2,3,4-Trifluorbenzole und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen

Die ungewöhnliche Kombination von anisotropem und fluidem Verhalten der Flüssigkristalle hat zu ihrer Verwendung in elektrooptischen Schalt- und Anzeigevorrichtungen geführt. Dabei können ihre elektrischen, magnetischen, elastischen und/oder ihre thermischen Eigenschaften zu Orientierungsänderungen genutzt werden. Optische Effekte lassen sich beispielsweise mit Hilfe der Doppelbrechung, der Einlagerung dichroitischer Farbstoffmoleküle (guest host mode) oder der Lichtstreuung erzielen.

Die Praxisanforderungen steigen ständig an, nicht zuletzt auch wegen der immer größer werdenden Anzahl von Lichtventiltypen (TN, STN, DSTN, TFT, ECB, DECB, DS, GH, PDLC, NCAP, SSFLC, DHF, SBF etc.). Neben thermodynamischen und elektrooptischen Größen, wie Phasenfolge und Phasentemperaturbereich, Brechungsindex, Doppelbrechung und dielektrischer Anisotropie, Schaltzeit, Schwellspannung, Steilheit der elektrooptischen Kennlinie, elastischen Konstanten, elektrischer Widerstand, Multiplexierbarkeit oder Pitch und/oder Polarisation in chiralen Phasen, ist die Stabilität der Flüssigkristalle gegenüber Feuchtigkeit, Gasen, Temperatur und elektromagnetischer Strahlung, wie auch gegenüber den Materialien, mit denen sie während und nach dem Fertigungsprozeß in Verbindung stehen (z.B. Orientierungsschichten), von großer Wichtigkeit. Der toxikologischen und ökologischen Unbedenklichkeit wie auch dem Preis kommen immer mehr Bedeutung zu.

Einen breiten Überblick über das Gebiet der Flüssigkristalle bieten beispielsweise die nachstehenden Literaturstellen und die darin enthaltenden Referenzen: H.Kelker, H.Hatz, Handbook of Liquid Crystals, Verlag Chemie, Weinheim,

W.E. De Jeu, Physical Properties of Liquid Crystal Materials, Gordon and Breach, 1980; H. Kresse, Dielectric Behaviour of Liquid Crystals, Fortschritte der Physik, Berlin, 1982, 30, 10, 507-582; B.Bahadur, Liquid Crystals: Applications and Uses, World Scientific, Singapur, 1990; Landolt-Börnstein, New Series, Group IV, Volume 7 Liquid Crystals, 1992-1993.

Derivate des 2,3,4-Trifluorbenzols sowie deren Verwendung in nematischen Flüssigkristallmischungen sind aus DE-A 39 06 052 und DE-A 39 06 058 bekannt.

Da Einzelverbindungen aber bislang die genannten Anforderungen nicht alle gleichzeitig erfüllen können, besteht laufend Bedarf an neuen verbesserten Flüssigkristallmischungen und somit an einer Vielzahl mesogener und nicht mesogener Verbindungen unterschiedlicher Struktur, die eine Anpassung der Mischungen an die unterschiedlichsten Anwendungen ermöglichen.

Es wurde nun überraschend gefunden, daß spezielle Derivate des 2,3,4-Trifluorbenzols in besonderer Weise zur Verwendung in Flüssigkristallmischungen geeignet sind.

Gegenstand der Erfindung sind daher neue 2,3,4-Trifluorbenzolderivate der Formel (I),

wobei die Symbole folgende Bedeutungen haben:

R ¹ : Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl oder Decyl;

M

wobei X -CH ₂ -O- oder -O-CH ₂ - bedeutet.

Die erfindungsgemäßen Substanzen zeichnen sich neben hohen positiven Werten für die dielektrische Anisotropie durch niedrige Schmelzpunkte und breite nematische Phasen aus.

Bevorzugte Unterklassen der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) sind solche der Formeln (la) bis (Ig):

F F

R'-< H - H >-CH ₂ -CH ₂ -Ö - ^F H

wobei R ¹ Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl oder Decyl bedeutet.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind chemisch und photochemisch stabil. Sie zeichnen sich durch niedrige Schmelzpunkte, breite nematische Phasen und überraschend hohe positive Werte für die dielektrische Anisotropie aus.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen kann nach an sich literaturbekannten Methoden (siehe z.B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag, Stuttgart) erfolgen.

Hervorragende Ausgangsverbindungen zur in Schema 1 veranschaulichten Synthese von erfindungsgemäßen 2,3,4-Trifluorbenzolen sind die kommerziell erhältlichen Spezies Brom-2,3,4-trifluorbenzol (II) und 2,3,4-Trifluorbenzaldehyd (III):

Schema 1 :

Durch Kreuzkupplung von Brom-2,3,4-trifluorbenzol (II) mit metallorganischen Derivaten von R ¹ -M, z.B. Grignard-, Lithium und Zinkderivaten, oder Boronsäuren von R^M unter Verwendung von Übergangsmetallkatalysatoren, z.B. Dichloro[1 ,3-bis(diphenylphosphino)propan]nickel(ll), Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) und [1 ,1 '-Bis-

(diphenylphosphino)ferrocen]palladium(ll)dichlorid, werden erfindungsgemäße 2,3,4-Trifluorbenzole der Formel (I) erhalten (siehe hierzu: P. W. Jolly in Comprehensive Organometallic Chemistry, Vol. 8 (1982), S. 721 ; M. Miyaura et al., Synthetic Communications 1981 , 1 1 , 513; T. Hayashi et al., Journal of the American Chemical Society 1984, 106, 158; Paul L. Castie et al., Tetrahedron Letters 1986, 27, 6013).

Des weiteren führt 2,3,4-Trifluorbenzaldehyd (III) in Wittig-Olefinierungen mit Methylphosphoniumsalzen von Z ¹ und anschließender Hydrierung der olefinischen Zwischenstufe zu erfindungsgemäßen Spezies (I) (siehe hierzu: I. Gosney, A.G. Rowley in Organophosphorous Reagents in Organic Synthesis, Academic Press, New York, 1979, Chpt. 2).

Hervorragende Ausgangsverbindungen zur in Schema 2 veranschaulichten Synthese von erfindungsgemäßen 2,3,4-Trifiuorbenzolen mit Etherbrücke sind 2,3,4-Trifluorphenol (IV) und 2,3,4-Trifluorbenzylalkohol (V).

Ausgehend von 2,3,4-Trifluorphenol (IV) erhält man Spezies der Formel (I) durch Veretherung mit Hydroxymethyl- bzw. Halomethylderivaten von 4-(Trans-4- alkylcyclohexyDbenzol.

Die Veretherung von 2,3,4-Trifluorbenzylalkohol (V) mit 4-(Trans-4- alkylcyclohexyDphenolen liefert ebenfalls Verbindungen der Formel (I).

Zur Durchführung der Synthesen siehe u. a.:

Journal of the American Chemical Society 1947, 69, 2451 ; Synthesis 1981 , 1.

Schema 2:

F F F F

H O-^ -F H 0 C H ₂ →^-F

( I V ) ( V )

Y = OH, Cl, Br

Verbindungen der Formel (I) lassen sich beispielsweise zur Herstellung von nematischen oder auch chiral nematischen Flüssigkristallmischungen verwenden, die für die Anwendung in elektrooptischen oder vollständig optischen Elementen, z.B. Anzeigeelementen, Schaltelementen, Lichtmodulatoren, Elementen zur Bildbearbeitung, Signalverarbeitung oder allgemein im Bereich der nichtlinearen Optik geeignet sind. Dies gilt auch für Verbindungen, die als Reinsubstanz keine flüssigkristallinen Phasen aufweisen. Allgemein sind die Verbindungen der Formel (I) zur Einführung oder Verbreiterung einer nematischen Phase in LC-Mischungen geeignet.

Gegenstand der Erfindung ist daher auch die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) in Flüssigkristallmischungen.

Gegenstand der Erfindung sind weiterhin Flüssigkristallmischungen, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) enthalten.

Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen bestehen im allgemeinen aus 2 bis 20, vorzugsweise 2 bis 15 Komponenten, darunter mindestens eine, vorzugsweise 1 bis 5, besonders bevorzugt 1 bis 3, Verbindungen der Formel (I). Die erfindungsgemäßen LC-Mischungen können beispielsweise nematisch oder chiral nematisch sein. Von der oder den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) enthalten die Flüssigkristallmischungen im allgemeinen 0,1 bis 70 Mol-%, bevorzugt 0,5 bis 50 Mol-%, insbesondere 1 bis 25 Mol-%.

Weitere Bestandteile der erfindungsgemäßen Mischungen werden vorzugsweise ausgewählt aus den bekannten Verbindungen mit nematischen oder cholesterischen Phasen; dazu gehören beispielsweise Biphenyle, Terphenyle, Phenylcyclohexane, Bicyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, Mono-, Di- und Trifluorphenyle. Im allgemeinen liegen die im Handel erhältlichen Flüssigkristallmischungen bereits vor der Zugabe der erfindungsgemäßen Verbindung(en) als Gemische verschiedener Komponenten vor, von denen mindestens eine mesogen ist.

Geeignete weitere Bestandteile erfindungsgemäßer nematischer bzw. chiral nematischer Flüssigkristallmischungen sind beispielweise

4-Fluorbenzole, wie beispielsweise in EP-A 494 368, WO 92/06 148, EP-A 460 436, DE-A 4 1 1 1 766, DE-A 4 1 12 024, DE-A 4 1 12 001 , DE-A 4 100 288, DE-A 4 101 468, EP-A 423 520, DE-A 392 3064, EP-A 406 468, EP-A 393 577, EP-A 393 490 beschrieben,

3,4-Difluorbenzole, wie beispielsweise in DE-A 4 108 448, EP-A 507 094 und EP-A 502 407 beschrieben,

3,4,5-Trifluorbenzole, wie beispielsweise in DE-A 4 108 448, EP-A 387 032 beschrieben,

4-Benzotrifluoride, wie beispielsweise in DE-A 4 108 448 beschrieben,

Phenylcyclohexane, wie beispielsweise in DE-A 4 108 448 beschrieben.

Flüssigkristalline Mischungen, die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthalten, sind besonders für die Verwendung in elektrooptischen Schalt- und Anzeigevorrichtungen (Displays) geeignet. Solche Schalt- und Anzeigevorrichtungen (LC-Displays) weisen im allgemeinen u.a. folgende Bestandteile auf: ein flüssigkristallines Medium, Trägerplatten (z.B. aus Glas oder Kunststoff), beschichtet mit transparenten Elektroden, mindestens eine Orientierungsschicht, Abstandshalter, Kleberahmen, Polarisatoren sowie für Farbdisplays dünne Farbfilterschichten. Weitere mögliche Komponenten sind Antireflex-, Passivierungs-, Ausgleichs- und Sperrschichten sowie elektrisch- nichtlineare Elemente, wie Dünnschichttransistoren (TFT) und Metall-Isolator- Metall-(MIM)-Elemente. Im Detail ist der Aufbau von Flüssigkristalldisplays bereits in einschlägigen Monographien beschrieben (z.B. E. Kaneko, "Liquid Crystal TV Displays: Principles and Applications of Liquid Crystal Displays", KTK Scientific Publishers, 1987, Seiten 12-30 und 63-172).

Beispiele

Zur physikalischen Charakterisierung der erfindungsgemäßen Verbindungen werden verschiedene Meßmethoden verwandt.

Die Phasenumwandlungstemperaturen werden beim Aufheizen mit Hilfe eines Polarisationsmikroskops anhand der Texturänderungen bestimmt. Die Bestimmung des Schmelzpunkts wird hingegen mit einem DSC-Gerät durchgeführt. Die Angabe der Phasenumwandlungstemperaturen zwischen den Phasen

Isotrop (I)

Nematisch (N bzw. N ^* )

Smektisch-C (S _c bzw. S _c )

Smektisch-A (S _A bzw. S _A ^# )

Kristallin (X)

Glasübergang (Tg)

erfolgt in °C, und die Werte stehen zwischen den Phasenbezeichnungen in der Phasenfolge.

Bei unterschiedlichen Werten für Heizen und Kühlen sind die letzteren in Klammern gesetzt, oder es ist die Phasenfolge aufsteigend und abfallend in der Temperatur angegeben.

Elektrooptische Untersuchungen erfolgen nach literaturbekannten Methoden (z.B. B. Bahadur: Liquid Crystals Application and Uses, Vol. I, World Scientific, Singapur, 1990).

Für nematische Flüssigkristalle (rein oder in Mischung) werden die Werte für die optische und dielektrische Anisotropie und der elektrooptischen Kennlinie bei einer Temperatur von 20°C aufgenommen.

Flüssigkristalle, die bei 20°C keine nematische Phase aufweisen, werden zu 10 Gew.- % in ZLI-1565 und/oder zu 10 Gew.-% in ZLI-4792 (kommerzielle nematische Flüssigkristallmischungen der Firma E. Merck, Darmstadt) gemischt und die Werte aus den Ergebnissen der Mischung extrapoliert.

Elektrooptische Kennlinien werden anhand der Transmission einer Meßzelle ermittelt. Dazu wird die Zelle zwischen gekreuzten Polarisatoren vor einer Lichtquelle positioniert. Hinter der Zelle befindet sich ein Lichtdetektor, dessen Empfindlichkeit durch Filter auf den sichtbaren Bereich des Lichtes optimiert ist. Analog zur schrittweisen Erhöhung der an der Zelle angelegten Spannung wird die Änderung der Transmission aufgezeichnet. Größen wie Schwellspannung und Steilheit werden daraus bestimmt.

Die optische Anisotropie wird mit einem Abbέ-Refraktometer (Firma Zeiss) bestimmt. Zur Orientierung des Flüssigkristalls wird auf das Prisma eine Orientierungsschicht, erhalten aus einer 1 gew.-%igen Lecithin-Methanol- Lösung, aufgebracht.

Zur Bestimmung der dielektrischen Anisotropie werden jeweils eine Meßzelle mit homöotroper und planarer Orientierung angefertigt und deren Kapazitäten und dielektrische Verluste mit einem Multi Frequenz LCR-Meter (Hewlett Packard 4274 A) bestimmt. Die dielektrischen Konstanten werden berechnet wie in der Literatur beschrieben (W. Maier, G. Meier, Z. Naturforsch. 1961 , 16a, 262 und W.H. de Jeu, F.Leenhonts, J.Physique 1978, 39, 869). Die elektrische Größe HR (Holding Ratio) wird entsprechend den Literaturangaben bestimmt (M.Schadt, Linear and nonlinear liquid crystal materials, Liquid Crystals 1993, 14, 73-104).

Zur Bestimmung von Schaltgeschwindigkeit (r) und Kontrast (K) wird die Meßzelle auf dem Drehtisch eines Polarisationsmikroskops zwischen gekreuztem Analysator und Polarisator befestigt. Für die Bestimmung des Kontrastes wird die Meßzelle durch Drehen so positioniert, daß eine Photodiode minimalen

Lichtdurchgang anzeigt (Dunkelzustand). Die Mikroskop-Beleuchtung wird so geregelt, daß die Photodiode für alle Zellen die gleiche Lichtintensität anzeigt. Nach einem Schaltvorgang ändert sich die Lichtintensität (Hellzustand), und der Kontrast wird aus dem Verhältnis der Lichtintensität dieser Zustände berechnet.

Beispiel 1 1-[Trans-4-(trans-4-ethylcyclohexyl)cyclohexyl]-2,3,4-triflu orbenzol

5,00 g (18,30 mmol) 4-(Trans-4-ethylcyclohexyl)-bromcyclohexan werden in 50 ml Toluol/Tetrahydrofuran (4:1 ) mit 2,06 g (9,15 mmol) Zinkbromid und 0,25 g (36,60 mmol) dünn gehämmerten Lithiumscheiben in einem Ultraschallbad dem Ultraschall ausgesetzt, bis kein Lithium mehr erkennbar ist. Anschließend werden 0,21 g Tetrakis(triphenylphosphin)palladium und 3,86 g (18,30 mmol) Brom-2,3,4-trifluorbenzol zugegeben und 18 h bei Raumtemperatur gerührt. Danach wird mit Wasser und Dichlormethan extrahiert, die organische Phase über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Nach Chromatographie mit Hexan:Ethylacetat = 9: 1 an Kieselgel werden 3,42 g Produkt erhalten.

Analog Beispiel 1 werden hergestellt:

Beispiel 2: 1 -[Trans-4-(trans-4-propylcyclohexyl)cyclohexyl]-2,3,4-triflu orbenzol

F F

-•" <£ ö - F

Beispiel 3: 1-[Trans-4-(trans-4-butylcyclohexyl)cyclohexyl]-2,3,4-triflu orbenzol

Beispiel 4: 1-[Trans-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)cyclohexyl]-2,3,4-trifl uorbenzol

Beispiel 5: 1 -[4-(Trans-4-pentylcyclohexyl)phenyl]-2,3,4-trifluorbenzol

1 ,00 g (4,74 mmol) Brom-2,3,4-Trifluorbenzol, 1 ,60 g (5,70 mmol) 4-(Trans-4- pentylcyclohexyDbenzolboronsäure, 1 ,21 g (1 1 ,40 mmol) Natriumcarbonat und 0,06 g (0,05 mmol) Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) werden in 30 ml Toluol, 15 ml Ethanol und 15 ml Wasser für 4 h auf 80° C erhitzt. Danach wird die organische Phase abgetrennt, eingedampft und durch Chromatographie an Kieselgel mit Heptan gereinigt, wonach 1 ,10 g 1 -[4-(Trans-4- pentylcyclohexyl)phenyl]-2,3,4-trifluorbenzol erhalten werden.

Phasenfolge: X 52 (23) N 102 I

Analog Beispiel 5 werden hergestellt:

Beispiel 6: 1-[4-(Trans-4-ethylcyclohexyl)phenyl]-2,3,4-trifluorbenzol

Phasenfolge: X 58 (30) N (56) I

Beispiel 7: 1 -[4-(Trans-4-propylcyclohexyl)phenyl]-2,3,4-trifluorbenzol

Phasenfolge: X 50 (21 ,5) N 95 I

Beispiel 8: 1-[4-(Trans-4-butylcyclohexyl)phenyl]-2,3,4-trifluorbenzol

Phasenfolge: X 51 (9) N 92 I

Beispiel 9: 1 -[4-(Trans-4-hexylcyclohexyl)phenyl]-2,3,4-trifluorbenzol

Beispiel 10: 1 -[4-(Trans-4-heptylcyclohexyl)phenyl]-2,3,4-trifluorbenzol

Beispiel 1 1 : 1-[4-(Trans-4-octylcyclohexyl)phenyl]-2,3,4-trifluorbenzol

Beispiel 12: 1 -(Trans-4-pentylcyclohexyl)-2-(2,3,4-trifluorphenyl)ethan

1 ,85 g (3,64 mmol) Trans-4-pentylcyclohexylmethyl- triphenylphosphoniumbromid werden in 20 ml Tetrahydrofuran mit 0,44 g (4,00 mmol) Kalium-tertiärbutylat versetzt und 1 h gerührt. Danach werden 0,58 g (3,64 mmol) 2,3,4-Trifluorbenzaldehyd in 3 ml Tetrahydrofuran zugetropft und 18 h bei Raumtemperatur gerührt. Nach Extraktion mit Ether und verdünnter Salzsäure wird die organische Phase über Na ₂ SO ₄ getrocknet, eingeengt und chromatographisch (Kieselgel, Dichlormethan) gereinigt. Es werden 0,93 g 1 -(Trans-4-pentylcyclohexyl)-2-(2,3,4-trifluorphenyl)ethan erhalten, welches in 20 ml Tetrahydrofuran unter Verwendung von 10 mg Palladium 10 % auf Aktivkohle bis zur Aufnahme der berechneten Wasserstoff menge hydriert, vom Katalysator abfiltriert und eingeengt wird. Nach Chromatographie an Kieselgel mit Hexan:Ethylacetat = 9:1 werden 0,85 g Produkt erhalten.

Phasenfolge: Tg -92 X -5 (-45) N (-34) I

Analog Beispiel 12 werden hergestellt:

Beispiel 13: 1-(Trans-4-ethylcyclohexyl)-2-(2,3,4-trifluorphenyl)ethan

Beispiel 14: 1-(Trans-4-propylcyclohexyl)-2-(2,3,4-trifluorphenyl)ethan

Beispiel 15: 1-(Trans-4-butylcyclohexyl)-2-(2,3,4-trifluorphenyl)ethan

H ₉ C .-© - C H ₂ C H ₂

Beispiel 16: 1-[Trans-4-(trans-4-propylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(2,3,4-tr ifluorphenyl)ethan

Beispiel 17: 1-[Trans-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(2,3,4-tr ifluorphenyl)ethan

Phasenfolge: X 33 (-41 ) S _B 91 N 121 I

Beispiel 18: 1 -[4-(Trans-4-ethylcyclohexyl)phenyl]-2-(2,3,4-trifluorphenyl )ethan

Beispiel 19: 1 -[4-(Trans-4-propylcyclohexyl)phenyl]-2-(2,3,4-trifluorpheny l)ethan

F ■

Beispiel 20: 1 -[4-(Trans-4-butylcyclohexyl)phenyl]-2-(2,3,4-trifluorphenyl )ethan

Beispiel 21 : 1 -[4-(Trans-4-pentylcyclohexyl)phenyl]-2-(2,3,4-trifluorpheny l)ethan

Phasenfolge: X 52 N (50) I

Beispiel 22 2,3,4-Trifluorphenyl-[4-(trans-4-ethylcyclohexyl)phenyl]meth ylether

1 ,97 g (7,50 mmol) Triphenylphosphin werden bei 0° C in 30 ml Tetrahydrofuran mit 1 ,31 g (7,5 mmol) Azodicarbonsäurediethylester versetzt und 0,5 h bei Raumtemperatur gerührt. Danach werden 1 ,1 1 g (7,50 mmol) 2,3,4-Trifluorphenol und 1 ,64 g (7,50 mmol) 4-(Trans-4- ethylcyclohexyUbenzylalkohol zugegeben und 18 h bei Raumtemperatur gerührt. Nach Abdampfen des Lösungsmittels und Chromatographie an Kieselgel mit Hexan werden 1 ,86 g Produkt erhalten.

Analog Beispiel 22 werden hergestellt:

Beispiel 23 2,3,4-Trifluorphenyl-[4-(trans-4-propylcyclohexyl)phenyl]met hylether

Beispiel 24 2,3,4-Trifluorphenyl-[4-(trans-4-butylcyclohexyl)phenyl]meth ylether

F F

Beispiel 25 2,3,4-Trifluorphenyl-[4-(trans-4-pentylcyclohexyl)phenyl]met hylether

Phasenfolge: X 39,5 (20) N 40 I

Beispiel 26 2,3,4-Trifluorphenylmethyl-[4-(trans-4-ethylcyclohexyl)pheny l]ether

Phasenfolge: X 77 (49) I

Beispiel 27 2,3,4-Trifluorphenylmethyl-[4-(trans-4-propylcyclohexyl)phen yl]ether

Phasenfolge: X 77 (56) I

Beispiel 28 2,3,4-Trifluorphenylmethyl-[4-(trans-4-butylcyclohexyl)pheny l]ether

F F

Phasenfolge: X 72,5 (57,5) I

Beispiel 29 2,3,4-Trifluorphenylmethyl-[4-(trans-4-pentylcyclohexyl)phen yl]ether

F F

Phasenfolge: X 70 (60) N (61 ) I

Anwendungsbeispiel:

Zu einer kommerziellen nematischen Flüssigkristallmischung (ZLI-4792, Fa. E. Merck, Darmstadt, BRD) werden 10 Gew.-%

H , , C ₅

der Substanz aus Beispiel 5 gemischt. Es ergibt sich die Phasenfolge:

S _x - 54 N 94 I

Demgegenüber weist die Mischung ohne Zugabe der erfindungsgemäßen Substanz die Phasenfolge

S _χ - 44 N 94 I auf.

Man erkennt, wie die erfindungsgemäße Substanz die nematische Phase deutlich verbreitert und die hochgeordnete smektische Phase zu unterdrücken vermag.

Die extrapolierten Werte für die dielektrische und die optische Anisotropie betragen:

Δe = + 1.8 (25° C) und ΔΠ _D = 0.139 (25° C)

Sie stimmen gut mit den von der Reinsubstanz gewonnenen Ergebnissen überein.

A€ = + 2.2 (60° C) und ΔΠ _D = 0.139 (25° C).

Vergleichsbeispiel:

Die erfindungsgemäße Substanz aus Beispiel 5 wird mit einem 2,3,4- Trifluorbenzol-derivat aus DE-A 39 06 052 verglichen:

Phasenfolge Bsp. 5: X 52 (23) N 102 I

Phasenfolge Vergleichsbeispiel: X 81 (42) S _B (65) N 1 1 1

Die erfindungsgemäße Substanz zeichnet sich durch eine breitere nematische Phase, einen tieferen Schmelzpunkt und das Fehlen einer höhergeordneten smektischen Phase aus.

Weiterhin wurden die extrapolierten Werte für die dielektrische Anisotropie, A€, verglichen:

A€ Beispiel 5: 1 ,8 (25° C)

A€ Vergleichsbeispiel: -3 (25° C).

Die erfindungsgemäße Substanz zeigt eine deutlich stärkere positive dielektrische Anisotropie, was beispielsweise für den Einsatz in TN-, STN- und TFT-TN-Zellen günstiger ist.