Alkoximino substituierte Anthranilsäurediamide als Pestizide

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Anthranilsäurediamid-derivate, deren Anwendung als Insektizide und Akarizide zur Bekämpfung tierischer Schädlinge und mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung.

Anthranilsäurederivate mit Insektiziden Eigenschaften sind in der Literatur bereits beschrieben, z.B. in WO 01/70671, WO 03/015519, WO 03/016284, WO 03/015518, WO 03/024222, WO 03/016282, WO 03/016283, WO 03/062226, WO 03/027099, WO 04/027042, WO 04/033468, WO 2004/046129, WO 2004/067528, WO 2005/118552, WO 2005/077934, WO 2005/085234, WO 2006/023783, WO 2006/000336, WO 2006/040113, WO 2006/111341, WO 2007/006670, WO 2007/024833, WO2007/020877, WO 2007/144100, WO2007/043677, WO2007/080131, WO2007/093402, WO2008/126889, WO2008/126890, WO2008/126933, WO2011/157653, WO2011/157654, WO2011/157651, WO2012/004208, WO 2010/069502, WO 2011/128329, WO 2013/024003, WO 2013/024004, WO 2013/024005, WO 2013/024006, WO 2013/024009, WO 2013/024010, WO 2013/024169, WO 2013/024170 und WO 2013/024171.

Die gemäß den oben genannten Schriften bereits bekannten Wirkstoffe weisen aber in ihrer Anwendung teils Nachteile auf, sei es, dass sie nur eine geringe Anwendungsbreite aufweisen, sei es, dass sie keine zufriedenstellende msektizide oder akarizide Wirkung aufweisen.

Es wurden nun neue Anthranilsäurederivate gefunden, welche gegenüber den bereits bekannten Verbindungen Vorteile aufweisen, z.B. seien bessere biologische oder ökologische Eigenschaften, breitere Anwendungsmethoden, eine bessere msektizide, akarizide Wirkung, sowie eine gute Verträglichkeit gegenüber Nutzpflanzen beispielhaft genannt. Die Anthranilsäurederivate können in Kombination mit weiteren Mitteln zur Verbesserung der Wirksamkeit insbesondere gegen schwierig zu bekämpfende Insekten eingesetzt werden.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher neue Anthranilamide der Formel (I)

in welcher falls

A für N(R ⁶ )R ⁷ steht, G für Fluormethyl, Difluormethyl, Chlordifluormethyl, C ₂ -C6-Haloalkyl, C ₂ -C6-Haloalkenyl, C ₂ -C _Ö - Haloalkinyl, C3-C6-Halocycloalkyl, Ci-Ce-Alkoxy, Fluormethoxy, Fluorethoxy, Difluorethoxy, Tetrafluorethoxy, Chlordifluorethoxy, Dichlorfluorethoxy, C3-C ₆ -Haloalkoxy, Ci-Ce-Haloalkoxy- Ci-C ₄ -alkyl, C ₂ -C ₄ -Haloalkylthio, C ₂ -C ₄ -Haloalkylsulfinyl, C ₂ -C ₄ -Haloalkylsulfonyl oder für -W- Q steht, falls

A für N(R ⁸ )-N(R ⁹ )(R ¹⁰ ) steht,

G für Ci-Ce-Haloalkyl, C ₂ -C ₆ -Haloalkenyl, C ₂ -C ₆ -Haloalkinyl, C ₃ -C ₆ -Halocycloalkyl, Ci-C ₆ - Alkoxy, G-Ce-Haloalkoxy, Ci-C ₆ -Haloalkoxy-Ci-C -alkyl, Ci-C ₄ -Haloalkylthio, G-C ₄ -Halo- alkylsulfinyl, Ci-C ₄ -Haloalkylsulfonyl, Halogen oder für -W-Q steht, falls

A für N(R ⁶ )- L steht,

G für Ci-Ce-Haloalkyl, C ₂ -C ₆ -Haloalkenyl, C ₂ -C ₆ -Haloalkinyl, C ₃ -C ₆ -Halocycloalkyl, Ci-C ₆ - Alkoxy, Ci-Ce-Haloalkoxy, Ci-C ₆ -Haloalkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Haloalkylthio, Ci-C ₄ -Halo- alkylsulfinyl, Ci-C ₄ -Haloalkylsulfonyl, Halogen oder für -W-Q steht,

R ¹ für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Ci-Cö-Alkyl, C ₂ -C6-Alkenyl, C ₂ -C6-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-C ₄ -Alkoxy, Ci-C ₄ -Alkylthio, Ci-C ₄ -Alkylsulfinyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfonyl, (C1-C4- Alkoxy)carbonyl, Ci-C ₄ -Alkylamino, Di-(Ci-C ₄ -alkyl)amino, C3-C6-Cycloalkylamino oder (Ci- C ₄ -Alkyl)C3-C6-cycloalkylamino,

R ² für Ci-Ce-Alkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, Ci-Ce-Haloalkyl, Ci-Ce-Halocycloalkyl, C ₂ -C6-Alkenyl ₍ C ₂ - Ce-Haloalkenyl, C ₂ -C6-Alkinyl, C ₂ -C ₆ -Haloalkinyl, Ci-C ₄ -Alkoxy, Ci-C -Haloalkoxy, C1-C4- Alkylthio, Ci-C ₄ -Alkylsulfinyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfonyl, Ci-C ₄ -Haloalkylthio, Ci-C ₄ -Haloalkyl- sulfinyl, Ci-C ₄ -Haloalkylsulfonyl, Halogen, Cyano, Nitro oder C ₃ -C6-Trialkylsilyl steht,

R ³ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, C ₃ -C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Haloalkyl, Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C ₄ -Alkoxy, Ci-C ₄ -Haloalkoxy, Ci-C ₄ -Alkylthio oder C1-C4- Haloalkylthio steht, m für 0 bis 2 steht,

R ⁴ für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes C1-C6- Alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Aikinyl, Ci-C ₆ -Alkylsulfonyl, C1-C4- Alkoxycarbonyl, Ci-Cö-Alkylcarbonyl, Aminocarbonyl, Ci-C6-Alkylaminocarbonyl oder G-C _Ö - Dialkylaminocarbonyl steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cö-Haloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy, Ci-C ₄ -Haloalkoxy, Ci-C ₄ -Alkylthio, Ci-C ₄ -Arkylsulfinyl oder Ci-C ₄ -Alkylsulfonyl, C1-C ₄ - Alkoxycarbonyl steht, unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Cö-Haloalkyl, Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C ₄ -Alkoxy, Ci-C ₄ -Haloalkoxy, Ci-C ₄ -Alkylthio oder C ₁ -C ₄ - Haloalkylthio steht, für 0 bis 4 steht, für N, CH, CF, CC1, CBr oder CI steht, für Wasserstoff, Ci-Ce-Alkyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Alkinyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, G-G-Alkoxy, Ci- C ₄ -Alkoxy-Ci-C6-Alkyl, C ₂ -C6-Alkoxycarbonyl oder C ₂ -C6-Alkylcarbonyl steht, für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Ci-Cö-Alkyl, C ₂ -C6-Alkenyl, C ₂ -C6-Alkinyl steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-Cö-Alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl, G-C ₄ -Alkoxy, G-C ₄ -Haloalkoxy, Ci-C ₄ -Alkylthio, Ci-C ₄ -Alkylsulfinyl, C ₁ -C ₄ - Alkylsulfonyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfimino, Ci-C ₄ -Alkylsulfimino-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfimino- C ₂ -Cs-alkylcarbonyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfoximino, Ci-C4-Alkylsulfoximino-Ci-C ₄ -alkyl, G-C ₄ - Alkylsulfoximino-C ₂ -C5-alkylcarbonyl, Ci-Ce- Alkoxycarbonyl, Ci-Cö-Alkylcarbonyl oder C ₃ -C6- Trialkylsilyl, ebenfalls weiterhin für gegebenenfalls substituiertes Aryl-Ci-C ₄ -aikyl, Heteroaryl-Ci-C ₄ -alkyl, C3- Cn-Cycloalkyl, C3-Ci2-Cycloalkyl-Ci-C6-Alkyl und C ₄ -Ci ₂ -Bicycloalkyl steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Ci-Cö-Alkyl, C ₃ -C6-Cycloalkyl, C ₃ -C6-Cycloalkylamino, Ci-C ₄ -Alkoxy, C ₁ -C ₄ - Haloalkoxy, Ci-C ₄ -Alkylthio, Ci-C ₄ -Alkylsulfinyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfonyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfimino, C ₂ -C6- Alkoxycarbonyl, C ₂ -C6-Alkylcarbonyl, weiterhin für einen einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituierten 5- oder 6- gliedrigen aromatischen oder heteroaromatischen Ring, einen 5- oder 6-gliedrigen teilweise gesättigten Ring oder gesättigten heterozyklischen Ring, oder einen gesättigten oder aromatischen hetero-bizyklischen Ring steht, welcher gegebenenfalls ein bis drei Heteroatome aus der Reihe O, S oder N enthalten kann, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Ci-Cö-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkylamino, Ci-C ₄ -Alkoxy, Ci-C ₄ -Haloalkoxy, Ci-C ₄ -Alkylthio, Ci-C -Alkylsulfinyl, C1-C4- Alkylsulfonyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfimino, C2-C6-Alkoxycarbonyl oder C2-C6-Alkylcarbonyl, R ⁶ und R ⁷ miteinander über zwei bis sechs Kohlenstoffatome verbunden sein können und einen Ring ausbilden, der gegebenenfalls zusätzlich ein weiteres Stickstoff-, Schwefel- oder Sauerstoffatom enthält und gegebenenfalls einfach bis vierfach mit Ci-C ₂ -Alkyl, Halogen, Cyano, Amino oder Ci- C ₂ -Alkoxy substituiert sein kann, R ⁸ , R ⁹ unabhängig voneinander für Wasserstoff, C2-C6-Alkoxycarbonyl, C2-C6-Alkylcarbonyl, C2-C6- Alkylaminocarbonyl, C2-C6-Dialkylaminocarbonyl, C2-C6-Alkylsulfonyl, oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Ci-Cö-Alkyl, CI-C _Ö - Alkoxy, C ₂ -C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl stehen, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, G-C _Ö - Alkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy, G-C ₄ -Haloalkoxy, Ci-C ₄ -Alkylthio, Ci-C ₄ -Alkylsulfinyl,

Ci-C ₄ -Alkylsulfonyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfimino, C ₂ -C6-Alkoxycarbonyl, C ₂ -C6-Alkylcarbonyl oder C3- Cö-Trialkylsilyl, oder

R ⁸ , R ⁹ unabhängig voneinander für einen Phenylring oder einen 5- oder 6-gliedrigen ungesättigten, teilgesättigten oder gesättigten Heterocyclus stehen, wobei der Phenylring bzw. Heterocyclus gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist, und wobei die

Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Wasserstoff, CI-CÖ- Alkyl, C2- Ce-Alkenyl, C2-C ₆ -Alkinyl, C ₃ -C ₅ -Cycloalkyl, Ci-Ce-Haloalkyl, C2-C ₆ -Haloalkenyl, C ₂ -C ₅ - Haloalkinyl, C ₃ -C ₆ -Halocycloalkyl, Halogen, CN, (C=0)OH, (C=0)NH ₂ , NO2, OH, C1-C4- Alkoxy, Ci-C -Haloalkoxy, Ci-C ₄ -Alkylthio, Ci-C -Alkylsulfinyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfonyl, C1-C4- Haloalkylthio, Ci-C ₄ -Haloalkylsulfinyl, Ci-C ₄ -Haloalkylsulfonyl, Ci-C -Alkylamino, Di-( C1-C4- alkyl)amino, C3-C6-Cycloalkylamino, (Ci-C6-Alkyl)carbonyl, (Ci-C6-Alkoxy)carbonyl, (Ci-Ce- Alkyl)aminocarbonyl, Di-( Ci-C ₄ -alkyl)aminocarbonyl, Tri-(Ci-C ₂ )alkylsilyl, (Ci-C -Alkyl)( Ci- C ₄ -Alkoxy)imino, oder

R ⁸ und R ⁹ miteinander über zwei bis sechs Kohlenstoffatome verbunden sein können und einen Ring ausbilden, der gegebenenfalls zusätzlich ein weiteres Stickstoff-, Schwefel- oder Sauerstoffatom enthält und gegebenenfalls einfach bis vierfach mit Ci-C ₂ -Alkyl, Ci-C ₂ -Haloalkyl, Halogen, Cyano, Amino, Ci-C ₂ -Alkoxy oder Ci-C ₂ -Haloalkoxy substituiert sein kann,

R ¹⁰ für eine Gruppe steht, ausgewählt aus -C(=S)-R ⁿ , -C(=0)-R ^u , -C(=0)-OR ¹² , -C(=S)-OR ¹² , - C(=0)-SR ¹³ ,-C(=S)-SR ¹³ ,-C(=0)-NR ¹⁴ R ¹⁵ ,-C(=S)-NR ¹⁴ R ¹⁵ ,-S(0) ₂ -R ¹⁶ und -S(0) ₂ -NR ¹⁷ R ¹⁸ , R ¹¹ , R ¹² , R ¹³ , R ¹⁶ unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Ci-Cö-Alkyl, C ₂ -C6-Alkenyl, C ₂ -C6-Alkinyl, C3-Ci ₂ -Cycloalkyl, C ₃ -Ci2-Cycloalkyl-Ci-C6-Alkyl oder Aryl stehen, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-C6-Alkyl, C3-C6- Cycloalkyl, Ci-C -Alkoxy, Ci-C -Haloalkoxy, Ci-C -Alkylthio, Ci-C ₄ -Alkylsulfinyl, Ci-C - Alkylsulfonyl, C2-C6-Alkoxycarbonyl, C2-C6-Alkylcarbonyl, R ¹⁴ , R ¹⁵ , R ¹⁷ _; R ¹⁸ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder für R ¹¹ stehen, L für

steht, U für O, S, SO, S0 ₂ , S(0)=N-R ²⁰ , N-R ²¹ , C=0, C=N-0-R ²² steht,

R ¹⁹ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cö-Haloalkyl, C ₂ -C6-Alkenyl, C ₂ -C6- Alkinyl, Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, COOH, Ci-C ₄ -Alkoxy, Ci-C ₄ -Haloalkoxy, C1-C4- Alkylthio, Ci-C ₄ -Alkylsulfinyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfonyl, Ci-C ₄ -Haloalkylthio, C1-C4- Haloalkylsulfinyl oder Ci-C ₄ -Haloalkylsulfonyl steht, R ²⁰ , R ²¹ , R ²² unabhängig voneinander für Ci-C6-Alkyl, stehen,

P für 0,1,2,3 steht,

W für einen Rest aus der Reihe -CH ₂ -, -CH ₂ 0-, -OCH ₂ -, -CH ₂ OCH ₂ -, -CH ₂ S-, -CH ₂ SCH ₂ -, - CH(CN)-, -CH(F)-, -CH(C1)-, -CH(Ci-Cs-Alkyl)-, -C(Di-Ci-C ₆ -Alkyl)-, -CH ₂ CH ₂ - steht,

Q für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituierten 5- oder 6-gliedrigen aromatischen heterocyclischen Ring der Reihe Q-l bis Q-61 steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci-C ₃ -Alkyl, Ci-C ₃ -Haloalkyl, Ci-C ₂ -Alkoxy , Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro oder Ci-C ₂ -Haloalkoxy

-2 Q-3 -4 -5 Q-6 Q-7

Q-15 Q-16 Q-17 Q-18 Q-19 Q-20 Q-21

Q-62 Q-63

wobei die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) außerdem N-Oxide und Salze umfassen.

Schließlich wurde gefunden, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) sehr gute Insektizide Eigenschaften besitzen und sich sowohl im Pflanzenschutz als auch im Materialschutz zur Bekämpfung unerwünschter Schädlinge, wie Insekten, verwenden lassen.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls als Mischungen verschiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie z. B. E- und Z-, threo- und erythro-, sowie optischen Isomeren, gegebenenfalls aber auch von Tautomeren vorliegen. Es werden sowohl die E- als auch die Z-Isomeren, wie auch die threo- und erythro-, sowie die optischen Isomeren, beliebige Mischungen dieser Isomeren, sowie die möglichen tautomeren Formen beansprucht.

Die erfindungsgemäßen Anthranilamide sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugte Restedefinitionen der vorstehenden und nachfolgend genannten Formeln sind im Folgenden angegeben. Diese Definitionen gelten für die Endprodukte der Formel (I) wie für alle Zwischenprodukte gleichermaßen. Dabei gilt:

Falls A bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für N(R ⁶ )R ⁷ steht, steht

G bevorzugt für Fluormethyl, Difluormethyl, Chlordifluormethyl, C2-C4-Haloalkyl, C2-C4- Haloalkenyl, C2-C4-Haloalkinyl, C3-C4-Halocycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Fluormethoxy, Fluorethoxy, Difluorethoxy, Tetrafluorethoxy, Chlordifluorethoxy, Dichlorfluorethoxy, C3-C4- Haloalkoxy, Ci-C ₄ -Haloalkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, C ₂ -C ₄ -Haloalkylthio, C ₂ -C ₄ -Haloalkylsulfinyl, C ₂ -C ₄ - Haloalkylsulfonyl oder für -W-Q,

G besonders bevorzugt für Fluormethyl, Difluormethyl, Chlordifluormethyl, 1,1-Difluorethyl, 2,2- Difluorethyl, 1 ,2,2-Trifluorethyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethyl, Pentafluorethyl, Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, iso-Propoxy, Fluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2-Chlor-2,2- difluorethoxy, 2,2-Difluoφropoxy, 3-Chlor-l,l,2-trifluorpropoxy, Difluormethoxymethyl, Trifluormethoxymethyl, Trifluorethoxymethyl oder für -W-Q,

G ganz besonders bevorzugt für Fluormethyl, Difluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso- Propoxy, 2,2-Difluorethoxy, oder für -W-Q,

Falls A bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für N(R ⁸ )-N(R ⁹ )(R ¹⁰ ), steht,

Falls A ebenfalls bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für N(R ⁶ )- L steht, steht

G bevorzugt für Ci-Gt-Haloalkyl, C ₂ -C ₄ -Haloalkenyl, Ci-C ₄ -Alkoxy, Ci-C ₄ -Haloalkoxy, C ₁ -C4- Haloalkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Haloalkylthio, Ci-C ₄ -Haloalkylsulfinyl, Ci-C ₄ -Haloalkylsulfonyl, Halogen oder für -W-Q ,

G besonders bevorzugt für Halogen, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, 1,1-Difluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 1 ,2,2-Trifluorethyl, 1,1,2,2- Tetrafluorethyl, Pentafluorethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Fluorethoxy, Difluorethoxy, Trifluorethoxy, 2-Chlor-2,2- difluormethoxy, 2,2-Difluorpropoxy, 3-Chlor-l,l,2-trifluorpropoxy, Difluormethoxymethyl, Trifluormethoxymethyl, Trifluorethoxymethyl, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Difluormethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl oder für -W-Q, G ganz besonders bevorzugt für Chlor, Brom, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, 2,2-Difluorethoxy, Trifluorethoxy oder für -W-Q,

R ¹ steht bevorzugt für Wasserstoff, Ci-Ce-Alkyl, Ci-Ce-Alkenyl, Ci-Ce-Alkinyl, Ca-Ce-Cycloalkyl, Cyano(Ci-Ce-alkyl), Ci-Ce-Haloalkyl, C ₂ -C ₆ -Haloalkenyl, C ₂ -C ₆ -Haloalkinyl, Ci-C -Alkoxy-Ci-

C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylthio-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C -Alkylsulfinyl-Ci-C -alkyl oder Ci-C ₄ -Alkylsulfonyl- Ci-C ₄ -alkyl,

R ¹ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Cyclopropyl, Cyanomethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl oder Methylsulf onylmethyl, R ¹ steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff,

R ² steht bevorzugt für Wasserstoff, Ci-C ₄ -Alkyl, Halogen, Cyano, Ci-C ₄ -Alkoxy,

R ² steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, F, Cl oder Br,

R ² steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Br, Cl,

R ² steht insbesonders bevorzugt für Methyl, R ³ steht bevorzugt für Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy, Halogen, Cyano oder Nitro,

R ³ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Methoxy, F, Cl oder Br,

R ³ steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, m steht bevorzugt für 0 bis 2, m steht besonders bevorzugt für 0 bis 1 , m steht ganz besonders bevorzugt für 0,

R ⁴ steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Ci-C -Alkyl, Ca-Cs-Cycloalkyl, C2-C ₄ -Alkenyl, C ₂ -C -Alkinyl, Ci-C -Alkylsulfonyl, Ci-C ₄ -Alkoxycarbonyl, Ci-C ₄ -Alkylcarbonyl, Aminocarbonyl, Ci-C ₄ -Alkylaminocarbonyl, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Ci-C ₄ - Alkyl, Ci-C -Alkoxy, Ci-C -Alkylthio, Ci-C ₄ -Alkylsulfinyl oder Ci-C -Alkylsulfonyl, steht besonders bevorzugt für Methyl, Etyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec. Butyl, tert. Butyl, Prop-2-enyl, Prop-2-inyl, Methylsufonyl, Methylcarbonyl, Methoxycarbonyl, steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, iso-Propyl, R ⁴ steht insbesonder bevorzugt für Methyl,

R ⁵ steht unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Ci-C i-Alkyl, C1-C4- A koxy, Ci-C4-Haloalkyl, Ci-C4-Haloafkoxy,

R ⁵ steht unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Halogen oder C1-C4- Haloalkyl,

R ⁵ steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor oder Brom,

R ⁵ steht insbesondere bevorzugt für 3-Chlor, falls n für 1 steht, n steht bevorzugt für 1 , 2 oder 3 , n steht besonders bevorzugt für 1 oder 2, n steht ganz besonders bevorzugt für 1 ,

X steht bevorzugt für N, CH, CF oder CC1,

X steht besonders bevorzugt für N, CH oder CF,

X steht ganz besonders bevorzugt für N,

R ⁶ steht bevorzugt für Wasserstoff oder Ci-C6-Alkyl,

R ⁶ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, R ⁶ steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl,

R ⁷ steht bevorzugt für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Ci-Cö-Alkyl, Ci-Gs-Alkenyl, C3-C6-Afkinyl, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Ci-Cö-Alkyl, C1-C4- Alkoxy, Ci-C ₄ -Alkylthio, Ci-C ₄ -Alkylsulfinyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfonyl, Ci-C ₆ -Alkoxycarbonyl, Ci- C6-Alkylcarbonyl,

R ⁷ steht ebenfalls weiterhin bevorzugt für gegebenenfalls substituiertes Phenylmethyl, Pyridylmethyl, C ₃ -C6-Cycloalkyl, C ₃ -C6-Cycloalkyl-Ci-C ₄ -alkyl oder C4-Cs-Bicycloalkyl, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Ci-C ₄ -Alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy, Ci-C ₄ -Haloalkoxy, Ci-C ₄ -Alkylthio, Ci-C ₄ -Alkyl- sulfinyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfonyl, C ₂ -C6-Alkoxycarbonyl, C ₂ -C6-Alkylcarbonyl,

R ⁷ steht ebenfalls weiterhin bevorzugt für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Pyrazolyl, Thienyl, oder Furanyl, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, C ₁ -C4- Alkylthio, Ci-C ₄ -Alkylsulfinyl oder Ci-C ₄ -Alkylsulfonyl, C ₂ -C6-Alkoxycarbonyl, C ₂ -C6- Alkylcarbonyl, R ⁷ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Ci-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl, Phenylmethyl, Pyridylmethyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkylmethyl wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Methylsufinyl, Methylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Methylcarbonyl, R ⁷ steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec- Butyl oder tert-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, 2-Methylthio-l-methylethyl, Cyclopropylmethyl, 1-Cyclopropyl-l-methylethyl, 2-Methoxy-l-methylethyl, Propinyl, Pyrid-2-ylmethyl, 2-Methoxy- ethyl, 3-Methoxy-prop-2-yl,

R ⁸ , R ⁹ stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Ci-C ₄ -Alkyl, C ₂ -C ₄ -Alkenyl, C3-C ₄ -Alkinyl,

C3-C ₄ -Cycloalkyl, C ₂ -C ₄ -Alkylcarbonyl oder C ₂ -C ₄ -Alkylsulfonyl wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C ₄ -Alkyl, C ₁ -C4- Alkoxy, Ci-C ₄ -Haloalkoxy, Ci-C ₄ -Alkylthio, Ci-C ₄ -Alkylsulfinyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfonyl, C ₂ -C ₄ - Alkoxycarbonyl oder C ₂ -C ₄ -Alkylcarbonyl, R ⁸ , R ⁹ stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso- Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl oder tert-Butyl, Cyclopropyl, Prop-2-enyl, Prop-2-inyl,

R ⁸ , R ⁹ stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methylcarbonyl, Methylsulfonyl,

R ⁸ , R ⁹ stehen unabhängig voneinander insbesondere bevorzugt für Wasserstoff und Methyl, R ¹⁰ steht bevorzugt für eine Gruppe, ausgewählt aus -C(=0)-R ⁿ , -C(=0)-OR ¹² ,-C(=0)-NR ¹⁴ R ¹⁵ , -S(0) ₂ -R ¹⁶

R ¹⁰ steht besonders bevorzugt für eine Gruppe, ausgewählt aus -C(=0)-R ⁿ , -C(=0)-OR ¹² , S(0) ₂ -R ¹⁶

R ¹⁰ steht ganz besonders bevorzugt für eine Gruppe, ausgewählt aus -C(=0)-R ⁿ , -C(=0)-OR ¹² ,- S(0) ₂ -R ¹⁶ R ¹⁰ steht insbesonders bevorzugt für die Gruppe -C(=0)-OR ¹² R ¹¹ , R ¹² , R ¹³ , R ¹ ' stehen unabhängig voneinander bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Ci-C4-Alkyl, C ₂ -C4-Alkenyl, C ₂ -C4-Alkinyl, C3- Cö-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C ₄ -Alkyl oder Aryl, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Ci-C ₄ -Alkyl, C1-C4- Alkoxy, Ci-C ₄ -Haloalkoxy, Ci-C ₄ -Alkylthio, Ci-C ₄ -Alkylsulfinyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfonyl, C ₂ -C ₆ - Alkoxycarbonyl, C ₂ -C6-Alkylcarbonyl,

R ¹¹ , R ¹² , R ¹³ , R ¹⁶ stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-,iso-, sec-, tert. Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl oder Phenyl wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Halogen, Cyano, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Mehylsulfinyl, Methylsulfonyl, Methoxycarbonyl, oder Methylcarbonyl

R ¹¹ , R ¹² , R ¹³ , R ¹⁶ stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-

Propyl, iso-Propyl, Prop-2-enyl, Methoxyeth-2-yl, Phenyl,

R ¹² steht insbesondere bevorzugt für Methyl,

R ¹⁴ , R ¹⁵ , R ¹⁷ _; R ¹⁸ stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff oder für R ¹¹ ,

R ¹⁴ , R ¹⁵ , R ¹⁷ _; R ¹⁸ stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl,

Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Prop-2-enyl, Methoxyeth-2-yl, Phenyl,

R ¹⁴ , R ¹⁵ , R ¹⁷ , R ¹⁸ stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl,

L steht bevorzugt, besonders bevorzu t und ganz besonders bevorzugt für

U steht bevorzugt für O, S, SO oder SO2,

U steht besonders bevorzugt für O, S, SO oder SO ₂ ,

U steht ganz besonders bevorzugt für O, S, SO oder SO2,

_R 19 steht bevorzugt für Wasserstoff oder Ci-C ₄ -Alkyl,

_R 19 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl,

_R 19 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl,

P steht bevorzugt für 0, 1 ,2, p steht besonders bevorzugt für 0, 1 ,2, p steht ganz besonders bevorzugt für 0 oder 1 ,

W steht bevorzugt für -CH ₂ -, -CH ₂ 0-, -OCH ₂ -, -CH ₂ OCH ₂ -, -CH ₂ S-, -CH ₂ SCH ₂ -, -CH(CN)-, - CH(Ci-C ₆ -Alkyl)-,-C(Di-Ci-C ₆ -Alkyl)-, -CH ₂ CH ₂ -, W steht besonders bevorzugt für -CH ₂ -, -OCH ₂ -, -CH(CH ₃ ), C(CH ₃ ) ₂ oder CH ₂ CH ₂ ,

W steht ganz besonders bevorzugt für CH ₂ , oder für -OCH ₂ -,

W steht insbesondere bevorzugt für -OCH ₂ falls Q für Q-42 steht.

W steht weiterhin insbesondere bevorzugt für CH ₂ , falls Q für Q-58 steht.

Q steht bevorzugt für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituierten 5- oder 6-gliedrigen aromatischen heterocyclischen Ring der Reihe Q-15, Q-16, Q-24, Q-25, Q-34, Q-37, Q-38, Q-39,

Q-40, Q-41, Q-42, Q-58, Q-59 steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Ci-C3-Alkyl, Ci-C3-Haloalkyl, Ci-C ₂ -Alkoxy , Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro oder Ci-C ₂ -Haloalkoxy,

Q steht besonders bevorzugt für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituierten 5- oder 6-gliedrigen aromatischen heterocyclischen Ring der, Reihe Q-37, Q-38, Q-39, Q-40, Q-41, Q-42,

Q-58, Q-59 steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sein können aus Chlor, Fluor, Iod, Cyano, Trifluormethyl und Pentafluorethyl,

Q steht ganz besonders bevorzugt für die Reste

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste Definitionen bzw. Erläuterungen können untereinander, also auch zwischen den jeweiligen Bereichen und Vorzugs Bereichen beliebig kombiniert werden. Sie gelten für die Endprodukte sowie für die Vor- und Zwischenprodukte entsprechend.

Erfindungsgemäß bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt (vorzugsweise) aufgeführten Bedeutungen vorliegt.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt. Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.

Herstellverfahren

Anthranilamide der Formel (I)

in welcher A, R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , G, X, m und n die oben angegebenen Bedeutungen haben erhalten, indem man zur Synthese von Anthranilamiden der Formel (I), in welcher R ¹ für Wasserstoff steht, Benzoxazinone der Formel (II)

in welcher R , R , R , R , G, X, m und n die oben angegebenen Bedeutungen haben, einer Verbindung der Formel (III)

(III)

A-H in welcher A die oben angegebenen Bedeutungen hat, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.

(B) Aniline der Formel (IV)

in welcher A, R , R , R , R und m die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit Carbonsäure Chloriden der Formel (V)

in welcher R ⁵ , G, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt, (C) Aniline der Formel (IV)

in welcher A, R , R , R , R und m die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit einer Carbonsäure der Formel (VI)

in welcher R ⁵ , G, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart eines Kondensationsmittels umsetzt. zur Synthese von Anthranilamiden der Formel (I), in welcher A für N(R )-N(R )(R ) steht,

(D) Anthranilsäurehydrazide der Formel (VE)

in welcher R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁸ , R ⁹ , G, X, m und n die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Baustein Y-R ¹⁰ umsetzt, wobei R ¹⁰ die oben angegebene Bedeutung hat und Y eine geeignete Abgangsgruppe wie z.B. Halogen darstellt;

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzen Verträglichkeit, günstiger Warmblüter Toxizität und guter Umweltverträglichkeit zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenorganen, zur Steigerung der Ernteerträge, Verbesserung der Qualität des Erntegutes und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren, Helminthen, Nematoden und Mollusken, die in der Landwirtschaft, im Gartenbau, bei der Tierzucht, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:

Schädlinge aus dem Stamm: Arthropoda, insbesondere aus der Klasse der Arachnida z.B. Acarus spp., Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssius, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., Epitrimeras pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Metatetranychus spp., Nuphersa spp., Oligonychus spp., Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vaejovis spp., Vasates lycopersici.

Aus der Ordnung der Anoplura (Phthiraptera) z.B. Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Ptirus pubis, Trichodectes spp..

Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp., Scutigera spp..

Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., Chaetocnema spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Cylindrocoprurus spp., Dermestes spp., Diabrotica spp., Dichocrocis spp., Diloboderus spp., Epilachna spp., Epitrix spp., Faustinus spp., Gibbium psylloides, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Luperodes spp., Lyctus spp., Megascelis spp., Melanotus spp., Meligethes aeneus, Melolontha spp., Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorrhynchus spp., Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllotreta spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., Symphyletes spp., Tanymecus spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp..

Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.

Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.

Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Agromyza spp., Anastrepha spp., Anopheles spp., Asphondylia spp., Bactrocera spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomyia spp., Chrysops spp., Cochliomyia spp., Contarinia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasyneura spp., Delia spp., Dermatobia hominis, Drosophila spp., Echinocnemus spp., Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp.. Lucilla spp., Lutzomia spp., Mansonia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Os- cinella frit, Pegomyia spp., Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., Sarcophaga spp., Simulium spp, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tetanops spp., Tipula spp..

Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Monaionion atratum, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp. Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Acyrthosipon spp., Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aoni- diella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Geococcus coffeae, Hieroglyphus spp., Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Onco- metopia spp., Qrthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes spp., Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp..

Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Acromyrmex spp., Athalia spp., Atta spp., Diprion spp., Hop- locampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Vespa spp..

Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber.

Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Coptotermes spp., Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Microtermes obesi, Odontotermes spp., Reticulitermes spp.,

Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Acronicta major, Adoxophyes spp., Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama spp., Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., Argyroploce spp., Barathra brassicae, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diatraea saccharalis, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eidana saccharina, Ephestia spp., Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Etiella spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., Hedylepta spp., Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., Lithocolletis spp., Lithophane antennata, Lobesia spp., Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Lyonetia spp., Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Mocis spp., Mythimna separata, Nymphula spp., Oiketicus spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., Pieris spp., Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella, Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., Scirpophaga spp., Scotia segetum, Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodoptera spp., Stathmopoda spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Tricho- plusia spp., Tuta absoluta, Virachola spp.. Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta spp., Pulex irritans, Schistocerca gregaria, Supella longipalpa.

Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.

Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella spp..

Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Drepanothris reuteri, Enneothrips Hävens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp.. Aus der Ordnung der Zygentoma (= Thysanura), for example, Lepisma saccharina, Thermobia domestica. z.B. Lepisma saccharina, Thermobia domestica.

Schädlinge aus dem Stamm: Mollusca, insbesondere aus der Klasse der Bivalvia, z.B. Dreissena spp.

Aus der Klasse der Gastropoda z.B. Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.. Tierparasiten aus den Stämmen: Plathelminthes und Nematoda, insbesondere aus der Klasse der Helminthen z.B. Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp, Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti. Pflanzenschädlinge aus dem Stamm: Nematoda, d.h. pflanzenparasitäre Nematoden, insbesondere Aphelenchoides spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus spp., Globodera spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Trichodorus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp..

Subphylum: Protozoa Weiterhin lassen sich Protozoen, wie Eimeria, bekämpfen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch als Herbizide, Safener, Wachstumsregulatoren oder Mittel zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften, oder als Mikrobizide, beispielsweise als Fungizide, Antimykotika, Bakterizide, Virizide (einschließlich Mittel gegen Viroide) oder als Mittel gegen MLO (Mycoplasma-like-organism) und RLO (Rickettsia-like-organism) verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischenoder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.

Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin Formulierungen und daraus bereitete Anwendungsformen als Pflanzenschutzmittel und/oder Schädlingsbekämpfungsmittel wie z. B. Drench-, Drip- und Spritzbrühen, umfassend mindestens einen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe. Gegebenenfalls enthalten die Anwendungsformen weitere Pflanzenschutzmittel und/oder Schädlingsbekämpfungsmittel und/oder die Wirkung verbessernde Adjuvantien wie Penetrationsförderer, z. B. vegetative Öle wie beispielsweise Rapsöl, Sonnenblumenöl, Mineralöle wie beispielsweise Paraffinöle, Alkylester vegetativer Fettsäuren wie beispielsweise Rapsöl- oder Sojaölmethylester oder Alkanol-alkoxylate und/oder Spreitmittel wie beispielsweise Alkylsiloxane und/oder Salze z.B. organische oder anorganische Ammonium- oder Phosphomiumsalze wie beispielsweise Ammoniumsulfat oder Diammonium-hydrogenphosphat und /oder die Retention fördernde Mittel wie z. B. Dioctylsulfosuccinat oder Hydroxypropyl-guar Polymere und/oder Humectants wie z.B. Glycerin und / oder Dünger wie beispielsweise Ammonium-, Kaliumoder Phosphor-enthaltende Dünger.

Übliche Formulierungen sind beispielsweise wasserlösliche Flüssigkeiten (SL), Emulsionskonzentrate (EC), Emulsionen in Wasser (EW), Suspensionskonzentrate (SC, SE, FS, OD), in Wasser dispergierbare Granulate (WG), Granulate (GR) und Kapselkonzentrate (CS); diese und weitere mögliche Formuliertypen sind beispielsweise durch Crop Life International und in Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, prepared by the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576) beschrieben. Gegebenenfalls enthalten die Formulierungen neben einem oder mehreren erfindungsgemäßen Wirkstoffen weitere agrochemische Wirkstoffe.

Vorzugsweise handelt es sich um Formulierungen oder Anwendungsformen, welche Hilfsstoffe, wie beispielsweise Streckmittel, Lösemittel, Spontanitätsförderer, Trägerstoffe, Emulgiermittel, Dispergiermittel, Frostschutzmittel, Biozide, Verdicker und/oder weitere Hilfsstoffe, wie beispielsweise Adjuvantien enthalten. Ein Adjuvant in diesem Kontext ist eine Komponente, die die biologische Wirkung der Formulierung verbessert, ohne dass die Komponente selbst eine biologische Wirkung hat. Beispiele für Adjuvantien sind Mittel, die die Retention, das Spreitverhalten, das Anhaften an der Blattoberfläche oder die Penetration fördern.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Hilfsstoffen wie beispielsweise Streckmitteln, Lösemitteln und/oder festen Trägerstoffen und/oder weiteren Hilfsstoffen wie beispielsweise oberflächenaktive Stoffe. Die Herstellung der Formulierungen erfolgt entweder in geeigneten Anlagen oder auch vor oder während der Anwendung.

Als Hilfsstoffe können solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, der Formulierung des Wirkstoffs oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen (wie z.B. gebrauchsfähigen Pflanzenschutzmitteln wie Spritzbrühen oder Saatgutbeizen) besondere Eigenschaften, wie bestimmte physikalische, technische und/oder biologische Eigenschaften, zu verleihen.

Als Streckmittel eignen sich z.B. Wasser, polare und unpolare organische chemische Flüssigkeiten z.B. aus den Klassen der aromatischen und nicht-aromatischen Kohlenwasserstoffe (wie Paraffine, Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, Chlorbenzole), der Alkohole und Polyole (die ggf. auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können), der Ketone (wie Aceton, Cyclohexanon), Ester (auch Fette und Öle) und (Poly- )Ether, der einfachen und substituierten Amine, Amide, Lactame (wie N-Alkylpyrrolidone) und Lactone, der Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsulfoxid).

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösemittel als Hilfslösemittel verwendet werden. Als flüssige Lösemittel kommen im Wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösemittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Grundsätzlich können alle geeigneten Lösemittel verwendet werden. Geeignete Lösemittel sind beispielsweise aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte aromatische oder aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Chlorbenzol, Chlorethylen, oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Cyclohexan, Paraffine, Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie z.B. Methanol, Ethanol, iso-Propanol, Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie z.B. Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösemittel, wie Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.

Grundsätzlich können alle geeigneten Trägerstoffe eingesetzt werden. Als Trägerstoffe kommen insbesondere infrage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und natürliche oder synthetische Silikate, Harze, Wachse und /oder feste Düngemittel. Mischungen solcher Trägerstoffe können ebenfalls verwendet werden. Als Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Papier, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel. Auch verflüssigte gasförmige Streckmittel oder Lösemittel können eingesetzt werden. Insbesondere eignen sich solche Streckmittel oder Trägerstoffe, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol -Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Beispiele für Emulgier- und/oder Schaum erzeugende Mittel, Dispergiermittel oder Benetzungsmittel mit ionischen oder nicht-ionischen Eigenschaften oder Mischungen dieser oberflächenaktiven Stoffe sind Salze von Polyacrylsäure, Salze von Lignosulphonsäure, Salze von Phenolsulphonsäure oder Naphthalinsulphonsäure, Polykondensate von Ethylenoxid mit Fettalkoholen oder mit Fettsäuren oder mit Fettaminen, mit substituierten Phenolen (vorzugsweise Alkylphenole oder Arylphenole), Salze von Sulphobernsteinsäureestern, Taurinderivate (vorzugsweise Alkyltaurate), Phosphorsäureester von polyethoxylierten Alkoholen oder Phenole, Fettsäureester von Polyolen, und Derivate der Verbindungen enthaltend Sulphate, Sulphonate und Phosphate, z.B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkyl- sulfate, Arylsulfonate, Eiweißhydrolysate, Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose. Die Anwesenheit einer oberflächenaktiven Substanz ist vorteilhaft, wenn einer der Wirkstoff und/oder einer der inerten Trägerstoffe nicht in Wasser löslich ist und wenn die Anwendung in Wasser erfolgt.

Als weitere Hilfsstoffe können in den Formulierungen und den daraus abgeleiteten Anwendungsformen Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Nähr- und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink vorhanden sein. Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren, Konservierungsmittel, Oxidationsschutzmittel, Lichtschutzmittel oder andere die chemische und / oder physikalische Stabilität verbessernde Mittel. Weiterhin enthalten sein können schaumerzeugende Mittel oder Entschäumer.

Ferner können die Formulierungen und daraus abgeleiteten Anwendungsformen als zusätzliche Hilfsstoffe auch Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere enthalten, wie Gummiarabikum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Hilfsstoffe können mineralische und vegetabile Öle sein.

Gegebenenfalls können noch weitere Hilfsstoffe in den Formulierungen und den daraus abgeleiteten Anwendungsformen enthalten sein. Solche Zusatzstoffe sind beispielsweise Duftstoffe, schützende Kolloide, Bindemittel, Klebstoffe, Verdicker, thixotrope Stoffe, Penetrationsförderer, Retentionsförderer, Stabilisatoren, Sequestiermittel, Komplexbildner, Humectans, Spreitmittel. Im Allgemeinen können die Wirkstoffe mit jedem festen oder flüssigen Zusatzstoff, welches für Formulierungszwecke gewöhnlich verwendet wird, kombiniert werden. Als Retentionsförderer kommen alle diejenigen Substanzen in Betracht, die die dynamische Oberflächenspannung verringern wie beispielsweise Dioctylsulfosuccinat oder die die Visko-Elastizität erhöhen wie beispielsweise Hydroxypropyl-guar Polymere.

Als Penetrationsförderer kommen im vorliegenden Zusammenhang alle diejenigen Substanzen in Betracht, die üblicherweise eingesetzt werden, um das Eindringen agrochemischer Wirkstoffen in Pflanzen zu verbessern. Penetrationsförderer werden in diesem Zusammenhang dadurch definiert, dass sie aus der (in der Regel wässerigen) Applikationsbrühe und/oder aus dem Spritzbelag in die Kutikula der Pflanze eindringen und dadurch die Stoffbeweglichkeit (Mobilität) der Wirkstoffe in der Kutikula erhöhen können. Die in der Literatur (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) beschriebene Methode kann zur Bestimmung dieser Eigenschaft eingesetzt werden. Beispielhaft werden genannt Alkoholalkoxylate wie beispielsweise Kokosiettethoxylat (10) oder Isotridecylethoxylat (12), Fettsäureester wie beispielsweise Rapsöl- oder Sojaölmethylester, Fettamine Alkoxylate wie beispielsweise Tallowamine ethoxylat (15) oder Ammonium und / oder Phosphonium-Salze wie beispielsweise Ammoniumsulfat oder Diammonium- hydrogenphosphat. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 98 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit einem oder mehreren geeigneten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Insektiziden, Mikrobiologika, Düngemittel, Lockstoffen, Phytotonics, Sterilantien, Synergisten, Safenern, Semiochemicals und/oder Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden, um so z.B. das Wirkungs spektrum zu verbreitern, die Wirkdauer zu verlängern, die Wirkgeschwindigkeit zu steigern, Repellenz zu verhindern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. Des Weiteren können solche Kombinationen das Pflanzenwachstum verbessern, die Toleranz gegenüber abiotischen Faktoren wie z. B. hohen oder niedrigen Temperaturen, gegen Trockenheit oder gegen erhöhten Wasser- bzw. Bodensalzgehalt. Auch lässt sich das Blüh- und Fruchtverhalten verbessern, die Keimfähigkeit und Bewurzelung optimieren die Ernte erleichtern und Ernteerträge steigern, die Reife beeinflussen, die Qualität und/oder den Ernährungswert der Ernteprodukte steigern, die Lagerfähigkeit verlängern und/oder die Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte verbessern. In der Regel erhält man durch Kombination der erfindungsgemäßen Wirkstoffe und Mischpartnern synergistische Effekte, d.h. die Wirksamkeit der jeweiligen Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten. Generell können die Kombinationen sowohl in Vor-, Tank- oder Fertigmischungen als auch in Saatgutanwendungen verwendet werden.

Besonders günstige Mischungspartner sind z.B. die folgenden: Die hier mit ihrem„common name" genannten Wirkstoffe sind bekannt und beispielsweise im

Pestizidhandbuch („The Pesticide Manual" 14th Ed., British Crop Protection Council 2006) beschrieben oder im Internet recherchierbar (z.B. http ://w ww . alan wood. net/pesticides) .

(1) Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren, wie beispielsweise Carbamate, z.B. Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC und Xylylcarb; oder

Organophosphate, z.B. Acephate, Azamethiphos, Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, Cadusafos, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Coumaphos, Cyanophos, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fenthion, Fosthiazate, Heptenophos, Imicyafos, Isofenphos, Isopropyl O-(methoxyaminothio-phosphoryl) salicylat, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion, Parathion-methyl, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Quinalphos, Sulfotep, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Trichlorfon und Vamidothion.

(2) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Antagonisten, wie beispielsweise Cyclodien-organochlorine, z.B. Chlordane und Endosulfan; oder

Phenylpyrazole (Fiprole), z.B. Ethiprole und Fipronil.

(3) Natrium-Kanal-Modulatoren / Spannungs abhängige Natrium-Kanal-Blocker, wie beispielsweise

Pyrethroide, z.B. Acrinathrin, AUethrin, d-cis-trans AUethrin, d-trans AUethrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin S-cyclopentenyl Isomer, Bioresmethrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, beta-Cyfluthrin, Cyhalothrin, lambda-Cyhalothrin, gamma-Cyhalothrin, Cypermethrin, alpha-Cypermethrin, beta- Cypermethrin, theta-Cypermethrin, zeta-Cypermethrin, Cyphenothrin [(lR)-trans-Isomere], Deltamethrin, Empenthrin [(EZ)-(lR)-Isomere), Esfenvalerate, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, tau-Fluvalinate, Halfenprox, Imiprothrin, Kadethrin, Permethrin, Phenothrin [(lR)-trans- Isomer), Prallethrin, Pyrethrine (pyrethram), Resmethrin, Silafluofen, Tefluthrin, Tetramethrin, Tetramethrin [(1R)- Isomere)], Tralomethrin und Transfluthrin; oder

DDT; oder Methoxy chlor.

(4) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor (nAChR) Agonisten, wie beispielsweise Neonikotinoide, z.B. Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Thiacloprid und Thiamethoxam; oder

Nikotin; oder

Sulfoxaflor. (5) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor (nAChR) allosterische Aktivatoren, wie beispielsweise Spinosine, z.B. Spinetoram und Spinosad.

(6) Chlorid-Kanal-Aktivatoren, wie beispielsweise

Avermectine/Milbemycine, z.B. Abamectin, Emamectin-benzoat, Lepimectin und Milbemectin.

(7) Juvenilhormon-Imitatoren, wie beispielsweise Juvenilhormon-Analoge, z.B. Hydroprene, Kinoprene und Methoprene; oder Fenoxycarb; oder Pyriproxyfen.

(8) Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen, wie beispielsweise Alkylhalide, z.B. Methylbromid und andere Alkylhalide; oder

Chloropicrin; oder Sulfurylfluorid; oder Borax; oder Brechweinstein. (9) Selektive Fraßhemmer, z.B. Pymetrozine; oder Flonicamid.

(10) Milbenwachstumsinhibitoren, z.B. Clofentezine, Hexythiazox und Diflovidazin; oder Etoxazole.

(11) Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran, z.B. Bacillus thuringiensis Subspezies israelensis, Bacillus thuringiensis Subspezies aizawai, Bacillus thuringiensis Subspezies kurstaki, Bacillus thuringiensis Subspezies tenebrionis und B.t. Pflanzenproteine: CrylAb, CrylAc, CrylFa, CrylA.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34 Ab 1/35 Abi; oder

Bacillus sphaericus.

(12) Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disraptoren, wie beispielsweise Diafenthiuron; oder Organozinnverbindungen, z.B. Azocyclotin, Cyhexatin und Fenbutatin-oxid; oder Propargite; oder Tetradifon.

(13) Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H- Protongradienten, wie beispielsweise Chlorfenapyr, DNOC und Sulfluramid.

(14) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor- Antagonisten, wie beispielsweise Bensultap, Cartap-hydrochlorid, Thiocyclam und Thiosultap-Natrium.

(15) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 0, wie beispielsweise Bistrilluron, Chlorlluazuron, Dillubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexallumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Tellubenzuron und Triflumuron.

(16) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1, wie beispielsweise Buprofezin. (17) Häutungs störende Wirkstoffe, Dipteran, wie beispielsweise Cyromazine.

(18) Ecdyson-Rezeptor Agonisten, wie beispielsweise Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide und Tebufenozide.

(19) Oktopaminerge Agonisten, wie beispielsweise Amitraz.

(20) Komplex-III-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Hydramethylnon; oder Acequinocyl; oder Fluacrypyrim.

(21) Komplex-I-Elektronentransportinhibitoren, beispielsweise

METI-Akarizide, z.B. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad und Tolfenpyrad; oder

Rotenone (Derris). (22) Spannungsabhängige Natriumkanal-Blocker, z.B. Indoxacarb; oder Metaflumizone.

(23) Inhibitoren der Acetyl-CoA-Carboxylase, wie beispielsweise

Tetron- und Tetramsäurederivate, z.B. Spirodiclofen, Spiromesifen und Spirotetramat.

(24) Komplex-IV-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise

Phosphine, z.B. Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Phosphin und Zinkphosphid; oder Cyanid.

(25) Komplex-II-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Cyenopyrafen und Cyflumetofen. (28) Ryanodinrezeptor-Effektoren, wie beispielsweise

Diamide, z.B. Chlorantraniliprole, Cyantraniliprole und Flubendiamide.

Weitere Wirkstoffe mit unbekanntem Wirkmechanismus, wie beispielsweise Amidoflumet, Azadirachtin, Benclothiaz, Benzoximate, Bifenazate, Bromopropylate, Chinomethionat, Cryolite, Dicofol, Diflovidazin, Fluensulfone, Flufenerim, Flufiprole, Fluopyram, Fufenozide, Imidaclothiz, Iprodione, Meperfluthrin, Pyridalyl, Pyrifluquinazon, Tetramethylfluthrin und Iodmethan; desweiteren Präparate auf Basis von Bacillus firmus (insbesondere Stamm CNCM 1-1582, beispielsweise VOTiVO™, BioNem) sowie folgende bekannte wirksame Verbindungen:

3-Brom-N- { 2-brom-4-chlor-6- [( 1 -cyclopropylethyl)carbamoyl]phenyl } - 1 -(3 -chlorpyridin-2-yl) - 1 H- pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus WO2005/077934), 4-{ [(6-Brompyrid-3-yl)methyl](2- fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO2007/115644), 4-{ [(6-Fluorpyrid-3-yl)methyl](2,2- difluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO2007/115644), 4-{ [(2-Chlor-l,3-thiazol-5- yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO2007/115644), 4-{ [(6-Chlorpyrid-3- yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO2007/115644), Flupyradifurone, 4-{ [(6- Chlor-5-fluoφyrid-3-yl)methyl](methyl)arrrl·no}furan-2(5H) -on (bekannt aus WO2007/115643), 4-{ [(5,6- Dichlorpyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO2007/115646), 4-{[(6- Chlor-5-fluorpyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H )-on (bekannt aus WO2007/115643), 4- { [(6-Ch^yrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus EP-A-0 539 588), 4-{ [(6- Chlorpyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus EP-A-0 539 588), { [l-(6- Chlorpyridin-3-yl)ethyl](methyl)oxido-λ ⁴ -sulfanyliden}cyanamid (bekannt aus WO2007/149134) und seine Diastereomere { [(lR)-l-(6-Chloφyridin-3-yl)ethyl](methyl)oxido-λ ⁴ -sulfanyliden}cyanamid (A) und { [(lS)-l-(6-Chloφyridin-3-yl)ethyl](methyl)oxido-λ ⁴ -sulfanyliden}cyanamid (B) (ebenfalls bekannt aus WO2007/149134) sowie Diastereomere [(R)-Methyl(oxido){(lR)-l-[6-(trifluormethyl)pyridin-3- yl] ethyl } ^ ⁴ -sulf anyliden]cyanamid (AI) und [(S)-Methyl(oxido) {(1S)-1- [6-(trifluormethyl)pyridin-3 - yl]ethyl}^ ⁴ -sulfanyliden]cyanamid (A2), bezeichnet als Diastereomerengruppe A (bekannt aus WO 2010/074747, WO 2010/074751), [(R)-Methyl(oxido){(lS)-l-[6-(trifluormethyl)pyridin-3-yl]et hyl}-λ ⁴ - sulf anyliden] cyanamid (B 1 ) und [(S)-Methyl(oxido) { ( 1 R)- 1 - [6-(trifluormethyl)pyridin-3 -yl] ethyl } -λ ⁴ - sulfanyliden]cyanamid (B2), bezeichnet als Diastereomerengruppe B (ebenfalls bekannt aus WO 2010/074747, WO 2010/074751) und l l-(4-Chlor-2,6-dimethylphenyl)-12-hydroxy-l,4-dioxa-9- azadispiro[4.2.4.2]tetradec-l l-en-10-on (bekannt aus WO2006/089633), 3-(4'-Fluor-2,4- dimethylbiphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-oxa-l-azaspiro[4.5]dec-3- en-2-on (bekannt aus WO2008/067911), 1- {2-Huor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl}-3- (trifluormethyl)-lH-l,2,4-triazol-5-amin (bekannt aus WO2006/043635), Afidopyropen (bekannt aus WO2008/066153), 2-Cyan-3- (difluormethoxy)-N,N-dimethylbenzolsulfonamid (bekannt ausWO2006/056433), 2-Cyan-3- (difluormethoxy)-N-methylbenzolsulfonamid (bekannt aus WO2006/100288), 2-Cyan-3- (difluormethoxy)-N-ethylbenzolsulfonamid (bekannt aus WO2005/035486), 4-(Difluormethoxy)-N-ethyl- N-methyl-l,2-benzothiazol-3-amin-l,l-dioxid (bekannt aus WO2007/057407), N-[l-(2,3- Dimethylphenyl) -2-(3 ,5 -dimethylphenyl)ethyl] -4,5 -dihydro- 1 ,3-thiazol-2-amin (bekannt aus

WO2008/104503), {r-[(2E)-3-(4-Chlorphenyl)prop-2-en-l-yl]-5-fluorspiro[indol -3,4'-piperidin]-l(2H)- yl}(2-chlorpyridin-4-yl)methanon (bekannt aus WO2003/106457), 3-(2,5-Dimethylphenyl)-4-hydroxy-8- methoxy-l,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (bekannt aus WO2009/049851), 3-(2,5-Dimethylphenyl)-8- methoxy-2-oxo-l,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl-ethylcarbonat (bekannt aus WO2009/049851), 4-(But-2- in-l-yloxy)-6-(3,5-dimethylpiperidin-l-yl)-5-fluorpyrimidin (bekannt aus WO2004/099160), (2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluo entyl)(3,3,3-trifluoφropyl)malononitril (bekannt aus WO2005/063094), (2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluo entyl)(3,3,4,4,4-pentafluorbutyl)malononitril (bekannt aus WO2005/063094), 8- [2-(Cyclopropylmethoxy)-4-(trifluormethyl)phenoxy]-3-[6-(tri fluormethyl)pyridazin-3-yl]-3- azabicyclo[3.2.1]octan (bekannt aus WO2007/040280), Flometoquin, PF1364 (CAS-Reg.Nr. 1204776-60- 2) (bekannt aus JP2010/018586), 5-[5-(3,5-Dichloφhenyl)-5-(trifluormethyl)-4,5-dihydro-l,2- o azol-3- yl]-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)benzonitril (bekannt aus WO2007/075459), 5-[5-(2-Chk^yridin-4-yl)-5- (trifluormethyl)-4,5 -dihydro- 1 ,2-oxazol-3 -yl] -2-( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)benzonitril (bekannt aus WO2007/075459), 4-[5-(3 ₍ 5-Dichlo henyl)-5-(triίluoπnethyl)-4,5-dihydro-l ₍ 2-oxazol-3-yl]-2-methyl-N- {2-oxo-2-[(2,2,2-trifluorethyl)arnino]ethyl}benzamid (bekannt aus WO2005/085216), 4-{ [(6- Chloφyridin-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}-l,3-oxazol-2(5H )-on, 4-{ [(6-Chk^yridin-3- yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}-l,3-oxazol-2(5H)-on, 4-{[(6-Chloφyridin-3-yl)methyl](ethyl)amino}- l,3-oxazol-2(5H)-on, 4-{ [(6-Chloφyridin-3-yl)methyl](methyl)amino}-l,3-oxazol-2(5H) -on (alle bekannt aus WO2010/005692), Pyflubumide (bekannt aus WO2002/096882), Methyl-2-[2-({ [3-brom-l-(3- chloφyridin-2-yl)-lH-pyΓazol-5-yl]carbonyl}arnino)-5-chlor -3-methylbenzoyl]-2- methylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2005/085216), Methyl-2-[2-({[3-brom-l-(3-chloφyridin-2- yl) - 1 H-pyrazol-5 -yl] carbonyl } amino) -5 -cyan-3 -methylbenzoyl] -2-ethylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2005/085216), Methyl-2-[2-({ [3-brom-l-(3-ch^yridin-2-yl)-lH-pyrazol-5-yl]carbonyl}amino) -5- cyan-3-methylbenzoyl]-2-methylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2005/085216), Methyl-2-[3,5- dibrom-2-( { [3 -brom- 1 -(3 -chl apyridin-2-yl)- 1 H-pyrazol-5 -yl] carbonyl } amino)benzoyl] -1,2- diethylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2005/085216), Methyl-2-[3,5-dibrom-2-({ [3-brom-l-(3- chloφyridin-2-yl)- lH-pyrazol-5-yl]carbonyl } amino)benzoyl] -2-ethylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2005/085216), (5RS,7RS;5RS,7SR)-l-(6-Chlor-3-pyridylmethyl)-l,2,3,5,6,7-he xahydro-7-methyl-8- nitro-5-propoxyimidazo[l,2-a]pyridin (bekannt aus WO2007/101369), 2-{6-[2-(5-Ηυοφγτί(ϋη-3-γ1)-1,3- thiazol-5-yl]pyridin-2-yl}pyrimidin (bekannt aus WO2010/006713), 2-{6-[2-(Pyridin-3-yl)-l,3-thiazol-5- yl]pyridin-2-yl}pyrimidin (bekannt aus WO2010/006713), l-(3-Chloφyridin-2-yl)-N-[4-cyan-2-methyl-6- (methylcarbamoyl)phenyl]-3- { [5-(trifluormethyl)- 1 H-tetrazol- 1 -yl] methyl } - 1 H-pyrazol-5 -carboxamid (bekannt aus WO2010/069502), l-(3-Ch^yridin-2-yl)-N-[4-cyan-2-methyl-6- (methylcarbamoyl)phenyl]-3-{ [5-(trifluormethyl)-2H-tetrazol-2-yl]methyl}-lH-pyrazDl-5-ca rboxamid

(bekannt aus WO2010/069502), N-[2-(tert-Butylcarbamoyl)-4-cyan-6-methylphenyl]-l-(3-chlo� �yridin-2- yl)-3-{ [5-(trilluormethyl)-lH-tetrazol-l-yl]methyl}-lH-pyrazol-5-ca rboxamid (bekannt aus

WO2010/069502), N-[2-(tert-Butylcarbamoyl)-4-cyan-6-methylphenyl]-l-(3-ch^yr idin-2-yl)-3-{ [5- (trifluormethyl)-2H-tetrazol-2-yl]methyl}-lH-pyrazol-5-carbo xamid (bekannt aus WO2010/069502), (lE)-N-[(6-Chloφyridin-3-yl)methyl]- '-cyan-N-(2,2-difluorethyl)ethanimidamid (bekannt aus WO2008/009360), N 2 5-Amino-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-chlor-6-methylphenyl]-3-bro m-l-(3- chloφyridin-2-yl)-lH- yΓazol-5-carboxamid (bekannt aus CN102057925), Methyl-2-[3,5-dibrom-2-({ [3- brom- 1 -(3 -chlorpyridin-2-yl)- 1 H-pyrazol-5-yl] carbonyl } amino)benzoyl] -2-ethyl- 1 - methylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2011/049233), Heptafluthrin, Pyriminostrobin, Flufenoxystrobin und 3-Chlor-N ² -(2-cyanpropan-2-yl)-N ¹ -[4-(l, 1,1, 2,3,3, 3 ιερΐ3ίηαοφΓορ3η-2^1)-2- methylphenyljphthalamid (bekannt aus WO2012/034472).

Fungizide (1) Inhibitoren der Ergosterol-Biosynthese, wie beispielsweise Aldm ph, Azaconazol, Bitertanol, Bromuconazol, Cyproconazol, Diclobutrazol, Difenoconazol, Diniconazol, Diniconazol-M, DodenKM-ph, DodenK^h Acetat, Epoxiconazol, Etaconazol, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenhexamid, Fenpropidin, Fenpropimoφh, Fluquinconazol, ΡΙυφπιτΜοΙ, Flusilazol, Flutriafol, Furconazol, Furconazol-Cis, Hexaconazol, Imazalil, Imazalil Sulfat, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Naftifin, Nuarimol, Oxpoconazol, Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Piperalin, Prochloraz, Propiconazol, Prothioconazol, Pyributicarb, Pyrifenox, Quinconazol, Simeconazol, Spiroxamin, Tebuconazol, Terbinafin, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, TridenKxph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol, Uniconazol, Uniconazol-p, Viniconazol, Voriconazol, l-(4-Chloφhenyl)-2-(lH-l,2,4-triazol-l- yl)cycloheptanol, Methyl-l-(2,2-dimethyl-2,3-dmydro-lH-inden-l-yl)-lH-imidazol -5-carboxylat, N'-{5- (Difluormethyl) -2-methyl-4- [3 -(trimethylsilyl)propoxy]phenyl } -N-ethyl-N-methylimidoformamid, N- Ethyl-N-methyl-N'-{2-methyl-5-(trifluormethyl)-4-[3-(trimeth ylsilyl)propoxy]phenyl}imidoformamid, O- [ 1 -(4-Methoxyphenoxy) -3 ,3 -dimethylbutan-2-yl] - lH-imidazol- 1 -carbothioat, und Pyrisoxazol.

(2) Inhibitoren der Respiration (Atmungsketten-Inhibitoren) am Komplex I und II der Atmungskette, wie beispielsweise Bixafen, Boscalid, Carboxin, Diflumetorim, Fenfuram, Fluopyram, Flutolanil, Fluxapyroxad, Furametpyr, Furmecyclox, Isopyrazam Mischung des syn-epimeren Razemates 1RS,4SR,9RS und des anti-empimeren Razemates 1RS,4SR,9SR, Isopyrazam (anti-epimeres Razemat ), Isopyrazam (anti-epimeres Enantiomer 1R,4S,9S), Isopyrazam (anti-epimeres Enantiomer 1S,4R,9R), Isopyrazam (syn-epimeres Razemat 1RS,4SR,9RS), Isopyrazam (syn-epimeres Enantiomer 1R,4S,9R), Isopyrazam (syn-epimeres Enantiomer 1S,4R,9S), Mepronil, Oxycarboxin, Penflufen, Penthiopyrad, Sedaxane, Thifluzamid, ) l-methyl-N-[2-(l,l,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]-3-(trifluor omethyl)-lH- pyrazole-4-carboxamide, 3-(difluoromethyl) - 1 -methyl-N- [2-( 1 , 1 ,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl] - 1 H- pyrazole-4-carboxamide, 3-(difluoromethyl)-N- [4-fluoro-2-( 1 , 1 ,2,3 ,3,3-hexafluoropropoxy)phenyl] - 1 - methyl-lH-pyrazole-4-carboxamide, (2.27) N-[l-(2,4-dichlorophenyl)-l-methoxypropan-2-yl]-3- (difluoromethyl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazole-4-carboxamide, 5 , 8 -difluoro-N- [2-(2-fluoro-4- { [4- (trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenyl)ethyl]quinazolin-4- amine, benzovindiflupyr, N-[(lS,4R)-9- (dichloromethylene)-l,2,3,4-tetrahydro-l,4-methanonaphthalen -5-yl]-3-(difluoromethyl)-l -methyl- 1H- pyrazole-4-carboxamide, N- [( 1 R,4S)-9-(dichloromethylene)- 1,2,3 ,4-tetrahydro- 1 ,4-methanonaphthalen-5 - yl] -3-(difluoromethyl)- 1 -methyl- lH-pyrazole-4-carboxamide, 3-(difluoromethyl)- 1 -methyl-N-( 1 ,1,3- trimethyl-2,3-dmydro-lH-inden-4-yl)-lH-pyrazole-4-carboxarni de, l,3,5-trimethyl-N-(l,l,3-trimethyl-2,3- dihydro-lH-inden-4-yl)-lH-pyrazole-4-carboxamide, l-methyl-3-(trifluoromethyl)-N-(l,l,3-trimethyl-2,3- dihydro-lH-inden-4-yl)-lH-pyrazole-4-carboxamide, l-methyl-3-(trifluoromethyl)-N-[(3R)- 1,1,3- trimethyl-2,3-dmydro-lH-inden-4-yl]-lH-pyrazole-4-carboxarni de, l-methyl-3-(trifluoromethyl)-N-[(3S)- l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl]-lH-pyrazole-4-car boxamide, 3-(difluoromethyl)-l-methyl-N- [(3S)- 1 , 1 ,3-trimethyl-2,3-dihydro- 1 H-inden-4-yl] - lH-pyrazole-4-carboxamide, 3-(diiluoromethyl)- 1 - methyl-N-[(3R)-l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl]-lH -pyrazole-4-carboxarnide, 1,3,5-trimethyl- N-[(3R)-l,l,3-trimethyl-2,3-dmydro-lH-inden-4-yl]-lH-pyrazol e-4-carboxarnide, l,3,5-trimethyl-N-[(3S)- l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl]-lH-pyrazole-4-car boxamide, benodanil, 2-chloro-N-(l,l,3- trimethyl-2,3-dmydro-lH-inden-4-yl)pyridine-3-carboxamide, Isofetamid.

(3) Inhibitoren der Respiration (Atmungsketten-Inhibitoren) am Komplex III der Atumungskette, wie beispielsweise Ametoctradin, Amisulbrom, Azoxystrobin, Cyazofamid, Coumethoxystrobin, Coumoxystrobin, Dimoxystrobin, Enoxastrobin, Famoxadone, Fenamidone, Flufenoxystrobin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Metominostrobin, Qrysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Pyrametostrobin, Pyraoxystrobin, Pyribencarb, Triclopyricarb, Trifloxystrobin, (2E)-2-(2-{ [6-(3-chloro-2- methylphenoxy)-5-fluoropyrirmdin-4-yl]oxy}phenyl)-2-(methoxy imino)-N-methylacetamide, (2E)-2- (methoxyimino)-N-methyl-2-(2- { [( { ( 1 E)- 1 - [3 - (trifluoromethyl)phenyl]ethylidene } amino)oxy] methyl }phenyl)acetamide, (2E)-2-(methoxyimino)-N- methyl-2- { 2- [(E)-( { 1 - [3 -(trilluoromethyl)phenyl] ethoxy } imino) methyl] phenyl } acetamide, (2E)-2- { 2- [({ [(lE)-l-(3-{ [(E)-l-fluoro-2-phenylvinyl]oxy}phenyl)ethylidene]amino}oxy) methyl]phenyl}-2- (methoxyimino)-N-methylacetamide, Fenaminostrobin, 5-methoxy-2-methyl-4-(2-{ [({(1Ε)-1-[3- (trifluoromethyl)phenyl]ethylidene } amino)oxy] methyl }phenyl)-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-one, methyl (2E)-2- { 2-[( { cyclopropyl[(4-methoxyphenyl)imino]methyl } sulfanyl)methyl]phenyl } -3- methoxyacrylate, N-(3 -ethyl-3 ,5 ,5-trimethylcyclohexyl)-3 -f ormamido-2-hydroxybenzamide, 2- { 2- [(2,5 - dimethylphenoxy)methyl]phenyl } -2-methoxy-N-methylacetamide, und 2-{ 2-[(2,5-dimethyl- phenoxy) methyl] phenyl } -2-methoxy-N-methylacetamide.

(4) Inhibitoren der Mitose und Zellteilung, wie beispielsweise Benomyl, Carbendazim, Chlorfenazol, Diethofencarb, Ethaboxam, Fluopicolid, Fuberidazol, Pencycuron, Thiabendazol, Thiophanat-Methyl,

Thiophanat, Zoxamid, 5-Chlor-7-(4-methylpiperidin-l-yl)-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)[ l,2,4]triazolo[l,5- a]pyrimidin und 3-Chlor-5-(6-chlorpyridin-3-yl)-6-methyl-4-(2,4,6-trilluorph enyl)pyridazin.

(5) Verbindungen mit Multisite-Aktivität, wie beispielsweise Bordeauxmischung, Captafol, Captan, Chlorothalonil, Kupferzubereitungen wie Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxid, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Dichlofluanid, Dithianon, Dodine, Dodine freie Base, Ferbam, Fluorofolpet, Folpet, Guazatin, Guazatinacetat, Iminoctadin, Iminoctadinalbesilat, Iminoctadintriacetat, Mankupfer, Mancozeb, Maneb, Metiram, Zinkmetiram, Kupfer-Oxin, Propamidin, Propineb, Schwefel und Schwefelzubereitungen wie beispielsweise Calciumpolysulfid, Thiram, Tolylfluanid, Zineb, Ziram und Anilazin.

(6) Resistenzinduktoren, wie beispielsweise Acibenzolar-S-Methyl, Isotianil, Probenazol, Tiadinil und Laminarin.

(7) Inhibitoren der Aminosäure- und Protein-Biosynthese, wie beispielsweise Andoprim, Blasticidin-S, Cyprodinil, Kasugamycin, Kasugamycin Hydrochlorid Hydrat, Mepanipyrim, Pyrimethanil, 3-(5-fluoro- 3,3,4,4-tetramethyl-3,4-dihydroisoquinolin-l-yl)quinoline, Oxytetracycline und Streptomycin.

(8) Inhibitoren der ATP Produktion, wie beispielsweise Fentin Acetat, Fentin Chlorid, Fentin Hydroxid und Silthiofam.

(9) Inhibitoren der Zellwandsynthese, wie beispielsweise Benthiavalicarb, Dimethomorph, Flumorph, Iprovalicarb, Mandipropamid, Polyoxins, Polyoxorim, Validamycin A, Valifenalat und Polyoxin B.

(10) Inhibitoren der Lipid- und Membran-Synthese, wie beispielsweise Biphenyl, Chloroneb, Dicloran, Edifenphos, Etridiazol, Iodocarb, Iprobenfos, Isoprothiolan, Propamocarb, Propamocarb Hydrochlorid, Prothiocarb, Pyrazophos, Quintozen, Tecnazene und Tolclofos-Methyl.

(11) Inhibitoren der Melanin-Biosynthese, wie beispielsweise Carpropamid, Diclocymet, Fenoxanil, Fthalid, Pyroquilon, Tricyclazol, ) und 2,2,2-trifluoroethyl {3-methyl-l-[(4-methylbenzoyl)ainino]butan-2- yljcarbamate.

(12) Inhibitoren der Nukleinsäuresynthese, wie beispielsweise Benalaxyl, Benalaxyl-M (Kiralaxyl), Bupirimat, Clozylacon, Dimethirimol, Ethirimol, Furalaxyl, Hymexazol, Metalaxyl, Metalaxyl-M

(Mefenoxam), Ofurace, Oxadixyl, Oxolinsäure und Octhilinone.

(13) Inhibitoren der Signaltransduktion, wie beispielsweise Chlozolinat, Fenpiclonil, Fludioxonil, Iprodion, Procymidon, Quinoxyfen, Vinclozolin und Proquinazid

(14) Entkoppler, wie beispielsweise Binapacryl, Dinocap, Ferimzon, Fluazinam und Meptyldinocap. (15) Weitere Verbindungen, wie beispielsweise Benthiazol, Bethoxazin, Capsimycin, Carvon, Chinomethionat, Pyriofenon (Chlazafenon), Cufraneb, Cyflufenamid, Cymoxanil, Cyprosulfamide, Dazomet, Debacarb, Dichlorophen, Diclomezin, Difenzoquat, Difenzoquat Methylsulphat, Diphenylamin, Ecomat, Fenpyrazamin, Flumetover, Fluoromid, Flusulfamid, Flutianil, Fosetyl-Aluminium, Fosetyl- Calcium, Fosetyl-Natrium, Hexachlorbenzol, Irumamycin, Methasulfocarb, Methylisothiocyanat, Metrafenon, Mildiomycin, Natamycin, Nickel Dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-Isopropyl, Oxamocarb, Oxyfenthiin, Pentachlorphenol und dessen Salze, Phenothrin, Phosphorsäure und deren Salze, Propamocarb-Fosetylat, Propanosin-Natrium, Pyrimorph, Pyrrolnitrin, Tebufloquin, Tecloftalam, Tolnifanid, Triazoxid, Trichlamid, Zarilamid, (2E)-3-(4-tert-butylphenyl)-3-(2-chloropyridin-4-yl)-l- (morpholin-4-yl)prop-2-en-l-one, (2Z)-3-(4-tert43utylphenyl)-3-(2-chloropyridin-4-yl)-l-(morp holin-4- yl)prop-2-en-l-one, (3S,6S,7R,8R)-8-benzyl-3-[({3-[(isobutyryloxy)methoxy]-4-met hoxypyridin-2- yl}carbonyl)amino]-6-methyl-4,9-dioxo-l,5-dioxonan-7-yl 2-methylpropanoate, (15.55) l-(4-{4-[(5R)-5- (2,6-difluorophenyl)-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-l,3-thiazo l-2-yl}piperidin-l-yl)-2-[5-methyl-3-

(trifluoromethyl)-lH-pyrazol-l-yl]ethanone, l-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-difluorophenyl)-4,5-dihydro-l,2-oxazol- 3-yl]-1 -thiazol-2-yl}piperidin-l-yl)-2-[5-methyl-3-(trifluoromethyl )-lH-pyrazol-l-yl]ethanone, (15.57) 1 -(4- { 4- [5 -(2,6-difluorophenyl) -4,5 -dihydro- 1 ,2-oxazol-3 -yl] - 1 ,3 -thiazol-2-yl } piperidin- 1 -yl)-2- [5 -methyl-

3- (trifluoromethyl)-lH-pyrazol-l-yl]ethanone, l-(4-methoxyphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-yl 1H- imidazole-l-carboxylate, 2,3,5,6-tetrachloro-4-(methylsulfonyl)pyridine, 2,3-dibutyl-6-chlorothieno[2,3- d]pyrimidin-4(3H)-one, 2,6-dimethyl-lH,5H-[l,4]dithiino[2,3-c:5,6-c']dipyrrole-l,3, 5,7(2H,6H)-tetrone, 2-[5-methyl-3-(trifluoromethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-(4-{4-[(5 R)-5-phenyl-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]- l,3-thiazol-2-yl}piperidin-l-yl)ethanone, 2-[5-methyl-3-(trifluoromethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-(4-{4-[(5 S)- 5-phenyl-4,5 -dihydro- 1 ,2-oxazol-3 -yl] -1,3 -thiazol-2-yl } piperidin- 1 -yl)ethanone, 2- [5 -methyl-3 - (ttifluoromethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-{4-^

yl]piperidin-l-yl}ethanone, 2-butoxy-6-iodo-3-propyl-4H-chromen-4-one, 2-chloro-5-[2-chloro-l-(2,6- difluoro-4-methoxyphenyl)-4-methyl-lH-imidazol-5-yl]pyridine , 2-phenylphenol and salts, 3-(4,4,5- triiluoro-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-l-yl)quinoline , 3,4,5-trichloropyridine-2,6-dicarbonitrile, 3- chloro-5-(4-chlorophenyl)-4-(2,6-difluorophenyl)-6-methylpyr idazine, 4-(4-chlorophenyl)-5-(2,6- difluorophenyl)-3,6-dimethylpyridazine, 5-amino-l,3,4-thiadiazole-2-thiol, 5-chloro-N'-phenyl-N'-(prop-2- yn-l-yl)thiophene-2-sulfonohydrazide, 5-fluoro-2-[(4-fluorobenzyl)oxy]pyrimidin-4-amine, 5-fluoro-2- [(4-methylbenzyl)oxy]pyrimidin-4-amine, 5-methyl-6-octyl[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-7-amine, ethyl (2Z)-3-arnino-2-cyano-3-phenylacrylate, (15.78) N'-(4-{ [3-(4-chlorobenzyl)-l,2,4-thiadiazol-5-yl]oxy}- 2,5-dimethylphenyl)-N-ethyl-N-methylirnidoformarnide, N-(4-chlorobenzyl)-3-[3-methoxy-4-(prop-2-yn- l-yloxy)phenyl]propanamide, N-[(4-chlorophenyl)(cyano)methyl] -3-[3-methoxy-4-(prop-2-yn- 1 - yloxy)phenyl]propanamide, N-[(5-bromo-3-chloropyridin-2-yl)methyl]-2,4-dichloronicotin amide, N-[l-(5- bromo-3 -chloropyridin-2-yl)ethyl] -2,4-dichloronicotinamide, N- [ 1 -(5 -bromo-3 -chloropyridin-2-yl)ethyl] - 2-fluoro-4-iodonicotinamide, N-{(E)-[(cyclopropylmethoxy)imino][6-(difluoromethoxy)-2,3- difluorophenyl]methyl}-2-phenylacetamide, N-{(Z)-[(cyclopropylmethoxy)imino][6-(difluoromethoxy)- 2,3-difluorophenyl]methyl}-2-phenylacetamide, N'-{4-[(3-tert-butyl-4-cyano-l,2-thiazol-5-yl)oxy]-2- chloro-5 -methylphenyl } -N-ethyl-N-methylimidoformamide, N-methyl-2-( 1 - { [5 -methyl-3 -

(trifluoromethyl) - lH-pyrazol- 1 -yl] acetyl } piperidin-4-yl) -N-( 1,2,3 ,4-tetrahydronaphthalen- 1 -yl) - 1 ,3 - thiazole-4-carboxamide, N-methyl-2-( 1 - { [5-methyl-3-(trifluoromethyl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl]acetyl }piperidin-

4- yl)-N-[(lR)-l,2,3,4-tetrahydronaphthalen-l-yl]-l,3-thiazole- 4-carboxamide, N-methyl-2-(l-{ [5-methyl- 3-(trifluoromethyl)-lH-pyrazol-l-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-N -[(lS)-l,2,3,4-tetrahydronaphthalen-l-yl]- l,3-thiazole-4-carboxamide, pentyl {6-[({ [(l-methyl-lH-tetrazol-5- yl)(phenyl)methylene]amino}oxy)methyl]pyridin-2-yl}carbamate , phenazine-l-carboxylic acid, quinolin- 8-ol, quinolrn-8-ol sulfate (2:1), tert-butyl {6-[({[(l-methyl-lH-tetrazol-5- yl)(phenyl)methylene]amino}oxy)methyl]pyridin-2-yl}carbamate , l-methyl-3-(trifluoromethyl)-N-[2'- (trifluoromethyl)biphenyl-2-yl]-lH-pyrazole-4-carboxamide, N-(4'-chlorobiphenyl-2-yl)-3- (difluoromethyl)-l -methyl- lH-pyrazole-4-carboxamide, N-(2',4'-dichlorobiphenyl-2-yl)-3- (difluoromethyl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazole-4-carboxamide, 3-(difluoromethyl)-l -methyl-N- [4'- (trifluoromethyl)biphenyl-2-yl]-lH-pyrazole-4-carboxamide, N-(2',5'-diiluorobiphenyl-2-yl)-l-methyl-3- (trifluoromethyl) - lH-pyrazole-4-carboxamide, 3 -(difluoromethyl)- 1 -methyl-N- [4'-(prop- 1 -yn- 1 - yl)biphenyl-2-yl] - 1 H-pyrazole-4-carboxamide, 5 -fluoro- 1 ,3-dimethyl-N- [4'-(prop- 1 -yn- 1 -yl)biphenyl-2- yl] - 1 H-pyrazole-4-carboxamide, 2-chloro-N- [4'-(prop- 1 -yn- 1 -yl)biphenyl-2-yl] nicotinamide, 3 - (difluoromethyl)-N-[4'-(3 ,3 -dimethylbut- 1 -yn- 1 -yl)biphenyl-2-yl] - 1 -methyl- 1 H-pyrazole-4-carboxamide, N-[4'-(3 -dimethylbut-l-yn-l-yl)biphenyl-2-yl]-5-fluoro-1 -dimethyl-lH-pyrazole-4-carboxamide, 3- (difluoromethyl)-N-(4'-ethynylbiphenyl-2-yl)-l-methyl-lH-pyr azole-4-carboxamide, N-(4'- ethynylbiphenyl-2-yl)-5-iluoro-l,3-dimethyl-lH-pyrazole-4-ca rboxamide, 2-chloro-N-(4'- ethynylbiphenyl-2-yl)nicotinamide, 2-chloro-N-[4'-(3,3-dimethylbut-l-yn-l-yl)biphenyl-2- yl] nicotinamide, 4-(difluoromethyl)-2-methyl-N-[4'-(trifluoromethyl)biphenyl- 2-yl]-l,3-thiazole-5- carboxamide, 5-lluoro-N-[4'-(3-hydroxy-3-methylbut-l-yn-l-yl)biphenyl-2-y l]-l,3-dimethyl-lH-pyrazole- 4-carboxamide, 2-chloro-N- [4'-(3 -hydroxy-3 -methylbut- 1 -yn- 1 -yl)biphenyl-2-yl] nicotinamide, 3 - (difluoromethyl)-N-[4'-(3 -methoxy-3 -methylbut- 1 -yn- 1 -yl)biphenyl-2-yl] - 1 -methyl- 1 H-pyrazole-4- carboxamide, 5-fluoro-N-[4'-(3-methoxy-3-methylbut-l-yn-l-yl)biphenyl-2-y l]-l,3-dimethyl-lH-pyrazole- 4-carboxamide, 2-chloro-N-[4'-(3-methoxy-3-methylbut-l-yn-l-yl)biphenyl-2-y l]nicotinamide, (5-bromo- 2-methoxy-4-methylpyridin-3-yl)(2,3,4-trimethoxy-6-methylphe nyl)methanone, N-[2-(4-{ [3-(4- chlorophenyl)prop-2-yn-l-yl]oxy}-3-methoxyphenyl)ethyl]-N2-( methylsulfonyl)valinamide, 4-oxo-4-[(2- phenylethyl)amino]butanoic acid, but-3-yn-l-yl {6-[({ [(Z)-(l-methyl-lH-tetrazol-5- yl)(phenyl)methylene]amino}oxy)methyl]pyridin-2-yl}carbamate , 4-amino-5-fluoropyrimidin-2-ol (tautomeric form: 4-amino-5-fluoropyrimidin-2(lH)-one), propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate, 1,3-dimethyl- N-(l,l,3-trimethyl-2,3-dmydro-lH-inden-4-yl)-lH-pyrazole-4-c arboxamide, l,3-dimethyl-N-[(3R)-l,l,3- trimethyl-2,3-dmydro-lH-inden-4-yl]-lH-pyrazole-4-carboxamid e, l,3-dimethyl-N-[(3S)-l,l,3-trimethyl- 2,3 -dihydro- 1 H-inden-4-yl] - 1 H-pyrazole-4-carboxamide, [3 -(4-chloro-2-fluorophenyl) -5 -(2,4- difluorophenyl)- 1 ,2-oxazol-4-yl] (pyridin-3 -yl)methanol, (S)- [3 -(4-chloro-2-fluorophenyl) -5 -(2,4- difluorophenyl)- 1 ,2-oxazol-4-yl] (pyridin-3 -yl)methanol, (R)- [3 -(4-chloro-2-fluorophenyl) -5 -(2,4- difluorophenyl)-l,2-oxazol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol, 2-{ [3 -(2-chlorophenyl) -2-(2,4- difluorophenyl)oxiran-2-yl]methyl}-2,4-dihydro-3H-l,2,4-tria zole-3-thione, l-{ [3-(2-chlorophenyl)-2- (2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl]methyl } - 1 H- 1 ,2,4-triazol-5-yl thiocyanate, 5-(allylsulfanyl)- 1 - { [3-(2- chlorophenyl)-2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl] methyl } - 1 H- 1 ,2,4-triazole, 2- [ 1 -(2,4-dichlorophenyl) -5 - hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl] -2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazole -3-thione, 2-{ [rel(2R,3S)-3-(2- chlorophenyl)-2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl]methyl } -2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazole-3-thione, 2- { [rel(2R,3R)-3-(2-chlorophenyl)-2-(2,4-difluorophenyl)oxiran- 2-yl]methyl } -2,4-dihydro-3H-l ,2,4- triazole-3 -thione, 1 - { [rel(2R,3S)-3 -(2-chlorophenyl) -2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl] methyl} -1H- 1 ,2,4- triazol-5 -yl thiocyanate, 1 - { [rel(2R,3R) -3 -(2-chlorophenyl) -2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl] methyl } - lH-l,2,4-triazol-5-yl thiocyanate, 5-(allylsulfanyl)-l-{ [rel(2R,3S)-3-(2-chlorophenyl)-2-(2,4- difluorophenyl)oxiran-2-yl]methyl}-lH-l,2,4-triazole, 5-(allylsulfanyl)-l-{ [rel(2R,3R)-3-(2- chlorophenyl)-2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl] methyl } - 1 H- 1 ,2,4-triazole, 2-[(2S ,4S ,5S) - 1 -(2,4- dichlorophenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl] -2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazole-3-thione, (15.138) 2-[(2R,4S,5S)-l-(2,4-dichlorophenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimeth ylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4- triazole-3-thione, 2-[(2R,4R,5R)-l-(2,4-dichlorophenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimeth ylheptan-4-yl]-2,4- dihydro-3H-l,2,4-triazole-3-thione, 2-[(2S,4R,5R)-l-(2,4-dichlorophenyl)-5-hydroxy -2,6,6- trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazole-3-thione , 2-[(2S,4S,5R)-l-(2,4-dichlorophenyl)-5- hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl] -2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazole -3-thione, 2-[(2R,4S,5R)-l -(2,4- dichlorophenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl] -2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazole-3-thione, 2- [(2R,4R,5S)- 1 -(2,4-dichlorophenyl)-5-hydroxy -2,6, 6-trimethylheptan-4-yl] -2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazole- 3-thione, 2-[(2S,4R,5S)-l-(2,4-dichlorophenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimeth ylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazole-3 -thione, 2-fluoro-6-(triiluoromethyl)-N-( 1,1,3 -trimethyl-2,3 -dihydro- 1 H-inden-4- yl)benzamide, 2-(6-benzylpyridin-2-yl)quinazoline, 2-[6-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-5-methylpyridin-2- yl]quinazoline, 3-(4,4-difluoro-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-l-yl)qui noline, Abscisic acid, 3- (difluoromethyl)-N-methoxy- 1 -methyl-N-[ 1 -(2,4,6-trichlorophenyl)propan-2-yl] - 1 H-pyrazole-4- carboxamide, N'-[5-bromo-6-(2,3-dihydro-lH-inden-2-yloxy)-2-methylpyridin -3-yl]-N-ethyl-N- methylimidoformamide, N'- { 5-bromo-6-[ 1 -(3 ,5-difluorophenyl)ethoxy] -2-methylpyridin-3-yl } -N-ethyl-N- methylimidoformamide, N'- { 5 -bromo-6- [( 1 R) - 1 -(3 ,5 -difluorophenyl)ethoxy] -2-methylpyridin-3 -yl } -N- ethyl-N-methylimidoformamide, N'-{5-bromo-6-[(lS)-l-(3,5-difluorophenyl)ethoxy]-2-methylpy ridin-3- ylJ-N-ethyl-N-methylimidoformamide, N'-{5-bromo-6-[(cis-4-isopropylcyclohexyl)oxy]-2-methylpyrid in- 3-yl}-N-ethyl-N-methylimidoformamide, N'-{5-bromo-6-[(trans-4-isopropylcyclohexyl)oxy]-2- methylpyridin-3-yl}-N-ethyl-N-methylimidoformamide, N-cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-N-(2- isopropylbenzyl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazole-4-carboxamide , N-cyclopropyl-N-(2-cyclopropylbenzyl) -3 - (diiluoromethyl)-5-iluoro-l-methyl-lH-pyrazole-4-carboxamide , N-(2-tert-butylbenzyl)-N-cyclopropyl-3- (diiluoromethyl)-5-iluoro-l-methyl-lH-pyrazole-4-carboxamide , N-(5-chloro-2-ethylbenzyl)-N- cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-l-methyl-lH-pyrazole -4-carboxamide, N-(5-chloro-2- isopropylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-l -methyl-lH-pyrazole-4-carboxamide, N- cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-N-(2-ethyl-5-fluorobenzyl)-5- fluoro-l-methyl-lH-pyrazole-4- carboxamide, N-cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-N-(5-fluoro-2-isop ropylbenzyl)-l-methyl-lH- pyrazole-4-carboxamide, N-cyclopropyl-N-(2-cyclopropyl-5-iluorobenzyl)-3-(difluorome thyl)-5-fluoro-l- methyl- 1 H-pyrazole-4-carboxamide, N-(2-cyclopentyl-5 -fluorobenzyl) -N-cyclopropyl-3 -(difluoromethyl) - 5-fluoro- 1 -methyl- 1 H-pyrazole-4-carboxamide, N-cyclopropyl-3 -(difluoromethyl) -5 -fluoro-N-(2-fluoro-6- isopropylbenzyl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazole-4-carboxamide , N-cyclopropyl-3 -(difluoromethyl) -N-(2-ethyl-5 - methylbenzyl)-5-fluoro-l -methyl- lH-pyrazole-4-carboxamide, N-cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-5- fluoro-N-(2-isopropyl-5-methylbenzyl)-l-methyl-lH-pyrazole-4 -carboxamide, N-cyclopropyl-N-(2- cyclopropyl-5-methylbenzyl)-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-l -methyl- lH-pyrazole-4-carboxamide, N-(2- tert-butyl-5-methylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluoromethyl)- 5-fluoro-l-methyl-lH-pyrazole-4- carboxamide, N-[5-chloro-2-(trifluoromethyl)benzyl]-N-cyclopropyl-3-(difl uoromethyl)-5-fluoro-l- methyl-lH-pyrazole-4-carboxamide, N-cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-l-methyl-N-[5-meth yl-2- (trifluoromethyl)benzyl] - 1 H-pyrazole-4-carboxamide, N- [2-chloro-6-(trifluoromethyl)benzyl] -N- cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-l-methyl-lH-pyrazole -4-carboxamide, N-[3-chloro-2-fluoro-6- (trifluoromethyl)benzyl] -N-cyclopropyl-3 -(difluoromethyl) -5-fluoro- 1 -methyl- 1 H-pyrazole-4- carboxamide, N-cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-N-(2-ethyl-4,5-dimethylbenz yl)-5-fluoro-l-methyl-lH- pyrazole-4-carboxamide, N-cyclopropyl-3 -(difluoromethyl) -5-fluoro-N-(2-isopropylbenzyl) - 1 -methyl- 1 H- pyrazole-4-carbothioamide, 3-(difluoromethyl)-N-(7-fluoro-l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-l H-inden-4-yl)-l- methyl-lH-pyrazole-4-carboxamide, 3-(difluoromethyl)-N-[(3R)-7-fluoro-l,l,3-trimethyl-2,3-dihy dro-lH- inden-4-yl]-l-methyl-lH-pyrazole-4-carboxamide, 3-(difluoromethyl)-N-[(3S)-7-fluoro-l,l,3-trimethyl- 2,3-dihydro- lH-inden-4-yl] - 1 -methyl- 1 H-pyrazole-4-carboxamide.

Alle genannten Mischpartner der Klassen (1) bis (15) können, wenn sie auf Grund ihrer funktionellen Gruppen dazu imstande sind, gegebenenfalls mit geeigneten Basen oder Säuren Salze bilden.

Die hier mit ihrem „common name" genannten Wirkstoffe sind bekannt und beispielsweise im Pestizidhandbuch („The Pesticide Manual" 14th Ed., British Crop Protection Council 2006) beschrieben oder im Internet recherchierbar (z.B. http://www.alanwood.net/pesticides).

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden, Düngemitteln, Wachstumsregulatoren, Safenern, Semiochemicals, oder auch mit Mitteln zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften ist möglich. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit Hemmstoffen vorliegen, die einen Abbau des Wirkstoffes nach Anwendung in der Umgebung der Pflanze, auf der Oberfläche von Pflanzenteilen oder in pflanzlichen Geweben vermindern.

Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,00000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,00001 und 1 Gew.-% liegen.

Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.

Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Saatgut sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Saatgut.

Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen, Injizieren und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiterhin durch ein- oder mehr- schichtiges Umhüllen.

Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Die Begriffe "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurden oben erläutert.

Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Bio- und Genotypen sein.

Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen. Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Zuckerrüben, Tomaten, Erbsen und andere Gemüsesorten, Baumwolle, Tabak, Raps, sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid-tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid- resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits"). Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel I bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.

Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zur Bekämpfung einer Vielzahl verschiedener Schädlinge einschließlich beispielsweise schädlicher saugender Insekten, beißender Insekten und anderen an Pflanzen parasitierenden Schädlingen, Vorratsschädlingen, Schädlingen, die industrielle Materialien zerstören und Hygieneschädlingen einschließlich Parasiten im Bereich Tiergesundheit verwendet und zu ihrer Bekämpfung wie zum Beispiel ihrer Auslöschung und Ausmerzung eingesetzt werden. Die vorliegende Erfindung schließt somit auch ein Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen ein.

Im Bereich Tiergesundheit, d.h. auf dem veterinärmedizinischen Gebiet, wirken die Wirkstoffe gemäß der vorliegenden Erfindung gegen tierische Parasiten, insbesondere Ektoparasiten oder Endoparasiten. Der Begriff Endoparasiten schließt insbesondere Helminthen wie Cestoden, Nematoden oder Trematoden, und Protozoen wie Kozzidien ein. Ektoparasiten sind typischerweise und vorzugsweise Arthropoden, insbesondere Insekten wie Fliegen (stechend und leckend), parasitische Fliegenlarven, Läuse, Haarlinge, Federlinge, Flöhe und dergleichen; oder Akariden wie Zecken, zum Beispiel Schildzecken oder Lederzecken, oder Milben wie Räudemilben, Laufmilben, Federmilben und dergleichen.

Zu diesen Parasiten gehören: Aus der Ordnung der Anoplurida z.B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; spezielle Beispiele sind: Linognathus setosus, Linognathus vituli, Linognathus ovillus, Linognathus oviformis, Linognathus pedalis, Linognathus stenopsis, Haematopinus asini macrocephalus, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phylloera vastatrix, Phthirus pubis, Solenopotes capillatus; Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina und Ischnocerina z.B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.; spezielle Beispiele sind: Bovicola bovis, Bovicola ovis, Bovicola limbata, Damalina bovis, Trichodectes canis, Felicola subrostratus, Bovicola caprae, Lepikentron ovis, Werneckiella equi; Aus der Ordnung der Diptera und den Unterordnungen Nematocerina und Brachycerina z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Odagmia spp., Wilhelmia spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilla spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp., Rhinoestrus spp., Tipula spp.; spezielle Beispiele sind: Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles gambiae, Anopheles maculipennis, Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Fannia canicularis, Sarcophaga carnaria, Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa, Lucilla cuprina, Lucilla sericata, Simulium reptans, Phlebotomus papatasi, Phlebotomus longipalpis, Odagmia ornata, Wilhelmia equina, Boophthora erythrocephala, Tabanus bromius, Tabanus spodopterus, Tabanus atratus, Tabanus sudeticus, Hybomitra ciurea, Chrysops caecutiens, Chrysops relictus, Haematopota pluvialis, Haematopota italica, Musca autumnalis, Musca domestica, Haematobia irritans irritans, Haematobia irritans exigua, Haematobia Stimulans, Hydrotaea irritans, Hydrotaea albipuncta, Chrysomya chloropyga, Chrysomya bezziana, Oestrus ovis, Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Przhevalskiana silenus, Dermatobia hominis, Melophagus ovinus, Lipoptena capreoli, Lipoptena cervi, Hippobosca variegata, Hippobosca equina, Gasterophilus intestinalis, Gasterophilus haemorroidalis, Gasterophilus inermis, Gasterophilus nasalis, Gasterophilus nigricornis, Gasterophilus pecorum, Braula coeca; Aus der Ordnung der Siphonapterida z.B. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Tunga spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.; spezielle Beispiele sind: Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis;

Aus der Ordnung der Heteropterida z.B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.

Aus der Ordnung der Blattarida z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp. (z.B. Suppella longipalpa);

Aus der Unterklasse der Acari (Acarina) und den Ordnungen der Meta- und Mesostigmata z.B. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Dermanyssus spp., Rhipicephalus spp. (der ursprünglichen Gattung der Mehrwirtszecken), Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp., Acarapis spp.; spezielle Beispiele sind: Argas persicus, Argas reflexus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Rhipicephalus (Boophilus) microplus, Rhipicephalus (Boophilus) decoloratus, Rhipicephalus (Boophilus) annulatus, Rhipicephalus (Boophilus) calceratus, Hyalomma anatolicum, Hyalomma aegypticum, Hyalomma marginatum, Hyalomma transiens, Rhipicephalus evertsi, Ixodes ricinus, Ixodes hexagonus, Ixodes canisuga, Ixodes pilosus, Ixodes rubicundus, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Haemaphysalis concinna, Haemaphysalis punctata, Haemaphysalis cinnabarina, Haemaphysalis otophila, Haemaphysalis leachi, Haemaphysalis longicorni, Dermacentor marginatus, Dermacentor reticulatus, Dermacentor pictus, Dermacentor albipictus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Hyalomma mauritanicum, Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus bursa, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus capensis, Rhipicephalus turanicus, Rhipicephalus zambeziensis, Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Amblyomma maculatum, Amblyomma hebraeum, Amblyomma cajennense, Dermanyssus gallinae, Ornithonyssus bursa, Ornithonyssus sylviarum, Varroa jacobsoni;

Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z.B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.; spezielle Beispiele sind: Cheyletiella yasguri, Cheyletiella blakei, Demodex canis, Demodex bovis, Demodex ovis, Demodex caprae, Demodex equi, Demodex caballi, Demodex suis, Neotrombicula autumnalis, Neotrombicula desaleri, Neoschöngastia xerothermobia, Trombicula akamushi, Otodectes cynotis, Notoedres cati, Sarcoptis canis, Sarcoptes bovis, Sarcoptes ovis, Sarcoptes rupicaprae (=S. caprae), Sarcoptes equi, Sarcoptes suis, Psoroptes ovis, Psoroptes cuniculi, Psoroptes equi, Chorioptes bovis, Psoergates ovis, Pneumonyssoidic mange, Pneumonyssoides caninum, Acarapis woodi.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von Arthropoden, Helminthen und Protozoen, die Tiere befallen. Zu den Tieren zählen landwirtschaftliche Nutztiere wie z.B. Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten, Gänse, Zuchtfische, Honigbienen. Zu den Tieren zählen außerdem Haustiere - die auch als Heimtiere bezeichnet werden - wie z.B. Hunde, Katzen, Stubenvögel, Aquarienfische sowie sogenannte Versuchstiere wie z.B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten und Mäuse.

Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden, Helminthen und/oder Protozoen sollen Todesfälle vermindert und die Leistung (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.) und die Gesundheit des Wirtstieres verbessert werden, so dass durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.

So ist es beispielsweise wünschenswert, die Aufnahme von Blut des Wirts durch die Parasiten (falls zutreffend) zu verhindern oder zu unterbrechen. Eine Bekämpfung der Parasiten kann außerdem dazu beitragen, die Übertragung infektiöser Substanzen zu verhindern.

Der Begriff "Bekämpfung", so wie er hier bezogen auf den Bereich Tiergesundheit verwendet wird, bedeutet, dass die Wirkstoffe wirken, indem sie das Vorkommen des betreffenden Parasiten in einem mit solchen Parasiten befallenen Tier auf unschädliche Niveaus reduzieren. Genauer gesagt bedeutet "Bekämpfung", wie hier verwendet, dass der Wirkstoff den betreffenden Parasiten tötet, sein Wachstum hemmt oder seine Proliferation inhibiert.

Im allgemeinen können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe, wenn sie für die Behandlung von Tieren eingesetzt werden, direkt angewendet werden. Vorzugsweise werden sie als pharmazeutische Zusammensetzungen angewendet, die im Stand der Technik bekannte pharmazeutisch unbedenkliche Exzipienten und/oder Hilfsstoffe enthalten können. Die Anwendung (= Verabreichung) der Wirkstoffe im Bereich Tiergesundheit und in der Tierhaltung erfolgt in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, Boli, des feed-through-Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen (intramuskulär, subkutan, intravenös, intraperitoneal u.a.), Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Applikation in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on), des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen Formkörpern, wie Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Markierungsvorrichtungen usw. Die Wirkstoffe können als Shampoo oder als geeignete, in Aerosolen oder drucklosen Sprays, z.B. Pumpsprays und Zerstäubersprays, anwendbare, Formulierungen formuliert werden.

Bei der Anwendung für Nutztiere, Geflügel, Haustiere etc. kann man die erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Spritzpulver [wettable powders, "WP"], Emulsionen, Emulsionskonzentrate [emulsifiable concentrates ,"EC"], fließfähige Mittel, homogene Lösungen und Suspensionskonzentrate [suspension concentrates, "SC"]), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.- enthalten, direkt oder nach Verdünnung (z.B. 100- bis 10 OOOfacher Verdünnung) anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden.

Außerdem wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen eine hohe msektizide Wirkung gegen Insekten zeigen, die technische Materialien zerstören.

Beispielhaft und vorzugsweise - ohne jedoch zu limitieren - seien die folgenden Insekten genannt: Käfer wie Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus; Hautflügler wie Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur;

Termiten wie Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus;

Borstenschwänze wie Lepisma saccharina. Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel. Die anwendungsfertigen Mittel können gegebenenfalls noch weitere Insektizide und gegebenenfalls noch ein oder mehrere Fungizide enthalten.

Hinsichtlich möglicher zusätzlicher Zumischpartner sei auf die oben genannten Insektizide und Fungizide verwiesen. Zugleich können die erfindungsgemäßen Verbindungen zum Schutz vor Bewuchs von Gegenständen, insbesondere von Schiff skörpern, Sieben, Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See- oder Brackwasser in Verbindung kommen, eingesetzt werden.

Weiter können die erfindungsgemäßen Verbindungen allein oder in Kombinationen mit anderen Wirkstoffen als Antifouling-Mittel eingesetzt werden. Die Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen im Haushalts-, Hygiene- und Vorrats schütz, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen u.ä. vorkommen. Sie können zur Bekämpfung dieser Schädlinge allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und Hilfsstoffen in Haushaltsinsektizid-Produkten verwendet werden. Sie sind gegen sensible und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam. Zu diesen Schädlingen gehören:

Aus der Ordnung der Scorpionidea z.B. Buthus occitanus.

Aus der Ordnung der Acarina z.B. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae. Aus der Ordnung der Araneae z.B. Aviculariidae, Araneidae.

Aus der Ordnung der Opiliones z.B. Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.

Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Porcellio scaber.

Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp.. Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp..

Aus der Ordnung der Zygentoma z.B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.

Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa. Aus der Ordnung der Saltatoria z.B. Acheta domesticus.

Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Kalotermes spp., Reticulitermes spp.

Aus der Ordnung der Psocoptera z.B. Lepinatus spp., Liposcelis spp.

Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.

Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.

Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.

Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis. Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.

Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp., Phylloera vastatrix, Phthirus pubis.

Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Cimex hemipterus, Cimex lectulanus, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.

Die Anwendung im Bereich der Haushaltsinsektizide erfolgt allein oder in Kombination mit anderen geeigneten Wirkstoffen wie Phosphorsäureestern, Carbamaten, Pyrethroiden, Neo-nicotinoiden, Wachstumsregulatoren oder Wirkstoffen aus anderen bekannten Insektizidklassen.

Die Anwendung erfolgt in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z.B. Pump- und Zerstäubersprays, Nebelautomaten, Foggern, Schäumen, Gelen, Verdampferprodukten mit Verdampferplättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern, Gel- und Membranverdampfern, propellergetriebenen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mottensäckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder Köderstationen. Erläuterung der Herstellverfahren und Zwischenprodukte

Verfahren (A)

Verwendet man beispielsweise 2-[l-(3-Chlorpyridin-2-yl)-3-(2,2-difluorethoxy)-lH-pyrazol- 5-yl]-8- methyl-4-oxo-4H-3, 1 -benzoxazin-6-carbaldehyd-O-methyloxim und Methyl- 1 - methylhydrazincarboxylat, so kann der Verlauf des Verfahrens (A) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden.

Die bei der Durchführung des Verfahrens (A) als Ausgangs Stoffe benötigten Benzoxazinone sind durch die Formel (II) allgemein definiert.

In dieser Formel (II) haben R ² , R , R ⁴ , R ⁵ , G, X, m und n die oben angegebene Bedeutung.

Benzoxazinone der Formel (II) sind neu. Sie werden beispielsweise erhalten, indem man Pyrazolcarbonsäure-Derivate der Formel (VI)

in welcher R ⁵ , G, X und n die oben angegebene Bedeutung haben, mit Anthranilsäuren der Formel (VIII)

in welcher R ² , R ³ , R ⁴ und m die oben angegebenen Bedeutungen haben, in Anwesenheit einer Base (z.B. Triethylamin oder Pyridin) und in Gegenwart eines Sulfonsäurechlorids (z.B. Methansulfonsäurechlorid) sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels (z.B. Acetonitril) umsetzt. Anthranilsäuren der Formel (VIII) sind teilweise bekannt (WO 2013/024005). Sie können in Analogie zu allgemein bekannten Verfahren aus Aldehyden der Formel (IX)

in welcher R ² , R ³ und m die oben angegebenen Bedeutungen haben durch Umsetzung mit Hydroxylaminen der Formel (X)

R ⁴ -0-NH ₂ (X)

erhalten werden.

Aldehyde der Formel (IX) sind teilweise bekannt (WO 2013/024005). Sie können in Analogie zu bekannten Verfahren aus Anthranilsäuren der Formel (XI)

durch Umsetzung mit Formylierungsreagenzien, wie z.B. Formaldehyd in Analogie zu bekannten Verbindungen erhalten werden (z.B. FR 1377226 (1964)).

Anthranilsäuren der Formel (XI) sind kommerziell erhältlich, in der Literatur bekannt oder können in Analogie zu bekannten Verfahren synthetisiert werden.

Die bei der Durchführung des Verfahrens (A) als Ausgangsstoffe benötigten Pyrazolcarbonsäuren der Formel (VI)

in welcher G, X , n und R ⁵ die oben angegebene Bedeutung haben, sind neu, literaturbekannt oder lassen sich in Analogie zu literaturbekannten Verfahren herstellen.

Als Beispiele seien genannt: 3-Brom-l-(3-chlorpyridin-2-yl)-lH-pyrazol-5-carbonsäure (Lit.: WO 2003/016283 ) l-(3-Chlorpyridin-2-yl)-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-5-carb onsäure (Lit.:WO 2002/048115 ) l-(3-Chlorpyridin-2-yl)-3-(2,2,2-trilluorethoxy)-lH-pyrazol- 5-carbonsäure (Lit.: WO 2003/015518) l-(3-Chlorpyridin-2-yl)-3-(difluormethoxy)-lH-pyrazol-5-carb onsäure (Lit.: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2007), 17(22), 6274-6279) l-(3-Chlorpyridin-2-yl)-3-methoxy-lH-pyrazol-5-carbonsäure (Lit.:GB 2463318) l-(3-Chlorpyridin-2-yl)-3-(difluormethyl)-lH-pyrazol-5-carbo nsäure (Lit.: WO 2007/093402 ) l-(3-Chlorpyridin-2-yl)-3-{ [5-(trifluormethyl)-2H-tetrazol-2-yl]methyl}-lH-pyrazol-5-ca rbonsäure (Lit.: WO 2011/157664 )

Verfahren (B) Verwendet man beispielsweise 2-Amino-5-[(E)-(methoxyimino)methyl]-N,3-dimethylbenzamid und 1- (3-Chlorpyridin-2-yl)-3-(2,2-difluorethoxy)-lH-pyrazol-5-car bonylchlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des Verfahrens (A) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden.

Die bei der Durchführung des Verfahrens (B) als Ausgangsstoffe benötigten Aminobenzamide sind durch die Formel (IV) allgemein definie

In dieser Formel (IV) haben A, R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ und m die oben angegebene Bedeutung.

Das Verfahren (B) wird in Gegenwart eines Säurebindemittels durchgeführt. Hierzu eignen sich alle für solche Kupplungsreaktionen üblichen anorganischen oder organischen Basen. Vorzugsweise verwendbar sind Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natriumamid, Lithiumdiisopropylamid, Natrium-methylat, Natrium-ethylat, Kalium-tert.-butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natrium- hydrogencarbonat oder Ammoniumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, Diisopropylethylamin, N,N-Dimethylanilin, Ν,Ν-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N- Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, Ν,Ν-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Di- azabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU). Ebenso lassen sich gegebenenfalls polymergestützte Säurebindemittel, wie z.B. polymer-gebundenes Diisopropylamin und polymer-gebundenes Dimethylaminopyridin einsetzen. Das Verfahren (B) kann gegebenenfalls in Gegenwart eines für solche Reaktionen üblichen inerten organischen Verdünnungsmittels durchgeführt werden. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2- Dimethoxyethan, 1 ,2-Diethoxyethan oder Anisol; Ketone, wie Aceton, Butanon, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n- oder i-Butyronitril oder Benzonitril; Amide, wie Ν,Ν-Dimethylformamid, N,N- Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.

Verbindungen der Formel (IV) sind neu. Verbindungen der Formel (IV) können z.B. erhalten werden, indem man Verbindungen der Formel (IVa)

In welcher A, R ² , R ³ , R ⁴ und m die oben angegebene Bedeutung haben, nach allgemein bekannter Reaktion mit Verbindungen R ^: -Y, wobei Y für eine Abgangsgruppe, wie z.B. Halogen steht, in Gegenwart einer Base umsetzt.

Verbindungen der Formel (IVa) sind neu. Verbindungen der Formel (IVa) können z.B. erhalten werden, indem man Anthranilsäuren der Formel

nach allgemein bekannter Reaktion mit Aminoverbindungen A-H in Gegenwart eines Aktivierungsreagenzes umsetzt.

Verbindungen der Formel (VIII) sind bereits in Zusammenhang mit dem Verfahren (A) beschrieben worden. Die bei der Durchführung des Verfahrens (A) als Ausgangsstoffe benötigten Pyrazolcarbonsäurechloride sind durch die Formel (V) allgemein definiert.

In dieser Formel (V) haben G, X, n und R ⁵ die oben angegebene Bedeutung. Pyrazolcarbonsäurechloride der Formel (V) sind literaturbekannt oder lassen in Analogie zu literaturbekannten Verfahren herstellen, indem man Pyrazolcarbonsäure-Derivate der Formel (VI)

in welcher G, X, n und R ⁵ die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Chlorierungsmittel (z.B. Thionylchlorid oder Oxalylchlorid) in Gegenwart eines inerten Verdünnungsmittels (z.B. Toluol oder Dichlormethan) in Gegenwart von einer katalytischen Menge von Ν,Ν-Dimethylformamid umsetzt.

Pyrazolcarbonsäuren der Formel (VI) sind bereits im Zusammenhang mit Verfahren (A) beschrieben worden.

Verfahren (C)

Verwendet man beispielsweise 2-Amino-5-[(E)-(methoxyimino)methyl]-N,3-dimethylbenzamid und 1- (3-Chlorpyridin-2-yl)-3-(2,2-difluorethoxy)-lH-pyrazol-5-car bonsäure als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des Verfahrens (B) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden.

Die bei der Durchführung des Verfahrens (C) als Ausgangsstoffe benötigten Anthranilamide der Formel (IV) sind bereits in Zusammenhang mit dem Verfahren (B) beschrieben worden.

Die bei der Durchführung des Verfahrens (B) weiterhin als Ausgangsstoffe benötigten Pyrazolcarbonsäuren sind bereits mit dem Verfahren (A) beschrieben worden. Das Verfahren (C) wird in Gegenwart eines Kondensationsmittels durchgeführt. Hierzu eignen sich alle für solche Kupplungsreaktionen üblichen Mittel. Beispielhaft genannt seien Säurehalogenidbildner wie Phosgen, Phosphortribromid, Phosphortrichlorid, Phosphorpentachlorid, Phosphoroxychlorid oder Thio- nylchlorid; Anhydridbildner wie Chlorameisensäureethylester, Chlorameisensäuremethylester, Chlor - ameisensäureisopropylester, Chlorameisensäureisobutylester oder Methansulfonylchlorid; Carbodiimide, wie Ν,Ν'-Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) oder andere übliche Kondensationsmittel, wie Phosphorpentoxid, Polyphosphorsäure, Ι,Γ-Carbonyldiimidazol, 2-Ethoxy-N-ethoxycarbonyl-l,2- dihydrochinolin (EEDQ), Triphenylphosphin/Tetrachlorkohlenstoff, Brom-tripyrrolidinophosphonium- hexafluorophosphat, Bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphinchlorid oder Benzotriazol-1- yloxytris(dimethylamino)-phosphonium-hexafluorphosphat. Auf Polymer gestützte Reagenzien, wie z.B. polymer-gebundenes Cyclohexylcarbodiimid, können ebenfalls verwendet werden.

Das Verfahren (C) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators durchgeführt. Beispielsweise genannt seien 4-Dimethylaminopyridin, 1-Hydroxy-benzotriazol oder Dimethylformamid.

Das Verfahren (C) kann gegebenenfalls in Gegenwart eines für solche Reaktionen üblichen inerten organischen Verdünnungsmittels durchgeführt werden. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2- Dimethoxyethan, 1 ,2-Diethoxyethan oder Anisol; Ketone, wie Aceton, Butanon, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n- oder i-Butyronitril oder Benzonitril; Amide, wie Ν,Ν-Dimethylformamid, N,N- Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser. Verfahren (D

Verwendet man beispielsweise l-(3-Chlorpyridin-2-yl)-3-(difluormethoxy)-N-{2-(hydrazinoca rbonyl)- 4-[(E)-(methoxyimino)methyl] -6-methylphenyl } - lH-pyrazol-5-carboxamid und Chlorameisensäuremethylester als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des Verfahrens (D) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden.

Die bei der Durchführung des Verfahrens (D) als Ausgangsstoffe benötigten Hydrazide sind durch die Formel (VII) allgemein definiert.

In dieser Formel (VII) haben R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁸ , R ⁹ , G, X, m und n die oben angegebene Bedeutung. Das Verfahren (D) wird in Gegenwart eines Säurebindemittels wie im Zusammenhang mit Verfahren (B) beschrieben, durchgeführt.

Verbindungen der Formel (VII) sind neu. Verbindungen der Formel (VII) können z.B. erhalten werden, indem man Benzoxazinone der Formel (II)

In welcher R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , G, X, m und n die oben angegebene Bedeutung haben, in Analogie zu Verfahren (A) mit Hydrazinen der Formel (XII)

N H I

H (XII)

umsetzt.

Verbindungen der Formel (II) sind bereits in Zusammenhang mit dem Verfahren (A) beschrieben worden. Synthese von Pyrazolcarbonsäuren der Formel (VI) l-(3-Chlorpyridin-2-yl)-3-(2,2-difluorethoxy)-lH-pyrazol-5 -carbonsäure

Stufe 1 : Ethyl-l-(3-chlorpyridin-2-yl)-3-(2,2-difluorethoxy)-lH-pyraz ol-5-carboxylat 1,00 g (3,73 mmol) Ethyl-l-(3-chlorpyridin-2-yl)-3 ^ydroxy-lH-pyrazol-5-carboxylat (Li : WO 2004046129) wurden in 6 ml Pyridin vorgelegt und nacheinander mit 1,08 g (5,60 mmol) 2-Iod- 1,1-difluorethan und 1,03 g (7,47 mmol) Kaliumcarbonat versetzt. Anschließend wurde 18 Stunden auf 100°C erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde das Reaktionsgemisch auf Wasser gegossen und der ausgefallene Feststoff abfiltriert und getrocknet. Man erhielt 670 mg (52% d. Th.) Ethyl-l-(3- chlorpyridin-2-yl)-3-hydroxy-lH-pyrazol-5-carboxylat .

HPLC-MS: logP = 2,74; Masse (m/z): 331,9 (M+H) ⁺ ; »H-NMR (400 MHz, CD ₃ CN, δ, ppm): 1,17 (t, 3H), 4.15 (q, 2H), 4.44 (m, 2H), 6.20 (t, 1H), 6.56 (s, 1H), 7.53 (m, 1H), 8.02 (d, 1H), 8.50 (m, 1H).

Stufe 2: l-(3-Chlorpyridin-2-yl)-3-(2,2-difluorethoxy)-lH-pyrazol-5-c arbonsäure

670 mg (1,57 mmol) Ethyl-l-(3-chlorpyridin-2-yl)-3-(2,2-difluorethoxy)-lH-pyraz ol-5-carboxylat wurden in 3,4 ml Ethanol vorgelegt und mit 182 mg (2,04 mmol) 45% iger NaOH Lösung versetzt. Anschließend wurde 18 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde auf Wasser gegossen, mit verdünnter Salzsäure angesäuert und der ausgefallene Feststoff abfiltriert und getrocknet. Man erhielt 475 mg (96% d. Th.) l-(3-Chlorpyridin-2-yl)-3-(2,2-difluorethoxy)-lH-pyrazol-5- carbonsäure HPLC-MS: logP = 1,59; Masse (m/z): 304,1 (M+H) ⁺ ; ^: H-NMR (400 MHz, CD ₃ CN, δ, ppm): 4.40 (m, 2H), 6.20 (t, 1H), 6.54 (s, 1H), 7.52 (m, 1H), 8.02 (d, 1H), 8.49 (m, 1H).

Analog wurden erhalten: l-(3-Chlorpyridin-2-yl)-3-ethoxy-lH-pyrazol-5 -carbonsäure

HPLC-MS: logP = 1,47; Masse (m/z): 268,0 (M+H) ⁺ ; Ή-NMR (400 MHz, CD ₃ CN, δ, ppm): 1.36 (t, 3H), 4.22 (m, 2H), 6.47 (s, 1H), 7.50 (m, 1H), 8.00 (d, 1H), 8.47 (m, 1H). l-(3-Chlorpyridin-2-yl)-3-isopropoxy-lH-pyrazol-5-carbonsäu re HPLC-MS: logP = 1,76; Masse (m/z): 282,0 (M+H) ⁺ ; H-NMR (400 MHz, CD ₃ CN, δ, ppm): 1.32 (d, 6H), 4.80 (m, 2H), 6.43 (s, 1H), 7.50 (m, 1H), 8.00 (d, 1H), 8.47 (m, 1H). l-(3-Chlorpyridin-2-yl)-3-{[6-(trifluormethyl)pyridin-3-yl]m ethoxy}-lH-pyrazol-5-carbom

HPLC-MS: logP = 1,59; Masse (m z): 304,1 (M+H) ⁺ ; 'H-NMR (400 MHz, CD ₃ CN, δ, ppm): 5.38 (s, 2H), 6.54 (s, 1H), 7.7-7-8 (m, 2H), 7.9 -8.1 (m, 2H), 8.50 (d, 1H), 8.80 (s, 1H). l-(3-Chlorpyridin-2-yl)-3-(fluormethyl)-lH- razol-5 -carbonsäure

Stufel: Methyl- 1 -(3 -chlorpyridin-2-yl)-3-(lluormethyl)- 1 H-pyrazol-5 -carboxylat.

4,00 g (14,9 mmol) Methyl-l-(3-chlorpyridin-2-yl)-3-(hydroxymethyl)-lH-pyrazol- 5-carboxylat (Lit.: DE 102006032168) wurden in 60 ml Dichlormethan vorgelegt und bei 0°C langsam 2,65 g (16,4 mmol) Diethylaminoschwefeltrifluorid zugetropft. Anschließend wurde unter Erwärmen auf Raumtemperatur 18 Stunden gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde auf 10%ige Natriumhydrogencarbonatlösung gegossen und mit Ethylacetat extrahiert. Die Organische Phasen wurde über Magnesiumsulfat getrocknet, das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer unter vermindertem Druck abdestilliert und das Rohprodukt an Kieselgel mit Cyclohexan/Ethylacetat (1: 1) chromatographiert. Man erhielt 1,07 g (24% d. Th.) Methyl- 1 -(3 -chlorpyridin-2-yl)-3-(fluormethyl)-lH- pyrazol-5-carboxylat.

HPLC-MS: logP = 1,90; Masse (m/z): 270,0 (M+H) ⁺ ; ^: H-NMR (400 MHz, CD ₃ CN, δ, ppm): 3.73 (s, 3H), 5.45 (d, 2H), 7.18 (s, 1H), 7.57 (m, 1H), 8.07 (d, 1H), 8.51 (m, 1H). Stufe2: 1 -(3-Chlorpyridin-2-yl)-3 -(fluormethyl)- 1 H-pyrazol-5-carbonsäure

406 mg (1,50 mmol) Methyl-l-(3-chlorpyridin-2-yl)-3-(fluormethyl)-lH-pyrazol-5- carboxylat wurden in 6,4 ml Ethanol vorgelegt und mit 288 mg (12,0 mmol) Lithiumhydroxid, gelöst in 2,1 ml Wasser versetzt. Anschließend wurde 30 min bei 0°C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde auf Wasser gegossen, mit verdünnter Salzsäure angesäuert und der ausgefallene Feststoff abfiltriert und getrocknet. Man erhielt 250 mg (65% d. Th.) l-(3-Chlorpyridin-2-yl)-3-(fluormethyl)-lH-pyrazol-5-carbons äure.

HPLC-MS: logP = 1,03; Masse (m/z): 255,9 (M+H) ⁺ ; H-NMR (400 MHz, CD ₃ CN, δ, ppm): 5.44 (d, 2H), 7.17 (s, 1H), 7.55 (m, 1H), 8.04 (d, 1H), 8.50 (m, 1H). Herstellungsbeispiele

Gemäß den oben beschriebenen Herstellverfahren lassen sich die Verbindungen der Formel (I) erhalten, beispielsweise die folgenden Verbindungen der Formel (I):

Synthesebeispiel Nr. 1 :

Methyl-2-{2-({[l-(3-chlorpyridin-2-yl)-3-(2,2-difluoretho xy)-lH-pyrazol-5-yl]carbonyl}a

(methoxyimino)methyl]-3-methylbenzoyl}-l-methylhydrazinca rboxylat (Verbindung Nr. A-01)

Stufe 1 : 2-Amino-5-formyl-3-methylbenzoesäure (IX-1)

Ein Gemisch aus 13,4 g (228 mmol) 2-Amino-3-methylbenzoesäure, 10,3 g (125 mmol) Paraformaldehyd, 35,1 g (250 mmol) Hexamethylentetramin sowie 28.5 ml Eisessig wurde 2 Stunden bei 100 °C gerührt. Anschließend wurde mit 75 ml heißem Wasser verdünnt, vorsichtig 58 ml 37%ige Salzsäure zugesetzt und anschließend weitere 10 Minuten bei 90°C gerührt. Nach Abkühlen wurde unter Eiskühlung mit Natronlauge pH 4 eingestellt, wobei das Produkt ausfiel und abfiltriert wurde. Das Rohprodukt wurde mit heißem Acetonitril verührt, abgesaugt und getrocknet. Man erhielt 13,8 g (32,8 % d. Th.) 2-Amino-5-formyl-3-methylbenzoesäure.

HPLC-MS: logP = 1,02; Masse (m/z): 180,0 (M+H) ⁺ ; ^: H-NMR (400 MHz, CD ₃ CN, δ, ppm): 2.15 (s, 3H), 3.85 (s, 3H), 6.8-6.9 (br s, 2H), 7.69 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 9.68 (s, 1H).

Stufe 2: 2-Amino-5-[(E)-(methoxyimino)methyl]-3-methylbenzoesäure (VIII- 1)

4,87 g (58,3 mmol) O-Methylhydroxylaminhydrochlorid wurden in 20 ml Pyridin vorgelegt und mit einer Lösung von 10 g (53,0 mmol) 2-Amino-5-formyl-3-methylbenzoesäure in 50 ml Pyridin versetzt. Anschließend wurde 18 Stunden auf 70°C erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde das Reaktionsgemisch auf Wasser gegeossen und mit Ethylacetat extrahiert. Die Organische Phasen wurde über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer unter vermindertem Druck abdestilliert. Das Rohprodukt wurde aus Iso-Propanol umkristallisiert und ergab 7,50 g (63% d. Th.) 2-Amino-5-[(E)- (me thoxyimino) methy 1] - 3 - methy Ibenzoe s äure . HPLC-MS: logP = 1,73; Masse (m/z): 209,0 (M+H) ⁺ ; ^: H-NMR (400 MHz, CD ₃ CN, δ, ppm): 2.15 (s, 3H), 3.85 (s, 3H), 6.4-6.5 (br s, 2H), 7.52 (s, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.95 (s, 1H).

Stufe 3: 2-[ 1 -(3 -Ch^yridin-2-yl)-3-(2,2-difiuorethoxy)- 1 H-pyrazol-5-yl] -8-methyl-4-oxo-4H-3 , 1 - benzoxazin-6-carbaldehyd-O-methyloxim

0,980 g (3,13 mmol) Methansulf onsäurechlorid wurden in 25 ml Acetonitril vorgelegt und auf -5°C abgekühlt. Anschließend wurde eine Lösung aus 1,9 g (6,25 mmol) l-(3-Chlorpyridin-2-yl)-3-(2,2- difluorethoxy)-lH-pyrazol-5-carbonsäure und 1,2 g 2,6-Dimethylpyridinin 30 ml Acetenitril zugetropft.Nach 15 min rühren bei 0°C wurde eine Mischung von 1,3 g (6,25 mmol) 2-Amino-5-[(E)- (methoxyimino)methyl]-3-methylbenzoesäure portionsweise zugesetzt und nochmals 15 min bei 0°C gerührt. Anschließend wurden nochmals 0,980 g (3,13 mmol) Methansulfonsäurechlorid in 15 ml Acetonitril zugetropft und unter Erwärmen auf Raumtemperatur 18 Stunden weiter gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde auf Wasser gegossen wobei das gewünschte Produkt ausfiel. Nach Trocknen bei Raumtemperatur erhielt man 2,34 g (79 % d. Th.) 2-[l-(3-Chloφyridin-2-yl)-3-(2,2-difluorethoxy)- lH-pyrazol-5-yl]-8-methyl-4-oxo-4H-3,l-benzoxazin-6-carbalde hyd-0-methyloxim.

HPLC-MS: logP = 3,92; Masse (m/z): 476,1 (M+H) ⁺ ; ^-NMR (400 MHz, CD ₃ CN, δ, ppm): 2.14 (s, 3H), 3.94 (s, 3H), 4.50 (m, 2H), 6.23 (m, 1H) ₍ 6.78 (s, 1H), 7.57 (m, 1H), 7.86 (s, 1H), 8.0 - 8.2 (m, 3H) 8.55 (m, 1H).

Stufe 4: Methyl-2-{2-({ [l-(3-chlorpyridin-2-yl)-3-(2,2-difluorethoxy)-lH-pyrazol-5- yl] carbonyl } amino)-5- [(E)-( } - 1 -methylhydrazincarboxylat

80,0 mg (0,16 mmol) 2-[l-(3-Chlorpyridin-2-yl)-3-(2,2-difluorethoxy)-lH-pyrazol- 5-yl]-8-methyl-4- oxo-4H-3,l-benzoxazin-6-carbaldehyd-0-methyloxim wurden in 4,8 ml Tetrahydrofuran vorgelegt und 700 mg (6,72 mmol) Methyl- 1 -methylhydrazincarboxylat zugegeben. Nachdem 18 Stunden bei Rückflußtemperatur gerührt wurde, kühlte man ab und goß das Reaktionsgemisch auf Wasser. Das ausgefallene Produk wurde abfiltiert, gerocknet und aus iso-Propanol umkristallisiert. Man erhielt 10,0 g (10 % d. Th.) Methyl-2-{2-({ [l-(3-chlorpyridin-2-yl)-3-(2,2-difluorethoxy)-lH-pyrazol-5- yl] carbonyl } amino)-5- [(E)-(methoxyimino)methyl] -3 -methylbenzoyl } - 1 -methylhydrazincarboxylat.

HPLC-MS: logP = 2,58; Masse (m/z): 580,1 (M+H) ⁺ ; Ή-NM (400 MHz, CD ₃ CN, δ, ppm): 2.22 (s, 3H), 3.08 (s, 3H), 3.55 (m, 3H), 3.93 (s, 3H), 4.47 (m, 2H), 6.23 (m, 1H), 6.60 (s, 1H), 7.45 (m, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.07 (d, 1H), 8.10 (s, 1H), 8.43 (d, 1H), 8.84 (br. s, 1H), 9.20 (br. S, 1H).

Synthesebeispiel Nr. 2:

Methyl-2-{2-({[l-(3-chlorpyridin-2-yl)-3-(difluormethoxy) -lH-pyra^

(methoxyimino)methyl]-3-methylbenzoyl}hydrazincarboxylat (Verbindung Nr. A-02)

Stufe 1 : 2-[ 1 -(3 -Chlorpyridin-2-yl)-3 -(difluormethoxy)- 1 H-pyrazol-5-yl]-8-methyl-4-oxo-4H-3 , 1 - benzoxazin-6-carbaldehyd-O-methyloxim

Synthese in Analogie zu Synthesebeispiel 1, Stufe 3 aus 393 mg (1,35 mmol) l-(3-Chlorpyridin-2-yl)-3- (2,2-difluormethoxy)-lH-pyrazol-5-carbonsäure und 283 mg (1,35 mmol) 2-Amino-5-[(E)- (methoxyimino)methyl]-3-methylbenzoesäure ergab 494 mg (78% d. Th. ) 2-[l-(3-Chlorpyridin-2-yl)-3- (difluormethoxy)-lH-pyrazol-5-yl]-8-methyl-4-oxo-4H-3,l-benz oxazin-6-carbaldehydO-methyloxim.

HPLC-MS: logP = 3,93; Masse (m/z): 462,0 (M+H) ⁺ ; Ή-NMR (400 MHz, CD ₃ CN, δ, ppm): 2.11 (s, 3H), 3.94 (s, 3H), 6.96 (s, 1H), 7.01 (s, 1H), 7.27 (s, 1H), 7.59 - 7.63 (m, 1H), 7.88 (s, 1H), 8.0 - 8.2 (m, 3H) 8.56 (m, 1H).

Stufe 2: l-(3-Chlo yridin-2-yl)-3-(difluormethoxy)-N-{2-(hydrazinocarbonyl)-4-[ (E)- (methoxyimino)methyl]-6-methylp -carboxamid

Synthese in Analogie zu Synthesebeispiel 1, Stufe 4 aus 100 mg (0,21 mmol) 2-[l-(3-Chlorpyridin-2- yl)-3-(difluormethoxy)-lH-pyrazol-5-yl]-8-methyl-4-oxo-4H-3, l-benzoxazin-6-carbaldehydO- methyloxim und 13,5 mg (0,21 mmol) Hydrazinhydrat ergab 84,0 mg (65% d. Th.) l-(3-Chlorpyridin- 2-yl)-3-(difluormethoxy)-N-{2-(hydrazinocarbonyl)-4-[(E)-(me thoxyimino)methyl]-6-methylphenyl}- lH-pyrazol-5-carboxamid .

HPLC-MS: logP = 2,12; Masse (m/z): 494,1 (M+H) ⁺ ; Ή-NM (400 MHz, CD ₃ CN, δ, ppm): 2.11 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 5.21 (s, 1H), 6.23 (m, 1H), 6.60 (s, 1H), 7.45 - 7.56 (m, 3H), 7.90 - 8.10 (m, 3H), 8.19 (br. S, 1H), 8.47 (d, 1H).

Stufe 3: Methyl-2-{2-({ [l-(3-chlorpyridin-2-yl)-3-(difluormethoxy)-lH-pyrazol-5-yl] carbonyl} 5-[(E)-(methoxyimino)methyl]-3-methylbenzoyl}hydrazincarboxy lat

64,0 mg (0,13 mmol) l-(3-Chlorpyridin-2-yl)-3-(difluormethoxy)-N-{2-(hydrazinoca rbonyl)-4-[(E)- (methoxyimino)methyl]-6-methylphenyl}-lH-pyrazol-5-carboxami d wurden in 8 ml Pyridin vorgelegt und 13,9 mg (0,14 mmol) Chlorameisensäuremethylester zugegeben. Nachdem 18 Stunden bei Rückflußtemperatur gerührt wurde goß man das Reaktionsgemisch auf Wasser und extrahierte mit Ethylacetat. Die organische Phase wurde getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wurde aus iso- Propanol umkristallisiert, wobei 43,0 mg (82 % d. Th.) : Methyl-2-{2-({ [l-(3-chlorpyridin-2-yl)-3- (difluormethoxy) - 1 H-pyrazol-5 -yl] carbonyl } amino)-5 - [(E) -(methoxyimino)methyl] -3 - methylbenzoyljhydrazincarboxylat erhalten wurden.

HPLC-MS: logP = 2,28; Masse (m/z): 552,1 (M+H) ⁺ ; Ή-NMR (400 MHz, CD ₃ CN, δ, ppm): 2.12 (s, 3H), 3.68 (br. s, 3H), 3.95 (s, 3H), 5.21 (s, 1H), 6.80 (s, 1H), 7.01 (s, 1H), 7.45-7.51 (m, 1H), 7.65 (d, 1H), 7.98 (d, 1H), 8.07 (s, 1H), 8.46 (d, 1H), 8.61 (br. s, 1H), 9.33 (br. S, 1H).

Die folgenden Beispiele in Tabelle A bis C können auf analoge Art und Weise erhalten werden:

Tabelle A ^#)

Wobei R ¹ und (R ³ ) _m für H, R ² und R ⁴ für CH ₃ , X für N sowie (R ⁵ )„ für 3-Cl stehen und G, R ⁸ , R ⁹ und R ¹⁰ die in Tabelle A angegebene Bedeutung aufweisen.

N r. (i k ^s K'' R ¹ " ( M+I l ) ^{+ -1}

A-24 U _ Me H -C(0)OEt 582,1 3,31

A-25 CF ₃ Me H -C(0)OiPr 596,1 3,57

A-26 CF ₃ Me H -C(0)OPh 630,1 3,72

A-27 CF ₃ Me H -C(0)0(CH ₂ ) ₂ OMe 612,1 3,05

A-28 CF ₃ Me H -C(0)OCH ₂ CH=CH 594,1 3,41

A-29 CF ₃ Me H -C(0)OCH ₂ C=CH 592,1 3,16

A-30 CF ₃ Me H -C(0)Me 552,1 2,75

A-31 CF ₃ Me H -S(0) ₂ Me 588,1 2,88

A-32 CF ₃ H H -C(0)Me 538,1 2,38

A-33 OCH2CF3 H H -C(0)OMe 584,1 2,70

A-34 OEt H H -C(0)OMe 530,1 2,26

A-35 OiPr H H -C(0)OMe 544,1 2,54

^H / F

A-36 H ^=N F F H H -C(0)OMe 661 ,1 2,87

A-37 OCH2CHF2 H H -C(0)OMe 566,1 2,37

A-38 OMe H H -C(0)OMe 516,1 2,00

A-39 CHF ₂ H H -C(0)OMe 536,1 2,26

A-40 OMe H H -C(0)OMe 515,1 2,45

A-41 CHF ₂ H Me -C(0)OMe 549,9 2,46

A-42 Br H H -C(0)OMe 565,1 2,38

A-43 OMe H Me -C(0)OMe 530,2 2,19

A-44 CH ₂ F H H -C(0)OMe 517,9 2,02

A-45 Br H Me -C(0)OMe 580,0 2,50

A-46 CF ₃ H Me -C(0)OMe 568,1 2,85

A-47 CHF ₂ H Me -C(0)OMe 532,1 2,21

A-48 CF ₃ Me H -C(0)OMe 568,1 3,00

A-49 OCHF2 H Me -C(0)OMe 566,2 2,60

Abkürzungen: Me= Methyl, Et= Ethyl, iPr= iso-Propyl Tabelle B ^#)

Wobei R\R ⁶ und (R ₃ ) _m für H, R ² und R ⁴ für CH ₃ , X für N, sowie (R ⁵ ) _n für 3-Cl stehen und G, U und (R ¹⁹ ) _p die in Tabelle B angegebene Bedeutung aufweisen.

Abkürzungen: Me= Methyl

Tabelle C ^#)

Wobei R ¹ , und (R ₃ ) _m für H, R ² für CH ₃ , X für N, sowie (R ⁵ ) _n für 3-Cl stehen und R ⁴ , R ⁶ , R ⁷ und G die in Tabelle C angegebene Bedeutung aufweisen.

Abkürzungen: Me= Methyl, Et= Ethyl, iPr= iso-Propyl, cPr= cyclo-Propyl, tBu= tertiär-Butyl

' Die in den Tabellen A, B und C aufgeführten Alkoximinoverbindungen liegen in der Regel als Gemische des E- und des Z-Isomeren an der Alkoximinofunktion vor. Dabei bildet das E-Isomer die Hauptkomonente (> 90 %) und das Z-Isomer die Nebenkomponente (<10 %). Die angegebenen Daten beziehen sich, wenn nicht anders angegeben, auf das E-Isomer. a) Die Bestimmung des M ⁺ mit der LC-MS im sauren Bereich erfolgt bei pH 2,7 Acetonitril (enthält 0,1% Ameisensäure) und Wasser als Eluenten; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 95% Acetonitril Gerät: Agilent 1100 LC-System, Agilent MSD System, HTS PAL. Die Bestimmung der in den vorangegangenen Tabellen und Herstellungsbeispielen angegebenen logP- Werte erfolgte gemäß EEC Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromatography) an einer Phasenumkehr säule (C18). Temperatur 43 °C. Die Eichung erfolgt mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlens toffatomen), deren logP Werte bekannt sind. 1H-NMR Daten ^b)

Verbindung Nr. A-01,

Siehe Synthesebeipiel Nr. 1

Verbindung Nr. A-02,

Siehe Synthesebeispiel Nr. 2

Verbindung Nr. A-03, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,024 (0,51); 8,4837 (1,59); 8,48 (1,7); 8,4719 (1,76); 8,4683 (1,69); 8,0875 (0,35); 8,0331 (5,3);

8,0134 (1,37); 8,0105 (1,38); 7,8714 (0,7); 7,5397 (1,41); 7,5279 (1,46); 7,5195 (1,42); 7,5076 (1,59); 7,4979 (2,28); 7,4257 (0,38); 7,4195 (0,39); 7,3092 (1,31); 7,1717 (0,46); 7,1653 (0,53); 7,1518 (4,25); 4,0854 (1,09); 4,0676 (3,19); 4,0497 (3,24); 4,0319 (1,1); 3,9431 (0,34); 3,9354 (1,33); 3,9227 (1,61); 3,9106 (16); 3,5639 (4,44); 3,1516 (4,55); 3,0805 (0,38); 2,9577 (0,34); 2,8217 (0,38); 2,8097 (0,35); 2,2305 (1,23); 2,209 (5,73); 2,1885 (1,04); 2,1513 (142,72); 2,1201 (0,62); 2,1139 (0,73); 2,1077 (0,85); 2,1015 (0,63); 2,0953 (0,34); 1,972 (15,18); 1,9646 (4,25); 1,9583 (6,29); 1,9526 (48,81);

1,9465 (91,2); 1,9403 (127,15); 1,9341 (87,58); 1,9279 (44,96); 1,7749 (0,53); 1,7687 (0,75); 1,7626 (0,52); 1,3717 (7,76); 1,3402 (0,46); 1,2849 (0,98); 1,2765 (8,93); 1,2215 (4,12); 1,2037 (8,06); 1,1858 (4); 0,1459 (0,83); 0,008 (8,74); -0,0002 (203,53); -0,0086 (8,52); -0,1496 (0,84)

Verbindung Nr. A-04, Lösungsmittel: [DMSO],

10,397 (2,78); 10,1569 (2,99); 9,2812 (0,78); 8,5449 (2,05); 8,5412 (2,22); 8,5331 (2,23); 8,5295 (2,16); 8,2519 (5,43); 8,2392 (2,01); 8,2356 (1,96); 8,2189 (2,04); 8,2153 (1,93); 7,7245 (3,53); 7,6822 (2,07); 7,6704 (2,18); 7,6619 (2,49); 7,6501 (2,79); 7,6326 (2,71); 3,944 (0,75); 3,9145 (16); 3,6222 (2,61); 3,4601 (0,39); 3,4148 (0,41); 3,4045 (0,39); 3,3404 (35,16); 2,6749 (0,79); 2,6707 (1,05);

2,6664 (0,82); 2,5062 (118,09); 2,5017 (151,83); 2,4973 (114,91); 2,3329 (0,84); 2,3285 (1,11); 2,3241 (0,85); 2,1718 (9,78); 0,1459 (0,32); 0,0078 (4,08); -0,0002 (76,61); -0,1496 (0,35)

Verbindung Nr. A-05, Lösungsmittel: [CD3CN],

8,4944 (1,2); 8,4849 (1,31); 8,4526 (0,38); 8,076 (4,25); 8,042 (1,14); 8,0186 (1,29); 7,5861 (1,11); 7,5681 (1,47); 7,5466 (1,14); 7,5344 (1,29); 7,5263 (1,24); 7,5143 (1,16); 7,4932 (2,34); 7,4727 (4,92); 7,4537 (3,78); 7,4089 (1,87); 7,3515 (2,34); 7,3298 (6,58); 7,327 (5,85); 7,3078 (4,52); 7,2501 (0,8); 7,2331 (0,95); 7,2219 (0,76); 7,2038 (1,1); 7,1826 (0,99); 7,1649 (1,31); 6,9943 (0,36); 6,8985 (0,36); 6,8636 (1,74); 6,845 (1,78); 6,8064 (0,93); 6,787 (0,86); 4,2719 (0,39); 4,2541 (0,33); 3,9212 (16);

3,8884 (0,36); 3,239 (0,52); 3,1927 (5,89); 2,4644 (1,09); 2,4594 (0,78); 2,2649 (6,18); 2,2296 (1,24); 2,1535 (1297,42); 2,1203 (5,11); 2,1141 (5,81); 2,1078 (6,49); 2,1017 (4,59); 2,0955 (2,67); 1,9646 (14,52); 1,9528 (319,99); 1,9467 (608,75); 1,9405 (868,35); 1,9343 (598,94); 1,9282 (308,23); 1,7813 (1,98); 1,7751 (3,71); 1,7689 (5,27); 1,7628 (3,6); 1,7565 (1,94); 1,7202 (0,46); 1,346 (0,5); 1,3281 (0,71); 1,3107 (0,48); 1,269 (0,96); 1,2542 (0,5); 0,1459 (5,26); 0,0783 (0,37); 0,0078 (45,59); -0,0002 (1133,78); -0,0085 (43,79); -0,1496 (5,3)

Verbindung Nr. A-06, Lösungsmittel: [CD3CN],

8,4773 (1,43); 8,4736 (1,46); 8,4656 (1,49); 8,4618 (1,41); 8,368 (0,51); 8,3641 (0,56); 8,3562 (0,55); 8,3524 (0,56); 8,1595 (1,66); 8,0891 (4,46); 8,0183 (1,34); 8,0146 (1,34); 8,0103 (0,77); 8,0065 (0,71); 7,9981 (1,5); 7,9944 (1,51); 7,9902 (0,8); 7,9863 (0,67); 7,8248 (0,67); 7,6452 (1,91); 7,6075 (2,04); 7,529 (1,49); 7,5171 (1,53); 7,5088 (1,45); 7,497 (1,38); 7,4736 (0,65); 7,4619 (0,64); 7,4534 (0,62); 7,4416 (0,6); 7,3677 (2,05); 7,1627 (2,08); 5,2074 (1,97); 4,9053 (0,49); 4,8894 (0,65); 4,8739 (0,5);

4.0856 (0,34); 4,0678 (0,99); 4,05 (1,02); 4,0321 (0,33); 3,9795 (0,55); 3,9509 (0,39); 3,9371 (7,81); 3,9327 (16); 3,9236 (1,06); 3,9101 (0,44); 2,47 (0,39); 2,4652 (0,54); 2,4605 (0,39); 2,4424 (0,42); 2,3281 (1,21); 2,2959 (0,47); 2,2873 (0,42); 2,2113 (13,51); 2,176 (102,32); 2,1208 (1,39); 2,1146 (1,39); 2,1084 (1,44); 2,1021 (1,11); 2,0961 (0,8); 1,9724 (4,94); 1,9651 (2,19); 1,9533 (44,55); 1,9471 (84,59); 1,941 (119,43); 1,9348 (82,08); 1,9286 (42,09); 1,9196 (4,9); 1,7819 (0,35); 1,7756 (0,52); 1,7694 (0,76); 1,7632 (0,53); 1,285 (0,71); 1,2414 (2,77); 1,2216 (2,54); 1,2038 (2,97); 1,186 (1,49); 0,1461 (0,64); 0,008 (6,2); -0,0002 (143,99); -0,0085 (4,98); -0,1494 (0,61)

Verbindung Nr. A-07, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,056 (0,58); 8,4847 (1,48); 8,4816 (1,57); 8,4731 (1,59); 8,47 (1,61); 8,0275 (4,97); 8,0134 (2,08); 7,5387 (1,37); 7,5269 (1,44); 7,5186 (1,47); 7,5062 (2,94); 7,3095 (1,6); 7,2727 (0,68); 7,2601 (0,6); 7,2359 (0,33); 7,1983 (0,32); 7,1818 (0,52); 7,1758 (0,57); 7,1467 (2,54); 7,1038 (0,33); 7,022 (0,37); 5,7469 (0,33); 5,7311 (0,34); 5,0778 (0,77); 5,0518 (0,7); 5,0159 (0,69); 4,971 (0,62); 4,4805 (1,21);

4.0857 (0,33); 4,0682 (0,95); 4,0504 (0,98); 4,0325 (0,33); 3,934 (0,7); 3,9125 (16); 3,5508 (0,45); 3,1575 (6,1); 3,1127 (0,36); 2,4693 (0,4); 2,4646 (0,55); 2,4614 (0,39); 2,2465 (0,53); 2,2047 (6,45); 2,1617 (321,98); 2,1216 (1,45); 2,1142 (1,54); 2,1079 (1,74); 2,1018 (1,31); 2,0968 (0,88); 1,9724 (4,73); 1,9529 (75,91); 1,9477 (130,14); 1,9468 (144,27); 1,9415 (185,06); 1,9406 (203,78); 1,9354 (130,16); 1,9344 (141,77); 1,9294 (69,46); 1,9282 (73,1); 1,7813 (0,79); 1,7752 (1,17); 1,769 (1,52); 1,7628 (1,15); 1,7569 (0,76); 1,7472 (0,53); 1,7301 (0,55); 1,6632 (0,44); 1,6056 (0,61); 1,5982 (0,89); 1,5812 (1,31); 1,5717 (0,9); 1,5649 (1,15); 1,5535 (0,84); 1,544 (0,67); 1,5262 (0,62); 1,5153 (0,53); 1,4954 (0,49); 1,4775 (0,51); 1,4449 (0,46); 1,3863 (0,65); 1,3721 (0,77); 1,3407 (1,35); 1,2852 (2,47); 1,2696 (5,43); 1,2514 (1,58); 1,2389 (1); 1,2227 (1,93); 1,2216 (1,92); 1,2037 (2,77); 1,186 (1,91); 1,1793 (1,02); 1,1736 (0,88); 1,1245 (0,6); 1,1125 (0,67); 1,1014 (0,57); 1,0679 (0,48); 1,0511 (0,51); 1,0304 (0,46); 1,0162 (0,49); 0,9981 (0,55); 0,9771 (0,53); 0,9588 (0,58); 0,9287 (0,63); 0,8822 (1,63); 0,8594 (1,5); 0,8201 (0,84); 0,811 (0,79); 0,803 (0,8); 0,7924 (0,77); 0,7841 (0,61); 0,7761 (0,65); 0,7581 (0,47); 0,7488 (0,37); 0,741 (0,4); 0,6988 (0,33); 0,1463 (1,19); 0,008 (12,07); 0,0009 (247,04); -0,0002 (250,68); -0,0072 (13,61); -0,1491 (1,29)

Verbindung Nr. A-08, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,3605 (1,48); 8,6853 (1,12); 8,4783 (1,76); 8,4748 (1,74); 8,4665 (1,84); 8,4631 (1,69); 8,1361 (0,35); 8,1054 (0,44); 8,0917 (4,53); 8,0181 (1,69); 8,0148 (1,58); 7,9979 (1,85); 7,9946 (1,74); 7,6514 (2,91); 7,6228 (3,07); 7,5285 (1,63); 7,5168 (1,67); 7,5084 (1,6); 7,4965 (1,5); 7,3435 (0,43); 7,1551 (3,29); 4,7628 (0,92); 4,7565 (1,17); 4,7489 (2,82); 4,7428 (3,15); 3,9831 (0,86); 3,9357 (16); 2,8635 (0,5); 2,8574 (0,84); 2,8515 (0,58); 2,8459 (0,37); 2,8149 (0,95); 2,2751 (0,54); 2,2162 (12,77); 2,1614 (191,08); 2,1081 (1,59); 2,1022 (1,25); 1,9529 (37,09); 1,9468 (66,16); 1,9406 (88,32); 1,9345 (61,59); 1,9284 (31,84); 1,7848 (0,92); 1,7752 (0,57); 1,7691 (0,67); 1,7629 (0,49); 1,27 (0,98); 0,8821 (0,4); 0,8595 (0,39); 0,1462 (0,52); -0,0002 (102,48); -0,1494 (0,49)

Verbindung Nr. A-09, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,7656 (0,48); 9,2679 (0,47); 9,1263 (1,03); 8,9906 (0,85); 8,5824 (2,66); 8,5764 (2,66); 8,5725 (2,95); 8,474 (1,47); 8,47 (1,97); 8,4623 (1,63); 8,4583 (1,98); 8,454 (0,84); 8,1348 (1,24); 8,1298 (0,45); 8,1129 (0,53); 8,1093 (0,53); 8,0992 (2,46); 8,0929 (3,97); 8,0791 (0,55); 8,0714 (0,63); 8,0127 (1,24); 8,009 (1,25); 8,0016 (0,82); 7,9978 (0,86); 7,9925 (1,41); 7,9888 (1,35); 7,9815 (0,82); 7,9776 (0,77); 7,8725 (0,48); 7,8159 (0,53); 7,8116 (0,92); 7,8071 (0,54); 7,7967 (1,08); 7,7924 (1,91); 7,7881 (1,03); 7,7775 (0,64); 7,7732 (1,07); 7,7688 (0,6); 7,6682 (3,34); 7,6543 (2,47); 7,643 (2,24); 7,6283 (0,52); 7,62 (0,52); 7,6081 (0,57); 7,5894 (0,87); 7,5236 (1,34); 7,5197 (0,79); 7,5153 (1,08); 7,5118 (1,39); 7,5035 (1,91); 7,4951 (0,95); 7,4916 (1,26); 7,4835 (0,71); 7,3939 (2,33); 7,3794 (2,62); 7,3749 (2,47); 7,3603 (2,06); 7,3429 (1,27); 7,2287 (1,35); 7,1535 (3,15); 3,9851 (0,37); 3,9811 (0,51); 3,9587 (0,4); 3,9404 (11,05); 3,937 (16); 3,5227 (0,33); 3,4005 (14,59); 3,0712 (1,44); 2,9574 (14,27); 2,2433 (11,15); 2,2329 (8,57); 2,1978 (6,95); 2,1197 (0,69); 2,1136 (0,87); 2,1074 (1,01); 2,1013 (0,76); 2,095 (0,51); 1,9643 (5,32); 1,9579 (7,43); 1,9523 (46,73); 1,9462 (85,82); 1,9401 (117,58); 1,9339 (80,36); 1,9277 (41); 1,7844 (2,76); 1,7747 (0,58); 1,7685 (0,72); 1,7623 (0,47); 1,6761 (0,96); 1,3717 (0,7); 1,2764 (0,95); 1,2693 (0,52); 0,1458 (0,59); 0,0078 (6,16); -0,0002 (127,27); -0,0085 (4,77); -0,1496 (0,56)

Verbindung Nr. A-10, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,0708 (0,8); 8,5835 (0,67); 8,5733 (0,7); 8,4857 (1,68); 8,4824 (1,82); 8,474 (1,86); 8,4707 (1,85); 8,0269 (4,85); 8,0133 (1,82); 7,8339 (0,38); 7,8148 (1,23); 7,7961 (0,53); 7,5398 (1,59); 7,5281 (1,63); 7,5197 (1,6); 7,5079 (1,56); 7,4822 (1,87); 7,4119 (0,65); 7,3973 (0,77); 7,3928 (0,79); 7,3783 (0,75); 7,3158 (1,43); 7,1547 (2,51); 4,049 (0,71); 4,0327 (1,45); 4,0156 (1,38); 3,9994 (0,56); 3,9558 (0,69); 3,943 (0,41); 3,9324 (0,89); 3,9262 (1,31); 3,9229 (1,18); 3,9071 (16); 3,2572 (0,39); 3,1494 (5,45); 3,0146 (0,34); 2,9607 (0,35); 2,2025 (7,29); 2,1609 (25,14); 2,12 (0,93); 2,1137 (0,88); 2,1075 (0,87); 2,1013 (0,66); 2,0952 (0,45); 1,9643 (3,36); 1,9524 (28,72); 1,9463 (52,43); 1,9401 (71,83); 1,9339 (49,68); 1,9277 (25,64); 1,7747 (0,33); 1,7685 (0,45); 1,3719 (0,46); 1,2765 (0,89); 1,265 (0,58); 1,2472 (0,63); 1,2414 (0,52); 1,2296 (0,39); 1,2234 (0,56); 1,0638 (1,67); 1,0466 (2,88); 1,0294 (1,53); 0,1457 (0,32); 0,0079 (3,66); -0,0002 (72,72); -0,0084 (3,67); -0,1497 (0,32)

Verbindung Nr. A-l 1 , Lösungsmittel: [CD3CN] ,

9,4181 (0,43); 9,3462 (0,6); 8,6533 (0,89); 8,6418 (0,89); 8,4459 (0,73); 8,442 (0,77); 8,434 (0,77); 8,4303 (0,74); 8,26 (0,43); 8,1361 (0,81); 8,1303 (0,33); 8,1087 (2,29); 8,0753 (0,34); 8,0024 (0,71); 7,9985 (0,73); 7,9822 (0,78); 7,9783 (0,79); 7,7878 (0,57); 7,7687 (1,55); 7,7643 (1,41); 7,6657 (0,93); 7,5129 (0,81); 7,5011 (0,79); 7,4927 (0,75); 7,4809 (0,74); 7,3439 (0,85); 7,2476 (1,29); 4,0009 (0,42); 3,9826 (0,33); 3,9534 (0,35); 3,9431 (3,43); 3,9378 (8,61); 2,4185 (0,42); 2,3156 (16); 2,2425 (8,29); 2,1761 (9,95); 2,1203 (4,18); 2,114 (3,95); 2,1078 (3,8); 2,1017 (3,23); 2,0955 (2,69); 1,9647 (5,9); 1,9585 (7,16); 1,9528 (54); 1,9466 (101,88); 1,9404 (141,43); 1,9342 (96,99); 1,928 (49,84); 1,8911 (0,58); 1,7852 (2,24); 1,775 (0,79); 1,7688 (0,99); 1,7627 (0,71); 1,7565 (0,44); 1,3717 (0,9); 1,2765 (1,1); 0,1458 (0,68); 0,008 (6,19); -0,0002 (164,83); -0,0086 (5,98); -0,1497 (0,69)

Verbindung Nr. A-12, Lösungsmittel: [CD3CN],

8,6473 (0,75); 8,4523 (0,94); 8,4486 (0,98); 8,4406 (0,9); 8,437 (0,91); 8,0952 (2,82); 8,0075 (0,91); 8,004 (0,94); 7,9873 (0,98); 7,9838 (0,95); 7,6425 (1,4); 7,5128 (1,02); 7,5011 (1,01); 7,4928 (0,91); 7,4809 (0,83); 7,4195 (1,52); 7,1275 (3,08); 4,0853 (0,36); 4,0674 (1,08); 4,0496 (1,09); 4,0318 (0,36); 3,9699 (0,37); 3,9322 (9,87); 3,916 (0,5); 3,4736 (0,41); 3,4205 (16); 3,2075 (0,61); 3,1637 (9,32); 2,9954 (1,22); 2,2336 (6,91); 2,1965 (0,39); 2,1416 (21,61); 2,1136 (0,46); 2,1074 (0,44); 1,9719 (5,31); 1,9642 (2,72); 1,9524 (18,58); 1,9463 (32,78); 1,9401 (44,08); 1,934 (29,93); 1,9278 (15,29); 1,3713 (0,32); 1,3457 (0,53); 1,2761 (0,45); 1,2214 (1,25); 1,2036 (2,43); 1,1858 (1,21); 1,1414 (0,53); 0,0076 (2,99); -0,0002 (46,71); -0,0085 (1,86)

Verbindung Nr. A-13, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,0188 (0,57); 8,5728 (2,11); 8,5624 (2,07); 8,4873 (1,54); 8,484 (1,71); 8,4756 (1,76); 8,4722 (1,83); 8,0855 (0,34); 8,0331 (5,44); 8,0148 (1,62); 7,8974 (0,53); 7,7601 (0,42); 7,7554 (0,7); 7,7515 (0,45); 7,7406 (0,81); 7,7365 (1,49); 7,732 (0,88); 7,7219 (0,55); 7,7174 (0,88); 7,7131 (0,54); 7,5402 (1,63); 7,5283 (1,78); 7,52 (1,86); 7,508 (2,94); 7,3468 (2,11); 7,3436 (1,54); 7,3324 (2,31); 7,3277 (2,28); 7,3243 (1,63); 7,3134 (3,07); 7,1571 (3,35); 4,099 (1,34); 3,9571 (0,56); 3,9335 (0,7); 3,9272 (1,11); 3,9107 (16); 3,3609 (1,49); 3,3289 (0,68); 3,3068 (0,39); 3,1634 (5,33); 3,1464 (5,87); 2,2152 (6,71); 2,1896 (0,61); 2,1437 (230,82); 2,1201 (1,49); 2,1138 (1,58); 2,1076 (1,79); 2,1014 (1,21); 2,0955 (0,7); 1,9643 (8,81); 1,9577 (12,34); 1,9524 (83,95); 1,9463 (155,67); 1,9402 (215,27); 1,9341 (149,86); 1,9279 (77,58); 1,7809 (0,57); 1,7749 (0,93); 1,7686 (1,29); 1,7625 (0,92); 1,7565 (0,49); 1,3715 (2,37); 1,2763 (2,9); 0,1457 (1,04); 0,0074 (9,63); -0,0002 (218,59); -0,0083 (11,55); -0,1498 (1,07)

Verbindung Nr. A-14, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,2572 (0,82); 8,6947 (0,66); 8,5779 (0,53); 8,5657 (0,47); 8,486 (1,5); 8,4829 (1,51); 8,4744 (1,58); 8,1368 (0,34); 8,1034 (0,34); 8,0349 (3,5); 8,0259 (1,82); 8,0223 (1,62); 8,0057 (1,83); 8,0021 (1,65); 7,5368 (1,53); 7,5249 (1,62); 7,5166 (1,58); 7,5049 (1,6); 7,4854 (2,28); 7,3583 (0,36); 7,3443 (0,46); 7,2926 (1,95); 7,2075 (2,8); 7,1445 (0,36); 3,9597 (0,6); 3,9434 (1,21); 3,9338 (1,38); 3,9277 (1,18); 3,9226 (1,07); 3,9114 (16); 3,1678 (10,06); 2,9875 (1,08); 2,314 (1,52); 2,2879 (0,44); 2,2295 (1,48); 2,1773 (11,52); 2,144 (173,48); 2,1139 (2,13); 2,1078 (2,21); 2,1015 (1,5); 2,0954 (0,89); 1,9644 (10,24); 1,9525 (89,77); 1,9464 (163,62); 1,9403 (222,08); 1,9341 (153,23); 1,9279 (79,09); 1,786 (0,97); 1,7749 (1,03); 1,7687 (1,36); 1,7625 (0,96); 1,7564 (0,56); 1,6542 (9,93); 1,372 (2,7); 1,3405 (0,33); 1,2981 (0,34); 1,2767 (3,47); 0,146 (1,17); 0,0077 (12,98); -0,0002 (254,83); -0,1495 (1,22) Verbindung Nr. A-15, Lösungsmittel: [DMSO],

12,6642 (0,39); 10,4604 (0,38); 10,4154 (1,23); 10,3608 (2,63); 10,2876 (2,91); 9,9322 (3,05); 9,3195 (1,42); 8,506 (2,08); 8,4974 (2,91); 8,4898 (1,8); 8,4859 (1,42); 8,3172 (0,69); 8,2929 (2,15); 8,2469 (9,93); 8,192 (1,06); 8,1875 (1,86); 8,1719 (1,4); 8,1674 (2,18); 7,8602 (0,91); 7,8556 (0,98); 7,7155 (0,88); 7,6685 (3,17); 7,6356 (4,79); 7,6328 (4,83); 7,621 (1,77); 7,6127 (2,44); 7,6055 (1,94); 7,6006

(1.62) ; 7,594 (1,76); 7,4478 (1,76); 7,4284 (3,56); 7,4089 (2,37); 7,3685 (4,83); 7,3659 (5,3); 7,3359 (0,61); 7,2711 (1,28); 7,2524 (1,96); 7,2338 (1,07); 7,2125 (0,45); 7,1811 (0,48); 7,1738 (1,15); 7,1604

(3.63) ; 7,14 (3,24); 7,0074 (0,52); 6,9917 (0,43); 6,7751 (0,37); 6,7564 (1,67); 6,754 (1,66); 6,7348 (1,49); 3,9167 (6,78); 3,9023 (16); 3,3284 (142,98); 3,3049 (0,8); 2,6752 (0,85); 2,6707 (1,17); 2,6662 (0,86); 2,5408 (0,81); 2,5105 (59,25); 2,5061 (120,1); 2,5016 (160,71); 2,4971 (118,24); 2,4927 (57,57); 2,4122 (0,57); 2,3329 (0,87); 2,3283 (1,15); 2,3238 (0,85); 2,2188 (4,14); 2,1749 (13,16); 1,3355 (2,41); 1,2582 (0,46); 1,2492 (2,97); 1,2345 (0,59); 0,1458 (0,35); 0,0079 (3,01); -0,0002 (82,35); -0,0084 (3); -0,1499 (0,34)

Verbindung Nr. A-16, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,1373 (0,68); 8,4874 (1,74); 8,4839 (1,93); 8,4757 (2,11); 8,4721 (2,12); 8,0862 (0,41); 8,0534 (0,38); 8,044 (0,57); 8,035 (1,7); 8,0315 (1,93); 8,0236 (4,07); 8,015 (2,28); 8,0118 (1,9); 7,9985 (0,52); 7,9946 (0,46); 7,8111 (0,76); 7,5413 (1,88); 7,5295 (2,06); 7,5211 (1,9); 7,5093 (1,83); 7,4817 (1,87); 7,4562 (0,35); 7,3878 (0,47); 7,3444 (0,38); 7,3247 (1,43); 7,1616 (1,86); 7,1067 (0,42); 4,8304 (0,34); 4,8155 (0,71); 4,8001 (0,9); 4,7848 (0,68); 3,9526 (1,01); 3,9433 (0,35); 3,9305 (0,98); 3,9277 (1,28); 3,9228 (1,19); 3,9032 (16); 3,1415 (6,15); 3,0898 (0,38); 2,8737 (0,68); 2,2296 (1,42); 2,2051 (7,05); 2,1583 (233,11); 2,1203 (1,5); 2,1142 (1,57); 2,1079 (1,69); 2,1018 (1,25); 2,0956 (0,79); 2,0868 (0,99); 1,9647 (4,79); 1,9583 (7,76); 1,9529 (65,41); 1,9467 (123,06); 1,9405 (173,06); 1,9344 (119,71); 1,9282 (61,98); 1,818 (0,35); 1,7813 (0,5); 1,7751 (0,81); 1,769 (1,12); 1,7628 (0,79); 1,7567 (0,45); 1,2967 (0,54); 1,2789 (1,12); 1,2693 (1,16); 1,2613 (1,11); 1,0415 (2,59); 0,146 (0,82); 0,008 (8,5); -0,0002 (190,56); -0,0085 (7,95); -0,1496 (0,83)

Verbindung Nr. A-17, Lösungsmittel: [DMSO],

10,3931 (1,72); 10,1361 (2,91); 9,2339 (1,05); 8,5444 (2,21); 8,5408 (2,42); 8,5327 (2,39); 8,5291 (2,4); 8,3492 (0,44); 8,3187 (0,6); 8,249 (6,08); 8,2403 (2,38); 8,2367 (2,26); 8,22 (2,33); 8,2164 (2,2); 7,8965 (0,37); 7,7249 (4,95); 7,6829 (2,32); 7,6711 (2,41); 7,6627 (2,39); 7,6508 (3,44); 7,6273 (3,3); 4,1144 (0,4); 4,0965 (0,78); 4,081 (1,23); 4,0644 (1,28); 4,0415 (0,89); 4,0235 (0,61); 3,9422 (0,97); 3,924 (2,2); 3,9128 (16); 3,8868 (0,48); 3,3332 (241,22); 2,6758 (1,13); 2,6713 (1,55); 2,6669 (1,17); 2,5414 (0,79); 2,5246 (4,65); 2,5196 (7,1); 2,5111 (80,68); 2,5067 (162,76); 2,5022 (215,58); 2,4977 (161,06); 2,4933 (82,68); 2,3334 (1,12); 2,329 (1,56); 2,3245 (1,19); 2,2034 (0,49); 2,168 (10,61); 1,7524 (0,89); 1,2321 (0,79); 1,2172 (1,47); 1,2016 (2,37); 1,191 (1,79); 1,1734 (1,28); 1,1557 (0,62); 1,1366 (0,51); 1,1188 (0,77); 1,1012 (0,43); 0,008 (1,62); -0,0002 (49,87); -0,0084 (2,32)

Verbindung Nr. A-18, Lösungsmittel: [CD3CN],

8,5118 (1,36); 8,5081 (1,44); 8,5001 (1,42); 8,4964 (1,42); 8,0934 (4,46); 8,0526 (1,33); 8,0489 (1,36); 8,0323 (1,46); 8,0286 (1,42); 7,9249 (0,35); 7,6441 (1,72); 7,6172 (2,16); 7,5769 (1,49); 7,5651 (1,49); 7,5567 (1,39); 7,5449 (1,35); 7,4575 (2,1); 4,8874 (0,61); 4,8718 (0,82); 4,8565 (0,63); 3,9351 (16); 3,9135 (0,38); 2,8894 (4,44); 2,7721 (3,64); 2,2187 (10,93); 2,1736 (86,23); 2,1148 (0,36); 2,1087 (0,45); 1,9726 (1,55); 1,9655 (3,2); 1,9594 (3,66); 1,9536 (27,27); 1,9475 (50,74); 1,9413 (70,38); 1,9351 (48,71); 1,9289 (25,3); 1,7697 (0,4); 1,2848 (0,33); 1,2691 (0,88); 1,2218 (2,86); 1,2039 (1,61); 1,1861 (0,74); -0,0002 (7,26)

Verbindung Nr. A-19, Lösungsmittel: [CD3CN],

8,5028 (0,86); 8,4944 (0,89); 8,0991 (5,06); 8,0365 (0,89); 8,0163 (0,96); 7,6797 (2,83); 7,6392 (2,45); 7,5686 (1,07); 7,557 (1,11); 7,5485 (1,06); 7,5368 (0,95); 7,4255 (1,28); 7,2653 (0,59); 7,1645 (0,77); 7,1455 (0,78); 4,0674 (0,87); 4,0495 (0,9); 3,9485 (0,42); 3,9333 (16); 2,2281 (10,57); 2,147 (42,55); 2,1202 (0,48); 2,1141 (0,63); 2,108 (0,75); 2,1018 (0,5); 1,9722 (4,39); 1,9648 (5,05); 1,9585 (5,82); 1,9529 (41,09); 1,9467 (76,26); 1,9405 (105,9); 1,9344 (73,21); 1,9282 (38,03); 1,7752 (0,42); 1,7691 (0,6); 1,7629 (0,41); 1,3719 (1,33); 1,285 (0,32); 1,2765 (1,59); 1,2703 (0,68); 1,2215 (1,07); 1,2037 (2,09); 1,1859 (1,04); 0,0079 (0,59); -0,0002 (16,05); -0,0083 (0,62)

Verbindung Nr. A-20, Lösungsmittel: [DMSO],

10,3979 (2,01); 10,156 (1,38); 9,354 (1,3); 8,545 (2,01); 8,5413 (2,17); 8,5332 (2,15); 8,5295 (2,13); 8,3185 (0,45); 8,2468 (3,1); 8,2399 (2,45); 8,2362 (2,12); 8,2195 (2,07); 8,2159 (1,93); 7,7215 (2,75); 7,6829 (2,09); 7,6712 (1,98); 7,6627 (2,06); 7,6508 (3,86); 7,6265 (2,78); 4,1996 (0,33); 4,1886 (0,35); 4,1767 (0,42); 4,1461 (1,61); 3,9437 (0,63); 3,9297 (0,55); 3,9139 (16); 3,8915 (0,41); 3,7237 (0,59); 3,5346 (1,53); 3,5232 (1,9); 3,5124 (1,46); 3,3328 (157,63); 3,2678 (5,3); 3,2558 (2,91); 3,202 (0,63); 2,6757 (0,78); 2,6712 (1,07); 2,6667 (0,79); 2,5245 (3,15); 2,511 (57,24); 2,5067 (114,34); 2,5022 (151,08); 2,4976 (112,35); 2,4933 (56,68); 2,3333 (0,75); 2,329 (1,05); 2,3244 (0,8); 2,1658 (9,48); 0,0079 (1,14); -0,0002 (33,76); -0,0084 (1,44)

Verbindung Nr. A-21, Lösungsmittel: [CD3CN],

8,5115 (1,46); 8,5079 (1,58); 8,4998 (1,56); 8,4961 (1,6); 8,0935 (4,72); 8,051 (1,41); 8,0474 (1,5); 8,0308 (1,54); 8,0272 (1,56); 7,6491 (2,6); 7,622 (2,37); 7,5755 (1,78); 7,5637 (1,81); 7,5552 (1,74); 7,5434 (1,65); 7,4482 (2,06); 5,2299 (0,33); 5,2136 (0,33); 4,5897 (1,16); 4,0855 (0,49); 4,0676 (1,49); 4,0498 (1,52); 4,032 (0,52); 3,9364 (16); 2,2206 (11,24); 2,1764 (94,84); 2,1722 (185,87); 2,1086 (0,33); 1,9726 (6,88); 1,9654 (1,75); 1,9592 (2,32); 1,9536 (18,97); 1,9474 (35,65); 1,9412 (50,22); 1,935 (35,21); 1,9289 (18,44); 1,2216 (1,7); 1,2038 (3,39); 1,1859 (1,69); 0,008 (2,2); -0,0002 (51,46); -0,0081 (2,59)

Verbindung Nr. A-22, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,407 (1,09); 8,7026 (0,92); 8,5116 (1,83); 8,5082 (1,91); 8,4998 (1,78); 8,4966 (1,74); 8,0932 (4,98); 8,0501 (1,83); 8,0468 (1,9); 8,0299 (1,89); 8,0266 (1,86); 7,7641 (0,38); 7,7455 (0,36); 7,7244 (0,49); 7,6526 (3,57); 7,6254 (3,26); 7,5741 (2,11); 7,5623 (2,11); 7,554 (1,95); 7,5421 (1,7); 7,4471 (3,11); 5,4485 (0,39); 4,721 (1,91); 4,6551 (0,5); 4,6403 (0,46); 4,6285 (0,36); 3,9375 (16); 3,879 (0,57); 2,7985 (0,89); 2,2218 (13,31); 2,1671 (38,86); 2,119 (3,02); 2,0769 (1,45); 1,9636 (4,59); 1,9531 (13,4); 1,947 (21,19); 1,9409 (27,29); 1,9347 (19,54); 1,9286 (10,85); 1,8836 (1,93); 1,8403 (0,94); 1,7697 (0,33); 1,2695 (0,42); -0,0002 (31,84); -0,0593 (1); -0,0966 (0,47)

Verbindung Nr. A-23, Lösungsmittel: [CD3CN],

8,5071 (1,46); 8,5034 (1,62); 8,4953 (1,56); 8,4916 (1,63); 8,0955 (4,22); 8,0455 (1,3); 8,0418 (1,38); 8,0253 (1,45); 8,0216 (1,47); 7,6568 (2,86); 7,6471 (2,64); 7,5705 (1,49); 7,5587 (1,46); 7,5503 (1,39); 7,5384 (1,33); 7,4419 (2,93); 3,9397 (16); 2,9434 (15,42); 2,2517 (9,91); 2,1767 (56,27); 2,1743 (73,44); 1,9724 (0,55); 1,9653 (0,85); 1,9591 (1,13); 1,9534 (10,42); 1,9472 (19,78); 1,941 (28,01); 1,9348 (19,67); 1,9287 (10,31); 0,008 (1,29); -0,0002 (34,37); -0,0084 (1,44)

Verbindung Nr. A-24, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,132 (0,51); 8,5187 (1,5); 8,5154 (1,72); 8,507 (1,72); 8,5036 (1,8); 8,0661 (1,39); 8,0461 (1,6); 8,0336 (4,5); 7,7882 (0,68); 7,7525 (1,19); 7,747 (0,57); 7,7386 (1,26); 7,7301 (1,39); 7,7218 (0,54); 7,7163 (1,28); 7,5886 (1,53); 7,5768 (1,52); 7,5684 (1,47); 7,5566 (1,36); 7,4986 (1,98); 7,4371 (2,12); 7,4195 (0,48); 7,329 (1,35); 7,1346 (1,22); 7,1292 (0,45); 7,1176 (0,48); 7,1122 (2,35); 7,1067 (0,55); 7,0952 (0,4); 7,0897 (1,16); 5,8038 (3,22); 4,2983 (1,66); 4,2851 (1,77); 4,2719 (1,75); 4,1311 (1,63); 4,1155 (3,24); 4,0999 (1,79); 4,0862 (0,33); 4,0354 (1,31); 4,018 (1,32); 3,9095 (16); 3,1432 (5,16); 2,9684 (0,42); 2,2657 (0,76); 2,2502 (1,62); 2,2346 (2,05); 2,2179 (6,8); 2,1601 (530,28); 2,1209 (1,13); 2,1146 (1,17); 2,1084 (1,35); 2,1023 (0,97); 2,096 (0,6); 1,9653 (4,62); 1,9591 (6,33); 1,9534 (58,3); 1,9472 (110,66); 1,9411 (158,28); 1,9349 (111,98); 1,9287 (59,11); 1,7818 (0,39); 1,7756 (0,71); 1,7695 (0,97); 1,7633 (0,71); 1,7571 (0,39); 1,3717 (6,1); 1,3402 (0,55); 1,2849 (1,04); 1,2764 (7,02); 1,2163 (0,39); 1,0676 (1,52); 1,0499 (2,67); 1,0323 (1,44); 0,1458 (0,76); 0,0215 (0,32); 0,0081 (6,51); -0,0002 (176,87); -0,0085 (8,51); -0,1497 (0,73)

Verbindung Nr. A-25, Lösungsmittel: [CD3CN],

8,5202 (1,54); 8,5167 (1,72); 8,5084 (1,67); 8,505 (1,72); 8,0702 (1,4); 8,0671 (1,45); 8,05 (1,66); 8,0469 (1,66); 8,0286 (3,78); 7,8505 (0,46); 7,8287 (0,68); 7,8238 (0,7); 7,7711 (0,34); 7,7675 (0,34); 7,5896 (1,63); 7,5777 (1,63); 7,5692 (1,57); 7,5574 (1,47); 7,4922 (1,89); 7,4507 (1,76); 7,4254 (0,76); 7,4192 (0,82); 7,3352 (1,42); 7,2614 (0,36); 7,2562 (0,39); 7,2403 (0,66); 7,2353 (0,65); 7,172 (0,55); 7,1659 (0,52); 7,151 (0,36); 7,1446 (0,32); 4,8137 (0,6); 4,7988 (0,76); 4,7831 (0,56); 4,6151 (0,4); 3,9324 (0,37); 3,9054 (14,65); 3,2581 (0,38); 3,1344 (5,51); 3,0875 (0,36); 2,962 (0,32); 2,6301 (1,11); 2,6181 (1,09); 2,4709 (0,51); 2,4663 (0,71); 2,4617 (0,52); 2,2179 (7,3); 2,1846 (172,77); 2,1794 (231,52); 2,1213 (0,71); 2,1151 (0,88); 2,1088 (1,06); 2,1027 (0,79); 2,0965 (0,5); 1,9726 (1,01); 1,9657 (4,05); 1,9594 (5,82); 1,9538 (47,96); 1,9476 (90,33); 1,9415 (127,75); 1,9353 (90,09); 1,9291 (47,98); 1,8426 (0,36); 1,8205 (2,21); 1,7822 (0,34); 1,7761 (0,59); 1,7699 (0,81); 1,7637 (0,59); 1,7576 (0,33); 1,3858 (0,92); 1,3718 (13,86); 1,3523 (0,37); 1,3402 (1,16); 1,3077 (0,55); 1,2849 (2,24); 1,2764 (16); 1,2217 (0,58); 1,2164 (0,58); 1,204 (0,52); 1,1859 (0,37); 1,1182 (0,36); 1,0425 (2,35); 0,8813 (0,55); 0,8533 (0,4); 0,8349 (0,43); 0,1461 (0,83); 0,008 (7,31); -0,0002 (179,85); - 0,0084 (9,3); -0,1495 (0,84)

Verbindung Nr. A-26, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,164 (0,49); 8,5276 (1,04); 8,519 (1,09); 8,5162 (1,08); 8,3221 (0,6); 8,0778 (5,18); 8,0589 (1,26); 8,0553 (1,27); 7,5966 (1,17); 7,5849 (1,17); 7,5763 (1,2); 7,5643 (2,16); 7,4282 (1,97); 7,4199 (2,07); 7,3582 (0,75); 7,3393 (1,49); 7,3194 (1,01); 7,2524 (0,66); 7,2348 (0,9); 7,2163 (0,33); 7,172 (0,33); 7,1658 (0,33); 6,8665 (1,42); 6,8467 (1,31); 3,924 (16); 3,9044 (0,45); 3,2382 (0,41); 3,1872 (5,46); 2,2712 (5,45); 2,2281 (0,59); 2,2208 (0,54); 2,1756 (95,89); 2,1718 (150,04); 2,1085 (0,43); 1,9654 (1,81); 1,9593 (2,43); 1,9535 (22,04); 1,9473 (41,43); 1,9411 (58,28); 1,9349 (40,65); 1,9288 (21,39); 1,7696 (0,34); 1,3717 (3,94); 1,2847 (0,52); 1,2763 (4,02); 1,2702 (0,82); 0,1459 (0,32); 0,0081 (3,07); -0,0002 (79,61); -0,0085 (3,3); -0,1495 (0,33)

Verbindung Nr. A-27, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,1104 (0,73); 8,5206 (1,46); 8,517 (1,53); 8,5088 (1,57); 8,5052 (1,55); 8,0703 (1,24); 8,0672 (1,24); 8,05 (1,38); 8,0468 (1,37); 8,0341 (4,17); 7,7996 (0,84); 7,5887 (1,41); 7,5769 (1,5); 7,5684 (1,42); 7,5566 (1,3); 7,4973 (1,65); 7,4374 (3,33); 7,3223 (1,18); 4,0994 (1,18); 4,0674 (0,43); 4,0495 (0,35); 3,9147 (16); 3,3612 (1,34); 3,3179 (0,57); 3,1619 (4,52); 3,1417 (5,4); 2,9669 (0,35); 2,2165 (6,56); 2,1444 (18,8); 1,9722 (1,55); 1,9647 (1,15); 1,9585 (1,49); 1,9528 (13,38); 1,9466 (25,27); 1,9404 (35,65); 1,9342 (24,64); 1,9281 (12,69); 1,2214 (0,4); 1,2035 (0,79); 1,1857 (0,39); 0,008 (2,07); - 0,0002 (59,44); -0,0086 (2,26)

Verbindung Nr. A-28, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,1533 (0,47); 8,5173 (1,31); 8,5138 (1,51); 8,5055 (1,47); 8,502 (1,57); 8,0642 (1,22); 8,0439 (1,39); 8,0304 (3,91); 7,9956 (0,49); 7,5859 (1,39); 7,5739 (1,26); 7,5655 (1,23); 7,5537 (1,16); 7,5096 (1,92); 7,4447 (1,49); 7,4255 (0,34); 7,4191 (0,32); 7,3187 (1,36); 5,0804 (0,68); 5,0549 (0,63); 5,0208 (0,64); 4,9764 (0,56); 4,4815 (1,06); 4,0675 (0,72); 4,0496 (0,72); 3,9143 (16); 3,1511 (5,53); 2,9742 (0,36); 2,4689 (0,4); 2,4642 (0,57); 2,4595 (0,4); 2,2149 (5,83); 2,1597 (193,23); 2,1208 (0,95); 2,1146 (1,19); 2,1084 (1,46); 2,1022 (1,05); 2,096 (0,63); 1,9724 (3,75); 1,9653 (9,12); 1,9592 (9,79); 1,9533 (80,43); 1,9472 (150,55); 1,941 (210,35); 1,9348 (146,44); 1,9286 (76,18); 1,9158 (1,57); 1,7818 (0,51); 1,7756 (0,92); 1,7694 (1,29); 1,7633 (0,9); 1,7571 (0,49); 1,3857 (0,47); 1,3717 (5,19); 1,3629 (0,45); 1,3402 (0,63); 1,2851 (0,94); 1,2765 (5,97); 1,2217 (0,99); 1,2038 (1,86); 1,186 (0,95); 0,0081 (0,62); -0,0002 (20,18); -0,0085 (0,71)

Verbindung Nr. A-29, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,0184 (0,59); 8,521 (1,63); 8,5176 (1,75); 8,5092 (1,8); 8,5058 (1,82); 8,0687 (1,39); 8,0511 (1,53); 8,0286 (3,96); 7,9632 (0,72); 7,5903 (1,54); 7,5785 (1,53); 7,5701 (1,48); 7,5583 (1,39); 7,5255 (2,49); 7,434 (2,23); 7,308 (1,63); 4,7487 (0,34); 4,7426 (0,36); 4,5828 (2,52); 4,0674 (0,83); 4,0496 (0,85); 3,9149 (16); 3,1424 (6,94); 3,0918 (0,37); 2,9711 (0,42); 2,6942 (1,16); 2,2231 (9,02); 2,1631 (0,37); 2,1429 (72,02); 2,1202 (0,34); 2,1142 (0,53); 2,108 (0,7); 2,1019 (0,44); 1,9723 (4,2); 1,9649 (4,38); 1,9588 (4,98); 1,953 (37,52); 1,9468 (69); 1,9406 (95,59); 1,9345 (65,8); 1,9283 (33,81); 1,7753 (0,4); 1,7691 (0,54); 1,7629 (0,38); 1,2697 (1,45); 1,2215 (1,01); 1,2037 (2); 1,1859 (1); 0,0079 (0,47); - 0,0002 (12,73); -0,0085 (0,37)

Verbindung Nr. A-30, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,3107 (0,57); 8,6231 (0,66); 8,5192 (1,34); 8,5162 (1,42); 8,5075 (1,4); 8,5045 (1,4); 8,0609 (1,59); 8,0574 (1,59); 8,0409 (5,04); 7,8959 (0,35); 7,5847 (1,83); 7,5731 (1,56); 7,5647 (1,49); 7,5529 (1,43); 7,4945 (2,14); 7,4735 (2,39); 7,306 (1,92); 3,9304 (0,41); 3,9139 (16); 3,8543 (1,46); 3,1652 (10,27); 2,1866 (10,97); 2,1416 (178,03); 2,1195 (1,87); 2,1143 (1,48); 2,1081 (1,83); 2,1019 (1,09); 2,0958 (0,62); 1,9649 (10,23); 1,9585 (12,65); 1,953 (86); 1,9468 (159,46); 1,9406 (219,95); 1,9345 (152,94); 1,9283 (79,62); 1,7812 (0,53); 1,7753 (0,95); 1,7691 (1,33); 1,7629 (0,93); 1,7567 (0,52); 1,6671 (9,92); 1,2853 (0,33); 1,2698 (0,84); 0,008 (1,01); -0,0002 (29,56); -0,0085 (1,28) Verbindung Nr. A-31, Lösungsmittel: [CD3CN],

8,823 (1,9); 8,5139 (2,8); 8,5104 (2,84); 8,5021 (2,96); 8,4986 (2,87); 8,087 (2,29); 8,0549 (2,59); 8,0345 (2,45); 7,9329 (1,36); 7,6464 (1,56); 7,6126 (0,49); 7,5785 (3,07); 7,5667 (3,05); 7,5582 (2,93); 7,5464 (2,9); 7,4615 (4,92); 7,4578 (4,82); 7,4399 (1,9); 3,9295 (16); 3,7565 (0,33); 3,2932 (1,11); 3,0846 (5,49); 2,9781 (0,8); 2,9486 (5,32); 2,7805 (1,14); 2,2782 (5,62); 2,2311 (1,33); 2,1474 (44,64); 2,1142 (0,33); 2,1079 (0,32); 1,9723 (1,38); 1,9648 (2,32); 1,9587 (2,62); 1,9529 (18,8); 1,9468 (35,05); 1,9406 (48,74); 1,9344 (33,74); 1,9282 (17,38); 1,2688 (0,51); 1,2214 (0,33); 1,2036 (0,64); - 0,0002 (6,45)

Verbindung Nr. A-32, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,4987 (0,82); 8,5978 (0,7); 8,5106 (1,4); 8,5071 (1,51); 8,4988 (1,59); 8,4953 (1,63); 8,2755 (1,37); 8,2073 (0,41); 8,1957 (0,4); 8,0917 (4,2); 8,0452 (1,55); 8,0417 (1,56); 8,025 (1,74); 8,0216 (1,76); 7,6616 (2,62); 7,6132 (2,22); 7,5852 (0,44); 7,5718 (1,77); 7,56 (1,77); 7,5515 (1,7); 7,5398 (1,62); 7,4867 (2,79); 4,0673 (0,64); 4,0496 (0,68); 3,9866 (1,6); 3,9483 (2,03); 3,9344 (16); 3,6352 (0,33); 3,5715 (0,57); 2,6047 (1,04); 2,3116 (0,38); 2,2935 (0,64); 2,2549 (0,71); 2,2141 (10,21); 2,2007 (1,91); 2,1474 (302,85); 2,1203 (1,95); 2,1146 (2,65); 2,1081 (2,01); 2,102 (1,39); 2,0957 (0,78); 2,0128 (0,45); 1,9724 (16,39); 1,9649 (8,66); 1,9586 (11,41); 1,953 (90,8); 1,9469 (171,48); 1,9407 (242,35); 1,9345 (170,68); 1,9283 (90,73); 1,8906 (0,88); 1,8556 (0,88); 1,8309 (1,42); 1,7982 (0,52); 1,7815 (0,66); 1,7753 (1,11); 1,7691 (1,52); 1,7629 (1,09); 1,7568 (0,64); 1,3858 (0,32); 1,3403 (0,9); 1,2852 (1,37); 1,2695 (2,06); 1,2216 (0,88); 1,2038 (1,64); 1,1859 (0,85); 1,1267 (0,46); 1,0937 (0,35); 0,8813 (0,43); 0,8628 (0,33); 0,146 (1,53); 0,008 (13,84); -0,0002 (327,59); -0,0084 (17,37); -0,1495 (1,53)

Verbindung Nr. A-33, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,3661 (0,79); 8,7072 (1,09); 8,4615 (1,57); 8,4578 (1,59); 8,4497 (1,65); 8,446 (1,54); 8,1284 (0,33); 8,0926 (4,51); 7,9926 (1,54); 7,9889 (1,45); 7,9724 (1,68); 7,9688 (1,54); 7,6499 (1,87); 7,6174 (2,38); 7,5006 (0,38); 7,4899 (1,66); 7,4782 (1,61); 7,4697 (1,52); 7,4579 (1,44); 6,6425 (2,88); 4,7976 (1,06); 4,7904 (0,39); 4,7762 (3,19); 4,7547 (3,23); 4,7331 (1,13); 4,0673 (0,52); 4,0496 (0,53); 3,9816 (0,57); 3,9529 (1,2); 3,935 (16); 3,872 (1,14); 3,7141 (0,89); 3,6903 (1,62); 2,4691 (0,82); 2,4644 (1,09); 2,4598 (0,8); 2,4549 (0,44); 2,2969 (0,85); 2,2214 (11,34); 2,1731 (333,59); 2,121 (0,59); 2,1148 (0,89); 2,1087 (1,19); 2,1025 (0,86); 2,0964 (0,48); 1,9725 (3,32); 1,9655 (6,26); 1,9536 (70,47); 1,9475 (131,55); 1,9413 (182,87); 1,9351 (127,84); 1,929 (67,07); 1,7822 (0,44); 1,7759 (0,74); 1,7697 (1,04); 1,7636 (0,73); 1,7573 (0,37); 1,2848 (0,44); 1,2705 (0,72); 1,2569 (0,52); 1,2216 (0,64); 1,2038 (1,25); 1,186 (0,62); 0,1459 (1,39); 0,0079 (13,61); -0,0002 (301,06); -0,0085 (15,89); -0,1496 (1,36) Verbindung Nr. A-34, Lösungsmittel: [CD3CN], Spektrometer: 601.6MHz

9,3175 (0,5); 8,6954 (0,9); 8,5736 (0,44); 8,44 (1,57); 8,4375 (1,51); 8,4322 (1,52); 8,4296 (1,48); 8,0899 (4,26); 7,9687 (1,42); 7,9662 (1,33); 7,9553 (1,46); 7,9528 (1,45); 7,6474 (1,21); 7,6115 (2,1); 7,4548 (1,35); 7,4469 (1,34); 7,4414 (1,43); 7,4335 (1,14); 7,354 (0,36); 7,3433 (0,46); 7,3322 (0,38); 6,5172 (2,25); 4,2758 (0,88); 4,264 (2,66); 4,2524 (2,67); 4,2405 (0,88); 3,981 (0,59); 3,9532 (0,37); 3,9342 (16); 3,8719 (0,38); 3,7145 (0,89); 3,6994 (0,98); 3,6609 (0,42); 2,4674 (0,34); 2,4643 (0,42); 2,2207 (8,97); 2,1784 (83,86); 2,0561 (0,36); 2,0521 (0,61); 2,0478 (0,34); 1,9658 (2,54); 1,9576 (2,51); 1,9534 (3,65); 1,9497 (32,8); 1,9456 (59,01); 1,9415 (83,47); 1,9374 (57,03); 1,9333 (29,29); 1,8311 (0,34); 1,8267 (0,45); 1,3984 (3,29); 1,3867 (6,59); 1,375 (3,28); 0,0053 (0,61); -0,0002 (20,44) Verbindung Nr. A-35, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,2761 (0,78); 8,6296 (0,85); 8,4363 (1,47); 8,433 (1,57); 8,4246 (1,5); 8,4212 (1,52); 8,0867 (4,51); 7,9718 (1,5); 7,9683 (1,49); 7,9514 (1,51); 7,9482 (1,53); 7,641 (2,01); 7,609 (2,38); 7,4631 (0,48); 7,4546 (1,79); 7,4429 (1,83); 7,4346 (1,7); 7,4228 (1,44); 6,4918 (2,42); 4,8595 (0,43); 4,8442 (0,97); 4,829 (1,26); 4,8138 (0,96); 4,7984 (0,39); 3,9803 (0,86); 3,9523 (0,55); 3,9337 (15,35); 3,8714 (0,47); 3,7322 (0,34); 3,7134 (1,97); 3,6865 (1,75); 3,6616 (1,21); 2,2948 (0,42); 2,2401 (0,89); 2,2212 (12,14); 2,159 (3,42); 2,113 (0,86); 2,1067 (0,83); 2,1005 (0,64); 1,9712 (0,88); 1,9516 (16,67); 1,9454 (31,32); 1,9392 (44,6); 1,933 (31,15); 1,9269 (16,21); 1,7853 (0,75); 1,3956 (0,67); 1,3721 (16); 1,3568 (15,86); 1,3407 (0,39); 1,269 (0,47); 1,2036 (0,37); 0,1458 (0,32); 0,008 (2,66); -0,0002 (66,2); -0,0083 (3,24); -0,1496 (0,33)

Verbindung Nr. A-36, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,3061 (0,38); 8,8371 (1,78); 8,596 (0,7); 8,4462 (1,47); 8,4424 (1,5); 8,4344 (1,53); 8,4307 (1,46); 8,1309 (0,57); 8,1122 (1,03); 8,087 (4,76); 8,0701 (0,41); 8,064 (0,36); 7,9811 (1,51); 7,9774 (1,49); 7,961 (1,59); 7,9572 (1,51); 7,8243 (2,28); 7,8042 (2,01); 7,7368 (0,53); 7,7179 (0,35); 7,6467 (1,59); 7,6114 (2,02); 7,4718 (1,67); 7,46 (1,68); 7,4516 (1,63); 7,4399 (1,6); 7,3337 (0,76); 6,786 (0,64); 6,6002 (2,15); 5,4367 (0,75); 5,4175 (5,71); 3,9801 (0,56); 3,9402 (2,69); 3,9334 (16); 3,7128 (0,38); 3,6978 (1,24); 3,6813 (1,2); 3,662 (0,88); 2,2176 (10,5); 2,1347 (36,19); 2,1192 (0,45); 2,1128 (0,49); 2,1067 (0,59); 2,1006 (0,42); 1,9636 (2,08); 1,9575 (2,88); 1,9517 (30,49); 1,9455 (57,61); 1,9393 (80,92); 1,9331 (55,28); 1,927 (28,39); 1,9142 (0,44); 1,7854 (1,25); 1,774 (0,36); 1,7678 (0,51); 1,7616 (0,34); 1,471 (0,63); 1,3931 (0,38); 1,2851 (0,32); 1,2705 (0,34); -0,0002 (4,24)

Verbindung Nr. A-37, Lösungsmittel: [CD3CN],

10,0116 (0,35); 9,3089 (0,66); 8,629 (0,78); 8,4534 (1,43); 8,4499 (1,46); 8,4418 (1,49); 8,4382 (1,44); 8,0889 (4,56); 7,9942 (0,37); 7,9864 (1,39); 7,9829 (1,41); 7,9663 (1,51); 7,9628 (1,44); 7,7422 (0,43); 7,7237 (0,36); 7,6455 (1,97); 7,6129 (2,36); 7,4785 (1,62); 7,4668 (1,63); 7,4583 (1,54); 7,4465 (1,46); 7,3572 (0,47); 7,3363 (0,43); 6,5923 (2,37); 6,3619 (0,63); 6,2342 (0,63); 6,2251 (1,26); 6,216 (0,65); 6,0974 (0,32); 6,0882 (0,62); 4,5157 (1,13); 4,5068 (1,14); 4,4798 (2,24); 4,4708 (2,21); 4,4439 (1,14); 4,4349 (1,09); 3,981 (0,57); 3,9526 (1,11); 3,9347 (16); 3,8717 (1,1); 3,762 (1,32); 3,7235 (0,59); 3,7182 (0,63); 3,6887 (1,71); 3,662 (0,62); 2,2955 (0,73); 2,2204 (11,31); 2,1678 (1,49); 2,1511 (28,84); 2,149 (29,55); 2,1201 (0,36); 2,113 (0,38); 2,1071 (0,44); 1,9639 (1,59); 1,952 (21,38); 1,9459 (40,28); 1,9397 (56,36); 1,9335 (38,54); 1,9274 (19,77); 1,9151 (0,34); 1,7682 (0,33); 1,2704 (0,34); - 0,0002 (2,58)

Verbindung Nr. A-38, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,3359 (0,41); 8,7292 (0,42); 8,448 (1,37); 8,4442 (1,44); 8,4362 (1,41); 8,4324 (1,41); 8,0897 (4,19); 7,9749 (1,39); 7,9711 (1,36); 7,9547 (1,43); 7,951 (1,45); 7,6465 (1,63); 7,612 (1,95); 7,4638 (1,55); 7,452 (1,5); 7,4436 (1,42); 7,4319 (1,35); 6,7564 (0,34); 6,5394 (2,08); 5,2359 (0,37); 3,9798 (0,79); 3,9585 (1,3); 3,9524 (0,86); 3,9337 (16); 3,9265 (14,28); 3,8719 (0,67); 3,732 (0,33); 3,7153 (0,47); 3,6858 (1,41); 3,6614 (0,56); 2,4738 (0,38); 2,4692 (0,75); 2,4644 (1,05); 2,4597 (0,75); 2,4552 (0,38); 2,2969 (0,51); 2,2202 (10,34); 2,1745 (215,49); 2,12 (0,51); 2,1138 (0,71); 2,1076 (0,92); 2,1014 (0,66); 2,0953 (0,38); 1,9645 (4,77); 1,9583 (6); 1,9525 (52,42); 1,9464 (98,83); 1,9402 (138,27); 1,934 (94,99); 1,9278 (48,66); 1,9151 (0,88); 1,7747 (0,58); 1,7687 (0,82); 1,7624 (0,58); 1,2849 (0,39); 1,27 (0,6); -0,0002 (1,84)

Verbindung Nr. A-39, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,3918 (0,5); 8,6125 (0,5); 8,4977 (1,51); 8,4941 (1,48); 8,486 (1,53); 8,4823 (1,46); 8,0938 (4,41); 8,0307 (1,38); 8,0271 (1,31); 8,0105 (1,5); 8,0068 (1,38); 7,6502 (1,86); 7,622 (2,2); 7,5493 (1,56); 7,5375 (1,61); 7,5291 (1,45); 7,5173 (1,4); 7,3292 (1,98); 7,0783 (0,92); 6,9421 (1,91); 6,8058 (0,95); 3,9996 (0,42); 3,9527 (0,42); 3,9365 (16); 3,6858 (1,07); 3,6629 (0,75); 2,2251 (11,02); 2,1386 (41,57); 2,1191 (0,45); 2,1129 (0,58); 2,1068 (0,73); 2,1006 (0,48); 1,9636 (5,64); 1,9576 (8,65); 1,9517 (44,81); 1,9455 (80,08); 1,9394 (106,83); 1,9332 (72,89); 1,927 (37,23); 1,774 (0,45); 1,7678 (0,6); 1,7616 (0,39); 1,3717 (3,99); 1,3403 (1,03); 1,2851 (1,45); 1,2766 (4,53); 0,1842 (0,33); 0,1461 (0,75); 0,008 (6); -0,0002 (152,7); -0,0086 (5,4); -0,1496 (0,72)

Verbindung Nr. A-40, Lösungsmittel: [CD3CN], Spektrometer: 601.6MHz

8,0714 (3,9); 7,6228 (1,22); 7,5813 (1,62); 7,5793 (1,49); 7,5013 (0,93); 7,4954 (1,15); 7,4919 (0,82); 7,491 (0,85); 7,4856 (1,31); 7,4791 (0,34); 7,4736 (0,79); 7,4676 (1,02); 7,4634 (0,88); 7,4577 (1,43); 7,4513 (0,35); 7,4257 (0,74); 7,4194 (3,05); 7,4134 (2,46); 7,4094 (2,2); 7,4035 (1,97); 7,3971 (0,34); 6,5 (1,77); 4,064 (0,56); 4,0521 (0,58); 3,9526 (0,72); 3,9321 (14,65); 3,91 (16); 3,8696 (0,78); 3,6859 (0,76); 3,6597 (0,43); 2,2733 (0,39); 2,1949 (9,07); 2,1623 (0,42); 2,1487 (17,4); 1,9705 (2,63); 1,95 (0,33); 1,9461 (3,8); 1,942 (7,3); 1,9379 (10,58); 1,9338 (7); 1,9297 (3,6); 1,3717 (2,4); 1,3398 (0,36); 1,2839 (0,52); 1,2758 (2,99); 1,2144 (0,76); 1,2026 (1,42); 1,1907 (0,73); -0,0002 (1,07)

Verbindung Nr. A-41, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,3113 (0,32); 8,8727 (0,49); 8,4751 (1,17); 8,4714 (1,18); 8,4633 (1,2); 8,4596 (1,15); 8,0844 (4,07); 8,0223 (1,47); 8,0185 (1,42); 8,0021 (1,63); 7,9982 (1,53); 7,6234 (1,75); 7,6111 (1,58); 7,5413 (1,68); 7,5296 (1,64); 7,5211 (1,53); 7,5093 (1,48); 7,3386 (0,71); 7,0743 (0,91); 6,938 (1,95); 6,8017 (0,97); 3,937 (16); 3,5168 (0,51); 3,0694 (2,21); 2,2369 (8,03); 2,2207 (0,45); 2,172 (17); 1,9642 (1,55); 1,9582 (2,27); 1,9523 (11,05); 1,9461 (19,52); 1,94 (26,08); 1,9338 (18,05); 1,9276 (9,26); 1,0991 (2,72); 1,0838 (2,72); -0,0002 (8,55)

Verbindung Nr. A-42, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,3508 (0,48); 8,6443 (0,49); 8,4768 (1,46); 8,473 (1,49); 8,465 (1,52); 8,4612 (1,47); 8,0902 (4,15); 8,0168 (1,31); 8,0131 (1,26); 7,9966 (1,44); 7,9928 (1,37); 7,6432 (1,84); 7,6148 (2,12); 7,5274 (1,59); 7,5156 (1,58); 7,5072 (1,52); 7,4954 (1,47); 7,1484 (2,1); 3,935 (16); 3,6911 (1,49); 2,2143 (10,42); 2,1538 (59,07); 2,1492 (53,74); 2,1194 (0,44); 2,1132 (0,54); 2,1071 (0,57); 2,1009 (0,4); 1,9714 (0,7); 1,9639 (4,1); 1,9578 (5,5); 1,952 (33,77); 1,9458 (61,54); 1,9397 (82,38); 1,9335 (56,15); 1,9273 (28,5); 1,7742 (0,37); 1,7681 (0,5); 1,7619 (0,33); 1,3718 (1,94); 1,2851 (0,41); 1,2767 (2,37); 0,008 (0,47); -0,0002 (10,57); -0,0086 (0,33)

Verbindung Nr. A-43, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,1464 (0,35); 8,8084 (1,22); 8,5468 (0,35); 8,5388 (0,33); 8,5349 (0,35); 8,426 (1,27); 8,4225 (1,34); 8,4143 (1,26); 8,4108 (1,27); 8,1299 (1,1); 8,0821 (4,7); 8,0646 (0,86); 7,9669 (1,44); 7,963 (1,48); 7,9467 (1,54); 7,9429 (1,53); 7,8612 (0,51); 7,6218 (1,52); 7,6094 (2,41); 7,5814 (0,38); 7,5696 (0,39); 7,5612 (0,34); 7,4574 (1,51); 7,4456 (1,48); 7,4373 (1,42); 7,4255 (1,35); 6,9732 (0,44); 6,7159 (1,18); 6,5262 (1,58); 3,9826 (0,33); 3,9694 (0,41); 3,9454 (4,42); 3,9399 (5,15); 3,9341 (16); 3,922 (15,22); 3,6573 (0,57); 3,6482 (0,5); 3,6419 (0,82); 3,6319 (0,53); 3,6253 (0,48); 3,5616 (0,74); 3,0785 (3,94); 2,2472 (0,5); 2,2326 (10,74); 2,2219 (1,13); 2,1425 (40,45); 2,1132 (0,34); 2,107 (0,39); 1,9637 (2,11); 1,9518 (20,26); 1,9457 (37,27); 1,9395 (51,2); 1,9333 (34,84); 1,9272 (17,87); 1,8016 (0,73); 1,7859 (2,85); 1,768 (0,33); 1,3871 (5,94); 1,2692 (2,25); 0,1457 (0,37); 0,0078 (3,9); -0,0002 (78,64); -0,0085 (2,88); -0,1499 (0,37)

Verbindung Nr. A-44, Lösungsmittel: [CD3CN],

8,4815 (1,44); 8,4777 (1,5); 8,4697 (1,55); 8,4659 (1,47); 8,1593 (0,5); 8,0907 (4,03); 8,0118 (1,41); 8,0079 (1,4); 7,9968 (0,38); 7,9916 (1,59); 7,9877 (1,54); 7,9807 (0,36); 7,6505 (1,33); 7,6161 (1,78); 7,522 (1,68); 7,5101 (1,7); 7,5017 (1,66); 7,4899 (1,54); 7,451 (0,39); 7,4475 (0,51); 7,2168 (1,46); 5,5827 (0,54); 5,5663 (0,35); 5,5542 (3,29); 5,4624 (0,56); 5,4464 (0,34); 5,4342 (3,31); 5,2485 (0,59); 4,0858 (1,1); 4,0679 (3,34); 4,0501 (3,38); 4,0323 (1,14); 3,9821 (0,84); 3,9523 (0,69); 3,9421 (1,61); 3,9355 (16); 3,9243 (0,45); 3,8714 (0,56); 3,6919 (1,83); 3,6861 (0,93); 3,6614 (1,78); 2,2946 (0,35); 2,2425 (0,63); 2,2227 (9,6); 2,1751 (87,33); 2,1076 (0,38); 1,972 (15,73); 1,9645 (3,27); 1,9585 (4,02); 1,9526 (23,97); 1,9464 (43,85); 1,9402 (59,55); 1,9341 (40,78); 1,9279 (20,81); 1,914 (1,33); 1,7922 (0,49); 1,7687 (0,35); 1,2689 (0,55); 1,2214 (4,26); 1,2036 (8,5); 1,1858 (4,11); 0,008 (3,12); -0,0002 (80,51); -0,0086 (3,12)

Verbindung Nr. A-45, Lösungsmittel: [CD3CN],

8,8251 (0,48); 8,4538 (1,12); 8,4501 (1,15); 8,442 (1,16); 8,4383 (1,14); 8,0765 (4,11); 8,0069 (1,39); 8,003 (1,36); 7,9866 (1,51); 7,9828 (1,46); 7,6129 (1,7); 7,5976 (1,69); 7,519 (1,57); 7,5072 (1,53); 7,4988 (1,44); 7,487 (1,41); 7,1444 (0,89); 4,0855 (0,47); 4,0676 (1,4); 4,0498 (1,41); 4,032 (0,48); 3,9357 (16); 3,9111 (0,46); 3,7532 (1,11); 3,7228 (0,35); 3,6422 (0,43); 3,6318 (4,29); 3,5535 (0,53); 3,1716 (0,63); 3,0742 (2,51); 3,0417 (0,37); 2,9943 (4,01); 2,2203 (8,98); 2,2072 (0,62); 2,1567 (16,45); 1,9716 (6,12); 1,964 (1,56); 1,958 (2,39); 1,952 (11,49); 1,9459 (20,29); 1,9397 (26,97); 1,9335 (18,58); 1,9274 (9,54); 1,3717 (0,68); 1,2763 (0,83); 1,27 (0,37); 1,2212 (1,67); 1,2034 (3,28); 1,1856 (1,63); 0,008 (0,44); -0,0002 (12,85); -0,0086 (0,34)

Verbindung Nr. A-46, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,2834 (0,33); 8,7842 (0,54); 8,4903 (1,07); 8,4866 (1,11); 8,4785 (1,09); 8,4747 (1,07); 8,0874 (4,03); 8,0432 (1,42); 8,0394 (1,41); 8,0229 (1,57); 8,0191 (1,48); 7,6289 (1,91); 7,6168 (1,46); 7,5682 (1,62); 7,5564 (1,58); 7,5479 (1,5); 7,5362 (1,47); 7,4451 (0,58); 4,0677 (0,43); 4,0498 (0,43); 3,9379 (16); 3,7534 (1,55); 3,7359 (0,35); 3,5278 (0,45); 3,1721 (0,89); 3,0746 (1,58); 2,2355 (7,2); 2,22 (0,81); 2,138 (14,9); 2,1067 (0,33); 1,9714 (2,08); 1,9637 (2,82); 1,9576 (4,33); 1,9517 (20,8); 1,9455 (36,81); 1,9393 (48,64); 1,9332 (33,54); 1,927 (17,21); 1,9203 (0,47); 1,3718 (1,6); 1,2766 (1,88); 1,2707 (0,39); 1,2213 (0,56); 1,2035 (1,08); 1,1857 (0,53); 0,0081 (0,94); -0,0002 (28,07); -0,0086 (0,76) Verbindung Nr. A-47, Lösungsmittel: [CD3CN],

8,7905 (1); 8,4618 (1,13); 8,4581 (1,14); 8,45 (1,16); 8,4463 (1,11); 8,0853 (4,17); 8,0049 (1,35); 8,0011 (1,29); 7,9847 (1,46); 7,9809 (1,35); 7,6271 (1,28); 7,6142 (1,83); 7,5157 (1,51); 7,5039 (1,49); 7,4955 (1,42); 7,4837 (1,34); 7,2136 (1,16); 5,55 (3,95); 5,4301 (3,95); 4,0676 (0,75); 4,0497 (0,76); 3,9364 (16); 3,9122 (0,49); 3,6241 (0,38); 3,5216 (0,53); 3,0727 (2,97); 2,2386 (8,74); 2,2217 (0,53); 2,1345 (14,38); 1,9868 (0,35); 1,9714 (3,46); 1,9635 (2,38); 1,9574 (3,51); 1,9515 (17,05); 1,9454

(30.2) ; 1,9392 (40,03); 1,933 (27,53); 1,9268 (14,1); 1,3718 (0,55); 1,2766 (0,63); 1,2212 (0,91); 1,2034 (1,79); 1,1856 (0,88); 0,0081 (0,54); -0,0002 (16,29); -0,0087 (0,45)

Verbindung Nr. A-49, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,2518 (0,69); 8,8872 (1,33); 8,7778 (1,14); 8,775 (1,11); 8,7593 (1,09); 8,4667 (0,51); 8,4635 (0,54); 8,4518 (1,9); 8,4402 (1,62); 8,2727 (1,53); 8,2471 (2,84); 8,0971 (1,74); 8,0853 (4,9); 8,06 (0,89); 7,9997 (1,71); 7,9964 (1,68); 7,9796 (1,9); 7,9763 (1,81); 7,8577 (1); 7,8398 (1,02); 7,625 (2,52); 7,6161 (3,13); 7,5467 (0,53); 7,5084 (1,74); 7,4965 (1,83); 7,4881 (1,73); 7,4763 (1,66); 7,2476 (0,36); 7,2377 (1,16); 7,0656 (0,79); 7,0557 (2,36); 6,9733 (0,54); 6,9464 (0,87); 6,9283 (1,58); 6,9101 (0,8); 6,8834 (0,36); 6,8737 (1,17); 6,8068 (1,88); 6,7736 (0,62); 4,0398 (0,58); 3,9824 (0,66); 3,9695

(10.03) ; 3,9523 (0,86); 3,9353 (16); 3,925 (4,01); 3,8702 (0,35); 3,818 (0,7); 3,7028 (0,45); 3,6656 (0,59); 3,6169 (0,32); 3,5535 (1,11); 3,3305 (0,44); 3,3148 (0,45); 3,2974 (0,41); 3,2906 (0,32); 3,0777 (4,26); 2,7029 (7,46); 2,4632 (0,41); 2,235 (11,66); 2,222 (1,9); 2,1931 (3,87); 2,1629 (139,24); 2,1139 (1,08); 2,1077 (1,07); 2,1016 (0,84); 2,0953 (0,58); 2,0726 (0,35); 2,0658 (0,35); 1,9641 (8,58); 1,9522 (45,33); 1,9462 (75,41); 1,9401 (94,33); 1,934 (67,35); 1,9279 (36,24); 1,7802 (0,38); 1,7746 (0,56); 1,7686 (0,68); 1,7624 (0,5); 1,7575 (0,32); 1,387 (6,83); 1,3399 (0,66); 1,2847 (1,13); 1,2692 (2,59); 1,2165 (0,49); 1,1474 (0,8); 1,1294 (1,5); 1,1112 (0,76); 0,881 (0,38); -0,0003 (4,09)

Verbindung Nr. B-Ol, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,4993 (0,82); 8,4735 (1,33); 8,4697 (1,38); 8,4617 (1,39); 8,4579 (1,38); 8,0564 (4,17); 8,0039 (1,35); 8 (1,33); 7,9837 (1,49); 7,9798 (1,4); 7,5976 (1,74); 7,5935 (1,98); 7,5378 (1,84); 7,521 (1,54); 7,5092 (1,48); 7,5008 (1,42); 7,489 (1,33); 7,1501 (3,07); 7,1249 (0,97); 3,9289 (16); 3,8104 (2,53); 3,7871 (2,63); 2,9338 (3,67); 2,9096 (3,47); 2,193 (10,26); 2,1382 (46,02); 2,1137 (0,47); 2,1074 (0,59); 2,1012 (0,41); 1,9643 (3,21); 1,9581 (4,2); 1,9524 (30,73); 1,9462 (56,92); 1,94 (78,83); 1,9338 (54,2); 1,9277 (27,99); 1,7745 (0,35); 1,7685 (0,49); 1,7623 (0,34); 1,712 (9,23); 0,1459 (0,43); 0,008 (3,82); - 0,0002 (97,79); -0,0086 (3,93); -0,1496 (0,42)

Verbindung Nr. B-02, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,7107 (0,9); 8,5061 (1,38); 8,5023 (1,47); 8,4943 (1,47); 8,4906 (1,5); 8,0836 (4,26); 8,0407 (1,4); 8,037 (1,43); 8,0204 (1,56); 8,0167 (1,54); 7,6919 (2,43); 7,6879 (2,57); 7,589 (1,99); 7,5721 (1,61); 7,5603 (1,57); 7,5519 (1,47); 7,5401 (1,39); 7,4193 (2,59); 5,1095 (0,5); 5,0196 (0,39); 5,002 (0,89); 4,9849 (0,99); 4,9673 (0,58); 4,815 (2,18); 4,7977 (3,56); 4,7798 (2,03); 4,5486 (2,24); 4,5319 (3,97); 4,516 (1,99); 3,9862 (0,38); 3,9476 (0,4); 3,9355 (16); 3,6018 (2,7); 2,2069 (929,72); 2,1224 (0,85); 2,1162 (1,07); 2,11 (1,28); 2,1039 (0,94); 2,0977 (0,63); 1,9669 (4,67); 1,9607 (6,63); 1,955 (56,11); 1,9488 (105,53); 1,9426 (147,11); 1,9364 (102); 1,9303 (53,14); 1,7834 (0,41); 1,7772 (0,69); 1,7711 (0,92); 1,7649 (0,68); 1,7587 (0,39); 1,3867 (0,51); 1,2695 (0,38); 0,008 (2,51); -0,0002 (65,98); - 0,0085 (2,58)

Verbindung Nr. B-03, Lösungsmittel: [CD3CN],

8,472 (1,41); 8,4682 (1,46); 8,4602 (1,46); 8,4564 (1,46); 8,0763 (4,44); 8,0035 (1,41); 7,9998 (1,4); 7,9833 (1,58); 7,9796 (1,51); 7,6848 (2,49); 7,6807 (2,62); 7,5751 (2,01); 7,5228 (1,58); 7,511 (1,56); 7,5026 (1,47); 7,4908 (1,44); 7,1239 (3,04); 5,0255 (0,42); 5,0083 (0,92); 4,9911 (1); 4,9732 (0,6); 4,8183 (2,27); 4,8011 (3,66); 4,7831 (2,13); 4,5536 (2,27); 4,537 (4,23); 4,521 (2,07); 3,9832 (0,4); 3,9326 (16); 2,2027 (11,56); 2,1592 (129,82); 2,1208 (0,68); 2,1145 (0,76); 2,1084 (0,85); 2,1022 (0,62); 2,0961 (0,37); 1,9653 (3,5); 1,959 (4,8); 1,9533 (40,95); 1,9472 (78,14); 1,941 (109,79); 1,9348 (76,59); 1,9286 (39,99); 1,7756 (0,45); 1,7694 (0,64); 1,7633 (0,43); 1,3869 (0,44); 0,008 (1,86); - 0,0002 (51,82); -0,0084 (2,47)

Verbindung Nr. B-04, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,4685 (1); 8,5074 (1,46); 8,5037 (1,45); 8,4956 (1,54); 8,492 (1,46); 8,4706 (0,51); 8,4676 (0,52); 8,0774 (4,45); 8,0455 (1,5); 8,0417 (1,5); 8,0252 (1,78); 8,0215 (1,76); 8,0091 (0,34); 8,0015 (0,5); 7,9854 (0,38); 7,6707 (2,14); 7,6669 (2,25); 7,5904 (3,18); 7,5733 (1,75); 7,5615 (1,7); 7,553 (1,82); 7,5412 (1,87); 7,5336 (0,57); 7,5268 (0,6); 7,5223 (0,57); 7,5138 (0,42); 7,5067 (0,35); 7,5021 (0,36); 7,4519 (0,32); 7,4362 (3,02); 7,2411 (0,32); 4,5463 (0,33); 4,5336 (0,45); 4,5248 (0,68); 4,512 (0,66); 4,5032 (0,73); 4,4909 (0,84); 4,4768 (2,11); 4,4708 (0,89); 4,4628 (0,53); 4,4503 (0,98); 4,4432 (1,95); 4,4305 (0,5); 4,4225 (1,13); 4,4187 (0,71); 4,1392 (0,33); 4,1297 (1,66); 4,1202 (2,15); 4,103 (0,57); 4,0944 (1,38); 4,0836 (1,49); 4,0672 (0,69); 4,0494 (0,69); 3,9636 (0,61); 3,9556 (0,47); 3,9496 (0,47); 3,9322 (16); 3,9139 (2,2); 3,9082 (1,98); 3,9032 (1,07); 3,7212 (0,48); 3,7087 (0,43); 2,2312 (11,05); 2,1934 (1,32); 2,1685 (1,18); 2,1434 (76,16); 2,1205 (1,28); 2,1147 (1,42); 2,1082 (1,37); 2,102 (1,01); 2,0959 (0,44); 1,9723 (3,94); 1,9649 (4,96); 1,9531 (48,45); 1,9469 (89,21); 1,9408 (123,09); 1,9346 (85,45); 1,9284 (44,47); 1,7753 (0,52); 1,7692 (0,71); 1,763 (0,49); 1,3722 (4,12); 1,3403 (0,61); 1,2849 (1,01); 1,2764 (4,66); 1,2215 (0,85); 1,2037 (1,6); 1,1859 (0,79); 0,1459 (0,89); 0,0079 (9,56); - 0,0002 (190,83); -0,0084 (8,82); -0,1496 (0,89)

Verbindung Nr. B-05, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,4685 (1); 8,5074 (1,46); 8,5037 (1,45); 8,4956 (1,54); 8,492 (1,46); 8,4706 (0,51); 8,4676 (0,52); 8,0774 (4,45); 8,0455 (1,5); 8,0417 (1,5); 8,0252 (1,78); 8,0215 (1,76); 8,0091 (0,34); 8,0015 (0,5); 7,9854 (0,38); 7,6707 (2,14); 7,6669 (2,25); 7,5904 (3,18); 7,5733 (1,75); 7,5615 (1,7); 7,553 (1,82); 7,5412 (1,87); 7,5336 (0,57); 7,5268 (0,6); 7,5223 (0,57); 7,5138 (0,42); 7,5067 (0,35); 7,5021 (0,36); 7,4519 (0,32); 7,4362 (3,02); 7,2411 (0,32); 4,5463 (0,33); 4,5336 (0,45); 4,5248 (0,68); 4,512 (0,66); 4,5032 (0,73); 4,4909 (0,84); 4,4768 (2,11); 4,4708 (0,89); 4,4628 (0,53); 4,4503 (0,98); 4,4432 (1,95); 4,4305 (0,5); 4,4225 (1,13); 4,4187 (0,71); 4,1392 (0,33); 4,1297 (1,66); 4,1202 (2,15); 4,103 (0,57); 4,0944 (1,38); 4,0836 (1,49); 4,0672 (0,69); 4,0494 (0,69); 3,9636 (0,61); 3,9556 (0,47); 3,9496 (0,47); 3,9322 (16); 3,9139 (2,2); 3,9082 (1,98); 3,9032 (1,07); 3,7212 (0,48); 3,7087 (0,43); 2,2312 (11,05); 2,1934 (1,32); 2,1685 (1,18); 2,1434 (76,16); 2,1205 (1,28); 2,1147 (1,42); 2,1082 (1,37); 2,102 (1,01); 2,0959 (0,44); 1,9723 (3,94); 1,9649 (4,96); 1,9531 (48,45); 1,9469 (89,21); 1,9408 (123,09); 1,9346 (85,45); 1,9284 (44,47); 1,7753 (0,52); 1,7692 (0,71); 1,763 (0,49); 1,3722 (4,12); 1,3403 (0,61); 1,2849 (1,01); 1,2764 (4,66); 1,2215 (0,85); 1,2037 (1,6); 1,1859 (0,79); 0,1459 (0,89); 0,0079 (9,56); - 0,0002 (190,83); -0,0084 (8,82); -0,1496 (0,89)

Verbindung Nr. B-06, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,7099 (1); 8,5076 (1,43); 8,5039 (1,41); 8,4958 (1,48); 8,4921 (1,42); 8,0672 (4,52); 8,0366 (1,42); 8,0329 (1,33); 8,0163 (1,54); 8,0126 (1,43); 7,6273 (2,11); 7,6235 (2,35); 7,5817 (0,59); 7,5691 (2,55); 7,5642 (2,81); 7,5586 (2,93); 7,5491 (1,57); 7,5373 (1,39); 7,4424 (2,7); 5,2299 (0,58); 5,209 (1,08); 5,1884 (1,11); 5,1676 (0,6); 3,9334 (16); 3,4696 (1,55); 3,4461 (3); 3,4238 (1,97); 3,2762 (1,98); 3,2727 (1,19); 3,2556 (2,95); 3,2523 (2,69); 3,2318 (1,55); 2,2025 (11,38); 2,1659 (47,31); 2,1618 (34,62); 1,9725 (0,75); 1,9653 (1,45); 1,9534 (16,75); 1,9473 (31,37); 1,9411 (44,06); 1,935 (30,72); 1,9288 (16); 1,3719 (1,34); 1,2764 (1,41); 0,1461 (0,34); 0,0079 (3,21); -0,0002 (73,75); -0,008 (3,21); -0,0085 (3,22); -0,1493 (0,34)

Verbindung Nr. B-07, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,5594 (0,91); 8,4336 (1,46); 8,4297 (1,41); 8,4218 (1,51); 8,418 (1,38); 8,0754 (4,3); 7,9573 (1,48); 7,9534 (1,37); 7,9371 (1,62); 7,9333 (1,43); 7,6778 (2,14); 7,6735 (2,24); 7,6588 (0,58); 7,6462 (0,54); 7,5737 (2,06); 7,45 (1,54); 7,4383 (1,55); 7,4299 (1,44); 7,4181 (1,39); 6,4555 (2,55); 5,0322 (0,43); 5,0144 (0,93); 4,9972 (1,04); 4,98 (0,6); 4,8582 (0,39); 4,8429 (1); 4,8275 (1,4); 4,8178 (2,36); 4,8124 (1,22); 4,8006 (3,65); 4,7826 (2,04); 4,5576 (2,33); 4,5411 (4,11); 4,5251 (2,1); 3,9498 (0,7); 3,9312 (16); 3,8735 (0,62); 2,4622 (0,34); 2,2912 (0,43); 2,2118 (10,77); 2,1454 (90,29); 2,1192 (0,55); 2,113 (0,7); 2,1069 (0,72); 2,1006 (0,48); 1,9637 (4,09); 1,9575 (5,82); 1,9518 (40,01); 1,9456 (73,89); 1,9394 (101,51); 1,9333 (69,98); 1,9271 (36,04); 1,7741 (0,43); 1,7679 (0,6); 1,7617 (0,4); 1,3879 (0,32); 1,3709 (15,38); 1,3555 (15,26); 0,0079 (0,71); -0,0002 (20,31); -0,0085 (0,77)

Verbindung Nr. B-08, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,6028 (1,11); 8,8368 (1,94); 8,4387 (1,5); 8,4355 (1,56); 8,4269 (1,56); 8,4238 (1,54); 8,1125 (1,07); 8,0939 (1,22); 8,0702 (4,88); 7,9661 (1,47); 7,9629 (1,48); 7,9459 (1,62); 7,9428 (1,57); 7,8271 (2,26); 7,8068 (1,98); 7,7074 (0,84); 7,6902 (0,85); 7,6684 (2,48); 7,6649 (2,57); 7,5641 (2,44); 7,4662 (1,52); 7,4544 (1,49); 7,4461 (1,43); 7,4343 (1,35); 6,5724 (3,22); 5,4135 (6,78); 5,0168 (0,49); 4,9998 (1,06); 4,9824 (1,17); 4,9649 (0,69); 4,8117 (2,47); 4,7946 (4,1); 4,7768 (2,29); 4,5495 (2,54); 4,5332 (4,67); 4,5172 (2,23); 3,9304 (16); 3,6011 (2,54); 2,2873 (0,36); 2,2056 (377,82); 2,1384 (0,36); 2,1321 (0,35); 2,1199 (0,32); 2,1145 (0,35); 2,1079 (0,38); 2,1017 (0,36); 1,9644 (1,15); 1,9531 (16,05); 1,947 (29,92); 1,941 (41,67); 1,9349 (29,26); 1,9287 (15,4); 1,3869 (0,37); -0,0002 (27,26); -0,0006 (26,96); -0,0082 (1,42)

Verbindung Nr. B-09, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,5879 (0,85); 8,4487 (1,55); 8,4449 (1,6); 8,437 (1,58); 8,4332 (1,52); 8,11 (0,33); 8,0724 (4,31); 7,9821 (0,38); 7,9702 (1,53); 7,9664 (1,51); 7,95 (1,62); 7,9462 (1,53); 7,6788 (1,9); 7,6746 (2,03); 7,6201 (0,63); 7,6052 (0,62); 7,5699 (1,94); 7,4719 (1,62); 7,4601 (1,59); 7,4518 (1,48); 7,4399 (1,42); 6,5517 (2,6); 6,3689 (0,33); 6,3598 (0,62); 6,2321 (0,65); 6,223 (1,28); 6,2139 (0,62); 6,0953 (0,33); 6,0862 (0,65); 5,028 (0,44); 5,01 (0,93); 4,9928 (1); 4,9754 (0,57); 4,8183 (2,17); 4,8011 (3,47); 4,7831 (1,99); 4,5554 (2,25); 4,5386 (4,02); 4,5227 (2,14); 4,5122 (1,21); 4,5031 (1,22); 4,4763 (2,4); 4,4672 (2,4); 4,4404 (1,24); 4,4312 (1,18); 3,9828 (0,38); 3,9696 (0,4); 3,9495 (1,14); 3,9321 (16); 3,9173 (0,44); 3,914 (0,51); 3,8731 (0,94); 3,5997 (3,34); 2,2885 (0,58); 2,2344 (0,51); 2,2058 (10,51); 2,1656 (0,67); 2,1305 (7,73); 2,1128 (0,33); 2,1065 (0,39); 1,9633 (1,49); 1,957 (2,46); 1,9514 (21,14); 1,9453 (39,87); 1,9391 (55,77); 1,9329 (38,51); 1,9267 (19,8); 1,7676 (0,32); 1,3873 (0,41); 1,2696 (0,59); -0,0002 (5,03)

Verbindung Nr. B-10, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,5923 (0,39); 8,4416 (1,41); 8,4377 (1,4); 8,4298 (1,44); 8,4259 (1,37); 8,0678 (3,96); 7,9557 (1,43); 7,9518 (1,38); 7,9355 (1,56); 7,9316 (1,44); 7,6696 (1,8); 7,6651 (1,86); 7,647 (0,53); 7,6306 (0,59); 7,5624 (1,69); 7,5592 (1,55); 7,454 (1,54); 7,4423 (1,49); 7,4339 (1,42); 7,4221 (1,36); 6,4982 (2,28); 5,025 (0,38); 5,0069 (0,84); 4,9898 (0,92); 4,9721 (0,52); 4,8138 (2); 4,7965 (3,13); 4,7785 (1,82); 4,6879 (0,89); 4,6708 (1,38); 4,6534 (0,99); 4,5526 (2,16); 4,5358 (3,52); 4,5199 (1,76); 4,2725 (0,89); 4,2563 (1,76); 4,24 (0,89); 4,044 (0,46); 4,0273 (0,7); 4,0107 (0,39); 3,9527 (0,52); 3,9491 (1,26); 3,9441 (0,66); 3,9305 (16); 3,9227 (15,43); 3,8899 (0,61); 3,8856 (0,37); 3,8723 (0,86); 3,5995 (2,1); 2,2867 (0,56); 2,2021 (9,82); 2,165 (1,01); 2,1364 (1,07); 2,119 (0,76); 2,1128 (0,7); 2,1065 (0,67); 2,1003 (0,52); 2,0942 (0,38); 1,9634 (1,34); 1,9573 (1,72); 1,9515 (14,23); 1,9453 (26,7); 1,9391 (37,22); 1,9329 (25,61); 1,9267 (13,16); 1,3872 (0,4); 1,2849 (0,32); -0,0002 (1,26)

Verbindung Nr. B-l 1, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,7096 (0,69); 8,4907 (1,58); 8,487 (1,52); 8,4789 (1,62); 8,4752 (1,48); 8,112 (0,44); 8,0842 (1); 8,0791 (4,11); 8,0161 (1,61); 8,0124 (1,43); 7,9959 (1,64); 7,9921 (1,52); 7,9834 (0,36); 7,7054 (0,35); 7,6882 (2,11); 7,6838 (2,21); 7,6052 (0,35); 7,6012 (0,34); 7,5818 (1,74); 7,5598 (0,33); 7,548 (0,38); 7,5422 (1,66); 7,5304 (1,64); 7,5219 (1,5); 7,5101 (1,43); 7,4308 (0,46); 7,305 (1,78); 7,0744 (0,92); 6,9538 (0,41); 6,9381 (2); 6,8018 (0,98); 5,0224 (0,38); 5,0044 (0,83); 4,9874 (0,9); 4,9697 (0,51); 4,8098 (1,98); 4,7925 (3,14); 4,7744 (1,97); 4,5481 (2,12); 4,5312 (3,59); 4,5153 (1,77); 4,4575 (0,43); 4,448 (0,34); 3,9843 (0,48); 3,9695 (0,68); 3,961 (0,35); 3,9566 (0,35); 3,9493 (1,7); 3,9427 (0,73); 3,9339 (16); 3,9192 (2,81); 3,873 (1,25); 2,4628 (0,36); 2,2903 (0,86); 2,2379 (0,41); 2,2156 (9,8); 2,2059 (2,35); 2,1933 (0,87); 2,1557 (67,19); 2,1195 (0,71); 2,1133 (0,81); 2,107 (0,89); 2,1009 (0,64); 2,0947 (0,38); 1,9639 (6,61); 1,9579 (10,81); 1,952 (49,86); 1,9458 (87,99); 1,9397 (115,26); 1,9335 (78,49); 1,9273 (39,93); 1,9144 (0,54); 1,7742 (0,51); 1,7681 (0,67); 1,762 (0,46); 1,3872 (0,6); 1,285 (0,37); 1,2697 (0,63); 0,1459 (0,79); 0,008 (7,41); -0,0002 (193,97); -0,0086 (6,65); -0,1496 (0,81) Verbindung Nr. B-l 2, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,6754 (0,96); 8,7832 (1,15); 8,7809 (1,06); 8,7648 (0,95); 8,7623 (0,89); 8,6174 (0,44); 8,477 (1,4); 8,4739 (1,48); 8,4655 (1,47); 8,462 (1,47); 8,2872 (1,15); 8,2828 (1,24); 8,253 (2,78); 8,1069 (1,21); 8,0799 (4,61); 7,9993 (1,41); 7,9955 (1,43); 7,9848 (0,5); 7,9792 (1,55); 7,9754 (1,49); 7,8623 (0,89); 7,859 (0,92); 7,8443 (0,85); 7,8411 (0,84); 7,6886 (2,14); 7,6846 (2,31); 7,6673 (0,68); 7,6529 (0,66); 7,5842 (2,13); 7,517 (1,47); 7,5053 (1,48); 7,4969 (1,45); 7,4851 (1,58); 7,4793 (0,62); 7,1874 (1,97); 6,9502 (0,86); 6,9318 (1,64); 6,9139 (0,83); 5,5516 (4,46); 5,4316 (4,47); 5,0237 (0,45); 5,007 (0,96); 4,9891 (1,09); 4,9714 (0,64); 4,8104 (2,35); 4,7932 (3,8); 4,7755 (2,34); 4,7579 (0,43); 4,5512 (2,41); 4,535 (4,44); 4,519 (2,18); 4,0402 (1,44); 3,984 (0,43); 3,9697 (10,07); 3,9494 (1,67); 3,9331 (16); 3,8733 (1,21); 2,7376 (0,48); 2,7082 (6,65); 2,4701 (0,34); 2,4657 (0,39); 2,3084 (0,35); 2,2916 (1,12); 2,2455 (0,62); 2,2167 (12,78); 2,1629 (857,5); 2,1199 (1,29); 2,1137 (1,54); 2,1075 (1,84); 2,1014 (1,39); 2,0953 (0,79); 1,9997 (0,78); 1,9642 (13,79); 1,9577 (20,27); 1,9524 (106,87); 1,9463 (192,37); 1,9402 (260,8); 1,934 (183,2); 1,9278 (96,85); 1,7805 (0,64); 1,7746 (1,17); 1,7686 (1,56); 1,7624 (1,08); 1,7563 (0,6); 1,3869 (1,65); 1,34 (0,43); 1,2851 (0,69); 1,2695 (1,91); 1,1001 (0,75); 1,0847 (0,69); 0,8806 (0,35); 0,1456 (1,64); 0,0071 (15,72); -0,0003 (332,91); -0,0084 (18,1); -0,15 (1,68) Verbindung Nr. C-01, Lösungsmittel: [DMSO],

10,1799 (1,03); 8,4767 (0,75); 8,473 (0,81); 8,465 (0,82); 8,4612 (0,8); 8,2048 (2); 8,159 (0,71); 8,1553 (0,73); 8,1389 (0,8); 8,1351 (0,73); 7,6075 (0,76); 7,5957 (0,76); 7,5873 (0,72); 7,5756 (0,72); 7,5423 (0,93); 7,4511 (1,87); 7,3185 (1,76); 6,3204 (2,69); 3,921 (0,36); 3,8904 (6,41); 3,3114 (820,93); 2,674 (0,67); 2,6694 (0,88); 2,6648 (0,69); 2,6606 (0,38); 2,5395 (2,04); 2,5225 (4,54); 2,5092 (49,18); 2,5048 (90,97); 2,5003 (118,63); 2,4959 (83,99); 2,4915 (41,25); 2,3317 (0,58); 2,3271 (0,78); 2,3224 (0,57); 2,1605 (3,85); 2,069 (1,3); 1,2363 (0,43); 1,199 (16); 1,1749 (0,54); 1,1629 (0,83); -0,0002 (5,89)

Verbindung Nr. C-02, Lösungsmittel: [DMSO],

10,2951 (2,31); 8,4812 (1,83); 8,4775 (2); 8,4696 (1,95); 8,4657 (1,86); 8,1931 (5,5); 8,1756 (1,19); 8,1567 (1,83); 8,1529 (1,93); 8,1364 (2,04); 8,1326 (1,97); 7,6036 (1,93); 7,5917 (1,81); 7,5833 (1,79); 7,5716 (1,94); 7,5595 (2,45); 7,5294 (2,5); 7,3568 (3,54); 6,3112 (6,38); 4,0676 (0,34); 4,021 (0,33); 3,944 (0,36); 3,8926 (16); 3,8596 (0,39); 3,7884 (0,4); 3,7639 (0,37); 3,7433 (0,35); 3,7316 (0,38); 3,7105 (0,43); 3,6894 (0,45); 3,6762 (0,39); 3,6545 (0,47); 3,629 (0,49); 3,5956 (0,57); 3,5841 (0,55); 3,582 (0,59); 3,5365 (0,67); 3,5218 (0,7); 3,4765 (0,99); 3,4315 (1,37); 3,3053 (2168,99); 3,211 (0,37); 3,1758 (0,39); 3,1626 (0,34); 2,7601 (0,39); 2,7266 (0,42); 2,7204 (0,46); 2,6953 (1,24); 2,6737 (3,11); 2,6688 (4,54); 2,6639 (8,37); 2,6522 (6,57); 2,5391 (8,24); 2,5087 (187,93); 2,5044 (340,66); 2,4999 (438,09); 2,4955 (304,97); 2,4912 (147,28); 2,3313 (1,99); 2,3266 (2,67); 2,3221 (2,04); 2,1623 (9,64); 2,0847 (0,77); 2,0692 (3,52); 1,9869 (0,48); 1,3985 (2,92); 1,237 (0,58); 0,8907 (0,41); -0,0002 (14,46); -0,0083 (0,68)

Verbindung Nr. C-03, Lösungsmittel: [DMSO],

10,1744 (1,06); 8,4766 (0,81); 8,4728 (0,85); 8,4648 (0,81); 8,461 (0,77); 8,1626 (2,12); 8,1561 (0,82); 8,1396 (0,8); 8,1358 (0,73); 7,6075 (0,72); 7,5957 (0,74); 7,5872 (0,76); 7,5754 (0,67); 7,5381 (0,98); 7,4433 (1,02); 7,4058 (1,11); 7,3198 (1,69); 6,3216 (2,86); 5,7471 (3,04); 4,4003 (0,5); 4,385 (0,73); 4,3696 (0,49); 3,4212 (0,37); 3,3658 (0,89); 3,2998 (594,91); 3,276 (13,01); 2,6731 (0,99); 2,6687 (1,3); 2,6642 (0,99); 2,6045 (0,37); 2,5387 (2,38); 2,5083 (76,39); 2,5041 (137,47); 2,4996 (175,7); 2,4953 (123,06); 2,331 (0,9); 2,3263 (1,16); 2,3217 (0,88); 2,16 (3,98); 2,0693 (0,57); 1,27 (0,87); 1,2437 (7,34); 1,2281 (7,09); 1,1959 (16); 1,1747 (0,8); 1,1629 (1,47); -0,0002 (7,12)

Verbindung Nr. C-04, Lösungsmittel: [DMSO], 10,1754 (1,04); 8,4764 (0,8); 8,4726 (0,83); 8,4648 (0,81); 8,4612 (0,84); 8,197 (1,92); 8,1593 (0,69); 8,1558 (0,72); 8,1392 (0,82); 8,1357 (0,62); 7,6073 (0,7); 7,5957 (0,7); 7,5871 (0,64); 7,5753 (0,69); 7,5422 (1,01); 7,4483 (1,14); 7,4302 (1,08); 7,3188 (1,72); 6,3213 (2,77); 4,1812 (0,66); 4,1634 (1,73); 4,1458 (1,76); 4,1281 (0,54); 3,5805 (0,32); 3,5361 (0,33); 3,5195 (0,35); 3,5156 (0,33); 3,5037 (0,36); 3,4386 (0,62); 3,3007 (1159,13); 3,277 (23,4); 3,2469 (0,88); 2,6952 (0,38); 2,6733 (1,7); 2,6686 (2,22); 2,6642 (1,69); 2,6392 (0,41); 2,6117 (0,5); 2,5387 (4,14); 2,5084 (134,75); 2,5041 (242,86); 2,4997 (311); 2,4953 (217,6); 2,4912 (106,98); 2,3355 (0,88); 2,3308 (1,58); 2,3264 (2,16); 2,3218 (1,56); 2,1601 (3,95); 2,0691 (1,1); 1,2582 (1,97); 1,2405 (4,05); 1,2228 (1,92); 1,1974 (16); 1,1625 (1,55); -0,0002 (10,45)

Verbindung Nr. C-05, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,9122 (0,49); 8,5044 (1,45); 8,5008 (1,52); 8,4926 (1,56); 8,489 (1,55); 8,0695 (4,63); 8,0383 (1,48); 8,0346 (1,46); 8,018 (1,65); 8,0144 (1,57); 7,6215 (2,1); 7,6177 (2,34); 7,5696 (1,67); 7,5576 (2); 7,5493 (3,55); 7,5375 (1,61); 7,4439 (3); 7,0064 (0,6); 6,987 (0,59); 4,2297 (0,35); 4,213 (0,75); 4,196 (0,82); 4,1923 (0,8); 4,1754 (0,75); 4,1585 (0,38); 3,9742 (0,46); 3,9278 (16); 2,6107 (4,57); 2,5939 (4,52); 2,2222 (0,43); 2,1977 (12,18); 2,1623 (88,77); 2,121 (0,43); 2,1145 (0,47); 2,1081 (0,58); 2,1022 (0,42); 2,0513 (16); 1,9651 (2,49); 1,9532 (28,04); 1,9471 (52,92); 1,9409 (73,97); 1,9347 (51,55); 1,9285 (27,04); 1,7693 (0,43); 1,3867 (0,73); 1,2687 (0,34); 1,2445 (0,36); 1,231 (6,83); 1,2143 (6,79); 0,0071 (1,26); -0,0002 (31,34); -0,0085 (1,68)

Verbindung Nr. C-06, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,7348 (0,79); 8,4391 (1,34); 8,4353 (1,45); 8,4274 (1,41); 8,4235 (1,43); 8,0448 (4); 7,9588 (1,4); 7,9549 (1,41); 7,9387 (1,52); 7,9348 (1,5); 7,557 (2,16); 7,5397 (1,96); 7,4512 (1,52); 7,4394 (1,48); 7,4311 (1,41); 7,4193 (1,38); 7,0988 (0,66); 6,48 (2,48); 4,8684 (0,37); 4,8531 (0,94); 4,8378 (1,27); 4,8225 (0,95); 4,8072 (0,38); 3,9372 (0,7); 3,9188 (16); 3,8757 (0,58); 2,7975 (0,4); 2,7882 (0,6); 2,7794 (0,9); 2,7699 (0,93); 2,7612 (0,62); 2,7519 (0,44); 2,2751 (0,47); 2,1934 (12,3); 2,1754 (225,08); 2,114 (0,36); 2,1078 (0,37); 1,9646 (2); 1,9586 (2,38); 1,9527 (18,75); 1,9466 (35,04); 1,9404 (48,68); 1,9342 (33,56); 1,928 (17,22); 1,9154 (0,32); 1,3779 (14,85); 1,3625 (14,75); 0,753 (0,5); 0,7406 (1,48); 0,7356 (2); 0,7229 (2,05); 0,7176 (1,51); 0,7053 (0,67); 0,5558 (0,67); 0,5439 (1,72); 0,5385 (1,75); 0,5342 (1,59); 0,5289 (1,58); 0,5165 (0,48); 0,0081 (0,4); -0,0002 (11,77); - 0,0086 (0,36)

Verbindung Nr. C-07, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,7865 (0,92); 8,4334 (1,46); 8,4296 (1,36); 8,4217 (1,51); 8,4178 (1,34); 8,0615 (4,26); 7,952 (1,48); 7,9481 (1,31); 7,9319 (1,6); 7,928 (1,38); 7,5882 (2); 7,5845 (2,18); 7,5421 (2,15); 7,4477 (1,5); 7,436 (1,47); 7,4276 (1,38); 7,4158 (1,35); 6,8987 (0,51); 6,8817 (0,5); 6,4658 (2,68); 4,8589 (0,38); 4,8435 (0,97); 4,8282 (1,32); 4,8129 (1); 4,7976 (0,4); 4,1164 (0,55); 4,0999 (0,83); 4,0807 (0,75); 4,064 (0,54); 3,943 (0,75); 3,9247 (16); 3,8721 (0,64); 2,2792 (0,46); 2,1947 (10,81); 2,1685 (0,65); 2,1383 (32,49); 2,1189 (0,36); 2,1128 (0,44); 2,1066 (0,55); 2,1005 (0,34); 1,9635 (2,8); 1,9516 (27,28); 1,9454 (50,01); 1,9392 (67,99); 1,933 (46,41); 1,9269 (23,46); 1,7677 (0,4); 1,3708 (15,3); 1,3555 (15,17); 1,2702 (0,94); 1,1709 (14,77); 1,1544 (14,61); 1,1314 (0,69); 1,1148 (0,64); 0,008 (0,57); - 0,0002 (15,64); -0,0086 (0,51)

Verbindung Nr. C-08, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,7491 (0,55); 8,4324 (1,4); 8,4286 (1,4); 8,4206 (1,44); 8,4168 (1,39); 8,0713 (4,39); 7,954 (1,41); 7,9502 (1,34); 7,9339 (1,55); 7,93 (1,43); 7,5926 (1,88); 7,5884 (2,17); 7,5455 (2,03); 7,4495 (1,52); 7,4378 (1,48); 7,4294 (1,41); 7,4176 (1,37); 7,0449 (0,5); 7,0267 (0,51); 6,4645 (2,75); 4,852 (0,4); 4,8367 (0,99); 4,8214 (1,35); 4,806 (1,02); 4,7908 (0,4); 3,9461 (0,66); 3,9282 (16); 3,8692 (0,55); 3,601 (1,13); 3,4665 (0,42); 3,4458 (0,78); 3,4291 (0,79); 3,4084 (0,42); 2,2801 (0,51); 2,1832 (221,87); 2,1205 (0,36); 2,1141 (0,4); 2,1079 (0,43); 1,9648 (2,12); 1,9585 (2,91); 1,9529 (20,52); 1,9467 (37,91); 1,9405 (52,25); 1,9343 (35,89); 1,9282 (18,37); 1,769 (0,32); 1,3872 (0,34); 1,3668 (15,41); 1,3515 (15,27); 1,2203 (6,87); 1,2036 (6,79); 0,9316 (0,41); 0,9192 (0,77); 0,9106 (0,48); 0,9072 (0,49); 0,8987 (0,81); 0,8865 (0,47); 0,8781 (0,36); 0,4828 (0,81); 0,4733 (0,65); 0,4697 (0,63); 0,4616 (0,77); 0,4526 (0,42); 0,4486 (0,43); 0,439 (0,43); 0,4036 (0,38); 0,3935 (0,48); 0,3904 (0,49); 0,3802 (0,68); 0,3707 (0,69); 0,3598 (0,74); 0,3045 (0,5); 0,2945 (0,73); 0,2817 (1,01); 0,2715 (0,94); 0,2589 (0,96); 0,2465 (0,95); 0,2367 (0,87); 0,224 (0,68); 0,2142 (0,42); 0,0079 (0,45); -0,0002 (12,4); -0,0085 (0,4)

Verbindung Nr. C-09, Lösungsmittel: [CD3CN],

8,4364 (0,42); 8,4325 (0,42); 8,4245 (0,43); 8,4207 (0,4); 8,13 (0,75); 8,0652 (0,69); 8,0589 (1,58); 7,9573 (0,42); 7,9534 (0,39); 7,9371 (0,46); 7,9333 (0,41); 7,8603 (0,32); 7,5437 (0,91); 7,53 (0,64); 7,452 (0,44); 7,4402 (0,46); 7,4319 (0,41); 7,4201 (0,4); 6,6754 (0,91); 6,4567 (0,86); 4,8528 (0,36); 4,8375 (0,47); 4,8222 (0,46); 3,9398 (2,88); 3,9231 (4,78); 2,1933 (3,11); 2,1371 (18,66); 1,9635 (1,47); 1,9572 (2); 1,9516 (14,04); 1,9455 (26); 1,9393 (35,94); 1,9331 (24,73); 1,9269 (12,64); 1,7862 (1,83); 1,3745 (3,38); 1,37 (4,92); 1,3596 (16); 1,3547 (5,64); -0,0002 (8,44)

Verbindung Nr. C-10, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,8975 (0,9); 8,4375 (1,38); 8,4337 (1,43); 8,4257 (1,44); 8,4219 (1,42); 8,0504 (4,44); 7,953 (1,39); 7,9491 (1,37); 7,9328 (1,54); 7,929 (1,45); 7,5963 (1,98); 7,5922 (2,18); 7,5311 (2,03); 7,4488 (1,51); 7,437 (1,48); 7,4286 (1,41); 7,4168 (1,36); 7,0008 (0,5); 6,4911 (2,67); 4,2854 (1,16); 4,2678 (3,65); 4,2502 (3,69); 4,2326 (1,19); 3,9389 (0,54); 3,9312 (0,62); 3,9208 (16); 3,8728 (0,44); 3,6912 (0,36); 2,8197 (7,35); 2,8077 (7,32); 2,1871 (11,05); 2,1687 (0,36); 2,1354 (8,88); 1,9634 (0,84); 1,9571 (1,14); 1,9515 (7,6); 1,9453 (14,05); 1,9391 (19,47); 1,9329 (13,5); 1,9268 (6,97); 1,405 (3,86); 1,3963 (0,39); 1,3874 (8,05); 1,3698 (3,73); -0,0002 (6,12)

Verbindung Nr. C-l 1, Lösungsmittel: [CD3CN],

8,4377 (0,6); 8,4338 (0,64); 8,426 (0,63); 8,4221 (0,63); 8,0523 (1,77); 7,9524 (0,6); 7,9485 (0,6); 7,9322 (0,66); 7,9283 (0,64); 7,5372 (0,71); 7,5331 (0,92); 7,5111 (0,84); 7,4511 (0,64); 7,4393 (0,63); 7,431 (0,6); 7,4192 (0,58); 6,6626 (0,38); 6,5049 (1,26); 4,2774 (0,45); 4,2598 (1,43); 4,2422 (1,45); 4,2247 (0,47); 4,0675 (0,43); 4,0497 (0,43); 3,9232 (6,59); 2,1822 (4,75); 2,1578 (1,05); 2,1463 (1,1); 2,1131 (0,35); 1,9714 (1,99); 1,9636 (0,53); 1,9573 (0,7); 1,9516 (4,72); 1,9454 (8,76); 1,9393 (12,09); 1,9331 (8,49); 1,927 (4,42); 1,4021 (1,53); 1,3845 (3,15); 1,3762 (0,34); 1,3669 (1,71); 1,3548 (16); 1,3168 (1,04); 1,3138 (0,73); 1,2693 (0,39); 1,2212 (0,54); 1,2034 (1,05); 1,1856 (0,53); -0,0002 (3,26) Verbindung Nr. C-12, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,9421 (1,08); 8,8419 (1,93); 8,4439 (1,53); 8,441 (1,54); 8,4322 (1,53); 8,4293 (1,48); 8,1513 (0,42); 8,1188 (1,2); 8,0964 (1,41); 8,0567 (4,85); 7,9669 (1,48); 7,9641 (1,42); 7,9467 (1,69); 7,9441 (1,55); 7,8271 (2,22); 7,8068 (1,94); 7,608 (2,53); 7,6046 (2,64); 7,5437 (2,58); 7,4665 (1,44); 7,4548 (1,45); 7,4464 (1,34); 7,4347 (1,25); 7,0204 (0,68); 6,5805 (3,11); 6,5106 (0,37); 5,4775 (0,57); 5,4199 (6,97); 3,9387 (0,72); 3,9309 (1,81); 3,9208 (16); 3,8733 (0,4); 3,6871 (1,17); 3,5998 (14,12); 2,8181 (7,78); 2,8062 (7,71); 2,2822 (0,35); 2,1926 (12,7); 2,1692 (0,57); 2,1397 (28,93); 2,112 (0,44); 2,1067 (0,57); 2,1008 (0,38); 2,0016 (1,08); 1,9626 (2,81); 1,951 (30,75); 1,9449 (54,95); 1,9389 (74,31); 1,9328 (51,23); 1,9269 (26,4); 1,7672 (0,42); 1,3869 (0,42); 1,2691 (0,68); -0,0003 (48,29); -0,008 (2,73) Verbindung Nr. C-13, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,5815 (0,33); 8,835 (0,62); 8,4431 (0,56); 8,4393 (0,55); 8,4313 (0,57); 8,4276 (0,53); 8,1106 (0,35); 8,0909 (0,39); 8,055 (1,75); 7,9649 (0,55); 7,9611 (0,52); 7,9447 (0,6); 7,9409 (0,54); 7,8236 (0,76); 7,8033 (0,65); 7,5422 (0,95); 7,5227 (0,9); 7,4674 (0,57); 7,4556 (0,56); 7,4473 (0,53); 7,4355 (0,51); 6,6323 (0,43); 6,5723 (1,29); 5,416 (2,3); 3,9228 (6,03); 3,5997 (0,61); 2,1844 (4,34); 2,1297 (7,03); 1,9633 (0,66); 1,9515 (8,82); 1,9453 (16,3); 1,9391 (22,62); 1,9329 (15,45); 1,9268 (7,78); 1,3493 (16); 0,0079 (0,71); -0,0002 (14,99); -0,0085 (0,53)

Verbindung Nr. C-14, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,8131 (1,04); 8,8321 (1,98); 8,439 (1,5); 8,4359 (1,57); 8,4274 (1,57); 8,4243 (1,55); 8,107 (1,19); 8,087 (1,28); 8,0672 (4,92); 7,9606 (1,47); 7,9574 (1,49); 7,9405 (1,61); 7,9372 (1,58); 7,8217 (2,26); 7,8014 (1,95); 7,5903 (2,67); 7,5409 (2,58); 7,464 (1,52); 7,4521 (1,49); 7,4439 (1,44); 7,4321 (1,36); 7,0169 (0,79); 6,9973 (0,79); 6,5736 (3,48); 5,4121 (6,99); 3,9456 (0,46); 3,9275 (16); 3,5998 (0,88); 3,4584 (0,48); 3,438 (0,94); 3,421 (0,95); 3,4006 (0,5); 2,1887 (12,65); 2,1618 (0,39); 2,131 (20,98); 2,1137 (0,52); 2,1066 (0,45); 2,1004 (0,32); 1,9627 (1,43); 1,9513 (19,37); 1,9452 (36,03); 1,9391 (50,14); 1,933 (35,17); 1,9269 (18,41); 1,2132 (7,14); 1,1965 (7,11); 0,9263 (0,46); 0,914 (0,88); 0,9024 (0,64); 0,8934 (0,92); 0,8813 (0,57); 0,8726 (0,37); 0,4842 (0,38); 0,4752 (0,88); 0,4628 (0,82); 0,4536 (0,92); 0,445 (0,51); 0,4415 (0,53); 0,4315 (0,45); 0,3914 (0,4); 0,3788 (0,62); 0,3685 (0,8); 0,359 (0,87); 0,3479 (0,89); 0,3396 (0,37); 0,3267 (0,34); 0,2942 (0,61); 0,2838 (0,81); 0,2714 (1,22); 0,2607 (1,12); 0,25 (0,99); 0,239 (1,16); 0,2291 (1,07); 0,2168 (0,79); 0,2061 (0,48); -0,0002 (34,29) Verbindung Nr. C-15, Lösungsmittel: [CD3CN],

8,8359 (1,82); 8,4399 (1,47); 8,4363 (1,44); 8,4282 (1,55); 8,4245 (1,45); 8,1117 (1,01); 8,0952 (1,18); 8,0579 (4,85); 7,961 (1,48); 7,9574 (1,41); 7,9409 (1,61); 7,9372 (1,47); 7,8253 (2,14); 7,805 (1,86); 7,5808 (2,54); 7,5355 (2,44); 7,4642 (1,5); 7,4524 (1,48); 7,444 (1,41); 7,4323 (1,36); 6,9082 (0,68); 6,8887 (0,7); 6,5848 (3,24); 5,4158 (6,65); 4,1064 (0,59); 4,0897 (0,9); 4,0719 (0,86); 4,0548 (0,58); 3,9426 (0,61); 3,9243 (16); 3,8718 (0,5); 3,6004 (3,98); 2,2769 (0,47); 2,1877 (13,46); 2,1612 (177,36); 2,115 (0,49); 2,1076 (0,53); 2,1012 (0,38); 1,9642 (0,94); 1,9524 (15,09); 1,9462 (28,34); 1,9401 (39,6); 1,9339 (27,32); 1,9277 (14,17); 1,1623 (14,79); 1,1458 (14,65); 1,1307 (0,73); 1,1141 (0,6); 0,0077 (1,27); -0,0002 (27,69); -0,0084 (1,12)

Verbindung Nr. C-16, Lösungsmittel: [CD3CN], 9,8042 (0,76); 8,8417 (1,87); 8,4444 (1,57); 8,4407 (1,57); 8,4326 (1,63); 8,429 (1,55); 8,1217 (1,04); 8,1018 (1,16); 8,0374 (4,63); 7,9663 (1,54); 7,9626 (1,49); 7,9461 (1,68); 7,9424 (1,57); 7,8278 (2,17); 7,8077 (1,85); 7,5473 (2,67); 7,5274 (2,57); 7,4662 (1,56); 7,4544 (1,55); 7,4461 (1,47); 7,4343 (1,4); 7,1347 (0,98); 6,6065 (3,2); 5,4219 (6,56); 3,9431 (0,34); 3,9361 (0,7); 3,9177 (16); 3,8748 (0,46); 3,6013 (6,73); 2,7869 (0,47); 2,7777 (0,74); 2,7689 (1,06); 2,7595 (1,06); 2,7507 (0,76); 2,7414 (0,52); 2,3038 (0,4); 2,2821 (0,41); 2,2716 (0,79); 2,2052 (258,22); 2,1832 (14,65); 1,9654 (0,79); 1,9536 (10,48); 1,9475 (19,41); 1,9413 (26,99); 1,9351 (18,84); 1,929 (9,83); 0,7443 (0,61); 0,7311 (1,92); 0,7264 (2,41); 0,7137 (2,49); 0,7086 (1,9); 0,6964 (0,83); 0,5474 (0,81); 0,5361 (2,25); 0,5299 (2,36); 0,5207 (2,04); 0,5082 (0,69); -0,0002 (18,9)

Verbindung Nr. C-17, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,8082 (0,95); 8,4558 (1,61); 8,4526 (1,68); 8,4443 (1,6); 8,441 (1,56); 8,2539 (0,35); 8,0458 (4,68); 7,9716 (1,54); 7,9687 (1,54); 7,9516 (1,62); 7,9485 (1,58); 7,5646 (2,86); 7,5433 (2,68); 7,4737 (1,55); 7,4619 (1,54); 7,4536 (1,43); 7,4418 (1,31); 7,1015 (0,93); 6,5822 (3,18); 6,3749 (0,34); 6,3661 (0,63); 6,2383 (0,71); 6,2292 (1,31); 6,2203 (0,66); 6,1014 (0,34); 6,0922 (0,65); 6,0833 (0,32); 4,5215 (1,32); 4,5125 (1,34); 4,4857 (2,63); 4,4767 (2,56); 4,4498 (1,31); 4,4408 (1,24); 3,9694 (1,4); 3,9368 (0,88); 3,9193 (16); 3,8756 (0,58); 2,797 (0,52); 2,7877 (0,82); 2,7788 (1,13); 2,7693 (1,14); 2,7604 (0,83); 2,7516 (0,54); 2,7091 (0,87); 2,4614 (0,33); 2,2759 (0,47); 2,1937 (12,68); 2,1754 (0,92); 2,1429 (49,23); 2,1184 (0,43); 2,1128 (0,54); 2,1068 (0,61); 2,1008 (0,42); 1,9628 (3,24); 1,9516 (31,54); 1,9455 (57,29); 1,9394 (77,91); 1,9333 (54,24); 1,9271 (28,11); 1,7739 (0,35); 1,7681 (0,46); 1,4373 (0,96); 1,3872 (0,36); 1,2695 (0,42); 0,7528 (0,65); 0,7398 (2,09); 0,7354 (2,64); 0,7225 (2,71); 0,7176 (2,13); 0,7054 (0,9); 0,558 (0,9); 0,5466 (2,53); 0,5406 (2,61); 0,5371 (2,42); 0,5315 (2,24); 0,5189 (0,7); -0,0002 (6,44)

Verbindung Nr. C-19, Lösungsmittel: [CD3CN],

8,4491 (1,44); 8,4456 (1,5); 8,4374 (1,5); 8,4338 (1,5); 8,0645 (4,61); 7,9697 (1,43); 7,966 (1,43); 7,9495 (1,56); 7,9458 (1,54); 7,587 (2,06); 7,5829 (2,45); 7,5462 (2,32); 7,4739 (1,51); 7,4621 (1,5); 7,4537 (1,43); 7,442 (1,37); 6,9618 (0,56); 6,9443 (0,58); 6,5823 (2,95); 6,364 (0,6); 6,355 (0,33); 6,2362 (0,63); 6,2272 (1,26); 6,2181 (0,65); 6,0903 (0,64); 6,0813 (0,32); 4,5148 (1,17); 4,5057 (1,19); 4,4788 (2,43); 4,4698 (2,4); 4,4429 (1,25); 4,4338 (1,19); 4,1095 (0,56); 4,0929 (0,84); 4,0742 (0,86); 4,0576 (0,6); 4,0409 (0,33); 3,9709 (0,65); 3,9433 (0,76); 3,9256 (16); 3,8726 (0,63); 3,6026 (3,12); 2,2483 (399,27); 2,1948 (13); 2,1687 (1,18); 2,1222 (0,49); 2,1162 (0,55); 2,11 (0,61); 2,1037 (0,52); 2,0975 (0,38); 1,9667 (1,52); 1,9549 (19,53); 1,9488 (36,28); 1,9426 (50,38); 1,9364 (35,03); 1,9303 (18,23); 1,771 (0,36); 1,2097 (0,46); 1,1943 (0,51); 1,1665 (14,99); 1,15 (14,84); 1,1277 (0,74); 1,1112 (0,7); -0,0002 (4,37)

Verbindung Nr. C-20, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,9347 (0,66); 8,4511 (1,1); 8,4473 (1,09); 8,4393 (1,12); 8,4356 (1,08); 8,0549 (3,53); 7,9703 (1,09); 7,9666 (1,04); 7,9502 (1,21); 7,9464 (1,11); 7,6041 (1,65); 7,5999 (1,79); 7,5391 (1,64); 7,4715 (1,15); 7,4597 (1,13); 7,4513 (1,06); 7,4395 (1,02); 7,0201 (0,39); 6,5732 (1,97); 6,363 (0,46); 6,2351 (0,47); 6,2261 (0,94); 6,217 (0,46); 6,0892 (0,47); 4,5165 (0,91); 4,5074 (0,92); 4,4806 (1,88); 4,4715 (1,85); 4,4447 (0,96); 4,4356 (0,91); 3,9393 (0,65); 3,9324 (0,34); 3,9219 (12,83); 3,8731 (0,56); 3,5997 (16); 2,8203 (6,16); 2,8083 (6,11); 2,2804 (0,39); 2,1908 (9,04); 2,1694 (0,52); 2,1474 (12,32); 1,9636 (0,56); 1,9518 (8,04); 1,9456 (15,1); 1,9394 (21,2); 1,9333 (14,55); 1,9271 (7,47); -0,0002 (1,9) Verbindung Nr. C-21, Lösungsmittel: [CD3CN],

8,451 (0,61); 8,4471 (0,6); 8,4392 (0,62); 8,4354 (0,57); 8,056 (1,74); 7,9687 (0,57); 7,9649 (0,55); 7,9486 (0,61); 7,9447 (0,56); 7,5468 (0,72); 7,5431 (0,9); 7,5238 (0,83); 7,4728 (0,63); 7,461 (0,59); 7,4527 (0,55); 7,4409 (0,53); 6,6671 (0,38); 6,5854 (1,22); 6,2227 (0,48); 4,511 (0,44); 4,5019 (0,46); 4,4751 (0,91); 4,466 (0,91); 4,4392 (0,46); 4,4301 (0,45); 3,9701 (0,35); 3,9417 (0,49); 3,9236 (6,13); 3,5996 (8,28); 2,1868 (4,2); 2,1476 (0,53); 2,1323 (0,44); 1,9712 (0,43); 1,9634 (0,5); 1,9514 (6,92); 1,9453 (12,92); 1,9391 (18,19); 1,933 (12,59); 1,9268 (6,48); 1,3575 (16); 1,3352 (1,9); 1,3145 (0,38); 1,3052 (0,58); 1,2821 (0,33); 1,2694 (0,51); 1,212 (0,7); 1,2036 (0,32); -0,0002 (1,59)

Verbindung Nr. C-22, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,9104 (0,58); 8,4456 (1,06); 8,4417 (1,12); 8,4338 (1,11); 8,4299 (1,12); 8,1517 (0,35); 8,0552 (3,42); 7,9578 (1,1); 7,954 (1,12); 7,9377 (1,24); 7,9338 (1,23); 7,605 (1,41); 7,6006 (1,57); 7,5412 (1,42); 7,4558 (1,23); 7,444 (1,2); 7,4356 (1,13); 7,4239 (1,1); 6,9963 (0,35); 6,5078 (2,02); 6,4481 (0,45); 5,4462 (0,71); 4,0676 (0,68); 4,0497 (0,68); 3,9758 (1,59); 3,9391 (0,94); 3,9282 (13,47); 3,921 (13,78); 3,876 (0,39); 3,8732 (0,66); 3,6947 (1,36); 3,5997 (16); 2,8205 (6,2); 2,8085 (6,17); 2,7912 (0,33); 2,2813 (0,4); 2,1918 (8,38); 2,1701 (0,4); 2,1315 (7,69); 1,998 (0,87); 1,9714 (3,12); 1,9634 (1,36); 1,9573 (1,78); 1,9515 (14,29); 1,9454 (26,49); 1,9392 (36,68); 1,933 (24,94); 1,9268 (12,67); 1,3872 (0,44); 1,2693 (0,36); 1,2213 (0,81); 1,2035 (1,62); 1,1856 (0,81); -0,0002 (1,24)

Verbindung Nr. C-23, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,7819 (0,66); 8,4497 (1,31); 8,4458 (1,33); 8,4379 (1,32); 8,434 (1,3); 8,043 (3,93); 7,9583 (1,36); 7,9544 (1,32); 7,9381 (1,44); 7,9342 (1,36); 7,5638 (1,5); 7,5595 (1,98); 7,5392 (1,82); 7,4568 (1,48); 7,445 (1,43); 7,4367 (1,33); 7,4249 (1,29); 7,0829 (0,58); 6,5206 (2,42); 3,9655 (0,4); 3,9592 (0,34); 3,9329 (15,47); 3,9259 (1,02); 3,9185 (16); 3,8753 (0,69); 3,8696 (0,35); 3,5997 (3,73); 2,7948 (0,4); 2,7856 (0,6); 2,7767 (0,91); 2,7673 (0,91); 2,7585 (0,62); 2,7492 (0,44); 2,2751 (0,5); 2,1908 (9,68); 2,1754 (0,48); 2,1308 (8,44); 2,1066 (0,33); 1,9634 (1,99); 1,9573 (2,43); 1,9515 (19,73); 1,9454 (36,66); 1,9392 (50,86); 1,933 (34,61); 1,9268 (17,58); 1,3873 (0,33); 1,2694 (0,46); 0,7515 (0,5); 0,7388 (1,44); 0,7337 (1,92); 0,721 (2); 0,7158 (1,43); 0,7035 (0,72); 0,5559 (0,67); 0,5442 (1,62); 0,5385 (1,67); 0,5341 (1,52); 0,529 (1,53); 0,5167 (0,52); -0,0002 (1,76)

Verbindung Nr. C-24, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,8246 (0,38); 8,4444 (0,82); 8,4406 (0,78); 8,4327 (0,83); 8,4288 (0,75); 8,0618 (2,41); 7,9532 (0,82); 7,9495 (0,76); 7,9331 (0,88); 7,9293 (0,77); 7,5916 (1,07); 7,5873 (1,15); 7,5449 (1,11); 7,4548 (0,87); 7,4431 (0,85); 7,4347 (0,8); 7,4229 (0,76); 6,5097 (1,57); 4,0965 (0,44); 4,0797 (0,41); 4,0771 (0,41); 3,9427 (0,57); 3,9385 (0,33); 3,9252 (16); 3,8721 (0,36); 3,5998 (2,19); 2,1936 (6,03); 2,1297 (8,35); 2,1065 (0,36); 1,9712 (0,42); 1,9634 (1,89); 1,9571 (2,6); 1,9515 (20,48); 1,9454 (37,94); 1,9392 (52,49); 1,933 (35,69); 1,9268 (18,11); 1,2704 (0,46); 1,1707 (8,27); 1,1542 (8,25); 1,1319 (0,51); 1,1266 (0,35); 1,1154 (0,44); -0,0002 (1,69) Verbindung Nr. C-25, Lösungsmittel: [CD3CN],

8,4429 (1,4); 8,4392 (1,35); 8,4311 (1,42); 8,4275 (1,32); 8,0702 (4,24); 7,953 (1,38); 7,9493 (1,28); 7,9329 (1,49); 7,9291 (1,33); 7,5963 (2); 7,5925 (2,16); 7,5471 (2,08); 7,4545 (1,43); 7,4427 (1,41); 7,4344 (1,32); 7,4226 (1,24); 7,0702 (0,57); 7,0504 (0,54); 6,5266 (2,81); 3,9459 (1,18); 3,9409 (0,84); 3,9277 (16); 3,9205 (15,37); 3,8811 (0,61); 3,8686 (0,66); 3,5998 (3,29); 3,4632 (0,43); 3,4424 (0,79); 3,4257 (0,83); 3,405 (0,44); 2,2807 (0,56); 2,194 (11,11); 2,1643 (0,97); 2,1561 (0,66); 2,1358 (0,9); 2,1193 (0,76); 2,113 (0,77); 2,1067 (0,81); 2,1006 (0,64); 2,0943 (0,46); 1,9634 (2,58); 1,9515 (23,5);

1.9454 (42,63); 1,9393 (58,25); 1,9331 (39,69); 1,9269 (20,19); 1,7677 (0,32); 1,2981 (1,04); 1,2817 (1,08); 1,2701 (0,45); 1,2213 (6,62); 1,2046 (6,55); 1,1806 (0,52); 1,1644 (0,39); 0,946 (0,37); 0,9374 (0,5); 0,9254 (0,87); 0,9166 (0,58); 0,9136 (0,57); 0,9049 (0,87); 0,8927 (0,53); 0,8839 (0,4); 0,4964 (0,34); 0,4931 (0,35); 0,4841 (0,8); 0,4745 (0,7); 0,4712 (0,68); 0,4628 (0,82); 0,4539 (0,45); 0,4498 (0,48); 0,4404 (0,47); 0,4042 (0,42); 0,3937 (0,56); 0,3909 (0,56); 0,3808 (0,75); 0,3717 (0,83); 0,3603 (0,88); 0,3489 (0,41); 0,3392 (0,37); 0,3048 (0,53); 0,2948 (0,78); 0,2822 (1,09); 0,2717 (1,09); 0,2587 (1); 0,2458 (1,06); 0,2358 (1,01); 0,2232 (0,75); 0,213 (0,48); -0,0002 (1,88)

Verbindung Nr. C-26, Lösungsmittel: [CD3CN],

8,4453 (0,59); 8,4416 (0,55); 8,4335 (0,61); 8,4299 (0,53); 8,0562 (1,68); 7,9561 (0,55); 7,9524 (0,54); 7,936 (0,59); 7,9323 (0,56); 7,541 (0,98); 7,5245 (0,93); 7,4569 (0,6); 7,4451 (0,57); 7,4368 (0,55); 7,425 (0,51); 6,6816 (0,41); 6,5373 (1,21); 3,923 (11,21); 3,9001 (0,58); 3,5997 (3,38); 2,1903 (4,38); 2,1487 (0,66); 2,1193 (0,33); 1,9713 (0,68); 1,9633 (1,11); 1,9515 (9,93); 1,9453 (17,93); 1,9392 (24,26); 1,933 (16,62); 1,9269 (8,49); 1,3554 (16); 1,347 (6,04); 1,305 (0,43); 1,2965 (0,35); 1,2704 (0,33); -0,0002 (0,74)

Verbindung Nr. C-27, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,7896 (0,87); 8,4347 (1,38); 8,4312 (1,46); 8,423 (1,43); 8,4195 (1,43); 8,0665 (4,83); 7,9491 (1,41);

7.9455 (1,4); 7,929 (1,54); 7,9253 (1,49); 7,5885 (2,12); 7,5849 (2,41); 7,5352 (2,29); 7,4486 (1,53); 7,4368 (1,5); 7,4285 (1,42); 7,4167 (1,37); 7,04 (0,59); 7,0207 (0,6); 6,4899 (3,27); 4,2756 (1,21); 4,2581 (3,75); 4,2405 (3,78); 4,2229 (1,24); 3,9455 (0,67); 3,9278 (16); 3,8684 (0,48); 3,4628 (0,43); 3,4422 (0,84); 3,4254 (0,85); 3,4049 (0,46); 2,2761 (0,37); 2,1878 (12,02); 2,1524 (22,5); 1,9635 (1,1); 1,9569 (1,51); 1,9517 (10); 1,9456 (18,45); 1,9394 (25,57); 1,9332 (17,75); 1,9271 (9,22); 1,3997 (3,92); 1,3821 (7,86); 1,3645 (3,81); 1,2181 (6,89); 1,2014 (6,8); 0,9308 (0,42); 0,9185 (0,81); 0,9098 (0,52); 0,9066 (0,56); 0,8979 (0,87); 0,8858 (0,49); 0,8775 (0,35); 0,4924 (0,34); 0,4834 (0,84); 0,4737 (0,71); 0,4707 (0,73); 0,4617 (0,84); 0,453 (0,43); 0,4494 (0,47); 0,4397 (0,44); 0,4038 (0,37); 0,3933 (0,51); 0,3911 (0,52); 0,3807 (0,73); 0,3711 (0,77); 0,3599 (0,81); 0,3035 (0,55); 0,2931 (0,76); 0,2806 (1,11); 0,2701 (1,01); 0,2582 (1,02); 0,2461 (1,05); 0,2363 (0,96); 0,2236 (0,73); 0,2132 (0,44); - 0,0002 (7,08)

Verbindung Nr. C-28, Lösungsmittel: [CD3CN],

10,0432 (0,72); 8,4952 (1,33); 8,4914 (1,39); 8,4834 (1,37); 8,4797 (1,39); 8,1556 (0,4); 8,0937 (0,54); 8,062 (3,93); 8,0174 (1,36); 8,0136 (1,4); 7,9971 (1,56); 7,9934 (1,69); 7,6199 (1,6); 7,6155 (1,86); 7,5547 (1,71); 7,5439 (1,65); 7,5321 (1,49); 7,5236 (1,46); 7,5118 (1,33); 7,3076 (1,77); 7,0781 (0,96); 7,0162 (0,5); 6,9419 (1,98); 6,8056 (0,98); 4,0677 (0,58); 4,0499 (0,61); 3,9775 (0,46); 3,9696 (0,36); 3,9393 (2,14); 3,9346 (1,98); 3,9242 (16); 3,9144 (0,45); 3,8733 (1,3); 3,7063 (1,43); 2,8294 (0,34); 2,8186 (7,34); 2,8066 (7,22); 2,7986 (0,58); 2,7921 (0,67); 2,7863 (0,39); 2,7801 (0,62); 2,7543 (0,46); 2,7422 (0,45); 2,2824 (0,98); 2,2246 (0,4); 2,1998 (9,79); 2,1701 (0,99); 2,1383 (50,25); 2,1193 (0,44); 2,113 (0,55); 2,1068 (0,65); 2,1006 (0,44); 1,992 (0,99); 1,9715 (3,15); 1,9637 (5,3); 1,9576 (8,54); 1,9517 (39,79); 1,9456 (70,13); 1,9394 (92,57); 1,9332 (63,41); 1,927 (32,47); 1,9142 (0,37); 1,7739 (0,38); 1,7678 (0,54); 1,7616 (0,34); 1,3872 (0,53); 1,285 (0,48); 1,2694 (0,96); 1,2214 (0,73); 1,2036 (1,45); 1,1857 (0,71); 0,1459 (0,58); 0,0782 (0,54); 0,008 (5,44); -0,0002 (140,62); -0,0086 (4,67); - 0,1498 (0,58)

Verbindung Nr. C-29, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,9538 (0,82); 8,4894 (1,33); 8,4857 (1,36); 8,4776 (1,34); 8,4739 (1,33); 8,098 (0,33); 8,063 (4,25); 8,0115 (1,31); 8,0078 (1,29); 7,9913 (1,43); 7,9875 (1,42); 7,593 (1,71); 7,5886 (2); 7,5399 (3,03); 7,5281 (1,43); 7,5197 (1,34); 7,5079 (1,28); 7,3227 (1,84); 7,0753 (0,97); 6,939 (2,35); 6,9305 (0,55); 6,913 (0,46); 6,8028 (1,01); 4,1051 (0,6); 4,0886 (0,75); 4,0861 (0,65); 4,0693 (0,78); 4,0528 (0,55); 3,9738 (0,49); 3,9695 (0,69); 3,9428 (1,35); 3,9275 (16); 3,8716 (0,94); 2,7081 (0,37); 2,2757 (0,73); 2,2199 (0,52); 2,194 (14,7); 2,1793 (62,7); 1,9645 (2,27); 1,9585 (3,72); 1,9526 (17,72); 1,9465 (31,13); 1,9403 (40,93); 1,9341 (27,95); 1,9279 (14,34); 1,2691 (1,07); 1,158 (14,86); 1,1415 (14,76); 1,1297 (1,15); 1,1132 (1,06); 0,0079 (1,9); -0,0002 (54,74); -0,0085 (1,87)

Verbindung Nr. C-30, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,9135 (0,66); 8,0822 (3,82); 7,5947 (1,51); 7,5903 (1,71); 7,533 (1,57); 7,496 (0,79); 7,4907 (1,01); 7,4851 (0,95); 7,4836 (0,94); 7,478 (1,5); 7,4722 (1,65); 7,4676 (1,65); 7,4389 (0,55); 7,4271 (1,96); 7,4237 (1,89); 7,4203 (1,29); 7,4135 (2,12); 7,4066 (1,03); 7,4026 (1); 7,4005 (1,04); 7,0522 (0,35); 6,5002 (2,86); 3,9735 (0,63); 3,9292 (0,43); 3,9198 (16); 3,9134 (15,61); 3,5996 (3,4); 2,807 (6,74); 2,795 (6,63); 2,2558 (0,33); 2,1886 (15,64); 1,9636 (1,55); 1,9625 (2,5); 1,9516 (11,67); 1,9455 (20,49); 1,9393 (26,93); 1,9331 (18,36); 1,9269 (9,37); 1,387 (0,51); 0,549 (0,73); 0,5385 (1,76); 0,5316 (1,78); 0,5273 (1,56); 0,5222 (1,62); 0,5098 (0,63); 0,1461 (0,59); 0,0081 (5,24); -0,0002 (140,38); -0,0086 (4,3); -0,1495 (0,6)

Verbindung Nr. C-32, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,853 (0,81); 8,0587 (4,03); 7,5855 (1,59); 7,5811 (1,88); 7,5361 (1,72); 7,4885 (1,25); 7,4819 (1,06); 7,4763 (1,31); 7,4742 (0,98); 7,471 (1,56); 7,4642 (2,56); 7,4383 (0,57); 7,4264 (1,94); 7,4224 (2,11); 7,4195 (1,23); 7,4126 (1,95); 7,4052 (1,06); 7,402 (1); 7,3992 (0,97); 6,9447 (0,43); 6,9249 (0,43); 6,5065 (3,07); 4,103 (0,51); 4,0865 (0,71); 4,084 (0,61); 4,0699 (0,6); 4,0673 (0,72); 4,0508 (0,5); 3,9709 (0,33); 3,9429 (0,37); 3,9237 (15,95); 3,9109 (16); 3,5997 (1,29); 2,1872 (9,81); 2,1374 (18,76); 1,9634 (2,28); 1,9573 (3,74); 1,9514 (17,28); 1,9453 (30,44); 1,9391 (39,92); 1,9329 (27,27); 1,9268 (14); 1,2827 (0,57); 1,2667 (0,8); 1,1677 (13,89); 1,1512 (13,71); 0,008 (2,34); -0,0002 (61,71); -0,0086 (2,09)

Verbindung Nr. C-33, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,9035 (0,66); 8,0522 (3,82); 7,5947 (1,51); 7,5903 (1,71); 7,533 (1,57); 7,496 (0,79); 7,4907 (1,01); 7,4851 (0,95); 7,4836 (0,94); 7,478 (1,5); 7,4722 (1,65); 7,4676 (1,65); 7,4389 (0,55); 7,4271 (1,96); 7,4237 (1,89); 7,4203 (1,29); 7,4135 (2,12); 7,4066 (1,03); 7,4026 (1); 7,4005 (1,04); 7,0522 (0,35); 6,5002 (2,86); 3,9735 (0,63); 3,9292 (0,43); 3,9198 (16); 3,9134 (15,61); 3,5996 (3,4); 2,807 (6,74); 2,795 (6,63); 2,2558 (0,33); 2,1886 (15,64); 1,9636 (1,55); 1,9575 (2,5); 1,9516 (11,67); 1,9455 (20,49); 1,9393 (26,93); 1,9331 (18,36); 1,9269 (9,37); 1,387 (0,51); 0,008 (1,42); -0,0002 (37,41); - 0,0087 (1,14)

Verbindung Nr. C-34, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,9159 (0,82); 8,4979 (1,43); 8,4941 (1,41); 8,4861 (1,58); 8,4823 (1,36); 8,0831 (0,38); 8,0758 (0,52); 8,0492 (3,87); 8,0181 (1,45); 8,0143 (1,4); 7,9979 (1,81); 7,9941 (1,51); 7,6031 (0,47); 7,576 (1,62); 7,5718 (2,09); 7,5508 (2,05); 7,5444 (2,38); 7,5325 (1,52); 7,524 (1,42); 7,5122 (1,36); 7,3235 (1,86); 7,1055 (0,6); 7,0845 (1,09); 6,9482 (1,99); 6,8119 (0,97); 3,9699 (0,99); 3,9458 (0,35); 3,937 (1,58); 3,931 (2,34); 3,9216 (16); 3,8754 (1,01); 2,7911 (0,44); 2,782 (0,64); 2,7729 (0,99); 2,7636 (1); 2,7547 (0,72); 2,7454 (0,49); 2,276 (0,7); 2,2217 (0,37); 2,1992 (10,52); 2,1751 (1,32); 2,1487 (62,77); 2,1195 (0,43); 2,1132 (0,54); 2,107 (0,64); 2,1009 (0,44); 1,9639 (5,4); 1,9579 (8,86); 1,952 (40,41); 1,9458 (71,26); 1,9397 (93,3); 1,9335 (63,37); 1,9273 (32,1); 1,9145 (0,4); 1,7743 (0,4); 1,7681 (0,54); 1,7619 (0,36); 1,3873 (0,45); 1,27 (0,61); 1,2126 (0,78); 1,1958 (0,77); 0,7483 (0,57); 0,7355 (1,62); 0,7304 (2,06); 0,7177 (2,15); 0,7124 (1,52); 0,7004 (0,71); 0,549 (0,73); 0,5385 (1,76); 0,5316 (1,78); 0,5273 (1,56); 0,5222 (1,62); 0,5098 (0,63); 0,1461 (0,59); 0,0081 (5,24); -0,0002 (140,38); -0,0086 (4,3); - 0,1495 (0,6)

Verbindung Nr. C-35, Lösungsmittel: [CD3CN],

8,4902 (0,52); 8,4863 (0,52); 8,4784 (0,53); 8,4746 (0,5); 8,0584 (1,53); 8,014 (0,51); 8,0102 (0,5); 7,9938 (0,56); 7,99 (0,52); 7,5502 (0,6); 7,5457 (0,78); 7,5413 (0,68); 7,5294 (0,63); 7,5211 (1,1); 7,5092 (0,51); 7,3379 (0,71); 7,0735 (0,35); 6,9373 (0,73); 6,801 (0,36); 3,9705 (0,45); 3,9418 (0,46); 3,9265 (6,11); 3,8891 (0,34); 2,2496 (0,32); 2,1876 (4,02); 2,1511 (1,17); 2,1192 (0,53); 2,1129 (0,49); 2,1067 (0,47); 2,1005 (0,36); 1,9636 (1,68); 1,9575 (2,69); 1,9516 (12,41); 1,9455 (21,79); 1,9393 (28,57); 1,9331 (19,45); 1,9269 (9,9); 1,3544 (1,45); 1,3453 (16); 1,3146 (0,35); 1,2955 (0,38); 0,008 (1,82); -0,0002 (49,02); -0,0086 (1,54)

Verbindung Nr. C-36, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,9379 (0,83); 8,4891 (1,41); 8,4854 (1,5); 8,4773 (1,44); 8,4736 (1,44); 8,1103 (0,53); 8,0756 (4,32); 8,0124 (1,45); 8,0087 (1,45); 7,9922 (1,74); 7,9885 (1,58); 7,6228 (0,37); 7,6073 (2,15); 7,603 (2,28); 7,5581 (2,14); 7,5407 (1,57); 7,5289 (1,51); 7,5204 (1,43); 7,5086 (1,42); 7,3258 (2,03); 7,0708 (1,43); 7,0482 (0,52); 6,9346 (2,16); 6,7983 (1,07); 3,9777 (0,67); 3,9699 (0,43); 3,9465 (1,97); 3,9308 (16); 3,9187 (0,41); 3,8765 (1,07); 3,4547 (0,46); 3,4337 (0,85); 3,417 (0,88); 3,3963 (0,47); 2,3599 (0,5); 2,3194 (0,96); 2,286 (2,83); 2,2219 (12,7); 2,2018 (18,42); 2,1322 (0,74); 2,1192 (0,81); 2,1131 (0,97); 2,1069 (1,09); 2,1008 (0,84); 2,0945 (0,59); 2,083 (0,38); 1,9637 (7,44); 1,9575 (12,59); 1,9518 (51,76); 1,9457 (90,76); 1,9395 (118,24); 1,9334 (81,72); 1,9272 (42,42); 1,78 (0,34); 1,774 (0,52); 1,768 (0,69); 1,7618 (0,47); 1,3872 (0,48); 1,3623 (0,44); 1,3457 (0,41); 1,27 (0,6); 1,2126 (7,21); 1,1959 (7,1); 1,1837 (0,78); 1,1723 (0,36); 1,1668 (0,67); 0,9362 (0,33); 0,9281 (0,45); 0,9153 (0,82); 0,9072 (0,57); 0,9033 (0,61); 0,8948 (0,9); 0,8822 (0,58); 0,8743 (0,43); 0,4856 (0,33); 0,4821 (0,41); 0,4732 (0,91); 0,4638 (0,72); 0,4601 (0,76); 0,4522 (0,84); 0,4431 (0,53); 0,439 (0,58); 0,4295 (0,53); 0,381 (0,47); 0,371 (0,53); 0,3676 (0,54); 0,3575 (0,78); 0,3479 (0,78); 0,3372 (0,91); 0,3288 (0,37); 0,3253 (0,4); 0,3163 (0,4); 0,3014 (0,36); 0,2884 (0,59); 0,2783 (0,79); 0,2656 (1,17); 0,2557 (1,11); 0,2482 (0,86); 0,2432 (0,81); 0,2399 (0,86); 0,2359 (1,19); 0,2269 (0,99); 0,2138 (0,73); 0,2041 (0,47); 0,1457 (0,81); 0,0075 (7,48); -0,0002 (163,49); -0,0084 (8,04); -0,1499 (0,79)

Verbindung Nr. C-37, Lösungsmittel: [CD3CN],

8,0572 (1,52); 7,5501 (0,6); 7,5458 (0,78); 7,5259 (0,7); 7,4962 (0,33); 7,4836 (0,64); 7,4723 (0,85); 7,4652 (0,4); 7,4594 (0,68); 7,4296 (0,99); 7,4279 (0,9); 7,4225 (0,62); 7,4169 (0,7); 7,4114 (0,45); 7,4048 (0,62); 6,5022 (1,1); 4,0678 (0,51); 4,05 (0,51); 3,9419 (0,6); 3,9225 (6,27); 3,9097 (6,09); 3,8755 (0,59); 3,8722 (0,57); 3,8568 (0,35); 2,2699 (0,35); 2,2069 (0,5); 2,1835 (5,03); 2,1566 (9,65); 2,1133 (0,45); 2,1071 (0,42); 1,9717 (2,39); 1,9639 (1,41); 1,9579 (2,19); 1,952 (11,92); 1,9459 (21,38); 1,9397 (28,48); 1,9335 (19,4); 1,9273 (9,89); 1,3528 (16); 1,3133 (1,33); 1,2906 (1,08); 1,2697 (0,49); 1,2322 (0,39); 1,2214 (0,64); 1,2036 (1,26); 1,1858 (0,63); 0,9653 (0,7); 0,0081 (1,44); - 0,0002 (38,3); -0,0086 (1,18)

Verbindung Nr. C-38, Lösungsmittel: [CD3CN],

8,4521 (1,36); 8,4482 (1,39); 8,4402 (1,41); 8,4364 (1,38); 8,0415 (3,96); 7,9804 (1,34); 7,9765 (1,31); 7,9603 (1,47); 7,9564 (1,41); 7,4744 (1,51); 7,4626 (1,57); 7,4541 (2,78); 7,4424 (1,45); 7,3046 (1,74); 7,3001 (1,61); 6,5653 (3,6); 6,3551 (0,49); 6,2274 (0,51); 6,2183 (1,03); 6,2092 (0,51); 6,0815 (0,51); 4,4997 (0,95); 4,4906 (0,97); 4,4638 (2); 4,4547 (1,95); 4,4279 (1,01); 4,4188 (0,96); 3,9157 (16); 2,9656 (11,85); 2,713 (12,83); 2,2218 (0,35); 2,1662 (9,44); 2,1414 (54,94); 2,1195 (0,34); 2,1131 (0,38); 2,1069 (0,47); 1,9638 (2,05); 1,9576 (2,58); 1,9519 (21,59); 1,9457 (40,11); 1,9395 (55,62); 1,9333 (37,77); 1,9272 (19,18); 1,7679 (0,34); 1,3872 (3,11); 0,1459 (0,43); 0,008 (3,82); -0,0002 (102,16); -0,0086 (3,22); -0,1496 (0,44)

Verbindung Nr. C-39, Lösungsmittel: [CD3CN],

8,7839 (0,35); 8,7805 (0,34); 8,7655 (0,34); 8,4511 (1,41); 8,4472 (1,38); 8,4393 (1,43); 8,4354 (1,35); 8,2876 (0,37); 8,2828 (0,37); 8,2537 (0,87); 8,1057 (0,42); 8,068 (3,82); 7,9717 (1,44); 7,9678 (1,34); 7,9515 (1,56); 7,9477 (1,43); 7,8447 (0,33); 7,5898 (1,51); 7,5855 (1,8); 7,5574 (1,72); 7,4738 (1,52); 7,462 (1,49); 7,4536 (1,41); 7,4418 (1,36); 7,3704 (0,45); 6,9743 (0,72); 6,9503 (0,44); 6,9322 (0,84); 6,914 (0,58); 6,5795 (2,29); 6,3612 (0,55); 6,2335 (0,58); 6,2244 (1,17); 6,2153 (0,57); 6,0876 (0,6); 4,515 (1,06); 4,5059 (1,08); 4,4791 (2,23); 4,4699 (2,16); 4,4431 (1,12); 4,434 (1,07); 4,1982 (0,41); 4,1801 (0,5); 4,1648 (0,42); 3,9699 (3,82); 3,9437 (0,48); 3,9262 (15,47); 3,8721 (0,35); 3,3878 (0,77); 3,3729 (0,71); 3,3635 (1,69); 3,3487 (1,6); 3,3384 (0,74); 3,3325 (1,58); 3,3194 (1,6); 3,3084 (0,94); 3,2988 (0,9); 3,2954 (0,77); 3,291 (0,61); 3,2856 (1,46); 3,2772 (16); 3,2678 (1,59); 3,2152 (0,47); 3,1927 (0,37); 2,7083 (2,06); 2,2218 (1,99); 2,2002 (12,4); 2,1767 (251,76); 2,1203 (0,5); 2,1142 (0,63); 2,108 (0,75); 2,1018 (0,53); 2,0647 (0,49); 2,046 (0,34); 1,9649 (3,33); 1,9588 (4,14); 1,953 (34,41); 1,9468 (64,4); 1,9407 (89,73); 1,9345 (61,17); 1,9283 (31,07); 1,9154 (0,49); 1,7752 (0,4); 1,7691 (0,55); 1,7628 (0,39); 1,3872 (12,01); 1,2698 (0,51); 1,2001 (0,56); 1,1921 (0,45); 1,1487 (6,42); 1,1317 (6,34); 1,1083 (0,66); 1,0927 (0,61); 0,146 (0,64); 0,008 (5,92); -0,0002 (160,8); -0,0086 (5,31); -0,1495 (0,67)

Verbindung Nr. C-40, Lösungsmittel: [CD3CN],

8,8703 (0,43); 8,445 (0,81); 8,4411 (0,8); 8,4332 (0,82); 8,4293 (0,79); 8,0409 (2,28); 7,9665 (0,88); 7,9627 (0,79); 7,9464 (0,88); 7,9425 (0,81); 7,457 (1,15); 7,452 (0,97); 7,4455 (1,28); 7,437 (0,8); 7,4252 (0,76); 7,3025 (1,01); 7,2984 (0,92); 6,9739 (0,94); 6,5074 (1,92); 5,4463 (9,3); 5,1989 (0,59); 3,9339 (0,56); 3,9151 (11,68); 3,9132 (8,85); 3,8677 (0,4); 2,963 (6,83); 2,9517 (0,34); 2,7139 (7,24); 2,2218 (1,73); 2,1669 (5,26); 2,1335 (9,74); 1,9635 (1,26); 1,9574 (1,62); 1,9516 (12,85); 1,9454 (23,81); 1,9393 (32,94); 1,9331 (22,31); 1,9269 (11,25); 1,3873 (16); 1,2703 (0,78); 0,008 (2,49); - 0,0002 (63,73); -0,0086 (1,96)

Verbindung Nr. C-41, Lösungsmittel: [CD3CN],

8,444 (0,74); 8,4403 (0,81); 8,4323 (0,76); 8,4286 (0,78); 8,0623 (2,25); 7,9559 (0,78); 7,9521 (0,79); 7,9357 (0,85); 7,9319 (0,85); 7,582 (0,97); 7,5785 (1,14); 7,5461 (1,09); 7,455 (0,83); 7,4432 (0,83); 7,4348 (0,79); 7,423 (0,75); 6,973 (0,46); 6,5174 (1,43); 4,1773 (0,36); 3,9695 (0,48); 3,9433 (0,55); 3,9246 (16); 3,8709 (0,37); 3,3864 (0,61); 3,3715 (0,59); 3,3622 (1); 3,3474 (1); 3,3379 (0,42); 3,3286 (0,96); 3,3152 (1,12); 3,3047 (0,67); 3,2979 (0,51); 3,2936 (0,81); 3,2916 (0,81); 3,2854 (1,24); 3,2765 (8,36); 3,2666 (1,46); 3,1931 (0,38); 2,2217 (0,92); 2,1941 (6,07); 2,1659 (0,98); 2,1485 (1,64); 2,1131 (0,43); 2,1066 (0,39); 1,9712 (0,4); 1,9635 (0,91); 1,9516 (8,79); 1,9454 (16,31); 1,9393 (22,5); 1,9331 (15,33); 1,9269 (7,85); 1,3871 (6,51); 1,2692 (0,56); 1,2001 (0,42); 1,147 (3,56); 1,1381 (0,5); 1,13 (3,51); 1,1065 (0,63); 1,0912 (0,55); 0,008 (1,59); -0,0002 (39,16); -0,0085 (1,6)

Verbindung Nr. C-42, Lösungsmittel: [CD3CN],

8,783 (0,47); 8,7796 (0,44); 8,7645 (0,44); 8,7611 (0,42); 8,4842 (0,66); 8,4804 (0,68); 8,4724 (0,68); 8,4686 (0,67); 8,2857 (0,43); 8,2808 (0,47); 8,2524 (1,1); 8,1056 (0,41); 8,1037 (0,41); 8,0503 (1,76); 8,0013 (0,72); 7,9975 (0,69); 7,9811 (0,73); 7,9772 (0,69); 7,8622 (0,39); 7,8587 (0,41); 7,8443 (0,41); 7,8408 (0,41); 7,5751 (0,65); 7,5707 (0,92); 7,5533 (0,83); 7,5191 (0,71); 7,5073 (0,71); 7,4989 (0,71); 7,4871 (0,65); 7,2118 (0,72); 6,9501 (0,38); 6,9319 (0,69); 6,9137 (0,37); 5,5629 (1,85); 5,4429 (1,85); 4,0404 (0,41); 3,9699 (5); 3,9372 (0,53); 3,9274 (0,72); 3,9206 (7,58); 3,8853 (0,47); 3,8751 (0,65); 3,8701 (0,61); 3,8592 (0,59); 3,8548 (0,48); 3,8439 (0,45); 2,7714 (0,47); 2,762 (0,46); 2,7532 (0,34); 2,7073 (2,55); 2,5476 (0,8); 2,5374 (0,69); 2,2771 (0,43); 2,2011 (8,2); 2,1795 (223,58); 2,1206 (0,34); 2,1143 (0,46); 2,1082 (0,56); 2,102 (0,42); 1,9651 (4,2); 1,959 (5,45); 1,9531 (34,07); 1,9469 (62,09); 1,9408 (84,55); 1,9346 (58,11); 1,9284 (29,89); 1,7753 (0,35); 1,7692 (0,48); 1,763 (0,33); 1,3872 (0,43); 1,2697 (0,67); 1,1003 (16); 1,085 (15,69); 0,7333 (0,71); 0,7282 (0,95); 0,7155 (0,97); 0,7103 (0,72); 0,6979 (0,34); 0,5498 (0,34); 0,5382 (0,78); 0,5327 (0,81); 0,5282 (0,73); 0,5231 (0,73); 0,146 (0,44); 0,02 (0,33); 0,008 (3,93); -0,0002 (113,53); -0,0086 (4,44); -0,1496 (0,44)

Verbindung Nr. C-43, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,8852 (0,52); 8,4751 (1,37); 8,4713 (1,4); 8,4633 (1,4); 8,4595 (1,41); 8,2543 (0,44); 8,1105 (0,34); 8,0754 (4,06); 7,9957 (1,4); 7,9918 (1,4); 7,9755 (1,54); 7,9716 (1,48); 7,6044 (1,56); 7,5998 (1,83); 7,5563 (1,66); 7,5153 (1,58); 7,5035 (1,55); 7,4951 (1,47); 7,4833 (1,51); 7,1942 (1,57); 7,0592 (0,41); 7,0422 (0,42); 5,547 (3,96); 5,427 (3,97); 4,0403 (0,45); 3,9699 (1,91); 3,946 (0,91); 3,9301 (16); 3,8691 (0,8); 3,4565 (0,36); 3,4359 (0,69); 3,4192 (0,71); 3,3984 (0,38); 2,7088 (1,01); 2,2805 (0,55); 2,2008 (15,57); 2,183 (201,82); 2,1205 (0,37); 2,1143 (0,5); 2,108 (0,58); 2,1019 (0,42); 1,965 (3,78); 1,9589 (4,91); 1,9531 (30,51); 1,9469 (56,1); 1,9407 (76,54); 1,9345 (52,45); 1,9283 (26,95); 1,7691 (0,45); 1,3871 (0,36); 1,2694 (0,52); 1,2112 (6,3); 1,1945 (6,21); 1,1796 (0,37); 1,1628 (0,32); 1,1002 (3,2); 1,0946 (0,33); 1,0849 (3,1); 0,9253 (0,39); 0,9129 (0,72); 0,9043 (0,46); 0,901 (0,48); 0,8924 (0,78); 0,8803 (0,51); 0,8718 (0,34); 0,4825 (0,34); 0,4738 (0,8); 0,4644 (0,6); 0,4604 (0,59); 0,4529 (0,7); 0,4436 (0,41); 0,4396 (0,44); 0,43 (0,43); 0,3876 (0,41); 0,3774 (0,49); 0,3743 (0,49); 0,3675 (0,43); 0,3642 (0,68); 0,3546 (0,65); 0,3438 (0,74); 0,2899 (0,5); 0,2797 (0,7); 0,267 (0,96); 0,2571 (0,94); 0,2478 (0,71); 0,245 (0,64); 0,2393 (0,63); 0,2356 (0,98); 0,2264 (0,81); 0,2134 (0,63); 0,2036 (0,38); 0,1457 (0,44); 0,0206 (0,33); 0,0192 (0,37); 0,017 (0,47); 0,0162 (0,49); 0,0155 (0,5); 0,0147 (0,55); 0,014 (0,6); 0,0132 (0,64); 0,0125 (0,69); 0,0118 (0,76); 0,0081 (3,74); 0,0061 (2,33); -0,0002 (96,84); -0,0069 (2,4); -0,0086 (3,81); -0,1497 (0,39)

Verbindung Nr. C-44, Lösungsmittel: [CD3CN],

8,4773 (0,48); 8,4734 (0,51); 8,4655 (0,51); 8,4617 (0,5); 8,0612 (1,51); 7,9971 (0,47); 7,9933 (0,47); 7,9769 (0,53); 7,9732 (0,52); 7,5517 (0,79); 7,5348 (0,71); 7,5161 (0,54); 7,5043 (0,53); 7,4959 (0,49); 7,4841 (0,48); 7,1954 (0,65); 5,5511 (1,48); 5,4312 (1,48); 3,9696 (1,43); 3,9253 (5,73); 3,5999 (9,67); 2,7082 (0,74); 2,1944 (3,8); 2,1405 (20,68); 1,9638 (1,77); 1,9577 (2,44); 1,9518 (14,16); 1,9457 (25,67); 1,9395 (34,85); 1,9333 (24,07); 1,9272 (12,54); 1,3475 (16); 1,2585 (0,32); 0,008 (1,83); - 0,0002 (44,06); -0,0085 (1,93)

Verbindung Nr. C-45, Lösungsmittel: [CD3CN],

10,0319 (0,78); 8,4814 (1,37); 8,4778 (1,44); 8,4697 (1,42); 8,4659 (1,42); 8,3721 (0,65); 8,3684 (0,7); 8,3603 (0,69); 8,3567 (0,69); 8,2547 (0,49); 8,1542 (2,01); 8,1063 (1,01); 8,0625 (4,27); 8,0002 (1,38); 7,9962 (1,6); 7,9841 (0,84); 7,98 (2,18); 7,9761 (1,58); 7,9639 (0,82); 7,9601 (0,8); 7,8026 (0,82); 7,6194 (1,77); 7,6152 (2,04); 7,555 (1,85); 7,5182 (1,5); 7,5065 (1,47); 7,4981 (1,42); 7,4863 (1,48); 7,4426 (0,74); 7,4309 (0,71); 7,4223 (0,69); 7,4107 (0,66); 7,1963 (1,73); 7,1275 (1,18); 7,124 (1,19); 7,0256 (0,47); 6,9321 (0,35); 5,59 (2,34); 5,5564 (4,35); 5,4699 (2,35); 5,4364 (4,35); 4,0401 (0,62); 3,9922 (0,6); 3,977 (0,45); 3,9697 (2,11); 3,9395 (1,37); 3,9333 (7,93); 3,9234 (16); 3,8736 (1,01); 3,7116 (7,58); 2,8189 (7,39); 2,8069 (7,44); 2,7925 (0,53); 2,7803 (0,46); 2,7099 (1,24); 2,7038 (0,49); 2,2835 (0,71); 2,2017 (10,96); 2,1701 (1,7); 2,1408 (241,93); 2,1194 (1,32); 2,1132 (1,53); 2,107 (2); 2,1009 (1,28); 2,0947 (0,68); 1,9859 (5,3); 1,9638 (13,37); 1,9577 (18,31); 1,9519 (106,67); 1,9458 (194,08); 1,9396 (265,94); 1,9334 (183,23); 1,9272 (94,77); 1,7802 (0,57); 1,7742 (1,07); 1,768 (1,55); 1,7619 (1,04); 1,7557 (0,52); 1,3871 (0,71); 1,2851 (0,52); 1,2699 (2,5); 1,0998 (2,05); 1,0845 (2,03); 0,8816 (0,35); 0,1458 (1,43); 0,0077 (13,09); -0,0002 (311,34); -0,0084 (14,78); -0,0198 (0,78); - 0,0221 (0,54); -0,0228 (0,51); -0,0236 (0,49); -0,0251 (0,4); -0,1498 (1,43)

Verbindung Nr. C-46, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,8941 (0,78); 8,5577 (0,66); 8,5538 (0,68); 8,5459 (0,69); 8,542 (0,67); 8,4498 (1,44); 8,4459 (1,48); 8,438 (1,52); 8,4341 (1,47); 8,1312 (1,95); 8,101 (0,7); 8,0972 (0,71); 8,0808 (0,8); 8,0769 (0,82); 8,0702 (0,9); 8,0656 (1,05); 8,0598 (4,29); 7,9688 (1,48); 7,9649 (1,45); 7,9486 (1,6); 7,9448 (1,53); 7,8656 (0,77); 7,6057 (1,69); 7,6012 (1,94); 7,5858 (0,74); 7,5773 (0,7); 7,5655 (0,7); 7,5443 (1,75); 7,472 (1,58); 7,4602 (1,55); 7,4519 (1,48); 7,4401 (1,41); 7,0718 (0,48); 6,7828 (2,46); 6,5728 (2,56); 6,3721 (0,4); 6,3631 (0,75); 6,3542 (0,37); 6,2352 (0,77); 6,2262 (1,51); 6,2171 (0,74); 6,0983 (0,36); 6,0893 (0,76); 6,0804 (0,36); 4,5319 (0,58); 4,5228 (0,63); 4,5153 (1,18); 4,5062 (1,21); 4,4959 (1,24); 4,4869 (1,28); 4,4794 (2,44); 4,4703 (2,37); 4,46 (0,69); 4,4509 (0,64); 4,4435 (1,24); 4,4344 (1,14); 3,9992 (0,38); 3,9741 (1,02); 3,9705 (0,4); 3,9413 (7,59); 3,9238 (16); 3,8894 (0,33); 3,6007 (1,45); 3,3509 (0,56); 3,3361 (0,76); 3,3327 (1,83); 3,3184 (1,93); 3,3146 (1,97); 3,3003 (1,84); 3,2966 (0,77); 3,2822 (0,59); 2,2462 (0,37); 2,1931 (14,94); 2,1778 (138,64); 2,1759 (139,14); 2,1203 (0,34); 2,1142 (0,41); 2,108 (0,45); 2,102 (0,33); 1,9648 (2,48); 1,9588 (3,35); 1,9529 (20,86); 1,9468 (38,1); 1,9406 (51,87); 1,9344 (35,78); 1,9282 (18,56); 1,7848 (4,63); 1,7755 (0,42); 1,769 (0,37); 1,2692 (0,34); 1,1486 (3,82); 1,1305 (7,75); 1,1124 (3,7); 0,008 (2,27); -0,0002 (60,99); -0,0085 (2,62)

Verbindung Nr. C-47, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,8738 (0,71); 8,5509 (0,62); 8,547 (0,65); 8,5391 (0,64); 8,5353 (0,67); 8,4445 (1,2); 8,4407 (1,27); 8,4328 (1,26); 8,4289 (1,29); 8,1294 (2,09); 8,0886 (0,63); 8,0849 (0,67); 8,0604 (4,79); 7,9556 (1,26); 7,9517 (1,27); 7,9354 (1,4); 7,9316 (1,39); 7,8595 (0,85); 7,6072 (1,58); 7,6033 (1,81); 7,5816 (0,7); 7,5698 (0,74); 7,5614 (0,79); 7,5461 (1,75); 7,4557 (1,32); 7,4439 (1,34); 7,4356 (1,31); 7,4238 (1,21); 7,0584 (0,44); 6,7153 (2,32); 6,5053 (2,4); 4,0342 (0,38); 3,982 (0,34); 3,9702 (1,35); 3,9456 (8,06); 3,9399 (8,24); 3,9265 (15,3); 3,9231 (16); 3,8891 (1,46); 3,8723 (0,38); 3,5999 (9,08); 3,3509 (0,5); 3,3329 (1,61); 3,3186 (1,73); 3,3148 (1,78); 3,3005 (1,66); 3,2824 (0,57); 2,5671 (0,91); 2,2474 (0,91); 2,1945 (9,34); 2,1469 (96,83); 2,1195 (0,88); 2,1132 (0,96); 2,107 (0,95); 2,1008 (0,65); 2,0947 (0,43); 1,9638 (4,65); 1,9577 (6,4); 1,9519 (39,79); 1,9458 (72,74); 1,9396 (98,98); 1,9334 (68,17); 1,9272 (35,24); 1,7865 (4,8); 1,7742 (0,59); 1,768 (0,72); 1,7619 (0,52); 1,3871 (0,74); 1,2698 (1,06); 1,1489 (3,39); 1,1308 (6,8); 1,1127 (3,34); 0,1458 (0,49); 0,0079 (4,39); -0,0003 (111,28); -0,0086 (4,13); - 0,1496 (0,51)

Verbindung Nr. C-48, Lösungsmittel: [CD3CN],

8,4449 (0,82); 8,441 (0,84); 8,4331 (0,87); 8,4292 (0,85); 8,0573 (2,29); 7,9522 (0,85); 7,9483 (0,86); 7,9321 (0,98); 7,9282 (0,96); 7,5989 (0,87); 7,5945 (1,07); 7,5568 (0,98); 7,5535 (0,86); 7,4496 (0,94); 7,4378 (0,93); 7,4295 (0,9); 7,4177 (0,87); 6,5185 (1,26); 4,0726 (1); 4,0664 (1,16); 4,059 (1,09); 4,0526 (0,98); 3,9881 (0,56); 3,9447 (0,47); 3,9423 (0,35); 3,9403 (0,36); 3,9358 (0,99); 3,926 (16); 3,5989 (13,45); 2,4702 (0,76); 2,4639 (1,48); 2,4575 (0,74); 2,22 (0,51); 2,1951 (5,56); 2,1586 (3,12); 1,9749 (0,34); 1,9716 (0,35); 1,9636 (0,49); 1,9575 (0,64); 1,9517 (3,72); 1,9455 (6,75); 1,9393 (9,16); 1,9331 (6,3); 1,9269 (3,23); 0,008 (0,53); -0,0002 (12,54); -0,0086 (0,47)

Verbindung Nr. C-49, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,9178 (0,65); 8,7815 (0,76); 8,7781 (0,74); 8,763 (0,72); 8,7596 (0,72); 8,4772 (1,3); 8,4733 (1,38); 8,4654 (1,36); 8,4616 (1,36); 8,2835 (0,74); 8,2785 (0,76); 8,2507 (1,86); 8,1008 (1); 8,0652 (3,93); 7,9947 (1,41); 7,9908 (1,42); 7,9861 (0,46); 7,9745 (1,47); 7,9706 (1,46); 7,8604 (0,67); 7,8568 (0,72); 7,8424 (0,7); 7,839 (0,68); 7,599 (1,5); 7,5945 (1,79); 7,5519 (1,64); 7,5149 (1,48); 7,5032 (1,49); 7,4947 (1,41); 7,483 (1,51); 7,1953 (1,52); 6,9482 (0,71); 6,9301 (1,37); 6,912 (0,96); 6,9007 (0,46); 5,5529 (3,85); 5,4329 (3,84); 4,1059 (0,48); 4,0897 (0,7); 4,087 (0,59); 4,0703 (0,72); 4,0536 (0,55); 4,0401 (0,94); 3,9697 (8,12); 3,9428 (1,6); 3,9328 (1,14); 3,9266 (16); 3,8721 (1,4); 2,706 (4,22); 2,2793 (0,87); 2,2002 (10,12); 2,159 (167,72); 2,1198 (0,61); 2,1137 (0,78); 2,1075 (0,94); 2,1012 (0,69); 2,0952 (0,38); 2,0592 (0,4); 1,9644 (6); 1,9583 (7,94); 1,9524 (46,89); 1,9463 (84,83); 1,9401 (114,52); 1,9339 (78,93); 1,9277 (40,44); 1,7747 (0,5); 1,7685 (0,68); 1,7623 (0,45); 1,6772 (0,44); 1,6603 (0,49); 1,3871 (0,84); 1,2688 (1,71); 1,215 (1,05); 1,1991 (1,07); 1,1622 (13,42); 1,1457 (13,28); 1,1308 (1,38); 1,1143 (1,31); 1,0633 (0,55); 1,047 (0,47); 0,1458 (0,51); 0,025 (0,32); 0,0081 (5,57); -0,0002 (131,86); -0,0085 (4,59); -0,1497 (0,51)

Verbindung Nr. C-50, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,6886 (0,84); 8,4885 (0,74); 8,4764 (0,74); 8,4347 (1,19); 8,4308 (1,24); 8,4229 (1,24); 8,419 (1,24); 8,1303 (0,43); 8,1132 (0,33); 8,1107 (0,53); 8,1083 (0,33); 8,0832 (3,84); 7,9537 (1,23); 7,9498 (1,25); 7,9467 (0,61); 7,9423 (0,54); 7,9336 (1,35); 7,9297 (1,31); 7,7293 (0,43); 7,7249 (0,43); 7,71 (0,33); 7,6991 (1,99); 7,6963 (1,87); 7,6839 (1,2); 7,6794 (1,26); 7,6646 (1,04); 7,6602 (1,1); 7,5856 (1,6); 7,5826 (1,53); 7,4582 (1,39); 7,4464 (1,34); 7,438 (1,28); 7,4262 (1,23); 7,3552 (0,42); 7,3353 (0,39); 7,3196 (1,13); 7,3 (1,01); 7,2291 (0,62); 7,215 (0,6); 7,2101 (0,56); 7,1978 (0,52); 6,4642 (2,38); 6,3522 (0,53); 6,2245 (0,51); 6,2154 (1,07); 6,2063 (0,53); 6,0785 (0,54); 5,4463 (16); 4,7043 (1,25); 4,6898 (1,23); 4,5949 (2,96); 4,5805 (2,93); 4,4924 (0,97); 4,4833 (0,99); 4,4566 (2,02); 4,4474 (1,99); 4,4207 (1,05); 4,4115 (0,99); 3,9276 (14,33); 2,2161 (8,92); 2,1342 (22,41); 2,1066 (0,36); 1,9712 (0,65); 1,9635 (3,08); 1,9574 (5); 1,9515 (22,55); 1,9453 (39,49); 1,9392 (51,74); 1,933 (35,48);

1,9268 (18,17); 0,0078 (1,33); -0,0002 (38,15); -0,0086 (1,13)

Verbindung Nr. C-51, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,674 (0,77); 8,4929 (0,77); 8,4807 (0,78); 8,4296 (1,3); 8,4257 (1,33); 8,4178 (1,35); 8,4139 (1,32); 8,0846 (4,03); 7,942 (1,36); 7,9381 (1,33); 7,9219 (1,49); 7,918 (1,41); 7,7008 (2); 7,698 (1,85);

7,6857 (1,22); 7,6812 (1,24); 7,6665 (1,02); 7,662 (1,11); 7,5887 (1,67); 7,5852 (1,52); 7,4436 (1,51); 7,4318 (1,46); 7,4234 (1,39); 7,4117 (1,36); 7,3185 (1,18); 7,2989 (1,09); 7,2321 (0,67); 7,2187 (0,63); 7,2133 (0,59); 7,1995 (0,53); 6,4181 (2,4); 5,4464 (1,77); 4,5963 (3,08); 4,5819 (3,04); 4,43 (0,74); 3,9272 (16); 3,9038 (15,47); 2,218 (9,47); 2,1324 (46,64); 2,1191 (0,62); 2,1129 (0,73); 2,1066 (0,91); 2,1005 (0,65); 2,0943 (0,33); 1,9635 (8,02); 1,9575 (12,3); 1,9516 (58,43); 1,9454 (103,85); 1,9393 (137,89); 1,9331 (95,14); 1,9269 (48,68); 1,9139 (0,56); 1,78 (0,32); 1,7739 (0,59); 1,7677 (0,8); 1,7616 (0,54); 1,3873 (0,4); 1,2697 (0,36); 0,146 (0,36); 0,0081 (3,01); -0,0002 (92,02); -0,0086 (2,68); -0,1494 (0,38)

Verbindung Nr. C-52, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,6592 (0,77); 8,4556 (1,36); 8,4517 (1,36); 8,4438 (1,41); 8,4399 (1,37); 8,072 (3,99); 7,9706 (1,36); 7,9667 (1,32); 7,9504 (1,5); 7,9465 (1,42); 7,6174 (1,48); 7,613 (1,8); 7,58 (1,64); 7,4719 (1,53); 7,4601 (1,49); 7,4517 (1,41); 7,44 (1,39); 7,3774 (0,44); 6,5855 (2,12); 6,3632 (0,57); 6,2354 (0,57); 6,2263 (1,15); 6,2171 (0,56); 6,0894 (0,59); 4,5164 (1,02); 4,5073 (1,04); 4,4805 (2,19); 4,4714 (2,11); 4,4446 (1,1); 4,4355 (1,05); 4,0782 (2,43); 4,0718 (2,49); 4,0641 (2,46); 4,0577 (2,37); 3,9286 (16); 2,4679 (1,34); 2,4617 (2,34); 2,4552 (1,1); 2,2087 (9,11); 2,1499 (96,06); 2,126 (0,4); 2,1195 (0,6); 2,1133 (0,83); 2,1071 (0,99); 2,101 (0,7); 2,0948 (0,37); 1,964 (8,83); 1,958 (14,13); 1,9521 (66,59); 1,9459 (117,63); 1,9397 (154,99); 1,9335 (106,75); 1,9274 (54,62); 1,9146 (0,78); 1,7805 (0,38); 1,7743 (0,65); 1,7682 (0,9); 1,7621 (0,61); 0,1459 (0,43); 0,008 (3,78); -0,0002 (113,57); -0,0086 (3,31); -0,1496 (0,45)

Verbindung Nr. C-53, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,9788 (0,45); 8,4776 (1,34); 8,4738 (1,38); 8,4659 (1,42); 8,462 (1,39); 8,0632 (3,77); 7,997 (1,41); 7,9931 (1,41); 7,9768 (1,57); 7,9729 (1,51); 7,6111 (1,38); 7,6065 (1,57); 7,5497 (1,4); 7,5454 (1,25); 7,5161 (1,64); 7,5043 (1,59); 7,4959 (1,52); 7,4841 (1,49); 7,1991 (1,32); 7,0883 (0,33); 5,5529 (3,84); 5,4329 (3,84); 3,9757 (0,38); 3,9698 (0,93); 3,9326 (0,51); 3,9255 (16); 3,6011 (2,81); 3,3451 (0,51); 3,3308 (0,61); 3,327 (1,64); 3,3127 (1,7); 3,3089 (1,74); 3,2946 (1,66); 3,2908 (0,65); 3,2765 (0,54); 2,7083 (0,4); 2,1925 (71,91); 2,1084 (0,36); 1,9654 (2,42); 1,9593 (3,49); 1,9534 (17,67); 1,9472 (31,34); 1,9411 (41,82); 1,9349 (29,02); 1,9287 (14,97); 1,9221 (0,49); 1,2694 (0,39); 1,14 (3,4); 1,1219 (6,98); 1,1038 (3,31); 0,008 (0,54); -0,0002 (17,42); -0,0086 (0,5)

Verbindung Nr. C-54, Lösungsmittel: [CD3CN],

8,4767 (1,23); 8,4729 (1,26); 8,4649 (1,3); 8,4611 (1,27); 8,0715 (3,58); 8,0005 (1,21); 7,9967 (1,2); 7,9803 (1,37); 7,9765 (1,28); 7,5903 (1,31); 7,5857 (1,71); 7,5605 (1,55); 7,5179 (1,37); 7,5061 (1,35); 7,4977 (1,27); 7,4859 (1,27); 7,2177 (1,37); 6,9983 (0,36); 6,9787 (0,37); 5,5535 (3,5); 5,4336 (3,51); 4,1857 (0,35); 4,1689 (0,44); 4,1519 (0,36); 3,9703 (0,55); 3,9275 (14,76); 3,6024 (2,29); 3,3763 (0,72); 3,3614 (0,71); 3,3521 (1,59); 3,3373 (1,55); 3,3175 (1,51); 3,3044 (1,53); 3,2934 (0,82); 3,2878 (0,62); 3,2802 (0,7); 3,2659 (0,87); 3,2601 (16); 3,2529 (0,52); 2,2618 (178,58); 2,2048 (9,18); 2,1681 (0,37); 2,1102 (0,37); 1,9671 (2,64); 1,9611 (4,01); 1,9552 (19,66); 1,949 (35); 1,9428 (46,33); 1,9366 (31,89); 1,9304 (16,39); 1,9176 (0,37); 1,3868 (0,38); 1,269 (0,42); 1,1346 (6,28); 1,1176 (6,24); 0,008 (0,71); -0,0002 (19,89); -0,0086 (0,55)

Verbindung Nr. C-55, Lösungsmittel: [CD3CN],

8,4789 (0,92); 8,4751 (0,93); 8,4672 (0,95); 8,4633 (0,95); 8,0485 (2,7); 8,007 (0,88); 8,0032 (0,87); 7,9868 (0,99); 7,983 (0,97); 7,5162 (1,03); 7,5044 (1,01); 7,496 (1,01); 7,4841 (1,89); 7,3154 (1,18); 7,3114 (1,15); 7,1863 (1,33); 7,1835 (1,23); 5,5371 (2,35); 5,417 (2,35); 3,9334 (0,47); 3,9162 (11,29); 3,6004 (16); 2,9543 (8,25); 2,7188 (8,06); 2,3471 (0,35); 2,1942 (6,7); 2,1564 (57,29); 2,1199 (0,64); 2,1136 (0,6); 2,1074 (0,64); 2,1013 (0,5); 2,095 (0,35); 1,9643 (4,18); 1,9582 (6,23); 1,9523 (30,45); 1,9462 (54,16); 1,94 (71,91); 1,9338 (49,65); 1,9276 (25,58); 1,9147 (0,48); 1,7745 (0,32); 1,7684 (0,43); 1,3873 (0,48); 1,2697 (1,06); 0,008 (0,85); -0,0002 (26,33); -0,0086 (0,83)

Verbindung Nr. C-56, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,8301 (0,71); 8,4803 (1,17); 8,4765 (1,2); 8,4685 (1,21); 8,4647 (1,18); 8,0714 (3,8); 7,9995 (1,12); 7,9957 (1,11); 7,9793 (1,25); 7,9755 (1,18); 7,6141 (1,52); 7,6096 (1,77); 7,5677 (1,62); 7,5169 (1,31); 7,5051 (1,26); 7,4966 (1,19); 7,4849 (1,14); 7,2009 (1,44); 7,0971 (0,41); 5,5549 (3,74); 5,4349 (3,75); 3,9269 (14,77); 3,4494 (4,57); 3,4428 (8,8); 3,2618 (16); 2,4635 (0,32); 2,2084 (9,27); 2,1523 (100,39); 2,1196 (0,64); 2,1134 (0,82); 2,1072 (0,94); 2,101 (0,66); 2,0948 (0,35); 1,9641 (8,3); 1,958 (12,32); 1,9521 (60,98); 1,946 (108,04); 1,9398 (142,71); 1,9336 (97,79); 1,9275 (50,11); 1,9148 (0,66); 1,7805 (0,35); 1,7743 (0,61); 1,7683 (0,84); 1,7621 (0,57); 1,3716 (0,45); 1,2765 (0,59); 1,2708 (0,36); 0,0079 (1,56); -0,0003 (48,22); -0,0087 (1,36)

Verbindung Nr. C-57, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,7204 (0,35); 8,4825 (1,32); 8,4787 (1,34); 8,4707 (1,38); 8,4669 (1,36); 8,2524 (0,38); 8,0705 (4,09); 7,9962 (1,32); 7,9923 (1,39); 7,976 (1,51); 7,9722 (1,38); 7,6184 (1,61); 7,6139 (1,97); 7,5791 (1,77); 7,5144 (1,45); 7,5027 (1,43); 7,4942 (1,4); 7,4824 (1,32); 7,3472 (0,41); 7,2056 (1,54); 5,5545 (4,06); 5,4345 (4,07); 4,0709 (1,94); 4,0646 (2,11); 4,0571 (2,08); 4,0508 (1,95); 3,9695 (1,66); 3,9459 (0,62); 3,9382 (1,15); 3,9292 (16); 3,8739 (0,49); 3,5998 (2,19); 2,7078 (0,89); 2,4544 (1,12); 2,4482 (2,09); 2,4418 (1); 2,2348 (0,41); 2,2099 (9,89); 2,1679 (0,43); 2,1394 (23,48); 2,1196 (0,35); 2,1131 (0,35); 2,1069 (0,41); 1,9638 (3,48); 1,9577 (4,74); 1,9518 (22,67); 1,9457 (40,07); 1,9395 (52,91); 1,9333 (36,24); 1,9271 (18,51); 1,9205 (0,62); 1,3872 (0,63); 0,9745 (0,57); 0,8875 (0,58); 0,008 (0,72); - 0,0002 (21,14); -0,0085 (0,62)

Verbindung Nr. C-58, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,725 (0,78); 9,7008 (0,36); 8,5338 (1,2); 8,495 (1,62); 8,4912 (1,64); 8,4832 (1,62); 8,4794 (1,53); 8,4411 (0,82); 8,432 (0,81); 8,1032 (0,59); 8,0686 (3,99); 8,0078 (1,45); 8,004 (1,38); 7,9876 (1,67); 7,9837 (1,49); 7,9616 (0,48); 7,6723 (1,1); 7,6678 (0,75); 7,6581 (0,83); 7,6524 (1,08); 7,647 (2,05); 7,6422 (1,97); 7,6334 (0,41); 7,5824 (1,75); 7,5379 (1,97); 7,5261 (1,81); 7,5176 (1,59); 7,5058 (1,45); 7,2552 (0,77); 7,2429 (0,8); 7,2357 (0,79); 7,2224 (0,99); 7,216 (1,91); 7,074 (0,94); 6,9377 (2,04); 6,8014 (1,01); 4,4884 (2,93); 4,4733 (2,99); 4,4512 (0,41); 3,9713 (0,92); 3,9404 (1,23); 3,937 (2,72); 3,9205 (16); 3,8696 (1,86); 2,2946 (0,62); 2,2835 (1,25); 2,2088 (10,16); 2,1726 (1,5); 2,1464 (49,79); 2,1195 (0,52); 2,1132 (0,67); 2,107 (0,8); 2,1009 (0,53); 1,9639 (6,71); 1,9579 (10,03); 1,952 (48,66); 1,9458 (86,02); 1,9396 (113,39); 1,9335 (78,16); 1,9273 (40,03); 1,9144 (0,59); 1,7742 (0,48); 1,7681 (0,67); 1,7619 (0,45); 1,3716 (0,43); 1,3403 (0,92); 1,2851 (1,13); 1,2765 (0,57); 1,2703 (0,47); 1,0996 (0,89); 1,0843 (0,9); 0,008 (1,4); -0,0002 (43,31); -0,0086 (1,28)

Verbindung Nr. C-59, Lösungsmittel: [CD3CN],

8,7602 (1,39); 8,7567 (1,39); 8,7417 (1,43); 8,7383 (1,26); 8,2448 (1,61); 8,24 (1,62); 8,2276 (3,83); 8,1437 (0,58); 8,0711 (1,5); 8,0689 (1,43); 7,8449 (1,32); 7,8415 (1,26); 7,8271 (1,38); 7,8236 (1,24); 7,4192 (0,42); 6,9782 (0,34); 6,9363 (1,2); 6,9181 (2,16); 6,8999 (1,11); 4,4468 (0,55); 4,0393 (0,55); 3,9693 (16); 3,9608 (0,91); 3,9567 (0,49); 3,9417 (0,37); 3,9337 (2,42); 3,7802 (0,52); 3,7663 (0,76); 3,6682 (0,37); 3,5999 (1,32); 3,322 (2,05); 3,3051 (2,48); 2,701 (1,09); 2,6857 (8,66); 2,667 (0,33); 2,1488 (29,49); 2,1076 (0,34); 2,0443 (1,33); 1,9644 (2,78); 1,9584 (4,25); 1,9525 (19,87); 1,9463 (35,16); 1,9402 (46,34); 1,934 (31,78); 1,9278 (16,2); 1,3871 (0,51); 0,008 (0,6); -0,0002 (17,34); - 0,0086 (0,54)

Verbindung Nr. C-60, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,8159 (0,34); 8,4912 (1,27); 8,4874 (1,28); 8,4794 (1,32); 8,4756 (1,29); 8,253 (0,49); 8,1049 (0,35); 8,0705 (3,74); 8,0162 (1,25); 8,0124 (1,23); 7,996 (1,37); 7,9921 (1,31); 7,5958 (1,42); 7,5915 (1,76); 7,562 (1,62); 7,5423 (1,48); 7,5305 (1,4); 7,5221 (1,29); 7,5103 (1,26); 7,3186 (1,69); 7,0775 (0,87); 6,9493 (0,33); 6,9412 (2,03); 6,931 (0,73); 6,9128 (0,56); 6,8049 (0,91); 4,19 (0,36); 4,1712 (0,47); 4,1545 (0,4); 3,9696 (2,18); 3,961 (0,71); 3,957 (0,34); 3,9436 (0,79); 3,9282 (14,93); 3,8718 (0,59); 3,6003 (1,3); 3,376 (0,72); 3,3612 (0,72); 3,3518 (1,67); 3,3371 (1,66); 3,3198 (1,63); 3,3067 (1,67); 3,2956 (0,78); 3,2826 (0,82); 3,2655 (1,11); 3,2594 (16); 3,253 (0,58); 3,1924 (0,65); 2,708 (1,11); 2,2793 (0,36); 2,2047 (9,18); 2,1645 (77,08); 2,12 (0,41); 2,1137 (0,51); 2,1076 (0,58); 2,1014 (0,49); 1,9645 (4,25); 1,9584 (6,37); 1,9525 (31,49); 1,9464 (56,09); 1,9402 (74,42); 1,934 (51,38); 1,9278 (26,48); 1,9148 (0,55); 1,7747 (0,36); 1,7687 (0,48); 1,7625 (0,34); 1,3872 (0,54); 1,3403 (0,33); 1,285 (0,41); 1,2694 (0,35); 1,1374 (6,44); 1,1205 (6,38); 1,1086 (0,4); 1,0916 (0,33); 0,008 (1,11); -0,0002 (32,41); -0,0086 (0,97)

Verbindung Nr. C-61, Lösungsmittel: [CD3CN],

8,8536 (0,48); 8,4939 (1,24); 8,4901 (1,29); 8,4821 (1,3); 8,4783 (1,31); 8,0534 (3,67); 8,0435 (0,46); 8,0271 (1,24); 8,0232 (1,18); 8,0068 (1,38); 8,003 (1,39); 7,5445 (1,39); 7,5327 (1,4); 7,5242 (1,36); 7,5124 (2,59); 7,3244 (1,73); 7,3202 (1,53); 7,2833 (2,04); 7,0665 (0,74); 6,9301 (1,61); 6,7939 (0,8); 3,9331 (0,42); 3,9277 (0,82); 3,9158 (16); 3,2628 (0,63); 2,9495 (11); 2,7224 (11,36); 2,4636 (0,35); 2,3564 (1,11); 2,2109 (8,52); 2,1476 (313,07); 2,1196 (1,9); 2,1134 (2,38); 2,1072 (2,49); 2,1011 (1,71); 2,0949 (0,93); 2,0158 (1,11); 1,9641 (19,61); 1,9581 (29,77); 1,9522 (144,72); 1,946 (257,34); 1,9398 (340,73); 1,9336 (234,21); 1,9275 (120,24); 1,9147 (2,19); 1,7805 (0,91); 1,7744 (1,54); 1,7683 (2,04); 1,7621 (1,38); 1,7559 (0,78); 1,3716 (2,08); 1,2853 (0,52); 1,2766 (2,5); 1,2703 (0,81); 1,2037 (0,38); 1,1996 (0,42); 1,1805 (0,45); 1,1242 (0,32); 0,1459 (0,48); 0,008 (3,99); -0,0002 (123,46); - 0,0086 (3,81); -0,1497 (0,52)

Verbindung Nr. C-62, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,711 (0,71); 8,497 (1,31); 8,4932 (1,33); 8,4852 (1,35); 8,4814 (1,32); 8,0734 (4,12); 8,0153 (1,3); 8,0115 (1,25); 7,9951 (1,43); 7,9912 (1,35); 7,621 (1,57); 7,6166 (1,91); 7,585 (1,78); 7,5416 (1,49); 7,5299 (1,44); 7,5214 (1,35); 7,5096 (1,32); 7,3426 (0,4); 7,3387 (0,43); 7,3169 (2,14); 7,0772 (0,93); 6,9409 (1,97); 6,8046 (0,98); 4,0716 (2,52); 4,0652 (2,58); 4,0575 (2,56); 4,0511 (2,53); 3,9487 (0,67); 3,9434 (0,33); 3,9303 (16); 3,8703 (0,44); 2,9746 (1,16); 2,447 (1,02); 2,4407 (2,08); 2,4343 (1); 2,3048 (0,37); 2,2128 (9,87); 2,1323 (18,82); 2,1067 (0,36); 1,9713 (0,42); 1,9636 (3,45); 1,9575 (5,11); 1,9516 (24,66); 1,9454 (43,61); 1,9393 (57,68); 1,9331 (39,57); 1,9269 (20,25); 1,9203 (0,66); 1,7677 (0,33); 1,3717 (1,2); 1,2766 (1,39); 1,2701 (0,37); 0,0081 (0,76); -0,0002 (24,04); -0,0086 (0,72)

Verbindung Nr. C-63, Lösungsmittel: [CD3CN],

10,0088 (0,79); 8,4929 (1,34); 8,4891 (1,36); 8,4812 (1,37); 8,4774 (1,34); 8,0678 (4,11); 8,0151 (1,36); 8,0114 (1,31); 7,9949 (1,47); 7,9911 (1,38); 7,6211 (1,69); 7,6167 (1,91); 7,5587 (1,76); 7,5429 (1,53); 7,5311 (1,47); 7,5227 (1,39); 7,5109 (1,34); 7,3127 (1,89); 7,0775 (1,28); 6,9412 (2,04); 6,8049 (1,02); 3,9422 (0,32); 3,9265 (16); 3,3462 (0,57); 3,3317 (0,76); 3,328 (1,82); 3,3137 (1,92); 3,3099 (1,99); 3,2956 (1,85); 3,292 (0,8); 3,2775 (0,59); 2,4691 (0,35); 2,4644 (0,5); 2,4597 (0,34); 2,2035 (10,27); 2,1607 (243,89); 2,1199 (0,56); 2,1136 (0,81); 2,1074 (1); 2,1013 (0,68); 2,0952 (0,39); 1,9643 (8,81); 1,9583 (13,26); 1,9524 (63,65); 1,9462 (113); 1,94 (149,85); 1,9339 (103,49); 1,9277 (53,17); 1,915 (0,83); 1,7808 (0,36); 1,7746 (0,66); 1,7685 (0,88); 1,7623 (0,6); 1,3716 (3,61); 1,2851 (0,42); 1,2766 (3,9); 1,1405 (3,69); 1,1224 (7,54); 1,1043 (3,6); 0,0079 (1,6); -0,0003 (44,62); -0,0086 (1,44)

Verbindung Nr. C-65, Lösungsmittel: [CD3CN],

9,8751 (0,88); 8,4358 (1,47); 8,432 (1,39); 8,4241 (1,49); 8,4202 (1,36); 8,1525 (0,33); 8,095 (0,32); 8,058 (4,11); 7,9579 (1,49); 7,954 (1,37); 7,9377 (1,62); 7,9339 (1,41); 7,6076 (2,04); 7,6036 (2,07); 7,545 (2,02); 7,4499 (1,51); 7,4381 (1,47); 7,4297 (1,4); 7,4179 (1,32); 6,9924 (0,49); 6,986 (0,48);

6,4604 (2,48); 6,3995 (0,41); 4,867 (0,38); 4,8516 (0,95); 4,8363 (1,29); 4,8209 (0,96); 4,8056 (0,37); 3,9396 (0,79); 3,9319 (1,49); 3,9214 (16); 3,8736 (0,65); 3,6876 (1,22); 2,8256 (7,31); 2,8136 (7,28); 2,283 (0,44); 2,1961 (10,7); 2,171 (0,55); 2,1311 (46,09); 2,1128 (0,57); 2,1066 (0,64); 2,1004 (0,54); 2,0099 (0,82); 1,9634 (3,6); 1,9571 (5,24); 1,9515 (33,9); 1,9453 (62,53); 1,9392 (85,47); 1,933

(58,55); 1,9268 (29,67); 1,9066 (0,57); 1,7737 (0,36); 1,7676 (0,49); 1,7614 (0,33); 1,4052 (1,28);

1,3898 (1,49); 1,3738 (15,19); 1,3585 (15,05); 0,008 (0,64); -0,0002 (17,47); -0,0086 (0,63)

b) Die Bestimmung der ^-NMR-Daten erfolgt mit einem Bruker Avance 400 ausgestattet mit einem Durchflussprobenkopf (60 μΐ Volumen), mit Tetramethylsilan als Referenz (0.0) und den Lösungsmitteln CD ₃ CN, CDC1 ₃ , De-DMSO. Die NMR-Daten ausgewählter Beispiele werden entweder in klassischer Form (δ-Werte, Multiplettaufspaltung, Anzahl der H- Atome) oder als NMR-Peak-Listen aufgeführt.

NMR-Peak-Listenverfahren:

Wenn die ^-NMR-Daten ausgewählter Beispiele in Form von 'H-NMR-Peaklisten notiert werden, wurde zu jedem Signalpeak erst der δ-Wert in ppm und dann die Signalintensität daninter in Klammern aufgeführt. Die δ-Wert - Signalintensitäts- Zahlenpaare von verschiedenen Signalpeaks werden durch Semikolons voneinander getrennt aufgelistet.

Die Peakliste eines Beispieles hat daher die Form: δι (Intensitäti) ;Ö2 (Intensität 2); ;δί

(Intensitäti); ; δη (Intensität _n )

Das Lösungsmittel, in welchem das NMR-Spektrum aufgenommen wurde, wird in eckigen Klammern hinter der Nummer des Beispieles und vor der NMR-Peakliste bzw. der klassischen NMR- Interpretationsliste aufgeführt. Anwendungsbeispiele

Boophilus microplus -Injektionstest (BOOPMI Inj)

Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Lösungsmittel auf die gewünschte Konzentration.

Ιμΐ der Wirkstofflösung wird in das Abdomen von 5 vollgesogenen, adulten, weiblichen Rinderzecken (Boophilus microplus) injiziert. Die Tiere werden in Schalen überführt und in einem klimatisierten Raum aufbewahrt.

Die Wirkungskontrolle erfolgt nach der gewünschten Zeit auf Ablage fertiler Eier. Eier, deren Fertilität nicht äußerlich sichtbar ist, werden bis zum Larvenschlupf nach etwa 42 Tagen im Klimaschrank aufbewahrt. Eine Wirkung von 100 % bedeutet, dass keine der Zecken fertile Eier gelegt hat, 0% bedeutet, dass alle Eier fertil sind.

Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 20 g/Tier: A-04, A-17, A-22, A-39, A-41 , A-42, B-02, C-02, C-19, C-20, C-24, C-28, C-29, C-34, C-42, C-46

Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 95% bei einer Aufwandmenge von 20μg/Tier: A-19, A-29

Lucilla cuprina - Test (LUCICU)

Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Dimethylsulfoxid und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Ca. 20 LI -Larven der Australischen Schafgoldfliege {Lucilla cuprina) werden in ein Testgefäß überführt, welches gehacktes Pferdefleisch und die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration enthält. Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Larven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Larven abgetötet wurden.

Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: A-04, A-17, A-19, A-22, A-29, A-39, A-41 , A-42, B-02, C-02, C-19, C-20, C-24, C-28, C-29, C-34, C-42, C-46 Musca domestica-Test (MUSCDO)

Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Dimethylsulfoxid und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. Gefäße, die einen Schwamm enthalten, der mit Zuckerlösung und der Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt wurde, werden mit 10 adulten Stubenfliegen (Musca domestica) besetzt.

Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Fliegen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine der Fliegen abgetötet wurde. Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: C-24

Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: C-42

Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 80% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: A-39, A-41 , A-42, C-02, C-28

Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 20ppm: A-22, C-29

Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 80% bei einer Aufwandmenge von 20ppm: A-17, C-19 Myzus persicae - Sprühtest (MYZUPE)

Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton

1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid

Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis), die von allen Stadien der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt. Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.

Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 100g/ha: A-04, A-05, A-08, A-l l, A-22, A-23, A-33, A-36, A-37, A-42, A-43, A-45, A-48, B-02, B-03, B-09, B-10, B-l l, C-02, C-04, C-05, C-09, C-10, C-l l, C-16, C-21, C- 22, C-23, C-24, C-25, C-26, C-29, C-34, C-39, C-41, C-44, C-45, C-46, C-47, C-48, C-60, C-63

Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 100g/ha: A-01, A-02, A-09, A-10, A-13, A-14, A-15, A-17, A-20, A-21, A-29, A-32, A-34, A-35, A-39, A-40, A-41, A-44, A-46, A-47, A-49, B-01, B-04, B-05, B-06, B-08, C- 07, C-08, C-12, C-13, C-15, C-17, C-18, C-19, C-20, C-27, C-28, C-32, C-33, C-35, C-36, C-37, C-42, C-43, C-49, C-51, C-52, C-53, C-54, C-57, C-58, C-59, C-62

Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 20g/ha: C-56

Phaedon cochleariae - Sprühtest (PHAECO) Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton

1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid

Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Larven des Meerrettichblattkäfers (Phaedon cochleariae) besetzt.

Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Käferlarven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Käferlarven abgetötet wurden.

Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 100g/ha: A-01, A-02, A-03, A-04, A-06, A-08, A-17, A-18, A-19, A-20, A-21, A-22, A-23, A-25, A-31, A-32, A-33, A-34, A-35, A-38, A-39, A-41, A-42, A-43, A-44, A-45, A- 46, A-47, A-48, A-49, B-01, B-02, B-03, B-05, B-06, B-10, B-l l, B-12, C-01, C-02, C-03, C-04, C-05, C-06, C-07, C-08, C-09, C-10, C-l l, C-12, C-13, C-15, C-16, C-17, C-22, C-23, C-24, C-25, C-26, C- 27, C-28, C-29, C-30, C-31, C-32, C-33, C-34, C-35, C-36, C-37, C-42, C-43, C-44, C-45, C-47, C-48, C-49, C-51, C-53, C-56, C-57, C-58, C-59, C-60, C-62, C-63, C-64, C-65 Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 83% bei einer Aufwandmenge von 100g/ha: A-36, C-20, C-21

Spodoptera frugiperda - Sprühtest (SPODFR)

Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton

1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid

Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration. Maisblattscheiben {Zea mays) werden mit einer Wirkstoff Zubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Raupen des Heerwurms (Spodoptera frugiperda) besetzt.

Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupe abgetötet wurde.

Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 100g/ha: A-01 , A-02, A-03, A-04, A-05, A-06, A-07, A-08, A-09, A-10, A-l l , A-12, A-13, A-14, A-15, A-16, A-17, A-18, A-19, A-20, A-21 , A-22, A-23, A-24, A-25, A-26, A- 27, A-28, A-29, A-30, A-31 , A-32, A-33, A-34, A-35, A-36, A-37, A-38, A-39, A-40, A-41 , A-42, A- 43, A-44, A-45, A-46, A-47, A-48, A-49, B-01 , B-02, B-03, B-04, B-05, B-06, B-07, B-08, B-09, B-10, B-l l , C-01 , C-02, C-03, C-04, C-05, C-06, C-07, C-08, C-09, C-10, C-l l, C-12, C-13, C-14, C-16, C- 17, C-18, C-19, C-20, C-21 , C-22, C-23, C-24, C-25, C-26, C-27, C-28, C-29, C-30, C-31, C-32, C-33, C-34, C-35, C-36, C-37, C-38, C-39, C-41 , C-42, C-43, C-44, C-45, C-46, C-47, C-48, C-49, C-50, C- 51 , C-52, C-53, C-54, C-55, C-56, C-57, C-58, C-59, C-60, C-61 , C-62, C-63, C-64, C-65

Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 83% bei einer Aufwandmenge von 100g/ha: C-15 Tetranvchus urticae - Sprühtest, OP-resistent (TETRUR)

Lösungsmittel: 78,0 GewichtsteileAceton

1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid

Emulgator 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration. Bohnenblattscheiben (Phaseolus vulgaris), die von allen Stadien der Gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoff Zubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt.

Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Spinnmilben abgetötet wurden.

Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 100g/ha: A-22, A-43, A-46, B-01 , C-42, C-45

Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 100g/ha: A-01, A-02, A-17, A-19, A-26, A-29, B-02, C-41, C-43, C- 44