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Patent Searching and Data


Title:
ADDITIVE FOR POLYMERIZABLE COMPOSITION, POLYMERIZABLE COMPOSITION CONTAINING THE SAME, AND USE OF THE POLYMERIZABLE COMPOSITION
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/2009/087717
Kind Code:
A1
Abstract:
Disclosed is an additive for polymerizable compositions, which contains a compound represented by general formula (a). In general formula (a), R represents a saturated hydrocarbon group having 1-3 carbon atoms; M represents Sn, Sb, Bi or Ge; m represents 0 or 1, and R and M are not directly bonded when m is 0; n represents an integer of 1-3; and X represents a monovalent linking group, a plurality of X's may be the same as or different from each other, and when two or more linking groups X's are bonded with the metal atom M, the linking groups X's may combine together to form a ring.

Inventors:
ANDO TOMOYUKI (JP)
KOBAYASHI SEIICHI (JP)
Application Number:
PCT/JP2008/003703
Publication Date:
July 16, 2009
Filing Date:
December 11, 2008
Export Citation:
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Assignee:
MITSUI CHEMICALS INC (JP)
ANDO TOMOYUKI (JP)
KOBAYASHI SEIICHI (JP)
International Classes:
C08K5/36; C08G18/38; C08G59/68; C08G75/06; C08L101/00; G02B1/04; C07F7/22; C07F7/30; C07F9/90
Domestic Patent References:
WO2005095490A12005-10-13
WO2007099702A12007-09-07
WO2007125636A12007-11-08
WO2007148439A12007-12-27
Foreign References:
JP2005095490A2005-04-14
JP2006143782A2006-06-08
GB712828A1954-08-04
JP2003327583A2003-11-19
JP2007269648A2007-10-18
JP2007269649A2007-10-18
JP2007271744A2007-10-18
Other References:
See also references of EP 2230271A4
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY, 1965, pages 7098 - 7102
Attorney, Agent or Firm:
HAYAMI, Shinji (9-2 Nishi-Gotanda 7-chom, Shinagawa-ku Tokyo 31, JP)
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Claims:
 下記一般式(a)で表される化合物を含む重合性組成物用添加剤。
(一般式(a)中、Rは炭素数1~3の飽和炭化水素基を表す。MはSn、Sb、BiまたはGeを表す。mは0または1を示す。mが0のときRとMとは直接結合しない。nは1~3の整数を示す。Xは1価の結合基を表し、複数存在するXは各々同一でも異なっていてもよい。金属原子Mに2以上の結合基Xが結合している場合は、結合基X同士が共同して環を形成していてもよい。)
 前記一般式(a)で表される化合物が、以下の一般式(1)で表される請求項1に記載の重合性組成物用添加剤。
(一般式(1)中、MはSn、SbまたはBiを表す。Rは炭素数1~3のアルキレン基を表す。n、Xは前記一般式(a)と同様である。)
 前記一般式(1)で表される化合物が、以下の一般式(2)または(3)で表される、請求項2に記載の重合性組成物用添加剤。
(一般式(2)または(3)中、RおよびXは一般式(1)と同様である。一般式(2)中、2つの結合基Xにより環を形成していてもよい。一般式(3)中、M'はSbまたはBiを表す。)
 Rは炭素数2または3のアルキレン基である、請求項2または3に記載の重合性組成物用添加剤。
 前記一般式(2)で表される化合物が、以下の一般式(4)または(5)で表される、請求項4に記載の重合性組成物用添加剤。
(一般式(4)中、R 2 およびR 3 は、それぞれ独立に炭素数1~3のアルキル基を示す。一般式(5)中、Aは環構造を示す。)
 前記一般式(5)の化合物は、下記一般式(5a)または(5b)で表される、請求項5に記載の重合性組成物用添加剤。
(一般式(5a)および(5b)中、Rは一般式(1)と同様である。一般式(5b)中、R 4 およびR 5 は炭素数1~3のアルキレン基を示し、各々同一でも異なっていてもよい。)
 前記一般式(5a)で表される化合物が下記化学式で表される、請求項6に記載の重合性組成物用添加剤。
 前記一般式(3)で表される化合物が、以下の一般式(6)で表される、請求項4に記載の重合性組成物用添加剤。
(一般式(6)中、M'はSbまたはBiを表し、R 1 は、炭素数1~3のアルキレン基を表す。)
 M'がSbである、請求項8に記載の重合性組成物用添加剤。
 前記一般式(6)で表される化合物が下記化学式で表される、請求項9に記載の重合性組成物用添加剤。
 前記一般式(a)で表される化合物が以下の一般式(9)で表される、請求項1に記載の重合性組成物用添加剤。
(一般式(9)中、Rは炭素数1~3のアルキレン基を表す。Xは一般式(a)と同様である。)
 前記一般式(9)で表される化合物が、以下の一般式(10)または(11)で表される、請求項11に記載の重合性組成物用添加剤。
(一般式(10)中、R 6 およびR 7 は、それぞれ独立に炭素数1~3のアルキル基を示す。一般式(11)中、Bは環構造を示す。)
 前記一般式(11)の化合物は、下記一般式(11a)または(11b)で表される、請求項12に記載の重合性組成物用添加剤。
(一般式(11a)および(11b)中、Rは一般式(9)と同様である。一般式(11b)中、R 8 およびR 9 は炭素数1~3のアルキレン基を示し、各々同一でも異なっていてもよい。)
 前記一般式(11a)で表される化合物が下記化学式で表される、請求項13に記載の重合性組成物用添加剤。
 前記一般式(a)で表される化合物が下記化学式で表される、請求項1に記載の重合性組成物用添加剤。
 請求項1乃至15いずれかに記載の重合性組成物用添加剤が配合された、重合性組成物。
 チオール化合物がさらに配合された、請求項16に記載の重合性組成物。
 前記チオール化合物は、3-メルカプトチエタン、1,2-エタンジチオール、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、1,1,3,3-テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6-ビス(メルカプトメチルチオ)-1,3-ジチアン、2-(2,2-ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)-1,3-ジチエタンおよび2,5-ビス(メルカプトメチル)-1,4-ジチアンからなる群から選択される一種以上を含む、請求項17に記載の重合性組成物。
 重合性化合物がさらに配合された、請求項18に記載の重合性組成物。
 前記重合性化合物が、イソシアネート化合物、エピスルフィド化合物、エポキシ化合物およびチエタン化合物よりなる群から選択される1種以上を含む、請求項19に記載の重合性組成物。
 請求項16乃至20のいずれかに記載の重合性組成物を重合して得られる樹脂。
 請求項21に記載の樹脂を含む透明部材。
 請求項22の透明部材からなる光学部品。
Description:
重合性組成物用添加剤、これを む重合性組成物およびその用途

 本発明は、重合性組成物用添加剤、これ 含む重合性組成物およびその用途に関する

 近年、無機ガラスに代わる透明性材料と て、透明性有機高分子材料が使用され、た えば光学部品等に用いられている。光学部 においては、たとえば透明性、熱的特性、 械的特性などの一般的に求められる特性を しつつ、かつ高屈折率とすることが求めら る。

 こうした樹脂に関する従来の技術として 特許文献1に記載のものがある。同文献には 、金属含有チエタン化合物が記載されている 。また、屈折率1.7を超える高屈折率の光学用 樹脂が記載されている。

 特許文献2には、2つのヘテロ環に共通の環 原子としてSnを含む化合物と、ポリチオール とを含む重合性組成物が記載されている。

国際公開第2005-095490号パンフレット

特開2006-143782号公報

英国特許712828号公報

特開2003-327583号公報

特開2007-269648号

特開2007-269649号

特開2007-271744号 Journal of the Chemical Society (1965), 7098-710 2

 特許文献1に記載の技術においても、重合 性組成物から得られる透明部材の屈折率を向 上させる点で、なお改善の余地があった。

 本発明は、以下に示される。

 [1]下記一般式(a)で表される化合物を含む 合性組成物用添加剤。

(一般式(a)中、Rは炭素数1~3の飽和炭化水素 を表す。MはSn、Sb、BiまたはGeを表す。mは0 たは1を示す。mが0のときRとMとは直接結合し ない。nは1~3の整数を示す。Xは1価の結合基を 表し、複数存在するXは各々同一でも異なっ いてもよい。金属原子Mに2以上の結合基Xが 合している場合は、結合基X同士が共同して を形成していてもよい。)

 [2]前記一般式(a)で表される化合物が、以 の一般式(1)で表される[1]に記載の重合性組 物用添加剤。

(一般式(1)中、MはSn、SbまたはBiを表す。Rは 炭素数1~3のアルキレン基を表す。n、Xは前記 般式(a)と同様である。)

 [3]前記一般式(1)で表される化合物が、以 の一般式(2)または(3)で表される、[2]に記載 重合性組成物用添加剤。

(一般式(2)または(3)中、RおよびXは一般式(1) と同様である。一般式(2)中、2つの結合基Xに り環を形成していてもよい。一般式(3)中、M 'はSbまたはBiを表す。)

 [4]Rは炭素数2または3のアルキレン基であ 、[2]または[3]に記載の重合性組成物用添加 。

 [5]前記一般式(2)で表される化合物が、以 の一般式(4)または(5)で表される、[4]に記載 重合性組成物用添加剤。

(一般式(4)中、R 2 およびR 3 は、それぞれ独立に炭素数1~3のアルキル基を 示す。一般式(5)中、Aは環構造を示す。)

 [6]前記一般式(5)の化合物は、下記一般式( 5a)または(5b)で表される、[5]に記載の重合性 成物用添加剤。

(一般式(5a)および(5b)中、Rは一般式(1)と同様 ある。一般式(5b)中、R 4 およびR 5 は炭素数1~3のアルキレン基を示し、各々同一 でも異なっていてもよい。)

 [7]前記一般式(5a)で表される化合物が下記 化学式で表される、[6]に記載の重合性組成物 用添加剤。

 [8]前記一般式(3)で表される化合物が、以 の一般式(6)で表される、[4]に記載の重合性 成物用添加剤。

(一般式(6)中、M'はSbまたはBiを表し、R 1 は、炭素数1~3のアルキレン基を表す。)

 [9]M'がSbである、[8]に記載の重合性組成物 用添加剤。

 [10]前記一般式(6)で表される化合物が下記 化学式で表される、[9]に記載の重合性組成物 用添加剤。

 [11]前記一般式(a)で表される化合物が以下 の一般式(9)で表される、[1]に記載の重合性組 成物用添加剤。

(一般式(9)中、Rは炭素数1~3のアルキレン基 表す。Xは一般式(a)と同様である。)

 [12]前記一般式(9)で表される化合物が、以 下の一般式(10)または(11)で表される、[11]に記 載の重合性組成物用添加剤。

(一般式(10)中、R 6 およびR 7 は、それぞれ独立に炭素数1~3のアルキル基を 示す。一般式(11)中、Bは環構造を示す。)

 [13]前記一般式(11)の化合物は、下記一般 (11a)または(11b)で表される、[12]に記載の重合 性組成物用添加剤。

(一般式(11a)および(11b)中、Rは一般式(9)と同様 である。一般式(11b)中、R 8 およびR 9 は炭素数1~3のアルキレン基を示し、各々同一 でも異なっていてもよい。)

 [14]前記一般式(11a)で表される化合物が下 化学式で表される、[13]に記載の重合性組成 物用添加剤。

 [15]前記一般式(a)で表される化合物が下記 化学式で表される、[1]に記載の重合性組成物 用添加剤。

 [16][1]乃至[15]いずれかに記載の重合性組 物用添加剤が配合された、重合性組成物。

 [17]チオール化合物がさらに配合された、 [16]に記載の重合性組成物。

 [18]前記チオール化合物は、3-メルカプト エタン、1,2-エタンジチオール、4-メルカプ メチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン 、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3 ,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメ チル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデ ン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプ -3,6,9-トリチアウンデカン、1,1,3,3-テトラキ (メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6-ビス( メルカプトメチルチオ)-1,3-ジチアン、2-(2,2- ス(メルカプトメチルチオ)エチル)-1,3-ジチエ タンおよび2,5-ビス(メルカプトメチル)-1,4-ジ アンからなる群から選択される一種以上を む、[17]に記載の重合性組成物。

 [19]重合性化合物がさらに配合された、[18 ]に記載の重合性組成物。

 [20]前記重合性化合物が、イソシアネート 化合物、エピスルフィド化合物、エポキシ化 合物およびチエタン化合物よりなる群から選 択される1種以上を含む、[19]に記載の重合性 成物。

 [21][16]乃至[20]のいずれかに記載の重合性 成物を重合して得られる樹脂。

 [22][21]に記載の樹脂を含む透明部材。

 [23][22]の透明部材からなる光学部品。

 本発明によれば、重合性組成物から得ら る透明部材の屈折率をより向上させること できる重合性組成物用添加剤(屈折率向上剤 )、該添加剤が配合された重合性組成物、該 合性組成物から得られる透明部材および光 部品が提供される。

 以下、本発明について、具体例を用いて 明するが、本発明は、これに限定されるも ではない。

[重合性組成物用添加剤]
 本発明の重合性組成物用添加剤(以下、「添 加剤」ともいう。)は、下記一般式(a)で表さ る化合物を含む。

 一般式(a)中、Rは炭素数1~3の飽和炭化水素基 を表す。MはSn、Sb、BiまたはGeを表す。mは0ま は1を示す。mが0のときRとMとは直接結合し い。nは1~3の整数を示す。Xは1価の結合基を し、複数存在するXは各々同一でも異なって てもよい。金属原子Mに2以上の結合基Xが結 している場合は、結合基X同士が共同して環 を形成していてもよい。
 このように本発明の添加剤は、分子中に重 性官能基(例えば水酸基(OH基)、メルカプト (SH基))を有していないものである。

 このような構造を有する本発明の重合性 成物用添加剤を用いることにより、樹脂お び透明部材の屈折率を調整することができ 。

 金属原子Mとしては、4価のSn、3価または5 のSb、3価または5価のBi、4価のGeを挙げるこ ができる。

 本発明の重合性組成物用添加剤は、一般 (a)で表される化合物として下記一般式(1)で される化合物を含むことが好ましい。

 一般式(1)中、MはSn、SbまたはBiを表す。R 炭素数1~3のアルキレン基を表す。n、Xは一般 式(a)と同様である。一般式(1)で表される化合 物を含む重合性組成物用添加剤を用いること により、樹脂および透明部材の屈折率を調整 することができる。

 金属原子Mとしては、4価のSn、3価または5 のSb、または3価または5価のBiを挙げること できる。

 一般式(1)で表される化合物としては、下 一般式(2)または(3)で表される化合物を挙げ ことができる。

 一般式(2)または(3)中、RおよびXは一般式(1 )と同様である。一般式(2)中、2つの結合基Xに より環を形成していてもよい。一般式(3)中、 M'はSbまたはBiを表す。

 樹脂および透明部材の屈折率を向上させ 観点から、一般式(2)または(3)において、Rは 炭素数2または3のアルキレン基であることが ましく、炭素数2のアルキレン基であること がより好ましい。モノマー取り扱い性などの 観点からは、一般式(3)においては、M'がSbで ることが好ましい。

 一般式(1)~(3)において、1価の結合基Xとし は、炭素数1~3のアルキル基、炭素数1~3のア キルスルファニル基、下記一般式(1a)で表さ れる基等を挙げることができる。

 一般式(1a)中、RおよびMは一般式(1)と同様で る。一般式(1)の化合物において、RおよびM 各々複数存在する場合は、同一でも異なっ いてもよい。R 1 は、炭素数1~3のアルキレン基を示し、一般式 (1)で表される化合物において、R 1 が複数存在する場合は各々同一でも異なって いてもよい。

 一般式(2)で表される化合物としては、下 一般式(4)または(5)で表される化合物を好ま く用いることができる。

 一般式(4)中、R 2 およびR 3 は、それぞれ独立に炭素数1~3のアルキル基を 示す。一般式(5)中、Aは環構造を示す。

 一般式(5)の化合物としては、下記一般式( 5a)または(5b)で表される構造を挙げることが きる。

 一般式(5a)および(5b)中、Rは一般式(1)と同様 ある。
 一般式(5b)中、R 4 およびR 5 は炭素数1~3のアルキレン基を示し、各々同一 でも異なっていてもよい。

 本発明においては、一般式(2)で表される 合物として下記化学式で表される化合物を ましく用いることができる。この化合物に れば、樹脂および透明部材の屈折率を調整 、屈折率の向上を図ることができる。

 一方、一般式(3)で表される化合物として 、下記一般式(6)で表される化合物を好まし 用いることができる。

 一般式(6)中、M'はSbまたはBiを表し、R 1 は、炭素数1~3のアルキレン基を表す。

 本発明においては、一般式(3)で表される 合物として下記化学式で表される化合物を ましく用いることができる。この化合物に れば、樹脂および透明部材の屈折率を調整 、屈折率の向上を図ることができる。なお 下記の化合物は異性体を含んでいてもよい

 このような一般式(1)で表される化合物は 特に限定されず公知の方法により製造する とができる。

 本発明の重合性組成物用添加剤は、一般 (a)で表される化合物として下記一般式(9)で される化合物を含むことも好ましい。

 一般式(9)中、Rは炭素数1~3のアルキレン基 を表す。Xは1価の結合基を表し、2つのXは各 同一でも異なっていてもよい。結合基X同士 共同して環を形成していてもよい。このよ な、金属原子としてGeを有する重合性組成 用添加剤を用いることにより、樹脂および 明部材の屈折率を調整することができる。

 樹脂および透明部材の屈折率を向上させ 観点から、一般式(9)において、Rは炭素数2 たは3のアルキレン基であることが好ましく 炭素数2のアルキレン基であることがより好 ましい。

 一般式(9)で表される化合物としては、下 一般式(10)または(11)で表される化合物を好 しく用いることができる。

 一般式(10)中、R 6 およびR 7 は、それぞれ独立に炭素数1~3のアルキル基を 示す。一般式(11)中、Bは環構造を示す。

 一般式(11)の化合物としては、下記一般式 (11a)または(11b)で表される化合物を挙げるこ ができる。

 一般式(11a)および(11b)中、Rは一般式(9)と同 である。一般式(11b)中、R 8 およびR 9 は炭素数1~3のアルキレン基を示し、各々同一 でも異なっていてもよい。

 本発明においては、一般式(9)で表される 合物として下記化学式で表される化合物を ましく用いることができる。この化合物に れば、樹脂および透明部材の屈折率を調整 、屈折率の向上を図ることができる。

 このような一般式(9)で表される化合物は 特に限定されず公知の方法により製造する とができる。

 本発明の重合性組成物は、一般式(a)で表 れる化合物として以下の化学式で示される 合物を含むことも好ましい。この化合物を 加剤として用いることにより、樹脂および 明部材の屈折率を調整し、屈折率の向上を ることができる。

[重合性組成物]
 本発明の重合性組成物は、本発明の添加剤 配合されてなるものである。この重合性組 物は、たとえば光学部品などの透明部材を ることができる。

 本発明の重合性組成物は、上記添加剤に えて、チオール化合物を含有することがで る。本発明の添加剤は、チオール化合物と 相溶性が高く、チオール化合物と組み合わ て用いることにより透明性に優れ、屈折率 向上した透明部材を得ることができる。

 また、チオール化合物と反応性を有する、 オール化合物以外の重合性化合物をさらに んでいてもよい。
 以下に、本発明の重合性組成物に含まれる オール化合物、重合性化合物について説明 る。

(チオール化合物)
 チオール化合物は、分子内に1つ以上チオー ル基(SH基)を含有する化合物である。チオー 化合物として、上記添加剤と相溶するもの あればいかなる構造を有する化合物でも使 することができる。

 チオール化合物として、具体的には、1価 のチオール化合物としては、メチルメルカプ タン、エチルメルカプタン、プロピルメルカ プタン、ブチルメルカプタン、オクチルメル カプタン、ドデシルメルカプタン、tert-ドデ ルメルカプタン、ヘキサデシルメルカプタ 、オクタデシルメルカプタン、シクロヘキ ルメルカプタン、ベンジルメルカプタン、 チルフェニルメルカプタン、2-メルカプト チル-1,3-ジチオラン、2-メルカプトメチル-1,4 -ジチアン、1-メルカプト-2,3-エピチオプロパ 、1-メルカプトメチルチオ-2,3-エピチオプロ パン、1-メルカプトエチルチオ-2,3-エピチオ ロパン、3-メルカプトチエタン、2-メルカプ チエタン、3-メルカプトメチルチオチエタ 、2-メルカプトメチルチオチエタン、3-メル プトエチルチオチエタン、2-メルカプトエ ルチオチエタン等の脂肪族メルカプタン化 物、チオフェノール、メルカプトトルエン の芳香族メルカプタン化合物、ならびに2-メ ルカプトエタノール、3-メルカプト-1,2-プロ ンジオール等のメルカプト基以外にヒドロ シ基を含有する化合物が挙げられる。

 また、多価チオール(ポリチオール)化合物 しては、1,1-メタンジチオール、1,2-エタンジ チオール、1,1-プロパンジチオール、1,2-プロ ンジチオール、1,3-プロパンジチオール、2,2 -プロパンジチオール、1,6-ヘキサンジチオー 、1,2,3-プロパントリチオール、1,1-シクロヘ キサンジチオール、1,2-シクロヘキサンジチ ール、2,2-ジメチルプロパン-1,3-ジチオール 3,4-ジメトキシブタン-1,2-ジチオール、2-メチ ルシクロヘキサン-2,3-ジチオール、1,1-ビス( ルカプトメチル)シクロヘキサン、チオリン 酸ビス(2-メルカプトエチルエステル)、2,3- メルカプト-1-プロパノール(2-メルカプトア テート)、2,3-ジメルカプト-1-プロパノール(3- メルカプトプロピオネート)、ジエチレング コールビス(2-メルカプトアセテート)、ジエ レングリコールビス(3-メルカプトプロピオ ート)、1,2-ジメルカプトプロピルメチルエ テル、2,3-ジメルカプトプロピルメチルエー ル、2,2-ビス(メルカプトメチル)-1,3-プロパ ジチオール、ビス(2-メルカプトエチル)エー ル、エチレングリコールビス(2-メルカプト セテート)、エチレングリコールビス(3-メル カプトプロピオネート)、トリメチロールプ パンビス(2-メルカプトアセテート)、トリメ ロールプロパンビス(3-メルカプトプロピオ ート)、ペンタエリスリトールテトラキス(2- メルカプトアセテート)、ペンタエリスリト ルテトラキス(3-メルカプトプロピオネート) テトラキス(メルカプトメチル)メタン、1,1,1 ,1-テトラキス(メルカプトメチル)メタン等の 肪族ポリチオール化合物;
1,2-ジメルカプトベンゼン、1,3-ジメルカプト ンゼン、1,4-ジメルカプトベンゼン、1,2-ビ (メルカプトメチル)ベンゼン、1,3-ビス(メル プトメチル)ベンゼン、1,4-ビス(メルカプト チル)ベンゼン、1,2-ビス(メルカプトエチル) ベンゼン、1,3-ビス(メルカプトエチル)ベンゼ ン、1,4-ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,2 ,3-トリメルカプトベンゼン、1,2,4-トリメルカ プトベンゼン、1,3,5-トリメルカプトベンゼン 、1,2,3-トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1 ,2,4-トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3,5 -トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2,3-ト リス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,4-トリ (メルカプトエチル)ベンゼン、1,3,5-トリス( ルカプトエチル)ベンゼン、2,5-トルエンジ オール、3,4-トルエンジチオール、1,3-ジ(p-メ トキシフェニル)プロパン-2,2-ジチオール、1,3 -ジフェニルプロパン-2,2-ジチオール、フェニ ルメタン-1,1-ジチオール、2,4-ジ(p-メルカプト フェニル)ペンタン等の芳香族ポリチオール 合物;
1,2-ビス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,3 -ビス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,4- ス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1,2,3-ト リス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,2,4- リス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,3,5 -トリス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,2 ,3-トリス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、1 ,2,4-トリス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン 1,3,5-トリス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン 等、およびこれらの核アルキル化物等のメル カプト基以外に硫黄原子を含有する芳香族ポ リチオール化合物;
ビス(メルカプトメチル)スルフィド、ビス(メ ルカプトメチル)ジスルフィド、ビス(メルカ トエチル)スルフィド、ビス(メルカプトエ ル)ジスルフィド、ビス(メルカプトプロピル )スルフィド、ビス(メルカプトメチルチオ)メ タン、ビス(2-メルカプトエチルチオ)メタン ビス(3-メルカプトプロピルチオ)メタン、1,2- ビス(メルカプトメチルチオ)エタン、1,2-ビス (2-メルカプトエチルチオ)エタン、1,2-ビス(3- ルカプトプロピル)エタン、1,3-ビス(メルカ トメチルチオ)プロパン、1,3-ビス(2-メルカ トエチルチオ)プロパン、1,3-ビス(3-メルカプ トプロピルチオ)プロパン、1,2,3-トリス(メル プトメチルチオ)プロパン、1,2,3-トリス(2-メ ルカプトエチルチオ)プロパン、1,2,3-トリス(3 -メルカプトプロピルチオ)プロパン、1,2-ビス [(2-メルカプトエチル)チオ]-3-メルカプトプロ パン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカ ト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプ トメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウ デカン、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメル プト-3,6,9-トリチアウンデカン、テトラキス (メルカプトメチルチオメチル)メタン、テト キス(2-メルカプトエチルチオメチル)メタン 、テトラキス(3-メルカプトプロピルチオメチ ル)メタン、ビス(2,3-ジメルカプトプロピル) ルフィド、ビス(1,3-ジメルカプトプロピル) ルフィド、2,5-ジメルカプト-1,4-ジチアン、2, 5-ビス(メルカプトメチル)-1,4-ジチアン、2,5- メルカプトメチル-2,5-ジメチル-1,4-ジチアン ビス(メルカプトメチル)ジスルフィド、ビ (メルカプトエチル)ジスルフィド、ビス(メ カプトプロピル)ジスルフィド、4-メルカプ メチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン のメルカプト基以外に硫黄原子を含有する 肪族ポリチオール化合物、ならびにこれら チオグリコール酸およびメルカプトプロピ ン酸のエステル;
ヒドロキシメチルスルフィドビス(2-メルカプ トアセテート)、ヒドロキシメチルスルフィ ビス(3-メルカプトプロピオネート)、ヒドロ シエチルスルフィドビス(2-メルカプトアセ ート)、ヒドロキシエチルスルフィドビス(3- メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシプ ピルスルフィドビス(2-メルカプトアセテー )、ヒドロキシプロピルスルフィドビス(3-メ カプトプロピオネート)、ヒドロキシメチル ジスルフィドビス(2-メルカプトアセテート) ヒドロキシメチルジスルフィドビス(3-メル プトプロピオネート)、ヒドロキシエチルジ ルフィドビス(2-メルカプトアセテート)、ヒ ドロキシエチルジスルフィドビス(3-メルカプ トプロピオネート)、ヒドロキシプロピルジ ルフィドビス(2-メルカプトアセテート)、ヒ ロキシプロピルジスルフィドビス(3-メルカ トプロピオネート)、2-メルカプトエチルエ テルビス(2-メルカプトアセテート)、2-メル プトエチルエーテルビス(3-メルカプトプロ オネート)、1,4-ジチアン-2,5-ジオールビス(2- メルカプトアセテート)、1,4-ジチアン-2,5-ジ ールビス(3-メルカプトプロピオネート)、チ ジグリコール酸ビス(2-メルカプトエチルエ テル)、チオジプロピオン酸ビス(2-メルカプ トエチルエステル)、4,4-チオジブチル酸ビス( 2-メルカプトエチルエステル)、ジチオジグリ コール酸ビス(2-メルカプトエチルエステル) ジチオジプロピオン酸ビス(2-メルカプトエ ルエステル)、4,4-ジチオジブチル酸ビス(2-メ ルカプトエチルエステル)、チオジグリコー 酸ビス(2,3-ジメルカプトプロピルエステル) チオジプロピオン酸ビス(2,3-ジメルカプトプ ロピルエステル)、ジチオグリコール酸ビス(2 ,3-ジメルカプトプロピルエステル)、ジチオ プロピオン酸ビス(2,3-ジメルカプトプロピル エステル)等のメルカプト基以外に硫黄原子 エステル結合を含有する脂肪族ポリチオー 化合物;
3,4-チオフェンジチオール、2,5-ジメルカプト- 1,3,4-チアジアゾール等のメルカプト基以外に 硫黄原子を含有する複素環化合物;
グリセリンジ(メルカプトアセテート)、1-ヒ ロキシ-4-メルカプトシクロヘキサン、2,4-ジ ルカプトフェノール、2-メルカプトハイド キノン、4-メルカプトフェノール、3,4-ジメ カプト-2-プロパノール、1,3-ジメルカプト-2- ロパノール、2,3-ジメルカプト-1-プロパノー ル、1,2-ジメルカプト-1,3-ブタンジオール、ペ ンタエリスリトールトリス(3-メルカプトプロ ピオネート)、ペンタエリスリトールモノ(3- ルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリ ールビス(3-メルカプトプロピオネート)、ペ ンタエリスリトールトリス(チオグリコレー )、ジペンタエリスリトールペンタキス(3-メ カプトプロピオネート)、ヒドロキシメチル -トリス(メルカプトエチルチオメチル)メタン 、1-ヒドロキシエチルチオ-3-メルカプトエチ チオベンゼン等のメルカプト基以外にヒド キシ基を含有する化合物;
1,1,3,3-テトラキス(メルカプトメチルチオ)プ パン、1,1,2,2-テトラキス(メルカプトメチル オ)エタン、4,6-ビス(メルカプトメチルチオ)- 1,3-ジチアシクロヘキサン、1,1,5,5-テトラキス (メルカプトメチルチオ)-3-チアペンタン、1,1, 6,6-テトラキス(メルカプトメチルチオ)-3,4-ジ アヘキサン、2,2-ビス(メルカプトメチルチ )エタンチオール、2-(4,5-ジメルカプト-2-チア ペンチル)-1,3-ジチアシクロペンタン、2,2-ビ (メルカプトメチル)-1,3-ジチアシクロペンタ 、2,5-ビス(4,4-ビス(メルカプトメチルチオ)-2 -チアブチル)-1,4-ジチアン、2,2-ビス(メルカプ トメチルチオ)-1,3-プロパンジチオール、3-メ カプトメチルチオ-1,7-ジメルカプト-2,6-ジチ アヘプタン、3,6-ビス(メルカプトメチルチオ) -1,9-ジメルカプト-2,5,8-トリチアノナン、4,6- ス(メルカプトメチルチオ)-1,9-ジメルカプト- 2,5,8-トリチアノナン、3-メルカプトメチルチ -1,6-ジメルカプト-2,5-ジチアヘキサン、2-(2,2 -ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)-1,3-ジチ エタン、1,1,9,9-テトラキス(メルカプトメチル チオ)-5-(3,3-ビス(メルカプトメチルチオ)-1-チ プロピル)3,7-ジチアノナン、トリス(2,2-ビス (メルカプトメチルチオ)エチル)メタン、トリ ス(4,4-ビス(メルカプトメチルチオ)-2-チアブ ル)メタン、テトラキス(2,2-ビス(メルカプト チルチオ)エチル)メタン、テトラキス(4,4-ビ ス(メルカプトメチルチオ)-2-チアブチル)メタ ン、3,5,9,11-テトラキス(メルカプトメチルチ )-1,13-ジメルカプト-2,6,8,12-テトラチアトリデ カン、3,5,9,11,15,17-ヘキサキス(メルカプトメ ルチオ)-1,19-ジメルカプト-2,6,8,12,14,18-ヘキサ チアノナデカン、9-(2,2-ビス(メルカプトメチ チオ)エチル)-3,5,13,15-テトラキス(メルカプ メチルチオ)-1,17-ジメルカプト-2,6,8,10,12,16-ヘ キサチアヘプタデカン、3,4,8,9-テトラキス(メ ルカプトメチルチオ)-1,11-ジメルカプト-2,5,7,1 0-テトラチアウンデカン、3,4,8,9,13,14-ヘキサ ス(メルカプトメチルチオ)-1,16-ジメルカプト -2,5,7,10,12,15-ヘキサチアヘキサデカン、8-{ビ (メルカプトメチルチオ)メチル}-3,4,12,13-テト ラキス(メルカプトメチルチオ)-1,15-ジメルカ ト-2,5,7,9,11,14-ヘキサチアペンタデカン、4,6- ビス{3,5-ビス(メルカプトメチルチオ)-7-メル プト-2,6-ジチアヘプチルチオ}-1,3-ジチアン、 4-{3,5-ビス(メルカプトメチルチオ)-7-メルカプ ト-2,6-ジチアヘプチルチオ}-6-メルカプトメチ ルチオ-1,3-ジチアン、1,1-ビス{4-(6-メルカプト メチルチオ)-1,3-ジチアニルチオ}-3,3-ビス(メ カプトメチルチオ)プロパン、1,3-ビス{4-(6-メ ルカプトメチルチオ)-1,3-ジチアニルチオ}-1,3- ビス(メルカプトメチルチオ)プロパン、1-{4-(6 -メルカプトメチルチオ)-1,3-ジチアニルチオ}- 3-{2,2-ビス(メルカプトメチルチオ)エチル}-7,9- ビス(メルカプトメチルチオ)-2,4,6,10-テトラチ アウンデカン、1-{4-(6-メルカプトメチルチオ) -1,3-ジチアニルチオ}-3-{2-(1,3-ジチエタニル)} チル-7,9-ビス(メルカプトメチルチオ)-2,4,6,10- テトラチアウンデカン、1,5-ビス{4-(6-メルカ トメチルチオ)-1,3-ジチアニルチオ}-3-{2-(1,3- チエタニル)}メチル-2,4-ジチアペンタン、4,6- ビス[3-{2-(1,3-ジチエタニル)}メチル-5-メルカ ト-2,4-ジチアペンチルチオ]-1,3-ジチアン、4,6 -ビス{4-(6-メルカプトメチルチオ)-1,3-ジチア ルチオ}-1,3-ジチアン、4-{4-(6-メルカプトメチ ルチオ)-1,3-ジチアニルチオ}-6-{4-(6-メルカプ メチルチオ)-1,3-ジチアニルチオ}-1,3-ジチア 、3-{2-(1,3-ジチエタニル)}メチル-7,9-ビス(メ カプトメチルチオ)-1,11-ジメルカプト-2,4,6,10- テトラチアウンデカン、9-{2-(1,3-ジチエタニ )}メチル-3,5,13,15-テトラキス(メルカプトメチ ルチオ)-1,17-ジメルカプト-2,6,8,10,12,16-ヘキサ アヘプタデカン、3-{2-(1,3-ジチエタニル)}メ ル-7,9,13,15-テトラキス(メルカプトメチルチ )-1,17-ジメルカプト-2,4,6,10,12,16-ヘキサチア プタデカン、3,7-ビス{2-(1,3-ジチエタニル)}メ チル-1,9-ジメルカプト-2,4,6,8-テトラチアノナ 、4-{3,4,8,9-テトラキス(メルカプトメチルチ )-11-メルカプト-2,5,7,10-テトラチアウンデシ }-5-メルカプトメチルチオ-1,3-ジチオラン、4 ,5-ビス{3,4-ビス(メルカプトメチルチオ)-6-メ カプト-2,5-ジチアヘキシルチオ}-1,3-ジチオラ ン、4-{3,4-ビス(メルカプトメチルチオ)-6-メル カプト-2,5-ジチアヘキシルチオ}-5-メルカプト メチルチオ-1,3-ジチオラン、4-{3-ビス(メルカ トメチルチオ)メチル-5,6-ビス(メルカプトメ チルチオ)-8-メルカプト-2,4,7-トリチアオクチ }-5-メルカプトメチルチオ-1,3-ジチオラン、2 -[ビス{3,4-ビス(メルカプトメチルチオ)-6-メル カプト-2,5-ジチアヘキシルチオ}メチル]-1,3-ジ チエタン、2-{3,4-ビス(メルカプトメチルチオ) -6-メルカプト-2,5-ジチアヘキシルチオ}メルカ プトメチルチオメチル-1,3-ジチエタン、2-{3,4, 8,9-テトラキス(メルカプトメチルチオ)-11-メ カプト-2,5,7,10-テトラチアウンデシルチオ}メ ルカプトメチルチオメチル-1,3-ジチエタン、2 -{3-ビス(メルカプトメチルチオ)メチル-5,6-ビ (メルカプトメチルチオ)-8-メルカプト-2,4,7- リチアオクチル}メルカプトメチルチオメチ ル-1,3-ジチエタン、4,5-ビス[1-{2-(1,3-ジチエタ ル)}-3-メルカプト-2-チアプロピルチオ]-1,3- チオラン、4-[1-{2-(1,3-ジチエタニル)}-3-メル プト-2-チアプロピルチオ]-5-{1,2-ビス(メルカ トメチルチオ)-4-メルカプト-3-チアブチルチ オ}-1,3-ジチオラン、2-[ビス{4-(5-メルカプトメ チルチオ-1,3-ジチオラニル)チオ}]メチル-1、3- ジチエタン、4-{4-(5-メルカプトメチルチオ-1,3 -ジチオラニル)チオ}-5-[1-{2-(1,3-ジチエタニル) }-3-メルカプト-2-チアプロピルチオ]-1,3-ジチ ラン、さらにこれらのオリゴマー等のジチ アセタールもしくはジチオケタール骨格を する化合物;
トリス(メルカプトメチルチオ)メタン、トリ (メルカプトエチルチオ)メタン、1,1,5,5-テト ラキス(メルカプトメチルチオ)-2,4-ジチアペ タン、ビス[4,4-ビス(メルカプトメチルチオ)- 1,3-ジチアブチル](メルカプトメチルチオ)メ ン、トリス[4,4-ビス(メルカプトメチルチオ)- 1,3-ジチアブチル]メタン、2,4,6-トリス(メルカ プトメチルチオ)-1,3,5-トリチアシクロヘキサ 、2,4-ビス(メルカプトメチルチオ)-1,3,5-トリ チアシクロヘキサン、1,1,3,3-テトラキス(メル カプトメチルチオ)-2-チアプロパン、ビス(メ カプトメチル)メチルチオ-1,3,5-トリチアシ ロヘキサン、トリス[(4-メルカプトメチル-2,5 -ジチアシクロヘキシル-1-イル)メチルチオ]メ タン、2,4-ビス(メルカプトメチルチオ)-1,3-ジ アシクロペンタン、2-メルカプトエチルチ -4-メルカプトメチル-1,3-ジチアシクロペンタ ン、2-(2,3-ジメルカプトプロピルチオ)-1,3-ジ アシクロペンタン、4-メルカプトメチル-2-(2, 3-ジメルカプトプロピルチオ)-1,3-ジチアシク ペンタン、4-メルカプトメチル-2-(1,3-ジメル カプト-2-プロピルチオ)-1,3-ジチアシクロペン タン、トリス[2,2-ビス(メルカプトメチルチオ )-1-チアエチル]メタン、トリス[3,3-ビス(メル プトメチルチオ)-2-チアプロピル]メタン、 リス[4,4-ビス(メルカプトメチルチオ)-3-チア チル]メタン、2,4,6-トリス[3,3-ビス(メルカプ トメチルチオ)-2-チアプロピル]-1,3,5-トリチア シクロヘキサン、テトラキス[3,3-ビス(メルカ プトメチルチオ)-2-チアプロピル]メタン等、 らにこれらのオリゴマー等のオルトトリチ 蟻酸エステル骨格を有する化合物;および
3,3'-ジ(メルカプトメチルチオ)-1,5-ジメルカプ ト-2,4-ジチアペンタン、2,2'-ジ(メルカプトメ ルチオ)-1,3-ジチアシクロペンタン、2,7-ジ( ルカプトメチル)-1,4,5,9-テトラチアスピロ[4,4 ]ノナン、3,9-ジメルカプト-1,5,7,11-テトラチア スピロ[5,5]ウンデカン、さらにこれらのオリ マー等のオルトテトラチオ炭酸エステル骨 を有する化合物等が挙げられるが、これら 例示化合物のみに限定されるものではない これら例示化合物は、単独でも2種類以上混 合して使用してもよい。

 これらチオール化合物のうち、得られる 脂の光学物性、特にアッベ数を考慮すれば 芳香族系よりも脂肪族系のチオール化合物 選択する方が好ましい。さらに、光学物性 特に屈折率の要求を考慮すれば、スルフィ 結合および/またはジスルフィド結合等のチ オール基以外に硫黄原子を有する化合物を選 択すると、より一層好ましい。得られる樹脂 の耐熱性を考慮し3次元架橋性を上げる観点 は、エピチオ基やチエタニル基などの重合 基を有するチオール化合物や、チオール基 3つ以上有する化合物を1種以上選択すると特 に好ましい。

 以上の観点で好ましいチオールとしては 3-メルカプトチエタン、1-メルカプト-2,3-エ チオプロパン、1-メルカプトメチルチオ-2,3- エピチオプロパン、1-メルカプトエチルチオ- 2,3-エピチオプロパン、2-メルカプトチエタン 、3-メルカプトメチルチオチエタン、2-メル プトメチルチオチエタン、3-メルカプトエチ ルチオチエタン、2-メルカプトエチルチオチ タン、2,5-ビス(メルカプトメチル)-1,4-ジチ ン、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6 -ジチアオクタン、5,7-ジメルカプトメチル-1,1 1-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7 -ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9- リチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル -1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン 4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6 ,9-トリチアウンデカン、5,7-ジメルカプトメ ル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカ 、1,1,1,1-テトラキス(メルカプトメチル)メタ ン、1,1,3,3-テトラキス(メルカプトメチルチオ )プロパン、1,1,2,2-テトラキス(メルカプトメ ルチオ)エタン、4,6-ビス(メルカプトメチル オ)-1,3-ジチアン、2-(2,2-ビス(メルカプトメチ ルチオ)エチル)-1,3-ジチエタンである。

 さらに好ましくは、3-メルカプトチエタ 、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6- チアオクタン、2,5-ビス(メルカプトメチル)-1 ,4-ジチアン、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジ ルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメ ルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリ アウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11- メルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7- メルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-ト チアウンデカン、5,7-ジメルカプトメチル-1, 11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、1, 1,1,1-テトラキス(メルカプトメチル)メタン、1 ,1,3,3-テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロ パン、1,1,2,2-テトラキス(メルカプトメチルチ オ)エタン、4,6-ビス(メルカプトメチルチオ)-1 ,3-ジチアン、2-(2,2-ビス(メルカプトメチルチ )エチル)-1,3-ジチエタンである。また、2価 チオール化合物を選択する場合は、重合性 を有するチオール化合物および/または3価以 上のチオール化合物と混合して使用すること が好ましい。

 チオール化合物は、さらに具体的には、3 -メルカプトチエタン、1,2-エタンジチオール 4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジ アオクタン、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジ メルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジ ルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリ チアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11 -ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、1,1, 3,3-テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパ ン、4,6-ビス(メルカプトメチルチオ)-1,3-ジチ ン、2-(2,2-ビス(メルカプトメチルチオ)エチ )-1,3-ジチエタンおよび2,5-ビス(メルカプト チル)-1,4-ジチアンからなる群から選択され 一種以上を含む。

 本発明の重合性組成物用添加剤は、これ のチオール化合物と組み合わせて用いるこ により、屈折率が高く、透明性および耐熱 に優れた樹脂を得ることができる。

 チオール化合物の添加量は、添加剤を溶 する範囲内なら特に制限は無く、所望する 性(屈折率)に応じた量を添加すればよい。 た、本発明の添加剤をチオール化合物に溶 させる際、N,N-ジシクロヘキシルメチルアミ やトリエチルアミンなどのアミン類を加え ことで溶解性を向上させることもできる。

 本発明の添加剤は、チオール化合物との相 性に優れるため、チオール化合物に容易に 解する。このため、本発明の添加剤は、上 の量で膜厚の厚いレンズ等に含まれていて 優れた透明性を得ることができる。つまり 本発明の添加剤とチオール化合物とを上記 範囲で用いることにより優れた透明性と屈 率の向上とを同時に達成することができる
 また、本発明の添加剤は、後述する重合性 合物に対する溶解度の上限まで添加するこ ができるが、重合性化合物に対する本発明 添加剤の溶解度、得られる樹脂の好ましい 折率や、その他物性を勘案し、その添加量 適宜調整することができる。
 本発明の重合性組成物中における添加剤の 有量は、例えば、高屈折率樹脂を得る観点 らは、1重量%以上50重量%以下であり、好ま くは10重量%以上40重量%以下である。

(重合性化合物)
 重合性化合物は、イソシアネート化合物、 ピスルフィド化合物、エポキシ化合物およ チエタン化合物よりなる群から1種以上が選 択される。

 イソシアネート化合物としては、分子内 1つ以上のイソ(チオ)シアネート基(NCO基およ び/またはNCS基)を含有する化合物を挙げるこ ができる。

 イソシアネート化合物の具体例としては、 キサメチレンジイソシアネート、2,2-ジメチ ルペンタンジイソシアネート、2,2,4-トリメチ ルヘキサンジイソシアネート、ブテンジイソ シアネート、1,3-ブタジエン-1,4-ジイソシアネ ート、2,4,4-トリメチルヘキサメチレンジイソ シアネート、1,6,11-ウンデカトリイソシアネ ト、1,3,6-ヘキサメチレントリイソシアネー 、1,8-ジイソシアナト-4-イソシアナトメチル クタン、ビス(イソシアナトエチル)カーボ ート、ビス(イソシアナトエチル)エーテル、 リジンジイソシアナトメチルエステル、リジ ントリイソシアネート、m-キシリレンジイソ アネート、p-キシリレンジイソシアネート ビス(イソシアナトエチル)ベンゼン、ビス( ソシアナトプロピル)ベンゼン、α,α,α',α'- トラメチルキシリレンジイソシアネート、 ス(イソシアナトブチル)ベンゼン、ビス(イ シアナトメチル)ナフタリン、ビス(イソシア ナトメチル)ジフェニルエーテル、ビス(イソ アナトエチル)フタレート、メシチリレント リイソシアネート、2,6-ジ(イソシアナトメチ )フラン等の脂肪族ポリイソシアネート化合 物;
イソホロンジイソシアネート、ビス(イソシ ナトメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキ ルメタンジイソシアネート、シクロヘキサ ジイソシアネート、メチルシクロヘキサン イソシアネート、ジシクロヘキシルジメチ メタンジイソシアネート、2,2-ジメチルジシ クロヘキシルメタンジイソシアネート、2,5- ス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2,2,1]-ヘプ タン、2,6-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ -[2,2,1]-ヘプタン、3,8-ビス(イソシアナトメチ )トリシクロデカン、3,9-ビス(イソシアナト チル)トリシクロデカン、4,8-ビス(イソシア トメチル)トリシクロデカン、4,9-ビス(イソ アナトメチル)トリシクロデカン、1,1'-メチ ンビス(4-イソシアナトシクロヘキサン)等の 脂環族ポリイソシアネート化合物;
フェニレンジイソシアネート、トリレンジイ ソシアネート、エチルフェニレンジイソシア ネート、イソプロピルフェニレンジイソシア ネート、ジメチルフェニレンジイソシアネー ト、ジエチルフェニレンジイソシアネート、 ジイソプロピルフェニレンジイソシアネート 、トリメチルベンゼントリイソシアネート、 ベンゼントリイソシアネート、ビフェニルジ イソシアネート、トルイジンジイソシアネー ト、4,4-ジフェニルメタンジイソシアネート 3,3-ジメチルジフェニルメタン-4,4-ジイソシ ネート、ビベンジル-4,4-ジイソシアネート、 ビス (イソシアナトフェニル)エチレン、3,3- メトキシビフェニル-4,4-ジイソシアネート フェニルイソシアナトエチルイソシアネー 、ヘキサヒドロベンゼンジイソシアネート ヘキサヒドロジフェニルメタン-4,4-ジイソシ アネート等の芳香族ポリイソシアネート化合 物;
ビス(イソシアナトメチル)スルフィド、ビス( イソシアナトエチル)スルフィド、ビス(イソ アナトプロピル)スルフィド、ビス(イソシ ナトヘキシル)スルフィド、ビス(イソシアナ トメチル)スルホン、ビス(イソシアナトメチ )ジスルフィド、ビス(イソシアナトエチル) スルフィド、ビス(イソシアナトプロピル) スルフィド、ビス(イソシアナトメチルチオ) メタン、ビス(イソシアナトエチルチオ)メタ 、ビス(イソシアナトエチルチオ)エタン、 ス(イソシアナトメチルチオ)エタン、1,5-ジ ソシアナト-2-イソシアナトメチル-3-チアペ タン等の含硫脂肪族ポリイソシアネート化 物;
ジフェニルスルフィド-2,4-ジイソシアネート ジフェニルスルフィド-4,4-ジイソシアネー 、3,3-ジメトキシ-4,4-ジイソシアナトジベン ルチオエーテル、ビス(4-イソシアナトメチ ベンゼン)スルフィド、4,4-メトキシベンゼン チオエチレングリコール-3,3-ジイソシアネー などの芳香族スルフィド系ポリイソシアネ ト化合物;
ジフェニルジスルフィド-4,4-ジイソシアネー 、2,2-ジメチルジフェニルジスルフィド-5,5- イソシアネート、3,3-ジメチルジフェニルジ スルフィド-5,5-ジイソシアネート、3,3-ジメチ ルジフェニルジスルフィド-6,6-ジイソシアネ ト、4,4-ジメチルジフェニルジスルフィド-5, 5-ジイソシアネート、3,3-ジメトキシジフェニ ルジスルフィド-4,4-ジイソシアネート、4,4-ジ メトキシジフェニルジスルフィド-3,3-ジイソ アネートなどの芳香族ジスルフィド系イソ アネート化合物、2,5-ジイソシアナトチオフ ェン、2,5-ビス(イソシアナトメチル)チオフェ ン等の含硫複素環ポリイソシアネート化合物 等が挙げられる。

 イソシアネート化合物として、その他に 、2,5-ジイソシアナトテトラヒドロチオフェ ン、2,5-ビス(イソシアナトメチル)テトラヒド ロチオフェン、3,4-ビス(イソシアナトメチル) テトラヒドロチオフェン、2,5-ジイソシアナ -1,4-ジチアン、2,5-ビス(イソシアナトメチル) -1,4-ジチアン、4,5-ジイソシアナト-1,3-ジチオ ン、4,5-ビス(イソシアナトメチル)-1,3-ジチ ラン、4,5-ビス(イソシアナトメチル)-2-メチ -1,3-ジチオランなどが挙げられるが、例示化 合物に限定されるものではない。

 また、これらの塩素置換体、臭素置換体 のハロゲン置換体、アルキル置換体、アル キシ置換体、ニトロ置換体や多価アルコー とのプレポリマー型変性体、カルボジイミ 変性体、ウレア変性体、ビュレット変性体 ダイマー化あるいはトリマー化反応生成物 も使用できる。

 さらに、イソチオシアネート化合物の具体 としては、メチルイソチオシアネート、エ ルイソチオシアネート、n-プロピルチオイ シアネート、イソプロピルイソチオシアネ ト、n-ブチルイソチオシアネート、sec-ブチ イソチオシアネート、tert-ブチルイソチオシ アネート、ペンチルイソチオシアネート、ヘ キシルイソチオシアネート、ヘプチルイソチ オシアネート、オクチルイソチオシアネート 、デシルイソチオシアネート、ラウリルイソ チオシアネート、ミリスチルイソチオシアネ ート、オクタデシルイソチオシアネート、3- ンチルイソチオシアネート、2-エチルヘキ ルイソチオシアネート、2,3-ジメチルシクロ キシルイソチオシアネート、2-メトキシフ ニルイソチオシアネート、4-メトキシフェニ ルイソチオシアネート、α-メチルベンジルイ ソチオシアネート、フェニルエチルイソチオ シアネート、フェニルイソチオシアネート、 o-、m-、あるいはp-トリルイソチオシアネート 、シクロヘキシルイソチオシアネート、ベン ジルイソチオシアネート、イソチオシアネー トメチルビシクロヘプタン等の単官能イソチ オシアネート化合物(イソチオシアネート基 1つ有する化合物);
1,6-ジイソチオシアナトヘキサン、p-フェニレ ンイソプロピリデンジイソチオシアネート等 の脂肪族ポリイソチオシアネート化合物;
シクロヘキサンジイソチオシアネート、ジイ ソチオシアナトメチルビシクロヘプタン等の 脂環族ポリイソチオシアネート化合物;
1,2-ジイソチオシアナトベンゼン、1,3-ジイソ オシアナトベンゼン、1,4-ジイソチオシアナ トベンゼン、2,4-ジイソチオシアナトトルエ 、2,5-ジイソチオシアナト-m-キシレン、4,4-ジ イソチオシアナト-1,1-ビフェニル、1,1-メチレ ンビス(4-イソチオシアナトベンゼン)、1,1-メ レンビス(4-イソチオシアナト-2-メチルベン ン)、1,1-メチレンビス(4-イソチオシアナト-3 -メチルベンゼン)、1,1-(1,2-エタンジイル)ビス (イソチオシアナトベンゼン)、4,4-ジイソチオ シアナトベンゾフェノン、4,4-ジイソチオシ ナト-3,3-ジメチルベンゾフェノン、ジフェニ ルエーテル-4,4-ジイソチオシアネート、ジフ ニルアミン-4,4-ジイソチオシアネート等の 香族ポリイソチオシアネート化合物;さらに 、
1,3-ベンゼンジカルボニルジイソチオシアネ ト、1,4-ベンゼンジカルボニルジイソチオシ ネート、(2,2-ピリジン)-4,4-ジカルボニルジ ソチオシアネート等のカルボニルポリイソ オシアネート化合物等が挙げられるが、例 化合物に限定されるものではない。

 また、イソチオシアナト基のほかに1個以上 の硫黄原子を含有するイソチオシアネート化 合物の具体例としては、チオビス(3-イソチオ シアナトプロパン)、チオビス(2-イソチオシ ナトエタン)、ジチオビス(2-イソチオシアナ エタン)等の含硫脂肪族ポリイソチオシアネ ート化合物;
1-イソチオシアナト-4-[(2-イソチオシアナト) ルホニル]ベンゼン、チオビス(4-イソチオシ ナトベンゼン)、スルホニルビス(4-イソチオ シアナトベンゼン)、ジチオビス(4-イソチオ アナトベンゼン)等の含硫芳香族ポリイソチ シアネート化合物;
2,5-ジイソチオシアナトチオフェン、2,5-ジイ チオシアナト-1,4-ジチアン等の含硫複素環 リイソチオシアネート化合物等が挙げられ が、例示化合物に限定されるものではない

 さらに、これらの塩素置換体、臭素置換 等のハロゲン置換体、アルキル置換体、ア コキシ置換体、ニトロ置換体や多価アルコ ルとのプレポリマー型変性体、カルボジイ ド変性体、ウレア変性体、ビュレット変性 、ダイマー化あるいはトリマー化反応生成 等も使用できる。

 さらに、イソシアナト基を有するイソチオ アネート化合物も挙げられる。具体的には 1-イソシアナト-6-イソチオシアナトヘキサ 、1-イソシアナト-4-イソチオシアナトシクロ ヘキサン等の脂肪族もしくは脂環族化合物;
1-イソシアナト-4-イソチオシアナトベンゼン 4-メチル-3-イソシアナト-1-イソチオシアナ ベンゼン等の芳香族化合物;
2-イソシアナト-4,6-ジイソチオシアナト-1,3,5- リアジン等の複素環式化合物;さらには、
4-イソシアナト-4'-イソチオシアナトジフェニ ルスルフィド、2-イソシアナト-2'-イソチオシ アナトジエチルジスルフィド等のイソチオシ アナト基以外にも硫黄原子を含有する化合物 等であるが、例示化合物に限定されるもので はない。

 さらに、これらの塩素置換体、臭素置換 等のハロゲン置換体、アルキル置換体、ア コキシ置換体、ニトロ置換体や多価アルコ ルとのプレポリマー型変性体、カルボジイ ド変性体、ウレア変性体、ビュレット変性 、ダイマー化あるいはトリマー化反応生成 等も使用できる。

 これら化合物のうち、最も好ましい化合 としては、2,5-ビス(イソシアナトメチル)ビ クロ[2.2.1]ヘプタン、2,6-ビス(イソシアナト チル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、ビス(イソシ ナトメチル)シクロヘキサン、シクロヘキサ ンジイソシアネート、イソホロンジイソシア ネート、1,1'-メチレンビス(4-イソシアナトシ ロヘキサン)、m-キシリレンジイソシアネー 、2,5-ビス(イソシアナトメチル)-1,4-ジチア からなる化合物群から少なくとも1種選択さ た化合物であり、より一層好ましい化合物 、2,5-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2 .1]ヘプタン、2,6-ビス(イソシアナトメチル)ビ シクロ[2.2.1]ヘプタンである。

 エピスルフィド化合物(エピチオ化合物)と ては、具体的には、ビス(1,2-エピチオエチル )スルフィド、ビス(1,2-エピチオエチル)ジス フィド、ビス(エピチオエチルチオ)メタン、 ビス(エピチオエチルチオ)ベンゼン、ビス[4-( エピチオエチルチオ)フェニル]スルフィド、 ス[4-(エピチオエチルチオ)フェニル]メタン のエピチオエチルチオ化合物;
ビス(2,3-エピチオプロピル)スルフィド、ビス (2,3-エピチオプロピル)ジスルフィド、ビス(2, 3-エピチオプロピルチオ)メタン、1,2-ビス(2,3- エピチオプロピルチオ)エタン、1,2-ビス(2,3- ピチオプロピルチオ)プロパン、1,3-ビス(2,3- ピチオプロピルチオ)プロパン、1,3-ビス(2,3- エピチオプロピルチオ)-2-メチルプロパン、1, 4-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)ブタン、1,4- ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-2-メチルブタ ン、1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)ブタ 、1,5-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)ペンタ 、1,5-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-2-メチ ルペンタン、1,5-ビス(2,3-エピチオプロピルチ オ)-3-チアペンタン、1,6-ビス(2,3-エピチオプ ピルチオ)ヘキサン、1,6-ビス(2,3-エピチオプ ピルチオ)-2-メチルヘキサン、3,8-ビス(2,3-エ ピチオプロピルチオ)-3,6-ジチアオクタン、1,2 ,3-トリス(2,3-エピチオプロピルチオ)プロパン 、2,2-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-1,3-ビス (2,3-エピチオプロピルチオメチル)プロパン、 2,2-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-1-(2 ,3-エピチオプロピルチオ)ブタン、1,5-ビス(2,3 -エピチオプロピルチオ)-2-(2,3-エピチオプロ ルチオメチル)-3-チアペンタン、1,5-ビス(2,3- ピチオプロピルチオ)-2,4-ビス(2,3-エピチオ ロピルチオメチル)-3-チアペンタン、1-(2,3-エ ピチオプロピルチオ)-2,2-ビス(2,3-エピチオプ ピルチオメチル)-4-チアヘキサン、1,5,6-トリ ス(2,3-エピチオプロピルチオ)-4-(2,3-エピチオ ロピルチオメチル)-3-チアヘキサン、1,8-ビ (2,3-エピチオプロピルチオ)-4-(2,3-エピチオプ ロピルチオメチル)-3,6-ジチアオクタン、1,8- ス(2,3-エピチオプロピルチオ)-4,5-ビス(2,3-エ チオプロピルチオメチル)-3,6-ジチアオクタ 、1,8-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-4,4-ビ (2,3-エピチオプロピルチオメチル)-3,6-ジチ オクタン、1,8-ビス(2,3-エピチオプロピルチ )-2,5-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-3 ,6-ジチアオクタン、1,8-ビス(2,3-エピチオプロ ピルチオ)-2,4,5-トリス(2,3-エピチオプロピル オメチル)-3,6-ジチアオクタン、1,1,1-トリス[[ 2-(2,3-エピチオプロピルチオ)エチル]チオメチ ル]-2-(2,3-エピチオプロピルチオ)エタン、1,1,2 ,2-テトラキス[[2-(2,3-エピチオプロピルチオ) チル]チオメチル]エタン、1,11-ビス(2,3-エピ オプロピルチオ)-4,8-ビス(2,3-エピチオプロピ ルチオメチル)-3,6,9-トリチアウンデカン、1,11 -ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)-4,7-ビス(2,3- ピチオプロピルチオメチル)-3,6,9-トリチア ンデカン、1,11-ビス(2,3-エピチオプロピルチ )-5,7-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)- 3,6,9-トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の2,3 -エピチオプロピルチオ化合物;
1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)シクロヘ サン、1,4-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)シ ロヘキサン、1,3-ビス(2,3-エピチオプロピル オメチル)シクロヘキサン、1,4-ビス(2,3-エピ チオプロピルチオメチル)シクロヘキサン、2, 5-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル)-1,4- チアン、2,5-ビス[[2-(2,3-エピチオプロピルチ )エチル]チオメチル]-1,4-ジチアン、2,5-ビス( 2,3-エピチオプロピルチオメチル)-2,5-ジメチ -1,4-ジチアン等の環状脂肪族の2,3-エピチオ ロピルチオ化合物;
1,2-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)ベンゼン 1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)ベンゼン 1,4-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)ベンゼン 、1,2-ビス(2,3-エピチオプロピルチオメチル) ンゼン、1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルチオ チル)ベンゼン、1,4-ビス(2,3-エピチオプロピ チオメチル)ベンゼン、ビス[4-(2,3-エピチオ ロピルチオ)フェニル]メタン、2,2-ビス[4-(2,3 -エピチオプロピルチオ)フェニル]プロパン、 ビス[4-(2,3-エピチオプロピルチオ)フェニル] ルフィド、ビス[4-(2,3-エピチオプロピルチオ )フェニル]スルフォン、4,4'-ビス(2,3-エピチオ プロピルチオ)ビフェニル等の芳香族2,3-エピ オプロピルチオ化合物;
エチレンスルフィド、プロピレンスルフィド 、メルカプトプロピレンスルフィド、メルカ プトブテンスルフィド、エピチオクロルヒド リン等の単官能エピスルフィド化合物(エピ ルフィド基を1つ有する化合物);
ビス(2,3-エピチオプロピル)エーテル、ビス(2, 3-エピチオプロピルオキシ)メタン、1,2-ビス(2 ,3-エピチオプロピルオキシ)エタン、1,2-ビス( 2,3-エピチオプロピルオキシ)プロパン、1,3-ビ ス(2,3-エピチオプロピルオキシ)プロパン、1,3 -ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-2-メチル ロパン、1,4-ビス(2,3-エピチオプロピルオキ )ブタン、1,4-ビス(2,3-エピチオプロピルオキ )-2-メチルブタン、1,3-ビス(2,3-エピチオプロ ピルオキシ)ブタン、1,5-ビス(2,3-エピチオプ ピルオキシ)ペンタン、1,5-ビス(2,3-エピチオ ロピルオキシ)-2-メチルペンタン、1,5-ビス(2 ,3-エピチオプロピルオキシ)-3-チアペンタン 1,6-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)ヘキサ 、1,6-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-2-メ チルヘキサン、3,8-ビス(2,3-エピチオプロピル オキシ)-3,6-ジチアオクタン、1,2,3-トリス(2,3- ピチオプロピルオキシ)プロパン、2,2-ビス(2 ,3-エピチオプロピルオキシ)-1,3-ビス(2,3-エピ オプロピルオキシメチル)プロパン、2,2-ビ (2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-1-(2,3-エ ピチオプロピルオキシ)ブタン、1,5-ビス(2,3- ピチオプロピルオキシ)-2-(2,3-エピチオプロ ルオキシメチル)-3-チアペンタン、1,5-ビス(2, 3-エピチオプロピルオキシ)-2,4-ビス(2,3-エピ オプロピルオキシメチル)-3-チアペンタン、1 -(2,3-エピチオプロピルオキシ)-2,2-ビス(2,3-エ チオプロピルオキシメチル)-4-チアヘキサン 、1,5,6-トリス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-4- (2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-3-チアヘ キサン、1,8-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ )-4-(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-3,6-ジ チアオクタン、1,8-ビス(2,3-エピチオプロピル オキシ)-4,5-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ チル)-3,6-ジチアオクタン、1,8-ビス(2,3-エピ オプロピルオキシ)-4,4-ビス(2,3-エピチオプ ピルオキシメチル)-3,6-ジチアオクタン、1,8- ス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-2,5-ビス(2,3- エピチオプロピルオキシメチル)-3,6-ジチアオ クタン、1,8-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ )-2,4,5-トリス(2,3-エピチオプロピルオキシメ ル)-3,6-ジチアオクタン、1,1,1-トリス[[2-(2,3- ピチオプロピルオキシ)エチル]チオメチル]-2 -(2,3-エピチオプロピルオキシ)エタン、1,1,2,2- テトラキス[[2-(2,3-エピチオプロピルオキシ) チル]チオメチル]エタン、1,11-ビス(2,3-エピ オプロピルオキシ)-4,8-ビス(2,3-エピチオプロ ピルオキシメチル)-3,6,9-トリチアウンデカン 1,11-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)-4,7-ビ ス(2,3-エピチオプロピルオキシメチル)-3,6,9- リチアウンデカン、1,11-ビス(2,3-エピチオプ ピルオキシ)-5,7-ビス(2,3-エピチオプロピル キシメチル)-3,6,9-トリチアウンデカン等の鎖 状脂肪族の2,3-エピチオプロピルオキシ化合 ;
1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)シクロ キサン、1,4-ビス(2,3-エピチオプロピルオキ )シクロヘキサン、1,3-ビス(2,3-エピチオプロ ルオキシメチル)シクロヘキサン、1,4-ビス(2 ,3-エピチオプロピルオキシメチル)シクロヘ サン、2,5-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ チル)-1,4-ジチアン、2,5-ビス[[2-(2,3-エピチオ ロピルオキシ)エチル]チオメチル]-1,4-ジチ ン、2,5-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシメ ル)-2,5-ジメチル-1,4-ジチアン等の環状脂肪族 の2,3-エピチオプロピルオキシ化合物;および
1,2-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)ベンゼ 、1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)ベン ン、1,4-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)ベ ンゼン、1,2-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ メチル)ベンゼン、1,3-ビス(2,3-エピチオプロ ルオキシメチル)ベンゼン、1,4-ビス(2,3-エピ オプロピルオキシメチル)ベンゼン、ビス[4- (2,3-エピチオプロピルオキシ)フェニル]メタ 、2,2-ビス[4-(2,3-エピチオプロピルオキシ)フ ニル]プロパン、ビス[4-(2,3-エピチオプロピ オキシ)フェニル]スルフィド、ビス[4-(2,3-エ ピチオプロピルオキシ)フェニル]スルフォン 4,4'-ビス(2,3-エピチオプロピルオキシ)ビフ ニル等の芳香族2,3-エピチオプロピルオキシ 合物等を挙げることができるが、例示化合 のみに限定されるものではない。

 これら例示化合物のうち好ましい化合物 しては、ビス(1,2-エピチオエチル)スルフィ 、ビス(1,2-エピチオエチル)ジスルフィド、 ス(2,3-エピチオプロピル)スルフィド、ビス( 2,3-エピチオプロピルチオ)メタンおよびビス( 2,3-エピチオプロピル)ジスルフィドであり、 り好ましい化合物としてはビス(1,2-エピチ エチル)スルフィド、ビス(1,2-エピチオエチ )ジスルフィド、ビス(2,3-エピチオプロピル) ルフィドおよびビス(2,3-エピチオプロピル) スルフィドである。また、より一層好まし 化合物は、ビス(2,3-エピチオプロピル)スル ィドおよびビス(2,3-エピチオプロピル)ジス フィドである。

 エポキシ化合物としては、ビスフェノールA グリシジルエーテル、ビスフェノールFグリ ジルエーテル等の多価フェノール化合物と ピハロヒドリン化合物との縮合反応により られるフェノール系エポキシ化合物;
水添ビスフェノールAグリシジルエーテル、 添ビスフェノールFグリシジルエーテル、シ ロヘキサンジメタノール等の多価アルコー 化合物とエピハロヒドリン化合物との縮合 より得られるアルコール系エポキシ化合物;
3,4-エポキシシクロヘキシルメチル-3',4'-エポ シシクロヘキサンカルボキシレートや1,2-ヘ キサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル等 の多価有機酸化合物とエピハロヒドリン化合 物との縮合により得られるグリシジルエステ ル系エポキシ化合物;
一級および二級アミン化合物とエピハロヒド リン化合物との縮合により得られるアミン系 エポキシ化合物等が挙げられる。また、その 他、4-ビニル-1-シクロヘキサンジエポキシド どのビニルシクロヘキセンジエポキシド等 肪族多価エポキシ化合物等を挙げることが きる。

 スルフィド基含有エポキシ化合物とエーテ 基含有エポキシ化合物の具体的化合物例と ては、ビス(2,3-エポキシプロピル)スルフィ 、ビス(2,3-エポキシプロピル)ジスルフィド ビス(2,3-エポキシプロピルチオ)メタン、1,2- ビス(2,3-エポキシプロピルチオ)エタン、1,2- ス(2,3-エポキシプロピルチオ)プロパン、1,3- ス(2,3-エポキシプロピルチオ)プロパン、1,3- ビス(2,3-エポキシプロピルチオ)-2-メチルプロ パン、1,4-ビス(2,3-エポキシプロピルチオ)ブ ン、1,4-ビス(2,3-エポキシプロピルチオ)-2-メ ルブタン、1,3-ビス(2,3-エポキシプロピルチ )ブタン、1,5-ビス(2,3-エポキシプロピルチオ )ペンタン、1,5-ビス(2,3-エポキシプロピルチ )-2-メチルペンタン、1,5-ビス(2,3-エポキシプ ピルチオ)-3-チアペンタン、1,6-ビス(2,3-エポ キシプロピルチオ)ヘキサン、1,6-ビス(2,3-エ キシプロピルチオ)-2-メチルヘキサン、3,8-ビ ス(2,3-エポキシプロピルチオ)-3,6-ジチアオク ン、1,2,3-トリス(2,3-エポキシプロピルチオ) ロパン、2,2-ビス(2,3-エポキシプロピルチオ) -1,3-ビス(2,3-エポキシプロピルチオメチル)プ パン、2,2-ビス(2,3-エポキシプロピルチオメ ル)-1-(2,3-エポキシプロピルチオ)ブタン、1,5 -ビス(2,3-エポキシプロピルチオ)-2-(2,3-エポキ シプロピルチオメチル)-3-チアペンタン、1,5- ス(2,3-エポキシプロピルチオ)-2,4-ビス(2,3-エ ポキシプロピルチオメチル)-3-チアペンタン 1-(2,3-エポキシプロピルチオ)-2,2-ビス(2,3-エ キシプロピルチオメチル)-4-チアヘキサン、1 ,5,6-トリス(2,3-エポキシプロピルチオ)-4-(2,3- ポキシプロピルチオメチル)-3-チアヘキサン 1,8-ビス(2,3-エポキシプロピルチオ)-4-(2,3-エ キシプロピルチオメチル)-3,6-ジチアオクタ 、1,8-ビス(2,3-エポキシプロピルチオ)-4,5-ビ (2,3-エポキシプロピルチオメチル)-3,6-ジチ オクタン、1,8-ビス(2,3-エポキシプロピルチ )-4,4-ビス(2,3-エポキシプロピルチオメチル)-3 ,6-ジチアオクタン、1,8-ビス(2,3-エポキシプロ ピルチオ)-2,5-ビス(2,3-エポキシプロピルチオ チル)-3,6-ジチアオクタン、1,8-ビス(2,3-エポ シプロピルチオ)-2,4,5-トリス(2,3-エポキシプ ロピルチオメチル)-3,6-ジチアオクタン、1,1,1- トリス[[2-(2,3-エポキシプロピルチオ)エチル] オメチル]-2-(2,3-エポキシプロピルチオ)エタ ン、1,1,2,2-テトラキス[[2-(2,3-エポキシプロピ チオ)エチル]チオメチル]エタン、1,11-ビス(2 ,3-エポキシプロピルチオ)-4,8-ビス(2,3-エポキ プロピルチオメチル)-3,6,9-トリチアウンデ ン、1,11-ビス(2,3-エポキシプロピルチオ)-4,7- ス(2,3-エポキシプロピルチオメチル)-3,6,9-ト リチアウンデカン、1,11-ビス(2,3-エポキシプ ピルチオ)-5,7-ビス(2,3-エポキシプロピルチオ メチル)-3,6,9-トリチアウンデカン等の鎖状脂 族の2,3-エポキシプロピルチオ化合物;
1,3-ビス(2,3-エポキシプロピルチオ)シクロヘ サン、1,4-ビス(2,3-エポキシプロピルチオ)シ ロヘキサン、1,3-ビス(2,3-エポキシプロピル オメチル)シクロヘキサン、1,4-ビス(2,3-エポ キシプロピルチオメチル)シクロヘキサン、2, 5-ビス(2,3-エポキシプロピルチオメチル)-1,4- チアン、2,5-ビス[[2-(2,3-エポキシプロピルチ )エチル]チオメチル]-1,4-ジチアン、2,5-ビス( 2,3-エポキシプロピルチオメチル)-2,5-ジメチ -1,4-ジチアン等の環状脂肪族の2,3-エポキシ ロピルチオ化合物;
1,2-ビス(2,3-エポキシプロピルチオ)ベンゼン 1,3-ビス(2,3-エポキシプロピルチオ)ベンゼン 1,4-ビス(2,3-エポキシプロピルチオ)ベンゼン 、1,2-ビス(2,3-エポキシプロピルチオメチル) ンゼン、1,3-ビス(2,3-エポキシプロピルチオ チル)ベンゼン、1,4-ビス(2,3-エポキシプロピ チオメチル)ベンゼン、ビス[4-(2,3-エポキシ ロピルチオ)フェニル]メタン、2,2-ビス[4-(2,3 -エポキシプロピルチオ)フェニル]プロパン、 ビス[4-(2,3-エポキシプロピルチオ)フェニル] ルフィド、ビス[4-(2,3-エポキシプロピルチオ )フェニル]スルフォン、4,4'-ビス(2,3-エポキシ プロピルチオ)ビフェニル等の芳香族2,3-エポ シプロピルチオ化合物;
エチレンオキシド、プロピレンオキシド、グ リシドール、エピクロルヒドリン等の単官能 エポキシ化合物(エポキシ基を1つ有する化合 );
ビス(2,3-エポキシプロピル)エーテル、ビス(2, 3-エポキシプロピルオキシ)メタン、1,2-ビス(2 ,3-エポキシプロピルオキシ)エタン、1,2-ビス( 2,3-エポキシプロピルオキシ)プロパン、1,3-ビ ス(2,3-エポキシプロピルオキシ)プロパン、1,3 -ビス(2,3-エポキシプロピルオキシ)-2-メチル ロパン、1,4-ビス(2,3-エポキシプロピルオキ )ブタン、1,4-ビス(2,3-エポキシプロピルオキ )-2-メチルブタン、1,3-ビス(2,3-エポキシプロ ピルオキシ)ブタン、1,5-ビス(2,3-エポキシプ ピルオキシ)ペンタン、1,5-ビス(2,3-エポキシ ロピルオキシ)-2-メチルペンタン、1,5-ビス(2 ,3-エポキシプロピルオキシ)-3-チアペンタン 1,6-ビス(2,3-エポキシプロピルオキシ)ヘキサ 、1,6-ビス(2,3-エポキシプロピルオキシ)-2-メ チルヘキサン、3,8-ビス(2,3-エポキシプロピル オキシ)-3,6-ジチアオクタン、1,2,3-トリス(2,3- ポキシプロピルオキシ)プロパン、2,2-ビス(2 ,3-エポキシプロピルオキシ)-1,3-ビス(2,3-エポ シプロピルオキシメチル)プロパン、2,2-ビ (2,3-エポキシプロピルオキシメチル)-1-(2,3-エ ポキシプロピルオキシ)ブタン、1,5-ビス(2,3- ポキシプロピルオキシ)-2-(2,3-エポキシプロ ルオキシメチル)-3-チアペンタン、1,5-ビス(2, 3-エポキシプロピルオキシ)-2,4-ビス(2,3-エポ シプロピルオキシメチル)-3-チアペンタン、1 -(2,3-エポキシプロピルオキシ)-2,2-ビス(2,3-エ キシプロピルオキシメチル)-4-チアヘキサン 、1,5,6-トリス(2,3-エポキシプロピルオキシ)-4- (2,3-エポキシプロピルオキシメチル)-3-チアヘ キサン、1,8-ビス(2,3-エポキシプロピルオキシ )-4-(2,3-エポキシプロピルオキシメチル)-3,6-ジ チアオクタン、1,8-ビス(2,3-エポキシプロピル オキシ)-4,5-ビス(2,3-エポキシプロピルオキシ チル)-3,6-ジチアオクタン、1,8-ビス(2,3-エポ シプロピルオキシ)-4,4-ビス(2,3-エポキシプ ピルオキシメチル)-3,6-ジチアオクタン、1,8- ス(2,3-エポキシプロピルオキシ)-2,5-ビス(2,3- エポキシプロピルオキシメチル)-3,6-ジチアオ クタン、1,8-ビス(2,3-エポキシプロピルオキシ )-2,4,5-トリス(2,3-エポキシプロピルオキシメ ル)-3,6-ジチアオクタン、1,1,1-トリス[[2-(2,3- ポキシプロピルオキシ)エチル]チオメチル]-2 -(2,3-エポキシプロピルオキシ)エタン、1,1,2,2- テトラキス[[2-(2,3-エポキシプロピルオキシ) チル]チオメチル]エタン、1,11-ビス(2,3-エポ シプロピルオキシ)-4,8-ビス(2,3-エポキシプロ ピルオキシメチル)-3,6,9-トリチアウンデカン 1,11-ビス(2,3-エポキシプロピルオキシ)-4,7-ビ ス(2,3-エポキシプロピルオキシメチル)-3,6,9- リチアウンデカン、1,11-ビス(2,3-エポキシプ ピルオキシ)-5,7-ビス(2,3-エポキシプロピル キシメチル)-3,6,9-トリチアウンデカン等の鎖 状脂肪族の2,3-エポキシプロピルオキシ化合 ;
1,3-ビス(2,3-エポキシプロピルオキシ)シクロ キサン、1,4-ビス(2,3-エポキシプロピルオキ )シクロヘキサン、1,3-ビス(2,3-エポキシプロ ルオキシメチル)シクロヘキサン、1,4-ビス(2 ,3-エポキシプロピルオキシメチル)シクロヘ サン、2,5-ビス(2,3-エポキシプロピルオキシ チル)-1,4-ジチアン、2,5-ビス[[2-(2,3-エポキシ ロピルオキシ)エチル]チオメチル]-1,4-ジチ ン、2,5-ビス(2,3-エポキシプロピルオキシメ ル)-2,5-ジメチル-1,4-ジチアン等の環状脂肪族 の2,3-エポキシプロピルオキシ化合物;および
1,2-ビス(2,3-エポキシプロピルオキシ)ベンゼ 、1,3-ビス(2,3-エポキシプロピルオキシ)ベン ン、1,4-ビス(2,3-エポキシプロピルオキシ)ベ ンゼン、1,2-ビス(2,3-エポキシプロピルオキシ メチル)ベンゼン、1,3-ビス(2,3-エポキシプロ ルオキシメチル)ベンゼン、1,4-ビス(2,3-エポ シプロピルオキシメチル)ベンゼン、ビス[4- (2,3-エポキシプロピルオキシ)フェニル]メタ 、2,2-ビス[4-(2,3-エポキシプロピルオキシ)フ ニル]プロパン、ビス[4-(2,3-エポキシプロピ オキシ)フェニル]スルフィド、ビス[4-(2,3-エ ポキシプロピルオキシ)フェニル]スルフォン 4,4'-ビス(2,3-エポキシプロピルオキシ)ビフ ニル等の芳香族2,3-エポキシプロピルオキシ 合物等を挙げることができるが、例示化合 のみに限定されるものではない。

 これら例示したエポキシ化合物のうち、好 しくは、ビス(2,3-エポキシプロピル)ジスル ィド、4-ビニル-1-シクロヘキサンジエポキ ド、ビスフェノールA・ビスフェノールFグリ シジルエーテル等の多価フェノール化合物と エピハロヒドリン化合物との縮合反応により 得られるフェノール系エポキシ化合物;
水添ビスフェノールA・ビスフェノールFグリ ジルエーテル等の多価アルコール化合物と ピハロヒドリン化合物との縮合により得ら るアルコール系エポキシ化合物;
3,4-エポキシシクロヘキシルメチル-3',4'-エポ シシクロヘキサンカルボキシレートや1,2-ヘ キサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル等 の多価有機酸化合物とエピハロヒドリン化合 物との縮合により得られるグリシジルエステ ル系エポキシ化合物;
一級および二級ジアミン化合物とエピハロヒ ドリン化合物との縮合により得られるアミン 系エポキシ化合物等が挙げられる。また、そ の他、ビニルシクロヘキセンジエポキシド等 脂肪族多価エポキシ化合物等が挙げられ、よ り好ましくは、ビス(2,3-エポキシプロピル)ジ スルフィド、シクロヘキサンジメタノールジ グリシジルエーテル、ビスフェノールAグリ ジルエーテル、ビスフェノールFグリシジル ーテルである。さらに好ましくは、シクロ キサンジメタノールジグリシジルエーテル よびビスフェノールFグリシジルエーテルで ある。

 チエタン化合物としては、金属含有チエタ 化合物または非金属チエタン化合物を用い ことができる。まず、金属含有チエタン化 物について説明する。
 金属含有チエタン化合物は、下記一般式(7) 表される。

(上記一般式(7)中、Mは、金属原子を表し、X 1 およびX 2 は各々独立に硫黄原子または酸素原子を表し 、R 1 は二価の有機基を表し、mは0または1以上の整 数を表し、pは1以上n以下の整数を表し、nは 属原子Mの価数を表し、Yは各々独立に無機ま たは有機残基を表し、n-pが2以上の場合、Yは いに結合し、金属原子Mを含む環を形成して いてもよい。)

 はじめに、上記一般式(7)におけるMについて 説明する。上記一般式(7)において、Mは、金 原子を表す。Mとして、たとえばCu原子、Au原 子、Ag原子等の長周期型周期表(以下、同じ。 )の11族元素;
Zn原子等の12族の元素;
Al原子等の13族の元素;
Zr原子、Ti原子等の4族の元素;
Sn原子、Si原子、Ge原子、Pb原子等の14族の元 ;
Bi原子等の15族の元素;および
Fe原子、Pt原子等の8または10族の元素が挙げ れる。

 Mは、好ましくは、
Sn原子、Si原子、Ge原子、Pb原子等の14族の元 ;
Zr原子、Ti原子等の4族の元素;
Al原子等の13族の元素;または
Zn原子等の12族の元素であり、さらに好まし はSn原子、Si原子、Ge原子等の14族の元素また はZr原子、Ti原子等の4族の元素であり、より 層好ましくはSn原子である。

 次に、上記一般式(7)中の、チエタニル基を みMに結合する基について説明する。上記一 般式(7)において、X 1 およびX 2 は、各々独立に硫黄原子または酸素原子を表 す。本発明の所望の効果である高屈折率であ ることを鑑みると、X 1 およびX 2 として、硫黄原子がより好ましい。

 上記一般式(7)において、R 1 は二価の有機基を表す。
 かかる二価の有機基としては、鎖状または 状脂肪族基、芳香族基および芳香族-脂肪族 基が挙げられ、好ましくは、炭素数1以上20以 下の鎖状脂肪族基、炭素数3以上20以下の環状 脂肪族基、炭素数5以上20以下の芳香族基、炭 素数6以上20以下の芳香族-脂肪族基である。

 R 1 は、より具体的には、かかる二価の有機基が 鎖状または環状脂肪族基、芳香族基または芳 香族-脂肪族基であって、好ましくは、
メチレン基、エチレン基、1,2-ジクロロエチ ン基、トリメチレン基、テトラメチレン基 ペンタメチレン基、シクロペンチレン基、 キサメチレン基、シクロヘキシレン基、ヘ タメチレン基、オクタメチレン基、ノナメ レン基、デカメチレン基、ウンデカメチレ 基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン 、テトラデカメチレン基、ペンタデカメチ ン基等の炭素数1以上20以下の置換または無 換の鎖状または環状脂肪族基;
フェニレン基、クロロフェニレン基、ナフチ レン基、インデニレン基、アントラセニレン 基、フルオレニレン基等の置換または無置換 の炭素数5以上20以下の芳香族基;または
-C 6 H 4 -CH 2 -基、-CH 2 -C 6 H 4 -CH 2 -基、-CH 2 -C 6 H 3 (Cl)-CH 2 -基、-C 10 H 6 -CH 2 -基、-CH 2 -C 10 H 6 -CH 2 -基、-CH 2 CH 2 -C 6 H 4 -CH 2 CH 2 -基等の置換または無置換の炭素数6以上20以 の芳香族-脂肪族基である。

 R 1 は、より好ましくはメチレン基、エチレン基 、1,2-ジクロロエチレン基、トリメチレン基 シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基 の炭素数1以上6以下の置換または無置換の鎖 状または環状脂肪族基;
フェニレン基、クロロフェニレン基、ナフチ レン基、インデニレン基、アントラセニレン 基、フルオレニレン基等の置換または無置換 の炭素数5以上15以下の芳香族基;または
-C 6 H 4 -CH 2 -基、-CH 2 -C 6 H 4 -CH 2 -基、-CH 2 -C 6 H 3 (Cl)-CH 2 -基、-C 10 H 6 -CH 2 -基、-CH 2 -C 10 H 6 -CH 2 -基、-CH 2 CH 2 -C 6 H 4 -CH 2 CH 2 -基等の置換または無置換の炭素数6以上15以 の芳香族-脂肪族基である。

 かかる二価の有機基は、基中に炭素原子 水素原子以外のヘテロ原子を含有していて よい。かかるヘテロ原子としては、酸素原 または硫黄原子が挙げられるが、本発明の 望の効果を考慮すると、硫黄原子であるこ が好ましい。

 上記一般式(7)において、mは0または1以上 整数を表す。かかるmは、好ましくは、0以 4以下の整数であり、より好ましくは、0以上 2以下の整数であり、さらに好ましくは、整 0または1である。

 また、上記一般式(7)中の、チエタニル基を みMに結合する基において、より一層好まし くは、m=0であり、かつX 1 が硫黄原子である。このとき、上記一般式(7) は、下記一般式(8)で表される。

(上記一般式(8)中、M、Y、pおよびnは、それぞ 、上記一般式(7)におけるM、Y、pおよびnと同 じである。)
 なお、上記一般式(8)において、好ましくはn =pであり、さらに好ましくはn=pかつMがSnであ 。

 次に、上記一般式(7)または(8)中、Mに結合す る-(Y) n-p 基について説明する。
 上記一般式(7)または(8)において、nは金属原 子Mの価数を表す。
 また、pは1以上n以下の整数を表す。かかるp は、好ましくは、n、n-1またはn-2であり、よ 好ましくは、nまたはn-1である。

 上記一般式(7)または(8)において、Yは、各々 独立に無機または有機残基を表す。
 上記一般式(7)または(8)で表される化合物が 数のYを含むとき、複数のYは、各々独立に 機または有機残基を表す。つまり、複数のY 同じ基であってもよいし、異なる基であっ もよい。さらに具体的には、複数のYがそれ ぞれいずれも異なっていてもよいし、複数の Yのうち一部が共通の基であってもよいし、 数のYのすべてが同じ基であってもよい。

 Yを構成する無機または有機残基としては 、特に制限されるものではないが、たとえば 、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、チオー ル基、置換または無置換のアルキル基、置換 または無置換のアリール基、置換または無置 換のアラルキル基、置換または無置換のアル コキシ基、置換または無置換のアルキルチオ 基、置換または無置換のアリールオキシ基、 置換または無置換のアリールチオ基が示され る。

 これらのうち、ハロゲン原子、置換または 置換のアルキル基、置換または無置換のア ール基、置換または無置換のアラルキル基 置換または無置換のアルコキシ(アルキルオ キシ)基、置換または無置換のアルキルチオ 、置換または無置換のアリールオキシ基、 換または無置換のアリールチオ基に関して 下説明する。
 ハロゲン原子の具体例として、フッ素原子 塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙 られる。

 置換または無置換のアルキル基の具体例と て、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n- ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、等 総炭素数1以上10以下の直鎖アルキル基;
イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル 、イソペンチル基、sec-ペンチル基、1-メチ ペンチル基、2-メチルペンチル基、3-メチル ンチル基、4-メチルペンチル基、1-エチルブ チル基、2-エチルブチル基、1-メチルヘキシ 基、2-メチルヘキシル基、3-メチルヘキシル 、4-メチルヘキシル基、5-メチルヘキシル基 、1-エチルペンチル基、2-エチルペンチル基 3-エチルペンチル基、1-n-プロピルブチル基 1-iso-プロピルブチル基、1-iso-プロピル-2-メ ルプロピル基、1-メチルヘプチル基、2-メチ ヘプチル基、3-メチルヘプチル基、4-メチル ヘプチル基、5-メチルヘプチル基、6-メチル プチル基、1-エチルヘキシル基、2-エチルヘ シル基、3-エチルヘキシル基、4-エチルヘキ シル基、1-n-プロピルペンチル基、2-n-プロピ ペンチル基、1-iso-プロピルペンチル基、2-is o-プロピルペンチル基、1-n-ブチルブチル基、 1-iso-ブチルブチル基、1-sec-ブチルブチル基、 1-tert-ブチルブチル基、2-tert-ブチルブチル基 tert-ブチル基、tert-ペンチル基、1,1-ジメチ ブチル基、1,2-ジメチルブチル基、1,3-ジメチ ルブチル基、2,3-ジメチルブチル基、1-エチル -2-メチルプロピル基、1,1-ジメチルペンチル 、1,2-ジメチルペンチル基、1,3-ジメチルペン チル基、1,4-ジメチルペンチル基、2,2-ジメチ ペンチル基、2,3-ジメチルペンチル基、2,4- メチルペンチル基、3,3-ジメチルペンチル基 3,4-ジメチルペンチル基、1-エチル-1-メチル チル基、1-エチル-2-メチルブチル基、1-エチ ル-3-メチルブチル基、2-エチル-1-メチルブチ 基、2-エチル-3-メチルブチル基、1,1-ジメチ ヘキシル基、1,2-ジメチルヘキシル基、1,3- メチルヘキシル基、1,4-ジメチルヘキシル基 1,5-ジメチルヘキシル基、2,2-ジメチルヘキ ル基、2,3-ジメチルヘキシル基、2,4-ジメチル ヘキシル基、2,5-ジメチルヘキシル基、3,3-ジ チルヘキシル基、3,4-ジメチルヘキシル基、 3,5-ジメチルヘキシル基、4,4-ジメチルヘキシ 基、4,5-ジメチルヘキシル基、1-エチル-2-メ ルペンチル基、1-エチル-3-メチルペンチル 、1-エチル-4-メチルペンチル基、2-エチル-1- チルペンチル基、2-エチル-2-メチルペンチ 基、2-エチル-3-メチルペンチル基、2-エチル- 4-メチルペンチル基、3-エチル-1-メチルペン ル基、3-エチル-2-メチルペンチル基、3-エチ -3-メチルペンチル基、3-エチル-4-メチルペ チル基、1-n-プロピル-1-メチルブチル基、1-n- プロピル-2-メチルブチル基、1-n-プロピル-3- チルブチル基、1-iso-プロピル-1-メチルブチ 基、1-iso-プロピル-2-メチルブチル基、1-iso- ロピル-3-メチルブチル基、1,1-ジエチルブチ 基、1,2-ジエチルブチル基、1,1,2-トリメチル プロピル基、1,2,2-トリメチルプロピル基、1,1 ,2-トリメチルブチル基、1,1,3-トリメチルブチ ル基、1,2,3-トリメチルブチル基、1,2,2-トリメ チルブチル基、1,3,3-トリメチルブチル基、2,3 ,3-トリメチルブチル基、1,1,2-トリメチルペン チル基、1,1,3-トリメチルペンチル基、1,1,4-ト リメチルペンチル基、1,2,2-トリメチルペンチ ル基、1,2,3-トリメチルペンチル基、1,2,4-トリ メチルペンチル基、1,3,4-トリメチルペンチル 基、2,2,3-トリメチルペンチル基、2,2,4-トリメ チルペンチル基、2,3,4-トリメチルペンチル基 、1,3,3-トリメチルペンチル基、2,3,3-トリメチ ルペンチル基、3,3,4-トリメチルペンチル基、 1,4,4-トリメチルペンチル基、2,4,4-トリメチル ペンチル基、3,4,4-トリメチルペンチル基、1- チル-1,2-ジメチルブチル基、1-エチル-1,3-ジ チルブチル基、1-エチル-2,3-ジメチルブチル 基、2-エチル-1,1-ジメチルブチル基、2-エチル -1,2-ジメチルブチル基、2-エチル-1,3-ジメチル ブチル基、2-エチル-2,3-ジメチルブチル基等 総炭素数3以上10以下の分岐アルキル基;およ
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチ ルシクロペンチル基、メトキシシクロペンチ ル基、メトキシシクロヘキシル基、メチルシ クロヘキシル基、1,2-ジメチルシクロヘキシ 基、1,3-ジメチルシクロヘキシル基、1,4-ジメ チルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシ ル基等の総炭素数5以上10以下の飽和環状アル キル基が挙げられる。

 置換または無置換のアリール基の具体例と て、フェニル基、ナフチル基、アンスラニ 基、シクロペンタジエニル基等の総炭素数2 0以下の芳香族炭化水素;
2-メチルフェニル基、3-メチルフェニル基、4- メチルフェニル基、2-エチルフェニル基、プ ピルフェニル基、ブチルフェニル基、ヘキ ルフェニル基、シクロヘキシルフェニル基 オクチルフェニル基、2-メチル-1-ナフチル 、3-メチル-1-ナフチル基、4-メチル-1-ナフチ 基、5-メチル-1-ナフチル基、6-メチル-1-ナフ チル基、7-メチル-1-ナフチル基、8-メチル-1- フチル基、1-メチル-2-ナフチル基、3-メチル- 2-ナフチル基、4-メチル-2-ナフチル基、5-メチ ル-2-ナフチル基、6-メチル-2-ナフチル基、7- チル-2-ナフチル基、8-メチル-2-ナフチル基、 2-エチル-1-ナフチル基、2,3-ジメチルフェニル 基、2,4-ジメチルフェニル基、2,5-ジメチルフ ニル基、2,6-ジメチルフェニル基、3,4-ジメ ルフェニル基、3,5-ジメチルフェニル基、3,6- ジメチルフェニル基、2,3,4-トリメチルフェニ ル基、2,3,5-トリメチルフェニル基、2,3,6-トリ メチルフェニル基、2,4,5-トリメチルフェニル 基、2,4,6-トリメチルフェニル基、3,4,5-トリメ チルフェニル基等の総炭素数20以下のアルキ 置換アリール基;
2-メトキシフェニル基、3-メトキシフェニル 、4-メトキシフェニル基、2-エトキシフェニ 基、プロポキシフェニル基、ブトキシフェ ル基、ヘキシルオキシフェニル基、シクロ キシルオキシフェニル基、オクチルオキシ ェニル基、2-メトキシ-1-ナフチル基、3-メト キシ-1-ナフチル基、4-メトキシ-1-ナフチル基 5-メトキシ-1-ナフチル基、6-メトキシ-1-ナフ チル基、7-メトキシ-1-ナフチル基、8-メトキ -1-ナフチル基、1-メトキシ-2-ナフチル基、3- トキシ-2-ナフチル基、4-メトキシ-2-ナフチ 基、5-メトキシ-2-ナフチル基、6-メトキシ-2- フチル基、7-メトキシ-2-ナフチル基、8-メト キシ-2-ナフチル基、2-エトキシ-1-ナフチル基 の炭素数10以下の置換または無置換のアル ルオキシ基が置換した総炭素数20以下のモノ アルコキシアリール基;
2,3-ジメトキシフェニル基、2,4-ジメトキシフ ニル基、2,5-ジメトキシフェニル基、2,6-ジ トキシフェニル基、3,4-ジメトキシフェニル 、3,5-ジメトキシフェニル基、3,6-ジメトキ フェニル基、4,5-ジメトキシ-1-ナフチル基、4 ,7-ジメトキシ-1-ナフチル基、4,8-ジメトキシ-1 -ナフチル基、5,8-ジメトキシ-1-ナフチル基、5 ,8-ジメトキシ-2-ナフチル基等の炭素数10以下 置換または無置換のアルキルオキシ基が置 した総炭素数20以下のジアルコキシアリー 基;
2,3,4-トリメトキシフェニル基、2,3,5-トリメト キシフェニル基、2,3,6-トリメトキシフェニル 基、2,4,5-トリメトキシフェニル基、2,4,6-トリ メトキシフェニル基、3,4,5-トリメトキシフェ ニル基等の炭素数10以下の置換または無置換 アルキルオキシ基が置換した総炭素数20以 のトリアルコキシアリール基;および
クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、ト リクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジ ブロモフェニル基、ヨードフェニル基、フル オロフェニル基、クロロナフチル基、ブロモ ナフチル基、ジフルオロフェニル基、トリフ ルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル 基、ペンタフルオロフェニル基等のハロゲン 原子が置換した総炭素数20以下のアリール基 挙げられる。

 置換または無置換のアラルキル基の具体 として、ベンジル基、フェネチル基、フェ ルプロピル基、ナフチルエチル基、また、 換または無置換のアリール基の具体例で挙 たアリール基を側鎖にもつメチル基、エチ 基、プロピル基が挙げられる。

 置換または無置換のアルキルオキシ基の具 例として、メトキシ基、エトキシ基、n-プ ポキシ基、iso-プロポキシ基、n-ブトキシ基 iso-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、n-ペンチル オキシ基、iso-ペンチルオキシ基、n-ヘキシル オキシ基、iso-ヘキシルオキシ基、2-エチルヘ キシルオキシ基、3,5,5-トリメチルヘキシルオ キシ基、n-ヘプチルオキシ基、n-オクチルオ シ基、n-ノニルオキシ基等の総炭素数1以上10 以下の直鎖または分岐のアルコキシ基;
 シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシル キシ基等総炭素数5以上10以下のシクロアル キシ基;
 メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基 エトキシエトキシ基、n-プロポキシメトキ 基、iso-プロポキシメトキシ基、n-プロポキ エトキシ基、iso-プロポキシエトキシ基、n- トキシエトキシ基、iso-ブトキシエトキシ基 tert-ブトキシエトキシ基、n-ペンチルオキシ エトキシ基、iso-ペンチルオキシエトキシ基 n-ヘキシルオキシエトキシ基、iso-ヘキシル キシエトキシ基、n-ヘプチルオキシエトキシ 基等の総炭素数2以上10以下のアルコキシアル コキシ基;および
ベンジルオキシ基等のアラルキルオキシ基が 挙げられる。

 置換または無置換のアルキルチオ基の具体 として、メチルチオ基、エチルチオ基、n- ロピルチオ基、iso-プロピルチオ基、n-ブチ チオ基、iso-ブチルチオ基、sec-ブチルチオ基 、t-ブチルチオ基、n-ペンチルチオ基、iso-ペ チルチオ基、n-ヘキシルチオ基、iso-ヘキシ チオ基、2-エチルヘキシルチオ基、3,5,5-ト メチルヘキシルチオ基、n-ヘプチルチオ基、 n-オクチルチオ基、n-ノニルチオ基等の総炭 数1以上10以下の直鎖または分岐のアルキル オ基;
シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ 基等総炭素数5以上10以下のシクロアルキルチ オ基;
メトキシエチルチオ基、エトキシエチルチオ 基、n-プロポキシエチルチオ基、iso-プロポキ シエチルチオ基、n-ブトキシエチルチオ基、i so-ブトキシエチルチオ基、tert-ブトキシエチ チオ基、n-ペンチルオキシエチルチオ基、is o-ペンチルオキシエチルチオ基、n-ヘキシル キシエチルチオ基、iso-ヘキシルオキシエチ チオ基、n-ヘプチルオキシエチルチオ基等 総炭素数2以上10以下のアルコキシアルキル オ基;
ベンジルチオ基などのアラルキルチオ基;お び
メチルチオエチルチオ基、エチルチオエチル チオ基、n-プロピルチオエチルチオ基、iso-プ ロピルチオエチルチオ基、n-ブチルチオエチ チオ基、iso-ブチルチオエチルチオ基、tert- チルチオエチルチオ基、n-ペンチルチオエ ルチオ基、iso-ペンチルチオエチルチオ基、n -ヘキシルチオエチルチオ基、iso-ヘキシルチ エチルチオ基、n-ヘプチルチオエチルチオ 等の総炭素数2以上10以下のアルキルチオア キルチオ基が挙げられる。

 置換または無置換のアリールオキシ基の具 例として、フェニルオキシ基、ナフチルオ シ基、アンスラニルオキシ基、2-メチルフ ニルオキシ基、3-メチルフェニルオキシ基、 4-メチルフェニルオキシ基、2-エチルフェニ オキシ基、プロピルフェニルオキシ基、ブ ルフェニルオキシ基、ヘキシルフェニルオ シ基、シクロヘキシルフェニルオキシ基、 クチルフェニルオキシ基、2-メチル-1-ナフチ ルオキシ基、3-メチル-1-ナフチルオキシ基、4 -メチル-1-ナフチルオキシ基、5-メチル-1-ナフ チルオキシ基、6-メチル-1-ナフチルオキシ基 7-メチル-1-ナフチルオキシ基、8-メチル-1-ナ フチルオキシ基、1-メチル-2-ナフチルオキシ 、3-メチル-2-ナフチルオキシ基、4-メチル-2- ナフチルオキシ基、5-メチル-2-ナフチルオキ 基、6-メチル-2-ナフチルオキシ基、7-メチル -2-ナフチルオキシ基、8-メチル-2-ナフチルオ シ基、2-エチル-1-ナフチルオキシ基、2,3-ジ チルフェニルオキシ基、2,4-ジメチルフェニ ルオキシ基、2,5-ジメチルフェニルオキシ基 2,6-ジメチルフェニルオキシ基、3,4-ジメチル フェニルオキシ基、3,5-ジメチルフェニルオ シ基、3,6-ジメチルフェニルオキシ基、2,3,4- リメチルフェニルオキシ基、2,3,5-トリメチ フェニルオキシ基、2,3,6-トリメチルフェニ オキシ基、2,4,5-トリメチルフェニルオキシ 、2,4,6-トリメチルフェニルオキシ基、3,4,5- リメチルフェニルオキシ基等の総炭素数20 下の無置換またはアルキル置換アリールオ シ基;
2-メトキシフェニルオキシ基、3-メトキシフ ニルオキシ基、4-メトキシフェニルオキシ基 、2-エトキシフェニルオキシ基、プロポキシ ェニルオキシ基、ブトキシフェニルオキシ 、ヘキシルオキシフェニルオキシ基、シク ヘキシルオキシフェニルオキシ基、オクチ オキシフェニルオキシ基、2-メトキシ-1-ナ チルオキシ基、3-メトキシ-1-ナフチルオキシ 基、4-メトキシ-1-ナフチルオキシ基、5-メト シ-1-ナフチルオキシ基、6-メトキシ-1-ナフチ ルオキシ基、7-メトキシ-1-ナフチルオキシ基 8-メトキシ-1-ナフチルオキシ基、1-メトキシ -2-ナフチルオキシ基、3-メトキシ-2-ナフチル キシ基、4-メトキシ-2-ナフチルオキシ基、5- メトキシ-2-ナフチルオキシ基、6-メトキシ-2- フチルオキシ基、7-メトキシ-2-ナフチルオ シ基、8-メトキシ-2-ナフチルオキシ基、2-エ キシ-1-ナフチルオキシ基等の炭素数10以下 置換または無置換のアルキルオキシ基が置 した総炭素数20以下のモノアルコキシアリー ルオキシ基;
2,3-ジメトキシフェニルオキシ基、2,4-ジメト シフェニルオキシ基、2,5-ジメトキシフェニ ルオキシ基、2,6-ジメトキシフェニルオキシ 、3,4-ジメトキシフェニルオキシ基、3,5-ジメ トキシフェニルオキシ基、3,6-ジメトキシフ ニルオキシ基、4,5-ジメトキシ-1-ナフチルオ シ基、4,7-ジメトキシ-1-ナフチルオキシ基、 4,8-ジメトキシ-1-ナフチルオキシ基、5,8-ジメ キシ-1-ナフチルオキシ基、5,8-ジメトキシ-2- ナフチルオキシ基等の炭素数10以下の置換ま は無置換のアルキルオキシ基が置換した総 素数20以下のジアルコキシアリールオキシ ;
2,3,4-トリメトキシフェニルオキシ基、2,3,5-ト リメトキシフェニルオキシ基、2,3,6-トリメト キシフェニルオキシ基、2,4,5-トリメトキシフ ェニルオキシ基、2,4,6-トリメトキシフェニル オキシ基、3,4,5-トリメトキシフェニルオキシ 基等の炭素数10以下の置換または無置換のア キルオキシ基が置換した総炭素数20以下の リアルコキシアリールオキシ基;および
クロロフェニルオキシ基、ジクロロフェニル オキシ基、トリクロロフェニルオキシ基、ブ ロモフェニルオキシ基、ジブロモフェニルオ キシ基、ヨードフェニルオキシ基、フルオロ フェニルオキシ基、クロロナフチルオキシ基 、ブロモナフチルオキシ基、ジフルオロフェ ニルオキシ基、トリフルオロフェニルオキシ 基、テトラフルオロフェニルオキシ基、ペン タフルオロフェニルオキシ基等のハロゲン原 子が置換した総炭素数20以下のアリールオキ 基が挙げられる。

 置換または無置換のアリールチオ基の具体 として、フェニルチオ基、ナフチルチオ基 アンスラニルチオ基、2-メチルフェニルチ 基、3-メチルフェニルチオ基、4-メチルフェ ルチオ基、2-エチルフェニルチオ基、プロ ルフェニルチオ基、ブチルフェニルチオ基 ヘキシルフェニルチオ基、シクロヘキシル ェニルチオ基、オクチルフェニルチオ基、2- メチル-1-ナフチルチオ基、3-メチル-1-ナフチ チオ基、4-メチル-1-ナフチルチオ基、5-メチ ル-1-ナフチルチオ基、6-メチル-1-ナフチルチ 基、7-メチル-1-ナフチルチオ基、8-メチル-1- ナフチルチオ基、1-メチル-2-ナフチルチオ基 3-メチル-2-ナフチルチオ基、4-メチル-2-ナフ チルチオ基、5-メチル-2-ナフチルチオ基、6- チル-2-ナフチルチオ基、7-メチル-2-ナフチル チオ基、8-メチル-2-ナフチルチオ基、2-エチ -1-ナフチルチオ基、2,3-ジメチルフェニルチ 基、2,4-ジメチルフェニルチオ基、2,5-ジメ ルフェニルチオ基、2,6-ジメチルフェニルチ 基、3,4-ジメチルフェニルチオ基、3,5-ジメ ルフェニルチオ基、3,6-ジメチルフェニルチ 基、2,3,4-トリメチルフェニルチオ基、2,3,5- リメチルフェニルチオ基、2,3,6-トリメチル ェニルチオ基、2,4,5-トリメチルフェニルチ 基、2,4,6-トリメチルフェニルチオ基、3,4,5- リメチルフェニルチオ基等の総炭素数20以 の無置換またはアルキル置換アリールチオ ;
2-メトキシフェニルチオ基、3-メトキシフェ ルチオ基、4-メトキシフェニルチオ基、2-エ キシフェニルチオ基、プロポキシフェニル オ基、ブトキシフェニルチオ基、ヘキシル キシフェニルチオ基、シクロヘキシルオキ フェニルチオ基、オクチルオキシフェニル オ基、2-メトキシ-1-ナフチルチオ基、3-メト キシ-1-ナフチルチオ基、4-メトキシ-1-ナフチ チオ基、5-メトキシ-1-ナフチルチオ基、6-メ トキシ-1-ナフチルチオ基、7-メトキシ-1-ナフ ルチオ基、8-メトキシ-1-ナフチルチオ基、1- メトキシ-2-ナフチルチオ基、3-メトキシ-2-ナ チルチオ基、4-メトキシ-2-ナフチルチオ基 5-メトキシ-2-ナフチルチオ基、6-メトキシ-2- フチルチオ基、7-メトキシ-2-ナフチルチオ 、8-メトキシ-2-ナフチルチオ基、2-エトキシ- 1-ナフチルチオ基等の炭素数10以下の置換ま は無置換のアルキルオキシ基が置換した総 素数20以下のモノアルコキシアリールチオ基 ;
2,3-ジメトキシフェニルチオ基、2,4-ジメトキ フェニルチオ基、2,5-ジメトキシフェニルチ オ基、2,6-ジメトキシフェニルチオ基、3,4-ジ トキシフェニルチオ基、3,5-ジメトキシフェ ニルチオ基、3,6-ジメトキシフェニルチオ基 4,5-ジメトキシ-1-ナフチルチオ基、4,7-ジメト キシ-1-ナフチルチオ基、4,8-ジメトキシ-1-ナ チルチオ基、5,8-ジメトキシ-1-ナフチルチオ 、5,8-ジメトキシ-2-ナフチルチオ基等の炭素 数10以下の置換または無置換のアルキルオキ 基が置換した総炭素数20以下のジアルコキ アリールチオ基;
2,3,4-トリメトキシフェニルチオ基、2,3,5-トリ メトキシフェニルチオ基、2,3,6-トリメトキシ フェニルチオ基、2,4,5-トリメトキシフェニル チオ基、2,4,6-トリメトキシフェニルチオ基、 3,4,5-トリメトキシフェニルチオ基等の炭素数 10以下の置換または無置換のアルキルオキシ が置換した総炭素数20以下のトリアルコキ アリールチオ基;および
クロロフェニルチオ基、ジクロロフェニルチ オ基、トリクロロフェニルチオ基、ブロモフ ェニルチオ基、ジブロモフェニルチオ基、ヨ ードフェニルチオ基、フルオロフェニルチオ 基、クロロナフチルチオ基、ブロモナフチル チオ基、ジフルオロフェニルチオ基、トリフ ルオロフェニルチオ基、テトラフルオロフェ ニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基 等のハロゲン原子が置換した総炭素数20以下 アリールチオ基等が挙げられる。Yはこれら に限定されるものではない。

 かかるYにおいて、好ましい例を以下に示す 。
 好ましい例として、たとえば水素原子が挙 られる。

 また、Yの好ましい例のうち、ハロゲン原子 として、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が 挙げられる。
 置換または無置換のアルキル基として、メ ル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基 、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、等の総炭素 1以上6以下の直鎖アルキル基;
イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル 、イソペンチル基、sec-ペンチル基、1-メチ ペンチル基、2-メチルペンチル基、3-メチル ンチル基、4-メチルペンチル基、1-エチルブ チル基、2-エチルブチル基、tert-ブチル基、te rt-ペンチル基、1,1-ジメチルブチル基、1,2-ジ チルブチル基、1,3-ジメチルブチル基、2,3- メチルブチル基、等の総炭素数3以上6以下の 分岐アルキル基;および
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、等の 総炭素数5以上6以下の飽和環状アルキル基が げられる。

 置換または無置換のアリール基として、フ ニル基、ナフチル基、シクロペンタジエニ 基等の総炭素数12以下の芳香族炭化水素;
2-メチルフェニル基、3-メチルフェニル基、4- メチルフェニル基、2-エチルフェニル基、プ ピルフェニル基、ブチルフェニル基、2,3-ジ メチルフェニル基、2,4-ジメチルフェニル基 2,5-ジメチルフェニル基、2,6-ジメチルフェニ ル基、3,4-ジメチルフェニル基、3,5-ジメチル ェニル基、3,6-ジメチルフェニル基、2,3,4-ト リメチルフェニル基、2,3,5-トリメチルフェニ ル基、2,3,6-トリメチルフェニル基、2,4,5-トリ メチルフェニル基、2,4,6-トリメチルフェニル 基、3,4,5-トリメチルフェニル基等の総炭素数 12以下のアルキル置換アリール基;
2-メトキシフェニル基、3-メトキシフェニル 、4-メトキシフェニル基、2-エトキシフェニ 基、プロポキシフェニル基、ブトキシフェ ル基、等の炭素数6以下の置換または無置換 のアルキルオキシ基が置換した総炭素数12以 のモノアルコキシアリール基;
2,3-ジメトキシフェニル基、2,4-ジメトキシフ ニル基、2,5-ジメトキシフェニル基、2,6-ジ トキシフェニル基、3,4-ジメトキシフェニル 、3,5-ジメトキシフェニル基、3,6-ジメトキ フェニル基等の炭素数6以下の置換または無 換のアルキルオキシ基が置換した総炭素数1 2以下のジアルコキシアリール基;および
クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、ト リクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジ ブロモフェニル基、ヨードフェニル基、フル オロフェニル基、クロロナフチル基、ブロモ ナフチル基、ジフルオロフェニル基、トリフ ルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル 基、ペンタフルオロフェニル基等のハロゲン 原子が置換した総炭素数12以下のアリール基 挙げられる。

 置換または無置換のアラルキル基として ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロ ル基等の総炭素数12以下のアラルキル基が げられる。

 置換または無置換のアルキルオキシ基とし 、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ 、iso-プロポキシ基、n-ブトキシ基、iso-ブト シ基、tert-ブトキシ基、n-ペンチルオキシ基 、iso-ペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基 、iso-ヘキシルオキシ基等の総炭素数1以上6以 下の直鎖または分岐のアルコキシ基;
シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオ キシ基等総炭素数5または6のシクロアルコキ 基;および
メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、 エトキシエトキシ基、n-プロポキシメトキシ 、iso-プロポキシメトキシ基、n-プロポキシ トキシ基、iso-プロポキシエトキシ基、n-ブ キシエトキシ基、iso-ブトキシエトキシ基、 tert-ブトキシエトキシ基等の総炭素数2以上6 下のアルコキシアルコキシ基が挙げられる

 置換または無置換のアルキルチオ基として メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピル オ基、iso-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基 iso-ブチルチオ基、sec-ブチルチオ基、t-ブチ チオ基、n-ペンチルチオ基、iso-ペンチルチ 基、n-ヘキシルチオ基、iso-ヘキシルチオ基 の総炭素数1以上6以下の直鎖または分岐の ルキルチオ基;
 シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチ 基等総炭素数5または6のシクロアルキルチ 基;
 メトキシエチルチオ基、エトキシエチルチ 基、n-プロポキシエチルチオ基、iso-プロポ シエチルチオ基、n-ブトキシエチルチオ基 iso-ブトキシエチルチオ基、tert-ブトキシエ ルチオ基等の総炭素数2以上6以下のアルコキ シアルキルチオ基;および
 メチルチオエチルチオ基、エチルチオエチ チオ基、n-プロピルチオエチルチオ基、iso- ロピルチオエチルチオ基、n-ブチルチオエ ルチオ基、iso-ブチルチオエチルチオ基、tert -ブチルチオエチルチオ基等の総炭素数2以上6 以下のアルキルチオアルキルチオ基が挙げら れる。

 置換または無置換のアリールオキシ基とし 、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、2 -メチルフェニルオキシ基、3-メチルフェニル オキシ基、4-メチルフェニルオキシ基、2-エ ルフェニルオキシ基、プロピルフェニルオ シ基、ブチルフェニルオキシ基、ヘキシル ェニルオキシ基、シクロヘキシルフェニル キシ基、2,4-ジメチルフェニルオキシ基、2,5- ジメチルフェニルオキシ基、2,6-ジメチルフ ニルオキシ基、3,4-ジメチルフェニルオキシ 、3,5-ジメチルフェニルオキシ基、3,6-ジメ ルフェニルオキシ基、2,3,4-トリメチルフェ ルオキシ基、2,3,5-トリメチルフェニルオキ 基、2,3,6-トリメチルフェニルオキシ基、2,4,5 -トリメチルフェニルオキシ基、2,4,6-トリメ ルフェニルオキシ基、3,4,5-トリメチルフェ ルオキシ基等の総炭素数12以下の無置換また はアルキル置換アリールオキシ基;
2-メトキシフェニルオキシ基、3-メトキシフ ニルオキシ基、4-メトキシフェニルオキシ基 、2-エトキシフェニルオキシ基、プロポキシ ェニルオキシ基、ブトキシフェニルオキシ 、ヘキシルオキシフェニルオキシ基、シク ヘキシルオキシフェニルオキシ基等の炭素 6以下の置換または無置換のアルキルオキシ 基が置換した総炭素数12以下のモノアルコキ アリールオキシ基;
2,3-ジメトキシフェニルオキシ基、2,4-ジメト シフェニルオキシ基、2,5-ジメトキシフェニ ルオキシ基、2,6-ジメトキシフェニルオキシ 、3,4-ジメトキシフェニルオキシ基、3,5-ジメ トキシフェニルオキシ基、3,6-ジメトキシフ ニルオキシ基等の炭素数6以下の置換または 置換のアルキルオキシ基が置換した総炭素 12以下のジアルコキシアリールオキシ基;お び
クロロフェニルオキシ基、ジクロロフェニル オキシ基、トリクロロフェニルオキシ基、ブ ロモフェニルオキシ基、ジブロモフェニルオ キシ基、ヨードフェニルオキシ基、フルオロ フェニルオキシ基、クロロナフチルオキシ基 、ブロモナフチルオキシ基、ジフルオロフェ ニルオキシ基、トリフルオロフェニルオキシ 基、テトラフルオロフェニルオキシ基、ペン タフルオロフェニルオキシ基等のハロゲン原 子が置換した総炭素数12以下のアリールオキ 基が挙げられる。

 置換または無置換のアリールチオ基として フェニルチオ基、ナフチルチオ基、2-メチ フェニルチオ基、3-メチルフェニルチオ基、 4-メチルフェニルチオ基、2-エチルフェニル オ基、プロピルフェニルチオ基、ブチルフ ニルチオ基、ヘキシルフェニルチオ基、シ ロヘキシルフェニルチオ基、2,4-ジメチルフ ニルチオ基、2,5-ジメチルフェニルチオ基、 2,6-ジメチルフェニルチオ基、3,4-ジメチルフ ニルチオ基、3,5-ジメチルフェニルチオ基、 3,6-ジメチルフェニルチオ基、2,3,4-トリメチ フェニルチオ基、2,3,5-トリメチルフェニル オ基、2,3,6-トリメチルフェニルチオ基、2,4,5 -トリメチルフェニルチオ基、2,4,6-トリメチ フェニルチオ基、3,4,5-トリメチルフェニル オ基等の総炭素数12以下の無置換またはアル キル置換アリールチオ基;
2-メトキシフェニルチオ基、3-メトキシフェ ルチオ基、4-メトキシフェニルチオ基、2-エ キシフェニルチオ基、プロポキシフェニル オ基、ブトキシフェニルチオ基、ヘキシル キシフェニルチオ基、シクロヘキシルオキ フェニルチオ基等の炭素数6以下の置換また は無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭 素数12以下のモノアルコキシアリールチオ基;
2,3-ジメトキシフェニルチオ基、2,4-ジメトキ フェニルチオ基、2,5-ジメトキシフェニルチ オ基、2,6-ジメトキシフェニルチオ基、3,4-ジ トキシフェニルチオ基、3,5-ジメトキシフェ ニルチオ基、3,6-ジメトキシフェニルチオ基 4,5-ジメトキシ-1-ナフチルチオ基、4,7-ジメト キシ-1-ナフチルチオ基、4,8-ジメトキシ-1-ナ チルチオ基、5,8-ジメトキシ-1-ナフチルチオ 、5,8-ジメトキシ-2-ナフチルチオ基等の炭素 数6以下の置換または無置換のアルキルオキ 基が置換した総炭素数12以下のジアルコキシ アリールチオ基;
クロロフェニルチオ基、ジクロロフェニルチ オ基、トリクロロフェニルチオ基、ブロモフ ェニルチオ基、ジブロモフェニルチオ基、ヨ ードフェニルチオ基、フルオロフェニルチオ 基、クロロナフチルチオ基、ブロモナフチル チオ基、ジフルオロフェニルチオ基、トリフ ルオロフェニルチオ基、テトラフルオロフェ ニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基 等のハロゲン原子が置換した総炭素数12以下 アリールチオ基が挙げられる。

 Yのより好ましい例を以下に示す。
 Yのより好ましい例として、たとえば水素原 子が挙げられる。
 また、ハロゲン原子として、塩素原子およ 臭素原子が挙げられる。

 置換または無置換のアルキル基として、 チル基、エチル基、iso-プロピル基等の総炭 素数1以上3以下の直鎖または分岐アルキル基 挙げられる。

 置換または無置換のアリール基として、フ ニル基、ナフチル基、シクロペンタジエニ 基等の総炭素数12以下の芳香族炭化水素;
2-メチルフェニル基、3-メチルフェニル基、4- メチルフェニル基、2-エチルフェニル基、プ ピルフェニル基、2,3-ジメチルフェニル基、 2,4-ジメチルフェニル基、2,5-ジメチルフェニ 基、2,6-ジメチルフェニル基、3,4-ジメチル ェニル基、3,5-ジメチルフェニル基、3,6-ジメ チルフェニル基等の総炭素数9以下のアルキ 置換アリール基;
2-メトキシフェニル基、3-メトキシフェニル 、4-メトキシフェニル基、2-エトキシフェニ 基、プロポキシフェニル基等の炭素数3以下 の置換または無置換のアルキルオキシ基が置 換した総炭素数9以下のモノアルコキシアリ ル基;および
クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、ト リクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジ ブロモフェニル基、クロロナフチル基、ブロ モナフチル基等のハロゲン原子が置換した総 炭素数12以下のアリール基が挙げられる。

 置換または無置換のアラルキル基として ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロ ル基等の総炭素数9以下のアラルキル基が挙 げられる。

 置換または無置換のアルキルオキシ基とし 、メトキシ基、エトキシ基、iso-プロポキシ 基等の総炭素数1以上3以下の直鎖または分岐 アルコキシ基;および
シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオ キシ基等総炭素数5または6のシクロアルコキ 基が挙げられる。

 置換または無置換のアルキルチオ基として メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピル オ基、iso-プロピルチオ基等の総炭素数1以上 3以下の直鎖または分岐のアルキルチオ基;
シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ 基等総炭素数5または6のシクロアルキルチオ ;および
メチルチオエチルチオ基、エチルチオエチル チオ基、n-プロピルチオエチルチオ基、iso-プ ロピルチオエチルチオ基、n-ブチルチオエチ チオ基、iso-ブチルチオエチルチオ基、tert- チルチオエチルチオ基等の総炭素数2以上6 下のアルキルチオアルキルチオ基が挙げら る。

 置換または無置換のアリールオキシ基とし 、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、2 -メチルフェニルオキシ基、3-メチルフェニル オキシ基、4-メチルフェニルオキシ基、2-エ ルフェニルオキシ基、プロピルフェニルオ シ基、2,4-ジメチルフェニルオキシ基、2,5-ジ メチルフェニルオキシ基、2,6-ジメチルフェ ルオキシ基、3,4-ジメチルフェニルオキシ基 3,5-ジメチルフェニルオキシ基、3,6-ジメチ フェニルオキシ基等の総炭素数9以下の無置 またはアルキル置換アリールオキシ基;
2-メトキシフェニルオキシ基、3-メトキシフ ニルオキシ基、4-メトキシフェニルオキシ基 、2-エトキシフェニルオキシ基、プロポキシ ェニルオキシ基等の炭素数3以下の置換また は無置換のアルキルオキシ基が置換した総炭 素数9以下のモノアルコキシアリールオキシ ;および
クロロフェニルオキシ基、ジクロロフェニル オキシ基、トリクロロフェニルオキシ基、ブ ロモフェニルオキシ基、ジブロモフェニルオ キシ基、クロロナフチルオキシ基、ブロモナ フチルオキシ基等のハロゲン原子が置換した 総炭素数12以下のアリールオキシ基が挙げら る。

 置換または無置換のアリールチオ基として フェニルチオ基、2-メチルフェニルチオ基 3-メチルフェニルチオ基、4-メチルフェニル オ基、2-エチルフェニルチオ基、プロピル ェニルチオ基、2,4-ジメチルフェニルチオ基 2,5-ジメチルフェニルチオ基、2,6-ジメチル ェニルチオ基、3,4-ジメチルフェニルチオ基 3,5-ジメチルフェニルチオ基、3,6-ジメチル ェニルチオ基等の総炭素数9以下の無置換ま はアルキル置換アリールチオ基;
2-メトキシフェニルチオ基、3-メトキシフェ ルチオ基、4-メトキシフェニルチオ基、2-エ キシフェニルチオ基、プロポキシフェニル オ基等の炭素数3以下の置換または無置換の アルキルオキシ基が置換した総炭素数9以下 モノアルコキシアリールチオ基;および
クロロフェニルチオ基、ジクロロフェニルチ オ基、トリクロロフェニルチオ基、ブロモフ ェニルチオ基、ジブロモフェニルチオ基、ク ロロナフチルチオ基、ブロモナフチルチオ基 等のハロゲン原子が置換した総炭素数12以下 アリールチオ基が挙げられる。

 また、n-pが2以上の整数の場合、Yは互い 結合し、金属原子Mを介して環状構造となっ も構わない。つまり、複数のYが結合して金 属原子Mを含む環を形成していてもよい。

 上述の成分を含む本発明の重合性組成物 おいて、屈折率、機械物性および色相のバ ンスをより一層向上させる観点では、重合 組成物中のチオール基のモル比が、重合性 成物中のイソ(チオ)シアネート基、エポキ 基、エピスルフィド基、炭素-炭素二重結合 よび金属原子を含まないチエタン化合物中 チエタニル基の合計に対して、1以上であっ てもよい。つまり、SH基/(NCO基および/またはN CS基+エポキシ基+エピスルフィド基+炭素-炭素 二重結合+チエタニル基)で表されるモル比が1 以上であってもよい。

 次に、非金属チエタン化合物について説明 る。
 非金属チエタン化合物は、分子内に1つ以上 のチエタニル基を含有する。また、非金属チ エタン化合物は、本発明の添加剤と相溶する ものであればいかなる構造を有する化合物で も使用できるが、好ましくはチエタニル基を 合計2つ以上含有する化合物である。

 具体的には、非金属チエタン化合物として ビスチエタニルスルフィド、ビス(3-チエタ ルチオ)メタン、3-(((3'-チエタニルチオ)メチ ルチオ)メチルチオ)チエタン等のスルフィド チエタン化合物:
ビス(3-チエタニル)ジスルフィド、ビス(3-チ タニル)トリスルフィド、ビス(3-チエタニル) テトラスルフィド、ビス(3-チエタニル)ペン スルフィド等のポリスルフィド系チエタン 合物等が挙げられる。

 これら例示化合物のうち、ビス(3-チエタ ル)ジスルフィド、ビス(3-チエタニル)テト スルフィド、ビス(3-チエタニルチオ)メタン 3'-(((3-チエタニルチオ)メチルチオ)メチルチ オ)チエタン、テトラキス(3-チエタニルチオ) ズ、トリス(3-チエタニルチオ)ビスマス、ビ ス(3-チエタニルチオ)ジチアスタンノランか なる群から選択される一種以上を選択する とが好ましい。

 また、これら例示化合物のうち好ましい 合物としては、ビス(3-チエタニル)スルフィ ド、ビス(3-チエタニルチオ)メタン、ビス(3- エタニル)ジスルフィド、ビス(3-チエタニル) テトラスルフィド、ビス(3-チエタニルチオ) チアスタンノランおよびテトラキス(3-チエ ニルチオ)スズであり、より好ましい化合物 してはビス(3-チエタニル)ジスルフィド、ビ ス(3-チエタニルチオ)ジチアスタンノランお びテトラキス(3-チエタニルチオ)スズである

 本発明の重合性組成物は、必要に応じて 後述する重合触媒を含有してなる。

 本発明において必要に応じて用いられる 合触媒の種類や量、単量体の種類や割合は 重合性組成物を構成する化合物の構造によ 異なり、一概に限定することはできないが 重合触媒の種類としてはアミン類、ホスフ ン類、有機酸およびその塩、エステル、無 物類、無機酸、4級アンモニウム塩類、4級 スホニウム塩類、3級スルホニウム塩類、2級 ヨードニウム塩類、ルイス酸類、ラジカル重 合触媒類、カチオン重合触媒類等が通常用い られる。

 上記重合触媒は単独でも2種以上を混合し て用いてもよく、これら重合触媒のうち、反 応性の異なる2種以上のものを併用すると、 ノマーのハンドリング性、得られる樹脂の 学物性、色相、透明性、光学ひずみ(脈理)が 向上する場合があるため、好ましい場合があ る。

 重合触媒として例示した上記化合物のう 、好ましいものは、ジメチル錫ジクロライ 、ジブチル錫ジクロライド、ジブチル錫ジ ウレート、ジブチル錫ジアセテート、テト クロロ錫、ジブチル錫オキサイド、ジアセ キシテトラブチルジスタノキサン等の有機 化合物、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢 、トリフルオロ酢酸無水物、トリフルオロ 酸エチル、トリフルオロ酢酸ソーダ、トリ ロゲノ酢酸ならびにそのエステル、無水物 よび塩;

p-トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、 リフルオロメタンスルホン酸、トリフルオ メタンスルホン酸無水物、トリフルオロメ ンスルホン酸エチル、トリフルオロメタン ルホン酸ソーダ等のトリハロゲノメタンス ホン酸ならびにそのエステル、無水物およ 塩;
三フッ化硼素、三フッ化硼素ジエチルエーテ ル錯体、三フッ化硼素ピペリジン錯体、三フ ッ化硼素エチルアミン錯体、三フッ化硼素酢 酸錯体、三フッ化硼素リン酸錯体、三フッ化 硼素t-ブチルメチルエーテル錯体、三フッ化 素ジブチルエーテル錯体、三フッ化硼素THF 体、三フッ化硼素メチルスルフィド錯体、 フッ化硼素フェノール錯体等の三フッ化硼 の各種錯体および三塩化硼素の各種錯体等 トリハロゲン化硼素化合物およびそのコン レックスなどのルイス酸であり、より好ま いものは、ジメチル錫ジクロライド、トリ ルオロメタンスルホン酸およびその無水物 エステル、塩および三フッ化硼素の各種錯 ;ならびに
2,2'-アゾビス(2-シクロプロピルプロピオニト ル)、2,2'-アゾビス(4-メトキシ-2,4-ジメチル レロニトリル)、2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルバ レロニトリル)、t-ブチルパーオキシ-2-エチル ヘキサノエート、n-ブチル-4,4'-ビス(t-ブチル ーオキシ)バレレート、t-ブチルパーオキシ ンゾエート等のラジカル重合触媒である。

 本発明における重合性組成物の重合触媒の 加量は、重合性組成物の総重量に対して0.00 01重量%以上10重量%以下の範囲で用いられ、好 ましくは0.001重量%以上10重量%以下、より好ま しくは0.01重量%以上5重量%以下、最も好まし は0.01重量%以上1重量%以下の範囲で使用され 。
 重合触媒の添加量を上記範囲とすることに り、さらに良好に硬化した樹脂の製造が可 であり、ポットライフがさらに確実に保た 、また、得られる樹脂の透明性、光学物性 さらに良好なものが得られる場合がある。

 重合触媒は、重合性組成物またはその一 の化合物に直接添加してもよいし、他の化 物に溶解または分散させてから添加しても いが、他の化合物に溶解または分散させて ら添加した方が好ましい結果を与える場合 ある。さらには、重合触媒を添加する場合 窒素雰囲気下または乾燥ガス雰囲気下で行 と好ましい結果を与える場合がある。さら 、得られる樹脂の性能をより引き出すため は、樹脂中に残存する未反応官能基の量を 樹脂総重量に対して0.5重量%以下とすると好 ましい結果が得られる場合があり、より好ま しくは、0.4重量%以下である。

 本発明の重合性組成物は、本発明の所望 効果を損なわない範囲において、チオール 合物および上記の重合性化合物以外に、必 に応じて他の重合性化合物を含有してもよ 。

 必要に応じて用いられる他の重合性化合 としては、公知の各種重合性モノマーまた 重合性オリゴマーが挙げられ、たとえば、( メタ)アクリル酸エステル化合物、ビニル化 物、オキセタン化合物などが挙げられる。

 本発明の重合性組成物中に含まれる、チ ール化合物を含む重合性を有する化合物の 重量に占める、これら重合性化合物(イソシ アネート化合物、エピスルフィド化合物、エ ポキシ化合物およびチエタン化合物よりなる 群から1種以上選択される)の含有量は、これ の重合性化合物が通常の場合には添加量を やすと重合性組成物の屈折率を低下させる とを鑑みると、高屈折率材料を得る観点か は、通常、90重量%以下であり、好ましくは 70重量%以下であり、より好ましくは、60重 %以下である。一方、屈折率以外の物性(耐熱 性や機械強度等)とのバランスをとって所望 屈折率に調整する観点から鑑みると、本発 の添加剤が重合性組成物へ溶解する範囲内 あれば、所望の物性に調整するための任意 混合比率でこれらの重合性化合物と混合す ことができる。なお、本発明の重合性組成 中に重合性化合物が含まれる場合、重合性 合物の含有量の下限については特に制限は い。

 本発明の重合性組成物を硬化してなる樹 の屈折率、アッベ数等の光学物性のさらな 調整や、色相、耐光性や耐候性、耐熱性、 衝撃性、硬度、比重、線膨張係数、重合収 率、吸水性、吸湿性、耐薬品性、粘弾性等 諸物性の調整、透過率や透明性の調整、重 性組成物の粘度、その他保存や輸送方法の 扱い性を調整するためなど、樹脂の改良や り扱い性を改良する目的で、本発明の重合 組成物に精製や洗浄、保温、保冷、濾過、 圧処理などの有機化合物を合成する際に一 的に用いられる手法、操作を施したり、ま 、公知の化合物等を安定剤や樹脂改質剤と て加えたりすることは良好な樹脂を得る目 で好ましい場合がある。長期の保存安定性 、重合安定性、熱安定性などの安定性向上 ために加えられるものとしては、重合遅延 や重合禁止剤、脱酸素剤、酸化防止剤など 化合物が挙げられる。

 重合性組成物を精製するのは、硬化して られる樹脂の透明性を改良したり、色相を 良するためや純度を上げるために用いられ 手法である。本発明における上記一般式(1) 表される化合物を含有する重合性組成物を 製する方法は、公知の方法、たとえば、再 晶、カラムクロマト法(シリカゲル法や活性 炭法、イオン交換樹脂法など)、抽出などの かなる手法をいかなるタイミングで行って よく、一般に精製して得られる組成物を硬 させて得られる樹脂の透明性や色相が改良 れていればよい。

 重合性組成物を洗浄する方法は、硬化し 得られる樹脂の透明性を改良したり、色相 改良するのに用いられる手法であるが、重 性組成物を合成して取り出す際または合成 の取り出した後などのタイミングで極性お び/または非極性溶媒で洗浄し、樹脂の透明 性を阻害する物質、たとえば、重合性組成物 を合成する際に使用されるまたは、副生する 無機塩、たとえば、アンモニウム塩などを取 り除くまたは減量する方法が挙げられる。用 いる溶媒は、洗浄される重合性組成物そのも のや重合性組成物を含有する溶液の極性等に より一概に限定はできないが、取り除きたい 成分を溶解可能で、かつ、洗浄される重合性 組成物そのものや重合性組成物を含有する溶 液と相溶しにくいものが好ましく、一種類の みならず、2種類以上を混合して使用しても い。ここで取り除く成分は目的や用途に応 て異なるが、なるべく少なくしておくこと 好ましく、通常5000ppm以下、より好ましくは1 000ppm以下とすると良い結果が得られる場合が ある。

 重合性組成物を保温・保冷・濾過する方 は、硬化して得られる樹脂の透明性を改良 たり、色相を改良するのに用いられる手法 あるが、重合性組成物を合成して取り出す または合成後の取り出した後などのタイミ グで行うのが一般的である。保温方法とし は、たとえば、重合性組成物が保管中に結 化し、ハンドリングが悪くなった場合に、 合性組成物および重合性組成物を硬化させ なる樹脂の性能が低下しない範囲で加熱溶 する方法が挙げられる。加熱する温度範囲 加熱溶解する方法は、取り扱われる重合性 成物を構成する化合物の構造により一概に 定できないが、通常、凝固点+50℃以内の温 で行われ、好ましくは+20℃以内であり、攪 可能な装置で機械的に攪拌したり、組成物 不活性なガスでバブリングすることで内液 動かし溶解する方法などが挙げられる。保 とは重合性組成物の保存安定性を高める目 で通常行われるが、たとえば重合性組成物 融点が高い場合には、結晶化後の取り扱い を向上させるため、保管温度を考慮すると い。保冷温度は取り扱われる重合性組成物 構成する化合物の構造、保存安定性により 概に限定できないが、通常は、上記一般式( 1)で表される化合物を含有する重合性組成物 安定性が維持できる温度以下で保存する必 がある。

 また、本発明における重合性組成物が、 学用途に用いる重合性組成物の場合、その 常に高い透明性を要求されることから、通 重合性組成物を孔径の小さいフィルターで 過するとよい。ここで用いるフィルターの 径は通常0.05μm以上10μm以下で行われるが、 作性や性能を考慮すれば、好ましくは、0.05 μm以上5μm以下であり、より好ましくは0.1μm 上5μm以下である。本発明の重合性組成物も 外なく濾過すると良い結果が得られる場合 多い。濾過する温度については、凝固点付 の低温で行うとさらに好ましい結果が得ら る場合があるが、濾過中に凝固が進行する うな場合は、濾過作業に支障を来さない温 で行うと良い場合がある。

 減圧処理は、一般的に重合性組成物を硬 させてなる樹脂の性能を低下させる溶媒や 存ガス、臭気を取り除くのに行われる手法 ある。溶存溶媒は一般に得られる樹脂の屈 率低下や耐熱性低下を招くことがあるため 可能な限り取り除くとよい。溶存溶媒の許 値は、取り扱われる重合性組成物を構成す 化合物の構造、溶存する溶媒の構造により 概に限定できないが、通常1%以下とするの 好ましく、より好ましくは、5000ppm以下であ 。溶存ガスは重合の阻害を抑制する観点お び得られる樹脂に気泡が混入するのを抑制 る観点から、取り除く方が好ましい。特に 水蒸気などの水分を意味するガスについて 、とりわけ乾燥ガスでバブリングするなど て除去した方が好ましい。溶存量について 、重合性組成物を構成する化合物の構造、 存するガスの物性および構造、種類に応じ 設定できる。

 本発明の重合性組成物の製造方法として 代表的には、本発明の添加剤とチオール化 物と、適宜他の成分を用い、さらに所望に り上記の各種重合性化合物を併用して、さ に必要に応じて上記重合触媒を添加した後 混合、溶解させる方法などが挙げられる。

 本発明の重合性組成物を硬化し成形する には、目的に応じて、公知の成形法と同様 、安定剤、樹脂改質剤、鎖延長剤、架橋剤 HALS系を代表とする光安定剤、ベンゾトリア ゾール系を代表とする紫外線吸収剤、ヒンダ ードフェノール系を代表とする酸化防止剤、 着色防止剤、アントラキノン系分散染料を代 表とする染料やブルーイング剤、充填剤、シ リコーン系を代表とする外部離型剤または酸 性燐酸エステル、4級アンモニウム塩もしく 4級ホスホニウム塩等の界面活性剤を代表と る内部離型剤、密着性向上剤などの種々の 質を添加してもよい。ここで、内部離型剤 、前述の各種触媒のうち離型効果を示すも をも含む。

 上記の添加可能な各種添加剤の添加量は それぞれの添加剤の種類、構造、効果によ 異なり一概に限定することは出来ないが、 常、重合性組成物の総重量に対して0.001重 %以上10重量%以下の範囲で用いられ、好まし は0.01重量%以上5重量%以下の範囲で使用され る。染料については、1ppb以上100ppm以下の範 で使用すると好ましい。これらの範囲内で れば、さらに良好に硬化した樹脂の製造が 能であり、得られる樹脂の透明性、光学物 がさらに良好なものとなる場合がある。

 次に、本発明における樹脂について説明す 。
 本発明における樹脂ならびに当該樹脂から る透明部材は、上記重合性組成物を重合し 得られるものである。

 また、本発明における樹脂(および透明部 材)の製造方法は、本発明における重合性組 物を重合する工程を含む。かかる方法とし 、プラスチックレンズを製造する際に用い れる公知の各種方法が挙げられるが、代表 には、注型重合が挙げられる。

 すなわち、前述の方法により製造された 発明の重合性組成物を、必要に応じて、減 下での脱泡処理やフィルターろ過を行った 、得られた重合性組成物を成型用モールド 注入し、必要に応じて加熱して重合を行う この場合、低温から高温へ徐々に加熱して 合することが好ましい。

 上述の成型用モールドは、たとえば、ポ エチレン、エチレン-酢酸ビニル共重合体、 ポリ塩化ビニル等からなるガスケットを介し た鏡面研磨した二枚の鋳型により構成される 。鋳型は、代表的には、ガラスとガラスの組 み合わせであり、他にガラスとプラスチック 板、ガラスと金属板等の組み合わせの鋳型が 挙げられるが、これらに限定されるものでは ない。また、成型用モールドは2枚の鋳型を リエステル粘着テープなどのテープ等で固 したものであってもよい。必要に応じて、 型に対して離型処理など公知の処理方法を ってもよい。

 注型重合を行う場合、重合温度は重合開 剤の種類など重合条件によって影響される で、限定されるものではないが、通常、-50 以上200℃以下であり、好ましくは、-20℃以 170℃以下であり、より好ましくは、0℃以上 150℃以下である。

 重合時間は、重合温度により影響される 、通常、0.01時間以上200時間以下であり、好 ましくは、0.05時間以上100時間以下である。 た必要に応じて、定温や昇温、降温などの くつかの温度を組み合わせて重合を行うこ も可能である。

 また、本発明の重合性組成物は、電子線 紫外線や可視光線などの活性エネルギー線 照射することによっても重合を行うことが きる。この際には、必要に応じて、活性エ ルギー線によって重合開始するラジカル重 触媒やカチオン重合触媒が用いられる。

 ここで、Tgは、TMA(Thermal Mechanical Analysis: 機械測定)ペネトレーション法により測定し 、TMA曲線の交点から求めた温度であり、熱変 形開始温度に相当する。

 得られた樹脂およびこの樹脂からなる光 レンズは、硬化後、必要に応じて、アニー 処理を施されてもよい。さらに必要に応じ 、反射防止、高硬度付与、耐摩耗性向上、 曇性付与あるいはファッション性付与の目 で、表面研磨、帯電防止処理、ハードコー 処理、無反射コート処理、染色処理、調光 理(たとえば、フォトクロミックレンズ化処 理など)など公知の各種物理的または化学的 理を施されてもよい。

 また、得られた樹脂およびこの樹脂から る光学レンズは、必要に応じて、片面また 両面にコーティング層を施して用いてもよ 。以下、光学レンズを例に挙げて説明する コーティング層としては、プライマー層、 ードコート層、反射防止膜層、防曇コート 層、防汚染層、撥水層等が挙げられる。こ らのコーティング層はそれぞれ単独で用い もよいし、複数のコーティング層を多層化 て使用してもよい。両面にコーティング層 施す場合、それぞれの面に同様なコーティ グ層を施しても、異なるコーティング層を してもよい。

 これらのコーティング層には、レンズの性 を高めるための公知の添加剤を併用しても い。添加剤として、具体的には、紫外線か レンズや目を守る目的で紫外線吸収剤;
赤外線から目を守る目的で赤外線吸収剤;
レンズの耐候性の向上を目的で光安定剤や酸 化防止剤;
レンズのファッション性を高める目的で染料 や顔料等を用いてもよく、さらにフォトクロ ミック染料やフォトクロミック顔料、帯電防 止剤、その他の各種添加剤を用いてもよい。 また、塗布によるコーティングを行う層に関 しては、塗布性の改善を目的とした各種レベ リング剤を使用してもよい。

 プライマー層は、通常、後述するハード ート層と光学レンズとの間に形成される。 ライマー層は、その上に形成するハードコ ト層とレンズとの密着性を向上させること 目的とするコーティング層であり、場合に り耐衝撃性を向上させることも可能である

 プライマー層には、得られた光学レンズ 対する密着性の高いものであればいかなる 材でも使用できるが、通常、ウレタン系樹 、エポキシ系樹脂、ポリエステル系樹脂、 ラニン系樹脂、ポリビニルアセタールを主 分とするプライマー組成物などが使用され 。プライマー組成物には組成物の粘度を調 する目的でレンズに影響を及ぼさない適当 溶剤を用いてもよい。無論、無溶剤で使用 てもよい。

 プライマー組成物は塗布法、乾式法のい れの方法によっても形成することができる 塗布法を用いる場合、レンズへスピンコー 、ディップコートなど公知の塗布方法で塗 された後、固化させることによりプライマ 層が形成される。乾式法で行う場合は、CVD や真空蒸着法などの公知の乾式法で形成さ る。プライマー層を形成するに際し、密着 の向上を目的として、必要に応じてレンズ 表面に、アルカリ処理、プラズマ処理、紫 線処理などの前処理を行っておいてもよい

 ハードコート層は、レンズ表面に耐擦傷 、耐摩耗性、耐湿性、耐温水性、耐熱性、 候性等機能を与えることを目的としたコー ィング層である。

 ハードコート層には、一般的には、硬化 を有する有機ケイ素化合物と、Si、Al、Sn、S b、Ta、Ce、La、Fe、Zn、W、Zr、InおよびTiの元素 群から選ばれる1種の元素を含む酸化物微粒 および/またはこれら元素群から選ばれた2種 以上の元素の複合酸化物から構成される微粒 子を含むハードコート組成物が使用される。 酸化物微粒子および/または複合酸化物から 成される微粒子は、ハードコート組成物中 1種用いてもよいし、2種以上を組み合わせて 用いてもよい。ハードコート組成物には、上 記成分以外にアミン類、アミノ酸類、金属ア セチルアセトネート錯体、有機酸金属塩、過 塩素酸類、過塩素酸類の塩、酸類、金属塩化 物および多官能性エポキシ化合物の少なくと もいずれかを含むことが好ましい。ハードコ ート組成物にはレンズに影響を及ぼさない適 当な溶剤を用いてもよい。無論、無溶剤で使 用してもよい。

 ハードコート層は、通常、ハードコート 成物をスピンコート、ディップコートなど 知の塗布方法で塗布した後、硬化して形成 れる。硬化方法としては、熱硬化、紫外線 可視光線などのエネルギー線照射による硬 方法等が挙げられる。干渉縞の発生を抑制 るため、ハードコート層の屈折率は、レン との屈折率の差が±(プラスマイナス)0.1の範 囲にあるのが好ましい。

 反射防止層は、通常、必要に応じて前記ハ ドコート層の上に形成される。反射防止層 は無機系および有機系があり、無機系の場 、SiO 2 、TiO 2 等の無機酸化物を用い、真空蒸着法、スパッ タリング法、イオンプレーティング法、イオ ンビームアシスト法、CVD法などの乾式法によ り形成される。有機系の場合、有機ケイ素化 合物と、内部空洞を有するシリカ系微粒子と を含む組成物を用い、湿式により形成される 。

 反射防止層には、単層のものおよび多層の のがあり、単層で用いる場合はハードコー 層の屈折率よりも屈折率が少なくとも0.1以 低くなることが好ましい。さらに効果的に 射防止機能を発現するには、多層膜反射防 膜とすることが好ましく、その場合、低屈 率膜と高屈折率膜とを交互に積層する。こ 場合にも、低屈折率膜と高屈折率膜との屈 率差は、0.1以上であることが好ましい。高 折率膜としては、ZnO、TiO 2 、CeO 2 、Sb 2 O 5 、SnO 2 、ZrO 2 、Ta 2 O 5 等の膜があり、低屈折率膜としては、SiO 2 膜等が挙げられる。

 反射防止膜層の上には、必要に応じて防 コート膜層、防汚染層、撥水層を形成させ もよい。防曇コート層、防汚染層、撥水層 形成する方法としては、反射防止機能に悪 響をもたらすものでなければ、その処理方 、処理材料等については特に限定されずに 公知の防曇コート処理方法、防汚染処理方 、撥水処理方法、材料を使用することがで る。

 たとえば、防曇コート、防汚染処理方法 は、表面を界面活性剤で覆う方法、表面に 水性の膜を付加して吸水性にする方法、表 を微細な凹凸で覆い吸水性を高める方法、 触媒活性を利用して吸水性にする方法、超 水性処理を施して水滴の付着を防ぐ方法な が挙げられる。

 また、撥水処理方法では、フッ素含有シ ン化合物等を蒸着やスパッタによって撥水 理層を形成する方法や、フッ素含有シラン 合物を溶媒に溶解したあと、コーティング て撥水処理層を形成する方法等が挙げられ 。

 また、得られた樹脂およびこの樹脂から る光学レンズは、ファッション性やフォト ロミック性の付与などを目的として、目的 応じた色素を用い、染色して使用してもよ 。以下、光学レンズの染色を例に説明する

 光学レンズの染色は公知の染色方法で実施 能であるが、通常、以下に示すいずれかの 法で実施される。
(a)レンズを染色液に浸漬する方法、
(b)色素を含有するコーティング剤を用いてコ ーティングする方法、または染色可能なコー ティング層を設け、そのコーティング層を染 色する方法、
(c)原料モノマーに染色可能な材料を含有させ て重合する方法、および
(d)昇華性色素を加熱して昇華させる方法。

 (a)の方法は、一般的には、使用する色素 溶解または均一に分散させた染色液中に、 定の光学面に仕上げられたレンズ生地を浸 (染色工程)した後、必要に応じてレンズを 熱して色素を固定化(染色後アニール工程)す る方法である。

 染色工程に用いられる色素は、たとえば公 の色素であり特に限定されないが、通常は 油溶染料もしくは分散染料が使用される。 色工程で使用される溶剤は、用いる色素が 解可能もしくは均一に分散可能なものであ ば特に限定されない。
 この染色工程では、必要に応じて染色液に 素を分散させるための界面活性剤や、染着 促進するキャリアを添加してもよい。

 染色工程は、色素および必要に応じて添 される界面活性剤を水または水と有機溶媒 の混合物中に分散させて染色浴を調製し、 の染色浴中に光学レンズを浸漬し、所定温 で所定時間染色を行う。染色温度および時 は、所望の着色濃度により変動するが、通 、120℃以下で数分~数十時間程度でよく、染 色浴の染料濃度は0.01~10重量%程度で実施され 。また、染色が困難な場合は加圧下で行っ もよい。必要に応じて実施される染色後ア ール工程は、染色されたレンズ生地に加熱 理を行う工程である。加熱処理は、染色工 で染色されたレンズ生地の表面に残る水を 剤等で除去したり、溶媒を風乾したりした に、たとえば大気雰囲気の赤外線加熱炉、 るいは抵抗加熱炉等の炉中に所定時間滞留 せる。染色後アニール工程は、染色された ンズ生地の色抜けを防止する(色抜け防止処 理)と共に、染色時にレンズ生地の内部に浸 した水分の除去が行われる。

 (b)の方法は、プラスチックレンズ素材に 接染色するのではなく、色素を分散または 解した有機コーティング液をプラスチック ンズに塗布した後、硬化処理することによ 、染色されたコーティング層をレンズ表面 形成する方法、もしくはプラスチックレン 表面に染色可能なコーティング層を形成し から(a)の方法を採る、すなわち、染色液中 プラスチックレンズを浸漬し、加熱するこ により染色する方法である。

 (c)の方法は、プラスチックレンズの原料 ノマーに予め染料を溶解してから重合する 法である。使用する色素は原料モノマーに 一に溶解または光学的性質を損なわない程 に分散できるものであれば特に限定されな 。

 (d)の方法の例としては、以下の(d1)~(d3)が挙 られる。
(d1)固形昇華性色素を昇華させてプラスチッ レンズを染色する方法、
(d2)昇華性色素を含む溶液を塗布してなる基 をプラスチックレンズに非接触状態で対向 せ、基体およびレンズを加熱することによ 染色する方法、および
(d3)昇華性色素を含有する着色層と、粘着層 からなる転写層をプラスチックレンズに転 した後、加熱することにより染色する方法

 本発明の樹脂およびこの樹脂からなる光 レンズについては、いずれの方法で染色し もよい。使用する色素は昇華性を有してい 色素であれば特に限定されない。

 また本発明の添加剤を添加することによ 、樹脂および透明部材の屈折率の向上を図 ことができ、この添加剤を含む重合性組成 から得られる樹脂硬化物および光学部材は 屈折率1.6乃至1.8の高屈折率とすることがで る。

 本発明における光学部品としては、たとえ 、視力矯正用眼鏡レンズ、撮像機器用レン 、液晶プロジェクター用フレネルレンズ、 ンチキュラーレンズ、コンタクトレンズな の各種プラスチックレンズ;
発光ダイオード(LED)用封止材;
光導波路;
光学レンズや光導波路の接合に用いる光学用 接着剤;
光学レンズなどに用いる反射防止膜;
基板、導光板、フィルム、シートなどの液晶 表示装置部材に用いる透明性コーティングま たは透明性基板などが挙げられる。

 以下、製造例および実施例により本発明を らに具体的に説明するが、本発明はこれら 実施例に限定されるものではない。
(参考製造例1)
 3-メルカプトチエタンの合成(特許文献4(特 2003-327583号公報)に記載の方法)
 攪拌装置と温度計を備えた反応器中に、チ 尿素190g(2.50モル)、35重量%塩酸水253gおよび 250gを装入して攪拌して反応液とした。反応 を攪拌しながら、反応液に3-チエタノール15 6g(1.73モル)を1時間かけて適下した。滴下終了 後、30℃で24時間、攪拌して反応を行った後 24重量%アンモニア水177gを1時間かけて滴下し た。さらに30℃で15時間反応を行った後、静 して有機層(下層)を取り出し、粗生成物134g 得た。得られた粗生成物を減圧下に蒸留し 、沸点40℃/106Paの留分を集め、無色透明液体 の目的物である3-メルカプトチエタンを得た

 (参考製造例2)
 テトラキス(3-チエタニルチオ)スズの合成
 参考製造例1で製造した3-メルカプトチエタ 11.15g(0.105モル)を純水50g中に装入し、続いて 、10%NaOH水溶液41.2g(0.103モル)を室温下、40分か けて滴下装入した。続いて、反応液を30℃ま 昇温し、10%四塩化スズの水溶液65.2(四塩化 ズ0.025モルに相当)を同温度で4時間かけて滴 挿入した。滴下終了後、同温度でさらに2時 間攪拌した。この反応混合物にクロロホルム 100mlを加え、有機層と水層に分液した。有機 を100mlの純水で2回洗浄した後、無水硫酸ナ リウムを用いて乾燥した。この抽出物から 媒を留去して、下記化学式で表されるテト キス(3-チエタニルチオ)スズ(13.4g)を得た。

(参考製造例3)
 トリス(3-チエタニルチオ)アンチモン(III)の 成
 参考製造例1で製造した3-メルカプトチエタ 71.3g(0.66モル)を純水106.9g中に装入し、15℃ま で冷却した。続いて、30重量%NaOH水溶液87.7g(0. 66モル)を1時間かけて滴下装入した。続いて 20.0重量%三塩化アンチモンのエタノール溶液 250.0g(三塩化アンチモン0.22モルに相当)を同温 度で2時間かけて滴下装入した。滴下終了後 同温度でさらに2時間攪拌した。
 この反応で生成した固形物をろ取し、水洗 を繰り返して副生した塩を除去した。さら メタノールで洗浄後、減圧乾燥した。
 乾燥後の反応混合物をクロロホルム500gに溶 解し、不溶物をろ過して除去した。ろ液を濃 縮後、さらにヘキサンを装入し、析出物をろ 取さらに減圧乾燥して、下記化学式で表され る目的物トリス(3-チエタニルチオ)アンチモ (III)(87.6g;収率91%)を得た。

(製造例1)

 反応器に1,2-エタンジチオール(54g,市販品) 、脱気水(182g)を装入後、冷却(8℃)下に31%水酸 化ナトリウム水溶液(148g)、脱気水(100g)を滴下 した。さらに同温度で、24%塩化スズ(IV)水溶 (313g)を2時間かけて滴下装入した。生成した 出物をろ集して、水洗およびメタノール洗 を行って粗体(213g)を得た。粗体に10重量倍 クロロホルムを加えて加熱溶解後、不溶物 ろ過で除去した。得られたろ液を濃縮後、 キサンを装入して析出物をろ取した後に、 圧乾燥して目的物83g(収率95%)を得た。

融点:182.2-183.3℃
1 H-NMR(溶媒:CDCl 3 、内部標準物質:TMS):δ 3.22(8H).
IR(ユニバーサルATR法):624,653,837,919,1238,1278,1406c m -1 .
FD-MS:m/z304(M + ).

(製造例2)

 反応器に1,2-エタンジチオール(10g,市販品) 、3酸化アンチモン(5g)を装入後、さらに酢酸( 0.5g)を装入した。40℃に昇温して4時間さらに7 0℃で2時間反応を行った。反応混合物を冷却 、クロロホルムを加えて晶析を行い、析出 をろ集、減圧乾燥して目的物8.6g(収率96%)を た。

融点:130.7-132.9℃
1 H-NMR(溶媒:DMSO-d 6 、内部標準物質:TMS):δ 3.2~3.6(12H).
IR(ユニバーサルATR法):438,641,661,834,918,1287,1406,2 888cm -1 .
FD-MS:m/z519(M + ).

(製造例3)

 反応器に1,2-エタンジチオール(20.5g;市販 )、エタノール(100ml)を装入後、冷却(5~10℃)下 に28%ナトリウムメトキシド-メタノール溶液(7 9.5g)を滴下した。さらに同温度で、4塩化ゲル マン(IV)(21g)-エタノール溶液を滴下装入した 生成した析出物をろ集、水洗後、クロロホ ムに溶解して不溶物をろ過で除去した。得 れたろ液を濃縮後、ヘキサンを装入して析 物をろ取、減圧乾燥して目的物20g(収率77%)を 得た。

融点:165℃
1 H-NMR(溶媒:CDCl 3 、内部標準物質:TMS):δ 3.22(8H).
IR(ユニバーサルATR法):426,639,662,845,927,1247,1283,1 411,2913,2949cm -1 .
EI-MS:m/z 258(M + ).
元素分析: 計算値Ge28%, 実測値Ge:29%.

(製造例4)

 反応器に1,2,3-プロパントリチオール(16.2g) 、クロロホルム(200g)を装入後、トリス(3-チエ タニルチオ)アンチモン(III)(50g)のクロロホル (200g)溶液を20℃で滴下した。析出物をろ集 減圧乾燥して目的物28.8g(収率93%)を得た。

融点:214℃
1 H-NMR(溶媒:DMSO-d 6 、内部標準物質:TMS):δ 2.82(2H)、 3.39(2H), 5.90( 1H).
IR(ユニバーサルATR法):576,596,779,954,1260,1409,2809, 2895cm -1 .
元素分析: 計算値:Sb47%, 実測値Sb:45%.

(製造例5)

 反応器に1,2,3-プロパントリチオール(10.2g) 、3酸化アンチモン(5g)、さらに酢酸(1g)を装入 した。徐々に昇温して70℃で2時間反応を行っ た。さらに3酸化アンチモン(5g)を追加し、70 で2時間反応を行った。反応混合物を冷却後 メタノール加えて研濁後、ろ集、減圧乾燥 て目的物16.4g(収率92%)を得た。

1 H-NMR(溶媒:DMSO-d 6 、内部標準物質:TMS):δ 2.82(2H)、 3.39(2H), 5.90( 1H).
IR(ユニバーサルATR法):576,596,779,953,1259,1409,2809, 2894cm -1 .
元素分析: 計算値:Sb47%, 実測値Sb:49%.

 以下の実施例で得られた成形体(光学レンズ )の物性評価は、下記の方法により行った。
透明性:スライドプロジェクターを用いて目 により透明性を確認した。
屈折率:プルフリッヒ屈折計を用いて20℃で測 定した。
耐熱性:TMAペネトレーション法

(実施例1-A1)
 製造例1で得られた化合物(0.5g)を、4-メルカ トメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタ ン(2.0g)に20℃にて溶解後、さらに2,5-ビス(イ シアナトメチル)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタンと2, 6-ビス(イソシアナトメチル)-ビシクロ〔2.2.1 ヘプタンとの混合物(2.3g)を混合し、均一溶 とした。この混合溶液を減圧下にて10分間脱 泡を行った後、ガラスモールドとテープから なるモールド型へ注入した。このモールド型 を重合オーブンへ投入、25℃~120℃まで24時間 けて徐々に昇温して重合した。重合終了後 オーブンからモールド型を取り出し、離型 て成形体を得た。
 得られた成形体の物性値を表1に示す。

(実施例1-A2~1-A6)
 表1の組成とした以外は、実施例1-A1と同様 混合溶液および成形体を製造した。得られ 成形体の物性値を表1に示す。

(実施例1-B1)
 4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジ アオクタン(2.0g)と2,5-ビス(イソシアナトメ ル)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタンと2,6-ビス(イソシ アナトメチル)-ビシクロ〔2.2.1〕ヘプタンと 混合物(2.3g)に、20℃にて、製造例2で得られ 化合物(0.25g)を添加、溶解して均一な溶液(重 合性組成物)を得た。この溶液を減圧下にて10 分間脱泡を行った後、ガラスモールドとテー プからなるモールド型へ注入した。このモー ルド型を重合オーブンへ投入、25℃~120℃まで 24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合 了後、オーブンからモールド型を取り出し 離型して成形体を得た。
 得られた成形体の物性値を表1に示す。

(実施例1-B2~1-B3)
 表1の組成とした以外は、実施例1-B1と同様 混合溶液および成形体を製造した。得られ 成形体の物性値を表1に示す。

(比較例1)
 製造例1または2で得られた化合物を用いず 、重合触媒としてジブチル錫ジクロライド イソシアネート化合物に対して230ppmとなる うに添加した以外は、実施例1-A1と同様に混 溶液および成形体を製造した。得られた成 体の物性値を表1に示す。

(実施例2-A1)
 5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3, 6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメ ル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカ ン、および4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメ カプト-3,6,9-トリチアウンデカンの混合物(0.4 g)とビス(2,3-エピチオプロピル)ジスルファン( 5.0g)の混合物に、製造例1の化合物(0.5g)を添加 、溶解した。これに、N,N-ジシクロヘキシル ミン(エピチオ化合物に対して1000ppm)を溶解 せた5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプ -3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプ メチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウン カン、および4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジ メルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンの混合 (0.1g)を混合して均一な溶液を得た。この溶 を400Paにて10分間脱泡を行った後、ガラスモ ルドとテープからなるモールド型へ注入し 。このモールド型を重合オーブンへ投入、3 0℃~80℃まで24時間かけて徐々に昇温して重合 した。重合終了後、オーブンからモールド型 を取り出し、離型して成形体を得た。
 得られた成形体の物性値を表2に示す。

(実施例2-A2~2-A3)
 表2の組成とした以外は、実施例2-A1と同様 混合溶液および成形体を製造した。得られ 成形体の物性値を表2に示す。

(実施例2-B1~2-B6)
 製造例1の化合物を製造例2の化合物に変え 表2の組成とした以外は、実施例2-A1と同様に 混合溶液および成形体を製造した。得られた 成形体の物性値を表2に示す。

(比較例2)
 製造例1または2で得られた化合物を用いず 表2の組成とした以外は、実施例2-A1と同様に 混合溶液および成形体を製造した。得られた 成形体の物性値を表2に示す。

(実施例3-A1)
 N,N-ジシクロヘキシルアミン(13mg)、3-メルカ トチエタン(0.7g)、ビス(3-チエタニル)ジスル フィド(1.04g)、製造例1の化合物(1.0g)を混合し7 0℃に加熱溶解して、均一溶液を得た。この 液を400Paにて10分間脱泡を行った後、ガラス ールドとテープからなるモールド型へ注入 た。このモールド型を重合オーブンへ投入 80℃~120℃まで32時間かけて徐々に昇温して 合した。重合終了後、オーブンからモール 型を取り出し、離型して成形体を得た。
 得られた成形体の物性値を表3に示す。

(実施例3-A2~3-A7)
 表3の組成とした以外は、実施例3-A1と同様 混合溶液および成形体を製造した。得られ 成形体の物性値を表3に示す。

(比較例3-1~3-4)
 製造例1の化合物を用いず、表3の組成とし 以外は、実施例3-A1と同様に混合溶液および 形体を製造した。得られた成形体の物性値 表3に示す。

(実施例4-A1)
 製造例1の化合物(0.1g)を4-メルカプトメチル- 1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン(1.0g)に20 にて溶解後、さらにセロキサイド2021P[(ダイ セル化学社製):(3',4'-エポキシシクロヘキサン )メチル-3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキ シレート](1.5g)を混合し、均一溶液とした。 の混合溶液を400Paにて10分間脱泡を行った後 ガラスモールドとテープからなるモールド へ注入した。このモールド型を重合オーブ へ投入、40℃~120℃まで20時間かけて徐々に 温して重合した。重合終了後、オーブンか モールド型を取り出し、離型して成形体を た。
 得られた成形体の物性値を表4に示す。

(実施例4-A2~4-A4)
 表4の組成とした以外は、実施例4-A1と同様 混合溶液および成形体を製造した。得られ 成形体の物性値を表4に示す。

(実施例4-B1~4-B2)
 製造例1の化合物を製造例2の化合物に変え 表4の組成とした以外は、実施例4-A1と同様に 混合溶液および成形体を製造した。得られた 成形体の物性値を表4に示す。

(比較例4)
 製造例1または2で得られた化合物を用いず 表4の組成とした以外は、実施例4-A1と同様に 混合溶液および成形体を製造した。得られた 成形体の物性値を表4に示す。

(実施例5-A1)
 3-メルカプトチエタン(1.0g)、テトラキス(3- エタニルチオ)スズ(3.0g)、製造例1の化合物(1. 7g)を混合し70℃に加熱溶解して、均一溶液を た。この溶液を400Paにて10分間脱泡を行った 後、ガラスモールドとテープからなるモール ド型へ注入した。このモールド型を重合オー ブンへ投入、80℃~120℃まで12時間かけて徐々 昇温して重合した。重合終了後、オーブン らモールド型を取り出し、離型して成形体 得た。
 得られた成形体の物性値を表5に示す。

(実施例5-B1)
 製造例1の化合物を製造例2の化合物に変え 表5の組成とした以外は、実施例5-A1と同様に 混合溶液および成形体を製造した。得られた 成形体の物性値を表5に示す。

(比較例5-1~5-2)
 製造例1または2で得られた化合物を用いず 表5の組成とした以外は、実施例5-A1と同様に 混合溶液および成形体を製造した。得られた 成形体の物性値を表5に示す。

(実施例6-A1)
 表6に記載の組成比となるように製造例1の 合物を、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプ -3,6-ジチアオクタンに20℃にて溶解し、屈折 率(nD)を測定した。得られた物性値を表6に示 。

(実施例6-A2)
 表6の組成とした以外は、実施例6-A1と同様 混合溶液を製造し、屈折率(nD)を測定した。 られた物性値を表6に示す。

(実施例6-B1~6-B2)
 製造例1の化合物を製造例2の化合物に変え 表6の組成とした以外は、実施例6-A1と同様に 混合溶液を製造し、屈折率(nD)を測定した。 られた物性値を表6に示す。

(比較例6)
 製造例1の化合物を用いず、4-メルカプトメ ル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタンのみ とした以外は、実施例6-A1と同様に溶液を製 し、屈折率(nD))を測定した。得られた物性値 を表6に示す。

(実施例7-A1)
 製造例3で得られた化合物(3重量部)を、4-メ カプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオ クタン(48.5重量部)に溶解後、さらに重合触媒 としてジブチル錫ジクロライド(70ppm)、m-キシ リレンジイソシアネナート(48.5重量部)を混合 し、均一溶液とした。この混合溶液を減圧下 にて5分間脱泡を行った後、ガラスモールド テープからなるモールド型へ注入した。こ モールド型を重合オーブンへ投入、25℃~120 まで20時間かけて徐々に昇温して重合した。 重合終了後、オーブンからモールド型を取り 出し、離型して成形体を得た。
 得られた成形体の物性値を表7に示す。

(実施例7-A2~7-A3)
 表7の組成とした以外は、実施例7-A1と同様 混合溶液および成形体を製造した。得られ 成形体の物性値を表7に示す。

(比較例7)
 製造例3で得られた化合物を用いず表7の組 とした以外は、実施例7-A1と同様に混合溶液 よび成形体を製造した。得られた成形体の 性値を表7に示す。

(実施例8-A1)
 製造例1で得られた化合物(5重量部)を、5,7- メルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-ト チアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1, 11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、 よび4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプ -3,6,9-トリチアウンデカンの混合物(47重量部 )に溶解後、m-キシリレンジイソシアネナート (48重量部)を混合し、均一溶液とした。この 合溶液を減圧下にて5分間脱泡を行った後、 ラスモールドとテープからなるモールド型 注入した。このモールド型を重合オーブン 投入、25℃~120℃まで20時間かけて徐々に昇 して重合した。重合終了後、オーブンから ールド型を取り出し、離型して成形体を得 。
 得られた成形体の物性値を表8に示す。

(比較例8)
 製造例1で得られた化合物を用いずに重合触 媒としてジブチル錫ジクロライドを50ppmとな ように添加し、表8の組成とした以外は、実 施例8-A1と同様に混合溶液および成形体を製 した。得られた成形体の物性値を表8に示す

(実施例9-A1)
 製造例1で得られた化合物(5重量部)を、1,1,3, 3-テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパ および4,6-ビス(メルカプトメチルチオ)-1,3-ジ チアンおよび2-(2,2-ビス(メルカプトメチルチ )エチル)-1,3-ジチエタンの混合物(53重量部) 20℃にて溶解後、さらにm-キシリレンジイソ アネナート(42重量部)を混合し、均一溶液と した。この混合溶液を減圧下にて5分間脱泡 行った後、ガラスモールドとテープからな モールド型へ注入した。このモールド型を 合オーブンへ投入、35℃~100℃まで34時間かけ て徐々に昇温して重合した。重合終了後、オ ーブンからモールド型を取り出し、離型して 成形体を得た。
 得られた成形体の物性値を表9に示す。

(実施例9-B1)
 製造例3で得られた化合物(4重量部)を、1,1,3, 3-テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパ および4,6-ビス(メルカプトメチルチオ)-1,3-ジ チアンおよび2-(2,2-ビス(メルカプトメチルチ )エチル)-1,3-ジチエタンの混合物(54重量部) 溶解後、さらに重合触媒としてジブチル錫 クロライド(60ppm)を含むm-キシリレンジイソ アネナート(42重量部)を混合し、均一溶液と た。この混合溶液を減圧下にて5分間脱泡を 行った後、ガラスモールドとテープからなる モールド型へ注入した。このモールド型を重 合オーブンへ投入、35℃~100℃まで34時間かけ 徐々に昇温して重合した。重合終了後、オ ブンからモールド型を取り出し、離型して 形体を得た。
 得られた成形体の物性値を表9に示す。

(実施例9-B2~9-B4)
 表9の組成とした以外は、実施例9-B1と同様 混合溶液および成形体を製造した。得られ 成形体の物性値を表9示す。

(比較例9)
 製造例1または3で得られた化合物を用いな った以外は、実施例9-B1と同様に混合溶液お び成形体を製造した。得られた成形体の物 値を表9に示す。

(実施例10-A1)
 N,N-ジメチルシクロヘキシルアミン(エピチ 化合物に対して80ppm)およびN,N-ジシクロヘキ ルメチルアミン(エピチオ化合物に対して400 ppm)を溶解させた5,7-ジメルカプトメチル-1,11- メルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7- メルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-ト チアウンデカン、および4,8-ジメルカプトメ チル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデ ンの混合物(9重量部)とビス(2,3-エピチオプロ ピル)ジスルファン(85重量部)の混合物に、製 例3の化合物(6重量部)を添加、溶解して均一 な溶液を得た。この溶液を400Paにて5分間脱泡 を行った後、ガラスモールドとテープからな るモールド型へ注入した。このモールド型を 重合オーブンへ投入、30℃~80℃まで33時間か て徐々に昇温して重合した。重合終了後、 ーブンからモールド型を取り出し、離型し 成形体を得た。
 得られた成形体の物性値を表10に示す。

(実施例10-A2)
 表10の組成とした以外は、実施例10-A1と同様 に混合溶液および成形体を製造した。得られ た成形体の物性値を表10に示す。

(比較例10)
 製造例3で得られた化合物を用いず、表10の 成とした以外は、実施例10-A1と同様に混合 液および成形体を製造した。得られた成形 の物性値を表10に示す。

(実施例11-A1)
 3-メルカプトチエタン(18重量部)、テトラキ (3-チエタニルチオ)スズ(73重量部)、製造例3 化合物(9重量部)を混合し70℃に加熱溶解し 、均一溶液を得た。この溶液を400Paにて5分 脱泡を行った後、ガラスモールドとテープ らなるモールド型へ注入した。このモール 型を重合オーブンへ投入、70℃~130℃まで68時 間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了 後、オーブンからモールド型を取り出し、離 型して成形体を得た。
 得られた成形体の物性値を表11に示す。

(実施例11-A2~11-A3)
 表11の組成とした以外は、実施例11-A1と同様 に混合溶液および成形体を製造した。得られ た成形体の物性値を表11に示す。

(実施例11-B1~11-B3)
 製造例3の化合物を製造例4の化合物に変え 表11の組成とした以外は、実施例11-A1と同様 混合溶液および成形体を製造した。得られ 成形体の物性値を表11に示す。

(比較例11)
 製造例3または4で得られた化合物を用いず 表11の組成とした以外は、実施例11-A1と同様 混合溶液および成形体を製造した。得られ 成形体の物性値を表11に示す。