Beschreibung

Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Herbizide, insbesondere das der Herbizide zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in

Nutzpflanzenkulturen.

WO 201 1/035874 A1 beschreibt N-(1 ,2,5-Oxadiazol-3-yl)-arylcarbonsäureamide als Herbizide. Aus WO 2012/028579 A1 sind herbizid wirksame N-(Tetrazol-5-yl)- und N- (Triazol-5-yl)-arylcarbonsäureamide bekannt. WO 2012/126932 A1 beschreibt N- (1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl)-arylcarbonsäureamide als Herbizide.

Aus AL Y, A. S. ET AL: "Synthesis and reactions of some derivatives of 2- amino-5-( 4-pyridyl)-1 ,3,4-oxadiazole", EGYPTIAN JOURNAL OF PHARMACEUTICAL SCIENCES, 33(3-4), 699-71 1 , 1992, ist die Verbindung N-Benzoyl-N-[5-(pyridine-4-yl)- 1 ,3,4-oxadiazol-2-yl]benzamid bekannt.

SHCHIPANOV, V. P.: "Tautomerism of 5-aminotetrazole. VII. Synthesis,

structure, and spectra of diacyl drivatives of 1 - and 2-methyl-5- aminotetrazoles", KHIMIYA GETEROTSIKLICHESKIKH SOEDINENII , (5), 923-926, 1969, sind die Verbindungen N-Acetyl-N-(1 -methyl-tetrazol-5-yl)-benzamid und N- Benzoyl-N-(1 -methyl-tetrazol-5-yl)-benzamid bekannt.

Aus GEHLEN, HEINZ ET AL: "2-Amino-1 ,3,4-oxadiazoles. VIII. Formation of 2- amino-5-aminoalkyl-1 ,3,4-oxadiazoles and their conversion into 1 ,2,4- triazoles and triazolones", JUSTUS LIEBIGS ANNALEN DER CHEMIE, 651 , 128-132, 1962, ist die Verbindung N-Benzoyl-N-{5-[4-({[-(methylsulfonyl)phenyl]amino}methyl) phenyl]-1 ,3,4-oxadiazol-2-yl}benzamide bekannt. Eine herbizide Wirkung der in den drei vorstehend genannten Schriften offenbarten Verbindungen ist nicht beschrieben.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war die Bereitstellung weiterer herbizid wirksamer Verbindungen.

Es wurde nun gefunden, dass Benzoylamide, die am Stickstoffatom durch bestimmte Reste subsituiert sind, als Herbizide besonders gut geeignet sind.

Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit N-(1 ,2,5-Oxadiazol-3-yl)-, N- (1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl)-, N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)-arylcarbonsäureamide oder deren Salze der Formel (I)

worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:

R bedeutet Wasserstoff, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-C ₆ )-Halogenalkyl, (C2-C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ - C ₆ )-Halogenalkenyl, (C2-C ₆ )-Alkinyl, (C3-C ₆ )-Halogenalkinyl, (Cs-CeJ-Cycloalkyl, (C ₃ - C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C3-C6)-Halogencycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl- S(O) _n R ² , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OCOR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OSO ₂ R ² , (Ci-C ₆ )-

Alkyl-COOR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-C(O)R ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CN, (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ OR ¹ , (Ci-C ₆ )- Alkyl-CON(R ¹ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ N(R ¹ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ¹ COR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl- NR ¹ SO ₂ R ² , COOR ¹ , CON(R ¹ ) ₂ , oder jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus X, Y, Z und V substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl oder Benzyl,

W bedeutet N oder CY,

X und Z bedeuten unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Formyl, Rhodano, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-C ₆ )-Halogenalkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )- Halogenalkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, (C3-C ₆ )-Halogenalkinyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, (C ₃ -C ₆ )- Halogencycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Halogencycloalkyl-(Ci-C6)- alkyl, COR ¹ , OR ¹ , OCOR ¹ , OSO2R ² , S(O) _n R ² , SO2OR ¹ , SO ₂ N(R ¹ ) ₂ , NR ¹ SO ₂ R ² , NR ¹ COR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-S(O) _n R ² , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OCOR ¹ , (Ci-C ₆ )- Alkyl-OSO ₂ R ² , (Ci-C ₆ )-Alkyl-COOR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ OR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CON(R ¹ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ N(R ¹ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ¹ COR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ¹ SO ₂ R ² , NRi R ₂ , P(O)(OR ⁵ ) ₂ , oder

jeweils durch s Reste aus der Gruppe Methyl, Ethyl, Methoxy, Nitro, Trifluornnethyl und Halogen substituiertes Heteroaryl, Heterocyclyl oder Phenyl, Y bedeutet Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen- (Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, Halogen-(C ₂ -C ₆ )-alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, Halogen-(C ₂ - C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3- C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, COR ¹ ,

COOR ¹ ,OCOOR ¹ , NR ¹ COOR ¹ , C(O)N(R ¹ ) ₂ , NR ¹ C(O)N(R ¹ ) ₂ , OC(O)N(R ¹ ) ₂ ,

C(O)N(R ¹ )OR ¹ , NR ¹ SO ₂ R ² , NR ¹ COR ¹ , OR ¹ , OSO ₂ R ² , S(O) _n R ² , SO ₂ OR ¹ , SO ₂ N(R ¹ ) ₂ (Ci-C ₆ )-Alkyl-S(O) _n R ² , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OCOR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OSO ₂ R ² , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CO ₂ R ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CN, (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ OR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CON(R ¹ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ N(R ¹ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ¹ COR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ¹ SO ₂ R ² , N(R ¹ ) ₂ , P(O)(OR ⁵ ) ₂ , CH ₂ P(O)(OR ⁵ ) ₂ , CH=NOR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CH=NOR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-O- N=C(R ¹ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-Phenyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-Heterocyclyl, Phenyl, Heteroaryl oder Heterocyclyl, wobei die 6 letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen- (Ci-C ₆ )-alkyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, S(O) _n -(Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci-Ce)- alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C ₄ )-alkyl und Cyanomethyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,

oder

Y und Z bilden gemeinsam mit den beiden Atomen, an die sie gebunden sind, einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen, ungesättigten, teilgesättigten oder gesättigten Ring, der neben Kohlenstoffatomen jeweils s Stickstoffatome, n Sauerstoffatome, n

Schwefelatome und n Elemente S(O), S(O) ₂ , C=N-R ¹⁷ , C(OR ¹⁷ ) ₂ , C[-O-(CH ₂ ) ₂ -O-] oder C(O) als Ringglieder umfasst,

dessen Kohlenstoffatome durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C ₂ -Cio)-Alkenyl, (C ₂ -Cio)-Alkinyl, (Ci-C ₆ )-Haloalkyl, (Ci-C ₆ )- Alkoxy, Phenoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C2-C8)-Alkoxyalkyl und Phenyl substituiert sind,

dessen Stickstoffatome durch n Reste aus der Gruppe bestehend aus (Ci-Ce)-Alkyl und Phenyl substituiert sind,

und worin die vorstehend genannten Phenylreste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl und (C1-C6)- Alkoxy substituiert sind,

V bedeutet Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, (Ci-C )-Alkyl, (Ci-C )- Halogenalkyl, OR ¹ , S(O) _n R ² ,

R ¹ bedeutet Wasserstoff, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-C ₆ )-Halogenalkyl, (C2-C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ - C ₆ )-Halogenalkenyl, (C2-C ₆ )-Alkinyl, (C2-C ₆ )-Halogenalkinyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, (C ₃ - C ₆ )-Cycloalkenyl, (C3-C ₆ )-Halogencycloalkyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Heteroaryl, (Ci-Ce)-Alkyl-

Heteroaryl, Heterocycl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-Heterocyclyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-O-Heteroaryl, (Ci-C ₆ )- Alkyl-O-Heterocyclyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ³ -Heteroaryl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ³ -Heterocyclyl wobei die 21 letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, Rhodano, OR ³ , S(O) _n R ⁴ , N(R ³ ) ₂ , NR ³ OR ³ , COR ³ , OCOR ³ , SCOR ⁴ , NR ³ COR ³ , NR ³ SO ₂ R ⁴ ' CO ₂ R ³ , COSR ⁴ , CON(R ³ ) ₂ und (Ci-C ₄ )-Alkoxy-(C ₂ -C ₆ )- alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,

R ² bedeutet (Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-C ₆ )-Halogenalkyl, (C2-C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )- Halogenalkenyl, (C2-C ₆ )-Alkinyl, (C2-C ₆ )-Halogenalkinyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkenyl, (C3-C ₆ )-Halogencycloalkyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Heteroaryl, (Ci-Ce)-Alkyl- Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-Heterocyclyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-O-Heteroaryl, (Ci- C ₆ )-Alkyl-O-Heterocyclyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ³ -Heteroaryl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ³ -Heterocyclyl wobei die 21 letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, Rhodano, OR ³ , S(O) _n R ⁴ , N(R ³ ) ₂ , NR ³ OR ³ , COR ³ , OCOR ³ ,

SCOR ⁴ , NR ³ COR ³ , NR ³ SO ₂ R ⁴ , CO ₂ R ³ , COSR ⁴ , CON(R ³ ) ₂ und (Ci-C ₄ )-Alkoxy-(C ₂ -C ₆ )- alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, R ³ bedeutet Wasserstoff, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C2-C ₆ )-Alkenyl, (C2-C ₆ )-Alkinyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl,

R ⁴ bedeutet (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl oder (C2-C ₆ )-Alkinyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl oder (C ₃ -C ₆ )-Cycloal kyl-(Ci -C ₆ )-al kyl ,

R ⁵ bedeutet (Ci-C ₄ )-Alkyl, n bedeutet 0, 1 oder 2, s bedeutet 0, 1 , 2 oder 3,

Q bedeutet einen Rest Q1 , Q2, Q3 oder Q4

(Q1 ) (Q2) (Q3) (Q4)

R ⁶ und R ⁷ bedeuten unabhängig voneinander (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C ₆ )-Alkenyl, Halogen-(C2-C ₆ )-alkenyl, (C2-C ₆ )-Alkinyl, Halogen-(C2-C ₆ )-alkinyl, wobei diese 6 vorstehend genannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, SiR ¹² ₃ , PO(OR ¹² ) ₃ , S(O) _n -(Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxy, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkoxy, N(R ¹⁰ ) ₂ , COR ¹⁰ , COOR ¹⁰ , OCOR ¹⁰ , OCO ₂ R ¹⁰ , NR ¹⁰ COR ¹⁰ , NR ¹⁰ SO ₂ R ¹¹ , (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl, D-Heteroaryl, D- Heterocyclyl, D-Phenyl oder D-Benzyl substituiert sind, und wobei die 7 letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe Methyl, Ethyl, Methoxy, Trifluormethyl und Halogen substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,

oder

R ⁶ und R ⁷ bedeutet jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C ₆ )-Alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, S(O) _n -(Ci-C ₆ )- Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkoxy und (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C )-alkyl substituiertes (C3-C7)-Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl oder Phenyl, R ⁸ bedeutet Wasserstoff, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxy, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkoxy, (C2-C ₆ )-Alkenyl, (C2-C ₆ )-Alkenyloxy, Halogen- (C2-C ₆ )-alkenyl, (C2-C ₆ )-Alkinyl, (C2-C ₆ )-Alkinyloxy, Halogen-(C2-C ₆ )-alkinyl, Cyano, Nitro, Methylsulfenyl, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonylamino, (Ci- C6)-Alkoxycarbonylamino, Benzoylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,

Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Benzoyl, Methylcarbonyl,

Piperidinylcarbonyl, Trifluormethylcarbonyl, Halogen, Amino, Aminocarbonyl,

Methylaminocarbonyl, Dimethylanninocarbonyl, Methoxymethyl, oder jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, Methoxy, Trifluormethyl und Halogen substituiertes Heteroaryl, Heterocyclyl oder Phenyl;

R ⁹ bedeutet Wasserstoff, (Ci-C ₆ )-Alkyl, R ¹³ O-(Ci-C ₆ )-Alkyl, CH ₂ R ¹⁴ , (C ₃ -C ₇ )- Cycloalkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C2-C ₆ )-Alkenyl, Halogen-(C2-C ₆ )-alkenyl, (C ₂ -C ₆ )- Alkinyl, Halogen-(C2-C6)-alkinyl, OR ¹³ , NHR ¹³ , Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Methylcarbonyl,

Trifluormethylcarbonyl, Dimethylamino, Acetylamino, Methylsulfenyl, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl oder jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C ₆ )-Alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, S(O) _n -(Ci-C ₆ )- Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkoxy und (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C )-alkyl substituiertes Heteroaryl, Heterocyclyl, Benzyl oder Phenyl,

R ¹⁰ bedeutet Wasserstoff, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl oder Phenyl,

R ¹¹ bedeutet (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl oder Phenyl,

R ¹² bedeutet (Ci-C)-Alkyl, R ¹³ bedeutet Wasserstoff, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-C ₆ )-Halogenalkyl, (C2-C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ - C ₆ )-Halogenalkenyl, (C2-C ₆ )-Alkinyl, (C2-C ₆ )-Halogenalkinyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, (C ₃ - C ₆ )-Cycloalkenyl, (C3-C ₆ )-Halogencycloalkyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Heteroaryl, (Ci-Ce)-Alkyl- Heteroaryl, Heterocycl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-Heterocyclyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-O-Heteroaryl, (Ci-C ₆ )- Alkyl-O-Heterocyclyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ¹⁵ -Heteroaryl oder (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ¹⁵ - Heterocyclyl, wobei die 21 letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, Rhodano, OR ¹⁵ , S(O) _n R ¹⁶ , N(R ¹⁵ ) ₂ , NR ¹⁵ OR ¹⁵ , COR ¹⁵ , OCOR ¹⁵ , SCOR ¹⁶ , NR ¹⁵ COR ¹⁵ , NR ¹⁵ SO ₂ R ¹⁶ ' CO ₂ R ¹⁵ , COSR ¹⁶ , CON(R ¹⁵ ) ₂ und (Ci-C ₄ )-Alkoxy-(C ₂ -C6)-alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,

R ¹⁴ bedeutet Acetoxy, Acetamido, N-Methylacetamido, Benzoyloxy, Benzamido, N- Methylbenzamido, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Benzoyl, Methylcarbonyl, Piperidinylcarbonyl, Morpholinylcarbonyl, Trifluormethylcarbonyl, Aminocarbonyl,

Methylaminocarbonyl, Dimethylanninocarbonyl, (C3-C6)-Alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl oder jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, Methoxy,

Trifluormethyl und Halogen substituiertes Heteroaryl, Heterocyclyl oder Phenyl; R ¹⁵ bedeutet Wasserstoff, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl,

R ¹⁶ bedeutet (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl oder (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, R ¹⁷ bedeutet (Ci-C ₆ )-Alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy und Halogen-(Ci- C6)-alkoxy, s bedeutet 0, 1 , 2 oder 3, n bedeutet 0, 1 oder 2,

D bedeutet O, S, oder NR ¹¹ ,

mit der Maßgabe, daß V, W, X, Y und Z nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten.

Bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin

R bedeutet Wasserstoff, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-C ₆ )-Halogenalkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ - C ₆ )-Halogenalkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, (C3-C ₆ )-Halogenalkinyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, (C ₃ - C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C3-C6)-Halogencycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-Ce)-Alkyl- S(O) _n R ² , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OCOR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OSO ₂ R ² , (Ci-C ₆ )- Alkyl-COOR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-C(O)R ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CN, (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ OR ¹ , (Ci-C ₆ )- Alkyl-CON(R ¹ ) ₂ , (Ci-C6)-Alkyl-SO ₂ N(R ¹ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ¹ COR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl- NR ¹ SO ₂ R ² , COOR ¹ , CON(R ¹ ) ₂ , oder jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus X, Y, Z und V substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl oder Benzyl,

W bedeutet N oder CY, X und Z bedeuten unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Halogen, (Ci- C ₆ )-Alkyl, (Ci-C ₆ )-Halogenalkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, (C ₃ -C ₆ )- Halogencycloalkyl, OR ¹ , S(O) _n R ² , SO ₂ N(R ¹ ) ₂ , NR ¹ SO ₂ R ² , NR ¹ COR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl- S(O) _n R ² , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OR ¹ , oder

jeweils durch s Reste aus der Gruppe Methyl, Ethyl, Methoxy, Nitro, Trifluornnethyl und Halogen substituiertes Heteroaryl, Heterocyclyl oder Phenyl,

Y bedeutet Wasserstoff, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, COR ¹ , CO ₂ R ¹ ,OCO ₂ R ¹ , NR ¹ CO ₂ R ¹ , C(O)N(R ¹ ) ₂ , NR ¹ C(O)N(R ¹ ) ₂ , OC(O)N(R ¹ ) ₂ , C(O)N(R ¹ )OR ¹ , NR ¹ SO ₂ R ² , NR ¹ COR ¹ , OR ¹ , S(O) _n R ² , SO ₂ N(R ¹ ) ₂ ,(Ci-C ₆ )-Alkyl-S(O) _n R ² , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl- OCOR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CO ₂ R ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CON(R ¹ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ N(R ¹ ) ₂ , (Ci- C ₆ )-Alkyl-NR ¹ COR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ¹ SO ₂ R ² , N(R ¹ ) ₂ , CH=NOR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl- CH=NOR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-Heterocyclyl, Heteroaryl oder Heterocyclyl, wobei die 4 letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, S(O) _n -(Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkoxy, (Ci-C ₆ )- Alkoxy-(Ci-C ₄ )-alkyl und Cyanomethyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,

V bedeutet Wasserstoff, Cl, OMe, Methyl oder Ethyl,

R ¹ bedeutet Wasserstoff, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-C ₆ )-Halogenalkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ - C ₆ )-Halogenalkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, (C ₂ -C ₆ )-Halogenalkinyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, (C ₃ - C ₆ )-Cycloalkenyl, (C3-C ₆ )-Halogencycloalkyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Heteroaryl, (Ci-Ce)-Alkyl- Heteroaryl, Heterocycl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-Heterocyclyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-O-Heteroaryl, (Ci-C ₆ )- Alkyl-O-Heterocyclyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ³ -Heteroaryl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ³ -Heterocyclyl wobei die 21 letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, Rhodano, OR ³ , S(O) _n R ⁴ , N(R ³ ) ₂ , NR ³ OR ³ , COR ³ , OCOR ³ , SCOR ⁴ , NR ³ COR ³ , NR ³ SO ₂ R ⁴ ' CO ₂ R ³ , COSR ⁴ , CON(R ³ ) ₂ und (Ci-C ₄ )-Alkoxy-(C ₂ -C ₆ )- alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,

R ² bedeutet (Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-C ₆ )-Halogenalkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )- Halogenalkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, (C ₂ -C ₆ )-Halogenalkinyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkenyl, (C3-C ₆ )-Halogencycloalkyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Heteroaryl, (Ci-Ce)-Alkyl- Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-Heterocyclyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-O-Heteroaryl, (Ci- C ₆ )-Alkyl-O-Heterocyclyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ³ -Heteroaryl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ³ -Heterocyclyl wobei die 21 letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, Rhodano, OR ³ , S(O) _n R ⁴ , N(R ³ ) ₂ , NR ³ OR ³ , COR ³ , OCOR ³ ,

SCOR ⁴ , NR ³ COR ³ , NR ³ SO ₂ R ⁴ , CO ₂ R ³ , COSR ⁴ , CON(R ³ ) ₂ und (Ci-C ₄ )-Alkoxy-(C ₂ -C ₆ )- alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,

R ³ bedeutet Wasserstoff, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl,

R ⁴ bedeutet (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl oder (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl oder (C ₃ -C ₆ )-Cycloal kyl-(Ci -C ₆ )-al kyl , n bedeutet 0, 1 oder 2, s bedeutet 0, 1 , 2 oder 3,

Q bedeutet einen Rest Q1 , Q2, Q3 oder Q4

(Q1 ) (Q2) (Q3) (Q4)

R ⁶ und R ⁷ bedeuten unabhängig voneinander (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, wobei diese 3 vorstehend genannten Reste jeweils durch s (C1-C6)- Alkoxy-Reste substituiert sind,

R ⁸ bedeutet Chlor, Methyl, Methoxymethyl, Amino oderAcetylamino,

R ⁹ bedeutet Methyl, Ethyl, Methoxymethyl oder Methoxyethyl,

mit der Maßgabe, daß V, W, X, Y und Z nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin

R bedeutet Methyl oder jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus X, Y und Z substituiertes Phenyl,

W bedeutet CY,

X bedeutet F, Cl, Br, Methyl, Ethyl, Cyclopropyl, Trifluormethyl, Methoxy,

Methoxymethyl, Methoxyethoxymethyl, SMe oder SO2Me,

Z bedeutet Wasserstoff, F, Cl, Br, I, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Pentafluorethyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Y bedeutet Wasserstoff, SMe, S(O)Me, SO ₂ Me, SEt, S(O)Et, SO ₂ Et, CH ₂ OMe, CH ₂ OEt, CH2OCH2CF3, ,CH ₂ SMe, CH ₂ S(O)Me, CH ₂ SO ₂ Me, Vinyl, C(O)Me, C(O)Et, C(O)cPr, CO ₂ Me, CHN=OMe, 4,5-dihydro-1 ,2-oxazol-3-yl, 5-methyl-4,5-dihydro-1 ,2- oxazol-3-yl, 5-methyl-4,5-dihydro-1 ,2-oxazol-3-yl, 5-cyanomethyl-4,5-dihydro-1 ,2- oxazol-3-yl, 4,5-dihydro-1 ,2-oxazol-5-yl, 3-methyl-4,5-dihydro-1 ,2-oxazol-5-yl, 1 H- pyrazol-1 -yl, 1 H-1 ,2,3-triazol-1 -yl, 2H-1 ,2,3-triazol-2-yl, 1 H-1 ,2,4-triazol-1 -yl, pyrolidin- 2-on-l -yl, morpholin-3-on-4-yl, OMe, OEt, OnPr, OCH ₂ cPr, OCH ₂ CH ₂ F, OCH ₂ CH ₂ OMe oder OCH ₂ CH ₂ CH ₂ OMe,

V bedeutet Wasserstoff,

Q bedeutet einen Rest Q1 , Q2, Q3 oder Q4

(Q1 ) (Q2) (Q3) (Q4)

R ⁶ bedeutet Methyl oder Ethyl, R ⁷ bedeutet Methyl, R ⁸ bedeutet Chlor oder Methyl,

R ⁹ bedeutet Methyl, s bedeutet 0,1 ,2 oder 3.

In der Formel (I) und allen nachfolgenden Formeln können Alkylreste mit mehr als zwei Kohlenstoffatomen geradkettig oder verzweigt sein. Alkylreste bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1 ,3-Dimethylbutyl. Analog bedeutet AI kenyl z.B. Allyl, 1 -Methylprop-2-en-1 -yl,

2-Methyl-prop-2-en-1 -yl, But-2-en-1 -yl, But-3-en-1 -yl, 1 -Methyl-but-3-en-1 -yl und 1 -Methyl-but-2-en-1 -yl. Alkinyl bedeutet z.B. Propargyl, But-2-in-1 -yl, But-3-in-1 -yl, 1 -Methyl-but-3-in-1 -yl. Die Mehrfachbindung kann sich jeweils in beliebiger Position des ungesättigten Rests befinden. Cycloalkyl bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit drei bis sechs C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Analog bedeutet Cycloalkenyl eine monocyclische Alkenylgruppe mit drei bis sechs Kohlenstoffringgliedern, z.B. Cyclopropenyl, Cyclobutenyl, Cyclopentenyl und Cyclohexenyl, wobei sich die Doppelbindung an beliebiger Position befinden kann. Halogen steht für Fluor, Chlor, Brom oder lod.

Heterocyclyl bedeutet einen gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten cyclischen Rest, der 3 bis 6 Ringatome enthält, von denen 1 bis 4 aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel stammen, und der zusätzlich durch einen

Benzoring annelliert sein kann. Beispielsweise steht Heterocyclyl für Piperidinyl, Pyrrolidinyl, Tetrahydrofuranyl, Dihydrofuranyl und Oxetanyl,

Heteroaryl bedeutet einen aromatischen cyclischen Rest, der 3 bis 6 Ringatome enthält, von denen 1 bis 4 aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel stammen, und der zusätzlich durch einen Benzoring annelliert sein kann.

Beispielsweise steht Heteroaryl für Benzimidazol-2-yl, Furanyl, Imidazolyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Oxazolyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyridinyl, Benzisoxazolyl, Thiazolyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Thiophenyl, 1 ,2,3-Oxadiazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazolyl, 1 ,2,5- Oxadiazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, 1 ,2,3-Triazolyl, 1 ,2,5-Triazolyl, 1 ,3,4- Triazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, 1 ,2,4-Thiadiazolyl, 1 ,3,4-Thiadiazolyl, 1 ,2,3-Thiadiazolyl, 1 ,2,5-Thiadiazolyl, 2H-1 ,2,3,4-Tetrazolyl, 1 H-1 ,2,3,4-Tetrazolyl, 1 ,2,3,4-Oxatriazolyl, 1 ,2,3,5-Oxatriazolyl, 1 ,2,3,4-Thiatriazolyl und 1 ,2,3,5-Thiatriazolyl.

Ist eine Gruppe mehrfach durch Reste substituiert, so ist darunter zu verstehen, daß diese Gruppe durch ein oder mehrere gleiche oder verschiedene der genannten Reste substituiert ist. Analoges gilt für den Aufbau von Ringsystemen durch verschiedene Atome und Elemente. Dabei sollen solche Verbindungen vom Anspruchsbegehren ausgenommen sein, von denen der Fachmann weiß, dass sie unter

Normalbedingungen chemisch instabil sind.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und

Diastereomere auftreten. Ebenso treten Stereoisomere auf, wenn n für 1 steht (Sulfoxide). Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden, beispielsweise durch chromatographische Trennverfahren, erhalten. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder

Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft auch alle Stereoisomeren und deren Gemische, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht spezifisch definiert sind. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf Grund der Oximether-Struktur auch als geometrische Isomere (E-/Z-lsomere) auftreten. Die Erfindung betrifft auch alle E-/Z-lsomere und deren Gemische, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht spezifisch definiert sind.

Die Verbindungen der Formel (I) können Salze bilden. Salzbildung kann durch

Einwirkung einer Base auf solche Verbindungen der Formel (I) erfolgen, die ein acides Wasserstoffatom tragen, z.B. im Falle dass R ¹ eine COOH-Gruppe oder eine

Sulfonannid-Gruppe -NHSO2- enthält. Geeignete Basen sind beispielsweise organische Amine , wie Trialkylamine, Morpholin, Piperidin oder Pyridin sowie Ammonium-, Alkalioder Erdalkalimetallhydroxide, -carbonate und -hydrogencarbonate, insbesondere Natrium- und Kaliumhydroxid, Natrium- und Kaliumcarbonat und Natrium- und

Kaliumhydrogencarbonat. Diese Salze sind Verbindungen, in denen der acide

Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird, beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetallsalze oder Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit organischen Aminen oder quartäre (quaternäre) Ammoniumsalze, zum Beispiel mit Kationen der Formel [NRR ^' R ^" R ^{" '} ] ⁺ , worin R bis R ^{' "} jeweils unabhängig voneinander einen organischen Rest, insbesondere Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Alkylaryl darstellen. Infrage kommen auch Alkylsulfonium- und Alkylsulfoxoniumsalze, wie (Ci-C ₄ )- Trialkylsulfonium- und (Ci-C ₄ )-Trialkylsulfoxoniumsalze.

Die Verbindungen der Formel (I) können durch Anlagerung einer geeigneten anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise Mineralsäuren, wie beispielsweise HCl, HBr, H2SO ₄ , HsPO ₄ oder HNO3, oder organische Säuren, z. B. Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Milchsäure oder Salicylsäure oder Sulfonsäuren, wie zum Beispiel p-Toluolsulfonsäure, an eine basische Gruppe, wie z.B. Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Piperidino, Morpholino oder Pyridino, Salze bilden. Diese Salze enthalten dann die konjugierte Base der Säure als Anion.

Erfindungsgemäße Verbindungen können beispielsweise nach der in Schema 1 angegebenen Methode durch Umsetzung Arylcarbonsäureamids (II) mit einem Säurechlorid oder ein Anhydrid der allgemeinen Formel (III) hergestellt werden:

Schema 1

(Ii) (Hl) (i) Die Arylcarbonsäureamide der Formel (II) sind grundsätzlich bekannt und können beispielsweise gemäß den in WO201 1 /035874 A1 , WO2012/123416 A1 ,

WO 2012/028579 A1 und WO2012/126932 beschriebenen Methoden hergestellt werden. Erfindungsgemäße Verbindungen mit zwei identischen Acylresten können

beispielsweise auch nach der in Schema 2 angegebenen Methode durch Umsetzung eines Amins der Formel (IV) mit einem Säurechlorid (V), hergestellt werden:

Schema 2

(iv) (V) (i) Erfindungsgemäße Verbindungen mit zwei identischen Acylresten können auch nach der in Schema 3 angegebenen Methode durch Umsetzung eines Amins der Formel (IV) mit einer Säure der Formel (VI) hergestellt werden:

Schema 3

(IV) (VI) (i)

Für die Aktivierung können wasserentziehende Reagenzien, die üblicherweise für Amidierungsreaktionen, wie z. B. 1 ,Γ-Carbonyldiimidazol (CDI), Dicyclohexyl- carbodiimid (DCC), 2,4,6-Tripropyl-1 ,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide (T3P) etc. eingesetzt werden.

Die Benzoesäurechloride der Formel (V) beziehungsweise die ihnen zugrunde liegenden Benzoesäuren der Formel (VI) sind grundsätzlich bekannt und können beispielsweise gemäß den in US 6,376,429 B1 , EP 1 585 742 A1 und EP 1 202 978 A1 beschriebenen Methoden hergestellt werden.

Kollektionen aus Verbindungen der Formel (I), die nach den oben genannten

Reaktionen synthetisiert werden können, können auch in parallelisierter Weise hergestellt werden, wobei dies in manueller, teilweise automatisierter oder vollständig automatisierter Weise geschehen kann. Dabei ist es beispielsweise möglich, die Reaktionsdurchführung, die Aufarbeitung oder die Reinigung der Produkte bzw.

Zwischenstufen zu automatisieren. Insgesamt wird hierunter eine Vorgehensweise verstanden, wie sie beispielsweise durch D. Tiebes in Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (Herausgeber Günther Jung), Verlag Wiley 1999, auf den Seiten 1 bis 34 beschrieben ist. Zur parallelisierten Reaktionsdurchführung und Aufarbeitung können eine Reihe von im Handel erhältlichen Geräten verwendet werden, beispielsweise Calpyso- Reaktionsblöcke (Caylpso reaction blocks) der Firma Barnstead International,

Dubuque, Iowa 52004-0797, USA oder Reaktionsstationen (reaction stations) der Firma Radleys, Shirehill, Saffron Waiden, Essex, CB 1 1 3AZ, England oder

MultiPROBE Automated Workstations der Firma Perkin Elmar, Waltham,

Massachusetts 02451 , USA. Für die parallelisierte Aufreinigung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) beziehungsweise von bei der Herstellung anfallenden

Zwischenprodukten stehen unter anderem Chromatographieapparaturen zur

Verfügung, beispielsweise der Firma ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA.

Die aufgeführten Apparaturen führen zu einer modularen Vorgehensweise, bei der die einzelnen Arbeitsschritte automatisiert sind, zwischen den Arbeitsschritten jedoch manuelle Operationen durchgeführt werden müssen. Dies kann durch den Einsatz von teilweise oder vollständig integrierten Automationssystemen umgangen werden, bei denen die jeweiligen Automationsmodule beispielsweise durch Roboter bedient werden. Derartige Automationssysteme können zum Beispiel von der Firma Caliper, Hopkinton, MA 01748, USA bezogen werden.

Die Durchführung einzelner oder mehrerer Syntheseschritte kann durch den Einsatz von Polymer-supported reagents/Scavanger-Harze unterstützt werden. In der

Fachliteratur sind eine Reihe von Versuchsprotokollen beschrieben, beispielsweise in ChemFiles, Vol. 4, No. 1 , Polymer-Supported Scavengers and Reagents for Solution- Phase Synthesis (Sigma-Aldrich).

Neben den hier beschriebenen Methoden kann die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vollständig oder partiell durch Festphasen unterstützte

Methoden erfolgen. Zu diesem Zweck werden einzelne Zwischenstufen oder alle Zwischenstufen der Synthese oder einer für die entsprechende Vorgehensweise angepassten Synthese an ein Syntheseharz gebunden. Festphasen- unterstützte Synthesemethoden sind in der Fachliteratur hinreichend beschrieben, z.B. Barry A. Bunin in "The Combinatorial Index", Verlag Academic Press, 1998 und Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (Herausgeber Günther Jung), Verlag Wiley, 1999. Die Verwendung von Festphasen- unterstützten Synthesemethoden erlaubt eine Reihe von literaturbekannten Protokollen, die wiederum manuell oder automatisiert ausgeführt werden können. Die Reaktionen können beispielsweise mittels IRORI-Technologie in Mikroreaktoren (microreactors) der Firma Nexus

Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, USA durchgeführt werden.

Sowohl an fester als auch in flüssiger Phase kann die Durchführung einzelner oder mehrerer Syntheseschritte durch den Einsatz der Mikrowellen-Technologie unterstützt werden. In der Fachliteratur sind eine Reihe von Versuchsprotokollen beschrieben, beispielsweise in Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (Herausgeber C. O. Kappe und a. Stadler), Verlag Wiley, 2005.

Die Herstellung gemäß der hier beschriebenen Verfahren liefert Verbindungen der Formel (I) in Form von Substanzkollektionen, die Bibliotheken genannt werden.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Bibliotheken, die mindestens zwei Verbindungen der Formel (I) enthalten.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I), im folgenden als

„erfindungsgemäße Verbindungen" bezeichnet, weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler annueller Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende

Schadpflanzen, die aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffe gut erfaßt. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher auch ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, vorzugsweise in Pflanzenkulturen, worin eine oder mehrere erfindungsgemäße

Verbindung(en) auf die Pflanzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle

Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut (z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen) oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen (z.B. die Anbaufläche), ausgebracht werden. Dabei können die erfindungsgemäßen Verbindungen z.B. im Vorsaat- (ggf. auch durch Einarbeitung in den Boden), Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne dass durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll. Monokotyle Schadpflanzen der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyl- octenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.

Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum,

Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.

Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen

vollkommen ab.

Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt nach der Behandlung Wachstumsstop ein und die Schadpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so dass auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.

Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen z.B. dikotyler Kulturen der Gattungen Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium,

Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, oder monokotyler Kulturen der Gattungen Allium, Ananas, Asparagus, Avena,

Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, insbesondere Zea und Triticum, abhängig von der Struktur der jeweiligen

erfindungsgemäßen Verbindung und deren Aufwandmenge nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in

Pflanzenkulturen wie landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen oder Zierpflanzungen.

Darüberhinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen (abhängig von ihrer jeweiligen Struktur und der ausgebrachten Aufwandmenge) hervorragende

wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten

Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Ernteerleichterung wie z.B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Desweiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da beispielsweise die Lagerbildung hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.

Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von gentechnisch oder durch konventionelle Mutagenese veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere

Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.

Bevorzugt bezüglich transgener Kulturen ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz- und

Zierpflanzen, z. B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten. Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw.

gentechnisch resistent gemacht worden sind.

Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz-und Zierpflanzen, z. B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen

Gemüsesorten. Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.

Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen

beispielsweise in klassischen Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe

gentechnischer Verfahren erzeugt werden (siehe z. B. EP-A-0221044, EP-A-0131624). Beschrieben wurden beispielsweise in mehreren Fällen

gentechnische Veränderungen von Kulturpflanzen zwecks Modifikation der in den Pflanzen synthetisierten Stärke (z. B. WO 92/1 1376, WO 92/14827, WO 91/19806),

transgene Kulturpflanzen, welche gegen bestimmte Herbizide vom Typ

Glufosinate (vgl. z. B. EP-A-0242236, EP-A-242246) oder Glyphosate

(WO 92/00377) oder der Sulfonylharnstoffe (EP-A-0257993, US-A-5013659) resistent sind, transgene Kulturpflanzen, beispielsweise Baumwolle, mit der Fähigkeit Bacillus thuringiensis-Toxine (Bt-Toxine) zu produzieren, welche die

Pflanzen gegen bestimmte Schädlinge resistent machen (EP-A-0142924, EP-A-0193259).

transgene Kulturpflanzen mit modifizierter Fettsäurezusammensetzung (WO 91/13972).

gentechnisch veränderte Kulturpflanzen mit neuen Inhalts- oder

Sekundärstoffen z. B. neuen Phytoalexinen, die eine erhöhte

Krankheitsresistenz verursachen (EPA 309862, EPA0464461 )

gentechnisch veränderte Pflanzen mit reduzierter Photorespiration, die höhere Erträge und höhere Stresstoleranz aufweisen (EPA 0305398).

Transgene Kulturpflanzen, die pharmazeutisch oder diagnostisch wichtige Proteine produzieren („molecular pharming")

transgene Kulturpflanzen, die sich durch höhere Erträge oder bessere Qualität auszeichnen

transgene Kulturpflanzen die sich durch eine Kombinationen z. B. der o. g. neuen Eigenschaften auszeichnen („gene stacking")

Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind im Prinzip bekannt, siehe z. B. I. Potrykus und G. Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg, oder Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431 ). Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in

Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe von Standardverfahren können z. B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA- Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden, siehe z. B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2 Aufl. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY, oder Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996 Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer

entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines

Cosuppressionseffekt.es oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet. Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA-Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA-Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind.

Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z. B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 1 1 (1992), 3219-3227, Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sei. USA 85 (1988), 846-850, Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991 ), 95-106). Die Expression der Nukleinsäuremoleküle kann auch in den

Organellen der Pflanzenzellen stattfinden.

Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen Pflanzenspezies handeln, d.h., sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen.

So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch

Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen. Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Wuchsstoffe, wie z. B. Dicamba oder gegen

Herbizide, die essentielle Pflanzenenzyme, z. B. Acetolactatsynthasen (ALS), EPSP Synthasen, Glutaminsynthasen (GS) oder Hydroxyphenylpyruvat Dioxygenasen (HPPD) hemmen, respektive gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, der Glyphosate, Glufosinate oder Benzoylisoxazole und analogen Wirkstoffe, resistent sind.

Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber

Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte

Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen.

Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in transgenen

Kulturpflanzen.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Form von Spritzpulvern,

emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, welche die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate,

emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in-Wasser- und

Wasser-in-ÖI-Emulsionen, versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG),

ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse.

Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden

beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie",

Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986, Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973, K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.

Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise

beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid

Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y., C. Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963, McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J., Sisley and Wood, "Encyclopedia of

Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964, Schönfeldt,

"Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976, Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986.

Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen Pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix. Geeignete Safener sind

beispielsweise Mefenpyr-diethyl, Cyprosulfamid, Isoxadifen-ethyl, Cloquintocet-mexyl und Dichlormid. Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z.B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine,

Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe

beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den

Formulierungshilfsmitteln vermischt.

Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem

organischen Lösungsmittel z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calzium-Salze wie

Ca-Dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie

Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettal koholpolyglykolether,

Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z.B. Sorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitanester wie z.B.

Polyoxyethylensorbitanfettsäureester. Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde.

Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen

Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden.

Emulsionen, z.B. ÖI-in-Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern, Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen.

Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.

Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt.

Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulate siehe z.B.

Verfahren in "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London, J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff, "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57.

Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z.B. G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961 , Seiten 81 -96 und J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101 -103.

Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0.1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0.1 bis 95 Gew.-%, erfindungsgemäße Verbindungen.

In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei

emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90,

vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0.05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche

Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser

dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%. Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-,

Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer,

Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel.

Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare

Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.

Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids, u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge der Verbindungen der Formel (I). Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,001 und 1 ,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,005 und 750 g/ha.

Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung. A. Chemische Beispiele

1 . Synthese von 2-(Methylsulfonyl)-4-trifluormethyl-N-acetyl-N-(1 -methyl-tetrazol- 5-yl)-benzamid (Tabellenbeispiel Nr. 13-1 )

Zu 175 mg (0.5 mmol) 2-(Methylsulfonyl)-4-trifluormethyl-N-(1 -methyl-tetrazol-5-yl)- benzamid in 5 ml THF werden unter Argon bei 0°C 14 mg (0.55 mmol) Natriumhydrid (95%ig) gegeben. Nach 10 min Rühren werden 47 mg (0.6 mmol) Acetylchlorid zugegeben. Das Gemisch wird 1 h bei 0°C gerührt und anschließend mit 2 ml gesättigter Natriumbicarbonatlösung gequencht. Die Mischung wird mit Essigester und Wasser verdünnt und die organische Phase mit gesättigter Natriumbicarbonatlösung und Kochsalzlösung gewaschen, über Na2SO4 getrocknet und eingedampft. Ausbeute 143 mg (73%). 2. Synthese von 3-(Ethoxycarbonyl)-2-methyl-4-(nnethylsulfanyl)-N-(3- (Ethoxycarbonyl)-2-methyl-4-(nnethylsulfanyl)benzoyl)-N-(1 -nnethyl-tetrazol-5-yl)- benzamid (Tabellenbeispiel Nr. 1 -453)

Zu 525 mg (2.06 mmol) von 3-(Ethoxycarbonyl)-2-methyl-4-(methylsulfanyl)- benzoesäure, 313 mg (3.09 mmol) 1 -Methyl-5-aminotetrazol in 3 ml Pyridin werden unter Eisbadkühlung 367 mg (3.09 mmol) Thionylchlorid gegeben. Das Gemisch wird 3 Tage bei RT gerührt, anschließend werden 0.2 ml Wasser zugegeben, 30 min bei RT gerührt und mit EE und 2N HCl versetzt. Die abgetrennte organische Phase wird nochmals mit 2N HCl und ges. Kochsalzlösung gewaschen, über Na2SO4 getrocknet, eingedampft und mittels RP-HPLC (Aceton itril/Wassser) gereinigt. Ausbeute 1 12 mg (9%).

Erhalten wurden zusätzlich 58 mg (1 1 % Ausbeute) von 3-(Ethoxycarbonyl)-2-methyl-4- (methylsulfanyl)-N-(1 -methyl-tetrazol-5-yl)-benzamid. Die in den nachfolgenden Tabellen aufgeführten Beispiele wurden analog oben genannten Methoden hergestellt beziehungsweise sind analog oben genannten Methoden erhältlich. Die in den nachfolgenden Tabellen aufgeführten Verbindungen sind ganz besonders bevorzugt Die verwendeten Abkürzungen bedeuten:

Et = Ethyl Me = Methyl n-Pr = n-Propyl i-Pr = Isopropyl c-Pr = Cyclopropyl Ph = Phenyl

Tabelle 1 : Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin Q für Q1 , W für C-Y, R für substituiertes Phenyl und R ⁶ für Methyl steht.

Nr. X Y Z V Physikalische Daten

( H-NMR, DMSO-d ₆ ,400 MHz)

1-1 F H Cl H

1-2 F H S0 ₂ Me H

1-3 F H S0 ₂ Et H

1-4 F H CF ₃ H

1-5 F H N0 ₂ H

1-6 Cl H Br H

1-7 Cl H SMe H

1-8 Cl H SOMe H

1-9 Cl H S0 ₂ Me H

1-10 Cl H S0 ₂ CH ₂ CI H

1-11 Cl H SEt H

1-12 Cl H S0 ₂ Et H

1-13 Cl H CF ₃ H

1-14 Cl H N0 ₂ H

1-15 Cl H pyrazol-1-yl H

1-16 Cl H 1 H-1 ,2,4-triazol-1-yl H

1-17 Br H Cl H

1-18 Br H Br H

1-19 Br H S0 ₂ Me H

1-20 Br H S0 ₂ Et H

1-21 Br H CF ₃ H

1-22 S0 ₂ Me H Cl H

1-23 S0 ₂ Me H Br H

1-24 S0 ₂ Me H SMe H

1-25 S0 ₂ Me H SOMe H

1-26 S0 ₂ Me H S0 ₂ Me H

1-27 S0 ₂ Me H S0 ₂ Et H MHz)

(s, Nr. X Y Z V Physikalische Daten

( H-NMR, DMSO-d ₆ ,400 MHz)-98 Me S0 ₂ Et F H

-99 Me Me Cl H

-100 Me F Cl H

-101 Me Cl Cl H

-102 Me NH ₂ Cl H

-103 Me NHMe Cl H

-104 Me NMe ₂ Cl H

-105 Me 0(CH ₂ ) ₂ OMe Cl H

-106 Me 0(CH ₂ ) ₃ OMe Cl H

-107 Me 0(CH ₂ ) ₄ OMe Cl H

-108 Me OCH ₂ CONMe ₂ Cl H

-109 Me 0(CH ₂ ) ₂ -CO-NMe ₂ Cl H

-110 Me 0(CH ₂ ) ₂ - Cl H

NH(CO)NMe ₂

-111 Me 0(CH ₂ ) ₂ - Cl H

NH(CO)NHC0 ₂ Et

-112 Me 0(CH ₂ ) ₂ - Cl H

NHC0 ₂ Me

-113 Me OCH ₂ -NHS0 ₂ cPr Cl H

-114 Me 0(CH ₂ )-5-2,4- Cl H

dimethyl-2,4- dihydro-3H-1 ,2,4- triazol-3-οη

-115 Me 0(CH ₂ )-3,5-dime- Cl H

thyl-1 ,2-oxazol-4-yl

-116 Me SMe Cl H

-117 Me SOMe Cl H

-118 Me S0 ₂ Me Cl H

-119 Me SEt Cl H

-120 Me SOEt Cl H

-121 Me S0 ₂ Et Cl H

-122 Me S(CH ₂ ) ₂ OMe Cl H

-123 Me SO(CH ₂ ) ₂ OMe Cl H

-124 Me S0 ₂ (CH ₂ ) ₂ OMe Cl H

-125 Me NH ₂ Br H

-126 Me NHMe Br H

-127 Me NMe ₂ Br H

-128 Me OCH ₂ (CO)NMe ₂ Br H

-129 Me 0(CH ₂ )-5- Br H

pyrrolidin-2-οη

-130 Me SMe Br H

-131 Me SOMe Br H

-132 Me S0 ₂ Me Br H Nr. X Y Z V Physikalische Daten

( H-NMR, DMSO-d ₆ ,400 MHz)-168 Me O-i-Pr S0 ₂ Et H

-169 Me 0(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me H

-170 Me 0(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Et H

-171 Me 0(CH ₂ ) ₃ OMe S0 ₂ Me H

-172 Me 0(CH ₂ ) ₃ OMe S0 ₂ Et H

-173 Me 0(CH ₂ ) ₄ OMe S0 ₂ Me H

-174 Me 0(CH ₂ ) ₄ OMe S0 ₂ Et H

-175 Me 0(CH ₂ ) ₂ NHS02Me S0 ₂ Me H

-176 Me 0(CH ₂ ) ₂ NHS02Me S0 ₂ Et H

-177 Me OCH ₂ (CO)NMe ₂ S0 ₂ Me H

-178 Me OCH ₂ (CO)NMe ₂ S0 ₂ Et H

-179 Me [1 ,4]dioxan-2-yl- S0 ₂ Me H

methoxy

-180 Me [1 ,4]dioxan-2-yl- S0 ₂ Et H

methoxy

-181 Me 0(CH ₂ ) ₂ -0(3,5-di- S0 ₂ Me H

methoxypyrimidin- 2-yl

-182 Me Cl S0 ₂ Me H

-183 Me SMe S0 ₂ Me H

-184 Me SOMe S0 ₂ Me H

-185 Me S0 ₂ Me S0 ₂ Me H

-186 Me S0 ₂ Me S0 ₂ Et H

-187 Me SEt S0 ₂ Me H

-188 Me SOEt S0 ₂ Me H

-189 Me S0 ₂ Et S0 ₂ Me H

-190 Me S(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me H

-191 Me SO(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me H

-192 Me S0 ₂ (CH ₂ ) ₂ OMe S02Me H

-193 CH ₂ SMe OMe S0 ₂ Me H

-194 CH ₂ OMe OMe S0 ₂ Me H

-195 CH ₂ 0(CH ₂ )20Me NH(CH ₂ ) ₂ OEt S0 ₂ Me H

-196 CH ₂ 0(CH ₂ )20Me NH(CH ₂ ) ₃ OEt S0 ₂ Me H

-197 CH ₂ 0(CH ₂ ) ₃ OMe OMe S0 ₂ Me H

-198 CH ₂ 0(CH ₂ ) ₂ OMe NH(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me H

-199 CH ₂ 0(CH ₂ ) ₂ OMe NH(CH ₂ ) ₃ OMe S0 ₂ Me H

-200 Et SMe Cl H

-201 Et S0 ₂ Me Cl H

-202 Et SMe CF ₃ H

-203 Et S0 ₂ Me CF ₃ H

-204 Et F S0 ₂ Me H Nr. X Y Z V Physikalische Daten

( H-NMR, DMSO-d ₆ ,400 MHz)-205 Et NH(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me H

-206 i-Pr S0 ₂ Me CF ₃ H Ή-NMR (400,1 MHz, CDCI ₃ ):

7,821 (1,6); 7,801 (1,9); 7,593 (0,8); 7,575 (0,7); 7,263 (18,6); 7,260(18,8); 5,301 (6,9); 5,298 (7,1); 4,312 (0,3); 4,295 (0,8); 4,277 (1,1); 4,260 (0,8); 4,242 (0,4); 4,133 (0,4); 4,131 (0,5); 4,120 (8,4); 4,117 (8,5); 3,335(15,8); 3,334 (16,0); 3,266(1,0); 3,264 (1,0); 3,196 (0,8); 3,194 (0,8); 2,046 (1,5); 2,044 (1,5); 1,714 (0,4); 1,643 (0,4); 1,640 (0,5); 1,625 (0,4); 1,623 (0,4); 1,521 (12,5); 1,503(12,3); 1,395 (0,5); 1,393 (0,5); 1,378 (0,4); 1,375 (0,4); 1,294 (0,5); 1,292 (0,5); 1,279 (0,6); 1,277 (0,9); 1,262 (1,0); 1,259 (1,1); 1,244 (0,4); 1,241 (0,5); 0,003 (8,2); 0,000 (8,9)

-207 cPr S0 ₂ Me CF ₃ H

-208 CF ₃ 0(CH ₂ ) ₂ OMe F H

-209 CF ₃ 0(CH ₂ ) ₃ OMe F H

-210 CF ₃ OCH ₂ CONMe ₂ F H

-211 CF ₃ [1,4]dioxan-2-yl- F H

methoxy

-212 CF ₃ 0(CH ₂ ) ₂ OMe Cl H

-213 CF ₃ 0(CH ₂ ) ₃ OMe Cl H

-214 CF ₃ OCH ₂ CONMe ₂ Cl H

-215 CF ₃ [1,4]dioxan-2-yl- Cl H

methoxy

-216 CF ₃ 0(CH ₂ ) ₂ OMe Br H

-217 CF ₃ 0(CH ₂ ) ₃ OMe Br H

-218 CF ₃ OCH ₂ CONMe ₂ Br H

-219 CF ₃ [1,4]dioxan-2-yl- Br H

methoxy

-220 CF ₃ 0(CH ₂ ) ₂ OMe I H

-221 CF ₃ 0(CH ₂ ) ₃ OMe I H

-222 CF ₃ OCH ₂ CONMe ₂ I H

-223 CF ₃ [1,4]dioxan-2-yl- I H

methoxy

-224 CF ₃ F S0 ₂ Me H

-225 CF ₃ F S0 ₂ Et H

-226 CF ₃ 0(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me H

-227 CF ₃ 0(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Et H Nr. X Y Z V Physikalische Daten

( H-NMR, DMSO-d ₆ ,400 MHz)-228 CF ₃ 0(CH ₂ ) ₃ OMe S0 ₂ Me H

-229 CF ₃ 0(CH ₂ ) ₃ OMe S0 ₂ Et H

-230 CF ₃ OCH ₂ CONMe ₂ S0 ₂ Me H

-231 CF ₃ OCH ₂ CONMe ₂ S0 ₂ Et H

-232 CF ₃ [1 ,4]dioxan-2-yl- S0 ₂ Me H

methoxy

-233 CF ₃ [1 ,4]dioxan-2-yl- S0 ₂ Et H

methoxy

-234 F SMe CF ₃ H

-235 F SOMe CF ₃ H

-236 Cl Me Cl H

-237 Cl OCH ₂ CHCH ₂ Cl H

-238 Cl OCH ₂ CHF ₂ Cl H

-239 Cl 0(CH ₂ ) ₂ OMe Cl H

-240 Cl OCH ₂ CONMe ₂ Cl H

-241 Cl 0(CH ₂ )-5- Cl H

pyrrolidin-2-οη

-242 Cl SMe Cl H

-243 Cl SOMe Cl H

-244 Cl S0 ₂ Me Cl H

-245 Cl F SMe H

-246 Cl Cl S0 ₂ Me H

-247 Cl C0 ₂ Me S0 ₂ Me H

-248 Cl CONMe ₂ S0 ₂ Me H

-249 Cl CONMe(OMe) S0 ₂ Me H

-250 Cl CH ₂ OMe S0 ₂ Me H

-251 Cl CH ₂ OMe S0 ₂ Et H

-252 Cl CH ₂ OEt S0 ₂ Me H

-253 Cl CH ₂ OEt S0 ₂ Et H

-254 Cl CH ₂ OCH ₂ CHF ₂ S0 ₂ Me H

-255 Cl CH ₂ OCH ₂ CF ₃ S0 ₂ Me H

-256 Cl CH ₂ OCH ₂ CF ₃ S0 ₂ Et H

-257 Cl CH ₂ OCH ₂ CF ₂ CHF S0 ₂ Me H

2

-258 Cl CH ₂ OcPentyl S0 ₂ Me H

-259 Cl CH ₂ PO(OMe) ₂ S0 ₂ Me H

-260 Cl 4,5-dihydro-1 ,2- SMe H

oxazol-3 yl

-261 Cl 4,5-dihydro-1 ,2- S0 ₂ Me H

oxazol-3 yl

-262 Cl 4,5-dihydro-1 ,2- SQ ₂ Et H

oxazol-3 yl Nr. X Y Z V Physikalische Daten

( H-NMR, DMSO-d ₆ ,400 MHz)-290 Cl SMe S0 ₂ Me H

-291 Cl SOMe S0 ₂ Me H

-292 Br OMe Br H

-293 Br 0(CH ₂ ) ₂ OMe Br H

-294 Br 0(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me H

-295 Br 0(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Et H

-296 Br 0(CH ₂ ) ₃ OMe S0 ₂ Me H

-297 Br 0(CH ₂ ) ₃ OMe S0 ₂ Et H

-298 Br 0(CH ₂ ) ₄ OMe S0 ₂ Me H

-299 Br 0(CH ₂ ) ₄ OMe S0 ₂ Et H

-300 Br [1 ,4]dioxan-2-yl- S0 ₂ Me H

methoxy

-301 Br [1 ,4]dioxan-2-yl- S0 ₂ Et H

methoxy

-302 I 0(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me H

-303 I 0(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Et H

-304 I 0(CH ₂ ) ₃ OMe S0 ₂ Me H

-305 I 0(CH ₂ ) ₃ OMe S0 ₂ Et H

-306 I 0(CH ₂ ) ₄ OMe S0 ₂ Me H

-307 I 0(CH ₂ ) ₄ OMe S0 ₂ Et H

-308 [1 ,4]dioxan-2-yl- S0 ₂ Me H

methoxy

-309 I [1 ,4]dioxan-2-yl- S0 ₂ Et H

methoxy

-310 OMe SMe CF ₃ H

-311 OMe SOMe CF ₃ H

-312 OMe S0 ₂ Me CF ₃ H

-313 OMe SOEt CF ₃ H

-314 OMe S0 ₂ Et CF ₃ H

-315 OMe S(CH ₂ ) ₂ OMe CF ₃ H

-316 OMe SO(CH ₂ ) ₂ OMe CF ₃ H

-317 OMe S0 ₂ (CH ₂ ) ₂ OMe CF ₃ H

-318 OMe SMe Cl H

-319 OMe SOMe Cl H

-320 OMe S0 ₂ Me Cl H

-321 OMe SEt Cl H

-322 OMe SOEt Cl H

-323 OMe S02Et Cl H

-324 OMe S(CH ₂ ) ₂ OMe Cl H

-325 OMe SO(CH ₂ ) ₂ OMe Cl H

-326 OMe S0 ₂ (CH ₂ ) ₂ OMe Cl H Nr. X Y Z V Physikalische Daten

( H-NMR, DMSO-d ₆ ,400 MHz)-327 OCH ₂ c-Pr SMe CF ₃ H

-328 OCH ₂ c-Pr SOMe CF ₃ H

-329 OCH ₂ c-Pr S0 ₂ Me CF ₃ H

-330 OCH ₂ c-Pr SEt CF ₃ H

-331 OCH ₂ c-Pr SOEt CF ₃ H

-332 OCH ₂ c-Pr S0 ₂ Et CF ₃ H

-333 OCH ₂ c-Pr S(CH ₂ ) ₂ OMe CF ₃ H

-334 OCH ₂ c-Pr SO(CH ₂ ) ₂ OMe CF ₃ H

-335 OCH ₂ c-Pr S0 ₂ (CH ₂ ) ₂ OMe CF ₃ H

-336 OCH ₂ c-Pr SMe Cl H

-337 OCH ₂ c-Pr SOMe Cl H

-338 OCH ₂ c-Pr S0 ₂ Me Cl H

-339 OCH ₂ c-Pr SEt Cl H

-340 OCH ₂ c-Pr SOEt Cl H

-341 OCH ₂ c-Pr S0 ₂ Et Cl H

-342 OCH ₂ c-Pr S(CH ₂ ) ₂ OMe Cl H

-343 OCH ₂ c-Pr SO(CH ₂ ) ₂ OMe Cl H

-344 OCH ₂ c-Pr S0 ₂ (CH ₂ ) ₂ OMe Cl H

-345 OCH ₂ c-Pr SMe S0 ₂ Me H

-346 OCH ₂ c-Pr SOMe S0 ₂ Me H

-347 OCH ₂ c-Pr S0 ₂ Me S0 ₂ Me H

-348 OCH ₂ c-Pr SEt S0 ₂ Me H

-349 OCH ₂ c-Pr SOEt S0 ₂ Me H

-350 OCH ₂ c-Pr S0 ₂ Et S0 ₂ Me H

-351 OCH ₂ c-Pr S(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me H

-352 OCH ₂ c-Pr SO(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me H

-353 OCH ₂ c-Pr S0 ₂ (CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me H

-354 S0 ₂ Me F CF ₃ H

-355 S0 ₂ Me NH ₂ CF ₃ H

-356 S0 ₂ Me NHEt Cl H

-357 SMe SEt F H

-358 SMe SMe F H

-359 SMe SMe CF ₃ H

-360 SMe SOMe CF ₃ H

-361 SMe S0 ₂ Me CF ₃ H

-362 SMe SMe Cl H

-363 SMe SMe Br H

-364 Cl Ac CF ₃ H

-365 Cl Ac S0 ₂ Me H

-366 Cl C(0)cPr CF ₃ H Nr. X Y Z V Physikalische Daten

( H-NMR, DMSO-d ₆ ,400 MHz)-367 Cl C(0)cPr S0 ₂ Me H

-368 Cl CH ₂ SMe CF ₃ H

-369 Cl CH ₂ S(0)Me CF ₃ H

-370 Cl CH ₂ S0 ₂ Me CF ₃ H

-371 Cl CH ₂ SMe S0 ₂ Me H

-372 Cl CH ₂ S(0)Me S0 ₂ Me H

-373 Cl CH ₂ S0 ₂ Me S0 ₂ Me H

-374 Cl CH=NOMe CF ₃ H

-375 Cl CH=NOMe S0 ₂ Me H

-376 Cl 4,5-dihydro-1 ,2- CF ₃ H

oxazol-5-yl,

-377 Cl 4,5-dihydro-1 ,2- S0 ₂ Me H

oxazol-5-yl,

-378 Cl 3-methyl-4,5- CF ₃ H

dihydro-1 ,2- oxazol-5-yl

-379 Cl 3-methyl-4,5- S0 ₂ Me H

dihydro-1 ,2- oxazol-5-yl

-380 Cl vinyl CF ₃ H

-381 Cl vinyl S0 ₂ Me H

-382 Cl C0 ₂ Me CF ₃ H

-383 Cl C0 ₂ Me S0 ₂ Me H

-384 Cl SMe CF ₃ H

-385 Cl S(0)Me CF ₃ H

-386 Cl S0 ₂ Me CF ₃ H

-387 Cl S0 ₂ Me S0 ₂ Me H

-388 Cl SMe Me H

-389 Cl SOMe Me H

-390 Cl S0 ₂ Me Me H

-391 Cl 1 H-1 ,2,4-triazol-1- CF ₃ H

yi

-392 Cl 1 H-1 ,2,3-triazol-1- CF ₃ H

yi

-393 Cl 2H-1 ,2,3-triazol-2- CF ₃ H

yi

-394 Cl 1 H-pyrazol-1-yl CF ₃ H

-395 Cl 1 H-4- CF ₃ H

Chlorpyrazol-1-yl

-396 Cl 1 H-3-brom- CF ₃ H

pyrazol-1-yl

-397 Cl 1 H-4- CF ₃ H

trifluormethyl- pyrazol-1-yl Nr. X Y Z V Physikalische Daten

( H-NMR, DMSO-d ₆ ,400 MHz)-427 Me Ac S0 ₂ Me H

-428 Me C(0)cPr CF ₃ H

-429 Me C(0)cPr S0 ₂ Me H

-430 Me CH ₂ SMe CF ₃ H

-431 Me CH ₂ S(0)Me CF ₃ H

-432 Me CH ₂ S0 ₂ Me CF ₃ H

-433 Me CH ₂ SMe S0 ₂ Me H

-434 Me CH ₂ S(0)Me S0 ₂ Me H

-435 Me CH ₂ S0 ₂ Me S0 ₂ Me H

-436 Me CH=NOMe CF ₃ H

-437 Me CH=NOMe S0 ₂ Me H

-438 Me 4,5-dihydro-1,2- CF ₃ H

oxazol-5-yl,

-439 Me 4,5-dihydro-1,2- S0 ₂ Me H

oxazol-5-yl,

-440 Me 3-methyl-4,5- CF ₃ H

dihydro-1,2- oxazol-5-yl

-441 Me 3-methyl-4,5- S0 ₂ Me H

dihydro-1,2- oxazol-5-yl

-442 Me vinyl CF ₃ H

-443 Me vinyl S0 ₂ Me H

-444 Me C0 ₂ Me CF ₃ H

-445 Me C0 ₂ Me S0 ₂ Me H

-446 Me C0 ₂ Me SMe H

-447 Me NH ₂ CF ₃ H Ή-NMR (400,0 MHz, CDCI ₃ ):

7,519 (0,7); 7,284 (2,2); 7,260 (119,6); 6,996 (0,7); 6,821 (1,9); 6,801 (1,8); 4,281 (2,5); 4,064 (15,4); 2,422 (2,3); 2,137 (16,0); 2,045 (2,1); 1,552 (1,7); 1,277 (0,7); 1,259 (1,4); 1,241 (0,6); 0,882 (0,7); 0,008(1,3); 0,000 (39,1); - 0,009 (1,1)

-448 Me NMe ₂ CF ₃ H Ή-NMR (400,0 MHz, CDCIs):

7,468 (0,9); 7,448(1,4); 7,373 (1,2); 7,353 (0,8); 7,260 (55,6); 4,087 (7,4); 2,826 (1,4); 2,684 (16,0); 2,520 (0,7); 2,291 (8,3); 1,545 (2,5); 0,008 (0,6); 0,000 (19,2); - 0,009 (0,5)

-449 Me NHMe CF ₃ H Ή-NMR (400,0 MHz, CDCI3):

7,373 (1,7); 7,352 (2,0); 7,261 (33,1); 7,133 (1,7); 7,113 Nr. X Y Z V Physikalische Daten

( H-NMR, DMSO-d ₆ ,400 MHz)-464 Et SOMe CF ₃ H

-465 Et SOMe Cl H

-466 Et SEt CF ₃ H

-467 Et SOEt CF ₃ H

-468 Et S0 ₂ Et CF ₃ H

-469 OMe CH ₂ OMe Cl H

-470 OMe CH ₂ -2H-tetrazol- Cl H 8.50 (s, 2H), 7.59 (d, 2H),

2-yl 7.30 (d,2H), 6.06 (s, 2H),

4.02 (s, 3H), 3.93 (s, 6H)-471 OEt SMe CF ₃ H Ή-NMR (400,0 MHz, CDCI ₃ ):

7,616(1,1); 7,615(1,1); 7,595 (2,3); 7,559 (3,3); 7,539 (1,6); 7,260 (21,7); 5,298(1,1); 4,267 (1,1); 4,249 (3,5); 4,231

(3.6) ; 4,214 (1,1); 4,119 (11,8); 2,307 (16,0); 1,495

(4.7) ; 1,477 (10,2); 1,459 (4,5); 0,000 (7,1)

-472 OEt S0 ₂ Me CF ₃ H Ή-NMR (400,0 MHz, CDCIs):

7,897 (0,6); 7,876 (4,3); 7,870 (5,5); 7,849 (0,8); 7,520 (0,6); 7,294 (0,6); 7,268 (0,7); 7,266 (1,1); 7,261 (109,0); 6,997 (0,6); 4,237 (0,9); 4,220 (2,8); 4,202 (2,9); 4, 185 (0,9); 4,154 (13,5); 3,191 (16,0); 1,566

(4.3) ; 1,548(13,4); 1,531

(4.4) ; 1,284 (0,8); 1,259 (1,8); 0,880 (0,7); 0,008(1,5); 0,000 (48,2); -0,009(1,3)

-473 Cl S-nPr CF ₃ H

-474 Cl SOEt CF ₃ H

-475 Cl S0 ₂ Et CF ₃ H

-476 Cl Vinyl SMe H

-477 Cl CH ₂ OMe OMe H Ή-NMR (400,0 MHz, CDCI3):

7,596 (2,2); 7,574 (2,3); 7,260 (50,1); 6,811 (1,7); 6,789 (1,7); 4,557 (6,1); 4,060 (7,2); 3,868(11,6); 3,325(16,0); 1,537 (1,9); 1,256 (0,5); 0,008 (0,6); 0,000 (18,8); -0,009 (0,6)

-478 Cl CH ₂ OMe SMe H

-479 Cl C(0)-c-Pr Me H 7.47 (d, 2H), 7.17 (d, 2H),

4.09 (s, 3H), 2.26 (s, 6H), 2.12-2.07 (m, 2H), 1.32-1.29 (m,4H), 1.15-1.10 (m, 4H)-480 Cl CH(OMe)-i-Pr Cl H

-481 Cl CH ₂ 0-N=CH ₂ Cl H Nr. X Y Z V Physikalische Daten

( H-NMR, DMSO-d ₆ ,400 MHz)-492 Br F CF ₃ H

-493 Br 1H-pyrazol-1-yl Cl H

-494 I SMe H Me

-495 CH ₂ OMe SMe CF ₃ H

-496 CH ₂ OMe SCH ₂ CH ₂ OMe CF ₃ H

-497 c-Pr SOMe CF ₃ H

-498 c-Pr SMe Et H Ή-NMR (400,0 MHz, CDCI ₃ ):

7,260 (29,5); 7,230 (1,1); 7,210 (1,5); 7,104 (1,4); 7,084 (1,1); 4,025 (7,7); 2,960 (0,7); 2,941 (2,1); 2,922 (2,2); 2,904 (0,7); 2,322 (16,0); 2,149 (0,6); 1,535(1,0); 1,398 (0,7); 1,224 (3,2); 1,206 (7,2); 1,187 (3,1); 1,158(1,1); 1,154 (1,2); 1,143 (0,5); 1,137 (1,1); 1,133 (1,1); 0,949 (1,0); 0,945 (1,3); 0,934 (1,1); 0,000 (12,8)-499 SMe Vinyl Cl H

-500 SMe 3-methyl-4,5- Cl H

dihydro-1,2- oxazol-5-yl

-501 S0 ₂ Me 1H-pyrazol-1-yl Cl H 8.63-8.38 (breit; 2H); 8.27 (s breit, 2H), 8.09 (s breit, 2H), 7.89 (s breit, 2H), 6.58 (s breit, 2H), 4.17 (s, 3H), 3.31 (s, 6H);

-502 S0 ₂ Me 1H-pyrazol-1-yl CF ₃ H 8.31-7.96 (breit; 4H); 7.88- 7.65 (breit, 4H), 6.55 (s breit, 2H), 4.23 (s, 3H), 3.27 (s, 6H);

-503 S0 ₂ Me 1H-pyrazol-1-yl OMe H 8.49-7.89 (breit; 4H); 7.85- 7.39 (breit, 4H), 6.55 (s, 2H), 4.15 (s, 3H), 3.84 (s, 6H); 3.29 (s, 6H).

-504 S0 ₂ Me 1H-pyrazol-1-yl Me H 8.09-7.73 (m; 8H); 6.58 (s,

2H), 4.16 (s, 3H), 3.31 (s, 6H); 3.08 (s, 6H).

-505 S0 ₂ Me 1H-pyrazol-1-yl 1H-pyrazol-1-yl H Tabelle 2: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin Q für Q1 , W für C-Y, R für substituiertes Phenyl und R ⁶ für Ethyl steht. Tabelle 2 enthält 454 Verbindungen (2-1 bis 2-454), bei denen X, Y und Z wie in Beispielen 1 -1 bis 1 -454 der Tabelle 1 definiert sind, sowie nachfolgend genannte Beispiele:

Nr. X Y Z V Physikalische Daten

( H-NMR, DMSO-d ₆ , 400 MHz)

2-460 Me SMe H Me 7.02 (s, 2H), 6.93 (s, 2H),

4.33 (q, 2H), 2.35 (s, 6H), 2.30 (s, 6H), 2.14 (s, 6H), 1.68 (t, 3H)

2-461 Me NO2 H Br Ή-NMR (400,0 MHz, CDCIs):

8,292 (2,4); 8,287 (2,5); 8,106 (0,6); 8, 101 (0,7); 8,039 (0,6); 8,034 (0,5); 8,017 (2,4); 8,012 (2,2); 7,259 (72,2); 4,553 (1 ,0); 4,535 (1 ,0); 3,501 (0,8); 2,610 (16,0); 2,576 (5,0); 1 ,684 (1 ,5); 1 ,666 (3,2); 1 ,647 (1 ,5); 0,008 (0,8); 0,000 (26,9); -0,009 (0,8)

-463 Et SEt Cl H Ή-NMR (400,0 MHz, CDCIs):

7,393 (3,5); 7,372 (6,0); 7,317

(6.6) ; 7,296 (3,9); 7,260 (81,7); 4,309 (1,1); 4,291 (3,5); 4,273 (3,6); 4,254 (1,1); 2,988 (1,1); 2,969 (3,6); 2,951

(3.7) ; 2,932 (1,2); 2,830 (2,1); 2,811 (7,1); 2,793 (7,2); 2,774 (2,3); 2,044 (0,5); 1,689 (3,7); 1,671 (8,1); 1,653 (3,6); 1,551 (1,3); 1,259 (0,8); 1,256 (0,8); 1,234 (4,6); 1,216(11,1); 1,197 (5,4); 1,195 (8,9); 1,176 (16,0); 1,158 (7,3); 0,008 (0,8); 0,000 (26,8); -0,009 (0,9)

-477 Cl CH ₂ OMe OMe H Ή-NMR (400,0 MHz, CDCI3):

7,607 (2,1); 7,586 (2,3); 7,260 (91,8); 6,996 (0,5); 6,799 (1,6); 6,777 (1,6); 5,298 (0,7); 4,552 (5,7); 4,342 (1,5); 4,323

(1.5) ; 3,863 (11,0); 3,322 (16,0); 2,101 (2,1); 1,649

(1.6) ; 1,631 (3,5); 1,613 (1,6); 1,536(1,5); 1,256 (0,8); 0,008 (1,1); 0,000 (35,0); -0,009 (1,0)

-480 Cl CH(OMe)-i-Pr Cl H Ή-NMR (400,0 MHz, CDCI3):

7,519 (1,0); 7,409 (3,1); 7,389

(9.0) ; 7,367 (5,5); 7,346 (2,0); 7,260 (190,6); 7,253 (0,8); 6,996 (1,0); 4,594 (1,3); 4,348 (1,4); 4,331 (1,4); 3,137 (6,9); 2,495 (0,6); 2,005 (0,5); 1,690

(7.1) ; 1,671 (15,7); 1,653 (7,1); 1,256 (0,8); 1,149 (16,0); 1,132(15,5); 0,655 (5,0); 0,639 (5,2); 0,008 (2,3); 0,007 (0,8); 0,006 (0,9); 0,005 (1,0); 0,004 (1,4); 0,000 (66,8); -0,005 (0,7); -0,006 (0,5); -0,008(1,7)

-499 SMe Vinyl Cl H Ή-NMR (400,0 MHz, CDCI3):

7,402 (1,7); 7,381 (2,3); 7,266 (2,0); 7,260 (17,6); 7,246 (1,4); 6,846 (0,8); 6,815(0,6); 6,803 (0,6); 6,772 (0,9); 5,754 (5,2); 5,727 (1,4); 5,724 (1,8); 5,711 (1,7); 5,708(1,3); 4,519 (0,5); 4,500 (1,7); 4,482 (1,7); 4,464 (0,5); 2,274 (16,0); 1,672 (1,8); 1,654 (4,0); 1,636 (1,8); 1,542 (1,6); 0,000 (6,1) 2-500 I SMe | 3-methyl-4,5- Cl H H-NMR (400,0 MHz, CDCIs):

dihydro-1 ,2-oxazol- 7,445 (1,7); 7,434 (1,9); 7,425 5-yl (2,7); 7,413 (2,7); 7,361 (1,7);

7,340 (1,2); 7,334 (1,8); 7,313 (1,3); 7,261 (76,7); 7,228 (0,7); 6,504 (0,8); 6,488 (0,8); 6,475(1,7); 6,459(1,5); 6,446 (0,8); 6,430 (0,8); 4,484 (1,1); 4,470 (1,7); 4,466 (1,3); 4,451 (1,6); 3,260 (2,1); 3,258 (2,1); 3,235 (1,7); 3,227 (1,9); 2,342 (15,5); 2,336(14,9); 2,092 (16,0); 2,045 (0,8); 1,674 (1,9); 1,670 (2,0); 1,656 (4,4); 1,652 (4,4); 1,637 (2,0); 1,633 (2,0); 1,259 (0,6); 0,008 (0,7); 0,000 (22,1); -0,009 (0,6)

Tabelle 3: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin Q für Q2, W für C-Y,

R für substituiertes Phenyl und R ⁷ für Methyl steht. Tabelle 3 enthält 454 Verbindungen (3-1 bis 3-454), bei denen X, Y und Z wie in Beispielen 1-1 bis 1-454 der Tabelle 1 definiert sind, sowie nachfolgend genannte Beispiele:

-146 Me SEt CF ₃ H Ή-NMR (400,1 MHz, CDCIs):

7,757 (4,6); 7,602 (1,7); 7,582 (2,5); 7,520 (0,4); 7,489 (2,2); 7,469 (1,6); 7,272 (0,3); 7,271 (0,4); 7,270 (0,5); 7,269 (0,7); 7,2683 (0,8); 7,2675(1,0); 7,267 (1,2); 7,261 (75,4); 7,2534 (0,8); 7,2526 (0,7); 7,252 (0,7); 7,251 (0,6); 7,250 (0,5); 7,249 (0,5); 7,248 (0,4); 7,247 (0,4); 7,246 (0,3); 6,998 (0,4); 3,868 (13,3); 2,899 (1,4); 2,757 (0,4); 2,738 (16,0); 2,716 (1,3); 2,697 (3,7); 2,679 (3,8); 2,660 (1,3); 1,561 (1,0); 1,233 (0,5); 1,215 (1,0); 1,201 (5,0); 1,182 (10,3); 1,164 (4,8); 0,008 (0,8); 0,006 (0,4); 0,005 (0,5); 0,004 (0,7)

-202 Et SMe CF ₃ H

-470 OMe CH ₂ -2H-tetrazol-2- Cl H 8.49 (s, 2H), 7.76 (s, 1H), yi 7.58 (d,2H), 7.28 (d, 2H),

5.91 (s, 2H), 3.93 (s, 6H), 3.79 (s, 3H)

-475 Cl S0 ₂ Et CF ₃ H Ή-NMR (400,0 MHz, CDCI3):

7,985 (2,4); 7,964 (3,0); 7,797 (2,2); 7,776(1,9); 7,744 (5,8); 7,267 (0,8); 7,261 (71,7); 4,148 (0,6); 4,131 (1,7); 4,113 (1,7); 4,095 (0,6); 3,940 (16,0); 3,923 (0,7); 3,867 (0,7); 3,835 (0,6); 3,500 (1,7); 3,481 (5,6); 3,462 (5,7); 3,444 (1,8); 2,097 (0,6); 2,045 (8,1); 1,455 (0,5); 1,450 (0,5); 1,438 (5,8); 1,419 (12,6); 1,401 (5,5); 1,277 (2,6); 1,266(1,0); 1,259 (5,3); 1,241 (2,4); 0,882(1,7); 0,864 (0,6); 0,008 (1,0); 0,000 (30,6);- 0,009 (0,9)

-476 Cl Vinyl SMe H Ή-NMR (400,0 MHz, CDCb):

7,876 (3,7); 7,434 (2,2); 7,433 (2,2); 7,413 (2,3); 7,412 (2,4); 7,261 (24,0); 6,999 (2,4); 6,978 (2,2); 6,519 (1,1); 6,490 (1,2); 6,474(1,2); 6,446(1,3); 5,737 (2,4); 5,734 (2,5); 5,708 (2,3); 5,705 (2,4); 5,564 (2,5); 5,561 (2,4); 5,519(2,3); 5,516(2,2); 3,908 (12,0); 2,416 (16,0); 1,255 (0,8); 0,000 (7,3) -494 1 SMe H Me Ή-NMR (400,1 MHz, CDCIa):

7,881 (3,1); 7,518(1,2); 7,309 (0,5); 7,2803 (0,3); 7,2795 (0,4); 7,279 (0,4); 7,278 (0,4); 7,277 (0,4); 7,2763 (0,5); 7,2755 (0,5);

7.275 (0,5); 7,274 (0,6); 7,273 (0,6); 7,272 (0,7); 7,2714(0,8); 7,2705 (0,9); 7,270 (1,0); 7,269 (1,1); 7,268 (1,3); 7,2673 (1,4); 7,2665 (1,8); 7,266 (2,1); 7,265 (2,8); 7,264 (3,6); 7,263 (4,7); 7,260 (208,2); 7,254 (4,4); 7,253 (3,7); 7,2523 (3,1); 7,2515(2,6); 7,251 (2,2); 7,250 (2,0); 7,249 (1,6); 7,248 (1,5); 7,2474(1,3); 7,2466(1,2); 7,246(1,0); 7,245(1,0); 7,244 (0,9); 7,2433 (0,8); 7,2425 (0,7); 7,242 (0,7); 7,241 (0,6); 7,240 (0,6); 7,239 (0,5); 7,2384 (0,4); 7,2376 (0,4); 7,237 (0,4); 7,236 (0,4); 7,235 (0,4); 7,2343 (0,4); 7,2336 (0,4); 7,104 (1,7); 7,101 (1,8); 6,996(1,2); 6,824(1,7); 6,820 (1,7); 4,113 (0,3); 3,973 (10,2); 3,887 (0,4); 2,435 (0,4); 2,425 (0,5); 2,408 (16,0); 2,332 (11,1); 2,043 (1,6); 1,540 (91,4);

1.276 (0,6); 1,264 (0,4); 1,258(1,1); 1,240 (0,5); 0,882 (0,7); 0,008(1,9)-495 CHzOMe SMe CF ₃ H ¹ H-NMR (400,0 MHz, CDCI3):

7,722 (2,6); 7,681 (1,2); 7,660 (2,0); 7,606(1,5); 7,585 (0,9); 7,261 (24,0); 5,299 (1,1); 5,114 (5,9); 3,849 (8,0); 3,369 (16,0); 2,251 (12,5); 1,371 (1,1); 1,333 (1,2); 1,285 (2,3); 1,256 (2,9); 0,000 (9,1) SMe I 3-methyl-4,5- Cl Ή-NMR (400,0 MHz, CDCIs): dihydro-1,2-oxazol 7,775 2,6) 7,759 (2,3)

5-yl 7,520 0,5) 7,438(1,9)

7,432 1,7) 7,418(3,1) 7,411 2,5) 7,359 (2,0) 7,339 2,4) 7,319 (1,0) 7,261 90,4); 6,542 (0,7); 6,531 0,8); 6,513 (1,8) 6,501 1,5); 6,484 (0,8) 6,473 0,8); 3,971 (7,1) 3,966 8,5); 3,268 (2,1) 3,239 1,9); 3,229 (1,2) 2,458 1.0) ; 2,348 (12,9): 2,342 14,9); 2,133 (0,9) 2,101 1.1) ; 2,089 (16,0): 2,045 0,7); 1,560 (1,0); 1,259 0,8); 0,008 (0,9); 0,000 26,7); -0,009 (0,7)

Tabelle 4: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin Q für Q3, W für C-Y,

R für substituiertes Phenyl und R ⁸ für Methyl steht. Tabelle 4 enthält 454 Verbindungen (4-1 bis 4-454), bei denen X, Y und Z wie in Beispielen 1-1 bis 1-454 der Tabelle 1 definiert sind.

Nr. X Y Z V Physikalische Daten

(Ή-NMR, DMSO-d ₆ ,400 MHz)

4-35 NO2 H F H 8.26 (dd,2H), 7.99 (dd,2H),

7.88 (dd,2H), 1.52 (s,3H)

4-36 NO2 H Cl H 8.22 (dd,2H), 7.73 (dd,2H),

7.49 (d,2H), 2.48 (s,3H)

4-144 Me SOMe CF ₃ H 7.61 (2d,2H), 7.49 (2d,2H),

2.96 (s,6H), 2.93 (s,6H), 2.41 (s,3H)

4-157 Me NH ₂ S0 ₂ Me H 7.45 (d,2H), 6.98 (d,2H), 5.99

(s, 4H), 3.10 (s,6H), 2.45 (s,3H), 1.99 (s,6H)

4-185 Me S0 ₂ Me S0 ₂ Me H 8.37 (d,2H), 8.18 (d,2H), 3.56

(s,6H), 3.51 (s,6H), 2.69 (s,3H) -187 Me SEt S0 ₂ Me H H-NMR (400,1 MHz, CDCIs):

8,121 (2,2); 8,101 (2,4); 7,520 (0,7); 7,518(0,7); 7,464 (2,6); 7,443 (2,5); 7,268 (0,5); 7,267 (0,6); 7,261 (114,8); 7,259(126,6); 7,251 (1,3); 7,250 (1,1); 7,249 (1,0); 7,2484 (0,9); 7,2476 (0,8); 7,247 (0,7); 7,246 (0,6); 7,245 (0,5); 7,2443 (0,5); 7,2435 (0,5); 7,243 (0,4); 7,242 (0,4); 7,241 (0,4); 7,240 (0,4); 7,239 (0,3); 6,997 (0,7); 6,996 (0,7); 5,298 (0,7); 3,506 (0,5); 3,486 (0,5); 3,436(16,0); 3,047 (0,3); 2,921 (0,3); 2,911 (1,2); 2,893 (3,8); 2,874 (3,9); 2,856 (1,3); 2,739 (13,3); 2,628 (0,4); 2,433 (7,9); 2,432 (8,1); 1,532 (44,2); 1,531 (47,6); 1,312(0,4); 1,280 (4,1); 1,261 (8,3); 1,243 (3,9); 0,010 (1,3); 0,008(1,6); 0,001 (47,4); 0,000 (52,7)

-188 Me SOEt S0 ₂ Me H H-NMR (400,1 MHz, CDCb):

8,105(1,8); 8,085 (2,0); 8,045(1,3); 8,025(1,5); 7,584 (2,3); 7,564 (2,1); 7,414 (2,3); 7,394 (2,1); 7,261 (31,7); 3,442(16,0); 3,418(0,4); 3,399 (0,3); 3,395 (0,4); 3,338(12,4); 3,242 (0,7); 3,223 (0,8); 3,210 (0,6); 3,190 (0,6); 2,908 (6,3); 2,890 (1,9); 2,879 (1,7); 2,871 (1,7); 2,861 (1,6); 2,852 (0,7); 2,842 (0,5); 2,832 (0,4); 2,726 (11,6); 2,437 (15,9); 2,043 (1,3); 1,552 (10,7); 1,537 (3,2); 1,518(6,6); 1,499 (3,0); 1,273 (4,0); 1,254 (8,5); 1,236 (3,7); 0,008 (0,5)

-199 CH ₂ 0(CH ₂ ) ₂ 0 NH(CH ₂ ) ₃ OMe S0 ₂ Me H 7.74 (d,2H), 7.12 (d,2H), 4.63

Me (s, 4H), 3.59-3.47 (m, 12H),

3.39 (s, 6H), 3.35 (s, 6H), 3.26 (t, 4H), 3.09 (s, 6H), 2.45 (s, 3H), 1.94-1.87 (m, 4H) -201 Et S0 ₂ Me Cl H Ή-NMR (400,1 MHz, CDCIs):

7,494 (2,1); 7,474 (3,3); 7,406 (3,0); 7,385(1,9); 7,262 (8,9); 5,299 (5,8); 3,352 (0,6); 3,342 (16,0); 3,263 (0,6); 3,244 (1,7); 3,226(1,7); 3,208 (0,6); 2,413 (8,1); 2,043 (1,3); 1,550 (2,5); 1,325 (2,7); 1,307 (6,2); 1,288 (2,7); 1,276 (0,5); 1,258 (0,8); 1,240 (0,4); 0,000 (3,8)-205 Et NH(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me H 7.79 (d,2H), 6.96 (d, 2H),

3.60 (t, 4H), 3.40 (s, 6H), 3.38 (t, 4H), 3.20 (s, 6H), 2.75 (q, 4H), 2.40 (s, 3H), 1.21 (t, 6H)-358 SMe SMe F H 7.30 (dd, 2H), 7.07 (dd, 2H),

2.50 (s, 6H), 2.48 (s, 3H), 2.39 (s, 6H)

-430 Me CH ₂ SMe CF ₃ H Ή-NMR (400,0 MHz, CDCI3):

7,506(1,6); 7,485 (2,0); 7,337 (1,8); 7,317 (1,4); 7,265 (0,6); 7,264 (0,8); 7,263 (1,0); 7,260 (45,6); 3,805 (5,7); 2,608 (0,6); 2,540 (14,0); 2,424 (14,9); 2,387 (0,6); 2,189 (0,5); 2,163 (0,8); 2,115 (16,0); 1,535 (5,3); 0,008 (0,5); 0,000 (18,7)

-448 Me NMe ₂ CF ₃ H Ή-NMR (400,0 MHz, CDCI3):

7,454 (1,0); 7,433 (1,2); 7,301 (1,1); 7,281 (0,9); 7,260

(35.3) ; 2,692 (16,0); 2,430 (8,0); 2,287 (8,3); 1,539

(14.4) ; 0,000 (12,0)

-449 Me NHMe CF ₃ H Ή-NMR (400,0 MHz, CDCI3):

7,364 (2,0); 7,343 (2,2); 7,260 (43,3); 7,067 (1,9); 7,047 (1,7); 2,736 (13,1); 2,421 (14,5); 2,352 (16,0); 1,543 (0,8); 1,255 (1,0); 0,000 (14,9)-451 Me SMe Me H Ή-NMR (400,0 MHz, CDCI3):

7,302 (1,4); 7,283 (1,7); 7,260 (14,1); 7,073 (1,2); 7,053 (1,0); 2,554 (8,7); 2,497 (8,1); 2,404 (8,4); 2,243 (0,7); 2,090 (16,0); 1,546(1,7); 1,366 (0,8); 0,000 (4,8)

-452 Me SEt OMe H 7.48 (d,2H), 6.66 (d, 2H),

3.88 (s, 6H), 2.69 (q, 4H), 2.51(s, 6H), 2.39 (s, 3H), 1.01 (t, 6H) -457 Me SMe OEt Me Ή-NMR (400,1 MHz, CDCIs):

7,396 (1,7); 7,374 (1,8); 7,265 (0,4); 7,260 (16,4); 6,647

(1.3) ; 6,625(1,3); 5,298(1,1); 4,125 (0,8); 4,107 (2,5); 4,090 (2,6); 4,072 (0,8); 2,696 (0,8); 2,522 (0,4); 2,505 (0,4); 2,495

(9.4) ; 2,481 (1 ,3); 2,396 (1 ,5); 2,392 (7,8); 2,383 (0,4); 2,357 (1,4); 2,325 (0,5); 2,248 (0,5); 2,231 (0,7); 2,228 (0,4); 2,221 (16,0); 1,528 (0,6); 1,510 (0,4); 1,500 (2,9); 1,492 (0,5); 1,482 (6,3); 1,465 (2,8)-460 Me SMe H Me

-466 Et SEt CF ₃ H Ή-NMR (400,0 MHz, CDCI3):

7,607 (2,9); 7,586 (3,5); 7,392

(2.4) ; 7,372 (2,0); 7,260 (39,8); 3,143 (1,0); 3,124

(3.5) ; 3,106 (3,6); 3,087 (1,1); 2,745 (1,4); 2,726 (4,5); 2,708

(4.6) ; 2,689 (1,5); 2,415 (16,0); 1,538(14,0); 1,292 (4,5); 1,273 (10,9); 1,255 (4,9); 1,251 (6,6); 1,232 (12,3); 1,213 (5,6); 0,008 (0,5); 0,000 (17,2); -0,009 (0,5)

-469 OMe CH ₂ OMe Cl H 7.42 (d,2H), 7.35 (d, 2H),

4.38 (s, 4H), 3.92 (s, 6H), 3.40 (s, 6H), 2.42 (s, 3H)-470 OMe CH ₂ -2H-tetrazol-2- Cl H 8.49 (s, 2H), 7.53 (d, 2H), yi 7.26 (d,2H), 5.85 (s, 4H),

3.93 (s, 6H), 2.39 (s, 3H)-471 OEt SMe CF ₃ H 7.51 (d, 2H), 7.49 (d, 2H),

4.22 (q, 4H), 2.44 (s, 3H), 2.30 (s, 6H), 1.46 (t, 6H)-477 Cl CH ₂ OMe OMe H Ή-NMR (400,0 MHz, CDCI3):

7,540 (2,1); 7,519 (2,4); 7,260 (30,9); 6,805(1,5); 6,783 (1,4); 4,565 (5,4); 3,866 (10,5); 3,326(16,0); 2,419 (7,1); 1,537 (1,2); 0,000 (11,9)-481 Cl CH ₂ 0-N=CH ₂ Cl H

-482 Cl CH ₂ 0-N=CHMe Cl H

-483 Cl CH ₂ 0-N=CMe ₂ Cl H

Tabelle 5: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin Q für Q3, W für C-Y, W für C-Y, R für substituiertes Phenyl und R ⁸ für Chlor steht. Tabelle 5 enthält 454 Verbindungen (5-1 bis 5-454), bei denen X, Y und Z wie in Beispielen 1-1 bis 1-454 der Tabelle 1 definiert sind, sowie nachfolgend genannte Beispiele.

Nr. X Y Z V Physikalische Daten

( H-NMR, DMSO-d ₆ ,400 MHz)

5-451 Me SMe Me H Ή-NMR (400,0 MHz, CDCIs):

7,350 (1,3); 7,330 (1,5); 7,260 (36,4); 7,087 (1,1); 7,067 (0,9); 2,572 (8,2); 2,505 (7,6); 2,099 (16,0); 1,536 (12,0); 0,000 (13,0)

5-462 Et SMe Br H

5-466 Et SEt CF ₃ H Ή-NMR (400,0 MHz, CDCI3):

7,628 (3,9); 7,607 (4,8); 7,519 (2,2); 7,469 (3,8); 7,448 (2,9); 7,293 (2,3); 7,260 (412,7); 7,225 (0,8); 6,996

(2.2) ; 3,152 (1,7); 3,133 (4,9); 3,115(5,1); 3,096(1,7); 2,748 (2,1); 2,729 (6,2); 2,710 (6,4); 2,692 (2,1); 1,570 (1,0); 1,537 (164,7); 1,293 (6,9); 1,275 (15,5); 1,256 (8,3); 1,252 (9,0); 1,233 (16,0); 1,214

(7.3) ; 0,899 (1,4); 0,882 (3,9); 0,864 (1,6); 0,146 (0,7); 0,033 (1,0); 0,008 (8,6); 0,000 (170,3); -0,009 (4,5); -0,150 (0,7) -477 Cl CI-hOMe OMe H Ή-NMR (400,0 MHz, CDCIs):

7,587 (2,0); 7,565 (2,2); 7,268 (0,5); 7,2673 (0,6); 7,2665 (0,7); 7,266 (0,9); 7,265(1,0); 7,264 (1,3); 7,263 (1,6); 7,259 (89,9); 7,256(1,8); 7,255 (1,2); 7,2543 (0,8); 7,2535 (0,6); 6,816(1,4); 6,794 (1,3); 4,565 (5,0); 3,873 (9,8); 3,324 (16,0); 1,531 (10,7); 0,008 (1,1); 0,000 (36,7); -0,009 (1,0)

-484 Cl [Diethyl(oxido)- Cl H Ή-NMR (400,0 MHz, CDCIs):

lambda ⁶ - 7,521 (0,6); 7,330 (20,6); sulfanyliden]amino 7,320 (0,6); 7,319 (0,6); 7,309

(26,0); 7,270 (0,7); 7,262 (100,4); 7,140 (24,3); 7,134 (0,5); 7,119 (20,6); 6,998 (0,6); 4,130 (1,3); 4,113 (1,3); 3,281 (0,7); 3,263 (2,2); 3,246 (5,4); 3,235 (4,9); 3,227 (15,9); 3,217 (15,5); 3,209

(16.0) ; 3,198(16,0); 3,190 (5,3); 3,180 (5,7); 3,163 (2,2); 3,145 (0,7); 2, 045 (6,0); 1,555 (20,5); 1,478(43,4); 1,460 (97,5); 1,441 (41,6); 1,425 (0,7); 1,295 (0,6); 1,277 (2,1); 1,259 (4,5); 1,247 (0,5); 1,241 (1,9); 0,008(1,4); 0,000

(48.1) ; -0,009(1,3)

I (4-Oxido-1,4lambda ⁴ - Cl H Ή-NMR (400,0 MHz, CDCIs): oxathian-4- 7,713 (0,7); 7,692 (0,7); 7,529 yliden)amino (0,8); 7,520 (3,7); 7,508 (0,9);

7,492 (0,6); 7,482 (1,3); 7,420 (0,6); 7,390 (1,5); 7,369 (1,0); 7,354 (1,3); 7,349 (1,8); 7,343 (47,9); 7,333 (1,4); 7,328 (2,1); 7,322 (57,2); 7,302 (0,5); 7,298 (0,6); 7,295 (0,6); 7,291 (0,9); 7,290 (0,9); 7,289 (0,8); 7,2864 (0,9); 7,2856

(1.0) ; 7,285 (1,0); 7,284 (1,1); 7,283 (1,2); 7,2824 (1,3); 7,2816(1,3); 7,281 (1,4); 7,280 (1,4); 7,279 (1,6); 7,2784(1,7); 7,2776(1,9); 7,277 (2,0); 7,276 (2,2); 7,2752 (2,5); 7,2745 (2,5); 7,274 (2,8); 7,273 (3,1); 7,272

(3.4) ; 7,271 (3,4); 7,2704 (3,8); 7,2696 (4,6); 7,269 (5,7); 7,268 (5,8); 7,2673

(6.7) ; 7,2665 (8,2); 7,266

(9.8) ; 7,265(12,3); 7,264 (17,0); 7,261 (625,8); 7,256

(6.1) ; 7,255 (3,7); 7,254 (2,7); 7,2534 (2,4); 7,2526(1,8); 7,252 (1,5); 7,251 (1,4); 7,250

(1.1) ; 7,2494 (0,9); 7,2486 (0,9); 7,248(1,2); 7,247 (0,7); 7,228 (0,6); 7,211 (0,5); 7,173 (0,8); 7,160 (55,2); 7,139 (45,5); 7,126 (0,6); 6,997 (3,6); 4,328 (6,6); 4,320 (8,8); 4,314 (7,6); 4,305 (7,3); 4,297 (10,0); 4,288(11,1); 4,282 (13,5); 4,273 (10,5); 4,193 (11,4); 4,187 (13,2); 4,172 (12,2); 4,165 (13,1); 4,155 (8,3); 4,149 (2,9); 4,140 (8,7); 4,134 (8,2); 4,113 (3,2); 4,095

(1.2) ; 3,492 (6,3); 3,482 (5,6); 3,471 (6,1); 3,460 (11,6); 3,450 (8,6); 3,437 (7,6); 3,429 (8,2); 3,364 (1,2); 3,360 (0,9); 3,280 (10,6); 3,272 (11,4); 3,266(10,4); 3,251 (5,2); 3,243 (7,8); 3,237 (8,3); 3,229

(7.5) ; 2,045 (13,8); 1,864 (0,6); 1,545(157,1); 1,300 (1,2); 1,277 (5,5); 1,259 (16,0); 1,241 (5,7); 1,138 (0,7); 1,085 (0,7); 1,052 (0,6); 0,880 (3,5); 0,863 (1,9); 0,853 (2,1); 0,836(1,5); 0,146 (0,8); 0,000 (282,3); -0,006 (4,3); 0,007 (3,6); -0,008 (8,6); 0,012(1,7); -0,150 (0,9) Tabelle 6: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin Q für Q4, W für C-Y, R für substituiertes Phenyl und R ⁹ für Methyl steht. Tabelle 6 enthält 454 Verbindungen (6-1 bis 6-454), bei denen X, Y und Z wie in Beispielen 1 -1 bis 1 -454 der Tabelle 1 definiert sind, sowie nachfolgend genannte Beispiele.

Tabelle 7: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) mit 2 identischen

Acylresten, worin worin Q für Q1 , W für N und R ⁶ für Methyl steht.

Nr. X Z V Physikalische Daten

( H-NMR, DMSO-d ₆ , 400 MHz)

7-12 CF ₃ CF ₃ H

7-13 F S0 ₂ Me H

7-14 Cl S0 ₂ Me H

7-15 Br S0 ₂ Me H

7-16 OMe OMe H

Tabelle 8: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin Q für Q1 , W für N und R ⁶ für Ethyl steht. Tabelle 8 enthält 16 Verbindungen (8-1 bis 8-16), bei denen X, Y und Z wie in Beispielen 7-1 bis 7-16 der Tabelle 7 definiert sind.

Tabelle 9: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin Q für Q2, W für C-Y,

R für substituiertes Phenyl und R ⁷ für Methyl steht. Tabelle 9 enthält 16

Verbindungen (9-1 bis 9-16), bei denen X, Y und Z wie in Beispielen 7-1 bis 7-16 der Tabelle 7 definiert sind.

Tabelle 10: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin Q für Q3, W für N, R für substituiertes Phenyl und R ⁸ für Methyl steht. Tabelle 10 enthält 16 Verbindungen (10-1 bis 10-16), bei denen X, Y und Z wie in Beispielen 7- 1 bis 7-16 der Tabelle 7 definiert sind.

Tabelle 1 1 : Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin Q für Q3, W für N,

R für substituiertes Phenyl und R ⁸ für Chlor steht. Tabelle 1 1 enthält 16 Verbindungen (1 1 -1 bis 1 1 -16), bei denen X, Y und Z in Tabelle 7 definiert sind.

Tabelle 12: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) mit 2 identischen

Acylresten, worin worin Q für Q4, W für N und R ⁹ für Methyl steht. Tabelle 12 enthält 16 Verbindungen (12-1 bis 12-16), bei denen X, Y und Z in Tabelle 7 definiert sind.

Tabelle 13: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin Q für Q1 , Z für

Methylsulfonyl, W für C-H , Z für Trifluormethyl, V für Wasserstoff und R ⁶ für Methyl steht.

Nr. R Physikalische Daten, ( ¹ H-NMR, DMSO-d ₆ , 400 MHz)

13-28 Allyl

13-29 Propargyl

13-30 Phenyl

13-31 4-CI-phenyl 8.44 (d,1 H), 8.40 (s,1 H), 8.31 (d,1 H), 7.63 (d,2H), 7.52

(d,2H), 4.22 (s,3H), 3.41 (s,3H)

13-32 4-OMe-Ph 8.40 (d,1 H), 8.39 (s,1 H), 8.29 (d,1 H), 7.58 (d,2H), 6.97

(d,2H), 4.20 (s,3H), 3.79 (s,3H), 3.41 (s,3H)

13-33 Pyridin-3-yl

13-34 Benzyl

C. Biologische Beispiele

1 . Herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen im Vorauflauf

Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in

Holzfasertöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wäßrige Suspension bzw.

Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert. Nach der Behandlung werden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten

Wachstumsbedingungen für die Testpflanzen gehalten. Die visuelle Bonitur der Schäden an den Versuchspflanzen erfolgt nach einer Versuchszeit von 3 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0 % Wirkung = wie Kontrollpflanzen). Dabei zeigen beispielsweise die Verbindungen Nr. 1 -086, 1 -028, 1 -206, 1 -447, 1 -448, 1 -449, 1 -454, 1 -458, 1 -470, 1 -471 , 1 -472, 1 -477, 1 -487, 2-477, 2-480, 2-500, 3-143, 3-475, 3- 491 , 4-188, 4-495, 4-430, 4-496, 13-001 , 13-031 und 13-032 bei einer Aufwandmenge von 320 g/ha jeweils eine mindestens 80 %-ige Wirkung gegen Abutilon theophrasti und Veronica persica.

2. Herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen im Nachauflauf

Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in

Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. 2 bis 3 Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Einblattstadium behandelt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wäßrige Suspension bzw.

Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen

Wachstumsbedingungen wird die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0 % Wirkung = wie Kontrollpflanzen). Dabei zeigen beispielsweise die Verbindungen Nr. 1 -028, 1 -085, 1 -086, 1 -206, 1 -447, 1 -448, 1 -449, 1 -453, 1 -457, 1 -460, 1 -470, 1 -471 , 1 -472, 1 -487, 2-500, 3-143, 3-146, 3-487, 3-491 , 3- 492, 4-144, 4-188, 13-001 , 13-031 und 13-032 bei einer Aufwandmenge von 80 g/ha jeweils eine mindestens 80 %-ige Wirkung gegen Abutilon theophrasti und Veronica persica.