Aus verschiedenen Schriften ist bereits bekannt, daß bestimmte Benzoylcyclo- hexandione, unter anderen auch solche, die in 3-Position des Phenylrings beispielsweise einen über eine Brücke verknüpften Rest tragen, herbizide Eigenschaften besitzen. So sind in JP-A 08 020554 solche Benzoylcyclohexandione beschrieben, die in der genannten Position einen substituierten Phenoxymethylrest tragen. JP-A 02 00222 beschreibt Benzoylcyclohexandione, die ebenfalls in der genannten 3-Position einen über eine Brücke verknüpften Rest tragen, wbei diese Brücke mindestens ein Atom aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthält. WO 99/10327, WO 99/07688 und WO 99/03845 beschreiben Benzoylcyclohexandione, die in 3-Position einen über eine Kohlenstoffkette, die im Falle der WO 99/07688 auch durch Heteroatome unterbrochen ist, verknüpften heterocyclischen Rest tragen.

Die Anwendung der aus diesen Schriften bekannten Benzoylcyclohexandione ist jedoch häufig in der Praxis mit Nachteilen verbunden. So ist die herbizide oder pflanzenwachstumsregulierende Wirksamkeit der bekannten Verbindungen nicht immer ausreichend, oder bei ausreichender herbizider Wirksamkeit werden unerwünschte Schädigungen der Nutzpflanzen beobachtet.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von herbizid und pflanzenwachstumsregulierend wirksamen Verbindungen, die die aus dem Stand der Technik bekannten Nachteile überwinden. Die Lösung der Aufgabe sind in 3-Position des Phenylrings speziell substituierte Benzoylcyclohexandione der aligemeinen Formel (i), in der die Substituenten und Symbole die folgende Bedeutung haben : R1 ein gegebenenfalls substituierter Kohlenwasserstoff-Rest, der gegebenenfalls zusätzlich ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Phosphor, Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff, Fluor, Chlor, Brom und Jod enthält ; R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, Thio, Amino, Cyano, Nitro, Halogen oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoff- Rest, der gegebenenfalls zusätzlich ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Phosphor, Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff, Fluor, Chlor, Brom und Jod enthält; R6 OR'2, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkenylthio, Halogenalkenylthio, Alkinylthio, Halogenalkinyithio, Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkenylsulfinyl, Halogenalkenylsulfinyl, Alkinylsulfinyl, Halogenalkinylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl, Alkenylsulfonyl, Halogenalkenylsulfonyl, Alkinyisulfonyl, Halogenalkinylsulfonyl, Cyano, Cyanato, Thiocyanato oder Halogen ; R Wasserstoff, Tetrahydropyranyl-3, Tetrahydropyranyl-4, Tetrahydrothiopyranyl-3, Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Phenyl, wobei die acht letztgenannten Gruppen gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Alkylthio und Alkyloxy substituiert sind, oder zwei an einem gemeinsamen Kohlenstoffatom gebundene Reste R7 bilden eine Kette aus der Gruppe OCH2CH20, OCH2CH2CH20, SCH2CH2S und SCH2CH2CH2S, wobei diese gegebenenfalls durch ein bis vier Methylgruppen substituiert ist, oder zwei an direkt benachbarten Kohlenstoffatomen gebundene Reste R7 bilden eine Bindung oder bilden mit dem sie tragenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Alkyl, Alkylthio und Alkoxy substituierten 3-bis 6-gliedrigen Ring ; R12 Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Formyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl, Benzoyl oder Phenylsulfonyl, wobei die beiden letztgenannten Gruppen gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Halogen, Cyano und Nitro substituiert sind ; L eine gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste R2 substituierte C,-C6-Alkylenkette ; Y eine divalente Einheit aus der Gruppe O, S, N-H, N-Alkyl, CHR7 und C (R7) 2 ; Z eine direkte Bindung, eine divalente Einheit aus der Gruppe O, S, SO, SO2, N-H, N-Alkyl, CHR7 oder C (R7) 2 ; v 1 oder 2 ; w 0,1,2,3 oder 4, mit der Maßgabe, daß-L-R'nicht für gegebenenfalls substituiertes CH2-O-Phenyl stehen soll, wenn R2 und R3 jeweils Chlor und R4 und R5 jeweils Wasserstoff bedeuten.

Zahireiche erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) können in Abhängigkeit von äußeren Bedingungen, wie Lösungsmittel und pH-Wert, in unterschiedlichen tautomeren Strukturen auftreten.

Für den Fall, daß R5 für Hydroxy steht, sind folgende tautomeren Strukturen möglich : Je nach Art der Substituenten enthalten die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) ein acides Proton, das durch Umsetzung mit einer Base entfernt werden kann. Als Basen eignen sich beispielsweise Alkalimetalle, wie Lithium, Natrium und Kalium, Erdalkalimetalle, wie Calcium und Magnesium, Ammoniak und organische Amine. Solche Salze sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung.

Ein Kohlenwasserstoff-Rest ist ein geradkettiger, verzweigter oder cyclischer, gesättigter, teilgesättigter, ungesättigter oder aromatischer Rest, z. B. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkinyl oder Aryl., Ebenso sollen zusammengesetzte Begriffe, wie Cycloalkylalkenyl, Cycloalkinylalkyl und Arylalkinyl, von dieser Definition umfaßt sein. Enthält dieser Kohlenwasserstoff-Rest noch zusätzlich Heteroatome, so können sich diese grundsätzlich, d. h. sofern es der chemische Aufbau erlaubt, an beliebiger Position des Kohlenwasserstoff-Rests befinden. Ein Heteroatom kann definitionsgemäß auch als verbindendes Atom zum Rest des Moleküls fungieren. Ein Heteroatom kann einfach oder doppelt gebunden vorliegen.

In Formel (I) und allen nachfolgenden Formeln können kettenförmige kohlenstoffhaltige Reste wie Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Alkylamino und Alkylthio sowie die entsprechenden ungesättigten und/oder substituierten Reste im Kohlenstoffgerüst wie Alkenyl und Alkinyl jeweils geradkettig oder verzweigt sein.

Wenn nicht speziell angegeben, sind bei diesen Resten die niederen Kohlenstoffgerüste, z. B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 4 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Bedeutungen wie Alkoxy, Halogenalkyl usw., bedeuten z. B. Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, t-oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1-Methylhexyl und 1,4-Dimethylpentyl ; Alkenyl-und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste ; Alkenyl bedeutet z. B. Allyl, 1-Methylprop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, But-3-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl und 1-Methyl-but-2-en-1-yl ; Alkinyl bedeutet z. B. Propargyl, But-2-in-1-yl, But-3-in-1-yl, 1-Methyl-but-3-in-1-yl. Die Mehrfachbindung kann sich in beliebiger Position des ungesättigten Rests befinden.

Cycloalkyl bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit drei bis acht C-Atomen, z. B. Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Analog bedeutet Cycloalkenyl eine monocyclische Alkenylgruppe mit drei bis acht Kohlenstoffringgliedern, z. B. Cyclopropenyl, Cyclobutenyl, Cyclopentenyl und Cyclohexenyl, wobei sich die Doppelbindung an beliebiger Position befinden kann.

Im Falle zusammengesetzter Reste, wie Cycloalkylalkenyl, kann sich der erstgenannte Rest an beliebiger Position des zweitgenannten befinden.

Im Falle einer zweifach substituierten Aminogruppe, wie Dialkylamino, können diese beiden Substituenten gleich oder verschieden sein.

Halogen bedeutet Fluor, Chlor, Brom oder lod. Halogenalkyl,-alkenyl und-alkinyl bedeuten durch Halogen, vorzugsweise durch Fluor, Chlor und/oder Brom, insbesondere durch Fluor oder Chlor, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z. B. CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCI, CC13, CHC12, CH2CH2CI ; Halogenalkoxy ist z. B. OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF20, OCH2CF3und OCH2CH2CI ; entsprechendes gilt für Halogenalkenyl und andere durch Halogen substituierte Reste.

Unter dem Begriff Heterocyclyl sind drei-bis sechsgliedrige, gesättigte oder partiel ungesättige mono-oder polycyclische Heterocyclen zu verstehen, die ein bis drei Heteroatome ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthalten. Die Verknüpfung kann, sofern chemisch möglich an beliebiger Position des Heterocyclus erfolgen. Beispiele dafür sind 2-Tetrahydrofuranyl, Oxiranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 1-Pyrrolidinyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazolidinyl, 4-isoxazolidinyl, 5-lsoxoazolidinyl, 3-lsothioazolidinyl, 4-lsothiazolidinyl, 5-lsothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazotidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-Imidazolidinyl, 4-lmidazolidinyl, 1,2,4-Oxa-diazolidin-3-yl, 1,2,4-Oxadiazolidin-5-yl, 1,2,4- Thiadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Triazolidin-3-yl, 1,3,4-Oxazolidin- 2-yl, 1,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3- Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydro-fur-4-yl, 2,3-Dihydro-fur-5-yl, 2,5-Dihydro-fur-2-yl, 2,5- Dihydro-fur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,3-Dihydrothien-4-yl, 2,3-Dihydrothien-5-yl, 2,5-Dihydrothien-2-yl, 2,5-Dihydrothien-3-yl, 2,3-Dihydropyrrol- 2-yl, 2,3-Dihydropyrrol-3-yl, 2,3-Dihydropyrrol-4-yl, 2,3-Dihydropyrrol-5-yl, 2,5-Dihydropyrrol-2-yl, 2,5-Dihydropyrrol-3-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-3-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-4-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-5-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 4,5-Dihydro-isoxazol-4-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-5-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-3-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-4-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-5-yl, 2,3-Dihydroisopyrazol-3-yl, 2,3-Dihydroisopyrazol-4-yl, 2,3-Dihydroisopyrazol-5-yl, 4,5-Dihydroisopyrazol-3-yl, 4,5-Dihydroisopyrazol-4-yl, 4,5-Dihydroisopyrazol-5-yl, 2,5-Dihydroisopyrazol-3-yl, 2,5-Dihydroisopyrazol4-yl, 2,5-Dihydroisopyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydro-oxazol-5-yl, 4,5-Dihydrooxazol-3-yl, 4,5-Dihydrooxazol-4-yl, 4,5-Dihydrooxazol-5-yl, 2,5-Dihydrooxazol-3-yl, 2,5-Dihydrooxazol-4-yl, 2,5-Dihydrooxazol-5-yl, 2,3-Dihydrothiazol-2-yl, 2,3-Dihydrothiazol-4-yl, 2,3-Dihydrothiazol-5-yl, 4,5-Dihydrothiazol-2-yl, 4,5-Dihydrothiazol-4-yl, 4,5-Dihydrothiazol-5-yl, 2,5-Dihydrothiazol-2-yl, 2,5-D i hydroth iazol4-yi, 2,5-Dihydrothiazol-5-yl, 2, 3-Dihydroimidazol-2-yl, 2,3-Dihydroimidazol-4-yl, 2,3-Dihydroimidazol-5-yl, 4,5-Dihydroimidazol-2-yl, 4,5-Dihydroimidazol-4-yl, 4,5-Dihydroimidazol-5-yl, 2,5-Dihydroimidazol-2-yl, 2,5-Dihydroimidazol-4-yl, 2,5-Dihydroimidazol-5-yl, 1-Morpholinyl, 2-Morpholinyl, 3-Morpholinyl, 1-Piperidinyl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 3-Tetrahydropyridazinyl, 4-Tetrahydropyridazinyl, 2-Tetrahydropyrimidi nyl, 4-Tetrahydropyrimidinyl, 5-Tetrahydropyrimidinyl, 2-Tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-Tetrahydrotriazin-2-yl, 1,2,4-Tetrahydrotriazin-3-yl, 1,3-Dihydrooxazin-2-yl, 1,3-Dithian-2-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 1,3-Dioxolan-2-yl, 3,4,5,6-Tetrahydropyridin- 2-yl, 4H-1,3-Thiazin-2-yl, 4H-3,1-Benzothiazin-2-yl, 1,3-Dithian-2-yl, 1,1-Dioxo- 2,3,4,5-tetrahydrothein-2-yl, 2H-1,4-Benzothiazin-3-yl, 2H-1, 4-Benzoxazin-3-yl, 1,3-Dihydrooxazin-2-yl.

Aryl steht für einen aromatischen mono-oder polycyclischen Kohlenwasserstoffrest, z. B. Phenyl, Naphthyl, Biphenyl und Phenanthryl.

Heteroaryl steht für einen aromatischen Rest, der neben Kohlenstoffringgliedern ein bis fünf Heteroatome aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthãlt.

Beispiele für 5-gliedriges Heteroaryl sind 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Pyrazolyl, 4- Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-lmidazolyl, 4-lmidazolyl, 1,2,4-Triazolyl-3-yl, 1,3,4-Triazol-2- yl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4- Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4- Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-lmidazolyl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4- Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1,3,4- Thiadiazol-2-yi, 1,3,4-Triazol-2-yl. Beispiele für 6-gliedriges Heteroaryl sind 2- Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4- Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl und 1,2,4,5-Tetrazin-3-yl. Beispiele für anneliertes 5-gliedriges Heteroaryl sind Benzothiazol-2-yl und Benzoxazol-2-yl. Beispiele für benzokondensierte 6-gliedriges Heteroaryl sind Chinolin, Isochinolin, Chinazolin und Chinoxalin.

Die Angabe"partiell oder vollständig halogeniert"soll zum Ausdruck bringen, daß in den derart charakterisierten Gruppen die Wasserstoffatome zum Teil oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können.

Ist eine Gruppe mehrfach substituiert, so ist darunter zu verstehen, daß bei der Kombination der verschiedenen Substituenten die allgemeinen Grundsätze des Aufbaus chemischer Verbindungen zu beachten sind, d. h. daß nicht Verbindungen gebildet werden, von denen der Fachmann weiß, daß sie chemisch instabil oder nicht möglich sind.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Sind beispielsweise eine oder mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können Diastereomere auftreten. Sind ! beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden, beispielsweise durch chromatographische Trennverfahren, erhalten. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs-und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft auch alle Stereoisomeren und deren Gemische, die von der allgemeinen Formel I umfaßt, jedoch nicht spezifisch definiert sind.

Für die Auswahl der Bedeutungen von"Y"und"Z"soll gelten, daß"Y"und"Z"nicht gleichzeitig jeweils für eine heteroatomige divalente Einheit stehen.

Ist ein Rest als gegebenenfalls substituiert bezeichnet ohne weitere Angaben bezüglich der Art der Substituenten, so soll dies bedeuten, daß dieser Rest durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste R2 substituiert sein kann.

Von näherem Interesse sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R'Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloal kylal kenyloxy, Cycloalkylal kinyloxy, Cycloal kenyloxy, Cycloalkenylalkoxy, Cycloalkenylalkenyloxy, Cycloalkenylaikinyloxy, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylalkenyloxy, Arylalkinyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkenylthio, Cycloalkylalkinylthio, Cycloalkenylthio, Cycloalkenylalkylthio, Cycloalkenylalkenylthio, Cycloalkenylalkinylthio, Arylthio, Arylalkylthio, Arylalkenylthio, Arylalkinylthio, gegebenenfalls substituiertes Mono-oder Diarylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono-oder Diheteroarylamino, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N-arylamino, gegebenenfalls substituiertes N- Alkyl-N-heteroarylamino, Cycloalkylamino, Cycloalkenylamino, Heterocyclylalkylamino, Heterocyclylalkenylamino, Cycloalkylsulfonyl, Cycloalkyialkylsulfonyl, Cycloalkylalkenylsulfonyl, Cycloalkylalkinylsulfonyi, Cycloalkenylsulfonyl, Cycloalkenylalkylsulfonyl, Cycloalkenylalkenylsulfonyl, Cycloalkenylalkinylsulfonyl, Arylsulfonyl, Arylalkylsulfonyl, Arylaikenylsulfonyl, Arylalkinylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heteroarylalkylsulfonyl, Heteroarylalkenylsulfonyl, Heteroarylalkinylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Heterocyclylalkylsulfonyl, Heterocyclylalkenylsulfonyl, Heterocyclylalkinylsulfonyl, Cycloal kylsulfi nyl, Cycloalkylalkylsu If inyl, Cycloal kylalkenylsulh nyl, Cycloalkylalkinylsulfinyl, Cycloalkenylsulfinyl, Cycloalkenylalkylsulfinyl, Cycloalkenylalkenylsulfinyl, Cycloalkenylalkinylsulfinyl, Arylsulfinyl, Arylalkylsulfinyl, Arylalkenylsulfinyl, Arylal kinylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Heteroarylalkylsulfinyl, Heteroarylalkenylsulfinyl, Heteroarylalkinylsulfinyl, Heterocyclylsulfinyl, Heterocyclylalkylsulfinyl, Heterocyclylalkenylsulfinyl, Heterocyclylalkinyisulfinyl, Aminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono-oder Dialkylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono-oder Diarylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono-oder Diheteroarylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N-arylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- heteroarylaminosulfonyl, Alkylsulfonyloxy, Alkenylsulfonyloxy, Alkinylsulfonyloxy, Cycloalkylsulfonyloxy, Cycloalkylalkylsulfonyloxy, Cycloalkylalkenylsulfonyloxy, Cycloalkylalkinylsulfonyloxy, Cycloalkenylsulfonyloxy, Cycloalkenylalkylsulfonyloxy, Cycloalkenylaikenylsulfonyloxy, Cycloalkenylalkinylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, Arylalkylsulfonyloxy, Arylalkenylsulfonyloxy, Arylalkinylsulfonyloxy, Heteroarylsulfonyloxy, Heteroarylalkylsulfonyloxy, Heteroarylalkenylsulfonyloxy, Heteroarylalkinylsulfonyloxy, Heterocyclylsulfonyloxy, Heterocyclylalkylsulfonyloxy, Heterocyclylalkenylsulfonyloxy, Heterocyclylalkinylsulfonyloxy, Alkylsulfonylamino, Alkenylsulfonylamino, Al kinylsulfonylamino, Cycloalkylsulfonylamino, Cycloalkylalkylsulfonylamino, Cycloalkylalkenylsulfonylamino, Cycloal kylalki nylsulfonylamino, Cycloal kenylsulfonylamino, Cycloalkenylal kylsulfonylamino, Cycloal kenylalkenylsulfonylamino, Cycloalkenylalkinylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Arylalkylsulfonylamino, Arylalkenylsulfonylamino, Arylalkinylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heteroarylalkylsulfonylamino, Heteroarylalkenylsulfonylamino, Heteroarylalkinylsulfonylamino, Alkylsulfonyl-N-alkyl-amino, Alkenylsulfonyl N-Alkyl- amino, Alkinylsulfonyl-N-Alkyl-amino, Cycloalkylsulfonyl-N-Alkyl-amino, Cycloalkylalkylsulfonyl-N-Alkyl-amino, Cycloalkylalkenylsulfonyl-N-Alkyl-amino, Cycloalkylalkinylsulfonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkenylsulfonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkenylalkylsulfonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkenylalkenylsulfonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkenylalkinylsulfonyl-N-alkyl-amino, Aryisulfonyl-N-alkyl-amino, Heteroarylsulfonyl-N-alkyl-amino, Arylalkylsulfonyl-amino, Heteroarylalkylsulfonyl-N- alkyl-amino, Arylalkenylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heteroarylalkenylsulfonyl-N-alkyl- amino, Arylal ki nylsulfonyl-N-alkyl-ami no, Heteroaryl al ki nylsulfonyl-N-al kyl-am i no, Heterocyclylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heterocyclylalkylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heterocyclylalkenylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heterocyclylalkinylsulforiyl-N-alkyl-amino, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Cycloalkylalkenylcarbonyl, Cycloalkylalkinylcarbonyl, Cycloalkenylcarbonyl, Cycloalkenylalkylcarbonyl, Cycloalkenylalkenylcarbonyl, Cycloalkenylalkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyi, Arylalkinylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heteroarylalkylcarbonyl, Heteroarylalkenylcarbonyl, Heteroarylalkinylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl, Cycloalkylalkinyloxycarbonyl, Cycloalkenyloxycarbonyl, Cycloalkenylalkoxycarbonyl, Cycloalkenylalkenyloxycarbonyl, Cycloal kenylal kinyloxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkenyloxycarbonyl, Arylalkinyloxycarbonyl, Heteroaryloxycarbonyl, Heteroarylal koxycarbonyl, Heteroarylal kenyloxycarbonyl, Heteroarylalkinyloxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Heterocyclylalkoxycarbonyl, Heterocyclylaikenyloxycarbonyl, Heterocyclylalkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono-oder Dialkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono-oder Diarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diheteroarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- arylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- heteroarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono-oder Diheteroarylaminocarbonyloxy, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- arylaminocarbonyloxy, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- heteroarylaminocarbonyloxy, Aminocarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono-oder Dialkylaminocarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono-oder Diarylaminocarbonylamino, gegebenenfalis substituiertes Mono-oder Diheteroarylaminocarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- arylaminocarbonyl-amino, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- heteroarylaminocarbonylamino, Cycloalkylcarbonyloxy, Cycloalkylalkylcarbonyloxy, Cycloalkylalkenylcarbonyloxy, Cycloal kylalkinylcarbonyloxy, Cycloalkenylcarbonyloxy, Cycloalkenylalkylcarbonyloxy, Cycloalkenylalkenylcarbonyloxy, Cycloalkenylalki nylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Arylalkylcarbonyloxy, Arylalkenylcarbonyloxy, Arylalkinylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, Heteroarylalkylcarbonyloxy, Heteroarylalkenylcarbonyloxy, Heteroarylalkinylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, Heterocyclylalkylcarbonyloxy, Heterocyclylalkenylcarbonyloxy, Heterocyclylalkinylcarbonyloxy, gegebenenfalls substituiertes Mono-oder Dialkylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono-oder Diarylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono-oder Diheteroarylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl-N-arylamino, gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl-N-alkyl-amino, gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl-N-heteroarylamino, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylcarbonyl-N-alkyl-amino, Alkoxycarbonylamino, Alkenyloxycarbonylamino, Alkinyloxycarbonylamino, Cycloalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkenyloxycarbonylamino, Cycloalkyl- alkinyloxycarbonylamino, Cycloalkenyloxycarbonylamino, Cycloalkenylalkoxycarbonylamino, Cycloalkenylalkenyloxycarbonylamino, Cyc!oa!keny!ak!nybxycarbony!amino,Ary!oxycarbony!am!no, Arylalkoxycarbonylamino, Arylalkenyloxycarbonylamino, Arylalkinyloxycarbonylamino, Heteroaryloxycarbonylamino, Heteroarylalkoxycarbonylamino, Heteroarylalkenyloxycarbonylamino, Heteroarylalkinyoxycarbonylamino, Heterocyclyloxycarbonylamino, Heterocyclylalkoxycarbonylamino, Heterocyclylalkenyloxycarbonylamino, Heterocyclylalkinyoxycarbonylamino, Alkoxycarbonyloxy, Alkenyloxycarbonyloxy, Alkinyloxycarbonyloxy, Cycloal koxycarbonyloxy, Cycloal kylal koxycarbonyloxy, Cycloalkylalkenyloxycarbonyloxy, Cycloalkylalkinyloxycarbonyloxy, Cycloalkenyloxycarbonyloxy, Cycloalkenylalkoxycarbonyloxy, Cycloalkenylalkenyloxycarbonyloxy, Cycloalkenylalkinyloxycarbonyloxy, Aryloxycarbonyloxy, Arylalkoxycarbonyloxy, Arylalkenyloxycarbonyloxy, Arylalkinyoxycarbonyloxy, Heteroaryloxycarbonyloxy, Heteroarylalkoxycarbonyloxy, Heteroarylalkenyloxycarbonyloxy, Heteroarylalkinyoxycarbonyloxy, Heterocyclyloxycarbonyloxy, Heterocyclylalkoxycarbonyloxy, Heterocyclylalkenyloxycarbonyloxy, Heterocyclylalkinyoxycarbonyloxy, Alkoxycarbonylamino, Alkenyloxycarbonylamino, Alkinyloxycarbonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkoxycarbonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkyl-alkoxycarbonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkylalkinyloxycarbonyl-N-alkyl- amino, Cycloalkenyloxycarbonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkenylalkoxy-carbonyl-N-aikyl- amino, Cycloalkenylalkenyloxycarbonyl-N-alkyl-amino, Cyclo- alkenylalkinyloxycarbonyl-N-alkyl-amino, Aryloxycarbonyl-N-alkyl-amino, Arylalkoxycarbonyl-N-alkyl-amino, Arylalkenyloxycarbonyl-N-alkyl-amino, Arylalkinyoxycarbonyl-N-alkyl-amino, Heteroarylalkoxycarbonyl-N-alkyl-amino, Heteroarylalkenyloxycarbonyl-N-alkyl-amino, N-Alkytheteroaryl-alkinyloxycarbonyl-N- alkyl-amino, N-Alkylheterocyclylalkoxycarbonyl-N-alkyl-amino, Heterocyclylalkenyloxycarbonyl-amino, Heterocyclylalkinyoxycarbonyl-N-alkyl-amino, Formyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Halogenalkinyloxy, Halogenalkylthio, Halogenalkenylthio, Halogenalkinylthio, Halogenalkylamino, Halogenalkenylamino, Halogenalkinylamino, Halogenalkylsulfonyl, Halogenalkenylsulfonyl, Halogenalkinylsulfonyl, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkenylsulfinyl, Halogenalkinylsulfinyl, Halogenalkylcarbonyl, Halogenalkenylcarbonyl, Halogenalkinylcarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Halogenalkenyloxycarbonyl, Halogenalkinyloxycarbonyl, Halogenalkylaminocarbonyl, Hatogena!keny!am!nocarbony!,Ha!ogena!k!nytaminocarbony!, Halogenalkylcarbonylamino, Halogenalkenylcarbonylamino, Halogenalkinylcarbonylamino, Halogenalkoxycarbonylamino, Halogenalkenyloxycarbonylamino, Halogenalkinyloxycarbonylamino, Halogenalkylcarbonyloxy, Halogenalkenylcarbonyloxy, Halogenalkinylcarbonyloxy, Halogenal koxycarbonyloxy, Halogenalkenyloxycarbonyloxy, Halogenalkinyloxycarbonyloxy, Halogenalkylaminocarbonylamino, Halogenalkenylaminocarbonylamino, Halogenalkinylaminocarbonylamino, Cyano, Nitro,-P (=O) R$R9,-P (=O) OR°R8,-P (=O) OR'°OR", 2-Tetrahydrofuranyl-oxymethyl, 3-Tetrahydrofuranyl-oxymethyl, 2-Tetrahydrothienyl-oxymethyl, 3-Tetrahydrothienyl- oxymethyl, 2-Tetrahydropyranyl-oxymethyl, wobei die Reste Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl, Tetrahydrofuranyl, Tetrahydrothienyl, Tetrahydropyranyl- oxymethyl, Heteroaryl und Heterocyclyl gegebenenfalls ein oder mehrfach, gleich oder verschieden durch R2 substituiert sein können, oder eine der Gruppen -0- (CH2) m-O- (CH2) n-R2a,-O-CH2-S- (O) p-R3,-CONHNH- (CH2) n-Alkyl und -CONHNH- (CHZ) n-Aryl ; R2a Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkenyl, Cycloalkylalkinyl, Cycloalkenylalkyl, Cycloalkenylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heteroarylalkenyl, Heteroarylalkinyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkenyl, Heterocyclylalkinyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkenyloxy, Cycloalkylalkinyloxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkenylalkoxy, Cycloalkenylalkenyloxy, Cycloalkenylalkinyloxy, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylalkenyloxy, Arylalkinyloxy, Heteroaryloxy, Heteroarylalkoxy, Heteroarylalkenyloxy, Heteroarylalkinyloxy, Heterocyclyloxy, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkenyloxy, Heterocyclylalkinyloxy, Thio, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkylthio, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkenylthio, Cycloalkylalkinylthio, Cycloalkenylthio, Cycloalkenylalkylthio, Cycloalkenylalkenylthio, Cycloalkenylalkinylthio, Arylthio, Arylalkylthio, Arylalkenylthio, Arylalkinylthio, Heteroarylthio, Heteroarylalkylthio, Heteroarylalkenylthio, Heteroarylalkinylthio, Heterocyclylthio, Heterocyclylalkylthio, Heterocyclylalkenylthio, Heterocyclylalkinylthio, Amino, gegebenenfalls substituiertes Mono-oder Dialkylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono-oder Diarylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono-oder Diheteroarylamino, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N-arylamino, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- heteroarylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Cycloalkylamino, Cycloalkenylamino, Heterocyclylalkylamino, Heterocyclylalkenylamino, Alkylsulfonyl, Alkenyisulfonyl, Alkinylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Cycloalkylalkylsulfonyl, Cycloalkylalkenylsulfonyl, Cycloalkylalkinylsulfonyl, Cycloalkenylsulfonyl, Cycloalkenylalkylsulfonyl, Cycloal kenylal kenylsulfonyl, Cycloalkenylal ki nylsulfonyl, Arylsulfonyl, Arylalkylsulfonyl, Arylalkenylsulfonyl, Arylalkinylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heteroarylalkylsulfonyl, Heteroarylalkenylsulfonyl, Heteroarylalkinylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Heterocyclylalkylsulfonyl, Heterocyclylalkenylsulfonyl, Heterocyclylalkinylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Alkenylsulfinyl, Alkinylsulfinyl, Cycloalkylsulfinyl, Cycloalkylalkylsulfinyl, Cycloalkylalkenylsulfinyl, Cycloalkylalkinylsulfinyl, Cycloalkenylsulfinyl, Cycloalkenylalkylsulfinyl, Cyclaalkenylalkenylsulfinyl, Cycloalkenylalkinylsulfinyl, Arylsulfinyl, Arylalkylsulfinyl, Arylalkenylsulfinyl, Arylalkinylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Heteroarylalkylsulfinyl, Heteroarylaikenylsulfinyl, Heteroarylalkinyisulfinyl, Heterocyclylsulfinyl, Heterocyclylalkylsulfinyl, Heterocyclylalkenylsulfinyl, Heterocyclylalkinylsulfinyl, Aminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono-oder Dialkylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono-oder Diarylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono-oder Diheteroarylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N-arylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- heteroarylaminosulfonyl, Alkylsulfonyloxy, Alkenylsulfonyloxy, Alkinylsulfonyloxy, Cycloalkylsulfonyloxy, Cycloalkylalkylsulfonyloxy, Cycloalkylalkenylsulfonyloxy, Cycloalkylalkinylsulfonyloxy, Cycloalkenylsulfonyloxy, Cycloalkenylalkylsulfonyloxy, Cycloalkenylalkenylsulfonyloxy, Cycloalkenylalkinylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, Arylalkylsulfonyloxy, Arylal kenylsulfonyloxy, Arylal kinylsulfonyloxy, Heteroarylsulfonyloxy, Heteroarylalkylsulfonyloxy, Heteroarylalkenylsulfonyloxy, Heteroarylal kinylsulfonyloxy, Heterocyclyl sulfonyloxy, Heterocyclylalkylsulfonyloxy, Heterocyclylalkenylsulfonyloxy, Heterocyclylalkinylsulfonyloxy, Alkylsulfonylamino, Alkenylsulfonylamino, Alkinylsulfonylamino, Cycloalkylsulfonylamino, Cycloalkylalkylsulfonylamino, Cycloalkylalkenylsulfonylamino, Cycloalkylalkinylsulfonylamino, Cycloalkenylalkylsulfonylamino, Cycloalkenylalkenylsulfonylamino, Cycloalkenylalkinylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Arylalkylsulfonylamino, Arylalkenylsulfonylamino, Arylalkinyisulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heteroarylalkylsulfonylamino, Heteroarylalkenylsulfonylamino, Heteroarylalkinylsulfonylamino, Dialkylsulfonyl-N- alkyl-amino, Alkenylsulfonyl-N-alkyl-amino, Alkinylsulfonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkylsulfonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkyl-alkylsulfonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkylalkenylsulfonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkylalkinylsulfonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkenylsulfonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkenylalkylsulfonyl-N-alkyl-amino, cycloalkenylalkenylsulfonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkenyl-alkinyisulfonyl-N-alkyl- amino, Arylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heteroaryl-sulfonyl-N-alkyl-amino, Arylalkylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heteroarylalkyl-sulfonyl-N-alkyl-amino, Arylalkenylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heteroarylalkenyi-sulfonyl-N-alkyl-amino, Arylalkinylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heteroarylalkinyi-sulfonyl-N-alkyl-amino, Heterocyclylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heterocyclylalkyl-sulfonyl-N-alkyl-amino, Heterocyclylalkenylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heterocyclyl-alkinylsulfonyl-N-alkyl- amino, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Cycloalkylalkenylcarbonyl, Cycloalkylalkinylcarbonyl, Cycloalkenylcarbonyl, Cycloalkenylalkylcarbonyl, Cycloalkenylalkenylcarbonyl, Cycloalkenylalkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Arylaikenylcarbonyl, Arylalkinylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heteroarylalkylcarbonyl, Heteroarylalkenylcarbonyl, Heteroarylalkinylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkenyl, Heterocyclylalkinyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl, Cycloalkylalkinyloxycarbonyl, Cycloalkenyloxycarbonyl, Cycloalkenylalkoxycarbonyl, Cycloalkenylalkenyloxycarbonyl, Cycloal kenylal ki nyloxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkenyloxycarbonyl, Arylalkinyloxycarbonyl, Heteroaryloxycarbonyl, Heteroarylalkoxycarbonyl, Heteroarylalkenyloxycarbonyl, Heteroarylalkinyloxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Heterocyclylalkoxycarbonyl, Heterocyclylalkenyloxycarbonyl, Heterocyclylalkinyloxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkenylcarbonyloxy, Alkinylcarbonyloxy, Cycloalkylcarbonyloxy, Cycloalkylalkenylcarbonyloxy, Cycloalkylalkinylcarbonyloxy, Cycloalkenylcarbonyloxy, Cycloalkenylalkylcarbonyloxy, Cycloalkenylalkenylcarbonyloxy, Cycloalkenylalkinylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Arylalkylcarbonyloxy, Arylalkenylcarbonyloxy, Arylalkinylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, Heteroarylalkylcarbonyloxy, Heteroarylalkenylcarbonyloxy, Heteroarylalkinylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, <BR> <BR> <BR> Heterocyclylalkylcarbonyloxy, Heterocydytatkenytcarbonytoxy,<BR> Heterocyclylalkinylcarbonyloxy, Aminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono-oder Diarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono-oder Diheteroarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- arylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- heteroarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono-oder Diheteroarylaminocarbonyloxy, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- arylaminocarbonyloxy, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- heteroarylaminocarbonyloxy, Aminocarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono-oder Dialkylaminocarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono-oder Diarylaminocarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono-oder Diheteroarylaminocarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- arylaminocarbonyl-amino, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- heteroarylaminocarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono-oder Dialkylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono-oder Diarylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono-oder Diheteroarylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl-N-arylamino, gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl-N-alkyl-amino, gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl-N-heteroarylamino, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylcarbonyl-N-alkyl-amino, Alkoxycarbonyloxy, Alkenyloxycarbonyloxy, Alkinyloxycarbonyloxy, Cycloalkoxycarbonyloxy, Cycloalkylalkoxycarbonyloxy, Cycloalkylalkenyloxycarbonyloxy, Cycloalkylalkinyloxycarbonyloxy, Cycloalkenyloxycarbonyloxy, Cycloalkenylalkoxycarbonyloxy, Cycloalkenylalkenyloxycarbonyloxy, Cycloalkenylalkinyloxycarbonyloxy, Aryloxycarbonyloxy, Arylalkoxycarbonyloxy, Arylalkenyloxycarbonyloxy, Arylalkinyoxycarbonyloxy, Heteroaryloxycarbonyloxy, Heteroarylalkoxycarbonyloxy, Heteroarylalkenyloxycarbonyloxy, Heteroarylalkinyoxycarbonyloxy, Heterocyclyloxycarbonyloxy, Heterocyclylalkoxycarbonyloxy, Heterocyclylalkenyloxycarbonyloxy, Heterocyclylalkinyoxycarbonyloxy, Alkoxycarbonylamino, Alkenyloxycarbonylamino, Alkinyloxycarbonylamino, Cycloalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkenyloxycarbonylamino, Cycloalkyl-alkinyloxycarbonylamino, Cycloalkenyloxycarbonylamino, Cycloalkenylalkoxycarbonylamino, Cycloalkenylalkenyloxycarbonylamino, Cycloalkenylalkinyloxycarbnylamino, Aryloxycarbonylamino, Arylalkoxycarbonylamino, Arylalkenyloxycarbonylamino, Arylalkinyoxycarbonylamino, Heteroaryloxycarbonylamino, Heteroarylalkoxycarbonylamino, Heteroarylalkenyloxycarbonylamino, Heteroarylalkinyoxycarbonylamino, Heterocyclyloxycarbonylamino, Heterocyclyl alkoxycarbonyl amino, Heterocyclylalkenyloxycarbonylamino, Heterocyclylalkinyoxycarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkenyloxycarbonylamino, Alkinyl-oxycarbonylamino, Cycloalkoxycarbonylamino, Cycloalkyl-alkoxycarbonylamino, N-Alkylcycloalkyl-alkenyloxycarbonylamino, Cycloalkylalkinyl-oxycarbonylamino, Cycloalkenyloxycarbonyl-amino, Cycloalkenylalkoxycarbonylamino, Cycloalkenylalkenyloxy-carbonylamino, Cycloal kenylal kinyloxy-carbonyl amino, Aryloxycarbonylamino, Arylaikoxycarbonyl- amino, Arylalkenyloxycarbonylamino, Arylalkinyoxy-carbonylamino, Heteroaryl- alkoxycarbonylamino, Heteroaryl-aikenyloxycarbonylamino, Heteroarylalkinyloxycarbonylamino, Heterocyclylalkoxycarbonylamino, Heterocyclylalkenyloxycarbonyl-amino, Heterocyclylalkinyoxycarbonylamino, Formyl, Halogen, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyi, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Halogenalkinyloxy, Halogenalkylthio, Halogenalkenylthio, Halogenalkinylthio, Halogenalkylamino, Halogenalkenylamino, Halogenalkinylamino, Halogenalkylsulfonyl, Halogenalkenylsulfonyl, Halogenalkinylsulfonyl, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkenylsulfinyl, Halogenalkinylsulfinyl, Halogenalkylcarbonyl, Halogenalkenylcarbonyl, Halogenalkinylcarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Halogenalkenyloxycarbonyl, Halogenalkinyloxycarbonyl, Halogenalkylaminocarbonyl, Halogenalkenylaminocarbonyl, Halogenalkinylaminocarbonyl, Halogenalkoxycarbonylamino, Halogenalkenyloxycarbonylamino, Halogenalkinyloxycarbonylamino, Halogenalkylaminocarbonylamino, Halogenalkenylaminocarbonylamino, Halogenalkinylaminocarbonylamino, Cyano, Nitro oder eine der Gruppen -P (=O) R 8R9,-P (=O) OR'OR8,-P (=O) OR'OOR",-CH=N-NH- (CH2) n-Alkyl, -CH=N-NH- (CH2) n-Aryl,-CH=N-O- (CH2) n-Alkyl,-CH=N-O- (CH2) n- Aryl, -O-(CH2) m-O-(CH2) n-Alkyl,-CONHNH-(CH2) n-Alkyl und-CONHNH-(CH2) n-Aryl ; R2, R3, R4 und R unabhängig voneinander R2a, Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl ; R8 und R9 unabhängig voneinander Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Arylalkyl ; R'° und R"unabhängig voneinander Wasserstoff oder R8, oder R'° und R"bilden zusammen eine C2-C5-Alkylenkette ; R13 Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, oder gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Alkyl, Halogenalkyl oder Nitro substituiertes Phenyl ; m 1,2 oder 3 ; n 0,1,2 oder 3 und p 0,1 oder 2 bedeuten.

Bevorzugt sind Verbindungen der aligemeinen Formel (1), worin R'Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkenyloxy, Cycloalkylalkinyloxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkenylalkoxy, Cycloalkenylalkenyloxy, Cycloalkenylalkinyloxy, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylalkenyloxy, Arylalkinyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkenylthio, Cycloalkylalki nylthio, Cycloalkenylthio, Cycloalkenylalkylthio, Cycloalkenylalkenylthio, Cycloalkenylalkinylthio, Arylthio, Arylalkylthio, Arylalkenylthio, Arylalkinylthio, Cycloalkylsulfonyl, Cycloalkylalkylsulfonyl, Cycloalkyalkenylsulfonyl, Cycloalkylalkinylsulfonyl, Cycloalkenylsulfonyl, Cycloalkenylalkylsulfonyl, Cycloalkenylalkenylsulfonyl, Cycloalkenylalkinylsulfonyl, Arylsulfonyl, Arylalkylsulfonyl, Arylalkenylsulfonyl, Arylalkinylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heteroarylalky ! sulfonyl, Heteroarylalkenylsulfonyl, Heteroarylalkinylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Heterocyclylalkylsulfonyl, Heterocyclylalkenylsulfonyl, Heterocyclylalkinylsulfonyl, Cycloalkylsulfinyl, Cycloalkylalkylsulfinyl, Cycloalkylalkenylsulfinyl, Cycloalkylalkinylsulfinyl, Cycloalkenylsulfinyl, Cycloalkenylalkylsulfinyl, Cycloalkenylalkenylsulfinyl, Cycloalkenylalkinylsulfinyl, Arylsulfinyl, Arylalkylsulfinyl, Arylaikenylsulfinyl, Arylalkinylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Heteroarylalkylsulfinyl, Heteroarylalkenylsulfinyl, Heteroarylalkinylsulfinyl, Heterocyclylsulfinyl, Heterocyclylalkylsulfinyl, Heterocyclylalkenylsulfinyl, Heterocyclylalkinylsulfinyl, Aminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono-oder Dialkylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono-oder Diarylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono-oder Diheteroarylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N-arylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- heteroarylaminosulfonyl, Alkylsulfonyloxy, Alkenylsulfonyloxy, Alkinylsulfonyloxy, Cycloalkylsulfonyloxy, Cycloalkylalkylsulfonyloxy, Cycloal kylalkenylsulfonyloxy, Cycloalkylalkinylsulfonyloxy, Cycloalkenylsulfonyloxy, Cycloalkenylalkylsulfonyloxy, Cycloalkenylalkenylsulfonyloxy, Cycloalkenylalkinylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, Arylalkylsulfonyloxy, Arylalkenylsulfonyloxy, Arylalkinylsulfonyloxy, Heteroarylsulfonyloxy, Heteroarylalkylsulfonyloxy, Heteroarylalkenylsulfonyloxy, Heteroarylalkinylsulfonyloxy, Heterocyclylsulfonyloxy, Heterocyclylalkylsulfonyloxy, Heterocyclylalkenylsulfonyloxy, Heterocyclylalkinylsulfonyloxy, Alkylsulfonylamino, Alkenylsulfonylamino, Alkinylsulfonylamino, Cycloalkylsulfonylamino, Cycloalkylalkylsulfonylamino, Cycloalkylalkenylsulfonylamino, Cycloalkylalkinylsulfonylamino, Cycloalkenylsulfonylamino, Cycloalkenylalkylsulfonylamino, Cycloalkenylalkenylsulfonylamino, Cycloalkenylalkinylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Arylalkylsulfonylamino, Arylalkenylsulfonylamino, Arylalkinylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heteroarylalkylsulfonylamino, Heteroarylalkenylsulfonylamino, Heteroarylalkinylsulfonylamino, Alkylsulfonyl-N-alkyl-amino, Alkenylsulfonyl-N-Alkyl- amino, Alkinylsulfonyl-N-Alkyl-amino, Cycloalkylsulfonyl-N-Alkyl-amino, Cycloalkylalkylsulfonyl-N-Alkyl-amino, Cycloalkylalkenylsulfonyl-N-Alkyl-amino, Cycloalkylalkinylsulfonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkenylsulfonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkenylalkylsulfonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkenylalkenylsulfonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkenylalkinylsulfonyl-N-alkyl-amino, Aryisulfonyl-N-alkyl-amino, Heteroarylsulfonyl-N-alkyl-amino, Arylalkylsulfonyl-amino, Heteroarylalkylsulfonyl-N- alkyl-amino, Arylalkenylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heteroarylalkenylsulfonyl-N-alkyl- amino, Arylalkinylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heteroarylalkinylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heterocyclylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heterocyclylalkylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heterocyclylalkenylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heterocyclylalkinylsulfonyl-N-alkyl-amino, Alkylcarbonyl,Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Cycloalkylalkenylcarbonyl, Cycioalkylalkinylcarbonyl, Cycloalkenylcarbonyl, Cycloalkenylalkylcarbonyl, Cycloalkenylalkenylcarbonyl, Cycloalkenylalkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, Arylalkinylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heteroarylalkylcarbonyl, Heteroarylalkenylcarbonyl, Heteroarylalkinylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl, Cycloal kylalkinyloxycarbonyl, Cycloalkenyloxycarbonyl, Cycloalkenylal koxycarbonyl, Cycloalkenylalkenyloxycarbonyl, Cycloalkenylalkinyloxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkenyloxycarbonyl, Arylalkinyloxycarbonyl, Heteroaryloxycarbonyl, Heteroarylalkoxycarbonyl, Heteroarylalkenyloxycarbonyl, Heteroarylalkinyloxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Heterocyclylalkoxycarbonyl, Heterocyclylalkenyloxycarbonyl, Heterocyclylal kinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono-oder Dialkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono-oder Diarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diheteroarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- arylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- heteroarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono-oder Dialkylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono-oder Diarylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono-oder Diheteroarylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl-N-arylamino, gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl-N-alkyl-amino, gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl-N-heteroarylamino, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylcarbonyl-N-alkyl-amino, Formyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Halogenalkinyloxy, Halogenalkylthio, Halogenalkenylthio, Halogenalkinylthio, Halogenalkylamino, Halogenalkenylamino, Halogenalkinylamino, Halogenalkylsulfonyl, Halogenalkenylsulfonyl, Halogenalkinylsulfonyl, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkenylsulfinyl, Halogenalkinylsulfinyl, Halogenalkylcarbonyl, Halogenalkenylcarbonyl, Halogenalkinylcarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Halogenalkenyloxycarbonyl, Halogenalkinyloxycarbonyl, Halogenalkylaminocarbonyl, Halogenalkenylaminocarbonyl, Ha!ogena!kiny!am!nocarbony!,Ha!ogena!kytcarbonytam!no, Halogenalkenylcarbonylamino, Halogenalkinylcarbonylamino, Halogenalkoxycarbonylamino, Halogenalkenyloxycarbonylamino, Halogenalkinyloxycarbonylamino, Halogenalkylcarbonyloxy, Halogenalkenylcarbonyloxy, Halogenalkinylcarbonyloxy, Halogenalkoxycarbonyloxy, Halogenalkenyloxycarbonyloxy, Halogenalkinyloxycarbonyloxy, Halogenalkylaminocarbonylamino, Halogenalkenylaminocarbonylamino, Halogenalkinylaminocarbonylamino, Cyano, Nitro,-P (=O) R8R9,-P (=O) OR'OR, -P (=O) OR'°OR, 2-Tetrahydrofuranyl-oxymethyl, 3-Tetrahydrofuranyl-oxymethyl, 2- Tetrahydrothienyl-oxymethyl, 3-Tetrahydrothienyl-oxymethyl, 2-Tetrahydropyranyl- oxymethyl, wobei die Reste Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl, Tetrahydrofuranyl, Tetrahydrothienyl, Tetrahydropyranyl, Heteroaryl und Heterocyclyl gegebenenfalls ein oder mehrfach, gleich oder verschieden durch R2 substituiert sein können, oder eine der Gruppen-0- (CH2) (CH2) (CH2) n-R,-0-CH2-S- (0) p-R,-CONHNH- (CH2) n- Alkyl und-CONHNH-(CH2) n-Aryl,(CH2) n-Aryl, und R2a (C :-C6)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C3-C6)-Alkinyloxy, Halogen-(Cr-C6)- alkoxy, Halogen-(C2-C6)-alkenyloxy, Halogen-(C3-C6)-alkinyloxy(C2-C6)-alkenyloxy, Halogen-(C3-C6)-alkinyloxy oder gegebenenfalls ein-oder mehrfach durch Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C6)-Alkyi, (C-C6)-Alkoxy, Halogen-(C-C6)-Alkyl(C-C6)-Alkyl oder Halogen- (Cr-C6)-Alkoxy substituiertes Phenyl bedeuten.

Ebenfalls bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, Heterocyclyloxy, Alkylthio, Arylthio, Heteroarylthio, Heterocyclylthio, Heterocyclylalkylthio, Amino, Mono-oder Dialkylamino, Mono-oder Diarylamino, N-Alkyl-N-arylamino, Cycloalkylamino, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Aminosulfonyl, Mono-oder Dialkylaminosulfonyl, Mono-oder Diarylaminosulfonyl, N-Alkyl-N-arylaminosulfonyl, N-Alkyl-N-heteroarylaminosulfonyl, Alkylsulfonylamino, Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Cycloalkylsulfonyl-N-alkyl-amino, Arylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heteroaryl-sulfonyl-N- alkyl-amino, Heterocyclylsulfonyl-N-alkyl-amino, Aikylcarbonyl, Cycloaikylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Arylalkyicarbonyloxy, Aminocarbonyl, Mono-oder Dialkylaminocarbonyl, N-Alkyl-N-arylaminocarbonyl, N-Alkyl-N- heteroarylaminocarbonyl, N-Alkyl-N-arylaminocarbonyloxy, Aminocarbonylamino, Mono-oder Dialkylaminocarbonylamino, Mono-oder Diarylaminocarbonylamino, Mono-oder Diheteroarylaminocarbonylamino, N-Alkyl-N-arylaminocarbonyl-amino, Mono-oder Dial kylcarbonylami no, Mono-oder Diarylcarbonylamino, Alkylcarbonyl- N-arylamino, Arylcarbonyl-N-alkyl-amino, Alkoxycarbonyloxy, Cycloalkoxycarbonyloxy, Aryloxycarbonyloxy, Arylalkoxycarbonyloxy, Alkoxycarbonylamino, Cycloalkoxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, Alkoxycarbonyl-N-alkyl-amino, Formyl, Halogen, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Halogenalkinyloxy, Halogenalkylthio, Halogenalkenylthio, Halogenalkinylthio, Halogenalkylamino, Halogenalkenylamino, Halogenalkinylamino, Halogenalkylsulfonyl, Halogenalkenylsulfonyl, Halogenalkinylsulfonyl, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkenylsulfinyl, Halogenalkinylsulfinyl, Halogenalkylcarbonyl, Halogenalkenylcarbonyl, Halogenalkinylcarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Halogenalkenyloxycarbonyl, Halogenalkinyloxycarbonyl, Halogenalkylaminocarbonyl, Halogenalkenylaminocarbonyl, Halogenalkinylaminocarbonyl, Halogenalkoxycarbonylamino, Halogenalkylaminocarbonylamino, Cyano, Nitro, Arylalkoxyalkoxy oder Alkoxyalkoxyalkoxy ; R6 OR12, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Cyano, Cyanato, Thiocyanato oder Halogen ; R Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyi, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio oder Phenyl, oder zwei an einem gemeinsamen Kohlenstoffatom gebundene Reste R bilden eine Kette aus der Gruppe OCH2CH20 und OCH2CH2CH20, wobei diese gegebenenfalls durch ein bis vier Methylgruppen substituiert ist, oder zwei an direkt benachbarten Kohlenstoffatomen gebundene Reste R bilden eine Bindung oder bilden mit dem sie tragenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Alkyl, Alkylthio und Alkoxy substituierten 3-bis 6-gliedrigen Ring ; R3 und R9 unabhängig voneinander Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Arylalkyl ; R12 Wasserstoff, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Formyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl, Benzoyl oder Phenylsulfonyl, wobei die beiden letztgenannten Gruppen gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Alkyl, Halogenaikyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Halogen, Cyano und Nitro substituiert sind ; L eine gegebenenfalls durch ein bis vier gleiche oder verschiedene Reste R2 substituierte C,-C6-Alkylenkette ; Y eine divalente Einheit aus der Gruppe O, N-H, N-Alkyl, CHR7 oder C (R7) 2 ; Z eine direkte Bindung, eine divalente Einheit aus der Gruppe O, S, SO2, N-Alkyl, CHR7 oder C (R) 2 und w 0,1,2 oder 3 bedeuten.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R'Halogen-(C,-C6)-alkoxy, Halogen-(C2-C6)-al kenyloxy, Halogen-(C3-C6)- alkinyloxy, Halogen-(C1-C6)-alkylthio, Halogen-(C2-C6)-alkenylthio, Halogen-(C3-C6)- alkinylthio, Halogen- (C,-C6)-alkylamino, Halogen- (C2-C6)-alkenylamino, Halogen- (C3- C6)-alkinylamino, Halogen- (C-C6)-alkylsulfonyl, Halogen- (C2-C6)-alkenylsulfonyl, Halogen- (C3-C6)-alkinylsulfonyl, Halogen- (C,-C6)-alkylsulfinyl, Halogen- (C2-C6)- alkenylsulfinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinylsulfinyl, Halogen-(Cr-C6)-alkylcarbonyl, Halogen- (C2-C6)-alkenylcarbonyl, Halogen- (C3-C6)-alkinylcarbonyl, Halogen- (C-C6)- alkoxycarbonyl, Halogen- (C2-C6)-alkenyloxycarbonyl, Halogen- (C3-C6)- alkinyloxycarbonyl, Halogen-(Cr-C6)-alkylaminocarbonyl, Halogen-(C2-C6)- alkenylaminocarbonyl, Halogen-(C3-C6)-alkinylaminocarbonyl, Halogen-(C1-C6)- alkylcarbonylamino, Halogen-(C2-C6)-alkenylcarbonylamino, Halogen-(C3-C6)- alkinylcarbonylamino, Halogen-(C r-C6)-al koxycarbonylamino, Halogen-(C2-C6)- alkenyloxycarbonylamino, Haiogen-(C3-C6)-alkinyloxycarbonylamino, Halogen-(C- C6)-alkylcarbonyloxy, Halogen- (C2-C6)-alkenylcarbonyloxy, Halogen- (C3-C6)- alkinylcarbonyloxy, Halogen-(C,-C6)-alkoxycarbonyloxy, Halogen-(C2-C6)- alkenyloxycarbonyloxy, Halogen-(C3-C6)-alkinyloxycarbonyloxy, Halogen-(C,-C6)- alkylaminocarbonylamino, Halogen-(C2-C6)-alkenylaminocarbonylamino, Halogen- (C3-C6)-alkinylaminocarbonylamino,-0- (CH2) m-O- (CH2) n-R2a,-P (=O) R8R9, -P (=O) oR10R3,-P (=O)OR10OR¹¹, 2-Tetrahydrofuranyl-oxymethyl, 3- Tetrahydrofuranyl-oxymethyl, 2-Tetrahydrothienyl-oxymethyl, 3-Tetrahydrothienyl- oxymethyl, 2-Tetrahydropyran-oxymethyl, C3-C6-Cyclo-(C,-C6)-alkyl, C3-C6-Cyclo- (C2-C6)-al kenyl, C3-C6-Cycl o-(C-C6)-alkoxy, C3-C6-Cycl o-(C n-C6)-alkyl-(C1-C6)- alkoxy, C3-C6-Cyclo- (C-C6)-alkyl- (C2-C6)-alkenyloxy, C3-C6-Cyclo- (C,-C6)-alkyl- (C2- C6)-alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, C3-C6-Cycloalkenyl- (C-C6)-alkoxy, C3-C6- Cycloalkenyl- (C2-C6)-alkenyloxy, C3-C6-Cycloalkenyl- (C2-C6)-alkinyloxy, wobei die letztgenannten 15 Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, Halogen-(C,-C6)-alkyl, C-C6-Alkoxy, Halogen-(C n-C6)-alkoxy, C a-C6-AI kylthio, Halogen-(C-C6)-al kylthio, Cl-C6-Alkylsulfinyl, Halogen- (Cl-C6)-alkylsulfinyl, Cl-C6-Alkylsulfonyl, Halogen- (Cl- C6)-alkylsulfonyl, C-C6-Alkylcarbonylamino, C,-C6-Alkylsulfonylamino, Halogen, Nitro und Cyano substituiert sind, bedeutet.

Ebenfalls besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R2, R³ und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl, Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkylthio, Amino, Mono-oder Dialkylamino, Cycloalkylamino, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Aminosulfonyl, Mono-oder Dialkylaminosulfonyl, Alkylsulfonylamino, Cycloalkylsulfonylamino, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Aminocarbonyl, Mono-oder Dialkylaminocarbonyl, Alkoxycarbonyloxy, Cycloalkoxycarbonyloxy, Alkoxycarbonylamino, Formyl, Halogen, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Halogenalkinyloxy, Halogenalkylthio, Halogenalkenylthio, Halogenalkinylthio, Halogenalkylamino, Halogenalkenylamino, Halogenalkinylamino, Halogenalkylsulfonyl, Halogenalkenylsulfonyl, Halogenalkinylsulfonyl, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkenyisulfinyl, Halogenalkinylsulfinyl, Halogenalkylcarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Halogenalkenyloxycarbonyl, Halogenalkinyloxycarbonyl, Halogenalkylaminocarbonyl, Cyano, Nitro, R5 Wasserstoff R6 OR12 oder C :-C6-Alkylthio ; R Wasserstoff, C,-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C,-C6-Alkylthio oder Phenyl ; R8 und R9 unabhängig voneinander C-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Halogen-C,-C6-alkyl, Aryl oder Benzyl ; R12 Wasserstoff, Halogen-Cr-C6-alkyl, Cr-C6-Alkylcarbonyl, C-C6-Alkoxycarbonyl, C-C6-Alkylsulfonyl, Benzoyl oder Phenylsulfonyl, wobei die beiden letztgenannten Gruppen gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe C1-C6-Alkyl, Halogen-C1-C6-alkyl, C,-C6-Alkoxy, Halogen-C1-C6- alkoxy, Halogen, Cyano und Nitro substituiert sind ; L eine gegebenenfalls durch ein bis 4 gleiche oder verschiedene Reste R2 substituierte C1-C3-Alkylenkette und Y eine divalente Einheit aus der Gruppe N-Alkyl, CHR7 oder C (R7) 2, und Z eine direkte Bindung, eine divalente Einheit aus der Gruppe CHR7 oder C(R7)2 bedeuten.

Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R'Halogen-(C,-C6)-alkoxy, Halogen-(C2-C6)-al kenyloxy, Halogen-(C3-C6)- alkinyloxy, Halogen- (C,-C6)-alkylthio, Halogen- (C2-C6)-alkenylthio, Halogen- (C3-C6)- alkinylthio, Halogen-(Cr-C6)-alkylamino, Halogen-(C2-C6)-alkenylamino, Haiogen-(C3- C6)-al kinylamino, Halogen-(Cr-C6)-al kylsulfonyl, Halogen-(C2-C6)-alkenylsulfonyl, Halogen- (C3-C6)-alki nylsu Ifonyl, Halogen- (C-C6)-alkylsulfinyl, Halogen- (C2-C6)- alkenylsulfinyl, Halogen- (C3-C6)-alkinylsulfinyl, Halogen- (C-C6)-alkylcarbonyl, Halogen-(C2-C6)-alkenylcarbonyl, Halogen-(C3-C6)-alkinylcarbonyl, Halogen-(C1-C6)- alkoxycarbonyl, Haiogen- (C2-C6)-alkenyloxycarbonyl, Halogen- (C3-C6)- al kinyloxycarbonyl, Haiogen-(Cr-C6)-alkylaminocarbonyl, Halogen-(C2-C6)- alkenylaminocarbonyl, Halogen- (C3-C6)-alkinylaminocarbonyl, Halogen- (C-C6)- alkylcarbonylamino, Halogen- (C2-C6)-alkenylcarbonylamino, Halogen- (C3-C6)- alkinylcarbonylam i no, Halogen-(Cr-C6)-al koxycarbonyiamino, Halogen-(C2-C6)- alkenyloxycarbonylamino, Halogen-(C3-C6)-alkinyloxycarbonylamino, Halogen-(C- C6)-alkylcarbonyloxy, Halogen-(C2-C6)-al kenylcarbonyloxy, Halogen-(C3-C6)- alkinylcarbonyloxy, Halogen- (C-C6)-alkoxycarbonyloxy, Halogen- (C2-C6)- alkenyloxycarbonyloxy, Halogen-(C3-C6)-al kinyloxycarbonyloxy, Halogen-(CX-C6)- alkylaminocarbonylamino, Halogen- (C2-C6)-alkenylaminocarbonylamino, Halogen- (C3-C6)-alkinylaminocarbonylamino,-O- (CH2),-O- (CH2) n-R2a ; R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, C,-C6-Alkyl, Halogen-(C-C6)- alkyl, C,-C6-Alkoxy, Halogen-(C,-C6)-alkoxy, C1-C6-Alkylthio, Halogen-(C-C6)- alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, Halogen-(C1-C6)-alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, Halogen-(C,-C6)-alkylsulfonyl, Halogen,(C,-C6)-alkylsulfonyl, Halogen, Nitro und Cyano ; R4 Wasserstoff ; R6 OR'2 ; R Wasserstoff oder C,-C6-Alkyl ; R12 Wasserstoff, Cl-C6-Alkylsulfonyl, Benzoyl, Phenylsulfonyl, wobei die beiden letztgenannten Gruppen gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe d-Ce-Atkyt, Halogen-(C,-C6)-alkyl, C,-C6- Alkoxy, Halogen-(Cr-C6)-alkoxy, Halogen,(Cr-C6)-alkoxy, Halogen, Cyano oder Nitro substituiert sind ; L gegebenenfalls durch ein oder zwei gleiche oder verschiedene C,-C6-Alkyl- oder C-C6-Alkoxy-Reste substituiertes CH2 ; Y und Z unabhängig voneinander CHR oder C (R) 2 ; v 1 und w 0,1 oder 2 bedeuten.

In allen nachfolgend genannten Formeln haben die Substituenten und Symbole, sofern nicht anders definiert, dieselbe Bedeutung wie unter Formel (I) beschrieben.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können je nach Bedeutung der Substituenten beispielsweise nach einem oder mehreren der in den folgenden Schemata angegebenen Verfahren hergestellt werden.

Durch die in Schema 1 angegebene Umsetzung einer Verbindung der Formel (II) mit einer Verbindung der Formel (III), in der R für Hydroxy, Chlor, Brom oder Cyano steht, erhält man erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I). Dazu wird die Verbindung der Formel (II) im Fall von R = Hydroxy in Gegenwart wasserentziehender Mittel, wie DCC, oder im Fall von R = Chlor oder Brom basenkatalysiert und in Anwesenheit einer Cyanid-Quelle, oder im Fall von R = Cyano basenkatalysiert direkt mit (III) umgesetzt. Diese Methoden sind beispielsweise in EP-A 0 369 803 und EP-B 0 283 261 beschrieben.

Schema 1 : Die Dicarbonylverbindungen der Formel (II) sind entweder kommerziell erhältlich oder können gemäß bekannten Methoden hergestellt werden. Solche Methoden sind beispielsweise aus EP-A 0 283 261, Tetrahedron Lett. 32,3063 (1991), J. Org.

Chem. 42,2718, (1977), Helv. Chim. Acta. 75,2265 (1992), Tetrahedron Lett. 28, 551 (1987), Tetrahedron Lett. 32,6011 (1991, Chem. Lett. 551,1981, Heterocycles 26,2611 (1987) bekannt.

Verbindungen oben genannter Formel (III) können gemäß bekannten Methoden aus Verbindungen der Formel (III), in der R für Hydroxy oder Alkoxy steht, hergestellt werden.

Verbindungen der Formel (III), in der R'für Alkoxy steht, können beispielsweise gemäß Schema 2 aus Verbindungen der Formel (IV), in der Hal für Halogen steht, hergestellt werden.

Schema 2 : 2.1 Vebindungen der Formel (III) sind erhätt ! ich durch basenkatalysierte Umsetzung mit Verbindungen R'-H, wie Alkohole, Thioalkohole, Am, ide, Amine, Heteroaromaten, Heterocyclen. Solche Reaktionen sind beispielsweise bekannt aus J. C. Chem. Res., Synop. 1994,174, Tetrahedron Lett. 27,279 (1986, J. Org. Chem.

55,6037 (1990), J. Org. Chem. 54,3757 (1989).

2.2 Vebindungen der Formel (III) sind ebenfalls erhältlich durch Umsetzung mit lithiumorganischen Verbindungen der Formel R'-Li. Solche Reaktionen sind beispielsweise bekannt aus Synth. Commun. 18,1035, (1988), J. Org. Chem. 46, 3132 (1981).

Verbindungen der Formel (III) sind auch gemäß Schema 3 erhältlich durch basenkatalysierte Umsetzung einer Verbindung der Formel (V), in der Zr für OH, SH, NH-Alkyl, NH-Aryl oder NH-Heteroaryl steht, mit kommerziell erhältlichen oder gemäß bekannten Methoden herstelibaren Verbindungen der Formel R-Z2, in der Z2 für eine Abgangsgruppe steht, wie Halogen, Phenoxy und Alkylsulfonyl. Solche Reaktionen sind beispielsweise bekannt aus Synthesis 1980,573, Tetrahedron Lett.

37,4065 (1996).

Schema 3 : Die in Schema 4 angegebene Umsetzung einer Verbindung der Formel (la) mit einem Halogenierungsreagenz, wie Oxalylchlorid oder Oxalylbromid, führt zu erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (Ib), die durch Reaktion, gegebenenfalls unter Basenkatalyse, mit Nukleophilen, wie Alkalimetalicyaniden, Alkalimetallcyanaten, Alkalimetallthiocyanaten, Alkylthioalkoholen und Thiophenolen zu weiteren erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (Ic), in der R6 für Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkenylthio, Halogenalkenylthio, Alkinylthio, Halogenalkinylthio, Cyano, Cyanato, Thiocyanato oder OR steht, umgesetzt werden können. Solche Reaktionen sind beispielsweise beschrieben in Synthesis 12,1287 (1992). Durch Reaktion mit einem Oxidationsreagenz, wie Peroxyessigsäure, Wasserstoffperoxid, m-Chlorperoxybenzoesäure und Kaliumperoxymonosulfat, werden erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (Ic) erhalten, in der R6 fur Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkenylsulfinyl, Halogenalkenylsulfinyl, Alkinylsulfinyl, Halogenalkinylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl, Alkenylsulfonyl, Halogenalkenylsulfonyl, Alkinylsulfonyl oder Halogenalkinylsulfonyl steht. Solche Reaktionen sind beispielsweise beschrieben in J. Org. Chem. 53,532 (1988), Tetrahedron Lett. 21,1287 (1981).

Schema 4 : Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono-und dikotyler Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende Unkräuter, die aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffe gut erfaßt. Dabei ist es in der Regel unerheblich, ob die Substanzen im Vorsaat-, Vorauflauf-oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono-und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne daß durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll.

Auf der Seite der monokotylen Unkrautarten werden z. B. Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria sowie Cyperusarten aus der annuellen Gruppe und auf seiten der perennierenden Spezies Agropyron, Cynodon, Imperata sowie Sorghum und auch ausdauernde Cyperusarten gut erfaßt.

Bei dikotylen Unkrautarten erstreckt sich das Wirkungsspektrum auf Arten wie z. B.

Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon und Sida auf der annuellen Seite sowie Convolvulus, Cirsium, Rumex und Artemisia bei den perennierenden Unkräutern.

Unter den spezifischen Kulturbedingungen im Reis vorkommende Schadpflanzen wie z. B. Echinochloa, Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus und Cyperus werden von den erfindungsgemäßen Wirkstoffen ebenfalls hervorragend bekämpft.

Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab.

Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt ebenfalls sehr rasch nach der Behandlung ein drastischer Wachstumsstop ein und die Unkrautpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so daß auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.

Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono-und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen wie z. B. Weizen, Gerste, Roggen, Reis, Mais, Zuckerrübe, Baumwolle und Soja nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen oder in Zierpflanzungen.

Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren.

Andere besondere Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Quatität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.

Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz-und Zierpflanzen, z. B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.

Vorzugsweise können die Verbindungen der Formel (I) als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.

Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen beispielsweise in klassischen Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten.

Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Verfahren erzeugt werden (siehe z. B. EP-A-0221044, EP-A-0131624). Beschrieben wurden beispielsweise in mehreren Fällen -gentechnische Veränderungen von Kulturpflanzen zwecks Modifikation der in den Pflanzen synthetisierten Stärke (z. B. WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806), -transgene Kulturpflanzen, welche gegen bestimmte Herbizide vom Typ Glufosinate (vgl. z. B. EP-A-0242236, EP-A-242246) oder Glyphosate (WO 92/00377) oder der Sulfonylharnstoffe (EP-A-0257993, US-A-5013659) resistent sind, -transgene Kulturpflanzen, beispielsweise Baumwolle, mit der Fähigkeit Bacillus thuringiensis-Toxine (Bt-Toxine) zu produzieren, welche die Pflanzen gegen bestimmte Schädlinge resistent machen (EP-A-0142924, EP-A-0193259).

-transgene Kulturpflanzen mit modifizierter Fettsäurezusammensetzung (WO 91/13972).

Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind im Prinzip bekannt ; siehe z. B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. Aufl.

Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY ; oder Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996 oder Christou,"Trends in Plant Science"1 (1996) 423431).

Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe der obengenannten Standardverfahren können z. B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA-Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden.

Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet.

Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA-Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA-Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind.

Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z. B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219- 3227 ; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850 ; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106).

Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen Pflanzenspezies handeln, d. h. sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen.

So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.

Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, Glufosinate-ammonium oder Glyphosate-isopropylammonium und analoge Wirkstoffe resistent sind.

Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen.

Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in transgenen Kulturpflanzen.

Darüberhinaus weisen die erfindungsgemäßen Substanzen hervorragende wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Ernteerleichterung wie z. B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Desweiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono-und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da das Lagern hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Form von Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulat in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, die Verbindungen der Formel (I) enthalten.

Die Verbindungen der Formel (I) können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage : Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie 01-in-Wasser-und Wasser- in-ÖI-Emulsionen, versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl-oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs-und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse.

Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in : Winnacker-Küchler,"Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986, Wade van Valkenburg,"Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N. Y., 1973 ; K. Martens,"Spray Drying"Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.

Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in : Watkins,"Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N. J., H. v. Olphen,"Introduction to Clay Colloid Chemistry" ; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N. Y. ; C. Marsden,"Solvents Guide" ; 2nd Ed., Interscience, N. Y. 1963 ; McCutcheon's"Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N. J. ; Sisley and Wood,"Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. 1964 ; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Athylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976 ; Winnacker-Küchler,"Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986.

Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie z. B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z. B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.

Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs-oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z. B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, Natrium, dibutyinaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahimühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt.

Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden : Alkylarylsulfonsaure Calzium-Salze wie Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z. B. Sorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitanester wie z. B.

Polyoxyethylensorbitanfettsäureester.

Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde.

Suspensionskonzentrate können auf Wasser-oder Öibasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühien und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z. B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden.

Emulsionen, z. B. 01-in-Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern, Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z. B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen.

Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise- gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln-granuliert werden.

Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes inertmaterial hergestellt.

Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder-und Sprühgrahutate siehe z. B.

Verfahren in"Spray-Drying Handbook"3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London ; J. E.

Browning,"Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff ;"Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57.

Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z. B. G. C.

Klingman,"Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Seiten 81-96 und J. D. Freyer, S. A. Evans,"Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101-103.

Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0,1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 95 Gew.-%, Wirkstoff der Formel (1).

In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z. B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0,05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%.

Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz-und Lösungsmittel, Füll-, Träger-und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel.

Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe einsetzbar, wie sie z. B. in Weed Research 26,441-445 (1986) oder"The Pesticide Manual", 11 th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 1997 und dort zitierter Literatur beschrieben sind. Als bekannte Herbizide, die mit den Verbindungen der Formel (I) kombiniert werden können, sind z. B. folgende Wirkstoffe zu nennen (Anmerkung : Die Verbindungen sind entweder mit dem"common name"nach der International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen, ggf. zusammen mit einer üblichen Codenummer bezeichnet) : acetochlor ; acifluorfen ; aclonifen ; AKH 7088, d. h. l- 5- 2-Chloro-4- (trifluoromethyl)- phenoxy-2-nitrophenyl-2-methoxyethylidene-amino-oxy-essigsä ure und- essigsäuremethylester ; alachlor ; alloxydim ; ametryn ; amidosulfuron ; amitrol ; AMS, d. h. Ammoniumsulfamat ; anilofos ; asulam ; atrazin ; azimsulfurone (DPX-A8947) ; aziprotryn ; barban ; BAS 516 H, d. h. 5-Fluor-2-phenyl-4H-3, 1-benzoxazin-4-on ; benazolin ; benfluralin ; benfuresate ; bensulfuron-methyl ; bensulide ; bentazone ; benzofenap ; benzofluor ; benzoylprop-ethyl ; benzthiazuron ; bialaphos ; bifenox ; bromacil ; bromobutide ; bromofenoxim ; bromoxynil ; bromuron ; buminafos ; busoxinone ; butachlor ; butamifos ; butenachlor ; buthidazole ; butralin ; butylate ; cafenstrole (CH-900) ; carbetamide ; cafentrazone (ICI-A0051) ; CDAA, d. h. 2-Chlor- N, N-di-2-propenylacetamid ; CDEC, d. h. Diethyidithiocarbaminsäure-2-chlorallylester ; chlomethoxyfen ; chloramben ; chlorazifop-butyl, chlormesulon (ICI-A0051) ; chlorbromuron ; chlorbufam ; chlorfenac ; chlorflurecol-methyl ; chloridazon ; chlorimuron ethyl ; chlornitrofen ; chlorotoluron ; chloroxuron ; chlorpropham ; chlorsulfuron ; chlorthal-dimethyl ; chlorthiamid ; cinmethylin ; cinosulfuron ; clethodim ; clodinafop und dessen Esterderivate (z. B. clodinafop-propargyl) ; clomazone ; clomeprop ; cloproxydim ; clopyralid ; cumyluron (JC 940) ; cyanazine ; cycloate ; cyclosulfamuron (AC 104) ; cycloxydim ; cycluron ; cyhalofop und dessen Esterderivate (z. B. Butylester, DEH-112) ; cyperquat ; cyprazine ; cyprazole ; daimuron ; 2,4-DB ; dalapon ; desmedipham ; desmetryn ; di-allate ; dicamba ; dichlobenil ; dichlorprop ; diclofop und dessen Ester wie diclofop-methyl ; diethatyl ; difenoxuron ; difenzoquat ; diflufenican ; dimefuron ; dimethachlor ; dimethametryn ; dimethenamid (SAN-582H) ; dimethazone, clomazon ; dimethipin ; dimetrasulfuron, dinitramine ; dinoseb ; dinoterb ; diphenamid ; dipropetryn ; diquat ; dithiopyr ; diuron ; DNOC ; eglinazine-ethyl ; EL 77, d. h. 5-Cyano-1- (1, 1-dimethylethyl)-N-methyl-1 H-pyrazole-4- carboxamid ; endothal ; EPTC ; esprocarb ; ethalfluralin ; ethametsulfuron-methyl ; ethidimuron ; ethiozin ; ethofumesate ; F5231, d. h. N- 2-Chlor-4-fluor-5- 4- (3- fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1 H-tetrazol-1-yl-phenyl-ethansulfonamid ; ethoxyfen und dessen Ester (z. B. Ethylester, HN-252) ; etobenzanid (HW 52) ; fenoprop ; fenoxan, fenoxaprop und fenoxaprop-P sowie deren Ester, z. B. fenoxaprop-P-ethyl und fenoxaprop-ethyl ; fenoxydim ; fenuron ; flamprop-methyl ; flazasulfuron ; fluazifop und fluazifop-P und deren Ester, z. B. fluazifop-butyl und fluazifop-P-butyl ; fluchloralin ; flumetsulam ; flumeturon ; flumiclorac und dessen Ester (z. B. Pentylester, S-23031) ; flumioxazin (S-482) ; flumipropyn ; flupoxam (KNW-739) ; fluorodifen ; fluoroglycofen-ethyl ; flupropacil (UBIC-4243) ; fl uridone ; fl urochloridone ; fluroxypyr ; flurtamone ; fomesafen ; fosamine ; furyloxyfen ; glufosinate ; glyphosate ; halosafen ; halosulfuron und dessen Ester (z. B. Methylester, NC-319) ; haloxyfop und dessen Ester ; haloxyfop-P (= R-haloxyfop) und dessen Ester ; hexazinone ; imazamethabenz-methyl ; imazapyr ; imazaquin und Salze wie das Ammoniumsalz ; imazethamethapyr ; imazethapyr ; imazosulfuron ; ioxynil ; isocarbamid ; isopropalin ; isoproturon ; isouron ; isoxaben ; isoxapyrifop ; karbutilate ; lactofen ; lenacil ; linuron ; MCPA ; MCPB ; mecoprop ; mefenacet ; mefluidid ; metamitron ; metazachlor ; methabenzthiazuron ; metham ; methazole ; methoxyphenone ; methyldymron ; metabenzuron, methobenzuron ; metobromuron ; metolachlor ; metosulam (XRD 511) ; metoxuron ; metribuzin ; metsulfuron-methyl ; MH ; molinate ; monalide ; monocarbamide dihydrogensulfate ; monolinuron ; monuron ; MT 128, d. h. 6-Chlor-N- (3-chlor-2-propenyl)-5-methyl-N-phenyl-3-pyridazinamin ; MT 5950, d. h. N- 3-Chlor-4- (1-methylethyl)-phenyl-2-methylpentanamid ; naproanilide ; napropamide ; naptalam ; NC 310, d. h. 4- (2, 4-dichlorbenzoyl)-1-methyl-5-benzyloxypyrazol ; neburon ; nicosulfuron ; nipyraclophen ; nitralin ; nitrofen ; nitrofluorfen ; norflurazon ; orbencarb ; oryzalin ; oxadiargyl (RP-020630) ; oxadiazon ; oxyfluorfen ; paraquat ; pebulate ; pendimethalin ; perfluidone ; phenisopham ; phenmedipham ; picloram ; piperophos ; piributicarb ; pirifenop-butyl ; pretilachlor ; primisulfuron-methyl ; procyazine ; prodiamine ; profluralin ; proglinazine-ethyl ; prometon ; prometryn ; propachlor ; propanil ; propaquizafop und dessen Ester ; propazine ; propham ; propisochlor ; propyzamide ; prosulfalin ; prosulfocarb ; prosulfuron (CGA-152005) ; prynachlor ; pyrazolinate ; pyrazon ; pyrazosulfuron-ethyl ; pyrazoxyfen ; pyridate ; pyrithiobac (KIH- 2031) ; pyroxofop und dessen Ester (z. B. Propargylester) ; quinclorac ; quinmerac ; quinofop und dessen Esterderivate, quizalofop und quizalofop-P und deren Esterderivate z. B. quizalofop-ethyl ; quizalofop-P-tefuryl und-ethyl ; renriduron ; rimsulfuron (DPX-E 9636) ; S 275, d. h. 2- 4-Chlor-2-fluor-5- (2-propynyloxy)-phenyl- 4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazol ; secbumeton ; sethoxydim ; siduron ; simazine ; simetryn ; SN 106279, d. h. 2-7-2-Chlor-4-(trifluor-methyl)-phenoxy-2-naphthalenyl-oxy- propansäure und-methylester ; sulfentrazon (FMC-97285, F-6285) ; sulfazuron ; sulfometuron-methyl ; sulfosate (ICI-A0224) ; TCA ; tebutam (GCP-5544) ; tebuthiuron ; terbacil ; terbucarb ; terbuchlor ; terbumeton ; terbuthylazine ; terbutryn ; TFH 450, d. h.

N, N-Diethyl-3- (2-ethyl-6-methylphenyl)-sulfonyl-1 H-1,2,4-triazol-1-carboxamid ; thenylchlor (NSK-850) ; thiazafluron ; thiazopyr (Mon-13200) ; thidiazimin (SN-24085) ; thifensulfuron-methyl ; thiobencarb ; tiocarbazil ; tralkoxydim ; tri-allate ; triasulfuron ; triazofenamide ; tribenuron-methyl ; triclopyr ; tridiphane ; trietazine ; trifluralin ; triflusulfuron und Ester (z. B. Methylester, DPX-66037) ; trimeturon ; tsitodef ; vernolate ; WL 110547, d. h. 5-Phenoxy-1- 3- (trifluormethyl)-phenyl-1 H-tetrazol ; UBH-509 ; D-489 ; LS 82-556 ; KPP-300 ; NC-324 ; NC-330 ; KH-218 ; DPX-N8189 ; SC- 0774 ; DOWCO-535 ; DK-8910 ; V-53482 ; PP-600 ; MBH-001 ; KIH-9201 ; ET-751 ; KIH- 6127 und KIH-2023.

Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt z. B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulat mittels Wasser.

Staubförmige Zubereitungen, Boden-bzw. Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.

Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids, u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge der Verbindungen der Formel (I). Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,001 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,005 und 5 kg/ha.

Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung.

A. Chemische Beispiele 1. Herstellung von 2- (2-Chlor-3-cyclohexanyloxymethyl-4-methylsulfonyl- benzoyl)-cyclohexan-1,3-dion Schritt 1 : 2-Chlor-6-methylthiotoluol 200 g (1.24 mol) 2,6-Dichlortoluol wurden in 600 ml Hexamethylphosphorsäure- triamid gelöst und mit 130.41 g (1,86 mol) Natriumthiomethylat versetzt.

Anschließend wurde für 3 h auf 100 °C erhitzt. Man ließ abkühlen, fügte 88.2 g (0.5 mol) Jodmethan hinzu und ließ 0,5 h bei Raumtemperatur nachrühren. Anschließend wurde der Ansatz auf 3.51 Wasser gegeben und mit Essigester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, über MgS04 getrocknet und am Rotationsverdampfer vollständig eingeengt.

Ausbeute : 208.85 g (97 % der Theorie), ge ! bes Ö ! H NMR (CDCI3) : 6 2.4 (s, 3H), 2.42 (s, 3H), 7.0-7.18 (m, 3H) Schritt 2 : 2-Chlor-3-methyl-4-methylthio-acetophenon 47.36 g (0.60 mol) Acetylchlorid in 200 ml 1,2-Dichlorethan wurden bei 15-20 °C zu einer Suspension von 90.79 g (0.68 Mol) Aluminiumchlorid in 200 mi 1,2- Dichlorethan getropft. Anschließend wurde eine Lösung von 103.14 g (0.60 mol) 2- Chlor-6-methylthiotoluol in 400 ml 1,2-Dichlorethan zugetropft. Man ließ über Nacht bei Raumtemperatur rühren und gab das Reaktionsgemisch auf eine Mischung von 1 I Eis und 300 ml konz. Salzsäure. Es wurde mit Methylenchlorid extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, über MgSO4 getrocknet und am Rotationsverdampfer vollständig eingeengt. Der Rückstand wurde im Vakuum destilliert.

Ausbeute : 111.24 g (87 % der Theorie), farblose Kristalle, Fp. : 45.5-46 °C 'H NMR (CDCI3) : 6 2.42 (s, 3H), 2.5 (s, 3H), 2.6 (s, 3H), 7.05 (d, 1H), 7.35 (d, 1H) Schritt 3 : 2-Chlor-3-methyl-4-methylsulfonyl-acetophenon 223.48 g (1.04 mol) 2-Chlor-3-methyl-4-methylthio-acetophenon wurden in 1.81 Eisessig gelöst und mit 27.47 g (0.08 mol) Natriumwolframat versetzt. Anschließend iieß man unter Kühlung 203.83 g einer 30 % igen Wasserstoffperoxidlösung zutropfen und 1.5 d bei Raumtemperatur nachrühren. Es wurde mit 1.5 I Wasser verdünnt, der ausgefallenen Festtsoff abgesaugt und mit Wasser gewaschen und getrocknet.

Ausbeute : 123. 35 g (48 % der Theorie), farblose Kristalle, Fp. : 110-111 °C 'H NMR (CDC13) : 6 2.62 (s, 3H), 2.8 (s, 3H), 3.12 (s, 3H), 7.38 (d, 1 H), 8.08 (d, 1 H) Schritt 4 : 2-Chlor-3-methyl-4-methylsu If onyl-benzoesäure 60 g (0,24 mol) 2-Chlor-3-methyl-4-methylsulfonyl-acetophenon wurden in 510 ml Dioxan gelöst und mit 870 g 13 % ige Natriumhypochloritlösung versetzt.

Anschließend wurde noch 1 h auf 80 °C erwärmt. Nachdem Abkühlen wurde die untere Phase abgetrennt, mit Wasser verdünnt und mit Salzsäure angesäuert. Der ausgefallenen Feststoff wurde abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.

Ausbeute : 53.02 g (88 % der Theorie), farblose Kristalle, Fp. : 230-231 °C oh NMR (Me2SO-d6) : 8 2.75 (s, 3H), 3.3 (s, 3H), 7.75 (d, 1 H), 7.98 (d, 1 H) Schritt 5 : Methyl 2-Chlor-3-methyl-4-methyl sulfonyl-benzoat 53.02 g (0.21 mol) 2-Chlor-3-methyl4-methylsulfonyl-benzoesäure wurden in 400 ml Methanol gelöst und bei Rückflußtemperatur 3 h mit HCI begast. Anschließend ließ man abkühlen und engte am Roatationsverdampfer vollständig ein.

Ausbeute : 54.93 g (98 % der Theorie), farblose Kristalle, Fp. : 107-108 °C 'H NMR (CDC13). 6 2.82 (s, 3H), 3.15 (s, 3H), 3.98 (s, 3H), 7.65 (d, 1H), 8.04 (d, 1H) Schritt 6 : Methyl 3-brommethyl-2-chlor-4-methylsulfonyl-benzoat 44.14 g (0.17 mol) Methyl 2-Chlor-3-methyl-4-methylsulfonyl-benzoat wurden in 600 ml Tetrachlorkohlenstoff gelöst mit 29.91 g (0.17 mol) N-Bromsuccinimid und mit 0.41 g Dibenzoylperoxid versetzt. Anschließend ließ man unter Rückfluß kochen und mit einer 300 W Lampe belichten. Das Reaktionsgemisch wurde filtriert, das Filtrat eingeengt und der Rückstand in Diethylether aufgenommen. Die Lösung wurde mit n-Heptan versetzt, der ausgefallene Feststoff abgesugt und getrocknet.

Ausbeute : 38.82 g (67 % der Theorie), farblose Kristalle, Fp. : 74 75 °C 'H NMR (CDCI3) : 6 3. 35 (s, 3H), 4.00 (s, 3H), 5.3 (s, br, 2H), 7.8 (d, 1H), 8.15 (d, 1H) Schritt 7 : 2-Chlor-3-cyclohexanyloxymethyl-4-methylsulfonyl-benzoesäur e 1.0 g (2.93 mmol) Methyl 3-brommethyl-2-chlor-4-methylsulfonyl-benzoat wurde in 10 ml Cyclohexanol gelöst und mit 0.33 g (2.93 mmol) Kalium-tert-butylat versetzt.

Man ließ über Nacht bei Raumtemperatur rühren und engte anschließend am Rotationsverdampfer ein. Der Rückstand wurde in 16 ml Tetrahydrofuran und 8 ml Wasser gelöst und zusammen mit 0.55 g NaOH (13.74 mmol) 4 h unter Rückfluß gekocht. Anschließend ließ man abkühlen, engte am Rotationsverdampfer weitgehend ein und versetzte anschließend den wässrigen Rückstand mit 2 M HCI.

Anschließend wurde mit Methylenchlorid extrahiert, die vereinigte organische Phase über MgSO4 getrocknet und am Rotationsverdampfer vollständig eingeengt.

Ausbeute : 0.53 g (52 % der Theorie), farbloses Öl 1H NMR (CDCI3) : 6 0.9 (m, 6H), 1,3 (m, 4 H), 3.3 (s, 3H), 4.75 (m, 1H), 5.3 (s, 2H), 7.9 (d, 1 H), 8.1 (d, 1 H) Schritt 8 : 3-Oxo-1-cyclohexenyl 2-chlor-3-cyclohexanyloxynethyl-4- methylsulfonyl-benzoat 0.53 g (1.53 mmol) 2-Chlor-3-cyclohexanyloxymethyl-4-methylsulfonyl-benzoesäur e wurden in 23 ml Methylenchlorid mit 2 Tropfen N, N-Dimethylformamid und 0.59 g (4.58 mmol) Oxalylchlorid versetzt und 2.5 h unter Rückfluß gekocht. Anschließend wurde am Rotationsverdampfer abgezogen, der Rückstand in 23 ml Methylenchlorid aufgenommen und bei 0 °C mit 0.19 g (1.68 mmol) Cyclohexandion und 0.46 g (4.58 mmol) Triethylamin versetzt. Man ließ 4 h bei Raumtemperatur nachrühren.

Anschließend wurde am Rotationsverdampfer eingeengt und chromatographisch gereinigt (Kieselgel, Essigester : Hexan = 1 : 1).

Ausbeute : 0.1 g (15 % der Theorie), farbloses Öl 'H NMR (CDCI3) : 6 0.9 (m, 6H), 1.3 (m, 4H), 2.35 (m, 2H), 2.5 (m, 2H), 2.7 (m, 2H), 3.35 (s, 3H), 5.4 (s, br, 2H), 6.1 (s, 1H), 7.95 (d, 2H), 8.2 (d, 2H) Schritt 9 : 2- (2-Chlor-3-cyclohexanyloxymethyl-4-methylsulfonyl-benzoyl)- cyclohexan-1,3-dion 0.10 g (0.23 mmol) 3-Oxo-1-cyclohexenyl 2-chlor-3-cyclohexanylorxymethyl4- methylsulfonyl-benzoat, 1 Tropfen Acetoncyanhydrin und 0.04 g (0.39 mMol) Triethylamin wurden in 5 ml Acetonitril gelöst und über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurde am Rotationsverdampfer eingeengt, mit 5 ml Wasser versetzt und mit 5 M HCI sauer gestellt. Es wurde mit Essigester extrahiert, mit Wasser gewaschen, über MgS04 getrocknet und am Rotationsverdampfer vollständig eingeengt.

Ausbeute : 0.1 g (100 % der Theorie), farbloses Öl, Rf = 0.07 (Si02/Essigester) oh NMR (CDC13) : 8 0.9 (m, 6H), 1.3 (m, 4H), 2.1 (m, 2H), 2.45 (m, 2H), 2.85 (m, 2H), 3.3 (s, 3H), 4.55 (s, 1H), 5.35 (s, br, 2H), 7.3 (d, 2H), 8.15 (d, 2H) 2. Herstellung von 2- (2-Chlor-4-methylsulfonyl-3-phenoxymethyl-benzoyl)- cyclohexan-1,3-dion Schritt 1 : 2-Chlor-4-methylsulfonyl-3-phenoxymethyl-benzoesäure 1.0 g (2.93 mmol) Methyl 3-brommethyl-2-chlor-4-methylsulfonyl-benzoat und 0.28 g (2.93 mmol) Phenol wurden in 20 mi Dimethylformamid gelöst und mit 0.14 g (3.51 mmol) 60 % iges Natriumhydrid versetzt. Man ließ über Nacht bei Raumtemperatur rühren und engte anschließend im Hochvakuum am Rotationsverdampfer ein. Der Rückstand wurde in 16 ml Tetrahydrofuran und 8 ml Wasser gelöst und zusammen mit 0.23 g NaOH (5.85 mmol) 4 h unter Rückfluß gekocht. Anschließend ließ man abkühlen, engte am Rotationsverdampfer weitgehend ein und versetzte anschließend den wässrigen Rückstand mit 2 M HCI. Anschließend wurde mit Methylenchlorid extrahiert, die vereinigte organische Phase über MgS04 getrocknet und am Rotationsverdampfer vollständig eingeengt.

Ausbeute : 0.67 g (67 % der Theorie), farbloses 01 oh NMR (Me2SO-d6) : 5 3.3 (s, 3H), 5.55 (s, 2H), 6.98-7.05 (m, 3H), 7.35 (m, 2H), 7.95 (d, 1H), 8.1 (d, 1H) Schritt 2 : 3-Oxo-1-cyclohexenyl 2-chlor-4-methylsulfonyl-3-phenoxymethyl- benzoesäure 0.67 g (1.97 mmol) 2-Chlor-4-methylsulfonyl-3-phenoxymethyl-benzoesäure wurden in 30 ml Methylenchlorid mit 2 Tropfen N, N-Dimethylformamid und 0.76 g (5.9 mmol) Oxalylchlorid versetzt und 2.5 h unter Rückfluß gekocht. Anschließend wurde am Rotationsverdampfer abgezogen, der Rückstand in 30 ml Methylenchlorid aufgenommen und bei 0 °C mit 0.24 g (2.16 mmol) Cyclohexandion und 0.60 g (5.9 mmol) Triethylamin versetzt. Man ließ 4 h bei Raumtemperatur nachrühren.

Anschließend wurde am Rotationsverdampfer eingeengt und chromatographisch gereinigt (Kieselgel, Essigester : Hexan = 1 : 1).

Ausbeute : 0.51 g (60 % der Theorie), farbloses Öl 'H NMR (CDC13) : 6 2.15 (m, 2H), 2.45 (m, 2H), 2.7 (m, 2H), 3.2 (s, 3H), 5.75 (s, 2H), 6.08 (s, 1H), 7.0-7.1 (m, 3H), 7.35 (m, 2H), 7.98 (d, 1H), 8.25 (d, 1H) Schritt 3 : 2-(2-Chlor4-methylsulfonyl-3-phenoxymethyl-benzOyl)-cyclohex an-1,3- dion 0.51 g (1.17 mmol) 3-Oxo-1-cyclohexenyl 2-chlor-4-methylsulfonyl-3-phenoxymethyl- benzoesäure, 1 Tropfen Acetoncyanhydrin und 0.21 g (2.04 mMol) Triethylamin wurden in 20 ml Acetonitril gelost und über Nacht bei Raumtemperatur gerührt.

Anschließend wurde am Rotationsverdampfer eingeengt, mit 5 ml Wasser versetzt und mit 5 M HCI sauer gestellt. Es wurde mit Essigester extrahiert, mit Wasser gewaschen, über MgS04 getrocknet und am Rotationsverdampfer vollständig eingeengt. Es wurde mit Essigester extrahiert, mit Wasser gewaschen, über MgS04 getrocknet und am Rotationsverdampfer vollständig eingeengt.

Ausbeute : 0.5 g (98 % der Theorie), farbloses Öt. Rf = 0.22 (SiO2/Essigester) 1H NMR (CDCI3) : 6 2.08 (m, 2H), 2.45 (m, 2H), 2.85 (m, 2H), 3.2 (s, 3H), 5.7 (s, br, 2H), 7.0 (d, 2H), 7.05 (m, 2H), 7.35 (m, 3H), 8.18 (d, 2H).

Die in nachfolgenden Tabellen aufgeführten Beispiele wurden analog oben genannten Methoden hergestellt beziehungsweise sind analog oben genannten Methoden erhältlich.

Die in den Tabellen verwendeten Abkürzungen bedeuten : Ac Acetyl Bu Butyl Bz Benzoyl Et = Ethyl Me = Methyl Pr = Propyl c = cyclo d = Dublett m = Multiplett s = Singulett t = Triplett i = iso Fp. Festpunkt dd Doppelduplett Tabelle 1 : Erfindungsgemäße Verbindungen der aligemeinen Formel (I), worin die Substituenten und Symbole folgende Bedeutungen haben : R2 = Cl R3 = S02Me R4 = H R5 = H R6 = OH L = CH2 Y = CH2 Z = CH2 v = 1 w = 2 ew j v 3 OCH2CF3 H'H NMR (CDC13) : 8 2.05 (m, 2H), 2.45 (m, 2H), 2.8 (m, 2H), 3.25 (s, 3H), 4.05 (q, 2H), 5.35 (s, 2H), 7.35 (d, 1H), 8.15 (d, lu) 4 O (CH2) 20 (CH2) 2OEt H'H NMR (CDC13) : 8 1.2 (t, 3H), 2.05 (m, 2H), 2.45 (m, 2H), 2.8 (m, 2H), 3.35 (s, 3H), 3.45 (q, 2H), 3.58 (m, 4H), 3.7 (m, 2H), 3.85 (m, 2H), 5.2 (s, 2H), 7.3 (d, 1H), 8.1 (d, 1H) H 1.55 (m, 6H), 2.05 (m, 2H), °9) 2. 45 (m, 2H), 2.8 (m, 2H), 3.35 (s, 3H), 3.6 (m, 2H), 3.95 (m, 2H), 4.3 (m, 1H), 5.15 (m, 2H), 7.3 (d, 1H), 8.1 (d, 1H) 6 O (CH2) 20 (CH2) 20 (CH2) 5Me H'H NMR (CDC13) : 6 2.05 (m, 2H), 2.45 (m, 2H), 2.82 (m, 2H), 3.28 (s, 3H), 5.88 (s, 2H), 7.12 (m, 1H), i 7.35 (m, 1H), 7.2 (d, 1H), 7.65 (m, 1H), 7.85 (m, 1 H), 8.18 (d, 1H) 7 Benzyloxyethoxy H'H NMR (CDC13) : a 2.05 (m, 2H), 2.3 (s, 6H), I 2.45 (m, 2H), 2.8 (m, 2H), 3.2 (s, 3H), 5.65 (s, 2H), 6.65 (s, 2H), 6.7 (s, 1H), 7.35 (d, 1H), 8.18 (d, 1H) OCH2CF2CF3 H'H NMR (CDC13) : 6 2.05 (m, 2H), 2.45 (m, 2H), W t PXhysikalisc"d : 2.85 (m, 2H), 3.2 (s, 3H), 4.02 (t, 2H), 5.3 (m, 2H), 5.9 (m, 1H), 7.35 (d, 1H), 8.15 (d, 1H) 9 O-c-Pentyl H 1H NMR (CDCI3) : 8 1.5-1.85 (m, 8H), 2.16 (m, 2H), 2.5 (m, 2H), 2.82 (m, 2H), 3.3 (s, 3H), 4.2 (m, 1H), 5.05 (s, 2H), 7.25 (d, 1H), 8.1 (d, 1H) 10 O (CH2) 20 (CH2) 20 (CH2) 2OMe H 1H NMR (CDCz3) : 8 2.05 (m, 2H), 2.45 (m, 2H), 2.82 (m, 2H), 3.4 (s, 3H), 3.5-3.85 (m, 12H), 5.25 (s, 2H), 7.35 (d, 1H), 8.15 (d, 1H) 11 O (CH2) 20 (CH2) 2OMe H'H NMR (CDCi3) : 6 2.05 (m, 2H), 2.45 (m, 2H), 2.82 (m, 2H), 3.35 (s, 3H), 3.38-3.8 (m, 8H), 5.2 (s, 2H), 7.3 (d, 1H), 8.1 (d, 1H) 12 O-c-Bu Me'H NMR (CDC13) : 8 1.15 (s, 6H), 1.55 (m, 1H), 1.75 (m, 1H), 2.00 (m, 2H), 2.25 (m, 2H), 2.3 (s, 2H), 2.7 (s, 2H), 3.3 (s, 3H), 4.12 (m, 1H), 5.02 (s, 2H), 7.3 (d, 1H), 8.15 (d, 1 H), 16.8 (s, 1 H) 13 o H'H NMR (CDC13) : 8 1.6 (m, 1H), 1.8-2.0 (m, 3H), 2. 1 (m, 2H), 2H), 42 (m, 2H), 2.82 (m, 2H), 3.35 (s, 3H), 3.62 (m, 2H), 3.78 (m, 2H), 4.05 (m, 1H), 5.2 (s, 2H), 7.28 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 16.75 (s, 1H) 14 O-c-Bu H'H NMR (CDC13) : 8 1.55 (m, 1H), 1.75 (m, 1H), 2.0 (m, 2H), 2.1 (m, 2H), 2.25 (m, 2H), 2.45 (m, 2H), 2.82 (m, 2H), 3.3 (s, 3H), 4.12 (m, 1H), 5.02 (s, 2H), 7.28 (d, 1 H), 8.1 (d, 1H), 16.78 (s, 1H) 15 O-CH2-c-Pr H'H NMR (CDC13) : 8 0.25 (m, 2H), 0.6 (m, 2H), 0.9 (m, 1H), 2.1 (m, 2H), 2.42 (m, 2H), 2.82 (m, 2H), 3.35 (s, 3H), 3.45 (d, 2H), 5.15 (s, 2H), 7.28 (d, 1H), 8.1 (d, 1H, 16.78 (s, 1H) 16 OCH2CF2CF3 H 17 OCH2CF2CF3 Me 18 OCH2 CF2CF2CF3 H 19 OCH2 CF2CF2CF3 Me 20 OCH2CH2CI H ( 21 OCH2CH2CI Me 22 OCH2CH2Br H 23 OCH2CH2Br Me 24 OCH2CH2F H 25 OCH2CH2F Me 26 OCH2CHF2 H Physikalisch 27 OCH2CHF2 Me 28 SCH2CF3 H 29 SCH2CF3 Me Tabelle 1a: Vorprodukte der Verbindungen in Tabelle 1 m Bm, L.".'E SssE SS 3a OCH2CF3 H'H NMR (CDC13) : 8 2.15 (m, 2H), 2.5 (m, 2H), 2.7 (m, 2H), 3.25 (s, 3H), 4.1 (q, 2H), 5.2 (s, 2H), 6.1 (m, 1H), 7.95 (d, 1H), 8.2 (d, 1H) 4a O (CH2) 20 (CH2) 20Et H 1H NMR (CDCI3) : 6 1.2 (t, 3H), 2.15 (m, 2H), 2.5 (m, 2H), 2.7 (m, 2H), 3.38 (s, 3H), 3.5 (q, 2H), 3.58 (m, 4H), 3.7 (m, 2H), 3.85 (m, 2H), 5.25 (s, 2H), 6.1 (m, 1H), 7.9 (d, 1H), 8.18 (d, 1H) 5a 0 H'H NMR (CDC13) : 8 1.55 (m, 6H), 2.15 (m, 2H), 2.5 (m, 2H), 2.7 (m, 2H), 3.35 (s, 3H), 3.6 (m, 2H), 3.95 (m, 2H), 4.3 (m, 1H), 5.2 (s, 2H), 6.08 (m, 1H), 7.85 (d, 1H), 8.18 (d, 1H) 9a O-c-Pentyl H'H NMR (CDC13) : 6 1.5-1.85 (m, 8H), 2.15 (m, 2H), 2.5 (m, 2H), 2.7 (m, 2H), 3.3 (s, 3H), 4.2 (m, 1H), 5.1 (s, 2H), 6.1 (s, 1H), 7.88 (d, 1H), 8.18 (d, 1H) Tabelle 1b: Vorprodukte der Verbindungen in Tabelle 1a : ; 3 s. .. z... :.,.,, < , ; F '. :. : :. : :- : r : : : : :. :.. _ .. : r'"'' :...... :......'. : - (S, 2H), 7. 9 (d, 1 H), 8. 05 (d, 1 H) 3b OCHZCF3 H'H NMR (MezSO-d6) : 8 3.35 (s, 3H)) 4.3 (q, 2H), 5.22 s, 2H, 7.9 d, 1 H, 8.05 d, 1 H 4b O (CH2) 20 (CH2) 2OEt H'H NMR (CDCI3) : 8 1.2 (t, 3H), 3.35 (s, 3H), 3.6 (m, 4H), 3.7 (m, 2H), 3.5 (q, 2H), 3.85 (m, 2H), 5.25 (s, 2H), 7.9 (d, 1H), 8.15 (d, 1H) 5b 0 H'H NMR (CDCI3) : 8 1.55 (m, 6H), 3.35 (s, 3H), 3.65 (m, 2H), 4.0 (m, 2H), 4.35 (m, 1H), 5.12 (s, 2H), 7.85 (d, 1 H), 8.1 (d, 1H) 9b O-c-Pentyl H'H NMR (CDCb) : 8 (m, 8H), 3.25 (s, 3H), 4.2 (m, 1H), 5.1 (s, 2H), 7.9 (d, 1H), 8.15 (d, 1H) Tabelle 2 : Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin die Substituenten und Symbole folgende Bedeutungen haben : R2 = Cl R3 = S02Me F=H R5 = H R6 = ORR=R,R Y = CH2 Z = CH2 v = 1 w = 2 llly Tb : N--i5 s. sv002 230 H H Bz CH2 O-c-Hexyl 31 H Me Bz CH2 O-c-Hexyl 32 Me Me Bz CH2 O-c-Hexyl 33 H H PhC (o) CH2 CH2 O-c-Hexyl 34 H Me | PhC (O) CH2 ! CH2 O-c-Hexyl 35 Me Me I PhC (O) CHZ i CH O-c-Hexyl 36 H H 4-Me-Bz (CHZ O-c-Hexyl ; l 37 H Me 4-Me-Bz CH2 0-c-Hexy 38 Me Me 4-Me-Bz | CH2 O-c-Hexyl 39 H H MeSO2 I CH2 O-c-Hexyl l40 H Me MeSO2} CH2 O-c-Hexyl 41 Me Me I MeS02 i CHz I O-c-Hexyl I 42 H H | EtS02 ICH2 O-c-Hexyl ! S 43 H Me | EtSO2 ICH2 O-c-Hexyl 44 Me Me | EtSO2 | CH2 | O-c-Hexyl ; M ;'. ! :. : :'" ; :"'MSM 3F Z46 H Me PrS02 CH2 O-c-Hexyl 47 Me Me PrSOz CHZ O-c-Hexyl 47 Me Me ! PrS02 CH2 0-c-Hexy) 48 H H PhS02 CH2 0-c-Hexyl 49 H Me PhS02 CH2 0-c-Hexyl 50 Me Me PhS02 CH2 0-c-Hexyl 51 H H ! 4-Me-PhSO2 CH2 O-c-Hexyl 52 H Me 4-Me-PhSO2 CH2 O-c-Hexyl 53 Me Me4-Me-PhS02 CH2 0-c-Hexy) 54 H H} Bz ZCH2 O-c-Pentyl 55 H Me Bz CH2 0-c-Pentyl 56 Me Me Bz CH2 O-c-Pentyl 57 H H i PhC (o) CH2 CH2 O-c-Pentyl 58 H Me S PhC (o) CH2 CH2 O-c-Pentyl 59 Me Me Z PhC (o) CH2 CH2 O-c-Pentyl 60 H H 4-Me-Bz CH2 0-c-Pentyl 61 H Me 4-Me-Bz CH2 0-c-Pentyl 62 Me Me 4-Me-Bz CH2 O-c-Pentyl 63 H H MeS02 CH2 O-c-Pentyl 64 H Me ii MeS02 CH2 O-c-Pentyl 65 Me Me MeS02 CH2 0-c-Pentyl 66 H H ! EtS02 CH2 0-c-Penty) 67 H Me ; EtS02 CHZ O-c-Penty I i I 68 Me Me EtS02 CH2 O-c-Pentyl 69 H H PrS02 CH2 0-c-Pentyl I70 Me PrS02 CH2 0-c-Pentyl Nr. R18 RTb_ Ra l 71 Me Me PrS02 CH2 0-c-Pentyl 72 H H PhS02 CH2 0-c-Pentyl 73 H Me PhS02 CH2 0-c-Pentyl 74 Me Me PhS02 CHz O-c-Pentyi 75 H H 4-Me-PhS02 GH2 0-c-Pentyl 76 H Me 4-Me-PhS02 CH2 0-c-Pentyl 77 Me Me 4-Me-PhS02 CH2 0-c-Pentyl 78 H H Bz CH2 0-c-Bu 79 H Me Bz CH2 0-c-Bu 80 Me Me Bz CH2 0-c-Bu 81 H H PhC (O) CH2 CH2 0-c-Bu 82 H Me PhC (O) CH2 CH2 0-c-Bu 83 Me Me PhC (O) CH2 CH2 0-c-Bu 84 H H 4-Me-Bz CH2 0-c-Bu 85 H Me 4-Me-Bz CH2 0-c-Bu 86 Me Me 4-Me-Bz CH2 0-c-Bu 87 H H MeS02 CH2 0-c-Bu 88 H Me MeS02 CH2 0-c-Bu 89 Me Me MeS02 CH2 0-c-Bu 90 H H EtS02 CH2 I 0-c-Bu 91 H Me EtS02 CH2 0-c-Bu 92 Me Me EtS02 CH2 0-c-Bu I93 H H I PrS02 CH2 0-c-Bu 94HMePrS02CHb0-c-Bu ! i 95 Me Me I PrS02 CH2 0-c-Bu 96 H H PhS02 CHz O-c-Bu i 97 H Me i PhS02 CHz O-c-Bu Nr R'e R'° R, z L R' nu" 99 H H 4-Me-PhS02 CH2 ¢c-Bu 100 H Me 4-Me-PhS02 CH2 0-c-Bu 101MeMe4-Me-PhS02CH20-c-Bu 102 H H Bz CH2 0-c-Pr 103 H Me Bz CH2 0-c-Pr 104 Me Me Bz CH2 0-c-Pr 105 H H PhC (o) CH2 CH2 0-c-Pr 106 H Me PhC (O) CH2 CH2 0-c-Pr 107 Me Me I PhC (o) CH2 CH2 0-c-Pr 108 H H 4-Me-Bz CH2 0-c-Pr 109 H Me 4-Me-Bz CH2 0-c-Pr 110 Me Me 4-Me-Bz CH2 0-c-Pr 111 H H MeS02 CH2 0-c-Pr 112 H Me MeS02 CH2 0-c-Pr 113 Me Me MeS02 CH2 0-c-Pr 114 H H EtS02 CH2 0-c-Pr 115 H Me EtS02 CH2 0-c-Pr 116 Me Me EtS02 CH2 0-c-Pr 117 H H PrS02 CH2 0-c-Pr 118 H Me PrS02 CH2 0-c-Pr 119 Me Me PrS02 CH2 0-c-Pr i 120 H H PhS02 CH2 0-c-Pr 121HMePhS02CH20-c-Pr 122 Me Me PhS02 CH2 0-c-Pr 123 H H 14-Me-PhSO2 CH2 | 0-c-Pr j 124 H Me 14-Me-PhS02 CH2 1 0-c-Pr ! ! ! ! ! ! ? 125 Me Me 4-Me-PhSO2 CH2 O-c-Pr 126 H H Bz CH2 OCH2CF3 127 H Me Bz CH2 OCH2CF3 128 Me Me Bz CH2 OCH2CF3 129 H H PhC (O) CHz CHZ OCHZCF3 130 H Me PhC (O) CH2 CH2 OCH2CF3 131 Me Me PhC (O) CH2 CH2 OCH2CF3 132 H H 4-Me-Bz CH2 OCH2CF3 133 H Me 4-Me-Bz CH2 OCH2CF3 134 Me Me 4-Me-Bz CH2 OCH2CF3 135 H H MeSO2 CH2 OCH2CF3 136 H Me MeSO2 CH2 OCH2CF3 137 Me Me MeS02 CH2 OCH2CF3 138 H EtS02 CH2 OCH2CF3 139 H Me EtS02 CH2 OCH2CF3 140 Me Me EtS02 CH2 OCH2CF3 141 H H PrSO2 CH2 OCH2CF3 142 H Me PrS02 CH2 OCH2CF3 t 143 Me Me PrS02 CH2 OCH2CF3 144 H H PhSO2 CH2 OCH2CF3 145 H Me PhSO2 CH2 OCH2CF3 146 Me Me PhS02 CH2 OCH2CF3 147 H H 4-Me-PhS02 CH2 OCH2CF3 ; 148 H Me 14-Me-PhSO2 CH2 OCH2CF3 149 Me Me 14-Me-PhSO2 CH2 OCH2CF3 150 H H Bz CH2CH2 O-c-Hexyl l I 151 H Me I Bz CH2CH2 O-c-Hexyl 7b 12. 152 Me Me Bz CH2CH2 O-c-Hexyl 153 H H PhC (O) CH2 CH2CH2 O-c-Hexyl 154 H Me PhC (O) CH2 CH2CH2 O-c-Hexyl 155 Me Me PhC (O) CH2 CH2CH2 O-c-Hexyi 156 H H 14-Me-Bz CH2CHz O-c-Hexyl 157 H Me 4-Me-Bz CH2CH2 O-c-Hexyl 158 Me Me 4-Me-Bz CH2CH2 O-c-Hexyl 159 H H MeS02 CHzCH2 IO-c-Hexyl 160 H Me MeSO2 CH2CH2 O-c-Hexyl ! 161 Me Me MeSO2 CH2CH2 O-c-Hexyl 162 H H g EtSO2 CH2CH2 O-c-Hexyl 163 H Me EtSO2 CH2CH2 O-c-Hexyl 164 Me Me EtSO2 CH2CH2 O-c-Hexyl 165 H H PrSO2 CH2CHz O-c-Hexyl 166 H Me PrS02 CH2CHz O-c-Hexyl 167 Me Me PrSO2 CH2CH2 O-c-Hexyl 168 H H PhS02 CH2CH2 O-c-Hexyl l 169 H Me i PhS02 CH2CHz O-c-Hexyl 170 Me Me PhS02 CH2CH2 0-c-Hexyl 171 H H 4-Me-PhSO2 CH2CH2 O-c-Hexyi 172 H Me 4-Me-PhS02 CHZCN2 O-c-Hexy ! I173 Me Me 4-Me-PhSO2 CH2CH2 O-c-Hexyl 174 H H ! Bz CH2CH2 O-c-Pentyl 175 H Me Bz CH2CH2 0-c-Pentyl ! 176 Me Me Bz CH2CH2 0-c-Pentyl i 4177 H) H i PhC (O) CH2 CH2CH2 O-c-Pentyl i 178 H Me PhC (o) CH2 CH2CH2 O-c-Pentyl Nr. R18 Rb RZ''L R 179 Me Me PhC (O) CH2 CH2CH2 O-c-Pentyl 180 H H 4-Me-PhC (O) CHZCHZ O-c-Pentyl 181 H Me 4-Me-PhC (O) CH2CH2 0-c-Pentyl 182 Me Me 4-Me-PhC (O) CH2CH2 O-c-Pentyl 183 H H MeSO2 CH2CH2 O-c-Pentyl 184 H Me MeSO2 CH2CH2 O-c-Pentyl 185 Me Me MeSO2 CH2CH2 O-c-Pentyl 186 H H EtS02 CH2CH2 O-c-Pentyl 187 H Me EtS02 CH2CH2 0-c-Pentyl 188 Me Me ¢ EtS02 CH2CH2 O-c-Pentyl i 189 H H PrSO2 CH2CH2 O-c-Pentyl 190 H Me PrS02 CH2CH2 O-c-Pentyl 191 Me Me PrS02 CH2CH2 0-c-Pentyl 192 H H PhSO2 CH2CH2 O-c-Pentyl 193 H Me PhSO2 CH2CH2 O-c-Pentyl 194 Me Me PhSO2 CH2CH2 O-c-Pentyl 195 H H 4-Me-PhSOz CHzCH2 O-c-Pentyl ! 196 H Me 4-Me-PhSO2 CH2CH2 O-c-Pentyl 197 Me Me 4-Me-PhSO2 CH2CH2 O-c-Pentyl 198 _ H Bz CH2CH2 O-c-Bu 199 H Me Bz CH2CH2 O-c-Bu 200 Me Me Bz CH2CH2 O-c-Bu 201 H H I PhC (O) CH2 CH2CH2 O-c-Bu l I 202 H Me | PhC (O) CH2 CH2CH2 O-c-Bu 203 Me Me PhC (O) CH2 CH2CH2 0-c-Bu i 204 H H 4-Me-Bz CH2CH2 O-c-Bu 205 Me 4-Me-Bz CH2CH2 O-c-Bu Nr. ; Re Rb'Rz 206 Me Me 4-Me-Bz CH2CH2 O-c-Bu 207 H MeSO2 CH2CH2 O-c-Bu 208 H Me MeS02 CH2CH2 O-c-Bu 209 Me Me MeS02 CH2CH2 O-c-Bu 210 H H EtS02 CH2CH2 O-c-Bu 211 H Me EtS02 CH2CH2 O-c-Bu 212 Me Me EtSO2 CH2CH2 O-c-Bu 213 H H PrS02 CH2CH2 O-c-Bu 214 H Me PrS02 CH2CH2 O-c-Bu 215 Me Me PrS02 CH2CH2 O-c-Bu j 216 H H PhS02 CH2CH2 0-c-Bu 217 H Me PhSC CH2CH2 O-c-Bu 218 Me Me PhS02 CH2CH2 O-c-Bu 219 H H 4-Me-PhSO2 CH2CH2 0-c-Bu 220 H Me 4-Me-PhSO2 CH2CH2 O-c-Bu 221 Me Me 4-Me-PhSO2 CH2CH2 O-c-Bu 222 H Bz CH2CH2 O-c-Pr 223 H Me Bz CH2CH2 O-c-Pr 224 Me Me Bz CH2CH2 O-c-Pr 225 H PhC (O) CH2 CH2CH2 O-c-Pr 226 H Me PhC (O) CH2 CH2CH2 0-c-Pr 227 Me Me PhC (O) CH2 CH2CH2 O-c-Pr 228 H H 4-Me-Bz CH2CH2 O-c-Pr 229 H Me ! 4-Me-Bz CHzCHz 0-c-Pr ! i 230 Me Me ! 4-Me-Bz CH2CH2 O-c-Pr | 231 H H j MeSO2 CH2CH2 O-c-Pr ! 232 H Me MeS02 CH2CH2 0-c-Pr } 12 233 Me Me MeS02 CH2CH2 0-c-Pr 234HHEtS02CHzCHz5-c-Pr 235 H Me EtSO2 CH2CH2 O-c-Pr 236 Me Me EtS02 CH2CH2 0-c-Pr 237 H H PrSO2 CH2CH2 O-c-Pr 238 H Me PrS02 CH2CH2 0-c-Pr 239 Me Me PrSO2 CH2CH2 O-c-Pr 240 H H PhSO2 | CH2CH2 O-c-Pr 241 H Me PhSO2 CH2CH2 O-c-Pr 242 Me Me PhS02 CH2CH2 0-c-Pr ; 243 H H 4-Me-PhS02 CH2CH2 O-c-Pr 244 H Me 4-Me-PhSO2 CH2CH2 O-c-Pr 245 Me Me 4-Me-PhS02 CH2CH2 O-c-Pr 246 H H Bz CH2CH2 OCH2CF3 247 H Me Bz CH2CH2 OCH2CF3 248 Me Me Bz 1 CH2CH2 OCH2CF3 249 H H PhC (O) CH2 CH2CH2 OCH2CF3 I 250 H Me PhC (O) CH2. CH2CH2 OCH2CF3 II I, I 251 Me Me PhC (O) CH2 CH2CH2 OCH2CF3 252 H H 4-Me-Bz CH2CH2 OCH2CF3 253 H Me 4-Me-Bz CH2CH2 OCH2CF3 254 Me Me OCH2CF3 | j255 H H | MeSO2 ! CH2CH2 OCH2CF3 256 H Me MeS02 CH2CH2 OCH2CF3 I l257 Me Me | MeSO2. CH2CH2 OCH2CF3 258 H H EtSO2 I CH2CH2 OCH2CF3 259 H Me EtS02 I CH2CH2 OCH2CF3 Rre ; 260 Me Me EtS02 CH2CH2 OCH2CF3 260MeMeEtS02CHH :. OCH2C) 261 H H PrSO2 CH2CH2 (CH2CF3 262 H Me PrS02 CH2CH2 OCH2CF3 263 Me Me PrS02 CH2CH2 OCH2CF3 264 H H | PhSO2 CH2CH2 OCH2CF3 I265 H Me PhS02 CH2CH2 OCH2CF3 266 Me Me PhS02 CH2CH2 OCH2CF3 267 H H 4-Me-PhS02 CH2CH2 OCH2CF3 268 H Me 4-Me-PhSO2 CH2CH2 OCH2CF3 269 Me Me j 4-Me-PhSO2 CH2CH2 OCH2CF3 270 H Bz CH2CH2 O-c-Hexyl 271 H Me Bz CHMe O-c-Hexyl 272 Me Me Bz CHMe O-c-Hexyl 273 H H PhC (O) CH2 CHMe O-c-Hexyl 274 H Me PhC (O) CH2 CHMe O-c-Hexyl 275MeMePhC (0) CH2CHMe0-c-Hexyi 276 H H 14-Me-Bz CHMe O-c-Hexyl . 277 Me 14-Me-Bz CHMe O-c-Hexyl j 278 Me Me 14-Me-Bz CHMe O-c-Hexyl 279 H H MeSO2 CHMe O>c-Hexyl 280 H Me MeSO2 | CHMe O-c-Hexyl 281 Me Me MeSO2 CHMe O-c-Hexyl 282 H EtSO2 CHMe O-c-Hexyl 283 H Me | EtSO2 CHMe O-c-Hexyl i 284 Me Me ! EtS02 j CHMe O-c-Hexyl j 285 H H I PrSO2 j CHMe O-c-Hexyl ; 286 H Me X PrSO2 | CHMe O-c-Hexyl Nr. R78Tb R, z t R1- 287 Me Me PrSOz CHMe O-c-Hexyl 288 H PhSO2 CHMe O-c-Hexyl 289 H Me PhSO2 CHMe O-c-Hexyl 290 Me Me PhSO2 CHMe O-c-Hexyl 291 H H 4-Me-PhSO2 CHMe O-c-Hexyl 292 H Me 4-Me-PhS02 CHMe O-c-Hexyl 293 Me Me 4-Me-PhSOz CHMe O-c-Hexyl 294 H H Bz CHMe O-c-Pentyl 295 H Me Bz CHMe O-c-Pentyl 296 Me Me Bz CHMe O-c-Pentyl _.. _ 297 H PhC (O) CH2 CHMe O-c-Pentyl 298 H Me PhC (O) CH2 CHMe O-c-Pentyl 299 Me Me PhC (O) CH2 CHMe O-c-Pentyl 300 H H 4-Me-Bz CHMe O-c-Pentyl 301 H Me 4-Me-Bz CHMe O-c-Pentyl 302 Me Me 4-Me-Bz CHMe O-c-Pentyl 303 H H MeS02 0-c-Pentyl 304 H T Me MeSO2 CHMe O-c-Pentyl I 305 Me Me MeS02 CHMe O-c-Pentyl 306 H EtSO2 CHMe O-c-Pentyß 307 H Me EtS02 CHMe O-c-Pentyl 308 Me Me EtSO2 CHMe O-c-Pentyl 309 H H PrSO2 CHMe O-c-Pentyl 310HMePrSCCHMe0-c-Penty) 311 Me Me PrSO2 CHMe O-c-Pentyl I ! 312 H H j PhSO2 CHMe O-c-Pentyl 313 H Me j PhS02 CHMe O-c-Pentyl N F 2 314 Me Me PhS02 CHME 0-c-Pentyl 315 H H 4-Me-PhS02 CHMe O-c-Penty} 316 H Me 4-Me-PhSO2 CHMe O-c-Pentyl 317 Me Me 4-Me-PhSOz CHMe O-c-Pentyl 318 H H Bz CHMe O-c-Bu 319 H Me Bz CHMe O-c-Bu 320 Me Me Bz CHMe O-c-Bu 321 H H PhC (O) CH2 CHMe O-c-Bu 322 H Me PhC (O) CH2 CHMe O-c-Bu 323 Me Me PhC (O) CH2 CHMe O-c-Bu 324 H H 4-Me-Bz CHMe O-c-Bu 325 H Me 4-Me-Bz CHMe O-c-Bu 326 Me Me 4-Me-Bz CHMe O-c-Bu 327 H MeSO2 CHMe O-c-Bu 328 H Me MeS02 CHMe O-c-Bu 329MeMeMeS02CHMe0-c-Bu 330 H. EtSO2 CHMe | O-c-Bu 331 H Me EtSO2 CHMe j O-c-Bu i 332 Me Me EtS02 CHMe O-c-Bu 333 H PrSO2 CHMe O-c-3u 334 H Me PrSO2 CHMe O-c-Bu 335 Me Me PrSO2 CHMe O-c-Bu 336 H H PhSO2 CHMe O-c-Bu I 337 H Me PhSOz CHMe ! O-c-Bu 338 Me Me PhSOz CHMe O-c-Bu 339 H H 4-Me-PhS02 CHMe O-c-Bu 340 H Me | 4-Me-PhSO2 (CHMe t O-c-Bu ; fe R7b R ! 2 341 Me Me 4-Me-PhSOz CHMe O-c-Bu 342 H H Bz CHMe O-c-Pr 343 H Me Bz CHMe O-c-Pr 344 Me Me Bz ICHMe O-c-Pr 345 H PhC (O) CH2 iCHMe O-c-Pr 346 H Me PhC (O) CH2 |CHMe O-c-Pr 347 Me Me PhC (O) CH2 CHMe O-c-Pr 348 H H |4-Me-Bz |CHMe O-c-Pr 349 H Me 14-Me-Bz CHMe O-c-Pr 350 Me Me 4-Me-Bz 351 H H MeSO2 CHMe O-c-Pr 352HMeMeS02CHMe0-c-Pr 353 Me Me MeSO2 CHMe O-c-Pr 354 H EtSO2 CHMe O-c-Pr 355 H Me EtS02 CHMe O-c-Pr 356 Me Me EtS02 CHMe O-c-Pr 357 H PrSO2 iCHMe O-c-Pr CHMe O-c-Pr i 358 H Me i PrS02', CHMe O-c-Pr l l 359 Me Me jPrSO2 CHMe O-c-Pr 360 H H ! PhSO2 CHMe O-c-Pr 361 H Me PhSO2 CHMe O-oPr 'CHME 362 Me Me PhSO2 CHMe O-c-Pr 363 H H 14-Me-PhSO2 CHMe O-c-Pr i364 H Me 4-Me-PhSO2 ICHMe O-c-Pr 365MeMe4-Me-PhS02CHMe0-c-Pr 366 H H ; Bz,'CHMe OCHZCF3 I i 367 H Me IBZ ICHMe OCH2CF3 Nr. R78 RTb'R, z' 368 Me Me |Bz CHMe OCH2CF3 369 H H PhC (O) CH2 CHMe OCH2CF3 370 H Me PhC (O) CH2 CHMe OCH2CF3 371 Me Me PhC (O) CH2 CHMe OCH2CF3 372 H H 4-Me-Bz CHMe OCH2CF3 373 H Me 4-Me-Bz CHMe OCH2CF3 374 Me Me 4-Me-Bz CHMe OCH2CF3 375 H H MeS02 CHMe OCH2CF3 376 H Me MeS02 CHMe OCH2CF3 377 Me Me MeS02 CHMe OCH2CF3 378 H H EtS02 CHMe OCH2CF3 379 H Me EtS02 CHMe OCH2CF3 380 Me Me EtS02 CHMe OCHzCF3 381 H H PrS02 CHMe OCH2CF3 382 H Me PrS02 CHMe OCH2CF3 383 Me Me PrS02 CHMe OCH2CF3 384 H H PhS02 CHMe OCH2CF3 385 H Me IPhS02 CHMe OCH2CF3 386MeMePhSOzCHMeOCH2CF3 387 H H 4-Me-PhS02 CHMe OCH2CF3 388-H Me 4-Me-PhS02 CHMe OCH2CF3 389 Me Me 4-Me-PhS02 CHMe OCH2CF3 Tabelle 3 : ErfindungsgemäHe Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin die Substituenten und Symbole folgende Bedeutungen haben: R2 = Cl R³ = SO2Et R4 = H R5 = H R6 = OH Y = CH2 Z = CH2 v = 1 w = 0 a 390 CH2 OCH2CHF2'H NMR (CDCI3) : 6 1.25 (t, 3H), 2.05 (m, 2H), 2.45 (m, 2H), 2.85 (m, 2H), 3.98 (q, 2H), 3.95 (m, 2H), 5.25 (s, 2H), 5.9 (m, 1H), 7.3 (d, 1H, 8.15 (d, 1H), 16.7 (s, 1H) 391 CH2 OCH2CF3'H NMR (CDC13) : 8 1.3 (t, 3H), 2.05 (m, 2H), 2.45 (m, 2H), 2.85 (m, 2H), 3.38 (q, 2H), 4.0 (q, 2H), 5.35 (s, 2H), 7.32 (d, 1H), 8.08 (d, 1H), 16.75 (s, 1H) 392 CH2 OCH2CH2CI'H NMR (CDCI3) : 8 1.3 (t, 3H), 2.05 (m, 2H), 2.45 (m, 2H), 2.85 (m, 2H), 3.45 (q, 2H), 3.65 (t, 2H), 3.78 (t, 2H), 5.35 (s, 2H), 7.32 (d, 2H), 8.1 (d, 1H), 16.7 (s, 1H) 393 CH2 SCH2CF3'H NMR (CDC13) : 6 1.3 (t, 3H), 2.05 (m, 2H), 2.45 (m, 2H), 2.82 (m, 2H), 3.35 (m, 2H), 3.42 (q, 2H), 4.62 (s, 2H), 7.25 (d, 1H), 8.05 (d, 1H, 16.75 (s, 1H) 394 CH2 OCH2CH2Br 395 CH2 OCH2CH2F 396 CH2 OCH2CF2CF2H 397 CH2 OCH2CF2CF3 398 CH2 OCH2CF2CF2CF3 399 CH2CH2 OCH2CH2Br 400 CH2CH2 OCH2CH2F ; Physikatische Daten 401 CH2CH2 OCH2CF2CF2H 402 CH2CH2 OCH2CF2CF3 403 CH2CH2 OCH2CF2CF2CF3 404 CHMe OCH2CH2Br 405 CHMe OCH2CH2F 406 CHMe OCH2CF2CF2H 407 CHMe OCH2CF2CF3 408 CHMe OCH2CF2CF2CF3 409 CH2 O-c-Bu 410 CH2 O-c-Pentyl 411 CH2 O-c-Hexyl 412 CH2 °~ o 413 CH2 0""l o 414 CH2 O (CH2) 20 (CH2) 2OMe 415 CH2 O (CH2) 20 (CH2) 20Et i 416 CH2 O (CH2) 20 (CH2) 20-i-Pr 417 CH2 O (CH2) 20 (CH2) 2OCH2CH=CH2 418 CH2CH2 O-c-Bu 419 CH2CH2 O-c-Pentyl 420 CH2CH2 O-c-Hexyl 421 CH2CH2 0\-Q o 0 422 CH2CH2 o m o Nr. L. R'Physikalische Daten 423 CH2CH2 O (CH2) 20 (CH2) 2OMe 424 CH2CH2 O (CH2) 20 (CH2) 20Et-3 ; 425 CH2CH2 O (CH2) 20 (CH2) 20-i-Pr 426 CH2CH2 O (CH2) 20 (CH2) 20CH2CH=CH2 427 CHMe O-c-Bu 428 CHMe O-c-Pentyl 429 CHMe O-c-Hexyl 430 CHMe o, o 431 CHMe o m ou 432 CHMe O (CH2) 20 (CH2) 20Me 433 CHMe O (CH2) 20 (CH2) 20Et 434 CHMe O (CH2) 20 (CH2) 20-i-Pr 435 CHMe O (CH2) 20 (CH2) 20CH2CH=CH2 i Tabelie 4 : Erfindungsgemäße Verbindungen der aligemeinen Formel (I), worin die -a' Substituenten und Symbole folgende Bedeutungen haben : R4 = H R5 = H R6 = OH L = CH2 Y = CH2 Z = CH2 v = 1 w = 0 . 436 OCH2CF3 Me S02Me 437 OCH2CF3 Me S02Et 438 OCH2CF3 SO2Me Cl 439 OCH2CF3 SO2Et Cl 440 OCH2CF3 SO2Me CF3 441 OCH2CF3 SOMe CF3 442OCH2CF3SMeCF3 443 OCH2CF3 Cl Cl 444 OCH2CF3 Br Br 445-OCH2CF2CF2H Me SO2Me 446 OCH2CF2CF2H Me SO2Et 447 OCH2CF2CF2H SO2Me Cl 448 OCH2CF2CF2H SO2Et Cl 449 OCH2CF2CF2H SO2Me CF3 450 OCH2CF2CF2H SOMe CF3 451 OCH2CF2CF2H SMe CF3 Nr.. : : : R 452 OCH2CF2CF2H Cl Cl 452 OCH2CF2CF2H C ! C ! 453 OCH2CF2CF2H Br Br 454 OCH2CF2CF3 Me SO2Me 455 OCH2CF2CF3 Me SO2Et 456 OCH2CF2CF3 SO2Me ci 457 OCH2CF2CF3 SO2Et Cl 458 OCH2CF2CF3 SO2Me CF3 459 OCH2CF2CF3 SOMe CF3 460 OCH2CF2CF3 SMe CF3 461 OCH2CF2CF3 CI CI 462 OCH2CF2CF3 Br Br 463 OCH2CH2CI Me SO2Me 464 OCH2CH2CI Me SO2Et 465 OCH2CH2CI SO2Me Cl 466 OCH2CH2CI SO2Et Cl 467 OCH2CH2CI SO2Me CF3 468 OCH2CH2CI SOMe CF3 469 OCH2CH2CI SMe CF3 470 OCH2CH2CI Cl Cl 471 OCH2CH2CI Br Br 472./D Me SO2Me 0 473 °'vu Me SO2Et o 0 474 °N X SO2Me Cl o 475 o, < SO2Et Cl o i R Rs 476 0 S02Me CF3 ou 477 \ X SOMe CF3 o 478 0 SMe CF3 o 479 Cl ci po o 480 ° A Br Br AoS 481 O (CH2) 20 (CH2) 20Me Me SO2Me 482 O (CH2) 20 (CH2) 2OMe Me S02Et 483 O (CH2) 20 (CH2) 20Me SO2Me Cl 484 O (CH2) 20 (CH2) 20Me SO2Et Cl 485 O (CH2) 20 (CH2) 2OMe S02Me CF3 486 O (CH2) 20 (CH2) 20Me SOMe CF3 487 O (CH2) 20 (CH2) 20Me SMe CF3 488 O (CH2) 20 (CH2) 20Me ci Ci 489 O (CH2) 20 (CH2) 2OMe Br Br 490 O (CH2) 20 (CH2) 2OEt Me S02Me 491 O (CH2) 20 (CH2) 2OEt Me S02Et 492 O (CH2) 20 (CH2) 20Et SO2Me Cl 493 O (CH2) 20 (CH2) 20Et SO2Et Cl 494 O (CH2) 20 (CH2) 20Et SO2Me CF3 495 O (CH2) 20 (CH2) 20Et SOMe CF3 496 O (CH2) 20 (CH2) 2OEt SMe CF3 497 O (CH2) 20 (CH2) 20Et Cl Cl 498 O (CH2) 20 (CH2) 2OEt Br Br M) ! 499 OCH2CH2F Me SO2Me 500 OCH2CH2F Me S02Et 501 OCH2CH2F SO2Me Cl 502 OCH2CH2F SO2Et Cl 503 OCH2CH2F SO2Me CF3 504 OCH2CH2F SOMe CF3 505 OCH2CH2F SMe CF3 506 OCH2CH2F CI CI 507 OCH2CH2F Br Br 508 OCH2CH2Br Me S02Me 509 OCH2CH2Br Me S02Et 510 OCH2CH2Br SO2Me Cl 511 OCH2CH2Br SO2Et Cl 512 OCH2CH2Br SO2Me CF3 513 OCH2CH2Br SOMe CF3 514 OCH2CH2Br SMe CF3 515 OCH2CH2Br CI CI 516 OCH2CH2Br Br Br Tabelle 5 : Erfindungsgemäße Verbindungen der aligemeinen Formel (I), worin die Substituenten und Symbole folgende Bedeutungen haben : R2 = Cl R³ = SO2Et R4 = H R5 = H R6 = OH Y = CH2 Z = CH2 v = 1 w = 0 Nr R. Ra, R Physikatsche Catrt 517 O-c-Pentyl Me, Me'H NMR (CDCi3) : 8 1.5-1.9 (m, 8H), 2.1 (s, 6H), 2.42 (t, 2H), 2.65 (t, 2H), 3.3 (s, 3H), 4.15 (m, 1H), 5.05 (s, 2H), 7.28 (d, 1H), d, 1H), 8.15 (d, 1H) 518 OCH2CF3 Me, Me 519 OCH2CF2H Me, Me 520 OCH2CH2F Me, Me 521 OCH2CH2CI Me, Me 522 OCH2CH2Br Me, Me 523 OCH2CF3 Me, Me 524 on Me, Me X 525 O (CH2) 20 (CH2) 20 (CH2) 20Me Me, Me 526 O (CH2) 20 (CH2) 20 (CH2) 20Et Me, Me 527 O (CH2) 20 (CH2) 20Me Me, Me 528 O (CH2) 20 (CH2) 20Et Me, Me I 529 c-Bu Me, Me 530 c-Hexyl Me, Me Nr R'^ : RTa, Rb Piysikatiscfe Daten 531 O-c-Pentyl Et, Et 532 OCH2CF31 Et, Et 533 OCH2CF2H Et, Et 534 OCH2CH2F Et, Et 535 OCH2CH2CI Et, Et 536 OCH2CH2Br Et, Et 537 OCH2CF3 Et, Et 538 Et 0 539 O (CH2) 20 (CH2) 20 (CH2) 20Me Et, Et 5400 (cl2) 20 (CH2) 20 (CH2) 20Et Et, Et 541 O (CH2) 20 (CH2) 20Me Et, Et 542 O (CH2) 20 (CH2) 20Et Et, Et 543 c-Bu Et, Et 544 c-Hexyl Et, Et B. Formulierungsbeispiele 1. Stäubemittel Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.

2. Dispergierbares Pulver Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile einer Verbindung der allgemeinen Formel (1), 64 Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz-und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.

3. Dispersionskonzentrat Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gewichtsteile einer Verbindung der allgemeinen Formel (1), 6 Gew.-Teile Alkylphenolpolyglykolether (S) Triton X 207), 3 Gew.-Teile Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew.-Teile paraffinischem Minerai61 (Siedebereich z. B. ca. 255 bis über 277°C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.

4. Emulgierbares Konzentrat Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew.-Teilen einer Verbindung der allgemeinen Formel (1), 75 Gew. Teilen Cyclohexanon als Lösemittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertes Nonylphenol als Emulgator.

5. Wasserdispergierbares Granulat Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten, indem man 75 Gew.-Teile einer Verbindung der allgemeinen Formel (l), 10"ligninsulfonsaures Calcium, 5"Natriumlaurylsulfat, 3"Polyvinylalkohol und 7"Kaolin mischt, auf einer Stiftmühle mahit und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert.

Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man 25 Gew.-Teile einer Verbindung der allgemeinen Formel (I), 5"2, 2'-dinaphthylmethan-6, 6'-disulfonsaures Natrium, 2"oleoylmethyltaurinsaures Natrium, Polyvinylalkohol, 17"Calciumcarbonat und 50"Wasser auf einer Kolloidmühle homogensiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet.

C. Biologische Beispiele 1. Unkrautwirkung im Vorauflauf Samen von mono-und dikotylen Unkrautpflanzen werden in Papptöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern oder Emulsionskonzentraten formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wäßrige Suspension bzw. Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 8001/ha in einer Dosierung von umgerechnet 1 kg Aktivsubstanz oder weniger pro Hektar auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert.

Nach der Behandlung werden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Unkräuter gehalten. Die optische Bonitur der Pflanzen-bzw. Auflaufschäden erfolgt nach dem Auflaufen der Versuchspflanzen nach einer Versuchszeit von 3 bis 4 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen. Dabei zeigen beispielsweise die Verbindungen der Beispiele Nr. 5,33 und 19 eine mindestens 80 % ige Wirkung gegen Stellaria media, Lolium multiflorum und Amaranthus retroflexus. Die Verbindungen der Beispiele Nr. 2 und 8 zeigen eine mindestens 90 % ige Wirkung gegen Amaranthus retroflexus, Stellaria media und Setaria viridis. Die Verbindungen der Beispiele Nr. 2 und 18 zeigen eine 100 % ige Wirkung gegen Amaranthus retroflexus und Sinapis arvensis.

2. Unkrauktwirkung im Nachauflauf Samen von mono-und dikotylen Unkräutern werden in Papptöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Zwei bis drei Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Dreiblattstudium behandelt. Die als Spritzpulver bzw. als Emulsionskonzentrate formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden in einer Dosierung von umgerechnet 1 kg Aktivsubstanz oder weniger pro Hektar mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 !/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach 3 bis 4 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen wird die Wirkung der Präparate im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert. Die erfindungsgemäßen Mittel weisen auch im Nachauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger Ungräser und Unkräuter auf. Beispielsweise zeigen die Verbindungen der Beispiele Nr. 20,32,33, 34 und 18 eine mindestens 80 % ige Wirkung gegen Sinapis arvensis und Amaranthus retroflexus. Die Verbindungen der Beispiele Nr. 2,20,33 und 34 zeigen eine mindestens 80 % ige Wirkung gegen Stellaria media und Amaranthus retroflexus. Die Verbindungen der Beispiele Nr. 2 und 18 zeigen eine mindestens 90 % ige Wirkung gegen Sinapis arvensis und Stellaria media.

3. Wirkung auf Schadpflanzen in Reis Typische Schadpflanzen in Reiskulturen werden im Gewächshaus unter Paddyreis- Bedingungen (Anstauhöhe des Wassers : 2-3 cm) angezogen. Nach der Behandlung mit den formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Dosierung von umgerechnet 1 kg Aktivsubstanz oder weniger pro Hektar werden die Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen aufgestellt und während der gesamten Versuchszeit so gehalten. Etwa drei Wochen nach der Applikation erfolgt die Auswertung mittels optischer Bonitur der Pflanzenschäden im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen sehr gute herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen auf. Dabei zeigen beispielsweise die Verbindungen der Beispiele Nr.

2,8,32 und 33 eine mindestens 80 % ige Wirkung gegen Cyperus iria und Echinocloa crus-galli.

4. Kutturpf!anzenverträg!ichkeit In weiteren Versuchen im Gewächshaus werden Samen einer größeren Anzahl von Kulturpflanzen und Unkräutern in sandigem Lehmboden ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Ein Teil der Töpfe wird sofort wie unter Abschnitt 1 beschrieben behandelt, die übrigen im Gewächshaus aufgestellt, bis die Pflanzen zwei bis drei echte Blätter entwickelt haben und dann wie unter Abschnitt 2 beschrieben mit den erfindungsgemäßen Substanzen der Formel (I) in unterschiedlichen Dosierungen besprüht. Vier bis fünf Wochen nach der Applikation und Standzeit im Gewächshaus wird mittels optischer Bonitur festgestellt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen zweikeimblättrige Kulturen wie z. B. Soja und Zuckerrüben im Vor-und Nachauflaufverfahren in der Regel selbst bei hohen Wirkstoffdosierungen ungeschädigt oder nahezu ungeschädigt lassen. Einige Substanzen schonen darüber hinaus auch Gramineen-Kulturen wie z. B. Gerste, Weizen und Reis. Die Verbindungen der Formel (I) zeigen teilsweise eine hohe Selektivität und eignen sich deshalb zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Kulturen.