3-Acyl-benzamide und ihre Verwendung als Herbizide Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Herbizide, insbesondere das der Herbizide zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Nutzpflanzenkulturen.

WO 2012/028579 AI offenbart herbizid wirksame Benzamide, die in 3-Position des Phenylrings eine Vielzahl von Substituenten tragen können. WO 2017/005567 AI , EP 3 1 18 199 AI und

WO 2017/055146 Albeschreiben ebenfalls herbizid wirksame Phenylamide, die in 3-Position des

Phenylrings eine Vielzahl von Substituenten tragen können. Darüberhinaus offenbaren diese Schriften jeweils unter den Beispiel-Nr. 1 -364 bis 1 -367 und 1 -426 bis 1 -429 einzelne Phenylamide, die in 3- Position des Phenylrings einen Acetyl- oder Cyclopropylcarbonyl-Rest tragen. Jedoch weisen die aus den oben genannten Schriften bekannten Benzoylamide nicht immer eine ausreichende herbizide Wirkung und/oder Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen auf.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, alternative herbizid wirksame Wirkstoffe bereitzustellen. Diese Aufgabe wird durch die nachfolgend beschriebenen erfindungsgemäßen Benzamide gelöst, die in 3-Position des Phenylrings einen Acyl-Rest tragen.

Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit 3-Acyl-benzamide der Formel (I)

worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: R ^x bedeutet (Ci-C ₆ )-Alkyl,

X bedeutet Halogen, (Ci-C ₆ )-Alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl, R'O, R ² S(0) _n oder R ¹ 0-(Ci-C ₆ )-Alkyl,

Y bedeutet Halogen, (Ci-C ₆ )-Alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl oder R'O, R ² S(0) _n ,

Z bedeutet (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₃ -C ₆ )-Alkinyl, Halogen-(Ci-C ₆ )- alkyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-0-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-C(0), (Ci-C ₆ )-Alkyl-C(0)-(Ci-C ₆ )-alkyl, Phenyl oder Heterocyclyl, wobei die Reste Phenyl, Heterocyclyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl und (C3-C6)- Cycloalkyl jeweils m Substituenten R ³ tragen, R ¹ bedeutet (Ci-C ₆ )-Alkyl oder Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl,

R bedeutet (Ci-C ₆ )-Alkyl,

R ³ bedeutet Halogen, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-C ₃ )-Alkyl-0-C(0), Cyano oder Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, m bedeutet 0, 1 , 2, 3 oder 4, n bedeutet 0, 1 oder 2.

In der Formel (I) und allen nachfolgenden Formeln können Alkylreste mit mehr als zwei

Kohlenstoffatomen geradkettig oder verzweigt sein. Alkylreste bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1 ,3-Dimethylbutyl. Analog bedeutet Alkenyl z.B. Allyl, 1 -Methylprop-2-en- 1 -yl, 2-Methyl-prop-2-en- 1 -yl, But-2-en- 1 -yl,

But-3-en-l -yl, l -Methyl-but-3-en-l -yl und l -Methyl-but-2-en-l -yl. Alkinyl bedeutet z.B. Propargyl, But-2-in-l -yl, But-3-in-l -yl, l -Methyl-but-3-in-l -yl. Die Mehrfachbindung kann sich jeweils in beliebiger Position des ungesättigten Rests befinden. Cycloalkyl bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit drei bis sechs C-Atomen wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.

Halogen steht für Fluor, Chlor, Brom oder Iod.

Heterocyclyl bedeutet einen gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten cyclischen Rest, der 3 bis 6 Ringatome enthält, von denen 1 bis 4 aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel stammen. Beispielsweise steht Heterocyclyl für Piperidinyl, Pyrrolidinyl, Tetrahydrofuranyl,

Dihydrofuranyl, Oxetanyl, Thienyl und Furyl.

Die Verbindungen der Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als

Stereoisomere vorliegen. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrisch substituierte

Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Ebenso treten Stereoisomere auf, wenn n für 1 steht (Sulfoxide). Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden, beispielsweise durch chromatographische Trennverfahren, erhalten. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft auch alle Stereoisomeren und deren Gemische, die von der Formel (I) umfasst, jedoch nicht spezifisch definiert sind. Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), worin die Symbole und Indices folgende Bedeutungen haben:

R ^x bedeutet (Ci-C ₆ )-Alkyl,

X bedeutet Halogen, (Ci-C ₆ )-Alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl, R'O, R ² S(0) _n oder R'CKCi-Ce Alkyl, Y bedeutet Halogen, (Ci-C ₆ )-Alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl oder R'O, R ² S(0) _n ,

Z bedeutet (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₃ -C ₆ )-Alkinyl, Halogen-(Ci-C ₆ )- alkyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-0-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-C(0), (Ci-C ₆ )-Alkyl-C(0)-(Ci-C ₆ )-alkyl oder Phenyl, wobei die Reste Phenyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl und (C3-C6)-Cycloalkyl jeweils m Substituenten R ³ tragen,

R ¹ bedeutet (Ci-C ₆ )-Alkyl oder Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl,

R ² bedeutet (Ci-C ₆ )-Alkyl,

R ³ bedeutet Halogen, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-C ₃ )-Alkyl-0-C(0), Cyano oder Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, m bedeutet 0, 1 , 2, 3 oder 4, n bedeutet 0, 1 oder 2.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), worin die Symbole und Indices folgende

Bedeutungen haben:

R ^x bedeutet (Ci-C ₆ )-Alkyl,

X bedeutet Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Cyclopropyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Methoxymethyl, Methoxy, Methylsulfanyl, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfanyl oder Ethylsulfonyl, Y bedeutet Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Methylsulfanyl, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Z bedeutet Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Cyclopropyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxymethyl, Chlormethyl, Acetyl, Vinyl, 1 -Methylvinyl, 2-Methylvinyl, (l ,2-Dimethyl)-vinyl, (2,2-Dimethyl)-vinyl, 1 -Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, (2,2-Dimethyl)-cyclopropyl, (1 ,2-Dimethyl)-cyclopropyl, 2-Fluorcyclopropyl, (2,2-Difluor)-cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 2-Thienyl, 2- Furyl, Phenyl, 4-Methoxyphenyl, 4-Chlorphenyl, (3-Trifluormethyl)-phenyl, 3,5-Difluorphenyl, Trifluormethyl oder Difluormethyl.

In allen nachfolgend genannten Formeln haben die Substituenten und Symbole, sofern nicht anders definiert, dieselbe Bedeutung wie unter Formel (I) beschrieben.

Verbindungen der Formel (II) sind neu und eignen sich sehr gut als Intermediate zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I). Ein weiterer Gegenstand vorliegender Erfindung sind somit Verbindungen der Formel (II),

worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:

L bedeutet Halogen oder R O,

R ⁴ bedeutet Wasserstoff oder (Ci-C ₆ )-Alkyl,

X ¹ bedeutet Halogen, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl, R'O oder R ² S(0)

Y ¹ bedeutet Trifluormethyl oder Difluormethyl,

R ¹ bedeutet (Ci-C ₆ )-Alkyl oder Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl,

R ² bedeutet (Ci-C ₆ )-Alkyl.

Bevorzugt sind Verbindungen (II), worin

L bedeutet Chlor, Methoxy oder Hydroxy,

X ¹ bedeutet Methyl, Ethyl, Cyclopropyl, Methoxy, Methylsulfanyl, Ethylsulfanyl, Fluor, Chlor, Brom oder Iod,

Y ¹ bedeutet Trifluormethyl oder Difluormethyl,

Z bedeutet Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Cyclopropyl, n-Butyl, tert-Butyl, Methoxymethyl, Chlormethyl, Acetyl, Vinyl, 1 -Methylvinyl, 2-Methylvinyl, (l ,2-Dimethyl)-vinyl, (2,2-Dimethyl)-vinyl, 1 -Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, (2,2-Dimethyl)-cyclopropyl, (1 ,2-Dimethyl)-cyclopropyl, 2-Fluorcyclopropyl, (2,2-Difluor)-cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 2-Thienyl, 2- Furyl, Phenyl, 4-Methoxyphenyl, 4-Chlorphenyl, (3-Trifluormethyl)-phenyl, (3,5-Difluor)-phenyl, Trifluormethyl oder Difluormethyl, R ¹ bedeutet (Ci-C ₆ )-Alkyl oder Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl,

R ² bedeutet (Ci-C ₆ )-Alkyl.

Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) können beispielsweise nach den in WO2012/028579 AI angegebenen Methoden hergestellt werden. Die dazu benötigten Verbindungen der Formel (II) lassen sich durch Anwendung dem Fachmann bekannter Reaktionen synthetisieren, wobei die

Verwendung der Syntheserouten u.a. vom Substitutionsmuster der Verbindungen der Formel (I) bzw. der Formel (II) abhängt. In den nachfolgenden Schemata 1 und 2 dargestellten Formeln haben die Substituenten L, X ¹ , Y ¹ und Z jeweils die oben für Verbindungen der Formel (II) genannten

Bedeutungen.

Schema 1

Verbindungen der Formel (II) können beispielsweise gemäß der in Schema 1 angebenen Reaktionsfolge - ausgehend von substituierten Methylaromaten - durch Seitenkettenbromierung, Oxidation, nucleophiler Einführung der Gruppe Z und anschließender Oxidation hergestellt werden. Die substituierten Methylaromaten sind grundsätzlich bekannt bzw. können nach den in WO2012/028579 AI angegebenen Methoden hergestellt werden.

Schema 2

Verbindungen der Formel (II) können beispielsweise auch gemäß der in Schema 2 angebenen

Reaktionsfolge - ausgehend von substituierten Aminoaromaten - durch Diazotierung, Sandmeyer- Reaktion und anschließender Grignard-Reaktion hergestellt werden. Verbindungen der Formel (II), worin Z für Cyclopropyl steht, können auch aus Verbindungen der Formel (II), worin Z für Vinyl steht, durch Cyclopropanierung mit z.B. Diazomethan oder

Trimethylsulfoxoniumhalogeniden hergestellt werden Kollektionen aus Verbindungen der Formel (I), die nach den oben genannten Reaktionen synthetisiert werden können, können auch in parallelisierter Weise hergestellt werden, wobei dies in manueller, teilweise automatisierter oder vollständig automatisierter Weise geschehen kann. Dabei ist es beispielsweise möglich, die Reaktionsdurchführung, die Aufarbeitung oder die Reinigung der Produkte bzw. Zwischenstufen zu automatisieren. Insgesamt wird hierunter eine Vorgehensweise verstanden, wie sie beispielsweise durch D. Tiebes in Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (Herausgeber Günther Jung), Verlag Wiley 1999, auf den Seiten 1 bis 34 beschrieben ist.

Zur parallelisierten Reaktionsdurchführung und Aufarbeitung können eine Reihe von im Handel erhältlichen Geräten verwendet werden, beispielsweise Calpyso-Reaktionsblöcke (Caylpso reaction blocks) der Firma Barnstead International, Dubuque, Iowa 52004-0797, USA oder Reaktionsstationen (reaction stations) der Firma Radleys, Shirehill, Saffron Waiden, Essex, CB 11 3AZ, England oder MultiPROBE Automated Workstations der Firma Perkin Elmar, Waltham, Massachusetts 02451, USA. Für die parallelisierte Aufreinigung von Verbindungen der Formel (I) beziehungsweise von bei der Herstellung anfallenden Zwischenprodukten stehen unter anderem Chromatographieapparaturen zur Verfügung, beispielsweise der Firma ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA.

Die aufgeführten Apparaturen führen zu einer modularen Vorgehensweise, bei der die einzelnen Arbeitsschritte automatisiert sind, zwischen den Arbeitsschritten jedoch manuelle Operationen durchgeführt werden müssen. Dies kann durch den Einsatz von teilweise oder vollständig integrierten Automationssystemen umgangen werden, bei denen die jeweiligen Automationsmodule beispielsweise durch Roboter bedient werden. Derartige Automationssysteme können zum Beispiel von der Firma Caliper, Hopkinton, MA 01748, USA bezogen werden.

Die Durchführung einzelner oder mehrerer Syntheseschritte kann durch den Einsatz von Polymer- supported reagents/Scavanger-Harze unterstützt werden. In der Fachliteratur sind eine Reihe von Versuchsprotokollen beschrieben, beispielsweise in ChemFiles, Vol. 4, No. 1, Polymer-Supported Scavengers and Reagents for Solution-Phase Synthesis (Sigma-Aldrich).

Neben den hier beschriebenen Methoden kann die Herstellung von Verbindungen der Formel (I) vollständig oder partiell durch Festphasen unterstützte Methoden erfolgen. Zu diesem Zweck werden einzelne Zwischenstufen oder alle Zwischenstufen der Synthese oder einer für die entsprechende Vorgehensweise angepassten Synthese an ein Syntheseharz gebunden. Festphasen- unterstützte Synthesemethoden sind in der Fachliteratur hinreichend beschrieben, z.B. Barry A. Bunin in "The Combinatorial Index", Verlag Academic Press, 1998 und Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (Herausgeber Günther Jung), Verlag Wiley, 1999. Die Verwendung von

Festphasen- unterstützten Synthesemethoden erlaubt eine Reihe von literaturbekannten Protokollen, die wiederum manuell oder automatisiert ausgeführt werden können. Die Reaktionen können beispielsweise mittels IRORI-Technologie in Mikroreaktoren (microreactors) der Firma Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, USA durchgeführt werden.

Sowohl in fester als auch in flüssiger Phase kann die Durchführung einzelner oder mehrerer

Syntheseschritte durch den Einsatz der Mikrowellen-Technologie unterstützt werden. In der

Fachliteratur sind eine Reihe von Versuchsprotokollen beschrieben, beispielsweise in Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (Herausgeber C. O. Kappe und a. Stadler), Verlag Wiley, 2005.

Die Herstellung gemäß der hier beschriebenen Verfahren liefert Verbindungen der Formel (I) in Form von Substanzkollektionen, die Bibliotheken genannt werden. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Bibliotheken, die mindestens zwei Verbindungen der Formel (I) enthalten.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler annueller Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende Schadpflanzen, die aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffe gut erfasst.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher auch ein Verfahren zur Bekämpfung von

unerwünschten Pflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, vorzugsweise in

Pflanzenkulturen, worin eine oder mehrere erfindungsgemäße Verbindung(en) auf die Pflanzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut (z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen) oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen (z.B. die Anbaufläche), ausgebracht werden. Dabei können die erfindungsgemäßen Verbindungen z.B. im Vorsaat- (ggf. auch durch Einarbeitung in den Boden), Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Im Einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne dass durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll. Monokotyle Schadpflanzen der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria und Sorghum.

Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium,

Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola und Xanthium. Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab.

Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt nach der Behandlung Wachstumsstop ein und die Schadpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so dass auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.

Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen z.B. dikotyler Kulturen der Gattungen Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Miscanthus, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, oder monokotyler Kulturen der Gattungen Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, insbesondere Zea und Triticum, abhängig von der Struktur der jeweiligen erfindungsgemäßen Verbindung und deren

Aufwandmenge nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in

Pflanzenkulturen wie landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen oder Zierpflanzungen.

Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen, abhängig von ihrer jeweiligen chemischen Struktur und der ausgebrachten Aufwandmenge, hervorragende wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Ernteerleichterung wie z.B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Des Weiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da beispielsweise die Lagerbildung hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.

Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von gentechnisch oder durch konventionelle Mutagenese veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z.B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer

Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.

Bevorzugt bezüglich transgener Kulturen ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen, z.B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Maniok, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.

Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.

Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen beispielsweise in klassischen

Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Verfahren erzeugt werden (siehe z. B. EP-A-0221044, EP-A- 0131624). Beschrieben wurden beispielsweise in mehreren Fällen

gentechnische Veränderungen von Kulturpflanzen zwecks Modifikation der in den Pflanzen synthetisierten Stärke (z. B. WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806),

transgene Kulturpflanzen, welche gegen bestimmte Herbizide vom Typ Glufosinate (vgl. z. B. EP-A-0242236, EP-A-242246) oder Glyphosate (WO 92/00377) oder der Sulfonylharnstoffe (EP- A-0257993, US-A-5013659) resistent sind,

transgene Kulturpflanzen, beispielsweise Baumwolle, mit der Fähigkeit Bacillus thuringiensis- Toxine (Bt-Toxine) zu produzieren, welche die Pflanzen gegen bestimmte Schädlinge resistent machen (EP-A-0142924, EP-A-0193259).

transgene Kulturpflanzen mit modifizierter Fettsäurezusammensetzung (WO 91/13972).

gentechnisch veränderte Kulturpflanzen mit neuen Inhalts- oder Sekundärstoffen z. B. neuen Phytoalexinen, die eine erhöhte Krankheitsresistenz verursachen (EPA 309862, EPA0464461) gentechnisch veränderte Pflanzen mit reduzierter Photorespiration, die höhere Erträge und höhere Stresstoleranz aufweisen (EPA 0305398).

Transgene Kulturpflanzen, die pharmazeutisch oder diagnostisch wichtige Proteine produzieren („molecular pharming")

transgene Kulturpflanzen, die sich durch höhere Erträge oder bessere Qualität auszeichnen transgene Kulturpflanzen die sich durch eine Kombinationen z. B. der o. g. neuen Eigenschaften auszeichnen („gene stacking").

Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten

Eigenschaften hergestellt werden können, sind im Prinzip bekannt, siehe z. B. I. Potrykus und G.

Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin,

Heidelberg, oder Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431).

Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA- Sequenzen erlauben. Mit Hilfe von Standardverfahren können z. B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA-Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden, siehe z. B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. Aufl. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY, oder Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996

Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet. Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA-Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA- Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind.

Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z. B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219- 3227, Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sei. USA 85 (1988), 846-850, Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106). Die Expression der Nukleinsäuremoleküle kann auch in den Organellen der Pflanzenzellen stattfinden. Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen

Pflanzenspezies handeln, d.h., sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen.

So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression hetero loger (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.

Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Wuchsstoffe, wie z. B. Dicamba oder gegen Herbizide, die essentielle Pflanzenenzyme, z. B. Acetolactatsynthasen (ALS), EPSP Synthasen, Glutaminsynthasen (GS) oder Hydroxyphenylpyruvat Dioxygenasen (HPPD) hemmen, respektive gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, der Glyphosate, Glufosinate oder Benzoylisoxazole und analogen Wirkstoffe, resistent sind.

Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen.

Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in transgenen Kulturpflanzen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Form von Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, welche die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als

Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in- Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen, versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse.

Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie",

Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986, Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973, K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.

Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen,

"Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y., C. Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963, McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J., Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964, Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976, Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986.

Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel,

Dispergiermittel), z.B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglykol-ethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt.

Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calzium-Salze wie Ca-Dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether,

Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z.B.

Sorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitanester wie z.B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureester.

Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z.B.

Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde.

Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden.

Emulsionen, z.B. Öl-in- Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern,

Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen

Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen.

Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete

Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden. Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt.

Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulate siehe z.B. Verfahren in

"Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London, J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff, "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57.

Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z.B. G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Seiten 81-96 und J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101-103. Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0.1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0.1 bis 95 Gew.-%, erfindungsgemäße Verbindungen.

In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.- % besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige

Formulierungen enthalten

1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0.05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei

wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%. Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer und den pH- Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel. Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.

Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw.

Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids, u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge der Verbindungen der Formel (I). Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,001 und 1,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,005 und 750 g/ha. Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung.

Chemische Beispiele

Herstellung von Verbindungen der Formel (II) Beispiel 1 : Herstellung von 3-Acetyl-2-chlor-4-(trifluormethyl)benzoesäuremethylester (Beispiel-Nr. 4-99)

Die Herstellung von 3-Acetyl-2-chlor-4-(trifluormethyl)benzoesäuremethylester erfolgt gemäß nachfolgendem Schema:

(II, Beispiel-Nr. 4-99)

Schritt 1 : Herstellung von 2-Chlor-3-methyl-4-(trifluormethyl)benzoesäure (IV).

75 g (324 mmol) 2-Amino-3-methyl-4-(trifluormethyl)benzoesäure (III) (CAS 1508551-20-9) werden in einem Gemisch aus 350 ml Wasser und 370 ml konzentrierter Salzsäure vorgelegt. Bei 0-5 °C werden 24.79 g (359 mmol) Natriumnitrit gelöst in 100 ml Wasser zugetropft. Separat dazu werden 50.81 g (513 mmol) Kupfer(I)chlorid in 150 ml Wasser und 200 ml konzentrierter Salzsäure gelöst, und das Gemisch wird auf 60 °C erhitzt. Bei dieser Temperatur wird das Diazoniumsalzgemisch zugetropft. Das resultierende Reaktionsgemisch wird 2 Stunden bei 60°C und dann über Nacht bei (RT)

Raumtemperatur gerührt. Danach wir auf 0°C gekühlt und der Niederschlag ab filtriert. Dieser wird mit Wasser gewaschen und bei 150 mbar und 40°C 12 Stunden getrocknet. Man erhält 76.4 g 2-Chlor-3- methyl-4-(trifluormethyl)benzoesäure (IV).

Schritt 2: Herstellung von 2-Chlor-3-methyl-4-(trifluormethyl)benzoesäuremethylester (V)

60.1 g (252 mmol) 2-Chlor-3-methyl-4-(trifluormethyl)benzoesäure (IV) werden in 590 ml Methanol vorgelegt und bei RT mit 80.56 ml (1.51 mol) Schwefelsäure versetzt. Das Gemisch wird 2 Stunden bei Rückfluss gerührt. Danach wird auf RT gekühlt und die flüchtigen Bestandteile unter Vakuum entfernt. Der Rückstand wird in Wasser gelöst und mit Dichlormethan extrahiert. Die organischen Phasen werden getrocknet und unter Vakuum eingedampft. Der Rückstand wird chromatographisch (Ethylacetat/n- Heptan) gereinigt. Man erhält 89.67 g 2-Chlor-3-methyl-4-(trifluormethyl)benzoesäuremethylester (V).

Schritt 3 : Herstellung von 3-(Brommethyl)-2-chlor-4-(trifluormethyl)benzoesäuremethyle ster (VI) 62.4 g (247 mmol) 2-Chlor-3-methyl-4-(trifluormethyl)benzoesäuremethylester (V) werden in 640 ml Chlorbenzol suspendiert und mit 52.7 g (296 mmol) N-Bromsuccinimid und 406 mg (2.47 mmol) AIBN versetzt. Das Gemisch wird auf 60°C erwärmt, 0.64 ml (12.35 mmol) Brom zugegeben und auf 110°C erhitzt. Nach 12 Stunden Rühren bei dieser Temperatur werden weitere 20 g N-Bromsuccinimid und 120 μΐ Brom zugegeben und das Gemisch wird weitere 6 Stunden bei 110°C gerührt. Nach Abkühlen auf RT wird die Reaktionsmischung mit einer wässrigen Natriumthiosulfat-Lösung gewaschen. Die organische Phase wird abgetrennt, die wässrige Phase wird mit CH2CI2 (Dichlormethan) gewaschen. Die vereinigten organischen Phasen werden getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird chromatographisch (Ethylacetat/n-Heptan) gereinigt. Man erhält 77.1 g 3-(Brommethyl)-2-chlor-4- (trifluormethyl)benzoesäuremethylester (VI).

Schritt 4: Herstellung von 2-Chlor-3-formyl-4-(trifluormethyl)benzoesäuremethylester (VII) 68.4 g (266 mmol) 3-(Brommethyl)-2-chlor-4-(trifluormethyl)benzoesäuremethyle ster (VI) werden in 500 ml Acetonitril vorgelegt und mit 7.25 g (619 mmol) N-Methyl-morpholin-N-oxid versetzt. Nach 6 Stunden Rühren bei RT wird das Gemisch eingedampft; der Rückstand wird mit Ethylacetat aufgenommen und zweimal mit Wasser gewaschen. Die organische Phase wird getrocknet und eingedampft. Nach chromatographischer Trennung (Ethylacetat/n-Heptan) erhält man 49.5 g 2-Chlor-3- formyl-4-(trifluormethyl)benzoesäuremethylester (VII).

Schritt 5 : Herstellung von 2-Chlor-3 -( 1 -hydroxyethyl)-4-(trifluormethyl)benzoesäuremethylester (VIII)

3g (11 mmol) 2-Chlor-3-formyl-4-(trifluormethyl)benzoesäuremethylester (VII) werden in 20 ml wasserfreiem THF (Tetrahydrofuran) vorgelegt und bei -70°C vorsichtig mit 3.97 ml (14 mmol) einer Lösung von Methylmagnesiumbromid in THF versetzt. Danach wird die Kühlung entfernt und 12 Stunden bei RT gerührt. Die Mischung wird dann auf 2 molarer Salzsäure gegeben und mit CH2CI2 extrahiert. Die organische Phase wird getrocknet und eingedampft. Nach chromatographischer Trennung (Ethylacetat/n-Heptan) erhält man 2-Chlor-3-(l-hydroxyethyl)-4-(trifluormethyl)benzoesäuremet hy- lester (VIII). 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 7.81 (d, 1H); 7.71 (d, 1H); 5.60 (d, 1H); 5.32 (m, 1H); 3.90 (s, 3H); 1.51 (d, 3H).

Schritt 6: Herstellung von 3-Acetyl-2-chlor-4-(trifluormethyl)benzoesäuremethylester

1.47 ml konzentrierter Schwefelsäure werden bei 0°C mit 1.44 g (14 mmol) Chrom(VI)oxid versetzt, und diese Mischung wird bei 0°C zu 10 ml Wasser getropft. Dann werden 3.4 g (12 mmol) 2-Chlor-3-(l- hydroxyethyl)-4-(trifluormethyl)benzoesäuremethylester (VIII) gelöst in 23 ml Aceton bei 0°C zugetropft. Diese Mischung wird auf RT erwärmt und 3 Stunden nachgerührt. Danach wird mit Isopropanol gequencht, Aceton und Isopropanol destillativ entfernt und der Rückstand mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Phase wird getrocknet und eingedampft. Man erhält 2.66 g 3-Acetyl-2-chlor- 4-(trifluormethyl)benzoesäuremethylester.

Beispiel 2: Herstellung von 3-(Cyclopropylcarbonyl)-2-methyl-4-(trifluormethyl)benzoesä ure- methylester (Beispiel-Nr. 4-5)

Schritt 1 : Herstellung von 3-Iod-2-methyl-4-(trifluormethyl)benzoesäuremethylester

40 g (172 mmol) 3-Amino-2-methyl-4-(trifluormethyl)benzoesäuremethylester (CAS 2092141-87-0) werden in 400 ml konzentrierter Salzsäure gelöst, die Mischung wird auf 0-5°C gekühlt und 20 min gerührt. Dann wird eine Lösung von 13 g (189 mmol) Natriumnitrit in 60 ml Wasser langsam zugetropft und die Mischung wird für 2 Stunden bei 0-5°C gerührt. 4.1 g (69 mmol) Harnstoff werden zugegeben, nach weiteren 10 Minuten Rühren wird ebenfalls bei 0-5°C eine Lösung von 42.7 g (257 mmol) Kaliumodid in 30 ml Wasser zugetropft. Danach lässt man die Reaktionsmischung auf RT kommen, gießt sie auf 400 ml Eiswasser und extrahiert mit CH2CI2. Die organische Phase wird mit einer gesättigten wässrigen Natriumthiosulfatlösung gewaschen, getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird chromatographisch gereinigt (Ethylacetat/n-Heptan). Man erhält 51.4 g 3-Iod-2-methyl-4- (trifluormethyl)benzoesäuremethylester.

Schritt 2: Herstellung von 3-(Cyclopropylcarbonyl)-2-methyl-4-(trifluormethyl)benzoesä ure- methylester

5g (13.7 mmol) 3-Iod-2-methyl-4-(trifluormethyl)benzoesäuremethylester wird in 20 ml trockenem THF vorgelegt und bei -30°C mit 13.7 ml einer 1.3 molaren Lösung (17.8 mmol) von Isopropylmagnesium- chlorid/Lithiumchlorid in THF versetzt und das Gemisch wird 1 Stunde bei -30°C gerührt. Dann werden ebenfalls bei -30°C 4.23 g (27.4 mmol) Cyclopropancarbonsäure-anhydrid zugetropft. Das resultierende Gemisch wird über einen Zeitraum von 2 Stunden auf RT erwärmt. Das THF wird destillativ entfernt, der Rückstand mit Wasser und etwas 2 molarer Salzsäure aufgenommen und mit CH2CI2 extrahiert. Die organische Phase wird getrocknet und eingedampft. Nach chromatographischer Reinigung

(Ethylacetat/n-Heptan) erhält man 3.6 g 3-(Cyclopropylcarbonyl)-2-methyl-4- (trifluormethyl)benzoesäuremethylester.

Herstellung von Verbindungen der Formel (I)

Beispiel 1 : Herstellung von 3-Acetyl-2-chlor-N-(l-methyl-lH-tetrazol-5-yl)-4- (trifluormethyl)benzamid (Beispiel-Nr. 1-137)

150 mg (0.56 mmol) 3-Acetyl-2-chlor-4-(trifluormethyl)benzoesäure und 74 mg (0.73 mmol) 1-Methyl- lH-tetrazol-5-amin werden in 5 ml CH ₂ CI ₂ gelöst und bei RT mit 0.5 ml (0.84 mmol) einer 50 %igen Lösung von Propanphosphonsäureanhydrid in THF versetzt. Die Mischung wird 1 Stunde gerührt, danach werden 0.4 ml Triethylamin und katalytische Mengen DMAP zugegeben. Danach wird die Mischung weitere 3 Stunden bei RT gerührt und danach mit 5 ml 2N Salzsäure, 5 ml Wasser und 5 ml CH2CI2 versetzt und 10 Minuten gerührt. Die organische Phase wird abgetrennt und eingedampft.

Chromatographische Reinigung (Acetonitril/Wasser + 0.5% Trifluoressigsäure) liefert 110 mg 3-Acetyl- 2-chlor-N-(l-methyl-lH-tetrazol-5-yl)-4-(trifluormethyl)benz amid.

Beispiel 2: Herstellung von 3-Acetyl-2-chlor-N-(l-ethyl-lH-tetrazol-5-yl)-4-(trifluormet hyl)benzamid (Beispiel-Nr. 2-137).

200 mg (0.75 mmol) 3-Acetyl-2-chlor-4-(trifluormethyl)benzoesäure werden in 3 ml Pyridin vorgelegt und mit 107 mg (0.9 mmol) l-Ethyl-lH-tetrazol-5-amin versetzt. Danach werden 0.1 ml (1.14 mmol) Oxalylchlorid zugegeben und 12 h bei RT gerührt. Die Mischung wird dann mit 5 ml Wasser versetzt, 10 Minuten nachgerührt und mit CH2CI2 extrahiert. Die organische Phase wird abgetrennt, getrocknet und eingedampft. Chromatographische Reinigung (Acetonitril/Wasser + 0.5% Trifluoressigsäure) ergibt 66 mg 3-Acetyl-2-chlor-N-(l-ethyl-lH-tetrazol-5-yl)-4-(trifluormet hyl)benzamid.

Beispiel 3: Herstellung von 3-(Cyclopropylcarbonyl)-2-methyl-N-(l-methyl-lH-tetrazol-5-y l)-4- (trifluormethyl)benzamid (Beispiel-Nr. 1-18)

In analoger Weise zu Beispiel 2 werden aus 240 mg (0.88 mmol) 3-(Cyclopropylcarbonyl)-2-methyl-4- (trifluormethyl)benzoesäure und 107 mg (1.05 mmol) 1 -Methyl- lH-tetrazol-5-amin 196 mg 3-

(Cyclopropylcarbonyl)-2-methyl-N-(l-methyl-lH-tetrazol-5- yl)-4-(trifluormethyl)benzamid erhalten.

Beispiel 4: Herstellung von 3-(Cyclopropylcarbonyl)-N-(l -ethyl-lH-tetrazol-5-yl)-2-methyl-4- (trifluormethyl)benzamid (Beispiel-Nr. 2-18)

Ebenso erhält man aus 155 mg (0.56 mmol) 3-(Cyclopropylcarbonyl)-2-methyl-4-(trifluormethyl)- benzoesäure und 81 mg (0.68 mmol) l-Ethyl-lH-tetrazol-5-amin 95 mg 3-(Cyclopropylcarbonyl)-N-(l - ethyl-lH-tetrazol-5-yl)-2-methyl-4-(trifluormethyl)benzamid.

Die in nachfolgenden Tabellen aufgeführten Beispiele wurden analog oben genannten Methoden hergestellt beziehungsweise sind analog oben genannten Methoden erhältlich. Diese Verbindungen sind ganz besonders bevorzugt.

Die verwendeten Abkürzungen bedeuten:

Ph = Phenyl Me = Methyl Et = Ethyl c-Pr = cyclo-Propyl

Bu = Butyl i-Pr = iso-Propyl Tabelle 1 : Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin R ^x für eine Methylgruppe steht und die anderen Substituenten die unten genannten Bedeutungen haben.

Nr. X Y Z

1-1 Me Me Me

1-2 Me Me Et

1-3 Me Me c-Pr

1-4 Me SMe Me

1-5 Me SMe Et

1-6 Me SMe c-Pr

1-7 Me S0 ₂ Me Me

1-8 Me S0 ₂ Me Et

1-9 Me S0 ₂ Me c-Pr

1-10 Me S0 ₂ Me CH ₂ OMe

1-11 Me S0 ₂ Me CH ₂ C1

1-12 Me S0 ₂ Me (l-Me)-c-Pr

1-13 Me S0 ₂ Me (2-Me)-c-Pr

1-14 Me CF ₃ Me

1-15 Me CF ₃ Et

1-16 Me CF ₃ n-Pr

1-17 Me CF ₃ i-Pr

1-18 Me CF ₃ c-Pr

1-19 Me CF ₃ n-Bu

1-20 Me CF ₃ t-Bu

1-21 Me CF ₃ CH ₂ OMe

1-22 Me CF ₃ CH ₂ C1

1-23 Me CF ₃ Ac

1-24 Me CF ₃ (l-Me)-c-Pr

1-25 Me CF ₃ (2-Me)-c-Pr

1-26 Me CF ₃ (2,2-Me ₂ )-c-Pr

1-27 Me CF ₃ (l,2-Me ₂ )-c-Pr

1-28 Me CF ₃ (2-F)-c-Pr

1-29 Me CF ₃ (2,2-F ₂ )-c-Pr

1-30 Me CF ₃ c-Bu

1-31 Me CF ₃ c-Pentyl

1-32 Me CF ₃ c-Hexyl Nr. X Y Z-33 Me CF ₃ 2-Thienyl-34 Me CF ₃ 2-Furyl-35 Me CF ₃ Ph-36 Me CF ₃ (4-MeO)-Ph-37 Me CF ₃ (4-Cl)-Ph-38 Me CF ₃ (3-CF ₃ )-Ph-39 Me CF ₃ CF ₃ -40 Me CF ₃ CHF ₂ -41 Me CHF ₂ Me-42 Me CHF ₂ Et-43 Me CHF ₂ c-Pr-44 Me CHF ₂ CH ₂ OMe-45 Me CHF ₂ CH ₂ C1-46 Me CHF ₂ (l-Me)-c-Pr-47 Me CHF ₂ (2-Me)-c-Pr-48 OMe CF ₃ Me-49 OMe CF ₃ Et-50 OMe CF ₃ c-Pr-51 OMe CF ₃ CH ₂ OMe-52 OMe CF ₃ CH ₂ C1-53 OMe CF ₃ (l-Me)-c-Pr-54 OMe CF ₃ (2-Me)-c-Pr-55 OMe CHF ₂ Me-56 OMe CHF ₂ Et-57 OMe CHF ₂ c-Pr-58 SMe CF ₃ Me-59 SMe CF ₃ Et-60 SMe CF ₃ c-Pr-61 SMe CF ₃ CH ₂ OMe-62 SMe CF ₃ CH ₂ C1-63 SMe CF ₃ (l-Me)-c-Pr-64 SMe CF ₃ (2-Me)-c-Pr-65 SMe CHF ₂ Me-66 SMe CHF ₂ Et-67 SMe CHF ₂ c-Pr-68 SMe CHF ₂ CH ₂ OMe-69 SMe CHF ₂ CH ₂ C1-70 SMe CHF ₂ (l-Me)-c-Pr-71 SMe CHF ₂ (2-Me)-c-Pr Nr. X Y Z-72 SMe S0 ₂ Me Me-73 SMe S0 ₂ Me Et-74 SMe S0 ₂ Me c-Pr-75 SMe S0 ₂ Me CH ₂ OMe-76 SMe S0 ₂ Me CH ₂ C1-77 SMe S0 ₂ Me (l-Me)-c-Pr-78 SMe S0 ₂ Me (2-Me)-c-Pr-79 SEt CF ₃ Me-80 SEt CF ₃ Et-81 SEt CF ₃ c-Pr-82 SEt CF ₃ CH ₂ OMe-83 SEt CF ₃ CH ₂ C1-84 SEt CF ₃ (l-Me)-c-Pr-85 SEt CF ₃ (2-Me)-c-Pr-86 SEt CHF ₂ Me-87 SEt CHF ₂ Et-88 SEt CHF ₂ c-Pr-89 SEt CHF ₂ CH ₂ OMe-90 SEt CHF ₂ CH ₂ C1-91 SEt CHF ₂ (l-Me)-c-Pr-92 SEt CHF ₂ (2-Me)-c-Pr-93 SOMe CF ₃ Me-94 SOMe CF ₃ Et-95 SOMe CF ₃ c-Pr-96 SOMe CHF ₂ Me-97 SOMe CHF ₂ Et-98 SOMe CHF ₂ c-Pr-99 S0 ₂ Me CF ₃ Me-100 S0 ₂ Me CF ₃ Et-101 S0 ₂ Me CF ₃ c-Pr-102 S0 ₂ Me CHF ₂ Me-103 S0 ₂ Me CHF ₂ Et-104 S0 ₂ Me CHF ₂ c-Pr-105 S0 ₂ Et CF ₃ Me-106 S0 ₂ Et CF ₃ Et-107 S0 ₂ Et CF ₃ c-Pr-108 F CF ₃ Me-109 F CF ₃ Et-110 F CF ₃ c-Pr Nr. X Y Z-111 F CHF ₂ Me-112 F CHF ₂ Et-113 F CHF ₂ c-Pr-114 Cl Cl Me-115 Cl Cl Et-116 Cl Cl c-Pr-117 Cl Cl CH ₂ OMe-118 Cl Cl CH ₂ C1-119 Cl Cl (l-Me)-c-Pr-120 Cl Cl (2-Me)-c-Pr-121 Cl SMe Me-122 Cl SMe Et-123 Cl SMe c-Pr-124 Cl SOMe Me-125 Cl SOMe Et-126 Cl SOMe c-Pr-127 Cl S0 ₂ Me Me-128 Cl S0 ₂ Me Et-129 Cl S0 ₂ Me c-Pr-130 Cl S0 ₂ Me CH ₂ OMe-131 Cl S0 ₂ Me CH ₂ C1-132 Cl S0 ₂ Me (l-Me)-c-Pr-133 Cl S0 ₂ Me (2-Me)-c-Pr-134 Cl Me Me-135 Cl Me Et-136 Cl Me c-Pr-137 Cl CF ₃ Me-138 Cl CF ₃ Et-139 Cl CF ₃ n-Pr-140 Cl CF ₃ i-Pr-141 Cl CF ₃ c-Pr-142 Cl CF ₃ n-Bu-143 Cl CF ₃ t-Bu-144 Cl CF ₃ CH ₂ OMe-145 Cl CF ₃ CH ₂ C1-146 Cl CF ₃ Ac-147 Cl CF ₃ (l-Me)-c-Pr-148 Cl CF ₃ (2-Me)-c-Pr-149 Cl CF ₃ (2,2-Me ₂ )-c-Pr Nr. X Y Z-150 Cl CF ₃ (l,2-Me ₂ )-c-Pr-151 Cl CF ₃ (2-F)-c-Pr-152 Cl CF ₃ (2,2-F ₂ )-c-Pr-153 Cl CF ₃ c-Bu-154 Cl CF ₃ c-Pentyl-155 Cl CF ₃ c-Hexyl-156 Cl CF ₃ 2-Thienyl-157 Cl CF ₃ 2-Furyl-158 Cl CF ₃ Ph-159 Cl CF ₃ (4-MeO)-Ph-160 Cl CF ₃ (4-Cl)-Ph-161 Cl CF ₃ (3-CF ₃ )-Ph-162 Cl CF ₃ CF ₃ -163 Cl CF ₃ CHF ₂ -164 Cl CHF ₂ Me-165 Cl CHF ₂ Et-166 Cl CHF ₂ n-Pr-167 Cl CHF ₂ i-Pr-168 Cl CHF ₂ c-Pr-169 Cl CHF ₂ n-Bu-171 Cl CHF ₂ t-Bu-172 Cl CHF ₂ CH ₂ OMe-173 Cl CHF ₂ CH ₂ C1-174 Cl CHF ₂ Ac-175 Cl CHF ₂ (l-Me)-c-Pr-176 Cl CHF ₂ (2-Me)-c-Pr-177 Cl CHF ₂ (2,2-Me ₂ )-c-Pr-178 Cl CHF ₂ (l,2-Me ₂ )-c-Pr-179 Cl CHF ₂ (2-F)-c-Pr-180 Cl CHF ₂ (2,2-F ₂ )-c-Pr-181 Cl CHF ₂ c-Bu-182 Cl CHF ₂ c-Pentyl-183 Cl CHF ₂ c-Hexyl-184 Cl CHF ₂ 2-Thienyl-185 Cl CHF ₂ 2-Furyl-186 Cl CHF ₂ Ph-187 Cl CHF ₂ (4-MeO)-Ph-188 Cl CHF ₂ (4-Cl)-Ph-189 Cl CHF ₂ (3-CF ₃ )-Ph Nr. X Y Z-190 Cl CHF ₂ CF ₃ -191 Cl CHF ₂ CHF ₂ -192 Cl I Me-193 Cl I Et-194 Cl I c-Pr-195 Br CF ₃ Me-196 Br CF ₃ Et-197 Br CF ₃ c-Pr-198 Br CF ₃ CH ₂ OMe-199 Br CF ₃ CH ₂ C1-200 Br CF ₃ (l-Me)-c-Pr-201 Br CF ₃ (2-Me)-c-Pr-202 Br CHF ₂ Me-203 Br CHF ₂ Et-204 Br CHF ₂ c-Pr-205 Br CHF ₂ CH ₂ OMe-206 Br CHF ₂ CH ₂ C1-207 Br CHF ₂ (l-Me)-c-Pr-208 Br CHF ₂ (2-Me)-c-Pr-209 Br S0 ₂ Me Me-210 Br S0 ₂ Me Et-211 Br S0 ₂ Me c-Pr-212 Br S0 ₂ Me CH ₂ OMe-213 Br S0 ₂ Me CH ₂ C1-214 Br S0 ₂ Me (l-Me)-c-Pr-215 Br S0 ₂ Me (2-Me)-c-Pr-216 CH ₂ OMe CF ₃ Me-217 CH ₂ OMe CF ₃ Et-218 CH ₂ OMe CF ₃ c-Pr-219 CH ₂ OMe S0 ₂ Me Me-220 CH ₂ OMe S0 ₂ Me Et-221 CH ₂ OMe S0 ₂ Me c-Pr-222 Et CF ₃ Me-223 Et CF ₃ Et-224 Et CF ₃ c-Pr-225 Et CHF ₂ Me-226 Et CHF ₂ Et-227 Et CHF ₂ c-Pr-228 Et S0 ₂ Me Me Nr. X Y Z-229 Et S0 ₂ Me Et-230 Et S0 ₂ Me c-Pr-231 c-Pr CF ₃ Me-232 c-Pr CF ₃ Et-233 c-Pr CF ₃ c-Pr-234 c-Pr CF ₃ CH ₂ OMe-235 c-Pr CF ₃ CH ₂ C1-236 c-Pr CF ₃ (l-Me)-c-Pr-237 c-Pr CF ₃ (2-Me)-c-Pr-238 c-Pr CHF ₂ Me-239 c-Pr CHF ₂ Et-240 c-Pr CHF ₂ c-Pr-241 c-Pr CHF ₂ CH ₂ OMe-242 c-Pr CHF ₂ CH ₂ C1-243 c-Pr CHF ₂ (l-Me)-c-Pr-244 c-Pr CHF ₂ (2-Me)-c-Pr-245 c-Pr S0 ₂ Me Me-246 c-Pr S0 ₂ Me Et-247 c-Pr S0 ₂ Me c-Pr-248 c-Pr S0 ₂ Me CH ₂ OMe-249 c-Pr S0 ₂ Me CH ₂ C1-250 c-Pr S0 ₂ Me (l-Me)-c-Pr-251 c-Pr S0 ₂ Me (2-Me)-c-Pr-252 I CF ₃ Me-253 I CF ₃ Et-254 I CF ₃ c-Pr-255 I CF ₃ CH ₂ OMe-256 I CF ₃ CH ₂ C1-257 I CF ₃ (l-Me)-c-Pr-258 I CF ₃ (2-Me)-c-Pr-259 I CHF ₂ Me-260 I CHF ₂ Et-261 I CHF ₂ c-Pr-262 I CHF ₂ CH ₂ OMe-263 I CHF ₂ CH ₂ C1-264 I CHF ₂ (l-Me)-c-Pr-265 I CHF ₂ (2-Me)-c-Pr-266 I S0 ₂ Me Me-267 I S0 ₂ Me Et Nr. X Y Z-268 I S0 ₂ Me c-Pr-269 I S0 ₂ Me CH ₂ OMe-270 I S0 ₂ Me CH ₂ C1-271 I S0 ₂ Me (l-Me)-c-Pr-272 I S0 ₂ Me (2-Me)-c-Pr-273 CF ₃ CF ₃ Me-274 CF ₃ CF ₃ Et-275 CF ₃ CF ₃ c-Pr-276 CF ₃ CF ₃ CH ₂ OMe-277 CF ₃ CF ₃ CH ₂ C1-278 CF ₃ CF ₃ (l-Me)-c-Pr-279 CF ₃ CF ₃ (2-Me)-c-Pr-280 Cl Cl i-Pr-281 Cl Cl c-Pentyl-282 Cl Cl 2-Thienyl-283 Cl Cl (4-MeO)-Ph-284 SMe CF ₃ c-Bu-285 SMe CF ₃ c-Pentyl-286 SMe CF ₃ c-Hexyl-287 Cl CF ₃ (3,5-F ₂ )-Ph-288 SMe CF ₃ (3,5-F ₂ )-Ph-289 Cl Br Me-290 Cl Br Et-291 Cl Br c-Pr-292 Me Cl Me-293 Me Cl Et-294 Me Cl c-Pr-295 Cl CF ₃ Vinyl

Tabelle 2: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin R ^x für eine Ethylgruppe steht und die anderen Substituenten die unten genannten Bedeutungen haben.

Nr. X Y Z

2-1 Me Me Me

2-2 Me Me Et

2-3 Me Me c-Pr

2-4 Me SMe Me

2-5 Me SMe Et

2-6 Me SMe c-Pr

2-7 Me S0 ₂ Me Me

2-8 Me S0 ₂ Me Et

2-9 Me S0 ₂ Me c-Pr

2-10 Me S0 ₂ Me CH ₂ OMe

2-11 Me S0 ₂ Me CH ₂ C1

2-12 Me S0 ₂ Me (l-Me)-c-Pr

2-13 Me S0 ₂ Me (2-Me)-c-Pr

2-14 Me CF ₃ Me

2-15 Me CF ₃ Et

2-16 Me CF ₃ n-Pr

2-17 Me CF ₃ i-Pr

2-18 Me CF ₃ c-Pr

2-19 Me CF ₃ n-Bu

2-20 Me CF ₃ t-Bu

2-21 Me CF ₃ CH ₂ OMe

2-22 Me CF ₃ CH ₂ C1

2-23 Me CF ₃ Ac

2-24 Me CF ₃ (l-Me)-c-Pr

2-25 Me CF ₃ (2-Me)-c-Pr

2-26 Me CF ₃ (2,2-Me ₂ )-c-Pr

2-27 Me CF ₃ (l,2-Me ₂ )-c-Pr

2-28 Me CF ₃ (2-F)-c-Pr

2-29 Me CF ₃ (2,2-F ₂ )-c-Pr

2-30 Me CF ₃ c-Bu

2-31 Me CF ₃ c-Pentyl

2-32 Me CF ₃ c-Hexyl Nr. X Y Z-33 Me CF ₃ 2-Thienyl-34 Me CF ₃ 2-Furyl-35 Me CF ₃ Ph-36 Me CF ₃ (4-MeO)-Ph-37 Me CF ₃ (4-Cl)-Ph-38 Me CF ₃ (3-CF ₃ )-Ph-39 Me CF ₃ CF ₃ -40 Me CF ₃ CHF ₂ -41 Me CHF ₂ Me-42 Me CHF ₂ Et-43 Me CHF ₂ c-Pr-44 Me CHF ₂ CH ₂ OMe-45 Me CHF ₂ CH ₂ C1-46 Me CHF ₂ (l-Me)-c-Pr-47 Me CHF ₂ (2-Me)-c-Pr-48 OMe CF ₃ Me-49 OMe CF ₃ Et-50 OMe CF ₃ c-Pr-51 OMe CF ₃ CH ₂ OMe-52 OMe CF ₃ CH ₂ C1-53 OMe CF ₃ (l-Me)-c-Pr-54 OMe CF ₃ (2-Me)-c-Pr-55 OMe CHF ₂ Me-56 OMe CHF ₂ Et-57 OMe CHF ₂ c-Pr-58 SMe CF ₃ Me-59 SMe CF ₃ Et-60 SMe CF ₃ c-Pr-61 SMe CF ₃ CH ₂ OMe-62 SMe CF ₃ CH ₂ C1-63 SMe CF ₃ (l-Me)-c-Pr-64 SMe CF ₃ (2-Me)-c-Pr-65 SMe CHF ₂ Me-66 SMe CHF ₂ Et-67 SMe CHF ₂ c-Pr-68 SMe CHF ₂ CH ₂ OMe-69 SMe CHF ₂ CH ₂ C1-70 SMe CHF ₂ (l-Me)-c-Pr-71 SMe CHF ₂ (2-Me)-c-Pr Nr. X Y Z-72 SMe S0 ₂ Me Me-73 SMe S0 ₂ Me Et-74 SMe S0 ₂ Me c-Pr-75 SMe S0 ₂ Me CH ₂ OMe-76 SMe S0 ₂ Me CH ₂ C1-77 SMe S0 ₂ Me (l-Me)-c-Pr-78 SMe S0 ₂ Me (2-Me)-c-Pr-79 SEt CF ₃ Me-80 SEt CF ₃ Et-81 SEt CF ₃ c-Pr-82 SEt CF ₃ CH ₂ OMe-83 SEt CF ₃ CH ₂ C1-84 SEt CF ₃ (l-Me)-c-Pr-85 SEt CF ₃ (2-Me)-c-Pr-86 SEt CHF ₂ Me-87 SEt CHF ₂ Et-88 SEt CHF ₂ c-Pr-89 SEt CHF ₂ CH ₂ OMe-90 SEt CHF ₂ CH ₂ C1-91 SEt CHF ₂ (l-Me)-c-Pr-92 SEt CHF ₂ (2-Me)-c-Pr-93 SOMe CF ₃ Me-94 SOMe CF ₃ Et-95 SOMe CF ₃ c-Pr-96 SOMe CHF ₂ Me-97 SOMe CHF ₂ Et-98 SOMe CHF ₂ c-Pr-99 S0 ₂ Me CF ₃ Me-100 S0 ₂ Me CF ₃ Et-101 S0 ₂ Me CF ₃ c-Pr-102 S0 ₂ Me CHF ₂ Me-103 S0 ₂ Me CHF ₂ Et-104 S0 ₂ Me CHF ₂ c-Pr-105 S0 ₂ Et CF ₃ Me-106 S0 ₂ Et CF ₃ Et-107 S0 ₂ Et CF ₃ c-Pr-108 F CF ₃ Me-109 F CF ₃ Et-110 F CF ₃ c-Pr Nr. X Y Z-111 F CHF ₂ Me-112 F CHF ₂ Et-113 F CHF ₂ c-Pr-114 Cl Cl Me-115 Cl Cl Et-116 Cl Cl c-Pr-117 Cl Cl CH ₂ OMe-118 Cl Cl CH ₂ C1-119 Cl Cl (l-Me)-c-Pr-120 Cl Cl (2-Me)-c-Pr-121 Cl SMe Me-122 Cl SMe Et-123 Cl SMe c-Pr-124 Cl SOMe Me-125 Cl SOMe Et-126 Cl SOMe c-Pr-127 Cl S0 ₂ Me Me-128 Cl S0 ₂ Me Et-129 Cl S0 ₂ Me c-Pr-130 Cl S0 ₂ Me CH ₂ OMe-131 Cl S0 ₂ Me CH ₂ C1-132 Cl S0 ₂ Me (l-Me)-c-Pr-133 Cl S0 ₂ Me (2-Me)-c-Pr-134 Cl Me Me-135 Cl Me Et-136 Cl Me c-Pr-137 Cl CF ₃ Me-138 Cl CF ₃ Et-139 Cl CF ₃ n-Pr-140 Cl CF ₃ i-Pr-141 Cl CF ₃ c-Pr-142 Cl CF ₃ n-Bu-143 Cl CF ₃ t-Bu-144 Cl CF ₃ CH ₂ OMe-145 Cl CF ₃ CH ₂ C1-146 Cl CF ₃ Ac-147 Cl CF ₃ (l-Me)-c-Pr-148 Cl CF ₃ (2-Me)-c-Pr-149 Cl CF ₃ (2,2-Me ₂ )-c-Pr Nr. X Y Z-150 Cl CF ₃ (l,2-Me ₂ )-c-Pr-151 Cl CF ₃ (2-F)-c-Pr-152 Cl CF ₃ (2,2-F ₂ )-c-Pr-153 Cl CF ₃ c-Bu-154 Cl CF ₃ c-Pentyl-155 Cl CF ₃ c-Hexyl-156 Cl CF ₃ 2-Thienyl-157 Cl CF ₃ 2-Furyl-158 Cl CF ₃ Ph-159 Cl CF ₃ (4-MeO)-Ph-160 Cl CF ₃ (4-Cl)-Ph-161 Cl CF ₃ (3-CF ₃ )-Ph-162 Cl CF ₃ CF ₃ -163 Cl CF ₃ CHF ₂ -164 Cl CHF ₂ Me-165 Cl CHF ₂ Et-166 Cl CHF ₂ n-Pr-167 Cl CHF ₂ i-Pr-168 Cl CHF ₂ c-Pr-169 Cl CHF ₂ n-Bu-171 Cl CHF ₂ t-Bu-172 Cl CHF ₂ CH ₂ OMe-173 Cl CHF ₂ CH ₂ C1-174 Cl CHF ₂ Ac-175 Cl CHF ₂ (l-Me)-c-Pr-176 Cl CHF ₂ (2-Me)-c-Pr-177 Cl CHF ₂ (2,2-Me ₂ )-c-Pr-178 Cl CHF ₂ (l,2-Me ₂ )-c-Pr-179 Cl CHF ₂ (2-F)-c-Pr-180 Cl CHF ₂ (2,2-F ₂ )-c-Pr-181 Cl CHF ₂ c-Bu-182 Cl CHF ₂ c-Pentyl-183 Cl CHF ₂ c-Hexyl-184 Cl CHF ₂ 2-Thienyl-185 Cl CHF ₂ 2-Furyl-186 Cl CHF ₂ Ph-187 Cl CHF ₂ (4-MeO)-Ph-188 Cl CHF ₂ (4-Cl)-Ph-189 Cl CHF ₂ (3-CF ₃ )-Ph Nr. X Y Z-190 Cl CHF ₂ CF ₃ -191 Cl CHF ₂ CHF ₂ -192 Cl I Me-193 Cl I Et-194 Cl I c-Pr-195 Br CF ₃ Me-196 Br CF ₃ Et-197 Br CF ₃ c-Pr-198 Br CF ₃ CH ₂ OMe-199 Br CF ₃ CH ₂ C1-200 Br CF ₃ (l-Me)-c-Pr-201 Br CF ₃ (2-Me)-c-Pr-202 Br CHF ₂ Me-203 Br CHF ₂ Et-204 Br CHF ₂ c-Pr-205 Br CHF ₂ CH ₂ OMe-206 Br CHF ₂ CH ₂ C1-207 Br CHF ₂ (l-Me)-c-Pr-208 Br CHF ₂ (2-Me)-c-Pr-209 Br S0 ₂ Me Me-210 Br S0 ₂ Me Et-211 Br S0 ₂ Me c-Pr-212 Br S0 ₂ Me CH ₂ OMe-213 Br S0 ₂ Me CH ₂ C1-214 Br S0 ₂ Me (l-Me)-c-Pr-215 Br S0 ₂ Me (2-Me)-c-Pr-216 CH ₂ OMe CF ₃ Me-217 CH ₂ OMe CF ₃ Et-218 CH ₂ OMe CF ₃ c-Pr-219 CH ₂ OMe S0 ₂ Me Me-220 CH ₂ OMe S0 ₂ Me Et-221 CH ₂ OMe S0 ₂ Me c-Pr-222 Et CF ₃ Me-223 Et CF ₃ Et-224 Et CF ₃ c-Pr-225 Et CHF ₂ Me-226 Et CHF ₂ Et-227 Et CHF ₂ c-Pr-228 Et S0 ₂ Me Me Nr. X Y Z-229 Et S0 ₂ Me Et-230 Et S0 ₂ Me c-Pr-231 c-Pr CF ₃ Me-232 c-Pr CF ₃ Et-233 c-Pr CF ₃ c-Pr-234 c-Pr CF ₃ CH ₂ OMe-235 c-Pr CF ₃ CH ₂ C1-236 c-Pr CF ₃ (l-Me)-c-Pr-237 c-Pr CF ₃ (2-Me)-c-Pr-238 c-Pr CHF ₂ Me-239 c-Pr CHF ₂ Et-240 c-Pr CHF ₂ c-Pr-241 c-Pr CHF ₂ CH ₂ OMe-242 c-Pr CHF ₂ CH ₂ C1-243 c-Pr CHF ₂ (l-Me)-c-Pr-244 c-Pr CHF ₂ (2-Me)-c-Pr-245 c-Pr S0 ₂ Me Me-246 c-Pr S0 ₂ Me Et-247 c-Pr S0 ₂ Me c-Pr-248 c-Pr S0 ₂ Me CH ₂ OMe-249 c-Pr S0 ₂ Me CH ₂ C1-250 c-Pr S0 ₂ Me (l-Me)-c-Pr-251 c-Pr S0 ₂ Me (2-Me)-c-Pr-252 I CF ₃ Me-253 I CF ₃ Et-254 I CF ₃ c-Pr-255 I CF ₃ CH ₂ OMe-256 I CF ₃ CH ₂ C1-257 I CF ₃ (l-Me)-c-Pr-258 I CF ₃ (2-Me)-c-Pr-259 I CHF ₂ Me-260 I CHF ₂ Et-261 I CHF ₂ c-Pr-262 I CHF ₂ CH ₂ OMe-263 I CHF ₂ CH ₂ C1-264 I CHF ₂ (l-Me)-c-Pr-265 I CHF ₂ (2-Me)-c-Pr-266 I S0 ₂ Me Me-267 I S0 ₂ Me Et Nr. X Y Z-268 I S0 ₂ Me c-Pr-269 I S0 ₂ Me CH ₂ OMe-270 I S0 ₂ Me CH ₂ C1-271 I S0 ₂ Me (l-Me)-c-Pr-272 I S0 ₂ Me (2-Me)-c-Pr-273 CF ₃ CF ₃ Me-274 CF ₃ CF ₃ Et-275 CF ₃ CF ₃ c-Pr-276 CF ₃ CF ₃ CH ₂ OMe-277 CF ₃ CF ₃ CH ₂ C1-278 CF ₃ CF ₃ (l-Me)-c-Pr-279 CF ₃ CF ₃ (2-Me)-c-Pr-280 Cl Cl i-Pr-281 Cl Cl c-Pentyl-282 Cl Cl 2-Thienyl-283 Cl Cl (4-MeO)-Ph-284 SMe CF ₃ c-Bu-285 SMe CF ₃ c-Hexyl-286 Cl CF ₃ (3,5-F ₂ )-Ph-287 SMe CF ₃ (3,5-F ₂ )-Ph-288 Cl Br Me-289 Cl Br Et-290 Cl Br c-Pr-291 Me Cl Me-292 Me Cl Et-293 Me Cl c-Pr-294 Cl CF ₃ Vinyl

Tabelle 3 : Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin R ^x für eine Propylgruppe steht und die anderen Substituenten die unten genannten Bedeutungen haben.

Nr. X Y Z

3-1 Me Me Me

3-2 Me Me Et

3-3 Me Me c-Pr

3-4 Me SMe Me

3-5 Me SMe Et

3-6 Me SMe c-Pr

3-7 Me S0 ₂ Me Me

3-8 Me S0 ₂ Me Et

3-9 Me S0 ₂ Me c-Pr

3-10 Me S0 ₂ Me CH ₂ OMe

3-11 Me S0 ₂ Me CH ₂ C1

3-12 Me S0 ₂ Me (l-Me)-c-Pr

3-13 Me S0 ₂ Me (2-Me)-c-Pr

3-14 Me CF ₃ Me

3-15 Me CF ₃ Et

3-16 Me CF ₃ n-Pr

3-17 Me CF ₃ i-Pr

3-18 Me CF ₃ c-Pr

3-19 Me CF ₃ n-Bu

3-20 Me CF ₃ t-Bu

3-21 Me CF ₃ CH ₂ OMe

3-22 Me CF ₃ CH ₂ C1

3-23 Me CF ₃ Ac

3-24 Me CF ₃ (l-Me)-c-Pr

3-25 Me CF ₃ (2-Me)-c-Pr

3-26 Me CF ₃ (2,2-Me ₂ )-c-Pr

3-27 Me CF ₃ (l,2-Me ₂ )-c-Pr

3-28 Me CF ₃ (2-F)-c-Pr

3-29 Me CF ₃ (2,2-F ₂ )-c-Pr

3-30 Me CF ₃ c-Bu

3-31 Me CF ₃ c-Pentyl Nr. X Y Z-32 Me CF ₃ c-Hexyl-33 Me CF ₃ 2-Thienyl-34 Me CF ₃ 2-Furyl-35 Me CF ₃ Ph-36 Me CF ₃ (4-MeO)-Ph-37 Me CF ₃ (4-Cl)-Ph-38 Me CF ₃ (3-CF ₃ )-Ph-39 Me CF ₃ CF ₃ -40 Me CF ₃ CHF ₂ -41 Me CHF ₂ Me-42 Me CHF ₂ Et-43 Me CHF ₂ c-Pr-44 Me CHF ₂ CH ₂ OMe-45 Me CHF ₂ CH ₂ C1-46 Me CHF ₂ (l-Me)-c-Pr-47 Me CHF ₂ (2-Me)-c-Pr-48 OMe CF ₃ Me-49 OMe CF ₃ Et-50 OMe CF ₃ c-Pr-51 OMe CF ₃ CH ₂ OMe-52 OMe CF ₃ CH ₂ C1-53 OMe CF ₃ (l-Me)-c-Pr-54 OMe CF ₃ (2-Me)-c-Pr-55 OMe CHF ₂ Me-56 OMe CHF ₂ Et-57 OMe CHF ₂ c-Pr-58 SMe CF ₃ Me-59 SMe CF ₃ Et-60 SMe CF ₃ c-Pr-61 SMe CF ₃ CH ₂ OMe-62 SMe CF ₃ CH ₂ C1-63 SMe CF ₃ (l-Me)-c-Pr-64 SMe CF ₃ (2-Me)-c-Pr-65 SMe CHF ₂ Me-66 SMe CHF ₂ Et-67 SMe CHF ₂ c-Pr-68 SMe CHF ₂ CH ₂ OMe-69 SMe CHF ₂ CH ₂ C1-70 SMe CHF ₂ (l-Me)-c-Pr Nr. X Y Z-71 SMe CHF ₂ (2-Me)-c-Pr-72 SMe S0 ₂ Me Me-73 SMe S0 ₂ Me Et-74 SMe S0 ₂ Me c-Pr-75 SMe S0 ₂ Me CH ₂ OMe-76 SMe S0 ₂ Me CH ₂ C1-77 SMe S0 ₂ Me (l-Me)-c-Pr-78 SMe S0 ₂ Me (2-Me)-c-Pr-79 SEt CF ₃ Me-80 SEt CF ₃ Et-81 SEt CF ₃ c-Pr-82 SEt CF ₃ CH ₂ OMe-83 SEt CF ₃ CH ₂ C1-84 SEt CF ₃ (l-Me)-c-Pr-85 SEt CF ₃ (2-Me)-c-Pr-86 SEt CHF ₂ Me-87 SEt CHF ₂ Et-88 SEt CHF ₂ c-Pr-89 SEt CHF ₂ CH ₂ OMe-90 SEt CHF ₂ CH ₂ C1-91 SEt CHF ₂ (l-Me)-c-Pr-92 SEt CHF ₂ (2-Me)-c-Pr-93 SOMe CF ₃ Me-94 SOMe CF ₃ Et-95 SOMe CF ₃ c-Pr-96 SOMe CHF ₂ Me-97 SOMe CHF ₂ Et-98 SOMe CHF ₂ c-Pr-99 S0 ₂ Me CF ₃ Me-100 S0 ₂ Me CF ₃ Et-101 S0 ₂ Me CF ₃ c-Pr-102 S0 ₂ Me CHF ₂ Me-103 S0 ₂ Me CHF ₂ Et-104 S0 ₂ Me CHF ₂ c-Pr-105 S0 ₂ Et CF ₃ Me-106 S0 ₂ Et CF ₃ Et-107 S0 ₂ Et CF ₃ c-Pr-108 F CF ₃ Me-109 F CF ₃ Et Nr. X Y Z-110 F CF ₃ c-Pr-111 F CHF ₂ Me-112 F CHF ₂ Et-113 F CHF ₂ c-Pr-114 Cl Cl Me-115 Cl Cl Et-116 Cl Cl c-Pr-117 Cl Cl CH ₂ OMe-118 Cl Cl CH ₂ C1-119 Cl Cl (l-Me)-c-Pr-120 Cl Cl (2-Me)-c-Pr-121 Cl SMe Me-122 Cl SMe Et-123 Cl SMe c-Pr-124 Cl SOMe Me-125 Cl SOMe Et-126 Cl SOMe c-Pr-127 Cl S0 ₂ Me Me-128 Cl S0 ₂ Me Et-129 Cl S0 ₂ Me c-Pr-130 Cl S0 ₂ Me CH ₂ OMe-131 Cl S0 ₂ Me CH ₂ C1-132 Cl S0 ₂ Me (l-Me)-c-Pr-133 Cl S0 ₂ Me (2-Me)-c-Pr-134 Cl Me Me-135 Cl Me Et-136 Cl Me c-Pr-137 Cl CF ₃ Me-138 Cl CF ₃ Et-139 Cl CF ₃ n-Pr-140 Cl CF ₃ i-Pr-141 Cl CF ₃ c-Pr-142 Cl CF ₃ n-Bu-143 Cl CF ₃ t-Bu-144 Cl CF ₃ CH ₂ OMe-145 Cl CF ₃ CH ₂ C1-146 Cl CF ₃ Ac-147 Cl CF ₃ (l-Me)-c-Pr-148 Cl CF ₃ (2-Me)-c-Pr Nr. X Y Z-149 Cl CF ₃ (2,2-Me ₂ )-c-Pr-150 Cl CF ₃ (l,2-Me ₂ )-c-Pr-151 Cl CF ₃ (2-F)-c-Pr-152 Cl CF ₃ (2,2-F ₂ )-c-Pr-153 Cl CF ₃ c-Bu-154 Cl CF ₃ c-Pentyl-155 Cl CF ₃ c-Hexyl-156 Cl CF ₃ 2-Thienyl-157 Cl CF ₃ 2-Furyl-158 Cl CF ₃ Ph-159 Cl CF ₃ (4-MeO)-Ph-160 Cl CF ₃ (4-Cl)-Ph-161 Cl CF ₃ (3-CF ₃ )-Ph-162 Cl CF ₃ CF ₃ -163 Cl CF ₃ CHF ₂ -164 Cl CHF ₂ Me-165 Cl CHF ₂ Et-166 Cl CHF ₂ n-Pr-167 Cl CHF ₂ i-Pr-168 Cl CHF ₂ c-Pr-169 Cl CHF ₂ n-Bu-171 Cl CHF ₂ t-Bu-172 Cl CHF ₂ CH ₂ OMe-173 Cl CHF ₂ CH ₂ C1-174 Cl CHF ₂ Ac-175 Cl CHF ₂ (l-Me)-c-Pr-176 Cl CHF ₂ (2-Me)-c-Pr-177 Cl CHF ₂ (2,2-Me ₂ )-c-Pr-178 Cl CHF ₂ (l,2-Me ₂ )-c-Pr-179 Cl CHF ₂ (2-F)-c-Pr-180 Cl CHF ₂ (2,2-F ₂ )-c-Pr-181 Cl CHF ₂ c-Bu-182 Cl CHF ₂ c-Pentyl-183 Cl CHF ₂ c-Hexyl-184 Cl CHF ₂ 2-Thienyl-185 Cl CHF ₂ 2-Furyl-186 Cl CHF ₂ Ph-187 Cl CHF ₂ (4-MeO)-Ph-188 Cl CHF ₂ (4-Cl)-Ph Nr. X Y Z-189 Cl CHF ₂ (3-CF ₃ )-Ph-190 Cl CHF ₂ CF ₃ -191 Cl CHF ₂ CHF ₂ -192 Cl I Me-193 Cl I Et-194 Cl I c-Pr-195 Br CF ₃ Me-196 Br CF ₃ Et-197 Br CF ₃ c-Pr-198 Br CF ₃ CH ₂ OMe-199 Br CF ₃ CH ₂ C1-200 Br CF ₃ (l-Me)-c-Pr-201 Br CF ₃ (2-Me)-c-Pr-202 Br CHF ₂ Me-203 Br CHF ₂ Et-204 Br CHF ₂ c-Pr-205 Br CHF ₂ CH ₂ OMe-206 Br CHF ₂ CH ₂ C1-207 Br CHF ₂ (l-Me)-c-Pr-208 Br CHF ₂ (2-Me)-c-Pr-209 Br S0 ₂ Me Me-210 Br S0 ₂ Me Et-211 Br S0 ₂ Me c-Pr-212 Br S0 ₂ Me CH ₂ OMe-213 Br S0 ₂ Me CH ₂ C1-214 Br S0 ₂ Me (l-Me)-c-Pr-215 Br S0 ₂ Me (2-Me)-c-Pr-216 CH ₂ OMe CF ₃ Me-217 CH ₂ OMe CF ₃ Et-218 CH ₂ OMe CF ₃ c-Pr-219 CH ₂ OMe S0 ₂ Me Me-220 CH ₂ OMe S0 ₂ Me Et-221 CH ₂ OMe S0 ₂ Me c-Pr-222 Et CF ₃ Me-223 Et CF ₃ Et-224 Et CF ₃ c-Pr-225 Et CHF ₂ Me-226 Et CHF ₂ Et-227 Et CHF ₂ c-Pr Nr. X Y Z-228 Et S0 ₂ Me Me-229 Et S0 ₂ Me Et-230 Et S0 ₂ Me c-Pr-231 c-Pr CF ₃ Me-232 c-Pr CF ₃ Et-233 c-Pr CF ₃ c-Pr-234 c-Pr CF ₃ CH ₂ OMe-235 c-Pr CF ₃ CH ₂ C1-236 c-Pr CF ₃ (l-Me)-c-Pr-237 c-Pr CF ₃ (2-Me)-c-Pr-238 c-Pr CHF ₂ Me-239 c-Pr CHF ₂ Et-240 c-Pr CHF ₂ c-Pr-241 c-Pr CHF ₂ CH ₂ OMe-242 c-Pr CHF ₂ CH ₂ C1-243 c-Pr CHF ₂ (l-Me)-c-Pr-244 c-Pr CHF ₂ (2-Me)-c-Pr-245 c-Pr S0 ₂ Me Me-246 c-Pr S0 ₂ Me Et-247 c-Pr S0 ₂ Me c-Pr-248 c-Pr S0 ₂ Me CH ₂ OMe-249 c-Pr S0 ₂ Me CH ₂ C1-250 c-Pr S0 ₂ Me (l-Me)-c-Pr-251 c-Pr S0 ₂ Me (2-Me)-c-Pr-252 I CF ₃ Me-253 I CF ₃ Et-254 I CF ₃ c-Pr-255 I CF ₃ CH ₂ OMe-256 I CF ₃ CH ₂ C1-257 I CF ₃ (l-Me)-c-Pr-258 I CF ₃ (2-Me)-c-Pr-259 I CHF ₂ Me-260 I CHF ₂ Et-261 I CHF ₂ c-Pr-262 I CHF ₂ CH ₂ OMe-263 I CHF ₂ CH ₂ C1-264 I CHF ₂ (l-Me)-c-Pr-265 I CHF ₂ (2-Me)-c-Pr-266 I S0 ₂ Me Me Nr. X Y Z

3-267 I S0 ₂ Me Et

3-268 I S0 ₂ Me c-Pr

3-269 I S0 ₂ Me CH ₂ OMe

3-270 I S0 ₂ Me CH ₂ C1

3-271 I S0 ₂ Me (l-Me)-c-Pr

3-272 I S0 ₂ Me (2-Me)-c-Pr

3-273 CF ₃ CF ₃ Me

3-274 CF ₃ CF ₃ Et

3-275 CF ₃ CF ₃ c-Pr

3-276 CF ₃ CF ₃ CH ₂ OMe

3-277 CF ₃ CF ₃ CH ₂ C1

3-278 CF ₃ CF ₃ (l-Me)-c-Pr

3-279 CF ₃ CF ₃ (2-Me)-c-Pr

3-280 SMe CF ₃ c-Bu

3-281 SMe CF ₃ c-Hexyl

3-282 Cl CF ₃ (3,5-F ₂ )-Ph

3-283 SMe CF ₃ (3,5-F ₂ )-Ph

3-284 Cl Br Me

3-285 Cl Br Et

3-286 Cl Br c-Pr

3-287 Me Cl Me

3-288 Me Cl Et

3-289 Me Cl c-Pr

3-290 Cl CF ₃ Vinyl

Tabelle 4: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (II), worin L für Methoxy steht und die anderen Substituenten die unten genannten Bedeutungen haben,

Nr. X ¹ Y ¹ Z

4-1 Me CF ₃ Me

4-2 Me CF ₃ Et

4-3 Me CF ₃ n-Pr

4-4 Me CF ₃ i-Pr Nr. X ¹ Y ¹ Z

4-5 Me CF ₃ c-Pr

4-6 Me CF ₃ n-Bu

4-7 Me CF ₃ t-Bu

4-8 Me CF ₃ CH ₂ OMe

4-9 Me CF ₃ CH ₂ C1-10 Me CF ₃ Ac-11 Me CF ₃ (l-Me)-c-Pr-12 Me CF ₃ (2-Me)-c-Pr-13 Me CF ₃ (2,2-Me ₂ )-c-Pr-14 Me CF ₃ (l,2-Me ₂ )-c-Pr-15 Me CF ₃ (2-F)-c-Pr-16 Me CF ₃ (2,2-F ₂ )-c-Pr-17 Me CF ₃ c-Bu-18 Me CF ₃ c-Pentyl-19 Me CF ₃ c-Hexyl-20 Me CF ₃ 2-Thienyl-21 Me CF ₃ 2-Furyl-22 Me CF ₃ Ph-23 Me CF ₃ (4-MeO)-Ph-24 Me CF ₃ (4-Cl)-Ph-25 Me CF ₃ (3-CF ₃ )-Ph-26 Me CF ₃ CF ₃ -27 Me CF ₃ CHF ₂ -28 Me CHF ₂ Me-29 Me CHF ₂ Et-30 Me CHF ₂ c-Pr-31 Me CHF ₂ CH ₂ OMe-32 Me CHF ₂ CH ₂ C1-33 Me CHF ₂ (l-Me)-c-Pr-34 Me CHF ₂ (2-Me)-c-Pr-35 OMe CF ₃ Me-36 OMe CF ₃ Et-37 OMe CF ₃ c-Pr-38 OMe CF ₃ CH ₂ OMe-39 OMe CF ₃ CH ₂ C1-40 OMe CF ₃ (l-Me)-c-Pr-41 OMe CF ₃ (2-Me)-c-Pr-42 OMe CHF ₂ Me-43 OMe CHF ₂ Et Nr. X ¹ Y ¹ Z-44 OMe CHF ₂ c-Pr-45 SMe CF ₃ Me-46 SMe CF ₃ Et-47 SMe CF ₃ n-Pr-48 SMe CF ₃ i-Pr-49 SMe CF ₃ c-Pr-50 SMe CF ₃ n-Bu-51 SMe CF ₃ t-Bu-52 SMe CF ₃ CH ₂ OMe-53 SMe CF ₃ CH ₂ C1-54 SMe CF ₃ Ac-55 SMe CF ₃ (l-Me)-c-Pr-56 SMe CF ₃ (2-Me)-c-Pr-57 SMe CF ₃ (2,2-Me ₂ )-c-Pr-58 SMe CF ₃ (l,2-Me ₂ )-c-Pr-59 SMe CF ₃ (2-F)-c-Pr-60 SMe CF ₃ (2,2-F ₂ )-c-Pr-61 SMe CF ₃ c-Bu-62 SMe CF ₃ c-Pentyl-63 SMe CF ₃ c-Hexyl-64 SMe CF ₃ 2-Thienyl-65 SMe CF ₃ 2-Furyl-66 SMe CF ₃ Ph-67 SMe CF ₃ (4-MeO)-Ph-68 SMe CF ₃ (4-Cl)-Ph-69 SMe CF ₃ (3-CF ₃ )-Ph-70 SMe CF ₃ CF ₃ -71 SMe CF ₃ CHF ₂ -72 SMe CHF ₂ Me-73 SMe CHF ₂ Et-74 SMe CHF ₂ c-Pr-75 SMe CHF ₂ CH ₂ OMe-76 SMe CHF ₂ CH ₂ C1-77 SMe CHF ₂ (l-Me)-c-Pr-78 SMe CHF ₂ (2-Me)-c-Pr-79 SEt CF ₃ Me-80 SEt CF ₃ Et-81 SEt CF ₃ c-Pr-82 SEt CF ₃ CH ₂ OMe Nr. X ¹ Y ¹ Z-83 SEt CF ₃ CH ₂ C1-84 SEt CF ₃ (l-Me)-c-Pr-85 SEt CF ₃ (2-Me)-c-Pr-86 SEt CHF ₂ Me-87 SEt CHF ₂ Et-88 SEt CHF ₂ c-Pr-89 SEt CHF ₂ CH ₂ OMe-90 SEt CHF ₂ CH ₂ C1-91 SEt CHF ₂ (l-Me)-c-Pr-92 SEt CHF ₂ (2-Me)-c-Pr-93 F CF ₃ Me-94 F CF ₃ Et-95 F CF ₃ c-Pr-96 F CHF ₂ Me-97 F CHF ₂ Et-98 F CHF ₂ c-Pr-99 Cl CF ₃ Me-100 Cl CF ₃ Et-101 Cl CF ₃ n-Pr-102 Cl CF ₃ i-Pr-103 Cl CF ₃ c-Pr-104 Cl CF ₃ n-Bu-105 Cl CF ₃ t-Bu-106 Cl CF ₃ CH ₂ OMe-107 Cl CF ₃ CH ₂ C1-108 Cl CF ₃ Ac-109 Cl CF ₃ (l-Me)-c-Pr-110 Cl CF ₃ (2-Me)-c-Pr-111 Cl CF ₃ (2,2-Me ₂ )-c-Pr-112 Cl CF ₃ (l,2-Me ₂ )-c-Pr-113 Cl CF ₃ (2-F)-c-Pr-114 Cl CF ₃ (2,2-F ₂ )-c-Pr-115 Cl CF ₃ c-Bu-116 Cl CF ₃ c-Pentyl-117 Cl CF ₃ c-Hexyl-118 Cl CF ₃ 2-Thienyl-119 Cl CF ₃ 2-Furyl-120 Cl CF ₃ Ph-121 Cl CF ₃ (4-MeO)-Ph Nr. X ¹ Y ¹ Z-122 Cl CF ₃ (4-Cl)-Ph-123 Cl CF ₃ (3-CF ₃ )-Ph-124 Cl CF ₃ CF ₃ -125 Cl CF ₃ CHF ₂ -126 Cl CHF ₂ Me-127 Cl CHF ₂ Et-128 Cl CHF ₂ n-Pr-129 Cl CHF ₂ i-Pr-130 Cl CHF ₂ c-Pr-131 Cl CHF ₂ n-Bu-132 Cl CHF ₂ t-Bu-133 Cl CHF ₂ CH ₂ OMe-134 Cl CHF ₂ CH ₂ C1-135 Cl CHF ₂ Ac-136 Cl CHF ₂ (l-Me)-c-Pr-137 Cl CHF ₂ (2-Me)-c-Pr-138 Cl CHF ₂ (2,2-Me ₂ )-c-Pr-139 Cl CHF ₂ (l,2-Me ₂ )-c-Pr-140 Cl CHF ₂ (2-F)-c-Pr-141 Cl CHF ₂ (2,2-F ₂ )-c-Pr-142 Cl CHF ₂ c-Bu-143 Cl CHF ₂ c-Pentyl-144 Cl CHF ₂ c-Hexyl-145 Cl CHF ₂ 2-Thienyl-146 Cl CHF ₂ 2-Furyl-147 Cl CHF ₂ Ph-148 Cl CHF ₂ (4-MeO)-Ph-149 Cl CHF ₂ (4-Cl)-Ph-150 Cl CHF ₂ (3-CF ₃ )-Ph-151 Cl CHF ₂ CF ₃ -152 Cl CHF ₂ CHF ₂ -153 Br CF ₃ Me-154 Br CF ₃ Et-155 Br CF ₃ c-Pr-156 Br CF ₃ CH ₂ OMe-157 Br CF ₃ CH ₂ C1-158 Br CF ₃ (l-Me)-c-Pr-159 Br CF ₃ (2-Me)-c-Pr-160 Br CHF ₂ Me Nr. X ¹ Y ¹ Z-161 Br CHF ₂ Et-162 Br CHF ₂ c-Pr-163 Br CHF ₂ CH ₂ OMe-164 Br CHF ₂ CH ₂ C1-165 Br CHF ₂ (l-Me)-c-Pr-166 Br CHF ₂ (2-Me)-c-Pr-167 I CF ₃ Me-168 I CF ₃ Et-169 I CF ₃ c-Pr-170 I CF ₃ CH ₂ OMe-171 I CF ₃ CH ₂ C1-172 I CF ₃ (l-Me)-c-Pr-173 I CF ₃ (2-Me)-c-Pr-174 I CHF ₂ Me-175 I CHF ₂ Et-176 I CHF ₂ c-Pr-177 I CHF ₂ CH ₂ OMe-178 I CHF ₂ CH ₂ C1-179 I CHF ₂ (l-Me)-c-Pr-180 I CHF ₂ (2-Me)-c-Pr-181 Et CF ₃ Me-182 Et CF ₃ Et-183 Et CF ₃ c-Pr-184 Et CHF ₂ Me-185 Et CHF ₂ Et-186 Et CHF ₂ c-Pr-187 c-Pr CF ₃ Me-188 c-Pr CF ₃ Et-189 c-Pr CF ₃ c-Pr-190 c-Pr CF ₃ CH ₂ OMe-191 c-Pr CF ₃ CH ₂ C1-192 c-Pr CF ₃ (l-Me)-c-Pr-193 c-Pr CF ₃ (2-Me)-c-Pr-194 c-Pr CHF ₂ Me-195 c-Pr CHF ₂ Et-196 c-Pr CHF ₂ c-Pr-197 c-Pr CHF ₂ CH ₂ OMe-198 c-Pr CHF ₂ CH ₂ C1-199 c-Pr CHF ₂ (l-Me)-c-Pr Nr. X ¹ Y ¹ Z

4-200 c-Pr CHF ₂ (2-Me)-c-Pr

4-201 Cl CF ₃ (3,5-F ₂ )-Ph

4-202 SMe CF ₃ (3,5-F ₂ )-Ph

4-203 Cl CF ₃ Vinyl

4-204 Cl CF ₃ (l-Me)-Vinyl

4-205 Cl CF ₃ (2-Me)-Vinyl

4-206 Cl CF ₃ (1,2-Me ₂ )- Vinyl

4-207 Cl CF ₃ (2,2-Me ₂ )-Vinyl

4-208 Cl CHF ₂ Vinyl

4-209 Cl CHF ₂ (1-Me)- Vinyl

4-210 Cl CHF ₂ (2-Me)-Vinyl

4-211 Cl CHF ₂ (1,2-diMe)- Vinyl

4-212 Cl CHF ₂ (2,2-diMe)-Vinyl

4-213 Cl CF ₃ ethinyl

4-214 Cl CF ₃ 1 -propinyl

Tabelle 5: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (II), worin L für Hydroxy steht und die anderen Substituenten die unten genannten Bedeutungen haben,

Nr. X ¹ Y ¹ Z

5-1 Me CF ₃ Me

5-2 Me CF ₃ Et

5-3 Me CF ₃ n-Pr

5-4 Me CF ₃ i-Pr

5-5 Me CF ₃ c-Pr

5-6 Me CF ₃ n-Bu

5-7 Me CF ₃ t-Bu

5-8 Me CF ₃ CH ₂ OMe

5-9 Me CF ₃ CH ₂ C1

5-10 Me CF ₃ Ac

5-11 Me CF ₃ (l-Me)-c-Pr

5-12 Me CF ₃ (2-Me)-c-Pr

5-13 Me CF ₃ (2,2-Me ₂ )-c-Pr Nr. X ¹ Y ¹ Z-14 Me CF ₃ (l,2-Me ₂ )-c-Pr-15 Me CF ₃ (2-F)-c-Pr-16 Me CF ₃ (2,2-F ₂ )-c-Pr-17 Me CF ₃ c-Bu-18 Me CF ₃ c-Pentyl-19 Me CF ₃ c-Hexyl-20 Me CF ₃ 2-Thienyl-21 Me CF ₃ 2-Furyl-22 Me CF ₃ Ph-23 Me CF ₃ (4-MeO)-Ph-24 Me CF ₃ (4-Cl)-Ph-25 Me CF ₃ (3-CF ₃ )-Ph-26 Me CF ₃ CF ₃ -27 Me CF ₃ CHF ₂ -28 Me CHF ₂ Me-29 Me CHF ₂ Et-30 Me CHF ₂ c-Pr-31 Me CHF ₂ CH ₂ OMe-32 Me CHF ₂ CH ₂ C1-33 Me CHF ₂ (l-Me)-c-Pr-34 Me CHF ₂ (2-Me)-c-Pr-35 OMe CF ₃ Me-36 OMe CF ₃ Et-37 OMe CF ₃ c-Pr-38 OMe CF ₃ CH ₂ OMe-39 OMe CF ₃ CH ₂ C1-40 OMe CF ₃ (l-Me)-c-Pr-41 OMe CF ₃ (2-Me)-c-Pr-42 OMe CHF ₂ Me-43 OMe CHF ₂ Et-44 OMe CHF ₂ c-Pr-45 SMe CF ₃ Me-46 SMe CF ₃ Et-47 SMe CF ₃ n-Pr-48 SMe CF ₃ i-Pr-49 SMe CF ₃ c-Pr-50 SMe CF ₃ n-Bu-51 SMe CF ₃ t-Bu-52 SMe CF ₃ CH ₂ OMe Nr. X ¹ Y ¹ Z-53 SMe CF ₃ CH ₂ C1-54 SMe CF ₃ Ac-55 SMe CF ₃ (l-Me)-c-Pr-56 SMe CF ₃ (2-Me)-c-Pr-57 SMe CF ₃ (2,2-Me ₂ )-c-Pr-58 SMe CF ₃ (l,2-Me ₂ )-c-Pr-59 SMe CF ₃ (2-F)-c-Pr-60 SMe CF ₃ (2,2-F ₂ )-c-Pr-61 SMe CF ₃ c-Bu-62 SMe CF ₃ c-Pentyl-63 SMe CF ₃ c-Hexyl-64 SMe CF ₃ 2-Thienyl-65 SMe CF ₃ 2-Furyl-66 SMe CF ₃ Ph-67 SMe CF ₃ (4-MeO)-Ph-68 SMe CF ₃ (4-Cl)-Ph-69 SMe CF ₃ (3-CF ₃ )-Ph-70 SMe CF ₃ CF ₃ -71 SMe CF ₃ CHF ₂ -72 SMe CHF ₂ Me-73 SMe CHF ₂ Et-74 SMe CHF ₂ c-Pr-75 SMe CHF ₂ CH ₂ OMe-76 SMe CHF ₂ CH ₂ C1-77 SMe CHF ₂ (l-Me)-c-Pr-78 SMe CHF ₂ (2-Me)-c-Pr-79 SEt CF ₃ Me-80 SEt CF ₃ Et-81 SEt CF ₃ c-Pr-82 SEt CF ₃ CH ₂ OMe-83 SEt CF ₃ CH ₂ C1-84 SEt CF ₃ (l-Me)-c-Pr-85 SEt CF ₃ (2-Me)-c-Pr-86 SEt CHF ₂ Me-87 SEt CHF ₂ Et-88 SEt CHF ₂ c-Pr-89 SEt CHF ₂ CH ₂ OMe-90 SEt CHF ₂ CH ₂ C1-91 SEt CHF ₂ (l-Me)-c-Pr Nr. X ¹ Y ¹ Z-92 SEt CHF ₂ (2-Me)-c-Pr-93 F CF ₃ Me-94 F CF ₃ Et-95 F CF ₃ c-Pr-96 F CHF ₂ Me-97 F CHF ₂ Et-98 F CHF ₂ c-Pr-99 Cl CF ₃ Me-100 Cl CF ₃ Et-101 Cl CF ₃ n-Pr-102 Cl CF ₃ i-Pr-103 Cl CF ₃ c-Pr-104 Cl CF ₃ n-Bu-105 Cl CF ₃ t-Bu-106 Cl CF ₃ CH ₂ OMe-107 Cl CF ₃ CH ₂ C1-108 Cl CF ₃ Ac-109 Cl CF ₃ (l-Me)-c-Pr-110 Cl CF ₃ (2-Me)-c-Pr-111 Cl CF ₃ (2,2-Me ₂ )-c-Pr-112 Cl CF ₃ (l,2-Me ₂ )-c-Pr-113 Cl CF ₃ (2-F)-c-Pr-114 Cl CF ₃ (2,2-F ₂ )-c-Pr-115 Cl CF ₃ c-Bu-116 Cl CF ₃ c-Pentyl-117 Cl CF ₃ c-Hexyl-118 Cl CF ₃ 2-Thienyl-119 Cl CF ₃ 2-Furyl-120 Cl CF ₃ Ph-121 Cl CF ₃ (4-MeO)-Ph-122 Cl CF ₃ (4-Cl)-Ph-123 Cl CF ₃ (3-CF ₃ )-Ph-124 Cl CF ₃ CF ₃ -125 Cl CF ₃ CHF ₂ -126 Cl CHF ₂ Me-127 Cl CHF ₂ Et-128 Cl CHF ₂ n-Pr-129 Cl CHF ₂ i-Pr-130 Cl CHF ₂ c-Pr Nr. X ¹ Y ¹ Z-131 Cl CHF ₂ n-Bu-132 Cl CHF ₂ t-Bu-133 Cl CHF ₂ CH ₂ OMe-134 Cl CHF ₂ CH ₂ C1-135 Cl CHF ₂ Ac-136 Cl CHF ₂ (l-Me)-c-Pr-137 Cl CHF ₂ (2-Me)-c-Pr-138 Cl CHF ₂ (2,2-Me ₂ )-c-Pr-139 Cl CHF ₂ (l,2-Me ₂ )-c-Pr-140 Cl CHF ₂ (2-F)-c-Pr-141 Cl CHF ₂ (2,2-F ₂ )-c-Pr-142 Cl CHF ₂ c-Bu-143 Cl CHF ₂ c-Pentyl-144 Cl CHF ₂ c-Hexyl-145 Cl CHF ₂ 2-Thienyl-146 Cl CHF ₂ 2-Furyl-147 Cl CHF ₂ Ph-148 Cl CHF ₂ (4-MeO)-Ph-149 Cl CHF ₂ (4-Cl)-Ph-150 Cl CHF ₂ (3-CF ₃ )-Ph-151 Cl CHF ₂ CF ₃ -152 Cl CHF ₂ CHF ₂ -153 Br CF ₃ Me-154 Br CF ₃ Et-155 Br CF ₃ c-Pr-156 Br CF ₃ CH ₂ OMe-157 Br CF ₃ CH ₂ C1-158 Br CF ₃ (l-Me)-c-Pr-159 Br CF ₃ (2-Me)-c-Pr-160 Br CHF ₂ Me-161 Br CHF ₂ Et-162 Br CHF ₂ c-Pr-163 Br CHF ₂ CH ₂ OMe-164 Br CHF ₂ CH ₂ C1-165 Br CHF ₂ (l-Me)-c-Pr-166 Br CHF ₂ (2-Me)-c-Pr-167 I CF ₃ Me-168 I CF ₃ Et-169 I CF ₃ c-Pr Nr. X ¹ Y ¹ Z-170 I CF ₃ CH ₂ OMe-171 I CF ₃ CH ₂ C1-172 I CF ₃ (l-Me)-c-Pr-173 I CF ₃ (2-Me)-c-Pr-174 I CHF ₂ Me-175 I CHF ₂ Et-176 I CHF ₂ c-Pr-177 I CHF ₂ CH ₂ OMe-178 I CHF ₂ CH ₂ C1-179 I CHF ₂ (l-Me)-c-Pr-180 I CHF ₂ (2-Me)-c-Pr-181 Et CF ₃ Me-182 Et CF ₃ Et-183 Et CF ₃ c-Pr-184 Et CHF ₂ Me-185 Et CHF ₂ Et-186 Et CHF ₂ c-Pr-187 c-Pr CF ₃ Me-188 c-Pr CF ₃ Et-189 c-Pr CF ₃ c-Pr-190 c-Pr CF ₃ CH ₂ OMe-191 c-Pr CF ₃ CH ₂ C1-192 c-Pr CF ₃ (l-Me)-c-Pr-193 c-Pr CF ₃ (2-Me)-c-Pr-194 c-Pr CHF ₂ Me-195 c-Pr CHF ₂ Et-196 c-Pr CHF ₂ c-Pr-197 c-Pr CHF ₂ CH ₂ OMe-198 c-Pr CHF ₂ CH ₂ C1-199 c-Pr CHF ₂ (l-Me)-c-Pr-200 c-Pr CHF ₂ (2-Me)-c-Pr-201 Cl CF ₃ (3,5-F ₂ )-Ph-202 SMe CF ₃ (3,5-F ₂ )-Ph-203 Cl CF ₃ Vinyl Tabelle 6: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (II), worin L für Chlor steht und die anderen Substituenten die unten genannten Bedeutun en haben

Nr. X ¹ Y ² Z

6-1 Me CF ₃ Me

6-2 Me CF ₃ Et

6-3 Me CF ₃ n-Pr

6-4 Me CF ₃ i-Pr

6-5 Me CF ₃ c-Pr

6-6 Me CF ₃ n-Bu

6-7 Me CF ₃ t-Bu

6-8 Me CF ₃ CH ₂ OMe

6-9 Me CF ₃ CH ₂ C1

6-10 Me CF ₃ Ac

6-11 Me CF ₃ (l-Me)-c-Pr

6-12 Me CF ₃ (2-Me)-c-Pr

6-13 Me CF ₃ (2,2-Me ₂ )-c-Pr

6-14 Me CF ₃ (l,2-Me ₂ )-c-Pr

6-15 Me CF ₃ (2-F)-c-Pr

6-16 Me CF ₃ (2,2-F ₂ )-c-Pr

6-17 Me CF ₃ c-Bu

6-18 Me CF ₃ c-Pentyl

6-19 Me CF ₃ c-Hexyl

6-20 Me CF ₃ 2-Thienyl

6-21 Me CF ₃ 2-Furyl

6-22 Me CF ₃ Ph

6-23 Me CF ₃ (4-MeO)-Ph

6-24 Me CF ₃ (4-Cl)-Ph

6-25 Me CF ₃ (3-CF ₃ )-Ph

6-26 Me CF ₃ CF ₃

6-27 Me CF ₃ CHF ₂

6-28 Me CHF ₂ Me

6-29 Me CHF ₂ Et

6-30 Me CHF ₂ c-Pr

6-31 Me CHF ₂ CH ₂ OMe Nr. X ¹ Y ² Z-32 Me CHF ₂ CH ₂ C1-33 Me CHF ₂ (l-Me)-c-Pr-34 Me CHF ₂ (2-Me)-c-Pr-35 OMe CF ₃ Me-36 OMe CF ₃ Et-37 OMe CF ₃ c-Pr-38 OMe CF ₃ CH ₂ OMe-39 OMe CF ₃ CH ₂ C1-40 OMe CF ₃ (l-Me)-c-Pr-41 OMe CF ₃ (2-Me)-c-Pr-42 OMe CHF ₂ Me-43 OMe CHF ₂ Et-44 OMe CHF ₂ c-Pr-45 SMe CF ₃ Me-46 SMe CF ₃ Et-47 SMe CF ₃ n-Pr-48 SMe CF ₃ i-Pr-49 SMe CF ₃ c-Pr-50 SMe CF ₃ n-Bu-51 SMe CF ₃ t-Bu-52 SMe CF ₃ CH ₂ OMe-53 SMe CF ₃ CH ₂ C1-54 SMe CF ₃ Ac-55 SMe CF ₃ (l-Me)-c-Pr-56 SMe CF ₃ (2-Me)-c-Pr-57 SMe CF ₃ (2,2-Me ₂ )-c-Pr-58 SMe CF ₃ (l,2-Me ₂ )-c-Pr-59 SMe CF ₃ (2-F)-c-Pr-60 SMe CF ₃ (2,2-F ₂ )-c-Pr-61 SMe CF ₃ c-Bu-62 SMe CF ₃ c-Pentyl-63 SMe CF ₃ c-Hexyl-64 SMe CF ₃ 2-Thienyl-65 SMe CF ₃ 2-Furyl-66 SMe CF ₃ Ph-67 SMe CF ₃ (4-MeO)-Ph-68 SMe CF ₃ (4-Cl)-Ph-69 SMe CF ₃ (3-CF ₃ )-Ph-70 SMe CF ₃ CF ₃ Nr. X ¹ Y ² Z-71 SMe CF ₃ CHF ₂ -72 SMe CHF ₂ Me-73 SMe CHF ₂ Et-74 SMe CHF ₂ c-Pr-75 SMe CHF ₂ CH ₂ OMe-76 SMe CHF ₂ CH ₂ C1-77 SMe CHF ₂ (l-Me)-c-Pr-78 SMe CHF ₂ (2-Me)-c-Pr-79 SEt CF ₃ Me-80 SEt CF ₃ Et-81 SEt CF ₃ c-Pr-82 SEt CF ₃ CH ₂ OMe-83 SEt CF ₃ CH ₂ C1-84 SEt CF ₃ (l-Me)-c-Pr-85 SEt CF ₃ (2-Me)-c-Pr-86 SEt CHF ₂ Me-87 SEt CHF ₂ Et-88 SEt CHF ₂ c-Pr-89 SEt CHF ₂ CH ₂ OMe-90 SEt CHF ₂ CH ₂ C1-91 SEt CHF ₂ (l-Me)-c-Pr-92 SEt CHF ₂ (2-Me)-c-Pr-93 F CF ₃ Me-94 F CF ₃ Et-95 F CF ₃ c-Pr-96 F CHF ₂ Me-97 F CHF ₂ Et-98 F CHF ₂ c-Pr-99 Cl CF ₃ Me-100 Cl CF ₃ Et-101 Cl CF ₃ n-Pr-102 Cl CF ₃ i-Pr-103 Cl CF ₃ c-Pr-104 Cl CF ₃ n-Bu-105 Cl CF ₃ t-Bu-106 Cl CF ₃ CH ₂ OMe-107 Cl CF ₃ CH ₂ C1-108 Cl CF ₃ Ac-109 Cl CF ₃ (l-Me)-c-Pr Nr. X ¹ Y ² Z-110 Cl CF ₃ (2-Me)-c-Pr-111 Cl CF ₃ (2,2-Me ₂ )-c-Pr-112 Cl CF ₃ (l,2-Me ₂ )-c-Pr-113 Cl CF ₃ (2-F)-c-Pr-114 Cl CF ₃ (2,2-F ₂ )-c-Pr-115 Cl CF ₃ c-Bu-116 Cl CF ₃ c-Pentyl-117 Cl CF ₃ c-Hexyl-118 Cl CF ₃ 2-Thienyl-119 Cl CF ₃ 2-Furyl-120 Cl CF ₃ Ph-121 Cl CF ₃ (4-MeO)-Ph-122 Cl CF ₃ (4-Cl)-Ph-123 Cl CF ₃ (3-CF ₃ )-Ph-124 Cl CF ₃ CF ₃ -125 Cl CF ₃ CHF ₂ -126 Cl CHF ₂ Me-127 Cl CHF ₂ Et-128 Cl CHF ₂ n-Pr-129 Cl CHF ₂ i-Pr-130 Cl CHF ₂ c-Pr-131 Cl CHF ₂ n-Bu-132 Cl CHF ₂ t-Bu-133 Cl CHF ₂ CH ₂ OMe-134 Cl CHF ₂ CH ₂ C1-135 Cl CHF ₂ Ac-136 Cl CHF ₂ (l-Me)-c-Pr-137 Cl CHF ₂ (2-Me)-c-Pr-138 Cl CHF ₂ (2,2-Me ₂ )-c-Pr-139 Cl CHF ₂ (l,2-Me ₂ )-c-Pr-140 Cl CHF ₂ (2-F)-c-Pr-141 Cl CHF ₂ (2,2-F ₂ )-c-Pr-142 Cl CHF ₂ c-Bu-143 Cl CHF ₂ c-Pentyl-144 Cl CHF ₂ c-Hexyl-145 Cl CHF ₂ 2-Thienyl-146 Cl CHF ₂ 2-Furyl-147 Cl CHF ₂ Ph-148 Cl CHF ₂ (4-MeO)-Ph Nr. X ¹ Y ² Z-149 Cl CHF ₂ (4-Cl)-Ph-150 Cl CHF ₂ (3-CF ₃ )-Ph-151 Cl CHF ₂ CF ₃ -152 Cl CHF ₂ CHF ₂ -153 Br CF ₃ Me-154 Br CF ₃ Et-155 Br CF ₃ c-Pr-156 Br CF ₃ CH ₂ OMe-157 Br CF ₃ CH ₂ C1-158 Br CF ₃ (l-Me)-c-Pr-159 Br CF ₃ (2-Me)-c-Pr-160 Br CHF ₂ Me-161 Br CHF ₂ Et-162 Br CHF ₂ c-Pr-163 Br CHF ₂ CH ₂ OMe-164 Br CHF ₂ CH ₂ C1-165 Br CHF ₂ (l-Me)-c-Pr-166 Br CHF ₂ (2-Me)-c-Pr-167 I CF ₃ Me-168 I CF ₃ Et-169 I CF ₃ c-Pr-170 I CF ₃ CH ₂ OMe-171 I CF ₃ CH ₂ C1-172 I CF ₃ (l-Me)-c-Pr-173 I CF ₃ (2-Me)-c-Pr-174 I CHF ₂ Me-175 I CHF ₂ Et-176 I CHF ₂ c-Pr-177 I CHF ₂ CH ₂ OMe-178 I CHF ₂ CH ₂ C1-179 I CHF ₂ (l-Me)-c-Pr-180 I CHF ₂ (2-Me)-c-Pr-181 Et CF ₃ Me-182 Et CF ₃ Et-183 Et CF ₃ c-Pr-184 Et CHF ₂ Me-185 Et CHF ₂ Et-186 Et CHF ₂ c-Pr-187 c-Pr CF ₃ Me Nr. X ¹ Y ² Z

6-188 c-Pr CF ₃ Et

6-189 c-Pr CF ₃ c-Pr

6-190 c-Pr CF ₃ CH ₂ OMe

6-191 c-Pr CF ₃ CH ₂ C1

6-192 c-Pr CF ₃ (l-Me)-c-Pr

6-193 c-Pr CF ₃ (2-Me)-c-Pr

6-194 c-Pr CHF ₂ Me

6-195 c-Pr CHF ₂ Et

6-196 c-Pr CHF ₂ c-Pr

6-197 c-Pr CHF ₂ CH ₂ OMe

6-198 c-Pr CHF ₂ CH ₂ C1

6-199 c-Pr CHF ₂ (l-Me)-c-Pr

6-200 c-Pr CHF ₂ (2-Me)-c-Pr

6-201 Cl CF ₃ (3,5-F ₂ )-Ph

6-202 SMe CF ₃ (3,5-F ₂ )-Ph

Zu zahlreichen in obigen Tabellen genannten erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) werden nachfolgend NMR-Daten im sogenannten NMR-Peak- Listenverfahren offenbart. Dabei werden die 'H- NMR-Daten ausgewählter Beispiele in Form von 'H-NMR-Peaklisten notiert. Zu jedem Signalpeak wird erst der δ-Wert in ppm und dann die Signalintensität in runden Klammern aufgeführt. Die δ-Wert - Signalintensitäts- Zahlenpaare von verschiedenen Signalpeaks werden durch Semikolons voneinander getrennt aufgelistet. Die Peakliste eines Beispieles hat daher die Form: δι (Intensität^; δ ₂ (Intensität); ; δ; (Intensität^; ; δ _η (Intensität _n ) Die Intensität scharfer Signale korreliert mit der Höhe der Signale in einem gedruckten Beispiel eines NMR-Spektrums in cm und zeigt die wirklichen Verhältnisse der Signalintensitäten. Bei breiten Signalen können mehrere Peaks oder die Mitte des Signals und ihre relative Intensität im Vergleich zum intensivsten Signal im Spektrum gezeigt werden. Die Listen der 'H-NMR-Peaks sind ähnlich den klassischen 'H-NMR- Ausdrucken und enthalten somit gewöhnlich alle Peaks, die bei einer klassischen NMR-lnterpretation aufgeführt werden. Darüber hinaus können sie wie klassische 'H-NMR- Ausdrucke Lösungsmittelsignale, Signale von Stereoisomeren der Zielverbindungen, die ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind, und/oder Peaks von Verunreinigungen zeigen.

Bei der Angabe von Verbindungssignalen im Delta-Bereich von Lösungsmitteln und/oder Wasser sind in unseren Listen von 'H-NMR-Peaks die gewöhnlichen Lösungsmittelpeaks, zum Beispiel Peaks von DMSO in DMSO-D6 und der Peak von Wasser, gezeigt, die gewöhnlich im Durchschnitt eine hohe Intensität aufweisen.

Die Peaks von Stereoisomeren der erfindungsgemäßen Verbindungen und/oder Peaks von

Verunreinigungen haben gewöhnlich im Durchschnitt eine geringere Intensität als die Peaks der erfindungsgemäßen Verbindungen (zum Beispiel mit einer Reinheit von >90 %).

Solche Stereoisomere und/oder Verunreinigungen können typisch für das jeweilige

Herstellungsverfahren sein. Ihre Peaks können somit dabei helfen, die Reproduktion unseres

Herstellungsverfahrens anhand von "Nebenprodukt-Fingerabdrucken" zu erkennen.

Einem Experten, der die Peaks der Zielverbindungen mit bekannten Verfahren (MestreC, ACD- Simulation, aber auch mit empirisch ausgewerteten Erwartungswerten) berechnet, kann je nach Bedarf die Peaks der erfindungsgemäßen Verbindungen isolieren, wobei gegebenenfalls zusätzliche

Intensitätsfilter eingesetzt werden. Diese Isolierung wäre ähnlich dem betreffenden Peak-Picking bei der klassischen 'H-NMR-Interpretation.

Beispiel-Nr. 1-1 : 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.48 (br s, 1H); 7.58 (d, 1H); 7.25 (d, 1H); 3.97 (s, 3H); 2.50 (s, 3H); 2.27 (s, 3H), 2.24 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 1-3: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.49 (br s, 1H); 7.59 (d, 1H); 7.27 (d, 1H); 3.97 (s, 3H); 2.30 (s, 3H); 2.26 (s, 3H); 2.25 (m, 1H); 1.15 (m, 4H);

Beispiel-Nr. 1-7: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.81 (br s, 1H); 7.97 (d, 1H); 7.93 (d, 1H); 4.01 (s, 3H); 3.22 (s, 3H); 2.59 (s, 3H); 2.35 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 1-9: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.84 (br s, 1H); 7.96 (d, 1H); 7.91 (d, 1H); 3.99 (s, 3H); 3.21 (s, 3H); 2.41 (s, 3H); 2.36 (m, 1H); 1.22 (m, 4H);

Beispiel-Nr. 1-14: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.79 (br s, 1H); 7.88 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 4.01 s, 3H); 2.57 (s, 3H); 2.34 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 1-15: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.77 (br s, 1H); 7.89 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 4.01 (s, 3H); 2.85 (q, 2H); 2.29 (s, 3H); 1.12 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 1-16: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.77 (br s, 1H); 7.89 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 4.01 (s, 3H); 2.82 (t, 2H); 2.30 (s, 3H); 1.66 (m, 2H); 0.96 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 1-18: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.67 (br s, 1H); 7.88 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 4.36 (q, 2H); 2.38 (s, 3H); 2.35 (m, 1H); 1.47 (t, 3H); 1.23 (m, 4H);

Beispiel-Nr. 1-21 : 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.80 (br s, 1H); 7.92 (d, 1H); 7.84 (d, 1H); 4.45 (s, 2H); 4.01 (s, 3H); 3.36 (s, 3H); 2.33 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 1-22: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.71 (br s, 1H); 7.96 (d, 1H); 7.89 (d, 1H); 4.97 (s, 2H); 4.36 (q, 2H); 2.33 (s, 3H); 1.47 (s, 3H); Beispiel-Nr. 1-48: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.76 (br s, 1H); 7.94 (d, 1H); 7.72 (d, 1H); 4.01 (s, 3H); 3.84 (s, 1H); 2.54 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 1-50: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.78 (br s, 1H); 7.94 (d, 1H); 7.74 (d, 1H); 4.01 (s, 3H); 3.84 (s, 3H); 2.35 (m, 1H); 1.16 (m, 4H);

Beispiel-Nr. 1-58: 'H-NMR (400 MHz, CDC1 ₃ ): δ = 11.06 (br s, 1H); 7.84 (m, 2H); 4.16 (s, 3H); 2.67 (s, 3H); 2.40 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 1-60: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.83 (br s, 1H); 8.03 (d, 1H); 7.95 (d, 1H); 4.05 (s, 3H); 2.37 (m, 1H); 2.37 (s, 3H); 1.24 (m, 4H);

Beispiel-Nr. 1-65: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.78 (br s, 1H); 7.85 (m, 2H); 7.09 (t, 1H); 4.05 (s, 3H); 2.61 (s, 3H); 2.34 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 1-67: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.78 (br s, 1H); 7.86 (m, 2H); 6.97 (t, 1H); 4.05 (3H); 2.36 (s, 3H); 2.35 (m, 1H); 1.25 (m, 2H); 1.20 (m, 2H);

Beispiel-Nr. 1-114: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.90 (br s, 1H); 7.86 (d, 1H); 7.76 (d, 1H); 3.99 (s, 3H); 2.60 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 1-115: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.90 (br s, 1H); 7.86 (d, 1H); 7.76 (d, 1H); 3.99 (s, 3H); 2.89 (q, 2H); 1.14 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 1-116: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.91 (br s, 1H); 7.85 (d, 1H); 7.76 (d, 1H); 4.00 (s, 3H); 2.34 (m, 1H); 1.23 (m, 4H);

Beispiel-Nr. 1-121 : 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.79 (br s, 1H); 7.78 (d, 1H); 7.55 (d, 1H); 3.98 (s, 3H); 2.58 (s, 3H); 2.55 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 1-123: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.77 (br s, 1H); 7.76 (d, 1H); 7.52 (d, 1H); 3.99 (s, 3H); 2.57 (s, 3H); 2.28 (m, 1H); 1.19 (m, 4H);

Beispiel-Nr. 1-127: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 12.05 (br s, 1H); 8.11 (m, 2H); 4.02 (s, 3H); 3.29 (s, 3H); 2.63 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 1-129: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 12.04 (br s, 1H); 8.11 (m, 2H); 4.02 (s, 3H); 3.27 (s, 3H); 2.40 (m, 1H); 1.26 (m, 4H);

Beispiel-Nr. 1-134: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.76 (br s, 1H); 7.68 (d, 1H); 7.43 (d, 1H); 3.98 (s, 3H); 2.56 (s, 3H); 2.28 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 1-135: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.78 (br s, 1H); 7.68 (d, 1H); 7.42 (d, 1H); 3.98 (s, 3H); 2.86 (q, 2H); 2.25 (s, 3H); 1.12 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 1-136: 'H-NMR (400 MHz, CDCI3): δ = 10.11 (br s, 1H); 7.72 (d, 1H); 7.31 (d, 1H); 4.10 (s, 3H); 2.36 (s, 3H); 2.28 (m, 1H); 1.38 (m, 2H); 1.18 (m, 2H);

Beispiel-Nr. 1-137: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 12.00 (br s, 1H); 8.04 (m, 2H); 4.02 (s, 3H); 2.62 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 1-138: 'H-NMR (400 MHz, CDCI3): δ = 11.20 (br s, 1H); 7.87 (d, 1H); 7.77 (d, 1H); 4.13 (s, 3H); 2.91 (q, 2H); 1.25 (t, 3H); Beispiel-Nr. 1-139: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 12.03 (br s, IH); 8.05 (m, 2H); 4.02 (s, 3H); 2.98 (t, 2H); 1.69 (m, 2H); 0.97 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 1-140: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 12.02 (br s, IH); 8.05 (m, 2H); 4.02 (s, 3H); 3.08 (m, IH); 1.17 (d, 6H);

Beispiel-Nr. 1-141 : 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 12.02 (br s, IH); 8.05 (m, 2H); 4.02 (s, 3H); 2.51 (s, 3H); 2.39 (m, IH); 1.25 (m, 4H);

Beispiel-Nr. 1-143: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 12.07 (br s, IH); 8.05 (s, IH); 4.02 (s, 3H); 1.26 (s, 9H);

Beispiel-Nr. 1-144: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 12.06 (br s, IH); 8.10 (d, IH); 8.05 (d, IH); 4.50 (s, 2H); 3.37 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 1-145: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 12.04 (br s, IH); 8.14 (d, IH); 8.09 (d, IH); 4.98 (s, 2H); 4.02 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 1-146: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 12.09 (br s, IH); 8.19 (d, IH); 8.12 (d, IH); 4.01 (s, 3H); 2.59 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 1-147: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 12.05 (br s, IH); 8.04 (s, 2H); 4.02 (s, 3H); 1.40 (d, 2H); 1.22 (s, 3H); 1.13 (d, 2H);

Beispiel-Nr. 1-148: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 12.00 (br s, IH); 8.03 (m, 2H); 4.02 (m, 3H); 2.07 (m, IH); 1.62 (m, IH); 1.50 (m, IH); 1.18 (m, IH); 1.16 d, 3H);

Beispiel-Nr. 1-149: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 12.00 (br s, IH); 8.01 (m, 2H); 4.02 (s, 3H); 2.22 (m, IH); 1.38 (m, 2H); 1.29 (s, 3H); 1.22 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 1-150: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 12.07 (br s, IH); 8.04 (br s, 2H); 4.02 (s, 3H); 1.64 (m, 2H); 1.17 (s, 3H); 1.15 (s, 3H); 0.88 (m, IH);

Beispiel-Nr. 1-153: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 12.00 (br s, IH); 8.02 (m, 2H); 4.01 (s, 3H); 3.76 (m, IH); 2.32 (m, 2H); 2.19 (m, 2H); 1.97 (m, IH); 1.83 (m, IH);

Beispiel-Nr. 1-154: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 12.01 (br s, IH); 8.04 (m, 2H); 4.02 (s, 3H); 3.34 (m, IH); 1.94 (m, 2H); 1.79 (m, 2H); 1.64 (m, 4H);

Beispiel-Nr. 1-155: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 12.01 (br s, IH); 8.04 (m, 2H); 4.02 (s, 3H); 2.78 (m, IH); 1.95 (m, 2H); 1.78 (m, 2H); 1.66 (m, IH); 1.30 (m, 4H); 1.17 (m, IH);

Beispiel-Nr. 1-162: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 12.13 (br s, IH); 8.35 (d, IH); 8.27 (d, IH); 4.02 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 1-163: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 12.11 (br s, IH); 8.25 (d, IH); 8.18 (d, IH); 7.00 (t, IH); 4.02 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 1-164: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.95 (br s, IH); 7.96 (d, IH); 7.81 (d, IH); 7.13 (t, IH); 4.01 (s, 3H); 2.60 (s. 3H);

Beispiel-Nr. 1-165: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.97 (br s, IH); 7.96 (d, IH); 7.81 (d, IH); 7.11 (t, IH); 4.01 (s, 3H); 2.89 (q, 2H); 1.13 (t, 3H); Beispiel-Nr. 1-168: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.95 (br s, 1H); 7.97 (d, 1H); 7.82 (d, 1H); 7.05 (t, 1H); 4.01 (s, 3H); 2.38 (m, 1H); 1.23 (m, 4H);

Beispiel-Nr. 1-192: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.86 (br s, 1H); 8.06 (d, 1H); 7.55 (d, 1H); 3.99 (s, 3H); 2.58 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 1-194: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.87 (br s, 1H); 8.06 (d, 1H); 7.54 (d, 1H); 3.99 (s, 3H); 2.29 (m, 1H); 1.25 (m, 4H);

Beispiel-Nr. 1-195: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 12.00 (br s, 1H); 8.06 (d, 1H); 8.02 (d, 1H); 4.03 (s, 3H); 2.62 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 1-197: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 12.00 (br s, 1H); 8.05 (d, 1H); 8.00 (d, 1H); 8.04 (s, 3H); 2.36 (m, 1H); 1.27 (m, 4H);

Beispiel-Nr. 1-202: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.94 (br s, 1H); 7.91 (d, 1H); 7.84 (d, 1H); 7.12 (t, 1H); 4.03 (s, 3H); 2.6 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 1-203: 'H-NMR (400 MHz, CDC1 ₃ ): δ = 10.77 (br s, 1H); 7.78 (d, 1H); 7.75 (d, 1H); 6.68 (t, 1H); 4.15 (s, 3H); 2.95 (q, 2H); 2.26 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 1-204: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.96 (br s, 1H); 7.92 (d, 1H); 7.86 (d, 1H); 7.03 (t, 1H); 4.03 (s, 3H); 2.34 (m, 1H); 1.26 (m, 4H);

Beispiel-Nr. 1-231 : 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.72 (br s, 1H); 7.84 (m, 2H); 4.04 (s, 3H); 2.64 (s, 3H); 2.28 (m, 1H); 0.95 (m, 2H); 5.54 (m, 2H);

Beispiel-Nr. 1-233: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.73 (br s, 1H); 7.83 (m, 2H); 4.04 (s, 3H); 2.46 (m, 1H); 2.25 (m, 1H); 1.23 (m, 4H); 0.94 (m, 2H); 0.57 (m, 2H);

Beispiel-Nr. 1-280: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.91 (br s, 1H); 7.86 (d, 1H); 7.76 (d, 1H); 4.00 (s, 3H); 3.13 (m, 1H); 1.19 (d, 6H);

Beispiel-Nr. 1-281 : 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.90 (br s, 1H); 7.85 (d, 1H); 7.75 (d, 1H); 3.99 (s, 3H); 3.39 (q, 2H); 1.89 (m, 4H); 1.65 (m, 4H);

Beispiel-Nr. 1-282: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.94 (br s, 1H); 8.27 (d, 1H); 7.95 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 7.56 (m, 1H); 7.31 (m, 1H); 4.00 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 1-283: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.95 (br s, 1H); 7.92 (d, 1H); 7.81 (d, 2H); 7.76 (d, 2H); 7.13 (d, 2H); 4.00 (s, 3H); 3.88 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 1-284: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.84 (br s, 1H); 8.02 (d, 1H); 7.95 (d, 1H); 4.05 (s, 3H); 3.73 (m, 1H); 2.32 (s, 3H); 2.32 (m, 2H); 2.17 (m, 2H); 1.97 (m, 1H); 1.82 (m, 1H);

Beispiel-Nr. 1-285: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.85 (br s, 1H); 8.04 (d, 1H); 7.96 (d, 1H);

4.05 (s, 3H); 3.34 (m, 1H); 2.32 (s, 3H); 1.92 (m, 2H); 1.79 (m, 2H); 1.68 (m, 2H); 1.58 (m, 2H);

Beispiel-Nr. 1-286: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.85 (br s, 1H); 8.04 (d, 1H);

7.96 (d, 1H); 4.05 (s, 3H); 2.77 (m, 1H); 2.30 (s, 3H); 1.94 (m, 2H); 1.77 (m, 2H); 1.65 (m, 1H); 1.29 (m, 4H); 1.14 (m, 1H); Beispiel-Nr. 1-287: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 12.01 (br s, 1H); 8.15 (m, 2H); 7.76 (m, 1H); 7.54 (m, 2H); 4.01 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 1-289: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.89 (br s, 1H); 7.89 (d, 1H); 7.77 (d, 1H); 3.99 (s, 3H); 2.59 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 1-291 : 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.89 (br s, 1H); 7.89 (d, 1H); 7.76 (d, 1H); 4.00 (s, 3H); 2.32 (m, 1H); 1.24 (m, 4H);

Beispiel-Nr. 1-292: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.67 (br s, 1H); 7.72 (d, 1H); 7.57 (d, 1H); 3.89 (s, 3H); 2.57 (s, 3H); 2.29 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 1-293: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.64 (br s, 1H); 7.71 (d, 1H); 7.56 (d, 1H); 3.98 (s, 3H); 2.86 (q, 2H); 2.26 (s, 3H); 1.12 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 1-294: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.65 (br s, 1H); 7.70 (d, 1H); 7.56 (d, 1H); 3.97 (s, 3H); 2.30 (s, 3H); 2.29 (m, 1H); 1.17 (m, 4H);

Beispiel-Nr. 2-1 : 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.38 (br s, 1H); 7.56 (d, 1H); 7.25 (d, 1H); 4.32 (q, 2H); 2.50 (s, 3H); 2.27 (s, 3H); 2.24 (s, 3H); 1.46 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 2-7: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.70 (br s, 1H); 7.97 (d, 1H); 7.92 (d, 1H); 4.36 (q, 2H); 3.22 (s, 3H); 2.59 (s, 3H); 2.35 (s, 3H); 1.47 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 2-9: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.72 (br s, 1H); 7.98 (d, 1H); 7.92 (d, 1H); 4.36 (q, 2H); 3.21 (s, 3H); 2.41 (s, 3H); 2.38 (m, 1H); 1.48 (t, 3H); 1.23 (m, 4H);

Beispiel-Nr. 2-14: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.67 (br s, 1H); 7.88 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 4.36 (q, 2H); 2.57 (s, 3H); 2.34 (s, 3H); 1.47 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 2-15: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.67 (br s, 1H); 7.88 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 4.34 (q, 2H); 2.85 (q, 2H); 2.29 (s, 3H); 1.47 (t, 3H); 1.12 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 2-16: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.67 (br s, 1H); 7.88 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 4.35 (q, 2H); 2.83 (t, 2H); 2.30 (s, 3H); 1.67 (m, 2H); 1.47 (t, 3H); 0.96 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 2-18: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.68 (br s, 1H); 7.88 (d, 1H); 7.84 (d, 1H); 4.36 (q, 2H); 2.38 (s, 3H); 2.35 (m, 1H); 1.48 (t, 3H); 1.23 (m, 4H);

Beispiel-Nr. 2-22: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.83 (br s, 1H); 7.97 (d, 1H); 7.89 (d, 1H); 4.97 (s, 3H); 2.33 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 2-48: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.65 (br s, 1H); 7.93 (d, 1H); 7.72 (d, 1H); 4.35 (q, 2H); 3.84 (s, 3H); 2.55 (s, 3H); 1.47 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 2-50: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.63 (br s, 1H); 7.94 (d, 1H); 7.74 (d, 1H); 4.35 (q, 2H); 3.84 (s, 3H); 2.37 (m, 1H); 1.48 (t, 3H); 1.18 (m, 4H);

Beispiel-Nr. 2-58: 'H-NMR (400 MHz, CDC1 ₃ ): δ = 10.85 (br s, 1H); 7.88 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 4.52 (q, 2H); 2.67 (s, 3H); 2.41 (s, 3H); 1.64 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 2-60: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.74 (br s, 1H); 8.03 (d, 1H); 7.94 (d, 1H); 4.43 (q, 2H); 2.37 (s, 3H); 2.36 (m, 1H); 1.49 (t, 3H); 1.24 (m, 4H); Beispiel-Nr. 2-65: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.68 (br s, 1H); 7.84 (m, 2H); 7.09 (t, 1H); 4.42 (q, 2H); 2.62 (s, 3H); 2.35 (s, 3H); 1.49 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 2-67: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ): δ = 11.68 (br s, 1H); 7.86 (s, 2H); 6.97 (t, 1H); 4.43 (q, 2H); 2.36 (s, 3H); 2.36 (m, 1H); 1.49 (t, 3H); 1.26 (m, 2H); 1.20 (m, 2H);

Beispiel-Nr. 2-114: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.80 (br s, 1H); 7.85 (d, 1H); 7.76 (d, 1H); 4.35 (q, 2H); 3.99; 2.60 (s, 3H); 1.46 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 2-115: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.80 (br s, 1H); 7.86 (d, 1H); 7.76 (d, 1H); 4.35 (q, 2H); 2.89 (q, 2H); 1.46 (t, 3H); 1.14 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 2-116: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.81 (br s, 1H); 7.85 (d, 1H); 7.76 (d, 1H); 4.36 (q, 2H); 2.34 (m, 1H); 1.47 (t, 3H); 1.23 (m, 4H);

Beispiel-Nr. 2-121 : 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.69 (br s, 1H); 7.76 (d, 1H); 7.55 (d, 1H);

4.34 (q, 2H); 2.58 (s, 3H); 2.55 (s, 3H); 1.46 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 2-123: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.68 (br s, 1H); 7.75 (d, 1H); 7.52 (d, 1H);

4.35 (q, 2H); 2.57 (s, 3H); 2.28 (m, 1H); 1.46 (t, 3H); 1.20 (m, 4H);

Beispiel-Nr. 2-127: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.95 (br s, 1H); 8.12 (m, 2H); 4.35 (q, 2H); 3.29 (s, 3H); 2.64 (s, 3H); 1.47 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 2-129: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.95 (br s, 1H); 8.11 (m, 2H); 4.38 (q, 2H); 3.27 (s, 3H); 2.40 (m, 1H); 1.48 (t, 3H); 1.26 (m, 4H);

Beispiel-Nr. 2-134: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.66 (br s, 1H); 7.67 (d, 1H); 7.43 (d, 1H); 4.35 (q, 2H); 2.56 (s, 3H); 2.28 (s, 3H); 1.46 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 2-135: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.66 (br s, 1H); 7.67 (d, 1H); 7.43 (d, 1H);

4.34 (q, 2H); 2.86 (q, 2H); 2.25 (s, 3H); 1.46 (t, 3H); 1.12 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 2-136: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.67 (br s, 1H); 7.68 (d, 1H); 7.44 (d, 1H);

4.35 (q, 2H); 2.32 (m, 1H); 2.31 (s, 3H); 1.46 (t, 3H); 1.18 (m, 4H);

Beispiel-Nr. 2-137: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.91 (br s, 1H); 8.05 (d, 1H); 8.02 (d, 1H); 4.37 (q, 2H); 2.62 (s, 3H); 1.47 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 2-139: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.93 (br s, 1H); 8.03 (m, 2H); 4.36 (q, 2H); 2.89 (m, 2H); 1.68 (m, 2H); 1.47 (t, 3H); 0.97 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 2-140: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.93 (br s, 1H); 8.03 (m, 2H); 4.37 (q, 2H); 3.07 (m, 1H); 1.47 (t, 3H); 1.17 (d, 6H);

Beispiel-Nr. 2-141 : 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.91 (br s, 1H); 8.03 (m, 2H); 4.38 (q, 2H); 2.39 (m, 1H); 1.47 (t, 3H); 1.25 (m, 4H);

Beispiel-Nr. 2-143: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.97 (br s, 1H); 8.05 (s, 2H); 4.37 (q, 2H); 1.47 (t, 3H); 1.25 (s, 9H);

Beispiel-Nr. 2-144: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.96 (br s, 1H); 8.09 (d, 1H); 8.04 (d, 1H); 4.50 (s, 2H); 4.37 (q, 2H); 3.37 (s, 3H); 1.47 (t, 3H); Beispiel-Nr. 2-145: 'H-NMR (400 MHz, CDC1 ₃ ): δ = 11.15 (br s, 1H); 7.95 (d, 1H); 7.81 (d, 1H); 4.64 (s, 2H); 4.51 (q, 2H); 1.63 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 2-147: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.95 (br s, 1H); 8.04 (s, 2H); 4.38 (q, 2H); 1.48 (t, 3H); 1.40 (d, 2H); 1.22 (s, 3H); 1.13 (d, 2H);

Beispiel-Nr. 2-148: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.90 (br s, 1H); 8.02 (m, 2H); 4.38 (q, 2H); 2.14 (m, 1H); 1.64 (m, 1H); 1.49 (m, 1H); 1.48 (t, 3H); 1.16 (m, 1H); 1.16 (d, 3H);

Beispiel-Nr. 2-149: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.91 (br s, 1H); 8.01 (m, 2H); 4.37 (q, 2H); 2.22 (m, 1H); 1.48 (t, 3H); 1.35 (m, 2H); 1.29 (s, 3H); 1.22 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 2-150: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.99 (br s, 1H); 8.03 (br s, 2H); 4.38 (q, 2H); 1.63 (m, 2H); 1.48 (t, 3H); 1.17 (s, 3H); 1.15 (s, 3H); 0.88 (m, 1H);

Beispiel-Nr. 2-153: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.91 (br s, 1H); 8.02 (m, 2H); 4.37 (q, 2H);

3.75 (m, 1H); 2.31 (m, 2H); 2.20 (m, 2H); 1.99 (m, 1H); 1.83 (m, 1H); 1.47 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 2-154: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.92 (br s, 1H); 8.04 (m, 2H); 4.37 (q, 2H);

3.34 (m, 1H); 1.94 (m, 2H); 1.79 (m, 2H); 1.63 (m, 4H); 1.48 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 2-155: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.93 (br s, 1H); 8.04 (d, 1H); 8.01 (d, 1H); 4.36 (q, 2H); 2.77 (m, 1H); 1.95 (m, 2H); 1.78 (m, 2H); 1.65 (m, 1H); 1.47 (t, 3H); 1.30 (m, 4H); 1.15 (m, 1H);

Beispiel-Nr. 2-162: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 12.03 (br s, 1H); 8.34 (d, 1H); 8.27 (d, 1H); 4.38 (q, 2H); 1.48 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 2-163: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 12.00 (br s, 1H); 8.24 (d, 1H); 8.17 (d, 1H); 7.00 (t, 1H); 4.37 (q, 2H); 1.48 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 2-164: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.85 (br s, 1H); 7.96 (d, 1H); 7.81 (d, 1H); 7.14 (t, 1H); 4.37 (q, 2H); 2.60 (3H); 1.47 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 2-165: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.88 (br s, 1H); 7.96 (d, 1H); 7.81 (d, 1H); 7.11 (t, 1H); 4.37 (q, 2H); 2.90 (q, 2H); 1.47 (t, 3H); 1.13 (t, 1H);

Beispiel-Nr. 2-168: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.86 (br s, 1H); 7.97 (d, 1H); 7.82 (d, 1H); 7.05 (t, 1H); 4.37 (q, 2H); 2.38 (m, 1H); 1.47 (t, 3H); 1.24 (m, 4H);

Beispiel-Nr. 2-194: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.78 (br s, 1H); 8.06 (d, 1H); 7.53 (d, 1H);

4.35 (q, 2H); 2.29 (m, 1H); 1.46 (t, 3H); 1.25 (m, 4H);

Beispiel-Nr. 2-195: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.89 (br s, 1H); 8.05 (d, 1H); 7.99 (d, 1); 4.39 (q, 2H); 2.62 (s, 3H); 1.48 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 2-197: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.91 (br s, 1H); 8.07 (d, 1H); 8.00 (d, 1H); 4.41 (q, 2H); 2.38 (m, 1H); 1.50 (t, 3H); 1.29 (m, 4H);

Beispiel-Nr. 2-202: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.83 (br s, 1H); 7.91 (d, 1H); 7.84 (d, 1H); 7.12 (t, 1H); 4.39 (q, 2H); 2.60 (s, 3H); 1.48 (t, 3H); Beispiel-Nr. 2-204: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.86 (br s, 1H); 7.91 (d, 1H); 7.86 (d, 1H); 7.03 (t, 1H); 4.39 (q, 2H); 2.37 (m, 1H); 1.48 (t, 3H); 1.25 (m, 4H);

Beispiel-Nr. 2-231 : 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.60 (br s, 1H); 7.84 (m, 2H); 4.38 (q, 2H); 2.64 (s, 3H); 2.28 (m, 1H); 1.50 (t, 3H); 0.94 (m, 2H); 0.55 (m, 2H);

Beispiel-Nr. 2-233: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.60 (br s, 1H); 7.84 (m, 2H); 4.38 (q, 2H); 2.44 (m, 1H); 2.23 (m, 1H); 1.50 (t, 3H); 1.22 (m, 4H); 0.94 (m, 2H); 0.57 (m, 2H);

Beispiel-Nr. 2-280: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.81 (br s, 1H); 7.86 (d, 1H); 7.76 (d, 1H); 4.35 (q, 2H); 3.13 (m, 1H); 1.47 (t, 3H); 1.19 (d, 6H);

Beispiel-Nr. 2-281 : 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.80 (br s, 1H); 7.85 (d, 1H); 7.75 (d, 1H); 4.35 (q, 2H); 3.39 (m, 1H); 1.88 (m, 4H); 1.64 (m, 4H); 1.46 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 2-282: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.85 (br s, 1H); 8.27 (d, 1H); 7.95 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 7.57 (m, 1H); 7.31 (m, 1H); 4.36 (q, 2H); 1.46 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 2-283: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.84 (br s, 1H); 7.92 (d, 1H); 7.81 (d, 1H); 7.76 (d, 2H); 7.13 (d, 2H); 4.35 (q, 2H); 3.88 (s, 3H); 1.46 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 2-284: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.73 ( br s, 1H); 8.02 (d, 1H); 7.93 (d, 1H); 4.42 (q, 2H); 3.73 (m, 1H); 2.33 (s, 3H); 2.32 (m, 2H); 2.18 (m, 2H); 1.97 (m, 1H); 1.82 (m, 1H); 1.48 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 2-285: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.77 (br s, 1H); 8.04 (d, 1H); 7.95 (d, 1H);

4.44 (q, 2H); 2.78 (m, 1H); 2.32 (s, 3H); 1.95 (m, 2H); 1.79 (m, 2H); 1.65 (m, 1H); 1.50 (t, 3H); 1.28 (m, 4H); 1.16 (m, 1H);

Beispiel-Nr. 2-286: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.93 (br s, 1H); 8.15 (m, 2H); 7.76 (m, 1H); 7.54 (m, 2H); 4.36 (q, 2H); 1.46 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 2-288: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.79 (br s, 1H); 7.89 (d, 1H); 7.76 (d, 1H); 4.35 (q, 2H); 2.59 (s, 3H); 1.46 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 2-290: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.80 (br s, 1H); 7.89 (d, 1H); 7.75 (d, 1H); 4.35 (q, 2H); 2.32 (m, 1H); 1.46 (t, 3H); 1.24 (m, 4H);

Beispiel-Nr. 2-291 : 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.57 (br s, 1H); 7.71 (d, 1H); 7.57 (d, 1H); 4.33 (q, 2H); 2.57 (s, 3H); 2.29 (s, 3H); 1.46 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 2-292: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.53 (br s, 1H); 7.71 (d, 1H); 7.56 (d, 1H); 4.33 (q, 2H); 2.86 (q, 2H); 2.26 (s, 3H); 1.46 (t, 3H); 1.12 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 2-293: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.54 (br s, 1H); 7.71 (d, 1H); 7.57 (d, 1H); 4.33 (q, 2H); 2.31 (s, 3H); 2.31 (m, 1H); 1.46 (t, 3H); 1.19 (m, 4H);

Beispiel-Nr. 2-294: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.92 (br s, 1H); 8.07 (m, 2H); 6.74 (dd, 1H);

6.45 (d, 1H); 6.00 (d, 1H); 4.37 (q, 2H); 1.47 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 3-1 : 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.36 (br s, 1H); 7.55 (d, 1H); 7.26 (d, 1H); 4.27 (t, 2H); 2.51 (s, 3H); 2.26 (s, 3H); 2.24 (s, 3H); 1.88 (m, 2H); 0.87 (t, 3H); Beispiel-Nr. 3-3: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.37 (br s, 1H); 7.56 (d, 1H); 7.28 (d, 1H); 4.28 (t, 2H); 2.30 (s, 3H); 2.28 (m, 1H); 2.27 (s, 3H); 1.16 (m, 4H); 0.87 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 3-7: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.68 (br s, 1H); 7.97 (d, 1H); 7.91 (d, 1H); 4.30 (t, 2H); 3.22 (s, 3H); 2.59 (s, 3H); 2.35 (s, 3H); 1.89 (m, 2H); 0.89 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 3-9: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.70 (br s, 1H); 7.98 (d, 1H); 7.91 (d, 1H); 4.31 (t, 2H); 3.21 (s, 3H); 2.41 (s, 3H); 2.36 (m, 1H); 1.89 (m, 2H); 1.23 (m, 4H); 0.89 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 3-14: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.64 (br s, 1H); 7.86 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 4.30 (t, 2H); 2.57 (s, 3H); 2.33 (s, 3H); 1.89 (m, 2H); 0.89 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 3-15: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.64 (br s, 1H); 7.87 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 4.30 (t, 2H); 2.85 (q, 2H); 2.29 (s, 3H); 1.89 (m, 2H); 1.12 (t, 3H); 0.89 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 3-16: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.65 (br s, 1H); 7.86 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 4.30 (t, 2H); 2.83 (t, 2H); 2.30 (s, 3H); 1.89 (m, 2H); 1.66 (m, 2H); 0.96 (t, 3H); 0.89 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 3-18: ¹ H-NMR (400 MHz, CDC1 ₃ ): δ = 11.00 (br s, 1H); 7.85 (d, 1H); 7.68 (d, 1H); 4.39 (q, 2H); 2.49 (s, 3H); 2.25 (m, 1H); 2.01 (m, 2H); 1.42 (m, 2H); 1.21(m, 2H); 0.98 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 3-48: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.66 (br s, 1H); 7.92 (d, 1H); 7.72 (d, 1H); 4.30 (t, 2H); 3.84 (s, 3H); 2.55 (s, 3H); 1.89 (m, 2H); 0.89 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 3-50: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.60 (br s, 1H); 7.93 (d, 1H); 7.74 (d, 1H); 4.30 (t, 2H); 3.84 (s, 3H); 2.37 (m, 1H); 1.89 (m, 2H); 1.18 (m, 4H); 0.89 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 3-58: 'H-NMR (400 MHz, CDCI3): δ = 10.83 (br s, 1H); 7.86 (d, 1H); 7.82 (d, 1H); 4.45 (t, 2H); 2.67 (s, 3H); 2.40 (s, 3H); 2.05 (m, 2H); 1.00 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 3-65: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.68 (br s, 1H); 7.84 (s, 2H); 7.09 (t, 1H); 4.37 (t, 2H); 2.62 (3H); 2.35 (s, 3H); 1.91 (2H); 0.90 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 3-67: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.68 (br s, 1H); 7.85 (s, 2H); 6.97 (t, 1H); 4.37 (t, 2H); 2.38 (m, 1H); 2.36 (s, 3H); 1.91 (m, 2H); 1.23 (m, 4H); 0.90 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 3-123: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.66 (br. s, 1H); 7.74 (d, 1H); 7.52 (d, 1H); 4.30 (t, 2H); 2.57 (s, 3H); 2.28 (m, 1H); 1.88 (m, 2H); 1.19 (m, 4H); 0.87 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 3-129: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.93 (br s, 1H); 8.12 (d, 1H); 8.08 (d, 1H); 4.32 (t, 2H); 3.27 (s, 3H); 2.40 (m, 1H); 1.89 (m, 2H); 1.26 (m, 4H); 0.88 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 3-134: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.65 (br s, 1H); 7.66 (d, 1H); 7.43 (d, 1H); 4.30 (t, 2H); 2.56 (s, 3H); 2.28 (s, 3H); 1.88 (m, 2H); 0.87 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 3-135: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.65 (br s, 1H); 7.66 (d, 1H); 7.43 (d, 1H);

4.29 (t, 2H); 2.86 (q, 2H); 2.25 (s, 3H); 1.88 (m, 2H); 1.12 (t, 3H); 0.87 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 3-136: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.65 (br s, 1H); 7.66 (d, 1H); 7.44 (d, 1H);

4.30 (t, 2H); 2.32 (m, 1H); 2.30 (s, 3H); 1.88 (m, 2H); 1.19 (m, 4H); 0.87 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 3-137: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.89 (br s, 1H); 8.02 (m, 2H); 4.32 (t, 2H); 2.62 (s, 3H); 1.89 (m, 2H); 0.88 (t, 3H); Beispiel-Nr. 3-140: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.91 (br s, 1H); 8.04 (s, 2H); 4.32 (t, 2H); 3.07 (m, 1H); 1.89 (m, 2H); 1.17 (d, 6H); 0.88 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 3-141 : 'H-NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ): δ = 11.89 (br s, 1H); 8.03 (m, 2H); 4.32 (t, 2H); 2.40 (m, 1H); 1.89 (m, 2H); 1.25 (m, 4H); 0.88 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 3-144: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.94 (br s, 1H); 8.05 (m, 2H); 4.50 (s, 2H);

4.32 (t, 2H); 3.37 (s, 3H); 1.88 (m, 2H); 0.88 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 3-150: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 1 1.93 (br s, 1H); 8.02 (br s, 2H); 4.33 (t, 2H); 1.91.89 (m, 2H); 1.63 (m, 2H); 1.17 (s, 3H); 1.15 (s, 3H); 0.88 (t, 3H); 0.87 (m, 1H);

Beispiel-Nr. 3-153: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.91 (br s, 1H); 8.03 (m, 2H); 4.33 (t, 2H); 3.77 (m, 1H); 2.34 (m, 2H); 2.21 (m, 2H); 2.01 (m, 1H); 1.88 (m, 3H); 0.90 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 3-155: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 1 1.90 (br s, 1H); 8.03 (br s, 2H); 4.32 (t, 2H); 2.77 (m, 1H); 1.94 (m, 4H); 1.99 (m, 2H); 1.78 (m, 2H); 1.65 (m, 1H); 1.29 (m, 2H); 1.15 (m, 1H); 0.88 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 3-163: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.98 (br s, 1H); 8.23 (d, 1H); 8.17 (d, 1H); 7.01 (t, 1H); 4.32 (t, 2H); 1.89 (m, 2H); 0.89 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 3-164: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.83 (br s, 1H); 7.95 (d, 1H); 7.81 (d, 1H); 7.14 (t, 1H); 4.32 (t, 2H); 2.60 (s, 3H); 1.89 (m, 2H); 0.88 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 3-165: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.86 (br s, 1H); 7.95 (d, 1H); 7.81 (d, 1H); 7.11 (t, 1H); 4.31 (t, 2H); 2.90 (q, 2H); 1.89 (m, 2H); 1.13 (t, 3H); 0.88 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 3-168: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.84 (br s, 1H); 7.95 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 7.05 (t, 1H); 4.32 (t, 2H); 2.38 (m, 1H); 1.89 (m, 2H); 1.24 (m, 4H); 0.88 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 3-192: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.75 (br s, 1H); 8.06 (d, 1H); 7.53 (d, 1H); 4.29 (t, 2H); 2.58 (s, 3H); 1.87 (m, 2H); 0.87 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 3-195: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.87 (br s, 1H); 8.05 (d, 1H); 7.98 (d, 1H); 4.34 (t, 2H); 2.62 (s, 3H); 1.90 (m, 2H); 0.89 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 3-197: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.89 (br s, 1H); 8.07 (d, 1H); 7.99 (d, 1H); 4.35 (t, 2H); 2.38 (m, 1H); 1.93 (m, 2H); 1.29 (m, 4H); 0.91 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 3-202: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.82 (br s, 1H); 7.89 (d, 1H); 7.84 (d, 1H);

4.33 (t, 2H); 2.60 (s, 3H); 1.90 (m, 2H); 0.89 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 3-204: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.81 (br s, 1H); 7.89 (d, 1H); 7.85 (d, 1H); 7.02 (t, 1H); 4.33 (t, 2H); 2.36 (m, 1H); 1.89 (m, 2H); 1.26 (m, 4H); 0.89 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 3-231 : 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.58 (br s, 1H); 7.85 (d, 1H); 7.80 (d, 1H); 4.33 (t, 2H); 2.64 (s, 3H); 2.27 (m, 1H); 1.91 (m, 2H); 0.94 (m, 2H); 0.90 (t, 3H); 0.55 (m, 2H);

Beispiel-Nr. 3-280: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.73 (br s, 1H); 8.02 (d, 1H); 7.92 (d, 1H); 4.36 (t, 2H); 3.74 (m, 1H); 2.33 (s, 3H); 2.33 (m, 2H); 2.18 (m, 2H); 1.94 (m, 3H); 1.83 (m, 1H); 0.89 (t, 3H); Beispiel-Nr. 3-281 : 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.74 (br s, 1H); 8.04 (d, 1H); 7.94 (d, 1H); 4.37 (t, 2H); 2.77 (m, 1H); 2.32 (s, 3H); 1.94 (m, 2H); 1.92 (m, 2H); 1.77 (m, 2H); 1.65 (m, 1H); 1.26 (m, 4H); 1.14 (m, 1H); 0.90 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 3-282: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.91 (br s, 1H); 8.15 (m, 2H); 7.77 (m, 1H); 7.54 (m, 2H); 4.31 (t, 2H); 1.88 (m, 2H); 0.87 (t, 3H).

Beispiel-Nr. 3-284: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.78 (br s, 1H); 7.89 (d, 1H); 7.75 (d, 1H); 4.30 (t, 2H); 2.59 (s, 3H); 1.88 (m, 2H); 0.87 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 3-286: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.78 (br s, 1H); 7.89 (d, 1H); 7.74 (d, 1H); 4.30 (t, 2H); 2.32 (m, 1H); 1.88 (m, 2H); 1.24 (m, 4H); 0.87 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 3-287: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.54 (br s, 1H); 7.70 (d, 1H); 7.57 (d, 1H); 4.28 (t, 2H); 2.57 (s, 3H); 2.29 (s, 3H); 1.87 (m, 2H); 0.88 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 3-288: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.51 (br s, 1H); 7.69 (d, 1H); 7.56 (d, 1H); 4.28 (t, 2H); 2.86 (q, 2H); 2.26 (s, 3H); 1.88 (m, 2H); 1.12 (t, 3H); 0.88 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 3-289: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 11.52 (br s, 1H); 7.69 (d, 1H); 7.58 (d, 1H); 4.29 (t, 2H); 2.31 (s, 3H); 2.31 (m, 1H); 1.88 (m, 2H); 2.20 (m, 4H); 0.88 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 4-2: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 7.95 (d, 1H); 7.77 (d, 1H); 3.89 (s, 3H); 2.83 (q, 2H); 2.34 (s, 3H); 1.10 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 4-3: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 7.94 (d, 1H); 7.77 (d, 1H); 3.89 (s, 3H); 2.80 (t, 2H); 2.34 (s, 3H); 1.65 (m, 2H); 0.95 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 4-5: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 7.95 (d, 1H); 7.78 (d, 1H); 3.89 (s, 3H); 3.32 (s, 3H); 2.42 (s, 3H); 2.35 (m, 1H); 1.21 (m, 4H);

Beispiel-Nr. 4-8: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 7.97 (d, 1H); 7.79 (d, 1H); 4.43 (s, 2H); 3.89 (s, 3H); 3.34 (s, 3H); 2.37 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 4-9: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 8.01 (d, 1H); 7.83 (d, 1H); 4.95 (s, 3H); 3.90 (s, 3H); 2.37 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 4-35: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 7.98 (d, 1H); 7.67 (d, 1H); 3.92 (s, 3H); 3.78 (s, 3H); 2.51 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 4-37: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 7.98 (d, 1H); 7.68 (d, 1H); 3.92 (s, 3H); 3.78 (s, 3H); 2.35 (m, 1H); 1.15 (m, 4H);

Beispiel-Nr. 4-45: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 7.97 (d, 1H); 7.87 (d, 1H); 3.92 (s, 3H); 2.60 (s, 3H); 2.33 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 4-49: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 7.97 (m, 1H); 7.86 (d, 1H); 3.92 (s, 3H); 2.38 (m, 1H); 2.34 (s, 3H); 1.21 (m, 4H);

Beispiel-Nr. 4-61 : 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 7.95 (d, 1H); 7.86 (d, 1H); 3.91 (s, 3H); 3.71 (m, 1H); 2.31 (m, 2H); 2.31 (s, 3H); 2.16 (m, 2H); 1.94 (m, 1H); 1.80 (m, 1H); Beispiel-Nr. 4-62: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 7.97 (d, 1H); 7.86 (d, 1H); 3.91 (s, 3H); 3.31 (m, 1H); 2.29 (s, 3H); 1.90 (m, 2H); 1.75 (m, 2H); 1.66 (m, 2H); 1.56 (m, 2H);

Beispiel-Nr. 4-63: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 7.98 (d, 1H); 7.86 (d, 1H); 3.91 (s, 3H); 2.73 (m, 1H); 2.28 (s, 3H); 1.91 (m, 2H); 1.75 (m, 2H); 1.63 (m, 1H); 1.24 (m, 4H); 1.11 (m, 1H);

Beispiel-Nr. 4-74: 'H-NMR (400 MHz, CDC1 ₃ ): δ = 7.69 (br s, 2H); 6.64 (t, 1H); 3.97 (s, 3H); 2.37 (s, 3H); 2.32 (m, 1H); 1.42 (m, 2H); 1.18 (m, 2H);

Beispiel-Nr. 4-99: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 8.04 (d, 1H); 7.77 (d, 1H); 3.92 (s, 3H); 3.60 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 4-100: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 8.05 (d, 1H); 7.97 (d, 1H); 3.92 (s, 3H); 2.89 (q, 2H); 1.12 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 4-101 : 'H-NMR (400 MHz, CDCI3): δ = 7.87 (d, 1H); 7.65 (d, 1H); 3.97 (s, 3H); 2.83 (t, 2H); 1.68 (m, 2H); 1.02 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 4-102: 'H-NMR (400 MHz, CDCI3): δ = 7.86 (d, 1H); 7.66 (d, 1H); 3.97 (s, 1H); 3.05 (m, 1H); 1.24 (d, 6H);

Beispiel-Nr. 4-103: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 8.04 (d,l H); 7.97 (d, 1H); 3.92 (s, 3H); 2.41 (m, 1H); 1.23 (m, 4H);

Beispiel-Nr. 4-105: 'H-NMR (400 MHz, CDCI3): δ = 7.83 (d, 1H); 7.66 (d, 1H); 3.97 (s, 3H); 1.30 (s, 9H);

Beispiel-Nr. 4-106: 'H-NMR (400 MHz, CDCI3): δ = 7.93 (d, 1H); 7.67 (d, 1H); 4.42 (s, 2H); 3.98 (s, 3H); 3.47 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 4-107: 'H-NMR (400 MHz, CDCI3): δ = 7.98 (d, 1H); 7.71 (d, 1H); 4.54 (s, 2H); 3.99 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 4-108: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 8.19 (d, 1H); 8.06 (d, 1H); 3.92 (s, 3H); 2.58 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 4-109: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 8.05 (d, 1H); 7.99 (d, 1H); 3.92 (s, 3H); 1.39 (m, 2H); 1.18 (s, 3H); 1.12 (m, 2H);

Beispiel-Nr. 4-110: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 8.03 (d, 1H); 7.96 (d, 1H); 3.92 (s, 3H); 2.18 (m, 1H); 1.511 (m, 1H); 1.49 (m, 1H); 1.14 (d, 3H); 1.14 (m, 1H);

Beispiel-Nr. 4-111 : 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 8.01 (d, 1H); 7.94 (d, 1H); 3.92 (s, 3H); 2.26 (m, 1H); 1.31 (m, 2H); 1.28 (s, 3H); 1.20 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 4-112: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 8.04 (d, 2H); 7.98 (2xd, 2H); 3.92 (6H); 1.63 (m, 4H); 1.15 (m, 7H); 0.86 (m, 1H);

Beispiel-Nr. 4-115: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 8.03 (d, 1H); 7.96 (d, 1H); 3.92 (s, 3H); 3.75 (m, 1H); 2.31 (m, 2H); 1.17 (m, 2H); 1.97 (m, 1H); 1.81 (m, 1H);

Beispiel-Nr. 4-116: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 8.04 (d, 1H); 7.97 (d, 1H); 3.92 (s, 3H); 3.32 (m, 1H); 1.92 (m, 2H); 1.76 (m, 2H); 1.62 (m, 4H); Beispiel-Nr. 4-117: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 8.04 (d, 1H); 7.98 (d, 1H); 3.92 (s, 3H); 2.75 (m, 1H); 1.92 (m, 2H); 1.76 (m, 2H); 1.63 (m, 1H); 1.29 (m, 4H); 1.15 (m, 1H);

Beispiel-Nr. 4-124: 'H-NMR (400 MHz, CDC1 ₃ ): δ = 8.09 (d, 1H); 7.75 (d, 1H); 4.00 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 4-125: 'H-NMR (400 MHz, CDCI3): δ = 8.24 (d, 1H); 8.12 (d, 1H); 6.99 (t, 1H); 3.95 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 4-126: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 7.98 (d, 1H); 7.77 (d, 1H); 7.11 (t, 1H); 3.91 (s, 3H); 2.58 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 4-127: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 7.98 (d, 1H); 7.76 (d, 1H); 7.08 (t, 1H); 3.90 (s, 3H); 2.87 (q, 2H); 1.11 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 4-130: 'H-NMR (400 MHz, CDCI3): δ = 7.88 (d, 1H); 7.64 (d, 1H); 6.68 (t, 1H); 3.97 (s, 3H); 2.33 (m, 1H); 1.42 (m, 2H); 1.20 (m, 2H);

Beispiel-Nr. 4-153: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 8.00 (d, 1H); 7.96 (d, 1H); 3.92 (s, 3H); 2.60 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 4-155: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 8.00 (d, 1H); 7.95 (d, 1H); 3.92 (s, 3H); 2.39 (m, 1H); 1.25 (m, 4H);

Beispiel-Nr. 4-160: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 7.90 (d, 1H); 7.80 (d, 1H); 7.09 (t, 1H); 3.91 (s, 3H); 2.58 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 4-161 : 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 7.90 (d, 1H); 7.80 (d, 1H); 7.06 (t, 1H); 3.90 (s, 6H); 2.87 (q, 2H); 1.13 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 4-162: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 7.90 (d, 1H); 7.81 (d, 1H); 3.91 (s, 3H); 2.37 (m, 1H); 1.23 (m, 4H);

Beispiel-Nr. 4-187: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 7.79 (d, lh); 7.76 (d, 1 H); 3.90 (s, 3H); 2.63 (s, 3H); 2.21 (m, 1H); 0.92 (m, 2H); 0.38 (m, 1H);

Beispiel-Nr. 4-189: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 7.79 (d, 1H); 7.75 (d, 1H); 3.90 (s, 3H); 2.46 (m, 1H); 2.15 (m, 1H); 1.20 (m, 4H); 0.92 (m, 2H); 0.41 (m, 2H);

Beispiel-Nr. 4-201 : 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 8.19 (d, 1H); 8.08 (d, 1H); 7.73 (m, 1H); 7.58 (m, 2H); 3.92 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 4-203: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 8.09 (d, 1H); 8.01 (d, 1H); 6.72 (dd, 1H); 6.39 (d, 1H); 6.00 (d, 1H); 3.92 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 4-204: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 8.08 (d, 1H); 7.99 (d, 1H); 6.27 (s, 1H); 5.59 (s, 1H); 3.92 (s, 3H); 1.97 (s, 3);

Beispiel-Nr. 4-205: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 8.06 (m, 2H); 7.97 (m, 2H); 6.61 (2xd, 2H); 6.48 (2xd, 2H); 3.92 (2xs, 6H); 2.03 (d, 3H); 1.93 (d, 3H);

Beispiel-Nr. 4-206: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 8.01 (4xd, 4H); 6.53 (br q, 1H); 6.35 (q, 1H); 3.92 (s, 3H); 3.91 (s, 3H); 1.86 (m, 6H); Beispiel-Nr. 4-207: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 8.01 (d, 1H); 7.94 (d, 1H); 6.35 (br s, 1H); 3.91 (s, 3H); 2.14 (s, 3H); 1.98 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 4-213: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 8.14 (d, 1H); 8.04 (d, 1H); 5.54 (s, 1H); 3.93 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 4-214: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 8.09 (d, 1H); 8.01 (d, 1H); 3.93 (s, 3H); 2.18 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 5-2: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 13.61 (br s, 1H); 7.93 (d, 1H); 7.74 (d, 1H); 2.82 (q, 2H); 2.34 (s, 3H); 1.10 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 5-3: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 13.60 (br s, 1H); 7.92 (d, 1H); 7.74 (d, 1H); 2.80 (t, 2H); 2.36 (s, 3H); 1.64 (m, 2H); 0.95 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 5-5: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 13.59 (br s, 1H); 7.93 (d, 1H); 7.75 (d, 1H); 2.37 (s, 3H); 2.34 (m, 1H); 1.20 (m, 4H);

Beispiel-Nr. 5-8: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 13.61 (br s, 1H); 7.95 (d, 1H); 7.74 (d, 1H); 4.42 (s, 2H); 3.34 (s, 3H); 2.38 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 5-9: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 13.68 (br s, 1H); 8.00 (d, 1H); 7.79 (d, 1H); 4.94 (s, 3H); 2.39 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 5-35: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 13.71 (br s, 1H); 7.94 (d, 1H); 7.62 (d, 1H); 3.79 (s, 3H); 2.50 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 5-37: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 13.69 (br s, 1H); 7.95 (d, 1H); 7.64 (d, 1H); 3.79 (s, 3H); 2.34 (m, 1H); 1.15 (m, 4H);

Beispiel-Nr. 5-45: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 13.84 (br s, 1H); 7.92 (d, 1H); 7.81 (d, 1H); 2.59 (s, 3H); 2.34 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 5-49: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 13.80 (br s, 1H); 7.92 (d, 1H); 7.80 (d, 1H); 2.39 (m, 1H); 2.38 (s, 3H); 1.21 (m, 4H);

Beispiel-Nr. 5-61 : 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 13.82 (br s, 1H); 7.90 (d, 1H); 7.80 (d, 1H); 3.71 (m, 1H); 2.33 (s, 3H); 2.29 (m, 2H); 2.15 (m, 2H); 1.94 (m, 1H); 1.80 (m, 1H);

Beispiel-Nr. 5-62: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 13.83 (br s, 1H); 7.92 (d, 1H); 8.00 (d, 1H); 3.32 (m, 1H); 2.31 (s, 3H); 1.90 (m, 2H); 1.76 (m, 2H); 1.64 (m, 2H); 1.57 (m, 2H);

Beispiel-Nr. 5-63: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 13.83 (br s, 1H); 7.92 (d, 1H); 7.80 (d, 1H); 2.71 (m, 1H); 2.31 (s, 3H); 1.91 (m, 2H); 1.75 (m, 2H); 1.64 (m, 1H); 1.25 (m, 4H); 1.11 (m, 1H);

Beispiel-Nr. 5-72: 'H-NMR (400 MHz, CDC1 ₃ ): δ = 8.00 (d, 1H); 7.72 (d, 1H); 6.70 (t, 1H); 2.67 (s, 3H); 2.42 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 5-74: 'H-NMR (400 MHz, CDCI3): δ = 8.06 (d, 1H); 7.77 (d, 1H); 6.66 (t, 1H); 2.43 (s, 3H); 2.31 (m, 1H); 1.44 (m, 2H); 1.22 (m, 2H);

Beispiel-Nr. 5-99: 'H-NMR (400 MHz, CDCI3): δ = 8.07 (d, 1H); 7.71 (d, 1H); 2.63 (s, 3H); Beispiel-Nr. 5-100: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 13.98 (br s, 1H); 7.99 (d, 1H); 7.92 (d, 1H); 2.88 (q, 2H); 1.11 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 5-101 : 'H-NMR (400 MHz, CDC1 ₃ ): δ = 8.05 (d, 1H); 7.70 (d, 1H); 2.85 (t, 2H); 1.82 (m, 2H); 1.03 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 5-102: 'H-NMR (400 MHz, CDCI3): δ = 8.06 (d, 1H); 7.71 (d, 1H); 3.06 (m, 1H); 1.25 (d, 6H);

Beispiel-Nr. 5-103: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 14.11 (br s, 1H); 8.00 (d, 1H); 7.92 (d, 1H); 2.38 (m, 1H); 1.19 (m, 4H);

Beispiel-Nr. 5-105: 'H-NMR (400 MHz, CDCI3): δ = 8.02 (d, 1H); 7.71 (d, 1H); 1.32 (s, 9H);

Beispiel-Nr. 5-106: 'H-NMR (400 MHz, CDCI3): δ = 8.11 (d, 1H); 7.72 (d, 1H); 4.43 (s, 2H); 3.48 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 5-107: 'H-NMR (400 MHz, CDCI3): δ = 8.14 (d, 1H); 7.75 (d, 1H); 4.54 (s, 2H);

Beispiel-Nr. 5-108: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 14.21 (br s, 1H); 8.14 (d, 1H); 8.02 (d, 1H); 2.58 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 5-109: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 14. 11 (br s, 1H); 7.99 (d, 1H); 7.94 (d, 1H); 1.38 (m, 2H); 1.19 (s, 3H); 1.11 (m, 2H);

Beispiel-Nr. 5-110: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 14.07 (br s, 1H); 7.97 (d, 1H); 7.91 (d, 1H); 2.15 (m, 1H); 1.60 (m, 1H); 1.48 (m, 1H); 1.15 (d, 3H); 1.11 (m, 1H);

Beispiel-Nr. 5-111 : 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 14.01 (br s, 1H); 7.97 (d, 1H); 7.90 (d, 1H); 2.24 (m, 1H); 1.30 (m, 2H); 1.29 (s, 3H); 1.21 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 5-112: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 14.10 (br s, 1H); 7.99 (d, 2H); 7.94 (2xd, 2H); 1.63 (m, 4H); 1.15 (m, 7H); 0.85 (m, 1H);

Beispiel-Nr. 5-115: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 14.09 (br s, 1H); 7.98 (d, 1H); 7.91 (d, 1H); 3.74 (m, 1H); 2.31 (m, 2H); 2.17 (m, 2H); 1.98 (m, 1H); 1.81 (m, 1H);

Beispiel-Nr. 5-116: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 14.13 (br s, 1H); 7.98 (d, 1H); 7.92 (d, 1H); 3.32 (m, 1H); 1.93 (m, 2H); 1.77 (m, 2H); 1.67 (m, 2H); 1.58 (m, 2H);

Beispiel-Nr. 5-117: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 14.11 (br s, 1H); 7.98 (d, 1H); 7.92 (d, 1H); 2.74 (m, 1H); 1.92 (m, 2H); 1.76 (m, 2H); 1.64 (m, 1H); 1.28 (m, 4H); 1.15 (m, 1H);

Beispiel-Nr. 5-124: 'H-NMR (400 MHz, CDCI3): δ = 8.26 (d, 1H); 7.80 (d, 1H);

Beispiel-Nr. 5-125: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 14.29 (br s, 1H); 8.18 (d, 1H); 8.06 (d, 1H); 6.97 (t, 1H);

Beispiel-Nr. 5-126: 'H-NMR (400 MHz, CDCI3): δ = 8.08 (d, 1H); 7.65 (d, 1H); 6.73 (t, 1H); 2.65 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 5-127: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 13.89 (br s, 1H); 7.93 (d, 1H); 7.72 (d, 1H); 7.06 (t, 1H); 2.87 (q, 2H); 1.11 (t, 3H); Beispiel-Nr. 5-130: 'H-NMR (400 MHz, CDC1 ₃ ): δ = 8.09 (d, 1H); 7.69 (d, 1H); 6.69 (t, 1H); 2.34 (m, 1H); 1.44 (m, 2H); 1.23 (m, 2H);

Beispiel-Nr. 5-153: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 14.15 (br s, 1H); 7.95 (d, 1H); 7.90 (d, 1H); 2.67 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 5-155: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 14.10 (br s, 1H); 7.95 (d, 1H); 7.89 (d, 1H); 2.36 (m, 1H);M 1.24 (m, 4H);

Beispiel-Nr. 5-160: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 13.92 (br s, 1H); 7.84 (d, 1H); 7.75 (d, 1H); 7.07 (t, 1H); 2.57 (s, 3H);

Beispiel-Nr. 5-161 : 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 13.89 (br s, 1H); 7.85 (d, 1H); 7.76 (d, 1H); 7.04 (t, 1H); 2.87 (q, 2H); 1.13 (t, 3H);

Beispiel-Nr. 5-162: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 13.89 (br s, 1H); 7.85 (d, 1H); 7.77 (d, 1H); 6.96 (t, 1H); 2.35 (m, 1H); 1.24 (m, 4H);

Beispiel-Nr. 5-187: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 13.55 (br s, 1H); 7.75 (d, 1H); 7.71 (d, 1H); 2.62 (s, 3H); 2.21 (m, 1H); 0.92 (m, 2H); 0.45 (m, 2H);

Beispiel-Nr. 5-189: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 13.52 (br s, 1H); 7.75 (d, 1H); 7.71 (d, 1H); 2.44 (m, 1H); 2.16 (m, 1H); 1.18 (m, 4H); 0.92 (m, 2H); 0.48 (m, 2H);

Beispiel-Nr. 5-201 : 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 14.12 (br s, 1H); 8.15 (d, 1H); 8.03 (d, 1H); 7.73 (m, 1H); 7.56 (m, 2H);

Beispiel-Nr. 5-203: 'H-NMR (400 MHz, DMSO-de): δ = 14.00 (br s, 1H); 8.04 (d, 1H); 7.96 (d, 1H); 6.71 (dd, 1H); 6.38 (d, 1H); 5.98 (d, 1H).

B. Formulierungsbeispiele

a) Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew. -Teile einer Verbindung der Formel (I) und 90 Gew. -Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert. b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25

Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I), 64 Gew. -Teile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew. -Teil

oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt. c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20

Gew. -Teile einer Verbindung der Formel (I) mit 6 Gew. -Teilen Alkylphenolpolyglykolether (®Triton X 207), 3 Gew. -Teilen Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew. -Teilen paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z.B. ca. 255 bis über 277 C) mischt und in einer

Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt. Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew. -Teilen einer Verbindung der Formel (I), 75 Gew. -Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew. -Teilen oxethyliertes Nonylphenol als Emulgator.

Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten indem man

75 Gew. -Teile einer Verbindung der Formel (I),

10 Gew. -Teile ligninsulfonsaures Calcium,

5 Gew. -Teile Natriumlaurylsulfat,

3 Gew. -Teile Polyvinylalkohol und

7 Gew. -Teile Kaolin

mischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert. f) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man

25 Gew. -Teile einer Verbindung der Formel (I),

5 Gew. -Teile 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium,

2 Gew. -Teile oleoylmethyltaurinsaures Natrium,

1 Gew. -Teil Polyvinylalkohol,

17 Gew. -Teile Calciumcarbonat und

50 Gew. -Teile Wasser

auf einer Kolloidmühle homogenisiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet.

C. Biologische Beispiele

Die hier verwendeten Abkürzungen bedeuten:

ABUTH Abutilon theophrasti ALOMY Alopecurus myosuroides

AMARE Amaranthus retroflexus AVEFA Avena fatua

CYPES Cyperus serotinus DIGSA Digitaria sanguinalis

ECHCG Echinocloa crus galli HORMU Hordeum murinum

LOLMU Lolium multiflorum LOLRI Lolium rigidum Gaudin

ΜΑΤΓΝ Matricaria inodora PHBPU Pharbitis purpureum

POLCO Polygonum convolvulus SETVI Setaria viridis

STEME Stellaria media VERPE Veronica persica

VIOTR Viola tricolor 1. Herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen im Vorauflauf

Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in Holzfasertöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wäßrige Suspension bzw. Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 1/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert. Nach der Behandlung werden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Testpflanzen gehalten. Die visuelle Bonitur der Schäden an den Versuchspflanzen erfolgt nach einer Versuchszeit von 3 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0 % Wirkung = wie Kontrollpflanzen). Dabei zeigten zahlreiche erfindungsgemäße Verbindungen bei einer Aufwandmenge von 320 g oder weniger pro Hektar eine mindestens 80%>-ige Wirkung gegen eine Vielzahl bedeutender Schadpflanzen.

Einige Substanzen schonen darüber hinaus auch zweikeimblättrige Kulturen wie Soja, Baumwolle, Raps, Zuckerrüben oder Kartoffeln. Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen teilweise eine hohe Selektivität und eignen sich deshalb im Vorauflaufverfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Kulturen. Die Daten nachfolgender Tabellen Bl bis B17 zeigen beispielhaft die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen im Vorauflauf, wobei die herbizide Wirkung in Prozent angegeben ist.

Tabelle B 1 : Wirkung im Vorauflauf gegen ALOMY

BeispielDosierung

nummer [g/ha] o

:

1-168 320 100

2-233 320 100

1-16 320 90

2-60 320 100

1-164 320 100

2-18 320 100

2-164 320 100

1-163 320 90

1-165 320 100

1-148 320 100

1-60 320 100

1-67 320 100

1-233 320 100

3-67 320 100 BeispielDosierung nummer [g/ha] U

:

2-16 320 90

3-164 320 90

1-127 320 100

1-65 320 100

2-195 320 90

2-65 320 100

2-22 320 90

2-67 320 100

1-129 320 100

2-116 320 100

2-168 320 100

3-168 320 100

1-137 320 90

1-50 320 100

2-50 320 100

1-141 320 100

2-148 320 90

1-58 320 100

2-58 320 100

1-139 320 100

2-139 320 100

1-146 320 90

1-192 320 100

1-144 320 100

1-284 320 90

1-145 320 100

1-153 320 90

1-114 320 90

1-115 320 100

2-115 320 100

1-140 320 100

2-137 320 90

1-121 320 90

1-147 320 100

2-121 320 90

2-141 320 100

1-22 320 90

2-14 320 80

1-195 320 90

2-15 320 100

3-65 320 80

2-144 320 100

1-48 320 90

3-7 320 80 BeispielDosierung nummer [g/ha] U

:

2-114 320 80

2-147 320 90

2-284 320 90

1-116 320 100

2-9 320 90

2-140 320 90

2-123 320 100

1-3 320 90

3-195 320 80

3-197 320 90

2-129 320 90

3-129 320 90

3-137 320 90

2-48 320 90

3-48 320 90

3-16 320 80

3-144 320 90

3-192 320 90

2-7 320 80

3-141 320 90

3-14 320 90

1-138 320 100

3-50 320 100

3-18 320 80

3-58 320 90

1-280 320 90

2-1 320 90

3-1 320 90

1-123 320 90

3-15 320 80

1-18 320 100

1-9 320 90

3-140 320 90

1-1 320 80

2-153 320 90

2-280 320 100

3-3 320 90

2-136 320 90

3-135 320 80

2-135 320 90 Tabelle B2: Wirkung im Vorauflauf gegen AVEFA

BeispielDosierung

nummer [g/ha]

1-168 320 100

2-233 320 1 AAVEF00

1-16 320 90

2-60 320 100

1-164 320 100

2-18 320 100

2-164 320 90

1-163 320 100

1-165 320 100

1-148 320 90

1-60 320 100

1-67 320 80

1-233 320 100

3-67 320 100

2-16 320 90

3-164 320 100

1-127 320 90

1-65 320 100

2-195 320 90

2-65 320 100

2-22 320 100

2-67 320 100

1-129 320 100

2-116 320 90

2-168 320 90

3-168 320 100

1-137 320 100

1-50 320 100

2-50 320 100

1-141 320 100

2-148 320 90

1-58 320 100

2-58 320 90

1-139 320 100

2-139 320 80

1-146 320 90

1-192 320 100

1-144 320 100

1-284 320 90

1-145 320 100

1-153 320 80 BeispielDosierung nummer [g/ha]

1-114 320 100

1-115 320 100

2-115 320 90

1-140 320 80

2-137 320 9 AAVEF0

1-121 320 90

1-147 320 90

2-121 320 90

2-141 320 100

1-22 320 100

2-14 320 90

1-195 320 100

2-15 320 100

3-65 320 100

2-144 320 100

1-48 320 90

3-7 320 90

2-114 320 80

2-147 320 90

2-284 320 90

1-116 320 100

2-9 320 100

2-140 320 80

2-123 320 80

3-195 320 90

3-197 320 90

2-129 320 100

3-129 320 100

3-137 320 80

3-16 320 80

3-144 320 80

3-123 320 100

3-192 320 90

3-141 320 80

2-127 320 90

1-138 320 100

3-50 320 100

3-18 320 80

3-58 320 80

1-285 320 80

1-123 320 80

1-18 320 100

1-9 320 80

1-286 320 90 BeispielDosierung

nummer [g/ha]

2-285 320 80

3-9 320 90

Tabelle B3 : Wirkung im AA C _S VEFYPE Vorauflauf gegen CYPES

BeispielDosierung

nummer [g/ha]

1-168 320 90

2-60 320 100

1-164 320 100

2-18 320 100

2-164 320 100

1-148 320 90

1-60 320 100

1-67 320 90

3-67 320 100

3-164 320 100

1-127 320 90

2-195 320 100

2-65 320 90

1-129 320 100

2-116 320 90

1-137 320 100

1-50 320 100

2-50 320 100

1-141 320 100

2-148 320 90

1-58 320 100

2-58 320 100

1-139 320 90

2-139 320 100

1-192 320 90

1-144 320 100

1-145 320 100

1-114 320 100

1-115 320 100

2-115 320 90

1-140 320 90

2-137 320 100

1-121 320 90

1-147 320 100

2-121 320 90 BeispielDosierung nummer [g/ha]

2-141 320 90

2-14 320 90

1-195 320 100

2-15 320 90

2-144 320 1 C ^S YPE00

1-48 320 90

3-7 320 100

2-114 320 90

2-147 320 80

2-9 320 90

2-123 320 90

3-195 320 90

3-197 320 80

2-129 320 100

3-129 320 90

3-137 320 90

2-48 320 100

3-48 320 90

3-144 320 100

3-123 320 80

3-192 320 100

2-7 320 100

2-127 320 90

3-14 320 80

1-138 320 100

3-50 320 90

3-18 320 90

3-58 320 90

1-280 320 100

2-143 320 90

2-1 320 80

3-1 320 90

2-145 320 100

1-7 320 100

1-18 320 90

1-9 320 80

1-143 320 90

3-3 320 90 Tabelle B4: Wirkung im Vorauflauf gegen DIGSA

BeispielDosierung

nummer [g/ha]

2-233 320 100

1-16 320 100

1-163 320 1G ^S A D ^I CCG EH00

1-165 320 100

1-233 320 100

2-16 320 100

2-22 320 100

1-146 320 100

1-284 320 100

1-153 320 100

1-22 320 100

2-284 320 100

1-3 320 90

3-16 320 90

1-285 320 90

2-163 320 90

2-153 320 100

1-154 320 100

3-163 320 100

1-286 320 100

3-280 320 100

2-155 320 90

3-153 320 100

1-155 320 90

1-287 320 80

3-281 320 80

Tabelle B5 : Wirkung im Vo

BeispielDosierung

nummer [g/ha]

1-168 320 100

2-233 320 100

1-16 320 100

2-60 320 100

1-164 320 100

2-18 320 100

2-164 320 100

1-163 320 100

1-165 320 100

1-148 320 100

Tabelle B6: Wirkung im Vorauflauf gegen LOLMU

BeispielDosierung

nummer [g/ha] o

1-127 320 80

2-195 320 80

1-129 320 100

2-116 320 100

1-137 320 100

1-50 320 100

2-50 320 100

1-141 320 100

1-58 320 90

2-58 320 90

1-114 320 100

1-115 320 100

2-115 320 100

2-137 320 80

1-121 320 90

2-141 320 100

2-14 320 80

1-195 320 90

2-15 320 100

1-48 320 80

BeispielDosierung

nummer [g/ha]

2-144 320 100

2-147 320 90

2-140 320 90

1-285 320 80

1-143 320 8O _S V _I LLR ^I ET0

Tabelle B8: Wirkung im Vorauflauf gegen LOLRI

BeispielDosierung

nummer [g/ha]

1-168 320 100

2-233 320 100

1-16 320 100

2-60 320 100

1-164 320 100

2-18 320 100

2-164 320 100

1-163 320 100

1-165 320 100

1-148 320 100

1-60 320 100

1-67 320 100

1-233 320 100

3-67 320 100

2-16 320 90

3-164 320 100

1-127 320 90

1-65 320 100

2-195 320 100

2-65 320 100

2-22 320 100

2-67 320 100

1-129 320 100

2-116 320 100

2-168 320 100

3-168 320 100

1-137 320 100

1-50 320 100

2-50 320 100

1-141 320 100

2-148 320 100

1-58 320 100 BeispielDosierung nummer [g/ha]

2-58 320 100

1-139 320 100

2-139 320 100

1-146 320 100

1-192 320 1 ^S ETV ^I 00

1-144 320 100

1-284 320 100

1-145 320 100

1-153 320 100

1-114 320 100

1-115 320 90

2-115 320 90

1-140 320 100

2-137 320 100

1-121 320 100

1-147 320 100

2-121 320 90

2-141 320 100

1-22 320 100

2-14 320 100

1-195 320 100

2-15 320 100

3-65 320 100

2-144 320 100

1-48 320 100

3-7 320 100

2-114 320 90

2-147 320 100

2-284 320 100

1-116 320 100

2-9 320 100

2-140 320 100

2-123 320 100

1-3 320 90

3-195 320 100

3-197 320 100

2-129 320 100

3-129 320 100

3-137 320 90

2-48 320 100

3-48 320 100

3-16 320 100

3-144 320 100

3-123 320 100 BeispielDosierung

nummer [g/ha]

3-192 320 100

2-7 320 100

3-141 320 100

2-127 320 90

3-14 320 1 ^S AV ^I BUTHET00

1-138 320 100

3-50 320 100

3-18 320 100

1-280 320 90

2-143 320 80

2-1 320 90

3-1 320 90

2-145 320 100

1-123 320 100

1-7 320 100

3-15 320 100

1-18 320 100

1-9 320 100

1-143 320 90

2-163 320 100

3-140 320 90

1-1 320 90

2-153 320 100

1-154 320 80

3-3 320 90

1-162 320 100

3-163 320 100

3-280 320 100

3-9 320 100

3-153 320 80

Tabelle B9: Wirkung im Vorauflauf gegen ABUTH

BeispielDosierung

nummer [g/ha]

1-168 320 100

2-233 320 100

1-16 320 100

2-60 320 100

1-164 320 100

2-18 320 100

2-164 320 100 BeispielDosierung H nummer [g/ha] m

<

1-163 320 100

1-165 320 100

1-148 320 100

1-60 320 100

1-67 320 100

1-233 320 100

3-67 320 100

2-16 320 100

3-164 320 100

1-127 320 100

1-65 320 100

2-195 320 100

2-65 320 100

2-22 320 100

2-67 320 100

1-129 320 100

2-116 320 100

2-168 320 100

3-168 320 100

1-137 320 100

1-50 320 100

2-50 320 100

1-141 320 100

2-148 320 100

1-58 320 100

2-58 320 100

1-139 320 100

2-139 320 100

1-146 320 100

1-192 320 100

1-144 320 100

1-284 320 100

1-145 320 100

1-153 320 100

1-114 320 100

1-115 320 100

2-115 320 100

1-140 320 100

2-137 320 100

1-121 320 90

1-147 320 100

2-121 320 100

2-141 320 100

1-22 320 100 BeispielDosierung H nummer [g/ha] m

<

2-14 320 100

1-195 320 100

2-15 320 100

3-65 320 100

2-144 320 100

1-48 320 100

3-7 320 100

2-114 320 100

2-147 320 100

2-284 320 100

1-116 320 90

2-9 320 100

2-140 320 100

2-123 320 100

1-3 320 90

3-195 320 100

3-197 320 100

2-129 320 100

3-129 320 100

3-137 320 100

2-48 320 100

3-48 320 100

3-16 320 100

3-144 320 100

3-123 320 100

3-192 320 100

2-7 320 100

3-141 320 100

2-127 320 100

3-14 320 100

1-138 320 100

3-50 320 100

3-18 320 100

3-58 320 100

1-280 320 90

2-143 320 100

2-1 320 90

3-1 320 100

1-285 320 100

2-145 320 100

1-123 320 90

1-7 320 100

3-15 320 100

1-18 320 100 BeispielDosierung

nummer [g/ha]

1-9 320 100

1-143 320 100

2-163 320 100

3-140 320 100

1-1 320 9 A AABUTHMRE0

2-153 320 100

1-154 320 100

2-280 320 100

3-3 320 80

1-162 320 100

3-163 320 100

1-286 320 100

3-280 320 100

2-285 320 100

2-155 320 100

3-9 320 100

2-136 320 90

3-134 320 100

1-134 320 90

3-153 320 100

1-155 320 100

1-287 320 100

3-281 320 100

3-136 320 80

2-286 320 80

2-162 320 100

1-282 320 90

2-282 320 100

3-155 320 100

1-283 320 90

Tabelle BIO: Wirkung im Vorauflauf gegen AMARE

BeispielDosierung

nummer [g/ha]

1-168 320 100

2-233 320 100

1-16 320 100

2-60 320 100

1-164 320 100

2-18 320 100

2-164 320 100 BeispielDosierung nummer [g/ha]

1-163 320 100

1-165 320 100

1-148 320 100

1-60 320 100

1-67 320 1 AAMRE00

1-233 320 100

3-67 320 100

2-16 320 100

3-164 320 100

1-127 320 100

1-65 320 100

2-195 320 100

2-65 320 100

2-22 320 100

2-67 320 100

1-129 320 100

2-116 320 100

2-168 320 100

3-168 320 100

1-137 320 100

1-50 320 100

2-50 320 100

1-141 320 100

2-148 320 100

1-58 320 100

2-58 320 100

1-139 320 100

2-139 320 100

1-146 320 100

1-192 320 100

1-144 320 100

1-284 320 100

1-145 320 100

1-153 320 100

1-114 320 100

1-115 320 100

2-115 320 100

1-140 320 100

2-137 320 100

1-121 320 100

1-147 320 100

2-121 320 100

2-141 320 100

1-22 320 100 BeispielDosierung nummer [g/ha]

2-14 320 100

1-195 320 100

2-15 320 100

3-65 320 100

2-144 320 1 AAMRE00

1-48 320 100

3-7 320 100

2-114 320 100

2-147 320 100

2-284 320 100

1-116 320 100

2-9 320 100

2-140 320 100

2-123 320 100

1-3 320 100

3-195 320 100

3-197 320 100

2-129 320 100

3-129 320 100

3-137 320 100

2-48 320 100

3-48 320 100

3-16 320 100

3-144 320 100

3-123 320 100

3-192 320 100

2-7 320 100

3-141 320 100

2-127 320 100

3-14 320 100

1-138 320 100

3-50 320 100

3-18 320 100

3-58 320 100

1-280 320 100

2-143 320 100

2-1 320 100

3-1 320 100

1-285 320 100

2-145 320 100

1-123 320 100

1-7 320 100

3-15 320 100

1-18 320 100 BeispielDosierung

nummer [g/ha]

1-9 320 100

1-143 320 100

2-163 320 100

3-140 320 100

1-1 320 1 AAAMRE MT _I N00

2-153 320 100

1-154 320 100

2-280 320 100

3-3 320 100

1-162 320 90

3-163 320 100

1-286 320 100

3-280 320 100

2-285 320 100

2-155 320 100

3-9 320 100

2-136 320 100

3-134 320 90

3-135 320 90

1-134 320 100

3-153 320 100

1-155 320 80

1-287 320 100

2-135 320 100

3-281 320 80

3-136 320 90

1-281 320 90

2-281 320 90

1-135 320 100

2-134 320 100

2-286 320 100

1-136 320 80

2-162 320 90

1-282 320 80

2-282 320 80

3-155 320 90

Tabelle 11 : Wirkung im Vorauflauf gegen MATIN

BeispielDosierung

nummer [g/ha]

1-168 320 100 BeispielDosierung

nummer [g/ha]

1-285 320 100

2-145 320 100

1-123 320 100

1-7 320 100

3-15 320 1A ^I N M PHBPU T00

1-18 320 100

1-9 320 100

1-143 320 100

2-163 320 100

3-140 320 100

1-1 320 100

2-153 320 100

1-154 320 100

2-280 320 100

3-3 320 100

1-162 320 80

3-163 320 100

1-286 320 90

3-280 320 90

2-285 320 90

2-155 320 100

3-9 320 90

2-136 320 100

3-134 320 90

3-135 320 90

1-134 320 100

3-153 320 90

1-155 320 90

2-135 320 90

3-136 320 90

1-281 320 90

2-281 320 90

1-135 320 90

2-134 320 90

1-136 320 100

1-282 320 80

Tabelle B12: Wirkung im Vorauflauf gegen PHBPU

BeispielDosierung

nummer [g/ha]

1-168 320 100 BeispielDosierung nummer [g/ha]

2-233 320 100

1-16 320 90

2-60 320 100

1-164 320 100

2-18 320 9 PHBPU0

2-164 320 90

1-163 320 80

1-165 320 100

1-148 320 100

1-60 320 100

1-67 320 100

1-233 320 100

3-67 320 100

2-16 320 90

3-164 320 90

1-127 320 90

1-65 320 100

2-195 320 80

2-65 320 100

2-22 320 80

2-67 320 90

1-129 320 100

2-116 320 90

2-168 320 80

3-168 320 100

1-137 320 90

1-50 320 100

2-50 320 100

1-141 320 100

2-148 320 90

1-58 320 100

2-58 320 80

1-139 320 100

2-139 320 100

1-146 320 90

1-192 320 100

1-144 320 100

1-284 320 80

1-145 320 100

1-153 320 80

1-115 320 90

2-121 320 80

2-141 320 80

1-22 320 90 BeispielDosierung

nummer [g/ha]

2-15 320 80

3-65 320 100

2-144 320 100

3-7 320 90

2-284 320 8 PHBPU0

2-9 320 90

2-140 320 100

1-3 320 80

3-195 320 90

3-197 320 90

3-129 320 90

3-137 320 100

3-48 320 80

3-16 320 80

3-144 320 80

3-192 320 100

2-127 320 90

3-14 320 90

1-138 320 90

3-50 320 80

3-15 320 80

1-18 320 90

2-163 320 100

3-163 320 80

2-136 320 100

3-136 320 90

2-286 320 80

Tabelle B13: Wirkung im Vorauflauf gegen POLCO

O

BeispielDosierung U

nummer [g/ha] o

1-168 320 90

2-233 320 90

1-16 320 80

2-60 320 100

1-164 320 100

2-18 320 90

2-164 320 100

1-163 320 90

1-165 320 90

1-148 320 90 O

BeispielDosierung U nummer [g/ha] o

1-60 320 100

1-67 320 100

1-233 320 80

3-67 320 90

3-164 320 100

1-127 320 90

1-65 320 100

2-195 320 90

2-65 320 90

2-22 320 80

2-67 320 90

1-129 320 80

2-116 320 90

2-168 320 90

3-168 320 80

1-137 320 100

1-50 320 90

2-50 320 80

1-141 320 80

2-148 320 90

1-58 320 100

2-58 320 100

1-146 320 80

1-192 320 80

1-144 320 80

1-145 320 100

1-114 320 90

1-115 320 80

2-115 320 80

1-140 320 80

2-137 320 90

1-121 320 90

2-121 320 100

2-14 320 80

1-195 320 80

3-65 320 100

1-48 320 90

3-7 320 90

1-116 320 90

2-9 320 80

1-3 320 80

2-48 320 90

3-48 320 80

3-123 320 80 O

BeispielDosierung U

nummer [g/ha] o

2-7 320 90

3-141 320 90

3-58 320 80

2-143 320 100

2-1 320 9 _S TEME0

3-1 320 90

2-145 320 90

1-7 320 80

1-1 320 80

2-280 320 80

3-9 320 80

Tabelle B14: Wirkung im Vorauflauf gegen STEME

BeispielDosierung

nummer [g/ha]

1-168 320 100

2-233 320 100

1-16 320 100

2-60 320 100

1-164 320 100

2-18 320 90

2-164 320 100

1-163 320 100

1-165 320 100

1-148 320 100

1-60 320 100

1-67 320 100

1-233 320 100

3-67 320 90

2-16 320 90

3-164 320 100

1-127 320 90

1-65 320 100

2-195 320 100

2-65 320 100

2-22 320 100

2-67 320 100

1-129 320 100

2-116 320 90

2-168 320 100

3-168 320 100 BeispielDosierung nummer [g/ha]

1-137 320 100

1-50 320 100

2-50 320 100

1-141 320 100

2-148 320 9 ^S TEME0

1-58 320 100

2-58 320 90

1-139 320 100

2-139 320 100

1-146 320 100

1-192 320 100

1-144 320 100

1-284 320 100

1-145 320 100

1-153 320 100

1-114 320 90

1-115 320 100

2-115 320 100

1-140 320 100

2-137 320 90

1-121 320 90

1-147 320 100

2-121 320 90

2-141 320 90

1-22 320 100

2-14 320 100

1-195 320 90

2-15 320 100

3-65 320 100

2-144 320 100

1-48 320 90

3-7 320 90

2-114 320 90

2-147 320 100

2-284 320 100

1-116 320 90

2-140 320 100

2-123 320 100

1-3 320 90

3-195 320 90

3-197 320 100

2-129 320 100

3-129 320 100

3-137 320 100 BeispielDosierung nummer [g/ha]

2-48 320 90

3-48 320 90

3-16 320 100

3-144 320 100

3-123 320 9 ^S TEME0

3-192 320 100

2-7 320 90

3-141 320 100

2-127 320 90

3-14 320 100

3-50 320 100

3-18 320 100

3-58 320 90

1-280 320 90

2-143 320 100

2-1 320 90

3-1 320 90

1-285 320 100

2-145 320 100

1-123 320 90

1-7 320 90

3-15 320 100

1-9 320 80

1-143 320 100

2-163 320 100

3-140 320 100

1-1 320 90

2-153 320 90

1-154 320 100

2-280 320 90

3-3 320 90

1-162 320 100

3-163 320 90

1-286 320 90

3-280 320 100

2-285 320 100

2-155 320 100

2-136 320 90

3-134 320 90

3-135 320 90

1-134 320 90

1-155 320 90

2-135 320 90

3-281 320 90 BeispielDosierung

nummer [g/ha]

1-281 320 80

2-281 320 90

1-135 320 90

2-134 320 90

1-136 320 1 ^S OTEME V _I TR00

2-162 320 100

2-282 320 80

3-155 320 100

2-283 320 90

Tabelle B15: Wirkung im Vorauflauf gegen VIOTR

BeispielDosierung

nummer [g/ha]

1-168 320 100

2-233 320 100

1-16 320 100

2-60 320 100

1-164 320 100

2-18 320 100

2-164 320 100

1-163 320 100

1-165 320 100

1-148 320 100

1-60 320 100

1-67 320 100

1-233 320 100

3-67 320 100

2-16 320 90

3-164 320 100

1-127 320 100

1-65 320 100

2-195 320 100

2-65 320 100

2-22 320 100

2-67 320 100

1-129 320 100

2-116 320 100

2-168 320 100

3-168 320 100

1-137 320 100 BeispielDosierung

nummer [g/ha]

2-286 320 100

2-162 320 100

3-282 320 90

O V ^I TR VERPE

Tabelle B16: Wirkung im Vorauflauf gegen VERPE

BeispielDosierung

nummer [g/ha]

1-168 320 100

2-233 320 100

1-16 320 100

2-60 320 100

1-164 320 100

2-18 320 100

2-164 320 100

1-163 320 100

1-165 320 100

1-148 320 100

1-60 320 100

1-67 320 100

1-233 320 100

3-67 320 100

2-16 320 100

3-164 320 100

1-127 320 100

1-65 320 100

2-195 320 100

2-65 320 100

2-22 320 100

2-67 320 100

1-129 320 100

2-116 320 100

2-168 320 100

3-168 320 100

1-137 320 100

1-50 320 100

2-50 320 100

1-141 320 100

2-148 320 100

1-58 320 100

2-58 320 100

1-139 320 100 BeispielDosierung nummer [g/ha]

2-139 320 100

1-146 320 90

1-144 320 100

1-284 320 100

1-145 320 1 VERPE00

1-153 320 100

1-114 320 100

1-115 320 100

2-115 320 90

1-140 320 100

2-137 320 90

1-121 320 100

1-147 320 100

2-121 320 100

2-141 320 100

1-22 320 100

2-14 320 100

1-195 320 100

2-15 320 100

3-65 320 100

2-144 320 100

1-48 320 100

3-7 320 100

2-114 320 90

2-147 320 80

2-284 320 100

1-116 320 100

2-9 320 100

2-140 320 100

2-123 320 100

1-3 320 90

3-195 320 100

3-197 320 100

2-129 320 100

3-129 320 100

3-137 320 90

2-48 320 100

3-48 320 90

3-16 320 100

3-144 320 100

3-123 320 100

2-7 320 100

3-141 320 100

2-127 320 100 BeispielDosierung

nummer [g/ha]

3-14 320 100

1-138 320 100

3-50 320 100

3-18 320 90

3-58 320 9O VERPE HRMU0

1-280 320 90

2-143 320 100

1-285 320 90

2-145 320 100

1-123 320 100

1-7 320 100

3-15 320 100

1-143 320 100

3-140 320 100

2-153 320 100

1-154 320 90

2-280 320 90

1-162 320 80

1-286 320 90

2-285 320 90

2-155 320 80

2-136 320 90

3-134 320 80

3-135 320 80

1-134 320 90

1-287 320 100

2-135 320 90

1-281 320 100

2-281 320 90

1-135 320 90

2-134 320 100

1-136 320 80

1-14 320 90

Tabelle B17: Wirkung im Vorauflauf gegen HORMU

BeispielDosierung

nummer [g/ha]

1-168 320 100

2-233 320 90

1-16 320 90

2-60 320 100

2. Herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen im Nachauflauf

Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. 2 bis 3 Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Einblattstadium behandelt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wäßrige Suspension bzw. Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 1/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen wird die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert (herbizide Wirkung in Prozent (%>): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0 % Wirkung = wie Kontrollpflanzen). Dabei zeigten zahlreiche erfindungsgemäße Verbindungen bei einer Aufwandmenge von 80 g oder weniger pro Hektar eine mindestens 80%>-ige Wirkung gegen eine Vielzahl bedeutender Schadpflanzen. Gleichzeitig lassen erfindungsgemäße Verbindungen Gramineenkulturen wie Gerste, Weizen, Roggen, Hirse, Mais oder Reis im Nachauflaufverfahren selbst bei hohen Wirkstoffdosierungen praktisch ungeschädigt. Einige Substanzen schonen darüber hinaus auch zweikeimblättrige Kulturen wie Soja, Baumwolle, Raps, Zuckerrüben oder Kartoffeln. Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen teilweise eine hohe Selektivität und eignen sich deshalb im Nachauflaufverfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Kulturen. Die Daten nachfolgender Tabellen Bl 8 bis B34 zeigen beispielhaft die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen im Vorauflauf, wobei die herbizide Wirkung in Prozent angegeben ist.

Tabelle B 18: Wirkung im Nachauflauf gegen ALOMY

BeispielDosierung

nummer [g/ha] o

:

1-67 80 100

2-67 80 100

1-60 80 100

1-168 80 100

1-233 80 90

2-18 80 100

2-60 80 100

2-129 80 100

1-16 80 90

1-137 80 80

1-50 80 80

2-168 80 100

1-141 80 100

1-165 80 90

1-164 80 90

2-233 80 90

2-116 80 80

1-138 80 100

2-15 80 100

1-192 80 80

1-114 80 80

1-115 80 90

1-129 80 100

1-18 80 100

2-16 80 80

1-121 80 90

1-9 80 100

2-9 80 90

1-58 80 90

1-148 80 80

3-129 80 90

1-153 80 80 BeispielDosierung

nummer [g/ha] U

:

1-145 80 90

2-141 80 90

3-141 80 80

2-121 80 80

1-22 80 9 AAVEF0

3-16 80 80

3-18 80 80

2-50 80 90

1-7 80 80

1-65 80 80

1-123 80 80

2-123 80 90

1-116 80 90

2-22 80 80

1-144 80 90

2-148 80 90

2-140 80 80

2-145 80 80

Tabelle B19: Wirkung im Nachauflauf gegen AVEFA

BeispielDosierung

nummer [g/ha]

1-67 80 100

2-67 80 100

1-60 80 100

1-168 80 100

1-233 80 90

2-18 80 100

2-60 80 80

2-129 80 100

1-16 80 90

1-137 80 100

1-50 80 100

2-168 80 100

1-141 80 100

1-165 80 90

1-164 80 80

2-233 80 90

2-116 80 90

1-138 80 100

2-15 80 80 BeispielDosierung

nummer [g/ha]

1-192 80 80

1-114 80 90

1-129 80 100

1-18 80 100

2-16 80 9 C _S AAEFYPEV0

1-121 80 90

1-9 80 100

2-9 80 100

1-58 80 100

3-129 80 90

1-145 80 90

2-141 80 90

3-141 80 100

1-163 80 90

2-121 80 80

1-22 80 90

3-18 80 80

2-50 80 90

1-195 80 80

1-7 80 80

3-7 80 100

1-127 80 80

1-123 80 100

2-123 80 100

3-123 80 100

1-116 80 100

2-7 80 100

2-127 80 90

3-164 80 80

3-9 80 100

2-140 80 80

3-168 80 90

1-284 80 80

1-147 80 100

2-147 80 80

1-287 80 80

Tabelle B20: Wirkung im Nachauflauf gegen CYPES

BeispielDosierung

nummer [g/ha]

1-67 80 90 BeispielDosierung nummer [g/ha]

2-67 80 80

1-60 80 90

1-168 80 100

2-18 80 90

2-60 80 9 C ^S YPE0

2-129 80 80

1-137 80 90

1-50 80 80

2-168 80 100

1-141 80 90

1-164 80 90

2-116 80 80

1-138 80 90

2-15 80 90

1-192 80 80

1-114 80 80

3-67 80 80

1-115 80 90

1-129 80 80

1-18 80 90

1-9 80 80

2-9 80 90

1-58 80 90

1-148 80 90

3-129 80 80

1-145 80 100

3-141 80 80

2-121 80 80

3-18 80 90

1-195 80 80

1-65 80 90

3-7 80 80

2-58 80 90

1-127 80 80

2-137 80 90

2-127 80 90

3-164 80 90

2-14 80 90

3-65 80 80

3-9 80 80

1-48 80 100

2-48 80 100

1-140 80 90

2-140 80 80 BeispielDosierung

nummer [g/ha]

2-114 80 90

2-115 80 80

1-280 80 90

3-50 80 80

3-58 80 1AG _S C ^S D _I YPE00

2-164 80 90

3-14 80 90

3-168 80 90

1-134 80 90

3-197 80 90

3-48 80 90

2-195 80 90

3-192 80 80

3-134 80 80

1-162 80 80

3-195 80 80

2-135 80 80

1-136 80 80

Tabelle B21 : Wirkung im Nachauflauf gegen DIGSA

BeispielDosierung

nummer [g/ha]

1-233 80 100

1-16 80 90

1-165 80 100

2-233 80 90

2-16 80 90

1-153 80 90

1-163 80 100

1-22 80 100

3-16 80 90

2-22 80 90

2-284 80 90

1-146 80 80

1-284 80 90

2-163 80 100

2-153 80 100

3-280 80 80

1-154 80 80

3-153 80 80 Tabelle B22: Wirkung im Nachauflauf gegen ECHCG

BeispielDosierung

nummer [g/ha]

1-67 80 100

2-67 80 100

1-60 80 100

1-168 80 100

1-233 80 100

2-18 80 100

2-60 80 100

2-129 80 90

1-16 80 90

1-137 80 90

1-50 80 90

2-168 80 100

1-141 80 100

1-165 80 90

1-164 80 100

2-233 80 90

2-116 80 90

1-138 80 90

2-15 80 90

1-192 80 100

1-114 80 90

3-67 80 100

1-115 80 90

1-129 80 90

1-18 80 90

2-16 80 90

1-121 80 90

1-9 80 90

2-9 80 90

1-58 80 100

1-148 80 100

3-129 80 100

1-153 80 90

1-145 80 100

2-141 80 90

3-141 80 100

1-163 80 90

2-121 80 100

1-22 80 90

3-16 80 90

Tabelle B23 : Wirkung im Nachauflauf gegen LOLMU

BeispielDosierung

nummer [g/ha] o

2-129 80 90

1-137 80 100

1-50 80 90

1-141 80 100

2-116 80 90

1-138 80 100

2-15 80 90

1-114 80 100

1-115 80 90 BeispielDosierung

nummer [g/ha]

1-129 80 80

1-18 80 90

1-121 80 90

1-9 80 90

1-58 80 8O LLR _{l S} ETV _l 0

2-141 80 90

1-195 80 90

1-116 80 100

2-14 80 80

Tabelle B24: Wirkung im Nachauflauf gegen LOLRl

BeispielDosierung

nummer [g/ha]

1-67 80 100

2-67 80 80

1-60 80 100

1-168 80 100

1-233 80 90

2-18 80 100

2-60 80 90

1-16 80 80

2-168 80 100

1-165 80 80

1-164 80 90

1-192 80 100

3-67 80 80

1-148 80 80

1-145 80 80

1-144 80 80

2-148 80 80

1-140 80 80

2-147 80 80

Tabelle B25: Wirkung im N

BeispielDosierung

nummer [g/ha]

1-67 80 100

2-67 80 100

1-60 80 100 BeispielDosierung nummer [g/ha]

1-168 80 100

1-233 80 90

2-18 80 100

2-60 80 100

2-129 80 1 ^S ETV ^I 00

1-16 80 90

1-137 80 100

1-50 80 100

2-168 80 100

1-141 80 100

1-165 80 100

1-164 80 90

2-233 80 90

2-116 80 90

1-138 80 90

2-15 80 100

1-192 80 100

1-114 80 80

3-67 80 100

1-115 80 90

1-129 80 100

1-18 80 100

2-16 80 90

1-121 80 90

1-9 80 100

2-9 80 90

1-58 80 100

1-148 80 100

3-129 80 100

1-153 80 100

1-145 80 100

2-141 80 90

3-141 80 100

1-163 80 80

2-121 80 90

1-22 80 90

3-16 80 90

3-18 80 100

2-50 80 100

1-195 80 90

1-7 80 90

1-65 80 100

3-7 80 100

2-58 80 100 BeispielDosierung nummer [g/ha]

1-127 80 80

1-123 80 100

2-123 80 100

3-123 80 90

1-116 80 1 ^S ETV ^I 00

2-7 80 100

2-137 80 100

2-127 80 90

3-164 80 100

2-14 80 90

2-22 80 80

3-65 80 100

3-9 80 100

1-144 80 100

2-284 80 100

2-148 80 90

1-48 80 80

2-48 80 80

1-140 80 100

2-115 80 90

1-280 80 80

3-50 80 100

3-58 80 80

1-146 80 100

2-164 80 100

3-137 80 100

3-14 80 100

2-65 80 100

3-168 80 100

1-134 80 80

3-197 80 90

3-48 80 80

2-280 80 90

2-144 80 100

3-144 80 100

2-145 80 100

3-15 80 100

2-195 80 90

2-163 80 80

3-192 80 100

2-134 80 80

2-1 80 80

1-162 80 80

1-147 80 100 BeispielDosierung

nummer [g/ha]

3-195 80 90

2-147 80 80

Tabelle B26: Wirkung im ^S ETV ^I Nachauflauf gegen ABUTH

BeispielDosierung H

nummer [g/ha] m

<

1-67 80 100

2-67 80 100

1-60 80 90

1-168 80 100

1-233 80 100

2-18 80 100

2-60 80 100

2-129 80 80

1-16 80 100

1-137 80 90

1-50 80 100

2-168 80 100

1-141 80 100

1-165 80 90

1-164 80 100

2-233 80 100

2-116 80 80

1-138 80 80

2-15 80 100

1-192 80 100

1-114 80 80

3-67 80 100

1-115 80 90

1-129 80 90

1-18 80 80

2-16 80 100

1-121 80 90

1-9 80 90

2-9 80 90

1-58 80 100

1-148 80 100

3-129 80 90

1-153 80 100

1-145 80 100

2-141 80 90 BeispielDosierung H nummer [g/ha] m

<

3-141 80 80

1-163 80 90

2-121 80 100

1-22 80 90

3-16 80 100

3-18 80 80

2-50 80 90

1-195 80 80

1-7 80 90

1-65 80 100

3-7 80 100

2-58 80 100

1-127 80 90

1-123 80 100

2-123 80 100

3-123 80 80

1-116 80 90

2-7 80 100

2-137 80 90

2-127 80 100

3-164 80 90

2-14 80 100

2-22 80 90

3-65 80 100

3-9 80 80

1-144 80 100

2-284 80 100

2-148 80 90

1-48 80 100

2-48 80 100

1-140 80 100

2-140 80 100

2-114 80 90

2-115 80 90

1-280 80 80

3-50 80 100

3-58 80 100

1-146 80 100

2-164 80 100

3-137 80 90

3-14 80 90

2-65 80 100

3-168 80 100

1-134 80 80 BeispielDosierung H nummer [g/ha] m

<

1-284 80 100

3-197 80 90

3-48 80 100

2-280 80 90

2-144 80 90

3-144 80 90

2-145 80 100

3-15 80 90

2-195 80 80

2-163 80 90

3-192 80 100

3-134 80 80

2-1 80 80

2-153 80 100

1-162 80 100

3-280 80 100

1-147 80 100

1-1 80 100

2-135 80 80

2-147 80 90

1-154 80 90

1-139 80 90

3-140 80 100

2-139 80 90

3-163 80 80

3-1 80 80

1-3 80 100

1-287 80 80

2-286 80 80

1-155 80 90

3-153 80 100

2-154 80 90

1-285 80 90

2-285 80 90

1-286 80 90

1-14 80 90

3-282 80 80

3-155 80 80

2-283 80 80 Tabelle B27: Wirkung im Nachauflauf gegen AMARE

BeispielDosierung

nummer [g/ha]

1-67 80 100

2-67 80 100

1-60 80 1 AAMRE00

1-168 80 100

1-233 80 90

2-18 80 100

2-60 80 100

2-129 80 100

1-16 80 100

1-137 80 90

1-50 80 90

2-168 80 100

1-141 80 100

1-165 80 90

1-164 80 100

2-233 80 100

2-116 80 90

1-138 80 80

2-15 80 90

1-192 80 100

3-67 80 100

1-115 80 90

1-129 80 100

1-18 80 90

2-16 80 100

1-121 80 90

1-9 80 90

2-9 80 100

1-58 80 100

1-148 80 100

3-129 80 90

1-153 80 100

1-145 80 100

2-141 80 90

3-141 80 100

1-163 80 90

2-121 80 100

1-22 80 90

3-16 80 100

2-50 80 100

1-7 80 100

1-65 80 100 BeispielDosierung nummer [g/ha]

3-7 80 100

2-58 80 100

1-127 80 100

1-123 80 100

2-123 80 1 AAMRE00

3-123 80 100

1-116 80 90

2-7 80 100

2-137 80 100

2-127 80 100

3-164 80 100

2-14 80 100

2-22 80 80

3-65 80 90

3-9 80 100

1-144 80 100

2-284 80 100

2-148 80 90

1-48 80 100

2-48 80 90

1-140 80 90

2-114 80 100

2-115 80 90

1-280 80 90

3-50 80 100

3-58 80 100

1-146 80 100

2-164 80 100

3-137 80 100

3-14 80 100

2-65 80 100

3-168 80 100

1-134 80 90

1-284 80 100

3-197 80 100

2-280 80 100

2-144 80 100

3-144 80 90

2-145 80 100

3-15 80 90

2-163 80 100

3-192 80 80

2-134 80 90

3-134 80 90 BeispielDosierung nummer [g/ha]

2-1 80 100

2-153 80 90

1-162 80 100

3-280 80 100

1-147 80 1 AAMRE00

1-1 80 100

2-135 80 90

2-147 80 80

1-154 80 90

1-139 80 100

1-136 80 90

3-140 80 80

3-136 80 80

2-139 80 100

3-163 80 100

3-1 80 90

1-3 80 100

1-287 80 90

1-281 80 90

2-281 80 90

1-135 80 90

3-135 80 90

2-286 80 90

1-155 80 90

3-153 80 100

2-154 80 100

2-162 80 90

1-285 80 90

2-285 80 90

1-286 80 90

1-14 80 80

3-282 80 80

3-155 80 90

3-3 80 100

1-282 80 80

3-281 80 80

2-155 80 80 Tabelle B28: Wirkung im Nachauflauf gegen MATIN

BeispielDosierung

nummer [g/ha]

2-163 80 90

3-192 80 100

2-134 80 90

3-134 80 90

2-1 80 9A M PHBPU T ^I N0

2-153 80 100

3-280 80 90

1-147 80 90

3-195 80 90

1-1 80 80

2-135 80 90

2-147 80 100

1-154 80 80

1-139 80 90

1-136 80 90

3-140 80 90

3-136 80 90

2-139 80 90

3-163 80 90

3-1 80 100

1-3 80 90

1-281 80 80

2-281 80 80

1-135 80 90

3-135 80 80

1-155 80 80

3-153 80 100

2-285 80 80

2-136 80 90

Tabelle B29: Wirkung im Nachauflauf gegen PHBPU

BeispielDosierung

nummer [g/ha]

1-67 80 80

2-67 80 100

1-60 80 90

1-168 80 100

1-233 80 100

2-18 80 100

2-60 80 100

2-129 80 100 BeispielDosierung nummer [g/ha]

1-16 80 100

1-137 80 100

1-50 80 100

2-168 80 100

1-141 80 1 PHBPU00

1-165 80 90

1-164 80 90

2-233 80 90

2-116 80 100

1-138 80 100

2-15 80 80

1-192 80 80

1-114 80 90

3-67 80 100

1-115 80 90

1-129 80 100

1-18 80 100

2-16 80 100

1-121 80 90

1-9 80 100

2-9 80 100

1-58 80 100

1-148 80 100

3-129 80 100

1-153 80 90

1-145 80 100

2-141 80 90

3-141 80 100

1-163 80 90

2-121 80 90

1-22 80 90

3-16 80 90

3-18 80 90

2-50 80 100

1-195 80 90

1-7 80 100

1-65 80 100

3-7 80 90

2-58 80 100

1-127 80 100

1-123 80 90

2-123 80 100

3-123 80 90

1-116 80 90 BeispielDosierung nummer [g/ha]

2-7 80 80

2-137 80 90

2-127 80 100

3-164 80 100

2-14 80 9 PHBPU0

2-22 80 100

3-65 80 90

3-9 80 100

1-144 80 100

2-284 80 90

2-148 80 90

1-48 80 90

2-48 80 100

1-140 80 90

2-140 80 90

2-114 80 90

2-115 80 90

1-280 80 80

3-50 80 100

3-58 80 90

1-146 80 80

2-164 80 100

3-137 80 100

3-14 80 90

2-65 80 90

3-168 80 100

1-134 80 90

1-284 80 90

3-197 80 100

3-48 80 100

2-280 80 100

2-144 80 100

3-144 80 100

2-145 80 100

3-15 80 90

2-195 80 90

2-163 80 90

3-192 80 80

2-134 80 80

3-134 80 90

2-1 80 90

2-153 80 80

1-162 80 100

3-280 80 80 BeispielDosierung

nummer [g/ha]

1-147 80 80

3-195 80 90

1-1 80 90

2-135 80 90

2-147 80 9 PHBPU0

1-154 80 80

1-139 80 100

1-136 80 90

3-140 80 90

3-136 80 90

2-139 80 100

3-163 80 90

3-1 80 80

1-3 80 90

1-287 80 90

1-281 80 90

2-281 80 100

3-135 80 90

2-286 80 90

1-155 80 80

2-154 80 90

2-162 80 100

1-285 80 80

2-136 80 90

3-282 80 90

Tabelle B30: Wirkung im Nachauflauf gegen POLCO

O

BeispielDosierung U

nummer [g/ha] o

1-67 80 100

2-67 80 100

1-60 80 100

1-168 80 100

1-233 80 90

2-18 80 100

2-60 80 90

2-129 80 100

1-16 80 100

1-137 80 100

1-50 80 100

2-168 80 100 O

BeispielDosierung U nummer [g/ha] o

1-141 80 100

1-165 80 100

1-164 80 90

2-233 80 80

2-116 80 90

1-138 80 80

2-15 80 100

1-192 80 100

1-114 80 90

3-67 80 80

1-115 80 100

2-16 80 80

1-121 80 80

2-9 80 100

1-148 80 80

1-153 80 80

2-141 80 90

1-163 80 100

3-16 80 90

3-18 80 80

2-50 80 90

1-195 80 90

1-7 80 80

1-65 80 100

3-7 80 80

2-58 80 90

3-123 80 90

2-7 80 100

2-137 80 90

3-164 80 80

3-65 80 80

2-284 80 80

1-48 80 90

2-48 80 80

2-140 80 80

2-114 80 90

2-115 80 100

2-164 80 80

3-137 80 90

2-65 80 100

3-48 80 80

2-280 80 80

2-145 80 80

2-195 80 90 O

BeispielDosierung U

nummer [g/ha] o

2-134 80 80

2-1 80 100

2-153 80 80

3-195 80 90

1-1 80 8 _S TEME0

Tabelle B31 : Wirkung im Nachauflauf gegen STEME

BeispielDosierung

nummer [g/ha]

1-67 80 100

2-67 80 100

1-60 80 100

1-168 80 100

1-233 80 90

2-18 80 100

2-60 80 100

2-129 80 100

1-16 80 100

1-137 80 100

1-50 80 100

2-168 80 100

1-141 80 100

1-165 80 100

1-164 80 90

2-233 80 90

2-116 80 90

1-138 80 100

2-15 80 100

1-114 80 100

3-67 80 100

1-115 80 100

1-129 80 100

1-18 80 100

2-16 80 100

1-121 80 100

1-9 80 100

2-9 80 100

1-58 80 100

1-148 80 100

3-129 80 100 BeispielDosierung nummer [g/ha]

1-153 80 100

1-145 80 100

3-141 80 100

1-163 80 100

2-121 80 9 ^S TEME0

1-22 80 90

3-16 80 90

3-18 80 100

2-50 80 100

1-195 80 100

1-7 80 100

1-65 80 100

3-7 80 100

2-58 80 100

1-127 80 90

1-123 80 100

2-123 80 100

3-123 80 100

1-116 80 100

2-7 80 100

2-137 80 100

2-127 80 100

3-164 80 100

2-14 80 100

2-22 80 90

3-65 80 100

3-9 80 100

1-144 80 100

2-284 80 100

2-148 80 90

1-48 80 100

2-48 80 100

1-140 80 100

2-140 80 100

2-114 80 100

2-115 80 100

1-280 80 100

3-50 80 100

3-58 80 100

1-146 80 100

2-164 80 100

3-137 80 100

3-14 80 100

2-65 80 100 BeispielDosierung nummer [g/ha]

3-168 80 100

1-134 80 100

1-284 80 100

3-197 80 100

3-48 80 1 ^S TEME00

2-280 80 100

2-144 80 100

3-144 80 100

2-145 80 100

3-15 80 100

2-195 80 90

2-163 80 100

3-192 80 100

2-134 80 100

3-134 80 100

2-1 80 80

2-153 80 100

1-162 80 100

3-280 80 100

1-147 80 80

3-195 80 90

1-1 80 100

2-135 80 100

1-154 80 90

1-139 80 100

1-136 80 100

3-140 80 90

3-136 80 100

2-139 80 100

3-163 80 100

3-1 80 90

1-3 80 90

1-281 80 100

2-281 80 100

1-135 80 100

3-135 80 100

1-155 80 80

3-153 80 100

2-154 80 90

2-162 80 100

1-285 80 80

2-285 80 80

2-136 80 80

1-286 80 90 BeispielDosierung

nummer [g/ha]

3-155 80 80

3-3 80 80

1-282 80 80

2-143 80 90

1-143 80 1 ^S OTRTEME V _I 00

1-283 80 80

Tabelle B32: Wirkung im Nachauflauf gegen VIOTR

BeispielDosierung

nummer [g/ha]

1-67 80 100

2-67 80 100

1-60 80 90

1-168 80 100

1-233 80 90

2-18 80 100

2-60 80 100

2-129 80 100

1-16 80 100

1-137 80 100

1-50 80 100

2-168 80 100

1-141 80 100

1-165 80 90

1-164 80 100

2-233 80 90

2-116 80 100

1-138 80 100

2-15 80 100

1-192 80 100

1-114 80 90

3-67 80 100

1-115 80 100

1-129 80 100

1-18 80 100

2-16 80 100

1-121 80 90

1-9 80 100

2-9 80 100

1-58 80 100

1-148 80 90 Tabelle B33 : Wirkung im Nachauflauf gegen VERPE

BeispielDosierung

nummer [g/ha]

1-67 80 100

2-67 80 90

1-60 80 1 VERPE00

1-168 80 100

1-233 80 100

2-18 80 80

2-60 80 100

2-129 80 100

1-16 80 90

1-137 80 90

1-50 80 100

2-168 80 80

1-141 80 100

1-165 80 90

1-164 80 100

2-233 80 100

2-116 80 90

1-138 80 90

2-15 80 90

1-114 80 100

3-67 80 80

1-115 80 100

1-129 80 100

1-18 80 100

2-16 80 80

1-121 80 100

1-9 80 100

2-9 80 100

1-58 80 100

1-148 80 100

3-129 80 100

1-153 80 80

1-145 80 100

2-141 80 80

3-141 80 100

1-163 80 90

2-121 80 100

1-22 80 80

3-16 80 80

3-18 80 80

2-50 80 90

1-195 80 80 BeispielDosierung nummer [g/ha]

1-7 80 100

1-65 80 100

3-7 80 100

2-58 80 100

1-127 80 1 VERPE00

1-123 80 100

2-123 80 100

3-123 80 100

2-7 80 100

2-137 80 90

2-127 80 100

2-14 80 80

2-22 80 80

3-65 80 80

3-9 80 100

1-144 80 90

2-284 80 80

2-148 80 90

1-48 80 80

2-48 80 80

1-140 80 80

2-140 80 80

2-114 80 80

1-280 80 90

3-50 80 100

3-58 80 80

1-146 80 90

3-137 80 90

3-14 80 80

2-65 80 80

1-134 80 100

1-284 80 90

3-197 80 80

3-48 80 80

2-144 80 90

3-144 80 80

3-15 80 90

2-134 80 90

3-134 80 90

1-154 80 80

1-139 80 80

1-136 80 90

3-136 80 80

1-3 80 90 BeispielDosierung

nummer [g/ha]

1-281 80 80

2-281 80 80

1-135 80 80

1-14 80 80

VERPE

Tabelle B34: Wirkung im Nachauflauf gegen HORMU

3. Vergleichsversuche

Die herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen im Vor- und Nachauflauf einiger der in WO 2012/028579 AI offenbarten Verbindungen wurde mit den von strukturell ähnlichsten erfindungsgemäßen

Verbindungen verglichen. Die Daten dieser Vergleichsversuche zeigen die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Verbindungen.

Tabelle VI, Vorauflauf

Tabelle V2, Vorauflauf

Beispiel-Nr. Dosierung

(g a.i./ha) ECHCG SETVI AMARE ΜΑΤΓΝ VERPE

1-129, erfindungsgemäß 20 90 90 90 90 100

4-250, aus Dl 20 40 10 60 30 50 Tabelle V3, Vorauflauf

Tabelle V4, Vorauflauf

Tabelle V6, Vorauflauf

Tabelle V7, Vorauflauf

Beispiel-Nr. Dosierung Herbizide Wirkung ge gen

(g a.i./ha) ABUTH ΜΑΤΓΝ VIOTR

1-9, 20 100 90 70 erfindungsgemäß

4-908, aus Dl 20 80 20 20

2-9, 20 100 80 90 erfindungsgemäß

5-826, aus Dl 20 60 0 0 Tabelle V8, Vorauflauf

Tabelle V9, Vorauflauf

Tabelle VI 0, Vorauflauf

Tabelle VI 1, Vorauflauf

Beispiel-Nr. Dosierung Herbizide Wirkung gegen

(g a.i./ha) CYPES

2-7, 80 90 erfindungsgemäß

5-827, aus Dl 80 60

Tabelle VI 2, Vorauflauf

Beispiel-Nr. Dosierung Herbizide Wirkung gegen

(g a.i./ha) VIOTR

2-7, 20 90 erfindungsgemäß

5-827, aus Dl 20 70 Tabelle VI 3, Vorauflauf

Tabelle VI 5, Nachauflauf

Tabelle VI 6, Nachauflauf

Beispiel-Nr. Dosierung Herbizide Wirkung gegen

(g a.i./ha) ECHCG MATIN PHBPU VIOTR

1-127, 20 100 100 100 100 erfindungsgemäß

4-251 aus Dl 20 80 30 60 50

1-127, 5 100 90 70 100 erfindungsgemäß

4-251 aus Dl 5 50 0 40 20 Tabelle VI 7, Nachauflauf

Tabelle VI 8, Nachauflauf

Tabelle VI 9, Nachauflauf

Beispiel-Nr. Dosierung

(g a.i./ha) SETVI ABUTH MATIN STEME VIOTR

2-7, 5 90 100 100 100 100 erfindungsgemäß

5-826 aus Dl 5 40 60 70 30 80 Tabelle V20, Nachauflauf

Tabelle V21, Nachauflauf

Beispiel-Nr. Dosierung Herbizide Wirkung gegen

(g a.i./ha) ABUTH AMARE STEME -7, erfindungsgemäß 5 100 100 100

5-827, aus Dl 5 70 70 70