ERDELEN CHRISTOPH (DE)
WACHENDORFF-NEUMANN ULRIKE (DE)
TURBERG ANDREAS (DE)
MENCKE NORBERT (DE)
HAENSSLER GERD (DE)
STENZEL KLAUS (DE)
HEIL MARKUS (DE)
ERDELEN CHRISTOPH (DE)
WACHENDORFF NEUMANN ULRIKE (DE)
TURBERG ANDREAS (DE)
MENCKE NORBERT (DE)
HAENSSLER GERD (DE)
STENZEL KLAUS (DE)
| EP0623282A1 | 1994-11-09 | |||
| EP0389901A1 | 1990-10-03 | |||
| EP0378308A1 | 1990-07-18 | |||
| DE3505432A1 | 1986-08-21 |
| 1. | Verbindungen der Formel (I) in welcher R1 für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkoxy, Al kylthio oder gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl steht, R2 für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylcarbonyl, Alkylsulfonyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl, Arylsulfonyl oder Arylalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl steht, R1 für gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Cycloalkenyl steht und Y für gegebenenfalls substituiertes Alkylen, Alkenylen oder Alkylen oxy steht . |
| 2. | Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher R1 für CrC4Alkyl, C1C4Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder ver¬ schiedenen Halogenatomen, wie Fluor, Chlor und Bromatomen, C , C4AlkoxyC1 C4alkyl , C • C4 AlkylthioC C4alky 1, C , C4 Alk¬ oxy, C]C4Alkylthιo oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch C C4Alkyl oder Halogen sub¬ stituiertes C3C6Cycloalkyl steht, R2 für Wasserstoff, CrC4 Alkyl, CrC4Halogenalkyl mit 1 bis 5 glei¬ chen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor und Chlorato¬ men, CrC4AlkoxyCrC4alkyl, C,C4Alkylcarbonyl, C,C4Al kylsulfonyl, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden im Phenylπng substituiertes Phenylcarbonyl, Phenyl sulfonyl oder Benzyl steht, wobei als Substituenten jeweils Halogen, Nitro, Cyano, C]C4Alkyl, C C2Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen 5 oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor und Chloratome, C, C4Alkoxy, C,C4Alkylthιo, C,C,Halogenalkoxy mit 1 bis 5 glei¬ chen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor und Chlor¬ atome oder C]C2Halogenalkylthιo mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor und Chloratome in Frage 10 kommen, oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch C.C4AIkyl oder Halogen substituiertes C3C6 Cycloalkyl steht, R^ für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei als Substituenten Halogen, Nitro, 15 Cyano, C^C^Alkyl, C]C]2Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor und Chloratome, Cr CpAlkoxy, CjC Halogenalkoxy mit 1 bis 5 gleichen oder ver¬ schiedenen Halogenatomen, wie Fluor und Chloratome, CjC Al kylthio, CjCpHalogenalkylthio mit 1 bis 5 gleichen oder verschie 20 denen Halogenatomen, wie Fluor und Chloratomen, C,C.,Alken yl, C2C]2Halogenalkenyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor und Chloratomen, gegebenenfalls ein¬ fach bis dreifach, gleich oder verschieden durch C.C4Alkyl oder Halogen substituiertes C3C8Cycloalkyl sowie jeweils gegebenen 25 falls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Nitro, Cyano, C^C^Alkyl, C]C4Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor und Chloratome, C C4Alkoxy, C]C4Halogenalkoxy mit 1 bis 5 gleichen oder ver¬ schiedenen Halogenatomen, wie Fluor und Chloratome, C C4Al 30 kylthio, CjC4Halogenalkylthιo mit 1 bis 5 gleichen oder verschie¬ denen Halogenatomen, wie Fluor und Chloratome, C,C4Alkyl thιoC,C4alkyl, CrC4Alkylsulfonyl, C,C4Halogenalkvlsulfonyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor und Chloratome oder CrC4Alkoxycarbonyl substituiertes Phenyl 35 Phenoxy, Phenylthio oder Benzyl in Frage kommen, oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes C3C8Cycloalkyl oder C3C8Cycloal kenyl steht, wobei als Substituenten C.C4Alkyl, CrC4Halo genalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor und Chloratome, C,C4Alkoxy, C.C4Halogenalkoxy mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor und Chloratome, C3C8Cycloalkyl, sowie gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, C1C4Alkyl, C,C4Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder ver schiedenen Halogenatomen, wie Fluor und Choratome, C,C4 Alkoxy oder C1C4Halogenalkoxy mit 1 bis 5 gleichen oder ver¬ schiedenen Halogenatomen, wie Fluor und Chloratome, substituier¬ tes Phenyl in Frage kommen und Y für C,C6Alkylen, C,C6Hydroxyalkylen, CrC4AlkoxyCrC6al kylen, C.C4AlkylcarbonyloxyCrC6alkylen, CyanoCrC6alky len, C1C4Halogenalkylen mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor und Chloratome, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes C3C6CycloalkylC,C4alkylen, C,C4 Alkenylen oder CjC4Alkylenoxy steht Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher R1 für Methyl, Ethyl, n oder iPropyl, n, I, s oder tButyl, CH2F, CHF2, CF3, CH2C1, CH,Br, CHC1CH3, Methoxy, Ethoxy, Meth¬ oxymethyl, Ethoxymethyl, Methylthiomethyl oder Cyclopropyl steht, R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n oder iPropyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, nPropoxymethyl, nButoxymethyl, Methylcarbonyl, Methylsulfonyl, jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl oder Tπ fluormethyl substituiertes Phenylcarbonyl oder Benzyl, oder Cyclo¬ propyl steht, R" für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei als Substituenten Halogen, Nitro, Cyano, CpC^Alkyl, C^CpHalogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor und Chloratome, C, C4Alkoxy, C C4Halogenalkoxy mit 1 bis 5 gleichen oder ver¬ schiedenen Halogenatomen, wie Fluor und Choratome, CjC4 Alkylthio, C1C4Halogenalkylthιo mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor und Chloratome, C,C4 Alkenyl, C,C4Halogenalkenyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor und Chloratome sowie je¬ weils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Nitro, Cyano, CrC4 Alkyl, CrC4Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor und Chloratome, CrC4Alkoxy, C,C4Halogenalkoxy mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor und Chloratome, C1C4Alkylthio, C1C4Halogenalkylthιo mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor oder Chloratome, CrC4AlkylthioC,C4alkyl, C,C4Alkylsulfonyl, C, C4Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor und Choratome oder C]C4Alkoxy carbonyl substituiertes Phenoxy oder Phenylthio in Frage kommen und Y für eine der Gruppen CH,, CH(CH3), CH(C2H5), CH(nC H7), CH(ιC3H7), CH2CH2, CH(OH), CH(OCH3), CH(OCOCCH3), CH(CN), CHF, CHC1, — CH [^O ] — , CH=CH oder CH20 steht Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher R! für Methyl, Ethyl, n oder iPropyl, n, I, s oder tButyl, CH2F, CHF2, CF , CH2C1, CH2Br, Methoxy, Ethoxy oder Cyclopropyl steht, R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methylcarbonyl, Phenylcarbonyl oder Methylsulfonyl steht, R" für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei als Substituenten Fluor, Chor, Brom, Nitro, Cyano, Methyl, Ethyl, n oder iPropyl, n, 1, s oder tButyl, Methoxy, Ethoxy, n oder lPropoxy, n, i, s oder t Butoxy, Methylthio, CF3, OCF3, OCHF,, SCF , SCCl,r, CH,Br, CH,C1 sowie gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Methyl, Ethyl n oder iPropyl, n, l, s oder tButyl, Methoxy, Ethoxy, n oder I Propoxy, n, I, s oder tButoxy, Methylthio, Methylthiomethyl, CF3, OCF , OCHF2, SCF3, SCC12F, CH,Br, CH,C1, Methoxy carbonyl oder Methylsulfonyl oder Tπfluormethylsulfonyl substitu¬ iertes Phenoxy in Frage kommen und Y für CH,, CH(CH3), CH,CH2 oder CH=CH steht Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) gemäß An spruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 5Amιnol,2,4thιadιazole der Formel (II) in welcher R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit Saurehalogeniden der Formel (III) HalCOYR3 (III) in welcher R3 und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und Hai für Halogen steht, in Gegenwart einer Base und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels um¬ setzt Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an min destens einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1 Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Be¬ kämpfung von Schädlingen Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf Schädlinge und/ oder ihren Lebensraum einwirken laßt Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch ge¬ kennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Her Stellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln. |
Die vorliegende Erfindung betrifft neue acylierte 5-Amιno-l ,2,4-thιadιazole, ein Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und als Fungizide
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte acylierte 4-Cyano-^-amιnoιsothιazole Insekti¬ zide Eigenschaften aufweisen (vgl z B EP-A-0 623 282)
Die Wirksamkeit und Wirkungsbreite dieser Verbindungen ist jedoch insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und Konzentrationen nicht immer voll zufrieden¬ stellend
Es wurden neue acylierte 5-Amιno-l,2,4-thιadιazole der Formel (I) gefunden,
in welcher
R 1 für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkoxy, Alkylthio oder gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl steht,
R 2 für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylcarbonyl, Alkyl- sulfonyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl, Arylsulfonvl oder Arylalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl steht,
R' für gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Cyclo¬ alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Cycloalkenyl steht und
Y für gegebenenfalls substituiertes Alkylen, Alkenylen oder Alkylenoxy steht
Weiterhin wurde gefunden, daß man die acyherten 5-Amιno-l,2,4-thιadιazole der Formel (I) erhalt, wenn man
ERSATZBUTT (REGEL 26)
5-Amιno-l ,2,4-thiadiazole der Formel (II)
in welcher
R 1 und R 2 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Saurehalogeniden der Formel (III)
Hal-CO-Y-R 3 (III)
in welcher
R^ und Y die oben angegebene Bedeutung haben und
Hai für Halogen steht,
in Gegenwart einer Base und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt
Schließlich wurde gefunden, daß die neuen acyherten 5-Amino-l ,2,4-thιadiazole der Formel (I) stark ausgeprägte biologische Eigenschaften besitzen und vor allem als Fungizide und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Material schütz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen, geeignet sind
Die erfindungsgemäßen acylierten 5-Amino-l,2,4-thiadiazole sind durch die For¬ mel (I) allgemein definiert
Bevorzugte Substituenten bzw Bereiche der in den oben und nachstehend er- wähnten Formeln aufgeführten Reste werden im folgenden erläutert
R 1 steht bevorzugt für C,-C 4 -Alkyl, Cι-C 4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor-, Chlor- und Bromatomen, C r C 4 -Alkoxy-C r C 4 -alkyl, C r C 4 -Alkylthio-C r C 4 -alkyl, C r C 4 -Alkoxy, C ! -C 4 -Alkylthio oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch C ] -C 4 -Alkyl oder Halogen substituiertes C.-C 6 -Cyclo- alkyl.
R 2 steht bevorzugt für Wasserstoff, C,-C 4 -Alkyl, C,-C 4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- und Chlorato¬ men, C 1 -C 4 -Alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C r C 4 -Alkyl-carbonyl, C r C 4 -Alkylsulfo- nyl, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden im
Phenylring substituiertes Phenylcarbonyl, Phenylsulfonyl oder Benzyl, wo¬ bei als Substituenten jeweils Halogen, Nitro, Cyano, C r C 4 -Alkyl, C,-C 2 - Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- und Chloratome, C,-C 4 -Alkoxy, C.-C 4 -Alkylthio, C 1 -C 2 -Halogenalk- oxy mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- und Chloratome oder C j -C 2 -Halogenalkylthio mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- und Chloratome in Frage kom¬ men, oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch C,-C 4 -Alkyl oder Halogen substituiertes C 3 -C 6 -Cycloalkyl
R 3 steht bevorzugt für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder ver¬ schieden substituiertes Phenyl, wobei als Substituenten Halogen, Nitro, Cyano, C.-C 12 -AIkyl, C j -C^-Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder ver¬ schiedenen Halogenatomen, wie Fluor- und Chloratome, C.-C 12 -Alkoxy, C,-C ]2 -Halogenalkoxy mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogen- atomen, wie Fluor- und Chloratome, C j -C^-Alkylthio, C,-C p -Halogenal- kylthio mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- und Chloratomen, C 2 -C 12 -Alkenyl, C 2 -C 12 -Halogenalkenyl mit 1 bis 5 glei¬ chen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- und Chloratomen, ge¬ gebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch C,-C 4 - Alkyl oder Halogen substituiertes C 3 -C 8 -Cycloalkyl sowie jeweils gegebe¬ nenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Nitro, Cyano, C,-C 4 -Alkyl, C j -C 4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder ver¬ schiedenen Halogenatomen, wie Fluor- und Chloratome, C r C 4 -Alkoxy, C,- C 4 -Halogenalkoxy mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- und Chloratome, C,-C 4 -Alkylthio, C r C 4 -Halogenalkylthio mit 1
bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- und Chlor¬ atome, C r C 4 -Alkylthio-C r C 4 -alkyl, C r C 4 -Alkylsulfonyl, C,-C 4 -Halogen- alkylsulfonyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- und Chloratome oder C,-C 4 -Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio oder Benzyl in Frage kommen, oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes C 3 -C 8 -CycloalkyI oder C 5 -C 8 -Cycloalkenyl, wo¬ bei als Substituenten C 1 -C 4 -Alkyl, C,-C 4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- und Chloratome, C,-C 4 - Alkoxy, C -Halogenalkoxy mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen
Halogenatomen, wie Fluor- und Chloratome, C 3 -C 8 -Cycloalkyl, sowie ge¬ gebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Nitro, C,-C 4 -Alkyl, C,-C 4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- und Choratome, C 1 -C 4 -Alkoxy oder C.-C 4 -Halogenalkoxy mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halo¬ genatomen, wie Fluor- und Chloratome, substituiertes Phenyl in Frage kommen
Y steht bevorzugt für C j -C 6 -Alkylen, C ] -C 6 -Hydroxyalkylen, C ] -C 4 -Alkoxy-
C j -C^alkylen, C,-C 4 -Alkylcarbonyloxy-C 1 -C 6 -alkylen, Cyano-C,-C fl -alky- len, C,-C 4 -Halogenalkylen mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halo¬ genatomen, wie Fluor- und Chloratome, gegebenenfalls einfach bis drei¬ fach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes C C -Cycloalkyl-Cι-C 4 -alkylen, C 2 -C 4 -Alkenylen oder C r C 4 -Alkylenoxy
R 1 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, CH 2 F, CHF 2 , CF 3 , CH 2 C1, CH 2 Br, CHC1CH 3 , Methoxy, Ethoxy,
Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methylthiomethyl oder Cyclopropyl
R 2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl,
Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propoxymethyl, n-Butoxymethyl, Methyl- carbonyl, Methyl sulfonyl, jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenylcarbonyl oder Benzyl; oder Cyclopropyl
R 3 steht besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, wobei als Substituenten Halogen,
Nitro, Cyano, C C p -Alkyl, C,-C ]2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- und Chloratome, C r C 4 -Alkoxy, C j -C 4 -Halogenalkoxy mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenato¬ men, wie Fluor- und Choratome, C ] -C 4 -Halogenalkylthιo mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- und
Chloratome, C 2 -C 4 -Alkenyl, C 2 -C 4 -Halogenalkenyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- und Chloratome sowie j e¬ weils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Nitro, Cyano, C C 4 - Alkyl, C 1 -C 4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 glei- chen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- und Chloratome, C
C 4 -Alkoxy, Cι-C 4 -Halogenalkoxy mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- und Chloratome, C r C 4 -Alkylthio, C,-C 4 -Halo- genalkylthio mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratome, C.-C 4 -Alkylthιo-C r C 4 -alkyl, C r C 4 -Alkylsulfonyl, C 1 -C 4 -Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halo¬ genatomen, wie Fluor- und Choratome oder C,-C 4 -Alkoxy-carbonyl substi¬ tuiertes Phenoxy oder Phenylthio in Frage kommen
Y steht besonders bevorzugt für eine der Gruppen
-CH 2 -, -CH(CH 3 )-, -CH(C,H 5 )-, -CH(n-C 3 H 7 )-, -CH(ι-C 3 H 7 )-, -CH 2 CH 2 -, -CH(OH)-, -CH(OCH 3 , -CH(O-CO-CH 3 )-, -CH(CN)-, -CHF-, -CHC1-,
— CH — [Y<] ~ ^ — , -CH=CH- oder -CH 2 0-
R 1 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, ι- s- oder t-Butyl, CH 2 F, CHF 2 , CF , CH 2 C1, CH 2 Br, Methoxy, Ethoxy oder Cyclopropyl
R 2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy¬ methyl, Ethoxymethyl, Methylcarbonyl, Phenylcarbonyl oder Methyl- sulfonyl
R 1 steht ganz besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, wobei als Substituenten Fluor, Chor, Brom, Nitro, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder l-Propoxy, n-, I-, s- oder t-Butoxy,
Methylthio, CF 3 , OCF 3 , OCHF 2 , SCF 3 , SCC1 2 F, CH 2 Br, CH 2 C1 sowie ge-
gebenenfalls einfach' bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Methylthiomethyl, CF 3 , OCF 3 , OCHF 2 , SCF 3 , SCC1 2 F, CH 2 Br, CH 2 C1, Methoxycarbonyl oder Methylsulfonyl oder Trifluormethylsulfonyl substituiertes Phenoxy in Frage kommen
Y steht ganz besonders bevorzugt für -CH 2 -, -CH(CH )-, -CH-,CHτ oder
-CH-CH-
Bevorzugte erfmdungsgemäße Verbindungen sind Stoffe der Formeln (IA) und (IB)
in welchen
R und R .~T für die obengenannten allgemeinen, bevorzugten, besonders bevorzug¬ ten und ganz besonders bevorzugten Bedeutungen stehen und
X 1 , X 2 , X 3 , X 4 und X 5 für die oben unter R 3 allgemein, bevorzugt, besonders bevorzugt und ganz besonders bevorzugt für den Phenyl- bzw Phenoxyrest genannten Substituenten stehen und
X 1 . X 2 , X 3 und X 4 jeweils auch für Wasserstoff stehen können
Eine weitere bevorzugte Gruppe von Verbindungen sind solche der Formeln (IA) oder (IB), in welchen der Phenoxyrest in para-Stellung zur NR 2 -CO-CH - bzw NR 2 -CO-CH(CH 3 )-Gruppe steht, wobei unter diesen Verbindungen jene besonders bevorzugt sind, in welchen die Substituenten X 1 , X 2 , X J und X 4 für Wassersoff stehen
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste¬ definitionen bzw Erläuterungen gelten für die Endprodukte und für die Ausgangs¬ und Zwischenprodukte entsprechend Diese Restedefinitionen können unterein¬ ander, also auch zwischen den jeweiligen Vorzugsbereichen, beliebig kombiniert werden
Erfindungsgemaß bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt (vorzugsweise) aufgeführten Be¬ deutungen vorliegt
Erfindungsgemaß besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten
Bedeutungen vorliegt
Erfindungsgemaß ganz besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt
In den oben und nachstehend aufgeführten Restedefinitionen sind Kohlenwasser¬ stoffreste, wie Alkyl oder Alkenyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen wie Alkoxy oder Alkylthio - soweit möglich jeweils geradkettig oder verzweigt
Im einzelnen seien neben den Herstellungsbei spielen die folgenden Verbindungen der Formel (IC) genannt
Tabelle A
R 1 R- Y X
C 2 H 5 H CH 2 4-CN C 2 H 5 H CH 2 4-NO 2 C 2 H 5 H CH 2 4-CI C 2 H 5 H CH 2 4-OCF 3 C 2 H 5 H CH 2 4-CF 3 C 2 H 5 H CH 2 4-SCF 3 C 2 H 5 H CH 2 4-SCH 3 C 2 H 5 H CH 2 4-SO 2 CH 3 C 2 H 5 H CH 2 4-SO 2 CF 3 2 H 5 H CH 2 4-CO 2 CH 3 C 2 H 5 H CHCH 4-CN C 2 H 5 H CHCH 3 4-NO 2 C 2 H 5 H CHCH 4-C1 C 2 H 5 H CHCH 3 4-OCF 3 C 2 H 5 H CHCH 3 4-CF C 2 H 5 H CHCH 3 4-SCF 3 C 2 H 5 H CHCH 3 4-SCH 3 C 2 H 5 H CHCH 3 4-SO 2 CH 3 C->H< H CHCH 4-SO 2 CF 3
C 2 H 5 H CHCH 3 4-CO 2 CH 3 C 2 H 5 H CH CH 2 4-CN C H 5 H CHCH 4-CN C 2 H 5 H CH 2 O 4-CN C,H, CH 3 CH 2 4-CN
C 2 H 5 CH 3 CH 2 4-NO 2 C 2 H 5 CH 3 CH 2 4-OCF C 2 H 5 CH 3 CH 2 4-C1 C,H S COCH 3 CH-, 4-CN
Verwendet man bei der Herstellung von Verbindungen der Formel (I) z B 5-Amι- no-3-methyl-l,2,4-thιadιazol und [4-(4-Cyano)phenoxy]phenyl-essιgsaurechloπd als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf des erfindungsgemaßen Verfahrens durch das folgende Reaktionsschema wiedergegeben werden
Die beim erfindungsgemaßen Verfahren als Ausgangsstoffe zu verwendenden 5- Amιno-l,2,4-thιadιazole der Formel (II) sind bekannt (vgl z B EP-A-0 455 356 Gazz Chim Ital 1977, 107, S lff oder Chem Ber 195, 87, S 57ff) und/oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen (vgl z B die o g Literatur- stellen)
Die weiterhin beim erfindungsgemaßen Verfahren als Ausgangsstoffe zu verwen¬ denden Saurehalogemde der Formel (III) sind allgemein bekannte Verbindungen der organischen Chemie In der Formel (III) steht Hai vorzugsweise für Chlor oder Brom
Das erfindungsgemaße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) wird in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durchgeführt Als Verdünnungsmittel können alle üblichen Losungsmittel eingesetzt werden
Vorzugsweise verwendbar sind gegebenenfalls halogenierte aliphatische oder aro¬ matische Kohlenwasserstoffe, Ether oder Nitπle wie z B Cyclohexan, Toluol Chlorbenzol, Choroform, Dichlormethan, Dichlorethan, Dioxan, Tetrahydrofuran
Diethylether oder Acetonitπl
Das erfindungsgemaße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) wird in Gegenwart einer Base durchgeführt
Als Basen können alle üblichen Protonenakzeptoren eingesetzt werden Vorzugs- weise verwendbar sind Alkali- oder Erdalka hydroxide, Alkali- oder Erdalkahcar-
bonate oder -hydrogencarbonate oder Sückstoffbasen Genannt seien beispielsweise Natriumhydroxid, Calciumhydroxid, Kaliumcarbonat, Natπumhydrogencarbonat, Tπethylamin, Dibenzylamin, Dπsopropylamin, Pyπdin, Chinohn, Diazabicyclo- octan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) und Diazabicycloundecen (DBU)
Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemaßen Verfahren in einem größeren Bereich variiert werden Im allgemeinen arbeitet man bei Tempe¬ raturen zwischen -40°C und +200°C, bevorzugt zwischen 0°C und 100°C
Bei der Durchfuhrung des erfindungsgemaßen Verfahrens setzt man im allgemei¬ nen pro Mo! 5-Amιno-l,2,4-thιadιazol der Formel (II) 1 bis 2 Mol, vorzugsweise 1 bis 1,5 Mol an Saurehalogemd der Formel (III) ein
Dabei erweist es sich in manchen Fallen als vorteilhaft, die 5-Amιno-l,2,4-thιadι- azole der Formel (II) in Form ihrer Hydrohalogenide, wie insbesondere als Hydro- chloπde einzusetzen
Aufarbeitung und Isolierung der Endprodukte erfolgen in allgemein bekannter Art und Weise
Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenvertraghchkeit und gunstiger Warm- blutertoxizitat zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats¬ und Material schütz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen Sie können vor- zugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden Sie sind gegen normal sen¬ sible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören
Aus der Ordnung der Isopoda z B Oniscus asellus, Armadilhdium vulgäre, Por¬ celli o scaber
Aus der Ordnung der Diplopoda z B Blaniulus guttulatus
Aus der Ordnung der Chilopoda z B Geophilus carpophagus, Scutigera spec
Aus der Ordnung der Symphyla z B Scutigerella Immaculata
\us der Ordnung der Thysanura z B Lepisma sacchaπna
Aus der Ordnung der Collembola z B Onychiurus armatus
Aus der Ordnung der Orthoptera z B Blatta oπentahs Peπplaneta ameπcana Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp , Locusta migratoπa migratoπoides, Melanoplus differentiahs, Schistocerca gregaπa
Aus der Ordnung der Dermaptera z B Forficula auπculaπa
Aus der Ordnung der Isoptera z B Reticulitermes spp
Aus der Ordnung der Anoplura z B Pediculus humanus corpoπs, Haematopinus spp , Linognathus spp
Aus der Ordnung der Mallophaga z B TÏ€chodectes spp , Damahnea spp
Aus der Ordnung der Thysanoptera z B Hercinothπps femorahs, Thπps tabaci
Aus der Ordnung der Heteroptera z B Eurygaster spp , Dysdercus intermedius, Pies a quadrata, Cimex lectulaπus, Rhodnius prohxus, Tπatoma spp
Aus der Ordnung der Homoptera z B Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Tπaleurodes vaporaπorum, Aphis gossypn, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus πbis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eπosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatπx, Pemphigus spp , Macrosiphum avenae, Myzus spp , Phorodon humuh, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp , Euscelis bilobatus, Nephotetüx cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax stπatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantn, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp , Psylla spp
Aus der Ordnung der Lepidoptera z B Pectinophora gossypiella, Bupalus piniaπus, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella macuhpennis, Malacosoma neustπa, Euproctis chrysorrhoea, Lymantπa spp , Bucculatπx thurbeπella, Phyllocnisüs citrella, Agrotis spp , Euxoa spp , Felüa spp , Eaπas insulana, Hehothis spp , Spodoptera exigua, Mamestra brassicae,
Panolis flammea, Spodoptera htura, Spodoptera spp , Tπchoplusia ni Carpocapsa pomonella, Pieπs spp , Chilo spp , Pyrausta nubilalis, Ephesüa kuehniella, Galleπa
mellonella, Tineola bisselheila, Tinea pellionella, Hof annophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reüculana, Choπstoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortπx viridana
Aus der Ordnung der Coleoptera z B Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelasüca alni,
Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleaπae, Diabrotica spp , Psylliodes chrysocephala, Epilachna vaπvestis, Atomaπa spp , Oryzaephilus suπnamensis, Anthonomus spp , Sitophilus spp , Oüorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera posüca, Dermestes spp , Trogoderma spp , Anthrenus spp , Attagenus spp , Lyctus spp , Meligethes aeneus, Pünus spp ,
Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp , Tenebπo molitor, Agπotes spp , Conoderus spp , Melolontha melolontha, Amphimallon solsüüalis, Costelytra zealandica
Aus der Ordnung der Hymenoptera z B Diprion spp , Hoplocampa spp , Lasius spp , Monomoπum pharaonis, Vespa spp
Aus der Ordnung der Diptera z B Aedes spp , Anopheles spp , Culex spp , Drosophila melanogaster, Musca spp , Fannia spp , Calliphora erythrocephala, Lucilia spp , Chrysomyia spp , Cuterebra spp , Gastrophilus spp , Hyppobosca spp , Stomoxys spp , Oestrus spp , Hypoderma spp , Tabanus spp , Tannia spp , Bibio hortulanus, Oscinella fπt, Phorbia spp , Pegomyia hyoscyami, Ceratiüs capitata,
Dacus oleae, Tipula paludosa
Aus der Ordnung der Siphonaptera z B Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp
Aus der Ordnung der Arachnida z B Scorpio maurus, Latrodectus mactans
Aus der Ordnung der Acaπna z B Acarus siro, Argas spp , Ornithodoros spp , Dermanyssus gallinae, Eπophyes πbis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp ,
Rhipicephalus spp , Amblyomma spp , Hyalomma spp , Ixodes spp , Psoroptes spp , Choπoptes spp , Sarcoptes spp , Tarsonemus spp , Bryobia praetiosa. Panonychus spp , Tetranychus spp
Zu den pflanzenparasitaren Nematoden gehören z B Pratylenchus spp , Radopho- lus simihs, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp ,
Globodera spp , Meloidogyne spp , Aphelenchoides spp , Longidorus spp , Xiphinema spp , TÏ€chodorus spp
Die erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (I) zeichnen sich insbesondere durch eine hohe Insektizide und akaπzide Wirksamkeit aus
Sie lassen sich mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von pflanzenschadi- genden Insekten einsetzen, wie beispielsweise gegen die Meerretüchblattkafer- Larven (Phaedon cochlaeπae), die Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipenms), die grüne Reiszikade (Nephotettix cinctπceps), die Pfirsichblattlaus (Mycus persicae) und die Raupen des Eulenfalters (Spodoptera frugiperda) oder zur Be- kampfung von pflanzenschadigenden Milben, wie beispielsweise gegen die ge¬ meine Spinnmilbe (Tetranychus urticae)
Die erfindungsgemaßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakteπa, im Pflanzenschutz und im Material schütz eingesetzt werden
Fungizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoro- mycetes, Oomycetes, Chytπdiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidio- mycetes und Deuteromycetes einsetzen
Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Psdeudomona- daceae, Rhizobiaceae, Enterobacteπaceae, Corynebacteπaceae und Strepto- mycetaceae einsetzen
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzhchen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezahlten Oberbegriffe fallen, genannt
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestns pv oryzae, Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syπngae pv lachrymans,
Erwinia- Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora, Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum, Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans, Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuh oder Pseudoperonospora cubensis,
Plasmopara- Arten, wie beispielsweise Plasmopara viücola,
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae,
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P brassicae,
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe gramims, Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fu ginea,
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotπcha,
Ventuπa-Arten, wie beispielsweise Ventuπa inaequalis,
Pvrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P graminea
(Konidienform Drechslera, Syn Helminthospoπum), Cochhobolus- Arten, wie beispielsweise Cochhobolus sativus
(Konidienform Drechslera, Syn Helminthospoπum),
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus,
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita,
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia scleroüorum, Tilleüa- Arten, wie beispielsweise Tilletia caπes,
Ustilago- Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae,
Pelhculaπa-Arten, wie beispielsweise Pelhculaπa sasakn,
Pvπcul an a- Arten, wie beispielsweise Pyπculaπa oryzae,
Fusaπum-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum, Botryüs- Arten, wie beispielsweise Botryüs cinerea,
Septoπa- Arten, wie beispielsweise Septoπa nodorum,
Leptosphaeπa-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeπa nodorum,
Cercospora- Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens,
Alternaria- Arten, wie beispielsweise Alternaπa brassicae, Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotπ- choides
Die gute Pflanzenvertrag chkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens
Dabei lassen sich die erfindungsgemaßen Wirkstoffe mit gutem Erfolg zur Be¬ kämpfung von Krankheiten im Wein-, Obst- und Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen Plasmopara-Arten, einsetzen Mit gutem Erfolg werden auch Getreidekrank¬ heiten, wie beispielsweise Cochhobolus-, Leptosphaeπa- und Erysiphe-Arten, oder Reiskrankheiten, wie beispielsweise Pyπculaπa-Arten, bekämpft Ferner lassen
sich die erfindungsgemaßen Verbindungen auch zur Steigerung des Ernteertrags von Kulturpflanzen einsetzen
Im Material schütz lassen sich die erfindungsgemaßen Stoffe zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikro- Organismen einsetzen
Unter technischen Materia en sind im vorhegenden Zusammenhang nicht-lebende Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden sind Beispielsweise können technische Materiahen, die durch erfindungs¬ gemaße Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt wer- den sollen, Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrich¬ mittel und Kunststoffartikel, Kuhlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikroorganismen befallen oder zersetzt werden können Im Rahmen der zu schutzenden Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasserkreisläufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen be- eintrachtigt werden können Im Rahmen der vorliegenden Erfindung seien als tech¬ nische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel, Kuhlschmiermittel und Warmeubertragungsflussigkeiten ge¬ nannt
Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen Materialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und Schleim Organismen genannt Vorzugsweise wirken die erfindungsgemaßen Wirkstoffe bzw Mittel gegen Pilze, insbesondere Schimmelpilze, sowie gegen Schleimorganismen und Algen
Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt Alternaria, wie Alternaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lenünus tigπnus, Penicilhum, wie Penicilhum glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Tπchoderma, wie Tπchoderma viπde, Escheπchia, wie Escheπchia coh, Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in übliche Formulierungen überfuhrt werden, wie Losungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schaume, Pasten Granulate, Aerosole und Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hullmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z B durch
Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flussigen Losungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Tragerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z B auch organische Losungsmittel als
Hilfslosungsmittel verwendet werden Als flüssige Losungsmittel kommen im wesentlichen infrage Aromaten, wie Xylol, Toluol, Alkylnaphthahne, chlorierte Aromaten oder chlorierte ahphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene, oder Methyl enchloπd, ahphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclo- hexan oder Paraffine, z B Erdolfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methyl- lsobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Losungsmittel, wie Dimethyl- formamid oder Dimethylsulfoxid, sowie Wasser Mit verflüssigten gasformigen Streckmitteln oder Tragerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasformig sind, z B Aerosol-Treib- gase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlen¬ dioxid Als feste Tragerstoffe kommen infrage z B naturliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmoπllonit oder Diato¬ meenerde und synthetische Gesteinsmehl e, wie hochdisperse Kieselsaure, Alumini- umoxid und Silikate Als feste Tragerstoffe für Granulate kommen in Frage z B gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepio- hth, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sagemehl Kokosnu߬ schalen, Maiskolben und Tabakstengel Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage z B mchüonogene und anionische Emulgatoren, wie
Polyoxyethylen-Fettsaureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z B Alkylaryl- polyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydroly- sate Als Dispergiermittel kommen in Frage z B Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, naturliche und synthetische pulverige, kornige oder latexformige Polymere ver¬ wendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phosphohpide, wie Kephahne und Lecithine, und synthetische Phospho- hpide Weitere Additive können mineralische und vegetabile 01 e sein
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z B Eisenoxid, Titanoxid,
Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Ahzaπn-, Azo- und Metall phthalo- cy am nfarb Stoffe und Spurennahrstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichts- prozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %
Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formu¬ lierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akanziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z B das Wirkungs¬ spektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen In vielen Fallen erhalt man dabei synergistische Effekte, d h die Wirksamkeit der Mischung ist großer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten
Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage
Fungizide:
Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Ka um, Andopπm, Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacπl, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos
Bmapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticdun-S, Bromuconazol, Bupiπmat,
Buthiobat,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chιnomethιonat(Quιnomethιonat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol,
Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon,
Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol, Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpicionil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol,
Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl- Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox, Guazatin, Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilate, Iminoctadine- triacetate, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfosufen(IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione, Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und
Boerdeaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin, Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazole, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozcen(PCNB), Schwefel und Schwefel -Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnhazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Tthiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos- methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutanil, Triazoxid,
Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol, Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
Dagger G,
OK-8705, OK-8801, α-( 1 , 1 -Dimethy 1 ethyl)-ß-(2-phenoxyethy 1)- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ethanol , α-(2,4-Dichlorphenyl)-ß-fluor-ß-propyl-lH-l,2,4-triazol-l -ethanol, α-(2,4-Dichlorphenyl)-ß-methoxy-α-methyl-lH-l,2,4-triazol -l -ethanol, α-(5-Methyl-l ,3-dioxan-5-yl)-ß-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]- lH-l,2,4- triazol-1 -ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(lH-l,2,4-triaz ol-l-yl)-3-octanon,
(E)- (Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,
( 2-Methyl-l -[[[l-(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl}-carba minsäure-
1-isopropylester l-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)ethanon-O-(ph enylmethyl)-oxim, l-(2-Methyl-l-naphthalenyl)-lH-pyrrol-2,5-dion, l-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion, l -[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol, l-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-l,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-lH-imid azol, l-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-lH-l,2,4-tri azol, l -[l-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-lH-imi dazol, l -Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
2' , 6'-Dibrom-2-methyl-4 , -trifluormethoxy-4'-trifluor-methyl- l ,3-thiazol-5- carboxanilid, 2,2-Dichlor-N-[l-(4-chlorphenyl)-ethyl]-l-ethyl-3-methyl-cyc lopropancarboxamid,
2 , 6-Di chlor-5-(methylthi o)-4-pyri midiny 1 -thi ocy anat,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzam id,
2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol, 2-[(l-Methylethyl)sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-l,3,4-thiadia zol,
2-[[6-Deoxy-.4-.O-(4-O-methyl-ß-D-glycopyranosyl)-α-D-g lucopyranosyl]-amino]-
4-methoxy- 1 H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,
2-Aminobutan,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril, 2-Chlor-N-(2,3-dihydro-l,l,3-trimethyl-lH-inden-4-yl)-3-pyri dincarboxamid,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-a cetamid,
2-Phenylphenol(OPP),
3, 4-Dι chlor- l -[4-(dιfluorm ethoxy )-phenyl]-lH-pyrrol-2,5-dιon,
3,5-Dιchlor-N-[cyan-[(l-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]- benzamιd,
3-(l ,l -Dιmethylpropyl-l-oxo-lH-ιnden-2-carbonιtπl,
3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-ιsoxazohdιnyl]-pyπdιn , 4-Chlor-2-cyan-N,N-dιmethyl-5-(4-methylphenyl)-lH-ιmιdazo l-l -sulfonamιd,
4-Methyl-tetrazolo[l,5-a]quιnazohn-5(4H)-onm,
8-( 1 , 1 -Dιmethylethyl)-N-ethyl-N-propyl- 1 ,4-dιoxaspιro[4 5]decan-2-methanamιn,
8-Hydroxychιnohnsulfat,
9H-Xanthen-9-carbonsaure-2-[(phenylamιno)-carbonyl]-hydr azιd, bιs-( 1 -Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)oxy]-2,5-thιophe ndιcarboxylat, cιs-l-(4-Chlorphenyl)-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-cycloheptan ol, cιs-4-[3-[4-( 1 , 1 -Dιmethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dιmethyl-morph ohn- hydrochloπd,
Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat, Kahumhydrogencarbonat,
Methantetrathiol -Natriumsalz,
Methyl- 1 -(2, 3-dιhydro-2,2-dιmethyl-lH-ιnden-l -yl)-lH-ιmιdazol-5-carboxylat,
Methyl-N-(2,6-dιmethylphenyl)-N-(5-ιsoxazolylcarbonyl)- DL-alanιnat,
Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dιmethylphenyl)-DL-alamnat , N-(2,3-Dιchlor-4-hydroxyphenyl)-l-methyl-cyclohexancarboxam ιd
N-(2,6-Dιmethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-f uranyl)-acetamιd,
N-(2,6-Dιmethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-t hιenyl)-acetamιd,
N-(2-Chlor-4-nιtrophenyl)-4-methyl-3-nιtro-benzolsulfon amιd,
N-(4-Cyclohexylphenyl)-l ,4,5,6-tetrahydro-2-pyπmιdιnamιn, N-(4-Hexylphenyl)-l,4,5,6-tetrahydro-2-pyπmιdιnamιn,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2- oxo-3-oxazolidinyl)-acetamιd,
N-(6-Methoxy)-3-pyπdιnyl)-cyclopropancarboxamιd,
N-[2,2,2-TÏ€chlor-l-[(chloracetyl)-amιno]-ethyl]-benzamÎ ¹d,
N-[3-Chlor-4,5-bιs(2-propιnyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-me thanιmιdamιd, N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin -Mono-Natπumsalz,
O,O-Dιethyl-[2-(dιpropylamιno)-2-oxoethyl]-ethylphosph oramιdothιoat,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioate,
S-Methyl-l,2,3-benzothιadιazol-7-carbothιoat, spιro[2H]-l-Benzopyran-2,l'(3Η)-ιsobenzofuran]-3'-on,
Bakterizide:
Bromopol , Di chlorophen, Nitrapyπn, Nickel-dimethyldithiocarbamat Kasugamycin, Octhihnon, Furancarbonsaure, Oxytetracyc n, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen
Insektizide / Akarizide / Nematizide:
Abamectin, Acephat, Acπnathπn, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethπn, Amitraz,
Avermectin, AZ 60541, Azadirachün, Azinphos A, Azinphos M, Azoσycloün
Bacillus thuπngiensis, 4-Bromo-2-(4-chlorphenyl)- 1 -(ethoxymethyl)-5-(tπfluoro- methyl)-lH-pyrrole-3-carbonιtπle, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyflu- thπn, Bifenthπn, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Buto- carboxin, Butylpyπdaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloetho- carb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron,
Chlormephos, N-[(6-Chloro-3-pyπdιnyl)-methyl]-N'-cyano-N-methyl-ethanι mιd- amide, Chlorpynfos, Chlorpyπfos M, Cis-Resmethπn, Clocythπn, Clofentezin,
Cyanophos, Cycloprothπn, Cyfluthπn, Cyhalothπn, Cyhexatin, Cypermethπn,
Cyromazin,
Deltamethπn, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron,
Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dichphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat,
Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethopro- phos, Etπmphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate,
Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythπnat, Flufenoxuron, Flufen- prox, Fluva nate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidaclopπd, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
Lamda-cyhalothπn, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacπfos, Me- thamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin
Monocrotophos, Moxidectin, Naled, NC 184, Nitenpyra
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethπn, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pinmiphos M, Pinmiphos A, Profenophos Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Py- rachlophos, Pyπdaphenthion, Pyresmethπn, Pyrethrum, Pyπdaben, Pyπmidifen Pyπproxifen,
Quinalphos,
Sa thion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupiπmphos, Teflubenzuron, Tefluthπn, Te ephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thurmgiensin, Tralomethπn, Triarathen,
Tπazophos, Tπazuron, Tπchlorfon, Tπflumuron, Tπmethacarb, Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethπn
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich
Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe können ferner in ihren handelsüblichen Formu¬ lierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer handelsüblichen Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Losungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, losliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low- Volume- Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder der Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren Es kann wird auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden' Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew -%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 Gew -%
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benotigt
Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0, 1 Gew -%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew -% am Wirkungsort erforderlich
Die zum Schutz technischer Materialien verwendeten Mittel enthalten die Wirkstoffe im allgemeinen in einer Menge von 1 bis 95%, bevorzugt von 10 bis
75%
Die Anwendungskonzentrationen der erfindungsgemaßen Wirkstoffe richten sich nach der Art und dem Vorkommen der zu bekämpfenden Mikroorganismen sowie nach der Zusammensetzung des zu schutzenden Materials Die optimale Einsatz¬ menge kann durch Testreihen ermittelt werden Im allgemeinen liegen die Anwendungskonzentrationen im Bereich von 0,001 bis 5 Gew -%, vorzugsweise von 0,05 bis 1,0 Gew -% bezogen auf das zu schutzende Material
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschadhnge zeichnet sich der Wirkstoff durch eine hervorragende Residual Wirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkahstabi tat auf gekalkten Unterlagen aus
Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschadhnge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen tierische Parasiten (Ektoparasiten) wie Schildzecken, Lederzecken, Raudemilben, Laufmilben, Fliegen (stechend und leckend), parasitierende Fhegenlarven, Lause,
Haarhnge, Federhnge und Flohe Zu diesen Parasiten gehören
Aus der Ordnung der Anopluπda z B Haematopinus spp , Linognathus spp , Pediculus spp , Phtirus spp , Solenopotes spp
Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblyceπna sowie Ischnoceπna z B Tπmenopon spp , Menopon spp , Tπnoton spp , Bovicola spp
Werneckiella spp , Lepikentron spp , Damahna spp , TÏ€chodectes spp , Fehcola spp
Aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematoceπna sowie Brachyceπna z B Aedes spp , Anopheles spp , Culex spp , Simuhum spp , Eusimuhum spp , Phlebotomus spp , Lutzomyia spp , Cuhcoides spp , Chrysops spp , Hybomitra spp , Atylotus spp , Tabanus spp , Haematopota spp , Phihpomyia spp , Braula spp , Musca spp , Hydrotaea spp , Stomoxys spp , Haematobia spp , Morellia spp , Fannia spp , Glossina spp , Calliphora spp , Lucilia spp , Chrysomyia spp , Wohlfahrtia spp , Sarcophaga spp , Oestrus spp , Hypoderma spp , Gasterophilus spp , Hippobosca spp , Lipoptena spp , Melophagus spp
Aus der Ordnung der Siphonapterida z B Pulex spp , Ctenocephahdes spp , Xenopsylla spp , Ceratophyllus spp
Aus der Ordnung der Heteropterida z.B Cimex spp , TÏ€atoma spp , Rhodnius spp , Panstrongylus spp
Aus der Ordnung der Blattaπda z B Blatta oπentahs, Peπplaneta ameπcana,
Blattela germanica, Supella spp
Aus der Unterklasse der Acaπa (Acarida) und den Ordnungen der Meta- sowie Mesostigmata z B Argas spp , Ornithodorus spp , Otobius spp , Ixodes spp , Amblyomma spp , Boophilus spp , Dermacentor spp , Haemophysa s spp , Hyalomma spp , Rhipicephalus spp , Dermanyssus spp , Raillietia spp ,
Pneumonyssus spp , Sternostoma spp , Varroa spp
Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Asügmata) z B Acarapis spp , Cheyletiella spp , Ornithocheyletia spp , Myobia spp , Psorergates spp , Demodex spp , Trombicula spp , Listrophorus spp , Acarus spp , Tyrophagus spp , Caloglyphus spp , Hypodectes spp , Pterolichus spp , Psoroptes spp ,
Choπoptes spp , Otodectes spp , Sarcoptes spp , Notoedres spp , Knemidocoptes spp , Cytodites spp , Laminosioptes spp
Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe der Formel (I) eignen sich auch zur Be¬ kämpfung von Arthropoden, die landwirtschaftliche Nutztiere, wie z B Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Huhner,
Puten, Enten, Gänse, Bienen, sonstige Haustiere wie z B Hunde, Katzen, Stuben¬ vogel, Aquarienfische sowie sogenannte Versuchstiere, wie z B Hamster, Meer¬ schweinchen, Ratten und Mause befallen Durch die Bekämpfung dieser Arthro¬ poden sollen Todesfalle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Hauten, Eiern, Honig usw ) vermindert werden, so daß durch den Einsatz der er¬ findungsgemaßen Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist
Die Anwendung der erfindungsgemaßen Wirkstoffe geschieht im Veteπnarsektor in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tranken, Drenchen, Granulaten, Pasten, Boh, des feed- through-Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie zum
Beispiel durch Injektionen (intramuskulär, subcutan, intravenös, intrapeπtonal u a ), Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Anwendung in Form bei¬ spielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Spruhens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on), des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen Formkorpem, wie Halsbandern, Ohrmarken, Schwanzmarken,
Ghedmaßenbandern, Halftern, Markierungsvorπchtungen usw
Bei der Anwendung für Vieh, Geflügel, Haustiere etc kann man die Wirkstoffe der Formel (I) als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Emulsionen, fließfahige Mittel), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew -% enthalten, direkt oder nach 100 bis 10 000-facher Verdünnung anwenden oder sie als chemisches
Bad verwenden
Außerdem wurde gefunden, daß die erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (I) eine hohe Insektizide Wirkung gegen Insekten zeigen, die technische Materia¬ en zerstören
Beispielhaft und vorzugsweise - ohne jedoch zu limitieren - seien die folgenden
Insekten genannt
Käfer wie
Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufo- villosum, Ptihnus pecticomis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Pπobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus afπcanus, Lyctus planicol s, Lyctus hneaπs,
Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicolhs, Xyleborus spec Tryptodendron spec Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec Dmoderus minutus
Hautflugler wie Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur
Termiten wie
Kalotermes flavicolhs, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticuhtermes flavipes, Reticuhtermes santonensis, Reticuhtermes lucifugus, Mastotermes darwi- niensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus
Borsten schwänze wie
Lepisma saccaπna
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende Mateπahen zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Pa¬ piere und Kartone, Leder, Holz und Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel
Ganz besonders bevorzugt handelt es sich bei dem vor Insektenbefall zu schut¬ zenden Material um Holz und Holzverarbeitungsprodukte
Unter Holz und Holzverarbeitungsprodukten, welche durch das erfindungsgemaße Mittel bzw dieses enthaltende Mischungen geschützt werden kann, ist beispielhaft zu verstehen Bauholz, Holzbalken, Eisenbahnschwellen, Bruckenteile, Bootsstege, Holzfahrzeuge, Kisten, Paletten, Container, Telefonmasten, Holzverkleidungen,
Holzfenster und- turen, Sperrholz, Spanplatten, Tischlerarbeiten oder Holzpro¬ dukte, die ganz allgemein beim Hausbau oder in der Bautischlerei Verwendung finden
Die Wirkstoffe können als solche, in Form von Konzentraten oder allgemein ub- liehen Formulierungen wie Pulver, Granulate, Losungen, Suspensionen, Emulsio¬ nen oder Pasten angewendet werden
Die genannten Formulierungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z B durch Vermischen der Wirkstoffe mit mindestens einem Losungs¬ bzw Verdünnungsmittel, Emulgator, Dispergier- und/oder Binde- oder Fixiermit- tels, Wasser-Repellent, gegebenenfalls Sikkative und UV-Stabilisatoren und gege¬ benenfalls Farbstoffen und Pigmenten sowie weiteren Verarbeitungshilfsmitteln
Die zum Schutz von Holz und Holzwerkstoffen verwendeten Insektiziden Mittel oder Konzentrate enthalten den erfindungsgemaßen Wirkstoff in einer Konzen¬ tration von 0,0001 bis 95 Gew -%, insbesondere 0,001 bis 60 Gew -%
Die Menge der eingesetzten Mittel bzw Konzentrate ist von der Art und dem Vor¬ kommen der Insekten und von dem Medium abhangig Die optimale Einsatzmenge kann bei der Anwendung jeweils durch Testreihen ermittelt werden Im allge¬ meinen ist es jedoch ausreichend 0,0001 bis 20 Gew -%, vorzugsweise 0,001 bis 10 Gew -%, des Wirkstoffs, bezogen auf das zu schutzende Material, einzusetzen
Als Losungs- und/oder Verdünnungsmittel dient ein organisch-chemisches Lo¬ sungsmittel oder Losungsmittelgemisch und/oder ein ohges oder olartiges schwer fluchtiges organisch-chemisches Losungsmittel oder Losungsmittelgemisch und/ oder ein polares organisch-chemisches Losungsmittel oder Losungsmittelgemisch und/oder Wasser und gegebenenfalls einen Emulgator und/oder Netzmittel
Als organisch-chemische Losungsmittel werden vorzugsweise ohge oder olartige Losungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt ober¬ halb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, eingesetzt Als derartige schwerfluchtige, wasserunlösliche, ohge und olartige Losungsmittel werden entsprechende Mine- ralole oder deren Aromatenfraktionen oder mineralolhalüge Losungsmittelgemi- sche, vorzugsweise Testbenzin, Petroleum und/oder Alkylbenzol verwendet
Vorteilhaft gelangen Mineralole mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Test¬ benzin mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Spindelol mit einem Siede- bereich von 250 bis 350°C, Petroleum bzw Aromaten vom Siedebereich von 160 bis 280°C, Terpentinöl und dgl zum Einsatz
In einer bevorzugten Ausfuhrungsform werden flussige ahphatische Kohlenwasser¬ stoffe mit einem Siedebereich von 180 bis 210°C oder hochsiedende Gemische von aromatischen und ahphatischen Kohlenwasserstoffen mit einem Siedebereich von 180 bis 220°C und/oder Spindeol und/oder Monochlornaphtha n, vorzugswei- se α-Monochlornaphthalin, verwendet
Die organischen schwerfluchtigen öligen oder olartigen Losungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, können teilweise durch leicht oder mittelfluchtige organisch¬ chemische Losungsmittel ersetzt werden, mit der Maßgabe, daß das Losungsmittel - gemisch ebenfalls eine Verdunstungszahl über 35 und einen Flammpunkt oberhalb
30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, aufweist und daß das Insektizid-Fungizid- Gemisch in diesem Losungsmittelgemisch löslich oder emulgierbar ist
Nach einer bevorzugten Ausfuhrungsform wird ein Teil des organisch-chemischen
Losungsmittel oder Losungsmittel gemisches durch ein ahphatisches polares orga- nisch-chemisches Losungsmittel oder Losungsmittelgemisch ersetzt Vorzugsweise gelangen Hydroxyl- und/oder Ester- und/oder Ethergruppen enthaltende ahpha-
tische organisch-chemische Losungsmittel wie beispielsweise Glycolether, Ester oder dgl zur Anwendung
Als organisch-chemische Bindemittel werden im Rahmen der vorliegenden Er¬ findung die an sich bekannten wasserverdünnbaren und/oder in den eingesetzten organisch-chemischen Lösungsmitteln löslichen oder dispergier- bzw emulgier- baren Kunstharze und/oder bindende trocknende Öle, insbesondere Bindemittel bestehend aus oder enthaltend ein Acrylatharz, ein Vinylharz, z.B Polyvinylacetat, Polyesterharz, Polykondensations- oder Polyadditionsharz, Polyurethanharz, Alkyd- harz bzw modifiziertes Alkydharz, Phenolharz, Kohlenwasserstoffharz wie Inden- Cumaronharz, Siliconharz, trocknende pflanzliche und/oder trocknende Ole und/ oder physikalisch trocknende Bindemittel auf der Basis eines Natur- und/oder Kunstharzes verwendet
Das als Bindemittel verwendete Kunstharz kann in Form einer Emulsion, Disper¬ sion oder Lösung, eingesetzt werden. Als Bindemittel können auch Bitumen oder bituminöse Substanzen bis zu 10 Gew.-%, verwendet werden. Zusätzlich können an sich bekannte Farbstoffe, Pigmente, wasserabweisende Mittel, Geruchskorrigen- tien und Inhibitoren bzw Korrosionsschutzmittel und dgl eingesetzt werden
Bevorzugt ist gemäß der Erfindung als organisch-chemische Bindemittel minde¬ stens ein Alkydharz bzw modifiziertes Alkydharz und/oder ein trocknendes pflanzliches 01 im Mittel oder im Konzentrat enthalten. Bevorzugt werden gemäß der Erfindung Alkydharze mit einem Olgehalt von mehr als 45 Gew -%, vorzugs¬ weise 50 bis 68 Gew -%, verwendet.
Das erwähnte Bindemittel kann ganz oder teilweise durch ein Fixierungsmit- tel(gemisch) oder ein Weichmacher(gemisch) ersetzt werden. Diese Zusätze sollen einer Verflüchtigung der Wirkstoffe sowie einer Kristallisation bzw Ausfallem vorbeugen Vorzugsweise ersetzen sie 0,01 bis 30 % des Bindemittels (bezogen auf 100 % des eingesetzten Bindemittels)
Die Weichmacher stammen aus den chemischen Klassen der Phthalsaureester wie Dibutyl-, Dioctyl- oder Benzylbutylphthalat, Phosphorsaureester wie Tributylphos- phat, Adipinsäureester wie Di-(2-ethylhexyl)-adipat, Stearate wie Butylstearat oder
Amylstearat, Oleate wie Butyloleat, Glycerinether oder hohermolekulare Glykol- ether, Glycerinester sowie p-Toluolsulfonsaureester
Fixierungsmittel basieren chemisch auf Polyvinylalkylethern wie z.B Polyvinyl- methylether oder Ketonen wie Benzophenon, Ethylenbenzophenon
Als Losungs- bzw Verdünnungsmittel kommt insbesondere auch Wasser in Frage, gegebenenfalls in Mischung mit einem oder mehreren der oben genannten orga- nisch-chemi sehen Losungs- bzw Verdünnungsmittel, Emulgatoren und Dispergato- ren
Ein besonders effektiver Holzschutz wird durch großtechnische Impragni erver¬ fahren, z B Vakuum, Doppelvakuum oder Druckverfahren, erzielt
Die anwendungsfertigen Mittel können gegebenenfalls noch weitere Insektizide und gegebenenfalls noch ein oder mehrere Fungizide enthalten
Als zusatzliche Zumischpartner kommen vorzugsweise die in der Wo 94/29 268 genannten Insektizide und Fungizide in Frage Die in diesem Dokument genannten Verbindungen sind ausdrucklicher Bestandteil der vorliegenden Anmeldung
Als ganz besonders bevorzugte Zumischpartner seien Insektizide, wie Chlor- pyπphos, Phoxim, Silafluofin, Alphamethrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, Deltame- thrin, Permethrin, Imidacloprid, NI-25, Flufenoxuron, Hexaflumuron und Tπ- flumuron, sowie Fungizide wie Epoxyconazole, Hexaconazole, Azaconazole, Pro- piconazole, Tebuconazole, Cyproconazole, Metconazole, Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid, 3-Iod-2-propinyl-butylcarbamat, N-Octyl-isothiazohn-3-on und 4,5- Dichlor-N-octylisothiazolin-3-on, genannt
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemaßen Wirkstoffe gehen aus den nachfolgenden Beispielen hervor
Herstel.un∑sbeispiele
Beispiel 1
Zu einer Losung von 2,00g (0,0174 mol) 5-Amino-3-Methyl-l,2,4-thiadιazol und 1,50 g (0,0209 mol) Pyridin in 80 ml Acetonitril wird eine Losung von 6,10 g (0,0209 mol) [4-(4-Nitro)phenoxy]-phenylessigsaurechlorid in 20 ml Acetonitril getropft Man rührt 18 Stunden bei 25°C und engt anschließend bis zur Trockne ein Das Reaktionsgemisch wird in Wasser/Ethylacetat aufgenommen und die organische Phase mehrmals mit 10%-iger Natronlauge gewaschen
Nach Trocknen und Einengen erhalt man 3,2 g (44 % der Theorie) 3-Methyl-5-[4- (4-nitro)phenoxy]phenylacetyl-amino-l,2,4-thiadiazol vom Schmelzpunkt 168- 170°C
Analog bzw gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhalt man die folgenden Verbindungen der Formel (I)
ERSATZBLÄfT (REGEL 26)
Tabelle 1
Anwendungsbeispiele
Beispiel A
Phaedon-Larven-Test
Losungsmittel 7 Gewichtsteile Dimethylfomamid Emulgator 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebe¬ nen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge¬ wünschte Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariae) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtotung in % bestimmt Dabei bedeutet 100 %, daß alle Käfer-Larven abgetötet wurden, 0 % bedeutet, daß keine Käfer- Larven abgetötet wurden.
In diesem Test bewirkten z.B. die Verbindungen gemäß den Herstellungsbeispielen 1, 2 und 3 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0,1 % eine Abto¬ tung von 100 % nach 7 Tagen
Beispiel B
Plutella-Test
Losungsmittel 7 Gewichtsteile Dimethylfomamid Emulgator 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Losungsmittel und der angegebe¬ nen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge¬ wünschte Konzentration
Kohlblatter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoff Zubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtotung in % bestimmt Dabei bedeutet 100 %, daß alle Raupen abgetötet wurden, 0 % bedeutet, daß keine Raupen abge¬ tötet wurden
In diesem Test bewirkten z B die Verbindungen gemäß den Herstellungsbeispielen 1 , 2 und 3 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0,1 % eine Abto¬ tung von 100 % nach 7 Tagen
Beispiel C
Spodoptera Frugiperda-Test
Losungsmittel 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Losungsmittel und der angegebe¬ nen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge¬ wünschte Konzentration
Kohlblatter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen des Eulenfalters
(Spodoptera frugiperda) besetzt, solange die Blatter noch feucht sind
Nach der gewünschten Zeit wird die in % bestimmt Dabei bedeutet 100 %, daß alle Raupen abgetötet wurden, 0 % bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden
In diesem Test bewirkten z.B die Verbindungen gemäß den Herstellungsbeispielen 1 , 2 und 3 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0,1 % eine Abto¬ tung von 100 % nach 7 Tagen
Beispiel D
Nephotettix-Test
Losungsmittel 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Losungsmittel und der angegebe¬ nen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge¬ wünschte Konzentration
Reiskeimlinge (Oryza sativa) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Larven der Grünen Reiszikade
(Nephotettix cincticeps) besetzt, solange die Keimlinge noch feucht sind
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtotung in % bestimmt Dabei bedeutet 100 %o, daß alle Zikaden abgetötet wurden, 0 % bedeutet, daß keine Zikaden abgetötet wurden
In diesem Test bewirkten z B die Verbindungen gemäß den Herstellungsbeispielen
1, 2 bzw 3 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0,1 % eine Abto¬ tung von 100 % nach 6 Tagen
Beispiel E
Myzus-Test
Losungsmittel 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Losungsmittel und der angegebe¬ nen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge¬ wünschte Konzentration
Keimlinge der Dicken Bohne (Vicia faba), die von der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden in die Wirkstoff Zubereitung der gewünsch¬ ten Konzentration getaucht und in eine Plastikdose gelegt
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtotung in Prozent bestimmt Dabei be¬ deutet 100 %, daß alle Blattlause abgetötet wurden, 0 % bedeutet, daß keine Blatt¬ lause abgetötet wurden
In diesem Test bewirkten z B die Verbindungen gemäß den Herstellungsbeispielen
1, 2 und 3 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0,1 % eine Abto¬ tung von mindestens 90 %ι nach 6 Tagen
Beispiel F
Tetranychus-Test (OP-resistent/Tauchbehandlung)
Losungsmittel 3 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoff Zubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Losungsmittel und der angegebe¬ nen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschten Konzentrationen
Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaπs), die stark von allen Stadien der gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, werden in eine Wirkstoffzuberei- tung der gewünschten Konzentration getaucht
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt Dabei bedeutet 100 %, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden, 0 % bedeutet, daß keine Spinn- milben abgetötet wurden
In diesem Test bewirkte z B die Verbindung gemäß dem Herstellungsbeispiel 3 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0,1 % eine Abtotung von 100 % nach 13 Tagen
Beispiel G
Test mit Boophilus microplus resistent / SP resistenter Parkhurst-Stamm
Testtiere adulte gesogene Weibchen
Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid
20 mg Wirkstoff werden in 1 ml Dimethylsulfoxid gelöst, geringere Konzentra¬ tionen werden durch Verdünnen mit dem gleichen Lösungsmittel hergestellt.
Der Test wird in 5-fach Bestimmung durchgeführt. 1 μl der Lösungen wird in das Abdomen injiziert, die Tiere in Schalen überführt und in einem klimatisierten Raum aufbewahrt. Die Wirkung wird über die Hemmung der Eiablage bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß keine Zecke gelegt hat.
In diesem Test hatte z.B. die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 2 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 20 μg/Tier eine Wirkung von 100 %.
Beispiel H
Test mit Fliegenlarven / Entwicklungshemmende Wirkung
Testtiere Alle larvalen Stadien von Lucilia cupπna (OP-resistent)
[Puppen und Adulte (ohne Kontakt zum Wirkstoff)] Losungsmittel 35 Gewichtsteile Ethylenglykolmonomethylether
35 Gewichtsteile Nonylphenolpolyglykolether
Zwecks Herstellung einer geeigneten Formulierung vermischt man 3 Gewichtsteile Wirkstoff mit 7 Teilen des oben angegebenen Losungsmittel-Emulgator-Gemisches und verdünnt das so erhaltene Emulsionskonzentrat mit Wasser auf die jeweils gewünschte Konzentration
30 bis 50 Larven je Konzentration werden auf in Glasrohrchen befindliches Pferdefleisch (1 cm 3 ) gebracht, auf welches 500 μl der zu testenden Verdünnung pipettiert werden Die Glasrohrchen werden in Kunststoffbecher gestellt, deren Boden mit Seesand bedeckt ist, und im klimatisierten Raum (26°C + 1,5°C, 70 % rel Feuchte + 10 %) aufbewahrt Die Wirkungskontrolle erfolgt nach 24 Stunden und 48 Stunden (larvizide Wirkung) Nach dem Auswandern der Larven (ca 72 h) werden die Glasrohrchen entfernt und gelochte Kunststoffdeckel auf die Becher gesetzt Nach l VYfacher Entwicklungsdauer (Schlupf der Kontrollfliegen) werden die geschlupften Fliegen und die Puppen/Puppenhullen ausgezahlt
Als Kriterium für die Wirkung gilt der Eintritt des Todes bei den behandelten
Larven nach 48 h (larvizider Effekt), bzw die Hemmung des Adultschlupfes aus den Puppen bzw die Hemmung der Puppenbildung Als Kriterium für die m-vitro- Wirkung einer Substanz gilt die Hemmung der F egenentwicklung, bzw ein Ent- wicklungsstillstand vor dem Adulten-Stadium Dabei bedeutet 100 % larvizide Wirkung, daß nach 48 Stunden alle Larven abgestoben sind 100 % entwicklungs- mhibitoπsche Wirkung bedeutet, daß keine adulte Fliegen geschlupft sind
In diesem Test hatten z B die Verbindungen gemäß den Herstellungsbeispielen 2 und 3 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 1000 ppm eine Wirkung von 100 %
Beispiel I
Pyπculaπa-Test (Reis) / protektiv
Losungsmittel 2,5 Gewichtsanteile Aceton
Emulgator 0,06 Gewichtsanteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Losungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die ge¬ wünschte Konzentration
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Reispflanzen mit der Wirkstoffzubereitung taufeucht bespritzt 1 Tag nach dem Abtrocknen des Spitzbe¬ lages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Pyπculaπa oryzae inokuliert Anschließend werden die Pflanzen in einem Gewachshaus bei 100% rel Luftfeuchtigkeit und 25°C aufgestellt
4 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung des Krankheitsbefalls
In diesem Test hatten z B die Verbindungen gemäß den Herstellungsbeispielen 3,
4, 22 und 23 bei einer beispielhaften Wirkstoff aufwandmenge von 750 g/ha und einer Einwirkzeit von einem Tag einen Wirkungsgrad von mindestens 70%, bezogen auf die unbehandelte Kontrolle
Ebenso die Verbindungen gemäß den Herstellungsbeispielen 1, 2, 3 und 26 bei einer Einwirkzeit von 4 Tagen
Beispiel .1
Plas opara-Test (Rebe) / protektiv
Losungsmittel 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator 3 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Losungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung taufeucht besprüht Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Plasmopara viticola inokuliert und verbleiben dann 1 Tag in einer Inkubationskabine bei ca 20°C und 100%o relativer Luftfeuchtigkeit Anschließend werden die Pflanzen 5 Tage im Gewachshaus bei ca 21 °C und ca. 90% Luftfeuchtigkeit aufgestellt Die Pflanzen werden dann angefeuchtet und 1 Tag in eine Inkubationskabine gestellt
6 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet ein
Wirkungsgrad von 0%>, daß der Befall auf den behandelten Pflanzen demjenigen der unbehandelten Kontrolle entspricht, wahrend ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß auf den behandelten Pflanzen kein Befall beobachtet wird
In diesem Test hatte z.B. die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 2 bei einer beispielhaften Wirkstoffaufwandmenge von 100 g/h einen Wirkungsgrad von
100%
Beispiel K
Sphaerotheca-Test (Gurke) / protektiv
Losungsmittel 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator 3 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Losungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoff¬ zubereitung taufeucht besprüht Nach Antrocknen des Spritzbelages weden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Sphaerotheca fuliginea inokuliert Die Pflanzen werden bei ca 23°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca 70%> im Gewachshaus aufgestellt
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung Dabei bedeutet ein Wirkungsgrad von 0%, daß der Befehl auf den behandelten Pflanzen demjenigen der unbehandelten Kontrolle entspricht, wahrend ein Wirkungsgrad von 100% be¬ deutet, daß auf den behandelten Pflanzen kein Befall beobachtet wird
In diesem Test hatte z B die Verbindung gemäß Herstellungsbei spiel 2 bei einer beispielhaften Wirkstoffaufwandmenge von 100 g/ha einen Wirkungsgrad von 98%
Beispiel L
Uncinula - Test (Rebe) / protektiv
Losungsmittel 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator 3 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Losungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstsoffzubereitung taufeucht besprüht Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer waßπgen Sporensuspension von Uncinula necator inokuliert Die Pflanzen werden im Gewachshaus bei ca 23°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca 70% aufgestellt
14 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung Dabei bedeutet ein Wirkungsgrad von 0%, daß der Befall auf den behandelten Pflanzen demjenigen der unbehandelten Kontrolle entspricht, wahrend ein Wirkungsgrad von 100% be¬ deutet, daß auf den behandelten Pflanzen kein Befall beobachtet wird
In diesem Test hatte z B die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 2 bei einer beispielhaften Wirkstoffaufwandmenge von 100 g/ha einen Wirkungsgrad von 100%
Beispiel M
Venturia - Test (Apfel) / protektiv
Losungsmittel 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator 3 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Losungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoff¬ zubereitung taufeucht besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Konidiensuspension des Apfelschorferregers Venturia inaequalis inokuliert und verbleiben dann 1 Tag bei ca 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine
Die Pflanzen werden dann im Gewachshaus bei ca 21°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca 90% aufgestellt
12 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung Dabei bedeutet ein
Wirkungsgrad von 0%, daß der Befall auf den behandelten Pflanzen demjenigen der unbehandelten Kontrolle entspricht, wahrend ein Wirkungsgrad von 100% be¬ deutet, daß auf den behandelten Pflanzen kein Befall beobachtet wird
In diesem Test hatte z.B die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 2 bei einer beispielhaften Wirkstoffaufwandmenge von 100 g/ha einen Wirkungsgrad von
94%
Next Patent: INSECTICIDAL N-HETEROCYCLYLALKYL- OR N-[(POLYCYCLYL)-ALKYL]-N'-SUBSTITUTED PIPERAZINES