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Patent Searching and Data


Title:
AZO DYES
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/2000/037567
Kind Code:
A1
Abstract:
The invention relates to compounds which in the free acid form have the formula (I) in which the substituents have the meanings given in the description. Said compounds are extremely well suited for use as ink-jet inks.

Inventors:
KUNDE KLAUS (DE)
JOERSS MICHAEL-THOMAS (DE)
WILD PETER (DE)
Application Number:
PCT/EP1999/009554
Publication Date:
June 29, 2000
Filing Date:
December 07, 1999
Export Citation:
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Assignee:
BAYER AG (DE)
KUNDE KLAUS (DE)
JOERSS MICHAEL THOMAS (DE)
WILD PETER (DE)
International Classes:
B41J2/01; B41M5/00; C07D251/46; C07D251/52; C07D251/70; C09B43/16; C09B67/44; C09D11/328; (IPC1-7): C09B43/16; C09D11/02
Domestic Patent References:
WO1996024636A11996-08-15
Foreign References:
EP0755984A11997-01-29
EP0794233A11997-09-10
DE3022927A11981-01-22
Attorney, Agent or Firm:
BAYER AKTIENGESELLSCHAFT (Leverkusen, DE)
BAYER AKTIENGESELLSCHAFT (Leverkusen, DE)
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Claims:
Patentansprüche
1. Verbindungen, die in Form ihrer freien Säure die Formel (I) besitzen worin R für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes CIC6Alkyl steht, R1 gegebenenfalls substituiertes ClC6Alkyl oder gegebenenfalls sub stituiertes Phenyl bedeutet, m 0 oder l bedeutet und T I und T2 unabhängig voneinander für OR5, NR6 R7 oder SR8 stehen, worin <BR> <BR> R5 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, ClC6Alkyl, durch Sulfo, Carboxy, und/oder DiC1C3alkylamino substituiertes C2C6Alkyl oder gegebenenfalls durch C1C4Alkyl, C1C4Alkoxy, Sulfo, F, Br und/oder Cl substituiertes Phenyl bedeuten, R6 Wasserstoff, ClC6Alkyl oder gegebenenfalls durch Sulfo, Hydroxy, ClC3Alkoxy, Amino oder monooder disubstituiertes ClC3Alkyl amino substituiertes C2C6Alkyl bedeutet, R7 unabhängig von R6 die Bedeutung von R6 besitzt oder gegebenenfalls durch ClC4Alkyl, ClC4Alkoxy, Carboxy, Sulfo, F, Cl und/oder Br substituiertes Phenyl oder Naphthyl bedeutet oder R6 und R7 zusammen mit dem NAtom, an das sie gebunden sind, einen Morpholinrest oder einen gegebenenfalls durch CIC4Alkyl, C2C4 Hydroxyalkyl oder C2C4Aminoalkyl substituierten Piperazinrest bilden.
2. Verbindungen gemäß Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, daß R für Wasserstoff, C1C6Alkyl oder C2C4Hydroxyalkyl steht, RUZ C IC6Alkyl, C2C4Hydroxyalkyl oder C2C4Aminoalkyl, insbeson dere durch NR3R4 substituiertes C2C4Alkyl bedeutet, worin R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, ClC4Alkyl und C2C4 Hydroxyalkyl stehen, oder gegebenenfalls durch ClC4Alkyl, ClC4 Alkoxy, COOH, S03H, F, Cl und/oder Br substituiertes Phenyl be deuten und T1 und T2 die oben angegebene Bedeutung besitzen.
3. Verbindungen gemäß Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, daß sie der For mel (II) entsprechen worin R, Ri, Tl, T2 und m die in Anspruch l angegebenen Bedeutungen haben.
4. Verbindungen gemäß Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, daß Rl CH3, C2H5, C3H7, C2H40H, C2H4S03H, C3H60H, C3H6S03H, C2H4COOH, C3H6COOH, C6H5, C6H4SO3H, C6H4COOH oder C2H4N (CH3) 2 bedeutet, R CH3, C2H5 oder C2H4OH bedeutet, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, CH3 oder C2H4OH be deuten, R5 sich von folgenden Verbindungen HORS ableitet : Ethylenglykol, Isethionsäure (2Hydroxyethansulfonsäure) oder Wasser, R6 Wasserstoff, CH3, C2H5, C3H7, C2H40H, C2H40CH3 oder C3H60H bedeutet, R7 Wasserstoff, C2H40H, C3H60H, C2H4SO3H, C2H4COOH, C3H6SO3H, C3H6COOH, C6H5, C6H4SO3H oder C6H4COOH bedeutet oder R6 und R7 zusammen mit dem NAtom, an das sie gebunden sind, einen Rest der Formel bilden, R8 sich von folgenden Thiolen HSR8 ableitet : 2Mercaptoethanol oder 3 Mercapto1propansulfonsäure, R9 Wasserstoff, CH3 oder C2H4OH bedeutet und, TI und T2 sich unabhängig voneinander von folgenden Aminen TIH bzw. T2H ableiten : 2Aminoethanol, 2Methylaminoethanol, lAmino2propanol, 2 Amino1propanol, Diethanolamin, Taurin, NMethyltaurin, Glycin, N2Hydroxy3Aminopropansäure,3Dimethylamino1propylamin, ethylpiperazin, N2Aminoethylpiperazin, Morpholin, Anilin, Sulfanilsäure,Anthranilsäure,3AminoOrthanilsäure,Methanilsäure, benzoesäure, 4Aminobenzoesäure oder Ammoniak.
5. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie der Formel (III) entsprechen worin R Wasserstoff, CH3 oder C2H5 bedeutet, RI fiir CH3, C2H5, C3H7, C4H9 oder C6H5 steht und TI und T2 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, vorzugsweise NH2,NH2C2H4H,N(C2H4OH)2,NHC2H4SO3HoderfürOH, CH2NC2H4SO3H stehen.
6. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form ihrer Lithium, Natrium, Kaliumoder Ammoniumsalze vorliegen.
7. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Verbindungen der Formel (IV) worin R, Rl und m die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit Verbindungen der Formel (V) umsetzt, worin X für Cl oder F steht oder mit 2,4,6Trifluor oder 5triazinen umsetzt und in diesen Umsetzungsprodukten in 4und/oder 6Stellung noch befindliche Fluorbzw. Chloratome durch Umsetzung mit Verbindungen HTI und HT2 in beliebiger Reihenfolge, wobei T I und T2 die obige Bedeutung haben, austauscht.
8. Wäßrige FarbstoffPräparationen, insbesondere FarbstoffLösungen, enthal tend 0,5 bis 20 Gew.% eines oder mehrerer Farbstoffe, wobei mindestens einer davon der Verbindung des Anspruchs l oder einem Salz davon entspricht, 50 bis 99,5 Gew.% Wasser, 0 bis 30 Gew.% eines oder mehrerer organische Lösungsmittel, 0 bis 30 Gew.% die Viskosität und/oder die Oberflächenspannung beeinflussende Zusätze.
9. Drucktinten enthaltend mindestens einen Farbstoff, der einer Verbindung gemäß Anspruch l entspricht.
10. Verwendung der Verbindungen des Anspruchs 1 zum Färben und Be drucken zu hydroxyund/oder amidgruppenhaltigen Substraten, insbesondere zum Bedrucken von Papier nach der InkJetMethode.
Description:
Azofarbstoffe Die Erfindung betrifft neue Azofarbstoffe, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Papier sowie anderen Materialien, insbesondere als Farbstoff in Ink Jet-Tinten.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe besitzen in Form ihrer freien Säuren die Formel (I) worin R für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Cl-C6-Alkyl steht, Ri gegebenenfalls substituiertes Cl-C6-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl bedeutet, m 0 oder 1 bedeutet und T1 und T2 unabhängig voneinander für OR5, NR6 R7 oder SR8 stehen, worin R5 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cl-C6-Alkyl, durch Sulfo, Carboxy, und/oder Di-C l-C3-alkylamino substituiertes C2-C6-Alkyl oder

gegebenenfalls durch Cl-C4-Alkyl, Cl-C4-Alkoxy, Sulfo, F, Br und/oder Cl substituiertes Phenyl bedeuten, R6 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder gegebenenfalls durch Sulfo, Hydroxy, Cl-C3- Alkoxy, Amino oder mono-oder disubstituiertes Cl-C3-Alkylamino substi- tuiertes C2-C6-Alkyl bedeutet, R7 unabhängig von R6 die Bedeutung von R6 besitzt oder gegebenenfalls durch Cl-C4-Alkyl, Cl-C4-Alkoxy, Carboxy, Sulfo, F, Cl und/oder Br substituiertes Phenyl oder Naphthyl bedeutet oder R6 und R7 zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen Morpholin- rest oder einen gegebenenfalls durch Cl-C4-Alkyl, C2-C4-Hydroxyalkyl oder C2-C4-Aminoalkyl substituierten Piperazinrest bilden.

Als beispielhafte Substituenten für gegebenenfalls substituierte Alkylreste kommen beispielsweise in Frage : OH, NR3R4, wobei R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cl-C4-Alkyl, C2-C4-Hydroxyalkyl.

Als beispielhafte Substituenten für gegebenenfalls substituiertes Phenyl kommen beispielsweise in Frage : C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, COOH, S03H, F, Cl, Br.

Bevorzugte Farbstoffe der Formel (I) sind solche, worin R für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder C2-C4-Hydroxyalkyl steht, Rl Cl-C6-Alkyl, C2-C4-Hydroxyalkyl, C2-C4-Aminoalkyl, insbesondere durch NR3R4 substituiertes C2-C4-Alkyl, worin

R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C X-C4-Alkyl und C2-C4- Hydroxyalkyl stehen, oder gegebenenfalls durch Cl-C4-Alkyl, Cl-C4-Alk- oxy, COOH, S03H, F, Cl und/oder Br substituiertes Phenyl bedeuten und Ti und T2 die oben angegebene Bedeutung besitzen.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), die der Formel (II) ent- sprechen worin R, RI, Tl, T2 und m die oben angegebenen Bedeutungen haben.

In einer bevorzugten Ausführungsform besitzen die Substituenten der Verbindung der Formeln (I) und (II) folgende Bedeutungen : R1 bedeutet vorzugsweise CH3, C2H5, C3H7, C2H40H, C2H4SO3H, C3H60H, C3H6SO3H, C2H4COOH, C3H6COOH, C6H5, C6H4SO3H, C6H4COOH oder C2H4N (CH3) 2, R bedeutet vorzugsweise Wasserstoff, CH3, C2H5 oder C2H40H, R3 und R4 bedeuten unabhängig voneinander vorzugsweise Wasserstoff, CH oder C2H40H,

R5 leitet sich vorzugsweise von folgenden Verbindungen HORS ab : Ethylen- glykol, Isethionsäure (2-Hydroxyethansulfonsäure) oder Wasser, R6 bedeutet vorzugsweise Wasserstoff, CH3, C2H5, C3H7, C2H40H, C2H40CH3 oder C3H60H, R7 bedeutet vorzugsweise Wasserstoff, C2H40H, C3H60H, C2H4SO3H, C2H4COOH, C3H6S03H, C3H6COOH, C6H5, C6H4S03H, C6H4COOH oder R6 und R7 bilden zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind vorzugs- weise einen Rest der Formel R8 leitet sich vorzugsweise von folgenden Thiolen HSR8 ab : 2-Mercaptoethanol oder 3-Mercapto-1-propansulfonsäure, R9 bedeutet vorzugsweise Wasserstoff, CH3 oder C2H40H, T1 und T2 leiten sich unabhängig voneinander vorzugsweise von folgenden Aminen T2Hab:THbzw.

2-Aminoethanol, 2-Methylaminoethanol, 1-Amino-2-propanol, 2-Amino-1- propanol, Diethanolamin, Taurin, N-Methyltaurin, Glycin, 3-Aminopropan- säure, 3-Dimethylamino-1-propylamin, N-2-Hydroxyethyl-piperazin, N-2- Aminoethylpiperazin, Morpholin, Anilin, Orthanilsäure, Methanilsäure, 3-Aminobenzoesäure,4-AminobenzoesäureSulfanilsäure,Anthra nilsäure, oder Ammoniak.

Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (III) worin R Wasserstoff, CH3 oder C2H5 bedeutet, R für CH3, C2H5, C3H7, C4H9 oder C6H5 steht und TI und T2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, vorzugsweise für OH, NH2, NH2C2H40H, N (C2H40H) 2, NHC2H4S03H oder CH2NC2H4SO3H stehen.

Die Farbstoffe der Formel (I) werden bevorzugt in Form ihrer Lithium-, Natrium-, Kalium-oder Ammoniumsalze eingesetzt. Als Ammoniumsalze können insbesonde- re solche zum Einsatz kommen, bei denen 1 bis 4 Wasserstoffatome durch gleiche oder verschiedene Cl-C6-Alkyl-oder durch Hydroxy-oder Cl-C3-Alkoxygruppen substituierte C2-C6-Alkylreste ersetzt sind. Besonders bevorzugt sind Alkanolammo- niumsalze wie Methyldiethanolammonium, Dimethylethanolammonium oder Tri- ethanolammonium und quartäre Ammoniumionen wie Tetramethylammonium oder Tetraethylammonium.

Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der erfindungs- gemäßen Verbindungen der Formel (I), das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Verbindungen der Formel (IV)

worin R, R'und m die obengenannten Bedeutungen haben, mit Verbindungen der Formel (V) umsetzt, worin X für Cl oder F steht oder mit 2,4,6-Trifluor- oder 5-triazinen umsetzt und in diesen Umset- zungsprodukten in 4-und/oder 6-Stellung noch befindliche Fluor-bzw. Chloratome durch Umsetzung mit Verbindungen HT1 und HT2 in beliebiger Reihenfolge, wobei TI und T2 die obige Bedeutung haben, austauscht.

Die Verbindungen der Formel (IV) sind beispielsweise beschrieben in der DOS 30 22 972 oder können auf analoge Weise erhalten werden. Die Bedingungen für die Umsetzung von Verbindungen der Formel (IV) mit 2,4,6-Trifluor- oder 2,4,6-Tri- chlor-1,3,5-triazin sind ebenfalls bekannt (z. B. DE-A 29 35 681, EP-65 479).

Ebenso sind die Bedingungen für die Umsetzung von in 4-und 6-Stellung noch in diesen Triazin-haltigen Umsetzungsprodukten vorhandenen Fluor-bzw. Chloratome

mit NH-, OH-oder SH-haltigen Nukleophilen bekannt (EP-755 984, WO 96/24 635, EP-682 088).

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) können als feste oder flüssige Farbstoffpräparationen eingesetzt werden. Sie werden vorzugsweise in Form von wäßrigen Präparationen, insbesondere von Lösungen eingesetzt. Diese wäßrigen Farbstoffpräparationen enthalten im allgemeinen einen oder mehrere Farbstoffe der Formel (I), gegebenenfalls geeignete organische Lösungsmittel, worunter auch hydrotrope Verbindungen zählen können sowie weitere Hilfsmittel und/oder Stabili- satoren. Es ist vorteilhaft, die wäßrigen Farbstofflösungen im Zuge der Farbstoff- synthese selbst, ohne Zwischenisolierung des Farbstoffs, herzustellen.

Die Anwendungsform der wäßrigen Farbstoffpräparate ist insbesondere beim Färben oder Bedrucken von Papier bevorzugt. Die Herstellung einer stabilen, wäßrig kon- zentrierten Färbepräparation kann auf allgemeine Weise erfolgen, durch Lösen des Farbstoffs in Wasser gegebenenfalls unter Zugabe eines oder mehrerer Hilfsmittel, z. B. einer hydrotropen Verbindung oder eines Stabilisators.

Die wäßrigen Farbstoffpräparationen enthalten im allgemeinen etwa 0,5 bis 20 Gew.-% eines oder mehrerer Farbstoffe der Formel (I) und 80 bis 99,5 Gew.-% Wasser und/oder Lösungsmittel sowie gegebenenfalls weitere übliche Bestandteile.

Bevorzugte organische Lösungsmittel sind dabei Alkohole und deren Ether oder Ester, Carbonsäureamide, Harnstoffe, Sulfoxide und Sulfone, insbesondere solche mit Molekulargewichten <200 g/mol. Besonders geeignete Lösungsmittel sind bei- spielsweise : Methanol, Ethanol, Propanol ; Ethylen-, Propylen-, Diethylen-, Thio- diethylen-und Dipropylen-glykol ; Butandiol ; ß-Hydroxypropionitril, Pentamethylen- glykol, Ethylenglykolmonoethyl-und propylether, Ethylendiglykolmonoethylether, Triethylenglykolmonobutylether, Butylpolyglykol, Formamid, Triethylenglykol, 1,5- Pentandiol, 1,3,6-Hexantriol, Essigsäure-2-hydroxyethylester, Essigsäure-2 (2'- hydroxy)-ethylester, Glycerin, Glykolacetat, 1,2-Dihydroxypropan, 1-Methoxy-2-

propanol, 2-Methoxy-1-propanol, N, N-Dimethylformamid, Pyrrolidon, N-Methyl- caprolactam, E-Caprolactam, N-Methyl-caprolactam, Butyrolacton, Harnstoff, Tetra- methylharnstoff, 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon, N, N'-Dimethylolpropylenharnstoff, Dimethylsulfoxid, Dimethylsulfon, Sulfolan, Isopropanol sowie Polyethylenglykol.

Als weitere für wäßrige Farbstoffpräparationen, insbesondere für Drucktinten übliche Zusätze kommen solche ionischen oder nichtionischen Stoffe in Frage, mit denen die Viskosität und/oder Oberflächenspannung in die für die Anwendung erforderlichen Bereiche eingestellt werden kann, wie beispielsweise anionische, kationische oder neutrale Tenside wie Dispergiermittel und Viskositätsregulatoren. Die Funktion von Viskositätsregulatoren kann beispielsweise von den organischen Lösungsmitteln übernommen werden.

Bevorzugt sind wäßrige Farbstoff-Präparationen, insbesondere Farbstoff-Lösungen, enthaltend -0,5 bis 20 Gew.-%, insbesondere 1 bis 15 Gew.-% eines oder mehrerer Farbstoffe, wobei mindestens einer der Formel (I) oder einem Salz davon entspricht, -50 bis 99,5 Gew.-%, insbesondere 85 bis 99 Gew.-% Wasser, -0 bis 30 Gew.-%, insbesondere 0 bis 20 Gew.-% eines oder mehrere organi- sche Lösungsmittel, -0 bis 30 Gew.-%, insbesondere 0 bis 10 Gew.-% die Viskosität und/oder die Oberflächenspannung beeinflussende Zusätze, wobei sich die Summe der genannten Inhaltsstoffe vorzugsweise auf 100 Gew.-% ergänzt.

Die wäßrigen Farbstoffpräparationen können durch Auflösen der Farbstoffsalze in Wasser oder aus den Kondensationslösungen, die gegebenenfalls einem Isomeren- austausch und/oder einer Entsalzung z. B. durch Druckpermeation unterworfen werden und/oder durch Zusatz eines oder mehrerer der obengenannten organischen Lösungsmitteln gegebenenfalls bei erhöhten Temperaturen (30 bis 100°C, ins- besondere 30 bis 50°C) und unter Zusatz von anorganischen und organischen Basen hergestellt werden ; gegebenenfalls können zusätzlich noch übliche ionische oder nichtionische Zusatzstoffe verwendet werden, z. B. solche, mit denen die Viskosität erniedrigt und/oder die Oberflächenspannung erhöht werden können.

Anstelle der Salze von (I) können auch die entsprechenden freien Säuren in Kombi- nation mit mindestens äquimolaren Mengen der entsprechenden organischen oder organischen Basen eingesetzt werden.

Die erfindungsgemäßen wäßrigen Farbstoffpräparationen eignen sich weiterhin zur Herstellung von Drucktinten, die insbesondere auch als Aufzeichnungsflüssigkeiten nach der Ink-Jet-Methode eingesetzt werden können.

Weiterer Gegenstand der Erfindung sind daher Drucktinten enthaltend mindestens einen Farbstoff (I) sowie deren Verwendung als Aufzeichnungsflüssigkeit für Ink- Jet-Aufzeichnungssysteme zur Erzeugung roter Drucke.

Unter der Ink-Jet-Methode des erfindungsgemäßen Verfahrens wird ein Tintenstrahl- aufzeichnungsverfahren verstanden, bei dem die Tintentropfen auf das Substrat gespritzt werden. Die feinen Tintentröpfchen können durch unterschiedliche Verfah- ren erzeugt werden. Bevorzugt werden sie nach den allgemein bekannten Thermal- Jet, Bubble-Jet, Piezzo-Jet oder Ventil-Ink-Jet-Verfahren erzeugt.

Bei der Verwendung der erfindungsgemäßen Farbstoffe in Form ihrer wäßrigen Prä- parationen, insbesondere ihrer Drucktinten als Aufzeichnungsflüssigkeit für Ink-Jet- Aufzeichnungssysteme ergeben sich folgende Vorteile : Die physikalischen Eigen-

schaften, wie Viskosität, Oberflächenspannung und dergleichen, liegen in den geeig- neten Bereichen ; die Aufzeichnungsflüssigkeit verursacht keine Verstopfungen in feinen Abgabeöffnungen von Tintenstrahl-Aufzeichnungsvorrichtungen ; sie liefert Bilder von hoher Dichte ; bei der Lagerung kommt es in der Aufzeichnungsflüssigkeit nicht zu einer Veränderung von physikalischen physikalischen Eigenschaften und zur Ablagerung von festen Bestandteilen ; die Aufzeichnungsflüssigkeit eignet sich zur Aufzeichnung auf verschiedenen Aufzeichnungsmedien ohne Beschränkungen hin- sichtlich der Art der Aufzeichnungsmedien ; schließlich fixiert die Aufzeichnungs- flüssigkeit rasch und ergibt Bilder mit ausgezeichneter Wasserfestigkeit, Licht- echtheit, Abriebbeständigkeit und Auflösung.

Die folgenden Herstellungsbeispiele sollen die vorliegende Erfindung erläutern ohne sie jedoch darauf zu beschränken. In den Beispielen bedeuten Teile stets Gewichts- teile, falls nichts anderes angegeben ist.

Die mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen erhaltenen Färbungen bzw. Drucke, insbesondere die Drucke, die nach der Ink-Jet-Methode auf Papier erhalten wurden, weisen hervorragende Naßechtheiten auf.

Beispiele Beispiel 1 45,2 g der Verbindung der Formel

werden mit Hilfe von Soda in 1000 ml Wasser neutral gelöst. Nach Zugabe von 19 g 5-triazin wird der Ansatz bei 0-5°C gerührt, wobei der pH-Wert durch Zugabe von Soda-Lösung bei 7,5 gehalten wird. Nach Beendigung der Kondensation werden 13 g Taurin zugesetzt ; der Ansatz wird auf 40°C erwärmt, dabei wird der pH-Wert durch Zugabe von Soda-Lösung bei 7,5-8 gehalten. Nach Beendigung der zweiten Kondensation werden 11 g Diethanolamin zugesetzt ; der Ansatz wird zum Sieden erhitzt bis die dritte Kondensation beendet ist.

Die resultierende Lösung des Farbstoffes der Formel

wird in einer Druckpermeationsanlage weitgehend entsalzt und am Ende aufkonzen- triert, bis der E j-Wert des Absorptionsmaximums 40 ist (# max = 537 nm).

E1-Wert : normierte Extinktion einer 1 % igen Lösung (Wasser) bei einer Schicht- dicke von 1 cm.

Beispiel 2 10 g der konzentrierten Lösung aus Beispiel 1 werden mit 70 g Wasser und 20 g 1,5- Pentandiol verrührt. Man erhält eine Tinte, die beim Verdrucken mit einem handels- üblichen Ink-Jet-Drucker rote, brillante, lichtechte Aufzeichnungen auf handels- üblichen Papieren liefert.

In der folgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe aufgeführt, zu deren Herstellung die angegebenen Verbindungen für die zweite und dritte Kondensation an 2,4,6-Trichlor- 1,3,5-triazin eingesetzt werden. Beispiel 2. Kondensation 3. Kondensation 3 N-Methyltaurin Ethanolamin 43-MercaptopropansulfonsäureNatronlauge Natronlauge5o-Anthranilsäure Morpholin6Metanilsäure Diethanolamin73-Mercaptopropansulfonsäure Die resultierenden Lösungen enthalten die Farbstoffe der Formeln

H3C\ H H3C N SO Na NON y-NN- N OH Beispiel 3 SO3Na/N S03Na / OH N N N S03 Na Beispiel 4 N N OH S03Na OH N OH H, C H N SOgNa N=N-k N N-9 Beispiel 5 OH IN N COONa ou I H S03Na OH N S03Na N=N N OH N N 03Na 3Na Beispiel 6 S03Na 0 H, C H N S03Na N SO Na N N 'N OH N N H Beispiel 7 SO3Na N OH OH