Betain (B) und Verfahren zu dessen Herstellung Beschreibung Die vorliegende Erfindung betrifft ein Betain (B) der allgemeinen Formel (I), das Verfahren zur Herstellung des Betains (B) der allgemeinen Formel (I) sowie die Verwendung des Betains (B) der allgemeinen Formel (I), unter anderem in oberflächenaktiven oder mikrobizidalen Zusammensetzungen. Das Verfahren zur Herstellung des Betains (B) der allgemeinen Formel (I) umfasst die Schritte i) und ii). In Verfahrensschritt i) wird ein Reaktionsgemisch (RG) umgesetzt, welches mindestens eine ionische Flüssigkeit (IL) der allgemeinen Formel (II), gegebenenfalls mindestens ein Lösungsmittel (L) und Schwefeltrioxid enthält. In Verfahrensschritt ii) erfolgt die Zugabe mindestens einer basischen Verbindung (d) zu dem in Verfahrensschritt i) umgesetzten Reaktionsgemisch (RG) unter Erhalt eines Produktgemisches (PG), das das Betain (B) der allgemeinen Formel (I) enthält.

Betaine sind zwitterionische Verbindungen, die vor allem in den Bereichen Waschmittel und Kosmetika als Tenside Anwendung finden. Sie können dabei allein oder in Kombination mit anderen oberflächenaktiven Verbindungen in einem weiten Bereich von industriellen Anwendungen eingesetzt werden.

Betaine auf Basis von Imidazol sind im Stand der Technik kaum bekannt:

So offenbart JP 2013-20797 ein Betain auf Basis von Imidazol, wobei eines der Kohlenstoffatome des Imidazolrings mit einer d-Cg-Alkylsulfonatgruppe substituiert ist. Das in JP 2013-20797 offenbarte Betain kann als Elektrolytadditiv in Batterien eingesetzt werden.

Imidazole mit Sulfonatgruppen, welche direkt an den Kohlenstoffatomen des Imidazolrings substituiert sind, werden beispielsweise in WO 2013/072470 offenbart. Dabei wird Imidazol in Gegenwart von n-Butyllithium mit Schwefeltrioxid in Dichlormethan umgesetzt. Bei dem in WO 2013/072470 offenbarten Verfahren werden stets zwei Sulfonatgruppen an Imidazol substituiert, wodurch anionische Verbindungen hergestellt werden.

Die Reaktion von Schwefeltrioxid in ionischen Flüssigkeiten wird in Weiz et al.,„Reaction with S0 ₃ in lonic Liquids: The Example of K2(S ₂ 07)( ₂ S04)", Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie, 2014, 640, (1 ), 27 - 30 beschrieben. Dabei wird das Kaliumdisulfat-Addukt K ₂ (S207)(H ₂ S04) aus einer Reaktion von K2SO4 mit Schwefeltrioxid in Gegenwart einer ionischen Flüssigkeit erhalten. Die ionische Flüssigkeit dient dabei lediglich als Lösungsmittel, nimmt selbst nicht an der Reaktion teil und wird nicht durch die oxidativen Eigenschaften von Schwefeltrioxid sulfoniert.

Des Weiteren offenbart DE 33 05 100 ein Verfahren zur Herstellung von lmidazol/S03- Komplexen durch Umsetzung von Imidazolen mit Schwefeltrioxid in einem inerten Lösungsmittel. Bei der Umsetzung des Imidazols mit Schwefeltrioxid erfolgt weder eine Sulfonierung noch eine Sulfatierung des Imidazols und Schwefeltrioxid ist lediglich labil an das Imidazol komplexiert. Keines dieser vorstehend genannten Dokumente offenbart Betaine auf Basis von Imidazol, die eine am Imidazoliumring substituierte Sulfonatgruppe aufweisen.

Die der vorliegenden Erfindung zugrunde liegende objektive technische Aufgabe besteht somit in der Bereitstellung eines neuen Betains, welches eine an einem Imidazoliumring substituierte Sulfonatgruppe aufweist.

Diese Aufgabe wurde gelöst durch das Betain (B) der allgemeinen Formel (I):

in der

R ¹ , R ² unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus -H, unsubstituiertem oder zumindest monosubstituiertem -Ci -C4o-Alkyl, -C5-C1 ₂ - Cycloalkyl und -C ₆ -Ci ₂ -Aryl, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus der

Gruppe bestehend aus -Ci -C4o-Alkyl, -C ₅ -Ci ₂ -Cycloalkyl und -C ₆ -Ci ₂ -Aryl; und

R ³ , R ⁴ , R ⁵ unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus -H, - S0 ₃ ^" , unsubstituiertem oder zumindest monosubstituiertem -d-C4o-Alkyl, -C ₅ -Ci ₂ -Cycloalkyl und -C ₆ -Ci ₂ -Aryl, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus -d-C4o-Alkyl, -C5-C12- Cycloalkyl und -C ₆ -Ci ₂ -Aryl, und wobei ein Rest R ³ , R ⁴ oder R ⁵ -S0 ₃ ^" ist.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist außerdem ein Verfahren zur Herstellung des Betains (B), enthaltend die folgenden Schritte: enthaltend die folgenden Schritte: i) Umsetzung eines Reaktionsgemisches (RG), das die folgenden Komponenten enthält: (a) mindestens eine ionische Flüssigkeit (IL) der allgemeinen Formel (II):

in der n = 1 , 2, 3 oder 4 ist;

R ¹ , R ² unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus

-H, unsubstituiertem oder zumindest monosubstituiertem -CrC4o-Alkyl, -

C ₅ -Ci2-Cycloalkyl und -C ₆ -Ci4-Aryl, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus -CrC4o-Alkyl, -C ₅ -Ci ₂ -Cycloalkyl und R ¹³ , R ¹⁴ , R ¹⁵ unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus

-H, unsubstituiertem oder zumindest monosubstituiertem -CrC4o-Alkyl, - C ₅ -Ci2-Cycloalkyl und -C ₆ -Ci4-Aryl, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus -C C4o-Alkyl, -C ₅ -Ci ₂ -Cycloalkyl und wobei mindestens ein Rest R ¹³ , R ¹⁴ oder R ¹⁵ -H ist;

[X] ^n~ ein Anion ist ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus halogenhaltigen Anionen, Cyanid, Thiocyanat, Cyanat, Isocyanat, Nitrit, Nitrat, sowie unsubstituierten oder zumindest monosubstituierten

Sulfaten, Sulfiten, Sulfonaten, Phosphaten, Phosphonaten, Phosphinaten, Phosphiten, Phosphoniten, Phosphiniten, Carboxylaten, Boraten, Boronaten, Carbonaten, Kohlensäureestern, Silikaten, Amiden, Carbonsäureimidaten, Sulfonylimidaten, bis(Sulfonyl)imidaten und Alkoxiden, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus linearem oder verzweigtem -d-C4o-Alkyl,

-C ₅ -Ci2-Cycloalkyl und -C ₆ -Ci ₄ -Aryl.

(b) gegebenenfalls mindestens ein Lösungsmittel (L), (c) Schwefeltrioxid; ii) Zugabe mindestens einer basischen Verbindung (d) zu dem in Verfahrensschritt i) umgesetzten Reaktionsgemisch (R _G ) unter Erhalt eines Produktgemisches (PG), das das Betain (B) und gegebenenfalls das mindestens eine Lösungsmittel (L) enthält.

Es wurde überraschend gefunden, dass Betaine aus ionischen Flüssigkeiten, welche Imidazoliumkationen enthalten, durch Umsetzung mit Schwefeltrioxid erhalten werden können. Das Verfahren zur Herstellung des Betains (B) der allgemeinen Formel (I) ist dabei einfach durchführbar und ermöglicht hohe Ausbeuten des Betains (B) der allgemeinen Formel (I).

Die vorliegende Erfindung wird nachfolgend im Detail erläutert.

Betain (B)

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird unter einem Betain ein insgesamt neutrales Molekül verstanden, das in seiner Molekülstruktur sowohl eine positive als auch eine negative Ladung aufweist, wobei das positiv geladene Atom bzw. die positiv geladene funktionelle Gruppe nicht benachbart ist zu dem negativ geladenen Atom.

Das Betain (B) weist die vorstehend gezeigte allgemeine Formel (I) auf.

Dem Fachmann ist klar, dass das Betain (B) der allgemeinen Formel (I) in mehreren verschiedenen mesomeren Grenzstrukturen vorliegen kann und die positive Ladung innerhalb des Imidazoliumrings delokalisiert ist.

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung bedeuten Definitionen wie „CrC ₄ o-Alkyl", wie beispielsweise für die Reste R ¹ bis R ⁵ in Formel (I) definiert, dass dieser Substituent ein Alkylrest mit 1 bis 40 Kohlenstoffatomen sein kann. Beispiele für entsprechende Alkylreste sind Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Lauryl, Myristyl, Cetyl oder Stearyl.

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung bedeuten Definitionen wie „C ₅ -Ci ₂ -Cycloalkyl", wie beispielsweise für die Reste R ¹ bis R ⁵ in Formel (I) definiert, dass dieser Substituent ein Cycloalkylrest mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen sein kann. Beispiele für entsprechende Cycloalkylreste sind Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Norbornyl oder Adamantyl.

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung bedeuten Definitionen wie „Ce-Cu-Aryl", wie beispielsweise für die Reste R ¹ bis R ⁵ in Formel (I) definiert, dass dieser Substituent ein Aromat mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen sein kann. Bei dem Aromat kann es sich um einen monocyclischen, bicyclischen oder polycyclischen Aromaten handeln. Im Fall von polycyclischen Aromaten können einzelne Ringe ganz oder teilweise gesättigt sein. Beispiele für entsprechende Arylreste sind Phenyl, Naphthyl, Anthracyl oder Phenanthryl.

Die Bezeichnung„unsubstituiert" bedeutet im Rahmen der vorliegenden Erfindung, dass -d- C4o-Alkyl, -C ₅ -Ci2-Cycloalkyl oder -C ₆ -Ci4-Aryl keine weiteren Substituenten außer Wasserstoff (-H) aufweisen.

Die Bezeichnung „zumindest monosubstituiert" bedeutet im Rahmen der vorliegenden Erfindung, dass -Ci -C4o-Alkyl, -C ₅ -Ci ₂ -Cycloalkyl oder -C ₆ -Ci4-Aryl genau einen Substituenten oder auch zwei oder mehrere Substituenten aufweisen kann. Die Substituenten können gleich oder verschieden sein und sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus -d-C4o-Alkyl, -C ₅ - Ci2-Cycloalkyl und -Ce-Cu-Aryl, die wie vorstehend definiert sind.

Zumindest monosubstituiertes -d-C4o-Alkyl umfasst beispielsweise verzweigte C1 -C40- Alkylreste, cycloalkylsubstituierte d-C4o-Alkylreste oder arylsubstituierte d-C4o-Alkylreste.

Bevorzugte verzweigte d-C4o-Alkylreste umfassen beispielsweise Isopropyl, sek-Butyl, Neopentyl oder Isopentyl. Bevorzugte cycloalkylsubstituierte d-C4o-Alkylreste umfassen beispielsweise Cyclopentylmethyl, Dicyclopentylmethyl, Cyclopentylethyl, Cyclohexylmethyl, Dicyclohexylmethyl, Cyclohexylethyl, Cycloheptylmethyl oder Cycloheptylethyl. Bevorzugte arylsubstituierte d-C4o-Alkylreste umfassen beispielsweise Benzyl, Phenylethyl, Diphenylmethyl, Naphthylmethyl oder Naphthylethyl.

Zumindest monosubstituiertes -C ₅ -Ci2-Cycloalkyl umfasst beispielsweise alkylsubstituierte C5- Ci2-Cycloalkylreste, cycloalkylsubstituierte C ₅ -Ci ₂ -Cycloalkylreste oder arylsubstituierte C5-C12- Cycloalkylreste.

Bevorzugte alkylsubstituierte C ₅ -Ci2-Cycloalkylreste umfassen beispielsweise Methylcyclopentyl, Dimethylcyclopentyl, Ethylcyclopentyl, Methylcyclohexyl, Dimethylcyclohexyl, Trimethylcyclohexyl oder Ethylcyclohexyl. Bevorzugte cycloalkylsubstituierte C5-C12- Cycloalkylreste umfassen beispielsweise Cyclopentylcyclopentyl, Cyclopentylcyclohexyl, Cyclohexylcyclopentyl oder Cyclohexylcyclohexyl. Bevorzugte arylsubstituierte C5-C12- Cycloalkylreste umfassen beispielsweise Phenylcyclopentyl, Naphthylcyclopentyl, Phenylcyclohexyl oder Naphthylcyclohexyl.

Zumindest monosubstituiertes -C ₆ -Ci4-Aryl umfasst beispielsweise alkylsubstituierte Ce-Ci ₄ - Arylreste, cycloalkylsubstituierte C ₆ -Ci4-Arylreste oder arylsubstituierte C ₆ -Ci4-Arylreste.

Bevorzugte alkylsubstituierte C ₆ -Ci4-Arylreste umfassen beispielsweise Tolyl, Xylyl, Mesityl, Methylnaphthyl, Ethylnaphthyl, Ethylphenyl, Isopropylphenyl oder tert-Butyl- phenyl. Bevorzugte cycloalkylsubstituierte C ₆ -Ci4-Arylreste umfassen beispielsweise Cyclopentylphenyl, Cyclohexylphenyl, Cyclopentylnaphthyl oder Cyclohexylnaphthyl. Bevorzugte arylsubstituierte C ₆ -Ci4-Arylreste umfassen beispielsweise Biphenyl, Naphthylphenyl, Phenylnaphthyl oder Binaphthyl.

Das erfindungsgemäße Betain (B) der allgemeinen Formel (I) enthält eine Sulfonatgruppe. Unter der Bezeichnung„Sulfonatgruppe" wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung -S0 ₃ ^~ verstanden.

Vorzugsweise sind R ¹ und R ² in der allgemeinen Formel (I) unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus -H, unsubstituiertem oder zumindest monosubstituiertem -CrC ₂ o-Alkyl, -C ₅ -C ₈ -Cycloalkyl und -C ₆ -Cio-Aryl, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus -CrC ₂ o-Alkyl, -C ₅ -C ₈ -Cycloalkyl und -C ₆ -Cio- Aryl.

Mehr bevorzugt sind R ¹ und R ² in der allgemeinen Formel (I) unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus -H und unsubstituiertem oder zumindest monosubstituiertem -CrC ₂ o-Alkyl, wobei die Substituenten -CrC ₂ o-Alkyl sind.

Besonders bevorzugt sind R ¹ und R ² in der allgemeinen Formel (I) unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus -H, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek- Butyl und tert-Butyl.

Vorzugsweise sind R ³ , R ⁴ und R ⁵ in der allgemeinen Formel (I) unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus -H, -S0 ₃ ^" , unsubstituiertem oder zumindest monosubstituiertem -CrC ₂₀ -Alkyl, -C ₅ -C ₈ -Cycloalkyl und -C ₆ -Cio-Aryl, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus -CrC ₂₀ -Alkyl, -C ₅ -C ₈ -Cycloalkyl und -C ₆ -Cio- Aryl und wobei ein Rest R ³ , R ⁴ oder R ⁵ -S0 ₃ ^" ist.

Mehr bevorzugt sind R ³ , R ⁴ und R ⁵ in der allgemeinen Formel (I) unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus -H, -S0 ₃ ^" und unsubstituiertem oder zumindest monosubstituiertem -d-C ₂ o-Alkyl, wobei die Substituenten -d-C ₂ o-Alkyl sind und wobei ein Rest R ⁴ oder R ⁵ -S0 ₃ ^" ist.

Noch mehr bevorzugt ist R ³ in der allgemeinen Formel (I) -H und R ⁴ und R ⁵ sind unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus -H, -S0 ₃ ^" und unsubstituiertem oder zumindest monosubstituiertem -CrC ₂₀ -Alkyl, wobei die Substituenten — Ci-C ₂ o-Alkyl sind und wobei ein Rest R ⁴ oder R ⁵ -S0 ₃ ^" ist.

Besonders bevorzugt ist R ³ in der allgemeinen Formel (I) -H und R ⁴ und R ⁵ sind unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus -H, -S0 ₃ ^~ Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek-Butyl und tert-Butyl, wobei ein Rest R ⁴ oder R ⁵ -S0 ₃ ^" ist. Ganz besonders bevorzugt ist R ³ in der allgemeinen Formel (I) -H und R ⁴ und R ⁵ sind unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus -H und -S0 ₃ ^" , wobei ein Rest R ⁴ oder R ⁵ -S0 ₃ ^" ist. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch ein Betain (B), dadurch gekennzeichnet, dass

R ¹ , R ² unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus

-H, unsubstituiertem oder zumindest monosubstituiertem -C C ₂ o-Alkyl, -C ₅ -C ₈ -Cycloalkyl und -C ₆ -Cio-Aryl, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus -CrC ₂ o-Alkyl, -C ₅ -C ₈ -Cycloalkyl und

R ³ , R ⁴ , R ⁵ unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus

-H, -S0 ₃ ^" , unsubstituiertem oder zumindest monosubstituiertem -C C ₂ o-Alkyl, -C ₅ -

Cs-Cycloalkyl und -C ₆ -Cio-Aryl, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus -C C ₂ o-Alkyl, -C ₅ -C ₈ -Cycloalkyl und -C ₆ -Cio-Aryl, und wobei ein Rest R ³ , R ⁴ oder R ⁵ -S0 ₃ ^" ist.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch ein Betain (B), dadurch gekennzeichnet, dass

R ¹ , R ² unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus

-H und unsubstituiertem oder zumindest monosubstituiertem -d-C ₂ o-Alkyl, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus -CrC ₂₀ -Alkyl; und

R ³ , R ⁴ , R ⁵ unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus

-H, -S0 ₃ ^" und unsubstituiertem oder zumindest monosubstituiertem -CrC ₂₀ -Alkyl, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus -CrC ₂₀ - Alkyl, und wobei ein Rest R ⁴ oder R ⁵ -S0 ₃ ^" ist.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch ein Betain (B), dadurch gekennzeichnet, dass

R ¹ , R ² unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus

-H und unsubstituiertem oder zumindest monosubstituiertem -d-C ₂ o-Alkyl, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus -CrC ₂₀ -Alkyl; und -H ist; und unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus -H, -S0 ₃ ^" und unsubstituiertem oder zumindest monosubstituiertem -CrC ₂ o-Alkyl, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus -C1-C20- Alkyl, und wobei ein Rest R ⁴ oder R ⁵ -S0 ₃ ^" ist.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch ein Betain (B), dadurch gekennzeichnet, dass

R ¹ , R ² unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus

-H, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek-Butyl und tert-Butyl; und

R ³ -H ist; und

R ⁴ , R ⁵ unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus

-H, -SO3 ^" , Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek-Butyl und tert-Butyl, und wobei ein Rest R ⁴ oder R ⁵ -S0 ₃ ^" ist.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch ein Betain (B), dadurch gekennzeichnet, dass

R ¹ , R ² unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus

-H, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek-Butyl und tert-Butyl; und R ³ -H ist; und

R ⁴ , R ⁵ unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus wobei ein Rest R ⁴ oder R ⁵ -S0 ₃ ^" ist.

In einer insbesondere bevorzugten Ausführungsform ist im Betain (B) der allgemeinen Formel (I) genau ein Rest R ³ , R ⁴ oder R ⁵ -S0 ₃ ^" , wobei bevorzugt genau ein Rest R ⁴ oder R ⁵ -S0 ₃ ^" ist. Am meisten bevorzugt ist somit R ⁴ -SO3 ^" und R ³ sowie R ⁵ sind von -SO3 ^" verschiedene Substituenten oder R ⁵ ist -SO3 ^" und R ³ sowie R ⁴ sind von -SO3 ^" verschiedene Substituenten. Die Herstellung des Betains (B) der allgemeinen Formel (I) erfolgt durch das nachfolgend im Detail erläuterte Verfahren.

Das Betain (B) der allgemeinen Formel (I) wird im erfindungsgemäßen Verfahren erhalten, wobei das Verfahren die Verfahrensschritte i) und ii) umfasst.

Verfahrensschritt i)

In Verfahrensschritt i) wird ein Reaktionsgemisch (RG) umgesetzt, das mindestens eine ionische Flüssigkeit (IL) der allgemeinen Formel (II) (Komponente (a)), gegebenenfalls mindestens ein Lösungsmittel (L) (Komponente (b)) und Schwefeltrioxid (Komponente (c)) enthält.

Für den Fall, dass das Reaktionsgemisch (R _G ) die Komponente (b) enthält, ist die Komponente

(a) vorzugsweise zumindest teilweise in Komponente (b) gelöst. Bevorzugt sind mindestens 80 Gew.-%, besonders bevorzugt mindestens 90 Gew.-% der Komponente (a) in der Komponente

(b) gelöst, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komponenten (a) und (b) im Reaktionsgemisch (RG). Ganz besonders bevorzugt ist die Komponente (c) im Reaktionsgemisch (R _G ) vollständig in der Komponente (b) gelöst. Dies bedeutet, dass das Reaktionsgemisch (R _G ) bevorzugt keine separaten Phasen der Komponente (a) und der Komponente (b) aufweist. Folglich können die Komponenten (a) und (b) vorzugsweise nicht durch Phasentrennung voneinander abgetrennt werden.

Für den Fall, dass das Reaktionsgemisch (R _G ) die Komponente (b) enthält, ist die Komponente

(c) vorzugsweise zumindest teilweise in Komponente (b) gelöst. Bevorzugt sind mindestens 80 Gew.-%, besonders bevorzugt mindestens 90 Gew.-% der Komponente (c) in der Komponente

(b) gelöst, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komponenten (b) und (c) im Reaktionsgemisch (RG). Ganz besonders bevorzugt ist die Komponente (c) vollständig in der Komponente (b) gelöst. Die Bezeichnung„vollständig gelöst" bedeutet dabei, dass vorzugsweise höchstens 5 Gew.-%, bevorzugt höchstens 3 Gew.-%, mehr bevorzugt höchstens 2 Gew.-% und besonders bevorzugt höchstens 1 Gew.-% der Komponente (c) nicht in Komponente (b) gelöst sind, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komponente (c). Das Lösen der Komponenten (a), (c) und gegebenenfalls (b) kann durch alle dem Fachmann bekannten Methoden erfolgen. Das Lösen der Komponenten (a), (c) und gegebenenfalls (b) kann gleichzeitig oder nacheinander erfolgen. Vorzugsweise erfolgt das Lösen der Komponenten (a), (c) und gegebenenfalls (b) unter Rühren. Das Lösen der Komponenten (a), (c) und gegebenenfalls (b) kann prinzipiell bei beliebigen Temperaturen erfolgen. Die Komponenten (a) und (c) reagieren im erfindungsgemäßen Verfahren in Verfahrensschritt i) miteinander, gegebenenfalls in Anwesenheit von Komponente (b), in einer Sulfonierungsreaktion. Die Sulfonierungsreaktion in Verfahrensschritt i) kann prinzipiell bei beliebigen Temperaturen erfolgen. Vorzugsweise erfolgt die Sulfonierungsreaktion in Verfahrensschritt i) bei einer Temperatur im Bereich von 25 bis 250°C, bevorzugt im Bereich von 75 bis 200 °C und besonders bevorzugt im Bereich von 100 bis 175°C. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch ein Verfahren, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung des Reaktionsgemisches (RG) in Verfahrensschritt i) bei einer Temperatur im Bereich von 25 bis 250 °C erfolgt.

Sämtliche nachfolgenden Angaben bezüglich des Reaktionsgemisches (R _G ) beziehen sich auf das Gemisch vor dem Durchführen der Sulfonierungsreaktion in Verfahrensschritt i).

Das Reaktionsgemisch (R _G ) enthält vorzugsweise 20 bis 80 Gew.-% der Komponente (a) und 80 bis 20 Gew.-% der Komponente (c), bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemisches (RG) .

Das Reaktionsgemisch (R _G ) enthält mehr bevorzugt 30 bis 70 Gew.-% der Komponente (a), und 70 bis 30 Gew.-% der Komponente (c), bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemisches (RG). Besonders bevorzugt enthält das Reaktionsgemisch (R _G ) 40 bis 60 Gew.-% der Komponente (a) und 60 bis 40 Gew.-% der Komponente (c), bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemisches (RG).

Für den Fall, dass das Reaktionsgemisch (R _G ) die Komponente (b) enthält, so enthält das Reaktionsgemisch (R _G ) vorzugsweise 1 bis 50 Gew.-% der Komponente (a), 10 bis 98 Gew.-% der Komponente (b) und 1 bis 40 Gew.-% der Komponente (c), bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemisches (R _G ).

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Verfahren, dadurch gekennzeichnet, dass das Reaktionsgemisch (R _G ) 1 bis 50 Gew.-% der Komponente (a), 10 bis 98 Gew.-% der Komponente (b) und 1 bis 40 Gew.-% der Komponente (c) enthält, bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemisches (RG)

Für den Fall, dass das Reaktionsgemisch (R _G ) die Komponente (b) enthält, so enthält das Reaktionsgemisch (R _G ) mehr bevorzugt 5 bis 40 Gew.-% der Komponente (a), 30 bis 90 Gew.- % der Komponente (b) und 5 bis 30 Gew.-% der Komponente (c), bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemisches (RG). Besonders bevorzugt enthält das Reaktionsgemisch (R _G ) 10 bis 30 Gew.-% der Komponente (a), 50 bis 80 Gew.-% der Komponente (b) und 10 bis 20 Gew.-% der Komponente (c), bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemisches (RG) .

Die Umsetzung des Reaktionsgemisches (RG) in Verfahrensschritt i) kann prinzipiell an Luft oder in einer Inertgasatmosphäre erfolgen. Bevorzugt erfolgt die Umsetzung des Reaktionsgemisches (RG) in Verfahrensschritt i) in einer Inertgasatmosphäre, besonders bevorzugt in einer Stickstoffatmosphäre.

Die Komponenten (a), (b) und (c) werden nachfolgend im Detail erläutert.

Komponente (a)

Das Reaktionsgemisch (RG) enthält mindestens eine ionische Flüssigkeit (IL) der allgemeinen Formel (II) als Komponente (a).

Die Bezeichnungen„Komponente (a)" und„mindestens eine ionische Flüssigkeit (IL)" werden dabei nachfolgend synonym verwendet.

Die Bezeichnung„mindestens eine ionische Flüssigkeit (IL)" bezieht sich dabei auf genau eine ionische Flüssigkeit (IL) als auch auf Mischungen von zwei oder mehreren verschiedenen ionischen Flüssigkeiten (IL). Geeignete ionische Flüssigkeiten (IL) sind dem Fachmann prinzipiell bekannt.

Unter ionischen Flüssigkeiten werden im Sinne der vorliegenden Erfindung Verbindungen verstanden, die mindestens ein kationisches Zentrum und mindestens ein anionisches Zentrum aufweisen, insbesondere werden darunter Verbindungen verstanden, die mindestens ein Kation und mindestens ein Anion aufweisen, wobei mindestens eines der Ionen, insbesondere das Kation, organisch ist. Ionische Flüssigkeiten sind nach der Definition von Wasserscheid und Keim in: Angewandte Chemie, 1 12, 3926 - 3945 (2000), bei relativ niedrigen Temperaturen schmelzende Salze mit nicht molekularem, ionischem Charakter. Sie sind bereits bei relativ niedrigen Temperaturen flüssig und dabei relativ niedrig viskos. Sie besitzen sehr gute Löslichkeiten für eine große Anzahl organischer, anorganischer und polymerer Substanzen. Darüber hinaus sind sie in der Regel nicht brennbar, nicht korrosiv und haben keinen messbaren Dampfdruck.

Ionische Flüssigkeiten sind Verbindungen, die aus positiven und negativen Ionen gebildet, jedoch insgesamt ladungsneutral sind. Die positiven wie auch die negativen Ionen sind überwiegend einwertig, möglich sind jedoch auch multivalente Anionen und/oder Kationen, beispielsweise mit einer bis fünf, bevorzugt mit einer bis vier, weiter bevorzugt mit einer bis drei und ganz besonders bevorzugt mit einer bis zwei elektrischen Ladungen pro Ion. Die Ladungen können sich an verschiedenen lokalisierten oder delokalisierten Bereichen innerhalb eines Moleküls befinden, also betainartig, oder auch wie ein getrenntes Anion und Kation verteilt sein. Bevorzugt sind solche ionischen Flüssigkeiten, die aus mindestens einem Kation und mindestens einem Anion aufgebaut sind. Bekannte Einsatzgebiete für ionische Flüssigkeiten werden beispielsweise in DE 10202838, in WO 02/074718 oder in„Proceeding of Solar Forum, 2001, April 21 bis 25, Washington, D.C." beschrieben.

Bevorzugt weist die mindestens eine ionische Flüssigkeit (IL) der allgemeinen Formel (II) einen möglichst niedrigen Schmelzpunkt auf. Der Schmelzpunkt der mindestens einen ionischen Flüssigkeit (IL) der allgemeinen Formel (II) befindet sich bevorzugt unterhalb von 150 °C, besonders bevorzugt unterhalb von 100 °C und ganz besonders bevorzugt unterhalb von 80 °C.

Die im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzte mindestens eine ionische Flüssigkeit (IL) weist die allgemeine Formel (II) auf:

in der n = 1 , 2, 3 oder 4 ist;

R ¹ , R ² unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus -H, unsubstituiertem oder zumindest monosubstituiertem -Ci-C4o-Alkyl, -C5-C1 ₂ - Cycloalkyl und -C ₆ -Ci4-Aryl, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus der

Gruppe bestehend aus -Ci-C4o-Alkyl, -C ₅ -Ci ₂ -Cycloalkyl und -C ₆ -Ci4-Aryl; und

R ¹³ , R ¹⁴ , R ¹⁵ unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus -H, unsubstituiertem oder zumindest monosubstituiertem -d-C4o-Alkyl, -C5-C12- Cycloalkyl und -C ₆ -Ci4-Aryl, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus der

Gruppe bestehend aus -d-C4o-Alkyl, -C ₅ -Ci ₂ -Cycloalkyl und -C ₆ -Ci4-Aryl, und wobei mindestens ein Rest R ¹³ , R ¹⁴ oder R ¹⁵ -H ist; [X] ^n~ ein Anion ist ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus halogenhaltigen

Anionen, Cyanid, Thiocyanat, Cyanat, Isocyanat, Nitrit, Nitrat, sowie unsubstituierten oder zumindest monosubstituierten Sulfaten, Sulfiten, Sulfonaten, Phosphaten, Phosphonaten, Phosphinaten, Phosphiten, Phosphoniten, Phosphiniten, Carboxylaten, Boraten, Boronaten, Carbonaten, Kohlensäureestern, Silikaten, Amiden, Carbonsäure-imidaten, Sulfonylimidaten, bis(Sulfonyl)imidaten und Alkoxiden, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus linearem oder verzweigtem -CrCi ₈ -Alkyl, -C ₅ -Ci ₂ -Cycloalkyl und

Die mindestens eine ionische Flüssigkeit (IL) der allgemeinen Formel (II) enthält vorzugsweise mindestens ein Kation. Die Bezeichnung„mindestens ein Kation" bezieht sich dabei auf genau ein Kation als auch auf Mischungen aus zwei oder mehreren Kationen, wie

[C ¹ ] ⁺ [C ² ] ⁺ [X] ^2" , [C ¹ ] ⁺ [C ² ] ⁺ [C ³ ] ⁺ [X] ^3" oder [C ¹ ] ⁺ [C ² ] ⁺ [C ³ ] ⁺ [C ⁴ ] ⁺ [X] ^4" , wobei C ¹ , C ² , C ³ und C ⁴ unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus den in der allgemeinen Formel (II) definierten Kationen.

Dem Fachmann ist klar, dass die Darstellung des Kations in der allgemeinen Formel (II) eine vereinfachte Darstellung ist und die positive Ladung über mehrere mögliche mesomere Grenzstrukturen delokalisiert sein kann. Folglich umfasst die Darstellung des Kations in der allgemeinen Formel (II) auch Kationen der allgemeinen Formeln (IIa), (IIb) und (llc):

in denen R ¹ , R ² R ¹³ , R ¹⁴ und R ¹⁵ wie in der allgemeinen Formel (II) definiert sind.

Die Reste R ¹ und R ² in der mindestens einen ionischen Flüssigkeit (IL) der allgemeinen Formel (II) sind prinzipiell identisch zu den Resten R ¹ und R ² des Betains (B) der allgemeinen Formel (I). Folglich gelten für die Reste R ¹ und R ² in der allgemeinen Formel (II) die vorstehenden Ausführungen und Bevorzugungen für die Reste R ¹ und R ² des Betains (B) der allgemeinen Formel (I) entsprechend.

Die Reste R ¹³ , R ¹⁴ und R ¹⁵ in der mindestens einen ionischen Flüssigkeit (IL) der allgemeinen Formel (II) sind unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus -H, unsubstituiertem oder zumindest monosubstituiertem -Ci-C4o-Alkyl, -C ₅ -Ci ₂ -Cycloalkyl und - C ₆ -Ci4-Aryl, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus -C1-C40- Alkyl, -C ₅ -Ci2-Cycloalkyl und -C ₆ -Ci ₄ -Aryl und wobei mindestens ein Rest R ¹³ , R ¹⁴ oder R ¹⁵ -H ist. Für die Reste R ¹³ , R ¹⁴ und R ¹⁵ in der mindestens einen ionischen Flüssigkeit (IL) der allgemeinen Formel (II) gelten prinzipiell die gleichen bevorzugten Ausführungsformen wie für die Reste R ³ , R ⁴ und R ⁵ des Betains (B) der allgemeinen Formel (I), mit dem Unterschied, dass mindestens ein Rest R ¹³ , R ¹⁴ oder R ¹⁵ -H ist und keiner der Reste R ¹³ , R ¹⁴ und R ¹⁵ eine Sulfonatgruppe (-S0 ₃ ^" ) ist.

Dem Fachmann ist folglich klar, dass für die Sulfonierungsreaktion in Verfahrensschritt i) mindestens eine ionische Flüssigkeit (IL) der allgemeinen Formel (II) erforderlich ist, deren Kation sich von dem Betain (B) der allgemeinen Formel (I) bevorzugt ausschließlich dadurch unterscheidet, dass das Kation statt mit einer Sulfonatgruppe (-SO3-) mit Wasserstoff (-H) substituiert ist.

Die mindestens eine ionische Flüssigkeit (IL) der allgemeinen Formel (II) enthält vorzugsweise mindestens ein Kation ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Imidazolium, 1 -Methylimidazolium, 1 -Methyl-2-ethylimidazolium, 1 -Methyl-3-octyl-imidazolium, 1 ,2-Dimethylimidazolium, 1 ,3-Dimethylimidazolium, 2,3-Dimethyl-imidazolium,

3,4-Dimethylimidazolium, 1 ,2,3-Trimethylimidazolium, 1 ,3,4-Trimethyl-imidazolium, 1 ,3,4,5- Tetramethylimidazolium, 1 -Ethylimidazolium, 1 -Ethyl-3-methylimidazolium, 1 -Ethyl-2,3- dimethylimidazolium, 2-Ethyl-3,4-dimethylimidazo-lium, 1 -Propylimidazolium,

1 -lsopropylimidazolium, 1 -Propyl-2,3-dimethylimidazolium, 1 -Butylimidazolium, 1 -sec- Butylimidazolium, 1 -tert-Butylimidazolium, 1 -Butyl-2-methylimidazolium,

1 -Butyl-3-methylimidazolium, 1 -Butyl-4-methylimidazolium, 1 -Butyl-2,3-dimethylimidazolium, 1 -Butyl-3,4-dimethylimidazolium, 1 -Butyl-3,4,5-trimethyl-imidazolium,

1 -Butyl-2-ethylimidazolium, 1 -Butyl-3-ethylimidazolium, 1 -Butyl-2-ethyl-5-methylimidazolium, 1 ,3-Dibutylimidazolium, 1 ,3-Dibutyl-2-methylimidazolium, 1 -Pentyl-3-methylimidazolium, 1 -Hexyl-3-methylimidazolium, 1 -Hexyl-2,3-dimethyl-imidazolium, 1 -Decyl-3-methylimidazolium, 1 -Dodecyl-3-methylimidazolium, 1 -Tetra-decyl-3-methylimidazolium, 1 -Hexadecyl-3- methylimidazolium, 1 -Hexadecyl-2,3-dimethylimidazolium, 1 -Benzyl-3-methylimidazolium und 1 -Phenylpropyl-3-methyl-imidazolium. Besonders bevorzugt enthält die mindestens eine ionische Flüssigkeit (IL) der allgemeinen Formel (II) mindestens ein Kation ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Imidazolium, 1 - Methylimidazolium, 1 ,2-Dimethylimidazolium, 1 ,2,3-Trimethyl-imidazolium, 1 -Methyl-2- ethylimidazolium, 1 -Methyl-3-octylimidazolium, 1 -Ethyl-imidazolium, 1 -Ethyl-3- methylimidazolium, 1 -Ethyl-2,3-dimethylimidazolium, 1 ,3-Diethylimidazolium, 1 - Butylimidazolium, 1 -Butyl-2-methylimidazolium, 1 -Butyl-3-methylimidazolium, 1 -Butyl-4- methylimidazolium, 1 -Butyl-2,3-dimethylimidazolium, 1 -Hexyl-3-methylimidazolium, 1 -Decyl-3- methylimidazolium, 1 -Dodecyl-3-methyl-imidazolium und 1 -Benzyl-3-methylimidazolium. Ganz besonders bevorzugt enthält die mindestens eine ionische Flüssigkeit (IL) der allgemeinen Formel (II) mindestens ein Kation ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Imidazolium, 1 -Methylimidazolium, 1 ,2-Dimethylimidazolium, 1 ,2,3-Trimethyl-imidazolium, 1 -Ethylimidazolium, 1 -Ethyl-3-methylimidazolium, 1 -Ethyl-2,3-dimethyl-imidazolium, 1 -Butylimidazolium, 1 -Butyl-3-methylimidazolium und 1 -Butyl-2,3-dimethylimidazolium.

Als Anionen sind prinzipiell alle Anionen einsetzbar. Das Anion [X] ^n_ ist bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus

- der Gruppe der halogenhaltigen Anionen:

F- Cl- , Br, I- BF ₄ ^_ , BCU ^" , PF ₆ ^" , AsF ₆ ^" , SbF ₆ ^" , AICU ^" , AI ₂ CI ₇ ^" , AIBr ₄ ^_ , AI ₂ Br ₇ -, ZnC ^" SnCI ₃ ^" , FeCI ₄ -

- der Gruppe bestehend aus Cyanid, Thiocyanat, Cyanat und Isocyanat: CN- SCN- OCN- NCO- - der Gruppe bestehend aus Nitrit und Nitrat:

N0 ₂ - N0 ₃ -

- der Gruppe der Sulfate, Sulfite oder der Sulfonate der allgemeinen Formeln:

S0 ₄ ² -, HSO4-, S0 ₃ ² -, HSO3-, ROSO3-, R ^a S0 ₃ -,

- der Gruppe der Phosphate der allgemeinen Formeln: PO4 ³ -, HPO4 ² -, H2PO4-, R ^a P0 ₄ ² -, HR ^a P0 ₄ -, R ^a R ^b P0 ₄ -,

- der Gruppe der Phosphonate oder der Phosphinate der allgemeinen Formeln:

R ^a HP03-,R ^a R ^b P0 ₂ -, R ^a R ^b P0 ₃ -,

- der Gruppe der Phosphite der allgemeinen Formeln:

PO3 ³ -, HPO3 ² -, H ₂ P0 ₃ -, R ^a P0 ₃ ² -, R ^a HP0 ₃ -, R ^a R ^b P0 ₃ -, der Gruppe der Phosphonite oder der Phosphinite der allgemeinen Formeln:

R ^a R ^b P0 ₂ ^" , R ^a HP0 ₂ ^" , R ^a R ^b PO ^" , R ^a HPO ^" , - der Gruppe der Carboxylate der allgemeinen Formel: R ^a COO ^"

- der Gruppe der Borate der allgemeinen Formeln: BO3 ³ - HBO3 ² - H ₂ B0 ₃ - R ^a R ^b B0 ₃ - R ^a HB0 ₃ - R ^a B0 ₃ ^2" - der Gruppe der Boronate der allgemeinen Formeln:

R ^a B0 ₂ ^2" R ^a R ^b BO ^"

- der Gruppe der Carbonate oder der Kohlensäureester der allgemeinen Formeln:

HC0 ₃ - C0 ₃ ^2" R ^a C0 ₃ ^"

- der Gruppe der Amide der allgemeinen Formeln: H ₂ N ^~ R ^a NH ^" R ^a R ^b N ^"

- der Gruppe der Carbonsäureimidate, Bis(sulfonyl)imidate oder der Sulfonylimidate der allgemeinen Formeln:

wobei R ^a und R ^b unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus -H, -CrCis-Alkyl, -C ₅ -Ci ₂ -Cycloalkyl und -C ₆ -Ci ₄ -Aryl.

Für die Reste R ^a und R ^b bevorzugte CrCi ₈ -Alkylgruppen umfassen lineare und verzweigte, gesättigte Alkylgruppen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Sauerstoff- und/oder Schwefelatome und/oder ein oder mehrere unsubstituierte oder zumindest monosubstituierte Iminogruppen unterbrochen sind, wobei die d-Cis-Alkylgruppen gegebenenfalls durch funktionelle Gruppen und/oder Halogengruppen substituiert sein können.

Die Anzahl der Sauerstoff- und/oder Schwefelatome und/oder Iminogruppen ist nicht beschränkt. In der Regel beträgt sie nicht mehr als 5 in dem Rest, bevorzugt nicht mehr als 4 und ganz besonders bevorzugt nicht mehr als 3. Weiterhin befindet sich zwischen zwei Heteroatomen in der Regel mindestens ein Kohlenstoffatom, bevorzugt mindestens zwei Kohlenstoffatome.

Unsubstituierte oder zumindest monosubstituierte Iminogruppen können beispielsweise Imino-, Methylimino-, Isopropylimino, n-Butylimino oder tert-Butylimino sein.

Bevorzugte funktionelle Gruppen umfassen beispielsweise Carboxy, Carboxamid, Hydroxy, Di- (CrC4-alkyl)-amino, d-C4-Alkyloxycarbonyl, Cyano oder Ci-C4-Alkyloxy.

Für die Reste R ^a und R ^b bevorzugte Ci-Cis-Alkylgruppen umfassen beispielsweise d-C4-Alkylgruppen wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl oder längerkettige Alkylgruppen wie n-Pentyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Dodecyl, n- Tetradecyl, n-Hexadecyl oder n-Octadecyl sowie deren verzweigte Isomere.

Weiterhin bevorzugte CrCi ₈ -Alkylgruppen, die durch funktionelle Gruppen und/oder Halogengruppen substituiert sind, umfassen beispielsweise 2-Cyanoethyl, 2-Cyano-propyl, 2- Methoxycarbonylethyl, 2-Ethoxycarbonylethyl, 2-Butoxycarbonylpropyl,

1 ,2-Di-(methoxycarbonyl)ethyl, 2-Methoxyethyl, 2-Methoxypropyl, 3-Methoxypropyl, 4-Methoxybutyl, 6-Methoxyhexyl, 2-Ethoxyethyl, 2-Ethoxypropyl, 3-Ethoxypropyl, 4-Ethoxybutyl, 6-Ethoxyhexyl, 2-Butoxyethyl, Diethoxymethyl, Diethoxyethyl, 2-lsopropoxyethyl, 2-Butoxypropyl, Chlormethyl, 2-Chlorethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-chlorethyl, 2-Methoxyisopropyl, 2-Ethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2- Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, 3-Hydroxypropyl, 4-Hydroxybutyl,

6-Hydroxyhexyl oder 2-Hydroxy-2,2-dimethylethyl.

Weiterhin bevorzugte CrCi ₈ -Alkylgruppen, die durch ein oder mehrere Sauerstoff- und/oder Schwefelatome und/oder ein oder mehrere unsubstituierte oder zumindest monosubstituierte Iminogruppen unterbrochen sind, umfassen beispielsweise Butylthiomethyl, 2-Dodecylthioethyl,

2- Phenylthioethyl, 2-Aminoethyl, 2-Aminopropyl,

3- Aminopropyl, 4-Aminobutyl, 6-Aminohexyl, 2-Methylaminoethyl, 2-Methylamino-propyl, 3- Methylaminopropyl, 4-Methylaminobutyl, 6-Methylaminohexyl, 2-Dimethyl-aminoethyl, 2- Dimethylaminopropyl, 3-Dimethylaminopropyl, 4-Dimethylaminobutyl, 6-Dimethylaminohexyl, 5-Hydroxy-3-oxa-pentyl, 8-Hydroxy-3,6-dioxa-octyl, 1 1 -Hydroxy-3,6,9-trioxa-undecyl, 7-Hydroxy-4-oxa-heptyl, 1 1 -Hydroxy-4,8-dioxa-undecyl, 15- Hydroxy-4,8,12-trioxa-pentadecyl, 9-Hydroxy-5-oxa-nonyl, 14-Hydroxy-5,10-oxa-tetradecyl, 5- Methoxy-3-oxa-pentyl, 8-Methoxy-3,6-dioxa-octyl, 1 1 -Methoxy-3,6,9-trioxa-undecyl, 7-Methoxy-

4- oxa-heptyl, 1 1 -Methoxy-4,8-dioxa-undecyl, 15-Methoxy-4,8,12-trioxa-pentadecyl, 9-Methoxy-

5- oxa-nonyl, 14-Methoxy-5,10-oxa-tetradecyl, 5-Ethoxy-3-oxa-pentyl, 8-Ethoxy-3,6-dioxa-octyl, 1 1 -Ethoxy-3,6,9-trioxa-undecyl, 7-Ethoxy-4-oxa-heptyl, 1 1 -Ethoxy-4,8-dioxa-undecyl, 15- Ethoxy-4,8,12-trioxa-pentadecyl, 9-Ethoxy-5-oxa-nonyl oder 14-Ethoxy-5,10-oxa-tetradecyl. Für die Reste R ^a und R ^b bevorzugte C ₅ -Ci ₂ -Cycloalkylgruppen umfassen unsubstituierte oder zumindest monosubstituierte, gesättigte Cycloalkylgruppen mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Sauerstoff- und/oder Schwefelatome und/oder ein oder mehrere unsubstituierte oder zumindest monosubstituierte Iminogruppen unterbrochen sind, wobei die C ₅ -Ci ₂ -Cycloalkylgruppen gegebenenfalls durch funktionelle Gruppen und/oder Halogengruppen substituiert sein können.

Für die Reste R ^a und R ^b bevorzugte C5-Ci ₂ -Cycloalkylgruppen umfassen beispielsweise Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Cyclododecyl, Methylcyclopentyl, Dimethylcyclopentyl, Methylcyclohexyl, Dimethylcyclohexyl, Diethylcyclohexyl, Butylcyclohexyl, Methoxycyclohexyl, Dimethoxycyclohexyl, Diethoxycyclohexyl, Butylthiocyclohexyl, Chlorcyclohexyl, Dichlorcyclohexyl, Dichlorcyclopentyl, 1 ,3-Dioxolan-2-yl, 2-Methyl-1 ,3-dioxolan- 2-yl, 4-Methyl-1 ,3-dioxolan-2-yl oder Norbornyl.

Für die Reste R ^a und R ^b bevorzugte C ₆ -Ci4-Arylgruppen umfassen unsubstituierte oder zumindest monosubstituierte Arylgruppen mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, wobei die Ce-Ci ₄ - Arylgruppen gegebenenfalls durch funktionelle Gruppen und/oder Halogengruppen substituiert sein können.

Für die Reste R ^a und R ^b bevorzugte Ce-C^-Arylgruppen umfassen beispielsweise Phenyl, Tolyl, Xylyl, Benzyl, α-Naphthyl, 4-Diphenylyl, Chlorphenyl, Dichlorphenyl, Trichlorphenyl, Difluorphenyl, p-Chlorbenzyl, 2,4-Dichlorbenzyl, Methylphenyl, Dimethylphenyl, Trimethylphenyl, Ethylphenyl, Diethylphenyl, Isopropylphenyl, tert-Butylphenyl, 1 -Phenylethyl, 2- Phenylethyl, α,α-Dimethylbenzyl, Benzhydryl, p-Tolylmethyl, 1 -(p-Butylphenyl)ethyl, Dodecylphenyl, Methoxyphenyl, Dimethoxyphenyl, Ethoxyphenyl, Hexyloxyphenyl, p- Methoxybenzyl, m-Ethoxybenzyl, 2-Phenoxyethyl, 2-Phenoxypropyl, 3-Phenoxypropyl, 4- Phenoxybutyl, 6-Phenoxyhexyl, Methylnaphthyl, Isopropylnaphthyl, Chlornaphthyl, Ethoxynaphthyl, 2,6-Dimethylphenyl, 2,4,6-Trimethylphenyl, 2,6-Dimethoxyphenyl, 2,6- Dichlorphenyl, 4-Bromphenyl, 2-Nitro-phenyl, 4-Nitrophenyl, 2,4-Dinitrophenyl, 2,6-Dini- trophenyl, 4-Dimethylaminophenyl, 4-Acetylphenyl, Methoxyethylphenyl oder Ethoxymethylphenyl.

Bevorzugt sind R ^a und R ^b unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus -H, Methyl, Ethyl, n-Butyl, 2-Hydroxyethyl, 2-Cyanoethyl, 2-(Methoxycarbonyl)ethyl, 2- (Ethoxycarbonyl)ethyl, 2-(n-Butoxycarbonyl)ethyl, Benzyl, Acetyl, Dimethylamino, Diethylamino und Chlor.

Bevorzugt ist das Anion [X] ^n_ ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Fluorid, Chlorid, Bromid, lodid, Tetrafluoroborat, Hexafluorophosphat, Tetrachloroaluminat, Heptachlorodialuminat, Tetrabromoaluminat, Heptabromodialuminat, Trichlorozinkat, Thiocyanat, Nitrit, Nitrat, Sulfat, Hydrogensulfat, Methylsulfat, Ethylsulfat, Sulfit, Hydrogensulfit, Methylsulfonat, Ethylsulfonat, Tosylat, Trifluoromethylsulfonat, Decylbenzolsulfonat, Didecylbenzolsulfonat, Dodecylbenzolsulfonat, Didodecyl-benzolsulfonat, bis(Trifluoromethansulfonyl)methan, Phosphat, Hydrogenphosphat, Dihydrogenphosphat, Diethylphosphat, tris(Pentafluoroethyl)trifluorophosphat, tris(Pentafluoroethylsulfonyl)trifluorophosphat, tris(Heptafluoropropyl)trifluorophosphat, tris(Nonafluorobutyl)trifluorophosphat, bis(Pentafluoroethyl)phosphinat, bis(2,4,4-

Trimethylpentyl)phosphinat, Acetat, Trifluoroacetat, Borat, Tetracyanoborat, bis(Oxalato)borat, bis(Malonato)borat, bis(Phtalato)borat, bis(Salicylato)borat, tetrakis-(Hydrogensulfato)borat, tetrakis(Methylsulfonato)borat, Carbonat, Hydrogencarbonat, Dicyanamid, bis(Trifluoromethyl)imidat und bis(Trifluoromethansulfonyl)imidat.

Besonders bevorzugt ist das Anion [X] ^n_ ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Chlorid, Bromid, Tetrachloroaluminat, Heptachlorodialuminat, Trichlorozinkat, Sulfat, Hydrogensulfat, Methylsulfat, Ethylsulfat, Methylsulfonat, Ethylsulfonat, Tosylat, Decylbenzolsulfonat, Didecylbenzolsulfonat, Dodecylbenzolsulfonat, Didodecyl-benzolsulfonat, Phosphat, Dihydrogenphosphat, Diethylphosphat, bis(2,4,4-Trimethyl-pentyl)phosphinat, Borat, bis(Oxalato)borat, bis(Malonato)borat, bis(Phtalato)borat, tetrakis(Methylsulfonato)borat und bis(Trifluoromethansulfonyl)imidat.

Ganz besonders bevorzugt ist das Anion [X] ^n_ ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Chlorid, Tetrachloroaluminat, Sulfat, Hydrogensulfat, Methylsulfat, Ethylsulfat, Methylsulfonat, und Diethylphosphat.

Bevorzugt ist die mindestens eine ionische Flüssigkeit (IL) der allgemeinen Formel (II) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Imidazoliumchlorid, 1 -Methyl-imidazoliumchlorid,

1 .2- Dimethylimidazoliumchlorid, 1 ,2,3-Trimethylimidazoliumchlorid, 1 -Ethyl-3- methylimidazoliumchlorid, 1 -Ethyl-2,3-dimethyl-imidazoliumchlorid, 1 -Butyl-imidazoliumchlorid, 1 -Butyl-3-methylimidazoliumchlorid, 1 -Butyl-2,3-dimethyl-imidazoliumchlorid, Imidazoliumtetrachloroaluminat, 1 -Methylimidazoliumtetrachloro-aluminat, 1 ,2- Dimethylimidazoliumtetrachloroaluminat, 1 ,2,3-Trimethylimidazoliumtetra-chloroaluminat, 1 - Ethyl-3-methylimidazoliumtetrachloroaluminat, 1 -Ethyl-2,3-dimethyl- imidazoliumtetrachloroaluminat, 1 -Butylimidazoliumtetrachloroaluminat, 1 -Butyl-3- methylimidazoliumtetrachloroaluminat, 1 -Butyl-2,3-dimethylimidazoliumtetrachloro-aluminat, Imidazoliumsulfat, 1 -Methylimidazoliumsulfat, 1 ,2-Dimethylimidazoliumsulfat, 1 ,2,3- Trimethylimidazoliumsulfat, 1 -Ethyl-3-methylimidazoliumsulfat, 1 -Ethyl-2,3- dimethylimidazoliumsulfat, 1 -Butylimidazoliumsulfat, 1 -Butyl-3-methylimidazoliumsulfat, 1 -Butyl-

2.3- dimethylimidazoliumsulfat, Imidazoliumhydrogensulfat, 1 -Methyl-imidazoliumhydrogensulfat, 1 ,2-Dimethylimidazoliumhydrogensulfat, 1 ,2,3-Trimethyl-imidazoliumhydrogensulfat, 1 -Ethyl-3- methylimidazoliumhydrogensulfat, 1 -Ethyl-2,3-dimethylimidazoliumhydrogensulfat, 1 -Butylimida- zoliumhydrogensulfat, 1 -Butyl-3-methylimidazoliumhydrogensulfat, 1 -Butyl-2,3- dimethylimidazoliumhydrogensulfat, Imidazoliummethylsulfat, 1 -Methylimidazoliummethylsulfat, 1 ,2-Dimethylimidazolium-methylsulfat, 1 ,2,3-Trimethylimidazoliummethylsulfat, 1 -Ethyl-3- methylimidazolium-methylsulfat, 1 -Ethyl-2,3-dimethylimidazoliummethylsulfat, 1 -Butylimida- zoliummethyl-sulfat, 1 -Butyl-3-methylimidazoliummethylsulfat, 1 -Butyl-2,3-dimethylimidazolium- methylsulfat, Imidazoliumethylsulfat, 1 -Methylimidazoliumethylsulfat, 1 ,2-Dimethyl- imidazoliumethylsulfat, 1 ,2,3-Trimethylimidazoliumethylsulfat, 1 -Ethyl-3-methyl- imidazoliumethylsulfat, 1 -Ethyl-2,3-dimethylimidazoliumethylsulfat, 1 -Butylimidazolium- ethylsulfat, 1 -Butyl-3-methylimidazoliumethylsulfat, 1 -Butyl-2,3-dimethylimidazolium-ethylsulfat, Imidazoliummethylsulfonat, 1 -Methylimidazoliummethylsulfonat, 1 ,2-

Dimethylimidazoliummethylsulfonat, 1 ,2,3-Trimethylimidazoliummethylsulfonat, 1 -Ethyl-3- methylimidazoliummethylsulfonat, 1 -Ethyl-2,3-dimethylimidazoliummethylsulfonat, 1 -Butylimida- zoliummethylsulfonat, 1 -Butyl-3-methylimidazoliummethylsulfonat, 1 -Butyl-2,3- dimethylimidazoliummethylsulfonat, Imidazoliumtosylat, 1 -Methylimidazoliumtosylat, 1 ,2- Dimethylimidazoliumtosylat, 1 ,2,3-Trimethylimidazoliumtosylat, 1 -Ethyl-3-methylimidazolium- tosylat, 1 -Ethyl-2,3-dimethylimidazoliumtosylat, 1 -Butylimidazoliumtosylat, 1 -Butyl-3- methylimidazoliumtosylat, 1 -Butyl-2,3-dimethylimidazoliumtosylat, Imidazoliumdiethylphosphat, 1 -Methylimidazoliumdiethylphosphat, 1 ,2-Dimethyl-imidazoliumdiethylphosphat, 1 ,2,3- Trimethylimidazoliumdiethylphosphat, 1 -Ethyl-3-methylimidazoliumdiethylphosphat, 1 -Ethyl-2,3- dimethylimidazoliumdiethylphosphat, 1 -Butylimidazoliumdiethylphosphat, 1 -Butyl-3- methylimidazoliumdiethylphosphat und 1 -Butyl-2,3-dimethylimidazoliumdiethylphosphat.

Besonders bevorzugt ist die mindestens eine ionische Flüssigkeit (IL) der allgemeinen Formel (II) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Imidazoliumchlorid, 1 -Methylimidazoliumchlorid, 1 -Ethyl-3-methylimidazoliumchlorid, 1 -Ethyl-2,3-dimethyl-imidazoliumchlorid, 1 -Butylimida- zoliumchlorid, 1 -Butyl-3-methylimidazoliumchlorid, 1 -Butyl-2,3-dimethylimidazoliumchlorid, 1 - Ethyl-3-methylimidazoliumtetrachloroaluminat, 1 -Ethyl-2,3- dimethylimidazoliumtetrachloroaluminat, 1 -Butyl-3-methylimidazoliumtetra-chloroaluminat, Imidazoliumhydrogensulfat, 1 -Ethyl-3-methylimidazoliumhydrogen-sulfat, 1 -Ethyl-2,3- dimethylimidazoliumhydrogensulfat, 1 -Butyl-3-methylimidazolium-hydrogensulfat, 1 -Butyl-2,3- dimethylimidazoliumhydrogensulfat, Imidazoliummethyl-sulfat, 1 -Ethyl-3-methylimi- dazoliummethylsulfat, 1 -Ethyl-2,3-dimethylimidazolium-methylsulfat, 1 -Butyl-3-methylimida- zoliummethylsulfat, 1 -Butyl-2,3-dimethyl-imidazoliummethylsulfat, 1 -Ethyl-3- methylimidazoliumethylsulfat, 1 -Ethyl-2,3-dimethyl-imidazoliumethylsulfat, 1 -Butyl-3- methylimidazoliumethylsulfat, 1 -Butyl-2,3-dimethyl-imidazoliumethylsulfat, Imidazoliummethylsulfonat, 1 -Ethyl-3-methylimidazolium-methylsulfonat, 1 -Ethyl-2,3-dimethyl- imidazoliummethylsulfonat, 1 -Butyl-3-methyl-imidazoliummethylsulfonat, 1 -Butyl-2,3- dimethylimidazoliummethylsulfonat, 1 -Ethyl-3-methylimidazoliumdiethylphosphat, 1 -Ethyl-2,3- dimethyl-imidazoliumdiethylphosphat, 1 -Butyl-3-methylimidazoliumdiethylphosphat und 1 -Butyl- 2,3-dimethylimidazolium-diethylphosphat.

Ganz besonders bevorzugt ist die mindestens eine ionische Flüssigkeit (IL) der allgemeinen Formel (II) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Imidazoliumchlorid, 1 - Methylimidazoliumchlorid, 1 -Ethyl-3-methylimidazoliumchlorid, 1 -Butylimidazolium-chlorid, 1 - Butyl-3-methylimidazoliumchlorid, 1 -Butyl-2,3-dimethylimidazoliumchlorid, 1 -Ethyl-3- methylimidazoliumtetrachloroaluminat, 1 -Butyl-3-methylimidazoliumtetra-chloroaluminat, 1 - Butyl-2,3-dimethylimidazoliumtetrachloroaluminat, Imidazolium-hydrogensulfat, 1 -Ethyl-3- methylimidazoliumhydrogensulfat, 1 -Butyl-3-methyl-imidazoliumhydrogensulfat, 1 -Butyl-2,3- dimethylimidazoliumhydrogensulfat, 1 -Ethyl-3-methylimidazoliummethylsulfat, 1 -Butyl-3- methylimidazoliummethylsulfat, 1 -Butyl-2,3-dimethylimidazoliummethylsulfat, 1 -Ethyl-3- methylimidazoliumethylsulfat, 1 -Ethyl-2,3-dimethyl-imidazoliumethylsulfat, 1 -Butyl-3- methylimidazoliumethylsulfat, 1 -Butyl-2,3-dimethyl-imidazoliumethylsulfat, Imidazoliummethylsulfonat, 1 -Ethyl-3-methyl-imidazoliummethylsulfonat, 1 -Butyl-3-methyl- imidazoliummethylsulfonat, 1 -Butyl-2,3-dimethylimidazoliummethylsulfonat, 1 -Ethyl-3- methylimidazoliumdiethylphosphat, 1 -Butyl-3-methylimidazoliumdiethylphosphat und 1 -Butyl- 2,3-dimethylimidazoliumdiethyl-phosphat.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch ein Verfahren, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine ionische Flüssigkeit (IL) ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Imidazoliumchlorid, 1 -Methylimidazoliumchlorid, 1 -Ethyl-3- methylimidazoliumchlorid, 1 -Butylimidazolium-chlorid, 1 -Butyl-3-methylimidazoliumchlorid, 1 - Butyl-2,3-dimethylimidazoliumchlorid, 1 -Ethyl-3-methylimidazoliumtetrachloroaluminat, 1 -Butyl- 3-methylimidazoliumtetra-chloroaluminat, 1 -Butyl-2,3-dimethylimidazoliumtetrachloroaluminat, Imidazolium-hydrogensulfat, 1 -Ethyl-3-methylimidazoliumhydrogensulfat, 1 -Butyl-3- methylimidazo-liumhydrogensulfat, 1 -Butyl-2,3-dimethylimidazoliumhydrogensulfat, 1 -Ethyl-3- methyl-imidazoliummethylsulfat, 1 -Butyl-3-methylimidazoliummethylsulfat, 1 -Butyl-2,3- dimethylimidazoliummethylsulfat, 1 -Ethyl-3-methylimidazoliumethylsulfat, 1 -Ethyl-2,3- dimethylimidazoliumethylsulfat, 1 -Butyl-3-methylimidazoliumethylsulfat, 1 -Butyl-2,3- dimethylimidazoliumethylsulfat, Imidazoliummethylsulfonat, 1 -Ethyl-3-methylimidazo- liummethylsulfonat, 1 -Butyl-3-methylimidazoliummethylsulfonat, 1 -Butyl-2,3-dimethyl- imidazoliummethylsulfonat, 1 -Ethyl-3-methylimidazoliumdiethylphosphat, 1 -Butyl-3- methylimidazoliumdiethylphosphat und 1 -Butyl-2,3-dimethylimidazoliumdiethyl-phosphat.

Das Reaktionsgemisch (R _G ) enthält bevorzugt mindestens 20 Gew.-% der Komponente (a), bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemischs (RG). Besonders bevorzugt enthält das Reaktionsgemisch (R _G ) mindestens 30 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt mindestens 40 Gew.-% der Komponente (a), bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemischs (RG).

Desweiteren enthält das Reaktionsgemisch (R _G ) bevorzugt höchstens 80 Gew.-% der Komponente (a), bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemischs (R _G ). Besonders bevorzugt enthält das Reaktionsgemisch (R _G ) höchstens 70 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt höchstens 60 Gew.-% der Komponente (a), bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemischs (RG). Das Gesamtgewicht aller Komponenten im Reaktionsgemisch (R _G ) ergibt generell 100 Gew.-%. Das Reaktionsgemisch (R _G ) enthält bevorzugt 20 bis 80 Gew.-% der Komponente (a), bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemischs (RG). Besonders bevorzugt enthält das Reaktionsgemisch (R _G ) 30 bis 70 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt 40 bis 60 Gew.-% der Komponente (a), bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemischs (RG) .

Für den Fall, dass das Reaktionsgemisch zusätzlich die Komponente (b) enthält, so enthält das Reaktionsgemisch (R _G ) bevorzugt mindestens 1 Gew.-% der Komponente (a), bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemischs (RG). Besonders bevorzugt enthält das Reaktionsgemisch (R _G ) mindestens 5 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt mindestens 10 Gew.-% der Komponente (a), bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemischs (R _G ). Desweiteren enthält das Reaktionsgemisch (R _G ) in diesem Fall bevorzugt höchstens 50 Gew.-% der Komponente (a), bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemischs (RG). Besonders bevorzugt enthält das Reaktionsgemisch (R _G ) höchstens 40 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt höchstens 30 Gew.-% der Komponente (a), bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemischs (RG). Das Gesamtgewicht aller Komponenten im Reaktionsgemisch (RG) ergibt generell 100 Gew.-%.

Für den Fall, dass das Reaktionsgemisch zusätzlich die Komponente (b) enthält, so enthält das Reaktionsgemisch (R _G ) bevorzugt 1 bis 50 Gew.-% der Komponente (a), bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemischs (RG). Besonders bevorzugt enthält das Reaktionsgemisch (R _G ) 5 bis 40 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt 10 bis 30 Gew.-% der Komponente (a), bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemischs (RG) .

Die Komponente (a) kann in Reinform oder in technischer Reinheit mit einem Restgehalt an Verunreinigungen von bis zu 10 Gew.-%, bevorzugt bis zu 5 Gew.-% und besonders bevorzugt bis zu 1 Gew.-% eingesetzt werden, bezogen auf das Gesamtgewicht der eingesetzten Komponente (a). Alle in der Komponente (a) eventuell enthaltenen Verunreinigungen sind in den angegebenen Gewichtsanteilen bezüglich Komponente (a) enthalten.

In einer Ausführungsform enthält die Komponente (a) mindestens 80 Gew.-%, bevorzugt mindestens 90 Gew.-% und besonders bevorzugt mindestens 98 Gew.-% mindestens einer ionischen Flüssigkeit (IL) der allgemeinen Formel (II) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Imidazoliumchlorid, 1 -Methylimidazoliumchlorid, 1 -Ethyl-3-methylimidazoliumchlorid, 1 - Butylimidazoliumchlorid, 1 -Butyl-3-methylimidazolium-chlorid, 1 -Butyl-2,3- dimethylimidazoliumchlorid, 1 -Ethyl-3-methylimidazoliumtetra-chloroaluminat, 1 -Butyl-3- methylimidazoliumtetrachloroaluminat, 1 -Butyl-2,3-dimethylimidazoliumtetrachloroaluminat, Imidazoliumhydrogensulfat, 1 -Ethyl-3-methyl-imidazoliumhydrogensulfat, 1 -Butyl-3- methylimidazoliumhydrogensulfat, 1 -Butyl-2,3-dimethylimidazoliumhydrogensulfat, 1 -Ethyl-3- methylimidazoliummethylsulfat, 1 -Butyl-3-methylimidazoliummethylsulfat, 1 -Butyl-2,3- dimethylimidazoliummethylsulfat, 1 -Ethyl-3-methylimidazoliumethylsulfat, 1 -Ethyl-2,3-dimethyl- imidazoliumethylsulfat, 1 -Butyl-3-methylimidazoliumethylsulfat, 1 -Butyl-2,3- dimethylimidazoliumethylsulfat, Imidazolium-methylsulfonat, 1 -Ethyl-3- methylimidazoliummethylsulfonat, 1 -Butyl-3-methylimidazoliummethylsulfonat, 1 -Butyl-2,3- dimethylimidazoliummethylsulfonat, 1 -Ethyl-3-methylimidazoliumdiethylphosphat, 1 -Butyl-3- methylimidazoliumdiethylphosphat und 1 -Butyl-2,3-dimethylimidazoliumdiethylphosphat, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komponente (a) im Reaktionsgemisch (R _G ). In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform besteht die Komponente (a) im Wesentlichen aus mindestens einer ionischen Flüssigkeit (IL) der allgemeinen Formel (II) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Imidazoliumchlorid, 1 -Methylimidazoliumchlorid, 1 -Ethyl-3- methylimidazoliumchlorid, 1 -Butylimidazolium-chlorid, 1 -Butyl-3-methylimidazoliumchlorid, 1 - Butyl-2,3-dimethylimidazoliumchlorid, 1 -Ethyl-3-methylimidazoliumtetrachloroaluminat, 1 -Butyl- 3-methylimidazoliumtetra-chloroaluminat, 1 -Butyl-2,3-dimethylimidazoliumtetrachloroaluminat, Imidazolium-hydrogensulfat, 1 -Ethyl-3-methylimidazoliumhydrogensulfat, 1 -Butyl-3-methyl- imidazoliumhydrogensulfat, 1 -Butyl-2,3-dimethylimidazoliumhydrogensulfat, 1 -Ethyl-3- methylimidazoliummethylsulfat, 1 -Butyl-3-methylimidazoliummethylsulfat, 1 -Butyl-2,3- dimethylimidazoliummethylsulfat, 1 -Ethyl-3-methylimidazoliumethylsulfat, 1 -Ethyl-2,3- dimethylimidazoliumethylsulfat, 1 -Butyl-3-methylimidazoliumethylsulfat, 1 -Butyl-2,3- dimethylimidazoliumethylsulfat, Imidazoliummethylsulfonat, 1 -Ethyl-3-methyl- imidazoliummethylsulfonat, 1 -Butyl-3-methylimidazoliummethylsulfonat, 1 -Butyl-2,3- dimethylimidazoliummethylsulfonat, 1 -Ethyl-3-methylimidazoliumdiethylphosphat, 1 -Butyl-3- methylimidazoliumdiethylphosphat und 1 -Butyl-2,3-dimethylimidazoliumdiethyl-phosphat.

Unter der Bezeichnung„besteht im Wesentlich aus" wird im Zusammenhang der vorliegenden Erfindung verstanden, dass die Komponente (a) mindestens 90 Gew.-%, bevorzugt mindestens 95 Gew.-% und besonders bevorzugt mindestens 99 Gew.-% mindestens einer ionischen Flüssigkeit (IL) der allgemeinen Formel (II) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Imidazoliumchlorid, 1 -Methylimidazoliumchlorid, 1 -Ethyl-3-methylimidazoliumchlorid, 1 -Butyl- imidazoliumchlorid, 1 -Butyl-3-methylimidazolium-chlorid, 1 -Butyl-2,3- dimethylimidazoliumchlorid, 1 -Ethyl-3-methylimidazoliumtetra-chloroaluminat, 1 -Butyl-3- methylimidazoliumtetrachloroaluminat, 1 -Butyl-2,3-dimethylimidazoliumtetrachloroaluminat, Imidazoliumhydrogensulfat, 1 -Ethyl-3-methyl-imidazoliumhydrogensulfat, 1 -Butyl-3- methylimidazoliumhydrogensulfat, 1 -Butyl-2,3-dimethylimidazoliumhydrogensulfat, 1 -Ethyl-3- methylimidazoliummethylsulfat, 1 -Butyl-3-methylimidazoliummethylsulfat, 1 -Butyl-2,3- dimethylimidazoliummethylsulfat, 1 -Ethyl-3-methylimidazoliumethylsulfat, 1 -Ethyl-2,3- dimethylimidazoliumethylsulfat, 1 -Butyl-3-methylimidazoliumethylsulfat, 1 -Butyl-2,3- dimethylimidazoliumethylsulfat, Imidazolium-methylsulfonat, 1 -Ethyl-3- methylimidazoliummethylsulfonat, 1 -Butyl-3-methylimidazoliummethylsulfonat, 1 -Butyl-2,3- dimethylimidazoliummethylsulfonat, 1 -Ethyl-3-methylimidazoliumdiethylphosphat, 1 -Butyl-3- methylimidazoliumdiethylphosphat und 1 -Butyl-2,3-dimethylimidazoliumdiethylphosphat enthält, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komponente (a) im Reaktionsgemisch (R _G ). In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform besteht die Komponente (a) aus mindestens einer ionischen Flüssigkeit (IL) der allgemeinen Formel (II) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Imidazoliumchlorid, 1 -Methylimidazoliumchlorid, 1 -Ethyl-3- methylimidazoliumchlorid, 1 -Butylimidazoliumchlorid, 1 -Butyl-3-methyl-imidazoliumchlorid, 1 - Butyl-2,3-dimethylimidazoliumchlorid, 1 -Ethyl-3-methyl-imidazoliumtetrachloroaluminat, 1 -Butyl- 3-methylimidazoliumtetrachloroaluminat, 1 -Butyl-2,3-dimethylimidazoliumtetrachloroaluminat,

Imidazoliumhydrogensulfat, 1 -Ethyl-3-methylimidazoliumhydrogensulfat, 1 -Butyl-3- methylimidazoliumhydrogensulfat, 1 -Butyl-2,3-dimethylimidazoliumhydrogensulfat, 1 -Ethyl-3- methylimidazoliummethylsulfat, 1 -Butyl-3-methylimidazoliummethylsulfat, 1 -Butyl-2,3- dimethylimidazoliummethylsulfat, 1 -Ethyl-3-methylimidazoliumethylsulfat, 1 -Ethyl-2,3- dimethylimidazoliumethylsulfat, 1 -Butyl-3-methylimidazoliumethylsulfat, 1 -Butyl-2,3- dimethylimidazoliumethylsulfat, Imidazoliummethylsulfonat, 1 -Ethyl-3- methylimidazoliummethylsulfonat, 1 -Butyl-3-methylimidazoliummethylsulfonat, 1 -Butyl-2,3- dimethylimidazoliummethylsulfonat, 1 -Ethyl-3-methylimidazoliumdiethylphosphat, 1 -Butyl-3- methylimidazoliumdiethyl-phosphat und 1 -Butyl-2,3-dimethylimidazoliumdiethylphosphat.

In diesen Ausführungsformen sind Imidazoliumchlorid, 1 -Ethyl-3-methyl-imidazoliumchlorid, 1 -Ethyl-3-methylimidazoliumtetrachloroaluminat, Imidazolium-hydrogensulfat, 1 -Ethyl-3- methylimidazoliumhydrogensulfat, 1 -Ethyl-3-methylimidazoliummethylsulfat, 1 -Ethyl-3- methylimidazoliummethylsulfonat und 1 -Ethyl-3-methyl-imidazoliumdiethylphosphat besonders bevorzugt. Komponente (b)

Das Reaktionsgemisch (R _G ) kann mindestens ein Lösungsmittel (L) als Komponente (b) enthalten.

Die Bezeichnungen „Komponente (b)" und„mindestens ein Lösungsmittel (L)" werden dabei nachfolgend synonym verwendet.

Die Bezeichnung „mindestens ein Lösungsmittel (L)" bezieht sich dabei auf genau ein Lösungsmittel (L) als auch auf Mischungen von zwei oder mehreren verschiedenen Lösungsmitteln (L). Geeignete Lösungsmittel (L) sind dem Fachmann prinzipiell bekannt.

Das mindestens eine Lösungsmittel (L) ist vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Schwefelsäure (H2SO4), Dischwefelsäure (H2S2O7), Ethern und aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffen. Besonders bevorzugt ist das mindestens eine Lösungsmittel (L) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Schwefelsäure und Dischwefelsäure.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist somit auch ein Verfahren, dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine Lösungsmittel (L) ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Schwefelsäure, Dischwefelsäure, Ethern und aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffen. Dem Fachmann ist klar, dass es sich bei Dischwefelsäure um ein Gemisch aus Schwefelsäure und Schwefeltrioxid handelt, wobei das Schwefeltrioxid einen Gewichtsanteil von 10 bis 70 Gew.-%, bevorzugt von 20 bis 65 Gew.-% aufweist, bezogen auf das Gesamtgewicht an eingesetzter Dischwefelsäure. Entsprechende Gemische sind kommerziell auch unter der Bezeichnung„Oleum" erhältlich. Für den Fall, dass als das mindestens eine Lösungsmittel (L) Dischwefelsäure eingesetzt wird, kann auf den Einsatz von zusätzlichem Schwefeltrioxid (Komponente (c)) auch verzichtet werden. Die nachfolgenden Gewichtsangaben zu der Komponente (b) beziehen sich daher im Fall von Dischwefelsäure auf den Gewichtsanteil der Schwefelsäure in der eingesetzten Dischwefelsäure.

Für den Fall, dass das Reaktionsgemisch (R _G ) die Komponente (b) enthält, so enthält as Reaktionsgemisch (R _G ) bevorzugt mindestens 10 Gew.-% der Komponente (b), bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemisches (RG). Besonders bevorzugt enthält das Reaktionsgemisch (R _G ) mindestens 30 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt mindestens 50 Gew.-% der Komponente (b), bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemisches (RG) .

Des Weiteren enthält das Reaktionsgemisch (RG) in diesem Fall vorzugsweise höchstens 98 Gew.-% der Komponente (b), bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemisches (R _G ). Besonders bevorzugt enthält das Reaktionsgemisch (R _G ) höchstens 90 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt höchstens 80 Gew.-% der Komponente (b), bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemisches (RG). Das Gesamtgewicht aller Komponenten im Reaktionsgemisch (R _G ) ergibt generell 100 Gew.-%.

Für den Fall, dass das Reaktionsgemisch (R _G ) die Komponente (b) enthält, so enthält das Reaktionsgemisch (R _G ) bevorzugt 10 bis 98 Gew.-% der Komponente (b), bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemischs (RG). Besonders bevorzugt enthält das Reaktionsgemisch (R _G ) 30 bis 90 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt 50 bis 80 Gew.-% der Komponente (b), bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemischs (R _G ). In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform besteht die Komponente (b) aus mindestens einem Lösungsmittel ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Schwefelsäure und Dischwefelsäure.

In einer weiteren Ausführungsform wird die mindestens eine ionische Flüssigkeit (IL) der allgemeinen Formel (II) durch Umsetzung mindestens eines Teils der Komponente (b) mit Imidazol direkt im Reaktionsgemisch (RG) erhalten.

Dabei wählt der Fachmann die Komponente (b) vorzugsweise so aus, dass das eingesetzte Imidazol zu einem Imidazoliumkation, wie in der allgemeinen Formel (II) definiert, protoniert wird, wobei die Reste R ¹ und R ² in der allgemeinen Formel (II) -H sind. Bevorzugt ist in dieser weiteren Ausführungsform die Komponente (b) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Schwefelsäure und Dischwefelsäure. Zusätzlich zu Komponente (b) kann in dieser weiteren Ausführungsform dem Imidazol auch eine weitere Säure zugegeben werden, wobei die weitere Säure ausgewählt ist aus Salzsäure (HCl) und Phosphorsäure (H3PO4). Für den Fall, dass Salzsäure zugegeben wird, erfolgt die Zugabe der Salzsäure vorzugsweise als Gas. Falls Phosphorsäure zugegeben wird, erfolgt die Zugabe der Phosphorsäure vorzugsweise als konzentrierte wässrige Lösung, die vorzugsweise 70 bis 90 Gew.-% and Phosphorsäure enthält, bezogen auf das Gesamtgewicht der konzentrierten wässrigen Lösung. Die konjugierte Base der Komponente (b) beziehungsweise der weiteren Säure bildet nach der Umsetzung des Imidazols mit der Komponente (b) das Anion der mindestens einen ionischen Flüssigkeit (IL) der allgemeinen Formel (II). Unter dem Begriff „konjugierte Base" wird dabei im Rahmen der vorliegenden Anmeldung die durch Protonenabspaltung aus einer Säure entstehende Base verstanden. Bei der Verwendung von Schwefelsäure als Komponente (b) entsteht folglich Imidazoliumhydrogensulfat. Für den Fall, dass eine weitere Säure ausgewählt aus Salzsäure und Phosphorsäure eingesetzt wird, ist die konjugierte Base im Allgemeinen Chlorid oder Dihydrogenphosphat.

Vorzugsweise ist die mindestens einen ionischen Flüssigkeit (IL) der allgemeinen Formel (II) in dieser weiteren Ausführungsform ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Imidazoliumhydrogensulfat, Imidazoliumchlorid und Imidazoliumdihydrogen-phosphat.

Komponente (c) Das Reaktionsgemisch (R _G ) enthält als Komponente (c) Schwefeltrioxid.

Die Bezeichnungen „Komponente (c)" und „Schwefeltrioxid" werden dabei nachfolgend synonym verwendet. Das Reaktionsgemisch (R _G ) enthält bevorzugt mindestens 20 Gew.-% der Komponente (c), bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemischs (RG). Besonders bevorzugt enthält das Reaktionsgemisch (R _G ) mindestens 30 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt mindestens 40 Gew.-% der Komponente (c), bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemischs (RG). Des Weiteren enthält das Reaktionsgemisch (R _G ) bevorzugt höchstens 80 Gew.-% der Komponente (c), bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemischs (RG). Besonders bevorzugt enthält das Reaktionsgemisch (R _G ) höchstens 70 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt höchstens 60 Gew.-% der Komponente (c), bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemischs (R _G ).

Das Reaktionsgemisch (R _G ) enthält bevorzugt 20 bis 80 Gew.-% der Komponente (c), bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemischs (RG). Besonders bevorzugt enthält das Reaktionsgemisch (R _G ) 30 bis 70 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt 40 bis 60 Gew.-% der Komponente (c), bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemischs (RG).

Für den Fall, dass das Reaktionsgemisch (R _G ) die Komponente (b) enthält, so enthält das Reaktionsgemisch (R _G ) bevorzugt mindestens 1 Gew.-% der Komponente (c), bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemischs (RG). Besonders bevorzugt enthält das Reaktionsgemisch (R _G ) mindestens 5 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt mindestens 10 Gew.-% der Komponente (c), bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemischs (R _G ). Des Weiteren enthält das Reaktionsgemisch (R _G ) in diesem Fall bevorzugt höchstens 40 Gew.- % der Komponente (c), bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemischs (RG). Besonders bevorzugt enthält das Reaktionsgemisch (R _G ) höchstens 30 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt höchstens 20 Gew.-% der Komponente (c), bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemischs (R _G ).

Für den Fall, dass das Reaktionsgemisch (R _G ) die Komponente (b) enthält, so enthält das Reaktionsgemisch (R _G ) bevorzugt 1 bis 40 Gew.-% der Komponente (c), bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemischs (R _G ). Besonders bevorzugt enthält das Reaktionsgemisch (R _G ) 5 bis 30 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt 10 bis 20 Gew.-% der Komponente (c), bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemischs (R _G ).

Das molare Verhältnis von Komponente (a) zu Komponente (c) beträgt vorzugsweise 10 : 1 bis 1 : 10, besonders bevorzugt 5 : 1 bis 1 : 5 und ganz besonders bevorzugt 2 : 1 bis 1 : 2, bezogen auf die Gesamtstoffmenge der Komponenten (a) und (c) im Reaktionsgemisch (R _G ).

Verfahrensschritt ii)

In Verfahrensschritt ii) erfolgt die Zugabe mindestens einer basischen Verbindung (d) zu dem in Verfahrensschritt i) umgesetzten Reaktionsgemisch (R _G ) unter Erhalt eines Produktgemisches (P _G ), das das Betain (B) der allgemeinen Formel (I) und gegebenenfalls das mindestens eine Lösungsmittel (L) enthält.

Die Bezeichnungen„Komponente (d)" und„mindestens eine basische Verbindung (d)" werden nachfolgend synonym verwendet.

Die Bezeichnung„mindestens eine basische Verbindung (d)" bezieht sich dabei auf genau eine basische Verbindung (d) als auch auf Mischungen von zwei oder mehreren verschiedenen basischen Verbindungen (d). Geeignete basische Verbindungen (d) sind dem Fachmann prinzipiell bekannt.

Vorzugsweise ist die mindestens eine basische Verbindung (d) eine basische Alkali- oder Erdalkalimetallverbindung oder ein Anionenaustauscherharz. Für das erfindungsgemäße Verfahren geeignete basische Alkali- oder Erdalkalimetallverbindungen sind dem Fachmann im Allgemeinen bekannt und umfassen beispielsweise Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Magnesiumhydroxid, Calciumhydroxid, Bariumhydroxid, Lithiumcarbonat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Magnesiumcarbonat und Calciumcarbonat.

Geeignete Anionenaustauscherharze sind dem Fachmann im Allgemeinen bekannt. Die bevorzugten Anionentauscherharze sind in der Regel vernetzte kationische organische Polymerharze und umfassen beispielsweise Polymerharze auf Basis von Polystyrol, Polyvinylpyridin, Acrylat, Phenylacrylat und Harze vom Phenol-Formaldehyd-Typ. Diese Harze enthalten primäre, sekundäre oder tertiäre Amin-, Polyethylenpolyamin-, quaternäre Ammonium-, Phosphonium-, Guanidinium-, Pyridinium-, Imidazolium- oder Amidiniumfunktionen.

Entsprechende Anionentauscherharze sind kommerziell unter anderem unter den Bezeichnungen Amberlite®, Amberlyst®, Amberjet®, Ambersep®, Applexion®, Diaion®, Dowex®, Duolite®, Levatit® oder Reillex® erhältlich. Besonders bevorzugt ist die mindestens eine basische Verbindung (d) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Magnesiumhydroxid, Calciumhydroxid, Bariumhydroxid, Lithiumcarbonat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Magnesiumcarbonat und Calciumcarbonat. Ganz besonders bevorzugt ist die mindestens eine basische Verbindung (d) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Bariumhydroxid.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch ein Verfahren, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine basische Verbindung (d) ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Magnesiumhydroxid, Calciumhydroxid, Bariumhydroxid, Lithiumcarbonat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Magnesiumcarbonat und Calciumcarbonat.

Die Zugabe der mindestens einen basischen Verbindung (d) zu dem in Verfahrensschritt i) umgesetzten Reaktionsgemisch (R _G ) kann nach allen dem Fachmann bekannten Methoden erfolgen. Vorzugsweise erfolgt die Zugabe der Komponente (d) unter Rühren.

Die Zugabe der Komponente (d) zu dem in Verfahrensschritt i) umgesetzten Reaktionsgemisch (RG) kann als Feststoff oder in wässriger Lösung erfolgen. Erfolgt die Zugabe der Komponente (d) als wässrige Lösung, ist es prinzipiell unerheblich, ob die Komponente (d) in der wässrigen Lösung zu dem in Verfahrensschritt i) umgesetzten Reaktionsgemisch (R _G ) oder das in Verfahrensschritt i) umgesetzte Reaktionsgemisch (R _G ) zu der wässrigen Lösung der Komponente (d) gegeben wird. Vorzugsweise wird aber das in Verfahrensschritt i) umgesetzte Reaktionsgemisch (R _G ) zu der wässrigen Lösung der Komponente (d) gegeben.

Erfolgt die Zugabe der Komponente (d) in einer wässrigen Lösung, so enthält diese wässrige Lösung vorzugsweise mindestens 0.1 Gew.-% der Komponente (d), bezogen auf das Gesamtgewicht der wässrigen Lösung. Bevorzugt enthält die wässrige Lösung mindestens 1 Gew.-% und besonders bevorzugt mindestens 5 Gew.-% der Komponente (d), bezogen auf das Gesamtgewicht der wässrigen Lösung. Des Weiteren enthält die wässrige Lösung höchstens 90 Gew.-% der Komponente (d), bezogen auf das Gesamtgewicht der wässrigen Lösung. Besonders bevorzugt enthält die wässrige Lösung höchstens 75 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt höchstens 50 Gew.-% der Komponente (d), bezogen auf das Gesamtgewicht der wässrigen Lösung. In einer bevorzugten Ausführungsform enthält die wässrige Lösung 0.1 bis 90 Gew.-%, bevorzugt 1 bis 75 Gew.-% und besonders bevorzugt 5 bis 50 Gew.-% der Komponente (d), bezogen auf das Gesamtgewicht der wässrigen Lösung.

Die Zugabe der mindestens einen basischen Verbindung (d) kann prinzipiell bei beliebigen Temperaturen erfolgen. Bevorzugt erfolgt die Zugabe der Komponente (d) bei einer Temperatur im Bereich von -10 bis 50 °C. Dazu wird vorzugsweise das in Verfahrensschritt i) umgesetzte Reaktionsgemisch (R _G ) vor der Zugabe der Komponente (d) gegebenenfalls abgekühlt, bevorzugt auf eine Temperatur im Bereich von -10 bis 50 °C. Dies kann beispielsweise dadurch erfolgen, dass zu dem in Verfahrensschritt i) umgesetzten Reaktionsgemisch (R _G ) vor der Zugabe der Komponente (d) zusätzlich Wasser, bevorzugt Eiswasser gegeben wird.

Bevorzugt erfolgt in Verfahrensschritt ii) die Zugabe von mindestens 10 Mol-% der Komponente (d) zu dem in Verfahrensschritt i) umgesetzten Reaktionsgemisch (R _G ), bezogen auf die Gesamtstoffmenge der Komponenten (a) und gegebenenfalls (b) im Reaktionsgemisch (R _G ). Besonders bevorzugt erfolgt in Verfahrensschritt ii) die Zugabe von mindestens 100 Mol-% und ganz besonders bevorzugt von mindestens 200 Mol-% der Komponente (d) zu dem in Verfahrensschritt i) umgesetzten Reaktionsgemisch (R _G ), bezogen auf die Gesamtstoffmenge der Komponenten (a) und gegebenenfalls (b) im Reaktionsgemisch (R _G ). Des Weiteren erfolgt in Verfahrensschritt ii) die Zugabe von höchstens 1000 Mol-% der Komponente (d) zu dem in Verfahrensschritt i) umgesetzten Reaktionsgemisch (R _G ), bezogen auf die Gesamtstoffmenge der Komponenten (a) und gegebenenfalls (b) im Reaktionsgemisch (R _G ). Besonders bevorzugt erfolgt in Verfahrensschritt ii) die Zugabe von höchstens 500 Mol-% und ganz besonders bevorzugt von höchstens 350 Mol-% der Komponente (d) zu dem in Verfahrensschritt i) umgesetzten Reaktionsgemisch (R _G ), bezogen auf die Gesamtstoffmenge der Komponenten (a) und gegebenenfalls (b) im Reaktionsgemisch (R _G ). Vorzugsweise erfolgt in Verfahrensschritt ii) die Zugabe von 10 bis 1000 Mol-% der Komponente (d) zu dem in Verfahrensschritt i) umgesetzten Reaktionsgemisch (R _G ), bezogen auf die Gesamtstoffmenge der Komponenten (a) und gegebenenfalls (b) im Reaktionsgemisch (RG). Besonders bevorzugt erfolgt in Verfahrensschritt ii) die Zugabe von 100 bis 500 Mol-% und ganz besonders bevorzugt von 200 bis 350 Mol-% der Komponente (d) zu dem in Verfahrensschritt i) umgesetzten Reaktionsgemisch (R _G ), bezogen auf die Gesamtstoffmenge der Komponenten (a) und gegebenenfalls (b) im Reaktionsgemisch (R _G ).

Durch Zugabe der Komponente (d) zu dem in Verfahrensschritt i) umgesetzten Reaktionsgemisch (R _G ) wird das Produktgemisch (PG) erhalten, welches das Betain (B) der allgemeinen Formel (I) enthält.

Das Produktgemisch (P _G ) ist somit das Gemisch, welches nach der Zugabe der Komponente (d) zu dem in Verfahrensschritt i) umgesetzten Reaktionsgemisch (R _G ) erhalten wird. Folglich beziehen sich sämtliche Angaben bezüglich des Produktgemisches (P _G ) auf das Gemisch nach der Zugabe der Komponente (d).

Das Produktgemisch (P _G ) enthält vorzugsweise mindestens 20 Gew.-% des Betains (B) der allgemeinen Formel (I), bezogen auf das Gesamtgewicht des Produktgemisches (P _G ). Besonders bevorzugt enthält das Produktgemisch (P _G ) mindestens 30 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt mindestens 40 Gew.-% des Betains (B), bezogen auf das Gesamtgewicht des Produktgemisches (P _G ).

Des Weiteren enthält das Produktgemisch (P _G ) vorzugsweise höchstens 90 Gew.-% des Betains (B) der allgemeinen Formel (I), bezogen auf das Gesamtgewicht des Produktgemisches (P _G ). Besonders bevorzugt enthält das Produktgemisch (P _G ) höchstens 80 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt höchstens 70 Gew.-% des Betains (B), bezogen auf das Gesamtgewicht des Produktgemisches (P _G ). Das Produktgemisch (P _G ) enthält vorzugsweise 20 bis 90 Gew.-%, bevorzugt 30 bis 80 Gew.-% und besonders bevorzugt 40 bis 70 Gew.-% des Betains (B) der allgemeinen Formel (I), bezogen auf das Gesamtgewicht des Produktgemisches (P _G ).

Das Betain (B) der allgemeinen Formel (I) ist im Produktgemisch (P _G ) vorzugsweise zumindest teilweise gelöst. Bevorzugt sind mindestens 80 Gew.-%, besonders bevorzugt mindestens 90 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt mindestens 94 Gew.-% des Betains (B) der allgemeinen Formel (I) im Produktgemisch (P _G ) gelöst, bezogen auf das Gesamtgewicht des Betains (B) der allgemeinen Formel (I) im Produktgemisch (P _G ). Ganz besonders bevorzugt ist das Betain (B) der allgemeinen Formel (I) vollständig im Produktgemisch (P _G ) gelöst.

Die Bezeichnung„vollständig gelöst" bedeutet dabei, dass vorzugsweise höchstens 5 Gew.-%, bevorzugt höchstens 3 Gew.-%, mehr bevorzugt höchstens 2 Gew.-% und besonders bevorzugt höchstens 1 Gew.-% des Betains (B) der allgemeinen Formel (I) im Produktgemisch (PG) als Feststoff partikel vorliegen, bezogen auf das Gesamtgewicht des Betains (B) der allgemeinen Formel (I) im Produktgemisch (P _G ). Ganz besonders bevorzugt enthält das Produktgemisch (PG) gar keine Feststoffpartikel des Betains (B) der allgemeinen Formel (I).

Das Betain (B) der allgemeinen Formel (I) kann vom Produktgemisch (PG) nach allen dem Fachmann bekannten Methoden abgetrennt werden.

Das Produktgemisch (P _G ) kann noch Reste der Komponente (a) enthalten. Bevorzugt enthält das Produktgemisch (P _G ) jedoch weniger als 5 Gew.-%, mehr bevorzugt weniger als 2 Gew.-%, besonders bevorzugt weniger als 0,5 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt weniger als 0,001 Gew.-% der Komponente (a), bezogen auf das Gesamtgewicht des Produktgemisches (P _G ).

Des Weiteren kann das Produktgemisch (P _G ) noch Reste der Komponente (c) enthalten. Bevorzugt enthält das Produktgemisch (P _G ) jedoch weniger als 5 Gew.-%, mehr bevorzugt weniger als 2 Gew.-%, besonders bevorzugt weniger als 0,5 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt weniger als 0,001 Gew.-% der Komponente (c), bezogen auf das Gesamtgewicht des Produktgemisches (P _G ). In einer bevorzugten Ausführungsform enthält das Produktgemisch (P _G ) die Komponente (b) und mindestens ein Teil der Komponente (b) wird durch Zugabe der Komponente (d) als Feststoff aus dem Produktgemisch (P _G ) ausgefällt.

Vorzugsweise werden in dieser bevorzugten Ausführungsform mindestens 10 Gew.-%, besonders bevorzugt mindestens 50 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt mindestens 75 Gew.-%, der in Verfahrensschritt i) eingesetzten Menge der Komponente (b) durch Zugabe der Komponente (d) als Feststoff aus dem Produktgemisch (P _G ) ausgefällt, bezogen auf das Gesamtgewicht in Verfahrensschritt i) eingesetzten Menge der Komponente (b). Dem Fachmann ist dabei klar, dass die Zugabe der Komponente (d) im Fall von Ethern und Halogenkohlenwasserstoffen als Komponente (b) nicht zu einer Ausfällung eines Feststoffes führt.

In einer alternativen Ausführungsform kann die Komponente (b) deshalb auch mittels Destillation vom Produktgemisch (PG) abgetrennt werden. Die Destillation kann nach allen dem Fachmann bekannten und als technisch angebracht bewerteten Methoden erfolgen. Die Destillation kann auch in mehreren Schritten mittels einer oder einer Kombination von verschiedenen Destillationstechniken erfolgen. In der Regel erfolgt im Anschluss an die Destillation ein wässriger Aufarbeitungsschritt des Produktgemisches (P _G ).

Das durch das erfindungsgemäße Verfahren erhaltene Betain (B) der allgemeinen Formel (I) kann isomerenrein oder als Gemisch aus zwei oder mehr Konstitutionsisomeren erhalten werden, vorzugsweise wird das Betain (B) der allgemeinen Formel (I) als Gemisch aus zwei oder mehr Konstitutionsisomeren erhalten. Unter dem Begriff „Konstitutionsisomer" werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung Verbindungen verstanden, die die gleiche allgemeine Summenformel, aber einen unterschiedlichen strukturellen Aufbau aufweisen.

Besonders bevorzugt ist das durch das erfindungsgemäße Verfahren hergestellte Betain (B) der allgemeinen Formel (I) ein Gemisch aus zwei verschiedenen Konstitutionsisomeren des Betains (B) der allgemeinen Formel (I), wobei in dem einen Konstitutionsisomer R ⁴ S0 ₃ ^" und R ⁵ -H ist und in dem anderen Konstitutionsisomer R ⁴ -H und R ⁵ SO3 ^" ist.

Das durch das erfindungsgemäße Verfahren hergestellte Betain (B) der allgemeinen Formel (I) kann in vielen technischen Bereichen verwendet werden, beispielsweise in oberflächenaktiven oder mikrobizidalen Zusammensetzungen, in kosmetischen Emulsionen wie in Milchen, Cremes oder Salben, in der Malerei, in Agrochemikalien, in Waschmitteln, in der Stahlindustrie und bei der Herstellung verschiedener Einlagen in Walzen. Darüber hinaus eignet sich das durch das erfindungsgemäße Verfahren hergestellte Betain (B) als Sulfonierungsreagenz, als Trockenmittel, als Katalysator, bevorzugt als Veresterungskatalysator, als Elektrolytkomponente oder als Agens zur Erhöhung der Leitfähigkeit. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch die Verwendung des Betains (B) in oberflächenaktiven oder mikrobizidalen Zusammensetzungen, als Sulfonierungsreagenz, als Trockenmittel, als Veresterungskatalysator, als Elektrolytkomponente oder als Agens zur Erhöhung der Leitfähigkeit. Die folgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung weiter verdeutlichen, ohne aber die vorliegende Erfindung darauf zu beschränken.

Beispiele Als mindestens eine ionische Flüssigkeit (IL) (Komponente (a)) werden in den nachfolgenden Beispielen jeweils eine der nachfolgenden Verbindungen verwendet:

EMIM-HSO4 1 -Ethyl-3-methylimidazoliumhydrogensulfat

(/Pr)MIM-CI 1 -lsopropyl-3-methylimidazoliumchlorid

EMMIM-CI 1 -Ethyl-2,3-dimethylimidazoliumchlorid

Die Komponenten (b) und (c) werden in den nachfolgenden Beispielen 1 und 2 in Form einer 20%igen Oleum-Lösung (20 Gew.-% S0 ₃ gelöst in Schwefelsäure) eingesetzt. Als mindestens eine basische Verbindung (d) werden in den nachfolgenden Beispielen Bariumhydroxid (Ba(OH) ₂ ) oder Natriumhydroxid (NaOH) eingesetzt. Die Bestimmung des entsprechenden Betains (B) erfolgte mittels HPLC-Analytik und ¹ H NMR- und ¹³ C-NMR-Spektroskopie.

Die Messung der Retentionszeit .R erfolgt mittels HPLC-Analytik mit zwei hintereinander angeordneten Primesep 200 (250 x 3,2 mm) Trennsäulen und einem UV-Detektor (210 nm) bei einer Temperatur von 25 °C, einem Fluss von 0,5 ml/min und einer Laufzeit von 30 Minuten. Das Injektionsvolumen beträgt 6 μΙ. Als Eluent wird eine Mischung aus 40 Vol-% Acetonitril, 0,03 Vol-% Phosphorsäure (85%) und 59,97 Vol-% Wasser, bezogen auf das Gesamtvolumen des Eluents, verwendet.

Die Vorbereitung der Proben für die HPLC-Analytik erfolgt durch Einwaage von 300 bis 600 mg der Probe in einem 100 ml Messkolben und Auffüllen mit dem Eluat auf 100 ml. Der Messkolben enthaltend die Probe und das Eluat werden gut geschüttelt und ein Teil davon in eine Injektionsflasche zur Vermessung der Retentionszeit gefüllt.

Der tatsächliche Gehalt der jeweiligen Probe wird mittels quantitativen NMR-Messungen bestimmt, in denen eine Referenzprobe mit bekanntem Gehalt vermessen wird. Anschließend werden vier verschiedene Messungen dieser Probe mit unterschiedlichen Konzentrationen mittels HPLC vermessen und als Kalibrierkurve mit Faktor erstellt.

Die Aufnahme der NMR-Spektren erfolgte auf einem 500 MHz NMR-Spektrometer der Firma Bruker mit einem CryoProbe Prodigy Probenkopf in deuteriertem Dimethylsulfoxid (DMSO-cfe). Die Aufnahme und Auswertung der Messdaten erfolgte mit der Steuerungssoftware Bruker TopSpin. Die ¹ H-NMR-Spektren wurden bei einer Frequenz von 500.36 MHz aufgenommen. Die Aufnahme der ¹³ C-NMR-Spektren erfolgte bei einer Frequenz von 125.82 MHz. Die chemischen Verschiebungen δ wurden gegen protische Verunreinigungen im deuterierten Lösungsmittel (8(DMSO-cfe) = 2.50 ppm) referenziert und in ppm angegeben.

Beispiel 1 : Sulfonierung von EMIM-HS0 ₄

10,0 g 1 -Ethyl-3-methylimidazoliumhydrogensulfat (48,02 mmol) werden unter Stickstoffatmosphäre mit 30,0 g 20%igem Oleum (20 Gew.-% S0 ₃ gelöst in Schwefelsäure) versetzt und als hellbraune Lösung 2h bei 175°C gerührt. Die abgekühlte Mischung wird anschließend auf 500 ml Eiswasser gegossen und bildet dabei eine homogene gelbe Lösung. In eine Lösung aus 72 g Ba(OH) ₂ ^* 8 H ₂ 0 in 1 L Wasser werden unter Stickstoffatmosphäre und Rühren 499 g der vorstehend erhaltenen homogenen gelben Lösung zugegeben unter Erhalt eines Produktgemisches (PG) und 1 h bei 25 °C nachgerührt, wobei sich ein Niederschlag bildet. Das so erhaltene Produktgemisch (P _G ) wird über eine Nutsche abfiltriert und mit 300 ml Wasser gewaschen. Das Filtrat wird am Rotationsverdampfer bei 40°C und 10 mbar bis auf 200 ml eingeengt, filtriert und bei 50°C und 7 mbar eingeengt unter Erhalt des Betains (B) in Form eines weißen, hygroskopischen Feststoffs. Das Betain (B) wird zur weiteren Trocknung in 250 ml Acetonitril suspendiert, am Rotationsverdampfer bei einer Temperatur von 50 °C und einem Druck von 7 mbar eingeengt unter Erhalt von 8,23 g des Betains (B). Ausbeute: 8,23 g (43,26 mmol, 90%) des Betains (B) HPLC: t _R (Betain (B)) = 4,76 min (97,18 Flächen-%)

Das Betain (B) liegt dabei als Isomerengemisch aus 1 -Ethyl-3-methylimidazolium-4-sulfonat und 1 -Ethyl-3-methylimidazolium-5-sulfonat in einem molaren Verhältnis von 7:4 vor.

1 -Ethyl-3-methylimidazolium-4-sulfonat : ¹ H NMR (500 MHz, DMSO-cfe) δ = 9.07 (d, J = 1 .7 Hz, 1 H), 7.86 (d, J = 1 .8 Hz, 1 H), 4.13 (q, J = 7.3 Hz, 2H), 3.88 (s, 3H), 3.79 (s, 3H), 1 .41 (t, J = 7.3 Hz, 3H); ¹³ C NMR (125 MHz, DMSO-cfe) δ = 138.3, 136.9, 120.4, 44.2, 34.3, 15.0.

1 -Ethyl-3-methylimidazolium-5-sulfonat: ¹ H NMR (500 MHz, DMSO-cfe) δ = 9.08 (d, J = 1 .7 Hz, 1 H), 7.73 (d, J = 1 .8 Hz, 1 H), 4.35 (q, J = 7.3 Hz, 2H), 3.79 (s, 3H), 1 .43 (t, J = 7.3 Hz, 3H); ¹³ C NMR (125 MHz, DMSO-cfe) δ = 138.7, 138.3, 122.0, 44.2, 35.6, 15.2. Beispiel 2: Sulfonierung von EMIM-HS0 ₄

10,0 g 1 -Ethyl-3-methylimidazoliumhydrogensulfat (48,02 mmol) werden unter Stickstoffatmosphäre mit 30,0 g 20%igem Oleum (20 Gew.-% S0 ₃ gelöst in Schwefelsäure) versetzt und als hellbraune Lösung 2h bei 175°C gerührt.

Die abgekühlte Mischung wird anschließend auf 500 ml Eiswasser gegossen und bildet dabei eine homogene gelbe Lösung. 103,65 g der so erhaltenen homogenen gelben Lösung werden mit 400 g Ethanol verdünnt und bei 25 °C gerührt. 53,6 g einer 50%-igen Natriumhydroxid- Lösung (670 mmol) werden unter Rühren in ungefähr 15 Minuten zugegeben unter Erhalt eines Produktgemisches (P _G ) und 1 h bei 25 °C nachgerührt, wobei sich ein Niederschlag bildet. Das so erhaltene Produktgemisch (PG) wird über eine Nutsche abfiltriert und drei mal mit je 70 ml Ethanol gewaschen. Zu dem Filtrat werden nochmals 0,45 g einer 50%-igen Natriumhydroxid- Lösung (5,6 mmol) unter Rühren zugegeben und 1 h bei 0 °C (Eisbad) gerührt, wobei sich erneut ein Niederschlag bildet, der abfiltriert wird. Das so erhaltene Filtrat wird am Rotationsverdampfer bei 50 °C und 6 mbar bis zur Trockne eingeengt unter Erhalt des Betains (B). Das Betain (B) wird zur weiteren Trocknung in 250 ml Acetonitril suspendiert, am Rotationsverdampfer bei einer Temperatur von 50 °C und einem Druck von 7 mbar eingeengt unter Erhalt von 8.6 g des Betains (B). Ausbeute: 8.6 g (45.2 mmol, 94%) des Betains (B)

HPLC: t _R (Betain (B)) = 4,80 min (96,2 Flächen-%) Das Betain (B) liegt dabei als Isomerengemisch aus 1 -Ethyl-3-methylimidazolium-4-sulfonat und 1 -Ethyl-3-methylimidazolium-5-sulfonat in einem molaren Verhältnis von 7:4 vor. Beispiel 3

65%iges Oleum (65 Gew.-% SO3 gelöst in Schwefelsäure) wird in einem inertisierten Kolben (Argon) vorgelegt und destilliert (Ölbadtemperatur: 72 °C, Kopftemperatur: 40 bis 42 °C). Insgesamt werden 5,2 ml (10,4 g, 120 mmol) Schwefeltrioxid als klares, farbloses Destillat erhalten. Das Destillat wird bei Raumtemperatur mittels PFA-Schlauch (PFA = Perfluoroxyalkan) und Argonüberdruck langsam zu einem weiteren inertisierten Kolben mit 52,0 g vorgelegtem 1 -Ethyl-3-methylimidazoliumhydrogensulfat (120 mmol) zugetropft. Das so erhaltene Reaktionsgemisch wurde langsam auf 170 °C erhitzt und 2,5 h bei dieser Temperatur gerührt.

Die abgekühlte Mischung wird anschließend auf 500 ml Eiswasser gegossen und bildet dabei eine homogene gelbe Lösung. Die weitere Aufarbeitung und Analytik erfolgte in Analogie zu Beispiel 1 . Das Betain (B) liegt dabei als Isomerengemisch aus 1 -Ethyl-3-methylimidazolium-4-sulfonat und 1 -Ethyl-3-methylimidazolium-5-sulfonat in einem molaren Verhältnis von 7:4 vor.