Die EP-A 71792, US 5,994, 360, EP-A 550113, DE-A 10223917, WO 02/48151 und WO 03/080615 beschreiben fungizid wirksame Pyrazol [1,5-a] pyrimidine und Triazo- lo [1, 5a] pyrimidine, die in der 6-Position des Azolopyrimidinrings eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe und in der 7-Position NHz oder eine primäre oder sekundä- re Aminogruppe tragen. Aus der WO 03/009687 sind ähnliche Triazolopyrimidine be- kannt, die anstelle des ggf. substituierten Phenylrings in der 6-Position einen gegebe- nenfalls substituierten und/oder ungesättigten aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest aufweisen und in der 7-Position NH2 oder eine primäre oder sekundäre Ami- nogruppe tragen.

Die aus dem Stand der Technik bekannten Azolopyrimidine sind hinsichtlich ihrer fun- giziden Wirkung teilweise nicht zufriedenstellend oder besitzen unerwünschte Eigen- schaften, wie eine geringe Nutzpflanzenverträglichkeit.

Der vorliegenden Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen mit besserer fungizider Wirksamkeit und/oder einer besseren Nutzpflanzenverträglichkeit bereitzustellen.

Diese Aufgabe wird überraschenderweise gelöst durch Azolopyrimidin-Verbindungen der allgemeinen Formel 1 gelöst, worin

A für N oder C-R6 steht ; X, Y unabhängig voneinander für eine chemische Bindung oder für Sauerstoff, Schwefel oder eine Gruppe N-R7 stehen ; R1, R2 unabhängig voneinander für C,-C, o-Alkyl, C2-C, o-Alkenyl, C4-C10-Alkadienyl, C2-C10-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C5-C8-Cycloalkenyl, Cs-C, o-Bicycloalkyl, Phenyl, Phenyl-C,-C4-alkyl, Naphthyl, Naphthyl-C,-C4-alkyl, 5-oder 6-gliedriges gesättigtes, teilweise ungesättig- tes oder aromatisches Heterocyclyl oder Heterocyclyl-C,-C4-alkyl, die jeweils 1,2 oder 3 Heteroatome, ausgewählt unter N, O und S, als Ringglieder aufweisen können, stehen, wobei die als R', R2 genannten Reste teilweise oder vollständig halogeniert sein können oder 1,2, 3 oder 4 Reste R8 aufweisen können, wobei Y-R'mit X-R2 auch gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie ge- bunden sind, einen 5-, 6 oder 7-gliedrigen, gesättigten oder ungesättigten Carbo-oder Hetercyclus bilden können, wobei letzterer 1,2, 3 oder 4 Hete- roatome, ausgewählt unter O, S und N als Ringglied aufweisen kann, wo- bei der Carbo-und der Heterocyclus teilweise oder vollständig halogeniert sein können oder 1,2, 3 oder 4 der Reste R7 und/oder R5 aufweisen kön- nen ; wobei Y-R'und X-R2 unabhängig voneinander auch für Wasserstoff, CN, NO2 oder Halogen stehen können und wobei einer der Reste Y-R'und X-R2 ; auch OH, SH oder NH2 bedeuten kann ; R3 für C,-C, o-Alkyl, C2-C, o-Alkenyl, C4-C, o-Alkadienyl, C2-C, o-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C5-C8-Cycloalkenyl, C5-C, o-Bicycloalkyl, Phenyl, Phenyl-C,-C4-alkyl, Naphthyl, einen 5-oder 6-gliedrigen, gesättigten, teil- weise ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, der 1,2 oder 3 Hete- roatome, ausgewählt unter N, O und S, als Ringglieder aufweisen kann, steht, wobei die als R3 genannten Reste teilweise oder vollständig halogeniert sein können oder 1,2, 3 oder 4 Reste R9 aufweisen können ; R4 Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C5-C8-Cycloalkenyl, OR10, SR10, NR11R12, CH2NR11R12 oder C(W)R13 bedeutet; R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, CN, NO2, NH2, CH2NH2, Halo- gen, C (W) R13, C (=N-OR15) R14, NHC (W) R'6, C,-C6-Haloalkyl, C,-C4-Alkyl oder C2-C4-Alkenyl stehen ;

R7 für Wasserstoff, C,-C6-Alkyl, C,-C6-Alkoxy, C,-C6-Haloalkyl, C1-C6-Haloalkoxy, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, CN oder C (W) R17 steht ; R8 ausgewählt ist unter Halogen, Cyano, Nitro, OH, SH, NR'8R'9, C,-C6-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, Hydroxy-C1-C6-alkyl, Hydroxy-C1-C6-alkoxy, <BR> <BR> C,-C6-Alkoxy-C,-C6-alkyl, C,-Ce-Alkoxy-C,-C6-alkoxy, C,-C6-Haloalkyl,<BR> <BR> <BR> <BR> C,-C6-Haloalkoxy, C,-C6-Alkylthio, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Alkinyloxy, C,-C6-Alkylamino, C (W) R'3, C (=N-OR'S) R'4, NHC (W) R'6, Tris-C,-C6-alkylsilyl und Phenyl, das seiner- seits 1,2 oder 3 Reste aufweisen kann, die ausgewählt sind unter Cyano, Nitro, Halogen, OH, C,-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6-Haloalkoxy und C,-C6-Alkylthio ; R9 für Halogen, Cyano, NH2, N02, C1-C6-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6-Haloalkoxy, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, C (W) R'3, C (=N-OR15) R'4 oder NHC (W) R'6, steht ; R'° Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C2-C6-Alkenyl oder C (W) R'3 be- deutet ; R11, R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C4-C6-Alkadienyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C5-C8-Cycloalkenyl, ste- hen, wobei die als R", R12 genannten Reste teilweise oder vollständig ha- logeniert sein können oder 1,2, 3 oder 4 Reste R8 aufweisen können, wo- bei R"auch für eine Gruppe C (W) R'3 stehen kann und wobei R", R12 auch gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5-, 6 oder 7-gliedrigen, gesättigten oder ungesättigten Heterocyclus bilden können, der zusätzlich 1,2 oder 3 weitere Heteroatome, ausgewählt unter O, S und N, als Ringglied aufweisen kann, wobei der Heterocyclus teilwei- se oder vollständig halogeniert sein und/oder 1,2, 3 oder 4 der Reste R8 aufweisen kann ; R'3 für Wasserstoff, OH, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6-Haloalkoxy, C2-C6-Alkenyl oder NR'8R'9 steht ; R14, R15 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl bedeuten ; R16, R17 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, NH2, C1-C6-Alkylamino oder Di-C1-C6-alkylamino stehen ; R18, R19 unabhängig voneinander die für R"und R12 genannten Bedeutungen auf- weisen ; und

W für Sauerstoff oder Schwefel steht ; durch die Tautomere der Verbindungen 1 sowie durch die landwirtschaftlich verträgli- chen Salze der Verbindungen 1 und von deren Tautomeren.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit die Azolopyrimidin-Verbindungen der allgemeinen Formel I und deren landwirtschaftlich verträglichen Salze. Gegenstand der Erfindung sind auch deren Tautomere und die landwirtschaftlich verträglichen Sal- ze dieser Tautomere.

Tautomere von Azolopyrimidin-Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind insbeson- dere die Verbindungen der nachstehend angegebenen Formel II worin A, R3, R4 und R5 die zuvor für Formel I angegebenen Bedeutungen aufweisen, V für eine chemische Bindung oder für Sauerstoff, Schwefel oder eine Gruppe N-R'steht ; Wa für O, S oder eine Gruppe N-steht ; R20 eine der in Formel I für R'bzw. R2 angegebenen Bedeutungen aufweist ; R21 eine der in Formel I für R'bzw. R2 angegebenen Bedeutungen aufweist, wo- bei Rauch für Wasserstoff stehen kann ; und wenn Wa für N-R2'steht, V-R20 und N-R2'gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5-, 6 oder 7-gliedrigen ungesättigten Heterocyclus bilden können, wobei letzterer 1,2, 3 oder 4 Heteroatome, ausgewählt unter O, S und N als Ringglied aufweisen kann, der teilweise oder vollständig halogeniert sein kann oder 1, 2,3 oder 4 der zuvor genannten Reste R8 aufweisen kann. Hierbei handelt es sich um Tautomere von solchen Verbindungen der Formel I, worin einer der Reste Y-R'oder X-R2 für OH, SH, NH2 oder NHR'bzw. NHR2 (d. h. R7 steht für Wasserstoff) stehen. Zu den Tautomeren von Verbindungen der allgemeinen Formel I zählen weiterhin auch Verbindungen der Formel II'.

worin A, X, R2, R3, R4 und R5 die zuvor angegebenen Bedeutungen aufweisen, und R'a dem Rest R', abzüglich eines Wasserstoffatoms an der Bindungsstelle entspricht.

Hierbei handelt es sich um Tautomere von Verbindungen der Formel I, worin Y eine Einfachbindung bedeutet und R'wenigstens ein enolisierbares Wasserstoffatom auf- weist. In den Tautomeren der Formel II'kann R'a mit X-R2 und dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, auch einen 5-, 6 oder 7-gliedrigen, ungesättigten Carbo- oder Heterocyclus bilden, wobei letzterer 1,2, 3 oder 4 Heteroatome, ausgewählt unter O, S und N als Ringglied aufweisen kann, wobei der Carbo-und der Heterocyclus teil- weise oder vollständig halogeniert sein können oder 1,2, 3 oder 4 der Reste R7 und/oder R8 als Substituenten aufweisen können.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin die Verwendung der Azolopyrimi- din-Verbindungen der allgemeinen Formel 1, ihrer Tautomere und deren landwirtschaft- lich verträglichen Salze zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen (= Schadpilzen) sowie ein Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Schadpilzen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Pilze, oder die vor Pilzbe- fall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksa- men Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I, einem Tautomer von) und/oder mit einem landwirtschaftlich verträglichen Salz von) oder dessen Tautomer behandelt.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind weiterhin Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen, enthaltend wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel 1, ein Tautomer von I und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon oder von des- sen Tautomer und wenigstens einen flüssigen oder festen Trägerstoff.

Die Verbindungen der Formel I und deren Tautomere können je nach Substitutions- muster ein oder mehrere Chiralitätszentren aufweisen und liegen dann als Enantiome- ren-oder Diastereomerengemische vor. Gegenstand der Erfindung sind sowohl die reinen Enantiomere oder Diastereomere als auch deren Gemische.

Unter landwirtschaftlich brauchbaren Salzen kommen vor allem die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen beziehungsweise Anionen die fungizide Wirkung der Verbindungen 1 oder deren Tau- tomere nicht negativ beeinträchtigen. So kommen als Kationen insbesondere die lonen der Alkalimetalle, vorzugsweise Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugswei- se Calcium, Magnesium und Barium, und der Übergangsmetalle, vorzugsweise Man- gan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie das Ammoniumion, das gewünschtenfalls ein bis vier C,-C4-Alkylsubstituenten und/oder einen Phenyl-oder Benzylsubstituenten tragen kann, vorzugsweise Diisopropylammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammo- nium, Trimethylbenzylammonium, des weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri (C,-C4-alkyl) sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri (C,-C4-alkyl) sulfoxonium, in Betracht.

Anionen von brauchbaren Säureadditionssalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat, Phosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat, sowie die Anionen von C,-C4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat. Sie können durch Reaktion von) mit einer Säure des entsprechenden Anions, vorzugsweise der Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefel- säure, Phosphorsäure oder Salpetersäure, gebildet werden.

Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Variablen werden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die jeweiligen Substituen- ten stehen. Die Bedeutung Cn-Cm gibt die jeweils mögliche Anzahl von Kohlenstoff- atomen in dem jeweiligen Substituenten oder Substituententeil an : Halogen : Fluor, Chlor, Brom und Jod ; Alkyl sowie alle Alkylteile in Alkoxy, Alkylthio, Alkoxyalkyl, Alkoxyalkoxy, Alky- lamino und Dialkylamino : gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4, bis 6, bis 8 oder bis 10 Kohlenstoffatomen, z. B.

C,-C6-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1, 1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2, 2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1, 1-Dimethylpropyl, 1, 2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1, 1-Dimethylbutyl, 1, 2-Dimethylbutyl, 1, 3-Dimethylbutyl, 2, 2-Dimethylbutyl, 2, 3-Dimethylbutyl, 3, 3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1, 2-Trimethylpropyl, 1,2, 2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl ;

Halo (gen) alkyl : geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4, bis 6, bis 8 oder bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z. B. C,-C2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2, 2-Difluorethyl, 2,2, 2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2, 2-difluorethyl, 2, 2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2, 2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl und 1,1, 1-Trifluorprop-2-yl ; Alkenyl : einfach ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 4, bis 6, bis 8 oder bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in ei- ner beliebigen Position, z. B. C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl,<BR> 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1, 1-Dimethyl-2-propenyl, 1, 2-Dimethyl-1-propenyl, 1, 2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1, 1-Dimethyl-2-butenyl, 1, 1-Dimethyl-3-butenyl, 1, 2-Dimethyl-l-butenyl, 1, 2-Dimethyl-2-butenyl, 1, 2-Dimethyl-3-butenyl, 1, 3-Dimethyl-l-butenyl, 1, 3-Dimethyl-2-butenyl, 1, 3-Dimethyl-3-butenyl, 2, 2-Dimethyl-3-butenyl, 2, 3-Dimethyl-1-butenyl, 2, 3-Dimethyl-2-butenyl, 2, 3-Dimethyl-3-butenyl, 3, 3-Dimethyl-l-butenyl, 3, 3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1,1, 2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1-propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl ; Alkadienyl : zweifach ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoff- reste mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen und zwei Doppelbindungen in einer beliebigen Position z. B. 1, 3-Butadienyl, 1-Methyl-1, 3-butadienyl, 2-Methyl-1, 3-butadienyl, Penta-1, 3-dien-1-yl, Hexa-1, 4-dien-1-yl, Hexa-1, 4-dien-3-yl, Hexa-1, 4-dien-6-yl, Hexa-1, 5-dien-1-yl, Hexa-1, 5-dien-3-yl, Hexa-1, 5-dien-4-yl, Hepta-1, 4-dien-1-yl, Hepta-1, 4-dien-3-yl, Hepta-1, 4-dien-6-yl, Hepta-1, 4-dien-7-yl, Hepta-1, 5-dien-1-yl, Hepta-1, 5-dien-3-yl, Hepta-1, 5-dien-4-yl, Hepta-1, 5-dien-7-yl, Hepta-1, 6-dien-1-yl,

Hepta-1, 6-dien-3-yl, Hepta-1, 6-dien-4-yl, Hepta-1, 6-dien-5-yl, Hepta-1, 6-dien-2-yl, Octa-1, 4-dien-1-yl, Octa-1, 4-dien-2-yl, Octa-1, 4-dien-3-yl, Octa-1, 4-dien-6-yl, Octa-1, 4-dien-7-yl, Octa-1, 5-dien-1-yl, Octa-1, 5-dien-3-yl, Octa-1, 5-dien-4-yl, Octa-1, 5-dien-7-yl, Octa-1, 6-dien-1-yl, Octa-1, 6-dien-3-yl, Octa-1, 6-dien-4-yl, Octa-1, 6-dien-5-yl, Octa-1, 6-dien-2-yl, Deca-1, 4-dienyl, Deca-1, 5-dienyl, Deca-1, 6-dienyl, Deca-1, 7-dienyl, Deca-1, 8-dienyl, Deca-2, 5-dienyl, Deca-2, 6-dienyl, Deca-2, 7-dienyl, Deca-2, 8-dienyl und dergleichen ; Alkinyl : geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 4,2 bis 6,2 bis 8 oder 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, z. B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1-butinyl, 1, 1-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1, 1-Dimethyl-2-butinyl, 1, 1-Dimethyl-3-butinyl, 1, 2-Dimethyl-3-butinyl, 2, 2-Dimethyl-3-butinyl, 3, 3-Dimethyl-1-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl ; Cycloalkyl : monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 8, vor- zugsweise bis 6 Kohlenstoffringgliedern, wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl ; Cycloalkenyl : monocyclische, einfach ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 5 bis 8, vorzugsweise bis 6 Kohlenstoffringgliedern, wie Cyclopenten-1-yl, Cyclopenten-3-yl, Cyclohexen-1-yl, Cyclohexen-3-yl und Cyclohexen-4-yl ; Bicycloalkyl : bicyclischer Kohlenwasserstoffrest mit 5 bis 10 C-Atomen wie Bicyclo [2.2. 1] hept-1-yl, Bicyclo [2.2. 1] hept-2-yl, Bicyclo [2.2. 1] hept-7-yl, Bicyclo [2.2. 2] oct-1-yl, Bicyclo [2.2. 2] oct-2-yl, Bicyclo [3.3. 0] octyl und Bicyclo [4.4. 0] decyl.

Alkylamino für einen über eine NH-Gruppe gebundene Alkylgruppe wie Methylamino, Ethylamino, n-Propylamino, Isopropylamino, n-Butylamino und dergleichen ; Dialkylamino für einen Rest der Formel N (Alkyl) 2, worin Alkyl für einen der zuvor ge- nannten Alkylreste mit in der Regel 1 bis 6 und insbesondere 1 bis 4 C-Atomen steht, z. B. für Dimethylamino, Diethylamino, Methylethylamino, N-Methyl-N-propylamino und dergleichen.

C,-C4-Alkoxy für eine über ein Sauerstoff gebundene Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen : z. B. Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, 1-Methylethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy oder 1, 1-Dimethylethoxy ; C1-C6-Alkoxy : für C,-C4-Alkoxy, wie voranstehend genannt, sowie z. B. Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1, 1-Dimethylpropoxy, 1, 2-Dimethylpropoxy, 2, 2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, Hexoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1, 1-Dimethylbutoxy, 1, 2-Dimethylbutoxy, 1, 3-Dimethylbutoxy, 2, 2-Dimethylbutoxy, 2, 3-Dimethylbutoxy, 3, 3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1,1, 2-Trimethylpropoxy, 1,2, 2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-1-methylpropoxy oder 1-Ethyl-2-methylpropoxy ; C,-C4-Halogenalkoxy : für einen C,-C4-Alkoxyrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder lod, vorzugsweise durch Fluor sub- stituiert ist, also z. B. OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH), OCHCI2, OCCI3, Chlorfluor- methoxy, Dichlorfluormethoxy, Chlordifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Bromethoxy, 2-lodethoxy, 2, 2-Difluorethoxy, 2,2, 2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2, 2-difluorethoxy, 2, 2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2, 2-Trichlorethoxy, OC2F5, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2, 2-Difluorpropoxy, 2, 3-Difluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3-Chlorpropoxy, 2, 3-Dichlorpropoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 3,3, 3-Trifluorpropoxy, 3,3, 3-Trichlorpropoxy, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1- (CH2F)-2-fluorethoxy, 1- (CH2C1)-2-chlorethoxy, 1- (CH2Br)-2-bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlorbutoxy, 4-Brombutoxy oder Nonafluor- butoxy ; C,-C6-Halogenalkoxy : für C,-C4-Halogenalkoxy, wie voranstehend genannt, sowie z. B. 5-Fluorpentoxy, 5-Chlorpentoxy, 5-Brompentoxy, 5-lodpentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluorhexoxy, 6-Chlorhexoxy, 6-Bromhexoxy, 6-lodhexoxy oder Dodecafluorhexoxy ; Alkenyloxy : Alkenyl wie vorstehend genannt, das über ein Sauerstoffatom gebunden ist, z. B. C2-C6-Alkenyloxy wie Vinyloxy, 1-Propenyloxy, 2-Propenyloxy, 1-Methylethenyloxy, 1-Butenyloxy, 2-Butenyloxy, 3-Butenyloxy, 1-Methyl-1-propenyloxy, 2-Methyl-1-propenyloxy, 1-Methyl-2-propenyloxy, 2-Methyl-2-propenyloxy, 1-Pentenyloxy, 2-Pentenyloxy, 3-Pentenyloxy, 4-Pentenyloxy, 1-Methyl-1-butenyloxy, 2-Methyl-1-butenyloxy, 3-Methyl-1-butenyloxy, 1-Methyl-2-butenyloxy, 2-Methyl-2-butenyloxy, 3-Methyl-2-butenyloxy, 1-Methyl-3-butenyloxy, 2-Methyl-3-butenyloxy, 3-Methyl-3-butenyl, 1, 1-Dimethyl-2-propenyloxy, 1, 2-Dimethyl-1-propenyloxy, 1, 2-Dimethyl-2-propenyloxy, 1-Ethyl-1propenyloxy, 1-Ethyl-2-propenyloxy, 1-Hexenyloxy, 2-Hexenyloxy,

3-Hexenyloxy, 4-Hexenyloxy, 5-Hexenyloxy, 1-Methyl-1-pentenyloxy, 2-Methyl-1-pentenyloxy, 3-Methyl-1-pentenyloxy, 4-Methyl-1-pentenyloxy, 1-Methyl-2-pentenyloxy, 2-Methyl-2-pentenyloxy, 3-Methyl-2-pentenyloxy, 4-Methyl-2-pentenyloxy, 1-Methyl-3-pentenyloxy, 2-Methyl-3pentenyloxy, 3-Methyl-3-pentenyloxy, 4-Methyl-3-pentenyloxy, 1-Methyl-4-pentenyloxy, 2-Methyl-4-pentenyloxy, 3-Methyl-4-pentenyloxy, 4-Methyl-4-pentenyloxy, 1, 1-Dimethyl-2-butenyloxy, 1, 1-Dimethyl-3-butenyloxy, 1, 2-Dimethyl-1-butenyloxy, 1, 2-Dimethyl-2-butenyloxy, 1, 2-Dimethyl-3-butenyloxy, 1, 3-Dimethyl-1-butenyloxy, 1, 3-Dimethyl-2-butenyloxy, 1, 3-Dimethyl-3-butenyloxy, 2, 2-Dimethyl-3-butenyloxy, 2, 3-Dimethyl-1-butenyloxy, 2, 3-Dimethyl-2-butenyloxy, 2, 3-Dimethyl-3-butenyloxy, 3, 3-Dimethyl-1-butenyloxy, 3, 3-Dimethyl-2-butenyloxy, 1-Ethyl-1-butenyloxy, 1-Ethyl-2-butenyloxy, 1-Ethyl-3-butenyloxy, 2-Ethyl-1-butenyloxy, 2-Ethyl-2-butenyloxy, 2-Ethyl-3-butenyloxy, 1,1, 2-Trimethyl-2-propenyloxy, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyloxy, 1-Ethyl-2-methyl-1 propenyloxy und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyloxy ; Alkinyloxy : Alkinyl wie vorstehend genannt, das über ein Sauerstoffatom gebunden ist, z. B. C3-C6-Alkinyloxy wie 2-Propinyloxy, 2-Butinyloxy, 3-Butinyloxy, 1-Methyl-2-propinyloxy, 2-Pentinyloxy, 3-Pentinyloxy, 4-Pentinyloxy, 1-Methyl-2-butinyloxy, 1-Methyl-3-butinyloxy, 2-Methyl-3-butinyloxy, 1-Ethyl-2-propinyloxy, 2-Hexinyloxy, 3-Hexinyloxy, 4-Hexinyloxy, 5-Hexinyloxy, 1-Methyl-2-pentinyloxy, 1-Methyl-3-pentinyloxy und dergleichen ; fünf-bis siebengliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus bzw. Heterocyclyl, enthaltend ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N oder S : - ein gesättigter, teilweise (z. B. einfach) ungesättigter oder aromatischer, hetero- cyclischer Rest mit 5,6 oder 7 Ringatomen, wovon 1,2 oder 3 unter Stickstoff, Sauer- stoff und Schwefel ausgewählt sind und die übrigen Ringatome für Kohlenstoff stehen, z. B. : - 5-oder 6-gliedriges gesättigtes oder einfach ungesättigtes Heterocyclyl, enthal- tend ein bis zwei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff-oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff-und/oder Schwefelatome als Ringglieder, z. B.

2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 1-Pyrrolidinyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazolidinyl, 4-Isoxazolidinyl, 5-Isoxazolidinyl, 3-Isothiazolidinyl, 4-Isothiazolidinyl, 5-Isothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-Imidazolidinyl, 4-Imidazolidinyl, 2-Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl, 3-Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-3-yl, 1-Piperidinyl,

2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1, 3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Hexahydropyridazinyl, 4-Hexahydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidinyl, 4-Hexahydropyrimidinyl, 5-Hexahydropyrimidinyl und 2-Piperazinyl ; - 5-gliedriges aromatisches Heterocyclyl (= Heteroaryl bzw. Hetaryl), enthaltend neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei Stickstoffatome oder ein oder zwei Stick- stoffatome und ein Schwefel-oder Sauerstoffatom als Ringglieder, z. B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, <BR> <BR> 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, und 1,3, 4-Triazol-2-yl ; - 6-gliedriges Heterocyclyl (= Heteroaryl bzw. Hetaryl), enthaltend neben Kohlen- stoffatomen ein oder zwei bzw. ein, zwei oder drei Stickstoffatome als Ringglieder, z. B. 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,2, 4-Triazin-3-yl ; 1,2, 4-Triazin-5-yl, 1,2, 4-Triazin-6-yl und 1,3, 5-Triazin-2-yl ; Eine erste Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen For- mel 1, worin A für N steht. Derartige Verbindungen werden im Folgenden auch als Ver- bindungen l-A bezeichnet. Eine zweite Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbin- dungen der allgemeinen Formel 1, worin A für C-R6 steht. Derartige Verbindungen wer- den im Folgenden auch als Verbindungen I-B bezeichnet.

Im Hinblick auf die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind sol- che Verbindung der Formel I bevorzugt, worin A, R', R2, R3, R4 und R5 insbesondere die im Folgenden angegebenen Bedeutungen aufweisen : R'und R2 stehen unabhängig voneinander für C,-C, o-Alkyl C,-C, o-Haloalkyl, C3-C, o-Alkenyl, C3-C, o-Haloalkenyl, C3-C8-Cycloalkyl, C5-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkyl-C-Cr0-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl-C2-C, 0-alkenyl, Phenyl oder Benzyl,

wobei die 6 letztgenannten Reste auch 1,2, 3 oder 4 Substituenten, ausgewählt unter Halogen, C,-C4-Alkyl, C,-C4-Halogenalkyl und C,-C4-Alkoxy tragen können, oder eine Gruppe X-R2 oder Y-R'steht für Wasserstoff oder Halogen, speziell Chlor und der verbleibende Rest R2 bzw. R1 weist die hier als bevorzugt angegebenen Bedeutungen auf.

Im Folgenden werden bevorzugte Gruppen R'und R2 näher erläutert. Die im Folgen- den für R'gemachten Angaben gelten entsprechend auch für R2. R'steht vorzugswei- se für C,-C4-Alkyl, C2-Ce-Alkenyl oder C,-C8-Halogenalkyl. Sofern R'für eine Alkyl-, Alkenyl-oder Alkinylgruppe steht, kann diese am a-C-Atom eine Verzweigung aufwei- sen. In diesen Fällen entspricht die Gruppe R'einer Gruppe C : in der # die Bindung zu dem Kohlenstoffatom der Iminogruppe oder zu Y darstellt und R1x C1-C3-Alkyl oder C,-C3-Halogenalkyl ; R'y Wasserstoff, C,-C3-Alkyl oder C1-C3-Halogenalkyl ; R'Z C,-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl oder C2-C8-Alkinyl, wobei R1z unsubstituiert oder par- tiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei Gruppen R8 tragen kann ; bedeuten.

Gleichermaßen bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R'für einen 5-oder 6- gliedrigen gesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein oder zwei Hete- roatome aus der Gruppe N, O und S steht, der durch eine oder zwei Alkyl-oder Halo- genalkylgruppen substituiert sein kann.

Verbindungen 1 sind bevorzugt, in denen R1 für eine Gruppe B steht : worin Z'Wasserstoff, Fluor oder C,-C6-Fluoralkyl, Z2 Wasserstoff oder Fluor, oder Z'und Z2 bilden gemeinsam eine Doppelbindung ; q 0 oder 1 ist ; und R22 Wasserstoff oder Methyl bedeuten.

Außerdem werden Verbindungen 1 bevorzugt, in denen R'für C3-C6-Cycloalkyl steht, welches durch C,-C4-Alkyl substituiert sein kann.

Wenn X-R mit Y-R'und dem C-Atom, an das sie gebunden sind einen gegebenen- falls substituierten Carbo-oder Heterocyclus bildet, dann ist dieser Cyclus vorzugswei- se ausgewählt unter 5-, 6-oder 7-gliedrigen gesättigten oder einfach ungesättigten Cyclen, die gegebenenfalls ein Heteroatom als Ringglied umfassen. Beispielweise stehen dann X-R2 mit Y-R1 gemeinsam für -(CH2)2CH=CHCH2-, -(CH2)2C (CH3) =CHCH2-, - (CH2) 2CH (CH3) (CH2) 2-,- (CH2) 2CHF (CH2) 2-,- (CH2) 3CHFCH2-, -(CH2)2CH(CF3)(CH2)2-, -(CH2)2O(Ch2)2-, -(CH2)2S(CH2)2-, -(CH2)5-, -(CH2)6-, -(CH2)4-, -CH2CH=CHCH2-, -CH (CH3) (CH2) 3-, -CH (CH3) (CH2) 4-,-CH2CH (CH3) (CH2) 2- oder -CH2CH (CH3) (CH2) 3-.

Unter den Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind weiterhin solche bevorzugt, worin R3 für einen Phenyl-Ring steht, der 1,2, 3 oder 4, insbesondere 1,2 oder 3 der zuvor angegebenen Reste R9 aufweist oder für Pentafluorphenyl steht. Vorzugsweise ist wenigstens einer der Reste R9 in der ortho-Position zur Bindungsstelle angeordnet.

R9 ist dann insbesondere unter den folgenden Resten ausgewählt : Halogen, speziell Fluor oder Chlor, CN, C,-C4-Alkyl, speziell Methyl oder Ethyl, C,-Halogenalkyl, speziell Trifluormethyl, C,-C4-Alkoxy, speziell Methoxy oder-C (=0)-R'3, worin R'3 die zuvor angegebenen Bedeutungen aufweist und insbesondere für Wasserstoff, Hydroxy, C,-C4-Alkoxy, C,-C4-Halogenalkoxy, C,-C2-Alkylamino oder Di-C,-C2-alkylamino steht.

Hierunter sind solche Verbindungen der allgemeinen Formel I bevorzugt, worin R3 für eine Gruppe der Formel steht, worin Ra'für Fluor, Chlor, Methyl oder CF3 ; Ra2 für Wasserstoff, Chlor oder Fluor ; Ra3 für Wasserstoff, CN, N02, Fluor, Chlor, C,-C4-Alkyl, speziell Methyl, C,-C4-Alkoxy, speziell Methoxy oder eine Gruppe C (W) R'3a, worin W für Sauer- stoff oder Schwefel steht und R'3a für C,-C4-Alkoxy, NH2, C,-C4-Alkylamino oder Di-C,-C4-alkylamino steht, wobei die Gruppe C (W) R'3a insbesondere für C (O) OCH3, CONH2, C (S) OCH3 steht ; ;

Ra4 für Wasserstoff, Chlor oder Fluor ; Ra5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder C1-C4-Alkyl stehen.

Unter den Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind weiterhin solche Verbindungen bevorzugt, worin R3 für einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest mit 3 bis 8 C-Atomen, und insbesondere für gegebenenfalls substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkylmethyl, C3-C8-Alkyl, C,-C8-Haloalkyl oder Benzyl und beispielsweise für Propyl, Isopropyl, Isobutyl, 1-Methylbutyl, tert-Butyl, n-Octyl, Cyclopropyl, Cylcopropylmethyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 2,2, 2-Trifluorethyl, Benzyl oder 2-, 3-oder 4-Chlorphenylmethyl steht.

Unter den Verbindungen der allgemeinen Formel I sind weiterhin solche Verbindungen bevorzugt, worin R3 für einen 5-oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Rest steht, der 1,2 oder 3 unter N, O und S ausgewählte Heteroatome als Ringglieder aufweist und der 1,2, 3 oder 4 Reste R9 aufweisen kann.

Beispiele für heterocyclische Reste an R3 sind 1-, 2-oder 3-Pyrazolyl, 2-oder 3-Thienyl, z. B. 4-Thiazolyl, Isothiazolyl, z. B. 4-Isothiazolyl, Oxazolyl, z. B. 4-Oxazolyl, Isoxazolyl, z. B. 4-Isoxazolyl, Pyrrolyl, z. B. 2-Pyrrolyl, Imidazolyl, z. B. 1-Imidazolyl, Pyridyl, z. B. 2-, 3-, oder 4-pyridyl, Pyrazinyl, z. B. 2-Pyrazinyl, Pyridazin, z. B.

3-Pyridazinyl, Pyrimidinyl, z. B. 2-, 4-oder 5-Pyrimidinyl und 1,3, 5-Triazinyl-2-yl, wobei die vorgenannten Reste unsubstituiert sein können oder, je nach Zahl der Kohlenstoff- atome im Ring 1,2, 3 oder 4 Reste R9 aufweisen können. Bevorzugte Reste R9 sind dabei Halogen, Nitro, Cyano, C,-C4-Alkyl, C,-C4-Halogenalkyl, speziell C,-C2-Fluoralkyl, C,-C4-Alkoxy und C1-C4-Alkoxycarbonyl.

Bevorzugte heteroaromatische Reste umfassen die nachfolgend angegebenen Reste Het-1 biset-21 :

worin &num die Anknüpfungsstelle bezeichnet ; und Rb', Rb2, Rb3 und Rb4 unabhängig voneinander für Wasserstoff stehen oder die für R9 genannten Bedeutungen aufweisen.

Vorzugsweise sind die Reste Rb', Rb2, Rb3 und Rb4 unabhängig voneinander ausge- wählt unter Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, C,-C4-Alkyl, C,-C4-Halogenalkyl, spe- ziell C,-C2-Fluoralkyl, C,-C4-Alkoxy und C,-C4-Alkoxycarbonyl. In einer besonders be- vorzugten Ausführungsform sind Rb1, Rb2, Rb3 und Rb4 unabhängig voneinander aus- gewählt unter Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Trifluormethyl, Fluormethyl, Methoxy und Methoxycarbonyl.

Beispiele für Het-1 umfassen 3, 5-Dimethylpyrazol-1-yl, 3, 5-Diisopropylpyrazol-1-yl, 3-Methyl-5-isopropyl-pyrazol-1-yl, 3-Isopropyl-5-methyl-pyrazol-1-yl, 3-Ethyl-5-methyl-pyrazol-1-yl, 3,4, 5-Trimethyl-pyrazol-1-yl, 3-Trifluormethyl-pyrazol-1-yl, 3-Trifluormethyl-5-methoxy-pyrazol-1-yl, 3-Trifluormethyl-5-methyl-pyrazol-1-yl, 3-Methyl-5-methoxypyrazol-1-yl, 3, 5-Dimethyl-4-chlor-pyrazol-1-yl und 3, 5-Ditrifluormethyl-pyrazol-1-yl.

Beispiele für Het-2 umfassen 1, 3-Dimethylpyrazol-5-yl und 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-1-yl.

Beispiele für Het-3 umfassen 1, 5-Dimethylpyrazol-3-yl und 1-Methyl-5-methoxypyrazol-3-yl.

Beispiele für Het-4 umfassen 1, 3-Dimethylpyrazol-4-yl, 1, 5-Dimethylpyrazol-4-yl, 1,3, 5-Trimethylpyrazol-4-yl, 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-4-yl und 1-Methyl-5-trifluormethylpyrazol-4-yl.

Beispiele für Het-5 umfassen 2-Thienyl, 5-Methylthiophen-2-yl, 5-Chlorthiophen-2-yl, 3, 5-Dichlorthiophen-2-yl, 3,4, 5-Trichlorthiophen-2-yl und 5-Bromthiophen-2-yl.

Beispiele für Het-6 umfassen 3-Thienyl, 2-Methylthiophen-3-yl, 2, 5-Dichlorthiophen-3-yl, 2,4, 5-Trichlor-thiophen-3-yl und 2, 5-Dibromthiophen-3-yl.

Beispiele für Het-7 umfassen Thiazol-4-yl, 2-Methyl-thiazol-4-yl, 2-Methyl-5-chlor-thiazol-4-yl und 2, 5-Dichlor-thiazol-4-yl.

Beispiele für Het-8 umfassen 3-Methyl-isothiazol-4-yl und 3-Methyl-5-chlor-isothiazol-4-yl.

Beispiele für Het-9 umfassen Oxazol-4-yl, 2-Methyl-oxazol-4-yl und 2, 5-Dimethyloxazol-4-yl, Beispiele für Het-10 umfassen Isoxazol-4-yl, 3, 5-Dimethyl-isoxazol-4-yl und 3-Chlor-isoxazol-4-yl, Beispiele für Het-11 umfassen 1-Methyl-pyrrol-2-yl, 1, 4-Dimethyl-pyrrol-2-yl, 1-Methyl-5-chlor-pyrrol-2-yl und 1-Methyl-3, 5-dichlorpyrrol-2-yl.

Beispiele für Het-12 umfassen 4, 5-Dichlor-imidazol-1-yl und 4, 5-Dimethyl-imidazol-1-yl.

Beispiele für Het-13 umfassen 2-Pyridyl, 3-Fluor-pyridin-2-yl, 3, 5-Difluor-pyridin-2-yl, 3, 5-Dichlor-pyridin-2-yl, 3-Fluor-5-trifluormethyl-pyridin-2-yl, 3-Trifluormethyl-pyridin-2-yl, 5-Nitro-pyridin-2-yl, 5-Cyano-pyridin-2-yl, 5-Methoxycarbonyl-pyridin-2-yl, 5-Trifluormethyl-pyridin-2-yl, 5-Methyl-pyridin-2-yl, 4-Methyl-pyridin-2-yl, 3-Methyl-pyridin-2-yl, 3-Ethyl-pyridin-2-yl und 6-Methyl-pyridin-2-yl.

Ein Beispiel für Het-14 ist 3-Pyridyl.

Ein Beispiel für Het-15 ist 4-Pyridyl.

Ein Beispiel für Het-16 ist Pyrazin-2-yl.

Beispiele für Het-17 umfassen Pyridazin-3-yl, 6-Chlor-pyridazin-3-yl, 6-Methoxy-pyridazin-3-yl Beispiele für Het-18 umfassen 5-Chlorpyrimidin-4-yl, 5-Fluorpyrimidin-4-yl, 5-Fluor-6-chlorpyrimidin-4-yl, 2-Methyl-6-trifluormethyl-pyrimidin-4-yl, 2, 5-Dimethyl-6-trifluormethyl-pyrimidin-4-yl, 5-Methyl-6-trifluormethyl-pyrimidin-4-yl, 6-Trifluormethyl-pyrimidin-4-yl, 2-Methyl-5-fluor-pyrimidin-4-yl, 2-Methyl-5-chlor-pyrimidin-4-yl, 5-Chlor-6-methyl-pyrimdin-4-yl, 5-Chlor-6-ethyl-pyrimdin-4-yl, 5-Chlor-6-isopropyl-pyrimdin-4-yl, 5-Brom-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 5-Fluor-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 5-Fluor-6-fluormethyl-pyrimidin-4-yl, 2, 6-Dimethyl-5-chlor-pyrimdin-4-yl, 5, 6-Dimethyl-pyrimidin-4-yl, 2, 5-Dimethyl-pyrimidin-4-yl, 2,5, 6-Trimethyl-pyrimidin-4-yl und 5-Methyl-6-methoxy-pyrimidin-4-yl.

Beispiele für Het-19 umfassen 4-Methyl-pyrimidin-5-yl, 4, 6-Dimethyl-pyrimidin-5-yl, 2,4, 6-Trimethylpyrimidin-5-yl und 4-Trifluormethyl-6-methyl-pyrimidin-5-yl.

Beispiele für Het-20 umfassen 4, 6-Dimethylpyrimidin-2-yl, 4,5, 6-Trimethylpyrimidin-2-yl, 4, 6-Ditrifluormethyl-pyrimidin-2-yl und 4, 6-Dimethyl-5-chlor-pyrimidin-2-yl.

Ein Beispiel für Het-21 ist 1,3, 5-Triazin-2-yl.

Weiterhin hat es sich als vorteilhaft erwiesen, wenn R4 in Formel I für Halogen, CN, C,-C4-Alkoxy, speziell Methoxy, oder C,-C4-Alkyl, speziell Methyl, steht. Hierunter sind insbesondere Verbindungen der allgemeinen Formel 1 bevorzugt, worin R4 für Halogen

steht. Bevorzugt sind auch Verbindungen der Formel I, worin R4 für Methyl oder Me- thoxy steht.

Unter den Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind weiterhin solche Verbindungen bevorzugt, worin R5 für Wasserstoff, Halogen, speziell Chlor oder Fluor, oder für C,-C4-Alkyl, speziell Methyl steht. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform steht R5 für Wasserstoff.

In den Verbindungen der allgemeinen Formel I-B steht R6 vorzugsweise für Wasser- stoff, Halogen, speziell Chlor oder Fluor, eine Gruppe C (W) R'3b, worin W für Sauer- stoff oder Schwefel steht und R13b für C1-C4-Alkoxy, NH2, C1-C4-Alkylamino oder Di-C,-C4-alkylamino steht, speziell C (O) OCH3, CONH2, C (S) OCH3, oder für C,-C4-Alkyl, speziell Methyl. Sofern R5 von Wasserstoff verschieden ist, steht R6 ins- besondere für Wasserstoff. Besonders bevorzugt stehen in Formel I-B R5 und R6 für Wasserstoff.

In einer bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Verbindungen steht wenigstens eine der Variablen X oder Y in Formel I für eine chemische Bindung. Hier- unter sind solche Verbindungen bevorzugt, worin eine der Gruppen Y-R'oder X-R2 für Wasserstoff oder C,-C8-Alkyl und speziell C,-C4-Alkyl steht. Die andere dieser Grup- pen Y-R'oder X-R2 weist die zuvor angegebenen Bedeutungen auf. Insbesondere weisen dann R'und R2 eine der als bevorzugt angegebenen Bedeutungen auf.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Verbindungen 1 stehen beide Variablen X und Y für eine chemische Bindung. R'und R2 haben dann unabhängig voneinander die zuvor angegebenen Bedeutungen und sind insbesondere ausgewählt unter Wasserstoff, C,-C, o-Alkyl C,-C, o-Haloalkyl, C3-C, o-Alkenyl, C3-C, o-Haloalkenyl, C3-C8-Cycloalkyl, C53-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkyl-C,-C, o-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl-C2-C, o-alkenyl, Phenyl oder Benzyl, wobei die 6 letztgenannten Reste auch 1,2, 3 oder 4 Substituenten, ausgewählt unter Halogen, C,-C4-Alkyl, C,-C4-Halogenalkyl und C,-C4-Alkoxy tragen können, wobei einer der Reste R1 oder R2 auch für Halogen und speziell Chlor stehen kann. Hierunter sind solche Verbindungen besonders bevorzugt, worin einer der Reste R'oder R2 für eine Gruppe der Formel C oder B wie vorstehend definiert steht.

Unter den Verbindungen I, worin X und Y jeweils für eine chemische Bindung stehen, sind solche Verbindungen bevorzugt, worin einer der Variablen R'oder R2 für Wasser- stoff oder C,-C4-Alkyl steht und die andere Variable eine zuvor genannte, und insbe- sondere eine als bevorzugt genannte Bedeutung aufweist.

Unter den Verbindungen I, worin X und Y jeweils für eine chemische Bindung stehen, sind außerdem solche Verbindungen bevorzugt, worin einer der Variablen R'oder R2 für Halogen, speziell für Chlor steht und die andere Variable eine zuvor genannte, und insbesondere eine als bevorzugt genannte Bedeutung aufweist.

R7 steht insbesondere für Wasserstoff oder C,-C4-Alkyl. Verbindungen mit R7 = Was- serstoff können insbesondere auch in Form von Tautomeren der Formel II vorliegen, worin, Wa für eine Gruppe N-R2'steht.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Verbindungen steht eine der Variablen X oder Y in Formel I für eine Gruppe NR7. Hierunter sind sol- che Verbindungen 1 bevorzugt, worin Y für N-R7 steht, worin R7 die zuvor genannten Bedeutungen und insbesondere eine als bevorzugt genannte Bedeutung aufweist. R' steht dann in der Gruppe- (NR')-R'für C,-C, o-Alkyl, C2-C, o-Alkenyl, C4-C, o-Alkadienyl, C2-C, o-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C5-C8-Cycloalkenyl, C5-C, o-Bicycloalkyl, Phenyl, Phenyl-C,-C4-alkyl, Naphthyl, Naphthyl-C,-C4-alkyl, wobei die als R1 genannten Reste teilweise oder vollständig halogeniert sein können und/oder 1,2, 3 oder 4 Reste R8 aufweisen können. Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin die Gruppe (NR7) R'für C,-C6-Alkylamino oder Di-C,-C6-alkylamino, speziell C,-C4-Alkylamino oder Di-C,-C4-alkylamino steht.

Gleichermaßen bevorzugt sind Verbindungen I, worin in der Gruppe -(NR7)-R1 die Substituenten R'und R7 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen 5-oder 6-gliedrigen gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromati- schen N-Heterocyclus stehen, der ein oder zwei weitere Heteroatome, ausgewählt unter O, S und N als Ringglied aufweisen kann und/oder 1,2, 3 oder 4 Reste R8 auf- weisen kann, worin R5 eine der zuvor genannten Bedeutungen und insbesondere eine als bevorzugt genannte Bedeutung aufweist.

Hierunter sind solche Verbindungen 1 besonders bevorzugt, worin die Gruppe - (NR')-R'für N-gebundenes 5-oder 6-gliedriges gesättigtes Heterocyclyl steht, das gegebenenfalls ein weiteres unter N, O und S ausgewähltes Heteroatom als Ringatom aufweist und das gegebenenfalls 1,2, 3 oder 4 Substituenten R8 trägt, die unter Halo- gen und C1-C4-Alkyl ausgewähit sind. In einer besonders bevorzugten Ausführungs- form steht die Gruppe- (NR')-R'für Piperidin-1-yl, 4-Methyl-1-piperidinyl, 1-Pyrrolidinyl, 2, 5-Dihydropyrrol-1-yl, 4-Morpholinyl oder 4-Thiomorpholinyl.

Gleichermaßen bevorzugt sind Verbindungen I, worin X für eine chemische Bindung steht, R2 für Wasserstoff oder C,-C4-Alkyl steht und die Gruppe -(NR7)-R1 eine der

zuvor genannten Bedeutungen und insbesondere eine als bevorzugt genannte Bedeu- tung aufweist.

R3 steht insbesondere für Halogen, speziell Fluor, C1-C4-Alkoxy oder C,-C4-Alkyl.

In den Gruppen OR10, SR10, NR11R12, C (W) R'3 C (=N-OR15)R14, NHC (W) R'6 C (W) R17 und NR'3R'9 haben die Variablen insbesondere die im Folgenden angegebenen Be- deutungen : R'° steht insbesondere für H, C1-C4-Alkyl, C (O) H oder C1-C4-Alkylcarbonyl. OR10 steht insbesondere für OH, C,-C4-Alkoxy, O-C (O) H oder C1-C4-Alkylcarbonyloxy. SR10 steht insbesondere für SH oder S-C1-C4-Alkyl.

R"und R12 stehen insbesondere für H, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkylcarbonyl oder C1-C4-Alkyl (thiocarbonyl). Insbesondere steht NR"R'2 für NH2, NHCH3, NHC2H5, N (CH3) 2, N (C2H5) CH3, NHC (O) CH3 oder NHC (O) H.

R'3 steht insbesondere für H, C1-C4-Alkyl, OH, NH2, NHCH3, NHC2H5, N (CH3) 2, N (C2H5) CH3 oder C1-C4-Alkoxy.

R'4 steht insbesondere für C1-C4-Alkyl.

R'5 steht insbesondere für C1-C4-Alkyl.

R'6 steht insbesondere für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl.

R'7 steht insbesondere für H, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy.

R13 und R'9 stehen insbesondere für H, Ci-ca C,-C4-Alkylcarbonyl oder C1-C4-Alkyl (thiocarbonyl). Insbesondere steht NR18R19 für NH2, NHCH3, NHC2H5, N (CH3) 2, N (C2H5) CH3, NHC (O) CH3 oder NHC (O) H.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind die Triazolopyri- midine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2-Fluor-6-chlorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A1). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A1. 1 bis I-A1. 414, worin X-R2 und Y-R' gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen auf- weisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel I-A, worin R3 für 2, 6-Difluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A2). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A2. 1 bis I-A2. 414, worin X-R und Y-R' gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen auf- weisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel 1-A, worin R3 für 2, 6-Dichlorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A3). Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A3. 1 bis I-A3. 414, worin X-R2 und Y-R' gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen auf- weisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel 1-A, worin R3 für 2-Fluor-6-methylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A4). Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A4. 1 bis I-A4. 414, worin X-R und Y-R' gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen auf- weisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel I-A, worin R3 für 2,4, 6-Trifluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A5). Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A5. 1 bis I-A5. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel 1-A, worin R3 für 2, 6-Difluor-4-methoxyphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindun- gen l-A6). Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A6. 1 bis I-A6. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der aligemeinen Formel I sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel 1-A, worin R3 für 2-Chlor-6-methylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A7). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A7. 1 bis I-A7. 414, worin X-R2 und Y-R' gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen auf- weisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazol- pyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für Pentafluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A8). Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A8. 1 bis I-A8. 414, worin X-R2 und Y-R' gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen auf- weisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel I-A, worin R3 für 2-Methyl-4-fluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A9). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A9. 1 bis I-A9. 414, worin X-R2 und Y-R' gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen auf- weisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel I-A, worin R3 für 2-Trifluormethylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A10). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A10. 1 bis I-A10. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel 1-A, worin R3 für 2-Methoxy-6-fluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A11). Beispiele hierfür sind die Verbindungen 1-Al 1. 1 bis I-A11. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2-Chlorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbe- sondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen l-A12).

Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A12. 1 bis I-A12. 414, worin X-R2 und Y-R' gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen auf- weisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel 1-A, worin R3 für 2-Fluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbe- sondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen l-A13).

Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A13. 1 bis I-A13. 414, worin X-R2 und Y-R' gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen auf- weisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel I-A, worin R3 für 2, 4-Difluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A14). Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A14. 1 bis I-A14. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel I-A, worin R3 für 2-Fluor-4-chlorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A15). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A15. 1 bis I-A15. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazol- pyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 4-Fluor-6-chlorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A16). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A16. 1 bis I-A16. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Triazol- pyrimidine der allgemeinen Formel 1-A, worin R3 für 2, 3-Difluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A17). Beispiele hierfür sind die Verbindungen 1-Al 7. 1 bis I-A17. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel 1-A, worin R3 für 2, 5-Difluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A18). Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A18. 1 bis I-A18. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebe16en Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel 1-A, worin R3 für 2,3, 4-Trifluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A19). Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A19. 1 bis I-A19. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel 1-A, worin R3 für 2-Methylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbe- sondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen l-A20).

Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A20. 1 bis I-A20. 414, worin X-R2 und Y-R' gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen auf- weisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel 1-A, worin R3 für 2, 4-Dimethylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A21). Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A21. 1 bis I-A21. 414, worin X-R und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazol- pyrimidine der allgemeinen Formel 1-A, worin R3 für 2-Methyl-4-chlorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A22). Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A22. 1 bis l-A22. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel 1-A, worin R3 für 2-Fluor-4-methylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A23). Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A23. 1 bis I-A23. 414, worin X-R und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel 1-A, worin R3 für 2, 6-Dimethylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A24). Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A24. 1 bis I-A24. 414, worin X-R und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel I-A, worin R3 für 2,4, 5-Trimethylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A25). Beispiele hierfür sind die Verbindungen 1-A25. 1 bis I-A25. 414, worin X-R und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazol- pyrimidine der allgemeinen Formel 1-A, worin R3 für 2, 6-Difluor-4-cyanophenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen 1-A26). Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A26. 1 bis I-A26. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel 1-A, worin R3 für 2, 6-Difluor-4-methylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindun- gen l-A27). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A27. 1 bis I-A27. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutun- gen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel I-A, worin R3 für 2, 6-Difluor-4-methoxycarbonyl- phenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A28). Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A28. 1 bis I-A28. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel I-A, worin R3 für 2-Trifluormethyl-4-fluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor ge- nannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Ver- bindungen I-A29). Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A29. 1 bis I-A29. 414, worin X-R und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Be- deutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel 1-A, worin R3 für 2-Trifluormethyl-5-fluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor ge- nannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Ver- bindungen I-A30). Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A30. 1 bis I-A30. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Be- deutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazol- pyrimidine der allgemeinen Formel I-A, worin R3 für 2-Trifluormethyl-5-chlorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor ge- nannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Ver- bindungen l-A31). Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A31. 1 bis I-A31. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Be- deutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind die Triazolopyri- midine der allgemeinen Formel 1-A, worin R3 für 2-Fluor-6-chlorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A32). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A32. 1 bis I-A32. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel I-A, worin R3 für 2, 6-Difluorphenyl steht, R4 für Me- thyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und ins- besondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A33). Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A33. 1 bis I-A33. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel I-A, worin R3 für 2, 6-Dichlorphenyl steht, R4 für Me- thyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und ins- besondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A34). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A34. 1 bis l-A34. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel 1-A, worin R3 für 2-Fluor-6-methylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindun- gen I-A35). Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A35. 1 bis I-A35. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutun- gen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2,4, 6-Trifluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A36). Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A36. 1 bis I-A36. 414, worin X-R und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2, 6-Difluor-4-methoxyphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindun- gen I-A37). Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A37. 1 bis I-A37. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutun- gen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel 1-A, worin R3 für 2-Chlor-6-methylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindun- gen l-A38). Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A38. 1 bis I-A38. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutun- gen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel 1-A, worin R3 für Pentafluorphenyl steht, R4 für Me- thyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und ins- besondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A39). Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A39. 1 bis I-A39. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazol- pyrimidine der allgemeinen Formel 1-A, worin R3 für 2-Methyl-4-fluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A40). Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A40. 1 bis I-A40. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazol- pyrimidine der allgemeinen Formel I-A, worin R3 für 2-Trifluormethylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A41). Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A41. 1 bis I-A41. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel 1-A, worin R3 für 2-Methoxy-6-fluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindun- gen I-A42). Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A42. 1 bis l-A42. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutun- gen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Triazol- pyrimidine der allgemeinen Formel I-A, worin R3 für 2-Chlorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbe- sondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen t-A43).

Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A43. 1 bis I-A43. 414, worin X-R2 und Y-R' gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen auf- weisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel I-A, worin R3 für 2-Fluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbe- sondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen l-A44).

Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A44. 1 bis I-A44. 414, worin X-R2 und Y-R' gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen auf- weisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Triazol- pyrimidine der allgemeinen Formel I-A, worin R3 für 2, 4-Difluorphenyl steht, R4 für Me- thyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und ins- besondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A45). Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A45. 1 bis I-A45. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Triazol- pyrimidine der allgemeinen Formel I-A, worin R3 für 2-Fluor-4-chlorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A46). Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A46. 1 bis I-A46. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 4-Fluor-6-chlorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A47). Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A47. 1 bis I-A47. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel 1-A, worin R3 für 2, 3-Difluorphenyl steht, R4 für Me- thyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und ins- besondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A48). Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A48. 1 bis I-A48. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel 1-A, worin R3 für 2, 5-Difluorphenyl steht, R4 für Me- thyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und ins- besondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A49). Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A49. 1 bis I-A49. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel I-A, worin R3 für 2,3, 4-Trifluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A50). Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A50. 1 bis I-A50. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel I-A, worin R3 für 2-Methylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbe- sondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen l-A51).

Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A51. 1 bis I-A51. 414, worin X-R2 und Y-R' gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen auf- weisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel 1-A, worin R3 für 2, 4-Dimethylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A51). Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A51. 1 bis I-A51. 414, worin X-R und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel 1-A, worin R3 für 2-Methyl-4-chlorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindun- gen l-A52). Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A52. 1 bis I-A52. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutun- gen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel 1-A, worin R3 für 2-Fluor-4-methylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindun- gen I-A53). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A53. 1 bis I-A53. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutun- gen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel I-A, worin R3 für 2, 6-Dimethylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A54). Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A54. 1 bis I-A54. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel 1-A, worin R3 für 2,4, 5-Trimethylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A55). Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A55. 1 bis I-A55. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der aligemeinen Formel I sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel 1-A, worin R3 für 2, 6-Difluor-4-cyanophenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindun- gen I-A56). Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A56. 1 bis I-A56. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutun- gen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel 1-A, worin R3 für 2, 6-Difluor-4-methylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindun- gen I-A57). Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A57. 1 bis I-A57. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutun- gen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel I-A, worin R3 für 2, 6-Difluor-4-methoxycarbonyl- phenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zu- vor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen 1-A58). Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A58. 1 bis I-A58. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Triazol- pyrimidine der allgemeinen Formel 1-A, worin R3 für 2-Trifluormethyl-4-fluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor ge- nannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Ver- bindungen I-A59). Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A59. 1 bis I-A59. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Be- deutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel 1-A, worin R3 für 2-Trifluormethyl-5-fluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor ge- nannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Ver- bindungen I-A60). Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A60. 1 bis I-A60. 414, worin X-R und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Be- deutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel I-A, worin R3 für 2-Trifluormethyl-5-chlorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor ge- nannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Ver- bindungen I-A61). Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-A61. 1 bis I-A61. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Be- deutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind die Pyrazolopyri- midine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2-Fluor-6-chlorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B1). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B1. 1 bis I-B1. 414, worin X-R und Y-R' gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen auf- weisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2, 6-Difluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B2). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B2. 1 bis I-B2. 414, worin X-R2 und Y-R' gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen auf- weisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2, 6-Dichlorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B3). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B3. 1 bis I-B3. 414, worin X-R2 und Y-R' gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen auf- weisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2-Fluor-6-methylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen l-B4). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B4. 1 bis I-B4. 414, worin X-R und Y-R' gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen auf- weisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2,4, 6-Trifluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B5). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B5. 1 bis I-B5. 414, worin X-R und Y-R' gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen auf- weisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2, 6-Difluor-4-methoxyphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor ge- nannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Ver- bindungen 1-B6). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B6. 1 bis I-B6. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Be- deutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeien Formel I-B, worin R3 für 2-Chlor-6-methylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B7). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B7. 1 bis I-B7. 414, worin X-R und Y-R' gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen auf- weisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für Pentafluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B8). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B8. 1 bis I-B8. 414, worin X-R2 und Y-R' gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen auf- weisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2-Methyl-4-fluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B9). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B9. 1 bis I-B9. 414, worin X-R und Y-R' gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen auf- weisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2-Trifluormethylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B10). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B10. 1 bis I-B10. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2-Methoxy-6-fluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B11). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B11. 1 bis I-B11. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2-Chlorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbe- sondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B12).

Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B12. 1 bis I-B12. 414, worin X-R und Y-R' gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen auf- weisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2-Fluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbe- sondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B13).

Beispiele hierfür sind die Verbindungen l-B13. 1 bis I-B13. 414, worin X-R2 und Y-R' gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen auf- weisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2, 4-Difluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B14). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B14. 1 bis I-B14. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2-Fluor-4-chlorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B15). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B15. 1 bis I-B15. 414, worin X-R und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 4-Fluor-6-chlorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B16). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B16. 1 bis I-B16. 414, worin X-R und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2, 3-Difluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B17). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B17. 1 bis l-B17. 414, worin X-R und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2, 5-Difluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B18). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B18. 1 bis I-B18. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebe16en Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2,3, 4-Trifluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B19). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B19. 1 bis I-B19. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2-Methylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B20). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B20. 1 bis I-B20. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2, 4-Dimethylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B21). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B21. 1 bis I-B21. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2-Methyl-4-chlorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B22). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B22. 1 bis I-B22. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2-Fluor-4-methylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B23). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B23. 1 bis I-B23. 414, worin X-R und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2, 6-Dimethylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B24). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B24. 1 bis I-B24. 414, worin X-R und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2,4, 5-Trimethylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B25). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B25. 1 bis I-B25. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2, 6-Difluor-4-cyanophenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindun- gen 1-B26). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B26. 1 bis I-B26. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutun- gen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2, 6-Difluor-4-methylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindun- gen l-B27). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B27. 1 bis I-B27. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutun- gen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2, 6-Difluor-4-methoxycarbonyl- phenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen 1-B28). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B28. 1 bis I-B28. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2-Trifluormethyl-4-fluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor ge- nannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Ver- bindungen I-B29). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B29. 1 bis I-B29. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Be- deutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2-Trifluormethyl-5-fluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor ge- nannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Ver- bindungen 1-B30). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B30. 1 bis I-B30. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Be- deutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2-Trifluormethyl-5-chlorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor ge- nannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Ver- bindungen 1-B31). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B31. 1 bis I-B31. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Be- deutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind die Pyrazolopyri- midine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2-Fluor-6-chlorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B32). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B32. 1 bis I-B32. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2, 6-Difluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B33). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B33. 1 bis I-B33. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2, 6-Dichlorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B34). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B34. 1 bis I-B34. 414, worin X-R und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der aligemeinen Formel l-B, worin R3 für 2-Fluor-6-methylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindun- gen 1-B35). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B35. 1 bis I-B35. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutun- gen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2,4, 6-Trifluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B36). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B36. 1 bis I-B36. 414, worin X-R und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2, 6-Difluor-4-methoxyphenyl steht, R4 für Methyl steht, R Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor ge- nannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Ver- bindungen 1-B37). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B37. 1 bis I-B37. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Be- deutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2-Chlor-6-methylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindun- gen 1-B38). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B38. 1 bis I-B38. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutun- gen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für Pentafluorphenyl steht, R 4für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B39). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B39. 1 bis I-B39. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2-Methyl-4-fluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindun- gen 1-B40). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B40. 1 bis I-B40. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutun- gen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2-Trifluormethylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindun- gen 1-B41). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B41. 1 bis I-B41. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutun- gen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2-Methoxy-6-fluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindun- gen 1-B42). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B42. 1 bis I-B42. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutun- gen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2-Chlorphenyl steht, R4 für Me- thyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und ins- besondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B43). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B43. 1 bis I-B43. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2-Fluorphenyl steht, R4 für Me- thyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und ins- besondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B44). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B44. 1 bis I-B44. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2, 4-Difluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B45). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B45. 1 bis I-B45. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2-Fluor-4-chlorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindun- gen 1-B46). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B46. 1 bis I-B46. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutun- gen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 4-Fluor-6-chlorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindun- gen 1-B47). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B47. 1 bis I-B47 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutun- gen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2, 3-Difluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B48). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B48. 1 bis I-B48. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2, 5-Difluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B49). Beispiele hierfür sind die Verbindungen 1-B49. 1 bis I-B49. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2,3, 4-Trifluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B50). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B50. 1 bis I-B50. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2-Methylphenyl steht, R4 für Me- thyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und ins- besondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen l-Bs).

Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B51. 1 bis I-B51. 414, worin X-R2 und Y-R' gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen auf- weisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2, 4-Dimethylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen l-B51). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B51. 1 bis I-B51. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2-Methyl-4-chlorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindun- gen 1-B52). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B52. 1 bis I-B52. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutun- gen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2-Fluor-4-methylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindun- gen 1-B53). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B53. 1 bis I-B53. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutun- gen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2, 6-Dimethylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B54). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B54. 1 bis I-B54. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2,4, 5-Trimethylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindun- gen 1-B55). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B55. 1 bis I-B55. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutun- gen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2, 6-Difluor-4-cyanophenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindun- gen l-B56). Beispiele hierfür sind die Verbindungen 1-B56. 1 bis I-B56. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutun- gen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2, 6-Difluor-4-methylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindun- gen l-B57). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B57. 1 bis I-B57. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutun- gen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2, 6-Difluor-4-methoxycarbonyl- phenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zu- vor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen 1-B58). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B58. 1 bis I-B58. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2-Trifluormethyl-4-fluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor ge- nannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Ver- bindungen 1-B59). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B59. 1 bis I-B59. 414, worin X-R und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Be- deutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel I-B, worin R3 für 2-Trifluormethyl-5-fluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor ge- nannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Ver- bindungen 1-B60). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B60. 1 bis I-B60. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Be- deutungen aufweisen.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allemeinen Formel I-B, worin R3 für 2-Trifluormethyl-5-chlorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R'und R2 die zuvor ge- nannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Ver- bindungen l-B61). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B61. 1 bis I-B61. 414, worin X-R2 und Y-R'gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Be- deutungen aufweisen.

Tabelle A : Nr. Y-R1 X-R2 1 H H 2 CH3 H 3 CH3 CH3 4 CHs CHzCHs 5CHsC) 5 CH3 ci 7 CHs OCzHs 8 CH3 N(CH3)2 9 CH3 N (CH3)C2H5 10 CH3 N (CH3) C (O) CH3 Nr. Y-R1 X-R2 11 CH2CH3 H 12 CH2CH3 CH3 13 CH2CH3 CH2CH3 14 CH2CH3 15 CH2CH3 OCH3 16 CH2CH3 OC2H5 17 CH2CH3 N (CH3)2 18 CH2CH3 N (CH3) C2H5 19 CH2CH3 N (CH3) C (O) CH3 20 CH2CF3 H 21 CH2CF3 CH3 22 CH2CF3 CH2CH3 23 CH2CF3 24 CH2CF3 OCH3 25 CH2CF3 OC2H5 26 CH2CF3 N (CH3) 2 27 CH2CF3 N (CH3) C2H5 28 CH2CF3 N (CH3) C (O) CH3 29 CH2CCl3 H 30 CH2CCI3 CH3 31 CH2CCl3 CH2CH3 32 CH2CCl3 Cl 33 CH2CCl3 OCH3 34 CH2CCl3 OC2H5 35 CH2CCI3 N (CH3) 2 36 CH2CCl3 N (CH3) C2H5 37 CH2CCI3 N (CH3) C (O) CH3 38 CH2CH2CH3 H 39 CH2CH2CH3 CH3 40 CH2CH2CH3 CH2CH3 Nr. Y-R1 X-R2 41 CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 42 CH2CH2CH3 Cl 43 CH2CH2CH3 OCH3 44 CH2CH2CH3 OC2H5 45 CH2CH2CH3 N (CH3) 2 46 CH2CH2CH3 N (CH3) C2H 47 CH2CH2CH3 N (CH3) C (O)CH3 48 CH (CH3) 2 H 49 CH (CH3) 2 CH3 50 CH (CH3) 2 CH2CH3 51 CH (CH3) 2 ci 52 CH (CH3) 2 OCH3 53 CH (CH3) 2 OC2H5 54 CH (CH3) 2 N (CH3) 2 55 CH (CH3) 2 N (CH3) C2H5 56 CH (CH3) 2 N (CH3) C (O) CH3 57 (~) CH(CH3)-CH2CH3 H 58 (~) CH (CH3) -CH2CH3 CH3 59 (~) CH(CH3)-CH2CH3 CH2CH3 60 (t) CH (CH3)-CH2CH3 Cl 61 CH (CH3)-CH2CH3 OCH3 62 (~) CH(CH3)-CH2CH3 OC2H5 63 CH (CH3)-CH2CH3 N (CH3) 2 64 CH (CH3)-CH2CH3 N (CH3) C2H5 65 CH (CH3)-CH2CH3 N (CH3) C (O) CH3 66 (S) CH (CH3)-CH2CH3 H 67 (S) CH (CH3)-CH2CH3 CH3 68 (S) CH (CH3)-CH2CH3 CH2CH3 69 (S) CH (CH3)-CH2CH3 70 (S) CH (CH3)-CH2CH3 OCH3 Nr. Y-R1 X-R2 71 (S) CH (CH3)-CH2CH3 OC2H5 72 (S) CH (CH3)-CH2CH3 N (CH3) 2 73 (S) CH (CH3)-CH2CH3 N (CH3) C2H5 74 (S) CH (CH3)-CH2CH3 N (CH3) C (O) CH3 75 (R) CH (CH3)-CH2CH3 H 76 (R) CH (CH3)-CH2CH3 CH3 77 (R) CH (CH3)-CH2CH3 CH2CH3 78 (R) CH (CH3)-CH2CH3 Cl 79 (R) CH (CH3)-CH2CH3 OCH3 80 (R) CH (CH3)-CH2CH3 OC2H5 81 (R) CH (CH3)-CH2CH3 N (CH3) 2 82 (R) CH (CH3)-CH2CH3 N (CH3) C2H5 83 (R) CH (CH3)-CH2CH3 N (CH3) C (O) CH3 84 (~) CH (CH3) -CH (CH3) 2 H 85 CH (CH3) -CH (CH3) 2 CH3 86 CH (CH3) -CH (CH3) 2 CH2CH3 87 () CH (CH3) -CH (CH3) 2 Cl 88 CH (CH3) -CH (CH3) 2 OCH3 89 (~) CH (CH3) -CH (CH3) 2 OC2H5 90 (~) CH (CH3) -CH (CH3) 2 N (CH3) 2 91 (~) CH (CH3) -CH (CH3) 2 N (CH3) C2H5 92 () CH (CH3) -CH (CH3) 2 N (CH3) C (O) CH3 93 (S) CH (CH3) -CH (CH3) 2 H 94 (S) CH (CH3) -CH (CH3) 2 CH3 95 (S) CH (CH3) -CH (CH3) 2 CH2CH3 96 (S) CH (CH3) -CH (CH3) 2 Cl 97 (S) CH (CH3) -CH (CH3) 2 OCH3 98 (S) CH (CH3) -CH (CH3) 2 OC2H5 99 (S) CH (CH3) -CH (CH3) 2 N (CH3) 2 100 (S) CH (CH3) -CH (CH3) 2 N (CH3) C2H5 Nr. Y-R1 X-R2 101 (S) CH (CH3) -CH (CH3) 2 N (CH3) C (O) CH3 102 (R) CH (CH3) -CH (CH3) 2 H 103 (R) CH (CH3) -CH (CH3) 2 CH3 104 (R) CH (CH3) -CH (CH3) 2 CH2CH3 105 (R) CH (CH3) -CH (CH3) 2 CI 106 (R) CH (CH3) -CH (CH3) 2 OCH3 107 (R) CH (CH3) -CH (CH3) 2 OC2H5 108 (R) CH (CH3) -CH (CH3) 2 N (CH3) 2 109 (R) CH (CH3) -CH (CH3) 2 N (CH3) C2H5 110 (R) CH (CH3) -CH (CH3) 2 N (CH3) C (O) CH3 111 (i) CH (CH3) -C (CH3) 3 H 112 (i) CH (CH3) -C (CH3) 3 CH3 113 CH (CH3) -C (CH3) 3 CH2CH3 114 CH (CH3) -C (CH3) 3 ci 115 (~) CH (CH3) -C (CH3) 3 OCH3 116 (~) CH (CH3) -C (CH3) 3 OC2H5 117 CH (CH3) -C (CH3) 3 N (CH3) 2 118 (~) CH (CH3) -C (CH3) 3 N (CH3) C2H5 119 (~) CH (CH3) -C (CH3) 3 N (CH3) C (O) CH3 120 (S) CH (CH3) -C (CH3) 3 H 121 (S) CH (CH3) -C (CH3) 3 CH3 122 (S) CH (CH3) -C (CH3) 3 CH2CH3 123 (S) CH (CH3) -C (CH3) 3 cri 124 (S) CH (CH3) -C (CH3) 3 OCH3 125 (S) CH (CH3) -C (CH3) 3 OC2H5 126 (S) CH (CH3) -C (CH3) 3 N (CH3) 2 127 (S) CH (CH3) -C (CH3) 3 N (CH3) C2H5 128 (S) CH (CH3) -C (CH3) 3 N (CH3) C (O) CH3 129 (R) CH (CH3) -C (CH3) 3 H 130 (R) CH (CH3) -C (CH3) 3 CH3 Nr. Y-R1 X-R2 131 (R) CH (CH3) -C (CH3) 3 CH2CH3 132 (R) CH (CH3) -C (CH3) 3 ci 133 (R) CH (CH3) -C (CH3) 3 OCH3 134 (R) CH (CH3) -C (CH3) 3 OC2H5 135 (R) CH (CH3) -C (CH3) 3 N (CH3) 2 136 (R) CH (CH3) -C (CH3) 3 N (CH3) C2H5 137 (R) CH (CH3) -C (CH3) 3 N (CH3) C (O) CH3 138 (~) CH(CH3)-CF3 H 139 CH (CH3)-CF3 CH3 140 CH (CH3)-CF3 CH2CH3 141 (~) CH(CH3)-CF3 Cl 142 CH (CH3) -CF3 OCH3 143 (~) CH(CH3)-CF3 OC2H5 144 CH (CH3)-CF3 N (CH3) 2 145 (i) CH (CH3)-CF3 N (CH3) C2H5 146 CH (CH3)-CF3 N (CH3) C (O) CH3 147 (S) CH (CH3) -CF3 H 148 (S) CH (CH3) -CF3 CH3 149 (S) CH (CH3)-CF3 CH2CH3 150 (S) CH (CH3)-CF3 151 (S) CH (CH3)-CF3 OCH3 152 (S) CH (CH3)-CF3 OC2H5 153 (S) CH (CH3)-CF3 N (CH3) 2 154 (S) CH (CH3)-CF3 N (CH3) C2H5 155 (S) CH (CH3)-CF3 N (CH3) C (O) CH3 156 (R) CH (CH3)-CF3 H 157 (R) CH (CH3)-CF3 CH3 158 (R) CH (CH3)-CF3 CH2CH3 159 (R) CH (CH3)-CF3 160 (R) CH (CH3)-CF3 OCH3 Nr. Y-R1 X-R2 161 (R) CH (CH3)-CF3 OC2H5 162 (R) CH (CH3) -CF3 N (CH3) 2 163 (R) CH (CH3) -CF3 N (CH3) C2H5 164 (R) CH (CH3)-CF3 N (CH3) C (O) CH3 165 (~) CH(CH3)-CCl3 H 166 (~) CH(CH3)-CCl3 CH3 167 (~) CH(CH3)-CCl3 CH2CH3 168 (~) CH(CH3)-CCl3 Cl 169 CH (CH3)-CCI3 OCH3 170 (~) CH(CH3)-CCl3 OC2H5 171 CH (CH3)-CCI3 N (CH3) 2 172 CH (CH3)-CCI3 N (CH3) C2H5 173 (~) CH(CH3)-CCl3 N (CH3) C (O) CH3 174 (S) CH (CH3)-CCl3 H 175 (S) CH (CH3)-CCI3 CH3 176 (S) CH (CH3)-CCI3 CH2CH3 177 (S) CH (CH3)-CCl3 Cl 178 (S) CH (CH3)-CCl3 OCH3 179 (S) CH (CH3)-CCl3 OC2H5 180 (S) CH (CH3)-CCl3 N (CH3) 2 181 (S) CH (CH3)-CCI3 N (CH3) C2H5 182 S N (CH3) C (O) CH3 183 (R) CH (CH3)-CCl3 H 184 (R) CH(CH3)-CCl3 CH3 185 (R) CH (CH3)-CCI3 CH2CH3 186 (R) CH (CH3)-CCl3 Cl 187 (R) CH (CH3)-CCl3 OCH3 188 (R) CH (CH3)-CCl3 OC2H5 189 (R) CH(CH3)-CCl3 N(CH3) 2 190 (R) CH (CH3)-CCl3 N (CH3) C2H5 Nr. Y-R1 X-R2 191 (R) CH (CH3)-CCI3 N (CH3) C (0) CH3 192 CH2CF2CF3 H 193 CH2CF2CF3 CH3 194 CH2CF2CF3 CH2CH3 195 CH2CF2CF3 Cl 196 CH2CF2CF3 OCH3 197 CH2CF2CF3 OC2H5 198 CH2CF2CF3 N (CH3)2 199 CH2CF2CF3 N (CH3) C2H5 200 CH2CF2CF3 N (CH3) C (O) CH3 201 CH2(CF2)2CF3 H 202 CH2 (CF2) 2CF3 CH3 203 CH2 (CF2) 2CF3 CH2CH3 204 CH2 (CF2) 2CF3 Cl 205 CH2 (CF2) 2CF3 OCH3 206 CH2(CF2)2CF3 OC2H5 207 CH2 (CF2) 2CF3 N (CH3) 2 208 CH2(CF2)2CF3 N (CH3) C2H5 209 CH2 (CF2) 2CF3 N (CH3) C (0) CH3 210 CH2C (CH3) =CH2 H 211 CH2C (CH3) =CH2 CH3 212 CH2C (CH3) =CH2 CH2CH3 213 CH2C (CH3) =CH2 CI 214 CH2C (CH3) =CH2 OCH3 215 CH2C (CH3) =CH2 OC2H5 216 CH2C (CH3) =CH2 N(CH3) 2 217 CH2C (CH3) =CH2 N (CH3) C2H5 218 CH2C (CH3) =CH2 N (CH3) C (O) CH3 219 CH2CH=CH2 H 220 CH2CH=CH2 CH3 Nr. Y-R1 X-R2 221 CH2CH=CH2 CH2CH3 222 CH2CH=CH2 223 CH2CH=CH2 OCH3 224 CH2CH=CH2 OC2H5 225 CH2CH=CH2 N (CH3) 2 226 CH2CH=CH2 N (CH3) C2H5 227 CH2CH=CH2 N (CH3) C (O) CH3 228 CH (CH3) CH=CH2 H 229 CH (CH3) CH=CH2 CH3 230 CH (CH3) CH=CH2 CH2CH3 231 CH (CH3)CH=CH2 Cl 232 CH (CH3) CH=CH2 OCH3 233 CH(CH3)CH=CH2 OC2H5 234 CH (CH3) CH=CH2 N (CH3) 2 235 CH (CH3) CH=CH2 N (CH3) C2H5 236 CH (CH3) CH=CH2 N (CH3) C (O) CH3 237 CH (CH3) C (CH3) =CH2 H 238 CH (CH3) C (CH3) =CH2 CH3 239 CH (CH3) C (CH3) =CH2 CH2CH3 240 CH (CH3) C (CH3) =CH2 Cl 241 CH (CH3) C (CH3) =CH2 OCH3 242 CH (CH3) C (CH3) =CH2 OC2H5 243 CH (CH3) C (CH3) =CH2 N (CH3) 2 244 CH (CH3) C (CH3) =CH2 N (CH3) C2H5 245 CH (CH3) C (CH3) =CH2 N (CH3) C (O) CH3 246 Cyclopentyl H 247 Cyclopentyl CH3 248 Cyclopentyl CH2CH3 249 Cyclopentyl CI 250 Cyclopentyl OCH3 Nr. Y-R1 X-R2 251 Cyclopentyl OC2H5 252 Cyclopentyl N (CH3) 2 253 Cyclopentyl N(CH3)C2H5 254 Cyclopentyl N (CH3) C (O) CH3 255 Cyclohexyl 256 Cyclohexyl CH3 257 Cyclohexyl CH2CH3 258 Cyclohexyl 259 Cyclohexyl OCH3 260 Cyclohexyl OC2H5 261 Cyclohexyl N (CH3) 2 262 Cyclohexyl N (CH3) C2H5 263 Cyclohexyl N (CH3) C (O) CH3 264 CF3 H 265 CF3 CH3 266 CF3 CH2CH3 267 CF3 Cl 268 CF3 OCH3 269 CF3 OC2H5 270 CF3 N (CH3) 2 271 CF3 N (CH3) C2H5 272 CF3 N (CH3) C (O) CH3 273 CCl3 H 274 CCI3 CH3 275 CCl3 CH2CH3 276 CCl3 Cl 277 CC13 OCH3 278 CCl3 OC2H5 279 CC13 N (CH3) 2 280 CCl3 N (CH3) C2H5 Nr. Y-R'X-R2 281 CC13 N (CH3) C (O) CH3 282 CF2CF3 H 283 CF2CF3 CH3 284 CF2CF3 CH2CH3 285 CF2CF3 Cl 286 CF2CF3 OCH3 287 CF2CF3 OC2H5 288 CF2CF3 N (CH3)2 289 CF2CF3 N (CH3) C2H5 290 CF2CF3 N (CH3) C (O) CH3 291 (CF2)2CF3 H 292 (CF2) 2CF3 CH3 293 (CF2) 2CF3 CH2CH3 294 (CF2) 2CF3 Cl 295 (CF2) 2CF3 OCH3 296 (CF2) 2CF3 OC2H5 297 (CF2) 2CF3 N (CH3) 2 298 (CF2) 2CF3 N (CH3) C2H5 299 (CF2) 2CF3 N (CH3) C (O) CH3 300 C (CH3) =CH2 H 301 C (CH3) =CH2 CH3 302 C (CH3) =CH2 CH2CH3 303 C (CH3)=CH2 Cl 304 C (CH3) =CH2 OCH3 305 C (CH3) =CH2 OC2H5 306 C (CH3) =CH2 N (CH3) 2 307 C (CH3) =CH2 N (CH3) C2H5 308 C (CH3) =CH2 N (CH3) C (O) CH3 309 CH=CH2 H 310 CH=CH2 CH3 Nr. Y-R1 X-R2 311 CH=CH2 CHzCH3 312 CH=CH2 Cl 313 CH=CH2 OCH3 314 CH=CH2 OC2H5 315 CH=CH2 N (CH3) 2 316 CH=CH2 N (CH3) C2H5 317 CH=CH2 N (CH3) C (O) CH3 318 Phenyl H 319 Phenyl CH3 320 Phenyl CH2CH3 321 Phenyl Ci 322 Phenyl OCH3 323 Phenyl OC2H5 324 Phenyl N (CH3) 2 325 Phenyl N (CH3) C2H5 326 Phenyl N (CH3) C (O) CH3 327 CH2Phenyl H 328 CH2Phenyl CH3 329 CH2Phenyl CH2CH3 330 CH2Phenyl Cl 331 CH2Phenyl OCH3 332 CH2Phenyl OC2H5 333 CH2Phenyl N (CH3) 2 334 CH2Phenyl N (CH3) C2H5 335 CH2Phenyl N (CH3) C (O) CH3 336 -(CH2)2CH=CHCH2- 337- (CH2) 2C (CH3) =CHCH2- 338 -(CH2)2CH (CH3) (CH2) 2- 339 -(CH2)2CHF(CH2)2- 340 -(CH2)3CHFCH2- Nr. Y-R1 X-R2 341- (CH2) 2CH (CF3) (CH2) 2- 342 -(CH2) 20 (CH2) 2- 343- (CH2) 2S (CH2) 2- 344- (CH2) 5- 345 -(CH2)6- 346 -(CH2)4- 347-CH2CH=CHCH2- 348-CH (CH3) (CH2) 3- 349-CH2CH (CH3) (CH2) 2- 350 1-Piperidinyl H 351 1-Piperidinyl CH3 352 1-Piperidinyl CH2CH3 353 1-Pyrrolidinyl H 354 1-Pyrrolidinyl CH3 355 1-Pyrrolidinyl CH2CH3 356 Morpholin-4-yl H 357 Morpholin-4-yl CH3 358 Morpholin-4-yl CH2CH3 359 2, 5-Dihydropyrrol-1-yl H 360 2, 5-Dihydropyrrol-1-yl CH3 361 2, 5-Dihydropyrrol-1-yl CH2CH3 362 H Cl 363 H OCH3 364 OC2H5 365 H N (CH3) 2 366 H N (CH3) C2H5 367 H N (CH3) C (O) CH3 368 H CH (CH3) 2 369 H CH2CH (CH3) 2 370 H CH (CH3) CH2CH3 Nr. Y-R'X-R' 371 H C(CH3)3 372 CH3 CH (CH3) 2 373 CH3 CH2CH (CH3) 2 374 CH3 CH (CH3) CH2CH3 375 CH3 C (CH3) 3 376 CH2CH3 CH2CH (CH3) 2 377 CH2CH3 CH (CH3) CH2CH3 378 CH2CH3 C (CH3) 3 379 CH2CF3 CH (CH3) 2 380 CH2CF3 CH2CH (CH3) 2 381 CH2CF3 CH (CH3) CH2CH3 382 CH2CF3 C (CH3) 3 383 CH2CH2CH3 CH (CH3) 2 384 CH2CH2CH3 CH2CH (CH3) 2 385 CH2CH2CH3 CH (CH3) CH2CH3 386 CH2CH2CH3 C (CH3) 3 387 CH (CH3) 2 CH (CH3) 2 388 CH (CH3) 2 CH2CH (CH3) 2 389 CH (CH3) 2 CH (CH3) CH2CH3 390 CH (CH3) 2 C (CH3) 3 391 () CH (CH3)-CF3 CH (CH3) 2 392 () CH (CH3)-CF3CH2CH (CH3) 2 393 CH (CH3) -CF3 CH (CH3) CH2CH3 394 () CH (CH3) -CF3 C (CH3) 3 395 (S) CH (CH3) -CF3 CH (CH3) 2 396 (S) CH (CH3) -CF3 CH2CH (CH3) 2 397 (S) CH (CH3) -CF3 CH (CH3) CH2CH3 398 (S) CH (CH3) -CF3 C (CH3) 3 399 CH2CF2CF3 CH (CH3) 2 400 CH2CF2CF3 CH2CH (CH3) 2 Nr. Y-R'X-R2 401 CH2CF2CF3 CH (CH3) CH2CH3 402 CH2CF2CF3 C (CH3) 3 403 CF3 CH (CH3) 2 404 CF3 CH2CH (CH3) 2 405 CF3 CH (CH3) CH2CH3 406 CF3 C (CH3) 3 407 CF2CF3 CH (CH3) 2 408 CF2CF3 CH2CH (CH3) 2 409 CF2CF3 CH (CH3) CH2CH3 410 CF2CF3 C (CH3) 3 411 (CF2) 2CF3 CH (CH3) 2 412 (CF2) 2CF3 CH2CH (CH3) 2 413 (CF2) 2CF3 CH (CH3) CH2CH3 414 (CF2) 2CF3 C (CH3) 3

Weitere bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung betreffen Tautomere der For- mel II. Unter den Tautomeren der allgemeinen Formel 11 sind solche Verbindungen bevorzugt, worin Wa für O oder S steht. In den Tautomeren der Formel II steht V vor- zugsweise für eine chemische Bindung. Bezüglich bevorzugter Bedeutungen der Vari- ablen R3, R4, R5 und A gilt das zuvor für Formel I Gesagte. Bevorzugte Reste R20 sind solche, die in Formel I als bevorzugte Reste für R'bzw. R2 angegeben werden. Insbe- sondere steht R20 für einen Rest der Formeln C oder B wie für R'bzw. R2 angegeben.

Bevorzugte Tautomere II sind insbesondere die Verbindungen der Formeln II-A und Il-B

worin R3, R4, R5, R6 und R2° die zuvor angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Hierunter besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formeln II-A und II-B, worin R3 für 2-Fluor-6-chlorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A1 und 11-B1). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A1. 1 bis II-A1. 39 und II-B1. 1 bis II-B1. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln II-A und II-B, worin R3 für 2, 6-Difluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die auch zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A2 und II-B2). Beispie- le hierfür sind die Verbindungen II-A2. 1 bis II-A2. 39 und II-B2. 1 bis II-B2. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen der Formeln II-A und Il-B, worin R3 für 2, 6-Dichlorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A3 und II-B3). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A3. 1 bis II-A3. 39 und II-B3. 1 bis II-B3. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln Il-A und II-B, worin R3 für 2-Fluor-6-methylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A4 und II-B4). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A4. 1 bis II-A4. 39 und II-B4. 1 bis II-B4. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln Il-A und II-B, worin R3 für 2,4, 6-Trifluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R Wasserstoff bedeutet, R, 3 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A5 und II-B5). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A5. 1 bis II-A5. 39 und II-B5. 1 bis II-B5. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln II-A und II-B, worin R3 für 2, 6-Difluor-4-methoxyphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff be- deutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A6 und II-B6). Bei-

spiele hierfür sind die Verbindungen II-A6. 1 bis II-A6. 39 und II-B6. 1 bis II-B6. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln Il-A und II-B, worin R3 für 2-Chlor-6-methylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R Wasserstoff bedeutet und R° die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A7 und II-B7), Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A7. 1 bis II-A7. 39 und II-B7. 1 bis II-B7. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln Il-A und II-B, worin R3 für Pentafluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A8 und II-B8). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A8. 1 bis II-A8. 39 und II-B8. 1 bis II-B8. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln Il-A und II-B, worin R3 für 2-Methyl-4-fluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A9 und II-B9). Beispiele hierfür sind die Verbindungen ll-A9. 1 bis II-A9. 39 und II-B9. 1 bis II-B9. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln II-A und II-B, worin R3 für 2-Triflluormethylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A10 und tl-B10). Beispiele hierfür sind die Verbindungen 11-A10. 1 bis II-A10. 39 und II-B10. 1 bis II-B10. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln II-A und 11-B, worin R3 für 2-Methoxy-6-fluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeu- tet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A11 und II-B11). Bei- spiele hierfür sind die Verbindungen II-A11. 1 bis II-A11. 39 und II-B11. 1 bis II-B11. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln Il-A und II-B, worin R3 für 2-Chlorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Was- serstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A12 und II-B12). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A12. 1 bis II-A12. 39 und II-B12. 1 bis II-B12. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln Il-A und II-B, worin R3 für 2-Fluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R5 Was- serstoff bedeutet und R2° die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen 11-A13 und II-B13). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A13. 1 bis II-A13. 39 und II-B13. 1 bis II-B13. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln II-A und II-B, worin R3 für 2, 4-Difluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R° die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A14 und II-B14). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A14. 1 bis II-A14. 39 und II-B14. 1 bis II-B14. 39, worin R° die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln Il-A und II-B, worin R3 für 2-Fluor-4-chlorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A15 und II-B15). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A15. 1 bis II-A15. 39 und II-B15. 1 bis II-B15. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln Il-A und II-B, worin R3 für 4-Fluor-2-chlorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A16 und ll-B16). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A16. 1 bis II-A16. 39 und II-B16. 1 bis II-B16. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln Il-A und II-B, worin R3 für 2, 3-Difluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A17 und ll-B17). Beispiele

hierfür sind die Verbindungen II-A17. 1 bis II-A17. 39 und II-B17. 1 bis II-B17. 39, worin R2° die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln Il-A und II-B, worin R3 für 2, 5-Difluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A18 und II-B18). Beispiele hierfür sind die Verbindungen 11-A18. 1 bis II-A18. 39 und II-B18. 1 bis II-B18. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln II-A und II-B, worin R3 für 2,3, 4-Triflluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A19 und II-B19). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A19. 1 bis II-A19. 39 und II-B19. 1 bis II-B19. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln II-A und II-B, worin R3 für 2-Methylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A20 und II-B20). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A20. 1 bis II-A20. 39 und II-B20. 1 bis II-B20. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln II-A und II-B, worin R3 für 2, 4-Dimethylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A21 und II-B21). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A21. 1 bis II-A21. 39 und II-B21. 1 bis II-B21. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln Il-A und II-B, worin R3 für 2-Methyl-4-chlorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A22 und II-B22). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A22. 1 bis 11-A22. 39 und II-B22. 1 bis II-B22. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln Il-A und II-B, worin R3 für 2-Fluor-4-methylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A23 und 11-B23). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A23. 1 bis II-A23. 39 und II-B23. 1 bis II-B23. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln II-A und II-B, worin R3 für 2, 6-Dimethylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A24 und II-B24). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A24. 1 bis II-A24. 39 und II-B24. 1 bis II-B24. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln Il-A und II-B, worin R3 für 2,4, 5-Trimethylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A25 und II-B25). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A25. 1 bis II-A25. 39 und II-B25. 1 bis II-B25. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln II-A und II-B, worin R3 für 2, 6-Difluor-4-cyanophenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeu- tet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A26 und II-B26). Bei- spiele hierfür sind die Verbindungen II-A26. 1 bis II-A26. 39 und II-B26. 1 bis II-B26. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln Il-A und II-B, worin R3 für 2, 6-Difluor-4-methylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeu- tet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A27 und II-B27). Bei- spiele hierfür sind die Verbindungen II-A27. 1 bis II-A27. 39 und II-B27. 1 bis II-B27. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln Il-A und II-B, worin R3 für 2, 6-Difluor-4-methoxycarbonylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasser- stoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesonde- re die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A28 und 11-

B28). Beispiele hierfür sind die Verbindungen 11-A28. 1 bis II-A28. 39 und II-B28. 1 bis II- B28.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln II-A und II-B, worin R3 für 2-Trifluormethyl-4-fluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen 11-29 und II-B29).

Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A29, 1 bis II-A29. 39 und II-B29. 1 bis II- B29.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formeln II-A und II-B, worin R3 für 2-Trifluormethyl-5-fluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A30 und II-B30). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A30. 1 bis II-A30. 39 und II-B30. 1 bis II-B30. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formeln II-A und 11-B, worin R3 für 2-Trifluormethyl-5-chlorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A31 und II-B31). Beispiele hierfür sind die Verbindungen 11-A31. 1 bis II-A31. 39 und II-B31. 1 bis II-B31. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen der Formeln II-A und II-B, worin R3 für 2-Fluor-6-chlorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff be- deutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A32 und II-B32).

Beispiele hierfür sind die Verbindungen 11-A32. 1 bis II-A32. 39 und 11-B32. 1 bis II- B32.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln II-A und II-B, worin R3 für 2, 6-Difluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die auch zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A33 und II-B33). Bei- spiele hierfür sind die Verbindungen II-A33. 1 bis II-A33. 39 und II-B33. 1 bis II-B33. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen der Formeln II-A und Il-B, worin R3 für 2, 6-Dichlorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A34 und II-B34). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A34. 1 bis li-A34. 39 und II-B34. 1 bis II-B34. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln II-A und II-B, worin R3 für 2-Fluor-6-methylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeu- tet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A35 und II-B35). Bei- spiele hierfür sind die Verbindungen II-A35. 1 bis II-A35. 39 und II-B35. 1 bis II-B35. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln II-A und II-B, worin R3 für 2,4, 6-Trifluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A36 und WI-B36). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A36. 1 bis II-A36. 39 und II-B36. 1 bis II-B36. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln Il-A und II-B, worin R3 für 2, 6-Difluor-4-methoxyphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R° die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A37 und II-B37).

Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A37. 1 bis II-A37. 39 und II-B37. 1 bis II- B37.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln II-A und II-B, worin R3 für 2-Chlor-6-methylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeu- tet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A38 und II-B38). Bei- spiele hierfür sind die Verbindungen II-A38. 1 bis II-A38. 39 und II-B38. 1 bis 11-B38. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln II-A und II-B, worin R3 für 2-Methyl-4-fluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A39 und II-B39). Beispiele

hierfür sind die Verbindungen II-A39. 1 bis II-A39. 39 und II-B39. 1 bis II-B39. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln li-A und II-B, worin R3 für Pentafluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A40 und II-B40). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A40. 1 bis II-A40. 39 und II-B40. 1 bis II-B40. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln Il-A und II-B, worin R3 für 2-Triflluormethylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R° die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A41 und II-B41). Beispiele hierfür sind die Verbindungen 11-A41. 1 bis II-A41. 39 und II-B41. 1 bis II-B41. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln Il-A und II-B, worin R3 für 2-Methoxy-6-fluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeu- tet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen li-A42 und II-B42). Bei- spiele hierfür sind die Verbindungen II-A42. 1 bis II-A42. 39 und II-B42. 1 bis II-B42. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln Il-A und II-B, worin R3 für 2-Chlorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A43 und II-B43). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A43. 1 bis II-A43. 39 und II-B43. 1 bis II-B43. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln II-A und II-B, worin R3 für 2-Fluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen N-und II-B44). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A44. 1 bis II-A44. 39 und II-B44. 1 bis II-B44. 39, worin R2° die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln II-A und II-B, worin R3 für 2, 4-Difluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A45 und II-B45). Beispiele hierfür sind die Verbindungen 11-A45. 1 bis II-A45. 39 und II-B45. 1 bis II-B45. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln Il-A und II-B, worin R3 für 2-Fluor-4-chlorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-46 und II-B46). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A46. 1 bis II-A46. 39 und II-B46. 1 bis II-B46. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln II-A und II-B, worin R3 für 4-Fluor-2-chlorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A47 und II-B47). Beispiele hierfür sind die Verbindungen 11-A47. 1 bis II-A47. 39 und II-B47. 1 bis II-B47. 39, worin R° die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln II-A und II-B, worin R3 für 2, 3-Difluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A48 und II-B48). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A48. 1 bis II-A48. 39 und II-B48. 1 bis II-B48. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln II-A und II-B, worin R3 für 2, 5-Difluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen ll-A49 und II-B49). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A49. 1 bis II-A49. 39 und II-B49. 1 bis II-B49. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln II-A und II-B, worin R3 für 2,3, 4-Triflluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A50 und II-B50). Beispiele

hierfür sind die Verbindungen II-A50. 1 bis II-A50. 39 und II-B50. 1 bis II-B50. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln II-A und II-B, worin R3 für 2-Methylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A51 und II-B51). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A51. 1 bis II-A51. 39 und II-B51. 1 bis II-B51. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln II-A und II-B, worin R3 für 2, 4-Dimethylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A52 und II-B52). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A52. 1 bis II-A52. 39 und II-B52. 1 bis II-B52. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln II-A und II-B, worin R3 für 2-Methyl-4-chlorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeu- tet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A53 und II-B53). Bei- spiele hierfür sind die Verbindungen II-A53. 1 bis II-A53. 39 und II-B53. 1 bis II-B53. 39, worin R2° die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln II-A und II-B, worin R3 für 2-Fluor-4-methylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeu- tet, R6 Wasserstoff bedeutet und R° die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A54 und II-B54). Bei- spiele hierfür sind die Verbindungen II-A54. 1 bis II-A54. 39 und II-B54. 1 bis II-B54. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln II-A und II-B, worin R3 für 2, 6-Dimethylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R° die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A55 und II-B55). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A55. 1 bis II-A55. 39 und II-B55. 1 bis II-B55. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln Il-A und II-B, worin R3 für 2,4, 5-Trimethylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A56 und II-B56). Beispiele hierfür sind die Verbindungen 11-A56. 1 bis II-A56. 39 und II-B56. 1 bis II-B56. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln II-A und II-B, worin R3 für 2, 6-Difluor-4-cyanophenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff be- deutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R° die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A57 und II-B57).

Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A57. 1 bis II-A57. 39 und II-B57. 1 bis II- B57.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln Il-A und II-B, worin R3 für 2, 6-Difluor-4-methylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A58 und II-B58).

Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A58. 1 bis II-A58. 39 und II-B58. 1 bis II- B58.39, worin R2° die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln Il-A und II-B, worin R3 für 2, 6-Difluor-4-methoxycarbonylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Was- serstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbe- sondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A59 und II-B59). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A59. 1 bis II-A59. 39 und II-B59. 1 bis II-B59. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung auf- weist.

Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln II-A und II-B, worin R3 für 2-Trifluormethyl-4-fluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-60 und II-B60).

Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A60. 1 bis II-A60. 39 und II-B60. 1 bis 11- B60.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formeln Il-A und II-B, worin R3 für 2-Trifluormethyl-5-fluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeu- tet, R5 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A61 und ll-B61). Bei-

spiele hierfür sind die Verbindungen II-A61. 1 bis II-A61. 39 und II-B61. 1 bis II-B61. 39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Hierunter besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formeln II-A und II-B, worin R3 für 2-Trifluormethyl-5-chlorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeu- tet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A62 und II-B62). Bei- spiele hierfür sind die Verbindungen II-A62. 1 bis II-A62. 39 und II-B62. 1 bis II-B62. 39, worin R° die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.

Tabelle B Nr. R20 1 H CH3 3 CH2CH3 4 CH2CF3 5 CH2CCI3 6 CH2CH2CH3 7 CH (CH3) 2 8 (~) CH(CH3)-CH2CH3 9 (S) CH (CH3)-CH2CH3 10 (R) CH (CH3)-CH2CH3 11 () CH (CH3) -CH (CH3) 2 12 (S) CH (CH3) -CH (CH3) 2 13 (R) CH (CH3) -CH (CH3) 2 14 (i) CH (CH3) -C (CH3) 3 15 (S) CH (CH3) -C (CH3) 3 16 (R) CH (CH3) -C (CH3) 3 17 (~) CH (CH3) -CF3 18 (S) CH (CH3)-CF3 19 (R) CH (CH3)-CF3 20 (i) CH (CH3)-CCI3 21 (S) CH (CH3)-CCI3 Nr. R20 22 (R) CH (CH3)-CCI3 23 CH2CF2CF3 24 CH2 (CF2) 2CF3 25 CH2C (CH3)-CH2 26 CH2CH=CH2 27 CH (CH3) CH=CH2 28 CH (CH3) C (CH3) =CH2 29 Cyclopentyl 30 Cyclohexyl 31 Cyclopropyl 32 CF3 33 CCl3 34 CF2CF3 35 (CF2) 2CF3 36 C (CH3) =CH2 37 CH=CH2 38 Phenyl 39 CH2Phenyl

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I können in Analogie zu an sich bekannten Methoden des Standes der Technik ausgehend von 7-Aminoazolo- pyrimidinen der allgemeinen Formel 111 oder 7-Halogenazolopyrimidinen der Formel IV nach den in den folgenden Schemata dargestellten Synthesen hergestellt werden. In den Verbindungen der Formeln 111 und IV haben A, R3, R4 und R5 die vorgenannten Bedeutungen. Hal steht für Halogen, insbesondere für Chlor oder Brom. Die Verbin- dungen III und IV sind aus dem eingangs zitierten Stand der Technik bekannt oder können in Analogie zu den dort beschriebenen Verfahren hergestellt werden.

Verbindungen der Formel I, worin X und Y für eine chemische Bindung stehen, können beispielsweise nach dem von G. A. Grasa et al. J. Org. Chem. 2001,66 (23) S. 7729- 7737 oder Stauffer et. al, Org. Lett. 2002,2 (10), S. 1423-1426 beschriebenen Metho- den durch Umsetzung des 7-Haloazolopyrimidins IV mit einem Imin der Formel V in Gegenwart von Palladium-Katalysatoren hergestellt werden (siehe Schema 1) Schema 1 : In Schema 1 haben A, R3, R4 und R5 die zuvor genannten Bedeutungen. R1C und R2c stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff oder haben die für R'bzw. R2 ange- gebenen Bedeutungen oder Rlc bildet mit R2C und mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5-, 6 oder 7-gliedrigen, gesättigten oder ungesättigten Carbo- oder Heterocyclus, wobei letzterer 1,2, 3 oder 4 Heteroatome, ausgewählt unter O, S und N als Ringglied aufweisen kann, wobei der Carbo-und der Heterocyclus teilweise oder vollständig halogeniert sein können oder 1,2, 3 oder 4 der Reste R7und/oder R8 aufweisen können.

Verbindungen der Formel I, worin X und Y für eine chemische Bindung stehen, können weiterhin nach dem in Schema 2 dargestellten Verfahren aus den entsprechenden 7-Aminoazolopyrimidinen 111 hergestellt werden. Hierzu überführt man zunächst Ver- bindung III nach der von Llamas-Saiz et al. beschriebenen Methode (J. Chem. Soc.

Perkin Trans. 2,1991, S. 1667-1676) in das Phosphaimin VI, welches anschließend durch Umsetzung mit einem Aldehyd oder einem Keton VII nach den von Bravo et al.

Synlett 1996, S. 887 ff. und Takahashi et al, Synthesis, 1998, S. 986-990 beschriebe- nen Methoden in die entsprechende Verbindung) umgewandelt werden kann (siehe Schema 2) : Schema 2 :

In Schema 2 haben A, R3, R4 und R5 die zuvor genannten Bedeutungen. R'b und R2b stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff oder haben die für R'bzw. R2 ange- gebenen Bedeutungen oder R'b bildet mit R2b und mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5-, 6 oder 7-gliedrigen, gesättigten oder ungesättigten Car- bo-oder Heterocyclus, wobei letzterer 1,2, 3 oder 4 Heteroatome, ausgewählt unter O, S und N als Ringglied aufweisen kann, wobei der Carbo-und der Heterocyclus teil- weise oder vollständig halogeniert sein können oder 1,2, 3 oder 4 der Reste R7 und/oder R8 aufweisen können. R steht für Aryl wie Phenyl, das gegebenenfalls substi- tuiert ist, z. B. mit 1,2 oder 3 Substituenten, die unter Halogen, Alkyl oder Alkoxy aus- gewählt sind.

Verbindungen der allgemeinen Formel 1, worin Y-R' (oder X-R2) für Halogen, X (bzw.

Y) eine Einfachbindung bedeutet und R die zuvor genannten Bedeutungen aufweist, können aus den entsprechenden Tautomeren der Formel II, worin W für Sauerstoff steht, R20 dem Rest R2 entspricht und V eine Bindung bedeutet, nach der von Stevens et al., J. Am. Chem. Soc. 1953,75, S. 657-660 beschriebenen Methode durch Umset- zung mit einem Halogenierungsmittel [Hal] hergestellt werden (siehe Schema 3).

Schema 3 :

In Schema 3 haben A, R', R3, R4, R5 und R7 die zuvor genannten Bedeutungen. Bei- spiele für Halogenierungsmittel [Hal] sind Phosphorhalogenide und Schwefelhalogen- verbindungen wie Phosphoroxybromid, Phosphoroxychlorid, Phosphorpentachlorid, Thionylchlorid, Thionylbromid oder Sulfurylchlorid. Die Umsetzung kann in Substanz oder in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt werden. In einer Ausführungs- form führt man die Umsetzung in Gegenwart eines tertiären Amins wie Triethylamin oder Pyridin als Base durch. In einer anderen bevorzugten Ausführungsform führt man die Umsetzung in einen aromatischen Kohlenwasserstoff wie Toluol in Gegenwart ka- talytischer Mengen eines Amids wie Dimethylformamid durch. Übliche Reaktionstem- peraturen betragen von-20 bis 200 °C oder vorzugsweise von 0 bis 160 °C.

Die Halogenverbindungen I, worin Y-R' (oder X-R2) für Halogen steht, können ihrer- seits in die entsprechenden Verbindungen I, worin Y für Sauerstoff steht, umgewandelt werden, indem man sie mit einem Alkohol der Formel R'-OH nach der von Stevens et al., J. Am. Chem. Soc. 1953,75, S. 657-660 et al. beschriebenen Methode umsetzt. In analoger Weise erhält man aus den Verbindungen I, worin X-R für Halogen steht, die Verbindungen I, worin X für Sauerstoff steht. Außerdem kann man in analoger Weise durch Umsetzung mit sekundären Aminen der Formel R'-NH-R7 die Verbindungen der Formel I herstellen, worin X eine Bindung bedeutet und Y für eine Gruppe R7 steht.

Außerdem kann man in analoger Weise durch Umsetzung mit Thioalkoholen der For-

mel R'-SH die Verbindungen der Formel I herstellen, worin X eine Bindung bedeutet und Y für S steht (siehe Schema 3).

Verbindungen der Formel I, worin X für eine chemische Bindung und Y-R'für einen Rest der Formel N (R7)R1 steht, kann man aus den Verbindungen 111 durch Umsetzung mit Carbonsäureamid-Analoga VIII nach den von S. Leistner et al., Pharmazie 1991, 46, S. 457-458, und Troschütz et al., Arch. Pharm. 1993,326, 857-864, beschriebenen Methoden herstellen (siehe Schema 4). R"steht für C,-C6-Alkyl. Verbindungen der Formel I, worin X für eine chemische Bindung und Y für O steht, kann man durch Um- setzung von 111 mit Orthoestern der Formel IX nach der von Troschütz et al. Arch.

Pharm. 1993,326, 857-864, beschriebenen Methode herstellen (siehe Schema 4). In Schema 4 haben A, R', R2, R3, R4, R5 und R7 die zuvor genannten Bedeutungen.

Schema 4 : Die Tautomere der Formel II, worin Wa = O und V eine chemische Bindung ist, können aus den 7-Aminoazolopyrimidinen III nach üblichen Amidierungsverfahren hergestellt werden, z. B. durch Umsetzung mit Carbonsäuren oder Carbonsäurederivaten der Formel R23-CO-L, worin R23 eine der für R20 angegebenen Bedeutungen aufweist und L für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe, z. B. für OH, Halogen, insbeson- dere Chlor oder für den Rest einer Aktivester-Gruppe wie p-Nitrophenoxy steht, gege- benenfalls in Gegenwart geeigneter Katalysatoren, Hilfsbasen, z. B. tertiäre Amine wie Triethylamin oder Pyridin-Verbindungen, und/oder Dehydratisierungsmitteln, z. B. Car- bodiimide. Methoden hierzu sind aus dem Stand der Technik bekannt und können in analoger Weise zur Herstellung der Verbindungen II mit Wa = O angewendet werden

(siehe z. B. Werbel et al. J. Heterocycl Chem. 1987,24, S. 345 ; Stevens et al. loc. cit. siehe auch J. March,"Advanced Organic Synthesis, 3. Auflage, Wiley & Sons, New- York 1985, S. 370-376 und dort zitierte Literatur). Verbindungen II mit Wa = S können aus den Verbindungen II mit Wa = O durch Umsetzung mit Schwefelungsmitteln her- gestellt werden. In analoger Weise können Verbindungen der Formel II, worin V für O oder S steht, durch Umsetzung von 111 mit Derivaten der Kohlensäure oder der Thio- kohlensäure, z. B. Chlorameisensäureestern oder Carbonaten hergestellt werden.

Verbindungen II, worin V für NH steht, können durch Umsetzung von III mit Isocyana- ten oder Isothiocyanaten hergestellt werden.

Verbindungen der Formel II, worin Wa für S oder O steht, können auch durch Alkyle- rungsmittel in die entsprechenden Verbindungen 1 überführt werden, worin X für O oder S steht (Schema 5). In Schema 5 haben A, R', R2, R3, R4, R5 und R20 die vorge- nannten Bedeutungen. Wa und X stehen für S oder O. Y hat die zuvor erwähnten Be- deutungen und steht insbesondere für eine chemische Bindung.

Schema 5 : II {Wa = S O} I {X = S, O ; V = Y} Weiterhin können Verbindungen der nachstehend angegebenen Formel I, worin Y für eine chemische Bindung und X für Sauerstoff steht, sowie Verbindungen I, worin X-R2 für Halogen und Y für eine chemische Bindung steht, durch Umsetzung mit Am- moniak oder einem primären Amin H2N-R21 in Verbindungen II umgewandelt werden, worin Wa für eine Gruppe NH oder NR2'steht und V-Rz° der Gruppe R'entspricht (Schema 6). Diese Verbindungen können dann durch Alkylierung mit einem Alkyle- rungsmittel R7-L, worin L für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe steht, z. B. für Halogen, (Halo) Alkylsulfonat wie Mesylat oder Triflat, oder Arylsulfonat wie Tosylat, in die Imide I überführt werden, worin Y eine chemische Bindung und X eine Gruppe NR7 bedeuten und R2'dem Rest R2 entspricht.

Schema 6 :

I {G = Cl, OR2} II {Wa = NR"}' = NR7, R2 = R21} In Schema 6 haben A, R', R2, R3, R4, R5 und R7die zuvor genannten Bedeutungen.

Die in den Schemata 1 bis 6 dargestellten Reaktionen können in Substanz oder in Lö- sung durchgeführt werden. Geeignete Lösungsmittel sind Wasser, aliphatische Koh- lenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Koh- lenwasserstoffe wie Toluol, o-, m-und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butyl- methylketon, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol, sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid, oder Salzsäure oder Essigsäure. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Die Reaktionsgemische werden in üblicher Weise aufgearbeitet, z. B. durch Mischen mit Wasser, Trennung der Phasen und gegebenenfalls chromatographische Reinigung der Rohprodukte. Die Zwischen-und Endprodukte fallen z. T. in Form farbloser oder schwach bräunlicher, zäher Öle an, die unter vermindertem Druck und bei mäßig er- höhter Temperatur von flüchtigen Anteilen befreit oder gereinigt werden. Sofern die Zwischen-und Endprodukte als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen.

Sofern einzelne Verbindungen I nicht auf den voranstehend beschriebenen Wegen zugänglich sind, können sie durch Derivatisierung anderer Verbindungen I hergestellt werden.

Sofern bei der Synthese Isomerengemische anfallen, ist im allgemeinen jedoch eine Trennung nicht unbedingt erforderlich, da sich die einzelnen Isomere teilweise wäh- rend der Aufbereitung für die Anwendung oder bei der Anwendung (z. B. unter Licht-, Säure-oder Baseneinwirkung) ineinander umwandeln können. Entsprechende Um- wandungen können auch nach der Anwendung, beispielsweise bei der Behandlung

von Pflanzen in der behandelten Pflanze oder im zu bekämpfenden Schadpilz erfol- gen.

Die Verbindungen 1 eignen sich als Fungizide. Sie zeichnen sich aus durch eine her- vorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyceten, Oomyceten und Basidiomyceten. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt-und Bodenfungizide eingesetzt werden.

Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an ver- schiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Ba- nanen, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Wein, Obst-und Zierpflanzen und Ge- müsepflanzen wie Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.

Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten : Altemaria-Arten an Gemüse und Obst, Bipolaris-und Drechslera-Arten an Getreide, Reis und Rasen, Blumeria graminis (echter Mehltau) an Getreide, # Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Zierpflanzen und Reben, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Fusarium-und Verticillium-Arten an verschiedenen Pflanzen, Mycosphaerella-Arten an Getreide, Bananen und Erdnüssen, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Plasmopara viticola an Reben, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, # Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen und Gerste, Pseudoperonospora-Arten an Hopfen und Gurken, Puccinia-Arten an Getreide, Pyricularia oryzae an Reis, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen, Septoria tritici und Stagonospora nodorum an Weizen, Uncinula necator an Reben, Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, sowie Venturia-Arten (Schorf) an Äpfeln und Birnen.

Die Verbindungen 1 eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen wie Pae- cilomyces variotii im Materialschutz (z. B. Holz, Papier, Dispersionen für den Anstrich, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz.

Die Verbindungen 1 werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materialien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze erfolgen.

Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew. -% Wirkstoff.

Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 0,1 g, vorzugsweise 0,01 bis 0,05 g je Kilogramm Saatgut benötigt.

Bei der Anwendung im Material-bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Aufwandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials.

Die Verbindungen 1 können in die üblichen Formulierungen überführt werden, z. B.

Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck ; sie soll in je- dem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.

Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln. Als Lösungsmittel/Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht : - Wasser, aromatische Lösungsmittel (z. B. Solvesso Produkte, Xylol), Paraffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Butanol, Pentanol, Benzylal- kohol), Ketone (z. B. Cyclohexanon, gamma-Butryolacton), Pyrrolidone (NMP, NOP), Acetate (Glykoldiacetat), Glykole, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester. Grundsätzlich können auch Lösungsmittelgemische ver- wendet werden, - Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Sili- kate) ; Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z. B. Po-

lyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Disper- giermittel wie Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Lignin- sulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Dibutyinaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate, Fettsäuren und sul- fatierte Fettalkoholglykolether zum Einsatz, ferner Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Tristerylphenylpolyglykolether, Alkyl-arylpolyetheralkohole, Alkohol-und Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpoly-glykoletheracetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldis- persionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Ke- rosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ur- sprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Me- thanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark po- lare Lösungsmittel, z. B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.

Pulver-, Streu-und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs-und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium-und Magnesiumsul- fat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z. B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Ge- treidemehl, Baumrinden-, Holz-und Nussschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.

Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew. -%, vorzugs- weise zwischen 0,1 und 90 Gew. -% des Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90 % bis 100 %, vorzugsweise 95 % bis 100 % (nach NMR- Spektrum) eingesetzt.

Beispiele für Formulierungen umfassen Produkte zur Verdünnung in Wasser, z. B.

A Wasserlösliche Konzentrate (SL) : 10 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirk- stoff ; B Dispergierbare Konzentrate (DC) : 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in Cyclohexanon unter Zusatz eines Dispergiermittels z. B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Ver- dünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion ; C Emulgierbare Konzentrate (EC) : 15 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in Xylol unter Zu- satz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 %) gelöst.

Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion ; D Emulsionen (EW, EO) : 40 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in Xylol unter Zu- satz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 %) gelöst.

Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (Ultraturax) in Wasser eingebracht und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion, E Suspensionen (SC, OD) : 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden unter Zusatz von Dispergier-und Netzmitteln und Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert.

Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirk- stoffs ; F Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG) : 50 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden unter Zusatz von Dispergier-und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z. B.

Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlös- liche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine sta- bile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs ;

G Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP) : 75 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden unter Zusatz von Dispergier-und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermahlen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs ; sowie Produkte für die Direktapplikation, z. B.

H Stäube (DP) : 5 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden fein gemahlen und mit 95 % feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemit- tel ; Granulate (GR, FG, GG, MG) : 0.5 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden fein gemahlen und mit 95,5 % Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation ; J ULV-Lösungen (UL) ; 10 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einem organi- schen Lösungsmittel z. B. Xylol gelöst. Dadurch erhält man ein Produkt für die Direktapplikation.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus berei- teten Anwendungsformen, z. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Ver- wendungszwecken ; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfin- dungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.

Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netz- baren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet wer- den. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Sub- stanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier-oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier-oder Emulgiermittel und even- tuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Ver- dünnung mit Wasser geeignet sind.

Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10 %, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.

Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.

Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvants, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 : 10 bis 10 : 1 zugemischt werden.

Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, der z. B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln. Beim Vermischen der Verbindungen I bzw. der sie enthaltenden Mittel in der Anwendungsform als Fungizide mit anderen Fungiziden erhält man in vielen Fällen eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums.

Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläu- tern, nicht aber einschränken : Acylalanine wie Benalaxyl, Metalaxyl, Ofurace, Oxadixyl, Aminderivate wie Aldimorph, Dodine, Dodemorph, Fenpropimorph, Fenpropidin, Guazatine, Iminoctadine, Spiroxamin, Tridemorph Anilinopyrimidine wie Pyrimethanil, Mepanipyrim oder Cyrodinyl, Antibiotika wie Cycloheximid, Griseofulvin, Kasugamycin, Natamycin, Polyoxin oder Streptomycin, Azole wie Bitertanol, Bromoconazol, Cyproconazol, Difenoconazole, Dinitrocona- zol, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fluquiconazol, Flusilazol, Hexaconazol, Imazalil, Metconazol, Myclobutanil, Penconazol, Propiconazol, Prochloraz, Prothioconazol, Tebuconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triflumizol, Triticonazol, Dicarboximide wie Iprodion, Myclozolin, Procymidon, Vinclozolin, Dithiocarbamate wie Ferbam, Nabam, Maneb, Mancozeb, Metam, Metiram, Propi- neb, Polycarbamat, Thiram, Ziram, Zineb,

Heterocylische Verbindungen wie Anilazin, Benomyl, Boscalid, Carbendazim, Car- boxin, Oxycarboxin, Cyazofamid, Dazomet, Dithianon, Famoxadon, Fenamidon, Fenarimol, Fuberidazol, Flutolanil, Furametpyr, Isoprothiolan, Mepronil, Nuarimol, Probenazol, Proquinazid, Pyrifenox, Pyroquilon, Quinoxyfen, Silthiofam, Thiaben- dazol, Thifluzamid, Thiophanat-methyl, Tiadinil, Tricyclazol, Triforine, Kupferfungizide wie Bordeaux Brühe, Kupferacetat, Kupferoxychlorid, basisches Kupfersulfat, Nitrophenylderivate, wie Binapacryl, Dinocap, Dinobuton, Nitrophthal-isopropyl Phenylpyrrole wie Fenpiclonil oder Fludioxonil, Schwefel Sonstige Fungizide wie Acibenzolar-S-methyl, Benthiavalicarb, Carpropamid, Chlo- rothalonil, Cyflufenamid, Cymoxanil, Dazomet, Diclomezin, Diclocymet, Diethofen- carb, Edifenphos, Ethaboxam, Fenhexamid, Fentin-Acetat, Fenoxanil, Ferimzone, Fluazinam, Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, Iprovalicarb, Hexachlorbenzol, Metrafenon, Pencycuron, Propamocarb, Phthalid, Toloclofos-methyl, Quintozene, Zoxamid Strobilurine wie Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin oder Trifloxystrobin, Sulfensäurederivate wie Captafol, Captan, Dichlofluanid, Folpet, Tolylfluanid Zimtsäureamide und Analoge wie Dimethomorph, Flumetover oder Flumorph.

Synthesebeispiele Die in den nachstehenden Synthesebeispielen wiedergegebenen Vorschriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangsverbindungen zur Gewinnung weite- rer Verbindungen benutzt. Die so erhaltenen Verbindungen sind in den anschließen- den Tabellen mit physikalischen Angaben aufgeführt.

Beispiel 1 : N'- [5-Chlor-6- (2, 4, 6-trifluorphenyl)- (1, 2, 4-triazolo- [1, 5-a] pyrimidin-7-yl)]- N, N-dimethylformamidin In einem Kolben legte man 3 ml Dimethylformamid vor, kühlte auf-8 °C, tropfte hierzu 0,5 ml Phosphorylchlorid (POCI3) und rührte 5 min. bei-8 °C. Anschließend gab man hierzu eine Lösung von 336 mg 7-Amino-5-chlor-6- (2, 4, 6-trifluorphenyl) triazolo [1,5- a] pyrimidin-Hydrochlorid in 1 mi Dimethylformamid und 0,14 ml Triethylamin. Nach 1 h entfernte man die Kühlung und rührte 72 h nach. Dann gab man die Reaktionsmi- schung auf Eiswasser, stellte mit konzentriertem Ammoniak alkalisch und saugte den entstandenen Niederschlag ab. Man erhielt so die Titelverbindung in einer Ausbeute von 66 % mit einem Schmelzpunkt von 188-190 °C. In analoger Weise wurden die in Tabelle 1 angegebenen Verbindungen der Formel l-A hergestellt (Beispiele 2 und 3).

Tabelle 1 : Nr. Y-R1 X-R2 R3 R4 R5 Smp. [°C] 1-N (CH3) 2 H 2, 4, 6-Trifluorphenyl Cl H 188-190 2 1-Piperdinyl H 2, 4, 6-Trifluorphenyl Cl H 112-115 3 1-Pyrrolidinyl H 2, 4, 6-Trifluorphenyl Cl H 137-142 *

Smp. Schmelzpunkt * 85 % Reinheit Beispiel 4 : N- [5-Chlor-6- (2, 4, 6-trifluorphenyl)-(1, 2, 4-triazolo- [1, 5-a] pyrimidin-7-yl)]- acetamid 18 ml Toluol, 0,3 ml Triethylamin, 88 mg Acetylchlorid und 250 mg 7-Amino-5-chlor-6- (2,4, 6-trifluorphenyl) triazolo [1,5-a] pyrimidin-Hydrochlorid wurden 12 h bei 120 °C gerührt. Man kühlte auf Raumtemperatur und engte im Vakuum ein, wobei man einen beigefarbenen Rückstand erhielt. Dieser wurde in Dichlormethan aufgenommen und die Mischung mit Wasser gewaschen. Die organische Phase wurde im Vakuum einge- engt, wobei man die Titelverbindung in einer Ausbeute von 31 % als beigefarbenen Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 108-111 °C erhielt.

Beispiel 5 : N- [5-Chlor-6- (2, 4, 6-trifluorphenyl)- (1, 2, 4-triazolo- [1, 5-a] pyrimidin-7-yl)]- propionamid Unter Verwendung von Propionylchlorid anstelle von Acetylchlorid erhielt man gemäß dem Verfahren aus Beispiel 4 die Titelverbindung mit einem Schmelzpunkt von 162- 165 OC.

Beispiele für die Wirkung gegen Schadpilze Die fungizide Wirkung der Verbindungen der Formel l ließ sich durch die folgenden Versuche zeigen : Die Wirkstoffe wurden getrennt als eine Stammlösung aufbereitet mit 0,25 Gew. -% Wirkstoff in Aceton oder DMSO. Dieser Lösung wurde 1 Gew.-% Emulgator Uniperole EL (Netzmittel mit Emulgier-und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Al- kylphenole) zugesetzt und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt.

Anwendungsbeispiel 1-Wirksamkeit gegen die Dürrfleckenkrankheit verursacht durch Alternaria solani Blätter von Tomatenpflanzen der Sorte"Goldene Prinzessin"wurden mit einer wässrigen Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am nächsten Tag wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporenaufschwemmung von Altemaria solani, in einer 2 % igen wässrigen Biomalzlösung mit einer Dichte von 0,17 x106 Sporen/ml infiziert. Anschließend wurden die Versuchspflanzen in einer mit Wasserdampf gesättigten Kammer bei Temperaturen von 20 bis 22 °C aufgestellt. Nach 5 Tagen hatte sich die Krankheit auf den unbehandelten, jedoch infizierten Pflanzen so stark entwickelt, dass der Befall visuell ermittelt werden konnte.

In diesem Test zeigten die mit 250 ppm der Wirkstoffe aus Beispiel 1,2 beziehungs- weise 3 behandelten Pflanzen einen Befall kleiner gleich 1 %, während die unbehandelten Pflanzen zu 80 % befallen waren.

Anwendungsbeispiel 2-Wirksamkeit gegen Netzfleckenkrankheit der Gerste verursacht durch Pyrenophora teres bei 1 Tag protektiver Anwendung Blätter von in Töpfen gewachsenen Gerstenkeimlingen der Sorte"Igri"wurden mit wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. 24 Stunden nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Pyrenophora [syn. DrechsleraJ teres, dem Erreger der Netzfleckenkrankheit, inokuliert. Anschließend wurden die Pflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 24 °C und 95 bis 100 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 6 Tagen wurde das Ausmaß der Mehltauentwicklung visuell anhand des Befalls der Blattfläche in % ermittelt.

In diesem Test zeigten die mit 250 ppm der Wirkstoffe aus Beispiel 1,2 beziehungsweise 3 behandelten Pflanzen einen Befall s 10 %, während die unbehandelten Pflanzen zu 100 % befallen waren.

Anwendungsbeispiel 3-Aktivität gegen die Krautfäule an Tomaten verursacht durch Phytophthora infestans bei protektiver Behandlung Blätter von getopften Tomatenpflanzen wurden mit einer wässrigen Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am folgen- den Tag wurden die Blätter mit einer wässrigen Sporenaufschwemmung von Phy- tophthora infestans infiziert. Anschließend wurden die Pflanzen in einer wasserdampf- gesättigten Kammer bei Temperaturen zwischen 18 und 20 °C aufgestellt. Nach 6 Ta- gen hatte sich die Krautfäule auf den unbehandelten, jedoch infizierten Kontrollpflan- zen so stark entwickelt, dass der Befall visuell in % ermittelt werden konnte.

In diesem Test zeigten die mit 250 ppm des Wirkstoffs aus Beispiel 5 behandelten Pflanzen einen Befall von kleiner gleich 15 %, während die unbehandelten Pflanzen zu 70 % befallen waren.

Anwendungsbeispiel 4-Protektive Wirksamkeit gegen Reisbrand verursacht durch Pyricularia oryzae im Mikrotiter-Test.

Die Wirkstoffe wurden getrennt als Stammlösung formuliert und mit einer Konzentrati- on von 10000 ppm in DMSO. Die Wirkstoffe wurden entsprechend der angegebenen Konzentration mit Wasser verdünnt.

50 ut der benötigten Wirkstoffkonzentration wurden in eine Mikrotiterplatte (MTP) pi- pettiert. Anschließend erfolgte die Inokkulation mit 50 NI einer wässrigen Sporensus- pension von_Pyricularia oryzae. Die Platten wurden in einer wasserdampfgesättigten Kammer bei Temperaturen von 18 °C aufgestellt. Mit einem Absorptionsphotometer wurden die Mikrotiterplatten am 7. Tag nach der Inokkulation bei 405 nm gemessen.

Der gemessene Parameter wurde mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrolle und Leerwert errechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln.

In diesem Test war das relative Wachstum der Sporensuspension kleiner gleich 1 % bei Verwendung von 125 ppm des Wirkstoffs aus Beispiel 4.