2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal

Die vorliegende Erfindung betrifft primär die neue Verbindung 2-Methyl-3-(5- methyl-2-furyl)-butanal und daneben Artikel wie Riech- un d Aromastoffmischungen (Riech- und Aromastoffkompositionen) umfassend eine (sensorisch wirksame) Menge dieser Substanz, deren jeweilige Verwendung als Riech- oder Aro- mastoff(mischung) sowie Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-3-(5-methyl-2- furyl)-butanal.

Trotz einer Vielzahl bereits vorhandener Riechstoffe besteht in der Parfümindustrie auch weiterhin ein genereller Bedarf an neuen Riechstoffen, die über ihre primären, nämlich geruchlichen Eigenschaften hinaus zusätzliche positive Sekundäreigenschaften besitzen, wie z.B. eine höhere Stabilität unter bestimmten Anwendungsbedingungen, eine höhere Ausgiebigkeit, ein besseres Haftungsvermögen oder aber auch bessere dermatologische und toxikologische Eigenschaften gegenüber vergleichbaren Riechstoffen.

Gerade in der jüngsten Vergangenheit wurden insbesondere hinsichtlich der genannten dermatologischen und toxikologischen Eigenschaften zunehmend

Bedenken gegenüber einigen häufig eingesetzten Riechstoffe geäußert. Es besteht daher in der Parfümindustrie ein Bedarf an weiteren, neuen Riechstoffen,

die sich zur Herstellung von Riechstoffkompositionen oder parfümierten Artikeln eignen. Insbesondere besteht ein Bedarf an Riechstoffen mit würzigen- bzw. kulinarischen Geruchseigenschaften, die in der Lage sind, in Riechstoffkompositionen eine würzige- bzw. kulinarische Geruchsnote zu erzeugen. Die Riechstoffe sollen insbesondere keine negativen toxikologischen Eigenschaften haben.

Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe durch die erfindungsgemäße Verbindung und deren Verwendung als Riech- und/oder Aromastoff gelöst. Weitere Aspekte der Erfindung ergeben sich aus den Ansprüchen und betreffen entsprechende Verfahren, Artikel (insbesondere Kompositionen) sowie Herstellungsverfahren.

Der Erfindung liegt unter anderem die überraschende Erkenntnis zugrunde, dass sich die Verbindung 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal als Riech- und Aromastoff eignet. Das erfindungsgemäße 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal kann dabei syn- oder anti-konfiguriert sein, als (R,R)-konfiguriertes Enantiomer, (R ₁ S)- konfiguriertes Enantiomer, (S,R)-konfiguriertes Enantiomer, (S,S)-konfiguriertes oder als beliebiges Gemisch der Enantiomeren, insbesondere als Racemat, oder auch als beliebiges Gemisch der entsprechenden Diastereomeren, vorliegen. Die Strukturformel von 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal (lUPAC-Name) ist nachfolgend wiedergegeben:

Die Verbindung ist in der Literatur noch nicht beschrieben.

Die Tatsache, dass das erfindungsgemäße 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal einen ausdrucksstarken würzigen (Curry, Sellerie, Kreuzkümmel (= Cumin, Cuminum cyminum L), Liebstöckel mit zusätzlichen wurzeligen und ozonigen Aspekten) Geruch aufweist ist besonders überraschend, da es sich strukturell

von bekannten Substanzen mit ähnlichen Geruchsnoten deutlich unterscheidet. Zudem vermittelt 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal einen sehr komplexen und vielfältigen Geruchs- und Geschmackseindruck, der sonst meist nur von Mischungen mehrerer Komponenten (wie beispielsweise ätherische öle, oder Gewürzmischungen wie Curry(pulver)) erreicht werden kann. Besonders eignet sich 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer würzigen oder kulinarischen Geruchs- oder Geschmacksnote.

Darüberhinaus weist 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal einen extrem niedri- gen sensorischen Schwellenwert auf, so dass es bereits in sehr geringer Dosierung wahrnehmbar ist und, eingearbeitet in eine Riech- oder Aromastoffkomposition, diese signifikant beeinflussen kann (siehe hierzu auch die Ausführungen weiter unten).

Die nachfolgende Tabelle 1 zeigt exemplarisch ausgewählte Verbindungen, deren geruchliche Eigenschaften mit würzig, Sellerie, Liebstöckel oder Kreuzkümmel beschrieben sind (Quelle: K. Bauer, D. Garbe und H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 4 ^rd . Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2001 , sowie Compendium Perfumery Ingredients Firmenich 2004 und Perfumers Compendi- um Symrise 2004).

- A -

Tabelle i :

Name Formel Geruchsbeschreibung

3-Butyl- phthalid Sellerie, Liebstöckel

Sellerie, Liebstöckel

3-Hydroxy-4,5- dimethyl-2-butenolid

Cuminaldehyd würzig, cuminig

3-Methyl-2-cyclo- Sellerie penten-2-ol-1-on

Im Unterschied zu den bisher bekannten Verbindungen mit derartigen Geruchsqualitäten besteht die erfindungsgemäße Substanz aus einem aliphatischen Aldehyd mit einem heteroaromatischen Ring (Furan) in der Seitenkette.

Einige beschriebene Substanzen, die 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal strukturell recht nahe kommen, sind folgende:

Ihre sensorischen Eigenschaften, beschrieben in PL 186,533 und PL 186,532, werden als süß, fruchtig und blumig beschrieben. Somit war es besonders überraschend, dass der erfindungsgemäße Aldehyd eine würzige, curry-, sellerie-, kreuzkümmel- und liebstöckelartige Geruchsnote mit zusätzlichen wurzeligen und ozonigen Aspekten aufweist (beispielsweise geruchlich bewertet als 3 Gew.- %ige Lösung in Ethanol oder Diethylphthalat).

Ferner wurden für das erfindungsgemäße 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal bei der Verkostung die folgenden geschmacklichen Eigenschaften gefunden (bewertet in 5 Gew.-%iger wässriger Zuckerlösung bzw. 0,5 Gew.-%iger wässri- ger Kochsalzlösung):

bei einer Konzentration von 200 ppb: Gurke, Melone, süß, wässrig;

bei einer Konzentration von 0,1 Gew.-%: würzig, curry-, sellerie-, kreuzkümmel- und liebstöckelartig.

In Mischungen mit anderen Riechstoffen vermag das erfindungsgemäße 2- Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal bereits in geringen Dosierungen die Intensität einer Riechstoffmischung zu verstärken und das Gesamtbild der Riechstoffmischung geruchlich abzurunden sowie der Mischung mehr Ausstrahlung sowie Natürlichkeit zu verleihen.

Zusammenfassend besitzen daher die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen und Kompositionen (Mischungen) eine überraschende geruchliche Qualität:

2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal;

Riech- oder Aromastoffmischungen (= Kompositionen) umfassend 2- Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal und einen oder mehrere weitere Riech- oder Aromastoffe.

Ein weiterer Aspekt der Erfindung betrifft die Verwendung von 2-Methyl-3-(5- methyl-2-furyl)-butanal oder einer 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal umfassenden Riech- oder Aromastoffkomposition (d. h. -mischung) (wie oben charakterisiert) zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer würzigen, curry-, sellerie-, kreuzkümmel- (= cuminig), liebstöckelartigen, wurzeligen und/oder ozonigen Geruchs- oder Geschmacksnote.

In einem entsprechenden erfindungsgemäßen Verfahren zum Vermitteln, Verstärken oder Modifizieren eines Geruchs- und/oder Geschmacks mit einer, mehreren oder sämtlichen der vorgenannten Geruchs- bzw. Geschmacksnoten wird eine (sensorisch wirksame) Menge 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal oder einer 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal umfassenden Riech- oder Aroma- Stoffkomposition (wie oben charakterisiert) mit einem Erzeugnis in Kontakt gebracht oder gemischt.

Die Erfindung betrifft auch parfümierte oder aromatisierte Artikel, umfassend 2- Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal, z. B. in Form einer 2-Methyl-3-(5-methyl-2- furyl)-butanal umfassenden Riech- oder Aromastoffmischung (wie oben charakte- risiert).

Es wurde ferner gemäß einem weiteren Aspekt der Erfindung gefunden, dass sich 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal insbesondere in geringen Konzentrationen hervorragend zum Modifizieren und/oder Verstärken eines Geruchs- oder Geschmacks eignet, d.h. dass 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal insbesonde- re als sogenannter Booster oder Enhancer fungieren kann.

2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal kann insbesondere eingesetzt werden, um einer Riech- oder Aromastoffkomposition mehr Frische, (Aus)Strahlung, Abrundung und/oder Harmonie zu verleihen und/oder vorhandene Geruchs- und/oder

Geschmacksnoten zu verstärken, insbesondere der Richtungen holzig, blumig, animalisch, Ambra (ambriert), maskulin, herb, und/oder Moschus.

In einem weiteren Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung daher die Verwen- düng von 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal zum Modifizieren und/oder Verstärken eines Geruchs oder Geschmacks mit einer, mehreren oder sämtlichen der Noten holzig, blumig, animalisch, Ambra (ambriert), maskulin, herb, und/oder Moschus.

Die vorliegende Erfindung betrifft entsprechend auch ein Verfahren zum Modifizieren und/oder Verstärken eines Geruchs oder Geschmacks mit einer, mehreren oder sämtlichen der Noten holzig, blumig, animalisch, Ambra (ambriert), maskulin, herb, und/oder Moschus, mit folgendem Schritt:

- Vermischen eines oder mehrerer Riech- oder Aromastoffe mit einer, mehreren oder sämtlichen der Noten holzig, blumig, animalisch, Ambra (ambriert), maskulin, herb, und/oder Moschus, mit einer Menge an 2-Methyl-3-(5-methyl-2- furyl)-butanal, die ausreicht, den Geruchs- und/oder Geschmackseindruck des bzw. der Riech- oder Aromastoffe, die eine oder mehrere der Noten holzig, blu- mig, animalisch, Ambra (ambriert), maskulin, herb, und/oder Moschus verursachen, sensorisch zu verstärken.

Erfindungsgemäße parfümierte oder aromatisierte Artikel umfassen 2-Methyl-3- (5-methyl-2-furyl)-butanal, vorzugsweise in Form einer erfindungsgemäßen Riech- oder Aromastoffkomposition.

Die sensorischen Eigenschaften, stofflichen Eigenschaften, wie Löslichkeit in gängigen Lösungsmitteln, Kompatibilität mit gängigen weiteren Bestandteilen derartiger Produkte, sowie die toxikologische Unbedenklichkeit der erfindungsgemäßen Verbindung unterstreichen ihre besondere Eignung für die genannten Einsatzzwecke.

Besonders bevorzugt sind Riech- oder Aromastoffkompositionen oder parfümierte Artikel, die eine Menge an 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal enthalten, die ausreicht, um eine oder mehrere der Geruchsnoten würzig, curry-, sellerie-, kreuzkümmel- (= cuminig) und/oder liebstöckelartig mit zusätzlichen wurzeligen und/oder ozonigen Aspekten zu vermitteln, zu modifizieren und/oder zu verstärken.

Eine erfindungsgemäße Riech- oder Aromastoffkomposition wird erfindungsgemäß hergestellt, indem 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal mit üblichen weite- ren Bestandteilen einer Riech- oder Aromastoffkomposition vermischt wird, wobei das 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal in einer Menge eingesetzt wird, die ausreicht, um in der Riech- oder Aromastoffkomposition eine Geruchs- oder Geschmacksnote zu vermitteln, zu modifizieren und/oder zu verstärken. Würzige Geruchsnoten werden in vielfältigen Parfümkompositionen eingesetzt, z.B. in holzig-würzigen Herrendüften (= maskulinen Düften). Das weiter unten angegebene Beispiel eines „frisch-holzigen"-Duftthemas demonstriert in anschaulicher Weise den olfaktorischen Effekt von 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal.

Die Herstellung des erfindungsgemäßen 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanals kann beispielsweise durch Umsetzung von 2-Methylfuran (Sylvan) mit Tiglinalde- hyd (2,3-Dimethylacrolein) erfolgen. Vorzugsweise wird die Umsetzung in Gegenwart eines sauren Katalysators durchgeführt.

Eingesetzt werden können als saure Katalysatoren insbesondere anorganische oder organische Protonensäuren, Lewis-Säuren sowie saure Festbettkatalysatoren.

Beispiele für einzeln oder im Gemisch vorzugsweise einsetzbare saure Katalysatoren sind:

Protonensäuren wie Schwefelsäure, schweflige Säure, Salze des Hydrogensulfations wie zum Beispiel Kalium- und Natriumhydrogensulfat; Sulfonsäuren wie p- Toluolsulfonsäure, Benzolsulfonsäure, Methansulfonsäure, Trifluormethansulfon-

säure, Salzsäure, Perchlorsäure, Bromwasserstoffsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Salze des Dihydrogenphosphats wie Kalium- und Natriumdihydro- genphosphats. Bevorzugte saure Katalysatoren sind Schwefelsäure und die Sulfonsäuren, wobei hierbei Trifluormethansulfonsäure und p-Toluolsulfonsäure besonders bevorzugt sind.

Weitere Beispiele für einsetzbare saure Katalysatoren sind die organischen Protonensäuren, insbesondere die von den Alkanen oder Aromaten abgeleiteten Protonensäuren wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, 2- Ethylhexansäure, Benzoesäure, Oxalsäure, Citronensäure, Weinsäure, Bernsteinsäure, äpfelsäure, Maleinsäure, Fumarsäure und Adipinsäure.

Einsetzbare Lewis-Säuren sind beispielsweise ZnC^, TiCI ₄ , AICI3 oder FeCb.

Es können auch saure Katalysatoren, die im festen Aggregatzustand vorliegen, eingesetzt werden, wobei saure Festbettkatalysatoren insoweit besonders vorteilhaft sind. Insbesondere vorteilhaft ist die Verwendung saurer Kationenaustauscher als saure Festbettkatalysatoren. Zur Gruppe der sauren Kationenaustauscher gehören insbesondere Kationenaustauscher auf der Basis von Polymerisa- tionskunstharzen mit unterschiedlicher Vernetzung, makroporöser Struktur und aktiven Gruppen verschiedener Säurestärke. Als schwach bis stark saure Ionenaustauscher auf Kunstharzbasis sind insbesondere Lewatite ^® (Bayer) und Amber- lite ^® (Rohm und Haas) zu nennen. Des Weiteren eingesetzt werden können Montmorillonite, wie z. B. die K-Katalysatoren (Bezeichnung der Firma Südche- mie für speziell säurebehandelte Montmorillonite). Alternativ einsetzbare saure Festbettkatalysatoren sind z. B. mit Mineralsäuren beladene Trägermaterialien (wie Kieselgel).

2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal eignet sich wegen seiner olfaktorischen Eigenschaften vorzüglich für den Einsatz in Riech- und Aromastoffkompositionen. Die Verbindung kann dabei als (i) Einzelstoff oder (ii) mit einer Vielzahl weiterer Riech- oder Aromastoffe kombiniert in zahlreichen Produkten verwendet werden. Besonders vorteilhaft lässt sich die Verbindung mit anderen Riech- oder Aroma-

stoffen in verschiedenen, unterschiedlichen Mengenverhältnissen zu neuartigen Riech- oder Aromastoffkompositionen kombinieren.

Es ist vorteilhaft, den erfindungsgemäßen Aldehyd zumindest mit einem weiteren Riech- oder Aromastoff zu kombinieren und so eine neue Riech- oder Aromastoffkomposition zu bilden. Auf diese Weise lassen sich besonders interessante und natürliche neue und originelle Duftnoten kreieren. Riechstoffe, die zur Kombination vorteilhafterweise geeignet sind, finden sich z.B. in S. Arctander, Perfu- me and Flavor Materials, Vol. I und II, Montclair, N. J. 1969, Eigenverlag, oder K. Bauer et al., Common Fragrance and Flavor Materials, 4th Edition, Wiley-VCH, Weinheim 2001. Im einzelnen seien genannt:

Extrakte aus natürlichen Rohstoffen wie Etherische öle, Concretes, Absolues, Resine, Resinoide, Balsame, Tinkturen wie z. B.

Ambratinktur; Amyrisöl; Angelicasamenöl; Angelicawurzelöl; Anisöl; Baldrianöl; Basilikumöl; Baummoos -Absolue; Bayöl; Beifußöl; Benzoeresin; Bergamotteöl; Bienenwachs-Absolue; Birkenteeröl; Bittermandelöl; Bohnenkrautöl; Buccoblätte- röl; Cabreuvaöl; Cadeöl; Calmusöl; Campheröl; Canangaöl; Cardamomenöl; Cascarillaöl; Cassiaöl; Cassie-Absolue; Castoreum-absolue; Cedernblätteröl; Cedernholzöl; Cistusöl; Citronellöl; Citronenöl; Copaivabalsam; Copaivabalsamöl; Corianderöl; Costuswurzelöl; Cuminöl; Cypressenöl; Davanaöl; Dillkrautöl; Dillsamenöl; Eau de brouts-Absolue; Eichenmoos-Absolue; Elemiöl; Estragonöl; Eucalyptus-citriodora-öI; Eucalyptusöl; Fenchelöl ; Fichtennadelöl; Galbanumöl; Galbanumresin; Geraniumöl; Grapefruitöl; Guajakholzöl; Gurjunbalsam; Gurjun- balsamöl; Helichrysum-Absolue; Helichrysumöl; Ingweröl; Iriswurzel-Absolue; Iriswurzelöl; Jasmin-Absolue; Kalmusöl; Kamillenöl blau; Kamillenöl römisch; Karottensamenöl; Kaskarillaöl; Kiefernadelöl; Krauseminzöl; Kümmelöl; Labda- numöl; Labdanum-Absolue; Labdanumresin; Lavandin-Absolue; Lavandinöl ; Lavendel-Absolue; Lavendelöl; Lemongrasöl; Liebstocköl; Limetteöl destilliert; Limetteöl gepreßt; Linaloeöl; Litsea-cubeba-öI; Lorbeerblätteröl; Macisöl; Majo- ranöl; Mandarinenöl; Massoirindenöl; Mimosa-Absolue; Moschuskörneröl; Moschustinktur; Muskateller-Salbei-öl; Muskatnußöl; Myrrhen-Absolue; Myrrhenöl;

Myrtenöl; Nelkenblätteröl; Nelkenblütenöl; Neroliöl; Olibanum-Absolue; Olibanu- möl; Opopanaxöl; Orangenblüten-Absolue; Orangenöl; Origanumöl; Palmarosaöl;

Patchouliöl; Perillaöl; Perubalsamöl; Petersilienblätteröl; Petersiliensamenöl;

Petitgrainöl; Pfefferminzöl; Pfefferöl; Pimentöl; Pineöl; Poleyöl; Rosen-Absolue; Rosenholzöl; Rosenöl; Rosmarinöl; Salbeiöl dalmatinisch; Salbeiöl spanisch;

Sandelholzöl; Selleriesamenöl; Spiklavendelöl; Sternanisöl; Styraxöl; Tagetesöl;

Tannennadelöl; Tea-tree-öI; Terpentinöl; Thymianöl; Tolubalsam; Tonka-

Absolue; Tuberosen-Absolue; Vanilleextrakt; Veilchenblätter-Absolue; Verbenaöl;

Vetiveröl; Wacholderbeeröl; Weinhefenöl; Wermutöl; Wintergrünöl; Ylangöl; Ysopöl; Zibet-Absolue; Zimtblätteröl; Zimtrindenöl sowie Fraktionen davon, bzw. daraus isolierten Inhaltsstoffen;

Einzel-Riechstoffe aus der Gruppe der Kohlenwasserstoffe, wie z.B. 3-Caren; α-Pinen; ß-Pinen; α-Terpinen; γ-Terpinen; p-Cymol; Bisabolen; Camphen; Cary- ophyllen; Cedren; Farnesen; Limonen; Longifolen; Myrcen; Ocimen; Valencen; (E ₁ Z)-1 , 3, 5-Undecatrien; Styrol; Diphenylmethan;

der aliphatischen Alkohole wie z.B. Hexanol; Octanol; 3-Octanol; 2,6- Dimethylheptanol; 2-Methyl-2-heptanol; 2-Methyl-2-octanol; (E)-2-Hexenol; (E)- und (Z)-3-Hexenol; 1 -Octen-3-ol; Gemisch von 3,4,5,6,6-Pentamethyl-3/4- hepten-2-ol und 3,5,6,6-Tetramethyl-4-methyleneheptan-2-ol; (E,Z)-2,6- Nonadienol; 3,7-Dimethyl-7-methoxyoctan-2-ol; 9-Decenol; 10-Undecenol; 4- Methyl-3-decen-5-ol;

der aliphatischen Aldehyde und deren Acetale wie z.B. Hexanal; Heptanal; Octa- nal; Nonanal; Decanal; Undecanal; Dodecanal; Tridecanal; 2-Methyloctanal; 2- Methylnonanal; (E)-2-Hexenal; (Z)-4-Heptenal; 2,6-Dimethyl-5-heptenal; 10- Undecenal; (E)-4-Decenal; 2-Dodecenal;2,6,10-Trimethyl-9-undecenal; 2,6,10- Trimethyl-5,9-undecadienal; Heptanaldiethylacetal; 1 ,1 -Dimethoxy-2,2,5- trimethyl-4-hexen; Citronellyloxyacetaldehyd; 1 -(1 -Methoxy-propoxy)-(E/Z)-3- hexen;

der aliphatischen Ketone und deren Oxime wie z.B. 2-Heptanon; 2-Octanon; 3- Octanon; 2-Nonanon; 5-Methyl-3-heptanon ; 5-Methyl-3-heptanonoxim; 2,4,4,7- Tetramethyl-6-octen-3-on; 6-Methyl-5-hepten-2-on;

der aliphatischen schwefelhaltigen Verbindungen wie z.B. 3-Methylthio-hexanol; 3-Methylthiohexylacetat; 3-Mercaptohexanol; 3-Mercaptohexylacetat; 3- Mercaptohexylbutyrat; 3-Acetylthiohexylacetat; 1 -Menthen-8-thiol;

der aliphatischen Nitrile wie z.B. 2-Nonensäurenitril; 2-Undecensäurenitril; 2- Tridecensäurenitril; 3,12-Tridecadiensäurenitril; 3,7-Dimethyl-2,6-octadien- säurenitril; 3,7-Dimethyl-6-octensäurenitril;

der Ester von aliphatischen Carbonsäuren wie z.B. (E)- und (Z)-3-Hexenylformiat;

Ethylacetoacetat; Isoamylacetat; Hexylacetat; 3,5,5-Trimethylhexylacetat; 3- Methyl-2-butenylacetat; (E)-2-Hexenylacetat; (E)- und (Z)-3-Hexenylacetat; Octy- lacetat; 3-Octylacetat; 1 -Octen-3-ylacetat; Ethylbutyrat; Butylbutyrat, ; Isoamylbu- tyrat; Hexylbutyrat; (E)- und (Z)-3-Hexenyl-isobutyrat; Hexylcrotonat; Ethylisova- lerianat; Ethyl-2-methylpentanoat; Ethylhexanoat; Allylhexanoat; Ethylheptanoat;

Allylheptanoat; Ethyloctanoat; Ethyl-(E,Z)-2,4-decadienoat; Methyl-2-octinat; Methyl-2-noninat; Allyl-2-isoamyloxyacetat; Methyl-3,7-dimethyl-2,6- octadienoat;4-Methyl-2-pentyl-crotonat;

der acyclischen Terpenalkohole wie z. B. Citronellol; Geraniol; Nerol; Linalool; Lavadulol; Nerolidol; Farnesol; Tetrahydrolinalool; Tetrahydrogeraniol; 2,6- Dimethyl-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyloctan-2-ol; 2-Methyl-6-methylen-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol; 2,6-Dimethyl-3,5-octadien-2-ol; 3,7-Dimethyl-4,6- octadien-3-ol; 3,7-Dimethyl-1 ,5,7-octatrien-3-ol 2,6-Dimethyl-2,5,7-octatrien-1-ol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate und 3-Methyl-2-butenoate;

der acyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B. Geranial; Neral; Citronel- IaI; 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal; 7-Methoxy-3,7-dimethyloctanal; 2,6,10-

Trimethyl-9-undecenal; Geranylaceton; sowie die Dimethyl- und Diethylacetale von Geranial, Neral, 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal;

der cyclischen Terpenalkohole wie z. B. Menthol; Isopulegol; alpha-Terpineol; Terpinenol-4; Menthan-8-ol; Menthan-1-ol; Menthan-7-ol; Borneol; Isoborneol; Linalooloxid; Nopol; Cedrol; Ambrinol; Vetiverol; Guajol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoa- te, Crotonate, Tiglinate und 3-Methyl-2-butenoate;

der cyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B. Menthon; Isomenthon ; 8- Mercaptomenthan-3-on ; Carvon; Campher; Fenchon; alpha-lonon; beta-lonon; alpha-n-Methylionon; beta-n-Methylionon; alpha-lsomethylionon; beta- Isomethylionon; alpha-lron; alpha-Damascon; beta-Damascon; beta- Damascenon; delta-Damascon; gamma-Damascon; 1-(2,4,4-Trimethyl-2- cyclohexen-1 -yl)-2-buten-1 -on; 1 ,3,4,6,7,8a-Hexahydro-1 , 1 ,5,5-tetramethyl-2H- 2,4a-methanonaphthalen-8(5H)-on;2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl- 1-cyclohexen-1- yl)-2-butenal; Nootkaton ; Dihydronootkaton ; 4,6,8-Megastigmatrien-3-on; alpha- Sinensal ; beta-Sinensal ; acetyliertes Cedernholzöl (Methylcedrylketon);

der cyclischen Alkohole wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanol ; 3,3,5- Trimethylcyclohexanol; 3-lsocamphylcyclohexanol; 2,6,9-Trimethyl-Z2,Z5,E9- cyclododecatrien-1-ol; 2-lsobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol;

der cycloaliphatischen Alkohole wie z.B. alpha, 3,3- Trimethylcyclohexylmethanol;1-(4-lsopropylcyclohexyl)ethanol ; 2-Methyl-4-(2,2,3- trimethyl-3-cyclopent-1-yl)butanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2- buten-1 -ol; 2-Ethyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1 -yl)-2-buten-1 -ol; 3-Methyl-5-

(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-pentan-2-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3- cyclopent-1 -yl)-4-penten-2-ol; 3,3-Dimethyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1 -yl)-4- penten-2-ol; 1 -(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)pentan-3-ol; 1 -(2,2,6-

Trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol;

der cyclischen und cycloaliphatischen Ether wie z.B. Cineol; Cedrylmethylether; Cyclododecylmethylether;1 ,1-Dimethoxycyclododecan; (Ethoxymetho- xy)cyclododecan; alpha-Cedrenepoxid; 3a, 6, 6,9a-

Tetramethyldodecahydronaphtho[2,1 -b]furan; 3a-Ethyl-6,6,9a- trimethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan; 1 ,5,9-Trimethyl-13- oxabicyclo[10.1.0]trideca-4,8-dien; Rosenoxid; 2-(2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1- yl)-5-methyl-5-(1 -methylpropyl)-1 ,3-dioxan;

der cyclischen und makrocyclischen Ketone wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanon; 2,2,5-Trimethyl-5-pentylcyclopentanon; 2-Heptylcyclopentanon; 2-

Pentylcyclopentanon; 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-cis-2- penten-1-yl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl- 4-cyclopentadecenon; 3-Methyl-5-cyclopentadecenon; 3-

Methylcyclopentadecanon; 4-(1 -Ethoxyvinyl)-3,3,5,5-tetramethylcyclohexanon; 4- tert.-Pentylcyclohexanon; 5-Cyclohexadecen-1-on; 6,7-Dihydro-1 ,1 ,2,3,3- pentamethyl-4(5H)-indanon; 8-Cyclohexadecen-1-on; 9-Cycloheptadecen-1-on; Cyclopentadecanon; Cyclohexadecanon;

der cycloaliphatischen Aldehyde wie z.B. 2,4-Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd; 2-Methyl-4-(2,2,6-trimethyl-cyclohexen-1 -yl)-2-butenal; 4-(4-Hydroxy-4- methylpentyl)-3-cyclohexencarbaldehyd; 4-(4-Methyl-3-penten-1-yl)-3- cyclohexencarbaldehyd;

der cycloaliphatischen Ketone wie z. B. 1 -(3,3-Dimethylcyclohexyl)-4-penten-1- on; 2,2-Dimethyl-1-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-1-propanon; 1 -(5,5-Dimethyl- 1-cyclohexen-1-yl)-4-penten-1-on; 2,3,8,8-Tetramethyl-1 ,2,3,4,5,6,7,8-octahydro- 2-naphtalenylmethylketon; Methyl^.θ.iO-trimethyl^.δ.θ-cyclododecatrienylketon; tert.-Butyl-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)keton;

der Ester cyclischer Alkohole wie z.B. 2-tert-Butylcyclohexylacetat; 4-tert- Butylcyclohexylacetat; 2-tert-Pentylcyclohexylacetat; 4-tert-

Pentylcyclohexylacetat; 3,3,5-Trimethylcyclohexylacetat; Decahydro-2- naphthylacetat;2-Cyclopentylcyclopentylcrotonat; 3-Pentyltetrahydro-2H-pyran-4-

ylacetat; Decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-2-naphthylacetat; 4,7-Methano- 3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a- hexahydro-5, bzw. 6-indenylpropionat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylisobutyrat; 4,7-Methanooctahydro-5, bzw. 6-indenylacetat;

der Ester cycloaliphatischer Alkohole wie z.B.I-Cyclohexylethylcrotonat;

der Ester cycloaliphatischer Carbonsäuren wie z. B. Allyl-3-cyclohexylpropionat; Allylcyclohexyloxyacetat; eis- und trans-Methyldihydrojasmonat; eis- und trans- Methyljasmonat; Methyl^-hexyl-S-oxocyclopentancarboxylat; Ethyl-2-ethyl-6,6- dimethyl-2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2,3,6,6-tetramethyl-2- cyclohexencarboxylat; Ethyl-2-methyl-1 ,3-dioxolan-2-acetat;

der araliphatischen Alkohole wie z.B. Benzylalkohol; 1-Phenylethylalkohol; 2- Phenylethylalkohol; 3-Phenylpropanol; 2-Phenylpropanol; 2-Phenoxyethanol; 2,2- Dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propanol; 1 ,1 - Dimethyl-2-phenylethylalkohol; 1 ,1 -Dimethyl-3-phenylpropanol; 1 -Ethyl-1-methyl- 3-phenylpropanol; 2-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Methyl-5-phenylpentanol; 3- Phenyl-2-propen-1 -ol; 4-Methoxybenzylalkohol; 1 -(4-lsopropylphenyl)ethanol;

der Ester von araliphatischen Alkoholen und aliphatischen Carbonsäuren wie z.B. Benzylacetat; Benzylpropionat; Benzylisobutyrat; Benzylisovalerianat; 2- Phenylethylacetat; 2-Phenylethylpropionat; 2-Phenylethylisobutyrat; 2- Phenylethylisovalerianat; 1 -Phenylethylacetat; alpha-Trichlormethylbenzylacetat; alpha, alpha-Dimethylphenylethylacetat; alpha, alpha-Dimethylphenylethylbutyrat; Cinnamylacetat; 2-Phenoxyethylisobutyrat; 4-Methoxybenzylacetat;

der araliphatischen Ether wie z.B. 2-Phenylethylmethylether; 2- Phenylethylisoamylether; 2-Phenylethyl-1 -ethoxyethylether; Phenylacetaldehyd- dimethylacetal; Phenylacetaldehyddiethylacetal; Hydratropaaldehyddimethylace- tal; Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6-Trimethyl-4-phenyl-1 ,3-dioxan; 4,4a,5,9b-Tetrahydroindeno[1 ,2-d]-m-dioxin; 4,4a,5,9b-Tetrahydro-2,4- dimethylindeno[1 ,2-d]-m-dioxin;

der aromatischen und araliphatischen Aldehyde wie z. B. Benzaldehyd; Phenyla- cetaldehyd; 3-Phenylpropanal; Hydratropaaldehyd; 4-Methylbenzaldehyd; 4- Methylphenylacetaldehyd; 3-(4-Ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanal; 2-Methyl-3-(4- isopropylphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-tert.-butylphenyl)propanal; 2-Methyl-3- (4-isobutylphenyl)propanal; 3-(4-tert.-Butylphenyl)propanal; Zimtaldehyd; alpha- Butylzimtaldehyd; alpha-Amylzimtaldehyd; alpha-Hexylzimtaldehyd; 3-Methyl-5- phenylpentanal; 4-Methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd; 4- Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyd; 3,4-Methylendioxybenzaldehyd; 3,4- Dimethoxybenzaldehyd; 2-Methyl-3-(4-methoxyphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4- methylendioxyphenyl)propanal;

der aromatischen und araliphatischen Ketone wie z.B. Acetophenon; 4- Methylacetophenon; 4-Methoxyacetophenon; 4-tert.-Butyl-2,6- dimethylacetophenon; 4-Phenyl-2-butanon; 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon; 1 -(2- Naphthalenyl)ethanon;2-Benzofuranylethanon;(3-Methyl-2-benzo furanyl)ethanon; Benzophenon; 1 ,1 ,2,3,3,6-Hexamethyl-5-indanylmethylketon; 6-tert.-Butyl-1 ,1 - dimethyl-4-indanylmethylketon; 1-[2,3-dihydro-1 ,1 ,2,6-tetramethyl-3-(1 - methylethyl)-1 H-5-indenyl]ethanon; 5',6',7',8'-Tetrahydro-3',5',5',6',8',8'- hexamethyl-2-acetonaphthon;

der aromatischen und araliphatischen Carbonsäuren und deren Ester wie z.B. Benzoesäure; Phenylessigsäure; Methylbenzoat; Ethylbenzoat; Hexylbenzoat; Benzyl-benzoat; Methylphenylacetat; Ethylphenylacetat; Geranylphenylacetat; Phenylethyl-phenylacetat; Methylcinnmat; Ethylcinnamat; Benzylcinnamat; Phe- nylethylcinnamat; Cinnamylcinnamat; Allylphenoxyacetat; Methylsalicylat; Isoa- mylsalicylat; Hexylsalicylat; Cyclohexylsalicylat; Cis-3-Hexenylsalicylat; Benzylsa- licylat; Phenylethylsalicylat; Methyl-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoat; Ethyl-3- phenylglycidat; Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidat;

der stickstoffhaltigen aromatischen Verbindungen wie z.B. 2,4,6-Trinitro-1 ,3- dimethyl-5-tert.-butylbenzol; 3,5-Dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.-butylacetophenon; Zimtsäurenitril; 3-Methyl-5-phenyl-2-pentensäurenitril; 3-Methyl-5-

phenylpentansäurenitril; Methylanthranilat; Methy-N-methylanthranilat;

Schiff'sche Basen von Methylanthranilat mit 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 2- Methyl-3-(4-tert.-butylphenyl)propanal oder 2,4-Dimethyl-3- cyclohexencarbaldehyd; 6-lsopropylchinolin; 6-lsobutylchinolin; 6-sec- Butylchinolin;2-(3-Phenylpropyl)pyridin; Indol; Skatol; 2-Methoxy-3- isopropylpyrazin; 2-lsobutyl-3-methoxypyrazin;

der Phenole, Phenylether und Phenylester wie z.B. Estragol; Anethol; Eugenol; Eugenylmethylether; Isoeugenol; Isoeugenylmethylether; Thymol; Carvacrol; Diphenylether; beta-Naphthylmethylether; beta-Naphthylethylether; beta- Naphthylisobutylether; 1 ,4-Dimethoxybenzol; Eugenylacetat; 2-Methoxy-4- methylphenol; 2-Ethoxy-5-(1 -propenyl)phenol; p-Kresylphenylacetat;

der heterocyclischen Verbindungen wie z.B. 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3- on; 2-Ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-on; 3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4- on; 2-Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-on;

der Lactone wie z.B. 1 ,4-Octanolid; 3-Methyl-1 ,4-octanolid; 1 ,4-Nonanolid; 1 ,4- Decanolid; 8-Decen-1 ,4-olid; 1 ,4-Undecanolid; 1 ,4-Dodecanolid; 1 ,5-Decanolid; 1 ,5-Dodecanolid;4-Methyl-1 ,4-decanolid; 1 ,15-Pentadecanolid; eis- und trans-11- Pentadecen-1 ,15-olid; eis- und trans-12-Pentadecen-1 ,15-olid; 1 ,16- Hexadecanolid; 9-Hexadecen-1 ,16-olid; 10-Oxa-1 ,16-hexadecanolid; 1 1 -Oxa- 1 ,16-hexadecanolid; 12-Oxa-1 ,16-hexadecanolid; Ethylen-1 ,12-dodecandioat; Ethylen-1 ,13-tridecandioat; Cumarin; 2,3-Dihydrocumarin; Octahydrocumarin.

In Riech- oder Aromastoffkompositionen beträgt die eingesetzte Menge des erfindungsgemäßen Aldehyds vorzugsweise 0,00001 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 70 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,01 bis 50 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Riech- oder Aromastoffkomposition.

Sofern 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal hauptsächlich eingesetzt wird um einer Riech- oder Aromastoffkomposition mehr Frische, (Aus)Strahlung, Abrundung und/oder Harmonie zu verleihen und/oder bestimmte Noten zu verstärken,

insbesondere Noten der Richtungen holzig, blumig, animalisch, Ambra (ambriert), maskulin, herb, und/oder Moschus, ist der Anteil des erfindungsgemäßen Aldehyds vorzugsweise recht niedrig und vorzugsweise im Bereich von 0,001 bis 1 Gew.-%, bevorzugt im Bereich von 0,01 bis 0,5 Gew.-%, bezogen auf die Ge- samtmenge der Riech- oder Aromastoffkomposition. Sofern innerhalb der bevorzugten Konzentrationsbereiche eine vergleichsweise niedrige Konzentration gewählt wird, kommt es in Abhängigkeit von den weiteren Komponenten der jeweiligen Komposition in manchen Fällen noch nicht zu der Vermittlung der oben angegebenen Eigengeruchs- oder -geschmacksnoten.

Riech- oder Aromastoffkompositionen, die 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal enthalten, können in flüssiger Form, unverdünnt oder mit einem Lösungsmittel verdünnt zur Parfümierung oder Aromatisierung eingesetzt werden. Geeignete Lösungsmittel hierfür sind z.B. Ethanol, Isopropanol, Diethylenglycolmonoethyle- ter, Glycerin, Propylenglycol, 1 ,2-Butylenglycol, Dipropylenglycol, Diethylphtalat, Triethylcitrat, Isopropylmyristat, Triacetin usw.

Des weiteren können erfindungsgemäße Riech- oder Aromastoffkompositionen, die 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal enthalten, an einem Trägerstoff adsor- biert sein, der sowohl für eine feine Verteilung der Riech- oder Aromastoffe im Produkt als auch für eine kontrollierte Freisetzung bei der Anwendung sorgt. Derartige Träger können poröse anorganische Materialien wie Leichtsulfat, Kieselgele, Zeolithe, Gipse, Tone, Tongranulate, Gasbeton usw. oder organische Materialien wie Hölzer, Cellulose-basierende Stoffe, Zucker, Dextrine (z.B. MaI- todextrin) oder Kunststoffe wie PVC, Polyvinylacetate oder Polyurethane sein. Die Kombination aus erfindungsgemäßer Komposition und Trägerstoff stellt einen beispielhaften erfindungsgemäßen Artikel dar.

Riech- oder Aromastoffkompositionen, die 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal enthalten, können auch mikroverkapselt, sprühgetrocknet, als Einschluss- Komplexe oder als Extrusions-Produkte (d. h. erfindungsgemäße Artikel) vorliegen und in dieser Form z. B. einem zu parfümierenden oder aromatisierenden Produkt hinzugefügt werden.

Gegebenenfalls können die Eigenschaften der derart modifizierten Kompositionen durch sog. „Coaten" mit geeigneten Materialien im Hinblick auf eine gezieltere Duftfreisetzung weiter optimiert werden, wozu vorzugsweise wachsartige Kunststoffe wie z.B. Polyvinylalkohol verwendet werden. Die resultierenden Produkte stellen wiederum erfindungsgemäße Artikel dar.

Die Mikroverkapselung der erfindungsgemäßen Riech- oder Aromastoffkompositionen zu erfindungsgemäßen Artikeln kann beispielsweise durch das sogenann- te Koazervationsverfahren mit Hilfe von Kapselmaterialien z.B. aus polyurethanartigen Stoffen oder Weichgelatine, erfolgen. Die sprühgetrockneten Riechoder Aromastoffkompositionen können beispielsweise durch Sprühtrocknung einer die Riech- oder Aromastoffkomposition enthaltenden Emulsion, bzw. Dispersion hergestellt werden, wobei als Trägerstoffe modifizierte Stärken, Proteine, Dextrin und pflanzliche Gummen verwendet werden können. Einschluss- Komplexe können z.B. durch Eintragen von Dispersionen von der Riech- oder Aromastoffkomposition und Cyclodextrinen oder Harnstoffderivaten in ein geeignetes Lösungsmittel, z.B. Wasser, hergestellt werden. Extrusions-Produkte können durch Verschmelzen der Riech- oder Aromastoffkompositionen mit einem geeigneten wachsartigen Stoff und durch Extrusion mit nachfolgender Erstarrung, ggf. in einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Isopropanol, erhalten werden.

2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal und Riechstoffkompositionen, die 2-Methyl- 3-(5-methyl-2-furyl)-butanal enthalten, können in konzentrierter Form, in Lösun- gen oder in oben beschriebener modifizierter Form verwendet werden für die Herstellung von erfindungsgemäßen parfümierten Artikeln wie z.B. Parfüm- Extraits, Eau de Parfüms, Eau de Toilettes, Rasierwässer, Eau de Colognes, Pre-shave-Produkte, Splash-Colognes und parfümierten Erfrischungstüchern sowie die Parfümierung von sauren, alkalischen und neutralen Reinigungsmitteln, wie z.B. Fußbodenreinigern, Fensterglasreinigern, Geschirrspülmittel, Bad- und Sanitärreinigern, Scheuermilch, festen und flüssigen WC-Reinigern, pulver- und schaumförmigen Teppichreinigern, Textilerfrischern, Bügelhilfen, flüssigen Waschmitteln, pulverförmigen Waschmitteln, Wäschevorbehandlungsmitteln wie

Bleichmittel, Einweichmittel und Fleckenentfernern, Wäscheweichspülern, Waschseifen, Waschtabletten, Desinfektionsmitteln, Oberflächendesinfektionsmitteln sowie von Luftverbesserern in flüssiger, gelartiger oder auf einem festen Träger aufgebrachter Form, Aerosolsprays, Wachsen und Polituren wie Möbelpolituren, Fußbodenwachsen, Schuhcremes sowie Körperpflegemitteln wie z.B. festen und flüssigen Seifen, Duschgelen, Shampoos, Rasierseifen, Rasierschäumen, Badeölen, kosmetischen Emulsionen vom öl-in-Wasser-, vom Was- ser-in-öI- und vom Wasser-in-öI-in-Wasser-Typ wie z.B. Hautcremes- und - lotionen, Gesichtscremes und -lotionen, Sonnenschutzcremes-und -lotionen, After-sun-cremes und -lotionen, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und - lotionen, Enthaarungscremes und -lotionen, After-shave-Cremes und -lotionen, Bräunungscremes und -lotionen, Haarpflegeprodukten wie z.B. Haarsprays, Haargelen, festigenden Haarlotionen, Haarspülungen, permanenten und semipermanenten Haarfärbemitteln, Haarverformungsmitteln wie Kaltwellen und Haarglättungsmitteln, Haarwässern, Haarcremes und -lotionen, Deodorantien und Antiperspirantien wie z.B. Achselsprays, Roll-ons, Deosticks, Deocremes, Produkten der dekorativen Kosmetik wie z.B. Lidschatten, Nagellacke, Make-ups, Lippenstifte, Mascara sowie von Kerzen, Lampenölen, Räucherstäbchen, Insektiziden, Repellenten und Treibstoffen.

Das erfindungsgemäße 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal kann in aromatisier- te oder zu aromatisierende Artikel eingearbeitet werden, insbesondere der Ernährung, der Mundpflege oder dem Genuss dienende Zubereitungen.

Der Ernährung oder dem Genuss dienende Zubereitungen sind z.B. Backwaren (z.B. Brot, Trockenkekse, Kuchen, sonstiges Gebäck), Süßwaren (z.B. Schokoladen, Schokoladenriegelprodukte, sonstige Riegelprodukte, Fruchtgummi, Hart- und Weichkaramellen, Kaugummi), alkoholische oder nicht-alkoholische Getränke (z.B. Kaffee, Tee, Wein, weinhaltige Getränke, Bier, bierhaltige Getränke, Liköre, Schnäpse, Weinbrände, fruchthaltige Limonaden, isotonische Getränke, Erfrischungsgetränke, Nektare, Obst- und Gemüsesäfte, Frucht- oder Gemüsesaftzubereitungen), Instantgetränke (z.B. Instant-Kakao-Getränke, Instant-Tee- Getränke, Instant-Kaffeegetränke), Fleischprodukte (z.B. Schinken, Frischwurst-

oder Rohwurstzubereitungen, gewürzte oder marinierte Frisch- oder Pökelfleischprodukte), Eier oder Eiprodukte (Trockenei, Eiweiß, Eigelb), Getreideprodukte (z.B. Frühstückscerealien, Müsliriegel, vorgegarte Fertigreis-Produkte), Milchprodukte (z.B. Milchgetränke, Milcheis, Joghurt, Kefir, Frischkäse, Weichkä- se, Hartkäse, Trockenmilchpulver, Molke, Butter, Buttermilch, teilweise oder ganz hydrolisierte Milchprotein-haltige Produkte), Produkte aus Sojaprotein oder anderen Sojabohnen-Fraktionen (z.B. Sojamilch und daraus gefertigte Produkte, Sojalecithin-haltige Zubereitungen, fermentierte Produkte wie Tofu oder Tempe oder daraus gefertigte Produkte, Sojasoßen), Fruchtzubereitungen (z.B. Konfitü- ren, Fruchteis, Fruchtsoßen, Fruchtfüllungen), Gemüsezubereitungen (z.B. Ketchup, Soßen, Trockengemüse, Tiefkühlgemüse, vorgegarte Gemüse, in Essig eingelegte Gemüse, eingekochte Gemüse), Knabberartikel (z.B. gebackene oder frittierte Kartoffelchips oder Kartoffelteigprodukte, Brotteigprodukte, Extruda- te auf Mais- oder Erdnussbasis), Produkte auf Fett- und ölbasis oder Emulsionen derselben (z.B. Mayonnaise, Remoulade, Dressings, Würzzubereitungen), sonstige Fertiggerichte und Suppen (z.B. Trockensuppen, Instant-Suppen, vorgegarte Suppen), Gewürze, Würzmischungen sowie insbesondere Aufstreuwürzungen (englisch: Seasonings), die beispielsweise im Snackbereich Anwendung finden. Nach Einarbeiten der erfindungsgemäßen Verbindung sind diese Zubereitungen erfindungsgemäße Zubereitungen (als Beispiel erfindungsgemäßer Artikel).

Erfindungsgemäße Zubereitungen können z. B. als Halbfertigware oder als Würzmischung vorliegen.

Erfindungsgemäße Zubereitungen können insbesondere als Halbfertigware zur Herstellung weiterer der Ernährung oder dem Genuss dienenden Zubereitungen dienen, insbesondere in sprühgetrockneter Form. Erfindungsgemäße Zubereitungen können auch in Form von Kapseln, Tabletten (nichtüberzogene sowie überzogene Tabletten, z.B. magensaftresistente überzüge), Dragees, Granulaten, Pellets, Feststoffmischungen, Dispersionen in flüssigen Phasen, als Emulsionen, als Pulver, als Lösungen, als Pasten oder als andere schluck- oder kauba- re Zubereitungen als Nahrungsergänzungsmittel vorliegen.

Der Mundpflege dienende erfindungsgemäße Zubereitungen sind insbesondere Mund- und/oder Zahnpflegemittel wie Zahnpasten, Zahngele, Zahnpulver, Mundwässer, Kaugummis und andere Mundpflegemittel.

Weitere übliche Wirk-, Grund-, Hilfs- und Zusatzstoffe für der Ernährung, der Mundpflege oder dem Genuss dienende erfindungsgemäße Zubereitungen können in Mengen von 5 bis 99,999999 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthalten sein. Ferner können die Zubereitungen Wasser in einer Menge bis zu 99,999999 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, aufweisen.

Die erfindungsgemäßen Zubereitungen (als Beispiele erfindungsgemäßer Artikel), enthaltend 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal, werden gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung hergestellt, indem das 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)- butanal als Substanz, als Lösung (z.B. in Ethanol, Wasser oder 1 ,2- Propylenglycol) oder in Form eines Gemisches mit einem festen oder flüssigen Trägerstoff (z.B. Maltodextrin, Stärke, Silicagel), sonstigen Aromen oder Aromastoffen und gegebenfalls weiteren Hilfsmitteln und/oder Stabilisatoren (z.B. natürliche oder künstliche Polysaccharide und/oder Pflanzengummen wie modifizierte Stärken oder Gummi Arabicum) in eine der Ernährung, der Mundpflege oder dem Genuss dienende Basis-Zubereitung eingearbeitet werden. Vorteilhafterweise können als Lösung und/oder Suspension oder Emulsion vorliegende erfindungsgemäße Zubereitungen auch durch Sprühtrocknung in eine feste erfindungsgemäße Zubereitung (Halbfertigware) überführt werden.

Die erfindungsgemäßen sprühgetrockneten festen Zubereitungen (als Beispiel erfindungsgemäßer Artikel) sind als Halbfertigwaren besonders gut zur Herstellung von weiteren erfindungsgemäßen Zubereitungen geeignet. In den erfindungsgemäßen sprühgetrockneten festen Zubereitungen sind vorzugsweise 50 bis 95 % Gew.-% Trägerstoffe, insbesondere Maltodextrin und/oder Stärke, 5 bis 40 % Hilfsstoffe, bevorzugt natürliche oder künstliche Polysaccharide und/oder Pflanzengummen wie modifizierte Stärken oder Gummi Arabicum enthalten.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden zur Herstellung erfindungsgemäßer Zubereitungen das erfindungsgemäße 2-Methyl-3-(5-methyl- 2-furyl)-butanal und gegebenenfalls andere Bestandteile der erfindungsgemäßen Zubereitung zunächst in Emulsionen, in Liposomen, z.B. ausgehend von Phosphatidylcholin, in Microsphären, in Nanosphären oder auch in Kapseln, Granulaten oder Extrudaten aus einer für Lebens- und Genussmittel geeigneten Matrix, z.B. aus Stärke, Stärkederivaten (z.B. modifizierte Stärke), Cellulose oder Cellulosederivaten (z.B. Hydroxypropylcellulose), anderen Polysacchariden (z.B. Dextrin, Alginat, Curdlan, Carageenan, Chitin, Chitosan, Pullulan), natürlichen Fetten, natürlichen Wachsen (z.B. Bienenwachs, Carnaubawachs), aus Proteinen, z.B. Gelatineoder sonstigen Naturprodukten (z.B. Schellack) eingearbeitet. Dabei können je nach Matrix die Produkte durch Sprühtrocknung, Sprühgranulation, Schmelzgranulation, Koazervation, Koagulation, Extrusion, Schmelzextrusi- on, Emulsionsverfahren, Beschichtung (Coating) oder andere geeignete Verkap- selungsverfahren und gegebenenfalls eine geeignete Kombination der vorgenannten Verfahren erhalten werden. In einem weiteren bevorzugten Herstellungsverfahren für eine erfindungsgemäße Zubereitung wird das 2-Methyl-3-(5- methyl-2-furyl)-butanal zunächst mit einem oder mehreren geeigneten Komplexbildnern, beispielsweise mit Cyclodextrinen oder Cyclodextrinderivaten, bevor- zugt α- oder ß-Cyclodextrin, komplexiert und in dieser komplexierten Form eingesetzt.

Besonders bevorzugt ist eine erfindungsgemäße Zubereitung, bei der die Matrix so gewählt ist, dass 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal verzögert von der Matrix freigegeben werden, so dass eine langanhaltende Wirkung erzielt wird. Besonders bevorzugt ist insoweit eine Fett-, Wachs-, Polysaccharid- oder Proteinmatrix.

Als weitere Bestandteile für erfindungsgemäße, der Ernährung oder dem Genuss dienende Zubereitungen können übliche Grund-, Hilfs- und Zusatzstoffe für Nah- rungs- oder Genussmittel verwendet werden, z.B. Wasser, Gemische frischer oder prozessierter, pflanzlicher oder tierischer Grund- oder Rohstoffe (z.B. rohes, gebratenes, getrocknetes, fermentiertes, geräuchertes und/oder gekochtes

Fleisch, Knochen, Knorpel, Fisch, Gemüse, Früchte, Kräuter, Nüsse, Gemüseoder Fruchtsäfte oder -pasten oder deren Gemische), verdauliche oder nicht verdauliche Kohlenhydrate (z.B. Saccharose, Maltose, Fructose, Glucose, Dextrine, Amylose, Amylopektin, Inulin, Xylane, Cellulose, Tagatose), Zuckeral- kohole (z.B. Sorbit, Erythritol), natürliche oder gehärtete Fette (z.B. Talg, Schmalz, Palmfett, Kokosfett, gehärtetes Pflanzenfett), öle (z.B. Sonnenblumenöl, Erdnussöl, Maiskeimöl, Olivenöl, Fischöl, Sojaöl, Sesamöl), Fettsäuren oder deren Salze (z.B. Kaliumstearat), proteinogene oder nicht-proteinogene Aminosäuren und verwandte Verbindungen (z.B. γ-Aminobuttersäure, Taurin), Peptide (z.B. Glutahthion), native oder prozessierte Proteine (z.B. Gelatine), Enzyme (z.B. Peptidasen), Nukleinsäuren, Nucleotide, Geschmackskorrigenzien für unangenehme Geschmackseindrücke, weitere Geschmacksmodulatoren für weitere, in der Regel nicht unangenehme Geschmackseindrücke, andere geschmacksmodulierende Stoffe (z.B. Inositolphosphat, Nucleotide wie Guanosin- monophosphat, Adenosinmonophosphat oder andere Stoffe wie Natriumglutamat oder 2-Phenoxypropionsäure), Emulgatoren (z.B. Lecithine, Diacylglycerole, Gummi arabicum), Stabilisatoren (z.B. Carageenan, Alginat), Konservierungsstoffe (z.B. Benzoesäure, Sorbinsäure), Antioxidantien (z.B. Tocopherol, Ascorbin- säure), Chelatoren (z.B. Citronensäure), organische oder anorganische Säue- rungsmittel (z.B. äpfelsäure, Essigsäure, Citronensäure, Weinsäure, Phosphorsäure), Bitterstoffe (z.B. Chinin, Coffein, Limonin, Amarogentin, Humolone, Lupo- lone, Catechine, Tannine), mineralische Salze (z.B. Natriumchlorid, Kaliumchlorid, Magnesiumchlorid, Natriumphosphate), die enzymatische Bräunung verhindernde Stoffe (z.B. Sulfit, Ascorbinsäure), etherische öle, Pflanzenextrakte, natürliche oder synthetische Farbstoffe oder Farbpigmente (z.B. Carotinoide, Flavonoide, Anthocyane, Chlorophyll und deren Derivate), Gewürze, trigeminal wirksame Stoffe oder Pflanzenextrakte, enthaltend solche trigeminal wirksamen Stoffe, synthetische, natürliche oder naturidentische Aromastoffe oder Riechstoffe sowie Geruchskorrigentien.

Zahnpflegemittel (als Basis für der Mundpflege dienende Zubereitungen), die erfindungsgemäßes 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal enthalten, umfassen im Allgemeinen ein abrasives System (Schleif- oder Poliermittel), wie z.B. Kieselsäu-

ren, Calciumcarbonate, Calciumphosphate, Alumiuniumoxide und/oder Hydroxy- lapatite, oberflächenaktive Substanzen wie z.B. Natriumlaurylsulfat, Natriumlau- rylsarcosinat und/oder Cocamidopropylbetain, Feuchthaltemitteln wie z.B. Glyce- rin und/oder Sorbit, Verdickungsmittel, wie z.B. Carboxymethylcellulose, Polye- thylenglycole, Carrageenan und/oder Laponite ^® , Süßstoffe, wie z.B. Saccharin, Geschmackskorrigenzien für unangenehme Geschmackseindrücke, Geschmackskorrigenzien für weitere, in der Regel nicht unangenehme Geschmackseindrücke, geschmacksmodulierende Stoffe (z.B. Inositolphosphat, Nucleotide wie Guanosinmonophosphat, Adenosinmonophosphat oder andere Stoffe wie Natriumglutamat oder 2-Phenoxypropionsäure), Kühl Wirkstoffen wie z.B. Menthol, Mentholderivate (z.B. L-Menthol, L-Menthyllactat, L- Menthylalkylcarbonate, Menthonketale, Menthancarbonsäureamide), 2,2,2- Trialkylessigsäureamiden (z.B. 2,2-Diisopropylpropionsäuremethylamid), Icilin und Icilin-Derivate, Stabilisatoren und aktive Wirkstoffe, wie z.B. Natriumfluorid, Natriummonofluorphosphat, Zinndifluorid, quartären Ammoniumfluoriden, Zinkcit- rat, Zinksulfat, Zinnpyrophosphat, Zinndichlorid, Mischungen verschiedener Pyrophosphate, Triclosan, Cetylpyridiniumchlorid, Aluminiumlactat, Kaliumeitrat, Kaliumnitrat, Kaliumchlorid, Strontiumchlorid, Wasserstoffperoxid, Aromen und/oder Natriumbicarbonat oder Geruchskorrigentien.

Kaugummis (als weiteres Beispiel für der Mundpflege dienende Zubereitungen), welche das erfindungsgemäße 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal enthalten, umfassen im allgemeinen eine Kaugummibase, d.h. eine beim Kauen plastisch werdende Kaumasse, Zucker verschiedener Arten, Zuckeraustauschstoffe, andere süß schmeckende Stoffe, Zuckeralkoholen, Geschmackskorrigenzien für unangenehme Geschmackseindrücke, andere Geschmacksmodulatoren für weitere, in der Regel nicht unangenehme Geschmackseindrücke, geschmacksmodulierende Stoffe (z.B. Inositolphosphat, Nucleotide wie Guanosinmonophosphat, Adenosinmonophosphat oder andere Stoffe wie Natriumglutamat oder 2-Phenoxypropionsäure), Feuchthaltemittel, Verdicker, Emulgatoren, Aro- men und Stabilisatoren oder Geruchskorrigentien.

Bevorzugt können die erfindungsgemäßen Zubereitungen auch neben der erfindungsgemäßen Verbindung eine Aromakomposition enthalten, um den Geschmack und/oder Geruch der Zubereitung abzurunden und zu verfeinern. Geeignete (zusätzliche) Aromakompositionen enthalten z.B. synthetische, natürliche oder naturidentische Aroma-, Riech- und Geschmacksstoffe sowie geeignete Hilfs- und Trägerstoffe.

Nachfolgend wird die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert. Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich alle Angaben auf das Gewicht.

Beispiel 1 : Darstellung von 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal

Zu einem kräftig gerührten Gemisch aus 400 g n-Hexan und 20 g 50%iger wässeriger Schwefelsäure (als saurem Katalysator) wurde bei Raumtemperatur ein Gemisch aus 202 g (2,4 mol) Tiglinaldehyd und 195 g (2,4 mol) 2-Methylfuran (Sylvan) getropft, und das nach vollständiger Zugabe erhaltene Gemisch 15 h bei Raumtemperatur kräftig gerührt. Die wässerige Phase wurde abgetrennt, die organische Phase mit Wasser, Natriumbicarbonat-Lösung und Wasser neutral gewaschen und im Vakuum eingeengt. Der verbliebene Rückstand wurde im Vakuum fraktionierend destilliert. Es wurden 226 g (57% d. Th.) einer farblosen Flüssigkeit vom Kp.: 48°C / 1 mbar erhalten.

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI ₃ , TMS, 2 Diastereomere): δ= 0,97 und 1 ,03 (d, je 3H der beiden Diastereomere), 1 ,20 und 1 ,28 (d, je 3H der beiden Diastereomere), 2,23 (s, 3H), 2,58 und 2,71 (m, je 1 H der beiden Diastereomere), 3,28 (m, 1 H),

5,84 (m, 1 H), 5,90 (d, 1 H), 9,68 und 9,71 ppm (d, je 1 H der beiden Diastereome- re).

¹³ C-NMR (400 MHz, CDCI ₃ , TMS, 2 Diastereomere): δ= 9,66 und 10,36 (je q), 13,47 (q), 14,67 und 16,40 Qe q), 33,30 und 34,02 (je d), 50,08 und 50,89 (je d), 105,79 und 105,87 (je d), 106,12 und 106,38 (je d), 150,75 und 150,84 Qe s), 154,92 und 155,39 (je s), 204,38 und 204,55 ppm Qe d).

MS (m/z, %): 43(15), 55(7), 82(12), 109(100), 166(20, M ^+* )

Beispiel 2: Parfümkomposition (Riechstoffkomposition)

Agrumex LC 10.00

Amarocit® 10%ig in DPG 10.00

Ambroxid krist. 10.00

Basilikumöl 10.00

Calone 1951 10%ig in DPG 10.00

Cedernholzöl 10.00

Cedrol Krist 50.00

Citral 10%ig in DPG 10.00

Citonellol 5.00

Cumarin 10.00

Cyclogalbanat® 10%ig in DPG 15.00

Dihydromyrcenol 80.00

Farenal® 10%ig in DPG 5.00

Galbex 10%ig in DPG 25.00

Globalide® 80.00

Globanone® 40.00

Hedion 90.00

Helional 20.00

Heliotropin 5.00

Hexenol cis-3 10%ig in DPG 15.00

Hexenylsalicylat cis-3 10.00

Beta-Ionon 5.00

Iso E Super 180.00

Isodamascon® 10%ig in DPG 10.00

Isomuscone (Cyclohexadecanon) 20.00

Isoraldein 70 20.00

Ketamber 10%ig in TEC 25.00

Lavandinoel Grosso Nat. 15.00

Lilial 20.00

Linalool 20.00

Linalylacetat 40.00

Mandarinenoel brasil. gruen 50.00

Timberol® 40.00

Vanillin 5.00

Veloutone 10%ig in DPG 20.00

Ysamber K® 10.00

Gesamt 1000.00

DPG: Dipropylenglycol, TEC = Triethylcitrat

Geruchsbeschreibung der Parfümkomposition ohne Zusatz von 2-Methyl-3-(5- methyl-2-furyl)-butanal: frisch, holzig.

Nach Meinung der Parfümeure wird diese Parfümkomposition durch den Zusatz von 0,4 Gew.-% einer 10 Gew.-%igen ethanolischen Lösung von 2-Methyl-3-(5- methyl-2-furyl)-butanal frischer, strahlender, abgerundeter, und harmonischer, wobei eine würzige Note hinzukommt und holzige und blumige Aspekte verstärkt werden, und die Parfümkomposition dadurch insgesamt maskuliner wirkt. 2- Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal fügt sich gut in die Komposition ein. Es verleiht der Komposition durch seinen Eigengeruch sowie durch seine modifizieren- de und verstärkende Wirkung (Booster-Wirkung) einen eigenen Charakter und verbindet blumige, holzige und würzige Elemente.

Beispiel 3: Shampoo

Die Parfümölkomposition aus Beispiel 2 (nach Zusatz des erfindungsgemäßen Aldehyds) wurde in einer Dosierung von 0,5 Gew.-% in eine Shampoo- Grundmasse folgender Zusammensetzung eingearbeitet:

Natriumlaurylethersulfat 12% (z.B. Texapon NSO, Fa. Cognis Deutschland GmbH)

Cocamidopropylbetain 2%

(z.B. Dehyton K, Fa. Cognis Deutschland GmbH)

Natriumchlorid 1 ,4%

Citronensäure 1 ,3%

Phenoxyethanol, Methyl-, Ethyl-, Butyl-, und Propylparaben 0,5%

Wasser 82,8%

Der pH-Wert der Shampoo-Grundmasse lag bei etwa 6. Hieraus wurden 100 ml_ einer 20 Gew.%-igen wässrigen Shampoo-Lösung hergestellt. In dieser Shampoo-Lösung wurden 2 Haarsträhnchen gemeinsam für 2 Minuten gewaschen und anschließend 20 Sekunden unter fließendem handwarmen Wasser gespült. Eine Haarsträhne wurde nass in Aluminiumfolie eingepackt und die zweite Haarsträhne mit einem Fön getrocknet. Beide Haarsträhnen wurden von einem Panel geruchlich beurteilt. Beide Haarsträhnen zeigten einen fri- sehen, holzigen und würzigen, insgesamt maskulinen, Geruch mit blumigen Aspekten, wobei der Gesamteindruck strahlend, abgerundet und harmonisch empfunden wurde.

Beispiel 4: Weichspüler

Die Parfümölkomposition aus Beispiel 2 (nach Zusatz des erfindungsgemäßen Aldehyds) wurde in einer Dosierung von 0,5 Gew.-% in eine Weichspüler- Grundmasse folgender Zusammensetzung eingearbeitet:

Quarternäres Ammoniummethosulfat (Esterquat), ca. 90% 5,5%

(z.B. Rewoquat WE 18, Fa. Witco Surfactants GmbH) Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid, ca. 50% 0,2%

(z.B. Preventol R50, Fa. Bayer AG) Farblösung, ca. 1 %-ig 0,3%

Wasser 94,0%

Der pH-Wert des Weichspüler-Grundmasse lag im Bereich 2 - 3. Zwei Stofflappen wurden mit 370 g einer 1 %-igen wässrigen Weichspüler-Lösung in einer Linetest-Maschine im Weichspülprogramm 30 Minuten bei 20°C gespült. Die Lappen wurden ausgewrungen und anschließend 20 Sekunden geschleu- dert. Ein Lappen wurde nass eingeschweißt, und einer zum Trocknen aufgehängt. Anschließend wurden beide Lappen durch ein Panel geruchlich beurteilt. Beide Lappen zeigten einen frischen, holzigen und würzigen, insgesamt maskulinen, Geruch mit blumigen Aspekten, wobei der Gesamteindruck strahlend, abgerundet und harmonisch empfunden wurde.

Beispiel 5: Waschpulver

Die Parfümölkomposition aus Beispiel 2 (nach Zusatz des erfindungsgemäßen Aldehyds) wurde in einer Dosierung von 0,4 Gew.-% in eine Waschpulver- Grundmasse der folgenden Rezeptur eingearbeitet:

Lineares Na-Alkylbenzolsulfonat 8,8 %

Ethoxylierter Fettalkohol C12-18 (7 EO) 4,7 %

Na-Seife 3,2 %

Entschäumer

DOW CORNING(R) 2-4248S

POWDERED ANTIFOAM,

Silikonöl auf Zeolith als Trägermaterial 3,9 %

Zeolith 4A 28,3 %

Na-Carbonat 1 1 ,6 %

Na-SaIz eines Copolymers aus Acryl-

und Maleinsäure (Sokalan CP5) 2,4 %

Na-Silikat 3,0 %

Carboxymethylcellulose 1 ,2 %

Dequest 2066 2,8 %

([[(Phosphonomethyl)imino]bis[(ethylennitrilo)bis

(methylen)]]tetrakis-phosphonsäure, Natriumsalz)

Optischer Aufheller 0,2 %

Na-Sulfat 6,5 %

Protease 0,4 %

Natriumperborattetrahydrat 22,0 %

TAED 1 ,0 %

Zwei Stofflappen wurden mit 370 g einer 1 %-igen wässrigen Waschpulverlauge (der pH-Wert der Waschpulverlauge liegt deutlich im basischen Bereich) in einer Linetest-Maschine im Hauptwaschgang 45 Minuten bei 60°C gewaschen. Die Lappen wurden zunächst 5 Minuten mit kaltem Wasser gespült, ausgewrungen und anschließend 20 Sekunden geschleudert. Ein Lappen wurde nass eingeschweißt, und einer zum Trocknen aufgehängt. Anschließend wurden beide Lappen durch ein Panel geruchlich beurteilt. Beide Lappen zeigten einen frischen, holzigen und würzigen, insgesamt maskulinen, Geruch mit blumigen Aspekten, wobei der Gesamteindruck strahlend, abgerundet und harmonisch empfunden wurde.

Beispiel 6: Lauchcreme-Currv-Cremesuppe

Beispiel 6a: Lauch-Curry-Aromakomposition

Ein typisches Lauch-Aroma (= Mischung A) ließ sich durch folgende Komposition darstellen: ein Gemisch aus Propanthiol (0,05%), Diallyldisulfid in 1 % Pflanzen- triglycerid (0,10%), Hexanal (0,15%), Lauchöl (0,20%), Dipropyltrisulfid (0,40%), 2-trans-Hexenal (0,60%), 1 -Penten-3-ol (1 ,20%), Allinat (Allylisothiocyanat) (1 ,60%), 3-cis-Hexenol (1 ,71 %) und Dipropyldisulfid (2,01 %) wurde in einer Matrix von Pflanzentriglyceriden (91 ,98%) vermengt.

Zu der so erhaltenen Mischung A wurden 0,1 bis 3 Gew-% einer 10%igen Lösung von 2-Methyl-3-(5-methyl-2-furyl)-butanal in Planzentriglycerid zugesetzt, je nach gewünschter Stärke des Curry-, Sellerie- und Liebstöckel - Charakters der resultierenden Aromakomposition. Die so erhaltene Aromakomposition (Mischung A1 ) wies komplexere Noten auf, wobei insbesondere interessante würzige Curry-, Sellerie- und Liebstöckel Noten zu nennen sind.

Beispiel 6b: Lauch-Curry-Cremesuppe

Die Herstellung einer Lauch-Curry-Cremesuppe erfolgte gemäß folgender Re- zeptur.

Beispiel einer Grundrezeptur für die Herstellung einer Lauchcremesuppe:

Milchfettbaustein, Vana Crema (25-30%), Kartoffelstärke (15-25%), Milchzucker, Lactose (18-22%), Maltodextrin (10-12%), Salz (7-9%), Glutamat Mononatrium- salz (2-4%), Pflanzenfett (2-4%), Spinatpulver (1-2%), Zitronensäurepulver (0,2- 0,4%), Lauchpulver (1-2%), Lauchstückchen gefriergetrocknet (ca. 10x10 mm) (0,5 -1 ,5%), Gemüsebrühepulver (0,2-0,5%), Curcuma Extrakt (0,05-0,1 %)

Die Lauch-Curry-Aromakomposition (Mischung A1 ) wurde der Lauchcremesuppe-Grundrezeptur in einem Anteil von 1 bis 15 Gew.-% hinzugefügt, vorzugsweise erfolgt eine Dosierung von 3 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die Masse der Lauchcremesuppe-Grundrezeptur.