ankommt. Im allgemeinen kommen die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen, beziehungsweise Anionen, die herbizide Wirkung der Verbindungen I nicht negativ beeinträchti- gen.

Es kommen als Kationen, insbesondere Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Lithium, Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium und Magnesium, und der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie Ammonium, wo- bei hier gewünschtenfalls ein bis vier Wasserstoffatome durch Cl-C4-Alkyl oder Hydroxy-Cl-C4-alkyl und/oder ein Phenyl oder Benzyl ersetzt sein können, vorzugsweise Diisopropylammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, Trimethylbenzylammonium, des weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri (C1-C4-alkyl) -sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri(Cl-C4-alkyl)-sulfoxonium, in Betracht.

Anionen von brauchbaren Säureadditionsalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogen- phosphat, Hydrogenphosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat sowie die Anionen von Cl-C4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat.

Hervorzuheben sind die erfindungsgemä en Verbindungen der Formel I, wobei die Variable Q einen in 2-Stellung verknüpften Cyclo- hexan-1,3-dionring der Formel II darstellt, wobei II auch stellvertretend für die tautomeren Formeln II' und II" steht,

wobei R6, R7, R9 und R11 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl stehen; R8 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder C3-C4-Cycloalkyl steht, wobei die beiden letztgenannten Gruppen einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, C1-C4-Alkylthio oder C1-C4-Alkoxy; oder für Tetrahydropyran-2-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetra- hydropyran-4-yl, Tetrahydrothiopyran-2-yl, Tetrahydro- thiopyran-3-yl, Tetrahydrothiopyran-4-yl, 1,3-Dioxolan- 2-yl, 1,3-Dioxan-2-yl, 1,3-Oxathiolan-2-yl, 1,3-Oxa- thian-2-yl, 1,3-Dithiolan-2-yl oder 1,3-Dithian-2-yl steht, wobei die 6 letztgenannten Reste durch ein bis drei C1-C4-Alkylreste substituiert sein können; R10 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder Cl-C6-Alkoxycarbonyl steht; oder R8 und R11 gemeinsam eine n-Bindung oder einen drei- bis sechs- gliedrigen carbocyclischen Ring bilden; oder die CR8R9-Einheit durch 0=0 ersetzt sein kann.

Verfahren A: Umsetzungen von Cyclohexan-1,3-dion der Formel II mit einer akti- vierten Carbonsäure IIIa oder einer Carbonsäure IIIb die vorzugs- weise in situ aktiviert wird, zu dem Acylierungsprodukt IV und anschlie ende Umlagerung zu den erfindungsgemä en Verbindungen der Formel I.

L1 steht für eine nucleophil austauschbare Abgangsgruppe, wie Ha- logen z. B. Brom, Chlor, Hetaryl, z. B. Imidazolyl, Pyridyl, Carboxylat, z. B. Acetat, Trifluoracetat etc.

Die aktivierte Carbonsäure kann direkt eingesetzt werden, wie im Fall der Carbonsäurehalogenide oder in situ erzeugt werden, z. B. mit Dicyclohexylcarbodiimid, Triphenylphosphin/Azodicarbonsäure- ester, 2-Pyridindisulfit/Triphenylphosphin, Carbonyldiimidazol etc.

Gegebenenfalls kann es von Vorteil sein, die Acylierungsreaktion in Gegenwart einer Base auszuführen. Die Reaktanden und die Hilfsbase werden dabei zweckmä igerweise in äquimolaren Mengen eingesetzt. Ein geringer Überschu der Hilfsbase z. B. 1,2 bis 1,5 Moläquivalente, bezogen auf II, kann unter Umständen vor- teilhaft sein.

Als Hilfsbasen eignen sich tertiäre Alkylamine, Pyridin oder Alkalimetallcarbonate. Als Lösungsmittel können z. B. chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, 1,2-Dichlorethan, aroma- tische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Ether, wie Diethylether, Methyl-tert.-butylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, polare aprotische Lösungsmittel, wie Acetonitril, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder Ester wie Essigsäure- ethylester oder Gemische hiervon verwendet werden.

Werden Carbonsäurehalogenide als aktivierte Carbonsäurekomponente eingesetzt, so kann es zweckmä ig sein, bei Zugabe dieses Reakti- onspartners die Reaktionsmischung auf 0 - 10 OC abzukühlen. An- schlie end rührt man bei 20 - 100 OC, vorzugsweise bei 25 - 50 OC, bis die Umsetzung vollständig ist. Die Aufarbeitung erfolgt in üblicher Weise, z. B. wird das Reaktionsgemisch auf Wasser gegos- sen, das Wertprodukt extrahiert. Als Lösungsmittel eignen sich hierfür besonders Methylenchlorid, Diethylether und Essigsäure- ethylester. Nach Trocknen der organischen Phase und Entfernen des Lösungsmittels wird der rohe Enolester der Formel IV vorzugsweise durch Chromatographie gereinigt. Es ist aber auch möglich, den rohen Enolester der Formel IV ohne weitere Reinigung zur Umlage- rung einzusetzen.

Die Umlagerung der Enolester der Formel IV zu den Verbindungen der Formel I erfolgt zweckmä igerweise bei Temperaturen von 20 bis 40 OC in einem Lösungsmittel und in Gegenwart einer Base sowie gegebenenfalls in Gegenwart einer Cyanoverbindung.

Als Lösungsmittel konnen z. B. Acetonitril, Methylenchlorid, 1,2-Dichlorethan, Dioxan, Essigsäureethylester, Toluol oder Gemi- sche hiervon verwendet werden. Bevorzugte Lösungsmittel sind Acetonitril und Dioxan.

Geeignete Basen sind tertiäre Amine wie Triethylamin, Pyridin oder Alkalicarbonate, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, die vorzugsweise in äquimolarer Menge oder bis zu einem vierfachen Überschu , bezogen auf den Ester, eingesetzt werden. Bevorzugt werden Triethylamin oder Alkalicarbonate verwendet.

Als Cyanoverbindungen kommen anorganische Cyanide, wie Natrium- cyanid, Kaliumcyanid und organische Cyanoverbindungen, wie Acetoncyanhydrin, Trimethylsilycyanid in Betracht. Sie werden in einer Menge von 1 bis 50 Molprozent, bezogen auf den Ester, ein- gesetzt. Vorzugsweise werden Acetoncyanhydrin oder Trimethyl- silylcyanid, z. B. in einer Menge von 5 bis 15, vorzugsweise 10 Molprozent, bezogen auf den Ester, eingesetzt.

Besonders bevorzugt werden Alkalicarbonate, wie Kaliumcarbonat, in Acetonitril oder Dioxan eingesetzt.

Die Aufarbeitung kann in an sich bekannter Weise erfolgen. Das Reaktionsgemisch wird z. B. mit verdünnter Mineralsäure, wie 5 %ige Salzsäure oder Schwefelsäure, angesäuert, mit einem orga- nischen Lösungsmittel, z. B. Methylenchlorid, Essigsäureethyl- ester extrahiert. Der organische Extrakt kann mit 5 - 10 %iger Alkalicarbonatlösung, z. B. Natriumcarbonat-, Kaliumcarbonatlö- sung extrahiert werden. Die wä rige Phase wird angesäuert und der sich bildende Niederschlag abgesaugt und/oder mit Methylenchlorid oder Essigsäureethylester extrahiert, getrocknet und eingeengt.

(Beispiele für die Darstellung von Estern von Hydroxypyrazolen und für die Umlagerung der Ester sind z. B. in EP-A 282 944 oder US 4 643 757 genannt).

Die Benzoesäuren der Formel III sind neu,

wobei die Variablen-folgende Bedeutung haben: R1, R2 Wasserstoff, Mercapto, Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, -OR3, -OCOR3, -OSO2R3, -S(o)nR3, -S020R3, -SO2N(R3)2, -NR3SO2R3 oder -NR3COR3; R3 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Phenyl oder Phe- nyl-C1-C6-alkyl; wobei die genannten Alkylreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/ oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, R3, -OR3, -SR3, -N(R3)2, =NOR3, -OCOR3, -SCOR3, -NR3COR3, -CO2R3, -COSR3, -CON(R3)2, C1-C4-Alkyliminooxy, C1-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkyl- carbonyl, C1-C4-Alkoxy-C2-C6-alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkyl- sulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Phenyl, Benzyl, Hetaryl, Phenoxy, Benzyloxy und Hetaryloxy, wobei die acht letztgenannten Reste ihrerseits substituiert sein können; n 0, 1 oder 2; X1 eine geradkettige oder verzweigte C1-C6-Alkylen-, eine C2-C6-Alkenylen- oder eine C2-C6-Alkinylenkette, wobei die genannten Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylreste partiell ha- logeniert sein können und/oder eine bis drei der folgen- den Gruppen tragen können: -oR4, -OCOR4, -oCoNHR4 oder -OSO2R4 und wobei die genannten Alkylenreste ausgenommen sind, bei denen sich die Doppelbindung in a, -Position zum Phenylring befindet und bei denen Het über die Position an die Doppelbindung gebunden ist; R4 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Phenyl, Phenyl-C1-C6-alkyl, wobei die genannten Alkyl-, Alkenyl oder Alkinylreste partiell oder vollständig halo- geniert sein können und/ oder durch einen oder mehrere der folgenden Reste substituiert sein können: Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Nitro, Formyl, C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Dialkylamino, C1-C4-Alkoxy-

carbonyl, Cl-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyloxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy; Het eine drei- bis sechsgliedrige, teilweise oder vollständig gesättigte, heterocyclische Gruppe oder eine drei- bis sechsgliedrige heteroaromatische Gruppe mit bis zu drei Heteroatomen ausgewählt aus der Gruppe: Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel, wobei die gennante heterocyclische oder heteroaromatische Gruppe partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder durch R5 substituiert sein kann; R5 Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Nitro, Formyl, C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Dialkylamino, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkyl - carbonyloxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkyl- thio, C1-C4-Halogenalkylthio, Cl-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogen- alkoxy, wobei die Alkylreste in allen Fällen jeweils durch einen oder mehrere der folgenden Reste substituiert sein können: Cyano, Formyl, C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Dialkylamino, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkyl - carbonyloxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkyl - thio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogen- alkoxy; R12 Hydroxy oder ein hydrolysierbarer Rest.

Beispiele für hydrolysierbare Reste sind Alkoxy-, Phenoxy-, Alkylthio-, Phenylthioreste, die substituiert sein können, Halogenide, Hetarylreste, die über Stickstoff gebunden sind, Amino-, Iminoreste, die substituiert sein können, etc.

Bevorzugt sind Benzoesäurehalogenide IIIa mit L1 = Halogen (c III mit R12 = Halogen), wobei die Variablen R1, R2, X1 und Het die unter Formel III ge- nannte Bedeutung haben und L1 Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, bedeuten.

Ebenso bevorzugt sind Benzoesäuren der Formel IIIb (- III mit R12= Hydroxy), wobei die Variablen R1, R2, X1 und Het die unter Formel III ge- nannte Bedeutung haben.

Ebenso bevorzugt sind Benzoesäureester der Formel IIIc (= III mit R12 = C1-C6-Alkoxy), wobei die Variablen R1, R2, X1 und Het die unter Formel III ge- nannte Bedeutung haben und

M C1-C6-Alkoxy bedeutet.

Die Verbindungen der Formel IIIa (mit L1 = Halogen) können in Ana- logie zu literaturbekannten Methoden (vgl. L.G. Fieser, M. Fieser "Reagents for Organic Synthesis", Bd. I, S. 767-769 (1967)) durch Umsetzung von Benzoesäuren der Formel IIIb mit Halogenierungsrea- gentien wie Thionylchlorid, Thionylbromid, Phosgen, Diphosgen, Triphosgen, Oxalylchlorid, Oxalylbromid dargestellt werden.

Die Benzoesäuren der Formel IIIb können u. a. durch Verseifung der Benzoesäureester der Formel IIIc (mit M = C1-C6-Alkoxy) erhal- ten werden.

Die erfindungsgemä en Benzoesäureester der Formel IIIc sind nach verschiedenen literaturbekannten Methoden (z. B. a. G. Dittus in Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band VI/3, Sauer- stoff-Verbindungen I, 4. Aufl., S. 493 ff., Georg Thieme Verlag, 1965; b. T. L. Gilchrist, Heterocyclenchemie, 2. Aufl., Verlag Chemie, 1995) darstellbar, wie in den nachfolgenden Beispielen illustriert.

Verfahren B: Metallierung geeigneter Benzoesäureester IIIc in ortho-Position zur Esterfunktion mit starken, metallorganischen Basen und anschlie ende 1,2-Addition einer Carbonylverbindung V liefert die erfindungsgemä en Benzoesäureester IIIe, 13 13 OR "'3 metallorganische 0 R13 OH JAH + H X2 Base MIRNX2 H, M R2 R2 IIId v IIIe wobei R13 einen zur ortho-Metallierung geeigneten Substituenten R1 darstellt (z.B. V. Snieckus, Chem. Rev., 1990, 90, 879), bevor- zugt Halogen und C1-C6-Alkoxy und X2 eine geradkettige oder verzweigte C1-Cs-Alkylen-, eine C2-C5-Alkenylen- oder eine C2-Cs-Alkinylenkette bedeutet, wobei die genannten Alkylen-, Alkenylen- oder Alkinylen-

reste partiell halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: -OR4, -OCOR4, -OCONHR4 oder -OSO2R4, und wobei die genannten Alkenylenreste ausgenommen sind, bei denen sich die Doppelbindung in a, -Position zum Phenylring befindet und bei denen Het über die Position an die Doppelbindung gebunden ist.

Geeignete metallorganische Basen zur ortho-Metallierung der literaturbekannten Benzoesäureester IIId sind z.B. Alkyllithium- verbindungen, bevorzugt n-Butyllithium oder sec-Butyllithium, Lithiumdialkylamide, bevorzugt Lithiumdiisopropylamid oder Natriumhexamethyldisilazid.

Als geeignete inerte Lösungsmittel kommen bei der direkten ortho- Metallierung z.B. Tetrahydrofuran, Diethylether, 1,2-Dimethoxy- ethan oder 1,4-Dioxan, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Methyl-tert-butylether oder auch Mischungen dieser Lösungsmittel in Betracht.

Die Reaktionstemperaturen können von -80 bis 1000C, vorzugsweise von -80 bis 400C betragen.

Die Umsetzung der in situ erzeugten, ortho-metallierten Benzoe- säureester IIId mit den Aldehyden V werden bei Reaktions- temperaturen von -80 bis 100C durchgeführt.

Die erfindungsgemä en Produkte IIIe enthalten eine Hydroxy- methylen-Gruppe, die sich für weitere Derivatisierungen nach literaturbekannten Methoden eignet. So kann die Hydroxymethylen- Gruppe z.B. zur Methoxy-Gruppe methyliert werden.

Verfahren C: 1,3-dipolare Cycloaddition der Benzoesäureester IIIg mit gegebenenfalls substituierten Olefinen oder Acetylenen unter dehydratisierenden Bedingungen liefert die erfindungsgemä en Benzoesäureester, wie beispielsweise IIIh. O H dehydratisierendes O NO + H\4 Reagens N M + R' IIIh R1R2 H R1R2 IIIg VI Ilih Zur Dehydratisierung nach der Methode von Mukaiyama werden bevor- zugt aromatische Isocyanate (z.B. T. Mukaiyama et al., J. Am.

Chem. Soc. 1960, 82, 5339 ), wie z.B. Phenylisocyanat oder 4-Chlorphenylisocyanat eingesetzt.

In der Variante nach Shimizu eignen sich ebenfalls aliphatische Chlorameisensäureester (z.B. T. Shimizu et al., Bull. Chem. Soc.

Jpn. 1986, 59, 2827), bevorzugt Ethylchloroformat.

Neuere Entwicklungen zeigen, da z.B. auch N,N-Diethylamino- schwefeltrifluorid (DAST), (Methoxycarbonylsulfamoyl)-triethyl- ammoniumhydroxid (Burgess Reagens), Phosphorylchlorid (z.B.

C. Mioskowski et al., Tetrahedron Letters 1997, 38, 1547) oder auch eine Kombination aus Di-tert-butyl-dicarbonat (Boc2O) und 4-Dimethylaminopyridin (DMAP) (A. Hassner et al., Synthesis 1997, 309) erfolgreich als dehydratisierende Reagenzien zur Erzeugung von Nitriloxiden eingesetzt werden können.

Die auf diese Weise in situ gebildeten Nitriloxide können bei Raumtemperatur bis zur Siedetemperatur des verwendeten Lösungs- mittels mit beliebig substituierten Olefinen oder Acetylen zu den erfindungsgemä en Benzoesäureestern IIIc umgesetzt werden, wobei hier beispielsweise X1 eine Methylengruppe und Het einen gegebenenfalls substituiertes Isoxazol- oder Isoxazolingerüst darstellt.

Die Durchführung der Cycloaddition erfolgt in inerten Lösungs- mitteln, wie beispielsweise Toluol, Chloroform oder Acetonitril.

Der Benzoesäureester IIIg kann durch Reduktion nach literatur- bekannten Methoden aus IIIj erhalten werden, der durch Nitro- olefinierung (z.B. a. V. V. Perekalin et al., Nitroalkenes, John

Wiley & Sons Ltd., New York 1994, b. A. G. M. Barrett et al., Chem. Rev. 1986, 86, 751) des entsprechenden Aldehyds IIIi her- gestellt werden kann. Nitro- Reduktion O H olefinierung O M'K0O M' NO, M y½ NO2 R R IIIi IIIj IIIg Hervorzuheben sind die erfindungsgemä en Verbindungen der For- mel I, wobei die Gruppe X1 entweder für eine Cl-C2-Alkylen- oder eine C2-Alkenylenkette steht und Het eine drei- bis sechsgliedrige, teilweise oder vollständig gesättigte, heterocyclische Gruppe oder eine drei- bis sechsgliedrige heteroaromatische Gruppe mit bis zu drei Heteroatomen ausgewählt aus der Gruppe: Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel, wobei die gennante heterocyclische oder heteroaromatische Gruppe partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder durch R5 substituiert sein kann, darstellt.

Darüber hinaus sind die erfindungsgemä en Verbindungen der For- mel I hervorzuheben, wobei die Gruppe Het für eine fünf- oder sechsgliedrige, teilweise oder vollständig gesättigte hetero- cyclische oder eine fünf- oder sechsgliedrige heteroaromatische Gruppe mit bis zu drei Heteroatomen ausgewählt aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel steht, wobei die gennante heterocyclische oder heteroaromatische Gruppe partiell oder voll- ständig halogeniert und/oder durch R5 substituiert sein kann; R5 Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Nitro, Formyl, C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Dialkylamino, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkyl - carbonyloxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkyl - thio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogen-

alkoxy, wobei die Alkylreste in allen Fällen jeweils durch einen oder mehrere der folgenden Reste substituiert sein können: Cyano, Formyl, C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Dialkylamino, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkyl- carbonyloxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkyl - thio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogen- alkoxy.

Die für die Substituenten R1 - R13 oder als Reste an Phenyl-, Hetaryl- und Heterocyclylringen genannten organischen Molekül- teile stellen Sammelbegriffe für individuelle Auf zählungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Sämtliche Kohlenwasserstoffket- ten, also alle Alkyl-, Halogenalkyl-, Cycloalkyl-, Alkoxyalkyl-, Alkoxy-, Halogenalkoxy-, Alkyliminooxy-, Alkoxyamino-, Alkyl- sulfonyl-, Halogenalkylsulfonyl, Alkylcarbonyl-, Halogenalkyl- carbonyl, Alkoxycarbonyl-, Alkoxyalkoxycarbonyl-, Alkenyl-, Cycloalkenyl-, Alkinyl-Teile können geradkettig oder verzweigt sein. Sofern nicht anders angegeben tragen halogenierte Substituenten vorzugsweise ein bis fünf gleiche oder verschiedene Halogenatome. Die Bedeutung Halogen steht jeweils für Fluor, Chlor, Brom oder Iod.

Ferner bedeuten beispielsweise: - C1-C4-Alkyl, sowie die Alkylteile von C1-C4-Alkylcarbonyl: Methyl, Ethyl, n-Propyl, l-Methylethyl, Butyl, l-Methyl- propyl, 2-Methylpropyl und l,l-Dimethylethyl; - C1-C6-Alkyl, sowie die Alkylteile von C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl und C1-C6-Alkylcarbonyl: C1-C4-Alkyl, wie voranstehend ge- nannt, sowie Pentyl, l-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methyl- butyl, 2,2-Dimethylpropyl, l-Ethylpropyl, Hexyl, l,l-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, l-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, l,l-Dimethyl- butyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2, 2-Dimethyl- butyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, l-Ethylbutyl, - 2-Ethylbutyl, 1, 1, 2-Trimethylpropyl, l-Ethyl-l-methylpropyl und l-Ethyl-3-methylpropyl; - C1-C4-Halogenalkyl: einen Cl-C4-Alkylrest wie vorstehend ge- nannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlor- difluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, 2-Iodethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl,

2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluor- ethyl, 2-Fluorpropyl, 3-Fluorpropyl, 2,2-Difluorpropyl, 2,3-Difluorpropyl, 2-Chlorpropyl, 3-Chlorpropyl, 2,3-Dichlor- propyl, 2-Bro-mpropyl, 3-Brompropyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, 3,3,3-Trichlorpropyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, Heptafluor- propyl, l-(Fluormethyl)-2-fluorethyl, l-(Chlor- methyl)-2-chlorethyl, 1- (Brommethyl) -2-bromethyl, 4-Fluor- butyl, 4-Chlorbutyl, 4-Brombutyl und Nonafluorbutyl; -C1-C6-Halogenalkyl, sowie die Halogenalkylteile von C1-Cs-Halogenalkylcarbonyl: C1-C4-Halogenalkyl wie voran- stehend genannt, sowie 5-Fluorpentyl, 5-Chlorpentyl, 5-Brom- pentyl, 5-Iodpentyl, Undecafluorpentyl, 6-Fluorhexyl, 6-Chlorhexyl, 6-Bromhexyl, 6-Iodhexyl und Dodecafluorhexyl; -C1-C4-Alkoxy, sowie die Alkoxyteile von C1-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkoxy-C2-C6-alkoxycarbonyl und C1-C4-Alkoxycarbonyl: Methoxy, Ethoxy, Propoxy, l-Methylethoxy, Butoxy, l-Methyl- propoxy, 2-Methylpropoxy und l,l-Dimethylethoxy; Cl-C6-Alkoxy, sowie die Alkoxyteile von C1-C6-Alko- xy-C1-C6-alkyl, Cl-C6-Alkoxy-C2-C6-alkyl, C1-C4-Alko- xy-C2-C6-alkoxycarbonyl und C1-C6-Alkoxycarbonyl: C1-C4-Alkoxy wie voranstehend genannt, sowie Pentoxy, l-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3 -Methoxylbutoxy, l,l-Dimethylpropoxy, 1,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, l-Ethylpropoxy, Hexoxy, l-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, l,l-Dimethylbutoxy, 1,2-Dimethylbutoxy, 1,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, l-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1,1, 2-Tri- methylpropoxy, 1,2,2-Trimethylpropoxy, l-Ethyl-l-methyl- propoxy und l-Ethyl-2-methylpropoxy; -C1-C4-Halogenalkoxy: einen C1-C4-Alkoxyrest wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Bromdi- fluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Bromethoxy, 2-Iodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2, 2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, Pentafluor- ethoxy, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3-Chlorpropoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 2, 2-Difluor- propoxy, 2,3-Difluorpropoxy, 2,3-Dichlorpropoxy, 3,3, 3-Tri- fluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, 2,2,3,3,3-Pentafluor- propoxy, Heptafluorpropoxy, l-(Fluormethyl)-2-fluorethoxy, l-(Chlormethyl)-2-chlorethoxy, 1- (Brommethyl) -2-bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlorbutoxy, 4-Brombutoxy und Nonafluor- butoxy;

-C1-C4-Alkylsulfonyl (Cl-C4-Alkyl-S (=°)2-): Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl, 1-Methylethylsulfonyl, Butyl - sulfonyl, l-Methylpropylsulfonyl, 2-Methylpropylsulfonyl und 1, l-Dimethylethylsulfonyl; Cl-C6-Alkylsulfonyl: C1-C4-Alkylsulfonyl wie voranstehend ge- nannt, sowie Pentylsulfonyl, 1-Methylbutylsulfonyl, 2-Methyl- butylsulfonyl, 3-Methylbutylsulfonyl, 2,2-Dimethylpropyl- sulfonyl, l-Ethylpropylsulfonyl, l,l-Dimethylpropylsulfonyl, 1, 2-Dimethylpropylsulfonyl, Hexylsulfonyl, l-Methylpentyl- sulfonyl, 2-Methylpentylsulfonyl, 3-Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, l,l-Dimethylbutylsulfonyl, 1,2-Dimethylbutylsulfonyl, 1,3-Dimethylbutylsulfonyl, 2,2-Dimethylbutylsulfonyl, 2, 3-Dimethylbutylsulfonyl, 3,3-Dimethylbutylsulfonyl, l-Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethyl- butylsulfonyl, 1,1,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1,2,2-Tri- methylpropylsulfonyl, l-Ethyl-l-methylpropylsulfonyl und l-Ethyl-2-methylpropylsulfonyl; -C1-C6-Halogenalkylsulfonyl: einen C1-C6-Alkylsulfonylrest wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/ oder Iod substituiert ist, also Flu- ormethylsulfonyl, Difluormethylsulfonyl, Trifluormethyl - sulfonyl, Chlordifluormethylsulfonyl, Bromdifluormethylsulfo- nyl, 2-Fluorethylsulfonyl, 2-Chlorethylsulfonyl, 2-Bromethyl- sulfonyl, 2-Iodethylsulfonyl, 2,2-Difluorethylsulfonyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfonyl, 2,2,2-Trichlorethylsulfonyl, 2-Chlor-2-fluorethylsulfonyl, 2-Chlor-2,2-difluorethylsulfo- nyl, 2, 2-Dichlor-2-fluorethylsulfonyl, Pentafluorethyl - sulfonyl, 2-Fluorpropylsulfonyl, 3-Fluorpropylsulfonyl, 2-Chlorpropylsulfonyl, 3-Chlorpropylsulfonyl, 2-Brompropyl- sulfonyl, 3-Brompropylsulfonyl, 2,2-Difluorpropylsulfonyl, 2,3-Difluorpropylsulfonyl, 2,3-Dichlorpropylsulfonyl, 3,3,3-Trifluorpropylsulfonyl, 3,3,3-Trichlorpropylsulfonyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropylsulfonyl, Heptafluorpropylsulfonyl, l-(Fluormethyl)-2-fluorethylsulfonyl, 1- (Chlormethyl)-2-chlo- rethylsulfonyl, l-(Brommethyl)-2-bromethylsulfonyl, 4-Fluor- butylsulfonyl, 4-Chlorbutylsulfonyl, 4-Brombutylsulfonyl, No- nafluorbutylsulfonyl, 5-Fluorpentylsulfonyl, 5-Chlorpentyl- sulfonyl, 5-Brompentylsulfonyl, 5-Iodpentylsulfonyl, 6-Fluor- hexylsulfonyl, 6-Bromhexylsulfonyl, 6-Iodhexylsulfonyl und Dodecafluorhexylsulfonyl; -C1-C4-Alkyliminooxy: Methyliminooxy, Ethyliminooxy, l-Propyli- minooxy, 2-Propyliminooxy, l-Butyliminooxy und 2-Butylimi- nooxy; C3-C6-Alkenyl: Prop-l-en-l-yl, Prop-2-en-l-yl, l-Methyl- ethenyl, Buten-l-yl, Buten-2-yl, Buten-3-yl, l-Methyl- prop-l-en-l-yl, 2-Methyl-prop-l-en-l-yl, l-Methyl-prop-2-en-

l-yl, 2-Methyl-prop-2-en-l-yl, Penten-l-yl, Penten-2-yl, Penten-3-yl, Penten-4-yl, l-Methyl-but-l-en-l-yl, 2-Methyl- but-l-en-l-yl, 3-Methyl-but-l-en-l-yl, l-Methyl- but-2-en-l-yl, 2-Methyl-but-2-en-l-yl, 3-Methyl- but-2-en-l-yl, l-Methyl-but-3-en-l-yl, 2-Methyl- but-3-en-l-yl, 3-Methyl-but-3-en-l-yl, l,l-Dimethyl- prop-2-en-l-yl, 1,2-Dimethyl-prop-l-en-l-yl, 1,2-Dimethyl- prop-2-en-l-yl, l-Ethyl-prop-l-en-2-yl, l-Ethyl- prop-2-en-l-yl, Hex-l-en-l-yl, Hex-2-en-l-yl, Hex-3-en-l-yl, Hex-4-en-l-yl, Hex-5-en-l-yl, l-Methyl-pent-l-en-l-yl, 2-Me- thyl-pent-l-en-l-yl, 3-Methyl-pent-l-en-l-yl, 4-Methyl- pent-l-en-l-yl, l-Methyl-pent-2-en-l-yl, 2-Methyl- pent-2-en-l-yl, 3-Methyl-pent-2-en-l-yl, 4-Methyl- pent-2-en-l-yl, l-Methyl-pent-3-en-l-yl, 2-Methyl- pent-3-en-l-yl, 3-Methyl-pent-3-en-l-yl, 4-Methyl- pent-3-en-l-yl, l-Methyl-pent-4-en-l-yl, 2-Methyl- pent-4-en-l-yl, 3-Methyl-pent-4-en-l-yl, 4-Methyl- pent-4-en-l-yl, 1, l-Dimethyl-but-2-en-l-yl, l,l-Dimethyl- but-3-en-l-yl, 1,2-Dimethyl-but-l-en-l-yl, 1,2-Dimethyl- but-2-en-l-yl, 1,2-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 1,3-Dimethyl- but-l-en-l-yl, 1,3-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 1,3-Dimethyl- but-3-en-l-yl, 2,2-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 2,3-Dimethyl- but-l-en-l-yl, 2,3-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 2,3-Dimethyl- but-3-en-l-yl, 3,3-Dimethyl-but-l-en-l-yl, 3,3-Dimethyl- but-2-en-l-yl, l-Ethyl-but-l-en-l-yl, l-Ethyl-but-2-en-l-yl, l-Ethyl-but-3-en-l-yl, 2-Ethyl-but-l-en-l-yl, 2-Ethyl- but-2-en-l-yl, 2-Ethyl-but-3-en-1-yl, 1,1,2-Trimethyl- prop-2-en-l-yl, l-Ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-yl, l-Ethyl-2-methyl-prop-l-en-l-yl und l-Ethyl-2 -methyl- prop-2-en-l-yl; C2-C6-Alkenyl: C3-C6-Alkenyl wie voranstehend genannt, sowie Ethenyl; C3-C6-Alkinyl: Prop-l-in-l-yl, Prop-2-in-l-yl, But-l-in-l-yl, But-l-in-3-yl, But-l-in-4-yl, But-2-in-l-yl, Pent-l-in-l-yl, Pent-l-in-3-yl, Pent-l-in-4-yl, Pent-l-in-5-yl, Pent-2-in-l-yl, Pent-2-in-4-yl, Pent-2-in-5-yl, 3-Methyl-but-l-in-3-yl, 3-Methyl-but-l-in-4-yl, Hex-l-in-l-yl, Hex-l-in-3-yl, Hex-l-in-4-yl, Hex-l-in- 5-yl, Hex-l-in-6-yl, Hex-2-in-l-yl, Hex-2-in-4-yl, Hex-2-in-5-yl, Hex-2-in-6-yl, Hex-3-in-l-yl, Hex-3-in-2-yl, 3-Methyl- pent-l-in-l-yl, 3-Methyl-pent-l-in-3-yl, 3-Methyl- pent-l-in-4-yl, 3-Methyl-pent-l-in-5-yl, 4-Methyl- pent-l-in-l-yl, 4-Methyl-pent-2-in-4-yl und 4-Methyl- pent-2-in-5-yl;

C2-C6-Alkinyl: C3-C6-Alkinyl, wie voranstehend genannt, sowie Ethinyl: C3-C6-Cycloalkyl: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl; C4-C6-Cycloalkenyl: Cyclobuten-l-yl, Cyclobuten-3-yl, Cyclo- penten-l-yl, Cyclopenten-3-yl, Cyclopenten-4-yl, Cyclo- hexen-l-yl, Cyclohexen-3-yl und Cyclohexen-4-yl; Heterocyclyl, sowie die Heterocyclylreste in Heterocyclyloxy: drei- bis siebengliedrige, gesättigte oder partiell unge- sättigte mono- oder polycyclische Heterocyclen, die ein bis drei Heteroatome ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthalten, wie Oxiranyl, 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydro- thienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazolidinyl, 4-Isoxazolidinyl, 5-Isoxazolidinyl, 3-Iso- thiazolidinyl, 4-Isothiazolidinyl, 5-Isothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxa- zolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-Imidazolidinyl, 4-Imidazolidinyl, 1,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Oxadia- zolidin-5-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Thiadia- zolidin-5-yl, 1,2,4-Triazolidin-3-yl, 1,3,4-Oxadia- zolidin-2-yl, 1,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Tri- azolidin-2-yl, 2, 3-Dihydrofuran-2-yl, 2, 3-Dihydrofuran-3-yl, 2, 3-Dihydrofuran-4-yl, 2, 3-Dihydrofuran-5-yl, 2,5-Dihydro- furan-2-yl, 2, 5-Dihydrofuran-3-yl, 2, 3-Dihydrothien-2-yl, 2, 3-Dihydrothien-3-yl, 2, 3-Dihydrothien-4-yl, 2,3-Dihydro- thien-5-yl, 2, 5-Dihydrothien-2-yl, 2, 5-Dihydrothien-3-yl, 2,3-Dihydropyrrol-2-yl, 2,3-Dihydropyrrol-3-yl, 2,3-Dihydro- pyrrol-4-yl, 2,3-Dihydropyrrol-5-yl, 2,5-Dihydropyrrol-2-yl, 2,5-Dihydropyrrol-3-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-3-yl, 2,3-Dihy- droisoxazol-4-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-5-yl, 4,5-Dihydroisoxa- zol-3-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-4-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-5-yl, 2,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 2,5-Dihydroisoxazol-4-yl, 2,5-Dihy- droisoxazol-5-yl, 2,3-Dihydroisothiazol-3-yl, 2,3-Dihydroiso- thiazol-4-yl, 2, 3-Dihydroisothiazol-5-yl, 4,5-Dihydroisothia- zol-3-yl, 4, 5-Dihydroisothiazol-4-yl, 4,5-Dihydroisothia- zol-5-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-3-yl, 2,5-Dihydroisothia- zol-4-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-5-yl, 2,3-Dihydro- pyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3-Dihydro- pyrazol-5-yl, 4,5-Dihydropyrazol-3-yl, 4,5-Dihydro- pyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,5-Dihydro- pyrazol-3-yl, 2,5-Dihydropyrazol-4-yl, 2,5-Dihydro- pyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 4,5-Dihydrooxazol-2-yl, 4,5-Dihydro-

oxazol-4-yl, 4,5-Dihydrooxazol-5-yl, 2, 5-Dihydrooxazol-2-yl, 2,5-Dihydrooxazol-4-yl, 2,5-Dihydrooxazol-5-yl, 2,3-Dihydro- thiazol-2-yl, 2,3-Dihydrothiazol-4-yl, 2,3-Dihydrothia- zol-5-yl, 4,5-Dihydrothiazol-2-yl, 4,5-Dihydrothiazol-4-yl, 4,5-Dihydrothiazol-5-yl, 2,5-Dihydrothiazol-2-yl, 2,5-Dihy- drothiazol-4-yl, 2,5-Dihydrothiazol-5-yl, 2,3-Dihydroimida- zol-2-yl, 2,3-Dihydroimidazol-4-yl, 2,3-Dihydroimidazol-5-yl, 4,5-Dihydroimidazol-2-yl, 4,5-Dihydroimidazol-4-yl, 4,5-Dihy- droimidazol-5-yl, 2,5-Dihydroimidazol-2-yl, 2,5-Dihydroimida- zol-4-yl, 2,5-Dihydroimidazol-5-yl, 2-Morpholinyl, 3-Morpholinyl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 3-Tetrahydropyridazinyl, 4-Tetrahydropyridazinyl, 2-Tetra- hydropyrimidinyl, 4-Tetrahydropyrimidinyl, 5-Tetrahydro- pyrimidinyl, 2-Tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-Tetrahydrotria- zin-2-yl, 1,2,4-Tetrahydrotriazin-3-yl, 1,3-Dihydro- oxazin-2-yl, 1,3-Dithian-2-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 3-Tetra- hydropyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothiopyranyl, 3-Tetrahydrothiopyranyl, 4-Tetrahydrothiopyranyl, 1,3-Dioxolan-2-yl, 3,4,5,6-Tetrahydropyridin-2-yl, 4H-1,3-Thiazin-2-yl, 4H-3,1-Benzothiazin-2-yl, 1,1-Dioxo-2,3,4,5-tetrahydrothien-2-yl, 2H-1,4-Benzothia- zin-3-yl, 2H-1,4-Benzoxazin-3-yl, 1,3-Dihydrooxazin-2-yl, - Hetaryl, sowie die Hetarylreste in Hetaryloxy: aromatische mono- oder polycyclische Reste, welche neben Kohlenstoffringgliedern zusätzlich ein bis vier Stickstoff- atome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom oder ein Sauerstoff- und ein Schwefel- atom enthalten können, z. B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxa- zolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Tri- azol-3-yl, 1,3,4-Oxadiazol- 2-yl, l,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,3,4-Triazol-2-yl, 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, - 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1,2,4-Tri- azin-3-yl, 1,2,4, 5-Tetrazin-3-yl, sowie die entsprechenden benzokondensierten Derivate.

Alle Phenyl-, Hetaryl- und Heterocyclylringe sind vorzugsweise unsubstituiert oder tragen ein bis drei Halogenatome und/oder einen oder zwei Reste aus folgender Gruppe: Nitro, Cyano, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Trifluormethoxy oder Methoxycarbonyl.

In Hinblick auf die-Verwendung der erfindungsgemä en.Verbindungen der Formel I als Herbizide haben die Variablen vorzugsweise fol- gende Bedeutungen, und zwar jeweils für sich allein oder in Kom- bination: R1 Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, C1-Cs-Alkyl, C1-Cs-Halogen- alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, -OR3 oder -S(O),R3; besonders bevorzugt Nitro, Halogen wie z.B. Fluor, Chlor oder Brom, C1-C6-Halogenalkyl, -OR3 oder -So2R3; R2 Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, -OR3 oder -S(O),R3; besonders bevorzugt Wasserstoff, Nitro, Halogen wie z.B.

Fluor, Chlor oder Brom, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, -OR3 oder -SO2R3; R3 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-Cs-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Phenyl oder Phenyl-C1-C6-alkyl; besonders bevorzugt Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogen- alkyl, C2-C3-Alkenyl, C2-C3-Alkinyl oder Phenyl; wobei die ge- nannten Alkylreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, R3, -OR3, -SR3, -N(R3)2, =NOR3, -OCOR3, -SCOR3, -NR3COR3, -CO2R3, -COSR3, -CON(R3)2, C1-C4-Alkyliminooxy, C1-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxy-C2-C6-alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Phenyl, Benzyl, Hetaryl, Phen- oxy, Benzyloxy und Hetaryloxy, wobei die acht letztgenannten Reste ihrerseits substituiert sein können; n 0, 1 oder 2, besonders bevorzugt 0 oder 2; Xl eine geradkettige oder verzweigte C1-C4-Alkylen-, eine Propylen- oder Butenylen- oder eine C2-C4-Alkinylenkette, be- sonders bevorzugt eine Methylen-, Ethylen-, Propylen-, Propenylen-, Ethinylen oder Propinylenkette, wobei die ge- nannten Alkylen-, Alkenylen- oder Alkinylenreste partiell ha- logeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können:

-OR4, -OCOR4, -OCONHR4 oder -OSO2R4 und wobei die genanten Alkenylenreste ausgenommen sind, bei denen sich die Doppelbindung in a, -Position zum Phenylring befindet und bei denen Het über die Position an die Doppel- bindung gebunden ist; R4 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder C1-Cs-Halogenalkyl; besonders bevorzugt Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Trifluormethyl; Rs C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl; besonders bevorzugt Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl oder Isobutyl; R6, R7, R9, Rll Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl; besonders bevorzugt Wasserstoff, Methyl oder Ethyl; R8 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C3-C4-Cycloalkyl, wobei die beiden letztgenannten Gruppen gegebenenfalls einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, C1-C4-Alkoxy oder C1 - C4 -Alkylthio; Tetrahydropyran- 2-yl, Tetrahydropyran-3 -yl, Tetrahydro- pyran-4-yl, Tetrahydrothiopyran-2-yl, Tetrahydrothio- pyran-3-yl, Tetrahydrothiopyran-4-yl, 1,3-Dioxolan-2-yl, 1,3-Dioxan-2-yl, 1,3-Oxathiolan-2-yl, 1,3-Oxathian-2-yl, 1,3-Dithian-2-yl oder 1,3-Dithiolan-2-yl, wobei die sechs letztgenannten Gruppen jeweils einen bis dr-ei C1-C4-Alkylreste tragen können; besonders bevorzugt Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Cyclopropyl, Di(methoxy)methyl, Di(ethoxy)methyl, 2-Ethylthiopropyl, Tetrahydropyran-2 -yl, Tetrahydropyran-3 -yl, Tetrahydro- pyran-4-yl, Tetrahydrothiopyran-2-yl, Tetrahydrothio- pyran-3-yl, Tetrahydrothiopyran-4-yl, 1,3-Dioxolan-2-yl, 1,3-Dioxan-2-yl, 5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl, 1,3-Oxa- thiolan-2-yl, 1,3-Oxathian-2-yl, l,3-Dithiolan-2-yl, 5,5-Dimethyl-1,3-dithian-2-yl oder l-Methylthiocyclopropyl; R10 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl; besonders bevorzugt Wasserstoff, Methyl oder Methoxycarbonyl.

Ebenso kann vorteilhaft in Betracht kommen, da R8 und R11 eine n-Bindung ausbilden, so da ein Doppelbindungssystem entsteht.

Die CR8R9-Einheit kann auch vorteilhaft durch C=O ersetzt werden.

Insbesondere bevorzugt sind die Verbindungen der Formel Ia, wobei R1 in Position 2 und R2 in Position 4 des Phenylringes gebunden sind.

Au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel Ia, in der die Substituenten R1 und R2 und Q die oben genannte Bedeutung haben, X1 für eine Cl-C2-Alkylen- oder eine C2-Alkinylenkette steht und Het eine drei- bis sechsgliedrige, teilweise oder vollständig ge- sättigte, heterocyclische Gruppe oder eine drei- bis sechs- gliedrige heteroaromatische Gruppe mit bis zu drei Hetero- atomen ausgewählt aus der Gruppe: Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel, wobei die gennante heterocyclische oder heteroaromatische Gruppe partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/ oder durch R5 substituiert sein kann; bedeutet.

Insbesondere bevorzugt sind die Verbindungen der Formel Ia, wobei R1 in Position 2 und R2 in Position 4 des Phenylringes gebunden sind.

Au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel Ia, in der die Substituenten R1 und R2 und Q die oben genannte Bedeutung haben, X1 für eine Gruppe für eine C1-C2-Alkylen- oder eine C2-Alkinylenkette steht und Het eine drei- bis sechsgliedrige, teilweise oder vollständig ge- sättigte, heterocyclische Gruppe oder eine drei- bis sechs- gliedrige heteroaromatische Gruppe mit bis zu drei Hetero- atomen ausgewählt aus der Gruppe: Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel, wobei die genannte heterocyclische oder heteroaromatische Gruppe partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/ oder durch R5 substituiert sein kann; bedeutet.

Darüber hinaus sind die erfindungsgemä en Verbindungen der For- mel Ia au erordentlich bevorzugt, in der die Substituenten R1, R2 und X1 die oben genannte Bedeutung haben und Het für eine fünf- oder sechsgliedrige, teilweise oder vollständig gesättigte heterocyclische oder eine fünf- oder sechsgliedrige heteroaroma- tische Gruppe mit bis zu drei Heteroatomen ausgewählt aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel steht.

Insbesondere bevorzugt sind die Verbindungen Ib der Tabellen 1 bis 36.

Tabelle A Nr. xl Het 1 CH2 Oxiranyl 2 CH2 3-Methyl-2-oxiranyl 3 CH2 2-Oxetanyl 4 CH2 3-Hydroxy-3-methyl-2-oxetanyl 5 CH2 3-Hydroxy-3-ethyl-2-oxetanyl 6 CH2 3-Hydroxy-3-propyl-20-oxetanyl 7 CH2 3-Hydroxy-3-butyl-2-oxetanyl 8 CH2 3-Methoxy-3-methyl-2-oxetanyl 9 CH2 3-Methoxy-3-ethyl-2-oxetanyl 10 CH2 3-Methoxy-3-propyl-2-oxetanyl 11 CH2 3-Methoxy-3-butyl-2-oxetanyl 12 CH2 3-Trimethylsilyloxy-3-methyl-2-oxetanyl 13 CH2 @ 3-Trimethylsilyloxy-3-ethyC2-oxetanyl 14 CH2 3-Trimethylsilyloxy-3-propyl-2-oxetanyl 15 CH2 3-Trimethylsilyloxy-3-butyl-2-oxetanyl 16 CH2 3-Oxetanyl 17 CH2 2-Furyl 18 CH2 4,5-Dihydro-2-furyl 19 CH2 2,3-Dihydro-2-furyl 20 CH2 3-Furyl 21 CH2 4,5-Dihydro-3-furyl 22 CH2 2,3-Dihydro-3-furyl 23 CH2 2-Thienyl 24 CH2 4,5-Dihydro-2-thienyl 25 CH2 2,3-Dihydro-2-thienyl 26 CH2 5-Chlor-2-thienyl 27 CH2 5-Methyl-2-thienyl 28 CH2 Thienyl 29 CH2 4,5 Dihydro-3-thienyl 30 CH2 2,3-Dihydro-3-thienyl 31 CH2 . 2-Pyrrolyl 32 CH2 2,5-Dihydro-2-pyrrolyl 33 CH2 3-Pyrrolyl

Nr. kl met 34 CH2 2,5-Dihydro-3-pyrrolyl 35 CH2 2-Isoxazolyl 36 CH2 4-Methyl-3-isoxazolyl 37 CH2 5-Methyl-3-isoxazolyl 38 CH2 4, 5-Dimethyl-3-isoxazoly I 39 CH2 4,5-Dihydro-3-isoxazolyl 40 CH2 4-Methyl-4,5-dihydro-3-isoxazolyl 41 CH2 5-Methyl-4,5-dihydro-3-isoxazolyl 42 CH2 4,5-Dimethyl-4,5-dihydro-3-isoxazolyl 43 CH2 4-Isoxazolyl 44 CH2 3-Methyl-4-isoxazolyl 45 CH2 5-Methyl-4-isoxazolyl 46 CH2 5-Cyclopropyl-4-isoxazolyl 47 CH2 5-Phenyl-4-isoxazolyl 48 CH2 3,5-Dimethyl-4-isoxazolyl 49 CH2 4,5-Dihydro-4-isoxazolyl 50 CH2 3-Methyl-4,5-dihydro-4-isoxazolyl 51 CH2 5-Methyl-4,5-dihydro-4-isoxazolyl 52 CH2 3,5-Dimethyl-4,5-dihydro-4-isoxazolyl 53 CH2 5-Isoxazolyl 54 CH2 3-Methyl-isoxazolyl 55 CH2 4-Methyl-5-isoxazolyl 56 CH2 3,4-Dimethyl-5-isoxazolyl 57 CH2 4,5-Dihydro-5-isoxazlyl 58 CH2 3-Methyl-4,5-dihydro-5-isoxazolyl 59 CH2 4-Methyl-4,5-dihydro-5-isoxazolyl 60 CH2 3,4-Dimethyl-4,5-dihydro-5-isoxazolyl 61 CH2 2-Isothiazolyl 62 CH2 4-Methyl-3-isothiazolyl 63 CH2 5-Methyl-3-isothiazolyl 64 CH2 4-Isothiazolyl 65 CH2 3-Methyl-4-isothiazolyl 66 CH2 5-Methyl-4-isothiazolyl 67 CH2 5-Isothiazolyl 68 CH2 3-Methyl-5-isothiazolyl

Nr. @ xl Het 69 CH2 4-Methyl-5-isothiazolyl 70 CH2 2-Oxazolyl 71 CH2 4-Oxazolyl 72 CH2 5-Oxazolyl 73 CH2 2-Thiazolyl 74 CH2 4Thiazolyl 75 CH2 5-Thiazolyl 76 CH2 3-Pyrazolyl 77 CH2 Pyrazolyl 78 CH2 1-Methyl-3-pyrazolyl 79 CH2 1-Methyl-4-pyrazolyl 80 CH2 1-Methyl-5-pyrazolyl 81 CH2 2-Imidazolyl 82 CH2 1-Methyl-2-imidazolyl 83 CH2 5-Methyl-[1,3,4]-2-oxadiazolyl 84 CH2 5-Methyl-[1,2,4]-3-oxadiazolyl 85 CH2 5-Methyl-[1,3,4]-2-thiadiazolyl 86 CH2 5-Methyl-[1,2,4]-3-thiadiazolyl 87 CH2 [1,2,4]-3-triazolyl 88 CH2 [1,3,4]-4-triazolyl 89 CH2 2-Pyridyl 90 CH2 6-Chlor-2-pyridyl 91 CH2 6-Methoxy-2-pyridyl 92 CH2 6-Trifluormethyl-2-pyridyl 93 CH2 3Pyridyl 94 CH2 2-Chlor-3-pyridyl 95 CH2 2-Methoxy-3-pyridyl 96 CH2 4pyridyl 97 CH2 2-Chlor-4-pyridyl 98 CH2 2-Methoxy-4-pyridyl 99 CH2 2-Ethoxy-4-pyridyl 100 CH2 2-Methylthio-4-pyridyl 101 CH2 2-Trifluormethyl-5-pyridyl 102 CH2 2-Pyrimidinyl 103 CH2 3-Pyrimidinyl

Nr. xl Het 104 CH2 4-Pyrimidinyl 105 CH2 2-Pyrazinyl 106 CH2 3-Pyridazinyl 107 CH2 4-Pyridazinyl 108 CH2 2-(2H-1,3-oxazinyl) 109 CH2 2-(6H-1,3-oxazinyl) 110 CH2 4-(6H-1,3-oxazinyl) 111 CH2 6-(6H-1,3-oxazinyl) 112 CH2 [1,3,5]-2-Triazinyl 113 CH2 [1,2,4]-3-Triazinyl 114 CH2 [1,2,4]-5-Triazinyl 115 CH2 [1,2,4]-6-Triazinyl 116 CMCM3 Oxiranyl 117 CHCH3 3-Methyl-2-oxiranyl 118 CHCH3 2-Oxetanyl 119 CHCH3 3-Hydrxy-3-methyl-2-oxetanyl 120 CHCH3 3-Hydroxy-3-ethyl-2-oxetanyl 121 CHCH3 3-Hydroxy-3-propyl-2-oxetanyl 122 CHCH3 3-UHydroxy-3-but6yl-2-oxetanyl 123 CHCH3 3-Methoxy-3-methyl-2-oxetanyl 124 CHCH3 3-Methoxy-3-ethyl-2-oxetanyl 125 CHCH3 3-Methoxy-3-propyl-2-oxetanyl 126 CHCH3 3-Methoxy-3-butyl-2-oxetanyl 127 CHCH3 3-Trimethylsilyloxy-3-methyl-2-oxetanyl 128 CHCH3 3-Trimethylsilyloxy-3-ethyl-2-oxetanyl 129 CHCH3 3-Trimethylsilyloxy-3-propyl-2-oxetanyl 130 CHCH3 3-Trimethylsilyloxy-3-butyl-2-oxetanyl 131 CHCH3 3-Oxetanyl 132 CHCH3 2-Furyl 133 CHCH3 4,5-Dihydro-2-furyl 134 CHCH3 2,3-Dihydro-2-furyl 135 CHCH3 3-Furyl 136 CHCH3 4,5-Dihydro-3-furyl 137 CHCH3 2,3-Dihydro-3-furyl 138 CHCH3 2-Thienyl

Nr. X1@ Het 139 CHCH3 4,5-Dihydro-2-thienyl 140 CHCH3 2,3-Dihydro-2-thienyl 141 CHCH3 5-Chlor-2-thienyl 142 CHCH3 5-Methyl-2-thienyl 143 CHCH3 3-Thienyl 144 CHCH3 4,5-Dihydro-3-thienyl 145 CHCH3 2,3-Dihydro-3-thienyl 146 CHCH3 2-Pyrrolyl 147 CHCH3 2,5-Dihydro-2-pyrrolyl 148 CHCH3 3-Pyrrolyl 149 CHCH3 2,5-Dihydro-3-pyrrolyl 150 CHCH3 3-Isoxazolyl 151 CHCH3 4-Methyl-3-isoxazolyl 152 CHCH3 5-Methyl-3-isoxazolyl 153 CHCH3 4,5-Dimethyl-3-isoxzolyl 154 CHCH3 4,5-Dihydro-3-isoxazolyl 155 CHCH3 4-Methyl-4,5-dihydro-3-isoxazolyl 156 CHCH3 5-Methyl-4,5-dihydro-3-isoxazolyl 157 CHCH3 4,5-Dimethyl-4,5-dihydro-3-isoxazolyl 158 CHCH3 4-Isoxazolyl 159 CHCH3 3-Methyl-4-isoxazolyl 160 CHCH3 5-Methyl-4-isoxazolyl 161 CHCH3 5-Cyclopropyl-4-isoxazolyl 162 CHCH3 5-Phenyl-4-isoxazolyl 163 CHCH3 3,5-Duimethyl-4-isoxazolyl 164 CHCH3 4,5-Dihydro-4-isoxazolyl 165 CHCH3 3-Methyl-4,5-dihydro-4-isoxazolyl 166 CHCH3 5-Methyl-4,5-dihydro-4-isoxazolyl 167 CHCH3 3,5-Dimethyl-4,5-dihydro-4-isoxazolyl 168 CHCH3 5-Isoxazolyl 169 CHCH3 3-Methyl-5-isoxazolyl 170 CHCH3 4-Methyl-5-isoxazolyl 171 CHCH3 3,4-Dimethyl-5-isoxazolyl 172 CHCH3 4,5-Dihydro-5-isoxazolyl 173 CHCH3 3-Methyl-4,5-dihydro-5-isoxazolyl

Nr. X1@ Het 174 CHCH3 4-Methyl-4,5-dihydro-5-isoxazolyl 175 CHCH3 3,4-Dimethyl-4,5-dihydro-5-isoxazolyl 176 CHCH3 3-Isothiazolyl 177 CHCH3 4-Methyl-3-isothiazolyl 178 CHCH3 5-Methyl-3-isothiazolyl 179 CHCH3 4-Isothiazolyl 180 CHCH3 3-Methyl-4-isothiazolyl 181 CHCH3 5-Methyl-4-isothiazolyl 182 CHCH3 5-Isothiazolyl 183 CHCH3 3-Methyl-5-isothiazolyl 184 CHCH3 4-Methyl-5-isothiazolyl 185 CHCH3 2-Oxazolyl 186 CHCH3 4-Oxazolyl 187 CHCH3 5-Oxazolyl 188 CHCH3 2-Thiazolyl 189 CHCH3 4-Thiazolyl 190 CHCH3 5-Thiazolyl 191 CHCH3 3-Pyrazolyl 192 CHCH3 4-Pyrazolyl 193 CHCH3 1-Methyl-3-pyrazolyl 194 CHCH3 1-Methyl-4-pyrazolyl 195 CHCH3 1-Methyl-5-pyrazolyl 196 CHCH3 2-Imidazolyl 197 CHCH3 1-Methyl-2-imidazolyl 198 CHCH3 5-Methyl-[1,3,4]-2-oxadiazolyl 199 CHCH3 5-Methyl-[1,2,4]-3-oxadiazolyl 200 CHCH3 5-Methyl-[1,3,4]-2-thiadiazolyl 201 CHCH3 5-Methyl-[1,2,4]-3-thiadiazolyl 202 CHCH3 [1,2,4]-3-triazolyl 203 CHCH3 [1,2,3]-4-triazolyl 204 CHCH3 2-Pyridyl 205 CHCH3 6-Chlor-2-pyridyl 206 CHCH3 6-Metyhoxy-2-pyridyl 207 CHCH3 6-Trifluormethyl-2-pyridyl 208 CHCH3 3-Pyridyl

Nr. X1@ Het 209 CHCH3 2-Chlor-3-pyridyl 210 CHCH3 2-Methoxy-3-pyridyl 211 CHCH3 4-Pyridyl 212 CHCH3 2-Chlor-4-pyridyl 213 CHCH3 2-Methoxy-4-pyridyl 214 CHCH3 2-Ethoxy-4-pyridyl 215 CHCH3 2-Methylthio-4-pyridyl 216 CHCH3 2-Trifluormethyl-5-pyridyl 217 CHCH3 2-Pyrimidinyl 218 CHCH3 3-Pyrimidinyl 219 CHCH3 4-Pyrimidinyl 220 CHCH3 2-Pyrazinyl 221 CHCH3 3-Pyridazi8nyl 222 CHCH3 4-Pyridazinyl 223 CHCH3 2-(2H-1,3-oxazinyl) 224 CHCH3 2-(6H-1,3-oxazinyl) 225 CHCH3 4-(6H-1,3-oxazinyl) 226 CHCH3 6-(6H-1,3-oxazinyl) 227 CHCH3 [1,3,5]-2-Triazinyl 228 CHCH3 [1,2,4]-3-Triazinyl 229 CHCH3 [1,2,4]-5-Triazinyl 230 CHCH3 [1,2,4]-6-Triazinyl 231 CHOH Oxiranyl 232 CHOH 3-Methyl-2-oxiranyl 233 CHOH 2-Oxetanyl 234 CHOH 3-Hydroxy-3-methyl-2-oxetanyl 235 CHOH 3-Hydroxy-3-ethyl-2-oxetanyl 236 CHOH 3-Hydroxy-3-propyl-2-oxetanyl 237 CHOH 3-Hydroxy-3-butyl-2-oxetanyl 238 CHOH 3-Methoxy-3-methyl-2-oxetanyl 239 CHOH 3-Methoxy-3-ethyl-2-oxetanyl 240 CHOH 3-Methoxy-3-propyl-2-oxetanyl 241 CHOH 3-Methoxy-3-butyl-2-oxetanyl 242 CHOH 3-Trimethylsilyloxy-3-methyl-2-oxetanyl 243 CHOH 3-Trimethylsilyloxy-3-ethyl-2-oxetanyl

Nr. xl Het 244 CMOM 3-Trimethyls ilyloxy--propyl-2-oxetanyl 245 CHOH 3-Trimethylsilyloxy-3-butyl-2-oxetanyl 246 CHOH 3-Oxetanyl 247 CHOH 2-Furyl 248 CHOH 4,5-Dihydro-2-furyl 249 CHOH 2,3-Dihydro-2-furyl 250 CHOH 3-Furyl 251 CHOH 4,5-Dihydro-3-furyl 252 CHOH 2,3-Dihydro-3-furyl 253 CHOH 2-Thienyl 254 CHOH 4,5-Dihydro-2-thienyl 255 CHOH 2,3-Dihydro-2-thienyl 256 CHOH 5-Chlor-2-thienyl 257 CHOH 5-Methyl-2-thienyl 258 CHOH 3-Thienyl 259 CHOH 4,5-Dihydro-3-thienyl 260 CHOH 2,3-Dihydro-3-thienyl 261 CHOH 2-Pyrrolyl 262 CHOH 2,5-Dihydro-2-pyrrlyl 263 CHOH 3-Pyrrolyl 264 CHOH 2,5-Dihydro-3-pyrrolyl 265 CHOH 3-Isoxazolyl 266 CHOH 4-Methyl-3-isoxazolyl 267 CHOH 5-Methyl-3-isoxazolyl 268 CHOH 4,5-Dimethyl-3-isoxazolyl 269 CHOH 4,5-Dihydro-3-isoxazolyl 270 CHOH 4-Methyl-4,5-dihydro-3-isoxazolyl 271 CHOH 5-Methyl-4,5-dihydro-3-isoxazolyl 272 CHOH 4,5-Dimethyl-4,5-dihydro-3-isoxazolyl 273 CHOH 4-Isoxazolyl 274 CHOH 3-Methyl-4-isoxazolyl 275 CHOH 5-Methyl-4-isoxazolyl 276 CHOH 5-Cyclopropyl-4-isoxazolyl 277 CHOH 5-Phenyl-4-isoxazolyl 278 CHOH 3,5-Dimethyl-4-isoxazolyl

Nr. X1@ Het 279 CHOH 4,5-Dihydro-4-isoxazolyl 280 CHOH 3-Methyl-4,5-dihydro-4-isoxazolyl 281 CHOH 5-Methyl-4,5-dihydro-4-isoxazolyl 282 CHOH 3,5-Dimethyl-4,5-dihydro-4-isoxazolyl 283 CHOH 5-Isoxazolyl 284 CHOH 3-Methyl-5-isoxazolyl 285 CHOH 4-Methyl-5-isoxazolyl 286 CHOH 3,4-Dimethyl-5-isoxazolyl 287 CHOH 4,5-Dihydro-5-isoxazolyl 288 CHOH 3-Methyl-4,5-dihydro-5-isoxazolyl 289 CHOH 4-Methyl-4,5-dihydro-5-isoxazolyl 290 CHOH 3,4-Dimethyl-4,5-dihydro-5-isoxazolyl 291 CHOH 3-Isothiazolyl 292 CHOH 4-Methyl-3-isothiazolyl 293 CHOH 5-Methyl-3-isothiazolyl 294 CHOH 4-Isothiazolyl 295 CHOH 3-Methyl-4-isothiazolyl 296 CHOH 5-Methyl-4-isothiazolyl 297 CHOH 5-Isothiazolyl 298 CHOH 3-Methyl-5-isothiazolyl 299 CHOH 4-Methyl-5-isothiazolyl 300 CHOH 2-Oxazolyl 301 CHOH 4-Oxazolyl 302 CHOH 5-Oxazolyl 303 CHOH 2-Thiazolyl 304 CHOH 4-Thiazolyl 305 CHOH 5-Thiazolyl 306 CHOH 3-Pyrazolyl 307 CHOH 4-Pyrazolyl 308 CHOH 1-Metyl-3-pyrazolyl 309 CHOH 1-Methyl-4-pyrazolyl 310 CHOH 1-Methyl-5-pyrazolyl 311 CHOH 2-Imidazolyl 312 CHOH 1-Methyl-2-imidazolyl 313 CHOH 5-Methyl-[1,3,4]-2-oxadiazolyl

Nr. X1@ Het 314 CHOH 5-Methyl-[1,2,4]-oxadiazolyl 315 CHOH 5-Methyl-[1,3,4]-2-thiadiazolyl 316 CHOH 5-Methyl-[1,2,4]-3-thiadiazolyl 317 CHOH [1,2,4]-3-triazolyl 318 CHOH [1,2,3]-4-triazolyl 319 CHOH 2-Pyridyl 320 CHOH 6-Chlor-2-pyridyl 321 CHOH 6-Metyhoxy-2-pyridyl 322 CHOH 6-Thifluormethyl-2-pyridyl 323 CHOH 3-Pyridyl 324 CHOH 2-Chlor-3-pyridyl 325 CHOH 2-Methoxy-3-pyridyl 326 CHOH 4-Pyridyl 327 CHOH 2-Chlor-4-pyridyl 328 CHOH 2-Methoxy-4-pyridyl 329 CHOH 2-Ethoxy-4-pyridyl 330 CHOH 2-Methylthio-4-pyridyl 331 CHOH 2-Trifluormethyl-5-pyridyl 332 CHOH 2-Pyrimidinyl 333 CHOH 3-Pyrimidinyl 334 CHOH 4-Pyrimidinyl 335 CHOH 2-Pyrazinyl 336 CHOH 3-Pyridazinyl 337 CHOH 4-Pyridazinyl 338 CHOH 2-(2H-1,3-oxazinyl) 339 CHOH 2-(6H-1,3-oxazinyl) 340 CHOH 4-(6H-1,3-oxazinyl) 341 CHOH 6-(6H-1,3-oxazinyl) 342 CHOH [1,3,5]-2-Triazinyl 343 CHOH [1,2,4]-3-Triazinyl 344 CHOH [1,2,4]-5-Triazinyl 345 CHOH [1,2,4]-6-Triazinyl 346 CHOCH3 Oxiranyl 347 CHOCH3 3-Methyl-2-oxiranyl 348 CHOCH3 2-Oxetanyl

Nr. X1@ Het 349 CHOCH3 3-Hydroxy-3-methyl-2-oxetanyl 350 CHOCH3 3-Hydroxy-3-ethyl-2-oxetanyl 351 CHOCH3 3-Hydroxy-3-propyl-2-oxetanyl 352 CHOCH3 3-Hydroxy-3-butyl-2-oxetanyl 353 CHOCH3 3-Methoxy-3-methyl-2-oxetanyl 354 CHOCH3 3-Methoxy-3-ethyl-2-oxetanyl 355 CHOCH3 3-Methoxy-3-propyl-2-oxetanyl 356 CHOCH3 3-Methoxy-3-butyl-2-oxetanyl 357 CHOCH3 3-Trimethylsilyloxy-3-methyC2-oxetanyl 358 CHOCH3 3-Trimethylsilyloxy-3-ethyl-2-oxetanyl 359 CHOCH3 3-Trimethylsilyloxy-3-propyl-2-oxetanyl 360 CHOCH3 3-Tnmethylsilyloxy-3-butyl-2-oxeranyl 361 CHOCH3 3-Oxetanyl 362 CHOCH3 2-Furyl 363 CHOCH3 4,5-Dihydro-2-furyl 364 CHOCH3 2,3-Dihydro-2-furyl 365 @ CHOCH3 Furyl 366 CHOCH3 4,5-Dihydro-3-furyl 367 CHOCH3 2,3-Dihydro-3-furyl 368 CHOCH3 2-ThienyI 369 CHOCH3 4,5-Dihydro-2-thienyl 370 CHOCH3 2,3-Dihydro-2-thienyl 371 CHOCH3 5-Chlor-2-thienyl 372 CHOCH3 5-Methyl-2-thienyl 373 h 3-Thienyl 374 CHOCH3 4,5-Dihydro-3-thienyl 375 CHOCH3 2,3-Dihydro-3-thienyl 376 CHOCH3 2-Pyrrolyl 377 CHOCH3 2,5-Dihydro-2-pyrrilyl 378 CHOCH3 3-Pyrrolyl 379 CHOCH3 2,5-Dihydro-3-pyrrolyl 380 CHOCH3 3-Isoxazolyl 381 CHOCH3 4-Methyl-3-isoxazolyl 382 CHOCH3 5Methy3-isoxazolyl 383 CHOCH3 4,5-Dimethyl-3-isoxazlyl

Nr. X1@ Het 384 CHOCH3 4,5-Dihydro-3-isoxazolyl 385 CHOCH3 4-Methyl-4,5-dihydro-3-isoxazolyl 386 CHOCH3 5-Methyl-4,5-dihydro-3-isoxazolyl 387 CHOCH3 4,5-Dimethyr-4,5-dihydr3isoxazolyl 388 CHOCH3 4-Isoxazolyl 389 CHOCH3 3-Methyl-4-isoxazolyl 390 CHOCH3 5-Methyl-4-isoxazolyl 391 CHOCH3 5-Cyclopropyl-4-isoxazolyl 392 CHOCH3 5-Phenyl-4-isoxzolyl 393 CHOCH3 3,5-Dimethyl-4-isoxazolyl 394 CHOCH3 4,5-Dihydro-4-isoxazolyl 395 CHOCH3 3-Methyl-4,5-dihydro-4-isoxazolyl 396 CHOCH3 5-Methyl-4,5-dihydro-4-isoxazolyl 397 CHOCH3 3,5-Dimethyl-4,5-dihydro-4-isoxazolyl 398 CHOCH3 5-Isoxazolyl 399 CHOCH3 3-Methyl-5-isoxazolyl 400 CHOCH3 4-Methyl-5-isoxazlyl 401 CHOCH3 3 ,4-Dimethyl-5-isoxazolyl 402 CHOCH3 4,5-Dihydro-5-isoxazolyl 403 CHOCH3 3-Methyl-4,5-dihydro-5-isoxazolyl 404 CHOCH3 4-Methyl-4, 5-dihydr-5-is oxazolyl 405 CHOCH3 3,4-Dimethyl-4,5-dihydro-5-isoxazolyl 406 CHOCH3 2-Isothiazolyl 407 CHOCH3 4-Methyl-3-isothiazolyl 408 CHOCH3 5-Methyl-3-isothiazolyl 409 CHOCH3 4-Isothiazolyl 410 CHOCH3 3-Methyl-4-isothiazolyl 411 CHOCH3 5-Methyl-4-isothiazolyl 412 CHOCH3 5-Isothiazolyl 413 CHOCH3 3-Methyl-5-isothiazolyl 414 CHOCH3 4-Methyl-5-isothiazolyl 415 CHOCH3 2-Oxazolyl 416 CHOCH3 4-Oxazolyl 417 CHOCH3 5-Oxazolyl 418 CHOCH3 2-Thiazolyl

Nr. X1@ Het 419 CHOCH3 4-Thiazolyl 420 CHOCH3 Thiazolyl 421 CHOCH3 Pyrazolyl 422 CHOCH3 Pyrazolyl 423 CHOCH3 1-Methyl-3-pyrazolyl 424 CHOCH3 1-Methyl-4-pyrazolyl 425 CHOCH3 1-Methyl-5-pyrazolyl 426 CHOCH3 2-imidazolyl 427 CHOCH3 1-Methyl-2-imjidazolyl 428 CHOCH3 5-Methyl-[1,3,4]-2-oxadiazolyl 429 CHOCH3 5-Methyl-[1,2,4]-3-oxadiazolyl 430 CHOCH3 5-Methyl-[1,3,4]-2-thiadiazolyl 431 CHOCH3 5-Methyl-[1,2,4]-3-thiadiazolyl 432 CHOCH3 [1,2,4]-3-triazolyl 433 CHOCH3 [1,2,3]-4-triazolyl 434 CHOCH3 2-Pyridyl 435 CHOCH3 6-Chlor-2-pyridyl 436 CHOCH3 6-Methoxy-2-pyridyl 437 CHOCH3 6-Trifluormethyl-2-pyridyl 438 CHOCH3 3-Pyridyl 439 CHOCH3 2-Chlor-3-pyridyl 440 CHOCH3 2-Methoxy-3-pyridyl 441 CHOCH3 4-Pyridyl 442 CHOCH3 2-Chlor-4-pyridyl 443 CHOCH3 2-Methoxy-4-pyridyl 444 CHOCH3 2-Ethoxy-4-pyridyl 445 CHOCH3 2Methylthi#pyridyi 446 CHOCH3 2-Trifluormethyl-5-pyridyl 447 CHOCH3 2-Pyrimidinyl 448 CHOCH3 3-Pyrimidinyl 449 CHOCH3 4-Pyrimidinyl 450 CHOCH3 2-Pyrazinyl 451 CHOCH3 3-Pyridazinyl 452 CHOCH3 4-Pyridazinyl 453 CHOCH3 2-(2H-1,3-oxazinyl)

Nr. X Het 454 CHOCH3 2-(6H-1,3-oxazinyl) 455 CHOCH3 4-(6H-1,3-oxazinyl) 456 CHOCH3 6-(6H-1,3-oxazinyl) 457 CHOCH3 [1,3,5]-2-Triazinyl 458 CHOCH3 [1,2,4]-3-Triazinyl 459 CHOCH3 [1,2,4]-5-Triazinyl 460 CHOCH3 [1,2,4]-6-Triazinyl 461 CHOCOCH3 Oxiranyl 462 CHOCOCH3 3-Methyl-2-oxiranyl 463 CHOCOCH3 2-Oxetanyl 464 CHOCOCH3 3-Hydroxy-3-methyl-2-oxetanyl 465 CHOCOCH3 3-Hydroxy-3-ethyl-2-oxetanyl 466 CHOCOCH3 3-Hydroxy-3-propyl-2-oxetanyl 467 CHOCOCH3 3-Hydroxy-3-butyl-2-oxetanyl 468 CHOCOCH3 3-Methoxy-3-methyl-2-oxetanyl 469 CHOCOCH3 3-Methoxy-3-ethyl-2-oxetanyl 470 CHOCOCH3 3-Methoxy--propyl-2-oxetanyl 471 CHOCOCH3 3-Methoxy-3-butyl-2-oxetanyl 472 CHOCOCH3 3-Trimethylsilyloxy-3-methyl-2-oxetanyl 473 CHOCOCH3 3-Trimethylsilyloxy-3ethyl-2-oxetanyl 474 CHOCOCH3 3-Trimethylsilyloxy-3-propyl-2-oxetanyl 475 CHOCOCH3 3-Trimethylsilyloxy-3-butyl-2-oxetanyl 476 CHOCOCH3 3-Oxetanyl 477 CHOCOCH3 2-Furyl 478 CHOCOCH3 4,5-Dihydro-2-furyl 479 CHOCOCH3 2,3-Dihydro-2-furyl 480 CHOCOCH3 zur 481 CHOCOCH3 4,5-Dihydro-3-furyl 482 CHOCOCH3 2,3-Dihydro-3-furyl 483 CHOCOCH3 2-Thienyl 484 CHOCOCH3 4,5-Dihydro-2-thienyl 485 CHOCOCH3 2,3-Dihydro-2-thienyl 486 CHOCOCH3 5-Chlor-2-thienyl 487 CHOCOCH3 5-Methyl-2-thienyl 488 @ CHOCOCH3 Thienyl

Nr. X1 Het 489 CHOCOCH3 4,5-Dihydro-3-thienyl 490 CHOCOCH3 2,3-Dihydro-3-thienyl 491 CHOCOCH3 2-Pyrrolyl 492 CHOCOCH3 2,5-Dihydro-2-pyrrolyl 493 CHOCOCH3 3-Pyrrolyl 494 CHOCOCH3 2,5-Dihydro-3-pyrrolyl 495 CHOCOCH3 3-Isoxazolyl 496 CHOCOCH3 4-Methyl-3-isoxazolyl 497 CHOCOCH3 5-Methyl-3-isoxazolyl 498 CHOCOCH3 4,5-Dimethyl-3-isoxazolyl 499 CHOCOCH3 4,5-Dihydro9-3-isoxazlyl 500 CHOCOCH3 4-Methyl-4,5-dihydro-3-isoxazolyl 501 CHOCOCH3 5-Methyl-4,5-dihydro-3-isoxazolyl 502 CHOCOCH3 4,5-Dimeulyl-4,5dihydr-3-isoxazolyl ~ 503 CHOCOCH3 4-Isoxazolyl 504 CHOCOCH3 3-Methyl-4-isoxazolyl 505 CHOCOCH3 5-Methyl-4-isoxazolyl 506 CHOCOCH3 5-Cyclopropyl-4-isoxazlyl 507 CHOCOCH3 5-Phenyl-4-isoxazolyl 508 CHOCOCH3 3,5-Dimethyl-4-isoxazolyl 509 CHOCOCH3 4,5-Dihydro-4-isoxazolyl 510 CHOCOCH3 3-Methyl-4,5-dihydro-4-isoxazolyl 511 CHOCOCH3 5-Methyl-4,5-dihydro-4-isoxazolyl 512 CHOCOCH3 3,5-Dimethyl-4,5-dihydro-4-isoxazolyl 513 CHOCOCH3 5-Isoxazolyl 514 CHOCOCH3 3-Methyl-5-isoxazolyl 515 CHOCOCH3 4-Methyl-5-isoxazolyl 516 CHOCOCH3 3,4-Dimeulyl-5-isoxazolyl 517 CHOCOCH3 4,5-Dihydro-5-isoxazolyl 518 CHOCOCH3 3-Methyl-4,5-dihydro-5-isoxazolyl 519 CHOCOCH3 4-Methyl-4,5-dihydro-5-isoxazolyl 520 CHOCOCH3 3,4-Dimethyl-4,5-dihydro-5-isoxazlyl 521 CHOCOCH3 3-Isothiazolyl 522 CHOCOCH3 4-Methyl-3-isothiazolyl 523 CHOCOCH3 5-Methyl-3-isothiazolyl

Nr. X1 Het 524 CHOCOCH3 4-Isothiazolyl 525 CHOCOCH3 3-Methyl 4 isothiazolyl 526 CHOCOCH3 5-Methyl-4-isothiazolyl 527 CHOCOCH3 5-Isothiazolyl 528 CHOCOCH3 3-Methyl-5-isothiazolyl 529 CHOCOCH3 4-Methyl-5-isothiazolyl 530 CHOCOCH3 2-Oxazolyl 531 CHOCOCH3 4Oxazolyl 532 CHOCOCH3 5-Oxazolyl 533 CHOCOCH3 2-Thiazolyl 534 CHOCOCH3 4-Thiazolyl 535 CHOCOCH3 5-Thiazlyl 536 CHOCOCH3 3-Pyrazolyl 537 CHOCOCH3 4Pyrazolyl 538 CHOCOCH3 1-Methyl-3-pyrazolyl 539 CHOCOCH3 1-Methyl-4-pyrazolyl 540 CHOCOCH3 1-Methyl-5-pyrazolyl 541 CHOCOCH3 2-Imidazolyl 542 CHOCOCH3 1-Methyl-2-imidazolyl 543 CHOCOCH3 5-Methyl-[1,3,4]-2-oxadiazolyl 544 CHOCOCH3 5-Methyl-[1,2,4]-3-oxadiazolyl 545 CHOCOCH3 5-Methyl-[1,3,4]-2-thiadiazolyl 546 CHOCOCH3 5-Methyl-[1,2,4]-3-thiadiazoly 547 CHOCOCH3 [1,2,4]-3-triazolyl 548 CHOCOCH3 [1,2,3]-4-triazolyl 549 CHOCOCH3 2-Pyridyl 550 CHOCOCH3 6-Chlor-2-pyridyl 551 CHOCOCH3 6-Methoxy-2-pyridyl 552 CHOCOCH3 6-Trifluomethyl-2-pyridyl 553 CHOCOCH3 3-Pyridyl 554 CHOCOCH3 2-Chlor-3-pyridyl 555 CHOCOCH3 2-Methoxy-3-pyridyl 556 CHOCOCH3 4-Pyridyl 557 CHOCOCH3 2-Chloryridyl 558 CHOCOCH3 2-Methoxy-4-pyridyl

Nr. X1 Het 559 CHOCOCH3 2-Ethoxy-4-pyridyl 560 CHOCOCH3 2-Methylthio-4-pyridyl 561 CHOCOCH3 2-Trifluormethyl-5-pyridyl 562 CHOCOCH3 2-Pyrimidinyl 563 CHOCOCH3 3-Pyrimidinyl 564 CHOCOCH3 4-Pyrimidinyl 565 CHOCOCH3 @ 2-Pyrazinyl 566 CHOCOCH3 3-Pyridazinyl 567 CHOCOCH3 4-Pyridazinyl 568 CHOCOCH3 2-(2H-1,3-oxazinyl) 569 CHOCOCH3 2-(6H-1,3-oxazinyl) 570 CHOCOCH3 4-(6H-1,3-oxazinyl) 571 CHOCOCH3 6-(6H-1,3-oxazinyl) 572 CHOCOCH3 [1,3,5]-2-Triazinyl 573 CHOCOCH3 [1,2,4]-3-Triazinyl 574 CHOCOCH3 [1,2,4]-5-Triazinyl 575 CHOCOCH3 [1,2,4]-6-Triazinyl 576 CHOSO2CH3 Oxiranyl 577 CHOSO2CH3 3-Methyl-2-oxiranyl 578 CHOSO2CH3 @ 2-Oxetanyl 579 CHOSO2CH3 3-Hydroxy-3-methyl-2-oxetanyl 580 CHOSO2CH3 3-Hydroxy-3-ethyl-2-oxetanyl 581 CHOSO2CH3 3-Hydroxy-3-propyl-2-oxetanyl 582 CHOSO2CH3 3-Hydroxy-3-butyl-2-oxetanyl 583 CHOSO2CH3 3-Methoxy-3-methyl-2-oxetanyl 584 CHOSO2CH3 3-Methoxy-3-ethyl-2-oxetanyl 585 CHOSO2CH3 3-Methoxy-3-propyl-2-oxetanyl 586 CHOSO2CH3 3-Methoxy-3-butyl-2-oxetanyl 587 CHOSO2CH3 3-Trimethylsilyloxy-3-methyl-2-oxetanyl 588 CHOSO2CH3 3-Tnmethylsilyloxy-3-ethyl-2-oxetanyl 589 CHOSO2CH3 3-Trimethylsilyloxy-3-propyl-2-oxetanyl 590 CHOSO2CH3 3-Trimethylsilyloxy--butyl-2-oxetanyl 591 CHOSO2CH3 3-Oxetanyl 592 CHOSO2CH3 2-Furyl 593 CHOSO2CH3 4,5-Dihydro-2-furyl

Nr. xi Het 594 CHOSO2CH3 2,3-Dihydro-2-furyl 595 CHOSO2CH3 3-Furyl 596 CHOSO2CH3 4,5-Dihydro-3-furyl 597 CHOSO2CH3 2,3-Dihydro-3-furyl 598 CHOSO2CH3 2-Thienyl 599 CHOSO2CH3 4,5-Dihydro-2-thienyl 600 CHOSO2CH3 2,3-Dihydro-2-thienyl 601 CHOSO2CH3 5-Chlor-2-thienyl 602 CHOSO2CH3 5-Methyl-2-thienyl 603 CHOSO2CH3 3-Thienyl ~~~ 604 CHOSO2CH3 4,5-Dihydro-3-thienyl 605 CHOSO2CH3 2,3-Dihydro-3-thienyl 606 CHOSO2CH3 2Pyrrolyl 607 CHOSO2CH3 2,5-Dihydro-2-pyrrolyl 608 CHOSO2CH3 3-Pyrrolyl 609 CHOSO2CH3 2,5-Dihydro-3-pyrrolyl 610 CHOSO2CH3 3-Isoxazolyl 611 CHOSO2CH3 4-Methyl-3-isoxazolyl 612 CHOSO2CH3 5-Methyl-3-isoxazolyl 613 CHOSO2CH3 4,5-Dimethyl-3-isoxazolyl 614 CHOSO2CH3 4,5-Dihydro-3-isoxazolyl 615 CHOSO2CH3 4-Methyl-4,5-dihydro-3-isoxazolyl 616 CHOSO2CH3 5-Methyl-4,5-dihydro-3-isoxazolyl 617 CHOSO2CH3 4,5-Dimethyl-4,5-dihydro-3-isoxazolyl 618 CHOSO2CH3 4-Isoxazolyl 619 CHOSO2CH3 3-Methyl-4-isoxazolyl 620 CHOSO2CH3 5-Methyl-4-isoxazolyl 621 CHOSO2CH3 5 Cyclopropyl 4 isoxazolyl 622 CHOSO2CH3 5-Phenyl-4-isoxazolyl 623 CHOSO2CH3 3,5-Dimethyl-4-isoxazolyl 624 CHOSO2CH3 4,5-Dihydro-4-isoxazolyl 625 CHOSO2CH3 3-Methyl-4,5-dihydro-4-isoxazolyl 626 CHOSO2CH3 5-Methyl-4,5-dihydro-4-isoxazolyl 627 CHOSO2CH3 3,Dimethyl-4, 5-dihydro-4-isoxazolyl 628 @ CHOSO2CH3 5-Isoxazolyl

Nr. x Het 629 CHOSO2CH3 3-Methyl-5-isoxazolyl 630 CHOSO2CH3 4-Methyl-5-isoxazolyl 631 CHOSO2CH3 3,4-Dimethyl-5-isoxazolyl 632 CHOSO2CH3 4,5-Dihydro-5-isoxazolyl 633 CHOSO2CH3 3-Methy4, Sdihydro-lisoxazolyl 634 CHOSO2CH3 4-Methyl-4,5-dihydro-5-isoxazolyl 635 CHOSO2CH3 3,4-Dimethyl-4,5-dihydro-5-isoxazolyl 636 CHOSO2CH3 3-Isothiazolyl 637 CHOSO2CH3 4-Methyl-3-isothiazolyl 638 CHOSO2CH3 5-Methyl-3-isothiazolyl 639 CHOSO2CH3 4-Isothiazolyl 640 CHOSO2CH3 3-Methyl-4-isothiazolyl 641 CHOSO2CH3 5-Methyl-4-isothiazolyl 642 CHOSO2CH3 5-Isothiazolyl 643 CHOSO2CH3 3-Methyl-5-isothiazolyl 644 CHOSO2CH3 4-Methyl-5-isothiazolyl 645 CHOSO2CH3 2-Oxazolyl 646 CHOSO2CH3 4-Oxazolyl 647 CHOSO2CH3 5-Oxazolyl 648 CHOSO2CH3 2-Thiazolyl 649 CHOSO2CH3 4-Thiazolyl 650 CHOSO2CH3 5-Thiazolyl 651 CHOSO2CH3 3-Pyrazolyl 652 CHOSO2CH3 4-Pyrazolyl 653 CHOSO2CH3 1-Methyl-3-pyrazolyl 654 CHOSO2CH3 1-Methyl-4-pyrazolyl 655 CHOSO2CH3 1-Methyl-5-pyrazolyl 656 CHOSO2CH3 2-Imidazolyl 657 CHOSO2CH3 1-Methyl-2-imidazolyl 658 CHOSO2CH3 5-Methyl-[1,3,4]-2-oxadiazolyl 659 CHOSO2CH3 5-Methyl-[1,2,4]-3-oxadiazolyl 660 CHOSO2CH3 5-Methyl-[1,3,4]-2-thiadiazolyl 661 CHOSO2CH3 5-Methyl-[1,2,4]-3-thiadiazolyl 662 CHOSO2CH3 [1,2,4]-3-triazolyl 663 CHOSO2CH3 [1,2,3]-4-triazolyl

Nr. Xl Het 664 CHOSO2CH3 2Pyridyl 665 CHOSO2CH3 6-Chlor-2-pyridyl 666 CHOSO2CH3 6-Methoxy-2-pyridyl 667 CHOSO2CH3 6-Trifluormethyl2-pyridyl 668 CHOS02CH3 3-Pyridyl 669 CHOSO2CH3 2-Chlor-3-pyridyl 670 CHOSO2CH3 2-Methoxy-3-pyridyl 671 CHOSO2CH3 4-Pyridyl 672 CHOSO2CH3 2-Chlor-4-pyridyl 673 CHOSO2CH3 2-Methoxy-4-pyridyl 674 CHOSO2CH3 2-Ethoxy-4-pyridyl 675 CHOSO2CH3 2-Methylthio-4-pyridyl 676 CHOSO2CH3 2-Trifluormetyl-5-pyridyl 677 CHOS02CH3 2-Pyrimidinyl 678 CHOSO2CH3 3-Pyrimidinyl 679 CHOSO2CH3 4-Pyrimidinyl 680 CHOSO2CH3 2-Pyrazinyl 681 CHOSO2CH3 3-Pyridazinyl 682 CHOSO2CH3 4-Pyridazinyl 683 CHOSO2CH3 2-(2H-1,3-oxazinyl) 684 CHOSO2CH3 2-(6H-1,3-oxazinyl) 685 CHOSO2CH3 4-(6H-1,3-oxazinyl) 686 CHOSO2CH3 6-(6H-1,3-oxazinyl) 687 CHOSO2CH3 [1,3,5]-2-Triazinyl 688 CHOSO2CH3 [1,2,4]-3-Triazinyl 689 CHOSO2CH3 [1,2,4]-5-Triazinyl 690 CHOSO2CH3 [1,2,4]-6-Triazinyl 691 CH2CH2 Oxiranyl 692 CH2CH2 3-Methyl-2-oxiranyl 693 CH2CH2 2-Oxetanyl 694 CH2CH2 3-Hydroxy-3-methyl-2-oxetanyl 695 CH2CH2 3-Hydroxy-3-ethyl-2-oxetanyl 696 CH2CH2 3-Hydroxy-3-propyl-2-oxetanyl 697 CH2CH2 3-Hydroxy-3-butyl-2-oxetanyl 698 CH2CH2 3-Methoxy-3-methyl-2-oxetanyl

Nr. X1 Het 699 CH2CH2 3-Methoxy-3-ethyl-2-oxetanyl 700 CH2CH2 3Zethoxy-3-propyl-2-oxetanyl 701 CH2CH2 3-Methoxy-3-butyl-2-oxetanyl 702 CH2CH2 3-Trimethylsilyloxy-inethyl-2-oxetanyl 703 CH2CH2 3-Trimethylsilyloxy-3-ethyl-2-oxetanyl 704 CH2CH2 3-Trimethylsilyloxy-3-propyl-2-oxetanyl 705 CH2CH2 3-Trimethylsilyloxy-3-butyl-2-oxetanyl 706 CH2CH2 3-Oxetanyl 707 CH9CH2 2-Furyl 708 CH2CH2 4,5-Dihydro-2-furyl 709 CH2CH2 2,3-Dihydro-2-furyl 710 CH2CH2 3-Furyl 711 CH2CH2 4,5-Dihydro-3-furyl 712 CH2CH2 2,3-Dihydro-3-furyl 713 CH2CH2 2-Thienyl 714 CH2CH2 4,5-Dihydro-2-thienyl 715 CH2CH2 2,3-Dihydro-2-thienyl 716 CH2CH2 5-Chlor-2-thienyl 717 CH2CH2 5-Methyl-2-thienyl 718 CH2CH2 @ 3-Thienyl 719 CH2CH2 4,5-Dihydro-3-thienyl 720 CH2CH2 2,3-Dihydro-3-thienyl 721 CH2CH2 2-Pyrrolyl 722 CH2CH2 2,5-Dihydro-2-pyrrolyl 723 CH2CH2 3-Pyrrolyl 723 CH2CH2 2,5-Dihydro-3-pyrrolyl 725 CH2CH2 3-Isoxazolyl 726 CH2CH2 4-Methyl-3-isoxazolyl 727 CH2CH2 5-Methyl-3-isoxazolyl 728 CH2CH2 4,5-Dimethyl-3-isoxazolyl 729 CH2CH2 4,5-Dihydro-3-isoxazolyl 730 CH2CH2 4-Methyl-4,5-dihydro-3-isoxazolyl 731 CH2CH2 5-Methyl-4,5-dihydro-3-isoxazolyl 732 CH2CH2 4,5-Dimethyl-4,5-dihydro-3-isoxazolyl 733 @ CH2CH2 4-Isoxazolyl

Nr. xi Het 734 CH2CH2 3-Metyl-4-isoxazolyl 735 CH2CH2 5-Methyl-4-isoxazolyl 736 CH2CH2 5-Cyclopropyl-4-isoxazolyl 737 CH2CH2 5-Phenyl-4-isoxazolyl 738 CH2CH2 3,5-Dimethyl-4-isoxazolyl 739 CH2CH2 4,5-Dihydro-4-isoxazolyl 740 CH2CH2 3-Methyl-4,5-dihydro-4-isoxazolyl 741 CH2CH2 5-Methyl-4,5-dihydro-4-isoxazolyl 742 CH2CH2 3,5-Dimethyl-4,5-dihydro-4-isoxazolyl 743 CH2CH2 5-Isoxazolyl 744 CH2CH2 3-Methyl-5-isoxazolyl 745 CH2CH2 4-Methyl-5-isoxazolyl 746 CH2CH2 3,4-Dimethyl-5-isoxazolyl 747 CH2CH2 4,5-Dihydro-5-isoxazlyl 748 CH2CH2 3-Methyl-4,5-dihydro-5-isoxazolyl 749 CH2CH2 4-Methyl-4,5-dihydro-5-isoxazolyl 750 CH2CH2 3,4-Dimethyl-4,5-dihydro-5-isoxazolyl 751 CH2CH2 3-Isothiazolyl 752 CH2CH2 4-Methyl-3-isothiazolyl 753 CH2CH2 5-Methyl-3-isothiazolyl 754 CH2CH2 4-Isothiazolyl 755 CH2CH2 3-Methyl-4-isothiazolyl 756 CH2CH2 5-Methyl-4-isothiazolyl 757 CH2CH2 5-Isothiazolyl 758 CH2CH2 3-Methyl-5-isothiazlyl 759 CH2CH2 4 4-Methyl-5-isothiazolyl 760 CH2CH2 2-Oxazolyl 761 CH2CH2 4-Oxazolyl 762 CH2CH2 5-Oxazolyl 763 CH2CH2 2-Thiazolyl 764 CH2CH2 4-Thiazolyl 765 CH2CH2 Thiazolyl 766 CH2CH2 3-Pyrazolyl 767 CH2CH2 4-Pyrazolyl 768 CH2CH2 1-Methyl-3-pyrazolyl

Nr. X Het 769 CH2CH2 1-Methyl-4-pyrazolyl 770 CH2CH2 1-Methyl-5-pyrazolyl 771 CH2CH2 2-Imidazolyl 772 CH2CH2 1-Methyl-2-imidazolyl 773 CH2CH2 5-Methyl-[1,3,4]-2-oxadiazolyl 774 CH2CH2 5-Methyl-[1,2,4]-3-oxadiazolyl 775 CH2CH2 5-Methyl-[1,3,4]-2-thiadiazolyl 776 CH2CH2 5-Methyl-[1,2,4]-3-thiadiazolyl 777 CH2CH2 [1,2,4]-3-triazolyl 778 CH2CH2 [1,2,3]-4-triazolyl 779 CH2CH2 2-Pyridyl 780 CH2CH2 6-Chlor-2-pyridyl 781 CH2CH2 6-Methoxy-2-pyridyl 782 CH2CH2 6-Trifluormetyl-2-pyridyl 783 CH2CH2 3-Pyridyl 784 CH2CH2 2-Chlor-3-pyridyl 785 CH2CH2 2-Methoxy-3-pyridyl 786 CH2CH2 4-Pyridyl 787 CH2CH2 2-Chlor-4-pyridyl 788 CH2CH2 2-Methoxy-4-pyridyl 789 CH2CH2 2-Ethoxy-4-pyridyl 790 CH2CH2 2-Methylthio-4-pyridyl 791 CH2CH2 2-Trifluormethyl-5-pyridyl 792 CH2CH2 2-Pyrimidinyl 793 CH2CH2 3-Pyrimidinyl 794 CH2CH2 4-Pyrimidinyl 795 CH2CH2 2-Pyrazinyl 796 CH2CH2 3-Pyridazinyl 797 CH2CH2 4-Pyridazinyl 798 CH2CH2 2-(2H-1,3-oxazinyl) 799 CH2CH2 2-(6H-1,3-oxazinyl) 800 CH2CH2 4-(6H-1,3-oxazinyl) 801 CH2CH2 6-(6H-1,3-oxazinyl) 802 CH2CH2 [1,3,5]-2-Triazinyl 803 CH2CH2 [1,2,4]-3-Triazinyl

Nr. X1 Het 804 CH2CH2 [1,2,4]-5-Triazinyl 805 CH2CH2 [1,2,4]-6-Triazinyl 806 -C#C- Oxiranyl 807 -C#C- 3-Methyl-2-oxiranyl 808 -C#C- 2-Oxetanyl 809 -C#C- 3-Hydroxy-3-methyl-2-oxetanyl 810 -CC- 2-Hydroxy-3-ethy-2-oxetanyl 811 -C#C- 3-Hydroxy-3-propyl-2-oxetanyl 812 -C#C- 3-Hydroxy-3-butyl-2-oxetanyl 813 -C#C- 3-Methoxy-3-metyl-2-oxetanyl 814 -C#C- 3-Methoxy-3-ethyl-2-oxetanyl 815 -C#C- 3-Methoxy-3-propyl-2-oxetanyl 816 -C#C- 3-Methoxy-3-butyl-2-oxetanyl 817 -C#C- 3-Trimetylsilyloxy-3-methyl-2-oxetanyl 818 - CC - 3-Trimethylsilyloxy-3-ethyr-2-oxetanyl 819 -C#C- 3-Trimethylsilyloxy-3-propyl-2-oxetanyl 820 -C#C- 3-Trimethylsilyloxy-3-butyl-2-oxetanyl 821 -C#C- 3-Oxetanyl 822 -C#C- 2-Furyl 823 -C#C- 4,5-Dihydro-2-furyl 824 -C#C- 2,3-Dihydro-2-furyl 825 -C#C- 3-Furyl 826 -C#C- 4,5-Dihydro-3-furyl 827 -C#C- 2,3-Dihydro-3-furyl 828 -C#C- 2-Thienyl 829 -C#C- 4,5-Dihydro-2-thienyl 830 -C#C- 2,3-Dihydro-2-thienyl 831 -C#C- 5-Chlor-2-thienyl 832 -C#C- 5-Methyl-2-thienyl 833 -C#C- 3-Thienyl 834 -C#C- 4,5-Dihydro-3-thienyl 835 -C#C- 2,3-Dihydro-3-thienyl 836 -CC- 2-Pyrrolyl 837 -C#C- 2,5-Dihydro-2- pyrrlyl 838 -C#C- 3-Pyrrolyl

Nr. X1 Het 839 -C#C- 2,5Dihydro-3-pyrrolyl 840 -C#C- 3-Isoxazolyl 841 -C#C- 4-Methyl-3-isoxazolyl 842 -C#C- 5-Methyl-3-isoxazolyl 843 -C#C- 4,5-Dimethyl-3-isoxazolyl 844 -C#C- 4,5-Dihydro-3-isoxazolyl 845 -C#C- 4-Methyl-4,5-dihydro-3-isoxazolyl 846 -C#C- 5-Methyl-4,5-dihydro-3-isoxazolyl 847 -C#C- 4,5-Dimethyl-4,5-dihydro-3-isoxazolyl 848 -C#C- 4-Isoxzolyl 849 -C#C- 3-Methyl-4-isoxazolyl 850 -C#C- 5-Methyl-4-isoxazolyl 851 -C#C- 5-Cyclopropyl-4-isoxazolyl 852 -C#C- 5-Phenyl-4-isoxazolyl 853 -C#C- 3,5-Dimethyl-4-isoxazolyl 854 -C#C- 4,5-Dihydro-4-isoxazolyl 855 -C#C- 3-Methyl-4,5-dihydro-4-isoxazolyl 856 -C#C- 5-Methyl-4,5-dihydro-4-isoxazolyl 857 -C#C- 3,5-Dimethyl-4,5-dihydro-4-isoxazolyl 858 -C#C- 5-Isoxazolyl 859 -C#C- 3-Methyl-5-isoxazolyl 860 -C#C- 4-Methyl-5-isoxazolyl 861 -C#C- 3,4-D9imethyl-5-isoxazolyl 862 -C#C- 4,5-Dihydro-5-isoxazolyl 863 -C#C- 3-Methyl-4,5-dihydro-5-isoxazolyl 864 -C#C- 4-Methyl-4,5-dihydro-5-isoxazolyl 865 -C#C- 3,4-Dimethyl-4,5-dihydro-5-isoxazolyl 866 -C#C- 3-Isothiazolyl 867 -C#C- 4-Methyl-3-isothiazolyl 868 -C#C- 5-Methyl-3-isothiazolyl 869 -C#C- 4-Isothiazolyl 870 -C#C- 3-Methyl-4-isothiazolyl 871 -C#C- 5-Methyl-4-isothiazolyl 872 -C#C- 5-Isothiazolyl 873 -C#C- 3-Methyl-5-isothiazolyl

Nr. X1 Het 874 -C#C- 4-Methyl-5-isothiazolyl 875 -C#C- 2-Oxazolyl 876 -C#C- 4-Oxazolyl 877 -C#C- 5-Oxazolyl 878 -C#C- 2-Thiazolyl 879 -C#C- 4-Thiazolyl 880 -C#C- 5-Thiazolyl 881 -C#C- 3-Pyrazolyl 882 -C#C- 4-Pyrazolyl 883 -C#C- 1-Methyl-3-pyrazolyl 884 -C#C- 1-Methyl-4-pyrazolyl 885 -C#C- 1-Methyl-5-pyrazolyl 886 -C#C- 2-Imidazolyl 887 -C#C- 1-Methyl-2-imidazolyl 888 -C#C- 5-Methyl-[1,3,4]-2-oxadiazolyl 889 -C#C- 5-Methyl-[1,2,4]-3-oxadiazolyl 890 -C#C- 5-Methyl-[1,3,4]-2-thiadiazolyl 891 -C#C- 5-Methyl-[1,2,4]-3-thiadiazolyl 892 -C#C- [1,2,4]-3-triazolyl 893 -C#C- [1,2,3]-4-triazolyl 894 -C#C- 2-Pyridyl 895 -C#C- 6-Chlor-2-pyridyl 896 -C#C- 6-Methoxy-2-pyridyl 897 -C#C- 6-Trifluormetyl-2-pyridyl 898 -C#C- 3-Pyridyl 899 -C#C- 2-Chlor-3-pyridyl 900 -C#C- 2-Methoxy-3-pyridyl 901 -C#C- 4-Pyridyl 902 -C#C- 2-Chlor-4-pyridyl 903 -C#C- 2-Methoxy-4-pyridyl 904 -C#C- 2-Ethoxy-4-pyridyl 905 -C#C- 2-Methylthio-4-pyridyl 906 -C#C- 2-Trifluormethyl-5-pyridyl 907 -C#C- 2-Pyrimidinyl 908 -C#C- 2-Pyrimidinyl

Nr. Xl Het 909 -C#C- 4-Pyrimidinyl 910 -C#C- 2-Pyrazinyl 911 -C#C- 3-Pyridazinyl 912 -C#C- 4-Pyridazinyl 913 -C#C- 2-(2H-1,3-oxazinyl) 914 -C#C- 2-(6H-1,3-oxazinyl) 915 -C#C- 4-(6H-1,3-oxazinyl) 916 -C#C- 6-(6H-1,3-oxazinyl) 917 -C#C- [1,3,5]-2-Triazinyl 918 -C#C- [1,2,4]-3-Triazinyl 919 -C#C- [1,2,4]-5-Triazinyl 920 -C#C- [2,2,4]-6-Triazinyl

Die folgenden Tabellen 1 - 36 basieren auf den 2-Benzoyl-cyclohe- xan-1,3-dionen der Formel Ib Tabelle 1: Verbindungen 1.1-1.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor, R2 Methylsulfonyl, R6, R7, R8, R9, R10 und Rll Wasserstoff bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 2: Verbindungen 2.1-2.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 und R2 Chlor, R6, R7, R8, R9, R10 und R11 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 3: Verbindungen 3.1-3.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor, R2 Tri- fluormethyl, R6, R7, R8, R9, R10 und R11 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 4: Verbindungen 4.1-4.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Chlor, R6, R7, R8, R9, R10 und R11 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 5: Verbindungen 5.1-5.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R6, R7, R8, R9, R10 und Rll Wasserstoff bedeutet und die Substituenten xl und Het für jede einzelne Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 6: Verbindungen 6.1-6.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R6, R7, R8, R91 R10 und Rll Wasserstoff bedeutet und

die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 7: Verbindungen 7.1-7.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor, R2 Methylsulfonyl, R6, R7, R10 und R11 Wasserstoff, R8 und R9 Methyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 8: Verbindungen 8.1-8.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 und R2 Chlor, R61 R7, R10 und R11 Wasserstoff, R8 und R9 Methyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 9: Verbindungen 9.1-9.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor, R2 Tri- fluormethyl, R6, R7, R10 und R11 Wasserstoff, R8 und R9 Methyl be- deutet und die Substituenten Xl und Het für jede einzelne Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 10: Verbindungen 10.1-10.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Chlor, R6, R7, R10 und R11 Wasserstoff, R8 und R9 Methyl bedeutet und die Substituenten Xl und Het für jede einzelne Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 11: Verbindungen 11.1-11.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R6, R7, R10 und Rll Wasserstoff, R8 und R9 Methyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 12: Verbindungen 12.1-12.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R6, R7, R10 und R11 Wasserstoff, R8 und R9 Methyl be- deutet und die Substituenten xl und Het für jede einzelne Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 13: Verbindungen 13.1-13.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor, R2 Methylsulfonyl, R6, R7, R8 und R9 Wasserstoff, R10 und R11 Methyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 14: Verbindungen 14.1-14.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 und R2 Chlor, R6, R7, R8 und R9 Wasserstoff, R10 und R11 Methyl bedeutet und die Substituenten X1-und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 15: Verbindungen 15.1-15.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor, R2 Tri- fluormethyl, R6, R7, R8 und R9 Wasserstoff, R10 und R11 Methyl be- deutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 16: Verbindungen 16.1-16.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Chlor, R6, R7, R8 und R9 Wasserstoff, Rlo und R11 Methyl bedeutet und die Substituenten xl und Het für jede einzelne Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 17: Verbindungen 17.1-17.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R6, R7, R8 und R9 Wasserstoff, R10 und R11 Methyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 18: Verbindungen 18.1-18.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R6, R7, R8 und R9 Wasserstoff, R10 und Rll Methyl be- deutet und die Substituenten xl und Het für jede einzelne Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 19: Verbindungen 19.1-19.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor, R2 Methylsulfonyl, R6, R7, R10 und R11 Methyl bedeutet, die CR8R9-Ein- heit eine Gruppe C=O bildet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprechen.

Tabelle 20: Verbindungen 20.1-20.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 und R2 Chlor, R6, R7, R10 und R11 Methyl bedeutet, die CR8R9-Einheit eine Gruppe C=O bildet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 21: Verbindungen 21.1-21.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor, R2 Tri- fluormethyl, R6, R7, R10 und R11 Methyl bedeutet, die CR8R9-Einheit eine Gruppe C=O bildet und die Substituenten xl und Het für jede

einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspre- chen.

Tabelle 22: Verbindungen 22.1-22.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Chlor, Rs, R7, R10 und R11 Methyl bedeutet, die CR8R9-Einheit eine Gruppe C=O bildet und die Substituenten X1 und Het für jede ein- zelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 23: Verbindungen 23.1-23.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R6, R7, R10 und R11 Methyl bedeutet, die CR8R9-Ein- heit eine Gruppe C=O bildet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprechen.

Tabelle 24: Verbindungen 24.1-24.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R6, R7, R10 und R11 Methyl bedeutet, die CR8R9-Einheit eine Gruppe C=O bildet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspre- chen - Tabelle 25: Verbindungen 25.1-25.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methylsulfonyl, R6, R7, R8, R10 und R11 Wasserstoff, R9 Methyl bedeutet, die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 26: Verbindungen 26.1-26.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 und R2 Chlor, R6, R7, R8, R10 und R11 Wasserstoff, R9 Methyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 27: Verbindungen 27.1-27.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor, R2 Tri- fluormethyl, R6, R7, R8, Rlo und R11 Wasserstoff, R9 Methyl bedeu- tet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 28: Verbindungen 28.1-28.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Chlor, RE, R7, R8, R10 und R11 Wasserstoff, R9 Methyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 29: Verbindungen 29.1-29.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R6, R7, R8, R10 und Rll Wasserstoff, R9 Methyl be- deutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 30: Verbindungen 30.1-30.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R6, R7, R81 R10 und R11 Wasserstoff, R9 Methyl bedeu- tet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 31: Verbindungen 31.1-31.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor, R2 Methylsulfonyl, R6, R7, R9 und R10 Wasserstoff bedeutet, R8 und R11 zusammen eine Methylengruppe bilden und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 32: Verbindungen 32.1-32.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 und R2 Chlor, R6, R7, R9 und R10 Wasserstoff bedeutet, R8 und R11 zusammen eine Methylengruppe bilden und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspre- chen.

Tabelle 33: Verbindungen 33.1-33.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor, R2 Tri- fluormethyl, R6, R7, R9 und R10 Wasserstoff bedeutet, R8 und R11 zusammen eine Methylengruppe bilden und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 34: Verbindungen 34.1-34.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Chlor, R6, R7, R9 und R10 Wasserstoff bedeutet, R8 und R11 zusammen eine Methylengruppe bilden und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprechen.

Tabelle 35: Verbindungen 35.1-35.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R6, R7, R9 und R10 Wasserstoff bedeutet, R8 und R11 zusammen eine Methylengruppe bilden und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 36: Verbindungen 36.1-36.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R6, R7, R9 und R10 Wasserstoff bedeutet, R8 und R11 zusammen eine Methylengruppe bilden und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Die Verbindungen I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze eignen sich - sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren - als Herbizide. Die I enthaltenden herbiziden Mittel bekämpfen Pflanzenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut, besonders bei hohen Aufwandmengen. In Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle wirken sie gegen Unkräuter und Schad- gräser, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen. Dieser Effekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen auf.

In Abhängigkeit von der jeweiligen Applikationsmethode können die Verbindungen I bzw. sie enthaltende Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen: Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N.ru- stica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifo- lium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays.

Darüber hinaus können die Verbindungen I auch in Kulturen, die durch Züchtung einschlie lich gentechnischer Methoden gegen die Wirkung von Herbiziden tolerant sind, verwandt werden.

Die Applikation der herbiziden Mittel bzw. der Wirkstoffe kann im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirk- stoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, da die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post directed, lay-by).

Die Verbindungen I bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wä rigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wä rigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granula- ten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gie- en angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die fein- ste Verteilung der erfindungsgemä en Wirkstoffe gewährleisten.

Als inerte Zusatzstoffe kommen im wesentlichen in Betracht: Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kero- sin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromati- sche Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffin, Tetrahydronaphthalin, al- kylierte Naphthaline oder deren Derivate, alkylierte Benzole oder deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon oder stark polare Lösungsmittel, z.B. Amine wie N-Methylpyrrolidon oder Wasser.

Wä rige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Sus- pensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstel- lung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die substituierte 2-Benzoylcyclohexan-1,3-dione als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden.

Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta-

und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensati- onsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl- arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethyleno- xid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykolether- acetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge- meinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe herge- stellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kiesel- säuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Lö , Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemit- tel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harn- stoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nu schalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.

Die Konzentration der Wirkstoffe I in den anwendungsfertigen Zu- bereitungen können in weiten Bereichen variiert werden. Die For- mulierungen enthalten im allgemeinen 0,001 bis 98 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 95 Gew.-%, minestens eines Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90 % bis 100 %, vorzugsweise 95 % bis 100 % (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.

Die erfindungsgemä en Verbindungen I können beispielsweise wie folgt formuliert werden: I 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 20.39 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen alkyliertem Benzol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanola- mid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzol- sulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgie en und feines Verteilen der Lösung in 100 000

Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wä rige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

II 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 20.39 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anla- gerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctyl- phenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ein- gie en und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Ge- wichtsteilen Wasser erhält man eine wä rige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

III 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr.20.39 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 2800C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungspro- duktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht.

Durch Eingie en und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wä rige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

IV 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 20.39 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutyl- naphthalinsulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natrium- salzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigen Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch fei- nes Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Was- ser enthält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

V 3 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 20.39 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man er- hält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

VI 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 20.39 werden mit 2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfon- säure, 8 Gewichtsteilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Gewichtsteilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-For- maldehyd-Kondensates und 68 Gewichtsteilen eines paraffi- nischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine sta- bile ölige Dispersion.

VII 1 Gewichtsteil der Verbindung Nr. 20.39 wird in einer Mischung gelöst, die aus 70 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 20 Gewichtsteilen ethoxyliertem Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen ethoxyliertem Ricinusöl besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.

VIII 1 Gewichtsteil der Verbindung Nr. 20.39 wird in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Cyclohexanon und 20 Gewichtsteilen Wettol 8 EM 31 (nicht ionischer Emulgator auf der Basis von ethoxyliertem Ricinusöl) . Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.

Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung syner- gistischer Effekte können die substituierte 2-Benzoylcyclohe- xan-1,3-dione mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner 1,2,4-Thiadiazole, 1,3,4-Thiadiazole, Amide, Aminophosphorsäure und deren Derivate, Aminotriazole, Anilide, (Het)-Aryloxyalkan- säure und deren Derivate, Benzoesäure und deren Derivate, Benzyl thiadiazone, 2-Aroyl-1,3-cyclohexandione, Hetaryl-Aryl-Ketone, Benzylisooxazolidinone, Meta-CF3-phenylderivate, Carbamate, Chi- nolincarbonsäure und deren Derivate, Chloracetanilide, Cyclo- hexan-1,3-dionderivate, Diazine, Dichlorpropionsäure und deren Derivate, Dihydrobenzofurane, Dihydrofuran-3-one, Dinitroaniline, Dinitrophenole, Diphenylether, Dipyridyle, Halogencarbonsäuren und deren Derivate, Harnstoffe, 3-Phenyluracile, Imidazole, Imidazolinone, N-Phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide, Oxadiazole, Oxirane, Phenole, Aryloxy- oder Heteroaryloxyphenoxy- propionsäureester, Phenylessigsäure und deren Derivate, Phenyl- propionsäure und deren Derivate, Pyrazole, Phenylpyrazole, Pyridazine, Pyridincarbonsäure und deren Derivate, Pyrimidyl- ether, Sulfonamide, Sulfonylharnstoffe, Triazine, Triazinone, Triazolinone, Triazolcarboxamide, Uracile in Betracht.

Au erdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen I allein oder in Kombination mit anderen herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.

Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Bekämpfungsziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,001 bis 3,0, vorzugsweise 0,01 bis 1,0 kg/ha aktive Substanz (a.S.).

Nachfolgend werden die Synthesen einiger Edukte und Produkte be- schrieben. <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <P>2-Chlor-3-((4,5-dihydro-3-isoxazolylmethyl)-phenyl) -4-sulfonyl- <BR> <BR> <BR> <BR> methyl- (5, 5-dimethyl-cyclohexan-1, 3-dion)-methanon Stufe a: 2-Chlor-3- (2-nitroethenyl) -4-sulfonylmethyl-benzoesäure- methylester 50 g (0,18 mol) 2-Chlor-3-formyl-4-sulfonylmethyl-benzoesäure- methylester, 220 g (3,6 mol) Nitromethan, 216 g (3,6 mol) Eises- sig und 7 g (91 mmol) Ammoniumacetat werden unter Ausschlu von Luftfeuchtigkeit bei 850C gerührt. Das Reaktionsgemisch wird auf 2 1 dest. Wasser gegossen und mit Diethylether extrahiert. Die organische Phase wird mit gesättigter, wä riger Natriumhydrogen- carbonat-Lösung gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet, fil- triert und i. Vak. vom Lösungsmittel befreit. Das Rohprodukt wird aus n-Hexan/Essigsäureethylester umkristallisiert. Ausbeute: 13,1 g, Fp. 147 - 1500C Stufe b: 2-Chlor-3- (2-nitroethyl) -4-sulfonylmethyl-benzoesäure- methylester 19,4 g (61 mmol) 2-Chlor-3-(2-nitroethenyl)-4-sulfonylmethyl-ben- zoesäuremethylester und 121 g Kieselgel 60 werden in 180 ml 2-Propanol und 970 ml Chloroform suspendiert und bei Raumtemp. mit 3.5 g (94 mmol) Natriumborhydrid behandelt. Das Reaktionsge- misch wird filtriert, das Filtrat mit Dichlormethan/ Methanol 1:1 (v/v) gewaschen und die organische Phase i. Vak. vom Lösungs- mittel befreit. Ausbeute: 19,5 g; 1H-NMR, 6 [ppm], CDC13: 3.2 (s), 3,9 (m), 4,0 (s), 4,7 (m), 7,8 (d), 8,1 (d) Stufe c: 2-Chlor-3-( (4,5-dihydro-3-isoxazolylmethyl)-4-sulfonyl- methyl-benzoesäuremethylester Eine Lösung aus 2,8 g (23 mmol) Phenylisocyanat in 50 ml Toluol wird bei Raumtemp. mit Ethylen begast. Dazu wird eine Lösung aus 3,7 g (11 mmol) 2-Chlor-3-(2-nitroethyl)-4-sulfonylmethyl-benzoe- säuremethylester und 0,5 ml Triethylamin in 100 ml Toluol gege- ben. Das Reaktionsgemisch wird in 300 ml Diethylether aufgenom- men, mit dest. Wasser extrahiert, mit Natriumsulfat getrocknet filtriert und i. Vak vom Lösungsmittel befreit. Das Rohprodukt wird an Kieselgel 60 mit Cyclohexan/Essigsäureethylester gerei-

nigt. Ausbeute: 1.0g; 1H-NMR, 6 [ppm], CDC13: 3,1 (t, 3,2 (s) 4,0 (s), 4,4 (t), 4,5 (s), 7,7 (d), 8,1 (d) Stufe d: 2-Chlor-3-( (4,5-dihydro-3-isoxazolylmethyl) -4-sulfonyl- methyl-benzoesäure Eine Lösung aus 2,3 g (7 mmol) 2-Chlor-3-((4,5-dihydro-3-isoxa- zolylmethyl)-4-sulfonylmethyl-benzoesäuremethylester in 40 ml Tetrahydrofuran wird bei 50C mit 0,3 g (13 mmol) Lithiumhydroxid behandelt. Das Reaktionsgemisch wird in 300 ml Diethylether auf- genommen und mit 10 %iger, wä riger Salzsäure-Lösung auf pH 1 eingestellt. Die wä rige Phase wird mit Diethylether extrahiert.

Die vereinigten organischen Phasen werden über Natriumsulfat ge- trocknet, filtriert und i. Vak. vom Lösungsmittel befreit.

Ausbeute 1,7 g; 1H-NMR, 3 [ppm], DMSO-d6: 3,0 (t), 3,3 (s) 4,2 (t), 4,3 (s), 7,8 (d), 8,1 (d) Stufe e: 2-Chlor-3-( (4,5-dihydro-3-isoxazolylmethyl)-phenyl)- 4-sulfonylmethyl-(5,5-dimethyl-cyclohexan-1,3-dion)- methanon (Tabelle 7, Beispiel 39) Eine Lösung aus 1,0 g (3 mmol) 2-Chlor-3-((4,5-dihydro-3-isoxa- zolylmethyl)-4-sulfonylmethyl-benzoesäure und 440 mg (3 mmol) Dimedon in 50 ml Acetonitril wird bei 400C mit 0,8 g (3.8 mmol) N,N-Dicyclohexylcarbodiimid behandelt. Nach abgeschlossener Reak- tion (DC-Kontrolle) gibt man 310 mg (3 mmol) Trimethylsilylcyanid und 950 mg (9 mmol) Triethylamin zu. Das Reaktionsgemisch wird filtriert und i. Vak. vom Lösungsmittel befreit. Das Rohprodukt wird an Kieselgel 60 mit Toluol/ Tetrahydrofuran oder Dichlor- methan/Toluol gereinigt. Ausbeute 600 mg; Fp. 168 - 1730C Die im folgenden beschriebenen Verbindung wurden analog zu den oben angegebenen Arbeitsvorschriften dargestellt. <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <P>2-Chlor-3-((4,5-dihydro-3-isoxazolylmethyl)-phenyl) -4-sulfonyl- methyl-(cyclohexan-l,3-dion)-methanon (Tabelle 1, Beispiel 39) Fp. 70 - 740C <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2-Chlor-3-((4,5-dihydro-3-isoxazolylmethyl)-phenyl)-4-sulfon yl- <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> methyl-(3,3,6,6-tetramethyl-cyclohexan-1,3,5-trion)-methanon (Tabelle 19, Beispiel 39) Fp. 168 - 1730C <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2,4-Dichlor-3-( (4,5-dihydro-3-isoxazolylmethyl)-phenyl)-(5,5-di- methyl-cyclohexan-l,3-dion)-methanon (Tabelle 8, Beispiel 39) Fp. 56 - 640C

2,4-Dichlor-3-((4,5-dihydro-3-iSOxazolylme- <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> thyl)-phenyl)-(3,3,6,6-tetramethyl-cyclohexan-1,3,5-trion)-m etha- non (Tabelle 20, Beispiel 39) Fp. 196 - 2020C 2,4-Dichlor-3-((3-(5H-furanon)methyl)phenyl)-2,2,4,4,-tetra- methyl-1,3,5-cyclohexantrion)methanon Stufe a: 2,4-Dichlor-3- (3- (5H-furanon)methyl)benzoesäure Die Lösung von 13 g (0,038 mol) 2,4-Dichlor-3-(3-furyl)hydroxymethylbenzoesäure-tert- butylester und 1,8 g p-Toluolsulfonsäure in 370 ml Toluol werden 6h refluxiert. Anschlie end wird auf 100 ml 10 % Natronlauge gegeben und mit Essigester extrahiert. Die wässrige Phase wird mit Salzsäure angesäuert und mit Essigester mehrmals extrahiert. Die vereinigten orga- nischen Phasen werden mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Es verbleiben 4,8 g (45 %) der Titel- verbindung Fp. 1960C Stufe b: 2,4-Dichlor-3-((3-(5H-furanon)methyl)phenyl)-(2,2,4,4-te- tramethyl-1,3,5-cyclohexantrion)methanon 1,6 g (0,0056 mol) der so erhaltenen Säure, 1,0 g (0,0056 mol) 2,2,4,4-tetramethyl-1,3,5-cyclohexantrion und 1,15 g (0,0056 mol) Dicyclohexylcarbodiimid werden bei Raumtemperatur in 15 ml Acentonitril gerührt. An- schlie end werden 1,13 g (0,012 mol) Triethylamin und 0,1 ml Trimethylsilylcyanid zugegeben und weitere 12h bei Raumtemperatur belassen.

Der Reaktionsansatz wird mit 50 ml Essigester verdünnt, mit 50 ml Natriumcarbonat-Lösung versetzt und der ent- standene Niederschlag verworfen. Die organische Phase wird abgetrennt, getrocknet und eingeengt. Der erhaltene

Rückstand wird an einer Kieselgelsäule chromatographiert (Cyclohexan/Essigester 1:10). Man erhält 120 mg (5 %) der Titelverbindung.

(charakteristische 13-C-NMR-Daten: 209.1, 197.6, 195.9, 195.1, 173.4, 145.6, 137.7, 136.2, 134.7, 131.3, 130.6, 128.6, 126.2, 110.2, 70.5, 27.7, In analoger Weise wurde hergestellt: 2,4-Dichlor-3-((3-(5H-furanon)methyl)phenyl)-(1,3-cyclo- hexandion-2yl-)methanon Schmelzpunkt: 119-121 Tabelle 37 Nr. R6 R7 R8 R9 R10 R11 Het Fp. 1H- [oC] NMR [ppm] 37.1 H H CH3 CH3 H H 4,5-Dihydro- 64 3-isoxazolyl 37.2 CH3 CH3 C=O CH3 CH3 4,5-Dihydro- 202 3- isoxazolyl Tabelle 38

Nr. R6 R7 R8 R9 R10 R11 Het - Fp. -1H- [°C] NMR [ppm 38.1 H H H H H H 4,5-Dihydro- 74 3 - isoxazolyl 38.2 H H CH3 CH3 H H 4,5-Dihydro- 96 3 - isoxazolyl 38.3 H H CH3 CH3 H H 4,5-Dihydro- 119 5-methyl-3- isoxazolyl 38.4 H H CH3 CH3 H H 3-Isoxazolyl 92 38.5 CH3 CH3 C=O CH3 CH3 4,5-Dihydro- 173 3-isoxazolyl 38.6 CH3 CH3 C=O CH3 CH3 4,5-Dihydro- 84 5-chlor- methyl-3- isoxazolyl Anwendungsbeispiele Die herbizide Wirkung der substituierte 2-Benzoylcyclohe- xan-1,3-dione der Formel I lie sich durch Gewächshausversuche zeigen: Als Kulturgefä e dienten Plastiktöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0% Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.

Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein vertei- lender Düsen aufgebracht. Die Gefä e wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern, und anschlie end mit durchsich- tigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen wa- ren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmä iges Keimen der Test- pflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde.

Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm ange- zogen und dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden dafür entweder di- rekt gesät und in den gleichen Gefä en aufgezogen oder sie wurden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefä e verpflanzt. Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung betrug 0.5 bzw. 0.25 kg/ha a. S.

Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10 - 250C bzw. 20 - 350C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt,

und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewer- tet.

Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wach- stumsverlauf.

Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten zusammen: Lateinischer Name Deutscher Name Encrlischer Name Chenopodium album Wei er Gänsefu lambsquarters (goosefoot) Setaria viridis Grüne Borstenhirse green foxtail Sinapis alba Wei er Senf white mustard Solanum nigrum Schwarzer Nacht- black nightshade schatten Herbizide Aktivität bei Nachauflaufanwendung im Gewächshaus Verb. 37.2 Oben genannte Unkräuter werden von der Verbindung 37.2 im Nach- auflauf bei Aufwandmengen von 0,5 bzw. 0,25 kg/ha a.S. sehr gut bekämpft.