Stand der Technik Oberflächenaktive Zubereitungen, wie beispielsweise Spül, Wasch-und Reinigungsmittel sowie kosmetische Zubereitungen, enthalten neben einer Vielzahl anderer Inhaltsstoffe als wichtigste Komponente Aniontenside, welche nicht nur für die reinigende Wirkung sondern darüber hinaus ebenfalls für die Bildung von Schaum verantwortlich sind. Dementsprechend besteht im Markt nach wie vor der Bedarf neue Aniontenside zur Verfügung zu stellen, die neben der reinigenden und schaumbildenden Wirkung ebenfalls andere positive Eigenschaften aufweisen, wie z. B. gute Schleimhautverträglichkeit, und sich darüber hinaus noch kostengünstig, einfach und möglichst in salzfreier Form herstellen lassen.

Die Aufgabe der Erfindung hat folglich darin bestanden, neue Aniontenside sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung zur Verfügung zu stellen, die oben aufgeführten Eigenschaften aufweisen und sich einfach und relativ kostengünstig und möglichst in salzfreier Form herstellen lassen.

Beschreibung der Erfindung Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Alk (en) ylglycerinethercarbonsäuren, dadurch erhältlich, dass Mono-und/oder Dialk (en) ylglycerinether sowie deren Anlagerungsprodukte mit Ethylen- undloder Propylenoxid der Formel (I) R10 (A) nCH2CH [ (A) mOR2] CH2 (A) pOH (I) in der R1 und R2 unabhängig voneinander für H oder eine lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylgruppe mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, aber mindestens einer der Reste RI und R2 für eine lineare und/oder verzweigte Alkyl-undloder Alkenylgruppe mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, A für eine C2H40-undloder C3H60-Gruppe und n, m und p unabhängig voneinander für 0 oder Zah- len von 0,5 bis 10 steht, mit a-Halogencarbonsäuren der Formel (11) <BR> <BR> <BR> XCR3R4COOH (II) in der R3 für H oder eine CH3-Gruppe, R4 für H oder eine lineare und/oder verzweigte Alkyl-und/oder Alkenylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und X für Halogen steht, in Gegenwart von Alkali um- setzt.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Alk (en) ylglycerinether-carbonsäuren, bei dem man Mono-und/oder Dialk (en) ylglycerinether sowie deren Anlagerungsprodukte mit Ethylen-undloder Propylenoxid der Formel (1), R10 (A) nCH2CH (A) mOR2] CH2 (A) pOH (I) in der R1 und R2 unabhängig voneinander für H oder eine lineare und/oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylgruppe mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, aber mindestens einer der Reste R1 und R2 für eine lineare und/oder verzweigte Alkyl-und/oder Alkenylgruppe mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, A für eine C2H40-und/oder C3H60-Gruppe und n, m und p unabhängig voneinander für 0 oder Zah- len von 0,5 bis 10 steht, mit a-Haiogencarbonsäuren der Formel (II), <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> XCR3R4COOH (II) in der R3 für H oder eine CH3-Gruppe, R4 für H oder eine lineare und/oder verzweigte Alkyl-und/oder Alkenylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und X für Halogen und vorzugsweise Chlorid steht, in Gegenwart von Alkali umsetzt.

Überraschenderweise wurde gefunden, dass Alk (en) ylglycerinethercarbonsäuren ein gutes Schaum- verhalten sowie gute reinigende Wirkung aufzeigen und neben ihren tensidischen gute emulgierende Eigenschaften aufweisen. Dementsprechend können diese Verbindungen in einer Vielzahl von ober- flächenaktiven Zubereitungen eingesetzt werden, in der die Anwesenheit von Aniontensiden oder Emulgatoren erwünscht ist, wie z. B. in Wasch-, Spül-und Reinigungsmitteln sowie kosmetischen Emulsionen. Gleichzeitig sind sie gut dermatologisch verträglich und lassen sich durch einfache Reaktion von Mono-und/oder Dialk (en) ylglycerinether und Halogencarbonsäuren in Gegenwart von Alkali herstellen. Besonders vorteilhaft ist, dass diese Verbindungen in nahezu salzfreier Form er- halten und so störende Effekte durch Anwesenheit von Salzionen vermieden werden können.

Extrem gutes Schaumverhalten zeigen ethoxylierte und/oder propoxylierte Alk (en) ylglycerinethercarbonsäuren.

Alk (en) ylglecerinethercarbonsäuren Die vorliegende Erfindung betrifft Alk (en) ylglycerinethercarbonsäuren [Alk (en) yl = Alkyl-und/oder Alkenyl], die durch Umsetzung von Mono-und/oder Dialk (en) ylglycerinether sowie deren Anlage- rungsprodukte mit Ethylen-und/oder Propylenoxid der Formel (I) und a-Halogencarbonsäuren der Formel (11) erhalten werden. Hierbei stehen Ri und R2 unabhängig voneinander für H oder eine line- are und/oder verzweigte Alkyl-und/oder Alkenylgruppe mit 4 bis 22, vorzugsweise 8 bis 18 und ins- besondere 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, R3 für H oder eine CH3-Gruppe, R4 für H oder eine lineare und/oder verzweigte Alkyl-und/oder Alkenylgruppe mit 1 bis 6, vorzugsweise 2 bis 4 Kohlenstoff- atomen, A für eine C2H40-oder CsH6O-Gruppe und n, m und p unabhängig voneinander für 0 oder Zahlen von 0,5 bis 10. Sofern A eine CaHsO-Gruppe darstellt, stehen n, m und p vorzugsweise un- abhängig voneinander für Zahlen von 0 bis 5.

In einer Ausführungsform der Erfindung werden Mono-und/oder Dialk (en) ylglycerinether der For- mel (I) einsetzt, in der R1 und R2 für eine lineare und/oder verzweigte Alkyl-und/oder Alkenylgruppe mit 4 bis 22, vorzugsweise 8 bis 18 und insbesondere 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und n, m und p für 0 oder Zahlen von 0,5 bis 10 steht.

In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung werden Mono-und/oder Dialk (en) ylglycerinether der Formel (I) einsetzt, in der (a) R1 für H und R2 für eine lineare und/oder verzweigte Alkyl-und/oder Alkenylgruppe mit 4 bis 22, vorzugsweise 8 bis 18 und insbesondere 12 bis 18 Kohlenstoffatomen oder (b) R2 für H und RI für eine lineare und/oder verzweigte Alkyl-und/oder Alkenylgruppe mit 4 bis 22, vorzugsweise 8 bis 18 und insbesondere 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und n, m und p für 0 steht.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden Mono-und/oder Di- alk (en) ylglycerinether der Formel (I) eingesetzt, in der R1 und R2 für eine lineare und/oder verzweigte Alkyl-und/oder Alkenylgruppe mit 4 bis 22, vorzugsweise 8 bis 18 und insbesondere 12 bis 18 Koh- lenstoffatomen, und n und m für 0 oder Zahlen von 0,5 bis 5, insbesondere für 0, und p für Zahlen von 0,5 bis 10, insbesondere von 2 bis 6. Ganz besonders bevorzugt sind hierbei ethoxylierte Ver- bindungen, d. h. solche in denen A für eine C2H40-Gruppe steht.

Nach einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden Mono- und/oder Dialk (en) ylglycerinether der Formel (I) eingesetzt, in der a) RI für eine lineare und/oder verzweigte Alkyl-und/oder Alkenylgruppe mit 4 bis 22, vorzugsweise 8 bis 18 und insbesondere 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und R2 für H steht und n für 0 oder Zahlen von 0,5 bis 5 und m und p je- weils unabhängig voneinander für Zahlen von 0,5 bis 10, insbesondere 1 bis 10, wobei vorzugsweise die Summe von m+p im Bereich von 1 bis 15, insbesondere von 2 bis 10 liegt. Bevorzugt sind insbe- sondere hiervon ethoxylierte Verbindungen (A=C2H40-Gruppe).

Nach einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden Mono- und/oder Dialk (en) ylglycerinether der Formel (I) eingesetzt in der b) R2 für eine lineare und/oder verzweigte Alkyl-und/oder Alkenylgruppe mit 4 bis 22, vorzugsweise von 8 bis 18 und insbesondere 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und Ri für H steht und m für 0 oder Zahlen von 0,5 bis 10, insbesonde- re 1 bis 10, wobei vorzugsweise die Summe von n+p im Bereich von 1 bis 15, insbesondere von 2 bis 10 liegt. Hiervon sind wiederum die ethoxylierten Verbindungen (A=C2H40-Gruppe) bevorzugt.

Vorzugsweise werden a-Halogencarbonsäuren der Formel (II) einsetzt, in der R3 und R4 für H und X für Halogen steht.

Besonders bevorzugt sind Mono-C12-Glycerinethercarbonsäuren, Mono-C16/C18/18 : 1-Glycerinether- carbonsäuren (gegebenenfalls ungesättigt), Mono-C12-Glycerinethercarbonsäure ethoxyliert mit 4 Ethylenoxid (p=4EO).

Im Sinne der Erfindung kommen demnach sowohl Mono-als auch Di- alk (en) ylglycerinethercarbonsäuren jedoch vorzugsweise Monoalk (en) ylglycerinethercarbonsäuren und insbesondere ethoxylierte Monolaurylglycerinethercarbonsäuren in Frage. Die Alkali-, Erdalkali- oder Aminsalze der Alk (en) ylglycerinethercarbonsäuren werden von dem Erfindungsgegenstand mit umfasst.

Die erfindungsgemäßen Alk (en) ylglycerinethercarbonsäuren werden in oberflächenaktiven Zuberei- tungen, vorzugsweise in Wasch-, Spül-und Reinigungsmittel sowie kosmetischen und/oder pharma- zeutischen Zubereitungen in Mengen von 0,01 bis 60, vorzugsweise 0,05 bis 30 und insbesondere 2,5 bis 20 Gew.-%-bezogen auf den Aktivsubstanzgehalt-eingesetzt.

Herstellung von Alk (en) ylalvcerinethercarbonsäuren Die erfindungsgemäßen Alk (en) ylglycerinethercarbonsäuren werden durch Umsetzung von Mono- und/oder Dialk (en) ylglycerinethern der Formel (I) mit a-Halogencarbonsäuren der Formel (II) in Ge- genwart von Alkali erhalten. Die Alk (en) ylglycerinethercarbonsäuren werden durch Zusatz von Säu- ren erhalten. Die bevorzugten Alk (en) ylglycerinethercarbonsäuren, die über diese Umsetzung er- halten werden können, wurden bereits im vorherigen Kapitel aufgeführt.

Zur Durchführung der Reaktion wird der Mono-und/oder Dialk (en) ylglycerinether (hergestellt z. B. nach DE 4118568 A1 durch Umsetzung von Glycerin mit Alkyl (en) sulfat, Natriumsalzen im Alkali- schen) bzw. deren Anlagerungsprodukte mit Ethylenoxid undloder Propylenoxid [Formel (I)] mit der a-Halogencarbonsäure der Formel (II) im Molverhältnis 1 : 4 bis 1 : 3 und vorzugsweise 1 : 1,0 bis 1 : 1,6 im Reaktionsbehälter auf Temperaturen von 70 bis 95 und vorzugsweise 89 bis 90 °C erhitzt.

Im Anschluss wurde bei dieser Temperatur über einen Zeitraum von 3 bis 6 und vorzugsweise 4 bis 5 h in mehreren Portionen pro Mol Mono-und/oder Dialk (en) ylglycerinether 1,2 bis 1,6 Mol festes Alkali, vorzugsweise Alkalihydroxid, wie beispielsweise NaOH-Microprills, hinzugefügt und weitere 1 bis 3 Stunden nachgerührt. Zur Freisetzung der freien Säure wird das Reaktionsgemisch mit Wasser bis zu einem Aktivsubstanzgehalt von 20 bis 60 und vorzugsweise 25 bis 40 Gew.-% unter Rühren verdünnt und mit 10 bis 96 und vorzugsweise 20% iger Säure, vorzugsweise Schwefelsäure, bis zu einem pH-Wert von 1 bis 4 und vorzugsweise 2 bis 3,5 (10 % ig gemessen) angesäuert. Die hier- durch erfolgte Phasentrennung der organischen und wässrigen Phase wurde durch Zugabe von 5 % Isopropanol verbessert. Die organischen Phase wurde abgetrennt und das Reaktionsprodukt am Rotationsverdampfer unter Vakuum getrocknet.

Sofern Anlagerungsprodukte mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid von den Mono-und/oder Di- alk (en) ylglycerinether der Formel (I) eingesetzt werden, werden diese auf an sich bekannte Weise durch Ethoxylierung und/oder Propoxylierung der Mono-und/oder Dialk (en) ylglycerinether erhalten, wobei je nach eingesetztem Katalysator eine enge oder breite Homologenverteilung erhalten wird.

Dabei werden selbstverständlich nur die freien Hydroxylgruppen ethoxyliert und/oder propoxyliert.

Sofern Ri oder R2 eine der definierten Alkyl-und/oder Alkenylreste bedeutet und n oder m für eine Zahl von 0,5 bis 10 stehen soll, ist eine Ethoxylierung und/oder Propoxylierung des Glycerins auf an und für sich bekannte Art und Weise vor der Herstellung der Mono-und/oder Dialk (en) ylglycerinether notwendig.

Gewerbliche Anwendbarkeit Die erfindungsgemäßen Alk (en) ylglycerinethercarbonsäuren können durch Zusatz von Wasser auf beliebige Konzentrationen eingestellt werden, wobei der Wassergehalt vorzugsweise 20 bis 85, be- sonders bevorzugt 25 bis 60 und insbesondere 30 bis 40 Gew.-% betragen kann.

Die erfindungsgemäßen Alk (en) ylglycerinethercarbonsäuren bzw. deren Salze können als Tenside in oberflächenaktiven Zubereitungen verwendet werden. Unter oberflächenaktiven Zubereitungen wer- den im Sinne der Erfindung vorzugsweise Wasch-und Spül-und Reinigungsmittel sowie kosmeti- sche und/oder pharmazeutische Zubereitungen und insbesondere kosmetische und/oder pharma- zeutische Zubereitungen verstanden. Diese oberflächenaktiven Zubereitungen können als weitere Hilfs-und Zusatzstoffe Perlglanzwachse, Konsistenzgeber, Verdickungsmittel, Überfettungsmittel, Stabilisatoren, Siliconverbindungen, Fette, Wachse, Antioxidantien, Antischuppenmittel, Quellmittel, Tyroininhibitoren, Hydrotrope, Solubilisatoren, Konservierungsmittel, Parfümöle, Farbstoffe, weitere Tenside sowie weitere typische Inhaltsstoffe, wie sie beispielsweise in Wasch-Spül und Reini- gungsmitteln vorkommen, enthalten. Als kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen kommen vorzugsweise Mund-und Zahnpflegemittel, Haarshampoos, Haarlotionen, Schaumbäder, Duschbäder, Cremes, Lotionen, Gele, Emulsionen, Wachs/Fett-Massen, Stiftpräparaten oder Salben in Frage. Diese oberflächenaktiven Zubereitungen können neben den erfindungsgemäßen Alk (en) ylglycerinethercarbonsäuren weitere aus dem Stand der Technik für die jeweilige Anwendung typischen Inhaltsstoffe in üblichen Konzentrationen enthalten.

Die erfindungsgemäßen Mittel zeigen nicht nur reinigende sondern darüber hinaus ebenfalls schäu- mende Eigenschaften. Darüber hinaus zeigen diese Alk (en) ylglycerinethercarbonsäuren, vorzugs- weise die C16ii8-Glycerinethercarbonsäuren, emulgierende Eigenschaften und können somit in kos- metischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen eingesetzt werden. Weitere Gegenstände der Erfindung sind somit auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Alk (en) ylglycerinethercarbonsäuren als Reinigungs-und/oder Schäumungsmittel sowie als Emulga- tor gerichtet ist. Insbesondere werden C16/18-Glycerinethercarbonsäuren als Emulgatoren in allen dem Fachmann bekannten Emulsions-Typen verwendet.

Typische kosmetische und/oder pharmazeutische Reinigungsmittel weisen vorzugsweise folgende Zusammensetzung auf-bezogen auf den Aktivsubstanzgehalt-: (a) 0,05 bis 20, vorzugsweise 0,5 bis 10 und insbesondere 2,5 bis 18 Gew.-% Alk (en) ylglycerin- ethercarbonsäuren, (b) 0,05 bis 15, vorzugsweise 0,5 bis 10 und insbesondere 2,5 bis 7,5 Gew.-% Betaine und gegebenenfalls (c) 0 bis 15, vorzugsweise 0,5 bis 10 und insbesondere 2,5 bis 7,5 Gew.-% weitere Aniontensi- de mit der Maßgabe, dass sich die Mengenangaben gegebenenfalls mit Wasser und/oder weiteren Hilfs-und Zusatzstoffen zu 100 Gew.-% ergänzen.

Typische flüssige Wasch-und Spülmittel, Reinigungsmittel weisen vorzugsweise folgende Zusam- mensetzung auf-bezogen auf den Aktivsubstanzgehalt- : (a) 2,5 bis 30, vorzugsweise 7 bis 25 und insbesondere 10 bis 20 Gew.-% Alk (en) ylglycerinethercarbonsäuren, (b) 0,05 bis 15, vorzugsweise 0,5 bis 10 und insbesondere 2,5 bis 7,5 Gew. -% Betaine und gegebenenfalls (c) 2,5 bis 30, vorzugsweise 7 bis 25 und insbesondere 10 bis 20 Gew.-% weitere Aniontenside mit der Maßgabe, dass sich die Mengenangaben gegebenenfalls mit Wasser und/oder weiteren Hilfs-und Zusatzstoffen zu 100 Gew.-% ergänzen.

Typische kosmetische und/oder pharmazeutische Emulsionen, weisen vorzugsweise folgende Zu- sammensetzung auf-bezogen auf den Aktivsubstanzgehalt-: (a) 0,05 bis 15, vorzugsweise 0,5 bis 10 und insbesondere 1 bis 5 Gew.-% Alk (en) ylglycerinethercarbonsäuren und vorzugsweise C16/18-Glycerinethercarbonsäuren, (b) 3 bis 30, vorzugsweise 5 bis 20 und insbesondere 7 bis 15 Gew.-% Ölkörper und gegebe- nenfalls (c) 0,5 bis 20 und vorzugsweise 2,5 bis 10 Gew.-% Konsistentgeber mit der Maßgabe, dass sich die Mengenangaben mit Wasser und gegebenenfalls weiteren Hilfs-und Zusatzstoffen zu 100 Gew. -% ergänzen.

Beispiele Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn hierauf zu beschränken.

Beispiel 1 : Herstellung von Mono-C12-Glycerinethercarbonsäure In einem Reaktionsgefäß wurden 260 g Mono-C12-Glycerinether (1 mol) und 163,1 g (1,4 mol) Natri- ummonochloracetat auf eine Temperatur von 60 bis 80 °C erwärmt und anschließend unter mecha- nischem Rühren portionsweise 56,0 g (1,4 mol) Natriumhydroxid-Microprills über einen Zeitraum von 4 Stunden zugegeben. Nach 1,5 Stunde Nachreaktionszeit und mit Erreichen der theoretischen Mengen an freigesetztem Chlorid (10,4 % Cl-, bestimmt nach DGF-H-III 9) war die Reaktion abge- schlossen. Das Reaktionsprodukt wurde mit 114,1 g Wasser auf einen Aktivsubstanzgehalt von ca.

60 Gew. % verdünnt (A).

Zur Freisetzung der freien Säure wurden anschließend 498,1 g dieses Produktes wurden mit weite- ren 250 g Wasser (entspricht einem Aktivsubstanzgehalt von ca. 40 Gew.-%) verdünnt und mit 182 g 20% iger Schwefelsäure angesäuert. Zur Verbesserung der Phasentrennung gab man zusätzlich 50 ml Isopropanol hinzu, trennte anschließend die organische Phase von der Wasserphase ab und trocknete die Ethercarbonsäure am Rotationsverdampfer unter Vakuum (ca. 20 mbar). Es wurde eine gelbe, klare Flüssigkeit als Reaktionsprodukt erhalten (B).

Carboxylat, Natriumsalz (A) Ethercarbonsäure (B) Trockenrückstand : 56,9 Anorganisches Chlorid : 6,3 0, 08 Glycolsäure : 3,3 0,6 Di-Glycolsäure 1,3 0,2 Rest C12-Glycerinether 8,6 Beispiel 2 : Herstellung von Mono-C12-Glycerinether + 4 EO-Ethercarbonsäure In einem Reaktionsgefäß wurden 436,0 g Mono-C12-Glycerinether (1,0 mol) und 122,3 g (1,05 mol) Natriummonochloracetat auf eine Temperatur von 60 °C erwärmt und anschließend unter mechani- schem Rühren portionsweise 42,0 g (1,05 mol) Natriumhydroxid-Microprills, über einen Zeitraum von 4 Stunden, zugegeben. Nach 1,75 Stunden Nachreaktionszeit und mit Erreichen der theoretischen Mengen an freigesetztem Chlorid (6,2 % Cl, bestimmt nach DGF-H-III 9) war die Reaktion abge- schlossen (A).

Zur Freisetzung der freien Säure wurden anschließend 297,0 g dieses Produktes mit 148,5 g Was- ser (entspricht einem Aktivsubstanzgehalt von ca. 54 Gew.-%) verdünnt und mit 104,5 g 20 % iger Schwefelsäure angesäuert. Die organische Phase wurde von der Wasserphase abgetrennt und die Ethercarbonsäure am Rotationsverdampfer unter Vakuum (ca. 20 mbar) getrocknet.

Es wurde eine gelbe, blanke Flüssigkeit als Reaktionsprodukt erhalten (B). Carboxylat, Natriumsalz (A) Ethercarbonsäure (B) Wasser 0,5 % Anorganisches Chlorid 6,1 % 0, 07 % Glykols ure 1,4 % Di-Glykolsäure 0,9 % OHZMM SZ-0, 1 75 Beispiel 3 : Herstellung von Mono-C16118-Glycerinether-Ethercarbonsäure In einem Reaktionsgefäß wurden 374,3 g Mono-C16/18-Glycerinether (1,1 mol) und 134,5 g (1,155 mol) Natriummonochloracetat auf eine Temperatur von 85 °C erwärmt und anschließend unter me- chanischem Rühren portionsweise 46,2 g (1,155 mol) Natriumhydroxid-Microprills, über einen Zeit- raum von 4 Stunden, zugegeben. Nach 3,5 Stunden Nachreaktionszeit und mit Erreichen der theo- retischen Mengen an freigesetztem Chlorid (7,3 % Cl, bestimmt nach DGF-H-III 9) war die Reaktion abgeschlossen (A).

Zur Freisetzung der freien Säure wurden anschließend 304,0 g dieses Produktes mit 152,0 g Was- ser (entspricht einem Aktivsubstanzgehalt von ca. 54 Gew.-%) verdünnt und mit 107,0 g 20 % iger Schwefelsäure angesäuert. Die organische Phase wurde von der Wasserphase abgetrennt und die Ethercarbonsäure am Rotationsverdampfer unter Vakuum (ca. 20 mbar) getrocknet.

Es wurde ein beiger Feststoff als Reaktionsprodukt erhalten (B). Carboxylat, Natriumsalz (A) Ethercarbonsäure (B) Wasser 0, 2 % Anorganisches Chlorid 7, 3 0 % OHZ 119 95 Asz 0 27 Anwendungstests : Beispiel 4 : Zur Untersuchung des Schaumverhaltens wurde eine wässrige des nach Beispiel 1 hergestellten Mono-C12-Glycerinethercarboxylat hergestellt und das Schaumvolumen gemäss DIN-Norm EN 12728, 01/00 bestimmt (0,1 g Aktivsubstanz/l ; 40°C ; 0°dH ; pH 6,0). Bei dieser Methode wird der Schaum durch 30 Sekunden langes Schlagen der flüssigen Probe in einem Standzylinder mit einer an einem Stiel befestigten, waagerecht ausgerichteten gelochten Platte erzeugt. Das entstandene Schaumvolumen wird unmittelbar nach dem Beendigen des Schlagen, sowie nach 5,10 und 20 min gemessen.

Tabelle 1 : Schaummessungen der wässrigen Tensidlösung nach Beispiel 1 : Sch_aumhöhy ml t,..---- w sofort 190 nach 5 min 190 nach 10 min 180 nach 20 min 180 Beispiel 5 : Tabelle 2 : Rotorschaum ; 0°dH ; 40°C ; pH 6 ; 0,5 girl Herr Behler, wie geht das mit dem Rotorschaum ?Analog Beispiel 4? t.. e4- E" caöxyi - carbox laf v w., cabx I 30 s 110 ml 280 ml 60 s 150 ml 450 ml 90 s 180 ml 680 ml 120s 205 ml 850 ml Beispiel 6 : Tabelle 3 : Rotorschaum ; 16°dH ; 40°C ; pH 6 ; 0, 5girl Ci=Monoglyce. rrnether-. Ci-Monogiycerinether+4E0 30s 80M1 220 mi 30 s 80 ml 220 ml 60 s 90 ml 350 ml 90 s 90 ml 470 ml 120 s 90 ml 520 ml Beispiel 7 : Die Beurteilung der Schleimhautverträglichkeit wurde nach dem in-vitro HET-CAM-Test nach der Reaktionszeitmethode durchgeführt (Konz. 5 % in Bidest-Wasser, pH = 6). Die Ergebnisse sind in der Tabelle 2 zusammengefasst.

Tabelle 4 : Schleimhautverträglichkeit der wässrigen Tensidlösung u, :, Sübstanz Rezwr. .. Stan. d, ärdabweichun : Büvert. ng.., t , :-.- z .., . L.-. ... a.,, C12-Monoglycerinethercarbonsäure 0, 76 0, 03gering reizend C12-Monoglycerinether+4EO-0, 00 gering reizend carbonsäure Texapon ASV 1, 0 0, 04 mäßig reizend Sodium Laureth Sulfate