本発明において、
X ² で示されるハロゲン原子としては、フッ素原 子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙 げられ、
C1-C4アルキル基としては、メチル基、エチル� ��、1-メチルエチル基、1,1-ジメチルエチル基� ��プロピル基及び1-メチルプロピル基等が挙� �られ、
C2-C4アルケニル基としては、ビニル基、1-プ� �ペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基及� ��3-ブテニル基等が挙げられ、
C2-C4アルキニル基としては、エチニル基、1-� �ロピニル基、2-プロピニル基及び3-ブチニル� ��等が挙げられ、
C1-C4ハロアルキル基としては、フルオロメチ� ��基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジ� ��ルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブ� ��モメチル基、トリフルオロメチル基、トリ� ��ロロメチル基、ジクロロフルオロメチル基� ��クロロジフルオロメチル基、1,1-ジフルオロ エチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-フ� ��オロエチル基、3-フルオロプロピル基、4-フ ルオロブチル基及び1-クロロエチル基等が挙� ��られ、
C1-C4アルコキシ基としては、メトキシ基、エ� ��キシ基、1-メチルエトキシ基、1,1-ジメチル� ��トキシ基、プロポキシ基、1-メチルプロポ� �シ基、2-メチルプロポキシ基及びブトキシ基 等が挙げられ、
C1-C4アルキルチオ基としては、メチルチオ基� ��エチルチオ基、1-メチルエチルチオ基、1,1-� ��メチルエチルチオ基、プロピルチオ基及び1 -メチルプロピルチオ基等が挙げられ、
ヒドロキシC1-C4アルキル基としては、ヒドロ� ��シメチル基、1-ヒドロキシエチル基及び2-ヒ ドロキシエチル基等が挙げられ、
メチル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニト ロ基からなる群より選ばれる少なくとも1種� �基で置換されていてもよいフェニル基とし� �は、フェニル基、2-メチルフェニル基、3-メ� ��ルフェニル基、4-メチルフェニル基、2-フル オロフェニル基、3-フルオロフェニル基、4-� �ルオロフェニル基、2-クロロフェニル基、3-� ��ロロフェニル基、4-クロロフェニル基、4-シ アノフェニル基及び4-ニトロフェニル基等が� ��げられ、

A ³ で示されるC1-C3ハロアルキル基、C2-C4アルケ� �ル基、C2-C4アルキニル基、シアノ基、フェニ ル基及びC2-C5アルコキシカルボニル基からな� ��群より選ばれる少なくとも1種の基で置換さ れたメチレン基における、C1-C3ハロアルキル� ��としてはフルオロメチル基、クロロメチル� ��、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、� ��クロロメチル基、ジブロモメチル基、トリ� ��ルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジ� ��ロロフルオロメチル基、クロロジフルオロ� ��チル基、1,1-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリ フルオロエチル基、2-フルオロエチル基、3-� �ルオロプロピル基及び1-クロロエチル基等が 挙げられ、
C2-C4アルケニル基としては、ビニル基、1-プ� �ペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基及� ��3-ブテニル基等が挙げられ、
C2-C4アルキニル基としては、エチニル基、1-� �ロピニル基、2-プロピニル基及び3-ブチニル� ��等が挙げられ、
C2-C5アルコキシカルボニル基としては、メト� ��シカルボニル基、エトキシカルボニル基、1 -メチルエトキシカルボニル基、1,1-ジメチル� ��トキシカルボニル基等が挙げられ、
A ³ で示されるC1-C3ハロアルキル基、C2-C4アルケ� �ル基、C2-C4アルキニル基、シアノ基、フェニ ル基及びC2-C5アルコキシカルボニル基からな� ��群より選ばれる少なくとも1種の基で置換さ れたメチレン基としては、具体的には、CH(CF ₃ )、CH(CF ₂ H)、CH(CFH ₂ )、CH(CH ₂ CF ₃ )、CH(CCl ₃ )、CH(CCl ₂ H)、CH(CClH ₂ )、CH(CH=CH ₂ )、CH(CH=CHCH ₃ )、CH(CH=C(CH ₃ ) ₂ )、CH(C≡CH)、CH(C≡CCH ₃ )、CH(CH ₂ C≡CH)、CH(CN)、CH(C ₆ H ₅ )、CH(CO ₂ CH ₃ )、CH(CO ₂ CH ₂ CH ₃ )及びCH(CO ₂ CH(CH ₃ ) ₂ )等が挙げられ、

R ¹ で示されるC1-C4アルキル基としては、メチル� ��、エチル基、1-メチルエチル基、1,1-ジメチ� ��エチル基、プロピル基及び1-メチルプロピ� �基等が挙げられ、
C3-C4アルケニル基としては、1-プロペニル基� �2-プロペニル基、2-ブテニル基及び3-ブテニ� �基等が挙げられ、
C3-C4アルキニル基としては、1-プロピニル基� �2-プロピニル基及び3-ブチニル基等が挙げら� ��、
C2-C4ハロアルキル基としては、1,1-ジフルオロ エチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-フ� ��オロエチル基、3-フルオロプロピル基、4-フ ルオロブチル基及び1-クロロエチル基等が挙� ��られ、
C2-C5アルキルカルボニル基としては、アセチ� ��基、エチルカルボニル基、1-メチルエチル� �ルボニル基及び1,1-ジメチルエチルカルボニ� ��基等が挙げられ、
C2-C5アルコキシカルボニル基としては、メト� ��シカルボニル基、エトキシカルボニル基、1 -メチルエトキシカルボニル基及び1,1-ジメチ� ��エトキシカルボニル基等が挙げられ、
C1-C4アルキルスルホニル基としては、メチル� ��ルホニル基、エチルスルホニル基、1-メチ� �エチルスルホニル基及び1,1-ジメチルエチル� ��ルホニル基等が挙げられ、
R ² で示されるC1-C4アルキル基としては、メチル� ��、エチル基、1-メチルエチル基、1,1-ジメチ� ��エチル基、プロピル基及び1-メチルプロピ� �基等が挙げられ、
C3-C4アルケニル基としては、1-プロペニル基� �2-プロペニル基、2-ブテニル基及び3-ブテニ� �基等が挙げられ、
C3-C4アルキニル基としては、1-プロピニル基� �2-プロピニル基及び3-ブチニル基等が挙げら� ��、
C2-C4ハロアルキル基としては、1,1-ジフルオロ エチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-フ� ��オロエチル基、3-フルオロプロピル基、4-フ ルオロブチル基及び1-クロロエチル基等が挙� ��られ、
C2-C5アルキルカルボニル基としては、アセチ� ��基、エチルカルボニル基、1-メチルエチル� �ルボニル基、1,1-ジメチルエチルカルボニル� ��等が挙げられ、
C2-C5アルコキシカルボニル基としては、メト� ��シカルボニル基、エトキシカルボニル基、1 -メチルエトキシカルボニル基及び1,1-ジメチ� ��エトキシカルボニル基等が挙げられ、
C1-C4アルキルスルホニル基としては、メチル� ��ルホニル基、エチルスルホニル基、1-メチ� �エチルスルホニル基及び1,1-ジメチルエチル� ��ルホニル基等が挙げられ、
R ³ で示されるC1-C4アルキル基としては、メチル� ��、エチル基、1-メチルエチル基、1,1-ジメチ� ��エチル基、プロピル基及び1-メチルプロピ� �基等が挙げられ、C3-C4アルケニル基としては 、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニ ル基及び3-ブテニル基等が挙げられ、
C3-C4アルキニル基としては、1-プロピニル基� �2-プロピニル基及び3-ブチニル基等が挙げら� ��、
R ⁴ で示されるC1-C4アルキル基としては、メチル� ��、エチル基、1-メチルエチル基、1,1-ジメチ� ��エチル基、プロピル基及び1-メチルプロピ� �基等が挙げられ、
C3-C4アルケニル基としては、1-プロペニル基� �2-プロペニル基、2-ブテニル基及び3-ブテニ� �基等が挙げられ、
C3-C4アルキニル基としては、1-プロピニル基� �2-プロピニル基及び3-ブチニル基等が挙げら� ��、
C2-C4ハロアルキル基としては、1,1-ジフルオロ エチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-フ� ��オロエチル基、3-フルオロプロピル基、4-フ ルオロブチル基及び1-クロロエチル基等が挙� ��られ、
C2-C5アルキルカルボニル基としては、アセチ� ��基、エチルカルボニル基、1-メチルエチル� �ルボニル基及び1,1-ジメチルエチルカルボニ� ��基等が挙げられ、
C2-C5アルコキシカルボニル基としては、メト� ��シカルボニル基、エトキシカルボニル基、1 -メチルエトキシカルボニル基及び1,1-ジメチ� ��エトキシカルボニル基等が挙げられ、
C1-C4アルキルスルホニル基としては、メチル� ��ルホニル基、エチルスルホニル基、1-メチ� �エチルスルホニル基及び1,1-ジメチルエチル� ��ルホニル基等が挙げられ、
R ⁵ で示されるC1-C4アルキル基としては、メチル� ��、エチル基、1-メチルエチル基、1,1-ジメチ� ��エチル基、プロピル基及び1-メチルプロピ� �基等が挙げられ、
C3-C4アルケニル基としては、1-プロペニル基� �2-プロペニル基、2-ブテニル基及び3-ブテニ� �基等が挙げられ、
C3-C4アルキニル基としては、1-プロピニル基� �2-プロピニル基及び3-ブチニル基等が挙げら� ��、
C2-C4ハロアルキル基としては、1,1-ジフルオロ エチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-フ� ��オロエチル基、3-フルオロプロピル基、4-フ ルオロブチル基及び1-クロロエチル基等が挙� ��られ、

NR ¹ R ² 基としては、アミノ基、メチルアミノ基、ジ メチルアミノ基、エチルアミノ基、2-プロペ� ��ルアミノ基、2-プロピニルアミノ基、2-クロ ロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、プロ ピオニルアミノ基、1,1-ジメチルエチルカル� �ニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ� �、エトキシカルボニルアミノ基、メタンス� �ホニルアミノ基、N-アセチル-N-メチルアミノ 基、N-エトキシカルボニル-N-メチルアミノ基� ��びメタンスルホニルメチルアミノ基等が挙� ��られ、
CONR ⁴ R ⁵ 基としては、カルバモイル基、メチルカルバ モイル基、ジメチルカルバモイル基、エチル メチルカルバモイル基、(2-プロペニル)カル� �モイル基、(2-プロピニル)カルバモイル基及� ��2-クロロエチルカルバモイル基等が挙げら� �、

R ⁶ で示されるC1-C4アルキル基としては、メチル� ��、エチル基、1-メチルエチル基、1,1-ジメチ� ��エチル基、プロピル基及び1-メチルプロピ� �基等が挙げられ、
R ⁷ で示されるC1-C4アルキル基としては、メチル� ��、エチル基、1-メチルエチル基、1,1-ジメチ� ��エチル基、プロピル基及び1-メチルプロピ� �基等が挙げられ、
R ⁸ で示されるハロゲン原子としては、フッ素原 子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙 げられ、
C1-C6アルコキシ基としては、メトキシ基、エ� ��キシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基� ��ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ 基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イ� ��ペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基等� ��挙げられ、
C3-C6アルケニルオキシ基としては、2-プロペ� �ルオキシ基、1-メチル-2-プロペニルオキシ基 、2-メチル-2-プロペニルオキシ基、2-ブテニ� �オキシ基、3-ブテニルオキシ基、2-ヘキセニ� ��オキシ基及び5-ヘキセニルオキシ基等が挙� �られ、
C1-C6ハロアルキル基としては、フルオロメチ� ��基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメ� ��ル基、トリクロロメチル基、クロロフルオ� ��メチル基、ブロモジフルオロメチル基、2-� �ルオロエチル基、2,2-ジフルオロエチル基、2 ,2,2-トリフルオロエチル基および6,6,6-トリフ� ��オロヘキシル基等が挙げられ、
C1-C6ハロアルコキシ基としては、トリフルオ� ��メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ブロ� ��ジフルオロメトキシ基、クロロジフルオロ� ��トキシ基、フルオロメトキシ基、2,2,2-トリ� ��ルオロエトキシ基、1,1,2,2-テトラフルオロ� �トキシ基、5-クロロペンチルオキシ基、4-フ� ��オロイソペンチルオキシ基及び2,2-ジクロロ ヘキシルオキシ基等が挙げられ、
C1-C3アルキルチオ基としては、メチルチオ基� ��エチルチオ基、1-メチルエチルチオ基及び� �ロピルチオ基等が挙げられ、
ヒドロキシC1-C6アルキル基としては、ヒドロ� ��シメチル基、1-ヒドロキシエチル基、2-ヒド ロキシエチル基、1-ヒドロキシプロピル基及� ��2-ヒドロキシプロピル基等が挙げられ
C2-C4アルキルカルボニルオキシ基としては、� ��セトキシ基、エチルカルボニルオキシ基、1 -メチルエチルカルボニルオキシ基及びプロ� �ルカルボニルオキシ基等が挙げられ、
(C1-C3アルキルアミノ)C1-C6アルキル基としては 、N-メチルアミノメチル基、N-エチルアミノ� �チル基、1-(N-メチルアミノ)エチル基、2-(N-メ チルアミノ)エチル基及び1-(N-エチルアミノ)� �チル基等が挙げられ、
(ジ(C1-C3アルキル)アミノ)C1-C6アルキル基とし� ��は、N,N-ジメチルアミノメチル基、1-(N,N-ジ� �チルアミノ)エチル基、2-(N,N-ジメチルアミノ )エチル基及びN,N-ジエチルアミノメチル基等� ��挙げられ、
C2-C6シアノアルキル基としては、シアノメチ� ��基、1-シアノエチル基及び2-シアノエチル基 等が挙げられ、
C1-C3アルキルスルホニル基としては、メタン� ��ルホニル基及びエタンスルホニル基等が挙� ��られ、

R ⁹ で示されるC1-C4アルキル基としては、メチル� ��、エチル基、1-メチルエチル基、1,1-ジメチ� ��エチル基、プロピル基及び1-メチルプロピ� �基等が挙げられ、
C2-C5アルキルカルボニル基としては、アセチ� ��基、エチルカルボニル基、1-メチルエチル� �ルボニル基及び1,1-ジメチルエチルカルボニ� ��基等が挙げられ、
C2-C5アルコキシカルボニル基としては、メト� ��シカルボニル基、エトキシカルボニル基、1 -メチルエトキシカルボニル基及び1,1-ジメチ� ��エトキシカルボニル基等が挙げられ、
C1-C4アルキルスルホニル基としては、メチル� ��ルホニル基、エチルスルホニル基、1-メチ� �エチルスルホニル基及び1,1-ジメチルエチル� ��ルホニル基等が挙げられ、
R ¹⁰ で示されるC1-C4アルキル基としては、メチル� ��、エチル基、1-メチルエチル基、1,1-ジメチ� ��エチル基、プロピル基及び1-メチルプロピ� �基等が挙げられ、
C2-C5アルキルカルボニル基としては、アセチ� ��基、エチルカルボニル基、1-メチルエチル� �ルボニル基及び1,1-ジメチルエチルカルボニ� ��基等が挙げられ、
C2-C5アルコキシカルボニル基としては、メト� ��シカルボニル基、エトキシカルボニル基、1 -メチルエトキシカルボニル基及び1,1-ジメチ� ��エトキシカルボニル基等が挙げられ、
C1-C4アルキルスルホニル基としては、メチル� ��ルホニル基、エチルスルホニル基、1-メチ� �エチルスルホニル基及び1,1-ジメチルエチル� ��ルホニル基等が挙げられ、
NR ⁹ R ¹⁰ 基としては、アミノ基、メチルアミノ基、ジ メチルアミノ基、エチルアミノ基、アセチル アミノ基、プロピオニルアミノ基、1,1-ジメ� �ルエチルカルボニルアミノ基、メトキシカ� �ボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミ� �基、1,1-ジメチルエトキシカルボニルアミノ� ��、メタンスルホニルアミノ基、N-アセチル-N -メチルアミノ基、N-エトキシカルボニル-N-メ チルアミノ基及びメタンスルホニルメチルア ミノ基等が挙げられ、

群[a-1]において示される、
C1-C6アルコキシ基としては、メトキシ基、エ� ��キシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基� ��ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ 基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イ� ��ペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基等� ��挙げられ、
C3-C6アルケニルオキシ基としては、2-プロペ� �ルオキシ基、1-メチル-2-プロペニルオキシ基 、2-メチル-2-プロペニルオキシ基、2-ブテニ� �オキシ基、3-ブテニルオキシ基、2-ヘキセニ� ��オキシ基及び5-ヘキセニルオキシ基等が挙� �られ、
C1-C6ハロアルキル基としては、フルオロメチ� ��基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメ� ��ル基、トリクロロメチル基、クロロフルオ� ��メチル基、ブロモジフルオロメチル基、2-� �ルオロエチル基、2,2-ジフルオロエチル基、2 ,2,2-トリフルオロエチル基および6,6,6-トリフ� ��オロヘキシル基等が挙げられ、
C1-C6ハロアルコキシ基としては、トリフルオ� ��メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ブロ� ��ジフルオロメトキシ基、クロロジフルオロ� ��トキシ基、フルオロメトキシ基、2,2,2-トリ� ��ルオロエトキシ基、1,1,2,2-テトラフルオロ� �トキシ基、5-クロロペンチルオキシ基、4-フ� ��オロイソペンチルオキシ基及び2,2-ジクロロ ヘキシルオキシ基等が挙げられ、
C1-C3アルキルチオ基としては、メチルチオ基� ��エチルチオ基、1-メチルエチルチオ基及び� �ロピルチオ基等が挙げられ、
環を形成する同一炭素原子との2重結合を形� �するC1-C3アルキリデン基としては、環を形成 する同一炭素原子との2重結合を形成するメ� �レン基、環を形成する同一炭素原子との2重� ��合を形成するエチリデン基、環を形成する� ��一炭素原子との2重結合を形成するイソプロ ピリデン基及び環を形成する同一炭素原子と の2重結合を形成するプロピリデン基が挙げ� �れ、
ヒドロキシC1-C6アルキル基としては、ヒドロ� ��シメチル基、1-ヒドロキシエチル基、2-ヒド ロキシエチル基、1-ヒドロキシプロピル基及� ��2-ヒドロキシプロピル基等が挙げられ
C2-C4アルキルカルボニルオキシ基としては、� ��セトキシ基、エチルカルボニルオキシ基、1 -メチルエチルカルボニルオキシ基及びプロ� �ルカルボニルオキシ基等が挙げられ、
(C1-C3アルキルアミノ)C1-C6アルキル基としては 、N-メチルアミノメチル基、N-エチルアミノ� �チル基、1-(N-メチルアミノ)エチル基、2-(N-メ チルアミノ)エチル基及び1-(N-エチルアミノ)� �チル基等が挙げられ、
(ジ(C1-C3アルキル)アミノ)C1-C6アルキル基とし� ��は、N,N-ジメチルアミノメチル基、1-(N,N-ジ� �チルアミノ)エチル基、2-(N,N-ジメチルアミノ )エチル基及びN,N-ジエチルアミノメチル基等� ��挙げられ、
C2-C6シアノアルキル基としては、シアノメチ� ��基、1-シアノエチル基及び2-シアノエチル基 等が挙げられ、
C1-C3アルキルスルホニル基としては、メタン� ��ルホニル基及びエタンスルホニル基等が挙� ��られ、

R ¹¹ で示されるC1-C4アルキル基としては、メチル� ��、エチル基、1-メチルエチル基、1,1-ジメチ� ��エチル基、プロピル基及び1-メチルプロピ� �基等が挙げられ、
C2-C5アルキルカルボニル基としては、アセチ� ��基、エチルカルボニル基、1-メチルエチル� �ルボニル基及び1,1-ジメチルエチルカルボニ� ��基等が挙げられ、
C2-C5アルコキシカルボニル基としては、メト� ��シカルボニル基、エトキシカルボニル基、1 -メチルエトキシカルボニル基及び1,1-ジメチ� ��エトキシカルボニル基等が挙げられ、
C1-C4アルキルスルホニル基としては、メチル� ��ルホニル基、エチルスルホニル基、1-メチ� �エチルスルホニル基及び1,1-ジメチルエチル� ��ルホニル基等が挙げられ、
R ¹² で示されるC1-C4アルキル基としては、メチル� ��、エチル基、1-メチルエチル基、1,1-ジメチ� ��エチル基、プロピル基及び1-メチルプロピ� �基等が挙げられ、
C2-C5アルキルカルボニル基としては、アセチ� ��基、エチルカルボニル基、1-メチルエチル� �ルボニル基及び1,1-ジメチルエチルカルボニ� ��基等が挙げられ、
C2-C5アルコキシカルボニル基としては、メト� ��シカルボニル基、エトキシカルボニル基、1 -メチルエトキシカルボニル基及び1,1-ジメチ� ��エトキシカルボニル基等が挙げられ、
C1-C4アルキルスルホニル基としては、メチル� ��ルホニル基、エチルスルホニル基、1-メチ� �エチルスルホニル基及び1,1-ジメチルエチル� ��ルホニル基等が挙げられ、
NR ¹¹ R ¹² 基としては、アミノ基、メチルアミノ基、ジ メチルアミノ基、エチルアミノ基、アセチル アミノ基、プロピオニルアミノ基、1,1-ジメ� �ルエチルカルボニルアミノ基、メトキシカ� �ボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミ� �基、1,1-ジメチルエトキシカルボニルアミノ� ��、メタンスルホニルアミノ基、N-アセチル-N -メチルアミノ基、N-エトキシカルボニル-N-メ チルアミノ基及びメタンスルホニルメチルア ミノ基等が挙げられ、

群[a-2]において示される、
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原 子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
C1-C4アルキル基としては、メチル基、エチル� ��、1-メチルエチル基、1,1-ジメチルエチル基� ��プロピル基及び1-メチルプロピル基等が挙� �られ、
C2-C4アルケニル基としては、ビニル基、1-プ� �ペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基及� ��3-ブテニル基等が挙げられ、
C2-C4アルキニル基としては、エチニル基、1-� �ロピニル基、2-プロピニル基及び3-ブチニル� ��等が挙げられ、
C2-C5アルコキシカルボニル基としては、メト� ��シカルボニル基、エトキシカルボニル基、1 -メチルエトキシカルボニル基、1,1-ジメチル� ��トキシカルボニル基等が挙げられ、
C1-C6アルコキシ基としては、メトキシ基、エ� ��キシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基� ��ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ 基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イ� ��ペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基等� ��挙げられ、
C3-C6アルケニルオキシ基としては、2-プロペ� �ルオキシ基、1-メチル-2-プロペニルオキシ基 、2-メチル-2-プロペニルオキシ基、2-ブテニ� �オキシ基、3-ブテニルオキシ基、2-ヘキセニ� ��オキシ基及び5-ヘキセニルオキシ基等が挙� �られ、
C1-C6ハロアルキル基としては、フルオロメチ� ��基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメ� ��ル基、トリクロロメチル基、クロロフルオ� ��メチル基、ブロモジフルオロメチル基、2-� �ルオロエチル基、2,2-ジフルオロエチル基、2 ,2,2-トリフルオロエチル基および6,6,6-トリフ� ��オロヘキシル基等が挙げられ、
C1-C6ハロアルコキシ基としては、トリフルオ� ��メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ブロ� ��ジフルオロメトキシ基、クロロジフルオロ� ��トキシ基、フルオロメトキシ基、2,2,2-トリ� ��ルオロエトキシ基、1,1,2,2-テトラフルオロ� �トキシ基、5-クロロペンチルオキシ基、4-フ� ��オロイソペンチルオキシ基及び2,2-ジクロロ ヘキシルオキシ基等が挙げられ、
C1-C3アルキルチオ基としては、メチルチオ基� ��エチルチオ基、1-メチルエチルチオ基及び� �ロピルチオ基等が挙げられ、
環を形成する同一炭素原子との2重結合を形� �するC1-C3アルキリデン基としては、環を形成 する同一炭素原子との2重結合を形成するメ� �レン基、環を形成する同一炭素原子との2重� ��合を形成するエチリデン基、環を形成する� ��一炭素原子との2重結合を形成するイソプロ ピリデン基及び環を形成する同一炭素原子と の2重結合を形成するプロピリデン基が挙げ� �れ、
ヒドロキシC1-C6アルキル基としては、ヒドロ� ��シメチル基、1-ヒドロキシエチル基、2-ヒド ロキシエチル基、1-ヒドロキシプロピル基及� ��2-ヒドロキシプロピル基等が挙げられ
C2-C4アルキルカルボニルオキシ基としては、� ��セトキシ基、エチルカルボニルオキシ基、1 -メチルエチルカルボニルオキシ基及びプロ� �ルカルボニルオキシ基等が挙げられ、
(C1-C3アルキルアミノ)C1-C6アルキル基としては 、N-メチルアミノメチル基、N-エチルアミノ� �チル基、1-(N-メチルアミノ)エチル基、2-(N-メ チルアミノ)エチル基及び1-(N-エチルアミノ)� �チル基等が挙げられ、
(ジ(C1-C3アルキル)アミノ)C1-C6アルキル基とし� ��は、N,N-ジメチルアミノメチル基、1-(N,N-ジ� �チルアミノ)エチル基、2-(N,N-ジメチルアミノ )エチル基及びN,N-ジエチルアミノメチル基等� ��挙げられ、
C2-C6シアノアルキル基としては、シアノメチ� ��基、1-シアノエチル基及び2-シアノエチル基 等が挙げられ、
C1-C3アルキルスルホニル基としては、メタン� ��ルホニル基及びエタンスルホニル基等が挙� ��られ、

R ¹³ で示されるC1-C4アルキル基としては、メチル� ��、エチル基、1-メチルエチル基、1,1-ジメチ� ��エチル基、プロピル基及び1-メチルプロピ� �基等が挙げられ、
C2-C5アルキルカルボニル基としては、アセチ� ��基、エチルカルボニル基、1-メチルエチル� �ルボニル基及び1,1-ジメチルエチルカルボニ� ��基等が挙げられ、
C2-C5アルコキシカルボニル基としては、メト� ��シカルボニル基、エトキシカルボニル基、1 -メチルエトキシカルボニル基及び1,1-ジメチ� ��エトキシカルボニル基等が挙げられ、
C1-C4アルキルスルホニル基としては、メチル� ��ルホニル基、エチルスルホニル基、1-メチ� �エチルスルホニル基及び1,1-ジメチルエチル� ��ルホニル基等が挙げられ、
R ¹⁴ で示されるC1-C4アルキル基としては、メチル� ��、エチル基、1-メチルエチル基、1,1-ジメチ� ��エチル基、プロピル基及び1-メチルプロピ� �基等が挙げられ、
C2-C5アルキルカルボニル基としては、アセチ� ��基、エチルカルボニル基、1-メチルエチル� �ルボニル基及び1,1-ジメチルエチルカルボニ� ��基等が挙げられ、
C2-C5アルコキシカルボニル基としては、メト� ��シカルボニル基、エトキシカルボニル基、1 -メチルエトキシカルボニル基及び1,1-ジメチ� ��エトキシカルボニル基等が挙げられ、
C1-C4アルキルスルホニル基としては、メチル� ��ルホニル基、エチルスルホニル基、1-メチ� �エチルスルホニル基及び1,1-ジメチルエチル� ��ルホニル基等が挙げられ、
NR ¹³ R ¹⁴ 基としては、アミノ基、メチルアミノ基、ジ メチルアミノ基、エチルアミノ基、アセチル アミノ基、プロピオニルアミノ基、1,1-ジメ� �ルエチルカルボニルアミノ基、メトキシカ� �ボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミ� �基、1,1-ジメチルエトキシカルボニルアミノ� ��、メタンスルホニルアミノ基、N-アセチル-N -メチルアミノ基、N-エトキシカルボニル-N-メ チルアミノ基及びメタンスルホニルメチルア ミノ基等が挙げられ、

Cy ¹ で示される、
群[a-1]より選ばれる少なくとも1種の基で置換 されたC3-C6シクロアルキル基における、C3-C6� �クロアルキル基としては、シクロプロピル� �、シクロブチル基、シクロペンチル基及び� �クロヘキシル基が挙げられ、
群[a-1]より選ばれる少なくとも1種の基で置換 されていてもよいC3-C6シクロアルケニル基に� ��ける、C3-C6シクロアルケニル基としては、2- シクロプロペニル基、1-シクロブテニル基、2 -シクロブテニル基、1-シクロペンテニル基、 2-シクロペンテニル基、3-シクロペンテニル� �、1-シクロヘキセニル基、2-シクロヘキセニ� ��基及び3-シクロヘキセニル基が挙げられ、
群[a-1]より選ばれる少なくとも1種の基で置換 されていてもよく、かつ環を形成するメチレ ンの1つがカルボニル基に置換されたC3-C6シク ロアルキル基としては、2-オキソシクロプロ� ��ル基、2-オキソシクロブチル基、3-オキソシ クロブチル基、2-オキソシクロペンチル基、3 -オキソシクロペンチル基、2-オキソシクロヘ キシル基、3-オキソシクロヘキシル基及び4-� �キソシクロヘキシル基が挙げられ、
群[a-1]より選ばれる少なくとも1種の基で置換 されていてもよいC3-C6ヒドロキシイミノシク� ��アルキル基における、C3-C6ヒドロキシイミ� �シクロアルキル基としては、2-ヒドロキシイ ミノシクロプロピル基、2-ヒドロキシイミノ� ��クロブチル基、3-ヒドロキシイミノシクロ� �チル基、2-ヒドロキシイミノシクロペンチル 基、3-ヒドロキシイミノシクロペンチル基、2 -ヒドロキシイミノシクロヘキシル基、3-ヒド ロキシイミノシクロヘキシル基及び4-ヒドロ� ��シイミノシクロヘキシル基等が挙げられ、

Cy ² で示される
群[a-2]より選ばれる少なくとも1種の基で置換 されていてもよいC3-C6シクロアルキル基にお� ��る、C3-C6シクロアルキル基としては、シク� �プロピル基、シクロブチル基、シクロペン� �ル基及びシクロヘキシル基が挙げられ、
群[a-2]より選ばれる少なくとも1種の基で置換 されていてもよいC3-C6シクロアルケニル基に� ��ける、C3-C6シクロアルケニル基としては、2- シクロプロペニル基、1-シクロブテニル基、2 -シクロブテニル基、1-シクロペンテニル基、 2-シクロペンテニル基、3-シクロペンテニル� �、1-シクロヘキセニル基、2-シクロヘキセニ� ��基及び3-シクロヘキセニル基が挙げられ、
群[a-2]より選ばれる少なくとも1種の基で置換 されていてもよく、かつ環を形成するメチレ ンの1つがカルボニル基に置換されたC3-C6シク ロアルキル基としては、2-オキソシクロプロ� ��ル基、2-オキソシクロブチル基、3-オキソシ クロブチル基、2-オキソシクロペンチル基、3 -オキソシクロペンチル基、2-オキソシクロヘ キシル基、3-オキソシクロヘキシル基及び4-� �キソシクロヘキシル基等が挙げられ、
群[a-1]より選ばれる少なくとも1種の基で置換 されていてもよいC3-C6ヒドロキシイミノシク� ��アルキル基における、C3-C6ヒドロキシイミ� �シクロアルキル基としては、2-ヒドロキシイ ミノシクロプロピル基、2-ヒドロキシイミノ� ��クロブチル基、3-ヒドロキシイミノシクロ� �チル基、2-ヒドロキシイミノシクロペンチル 基、3-ヒドロキシイミノシクロペンチル基、2 -ヒドロキシイミノシクロヘキシル基、3-ヒド ロキシイミノシクロヘキシル基及び4-ヒドロ� ��シイミノシクロヘキシル基等が挙げられ、

A ² -Cy ¹ で示される基としては、具体的には例えば、
{1-(ヒドロキシメチル)シクロヘキシル}メチル 基、{1-(ヒドロキシメチル)シクロブチル}メチ ル基、{1-(ヒドロキシメチル)シクロペンチル} メチル基、{1-(ヒドロキシメチル)シクロプロ� ��ル}メチル基、(3-シクロヘキセニル)メチル� �、(2-シクロヘキセニル)メチル基、(1-シクロ� ��キセニル)メチル基、{1-(ジメチルアミノ)シ� ��ロヘキシル}メチル基、{1-(ジメチルアミノ)� ��クロペンチル}メチル基、{1-(ジメチルアミ� �)シクロブチル}メチル基、{1-(ジメチルアミ� �)シクロプロピル}メチル基、(1-アセトキシシ クロヘキシル)メチル基、(1-アセトキシシク� �ペンチル)メチル基、(1-アセトキシシクロブ� ��ル)メチル基、(1-アセトキシシクロプロピル )メチル基、(2-アセトキシシクロヘキシル)メ� ��ル基、2-シクロヘキセニル基、3-シクロヘキ セニル基、2-メトキシシクロヘキシル基、2-� �トキシシクロペンチル基、2-メトキシシクロ ブチル基、3-メトキシシクロヘキシル基、4-� �トキシシクロヘキシル基、(2-メトキシシク� �ヘキシル)メチル基、(1-メトキシシクロヘキ� ��ル)メチル基、2-アセトキシシクロヘキシル� ��、2-アセトキシシクロペンチル基、2-アセト キシシクロブチル基、2-メチルチオシクロヘ� ��シル基、2-メチルチオシクロペンチル基、2- メチルチオシクロブチル基、2-(1,1-ジメチル� �トキシカルボニルアミノ)シクロヘキシル基� ��2-(1,1-ジメチルエトキシカルボニルアミノ)� �クロペンチル基、2-(1,1-ジメチルエトキシカ� ��ボニルアミノ)シクロブチル基、2-アミノシ� ��ロヘキシル基、2-アミノシクロペンチル基� �2-アミノシクロブチル基、2-アセチルアミノ� ��クロヘキシル基、2-アセチルアミノシクロ� �ンチル基、2-アセチルアミノシクロブチル基 、2-ジメチルアミノシクロヘキシル基、2-ジ� �チルアミノシクロペンチル基、2-ジメチルア ミノシクロブチル基、2-フェニルシクロヘキ� ��ル基、2-フェニルシクロペンチル基、2-フェ ニルシクロブチル基、2-ベンジルシクロヘキ� ��ル基、2-ベンジルシクロペンチル基、2-ベン ジルシクロブチル基、2-トリフルオロメチル� ��クロヘキシル基、2-トリフルオロメチルシ� �ロペンチル基、2-トリフルオロメチルシクロ ブチル基、2-トリフルオロメチルシクロプロ� ��ル基、2-ヒドロキシメチルシクロヘキシル� �、2-ヒドロキシメチルシクロペンチル基、2-� ��ドロキシメチルシクロブチル基、2-メチレ� �シクロヘキシル基、3-メチレンシクロヘキシ ル基、4-メチレンシクロヘキシル基、2-オキ� �シクロヘキシル基、3-オキソシクロヘキシル 基、4-オキソシクロヘキシル基、2-オキソシ� �ロペンチル基、3-オキソシクロペンチル基、 2-ヒドロキシイミノシクロヘキシル基、2-ヒ� �ロキシイミノシクロペンチル基が挙げられ� �
A ³ -Cy ² で示される基としては、具体的には例えば、
1-シクロヘキシル-2,2,2-トリフルオロエチル基 、1-シクロペンチル-2,2,2-トリフルオロエチル 基、1-シクロブチル-2,2,2-トリフルオロエチル 基、1-シアノ-1-シクロヘキシルメチル基、1-� �アノ-1-シクロペンチルメチル基、1-シアノ-1- シクロブチルメチル基、1-ビニル-1-シクロヘ� ��シルメチル基、1-ビニル-1-シクロペンチル� �チル基、1-ビニル-1-シクロブチルメチル基、 1-メトキシカルボニル-1-シクロヘキシルメチ� ��基、1-メトキシカルボニル-1-シクロペンチ� �メチル基、1-メトキシカルボニル-1-シクロブ チルメチル基等が挙げられる。

 本発明化合物の態様としては、例えば以下� ��ものが挙げられる。
式(1)において、X ¹ がフッ素原子であり、X ² が水素原子又はフッ素原子であるか、或いは 、X ¹ がメトキシ基であり、X ² が水素原子又はフッ素原子であるアミド化合 物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ¹ がフッ素原子であり、X ² が水素原子であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ¹ がフッ素原子であり、X ² がフッ素原子であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ¹ がフッ素原子であり、X ² がメトキシ基であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ¹ がフッ素原子であり、X ² が塩素原子であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ¹ がフッ素原子であり、X ² が臭素原子であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ¹ がフッ素原子であり、X ² がヨウ素原子であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ¹ がフッ素原子であり、X ² がC1-C4アルキル基であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ¹ がフッ素原子であり、X ² がC2-C4アルケニル基であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ¹ がフッ素原子であり、X ² がC2-C4アルキニル基であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ¹ がフッ素原子であり、X ² がC1-C4ハロアルキル基であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ¹ がフッ素原子であり、X ² がC1-C4アルコキシ基であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ¹ がフッ素原子であり、X ² がC1-C4アルキルチオ基であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ¹ がフッ素原子であり、X ² がヒドロキシC1-C4アルキル基であるアミド化� ��物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ¹ がフッ素原子であり、X ² がニトロ基であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ¹ がフッ素原子であり、X ² がシアノ基であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ¹ がフッ素原子であり、X ² がホルミル基であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ¹ がフッ素原子であり、X ² がNR ¹ R ² 基であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ¹ がフッ素原子であり、X ² がCO ₂ R ³ 基であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ¹ がフッ素原子であり、X ² がCONR ⁴ R ⁵ 基であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ¹ がフッ素原子であり、X ² がメチル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニ トロ基からなる群より選ばれる少なくとも1� �の基で置換されていてもよいフェニル基で� �るアミド化合物;

式(1)において、Zが酸素原子であり、X ¹ がメトキシ基であり、X ² が水素原子であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ¹ がメトキシ基であり、X ² がフッ素原子であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ¹ がメトキシ基であり、X ² がメトキシ基であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ¹ がメトキシ基であり、X ² が塩素原子であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ¹ がメトキシ基であり、X ² が臭素原子であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ¹ がメトキシ基であり、X ² がヨウ素原子であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ¹ がメトキシ基であり、X ² がC1-C4アルキル基であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ¹ がメトキシ基であり、X ² がC2-C4アルケニル基であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ¹ がメトキシ基であり、X ² がC2-C4アルキニル基であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ¹ がメトキシ基であり、X ² がC1-C4ハロアルキル基であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ¹ がメトキシ基であり、X ² がC1-C4アルコキシ基であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ¹ がメトキシ基であり、X ² がC1-C4アルキルチオ基であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ¹ がメトキシ基であり、X ² がヒドロキシC1-C4アルキル基であるアミド化� ��物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ¹ がメトキシ基であり、X ² がニトロ基であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ¹ がメトキシ基であり、X ² がシアノ基であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ¹ がメトキシ基であり、X ² がホルミル基であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ¹ がメトキシ基であり、X ² がNR ¹ R ² 基であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ¹ がメトキシ基であり、X ² がCO ₂ R ³ 基であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ¹ がメトキシ基であり、X ² がCONR ⁴ R ⁵ 基であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ¹ がメトキシ基であり、X ² がメチル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニ トロ基からなる群より選ばれる少なくとも1� �の基で置換されていてもよいフェニル基で� �るアミド化合物;

式(1)において、Zが酸素原子であるアミド化� �物;
式(1)において、X ¹ がフッ素原子であるアミド化合物;
式(1)において、X ¹ がメトキシ基であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ¹ がフッ素原子であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ¹ がメトキシ基であるアミド化合物;
式(1)において、X ² が水素原子、ハロゲン原子、C1-C4アルコキシ� ��又はC1-C4アルキル基であるアミド化合物;
式(1)において、X ² が水素原子であるアミド化合物;
式(1)において、X ² がハロゲン原子であるアミド化合物;
式(1)において、X ² がフッ素原子であるアミド化合物;
式(1)において、X ² が水素原子又はフッ素原子であるアミド化合 物;
式(1)において、X ² がメトキシ基であるアミド化合物;
式(1)において、X ² がC1-C4アルキル基であるアミド化合物;

式(1)において、Zが酸素原子であり、X ² が水素原子、ハロゲン原子、C1-C4アルコキシ� ��又はC1-C4アルキル基であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ² が水素原子であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ² がハロゲン原子であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ² がフッ素原子であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ² が水素原子又はフッ素原子であるアミド化合 物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ² がメトキシ基であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ² がC1-C4アルキル基であるアミド化合物;

式(1)において、AがA ¹ -CR ⁶ R ⁷ R ⁸ であるアミド化合物;
式(1)において、AがA ¹ -CR ⁶ R ⁷ R ⁸ であり、R ⁸ がフッ素原子、アミノ基又はヒドロキシル基 であるアミド化合物;
式(1)において、AがA ¹ -CR ⁶ R ⁷ R ⁸ であり、R ⁸ がアミノ基又はヒドロキシル基であるアミド 化合物;
式(1)において、AがA ¹ -CR ⁶ R ⁷ R ⁸ であり、A ¹ がCH ₂ 基又はCH(CH ₃ )基であり、R ⁸ がアミノ基又はヒドロキシル基であるアミド 化合物;
式(1)において、AがA ¹ -CR ⁶ R ⁷ R ⁸ であり、R ⁸ がハロゲン原子、ヒドロキシル基、C1-C6アル� ��キシ基、C3-C6アルケニルオキシ基、C1-C6ハロ アルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、フェニ� ��基、ベンジル基、C1-C3アルキルチオ基、ヒ� �ロキシC1-C6アルキル基、C2-C4アルキルカルボ� ��ルオキシ基、(ジ(C1-C3アルキル)アミノ)C1-C6� �ルキル基、カルバモイル基、ホルミル基、C2 -C6シアノアルキル基、C1-C3アルキルスルホニ� ��基、フェノキシ基であるアミド化合物;
式(1)において、AがA ¹ -CR ⁶ R ⁷ R ⁸ であり、R ⁸ がハロゲン原子、ヒドロキシル基、C1-C6アル� ��キシ基、C3-C6アルケニルオキシ基、C1-C6ハロ アルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C3ア� �キルチオ基、ヒドロキシC1-C6アルキル基、C2- C4アルキルカルボニルオキシ基、(ジ(C1-C3アル キル)アミノ)C1-C6アルキル基、カルバモイル� �、ホルミル基、C2-C6シアノアルキル基、C1-C3� ��ルキルスルホニル基又はフェノキシ基であ� ��アミド化合物;
式(1)において、AがA ¹ -CR ⁶ R ⁷ R ⁸ であり、R ⁸ がハロゲン原子、ヒドロキシル基、C1-C6アル� ��キシ基、C3-C6アルケニルオキシ基、C1-C6ハロ アルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C3ア� �キルチオ基、ヒドロキシC1-C6アルキル基又は C2-C4アルキルカルボニルオキシ基であるアミ� ��化合物;式(1)において、AがA ¹ -CR ⁶ R ⁷ R ⁸ であり、A ¹ がCH ₂ 基又はCH(CH ₃ )基であり、R ⁸ がヒドロキシル基であるアミド化合物;
式(1)において、AがA ¹ -CR ⁶ R ⁷ R ⁸ であり、R ⁸ がヒドロキシル基であるアミド化合物;

式(1)において、AがA ² -Cy ¹ であるアミド化合物;
式(1)において、AがA ² -Cy ¹ であり、A ² が単結合であるアミド化合物;
式(1)において、AがA ² -Cy ¹ であり、A ² がCH ₂ 基であるアミド化合物;
式(1)において、AがA ² -Cy ¹ であり、A ² がCH(CH ₃ )基であるアミド化合物;
式(1)において、AがA ² -Cy ¹ であり、A ² が単結合、CH ₂ 基又はCH(CH ₃ )基であり、Cy ¹ が群[a-1]より選ばれる少なくとも1種の基で置 換されたC3-C6シクロアルキル基であるアミド� ��合物;
式(1)において、AがA ² -Cy ¹ であり、A ² が単結合、CH ₂ 基又はCH(CH ₃ )基であり、Cy ¹ がC1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1 -C3アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原 子との2重結合を形成するC1-C3アルキリデン基 、ヒドロキシC1-C6アルキル基、C2-C4アルキル� �ルボニルオキシ基及びNR ¹¹ R ¹² 基からなる群より選ばれる少なくとも1種の� �で置換されたC3-C6シクロアルキル基であるア ミド化合物;
式(1)において、AがA ² -Cy ¹ であり、A ² が単結合、CH ₂ 基又はCH(CH ₃ )基であり、Cy ¹ がC1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1 -C3アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原 子との2重結合を形成するC1-C3アルキリデン基 、ヒドロキシC1-C6アルキル基、C2-C4アルキル� �ルボニルオキシ基及びNR ¹¹ R ¹² 基からなる群より選ばれる少なくとも1種の� �で置換されたシクロヘキシル基であるアミ� �化合物;
式(1)において、AがA ² -Cy ¹ であり、A ² が単結合、CH ₂ 基又はCH(CH ₃ )基であり、Cy ¹ がメトキシ基、トリフルオロメチル基、メチ ルチオ基、環を形成する同一炭素原子との2� �結合を形成するCH ₂ 基、ヒドロキシメチル基、アミノ基、メチル アミノ基及びジメチルアミノ基からなる群よ り選ばれる少なくとも1種の基で置換されたC3 -C6シクロアルキル基であるアミド化合物;
式(1)において、AがA ² -Cy ¹ であり、A ² が単結合、CH ₂ 基又はCH(CH ₃ )基であり、Cy ¹ がC1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、� �ドロキシC1-C6アルキル基及びC2-C4アルキルカ� ��ボニルオキシ基からなる群より選ばれる少� ��くとも1種の基で置換されたシクロヘキシル 基であるアミド化合物;
式(1)において、AがA ² -Cy ¹ であり、A ² が単結合、CH ₂ 基又はCH(CH ₃ )基であり、Cy ¹ がC1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、� �ドロキシC1-C6アルキル基及びC2-C4アルキルカ� ��ボニルオキシ基からなる群より選ばれる少� ��くとも1種の基で置換されたシクロペンチル 基であるアミド化合物;
式(1)において、AがA ² -Cy ¹ であり、A ² が単結合、CH ₂ 基又はCH(CH ₃ )基であり、Cy ¹ がC1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、� �ドロキシC1-C6アルキル基及びC2-C4アルキルカ� ��ボニルオキシ基からなる群より選ばれる少� ��くとも1種の基で置換されたシクロブチル基 であるアミド化合物;
式(1)において、AがA ² -Cy ¹ であり、A ² が単結合、CH ₂ 基又はCH(CH ₃ )基であり、Cy ¹ がメトキシ基、トリフルオロメチル基及びヒ ドロキシメチル基からなる群より選ばれる基 で置換されたシクロヘキシル基であるアミド 化合物;
式(1)において、AがA ² -Cy ¹ であり、A ² が単結合、CH ₂ 基又はCH(CH ₃ )基であり、Cy ¹ がC1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、� �ドロキシC1-C6アルキル基及びC2-C4アルキルカ� ��ボニルオキシ基からなる群より選ばれる少� ��くとも1種の基で置換されたC3-C6シクロアル� ��ル基であるアミド化合物;

式(1)において、AがA ² -Cy ¹ であり、Cy ¹ が下記群[b-1]より選ばれる少なくとも1種の基 で置換されたC3-C6シクロアルキル基であるア� ��ド化合物;
群[b-1]
C1-C6アルコキシ基、C3-C6アルケニルオキシ基� �C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基� ��フェニル基、ベンジル基、C1-C3アルキルチ� �基、環を形成する同一炭素原子との2重結合� ��形成するC1-C3アルキリデン基、ヒドロキシC1 -C6アルキル基、C2-C4アルキルカルボニルオキ� ��基、(ジ(C1-C3アルキル)アミノ)C1-C6アルキル� �、カルバモイル基、ホルミル基、C2-C6シアノ アルキル基、C1-C3アルキルスルホニル基及び� ��ェノキシ基。

式(1)において、AがA ² -Cy ¹ であり、A ² が単結合、CH ₂ 基又はCH(CH ₃ )基であり、Cy ¹ が前記群[b-1]より選ばれる少なくとも1種の基 で置換されたC3-C6シクロアルキル基であるア� ��ド化合物;
式(1)において、Cy ¹ がC1-C6アルコキシ基、C3-C6アルケニルオキシ� �、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ� ��、フェニル基、ベンジル基、C1-C3アルキル� �オ基、環を形成する同一炭素原子との2重結� ��を形成するC1-C3アルキリデン基、ヒドロキ� �C1-C6アルキル基、C2-C4アルキルカルボニルオ� ��シ基、(ジ(C1-C3アルキル)アミノ)C1-C6アルキ� �基、カルバモイル基、ホルミル基、C2-C6シア ノアルキル基、C1-C3アルキルスルホニル基及� ��フェノキシ基からなる群より選ばれる少な� ��とも1種の基で置換されたC3-C6シクロアルキ� ��基であるアミド化合物;

式(1)において、Cy ¹ がC1-C6アルコキシ基、C3-C6アルケニルオキシ� �、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ� ��、C1-C3アルキルチオ基、環を形成する同一� �素原子との2重結合を形成するC1-C3アルキリ� �ン基、ヒドロキシC1-C6アルキル基、C2-C4アル� ��ルカルボニルオキシ基、(ジ(C1-C3アルキル)� �ミノ)C1-C6アルキル基、C2-C6シアノアルキル基 及びフェノキシ基からなる群より選ばれる少 なくとも1種の基で置換されたC3-C6シクロアル キル基であるアミド化合物;

式(1)において、Cy ¹ がC1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1 -C3アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原 子との2重結合を形成するC1-C3アルキリデン基 、ヒドロキシC1-C6アルキル基及びC2-C4アルキ� �カルボニルオキシ基からなる群より選ばれ� �少なくとも1種の基で置換されたC3-C6シクロ� �ルキル基であるアミド化合物;
式(1)において、Cy ¹ がC1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1 -C3アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原 子との2重結合を形成するC1-C3アルキリデン基 、ヒドロキシC1-C6アルキル基及びC2-C4アルキ� �カルボニルオキシ基からなる群より選ばれ� �少なくとも1種の基で置換されたシクロヘキ� ��ル基であるアミド化合物;
式(1)において、A ² が単結合、CH ₂ 基又はCH(CH ₃ )基であり、Cy ¹ がC1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1 -C3アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原 子との2重結合を形成するC1-C3アルキリデン基 、ヒドロキシC1-C6アルキル基及びC2-C4アルキ� �カルボニルオキシ基からなる群より選ばれ� �少なくとも1種の基で置換されたシクロヘキ� ��ル基であるアミド化合物;

式(1)において、Cy ¹ がメトキシ基、トリフルオロメチル基、メチ ルチオ基、環を形成する同一炭素原子との2� �結合を形成するCH ₂ 基及びヒドロキシメチル基からなる群より選 ばれる少なくとも1種の基で置換されたC3-C6シ クロアルキル基であるアミド化合物;
式(1)において、A ² が単結合、CH ₂ 基又はCH(CH ₃ )基であり、Cy ¹ がメトキシ基、トリフルオロメチル基、メチ ルチオ基、環を形成する同一炭素原子との2� �結合を形成するCH ₂ 基及びヒドロキシメチル基からなる群より選 ばれる少なくとも1種の基で置換されたC3-C6シ クロアルキル基であるアミド化合物;
式(1)において、A ² が単結合、CH ₂ 基又はCH(CH ₃ )基であり、Cy ¹ がメトキシ基、トリフルオロメチル基、メチ ルチオ基、環を形成する同一炭素原子との2� �結合を形成するCH ₂ 基及びヒドロキシメチル基からなる群より選 ばれる少なくとも1種の基で置換されたシク� �ヘキシル基であるアミド化合物;式(1)におい� ��、A ² が単結合、CH ₂ 基又はCH(CH ₃ )基であり、Cy ¹ がメトキシ基、環を形成する同一炭素原子と の2重結合を形成するCH ₂ 基及びヒドロキシメチル基からなる群より選 ばれる少なくとも1種の基で置換されたシク� �ヘキシル基であるアミド化合物;

式(1)において、Cy ¹ が群[a-1]より選ばれる少なくとも1種の基で置 換されていてもよいシクロヘキセニル基であ るアミド化合物;
式(1)において、Cy ¹ が前記群[b-1]より選ばれる少なくとも1種の基 で置換されていてもよいC3-C6シクロアルケニ� ��基であるアミド化合物;
式(1)において、Cy ¹ が前記群[b-1]より選ばれる少なくとも1種の基 で置換されていてもよいシクロヘキセニル基 であるアミド化合物;
式(1)において、Cy ¹ がC1-C6アルコキシ基、C3-C6アルケニルオキシ� �、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ� ��、C1-C3アルキルチオ基、環を形成する同一� �素原子との2重結合を形成するC1-C3アルキリ� �ン基、ヒドロキシC1-C6アルキル基、C2-C4アル� ��ルカルボニルオキシ基、(ジ(C1-C3アルキル)� �ミノ)C1-C6アルキル基、C2-C6シアノアルキル基 及びフェノキシ基からなる群より選ばれる少 なくとも1種の基で置換されていてもよいC3-C6 シクロアルケニル基であるアミド化合物;

式(1)において、Cy ¹ がC3-C6シクロアルケニル基であるアミド化合� ��;
式(1)において、Cy ¹ がシクロヘキセニル基であるアミド化合物;
式(1)において、Cy ¹ が1-シクロヘキセニル基であるアミド化合物;

式(1)において、Cy ¹ が群[a-1]より選ばれる少なくとも1種の基で置 換されていてもよく、かつ環を形成するメチ レンの1つがカルボニル基に置換されたシク� �ヘキシル基であるアミド化合物;
式(1)において、Cy ¹ が前記群[b-1]より選ばれる少なくとも1種の基 で置換されていてもよく、かつ環を形成する メチレンの1つがカルボニル基に置換されたC3 -C6シクロアルキル基であるアミド化合物;
式(1)において、Cy ¹ が前記群[b-1]より選ばれる少なくとも1種の基 で置換されていてもよく、かつ環を形成する メチレンの1つがカルボニル基に置換された� �クロヘキシル基であるアミド化合物;

式(1)において、Cy ¹ がC1-C6アルコキシ基、C3-C6アルケニルオキシ� �、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ� ��、C1-C3アルキルチオ基、環を形成する同一� �素原子との2重結合を形成するC1-C3アルキリ� �ン基、ヒドロキシC1-C6アルキル基、C2-C4アル� ��ルカルボニルオキシ基、(ジ(C1-C3アルキル)� �ミノ)C1-C6アルキル基、C2-C6シアノアルキル基 及びフェノキシ基からなる群より選ばれる少 なくとも1種の基で置換されていてもよく、� �つ環を形成するメチレンの1つがカルボニル� ��に置換されたC3-C6シクロアルキル基である� �ミド化合物;

式(1)において、Cy ¹ が環を形成するメチレンの1つがカルボニル� �に置換されたC3-C6シクロアルキル基であるア ミド化合物;
式(1)において、Cy ¹ が環を形成するメチレンの1つがカルボニル� �に置換されたシクロヘキシル基であるアミ� �化合物;
式(1)において、Cy ¹ が2-オキソシクロヘキシル基であるアミド化� ��物;

式(1)において、Cy ¹ が群[a-1]より選ばれる少なくとも1種の基で置 換されていてもよいヒドロキシイミノシクロ ヘキシル基であるアミド化合物;
式(1)において、Cy ¹ が前記群[b-1]より選ばれる少なくとも1種の基 で置換されていてもよいC3-C6ヒドロキシイミ� ��シクロアルキルであるアミド化合物;
式(1)において、Cy ¹ が前記群[b-1]より選ばれる少なくとも1種の基 で置換されていてもよいヒドロキシイミノシ クロヘキシル基であるアミド化合物;
式(1)において、Cy ¹ がC1-C6アルコキシ基、C3-C6アルケニルオキシ� �、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ� ��、C1-C3アルキルチオ基、環を形成する同一� �素原子との2重結合を形成するC1-C3アルキリ� �ン基、ヒドロキシC1-C6アルキル基、C2-C4アル� ��ルカルボニルオキシ基、(ジ(C1-C3アルキル)� �ミノ)C1-C6アルキル基、C2-C6シアノアルキル基 及びフェノキシ基からなる群より選ばれる少 なくとも1種の基で置換されていてもよいC3-C6 ヒドロキシイミノシクロアルキル基であるア ミド化合物;
式(1)において、Cy ¹ がC3-C6ヒドロキシイミノシクロアルキル基で� ��るアミド化合物;

式(1)において、X ² が水素原子、ハロゲン原子又はC1-C4アルコキ� ��基であるアミド化合物;
式(1)において、X ² が水素原子、ハロゲン原子又はC1-C4アルコキ� ��基であり、AがA ¹ -CR ⁶ R ⁷ R ⁸ であるアミド化合物;
式(1)において、X ² が水素原子又はハロゲン原子であり、AがA ¹ -CR ⁶ R ⁷ R ⁸ であるアミド化合物;
式(1)において、X ² が水素原子、ハロゲン原子又はC1-C4アルコキ� ��基であり、AがA ² -Cy ¹ であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ² が水素原子、ハロゲン原子又はC1-C4アルコキ� ��基であり、AがA ² -Cy ¹ であるアミド化合物;

式(1)において、X ² が水素原子又はハロゲン原子であり、AがA ² -Cy ¹ であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ² が水素原子又はハロゲン原子であり、AがA ² -Cy ¹ であるアミド化合物;
式(1)において、X ² が水素原子、ハロゲン原子又はC1-C4アルコキ� ��基であり、AがA ³ -Cy ² であるアミド化合物;
式(1)において、X ² が水素原子、ハロゲン原子又はC1-C4アルコキ� ��基であり、AがA ³ -Cy ² であり、A ³ がメチレン基であるアミド化合物;
式(1)において、Zが酸素原子であり、X ² が水素原子、ハロゲン原子又はC1-C4アルコキ� ��基であり、AがA ³ -Cy ² であり、A ³ がメチレン基であるアミド化合物;
式(1)において、X ² が水素原子、ハロゲン原子又はC1-C4アルコキ� ��基であり、AがA ² -Cy ¹ であり、A ² が単結合、CH ₂ 基又はCH(CH ₃ )基であるアミド化合物;
式(1)において、X ² が水素原子、ハロゲン原子又はC1-C4アルコキ� ��基であり、AがA ² -Cy ¹ であり、A ² が単結合、CH ₂ 基又はCH(CH ₃ )基であり、Cy ¹ がC1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルキル基、� �ドロキシC1-C6アルキル基及びC2-C4アルキルカ� ��ボニルオキシ基からなる群より選ばれる少� ��くとも1種の基で置換されたC3-C6シクロアル� ��ル基であるアミド化合物;

式(1)において、AがA ³ -Cy ² であるアミド化合物;
式(1)において、AがA ³ -Cy ² であり、A ³ がC1-C3ハロアルキル基又はシアノ基で置換さ� ��たメチレン基であり、Cy ² が群[a-2]より選ばれる少なくとも1種の基で置 換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基で� ��るアミド化合物;
式(1)において、AがA ³ -Cy ² であり、A ³ がC1-C3ハロアルキル基、C2-C4アルケニル基、C2 -C4アルキニル基、シアノ基及びフェニル基か らなる群より選ばれる少なくとも1種の基で� �換されたメチレン基であり、Cy ² が下記群[b-2]より選ばれる少なくとも1種の基 で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル� ��であるアミド化合物;
 群[b-2]
ハロゲン原子、C1-C4アルキル基、C2-C4アルケ� �ル基、C2-C4アルキニル基、ヒドロキシル基、 シアノ基、C1-C6アルコキシ基、C3-C6アルケニ� �オキシ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロア� ��コキシ基、フェニル基、ベンジル基、C1-C3� �ルキルチオ基、環を形成する同一炭素原子� �の2重結合を形成するC1-C3アルキリデン基、� �ドロキシC1-C6アルキル基、C2-C4アルキルカル� ��ニルオキシ基、(ジ(C1-C3アルキル)アミノ)C1-C 6アルキル基、カルバモイル基、ホルミル基� �C2-C6シアノアルキル基、C1-C3アルキルスルホ� ��ル基及びフェノキシ基。

式(1)において、AがA ³ -Cy ² であり、A ³ がC1-C3ハロアルキル基、C2-C4アルケニル基、C2 -C4アルキニル基、シアノ基及びフェニル基か らなる群より選ばれる少なくとも1種の基で� �換されたメチレン基であり、Cy ² が前記群[b-2]より選ばれる少なくとも1種の基 で置換されたシクロヘキシル基であるアミド 化合物;
式(1)において、AがA ³ -Cy ² であり、A ³ がC1-C3ハロアルキル基、C2-C4アルケニル基及� �C2-C4アルキニル基からなる群より選ばれる少 なくとも1種の基で置換されたメチレン基で� �るアミド化合物;

式(1)において、AがA ³ -Cy ² であり、A ³ がC1-C3ハロアルキル基及びシアノ基で置換さ� ��たメチレン基であり、Cy ² が前記群[b-2]より選ばれる少なくとも1種の基 で置換されてもよいC3-C6シクロアルキル基で� ��るアミド化合物;
式(1)において、AがA ³ -Cy ² であり、A ³ がC1-C3ハロアルキル基及びシアノ基で置換さ� ��たメチレン基であり、Cy ² が前記群[b-2]より選ばれる少なくとも1種の基 で置換されてもよいシクロヘキシル基である アミド化合物;

式(1)において、AがA ³ -Cy ² であり、A ³ がC1-C3ハロアルキル基又はシアノ基で置換さ� ��たメチレン基であり、Cy ² がC1-C4アルキル基で置換されていてもよいC3-C 6シクロアルキル基であるアミド化合物;
式(1)において、AがA ³ -Cy ² であり、A ³ がC1-C3ハロアルキル基又はシアノ基で置換さ� ��たメチレン基であり、Cy ² がC1-C4アルキル基で置換されていてもよいシ� ��ロヘキシル基であるアミド化合物;
式(1)において、AがA ³ -Cy ² であり、A ³ がC1-C3ハロアルキル基又はシアノ基で置換さ� ��たメチレン基であり、Cy ² がC1-C4アルキル基で置換されていてもよいシ� ��ロペンチル基であるアミド化合物;及び
式(1)において、AがA ³ -Cy ² であり、A ³ がC1-C3ハロアルキル基又はシアノ基で置換さ� ��たメチレン基であり、Cy ² がC1-C4アルキル基で置換されていてもよいシ� ��ロブチル基であるアミド化合物。

 本明細書中においては、化合物の構造式� ��便宜上一定の異性体を表すことがあるが、� ��発明には化合物の構造上生じる全ての活性� ��幾何異性体、光学異性体、立体異性体、互� ��異性体等の異性体および異性体混合物を含� ��、便宜上の式の記載に限定されるものでは� ��く、いずれか一方の異性体でも混合物でも� ��い。従って、分子内に不斉炭素原子を有し� ��学活性体およびラセミ体が存在することが� ��り得るが、本発明においては特に限定され� ��、何れの場合も含まれる。

 次に、本発明化合物の製造法について説明� ��る。
 本発明化合物は、例えば以下の(製造法1)~(� �造法9)により製造することができる。

(製造法1)
 本発明化合物のうち、Zが酸素原子である本 発明化合物(5)は、化合物(2)と化合物(3)とを、 脱水縮合剤の存在下に反応させることにより 製造することができる。
〔式中、A、X ¹ 及びX ² は前記と同じ意味を表す。〕
 該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
 反応に用いられる溶媒としては、例えばテ� ��ラヒドロフラン(以下、THFと記す場合がある 。)、エチレングリコールジメチルエーテル� �tert-ブチルメチルエーテル(以下、MTBEと記す� ��合がある。)等のエーテル類、ヘキサン、へ プタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、ト ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ク ロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢 酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセ トニトリル等のニトリル類、N,N-ジメチルホ� �ムアミド(以下、DMFと記す場合がある。)等の 酸アミド類、ジメチルスルホキシド(以下、DM SOと記す場合がある)等のスルホキシド類及び これらの混合物が挙げられる。
 反応に用いられる脱水縮合剤としては、1-� �チル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジ� ��ミド塩酸塩(以下、WSCと記す。)及び1,3-ジシ� ��ロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイ� ��ド類が挙げられる。
 化合物(2)1モルに対して、化合物(3)が通常1~3 モルの割合、脱水縮合剤が通常1~5モルの割合 で用いられる。
 該反応の反応温度は、通常0~140℃の範囲で� �り、反応時間は通常1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を濾過した後、� ��液を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃� ��する等の後処理操作を行うことにより、本� ��明化合物(5)を単離することができる。単離� ��れた本発明化合物(5)は、クロマトグラフィ� ��、再結晶等によりさらに精製することもで� ��る。

(製造法2)
 本発明化合物のうち、Zが酸素原子である本 発明化合物(5)は、化合物(2)と化合物(4)とを、 塩基の存在下、反応させることにより製造す ることができる。
〔式中、A、X ¹ 及びX ² は前記と同じ意味を表す。〕
 該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
 反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF� ��エチレングリコールジメチルエーテル、MTBE 等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オク タン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシ レン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン 等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢 酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等 のニトリル類、DMF等の酸アミド類、DMSO等の� �ルホキシド類及びこれらの混合物が挙げら� �る。
 反応に用いられる塩基としては、炭酸ナト� ��ウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸� ��類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエ� ��ルアミン等の第3級アミン類及びピリジン、 4-ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族� ��合物類等が挙げられる。
 化合物(2)1モルに対して、化合物(4)が通常1~3 モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用� �られる。
 該反応の反応温度は通常-20~100℃の範囲であ り、反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽� ��し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操� ��を行うことにより、本発明化合物(5)を単離� ��ることができる。単離された本発明化合物( 5)は、クロマトグラフィー、再結晶等により� ��らに精製することもできる。

(製造法3)
 本発明化合物のうち、Zが硫黄原子である本 発明化合物(6)は、本発明化合物のうちZが酸� �原子である本発明化合物(5)と2,4-ビス(4-メト� ��シフェニル)-1,3-ジチア-2,4-ジフォスフェタ� �-2,4-ジスルフィド(以下、ローソン試薬と記� �。)とを反応させることにより製造すること� ��できる。
〔式中、A、X ¹ 及びX ² は前記と同じ意味を表す。〕
 該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
 反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF� ��エチレングリコールジメチルエーテル、MTBE 等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オク タン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシ レン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン 等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル 、ブチロニトリル等の有機ニトリル類、ジメ チルスルホキシド等のスルホキシド類及びこ れらの混合物が挙げられる。
 本発明化合物(5)1モルに対して、ローソン試 薬が通常1~2モルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常25~150℃の範囲であ� ��、反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽� ��し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操� ��を行うことにより、本発明化合物(6)を単離� ��ることができる。単離された本発明化合物( 6)は、クロマトグラフィー、再結晶等により� ��らに精製することもできる。

(製造法4)
 本発明化合物のうち、Zが酸素原子であり、 X ¹ がフッ素原子である本発明化合物(9)は、まず 化合物(7)と化合物(2)とを塩基の存在下で反応 させて化合物(8)を得(工程(IV-1))、次いで化合� ��(8)とプロパルギルアルコールとを塩基の存� ��下で反応させる(工程(IV-2))ことにより製造� �ることができる。
〔式中、A及びX ² は前記と同じ意味を表す。〕
工程(IV-1)
 該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
 反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF� ��エチレングリコールジメチルエーテル、MTBE 等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オク タン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシ レン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン 等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢 酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等 のニトリル類、DMF等の酸アミド類、ジメチル スルホキシド等のスルホキシド類及びこれら の混合物が挙げられる。
 反応に用いられる塩基としては、炭酸ナト� ��ウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸� ��類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエ� ��ルアミン等の第3級アミン類及びピリジン、 4-ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族� ��合物類等が挙げられる。
 化合物(2)1モルに対して、化合物(7)が通常1~3 モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用� �られる。
 該反応の反応温度は通常-20~100℃の範囲であ り、反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽� ��し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操� ��を行うことにより、化合物(8)を単離するこ� ��ができる。単離された化合物(8)は、クロマ� ��グラフィー、再結晶等によりさらに精製す� ��こともできる。
工程(IV-2)
 該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
 反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF� ��エチレングリコールジメチルエーテル、MTBE 等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オク タン等の脂肪族炭化水素類、アセトン、メチ ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等 のケトン類、トルエン、キシレン等の芳香族 炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化 炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエ ステル類、アセトニトリル等のニトリル類、 DMF等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等 のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げ られる。
 反応に用いられる塩基としては、炭酸ナト� ��ウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸� ��、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭� ��水素塩、水素化ナトリウム等のアルカリ金� ��水素化物類、水酸化ナトリウム等のアルカ� ��金属水酸化物等が挙げられる。
 化合物(8)1モルに対して、プロパルギルアル コールが通常1~3モルの割合、塩基が通常1~2モ ルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常-20~100℃の範囲であ り、反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽� ��し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操� ��を行うことにより、本発明化合物(9)を単離� ��ることができる。単離された本発明化合物( 9)は、クロマトグラフィー、再結晶等により� ��らに精製することもできる。

(製造法5)
 本発明化合物のうち、Zが酸素原子である本 発明化合物(5)は、化合物(10)とプロパルギル� �ロミドとを塩基の存在下で反応させること� �より製造することができる。
〔式中、A、X ¹ 及びX ² は前記と同じ意味を表す。〕
 該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
 反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF� ��エチレングリコールジメチルエーテル、MTBE 等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳 香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲ ン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリ ル類、DMF等の酸アミド類、ジメチルスルホキ シド等のスルホキシド類、アセトン、メチル エチルケトン、メチルイソブチルケトン等の ケトン類、水及びこれらの混合物が挙げられ る。
 反応に用いられる塩基としては、炭酸ナト� ��ウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のア� ��カリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム等の� ��ルカリ金属水酸化物類、水素化ナトリウム� ��のアルカリ金属水素化物類等が挙げられる� ��
 化合物(10)1モルに対して、プロパルギルブ� �ミドが通常1~3モルの割合、塩基が通常1~3モ� �の割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常-20~100℃の範囲であ り、反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽� ��し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操� ��を行うことにより、本発明化合物(5)を単離� ��ることができる。単離された本発明化合物( 5)は、クロマトグラフィー、再結晶等により� ��らに精製することもできる。

(製造法6)
 本発明化合物のうち、Zが酸素原子であり、 AがA ² -Cy ¹ であり、A ² が単結合であり、Cy ¹ が2-(C1-C3アルキルチオ)シクロヘキシル基、2-( C1-C6アルコキシ)シクロヘキシル基又は2-フェ� ��キシシクロヘキシル基である本発明化合物( 13)は、下記のスキームに示される方法にて製 造することができる。
〔式中、X ¹ 及びX ² は前記と同じ意味を表し、R ¹⁵ はC1-C3アルキルチオ基、C1-C6アルコキシ基又� �フェノキシ基を表す。〕
工程(VI-1)
 製造法2記載の方法に準じて、化合物(11)は� �化合物(4)と7-アザビシクロ[4.1.0]ヘプタンと� �、塩基の存在下に反応させることにより製� �することができる。
工程(VI-2)
 本発明化合物(13)は、化合物(11)と化合物(12)� ��を反応させることにより製造することがで� ��る。
 該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
 反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF� ��エチレングリコールジメチルエーテル、MTBE 等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳 香族炭化水素類、クロロベンゼン、クロロホ ルム等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル 、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリ ル等のニトリル類、DMF等の酸アミド類及びこ れらの混合物が挙げられる。
 化合物(11)1モルに対して、化合物(12)が通常1 ~10モルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常-20~150℃の範囲であ り、反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 該反応は、必要に応じて添加剤の存在下で� ��うこともできる。かかる添加剤としては、� ��えばトリブチルフォスフィン等のリン化合� ��が挙げられる。
 式(12)で示される化合物は、水素化ナトリウ ム等のアルカリ金属水素化物等と反応させる ことによりアルカリ金属塩に調製した後、該 反応に用いることもできる。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽� ��し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操� ��を行うことにより、本発明化合物(13)を単離 することができる。単離された本発明化合物 (13)は、クロマトグラフィー、再結晶等によ� �さらに精製することもできる。

(製造法7)
 本発明化合物のうち、Zが酸素原子であり、 AがA ² -Cy ¹ であり、Cy ¹ が前記群[a-1]より選ばれる少なくとも1種の基 で置換されていてもよく、かつ環を形成する メチレンの1つがカルボニル基に置換されたC3 -C6シクロアルキル基であるか、或いはAがA ³ -Cy ² であり、Cy ² が前記群[a-2]より選ばれる少なくとも1種の基 で置換されていてもよく、かつ環を形成する メチレンの1つがカルボニル基に置換されたC3 -C6シクロアルキル基である本発明化合物(16)� �、下記のスキームに示される方法にて製造� �ることができる。
〔式中、A ⁴ はA ² -Cy ¹¹ 又はA ³ -Cy ²¹ を表し、A ⁵ はA ² -Cy ¹² 又はA ³ -Cy ²² を表し、Cy ¹¹ は前記群[a-1]より選ばれる少なくとも1種の基 で置換されていてもよく、かつ環を形成する メチレンの1つがCH(OH)に置換されたC3-C6シクロ アルキル基を表し、Cy ²¹ は前記群[a-2]より選ばれる少なくとも1種の基 で置換されていてもよく、かつ環を形成する メチレンの1つがCH(OH)に置換されたC3-C6シクロ アルキル基を表し、Cy ¹² は前記群[a-1]より選ばれる少なくとも1種の基 で置換されていてもよく、かつ環を形成する メチレンの1つがカルボニル基に置換されたC3 -C6シクロアルキル基を表し、Cy ²² は前記群[a-2]より選ばれる少なくとも1種の基 で置換されていてもよく、かつ環を形成する メチレンの1つがカルボニル基に置換されたC3 -C6シクロアルキル基を表し、X ¹ 、X ² 、A ² 及びA ³ は前記と同じ意味を表す。〕
工程(VII-1)
 製造法2記載の方法に準じて、化合物(15)は� �化合物(4)と化合物(14)とを、塩基の存在下に� ��応させることにより製造することができる� ��
工程(VII-2)
 本発明化合物(16)は、化合物(15)と酸化剤と� �反応させることにより製造することができ� �。
 該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
 反応に用いられる溶媒としては、例えばア� ��トン、メチルエチルケトン、メチルイソブ� ��ルケトン等のケトン類、クロロホルム等の� ��ロゲン化炭化水素類、水及びこれらの混合� ��が挙げられる。
 反応に用いられる酸化剤としては、ビス(ア セトキシ)フェニルヨージド等の超原子価ヨ� �素化合物、重クロム酸カリウム、クロム酸� �のクロム化合物、過ヨウ素酸等の酸化ハロ� �ン化合物、二酸化マンガン、過マンガン酸� �リウム等のマンガン酸化物等が挙げられる� �
 本発明化合物(15)1モルに対して、酸化剤が� �常1~10モルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常-78~150℃の範囲であ り、反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を水に注加し、� ��機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する� ��の後処理操作を行うことにより、本発明化� ��物(16)を単離することができる。単離された 本発明化合物(16)は、クロマトグラフィー、� �結晶等によりさらに精製することもできる� �

(製造法8)
 本発明化合物のうち、Zが酸素原子であり、 AがA ² -Cy ¹ であり、Cy ¹ が環を形成する同一炭素原子との2重結合を� �成するC1-C3アルキリデン基で置換されたC3-C6� ��クロアルキル基であるか、或いはAがA ³ -Cy ² であり、Cy ² が環を形成する同一炭素原子との2重結合を� �成するC1-C3アルキリデン基で置換されたC3-C6� ��クロアルキル基である化合物(19)は、化合物 (17)と化合物(18)とを塩基の存在下で反応させ� ��ことにより製造することができる。
〔式中、A ⁶ はA ² -Cy ¹³ 又はA ³ -Cy ²³ を表し、Cy ¹³ は環を形成するメチレンの1つがカルボニル� �に置換されたC3-C6シクロアルキル基を表し、 Cy ²³ は環を形成するメチレンの1つがカルボニル� �に置換されたC3-C6シクロアルキル基を表し、 A ⁷ はA ² -Cy ¹⁴ 又はA ³ -Cy ²⁴ を表し、Cy ¹⁴ は環を形成する同一炭素原子との2重結合を� �成するC1-C3アルキリデン基で置換されたC3-C6� ��クロアルキル基を表し、Cy ²⁴ は環を形成する同一炭素原子との2重結合を� �成するC1-C3アルキリデン基で置換されたC3-C6� ��クロアルキル基を表し、R ¹⁶ はC1-C3アルキル基を表し、Xは塩素原子、臭素 原子又はヨウ素原子を表し、X ¹ 、X ² 、A ² 及びA ³ は前記と同じ意味を表す。〕
 該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
 反応に用いられる溶媒としては、例えばア� ��トン、メチルエチルケトン、メチルイソブ� ��ルケトン等のケトン類、クロロホルム等の� ��ロゲン化炭化水素類、水及びこれらの混合� ��が挙げられる。
 反応に用いられる塩基としては、例えばtert -ブトキシカリウム、n-ブチルリチウム等のア ルカリ金属塩、水酸化ナトリウム等のアルカ リ金属水酸化物等が挙げられる。
 本発明化合物(17)1モルに対して、式(18)で示� ��れる化合物が通常1~10モルの割合、塩基が通 常1~10モルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常-78~150℃の範囲であ り、反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽� ��し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操� ��を行うことにより、本発明化合物(19)を単離 することができる。単離された本発明化合物 (19)は、クロマトグラフィー、再結晶等によ� �さらに精製することもできる。

(製造法9)
 本発明化合物のうち、Zが酸素原子であり、 AがA ² -Cy ¹ であり、Cy ¹ が群[a-1]より選ばれる少なくとも1種の基で置 換されていてもよいC3-C6ヒドロキシイミノシ� ��ロアルキル基であるか、或いは、AがA ³ -Cy ² であり、Cy ² が群[a-2]より選ばれる少なくとも1種の基で置 換されていてもよいC3-C6ヒドロキシイミノシ� ��ロアルキル基である本発明化合物(20)は、化 合物(16)とヒドロキシルアミン又はその塩と� �反応させることにより製造することができ� �。
〔式中、A ⁸ はA ² -Cy ¹⁵ 又はA ³ -Cy ²⁵ を表し、Cy ¹⁵ は前記群[a-1]より選ばれる少なくとも1種の基 で置換されていてもよいC3-C6ヒドロキシイミ� ��シクロアルキル基を表し、Cy ²⁵ は前記群[a-2]より選ばれる少なくとも1種の基 で置換されていてもよいC3-C6ヒドロキシイミ� ��シクロアルキル基を表し、A ² 、A ³ 、A ⁵ 、X ¹ 及びX ² は前記と同じ意味を表す。〕
 該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
 反応に用いられる溶媒としては、1,4-ジオキ サン、テトラヒドロフラン、MTBE等のエーテ� �類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水� �類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水� �類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水� �類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニ� �リル、ブチロニトリル等のニトリル類、DMF� �の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等の� �ルホキシド類、メタノール、エタノール等� �アルコール類、水及びこれらの混合物が挙� �られる。
 化合物(16)1モルに対して、ヒドロキシルア� �ン又はその塩が通常1~5モルの割合で用いら� �る。
 該反応の反応温度は通常0~150℃の範囲であ� �、反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽� ��し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操� ��を行うことにより、本発明化合物(20)を単離 することができる。単離された本発明化合物 (20)は、クロマトグラフィー、再結晶等によ� �さらに精製することもできる。

 本発明化合物の製造に用いる中間体の一部� ��、市販されているか、公知の文献等に開示� ��ある化合物である。かかる製造中間体は例� ��ば下記の方法により製造することができる� ��
(中間体製造法1)
 化合物(3)及び化合物(4)は、下記のスキーム� ��示される方法にて製造することができる。
〔式中、X ¹ 及びX ² は前記と同じ意味を表す。〕
工程(i-1)
 化合物(M2)は、化合物(M1)とプロパルギルブ� �ミドとを、塩基の存在下で反応させること� �より製造することができる。
 該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
 反応に用いられる溶媒としては、例えばDMF� ��の酸アミド類及びDMSO等のスルホキシド類が 挙げられる。
 反応に用いられる塩基としては、例えば炭� ��ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム� ��のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウ� ��等のアルカリ金属水酸化物等が挙げられる� ��
 化合物(M1)1モルに対して、プロパルギルブ� �ミドが通常2~5モルの割合、塩基が通常2~5モ� �の割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常0~140℃の範囲であ� �、反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽� ��し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操� ��を行うことにより、化合物(M2)を単離するこ とができる。単離された化合物(M2)は、クロ� �トグラフィー、再結晶等によりさらに精製� �ることもできる。

工程(i-2)
 化合物(3)は、化合物(M2)を塩基の存在下、加 水分解反応させることにより製造することが できる。
 該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
 反応に用いられる塩基としては、例えば水� ��化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカ� ��金属水酸化物が挙げられる。
 反応に用いられる溶媒としては、例えばテ� ��ラヒドロフラン、エチレングリコールジメ� ��ルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル等� �エーテル類、メタノール、エタノール等の� �ルコール類、水及びこれらの混合物が挙げ� �れる。
 化合物(M2)1モルに対して、塩基が通常1~10モ� ��の割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常0~120℃の範囲であ� �、反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応液を酸性にした後、固� ��が析出した場合は、濾過することにより化� ��物(3)を単離することができ、また固体が析� ��しない場合は、反応混合物を有機溶媒で抽� ��し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操� ��を行うことにより、化合物(3)を単離するこ� ��ができる。単離された化合物(3)は、クロマ� ��グラフィー、再結晶等によりさらに精製す� ��こともできる。

工程(i-3)
 化合物(4)は、化合物(3)と塩化チオニルとを� ��応させることにより製造することができる� ��
 該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
 反応に用いられる溶媒としては、例えばヘ� ��サン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化� ��素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化� ��素類、アセトニトリル等のニトリル類、ク� ��ロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、DMF� ��の酸アミド類及びこれらの混合物が挙げら� ��る。
 化合物(3)1モルに対して、塩化チオニルが通 常1~2モルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常20~120℃の範囲であ� ��、反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を濃縮する等の� ��処理操作を行うことにより、化合物(4)を単� ��することができる。単離された化合物(4)は� ��クロマトグラフィー、再結晶等によりさら� ��精製することもできる。

(中間体製造法2)
 化合物(10)は、下記のスキームに示される方 法にて製造することができる。
〔式中、A、X ¹ 及びX ² は前記と同じ意味を表す。〕
工程(ii-1)
 化合物(M3)は、化合物(M1)とベンジルブロミ� �とを、塩基の存在下で反応させることによ� �製造することができる。
 該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
 反応に用いられる溶媒としては、例えばDMF� ��の酸アミド類及びDMSO等のスルホキシド類が 挙げられる。
 反応に用いられる塩基としては、例えば炭� ��ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム� ��のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウ� ��等のアルカリ金属水酸化物等が挙げられる� ��
 化合物(M1)1モルに対して、ベンジルブロミ� �が通常2~5モルの割合、塩基が通常2~5モルの� �合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常0~140℃の範囲であ� �、反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽� ��し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操� ��を行うことにより、化合物(M3)を単離するこ とができる。単離された化合物(M3)は、クロ� �トグラフィー、再結晶等によりさらに精製� �ることもできる。

工程(ii-2)
 化合物(M4)は、化合物(M3)を塩基の存在下、� �水分解反応させることにより製造すること� �できる。
 該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
 反応に用いられる塩基としては、例えば水� ��化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカ� ��金属水酸化物が挙げられる。
 反応に用いられる溶媒としては、例えばテ� ��ラヒドロフラン、エチレングリコールジメ� ��ルエーテル、MTBE等のエーテル類、メタノー ル、エタノール等のアルコール類、水及びこ れらの混合物が挙げられる。
 化合物(M3)1モルに対して、塩基が通常1~10モ� ��の割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常0~120℃の範囲であ� �、反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応液を酸性にした後、固� ��が析出した場合は、濾過して化合物(M4)を単 離し、固体が析出しない場合は、反応混合物 を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮す る等の後処理操作を行うことにより、化合物 (M4)を単離することができる。単離された化� �物(M4)は、クロマトグラフィー、再結晶等に� ��りさらに精製することもできる。

工程(ii-3)
 化合物(M5)は、化合物(M4)と塩化チオニルと� �反応させることにより製造することができ� �。
 該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
 反応に用いられる溶媒としては、例えばヘ� ��サン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化� ��素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化� ��素類、アセトニトリル等のニトリル類、ク� ��ロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、DMF� ��の酸アミド類及びこれらの混合物が挙げら� ��る。
 化合物(M4)1モルに対して、塩化チオニルが� �常1~2モルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常20~120℃の範囲であ� ��、反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を濃縮する等の� ��処理操作を行うことにより、化合物(M5)を単 離することができる。単離された化合物(M5)� �、クロマトグラフィー、再結晶等によりさ� �に精製することもできる。

工程(ii-4)
 製造法2に記載の方法に準じて、化合物(M6)� �、化合物(M5)と化合物(2)とを、塩基の存在下� ��反応させることにより製造することができ� ��。

工程(ii-5)
 化合物(10)は、化合物(M6)をパラジウム炭素� �在下、水素と反応させることにより製造す� �ことができる。
 該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
 反応に用いられる溶媒としては、例えばヘ� ��サン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化� ��素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化� ��素類、メタノール、エタノール等のアルコ� ��ル類、酢酸エチル等のエステル類、THF、MTBE 等のエーテル類、水及びこれらの混合物が挙 げられる。
 化合物(M6)1モルに対して、パラジウム炭素� �0.01~0.1モルの割合、水素が通常1~2モルの割合 で用いられる。
 該反応の反応温度は通常0~50℃の範囲であり 、反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 該反応で使用する水素の圧力は、常圧~10気� ��の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を濾過し、濃縮� ��る等の後処理操作を行うことにより、化合� ��(10)を単離することができる。単離された化 合物(10)は、クロマトグラフィー、再結晶等� �よりさらに精製することもできる。

 化合物(3)のうちX ¹ 及びX ² がフッ素原子である化合物(3,5-ジフルオロ-4-( 2-プロピニルオキシ)安息香酸)は、(中間体製� ��法3)又は(中間体製造法4)に記載の方法にて� �3,4,5-トリフルオロベンズアルデヒドから製� �することができる。
(中間体製造法3)
 3,5-ジフルオロ-4-(2-プロピニルオキシ)安息� �酸は、下記のスキームに示される方法にて� �造することができる。
〔式中、R ¹⁰⁰ はC1-C4アルキル基、2-プロピニル基又はベン� �ル基を表し、L ¹ は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はメタ ンスルホニルオキシ基を表す。〕
工程(iii-1)
 3,4,5-トリフルオロ安息香酸は、3,4,5-トリフ� ��オロベンズアルデヒドと酸化剤とを反応さ� ��ることにより製造することができる。
 該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
 反応に用いられる溶媒としては、例えばア� ��トン、メチルエチルケトン、メチルイソブ� ��ルケトン等のケトン類、アセトニトリル等� ��ニトリル類、DMF等の酸アミド類、クロロホ� ��ム等のハロゲン化炭化水素類、水及びこれ� ��の混合物が挙げられる。
 反応に用いられる酸化剤としては、例えば� ��過マンガン酸カリウム、3-クロロ過安息香� �、一過硫酸塩化合物(OXONE(登録商標))が挙げ� �れる。
 3,4,5-トリフルオロベンズアルデヒド1モルに 対して、酸化剤が通常1~5モルの割合で用いら れる。
 該反応の反応温度は通常0~100℃の範囲であ� �、反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽� ��し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操� ��を行うことにより、3,4,5-トリフルオロ安息� ��酸を単離することができる。単離された3,4, 5-トリフルオロ安息香酸は、クロマトグラフ� ��ー、再結晶等によりさらに精製することも� ��きる。

工程(iii-2)
 化合物(M8)は、3,4,5-トリフルオロ安息香酸と 化合物(M7)とを、塩基の存在下で反応させる� �とにより製造することができる。
 該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
 反応に用いられる溶媒としては、例えばア� ��トニトリル等のニトリル類、DMF等の酸アミ� ��類、DMSO等のスルホキシド類、水及びこれら の混合物が挙げられる。
 反応に用いられる塩基としては、例えば炭� ��ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム� ��のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウ� ��等のアルカリ金属水酸化物等が挙げられる� ��
 3,4,5-トリフルオロ安息香酸1モルに対して、 化合物(M7)が通常2~5モルの割合、塩基が通常2~ 5モルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常0~140℃の範囲であ� �、反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽� ��し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操� ��を行うことにより、化合物(M8)を単離するこ とができる。単離された化合物(M8)は、クロ� �トグラフィー、再結晶等によりさらに精製� �ることもできる。

工程(iii-3)
 化合物(M9)は、化合物(M8)とプロパルギルア� �コールとを、塩基の存在下で反応させるこ� �により製造することができる。
 該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
 反応に用いられる溶媒としては、例えばア� ��トニトリル等のニトリル類、DMF等の酸アミ� ��類、DMSO等のスルホキシド類が挙げられる。
 反応に用いられる塩基としては、例えば炭� ��ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム� ��のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウ� ��等のアルカリ金属水酸化物、水素化ナトリ� ��ム等のアルカリ金属水素化物等が挙げられ� ��。
 化合物(M8)1モルに対して、プロパルギルア� �コールが通常1~5モルの割合、塩基が通常1~5� �ルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常0~140℃の範囲であ� �、反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽� ��し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操� ��を行うことにより、化合物(M9)を単離するこ とができる。単離された化合物(M9)は、クロ� �トグラフィー、再結晶等によりさらに精製� �ることもできる。

工程(iii-4)
 3,5-ジフルオロ-4-(2-プロピニルオキシ)安息� �酸は、化合物(M9)を塩基の存在下、加水分解� ��応させることにより製造することができる� ��
 該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
 反応に用いられる塩基としては、例えば水� ��化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカ� ��金属水酸化物が挙げられる。
 反応に用いられる溶媒としては、例えばテ� ��ラヒドロフラン、エチレングリコールジメ� ��ルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル等� �エーテル類、メタノール、エタノール等の� �ルコール類、水及びこれらの混合物が挙げ� �れる。
 化合物(M9)1モルに対して、塩基が通常1~10モ� ��の割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常0~120℃の範囲であ� �、反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応液を酸性にした後、反� ��混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥� ��濃縮する等の後処理操作を行うことにより� ��3,5-ジフルオロ-4-(2-プロピニルオキシ)安息� �酸を単離することができる。単離された3,5-� ��フルオロ-4-(2-プロピニルオキシ)安息香酸は 、クロマトグラフィー、再結晶等によりさら に精製することもできる。

(中間体製造法4)
 3,5-ジフルオロ-4-(2-プロピニルオキシ)安息� �酸は、下記のスキームに示される方法にて� �造することができる。
工程(iv-1)
 3,5-ジフルオロ-4-(2-プロピニルオキシ)ベン� �アルデヒドは、3,4,5-トリフルオロベンズア� �デヒドとプロパルギルアルコールとを、塩� �の存在下で反応させることにより製造する� �とができる。
 該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
 反応に用いられる溶媒としては、例えばト� ��エン等の炭化水素類、アセトニトリル等の� ��トリル類、DMF等の酸アミド類、DMSO等のスル ホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン 、メチルイソブチルケトン等のケトン類、水 及びこれらの混合物が挙げられる。
 反応に用いられる塩基としては、例えば炭� ��ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム� ��のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウ� ��等のアルカリ金属水酸化物、水素化ナトリ� ��ム等のアルカリ金属水素化物が挙げられる� ��
 3,4,5-トリフルオロベンズアルデヒド1モルに 対して、プロパルギルアルコールが通常1~5モ ルの割合、塩基が通常1~5モルの割合で用いら れる。
 該反応の反応温度は通常0~100℃の範囲であ� �、反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽� ��し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操� ��を行うことにより、3,5-ジフルオロ-4-(2-プロ ピニルオキシ)ベンズアルデヒドを単離する� �とができる。単離された3,5-ジフルオロ-4-(2-� ��ロピニルオキシ)ベンズアルデヒドは、クロ マトグラフィー、再結晶等によりさらに精製 することもできる。

工程(iv-2)
 3,5-ジフルオロ-4-(2-プロピニルオキシ)安息� �酸は、3,5-ジフルオロ-4-(2-プロピニルオキシ) ベンズアルデヒドと酸化剤とを、反応させる ことにより製造することができる。
 該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
 反応に用いられる溶媒としては、例えばア� ��トン、メチルエチルケトン、イソブチルケ� ��ン等のケトン類、アセトニトリル等のニト� ��ル類、DMF等の酸アミド類、クロロホルム等� ��ハロゲン化炭化水素類、水及びこれらの混� ��物が挙げられる。
 反応に用いられる酸化剤としては、例えば� ��過マンガン酸カリウム、3-クロロ過安息香� �、一過硫酸塩化合物(OXONE(登録商標))が挙げ� �れる。
 3,5-ジフルオロ-4-(2-プロピニルオキシ)ベン� �アルデヒド1モルに対して、酸化剤が通常1~3� ��ルの割合で用いられる。
 該反応の反応温度は通常0~100℃の範囲であ� �、反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽� ��し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操� ��を行うことにより、3,5-ジフルオロ-4-(2-プロ ピニルオキシ)安息香酸を単離することがで� �る。単離された3,5-ジフルオロ-4-(2-プロピニ� ��オキシ)安息香酸は、クロマトグラフィー、 再結晶等によりさらに精製することもできる 。

 本発明化合物の製造中間体である式(10)
〔式中、X ¹ 、X ² 及びAは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物の態様としては、例えば以 下のものが挙げられる。
式(10)において、X ¹ がフッ素原子である化合物;
式(10)において、X ¹ がメトキシ基である化合物;
式(10)において、X ¹ がフッ素原子であり、X ² が水素原子である化合物;
式(10)において、X ¹ がフッ素原子であり、X ² がフッ素原子である化合物;
式(10)において、X ¹ がメトキシ基であり、X ² が水素原子である化合物;及び
式(10)において、X ¹ がメトキシ基であり、X ² がメトキシ基である化合物。

 本発明化合物が優れた効力を有する植物� ��害としては、糸状菌類病害、細菌類病害、� ��イルス病害を含むものであるが、具体的に� ��糸状菌類としてエリシフェ属菌、例えばコ� ��ギうどんこ病菌(Erysiphe graminis)、ウンシヌ� �属菌、例えばブドウうどんこ病菌(Uncinula nec ator)、ポドスファエラ属菌、例えばリンゴう� ��んこ病菌(Podosphaera leucotricha)、スファエロ� �カ属菌、例えばキュウリうどんこ病菌(Sphaero theca cucurbitae)、オイディオプシス属菌、例え ばトマトうどんこ病菌(Oidiopsis sicula)、マグ� �ポリセ属菌、例えばイネいもち病菌(Magnaporth e oryzae)、コクリオボルス属菌、例えばイネ� �ま葉枯病菌(Cochliobolus miyabeanus)、ミコスファ レラ属菌、例えばコムギ葉枯病菌(Mycosphaerella  graminicola)、パイレノフォーラ属菌、例えば� ��オムギ網斑病菌(Pyrenophora teres)、スタゴノ� �ポラ属菌、例えばコムギふ枯れ病菌(Stagonospo ra nodorum)リンコスポリウム属菌、例えばオオ ムギ雲形病菌(Rhynchosporium secalis)、シュード� �ーコスポレラ属菌、例えばコムギ眼紋病菌(P seudocercosporella herpotrichoides)、ゴーマノマイセ ス属菌、例えばコムギ立枯病菌(Gaeumannomyces g raminis)、フザリウム属菌、例えばコムギ赤か� ��病菌(Fusarium sp.)、ミクロドキウム属菌、例� ��ばコムギ紅色雪腐病菌(Microdochium nivale)、ベ ンチュリア属菌、例えばリンゴ黒星病菌(Ventu ria inaequalis)、エルシノエ属菌、たとえばブ� �ウ黒痘病菌(Elsinoe ampelina)、ボトリティス属� ��、例えばキュウリ灰色かび病菌(Botrytis ciner ea)、モニリニア属菌、例えばモモ灰星病菌(Mo nilinia fructicola)、フォーマ属菌、例えばナタ� ��根朽病菌(Phoma lingam)、クラドスポリウム属� ��、例えばトマト葉かび病菌(Cladosporium fulvum� ��サーコスポラ属菌、例えばラッカセイ褐斑� ��菌(Cercospora beticola)、サーコスポリディウム 属菌、例えばカッラセイ黒渋病菌(Cercosporidium  personatum)、コレトトリカム属菌、例えばイ� �ゴ炭そ病菌(Colletotrichum fragariae)、スクレロ� �ィニア属菌、例えばキュウリ菌核病菌(Sclerot inia sclerotiorum)、アルタナーリア属菌、例え� �リンゴ斑点落葉病菌(Alternaria mali)、バーテ� �シリウム属菌、例えばナス半身萎凋病菌(Vert icillium dahliae)、リゾクトニア属菌、例えばイ ネ紋枯病菌(Rhizoctonia solani)、パクシニア属菌 、例えばコムギ赤さび病菌(Puccinia recondita)、 ファコプソラ属菌、例えばダイズさび病菌(Ph akopsora pachyrhizi)、ティレティア属菌、例えば コムギなまぐさ黒穂病菌(Tilletia caries)ウステ ィラゴ属菌、例えばオオムギ裸黒穂病菌(Ustil ago nuda)、スクレロティウム属菌、例えばラ� �カセイ白絹病菌(Sclerotium rolfsii)、ファイト� �トーラ属菌、例えばジャガイモ疫病菌(Phytoph thora infestans)、シュードペロノスポーラ属菌� ��例えばキュウリべと病菌(Pseudoperonospora cuben sis)、ペロノスポーラ属菌、例えばハクサイ� �と病菌(Peronospora parasitica)、プラズモパラ属� ��、例えばブドウべと病菌(Plasmopara viticola)、 スクレロフトーラ属菌、例えばイネ黄化萎縮 病菌(Sclerophthora macrospora)、ピシウム属菌、例 えばキュウリ苗立枯病菌(Pythium ultimum)、プラ ズモディオフォーラ属菌、例えばナタネ根こ ぶ病菌(Plasmodiophora brassicae)などが挙げられる 。また細菌として、バークホルデリア属菌、 例えばイネ苗立枯細菌病菌(Burkholderia plantarii )、シュードモナス属菌、例えばキュウリ斑� �細菌病菌(Pseudomonas syringae pv. Lachrymans)、ラ� ��ストニア属細菌、例えばナス青枯病菌(Ralsto nia solanacearum)、ザンソモナス属細菌、例えば カンキツかいよう病菌(Xanthomonas citiri)、エル ウィニア属細菌、例えばハクサイ軟腐病菌(Er winia carotovora)等が挙げられる。ウイルス病と してはタバコモザイクウイルス(Tobacco mosaic  virus)、キュウリモザイクウイルス(Cucumber mosa ic virus)等が挙げられるが、何れも該殺菌ス� �クトルはこれらに限定されるべきものでは� �い。

 本発明の植物病害防除剤は本発明化合物� ��のものであってもよいが、通常は固体担体� ��液体担体、界面活性剤その他の製剤用補助� ��と混合し、乳剤、水和剤、顆粒水和剤、フ� ��アブル剤、粉剤、粒剤等に製剤化されてい� ��。これらの製剤は本発明化合物を通常0.1~90� ��量%含有する。

 製剤化の際に用いられる固体担体として� ��、例えばカオリンクレー、アッタパルジャ� ��トクレー、ベントナイト、モンモリロナイ� ��、酸性白土、パイロフィライト、タルク、� ��藻土、方解石等の鉱物、トウモロコシ穂軸� ��、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合� ��有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウ� ��等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機� ��等からなる微粉末あるいは粒状物等が挙げ� ��れ、液体担体としては、例えばキシレン、� ��ルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳� ��族炭化水素類、2-プロパノール、エチレン� �リコール、プロピレングリコール、セロソ� �ブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘ� �サノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ� �、綿実油等の植物油、石油系脂肪族炭化水� �類、エステル類、ジメチルスルホキシド、� �セトニトリル、水が挙げられる。

 界面活性剤としては、例えばアルキル硫� ��エステル塩、アルキルアリールスルホン酸� ��、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキ� ��エチレンアルキルアリールエーテルリン酸� ��ステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタ� ��ンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物� ��の陰イオン界面活性剤及びポリオキシエチ� ��ンアルキルアリールエーテル、ポリオキシ� ��チレンアルキルポリオキシプロピレンブロ� ��クコポリマ-、ソルビタン脂肪酸エステル等 の非イオン界面活性剤が挙げられる。

 その他の製剤用補助剤としては、例えば� ��リビニルアルコール、ポリビニルピロリド� ��等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギ� ��酸及びその塩、CMC(カルボキシメチルセルロ -ス)、ザンサンガム等の多糖類、アルミニウ� ��マグネシウムシリケート、アルミナゾル等� ��無機物、防腐剤、着色剤、PAP(酸性リン酸イ ソプロピル)、BHT等の安定化剤が挙げられる� �

 本発明の植物病害防除剤は、例えば植物� ��に処理することにより当該植物を植物病害� ��ら保護するために用いられ、また、土壌に� ��理することにより当該土壌に生育する植物� ��植物病害から保護するために用いられる。

 本発明の植物病害防除剤を植物体に茎葉処� ��することにより用いる場合又は土壌に処理� ��ることにより用いる場合、その処理量は、� ��除対象植物である作物等の種類、防除対象� ��害の種類、防除対象病害の発生程度、製剤� ��態、処理時期、気象条件等によって変化さ� ��得るが、10000m ² あたり本発明化合物として通常1~5000g、好ま� �くは5~1000gである。

 乳剤、水和剤、フロアブル剤等は、通常� ��で希釈して散布することにより処理する。� ��の場合、本発明化合物の濃度は通常0.0001~3� �量%、好ましくは0.0005~1重量%の範囲である。� ��剤、粒剤等は通常希釈することなくそのま� ��処理する。

 また、本発明の植物病害防除剤は種子消� ��等の処理方法で用いることもできる。その� ��法としては、例えば本発明化合物の濃度が1 ~1000ppmとなるように調製した本発明の植物病� ��防除剤に植物の種子を浸漬する方法、植物� ��種子に本発明化合物の濃度が1~1000ppmの本発� ��の植物病害防除剤を噴霧もしくは塗沫する� ��法及び植物の種子に本発明の植物病害防除� ��を粉衣する方法が挙げられる。

 本発明の植物病害防除方法は、通常本発� ��の植物病害防除剤の有効量を、病害の発生� ��予測される植物若しくはその植物が生育す� ��土壌に処理する、及び/又は病害の発生が確 認された植物若しくはその植物が生育する土 壌に処理することにより行われる。

 本発明の植物病害防除剤は、畑、水田、� ��生、果樹園等の農耕地における植物病害の� ��除剤として、以下に挙げられる「作物」等� ��栽培する農耕地等において、当該農耕地の� ��害を防除することができる。

 農作物;トウモロコシ、イネ、コムギ、オオ ムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ 、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナ タネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
 野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン� �トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キ ュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メ ロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、� ��イヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キ� ��ベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラ� ��ー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、� �ーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネ ギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、� �リ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメ� ��カボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソ� �、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント 、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノ� �モ、サトイモ等、
 花卉、
 観葉植物、
 果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホ� �ナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、 スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アン ズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミ� ��ン、オレンジ、レモン、ライム、グレープ� ��ルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバ� �、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッ� �、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリ ー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベ リー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、� �ナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等� �
 果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(� �ネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ� �イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポ� �ラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤ� �、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、� �ウヒ、イチイ)等。

 上記「作物」とは、イソキサフルトール� ��のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスル フロンメチル等のALS阻害剤、EPSP合成酵素阻� �剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキ� �ニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な� �種法、もしくは遺伝子組換え技術により付� �された作物も含まれる。

 古典的な育種法により耐性が付与された� ��作物」の例として、イマゼタピル等のイミ� ��ゾリノン系除草剤耐性のClearfield(登録商標)� ��ノーラ、チフェンスルフロンメチル等のス� ��ホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダ� ��ズ等がある。また、遺伝子組換え技術によ� ��耐性が付与された「作物」の例として、グ� ��ホサートやグルホシーネート耐性のトウモ� ��コシ品種があり、RoundupReady(登録商標)及びLi bertyLink(登録商標)等の商品名ですでに販売さ� ��ている。

 上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用� ��て、例えば、バチルス属で知られている選� ��的毒素等を合成する事が可能となった作物� ��含まれる。
 この様な遺伝子組換え植物で発現される毒� ��として、バチルス・セレウスやバチルス・� ��ピリエ由来の殺虫性タンパク;バチルス・チ ューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、C ry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ-エ� ��ドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の� �虫タンパク;線虫由来の殺虫タンパク;さそり 毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的 神経毒素等動物によって産生される毒素;糸� �菌類毒素;植物レクチン;アグルチニン;トリ� �シン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、� �タチン、シスタチン、パパイン阻害剤等の� �ロテアーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ-RIP 、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジ ン等のリボゾーム不活性化タンパク(RIP);3-ヒ� ��ロキシステロイドオキシダーゼ、エクジス� ��ロイド-UDP-グルコシルトランスフェラーゼ� �コレステロールオキシダーゼ等のステロイ� �代謝酵素;エクダイソン阻害剤;HMG-COAリダク� �ーゼ;ナトリウムチャネル、カルシウムチャ� ��ル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤;幼若ホ ルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体;ス� ��ルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;� �チナーゼ;グルカナーゼ等が挙げられる。

 また、この様な遺伝子組換え作物で発現さ� ��る毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、C ry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ-エンドトキ� �ンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺 虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損 した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイ ブリッド毒素は組換え技術を用いて、これら タンパクの異なるドメインの新しい組み合わ せによって作り出される。一部を欠損した毒 素としては、アミノ酸配列の一部を欠損した Cry1Abが知られている。修飾された毒素として は、天然型の毒素のアミノ酸の1つ又は複数� �置換されている。
 これら毒素の例及びこれら毒素を合成する� ��ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93 /07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、W O 03/052073等に記載されている。
 これらの組換え植物に含まれる毒素は、特� ��、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫へ� ��耐性を植物へ付与する。

 また、1つ若しくは複数の殺虫性の害虫抵 抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発� �する遺伝子組換え植物は既に知られており� �いくつかのものは市販されている。これら� �伝子組換え植物の例として、YieldGard(登録商� ��)(Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種)、Y ieldGard Rootworm(登録商標)(Cry3Bb1毒素を発現す� �トウモロコシ品種)、YieldGard Plus(登録商標)(C ry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種 )、Herculex I(登録商標)(Cry1Fa2毒素とグルホシ� �ートへの耐性を付与する為にホスフィノト� �シン N-アサチルトランスフェラーゼ(PAT)を� �現するトウモロコシ品種)、NuCOTN33B(Cry1Ac毒素 を発現するワタ品種)、Bollgard I(登録商標)(Cry 1Ac毒素を発現するワタ品種)、Bollgard II(登録� ��標)(Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種)� ��VIPCOT(登録商標)(VIP毒素を発現するワタ品種) 、NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を発現するジャガ イモ品種)、NatureGard(登録商標)Agrisure(登録商� �)GT Advantage(GA21 グリホサート耐性形質)、Agri sure(登録商標) CB Advantage(Bt11コーンボーラー( CB)形質)、Protecta(登録商標)等が挙げられる。

 上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用� ��て、選択的な作用を有する抗病原性物質を� ��生する能力を付与されたものも含まれる。
 抗病原性物質の例として、PRタンパク等が� �られている(PRPs、EP-A-0 392 225)。このような� ��病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え� ��物は、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、EP-A-0 353 19 1等に記載されている。
 こうした遺伝子組換え植物で発現される抗� ��原性物質の例として、例えば、ナトリウム� ��ャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤( ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知ら れている。)等のイオンチャネル阻害剤;スチ� ��ベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キ� �ナーゼ;グルカナーゼ;PRタンパク;ペプチド抗 生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病 害抵抗性に関与するタンパク因子(植物病害� �抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載され� ��いる。)等の微生物が産生する抗病原性物質 等が挙げられる。

 また、本発明の植物病害防除剤を他の殺菌� ��、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、� ��物生長調節剤、肥料または土壌改良剤と混� ��して、または混合せずに同時に用いること� ��できる。
 かかる植物病害防除剤の有効成分としては� ��例えば、クロロタロニル、フルアジナム、� ��クロフルアニド、ホセチル-Al、環状イミド� ��導体(キャプタン、キャプタホール、フォル ペット等)、ジチオカーバメート誘導体(マン� ��ブ、マンコゼブ、チラム、ジラム、ジネブ� ��プロピネブ等)、無機もしくは有機の銅誘導 体(塩基性硫酸銅、塩基性塩化銅、水酸化銅� �オキシン銅等)、アシルアラニン誘導体(メタ ラキシル、フララキシル、オフレース、シプ ロフラン、ベナラキシル、オキサジキシル等 )、ストロビルリン系化合物(クレソキシムメ� ��ル、アゾキシストロビン、トリフロキシス� ��ロビン、ピコキシストロビン、ピラクロス� ��ロビン、フルオキサストロビン、メトミノ� ��トロビン、オリザストロビン、エネストロ� ��ン、ジモキシストロビン等)、アニリノピリ ミジン誘導体(シプロジニル、ピリメタニル� �メパニピリム等)、フェニルピロール誘導体( フェンピクロニル、フルジオキソニル等)、� �ミド誘導体(プロシミドン、イプロジオン、� ��ンクロゾリン等)、ベンズイミダゾール誘導 体(カルベンダジム、ベノミル、チアベンダ� �ール、チオフ
ァネートメチル等)、アミン誘導体(フェンプ� ��ピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジ� ��、スピロキサミン等)、アゾール誘導体(プ� �ピコナゾール、トリアジメノール、プロク� �ラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、� �ルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコ� �ゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコ� �ゾール、シプロコナゾール、メトコナゾー� �、トリフルミゾール、テトラコナゾール、� �イクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘ� �サコナゾール、フルキンコナゾール、トリ� �ィコナゾール、ビテルタノール、イマザリ� �、フルトリアホール、イプコナゾール、ペ� �ラゾエート、プロチオコナゾール等)、トリ� ��ォリン、ピリフェノックス、フェナリモル� ��プロパモカルブ、シモキサニル、ジメトモ� ��フ、フルモルフ、ファモキサドン、フェナ� ��ドン、ピリベンカルブ、イプロヴァリカル� ��、ベンチアバリカルブ、マンジプロパミド� ��シアゾファミド、アミスルブロム、ゾキサ� ��ド、エタボキサム、ボスカリド、ペンチオ� ��ラド、フルオピラム、ビキサフェン、カル� ��キシン、オキシカルボキシン、チフルザミ� ��、フルトラニル、メプロニル、フラメトピ� ��、ペンシクロン、ヒメキサゾール、エトリ� ��アゾール、フェリムゾン、シルチオファム� ��ブラストサイジンS、カスガマイシン、スト レプトマイシン、ピラゾフォス、イプロベン フォス、エディフェンフォス、イソプロチオ ラン、フサライド、ピロキロン、トリシクラ ゾール、カルプロパミド、ジクロシメット、 フェノキサニル、プロベナゾール、チアジニ ル、イソチアニル、イミノクタジン、グアザ チン、トルニファニド、トルクロフォスメチ ル、フェンヘキサミド、ポリオキシンB、キ� �キシフェン、プロキナジド、メトラフェノ� �、シフルフェナミド、ジエトフェンカルブ� �フルオピコリド及びアシベンゾラールSメチ� ��が挙げられる。