Aus der EP-A 283 261 sind Cyclohexan-1, 3-dione bekannt, worin der Cyclohexenonring in der 2-Position mit einem über eine Carbonyl- gruppe gebundenen heteroaromatischen Rest substituiert ist. Als heteroaromatische Reste werden Schwefel, Stickstoff und/oder Sau- erstoff enthaltende 5-Ring-oder 6-Ring-Heterocyclen genannt.

Aus der WO 96/05182 sind Saccharin-Derivate mit herbizider Wir- kung bekannt, die am Benzolkern des Saccharingerüstes mit einem (2-Cyclohexan-1, 3-dion) carbonyl-Rest substituiert sind.

Aus der WO 97/09324 sind Cyclohexan-1, 3-dione mit Herbizid-Wir- kung bekannt, die in der 2-Position einen benzokondensierten Schwefel-Heterocyclus, z. B. einen Thiochroman-oder einen Benzo- dihydrothiophen-Rest aufweisen, der über eine Carbonylgruppe ge- bunden ist.

Die WO 00/20408 beschreibt u. a. Herbizide auf der Basis von Cy- clohexenon-Derivaten der allgemeinen Formel (a) (a)

worin R eine Methylgruppe, X ist ein Wasserstoffatom, ein Haloge- natom oder dergleichen bedeutet, G für eine 3-bis 5-gliedrige Kette steht, die zusammen mit den zwei C-Atomen des Benzolrings, mit denen G verknüpft ist, einen 5-bis 7-gliedrigen, gesättigten oder ungesättigten kondensierten Ring bildet, zl steht für ein Ha- logenatom oder dergleichen, m ist eine ganze Zahl zwischen null und vier und q ist entweder eins oder zwei.

Aus der PCT/EP 00/04042 sind Benzoheterocyclylcyclohexenone be- kannt. Als heterocyclische Reste werden unter anderem Benzoxazo- lyl, Benzimidazolyl, Benzothiazolyl und Benzotriazinyl genannt.

Die Verbindungen weisen Herbizid-Wirkung auf.

Die herbiziden Eigenschaften der aus den genannten Druckschriften bekannten Verbindungen sowie deren Verträglichkeiten gegenüber Kulturpflanzen vermögen jedoch nur bedingt die Anforderungen an Herbizide zu befriedigen.

Der vorliegenden Erfindung liegt somit die Aufgabe zugrunde neue Verbindungen mit herbizider Wirkung bereitzustellen, die vorzugs- weise eine höhere Wirksamkeit als die herbiziden Substanzen des Standes der Technik und/oder eine bessere Selektivität gegenüber Schadpflanzen aufweisen.

Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass diese Aufgabe durch Cyclohexenon-Derivate von Benzazolonen der nachstehend de- finierten, allgemeinen Formel I gelöst wird.

Demnach betrifft die vorliegende Erfindung Cyclohexenon-Derivate benzokondensierter, ungesättigter 5-Ring-Stickstoffheterocyclen der allgemeinen Formel I, (I) worin A, Rl, R2, R3 und Hex die nachfolgend angegebenen Bedeutungen aufweisen A O, S, SO, S02 oder NR6 ;

RI Halogen, Ci-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, <BR> <BR> Cl-C4-Alkoxy-Cl-C4-alkyl, Cl-C4-Halogenalkoxy-Cl-C4-alkyl,<BR> <BR> <BR> <BR> Cl-C4-Halogenalkylthio-Cl-C4-alkyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> Cl-C4-Alkylthio-Cl-C4-alkyl, Cl-C4-Alkylsulfonyl-Cl-C4-alkyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl-C1-C4-alkyl, Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-Hydroxyalkoxy, Cl-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy-C1-C4-alkoxy, Cl-C4-Alkylthio, Cl-C4-Halogenalkylthio, Cl-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl; R2 Wasserstoff, Hydroxy, Nitro, Amino, Cl-C6-Alkylamino, Di-(C1-C6-alkyl) amino, Cyano, CHO, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Alkyl, Cl-C6-Hydroxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-al- kyl, C1-C6-Halogenalkoxy-C1-C6-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Ha- logenalkenyl, C1-C6-Halogenalkoxy-C2-C6-alkenyl, Cl-C6-Alkoxy- C2-C6-alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C1-C6-Ha- logenalkoxy-C2-C6-alkinyl, C1-C6-Alkoxy-C2-C6-alkinyl, C1-C6- Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, (C1-C6-Alkyl) carbo- nyl, C1-C6-Halogenalkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl-C1-C4-alkyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C6-alkyl, ein Rest der Formel C (O) OR4, CON (R5) 2 oder C (=NOR4a) R4b, Aryl, Aryl-C1-C4-alkyl, Arylsulfonyl, Arylcarbonyl, C3-C6-Cy- cloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, 3-, 4-, 5-, 6-oder 7-gliedriges Heterocyclyl, 3-, 4-, 5-, 6-oder 7-gliedriges Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, wobei jeder Aryl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-und jeder Hete- rocyclylrest unsubstituiert sein kann oder ein, zwei, drei oder vier Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt unter Halogen, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy und C1-C4-Halogenal- koxy ; R3 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alko- xy-Ci-C4-alkyl, C1-C4-Halogenalkoxy-C1-C4-alkyl oder Halogen ; worin R4 C1-C6-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6- alkyl, C1-C6-Halogenalkoxy-C1-C6-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C1-C6-Halogenalkoxy-C2-C6-alke- nyl, C1-C6-Alkoxy-C2-C6-alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C1-C6-Halogenalkoxy-C2-C6-alki- nyl, C1-C6-Alkoxy-C2-C6-alkinyl bedeutet ; R4at R4b unabhängig voneinander die für R4 genannten Bedeutun- gen aufweisen können und R4b für Wasserstoff stehen kann ;

R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, Cl-C6-Halogenalkyl, Cl-C6-Alkoxy-Cl-C6-alkyl,<BR> (Cl-C6-Halogenalkoxy)-Cl-C6-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl, Cl-C6-Halogenalkyl-C2-C6-alke- nyl, C1-C6-Halogenalkoxy-C2-C6-alkenyl, Cl-C6-Alkoxy-C2-C6-alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Halogenalkinyl, Cl-C6-Halogenalkyl-C2-C6-alki- nyl, C1-C6-Halogenalkoxy-C2-C6-alkinyl, C1-C6-Alko- xy-C2-C6-alkinyl stehen, oder zusammen einen 3-bis 7-gliedrigen Heterocyclus bilden, der gegebenenfalls partiell oder vollständig halogeniert ist und/oder einen, zwei oder drei Substituenten, ausgewählt unter Cl-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy tragen können ; R6 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Haloalkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl bedeutet ; und Hex substituiertes (3-Oxo-1-cyclohexen-2-yl) carbonyl der Formel IIa oder substituiertes (1, 3-Dioxo-2-cyclohexyl) methyliden der Formel IIb, wobei die Variablen R7 bis R13 folgende Bedeutung haben : R7 Hydroxy, Mercapto, Halogen, OR14, SR14, SOR15, SO2R15,OSO2R15, P (O) R16R17, OP (O) R16R17, P (S) R16R17, OP(S)R16R17, NR18R19, ONR18R19 oder N- gebundenes Heterocyclyl, das partiell oder voll- ständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann : Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder Cl-C4-Halogenalkoxy ;

R8, R12 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl ; R9, Rll, R13 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Cl-C4-Alkyl ; RIO Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, Di-C1-C6-alk- oxy)-methyl, (C1-C6-Alkoxy)-(C1-C6-alkyl- thio)-methyl, di-(C1-C6-alkylthio) methyl, Cl-C6-Alkoxy, Cl-C6-Halogenalkoxy, Cl-C6-Alkyl- thio, C1-C6-Halogenalkylthio, Cl-C6-Alkyl- sulfinyl, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6-Al- kylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, Cl-C6-Alkoxycarbonyl, Cl-C6-Halogenalkoxycarbo- nyl ; 1, 3-Dioxolan-2-yl, 1, 3-Dioxan-2-yl, 1,3-Oxa- thiolan-2-yl, 1, 3-Oxathian-2-yl, 1,3-Dithio- lan-2-yl oder 1, 3-Dithian-2-yl, wobei die sechs letztgenannten Reste durch einen bis drei C1-C4-Alkylreste substituiert sein können ; oder R9 und R1l oder Rll und R13 bilden gemeinsam eine #-Bindung oder eine C1-C5-Alkylenkette, die einen, zwei oder drei Reste aus folgender Gruppe tragen kann : Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl ; oder R9 und R13 bilden gemeinsam eine C1-C4-Alkylkette, die einen, zwei oder drei Reste aus folgender Gruppe tragen kann : Halo- gen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Alkoxy- carbonyl ; oder Rio und R1l bilden gemeinsam eine -O-(CH2)p-O-, -O-(CH2)p-S- -S-(CH2)p-S-, -O-(CH2)q- oder -S-(CH2) q-Kette, worin p für 2, 3,4 oder 5, und q für 2,3,4,5 oder 6 stehen, und die durch einen, zwei oder drei Reste aus folgender Gruppe sub- stituiert sein kann : Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl ;

oder Rio und Rll bilden gemeinsam mit dem Kohlenstoff, an dem sie gebunden sind, eine Carbonylgruppe ; wobei R14 Cl-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Cl-C6-Alkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, C2-C6-A1- kinylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C1-C6-Alk- oxycarbonyl, C3-C6-Alkenyloxycarbonyl, C3-C6-Alkinyl- oxycarbonyl, C1-C6-Alkylthiocarbonyl, C1-C4-Alkyl- aminocarbonyl, C3-C6-Alkenylaminocarbonyl, C3-C6-A1- kinylaminocarbonyl, N, N-Di (C1-C6-alkyl) aminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkenyl)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkinyl)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkoxy)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkenyl)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkinyl)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)-aminothiocarbonyl, C1-C6-Alkoxyimi- no-C1-C6-alkyl, wobei die genannten Alkyl-, Cyclo- alkyl-oder Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine, zwei oder drei der folgenden Gruppen tragen können : Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Di-(C1-C4-alkyl) amino, Cl-C4-Alkylcarbonyl, Cl-C4-Alkoxycarbonyl, Cl-C4-Alko- xy-C1-C4-alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, C1-C4-Al- kylaminocarbonyl, Di-(C1-C4-Alkyl) aminocarbonyl, Aminocarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyloxy oder C3-C6-Cycloalkyl; Phenyl, Phenyl-Ci-Ce-alkyl, Phenylcarbo- nyl-Cl-C6-alkyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenoxythiocarbonyl, Phenylaminocarbonyl, N-(C1-C6-Alkyl)-N-phenylaminocarbonyl, Phe- nyl-C2-C6-alkenylcarbonyl, Heterocyclyl, Heterocy- clyl-C1-C6-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-Cl-C6-alkyl, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Hete- rocyclyloxythiocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, N-(C1-C6-Alkyl)-N-heterocyclylaminocarbonyl oder He- terocyclyl-Cl-C6-alkenylcarbonyl, wobei der Phenyl- oder der Heterocyclyl-Rest der 18 letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann : Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Ha-

logenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy ; bedeutet ; R15 C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl, wobei die vier genannten Reste par- tiell oder vollständig halogeniert sein können und/ oder eine, zwei oder drei der folgenden Gruppen tra- gen können : Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, Cl-C4-Alkylthio, Cl-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkyl- carbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl oder C1-C4-Halogenalk- oxycarbonyl, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, Heterocyclyl oder Hetero- cyclyl-C1-C4-alkyl, wobei der Phenyl-oder der Hete- rocyclylrest der vier letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/ oder einen, zwei oder drei der folgenden Reste tragen kann : Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy oder Ci-C4-Alkoxy- carbonyl ; bedeutet ; R16, Ri7 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl oder Phenoxy, wobei die drei letztgenannten Substituenten partiell oder vollstän- dig halogeniert sein können und/oder einen, zwei oder drei der folgenden Reste tragen können : Nitro, Cyano, Cl-C4-Alkyl, Cl-C4-Halogenalkyl, Cl-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkoxycarbonyl ; bedeu- ten ; Rl8 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Halogen- alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C6-alkyl) amino oder C1-C6-Alkylcarbonylamino, wobei die genannten Alkyl-, Cycloalkyl-oder Alkoxy- reste partiell oder vollständig halogeniert sein kön- nen und/oder einen, zwei oder drei der folgenden Re- ste tragen können : Cyano, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C4-alkyl) amino- carbonyl oder C3-C6-Cycloalkyl, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, Phenylcarbonyl, Hetero- cyclyl, Heterocyclyl-C1-C4-alkyl oder Heterocyclyl- carbonyl, wobei der Phenyl-oder Heterocyclyl-Rest

der sechs letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann : Nitro, Cyano, Ci-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy ; bedeutet ; R19 Wasserstoff, Cl-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl ; bedeutet sowie deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze.

Ferner wurden herbizide Mittel gefunden, die Cyclohexenon-Deri- vate der Formel I enthalten und eine sehr gute herbizide Wirkung besitzen. Außerdem wurden Verfahren zur Bekämpfung von uner- wünschtem Pflanzenwuchs mit den Cyclohexenon-Derivaten der Formel I gefunden.

Die Verbindungen der Formel I können je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren enthalten und liegen dann als Enantiomere oder Diastereomerengemische vor. Gegenstand der Er- findung sind sowohl die reinen Enantiomere oder Diastereomere als auch deren Gemische.

Die Verbindungen der Formel I können auch in Form ihrer landwirt- schaftlich brauchbaren Salze vorliegen, wobei es auf die Art des Salzes in der Regel nicht ankommt. Im Allgemeinen kommen die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen, beziehungsweise Anionen, die herbizide Wirkung der Verbindungen I nicht negativ beeinträchti- gen.

Es kommen als Kationen insbesondere Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Lithium, Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium und Magnesium, und der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie Ammonium, wobei hier gewünschtenfalls ein bis vier Wasserstoffatome durch C1-C4-Alkyl, Hydroxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-Cl-C4-alkyl, Hydroxy-Cl-C4-alkoxy-Cl-C4-alkyl, Phenyl oder Benzyl ersetzt sein können, vorzugsweise Ammonium, Dimethylammonium, Diisopropylammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, 2-(2-Hydroxyeth-1-oxy) eth-1-ylammonium, Di (2-hydroxyeth-1-yl) ammonium, Trimethylbenzylammonium, des weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise, Tri (Cl-C4-alkyl) sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri (C1-C4-alkyl) sulfoxonium, in Betracht.

Anionen von brauchbaren Säureadditionsalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogen- phosphat, Hydrogenphosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat sowie die Anionen von Ci-4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat.

Im Falle von R7 = Hydroxy oder Mercapto {Y = O, S} steht IIa auch stellvertretend für die tautomeren Formen IIa', IIa'' und IIa'''. beziehungsweise IIb auch stellvertretend für die tautomeren For- men IIb', IIb''und IIb'''.

Die für die Substituenten R1 bis R19 oder als Reste an Phenyl-und Heterocyclyl-Resten genannten organischen Molekülteile stellen Sammelbegriffe für individuelle Aufzählungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Sämtliche Kohlenwasserstoffketten, also alle Alkyl-, Halogenalkyl-, Alkoxy-, Halogenalkoxy-, Alkylthio-, Halogenalkylthio-, Alkylsulfinyl-, Halogenalkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Halogenalkylsulfonyl-, N-Alkylamino-, N, N-Di- alkylamino-, N-Halogenalkylamino-, N-Alkoxyamino-, N-Alk- oxy-N-alkylamino-, N-Alkylcarbonylamino-, Alkylcarbonyl-, Halo- genalkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl-, Halogenalkoxycarbonyl, Alkylthiocarbonyl-, Alkylcarbonyloxy-, Alkylaminocarbonyl-, Dialkylaminocarbonyl-, Dialkylaminothiocarbonyl-, Alkoxyalkyl-, Hydroxyalkoxyalkyl, Alkoxyiminoalkyl-, Phenylalkylcarbonyl, Heterocyclylalkylcarbonyl, Phenylalkenylcarbonyl-, <BR> <BR> Heterocyclylalkenylcarbonyl-, N-Alkoxy-N-alkylaminocarbonyl-,<BR> <BR> <BR> <BR> N-Alkyl-N-phenylaminocarbonyl-, N-Alkyl-N-heterocyclylaminocarbonyl-, Phenylalkyl-, Heterocyclyl- alkyl-, Phenylcarbonylalkyl-, Heterocyclylcarbonylalkyl-, Alk- oxyalkoxycarbonyl-, Alkenylcarbonyl-, Alkenyloxycarbonyl-, Al- kenylaminocarbonyl-, N-Alkenyl-N-alkylaminocarbonyl-, N-Alke- nyl-N-alkoxyaminocarbonyl-, Alkinylcarbonyl-, Alkinyloxycar- bonyl-, Alkinylaminocarbonyl-, N-Alkinyl-N-alkylaminocarbonyl-, N-Alkinyl-N-alkoxyaminocarbonyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Halogenal- kenyl-, Halogenalkinyl-, Alkenyloxy-, Alkinyloxy, Alkandiyl-, Alkendiyl-, Alkadiendiyl-oder Alkindiyl-Teile können geradkettig oder verzweigt sein. Sofern nicht anders angegeben tragen halo- genierte Substituenten vorzugsweise ein bis fünf gleiche oder

verschiedene Halogenatome. Die Bedeutung Halogen steht jeweils für Fluor, Chlor, Brom oder Iod.

Ferner bedeuten beispielsweise : - C1-C4-Alkyl für : z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl oder 1,1-Dimethylethyl ; -C1-C4-Halogenalkyl für : einen Cl-C4-Alkylrest, wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlor- difluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, 2-Iodethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Di- chlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl, 2-Fluorpropyl, 3-Fluorpropyl, 2,2-Difluorpropyl, 2,3-Difluor- propyl, 2-Chlorpropyl, 3-Chlorpropyl, 2,3-Dichlorpropyl, 2-Brompropyl, 3-Brompropyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, 3,3,3-Tri- chlorpropyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, Heptafluorpropyl, 1- (Fluormethyl)-2-fluorethyl, 1- (Chlormethyl)-2-chlorethyl, 1- (Brommethyl)-2-bromethyl, 4-Fluorbutyl, 4-Chlorbutyl, 4-Brombutyl oder Nonafluorbutyl ; -Cl-C6-Alkyl sowie die Alkylteile von C1-C6-Alkylamino, Di- (Cl-C6-alkyl) amino, N (Cl-C6-Alkoxy)-N- (Cl-C6-alkyl)-amino- carbonyl, N- (C3-C6-Alkenyl)-N- (C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, (C3-C6-Alkinyl)-N- (C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N- (C1-C6-Alkyl)-N-phenylaminocarbonyl sowie N-(C1-C6-Al- kyl)-N-heterocyclylaminocarbonyl : C1-C4-Alkyl, wie voran- stehend genannt, sowie z. B. n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1, 1-Dimethylpropyl, 1, 2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1, 1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1, 3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, l-Ethyl-l-methylpropyl oder 1-Ethyl-3 methylpropyl ; -Ci-C6-Halogenalkyl sowie die Halogenalkylteile von N-C1-C6-Halogenalkylamino : C1-C4-Halogenalkyl, wie vorstehend genannt, sowie für 5-Fluorpentyl, 5-Chlorpentyl, 5-Brompentyl, 5-Iodpentyl, undecafluorpentyl, 6-Fluorhexyl, 6-Chlorhexyl, 6-Bromhexyl, 6-Iodhexyl oder Dodecafluorhexyl ;

C1-C4-Alkoxy sowie die Alkoxyteile von Hydroxy-C1-C4-alk- oxy-C1-C4-alkyl, Cl-C4-Alkoxy-Cl-C4-alkoxycarbonyl für : z. B.

Methoxy, Ethoxy, Propoxy, 1-Methylethoxy, Butoxy, 1-Methyl- propoxy, 2-Methylpropoxy oder 1, 1-Dimethylethoxy ; C1-C6-Alkoxy sowie die Alkoxyteile von <BR> <BR> <BR> C1-C6-Alkoxy-C3-C6-alkenyl, C1-C6-Alkoxy-C3-C6-alkinyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> C1-C6-Alkoxy-C2-C6-alkenyl, Cl-C6-Alkoxy-C2-C6-alkinyl, N-C1-C6-Alkoxyamino, N-(C1-C6-Alkoxy)-N-(Cl-C6-alkyl) amino, C1-C6-Alkoxyimino-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkoxy)-(C1-C6-alkylthio)-methyl, N- (C1-C6-Alkoxy)-N- (Cl-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N- (C3-C6-A1- kenyl)-N-(C1-C6-alkoxy)-aminocarbonyl und N- (C3-C6-Alkinyl)-N-(C1-C6-alkoxy)-aminocarbonyl für : C1-C4-Alkoxy, wie voranstehend genannt, sowie z. B. Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1, 1-Dimethylpropoxy, 1, 2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, Hexoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1, 1-Dimethylbutoxy, 1, 2-Dimethylbutoxy, 1,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1, 1,2-Trimethylpropoxy, 1,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-1-methylpropoxy oder 1-Ethyl-2-methylpropoxy ; C1-C4-Halogenalkoxy sowie die Halogenalkoxyteile von <BR> <BR> <BR> Cl-C4-Halogenalkoxy-Cl-C4-alkyl, Cl-C4-Halogenalkoxy-Cl-C4-al- koxy, CI-C4-Halogenalkoxy-Cl-C6-alkyl, CI-C4-Halogenalkoxy-Cl- C6-alkoxy, Cl-C4-Halogenalkoxy-C3-C6-alkenyl, Cl-C4-Halogenal- koxy-C3-C6-alkinyl für : einen C1-C4-Alkoxyrest, wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B.

Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Bromdifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Brommethoxy, 2-Iodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2,2-Di-chlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, Pentafluorethoxy, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3-Chlorpropoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 2, 2-Difluorpropoxy, 2,3-Difluorpropoxy, 2,3-Dichlorpropoxy, 3,3,3-Trifluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropoxy, Heptafluorpropoxy, <BR> <BR> 1- (Fluormethyl)-2-fluorethoxy, 1- (Chlormethyl)-2-chlorethoxy, 1- (Brommethyl)-2-bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlorbutoxy, 4-Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy ;

C1-C6-Halogenalkoxy für : C1-C4-Halogenalkoxy, wie voranstehend genannt, sowie z. B. 5-Fluorpentoxy, 5-Chlorpentoxy, 5-Brompentoxy, 5-Iodpentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluorhexoxy, 6-Chlorhexoxy, 6-Bromhexoxy, 6-Iodhexoxy oder Dodecafluorhexoxy ; C1-C4-Alkylthio (C1-C4-Alkylsulfanyl : C1-C4-Alkyl-S-) sowie die Alkylthioteile von Ci-C4-Alkylthio-C1-C4-alkyl für : z. B.

Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methylethylthio, Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio oder 1, 1-Dimethylethylthio ; C1-C6-Alkylthio sowie die Alkylthioteile von Di-(C1-C6-Alkylt- hio) methyl, C1-C6-Alkylthiocarbonyl für : C1-C4-Alkylthio, wie voranstehend genannt, sowie z. B. Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3-Methylbutylthio, 2,2-Dimethylpropylthio, 1-Ethylpropylthio, Hexylthio, 1, 1-Dimethylpropylthio, 1, 2-Dimethylpropylthio, 1-Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methylpentylthio, 1, 1-Dimethylbutylthio, 1, 2-Dimethylbutylthio, 1, 3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutylthio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutylthio, 2-Ethylbutylthio, 1,1,2-Trimethylpropylthio, 1,2,2-Trimethylpropylthio, 1-Ethyl-1-methylpropylthio oder 1-Ethyl-2-methylpropylthio ; C1-C4-Halogenalkylthio sowie die Halogenalkylthioteile von C1-C4-Halogenalkylthio-Cl-C4-Alkyl für : einen C1-C4-Alkylthiorest, wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. Fluormethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Bromdifluormethylthio, 2-Fluorethylthio, 2-Chlorethylthio, 2-Bromethylthio, 2-Iodethylthio, 2,2-Difluorethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, 2,2,2-Trichlorethylthio, 2-Chlor-2-fluorethylthio, 2-Chlor-2,2-difluorethylthio, 2,2-Dichlor-2-fluorethylthio, Pentafluorethylthio, 2-Fluorpropylthio, 3-Fluorpropylthio, 2-Chlorpropylthio, 3-Chlorpropylthio, 2-Brompropylthio, 3-Brompropylthio, 2,2-Difluorpropylthio, 2,3-Difluorpropylthio, 2,3-Dichlorpropylthio, 3,3,3-Trifluorpropylthio, 3,3,3-Tri-chlorpropylthio, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropylthio, Heptafluorpropylthio, 1- (Fluormethyl)-2-fluorethylthio, 1- (Chlormethyl)-2-chlorethylthio,

1- (Brommethyl)-2-bromethylthio, 4-Fluorbutylthio, 4-Chlorbutylthio, 4-Brombutylthio oder Nonafluorbutylthio ; C1-C6-Halogenalkylthio für : C1-C4-Halogenalkylthio, wie vorstehend genannt, sowie 5-Fluorpentylthio, 5-Chlorpentylthio, 5-Brompentylthio, 5-Iodpentylthio, Undecafluorpentylthio, 6-Fluorhexylthio, 6-Chlorhexylthio, 6-Bromhexylthio, 6-Iodhexylthio oder Dodecafluorhexylthio ; C1-C4-Alkylsulfinyl (C1-C4-Alkyl-S (=O)-) : z. B. Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, l-Methylethylsulfinyl, Butylsulfinyl, 1-Methylpropylsulfinyl, 2-Methylpropylsulfinyl oder 1, 1-Dimethylethylsulfinyl ; Cl-C6-Alkylsulfinyl : C1-C4-Alkylsulfinyl, wie vorstehend genannt, sowie Pentylsulfinyl, 1-Methylbutylsulfinyl, 2-Methylbutylsulfinyl, 3-Methylbutylsulfinyl, 2,2-Dimethylpropylsulfinyl, 1-Ethylpropylsulfinyl, 1, 1-Dimethylpropylsulfinyl, 1, 2-Dimethylpropylsulfinyl, Hexylsulfinyl, 1-Methylpentylsulfinyl, 2-Methylpentylsulfinyl, 3-Methylpentylsulfinyl, 4-Methylpentylsulfinyl, 1, 1-Dimethylbutylsulfinyl, 1,2-Dimethylbutylsulfinyl, 1, 3-Dimethylbutylsulfinyl, 2,2-Dimethylbutylsulfinyl, 2,3-Dimethylbutylsulfinyl, 3,3-Dimethylbutylsulfinyl, 1-Ethylbutylsulfinyl, 2-Ethylbutylsulfinyl, 1,1,2-Trimethylpropylsulfinyl, 1,2,2-Trimethylpropylsulfinyl, 1-Ethyl-1-methylpropylsulfinyl oder 1-Ethyl-2-methylpropylsulfinyl ; C1-C4-Halogenalkylsulfinyl : C1-C4-Alkylsulfinylrest, wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B.

Fluormethylsulfinyl, Difluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Chlordifluormethylsulfinyl, Bromdifluormethylsulfinyl, 2-Fluorethylsulfinyl, 2-Chlorethylsulfinyl, 2-Bromethylsulfinyl, 2-Iodethylsulfinyl, 2,2-Difluorethylsulfinyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfinyl, 2,2,2-Trichlorethylsulfinyl, 2-Chlor-2-fluorethylsulfinyl, 2-Chlor-2,2-difluorethylsulfinyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethylsulfinyl, Pentafluorethylsulfinyl, 2-Fluorpropylsulfinyl, 3-Fluorpropylsulfinyl, 2-Chlorpropylsulfinyl, 3-Chlorpropylsulfinyl, 2-Brompropylsulfinyl, 3-Brompropylsulfinyl, 2,2-Difluorpropylsulfinyl, 2, 3-Difluorpropylsulfinyl, 2,3-Dichlorpropylsulfinyl, 3,3,3-Trifluorpropylsulfinyl, 3,3,3-Trichlorpropylsulfinyl,

2,2,3,3,3-Pentafluorpropylsulfinyl, Heptafluorpropylsulfinyl, <BR> <BR> <BR> 1- (Fluormethyl)-2-fluorethylsulfinyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1- (Chlormethyl)-2-chlorethylsulfinyl, 1- (Brommethyl)-2-bromethylsulfinyl, 4-Fluorbutylsulfinyl, 4-Chlorbutylsulfinyl, 4-Brombutylsulfinyl oder Nonafluorbutylsulfinyl ; C1-C6-Halogenalkylsulfinyl : C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, wie vorstehend genannt, sowie 5-Fluorpentylsulfinyl, 5-Chlorpentylsulfinyl, 5-Brompentylsulfinyl, 5-Iodpentylsulfinyl, Undecafluorpentylsulfinyl, 6-Fluorhexylsulfinyl, 6-Chlorhexylsulfinyl, 6-Bromhexylsulfinyl, 6-Iodhexylsulfinyl oder Dodecafluorhexylsulfinyl ; C1-C4-Alkylsulfonyl (C1--C4-Alkyl-S (=0) 2-) sowie die Alkylsul- fonylteile von C1-C4-Alkylsulfonyl-Cl-C4-Alkyl für : z. B.

Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl, 1-Methylethylsulfonyl, Butylsulfonyl, 1-Methylpropylsulfonyl, 2-Methylpropylsulfonyl oder 1,1-Dimethylethylsulfonyl ; C1-C6-Alkylsulfonyl : Cl-C4-Alkylsulfonyl, wie vorstehend genannt, sowie Pentylsulfonyl, 1-Methylbutylsulfonyl, 2-Methylbutylsulfonyl, 3-Methylbutylsulfonyl, l, 1-Dimethylpropylsulfonyl, 1, 2-Dimethylpropylsulfonyl, 2,2-Dimethylpropylsulfonyl, 1-Ethylpropylsulfonyl, Hexylsulfonyl, 1-Methylpentylsulfonyl, 2-Methylpentylsulfonyl, 3-Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1, 1-Dimethylbutylsulfonyl, 1, 2-Dimethylbutylsulfonyl, 1, 3-Dimethylbutylsulfonyl, 2,2-Dimethylbutylsulfonyl, 2,3-Dimethylbutylsulfonyl, 3,3-Dimethylbutylsulfonyl, 1-Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethylbutylsulfonyl, 1,1,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1,2,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1-Ethyl-l-methylpropylsulfonyl oder l-Ethyl-2-methylpropylsulfonyl ; Cl-C4-Halogenalkylsulfonyl einen CI-C4 Alkylsulfonylrest, wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, sowie für die Halogenalkylsulfonyl von Cl-C4-Halogenalkylsulfonyl- C1-C4-alkyl für : z. B. Fluormethylsulfonyl, Difluormethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Chlordifluormethylsulfonyl, Bromdifluormethylsulfonyl, 2-Fluorethylsulfonyl, 2-Chlorethylsulfonyl, 2-Bromethylsulfonyl, 2-Iodethylsulfonyl, 2, 2-Difluorethylsulfonyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfonyl, 2-Chlor-2-fluorethylsulfonyl,

2-Chlor-2,2-difluorethylsulfonyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethylsulfonyl, 2,2,2-Trichlorethylsulfonyl, Pentafluorethylsulfonyl, 2-Fluorpropylsulfonyl, 3-Fluorpropylsulfonyl, 2-Chlorpropylsulfonyl, 3-Chlorpropylsulfonyl, 2-Brompropylsulfonyl, 3-Brompropylsulfonyl, 2,2-Difluorpropylsulfonyl, 2,3-Difluorpropylsulfonyl, 2,3-Dichlorpropylsulfonyl, 3,3,3-Trifluorpropylsulfonyl, 3,3,3-Trichlorpropylsulfonyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropylsulfonyl, Heptafluorpropylsulfonyl, <BR> <BR> <BR> 1- (Fluormethyl)-2-fluorethylsulfonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1- (Chlormethyl)-2-chlorethylsulfonyl, 1- (Brommethyl)-2-bromethylsulfonyl, 4-Fluorbutylsulfonyl, 4-Chlorbutylsulfonyl, 4-Brombutylsulfonyl oder Nonafluorbutylsulfonyl ; Cl-C6-Halogenalkysulfonyl sowie für die Halogenalkylsulfonyl von C1-C6-Halogenalkylsulfonyl-Cl-C6-alkyl für : Cl-C4-Halogenalkylsulfonyl, wie vorstehend genannt, sowie 5-Fluorpentylsulfonyl, 5-Chlorpentylsulfonyl, 5-Brompentylsulfonyl, 5-Iodpentylsulfonyl, 6-Fluorhexylsulfonyl, 6-Bromhexylsulfonyl, 6-Iodhexylsulfonyl oder Dodecafluorhexylsulfonyl ; Cl-C6-Alkylamino : Methylamino, Ethylamino, Propylamino, 1-Methylethylamino, Butylamino, 1-Methylpropylamino, 2-Methylpropylamino, 1,1-Dimethylethylamino, Pentylamino, 1-Methylbutylamino, 2-Methylbutylamino, 3-Methylbutylamino, 2,2-Dimethylpropylamino, 1-Ethylpropylamino, Hexylamino, 1, 1-Dimethylpropylamino, 1, 2-Dimethylpropylamino, 1-Methylpentylamino, 2-Methylpentylamino, 3-Methylpentylamino, 4-Methylpentylamino, 1, 1-Dimethylbutylamino, 1, 2-Dimethylbutylamino, 1, 3-Dimethylbutylamino, 2,2-Dimethylbutylamino, 2,3-Dimethylbutylamino, 3,3-Dimethylbutylamino, 1-Ethylbutylamino, 2-Ethylbutylamino, 1, 1,2-Trimethylpropylamino, 1,2,2-Trimethylpropylamino, 1-Ethyl-1-methylpropylamino oder 1-Ethyl-2-methylpropylamino ; Di- (Cl-C4-alkyl) amino, also z. B. N, N-Dimethylamino, N, N-Di-ethylamino, N, N-Dipropylamino, N, N-Di-(l-methylethyl) amino, N, N-Dibutylamino, N, N-Di- (l-methylpropyl) amino, N, N-Di- (2-methylpropyl) amino, N, N-Di- (1, 1-dimethylethyl) amino, N-Ethyl-N-methylamino, N-Methyl-N-propylamino, N-Methyl-N- (1-methylethyl) amino, N-Butyl-N-methylamino, N-Methyl-N- (1-methylpropyl) amino, N-Methyl-N- (2-methylpropyl) amino,

N- (1, 1-Di-methylethyl)-N-methylamino, N-Ethyl-N-propylamino, N-Ethyl-N- (1-methylethyl) amino, N-Butyl-N-ethylamino, N-Ethyl-N- (1-methylpropyl) amino, N-Ethyl-N- (2-methylpropyl) amino, N-Ethyl-N- (1, 1-dimethylethyl) amino, N- (l-Methylethyl)-N-propylamino, N-Butyl-N-propylamino, <BR> <BR> <BR> N- (1-Methylpropyl)-N-propylamino,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N- (2-Methylpropyl)-N-propylamino, N- (1, 1-Dimethylethyl)-N-propylamino, N-Butyl-N- (1-methylethyl) amino, N- (1-Methylethyl)-N- (1-methylpropyl) amino, N- (1-Methylethyl)-N- (2-methylpropyl) amino, N- (1, 1-Dimethylethyl)-N- (1-methylethyl) amino, N-Butyl-N- (1-methylpropyl)-amino, N-Butyl-N- (2-methylpropyl) amino, N-Butyl-N- (1, 1-dimethylethyl) amino, N- (1-Methylpropyl)-N- (2-methylpropyl)-amino, N- (1, 1-Dimethylethyl)-N- (1-methylpropyl)-amino oder N- (1, 1-Dimethylethyl)-N- (2-methylpropyl) amino ; Di-(C1-C6-alkyl) amino : di-(C1-C4-alkyl) amino wie voranstehend genannt, sowie N, N-Dipentylamino, N, N-Dihexylamino, N-Methyl-N-pentylamino, N-Ethyl-N-pentylamino, N-Methyl-N-hexylamino oder N-Ethyl-N-hexylamino ; Cl-C4-Alkylcarbonyl : z. B. Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Propylcarbonyl, 1-Methylethylcarbonyl, Butylcarbonyl, 1-Methylpropylcarbonyl, 2-Methylpropylcarbonyl oder 1, 1-Dimethylethylcarbonyl ; C1-C6-Alkylcarbonyl, sowie die Alkylcarbonylreste von Cl-C6-Alkylcarbonylamino : C1-C4-Alkylcarbonyl, wie voranstehend genannt, sowie z. B. Pentylcarbonyl, 1-Methylbutylcarbonyl, 2-Methylbutylcarbonyl, 3-Methylbutylcarbonyl, 2,2-Dimethylpropylcarbonyl, 1-Ethylpropylcarbonyl, Hexylcarbonyl, 1, 1-Dimethylpropylcarbonyl, 1, 2-Dimethylpropylcarbonyl, 1-Methylpentylcarbonyl, 2-Methylpentylcarbonyl, 3-Methylpentylcarbonyl, 4-Methylpentylcarbonyl, 1, 1-Dimethylbutylcarbonyl, 1, 2-Dimethylbutylcarbonyl, 1, 3-Dimethylbutylcarbonyl, 2,2,-Dimethylbutylcarbonyl, 2, 3-Dimethylbutylcarbonyl, 3, 3-Dimethylbutylcarbonyl, 1-Ethylbutylcarbonyl, 2-Ethylbutylcarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropylcarbonyl, 1,2,2-Trimethylpropylcarbonyl, 1-Ethyl-l-methylpropylcarbonyl oder l-Ethyl-2-methylpropylcarbonyl ;

C1-C4-Halogenalkylcarbonyl : einen C1-C4-Alkylcarbonylrest, wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B.

Chloracetyl, Dichloracetyl, Trichloracetyl, Fluoracetyl, Difluoracetyl, Trifluoracetyl, Chlorfluoracetyl, Dichlor-fluoracetyl, Chlordifluoracetyl, 2-Fluorethylcarbonyl, 2-Chlorethylcarbonyl, 2-Bromethylcarbonyl, 2-Iodethylcarbonyl, 2,2-Difluorethylcarbonyl, 2, 2, 2-Trifluorethylcarbonyl, 2-Chlor-2-fluorethylcarbonyl, 2-Chlor-2,2-difluorethylcarbonyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethylcarbonyl, 2,2,2-Trichlorethylcarbonyl, Pentafluorethylcarbonyl, 2-Fluorpropylcarbonyl, 3-Fluorpropylcarbonyl, 2,2-Difluorpropylcarbonyl, 2,3-Di-fluorpropylcarbonyl, 2-Chlorpropylcarbonyl, 3-Chlorpropylcarbonyl, 2,3-Dichlorpropylcarbonyl, 2-Brompropylcarbonyl, 3-Brompropylcarbonyl, 3,3,3-Trifluorpropylcarbonyl, 3,3,3-Trichlorpropylcarbonyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropylcarbonyl, Heptafluorpropylcarbonyl, <BR> <BR> <BR> 1-(Fluormethyl)-2-fluorethylcarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1- (Chlormethyl)-2-chlorethylcarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1-(Brommethyl)-2-bromethylcarbonyl, 4-Fluorbutylcarbonyl, 4-Chlorbutylcarbonyl, 4-Brombutylcarbonyl oder Nonafluorbutylcarbonyl ; C1-C6-Halogenalkylcarbonyl : einen C1-C4-Halogenalkylcarbonylrest wie voranstehend genannt, sowie 5-Fluorpentylcarbonyl, 5-Chlorpentylcarbonyl, 5-Brompentylcarbonyl, Perfluorpentylcarbonyl, 6-Fluorhexylcarbonyl, 6-Chlorhexylcarbonyl, 6-Bromhexylcarbonyl oder Perfluorhexylcarbonyl ; C1-C4-Alkoxycarbonyl also z. B. Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, 1-Methylethoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, 1-Methylpropoxycarbonyl, 2-Methylpropoxycarbonyl oder 1, 1-Dimethylethoxycarbonyl ; C1-C6-Alkoxycarbonyl : sowie die Alkoxycarbonylteile von C1-C6- Alkoxycarbonyl-Cl-C6-alkyl für C1-C4-Alkoxycarbonyl, wie vorstehend genannt, sowie z. B. Pentoxycarbonyl, 1-Methylbutoxycarbonyl, 2-Methylbutoxycarbonyl, 3-Methylbutoxycarbonyl, 2,2-Dimethylpropoxycarbonyl, 1-Ethylpropoxycarbonyl, Hexoxycarbonyl, 1, 1-Dimethylpropoxycarbonyl, 1, 2-Dimethylpropoxycarbonyl, l-Methylpentoxycarbonyl, 2-Methylpentoxycarbonyl, 3-Methylpentoxycarbonyl, 4-Methylpentoxycarbonyl,

1, 1-Dimethylbutoxycarbonyl, 1, 2-Dimethylbutoxycarbonyl, 1, 3-Dimethylbutoxycarbonyl, 2,2-Dimethylbutoxycarbonyl, 2, 3-Dimethylbutoxycarbonyl, 3,3-Dimethylbutoxycarbonyl, 1-Ethylbutoxycarbonyl, 2-Ethylbutoxycarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropoxycarbonyl, 1,2,2-Trimethylpropoxycarbonyl, 1-Ethyl-1-methyl-propoxycarbonyl oder 1-Ethyl-2-methyl-propoxycarbonyl ; Ci-C4-Halogenalkoxycarbonyl : einen C1-C4-Alkoxycarbonylrest, wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B.

Fluormethoxycarbonyl, Difluormethoxycarbonyl, Trifluormethoxycarbonyl, Chlordifluormethoxycarbonyl, Bromdifluormethoxycarbonyl, 2-Fluorethoxycarbonyl, 2-Chlorethoxycarbonyl, 2-Bromethoxycarbonyl, 2-Iodethoxycarbonyl, 2,2-Difluorethoxycarbonyl, 2,2,2-Trifluorethoxycarbonyl, 2-Chlor-2-fluorethoxycarbonyl, 2-Chlor-2,2-difluorethoxycarbonyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxycarbonyl, 2,2,2-Trichlorethoxycarbonyl, Pentafluorethoxycarbonyl, 2-Fluorpropoxycarbonyl, 3-Fluorpropoxycarbonyl, 2-Chlorpropoxycarbonyl, 3-Chlorpropoxycarbonyl, 2-Brompropoxycarbonyl, 3-Brompropoxycarbonyl, 2,2-Difluorpropoxycarbonyl, 2,3-Difluorpropoxycarbonyl, 2,3-Dichlorpropoxycarbonyl, 3,3,3-Trifluorpropoxycarbonyl, 3,3,3-Trichlorpropoxycarbonyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropoxycarbonyl, Heptafluorpropoxycarbonyl, <BR> <BR> 1- (Fluormethyl)-2-fluorethoxycarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1- (Chlormethyl)-2-chlorethoxycarbonyl, 1- (Brommethyl)-2-bromethoxycarbonyl, 4-Fluorbutoxycarbonyl, 4-Chlorbutoxycarbonyl, 4-Brombutoxycarbonyl oder 4-Iodbutoxycarbonyl ; C1-C6-Halogenalkoxycarbonyl : einen C1-C4-Halogenalkoxycarbo- nylrest wie voranstehend genannt, sowie 5-Fluorpentoxycarbonyl, 5-Chlorpentoxycarbonyl, 5-Brompentoxycarbonyl, 6-Fluorhexoxycarbonyl, 6-Chlorhexoxycarbonyl oder 6-Bromhexoxycarbonyl ; (C1-C4-Alkyl) carbonyloxy : Acetyloxy, Ethylcarbonyloxy, Propylcarbonyloxy, 1-Methylethylcarbonyloxy, Butylcarbonyloxy, 1-Methylpropylcarbonyloxy, 2-Methylpropylcarbonyloxy oder 1, 1-Dimethylethylcarbonyloxy ;

(C1-C4-Alkylamino) carbonyl : z. B. Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, Propylaminocarbonyl, 1-Methylethylaminocarbonyl, Butylaminocarbonyl, I-Methylpropylaminocarbonyl, 2-Methylpropylaminocarbonyl oder 1, 1-Dimethylethylaminocarbonyl ; (C1-C6-Alkylamino) carbonyl : (C1-C4-Alkylamino) carbonyl, wie vorstehend genannt, sowie z. B. Pentylaminocarbonyl, 1-Methylbutylaminocarbonyl, 2-Methylbutylaminocarbonyl, 3-Methylbutylaminocarbonyl, 2,2-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1-Ethylpropylaminocarbonyl, Hexylaminocarbonyl, 1, 1-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1,2-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1-Methylpentylaminocarbonyl, 2-Methylpentylaminocarbonyl, 3-Methylpentylaminocarbonyl, 4-Methylpentylaminocarbonyl, 1, 1-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1, 2-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1, 3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 2,2-Dimethylbutylaminocarbonyl, 2,3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 3,3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1-Ethylbutylaminocarbonyl, 2-Ethylbutylaminocarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropylaminocarbonyl, 1,2,2-Trimethylpropylaminocarbonyl, 1-Ethyl-1-methylpropylaminocarbonyl oder 1-Ethyl-2-methylpropylaminocarbonyl ; Di- (C1-C4-alkyl)-aminocarbonyl : z. B.

N, N-Dimethylaminocarbonyl, N, N-Diethylaminocarbonyl, N, N-Di- (1-methylethyl) aminocarbonyl, N, N-Dipropylaminocarbonyl, N, N-Dibutylaminocarbonyl, N, N-Di- (1-methylpropyl)-aminocarbonyl, N, N-Di- (2-methylpropyl)-aminocarbonyl, N, N-Di- (1, 1-dimethylethyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-methylaminocarbonyl, N-Methyl-N-propylaminocarbonyl, N-Methyl-N- (1-methylethyl)-aminocarbonyl, N-Butyl-N-methylaminocarbonyl, N-Methyl-N- (1-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N- (2-methylpropyl)-aminocarbonyl, N- (1, 1-Dimethylethyl)-N-methylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-propylaminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1-methylethyl)-aminocarbonyl, N-Butyl-N-ethylaminocarbonyl, <BR> <BR> N-Ethyl-N- (1-methylpropyl)-aminocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N-Ethyl-N- (2-methylpropyl)-aminocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> N-Ethyl-N- (1, 1-dimethylethyl)-aminocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N- (1-Methylethyl)-N-propylaminocarbonyl,

N-Butyl-N-propylaminocarbonyl, <BR> <BR> N- (1-Methylpropyl)-N-propylaminocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> N- (2-Methylpropyl)-N-propylaminocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> N- (1, 1-Dimethylethyl)-N-propylaminocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> N-Butyl-N- (1-methylethyl)-aminocarbonyl, N- (1-Methylethyl)-N- (1-methylpropyl)-aminocarbonyl, <BR> <BR> N- (1-Methylethyl)-N- (2-methylpropyl)-aminocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> N- (1, 1-Dimethylethyl)-N- (1-methylethyl)-aminocarbonyl, N-Butyl-N- (1-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-Butyl-N- (1, 1-dimethylethyl)-aminocarbonyl, N- (1-Methylpropyl)-N- (2-methylpropyl)-aminocarbonyl, N- (1, 1-Dimethylethyl)-N- (1-methylpropyl)-aminocarbonyl oder N- (1, 1-Dimethylethyl)-N- (2-methylpropyl)-aminocarbonyl ; Di- (C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl : Di- (C1-C4-alkyl)-aminocarbonyl, wie voranstehend genannt, sowie z. B. N-Methyl-N-pentylaminocarbonyl, <BR> <BR> N-Methyl-N- (1-methylbutyl)-aminocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> N-Methyl-N- (2-methylbutyl)-aminocarbonyl,<BR> <BR> <BR> N-Methyl-N- (3-methylbutyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N- (2, 2-dimethylpropyl)-aminocarbonyl, <BR> <BR> N-Methyl-N- (1-ethylpropyl)-aminocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> N-Methyl-N-hexylaminocarbonyl, N-Methyl-N- (1, 1-dimethylpropyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N- (1, 2-dimethylpropyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N- (l-methylpentyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(2-methylpropyl)-aminocarbonyl, <BR> <BR> N-Methyl-N- (3-methylpentyl)-aminocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> N-Methyl-N- (4-methylpentyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N- (1, 1-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N- (1, 2-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N- (1, 3-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N- (2, 2-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N- (2, 3-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N- (3, 3-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, <BR> <BR> N-Methyl-N- (1-ethylbutyl)-aminocarbonyl,<BR> <BR> <BR> N-Methyl-N- (2-ethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N- (1, 1,2-trimethylpropyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N- (1, 2,2-trimethylpropyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N- (1-ethyl-l-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-(1-ethyl-2-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-pentylaminocarbonyl, <BR> <BR> N-Ethyl-N- (1-methylbutyl)-aminocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> N-Ethyl-N- (2-methylbutyl)-aminocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> N-Ethyl-N- (3-methylbutyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(2, 2-dimethylpropyl)-aminocarbonyl,

N-Ethyl-N-(l-ethylpropyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-hexylaminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 1-dimethylpropyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 2-dimethylpropyl)-aminocarbonyl, <BR> <BR> <BR> N-Ethyl-N- (1-methylpentyl)-aminocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N-Ethyl-N- (2-methylpentyl)-aminocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N-Ethyl-N- (3-methylpentyl)-aminocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N-Ethyl-N- (4-methylpentyl)-aminocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N-Ethyl-N- (1, 1-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 2-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 3-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (2, 2-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (2, 3-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (3, 3-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, <BR> <BR> <BR> N-Ethyl-N- (1-ethylbutyl)-aminocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N-Ethyl-N- (2-ethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 1,2-trimethylpropyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 2,2-trimethylpropyl)-aminocarbonyl, <BR> <BR> <BR> N-Ethyl-N- (l-ethyl-l-methylpropyl)-aminocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N-Ethyl-N- (1-ethyl-2-methylpropyl)-aminocarbonyl, N-Propyl-N-pentylaminocarbonyl, N-Butyl-N-pentylaminocarbonyl, N, N-Dipentylaminocarbonyl, N-Propyl-N-hexylaminocarbonyl, N-Butyl-N-hexylaminocarbonyl, N-Pentyl-N-hexylaminocarbonyl oder N, N-Dihexylaminocarbonyl ; Di- 6-alkyl) aminothiocarbonyl : z. B.

N, N-Dimethylaminothiocarbonyl, N, N-Diethylaminothiocarbonyl, N, N-Di- (1-methylethyl) aminothiocarbonyl, N, N-Dipropylaminothiocarbonyl, N, N-Dibutylaminothiocarbonyl, N, N-Di- (1-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N, N-Di- (2-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N, N-Di- (1, 1-dimethylethyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-methylaminothiocarbonyl, N-Methyl-N-propylaminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (1-methylethyl)-aminothiocarbonyl, N-Butyl-N-methylaminothiocarbonyl, <BR> <BR> <BR> N-Methyl-N- (1-methylpropyl)-aminothiocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N-Methyl-N- (2-methylpropyl)-aminothiocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N-(l, 1-Dimethylethyl)-N-methylaminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-propylaminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (1-methylethyl)-aminothiocarbonyl, N-Butyl-N-ethylaminothiocarbonyl, <BR> <BR> <BR> N-Ethyl-N- (1-methylpropyl)-aminothiocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N-Ethyl-N- (2-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 1-dimethylethyl)-aminothiocarbonyl, N- (1-Methylethyl)-N-propylaminothiocarbonyl, N-Butyl-N-propylaminothiocarbonyl,

N- (1-Methylpropyl)-N-propylaminothiocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N- (2-Methylpropyl)-N-propylaminothiocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N- (I, I-Dimethylethyl)-N-propylaminothiocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N-Butyl-N- (l-methylethyl)-aminothiocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N- (1-Methylethyl)-N- (1-methylpropyl)-aminothiocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N- (1-Methylethyl)-N- (2-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(1-methylethyl)-aminothiocarbonyl, <BR> <BR> <BR> N-Butyl-N- (1-methylpropyl)-aminothiocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N-Butyl-N- (2-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Butyl-N- (1, 1-dimethylethyl)-aminothiocarbonyl, <BR> <BR> <BR> N- (1-Methylpropyl)-N- (2-methylpropyl)-aminothiocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N- (1, 1-Dimethylethyl)-N- (1-methylpropyl)-aminothiocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N- (1, 1-Dimethylethyl)-N- (2-methylpropyl)-aminothiocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N-Methyl-N-pentylaminothiocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N-Methyl-N- (1-methylbutyl)-aminothiocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N-Methyl-N- (2-methylbutyl)-aminothiocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N-Methyl-N- (3-methylbutyl)-aminothiocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N-Methyl-N- (2, 2-dimethylpropyl)-aminothiocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N-Methyl-N- (l-ethylpropyl)-aminothiocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N-Methyl-N-hexylaminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (1, 1-dimethylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (1, 2-dimethylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (1-methylpentyl)-aminothiocarbonyl, <BR> <BR> <BR> N-Methyl-N- (2-methylpentyl)-aminothiocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N-Methyl-N- (3-methylpentyl)-aminothiocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N-Methyl-N- (4-methylpentyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (1, 1-dimethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (1, 2-dimethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (1, 3-dimethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(2,2-dimethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (2, 3-dimethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (3, 3-dimethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (1-ethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (2-ethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-ethyl-N- (1, 1,2-trimethylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (1,2,2-trimethylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (1-ethyl-1-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(1-ethyl-2-methylpropyl)-aminothiocarbonyl, <BR> <BR> <BR> N-Ethyl-N-pentylaminothiocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N-Ethyl-N- (1-methylbutyl)-aminothiocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N-Ethyl-N- (2-methylbutyl)-aminothiocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N-Ethyl-N- (3-methylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (2, 2-dimethylpropyl)-aminothiocarbonyl, <BR> <BR> <BR> N-Ethyl-N- (l-ethylpropyl)-aminothiocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N-Ethyl-N-hexylaminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 1-dimethylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 2-dimethylpropyl)-aminothiocarbonyl,

N-Ethyl-N- (1-methylpentyl)-aminothiocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N-Ethyl-N- (2-methylpentyl)-aminothiocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> N-Ethyl-N- (3-methylpentyl)-aminothiocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N-Ethyl-N- (4-methylpentyl)-aminothiocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> N-Ethyl-N- (1, 1-dimethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 2-dimethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 3-dimethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (2, 2-dimethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (2, 3-dimethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (3, 3-dimethylbutyl)-aminothiocarbonyl, <BR> <BR> N-Ethyl-N- (1-ethylbutyl)-aminothiocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> N-Ethyl-N- (2-ethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 1, 2-trimethylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (1,2,2-trimethylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-ethyl-2-methylpropyl)-aminocarbonyl, <BR> <BR> N-Ethyl-N- (l-ethyl-2-methylpropyl)-aminothiocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> N-Propyl-N-pentylaminothiocarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N-Butyl-N-pentylaminothiocarbonyl, N, N-Dipentylaminothiocarbonyl, N-Propyl-N-hexylaminothiocarbonyl, N-Butyl-N-hexylaminothiocarbonyl, N-Pentyl-N-hexylaminothiocarbonyl oder N, N-Dihexylaminothiocarbonyl ; C1-C6-Hydroxyalkyl : durch ein bis drei OH-Gruppen substituier- tes C1-C6-Alkyl, z. B Hydroxymethyl, 1-Hydroxyethyl, 2-Hydro- xyethyl, 1,2-Bishydroxyethyl, 1-Hydroxypropyl, 2-Hydroxypro- pyl, 3-Hydroxypropyl, 4-Hydroxybutyl, 2,2-Dimethyl-3-hydroxy- propyl ; Phenyl-C1-C6-alkyl : durch einen Phenylrest substituiertes C1-C6-Alkyl, z. B. Benzyl, 1-Phenylethyl und 2-Phenylethyl, wobei der Phenylrest in der angegebenen Weise teilweise oder vollständig halogeniert sein kann oder einen bis drei der für Phenyl oben angegebenen Substituenten aufweisen kann ; Heterocyclyl-C1-C6-alkyl steht dementsprechend für ein durch einen Heterocyclylrest substituiertes C1-C6-Alkyl ; C1-C6-Alkoxy-Cl-C6-alkyl : durch C1-C6-Alkoxy, wie vorstehend genannt, substituiertes CI-C6-Alkyl, also z. B. Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Propoxymethyl, (1-Methylethoxy) methyl, Butoxymethyl, (1-Methylpropoxy) methyl, (2-Methylpropoxy)-methyl, (1, 1-Dimethylethoxy) methyl, 2- (Methoxy) ethyl, 2- (Ethoxy) ethyl, 2- (Propoxy) ethyl, 2- (l-Methylethoxy) ethyl, 2- (Butoxy) ethyl, 2- (l-Methylpropoxy) ethyl, 2- (2-Methylpropoxy) ethyl, 2-(1,1-Dimethylethoxy)ethyl, 2-(methoxy)-propyl,

2- (Ethoxy) propyl, 2- (Propoxy) propyl, 2-(1-Methylethoxy)-propyl, 2-(Butoxy) propyl, 2-(1-Methylpropoxy) propyl, 2- (2-Methylpropoxy) propyl, 2-(1,1-Dimethylethoxy)propyl, 3-(Methoxy) propyl, 3- (Ethoxy)-propyl, 3- (Propoxy) propyl, 3- (l-Methylethoxy) propyl, 3- (Butoxy) propyl, 3- (1-Methylpropoxy) propyl, 3-(2-Methylpropoxy) propyl, 3- (1, 1-Dimethylethoxy) propyl, 2- (Methoxy) butyl, 2- (Ethoxy) butyl, 2- (Prop-oxy) butyl, 2-(1-Methylethoxy) butyl, 2- (Butoxy) butyl, 2- (1-Methylpropoxy) butyl, 2- (2-Methylpropoxy) butyl, 2-(1,1-Dimethylethoxy)butyl, 3- (Methoxy) butyl, 3- (Ethoxy) butyl, 3- (Propoxy) butyl, 3-(1-Methylethoxy) butyl, 3- (Butoxy)-butyl, 3-(1-Methylpropoxy) butyl, 3- (2-Methylpropoxy) butyl, 3- (1, 1-Dimethylethoxy) butyl, 4- (Methoxy) butyl, 4- (Ethoxy)-butyl, 4- (Propoxy) butyl, 4- (l-Methylethoxy) butyl, 4- (Butoxy)-butyl, 4- (l-Methylpropoxy) butyl, 4- (2-Methylpropoxy) butyl oder 4- (1, 1-Dimethylethoxy) butyl ; C1-C6-Alkoxy-Cl-C6-alkoxy, sowie die Alkoxyalkoxyteile von Cl-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxycarbonyl : durch C1-C6-Alkoxy, wie vorstehend genannt, substituiertes C1-C6-Alkoxy, also z. B. für Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, Propoxymethoxy, (1-Methylethoxy) methoxy, Butoxymethoxy, (1-Methylpropoxy) methoxy, (2-Methylpropoxy) methoxy, (1, 1-Dimethylethoxy) methoxy, 2- (Methoxy) ethoxy, 2- (Ethoxy) ethoxy, 2- (Propoxy) ethoxy, 2-(1-Methylethoxy) ethoxy, 2-(Butoxy) ethoxy, 2- (1-Methylpropoxy) ethoxy, 2- (2-Methylpropoxy) ethoxy, 2- (1, 1-Dimethylethoxy) ethoxy, 2- (Methoxy) propoxy, 2- (Ethoxy) propoxy, 2- (Propoxy) propoxy, 2-(1-Methylethoxy) propoxy, 2- (Butoxy)-propoxy, 2-(1-Methylpropoxy) propoxy, 2- (2-Methylpropoxy) propoxy, 2- (1, 1-Dimethylethoxy) propoxy, 3-(Methoxy)-propoxy, 3- (Ethoxy) propoxy, 3- (Propoxy) propoxy, 3- (1-Methylethoxy) propoxy, 3- (Butoxy) propoxy, 3- (1-Methylpropoxy)-propoxy, 3- (2-Methylpropoxy) propoxy, 3- (1, 1-Dimethylethoxy) propoxy, 2- (Methoxy) butoxy, 2- (Ethoxy) butoxy, 2- (Propoxy) butoxy, 2- (1-Methylethoxy) butoxy, 2-(Butoxy)-butoxy, 2-(1-Methylpropoxy) butoxy, 2- (2-Methylpropoxy) butoxy, 2- (1, 1-Dimethylethoxy) butoxy, 3- (Methoxy) butoxy, 3-(Ethoxy)-butoxy, 3-(Propoxy) butoxy, 3-(1-Methylethoxy) butoxy, 3- (Butoxy) butoxy, 3- (l-Methylpropoxy) butoxy, 3- (2-Methylpropoxy) butoxy, 3- (1, 1-Dimethylethoxy) butoxy, 4- (Methoxy)-butoxy, 4- (Ethoxy) butoxy, 4- (Propoxy) butoxy,

4- (l-Methylethoxy) butoxy, 4- (Butoxy) butoxy, 4- (l-Methylpropoxy) butoxy, 4- (2-Methylpropoxy) butoxy oder 4- (1, 1-Dimethylethoxy) butoxy ; C3-C6-Alkenyl, sowie die Alkenylteile von C3-C6-Alkenylcarbonyl, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkenyloxycarbonyl, C3-C6-Alkenylaminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkenyl)-N-(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl, N- (C3-C6-Alkenyl)-N-(C1-C6-alkoxy) aminocarbonyl : z. B. <BR> <BR> <BR> <P>Prop-2-en-1-yl, Prop-l-en-3-yl, But-1-en-4-yl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1-Methyl-prop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, 2-Buten-l-yl, 1-Penten-3-yl, 1-Penten-4-yl, 2-Penten-4-yl, 1-Methyl-but-2-en-1-yl, 2-Methyl-but-2-en-1-yl, 3-Methyl-but-2-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl, 2-Methyl-but-3-en-1-yl, 3-Methyl-but-3-en-1-yl, 1, 1-Dimethyl-prop-2-en-1-yl, 1, 2-Dimethyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-prop-2-en-1-yl, Hex-3-en-1-yl, Hex-4-en-1-yl, Hex-5-en-1-yl, 1-Methyl-pent-3-en-1-yl, 2-Methyl-pent-3-en-1-yl, 3-Methyl-pent-3-en-1-yl, 4-Methyl-pent-3-en-1-yl, 1-Methyl-pent-4-en-1-yl, <BR> <BR> <BR> 2-Methyl-pent-4-en-1-yl, 3-Methyl-pent-4-en-1-yl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 4-Methyl-pent-4-en-1-yl, 1, 1-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1, 1-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 1, 2-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1, 2-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 1, 3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1, 3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,2-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 3,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1-Ethyl-but-2-en-1-yl, 1-Ethyl-but-3-en-1-yl, 2-Ethyl-but-2-en-1-yl, 2-Ethyl-but-3-en-1-yl, 1,1,2-Trimethyl-prop-2-en-1-yl, 1 Ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-yl oder l-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-1-yl ; C2-C6-Alkenyl, sowie die Alkenylteile von C2-C6-Alkenylcarbonyl, Phenyl-C2-C6-alkenylcarbonyl und Heterocyclyl-C2-C6-alkenylcarbonyl : C3-C6-Alkenyl, wie voranstehend genannt, sowie Ethenyl ; C3-C6-Halogenalkenyl : einen C3-C6-Alkenylrest, wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. 2-Chlorallyl, 3-Chlorallyl, 2,3-Dichlorallyl, 3,3-Dichlorallyl, 2,3,3-Tri-chlorallyl, 2,3-Dichlorbut-2-enyl, 2-Bromallyl, 3-Bromallyl, 2,3-Dibromallyl, 3,3-Dibromallyl, 2,3,3-Tribromallyl oder 2,3-Dibrombut-2-enyl ;

C3-C6-Alkinyl, sowie die Alkinylteile von C3-C6-Alkinylcarbonyl, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Alkinyloxycarbony, C3-C6-Alkinylaminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkinyl)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkinyl)-N-(C1-C6-alkoxyaminocarbonyl : z. B.

Propargyl, But-1-in-3-yl, But-1-in-4-yl, But-2-in-1-yl, Pent-1-in-3-yl, Pent-1-in-4-yl, Pent-1-in-5-yl, Pent-2-in-1-yl, Pent-2-in-4-yl, Pent-2-in-5-yl, 3-Methyl-but-1-in-3-yl, 3-Methyl-but-1-in-4-yl, <BR> <BR> <BR> Hex-1-in-3-yl, Hex-1-in-4-yl, Hex-1-in-5-yl, Hex-1-in-6-yl, Hex-2-in-1-yl, Hex-2-in-4-yl, Hex-2-in-5-yl, Hex-2-in-6-yl, Hex-3-in-1-yl, Hex-3-in-2-yl, 3-Methyl-pent-1-in-3-yl, 3 Methyl-pent-1-in-4-yl, 3-Methyl-pent-1-in-5 yl, 4-Methyl-pent-2-in-4-yl oder 4-Methyl-pent-2-in-5-yl ; C2-C6-Alkinyl, sowie die Alkinylteile von C2-C6-Alkinylcarbonyl : C3-C6-Alkinyl, wie voranstehend genannt, sowie Ethinyl ; C3-C6-Halogenalkinyl : einen C3-C6-Alkinylrest, wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B.

1, 1-Difluor-prop-2-in-1-yl, 3-Iod-prop-2-in-1-yl, 4-Fluorbut-2-in-1-yl, 4-Chlorbut-2-in-1-yl, 1, 1-Difluorbut-2-in-1-yl, 4-Iod-but-3-in-1-yl, 5-Fluorpent-3-in-1-yl, 5-Iod-pent-4-in-1-yl, 6-Fluor-hex-4-in-1-yl oder 6-Iod-hex-5-in-1-yl ; C1-C6-Alkandiyl : Methandiyl, Ethan-1, 1-diyl, Ethan-1, 2-diyl, Propan-1, 1-diyl, Propan-1, 2-diyl, Propan-1, 3-diyl, Propan-2,2-diyl, Butan-1,1-diyl, Butan-1, 2-diyl, Butan-1, 3-diyl, Butan-1, 4-diyl, 2-Methyl-propan-1, 3-diyl, 2-Methyl-propan-1, 2-diyl, 2-Methyl-propan-l, 1-diyl, 1-Methyl-propan-1, 2-diyl, 1-Methyl-propan-2, 2-diyl, 1-Methyl-propan-1, 1-diyl, Pentan-1,1-diyl, Pentan-1,2-diyl, Pentan-1, 3-diyl, Pentan-1,5-diyl, Pentan-2,3-diyl, Pentan-2,2-diyl, 1-Methyl-butan-1, 1-diyl, 1-Methyl-butan-1, 2-diyl, 1-Methyl-butan-1, 3-diyl, 1-Methyl-butan-1, 4-diyl, 2-Methyl-butan-1, 1-diyl, 2-Methyl-butan-1, 2-diyl, 2-Methyl-butan-1, 3-diyl, 2-Methyl-butan-1, 4-diyl, 2,2-Dimethyl-propan-l, l-diyl, 2,2-Dimethyl-propan-1,3-diyl, 1, 1-Dimethyl-propan-1, 3-diyl, 1, 1-Dimethyl-propan-1, 2-diyl, 2,3-Dimethyl-propan-1,3-diyl, 2,3-Dimethyl-propan-1,2-diyl, 1, 3-Dimethyl-propan-1, 3-diyl, Hexan-l, 1-diyl, Hexan-1, 2-diyl, Hexan-1, 3-diyl, Hexan-1,4-diyl-, Hexan-1,5-diyl, Hexan-1,6-diyl, Hexan-2,5-diyl, 2-Methyl-pentan-l, 1-diyl,

1-Methyl-pentan-1, 2-diyl, 1-Methyl-pentan-1, 3-diyl, 1-Methyl-pentan-1, 4-diyl, 1-Methyl-pentan-1, 5-diyl, 2-Methyl-pentan-l, 1-diyl, 2-Methyl-pentan-1, 2-diyl, 2-Methyl-pentan-1,3-diyl, 2-Methyl-pentan-1,4-diyl, 2-Methyl-pentan-1, 5-diyl, 3-Methyl-pentan-1, 1-diyl, 3-Methyl-pentan-l, 2-diyl, 3-Methyl-pentan-1, 3-diyl, 3-Methyl-pentan-1, 4-diyl, 3-Methyl-pentan-1, 5-diyl, 1, 1-Dimethyl-butan-1, 2-diyl, 1, 1-Dimethyl-butan-1, 3-diyl, 1, 1-Dimethyl-butan-1, 4-diyl, 1, 2-Dimethyl-butan-l, 1-diyl, 1, 2-Dimethyl-butan-1, 2-diyl, 1, 2-Dimethyl-butan-1, 3-diyl, 1, 2-Dimethyl-butan-1, 4-diyl, 1,3-Dimethyl-butan-l, 1-diyl, 1, 3-Dimethyl-butan-1, 2-diyl, 1,3-Dimethyl-butan-1,3-diyl, 1, 3-Dimethyl-butan-1, 4-diyl, 1-Ethyl-butan-1, 1-diyl, 1-Ethyl-butan-1, 2-diyl, 1-Ethyl-butan-1, 3-diyl, 1-Ethyl-butan-1, 4-diyl, 2-Ethyl-butan-1, 1-diyl, 2-Ethyl-butan-1, 2-diyl, 2-Ethyl-butan-1, 3-diyl, 2-Ethyl-butan-1, 4-diyl, 2-Ethyl-butan-2,3-diyl, 2,2-Dimethyl-butan-1,1-diyl, 2,2-Dimethyl-butan-1,3-diyl, 2,2-Dimethyl-butan-1,4-diyl, 1-Isopropyl-propan-1, 1-diyl, 1-Isopropyl-propan-1, 2-diyl, 1-Isopropyl-propan-1, 3-diyl, 2-Isopropyl-propan-1,1-diyl, 2-Isopropyl-1-propan-1, 2-diyl, 2-Isopropyl-propan-1,3-diyl, 1,2,3-Trimethyl-propan-1,1-diyl, 1,2,3-Trimethyl-propan-1,2-diyl oder 1,2,3-Trimethyl-propan-1,3-diyl ; C2-C6-Alkendiyl : Ethen-1,1-diyl, Ethen-1,2-diyl, 1-Propen-1, 1-diyl, 1-Propen-1, 2-diyl, 1-Propen-1, 3-diyl, 2-Propen-l, 1-diyl, 2-Propen-1, 2-diyl, 2-Propen-1, 3-diyl, 1-Buten-1, 1-diyl, 1-Buten-1, 2-diyl, 1-Buten-1, 3-diyl, 1-Buten-1, 4-diyl, 2-Buten-l, 1-diyl, 2-Buten-1, 2-diyl, 2-Buten-l, 3-diyl, 2-Buten-1, 4-diyl, 3-Buten-l, 1-diyl, 3-Buten-1, 2-diyl, 3-Buten-1, 3-diyl, 3-Buten-1, 4-diyl, 1-Methyl-1-propen-1, 2-diyl, 1-Methyl-1-propen-1, 3-diyl, 1-Methyl-2-propen-1, 1-diyl, 1-Methyl-2-propen-1, 2-diyl, 1-Methyl-2-propen-1, 3-diyl, 2-Methyl-1, 1-propen-1, 1-diyl, 2-Methyl-1-propen-1, 3-diyl, 3-Buten-1, 1-diyl, 3-Buten-1, 2-diyl, 3-Buten-1, 3-diyl, 3-Buten-1, 4-diyl, 1-Penten-1, 1-diyl, 1-Penten-1, 2-diyl, 1-Penten-1, 3-diyl, 1-Penten-1, 4-diyl, 1-Penten-1, 5-diyl, 1-Hexen-l, 1-diyl, 1-Hexen-1, 2-diyl, 1-Hexen-1, 3-diyl, 1-Hexen-1, 4-diyl, 1-Hexen-l, 5-diyl oder 1-Hexen-1, 6-diyl ; C2-C6-Alkadiendiyl : 1, 3-Butadien-1, 1-diyl, 1, 3-Butadien-1,2-diyl, 1, 3-Butadien-1, 3-diyl, 1, 3-Butadien-1, 4-diyl, 1,3-Pen-tadien-l, 1-diyl, 1, 3-Pentadien-1, 2-diyl, 1,3-Pentadien-1,3-diyl, 1, 3-Pentadien-1, 4-diyl, 1, 3-Pentadien-1, 5-diyl,

2,4-Pentadien-1,1-diyl, 2,4-Pentadien-1,2-diyl, 2,4-Pentadien-1,3-diyl, 2,4-Pentadien-1,4-diyl, 2,4-Pentadien-1,5-diyl, 1-Methyl-1, 3-butadien-1, 4-diyl, 1, 3-Hexadien-1, 1-diyl, 1, 3-Hexadien-1, 2-diyl, 1, 3-Hexadien-1, 3-diyl, 1, 3-Hexadien-1, 4-diyl, 1, 3-Hexadien-1, 5-diyl, 1, 3-Hexadien-1, 6-diyl, 1-Methyl-1, 3-pentadien-1, 2-diyl, 1-Methyl-1, 3-pentadien-1, 3-diyl, 1-Methyl-1, 3-pentadien-1, 4-diyl oder l-Methyl-1, 3-pentadien-1, 5-diyl ; C2-C6-Alkindiyl : Ethin-1,2-diyl, 1-Propin-1, 3-diyl, 2-Propin-1, 1-diyl, 2-Propin-1, 3-diyl, 1-Butin-1, 3-diyl, 1-Butin-1, 4-diyl, 2-Butin-l, 1-diyl, 2-Butin-1, 4-diyl, 1-Methyl-2-propin-1, 1-diyl, 1-Methyl-2-propin-1, 3-diyl, 1-Pentin-1, 3-diyl, 1-Pentin-1, 4-diyl, 1-Pentin-1, 5-diyl, 2-Pentin-1, 1-diyl, 2-Pentin-1, 4-diyl, 2-Pentin-1, 5-diyl, 3-Pentin-1, 1-diyl, 3-Pentin-1, 2-diyl, 3-Pentin-1, 5-diyl, 4-Pentin-l, 1-diyl, 4-Pentin-1, 2-diyl, 4-Pentin-1, 3-diyl, 4-Pentin-1, 5-diyl, 1-Hex-1, 3-diyl, 1-Hex-1, 4-diyl, 1-Hex-1, 5-diyl, 1-Hex-1, 6-diyl, 2-Hex-1, 1-diyl, 2-Hex-1, 4-diyl, 2-Hex-1, 5-diyl, 2-Hex-1, 6-diyl, 3-Hex-1, 1-diyl, 3-Hex-1, 2-diyl, 3-Hex-1, 5-diyl, 3-Hex-1, 6-diyl, 4-Hexin-l, 1-diyl, 4-Hex-1, 2-diyl, 4-Hex-1, 3-diyl, 4-Hex-1, 6-diyl, 5-Hexin-l, 1-diyl, 5-Hex-1, 2-diyl, 5-Hex-1, 3-diyl, 5-Hex-1, 4-diyl oder 5-Hex-1, 6-diyl ; C3-C6-Cycloalkyl,. sowie die Cycloalkylteile von C3-C6-Cycloalkylamino und C3-C6-Cycloalkylcarbonyl : z B.

Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl ; Unter Aryl versteht man carbocyclische aromatische Verbindun- gen wie beispielsweise Phenyl oder Naphthyl ; Unter einem 3-bis 7-gliedrigen Heterocyclyl versteht man einen gesättigten, partiell gesättigten oder ungesättigten 3-, 4-, 5-, 6-oder 7-gliedrigen, heterocyclischen Ring, der ein, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Heteroatome, ausgewählt aus folgender Gruppe : Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, enthält, also z. B. C-gebundene 5-gliedrige Ringe wie : C-gebundene 5-gliedrige Ringe wie :

Tetrahydrofuran-2-yl, Tetrahydrofuran-3-yl, Tetrahydrothien-2-yl, Tetrahydrothien-3-yl, Tetrahydropyrrol-2-yl, Tetrahydropyrrol-3-yl, 2,3-Dihydrofuran-2-yl, 2,3-Dihydrofuran-3-yl, 2,5-Dihydrofuran-2-yl, 2,5-Dihydrofuran-3-yl, 4,5-Dihydrofuran-2-yl, 4,5-Dihydrofuran-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,5-Dihydrothien-2-yl, 2,5-Dihydrothien-3-yl, 4,5-Dihydrothien-2-yl, 4, 5-Dihydrothien-3-yl, 2,3-Dihydro-lH-pyrrol-2-yl, 2,3-Dihydro-lH-pyrrol-3-yl, 2,5-Dihydro-lH-pyrrol-2-yl, 2, 5-Dihydro-lH-pyrrol-3-yl, 4,5-Dihydro-lH-pyrrol-2-yl, 4,5-Dihydro-lH-pyrrol-3-yl, 3,4-Dihydro-2H-pyrrol-2-yl, 3,4-Dihydro-2H-pyrrol-3-yl, 3,4-Dihydro-5H-pyrrol-2-yl, 3,4-Dihydro-5H-pyrrol-3-yl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, Pyrrol-2-yl, Pyrrol-3-yl, Tetrahydropyrazol-3-yl, Tetrahydropyrazol-4-yl, Tetrahydroisoxazol-3-yl, Tetrahydroisoxazol-4-yl, Tetrahydroisoxazol-5-yl, 1, 2-Oxathiolan-3-yl, 1, 2-Oxathiolan-4-yl, 1, 2-Oxathiolan-5-yl, <BR> <BR> <BR> Tetrahydroisothiazol-3-yl, Tetrahydro-isothiazol-4-yl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> Tetrahydroisothiazol-5-yl, 1, 2-Dithiolan-3-yl, 1, 2-Dithiolan-4-yl, Tetrahydroimidazol-2-yl, Tetrahydroimidazol-4-yl, Tetrahydrooxazol-2-yl, Tetrahydrooxazol-4-yl, Tetrahydrooxazol-5-yl, Tetrahydrothiazol-2-yl, Tetrahydrothiazol-4-yl, Tetrahydrothiazol-5-yl, 1, 3-Dioxolan-2-yl, 1, 3-Dioxolan-4-yl, 1, 3-Oxathiolan-2-yl, 1, 3-Oxathiolan-4-yl, 1, 3-Oxathiolan-5-yl, 1, 3-Dithiolan-2-yl, 1, 3-Dithiolan-4-yl, 4,5-Dihydro-lH-pyrazol-3-yl, 4,5-Dihydro-lH-pyrazol-4-yl, 4,5-Dihydro-lH-pyrazol-5-yl, 2,5-Dihydro-lH-pyrazol-3-yl, 2,5-Dihydro-lH-pyrazol-4-yl, 2,5-Dihydro-lH-pyrazol-5-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-4-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-5-yl, 2,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 2,5-Dihydroisoxazol-4-yl, 2,5-Dihydroisoxazol-5-yl, 2, 3-Dihydroisoxazol-3-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-4-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-5-yl, 4,5-Dihydroisothiazol-3-yl, 4,5-Dihydroisothiazol-4-yl, 4,5-Dihydroisothiazol-5-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-3-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-4-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-5-yl, 2,3-Dihydroisothiazol-3-yl, 2,3-Dihydroisothiazol-4-yl, 2,3-Dihydroisothiazol-5-yl, <BR> <BR> A3-1,2-Dithiol-3-yl, A3-1, 2-Dithiol-4-yl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> A3-1,2-Dithiol-5-yl, 4, 5-Dihydro-lH-imidazol-2-yl, 4,5-Dihydro-lH-imidazol-4-yl, 4,5-Dihydro-lH-imidazol-5-yl, 2,5-Dihydro-lH-imidazol-2-yl, 2,5-Dihydro-lH-imidazol-4-yl, 2,5-Dihydro-lH-imidazol-5-yl, 2,3-Dihydro-lH-imidazol-2-yl, 2,3-Dihydro-lH-imidazol-4-yl, 4,5-Dihydrooxazol-2-yl, 4,5-Dihydrooxazol-4-yl, 4, 5-Dihydrooxazol-5-yl,

2,5-Dihydrooxazol-2-yl, 2,5-Dihydrooxazol-4-yl, 2,5-Dihydrooxazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 4,5-Dihydrothiazol-2-yl, 4,5-Dihydrothiazol-4-yl, 4,5-Dihydrothiazol-5-yl, 2,5-Dihydrothiazol-2-yl, 2,5-Dihydrothiazol-4-yl, 2,5-Dihydrothiazol-5-yl, 2,3-Dihydrothiazol-2-yl, 2,3-Dihydrothiazol-4-yl, 2,3-Dihydrothiazol-5-yl, 1, 3-Dioxol-2-yl, 1,3-Dioxol-4-yl, 1, 3-Dithiol-2-yl, 1, 3-Dithiol-4-yl, 1, 3-Oxathiol-2-yl, 1, 3-Oxathiol-4-yl, 1, 3-Oxathiol-5-yl, Pyrazol-3-yl, Pyrazol-4-yl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, Isoxazol-5-yl, Isothiazol-3-yl, Isothiazol-4-yl, Isothiazol-5-yl, Imidazol-2-yl, Imidazol-4-yl, Oxazol-2-yl, Oxazol-4-yl, Oxazol-5-yl, Thiazol-2-yl, Thiazol-4-yl, Thiazol-5-yl, 1,2,3-A2-Oxadiazolin-4-yl, 1,2,3-A2--Oxadiazolin-5-yl, 1,2, 4-#4-Oxadiazolin-3-yl, 1,2, 4-#4-Oxadiazolin-5-yl, 1,2,4-A2-Oxadiazolin-3-yl, 1,2, 4-#2-Oxadiazolin-5-yl, 1,2,4-A3-Oxadiazolin-3-yl, 1,2, 4-#3-Oxadiazolin-5-yl, 1,3, 4-#2-Oxadiazolin-2-yl, 1,3, 4-#2-Oxadiazolin-5-yl, 1,3, 4-#3-Oxadiazolin-2-yl, 1,3,4-Oxadiazolin-2-yl, 1,2, 4-#4-Thiadiazolin-3-yl, 1,2,4-A4-Thiadiazolin-5-yl, 1,2,4-A3-Thiadiazolin-3-yl, 1,2,4-A3-Thiadiazolin-5-yl, 1,2,4-A2-Thiadiazolin-3-yl, 1,2,4-A2-Thiadiazolin-5-yl, 1,3,4-A2-Thiadiazolin-2-yl, 1,3,4-A2-Thiadiazolin-5-yl, 1,3,4-A3-Thiadiazolin-2-yl, 1,3,4-Thiadiazolin-2-yl, 1,3,2-Dioxathiolan-4-yl, 1,2,3-A2-Triazolin-4-yl, 1,2, 3-#2-Triazolin-5-yl, 1,2,4-A2-Triazolin-3-yl, 1,2,4-A2-Triazolin-5-yl, 1,2,4-A3-Triazolin-3-yl, 1,2,4-A3-Triazolin-5-yl, 1,2, 4-#1-Triazolin-2-yl, 1,2,4-Triazolin-3-yl, 3H-1,2,4-Dithiazol-5-yl, 2H-1,3,4-Dithiazol-5-yl, 2H-1,3,4-Oxathiazol-5-yl, 1,2,3-Oxadiazol-4-yl, 1,2,3-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1,2,3-Thiadiazol-4-yl, 1,2,3-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1, 2,3-Triazol-4-yl, 1, 2,4-Triazol-3-yl, Tetrazol-5-yl C-gebundene 6-gliedrige Ringe wie : Tetrahydropyran-2-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetrahydropyran-4-yl, Piperidin-2-yl, Piperidin-3-yl, Piperidin-4-yl, Tetrahydrothiopyran-2-yl, Tetrahydrothiopyran-3-yl, Tetrahydrothiopyran-4-yl, 2H-3,4-Dihydropyran-6-yl, 2H-3, 4-Dihydropyran-5-yl, 2H-3,4-Dihydropyran-4-yl, 2H-3, 4-Dihydropyran-3-yl,

2H-3,4-Dihydropyran-2-yl, 2H-3,4-Dihydropyran-6-yl, 2H-3,4-Dihydrothiopyran-5-yl, 2H-3,4-Dihydrothiopyran-4-yl, 2H-3,4-Dihydropyran-3-yl, 2H-3,4-Dihydropyran-2-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyridin-6-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyridin-5-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyridin-4-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyridin-3-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyridin-2-yl, 2H-5,6-Dihydropyran-2-yl, 2H-5,6-Dihydropyran-3-yl, 2H-5,6-Dihydropyran-4-yl, 2H-5,6-Dihydropyran-5-yl, 2H-5, 6-Dihydropyran-6-yl, 2H-5,6-Dihydrothiopyran-2-yl, 2H-5,6-Dihydrothiopyran-3-yl, 2H-5,6-Dihydrothiopyran-4-yl, 2H-5,6-Dihydrothiopyran-5-yl, 2H-5,6-Dihydrothiopyran-6-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridin-2-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridin-3-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridin-4-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridin-5-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridin-6-yl, 2,3,4,5-Tetrahydropyridin-2-yl, 2,3,4,5-Tetrahydropyridin-3-yl, 2,3,4,5-Tetrahydropyridin-4-yl, 2,3,4,5-Tetrahydropyridin-5-yl, 2,3,4,5-Tetrahydropyridin-6-yl, 4H-Pyran-2-yl, 4H-Pyran-3-yl, 4H-Pyran-4-yl, 4H-Thiopyran-2-yl, 4H-Thiopyran-3-yl, 4H-Thiopyran-4-yl, 1, 4-Dihydropyridin-2-yl, 1, 4-Dihydropyridin-3-yl, 1, 4-Dihydropyridin-4-yl, 2H-Pyran-2-yl, 2H-Pyran-3-yl, 2H-Pyran-4-yl, 2H-Pyran-5-yl, 2H-Pyran-6-yl, 2H-Thiopyran-2-yl, 2H-Thiopyran-3-yl, 2H-Thiopyran-4-yl, 2H-Thiopyran-5-yl, 2H-Thiopyran-6-yl, 1, 2-Dihydropyridin-2-yl, 1, 2-Dihydropyridin-3-yl, 1, 2-Dihydropyridin-4-yl, 1, 2-Dihydropyridin-5-yl, 1, 2-Dihydropyridin-6-yl, 3,4-Dihydropyridin-2-yl, 3,4-Dihydropyridin-3-yl, 3,4-Dihydropyridin-4-yl, 3,4-Dihydropyridin-5-yl, 3,4-Dihydropyridin-6-yl, 2,5-Dihydropyridin-2-yl, 2,5-Dihydropyridin-3-yl, 2,5-Dihydropyridin-4-yl, 2,5-Dihydropyridin-5-yl, 2,5-Dihydropyridin-6-yl, 2,3-Dihydropyridin-2-yl, 2,3-Dihydropyridin-3-yl, 2,3-Dihydropyridin-4-yl, 2,3-Dihydropyridin-5-yl, 2,3-Dihydropyridin-6-yl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, 1, 3-Dioxan-2-yl, 1, 3-Dioxan-4-yl, 1, 3-Dioxan-5-yl, 1, 4-Dioxan-2-yl, 1, 3-Dithian-2-yl, 1, 3-Dithian-4-yl, 1, 3-Dithian-5-yl, 1, 4-Dithian-2-yl, 1, 3-Oxathian-2-yl, 1, 3-Oxathian-4-yl, 1, 3-Oxathian-5-yl, 1, 3-Oxathian-6-yl, 1, 4-Oxathian-2-yl, 1, 4-Oxathian-3-yl, 1, 2-Dithian-3-yl, 1, 2-Dithian-4-yl, Hexahydropyrimidin-2-yl, Hexahydropyrimidin-4-yl, Hexahydropyrimidin-5-yl, Hexahydropyrazin-2-yl, Hexahydropyridazin-3-yl, Hexahydropyridazin-4-yl,

Tetrahydro-1, 3-oxazin-2-yl, Tetrahydro-1,3-oxazin-4-yl, Tetrahydro-1,3-oxazin-5-yl, Tetrahydro-1,3-oxazin-6-yl, Tetrahydro-1,3-thiazin-2-yl, Tetrahydro-1,3-thiazin-4-yl, Tetrahydro-1,3-thiazin-5-yl, Tetrahydro-1,3-thiazin-6-yl, Tetrahydro-1,4-thiazin-2-yl, Tetrahydro-1,4-thiazin-3-yl, Tetrahydro-1,4-oxazin-2-yl, Tetrahydro-1,4-oxazin-3-yl, Tetrahydro-1,2-oxazin-3-yl, Tetrahydro-1,2-oxazin-4-yl, Tetrahydro-1,2-oxazin-5-yl, Tetrahydro-1,2-oxazin-6-yl, 2H-5, 6-Dihydro-1, 2-oxazin-3-yl, 2H-5,6-Dihydro-1,2-oxazin-4-yl, 2H-5, 6-Dihydro-1, 2-oxazin-5-yl, 2H-5,6-Dihydro-1,2-oxazin-6-yl, 2H-5,6-Dihydro-1,2-thiazin-3-yl, 2H-5, 6-Dihydro-1, 2-thiazin-4-yl, 2H-5, 6-Dihydro-1, 2-thiazin-5-yl, 2H-5,6-Dihydro-1,2-thiazin-6-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,2-oxazin-3-yl, 4H-5, 6-Dihydro-1, 2-oxazin-4-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,2-oxazin-5-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,2-oxazin-6-yl, 4H-5, 6-Dihydro-1, 2-thiazin-3-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,2-thiazin-4-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,2-thiazin-5-yl, 4H-5, 6-Dihydro-1, 2-thiazin-6-yl, 2H-3,6-Dihydro-1,2-oxazin-3-yl, 2H-3,6-Dihydro-1,2-oxazin-4-yl, 2H-3,6-Dihydro-1,2-oxazin-5-yl, 2H-3,6-Dihydro-1,2-oxazin-6-yl, 2H-3, 6-Dihydro-1, 2-thiazin-3-yl, 2H-3, 6-Dihydro-1, 2-thiazin-4-yl, 2H-3,6-Dihydro-1,2-thiazin-5-yl, 2H-3,6-Dihydro-1,2-thiazin-6-yl, 2H-3,4-Dihydro-1,2-oxazin-3-yl, 2H-3,4-Dihydro-1,2-oxazin-4-yl, 2H-3,4-Dihydro-1,2-oxazin-5-yl, 2H-3,4-Dihydro-1,2-oxazin-6-yl, 2H-3, 4-Dihydro-1, 2-thiazin-3-yl, 2H-3,4-Dihydro-1,2-thiazin-4-yl, 2H-3,4-Dihydro-1,2-thiazin-5-yl, 2H-3,4-Dihydro-1,2-thiazin-6-yl, 2,3,4,5-Tetrahydropyridazin-3-yl, 2,3,4,5-Tetrahydropyridazin-4-yl, 2,3,4,5-Tetrahydropyridazin-5-yl, 2,3,4,5-Tetrahydropyridazin-6-yl, 3,4,5,6-Tetrahydropyridazin-3-yl, 3,4,5,6-Tetrahydropyridazin-4-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridazin-3-yl,

1,2,5,6-Tetrahydropyridazin-4-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridazin-5-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridazin-6-yl, 1,2,3,6-Tetrahydropyridazin-3-yl, 1,2,3,6-Tetrahydropyridazin-4-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,3-oxazin-2-yl, 4H-5, 6-Dihydro-1, 3-oxazin-4-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,3-oxazin-5-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,3-oxazin-6-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,3-thiazin-2-yl, 4H-5,6-Dihydro-1,3-thiazin-4-yl, 4H-5, 6-Dihydro-1, 3-thiazin-5-yl, 4H-5, 6-Dihydro-1, 3-thiazin-6-yl, 3,4,5-6-Tetrahydropyrimidin-2-yl, 3,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-4-yl, 3,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-5-yl, 3,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-6-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyrazin-2-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyrazin-5-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidin-2-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidin-4-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidin-5-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidin-6-yl, 2,3-Dihydro-1,4-thiazin-2-yl, 2,3-Dihydro-1,4-thiazin-3-yl, 2,3-Dihydro-1,4-thiazin-5-yl, 2,3-Dihydro-1,4-thiazin-6-yl, 2H-1, 2-Oxazin-3-yl, 2H-1, 2-Oxazin-4-yl, 2H-1, 2-Oxazin-5-yl, 2H-1, 2-Oxazin-6-yl, 2H-1, 2-Thiazin-3-yl, 2H-1, 2-Thiazin-4-yl, 2H-1, 2-Thiazin-5-yl, 2H-1, 2-Thiazin-6-yl, 4H-1, 2-Oxazin-3-yl, 4H-1, 2-Oxazin-4-yl, 4H-1, 2-Oxazin-5-yl, 4H-1, 2-Oxazin-6-yl, 4H-1,2-Thiazin-3-yl, 4H-1,2-Thiazin-4-yl, 4H-1, 2-Thiazin-5-yl, 4H-1, 2-Thiazin-6-yl, 6H-1, 2-Oxazin-3-yl, 6H-1, 2-Oxazin-4-yl, 6H-1, 2-Oxazin-5-yl, 6H-1, 2-Oxazin-6-yl, 6H-1,2-Thiazin-3-yl, 6H-1,2-Thiazin-4-yl, 6H-1,2-Thiazin-5-yl, 6H-1,2-Thiazin-6-yl, 2H-1,3-Oxazin-2-yl, 2H-1, 3-Oxazin-4-yl, 2H-1, 3-Oxazin-5-yl, 2H-1, 3-Oxazin-6-yl, 2H-1,3-Thiazin-2-yl, 2H-1,3-Thiazin-4-yl, 2H-1, 3-Thiazin-5-yl, 2H-1, 3-Thiazin-6-yl, 4H-1,3-Oxazin-2-yl, 4H-1, 3-Oxazin-4-yl, 4H-1, 3-Oxazin-5-yl, 4H-1, 3-Oxazin-6-yl, 4H-1,3-Thiazin-2-yl, 4H-1,3-Thiazin-4-yl, 4H-1, 3-Thiazin-5-yl, 4H-1, 3-Thiazin-6-yl, 6H-1, 3-Oxazin-2-yl, 6H-1, 3-Oxazin-4-yl, 6H-1, 3-Oxazin-5-yl, 6H-1, 3-Oxazin-6-yl, 6H-1, 3-Thiazin-2-yl, 6H-1, 3-Oxazin-4-yl, 6H-1, 3-Oxazin-5-yl, 6H-1,3-Thiazin-6-yl, 2H-1,4-Oxazin-2-yl, 2H-1,4-Oxazin-3-yl, 2H-1, 4-Oxazin-5-yl, 2H-1, 4-Oxazin-6-yl, 2H-1, 4-Thiazin-2-yl, 2H-1,4-Thiazin-3-yl, 2H-1,4-Thiazin-5-yl, 2H-1, 4-Thiazin-6-yl, 4H-1,4-Oxazin-2-yl, 4H-1,4-Oxazin-3-yl, 4H-1,4-Thiazin-2-yl, 4H-1,4-Thiazin-3-yl,

1, 4-Dihydropyridazin-3-yl, 1, 4-Dihydropyridazin-4-yl, 1,4-Dihydropyridazin-5-yl, 1,4-Dihydropyridazin-6-yl, 1, 4-Dihydropyrazin-2-yl, 1, 2-Dihydropyrazin-2-yl, 1, 2-Dihydropyrazin-3-yl, 1, 2-Dihydropyrazin-5-yl, 1, 2-Dihydropyrazin-6-yl, 1, 4-Dihydropyrimidin-2-yl, 1, 4-Dihydropyrimidin-4-yl, 1, 4-Dihydropyrimidin-5-yl, 1, 4-Dihydropyrimidin-6-yl, 3,4-Dihydropyrimidin-2-yl, 3,4-Dihydropyrimidin-4-yl, 3,4-Dihydropyrimidin-5-yl, 3, 4-Dihydropyrimidin-6-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyrazin-2-yl, 1, 3,5-Triazin-2-yl, 1, 2,4-Triazin-3-yl, 1,2,4-Triazin-5-yl, 1, 2,4-Triazin-6-yl oder 1,2,4,5-Tetra-zin-3-yl ; N-gebundene 5-gliedrige Ringe wie : Tetrahydropyrrol-1-yl, 2,3-Dihydro-lH-pyrrol-1-yl, 2,5-Dihydro-lH-pyrrol-1-yl, Pyrrol-1-yl, Tetrahydropyrazol-1-yl, Tetrahydroisoxazol-2-yl, Tetrahydroisothiazol-2-yl, Tetrahydroimidazol-1-yl, Tetrahydrooxazol-3-yl, Tetrahydrothiazol-3-yl, 4, 5-Dihydro-1H-pyrazol-1-yl, 2,5-Dihydro-lH-pyrazol-1-yl, 2, 3-Dihydro-lH-pyrazol-1-yl, 2,5-Dihydroisoxazol-2-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-2-yl, 2, 5-Dihydroisothiazol-2-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-2-yl, 4,5-Dihydro-lH-imidazol-1-yl, 2, 5-Dihydro-lH-imidazol-1-yl, 2,3-Dihydro-lH-imidazol-1-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrothiazol-3-yl, Pyrazol-1-yl, Imidazol-1-yl, 1, 2, 4-#4-Oxadiazolin-2-yl, 1,2, 4-#2-Oxadiazolin-4-yl, 1, 2, 4-#3-Oxadiazolin-2-yl, 1,3,4-A2-Oxadiazolin-4-yl, 1,2,4-A5-Thiadiazolin-2-yl, 1,2, 4-#3-Thiadiazolin-2-yl, 1, 2,4-A2-Thiadiazolin-4-yl, 1, 3, 4-#2-Thiadiazolin-4-yl, 1,2, 3-#2-Triazolin-1-yl, 1, 2, 4-#2-Triazolin-1-yl, 1, 2, 4-#2-Triazolin-4-yl, 1,2, 4-#3-Triazolin-1-yl, 1, 2, 4-#1-Triazolin-4-yl, 1,2,3-Triazol-1-yl, 1, 2,4-Triazol-1-yl, Tetrazol-1-yl ; N-gebundene 6-gliedrige Ringe wie : Piperidin-1-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyridin-1-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridin-1-yl, 1, 4-Dihydropyridin-1-yl, 1, 2-Dihydropyridin-1-yl, Hexahydropyrimidin-1-yl, Hexahydropyrazin-1-yl, Hexahydropyridazin-1-yl, Tetrahydro-1,3-oxazin-3-yl, Tetrahydro-1, 3-thiazin-3-yl, Tetrahydro-1, 4-thiazin-4-yl, Tetrahydro-1,4-oxazin-4-yl (Morpholinyl), Tetrahydro-1,2-oxazin-2-yl, <BR> <BR> 2H-5, 6-Dihydro-l, 2-oxazin-2-yl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2H-5, 6-Dihydro-1, 2-thiazin-2-yl, 2H-3,6-Dihydro-1,2-oxazin-2-yl,

2H-3,6-Dihydro-1,2-thiazin-2-yl, 2H-3,4-Dihydro-1,2-thiazin-2-yl, 2,3,4,5-Tetrahydropyridazin-2-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridazin-1-yl, 1,2,5,6-Tetrahydropyridazin-2-yl, 1,2,3,6-Tetrahydropyridazin-1-yl, 3,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-3-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyrazin-1-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidin-1-yl, 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidin-3-yl, 2,3-Dihydro-1,4-thiazin-4-yl, 2H-1, 2-Oxazin-2-yl, 2H-1, 2-Thiazin-2-yl, 4H-1, 4-Oxazin-4-yl, 4H-1, 4-Thiazin-4-yl, 1, 4-Dihydropyridazin-1-yl, 1, 4-Dihydropyrazin-1-yl, 1,2-Dihydropyrazin-1-yl, 1,4-Dihydropyrimidin-1-yl oder 3,4-Dihydropyrimidin-3-yl ; sowie N-gebundene cyclische Imide wie : Phthalsäureimid, Tetrahydrophthalsäureimid, Succinimid, Maleinimid, Glutarimid, 5-Oxo-triazolin-1-yl, 5-Oxo-1, 3,4-oxadiazolin-4-yl oder 2,4-Dioxo- (1H, 3H)-pyrimidin-3-yl ; wobei gegebenenfalls der Schwefel der genannten Heterocyclen zu S=O oder S (=O) 2 oxidiert sein kann und wobei mit einem ankondensierten Phenylring oder mit einem C3-C6-Carbocyclus oder mit einem weiteren 5-bis 6-gliedrigen Heterocyclus ein bicyclisches Ringsystem ausgebildet werden kann.

Alle Phenylringe bzw. Heterocyclylreste sowie alle Phenylkompo- nenten in Phenoxy, Phenylalkyl, Phenylcarbonylalkyl, Phenylcarbonyl, Phenylalkenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenyloxythiocarbonyl, Phenylaminocarbonyl und N-Alkyl-N-phenylaminocarbonyl, Phenylsulfonyl oder Phenoxysulfonyl bzw. Heterocyclylkomponenten in Heterocyclyloxy, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylcarbonylalkyl, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclyloxythiocarbonyl, Heterocyclylalkenylcarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, N-Alkyl-N-heterocyclylaminocarbonyl, Heterocyclylsulfonyl oder Heterocyclyloxysulfonyl sind, soweit nicht anders angegeben, vorzugsweise unsubstituiert oder tragen ein, zwei oder drei Halogenatome und/oder eine Nitrogruppe, einen Cyanorest und/oder einen oder zwei Methyl-, Trifluormethyl-, Methoxy-oder Trifluormethoxysubstituenten.

Im Hinblick auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I als Herbizide haben die Variablen A, RI bis R19 vor- zugsweise folgende Bedeutungen, und zwar jeweils für sich alleine oder in Kombination : A O oder NR6 mit den für R6 zuvor genannten Bedeutun- gen. Vorzugsweise ist R6 nicht Wasserstoff. Insbeson- dere steht R6 für C1-C4-Alkyl und ganz besonders be- vorzugt für Methyl. Eine andere bevorzugte Klasse der Verbindungen I sind solche, in denen A für S steht.

R1 Halogen, Cl-C4-Alkyl, Cl-C4-Alkoxy, insbesondere Me- thyl, Methoxy oder Chlor.

R2 die vorgenannten, von Wasserstoff verschiedenen Be- deutungen, insbesondere C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, Hydroxy, Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-Alkylsulfonyl, Cl-C4-Halogenal- kylsulfonyl, Hydroxycarbonyl-C1-C4-alkyl, C (=N-O (-C1-C4-Alkyl))- (CI-C4-Alkyl), NH2, Cl-C4-Al- kylamino, Di-(C1-C4-alkyl) amino, Phenyl, Phenylcar- bonyl oder Benzyl, wobei die Phenylringe der drei letztgenannten Substituenten durch ein oder zwei Ha- logenatome, Methoxygruppen oder Methylgruppen substi- tuiert sein können, Cyano, C1-C4-Alkylcarbonyl, Cl-C4-Halogenalkylcarbonyl, Cl-C4-Alkoxycarbonyl, Cl-C4-Alkoxycarbonyl-Cl-C4-alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, 1, 3-Dioxolan-2-yl, 1, 3-Dithiolan-2-yl, 1, 3-Dioxan-2-yl, 1, 3-Dithian-2-yl, Oxazolin-2-yl, Oxazolidin-2-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 4,5-Dihy- droisoxazol-4-yl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, Methyl-oder Ethyl, das durch einen der vorgenannten Heterocyclen substistuiert ist wie in (1,3-Dioxo- lan-2-yl) methyl, (1, 3-Dithiolan-2-yl) methyl, (1, 3-Dioxan-2-yl) methyl, (1, 3-Dithian-2-yl) methyl, (Oxazolin-2-yl) methyl, (Oxazolidin-2-yl) methyl, (4,5-Dihydroisoxazol-3-yl) methyl, (4,5-Dihydroisoxa- zol-4-yl) methyl, (Isoxazol-3-yl) methyl, (Isoxa- zol-4-yl) methyl, 2- (1, 3-Dioxolan-2-yl) ethyl, 2- (1, 3-Dithiolan-2-yl) ethyl, 2- (1, 3-Dio- xan-2-yl) ethyl, 2-(1,3-Dithian-2-yl)ethyl, 2-(Oxazo- lin-2-yl) ethyl, 2-(Oxazolidin-2-yl) ethyl, 2- (4, 5-Di- hydroisoxazol-3-yl) ethyl, (4,5-Dihydroisoxazol-4- yl) ethyl, 2- (Isoxazol-3-yl) ethyl, 2-(Isoxa- zol-4-yl) ethyl, wobei die vorgenannten Heterocyclen 1-, 2-oder 3-fach mit C1-C4-Alkyl, insbesondere Me- thyl, substituiert sein können ;

speziell C1-C4-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, Methoxymethyl, CF3, CHF2, CN, OH, OCH3, NH2, NHCH3, N (CH3) 2, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Acetyl, Trifluoracetyl, C (=NOCH3) CH3, SO2CH3, S02CF3, CH2CO2H, Cl-C4-Alkoxycar- bonyl-C1-C4-alkyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohe- xyl, 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 4,5-Dihydroisoxa- zol-4-yl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, wobei die vorgenannten Heterocyclen einfach mit Methyl substi- tuiert sein können, Phenyl, Benzyl, Benzoyl, 2-Pyri- dyl.

Besonders bevorzugt steht R2 für C1-C6-Alkyl, oder C3-C6-Alkenyl. Besonders bevorzugt sind auch solche Verbindungen I, worin R2 für C3-C6-Alkinyl, (1,3-Dio- xolan-2-yl) methyl, 2- (1, 3-Dioxolan-2-yl) ethyl oder für Benzyl steht, worin der Phenylring unsubstituiert sein kann oder 1 oder 2 Substituenten, ausgewählt un- ter Halogen, Methyl oder Methoxy, aufweisen kann.

R3 C1-C4-Alkyl, Halogen und insbesondere Wasserstoff.

In ganz besonders bevorzugten Verbindungen I steht A für O oder S, R1 für Methyl, R3 für Wasserstoff und R2 für einen von Wasser- stoff verschiedenen Substituenten, insbesondere für einen der oben als bevorzugt angegebenen Substituenten und speziell für Cl-C6-Alkyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Alkenyl, (1, 3-Dioxolan-2-yl) me- thyl, 2-(1,3-Dioxolan-2-yl) ethyl oder für Benzyl, worin der Phe- nylring unsubstituiert sein kann oder 1 oder 2 Substituenten, ausgewählt unter Halogen, Methyl oder Methoxy, aufweisen kann.

Bevorzugt haben R7, R8, R9, Rio, Rll, R12 und R13 die folgenden Be- deutungen : R7 Hydroxy, Halogen, Mercapto, OR14, SR14, S02Rl5, OSO2R15, NR18R19, ONR18Rl9 oder N-gebundenes Heterocyclyl wie Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Morpholi- nyl, Pyrazolinyl oder Imidazolidinyl, das partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen, zwei oder drei der folgenden Reste tragen kann : Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy ; insbesondere Hydroxy, OR14, SR14, N (OR18) R19 ; besonders bevorzugt Hydroxy, C1-C4-Alkyloxy, C1-C4-Alkylamino, Di- Cl-C4-Alkylamino, N-C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkylamino, C1-C4-Alkylthio, Phenylthio, O-CH2-Phenyl, Phenylcarbonyloxy, 2-, 3-oder 4-Fluorphenylcarbonyloxy, C1-C4-Sulfonyloxy,

Phenylsulfonyloxy und 2-, 3-oder 4-Methylphenylsulfonyloxy ; R8, R12 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, wie Methyl, Ethyl oder Propyl ; bevorzugt Wasserstoff oder Methyl ; R9, R1l, R13 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, wie Methyl, Ethyl oder Propyl ; bevorzugt Wasserstoff oder Methyl ; RIO Wasserstoff, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, Di-(C1-C6-alk- oxy)-methyl,(C1-C6-Alkoxy)-(C1-C6-alkylthio)-methyl, Di-(C1-C6-alkylthio) methyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, Ci-Ce-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl oder Cl-C6-Halogenalkylsulfonyl ; 1, 3-Dioxolan-2-yl, 1, 3-Dioxan-2-yl, 1,3-Oxa- thiolan-2-yl, 1, 3-Oxathian-2-yl, 1, 3-Dithiolan-2-yl oder 1, 3-Dithian-2-yl, wobei die sechs letztgenannten Reste durch einen, zwei oder drei C1-C4-Alkylreste substituiert sein können ; bevorzugt Wasserstoff, Hydroxy oder C1-C4-Alkyl, wie Methyl, Ethyl oder Propyl ; oder R9 und Rll oder Rll und Rl3 bilden gemeinsam eine a-Bindung oder eine C3-C5-Alkylkette, die eien bis drei Reste aus folgender Gruppe tragen kan : Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl, aus ; oder R9 und R13 oder R8 und R12 bilden gemeinsam eine C1-C4-Alkylkette, die einen bis drei Reste aus folgender Gruppe tragen kann : Halo- gen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Alkoxy- carbonyl, aus ; oder Rio und R1l bilden gemeinsam eine-O-(CH2) p-O-,-O-(CH2) p-S-oder -S- (CH2) p-S-Kette, die durch einen bis drei Reste aus folgender Gruppe substituiert sein kann : Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder Cl-C4-Alkoxycarbonyl ;

bevorzugt bilden RIO und R11 gemeinsam eine-O- (CH2) p-0-, -O-(CH2)p-S- oder -S-(CH2) p-S-Kette, die durch einen bis drei der Reste aus folgender Gruppe substituiert sein kann : C1-C4-Halogen- alkyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl ; oder Rio und Rll bilden gemeinsam mit dem Kohlenstoff, an dem sie ge- bunden sind, eine Carbonylgruppe aus. Die Variable p steht vor- zugsweise für 2 oder 3 und die Variable q vorzugsweise für 2,3 oder 4.

Bevorzugte Bedeutungen für R14 bis R19 sind : R14 Cl-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cl-C6-Alkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, <BR> <BR> <BR> C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> C3-C6-Alkenyloxycarbonyl, C3-C6-Alkinyloxycarbonyl, C1-C6-Alkylthiocarbonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, C3-C6-Alkenylaminocarbonyl, C3-C6-Alkinylaminocarbonyl, N, N-Di (C1-C6-alkyl) aminocarbonyl, N- (C3-C6-Alken- yl)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkin- yl)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C1-C6-Alk- oxy)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C3-C6-Alken- yl)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkin- yl)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl, Di-(C1-C6-alk- yl)-aminothiocarbonyl, C1-C6-Alkoxyimino-C1-C6-alkyl, wo- bei die genannten Alkyl-, Cycloalkyl-oder Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/ oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können : Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Di-(C1-C4-alkyl)- amino, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Hydroxy- carbonyl, C1-C4-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C4-Alkyl) amino- carbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyloxy oder C3-C6-Cycloalkyl ; Phenyl, Phenyl-C1-C6-alkyl, Phenylcarbonyl-C1-C6-alkyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenoxythiocarbonyl, Phenyl-C2-C6-alkenylcarbonyl, Heterocyclyl, Heterocy- clyl-C1-C6-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-C1-C6-alkyl, Hete- rocyclylcarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Heterocyclylo- xythiocarbonyl oder Heterocyclyl-C1-C6-alkenylcarbonyl, wobei der Phenyl-oder der Heterocyclyl-Rest der 14 letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgen- den Reste tragen kann : Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy ;

bevorzugt C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkylcarbony, C1-C6-Alkoxycarbony, C1-C6-Alkyl- aminocarbonyl oder N, N-Di (C1-C6-alkyl) aminocarbonyl, wo- bei die genannten Alkyl-oder Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können : Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio oder Cl-C4-Alkoxycarbonyl ; Phenyl, Phenyl-C1-C6-alkyl, Phenylcarbonyl-C1-C6-alkyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Heterocyclyl, Heterocy- clyl-C1-C6-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-C1-C6-alkyl, Hete- rocyclylcarbonyl oder Heterocyclyloxycarbonyl, wobei der Phenyl-oder der Heterocyclyl-Rest der 10 letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann oder/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann : Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder Cl-C4-Halogenalkoxy ; RIS C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Cycloalkyl, wobei die drei genannten Reste partiell oder vollständig halo- geniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können : Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl- thio, C1-C4-Alkylcarbonyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl ; Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, Heterocyclyl oder Heterocy- clyl-C1-C4-alkyl, wobei der Phenyl-oder der Heterocy- clylrest der vier letztgenannten Substituenten partiell oder vollstänig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann : Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, Cl-C4-Halogenalkyl, Cl-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkoxycarbonyl ; R16, R17 Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl oder Phenoxy, wobei die drei letztge- nannten Substituenten partiell oder vollständig haloge- niert sein können und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen können : Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkoxycarbonyl; R18 Cl-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy oder Di-(C1-C6-alkyl) amino, wobei die genannten Alkyl-, Cyclo- alkyl-oder Alkoxyreste partiell oder vollständig haloge- niert sein können und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen können : Cyano, C1-C4-Alkoxycarbonyl,

C1-C4-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C4-alkyl) aminocarbonyl oder C3-C6-Cycloalkyl ; Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, Phenylcarbonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-C1-C4-alkyl oder Heterocyclylcarbonyl, wobei der Phenyl-oder Heterocyclyl-Rest der sechs letztgenann- ten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann : Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogen- alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy ; R19 C1-C6-Alkyl oder C3-C6-Alkenyl.

Bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin Hex für eine Verbindung der Formel IIa oder IIb'' steht.

Beispiele für bevorzugte Reste Hex weisen die allgemeinen Formeln IIa-1 bis IIa-8 auf.

IIa-7 IIa-8

wobei die OH-Gruppe in diesen Resten auch durch eine der folgen- den Gruppen ersetzt sein kann : O-CH3, N (CH3) 2, N (OCH3) CH3, Pyrro- lidinyl, Piperidinyl, Morpholinyl, Imidazolinyl, Pyrazolinyl oder S-Phenyl. Eine besonders bevorzugte Gruppe der Verbindungen I weist einen Rest Hex der Formel IIa-4 auf.

Beispiele für bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind die in den nachstehend angegebenen Tabellen 1 bis 25 angege- benen Benzazolonylcarbonylcyclohexenone I, worin A, R1, R2 und R3 jeweils die in einer Zeile der Tabelle angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Tabelle A :

Nr. RI R2 R3 A 1 CH3 H H O 2 CH3 CH3 H O 3 CH3 C2H5 H O 4 CH3 n-C3H7 H O 5 CH3 i-C3H7 H 9 6 CH3 n-C4H9 H O 7 CH3 i-C4H9 H O 8 CH3 s-C4H9 H O 9 CH3t-C4H9 H O 10 CH3 CH2OCH3 H O 11 CH3 H O 12 CH3 CF2H H O 13 CH3 CN H O 14 CH3 OH H O 15 CH3 OCH3 H O 16 CH3 NH2 H O 17 CH3 NHCH3 H O 18 CH3 N (CH3) 2 H O 19 CH3 CO2CH3 H O 20 CH3 CO2C2H5 H O 21 CH3 C(O)CH3 H O 22 CH3 C (O) CF3 H O 23 CH3 C (=NOCH3) CH3 H O 24 CH3 SO2CH3 H O 25 CH3 SO2CF3 H O 26 CH3 CH2CO2H H O 27 CH3 CH2COOCH3 H O 28 CH3 CH2COOC2H5 H O 29 CH3 Prop-1-en-3-yl H O 30 CH3 trans-But-2-en-1-yl H O 31 CH3 cis-But-2-en-1-yl H O 32 CH3 cis-3-Methyl-H O but-2-en-1-yl 33 CH3 Cyclopropyl H O 34 CH3 Cyclopentyl H O 35 CH3 Cyclohexyl H O 36 CH3 4, 5-Dihydroisoxa- H O zol-3-yl 37 CH3 4-Methyl-4,5-dihy- H O droisoxazol-3-yl 38 CH3 Isoazol-3-yl H O 39 CH3 4-Methylisoxazol-3-yl H O 40 CH3 4, 5-Dihydroisoxa- H O zol-4-yl 41 CH3 3-Methyl-4,5-dihy- H O droisoxazol-4-yl 42 CH3 Isoxazol-4-yl H O

Nr. RI R2 R3 A 43 CH3 3-Methylisoxazol-4-yl H O 44 CH3 Phenyl H O 45 CH3 Benzyl H O 46 CH3 Benzoyl H O 47 CH3 2-Pyridyl H O 48 CH3 H CH3 O 49 CH3 CH3 CH3 O 50 CH3 C2H5 CH3 O 51 CH3 n-C3H7 CH3 O 52 CH3 i-C3H7 CH3 O 53 CH3 n-C4H9 CH3 O 54 CH3 i-C4H9 CH3 O 55 CH3 s-C4H9 CH3 O 56 CH3 t-C4H9 CH3 O 57 CH3 CH20CH3 CH3 O 58 CH3 CF3 CH3 O 59 CH3 CF2H CH3 O 60 CH3 CN CH3 O 61 CH3 OH CH3 O 62 CH3 OCH3 CH3 O 63 CH3 NH2 CH3 O 64 CH3 NHCH3 CH3 O 65 CH3 N (CH3) 2 CH3 O 66 CH3 CO2CH3 CH3 O 67 CH3 C02C2H5 CH3 0 68 CH3 C (O) CH3 CH3 O 69 CH3 C (O) CF3 CH3 O 70 CH3 C (=NOCH3) CH3 CH3 O 71 CH3S02CH3CH30 72 CH3 SO2CF3 CH3 O 73 CH3 CH2CO2H CH3 O 74 CH3 CH2COOCH3 CH3 O 75 CH3 CH2COOC2H5 CH3 O 76 CH3 Prop-1-en-3-yl CH3 O 77 CH3 trans-But-2-en-1-yl CH3 O 78 CH3 cis-But-2-en-1-yl CH3 O 79 CH3 cis-3-Methyl- CH3 O but-2-en-1-yl 80 CH3 Cyclopropyl CH3 O 81 CH3 Cyclopentyl CH3 O 82 CH3 Cyclohexyl CH3 O 83 CH3 4, 5-Dihydroisoxa- CH3 O zol-3-yl 84 CH3 4-Methyl-4, 5-dihy- CH3 O droisoxazol-3-yl 85 CH3 Isoazol-3-yl CH3 O 86 CH3 4-Methylisoxazol-3-yl CH3 O 87 CH3 4, 5-Dihydroisoxa- CH3 O zol-4-yl 88 CH3 3-Methyl-4,5-dihy- CH3 O droisoxazol-4-yl

Nr. RI R2 R3 A 89 CH3 Isoxazol-4-yl CH3 0 90 CH3 3-Methylisoxazol-4-yl CH3 O 91 CH3 Phenyl CH3 O 92 CH3 Benzyl CH3 0 93 CH3 Benzoyl CH3 0 94 CH3 2-Pyridyl CH3 O 95 CH3 H Cl O 96 CH3 CH3 Cl O 97 CH3 C2H5 Cl O 98 CH3 n-C3H7 Cl O 99 CH3 i-C3H7 Cl O 100 CH3 n-C4H9 Cl O 101 CH3 1-C4H9 C1 O 102 CH3 s-C4H9 Cl O 103 CH3 t-C4H9 Cl O 104 CH3 CH2OCH3 Cl O 105 CH3 CF3 Cl O 106 CH3 CF2H Cl O 107 CH3 CN Cl O 108 CH3 OH ci 0 109 CH3 OCH3 Cl O 110 CH3 NH2 C1 O 111 CH3 NHCH3 Cl O 112 CH3 N (CH3) 2 Cl O 113 CH3 C02CH3 Ci O 114 CH3 CO2C2H5 Cl O 115 CH3 C (O) CH3 Cl O 116 CH3 C (O) CF3 Cl O 117 CH3 C (=NOCH3) CH3 Cl O 118 CH3 SO2CH3 Cl O 119 CH3 SO2CF3 Cl O 120 CH3 CH2CO2H Cl O 121 CH3 CH2COOCH3 Cl O 122 CH3 CH2COOC2H5 Cl O 123 CH3 Prop-1-en-3-yl Cl O 124 CH3 trans-But-2-en-1-yl Cl O 125 CH3 cis-But-2-en-1-yl Cl O 126 CH3 cis-3-Methyl- Cl O but-2-en-1-yl 127 CH3 Cyclopropyl Cl O 128 CH3 Cyclopentyl Cl O 129 CH3 Cyclohexyl Cl O 130 CH3 4,5-Dihydroisoxa- Cl O zol-3-yl 131 CH3 4-Methyl-4,5-dihy- Cl O droisoxazol-3-yl 132 CH3 Isoxazol-3-yl Cl O 133 CH3 4-Methylisoxazol-3-yl Cl O 134 CH3 4,5-Dihydroisoxa- Cl O zol-4-yl

Nr. Rl R2 R3 A 135 CH3 3-Methyl-4,5-dihy- Cl O droisoxazol-4-yl 136 CH3 Isoazol-4-yl CL O 137 CH3 3-Methylisoxazol-4-yl C1 O 138 CH3 Phenyl Cl to 139 CH3 Benzyl Cl O 140 CH3 Benzoyl Cl O 141 CH3 2-Pyridyl C1 O 142 C1 H O 143 Cl CH3 H O 144 Cl C2H5 H O 145 Cl n-C3H7 H O 146 C1 i-C3H7 H O 147 C1 n-C4H9 H O 148 Cl i-C4H9 H O 149 Cl s-C4H9 H O 150 Cl t-C4H9 H O 151 Ci CH20CH3 H 0 152 Cl CF3 H O 153 Cl CF2H H O 154 Cl CN H O 155 Ci OH H O 156 Cl OCH3 H O 157 Cl NH2 H O 158 Cl NHCH3 H O 159 Ci N (CH3) 2 H O 160 Cl CO2CH3 H O 161 Cl CO2C2H5 H O 162 ci C (O) CH3 H O 163 ci C (O) CF3 H O 164 C1 C (=NOCH3) CH3 H O 165 Cl SO2CH3 H O 166 Ci SO2CF3 O 167 Cl CH2CO2H H O 168 Cl CH2COOCH3 H O 169 Cl CH2COOC2H5 H O 170 C1 Prop-1-en-3-yl H O 171 Cl trans-But-2-en-1-yl H O 172 Cl cis-But-2-en-1-yl H O 173 Cl cis-3-Methyl- H O but-2-en-1-yl 174 C1 Cyclopropyl H O 175 Cl Cyclopentyl H O 176 Cl Cyclohexyl H O 177 Cl 4, 5-Dihydroisoxa- H O zol-3-yl 178 C1 4-Methyl-4, 5-dihy- H O droisoxazol-3-yl 179 Cl Isoxazol-3-yl H O 180 Cl 4-Methylisoxazol-3-yl H O

Nr. Ri R2 R3 A 181 Cl 4,5-Dihydroisoxa- H O zol-4-yl 182 Cl 3-Methyl-4,5-dihy- H O droisoxazol-4-yl 183 C1 Isoxazol-4-yl H O 184 Cl 3-Methylisoxazol-4-yl H O 185 Ci Phenyl H O 186 Cl Benzyl H O 187 Cl Benzoyl H O 188 Cl 2-Pyridyl H O 189 Ci H CH3 O 190 Cl CH3 CH3 O 191 Cl C2H5 CH3 O 192 Cl n-C3H7 CH3 O 193 Cl i-C3H7 CH3 O 194 Cl n-C4H9 CH3 O 195 Cl i-C4H9 CH3 O 196 Cl s-C4H9 CH3 O 197 Cl t-C4H9 CH3 O 198 Cl CH2OCH3 CH3 O 199 Cl CF3 CH3 O 200 Cl CF2H CH3 O 201 Cl CN CF3 O 202 Cl OH CH3 O 203 Cl OCH3 CH3 O 204 Cl NH2 CH3 O 205 Cl NHCH3 CH3 O 206 Cl N (CH3) 2 CH3 0 207 Ci CO2CH3 CH3 O 208 Cl CO2C2H5 CH3 O 209 Cl C (O) CH3 CH3 O 210 Cl C(O) CF3 CH3 O 211 Cl C (=NOCH3) CH3 CH3 O 212 Ci SO2CH3 CH3 O 213 Ci S02CF3CH3 0 214 Cl CH2CO2H CH3 O 215 Cl CH2COOCH3 CH3 O 216 Cl CH2COOC2H5 CH3 O 217 C1 Prop-1-en-3-yl CH3 O 218 C1 trans-But-2-en-1-yl CH3 O 219 Cl cis-But-2-en-1-yl CH3 O 220 Cl cis-3-Methyl- CH3 O but-2-en-1-yl 221 Cl Cyclopropyl CH3 O 222 Cl Cyclopentyl CH3 O 223 Cl Cyclohexyl CH3 O 224 Cl 4,5-Dihydroisoxa- CH3 O zol-3-yl 225 Cl 4-Methyl-4,5-dihy- CH3 O droisoxazol-3-yl 226 Cl Isoxazol-3-yl CH3 O

Nr. 227 Cl 4-Methylisoxazol-3-yl CH3 O 228 Cl 4, 5-Dihydroisoxa- CH3 O zol-4-yl 229 Cl 3-Methyl-4,5-dihy- CH3 O droisoxazol-4-yl 230 Cl Isoxazol-4-yl CH3 O 231 Cl 3-Methylisoxazol-4-yl CH3 O 232 Cl Phenyl CH3 O 233 Cl Benzyl CH3 O 234 Cl Benzoyl CH3 O 235 Cl 2-Pyridyl CH3 O 236 Ci H Cl O 237 Ci CH3 Cl O 238 Cl C2H5 Cl O 239 Cl n-C3H7 Cl O 240 Cl i-C3H7 Cl O 241 Cl n-C4H9 Cl O 242 Cl i-C4H9 Cl O 243 Cl s-C4H9 Cl O 244 C1 t-C4H9 Cl O 245 Cl CH2OCH3 Cl O 246 Cl CF3 Cl O 247 Cl CF2H Cl O 248 C1 CN Ci O 249 Cl OHCl 0 250 Ci OCH3 Cl O 251 Cl NH2 Cl O 252 C1 NHCH3 C1 O 253 C1 N (CH3) 2 Cl O 254 Cl CO2CH3 Ckl O 255 Ci CO2C2H5 Cl O 256 Cl C(O)CH3 Cl O 257 Cl C(O)CF3 Cl O 258 C1 C (=NOCH3) CH3 Cl O 259 Cl SO2CH3 Cl O 260 Cl SO2CF3 Cl O 261 Cl CH2CO2H Cl O 262 Cl CH2COOCH3 Cl O 263 Cl CH2COOC2H5 Cl O 264 C1 Prop-1-en-3-yl C1 O 265 C1 trans-But-2-en-1-yl C1 O 266 C1 cis-But-2-en-1-yl C1 0 267 Cl cis-3-Methyl- Cl O but-2-en-1-yl 268 Cl Cyclopropyl C1 O 269 C1 Cyclopentyl C1 O 270 Cl Cyclohexyl Cl O 271 Cl 4, 5-Dihydroisoxa- Cl O zol-3-yl 272 Cl 4-Methyl-4,5-dihy- C1 0 droisoxazol-3-yl

Nr. Rl R2 R3 A 273 Cl Isoxazol-3-yl Cl O 274 Cl 4-Methylisoxazol-3-yl Cl O 275 Cl 4,5-Dihydroisoxa- Cl O zol-4-yl 276 Cl 3-Methyl-4,5-dihy- Cl O droisoxazol-4-yl 277 Cl Isoxazol-4-yl Cl O 278 C1 3-Methylisoxazol-4-yl C1 O 279 Cl Phenyl Ci O 280 C1 Benzyl C1 O 281Cl Benzoyl'Cl'0 282 ci 2-Pyridyl Cl O 283 OCH3 H H O 284 OCH3 CH3 H 285 OCH3 C2H5 H O 286 OCH3 n-C3H7 H O 287 OCH3 i-C3H7 H O 288 OCH3 n-C4H9 H O 289 OCH3 i-C4H9 H O 290 OCH3 s-C4H9 H O 291 OCH3 t-C4H9 H O 292 OCH3 CH2OCH3 H O 293 OCH3 CF3 H O 294 OCH3 CF2H H O 295 OCH3 CN H O 296OCH3 OH H O 297 OCH3 OCH3 O 298 OCH3 NH2 H O 299 OCH3 NHCH3 H O 300 OCH3 N (CH3) 2 H O 301 OCH3 CO2CH3 H O 302 OCH3 CO2C2H5 H O 303 OCH3 C (O) CH3 H O 304 OCH3 C (O) CF3 H O 305 OCH3 C (=NOCH3) CH3 H O 306 OCH3 SO2CH3 H O 307 OCH3 SO2CF3 H O 308 OCH3 CH2CO2H H O 309 OCH3 CH2COOCH3 H O 310 OCH3 CH2COOC2H5 H O 311 OCH3 Prop-1-en-3-yl H O 312 OCH3 trans-But-2-en-1-yl H O 313 OCH3 cis-But-2-en-1-yl H O 314 OCH3 cis-3-Methyl- H O but-2-en-1-yl 315 OCH3 Cyclopropyl H O 316 OCH3 Cyclopentyl H O 317 OCH3 Cyclohexyl H O 318 OCH3 4, 5-Dihydroisoxa- H O zol-3-yl

Nr. R1 R2 R3 319 OCH3 4-Methyl-4,5-dihy- H O droisoxazol-3-yl 320 OCH3 Isoxazol-3-yl H O 321 OCH3 4-methylisoxazol-3-yl H O 322 OCH3 4, 5-Dihydroisoxa- H 0 zol-4-yl 323 OCH3 3-Methyl-4,5-dihy- H O droisoxazol-4-yl 324 OCH3 Isoxazol-4-yl H O 325 OCH3 3-Methylisoxazol-4-yl H O 326 OCH3 Phenyl H O 327 OCH3 Benzyl H O 328 OCH3 Benzoyl H O 329 OCH3 2-Pyridyl H O 330 OCH3 H CH3 O 331 OCH3 CH3 CH3 O 332 OCH3 C2H5 CH3 O 333 OCH3 n-C3H7 CH3 O 334 OCH3 i-C3H7 CH3 O 335 OCH3 n-C4H9 CH3 O 336 OCH3 i-C4H9 CH3 O 337 OCH3 s-C4H9 CH3 O 338 OCH3 t-C4H9 CH3 O 339 OCH3 CH2OCH3 CH3 O 340 OCH3 CF3 CH3 O 341 OCH3 CF2H CH3 O 342 OCH3 CN CH3 O 343 OCH3 OH CH3 O 344 OCH3 OCH3 CH3 O 345 OCH3 NH2 CH3 O 346 OCH3 NHCH3 CH3 O 347 OCH3 N (CH3) 2 CH3 O 348 OCH3 CO2CH3 CH3 O 349 OCH3 CO2C2H5 CH3 O 350 OCH3 C (O) CH3 CH3 O 351 OCH3 C (O) CF3 CH3 O 352 OCH3 C (=NOCH3) CH3 CH3 O 353 OCH3 SO2CH3 CH3 O 354 OCH3 S02CF3 CH3 O 355 OCH3 CH2CO2H CH3 O 356 OCH3 CH2COOCH3 CH3 O 357 OCH3 CH2COOC2H5 CH3 O 358 OCH3 Prop-1-en-3-yl CH3 O 359 OCH3 trans-But-2-en-1-yl CH3 O 360 OCH3 cis-But-2-en-1-yl CH3 O 361 OCH3 cis-3-Methyl-CH3 O but-2-en-1-yl 362 OCH3 Cyclopropyl CH3 O 363 OCH3 Cyclopentyl CH3 O 364 OCH3 Cyclohexyl CH3 O

Nr. Rl R2 R3 A 365 OCH3 4,5-Dihydroisoxa- CH3 O zol-3-yl 366 OCH3 4-Methyl-4,5-dihy- CH3 O droisoxazol-3-yl 367 OCH3 Isoxazol-3-yl CH# O 368 OCH3 4-Methylisoxazol-3-yl CH3 O 369 OCH3 4,5-Dihydroisoxa- CH3 O zol-4-yl 370 OCH3 3-Methyl-4,5-dihy- CH3 O droisoxazol-4-yl 371 OCH3 Isoxazol-4-yl CH3 O 372 OCH3 3-Methylisoxazol-4-yl CH3 O 373 OCH3 Phenyl CH3 O 374 OCH3 Benzyl CH3 0 375 OCH3 Benzoyl CH3 O 376 OCH3 2-Pyridyl CH3 O 377 OCH3 H C1 O 378 OCH3 CH3 Cl O 379 OCH3 C2H5 Cl O 380 OCH3 n-C3H7 Cl O 381 OCH3 i-C3H7 C1 O 382 OCH3 n-C4H9 Cl O 383 OCH3 i-C4H9 Cl O 384 OCH3 s-C4H9 Cl O 385 OCH3 t-C4H9 Cl O 386 OCH3 CH20CH3 C1 O 387 OCH3 CF3 C1 O 388 OCH3 CF2H Cl O 389 OCH3 CN Cl O 390 OCH3 OH Cl O 391 OCH3 OCH3 Cl O 392 OCH3 NH2 Cl O 393 OCH3 NHCH3 Cl O 394 OCH3 N (CH3) 2 Cl O 395 OCH3C02CH3Cl0 396 OCH3 CO2C2H5 Cl O 397 OCH3 C(O)CH3 Cl O 398 OCH3 C (O) CF3 C1 O 399 OCH3 C (=NOCH3) CH3 C1 O 400 OCH3 SO2CH3 Cl O 401 OCH3 S02CF3 C1 O 402 OCH3 CH2CO2H Cl O 403 OCH3 CH2COOCH3 C1 0 404 OCH3 CH2COOC2H5 Cl O 405 OCH3 Prop-1-en-3-yl Cl O 406 OCH3 trans-But-2-en-1-yl C1 O 407 OCH3 cis-But-2-en-1-yl Cl O 408 OCH3 cis-3-Methyl- Cl O but-2-en-1-yl 409 OCH3 Cyclopropyl ci 0 410 OCH3 Cyclopentyl Cl O

Nr. R1 R2 R3 A 411 OCH3 Cyclohexyl C1 0 412 OCH3 4,5-Dihydroisoxa- Cl O zol-3-yl 413 OCH3 4-Methyl-4,5-dihy- Cl O droisoxazol-3-yl 414 OCH3 Isoxazol-3-yl C1 O 415 OCH3 4-Methylisoxazol-3-yl Cl O 416 OCH3 4,5-Dihydroisoxa- Cl O zol-4-yl 417 OCH3 3-Methyl-4,5-dihy- Cl O droisoxazol-4-yl 418 OCH3 Isoxazol-4-yl Cl O 419 OCH3 3-Methylisoxazol-4-yl C1 0 420 OCH3 Phenyl Cl O 421 OCH3 Benzyl C1 O 422 OCH3 Benzoyl Cl O 423 OCH3 2-Pyridyl Cl O 424 OCF3 H H O 425 OCF3 CH3 H O 426 OCF3 C2H5 H O 427 OCF3 n-C3H7 H O 428 OCF3 i-C3H7 H O 429 OCF3 n-C4Hg H O 430 OCF3 i-C4H9 H O 431 OCF3 s-C4H9 H O 432 OCF3 t-C4H9 H 0 433 OCF3 CH2OCH3 H O 434 OCF3 CF3 H O 435 OCF3 CF2H H O 436 OCF3 CN H O 437 OCF3 OH H O 438 OCF3 OCH3 H O 439 OCF3 NH2 H O 440 OCF3 NHCH3 H O 441 OCF3 N (CH3) 2 H O 442 OCF3 CO2CH3 H O 443 OCF3 CO2C2H5 H O 444 OCF3 C (O) CH3 H O 445 OCF3 C(O) CF3 H O 446 OCF3 C (=NOCH3) CH3 H O 447 OCF3 SO2CH3 H O 448 OCF3 SO2CF3 H O 449 OCF3 CH2CO2H H O 450 OCF3 CH2COOCH3 H O 451 OCF3 CH2COOC2H5 H O 452 OCF3 Prop-1-en-3-yl H O 453 OCF3 trans-But-2-en-l-yl H O 454 OCF3 cis-But-2-en-1-yl H O 455 OCF3 cis-3-Methyl- H O but-2-en-1-yl 456 OCF3 Cyclopropyl H O

Nr. RI R2 R3 A 457 OCF3 Cyclopentyl H O 458 OCF3 Cyclohexyl H O 459 OCF3 4, 5-Dihydroisoxa- H O zol-3-yl 460 OCF3 4-Methyl-4,5-dihy- H O droisoxazol-3-yl 461 OCF3 Isoxazol-3-yl H O 462 OCF3 4-Methylisoxazol-3-yl H O 463 OCF3 4,5-Dihydroisoxa-H O zol-4-yl 464 OCF3 3-Methyl-4,5-dihy- H O droisoxazol-4-yl 465 OCF3 Isoxazol-4-yl H O 466 OCF3 3-Methylisoxazol-4-yl H O 467 OCF3 Phenyl H O 468 OCF3 Benzyl H O 469 OCF3 Benzoyl H O 470 OCF3 2-Pyridyl H O 471 OCF3 H CH3 O 472 OCF3 CH3 CH3 O 473 OCF3 C2H5 CH3 O 474 OCF3 n-C3H7 CH3 O 475 OCF3 i-C3H7 CH3 476 OCF3 n-C4H9 CH3 O 477 OCF3 i-C4H9 CH3 O 478 OCF3 S-C4Hg CH3 O 479 OCF3 t-C4H9 CH3 O 480 OCF3 CH2OCH3 CH3 O 481 OCF3 CF3 CH3 O 482 OCF3 CF2H CH3 O 483 OCF3 CN CH3 O 484 OCF3 OH CH3 O 485 OCF3 OCH3 CH3 O 486 OCF3 NH2 CH3 O 487 OCF3 NHCH3 CH3 O 488 OCF3 N (CH3) 2 CH3 O 489 OCF3 CO2CH3 CH3 O 490 OCF3 CO2C2H5 CH3 O 491 OCF3 C (O) CH3 CH3 O 492 OCF3 C(O)CF3 CH3 O 493 OCF3 C (=NOCH3) CH3 CH3 O 494 OCF3 SO2CH3 CH3 O 495 OCF3 SO2CF3 CH3 O 496 OCF3 CH2CO2H CH3 O 497 OCF3 CH2COOCH3 CH3 O 498 OCF3 CH2COOC2H5 CH3 O 499 OCF3 Prop-1-en-3-yl CH3 O 500 OCF3 trans-But-2-en-1-yl CH3 O 501 OCF3 cis-But-2-en-1-yl CH3 0 502 OCF3 cis-3-Methyl-CH3 0 but-2-en-1-yl

Nr. RI R2 R3 A 503 OCF3 Cyclopropyl CH3 O 504 OCF3 Cyclopentyl CH3 O 505 OCF3 Cyclohexyl CH3 O 506 OCF3 4, 5-Dihydroisoxa- CH3 O zol-3-yl 507 OCF3 4-Methyl-4,5-dihy- CH3 O droisoxazol-3-yl 508 OCF3 Isoxazol-3-yl CH3 O 509 OCF3 4-Methylisoxazol-3-yl CH3 O 510 OCF3 4, 5-Dihydroisoxa- CH3 O zol-4-yl 511 OCF3 3-Methyl-4,5-dihy- CH3 O droisoxazol-4-yl 512 OCF3 Isoxazol-4-yl CH3 0 513 OCF3 3-Methylisoxazol-4-yl CH3 O 514 OCF3 Phenyl CH3 O 515 OCF3 Benzyl CH3 O 516 OCF3 Benzoyl CH3 O 517 OCF3 2-Pyridyl CH3 O 518 OCF3 H Cl O 519 OCF3 CH3 Cl O 520 OCF3 C2H5 Cl O 521 OCF3 n-C3H7 C1 O 522 OCF3 i-C3H7 Cl O 523 OCF3 n-C4H9 Cl O 524 OCF3 i-C4H9 Cl O 525 OCF3 s-C4H9 C1 O 526 OCF3 t-C4H9 Cl O 527 OCF3 CH2OCH3 Cl O 528 OCF3 CF3 Cl O 529 OCF3 CF2H C1 O 530 OCF3 CN Cl O 531 OCF3 OH Cl O 532 OCF3 OCH3 Cl O 533 OCF3 NH2 Cl O 534 OCF3 NHCH3 Cl O 535 OCF3 N (CH3) 2 Cl O 536 OCF3 CO2CH3 Cl O 537 OCF3 CO2C2H5 Cl O 538 OCF3 C (O) CH3 Cl O 539 OCF3 C(O)CF3 Cl O 540 OCF3 C (=NOCH3) CH3 Cl O 541 OCF3 SO2CH3 C1 O 542 OCF3 SO2CF3 Cl O 543 OCF3 CH2CO2H Cl O 544 OCF3 CH2COOCH3 Cl O

Nr. Ri R2 R3 A 545 OCF3 CH2COOC2H5 Cl O 546 OCF3 Prop-1-en-3-yl Cl O 547OCF3 trans-But-2-en-1-yl CL O 548 OCF3 cis-But-2-en-1-yl Cl O 549 OCF3 cis-3-Methyl-Cl O but-2-en-1-yl 550 OCF3 Cyclopropyl C1 O 551 OCF3 Cyclopentyl Cl O 552 OCF3 Cyclohexyl Cl O 553 OCF3 4, 5-DIhydroisoxa- Cl O zol-3-yl 554 OCF3 4-Methyl-4,5-dihy- Cl O droisoxazol-3-yl 555 OCF3 Isoxazol-3-yl Cl O 556 OCF3 4-Methylisoxazol-3-yl Cl O 557 OCF3 4,5-Dihydroisoxa-Cl O zol-4-yl 558 OCF3 3-Methyl-4,5-dihy- Cl O droisoxazol-4-yl 559 OCF3 Isoxazol-4-yl Cl O 560 OCF3 3-Methylisoxazol-4-yl Cl O 561 OCF3 Phenyl Cl O 562 OCF3 Benzyl'Cl 0 563 OCF3 Benzoyl Cl O 564 OCF3 2-Pyridyl Cl O 565 SCH3 H H O 566 SCH3 CH3 H O 567 SCH3 C2H5 H O 568 SCH3 n-C3H7 H O 569 SCH3 i-C3H7 H O 570 SCH3 n-C4H9 H 0 571 SCH3 i-C4H9 H O 572 SCH3 s-C4H9 H O 573 SCH3 t-C4H9 H O 574 SCH3 CH2OCH3 H O 575 SCH3 CF3 H O 576 SCH3 CF2H H O 577 SCH3 CN H O 578 SCH3 OH H O 579 SCH3 OCH3 H O 580 SCH3 NH2 H O 581 SCH3 NHCH3 H O 582 SCH3 N (CH3) 2 H O 583 SCH3 CO2CH3 H O 584 SCH3 CO2C2H5 H O 585 SCH3 C(O)CH3 H O 586 SCH3 C(O) CF3 H O 587 SCH3 C (=NOCH3) CH3 H O

Nr. RI R2 R3 A 588 SCH3 SO2CH3 H 0 589 SCH3 S02CF3 H O 590 SCH3 CH2CO2H H 0 591 SCH3 CH2COOCH3 H O 592 SCH3 CH2COOC2H5 H 0 593 SCH3 Prop-1-en-3-yl H O 594 SCH3 trans-But-2-en-1-yl H O 595 SCH3 cis-But-2-en-1-yl H O 596 SCH3 cis-3-Methyl-H O but-2-en-1-yl 597 SCH3 Cyclopropyl H O 598 SCH3 Cyclopentyl H O 599SCH3 Cyclohexyl H O 600 SCH3 4, 5-Dihydroisoxa-O zol-3-yl 601 SCH3 4-Methyl-4,5-dihy- H O droisoxazol-3-yl 602 SCH3 Isoxazol-3-yl H O 603 SCH3 4-Methylisoxazol-3-yl H O 604 SCH3 4, 5-Dihydroisoxa- H O zol-4-yl 605 SCH3 3-Methyl-4,5-dihy- H O droisoxazol-4-yl 606 SCH3 Isoxazol-4-yl H O 607 SCH3 3-Methylisoxazol-4-yl H O 608 SCH3 Phenyl H O 609SCH3 Benzyl H O 610 SCH3 Benzoyl H O 611 SCH3 2-Pyridyl H O 612 SCH3 H CH3 O 613 SCH3 CH3 CH3 O 614 SCH3 C2H5 CH3 O 615 SCH3 n-C3H7 CH3 O 616 SCH3 i-C3H7 CH3 O 617 SCH3 n-C4H9 CH3 O 618SCH3 i-C4H9 CH3 O 619 SCH3 S-C4Hg CH3 O 620 SCH3 t-C4Hg CH3 O 621 SCH3 CH20CH3 CH3 O 622 SCH3 CF3 CH3 O 623 SCH3 CF2H CH3 O 624 SCH3 CN CH3 O 625 SCH3 OH CH3 O 626 SCH3 OCH3 CH3 O 627 SCH3 NH2 CH3 O 628 SCH3 NHCH3 CH3 O 629 SCH3 N (CH3) 2 CH3 630 SCH3 CO2CH3 CH3 O 631 SCH3 CO2C2H5 CH3 O 632 SCH3 C(O)CH3 CH3 O 633 SCH3 C(O)CF3 CH3 O

Nr. Rl R2 R3 A 634 SCH3 C (=NOCH3) CH3 CH3 O 635 SCH3 SO2CH3 CH3 O 636 SCH3 SO2CF3 CH3 O 637 SCH3 CH2CO2H CH3 O 638 SCH3 CH2COOCH3 CH3 O 639 SCH3 CH2COOC2H5 CH3 O 640 SCH3 Prop-1-en-3-yl CH3 O 641 SCH3 trans-But-2-en-1-yl CH3 O 642 SCH3 cis-But-2-en-1-yl CH3 O 643 SCH3 cis-3Methyl- CH3 O but-2-en-1-yl 644 SCH3 Cyclopropyl CH3 O 645 SCH3 Cyclopentyl CH3 O 646 SCH3 Cyclohexyl CH3 O 647 SCH3 4,5-Dihydroisoxa- CH3 O zol-3-yl 648 SCH3 4-Methyl-4,5-dihy- CH3 O droisoxazol-3-yl 649 SCH3 Isoxazol-3-yl CH3 O 650 SCH3 4-Methylisoxazol-3-yl CH3 O 651 SCH3 4, 5-Dihydroisoxa- CH3 O zol-4-yl 652 SCH3 3-Methyl-4,5-dihy- CH3 O droisoxazol-4-yl 653 SCH3 Isoxazol-4-yl CH3 O 654 SCH3 3-Methylisoxazol-4-yl CH3 O 655 SCH3 Phenyl CH3 O 656 SCH3 Benzyl CH3 O 657 SCH3 Benzoyl CH3 O 658 SCH3 2-Pyridyl CH3 O 659 SCH3 H Cl O 660 SCH3 CH3 C1 O 661 SCH3 C2H5 Cl O 662 SCH3 n-C3H7Cl O 663 SCH3 i-C3H7 Cl O 664 SCH3 n-C4H9 Cl O 665 SCH3 i-C4H9 Cl O 666 SCH3 s-C4H9 Cl O 667 SCH3 t-C4H9 Cl O 668 SCH3 CH20CH3Cl 0 669 SCH3 CF3 Cl O 670 SCH3 CF2H Cl O 671 SCH3 CN Cl O 672 SCH3 OH Cl O 673 SCH3 OCH3 Cl O 674 SCH3 NH2 Cl O 675 SCH3 NHCH3 Cl O 676 SCH3 N (CH3) 2 Cl O 677 SCH3 CO2CH3 Cl O 678 SCH3 CO2C2H5 Cl O 679 SCH3 C(O) CH3 Cl O

Nr. Ri R2 R3 A 680 SCH3 C (O) CF3 Cl O 681 SCH3 C (=NOCH3)CH3 Cl O 682SCH3S02CH3Cl0 683 SCH3 SO2CF3 Cl O 684 SCH3 CH2CO2H Cl O 685 SCH3 CH2COOCH3 Cl O 686 SCH3 CH2COOC2H5 Cl O 687 SCH3 Prop-1-en-3-yl Cl O 688 SCH3 trans-But-2-en-1-yl Cl O 689 SCH3 cis-But-2-en-1-yl Cl O 690 SCH3 cis-3-Methyl-Cl O but-2-en-1-yl 691 SCH3 Cyclopropyl Cl O 692 SCH3 Cyclopentyl Cl O 693 SCH3 Cyclohexyl Cl O 694 SCH3 4,5-Dihydroisoxa- Cl O zol-3-yl 695 SCH3 4-Methyl-4,5-dihy- Cl O droisoxazol-3-yl 696 SCH3 Isoxazol-3-yl Cl O 697SCH3 4-Methylisoxazol-3-yl Cl O 698 SCH3 4, 5-Dihydroisoxa- Cl O zol-4-yl 699 SCH3 3-Methyl-4,5-dihy- Cl O droisoxazol-4-yl 700 SCH3 Isoxazol-4-yl Cl O 701 SCH3 3-Methylisoxazol-4-yl Cl O 702 SCH3 Phenyl Cl O 703 SCH3 Benzyl Cl O 704 SCH3 Benzoyl Cl O 705 SCH3 2-Pyridyl Cl O 706 SO2CH3 H H O 707 S02CH3 CH3 H O 708 SO2CH3 C2H5 H O 709 SO2CH3 n-C3H7 H O 710 SO2CH3 i-C3H7 H O 711 SO2CH3 n-C4H9 H O 712 SO2CH3 i-C4Hg H O 713 SO2CH3 C-C4H9 H O 714 SO2CH3 t-C4H9 H O 715 SO2CH3 CH2OCH3 H O 716 S02CH3 CF3 H O 717 SO2CH3 CF2H H O 718 SO2CH3 CN H O 719 SO2CH3 OH H O 720 SO2CH3 OCH3 H O 721 S02CH3 NH2H0 722 SO2CH3 NHCH3 H O 723 SO2CH3 N (CH3)2 H O 724 SO2CH3 CO2CH3 H O 725 S02CH3 C02C2H5H0

Nr. Ri R2 R3 A 726 SO2CH3 C(O)CH3 H O 727 S02CH3 C (O) CF3 H O 728 S02CH3 C (=NOCH3) CH3 H O 729 SO2CH3 SO2CH3 H O 730 S02CH3 SO2CH3 H O 731 SO2CH3 CH2CO2H H O 732 SO2CH3 CH2COOCH3 H O 733 SO2CH3 CH2COOC2H5 H O 734 S02CH3 Prop-1-en-3-yl H 0 735 SO2CH3 trans-But-2-en-1-yl H O 736 SO2CH3 cis-But-2-en-1-yl H O 737 SO2CH3 cis-3-Methyl- H O but-2-en-1-yl 738 SO2CH3 Cyclopropyl H O 739 SO2CH3 Cyclopentyl H O 740 SO2CH3 Cyclohexyl H O 741 SO2CH3 4,5-Dihydroisoxa- H O zol-3-yl 742 SO2CH3 4-Methyl-4,5-dihy- H O droisoxazol-3-yl 743 SO2CH3 Isoxazol-3-yl H O 744 SO2CH3 4-Methylisoxazol-3-yl H O 745 SO2CH3 4,5-Dihydroisoxa- H O zol-4-yl 746 SO2CH3 3-Methyl-4,5-dihy- H O droisoxazol-4-yl 747 SO2CH3 Isoxazol-4-yl H O 748 SO2CH3 3-Methylisoxazol-4-yl H O 749 S02CH3 Phenyl H O 750 S02CH3 Benzyl H O 751 SO2CH3 Benzoyl H O 752 SO2CH3 2-Pyridyl H O 753 S02CH3 H CH3 O 754 SO2CH3 CH3 CH3 O 755 SO2CH3 C2H5 CH3 O 756 SO2CH3 n-C3H7 CH3 O 757 S02CH3 i-C3H7 CH3 O 758 SO2CH3 n-C4H9 CH3 O 759 S02CH3 i-C4H9 CH3 O 760 S02CH3 s-C4H9 CH3 O 761 SO2CH3 t-C4H9 CH3 O 762 S02CH3 CH20CH3 CH3 O 763 SO2CH3 CF3 CH3 O 764 SO2CH3 CF2H CH3 O 765 S02CH3 CN CH3 O 766 S02CH3 OH CH3 O 767 SO2CH3 OCH3 CH3 O 768 SO2CH3 NH2 CH3 O 769 SO2CH3 NHCH3 CH3 O 770 SO2CH3 N (CH3) 2 CH3 O 771 SO2CH3 CO2CH3 CH3 O

Nr. R1 R2 R3 A 772 S02CH3 CO2C2H5 CH3 O 773 SO2CH3 C (O) CH3 CH3 O 774 S02CH3 C (O) CF3 CH3 O 775 SO2CH3 C (=NOCH3) CH3 CH3 O 776 SO2CH3 SO2CH3 CH3 O 777 SO2CH3 SO2CF3 CH3 O 778 SO2CH3 CH2CO2H CH3 O 779 S02CH3 CH2COOCH3 CH3 O 780 SO2CH3 CH2COOC2H5 CH3 O 781 SO2CH3 Prop-1-en-3-yl CH3 O 782 SO2CH3 trans-But-2-en-1-yl CH3 O 783 SO2CH3 cis-But-2-en-1-yl CH3 O 784 SO2CH3 cis-3-Methyl-CH3 O but-2-en-1-yl 785 SO2CH3 Cyclopropyl CH3 O 786 S02CH3 Cyclopentyl CH3 O 787 SO2CH3 Cyclohexyl CH3 O 788 S02CH3 4, 5-Dihydroisoxa- CH3 O zol-3-yl 789 SO2CH3 4-Methyl-4,5-dihy- CH3 O droisoxazol-3-yl 790 SO2CH3 Isoxazol-3-yl CH3 O 791 SO2CH3 4-Methylisoxazol-3-yl CH3 O 792 SO2CH3 4, 5-Dihydroisoxa- CH3 O zol-4-yl 793 SO2CH3 3-Methyl-4,5-dihy- CH3 O droisoxazol-4-yl 794 SO2CH3 Isoxazol-4-yl CH3 O 795 SO2CH3 3-Methylisoxazol-4-yl CH3 O 796 SO2CH3 Phenyl CH3 O 797 S02CH3 Benzyl CH3 O 798 SO2CH3 Benzoyl CH3 O 799 SO2CH3 2-Pyridyl CH3 O 800 SO2CH3 H Cl O 801 SO2CH3 CH3 Cl O 802 S02CH3 C2H5 Cl O 803 S02CH3 n-C3H7 Cl O 804 S02CH3 i-C3H7 Cl O 805 S02CH3 n-C4H9 Cl O 806 SO2CH3 i-C4H9 Cl O 807 S02CH3 s-C4H9 Cl O 808 SO2CH3 t-C4H9 Cl O 809 SO2CH3 CH2OCH3 Cl O 810 SO2CH3 CF3 Cl O 811 SO2CH3 CF2H Cl O 812 SO2CH3 CN Cl O 813 SO2CH3 OH Cl O 814 SO2CH3 OCH3 Cl O 815 SO2CH3 NH2 Cl O 816 SO2CH3 NHCH3 Cl O 817 SO2CH3 N (CH3) 2 Cl O

Nr. Ri R2 R3 A 818 SO2CH3 CO2CH3 Cl O 819 SO2CH3 CO2C2H5 Cl O 820 S02CH3 C (O) CH3 Cl O 821 SO2CH3 C(O)CF3 Cl O 822 SO2CH3 C (=NOCH3) CH3 Cl O 823 SO2CH3 SO2CH3 Cl O 824 SO2CH3 SO2CF3 Cl O 825 S02CH3 CH2CO2H Cl O 826 S02CH3 CH2COOCH3 Cl O 827 S02CH3 CH2COOC2H5 Cl O 828 SO2CH3 Prop-1-en-3-yl Cl O 829 SO2CH3 trans-But-2-en-1-yl Cl O 830 SO2CH3 cis-But-2-en-1-yl Cl O 831 SO2CH3 cis-3-Methyl- Cl O but-2-en-1-yl 832 SO2CH3 Cyclopropyl Cl O 833 S02CH3 Cyclopentyl Cl O 834 SO2CH3 Cyclohexyl Cl O 835 SO2CH3 4,5-Dihydroisoxa- Cl O zol-3-yl 836 SO2CH3 4-Methyl-4,5-dihy- Cl O droisoxazol-3-yl 837 SO2CH3 Isoxazol-3-yl Cl O 838 SO2CH3 4-Methylisoxazol-3-yl Cl O 839 SO2CH3 4,5-Dihydroisoxa- Cl O zol-4-yl 840 SO2CH3 3-Methyl-4,5-dihy- Cl O droisoxazol-4-yl 841 S02CH3 Isoxazol-4-yl Cl O 842 S02CH3 3-Methylisoxazol-4-yl Cl 0 843 SO2CH3 Phenyl Cl O 844 S02CH3 Benzyl Cl O 845 SO2CH3 Benzoyl Cl O 846 SO2CH3 2-Pyridyl Cl O 847 CF3 H H O 848 CF3 CH3 H O 849 CF3 C2H5 H O 850 CF3 n-C3H7 H O 851 CF3 i-C3H7 H O 852 CF3 n-C4H9 H O 853 CF3 i-C4H9 H O 854 CF3 S-C4Hg H O 855 CF3 t-C4H9 H O 856 CF3 CH2OCH3 H O 857 CF3 CF3 H O 858 CF3 CF2H H O 859 CF3 CN H O 860 CF3 OH H O 861 CF3 OCH3 H 0 862 CF3 NH2 H O 863 CF3 NHCH3 H 0

Nr. R1 R2 R3 A 864 CF3 N (CH3) 2 H O 865 CF3 CO2CH3 H O 866 CF3 CO2C2H5 H O 867 CF3 C(O)CH3 H O 868 CF3 C(O)CF3 H O 869 CF3 C (=NOCH3) CH3 H O 870 CF3 SO2CH3 H O 871 CF3 SO2CF3 H O 872 CF3 CH2CO2H H O 873 CF3 CH2COOCH3 H O 874 CF3 CH2COOC2H5 H O 875 CF3 Prop-1-en-3-yl H O 876 CF3 trans-But-2-en-1-yl H O 877 CF3 cis-But-2-en-1-yl H 0 878 CF3 cis-3-Methyl- H O but-2-en-1-yl 879 CF3 Cyclopropyl H O 880 CF3 Cyclopentyl H O 881 CF3 Cyclohexyl H O 882 CF3 4,5-Dihydroisoxa- H O zol-3-yl 883 CF3 4-Methyl-4, 5-dihy-H O droisoxazol-3-yl 884 CF# Isoxazol-3-yl H O 885 CF3 4-Methylisoxazol-3-yl H O 886 CF3 4, 5-Dihydroisoxa- H O zol-4-yl 887 CF3 3-Methyl-4,5-dihy- H O droisoxazol-4-yl 888 CF3 Isoxazol-4-yl H O 889 CF3 3-Methylisoxazol-4-yl H O 890 CF3 Phenyl H O 891 CF3 Benzyl H O 892 CF3 Benzoyl H O 893 CF3 2-Pyridyl H O 894 CF3 H CH3 O 895 CF3 CH3 CH3 O 896 CF3 C2H5 CH3 O 897 CF3 n-C3H7 CH3 O 898 CF3 i-C3H7 CH3 O 899 CF3 n-C4H9 CH3 O 900 CF3 i-C4H9 CH3 O 901 CF3 s-C4H9 CH3 O 902 CF3 t-C4H9 CH3 O 903 CF3 CH2OCH3 CH3 O 904 CF3 CF3 CH3 O 905 CF3 CF2H CH3 O 906 CF3 CN CH3 O 907 CF3 OH CH3 O 908 CF3 OCH3 CH3 O 909 CF3 NH2 CH3 O

Nr. Ri R2 R3 A 910 CF3 NHCH3 CH3 O 911 CF3 N (CH3) 2 CH3 O 912 CF3 C02CH3 CH3 O 913 CF3 C02C2H5 CH3 O 914 CF3 C(O)CH3 CH3 O 915 CF3 C (O) CF3 CH3 O 916 CF3 C(=NOCH3)CH3 CH3 O 917 CF3 SO2CH3 CH3 O 918 CF3 SO2CF3 CH3 O 919 CF3 CH2C02H CH3 O 920 CF3 CH2COOCH3 CH3 O 921 CF3 CH2COOC2H5 CH3 O 922 CF3 Prop-1-en-3-yl CH3 O 923 CF3 trans-But-2-en-1-yl CH3 O 924 CF3 cis-But-2-en-1-yl CH3 O 925 CF3 cis-3-Methyl-CH3 O but-2-en-1-yl 926 CF3 Cyclopropyl CH3 O 927 CF3 Cyclopentyl CH3 O 928 CF3 Cyclohexyl CH3 O 929 CF3 4,5-Dihydroisoxa- CH3 O zol-3-yl 930 CF3 4-Methyl-4,5-dihy- CH3 O droisoxazol-3-yl 931 CF3 Isoxazol-3-yl CH3 O 932 CF3 4-Methylisoxazol-3-yl CH3 O 933 CF3 4,5-Dihydroisoxa- CH3 O zol-4-yl 934 CF3 3-Methyl-4,5-dihy- CH3 O droisoxazol-4-yl 935 CF3 Isoxazol-4-yl CH3 O 936 CF3 3-Methylisoxazol-4-yl CH3 O 937 CF3 Phenyl CH3 O 938 CF3 Benzyl CH3 O 939 CF3 Benzoyl CH3 O 940 CF3 2-Pyridyl CH3 O 941 CF3 H Cl O 942 CF3 CH3 C1 O 943 CF3 C2H5 Cl O 944 CF3 n-C3H7 Cl O 945 CF3 i-C3H7 Cl O 946 CF3 n-C4H9 Cl O 947 CF3 i-C4H9 Cl O 948 CF3 s-C4H9 Cl O 949 CF3 t-C4H9 Cl O 950 CF3 CH2OCH3 Cl O 951 CF3 CF3 Cl O 952 CF3 CF2H Cl O 953 CF3 CN Cl O 954 CF3 OH Cl O 955 CF3 OCH3 Cl O

Nr. Rl R2 R3 A 956 CF3 NH2 Cl O 957 CF3 NHCH3 Cl O 958 CF3 N (CH3) 2 Cl O 959 CF3 C02CH3 Cl O 960 CF3 CO2C2H5 Cl O 961 CF3 C(O)CH3 Cl O 962 CF3 C(O)CF3 Cl O 963 CF3 C (=NOCH3) CH3 Cl O 964 CF3 S02CH3 Cl O 965 CF3 SO2CF3 Cl O 966 CF3 CH2COH Cl O 967 CF3 CH2COOCH3 Cl O 968 CF3 CH2COOC2H5 Cl O 969 CF3 Prop-1-en-3-yl Cl O 970 CF3 trans-But-2-en-1-yl Cl O 971 CF3 cis-But-2-en-1-yl Cl O 972 CF3 cis-3-Methyl-Cl O but-2-en-1-yl 973 CF3 Cyclopropyl Cl O 974 CF3 Cyclopentyl Cl O 975 CF3 Cyclohexyl Cl O 976 CF3 4, 5-Dihydroisoxa- Cl O zol-3-yl 977 CF3 4-Methyl-4,5-dihy- Cl O droisoxazol-3-yl 978 CF3 Isoxazol-3-yl Cl O 979 CF3 4-Methylisoxazol-3-yl Cl O 980 CF3 4,5-Dihydroisoxa-Cl O zol-4-yl 981 CF3 3-Methyl-4,5-dihy- Cl O droisoxazol-4-yl 982 CF3 Isoxazol-4-yl Cl O 983 CF3 3-Methylisoxazol-4-yl Cl O 984 CF3 Phenyl Cl O 985 CF3 Benzyl Cl O 986 CF3 Benzoyl Cl O 987 CF3 2-Pyridyl Cl O 988 C2H5 H H O 989 C2H5 CH3 H O 990 C2H5 C2H5 H O 991 C2H5 n-C3H7 H 0 992 C2H5 i-C3H7 H O 993 C2H5 n-C4H9 H O 994 C2H5 i-C4H9 H O 995 C2H5 s-C4H9 H O 996 C2H5 t-C4H9 H O 997 C2H5 CH2OCH3 H O 998 C2H5 CF3 H O 999 C2H5 CF2H H 0 1000 C2H5 CN H O 1001 C2H5 OH H O

Nr. RI R2 R3 A 1002 C2H5 OCH3 H O 1003 C2H5 NH2 H O 1004 C2H5 NHCH3 H O 1005 C2H5 N(CH3) 2 H 0 1006 C2H5 CO2CH3 H O 1007 C2H5 C02C2H5H 0 1008 C2H5 C (O) CH3 H O 1009 C2H5 C (O) CF3 H 0 1010 C2H5 C(=NOCH3)CH3 H O 1011 C2H5 SO2CH3 H O 1012 C2H5 S02CF3 H 0 1013 C2H5 CH2CO2H H O 1014 C2H5 CH2COOCH3 H O 1015 C2H5 CH2COOC2H5 H O 1016 C2H5 Prop-1-en-3-yl H O 1017 C2H5 trans-But-2-en-1-yl H O 1018 C2H5 cis-But-2-en-1-yl H O 1019 C2H5 cis-3-Methyl- H O but-2-en-1-yl 1020 C2H5 Cyclopropyl H O 1021 C2H5 Cyclopentyl H O 1022 C2H5 Cyclohexyl H O 1023 C2H5 4,5-Dihydroisoxa- H O zol-3-yl 1024 C2H5 4-Methyl-4,5-dihy- H O droisoxazol-3-yl 1025 C2H5 Isoxazol-3-yl O 1026 C2H5 4-Methylisoxazol-3-yl H O 1027 C2H5 4, 5-Dihydroisoxa- H O zol-4-yl 1028 C2H5 3-Methyl-4,5-dihy- H O droisoxazol-4-yl 1029 C2H5 Isoxazol-4-yl H O 1030 C2H5 3-Methylisoxazol-4-yl H O 1031 C2H5 Phenyl H O 1032 C2H5 Benzyl H O 1033 C2H5 Benzoyl H O 1034 C2H5 2-Pyridyl H O 1035 C2H5 H CH3 0 1036C2H5CH3CH30 1037 C2H5 C2H5 CH3 O 1038 C2H5 n-C3H7 CH3 O 1039 C2H5 i-C3H7 CH3 O 1040 C2H5 n-C4H9 CH3 O 1041 C2H5 i-C4Hg CH3 O 1042 C2H5 s-C4Hg CH3 O 1043 C2H5 t-C4H9 CH3 O 1044 C2H5 CH2OCH3 CH3 O 1045 C2H5 CF3 CH3 O 1046 C2H5 CF2H CH3 O 1047 C2H5 CN CH3 0

Nr. Rl R2 R3 A 1048 C2H5 OH CH3 O 1049 C2H5 OCH3 CH3 0 1050 C2H5 NH2 CH3 0 1051 C2H5 NHCH3 CH3 0 1052 C2H5 N(CH3)2 CH3 O 1053 C2H5 C02CH3 CH3 0 1054 C2H5 CO2C2H5 CH3 O 1055 C2H5 C (O) CH3 CH3 0 1056 C2H5 C (O) CF3 CH3 O 1057 C2H5 C(=NOCH3)CH3 CH3 O 1058 C2H5 S02CH3 CH3 O 1059 C2H5 SO2CF3 CH3 O 1060 C2H5 CH2CO2H CH3 O 1061 C2H5 CH2COOCH3 CH3 O 1062 C2H5 CH2COOC2H5 CH3 O 1063 C2H5 Prop-1-en-3-yl CH3 O 1064 C2H5 trans-But-2-en-1-yl CH3 O 1065 C2H5 cis-But-2-en-1-yl CH3 O 1066 C2H5 cis-3-Methyl-CH3 O but-2-en-1-yl 1067 C2H5 Cyclopropyl CH3 O 1068 C2H5 Cyclopentyl CH3 O 1069 C2H5 Cyclohexyl CH3 O 1070 C2H5 4,5-Dihydroisoxa- CH3 O zol-3-yl 1071 C2H5 4-Methyl-4,5-dihy- CH3 O droisoxazol-3-yl 1072 C2H5 Isoxazol-3-yl CH3 O 1073 C2H5 4-Methylisoxazol-3-yl CH3 O 1074 C2H5 4, 5-Dihydroisoxa- CH3 O zol-4-yl 1075 C2H5 3-Methyl-4,5-dihy- CH3 O droisoxazol-4-yl 1076 C2H5 Isoxazol-4-yl CH3 O 1077 C2H5 3-Methylisoxazol-4-yl CH3 O 1078 C2H5 Phenyl CH3 O 1079 C2H5 Benzyl CH3 O 1080 C2H5 Benzoyl CH3 O 1081 C2H5 2-Pyridyl CH3 O 1082 C2H5 H Cl O 1083 C2H5 CH3 Cl O 1084 C2H5 C2H5 Cl O 1085 C2H5 n-C3H7 Cl O 1086 C2H5 i-C3H7 Cl O 1087 C2H5 n-C4H9 Cl O 1088 C2H5 i-C4H9 Cl O 1089 C2H5 s-C4H9 Cl O 1090 C2H5 t-C4H9 Cl O 1091 C2H5 CH2OCH3 Cl O 1092 C2H5 CF3 Cl O 1093 C2H5 CF2H Cl O

Nr. Rl R2 R3 A 1094 C2H5 CN Cl O 1095 C2H5 OH Cl O 1096 C2H5 OCH3 Cl O 1097 C2H5 NH2 Cl O 1098 C2H5 NHCH3 Cl O 1099 C2H5 N (CH3) 2 Cl O 1100 C2H5 CO2CH3 Cl O 1101C2H5C02C2H5Cl 0 1102 C2H5 C(O)CH3 Cl O 1103 C2H5 C (O) CF3 Cl O 1104 C2H5 C (=NOCH3) CH3 Cl O 1105 C2H5 S02CH3Cl 0 1106 C2H5 SO2CF3 Cl O 1107 C2H5 CH2CO2H Cl O 1108 C2H5 CH2COOCH3 Cl O 1109 C2H5 CH2COOC2H5 Cl O 1110 C2H5 Prop-1-en-3-yl Cl O 1111 C2H5 trans-But-2-en-1-yl Cl O 1112 C2H5 cis-But-2-en-1-yl Cl O 1113 C2H5 cis-3-Methyl- Cl O but-2-en-1-yl 1114 C2H5 Cyclopropyl Cl O 1115 C2H5 Cyclopentyl Cl O 1116 C2H5 Cyclohexyl Cl O 1117 C2H5 4,5-Dihydroisoxa-Cl O zol-3-yl 1118 C2H5 4-Methyl-4,5-dihy- Cl O droisoxazol-3-yl 1119 C2H5 Isoxazol-3-yl Cl O 1120 C2H5 4-Methylisoxazol-3-yl Cl O 1121 C2H5 4,5-Dihydroisoxa-Cl O zol-4-yl 1122 C2H5 3-Methyl-4,5-dihy- Cl O droisoxazol-4-yl 1123 C2H5 Isoxazol-4-yl Cl O 1124 C2H5 3-Methylisoxazol-4-yl Cl O 1125 C2H5 Phenyl Cl O 1126 C2H5 Benzyl Cl O 1127 C2H5 Benzoyl Cl O 1128 C2H5 2-Pyridyl Cl O

Nr. RI R2 R3 A 1129 CH3 CH3 H S 1130 CH3 H H S 1131 CH3 C2H5 H S 1132 CH3 n-C3H7 H S 1133 CH3 i-C3H7 H S 1134 CH3 n-C4H9 H S 1135 CH3 i-C4H9 H S 1136 CH3 s-C4H9 H S 1137 CH3 t-C4H9 H S 1138 CH3 CH2OCH3 H S 1139 CH3 CF3 H S 1140 CH3 CF2H H S 1141 CH3 CN H S 1142 CH3 OH H S 1143 CH3 OCH3 H S 1144 CH3 NH2 H S 1145 CH3 NHCH3 H S 1146 CH3 N(CH3)2 H S 1147 CH3 CO2CH3 H S 1148 CH3 CO2C2H5 H S 1149 CH3 C(O0CH3 H S 1150 CH3 C (O) CF3 H S 1151 CH3 C (=NOCH3) CH3 H S 1152 CH3 SO2CH3 H S 1153 CH3 SO2CF3 H S 1154 CH3 CH2CO2H H S 1155 CH3 CH2COOCH3 H S 1156 CH3 CH2COOC2H5 H S 1157 CH3 Prop-1-en-3-yl H S 1158 CH3 trans-But-2-en-1-yl H S 1159 CH3 cis-But-2-en-1-yl H S 1160 CH3 cis-3-Methyl- H S but-2-en-1-yl 1161 CH3 Cyclopropyl H S 1162 CH3 Cyclopentyl H S 1163 CH3 Cyclohexyl H S 1164 CH3 4,5-Dihydroisoxa- H S zol-3-yl 1165 CH3 4-Methyl-4, 5-dihy-H S droisoxazol-3-yl 1166 CH3 Isoxazol-3-yl H S 1167 CH3 4-Methylisoxazol-3-yl H S 1168 CH3 4,5-Dihydroisoxa- H S zol-4-yl 1169 CH3 3-Methyl-4,5-dihy- H S droisoxazol-4-yl 1170 CH3 Isoxazol-4-yl H S 1171 CH3 3-Methylisoxazol-4-yl H S

Nr. Rl R2 R3 A 1172 CH3 Phenyl H S 1173 CH3 Benzyl H S 1174 CH3 Benzoyl H S 1175 CH3 2-Pyridyl H S 1176 CH3 H CH3 S 1177 CH3 CH3 CH3 S 1178 CH3 C2H5 CH3 S 1179 CH3 n-C3H7 CH3 S 1180 CH3 i-C3H7 CH3 S 1181 CH3 n-C4H9 CH3 S 1182 CH3 i-C4H9 CH3 S 1183 CH3 s-C4H9 CH3 S 1184 CH3 t-C4H9 CH3 S 1185 CH3 CH20CH3 CH3 S 1186 CH3 CF3 CH3 S 1187 CH3 CF2H CH3 S 1188 CH3 CN CH3 S 1189 CH3 OH CH3 S 1190 CH3 OCH3 CH3 S 1191 CH3 NH2 CH3 S 1192 CH3 NHCH3 CH3 S 1193 CH3 N (CH3) 2 CH3 S 1194 CH3 CO2CH3 CH3 S 1195 CH3 CO2C2H5 CH3 S 1196 CH3 C (O) CH3 CH3 S 1197 CH3 C (O) CF3 CH3 S 1198 CH3 C (=NOCH3) CH3 CH3 S 1199 CH3 SO2CH3 CH3 S 1200 CH3 S02CF3 CH3 S 1201 CH3 CH2CO2H CH3 S 1202 CH3 CH2COOCH3 CH3 S 1203 CH3 CH2COOC2Hs CH3 S 1204 CH3 Prop-1-en-3-yl CH3 S 1205 CH3 trans-But-2-en-1-yl CH3 S 1206 CH3 cis-But-2-en-1-yl CH3 S 1207 CH3 cis-3-Methyl- CH3 S but-2-en-1-yl 1208 CH3 Cyclopropyl CH3 S 1209 CH3 Cyclopentyl CH3 S 1210 CH3 Cyclohexyl CH3 S 1211 CH3 4, 5-Dihydroisoxa- CH3 S zol-3-yl 1212 CH3 4-Methyl-4, 5-dihy- CH3 S droisoxazol-3-yl 1213 CH3 Isoxazol-3-yl CH3 S 1214 CH3 4-Methylisoxazol-3-yl CH3 S 1215 CH3 4, 5-Dhydroisoxa- CH3 S zol-4-yl 1216 CH3 3-Methyl-4, 5-dihy- CH3 S droisoxazol-4-yl 1217 CH3 Isoxazol-4-yl CH3 S

Nr. Ri R2 R3 A 1218 CH3 3-Methylisoxazol-4-yl CH3 S 1219 CH3 Phenyl CH3 S 1220 CH3 Benzyl CH3 S 1221 CH3 Benzoyl CH3 S 1222 CH3 2-Pyridyl CH3 S 1223 CH3 H Cl S 1224 CH3 CH3 Cl S 1225 CH3 C2H5 Cl S 1226 CH3 n-C3H7 Cl S 1227 CH3 i-C3H7 Cl S 1228 CH3n-C4H9Cl S 1229 CH3 i-C4H9 Cl S 1230 CH3 s-C4H9 Cl S 1231 CH3 t-C4H9 Cl S 1232 CH3 CH2OCH3 Cl S 1233 CH3 CF3 Cl S 1234 CH3 CF2H Cl S 1235 CH3 CN Cl S 1236 CH3 OH Cl S 1237 CH3 OCH3 Cl S 1238 CH3 NH2 Cl S 1239 CH3 NHCH3 Cl S 1240 CH3 N (CH3) 2 Cl S 1241 CH3 CO2CH3 Cl S 1242 CH3 CO2C2H5 Cl S 1243 CH3 C(O)CH3 Cl S 1244 CH3 C (O) CF3 Cl S 1245 CH3 C (=NOCH3) CH3 Cl S 1246 CH3 SO2CH3 Cl S 1247 CH3 SO2CF3 Cl S 1248 CH3 CH2CO2H Cl S 1249 CH3 CH2COOCH3 Cl S 1250 CH3 CH2COOC2H5 Cl S 1251 CH3 Prop-1-en-3-yl C1 S 1252 CH3 trans-But-2-en-1-yl Cl S 1253 CH3 cis-But-2-en-1-yl Cl S 1254 CH3 cis-3-Methyl-Cl S but-2-en-1-yl 1255 CH3 Cyclopropyl Cl S 1256 CH3 Cyclopentyl Cl S 1257 CH3 Cyclohexyl Cl S 1258 CH3 4, 5-Dihydroisoxa- Cl S zol-3-yl 1259 CH3 4-Methyl-4,5-dihy-Cl S droisoxazol-3-yl 1260 CH3 Isoxazol-3-yl Cl S 1261 CH3 4-Methylisoxazol-3-yl Cl S 1262 CH3 4, 5-dihydroisoxa- Cl S zol-4-yl 1263 CH3 3-Methyl-4,5-dihy- Cl S droisoxazol-4-yl

Nr. R1 R2 R3 A 1264 CH3 Isoxazol-4-yl Cl S 1265 CH3 3-Methylisoxazol-4-yl Cl S 1266 CH3 Phenyl Cl S 1267 CH3 Benzyl Cl S 1268 CH3 Benzoyl Cl S 1269 CH3 2-Pyridyl Cl S 1270 Cl H H S 1271 Cl CH3 H S 1272 Cl C2H5 H S 1273 Cl n-C3H7 H S 1274 Cl i-C3H7 H S 1275 Cl n-C4H9 H S 1276 Cl i-C4H9 H S 1277 Cl s-C4H9 H S 1278 Cl t-C4H9 H S 1279 Cl CH20CH3 H S 1280 Cl CF3 H S 1281 Cl CF2H H S 1282 Cl CN H S 1283 Cl OH H S 1284 Cl OCH3 H S 1285ClNHsHS 1286 Cl NHCH3 H S 1287 Cl N (CH3) 2H S 1288 Cl CO2CH3 H S 1289 Cl CO2C2H5 H S 1290 Cl C(O0CH3 H S 1291 Cl C(O0 CF3 H S 1292 Cl C (=NOCH3) CH3 H S 1293 Cl SO2CH3 H S 1294 Cl SO2CF3 H S 1295 Cl CH2CO2H H S 1296 Cl CH2COOCH3 H S 1297 Cl CH2COOC2H5 H S 1298 Cl Prop-1-en-3-yl H S 1299 Cl trans-But-2-en-1-yl H S 1300 Cl cis-But-2-en-1-yl S 1301 Cl cis-3-Methyl- H S but-2-en-1-yl 1302 Cl Cyclopropyl S 1303 Cl Cyclopentyl H S 1304 Cl Cyclohexyl H S 1305 Cl 4, 5-Dihydroisoxa- H S zol-3-yl 1306 Cl 4-Methyl-4,5-dihy- H S droisoxazol-3-yl 1307 Cl Isoxazol-3-yl H S 138 Cl 4-Methylisoxazol-3-yl H S 1309 Cl 4, 5-Dihydroisoxa- H S zol-4-yl

Nr. R1 R2 R3 A 1310 Cl 3-Methyl-4, 5-dihy- H S droisoxazol-4-yl 1311 Cl Isoxazol-4-yl H S 1312 Cl 3-Methylisoxazol-4-yl H S 1313 Ci Phenyl H S 1314 C1 Benzyl S 1315 Cl Benzoyl H S 1316 Cl 2-Pyridyl H S 1317 Cl H CH3 S 1318 Cl CH3 CH3 S 1319 Cl C2H5 CH3 S 1320 Cl n-C3H7 CH3 S 1321 Cl i-C3H7 CH3 S 1322 Cl n-C4H9 CH3 S 1323 C1 i-C4H9 CH3 S 1324 Cl s-C4H9 CH3 S 1325 Cl t-C4H9 CH3 S 1326 Cl CH2OCH3 CH3 S 1327 Cl CF3 CH3 S 1328 Cl CF2H CH3 S 1329 Ci CN CH3 S 1330 Cl OH CH3 S 1331 Ci OCH3 CH3 S 1332 Cl NH2 CH3 S 1333 Cl NHCH3 CH3 S 1334 Cl N(CH3)2 CH3 S 1335 Cl CO2CH3 CH3 S 1336 Ci C02C2H5 CH3 S 1337 Cl C(O)CH3 CH3 S 1338 Cl C(O)CF3 CH3 S 1339 Cl C (=NOCH3) CH3 CH3 S 1340 Cl S02CH3 CH3 S 1341 Cl SO2CF3 CH3 S 1342 Cl CH2CO2H CH3 S 1343 Cl CH2COOCH3 CH3 S 1344 Cl CH2COOC2H5 CH3 S 1345 Cl Prop-1-en-3-yl CH3 S 1346 Cl trans-But-2-en-1-yl CH3 S 1347 C1 cis-But-2-en-1-yl CH3 S 1348 Cl cis-3-Methyl- CH3 S but-2-en-1-yl 1349 Cl Cyclopropyl CH3 S 1350 Cl Cyclopentyl CH3 S 1351 Cl Cyclohexyl CH3 S 1352 Cl 4,5-Dihydroisoxa- CH3 S zol-3-yl 1353 Cl 4-Methyl-4,5-dihy- CH3 S droisoxazol-3-yl 1354 Cl Isoxazol-3-yl CH3 S 1355 Cl 4-Methylisoxazol-3-yl CH3 S

Nr. R1 R2 1356 Cl 4,5-Dihydroisoxa- CH3 S zol-4-yl 1357 Cl 3-Methyl-4,5-dihy- CH3 S droisoxazol-4-yl 1358 Cl Isoxazol-4-yl CH3 S 1359 Cl 3-Methylisoxazol-4-yl CH3 S 1360 Cl Phenyl CH3 S 1361 Cl Benzyl CH3 S 1362 Cl Benzoyl CH3 S 1363 C1 2-Pyridyl CH3 S 1364 Cl H Cl S 1365 Cl CH3 Cl S 1366 Cl C2H5 Cl S 1367 Cl n-C3H7 Cl S 1368 Cl i-C3H7 Cl S 1369 Cl n-C4H9 Cl S 1370 Cl i-C4H9 Cl S 1371 Cl s-C4H9 Cl S 1372 Cl t-C4H9 Cl S 1373 Cl CH2OCH3 Cl S 1374 Cl CF3 Cl S 1375 Cl CF2H Cl S 1376 ci CN Cl S 1377 Cl OH Cl S 1378 Cl OCH3 Ci S 1379 Cl NH2 Cl S 1380 Cl NHCH3 Cl S 1381 Cl N (CH3) 2 Cl S 1382 Cl CO2CH3 Cl S 1383 Cl CO2C2H5 Cl S 1384 Cl C(O)CH3 Cl S 1385 Cl C (O) CF3 Cl S 1386 Cl C (=NOCH3) CH3 Cl S 1387 Cl SO2CH3 Cl S 1388 Cl SO2CF3 C1 S 1389 Cl CH2CO2H Cl S 1390 ci CH2COOCH3 Ci S 1391 Cl CH2COC2H5 Cl S 1392 Cl Prop-1-en-3-yl Cl S 1393 Cl trans-But-2-en-1-yl Cl S 1394 Cl cis-But-2-en-1-yl Cl S 1395 C1 cis-3-Methyl-Cl S but-2-en-1-yl 1396 Cl Cyclopropyl Cl S 1397 Cl Cyclopentyl Cl S 1398 Cl Cyclohexyl Cl S 1399 Cl 4,5-Dihydroisoxa- Cl S zol-3-yl 1400 Cl 4-Methyl-4,5-dihy- Cl S droisoxazol-3-yl 1401 Cl Isoxazol-3-yl Cl S

Nr. R1 R2 R3 A 1402 Cl 4-Methylisoxazol-3-yl Cl S 1403 Cl 4,5-Dihydroisoxa- Cl S zol-4-yl 1404 Cl 3-Methyl-4,5-dihy- Cl S droisoxazol-4-yl 1405 C1 Isoxazol-4-yl C1 S 1406 Cl 3-Methylisoxazol-4-yl Cl S 1407 Cl Phenyl Cl S 1408 Cl Benzyl Cl S 1409 Cl Benzoyl Cl S 1410 Cl 2-Pyridyl Cl S 1411 OCH3 H H S 1412 OCH3 CH3 H S 1413 OCH3 C2H5 H S 1414 OCH3 n-C3H7 H S 1415 OCH3 i-C3H7 H S 1416 OCH3 n-C4H9 H S 1417 OCH3 i-C4H9 H S 1418 OCH3 S-C4Hg H S 1419 OCH3 t-C4H9 H S 1420 OCH3 CH2OCH3 H S 1421 OCH3 CF3 H S 1422 OCH3 CF2H H S 1423 OCH3 CN H S 1424 OCH3 OH H S 1425 OCH3 OCH3 H S 1426 OCH3 NH2 H S 1427 OCH3 NHCH3 H S 1428 OCH3 N (CH3) 2 H S 1429 OCH3 CO2CH3 H S 1430 OCH3 CO2C2H5 H S 1431 OCH3 C(O)CH3 H S 1432 OCH3 C(O)CF3 H S 1433 OCH3 C (=NOCH3) CH3 H S 1434 OCH3 S02CH3 H S 1435 OCH3 S02CF3 H S 1436 OCH3 CH2CO2H H S 1437 OCH3 CH2COOCH3 H S 1438 OCH3 CH2COOC2H5 H S 1439 OCH3 Prop-1-en-3-yl H S 1440 OCH3 trans-But-2-en-1-yl H S 1441 OCH3 cis-But-2-en-1-yl H S 1442 OCH3 cis-3-Methyl-H S but-2-en-1-yl 1443 OCH3 Cyclopropyl H S 1444 OCH3 Cyclopentyl H S 1445 OCH3 Cyclohexyl H S 1446 OCH3 4, 5-Dihydroisoxa- H S zol-3-yl 1447 OCH3 4-Methyl-4, 5-dihy- H S droisoxazol-3-yl

Nr. Ri R2 R3 A 1448 OCH3 Isoxazol-3-yl H S 1449 OCH3 4-Methylisoxazol-3-yl H S 1450 OCH3 4,5-Dihydroisoxa- H S zol-4-yl 1451 OCH3 3-Methyl-4,5-dihy- H S droisoxazol-4-yl 1452 OCH3 Isoxazol-4-yl H S 1453 OCH3 3-Methylisoxazol-4-yl H S 1454 OCH3 Phenyl H S 1455 OCH3 Benzyl H S 1456 OCH3 benzoyl H S 1457 OCH3 2-Pyridyl H S 1458 OCH3 H CH3 S 1459 OCH3 CH3 CH3 S 1460 OCH3 C2H5 CH3 S 1461 OCH3 n-C3H7 CH3 S 1462 OCH3 i-C3H7 CH3 S 1463 OCH3 n-C4H9 CH3 S 1464 OCH3 i-C4H9 CH3 S 1465 OCH3 s-C4Hg CH3 S 1466 OCH3 t-C4Hg CH3 S 1467 OCH3 CH20CH3 CH3 S 1468 OCH3 CF3 CH3 S 1469 OCH3 CF2H CH3 S 1470 OCH3 CN CH3 S 1471 OCH3 OH CH3 S 1472 OCH3 OCH3 CH3 S 1473 OCH3 NH2 CH3 S 1474 OCH3 NHCH3 CH3 S 1475 OCH3 N (CH3) 2 CH3 S 1476 OCH3 CO2CH3 CH3 S 1477 OCH3 CO2C2H5 CH3 S 1478 OCH3 C (O) CH3 CH3 S 1479 OCH3 C(O)CF3 CH3 S 1480 OCH3 C (=NOCH3) CH3 CH3 S 1481 OCH3 S02CH3 CH3 S 1482 OCH3 SO2CF3 CH3 S 1483 OCH3 CH2CO2H CH3 S 1484 OCH3 CH2COOCH3 CH3 S 1485 OCH3 CH2COOC2H5 CH3 S 1486 OCH3 Prop-1-en-3-yl CH3 S 1487 OCH3 trans-But-2-en-1-yl CH# S 1488 OCH3 cis-But-2-en-1-yl CH3 S 1489 OCH3 cis-3-Methyl-CH3 S but-2-en-1-yl 1490 OCH3 Cyclopropyl CH3 S 1491 OCH3 Cyclopentyl CH3 S 1492 OCH3 Cyclohexyl CH3 S 1493 OCH3 4,5-Dihydroisoxa- CH3 S zol-3-yl

Nr. R1 R2 R3 A 1494 OCH3 4-Methyl-4,5-dihy- CH3 S droisoxazol-3-yl 1495 OCH3 Isoxazol-3-yl CH3 S 1496 OCH3 4-Methylisoxazol-3-yl CH3 S 1497 OCH3 4,5-Dihydroisoxa- CH3 S zol-4-yl 1498 OCH3 3-Methyl-4,5-dihy- CH3 S droisoxazol-4-yl 1499 OCH3 Isoxazol-4-yl CH3 S 1500 OCH3 3-Methylisoxazol-4-yl CH3 S 1501 OCH3 Phenyl CH3 S 1502 OCH3 Benzyl CH3 S 1503 OCH3 Benzoyl CH3 S 1504 OCH3 2-Pyridyl CH3 S 1505 OCH3 H Cl S 1506 OCH3 CH3 Cl S 1507 OCH3 C2H5 Cl S 1508 OCH3 n-C3H7 Cl S 1509 OCH3 i-C3H7 Cl S 1510 OCH3 n-C4H9 Cl S 1511 OCH3 i-C4H9 Cl S 1512 OCH3 s-C4H9b Cl S 1513 OCH3 t-C4H9 Cl S 1514 OCH3 CH20CH3 Cl S 1515 OCH3 CF3 Cl S 1516 OCH3 CF2H Cl S 1517 OCH3 CN Cl S 1518 OCH3 OH Cl S 1519 OCH3 OCH3 Cl S 1520 OCH3 NH2 Cl S 1521 OCH3 NHCH3 Cl S 1522 OCH3 N (CH3) 2 Cl S 1523 OCH3 C02CH3 Cl S 1524 OCH3 CO2C2H5 Cl S 1525 OCH3 C (O) CH3 Cl S 1526 OCH3 C (O) CF3 Cl S 1527 OCH3 C (=NOCH3) CH3 Cl S 1528 OCH3 SO2CH3 Cl S 1529 OCH3 SO2CF3 Cl S 1530 OCH3 CH2CO2H Cl S 1531 OCH3 CH2COOCH3 Cl S 1532 OCH3 CH2COOC2H5 Cl S 1533 OCH3 Prop-1-en-3-yl Cl S 1534 OCH3 trans-But-2-en-1-yl Cl S 1535 OCH3 cis-But-2-en-1-yl Cl S 1536 OCH3 cis-3-Methyl-Cl S but-2-en-1-yl 1537 OCH3 Cyclopropyl Cl S 1538 OCH3 Cyclopentyl Cl S 1539 OCH3 Cyclohexyl Cl S

Nr. R1 R2 R3 A 1540 OCH3 4,5-Dihydroisoxa- Cl S zol-3-yl 1541 OCH3 4-Methyl-4,5-dihy- Cl S droisoxazol-3-yl 1542 OCH3 Isoxazol-3-yl Cl S 1543 OCH3 4-Methylisoxazol-3-yl Cl S 1544 OCH3 4,5-Dihydroisoxa- Cl S zol-4-yl 1545 OCH3 3-Methyl-4,5-dihy- Cl S droisoxazol-4-yl 1546 OCH3 Isoxazol-4-yl Cl S 1547 OCH3 3-Methylisoxazol-4-yl Cl S 1548 OCH3 Phenyl Cl S 1549 OCH3 Benzyl Cl S 1550 OCH3 Benzoyl Cl S 1551 OCH3 2-Pyridyl Cl S 1552 OCF3 H H S 1553 OCF3 CH3 H S 1554 OCF3 C2H5 H S 1555 OCF3 n-C3H7 H S 1556 OCF3 i-C3H7 H S 1557 OCF3 n-C4H9 H S 1558 OCF3 i-C4H9 H S 1559 OCF3 s-C4H9 H S 1560 OCF3 t-C4H9 H S 1561 OCF3 CH2OCH3 H S 1562 OCF3 CF3 H S 1563 OCF3 CF2H H S 1564 OCF3 CN H S 1565 OCF3 OH H S 1566 OCF3 OCH3 H S 1567 OCF3 NH2 H S 1568 OCF3 NHCH3 H S 1569 OCF3 N(CH3) 2 H S 1570 OCF3 CO2CH3 H S 1571 OCF3 CO2C2H5 H S 1572 OCF3 C(O)CH3 H S 1573 OCF3 C(O)CF3 H S 1574 OCF3 C (=NOCH3) CH3 H S 1575 OCF3 SO2CH3 H S 1576 OCF3 SO2CF3 H S 1577 OCF3 CH2CO2H H S 1578 OCF3 CH2COOCH3 H S 1579 OCF3 CH2COOC2H5 H S 1580 OCF3 Prop-1-en-3-yl H S 1581 OCF3 trans-But-2-en-l-yl H S 1582 OCF3 cis-But-2-en-1-yl H S 1583 OCF3 cis-3-Methyl- H S but-2-en-1-yl 1584 OCF3 Cyclopropyl H S 1585 OCF3 Cyclopentyl H S

Nr. RI R2 1586 OCF3 Cyclohexyl H S 1587 OCF3 4,5-Dihydroisoxa- H S zol-3-yl 1588 OCF3 4-Methyl-4,5-dihy- H S droisoxazol-3-yl 1589 OCF3 Isoxazol-3-yl H S 1590 OCF3 4-Methylisoxazol-3-yl H S 1591 OCF3 4,5-Dihydroisoxa- H S zol-4-yl 1592 OCF3 3-Methyl-4,5-dihy- H S droisoxazol-4-yl 1593 OCF3 Isoxazol-4-yl H S 1594 OCF3 3-Methylisoxazol-4-yl H S 1595 OCF3 Phenyl H S 1596 OCF3 Benzyl H S 1597 OCF3 Benzoyl H S 1598 OCF3 2-Pyridyl H S 1599 OCF3 H CH3 S 1600 OCF3 CH3 CH3 S 1601 OCF3 C2H5 CH3 S 1602 OCF3 n-C3H7 CH3 S 1603 OCF3 i-C3H7 CH3 S 1604 OCF3n-C4HgCH3 S 1605 OCF3 i-C4H9 CH3 S 1606 OCF3 s-C4H9 CH3 S 1607 OCF3 t-C4Hg CH3 S 1608 OCF3 CH2OCH3 CH3 S 1609 OCF3 CF3 CH3 S 1610 OCF3 CF2H CH3 S 1611 OCF3 CN CH3 S 1612 OCF3 OH CH3 S 1613 OCF3 OCH3 CH3 S 1614 OCF3 NH2 CH3 S 1615 OCF3 NHCH3 CH3 S 1616 OCF3 N (CH3) 2 CH3 S 1617 OCF3 C02CH3 CH3 S 1618 OCF3 CO2C2H5 CH3 S 1619 OCF3 C (O) CH3 CH3 S 1620 OCF3 C (O) CF3 CH3 S 1621 OCF3 C (=NOCH3) CH3 CH3 S 1622 OCF3 S02CH3 CH3 S 1623 OCF3 S02CF3 CH3 S 1624 OCF3 CH2CO2H CH3 S 1625 OCF3 CH2COOCH3 CH3 S 1626 OCF3 CH2COOC2H5 CH3 S 1627 OCF3 Prop-1-en-3-yl CH3 S 1628 OCF3 trans-But-2-en-1-yl CH3 S 1629 OCF3 cis-But-2-en-1-yl CH3 S 1630 OCF3 cis-3-Methyl-CH3 S but-2-en-1-yl 1631 OCF3 Cyclopropyl CH3 S

Nr. R1 R2 R3 A 1632 OCF3 Cyclopentyl CH3 S 1633 OCF3 Cyclohexyl CH3 S 1634 OCF3 4,5-Dihydroisoxa- CH3 S zol-3-yl 1635 OCF3 4-Methyl-4,5-dihy- CH3 S droisoxazol-3-yl 1636 OCF3 Isoxazol-3-yl CH3 S 1637 OCF3 4-Methylisoxazol-3-yl CH3 S 1638 OCF3 4, 5-Dihydroisoxa- CH3 S zol-4-yl 1639 OCF3 3-Methyl-4,5-dihy- CH3 S droisoxazol-4-yl 1640 OCF3 Isoxazol-4-yl CH3 S 1641 OCF3 3-Methylisoxazol-4-yl CH3 S 1642 OCF3 Phenyl CH3 S 1643 OCF3 Benzyl CH3 S 1644 OCF3 Benzoyl CH3 S 1645 OCF3 2-Pyridyl CH3 S 1646 OCF3 H ci S 1647 OCF3 CH3 Cl S 1648 OCF3 C2H5 Cl S 1649 OCF3 n-C3H7 Cl S 1650 OCF3 i-C3H7 Cl S 1651 OCF3 n-C4H9 Cl S 1652 OCF3 i-C4H9 Cl S 1653 OCF3 s-C4H9 Cl S 1654 OCF3 t-C4H9 Cl S 1655 OCF3 CH2OCH3 Cl S 1656 OCF3 CF3 Cl S 1657 OCF3 CF2H Cl S 1658 OCF3 CN Cl S 1659 OCF3 OH Cl S 1660 OCF3 OCH3 Cl S 1661 OCF3 NH2 Cl S 1662 OCF3 NHCH3 Cl S 1663 OCF3 N (CH3) 2 Cl S 1664 OCF3 CO2CH3 Cl S 1665 OCF3 CO2C2H5 Cl S 1666 OCF3 C(O)CH3 Cl S 1667 OCF3 C(O)CF3 Cl S 1668 OCF3 C (=NOCH3) CH3 Cl S 1669 OCF3 SO2CH3 Cl S 1670OCF3S02CF3C1S 1671 OCF3 CH2CO2H Cl S 1672 OCF3 CH2COOCH3 Cl S 1673 OCF3 CH2COOC2H5 Cl S 1674 OCF3 Prop-1-en-3-yl Cl S 1675 OCF3 trans-But-2-en-1-yl Cl S 1676 OCF3 cis-But-2-en-1-yl Cl S 1677 OCF3 cis-3-Methyl-Cl S but-2-en-1-yl

Nr. RI R2 R3 A 1678 OCF3 Cyclopropyl Cl S 1679 OCF3 Cyclopentyl C1 S 1680 OCF3 cyclohexyl Cl S 1681 OCF3 4, 5-Dihydroisoxa- Cl S zol-3-yl 1682 OCF3 4-Methyl-4,5-dihy- Cl S droisoxazol-3-yl 1683 OCF3 Isoxazol-3-yl Cl S 1684 OCF3 4-Methylisoxazol-3-yl Cl S 1685 OCF3 4,5-Dihydroisoxa- Cl S zol-4-yl 1686 OCF3 3-Methyl-4,5-dihy- Cl S droisoxazol-4-yl 1687 OCF3 Isoxazol-4-yl Cl S 1688 OCF3 3-Methylisoxazol-4-yl Cl S 16B9 OCF3 Phenyl Cl S 1690 OCF3 Benzyl Cl S 1691 OCF3 Benzoyl Cl S 1692 OCF3 2-Pyridyl Cl S 1693 SCH3 H H S 1694 SCH3 CH3 H S 1695 SCH3 C2H5 H S 1696 SCH3 n-C3H7 H S 1697 SCH3 i-C3H7 H s 1698 SCH3 n-C4H9 H S 1699 SCH3 i-C4H9 H S 1700 SCH3 s-C4H9 H S 1701 SCH3 t-C4H9 H S 1702 SCH3 CH2OCH3 H S 1703 SCH3 CF3 H S 1704 SCH3 CF2H H S 1705 SCH3 CN H S 1706 SCH3 OH H S 1707 SCH3 OCH3 H S 1708 SCH3 NH2 H S 1709 SCH3 NHCH3 H S 1710 SCH3 N (CH3) 2 H S 1711 SCH3 CO2CH3 H S 1712 SCH3 CO2C2H5 H S 1713 SCH3 C(O)CH3 H S 1714 SCH3 C (O) CF3 H S 1715 SCH3 C (=NOCH3) CH3 H S 1716 S02CH3 1717 SCH3 SO2CF3 H S 1718 SCH3 CH2CO2H H S 1719 SCH3 CH2COOCH3 H S 1720 SCH3 CH2COOC2H5 H S 1721 SCH3 Prop-1-en-3-yl H S 1722 SCH3 trans-But-2-en-1-yl H S 1723 SCH3 cis-But-2-en-1-yl H S

Nr. RI R2 R3 A 1724 SCH3 cis-3-Methyl- H S but-2-en-1-yl 1725 SCH3 Cyclopropyl H S 1726 SCH3 Cyclopentyl H S 1727 SCH3 Cyclohexyl H S 1728 SCH3 4,5-Dihydroisoxa- H S zol-3-yl 1729 SCH3 4-Methyl-1,5-dihy- H S droisoxazol-3-yl 1730 SCH3 Isoxazol-3-yl H S 1731 SCH3 4-Methylisoxazol-3-yl H S 1732 SCH3 4,5-Dihydroisoxa- H S zol-4-yl 1733 SCH3 3-Methyl-4,5-dihy- H S droisoxazol-4-yl 1734 SCH3 Isoxazol-4-yl H S 1735 SCH3 3-Methylisoxazol-4-yl H S 1736 SCH3 Phenyl H S 1737 SCH3 Benzyl H S 1738 SCH3 Benzoyl H S 1739 SCH3 2-Pyridyl H S 1740 SCH3 H CH3 s 1741 SCH3 CH3 CH3 S 1742 SCH3 C2H5 CH3 S 1743 SCH3 n-C3H7 CH3 S 1744 SCH3 i-C3H7 CH3 S 1745 SCH3 n-C4H9 CH3 S 1746 SCH3 i-C4H9 CH3 S 1747 SCH3 s-C4H9 CH3 S 1748 SCH3 t-C4Hg CH3 S 1749 SCH3 CH20CH3 CH3 S 1750 SCH3 CF3 CH3 S 1751 SCH3 CF2H CH3 S 1752 SCH3 CN CH3 S 1753 SCH3 OH CH3 S 1754 SCH3 OCH3 CH3 S 1755 SCH3 NH2 CH3 S 1756 SCH3 NHCH3 CH3 S 1757 SCH3 N (CH3) 2 CH3 S 1758 SCH3 CO2CH3 CH3 S 1759 SCH3 C02C2H5 CH3 S 1760 SCH3 C(O)CH3 CH3 S 1761 SCH3 C(O)CF3 CH3 S 1762 SCH3 C(=NOCH3)CH3 CH3 S 1763 SCH3 SO2CH3 CH3 S 1764 SCH3 SO2CF3 CH3 S 1765 SCH3 CH2CO2H CH3 S 1766 SCH3 CH2COOCH3 CH3 S 1767 SCH3 CH2COOC2H5 CH3 S 1768 SCH3 Prop-1-en-3-yl CH3 S 1769 SCH3 trans-But-2-en-1-yl CH3 S

Nr. Rl R2 R3 A 1770 SCH3 cis-But-2-en-1-yl CH3 S 1771 SCH3 cis-3-Methyl- CH3 S but-2-en-1-yl 1772 SCH3 Cyclopropyl CH3 S 1773 SCH3 Cyclopentyl CH3 S 1774 SCH3 Cyclohexyl CH3 S 1775 SCH3 4, 5-Dihydroisoxa- CH3 S zol-3-yl 1776 SCH3 4-Methyl-4,5-dihy- CH3 S droisoxazol-3-yl 1777 SCH3 Isoxazol-3-yl CH3 S 1778 SCH3 4-Methylisoxazol-3-yl CH3 S 1779 SCH3 4,5-Dihydroisoxa- CH3 S zol-4-yl 1780 SCH3 3-Methyl-4,5-dihy- CH3 S droisoxazol-4-yl 1781 SCH3 Isoxazol-4-yl CH3 S 1782 SCH3 3-Methylisoxazol-4-yl CH3 S 1783 SCH3 Phenyl CH3 S 1784 SCH3 Benzyl CH3 S 1785 SCH3 Benzoyl CH3 S 1786 SCH3 2-Pyridyl CH3 S 1787 SCH3 H Cl S 1788 SCH3 CH3 Cl S 1789 SCH3 C2H5 Cl S 1790 SCH3 n-C3H7 Cl S 1791 SCH3 i-C3H7 Cl S 1792 SCH3 n-C4H9 Cl S 1793 SCH3 i-C4H9 Cl S 1794 SCH3 s-C4H9 Cl S 1795 SCH3 t-C4Hg Cl S 1796 SCH3 CH2OCH3 Cl S 1797 SCH3 CF3 Cl S 1798 SCH3 CF2 H Cl S 1799 SCH3 CN Cl S 1800 SCH3 OH Cl S 1801 SCH3 OCH3 Cl S 1802 SCH3 NH2 Cl S 1803 SCH3 NHCH3 Cl S 1804 SCH3 N (CH3) 2 Cl S 1805 SCH3 CO2CH3 Cl S 1806 SCH3 CO2C2H5 Cl S 1807 SCH3 C(O)CH3 Cl S 1808 SCH3 C(O)CF3 Cl S 1809 SCH3 C (=NOCH3) CH3 Cl S 1810 SCH3 SO2CH3 Cl S 1811 SCH3 SO2CF3 Cl S 1812 SCH3 CH2CO2H Cl S 1813 SCH3 CH2COOCH3 Cl S 1814 SCH3 CH2COOC2H5 Cl S 1815 SCH3 Prop-1-en-3-yl Cl S

Nr. Rl R2 R3 A 1816 SCH3 trans-But-2-en-1-yl Cl S 1817 SCH3 cis-But-2-en-1-yl Cl S 1818 SCH3 cis-3-Methyl- Cl S but-2-en-1-yl 1819 SCH3 Cyclopropyl Cl S 1820 SCH3 Cylopentyl Cl S 1821 SCH3 Cyclohexyl Cl S 1822 SCH3 4,5-Dihydroisoxa- Cl S zol-3-yl 1823 SCH3 4-Methyl-4,5-dihy- Cl S droisoxazol-3-yl 1824 SCH3 Isoxazol-3-yl Cl S 1825 SCH3 4-Methylisoxazol-3-yl Cl S 1826 SCH3 4,5-Dihydroisoxa- Cl S zol-4-yl 1827 SCH3 3-Methyl-4,5-dihy- Cl S droisoxazol-4-yl 1828 SCH3 Isoxazol-4-yl Cl S 1829 SCH3 3-Methylisoxazol-4-yl Cl S 1830 SCH3 Phenyl Cl S 1831 SCH3 Benzyl Cl S 1832 SCH3 Benzoyl Cl S 1833 SCH3 2-Pyridyl Cl S 1834 S02CH3 H H S 1835 S02CH3 CH3 H S 1836 SO2CH3 C2H5 H S 1837 SO2CH3 n-C3H7 H S 1838 S02CH3 i-C3H7 H S 1839 SO2CH3 n-C4H9 H S 1840 SO2CH3 i-C4H9 H S 1841 S02CH3 s-C4H9 H S 1842 SO2CH3 t-C4H9 H S 1843 S02CH3 CH20CH3 H S 1844 S02CH3 CF3 H S 1845 S02CH3 CF2H H S 1846 S02CH3 CN H S 1847 SO2CH3 OH H S 1848 S02CH3 OCH3 H S 1849 S02CH3 NH2 H S 1850 SO2CH3 NHCH3 H S 1851 SO2CH3 N (CH3) 2 H S 1852 SO2CH3 CO2CH3 H S 1853 S02CH3 CO2C2H5 H S 1854 SO2CH3 C (O) CH3 H S 1855 SO2CH3 C (O) CF3 H S 1856 SO2CH3 C (=NOCH3) CH3 H S 1857 S02CH3 SO2CH3 H S 1858 SO2CH3 S02CF3 H S 1859 SO2CH3 CH2CO2 H H S 1860 S02CH3 CH2COOCH3 H S 1861 S02CH3 CH2COOC2H5 H S

Nr. R1 R2 R3 A 1862 S02CH3 Prop-1-en-3-yl H S 1863 SO2CH3 trans-But-2-en-1-yl H S 1864 S02CH3 cis-But-2-en-1-yl H S 1865 S02CH3 cis-3-Methyl-H S but-2-en-1-yl 1866 SO2CH3 Cyclopropyl H S 1867 SO2CH3 Cyclopentyl H S 1868 SO2CH3 Cyclohexyl H S 1869 SO2CH3 4,5-Dihydroisoxa- H S zol-3-yl 1870 SO2CH3 4-Methyl-4,5-dihy- H S droisoxazol-3-yl 1871 S02CH3 Isoxazol-3-yl H S 1872 SO2CH3 4-Methylisoxazol-3-yl H S 1873 SO2CH3 4,5-Dihydroisoxa- H S zol-4-yl 1874 SO2CH3 3-Methyl-4,5-dihy- H S droisoxazol-4-yl 1875 SO2CH3 Isoxazol-4-yl H S 1876 SO2CH3 3-Methylisoxazol-4-yl H S 1877 SO2CH3 Phenyl H S 1878 SO2CH3 Benzyl H S 1879 SO2CH3 Benzoyl H S 1880 SO2CH3 2-Pyridyl H S 1881 SO2CH3 H CH3 S 1882 SO2CH3 CH3 CH3 S 1883 SO2CH3 C2H5 CH3 S 1884 S02CH3 n-C3H7 CH3 S 1885 S02CH3 i-C3H7 CH3 S 1886 SO2CH3 n-C4Hg CH3 S 1887 SO2CH3 $i-C4H9 CH3 S 1888 S02CH3 s-C4Hg CH3 S 1889 SO2CH3 t-C4H9 CH3 S 1890 S02CH3 CH20CH3 CH3 S 1891 SO2CH3 CF3 CH3 S 1892 S02CH3 CF2H CH3 S 1893 S02CH3 CN CH3 S 1894 S02CH3 OH CH3 S 1895 SO2CH3 OCH3 CH3 S 1896 SO2CH3 NH2 CH3 S 1897 S02CH3 NHCH3 CH3 S 1898 SO2CH3 N (CH3) 2 CH3 S 1899 SO2CH3 CO2CH3 CH3 S 1900 SO2CH3 CO2C2H5 CH3 S 1901 SO2CH3 C (O) CH3 CH3 S 1902 SO2CH3 C (O) CF3 CH3 S 1903 SO2CH3 C (=NOCH3) CH3 CH3 S 1904 SO2CH3 SO2CH3 CH3 S 1905 SO2CH3 SO2CF3 CH3 S 1906 SO2CH3 CH2CO2H CH3 S 1907 SO2CH3 CH2COOCH3 CH3 S

Nr. RI R2 R3 A 1908 S02CH3 CH2COOC2H5 CH3 S 1909 S02CH3 Prop-1-en-3-yl CH3 S 1910 S02CH3 trans-But-2-en-1-yl CH3 S 1911 S02CH3 cis-But-2-en-1-yl CH3 S 1912 SO2CH3 cis-3-Methyl- CH3 S but-2-en-1-yl 1913 SO2CH3 Cyclopropyl CH3 S 1914 S02CH3 Cyclopentyl CH3 S 1915 S02CH3 Cyclohexyl CH3 S 1916 SO2CH3 4, 5-Dihydroisoxa- CH3 S zol-3-yl 1917 SO2CH3 4-Methyl-4,5-dihy- CH3 S droisoxazol-3-yl 1918 S02CH3 Isoxazol-3-yl CH3 S 1919 SO2CH3 4-Methylsoxazol-3-yl CH3S 1920 SO2CH3 4,5-Dihydroisoxa- CH3 S zol-4-yl 1921 SO2CH3 3-Methyl-4,5-dihy- CH3 S droisoxazol-4-yl 1922 SO2CH3 Isoxazol-4-yl CH3 S 1923 SO2CH3 3-Methylisoxazol-4-yl CH3 S 1924 S02CH3 Phenyl CH3 S 1925 SO2CH3 Benzyl CH3 S 1926 S02CH3 Benzoyl CH3 S 1927 S02CH3 2-Pyridyl CH3 S 1928 S02CH3 H Cl S 1929 SO2CH3 CH3 Cl S 1930 S02CH3 C2H5 Cl S 1931 SO2CH3 n-C3H7 Cl S 1932 S02CH3 i-C3H7 Cl S 1933 SO2CH3 n-C4H9 Cl S 1934 SO2CH3 i-C4H9 Cl S 1935 SO2CH3 s-C4H9 Cl S 1936 SO2CH3 t-C4Hg Cl S 1937 SO2CH3 CH2OCH3 Cl S 1938 S02CH3 CF3 Cl S 1939 SO2CH3 CF2H Cl S 1940 S02CH3 CN Cl S 1941 S02CH3 OH Cl S 1942 SO2CH3 OCH3 Cl S 1943 SO2CH3 NH3 Cl S 1944 SO2CH3 NHCH3 Cl S 1945 SO2CH3 N (CH3) 2 Cl S 1946 SO2CH3 CO2CH3 Cl S 1947 S02CH3 C02C2H5Cl S 1948 SO2CH3 C (O) CH3 Cl S 1949 SO2CH3 C (O) CF3 Cl S 1950 S02CH3 C (=NOCH3) CH3 Cl S 1951 SO2CH3 SO2CH3 Cl S 1952 SO2CH3 SO2CF3 Cl S 1953 SO2CH3 CHCO2H Cl S

Nr. Ri R2 R3 A 1954 SO2CH3 CH2COOCH3 Cl S 1955 SO2CH3 CH2COOC2H5 Cl S 1956 S02CH3 Prop-1-en-3-yl Cl S 1957 SO2CH3 trans-But-2-en-1-yl Cl S 1958 SO2CH3 cis-But-2-en-1-yl Cl S 1959 SO2CH3 cis-3-Methyl- Cl S but-2-en-1-yl 1960 SO2CH3 Cyclopropyl Cl S 1961 SO2CH3 Cyclopentyl Cl S 1962 SO2CH3 Cyclohexyl Cl S 1963 SO2CH3 4,5-Dihydroisoxa- Cl S zol-3-yl 1964 SO2CH3 4-Methyl-4,5-dihy- Cl S droisoxazol-3-yl 1965 S02CH3 Isoxazol-3-yl Cl S 1966 SO2CH3 4-Methylisoxazol-3-yl Cl S 1967 SO2CH3 4,5-Dihydroisoxa- Cl S zol-4-yl 1968 SO2CH3 3-Methyl-4,5-dihy- Cl S droisoxazol-4-yl 1969 SO2CH3 Isoxazol-4-yl Cl S 1970 S02CH3 3-Methylisoxazol-4-yl Cl S 1971 S02CH3 Phenyl Cl S 1972 S02CH3 Benzyl Cl S 1973 SO2CH3 Benzoyl Cl S 1974 SO2CH3 2-Pyridyl Cl S 1975 CF3 H H S 1976 CF3 CH3 H S 1977 CF3 C2H5 H S 1978 CF3 n-C3H7 H S 1979 CF3 i-C3H7 H S 1980 CF3 n-C4H9 H S 1981 CF3 i-C4H9 H S 1982 CF3 s-C4H9 H S 1983 CF3 t-C4Hg H S 1984 CF3 CH20CH3 H S 1985 CF3 CF3 H S 1986 CF3 CF2H H S 1987 CF3 CN H S 1988 CF3 OH H S 1989 CF3 OCH3 H S 1990 CF3 NH2 H S 1991 CF3 NHCH3 H S 1992 CF3 N(CH3)2 H S 1993 CF3 CO2CH3 H S 1994 CF3 CO2C2H5 H S 1995 CF3 C(O)CH3 H S 1996 CF3 C(O)CH3 H S 1997 CF3 C (=NOCH3) CH3 H S 1998 CF3 SO2CH3 H S 1999 CF3 S02CF3 H S

Nr. R1 R2 R3 A 2000 CF3 CH2CO2H H S 2001 CF3 CH2COOCH3 H S 2002 CF3 CH2COOC2H5 H S 2003 CF3 Prop-1-en-3-yl H S 2004 CF3 trans-But-2-en-1-yl H S 2005 CF3 cis-But-2-en-1-yl H S 2006 CF3 cis-3-Methyl- H S but-2-en-1-yl 2007 CF3 Cyclopropyl H S 2008 CF3 Cyclopentyl H S 2009 CF3 Cyclohexyl H S 2010 CF3 4, 5-Dihydroisoxa- H S zol-3-yl 2011 CF3 4-Methyl-4,5-dihy- H S droisoxazol-3-yl 2012 CF3 Isoxazol-3-yl H S 2013 CF3 4-Methylisoxazol-3-yl H S 2014 CF3 4,5-Dihydroisoxa- H S zol-4-yl 2015 CF3 3-Methyl-4, 5-dihy- H droisoxazol-4-yl 2016 CF3 Isoxazol-4-yl H S 2017 CF3 3-Methylisoxazol-4-yl H S 2018 CF3 Phenyl H S 2019 CF3 Benzyl H S 2020 CF3 Benzoyl H S 2021 CF3 2-Pyridyl H S 2022 CF3 H CH3 S 2023 CF3 CH3 CH3 S 2024 CF3 C2H5 CH3 S 2025 CF3 n-C3H7 CH3 S 2026 CF3 i-C3H7 CH3 S 2027CF3n-C4H9CH3S 2028 CF3 i-C4Hg CH3 S 2029 CF3 s-C4H9 CH3 S 2030 CF3 t-C4H9 CH3 S 2031 CF3 CH2OCH3 CH3 S 2032 CF3 CF3CH3 S 2033 CF3 CF2H CH3 S 2034 CF3 CN CH3 S 2035 CF3 OH CH3 S 2036 CF3 OCH3 CH3 S 2037 CF3 NH2 CH3 S 2038 CF3 NHCH3 CH3 S 2039 CF3 N (CH3) 2 CH3 S 2040 CF3 C02CH3 CH3 S 2041 CF3 CO2C2H5 CH3 S 2042 CF3 C (O) CH3 CH3 S 2043 CF3 C (O) CF3 CH3 S 2044 CF3 C(=NOCH3)CH3 CH3 S 2045 CF3 SO2CH3 CH3 S

Nr. RI R2 R3 A 2046 CF3 SO2CF3 CH3 S 2047 CF3 CH2CO2H CH3 S 2048 CF3 CH2COOCH3 CH3 S 2049 CF3 CH2COOC2H5 CH3 S 2050 CF3 Prop-1-en-3-yl CH3 S 2051 CF3 trans-But-2-en-l-yl CH3 S 2052 CF3 cis-But-2-en-1-yl CH3 S 2053 CF3 cis-3-Methyl- CH3 S but-2-en-1-yl 2054 CF3 Cyclopropyl CH3 S 2055 CF3 Cyclopentyl CH3 S 2056 CF3 Cyclohexyl CH3 S 2057 CF3 4,5-Dihydroisoxa- CH3 S zol-3-yl 2058 CF3 4-Methyl-4,5-dihy- CH3 S droisoxazol-3-yl 2059 CF3 Isoxazol-3-yl CH3 S 2060 CF3 4-Methylisoxazol-3-yl CH3 S 2061 CF3 4,5-Dihydroisoxa- CH3 S zol-4-yl 2062 CF3 3-Methyl-4,5-dihy- CH3 S droisoxazol-4-yl 2063 CF3 Isoxazol-4-yl CH3 S 2064 CF3 3-Methylisoxazol-4-yl CH3 S 2065 CF3 Phenyl CH3 S 2066 CF3 Benzyl CH3 S 2067 CF3 Benzoyl CH3 S 2068 CF3 2-Pyridyl CH3 S 2069 CF3 H Cl S 2070 CF3 CH3 Cl S 2071 CF3 C2H5 Cl S 2072 CF3 n-C3H7 Cl S 2073 CF3 i-C3H7 Cl S 2074 CF3 n-C4H9 Cl S 2075 CF3i-C4HgCl S 2076 CF3 s-C4H9 Cl S 2077 CF3 t-C4H9 Cl S 2078 CF3 CH2OCH3 Cl S 2079 CF3 CF3 Cl S 2080 CF3 CF2H Cl S 2081 CF3 CN Cl S 2082 CF3 OH Cl S 2083 CF3 OCH3 Cl S 2084 CF3 NH2 Cl S 2085 CF3 NHCH3 Cl S 2086 CF3 N (CH3) 2 Cl S 2087 CF3 CO2CH3 Cl S 2088 CF3 CO2C2H5 Cl S 2089 CF3 C(O)CH3 Cl S 2090 CF3 C(O)CF3 Cl S 2091 CF3 C (=NOCH3) CH3 Cl S

Nr. Rl R2 R3 A 2092 CF3 SO2CH3 Cl S 2093 CF3 SO2CF3 Cl S 2094 CF3 CH2CO2H Cl S 2095 CF3 CH2COOCH3 Cl S 2096 CF3 CH2COOC2H5 Cl S 2097 CF3 Prop-1-en-3-yl Cl S 2098 CF3 trans-But-2-en-1-yl Cl S 2099 CF3 cis-But-2-en-1-yl Cl S 2100 CF3 cis-3-Methyl-Cl S but-2-en-1-yl 2101 CF3 Cyclopropyl Cl S 2102 CF3 Cyclopentyl Cl S 2103 CF3 Cyclohexyl Cl S 2104 CF3 4,5-Dihydroisoxa- Cl S zol-3-yl 2105 CF3 4-Methyl-4,5-dihy- Cl S droisoxazol-3-yl 2106 CF3 Isoxazol-3-yl Cl S 2107 CF3 4-Methylisoxazol-3-yl Cl S 2108 CF3 4,5-Dihydroisoxa- Cl S zol-4-yl 2109 CF3 3-Methyl-4,5-dihy- Cl S droisoxazol-4-yl 2110 CF3 Isoxazol-4-yl Cl S 2111 CF3 3-Methylisoxazol-4-yl Cl S 2112 CF3 Phenyl C1 S 2113 CF3 Benzyl Cl S 2114 CF3 Benzoyl Cl S 2115 CF3 2-Pyridyl Cl S 2116 C2H5 H H S 2117 C2H5 CH3 H S 2118 C2H5 C2H5 H S 2119 C2H5 n-C3H7 H S 2120 C2H5 i-C3H7 H S 2121 C2H5 n-C4H9H S 2122 C2H5 i-C4H9 H S 2123 C2H5 s-C4H9 H S 2124 C2H5 t-C4Hg H S 2125 C2H5 CH2OCH3 H S 2126 C2H5 CF3 H S 2127 C2H5 CF2H H S 2128 C2H5 CN H S 2129 C2H5 OH H S 2130 C2H5 OCH3 H S 2131 C2H5 NH2 H S 2132 C2H5 NHCH3 H S 2133 C2H5 N (CH3) 2 H S 2134 C2H5 CO2CH3 H S 2135 C2H5 CO2C2H5 H S 2136 C2H5 C(O)CH3 H S 2137 C2H5 C(O)CF3 H S

Nr. RI R2 R3 A 2138 C2H5 C (=NOCH3) CH3 H S 2139 C2H5 SO2CH3 H S 2140 C2H5 SO2CF3 H S 2141 C2H5 CH2CO2H H S 2142 C2H5 CH2COOCH3 H S 2143 C2H5 CH2COOC2H5 H S 2144 C2H5 Prop-1-en-3-yl H S 2145 C2H5 trans-But-2-en-1-yl H S 2146 C2H5 cis-But-2-en-1-yl H S 2147 C2H5 cis-3-Methyl-H S but-2-en-1-yl 2148 C2H5 Cyclopropyl H S 2149 C2H5 Cyclopentyl H S 2150 C2H5 Cyclohexyl H S 2151 C2H5 4,5-Dihydroisoxa- H S zol-3-yl 2152 C2H5 4-Methyl-4,5-dihy- H S droisoxazol-3-yl 2153 C2H5 Isoxazol-3-yl H S 2154 C2H5 4-Methylisoxazol-3-yl H S 2155 C2H5 4,5-Dihydroisoxa- H S zol-4-yl 2156 C2H5 3-Methyl-4,5-dihy- H S droisoxazol-4-yl 2157 C2H5 Isoxazol-4-yl H S 2158 C2H5 3-Methylisoxazol-4-yl H S 2159 C2H5 Phenyl H S 2160 C2H5 Benzyl H S 2161 C2H5 Benzoyl H S 2162 C2H5 2-Pyridyl H S 2163 C2H5 H CH3 S 2164 C2H5 CH3 S 2165 C2H5 C2H5 CH3 S 2166 C2H5 n-C3H7 CH3 S 2167 C2H5 i-C3H7 CH3 S 2168 C2H5 n-C4H9 CH3 S 2169 C2H5 i-C4H9 CH3 S 2170 C2H5 s-C4H9 CH3 S 2171 C2H5 t-C4Hg CH3 S 2172 C2H5 CH2OCH3 CH3 S 2173 C2H5 CF3 CH3 S 2174 C2H5 CF2H CH3 S 2175 C2H5 CN CH3 S 2176 C2H5 OH CH3 S 2177 C2H5 OCH3 CH3 S 2178 C2H5 NH2 CH3 S 2179 C2H5 NHCH3 CH3 S 2180 C2H5 N(CH3)2 CH3 S 2181 C2H5 CO2CH3 CH3 S 2182 C2H5 CO2C2H5 CH3 S 2183 C2H5 C(O)CH3 CH3 S

Nr. RI R2 R3 A 2184 C2H5 C (O) CF3 CH3 S 2185 C2H5 C(=NOCH3)CH3 CH3 S 2186C2H5S02CH3CH3 S 2187 C2H5 SO2CF3 CH3 S 2188 C2H5 CH2CO2H CH3 S 2189 C2H5 CH2COOCH3 CH3 S 2190 C2H5 CH2COOC2H5 CH3 S 2191 C2H5 Prop-1-en-3-yl CH3 S 2192 C2H5 trans-But-2-en-1-yl CH3 S 2193 C2H5 cis-But-2-en-1-yl CH3 S 2194 C2H5 cis-3-Methyl- CH3 S but-2-en-1-yl 2195 C2H5 Cyclopropyl CH3 S 2196 C2H5 Cyclopentyl CH3 S 2197 C2H5 Cyclohexyl CH3 S 2198 C2H5 4, 5-Dihydroisoxa- CH3 S zol-3-yl 2199 C2H5 4-Methyl-4,5-dihy- CH3 S droisoxazol-3-yl 2200 C2H5 Isoxazol-3-yl CH3 S 2201 C2H5 4-Methylisoxazol-3-yl CH3 S 2202 C2H5 4,5-Dihydroisoxa- CH3 S zol-4-yl 2203 C2H5 3-Methyl-4,5-dihy- CH3 S droisoxazol-4-yl 2204 C2H5 Isoxazol-4-yl CH3 S 2205 C2H5 3-Methylisoxazol-4-yl CH3 S 2206 C2H5 Phenyl CH3 S 2207 C2H5 Benzyl CH3 S 2208 C2H5 Benzoyl CH3 S 2209 C2H5 2-Pyridyl CH3 S 2210 C2H5 H Cl S 2211 C2H5 CH3 Cl S 2212 C2H5 C2H5 Cl S 2213 C2H5 n-C3H7 Cl S 2214 C2H5 i-C3H7 Cl S 2215 C2H5 n-C4H9 Cl S 2216 C2H5 i-C4H9 Cl S 2217 C2H5 s-C4H9 Cl S 2218 C2H5 t-C4H9 Cl S 2219 C2H5 CH2OCH3 Cl S 2220 C2H5 CF3 Cl S 2221 C2H5 CF2H Cl S 2222 C2H5 CN Cl S 2223 C2H5 OH Cl S 2224 C2H5 OCH3 Cl S 2225 C2H5 NH2 Cl S 2226 C2H5 NHCH3 Cl S 2227 C2H5 N (CH3) 2 Cl S 2228 C2H5 C02CH3 Cl S 2229 C2H5 CO2C2H5 Cl S

Nr. Rl R2 R3 A 2230 C2H5 C (O) CH3 Cl S 2231 C2H5 C (O) CF3 Cl S 2232 C2H5 C (=NOCH3) CH3 Cl S 2233 C2H5 SO2CH3 Cl S 2234 C2H5 S02CF3Cl S 2235 C2H5 CH2CO2H Cl S 2236 C2H5 CH2COOCH3 Cl S 2237 C2H5 CH2COOC2H5 Cl S 2238 C2H5 Prop-l-en-3-yl Cl S 2239 C2H5 trans-But-2-en-1-yl Cl S 2240 C2H5 cis-But-2-en-1-yl Cl S 2241 C2H5 cis-3-Methyl-Cl S but-2-en-1-yl 2242 C2H5 Cyclopropyl Cl S 2243 C2H5 Cyclopentyl Cl S 2244 C2H5 Cyclohexyl Cl S 2245 C2H5 4, 5-Dihydroisoxa- Cl S zol-3-yl 2246 C2H5 4-Methyl-4,5-dihy- Cl S droisoxazol-3-yl 2247 C2H5 Isoxazol-3-yl Cl S 2248 C2H5 4-Methylisoxazol-3-yl Cl S 2249 C2H5 4,5-Dihydroisoxa-Cl S zol-4-yl 2250 C2H5 3-Methyl-4,5-dihy- Cl S droisoxazol-4-yl 2251 C2H5 Isoxazol-4-yl Cl S 2252 C2H5 3-Methylisoxazol-4-yl Cl S 2253 C2H5 Phenyl Cl S 2254 C2H5 Benzyl Cl S 2255 C2H5 Benzoyl Cl S 2256 C2H5 2-Pyridyl Cl S

Nr. RI R2 R3 A 2257 CH3 H H NCH3 2258 CH3 CH3 H NCH3 2259 CH3 C2H5 H NCH3 2260 CH3 n-C3H7 H NCH3 2261 CH3 i-C3H7 H NCH3 2262 CH3 n-C4H9 H NCH3 2263 CH3 i-C4H9 H NCH3 2264 CH3 s-C4H9 H NCH3 2265 CH3 t-C4H9 H NCH3 2266 CH3 CH20CH3 H NCH3 2267 CH3 CF3 H NCH3 2268 CH3 CF2H H NCH3 2269 CH3 CN H NCH3 2270 CH3 OH H NCH3 2271 CH3 OCH3 H NCH3 2272 CH3 NH2 H NCH3 2273 CH3 NHCH3 H NCH3 2274 CH3 N (CH3) 2 H NCH3 2275 CH3 CO2CH3 H NCH3 2276 CH3 C02C2H5 H NCH3 2277 CH3 C (O) CH3 H NCH3 2278 CH3 C (O) CF3 H NCH3 2279 CH3 C (=NOCH3) CH3 H NCH3 2280 CH3 S02CH3 H NCH3 2281 CH3 S02CF3 H NCH3 2282 CH3 CH2CO2H H NCH3 2283 CH3 CH2COOCH3 H NCH3 2284 CH3 CH2COOC2H5 H NCH3 2285 CH3 Prop-1-en-3-yl H NCH3 2286 CH3 trans-But-2-en-1-yl H NCH3 2287 CH3 cis-But-2-en-1-yl H NCH3 2288 CH3 cis-3-Methyl- H NCH3 but-2-en-1-yl 2289 CH3 Cyclopropyl H NCH3 2290 CH3 Cyclopentyl H NCH3 2291 CH3 Cyclohexyl H NCH3 2292 CH3 4,5-Dihydroisoxa- H NCH3 zol-3-yl 2293 CH3 4-Methyl-4, 5-dihy- H NCH3 droisoxazol-3-yl 2294 CH3 Isoxazol-3-yl H NCH3 2295 CH3 4-Methylisoxazol-3-yl H NCH3 2296 CH3 4,5-Dihydroisoxa- H NCH3 zol-4-yl 2297 CH3 3-Methyl-4,5-dihy- H NCH3 droisoxazol-4-yl 2298 CH3 Isoxazol-4-yl H NCH3 2299 CH3 3-Methylisoxazol-4-yl H NCH3

Nr. RI R2 R3 A 2300 CH3 Phenyl H NCH3 2301 CH3 Benzyl H NCH3 2302 CH3 Benzoyl H NCH3 2303 CH3 2-Pyridyl H NCH3 2304 CH3 H CH3 NCH3 2305 CH3 CH3 CH3 NCH3 2306 CH3 C2H5 CH3 NCH3 2307 CH3 n-C3H7 CH3 NCH3 2308 CH3 i-C3H7 CH3 NCH3 2309 CH3 n-C4H9 CH3 NCH3 2310 CH3 i-C4H9 CH3 NCH3 2311 CH3 s-C4H9 CH3 NCH3 2312 CH3 t-C4H9 CH3 NCH3 2313 CH3 CH20CH3 CH3 NCH3 2314 CH3 CF3 CH3 NCH3 2315 CH3 CF2H CH3 NCH3 2316 CH3 CN CH3 NCH3 2317 CH3 OH CH3 NCH3 2318 CH3 OCH3 CH3 NCH3 2319 CH3 NH2 CH3 NCH3 2320 CH3 NHCH3 CH3 NCH3 2321 CH3 N (CH3) 2 CH3 NCH3 2322 CH3 C02CH3 CH3 NCH3 2323 CH3 CO2C2H5 CH3 NCH3 2324 CH3 C(O)CH3 CH3 NCH3 2325 CH3 C(O)CF3 CH3 NCH3 2326 CH3 C (=NOCH3) CH3 CH3 NCH3 2327 CH3 S02CH3 CH3 NCH3 2328 CH3 S02CF3 CH3 NCH3 2329 CH3 CH2CO2H CH3 NCH3 2330 CH3 CH2COOCH3 CH3 NCH3 2331 CH3 CH2COOC2H5 CH3 NCH3 2332 CH3 Prop-1-en-3-yl CH3 NCH3 2333 CH3 trans-But-2-en-1-yl CH3 NCH3 2334 CH3 cis-But-2-en-1-yl CH3 NCH3 2335 CH3 cis-3-Methyl-CH3 NCH3 but-2-en-1-yl 2336 CH3 Cyclopropyl CH3 NCH3 2337 CH3 Cyclopentyl CH3 NCH3 2338 CH3 Cyclohexyl CH3 NCH3 2339 CH3 4,5-Dihydroisoxa- CH3 NCH3 zol-3-yl 2340 CH3 4-Methyl-4,5-dihy- CH3 NCH3 droisoxazol-3-yl 2341 CH3 Isoxazol-3-yl CH3 NCH3 2342 CH3 4-Methylisoxazol-3-yl CH3 NCH3 2343 CH3 4, 5-Dihydroisoxa- CH3 NCH3 zol-4-yl 2344 CH3 3-Methyl-4, 5-dihy- CH3 NCH3 droisoxazol-4-yl 2345 CH3 Isoxazol-4-yl CH3 NCH3

Nr. RI R2 R3 A 2346 CH3 3-Methylisoxazol-4-yl CH3 NCH3 2347 CH3 Phenyl CH3 NCH3 2348 CH3 Benzyl CH3 NCH3 2349 CH3 Benzoyl CH3 NCH3 2350 CH3 2-Pyridyl CH3 NCH3 2351 CH3 H C1 NCH3 2352 CH3 CH3 C1 NCH3 2353 CH3 C2H5 Cl NCH3 2354 CH3 n-C3H7 Cl NCH3 2355 CH3 i-C3H7 Cl NCH3 2356 CH3 n-C4H9 Cl NCH3 2357 CH3 i-C4H9 Cl NCH3 2358 CH3 s-C4Hg Cl NCH3 2359 CH3 t-C4H9 Cl NCH3 2360 CH3 CH20CH3 C1 NCH3 2361 CH3 CF3 Cl NCH3 2362 CH3 CF2H Cl NCH3 2363 CH3 CN Cl NCH3 2364 CH3 OH Cl NCH3 2365 Cl OCH3 Cl NCH3 2366 CH3 NH2 C1 NCH3 2367 CH3 NHCH3 C1 NCH3 2368 CH3 N (CH3) 2 Cl NCH3 2369 CH3 CO2CH3 Cl NCH3 2370 CH3 CO2C2H5 Cl NCH3 2371 CH3 C (O) CH3 C1 NCH3 2372 CH3 C(O)CF3 Cl NCH3 2373 CH3 C (=NOCH3) CH3 Cl NCH3 2374 CH3 SO2CH3 Cl NCH3 2375 CH3 SO2CF3 Cl NCH3 2376 CH3 CH2CO2H Cl NCH3 2377 CH3 CH2COOCH3 Cl NCH3 2378 CH3 CH2COOC2H5 Cl NCH3 2379 CH3 Prop-1-en-3-yl Cl NCH3 2380 CH3 trans-But-2-en-1-yl Cl NCH3 2381 CH3 cis-But-2-en-1-yl Cl NCH3 2382 CH3 cis-3-Methyl-Cl NCH3 but-2-en-1-yl 2383 CH3 Cyclopropyl Cl NCH3 2384 CH3 Cyclopentyl Cl NCH3 2385 CH3 Cyclohexyl Cl NCH3 2386 CH3 4,5-Dihydroisoxa- Cl NCH3 zol-3-yl 2387 CH3 4-methyl-4,5-dihy- Cl NCH3 droisoxazol-3-yl 2388 CH3 Isoxazol-3-yl Cl NCH3 2389 CH3 4-Methylisoxazol-3-yl Cl NCH3 2390 CH3 4, 5-Dihydroisoxa- Cl NCH3 zol-4-yl 2391 CH3 3-Methyl-4,5-dihy- Cl NCH3 droisoxazol-4-yl

Nr. R1 R2 R3 A 2392 CH3 Isoxazol-4-yl Cl NCH3 2393 CH3 3-Methylisoxazol-4-yl Cl NCH3 2394 CH3 Phenyl Ci NCH3 2395 CH3 Benzyl Cl NCH3 2396 CH3 Benzoyl Cl NCH3 2397 CH3 2-Pyridyl Cl NCH3 2398 Cl H H NCH3 2399 Cl CH3 H NCH3 2400 Cl C2H5 H NCH3 2401 Cl n-C3H7 H NCH3 2402 C1 i-C3H7 H NCH3 2403 C1 n-C4H9 H NCH3 2404 Cl i-C4H9 H NCH3 2405 Cl s-C4H9 H NCH3 2406 Cl t-C4Hg H NCH3 2407 Cl CH20CH3 H NCH3 2408 Cl CF3 H NCH3 2409 Cl CF2H H NCH3 2410 Cl CN H NCH3 2411 Cl OH H NCH3 2412 Cl OCH3 H NCH3 2413 Cl NH2 H NCH3 2414 Cl NHCH3 H NCH3 2415 Cl N (CH3) 2 H NCH3 2416 Cl CO2CH3 H NCH3 2417 C1 C02C2H5 H NCH3 2418 Cl C (O) CH3 H NCH3 2419 Cl C(O)CF3 H NCH3 2420 Cl C (=NOCH3) CH3 H NCH3 2421 Cl SO2CH3 H NCH3 2422 Cl SO2CF3 H NCH3 2423 Cl CH2CO2H H NCH3 2424 Cl CH2COOCH3 H NCH3 2425 Cl CH2COOC2H5 H NCH3 2426 Cl Prop-1-en-3-yl H NCH3 2427 Cl trans-But-2-en-1-yl H NCH3 2428 Cl cis-But-2-en-1-yl H NCH3 2429 Cl cis-3-Methyl- H NCH3 but-2-en-1-yl 2430 Cl Cyclopropyl H NCH3 2431 Cl Cyclopentyl H NCH3 2432 Cl Cyclohexyl H NCH3 2433 Cl 4,5-Dihydroisoxa- H NCH3 zol-3-yl 2434 Cl 4-Methyl-4,5-dihy- H NCH3 droisoxazol-3-yl 2435 Cl Isoxazol-3-yl H NCH3 2436 Cl 4-Methylisoxazol-3-yl H NCH3 2437 C1 4,5-Dihydroisoxa- H NCH3 zol-4-yl

Nr. Rl R2 R3 A 2438 Cl 3-Methyl-4,5-dihy- H NCH3 droisoxazol-4-yl 2439 Cl Isoxazol-4-yl H NCH3 2440 Cl 3-Methylisoxazol-4-yl H NCH3 2441 Cl Phenyl H NCH3 2442 Cl Benzyl H NCH3 2443 Cl Benzoyl H NCH3 2444 Cl 2-Pyridyl H NCH3 2445 ci H CH3 NCH3 2446 Cl CH3 CH3 NCH3 2447 Ci C2H5 CH3 NCH3 2448 Cl n-C3H7 CH3 NCH3 2449 Cl i-C3H7 CH3 NCH3 2450 Cl n-C4H9 CH3 NCH3 2451 Cl i-C4Hg CH3 NCH3 2452 Cl s-C4Hg CH3 NCH3 2453 Cl t-C4H9 CH3 NCH3 2454 Cl CH2OCH3 CH3 NCH3 2455 Cl CF3 CH3 NCH3 2456 Cl CF2H CH3 NCH3 2457 C1 CN CH3 NCH3 2458 Cl OH CH3 NCH3 2459 Cl OCH3 CH3 NCH3 2460 C1 NH2 CH3 NCH3 2461 Cl NHCH3 CH3 NCH3 2462 C1 N (CH3) 2 CH3 NCH3 2463 Cl CO2CH3 CH3 NCH3 2464 Ci C02C2H5 CH3 NCH3 2465 Cl C (O) CH3 CH3 NCH3 2466 Cl C (O) CF3 CH3 NCH3 2467 Cl C (=NOCH3) CH3 CH3 NCH3 2468 Cl SO2CH3 CH3 NCH3 2469 Ci S02CF3 CH3 NCH3 2470 Cl CH2CO2H CH3 NCH3 2471 Cl CH2COOCH3 CH3 NCH3 2472 Cl CH2COOC2H5 CH3 NCH3 2473 C1 Prop-1-en-3-yl CH3 NCH3 2474 C1 tranS-But-2-en-1-yl CH3 NCH3 2475 Cl cis-But-2-en-1-yl CH3 NCH3 2476 Cl cis-3-Methyl- CH3 NCH3 but-2-en-1-yl 2477 Ci Cyclopropyl CH3 NCH3 2478 Cl Cyclopentyl CH3 NCH3 2479 Cl Cyclohexyl CH3 NCH3 2480 Cl 4,5-Dihydroisoxa-CH3 NCH3 zol-3-yl 2481 Cl 4-Methyl-4, 5-dihy- CH3 NCH3 droisoxazol-3-yl 2482 Cl Isoxazol-3-yl CH3 NCH3 2483 Cl 4-Methylisoxazol-3-yl CH3 NCH3

Nr. Rl R2 R3 A 2484 Cl 4,5-dihydroisoxa- CH3 NCH3 zol-4-yl 2485 Cl 3-Methyl-4,5-dihy- CH3 NCH3 droisoxazol-4-yl 2486 Cl Isoxazol-4-yl CH3 NCH3 2487 C1 3-Methylisoxazol-4-yl CH3 NCH3 2488 Cl Phenyl CH3 NCH3 2489 Cl Benzyl CH3 NCH3 2490 Cl Benzoyl CH3 NCH3 2491 Cl 2-Pyridyl CH3 NCH3 2492 Cl H Cl NCH3 2493 Cl CH3 Cl NCH3 2494 Cl C2H5 Cl NCH3 2495 Cl n-C3H7 Cl NCH3 2496 Cl i-C3H7 Cl NCH3 2497 Cl n-C4H9 Cl NCH3 2498 Cl i-C4H9 Cl NCH3 2499 Cl s-C4H9 Cl NCH3 2500 Cl t-C4H9 Cl NCH3 2501 Cl CH20CH3 Cl NCH3 2502 C1 CF3 C1 NCH3 2503 Cl CF2H Cl NCH3 2504 Cl CN Cl NCH3 2505 Cl OH C1 NCH3 2506 Cl OCH3 Cl NCH3 2507 Cl NH2 Cl NCH3 2508 Cl NHCH3 Cl NCH3 2509 Cl N (CH3) 2 Cl NCH3 2510 Cl CO2CH3 Cl NCH3 2511 Cl CO2C2H5 Cl NCH3 2512 ci C(O)CH3 Cl NCH3 2513 Cl C(O)CF3 Cl NCH3 2514 Cl C (=NOCH3) CH3 Cl NCH3 2515 Cl SO2CH3 Cl NCH3 2516 Cl SO2CF3 Cl NCH3 2517 Cl CH2CO2H Cl NCH3 2518 Cl CH2COOCH3 Cl NCH3 2519 Cl CH2COOC2H5 Cl NCH3 2520 Cl Prop-1-en-3-yl Cl NCH3 2521 Cl trans-But-2-en-1-yl Cl NCH3 2522 Cl cis-But-2-en-1-yl Cl NCH3 2523 Cl cis-3-Methyl-Cl NCH3 but-2-en-1-yl 2524 Cl Cyclopropyl Cl NCH3 2525 Cl Cyclopentyl Cl NCH3 2526 Cl Cyclohexyl Cl NCH3 2527 Cl 4, 5-Dihydroisoxa- Cl NCH3 zol-3-yl 2528 Cl 4-Methyl-4,5-dihy- Cl NCH3 droisoxazol-3-yl 2529 Cl Isoxazol-3-yl Cl NCH3

Nr. Rl R2 R3 A 2530 Cl 4-Methylisoxazol-3-yl C1 NCH3 2531 Cl 4,5-Dihydroisoxa- Cl NCH3 zol-4-yl 2532 Cl 3-Methyl-4,5-dihy- Cl NCH3 droisoxazol-4-yl 2533 Cl Isoxazol-4-yl Cl NCH3 2534 Cl 3-Methylisoxazol-1-yl Cl NCH3 2535 C1 Phenyl C1 NCH3 2536 C1 Benzyl C1 NCH3 2537 Cl Benzoyl Cl NCH3 2538 Cl 2-Pyridyl Cl NCH3 2539 OCH3 H H NCH3 2540 OCH3 CH3 H NCH3 2541 OCH3 C2H5 H NCH3 2542 OCH3 n-C3H7 H NCH3 2543 OCH3 i-C3H7 H NCH3 2544 OCH3 n-C4H9 H NCH3 2545 OCH3 i-C4H9 H NCH3 2546 OCH3 s-C4H9 H NCH3 2547 OCH3 t-C4H9 H NCH3 2548 OCH3 CH20CH3 H NCH3 2549 OCH3 CF3 H NCH3 2550 OCH3 CF2H H NCH3 2551 OCH3 CN H NCH3 2552 OCH3 OH H NCH3 2553 OCH3 OCH3 H NCH3 2554 OCH3 NH2 H NCH3 2555 OCH3 NHCH3 H NCH3 2556 OCH3 N(CH3)2 H NCH3 2557 OCH3 CO2CH3 H NCH3 2558 OCH3 CO2C2H5 H NCH3 2559 OCH3 C(O)CH3 H NCH3 2560 OCH3 C (O) CF3 H NCH3 2561 OCH3 C (=NOCH3) CH3 H NCH3 2562 OCH3 SO2CH3 H NCH3 2563 OCH3 SO2CF3 H NCH3 2564 OCH3 CH2CO2H H NCH3 2565 OCH3 CH2COOCH3 H NCH3 2566 OCH3 CH2COOC2H5 H NCH3 2567 OCH3 Prop-1-en-3-yl H NCH3 2568 OCH3 trans-But-2-en-1-yl H NCH3 2569 OCH3 cis-But-2-en-1-yl H NCH3 2570 OCH3 cis-3-Methyl-H NCH3 but-2-en-1-yl 2571 OCH3 Cyclopropyl H NCH3 2572 OCH3 Cyclopentyl H NCH3 2573 OCH3 Cyclohexyl H NCH3 2574 OCH3 4,5-Dihydroisoxa- H NCH3 zol-3-yl 2575 OCH3 4-Methyl-4,5-dihy- H NCH3 droisoxazol-3-yl

Nr. Ri R2 R3 A 2576 OCH3 Isoxazol-3-yl H NCH3 2577 OCH3 4-Methylisoxazol-3-yl H NCH3 2578 OCH3 4, 5-Dihydroisoxa- H NCH3 zol-4-yl 2579 OCH3 3-Methyl-4, 5-dihy- H NCH3 droisoxazol-4-yl 2580 OCH3 Isoxazol-4-yl H NCH3 2581 OCH3 3-Methylisoxazol-4-yl H NCH3 2582 OCH3 Phenyl H NCH3 2583 OCH3 Benzyl H NCH3 2584 OCH3 Benzoyl H NCH3 2585 OCH3 2-Pyridyl H NCH3 2586 OCH3 H CH3 NCH3 2587 OCH3 CH3 CH3 NCH3 2588 OCH3 C2H5 CH3 NCH3 2589 OCH3 n-C3H7 CH3 NCH3 2590 OCH3 i-C3H7 CH3 NCH3 2591 OCH3 n-C4H9 CH3 NCH3 2592 OCH3 i-C4H9 CH3 NCH3 2593 OCH3 s-C4H9 CH3 NCH3 2594 OCH3 t-C4HgCH3 NCH3 2595 OCH3 CH2OCH3 CH3 NCH3 2596 OCH3 CF3 CH3 NCH3 2597 OCH3 CF2H CH3 NCH3 2598 OCH3 CN CH3 NCH3 2599 OCH3 OH CH3 NCH3 2600 OCH3 OCH3 CH3 NCH3 2601 OCH3 NH2 CH3 NCH3 2602 OCH3 NHCH3 CH3 NCH3 2603 OCH3 N (CH3) 2 CH3 NCH3 2604 OCH3 C02CH3 CH3 NCH3 2605 OCH3 CO2C2H5 CH3 NCH3 2606 OCH3 C (O) CH3 CH3 NCH3 2607 OCH3 C (O) CF3 CH3 NCH3 2608 OCH3 C (=NOCH3) CH3 CH3 NCH3 2609 OCH3 S02CH3 CH3 NCH3 2610 OCH3 SO2CF3 CH3 NCH3 2611 OCH3 CH2CO2H CH3 NCH3 2612 OCH3 CH2COOCH3 CH3 NCH3 2613 OCH3 CH2COOC2Hs CH3 NCH3 2614 OCH3 Prop-1-en-3-yl CH3 NCH3 2615 OCH3 trans-But-2-en-1-yl CH3 NCH3 2616 OCH3 cis-But-2-en-1-yl CH3 NCH3 2617 OCH3 cis-3-Methyl-CH3 NCH3 but-2-en-1-yl 2618 OCH3 Cyclopropyl CH3 NCH3 2619 OCH3 Cyclopentyl CH3 NCH3 2620 OCH3 Cyclohexyl CH3 NCH3 2621 OCH3 4,5-Dihydroisoxa- CH3 NCH3 zol-3-yl

Nr. Rl R2 R3 A 2622 OCH3 4-Methyl-4, 5-dihy- CH3 NCH3 droisoxazol-3-yl 2623 OCH3 Isoxazol-3-yl CH3 NCH3 2624 OCH3 4-Methylisoxazol-3-yl CH3 NCH3 2625 OCH3 4, 5-Dihydroisoxa- CH3 NCH3 zol-4-yl 2626OCH33-Methyl-4, 5-dihy-CH3NCH3 droisoxazol-4-yl 2627 OCH3 Isoxazol-4-yl CH3 NCH3 2628 OCH3 3-Methylisoxazol-4-yl CH3 NCH3 2629 OCH3 Phenyl CH3 NCH3 2630 OCH3 Benzyl CH3 NCH3 2631 OCH3 Benzoyl CH3 NCH3 2632 OCH3 2-Pyridyl CH3 NCH3 2633 OCH3 H Cl NCH3 2634 OCH3 CH3 C1 NCH3 2635 OCH3 C2H5 C1 NCH3 2636 OCH3 n-C3H7 Cl NCH3 2637 OCH3 i-C3H7 C1 NCH3 2638 OCH3 n-C4H9Cl NCH3 2639 OCH3 i-C4H9 Cl NCH3 2640 OCH3 s-C4H9 Cl NCH3 2641 OCH3 t-C4Hg C1 NCH3 2642 OCH3 CH20CH3 Cl NCH3 2643 OCH3 CF3 Cl NCH3 2644 OCH3 CF2H Cl NCH3 2645 OCH3 CN ci NCH3 2646 OCH3 OH Cl NCH3 2647 OCH3 OCH3 C1 NCH3 2648 OCH3 NH2 Cl NCH3 2649 OCH3 NHCH3 Cl NCH3 2650 OCH3 N (CH3) 2 C1 NCH3 2651 OCH3 CO2CH3 Cl NCH3 2652 OCH3 CO2C2H5 Cl NCH3 2653 OCH3 C(O)CH3 Cl NCH3 2654 OCH3 C(O0CF3 Cl NCH3 2655 OCH3 C (=NOCH3) CH3 Cl NCH3 2656 OCH3S02CH3Cl NCH3 2657 OCH3 S02CF3 Cl NCH3 2658 OCH3 CH2CO2H C1 NCH3 2659 OCH3 CH2COOCH3 Cl NCH3 2660 OCH3 CH2COOC2H5 C1 NCH3 2661 OCH3 Prop-1-en-3-yl Cl NCH3 2662 OCH3 trans-But-2-en-1-yl Cl NCH3 2663 OCH3 cis-But-2-en-1-yl Cl NCH3 2664 OCH3 cis-3-Methyl- Cl NCH3 but-2-en-1-yl 2665 OCH3 Cyclopropyl Cl NCH3 2666 OCH3 Cyclopentyl Cl NCH3 2667 OCH3 Cyclohexyl Cl NCH3

Nr. RI R2 R3 A 2668 OCH3 4,5-Dihydroisoxa- Cl NCH3 zol-3-yl 2669 OCH3 4-Methyl-4,5-dihy- Cl NCH3 droisoxazol-3-yl 2670 OCH3 Isoxazol-3-yl Cl NCH3 2671 OCH3 4-Methylisoxazol-3-yl Cl NCH3 2672 OCH3 4,5-Dihydroisoxa- Cl NCH3 zol-4-yl 2673 OCH3 3-Methyl-4,5-dihy- Cl NCH3 droisoxazol-4-yl 2674 OCH3 Isoxazol-4-yl Cl NCH3 2675 OCH3 3-Methylisoxazol-4-yl Cl NCH3 2676 OCH3 Phenyl Cl NCH3 2677 OCH3 Benzyl Cl NCH3 2678 OCH3 Benzoyl Cl NCH3 2679 OCH3 2-Pyridyl Cl NCH3 2680 OCF3 H H NCH3 2681 OCF3 CH3 H NCH3 2682 OCF3 C2H5 H NCH3 2683 OCF3 n-C3H7 H NCH3 2684 OCF3 i-C3H7 H NCH3 2685 OCF3 n-C4H9 H NCH3 2686 OCF3 i-C4Hg H NCH3 2687 OCF3 S-C4Hg H NCH3 2688 OCF3 t-C4H9 H NCH3 2689 OCF3 CH20CH3 H NCH3 2690 OCF3 CF3 H NCH3 2691 OCF3 CF2H H NCH3 2692 OCF3 CN H NCH3 2693 OCF3 OH H NCH3 2694 OCF3 OCH3 H NCH3 2695 OCF3 NH2 H NCH3 2696 OCF3 NHCH3 H NCH3 2697 OCF3 N (CH3) 2 H NCH3 2698 OCF3 CO2CH3 H NCH3 2699 OCF3 C02C2H5 H NCH3 2700 OCF3 C (O) CH3 H NCH3 2701 OCF3 C (O) CF3 H NCH3 2702 OCF3 C (=NOCH3) CH3 H NCH3 2703 OCF3 SO2CH3 H NCH3 2704 OCF3 SO2CF3 H NCH3 2705 OCF3 CH2CO2H H NCH3 2706 OCF3 CH2COOCH3 H NCH3 2707 OCF3 CH2COOC2H5 H NCH3 2708 OCF3 Prop-1-en-3-yl H NCH3 2709 OCF3 trans-But-2-en-1-yl H NCH3 2710 OCF3 cis-But-2-en-1-yl H NCH3 2711 OCF3 cis-3-Methyl-H NCH3 but-2-en-1-yl 2712 OCF3 Cyclopropyl H NCH3 2713 OCF3 Cyclopentyl H NCH3

Nr. RI R2 R3 A 2714 OCF3 Cyclohexyl H NCH3 2715 OCF3 4,5-Dihydroisoxa- H NCH3 zol-3-yl 2716 OCF3 4-Methyl-4, 5-dihy- H NCH3 droisoxazol-3-yl 2717 OCF3 Isoxazol-3-yl H NCH3 2718 OCF3 4-Methylisoxazol-3-yl H NCH3 2719 OCF3 4,5-Dihydroisoxa- H NCH3 zol-4-yl 2720 OCF3 3-Methyl-4, 5-dihy- H NCH3 droisoxazol-4-yl 2721 OCF3 Isoxazol-4-yl H NCH3 2722 OCF3 3-Methylisoxazol-4-yl H NCH3 2723 OCF3 Phenyl H NCH3 2724 OCF3 Benzyl H NCH3 2725 OCF3 Benzoyl H NCH3 2726 OCF3 2-Pyridyl H NCH3 2727 OCF3 H CH3 NCH3 2728 OCF3 CH3 CH3 NCH3 2729 OCF3 C2H5 CH3 NCH3 2730 OCF3 n-C3H7 CH3 NCH3 2731 OCF3 i-C3H7 CH3 NCH3 2732 OCF3 n-C4H9 CH3 NCH3 2733 OCF3 i-C4H9 CH3 NCH3 2734 OCF3 s-C4H9 CH3 NCH3 2735 OCF3 t-C4Hg CH3 NCH3 2736 OCF3 CH2OCH3 CH3 NCH3 2737 OCF3 CF3 CH3 NCH3 2738 OCF3 CF2H CH3 NCH3 2739 OCF3 CN CH3 NCH3 2740 OCF3 OH CH3 NCH3 2741 OCF3 OCH3 CH3 NCH3 2742 OCF3 NH2 CH3 NCH3 2743 OCF3 NHCH3 CH3 NCH3 2744 OCF3 N (CH3) 2 CH3 NCH3 2745 OCF3 CO2CH3 CH3 NCH3 2746 OCF3 C02C2H5 CH3 NCH3 2747 OCF3 C (O) CH3 CH3 NCH3 2748 OCF3 C (O) CF3 CH3 NCH3 2749 OCF3 C (=NOCH3) CH3 CH3 NCH3 2750 OCF3 S02CH3 CH3 NCH3 2751 OCF3 S02CF3 CH3 NCH3 2752 OCF3 CH2COH CH3 NCH3 2753 OCF3 CH2COOCH3 CH3 NCH3 2754 OCF3 CH2COOC2H5 CH3 NCH3 2755 OCF3 Prop-1-en-3-yl CH3 NCH3 2756 OCF3 trans-But-2-en-1-yl CH3 NCH3 2757 OCF3 cis-But-2-en-1-yl CH3 NCH3 2758 OCF3 cis-3-Methyl-CH3 NCH3 but-2-en-1-yl 2759 OCF3 Cyclopropyl CH3 NCH3

Nr. Rl R2 R3 A 2760 OCF3 Cyclopentyl CH3 NCH3 2761 OCF3 Cyclohexyl CH3 NCH3 2762 OCF3 4,5-Dihydroisoxa- CH3 NCH3 zol-3-yl 2763 OCF3 4-Methyl-4,5-dihy- CH3 NCH3 droisoxazol-3-yl 2764 OCF3 Isoxazol-3-yl CH3 NCH3 2765 OCF3 4-Methylisoxazol-3-yl CH3 NCH3 2766 OCF3 4,5-Dihydroisoxa- CH3 NCH3 zol-4-yl 2767 OCF3 3-Methyl-4, 5-dihy- CH3 NCH3 droisoxazol-4-yl 2768 OCF3 Isoxazol-4-yl CH3 NCH3 2769 OCF3 3-Methylisoxazol-4-yl CH3 NCH3 2770 OCF3 Phenyl CH3 NCH3 2771 OCF3 Benzyl CH3 NCH3 2772 CH3 Benzoyl CH3 NCH3 2773 OCF3 2-Pyridyl CH3 NCH3 2774 OCF3 H Cl NCH3 2775 OCF3 CH3 Cl NCH3 2776 OCF3 C2H5 Cl NCH3 2777 OCF3 n-C3H7 Cl NCH3 2778 OCF3 i-C3H7 Cl NCH3 2779 OCF3 n-C4H9 Cl NCH3 2780 OCF3 i-C4H9 Cl NCH3 2781 OCF3 S-C4Hg Cl NCH3 2782 OCF3 t-C4H9 Cl NCH3 2783 OCF3 CH2OCH3 Cl NCH3 2784 OCF3 CF3 Cl NCH3 2785 OCF3 CF2H Cl NCH3 2786 OCF3 CN Cl NCH3 2787 OCF3 OH Cl NCH3 2788 OCF3 OCH3 Cl NCH3 2789 OCF3 NH2 Cl NCH3 2790 OCF3 NHCH3 Cl NCH3 2791 OCF3 N (CH3) 2 Cl NCH3 2792 OCF3 CO2CH3 Cl NCH3 2793 OCF3 CO2C2H5 Cl NCH3 2794 OCF3 C(O)CH3 Cl NCH3 2795 OCF3 C (O) CF3 C1 NCH3 2796 OCF3 C (=NOCH3) CH3 Cl NCH3 2797 OCF3 SO2CH3 Cl NCH3 2798 OCF3 S02CF3 Cl NCH3 2799 OCF3 CH2CO2H Cl NCH3 2800 OCF3 CH2COOCH3 Cl NCH3 2801 OCF3 CH2COOC2H5 Cl NCH3 2802 OCF3 Prop-1-en-3-yl Cl NCH3 2803 OCF3 trans-But-2-en-1-yl Cl NCH3 2804 OCF3 cis-But-2-en-1-yl Cl NCH3 2805 OCF3 cis-3-Methyl-Cl NCH3 but-2-en-1-yl

Nr. Rl R2 R3 A 2806 OCF3 Cyclopropyl Cl NCH 2807 OCF3 Cyclopentyl Cl NCH3 2808 OCF3 Cyclohexyl Cl NCH 2809 OCF3 4,5-Dihydroisoxa- Cl NCH3 zol-3-yl 2810 OCF3 4-Methyl-4,5-dihy- Cl NCH3 droisoxazol-3-yl 2811 OCF3 Isoxazol-3-yl Cl NCH3 2812 OCF3 4-Methylisoxazol-3-yl Cl NCH3 2813 OCF3 4,5-Dihydroisoxa- Cl NCH3 zol-4-yl 2814 OCF3 3-Methyl-4,5-dihy- Cl NCH3 droisoxazol-4-yl 2815 OCF3 Isoxazol-4-yl Cl NCH3 2816 OCF3 3-Methylisoxazol-4-yl Cl NCH3 2817 OCF3 Phenyl Cl NCH 2818 OCF3 Benzyl Cl NCH3 2819 OCF3 Benzoyl Cl NCH 2820 OCF3 2-Pyridyl Cl NCH3 2821 SCH3 H H NCH3 2822 SCH3 CH3 H NCH3 2823 SCH3 C2H5 H NCH3 2824 SCH3 n-C3H7 H NCH3 2825 SCH3 i-C3H7 H NCH3 2826 SCH3 n-C4H9 H NCH3 2827 SCH3 i-C4H9 H NCH3 2828 SCH3 s-C4H9 H NCH3 2829 SCH3 t-C4H9 H NCH3 2830 SCH3 CH20CH3 H NCH3 2831 SCH3 CF3 H NCH3 2832 SCH3 CF2H H NCH3 2833 SCH3 CN H NCH3 2834 SCH3 OH H NCH3 2835 SCH3 OCH3 H NCH3 2836 SCH3 NH2 H NCH 2837 SCH3 NHCH3 H NCH3 2838 SCH3 N (CH3) 2 H NCH3 2839 SCH3 C02CH3 H NCH3 2840 SCH3 CO2C2H5 H NCH3 2841 SCH3 C(O) CH3 H NCH3 2842 SCH3 C (O) CF3 H NCH3 2843 SCH3 C(=HOCH3) CH3 H NCH3 2844 SCH3 SO2CH3 H NCH3 2845 SCH3 S02CF3 H NCH3 2846 SCH3 CH2CO2H H NCH3 2847 SCH3 CH2COOCH3 H NCH3 2848 SCH3 CH2COOC2H5 H NCH3 2849 SCH3 Prop-1-en-3-yl H NCH3 2850 SCH3 trans-But-2-en-1-yl H NCH3 2851 SCH3 cis-But-2-en-1-yl H NCH3

Nr. 2852 SCH3 cis-3-Methyl-H NCH3 but-2-en-1-yl 2853 SCH3 Cyclopropyl H NCH3 2854 SCH3 Cyclopentyl H NCH3 2855 SCH3 Cyclohexyl H NCH3 2856 SCH3 4, 5-Dihydroisoxa- H NCH3 zol-3-yl 2857 SCH3 4-Methyl-4, 5-dihy- H NCH3 droisoxazol-3-yl 2858 SCH3 Isoxazol-3-yl H NCH3 2859 SCH3 4-Methylisoxazol-3-yl H NCH3 2860 SCH3 4, 5-Dihydroisoxa- H NCH3 zol-4-yl 2861 SCH3 3-Methyl-4, 5-dihy- H NCH3 droisoxazol-4-yl 2862 SCH3 Isoxazol-4-yl H NCH3 2863 SCH3 3-Methylisoxazol-4-yl H NCH3 2864 SCH3 Phenyl H NCH3 2865 SCH3 Benzyl H NCH3 2866 SCH3 Benzoyl H NCH3 2867 SCH3 2-Pyridyl H NCH3 2868 SCH3 H CH3 NCH3 2869 SCH3 CH3 CH3 NCH3 2870 SCH3 C2H5 CH3 NCH3 2871 SCH3 n-C3H7 CH3 NCH3 2872 SCH3 i-C3H7 CH3 NCH3 2873 SCH3 n-C4H9 CH3 NCH3 2874 SCH3 i-C4Hg CH3 NCH3 2875 SCH3 s-C4H9 CH3 NCH3 2876 SCH3 t-C4H9 CH3 NCH3 2877 SCH3 CH20CH3 CH3 NCH3 2878 SCH3 CF3 CH3 NCH3 2879 SCH3 CF2H CH3 NCH3 2880 SCH3 CN CH3 NCH3 2881 SCH3 OH CH3 NCH3 2882 SCH3 OCH3 CH3 NCH3 2883 SCH3 NH2 CH3 NCH3 2884 SCH3 NHCH3 CH3 NCH3 2885 SCH3 N (CH3) 2 CH3 NCH3 2886 SCH3 CO2CH3 CH3 NCH3 2887 SCH3 CO2C2H5 CH3 NCH3 2888 SCH3 C (0) CH3 CH3 NCH3 2889 SCH3 C (O) CF3 CH3 NCH3 2890 SCH3 C (=NOCH3) CH3 CH3 NCH3 2891 SCH3 S02CH3 CH3 NCH3 2892 SCH3 SO2CF3 CH3 NCH3 2893 SCH3 CH2CO2H CH3 NCH3 2894 SCH3 CH2COOCH3 CH3 NCH3 2895 SCH3 CH2COOC2H5 CH3 NCH3 2896 SCH3 Prop-l-en-3-yl CH3 NCH3 2897 SCH3 trans-But-2-en-1-yl CH3 NCH3

Nr. R1 R2 2898 SCH3 cis-But-2-en-1-yl CH3 NCH3 2899 SCH3 cis-3-Methyl- CH3 NCH3 but-2-en-1-yl 2900 SCH3 Cyclopropyl CH3 NCH3 2901 SCH3 Cyclopentyl CH3 NCH3 2902 SCH3 Cyclohexyl CH3 NCH3 2903 SCH3 4, 5-Dihydroisoxa- CH3 NCH3 zol-3-yl 2904 SCH3 4-Methyl-4, 5-dihy- CH3 NCH3 droisoxazol-3-yl 2905 SCH3 Isoxazol-3-yl CH3 NCH3 2906 SCH3 4-Methylisoxazol-3-yl CH3 NCH3 2907 SCH3 4,5-Dihydroisoxa- CH3 NCH3 zol-4-yl 2908 SCH3 3-Methyl-4,5-dihy- CH3 NCH3 droisoxazol-4-yl 2909 SCH3 Isoxazol-4-yl CH3 NCH3 2910 SCH3 3-Methylisoxazol-4-yl CH3 NCH3 2911 SCH3 Phenyl CH3 NCH3 2912 SCH3 Benzyl CH3 NCH3 2913 SCH3 Benzoyl CH3 NCH3 2914 SCH3 2-Pyridyl CH3 NCH3 2915 SCH3 H Cl NCH3 2916 SCH3 CH3 Cl NCH3 2917 SCH3 C2H5 Cl NCH3 2918 SCH3 n-C3H7 Cl NCH3 2919 SCH3 i-C3H7 Cl NCH3 2920 SCH3 n-C4H9 Cl NCH3 2921 SCH3 i-C4Hg Cl NCH3 2922 SCH3 s-C4H9 Cl NCH3 2923 SCH3 t-C4Hg Cl NCH3 2924 SCH3 CH2OCH3 Cl NCH3 2925 SCH3 CF3 Cl NCH3 2926 SCH3 CF2H Cl NCH3 2927 SCH3 CN Cl NCH3 2928 SCH3 OH Cl NCH3 2929 SCH3 OCH3 Cl NCH3 2930 SCH3 NH2 C1 NCH3 2931 SCH3 NHCH3 Cl NCH3 2932 SCH3 N (CH3) 2 Cl NCH3 2933 SCH3 CO2CH3 Cl NCH3 2934 SCH3 CO2C2H5 Cl NCH3 2935 SCH3 C (O) CH3 Cl NCH3 2936 SCH3 C(O)CF3 Cl NCH3 2937 SCH3 C (=NOCH3) CH3 Cl NCH3 2938 SCH3 SO2CH3 Cl NCH3 2939 SCH3 SO2CF3 Cl NCH3 2940 SCH3 CH2CO2H Cl NCH3 2941 SCH3 CH2COOCH3 Cl NCH3 2942 SCH3 CH2COOC2H5 Cl NCH3 2943 SCH3 Prop-1-en-3-yl Cl NCH3

Nr. Ri R2 R3 A 2944 SCH3 trans-But-2-en-1-yl Cl NCH3 2945 SCH3 cis-But-2-en-1-yl Cl NCH3 2946 SCH3 cis-3-Methyl- Cl NCH3 but-2-en-1-yl 2947 SCH3 Cyclopropyl Cl NCH3 2948 SCH3 Cyclopentyl Cl NCH3 2949 SCH3 Cyclohexyl Cl NCH3 2950 SCH3 4,5-Dihydroisoxa- Cl NCH3 zol-3-yl 2951 SCH3 4-Methyl-4,5-dihy- Cl NCH3 droisoxazol-3-yl 2952 SCH3 Isoxazol-3-yl Cl NCH3 2953 SCH3 4-Methylisoxazol-3-yl Cl NCH3 2954 SCH3 4,5-Dihydroisoxa- Cl NCH3 zol-4-yl 2955 SCH3 3-Methyl-4,5-dihy- Cl NCH3 droisoxazol-4-yl 2956 SCH3 Isoxazol-4-yl Cl NCH3 2957 SCH3 3-Methylisoxazol-4-yl Cl NCH3 2958 SCH3 Phenyl Cl NCH3 2959 SCH3 Benzyl Cl NCH3 2960 SCH3 Benzoyl Cl NCH 2961 SCH3 2-Pyridyl Cl NCH3 2962 SO2CH3 H H NCH3 2963 S02CH3 CH3 H NCH3 2964 S02CH3 C2H5 H NCH3 2965 S02CH3 n-C3H7 H NCH3 2966 S02CH3 i-C3H7 H NCH3 2967 S02CH3 n-C4H9 H NCH3 2968 S02CH3 i-C4H9 H NCH3 2969 S02CH3 S-C4H9 H NCH3 2970 SO2CH3 t-C4H9 H NCH3 2971 S02CH3 CH20CH3 H NCH3 2972 S02CH3 CF3 H NCH3 2973 S02CH3 CF2H H NCH3 2974 SO2CH3 CN H NCH3 2975 S02CH3 OH H NCH3 2976 S02CH3 OCH3 H NCH3 2977 S02CH3 NH2 H NCH3 2978 SO2CH3 NHCH3 H NCH3 2979 S02CH3 N (CH3) 2 H NCH3 2980 SO2CH3 CO2CH3 H NCH3 2981 SO2CH3 CO2C2H5 H NCH3 2982 S02CH3 C (O) CH3 H NCH3 2983 SO2CH3 C (O) CF3 H NCH3 2984 S02CH3 C (=NOCH3) CH3 H NCH3 2985 SO2CH3 SO2CH3 H NCH3 2986 SO2CH3 SO2CF3 H NCH3 2987 SO2CH3 CH2CO2H H NCH3 2988 SO2CH3 CH2COOCH3 H NCH3 2989 S02CH3 CH2COOC2H5 H NCH3

Nr. R1 2990 SO2CH3 Prop-1-en-3-yl H NCH3 2991 SO2CH3 trans-But-2-en-1-yl H NCH3 2992 S02CH3 cis-But-2-en-1-yl H NCH3 2993 S02CH3 cis-3-Methyl-H NCH3 but-2-en-1-yl 2994 SO2CH3 Cyclopropyl H NCH3 2995 S02CH3 Cyclopentyl H NCH3 2996 S02CH3 Cyclohexyl H NCH3 2997 SO2CH3 4,5-Dihydroisoxa- H NCH3 zol-3-yl 2998 S02CH3 4-Methyl-4, 5-dihy- H NCH3 droisoxazol-3-yl 2999 SO2CH3 Isoxazol-3-yl H NCH3 3000 SO2CH3 4-Methylisoxazol-3-yl H NCH3 3001 S02CH3 4, 5-Dihydroisoxa- H NCH3 zol-4-yl 3002 S02CH3 3-Methyl-4, 5-dihy- H NCH3 droisoxazol-4-yl 3003 SO2CH3 Isoxazol-4-yl H NCH3 3004 SO2CH3 3-Methylisoxazol-4-yl H NCH3 3005 S02CH3 Phenyl H NCH3 3006 SO2CH3 Benzyl H NCH3 3007 S02CH3 Benzoyl H NCH3 3008 SO2CH3 2-Pyridyl H NCH3 3009 SO2CH3 H CH3 NCH3 3010 S02CH3 CH3 CH3 NCH3 3011 S02CH3 C2H5 CH3 NCH3 3012 SO2CH3 n-C3H7 CH3 NCH3 3013 SO2CH3 i-C3H7 CH3 NCH3 3014 S02CH3 n-C4H9 CH3 NCH3 3015 S02CH3 i-C4H9 CH3 NCH3 3016 SO2CH3 s-C4H9 CH3 NCH3 3017 S02CH3 t-C4Hg CH3 NCH3 3018 SO2CH3 CH2OCH3 CH3 NCH3 3019 SO2CH3 CF3 CH3 NCH3 3020 SO2CH3 CF2H CH3 NCH3 3021 S02CH3 CN CH3 NCH3 3022 S02CH3 OH CH3 NCH3 3023 S02CH3 OCH3 CH3 NCH3 3024 S02CH3 NH2 CH3 NCH3 3025 S02CH3 NHCH3 CH3 NCH3 3026 SO2CH3 N (CH3) 2 CH3 NCH3 3027S02CH3 C02CH3CH3NCH3 3028 S02CH3 CO2C2H5 CH3 NCH3 3029 S02CH3 C (O) CH3 CH3 NCH3 3030 SO2CH3 C (O) CF3 CH3 NCH3 3031 SO2CH3 C (=NOCH3) CH3 CH3 NCH3 3032 SO2CH3 SO2CH3 CH3 NCH3 3033 S02CH3 SO2CF3 CH3 NCH3 3034 S02CH3 CH2CO2H CH3 NCH3 3035 S02CH3 CH2COOCH3 CH3 NCH3

Nr. Rl R2 R3 A 3036 SO2CH3 CH2COOC2H5 CH3 NCH3 3037 S02CH3 Prop-1-en-3-yl CH3 NCH3 3038 SO2CH3 trans-But-2-en-1-yl CH3 NCH3 3039 S02CH3 cis-But-2-en-1-yl CH3 NCH3 3040 SO2CH3 cis-3-Methyl- CH3 NCH3 but-2-en-1-yl 3041 S02CH3 Cyclopropyl CH3 NCH3 3042 SO2CH3 Cyclopentyl CH3 NCH3 3043 SO2CH3 Cyclohexyl CH3 NCH3 3044 S02CH3 4, 5-Dihydroisoxa- CH3 NCH3 zol-3-yl 3045 SO2CH3 4-Methyl-4,5-dihy- CH3 NCH3 droisoxazol-3-yl 3046 SO2CH3 Isoxazol-3-yl CH3 NCH3 3047 SO2CH3 4-Methylisoxazol-3-yl CH3 NCH3 3048 S02CH3 4, 5-Dihydroisoxa- CH3 NCH3 zol-4-yl 3049 SO2CH3 3-Methyl-4,5-dihy- CH3 NCH3 droisoxazol-4-yl 3050 SO2CH3 Isoxazol-4-yl CH3 NCH3 3051 SO2CH3 3-Methylisoxazol-4-yl CH3 NCH3 3052 SO2CH3 Phenyl CH3 NCH3 3053 S02CH3 Benzyl CH3 NCH3 3054 S02CH3 Benzoyl CH3 NCH3 3055 S02CH3 2-Pyridyl CH3 NCH3 3056 SO2CH3 H Cl NCH3 3057 S02CH3 CH3 C1 NCH3 3058 S02CH3 C2H5 Cl NCH3 3059 SO2CH3 n-C3H7 Cl NCH3 3060 SO2CH3 i-C3H7 Cl NCH3 3061 S02CH3 n-C4H9 Cl NCH3 3062 S02CH3 i-C4H9 C1 NCH3 3063 SO2CH3 s-C4H9 Cl NCH3 3064 SO2CH3 t-C4H9 Cl NCH3 3065 SO2CH3 CH2OCH3 Cl NCH3 3066 SO2CH3 CF3 Cl NCH3 3067 SO2CH3 CF2H Cl NCH3 3068 SO2CH3 CN Cl NCH3 3069 S02CH3 OH Cl NCH3 3070 SOZCH3 OCH2 Cl NCH3 3071 S02CH3 NH2 Cl NCH3 3072 S02CH3 NHCH3 C1 NCH3 3073 S02CH3 N (CH3) 2 Cl NCH3 3074 S02CH3 CO2CH3 Cl NCH3 3075 S02CH3 SO2C2H5 Cl NCH3 3076 S02CH3 C (O) CH3 Cl NCH3 3077 S02CH3 C (O) CF3 Cl NCH3 3078 S02CH3 C (=NOCH3) CH3 C1 NCH3 3079 SO2CH3 SO2CH3 Cl NCH3 3080 SO2CH3 SO2CF3 Cl NCH3 3081 SO2CH3 CH2CO2H Cl NCH3

Nr. RI R2 R3 A 3082 SO2CH3 CH2COOCH3 Cl NCH3 3083 SO2CH3 CH2COOC2H5 Cl NCH3 3084 SO2CH3 Prop-1-en-3-yl Cl NCH3 3085 SO2CH3 trans-But-2-en-1-yl Cl NCH3 3086 SO2CH3 cis-But-2-en-1-yl Cl NCH3 3087 SO2CH3 cis-3-Methyl- Cl NCH3 but-2-en-1-yl 3088 SO2CH3 Cyclopropyl Cl NCH3 3089 SO2CH3 Cyclopentyl Cl NCH3 3090 S02CH3 Cyclohexyl Cl NCH3 3091 SO2CH3 4,5-Dihydroisoxa- Cl NCH3 zol-3-yl 3092 SO2CH3 4-Methyl-4,5-dihy- Cl NCH3 droisoxazol-3-yl 3093 S02CH3 Isoxazol-3-yl Cl NCH3 3094 SO2CH3 4-Methylisoxazol-3-yl Cl NCH3 3095 SO2CH3 4,5-Dihydroisoxa- Cl NCH3 zol-4-yl 3096 SO2CH3 3-Methyl-4,5-dihy- Cl NCH3 droisoxazol-4-yl 3097 SO2CH3 Isoxazol-4-yl Cl NCH3 3098 SO2CH3 3-Methylisoxazol-4-yl Cl NCH3 3099 SO2CH3 Phenyl Cl NCH3 3100 SO2CH3 Benzyl Cl NCH3 3101 SO2CH3 Benzoyl Cl NCH3 3102 SO2CH3 2-Pyridyl Cl NCH3 3103 CF3 H H NCH3 3104 CF3 CH3 H NCH3 3105 CF3 C2H5 H NCH3 3106 CF3 n-C3H7 H NCH3 3107 CF3 i-C3H7 H NCH3 3108 CF3 n-C4H9 H NCH3 3109 CF3 i-C4H9 H NCH3 3110 CF3 s-C4H9 H NCH3 3111 CF3 t-C4Hg H NCH3 3112 CF3 CH20CH3 H NCH3 3113 CF3 CF3 H NCH3 3114 CF3 CF2H H NCH3 3115 CF3 CN H NCH3 3116 CF3 OH H NCH3 3117 CF3 OCH3 H NCH3 3118 CF3 NH2 H NCH3 3119 CF3 NHCH3 H NCH3 3120 CF3 N (CH3) 2 H NCH3 3121 CF3 C02CH3 H NCH3 3122 CF3 CO2C2H5 H NCH3 3123 CF3 C (O) CH3 H NCH3 3124 CF3 C (O) CF3 H NCH3 3125 CF3 C(=NOCH3)CH3 H NCH3 3126 CF3 S02CH3 H NCH3 3127 CF3 SO2CF3 H NCH3

Nr.. 3128 CF3 CH2CO2H H NCH3 3129 CF3 CH2COOCH3 H NCH3 3130 CF3 CH2COOC2H5 H NCH3 3131 CF3 Prop-l-en-3-yl H NCH3 3132 CF3 trans-But-2-en-1-yl H NCH3 3133 CF3 cis-But-2-en-1-yl H NCH3 3134 CF3 cis-3-Methyl- H NCH3 but-2-en-1-yl 3135 CF3 Cyclopropyl H NCH3 3136 CF3 Cyclopentyl H NCH3 3137 CF3 Cyclohexyl H NCH3 3138 CF3 4, 5-Dihydroisoxa- H NCH3 zol-3-yl 3139 CF3 4-Methyl-4,5-dihy- H NCH3 droisoxazol-3-yl 3140 CF3 Isoxazol-3-yl H NCH3 3141 CF3 4-Methylisoxazol-3-yl H NCH3 3142 CF3 4,5-Dihydroisoxa- H NCH3 zol-4-yl 3143 CF3 3-Methyl-4,5-dihy- H NCH3 droisoxazol-4-yl 3144 CF3 Isoxazol-4-yl H NCH3 3145 CF3 3-Methylisoxazol-4-yl H NCH3 3146 CF3 Phenyl H NCH3 3147 CF3 Benzyl H NCH3 3148 CF3 Benzoyl H NCH3 3149 CF3 2-Pyridyl H NCH3 3150 CF3 H CH3 NCH3 3151 CF3 CH3 CH3 NCH3 3152 CF3 C2H5 CH3 NCH3 3153 CF3 n-C3H7 CH3 NCH3 3154 CF3 i-C3H7 CH3 NCH3 3155 CF3 n-C4H9 CH3 NCH3 3156 CF3 i-C4H9 CH3 NCH3 3157 CF3 s-C4H9 CH3 NCH3 3158 CF3 t-C4H9 CH3 NCH3 3159 CF3 CH20CH3 CH3 NCH3 3160 CF3 CF3 CH3 NCH3 3161 CF3 CF2H CH3 NCH3 3162 CF3 CN CH3 NCH3 3163 CF3 OH CH3 NCH3 3164 CF3 OCH3 CH3 NCH3 3165 CF3 NH2 CH3 NCH3 3166 CF3 NHCH3 CH3 NCH3 3167 CF3 N (CH3) 2 CH3 NCH3 3168 CF3 C02CH3 CH3 NCH3 3169 CF3 CO2C2H5 CH3 NCH3 3170 CF3 C (O) CH3 CH3 NCH3 3171 CF3 C (O) CF3 CH3 NCH3 3172 CF3 C(=NOCH3)CH3 CH3 NCH3 3173 CF3 SO2CH3 CH3 NCH3

Nr. Rl R2 R3 A 3174 CF3 SO2CF3 CH3 NCH3 3175 CF3 CH2CO2H CH3 NCH3 3176 CF3 CH2COOCH3 CH3 NCH 3177 CF3 CH2COOC2H5 CH3 NCH3 3178 CF3 Prop-1-en-3-yl CH3 NCH3 3179 CF3 trans-But-2-en-1-yl CH3 NCH3 3180 CF3 cis-But-2-en-1-yl CH3 NCH3 3181 CF3 cis-3-Methyl-CH3 NCH3 but-2-en-1-yl 3182 CF3 Cyclopropyl CH3 NCH3 3183 CF3 Cyclopentyl CH3 NCH3 3184 CF3 Cyclohexyl CH3 NCH3 3185 CF3 4,5-Dihydroisoxa- CH3 NCH3 zol-3-yl 3186 CF3 4-Methyl-4,5-dihy- CH3 NCH3 droisoxazol-3-yl 3187 CF3 Isoxazol-3-yl CH3 NCH3 3188 CF3 4-Methylisoxazol-3-yl CH3 NCH3 3189 CF3 4, 5-Dihydroisoxa- CH3 NCH3 zol-4-yl 3190 CF3 3-Methyl-4,5-dihy- CH3 NCH3 droisoxazol-4-yl 3191 CF3 Isoxazol-4-yl CH3 NCH3 3192 CF3 3-Methylisoxazol-4-yl CH3 NCH3 3193 CF3 Phenyl CH3 NCH3 3194 CF3 Benzyl CH3 NCH3 3195 CF3 Benzoyl CH3 NCH3 3196 CF3 2-Pyridyl CH3 NCH3 3197 CF3 H Cl NCH3 3198 CF3 CH3 Cl NCH3 3199 CF3 C2H5 Cl NCH3 3200 CF3 n-C3H7 Cl NCH3 3201 CF3 i-C3H7 Cl NCH3 3202 CF3 n-C4H9 Cl NCH3 3203 CF3 i-C4H9 Cl NCH3 3204 CF3 s-C4H9 Cl NCH3 3205 CF3 t-C4Hg Cl NCH3 3206 CF3 CH20CH3 Cl NCH3 3207 CF3 CF3 Cl NCH3 3208 CF3 CF2H Cl NCH3 3209 CF3 CN Cl NCH3 3210 CF3 OH Cl NCH3 3211 CF3 OCH3 Cl NCH3 3212 CF3 NH2 Cl NCH3 3213 CF3 NHCH3 Cl NCH3 3214 CF3 N (CH3) 2 Cl NCH3 3215 CF3 CO2CH3 Cl NCH3 3216 CF3 CO2C2H5 Cl NCH3 3217 CF3 C(O)CH3 Cl NCH3 3218 CF3 C(O)CF3 Cl NCH3 3219 CF3 C (=NOCH3) CH3 C1 NCH3

Nr. R1 R2 R3 A 3220 CF3 SO2CH3 Cl NCH3 3221 CF3 SO2CF3 Cl NCH3 3222 CF3 CH2CO2H Cl NCH3 3223 CF3 CH2COOCH3 Cl NCH3 3224 CF3 CH2COOC2H5 Cl NCH3 3225 CF3 Prop-1-en-3-yl Cl NCH3 3226 CF3 trans-But-2-en-1-yl Cl NCH3 3227 CF3 cis-But-2-en-1-yl Cl NCH3 3228 CF3 cis-3-Methyl- Cl NCH3 but-2-en-1-yl 3229 CF3 Cyclopropyl Cl NCH3 3230 CF3 Cyclopentyl Cl NCH3 3231 CF3 Cyclohexyl C1 NCH3 3232 CF3 4,5-Dihydroisoxa-C1 NCH3 zol-3-yl 3233 CF3 4-Methyl-4,5-dihy- Cl NCH3 droisoxazol-3-yl 3234 CF3 Isoxazol-3-yl Cl NCH3 3235 CF3 4-Methylisoxazol-3-yl Cl NCH3 3236 CF34,5-Dihydroisoxa- Cl NCH3 zol-4-yl 3237 CF3 3-Methyl-4, 5-dihy-Cl NCH3 droisoxazol-4-yl 3238 CF3 Isoxazol4-yl Cl NCH3 3239 CF3 3-Methylisoxazol-4-yl Cl NCH3 3240 CF3 Phenyl Cl NCH3 3241 CF3 Benzyl Cl NCH3 3242 CF3 Benzoyl Cl NCH3 3243 CF3 2-Pyridyl Cl NCH3 3244 C2H5 H H NCH3 3245 C2H5 CH3 H NCH3 3246 C2H5 C2H5 H NCH3 3247 C2H5 n-C3H7 H NCH3 3248 C2H5 i-C3H7 H NCH3 3249 C2H5 n-C4H9 H NCH3 3250 C2H5 i-C4H9 H NCH3 3251 C2H5 s-C4H9 H NCH3 3252 C2H5 t-C4Hg H NCH3 3253 C2H5 CH20CH3 H NCH3 3254 C2H5 CF3 H NCH3 3255 C2H5 CF2H H NCH3 3256 C2H5 CN H NCH3 3257 C2H5 OH H NCH3 3258 C2H5 OCH3 H NCH3 3259 C2H5 NH2 H NCH3 3260 C2H5 NHCH3 H NCH3 3261 C2H5 N (CH3) 2 H NCH3 3262 C2H5 C02CH3 H NCH3 3263 C2H5 CO2C2H5 H NCH3 3264 C2H5 C (O) CH3 H NCH3 3265 C2H5 C(O)CF3 H NCH3

Nr. Rl R2 R3 A 3266 C2H5 C (=NOCH3) CH3 H NCH3 3267 C2H5 S02CH3 H NCH3 3268 C2H5 SO2CF3 H NCH3 3269 C2H5 CH2CO2H H NCH3 3270 C2H5 CH2COOCH3 H NCH3 3271 C2H5 CH2COOC2H5 H NCH3 3272 C2H5 Prop-1-en-3-yl H NCH3 3273 C2H5 trans-But-2-en-1-yl H NCH3 3274 C2H5 cis-But-2-en-1-yl H NCH3 3275 C2H5 cis-3-Methyl- H NCH3 but-2-en-1-yl 3276 C2H5 Cyclopropyl H NCH3 3277 C2H5 Cyclopentyl H NCH3 3278 C2H5 Cyclohexyl H NCH3 3275 C2H5 4,5-Dihydroisoxa- H NCH3 zol-3-yl 3280 C2H5 4-Methyl-4, 5-dihy-H NCH3 droisoxazol-3-yl 3281 C2H5 Isoxazol-3-yl H NCH3 3282 C2H5 4-Methylisoxazol-3-yl H NCH3 3283 C2H5 4,5-Dihydroisoxa- H NCH3 zol-4-yl 3284 C2H5 3-Methyl-4,5-dihy- H NCH3 droisoxazol-4-yl 3285 C2H5 Isoxazol-4-yl H NCH3 3286 C2H5 3-Methylisoxazol-4-yl H NCH3 3287 C2H5 Phenyl H NCH3 3288 C2H5 Benzyl H NCH3 3289 C2H5 Benzoyl H NCH3 3290 C2H5 2-Pyridyl H NCH3 3291 C2H5 H CH3 NCH3 3292 C2H5 CH3 CH3 NCH3 3293 C2H5 C2H5 CH3 NCH3 3294 C2H5 n-C3H7 CH3 NCH3 3295 C2H5 i-C3H7 CH3 NCH3 3296 C2H5 n-C4H9 CH3 NCH3 3297 C2H5 i-C4Hg CH3 NCH3 3298 C2H5 s-C4Hg CH3 NCH3 3299 C2H5 t-C4H9 CH3 NCH3 3300 C2H5 CH2OCH3 CH3 NCH3 3301 C2H5 CF3 CH3 NCH3 3302 C2H5 CF2H CH3 NCH3 3303 C2H5 CN CH3 NCH3 3304 C2H5 OH CH3 NCH3 3305 C2H5 OCH3 CH3 NCH3 3306 C2H5 NH2 CH3 NCH3 3307 C2H5 NHCH3 CH3 NCH3 3308 C2H5 N (CH3) 2 CH3 NCH3 3309 C2H5 CO2CH3 CH3 NCH3 3310 C2H5 CO2C2H5 CH3 NCH3 3311 C2H5 C (O) CH3 CH3 NCH3

Nr. R1 R2 R3 A 3312 C2H5 C (O) CF3 CH3 NCH3 3313 C2H5 C (=NOCH3) CH3 CH3 NCH3 3314 C2H5 S02CH3 CH3 NCH3 3315 C2H5 SO2CF3 CH3 NCH3 3316 C2H5 CH2CO2H CH3 NCH3 3317 C2H5 CH2COOCH3 CH3 NCH3 3318 C2H5 CH2COOC2H5 CH3 NCH3 3319 C2H5 Prop-1-en-3-yl CH3 NCH3 3320 C2H5 trans-But-2-en-1-yl CH3 NCH3 3321 C2H5 cis-But-2-en-1-yl CH3 NCH3 3322 C2H5 cis-3-Methyl-CH3 NCH3 but-2-en-1-yl 3323 C2H5 Cyclopropyl CH3 NCH3 3324 C2H5 Cyclopentyl CH3 NCH3 3325 C2H5 Cyclohexyl CH3 NCH3 3326 C2H5 4,5-Dihydroisoxa- CH3 NCH3 zol-3-yl 3327 C2H5 4-Methyl-4, 5-dihy- CH3 NCH3 droisoxazol-3-yl 3328 C2H5 Isoxazol-3-yl CH3 NCH3 3329C2H54-Methylisoxazol-3-yl CH3NCH3 3330C2H54, 5-Dihydroisoxa-CH3NCH3 zol-4-yl 3331 C2H5 3-Methyl-4,5-dihy- CH3 NCH3 droisoxazol-4-yl 3332 C2H5 Isoxazol-4-yl CH3 NCH3 3333 C2H5 3-Methylisoxazol-4-yl CH3 NCH3 3334 C2H5 Phenyl CH3 NCH3 3335 BenzylCH3NCH3 3336 C2H5 Benzoyl CH3 NCH3 3337 C2H5 2-Pyridyl CH3 NCH3 3338 C2H5 H Cl NCH3 3339 C2H5 CH3 Cl NCH3 3340 C2H5 C2H5 Cl NCH3 3341 C2H5 n-C3H7 Cl NCH3 3342 C2H5 i-C3H7 Cl NCH3 3343 C2H5 n-C4H9 Cl NCH3 3344 C2H5 i-C4Hg Cl NCH3 3345 C2H5 s-C4H9 Cl NCH3 3346 C2H5 t-C4Hg Cl NCH3 3347 C2H5 CH20CH3 Cl NCH3 3348 C2H5 CF3 Cl NCH3 3349 C2H5 CF2H Cl NCH3 3350 C2H5 CN Cl NCH3 3351 C2H5 OH Cl NCH3 3352 C2H5 OCH3 Cl NCH3 3353 C2H5 NH2 Cl NCH3 3354 C2H5 NHCH3 _ Cl NCH3 3355 C2H5 N(CH3)2 Cl NCH3 3356 C2H5 CO2CH3 C1 NCH3 3357 C2H5 CO2C2H5 Cl NCH3

Nr. RI R2 R3 A 3358 C2H5 C(O)CH3 Cl NCH3 3359 C2H5 C(O0CF3 Cl NCH3 3360 C2H5 C (=NOCH3) CH3 Cl NCH3 3361 C2H5 SO2CH3 Cl NCH3 3362 C2H5 SO2CF3 Cl NCH3 3363 C2H5 CH2CO2H Cl NCH3 3364 C2H5 CH2COOCH3 Cl NCH3 3365 C2H5 CH2COOC2H5 Cl NCH3 3366 C2H5 Prop-1-en-3-yl Cl NCH3 3367 C2H5 trans-But-2-en-1-yl Cl NCH3 3368 C2H5 cis-But-2-en-1-yl Cl NCH3 3369 C2H5 cis-3-Methyl-Cl NCH3 but-2-en-1-yl 3370 C2H5 Cyclopropyl Cl NCH3 3371 C2H5 Cyclopentyl Cl NCH3 3372 C2H5 Cyclohexyl Cl NCH3 3373 C2H5 4, 5-Dihydroisoxa- Cl NCH3 zol-3-yl 3374 C2H5 4-Methyl-4,5-dihy- Cl NCH3 droisoxazol-3-yl 3375 C2H5 Isoxazol-3-yl Cl NCH3 3376 C2H5 4-Methylisoxazol-3-yl Cl NCH3 3377 C2H5 4,5-Dihydroisoxa-Cl NCH3 zol-4-yl 3378 C2H5 3-Methyl-4,5-dihy- Cl NCH3 droisoxazol-4-yl 3379 C2H5 Isoxazol-4-yl Cl NCH3 3380 C2H5 3-Methylisoxazol-4-yl Cl NCH3 3381 C2H5 Phenyl Cl NCH3 3382 C2H5 Benzyl Cl NCH3 3383 C2H5 Benzoyl Cl NCH3 3384 C2H5 2-Pyridyl Cl NCH3 3385 CH3 n-Pentyl H O 3386 CH3 CH2-C#C-CH2-CH3 H O 3387 CH3 CH2-CH2-CH=CH2 H O 3388 CH3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 H O 3389 CH2 CH2-[(3-OCH3) C6H4] H O 3390 CH3 CH2-C#C-CH3 H O 3391 CH3 CH2-CH2-(1,3-dioxo- H O lan-2-yl) 3392 CH3 CH2-(1,3-dioxo- H O lan-2-yl) 3393 CH3 n-Pentyl CH3 O 3394 CH3 CH2-C#C-CH2-CH3 CH3 O 3395 CH3 CH2-CH2-CH=CH2 CH3 O 3396 CH3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 CH3 O 3397 CH3 CH2-[(3-OCH30C6H4] CH3 O 3398 CH3 CH2-C-C-CH3 CH3 O 3399 CH3 CH2-CH2-(1,3-dioxo- CH3 O lan-2-yl)

Nr. Rl R2 R3 A 3400 CH3 CH2- (1, 3-dioxo- CH3 0 lan-2-yl) 3401 CH3 n-Pentyl Cl O 3402 CH3 CH2-C#C-CH2-CH3 Cl O 3403 CH3 CH2-CH2-CH=CH2 Cl O 3404 CH3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 Cl O 3405 CH3 CH2-[(3-OCH3)C6H4] Cl O 3406 CH3 CH2-C-C-CH3 Cl O 3407 CH3 CH2-CH2-(1,3-dioxo- Cl O lan-2-yl) 3408 CH3 CH2-(1,3-dioxo- Cl O lan-2-yl) 3409 Cl n-Pentyl H O 3410 Cl CH2-C#C-CH2-CH3 H O 3411 Cl CH2-CH2-CH=CH2 H O 3412 Cl CH2-CH2-CH2-CH=CH2 H O 3413 Cl CH2-[(3-OCH3)C6H4] H O 3414 Cl CH2-C#C-CH3 H O 3415 Cl CH2-CH2-(1,3-dioxo- H O lan-2-yl) 3416 Cl CH2-(1,3-dioxo- H O lan-2-yl). 3417 Cl n-Pentyl CH3 O 3418 Cl CH2-C#C-CH2-CH3 CH3 O 3419 Cl CH2-CH2-CH=CH2 CH3 O 3420 Cl CH2-CH2-CH2-CH=CH2 CH3 O 3421 Cl CH2-[(3-OCH3)C6H4] CH3 O 3422 Cl CH2-C-C-CH3 CH3 O 3423 Cl CH2-CH2-(1,3-dioxo- CH3 O lan-2-yl) 3424 Cl CH2-(1,3-dioxo- CH3 O lan-2-yl) 3425 Cl n-Pentyl Cl O 3426 Cl CH2-C#C-CH2-CH3 Cl O 3427 Cl CH2-CH2-CH=CH2 Cl O 3428 Cl CH2-CH2-CH2-CH=CH2 Cl O 3429 Cl CH2- [ (3-OCH3) C6H4] Cl 0 3430 Cl CH2-C#C-CH3 Cl O 3431 Cl CH2-CH2- (1, 3-dioxo- Cl 0 lan-2-yl) 3432 Cl CH2-(1,3-dioxo- Cl O lan-2-yl) 3433 OCH3 n-Pentyl H O 3434 OCH3 CH2-C#C-CH2-CH3 H O 3435 OCH3 CH2-CH2-CH=CH2 H O 3436 OCH3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 H O 3437 OCH3 CH2-[(3-OCH3)C6H4] H O 3438 OCH3 CH2-C#C-CH3 H O 3439 OCH3 CH2-CH2-(1,3-dioxo- H O lan-2-yl)

Nr. R1 R2 R3 A 3440 OCH3 CH2-(1,3-dioxo- H O lan-2-yl) 3441 OCH3 n-Pentyl CH3 0 3442 OCH3 CH2-C=-C-CH2-CH3 CH3 0 3443 OCH3 CH2-CH2-CH=CH2 CH3 O 3444 OCH3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 CH3 O 3445 OCH3 CH2-[(3-OCH3)C6H4] CH3 O 3446 OCH3 CH2-C#C-CH3 CH3 O 3447 OCH3 CH2-CH2- (1, 3-dioxo- CH3 0 lan-2-yl) 3448 OCH3 CH2-(1,3-dioxo- CH3 lan-2-yl) 3449 OCH3 n-Pentyl Cl O 3450 OCH3 CH2-C#C-CH2-CH3 Cl O 3451 OCH3 CH2-CH2-CH-CH2 Cl O 3452 OCH3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 Cl O 3453 OCH3 CH2-[(3-OCH3)C6H4] Cl O 3454 OCH3 CH2-C#C-CH3 Cl O 3455 OCH3 CH2-CH2-(1,3-dioxo- Cl O lan-2-yl) 3456 OCH3 CH2- (1, 3-dioxo- C1 O lan-2-yl) 3457 OCF3 n-pentyl H O 3458 OCF3 CH2-C-C-CH2-CH3 H O 3459 OCF3 CH2-CH2-CH=CH2 H O 3460 OCF3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 H O 3461 OCF3 CH2-[(3-OCH3)C6H4] H O 3462 OCF3 CH2-C-C-CH3 H O 3463 OCF3 CH2-CH2-(1,3-dioxo- H O lan-2-yl) 3464 OCF3 CH2-(1,3-dioxo- H O lan-2-yl) 3465 OCF3 n-Pentyl CH3 O 3466 OCF3 CH2-C-C-CH2-CH3 CH3 O 3467 OCF3 CH2-CH2-CH=CH2 CH3 O 3468 OCF3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 CH3 O 3469 OCF3 CH2-[(3-OCH3)C6H4] CH3 O 3470 OCF3 CH2-C-C-CH3 CH3 O 3471 OCF3 CH2-CH2-(1,3-dioxo- CH3 O lan-2-yl) 3472 OCF3 CH2-(1,3-dioxo- CH3 O lan-2-yl) 3473 OCF3 n-Pentyl ci O 3474 OCF3 CH2-C#C-CH2-CH3 Cl O 3475 OCF3 CH2-CH2-CH=CH2 Cl O 3476 OCF3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 Cl O 3477 OCF3 CH2-[(3-OCH3)C6H4] Cl O 3478 OCF3 CH2-C#C-CH3 Cl O 3479 OCF3 CH2-CH2-(1,3-dioxo- Cl O lan-2-yl)

Nr. Ri R2 R3 A 3480 OCF3 CH2-(1,3-dioxo- Cl O lan-2-yl) 3481 SCH3 n-Pentyl H O 3482 SCH3 CH2-C#C-CH2-CH3 H O 3483 SCH3 CH2-CH2-CH=CH2 H 0 3484 SCH3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 H 0 3485 SCH3 CH2-[(3-OCH3) C6H4] H O 3486 SCH3 CH2-C#C-CH3 H O 3487 SCH3 CH2-CH2-(1,3-dioxo- H O lan-2-yl) 3488 SCH3 CH2-(1,3-dioxo- H O lan-2-yl) 3489 SCH3 n-Pentyl CH3 O 3490 SCH3 CH2-C#C-CH2-CH3 CH3 O 3491 SCH3 CH2-CH2-CH=CH2 CH3 O 3492 SCH3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 CH3 0 3493 SCH3 CH2-[(3-OCH3)C6H4] CH3 O 3494 SCH3 CH2-C#C-CH3 CH3 O 3495 SCH3 CH2-CH2-(1,3-dioxo- CH3 O lan-2-yl) 3496 SCH3 CH2-(1,3-dioxo- CH3 O lan-2-yl) 3497 SCH3 n-Pentyl Cl O 3498 SCH3 CH2-C#C-CH2-CH3 Cl O 3499 SCH3 CH2-CH2-CH=CH2 Cl O 3500 SCH3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 Cl O 3501 SCH3 CH2-[(3-OCH3) C6H4] Ci O 3502 SCH3 CH2-C#C-CH3 Cl O 3503 SCH3 CH2-CH2-(1,3-dioxo- Cl O lan-2-yl) 3504 SCH3 CH2-(1,3-dioxo- Cl O lan-2-yl) 3505 SO2CH3 n-Pentyl H O 3506 SO2CH3 CH2-C#C-CH2-CH3 H O 3507 S02CH3 CH2-CH2-CH=CH2 H O 3508 SO2CH3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 H O 3509 SO2CH3 CH2-[(3-OCH3) C6H4] H O 3510 SO2CH3 CH2-C#C-CH3 H O 3511 SO2CH3 CH2-CH2-(1,3-dioxo- H O lan-2-yl) 3512 SO2CH3 CH2-(1,3-dioxo- H O lan-2-yl) 3513 SO2CH3 n-Pentyl CH3 O 3514 S02CH3 CH2-C-C-CH2-CH3 CH3 O 3515 S02CH3 CH2-CH2-CH=CH2 CH3 0 3516 S02CH3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 CH3 O 3517 S02CH3 CH2- [ (3-OCH3) C6H4] CH3 O 3518 SO2CH3 CH2-C#C-CH3 CH3 O 3519 S02CH3 CH2-CH2-(1,3-dioxo- CH3 O lan-2-yl)

Nr. Rl R2 R3 A 3520 SO2CH3 CH2-(1,3-dioxo- CH3 O lan-2-yl) 3521 SO2CH3 n-Pentyl Cl O 3522 S02CH3 CH2-C#C-CH2-CH3 Cl O 3523 S02CH3 CH2-CH2-CH=CH2 Cl O 3524S02CH3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 Cl0 3525 SO2CH3 CH2-[(3-OCH3) C6H4] Cl O 3526 S02CH3 CH2-C#C-CH3 Cl O 3527 SO2CH3 CH2-CH2-(1,3-dioxo- Cl O lan-2-yl) 3528 S02CH3 CH2- (1, 3-dioxo- Cl O lan-2-yl) 3529 CF3 n-Pentyl H O 3530 CF3 CH2-C#C-CH2-CH3 H O 3531 CHF3 CH2-CH2-CH=CH2 H O 3532 CF3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 H 3533 CF3 CH2-[(3-OCH3)C6H4] H O 3534 CF3 CH2-C=C-CH3 H 0 3535 CF3 CH2-CH2-(1,3-dioxo- H O lan-2-yl) 3536 CF3 CH2-(1,3-dioxo- H O lan-2-yl) 3537 CF3 n-Pentyl CH3 O 3538 CF3 CH2-C#C-CH2-CH3 CH3 O 3539 CF3 CH2-CH2-CH=CH2 CH3 O 3540 CF3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 CH3 O 3541 CF3 CH2-[(3-OCH3)C6H4] CH3 O 3542 CF3 CH2-C-C-CH3 CH3 O 3543 CF3 CH2-CH2-(1,3-dioxo- CH3 O lan-2-yl) 3544 CF3 CH2- (1, 3-dioxo- CH3 0 lan-2-yl) 3545 CF3 n-Pentyl Cl O 3546 CF3 CH2-C#C-CH2-CH3 Cl O 3547 CF3 CH2-CH2-CH=CH2 Cl O 3548 CF3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 Cl O 3549 CF3 CH2-[(3-OCH3)C6H4] Cl O 3550 CF3 CH2-C#C-CH3 Cl O 3551 CF3 CH2-CH2-(1,3-dioxo- Cl O lan-2-yl) 3552 CF3 CH2- (1, 3-dioxo- Cl 0 lan-2-yl) 3553 C2H5 n-Pentyl H O 3554 C2H5 CH2-C#C-CH2-CH3 H O 3555 C2H5 CH2-CH2-CH=CH2 H O 3556 C2H5 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 H O 3557 C2H5 CH2-[ (3-OCH3) C6H4] H O 3558 C2H5 CH2-C#C-CH3 H O 3559 C2H5 CH2-CH2-(1,3-dioxo- H O lan-2-yl)

Nr. R1 R2 R3 A 3560 C2H5 CH2-(1,3-dioxo- H O lan-2-yl) 3561 C2H5 n-Pentyl CH3 0 3562 C2H5 CH2-C#C-CH2-CH3 CH3 O 3563 C2H5 CH2-CH2-CH=CH2 CH3 O 3564 C2H5 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 CH3 O 3565 C2H5 CH2-[(3-OCH3) C6H4] CH3 O 3566 C2H5 CH2-C#C-CH3 CH3 O 3567 C2H5 CH2-CH2-(1,3-dioxo- CH3 O lan-2-yl) 3568 C2H5 CH2- (1, 3-dioxo- CH3 O lan-2-yl) 3569 C2H5 n-Pentyl Cl O 3570 C2H5 CH2-C#C-CH2-CH3 Cl O 3571 C2H5 CH2-CH2-CH=CH2 Cl O 3572 C2H5 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 Cl O 3573 C2H5 CH2-[(3-OCH3) C6H4] Cl O 3574 C2H5 CH2-C#C-CH3 Cl O 3575 C2H5 CH2-CH2-(1,3-dioxo- Cl O lan-2-yl) 3576 C2H5 CH2-(1,3-dioxo- Cl O lan-2-yl) 3577 CH3 n-Pentyl H S 3578 CH3 CH2-C#C-CH2-CH3 H S 3579 CH3 CH2-CH2-CH=CH2 H S 3580 CH3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 H S 3581 CH3 CH2-[(3-OCH3)C6H4] H S 3582 CH3 CH2-C#C-CH3 H S 3583 CH3 CH2-CH2-(1,3-dioxo- H S lan-2-yl) 3584 CH3 CH2- (1, 3-dioxo- H S lan-2-yl) 3585 CH3 n-Pentyl CH3 3586 CH3 CH2-C#C-CH2-CH3 CH3 S 3587 CH3 CH2-CH2-CH=CH2 CH3 S 3588 CH3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 CH3 S 3589 CH3 CH2-[(3-OCH3)C6H4] CH3 S 3590 CH3 CH2-C#C-CH3 CH3 S 3591 CH3 CH2-CH2-(1,3-dioxo- CH3 S lan-2-yl) 3592 CH3 CH2-(1,3-dioxo- CH3 S lan-2-yl) 3593 CH3 n-Pentyl Cl S 3594 CH3 CH2-C-C-CH2-CH3 Cl S 3595 CH3 CH2-CH2-CH=CH2 Cl S 3596 CH3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 Cl S 3597 CH3 CH2-[(3-OCH3)C6H4] Cl S 3598 CH3 CH2-C#C-CH3 Cl S 3599 CH3 CH2-CH2-(1,3-dioxo- Cl S lan-2-yl)

Nr. RI R2 R3 A 3600 CH3 CH2-(1,3-dioxo- Cl S lan-2-yl) 3601 Cl n-Pentyl H S 3602 C1 CH2-C#C-CH2-CH3 H S 3603 Cl CH2-CH2-CH=CH2 H S 3604 Cl CH2-CH2-CH2-CH=CH2 H S 3605 Cl CH2-[(3-OCH3)C6H4] H S 3606 Cl CH2-C#C-CH3 H S 3607 Cl CH2-CH2-(1,3-dioxo- H S lan-2-yl) 3608 Cl CH2-(1,3-dioxo- H S lan-2-yl) 3609 Cl n-Pentyl CH3 S 3610 Cl CH2-C-C-CH2-CH3 CH3 S 3611 Cl CH2-CH2-CH=CH2 CH3 S 3612 Cl CH2-CH2-CH2-CH=CH2 CH3 S 3613 Cl CH2-[(3-OCH3) C6H4] CH3 S 3614 Cl CH2-C#C-CH3 CH3 S 3615 Cl CH2-CH2-(1,3-dioxo- CH3 S lan-2-yl) 3616 Cl CH2-(1,3-dioxo- CH3 S lan-2-yl) 3617 Cl n-Pentyl Cl S 3618 Cl CH2-C#C-CH2-CH3 Cl S 3619 Cl CH2-CH2-CH=CH2 Cl S 3620 Cl CH2-CH2-CH2-CH=CH2 Cl S 3621 Cl CH2-[(3-OCH3)C6H4] Cl S 3622 Cl CH2-C#C-CH3 Cl S 3623 Cl CH2-CH2-(1,3-dioxo- Cl S lan-2-yl) 3624 Cl CH2-(1,3-dioxo- Cl S lan-2-yl) 3625 OCH3 n-Pentyl H S 3626 OCH3 CH2-C-C-CH2-CH3 H S 3627 OCH3 CH2-CH2-CH=CH2 H S 3628 OCH3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 H S 3629 OCH3 CH2-[(3-OCH3)C6H4] H S 3630 OCH3 CH2-C=C-CH3H S 3631 OCH3 CH2-CH2-(1,3-dioxo- H S lan-2-yl) 3632 OCH3 CH2- (1, 3-dioxo- H S lan-2-yl) 3633 OCH3 n-Pentyl CH3 S 3634 OCH3 CH2-C#C-CH2-CH3 CH3 S 3635 OCH3 CH2-CH2-CH=CH2 CH3 S 3636 OCH3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 CH3 S 3637 OCH3 CH2-[(3-OCH3)C6H4] CH3 S 3638 OCH3 CH2-C#C-CH3 CH3 S 3639 OCH3 CH2-CH2-(1,3-dioxo- CH3 S lan-2-yl)

Nr. RI R2 R3 A 3640 OCH3 CH2-(1,3-dioxo- CH3 S lan-2-yl) 3641 OCH3 n-Pentyl Cl S 3642 OCH3 CH2-C#C-CH2-CH3 Cl S 3643 OCH3 CH2-CH2-CH=CH2 Cl S 3644 OCH3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 Cl S 3645 OCH3 CH2-[(3-OCH3)C6H4] Cl S 3646 OCH3 CH2-C#C-CH3 Cl S 3647 OCH3 CH2-CH2-(1,3-dioxo- Cl S lan-2-yl) 3648 OCH3 CH2-(1,3-dioxo- Cl S lan-2-yl) 3649 OCF3 n-Pentyl H S 3650 OCF3 CH2-C-C-CH2-CH3 H S 3651 OCF3 CH2-CH2-CH=CH2 H S 3652 OCF3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 H S 3653 OCF3 CH2-[(3-OCH3) C6H4] H S 3654 OCF3 CH2-C-C-CH3 H S 3655 OCF3 CH2-CH2- (1, 3-dioxo- H S lan-2-yl) 3656 OCF3 CH2-(1,3-dioxo- H S lan-2-yl) 3657 OCF3 n-Pentyl CH3 S 3658 OCF3 CH2-C#C-CH2-CH3 CH3 S 3659 OCF3 CH2-CH2-CH=CH2 CH3 S 3660 OCF3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 CH3 S 3661 OCF3 CH2-[(3-OCH3)C6H4] CH3 S 3662 OCF3 CH2-C-C-CH3 CH3 S 3663 OCF3 CH2-CH2-(1,3-dioxo- CH3 S lan-2-yl) 3664 OCF3 CH2-(1,3-dioxo CH3 S lan-2-yl) 3665 OCF3 n-Pentyl Cl S 3666 OCF3 CH2-C#C-CH2-CH3 Cl S 3667 OCF3 CH2-CH2-CH=CH2 Cl S 3668 OCF3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 Cl S 3669 OCF3 CH2-[(3-OCH3)C6H4] Cl S 3670 OCF3 CH2-C#C-CH3 Cl S 3671 OCF3 CH2-CH2- (1, 3-dioxo- Cl S lan-2-yl) 3672 OCF3 CH2- (1, 3-dioxo- lan-2-yl) 3673 SCH3 n-Pentyl H S 3674 SCH3 CH2-C#C-CH2-CH3 H S 3675 SCH3 CH2-CH2-CH=CH2 H S 3676 SCH3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 H S 3677 SCH3 CH2-@ (3-OCH3) C6H4] H S 3678 SCH3 CH2-C-C-CH3 H S 3679 SCH3 CH2-CH2-(1,3-dioxo- H S lan-2-yl)

Nr. Rl R2 3680 SCH3 CH2- (1, 3-dioxo- H S lan-2-yl) 3681 SCH3 n-Pentyl CH3 S 3682 SCH3 CH2-C#C-CH2-CH3 CH3 S 3683 SCH3 CH2-CH2-CH=CH2 CH3 S 3684 SCH3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 CH3 S 3685 SCH3 CH2-[(3-OCH3)C6H4] CH3 S 3686 SCH3 CH2-C#C-CH3 CH3 S 3687 SCH3 CH2-CH2-(1,3-dioxo- CH3 S lan-2-yl) 3688 SCH3 CH2- (1, 3-dioxo- CH3 S lan-2-yl) 3689 SCH3 n-Pentyl Cl S 3690 SCH3 CH2-C-C-CH2-CH3 C1 S 3691 SCH3 CH2-CH2-CH=CH2 Cl S 3692 SCH3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 Cl S 3693 SCH3 CH2-[(3-OCH3)C6H4] Cl S 3694 SCH3 CH2-C#C-CH3 Cl S 3695 SCH3 CH2-CH2-(1,3-dioxo- Cl S lan-2-yl) 3696 SCH3 CH2-(1,3-dioxo- Cl S lan-2-yl) 3697 SO2CH3 n-Pentyl H S 3698 SO2CH3 CH2-C#C-CH2CH3 H S 3699 SO2CH3 CH2-CH2-CH=CH2 H S 3700 S02CH3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 H S 3701 SO2CH3 CH2-[(3-OCH3) C6H4] H S 3702 S02CH CH2-H3 3703 SO2CH3 CH2-CH2-(1,3-dioxo- H S lan-2-yl) 3704 S02CH3 CH2-(1,3-dioxo- H S lan-2-yl) 3705 S02CH3 n-Pentyl CH3 S 3706 S02CH3 CH2-C-C-CH2-CH3 CH3 S 3707 SO2CH3 CH2-CH2-CH=CH2 CH3 S 3708 S02CH3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 CH3 S 3709 SO2CH3 CH2-[(3-OCH3)C6H4] CH3 S 3710 SO2CH3 CH2-C#C-CH3 CH3 S 3711 S02CH3 CH2-CH2-(1,3-dioxo- cH3 S lan-2-yl) 3712 S02CH3 CH2-(1,3-dioxo- CH3 S lan-2-yl) 3713 S02CH3 n-Pentyl Cl S 3714 SO2CH3 CH2-C#C-CH2-CH3 Cl S 3715 SO2CH3 CH2-CH2-CH=CH2 Cl S 3716 SO2CH3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 Cl S 3717 SO2CH3 CH2-[(3-OCH3)C6H4] Cl S 3718 SO2CH3 CH2-C#C-CH3 Cl S 3719 S02CH3 CH2-CH2- (1, 3-dioxo- Cl S lan-2-yl)

Nr. RI R2 R3 A 3720 SO2CH3 CH2-(1,3-dioxo- Cl S lan-2-yl) 3721 CF3 n-Pentyl H S 3722 CF3 CH2-C-C-CH2-CH3 H S 3723 CF3 CH2-CH2-CH=CH2 H S 3724 CF3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 H S 3725 CF3 CH2-[(3-OCH3) C6H4] H S 3726 CF3 CH2-C#C-CH3 H S 3727 CF3 CH2-CH2- (1, 3-dioxo- H S lan-2-yl) 3728 CF3 CH2- (1, 3-dioxo- H S lan-2-yl) 3729 CF3 n-Pentyl CH3 S 3730 CF3 CH2-C-C-CH2-CH3 CH3 S 3731 CF3 CH2-CH2-CH=CH2 CH3 S 3732 CF3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 CH3 S 3733 CF3 CH2- [ (3-OCH3) C6H4] CH3 S 3734 CF3 CH2-C#C-CH3 CH3 S 3735 CF3 CH2-CH2- (1, 3-dioxo- CH3 S lan-2-yl) 3736 CF3 CH2-(1,3-dioxo- CH3 S lan-2-yl) 3737 CF3 n-Pentyl Cl S 3738 CF3 CH2-C#C-CH2-CH3 Cl S 3739 CF3 CH2-CH2-CH=CH2 Cl S 3740 CF3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 Cl S 3741 CF3 CH2-[(3-OCH3)C6H4] Cl S 3742 CF3 CH2-C#C-CH3 Cl S 3743 CF3 CH2-CH2-(1,3-dioxo- Cl S lan-2-yl) 3744 CF3 CH2-(1,3-dioxo- Cl lan-2-yl) 3745 C2H5 n-Pentyl H 3746 C2H5 CH2-C#C-CH2-CH3 H S 3747 C2H5 CH2-CH2-CH=CH2 H 3748 C2H5 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 H S 3749 C2H5 CH2- [ (3-OCH3) C6H4] H S 3750 C2H5 CH2-C#C-CH3 H 3751 C2H5 CH2-CH2- (1, 3-dioxo- H s lan-2-yl) 3752 C2H5 CH2-(1,3-dioxo- H lan-2-yl) 3753 C2H5 n-Pentyl CH3 S 3754 C2H5 CH2-C#C-CH2-CH3 CH3 S 3755 C2H5 CH2-CH2-CH=CH2 CH3 S 3756 C2H5 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 CH3 S 3757 C2H5 CH2- [ (3-OCH3) C6H4] CH3 S 3758 C2H5 CH2-C#C-CH3 CH3 S 3759 C2H5 CH2-CH2-(1,3-dioxo- CH3 S lan-2-yl)

Nr. Rl R2 R3 A 3760 C2H5 CH2- (1, 3-dioxo- CH3 s lan-2-yl) 3761 C2H5 n-Pentyl Cl S 3762 C2H5 CH2-C-C-CH2-CH3 Cl S 3763 C2H5 CH2-CH2-CH=CH2 Cl S 3764 C2H5 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 Cl S 3765 C2H5 CH2-[(3-OCH3)C6H4] Cl S 3766 C2H5 CH2-C#C-CH3 Cl S 3767 C2H5 CH2-CH2-(1,3-dioxo- Cl S lan-2-yl) 3768 C2H5 CH2-(1,3-dioxo- Cl S lan-2-yl) 3769 CH3 n-Pentyl H NCH3 3770 CH3 CH2-C-C-CH2-CH3 H NCH3 3771 CH3 CH2-CH2-CH=CH2 H NCH3 3772 CH3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 H NCH3 3773 CH3 CH2-[(3-OCH3) C6H4] H NCH3 3774 CH3 CH2-C#C-CH3 H NCH3 3775 CH3 CH2-CH2- (1, 3-dioxo- H NCH3 lan-2-yl) 3776 CH3 CH2- (1, 3-dioxo- H NCH3 lan-2-yl) 3777 CH3 n-Pentyl CH3 NCH3 3778 CH3 CH2-C#C-CH2-CH3 CH3 NCH3 3779 CH3 CH2-CH2-CH=CH2 CH3 NCH3 3780 CH3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 CH3 NCH3 3781 CH3 CH2-[(3-OCH3)C6H4] CH3 NCH3 3782 CH3 CH2-C#C-CH3 CH3 NCH3 3783 CH3 CH2-CH2- (1, 3-dioxo- CH3 NCH3 lan-2-yl) 3784 CH3 CH2- (1, 3-dioxo- CH3 NCH3 lan-2-yl) 3785 CH3 n-Pentyl Cl NCH3 3786 CH3 CH2-C#C-CH2-CH3 Cl NCH3 3787 CH3 CH2-CH2-CH=CH2 Cl NCH3 3788 CH3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 Cl NCH3 3789 CH3 CH2-[(3-OCH3)C6H4] Cl NCH3 3790 CH3 CH2-C#C-CH3 Cl NCH3 3791 CH3 CH2-CH2-(1,3-dioxo- Cl NCH3 lan-2-yl) 3792 CH3 CH2-(1,3-dioxo- Cl NCH3 lan-2-yl) 3793 Cl n-Pentyl H NCH3 3794 Cl CH2-C#C-CH2-CH3 H NCH3 3795 Cl CH2-CH2-CH=CH2 H NCH3 3796 Cl CH2-CH2-CH2-CH=CH2 H NCH3 3797 Cl CH2-[(3-OCH3)C6H4] H NCH3 3798 Cl CH2-C-C-CH3 H NCH3 3799 Cl CH2-CH2-(1,3-dioxo- H NCH3 lan-2-yl)

Nr. RI R2 R3 A 3800 C1 CH2- (1, 3-dioxo- H NCH3 lan-2-yl) 3801 Cl n-Pentyl CH3 NCH3 3802 Cl CH2-C#C-CH2-CH3 CH3 NCH3 3803 Cl CH2-CH2-CH=CH2 CH3 NCH3 3804 Cl CH2-CH2-CH2-CH=CH2 CH3 NCH3 3805 Cl CH2-[(3-OCH3)C6H4] CH3 NCH3 3806 Cl CH2-C#C-CH3 CH3 NCH3 3807 C1 CH2-CH2- (1, 3-dioxo- CH3 NCH3 lan-2-yl) 3808 C1 CH2- (1, 3-dioxo- CH3 NCH3 lan-2-yl) 3809 C1 n-Pentyl Cl NCH3 3810 Cl CH2-C#C-CH2-CH3 Cl NCH3 3811 Cl CH2-CH2-CH=CH2 Cl NCH3 3812 Cl CH2-CH2-CH2-CH=CH2 Cl NCH3 3813 Ci CH2-[(3-OCH3)C6H4] Cl NCH3 3814 C1 CH2-C-C-CH3 Cl NCH3 3815 C1 CH2-CH2-(1,3-dioxo- Cl NCH3 lan-2-yl) 3816 Cl CH2-(1,3-dioxo- Cl NCH3 lan-2-yl) 3817 OCH3 n-Pentyl H NCH3 3818 OCH3 CH2-C#C-CH2-CH3 H NCH3 3819 OCH3 CH2-CH2-CH=CH2 H NCH3 3820 OCH3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 H NCH3 3821 OCH3 CH2-[(3-OCH3)C6H4] H NCH3 3822 OCH3 CH2-C#C-CH3 H NCHg 3823 OCH3 CH2-CH2- (1, 3-dioxo- H NCH3 lan-2-yl) 3824 OCH3 CH2- (1, 3-dioxo- H NCH3 lan-2-yl) 3825 OCH3 n-Pentyl CH3 NCH3 3826 OCH3 CH2-C-C-CH2-CH3 CH3 NCH3 3827 OCH3 CH2-CH2-CH=CH2 CH3 NCH3 3828 OCH3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 CH3 NCH3 3829 OCH3 CH2-[(3-OCH3)C6H4] CH3 NCH3 3830 OCH3 CH2-C#C-CH3 CH3 NCH3 3831 OCH3 CH2-CH2- (1, 3-dioxo- CH3 NCH3 lan-2-yl) 3832 OCH3 CH2- (1, 3-dioxo- CH3 NCH3 lan-2-yl) 3833 OCH3 n-Pentyl Cl NCH3 3834 OCH3 CH2-C#C-CH2-CH3 Cl NCH3 3835 OCH3 CH2-CH2-CH=CH2 Cl NCH3 3836 OCH3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 C1 NCH3 3837 OCH3 CH2- [ (3-OCH3) C6H4] C1 NCH3 3838 OCH3 CH2-C#C-CH3 Cl NCH3 3839 OCH3 CH2-CH2-(1,3-dioxo- Cl NCH3 lan-2-yl)

Nr. Ri R2 R3 A 3840 OCH3 CH2-(1,3-dioxo- Cl NCH3 lan-2-yl) 3841 OCF3 n-Pentyl H NCH3 3842 OCF3 CH2-C#C-CH2-CH3 H NCH3 3843 OCF3 CH2-CH2-CH=CH2 H NCH 3844 OCF3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 H NCH3 3845 OCF3 CH2- [ (3-OCH3) C6H4] H NCH3 --CH3 H NCH3 3847 OC3 CH2-CH2-(1,3-dioxo- H NCH3 lan-2-yl) 3848 OCF3 CH2- (1, 3-dioxo- H NCH3 lan-2-yl) 3849 OCF3 n-Pentyl CH3 NCH3 3850 OCF3 CH2-C-C-CH2-CH3 CH3 NCH3 3851 OCF3 CH2-CH2-CH=CH2 CH3 NCH3 3852OCF3CH2-CH2-CH2-CH=CH2 CH3NCH3 3853 OCF3 CH2-[(3-OCH3)C6H4] CH3 NCH3 3854 OCF3 CH2-C#C-CH3 CH3 NCH3 3855 OCF3 CH2-CH2-(1,3-dioxo- CH3 NCH3 lan-2-yl) 3856 OCF3 CH2- (1, 3-dioxo- CH3 NCH3 lan-2-yl) 3857 OCF3 n-Pentyl Cl NCH3 3858 OCF3 CH2-C-C-CH2-CH3 Cl NCH3 3859 OCF3 CH2-CH2-CH=CH2 Cl NCH3 3860OCF3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 Cl NCH3 3861 OCF3 CH2-[(3-OCH3)C6H4] Cl NCH3 3862 OCF3 CH2-C#C-CH3 Cl NCH3 3863 OCF3 CH2-CH2-(1,3-dioxo- Cl NCH3 lan-2-yl) 3864 OCF3 CH2-(1,3-dioxo- Cl NCH3 lan-2-yl) 3865 SCH3 n-Pentyl H NCH3 3866 SCH3 CH2-C#C-CH2-CH3 H NCH3 3867 SCH3 CH2-CH2-CH=CH2 H NCH3 3868 SCH3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 H NCH3 3869 SCH3 CH2-[(3-OCH3)C6H4] H NCH3 3870 SCH3CH2-C=C-CH3 H NCH3 3871 SCH3 CH2-CH2- (1, 3-dioxo- H NCH3 lan-2-yl) 3872 SCH3 CH2- (1, 3-dioxo- H NCH3 lan-2-yl) 3873 SCH3 n-Pentyl CH3 NCH3 3874 SCH3 CH2-C#C-CH2-CH3 CH3 NCH3 3875 SCH3 CH2-CH2-CH=CH2 CH3 NCH3 3876 SCH3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 CH3 CNCH3 3877 SCH3 CH2-[(3-OCH3)C6H4] CH3 NCH3 3878 SCH3 CH2-C#C-CH3 CH3 NCH3 3879 SCH3 CH2-CH2- (1, 3-dioxo- CH3 NCH3 lan-2-yl)

Nr. Rl R2 R3 A 3880 SCH3 CH2- (1, 3-dioxo- CH3 NCH3 lan-2-yl) 3881 SCH3 n-Pentyl Cl NCH3 3882 SCH3 CH2-C#C-CH2-CH3 Cl NCH3 3883 SCH3 CH2-CH2-CH=CH2 Cl NCH3 3884 SCH3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 Cl NCH3 3885 SCH3 CH2-[(3-OCH3)C6H4] Cl NCH3 3886 SCH3 CH2-C#C-CH3 Cl NCH3 3887 SCH3 CH2-CH2-(1,3-dioxo- Cl NCH3 lan-2-yl) 3888 SCH3 CH2- (1, 3-dioxo- Cl NCH3 lan-2-yl) 3889 S02CH3 n-Pentyl H NCH3 3890 SO2CH3 CH2-C#C-CH2-CH3 H NCH3 3891 S02CH3 CH2-CH2-CH=CH2 H NCH3 3892 SO2CH3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 H NCH3 3893 S02CH3 CH2- [ (3-OCH3) C6H4] H NCH3 3894 S02CH3 CH2-C-C-CH3 H NCH3 3895 SO2CH3 CH2-C2-(1,3-dioxo- H NCH3 lan-2-yl) 3896 SO2CH3 CH2-(1,3-dioxo- H NCH3 lan-2-yl) 3897 S02CH3 n-Pentyl CH3 NCH3 3898 S02CH3 CH2-C-C-CH2-CH3 CH3 NCH3 3899 SO2CH3 CH2-CH2-CH=CH2 CH3 NCH3 3900 SO2CH3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 CH3 NCH3 3901 S02CH3 CH2- [ (3-OCH3) C6H4] CH3 NCH3 3902 SO2CH3 CH2-C#C-CH3 CH3 NCH3 3903 SO2CH3 CH2-CH2-(1,3-dioxo- CH3 NCH3 lan-2-yl) 3904 S02CH3 CH2- (1, 3-dioxo- CH3 NCH3 lan-2-yl) 3905 SO2CH3 n-Pentyl Cl NCH3 3906 SO2CH3 CH2-C#C-CH2-CH3 Cl NCH3 3907 S02CH3 CH2-CH2-CH=CH2 Cl NCH3 3908 SO2CH3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 Cl NCH3 3909 SO2CH3 CH2-[(3-OCH3)C6H4] Cl NCH3 3910 SO2CH3 CH2-C#C-CH3 Cl NCH3 3911 SO2CH3 CH2-CH2-(1,3-dioxo- Cl NCH3 lan-2-yl) 3912 SO2CH3 CH2-(1,3-dioxo- Cl NCH3 lan-2-yl) 3913 CF3 n-Pentyl H NCH3 3914 CF3 CH2-C#C-CH2-CH3 H NCH3 3915 CF3 CH2-CH2-CH=CH2 H NCH3 3916 CF3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 H NCH3 3917 CF3 CH2- [ (3-OCH3) C6H4] H NCH3 3918 CF3 CH2-C#C-CH3 H NCH3 3919 CF3 CH2-CH2-(1,3-dioxo- H NCH3 lan-2-yl)

Nr. RI R2 R3 A 3920 CF3 CH2- (1, 3-dioxo- H NCH3 lan-2-yl) 3921 CF3 n-Pentyl CH3 NCH3 3922 CF3 CH2-C-C-CH2-CH3 CH3 NCH3 3923 CF3 CH2-CH2-CH=CH2 CH3 NCH3 3924 CF3 CH2-CH2-CH2-CH-CH2 CH3 NCH3 3925 CF3 CH2-[(3-OCH3) C6H4] CH3 NCH3 3926 CF3 CH2-C-C-CH3 CH3 NCH3 3927 CF3 CH2-CH2- (1, 3-dioxo- CH3 NCH3 lan-2-yl) 3928 CF3 CH2- (1, 3-dioxo- CH3 NCH3 lan-2-yl) 3929 CF3 n-Pentyl Cl NCH3 3930 CF3 CH2-C#C-CH2-CH3 Cl NCH3 3931 CF3 CH2-CH2-CH=CH2 Cl NCH3 3932 CF3 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 C1 NCH3 3933 CF3 CH2-[(3-OCH3)C64] Cl NCH3 3934 CF3 CH2-C#C-CH3 Cl NCH3 3935 CF3 CH2-CH2-(1,3-dioxo- Cl NCH3 lan-2-yl) 3936 CF3 CH2-(1,3-dioxo- Cl NCH3 lan-2-yl) 3937 C2H5 n-Pentyl H NCH3 3938 C2H5 CH2-C#C-CH2-CH3 H NCH3 3939 C2H5 CH2-CH2-CH=CH2 H NCH3 3940 C2H5 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 H NCH3 3941 C2H5 CH2-[(3-OCH3)C6H4] H NCH3 3942 C2H5 CH2-C-C-CH3 H NCH3 3943 C2H5 CH2-CH2-(1,3-dioxo- H NCH3 lan-2-yl) 3944 C2H5 CH2- (1, 3-dioxo- H NCH3 lan-2-yl) 3945 C2H5 n-Pentyl CH3 NCH3 3946 C2H5 CH2-C#C-CH2-CH3 CH3 NCH3 3947 C2H5 CH2-CH2-CH=CH2 CH3 NCH3 3948 C2H5 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 CH3 NCH3 3949 C2H5 CH2-[(3-OCH3)C6H4] CH3 NCH3 3950 C2H5 CH2-C#C-CH3 CH3 NCH3 3951 C2H5 CH2-CH2- (1, 3-dioxo- CH3 NCH3 lan-2-yl) 3952 C2H5 CH2- (1, 3-dioxo- CH3 NCH3 lan-2-yl) 3953 C2H5 n-Pentyl Cl NCH3 3954 C2H5 CH2-C#C-CH2-CH3 Cl NCH3 3955 C2H5 CH2-CH2-CH=CH2 Cl NCH3 3956 C2H5 CH2-CH2-CH2-CH=CH2 Cl NCH3 3957 C2H5 CH2-[(3-OCH3)C6H4] Cl NCH3 3958 C2H5 CH2-C#C-CH3 Cl NCH3

Nr. RI R2 R3 A 3959 C2H5 CH2-CH2-(1,3-dioxo- Cl NCH3 lan-2-yl) 3960 C2H5 CH2-(1,3-dioxo- Cl NCH3 lan-2-yl)

Beispiele für erfindungsgemäße besonders bevorzugte Benzothia- zol-5-ylcarbonyl-Derivate von Cyclohexenonen sind die in den Ta- bellen 1 bis 28 genannten Verbindungen -Tabelle 1 : Verbindungen I-la. 1 bis I-la. 3960 Verbindungen der allgemeinen Formel I-la, in der die Substituen- ten A, R1, R2 und R3 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

-Tabelle 2 : Verbindungen I-lb. 1 bis I-lb. 3960 Verbindungen der allgemeinen Formel I-lb, in der die Substituen- ten A, R1, R2 und R3 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

-Tabelle 3 : Verbindungen I-lc. 1 bis I-lc. 3960 Verbindungen der allgemeinen Formel I-1c, in der die Substituen- ten A, R1, R2 und R3 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

-Tabelle 4 : Verbindungen I-ld. 1 bis I-ld. 3960

I-ld Verbindungen der allgemeinen Formel I-ld, in der die Substituen- ten A, R1, R2 und R3 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

-Tabelle 5 : Verbindungen I-le. 1 bis I-le. 3960 Verbindungen der allgemeinen Formel I-le, in der die Substituen- ten A, R1, R2 und R3 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

-Tabelle 6 : Verbindungen I-1f. 1 bis I-lf. 3960 Verbindungen der allgemeinen Formel I-lf, in der die Substituen- ten A, RI, R2 und R3 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

-Tabelle 7 : Verbindungen I-1g. 1 bis I-lg. 3960

Verbindungen der allgemeinen Formel I-lg, in der die Substituen- ten A, R1, R2 und R3 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

-Tabelle 8 : Verbindungen I-1h. 1 bis I-lh. 3960 Verbindungen der allgemeinen Formel I-1h, in der die Substituen- ten A, R1, R2 und R3 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

-Tabelle 9 : Verbindungen I-li. 1 bis I-li. 3960 Verbindungen der allgemeinen Formel I-li, in der die Substituen- ten A, RI, R2 und R3 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

-Tabelle 10 : Verbindungen I-1k. 1 bis I-1k. 3960 Verbindungen der allgemeinen Formel I-lk, in der die Substituen- ten A, R1, R2 und R3 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

-Tabelle 11 : Verbindungen I-11. 1 bis I-11. 3960

I-11 Verbindungen der allgemeinen Formel I-11, in der die Substituen- ten A, R1, R2 und R3 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

-Tabelle 12 : Verbindungen I-lm. 1 bis I-lm. 3960 Verbindungen der allgemeinen Formel I-lm, in der die Substituen- ten A, R1, R2 und R3 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

-Tabelle 13 : Verbindungen I-ln. 1 bis I-ln. 3960 Verbindungen der allgemeinen Formel I-ln, in der die Substituen- ten A, R1, R2 und R3 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

-Tabelle 14 : Verbindungen I-lo. 1 bis I-lo. 3960

Verbindungen der allgemeinen Formel I-1p, in der die Substituen- ten A, R1, R2 und R3 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

-Tabelle 15 : Verbindungen I-1p. 1 bis I-lp. 3960 Verbindungen der allgemeinen Formel I-lp, in der die Substituen- ten A, R1, R2 und R3 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

-Tabelle 16 : Verbindungen I-lq. 1 bis I-lq. 3960 Verbindungen der allgemeinen Formel I-lq, in der die Substituen- ten A, R1, R2 und R3 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

-Tabelle 17 : Verbindungen I-1r. 1 bis I-lr. 3960 I-lr Verbindungen der allgemeinen Formel I-lr, in der die Substituen- ten A, R1, R2 und R3 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

-Tabelle 18 : Verbindungen I-1s. 1 bis I-ls. 3960

I-ls Verbindungen der allgemeinen Formel I-ls, in der die Substituen- ten A, R1, R2 und R3 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

-Tabelle 19 : Verbindungen I-lt. 1 bis I-lt. 3960 I-lt Verbindungen der allgemeinen Formel i-1t, in der die Substituen- ten A, R1, R2 und R3 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

-Tabelle 20 : Verbindungen I-1u. 1 bis I-lu. 3960 I-lu Verbindungen der allgemeinen Formel I-lu, in der die Substituen- ten A, Ri, R2 und R3 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

-Tabelle 21 : Verbindungen I-lv. 1 bis I-lv. 3960

I-1v Verbindungen der allgemeinen Formel I-lv, in der die Substituen- ten A, R1, R2 und R3 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

-Tabelle 22 : Verbindungen I-1w. 1 bis I-lw. 3960 Verbindungen der allgemeinen Formel I-1w, in der die Substituen- ten A, R1, R2 und R3 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

-Tabelle 23 : Verbindungen I-lx. 1 bis I-lx. 3960 Verbindungen der allgemeinen Formel I-lx, in der die Substituen- ten A, R1, R2 und R3 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

-Tabelle 24 : Verbindungen I-ly. 1 bis I-ly. 3960

Verbindungen der allgemeinen Formel I-ly, in der die Substituen- ten A, RI, R2 und R3 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

-Tabelle 25 : Verbindungen I-1z. 1 bis I-lz. 3960 Verbindungen der allgemeinen Formel I-lz, in der die Substituen- ten A, R1, R2 und R3 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

-Tabelle 26 : Verbindungen I-lza. 1 bis I-lz. 3960 Verbindungen der allgemeinen Formel I-lza, in der die Substituen- ten A, R1, R2 und R3 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

-Tabelle 27 : Verbindungen I-lzb. 1 bis I-lzb. 3960 I-lzb Verbindungen der allgemeinen Formel I-lzb, in der die Substituen- ten A, R1, R2 und R3 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

-Tabelle 20 : Verbindungen I-lzc. 1 bis I-lzc. 3960

I-1zc Verbindungen der allgemeinen Formel I-1zc, in der die Substituen- ten A, R1, R2 und R3 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Die Herstellung der Verbindung der Formel I, worin R7 für Hydroxy steht, erfolgt durch Umsetzung einer aktivierten Carbonsäure IVb oder einer Carbonsäure IVa, die vorzugsweise in situ aktiviert wird, mit einem Cyclohexan-1, 3-dion der Formel III zu dem Acylie- rungsprodukt und anschließende Umlagerung.

I (mit R7 = OH)

L1 steht für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe, wie Halo- gen z. B. Brom oder Chlor, Hetaryl, z. B. Imidazolyl oder Pyri- dyl, Carboxylat, z. B. Acetat oder Trifluoracetat etc.

Die aktivierte Carbonsäure IVb kann direkt eingesetzt werden, wie im Fall der Benzoylhalogenide oder in situ erzeugt werden, z. B. mit Carbodiimiden wie Ethyl- (3'-dimethylaminopropyl) carbodiimid, Dicyclohexylcarbodiimid, Triphenylphosphin/Azodicarbonsäureester, 2-Pyridindisulfid/Triphenylphosphin, Carbonyldiimidazol etc.

Gegebenenfalls kann es von Vorteil sein, die Acylierungsreaktion in Gegenwart einer Base auszuführen. Die Reaktanden und die Hilfsbase werden dabei zweckmäßigerweise in äquimolaren Mengen eingesetzt. Ein geringer Überschuß der Hilfsbase z. B. 1,2 bis 1,5 Moläquivalente, bezogen auf IVa bzw. IVb, kann unter Umstän- den vorteilhaft sein.

Als Hilfsbasen eignen sich tertiäre Alkylamine, Pyridin oder Alkalimetallcarbonate. Als Lösungsmittel können z. B. chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid oder 1,2-Dichlorethan, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylol oder Chlor- benzol, Ether, wie Diethylether, Methyl-tert.-butylether, Tetra- hydrofuran oder Dioxan, polare aprotische Lösungsmittel, wie Acetonitril, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid oder Ester wie Essigsäureethylester oder Gemische hiervon verwendet werden.

Werden Halogenide als aktivierte Carbonsäurekomponente einge- setzt, so kann es zweckmäßig sein, bei Zugabe dieses Reaktions- partners die Reaktionsmischung auf 0 OC bis 10 °C abzukühlen. An- schließend rührt man bei 20 °C bis 100 °C, vorzugsweise bei 25 °C bis 50 °C, bis die Umsetzung vollständig ist. Die Aufarbeitung erfolgt in üblicher Weise, z. B. wird das Reaktionsgemisch auf Wasser gegossen, das Wertprodukt extrahiert. Als Lösungsmittel eignen sich hierfür besonders Methylenchlorid, Diethylether und Essigsäureethylester. Nach Trocknen der organischen Phase und Entfernen des Lösungsmittels kann der rohe Ester ohne weitere Reinigung zur Umlagerung eingesetzt werden.

Die Umlagerung der Ester zu den Verbindungen der Formel I erfolgt zweckmäßigerweise bei Temperaturen von 20 °C bis 100 °C in einem Lösungsmittel und in Gegenwart einer Base sowie gegebenenfalls mit Hilfe einer Cyanoverbindung als Katalysator.

Als Lösungsmittel können z. B. Acetonitril, Methylenchlorid, 1,2-Dichlorethan, Dioxan, Essigsäureethylester, Toluol oder Ge- mische hiervon verwendet werden. Bevorzugte Lösungsmittel sind Acetonitril und Dioxan.

Geeignete Basen sind tertiäre Amine wie Triethylamin, aromatische Amine wie Pyridin oder Alkalicarbonate, wie Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat, die vorzugsweise in äquimolarer Menge oder bis zu einem vierfachen Überschüsse bezogen auf den Ester, eingesetzt werden. Bevorzugt werden Triethylamin oder Alkalicarbonat verwendet, vorzugsweise in doppelt äquimolaren Verhältnis in Bezug auf den Ester.

Als Cyanoverbindungen kommen anorganische Cyanide, wie Natrium- cyanid oder Kaliumcyanid und organische Cyanoverbindungen, wie Acetoncyanhydrin oder Trimethylsilylcyanid in Betracht. Sie wer- den in einer Menge von l bis 50 Molprozent, bezogen auf den Ester, eingesetzt. Vorzugsweise werden Acetoncyanhydrin oder Tri- methylsilylcyanid, z. B. in einer Menge von 5 bis 15, vorzugsweise etwa 10 Molprozent, bezogen auf den Ester, eingesetzt.

Die Aufarbeitung kann in an sich bekannter Weise erfolgen. Das Reaktionsgemisch wird z. B. mit verdünnter Mineralsäure, wie 5 % ige Salzsäure oder Schwefelsäure, angesäuert, mit einem orga- nischen Lösungsmittel, z. B. Methylenchlorid oder Essigsäure- ethylester extrahiert. Der organische Extrakt kann mit 5-10% iger Alkalicarbonatlösung, z. B. Natriumcarbonat-oder Kaliumcarbonat- lösung extrahiert werden. Die wässrige Phase wird angesäuert und der sich bildende Niederschlag abgesaugt und/oder mit Methylen- chlorid oder Essigsäureethylester extrahiert, getrocknet und ein- geengt.

B. Die Darstellung von Verbindungen der Formel I mit R7 = Halo- gen erfolgt durch Umsetzung von Cyclohexenon-Derivaten der Formel I (mit R7 = Hydroxy) mit Halogenierungsmitteln : l jazz \ N Haloge- |/C=O nierungs-Ia und/oder Ib RI I i A (mit R7=Halogen) Rlo/\ pg mittel R9 R8 R3 I (mit R7 = OH) Hier und im folgenden steht Verbindung la"für eine Verbin- dung der allgemeinen Formel I, worin Hex für einen Rest der allgemeinen Formel IIa steht und Verbindung 1b entsprechend

für eine Verbindung der allgemeinen Formel I, worin Hex für einen Rest IIb steht.

Als Halogenierungsmittel eignen sich beispielsweise Phosgen, Diphosgen, Triphosgen, Thionylchlorid, Oxalylchlorid, Phosphoroxychlorid, Phosphorpentachlorid, Mesylchlorid, Chlormethylen-N, N-dimethylammoniumchlorid, Oxalylbromid, Phosphoroxybromid etc.

C. Die Darstellung von Verbindungen der Formel I mit R7 = OR14, OS02R15, OPOR16Rl7 oder OPSR16Rl7 durch Umsetzung von Cyclohe- xenon-Derivaten der Formel I (mit R7 = Hydroxy) mit Alkylie- rungs-, Sulfonylierungs-bzw. Phosphonylierungsmitteln Va, Vß, Vy beziehungsweise V8. L2 Ri4 Va I---I c=o + Rll I//c L2-S02R15 V (3- Ia und/oder Ib R10/\ OH d (mit R7 = OR14 OS02R, OPOR16R R9 R$ g3 16 1'7 L2_poR16R17 Vy oder oPSR16R17) oder L2-PSR16R17 V# I (mit R7 = OH) L2 steht für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe, wie Halogen, z. B. Chlor oder Brom, Hetaryl, z. B. Imidazolyl, Carboxylat, z. B. Acetat, oder Sulfonat, z. B. Mesylat oder Triflat etc.

Die Verbindungen der Formel Va, Vß, Vy oder v5 können direkt eingesetzt werden wie z. B. im Fall der Carbonsäurehalogenide oder in situ erzeugt werden, z. B. aktivierte Carbonsäuren (mit Carbonsäure und Dicyclohexylcarbodiimid etc.).

D. Die Darstellung von Verbindungen der Formel I mit R7 = OR14, SR14, POR16Rl7, NR18R19, ONR18Rl9 oder N-gebundenes Heterocyclyl erfolgt durch Umsetzung von Verbindungen der Formel I mit R7 = Halogen, OS02R15 mit Verbindungen der Formel Via, VIß, VIγ, VI6, VIe oder VIN, gegebenenfalls in Gegenwart einer Base oder unter vorangehender Salzbildung.

HOR14 VIa oder Ia und/oder Ib (mit Ia und/oder Ib R7 = OR14, SR14, (mit R7 = Halogen, + HSR14 VIß # PRO16R17, NR18R19,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> ONR18R19 oder<BR> <BR> OSO2R150 oder N-gebundenes HPOR16R17 VIγ Heterocyclyl) oder HNRl8Rl9 VIZ oder HONR18Rl9 VIE oder H (N-gebundenes Heterocyclyl) E. Die Darstellung von Verbindungen der Formel I mit R7 = SoRl5 SO2Rl5 erfolgt beispielsweise durch Umsetzung von Verbindungen der Formel I mit R7 = SR15 mit einem Oxidationsmittel.

Ia und/oder Ib Oxidationsmittel Ia und/oder Ib (mit R7 = SR15) (mit R7 = SOR15, SO2R15) Als Oxidationsmittel kommen beispielsweise m-Chlorperbenzoe- säure, Peroxyessigsäure, Trifluorperoxyessigsäure, Wasser- stoffperoxid, ggf. in Gegenwart eines Katalysators wie Wol- framat, in Betracht.

Für die unter den Punkten B bis E genannten Reaktionen gelten folgende Bedingungen : Die Ausgangsverbindungen werden in der Regel im äquimolaren Verhältnis eingesetzt. Es kann aber auch von Vorteil sein, die eine oder andere Komponente im Überschuß einzusetzen.

Gegebenenfalls kann es von Vorteil sein, die Umsetzungen in Gegenwart einer Base durchzuführen. Die Reaktanden und die Base werden dabei zweckmäßigerweise in äquimolaren Mengen eingesetzt.

Im Hinblick auf die Verfahren C und D kann es unter Umständen vorteilhaft sein, ein Überschuss der Base z. B. 1, 5 bis 3 Mol- äquivalente jeweils bezogen auf das Edukt einzusetzen.

Als Basen eignen sich tertiäre Alkylamine, wie Triethylamin, aro- matische Amine, wie Pyridin, Alkalimetallcarbonate, z. B.

Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat, Alkalimetallhydrogencarbo-

nate, wie Natriumhydrogencarbonat und Kaliumhydrogencarbonat, Al- kalimetallalkoholate wie Natriummethanolat, Natriumethanolat, Ka- lium-tert.-butanolat oder Alkalimetallhydride, z. B. Natrium- hydrid. Bevorzugt verwendet werden Triethylamin oder Pyridin.

Als Lösungsmittel kommen z. B. chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid oder 1,2-Dichlorethan, aromatische Kohlenwasser- stoffe, z. B. Toluol, Xylol oder Chlorbenzol, Ether, wie Diethyl- ether, Methyl-tert.-butylether, Tetrahydrofuran oder Dioxan, polare aprotische Lösungsmittel, wie Acetonitril, Dimethylform- amid oder Dimethylsulfoxid oder Ester, wie Essigsäureethylester, oder Gemische hiervon in Betracht.

In der Regel liegt die Reaktionstemperatur im Bereich von 0 °C bis zur Höhe des Siedepunktes des Reaktionsgemisches.

Die Aufarbeitung kann in an sich bekannter Weise zum Produkt hin erfolgen.

In Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen können bei den Ver- fahren B bis D die Verbindungen Ia, Ib oder Gemische hiervon ge- bildet werden. Letztere können durch klassische Trennmethoden, wie z. B. Kristallisation, Chromatographie etc., getrennt werden.

Die als Ausgangsmaterialien verwendeten Cyclohexandione der For- mel III sind bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (z. B. EP-A 71 707, EP-A 142 741, EP-A 243 313, US 4,249,937, WO 92/13821).

Die Alkylierungsmittel Va, Sulfonylierungsmittel Vß, Phosphonylie- rungsmittel Vy beziehungsweise V8, sowie die Verbindungen VIa, VIß, VIy, VI8 und VIs sind ebenfalls bekannt oder können nach be- kannten Verfahren hergestellt werden.

Die Carbonsäuren der allgemeinen Formel IVa beziehungsweise ihre aktivierten Derivate IVb sind neu und ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.

Schema 1 veranschaulicht einen allgemeinen Zugang zur Herstellung von Verbindungen der Formel IVa, worin A für Sauerstoff oder NR6 steht.

Schema 1 :

(XI) (XII) (IVa) Benzazoloncarbonsäuren der allgemeinen Formel IVa (A = O oder NR6) können gemäß Schema 1 ausgehend von in 3-Position substituierten 2-Nitroanilinen bzw. 2-Nitrophenolen der Formel VIII hergestellt werden. In Schritt a) erfolgt zunächst die Bromierung der Nitro- verbindungen VIII in meta-Position-zur Nitrogruppe. Übliche Bro- mierungsmittel für diesen Zweck sind Brom, N-Bromsuccinimid, N-Bromhydantoin oder Pyridiniumperbromid, die gegebenenfalls zu- sammen mit einer Lewis-Säure wie FeBr3 eingesetzt werden. Übli- cherweise führt man die Bromierung in einem inerten Lösungsmittel durch. Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische oder cycloali- phatische Kohlenwasserstoffe, beispielsweise n-Hexan oder Cyclo- hexan, halogenierte Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Dichlorme- than, Trichlormethan, Tetrachlormethan, Trichlorethan, Trichlore- thylen, Heteroaromate wie Pyridin oder wasserfreie anorganische oder organische Säuren, wie Essigsäure. Übliche Reaktionstempera- turen liegen im Bereich von-15 °C bis 150 °C, vorzugsweise im Be- reich von-15 °C bis 100 °C. Verfahren zur Bromierung von Nitro- verbindungen sind bekannt, z. B. aus Organikum, 16. Aufl., 1986, S. 315.

Anschließend wird im Schritt b) die Nitrogruppe der Verbindung IX zur Aminogruppe reduziert. Als Reduktionsmittel kommen beispiels- weise Hydrazine, Metallhydride wie Aluminiumhydrid und davon ab-

geleitete komplexe Hydride wie Lithiumaluminiumhydrid, Diisobuty- laluminiumhydrid, oder Borane, sowie nascierender Wasserstoff, z.

B. Eisen, Zink oder Zinn in Gegenwart von Säuren, wie Salzsäure oder Carbonsäuren, wie Essigsäure, in Betracht. Ein weiteres ge- eignetes Reduktionsmittel ist Wasserstoff in Gegenwart katalyti- scher Mengen an Übergangsmetallen wie Nickel, Palladium, Platin, Ruthenium oder Rhodium. Die Übergangsmetalle können als solche oder in geträgerter Form, beispielsweise auf Aktivkohle, in Form aktivierter Metalle, z. B. Raney-Nickel, oder in Form löslicher Komplexverbindungen eingesetzt werden. Vorzugsweise führt man die Umsetzung in einem Lösungsmittel durch. Geeignete Lösungsmittel für die Reduktion sind abhängig von der Löslichkeit des zu hy- drierenden Substrates und dem gewählten Reduktionsmittel bei- spielsweise C1-C4-Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol oder n-Butanol, halogenierte Cl-C6-Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, Trichlormethan, Trichlorethan, Trichlorethy- len, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylole, Chlorbenzol, wässrige Lösungen anorganischer Säuren, wie wässrige Salzsäure oder organische Säuren und deren Mischungen mit Wasser.

Üblicherweise erfolgt die Reduktion bei Temperaturen im Bereich von-15 °C bis +100 °C, vorzugsweise im Bereich von 0 °C bis 40 °C. Die Reduktion mit Wasserstoff erfolgt üblicherweise bei einem Wasserstoffdruck im Bereich von 1 bis 50 bar. Vorzugsweise erfol- gen die katalytischen Hydrierungen mit Wasserstoff im Bereich von 1 bis 10 bar. Zur katalytischen Hydrierung aromatischer Nitro- gruppen siehe beispielsweise Rylander in"Catalytic Hydrogenation over Platinum Metals", Academic Press, New York, 1967,168-202 ; Furst et al., Chem. Rev. 1965,65,52 ; Tepko et al., J. Org.

Chem.1980,45,4992.

Die Kondensation des 3-Bromanilins X zum Heterocyclus in Schritt c) gelingt durch Umsetzung der Verbindung X mit einem Kohlensäu- reäquivalent, wie Chlorameisensäuremethylester, Phosgen oder des- sen Syntheseäquivalente wie Diphosgen oder Triphosgen, unter den für die Phosgenierung üblichen Bedingungen. Die Cyclisierung er- folgt in der Regel unter neutralen bis sauren Reaktionsbedingun- gen bei Temperaturen im Bereich von 0 °C bis 150 °C und vorzugs- weise im Bereich von 20 °C bis 120 °C. Üblicherweise führt man die Phosgenierung in einem Lösungsmittel durch. Als Lösungsmittel kommen insbesondere aliphatische oder cycloaliphatische Kohlen- wasserstoffe, wie n-Hexan oder Cyclohexan, halogenierte Kohlen- wasserstoffe, wie Dichlormethan, Trichlormethan, Trichlorethan, Trichlorethylen, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, ali- phatische Ether, wie Diethylether, Methyl-tert.-butylether, oder cyclische Ether, wie Tetrahydrofuran oder Dioxan in Betracht.

Verfahren zur Phosgenierung sind bekannt, siehe beispielsweise Justus Liebigs Ann. Chem., 1978, Nr. 2,193-213 ; J. Med. Chem.,

1987,30, N 7,1166-1176, J. Heterocycl. Chem. 1991,28 (8), 1937-1939 ; J. Nat. Prod. 1995,58 (3), 456-458.

Die Einführung des Substituenten R2 im Schritt d) gelingt bei- spielsweise durch Umsetzung des in Schritt c) erhaltenen 5-Brom- benzazol-2-ons XI mit R2-L oder dessen Vorstufe, wobei L für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe steht. Geeignete Abgangs- gruppen sind beispielsweise Halogen wie Chlor, Brom oder Iod, Carboxylat wie Acetat oder Trifluoracetat oder Sulfonate wie To- sylat, Mesylat oder Triflat. Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise in Gegenwart einer Hilfsbase, z. B. Alkali-oder Erdalkalicarbo- nate, wie Natrium-, Kalium-, Magnesium-oder Calciumcarbonat, Al- kali-oder Erdalkalihydride, beispielsweise Natriumhydrid, ter- tiäre Alkylamine, beispielsweise Triethylamin, aromatische Amine, beispielsweise Pyridin, DMPU. Die Umsetzung erfolgt in der Regel bei Temperaturen im Bereich von-15 °C bis 150 °C und vorzugsweise bei 0 °C bis 100 °C. Üblicherweise führt man die Reaktion in einem Lösungsmittel durch. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise die vorgenannten inerten Kohlenwasserstoffe, die vorgenannten ha- logenierten Kohlenwasserstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol oder Chlorbenzol, die vorgenannten acy- clischen oder cyclischen Ether, ferner polar aprotische Lösungs- mittel wie Dimethylformamid, Acetonitril oder Dimethylsulfoxid.

Verfahren zur Einführung eines Substituenten an einem heterocy- clischen Amid-Stickstoffatom sind bekannt, siehe auch Eur. J.

Med. Chem. 1995,30 (9), 715-719 ; Tetrahedron 1998,54 (9), 1763-1772.

Die sukzessive Umsetzung von XII mit Magnesium oder Alkylmagnesi- umhalogeniden zur entsprechenden Grignard-Verbindung und die an- schließende Umsetzung der Grignard-Verbindung mit Kohlendioxid ergibt dann die Carbonsäure IVa (Schritt e)). Übliche Reaktions- temperaturen liegen im Bereich von-15 °C bis 150 °C, vorzugsweise im Bereich von-15 °C bis 100 °C. Geeignete Lösungsmittel sind wasserfreie Lösungsmittel, insbesondere die vorgenannten inerten cyclischen oder acylischen Kohlenwasserstoffe, die vorgenannten aromatischen Kohlenwasserstoffe oder die vorgenannten acyclischen oder cyclischen Ether. Durch Einleiten von trockenem Kohlendioxid in die erhaltene Lösung der zu XII korrespondierenden Grignard- Lösung und anschließende wässrige Aufarbeitung erhält man die Benzazolon-5-carbonsäure IVa. Der Kohlendioxiddruck beträgt übli- cherweise 1 bis 6 bar.

Alternativ kann XII durch Halogen-Metallaustausch mit einem Alka- limetallalkyl, z. B. einem Lithiumalkyl, wie Methyllithium, n-Bu- tyllithium oder tert-Butyllithium, und anschließende Umsetzung des Lithiierungsproduktes mit C02 in die Carbonsäure IVa überführt

werden. Übliche Reaktionstemperaturen liegen im Bereich von-100 °C bis 0 °C, vorzugsweise im Bereich von-78 °C bis-50 °C. Geei- gnete Lösungsmittel sind wasserfreie Lösungsmittel, insbesondere die vorgenannten inerten Kohlenwasserstoffe, die vorgenannten aromatischen Kohlenwasserstoffe oder die vorgenannten acyclischen oder cyclischen Ether. Einleiten von trockenem Kohlendioxid in die Lösung des Lithiierungsproduktes von XII liefert die Benzazo- loncarbonsäure IVa. Der Kohlendioxiddruck beträgt üblicherweise 1 bis 6 bar.

Reaktionsschritt e) in Schema 1 kann auch durch Umsetzung von XII mit Kohlenmonoxid, einer Base und Wasser unter erhöhtem Druck in Gegenwart eines Palladium-, Nickel-, Cobalt-oder Rhodium-Kataly- sators realisiert werden.

Die Katalysatoren Nickel, Cobalt, Rhodium und insbesondere Palladium können metallisch oder in Form üblicher Salze wie in Form von Halogenverbindungen, z. B. Palladium (II)-chlorid, Rho- dium (III)-chlorid Hydrat, Acetaten, z. B. Palladium (II)-acetat, Cyaniden usw. in den bekannten Wertigkeitsstufen eingesetzt wer- den. Ferner können Metallkomplexe mit tertiären Phosphinen, Me- tallalkylcarbonyle, Metallcarbonyle, z. B. C02 (CO) 8, Ni (CO) 4, Metallcarbonyl-Komplexe mit tertiären Phosphinen, z. B.

(PPh3) 2Ni (CO) 2, oder mit tertiären Phosphinen komplexierte Über- gangsmetallsalze eingesetzt werden. Die letztgenannte Aus- führungsform ist insbesondere im Fall von Palladium als Katalysa- tor bevorzugt. Die Art der Phosphinliganden ist dabei von unter- geordneter Bedeutung. Geeignet sind z. B. Liganden der allgemei- nen Formeln : wobei die Reste R24 bis R26 für niedermolekulares Alkyl, z. B.

C1-C6-Alkyl, Aryl, C1-C4-Alkylaryl, z. B. Benzyl, Phenethyl oder Aryloxy stehen. Aryl ist z. B. Naphthyl, Anthryl und vorzugsweise gegebenenfalls substituiertes Phenyl, wobei man hinsichtlich der Substituenten nur auf deren Inertheit gegenüber der Carboxylie- rungsreaktion zu achten hat, ansonsten können sie breit variiert werden und umfassen alle inerten C-organischen Reste wie C1-C6-Alkylreste, z. B. Methyl, Carboxylreste wie COOH, COOM (M ist z. B. ein Alkali-, Erdalkalimetall oder Ammoniumsalz), oder C-or- ganische Reste über Sauerstoff gebunden wie Cl-C6-Alkoxyreste. A steht für einen zweiwertigen organischen Rest, z. B. C1-C4-Alky- len, 1,2-Cycloalkylen, a, ar-Ferrocendiyl, a, a-Biphenyl oder ver- gleichbare bifunktionelle Gruppen.

Die Herstellung der Phosphinkomplexe kann in an sich bekannter Weise, z. B. wie in den eingangs genannten Dokumenten beschrieben erfolgen. Beispielsweise geht man von üblichen kommerziell er- hältlichen Metallsalzen wie Palladium (II)-chlorid oder Palladium (II)-acetat aus und fügt das Phosphin z. B. P (C6H5) 3, P (n-C4H9) 3, PCH3 (C6H5) 2,1,2-Bis (diphenylphosphino) ethan hinzu.

Die Menge an Phosphin, bezogen auf das Übergangsmetall, beträgt üblicherweise 0 bis 20, insbesondere 0,1 bis 10 Moläquivalente, besonders bevorzugt 1 bis 5 Moläquivalente.

Die Menge an Übergangsmetall ist nicht kritisch. Natürlich wird man aus Kostengründen eher eine geringe Menge, z. B. von 0,1 bis 10 Mol.-%, insbesondere 1 bis 5 Mol.-%, bezogen auf den Ausgangs- stoff IVa einsetzen.

Zur Herstellung der Benzazoloncarbonsäure IVa führt man die Umsetzung mit Kohlenmonoxid und mindestens äquimolaren Mengen an Wasser, bezogen auf das in Schritt d) erhaltene Bromid durch.

Der Reaktionspartner Wasser kann gleichzeitig auch als Lösungs- mittel dienen, d. h. die maximale Menge ist nicht kritisch.

Es kann aber auch je nach Art der Ausgangsstoffe und der ver- wendeten Katalysatoren von Vorteil sein, anstelle des Reaktions- partners ein anderes inertes Lösungsmittel oder die für die Carboxylierung verwendete Base als Lösungsmittel zu verwenden.

Als inerte Lösungsmittel kommen für Carboxylierungsreaktionen übliche Lösungsmittel wie Kohlenwasserstoffe, z. B. Toluol, Xylol, Hexan, Pentan, Cyclohexan, Ether, z. B. Methyl-tert.-butylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, Dimethoxyethan, substituierte Amide wie Dimethylformamid, persubstituierte Harnstoffe wie Tetra-Cl-C4-alkylharnstoffe oder Nitrile wie Benzonitril oder Acetonitril in Betracht.

In einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens verwendet man einen der Reaktionspartner, insbesondere die Base, im Überschuss, so dass kein zusätzliches Lösungsmittel erforderlich ist.

Für das Verfahren geeignete Basen sind alle inerten Basen, die den bei der Umsetzung freiwerdenden Iodwasserstoff bzw. Brom- wasserstoff zu binden vermögen. Beispielsweise sind hier tertiäre Amine wie tert.-Alkylamine, z. B. Trialkylamine wie Triethylamin, cyclische Amine wie N-Methylpiperidin oder N, NI-Dimethyl- piperazin, Pyridin, Alkali-oder-hydrogencarbonate, oder tetra-

alkylsubstituierte Harnstoffderivate wie Tetra-C1-C4-alkyl- harnstoff, z. B. Tetramethylharnstoff, zu nennen.

Die Menge an Base ist nicht kritisch. Üblicherweise werden 1 bis 10, insbesondere 1 bis 5 Mol verwendet. Bei gleichzeitiger Ver- wendung der Base als Lösungsmittel, wird die Menge in der Regel so bemessen, daß die Reaktionspartner gelöst sind, wobei man aus Praktikabilitätsgründen unnötig hohe Überschüsse vermeidet, um Kosten zu sparen, kleine Reaktionsgefäße einsetzen zu können und den Reaktionspartnern maximalen Kontakt zu gewährleisten.

Während der Umsetzung wird der Kohlenmonoxiddruck so eingestellt, daß immer ein Überschuß an CO, bezogen auf das Bromid vorliegt.

Vorzugsweise liegt der Kohlenmonoxiddruck bei Raumtemperatur bei 1 bis 250 bar, insbesondere 5 bis 150 bar CO.

Die Carbonylierung wird in der Regel bei Temperaturen von 20 °C bis 250 °C, insbesondere bei 30 °C bis 150 °C kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt. Bei diskontinuierlichem Betrieb wird zweckmäßigerweise zur Aufrechterhaltung eines konstanten Druckes kontinuierlich Kohlenmonoxid auf das Umsetzungsgemisch aufgepreßt.

Selbstverständlich kann auch zunächst der Reaktionsschritt e) und anschließend der Reaktionsschritt d) durchgeführt werden.

Die als Ausgangsmaterialien für die Synthese der Benzazoloncar- bonsäuren IVa verwendeten in 3-Position substituierten 2-Nitroa- niline bzw. 2-Nitrophenole der Formel VIII sind bekannt und kön- nen nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden. Alterna- tiv können die Verbindungen IX, worin A für Sauerstoff steht, auf die später im Schema 7 aufgezeigte Weise hergestellt werden.

Ein weiterer allgemeiner Zugang zu Benzazoloncarbonsäuren der Formel IVa wird in Schema 2 gezeigt.

Schema 2 : (VIII) (XIII) (XIV)

(XV) (XVI) Ausgehend von den in 3-Position substituierten 2-Nitroanilinen bzw. 2-Nitrophenolen der Formel VIII lässt sich durch Friedel- Crafts-Acylierung in Schritt f) das substituierte Acetophenon XIII herstellen. Die Acetylgruppe lässt sich in bekannter Weise durch Umsetzung der Verbindung VIII mit Essigsäure oder aktivier- ter Essigsäure, wie Essigsäureanhydrid oder Acetylchlorid, in Ge- genwart einer Lewis-Säure wie Aluminiumtrichlorid, Bortrifluorid oder Trifluoressigsäure unter wasserfreien Bedingungen einführen.

Üblicherweise benötigt man mehr als 1 Mol Lewis-Säure pro Mol entstehendes Keton, da das entstehende Keton die Lewis-Säure kom- plex bindet. Nach beendeter Reaktion wird dieser Komplex hydroly- tisch gespalten. Üblicherweise führt man Friedel-Crafts-Acylie- rungen in einem Lösungsmittel durch. Geeignete Lösungsmittel sind die vorgenannten cyclischen und acylischen Kohlenwasserstoffe, die vorgenannten Halogenkohlenwasserstoffe, aromatische Kohlen- wasserstoffe wie Nitrobenzol oder die vorgenannten Ether. Die Re- aktionstemperaturen liegen in der Regel im Bereich von 0 °C bis 150 °C und vorzugsweise im Bereich von 20 °C bis 120 °C. Verfahren zur Einführung von Acylgruppen sind bekannt, siehe beispielsweise Organikum, 16. Aufl. 1986, S. 325.

Das substituierte Acetophenon XIII wird dann in Schritt g) zur Aminoverbindung XIV reduziert. Die Reduktion erfolgt auf die in Schritt b) im Schema 1 beschriebene Weise. Danach wird das Ani- lin-Derivat XIV in Schritt h) auf die in Schritt c) in Schema 1 beschriebene Weise phosgeniert. Der Substituent R2 lässt sich ana- log zu Schritt d) in Schema 1 einführen (Schritt i) in Schema 2).

Die Umwandlung der in Schritt i) in Schema 2 erhaltenen Verbin- dung XVI in die Benzazoloncarbonsäure IVa gelingt mit Hilfe der Haloform-Reaktion. Hierfür lässt man ein Halogenierungsmittel, wie Hypohalogenit, beispielsweise Hypochlorit, oder Chlor in al- kalischer Lösung auf die Verbindung XVI einwirken. Es bildet sich zunächst ein Trihalogenmethylcarbonyl-Derivat, das unter den al- kalischen Reaktionsbedingungen unter Bildung der erwünschten

Benzazoloncarbonsäure IVa hydrolytisch gespalten wird. Geeignete Basen sind insbesondere Alkalihydroxide, wie Natrium-oder Kali- umhydroxid. Üblicherweise führt man die Reaktion in Lösung durch.

Als Lösungsmittel kommen insbesondere Wasser, Gemische aus Wasser und organischen Lösungsmitteln, wie C1-C4-Alkoholen, beispiels- weise Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, oder die vorgenannten Ether in Betracht. Übliche Reaktionstemperaturen liegen im Be- reich von 0 °C bis 150 °C, vorzugsweise im Bereich von 20 °C bis 120 °C. Zur Haloform-Reaktion, siehe beispielsweise Organikum, 16.

Aufl. 1986, S. 375.

Sofern A in Formel IVa für Schwefel steht, können die Benzazolon- carbonsäure der allgemeinen Formel IVa auch auf die in Schema 3 aufgezeigte Weise hergestellt werden.

Schema 3 : (XVII) (XVIII) 0 H 0 R2 Rl RI I 4 H3CO > > = O-H3CO < \ = o S'S R3 R3 (XIX) (XX) R2 0 Rl I N HO I \-o I S s Hal = Halogen, insbesondere Cl (IVa) va ; Die Benzazoloncarbonsäuren der allgemeinen Formel IVa mit A = Schwefel lassen sich gemäß Schema 3 ausgehend von den Aminobenzo- thiazolen XVII herstellen. Die Überführung des 2-Aminobenzothia-

zols XVII in die 2-Halogenbenzothiazolverbindung XVIII gelingt in bekannter Weise unter Sandmeyer-Bedingungen (Schritt k)). Auf diese Weise lassen sich weitere Funktionalitäten in der 2-Posi- tion des Benzothiazolrings einführen.

Hierfür setzt man zunächst das 2-Aminobenzothiazol XVII mit anor- ganischem oder organischem Nitrit, wie Natriumnitrit in Gegenwart von Säure, wie Salzsäure oder mit tert.-Butylnitrit um. Das dabei erhaltene Diazoniumsalz wird dann mit einem anorganischen Haloge- nid, wie Natriumchlorid unter Zusatz von Kupfer oder mit einem Cu (I)-Halogenid, wie Cu (I)-chlorid umgesetzt. Die Umsetzung er- folgt in der Regel bei Temperaturen im Bereich von 0 °C bis 150 °C und vorzugsweise im Bereich von 20 °C bis 100 °C. Geeignete Lö- sungsmittel sind insbesondere Wasser oder Gemische aus Wasser mit organischen Lösungsmitteln wie die vorgenannten Alkohole oder Ether. Zur Herstellung aromatischer Halogenide, insbesondere Chloride, nach Sandmeyer siehe auch Organikum, 16. Aufl. 1986, S.

545.

Die 2-Halogenbenzothiazolverbindung XVIII kann man anschließend in Schritt 1) unter sauren oder alkalischen Bedingungen zum Benzothiazolon hydrolysieren. Hierfür versetzt man die Verbindung XVIII mit einer Base, wie Alkali-oder Erdalkalihydroxid, bei- spielsweise Natrium-, Kalium-oder Magnesiumhydroxid, oder Alka- lialkoholat wie Natrium-oder Kaliummethylat oder mit einer Säure wie Salzsäure. Üblicherweise führt man die Hydrolyse in einem Lö- sungsmittel durch. Geeignete Lösungsmittel sind in Abhängigkeit von der verwendeten Base polar aprotische Lösungsmittel, wie Di- methylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Aceto- nitril, Ether wie Tetrahydrofuran oder Dioxan, Wasser und Gemi- sche aus Wasser mit den vorgenannten Alkoholen, Ethern oder polar aprotischen Lösungsmitteln. Die Hydrolyse erfolgt in der Regel bei 0 oc bis 150 °C und vorzugsweise bei 20 °C bis 120 °C. Zur Hy- drolyse von Halogen-Heteroaromaten zu Ketoverbindungen siehe auch J. Med. Chem. 1977,20, No. 6,791-796.

Die Einführung des Substituenten R2 in die Verbindung XIX im Schritt m) erfolgt wie im Schritt d) in Schema 1 beschrieben. Für die Verseifung im Schritt n) setzt man beispielsweise den in Schritt m) erhaltenen Benzazolonmethylester XX mit Alkalihydro- xid, z. B. Lithium-, Natrium-oder Kaliumhydroxid, mit Erdalkali- hydroxid wie Magnesiumhydroxid oder mit Alkaliiodiden wie Natri- umiodid in einem geeigneten Lösungsmittel um, wobei vorzugsweise in Abwesenheit von Sauerstoff gearbeitet wird. Übliche Reaktions- temperaturen liegen im Bereich von 0 °C bis 200 °C und insbeson- dere im Bereich von 20 oc bis 180 °C. Geeignete Losungsmittel sind die vorgenannten aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlen-

wassserstoffe, die halogenierten Kohlenwasserstoffen, die aroma- tischen Kohlenwasserstoffe, die vorgenannten Ether und Alkohole, wässrige, einphasige Systeme sowie Pyridin. Zur Verseifung siehe beispielsweise Organikum, 16, Aufl. 1986, S. 415, Mc Murry, Org.

React. 1976,24,187 ; Taschner et al., Rocz. Chem. 1956,30,323 ; Houben-Weyl :"Methoden der organischen Chemie", Band E 8 b 1994 ; S. 1010 f. ; J. Chem. Soc. Perkin Trans., Part 1, 1976, No. 12, 1291-1296 ; insbesondere A. R. Katritzky et al., J. Heterocycl.

Chem., 30 (1) 135-139,1993. Die Synthese des Ausgangsmaterials XVII ist in der PCT/EP 00/04042 und PCT/EP 00/04040 beschrieben.

Ein weiterer Zugang zu den Verbindungen der allgemeinen Formel IVa ist in Schema 4 aufgezeigt.

Schema 4 :

Ausgehend von den an sich bekannten 2-Aminobenzothiazolen der allgemeinen Formel XXI lassen sich in einer Sandmeyer-Reaktion im Schritt o) die 2-Chlorbenzothiazolverbindungen XXII herstellen.

Die hierfür erforderlichen Reaktionsbedingungen entsprechen denen von Schritt k) in Schema 3. Das 2-Chlorbenzothiazol XXII lässt sich in analoger Weise zu Schritt a) in Schema 1 bromieren, wobei der Bromsubstituent selektiv in ortho-Position zu R1 eintritt (Schritt p)). Die Verbindung XXIII wird anschließend unter den für Schritt 1) in Schema 3 angegebenen Bedingungen basisch hydro- lysiert (Schritt q)). Im Schritt r) lässt sich der Substituent R2 unter den für Schritt d) in Schema 1 beschriebenen Bedingungen in XXIV einführen. Die Einführung der Carboxygruppe (Schritt s)) er- folgt gemäß den in Schritt e) in Schema 1 beschriebenen Reakti- onsbedingungen.

Eine Variante zur Herstellung der Benzothiazoloncarbonsäure IVa (A = S) ist in Schema 5 dargestellt.

Schema 5 :

Wiederum geht man zunächst von substituierten 2-Aminobenzothiazo- len XXI aus, die in der zuvor beschriebenen Weise in die 2-Chlor- benzothiazole XXII überführt werden (Schritt o), siehe Schema 3).

Die 2-Chlorbenzothiazole XXII werden danach in Schritt u) unter den in Schritt f) in Schema 2 angegebenen Bedingungen einer Frie- del-Crafts-Acylierung unterworfen, wobei man die Verbindung XXVII erhält. Die Hydrolyse von XXVII erfolgt in anologer Weise wie für Reaktionsschritt q) in Schema 4 beschrieben. Die Einführung des Substituenten R2 in XXVIII in Schritt w) erfolgt in bekannter Weise, wie beispielsweise in Schritt d) in Schema 1 beschrieben.

Die abschließende Haloform-Reaktion in Schritt x) unter den in Schritt j) in Schema 2 angegebenen Bedingungen überführt das sub- stituierte Acetophenon XXIX unter Verlust eines Kohlenstoffatoms in die erwünschte Benzazoloncarbonsäure IVa.

Ein anderer Zugang zu Benzazoloncarbonsäuren der allgemeinen For- mel IVa (A = Schwefel) ist in Schema 6 angegeben.

Die an sich bekannten o-Chlornitrobenzole der allgemeinen Formel XXX werden zunächst mit Alkalisalzen des Benzylmercaptans in die entsprechenden Thioether XXXI überführt (Schritt 1)). Die Substi- tution erfolgt üblicherweise in einem der vorgenannten aliphati- schen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffe, halogenierten Kohlenwasserstoffe, aromatischen Kohlenwasserstoffe, Ether, Dime- thylformamind, NMP, Sulfolan oder Dimethylsulfoxid. Übliche Reak- tionstemperaturen liegen im Bereich von 0 °C bis 250 °C und vor- zugsweise im Bereich von 50 °C bis 175 °C. Verfahren für die nu- cleophile Substitution sind bekannt, siehe auch A. Bagno et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans II, 1991 (5), 651-655 ; J. R. Beck et al., J. Org. Chem., 1978,43, No. 10,2048-2052.

Die Verbindung XXXI wird danach in Schritt 2) zur Aminoverbindung XXXII reduziert. Die hierfür erforderlichen Reaktionsbedingungen entsprechen denen für Schritt b) in Schema 1. Anschließend wird die Aminoverbindung XXXII unter den in Schritt c) in Schema 1 be- schriebenen Reaktionsbedingungen mit Kohlensäureäquivalenten zum Benzothiazolon XXXIII cyclisiert (Schritt 3)). Die anschließende Einführung des Substituenten R2 gelingt unter den in Schritt d) in Schema 1 beschriebenen Reaktionsbedingungen (Schritt 4)). Durch Friedel-Crafts-Acylierung der Verbindung XXXIV gelingt die Ein- führung der Acetylgruppe in ortho-Position zum Substituenten (Schritt 5)). Die hierfür erforderlichen Reaktionsbedingungen entsprechen denen des Schritts f) in Schema 2. Die erwünschte Benzazoloncarbonsäure IVa ist aus der Verbindung XXXV durch Halo- form-Reaktion erhältlich (Schritt 6)). Die herfür erforderlichen Reaktionsbedingungen entsprechen denen in Schritt j) in Schema 2.

In ähnlicher Weise wie in Schema 1 können in einer Variante die- ses Verfahrens Verbindungen der allgemeinen Formel IVa mit A = Schwefel ausgehend von den o-Chlornitrobenzolen XXX erhalten wer- den, wenn man den in Schritt 1) erhaltenen Thioether XXXI zu- nächst bromiert. Die hierfür erforderlichen Reaktionsbedingungen entsprechen denen des Schritts a) in Schema l. Die anschließende Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe erfolgt unter den in Schritt b) in Schema 1 genannten Bedingungen. Die Kondensation mit Kohlensäureäquivalenten liefert die Benzothiazolone. Die hierfür erforderlichen Reaktionsbedingungen entsprechen denen für Schritt c) in Schema 1. Der Substituent R2 wird auf die übliche Weise, analog zu Schritt d) in Schema 1, eingeführt. Die Einfüh- rung der Carboxygruppe erfolgt auf die in Schritt e) in Schema 1 beschriebene Vorgehensweise.

Ein weiterer Zugang für Benzazoloncarbonsäuren mit A = Sauerstoff wird in Schema 7 gezeigt.

Schema 7 : Gemäß Schema 7 kann man beispielsweise o-Chlornitrobenzole der allgemeinen Formel XXX mit Alkalisalzen von Alkoholaten in die entsprechenden o-Nitroether XXXVI umwandeln (Schritt 7)). Diese nucleophile Substitution am Aromaten erfolgt in der Regel unter Ausschluss von Wasser und wird üblicherweise in einem Lösungsmit- tel durchgeführt. Geeignete Lösungsmittel sind insbesondere die vorgenannten aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasser- stoffe, halogenierte Kohlenwasserstoffe, aromatischen Kohlenwas- serstoffe, Ether, DMF, NMP, Sulfolan oder Dimethylsulfoxid. In der Regel liegen die erforderlichen Reaktionstemperaturen im Be- reich von 0 °C bis 250 °C und vorzugsweise bei 50 °C bis 175 °C.

Verfahren zur Herstellung von aromatischen Ethern aus o-Ni- trochlorverbindungen sind bekannt, siehe auch A. Bagno et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans II, 1991 (5), 651-655 ; J. R. Beck et al., J. Org. Chem., 1978,43, No. 10,2048-2052.

Das erhaltene o-Nitroanisol XXXVI wird unter den in Schritt a) in Schema 1 angegebenen Reaktionsbedingungen bromiert, wobei das Bromatom selektiv in para-Position zur Methoxygruppe eintritt.

(Schritt 8)).

Anschließend wird die Hydroxygruppe durch Etherspaltung in Schritt 9) unter sauren Reaktionsbedingungen in Gegenwart einer Lewis-Säure, wie Aluminiumtrichlorid, Aluminiumtribromid oder Ha- logenwasserstoffsäuren, wie Iodwasserstoffsäure oder Bromwasser- stoffsäure freigesetzt, wobei man 4-Brom-2-nitrophenole der Fo- rmel IX erhält. Üblicherweise führt man die Etherspaltung in ei- nem Lösungsmittel durch. Geeignete Lösungsmittel sind die vorge- nannten acylischen und cyclischen Kohlenwasserstoffe, haloge- nierte Kohlenwasserstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe oder Säuren, wie Essigsäure. In der Regel erfolgt die Etherspaltung bei Temperaturen im Bereich von-15 °C bis 150 °C, vorzugsweise im Bereich von 0 °C bis 100 °C. Zur Spaltung von Phenolethern siehe auch Organikum, 16. Aufl. 1986, S. 192.

Die weiteren Reaktionsschritte 10) bis 13) in Schema 7 entspre- chen den Reaktionsschritten b) bis e) in Schema 1.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern.

Beispiel 1 : Herstellung von 3, 4-Dimethyl-5-(1t, 3t-cyclohexan- dion-2'-yl)-carbonylbenzothiazol-2-on (Verbindung I-la. 1129) l. 1 2-Chlor-4-methylbenzothiazol-5-carbonsäuremethylester Zu einer Lösung von 5 g (22,5 mmol) 2-Amino-4-methylbenzo- thiazol-5-carbonsäuremethylester in 2 L Acetonitril gab man 10 mL Wasser, 4,5 g (44,8 mmol) Kupfer (I)-chlorid, 6,6 g Na- triumchlorid (110 mmol) und 2 mL 15-Krone-5. Anschließend tropfte man unter Rühren eine Lösung von 3 g (29 mmol) tert.- Butylnitrit zu, erhitzte die Lösung 15 h zum Rückfluss, fil- trierte den ausgefallenen Niederschlag ab und engte die Lö- sung im Vakuum ein. Anschließend extrahierte man den Rück- stand dreimal mit je 500 mL Essigester. Hierzu erhitzte man das Lösungsmittel bis zum Siedepunkt und filtrierte die Lö- sung heiß. Die Extrakte wurden im Vakuum eingeengt. Den Rück- stand reinigte man durch Ausrühren mit n-Hexan/Diethylether.

Man isolierte 4,2 g (17,4 mmol, 77 % Ausbeute) 2-Chlor-4-me- thylbenzothiazol-5-carbonsäuremethylester mit Schmp. 112 °C.

H-NMR (CDC13) : 8 (ppm) = 2,98 (s, 3H), 3,94 (s, 3H), 7,64 (d, 1H), 7,95 (d, 1H).

1. 2 4-Methylbenzothiazol-2-on-5-carbonsäuremethylester Zu einer Lösung von 22,5 g (93 mmol) 2-Chlor-4-methyl-benzo- thiazol-5-carbonsäuremethylester in 360 mL N-Methylpyrrolidon gab man 13, 6 g (186 mmol) Kaliummethylat und erwärmte 5 Stun- den auf 100 °C. Nach dem Abkühlen saugte man den ausgefalle- nen Niederschlag ab und versetzte das Filtrat mit Wasser. An- schließend stellte man den pH-Wert der Reaktionslösung auf pH 1 ein, extrahierte die wässrige Lösung dreimal mit Ethylace- tat, wusch und trocknete die vereinigten organischen Phasen.

Man entfernte das Lösungsmittel im Vakuum und rührte zur Rei- nigung den Rückstand mit Methylenchlorid/n-Hexan aus. Man er- hielt in 55% iger Ausbeute 11,38 g (51 mmol) 4-Methylbenzo-

thiazol-2-on-5-carbonsäuremethylester mit Schmp. 262 °C bis 266 °C.

1H-NMR (CDC13) : # (ppm) = 2,64 (s, 3H), 3,91 (s, 3H), 7,28 (d, 1H), 7,74 (d, 1H), 9,94 (br s, 1 H, NH), 1.3 3,4-DimethylbenzothiaZOl-2-on-5-carbonsäuremethylester Zu einer Lösung von 11,38 g (51 mmol) 4-Methylbenzothia- zol-2-on-5-carbonsäuremethylester in 400 mL Aceton fügte man 14,18 g Kaliumcarbonat. Anschließend tropfte man unter Rühren 5,1 mL (54 mmol) Dimethylsulfat zu und rührte 78 Stunden bei 23 °C. Man filtrierte vom ausgefallenen Feststoff ab und ent- fernte das Lösungsmittel im Vakuum. Umkristallisation aus Ether ergab in 84% iger Ausbeute 10,15 g (43 mmol) 3,4-Dime- thylbenzothiazol-2-on-5-carbonsäuremethylester mit Schmp. 97 °C bis 100 °C.

1H-NMR (CDC13) : 8 (ppm) = 2,78 (s, 3H), 3,77 (s, 3H), 3,92 (s, 3H), 7,28 (d, 1H), 7,36 (d, 1H).

1.4 3,4-Dimethylbenzothiazol-2-on-5-carbonsäure Man versetzte eine Lösung von 10,15 g (43 mmol) 3,4-Dimethyl- benzothiazol-2-on-5-carbonsäuremethylester in 100 mL Tetrahy- drofuran und 100 mL Wasser mit 2,06 g (86 mmol) Lithiumhydro- xid. Anschließend erhitzte man die Lösung 2 Stunden zum Rück- fluss. Nach dem Abkühlen entfernte man das Tetrahydrofuran im Vakuum, säuerte die verbliebene wässrige Lösung an, saugte den ausgefallenen Niederschlag ab und trocknete ihn. Weiteres Produkt wurde nach Extraktion der Mutterlauge mit Essigester erhalten. Insgesamt isolierte man 8 g (36 mmol, 83 % Aus- beute) 3,4-Dimethylbenzothiazol-2-on-5-carbonsäure mit Schmp.

235 °C bis 239 °C.

1H-NMR (DMSO-D6) : 8 (ppm) = 2,77 (s, 3H), 3,66 (s, 3H), 7,42 (d, 1H), 7,56 (d, 1H).

1.5 3,4-Dimethylbenzothiazol-2-on-5-carbonsäurecyclohexe- non-3'-yl-ester Man löste 1,1 g (5 mmol) 3,4-Dimethylbenzothiazol-2-on-5-car- bonsäure, 0,58 1,3-Cyclohexandion und 1,25 g Ethyl- (3'-dime- thylaminopropyl) carbodiimid in 40 mL Acetonitril und rührte die Lösung 4 Stunden bei 50 °C. Nach beendeter Reaktion fil- trierte man vom ausgefallenen Niederschlag ab und engte die Lösung ein. Man nahm den Rückstand in Wasser auf und extra-

hierte mit Methylenchlorid. Nach Waschen und Trocknen der or- ganischen Phase entfernte man das Lösungsmittel. Die Chroma- tographie des Rückstandes an Kieselgel (Eluent : Cyclohexan/ Essigester, Gradient 100 : 0 bis 50 : 50) ergab 0,77 g (2,4 mmol, 48 % Ausbeute) 3r4-Dimethylbenzothiazol-2-on-5-carbonsäure cyclohexenon-3'-yl-ester mit Schmp. 144 °C bis 146 °C.

1H-NMR (CDC13) : 8 (ppm) = 1,18 (s, 6H), 2,37 (s, 2H), 2,57 (s, 2H), 2,86 (s, 3H), 3,81 (s, 3H), 6,05 (s, 1H), 7,37 (d, 1H), 7,68 (d, 1H).

1.6 3,4-Dimethyl-5- (1', 3'-cyclohexandion-2'-yl)-carbonylbenzo- thiazol-2-on Zu einer Lösung von 0,43 g (1,4 mmol) 3,4-Dimethylbenzothia- zol-2-on-5-carbonsäure-cyclohexenon-3'-yl-ester in 40 mL Ace- tonitril gab man unter Rühren 0,97 g Kaliumcarbonat sowie ei- nen Tropfen Trimethylsilylcyanid. Man erwärmte die Reaktions- mischung 16 Stunden auf 45 °C, filtrierte vom ausgefallenen Feststoff ab, entfernte das Lösungsmittel im Vakuum und nahm den Rückstand mit Wasser auf. Die wässrige Phase wurde auf pH 7 gestellt und mit Methylenchlorid extrahiert. Nach Entfernen des Lösungsmittels erhielt man 0,09 g (0,3 mmol, 20 % Aus- beute) 3,4-Dimethyl-5- (1', 3'-cyclohexandion-2'-yl)-carbonyl- benzothiazol-2-on als Öl.

1H-NMR : 8 (ppm) = 7, 31 (d), 6,86 (d), 3,80 (s), 2,83 (m), 2,60 (s), 2,47 (m), 2,10 (m).

Beispiel 2 : Herstellung von 3,4-Dimethyl-5- (5', 5'-dime- thyl-1', 3'-cyclohexandion-2'-yl)-carbonylbenzOthiazol-2-on (Ver- bindung I-lc. 1129) 2.1 3t4-Dimethylbenzothiazol-2-on-5-carbonsäure-5xt5t-dimeth clohexenon-3'-yl-ester

Man führte die Umsetzung analog zu der im Beispiel 1.5 be- schriebenen Vorgehensweise aus, setzte aber anstelle von 0,58 g 1,3-Cyclohexandion 0,72 g 5, 5-Dimethyl-1, 3-cyclohexandion ein.

Man isolierte 0,66 g (1,9 mmol, 39 % Ausbeute) 3,4-Dimethyl- benzothiazol-2-on-5-carbonsäure-5', 5'-dimethylcyclohexe- non-3'-yl-ester mit Schmp. 123 °C bis 126 °C.

1H-NMR (CDC13) : 8 (ppm) = 1,18 (s, 6H), 2,37 (s, 2H), 2,57 (s, 2H), 2,86 (s, 3H), 3,81 (s, 3H), 6, 05 (s, 1H), 7,37 (d, 1H), 7,68 (d, 1H).

2.2 3,4-Dimethyl-5- (5', 5'-dimethyl-1', 3'-cyclohexan- dion-2'-yl)-carbonylbenzothiazol-2-on Man führte die Umsetzung analog zu der im Beispiel 1.6 be- schriebenen Vorgehensweise aus, setzte aber anstelle von 0,43 g (1,4 mmol) 3,4-Dimethylbenzothiazol-2-on-5-carbonsäure-cy- clohexenon-3'-ylester 0,63 g (1,8 mmol) 3,4-Dimethylbenzo- thiazol-2-on-5-carbonsäure-5', 5'-dimethylcyclohexenon-3'-yl- ester sowie 1,24 g Kaliumcarbonat anstelle von 0,97 g Kalium- carbonat ein.

Man isolierte 0,35 g (1 mmol, 56 % Ausbeute) der Titelverbin- dung mit Schmp. 173 °C bis 176 °C.

1H-NMR (CDCl3) : 6 (ppm) = 1,14 (s, 6H), 2,32 (s, 2H), 2,56 (s, 3H), 2,68 (s, 2H), 3,79 (s, 3H), 6,82 (d, 1H), 7,27 (d, 1H), 17,60 (s, 1H).

Beispiel 3 : Herstellung von 3, 4-Dimethyl-5-(4',4',6',6'-tetrame- thyl-1', 3', 5'-cyclohexantrion-2'-yl)-carbonylbenzothiazol-2-on (Verbindung I-ld. 1129)

3.1 3, 4-Dimethylbenzothiazol-2-on-5-carbonsäure-4', 4', 6', 6'-te- tramethylcyclohexen-1', 5'-dion-3'-yl-ester Man führte die Umsetzung analog zu der im Beispiel 1.5 be- schriebenen Vorgehensweise aus, setzte aber anstelle von 0,58 g 1,3-Cyclohexandion 0,94 g 4,4,6,6-Tetramethyl-1,3,5-cyclo- hexantrion ein.

Man isolierte 0,96 g (2,5 mmol, 50 % Ausbeute) 3,4-Dimethyl- benzothiazol-2-on-5-carbonsäure-4', 4', 6', 6'-tetramethylcyclo- hexen-1', 5t-dion-3'-yl-ester mit Schmp. 145 °C bis 147 °C. iH-NMR (CDC13) : 8 (ppm) = 1,40 (s, 6H), 1,48 (s, 6H), 2,86 (s, 3H), 3,82 (s, 3H), 6,28 (s, 1H), 7,39 (d, 1H), 7,72 (d, 1H).

3.2 3,4-Dimethyl-5- (4', 4', 6', 6'-tetramethyl-1', 3', 5'-cyclohexan- trion-2'-yl)-carbonylbenzothiazol-2-on Man führte die Umsetzung analog zu der im Beispiel 1. 6 be- schriebenen Vorgehensweise aus, setzte aber anstelle von 0,43 g (1,4 mmol) 3,4-Dimethylbenzothiazol-2-on-5-carbonsäure-cy- clohexenon-3'-ylester 0,78 g (2 mmol) 3,4-Dimethylbenzothia- zol-2-on-5-carbonsäure-4', 4', 6', 6'-tetramethylcyclohe- xen-1', 5'-dion-3'-yl-ester sowie 1,24 g Kaliumcarbonat an- stelle von 0,97 g Kaliumcarbonat ein.

Man erhielt 0,17 g (0,4 mmol, 22 % Ausbeute) der Titelverbin- dung mit Schmp. 203 °C bis 204 °C.

H-NMR : 5 (ppm) = 7,28 (d), 6,84 (d), 3,80 (s), 2,62 (s), 1,56 (s), 1,36 (s).

In analoger Weise wurden die Verbindungen I der Beispiele 4 bis 40 durch analoge Umsetzung der jeweiligen Carbonsäure IV mit dem entsprechenden Cyclohexan-1, 3-dion hergestellt, wobei zur Her- stellung der Verbindungen I der Beispiele 20,21 und 28 das zu- nächst erhaltene Triketon durch sukzessive Umsetzung mit Oxa- lylchlorid, gefolgt von Pyrazol derivatisiert wurde.

Bsp. Struktur/Verbindungsnummer Schmp. oder 1H-NMR O'O CH3 FH3 6 (ppm) = 7, 31 (d), 6,86 1 l 0 l N (d), 3, 80 (s), 2, 83 (m), < N\ 2, 60 (s), 2, 47 (m), 2, 10 coo I-la. 1129 I-la. 1129 CH3 H3 N 2 H3C C=O Schmp. 173 oc bis 176 °C CH3 O/S I-lc. 1129 c3 CH3 O O CH3 8 (ppm) = 7, 28 (d), 6,84 3 H3C < \ _ (d), 3, 80 (s), 2, 62 (s), , S 1, 56 (s), 1,36 (s) H3C CH3 I-ld. 1129 0/\" H3C cHs I-ld. 1129 . 1 H CH3 4 Schmp. 101 oc bis 110 oc zou O I-lx. 1129 Chug 5 CHO Schmp. 143 oc bis 150 °C H3C" CHO O I-lc. 1157 p'H 0 CHg I H3 6 « O/Schmp. 207 oc bis 209 oc coo o 0/ I-la. 2 o, H o CH3 1CH3 7 CH< C ; O Scbmp. 139 °C bis 143 oc CH3 I-1c. 2 C3 O l-lc. 2

Bsp. Struktur/Verbindungsnummer Schmp. oder lH-NMR H 0 H 0 CH3 8 (ppm) = 7,12 (d), 6,82 (d), 6,00 (m), 5,30 8d), 8 (\C=O 5, 17 (d), 4,63 (m), 2,68 (s), 2, 33 8s), 2,29 (s), CH3 Ilc. 29 1, 12 (s) I-lc. 29'' ° O CH3 (CH2) 3CH3 0 0 CH3. 9 N \ Schmp. 128 °C bis 130 °C C=O I-la. 6 H o, H o CH3 (CH2) 3CH3 N 10 H3C C=O Schmp. 115 OC bis 116 °C i CH3 I-lc. 6 CH. CH-CH ö (ppm) = 2,05 (m, 2H), o o CH3 | 2 2, 35 (s, 3H), 2,75 (m, 2H), 4,65 (d, 2H), 5,20 (m, 2H), 5,95 (m, 1H), C=O 6, 85 (d, 1H), 7,05 (d, ° I-la. 29 1H), 17,5 (s, 1H) p'H O CH3 CHaCH3 12 N Schmp. 150 oc bis 153 °C I 11 1 C=O /o =O I-la. 3 p CH3 I H2Hs O'O (ppm) = 1,13 (s, 6H), 1, 35 (t, 3H), 2,40 (s, 13 H3C C=O 3H), 2,50 (s, 4H), 4,05 0 6 (m, 2H), 6,80 (m, 2H), CH3 7, 05 (d, 2H), 17 (s, 1H) I-lc. 3 11 H 8 (ppm) = 0,95 (t, 3H), 0 K CH3 (lcH2) 3CH3 1, 40 (m, 2H), 1,65-2,30 N (m, 8H), 2,45 (s, 3H), 14 2, 90 (m, 1H), 3,15 (m, WO W\S/1H), 4,15 (m, 2H), 6,85 (d, 1H), 7, 25 (d, 1H), I-lx. 1134 17, 8 (s, 1H)

Bsp. Struktur/Verbindungsnummer Schmp. oder 1H-NMR CH3 OH 0 CH3 (, CH2) 3CH3 5 (ppm) = 0, 95 (t, 3H), 8 (ppm) = 0,95 (t, 3H), N\ 1, 25-1,60 (m, 16H), 1,75 15 H3C C=O (m, 2H), 2,50 (s, 3H), 0 0 S/4, 20 (m, 2H), 6,80 (d, 1H), 7,30 (d, 1H), 17,8 3 CH3 I-ld. 1134 (s, 1H) O'o CH3 CH2CH3 a (ppm) = 1,15 (s, 6H), 1, 35 (t, 3H), 2,35 (s, 16 H3C N\ C=O 2H), 2, 50 (s, 3H), 2, 70 (s, 2H), 4,30 (m, 2H), 6, 85 (d, 1H), 7,30 (d, 2 CH3 I-lc. 1131 1H), 17,8 (s, 1H) 0 ° CH3 CIH2CH3 17 N C=O Schmp. 155 °C bis 157 OC ou 0 S/ I-lx. 1131 0-"0 CH3 CH2CH3 N 18 \ C=O Schmp. 198 °C bis 200 °C o i SJ I-la. 1131 CH3 OH 0 CH3 CH2CH3 hic 19 C=O Schmp. 122 °C bis 123 °C 0 0 S/ H3C CH3 I ld. 1131 N CH3 CH2CH3 (ppm) = 1,35 (t, 3H), 1, 85-2,45 (m, 6H), 3,15 20 <+ N \ (m, 1H), 3, 70 (m, 1H), C=O 4, 30 (m, 2H), 6, 35 (s, 0 s/1H), 7,15 (m, 2H), 7,60 (s, 1H), 7,85 (s, 1H) I-lza. 1131 n N 0 CH3 CH2CH3 Jr ! ! i 21 H3C ! NO Schmp. 150 °C bis 151 °C Vo \S/ o S CH3 I-lzb. 1131

Bsp. Struktur/Verbindungsnummer Schmp. oder 1H-NMR CH3 OH O CH3 (, CH2) 2CH3 ö (ppm) = 1, 00 (t, 3H), H3C N \ 1, 35 (s, 6H), 1, 55 (s, 22 C=O 6H), 1, 75 (m, 2H), 2, 50 0 S/ (s, 3H), 4,15 (m, 2H), 0 6, 85 (d, 1H), 7,25 (d, H3C CH3 I-ld. 1132 1H), 18,0 (s, 1H) °'° CH3 ClH22henyl 3 N Schmp. 160 °C bis 162 oc 23 C=O I-lx. 1173 CH3 OH O CH3 CH2Phenyl H3C 24 H3C /C=O Schmp. 158 oc bis 162 oc po 0 I-ld. 1173 0 o CHs CH2CH2CH3 1 25 H3C \ C=O Schmp. 129 oc bis 135 °C 90 \P\ S/ CH3 I-lc. 1132 CH3 OH O CH3 CH2C=CCH3 1 26 3 s, C=O Schmp. 135 °C bis 144 °C O//\w0 S H3C CH3 I-ld. 3582 I I os, o 6 (ppm) = 1,75 (m, 2H), 1, 95-2, 30 (m, 2H), 2,45 o CH (s, 3H), 2, 90 (m, 1H), 3, 15 (m, 1H), 3,80-4,00 27 N (m, 4H), 4,35 (m, 2H), C=O 5,00 (m, 1H), 6,85 (d, p S 1H), 7,30 (d, 1H), 17,6 (s, 1H) I-lx. 3583

Bsp. Struktur/Verbindungsnummer Schmp. oder 1H-NMR 8 (ppm) = 1,35 (t, 3H), CH CH CH3 0 CH3 1, 50 (s, 6H), 1,60 (s, 6H), 2, 65 (s, 3H), 4,25 H3C C=O (m, 2H), 6, 30 (s, 1H), Xßo S/7, 20 (d, 1H), 7,30 (d, o v^\ 1H), 7,50-7,60 (m, 2H) H3C CH3 Ilzc. 1131 o, H o CH3 CH2CH2CH3 1 11 N 29 H3C f 1 ! C=0 Schmp. 189 °C bis 193 °C Vo w\0/ 0 CH3 I-1c. 4 CH3 OH O CH3 (ICHZ) 2CH3 CH3 (ppm) = 1,00 (t, 3H), 1, 35 (s, 6H), 1,55 (s, 30 C=O 6H), 1, 80 (m, 2H), 2,45 0 0/ (s, 3H), 3, 95 (m, 2H), °/\ 6, 80 (d, 1H), 7,10 (d, CH3 1H), 17, 8 (S, 1H) I-1d. 4 CH3 OH O CH3 ECH2) 4CH3 § (ppm) = 0, 90 (t, 3H), H3C N\ = 1, 25-1,60 (m, 16H), 1,75 G=O (m, 2H), 2, 50 (s, 3H), 31 4, 00 (m, 2H), 5,30, (s, o < 2H), 6,85 (d, 1H), 7,10 H3C CH3 I-ld. 3385 (d, 1H), 17, 6 (s, 1H) CH3 CH2C6H5 i N 32 H3C I I 11 T c=o Schmp. 161 °C bis 166 °C o e s CH3 I-lc. 1173 CH3 CH2C-CCH3 I N 33 H3C C=O Schmp. 147 °C bis 149 °C eo S/ CH3 I-lc. 3582 CH3 OH0 CH3 CH2) 4CH3 $ (ppm) = 0, 90 (t, 3H), H3C N 1, 25-1,80 (m, 18H), 2,50 34 | t 0, l C O (s, 3H), 4,20 (m, 2H), o% o S 6, 85 (d, 1H), 7,30 (d, H3C CH3 1H), 18,0 (s, 1H) I-ld. 3577

Bsp. Struktur/Verbindungsnummer Schmp. oder 1H-NMR H O'O CH3 tCH2) 4CH3 S (ppm) = 0,90 (t, 3H), 1, 35-2,25 (m, 12H), 2,90 (m, 1H), 3, 15 (m, 1H), 35 4, 15 (m, 2H), 6,85 (d, S 1H), 7,30 (d, 1H), 18,0 I-lx. 3577 (s, 1H) 0H 0 CH3 ICH2) 4CH3 6 (ppm) = 0, 90 (t, 3H), 1, 15 (s, 6H), 1,50-1,80 (m, 6H), 2,30, (s, 2H), 36 H3C C=O 2,40 (s, 3H), 2,70 (s, CH), 4,00 (m, 2H), 6,80 zon I-lc. 3577 17, 8 (s, 1H) (CHZ) 3CH=CHZ $ m 1 65-2 10 (m, | 10H), 2,90 (m, 1H), 3,20 \ N \ (m, 1H), 4, 20 (m, 1H), C=O 5. 05 (m, 2H), 5,80 (m, p S 2H), 6,85 (d, 1H), 7,30 I-lx. 3580 (d, 1H), 17,8 (s, 1H) OCH3 l b (ppm) = 1,25 (s, 6H), 1, 50 (s, 6H), 2,30 (s, 3H), 3,75 (s, 3H), 5,45 CH3 OH 0 CH3 Ç (S, 2H), 6,60 (s, 1H), H3C N 6, 65 (d, 1H), 6, 75 (d, 1H), 6,85 (d, 1H), 7,25 (d, 1H), 7,35 (d, 1H), 17, 8 (s, 1H) H3C CH3 I-ld. 3581 CH3 OH 0 CH3 (CH2) 2CH=CH2 a (ppm) = 1, 30-1, 65 (m, 12H), 2,45 (m, 2H), 2,50 H L'i \ (s, 3H), 4,25 (m, 2H), 39 H3C /j- 5, 05-5,15 (m, 2H), 5,85 0 0 S/ (m, 1H), 6,85 (d, 1H), H3C CH3 7, 30 (d, 1H), 17, 8 (s, I-ld. 3579 1H) H (CH2) 2CH=CH2 ! ! ! ! t N 40 0 0 CH3 Schmp. 129 oc bis 132 °C Vo wS/ I-lx. 3579

Die Verbindungen I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze eignen sich-sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomere-als Herbizide. Die I enthaltenden herbiziden Mittel bekämpfen Pflanzenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut, besonders bei hohen Aufwandmengen. In Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle wirken sie gegen Unkräuter und Schadgrä- ser, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen. Dieser Ef- fekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen auf.

In Abhängigkeit von der jeweiligen Applikationsmethode können die Verbindungen I bzw. sie enthaltende Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen : Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus offici- nalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinc- torius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Cof- fea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria ve- sca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossy- pium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persia, Pyrus commu- nis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays.

Darüber hinaus können die Verbindungen I auch in Kulturen, die durch Züchtung einschließlich gentechnischer Methoden gegen die Wirkung von Herbiziden tolerant sind, verwandt werden.

Die Verbindungen I bzw. die sie enthaltenden Mittel können bei- spielsweise in Form von direkt versprühbaren wäßrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldisper- sionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Gießen oder Be- handlung des Saatgutes bzw. Mischen mit dem Saatgut angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungs-

zwecken ; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Vertei- lung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten. Die herbizi- den Mittel enthalten eine herbizid wirksame Menge mindestens ei- ner Verbindung der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauch- baren Salzes von I und für die Formulierung von Pflanzenschutz- mitteln übliche Hilfsstoffe.

Als inerte Zusatzstoffe kommen im Wesentlichen in Betracht : Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanz- lichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Paraffin, Tetrahydro- naphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, alky- lierte Benzole oder deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohe- xanon oder stark polare Lösungsmittel, z. B. Amine wie N-Me- thylpyrrolidon oder Wasser.

Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Sus- pensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstel- lung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Ver- bindungen der Formel I als solche oder in einem Öl oder Lösungs- mittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier-oder Emulgier- mittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier-oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate herge- stellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Am- moniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin-und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäu- ren, Alkyl-und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether-und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta-und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensationspro- dukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formal- dehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalin- sulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphe- nolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl-oder Nonylphenol, Al- kylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheral- kohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxy- propylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbit- ster, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.

Pulver-, Streu-und Stäubemittel können durch Mischen oder ge- meinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs-und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe herge- stellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kiesel- säuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium-und Ma- gnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz-und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.

Die Konzentrationen der Wirkstoffe I in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert werden. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen 0,001 bis 98 Gew.-%, vor- zugsweise 0,01 bis 95 Gew.-%, mindestens eines Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vor- zugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen I können beispielsweise wie folgt formuliert werden : 1 20 Gewichtsteile der Verbindung der allgemeinen Formel I wer- den in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen alky- liertem Benzol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanola- mid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfon- säure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichtsteilen Was- ser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

II 20 Gewichtsteile der Verbindung der allgemeinen Formel I wer- den in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cy- clohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ein- gießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichtstei- len Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

III 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs der allgemeinen Formel I wer- den in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cy- clohexanon, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gewichtsteilen des Anlage- rungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl be- steht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Disper- sion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

IV 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs der allgemeinen Formel I wer- den mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutyl- naphthalinsulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Ge- wichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

V 3 Gewichtsteile des Wirkstoffs der allgemeinen Formel I wer- den mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

VI 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs der allgemeinen Formel I wer- den mit 2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfon- säure, 8 Gewichtsteilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Ge- wichtsteilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd- Kondesates und 68 Gewichtsteilen eines paraffinischen Minera- löls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Disper- sion.

VII 1 Gewichtsteil der Verbindung der allgemeinen Formel I wird in einer Mischung gelöst, die aus 70 Gewichtsteilen Cyclohe- xanon, 20 Gewichtsteilen ethoxyliertem Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen ethoxyliertem Rizinusöl besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.

VIII l Gewichtsteil der Verbindung der allgemeinen Formel I wird in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Cyclohe- xanon und 20 Gewichtsteilen Wettol @ EM 31 (nicht ionischer Emulgator auf der Basis von ethoxyliertem Ricinusöl). Man er- hält ein stabiles Emulsionskonzentrat.

Die Applikation der herbiziden Mittel bzw. der Wirkstoffe kann im Vorauflauf-, im Nachauflaufverfahren oder zusammen mit dem Saat- gut einer Kulturpflanze erfolgen. Es besteht auch die Möglich- keit, die herbiziden Mittel bzw. Wirkstoffe dadurch zu applizie-

ren, daß mit den herbiziden Mitteln bzw. Wirkstoffen vorbehandel- tes Saatgut einer Kulturpflanze ausgebracht wird. Sind die Wirk- stoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbizi- den Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).

Die Aufwandmengen an Wirkstoff I betragen je nach Bekämpfungs- ziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,001 bis 3,0, vorzugsweise 0,01 bis 1,0 kg/ha aktive Substanz (a. S.).

Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung syner- gistischer Effekte können die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I mit zahlreichen Vertretern anderer herbizi- der oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und ge- meinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungs- partner 1,2,4-Thiadiazole, 1,3,4-Thiadiazole, Amide, Aminophosp- horsäure und deren Derivate, Aminotriazole, Anilide, (Het)-Arylo- xyalkansäure und deren Derivate, Benzoesäure und deren Derivate, Benzothiadiazinone, 2-Aryl-1, 3-cyclohexandione, 2-Heta- royl-1,3-cyclohexandione, Hetaryl-Aryl-Ketone, Benzylisoxazolidi- none, Meta-CF3-phenylderivate, Carbamate, Chinolincarbonsäure und deren Derivate, Chloracetanilide, Cyclohexenonoximether-Derivate, Diazine, Dichlorpropionsäure und deren Derivate, Dihydrobenzofu- rane, Dihydrofuran-3-one, Dinitroaniline, Dinitrophenole, Diphe- nylether, Dipyridyle, Halogencarbonsäuren und deren Derivate, Harnstoffe, 3-Phenyluracile, Imidazole, Imidazolinone, N-Phe- nyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide, Oxadiazole, Oxirane, Phenole, Aryloxy-oder Heteroaryloxyphenoxypropionsäureester, Phenylessig- säure und deren Derivate, Phenylpropionsäure und deren Derivate, Pyrazole, Phenylpyrazole, Pyridazine, Pyridincarbonsäure und de- ren Derivate, Pyrimidylether, Sulfonamide, Sulfonylharnstoffe, Triazine, Triazinone, Triazolinone, Triazolcarboxamide, Uracile in Betracht.

Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen I allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, bei- spielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phy- topathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Er- nährungs-und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.

Anwendungsbeispiele Die herbizide Wirkung der Cyclohexenon-Derivate von Benzazolonen der Formel I ließ sich durch Gewächshausversuche zeigen : Als Kulturgefäße dienten Plastiktöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0% Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.

Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein vertei- lender Düsen aufgebracht. Die Gefäße wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern, und anschließend mit durchsich- tigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen wa- ren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges Keimen der Test- pflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde.

Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm ange- zogen und dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden dafür entweder di- rekt gesät und in den gleichen Gefäßen aufgezogen oder sie wurden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt. Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung betrug 250,125,62,5,31,3 und/oder 15,6 g/ha an aktiver Substanz (a. S.).

Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10-25°C bzw. 20-35°C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewer- tet.

Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wach- stumsverlauf. Eine mindestens 95 % ige Schädigung entspricht einer sehr guten herbiziden Wirkung.

Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten zusammen :

Bayercode Deutscher Name Englischer Name ABUTH lindenblättrige velvet leaf Schönmalve AMARE Zurückgekrümmter redroot pigweed Fuchsschwanz BRAPL marmelade grass CHEAL Weißer Gänsefuß lambsquarters (goo- sefoot) ECHCG Hühnerhirse barnyardgrass LAMAM Taubnessel, stenge- henbit lumfassende MATIN falsche Kamille chamomille, false PHBPU purpurne Trichter-morningglory, com- winde mon POLPE Flohknöterich ladysthumb SINAL weißer Senf white mustard SETFA Grosse Borsten-giant foxtail hirse Die folgenden Ergebnisse wurden im Nachlaufverfahren erhalten.

Bei Aufwandmengen von 125 bzw. 62,5 g/ha (a. S.) zeigte die Ver- bindung I-la. 1129 aus Beispiel 1 im Nachauflauf eine sehr gute herbizide Wirkung gegen CHEAL, LAMAM, MATIN und SINAL.

Bei Aufwandmengen von 125 bzw. 62,5 g/ha (a. S.) zeigte die Ver- bindung I-lc. 1129 aus Beispiel 2 im Nachauflauf eine sehr gute herbizide Wirkung gegen CHEAL, ECHCG, PHBPU und POLPE.

Bei Aufwandmengen von 31,3 g/ha (a. S.) zeigte die Verbin- dung I-ld. 1129 aus Beispiel 3 im Nachauflauf eine sehr gute her- bizide Wirkung gegen CHEAL, PHBPU und POLPE, eine gute bis sehr gute herbizide Wirkung gegen ECHCG und bei Aufwandmengen von 16,5 g/ha a. S. eine sehr gute herbizide Wirkung gegen PHBPU und POLPE und eine gute bis sehr gute herbizide Wirkung gegen CHEAL und ECHCG.

Bei Aufwandmengen von 125 bzw. 250 g/ha (a. S.) zeigte die Verbin- dung I-lc. 1131 aus Beispiel 16 im Nachauflauf eine sehr gute her- bizide Wirkung gegen CHEAL, ECHCG, SETFA und POLPE.

Bei Aufwandmengen von 125 bzw. 250 g/ha (a. S.) zeigte die Verbin- dung I-lx. 1131 aus Beispiel 17 im Nachauflauf eine sehr gute her-

bizide Wirkung gegen BRAPL, CHEAL, ECHCG, SETFA und POLPE.

Bei Aufwandmengen von 125 bzw. 250 g/ha (a. S.) zeigte die Verbin- dung I-la. 1131 aus Beispiel 18 im Nachauflauf eine sehr gute her- bizide Wirkung gegen ABUTH, CHEAL, ECHCG und POLPE.

Bei Aufwandmengen von 125 bzw. 250 g/ha (a. S.) zeigte die Verbin- dung I-ld. 1131 aus Beispiel 19 im Nachauflauf eine sehr gute her- bizide Wirkung gegen ABUTH, AMARE, CHEAL, ECHCG und SETFA.

Bei Aufwandmengen von 125 bzw. 250 g/ha (a. S.) zeigte die Verbin- dung I-lx. 1134 aus Beispiel 14 im Nachauflauf eine sehr gute her- bizide Wirkung gegen ABUTH, CHEAL, ECHCG und SETFA.

Bei Aufwandmengen von 125 bzw. 250 g/ha (a. S.) zeigte die Verbin- dung I-ld. 1134 aus Beispiel 15 im Nachauflauf eine sehr gute her- bizide Wirkung gegen ABUTH, AMARE, ECHCG und POLPE.

Bei Aufwandmengen von 125 bzw. 250 g/ha (a. S.) zeigte die Verbin- dung I-la. 6 aus Beispiel 9 im Nachauflauf eine sehr gute herbi- zide Wirkung gegen AMARE, CHEAL, ECHCG und POLPE.

Bei Aufwandmengen von 125 bzw. 250 g/ha (a. S.) zeigte die Verbin- dung I-la. 29 aus Beispiel 11 im Nachauflauf eine sehr gute herbi- zide Wirkung gegen AMARE, CHEAL, ECHCG und POLPE.

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