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Title:
BENZOYL-SUBSTITUTED ALANINES
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/2007/134971
Kind Code:
A1
Abstract:
The invention relates to benzoyl-substituted alanines of formula (I), in which the variables R1 to R13 are defined as cited in the description, and to their agriculturally useful salts. The invention also relates to methods and intermediates for the production of said compounds, to the use of said compounds or to agents containing the latter for controlling undesirable plants.

Inventors:
WITSCHEL MATTHIAS (DE)
ZAGAR CYRILL (CN)
HUPE EIKE (DE)
KUEHN TORALF (DE)
MOBERG WILLIAM KARL (DE)
PARRA RAPADO LILIANA (DE)
STELZER FRANK (DE)
VESCOVI ANDREA (DE)
REINHARD ROBERT (DE)
SIEVERNICH BERND (DE)
GROSSMANN KLAUS (DE)
EHRHARDT THOMAS (DE)
Application Number:
PCT/EP2007/054509
Publication Date:
November 29, 2007
Filing Date:
May 10, 2007
Export Citation:
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Assignee:
BASF AG (DE)
WITSCHEL MATTHIAS (DE)
ZAGAR CYRILL (CN)
HUPE EIKE (DE)
KUEHN TORALF (DE)
MOBERG WILLIAM KARL (DE)
PARRA RAPADO LILIANA (DE)
STELZER FRANK (DE)
VESCOVI ANDREA (DE)
REINHARD ROBERT (DE)
SIEVERNICH BERND (DE)
GROSSMANN KLAUS (DE)
EHRHARDT THOMAS (DE)
International Classes:
C07C233/78; A01N37/18; A01N41/12; C07C233/87; C07C271/12; C07C275/24; C07C311/05; C07C311/55; C07C335/08
Domestic Patent References:
WO2006019833A12006-02-23
WO2003045878A22003-06-05
WO2006125688A12006-11-30
WO2007093539A22007-08-23
Attorney, Agent or Firm:
BASF AKTIENGESELLSCHAFT (67056 Ludwigshafen, DE)
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Claims:

Patentansprüche:

Benzoylsubstituierte Alanine der Formel I

in der die Variablen die folgenden Bedeutungen haben:

R 1 Halogen, Cyano, Ci-C 6 -Alkyl, Ci-C 6 -Halogenalkyl oder CrC 6 - Halogenalkoxy;

R 2 , R 3 , R 4 , R 5 Wasserstoff, Halogen, Cyano, Ci -C 6 -Al kyl, Ci-C 6 -Halogenalkyl, Ci-Cδ-Alkoxy oder Ci-C 6 -Halogenalkoxy;

R 6 , R 7 Wasserstoff, Hydroxy oder Ci-C 6 -Alkoxy;

R 8 d-Ce-Alkyl, Ci-C 4 -Cyanoalkyl oder d-Cβ-Halogenalkyl;

R 9 Wasserstoff oder Ci-C 6 -Al kyl;

R 10 Wasserstoff, d-Cβ-Alkyl, C 2 -C 6 -Alkenyl, C 2 -C 6 -Al kinyl, Ci-C 6 -Halogenalkyl, C2-C 6 -Halogenalkenyl, C2-C 6 -Halogenalkinyl, Ci-C 6 -Cyanoalkyl, C 2 -C 6 - Cyanoalkenyl, C2-C 6 -Cyanoalkinyl, Ci-C 6 -Hydroxyalkyl, C 2 -C 6 - Hydroxyalkenyl, C 2 -C 6 -Hydroxyalkinyl, C3-C 6 -Cycloalkyl, C3-C 6 - Cycloalkenyl, 3- bis 6-gliedriges Heterocyclyl, wobei die voranstehen genannten Cycloalkyl, Cycloalkenyl oder 3- bis 6-gliedrigen Heterocyclylreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder ein bis drei Reste aus der Gruppe Oxo, Cyano, Nitro, Ci-Ce-Alkyl, Ci-C 6 -Halogenalkyl, Hydroxy, Ci-C 6 -Alkoxy, CrC 6 - Halogenalkoxy, Hydroxycarbonyl, Ci-C 6 -Alkoxycarbonyl, Hydroxycar- bonyl-Ci-C 6 -alkoxy, Ci-C 6 -Alkoxycarbonyl-Ci-C 6 -alkoxy, Amino, CrC 6 - Alkylamino, Di(Ci-C 6 -alkyl)amino, Ci-C 6 -Alkylsulfonylamino, CrC 6 - Halogenalkylsulfonylamino, Aminocarbonylamino, (Ci-C 6 -Alkylamino)- carbonylamino, Di(Ci-C 6 -alkyl)aminocarbonylamino, Aryl und Aryl(Ci- Cβ-alkyl) tragen können;

Ci-C 6 -Alkoxy-Ci-C 4 -alkyl, C 2 -C 6 -Alkenyloxy-Ci-C 4 -alkyl, C 2 -C 6 -Alkinyloxy- Ci-C 4 -alkyl, Ci-C 6 -Halogenalkoxy-Ci-C 4 -alkyl, C 2 -C 6 -Halogenalkenyloxy-Ci-

C4-alkyl, C2-C6-Halogenalkinyloxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C 4 -alkoxy- Ci-C 4 -alkyl, Ci-C 6 -Alkylthio-Ci-C 4 -alkyl, C 2 -C 6 -Alkenylthio-Ci-C 4 -alkyl, C 2 - C 6 -Alkinylthio-Ci-C 4 -alkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl-Ci-Grthioalkyl, C 2 -C 6 - Halogenalkenyl-Ci-C4-thioalkyl, C 2 -C6-Halogenalkinyl-Ci-C 4 -thioalkyl, Ci-Cβ- Alkylsulfinyl-Ci-C 4 -alkyl, Ci-Ce-Halogenalkylsulfinyl-Ci-Gralkyl, Ci-C 6 -

Alkylsulfonyl-Ci-C 4 -alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkylsulfonyl-Ci-C/ralkyl, Amino-Ci- C 4 -alkyl, (Ci-C 6 -Alkyl)amino-Ci-C 4 -alkyl, Di(Ci-C 6 -alkyl)amino-Ci-C 4 -alkyl, (Ci-C 6 -Alkylsulfonyl)amino-Ci-C 4 -alkyl, Ci-C 6 -Alkylsulfonyl(Ci-C 6 -alkyl)- amino-Ci-C4-alkyl, Ci-Cβ-Alkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, Ci-Cβ- Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-Ce-Alkyljaminocarbonyl, Di(d-C6- alkyl)aminocarbonyl, Formylamino-Ci-C4-alkyl, (Ci-Cδ-Alkoxycarbonyl)- amino-Ci-C4-alkyl, Ci-C6-Alkylcarbonyl-Ci-C6-alkyl, Hydroxycarbonyl-Ci-C4- alkyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, Ci-Cδ-Halogenalkoxycarbonyl-Ci- C 4 -alkyl, Ci-Cδ-Alkylcarbonyloxy-Ci^-alkyl, Aminocarbonyl-Ci-C4-alkyl, (Ci-C6-Alkyl)aminocarbonyl-Ci-C 4 -alkyl, Di(Ci-C6-alkyl)aminocarbonyl-Ci-

C 4 -alkyl, (Ci-C6-Alkylcarbonyl)amino-Ci-C 4 -alkyl, Ci-C 6 -Alkylcarbonyl(Ci-C 6 - alkylamino)Ci-C 4 -alkyl, (Ci-C6-Alkyl)aminocarbonyloxy-Ci-C 4 -alkyl, Di(Ci- C6-alkyl)aminocarbonyloxyCi-C 4 -alkyl, (Ci-C6-Alkyl)aminocarbonylamino- Ci-C 4 -alkyl, Di(Ci-C6-alkyl)aminocarbonylamino-Ci-C 4 -alkyl; Phenyl, Phenyl-Ci-C 4 -alkyl, Phenyl-C 2 -C 4 -alkenyl, Phenyl-C 2 -C 4 -alkinyl,

Phenyl-Ci-C4-halogenalkyl, Phenyl-C 2 -C4-halogenalkenyl, Phenyl-C 2 -C4- halogenalkinyl, Phenyl-Ci-C4-hydroxyalkyl, Phenyl-C 2 -C4-hydroxyalkenyl, Phenyl-C 2 -C4-hydroxyalkinyl, Phenylcarbonyl-Ci-C4-alkyl, Phenylcarbonylo- xy-Ci-C4-alkyl, Phenyloxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, Phenyloxy-Ci-C4-alkyl, Phe- nylthio-Ci-C 4 -alkyl, Phenylsulfinyl-Ci-C 4 -alkyl, Phenylsulfonyl-Ci-C 4 -alkyl,

Heteroaryl, Heteroaryl-Ci-C4-alkyl, Heteroaryl-C 2 -C4-alkenyl, Heteroaryl-C 2 - C 4 -alkinyl, Heteroaryl-Ci-C4-halogenalkyl, Heteroaryl-C 2 -C4-halogenalkenyl, Heteroaryl-C 2 -C4-halogenalkinyl, Heteroaryl-Ci-C4-hydroxyalkyl, Heteroaryl- C 2 -C4-hydroxyalkenyl, Heteroaryl-C 2 -C4-hydroxyalkinyl, Heteroarylcarbonyl- Ci-C 4 -alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-Ci^-alkyl, Heteroaryloxycarbonyl-Ci-

C 4 -alkyl, Heteroaryloxy-Ci-C4-alkyl, Heteroarylthio-Ci-C 4 -alkyl, Heteroaryl- sulfinyl-Ci-C 4 -alkyl, Heteroarylsulfonyl-Ci-C4-alkyl, wobei die vorstehend genannten Phenyl- und Heteroaryl reste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder ein bis drei Reste aus der Gruppe Cyano, Nitro, Ci -C 6 -Al kyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, Hydro- xy, Ci-C 6 -Hydroxyalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-Cδ-Halogenalkoxy, Hydroxycarbonyl, Ci-Cδ-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl-Ci-Cδ-alkoxy, Ci-Cβ- Alkoxycarbonyl-Ci-Cδ-alkoxy, Amino, Ci-C6-Alkylamino, Di(d-C6- alkyl)amino, Ci-C6-Alkylsulfonylamino, Ci-Cδ-Halogenalkyl- sulfonylamino, (Ci-Ce-Alkyljaminocarbonylamino, Di(Ci-C6-alkyl)- aminocarbonylamino, Aryl und Aryl(Ci-C6-alkyl) tragen können;

OR 14 , NR 15 R 16 oder NO 2 ;

R 12 Wasserstoff, Ci -C 6 -Al kyl oder Ci-C 6 -Halogenalkyl;

R 13 Wasserstoff, Ci-C 6 -Al kyl oder Ci-C 6 -Halogenalkyl;

R 14 , R 15 Wasserstoff, Ci-C 6 -Al kyl, C 3 -C 6 -Cycloalkyl, C 3 -C 6 -Al kenyl, C 3 -C 6 -Al kinyl, C 3 -Ce-Halogenalkenyl, C 3 -C 6 -Halogenalkinyl, Formyl, Ci-C 6 - Alkylcarbonyl, Ci-C 6 -Alkylthiocarbonyl, C 3 -C 6 -Cycloalkylcarbonyl, C 2 -C 6 - Alkenylcarbonyl, C2-C 6 -Alkinylcarbonyl, Ci-C 6 -Alkoxycarbonyl, C 3 -C 6 - Alkenyloxycarbonyl, Cs-Cδ-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, CrC 6 -

Alkylaminocarbonyl, C 3 -C 6 -Alkenylaminocarbonyl, C 3 -C 6 -Alkinylamino- carbonyl, Ci-C 6 -Alkylsulfonylaminocarbonyl, Di(Ci-C 6 -alkyl)amino- carbonyl, N-(C 3 -C6-Alkenyl)-N-(Ci-C6-alkyl)aminocarbonyl, N-(C 3 -C 6 - Alkinyl)-N-(Ci-C 6 -alkyl)-aminocarbonyl, N-(Ci-C 6 -Alkoxy)-N-(Ci-C 6 -alkyl)- amino-carbonyl, N-(C 3 -C 6 -Alkenyl)-N-(Ci-C 6 -alkoxy)aminocarbonyl, N-

(C 3 -C 6 -Alkinyl)-N-(Ci-C 6 -alkoxy)-aminocarbonyl, [(Ci-C 6 -Alkyl)amino- carbonyl(Ci-C 6 -alkyl)amino]carbonyl, (Ci-C 6 -alkyl)aminothiocarbonyl, Di(Ci-C 6 -alkyl)aminothiocarbonyl, (Ci-C 6 -Alkyl)cyanoimino, (Ami- no)cyanoimino, (Ci-C 6 -Alkyl)aminocyanoimino, Di(Ci-C 6 -alkyl)amino- cyanoimino, Ci-C 6 -Alkylcarbonyl-Ci-C 6 -alkyl, Ci-C 6 -Alkoxyimino-Ci-C 6 - alkyl, N-(Ci-C 6 -Alkylamino)-imino-Ci-C 6 -alkyl, N-(Di-Ci-C 6 -alkylamino)- imino-Ci-C 6 -alkyl oder Tri-Ci-C4-alkylsilyl, wobei die genannten Alkyl-, Cycloalkyl- und Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Hydroxy, C 3 -C 6 -

Cycloalkyl, Ci-C 6 -Alkoxy-Ci-C 4 -alkyl, Ci-C 4 -Alkoxy-Ci-C 4 -alkoxy- Ci-C 4 -alkyl, Ci-C 4 -Alkoxy, Ci-C 4 -Alkylthio, Di(Ci-C 4 -alkyl)amino, Ci-C4-Alkyl-Ci-C 6 -alkoxycarbonylamino, Ci-C 4 -Alkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, Ci-C 4 -Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, CrC 4 - Alkylaminocarbonyl, Di(Ci-C 4 -alkyl)aminocarbonyl oder CrC 4 -

Alkylcarbonyloxy;

Phenyl, Phenyl-Ci-C 6 -alkyl, Phenylcarbonyl-Ci-Cδ-alkyl, Phenoxycarbo- nyl, Phenylaminocarbonyl, Phenylsulfonylaminocarbonyl, N-(CrC 6 - Alkyl)-N-(phenyl)aminocarbonyl, Phenyl-Ci-Cδ-alkylcarbonyl, wobei der Phenylrest partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Nitro, Cyano, Ci-C 4 -Alkyl, Ci-C 4 -Halogenalkyl, Ci-C 4 -Alkoxy oder Ci-C 4 -Halogenalkoxy; oder SO 2 R 17 ;

R 16 Wasserstoff, Ci-C 6 -Alkyl, C 3 -C 6 -Cycloalkyl, C 3 -C 6 -Al kenyl, C 3 -C 6 -Al kinyl, C 3 -C 6 -Halogenalkenyl, C 3 -C 6 -Halogenalkinyl, Hydroxy oder Ci-C 6 -Alkoxy;

R 17 d-Ce-Alkyl, Ci-C 6 -Halogenalkyl, Di(Ci-C 6 -alkyl)amino oder Phenyl, wobei der Phenylrest partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Ci-Ce-Alkyl, Ci-C 6 -Halogenalkyl oder Ci-C 6 -Alkoxy;

sowie deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze.

2. Benzoylsubstituierte Alanine der Formel I gemäß Anspruch 1 , wobei R 1 für Halogen oder Ci-Cβ-Halogenalkyl steht.

3. Benzoylsubstituierte Alanine der Formel I gemäß Ansprüchen 1 oder 2, wobei R 2 und R 3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen oder CrC 6 - Halogenalkyl stehen.

4. Benzoylsubstituierte Alanine der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 9 , R 12 und R 13 für Wasserstoff stehen.

5. Benzoylsubstituierte Alanine der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei R 10 für Wasserstoff, Ci-C 6 -Alkyl, C 2 -C 6 -Alkenyl, C 2 -C 6 -Al kinyl, CrC 6 - Halogenalkyl, C2-C 6 -Halogenalkenyl, C2-C 6 -Halogenalkinyl, Ci-C 6 -Cyanoalkyl,

Ci-C 6 -Hydroxyalkyl, C2-C 6 -Hydroxyalkenyl, C2-C 6 -Hydroxyalkinyl, C3-C 6 - Cycloalkyl, C3-C 6 -Cycloalkenyl oder 3- bis 6-gliedriges Heterocyclyl, wobei die voranstehend genannten Cycloalkyl-, Cycloalkenyl- oder 3- bis 6- gliedrigen Heterocyclyl-Reste partiell oder vollständig halogeniert sein kön- nen und/oder einen bis drei Reste aus der Gruppe Oxo, Ci-C 6 -Alkyl, CrC 6 -

Halogenalkyl, Hydroxycarbonyl und Ci-C 6 -Alkoxycarbonyl tragen können; Ci-C 6 -Alkoxy-Ci-C 4 -alkyl, Ci-C 6 -Halogenalkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C 6 -Alkoxy-CrC 4 - alkoxy-Ci-C 4 -alkyl, Ci-C 6 -Alkylthio-Ci-C 4 -alkyl, Ci-C 6 -Alkylsulfonylamino-Ci-C 4 - alkyl, Hydroxycarbonyl, Ci-C 6 -Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Hydroxycarbonyl- Ci-C 4 -alkyl, Ci-C 6 -Alkoxycarbonyl-Ci-C 4 -alkyl, Ci-C 6 -Halogenalkoxycarbonyl-Ci-

C 4 -alkyl, Ci-Cδ-Alkylcarbonyloxy-Ci^-alkyl, Ci-C 6 -Alkylcarbonylamino-Ci-C 4 - alkyl, (Ci-C 6 -Alkyl)aminocarbonylamino-Ci-C 4 -alkyl, Di(CrC 6 - alkyl)aminocarbonylamino-CrC4-alkyl, Di(Ci-C 6 -alkyl)aminocarbonyloxy-CrC4- alkyl, Formylamino-CrC 4 -alkyl; Phenyl, Phenyl-CrC 4 -alkyl, Phenyl-C 2 -C 4 -alkenyl, Phenyl-C 2 -C 4 -alkinyl, Phenyl-

CrC 4 -halogenalkyl, Phenyl-C2-C 4 -halogenalkenyl, Phenyl-CrC 4 -hydroxyalkyl, Phenyloxy-CrC 4 -alkyl, Phenylthio-CrC 4 -alkyl, Phenylsulfinyl-CrC 4 -alkyl, Phe- nylsulfonyl-CrC 4 -alkyl;

Heteroaryl, Heteroaryl-CrC 4 -alkyl, Heteroaryl-CrC 4 -hydroxyalkyl, Heteroaryloxy- CrC 4 -alkyl, Heteroarylthio-CrC 4 -alkyl, Heteroarylsulfinyl-CrC 4 -alkyl oder Hete- roarylsulfonyl-CrC 4 -alkyl, wobei die vorstehend genannten Phenyl- und Heteroarylreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder ein bis drei Reste aus der

Gruppe Cyano, Nitro, Ci-Cβ-Alkyl, Ci-Cδ-Halogenalkyl, Hydroxy, Ci-Cβ- Alkoxy, Ci-Cδ-Halogenalkoxy, Hydroxycarbonyl, Ci-Cδ-Alkoxycarbonyl, Hy- droxycarbonyl-Ci-Cδ-alkoxy, Ci-C6-Alkylsulfonylamino und Ci-Cβ- Halogenalkylsulfonylamino tragen können; steht.

Verfahren zur Herstellung von benzoylsubstituierten Alaninen der Formel I gemäß Anspruch 1 , dad inderivate der Formel V

wobei R 6 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 und R 13 die unter Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben und L 1 für Hydroxy oder Ci-Cδ-Alkoxy steht,

mit Benzoesäure(deriva

wobei R 1 bis R 5 die unter Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben und L 2 für Hydroxy, Halogen, Ci-Cδ-Alkylcarbonyl, Ci-Cδ-Alkoxycarbonyl, C1-C4- Alkylsulfonyl, Phosphoryl oder Isoureyl steht,

zu entsprechenden Benzoylderivaten der Formel

wobei R 1 bis R 6 und R 9 bis R 13 die unter Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben und L 1 für Hydroxy oder Ci-Cδ-Alkoxy steht,

und anschließend die erhaltenen Benzoylderivate der Formel IM mit einem Amin der Formel Il

HNR 7 R 8 I I,

wobei R 7 und R 8 die unter Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, umgesetzt werden.

Benzoylderivate der Formel

wobei R 1 bis R 6 und R 9 bis R 13 die unter Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben und L 1 für Hydroxy oder Ci-Cδ-Alkoxy steht.

Mittel, enthaltend eine herbizid wirksame Menge mindestens eines benzoyl- substituierten Alanins der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 und für die Formulierung von Pflanzenschutzmitteln übliche Hilfsmittel.

9. Verfahren zur Herstellung von Mitteln gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeich- net, daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines benzoyl- substituierten Alanins der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 und für die Formulierung von Pflanzenschutzmitteln übliche Hilfsmittel mischt.

10. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines ben- zoylsubstituierten Alanins der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 auf Pflanzen, deren Lebensraum und/oder auf Samen einwirken läßt.

1 1. Verwendung der benzoylsubstituierten Alanine der Formel I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 als Herbizide.

Description:

Benzoylsubstituierte Alanine

Beschreibung

Die vorliegende Erfindung betrifft benzoylsubstituierte Alanine der Formel I

in der die Variablen die folgenden Bedeutungen haben:

R 1 Halogen, Cyano, CrC 6 -Alkyl, CrC 6 -Halogenalkyl oder CrC 6 -Halogenalkoxy;

R 2 , R 3 , R 4 , R 5 Wasserstoff, Halogen, Cyano, Ci -C 6 -Al kyl, Ci-C 6 -Halogenalkyl, CrC 6 - Alkoxy oder Ci-C 6 -Halogenalkoxy;

R 6 , R 7 Wasserstoff, Hydroxy oder Ci-C 6 -Alkoxy;

R 8 d-Cβ-Alkyl, Ci-C 4 -Cyanoalkyl oder Ci-C 6 -Halogenalkyl;

R 9 Wasserstoff oder Ci-C 6 -Al kyl;

R 10 Wasserstoff, d-Cβ-Alkyl, C 2 -C 6 -Alkenyl, C 2 -C 6 -Al kinyl, Ci-C 6 -Halogenalkyl, C 2 -C 6 - Halogenalkenyl, C 2 -C 6 -Halogenalkinyl, Ci-C 6 -Cyanoalkyl, C 2 -C 6 -Cyanoalkenyl, C 2 - C 6 -Cyanoalkinyl, Ci-C 6 -Hydroxyalkyl, C 2 -C 6 -Hydroxyalkenyl, C 2 -C 6 -Hydroxyalkinyl, C3-C 6 -Cycloalkyl, C3-C 6 -Cycloalkenyl, 3- bis 6-gliedriges Heterocyclyl, wobei die voranstehend genannten Cycloalkyl, Cycloalkenyl oder 3- bis 6- gliedrigen Heterocyclylreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder ein bis drei Reste aus der Gruppe Oxo, Cyano, Nitro, Ci-C 6 -Alkyl, Ci-C 6 -Halogenalkyl, Hydroxy, Ci-C 6 -Alkoxy, Ci-C 6 -Halogenalkoxy, Hydroxy- carbonyl, Ci-C 6 -Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl-Ci-C 6 -alkoxy, CrC 6 - Alkoxycarbonyl-Ci-C 6 -alkoxy, Amino, Ci-C 6 -Alkylamino, Di(Ci-C 6 -alkyl)amino, Ci-C 6 -Alkylsulfonylamino, Ci-C 6 -Halogenalkylsulfonylamino, Aminocarbony- lamino, (Ci-C 6 -Alkylamino)carbonylamino, Di(Ci-C 6 -alkyl)aminocarbonyl- amino, Aryl und Aryl(Ci-C 6 -alkyl) tragen können; d-Cβ-Alkoxy-d-d-alkyl, C 2 -C 6 -Alkenyloxy-Ci-C 4 -alkyl, C 2 -C 6 -Alkinyloxy-Ci-C 4 - alkyl, Ci-C 6 -Halogenalkoxy-Ci-C 4 -alkyl, C 2 -C 6 -Halogenalkenyloxy-Ci-C 4 -alkyl, C 2 - Cβ-Halogenalkinyloxy-d-d-alkyl, Ci-C 6 -Alkoxy-Ci-C 4 -alkoxy-Ci-C 4 -alkyl, CrC 6 -

Alkylthio-Ci-C 4 -alkyl, C 2 -C 6 -Alkenylthio-Ci-C 4 -alkyl, C 2 -C 6 -Alkinylthio-Ci-C 4 -alkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl-Ci-d-thioalkyl, C 2 -C6-Halogenalkenyl-Ci-C 4 -thioalkyl, C2-C6- Halogenalkinyl-Ci-C 4 -thioalkyl, Ci-Ce-Alkylsulfinyl-Ci-d-alkyl, Ci-C 6 -Halogen- alkylsulfinyl-Ci-C 4 -alkyl, Ci-Ce-Alkylsulfonyl-Ci-d-alkyl, Ci-C 6 -Halogenalkyl- sulfonyl-Ci-C 4 -alkyl, Amino-Ci-C 4 -alkyl, (Ci-C 6 -Alkyl)amino-Ci-C 4 -alkyl, Di(CrC 6 - alkyl)amino-Ci-C 4 -alkyl, (Ci-C6-Alkylsulfonyl)amino-Ci-C 4 -alkyl, Ci-Cβ-Alkyl- sulfonyl(Ci-C6-alkyl)amino-Ci-C 4 -alkyl, Ci-Cβ-Alkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, d- Cδ-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C-i-Ce-AlkylJaminocarbonyl, Di(Ci-C6-alkyl)- aminocarbonyl, Formylamino-Ci-C 4 -alkyl, (Ci-C6-Alkoxycarbonyl)amino-Ci-C 4 - alkyl, Ci-C 6 -Alkylcarbonyl-Ci-C 6 -alkyl, Hydroxycarbonyl-Ci-C 4 -alkyl, Ci-C 6 -Alkoxy- carbonyl-Ci-C 4 -alkyl, Ci-C6-Halogenalkoxycarbonyl-Ci-C 4 -alkyl, Ci-Cδ-Alkyl- carbonyloxy-Ci-C 4 -alkyl, Aminocarbonyl-Ci-C 4 -alkyl, (Ci-C6-Alkyl)aminocarbonyl- Ci-C 4 -alkyl, Di(Ci-C 6 -alkyl)aminocarbonyl-Ci-C 4 -alkyl, (Ci-C 6 -Alkylcarbonyl)- amino-Ci-C 4 -alkyl, Ci-C6-Alkylcarbonyl(Ci-C6-alkylamino)Ci-C 4 -alkyl, (Ci-Cβ- Alkyl)aminocarbonyloxy-Ci-C 4 -alkyl, Di(Ci-C6-alkyl)aminocarbonyloxyCi-C 4 -alkyl,

(Ci-C6-Alkyl)aminocarbonylamino-Ci-C 4 -alkyl, Di(Ci-C6-alkyl)aminocarbonyl- amino-Ci-C 4 -alkyl;

Phenyl, Phenyl-Ci-C 4 -alkyl, Phenyl-C 2 -C 4 -alkenyl, Phenyl-C 2 -C 4 -alkinyl, Phenyl- Ci-C 4 -halogenalkyl, Phenyl-C2-C 4 -halogenalkenyl, Phenyl-C2-C 4 -halogenalkinyl, Phenyl-Ci-C 4 -hydroxyalkyl, Phenyl-C2-C 4 -hydroxyalkenyl, Phenyl-C2-C 4 -hydroxy- alkinyl, Phenyloxy- carbonyl-Ci-C 4 -alkyl, Phenyloxy-Ci-C 4 -alkyl, Phenylthio-Ci-C 4 -alkyl, Phenyl- sulfinyl-Ci-C 4 -alkyl, Phenylsulfonyl-Ci-C 4 -alkyl,

Heteroaryl, Heteroaryl-Ci-C 4 -alkyl, Heteroaryl-C2-C 4 -alkenyl, Heteroaryl-C2-C 4 - alkinyl, Heteroaryl-Ci-C 4 -halogenalkyl, Heteroaryl-C2-C 4 -halogenalkenyl, Heteroa- ryl-C2-C 4 -halogenalkinyl, Heteroaryl-Ci-C 4 -hydroxyalkyl, Heteroaryl-C2-C 4 - hydroxyalkenyl, Heteroaryl-C2-C 4 -hydroxyalkinyl, Heteroarylcarbonyl-Ci-d-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-Ci-C^alkyl, Heteroaryloxycarbonyl-Ci-C^alkyl, Heteroary- loxy-Ci-C 4 -alkyl, Heteroarylthio-Ci-C 4 -alkyl, Heteroarylsulfinyl-Ci-C 4 -alkyl, Hetero- arylsulfonyl-Ci-C 4 -alkyl, wobei die vorstehend genannten Phenyl- und Heteroarylreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder ein bis drei Reste aus der Gruppe Cyano, Nitro, Ci-Cβ-Alkyl, Ci-Cδ-Halogenalkyl, Hydroxy, Ci-Cβ- Hydroxyalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-Cδ-Halogenalkoxy, Hydroxycarbonyl, Ci-Cβ- Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl-Ci-Cδ-alkoxy, Ci-C6-Alkoxycarbonyl-Ci-C6- alkoxy, Amino, Ci-C6-Alkylamino, Di(Ci-C6-alkyl)amino, Ci-Cβ-Alkyl- sulfonylamino, Ci-Ce-Halogenalkylsulfonylamino, (Ci-C6-Alkyl)amino- carbonylamino, Di(Ci-C6-alkyl)aminocarbonylamino, Aryl und Aryl(Ci-C6-alkyl) tragen können;

OR 14 , NR 15 R 16 oder NO 2 ;

R 12 Wasserstoff, Ci -C 6 -Al kyl oder Ci-C 6 -Halogenalkyl;

R 13 Wasserstoff, Ci-C 6 -Al kyl oder Ci-C 6 -Halogenalkyl;

R 14 , R 15 Wasserstoff, Ci-C 6 -Al kyl, C 3 -C 6 -Cycloalkyl, C 3 -C 6 -Al kenyl, C 3 -C 6 -Al kinyl, C 3 -Ce-Halogenalkenyl, C 3 -C 6 -Halogenalkinyl, Formyl, Ci-C 6 -Alkylcarbonyl, Ci-Ce-Alkylthiocarbonyl, C 3 -C 6 -Cycloalkylcarbonyl, C2-C 6 -Alkenylcarbonyl, C2-C 6 -AI ki nylca rbonyl , CrC 6 -AI koxyca rbonyl , C 3 -C 6 -Al kenyloxyca rbonyl , Cs-Cδ-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, Ci-Ce-Alkylaminocarbonyl, C 3 - Ce-Alkenylaminocarbonyl, Cs-Cδ-Alkinylaminocarbonyl, Ci-C 6 -Alkylsulfonyl- aminocarbonyl, Di(Ci-C 6 -alkyl)aminocarbonyl, N-(C 3 -C 6 -Alkenyl)-N-(Ci-C 6 - alkyl)aminocarbonyl, N-(C 3 -C 6 -Alkinyl)-N-(CrC 6 -alkyl)-aminocarbonyl, N- (Ci-C 6 -Alkoxy)-N-(Ci-C 6 -alkyl)-amino-carbonyl, N-(C 3 -C 6 -Alkenyl)-N-(d- C 6 -alkoxy)aminocarbonyl, N-(C 3 -C 6 -Alkinyl)-N-(Ci-C 6 -alkoxy)-amino- carbonyl, [(Ci-C 6 -Alkyl)aminocarbonyl(Ci-C 6 -alkyl)amino]carbonyl, (CrC 6 - alkyl)aminothiocarbonyl, Di(Ci-C 6 -alkyl)aminothiocarbonyl, (CrC 6 - Alkyl)cyanoimino, (Amino)cyanoimino, (CrCe-AlkylJaminocyanoimino, Di(Ci-C 6 -alkyl)aminocyanoimino, Ci-C 6 -Alkylcarbonyl-Ci-C 6 -alkyl, CrC 6 - Alkoxyimino-Ci-C 6 -alkyl, N-(CrC 6 -Alkylamino)-imino-CrC 6 -alkyl, N-(Di-Cr Ce-alkylaminoJimino-Ci-Ce-alkyl oder Tri-Ci-C4-alkylsilyl, wobei die genannten Alkyl-, Cycloalkyl- und Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Hydroxy, C 3 -C 6 -Cycloalkyl, Cr C 6 -Alkoxy-Ci-C 4 -alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C 4 -alkoxy-Ci-C 4 -alkyl, CrC 4 - Alkoxy, CrC 4 -Alkylthio, Di(CrC4-alkyl)amino, Ci-C 4 -Alkyl-CrC 6 - alkoxycarbonylamino, CrC 4 -Alkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, CrC 4 - Al koxyca rbonyl, Aminocarbonyl, CrC4-Alkylaminocarbonyl, Di(CrC 4 - alkyl)aminocarbonyl oder CrC 4 -Alkylcarbonyloxy;

Phenyl, Phenyl-d-C 6 -alkyl, Phenylcarbonyl-Ci-Cδ-alkyl, Phenoxycarbonyl, Phenylaminocarbonyl, Phenylsulfonylaminocarbonyl, N-(CrC 6 -Alkyl)-N-

(phenyl)aminocarbonyl, Phenyl-CrCδ-alkylcarbonyl, wobei der Phenylrest partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Nitro, Cyano, CrC 4 -Alkyl, CrC 4 -Halogenalkyl, CrC 4 -Alkoxy oder CrC 4 -Halogenalkoxy; oder

SO 2 R 17 ;

R 16 Wasserstoff, CrC 6 -Alkyl, C 3 -C 6 -Cycloalkyl, C 3 -C 6 -Al kenyl, C 3 -C 6 -Al kinyl, C 3 -C 6 -

Halogenalkenyl, C 3 -C 6 -Halogenalkinyl, Hydroxy oder CrC 6 -Alkoxy;

R 17 CrC 6 -Alkyl, CrC 6 -Halogenalkyl, Di(CrC 6 -alkyl)amino oder Phenyl,

wobei der Phenylrest partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Ci-Cδ-Alkyl, Ci-Cδ-Halogenalkyl oder Ci-Cδ-Alkoxy;

sowie deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze.

Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, Mittel welche diese enthalten sowie die Verwendung dieser Derivate oder diese enthaltende Mittel zur Schadpflanzenbekämpfung.

2,ω-Diaminocarbonylverbindungen mit herbizider Wirksamkeit werden u.a. in WO 03/045878 beschrieben.

Weiterhin sind aus der Literatur (z.B. WO 05/061443) benzoylsubstituierte Phenyl- alanine bekannt, welche in ß-Position eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe tragen können.

Die herbiziden Eigenschaften der bisher bekannten Verbindungen bzw. die Verträglichkeiten gegenüber Kulturpflanzen können jedoch nur bedingt befriedigen.

Es lag daher dieser Erfindung die Aufgabe zugrunde, neue, insbesondere herbizid wirksame, Verbindungen mit verbesserten Eigenschaften zu finden.

Demgemäß wurden die benzoylsubstituierten Alanine der Formel I sowie deren herbi- zide Wirkung gefunden.

Ferner wurden herbizide Mittel gefunden, welche die Verbindungen I enthalten und eine sehr gute herbizide Wirkung besitzen. Außerdem wurden Verfahren zur Herstellung dieser Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs mit den Verbindungen I gefunden.

Die Verbindungen der Formel I enthalten je nach Substitutionsmuster zwei oder mehr Chiralitätszentren und liegen dann als Enantiomeren oder Diastereomerengemische vor. Gegenstand der Erfindung sind sowohl die reinen Enantiomeren oder Diastereo- meren als auch deren Gemische.

Die Verbindungen der Formel I können auch in Form ihrer landwirtschaftlich brauchbaren Salze vorliegen, wobei es auf die Art des Salzes in der Regel nicht ankommt. Im allgemeinen kommen die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze der- jenigen Säuren in Betracht, deren Kationen, beziehungsweise Anionen, die herbizide Wirkung der Verbindungen I nicht negativ beeinträchtigen.

Es kommen als Kationen insbesondere Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Lithium, Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium und Magnesium, und der übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie Ammonium, wobei hier gewünschtenfalls ein bis vier Wasserstoffatome durch Ci-C 4 -AIkVl, Hy- droxy-Ci-C 4 -alkyl, Ci-C 4 -Alkoxy-Ci-C 4 -alkyl, Hydroxy-Ci-C 4 -alkoxy-Ci-C 4 -alkyl, Phenyl oder Benzyl ersetzt sein können, vorzugsweise Ammonium, Dimethylammonium, Dii- sopropylammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, 2-(2-Hydroxyeth-1- oxy)eth-1-ylammonium, Di-(2-hydroxyeth-1-yl)-ammonium, Trimethylbenzylammonium, des weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise TYi(Ci-C 4 - alkyl)sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri(Ci-C 4 alkyl)-sulfoxonium, in Betracht.

Anionen von brauchbaren Säureadditionsalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat, Nitrat, Hy- drogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat sowie die Anionen von Ci- C 4 - Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Buty- rat.

Die für die Substituenten R 1 -R 17 oder als Reste an Phenyl-, Heterocyclyl, Aryl- Heteroa- ryl- oder Hetrocyclylringen genannten organischen Molekülteile stellen Sammelbegriffe für individuelle Aufzählungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Sämtliche Kohlenwasserstoffketten, also z.B. alle Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Halogenal- kyl-, Halogenalkenyl-, Halogenalkinyl-, Cyanoalkyl-, Cyanoalkenyl-, Cyanoalkinyl-, Hydroxyalkyl-, Hydroxyalkenyl-, Huydroxyalkinyl-, Alkoxy-, Halogenalkoxy- und Al- kylthio-Teile können geradkettig oder verzweigt sein.

Sofern nicht anders angegeben tragen halogenierte Substituenten vorzugsweise ein bis fünf gleiche oder verschiedene Halogenatome. Die Bedeutung Halogen steht jeweils für Fluor, Chlor, Brom oder lod.

Ferner bedeuten beispielsweise:

- Ci-C 4 -Alkyl sowie die Alkylteile von Tri-Ci-C 4 -alkylsilyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl-Ci-C 4 - alkyl, Ci-C 4 -Alkylcarbonyloxy, Ci-C 4 -alkyl-Ci-C6-alkoxycarbonylamino, CrC 4 - Alkoxy-Ci-C 4 -alkoxy-Ci-C 4 -alkyl, Ci-C 6 -Alkoxy-Ci-C 4 -alkyl, C 2 -C 6 -Alkenyloxy-Ci-C 4 - alkyl, C 2 -C 6 -Alkinyloxy-Ci-C 4 -alkyl, Ci-C 6 -Halogenalkoxy-Ci-C 4 -alkyl, C 2 -C 6 - C 2 -C6-Halogenalkinyloxy-Ci-C 4 -alkyl, Ci-Cδ-Alkoxy-

Ci-C 4 -alkoxy-Ci-C 4 -alkyl, Ci-C 6 -Alkylthio-Ci-C 4 -alkyl, C 2 -C 6 -Alkenylthio-Ci-C 4 -alkyl, C 2 -C 6 -Alkinylthio-Ci-C 4 -alkyl, Ci-Ce-Alkylsulfinyl-Ci-Cralkyl, Ci-C 6 -Halogenalkyl- sulfinyl-Ci-C 4 -alkyl, Ci-C 6 -Alkylsulfonyl-Ci-C 4 -alkyl, Ci-C 6 -Halogenalkylsulfonyl-Ci- C 4 -alkyl, Amino-Ci-C 4 -alkyl, Ci-C 6 -Alkylamino-Ci-C 4 -alkyl, Di(Ci-C 6 -Alkyl)amino-Ci- C 4 -alkyl, Formylamino-Ci-C 4 -alkyl, Ci-C6-Alkoxycarbonylamino-Ci-C 4 -alkyl, Ci-Cβ-

Alkylsulfonylamino-Ci-C 4 -alkyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl(Ci-C6-alkyl)amino-Ci-C 4 -alkyl, Hydroxycarbonyl-Ci-Cralkyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl-Ci-C 4 -alkyl, Ci-Cβ-Halogen-

Ci-C6-Alkylcarbonyloxy-Ci-C4-alkyl, Aminocarbonyl-Ci- C4-alkyl, (Ci-C6-Alkyl)aminocarbonyl-Ci-C4-alkyl, Di(Ci-C6-Alkyl)aminocarbonyl-Ci- C4-alkyl, (Ci-C6-Alkyl)aminocarbonylaminoCi-C4-alkyl, Di(Ci-C6-alkyl)amino- carbonylamino-Ci-C4-alkyl, Ci-C6-Alkylcarbonylamino-Ci-C4-alkyl, Ci-Cδ-Alkyl- carbonyl(Ci-C6-alkyl)amino-Ci-C4-alkyl, (Ci-C6-Alkylamino)carbonyloxy-Ci-C4-alkyl,

Di(Ci-C6-alkylamino)carbonyloxy-Ci-C4-alkyl, Phenyl-Ci-C4-alkyl, Phenylcarbonyl- Ci-C4-alkyl, Phenyl- oxy-Ci-C4-alkyl, Phenylthio-Ci-C4-alkyl, Phenylsulfinyl-Ci-C4-alkyl, Phenylsulfonyl- Ci-C4-alkyl, Heteroaryl-Ci^-alkyl.Heteroarylcarbonyl-Ci^-alkyl, Heteroaryl- carbonyloxy-Ci-C4-alkyl, Heteroaryloxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, Heteroaryloxy-Ci-C4- alkyl, Heteroarylthio-Ci-C4-alkyl, Heteroarylsulfinyl-Ci-C4-alkyl, Heteroarylsulfonyl- Ci-C 4 -alkyl, und Aryl(Ci-C 4 -alkyl): z.B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl und 1 ,1-Dimethylethyl;

- Ci-Cβ-Alkyl sowie die Alkylteile von Ci-Cβ-Cyanoalkyl, Ci-C6-Alkylcarbonyl-Ci-C6- alkyl, N-(C 3 -C6-Alkenyl)-N-(Ci-C 6 -alkyl)-aminocarbonyl, N-(C 3 -C 6 -Alkinyl)-N-(Ci-C 6 - alkyl)-aminocarbonyl, N-(Ci-C6-Alkoxy)-N-(Ci-C6-alkyl)-aminocarbonyl, Ci-Cβ- AlkylcarbonylCi- C 6 -alkyl, Ci-Ce-Alkoxyimino-Ci-Ce-alkyl, N-(Ci-C 6 -Alkylamino)- imino-Ci-Ce-alkyl, N-(Di-Ci-C6-alkylamino)imino-Ci-C 6 -alkyl, (Ci-C 6 -

Alkyl)cyanoimino, Phenyl-Ci-C 6 -alkyl, Phenylcarbonyl-Ci-Ce-alkyl, N-(Ci-C 6 -Alkyl)-

N-phenylaminocarbonyl:

Ci-C4-Alkyl, wie voranstehend genannt, sowie z.B. n-Pentyl, 1-Methyl-butyl, 2-

Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 ,1-Dimethyl- propyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, A-

Methylpentyl, 1 ,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di-methylbutyl, 2,2-Di- methylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethyl-butyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2- Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-3-methyl propyl;

- Ci-C4-Alkylcarbonyl: z.B. Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Propylcarbonyl, 1-Methyl- ethylcarbonyl, Butylcarbonyl, 1-Methylpropylcarbonyl, 2-Methylpropylcarbonyl oder 1 ,1-Dimethylethylcarbonyl;

- Ci-Cδ-Alkylcarbonyl sowie die Alkylcarbonylreste von Ci-C6-Alkylcarbonyl-Ci-C6- alkyl, Ci-C6-Alkylcarbonyloxy-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkylcarbonylamino-Ci-C4-alkyl,

Phenyl-Ci-Cδ-alkylcarbonyl, Ci-C6-Alkylcarbonyl-(Ci-C6-alkylamino)-Ci-C4-alkyl: Ci-C4-Alkylcarbonyl, wie voranstehend genannt, sowie z.B. Pentylcarbonyl, 1- Methylbutylcarbonyl, 2-Methylbutylcarbonyl, 3-Methylbutylcarbonyl, 2,2- Dimethylpropylcarbonyl, 1-Ethylpropylcarbonyl, Hexylcarbonyl, 1 ,1-Dimethyl- propylcarbonyl, 1 ,2-Dimethylpropylcarbonyl, 1-Methylpentylcarbonyl, 2-Methyl- pentylcarbonyl, 3-Methylpentylcarbonyl, 4-Methylpentylcarbonyl, 1 ,1-Dimethyl- butylcarbonyl, 1 ,2-Dimethylbutylcarbonyl, 1 ,3-Dimethylbutylcarbonyl, 2,2-Di-

methylbutylcarbonyl, 2,3-Dimethylbutylcarbonyl, 3,3-Dimethylbutylcarbonyl, 1- Ethylbutylcarbonyl, 2-Ethylbutylcarbonyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropylcarbonyl, 1 ,2,2- Trimethylpropylcarbonyl, 1-Ethyl-i-methylpropylcarbonyl oder 1-Ethyl-2-methyl- propylcarbonyl;

- C3-C6-Cycloalkyl sowie die Cycloalkylteile von C3-C6-Cycloalkylcarbonyl: monocycli- scher, gesättigter Kohlenwasserstoff mit 3 bis 6 Ringgliedern, wie Cyclopropyl, Cyc- lobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl;

- C3-C6-Cycloalkenyl: z.B. 1-Cyclopropenyl, 2-Cyclopropenyl, 1-Cyclobutenyl, 2- Cyclobutenyl, 1-Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 1 ,3-Cyclopentadienyl, 1 ,4- Cyclopentadienyl, 2,4-Cyclopentadienyl, 1-Cyclohexenyl, 2-Cyclohexenyl, 3- Cyclohexenyl, 1 ,3-Cyclohexadienyl, 1 ,4-Cyclohexadienyl, 2,5-Cyclohexadienyl;

- C3-C6-Alkenyl sowie die Alkenylteile von C3-C6-Alkenyloxycarbonyl, C3-C6-Alkenyl- aminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkenyl)-N-(Ci-C6-alkyl)aminocarbonyl und N-(C3-C6- Alkenyl)-N-(Ci-C6-alkoxy)aminocarbonyl: z.B. 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methyl- ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4- Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1 -Methyl-2- butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3- butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-1-propenyl, 1 ,2- Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1 -pentenyl, 2-Methyl-1 -pentenyl, 3-Methyl-1 -pentenyl, 4-Methyl-1 -pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pente- nyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3- pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl- 4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1- Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3- butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl,

2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2, 3-Dimethyl-1 -butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3- Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1 -butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1- butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1 -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2- Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2- methyl-1-propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;

- C2-C6-Alkenyl sowie die Alkenylteile von C2-C6-Alkenylcarbonyl, C2-C6-Alkenyloxy- Ci-C 4 -alkyl, C 2 -C 6 -Alkenylthio-Ci-C4-alkyl, Phenyl-C 2 -C 4 -alkenyl, Heteroaryl-C 2 -C 4 - alkenyl: C3-C6-Alkenyl wie voranstehend genannt sowie Ethenyl;

- C3-C6-Alkinyl sowie die Alkinylteile von C3-C6-Alkinyloxycarbonyl, C3-C6- Alkinylaminocarbonyl, N-^s-Ce-AlkinylJ-N-^i-Ce-alkylJ-aminocarbonyl, N-(C3-C6-

Alkinyl)-N-(Ci-C6-alkoxy)aminocarbonyl: z.B. 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2- Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1- butinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl,

2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butinyl, 1 ,1-Dimethyl-3- butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl-1-methyl-2- propinyl;

- C2-C6-Alkinyl sowie die Alkinylteile von Ca-Cδ-Alkinylcarbonyl, C2-C2-Alkinyloxy-Ci- C 4 -alkyl, C 2 -C 6 -Alkinylthio-Ci-C4-alkyl, Phenyl-C 2 -C 4 -alkinyl, Heteroaryl-C 2 -C 4 - alkinyl: C3-C6-Alkinyl wie voranstehend genannt sowie Ethinyl;

- Ci-C 4 -Cyanoalkyl: z.B. Cyanomethyl, 1-Cyanoeth-1-yl, 2-Cyanoeth-1-yl, 1-Cyano- prop-1-yl, 2-Cyanoprop-1-yl, 3-Cyanoprop-1-yl, 1-Cyanoprop-2-yl, 2-Cyanoprop-2- yl, 1-Cyanobut-1-yl, 2-Cyanobut-1-yl, 3-Cyanobut-1-yl, 4-Cyanobut-1-yl, 1-Cyano- but-2-yl, 2-Cyanobut-2-yl, 1-Cyanobut-3-yl, 2-Cyanobut-3-yl, 1-Cyano-2-methyl- prop-3-yl, 2-Cyano-2-methyl-prop-3-yl, 3-Cyano-2-methyl-prop-3-yl und 2-Cyano- methyl-prop-2-yl;

- Ci-C 4 -Hydroxyalkyl sowie die Ci-C 4 -Hydroxyalkyl-Teile von Phenyl-Ci-C 4 - hydroxyalkyl, Heteroaryl-Ci-C 4 -hydroxyalkyl: z.B. Hydroxymethyl, 1-Hydroxyeth-1-yl, 2-Hydroxyeth-1-yl, 1-Hydroxyprop-1-yl, 2-Hydroxyprop-1-yl, 3-Hydroxyprop-1-yl, 1-

Hydroxyprop-2-yl, 2-Hydroxyprop-2-yl, 1-Hydroxybut-1-yl, 2-Hydroxybut-1-yl, 3- Hydroxybut-1-yl, 4-Hydroxybut-1-yl, 1-Hydroxybut-2-yl, 2-Hydroxybut-2-yl, 1- Hydroxybut-3-yl, 2-Hydroxybut-3-yl, 1-Hydroxy -2-methyl-prop-3-yl, 2-Hydroxy -2- methyl-prop-3-yl, 3-Hydroxy -2-methyl-prop-3-yl und 2-Hydroxymethyl-prop-2-yl, 1 ,2-Diydroxyethyl, 1 ,2-Dihydroxyprop-3-yl, 2,3-Dihydroxyprop-3-yl, 1 ,2-Dihydroxy- prop-2-yl, 1 ,2-Diydroxybut-4-yl, 2,3-Diydroxybut-4-yl, 3,4-Diydroxybut-4-yl, 1 ,2- Diydroxybut-2-yl, 1 ,2-Diydroxybut-3-yl, 2,3-Diydroxybut-3-yl, 1 ,2-Dihydroxy-2- methyl-prop-3-yl, 2,3-Dihydroxy-2-methyl-prop-3-yl;

- Ci-Cδ-Hydroxyalkyl: Ci-C 4 -Hydroxyalkyl wie voranstehend genannt, sowie z.B. 1- Hydroxy-pent-5-yl, 2-Hydroxy-pent-5-yl, 3-Hydroxy-pent-5-yl, 4-Hydroxy-pent-5-yl, 5-Hydroxy-pent-5-yl, 1-Hydroxypent-4-yl, 2-Hydroxypen-4-tyl, 3-Hydroxypent-4-yl, 4- Hydroxypent-4-yl, 1-Hydroxy-pent-3-yl, 2-Hydroxy-pent-3-yl, 3-Hydroxy-pent-3-yl, 1- Hydroxy-2-methyl-but-3-yl, 2-Hydroxy-2-methyl-but-3-yl, 3-Hydroxy-2-methyl-but-3- yl, 1-Hydroxy-2-methyl-but-4-yl, 2-Hydroxy-2-methyl-but-4-yl, 3-Hydroxy-2-methyl- but-4-yl, 4-Hydroxy-2-methyl-but-4-yl, 1-Hydroxy-3-methyl-but-4-yl, 2-Hydroxy-3- methyl-but-4-yl, 3-Hydroxy-3-methyl-but-4-yl, 4-Hydroxy-3-methyl-but-4-yl, 1-

Hydroxy-hex-6-yl, 2-Hydroxy-hex-6-yl, 3-Hydroxy-hex-6-yl, 4-Hydroxy-hex-6-yl, 5- Hydroxy-hex-6-yl, 6-Hydroxy-hex-6-yl, 1-Hydroxy-2-methyl-pent-5-yl, 2-Hydroxy-2- methyl-pent-5-yl, 3-Hydroxy-2-methyl-pent-5-yl, 4-Hydroxy-2-methyl-pent-5-yl, 5- Hydroxy-2-methyl-pent-5-yl, 1 -Hydroxy-3-methyl-pent-5-yl, 2-Hydroxy-3-methyl- pent-5-yl, 3-Hydroxy-3-methyl-pent-5-yl, 4-Hydroxy-3-methyl-pent-5-yl, 5-Hydroxy-3- methyl-pent-5-yl, 1-Hydroxy-4-methyl-pent-5-yl, 2-Hydroxy-4-methyl-pent-5-yl, 3- Hydroxy-4-methyl-pent-5-yl, 4-Hydroxy-4-methyl-pent-5-yl, 5-Hydroxy-4-methyl- pent-5-yl, 1-Hydroxy-5-methyl-pent-5-yl, 2-Hydroxy-5-methyl-pent-5-yl, 3-Hydroxy-5- methyl-pent-5-yl, 4-Hydroxy-5-methyl-pent-5-yl, 5-Hydroxy-5-methyl-pent-5-yl, 1- Hydroxy-2,3-dimethyl-but-4-yl, 2-Hydroxy-2,3-dimethyl-but-4-yl, 3-Hydroxy-2,3- dimethyl-but-4-yl, 4-Hydroxy-2,3-dimethyl-but-4-yl, 1 ,2-Dihydroxy-pent-5-yl, 2,3- Dihydroxy-pent-5-yl, 3,4-Dihydroxy-pent-5-yl, 4,5-Dihydroxy-pent-5-yl, 1 ,2- Diydroxypent-4-yl, 2,3-Diydroxypent-4-yl, 3,4-Diydroxypent-4-yl, 4,5-Diydroxypent-4- yl, 1 ,2-Dihydroxy-pent-3-yl, 2,3-Dihydroxy-pent-3-yl, 1 ,2-Dihydroxy-2-methyl-but-3- yl, 2,3-Dihydroxy-2-methyl-but-3-yl, 3,4-Dihydroxy-2-methyl-but-3-yl, 2-Hydroxy-2- hdroxymethyl-but-3-yl, 1 ,2-Dihydroxy-2-methyl-but-4-yl, 2,3-Dihydroxy-2-methyl-but- 4-yl, 3,4-Dihydroxy-2-methyl-but-4-yl, 1 ,2-Dihydroxy-3-methyl-but-4-yl, 2,3- Dihydroxy-3-methyl-but-4-yl, 3,4-Dihydroxy-3-methyl-but-4-yl, 3-Hydroxy-3- hydroxymethyl-but-4-yl, 1 ,2-Diydroxy-hex-6-yl, 2,3-Diydroxy-hex-6-yl, 3,4-Diydroxy- hex-6-yl, 4,5-Diydroxy-hex-6-yl, 5,6-Diydroxy-hex-6-yl, 1 ,2-Dihydroxy-2-methyl-pent-

5-yl, 2,3-Dihydroxy-2-methyl-pent-5-yl, 3,4-Dihydroxy-2-methyl-pent-5-yl, 4,5- Dihydroxy-2-methyl-pent-5-yl, 2-Hydroxy-2-hdroxymethyl-pent-5-yl, 1 ,2-Dihydroxy-3- methyl-pent-5-yl, 2,3-Dihydroxy-3-methyl-pent-5-yl, 3,4-Dihydroxy-3-methyl-pent-5- yl, 4,5-Dihydroxy-3-methyl-pent-5-yl, 3-Hydroxy-3-hdroxymethyl-pent-5-yl, 1 ,2- Dihydroxy-4-methyl-pent-5-yl, 2,3-Dihydroxy-4-methyl-pent-5-yl, 3,4-Dihydroxy-4- methyl-pent-5-yl, 4,5-Dihydroxy-4-methyl-pent-5-yl, 4-Hydroxy-4-hdroxymethyl-pent- 5-yl, 1 ,2-Dihydroxy-5-methyl-pent-5-yl, 2,3-Dihydroxy-5-methyl-pent-5-yl, 3,4- Dihydroxy-5-methyl-pent-5-yl, 4,5-Dihydroxy-5-methyl-pent-5-yl, 5-Hydroxy-5- hdroxymethyl-pent-5-yl, 1 ,2-Diydroxy-2,3-dimethyl-but-4-yl, 2,3-Diydroxy-2,3- dimethyl-but-4-yl, 3,4-Dihydroxy-2,3-dimethyl-but-4-yl, 2-Hydroxy-2-hydroxymethyl-

3-methyl-but-4-yl, 3-Hydroxy-3-hydroxymethyl-2-methyl-but-4-yl;

Ci-C4-Halogenalkyl sowie die Halogenalkylteile von Phenyl-Ci-C4-halogenalkyl, Heteroaryl-Ci-C4-halogenalkyl: ein Ci-C4-Alkylrest wie vorstehend genannt, der par- tiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder lod substituiert ist, also z.B.

Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluor- methyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, Brommethyl, lod- methyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, 2-lodethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2- Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl, 2-Fluorpropyl, 3-Fluorpropyl, 2,2-Difluorpropyl,

2,3-Difluorpropyl, 2-Chlorpropyl, 3-Chlorpropyl, 2,3-Dichlorpropyl, 2-Brompropyl, 3- Brompropyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, 3,3,3-Trichlorpropyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl,

Heptafluorpropyl, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethyl, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethyl, 1- (Brommethyl)-2-bromethyl, 4-Fluorbutyl, 4-Chlorbutyl, 4-Brombutyl, Nonafluorbutyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethyl und 1-Trifluormethyl-1 ,2,2,2,2-tetrafluorethyl;

- Ci-Cδ-Halogenalkyl sowie die Halogenalkylteile von Ci-C6-Halogenalkyl-Ci-C4- thioalkyl: Ci-C4-Halogenalkyl wie voranstehend genannt, sowie z.B. 5-Fluorpentyl, 5-Chlorpentyl, 5-Brompentyl, 5-lodpentyl, Undecafluorpentyl, 6-Fluorhexyl, 6- Chlorhexyl, 6-Bromhexyl, 6-lodhexyl und Tridecafluorhexyl;

- C3-C6-Halogenalkenyl: ein C3-C6-Alkenylrest, wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder lod substituiert ist, z.B. 2-Chlor- prop-2-en-1-yl, 3-Chlorprop-2-en-1-yl, 2,3-Dichlorprop-2-en-1-yl, 3,3-Dichlorprop-2- en-1-yl, 2,3,3-Trichlor-2-en-1-yl, 2,3-Dichlorbut-2-en-1-yl, 2-Bromprop-2-en-1-yl, 3- Bromprop-2-en-1-yl, 2,3-Dibromprop-2-en-1-yl, 3,3-Dibromprop-2-en-1-yl, 2,3,3- Tribrom-2-en-1-yl oder 2,3-Dibrombut-2-en-1-yl;

- C2-C6-Halogenalkenyl sowie die C2-C6-Halogenalkenyl-Teile von C2-C6- Halogenalkenyloxy-Ci-C4-alkyl, C2-C6-Halogenalkenyl-Ci-C4-thioalkyl, Phenyl-C2-C4- halogenalkenyl, Heteroaryl-C2-C4-halogenalkenyl: ein C2-C6-Alkenylrest, wie voran- stehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder lod substituiert ist, z.B. 2-Chlorvinyl, 2-Chlorallyl, 3-Chlorallyl, 2,3-Dichlorallyl, 3,3- Dichlorallyl, 2,3,3-Trichlorallyl, 2,3-Dichlorbut-2-enyl, 2-Bromvinyl, 2-Bromallyl, 3- Bromallyl, 2,3-Dibromallyl, 3,3-Dibromallyl, 2,3,3-Tribromallyl oder 2,3-Dibrombut-2- enyl;

- C2-C6-Cyanoalkenyl: z.B. 2-Cyanovinyl, 2-Cyanoallyl, 3-Cyanoallyl, 2,3-Dicyanoallyl, 3,3-Dicyanoallyl, 2,3,3-Tricyanoallyl, 2,3-Dicyanobut-2-enyl;

- C2-C6-Hydroxyalkenyl sowie die Hydroxy-Teile von Phenyl-Ci-C4-hydroxyalkenyl, Heteroaryl-Ci-C4-hydroxyalkenyl: z.B. 2-Hydroxyvinyl, 2-Hydroxyallyl, 3-

Hydroxyallyl, 2,3-Dihydroxyallyl, 3,3-Dihydroxyallyl, 2,3,3-Trihydroxyallyl, 2,3- Dihydroxybut-2-enyl;

- C3-C6-Halogenalkinyl: ein C3-C6-Alkinylrest, wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder lod substituiert ist, z.B. 1 ,1-

Difluor-prop-2-in-1-yl, 3-lod-prop-2-in-1-yl, 4-Fluorbut-2-in-1-yl, 4-Chlorbut-2in-1-yl, 1 ,1-Difluorbut-2-in-1-yl, 4-lodbut-3-in-1-yl, 5-Fluorpent-3-in-1-yl, 5-lodpent-4-in-1-yl, 6-Fluorhex-4-in-1-yl oder 6-lodhex-5-in-1-yl;

- C2-C6-Halogenalkinyl sowie die C2-C6-Halogenalkinyl-Teile von C2-C6-

Halogenalkinyloxy-Ci-C4-alkyl, C2-C6-Halogenalkinyl-Ci-C4-thioalkyl, Phenyl-C2-C4- halogenalkinyl, Heteroaryl-C2-C4-halogenalkinyl: ein C2-C6-Alkinylrest, wie voranste-

hend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder lod substituiert ist, z.B. 1 ,1-Difluor-prop-2-in-1-yl, 3-lod-prop-2-in-1-yl, 4-Fluorbut-2-in-1- yl, 4-Chlorbut-2-in-1-yl, 1 ,1-Difluorbut-2-in-1-yl, 4-lodbut-3-in-1-yl, 5-Fluorpent-3-in- 1-yl, 5-lodpent-4-in-1-yl, 6-Fluorhex-4-in-1-yl oder 6-lodhex-5-in-1-yl;

- C2-C6-Cyanoalkinyl: z.B. 1 ,1-Dicyano-prop-2-in-1-yl, 3-Cyano -prop-2-in-1-yl, 4- Cyano-but-2-in-1-yl, 1 ,1-Dicyanobut-2-in-1-yl, 4-Cyanobut-3-in-1-yl, 5-Cyanopent-3- in-1-yl, 5-Cyanopent-4-in-1-yl, 6-Cyanohex-4-in-1-yl oder 6-Cyanohex-5-in-1-yl;

- C2-C6-Hydroxyalkinyl sowie die Hydroxy-Teile von Phenyl-C2-C4-hydroxyalkinyl,

Heteroaryl-C2-C4-hydroxyalkinyl: z.B. 1 ,1-Dihydroxy-prop-2-in-1-yl, 3-Hydroxy -prop- 2-in-1-yl, 4-Hydroxy-but-2-in-1-yl, 1 ,1-Dihydroxybut-2-in-1-yl, 4-Hydroxybut-3-in-1-yl, 5-Hydroxypent-3-in-1-yl, 5-Hydroxypent-4-in-1-yl, 6-Hydroxyhex-4-in-1-yl oder 6- Hydroxyhex-5-in-1 -yl;

- C 1 -C 6 -Al ky I s u If i ny I (Ci-C 6 -Alkyl-S(=O)-) sowie die Ci-C 6 -Alkylsulfinyl-Teile von d- C6-Alkylsulfinyl-Ci-C4-alkyl: z.B. Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, 1-Me- thylethylsulfinyl, Butylsulfinyl, 1-Methylpropylsulfinyl, 2-Methylpropylsulfinyl, 1 ,1 -Di- methylethylsulfinyl, Pentylsulfinyl, 1-Methylbutylsulfinyl, 2-Methylbutylsulfinyl, 3- Methylbutylsulfinyl, 2,2-Dimethylpropylsulfinyl, 1-Ethylpropylsulfinyl, 1 ,1-Dimethyl- propylsulfinyl, 1 ,2-Dimethylpropylsulfinyl, Hexylsulfinyl, 1-Methylpentylsulfinyl, 2- Methylpentylsulfinyl, 3-Methylpentylsulfinyl, 4-Methylpentyl-sulfinyl, 1 ,1-Dimethyl- butylsulfinyl, 1 ,2-Dimethylbutylsulfinyl, 1 ,3-Dimethylbutyl-sulfinyl, 2,2-Dimethyl- butylsulfinyl, 2,3-Dimethylbutylsulfinyl, 3,3-Dimethylbutyl-sulfinyl, 1-Ethylbutylsulfinyl, 2-Ethylbutylsulfinyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropylsulfinyl, 1 ,2,2-Trimethylpropylsulfinyl, 1-

Ethyl-1 -methylpropylsulfinyl und 1 -Ethyl-2-methylpropylsulfinyl;

- Ci-Cδ-Halogenalkylsulfinyl sowie die Ci-C6-Halogenalkylsulfinyl-Teile von Ci-Cβ- Halogenalkylsulfinyl-Ci-C4-alkyl: Ci-Cδ-Alkylsulfinylrest wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder lod substituiert ist, also z.B. Fluormethylsulfinyl, Difluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Chlordi- fluormethylsulfinyl, Bromdifluormethylsulfinyl, 2-Fluorethylsulfinyl, 2-Chlorethyl- sulfinyl, 2-Bromethylsulfinyl, 2-lodethylsulfinyl, 2,2-Difluorethylsulfinyl, 2,2,2-Trifluor- ethylsulfinyl, 2,2,2-Trichlorethylsulfinyl, 2-Chlor-2-fluorethylsulfinyl, 2-Chlor-2,2-di- fluorethylsulfinyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethylsulfinyl, Pentafluorethylsulfinyl, 2-Fluor- propylsulfinyl, 3-Fluorpropylsulfinyl, 2-Chlorpropylsulfinyl, 3-Chlorpropylsulfinyl, 2- Brompropylsulfinyl, 3-Brompropylsulfinyl, 2,2-Difluorpropylsulfinyl, 2,3-Difluor- propylsulfinyl, 2,3-Dichlorpropylsulfinyl, 3,3,3-Trifluorpropylsulfinyl, 3,3,3-Trichlor- propylsulfinyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropylsulfinyl, Heptafluorpropylsulfinyl, 1-(Fluor- methyl)-2-fluorethylsulfinyl, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethylsulfinyl, 1-(Brommethyl)-2- bromethylsulfinyl, 4-Fluorbutylsulfinyl, 4-Chlorbutylsulfinyl, 4-Brombutylsulfinyl, Nonafluorbutylsulfinyl, 5-Fluorpentylsulfinyl, 5-Chlorpentylsulfinyl, 5-Brompentyl-

sulfinyl, 5-lodpentylsulfinyl, Undecafluorpentylsulfinyl, 6-Fluorhexylsulfinyl, 6- Chlorhexylsulfinyl, 6-Bromhexylsulfinyl, 6-lodhexylsulfinyl und Dodecafluorhexyl- sulfinyl;

- Ci-Ce-Alkylsulfonyl (Ci-C 6 -Alkyl-S(O) 2 -) sowie die Ci-C 6 -Alkylsulfonyl-Teile von d- C6-Alkylsulfonyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C6-Alkylsulfonylamino, Ci-C6-Alkylsulfonylamino-Ci- C 4 -alkyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl(Ci-C 6 -alkyl)ainino-Ci-C4-alkyl, C1 -C6- Alkylsulfonylaminocarbonyl: z.B. Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl, 1- Methylethylsulfonyl, Butylsulfonyl, 1-Methylpropylsulfonyl, 2-Methyl-propylsulfonyl, 1 ,1-Dimethylethylsulfonyl, Pentylsulfonyl, 1-Methylbutylsulfonyl, 2-

Methylbutylsulfonyl, 3-Methylbutylsulfonyl, 1 ,1-Dimethylpropylsulfonyl, 1 ,2-Di- methylpropylsulfonyl, 2,2-Dimethylpropylsulfonyl, 1-Ethylpropylsulfonyl, Hexylsul- fonyl, 1-Methylpentylsulfonyl, 2-Methylpentylsulfonyl, 3-Methylpentylsulfonyl, 4- Methylpentylsulfonyl, 1 ,1-Dimethylbutylsulfonyl, 1 ,2-Dimethylbutylsulfonyl, 1 ,3- Dimethylbutylsulfonyl, 2,2-Dimethylbutylsulfonyl, 2,3-Dimethylbutylsulfonyl, 3,3-

Dimethylbutylsulfonyl, 1 -Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethylbutylsulfonyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl- propylsulfonyl, 1 ,2,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1-Ethyl- 1-methylpropylsulfonyl und 1- Ethyl-2-methylpropylsulfonyl;

- Ci-Cδ-Halogenalkylsulfonyl sowie die Ci-Cδ-Halogenalkylsulfonyl-Teile von Ci-Cβ- Halogenalkylsulfonyl-Ci-C4-alkyl, Ci-Ce-Halogenalkylsulfonylamino: einen Ci-Cβ- Alkylsulfonylrest wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder lod substituiert ist, also z.B. Fluormethylsulfonyl, Di- fluormethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Chlordifluormethylsulfonyl, Bromdifluor- methylsulfonyl, 2-Fluorethylsulfonyl, 2-Chlorethylsulfonyl, 2-Bromethylsulfonyl, 2- lodethylsulfonyl, 2,2-Difluorethyl-sulfonyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfonyl, 2-Chlor-2-fluor- ethylsulfonyl, 2-Chlor-2,2-difluorethylsulfonyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethylsulfonyl, 2,2,2- Trihlorethylsulfonyl, Pentafluorethylsulfonyl, 2-Fluorpropylsulfonyl, 3-Fluorpropyl- sulfonyl, 2-Chlorpropylsulfonyl, 3-Chlorpropylsulfonyl, 2-Brompropylsulfonyl, 3- Brompropylsulfonyl, 2,2-Difluorpropylsulfonyl, 2,3-Difluorpropylsulfonyl, 2,3-

Dichlorpropylsulfonyl, 3,3,3-Trifluorpropylsulfonyl, 3,3,3-Trichlorpropylsulfonyl, 2,2,3,3,3-Pentafluor-propylsulfonyl, Heptafluorpropylsulfonyl, 1 -(Fluormethyl)-2- fluorethylsulfonyl, 1 -(Chlormethyl)-2-chlorethylsulfonyl, 1 -(Brommethyl)-2-bromethyl- sulfonyl, 4-Fluorbutylsulfonyl, 4-Chlorbutylsulfonyl, 4-Brombutylsulfonyl, Nonafluor- butylsulfonyl, 5-Fluorpentylsulfonyl, 5-Chlorpentylsulfonyl, 5-Brompentylsulfonyl, 5- lod-pentylsulfonyl, 6-Fluorhexylsulfonyl, 6-Bromhexylsulfonyl, 6- lodhexylsulfonyl und Dodecafluorhexylsulfonyl;

CrC 4 -AIkOXy sowie die Alkoxyteile von Hydroxycarbonyl-Ci-C4-alkoxy, C1-C4- alkyl-Ci-C4-alkoxycarbonylamino: z.B. Methoxy, Ethoxy, Propoxy, 1 -Methylethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy und 1 ,1-Dimethylethoxy;

- Ci-Cδ-Alkoxy sowie die Alkoxyteile von Hydroxycarbonyl-Ci-Cδ-alkoxy, Ci-C4-Alkyl- Ci-C6-alkoxycarbonylamino, Ci-C6-Alkoxycarbonyl-Ci-C6-alkoxy, N-(Ci-C6-Alkoxy)- N-(Ci-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkenyl)-N-(Ci-C6-alkoxy)-aminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkinyl)-N-(Ci-C6-alkoxy)-aminocarbonyl, Ci-C6-Alkoxyimino-Ci-C6-alkyl

C 1-C 4 -AIkOXy wie voranstehend genannt, sowie z.B. Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methoxylbutoxy, 1 ,1-Dimethyl-propoxy, 1 ,2-Dimethyl-propoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, Hexoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1 ,1-Di-methylbutoxy,1 ,2-Dimethyl-butoxy,

1 ,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethyl-butoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1 ,1 ,2-Tri-methylpropoxy, 1 ,2,2-Trimethyl-propoxy, 1-Ethyl-1-methylpropoxy und 1-Ethyl-2-methylpropoxy;

- Ci-C4-Halogenalkoxy: ein Ci-C4-Alkoxyrest wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder lod substituiert ist, also z.B. FIu- ormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Bromdifluor- methoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Brommethoxy, 2-lodethoxy, 2,2-Difluor- ethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2,2- Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, Pentafluorethoxy, 2-Fluorpropoxy, 3-

Fluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3-Chlorpropoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 2,2-Difluorpropoxy, 2,3-Difluorpropoxy, 2,3-Dichlorpropoxy, 3,3,3-Trifluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropoxy, Heptafluorpropoxy, 1- (Fluormethyl)-2-fluorethoxy, 1 -(Chlormethyl)-2-chlorethoxy, 1 -(Brommethyl)-2- bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlorbutoxy, 4-Brombutoxy und Nonafluorbutoxy;

- Ci-Cδ-Halogenalkoxy sowie die Ci-Cδ-Halogenalkoxy-Teile von Ci-Cβ- Halogenalkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C6-Halogenalkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl: C1-C4- Halogenalkoxy wie voranstehend genannt, sowie z.B. 5-Fluorpentoxy, 5-Chlor- pentoxy, 5-Brompentoxy, 5-lodpentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluorhexoxy, 6-

Chlorhexoxy, 6-Bromhexoxy, 6-lodhexoxy und Dodecafluorhexoxy;

- sowie die von Ci-Cβ- Alkoxy-Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl: durch Ci-Cδ-Alkoxy wie vorstehend genannt sub- stituiertes Ci-C4-Alkyl, also z.B. für Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Propoxymethyl,

(I-Methylethoxy)methyl, Butoxymethyl, (I-Methylpropoxy)methyl, (2-Methyl-prop- oxy)methyl, (1 ,1-Dimethylethoxy)methyl, 2-(Methoxy)ethyl, 2-(Ethoxy)ethyl, 2- (Propoxy)ethyl, 2-(1-Methylethoxy)ethyl, 2-(Butoxy)ethyl, 2-(1-Methylpropoxy)-ethyl, 2-(2-Methylpropoxy)ethyl, 2-(1 ,1-Dimethylethoxy)ethyl, 2-(Methoxy)- propyl, 2- (Ethoxy)propyl, 2-(Propoxy)propyl, 2-(1-Methylethoxy)propyl, 2-(Butoxy)propyl, 2-(1-

Methylpropoxy)propyl, 2-(2-Methylpropoxy)propyl, 2-(1 ,1-Dimethylethoxy)propyl, 3- (Methoxy)propyl, 3-(Ethoxy)- propyl, 3-(Propoxy)propyl, 3-(1-Methylethoxy)-propyl,

3-(Butoxy)propyl, 3-(1-Methylpropoxy)propyl, 3-(2-Methylpropoxy)propyl, 3-(1 ,1- Dimethylethoxy)propyl, 2-(Methoxy)- butyl, 2-(Ethoxy)butyl, 2-(Propoxy)-butyl, 2-(1- Methylethoxy)butyl, 2-(Butoxy)butyl, 2-(1-Methylpropoxy)butyl, 2-(2-Methyl- propoxy)butyl, 2-(1 ,1-Dimethylethoxy)butyl, 3-(Methoxy)butyl, 3-(Ethoxy)- butyl, 3- (Propoxy)butyl, 3-(1-Methylethoxy)butyl, 3-(Butoxy)- butyl, 3-(1-Methyl-propoxy)- butyl, 3-(2-Methylpropoxy)butyl, 3-(1 ,1-Dimethylethoxy)butyl, 4-(Methoxy)-butyl, 4- (Ethoxy)butyl, 4-(Propoxy)butyl, 4-(1-Methylethoxy)butyl, 4-(Butoxy)butyl, 4-(1- Methylpropoxy)butyl, 4-(2-Methylpropoxy)butyl und 4-(1 ,1-Dimethylethoxy)-butyl;

- Ci-C4-Alkoxycarbonyl sowie die Alkoxycarbonylteile von Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci- C4-alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkoxycarbonyl und Di(Ci-C4-alkyl)amino-Ci-C4- alkoxycarbonyl: z.B. Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, 1- Methylethoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, 1-Methylpropoxycarbonyl, 2-Methylprop- oxycarbonyl oder 1 ,1-Dimethylethoxycarbonyl;

- Ci-Cδ-Alkoxycarbonyl sowie die Alkoxycarbonylteile von Ci-Cδ-Alkoxycarbonyl-Ci- Cβ-alkoxy (Ci-C6-Alkoxycarbonyl)amino-Ci-C4-alkyl, Ci-Cδ-Alkoxycarbonyl -C1-C4- alkyl, Ci-C4-Alkyl-(Ci-C6-alkoxycarbonyl)amino: Ci-C4-Alkoxycarbonyl, wie voranstehend genannt, sowie z.B. Pentoxycarbonyl, 1-Methylbutoxycarbonyl, 2- Methylbutoxycarbonyl, 3-Methyl-butoxycarbonyl, 2,2-Dimethylpropoxycarbonyl, 1-

Ethylpropoxycarbonyl, Hexoxy-carbonyl, 1 ,1-Dimethylpropoxycarbonyl, 1 ,2- Dimethylpropoxycarbonyl, 1-Methyl-pentoxycarbonyl, 2-Methylpentoxycarbonyl, 3- Methylpentoxycarbonyl, 4-Methyl-pentoxycarbonyl, 1 ,1-Dimethylbutoxycarbonyl, 1 ,2-Dimethylbutoxycarbonyl, 1 ,3-Dimethylbutoxycarbonyl, 2,2-Dimethylbutoxy- carbonyl, 2,3-Dimethylbutoxycarbonyl, 3,3-Dimethylbutoxycarbonyl, 1-Ethylbutoxy- carbonyl, 2-Ethylbutoxycarbonyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropoxycarbonyl, 1 ,2,2-Trimethyl- propoxycarbonyl, 1-Ethyl-1-methyl-propoxycarbonyl oder 1-Ethyl-2-methyl-propoxy- carbonyl;

- Ci-C 4 -Alkylthio sowie die Ci-C 4 -Alkylthio-Teile von Ci-C 6 -Halogenalkyl-Ci-C 4 - thioalkyl, Ca-Cδ-Halogenalkenyl-Ci^-thioalkyl, C2-C6-Halogenalkinyl-Ci-C4- thioalkyl: z.B. Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methylethylthio, Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio und 1 ,1-Dimethylethylthio;

- d-Ce-Alkylthio sowie die Ci-C 6 -Alkylthio-Teile von Ci-C 6 -Alkylthio-Ci-C 4 -alkyl: d- C4-Alkylthio wie voranstehend genannt, sowie z.B. Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2- Methylbutylthio, 3-Methylbutylthio, 2,2-Dimethylpropylthio, 1-Ethylpropylthio, He- xylthio, 1 ,1-Dimethylpropylthio, 1 ,2-Dimethylpropylthio, 1-Methylpentylthio, 2- Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methylpentylthio, 1 ,1-Dimethylbutylthio, 1 ,2- Dimethylbutylthio, 1 ,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutylthio, 2,3-Dimethyl- butylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutylthio, 2-Ethylbutylthio, 1 ,1 ,2-Trimethyl-

propylthio, 1 ,2,2-Trimethylpropylthio, 1-Ethyl-i-methylpropylthio und 1-Ethyl-2- methylpropylthio;

- Ci-C6-Alkylamino sowie die Ci-C6-Alkylaminoreste von N(Ci-C6-Alkylamino)imino- Ci-Ce-alkyl, (Ci-C 6 -Alkyl)amino-Ci-C 4 -alkyl, Ci-C 6 -Alkylsulfonyl-(Ci-C 6 -alkyl)amino-

Ci-C 4 -alkyl, Ci-C6-Alkylcarbonyl(Ci-C 6 -alkylamino)Ci-C 4 -alkyl, (Ci-C 6 -Alkyl)- aminothiocarbonyl und (Ci-C6-Alkyl)aminocyanoimino: z.B. Methylamino, Ethylami- no, Propylamino, 1-Methylethylamino, Butylamino, 1-Methylpropylamino, 2- Methylpropylamino, 1 ,1-Dimethylethylamino, Pentylamino, 1-Methylbutylamino, 2- Methylbutylamino, 3-Methylbutylamino, 2,2-Dimethylpropylamino, 1-

Ethylpropylamino, Hexylamino, 1 ,1-Dimethylpropylamino, 1 ,2-Dimethylpropylamino, 1-Methylpentylamino, 2-Methylpentylamino, 3-Methyl-pentylamino, 4-Methyl- pentylamino, 1 ,1-Dimethylbutylamino, 1 ,2-Dimethylbutyl-amino, 1 ,3-Dimethylbutyl- amino, 2,2-Dimethylbutylamino, 2,3-Dimethylbutylamino, 3,3-Dimethylbutylamino, 1- Ethylbutylamino, 2-Ethylbutylamino, 1 ,1 ,2-Trimethylpropylamino, 1 ,2,2-Trimethyl- propylamino, 1-Ethyl-1-methylpropylamino oder 1-Ethyl-2-methylpropylamino;

- Di(Ci-C4-alkyl)amino: z.B. N,N-Dimethylamino, N,N-Diethylamino, N,N-Dipropyl- amino, N 1 N-Di-(I -methylethyl)-amino, N,N-Dibutylamino, N 1 N-Di-(I -methylpropyl)- amino, N,N-Di-(2-methylpropyl)-amino, N, N-Di-(1 , 1-dimethylethyl)-amino, N-Ethyl-N- methylamino, N-Methyl-N-propylamino, N-Methyl-N-(1-methylethyl)amino, N-Butyl- N-methylamino, N-Methyl-N-(1 -methylpropyl)amino, N-Methyl-N-(2-methylpropyl)- amino, N-(1 ,1-Dimethyl-ethyl)-N-methylamino, N-Ethyl-N-propylamino, N-Ethyl-N-(1- methylethyl)amino, N-Butyl-N-ethylamino, N-Ethyl-N-(1-methylpropyl)amino, N- Ethyl-N-(2-methylpropyl)-amino, N-Ethyl-N-(1 ,1-dimethyl-ethyl)amino, N-(1-Methyl- ethyl)-N-propylamino, N-Butyl-N-propylamino, N-(1-Methylpropyl)-N-propylamino, N- (2-Methylpropyl)-N-propylamino, N-(1 ,1-Dimethyl-ethyl)-N-propylamino, N-Butyl-N- (1 -methylethyl-)amino, N-(1 -Methylethyl)-N-(1 -methylpropyl)amino, N-(1 -Methyl- ethyl)-N-(2-methyl-propyl)amino, N-(1 ,1-Dimethyl-ethyl)-N-(1-methylethyl)amino, N- Butyl-N-(1-methylpropyl)amino, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)amino, N-Butyl-N-(1 ,1- dimethyl-ethyl)amino, N-(1-Methylpropyl)-N-(2-methylpropyl)amino, N-(1 ,1-Dimethyl- ethyl)-N-(1-methylpropyl)amino und N-(1 ,1-Dimethylethyl)-N-(2-methylpropyl)amino;

- Di(Ci-C6-alkyl)amino sowie die Dialkylaminoreste von N-(Di-Ci-C6-alkylamino)imino- Ci-Cβ-alkyl, Di(Ci-C6-alkyl)amino-Ci-C4-alkyl und Di(Ci-C6-alkyl)aminocyanoimino:

Di(Ci-C4-alkyl)amino wie voranstehend genannt sowie: z.B. N,N-Dipentylamino, N,N-Dihexylamino, N-Methyl-N-pentylamino, N-Ethyl-N-pentylamino, N-Methyl-N- hexylamino und N-Ethyl-N-hexylamino;(Ci-C4-Alkylamino)carbonyl: z.B. Methylami- nocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, Propylaminocarbonyl, 1- Methyl- ethylaminocarbonyl, Butylaminocarbonyl, 1- Methylpropylaminocarbonyl, 2-

Methylpropylaminocarbonyl oder 1 ,1- Dimethylethylaminocarbonyl;

- (Ci-C4-Alkyl)aminocarbonyl sowie die (Ci-C4-Alkyl)aminocarbonyl-Teile von (C1-C4- Alkylamino)carbonylamino: z.B. Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, Propy- laminocarbonyl, 1-Methylethylaminocarbonyl, Butylaminocarbonyl, 1-Methyl- propylaminocarbonyl, 2-Methylpropylaminocarbonyl oder 1 ,1-Dimethylethylamino- carbonyl;

- Di(Ci-C4-alkyl)aminocarbonyl sowie die Di(Ci-C4-alkyl)aminocarbonyl-Teile von Di(Ci-C4-alkyl)aminocarbonylamino: z.B. N,N-Dimethylaminocarbonyl, N,N-Diethyl- aminocarbonyl, N 1 N-Di-(I -methylethyl)aminocarbonyl, N,N-Dipropylaminocarbonyl, N,N-Dibutylaminocarbonyl, N 1 N-Di-(I -methylpropyl)aminocarbonyl, N,N-Di-(2- methylpropyl)aminocarbonyl, N 1 N-Di-(1 ,1-dimethylethyl)aminocarbonyl, N-Ethyl-N- methylaminocarbonyl, N-Methyl-N-propylaminocarbonyl, N-Methyl-N-(1 -methyl- ethyl)aminocarbonyl, N-Butyl-N-methylaminocarbonyl, N-Methyl-N-(1 -methyl- propyl)aminocarbonyl, N-Methyl-N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, N-(1 ,1-Dimethyl- ethyl)-N-methylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-propylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1- methylethyl)aminocarbonyl, N-Butyl-N-ethylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1 -methyl- propyl)aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1 ,1- dimethylethyl)aminocarbonyl, N-(1 -Methylethyl)-N-propylaminocarbonyl, N-Butyl-N- propylaminocarbonyl, N-(1 -Methylpropyl)-N-propylaminocarbonyl, N-(2-Methyl- propyl)-N-propylaminocarbonyl, N-(1 ,1-Dimethylethyl)-N-propylaminocarbonyl, N-

Butyl-N-(1 -methylethyl)aminocarbonyl, N-(1 -Methylethyl)-N-(1 -methylpropyl)-amino- carbonyl, N-(1-Methylethyl)-N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, N-(1 ,1-Dimethyl- ethyl)-N-(1 -methylethyl)aminocarbonyl, N-Butyl-N-(1 -methylpropyl)-aminocarbonyl, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, N-Butyl-N-(1 ,1-dimethyl-ethyl)amino- carbonyl, N-(1-Methylpropyl)-N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, N-(1 ,1-Dimethyl- ethyl)-N-(1 -methylpropyl)aminocarbonyl oder N-(1 , 1 -Dimethylethyl)-N-(2-methyl- propyl)aminocarbonyl;

- (Ci-C6-Alkyl)aminocarbonyl sowie die (Ci-C6-Alkyl)aminocarbonyl-Teile von (Ci-Cβ- Alkylamino)carbonylamino, (Ci-C6-Alkyl)aminocarbonyl-Ci-C4-alkyl, (Ci-Cβ-

Alkyl)aminocarbonyloxy-Ci-C4-alkyl und (Ci-C6-Alkyl)aminocarbonylamino-Ci-C4- alkyl: (Ci-C4-Alkylamino)carbonyl, wie voranstehend genannt, sowie z.B. Pentylami- nocarbonyl, 1-Methylbutylaminocarbonyl, 2-Methyl-butylaminocarbonyl, 3- Methylbutylaminocarbonyl, 2,2-Dimethylpropylamino-carbonyl, 1 -Ethyl- propylaminocarbonyl, Hexylaminocarbonyl, 1 ,1-Dimethylpropyl-aminocarbonyl, 1 ,2-

Dimethylpropylaminocarbonyl, 1 -Methylpentylaminocarbonyl, 2-Methylpentyl- aminocarbonyl, 3-Methylpentylaminocarbonyl, 4-Methylpentylamino-carbonyl, 1 ,1- Dimethylbutylaminocarbonyl, 1 ,2-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1 ,3-Dimethylbutyl- aminocarbonyl, 2,2-Dimethylbutylaminocarbonyl, 2,3-Dimethylbutyl-aminocarbonyl, 3,3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1-Ethylbutylaminocarbonyl, 2-Ethylbutylamino- carbonyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropylaminocarbonyl, 1 ,2,2-Trimethyl-

propylaminocarbonyl, 1-Ethyl-i-methylpropylaminocarbonyl oder 1-Ethyl-2-methyl- propylaminocarbonyl;

- Di(Ci-C6-alkyl)aminocarbonyl sowie die Di(Ci-C6-alkyl)aminocarbonyl-Teile von Di(Ci-C6-alkyl)aminocarbonylamino, Di(Ci-C6-alkyl)aminocarbonyl-Ci-C4-alkyl,

Di(Ci-C6-alkyl)aminocarbonyloxy-Ci-C4-alkyl und Di(Ci-C6-alkyl)aminocarbonyl- amino-Ci-C4-alkyl: Di(Ci-C4-alkyl)aminocarbonyl, wie voranstehend genannt, sowie z.B. N-Methyl-N-pentylaminocarbonyl, N-Methyl-N-(1-methylbutyl)aminocarbonyl, N- Methyl-N-(2-methylbutyl)aminocarbonyl, N-Methyl-N-(3-methylbutyl)aminocarbonyl, N-Methyl-N-(2,2-dimethylpropyl)aminocarbonyl, N-Methyl-N-(1- ethylpropyl)aminocarbonyl, N-Methyl-N-hexylaminocarbonyl, N-Methyl-N-(1 ,1- dimethylpropyl)aminocarbonyl, N-Methyl-N-(1 ,2-dimethylpropyl)aminocarbonyl, N- Methyl-N-(1-methylpentyl)aminocarbonyl, N-Methyl-N-(2-methylpentyl)-amino- carbonyl, N-Methyl-N-(3-methylpentyl)aminocarbonyl, N-Methyl-N-(4-methyl- pentyl)aminocarbonyl, N-Methyl-N-(1 ,1-dimethylbutyl)aminocarbonyl, N-Methyl-N-

(1 ,2-dimethylbutyl)aminocarbonyl, N-Methyl-N-(1 ,3-dimethylbutyl)aminocarbonyl, N- Methyl-N-(2,2-dimethylbutyl)aminocarbonyl, N-Methyl-N-(2,3-dimethylbutyl)amino- carbonyl, N-Methyl-N-(3,3-dimethylbutyl)aminocarbonyl, N-Methyl-N-(1 -ethyl-butyl)- aminocarbonyl, N-Methyl-N-(2-ethylbutyl)aminocarbonyl, N-Methyl-N-(1 ,1 ,2-tri- methylpropyl)aminocarbonyl, N-Methyl-N-(1 ,2,2-trimethylpropyl)aminocarbonyl, N-

Methyl-N-(1 -ethyl-1 -methylpropyl)aminocarbonyl, N-Methyl-N-(1 -ethyl-2-methyl- propyl)aminocarbonyl, N-Ethyl-N-pentylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1 -methylbutyl)- aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(2-methylbutyl)aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(3-methylbutyl)- aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(2,2-dimethylpropyl)aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1 -ethyl- propyl)aminocarbonyl, N-Ethyl-N-hexylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1 ,1-dimethyl- propyl)aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1 ,2-dimethylpropyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1 - methylpentyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(2-methylpentyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (3-methylpentyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(4-methylpentyl)-aminocarbonyl, N- Ethyl-N-(1 ,1-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1 ,2-dimethylbutyl)-amino- carbonyl, N-Ethyl-N-(1 ,3-dimethylbutyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(2,2-dimethyl- butyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(2,3-dimethylbutyl)aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(3,3- dimethylbutyl)aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1 -ethylbutyl)aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(2- ethylbutyl)minocarbonyl, N-Ethyl-N-(1 ,1 ,2-trimethyl-propyl)aminocarbonyl, N-Ethyl- N-(1 ,2,2-trimethylpropyl)aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1 -ethyl-1 -methylpropyl)- aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-ethyl-2-methylpropyl)aminocarbonyl, N-Propyl-N- pentylaminocarbonyl, N-Butyl-N-pentylaminocarbonyl, N,N-Dipentylaminocarbonyl, N-Propyl-N-hexylaminocarbonyl, N-Butyl-N-hexylaminocarbonyl, N-Pentyl-N- hexylaminocarbonyl oder N,N-Dihexylaminocarbonyl;

- Di(Ci-C6-alkyl)aminothiocarbonyl: z.B. N,N-Dimethylaminothiocarbonyl, N,N-Diethyl- aminothiocarbonyl, N 1 N-Di-(I -methylethyl)aminothiocarbonyl, N,N-Dipropylamino- thiocarbonyl, N,N-Dibutylaminothiocarbonyl, N 1 N-Di-(I -methylpropyl)aminothio-

carbonyl, N,N-Di-(2-methylpropyl)aminothiocarbonyl, N 1 N-Di-(1 ,1-dimethylethyl)- aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-methylaminothiocarbonyl, N-Methyl-N-propyl-amino- thiocarbonyl, N-Methyl-N-(1 -methylethyljaminothiocarbonyl, N-Butyl-N-methylamino- thiocarbonyl, N-Methyl-N-(1 -methylpropyl)aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(2-methyl- propyl)aminothiocarbonyl, N-(1 ,1-Dimethylethyl)-N-methylaminothiocarbonyl, N-

Ethyl-N-propylaminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(1 -methylethyljaminothiocarbonyl, N- Butyl-N-ethylaminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(1 -methylpropyl)aminothiocarbonyl, N- Ethyl-N-(2-methylpropyl)aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(1 ,1-dimethylethyl)aminothio- carbonyl, N-(1 -MethylethylJ-N-propylaminothiocarbonyl, N-Butyl-N-propylaminothio- carbonyl, N-(1-Methylpropyl)-N-propylaminothiocarbonyl, N-(2-Methylpropyl)-N- propylamino-thiocarbonyl, N-(1 ,1-Dimethylethyl)-N-propylaminothiocarbonyl, N- Butyl-N-(1 -methylethyl)aminothiocarbonyl, N-(1 -Methylethyl)-N-(1 -methylpropyl)- aminothiocarbonyl, N-(1-Methylethyl)-N-(2-methylpropyl)aminothiocarbonyl, N-(1 ,1- Dimethylethyl)-N-(1 -methylethyl)- aminothiocarbonyl, N-Butyl-N-(1 -methylpropyl)- aminothiocarbonyl, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)aminothiocarbonyl, N-Butyl-N-(1 ,1- dimethylethyl)aminothiocarbonyl, N-(1-Methylpropyl)-N-(2-methylpropyl)aminothio- carbonyl, N-(1 ,1-Dimethylethyl)-N-(1-methylpropyl)aminothiocarbonyl, N-(1 ,1- Dimethylethyl)-N-(2-methylpropyl)aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-pentylaminothio- carbonyl, N-Methyl-N-(1 -methylbutyl)aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(2-methyl- butyl)aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(3-methylbutyl)aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-

(2,2-dimethylpropyl)aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(1-ethylpropyl)aminothio- carbonyl, N-Methyl-N-hexylaminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(1 ,1-dimethylpropyl)- aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(1 ,2-dimethylpropyl)aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (i-methylpentyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(2-methylpentyl)aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(3-methylpentyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(4-methylpentyl)amino- thiocarbonyl, N-Methyl-N-(1 ,1-dimethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(1 ,2- dimethylbutyl)-aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(1 ,3-dimethylbutyl)aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(2,2-dimethylbutyl)aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(2,3-dimethylbutyl)- aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(3,3-dimethylbutyl)aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (i-ethylbutyl)aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(2-ethylbutyl)aminothiocarbonyl, N-

Methyl-N-ethyl-N-(1 ,1 ,2-trimethylpropyl)aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(1 ,2,2- trimethylpropyl)aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-(1 -ethyl-1 -methylpropyl)aminothio- carbonyl, N-Methyl-N-(1 -ethyl-2-methylpropyl)aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- pentylaminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(1 -methylbutyl)aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(2- methylbutyl)aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(3-methylbutyl)aminothiocarbonyl, N-

Ethyl-N-(2,2-dimethylpropyl)-aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-1-ethylpropyl)aminothio- carbonyl, N-Ethyl-N-hexylaminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(1 ,1-dimethyl- propyl)aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(1 ,2-dimethylpropyl)aminothiocarbonyl, N- Ethyl-N-(1-methylpentyl)aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(2-methylpentyl)amino- thiocarbonyl, N-Ethyl-N-(3-methylpentyl)aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(4-methyl- pentyl)aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(1 ,1-dimethylbutyl)aminothiocarbonyl, N-Ethyl- N-(1 ,2-dimethylbutyl)aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(1 ,3-dimethylbutyl)aminothio-

carbonyl, N-Ethyl-N-(2,2-dimethylbutyl)aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(2,3-dimethyl- butyl)aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(3,3-dimethylbutyl)aminothiocarbonyl, N-Ethyl- N-(1 -ethylbutyl)aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(2-ethylbutyl)aminothiocarbonyl, N- Ethyl-N-(1 ,1 ,2-trimethylpropyl)aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(1 ,2,2-trimethylpropyl)- aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-ethyl-1-methylpropyl)aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-

(1 -ethyl-2-methylpropyl)aminothiocarbonyl, N-Propyl-N-pentylaminothiocarbonyl, N- Butyl-N-pentylaminothiocarbonyl, N,N-Dipentylaminothiocarbonyl, N-Propyl-N-hexyl- aminothiocarbonyl, N-Butyl-N-hexylaminothiocarbonyl, N-Pentyl-N-hexyl-aminothio- carbonyl oder N,N-Dihexylaminothiocarbonyl;

drei- bis sechsgliedriges Heterocyclyl: monocyclische, gesättigte oder partiell ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit drei bis sechs Ringgliedern wie voranstehend genannt, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome, oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, oder ein bis drei Sau- erstoffatome, oder ein bis drei Schwefelatome enthalten können, und welche über ein C-Atom oder ein N-Atom verknüpft sein können, z.B.

z.B. 2-Oxiranyl, 2-Oxetanyl, 3-Oxetanyl, 2-Aziridinyl, 3-Thiethanyl, 1-Azetidinyl, 2- Azetidinyl,

z.B. 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetra- hydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-lsoxazolidinyl, 4-lsoxazolidinyl, 5- Isoxazolidinyl, 3-lsothiazolidinyl, 4-lsothiazolidinyl, 5-lsothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2- Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-lmidazolidinyl, 4-lmidazolidinyl,

1 ,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4- Thiadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Triazolidin-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1 ,3,4-Thia- diazolidin-2-yl, 1 ,3,4-Triazolidin-2-yl, 1 ,2,3,4-Tetrazolidin-5-yl;

z.B. 1-Pyrrolidinyl, 2-lsothiazolidinyl, 2-lsothiazolidinyl, 1-Pyrazolidinyl, 3-Oxazoli- dinyl, 3-Thiazolidinyl, 1-lmidazolidinyl, 1 ,2,4-Triazolidin-1-yl, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-2- yl, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-4-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-4-yl, 1 ,2,3,4-Tetrazolidin-1-yl,

z.B. 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4-Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl,

2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4-Dihydrothien-2-yl, 2,4-Dihydrothien- 3-yl, 4,5-Dihydropyrrol-2-yl, 4,5-Dihydropyrrol-3-yl, 2,5-Dihydropyrrol-2-yl, 2,5- Dihydropyrrol-3-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 2,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 2,3-Di- hydroisoxazol-3-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-4-yl, 2,5-Dihydroisoxazol-4-yl, 2,3-Dihydro- isoxazol-4-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-5-yl, 2,5-Dihydroisoxazol-5-yl, 2,3-Dihydro- isoxazol-5-yl, 4,5-Dihydroisothiazol-3-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-3-yl, 2,3-Dihydro- isothiazol-3-yl, 4,5-Dihydroisothiazol-4-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-4-yl, 2,3-Dihydro-

isothiazol-4-yl, 4,5-Dihydroisothiazol-5-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-5-yl, 2,3-Dihydro- isothiazol -5-yl, 2,3-Dihydropyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydro- pyrazol-4-yl, 2,3-Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-3-yl, 3,4-Dihydropyrazol-4- yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydropyrazol-3-yl, 4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5- Dihydropyrazol-5-yl, 2,3-Dihydroimidazol-2-yl, 2,3-Dihydroimidazol-3-yl ,2,3-Di- hydroimidazol-4-yl, 2,3-Dihydroimidazol-5-yl, 4,5-Dihydroimidazol-2-yl, 4,5-Di- hydroimidazol-4-yl, 4,5-Dihydroimidazol-5-yl, 2,5-Dihydroimidazol-2-yl, 2,5-Di- hydroimidazol-4-yl, 2,5-Dihydroimidazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydro- oxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydrooxazol-5-yl, 2,3-Dihydrothiazol-3-yl, 2,3-Dihydrothiazol-4-yl, 2,3-Di- hydrothiazol-5-yl, 3,4-Dihydrothiazol-3-yl, 3,4-Dihydrothiazol-4-yl, 3,4-Dihydro- thiazol-5-yl, 3,4-Dihydrothiazol-2-yl, 3,4-Dihydrothiazol-3-yl, 3,4-Dihydrothiazol-4-yl,

z.B. 4,5-Dihydropyrrol-1-yl, 2,5-Dihydropyrrol-1-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-2-yl, 2,3- Dihydroisoxazol-1-yl, 4,5-Dihydroisothiazol-1-yl, 2,3-Dihydroisothiazol-1-yl, 2,3-Di- hydropyrazol-1-yl, 4,5-Dihydropyrazol-1-yl, 3,4-Dihydropyrazol-1-yl, 2,3-Dihydro- imidazol-1-yl, 4,5-Dihydroimidazol-1-yl, 2,5-Dihydroimidazol-1-yl, 2,3-Dihydrooxazol- 2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 2,3-Dihydrothiazol-2-yl, 3,4-Dihydrothiazol-2-yl;

z.B. 2-Pipeιϊdinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1 ,3-Dioxan-2-yl 1 ,3-Dioxan-4-yl, 1 ,3-

Dioxan-5-yl, 1 ,4-Dioxan-2-yl, 1 ,3-Dithian-2-yl, 1 ,4-Dithian-3-yl, 1 ,3-Dithian-4-yl, 1 ,4- Dithian-2-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 3-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2- Tetrahydrothiopyranyl, 3-Tetrahydrothiopyranyl, 4-Tetrahydro-thiopyranyl 3- Hexahydropyridazinyl, 4-Hexahydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidinyl, 4- Hexahydropyrimidinyl, 5-Hexahydropyrimidinyl, 2-Piperazinyl, 1 ,3,5-Hexa- hydrotriazin-2-yl, 1 ,2,4-Hexahydrotriazin-3-yl, Tetrahydro-1 ,3-oxazin-2-yl, Tetra- hydro-1 ,3-oxazin-6-yl, 2-Morpholinyl, 3-Morpholinyl, 1 ,3,5-Trioxan-2-yl;

z.B. 1-Piperidinyl, 1-Hexahydropyridazinyl, 1 -Hexahydropyrimidinyl, 1-Piperazinyl, 1 ,3,5-Hexahydrotriazin-1-yl, 1 ,2,4-Hexahydrotriazin-1-yl, Tetrahydro-1 ,3-oxazin-1-yl,

1-Morpholinyl;

z.B. 2H-Pyran-2-yl, 2H-Pyran-3-yl, 2H-Pyran-4-yl, 2H-Pyran-5-yl, 2H-Pyran-6-yl, 3,6-Dihydro-2H-pyran-2-yl, 3,6-Dihydro-2H-pyran-3-yl, 3,6-Dihydro-2H-pyran-4-yl, 3,6-Dihydro-2H-pyran-5-yl, 3,6-Dihydro-2H-pyran-6-yl, 3,4-Dihydro-2H-pyran-3-yl,

3,4-Dihydro-2H-pyran-4-yl, 3,4-Dihydro-2H-pyran-6-yl, 2H-Thiopyran-2-yl, 2H- Thiopyran-3-yl, 2H-Thiopyran-4-yl, 2H-Thiopyran-5-yl, 2H-Thiopyran-6-yl, 5,6- Dihydro-4H-1 ,3-oxazin-2-yl;

Aryl sowie der Arylteil von Aryl(Ci-C6-alkyl), Aryl(Ci-C4-alkyl),: ein- bis dreikerniger aromatischer Carbocyclus mit 6 bis 14 Ringgliedern, wie z.B. Phenyl, Naphthyl und Anthracenyl;

- Heteroaryl sowie die Heteroarylreste in Heteroaryl-Ci-C4-alkyl, Heteroaryl-Ci-C4- alkyl, Heteroaryl-C2-C4-alkenyl, Heteroaryl-C2-C4-alkinyl, Heteroaryl-Ci-C4- halogenalkyl, Heteroaryl-C2-C4-halogenalkenyl, Heteroaryl-C2-C4-halogenalkinyl, Heteroaryl-Ci-C4-hydroxyalkyl, Heteroaryl-C2-C4-hydroxyalkenyl, Heteroaryl-C2-C4- hydroxyalkinyl, Heteroarylcarbonyl-Ci-C4-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-Ci-C4-alkyl, Heteroaryloxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, Heteroaryloxy-Ci-C4-alkyl, Heteroarylthio-Ci-C4- alkyl, Heteroarylsulfinyl-Ci-C4-alkyl, Heteroarylsulfonyl-Ci-C4-alkyl: mono- oder bicyclisches aromatisches Heteroaryl mit 5 bis 10 Ringgliedern, wel- ches neben Kohlenstoffatomen 1 bis 4 Stickstoffatome, oder 1 bis 3 Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom, oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom enthält, z.B.

Monocyclen wie Furyl (z.B. 2-Furyl, 3-Furyl), Thienyl (z.B. 2-Thienyl, 3-Thienyl), Pyr- rolyl (z.B. Pyrrol-2-yl, Pyrrol-3-yl), Pyrazolyl (z.B. Pyrazol-3-yl, Pyrazol-4-yl), Isoxa- zolyl (z.B. lsoxazol-3-yl, lsoxazol-4-yl, lsoxazol-5-yl), Isothiazolyl (z.B. lsothiazol-3-yl, lsothiazol-4-yl, lsothiazol-5-yl), Imidazolyl (z.B. lmidazol-2-yl, lmidazol-4-yl), Oxazolyl (z.B. Oxazol-2-yl, Oxazol-4-yl, Oxazol-5-yl), Thiazolyl (z.B. Thiazol-2-yl, Thiazol-4-yl, Thiazol-5-yl), Oxadiazolyl (z.B. 1 ,2,3-Oxadiazol-4-yl, 1 ,2,3-Oxadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2- yl), Thiadiazolyl (z.B. 1 ,2,3-Thiadiazol-4-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3- yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1 ,3,4-Thiadiazolyl-2-yl), Triazolyl (z.B. 1 ,2,3-Triazol-4-yl, 1 ,2,4-Triazol-3-yl), Tetrazol-5-yl, Pyridyl (z.B. Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl), Pyrazinyl (z.B. Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl), Pyrimidinyl (z.B. Pyrimidin-2-yl, Pyri- midin-4-yl, Pyrimidin-5-yl), Pyrazin-2-yl, Triazinyl (z.B. 1 ,3,5-Triazin-2-yl, 1 ,2,4- Triazin-3-yl, 1 ,2,4-Triazin-5-yl, 1 ,2,4-Triazin-6-yl), Tetrazinyl (z.B. 1 ,2,4,5-Tetrazin-3- yl); sowie

Bicyclen wie die benzanellierten Derivate der vorgenannten Monocyclen, z.B. Chi- nolinyl, Isochinolinyl, Indolyl, Benzthienyl, Benzofuranyl, Benzoxazolyl, Benzthiazo- IyI, Benzisothiazolyl, Benzimidazolyl, Benzopyrazolyl, Benzthiadiazolyl, Benzotriazo- IyI;

- 5- oder 6-gliedriges Heteroaryl mit ein bis vier Stickstoffatomen, oder ein bis drei Stickstoffatomen und einem Sauerstoff- oder Schwefelatom, oder mit einem Sauerstoff- oder Schwefelatom: z.B. über ein C-Atom verknüpfte aromatische 5-Ring-Heterocyclen, welche neben

Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome, oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-lsoxazolyl, 4-lsoxazolyl, 5-lsoxazolyl, 3-lsothiazolyl, 4-lsothiazolyl, 5- Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-

Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-lmidazolyl, 4-lmidazolyl, 1 ,2,4-

Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1 ,3,4-Triazol-2-yl;

z.B. über ein C-Atom verknüpfte aromatische 6-Ring Heterocyclen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier, vorzugsweise ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4- Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl und 1 ,2,4-Triazin-3-yl.

In einer besonderen Ausführungsform haben die Variablen der benzoylsubstituierten

Alanine der Formel I folgende Bedeutungen, wobei diese für sich allein betrachtet als auch in Kombination miteinander besondere Ausgestaltungen der Verbindungen der

Formel I darstellen:

Bevorzugt sind die benzoylsubstituierten Alanine der Formel I, in der

R 1 Halogen, Ci-C 4 -Alkyl oder Ci-C 6 -Halogenalkyl; besonders bevorzugt Halogen oder Ci-Cβ-Halogenalkyl; insbesondere bevorzugt Halogen oder Ci-C4-Halogenalkyl; außerordentlich bevorzugt Fluor, Chlor oder CF3; bedeutet.

Ebenso bevorzugt sind die benzoylsubstituierten Alanine der Formel I, in der R 2 und R 3 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Ci-C4-Alkyl oder Ci-Cβ-Halogenalkyl; sehr bevorzugt Wasserstoff, Halogen oder Ci-Cβ-Halogenalkyl; besonders bevorzugt Wasserstoff, Halogen oder Ci-C4-Halogenalkyl; insbesondere bevorzugt Wasserstoff, Fluor, Chlor oder CF3; außerordentlich bevorzugt Wasserstoff, Fluor oder Chlor; sehr außerordentlich bevorzugt Wasserstoff oder Fluor; bedeuten.

Ebenso bevorzugt sind die benzoylsubstituierten Alanine der Formel I, in der R 4 Wasserstoff, Halogen, Ci-C 4 -Alkyl oder Ci-C 4 -Halogenalkyl; besonders bevorzugt Wasserstoff, Halogen oder Ci-C 4 -Alkyl; insbesondere bevorzugt Wasserstoff oder Halogen; außerordentlich bevorzugt Wasserstoff; bedeutet.

Ebenso bevorzugt sind die benzoylsubstituierten Alanine der Formel I, in der R 5 Wasserstoff, Halogen, Ci-C 4 -Alkyl oder Ci-C 4 -Halogenalkyl; besonders bevorzugt Wasserstoff, Halogen oder Ci-C 4 -Alkyl;

insbesondere bevorzugt Wasserstoff oder Halogen; außerordentlich bevorzugt Wasserstoff; bedeutet.

Ebenso bevorzugt sind die benzoylsubstituierten Alanine der Formel I, in der R 6 Wasserstoff; bedeutet.

Ebenso bevorzugt sind die benzoylsubstituierten Alanine der Formel I, in der R 7 Wasserstoff oder Hydroxy; besonders bevorzugt Wasserstoff; bedeutet.

Ebenso bevorzugt sind die benzoylsubstituierten Alanine der Formel I, in der R 8 d-C 6 -Alkyl oder d-Cβ-Halogenalkyl; besonders bevorzugt d-Cβ-Alkyl; insbesondere bevorzugt d -C 4 -Al kyl; außerordentlich bevorzugt CH3; bedeutet.

Ebenso bevorzugt sind die benzoylsubstituierten Alanine der Formel I, in der R 9 Wasserstoff oder Ci-C 4 -Al kyl; bevorzugt Wasserstoff oder CH3; insbesondere bevorzugt Wasserstoff; bedeutet.

Ebenso bevorzugt sind die benzoylsubstituierten Alanine der Formel I, in der

R 10 Wasserstoff, Ci-C 6 -Alkyl, C 2 -C 6 -Alkenyl, C 2 -C 6 -Al kinyl, d-Cβ-Halogenalkyl, C 2 -

Cδ-Halogenalkenyl, C 2 -C6-Halogenalkinyl, Ci-Cβ-Cyanoalkyl, Ci-Cδ-Hydroxyalkyl, C∑rCβ-Hydroxyalkenyl, C 2 -C 6 -Hydroxyalkinyl, C 3 -C 6 -Cycloalkyl, C 3 -C 6 -

Cycloalkenyl oder 3- bis 6-gliedriges Heterocyclyl, wobei die voranstehend genannten Cycloalkyl-, Cycloalkenyl- oder 3- bis 6- gliedrigen Heterocyclyl-Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen bis drei Reste aus der Gruppe Oxo, Ci-Cβ-Alkyl, Ci-Cβ- Halogenalkyl, Hydroxycarbonyl und Ci-Cδ-Alkoxycarbonyl tragen können;

Ci-C 6 -Alkoxy-Ci-C 4 -alkyl, Ci-C 6 -Halogenalkoxy-Ci-C 4 -alkyl, Ci-C 6 -Alkoxy-Ci-C 4 - alkoxy-Ci-C 4 -alkyl, Ci-C 6 -Alkylthio-Ci-C 4 -alkyl, Ci-C 6 -Alkylsulfonylamino-Ci-C 4 - alkyl, Hydroxycarbonyl, Ci-Cδ-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Hydroxycarbonyl- Ci-C 4 -alkyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl-Ci-C 4 -alkyl, Ci-Cδ-Halogenalkoxycarbonyl-Ci- C 4 -alkyl, Ci-Cβ-Alkylcarbonyloxy-d-d-alkyl, Ci-C6-Alkylcarbonylamino-Ci-C 4 - alkyl, (Ci-C6-Alkyl)aminocarbonylamino-Ci-C 4 -alkyl, Di(d-C6-

alkyl)aminocarbonylamino-Ci-C4-alkyl, Di(Ci-C6-alkyl)aminocarbonyloxy-Ci-C4- alkyl, Formylamino-Ci-C4-alkyl;

Phenyl, Phenyl-Ci-C 4 -alkyl, Phenyl-C 2 -C 4 -alkenyl, Phenyl-C 2 -C 4 -alkinyl, Phenyl-

Ci-C 4 -halogenalkyl, Phenyl-C2-C 4 -halogenalkenyl, Phenyl-Ci-C 4 -hydroxyalkyl, Phenyloxy-Ci-C 4 -alkyl, Phenylthio-Ci-C 4 -alkyl, Phenylsulfinyl-Ci-C 4 -alkyl, Phe- nylsulfonyl-Ci-C 4 -alkyl;

Heteroaryl, Heteroaryl-Ci-C 4 -alkyl, Heteroaryl-Ci-C 4 -hydroxyalkyl, Heteroaryloxy-

Ci-C 4 -alkyl, Heteroarylthio-Ci-C 4 -alkyl, Heteroarylsulfinyl-Ci-C 4 -alkyl oder Hete- roarylsulfonyl-Ci-C 4 -alkyl, wobei die vorstehend genannten Phenyl- und Heteroarylreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder ein bis drei Reste aus der Gruppe Cyano, Nitro, Ci-Cβ-Alkyl, Ci-Cδ-Halogenalkyl, Hydroxy, Ci-Cβ- Alkoxy, Ci-Cδ-Halogenalkoxy, Hydroxycarbonyl, Ci-Cδ-Alkoxycarbonyl, Hy- droxycarbonyl-Ci-Cδ-alkoxy, Ci-C6-Alkylsulfonylamino und Ci-Cβ- Halogenalkylsulfonylamino tragen können;

besonders bevorzugt C2-C6-Alkenyl, Ci-Cδ-Halogenalkyl, 3- bis 6-gliedriges He- terocyclyl, A- minocarbonyl, Ci-C6-Alkylcarbonylamino-Ci-C4-alkyl, Formylamino-Ci-C4-alkyl, Phenyl oder Heteroaryl, wobei die vorstehend genannten 3- bis 6-gliedrigen Heterocyclyl- sowie die Phenyl- und Heteroarylreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder ein bis drei Ci-C6-Alkyl-Reste tragen können;

insbesondere bevorzugt C2-C6-Alkenyl, Ci-Cδ-Alkoxy-

Ci-C4-alkoxy-Ci-C 4 -alkyl, Phenyl oder Heteroaryl; bedeutet.

Ebenso bevorzugt sind die benzoylsubstituierten Alanine der Formel I, in der R 11 NR 15 R 16 oder OR 14 besonders bevorzugt OR 14 ; bedeutet.

Ebenso bevorzugt sind die benzoylsubstituierten Alanine der Formel I, in der R 11 NR 15 R 16 oder NO 2 ; besonders bevorzugt NR 15 R 16 ; bedeutet.

Ebenso bevorzugt sind die heteroaroyl-substituierten Alanine der Formel I, in der R 11 OR 14 oder NO 2 ; besonders bevorzugt NO 2 ; bedeutet.

Ebenso bevorzugt sind die benzoylsubstituierten Alanine der Formel I, in der R 12 Wasserstoff oder d-Cβ-Alkyl; besonders bevorzugt Wasserstoff oder Ci-C 4 -AIkVl; insbesondere bevorzugt Wasserstoff; bedeutet.

Ebenso bevorzugt sind die benzoylsubstituierten Alanine der Formel I, in der R 13 Wasserstoff oder d-Cβ-Alkyl; besonders bevorzugt Wasserstoff oder d -C 4 -Al kyl; insbesondere bevorzugt Wasserstoff; bedeutet.

Ebenso bevorzugt sind die benzoylsubstituierten Alanine der Formel I, in der R 14 und R 15 jeweils unabhängig voneinander

Wasserstoff, Ci-C 6 -Al kyl, C 3 -C 6 -Alkenyl, C 3 -C 6 -Al kinyl, Formyl, Ci-C 6 - Alkylcarbonyl, C2-C 6 -Alkenylcarbonyl, C 3 -C 6 -Cycloalkylcarbonyl, CrC 6 - Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Ci-Cβ-Alkylaminocarbonyl, CrC 6 - Alkylsulfonylaminocarbonyl, Di(Ci-C 6 -alkyl)aminocarbonyl, N-(Ci-C 6 -Alkoxy)-N- (Ci-Ce-alkylJaminocarbonyl, [(Ci-C 6 -Alkyl)aminocarbonyl(Ci-C 6 -alkyl)amino]- carbonyl, (Ci-Ce-Alkyl)aminothicarbonyl, Di(Ci-C 6 -alkyl)aminothicarbonyl, CrC 6 - Alkoxyimino-Ci-C 6 -alkyl, wobei die genannten AI kyl, Cycloalkyl- und Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Grup- pen tragen können: Cyano, Hydroxy, C 3 -C 6 -Cycloalkyl, Ci-C 4 -Alkoxy, Ci-C 4 -

Alkylthio, Di(Ci-C 4 -alkyl)amino, Ci-C 4 -Alkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, d- C 4 -Al koxycarbonyl, Aminocarbonyl, Ci-C 4 -Alkylaminocarbonyl, Di(CrC 4 - alkyl)aminocarbonyl, oder Ci-C 4 -Alkylcarbonyloxy;

Phenyl, Phenyl-Ci-C 6 -alkyl, Phenylcarbonyl-Ci-Cδ-alkyl, Phenylsulfonylamino- carbonyl oder Phenyl-Ci-Cδ-alkylcarbonyl, wobei der Phenylring partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Nitro, Cyano, Ci-C 4 -Al kyl, Ci-C 4 -Halogenalkyl, Ci-C 4 -Alkoxy oder Ci-C 4 -Halogenalkoxy; oder SO 2 R 17

besonders bevorzugt Wasserstoff, Ci-C 6 -Al kyl, C 3 -C 6 -Alkenyl, C 3 -C 6 -Al kinyl, Formyl, Ci-C 6 -Alkylcarbonyl, C2-C 6 -Alkenylcarbonyl, Ci-C 6 -Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C 6 -Alkyl)aminocarbonyl, Ci-C 6 -Alkylsulfonylaminocarbonyl, Di(Ci-C 6 -alkyl)aminocarbonyl, N-(Ci-C 6 -Alkoxy)-N-(Ci-C 6 -alkyl)aminocarbonyl,

[(Ci-C 6 -Alkyl)aminocarbonyl(Ci-C 6 -alkyl)amino]carbonyl, (Ci-C 6 -Alkyl)aminothio- carbonyl oder Di(Ci-C 6 -alkyl)aminothiocarbonyl,

wobei die genannten Alkyl- oder Alkoxyreste partiell oder vollständig halo- geniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Ci-C 4 -AIkOXy, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkylaminocarbonyl o- der Di(Ci-C4-alkyl)aminocarbonyl; oder SO 2 R 17 ;

insbesondere bevorzugt Wasserstoff, Ci-C 6 -Alkyl, Formyl, Ci-Cε-Alkylcarbonyl, Ci-C6-Halogenalkylcarbonyl, Ci-C 6 -Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C 6 - Alkyl)aminocarbonyl, Di(Ci-C6-alkyl)aminocarbonyl, N-(Ci-C 6 -Alkoxy)-N-(Ci-C 6 - alkyl)-aminocarbonyl, [(Ci-C6-Alkyl)aminocarbonyl(Ci-C6-alkyl)amino]carbonyl oder Di(Ci-C6-alkyl)aminothiocarbonyl; oder SO 2 R 17 ; bedeuten.

Ebenso bevorzugt sind die benzoylsubstituierten Alanine der Formel I, in der R 14 und R 15 jeweils unabhängig voneinander

Wasserstoff, Ci -C 6 -Al kyl, C 3 -C 6 -Alkenyl, C 3 -C 6 -Al kinyl, Formyl, CrC 6 - Alkylcarbonyl, C 2 -C 6 -Alkenylcarbonyl, C3-C 6 -Cycloalkylcarbonyl, CrC 6 - Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Ci-Cδ-Alkylaminocarbonyl, Di(Ci-C 6 -alkyl)- aminocarbonyl, N-(Ci-C 6 -Alkoxy)-N-(Ci-C 6 -alkyl)aminocarbonyl, [(CrC 6 -

Alkyl)aminocarbonyl(Ci-C 6 -alkyl)amino]carbonyl, Di(Ci-C 6 -alkyl)aminothio- carbonyl oder Ci-C 6 -Alkoxyimino-Ci-C 6 -alkyl, wobei die genannten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Grup- pen tragen können: Cyano, Hydroxy, C3-C 6 -Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, C1-C4-

Alkylthio, Di(Ci-C4-alkyl)amino, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Hydroxycarbonyl, Cr C4-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Ci-C4-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C4- alkyl)-aminocarbonyl oder Ci-C4-Alkylcarbonyloxy; oder SO 2 R 17 ; bedeuten.

Ebenso bevorzugt sind die heteroaroyl-substituierten Alanine der Formel I, in der R 16 Wasserstoff, Ci-C 6 -Al kyl, Hydroxy oder Ci-C 6 -Alkoxy; besonders bevorzugt Wasserstoff oder Ci-C 6 -Alkyl; insbesondere bevorzugt Wasserstoff oder Methyl; außerordentlich bevorzugt Wasserstoff; bedeutet.

Ebenso bevorzugt sind die heteroaroyl-substituierten Alanine der Formel I, in der R 17 Ci-Ce-Alkyl, Ci-C 6 -Halogenalkyl, Di(Ci-C 6 -alkyl)amino oder Phenyl, wobei der Phenylrest partiell oder teilweise halogeniert sein kann und/oder durch Ci-C4-Alkyl substituiert sein kann;

besonders bevorzugt Ci-C 4 -AIkVl, Ci-C4-Halogenalkyl, Di(Ci-C6-alkyl)amino oder

Phenyl; insbesondere bevorzugt Methyl, Trifluormethyl oder Phenyl; bedeutet.

Ebenso bevorzugt sind die heteroaroyl-substituierten Alanine der Formel I, in der R 17 Ci-Ce-Alkyl oder (Ci-C 6 -alkyl)amino; besonders bevorzugt CrC 4 -AIkVl oder Di(Ci-C 4 -alkyl)amino; bedeutet.

Besonders bevorzugt sind die benzoylsubstituierten Alanine der Formel I, in der

R 1 Fluor, Chlor oder CF 3 ;

R 2 und R 3 unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor oder Chlor; R 4 , R 5 , R 6 und R 7 Wasserstoff;

R 8 Ci-C 4 -Alkyl, besonders bevorzugt CH 3 ;

R 9 Wasserstoff;

R 10 C 2 -C 6 -Alkenyl, Ci-C 6 -Halogenalkyl, 3- bis 6-gliedriges Heterocyclyl, CrC 6 - Alkoxy-CrC 4 -alkyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C4-alkoxy-CrC4-alkyl, Aminocarbonyl, Cr

C6-Alkylcarbonylamino-CrC 4 -alkyl, Formylamino-CrC4-alkyl, Phenyl oder Hete- roaryl, wobei die vorstehend genannten 3- bis 6-gliedrigen Heterocyclyl- sowie die Phenyl- und Heteroarylreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder ein bis drei d-Cβ-Alkyl-Reste tragen können; R 12 und R 13 Wasserstoff;

R 14 und R 15 Wasserstoff, CrC 6 -Alkyl, Formyl, d-Ce-Alkylcarbonyl, CrC 6 -Halogen- alkylcarbonyl, CrCδ-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (CrC6-Alkyl)amino- carbonyl, Di(CrC 6 -alkyl)aminocarbonyl, N-(Ci-C6-Alkoxy)-N-(CrC 6 -alkyl)- aminocarbonyl, [(Ci-C6-Alkyl)aminocarbonyl(CrC6-alkyl)amino]carbonyl oder Di(CrC 6 -alkyl)aminothiocarbonyl oder SO 2 R 17 ; und

R 16 Wasserstoff; bedeuten.

Außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel l.a. (entspricht Formel I mit R 1 = CF 3 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 9 , R 12 und R 13 = H; R 8 = CH 3 ), insbesondere die Verbindungen der Formel l.a.1 bis l.a.384 der Tabelle 1 , wobei die Definitionen der Variablen R 1 bis R 13 nicht nur in Kombination miteinander, sondern auch jeweils für sich allein betrachtet für die erfindungsgemäßen Verbindungen eine besondere Rolle spielen.

Tabelle 1

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel l.b, insbesondere die Verbindungen der Formel l.b.1 bis l.b.384, die sich von den entsprechenden Ver- bindungen der Formel l.a.1 bis I. a.384 dadurch unterscheiden, daß R 2 für Fluor steht:

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel l.c, insbesondere die Verbindungen der Formel I.e.1 bis I.e.384, die sich von den entsprechenden Ver- bindungen der Formel l.a.1 bis La.384 dadurch unterscheiden, daß R 3 für Fluor steht:

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel l.d, insbesondere die Verbindungen der Formel l.d.1 bis l.d.384, die sich von den entsprechenden Ver- bindungen der Formel l.a.1 bis La.384 dadurch unterscheiden, daß R 4 für Fluor steht:

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel Le, insbesondere die Verbindungen der Formel l.e.1 bis I.e.384, die sich von den entsprechenden Ver- bindungen der Formel l.a.1 bis La.384 dadurch unterscheiden, daß R 2 für Chlor steht:

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel Lf, insbesondere die Verbindungen der Formel l.f.1 bis l.f.384, die sich von den entsprechenden Verbin- düngen der Formel l.a.1 bis La.384 dadurch unterscheiden, daß R 3 für Chlor steht:

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel l.g, insbesondere die Verbindungen der Formel l.g.1 bis l.g.384, die sich von den entsprechenden Ver- bindungen der Formel l.a.1 bis La.384 dadurch unterscheiden, daß R 3 und R 4 für Fluor stehen:

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel l.h, insbesondere die Verbindungen der Formel l.h.1 bis l.h.384, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel l.a.1 bis La.384 dadurch unterscheiden, daß R 1 für Chlor und R 2 für CF 3 steht:

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel Lj, insbesondere die Verbindungen der Formel Lj.1 bis Lj.384, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel l.a.1 bis La.384 dadurch unterscheiden, daß R 1 und R 2 für Chlor stehen:

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel Lk, insbesondere die Verbindungen der Formel Lk.1 bis Lk.384, die sich von den entsprechenden Ver-

bindungen der Formel l.a.1 bis La.384 dadurch unterscheiden, daß R 1 und R 3 für Chlor stehen:

Die benzoylsubstituierten Alanine der Formel I sind auf verschiedene Art und Weise erhältlich, beispielsweise nach folgenden Verfahren:

Verfahren A Alaninderivate der Formel V werden zunächst mit Benzoesäure(derivate)n der Formel IV zu entsprechenden Benzoylderivaten der Formel IM umgesetzt, welche anschließend mit Aminen der Formel Il zu den gewünschten benzoylsubstituierten Alaninen der Formel I reagieren:

L 1 steht für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe, z.B. für Hydroxy oder Ci-Cβ- Alkoxy.

L 2 steht für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe, z.B. für Hydroxy, Halogen, Ci-Cδ-Alkylcarbonyl, Ci-Cδ-Alkoxycarbonyl, Ci -C 4 -Al kylsu If onyl, Phosphoryl oder Iso- ureyl.

Die Umsetzung der Alaninderivate der Formel V mit Benzoesäure(derivate)n der Formel IV, wobei L 2 für Hydroxy steht, zu Benzoylderivaten der Formel IM erfolgt in Gegenwart eines Aktivierungsreagenz und einer Base üblicherweise bei Temperaturen von 0 0 C bis zum Siedepunkt des Reaktionsgemisches, vorzugsweise O 0 C bis 1 1O 0 C, besonders bevorzugt bei Raumtemperatur, in einem inerten organischen Lösungsmittel [vgl. C. Montalbetti et al., Tetrahedron 2005, 61 , 10827 und darin zitierte Literatur].

Geeignete Aktivierungsreagenzien sind Kondensationsmittel wie z.B. polystyrolgebundenes Dicyclohexylcarbodiimid, Diisopropylcarbodiimid, Carbonyldiimidazol, Chlorkoh- lensäureester wie Methylchloroformiat, Ethylchloroformiat, Isoropylchloroformiat, Isobu- tylchloroformiat, sec-Butylchloroformiat oder Allylchloroformiat, Pivaloylchlorid, PoIy- phosphorsäure, Propanphosphonsäureanhydrid, Bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)- phosphorylchlorid (BOPCI) oder Sulfonylchloride wie Methansulfonylchlorid, Toluolsul- fonylchlorid oder Benzolsulfonylchlorid.

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Gemische von Cs-Cs-Alkanen, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert- Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran (THF), Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert- Butylmethylketon, sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid (DMF), Dimethylacetamid (DMA) und N-Methylpyrrolidon (NMP) oder auch in Wasser, besonders bevorzugt sind Methylenchlorid, THF und Wasser. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calci- umhydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriumoxid, Calci- umoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calciumhydrid, Alkalimetall- und Erdalkalimetall- carbonate wie Lithiumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat sowie Alkalime- tallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencarbonat, außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Diisopropylethylamin, N- Methylmorpholin, und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden Natriumhydroxid, Triethylamin und Pyridin. Die Basen werden im allgemeinen in äquimolar Mengen eingesetzt. Sie können aber auch im überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Es kann vorteilhaft sein, IV in einem überschuß bezogen auf V einzusetzen.

Die Reaktionsgemische werden in üblicher weise aufgearbeitet, z.B. durch Mischen mit Wasser, Trennung der Phasen und gegebenenfalls chromatographische Reinigung der Rohprodukte. Die Zwischen- und Endprodukte fallen z. T. in Form zäher öle an, die unter vermindertem Druck und bei mäßig erhöhter Temperatur von flüchtigen Anteilen befreit oder gereinigt werden. Sofern die Zwischen- und Endprodukte als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen.

Die Umsetzung der Alaninderivate der Formel V mit Benzoesäure(derivate)n der Formel IV, wobei L 2 für Halogen, Ci-Cδ-Alkylcarbonyl, Ci-Cδ-Alkoxycarbonyl, C1-C4- Alkylsulfonyl, Phosphoryl oder Isoureyl steht, zu Benzoylderivaten der Formel III erfolgt in Gegenwart einer Base üblicherweise bei Temperaturen von 0 0 C bis zum Siedepunkt des Reaktionsgemisches, vorzugsweise O 0 C bis 100 0 C, besonders bevorzugt bei Raumtemperatur in einem inerten organischen Lösungsmittel [vgl. C. Montalbetti et al., Tetrahedron 2005, 61 , 10827 und darin zitierte Literatur].

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Gemische von Cs-Cs-Alkanen, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert- Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran (THF), Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert- Butylmethylketon, sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid (DMF), Dimethylacetamid (DMA) und N-Methylpyrrolidon (NMP) oder auch in Wasser, besonders bevorzugt sind Methylenchlorid, THF und Wasser. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkalimetall- und Erdal- kalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calci- umhydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriumoxid, Calci- umoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calciumhydrid, Alkalimetall- und Erdalkalimetall- carbonate wie Lithiumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat sowie Alkalime- tallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencarbonat, außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Diisopropylethylamin, N- Methylmorpholin, und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden Natriumhydroxid, Triethylamin und Pyridin. Die Basen werden im allgemeinen in äquimolar Mengen eingesetzt. Sie können aber auch im überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Es kann vorteilhaft sein, IV in einem überschuß bezogen auf V einzusetzen.

Die Aufarbeitung und Isolierung der Produkte kann in an sich bekannter Weise erfol- gen.

Natürlich können auch in analoger Weise zunächst die Alaninderivate der Formel V mit Aminen der Formel Il zu den entsprechenden Amiden umgesetzt werden, welche dann mit Benzoesäure(derivate)n der Formel IV zu den gewünschten benzoylsubstituierten Alaninen der Formel I reagieren.

Die für die Herstellung der Benzoylderivate der Formel IM benötigten Alaninderivate der Formel V (z.B. mit L 1 = Hydroxy oder Ci-Cδ-Alkoxy) sind, auch in enantiomeren- und diastereomerenreiner Form, in der Literatur bekannt oder können gemäß der zitierten Literatur hergestellt werden:

1. Addition von Glycinenolat-äquivalenten an Nitroolefine:

B. Mendler et al., Org. Lett. 2005, 7(9), 1715; D. Dixon et al., Org. Lett. 2004, 6(24), 4427 ; M. Alcantara et al., Synthesis 1996, (1), 64; M. Rowley et al., Tetrahedron 1992, 48(17), 3557.

2. Umlagerung von Glycin-allylamin-Derivaten:

J. BNd et al., J. of the Am. Chem. Soc. 2005, 27(26), 9352. H. Mues et al., Synthesis 2001 , (3), 487 ; U. Kazmaier, Angew. Chem. 1994, 106(9), 1046.

3. Addition von Glycinenolat-äquivalenten an Epoxide:

V. Rolland-Fulcrand et al., Europ. J. of Org. Chem. 2004, (4), 873; U. Schoellkopf et al., Angew. Chem. 1986, 98(8), 755.

Die für die Herstellung der Benzoylderivate der Formel IM benötigten Benzoesäure- (derivate) der Formel IV können käuflich erworben werden oder können analog zu literaturbekannten Vorschrift über eine Grignard-Reaktion aus dem entsprechenden HaIo- genid hergestellt werden [z.B. Chang-Ling Liu et al., J. of Fluorine Chem. (2004), 125(9), 1287-1290; Manfred Schlosser et al., Europ. J. of Org. Chem. (2002), (17), 2913-2920; Hoh-Gyu Hahn et al., Agricult. Chem. and Biotech. (English Edition) (2002), 45(1 ), 37-42; Jonatan O Smith et a., J. of Fluorine Chem. (1997), Vol. 1996- 1997, 81 (2), 123-128 ; Etsuji Okada et al., Heterocycles (1992), 34(4), 791-798; Aliyu B.Abubakar et al., J. of Fluorine Chem. (1991 ), 55(2), 189-198; J. Leroy, J of Fluorine Chem. (1991), 53(1 ), 61-70; Len F. Lee et al., J. of Heterocyclic Chem. (1990), 27(2),

243-245; Len F. Lee et al., J. of Heterocyclic Chem. (1985), 22(6), 1621-1630; Jacques Leroy et al., Synthesis (1982), (4), 313-315].

Die Umsetzung der Benzoylderivate der Formel IM mit L 1 = Hydroxy bzw. deren Salze mit Aminen der Formel Il zu den gewünschten benzoylsubstituierten Serin-Amiden der Formel I erfolgt in Gegenwart eines Aktivierungsreagenz und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base üblicherweise bei Temperaturen von 0 °C bis zum Siedepunkt des Reaktionsgemisches, vorzugsweise O 0 C bis 100 0 C, besonders bevorzugt bei Raum- temperatur in einem inerten organischen Lösungsmittel [vgl. C. Montalbetti et al., Tetrahedron 2005, 61 , 10827 und darin zitierte Literatur].

Geeignete Aktivierungsreagenzien sind Kondensationsmittel wie z.B. polystyrolgebundenes Dicyclohexylcarbodiimid, Diisopropylcarbodiimid, Carbonyldiimidazol, Chlorkohlensäureester wie Methylchloroformiat,

Ethylchloroformiat, Isoropylchloroformiat, Isobutylchloroformiat, sec-Butylchloroformiat oder Allylchloroformiat, Pivaloylchlorid, Polyphosphorsäure,

Propanphosphonsäureanhydrid, Bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)-phosphorylchlorid (BOPCI) oder Sulfonylchloride wie Methansulfonylchlorid, Toluolsulfonylchlorid oder Benzolsulfonylchlorid.

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Gemische von Cs-Cs-Alkanen, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran (THF), Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert- Butylmethylketon, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol, sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid (DMF), Dimethylacetamid (DMA) und N-Methylpyrrolidon (NMP) oder auch in Wasser, besonders bevorzugt sind Methylenchlorid, THF, Methanol, Ethanol und Wasser.

Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calci- umhydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriumoxid, Calci- umoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calciumhydrid, Alkalimetall- und Erdalkalimetall- carbonate wie Lithiumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat sowie Alkalime- tallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencarbonat, außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Diisopropylethylamin, N-

Methylmorpholin, und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders

bevorzugt werden Natriumhydroxid, Triethylamin, Ethyldiisopropylamin, N- methylmorpholin und Pyridin.

Die Basen werden im allgemeinen in katalytischen Mengen eingesetzt, sie können a- ber auch äquimolar, im überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Es kann vorteilhaft sein Il in einem überschuß bezogen auf IM einzusetzen.

Die Aufarbeitung und Isolierung der Produkte kann in an sich bekannter Weise erfolgen.

Die Umsetzung der Benzoylderivate der Formel IM mit L 1 = Ci-Cδ-Alkoxy mit Aminen der Formel Il zu den gewünschten benzoylsubstituierten Serin-Amiden der Formel I erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 0 °C bis zum Siedepunkt des Reaktionsgemisches, vorzugsweise O 0 C bis 100 0 C, besonders bevorzugt bei Raumtemperatur in einem inerten organischen Lösungsmittel gegebenenfalls in Gegenwart einer Base [vgl. C. Montalbetti et al., Tetrahedron 2005, 61 , 10827 und darin zitierte Literatur]

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Gemische von Cs-Cs-Alkanen, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert- Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran (THF), Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert- Butylmethylketon, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol, sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid (DMF), Dimethylacetamid (DMA) und N-Methylpyrrolidon (NMP) oder auch in Wasser, besonders bevorzugt sind Methylenchlorid, THF, Methanol, Ethanol und Wasser.

Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Die Umsetzung kann gegebenenfalls in Gegenwart einer Base erfolgen. Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkalimetall- und Erdalkalimetall- hydroxide wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calciumhydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriumoxid, Calciumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calciumhydrid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogencar- bonate wie Natriumhydrogencarbonat, außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Diisopropylethylamin, N-Methylmorpholin, und N- Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethyl-

aminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden Natriumhydroxid, Triethylamin, Ethyldiisopropylamin, N-methylmorpholin und Pyridin. Die Basen werden im allgemeinen in katalytischen Mengen eingesetzt, sie können aber auch äquimolar, im überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Es kann vorteilhaft sein, Il in einem überschuß bezogen auf IM einzusetzen.

Die Aufarbeitung und Isolierung der Produkte kann in an sich bekannter Weise erfolgen.

Die für die Herstellung der benzoylsubstituierten Alanine der Formel I benötigten Amine der Formel Il können käuflich erworben werden.

Verfahren B

Benzoylderivate der Formel IM mit R 11 = NO2 und R 13 = Wasserstoff können auch erhal- ten werden, indem acylierte Glycin-Derivate der Formel VIII, wobei die Acylgruppe eine abspaltbare Schutzgruppe wie Benzyloxycarbonyl (vgl. Villa mit σ = Benzyl) oder tert- Butyloxycarbonyl (vgl. Villa mit σ = tert-Butyl) sein kann, mit Nitroolefinen VII zu entsprechenden Additionsprodukten VI mit R 11 = NO2 und R 13 = Wasserstoff kondensiert werden. Anschließend wird die Schutzgruppe abgespalten und das so entstandene Alaninderivat der Formel V mit R 11 = NO2 und R 13 = Wasserstoff mit Benzoesäu- re(derivate)n der Formel IV acyliert.

Analog kann auch ein acyliertes Glycin-Derivat der Formel VIII, wobei die Acylgruppe ein substituierter Benzoylrest (vgl. VIIIb) ist, unter Baseneinfluß mit einem Nitroolefin VII zum Benzoylderivat Ml mit R 11 = NO2 und R 13 = Wasserstoff umgesetzt werden:

Villa VI V mit R 11 = NO 2 und R 13 = H mit R 11 = NO 2 und R 13 = H

L 1 steht für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe, z.B. für Hydroxy oder Ci-Cβ- Alkoxy.

L 2 steht für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe, z.B. für Hydroxy, Halogen, Ci-Cδ-Alkylcarbonyl, Ci-Cδ-Alkoxycarbonyl, Ci -C 4 -Al kylsu If onyl, Phosphoryl oder Iso- ureyl.

Die Umsetzung der Glycinderivate VIII mit Nitroolefinen VII zum entsprechenden Additionsprodukt VI mit R 11 = NO2 und R 13 = Wasserstoff bzw. Benzoylderivat IM mit R 11 = NO2 und R 13 = Wasserstoff erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von -100 0 C bis zum Siedepunkt der Reaktionsmischung, bevorzugt -8O 0 C bis 2O 0 C, insbesondere bevorzugt -8O 0 C bis -2O 0 C, in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base (vgl. B. Mendler et al., Organic Lett. 2005, 7 (9), 1715; D. Dixon et al., Organic Lett. 2004, 6 (24), 4427; M. Alcantara et al., Synthesis 1996, (1), 64; M. Rowley et al., Tetrahedron 1992, 48 (17), 3557).

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Gemische von Cs-Cs-Alkanen, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethyl- ether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid

und Dimethylacetamid, besonders bevorzugt Diethylether, Dioxan und Tetrahydrofu- ran. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkalimetall- und Erdal- kalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calciumhydrid, Alkalimetallamide wie Lithiumisopropylamid und Lithiumhexamethyldisilazid, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium, sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natrium- methanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium- tert.-Butanolat, Kalium-tert- Pentanolat und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Diisopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyri- din, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyc- lische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden Natriumhydrid, Lithiumhexamethyldisilazid und Lithiumdiisopropylamid. Die Basen werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen eingesetzt, sie können aber auch katalytisch, im überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Es kann vorteilhaft sein, die Base und/oder die Iminoverbindungen VII in einem überschuß bezogen auf die Glycinderivate VIII einzusetzen.

Die Aufarbeitung und Isolierung der Produkte kann in an sich bekannter Weise erfolgen.

Die für die Herstellung der Benzoylderivate IM mit R 11 = NO2 und R 13 = Wasserstoff benötigten Glycinderivate der Formel VIII können käuflich erworben werden, sind in der Literatur bekannt [z. B. H. Pessoa-Mahana et al., Synth. Comm. 32, 1437, 2002] oder können gemäß der zitierten Literatur hergestellt werden.

Die Abspaltung der Schutzgruppe σ zu Alaninderivaten der Formel V mit R 11 = NO2 und R 13 = Wasserstoff erfolgt nach literaturbekannten Methoden [vgl. J. -F. Rousseau et al., J. Org. Chem. 63, 2731-2737 (1998) ); J. M. Andres, Tetrahedron 56, 1523 (2000)]; im Fall von σ = Benzyl durch Hydrogenolyse, bevorzugt durch Wasserstoff und Pd/C in Methanol; im Fall von σ = tert.-Butyl durch Säure, bevorzugt Salzsäure in Dioxan.

Die Umsetzung der Alaninderivate V mit R 11 = NO2 und R 13 = Wasserstoff mit Benzoe- säure(derivate)n IV zu Benzoylderivaten IM mit R 11 = NO2 und R 13 = Wasserstoff erfolgt üblicherweise analog der unter Verfahren A genannten Umsetzung der Alaninderivate der Formel V mit Benzoesäure(derivate)n der Formel IV zu Benzoylderivaten Ml.

Die auf diesem Weg erhältlichen Benzoylderivate der Formel III mit R 11 = NO2 und R 13 = Wasserstoff lassen sich mit Aminen der Formel Il analog zu Verfahren A zu den gewünschten benzoylsubstituierten Alaninen der Formel I mit R 11 = NO2 und R 13 = Wasserstoff umsetzen, welche anschließend gewünschtenfalls zunächst zu benzoyl- substituierten Alaninen der Formel I mit R 11 = NH2 und R 13 = Wasserstoff reduziert werden können. Die auf diesem Weg erhaltenen benzoylsubstituierten Alanine der Formel I mit R 11 = NH2 und R 13 = Wasserstoff können anschließend mit Verbindungen IX zu benzoylsubstituierten Alaninen der Formel I mit R 11 = NHR 15 derivatisiert werden [vgl. z.B. Yokokawa, F. et al., Tetrahedron Lett. 42 (34), 5903-5908 (2001); Arrault, A. et al., Tetrahedron Lett. 43( 22), 4041-4044 (2002)].

Ebenso können die Benzoylderivate der Formel IM mit R 11 = NO2 und R 13 = Wasserstoff zunächst zu weiteren benzoylderivaten der Formel III mit R 11 = NH2 und R 13 = Wasserstoff reduziert und anschließend gewünschtenfalls mit Verbindungen IX zu Benzoyl- derivaten der Formel III mit R 11 = NHR 15 und R 13 = Wasserstoff derivatisiert werden [vgl. z.B. Jung-Hui Sun et al., Heterocycles (2004), 63(7), 585-1599; Christian Lherbet et al., Bioorg. and Med. Chem. Lett. (2003), 13(6), 997-1000; Masami Otsuka et al., Chem. and Pharm. Bull. (1985), 33(2), 509-514; J. R Piper et al., J. of Med. Chem. (1985), 28(8), 1016-1025]. Die auf diesem Weg erhaltenen Benzoylderivate der Formel IM mit R 11 = NHR 15 und R 13 = Wasserstoff können anschließend analog zu Verfahren A mit Aminen der Formel Il zu den gewünschten benzoylsubstituierten Alaninen der Formel I mit R 11 = NHR 15 und R 13 = Wasserstoff umgesetzt werden:

= H

Reduktion Reduktion

= H

+ R 15 -L 3 (IX) + R 15 -L 3 (IX)

= H

L 1 steht für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe, z.B. für Hydroxy oder Ci-Cβ- Alkoxy.

L 3 steht für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe, z.B. für Halogen, Hydroxy, oder Ci-Cδ-Alkoxy.

Die Umsetzung der Benzoylderivate der Formel IM mit R 11 = NO2, NH2 oder NHR 15 , und R 13 = Wasserstoff mit Aminen der Formel Il zu benzoylsubstituierten Alaninen der Formel I mit R 11 = NO2, NH2 oder NHR 15 , und R 13 = Wasserstoff erfolgt üblicherweise analog der unter Verfahren A geschilderten Umsetzung der Benzoylderivate der Formel IM mit Aminen der Formel II.

Die Reduktion der Benzoylderivate der Formel IM mit R 11 = NO2 und R 13 = Wasserstoff zu Benzoylderivaten der Formel IM mit R 11 = NH2 und R 13 = Wasserstoff .sowie die Reduktion der benzoylsubstituierten Alanine der Formel I mit R 11 = NO2 und R 13 = Wasser- stoff zu benzoylsubstituierten Alaninen der Formel I mit R 11 = NH2 und R 13 = Wasserstoff erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von O 0 C bis 100 0 C, vorzugsweise 1 O 0 C bis 5O 0 C, in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart eines Reduktionsmittels.

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Gemische von Cs-Cβ-Alkanen, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethyl- ether, Dioxan, Anisol und Tetra hydrofu ran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Keto- ne wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol, sowie Di- methylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid, besonders bevorzugt Dich- lormethan, tert.-Butylmethylether, Dioxan und Tetrahydrofuran. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Geeignete Reduktionsmittel sind übergangsmetall-Katalysatoren (z.B. Pd/C oder Ra- ney-Ni) in Kombination mit Wasserstoff.

Die Aufarbeitung und Isolierung der Produkte kann in an sich bekannter Weise erfol- gen.

Die Reduktion der Nitroderivate der Formel Il oder I mit R 11 = NO2 erfolgt üblicherweise bei einer Temperatur von -100°C bis zum Siedepunkt der Reaktionsmischung, bevor- zugt 0°C bis 100°C, in einem inerten organischen Lösungsmittel mit einem Reduktionsmittel, (vgl. V. Burgess et al., Aust. J. of Chem. (1988), 41 (7), 1063-1070).

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Gemische von Cs-Cs-Alkanen, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.- Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran (THF), Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.- Butylmethylketon, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol, sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid, besonders bevorzugt Toluol, THF oder tert. Butylmethylether.

Geeignete Reduktionsmittel sind übergangsmetall-Katalysatoren (z.B. Pd/C oder Ra- ney-Ni) in Kombination mit Wasserstoff.

Die Aufarbeitung und Isolierung des Produkts kann in an sich bekannter Weise erfol- gen.

Die Umsetzung der Benzoylderivate der Formel IM mit R 11 = NH2 und R 13 = Wasserstoff bzw. der benzoylsubstituierten Alaninen der Formel I mit R 11 = NH2 und R 13 = Wasser- stoff mit Verbindungen der Formel IX zu Benzoylderivaten der Formel IM mit R 11 = NH2 und R 13 = Wasserstoff bzw. benzoylsubstituierten Alaninen der Formel I mit R 11 = NH2 und R 13 = Wasserstoff erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von O 0 C bis 100 0 C, vorzugsweise 1 O 0 C bis 5O 0 C, in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base [vgl. z.B. Jung-Hui Sun et al., Heterocycles (2004), 63(7), 585-1599; Chris- tian Lherbet et al., Bioorg. and Med. Chem. Lett. (2003), 13(6), 997-1000; Masami Otsuka et al., Chem. and Pharm. Bull. (1985), 33(2), 509-514; J. R Piper et al., J. of Med. Chem. (1985), 28(8), 1016-1025].

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Gemische von Cs-Cs-Alkanen, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethyl- ether, Dioxan, Anisol und Tetra hydrofu ran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ke- tone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol, sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid, besonders bevorzugt Di- chlormethan, tert.-Butylmethylether, Dioxan und Tetrahydrofuran. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calci- umhydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriumoxid, Calci- umoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calciumhydrid, Alkalimetallamide wie Lithiuma- mid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat sowie Alkalimetall- hydrogencarbonate wie Natriumhydrogencarbonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium, Al- kylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesiumchlorid sowie Alkalimetall- und Erdal- kalimetallalkoholate wie Natriummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium- tert.-Butanolat, Kalium-tert.-Pentanolat und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Diisopropylethy-

lamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4- Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden Natriumhydroxid, Natriumhydrid und Triethylamin.

Die Basen werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen eingesetzt, sie können aber auch katalytisch, im überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Es kann vorteilhaft sein, die Base und/oder IX in einem überschuß bezogen auf IM bzw. I einzusetzen.

Die Aufarbeitung und Isolierung der Produkte kann in an sich bekannter Weise erfolgen.

Verfahren C

Benzoylsubstituierte Alanine der Formel I mit mit R 6 und R 13 = Wasserstoff sowie R 11 = OH können erhalten werden, indem in einem ersten Schritt Glycin-Derivate der Formel XII mit einem Allylalkohol-Derivat der Formel Xl in Gegenwart von einem übergangsmetallkatalysator und einer Base, sowie anschließender wässrig-saurer Aufarbeitung zu Amino-Derivaten umgesetzt werden, welche anschließend in einem zweiten und dritten Schritt analog Verfahren A acyliert und in ein Amid X überführt werden können. Anschließend kann die Doppelbindung des

Amids X oxidativ gespalten werden und der entstehende Aldehyd zu benzoylsubsti- tuierten Alaninen der Formel I mit R 6 und R 13 sowie R 11 = OH reduziert werden. Die auf diesem Weg erhaltenen benzoylsubstituierten Alanine der Formel I mit R 6 und R 13 = Wasserstoff sowie R 11 = OH können wiederum zu weiteren benzoylsubstituierte Alani- nen der Formel I mit R 6 und R 13 = Wasserstoff sowie R 11 = OR 14 , wobei R 14 nicht für Wasserstoff steht, derivatisiert werden:

3. + HNR 7 R S (II)

mit R 6 und R 13 = H, R 11 = OH I mit R 6 und R 13 = H, R 11 = OR 14 wobei R 14 nicht H

L 1 steht für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe, z.B. Hydroxy oder Ci-Cβ- Alkoxy.

L 2 steht für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe, z.B. für Hydroxy, Halogen, Ci-Cδ-Alkylcarbonyl, Ci-Cδ-Alkoxycarbonyl, Ci -C 4 -Al kylsu If onyl, Phosphoryl oder Iso- ureyl.

L 3 steht für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe, z.B. für Halogen, Hydroxy, oder Ci-Cδ-Alkoxy.

R γ und R z stehen für Wasserstoff, Ci-C 6 -Alkyl oder Aryl.

R w steht für Wasserstoff oder R 5 .

R x steht für eine Acylgruppe wie Ci-C6-Alkylcarbonyl (z.B. Methylcarbonyl) oder C-i-Cδ- Alkoxycarbonyl (z.B. Methoxycarbonyl).

Die Umsetzung der Glycin-Derivate der Formel XII mit einem Allylalkohol-Derivat der Formel Xl erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von -100 0 C bis zum Siedepunkt der

Reaktionsmischung, bevorzugt -8O 0 C bis 8O 0 C, insbesondere bevorzugt -2O 0 C bis 5O 0 C, in einem inerten organischen Lösungsmittel in in Gegenwart von einem übergangsmetallkatalysator und einer Base, sowie anschließender wässrig-saurer Aufarbeitung.

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Gemische von Cs-Cs-Alkanen, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butyl- methylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol, sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid; besonders bevorzugt sind Toluol, THF und Acetonitril. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Als Katalysatoren können bevorzugt Palladium-, Iridium- oder Molybden-Katalysatoren eingesetzt werden, bevorzugt in gegen Gegenwart eines Phosphinliganden wie Triphenylphosphin. In Gegenwart einen chiralen Phosphinliganden ist die Reaktion auch enantioselektiv durchführbar (vgl. D. Ikeda et al., Tetrahedron Lett. 2005, 46(39), 6663; T.Kanayama et al., J. of Org. Chem. 2003, 68(16), 6197; I. Baldwin et al., Tetrahedron Asym. 1995, 6(7), 1515; J. Genet et al., Tetrahedron 1988, 44(17), 5263).

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkalimetall- und Erdal- kalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calci- umhydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriumoxid, Calci- umoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calciumhydrid, Alkalimetall- und Erdalkalimetall- carbonate wie Lithiumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat sowie Alkalime- tallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencarbonat, Alkalimetall- und Erdalkalimetal- lalkoholate wie Natriummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium- tert- Butanolat, Kalium-tert.-Pentanolat und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Diisopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethyl- aminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden Car- bonate wie Na2Cü3.

Die Basen werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen eingesetzt, sie können aber auch im überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.

Die anschließenden Schritte 2 und 3 können analog der unter Verfahren A beschriebenen Umsetzung von Alaninderivaten der Formel V mit Benzoesäure(derivate)n der Formel IV zu entsprechenden Benzoylderivaten der Formel IM und anschließendder Reak-

tion des Reaktionsprodukts mit Aminen der Formel Il zu den gewünschten benzoyl- substituierten Alaninen der Formel I erfolgen.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Es kann vorteilhaft sein, die Base und/oder IX in einem überschuß bezogen auf IM bzw. I einzusetzen.

Die Aufarbeitung und Isolierung der Produkte kann in an sich bekannter Weise erfolgen.

Die benötigten Glycin-Derivate der Formel XII können analog literaturbekannter Methoden (vgl. Vicky A. Burgess et al., Aust. J. of Chem. (1988), 41 (7), 1063-1070) erhalten werden. Die benötigten Allylalkohol-Derivate der Formel Xl können käuflich erworben werden.

Die Oxidation der Doppelbindung zum Aldehyd erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von -100 0 C bis zum Siedepunkt der Reaktionsmischung, bevorzugt -8O 0 C bis 4O 0 C, insbesondere bevorzugt -8O 0 C bis O 0 C, in einem inerten organischen Lösungsmittel in in Gegenwart eines Oxidationsmittels.

Bevorzugt erfolgt die Oxidation mit Ozon oder über die sequenzielle Dihydroxylierung mit Osmium-Katalysatoren wie OsO 4 oder Permanganaten wie KMnO 4 und anschließender Diolspaltung, diese bevorzugt mit NaIO 4 (vgl. A. Siebum et al., J. Europ. J. of Org. Chem. 2004, (13), 2905; S. Hanessian et al., J. of Med. Chem. (2001), 44(19), 3074; J. Sabol et al., Tetrahedron Lett. 1997, 38(21 ), 3687 ; D. Hallett et al., J. of Chem. Soc, Chem. Comm. 1995, (6), 657).

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Gemische von Cs-Cβ-Alkanen, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethyl- ether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran (THF), Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon, Alkoho- Ie wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol, sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid; besonders bevorzugt Toluol, THF und Aceton. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Die Aufarbeitung und Isolierung des Produkts kann in an sich bekannter Weise erfolgen.

Die danach folgende Reduktion zu benzoylsubstituierten Alaninen der Formel I mit R 6 und R 13 = Wasserstoff sowie R 11 = OH erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von - 100 0 C bis zum Siedepunkt der Reaktionsmischung, bevorzugt -8O 0 C bis 4O 0 C, insbe- sondere bevorzugt -8O 0 C bis 2O 0 C, in einem inerten organischen Lösungsmittel in ge- genwart eines Reduktionsmittels.

Bevorzugte Reduktionsmittel sind Borhydride wie NaBH 4 (VgI. A. Siebum et al., J. Eu- rop. J. of Org. Chem. 2004, (13), 2905; S. Hanessian et al., J. of Med. Chem. (2001), 44(19), 3074; J. Sabol et al., Tetrahedron Lett. 1997, 38(21 ), 3687 ; D. Hallett et al., J. of Chem. Soc, Chem. Comm. 1995, (6), 657).

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Gemische von Cs-Cβ-Alkanen, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethyl- ether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran (THF), Alkohole wie Methanol, Ethanol, n- Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol, sowie Dimethylformamid und Di- methylacetamid;besonders bevorzugt Toluol, THF und Dioxan. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Die Aufarbeitung und Isolierung des Produkts kann in an sich bekannter Weise erfolgen.

Die Derivatisierung der benzoylsubstituierte Alanine der Formel I mit R 6 und R 13 sowie R 11 = OH mit Verbindungen der Formel XIII zu benzoylsubstituierte Alaninen der Formel I mit R 6 und R 13 sowie R 11 = OR 14 , wobei R 14 nicht für Wasserstoff steht, erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von O 0 C bis 100 0 C, vorzugsweise 1 O 0 C bis 5O 0 C, in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base [vgl. z.B. Jung-Hui Sun et al., Heterocycles (2004), 63(7), 585-1599; Christian Lherbet et al., Bioorg. and Med. Chem. Lett. (2003), 13(6), 997-1000; Masami Otsuka et al., Chem. and Pharm. Bull. (1985), 33(2), 509-514; J. R Piper et al., J. of Med. Chem. (1985), 28(8), 1016- 1025].

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Gemische von Cs-Cs-Alkanen, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, sowie Di- methylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid, besonders bevorzugt Di- chlormethan, tert.-Butylmethylether, Dioxan und Tetrahydrofuran. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calci- umhydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriumoxid, Calci- umoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calciumhydrid, Alkalimetall- und Erdalkalimetall- carbonate wie Lithiumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat sowie Alkalime- tallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencarbonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium, Al- kylmagnesiumhalogenide wie Methylmagnesiumchlorid sowie organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Diisopropylethylamin und N- Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4- Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden Natriumcarbonat, Natriumhydrid und Triethylamin.

Die Basen werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen eingesetzt, sie können aber auch katalytisch, im überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Es kann vorteilhaft sein, die Base und/oder XIII in einem überschuß bezogen auf I einzusetzen.

Die Aufarbeitung und Isolierung der Produkte kann in an sich bekannter Weise erfolgen.

Benzoylderivate der

wobei R 1 bis R 6 sowie R 9 bis R 13 die voranstehend genannten Bedeutungen haben und L 1 für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe, z.B. für Hydroxy oder Ci-Cβ- Alkoxy steht, sind ebenfalls ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung.

Die besonders bevorzugten Ausführungsformen der Zwischenprodukte in Bezug auf die Variablen entsprechen denen der Reste R 1 bis R 6 sowie R 9 bis R 13 der Formel I.

Besonders bevorzugt werden Benzoylderivate der Formel IM, in der R 1 Fluor, Chlor oder CF 3 ;

R 2 und R 3 unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor oder Chlor; R 4 , R 5 und R 6 Wasserstoff; R 9 Wasserstoff; R 10 C 2 -C 6 -Alkenyl, Ci-C 6 -Halogenalkyl, 3- bis 6-gliedriges Heterocyclyl, CrC 6 -

Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, Aminocarbonyl, d- C6-Alkylcarbonylamino-Ci-C4-alkyl, Formylamino-Ci-C4-alkyl, Phenyl oder Hete- roaryl, wobei die vorstehend genannten 3- bis 6-gliedrigen Heterocyclyl- sowie die Phenyl- und Heteroarylreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder ein bis drei Ci-Cβ-Alkyl-Reste tragen können; R 12 und R 13 Wasserstoff;

R 14 und R 15 Wasserstoff, Ci -C 6 -Al kyl, Formyl, d-Ce-Alkylcarbonyl, Ci-C 6 -Halogen- alkylcarbonyl, Ci-Cδ-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6-Alkyl)amino- carbonyl, Di(Ci-C 6 -alkyl)aminocarbonyl, N-(Ci-C 6 -Alkoxy)-N-(Ci-C 6 -alkyl)- aminocarbonyl, [(Ci-C6-Alkyl)aminocarbonyl(Ci-C6-alkyl)amino]carbonyl oder Di(Ci-C6-alkyl)aminothiocarbonyl oder SO2R 17 ; und R 16 Wasserstoff; bedeuten.

Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung.

Herstellungsbeispiele

Beispiel 1

4-Fluor-N-(1-methylcarbamoyl-3-nitro-2-phenylpropyl)-2-tr ifluormethylbenzamid (Tabel- Ie 5, Nr. 5.1 )

1.1 ) (2RS,3RS)-2-(4-Fluor-2-trifluormethylbenzoylamino)-4-nitro-3 -phenylbuttersäure- ethylester (Tabelle 2, Nr. 2.1 )

Zu einer Lösung von 4.0 g (15.9 mmol) (2RS,3RS)-2-Amino-4-nitro-3- phenylbuttersäureethylester (hergestellt gemäß M. Rowley et al., Tetrahedron 1992, 48, 3557-3570) in Acetonitril (50 ml) wurden 3.3 g (15.9 mmol) 4-Fluor-2- trifluormethylbenzoesäure und 3.3 g (15.9 mmol) N,N-Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) zugegegeben, und es wurde 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde mit H2O und Ethylacetat versetzt, der Niederschlag abgesaugt und die organische Phase mit 2 N HCl und gesättigter NaHCO3-Lösung gewaschen, getrocknet und eingeengt. Das Rohprodukt wurde an Kieselgel (Cyclohexan/Ethylacetat 4:1 ) chroma- tographiert. Man erhielt 4.6 g (66 % der Theorie) Titelverbindung in isomerenreiner Form.

1 H-NMR (CDCI 3 ): δ = 1.05 (t, 3H), 4.05 (m, 3H), 4.95 (m, 2H), 5.10 (t, 1 H), 6.45 (d, 1 H), 7.20-7.35 (m, 6H), 7.45 (dd, 1 H), 7.55 (t, 1 H).

1.2) 4-Fluor-N-(1 -methylcarbamoyl-3-nitro-2-phenylpropyl)-2-trifluormethylben zamid (Tabelle 5, Nr. 5.1)

In eine Lösung von 5.2 g (11.8 mmol) (2RS,3RS)-2-(4-Fluor-2-trifluormethylbenzoyl- amino)-4-nitro-3-phenylbuttersäureethylester in Methanol (100 ml) wurde bei 0 °C Me- thylamin bis zum Erreichen der Sättigungskonzentration eingeleitet. Das erhaltene Reaktionsgemisch wurde für weitere 16 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach Entfernen des Lösungsmittels wurden 5.2 g (100 % der Theorie) der Titelverbindung (Di- astereomerenverhältnis 3:2) als weißer Feststoff mit dem Fp. 223 °C erhalten. 1 H-NMR (de-DMSO) für Hauptisomer: δ = 2.40 (d, 3H), 3.95 (m, 1 H), 4.75 (t, 1 H), 4.95 (m, 1 H), 5.10 (dd, 1 H), 7.25-7.35 (m, 5H), 7.65 (m, 2H), 7.70 (dd, 1 H), 7.95 (m, 1 H), 9.05 (d, 1 H).

Beispiel 2

N-((1 RS,2RS)-3-Amino-1-methylcarbamoyl-2-phenylpropyl)-4-fluor-2- trifluormethyl- benzamid (Tabelle 4, Nr. 4.1 )

5.0 g (1 1.7 mmol) 4-Fluor-N-(1-methylcarbamoyl-3-nitro-2-phenylpropyl)-2- trifluormethyl-benzamid und 1.1 g Raney-Nickel wurden in Methanol (60 ml) vorgelegt. Anschließend wurde 16 h unter Wasserstoffatmosphäre (leichter überdruck) gerührt, mit Argon gespült, abfiltriert und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Der Rückstand wurde an Kieselgel (Ethylacetat/Methanol 10:1 - 1 :1 ) chromatographiert. Man erhielt 2.20 g (47 % der Theorie) der Titelverbindung (Diastereomerengemisch, threo/erythro >5:1) als weißen Feststoff mit dem Fp. 188 °C.

1 H-NMR (de-DMSO) für threo-lsomer: δ = 2.35 (d, 3H), 2.95 (m, 2H), 3.05 (m, 1 H), 4.70 (d, 1 H), 7.20-7.35 (m, 6H), 7.55 (m, 1 H), 7.60 (m, 1 H), 7.70 (dd, 1 H), 7.75 (m, 1 H).

Beispiel 3

N-((1 RS,2RS)-3-Acetylamino-1-methylcarbamoyl-2-phenylpropyl)-4-fl uor-2- trifluormethyl benzamid (Tabelle 4, Nr. 4.16)

Eine Lösung von 0.25 g (0.63 mmol) N-((1 RS,2RS)-3-Amino-1-methylcarbamoyl-2- phenylpropyl)-4-fluor-2-trifluormethylbenzamid und 0.07 g (0.69 mmol) Triethylamin in Dichlormethan (10 ml) wurde mit 0.049 g (0.63 mmol) Acetylchlorid versetzt, und das Reaktionsgemisch wurde 3 h bei Raumtemperatur gerührt. Es wurde mit H2O gewaschen, über Na2Sü4 getrocknet und im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wurde an Kieselgel (Cyclohexan/Ethylacetat 2:3 - Ethylacetat/Methanol 10:1) chromatographiert. Es wurden 0.22 g (80 % der Theorie) Titelverbindung in diastereomerenreiner Form als weißer Feststoff mit dem Fp. 199 °C erhalten.

1 H-NMR (de-DMSO): δ = 1.65 (d, 3H), 2.40 (d, 3H), 3.35 (m, 2H), 3.45 (m, 1 H), 4.70 (dd, 1 H), 7.25 (m, 5H), 7.60 (m, 3H), 7.70 (d, 1 H), 7.85 (m, 1 H), 8.85 (d, 1 H).

In den nachfolgenden Tabellen 2 bis 5 werden neben den voranstehenden Verbindungen noch weitere Benzoylderivate der Formel III sowie benzoylsubstituierte Alanine der Formel I aufgeführt, die in analoger Weise nach den voranstehend beschriebenen Verfahren hergestellt wurden oder herstellbar sind.

R 4 , R 5 , R 6 , R 9 = H

Tabelle 2

CO

R 7 , R 9 = H

Tabelle 3

R 9 = H

Tabelle 4

Ol

R 7 , R 9 = H

Tabelle 5

Biologische Wirksamkeit

Die benzoylsubstituierten Alanine der Formel I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze eignen sich - sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen I- someren - als Herbizide. Die Verbindungen der Formel I enthaltenden herbiziden Mittel bekämpfen Pflanzenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut, besonders bei hohen Aufwandmengen. In Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle wirken sie gegen Unkräuter und Schadgräser, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen. Dieser Effekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen auf.

In Abhängigkeit von der jeweiligen Applikationsmethode können die Verbindungen der Formel I bzw. sie enthaltenden herbiziden Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen:

Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctori- us, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineen- sis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossy- pium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hor- deum vulgäre, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec, Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec, Nicotiana tabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa , Pha- seolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec, Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccha- rum officinarum, Seeale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgäre), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera und Zea mays.

Darüber hinaus können die Verbindungen der Formel I auch in Kulturen, die durch Züchtung einschließlich gentechnischer Methoden gegen die Wirkung von Herbiziden tolerant sind, verwandt werden.

Darüber hinaus können die Verbindungen der Formel I auch in Kulturen, die durch Züchtung einschließlich gentechnischer Methoden gegen Insekten- oder Pilzbefall tolerant sind, verwandt werden.

Die Verbindungen der Formel I bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wäßrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dis-

persionen, Emulsionen, öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.

Die herbiziden Mittel enthalten eine herbizid wirksame Menge mindestens einer Verbindung der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von I und für die Formulierung von Pflanzenschutzmitteln übliche Hilfsmittel.

Als inerte Hilfsstoffe kommen im Wesentlichen in Betracht:

Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie Kerosin und Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyc- lische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffine, Tetrahydronaphthalin, alky- lierte Naphthaline und deren Derivate, alkylierte Benzole und deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexa- non, stark polare Lösungsmittel, z.B. Amine wie N-Methylpyrrolidon und Wasser.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Suspensionen, Pas- ten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von

Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder öldispersionen können die Substrate als solche oder in einem öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Als oberflächenaktive Stoffe (Adjuvantien) kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutyl- naphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octa- decanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethyle- noctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tribu- tylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethy- lenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen- oder Polyoxypropylenal- kylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.

Die Konzentrationen der Verbindungen der Formel I in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert werden. Im allgemeinen enthalten die Formulierungen etwa von 0,001 bis 98 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 95 Gew.-%, mindestens eines Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.

Die folgenden Formulierungsbeispiele verdeutlichen die Herstellung solcher Zubereitungen:

I. 20 Gewichtsteile eines Wirkstoffs der Formel I werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen alkyliertem Benzol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol ölsäure-N- monoethanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in

100000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs der Formel I enthält.

II. 20 Gewichtsteile eines Wirkstoffs der Formel I werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooc- tylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs der Formel I enthält.

IM. 20 Gewichtsteile eines Wirkstoffs der Formel I werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 28O 0 C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungs- Produktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs der Formel I enthält.

IV. 20 Gewichtsteile eines Wirkstoffs der Formel I werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalinsulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Ge- wichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs der Formel I enthält.

V. 3 Gewichtsteile eines Wirkstoffs der Formel I werden mit 97 Gewichtsteilen fein- teiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirkstoffs der Formel I enthält.

VI. 20 Gewichtsteile eines Wirkstoffs der Formel I werden mit 2 Gewichtsteilen CaI- ciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gewichtsteilen Fettalkoholpolygly- kolether, 2 Gewichtsteilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd- Kondensates und 68 Gewichtsteilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.

VII. 1 Gewichtsteil eines Wirkstoffs der Formel I wird in einer Mischung gelöst, die aus 70 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 20 Gewichtsteilen ethoxyliertem Isooc- tylphenol und 10 Gewichtsteilen ethoxyliertem Rizinusöl besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.

VIII. 1 Gewichtsteil eines Wirkstoffs der Formel I wird in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Cyclohexanon und 20 Gewichtsteilen Wettol R EM 31 (= nichtionischer Emulgator auf der Basis von ethoxyliertem Rizinusöl) besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.

Die Applikation der Verbindungen der Formel I bzw. der herbiziden Mittel kann im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, wäh- rend die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).

Die Aufwandmengen an Verbindung der Formel I betragen je nach Bekämpfungsziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,001 bis 3,0, vorzugsweise 0,01 bis 1 ,0 kg/ha aktive Substanz (a. S.).

Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung synergistischer Effekte können die benzoylsubstituierten Serin-Amide der Formel I mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner 1 ,2,4- Thiadiazole, 1 ,3,4-Thiadiazole, Amide, Aminophosphorsäure und deren Derivate, Aminotriazole, Anilide, Aryloxy-/Heteroaryloxyalkansäuren und deren Derivate, Benzoesäure und deren Derivate, Benzothiadiazinone, 2-(Hetaroyl/Aroyl)-1 ,3- cyclohe- xandione, Heteroaryl-Aryl-Ketone, Benzylisoxazolidinone, meta-CF3-Phenylderivate, Carbamate, Chinolincarbonsäure und deren Derivate, Chloracetanilide, Cyclohexeno- noximetherderivate, Diazine, Dichlorpropionsäure und deren Derivate, Dihydrobenzofu- rane, Dihydrofuran-3-one, Dinitroaniline, Dinitrophenole, Diphenylether, Dipyridyle, Halogencarbonsäuren und deren Derivate, Harnstoffe, 3-Phenyluracile, Imidazole, Imi- dazolinone, N-Phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide, Oxadiazole, Oxirane, Phenole, Aryloxy- und Heteroaryloxyphenoxypropionsäureester, Phenylessigsäure und deren Derivate, 2-Phenylpropionsäure und deren Derivate, Pyrazole, Phenylpyrazole, Pyrida- zine, Pyridincarbonsäure und deren Derivate, Pyrimidylether, Sulfonamide, Sulfonylharnstoffe, Triazine, Triazinone, Triazolinone, Triazolcarboxamide und Uracile in Betracht.

Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen der Formel I allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische öle und ölkonzentrate zugesetzt werden.

Anwendungsbeispiele

Die herbizide Wirkung der benzoylsubstituierten Alanine der Formel I ließ sich durch die folgenden Gewächshausversuche zeigen:

Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0 % Hu- mus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.

Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein verteilender Düsen aufgebracht. Die Gefäße wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern, und anschließend mit durchsichtigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen waren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges Keimen der Testpflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde.

Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm angezogen und erst dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wur- den dafür entweder direkt gesät und in den gleichen Gefäßen aufgezogen oder sie wurden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt. Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung betrug 1 ,0 kg/ha a.S. (aktive Substanz).

Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10 bis 25 0 C bzw. 20 bis 35 0 C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewertet.

Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wachstumsverlauf.

Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten zusammen:

Bei Aufwandmengen von 1 kg/ha zeigten die Verbindungen 4.4, 4.12, 4.16, 4.21 , 4.22, 4.33, 4.34 und 4.36 (Tabelle 4) im Nachauflauf eine sehr gute Wirkung gegen die unerwünschten Pflanzen Amaranthus retroflexus, Chenopodium album und Setaria viri- dis.

Weiterhin zeigten bei Aufwandmengen von 0,5 kg/ha die Verbindungen 3.12 (Tabelle 3) und 5.2 (Tabelle 5) im Nachauflauf eine sehr gute Wirkung gegen die unerwünschten Pflanzen Amaranthus retroflexus, Chenopodium album und Galium aparine.

Die Verbindung 5.1 (Tabelle 5) zeigte im Nachauflauf bei Aufwandmengen von 0,5 kg/ha eine sehr gute Wirkung gegen die unerwünschten Pflanze Amaranthus retroflexus und eine gute Wirkung gegen die unerwünschten Pflanzen Chenopodium album und Galium aparine.

Die Verbindungen 5.3 (Tabelle 5) zeigte bei Aufwandmengen von 1 ,0 kg/ha im Nachauflauf eine sehr gute Wirkung gegen die unerwünschten Pflanze Amaranthus retrofle- xus und eine gute Wirkung gegen die unerwünschten Pflanze Chenopodium album.

Weiterhin zeigte bei Aufwandmengen von 1 ,0 kg/ha die Verbindung 5.4 (Tabelle 5) im Nachauflauf eine sehr gute Wirkung gegen die unerwünschten Pflanzen Amaranthus retroflexus und Chenopodium album.