Bicyclische Verbindungen als Schädlingsbekämpfungsmittel

Die vorliegende Anmeldung betrifft neue bicyclische Verbindungen, Mittel enthaltend diese Verbindungen, ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen sowie Verfahren und Zwischenprodukte zu Ihrer Herstellung. Kürzlich sind bicyclische Verbindungen bekannt geworden, die Insektizide Eigenschaften besitzen (WO 2015/038503 AI).

In WO 2003/090751 AI ist die Darstellung und pharmazeutische Verwendung von MMP-13 selektiven Metallproteinaseinhibitoren beschrieben, die u. a. ein 4-[[2-(pyridin-3-yl)-2H-indazolyl-5-yl]-oxy]- Fragment enthalten. Moderne Pflanzenschutzmittel müssen vielen Anforderungen genügen, beispielsweise in Bezug auf Höhe, Dauer und Breite ihrer Wirkung und möglichen Verwendung. Es spielen Fragen der Toxizität, der Kombinierbarkeit mit anderen Wirkstoffen oder Formulierhilfsmitteln eine Rolle sowie die Frage des Aufwands, der für die Synthese eines Wirkstoffs betrieben werden muss. Ferner können Resistenzen auftreten. Schon aus all diesen Gründen kann die Suche nach neuen Pflanzenschutzmitteln nicht als abgeschlossen betrachtet werden und es besteht ständig Bedarf an neuen Verbindungen mit gegenüber den bekannten Verbindungen zumindest in Bezug auf einzelne Aspekte verbesserten Eigenschaften.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Verbindungen bereitzustellen, durch die das Spektrum der Schädlingsbekämpfungsmittel unter verschiedenen Aspekten verbreitert wird.

Gelöst wird die Aufgabe, sowie weitere nicht explizit genannte Aufgaben, die aus den hierin diskutierten Zusammenhängen ableitbar oder erschließbar sind, durch Verbindungen der Formel (I)

in welcher

A für einen Rest aus der Reihe (A-b) bis (A-f)

(A-b) (A-c) (A-d) (A-e) (A-f) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Stickstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet und B ² für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy und jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl und Cycloalkenyl steht,

R ¹ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy und Cyano steht,

R ² a) für einen B-Rest aus der Reihe

(B-5) (B-6) (B-7) (B-8)

(B-9) B-10) (B-ll) (B-12)

(B-29) (B-32)

(B-30) (B-31)

(B-33) (B-34) (B-36) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder b) für einen Rest aus der Reihe (D-1) bis (D-3)

(D-1 ) (D-2) (D-3) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder c) für einen Rest der Formel

steht, oder

R d) für einen Rest der Formel

steht, oder R ² e) für einen Rest aus der Reihe (F-l) bis (F-l l)

steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom in der Formel (I) bedeutet, oder R ² f) für einen Rest aus der Reihe Halogenalkyl, Carboxyl und Amino steht, worin G ² für Wasserstoff oder einen Rest aus der Reihe Halogen, Nitro, Amino, Cyano, Alkylamino, Halogenalkylamino, Dialkylamino, Alkyl, Halogenalkyl, gegebenenfalls substituiertes und gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochenes gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxyalkyl, halogeniertes Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Bis(alkoxy)alkyl, Bis(halogenalkoxy)alkyl, Alkoxy(alkylsulfanyl)alkyl, Alkoxy(alkylsulfinyl)alkyl,

Alkoxy(alkylsulfonyl)alkyl, Bis(alkylsulfanyl)alkyl, Bis(halogenalkylsulfanyl)alkyl,

Bis(hydroxyalkylsulfanyl)alkyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, alpha-Hydroxyimino- alkoxycarbonylalkyl, alpha-Alkoxyimino-alkoxycarbonylalkyl, C(X ² )NR ³ R ⁴ , NR ⁶ R ⁷ , Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkylsulfonyl, die Heterocyclylreste Dioxanyl, Dioxolanyl, Dioxepanyl, Dioxocanyl, Oxathianyl, Oxathiolanyl, Oxathiepanyl, Oxathiocanyl, Dithianyl, Dithiolanyl, Dithiepanyl, Dithiocanyl, Oxathianyloxid, Oxathiolanyloxid, Oxathiepanyloxid, Oxathiocanyloxid, Oxathianyldioxid, Oxathiolanyldioxid, Oxathiepanyldioxid, Oxathiocanyldioxid, Morpholinyl, Triazolinonyl, Oxazolinyl, Dihydrooxadiazinyl, Dihydrodioxazinyl, Dihydrooxazolyl, Dihydrooxazinyl und Pyrazolinonyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy und Alkoxyalkyl), Phenyl (welches selbst wiederum substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl und Halogenalkyl), die Heteroarylreste Pyridyl, Pyridyl-N-oxid, Pyrimidyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Furanyl, Thienyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Tetrazinyl und Isochinolinyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthio, Alkylthioalkyl und Cycloalkyl) und die Heteroarylalkylreste Triazolylalkyl, Pyridylalkyl, Pyrimidylalkyl und Oxadiazolylalkyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen und Alkyl) steht, oder

.2

G- für einen C-Rest aus der Reihe (C-l) bis (C-9)

steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zu den B-Resten bedeutet, X für Sauerstoff oder Schwefel steht,

X ¹ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl,

Cycloalkyl, Alkoxy und Halogenalkoxy steht,

X ² für Sauerstoff, Schwefel, NR ⁵ oder NOH steht, L für Sauerstoff oder Schwefel steht,

V-Z für R ²⁴ CH-CHR ²⁵ oder R ²⁴ C=CR ²⁵ steht, n für 1 oder 2 steht, m für 1 , 2, 3 oder 4 steht, R für NR ¹⁸ R ¹⁹ oder für einen jeweils gegebenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, Alkyl-S-alkyl, Alkyl-S(0)-alkyl, Alkyl-S(0) ₂ -alkyl, R ¹⁸ -CO-alkyl, NR ¹⁸ R ¹⁹ -CO-alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenylalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Phenyl, Phenylalkyl, Hetaryl und Hetarylalkyl steht,

R ³ für Wasserstoff oder Alkyl steht,

R ⁴ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Aryl, Arylalkyl und Hetarylalkyl steht,

R ⁵ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Alkylthioalkyl, Aryl, Arylalkyl und Hetarylalkyl steht, oder

R ³ und R ⁴ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Ring bilden, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten kann, oder

R ³ und R ⁵ gemeinsam mit den Stickstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen Ring bilden, R ⁶ für Wasserstoff oder Alkyl steht,

R ⁷ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Alkylthioalkyl, Aryl, Arylalkyl oder Hetarylalkyl steht, oder R ⁶ und R ⁷ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Ring bilden, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten kann,

R ⁸ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkenyl, Alkoxyalkyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylcarbonyl und Alkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl und Cyano substituiertes Cycloalkylcarbonyl steht, oder für ein Kation oder ein gegebenenfalls durch Alkyl oder Arylalkyl substituiertes Ammonium-Ion steht,

R für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl und Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht,

9

R und R in den Resten (C-l) und (F-l) auch zusammen mit der N-S(0) _n -Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen

Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann,

R ¹⁰ für Wasserstoff oder Alkyl steht, R ⁸ und R ¹⁰ in den Resten (C-2) und (F-2) auch gemeinsam mit den N- Atomen an die sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring stehen können, der mindestens ein weiteres Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann,

9 10

R und R in den Resten (C-2) und (F-2) auch zusammen mit der N-S(0) _n Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, R für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkylalkoxy, Alkylthio, Alkenylthio, Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy, Benzylthio, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, Heteroarylalkoxy und Heteroarylalkylthio steht,

R für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkylalkoxy, Alkylthio, Alkenylthio, Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy, Benzylthio, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, Heteroarylalkoxy und Heteroarylalkylthio steht, 11 12

R und R in den Resten (C-3) und (F-3) auch gemeinsam mit dem Phosphoratom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder zwei Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Schwefel enthalten kann, R für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl und Phenylalkyl steht,

R für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl und Phenylalkyl steht,

_R 15 für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl und Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht,

R ⁸ und R ¹⁵ in den Resten (C-6) und (F-6) auch zusammen mit der N-S(0) _n Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann,

R ¹⁶ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl und Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht,

R ⁸ und R ¹⁶ in den Resten (C-7) und (F-7) auch zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann,

R ¹⁷ für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl und Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht,

R ⁸ und R ¹⁷ in den Resten (C-8) und (F-8) auch zusammen mit der N-C(X) Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann,

R ¹⁸ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Hydroxy, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenyl und Cycloalkenylalkyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht,

R ¹⁹ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, für ein Alkali- oder Erdalkalimetallion oder für ein gegebenfalls einfach bis vierfach durch Ci-C i-Alkyl substituiertes Ammoniumion oder für einen jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituierten Rest Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl steht,

Y ¹ und Y ² unabhängig voneinander für C=0 oder S(0)2 stehen,

Y ³ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy und NR ²⁰ R ²¹ steht,

W für einen Rest aus der Reihe O, S, SO und SO2 steht,

R ²² für einen Rest aus der Reihe Alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder Cyano substituiertes Cycloalkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxyalkyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkylsulfonyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Alkylthioalkyloxy, Alkylsulfinylalkyloxy, Alkylsulfonylalkyloxy, Halogenalkylthioalkyl, Halogenalkylsulfinylalkyl, Halogenalkylsulfonylalkyl, Alkylthioalkenyl, Alkylsulfinylalkenyl, Alkylsulfonylalkenyl, Alkenylthioalkyl, Alkenylsulfinylalkyl, Alkenylsulfonylalkyl, Alkylcarbonylalkyl, Halogenalkylcarbonylalkyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkoxyalkyl, Alkoxycarbonylalkyl, Halogenalkoxycarbonylalkyl, Alkylaminosulfonyl, Di(alkylamino)sulfonyl steht, oder, im Fall R ² = d),

auch für gegebenenfalls substituiertes Aryl oder für einen Rest aus der Reihe E-1 bis E-51

E-16 E-17

E-32 E-33 E-34

E-37 E-38 E-39 E-40

E-48 E-49 E-50 E-51 steht,

für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy und jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyloxy, Alkylcarbonyloxy, Alkenylcarbonyloxy, Alkinylcarbonyloxy, Cycloalkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylsulfonyloxy, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Cycloalkylamino, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxyiminoalkyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl,

Dialkylaminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Alkylaminosulfonyl, Alkylsulfonylamino, Alkylcarbonylamino, Alkenylcarbonylamino, Alkinylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylthiocarbonylamino, Bicycloalkyl, Aryl, Aryloxy, Heteroaryl und Heteroaryloxy steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Alkyl und Halogenalkyl, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkylalkyl, Cyanoalkyl, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Halogenalkylcarbonyl, Halogenalkenylcarbonyl, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl und Halogengenalkylsulfonyl steht,

R ²³ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyloxy, Alkylthioalkyl, Alkenylthioalkyl, Cyanoalkyl, Alkoxyalkyl steht und

24

R für Wasserstoff oder einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl und Phenylalkyl steht und

25

R für Wasserstoff oder einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl und Phenylalkyl steht, R ²⁷ für Wasserstoff oder Alkyl steht und

R ²⁶ für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl oder Cyanoalkyl steht und

Verbindungen der Formel (I), worin

A für den A-Rest (A-a)

I

^T

(A-a)

steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Stickstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet und G ¹ für N oder C-B ¹ steht,

B ¹ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy und jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl und Cycloalkenyl steht,

B ² für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy und jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl und Cycloalkenyl steht, T für Sauerstoff oder ein Elektronenpaar steht, einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy und Cyano steht, a) für einen B-Rest aus der Reihe

für Wasserstoff oder einen Rest aus der Reihe Halogen, Nitro, Amino, Cyano, Alkylamino, Halogenalkylamino, Dialkylamino, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxycarbonylalkyl, gegebenenfalls substituiertes und gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochenes gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxyalkyl, halogeniertes Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Bis(alkoxy)alkyl, Bis(halogenalkoxy)alkyl, Alkoxy(alkylsulfanyl)alkyl,

Alkoxy(alkylsulfinyl)alkyl, Alkoxy(alkylsulfonyl)alkyl, Bis(alkylsulfanyl)alkyl,

Bis(halogenalkylsulfanyl)alkyl, Bis(hydroxyalkylsulfanyl)alkyl, Alkoxycarbonyl,

Alkoxycarbonylalkyl, alpha-Hydroxyimino-alkoxycarbonylalkyl, alpha- Alkoxyimino- alkoxycarbonylalkyl, C(X ² )NR ³ R ⁴ , NR ⁶ R ⁷ , Alkylthio, Alkylsulfmyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkylsulfonyl, die Heterocyclylreste Dioxanyl, Dioxolanyl, Dioxepanyl, Dioxocanyl, Oxathianyl, Oxathiolanyl, Oxathiepanyl, Oxathiocanyl, Dithianyl, Dithiolanyl, Dithiepanyl, Dithiocanyl, Oxathianyloxid, Oxathiolanyloxid, Oxathiepanyloxid, Oxathiocanyloxid, Oxathianyldioxid, Oxathiolanyldioxid, Oxathiepanyldioxid, Oxathiocanyldioxid, Morpholinyl, Triazolinonyl, Oxazolinyl, Dihydrooxadiazinyl, Dihydrodioxazinyl, Dihydrooxazolyl, Dihydrooxazinyl und Pyrazolinonyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy und Alkoxyalkyl), Phenyl (welches selbst wiederum substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl und Halogenalkyl), die Heteroarylreste Pyridyl, Pyridyl-N-oxid, Pyrimidyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Furanyl, Thienyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Tetrazinyl und Isochinolinyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthio, Alkylthioalkyl und Cycloalkyl) und die Heteroarylalkylreste Triazolylalkyl, Pyridylalkyl, Pyrimidylalkyl und Oxadiazolylalkyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen und Alkyl) steht, oder i) für einen der folgenden B-Reste

(B-25) (B-26) (B-27)

(B-31) (B-32)

(B-33) (B-35) (B-36) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, worin für einen Rest aus der Reihe Halogen, Nitro, Amino, Cyano, Alkylamino, Halogenalkylamino, Dialkylamino, gegebenenfalls substituiertes und gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochenes gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Halogenalkoxy, Alkoxyalkyl, halogeniertes Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Halogenalkylthioalkyl, Halogenalkylsulfinylalkyl, Halogenalkylsulfonylalkyl Bis(alkoxy)alkyl, Bis(halogenalkoxy)alkyl, Alkoxy(alkylsulfanyl)alkyl,

Alkoxy(alkylsulfinyl)alkyl, Alkoxy(alkylsulfonyl)alkyl, Bis(alkylsulfanyl)alkyl,

Bis(halogenalkylsulfanyl)alkyl, Bis(hydroxyalkylsulfanyl)alkyl, Alkoxycarbonyl,

Alkoxycarbonylalkyl, alpha-Hydroxyimino-alkoxycarbonylalkyl, alpha- Alkoxyimino- alkoxycarbonylalkyl, C(X ² )NR ³ R ⁴ , NR ⁶ R ⁷ , Alkylthio, Alkylsulfmyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkylsulfonyl, die Heterocyclylreste Dioxanyl, Dioxolanyl, Dioxepanyl, Dioxocanyl, Oxathianyl, Oxathiolanyl, Oxathiepanyl, Oxathiocanyl, Dithianyl, Dithiolanyl, Dithiepanyl, Dithiocanyl, Oxathianyloxid, Oxathiolanyloxid, Oxathiepanyloxid, Oxathiocanyloxid, Oxathianyldioxid, Oxathiolanyldioxid, Oxathiepanyldioxid, Oxathiocanyldioxid, Morpholinyl, Triazolinonyl, Oxazolinyl, Dihydrooxadiazinyl, Dihydrodioxazinyl, Dihydrooxazolyl, Dihydrooxazinyl und Pyrazolinonyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy und Alkoxyalkyl), Phenyl (welches selbst wiederum substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl und Halogenalkyl), die Heteroarylreste Imidazolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Furanyl, Thienyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazinyl, Triazinyl,Tetrazinyl und Isochinolinyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthio, Alkylthioalkyl und Cycloalkyl) und die Heteroarylalkylreste Triazolylalkyl, Pyridylalkyl, Pyrimidylalkyl und Oxadiazolylalkyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen und Alkyl) steht, oder Lr wenn R ² für einen der unter a) oder aa) aufgeführten Reste steht, auch für einen C-Rest aus der Reihe

steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zu den B-Resten bedeutet, oder

R ² c) für einen Rest der Formel

steht, oder

R ² d) für einen Rest der Formel

steht, oder

e) für einen F-Rest aus der Reihe

steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom in der Formel (I) bedeutet, oder

R ² f) für einen Rest aus der Reihe Halogenalkyl, Carboxyl und Amino steht, X für Sauerstoff oder Schwefel steht,

X ² für Sauerstoff, Schwefel, NR ⁵ oder NOH steht,

L für Sauerstoff oder Schwefel steht,

V-Z für R ²⁴ CH-CHR ²⁵ oder R ²⁴ C=CR ²⁵ steht, n für 1 oder 2 steht, m für 1 , 2, 3 oder 4 steht,

R ³ für Wasserstoff oder Alkyl steht, R ⁴ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Aryl, Arylalkyl und Hetarylalkyl steht,

R ⁵ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Alkylthioalkyl, Aryl, Arylalkyl und Hetarylalkyl steht, oder

R ³ und R ⁴ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Ring bilden, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten kann, oder

R ³ und R ⁵ gemeinsam mit den Stickstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen Ring bilden, R ⁶ für Wasserstoff oder Alkyl steht,

R ⁷ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Alkylthioalkyl, Aryl, Arylalkyl oder Hetarylalkyl steht, oder

R ⁶ und R ⁷ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Ring bilden, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten kann,

R ⁸ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkenyl, Alkoxyalkyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylcarbonyl und Alkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl und Cyano substituiertes Cycloalkylcarbonyl steht, oder für ein Kation oder ein gegebenenfalls durch Alkyl oder Arylalkyl substituiertes Ammonium-Ion steht,

R ⁹ für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl und Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht,

R ¹⁰ für Wasserstoff oder Alkyl steht,

R ⁸ und R ¹⁰ in den Resten (C-2) und (F-2) auch gemeinsam mit den N- Atomen an die sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring stehen können, der mindestens ein weiteres Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann,

9 10

R und R in den Resten (C-2) und (F-2) auch zusammen mit der N-S(0) _n Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann,

R ^U für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkylalkoxy, Alkylthio, Alkenylthio, Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy, Benzylthio, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, Heteroarylalkoxy und Heteroarylalkylthio steht,

12

R für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkylalkoxy, Alkylthio, Alkenylthio, Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy, Benzylthio, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, Heteroarylalkoxy und Heteroarylalkylthio steht,

11 12

R und R in den Resten (C-3) und (F-3) auch gemeinsam mit dem Phosphoratom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder zwei Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Schwefel enthalten kann,

13

R für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl und Phenylalkyl steht,

14

R für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl und Phenylalkyl steht,

R ¹⁵ für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl und Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht,

R ⁸ und R ¹⁵ in den Resten (C-6) und (F-6) auch zusammen mit der N-S(0) _n Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann,

R ¹⁶ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl und

Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht, R ⁸ und R ¹⁶ in den Resten (C-7) und (F-7) auch zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, R ¹⁷ für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl und Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht,

R ⁸ und R ¹⁷ in den Resten (C-8) und (F-8) auch zusammen mit der N-C(X) Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann,

Y ¹ und Y ² unabhängig voneinander für C=0 oder S(0)2 stehen,

R ²² für einen Rest aus der Reihe (D-l) bis (D-3)

(D-1 ) (D-2) (D-3) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Stickstoffatom im Rest c) bzw. zum Kohlenstoffatom im Rest d) bedeutet,

X ¹ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl,

Cycloalkyl, Alkoxy und Halogenalkoxy steht,

Y ³ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy und NR ²⁰ R ²¹ steht,

W für einen Rest aus der Reihe S, SO und SO2 steht und

R für NR ¹⁸ R ¹⁹ oder für einen jeweils gegebenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, Alkyl-S-alkyl, Alkyl-S(0)-alkyl, Alkyl-S(0) ₂ -alkyl, R ¹⁸ -CO-alkyl, NR ¹⁸ R ¹⁹ -CO-alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenylalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Phenyl, Phenylalkyl, Hetaryl und Hetarylalkyl steht,

R ¹⁸ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Hydroxy, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenyl und Cycloalkenylalkyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht,

R ¹⁹ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, für ein Alkali- oder Erdalkalimetallion oder für ein gegebenfalls einfach bis vierfach durch Ci-C i-Alkyl substituiertes Ammoniumion oder für einen jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituierten Rest Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl steht,

R ²⁰ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy und jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyloxy, Alkylcarbonyloxy, Alkenylcarbonyloxy, Alkinylcarbonyloxy, Cycloalkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylsulfonyloxy, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Cycloalkylamino, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxyiminoalkyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Alkylaminosulfonyl, Alkylsulfonylamino,

Alkylcarbonylamino, Alkenylcarbonylamino, Alkinylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylthiocarbonylamino, Bicycloalkyl, Aryl, Aryloxy, Heteroaryl und Heteroaryloxy steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Alkyl und Halogenalkyl, ²¹ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkylalkyl, Cyanoalkyl, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Halogenalkylcarbonyl, Halogenalkenylcarbonyl, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl und Halogengenalkylsulfonyl steht, oder

R für einen Rest aus der Reihe E-l bis E-51

E-16 E-17

E-32 E-33 E-34

E-37 E-38 E-39 E-40

E-48 E-49 E-50 E-51 steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyloxy, Alkylthioalkyl, Alkenylthioalkyl, Cyanoalkyl, Alkoxyalkyl steht, für Wasserstoff oder einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl und Phenylalkyl steht und für Wasserstoff oder einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl und Phenylalkyl steht, für Wasserstoff oder Alkyl steht und für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl oder Cyanoalkyl steht.

Weiterhin wurde gefunden, dass die Verbindungen der Formel (I) und auch diejenigen in der Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen, die nicht unter die Formel (I) fallen, eine gute Wirksamkeit als Schädlings- bekämpfungsmittel, beispielsweise gegen Arthropoden und insbesondere Insekten, besitzen und darüber hinaus in der Regel insbesondere gegenüber Kulturpflanzen sehr gut pflanzenverträglich sind und/oder über günstige toxikologische und/oder günstige umweltrelevante Eigenschaften verfügen.

Vorzugsbereich (1): Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welchen für einen A-Rest aus der Reihe (A-b) und (A-f)

(A-b) (A-f) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Stickstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, und für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Ci-C6-Alkyl und Ci-C i-Halogenalkyl steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl und Ci-C6-Alkoxy steht, a) für einen B-Rest aus der Reihe

(B-l)

(B-2) (B-3) (B-4)

(B-5) (B-6) ( -l) (B-8)

(B-9) B-10) (B-l l) (B-12)

(B-29)

(B-30) (B-31) (B-32)

(B-35) (B-36) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder b) für einen Rest aus der Reihe (D-1) bis (D-3)

(D-1 ) (D-2) (D-3) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder R ² c) für einen Rest der Formel

steht, oder d) für einen Rest der Formel

steht, oder für einen Rest aus der Reihe (F-l), (F-8), (F-10) und (F-1 1)

steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom in der Formel (I) bedeutet, oder

R ² f) für einen Rest aus der Reihe Ci-C6-Halogenalkyl, Carboxyl und Amino steht, worin

G ² für Wasserstoff oder für einen Rest aus der Reihe Halogen, Nitro, Amino, Cyano, C1-C4- Alkylamino, Halogen-Ci-C4-alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4- alkyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Halogen-Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, halogeniertes Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Bis(Ci-C4-alkoxy)-Ci-C4-alkyl, Bis(halogen-Ci-C4- alkoxy)-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C4-Alkoxy-(Ci-C ₄ -alkylsulfanyl)-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy-(Ci-C ₄ - alkylsulfmyl)-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C4-Alkoxy-(Ci-C ₄ -alkylsulfonyl)-Ci-C ₄ -alkyl, Bis(Ci-C ₄ - alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(halogen-Ci-C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(hydroxy-Ci-C4- alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, alpha- Hydroxyimino-Ci-C4-alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, alpha-Ci-CA- Alkoxy- imino-Ci-C4- alkoxycarbonyl-Ci-C ₄ -alkyl, C(X ² )NR ³ R ⁴ , NR ⁶ R ⁷ , Ci-C ₄ -Alkylthio, Ci-C ₄ -Alkylsulfmyl, C1-C4- Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, die Heterocyclylreste Dioxanyl, Dioxolanyl, Dioxepanyl, Dioxocanyl, Oxathianyl, Oxathiolanyl, Oxathiepanyl, Oxathiocanyl, Dithianyl, Dithiolanyl, Dithiepanyl, Dithiocanyl, Oxathianyloxid, Oxathiolanyloxid, Oxathiepanyloxid, Oxathiocanyloxid, Oxathianyldioxid, Oxathiolanyldioxid, Oxathiepanyldioxid, Oxathiocanyldioxid, Morpholinyl, Triazolinonyl, Oxazolinyl, Dihydrooxadiazinyl, Dihydrodioxazinyl, Dihydrooxazolyl, Dihydrooxazinyl und Pyrazolinonyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch C ₁ -C4- Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, C ₁ -C4- Alkoxy und Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl), Phenyl (welches selbst wiederum substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl und Halogen-Ci-C4-alkyl), die Heteroarylreste Pyridyl, Pyridyl-N-oxid, Pyrimidyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Furanyl, Thienyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Tetrazinyl und Isochinolinyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen, Nitro, C ₁ -C4- Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Halogen-Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C ₄ -Alkylthio, Ci-C ₄ -Alkylthio-Ci-C ₄ -alkyl und C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl) und die Heteroaryl-Ci-C ₄ - alkylreste Triazolyl-Ci-C4-alkyl, Pyridyl-Ci-C4-alkyl, Pyrimidyl-Ci-C4-alkyl und Oxadiazolyl-Ci- C4-alkyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen und Ci-C4-Alkyl) steht, oder

Rest aus der Reihe (C-l) und (C-6) bis (C-9) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zu den B-Resten bedeutet, für Sauerstoff oder Schwefel steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Ci-Cö-Alkyl, CI-CÖ- Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, CI-C _Ö - Alkoxy und Ci-C6-Halogenalkoxy steht, X ² für Sauerstoff, Schwefel, NR ⁵ oder NOH steht, V-Z für R ²⁴ CH-CHR ²⁵ oder R ²⁴ C=CR ²⁵ steht, n für 1 oder 2 steht,

R für NR ¹⁸ R ¹⁹ oder für jeweils gegebenfalls durch Halogen, Sauerstoff (führt zu C=0) oder Cyano substituiertes Ci-Ce-Alkyl, C ₃ -C ₆ -Alkenyl, Cs-Ce-Alkinyl, Ci-C ₆ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₆ - Alkyl-S-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₆ -Alkyl-S(0)-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₆ -Alkyl-S(0)2-Ci-C ₄ -alkyl, für R ¹⁸ -CO- Ci-C ₄ -alkyl, für NR ¹⁸ R ¹⁹ -CO-Ci-C ₄ -alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C ₄ -Alkyl, C ₃ -C ₈ -Cycloalkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy und Ci-C ₄ -Halogenalkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C ₄ -Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy und Ci-C ₄ -Halogenalkyl substituiertes C3-C8-Cycloalkenyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C ₄ -Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy und Ci-C ₄ -Halogenalkyl substituiertes C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C ₄ -alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C ₄ -Alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy und Ci-C ₄ -Halogenalkyl substituiertes C3- C6-Cycloalkenyl-Ci-C ₄ -alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C ₄ -Alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy und Ci-C ₄ -Halogenalkyl substituiertes Heterocyclyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), C1-C4- Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy und Ci-C ₄ -Halogenalkyl substituiertes Heterocyclyl-Ci- C ₄ -alkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Ci-C ₄ -Alkyl, Ci-C ₄ -Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy oder Ci-C ₄ -Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenyl-Ci-C ₄ -alkyl, Hetaryl und Hetaryl-Ci-C ₄ -alkyl steht,

R ³ für Wasserstoff oder Ci-Ce-Alkyl steht,

R ⁴ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C ₄ -Alkyl, Halogen-Ci-C ₄ -alkyl, Cyano-Ci-C ₄ -alkyl, C ₂ -C ₄ -Alkinyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, Ci- C ₄ -Alkoxycarbonyl, Ci-C ₄ -Alkoxycarbonyl-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylthio-Ci-C ₄ -alkyl, Aryl, Aryl- Ci-C ₄ -alkyl und Hetaryl-Ci-C ₄ -alkyl steht,

R ⁵ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C ₄ -Alkyl, Halogen- Ci-C ₄ -alkyl, Cyano-Ci-C ₄ -alkyl, C ₂ -C ₄ -Alkinyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, Ci- C ₄ -Alkoxycarbonyl, Ci-C ₄ -Alkoxycarbonyl-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylthio-Ci-C ₄ -alkyl, Aryl, Aryl- Ci-C ₄ -alkyl und Hetaryl-Ci-C ₄ -alkyl steht, oder

R ³ und R ⁴ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel (wobei Sauerstoff- und Schwefelatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) enthalten kann, für Wasserstoff oder Ci-C i-Alkyl steht,

R ⁷ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C/i-Alkyl, Halogen-Ci-C i-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, C ₂ -C ₄ -Alkinyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₄ -Cycloalkyl-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy, Halogen-Ci-C ₄ - alkoxy, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxycarbonyl, Ci-C ₄ -Alkoxycarbonyl-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylthio-Ci-C ₄ -alkyl, Aryl, Aryl-Ci-C ₄ -alkyl oder Hetaryl-Ci-C ₄ -alkyl steht, oder

R ⁶ und R ⁷ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel (wobei Sauerstoff- und Schwefelatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) enthalten kann,

R ⁸ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, Cyano-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C2-C6-Alkenyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-Cö-Alkylcarbonyl und Ci-Cö-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C6-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkyl und Cyano substituiertes C3-C6- Cycloalkylcarbonyl steht, oder für ein Kation oder für ein gegebenenfalls durch Ci-Cö-Alkyl oder Aryl-Ci-Cö-alkyl substituiertes Ammonium-Ion steht,

R ⁹ für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C6-Alkoxy, CI-CÖ- Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl, CI-CÖ- Halogenalkylsulfinyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl und Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl substituiertes CI-C _Ö - Alkyl, C ₂ -C6-Alkenyl und C ₂ -C6-Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Cö-Alkyl, Ci- C6-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy oder Ci-C6-Halogenalkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3- C6-Cycloalkyl-Ci-C6-alkyl und C3-C6-Cycloalkenyl, in welchen ein Ringglied durch ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff ersetzt sein kann (und dabei insbesondere für

wobei der Pfeil jeweils die Bindung zum S-Atom im Rest (C-l) und im Rest (F-l) bedeutet), jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Ci-Ce-Alkyl, Ci-Ce- Halogenalkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce- Halogenalkylthio, Ci-Ce-Alkylsulfinyl, Ci-Ce-Halogenalkylsulfinyl, Ci-Ce-Alkylsulfonyl, Ci-Ce- Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci-C6-alkyl)amino, Ci-Ce- Alkylcarbonylamino, Ci-C6-Alkoxycarbonylamino, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce- Halogenalkoxy-Ci-Ce-alkyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Alkinyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, Ci-C ₆ - Alkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl- Ci-C6-alkyl, Heteroaryl-Ci-C6-alkyl oder für NR'R" steht, worin R' und R" unabhängig voneinander für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C3-C6- Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Alkylcarbonyl und Ci-C6-Alkoxylcarbonyl stehen, oder

R ⁸ und R ⁹ können im Rest (C-l) und im Rest (F-l) auch zusammen mit der N-S(0) _n -Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls durch Halogen, CI-CÖ- Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, Ci-C ₆ -Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy substituierten 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine und bevorzugt eine Carbonylgruppe enthalten kann, insbesondere können R ⁸ und R ⁹ zusammen mit der N-S(0) _n -Gruppe, an die sie gebunden sind, für einen Rest aus der Reihe

stehen (worin der Pfeil jeweils die Bindung zur C(X)-Gruppe bedeutet),

R für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Cyano, Carbamoyl substituiertes Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl und C2-C6-Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Trifluormethyl, Halogen, Cyano oder Carbamoyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C2-alkyl und C3-C6-Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls durch Ci-C i-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, Ci-C i-Alkoxy, Ci-C i-Halogenalkoxy, Ci-C i-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)- amino, Halogen, Nitro oder Cyano substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl-Ci-C4-alkyl und Heteroaryl-Ci-C2-alkyl und eine gegebenenfalls durch Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4- Alkyl-Ci-C4-alkoxycarbonyl oder Ci-C4-Alkylsulfonyl substituierte Aminogruppe steht,

R ⁸ und R ¹⁵ im Rest (C-6) auch zusammen mit der N-S(0) _n -Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoff- und Schwefelatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, R ¹⁶ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Cyano, Carbamoyl oder Carboxyl substituiertes Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-C4-Alkenyl und C2-C4- Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci-Ce-Halogenalkoxy, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce- Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl, CI-C _Ö - Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci-C6-alkyl)amino, CI-CÖ- Alkylcarbonylamino, Ci-C6-Alkoxycarbonylamino, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder CI-CÖ- Alkylcarbonyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl und C3-C6- Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-Ce-Alkyl, Ci-Ce- Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce- Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl, CI-C _Ö - Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci-C6-alkyl)amino, CI-CÖ- Alkylcarbonylamino, Ci-C6-Alkoxycarbonylamino, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder CI-CÖ- Alkylcarbonyl substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl-Ci-C ₂ -alkyl und Heteroaryl-Ci-C ₂ -alkyl und eine gegebenenfalls durch Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-Ce-Halogenalkoxy, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce-Halogenalkylthio, Ci-Ce-Alkylsulfinyl, Ci-Ce- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, C ₂ -C6-Alkenyl, C ₂ -C6- Alkinyl oder Ci-C6-Alkylcarbonyl substituierte Aminogruppe steht,

R ¹⁷ für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C6-Alkoxy, CI-CÖ- Halogenalkoxy, Ci-Cö-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl, CI-CÖ- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl oder Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl substituiertes CI-C _Ö - Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyl und C2-C6-Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy oder Ci-C6-Halogenalkoxy substituiertes C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C6-alkyl und C3-C6-Cycloalkenyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl, N-Morpholinyl, N-Thiomorpholinyl, N-Thiomorpholinyl-l -oxid, N-Thiomorpholinyl-l , l -dioxid, N-Piperazinyl, N-l -Methylpiperazinyl oder N-2-Oxo-l -methylpiperazinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C3-C6- Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-Cö-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, Ci- C6-Alkylsulfinyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C6-Alkylamino, Di(Ci-C6-alkyl)amino, Ci-C6-Alkylcarbonylamino, CI-CÖ- Alkoxycarbonylamino, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce-alkyl, Ci-C6-Halogenalkoxy-Ci-C6-alkyl, C2-C6- Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Alkinyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, Ci-C ₆ -Alkylcarbonyl, Ci-C ₆ - Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl-Ci-Cö-alkyl, Heteroaryl-Ci-C6-alkyl oder für NR 'R" steht, worin R' und R" unabhängig voneinander jeweils für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cö-Haloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, CI-CÖ- Alkoxy, Ci-Cö-Alkylcarbonyl und Ci-C6-Alkoxylcarbonyl stehen,

R ⁸ und R ¹⁷ können im Rest (C-8) und im Rest (F-8) auch zusammen mit der N-C(X) Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls durch Halogen, CI-CÖ- Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy substituierten 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder eine Carbonylgruppe enthalten kann, insbesondere können R ⁸ und R ¹⁷ zusammen mit der N-C(X) Gruppe, an die sie gebunden sind, für einen Rest aus der Reihe

stehen (worin der Pfeil jeweils die Bindung zum S-Atom im Rest (C-8) und im Rest (F-8) bedeutet),

R ¹⁸ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Hydroxy, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen oder einfach oder zweifach durch Cyano substituiertes CI-C _Ö - Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C ₆ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₆ -Alkyl-S-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₆ -Alkyl-S(0)-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₆ - Alkyl-S(0) ₂ -Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₆ -Alkylcarbonyl, Ci-C ₆ -Alkoxycarbonyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ - Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C3-alkyl, C3-C6-Cycloalkenyl-Ci-C3-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-Ci-C3-alkyl und jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach durch Ci-C ₄ -Alkyl, Ci- C ₄ -Halogenalkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy, Ci-C ₄ -Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, Halogen oder Cyano substituiertes Phenyl, Phenyl-Ci-C3-alkyl, Hetaryl und Hetaryl-Ci-C3-alkyl steht,

R ¹⁹ für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetallion oder für ein gegebenenfalls einfach bis vierfach durch Ci-C ₄ -Alkyl substituiertes Ammoniumion oder für einen jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen oder einfach oder zweifach durch Cyano substituierten Rest aus der Reihe Ci-C ₄ -Alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkyl-S-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkyl-S(0)-Ci-C ₄ -alkyl und Ci-C ₄ -Alkyl-S(0) ₂ -Ci-C ₄ -alkyl steht,

Y ³ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, C3- Ce-Cycloalkyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci-Ce-Halogenalkoxy und NR ²⁰ R ²¹ steht,

W für einen Rest aus der Reihe O, S, SO und SO2 steht, für einen Rest aus der Reihe Ci-Cö-Alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder Cyano substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce-alkyloxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfmyl, Ci- C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-

Halogenalkylsulfonyl, Ci-C ₄ -Alkylthio-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfmyl-Ci-C ₄ -alkyl, C ₁ -C4- Alkylsulfonyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyloxy, Ci-C4-Alkylsulfmyl-Ci-C4-alkyloxy, C 1-C4- Alkylsulfonyl-C i-C4-alkyloxy, C i-C4-Halogenalkylthio-C i-C4-alkyl, C 1 -C4-

Halogenalkylsulfinyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylthio-C2- C ₄ -alkenyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfmyl-C ₂ -C ₄ -alkenyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfonyl-C ₂ -C ₄ -alkenyl, C ₂ -C ₄ - Alkenylthio-Ci-C ₄ -alkyl, C ₂ -C ₄ -Alkenylsulfinyl-Ci-C ₄ -alkyl, C ₂ -C ₄ -Alkenylsulfonyl-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylcarbonyl-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Halogenalkylcarbonyl-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci- C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Halogenalkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxycarbonyl-Ci-C ₄ -alkyl, C ₁ -C ₄ - Halogenalkoxycarbonyl-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylaminosulfonyl, Di(Ci-C ₄ -alkylamino)sulfonyl steht, im Fall R ² = d), auch für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Ci-Cö-Alkyl, CI-CÖ- Halogenalkyl, C ₂ -Ce-Alkenyl, C ₂ -C6-Alkinyl, Cs-Ce-Cycloalkyl, C3-Ce-Alkenyloxy, C3-C6- Alkinyloxy, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkoxycarbonyloxy, Ci-C6-Alkylamino, C3-C6-Alkenylamino, C3-C6-Alkinylamino, C3-C6-Cycloalkylamino, Ci-Cö-Alkylthio, C1-C4- Alkylsulfmyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Cs-Ce-Alkenylthio, Cs-Ce-Alkinylthio, Cs-Ce-Cycloalkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, CI-CÖ- Alkylcarbonyl, Aminocarbonyl, Ci-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Ci- C6-Alkylcarbonylamino, Ci-C6-Alkylamino oder Di-(Ci-C6-alkyl)-amino substituiertes Aryl steht oder für einen Rest aus der Reihe E-l bis E-51

E-16 E-17

-38-

E-44 E-45 E-46 E-47

E-48 E-49 E-50 E-51 steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Ci-C6-Alkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, Cyano-Ci-C ₆ -alkyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Alkinyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ - Cycloalkyl-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6- Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, Ci-Cö-Alkylcarbonyloxy, C2-C6-Alkenylcarbonyloxy, C2-C6- Alkinylcarbonyloxy, C3-C6-Cycloalkylcarbonyloxy, Ci-C6-Alkoxycarbonyloxy, C1-C6- Alkylsulfonyloxy, Ci-C6-Alkylamino, C3-C6-Alkenylamino, C3-C6-Alkinylamino, C3-C6- Cycloalkylamino, Ci-C6-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, C3-C6-Alkenylthio, C3-C6- Alkinylthio, C ₃ -C ₆ -Cycloalkylthio, Ci-C ₆ -Alkylsulfinyl, Ci-C ₆ -Alkylsulfonyl, Ci-C ₆ - Alkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxyimino-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, C ₁ -C6- Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, C ₁ -C6- Alkylaminosulfonyl, Ci-C6-Alkylsulfonylamino, Ci-C6-Alkylcarbonylamino, CI-CÖ- Alkylthiocarbonylamino, jeweils gegebenenfalls durch einen Rest aus der Reihe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Ci-Cö-Alkyl oder Ci-Cö-Halogenalkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy, Pyridinyl und Pyridinyloxy steht, R ²¹ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Cs-Ce-Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Alkinyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, Cyano-Ci-C ₆ -alkyl, Ci-C ₆ - Alkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, Ci-C6-Halogenalkylcarbonyl, C2-C6-

Halogenalkenylcarbonyl, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce-alkyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, CI-CÖ- Alkylsulfonyl und Ci-C ₆ -Halogengenalkylsulfonyl steht,

R ²³ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6- Alkinyloxy, C3-C6- Cycloalkyloxy, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenylthio-Ci- C4-alkyl, Cyano-Ci-C4- alkyl und Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl steht, R ²⁴ für Wasserstoff oder einen jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituierten Rest aus der Reihe Ci-C4-Alkyl, C2-Ce-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Phenyl und Phenyl-Ci-C2-alkyl steht,

R ²⁵ für Wasserstoff oder einen jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituierten Rest aus der Reihe Ci-C ₄ -Alkyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C2-C ₆ -Alkinyl, Phenyl und Phenyl-Ci-C ₂ -alkyl steht, R ²⁷ für Wasserstoff oder C1-C4- Alkyl steht und

R ²⁶ für Wasserstoff, Ci-C ₄ -Alkyl, Ci-C ₄ -Halogenalkyl, C ₂ -C ₄ -Alkenyl, C ₂ -C ₄ -Alkinyl, C ₃ -C ₆ - Cycloalkyl, C3-C ₆ -Cycloalkyl-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₂ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylthio-Ci-C ₂ - alkyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfmyl-Ci-C ₂ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfonyl-Ci-C ₂ -alkyl oder Cyano-Ci-C ₄ -alkyl steht und Verbindungen der Formel (I), in welchen

A für den A-Rest

I

T

(A-a) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Stickstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, und für N oder C-B ¹ steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Ci-Cö-Alkyl und Ci-C4-Halogenalkyl steht, B für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Ci-Cö-Alkyl und Ci-C i-Halogenalkyl steht,

T für Sauerstoff oder ein Elektronenpaar steht,

einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl und Ci-C6-Alkoxy steht,

R a) für einen B-Rest aus der Reihe

(B-5) (B-6) (B-7) (B-8)

(B-9) (B-10) (B-l l) (B-12)

(B-17) (B-18) (B-19) (B-20)

IST "G ²

(B-28)

/ \

- G ²

- ^N \/ ^N ^ G ²

O

O

(B-29)

(B-30)

(B-34) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, worin

G ² für Wasserstoff oder für einen Rest aus der Reihe Halogen, Nitro, Amino, Cyano, C1-C4- Alkylamino, Halogen-Ci-C4-alkylamino, Ci-C4-Dialkylamino, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Halogen- Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, halogeniertes Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Bis(Ci-C4- alkoxy)-Ci-C4-alkyl, Bis(halogen-Ci-C4-alkoxy)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy(Ci-C4-alkylsulfanyl)- Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C4-Alkoxy(Ci-C ₄ -alkylsulfinyl)-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy(Ci-C ₄ -alkylsulfonyl)- Ci-C4-alkyl, Bis(Ci-C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(halogen-Ci-C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(hydroxy-Ci-C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci- C4-alkyl, a//jAa-Hydroxyimino-Ci-C4-alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, a//jAa-Ci-C4-Alkoxy-imino-Ci- C ₄ -alkoxycarbonyl-Ci-C ₄ -alkyl, C(X ² )NR ³ R ⁴ , NR ⁶ R ⁷ , Ci-C ₄ -Alkylthio, Ci-C ₄ -Alkylsulfmyl, Ci- C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-

Halogenalkylsulfonyl, die Heterocyclylreste Dioxanyl, Dioxolanyl, Dioxepanyl, Dioxocanyl, Oxathianyl, Oxathiolanyl, Oxathiepanyl, Oxathiocanyl, Dithianyl, Dithiolanyl, Dithiepanyl, Dithiocanyl, Oxathianyloxid, Oxathiolanyloxid, Oxathiepanyloxid, Oxathiocanyloxid, Oxathianyldioxid, Oxathiolanyldioxid, Oxathiepanyldioxid, Oxathiocanyldioxid, Morpholinyl, Triazolinonyl, Oxazolinyl, Dihydrooxadiazinyl, Dihydrodioxazinyl, Dihydrooxazolyl, Dihydrooxazinyl und Pyrazolinonyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Ci- C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl), Phenyl (welches selbst wiederum substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C ₄ -Alkyl und Halogen- Ci-C4-alkyl), die Heteroarylreste Pyridyl, Pyridyl-N-oxid, Pyrimidyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Furanyl, Thienyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Tetrazinyl und Isochinolinyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen, Nitro, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Halogen-Ci-C4-alkoxy, C1-C4- Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylthio, Ci-C ₄ -Alkylthio-Ci-C ₄ -alkyl und C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl) und die Heteroaryl-Ci-C ₄ -alkylreste Triazolyl-Ci-C ₄ -alkyl, Pyridyl-Ci-C ₄ -alkyl, Pyrimidyl-Ci-C ₄ -alkyl und Oxadiazolyl-Ci-C ₄ -alkyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen und Ci-C ₄ -Alkyl) steht, oder

R aa) für einen der folgenden B-Reste

(B-25) (B-26) (B-27)

(B-31) (B-32)

(B-33) (B-35) (B-36) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, worin für einen Rest aus der Reihe Halogen, Nitro, Amino, Cyano, Ci-C i-Alkylamino, Halogen-Ci-C i- alkylamino, Ci-C4-Dialkylamino, Cs-Cö-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci- C4-alkyl, Halogen-Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, halogeniertes Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4- alkyl, Bis(Ci-C ₄ -alkoxy)-Ci-C ₄ -alkyl, Bis(halogen-Ci-C ₄ -alkoxy)-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy(Ci- C ₄ -alkylsulfanyl)-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C4-Alkoxy(Ci-C ₄ -alkylsulfinyl)-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy(Ci- C4-alkylsulfonyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(Ci-C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(halogen-Ci-C4- alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(hydroxy-Ci-C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, fl//jAa-Hydroxyimino-Ci-C4-alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, fl^Afl-Ci-C4-Alkoxy-imino-Ci-C4-alkoxycarbonyl-Ci-C ₄ -alkyl, C(X ² )NR ³ R ⁴ , NR ⁶ R ⁷ , Ci-C ₄ - Alkylthio, Ci-C ₄ -Alkylsulfmyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfonyl, Ci-C ₄ -Halogenalkylthio, Ci-C ₄ - Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, die Heterocyclylreste Dioxanyl, Dioxolanyl, Dioxepanyl, Dioxocanyl, Oxathianyl, Oxathiolanyl, Oxathiepanyl, Oxathiocanyl, Dithianyl, Dithiolanyl, Dithiepanyl, Dithiocanyl, Oxathianyloxid, Oxathiolanyloxid, Oxathiepanyloxid, Oxathiocanyloxid, Oxathianyldioxid, Oxathiolanyldioxid, Oxathiepanyldioxid, Oxathiocanyl- dioxid, Morpholinyl, Triazolinonyl, Oxazolinyl, Dihydrooxadiazinyl, Dihydrodioxazinyl, Dihydrooxazolyl, Dihydrooxazinyl und Pyrazolinonyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Ci-C i-Alkyl, Halogen-Ci-C t-alkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl), Phenyl (welches selbst wiederum substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4- Alkyl und Halogen-Ci-C4-alkyl), die Heteroarylreste Imidazolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Furanyl, Thienyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Tetrazinyl und Isochinolinyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen, Nitro, C1-C4- Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Halogen-Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C ₄ -Alkylthio, Ci-C ₄ -Alkylthio-Ci-C ₄ -alkyl und C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl) und die Heteroaryl-Ci-C ₄ - alkylreste Triazolyl-Ci-C4-alkyl, Pyridyl-Ci-C4-alkyl, Pyrimidyl-Ci-C4-alkyl und Oxadiazolyl-Ci- C4-alkyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen und Ci-C4-Alkyl) steht, oder wenn einen der unter a) oder aa) aufgeführten Reste steht,

G auch für einen C-Rest aus der Reihe

steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zu den B-Resten bedeutet, oder

R c) für einen Rest der Formel

steht, oder d) für einen Rest der Formel

steht, oder

R e) für einen F-Rest aus der Reihe

steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom in der Formel (I) bedeutet, oder

R ² f) für einen Rest aus der Reihe Ci-C6-Halogenalkyl, Carboxyl und Amino steht,

X für Sauerstoff oder Schwefel steht,

X ² für Sauerstoff, Schwefel, NR ⁵ oder NOH steht,

V-Z für R ²⁴ CH-CHR ²⁵ oder R ²⁴ C=CR ²⁵ steht, n für 1 oder 2 steht,

R ³ für Wasserstoff oder Ci-Ce-Alkyl steht,

R ⁴ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C i-Alkyl, Halogen-Ci-C i-alkyl, Cyano-Ci-C i-alkyl, C ₂ -C ₄ -Alkinyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C3-C ₆ -Cycloalkyl-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, Ci- C ₄ -Alkoxycarbonyl, Ci-C ₄ -Alkoxycarbonyl-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylthio-Ci-C ₄ -alkyl, Aryl, Aryl- Ci-C ₄ -alkyl und Hetaryl-Ci-C ₄ -alkyl steht,

R ⁵ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C ₄ -Alkyl, Halogen- Ci-C ₄ -alkyl, Cyano-Ci-C ₄ -alkyl, C ₂ -C ₄ -Alkinyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, Ci- C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C t-Alkoxycarbonyl-Ci-C t-alkyl, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl, Aryl, Aryl- Ci-C4-alkyl und Hetaryl-Ci-C4-alkyl steht, oder

R ³ und R ⁴ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel (wobei Sauerstoff- und Schwefelatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) enthalten kann,

R ⁶ für Wasserstoff oder Ci-C ₄ -Alkyl steht,

R ⁷ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, C ₂ -C ₄ -Alkinyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₄ -Cycloalkyl-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy, Halogen-Ci-C ₄ - alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C ₄ -Alkylthio-Ci-C ₄ -alkyl, Aryl, Aryl-Ci-C ₄ -alkyl oder Hetaryl-Ci-C ₄ -alkyl steht, oder

R ⁶ und R ⁷ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel (wobei Sauerstoff- und Schwefelatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) enthalten kann,

R ⁸ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, Cyano-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C2-C6-Alkenyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-Cö-Alkylcarbonyl und Ci-Cö-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C6-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkyl und Cyano substituiertes C3-C6- Cycloalkylcarbonyl steht, oder für ein Kation oder für ein gegebenenfalls durch Ci-Cö-Alkyl oder Aryl-Ci-Cö-alkyl substituiertes Ammonium-Ion steht,

R ⁹ für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C6-Alkoxy, C1-C6- Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6- Halogenalkylsulfinyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl und Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl substituiertes C ₁ -C6- Alkyl, C ₂ -C6-Alkenyl und C ₂ -C6-Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Cö-Alkyl, Ci- Cö-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy oder Ci-C6-Halogenalkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-

C6-Cycloalkyl-Ci-C ₆ -alkyl und C3-C6-Cycloalkenyl, in welchen ein Ringglied durch ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff ersetzt sein kann (und dabei insbesondere für

wobei der Pfeil jeweils die Bindung zum S-Atom im Rest (C-l) und im Rest (F-l) bedeutet), jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Ci-Cö-Alkyl, CI-CÖ- Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkylthio, CI-CÖ- Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfinyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl, CI-C _Ö - Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C6-Alkylamino, Di(Ci-C6-alkyl)amino, CI-CÖ- Alkylcarbonylamino, Ci-C6-Alkoxycarbonylamino, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce- Halogenalkoxy-Ci-Ce-alkyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Alkinyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, Ci-C ₆ -

Alkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl- Ci-Ce-alkyl, Heteroaryl-Ci-C6-alkyl oder für NR'R" steht, worin R' und R" unabhängig voneinander für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, C3-C6- Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-Cö-Alkylcarbonyl und Ci-C6-Alkoxylcarbonyl stehen, oder

R ¹⁵ für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Cyano, Carbamoyl, substituiertes Ci-Cö-Alkyl, C2-C6-Alkenyl und C2-C6-Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Trifluormethyl, Halogen, Cyano oder Carbamoyl, substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C ₂ -alkyl und C3-C6-Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls durch Ci-C i-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, Ci-C i-Alkoxy, Ci-C i-Halogenalkoxy, Ci-C i-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)- amino, Halogen, Nitro oder Cyano substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl-Ci-C4-alkyl und Heteroaryl-Ci-C2-alkyl und eine gegebenenfalls durch Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4- Alkyl-Ci-C4-alkoxycarbonyl oder Ci-C4-Alkylsulfonyl substituierte Aminogruppe steht,

R ⁸ und R ¹⁵ im Rest (C-6) auch zusammen mit der N-S(0) _n -Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoff- und Schwefelatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann,

R ¹⁶ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Cyano, Carbamoyl oder Carboxyl substituiertes Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-C4-Alkenyl und C2-C4- Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci-Ce-Halogenalkoxy, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce- Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl, CI-C _Ö -

Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C6-Alkylamino, Di(Ci-C6-alkyl)amino, CI-CÖ- Alkylcarbonylamino, Ci-C6-Alkoxycarbonylamino, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder CI-CÖ- Alkylcarbonyl substituiertes C3-C ₆ -Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl und C3-C6- Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-Ce-Alkyl, Ci-Ce- Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkylthio, CI-CÖ- Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl, CI-C _Ö - Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C6-Alkylamino, Di(Ci-C6-alkyl)amino, CI-CÖ- Alkylcarbonylamino, Ci-C6-Alkoxycarbonylamino, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder CI-CÖ- Alkylcarbonyl substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl-Ci-C ₂ -alkyl und Heteroaryl-Ci-C ₂ -alkyl und eine gegebenenfalls durch CI-CÖ- Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-Ce-Halogenalkoxy, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce-Halogenalkylthio, Ci-Ce-Alkylsulfmyl, Ci-Ce- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, C ₂ -C6-Alkenyl, C ₂ -C6- Alkinyl oder Ci-Cö-Alkylcarbonyl substituierte Aminogruppe steht, R für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C6-Alkoxy, CI-CÖ- Halogenalkoxy, Ci-Cö-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl, CI-CÖ- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl oder Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl substituiertes CI-C _Ö - Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyl und C2-C6-Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy oder Ci-C6-Halogenalkoxy substituiertes C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C6-alkyl und C3-C6-Cycloalkenyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl, N-Morpholinyl, N-Thiomorpholinyl, N-Thiomorpholinyl-l-oxid, N-Thiomorpholinyl-l,l-dioxid, N-Piperazinyl, N-l-Methylpiperazinyl oder N-2-Oxo-l -methylpiperazinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C3-C6- Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-Cö-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, Ci- C6-Alkylsulfinyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C6-Alkylamino, Di(Ci-C6-alkyl)amino, Ci-C6-Alkylcarbonylamino, CI-CÖ- Alkoxycarbonylamino, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce-alkyl, Ci-C6-Halogenalkoxy-Ci-C6-alkyl, C2-C6- Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Alkinyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, Ci-C ₆ -Alkylcarbonyl, Ci-C ₆ - Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl-Ci-Cö-alkyl, Heteroaryl-Ci-C6-alkyl oder für NR 'R" steht, worin R' und R" unabhängig voneinander jeweils für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Haloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, CI-CÖ- Alkoxy, Ci-Cö-Alkylcarbonyl und Ci-C6-Alkoxylcarbonyl stehen,

R ⁸ und R ¹⁷ können im Rest (C-8) und im Rest (F-8) auch zusammen mit der N-C(X) Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls durch Halogen, CI-CÖ- Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, Ci-C ₆ -Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy substituierten 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder eine Carbonylgruppe enthalten kann, insbesondere können R ⁸ und R ¹⁷ zusammen mit der N-C(X) Gruppe, an die sie gebunden sind, für einen Rest aus der Reihe

stehen (worin der Pfeil jeweils die Bindung zum S-Atom im Rest (C-8) und im Rest (F-8) bedeutet), für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Hydroxy, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen oder einfach oder zweifach durch Cyano substituiertes Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C ₆ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₆ -Alkyl-S-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₆ -Alkyl-S(0)-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₆ - Alkyl-S(0) ₂ -Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₆ -Alkylcarbonyl, Ci-C ₆ -Alkoxycarbonyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ - Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C3-alkyl, C3-C6-Cycloalkenyl-Ci-C3-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-Ci-C3-alkyl und jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach durch Ci-C ₄ -Alkyl, Ci- C ₄ -Halogenalkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy, Ci-C ₄ -Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, Halogen oder Cyano substituiertes Phenyl, Phenyl-Ci-C3-alkyl, Hetaryl und Hetaryl-Ci-C3-alkyl steht, für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetallion oder für ein gegebenfalls einfach bis vierfach durch Ci-C ₄ -Alkyl substituiertes Ammoniumion oder für einen jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen oder einfach oder zweifach durch Cyano substituierten Rest aus der Reihe Ci-C ₄ -Alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkyl-S-Ci-C ₄ -alkyl, C1-C4- Alkyl-S(0)-Ci-C ₄ -alkyl und Ci-C ₄ -Alkyl-S(0) ₂ -Ci-C ₄ -alkyl steht, für einen Rest aus der Reihe (D-l) bis (D-3)

(D-1 ) (D-2) (D-3) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Stickstoffatom im Rest c) bzw. zum Kohlenstoffatom im Rest d) bedeutet, X ¹ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Ci-Cö-Alkyl, CI-CÖ- Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy und Ci-C6-Halogenalkoxy steht,

R für NR ¹⁸ R ¹⁹ oder für jeweils gegebenfalls durch Halogen, Sauerstoff (führt zu C=0) oder Cyano substituiertes Ci-Ce-Alkyl, C ₃ -C ₆ -Alkenyl, Cs-Ce-Alkinyl, Ci-C ₆ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₆ - Alkyl-S-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₆ -Alkyl-S(0)-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₆ -Alkyl-S(0) ₂ -Ci-C ₄ -alkyl, für R ¹⁸ -CO- Ci-C ₄ -alkyl, für NR ¹⁸ R ¹⁹ -CO-Ci-C ₄ -alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C ₄ -Alkyl, C ₃ -C ₈ -Cycloalkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy und Ci-C ₄ -Halogenalkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C ₄ -Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy und Ci-C ₄ -Halogenalkyl substituiertes C3-C8-Cycloalkenyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C ₄ -Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy und Ci-C ₄ -Halogenalkyl substituiertes C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C ₄ -alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C ₄ -Alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy und Ci-C ₄ -Halogenalkyl substituiertes C3- C6-Cycloalkenyl-Ci-C ₄ -alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C ₄ -Alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy und Ci-C ₄ -Halogenalkyl substituiertes Heterocyclyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), C1-C4- Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy und Ci-C ₄ -Halogenalkyl substituiertes Heterocyclyl-Ci- C ₄ -alkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Ci-C ₄ -Alkyl, Ci-C ₄ -Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy oder Ci-C ₄ -Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenyl-Ci-C ₄ -alkyl, Hetaryl und Hetaryl-Ci-C ₄ -alkyl steht,

Y ³ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, C3- Ce-Cycloalkyl, Ci-C ₆ -Alkoxy, Ci-C ₆ -Halogenalkoxy und NR ²⁰ R ²¹ steht,

W für einen Rest aus der Reihe S, SO und SO2 steht, oder

R ²² für einen E-Rest aus der Reihe

E-16 E-17

-52-

E-44 E-45 E-46 E-47

E-48 E-49 E-50 E-51 steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Ci-C6-Alkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, Cyano-Ci-C ₆ -alkyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Alkinyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ - Cycloalkyl-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6- Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, Ci-Cö-Alkylcarbonyloxy, C2-C6-Alkenylcarbonyloxy, C2-C6- Alkinylcarbonyloxy, C3-C6-Cycloalkylcarbonyloxy, Ci-C6-Alkoxycarbonyloxy, C1-C6- Alkylsulfonyloxy, Ci-C6-Alkylamino, C3-C6-Alkenylamino, C3-C6-Alkinylamino, C3-C6- Cycloalkylamino, Ci-C6-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, C3-C6-Alkenylthio, C3-C6- Alkinylthio, C ₃ -C ₆ -Cycloalkylthio, Ci-C ₆ -Alkylsulfinyl, Ci-C ₆ -Alkylsulfonyl, Ci-C ₆ - Alkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxyimino-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, C ₁ -C6- Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, C ₁ -C6- Alkylaminosulfonyl, Ci-C6-Alkylsulfonylamino, Ci-C6-Alkylcarbonylamino, CI-CÖ- Alkylthiocarbonylamino, jeweils gegebenenfalls durch einen Rest aus der Reihe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Ci-Cö-Alkyl oder Ci-Cö-Halogenalkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy, Pyridinyl und Pyridinyloxy steht, R ²¹ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, Cs-Ce-Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Alkinyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, Cyano-Ci-C ₆ -alkyl, Ci-C ₆ - Alkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, Ci-C6-Halogenalkylcarbonyl, C2-C6-

Halogenalkenylcarbonyl, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce-alkyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl und Ci-C6-Halogengenalkylsulfonyl steht,

R ²³ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6- Alkinyloxy, C3-C6- Cycloalkyloxy, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenylthio- Ci- C4-alkyl, Cyano-Ci-C4- alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl steht,

R ²⁴ für Wasserstoff oder einen jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituierten Rest aus der Reihe Ci-C ₄ -Alkyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C2-C ₆ -Alkinyl, Phenyl und Phenyl-Ci-C ₂ -alkyl steht,

R ²⁵ für Wasserstoff oder einen jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituierten Rest aus der Reihe Ci-C ₄ -Alkyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C2-C ₆ -Alkinyl, Phenyl und Phenyl-Ci-C ₂ -alkyl steht,

R ²⁷ für Wasserstoff oder C1-C4- Alkyl steht und

R ²⁶ für Wasserstoff, Ci-C ₄ -Alkyl, Ci-C ₄ -Halogenalkyl, C ₂ -C ₄ -Alkenyl, C ₂ -C ₄ -Alkinyl, C ₃ -C ₆ - Cycloalkyl, C3-C ₆ -Cycloalkyl-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₂ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylthio-Ci-C ₂ - alkyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfmyl-Ci-C ₂ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfonyl-Ci-C ₂ -alkyl oder Cyano-Ci-C ₄ -alkyl steht.

Vorzugsbereich (2): Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), worin

A für einen A-Rest aus der Reihe

(A-b) (A-f) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Stickstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet,

B ² für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Ci-Cö-Alkyl und Ci-C4-Halogenalkyl steht,

R ¹ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl und Ci-C4-Alkoxy steht, R ² a) für einen B-Rest aus der Reihe

(B-l) B-3) (B-4)

(B-5) (B-7) (B-8)

(B-31)

(B-32) (B-33) (B-34)

(B-35) (B-36) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder

R ² b) für einen Rest aus der Reihe (D-1) bis (D-3)

(D-1 ) (D-2) (D-3) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Fonnel (I) bedeutet, oder c) für einen Rest der Formel

steht, oder

R d) für einen Rest der Formel

steht, oder R ² e) für einen F-Rest aus der Reihe (F- 1 ), (F-8) und (F- 10)

steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom in der Formel (I) bedeutet, oder

R ² f) für einen Rest aus der Reihe Ci-C6-Halogenalkyl, Carboxyl und Amino steht, worin für Wasserstoff oder einen Rest aus der Reihe Halogen, Nitro, Amino, Cyano, Ci-C4-Alkylamino, Halogen-Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Alkoxy, Halogen-Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, halogeniertes Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4- alkyl, Bis(Ci-C ₄ -alkoxy)-Ci-C ₄ -alkyl, Bis(halogen-Ci-C ₄ -alkoxy)-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy-(Ci- C ₄ -alkylsulfanyl)-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy-(Ci-C4-alkylsulfmyl)-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy- (Ci-C ₄ -alkylsulfonyl)-Ci-C ₄ -alkyl, Bis(Ci-C ₄ -alkylsulfanyl)-Ci-C ₄ -alkyl, Bis(halogen-Ci-C ₄ - alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(hydroxy-Ci-C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C ₄ -Alkoxycarbonyl-Ci-C ₄ -alkyl, C(X ² )NR ³ R ⁴ , NR ⁶ R ⁷ , Ci-C ₄ -Alkylthio, Ci-C ₄ -Alkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4- Halogenalkylsulfonyl, die Heterocyclylreste Dioxanyl, Dioxolanyl, Dioxepanyl, Dioxocanyl, Oxathianyl, Oxathiolanyl, Oxathiepanyl, Oxathiocanyl, Dithianyl, Dithiolanyl, Dithiepanyl, Dithiocanyl, Oxathianyloxid, Oxathiolanyloxid, Oxathiepanyloxid, Oxathiocanyloxid, Oxathianyldioxid, Oxathiolanyldioxid, Oxathiepanyldioxid, Oxathiocanyldioxid, Morpholinyl, Triazolinonyl, Oxazolinyl, Dihydrooxadiazinyl, Dihydrodioxazinyl, Dihydrooxazolyl, Dihydrooxazinyl und Pyrazolinonyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Ci- C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl), Phenyl (welches selbst wiederum substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl und Halogen- Ci-C4-alkyl), die Heteroarylreste Pyridyl, Pyridyl-N-oxid, Pyrimidyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Furanyl, Thienyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Tetrazinyl und Isochinolinyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen, Nitro, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Halogen-Ci-C4-alkoxy, C1-C4- Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylthio, Ci-C ₄ -Alkylthio-Ci-C ₄ -alkyl und C ₃ -C ₆ -Cyclo-Ci-C ₄ -alkyl) und die Heteroaryl-Ci-C4-alkylreste Triazolyl-Ci-C4-alkyl, Pyridyl-Ci-C4-alkyl, Pyrimidyl-Ci-C4- alkyl und Oxadiazolyl-Ci-C4-alkyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen und Ci-C4-Alkyl), oder für einen

steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zu den B-Resten bedeutet, für Sauerstoff steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci- C4-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkoxy steht, X ² für Sauerstoff, Schwefel, NR ⁵ oder NOH steht, n für 2 steht,

R für NR ¹⁸ R ¹⁹ oder für jeweils gegebenfalls einfach bis siebenfach durch Halogen, einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0) oder einfach oder zweifach durch Cyano substituiertes Ci-Ce-Alkyl, C ₃ -C ₆ -Alkenyl, C ₃ -C ₆ -Alkinyl, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₃ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkyl-S-Ci-C ₃ - alkyl, Ci-C ₄ -Alkyl-S(0)-Ci-C ₃ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkyl-S(0) ₂ -Ci-C ₃ -alkyl, für R ¹⁸ -CO-Ci-C ₂ -alkyl, für NR ¹⁸ R ¹⁹ -CO-Ci-C ₂ -alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C ₄ -Alkyl, C ₃ -C6-Cycloalkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy und Ci-C ₄ -Halogenalkyl substituiertes C ₃ - C6-Cycloalkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C ₄ - Alkyl, C ₃ -C6-Cycloalkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy und Ci-C ₄ -Halogenalkyl substituiertes C ₃ -Cs- Cycloalkenyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C ₄ - Alkyl, C ₃ -C6-Cycloalkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy und Ci-C ₄ -Halogenalkyl substituiertes C ₃ -C6-Cycloalkyl- Ci-C ₄ -alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), C1-C4- Alkyl, C ₃ -C6-Cycloalkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy und Ci-C ₄ -Halogenalkyl substituiertes C ₃ -C6- Cycloalkenyl-Ci-C ₄ -alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C ₄ -Alkyl, C ₃ -C6-Cycloalkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy und Ci-C ₄ -Halogenalkyl substituiertes Heterocyclyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), C1-C4- Alkyl, C ₃ -C6-Cycloalkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy und Ci-C ₄ -Halogenalkyl substituiertes Heterocyclyl-Ci- C ₄ -alkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Ci-C ₄ -Alkyl, Ci-C ₄ -Halogenalkyl, C ₃ -C6-Cycloalkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy oder Ci-C ₄ -Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenyl-Ci-C ₄ -alkyl, Hetaryl und Hetaryl-Ci-C ₄ -alkyl steht,

R ³ für Ci-C ₄ -Alkyl steht,

R ⁴ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C ₄ -Alkyl, Halogen-Ci-C ₄ -alkyl, Cyano-Ci-C ₄ -alkyl, C ₂ -C ₄ -Alkinyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, Ci- C ₄ -Alkoxycarbonyl, Ci-C ₄ -Alkoxycarbonyl-Ci-C ₄ -alkyl und Ci-C ₄ -Alkylthio-Ci-C ₄ -alkyl steht,

R ⁵ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C ₄ -Alkyl, Halogen-Ci-C ₄ -alkyl, Cyano-Ci-C ₄ -alkyl, C ₂ -C ₄ -Alkinyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, Ci- C ₄ -Alkoxycarbonyl, Ci-C ₄ -Alkoxycarbonyl-Ci-C ₄ -alkyl und Ci-C ₄ -Alkylthio-Ci-C ₄ -alkyl steht,

R ⁶ für Wasserstoff oder Ci-C ₄ -Alkyl steht,

R ⁷ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C ₄ -Alkyl, Halogen-Ci-C ₄ -alkyl, Cyano-Ci-C ₄ -alkyl, C2-C ₄ -Alkinyl, Ci-C ₄ -Alkoxy, Halogen-Ci-C ₄ -alkoxy, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, C1-C4- Alkoxycarbonyl, Ci-C ₄ -Alkoxycarbonyl-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylthio-Ci-C ₄ -alkyl, Aryl-Ci-C ₄ - alkyl oder Hetaryl-Ci-C ₄ -alkyl steht, oder R ⁶ und R ⁷ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel (wobei Sauerstoff- und Schwefelatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) enthalten kann,

R ⁸ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, Cyano-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C2-C6-Alkenyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-Cö-Alkylcarbonyl und Ci-Cö-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C6-Alkoxycarbonyl und gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkyl und Cyano substituiertes C3-C6- Cycloalkylcarbonyl steht, oder für ein Kation oder ein gegebenenfalls durch CI-C _Ö - Alkyl oder Aryl-Ci-Cö-alkyl substituiertes Ammonium-Ion steht,

9

R für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C i-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl und Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl substituiertes C ₁ -C ₄ - Alkyl, C2-C4-Alkenyl und C2-C4-Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4- Alkyl, Ci- C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl und C3-C4-Cycloalkenyl, in welchen ein oder zwei Ringglieder jeweils durch ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff ersetzt sein können (und dabei insbesondere für

wobei der Pfeil jeweils die Bindung zum S-Atom in dem Rest (C-l) und im Rest (F-l) bedeutet), jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Ci-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, C1-C4- Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4- Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)amino, C1-C4- Alkylcarbonylamino, Ci-C4-Alkoxycarbonylamino, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Halogenalkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, C ₂ -C ₄ -Alkenyl, C ₂ -C ₄ -Alkinyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl-Ci-C ₄ -alkyl, C ₁ -C4- Alkylcarbonyl, Ci-C ₄ -Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl- Ci-C ₄ -alkyl und Heteroaryl-Ci-C ₄ -alkyl oder für NR'R" steht, worin R' und R" unabhängig voneinander für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff und Ci-C ₄ -Alkyl stehen, oder

R ⁸ und R ⁹ können im Rest (C-l) und im Rest (F-l) auch zusammen mit der N-S(0)n Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls durch Halogen, CI-CÖ- Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy substituierten 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine und bevorzugt genau eine Carbonylgruppe enthalten kann, insbesondere können R ⁸ und R ⁹ zusammen mit der N-S(0)n Gruppe, an die sie gebunden sind, für einen Rest aus der Reihe

stehen (worin der Pfeil jeweils die Bindung zur C(X)-Gruppe bedeutet),

R ¹⁵ für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Methyl substituiertes Ci-Cö-Alkyl, C2-C6- Alkenyl und C ₂ -C6-Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Halogen, Cyano oder Carbamoyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C2-alkyl und C3-C6- Cycloalkenyl steht,

R ⁸ und R ¹⁵ im Rest (C-6) auch zusammen mit der N-S(0) _n -Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoff- und Schwefelatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann,

R ¹⁷ für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C i-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfonyl und Ci-C ₄ -Halogenalkylsulfonyl substituiertes C ₁ -C ₄ - Alkyl, C2-C4-Alkenyl und C2-C4-Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci- C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C ₄ -alkyl und C3-C ₄ -Cycloalkenyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl, N-Morpholinyl, N-Thiomorpholinyl, N-Thiomorpholinyl-l -oxid, N-Thiomorpholinyl-l , l -dioxid, N-Piperazinyl, N-l -Methylpiperazinyl und N-2-Oxo-l -methylpiperazinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Cs-Cö-Cycloalkyl, C1-C4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Amino, C1-C4- Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)amino, Ci-C4-Alkylcarbonylamino, Ci-C4-Alkoxycarbonylamino, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Halogenalkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, C ₂ -C ₄ -Alkenyl, C ₂ -C ₄ -Alkinyl, C ₃ - C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C i-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl-Ci-C4-alkyl und Heteroaryl-Ci-C4-alkyl oder für NR'R"steht, worin R' und R" unabhängig voneinander für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff und Ci-C4-Alkyl stehen,

R ¹⁸ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Hydroxy, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen oder einfach oder zweifach durch Cyano substituiertes Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkyl-S-Ci-C ₃ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkyl-S(0)-Ci-C ₃ -alkyl, C1-C4- Alkyl-S(0) ₂ -Ci-C ₃ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylcarbonyl, Ci-C ₄ -Alkoxycarbonyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ - Cycloalkyl-Ci-C ₃ -alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-Ci-C ₃ -alkyl und jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Ci-C4-Alkyl, Ci-C ₃ -Halogenalkyl, Ci-C ₃ -Alkoxy, Ci-C ₃ - Halogenalkoxy, Cyclopropyl, Fluor Chlor, Brom oder Cyano substituiertes Phenyl, Benzyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Pyrazolyl, Thienyl, Furanyl, Pyridinylmethyl und Thiazolylmethyl steht,

R ¹⁹ für Wasserstoff, für ein Alkali- oder Erdalkalimetallion oder für ein gegebenfalls einfach bis vierfach durch Ci-C4-Alkyl substituiertes Ammoniumion oder für einen jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen oder einfach oder zweifach durch Cyano substituierten Rest aus der Reihe Ci-C ₄ -Alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₂ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkyl-S-Ci-C ₂ - alkyl, Ci-C ₄ -Alkyl-S(0)-Ci-C ₂ -alkyl und Ci-C ₄ -Alkyl-S(0) ₂ -Ci-C ₂ -alkyl steht,

Y ³ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Ci-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C ₃ -C6-Cycloalkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy und Ci-C ₄ -Halogenalkoxy steht,

W für einen Rest aus der Reihe S, SO und S0 ₂ steht,

R ²² wenn R ² für den Rest c) steht, für einen Rest aus der Reihe Ci-C6-Alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder Cyano substituiertes C ₃ -C6-Cycloalkyl, CI-CÖ- Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyloxy, C1-C4- Alkylthio, Ci-C ₄ -Alkylsulfmyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfonyl, Ci-C ₄ -Halogenalkylthio, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl, C1-C ₄ - Alkylsulfmyl-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfonyl-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylthio-Ci-C ₄ -alkyloxy, Ci- C4-Alkylsulfinyl-Ci-C4-alkyloxy, Ci-C4-Alkylsulfonyl-Ci-C4-alkyloxy, Ci-C4-Halogenalkylthio- Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C ₄ -Alkylthio-C ₂ -C ₄ -alkenyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfmyl-C ₂ -C ₄ -alkenyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfonyl-C ₂ -C ₄ - alkenyl, C ₂ -C ₄ -Alkenylthio-Ci-C ₄ -alkyl, C ₂ -C ₄ -Alkenylsulfmyl-Ci-C ₄ -alkyl, C ₂ -C ₄ - Alkenylsulfonyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Halogenalkylcarbonyl-Ci- C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl- Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Halogenalkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C4- alkyl)-aminosulfonyl steht, R ²³ wenn R ² für den Rest c) steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, C2-C4- Alkenyl, C ₂ -C ₄ -Alkinyl, Ci-C ₄ -Alkylthio-Ci-C ₄ -alkyl, C ₂ -C ₄ -Alkenylthio-Ci-C ₄ -alkyl, Cyano-Ci- C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl steht,

R ²³ wenn R ² für den Rest d) steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, C2-C4- Alkenyl, C ₂ -C ₄ -Alkinyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkenyl, Ci-C ₆ -Alkoxy, C ₂ -C ₆ - Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, Ci-C ₄ -Alkylthio-Ci-C ₄ -alkyl, C2-C4- Alkenylthio-Ci-C ₄ -alkyl, Cyano-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ alkyl steht, oder, im Fall R ² = d),

R ²² auch für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Ci-Cö-Alkyl, C1-C6- Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C ₄ -Halogenalkoxy, Ci-Ce- Alkoxycarbonyloxy, Ci-C6-Alkylamino, Ci-Cö-Alkylthio, Ci-C ₄ -Halogenalkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfonyl, Ci-Cö-Alkylcarbonyl, Aminocarbonyl, CI-C _Ö - Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Ci-C6-Alkylcarbonylamino substituiertes Phenyl oder für einen E-Rest aus der Reihe

E-39 E-44 E-49 E-51 steht,

R ²⁷ für Wasserstoff oder Ci-C i-Alkyl steht und für Wasserstoff, Ci-C ₄ -Alkyl, C ₂ -C ₄ -Alkenyl, C ₂ -C ₄ -Alkinyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₂ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylthio-Ci-C ₂ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfinyl-Ci-C ₂ alkyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfonyl-Ci-C ₂ -alkyl oder Cyano-Ci-C ₄ -alkyl steht und

Verbindungen der Formel (I), worin

A für den A-Rest

(A-a) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Stickstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet,

G ¹ für N oder C-B ¹ steht,

B ¹ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Ci-Cö-Alkyl und Ci-C ₄ -Halogenalkyl steht, B ² für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Ci-Ce- Alkyl und Ci-C ₄ -Halogenalkyl steht, T für Sauerstoff oder ein Elektronenpaar steht,

R ¹ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C ₄ -Alkyl und Ci-C ₄ -Alkoxy steht, R ² a) für einen B-Rest aus der Reihe

(B-5) (B-6) (B-7) (B-8)

(B-9) (B-10) (B-l l) (B-12)

Λ IST ^G ²

(B-28)

(B-34) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, worin für Wasserstoff oder einen Rest aus der Reihe Halogen, Nitro, Amino, Cyano, Ci-C4-Alkylamino, Halogen-Ci-C4-Alkylamino, Ci-C4-Dialkylamino, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Alkoxy, Halogen-Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, halogeniertes Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4- alkyl, Bis(Ci-C ₄ -alkoxy)-Ci-C ₄ -alkyl, Bis(halogen-Ci-C ₄ -alkoxy)-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy-(Ci- C ₄ -alkylsulfanyl)-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy-(Ci-C4-alkylsulfmyl)-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy- (Ci-C ₄ -alkylsulfonyl)-Ci-C ₄ -alkyl, Bis(Ci-C ₄ -alkylsulfanyl)-Ci-C ₄ -alkyl, Bis(halogen-Ci-C ₄ - alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(hydroxy-Ci-C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C ₄ -Alkoxycarbonyl-Ci-C ₄ -alkyl, C(X ² )NR ³ R ⁴ , NR ⁶ R ⁷ , Ci-C ₄ -Alkylthio, Ci-C ₄ -Alkylsulfmyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4- Halogenalkylsulfonyl, die Heterocyclylreste Dioxanyl, Dioxolanyl, Dioxepanyl, Dioxocanyl, Oxathianyl, Oxathiolanyl, Oxathiepanyl, Oxathiocanyl, Dithianyl, Dithiolanyl, Dithiepanyl, Dithiocanyl, Oxathianyloxid, Oxathiolanyloxid, Oxathiepanyloxid, Oxathiocanyloxid, Oxathianyldioxid, Oxathiolanyldioxid, Oxathiepanyldioxid, Oxathiocanyldioxid, Morpholinyl, Triazolinonyl, Oxazolinyl, Dihydrooxadiazinyl, Dihydrodioxazinyl, Dihydrooxazolyl, Dihydrooxazinyl und Pyrazolinonyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Ci- C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl), Phenyl (welches selbst wiederum substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C i-Alkyl und Halogen- Ci-C i-alkyl), die Heteroarylreste Pyridyl, Pyridyl-N-oxid, Pyrimidyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Furanyl, Thienyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Tetrazinyl und Isochinolinyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen, Nitro, Ci-C/i-Alkyl, Halogen-Ci-C i-alkyl, Ci-C i-Alkoxy, Halogen-Ci-C4-alkoxy, C1-C4- Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylthio, Ci-C ₄ -Alkylthio-Ci-C ₄ -alkyl und C ₃ -C ₆ -Cyclo-Ci-C ₄ -alkyl) und die Heteroaryl-Ci-C ₄ -alkylreste Triazolyl-Ci-C ₄ -alkyl, Pyridyl-Ci-C ₄ -alkyl, Pyrimidyl-Ci-C ₄ - alkyl und Oxadiazolyl-Ci-C ₄ -alkyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen und Ci-C ₄ -Alkyl), oder aa) für einen B-Rest aus der Reihe

(B-31) (B-32)

(B-33) (B-35) (B-36) steht, worin für einen Rest aus der Reihe Halogen, Nitro, Amino, Cyano, Ci-C ₄ -Alkylamino, Halogen-Ci-C ₄ - Alkylamino, Ci-C ₄ -Dialkylamino, Halogen-Ci-C ₄ -alkoxy, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, halogeniertes Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, Bis(Ci-C ₄ -alkoxy)-Ci-C ₄ -alkyl, Bis(halogen-Ci-C ₄ - alkoxy)-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C4-Alkoxy-(Ci-C ₄ -alkylsulfanyl)-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy-(Ci-C ₄ - alkylsulfmyl)-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy-(Ci-C ₄ -alkylsulfonyl)-Ci-C ₄ -alkyl, Bis(Ci-C ₄ - alkylsulfanyl)-Ci-C ₄ -alkyl, Bis(halogen-Ci-C ₄ -alkylsulfanyl)-Ci-C ₄ -alkyl, Bis(hydroxy-Ci-C ₄ - alkylsulfanyl)-Ci-C ₄ -alkyl, C 1 -C4- Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl,

C(X ² )NR ³ R ⁴ , NR ⁶ R ⁷ , Ci-C ₄ -Alkylthio, Ci-C ₄ -Alkylsulfmyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfonyl, C1-C4- Halogenalkylthio, Ci-C ₄ -Halogenalkylsulfmyl, Ci-C ₄ -Halogenalkylsulfonyl, die Heterocyclylreste Dioxanyl, Dioxolanyl, Dioxepanyl, Dioxocanyl, Oxathianyl, Oxathiolanyl, Oxathiepanyl, Oxathiocanyl, Dithianyl, Dithiolanyl, Dithiepanyl, Dithiocanyl, Oxathianyloxid, Oxathiolanyloxid, Oxathiepanyloxid, Oxathiocanyloxid, Oxathianyldioxid, Oxathiolanyldioxid, Oxathiepanyldioxid, Oxathiocanyldioxid, Morpholinyl, Triazolinonyl, Oxazolinyl, Dihydrooxadiazinyl, Dihydrodioxazinyl, Dihydrooxazolyl, Dihydrooxazinyl und Pyrazolinonyl (welche selbst wiederam substituiert sein können durch Ci-C ₄ -Alkyl, Halogen-Ci-C ₄ -alkyl, C ₁ -C4- Alkoxy und Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl), Phenyl (welches selbst wiederam substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C ₄ -Alkyl und Halogen-Ci-C ₄ -alkyl), die Heteroarylreste Imidazolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Furanyl, Thienyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Tetrazinyl und Isochinolinyl (welche selbst wiederam substituiert sein können durch Halogen, Nitro, Ci-C ₄ -Alkyl, Halogen-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy, Halogen-Ci-C -alkoxy, Ci-C -Alkoxy-Ci-C -alkyl, Ci-C -Alkylthio, Ci-C -Alkylthio-Ci-C -alkyl und C3-C6-Cyclo-Ci-C ₄ -alkyl) und die Heteroaryl-Ci-C ₄ -alkylreste Triazolyl-Ci-C ₄ -alkyl, Pyridyl- Ci-C ₄ -alkyl, Pyrimidyl-Ci-C ₄ -alkyl und Oxadiazolyl-Ci-C ₄ -alkyl (welche selbst wiederam substituiert sein können durch Halogen und Ci-C ₄ -Alkyl), oder, wenn einen der unter a) oder aa) aufgeführten Reste steht,

G ² auch für einen C-Rest aus der Reihe (C-6) und (C-9)

steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zu den B-Resten bedeutet, oder

R c) für einen Rest der Formel

steht, oder R ² d) für einen Rest der Formel

steht, oder

R ² e) für einen F-Rest aus der Reihe F-8) und (F-10)

steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom in der Formel (I) bedeutet, oder

R ² f) für einen Rest aus der Reihe Ci-C6-Halogenalkyl, Carboxyl und Amino steht, worin X für Sauerstoff steht,

X ² für Sauerstoff, Schwefel, NR ⁵ oder NOH steht, n für 2 steht,

R ³ für Ci-C ₄ -Alkyl steht,

R ⁴ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C i-Alkyl, Halogen-Ci-C i-alkyl, Cyano-Ci-C i-alkyl, C ₂ -C ₄ -Alkinyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C3-C ₆ -Cycloalkyl-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-

C ₄ -Alkoxycarbonyl, Ci-C ₄ -Alkoxycarbonyl-Ci-C ₄ -alkyl und Ci-C ₄ -Alkylthio-Ci-C ₄ -alkyl steht,

R ⁵ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C ₄ -Alkyl, Halogen-Ci-C ₄ -alkyl, Cyano-Ci-C ₄ -alkyl, C ₂ -C ₄ -Alkinyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, Ci- C ₄ -Alkoxycarbonyl, Ci-C ₄ -Alkoxycarbonyl-Ci-C ₄ -alkyl und Ci-C ₄ -Alkylthio-Ci-C ₄ -alkyl steht, R ⁶ für Wasserstoff oder Ci-C ₄ -Alkyl steht,

R ⁷ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C ₄ -Alkyl, Halogen-Ci-C ₄ -alkyl, Cyano-Ci-C ₄ -alkyl, C2-C ₄ -Alkinyl, Ci-C ₄ -Alkoxy, Halogen-Ci-C ₄ -alkoxy, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, C1-C4- Alkoxycarbonyl, Ci-C ₄ -Alkoxycarbonyl-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylthio-Ci-C ₄ -alkyl, Aryl-Ci-C ₄ - alkyl und Hetaryl-Ci-C ₄ -alkyl steht, oder R ⁶ und R ⁷ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel (wobei Sauerstoff- und Schwefelatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) enthalten kann,

R ⁸ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, Cyano-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C2-C6-Alkenyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-Cö-Alkylcarbonyl und Ci-Cö-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C6-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkyl und Cyano substituiertes C3-C6- Cycloalkylcarbonyl steht, oder für ein Kation oder ein gegebenenfalls durch Ci-Cö-Alkyl oder Aryl-Ci-Cö-alkyl substituiertes Ammonium-Ion steht,

9

R für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C i-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl und Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl substituiertes C ₁ -C ₄ - Alkyl, C2-C4-Alkenyl und C2-C4-Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci- C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl und C3-C4-Cycloalkenyl, in welchen ein oder zwei Ringglieder jeweils durch ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff ersetzt sein können (und dabei insbesondere für

wobei der Pfeil jeweils die Bindung zum S-Atom im Rest (C-l) bedeutet), jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C3-C6- Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci- C ₄ -Alkylsulfinyl, Ci-C ₄ -Halogenalkylsulfinyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfonyl, Ci-C ₄ -Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di(Ci-C4-alkyl)amino, Ci-C4-Alkylcarbonylamino, C1-C4- Alkoxycarbonylamino, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy-Ci-C4-alkyl, C2-C4-

Alkenyl, C ₂ -C ₄ -Alkinyl, C3-C ₆ -Cycloalkyl-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylcarbonyl, C ₁ -C4- Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl-Ci-C ₄ -alkyl und Heteroaryl-Ci-C ₄ -alkyl oder für NR 'R" steht, worin R' und R" unabhängig voneinander für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff und Ci-C4-Alkyl stehen, für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Methyl substituiertes Ci-Ce-Alkyl, d-Ce- Alkenyl und C2-C6-Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Halogen, Cyano oder Carbamoyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C2-alkyl und C3-C6- Cycloalkenyl steht, oder

R ⁸ und R ¹⁵ im Rest (C-6) auch zusammen mit der N-S(0) _n -Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoff- und Schwefelatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C i-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl und Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl substituiertes C ₁ -C4- Alkyl, C ₂ -C4-Alkenyl und C ₂ -C4-Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci- C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl und C3-C4-Cycloalkenyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl, N-Morpholinyl, N-Thiomorpholinyl, N-Thiomorpholinyl-l-oxid, N-Thiomorpholinyl-l,l-dioxid, N-Piperazinyl, N-l-Methylpiperazinyl oder N-2-Oxo-l -methylpiperazinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di(Ci-C4-alkyl)amino, Ci-C4-Alkylcarbonylamino, C1-C4- Alkoxycarbonylamino, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy-Ci-C4-alkyl, C2-C4- Alkenyl, C ₂ -C ₄ -Alkinyl, C3-C ₆ -Cycloalkyl-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylcarbonyl, C ₁ -C4- Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl-Ci-C4-alkyl und Heteroaryl-Ci-C4-alkyl oder für NR 'R" steht, worin R' und R" unabhängig voneinander für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff und Ci-C4-Alkyl stehen, R für einen D-Rest aus der Reihe (D-l) bis (D-3)

(D-1 ) (D-2) (D-3) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Stickstoffatom im Rest c) bzw. zum Kohlenstoffatom im Rest d) bedeutet, R für NR ¹⁸ R ¹⁹ oder für jeweils gegebenfalls einfach bis siebenfach durch Halogen, einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0) oder einfach oder zweifach durch Cyano substituiertes Ci-Ce-Alkyl, C ₃ -C ₆ -Alkenyl, C ₃ -C ₆ -Alkinyl, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₃ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkyl-S-Ci-C ₃ - alkyl, Ci-C ₄ -Alkyl-S(0)-Ci-C ₃ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkyl-S(0) ₂ -Ci-C ₃ -alkyl, für R ¹⁸ -CO-Ci-C ₂ -alkyl, für NR ¹⁸ R ¹⁹ -CO-Ci-C ₂ -alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C ₄ -Alkyl, C ₃ -C6-Cycloalkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy und Ci-C ₄ -Halogenalkyl substituiertes C ₃ - C6-Cycloalkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), C1-C4- Alkyl, C ₃ -C6-Cycloalkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy und Ci-C ₄ -Halogenalkyl substituiertes C ₃ -Cs- Cycloalkenyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), C1-C4- Alkyl, C ₃ -C6-Cycloalkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy und Ci-C ₄ -Halogenalkyl substituiertes C ₃ -C6-Cycloalkyl- Ci-C ₄ -alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), C1-C4- Alkyl, C ₃ -C6-Cycloalkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy und Ci-C ₄ -Halogenalkyl substituiertes C ₃ -C6- Cycloalkenyl-Ci-C ₄ -alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C ₄ -Alkyl, C ₃ -C6-Cycloalkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy und Ci-C ₄ -Halogenalkyl substituiertes Heterocyclyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), C1-C4- Alkyl, C ₃ -C6-Cycloalkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy und Ci-C ₄ -Halogenalkyl substituiertes Heterocyclyl-Ci- C ₄ -alkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Ci-C ₄ -Alkyl, Ci-C ₄ -Halogenalkyl, C ₃ -C6-Cycloalkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy oder Ci-C ₄ -Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenyl-Ci-C ₄ -alkyl, Hetaryl und Hetaryl-Ci-C ₄ -alkyl steht,

X ¹ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Nitro, Ci-C ₄ -Alkyl, Ci- C ₄ -Halogenalkyl, C ₃ -C6-Cycloalkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy und Ci-C ₄ -Halogenalkoxy steht,

Y ³ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Ci-C ₄ -Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C ₃ -C6-Cycloalkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy und Ci-C ₄ -Halogenalkoxy steht,

W für einen Rest aus der Reihe S, SO und SO2 steht,

R ¹⁸ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Hydroxy, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen oder einfach oder zweifach durch Cyano substituiertes Ci-C ₄ -Alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkyl-S-Ci-C ₃ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkyl-S(0)-Ci-C ₃ -alkyl, C ₁ -C4- Alkyl-S(0) ₂ -Ci-C ₃ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylcarbonyl, Ci-C ₄ -Alkoxycarbonyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ - Cycloalkyl-Ci-C ₃ -alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-Ci-C ₃ -alkyl und jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Ci-C4-Alkyl, Ci-C ₃ -Halogenalkyl, Ci-C ₃ -Alkoxy, C1-C3- Halogenalkoxy, Cyclopropyl, Fluor Chlor, Brom oder Cyano substituiertes Phenyl, Benzyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Pyrazolyl, Thienyl, Furanyl, Pyridinylmethyl und Thiazolylmethyl steht,

R ¹⁹ für Wasserstoff, für ein Alkali- oder Erdalkalimetallion oder für ein gegebenfalls einfach bis vierfach durch Ci-C4-Alkyl substituiertes Ammoniumion oder für einen jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen oder einfach oder zweifach durch Cyano substituierten Rest aus der Reihe Ci-C ₄ -Alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₂ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkyl-S-Ci-C ₂ - alkyl, Ci-C ₄ -Alkyl-S(0)-Ci-C ₂ -alkyl und Ci-C ₄ -Alkyl-S(0) ₂ -Ci-C ₂ -alkyl steht,

R wenn R ² für den Rest c) steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, C ₂ -C ₄ - Alkenyl, C ₂ -C ₄ -Alkinyl, Ci-C ₄ -Alkylthio-Ci-C ₄ -alkyl, C ₂ -C ₄ -Alkenylthio-Ci-C ₄ -alkyl, Cyano-Ci- C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl steht,

R ²³ wenn R ² für den Rest d) steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, C ₂ -C ₄ - Alkenyl, C ₂ -C ₄ -Alkinyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkenyl, Ci-C ₆ -Alkoxy, C ₂ -C ₆ - Alkenyloxy, C ₂ -C6-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, Ci-C ₄ -Alkylthio-Ci-C ₄ -alkyl, C ₂ -C ₄ - Alkenylthio-Ci-C ₄ -alkyl, Cyano-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ alkyl steht, oder, im Fall R ² = d),

R ²² auch für einen E-Rest aus der Reihe

E-1 E-2 E-3 E-4

-39 E-44 E-49 E-51 steht, für Wasserstoff oder Ci-C i-Alkyl steht und

R für Wasserstoff, Ci-C ₄ -Alkyl, C ₂ -C ₄ -Alkenyl, C ₂ -C ₄ -Alkinyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl- Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₂ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylthio-Ci-C ₂ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfinyl-Ci-C ₂ - alkyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfonyl-Ci-C ₂ -alkyl oder Cyano-Ci-C ₄ -alkyl steht.

Vorzugsbereich (3): Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welchen

A für einen A-Rest aus der Reihe (A-b) und (A-f)

(A-b) (A-f) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Stickstoffatom des Bicyclus bedeutet, B für Wasserstoff steht,

R ¹ für Wasserstoff steht,

R a) für einen B-Rest aus der Reihe

(B-5) (B-9) B-10) B-l l)

(B-27) (B-28) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder

R b) für einen Rest aus der Reihe (D-1) bis (D-3)

(D-1 ) (D-2) (D-3) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder c) für einen Rest der Formel

steht, oder

R ² d) für einen Rest der Formel steht, oder

R ² e) für einen Rest aus der Reihe (F-l), (F-8) und (F-10)

steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Stickstoffatom in der Formel (I) bedeutet, oder f) für einen Rest aus der Reihe Ci-C6-Halogenalkyl, Carboxyl und Amino steht, worin für Wasserstoff oder einen Rest aus der Reihe Halogen, Nitro, Amino, Cyano, Ci-C4-Alkylamino, Halogen Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Alkoxy, Halogen-Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, halogeniertes Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4- alkyl, Bis(Ci-C ₄ -alkoxy)-Ci-C ₄ -alkyl, Bis(halogen-Ci-C ₄ -alkoxy)-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy(Ci- C ₄ -alkylsulfanyl)-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C4-Alkoxy(Ci-C ₄ -alkylsulfinyl)-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy(Ci- C4-alkylsulfonyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(Ci-C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(halogen-Ci-C4- alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(hydroxy-Ci-C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C ₄ -Alkoxycarbonyl-Ci-C ₄ -alkyl, C(X ² )NR ³ R ⁴ , NR ⁶ R ⁷ , Ci-C ₄ -Alkylthio, Ci-C ₄ -Alkylsulfmyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4- Halogenalkylsulfonyl steht, oder für einen C-Rest (C-1) oder (C-9)

steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zu den B-Resten bedeutet,

X für Sauerstoff steht, X ¹ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy und Trifluormethoxy steht,

X ² für Sauerstoff, Schwefel, NR ⁵ oder NOH steht, n für 2 steht,

R für NR ¹⁸ R ¹⁹ oder für einen jeweils gegebenfalls einfach, zweifach, dreifach, vierfach oder fünffach durch Fluor, Chlor oder einfach oder zweifach durch Cyano substituierten Rest aus der Reihe Ci- C ₄ -Alkyl, C ₃ -C ₄ -Alkenyl, C ₃ -C ₄ -Alkinyl, Ci-C ₂ -Alkoxy-Ci-C ₂ -alkyl und Ci-C ₂ -Alkyl-S-Ci-C ₂ - alkyl, Ci-C ₂ -Alkyl-S(0)-Ci-C ₂ -alkyl, Ci-C ₂ -Alkyl-S(0) ₂ -Ci-C ₂ -alkyl, für R ¹⁸ -CO-Ci-C ₂ -alkyl, für NR ¹⁸ R ¹⁹ -CO-Ci-C ₂ -alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Ci-C ₂ -Alkyl, Ci-C ₂ - Alkoxy oder Ci-C ₂ -Halogenalkyl oder durch ein Sauerstoffatom (führt zu C=0) substituiertes C3- C6-Cycloalkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Ci-C ₂ -Alkyl, Ci-C ₂ -Alkoxy oder Ci-C ₂ -Halogenalkyl oder durch ein Sauerstoffatom (führt zu C=0) substituiertes C3-C6- Cycloalkenyl, für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Ci-C ₂ -Alkyl, Ci-C ₂ -Alkoxy oder Ci- C ₂ -Halogenalkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C ₂ -alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Ci-C ₂ -Alkyl, Ci-C ₂ -Alkoxy oder Ci-C ₂ -Halogenalkyl substituiertes C3-C6- Cycloalkenyl-Ci-C ₂ -alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Ci-C ₂ -Alkyl, C ₁ -C ₂ - Alkoxy oder Ci-C ₂ -Halogenalkyl substituiertes Heterocyclyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Ci-C ₂ -Alkyl, Ci-C ₂ -Alkoxy oder Ci-C ₂ -Halogenalkyl substituiertes Heterocyclyl- Ci-C ₂ -alkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Pyrazolyl, Thienyl, Furanyl, Pyridinylmethyl oder Thiazolylmethyl steht,

R ³ für Ci-C ₄ -Alkyl steht,

R ⁴ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C ₄ -Alkyl, Halogen-Ci-C ₄ -alkyl, Cyano-Ci-C ₄ -alkyl, C ₂ -C ₄ -Alkinyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, Ci- C ₄ -Alkoxycarbonyl, Ci-C ₄ -Alkoxycarbonyl-Ci-C ₄ -alkyl und Ci-C ₄ -Alkylthio-Ci-C ₄ -alkyl steht,

R ⁵ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C ₄ -Alkyl, Halogen-Ci-C ₄ -alkyl, Cyano-Ci-C ₄ -alkyl, C ₂ -C ₄ -Alkinyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, Ci- C ₄ -Alkoxycarbonyl, Ci-C ₄ -Alkoxycarbonyl-Ci-C ₄ -alkyl und Ci-C ₄ -Alkylthio-Ci-C ₄ -alkyl steht,

R ⁶ für Wasserstoff oder Ci-C ₄ -Alkyl steht,

R ⁷ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C ₄ -Alkyl, Halogen-Ci-C ₄ -alkyl, Cyano-Ci-C ₄ -alkyl, C ₂ -C ₄ -Alkinyl, Ci-C ₄ -Alkoxy, Halogen-Ci-C ₄ -alkoxy, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, C1-C4- Alkoxycarbonyl, Ci-C ₄ -Alkoxycarbonyl-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl, Aryl-Ci-C4- alkyl und Hetaryl-Ci-C4-alkyl steht oder

R ⁶ und R ⁷ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel (wobei Sauerstoff- und Schwefelatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) enthalten kann,

R ⁸ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, Cyano-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C2-C6-Alkenyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-Cö-Alkylcarbonyl und Ci-Cö-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C6-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkyl und Cyano substituiertes C3-C6- Cycloalkylcarbonyl, oder für ein Kation oder ein gegebenenfalls durch Ci-Cö-Alkyl oder Aryl-Ci- Cö-alkyl substituiertes Ammonium-Ion steht,

9

R für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl und Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl substituiertes C ₁ -C ₄ - Alkyl, C ₂ -C4-Alkenyl und C ₂ -C4-Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci- C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl und C3-C4-Cycloalkenyl, in welchen ein oder zwei Ringglieder jeweils durch ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff ersetzt sein können (und dabei insbesondere für

wobei der Pfeil jeweils die Bindung zum S-Atom im Rest (C-l) und im Rest (F-l) bedeutet), jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Ci-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, C1-C4- Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4- Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)amino, C1-C4- Alkylcarbonylamino, Ci-C4-Alkoxycarbonylamino, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Halogenalkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, C ₂ -C ₄ -Alkenyl, C ₂ -C ₄ -Alkinyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl-Ci-C ₄ -alkyl, C ₁ -C4- Alkylcarbonyl, Ci-C ₄ -Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl- Ci-C ₄ -alkyl und Heteroaryl-Ci-C ₄ -alkyl oder für NR'R" steht, worin R' und R" unabhängig voneinander für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff und Ci-C4-Alkyl stehen, R ⁸ und R ⁹ können im Rest (C-l) und im Rest (F-l) auch zusammen mit der N-S(0)n Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls durch Halogen, CI-CÖ- Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy substituierten 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine und bevorzugt eine Carbonylgruppe enthalten kann, insbesondere können R ⁸ und R ⁹ zusammen mit der N-S(0)n Gruppe, an die sie gebunden sind, für einen Rest aus der Reihe

stehen (worin der Pfeil jeweils die Bindung zur C(X)-Gruppe bedeutet), für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C i-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl und Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl substituiertes C ₁ -C ₄ - Alkyl, C2-C4-Alkenyl und C2-C4-Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4- Alkyl, Ci- C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl und C3-C4-Cycloalkenyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl, N-Morpholinyl, N-Thiomorpholinyl, N-Thiomorpholinyl-l -oxid, N-Thiomorpholinyl-l , l -dioxid, N-Piperazinyl, N-l -Methylpiperazinyl und N-2-Oxo-l -methylpiperazinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl, C1-C4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Amino, C1-C4- Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)amino, Ci-C4-Alkylcarbonylamino, Ci-C4-Alkoxycarbonylamino, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Halogenalkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, C ₂ -C ₄ -Alkenyl, C ₂ -C ₄ -Alkinyl, C ₃ - C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl-Ci-C4-alkyl und Heteroaryl-Ci-C4-alkyl oder für NR'R" steht, worin R' und R" unabhängig voneinander für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff und Ci- C4- Alkyl stehen, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Hydroxy, für jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach, dreifach, vierfach oder fünffach durch Fluor, Chlor oder einfach oder zweifach durch Cyano substituiertes Ci-C ₄ -Alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkyl-S-Ci-C ₂ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkyl-S(0)-Ci-C ₂ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkyl-S(0) ₂ -Ci-C ₂ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylcarbonyl, C ₁ -C4- Alkoxycarbonyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C3-alkyl, Heterocyclyl und Heterocyclyl-Ci-C3-alkyl und jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Ci-C4-Alkyl, Ci- C3-Halogenalkyl, Ci-C3-Alkoxy, Ci-C3-Halogenalkoxy, Cyclopropyl, Fluor, Chlor, Brom oder Cyano substituiertes Phenyl, Benzyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Pyrazolyl, Thienyl, Furanyl, Pyridinylmethyl und Thiazolylmethyl steht,

R ¹⁹ für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetallion, für ein gegebenfalls einfach bis vierfach durch Ci-C i-Alkyl substituiertes Ammoniumion oder für einen jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach, dreifach, vierfach oder fünffach durch Fluor, Chlor oder einfach oder zweifach durch Cyano substituierten Rest aus der Reihe Ci-C/i-Alkyl, Ci-C i-Alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C ₂ -alkyl und Ci-C ₄ -Alkyl-S-Ci-C ₂ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkyl-S(0)-Ci-C ₂ -alkyl und Ci-C ₄ -Alkyl-S(0) ₂ -Ci-C ₂ - alkyl steht,

W für einen Rest aus der Reihe S, SO und S0 ₂ steht,

Y ³ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy und Trifluormethoxy steht,

R ²² wenn R ² für den Rest c) steht für einen Rest aus der Reihe Ci-C6-Alkyl, gegebenenfalls durch Cyano substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce-alkyloxy, Ci-C ₄ -Alkylthio, Ci-C ₄ -Alkylsulfmyl, C1-C4- Alkylsulfonyl, Ci-C ₄ -Halogenalkylthio, Ci-C ₄ -Halogenalkylsulfinyl, Ci-C ₄ -Halogenalkylsulfonyl, Ci-C ₄ -Alkylthio-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfmyl-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfonyl-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylthio-Ci-C ₄ -alkyloxy, Ci-C ₄ -Alkylsulfmyl-Ci-C ₄ -alkyloxy, Ci-C ₄ -Alkylsulfonyl-Ci- C ₄ -alkyloxy, Ci-C ₄ -Halogenalkylthio-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Halogenalkylsulfinyl-Ci-C ₄ -alkyl, Ci- C ₄ -Halogenalkylsulfonyl-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylthio-C ₂ -C ₄ -alkenyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfmyl-C ₂ -C ₄ - alkenyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfonyl-C ₂ -C ₄ -alkenyl, C ₂ -C ₄ -Alkenylthio-Ci-C ₄ -alkyl, C ₂ -C ₄ - Alkenylsulfmyl-Ci-C ₄ -alkyl, C ₂ -C ₄ -Alkenylsulfonyl-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylcarbonyl-Ci-C ₄ - alkyl, Ci-C ₄ -Halogenalkylcarbonyl-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, C ₁ -C ₄ - Halogenalkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxycarbonyl-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Halogenalkoxycarbonyl- Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylaminosulfonyl, Di(Ci-C ₄ -alkylamino)sulfonyl steht,

R ²³ wenn R ² für den Rest c) steht für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, C ₂ -C4- Alkenyl, C ₂ -C ₄ -Alkinyl, Ci-C ₄ -Alkylthio-Ci-C ₄ -alkyl, C ₂ -C ₄ -Alkenylthio-Ci-C ₄ -alkyl, Cyano- Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl steht,

R ²² wenn R ² für den Rest d) steht für einen Rest aus der Reihe Ci-C ₄ -Alkyl, gegebenenfalls durch Cyano substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C ₄ -Halogenalkyl, Ci-C ₄ -Alkylthio-Ci-C ₄ -alkyl, Ci- C ₄ -Alkylsulfmyl-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfonyl-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Halogenalkylthio-Ci-C ₄ - alkyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl-Ci-C4-alkyl, C ₁ -C4- Alkylthio-C ₂ -C ₄ -alkenyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfinyl-C2-C ₄ -alkenyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfonyl-C2-C ₄ - alkenyl, C ₂ -C ₄ -Alkenylthio-Ci-C ₄ -alkyl, C ₂ -C ₄ -Alkenylsulfmyl-Ci-C ₄ -alkyl, C ₂ -C4- Alkenylsulfonyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Halogenalkylcarbonyl- Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Halogenalkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, C ₁ -C4- Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Halogenalkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, C ₁ -C4-

Alkylaminosulfonyl, Di-(Ci-C4-alkyl)-aminosulfonyl steht, wenn R ² für den Rest d) steht für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, C2-C4- Alkenyl, C ₂ -C ₄ -Alkinyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkenyl, Ci-C ₆ -Alkoxy, C ₂ -C ₆ - Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl, C2-C4- Alkenylthio-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C ₄ alkyl steht, und im Fall R ² = d) auch für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Ci-Cö-Alkyl, C1-C6- Halogenalkyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Alkinyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, Ci-C ₆ -Alkoxy, Ci-C ₆ - Halogenalkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, Ci-C6-Alkoxycarbonyloxy, CI-CÖ- Alkylamino, C3-C6-Alkenylamino, C3-C6-Alkinylamino, C3-C6-Cycloalkylamino, CI-CÖ- Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, C3-C6-Alkenylthio, C3-C6-Alkinylthio, C3-C6- Cycloalkylthio, Ci-Ce-Alkylsulfmyl, Ci-Ce-Alkylsulfonyl, Ci-Ce-Alkylcarbonyl, Aminocarbonyl, Ci-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6-alkyl)-aminocarbonyl, C _I -CÖ- Alkylcarbonylamin substituiertes Phenyl oder für einen der folgenden E-Reste

E-1 3

steht, für Wasserstoff oder Methyl steht und für Wasserstoff, Methyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2-Difluorethyl, Propenyl, Propargyl, Cyclopropyl, Cyclopropylmethyl, Methoxymethyl, Methylthioethyl, Methylsulfinylethyl, Methylsulfonylethyl oder Cyanomethyl steht und

Verbindungen der Formel (I), in welchen für den A-Rest

(A-a) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Stickstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet,

G ¹ für N oder C-B ¹ steht, B ¹ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff und Fluor steht, T für Sauerstoff oder ein Elektronenpaar steht,

R ¹ für Wasserstoff steht,

R a) für einen Rest aus der Reihe

(B-5) (B-9) (B-10) (B-l l)

O-N

w

N' G ²

(B-12)

(B-27) (B-28) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, worin für Wasserstoff oder einen Rest aus der Reihe Halogen, Nitro, Amino, Cyano, Ci-C4-Alkylamino, Halogen Ci-C4-Alkylamino, Ci-C4-Dialkylamino, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Alkoxy, Halogen-Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, halogeniertes Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4- alkyl, Bis(Ci-C ₄ -alkoxy)-Ci-C ₄ -alkyl, Bis(halogen-Ci-C ₄ -alkoxy)-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy(Ci- C ₄ -alkylsulfanyl)-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C4-Alkoxy(Ci-C ₄ -alkylsulfinyl)-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy(Ci- C4-alkylsulfonyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(Ci-C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(halogen-Ci-C4- alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(hydroxy-Ci-C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C ₄ -Alkoxycarbonyl-Ci-C ₄ -alkyl, C(X ² )NR ³ R ⁴ , NR ⁶ R ⁷ , Ci-C ₄ -Alkylthio, Ci-C ₄ -Alkylsulfmyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl und C1-C4- Halogenalkylsulfonyl steht, oder aa) für einen Rest aus der Reihe

(B-l) (B-3) (B-4)

(B-27) steht, worin für einen Rest aus der Reihe Halogen, Nitro, Amino, Cyano, Ci-C i-Alkylamino, Halogen C1-C4- Alkylamino, Ci-C4-Dialkylamino, Halogen-Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, halogeniertes Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Bis(Ci-C4-alkoxy)-Ci-C4-alkyl, Bis(halogen-Ci-C4- alkoxy)-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C4-Alkoxy(Ci-C ₄ -alkylsulfanyl)-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy(Ci-C ₄ - alkylsulfmyl)-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C4-Alkoxy(Ci-C ₄ -alkylsulfonyl)-Ci-C ₄ -alkyl, Bis(Ci-C ₄ - alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(halogen-Ci-C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(hydroxy-Ci-C4- alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, C(X ² )NR ³ R ⁴ , NR ⁶ R ⁷ , Ci-C ₄ -Alkylthio, Ci-C ₄ -Alkylsulfmyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfonyl, C1-C4- Halogenalkylthio, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl und Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl steht, oder c) für einen Rest der Formel

steht, oder

d) für einen Rest der Formel

steht, oder e) für einen Rest aus der Reihe (F-8) und (F-10)

steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Stickstoffatom in der Formel (I) bedeutet, oder

R ² f) für einen Rest aus der Reihe Ci-Cö-Halogenalkyl, Carboxyl und Amino steht, oder

G ² für den C-Rest

steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zu den B-Resten bedeutet,

X für Sauerstoff steht, X ² für Sauerstoff, Schwefel, NR ⁵ oder NOH steht, n für 2 steht,

R ³ für Ci-C ₄ -Alkyl steht,

R ⁴ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C i-Alkyl, Halogen-Ci-C i-alkyl, Cyano-Ci-C i-alkyl, C ₂ -C ₄ -Alkinyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C3-C ₆ -Cycloalkyl-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, Ci- C ₄ -Alkoxycarbonyl, Ci-C ₄ -Alkoxycarbonyl-Ci-C ₄ -alkyl und Ci-C ₄ -Alkylthio-Ci-C ₄ -alkyl steht,

R ⁵ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C ₄ -Alkyl, Halogen-Ci-C ₄ -alkyl, Cyano-Ci-C ₄ -alkyl, C ₂ -C ₄ -Alkinyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, Ci- C ₄ -Alkoxycarbonyl, Ci-C ₄ -Alkoxycarbonyl-Ci-C ₄ -alkyl und Ci-C ₄ -Alkylthio-Ci-C ₄ -alkyl steht,

R ⁶ für Wasserstoff oder Ci-C ₄ -Alkyl steht, R ⁷ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C ₄ -Alkyl, Halogen-Ci-C ₄ -alkyl, Cyano-Ci-C ₄ -alkyl, C2-C ₄ -Alkinyl, Ci-C ₄ -Alkoxy, Halogen-Ci-C ₄ -alkoxy, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, C1-C4- Alkoxycarbonyl, Ci-C ₄ -Alkoxycarbonyl-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylthio-Ci-C ₄ -alkyl, Aryl-Ci-C ₄ - alkyl und Hetaryl-Ci-C ₄ -alkyl steht oder R ⁶ und R ⁷ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel (wobei Sauerstoff- und Schwefelatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) enthalten kann,

R ⁸ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Cyano-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C2-C6-Alkenyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-Cö-Alkylcarbonyl und Ci-Cö-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C6-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkyl und Cyano substituiertes C3-C6- Cycloalkylcarbonyl, oder für ein Kation oder ein gegebenenfalls durch Ci-Cö-Alkyl oder Aryl-Ci- Cö-alkyl substituiertes Ammonium-Ion steht,

9

R für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C i-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl und Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl substituiertes C ₁ -C ₄ - Alkyl, C ₂ -C4-Alkenyl und C ₂ -C4-Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci- C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl und C3-C4-Cycloalkenyl, in welchen ein oder zwei Ringglieder jeweils durch ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff ersetzt sein können (und dabei insbesondere für

wobei der Pfeil jeweils die Bindung zum S-Atom im Rest (C-l) bedeutet), jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C3-C6- Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci- C ₄ -Alkylsulfinyl, Ci-C ₄ -Halogenalkylsulfinyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfonyl, Ci-C ₄ -Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di(Ci-C4-alkyl)amino, Ci-C4-Alkylcarbonylamino, C1-C4- Alkoxycarbonylamino, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy-Ci-C4-alkyl, C2-C4- Alkenyl, C ₂ -C ₄ -Alkinyl, C3-C ₆ -Cycloalkyl-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylcarbonyl, C ₁ -C4- Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl-Ci-C ₄ -alkyl und Heteroaryl-Ci-C ₄ -alkyl oder für NR 'R" steht, worin R' und R" unabhängig voneinander für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff und Ci-C4-Alkyl stehen, für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfonyl und Ci-C ₄ -Halogenalkylsulfonyl substituiertes C ₁ -C ₄ - Alkyl, C ₂ -C4-Alkenyl und C ₂ -C4-Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C i-Alkyl, Ci- C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl und C3-C4-Cycloalkenyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl, N-Morpholinyl, N-Thiomorpholinyl, N-Thiomorpholinyl-l -oxid, N-Thiomorpholinyl-l , l -dioxid, N-Piperazinyl, N-l -Methylpiperazinyl und N-2-Oxo-l -methylpiperazinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl, C1-C4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Amino, C ₁ -C4- Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)amino, Ci-C4-Alkylcarbonylamino, Ci-C4-Alkoxycarbonylamino, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Halogenalkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, C ₂ -C ₄ -Alkenyl, C ₂ -C ₄ -Alkinyl, C ₃ - C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl-Ci-C4-alkyl und Heteroaryl-Ci-C4-alkyl oder für NR'R" steht, worin R' und R" unabhängig voneinander für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff und Ci- C4- Alkyl stehen,

R für einen Rest aus der Reihe (D-l) bis (D-3)

(D-1 ) (D-2) (D-3) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Stickstoffatom im Rest c) bzw. zum Kohlenstoffatom im Rest d) bedeutet,

R für NR R oder für einen jeweils gegebenfalls einfach, zweifach, dreifach, vierfach oder fünffach durch Fluor, Chlor oder einfach oder zweifach durch Cyano substituierten Rest aus der Reihe Ci- C ₄ -Alkyl, C ₃ -C ₄ -Alkenyl, C ₃ -C ₄ -Alkinyl, Ci-C ₂ -Alkoxy-Ci-C ₂ -alkyl und Ci-C ₂ -Alkyl-S-Ci-C ₂ - alkyl, Ci-C ₂ -Alkyl-S(0)-Ci-C ₂ -alkyl, Ci-C ₂ -Alkyl-S(0) ₂ -Ci-C ₂ -alkyl, für R ¹⁸ -CO-Ci-C ₂ -alkyl, für NR ¹⁸ R ¹⁹ -CO-Ci-C ₂ -alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Ci-C ₂ -Alkyl, C ₁ -C ₂ - Alkoxy oder Ci-C ₂ -Halogenalkyl oder durch ein Sauerstoffatom (führt zu C=0) substituiertes C3- C6-Cycloalkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Ci-C ₂ -Alkyl, Ci-C ₂ -Alkoxy oder Ci-C2-Halogenalkyl oder durch ein Sauerstoffatom (führt zu C=0) substituiertes C3-C6- Cycloalkenyl, für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Ci-C2-Alkyl, Ci-C2-Alkoxy oder Ci- C ₂ -Halogenalkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C ₂ -alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Ci-C2-Alkyl, Ci-C2-Alkoxy oder Ci-C2-Halogenalkyl substituiertes C3-C6- Cycloalkenyl-Ci-C ₂ -alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Ci-C ₂ -Alkyl, C ₁ -C ₂ - Alkoxy oder Ci-C2-Halogenalkyl substituiertes Heterocyclyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Ci-C ₂ -Alkyl, Ci-C ₂ -Alkoxy oder Ci-C ₂ -Halogenalkyl substituiertes Heterocyclyl- Ci-C ₂ -alkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Thiazolyl, Oxazolyl,

Pyrazolyl, Thienyl, Furanyl, Pyridinylmethyl oder Thiazolylmethyl steht,

X ¹ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy und Trifluormethoxy steht,

W für einen Rest aus der Reihe S, SO und SO2 steht, Y ³ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy und Trifluormethoxy steht,

R ¹⁸ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Hydroxy, für jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach, dreifach, vierfach oder fünffach durch Fluor, Chlor oder einfach oder zweifach durch Cyano substituiertes Ci-C ₄ -Alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkyl-S-Ci-C ₂ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkyl-S(0)-Ci-C ₂ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkyl-S(0) ₂ -Ci-C ₂ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylcarbonyl, C ₁ -C4-

Alkoxycarbonyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C3-alkyl, Heterocyclyl und Heterocyclyl-Ci-C3-alkyl und jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Ci-C ₄ -Alkyl, Ci- C3-Halogenalkyl, Ci-C3-Alkoxy, Ci-C3-Halogenalkoxy, Cyclopropyl, Fluor, Chlor, Brom oder Cyano substituiertes Phenyl, Benzyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Pyrazolyl, Thienyl, Furanyl, Pyridinylmethyl und Thiazolylmethyl steht,

R ¹⁹ für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetallion, für ein gegebenfalls einfach bis vierfach durch Ci-C ₄ -Alkyl substituiertes Ammoniumion oder für einen jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach, dreifach, vierfach oder fünffach durch Fluor, Chlor oder einfach oder zweifach durch Cyano substituierten Rest aus der Reihe Ci-C ₄ -Alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₂ -alkyl und Ci-C ₄ -Alkyl-S-Ci-C ₂ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkyl-S(0)-Ci-C ₂ -alkyl und Ci-C ₄ -Alkyl-S(0) ₂ -Ci-C ₂ - alkyl steht, oder

R ²³ wenn R ² für den Rest c) steht für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, C2-C4- Alkenyl, C ₂ -C -Alkinyl, Ci-C -Alkylthio-Ci-C -alkyl, C ₂ -C -Alkenylthio-Ci-C -alkyl, Cyano- Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl steht, R ²³ wenn R ² für den Rest d) steht für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, C2-C4- Alkenyl, C ₂ -C ₄ -Alkinyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkenyl, Ci-C ₆ -Alkoxy, C ₂ -C ₆ - Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, Ci-C ₄ -Alkylthio-Ci-C ₄ -alkyl, C2-C4- Alkenylthio-Ci-C ₄ -alkyl, Cyano-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ alkyl steht, und

steht,

für Wasserstoff oder Methyl steht und R für Wasserstoff, Methyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2-Difluorethyl, Propenyl, Propargyl, Cyclopropyl, Cyclopropylmethyl, Methoxymethyl, Methylthioethyl, Methylsulfinylethyl, Methylsulfonylethyl oder Cyanomethyl steht.

Vorzugsbereich (4): Eine hevorgehobene Gruppe von Verbindungen der Formel (I) sind solche, in welchen

A für einen Rest aus der Reihe (A-a), (A-b) und (A-f)

T

(A-a)

(A-b) (A-f) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Stickstoffatom des Bicyclus bedeutet,

G ¹ für N oder C-B ¹ steht,

B ¹ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff und Fluor steht,

B ² für Wasserstoff steht,

T für ein Elektronenpaar steht,

R ¹ für Wasserstoff steht,

R ² a) für einen der folgenden Reste

(B-21) (Β-23) (Β-28) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder

R b) für den Rest (D-2)

(D-2) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder c) für den Rest der Formel

oder

R ² f für Ci-C6-Halogenalkyl steht, worin

G ² für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C i-Alkyl und Halogen-Ci-C i-alkyl steht,

X für Sauerstoff steht,

X ^I für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Fluor, Chlor und Brom steht,

R für gegebenfalls einfach, zweifach, dreifach, vierfach oder fünffach durch Fluor, Chlor substituiertes Ci-C/i-Alkyl steht,

R ³ für Ci-C ₄ -Alkyl steht,

W für einen Rest aus der Reihe S, SO und SO2 steht, Y ³ für Methyl oder Ethyl steht,

R für einen Rest aus der Reihe Ci-C6-Alkyl, gegebenenfalls durch Cyano substituiertes C3-C6- Cycloalkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci-C4-Alkylsulfonyl und Di(Ci-C i- alkylamino)sulfonyl steht und

R ²³ für Wasserstoff oder Ci-Ce-Alkyl steht.

Vorzugsbereich (5): Eine weitere hervorgehobene Gruppe von Verbindungen der Formel (I) sind solche, in welchen

A für einen A-Rest aus der Reihe (A-b) und (A-f)

(A-b) (A-f) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Stickstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet,

B ² für Wasserstoff steht,

R ¹ für Wasserstoff steht,

R ² c) für einen Rest der Formel

steht, oder

R 2 d) für einen Rest der Formel

steht, X für Sauerstoff steht,

R für Ci-C ₄ -Alkyl steht,

R wenn R für den Rest c) steht für einen Rest aus der Reihe Ci-C6-Alkyl, gegebenenfalls durch Cyano substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, C1-C4- Alkylsulfonyl, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl, Di-(Ci-C4-alkyl)-aminosulfonyl steht,

R ²³ wenn R ² für den Rest c) steht für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff und Ci-Cö-Alkyl, steht,

R ²² wenn R ² für den Rest d) steht für einen Rest aus der Reihe Ci-C4-Halogenalkyl, C ₁ -C4- Alkylthio-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfmyl-Ci-C ₄ -alkyl und Ci-C ₄ -Alkylsulfonyl-Ci-C ₄ -alkyl steht,

R ²³ wenn R ² für den Rest d) steht für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff und Ci-Cö-Alkyl steht, und im Fall R ² = d)

R ²² auch für gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Cö-Alkyl und Ci-C6-Halogenalkylsulfinyl substituiertes Phenyl und

Verbindungen der Formel (I), worin

A für den A-Rest

(A-a) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Stickstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet,

G ¹ für N oder C-B ¹ steht,

B ¹ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff und Fluor steht,

T für ein Elektronenpaar steht,

R ¹ für Wasserstoff steht,

R ² aa) für einen Rest aus der Reihe

(B-3) (B-4)

(B-35) (B-36) steht, worin für einen Rest aus der Reihe Halogen, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, C1-C4- Alkylthio-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfmyl-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfonyl-Ci-C ₄ -alkyl steht, oder c) für einen Rest der Formel

steht, oder

R d) für einen Rest der Formel

steht, oder

R ² f) für Halogenalkyl steht,

X für Sauerstoff steht, R 22 für einen Rest aus der Reihe (D-l) bis (D-3)

(D-1 ) (D-2) (D-3) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Stickstoffatom im Rest c) bzw. zum Kohlenstoffatom im Rest d) bedeutet, R für jeweils gegebenfalls einfach, zweifach, dreifach, vierfach oder fünffach durch Fluor, Chlor substituiertes Ci-C i-Alkyl steht,

X ¹ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl steht, W für einen Rest aus der Reihe S, SO und SO2 steht,

Y ³ für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl und Ethyl steht. Wenn in obigen Definitionen in Ringen Schwefel und/oder Stickstoff vorkommen, wie beispielsweise in Ausdrücken wie„in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoff- und Schwefelatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können" oder„in welchen ein oder zwei Ringglieder jeweils durch ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff ersetzt sein können", dann kann, sofern nichts anderes angegeben ist, der Schwefel auch als SO oder SO ₂ vorliegen, der Stickstoff, sofern er nicht als -N= vorliegt, neben NH auch als N-Alkyl (insbesondere N-Ci-Cö-Alkyl) vorliegen.

In den bevorzugten Definitionen, deren Kombination den Vorzugsbereich (1) bildet, ist, sofern nichts anderes angegeben ist, Kation ein Alkaliion ausgewählt aus der Reihe Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium, Cäsium, bevorzugt aus der Reihe Lithium, Natrium, Kalium oder ein

Erdalkaliion ausgewählt aus der Reihe Beryllium, Magnesium, Calcium, Strontium, Barium, bevorzugt aus der Reihe Magnesium, Calcium,

Halogen ausgewählt aus der Reihe Fluor, Chlor, Brom und Iod, bevorzugt wiederum aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom, Aryl (auch als Teil einer größeren Einheit, wie beispielsweise Arylalkyl) ausgewählt aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl und steht wiederum bevorzugt für Phenyl,

Hetaryl (gleichbedeutend mit Heteroaryl, auch als Teil einer größeren Einheit, wie beispielsweise Hetarylalkyl) ausgewählt aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,3-Oxadiazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,5-Oxadiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1 ,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,5- Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl, 1,3,5- Triazinyl, Benzofuryl, Benzisofuryl, Benzothienyl, Benzisothienyl, Indolyl, Isoindolyl, Indazolyl, Benzothiazolyl, Benzisothiazolyl, Benzoxazolyl, Benzisoxazolyl, Benzimidazolyl, 2,1,3- Benzoxadiazole, Chinolinyl, Isochinolinyl, Cinnolinyl, Phthalazinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl, Naphthyridinyl, Benzotriazinyl, Purinyl, Pteridinyl und Indolizinyl,

Heterocyclyl ein gesättigter 4-, 5- oder 6-Ring, der 1 oder 2 Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoffatom und/oder ein Schwefelatom enthält, beispielsweise Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Dioxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, Tetrahydrofuryl, Piperazinyl, Morpholinyl.

In den besonders bevorzugten Definitionen, deren Kombination den Vorzugsbereich (2) bildet, ist, sofern nichts anderes angegeben ist,

Kation für ein Alkaliion ausgewählt aus der Reihe Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium, Cäsium, bevorzugt aus der Reihe Lithium, Natrium, Kalium oder ein Erdalkaliion ausgewählt aus der Reihe Beryllium, Magnesium, Calcium, Strontium, Barium, bevorzugt aus der Reihe Magnesium, Calcium,

Halogen ausgewählt aus der Reihe Fluor, Chlor, Brom und lod, bevorzugt wiederum aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom,

Aryl (auch als Teil einer größeren Einheit, wie beispielsweise Arylalkyl) ausgewählt aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl und steht wiederum bevorzugt für Phenyl,

Hetaryl (gleichbedeutend mit Heteroaryl, auch als Teil einer größeren Einheit, wie beispielsweise Hetarylalkyl) ausgewählt aus der Reihe Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3- Triazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Heterocyclyl ausgewählt aus der Reihe Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Dioxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, Tetrahydrofuryl, Piperazinyl, Morpholinyl. In den ganz besonders bevorzugten Definitionen bzw. den insbesondere bevorzugten Definitionen, deren Kombination den Vorzugsbereich (3) bilden, steht, sofern nichts anderes angegeben ist,

Kation für ein Alkaliion aus der Reihe Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium, Cäsium, bevorzugt aus der Reihe Lithium, Natrium, Kalium oder ein

Erdalkaliion aus der Reihe Beryllium, Magnesium, Calcium, Strontium, Barium, bevorzugt aus der Reihe Magnesium, Calcium,

Heterocyclyl für Oxetanyl, Thiethanyl, Tetrahydrofuryl und Morpholinyl. Aryl für Phenyl,

Hetaryl (gleichbedeutend mit Heteroaryl, auch als Teil einer größeren Einheit, wie beispielsweise Hetarylalkyl) für einen Rest aus der Reihe Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Thiazolyl und Pyrazolyl.

In den Definitionen, die den Vorzugsbereich (4) bilden, steht

Halogen für Fluor, Chlor, Brom und Iod, bevorzugt wiederum für Fluor, Chlor und Brom.

Durch Halogen substituierte Reste, z.B. Halogenalkyl (= Haloalkyl), sind einfach oder mehrfach bis zur maximal möglichen Substituentenzahl halogeniert. Bei mehrfacher Halogenierung können die Halogenatome gleich oder verschieden sein. Halogen steht dabei für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, insbesondere für Fluor, Chlor oder Brom.

Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste wie Alkyl oder Alkenyl können, auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie z.B. in Alkoxy, soweit möglich, jeweils geradkettig oder verzweigt sein.

Gegebenenfalls substituierte Reste können, wenn nichts anderes erwähnt ist, einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können.

Wenn T im Rest A der Formel (A-a)

(A-a) für ein Elektronenpaar steht, liegt der Rest als Pyridinderivat der Formel vor.

Wenn T im Rest A der Formel (A-a)

(A-a) für Sauerstoff steht, liegt der Rest als Pyridin-N-Oxid-derivat der Formel

vor. Auf die Darstellung der Formalladungen (+ am Stickstoff und - am Sauerstoff) wurde hier verzichtet. Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen bzw. Erläuterungen gelten für die Endprodukte und für die Ausgangsprodukte und Zwischenprodukte entsprechend. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den jeweiligen Vorzugsbereichen, beliebig kombiniert werden.

Erfindungsgemäß bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt (Vorzugsbereich ( 1 )).

Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt (Vorzugsbereich (2)).

Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt (Vorzugsbereich (3)). Erfindungsgemäß insbesonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als hervorgehoben aufgeführten Bedeutungen vorliegt (Vorzugsbereich

(4))·

Erfindungsgemäß insbesonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als hervorgehoben aufgeführten Bedeutungen vorliegt (Vorzugsbereich

(5))·

Eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), in welchen A für den Rest der Formel (A-a)

(A-a) steht.

Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), in welchen A für Pyridin-3-yl steht.

Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), in welchen A für 5-Fluor-pyridin-3-yl steht.

Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), in welchen A für Pyrimidin-5-yl steht.

Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), in welchen A für Pyridazin-4-yl steht.

Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), in welchen R ² die unter a) aufgeführten Bedeutungen hat.

Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), in welchen R ² die unter b) aufgeführten Bedeutungen hat.

Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), in welchen R ² die unter c) aufgeführten Bedeutungen hat.

Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), in welchen R ² die unter d) aufgeführten Bedeutungen hat. Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), welchen R ² die unter e) aufgeführten Bedeutungen hat.

Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), welchen R ² die unter f) aufgeführten Bedeutungen hat.

Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), welchen R ² für den Rest (D-2)

(D-2) steht.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen bzw. Erläuterungen gelten für die Endprodukte (auch für die Verbindungen der später aufgeführten Formeln (I-A) bis (I-N) und für die Ausgangsprodukte und Zwischenprodukte entsprechend. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den jeweiligen Vorzugsbereichen, beliebig kombiniert werden.

In einer bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-A)

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-B)

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-C)

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-D)

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-E)

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-F)

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-G)

In einer bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-H)

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-I)

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-K)

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-L)

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-M)

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-N)

In den Formeln (I-A) bis (I-N) haben die Variablen die weiter oben genannten Bedeutungen.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) und deren Säureadditionssalze und Metallsalzkomplexe besitzen gute Wirksamkeit, insbesondere zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, zu denen Arthropoden und insbesondere Insekten zählen.

Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls auch in Abhängigkeit von der Art der Substituenten als Stereoisomere, d.h. als geometrische und/oder als optische Isomere oder Isomerengemische vorliegen in unterschiedlichen Zusammensetzungen vorliegen. Sowohl die reinen Stereoisomeren als auch beliebige Gemische dieser Isomeren sind Gegenstand dieser Erfindung, auch wenn hier im Allgemeinen nur von Verbindungen der Formel (I) die Rede ist.

Die Erfindung betrifft daher sowohl die reinen Enantiomeren und Diastereomeren, als auch deren Gemische zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, zu denen Arthropoden und insbesondere Insekten zählen.

Vorzugsweise werden jedoch die optisch aktiven, stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formel (I) und deren Salze erfindungsgemäß verwendet. Als geeignete Salze der Verbindungen der Formel (I) können übliche nicht toxische Salze, d. h. Salze mit entsprechenden Basen und Salze mit zugesetzten Säuren genannt werden. Vorzugsweise sind Salze mit anorganischen Basen, wie Alkalimetallsalze, beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Cäsiumsalze, Erdalkalimetallsalze, beispielsweise Calzium- oder Magnesiumsalze, Ammoniumsalze, Salze mit organischen Basen sowie mit anorganischen Aminen, beispielsweise Triethylammonium-, Dicyclohexylammonium-, NN'-Dibenzylethylendiammonium-, Pyridinium-, Picolinium- oder Ethanolammoniumsalze, Salze mit anorganischen Säuren, beispielsweise Hydrochloride, Hydrobromide, Dihydrosulfate, Trihydrosulfate, oder Phosphate, Salze mit organischen Carbonsäuren oder organischen Sulfosäure, beispielsweise Formiate, Acetate, Trifluoracetate, Maleate, Tartrate, Methansulfonate, Benzolsulfonate oder /jara-Toluolsulfonate, Salze mit basischen Aminosäuren, beispielsweise Arginate, Aspartate oder Glutamate und Ähnliches zu nennen.

Weiter wurde gefunden, dass sich die Verbindungen der Formel (I) und auch diejenigen Verbindungen in der Tabelle 1, die nicht unter die Formel (I) fallen, nach den im Folgenden beschriebenen Verfahren herstellen lassen. Verbindungen der Formel (I), in denen der Heterocyclus A für gegegebenenfalls mit einem Rest B ² substituiertes Pyrimdin-5-yl (A-a; G ¹ = N), Pyridin-3-yl (A-a; G ¹ = C-B ¹ ), Pyrazin-2-yl (A-b), Pyridazin-3-yl (A-c), Thiazol-5-yl (A-d), Isothiazol-4-yl (A-e) und Pyrazol-4-yl (A-f) steht, können beispielsweise gemäss Reaktionsschema I in zwei Schritten hergestellt werden.

Reaktionsschema I

bzw. (A-4)

Im Reaktionsschema I haben A, R ¹ und R ² die oben genannten Bedeutungen, sofern nichts anderes angegeben ist.

Beispielsweise können die substituierten 2-Nitro-benzaldehyde der Formel (A-l) mit den entsprechenden 3-aminosubstituierten Heterocyclen der Formel (A-2) in Gegenwart von sauren Reaktionshilfsmitteln in einem ersten Reaktionsschritt zu Verbindungen der Formel (A-3) umgesetzt werden, die dann in einem zweiten Reaktionsschritt in Gegenwart eines geeigneten Phosphor(III)- reagenz, beispielsweise Triethylphosphit, reduktiv unter Bildung der Verbindungen (A-4) cyclisiert werden.

Wird bei dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) als Verbindung der Formel (A-l) der 2-Nitro-5-(trifluormethyl)-benzaldehyd (R ¹ = H, R ² = CF3) and als Verbindung der Formel (A-2) 3-Pyridinamin (A = Pyridin-3-yl) eingesetzt, so entsteht zunächst das N- [(2-Nitro-5-trifluormethyl-phenyl)methylen]-3-pyridinamin (A = Pyridin-3-yl, R ¹ = H, R ² = CF3). Nachfolgende Reduktion und Cyclisierung führt dann zum 5-Trifluormethyl-2-(pyridin-3-yl)-2H- indazol (A-4, A = Pyridin-3-yl, R ¹ = Η, R ² = CF ₃ ) (vgl. Herstellungsbeispiele 6 und 16). Azomethinderivate oder sogenannte „Schiff Basen " von aminosybstituierten Heterocyclen haben verschiedenartige Anwendungen (bilden z. B. Metallkomplexe bzw. sind biologisch aktiv) und können nach üblichen Verfahren, (vgl. auch V. Shama, et al, Intern. J. Univ. Pharm. Bio Science 2013, 2, 241- 57 und darin zitierte Literatur) erhalten werden.

Die Verbindungen der Formel (A-1) sind teilweise bekannt und kommerziell erhältlich bzw. können nach im Prinzip bekannten Herstellungsverfahren (für R ¹ = H, R ² = Br; 5-Brom-2-nitro-benzaldehyd (WO 2014/121416 AI); für R ¹ = OCH ₃ , R ² = Br; 5-Brom-4-methoxy-2-nitro-benzaldehyd (WO 2008/079988 A2); für R ¹ = H, R ² = COOCH ₃ ; 3-Formyl-4-nitro-benzoesäuremethylester (WO 2007/087129 A2); für R ¹ = OCH ₃ , R ² = NH ₂ ; 5-Amino-4-methoxy-2-nitro-benzaldehyd (X. Han et al., Chem. Eur. J. 2007, 13(28), 7957-7964) erhalten werden. Beispelsweise läßt sich der 2-Nitro-5-trifluormethyl-benzaldehyd (R ¹ = H, R ² = CF3) aus 2-Methyl-l- nitro-4-trifluormethyl-benzen via NN-Dimethylformamid-0, 0-dimethylacetal Reaktion und anschließender Natriumperiodat-Oxidation gemäss Reaktionsschema II synthetisieren (vgl. Herstellungsbeispiel).

Reaktionsschema II

Die Verbindungen der Formel (A-2) sind teilweise bekannt und kommerziell erhältlich bzw. können nach im Prinzip bekannten Herstellungsverfahren erhalten werden, vgl. beispielsweise für A = 5-Fluor- pyridin-3-yl (A-a; B ² = H, G ¹ = C-F; T = Elektronenpaar) (WO 2011/ 123751 A2); Pyrazin-2-yl (A-b; B ² = H) (WO 2012/ 151567 AI); Pyridazin-4-yl (A-c; B ² = H) (WO 2011/038572 AI); Thiazol-5-yl (A- d; B ² = H) (JP 4600 6049 B4); Isothiazol-4-yl (A-e; B ² = H) (US 2839529) oder 1 -Methyl- lH-pyrazol- 4-yl (A-f; B ² = Η, R ³ = CH ₃ ).

Die Verbindungen der Formel (A-3) können nach Schritt 1 des genannten Herstellungsverfahrens oder nach im Prinzip bekannten Synthesemethoden erhalten werden, vgl. beispielsweise für A = Pyridin-3-yl (A-a; B ² = H, G ¹ = CH; T = Elektronenpaar; R ¹ , R ² = H) (S. Ostrowski, A. M. Wolniewicz, Chem. Het. Compd. (New York) (Transl. Khim. Geterotsikl. Soedin.) 2000, 36(6), 705-713) oder für A = Pyrimid-2- yl (A-b; B ² , R ¹ , R ² = H) (A. L. El-Ansary et al., Egypt. J. Chem. 1991, 33(2), 129-145).

Schliesslich lassen sich die Verbindungen der Formel (I) gemäss Schritt 2 des genannten Herstellungsverfahrens mittels einer reduktiven Cyclisierang der oriAo-Imino-nitrobenzene der allgemeinen Formel (A-3), beispielsweise nach der Candogan Indazolsynthese in Gegenwart von Triethylphosphit, erhalten (vgl. J. I. G. Candogan et al., J. Chem. Soc. 1965, 4831).

Alternativ können auch variierte Reaktionsbedingungen der reduktiven Cyclisierang nach Candogan et al. genutzt werden oder entsprechende alternative Reaktionsbedingungen Verwendung finden, wie beispielsweise die Übergangsmetall-katalysierte reduktive Cyclisierang von Imino-nitroaromaten und die termische Übergangsmetall-katalysierte Cyclisierang von 2-Azido-iminen (vgl. N. E. Genung et al., Org. Lett. 2014, 16, 3114-3117 und darin zitierte Literatur).

Darüber hinaus ist auch eine Reihe anderer Methoden, wie beispielsweise reduktive Cyclisierangen von oriAo-Nitrobenzylaminen (F. Sun et al. Tetrahedron 2012, 68, 3851), intramolekulare Aminierungsreaktionen (J. J. Song, N. K. Yee, Org. Lett. 2000, 2, 519) oder acylierte Azobenzencyclisierungen (H. Li, et al., Chem. Commun. 2013, 49, 9170), bekannt geworden. Allerdings sind diese Methoden bezüglich der Breite, der Verwendung von Übergangsmetall-Katalysatoren und der z. T. energiereichen Intermediate bei erhöhten Temperaturen nur begrenzt einsetzbar.

In Gegenwart des Phosphor(III)-reagenz erfolgt zunächst die Reduktion der Nitrograppe im Substrat (A- 3) unter Ausbildung einer Nitrosograppe, aus der anschließend ein Nitren oder ein Nitren-ähnliches Intermediat gebildet wird, das anschließend intramolekular eine Cyclisierang bewirkt (vgl. N. E. Genung et al., Org. Lett. 2014, 16, 3114-3117). Weitere Studien konnten belegen, dass neben dem Triethylphosphit auch Tricyclohexylphosphin, Tri-(n-butyl)-phosphin oder Tri-(teri-butyl)-phosphin (M.-A. Armour et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1975, 1 185-1189; N. E. Genung et al., Org. Lett. 2014, 16, 3114-3117) als alternative Phosphor(III)-reagenzien eingesetzt werden können. Verbindungen der Formel (I), in denen A, R ¹ die weiter oben genannte Bedeutung haben und der R ² für einen Rest aus der Reihe (B-l) bis (B-34) steht, können beispielsweise aus Verbindungen der Formel (I), in denen R ² bevorzugt für Halogen aus der Reihe Brom und lod steht, nach allgemein bekannten Methoden (Methode A: vgl. J. C. Antilla et al., J. Org. Chem., 2004, 69, 5578-5587 und Methode B: vgl. H. Dong et al., Org. Lett., 2011, 13, 2726 - 2729; Ch. O. Ndubaku et al., J. Med. Chem., 2013, 56, 4597 - 4610; T. Furaya et al., J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 3793-3807) hergestellt werden.

Verbindungen der Formel (I), in denen R ² für Halogen, beispielsweise Brom oder lod, steht, können gemäß Reaktionsschema I aus entsprechend halogenierten 2-Nitro-benzaldehyden (A-l) erhalten werden. Beispielsweise können die Verbindungen der Formel (I), in denen R ² für einen Rest (B-2), (B-21) oder (B-23) steht, gemäß dem Reaktionsschema III erhalten werden (vgl. auch Herstellungsbeispiele für (I-B- 2)/Methode A: A = Pyridin-3-yl; R ¹ = H, G ² = CF ₃ , Beispiel 55 und (I-B-21)/Methode B: A = Pyridin-3- yl; R ¹ , G ² = H; Beispiel 59). Reaktionsschema III

Im Reaktionsschema III besitzen die Verbindungen (I-e) und (B-21), in denen G die weiter oben genannte Bedeutung hat, eine gegebenenfalls in-situ erzeugte nucleofuge Abgangsgruppe LG ( "Leaving Group "). Die Herstellung von Verbindungen der Formel (I), in denen R ² für einen Rest (B-l), (B-2), (B-10). (B- 29) oder (B-30) steht, kann analog zu der literaturbekannten Methode A, bevorzugt in Gegenwart von Kupfer(I)-iodid und basischen Reaktionshilfsmitteln, wie beispielsweise trans-N,!^'- Dimethylcyclohexan-l,2-diamin und Kaliumcarbonat, in einem geeigneten Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt werden. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel kommen alle interten organischen Lösungsmittel in Betracht, beispielsweise aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe.

Bevorzugt werden aromatische Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Toluol eingesetzt. Die Herstellung von Verbindungen der Formel (I), in denen R ² für einen Rest (B-3) bis (B-9), (B-l 1) bis (B-28) und (B-31) bis (B-33) steht, kann in Anlehnung an die im Reaktionsschema III gezeigten Methoden B und C erfolgen.

Beispielsweise können die Verbindungen (B-3) bis (B-9), (B-11) bis (B-28) und (B-31) bis (B-33) mit einer geeigneten "Leaving Group " (LG = B(OH)2) oder (Hetero)arylboronsäureester (LG = B(OR)2) mit den entsprechenden Verbindungen der Formel (I-a) nach bekannten Methoden (vgl. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483; Tetrahedron 2002, 58, 9633-9695; Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (Eds.: A. de Meijere, F. Diederich), 2 ^nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2004) in Gegenwart geeigneter Katalysatoren aus der Reihe der Übergangsmetallsalze zu Verbindungen der Formel (I-B-3) bis (I-B-9), (I-B-l 1) bis (I- B-28) und (I-B-31) bis (I-B-33) umgesetzt werden. Die Verbindungen (B-3) bis (B-9), (B-11) bis (B-13) und (B-21) bis (B-33) mit einer geeigneten Abgangsgruppe {„Leaving Group ", LG = B(OH)2) oder (Hetero)arylboronsäureester LG = B(OR)2) sind teilweise bekannt bzw. können nach bekannten Methoden hergestellt werden: z. B. l-(Methyl-lH- pyrazol-4-yl)-boronsäure [(B-3), LG = B(OH) ₂ , G ² = Wasserstoff, WO 2009/155527], 2-Phenyl-4- (4,4,5,5-tetramethyl-l,3,2-dioxaborolan-2-yl)-oxazol [(B-6), LG = B(OCMe ₂ ) ₂ , G ² = Phenyl, WO 2010/094755]; Thiazol-2-yl-boronsäure [(B-7), LG = B(OH) ₂ , G ² = Wasserstoff, US 6310095 Bl]; 5- Phenyl-l,2,4-thiadiazol-3-yl-boronsäure [(B-13), LG = B(OH) ₂ , G ² = Phenyl, DE 19710614 AI], Pyridin-3-yl-boronsäure [(B-21) vs (B-22), LG = B(OH) ₂ , G ² = Wasserstoff, WO 2013/186089]; 1,3,5- Triazin-2-yl-boronsäure [(B-28), LG = B(OH) ₂ , G ² = Wasserstoff, Korea». Kongkae Taeho Kongbo i ZO l l ). KR 201 1/079401 ]. Alternativ können die Verbindungen der Formel (I-a) zunächst mittels literaturbekannten Methoden in Verbindungen der Formel (I-e) überführt werden, die dann anschließend mit Halogen-aktivierten Heterocyclen gemäß Reaktionsschema III nach Methode C (vgl. T. Ishiyama et al, J. Org. Chem., 1995, 60, 7508 - 7510; WO 2010/151601) weiterreagieren; (vgl. Herstellungsbeispiele für (I-B-23)/Methode C: A = Pyridin-3-yl; R ² = Pyrimidin-2-yl; R ¹ , G ² = H; Beispiel 60). Halogen-aktivierte Verbindungen (B-3) bis (B-9), (B-l 1) bis (B-13) und (B-21) bis (B-33) sind teilweise bekannt bzw. können nach allgemein bekannten Methoden hergestellt werden: z. B. 3-Brom-4,5- dihydro-1 -phenyl- lH-pyrazol [(B-18), LG = Br, G ² = Phenyl, J. Elguero et al., Bull. Soc. Chim. France 1996, 5, 1683-1686]. Die Herstellung von Verbindungen der Formel (I), in denen R ² für einen Rest (B-21) oder (B-23) steht, können in Anlehnung an die im Reaktionsschema III gezeigten literaturbekannten Methoden B und C bevorzugt in Gegenwart von geeignete Kupplungskatalysatoren, basischen Reaktionshilfs-mitteln, und in einem geeigneten Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt werden. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel kommen alle interten organischen Lösungsmittel in Betracht, beispielsweise aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe.

Bevorzugt werden aromatische Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Toluol eingesetzt.

Die Herstellung von Verbindungen der Formel (I), in denen R ² für einen Rest (B-3) bis (B-9), (B-l 1) bis (B-28) und (B-31) bis (B-33) steht, kann in Anlehnung an die im Reaktionsschema III gezeigten Methoden B und C bevorzugt in Gegenwart von geeigneten Kupplungskatalysatoren, basischen Reaktionshilfsmitteln, und in einem geeigneten Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt werden.

Als Kupplungskatalysatoren kommen beispielsweise bevorzugt Palladium-Katalysatoren wie [1,1 '- Bis(diphenylphosphino)ferrocen]dichlorpalladium (II) oder Tetrakis(triphenylphosphin) palladium in Betracht. Als geeignete basische Reaktionshilfsmittel zur Durchführung der Verfahren gemäss Reaktionsschema III finden bevorzugt Carbonate des Natriums oder Kaliums Verwendung.

Bevorzugt werden als Verdünnungsmittel Nitrile wie Acetonitril, Benzonitril, insbesondere Acetonitril, oder Ether wie Diethylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1 ,2-Dimethoxyethan, insbesondere 1,2- Dimethoxyethan in Kombination mit Wasser eingesetzt. Verbindungen der Formel (I), in denen R ² für einen Rest aus der Reihe (C-1) bis (C-9) oder für C(X)NR ²² R ²³ steht, können beispielsweise aus Verbindungen der Formel (I), in denen R ² für eine Carboxylgruppe steht, nach geeigneter Aktivierung (d.h. LG steht für eine gegebenenfalls in-situ erzeugte nucleofuge Abgangsgruppe) mittels bekannter Methoden hergestellt werden.

Beispielsweise können die Verbindungen der Formel (I), in denen R ² für einen Rest (C-1) oder für C(X)NR ²² R ²³ steht, gemäß dem Reaktionsschema IV erhalten werden (vgl. auch Herstellungsbeispiele für (I-C-l): A = Pyridin-3-yl oder N-Methyl-pyrazol-4-yl; R ¹ , R ⁸ = H, R ⁹ = N(CH ₃ ) ₂ , n = 2; Beispiele 5 und 42 ;(Id): A = Pyridin-3-yl oder Pyrimidin-5-yl; R ¹ = H, R ²² , R ²³ = CH ₃ , Beispiele 1, und 27). Reaktionsschema IV

-lmidazol-1-yl, etc.

Verbindungen der Formel (I), in denen R für Carboxyl steht, können gemäß dem Reaktionsschema I aus entsprechenden 3-Formyl-4-nitro-benzoesäure-alkylestern (A-l ; R ² = COOR) erhalten werden. Die nachfolgende Esterspaltung nach üblichen Methoden führt dann zu den Verbindungen der Formel (I-b).

Als Kondensationsmittel zur Aktivierung der Carbonsäuren der Formel (I-b) kommen alle üblicherweise für derartige Amidierungsreaktionen verwendbaren Kondensationsmittel infrage. Beispielhaft genannt seien Säurehalogenidbildner wie Phosgen, Phosgenderivate wie Carbonyl-diimidazol (CDI), Phosphortrichlorid, Oxalylchlorid oder Thionylchlorid; Carbodiimide, wie NN - Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) und l-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethyl-carbodiimid (EDCI), oder andere übliche Kondensationsmittel, wie Phosphorpentoxid, Polyphosphorsäure, NN - Carbonyldiimidazol, 2-Chlorpyridin 1 -Methoiodid (Mukaiyamas Reagenz), 2-Ethoxy-N- ethoxycarbonyl-l,2-dihydrochinolin (EEDQ), Triphenylphosphin/Tetrachlorkohlenstoff, Brom- tripyrrolidino-phosphonium-hexafluorphosphat (BROP), 0-( H-Benzotriazol- 1 -yloxy)tris(dimethyl- amino)phosphonium-hexafluorphosphat (BOP), Bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphoniumsäurechlorid (BOP-Cl), N,NN ^' ,N ^' -Bis(tetramethylen)cloruronium-tetrafluorborat, 0-( H-Benzotriazol- 1 -yl)- NNN ^' .N -tetramethyluronium-hexafluorphosphat (HBTU), 0-(7H-Benzotriazol- 1 -yl)-N,NN ^' ,N - bis(tetramethylen)uronium-hexafluorphosphat, 0-( H-Benzotriazol- 1 -yl)-N,NN ^' ,N -tetrame- thyluronium-tetrafluorborat (TBTU), 0-( H-Benzotriazol- 1 -yl)-N,NN ^' ,N -bis(tetramethylen)uronium- tetrafluorborat, 0-(7-Azabenzotriazol- 1 -yl)-N,NN ^' ,N -tetramethyluronium-hexafluorphosphat (HATU), 1 -Hydroxybenzotriazol (HOBt) und 4-(4,6-Dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholiniumsal z (DMT.MM), meistens als Chlorid verfügbar. Diese Reagenzien können separat oder gegebenenfalls in Kombination eingesetzt werden.

Zur gezielten Aktivierung der Verbindungen mit der Formel (I-b) können aber auch gemischte Anhydride (LG = COOR) verwendet werden, die zur Darstellung von Verbindungen der Formel (I-C-l) und (I-d) führen (vgl. G. W. Anderson et al. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5012-5017). Bei diesem Verfahren können verschiedene Chlorameisensäureester zum Einsatz kommen, wie z.B. Chlorameisensäureisobutylester (LG = COOR mit R = wo-Butyl) und Chlorameisensäure-isopropylester (LG = COOR mit R = z o-Propyl). Ebenfalls können dafür Diethylacetylchlorid, Trimethylacetylchlorid und ähnliche verwendet werden.

Die nachfolgenden Reaktionen der aktivierten Verbindungen der Formel (I-c) mit den jeweiligen Aminkomponenten nach Reaktionsschema IV wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Reaktionshilfstoffes und in Gegenwart eines geeigneten Lösungs- oder Verdünnungsmittels durchgeführt. Als geeignete Reaktionshilfsstoffe finden basische Reaktionshilfsmittel zur Durchführung der Verfahren gemäss Reaktionsschema IV Verwendung.

Beispielhaft seien erwähnt die Hydroxide, Hydride, Oxide und Carbonate des Lithiums, Natriums, Kaliums, Magnesiums, Calciums und Bariums, ferner weitere basische Verbindungen wie Amidinbasen oder Guanidinbasen wie 7-Methyl-l,5,7-triaza-bicyclo(4.4.0)dec-5-en (MTBD); Diazabicyclo(4.3.0)nonen (DBN), Diazabicyclo(2.2.2)octan (DABCO), 1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undecen (DBU), Cyclohexyltetrabutyl-guanidin (CyTBG), Cyclohexyltetramethylguanidin (CyTMG), Ν,Ν,Ν,Ν- Tetramethyl-l,8-naphthalindiamin, Pentamethylpiperidin, tertiäre Amine wie Triethylamin, Trimethylamin, Tribenzylamin, Triisopropylamin, Tributylamin, Tricyclohexylamin, Triamylamin, Trihexylamin, NN-Dimethylanilin, NN-Dimethyl-toluidin, NN-Dimethyl-p-aminopyridin, N-Methyl- Pyrrolidin, N-Methyl-piperidin, N-Methyl-imidazol, N-Methyl-pyrazol, N-Methyl-morpholin, N-Methyl- hexamethylendiamin, Pyridin, 4-Pyrrolidinopyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, Chinolin, α-Picolin, ß- Picolin, Isochinolin, Pyrimidin, Acridin, NNN',N'-Tetramethylendiamin, NN',N'-Tetraethylendiamin, Chinoxalin, N-Propyl-diisopropylamin, N-Ethyl-diisopropylamin (Hünig's Base), NN'-Dimethyl- cyclohexylamin, 2,6-Lutidin, 2,4-Lutidin oder Triethyldiamin. Als basische Reaktionshilfsmittel zur Durchführung der Verfahren gemäss Reaktionsschema IV können alle geeigneten Säurebindemittel eingesetzt werden, beispielsweise Amine, insbesondere tertiäre Amine, sowie Alkali- und Erdalkaliverbindungen.

Zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I-C-l) oder (I-d) werden vorzugsweise tertiäre Amine wie N-Propyl-diisopropylamin oder N-Ethyl-diisopropylamin (DIEA; Hünig's Base) eingesetzt. Als geeignete Lösungs- oder Verdünnungsmittel kommen alle interten organischen Lösungsmittel in Betracht, beispielsweise aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe (wie Petrolether, Toluol), halogenierte Kohlenwasserstoffe (wie Chlortoluol, Dichlormethan, Chloroform, 1 ,2-Dichlorethan), Ether (wie Diethylether, Dioxan, Tetrahydrof ran, 1 ,2-Dimethoxyethan), Ester (wie Essigsäureethylester- oder -methylester), Nitrokohlenwasserstoffe (wie Nitromethan, Nitroethan, Nitrobenzol), Nitrile (wie Acetonitril, Benzonitril), Amide (wie NN-Dimethylformamid, NN- Dimethylacetamide, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon, Hexamethylphosphorsäuretriamid) sowie Dimethylsulfoxid oder Wasser oder Gemische der genannten Lösungsmittel.

Bevorzugt werden Amide als Lösungsmittel, wie beispielsweise NN-Dimethylformamid eingesetzt.

Verbindungen der Formel (I), in denen R ² für einen Rest aus der Reihe (D-1) bis (D-3) können beispielsweise aus Verbindungen der Formel (I), in denen R ² für Halogen aus der Reihe Brom und lod steht, nach bekannten Methoden hergestellt werden.

Beispielsweise können die Verbindungen der Formel (I), in denen R ² für einen Rest aus der Reihe (D-1 ) bis (D-3) steht, gemäß dem Reaktionsschema V nach literaturbekannten Methoden (vgl. US2013/0267493; T. Furuya et al , J. Am. Chem. Soc , 2010, 132, 3793-3807) erhalten werden (vgl. auch Herstellungsbeispiele für (I-D-2): A = Pyridin-3-yl; R = CH ₂ CF ₃ , R ¹ = H, W = S, X ¹ = 2-F, Y ³ = 4- CH ₃ ).

Reaktionsschema V

ation

Im Reaktionsschema V besitzen die Verbindungen (D-2), in denen R, X ¹ , Y ³ die weiter oben genannte Bedeutung haben und W für S, SO oder SO2 steht, eine gegebenenfalls in-situ erzeugte nucleofuge Abgangsgruppe LG. Beispielsweise können die Verbindungen (D-l) bis (D-3) mit einer geeignetenAbgangsgruppe (LG = B(0H) ₂ ) oder (Hetero)arylboronsäureester (LG = B(OR) ₂ ) mit den entsprechenden Verbindungen der Formel (I-a) nach bekannten Methoden (vgl. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483; Tetrahedron 2002, 58, 9633-9695; Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (Eds.: A. de Meijere, F. Diederich), 2 ^nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2004) in Gegenwart geeigneter Katalysatoren aus der Reihe der Übergangsmetallsalze zu Verbindungen der Formel (I-D-l) bis (I-D-3) umgesetzt werden.

Die Herstellung von Verbindungen der Formel (I), in denen R ² für einen Rest (D-l) bis (D-3) steht, können in Anlehnung an Reaktionsschema V bevorzugt in Gegenwart von geeignete Kupplungskatalysatoren, basischen Reaktionshilfsmitteln, und in einem geeigneten Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt werden.

Als Kupplungskatalysatoren kommen beispielsweise bevorzugt Palladium Katalysatoren wie [1,1 '- Bis(diphenylphosphino)ferrocen]dichlorpalladium (II) oder Tetrakis(triphenylphosphin) palladium in Betracht.

Als geeignete basische Reaktionshilfsmittel zur Durchführung der Verfahren gemäss Reaktionsschema III finden bevorzugt Carbonate des Natriums oder Kaliums Verwendung.

Bevorzugt werden Nitrile wie Acetonitril, Benzonitril, insbesondere Acetonitril, oder Ether wie Diethylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1 ,2-Dimethoxyethan, insbesondere 1 ,2-Dimethoxyethan in Kombination mit Wasser eingesetzt.

Die anschließende Oxidation des Schwefels in den Verbindungen der Formel (I-D-2) in denen A, R, R ¹ , X ¹ , Y ³ die weiter oben genannte Bedeutung haben und W für Schwefel steht, führt zu Verbindungen der Formel (I-D-2) in denen A, R, R ¹ , X ¹ , Y ³ die weiter oben genannte Bedeutung haben und W für SO oder SO2 steht (vgl. Reaktionsschema V; siehe Herstellungsbeispiele für (I-D-2): A = Pyridin-3-yl; R = CH2CF3, R ¹ = H, W = SO, X ¹ = 2-F, Y ³ = 4-CH3; vgl. Beispiel 52 oder A = Pyridin-3-yl; R = CH2CF3, R ¹ , X ¹ = H, W = SO, Y ³ = 4-CH3; vgl. Beispiel 53). Verbindungen der Formel (I), in welchen W für SO steht (Sulfoxide) oder W für SO2 steht (Sulfone) lassen sich durch Oxidation nach literaturbekannten Verfahren aus Verbindungen der Formel (I), in welchen W für S (Thioethern) herstellen, beispielsweise durch ein Oxidationsmittel in einem geeigneten Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel. Als Oxidationsmittel eignen sich zum Beispiel verdünnte Salpetersäure, Wasserstoffperoxid, Oxone ^® und Peroxycarbonsäuren, wie etwa meta- Chlorperbenzoesäure. Als Lösungsmittel bzw. Verdünnungsmittel eignen sich inerte organische Lösungsmittel, typischerweise Acetonitril und halogenierte Lösungsmittel wie Dichlormethan, Chloroform oder Dichlorethan, sowie Wasser und Alkohole wie Methanol für die Reaktion mit Oxone ^® .

Zur Erzeugung enantiomeren angereicherten Sulfoxide eignen sich eine Vielfalt von Methoden, wie von G. E. O'Mahony et al, in ARKIVOC (Gainesville, FL, United states), 2011, 1, 1-110, beschrieben: Metall-katalysierte asymmetrische Oxidationen von Thioethern, zum Beispiel mit Titanium oder Vanadium als meistbenutzten Katalysatorquellen, in Form von Ti(0'Pr4) oderVO(acac)2, zusammen mit einem chiralen Liganden und einem Oxidationsmittel wie tert-Butylwasserstoffperoxid (TBHP), 2- Phenylpropan-2-ylhydroperoxid (CHP) oder Wasserstoffperoxid; nicht-metall katalysierte asymmetrische Oxidationen durch Verwendung von chiralen Oxidationsmitteln oder chiralen Katalysatoren; elektrochemische oder biologische asymmetrische Oxidationen sowie kinetische Resolution von Sulfoxiden und nukleophilische Versetzung (nach Andersens Methode).

Verbindungen der Formel (I), in denen A, R ¹ die weiter oben genannte Bedeutung haben und der R ² für -NR ²³ -C(X)-R ²² steht, können beispielsweise aus Verbindungen der Formel (I), in denen R ² für -NHR ²³ steht, mittels N-Acylierungsreaktion unter Verwendung von aktivierten Verbindungen der Formel LG- CX-R ²² , worin LG für eine gegebenenfalls in-situ erzeugte nucleofuge Abgangsgruppe steht, erhalten werden.

Diese Verbindungen der Formel (I), in denen R ² für -NHR ²³ steht, lassen sich aus Verbindungen der Formel (I), in denen R ² für eine Carboxylgruppe steht, gemäß dem Reaktionsschema VI nach bekannten Methoden darstellen.

Reaktionsschema VI

LG = Leaving group, z. B. Halogen

DPPA = Diphenylphosphorylazid

Beispielsweise können Verbindungen der Formel (I-f) mittels Curtius Abbau, wie sie beispielsweise in Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band XI/1 (Georg Thieme Verlag Stuttgart), S. 865 beschrieben sind, erhalten werden. Hierbei können die Verbindungen der Formel (I-b) beispielsweise mit Diphenylphosphorylazid (DPPA) in Gegenwart von teri-Butanol direkt zu Verbindungen der Formel (I-f) reagieren.

Aus den Verbindungen der Formel (I-f) lassen sich die Verbindungen der Formeln (I-g) durch N- Alkylierung in einem ersten Reaktionsschritt, N-Deblockierung (d.h. Abspaltung der Boc-Gruppe) in einem zweiten Reaktionsschritt und nachfolgende N-Acylierung in einem dritten Reaktionsschritt erhalten.

Die Verbindungen der Formel (I-h) können mittels N-Deblockierung (d.h. Abspaltung der Boc-Gruppe) in einem ersten Reaktionsschritt und nachfolgende N-Acylierung in einem zweiten Reaktionsschritt hergestellt werden (vgl. Beispiele 105 bis 130). Im Allgemeinen können für die Entfernung der Schutzgruppe saure oder basische Reaktionshilfsmittel nach literaturbekannter Verfahrensweise verwendet werden. Bei Verwendung von Schutzgruppen des Carbamat-Typs werden bevorzugt saure Reaktionshilfsmittel verwendet. Bei Verwendung der tert- Butylcarbamat-Schutzgruppe (Boc-Gruppe) werden beispielsweise Mischungen von Mineralsäuren wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder von organischen Säuren wie Benzoesäure, Ameisensäure, Essigsäure, Trifluoressigsäure, Methansulfonsäure, Benzolsulfonsäure oder Toluolsulfonsäure in einem geeigneten Verdünnungsmittel wie Wasser und/oder einem organischen Lösungsmittel wie Tetrahydrofuran, Dioxan, Dichlormethan, Chloroform, Essigester, Ethanol oder Methanol verwendet. Bevorzugt sind Mischungen von Salzsäure oder Essigsäure mit Wasser und/oder einem organischen Lösungsmittel wie Essigester. Wenn im Folgenden von Verbindungen der Formel (I) die Rede ist, sind auch diejenigen Verbindungen in der Tabelle 1 eingeschlossen, die nicht unter die Formel (I) fallen.

Isomere

Die Verbindungen der Formel (I) können in Abhängigkeit von der Art der Substituenten als geometrische und/oder als optisch aktive Isomere oder entsprechende Isomerengemische in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen. Diese Stereoisomere sind beispielsweise Enantiomere, Diastereomere, Atropisomere oder geometrische Isomere. Die Erfindung umfasst somit reine Stereo-isomere als auch beliebige Gemische dieser Isomere.

Verfahren und Verwendungen

Die Erfindung betrifft auch Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, bei dem man Verbindungen der Formel (I) auf tierische Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt. Bevorzugt wird die Bekämpfung der tierischen Schädlinge in der Land- und Forstwirtschaft und im Materialschutz durchgeführt. Hierunter vorzugsweise ausgeschlossen sind Verfahren zur chirurgischen oder therapeutischen Behandlung des menschlichen oder tierischen Körpers und Diagnostizierverfahren, die am menschlichen oder tierischen Körper vorgenommen werden.

Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) als Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere Pflanzenschutzmittel. Im Rahmen der vorliegenden Anmeldung umfasst der Begriff Schädlingsbekämpfungsmittel immer auch den Begriff Pflanzenschutzmittel.

Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warmblütertoxizität und guter Umweltverträglichkeit zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenorganen vor biotischen und abiotischen Stressfaktoren, zur Steigerung der Ernteerträge, Verbesserung der Qualität des Erntegutes und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren, Helminthen, Nematoden und Mollusken, die in der Landwirtschaft, im Gartenbau, bei der Tierzucht, in Aquakulturen, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:

Schädlinge aus dem Stamm der Arthropoda, insbesondere aus der Klasse der Arachnida z.B. Acarus spp., z.B. Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., z.B. Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., z.B. Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., z.B. Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., z.B. Eutetranychus banksi, Eriophyes spp., z.B. Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., z.B. Hemitarsonemus latus (= Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., z.B. Oligonychus coffeae, Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., z.B. Panonychus citri (= Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (= Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., z.B. Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., z.B. Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici; aus der Klasse der Chilopoda z.B. Geophilus spp., Scutigera spp.; aus der Ordnung oder der Klasse der Collembola z.B. Onychiurus armatus; Sminthurus viridis; aus der Klasse der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus; aus der Klasse der Insecta, z.B. aus der Ordnung der Blattodea z.B. Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., z.B. Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supella longipalpa; aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Aethina tumida, Agelastica alni, Agriotes spp., z.B. Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., z.B. Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., z.B. Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., z.B. Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., z.B. Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema spp., z.B. Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., z.B. Cosmopolites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., z.B. Curculio caryae, Curculio caryatrypeSjCurculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dermestes spp., Diabrotica spp., z.B. Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., z.B. Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., z.B. Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., z.B. Hypothenemus hampei, Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., z.B. Leucoptera coffeella, Lissorhoptrus oryzophilus, Listronotus (= Hyperodes) spp., Lixus spp., Luperomorpha xanthodera, Luperodes spp., Lyctus spp., Megascelis spp., Melanotus spp., z.B. Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., z.B. Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., z.B. Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema spp., z.B. Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., z.B. Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., z.B. Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp., Rhynchophorus ferrugineus, Rhynchophoras palmaram, Sinoxylon perforans, Sitophilus spp., z.B. Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., z.B. Stemechus paludatus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., z.B. Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., z.B. Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., z.B. Zabras tenebrioides; aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Anisolabis maritime, Forficula auricularia, Labidura riparia; aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., z.B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., z.B. Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anopheles spp., z.B. Anopheles quadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., z.B. Bactrocera Cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp., z.B. Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici,Cordylobia anthropophaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp., z.B. Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., z.B. Dasineura brassicae, Delia spp., z.B. Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., z.B. Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., z.B. Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilla spp., z.B. Lucilla cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., z.B. Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya spp., z.B. Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pegomya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Platyparea poeciloptera, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., z.B. Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., z.B. Simulium meridionale, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., z.B. Tipula paludosa, Tipula simplex, Toxotrypana curvicauda; aus der Ordnung der Hemiptera z.B. Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosipon spp., z.B. Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., z.B. Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., z.B. Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, Aphis spp., z.B. Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., z.B. Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., z.B. Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Capulinia spp., Carneocephala fülgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus aonidum, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., z.B. Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., z.B. Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantagmea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp., Empoasca spp., z.B. Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca Solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., z.B. Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Fiorinia spp., Furcaspis oceanica, Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., z.B. Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., z.B. Lecanium corni (=Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., z.B. Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., z.B. Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteies facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metealfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., z.B. Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae,. Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., z.B. Nephotettix cinetieeps,, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., z.B. Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., z.B. Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Phenacoccus spp., z.B. Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., z.B. Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., z.B. Planococcus citri, Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., z.B. Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., z.B. Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Pteromalus spp., Pulvinaria spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., z.B. Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., z.B. Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., z.B. Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sipha flava, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella fureifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis,Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., z.B. Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporarioram, Trioza spp., z.B. Trioza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.; aus der Unterordnung der Heteroptera z.B. Aelia spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., z.B. Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., z.B. Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurydema spp., Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Leptoglossus occidentalis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp., z.B. Lygocoris pabulinus, Lygus spp., z.B. Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miridae, Monaionion atratum, Nezara spp., z.B. Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., z.B. Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.; aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Acromyrmex spp., Athalia spp., z.B. Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., z.B. Diprion similis, Hoplocampa spp., z.B. Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., z.B. Vespa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp.; aus der Ordnung der Isopoda z.B. Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber; aus der Ordnung der Isoptera z.B. Coptotermes spp., z.B. Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Kalotermes spp., Microtermes obesi, Nasutitermes spp., Odontotermes spp., Reticulitermes spp., z.B. Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus; aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., z.B. Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., z.B. Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., z.B. Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., z.B. Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Autographa spp., Barathra brassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., z.B. Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choreutis pariana, Choristoneura spp., Chrysodeixis chalcites, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., z.B. Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eidana saccharina, Ephestia spp., z.B. Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Erannis spp., Erschoviella musculana, Etiella spp., Eudocima spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., z.B. Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., z.B. Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., z.B. Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., z.B. Heliothis virescens, Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., z.B. Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., z.B. Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., z.B. Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., z.b. Lymantria dispar, Lyonetia spp., z.B. Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., z.B. Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., z.B. Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., z.B. Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., z.B. Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., z.B. Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella (=Plutella maculipennis), Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., z.B. Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., z.B. Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., z.B. Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., z.B. Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., z.b. Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stenoma spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumetopoea spp., Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., z.B. Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.; aus der Ordnung der Orthoptera oder Saltatoria z.B. Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., z.B. Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., z.B. Locusta migratoria, Melanoplus spp., z.B. Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria; aus der Ordnung der Phthiraptera z.B. Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.; aus der Ordnung der Psocoptera z.B. Lepinotus spp., Liposcelis spp.; aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., z.B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis; aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Chaetanaphothrips leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., z.B. Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Haplothrips spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., z.B. Thrips palmi, Thrips tabaci; aus der Ordnung der Zygentoma (= Thysanura), z. B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica; aus der Klasse der Symphyla z.B. Scutigerella spp., z.B. Scutigerella immaculata;

Schädlinge aus dem Stamm der Mollusca, insbesondere aus der Klasse der Bivalvia, z.B. Dreissena spp.; sowie aus der Klasse der Gastropoda z.B. Arion spp., z.B. Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., z.B. Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.;

Tier- und Humanparasiten aus den Stämmen der Platyhelminthes und Nematoda, z.B. Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp, z.B. Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Angiostrongylus spp., Anisakis spp., Anoplocephala spp., Ascaris spp., Ascaridia spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., z. B. Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Capillaria spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Crenosoma spp., Cyathostoma spp., Dicrocoelium spp., Dictyocaulus spp., z. B. Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium spp., z. B. Diphyllobothrium latum, Dipylidium spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp., z. B. Dracunculus medinensis, Echinococcus spp., z.B. Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Echinostoma spp., Enterobius spp., z.B. Enterobius vermicularis, Eucoleus spp., Fasciola spp., Fascioloides spp., Fasciolopsis spp., Filaroides spp., Gongylonema spp., Gyrodactylus spp., Habronema spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Heterakis spp., Hymenolepis spp., z.B. Hymenolepis nana, Hyostrongylus spp., Litomosoides spp., Loa spp., z.B. Loa Loa, Metastrongylus spp., Metorchis spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Nippostrongylus spp., Oesophagostomum spp., Ollulanus spp., Onchocerca spp, z.B. Onchocerca volvulus, Opisthorchis spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Oxyuris spp., Paracapillaria spp., Parafilaria spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Paranoplocephala spp., Parascaris spp., Passalurus spp., Protostrongylus spp., Schistosoma spp., Setaria spp., Spirocerca spp., Stephanofilaria spp., Stephanurus spp., Strongyloides spp., z.B. Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Strongylus spp., Syngamus spp., Taenia spp., z.B. Taenia saginata, Taenia solium, Teladorsagia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Trichinella spp., z.B. Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichobilharzia spp., Trichostrongylus spp., Trichuris spp., z.B. Trichuris trichuria, Uncinaria spp., Wuchereria spp., z.B. Wuchereria bancrofti; Pflanzenschädlinge aus dem Stamm der Nematoda, d.h. pflanzenparasitäre Nematoden, insbesondere Aglenchus spp., z.B. Aglenchus agricola, Anguina spp., z.B. Anguina tritici, Aphelenchoides spp., z.B. Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus spp., z.B. Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., z.B. Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., z.B. Cacopaurus pestis, Criconemella spp., z.B. Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., z.B. Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., z.B. Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., z.B. Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotylenchus spp., z.B. Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., z.B. Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hirschmanieila spp., Hoplolaimus spp., Longidorus spp., z.B. Longidorus africanus, Meloidogyne spp., z.B. Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neotylenchus spp., Paralongidorus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., z.B. Paratrichodorus minor, Paratylenchus spp., Pratylenchus spp., z.B. Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., z.B. Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., z.B. Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus spp., z.B. Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp., z.B. Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., z.B. Xiphinema index.

Weiterhin lässt sich aus dem Unterreich der Protozoa die Ordnung der Coccidia z.B. Eimeria spp. bekämpfen.

Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch als Herbizide, Safener, Wachstumsregulatoren oder Mittel zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften, als Mikrobizide oder Gametozide, beispielsweise als Fungizide, Antimykotika, Bakterizide, Virizide (einschließlich Mittel gegen Viroide) oder als Mittel gegen MLO (Mycoplasma- like-organism) und RLO (Rickettsia-like-organism) verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.

Formulierungen Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin Formulierungen und daraus bereitete Anwendungsformen als Schädlingsbekämpfungsmittel wie z. B. Drench-, Drip- und Spritzbrühen, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel (I). Gegebenenfalls enthalten die Anwendungsformen weitere Schädlingsbekämpfungsmittel und/oder die Wirkung verbessernde Adjuvantien wie PenetrationsfÖrderer, z. B. vegetative Öle wie beispielsweise Rapsöl, Sonnenblumenöl, Mineralöle wie beispielsweise Paraffinöle, Alkylester vegetativer Fettsäuren wie beispielsweise Rapsöl- oder Sojaölmethylester oder Alkanol-alkoxylate und/oder Spreitmittel wie beispielsweise Alkylsiloxane und/oder Salze z.B. organische oder anorganische Ammonium- oder Phosphoniumsalze wie beispielsweise Ammoniumsulfat oder Diammonium-hydrogenphosphat und/oder die Retention fördernde Mittel wie z. B. Dioctylsulfosuccinat oder Hydroxypropyl-guar Polymere und/oder Humectants wie z.B. Glycerin und/oder Dünger wie beispielsweise Ammonium-, Kalium- oder Phosphor-enthaltende Dünger.

Übliche Formulierungen sind beispielsweise wasserlösliche Flüssigkeiten (SL), Emulsionskonzentrate (EC), Emulsionen in Wasser (EW), Suspensionskonzentrate (SC, SE, FS, OD), in Wasser dispergierbare Granulate (WG), Granulate (GR) und Kapselkonzentrate (CS); diese und weitere mögliche Formuliertypen sind beispielsweise durch Crop Life International und in Pesticide Speciiications, Manual on development and use of FAO and WHO speciiications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, prepared by the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Speciiications, 2004, ISBN: 9251048576 beschrieben. Gegebenenfalls enthalten die Formulierungen neben einem oder mehreren Verbindungen der Formel (I) weitere agrochemische Wirkstoffe. Vorzugsweise handelt es sich um Formulierungen oder Anwendungsformen, welche Hilfsstoffe wie beispielsweise Streckmittel, Lösemittel, Spontanitätsförderer, Trägerstoffe, Emulgiermittel, Dispergiermittel, Frostschutzmittel, Biozide, Ver dicker und/oder weitere Hilfsstoffe wie beispielsweise Adjuvantien enthalten. Ein Adjuvant in diesem Kontext ist eine Komponente, die die biologische Wirkung der Formulierung verbessert, ohne dass die Komponente selbst eine biologische Wirkung hat. Beispiele für Adjuvantien sind Mittel, die die Retention, das Spreitverhalten, das Anhaften an der Blattoberfläche oder die Penetration fördern.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Verbindungen der Formel (I) mit Hilfsstoffen wie beispielsweise Streckmitteln, Lösemitteln und/oder festen Trägerstoffen und/oder weiteren Hilfsstoffen wie beispielsweise oberflächenaktive Stoffe. Die Herstellung der Formulierungen erfolgt entweder in geeigneten Anlagen oder auch vor oder während der Anwendung.

Als Hilfsstoffe können solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, der Formulierung der Verbindungen der Formel (I) oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen (wie z.B. gebrauchsfähigen Schädlingsbekämpfungsmitteln wie Spritzbrühen oder Saatgutbeizen) besondere Eigenschaften, wie bestimmte physikalische, technische und/oder biologische Eigenschaften zu verleihen.

Als Streckmittel eignen sich z.B. Wasser, polare und unpolare organische chemische Flüssigkeiten z.B. aus den Klassen der aromatischen und nicht-aromatischen Kohlenwasserstoffe (wie Paraffine, Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, Chlorbenzole), der Alkohole und Polyole (die ggf. auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können), der Ketone (wie Aceton, Cyclohexanon), Ester (auch Fette und Öle) und (Poly-)Ether, der einfachen und substituierten Amine, Amide, Lactame (wie N- Alkylpyrrolidone) und Lactone, der Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsulfoxid).

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösemittel als Hilfslösemittel verwendet werden. Als flüssige Lösemittel kommen im Wesentlichen infrage: Aromaten wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasser-stoffe wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösemittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid sowie Wasser.

Grundsätzlich können alle geeigneten Lösemittel verwendet werden. Geeignete Lösemittel sind beispielsweise aromatische Kohlenwasserstoffe wie z.B. Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte aromatische oder aliphatische Kohlenwasserstoffe wie z.B. Chlorbenzol, Chlorethylen, oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie z.B. Cyclohexan, Paraffine, Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole wie z.B. Methanol, Ethanol, iso-Propanol, Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie z.B. Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösemittel wie Dimethylsulfoxid sowie Wasser.

Grundsätzlich können alle geeigneten Trägerstoffe eingesetzt werden. Als Trägerstoffe kommen insbesondere infrage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehl, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und natürliche oder synthetische Silikate, Harze, Wachse und /oder feste Düngemittel. Mischungen solcher Trägerstoffe können ebenfalls verwendet werden. Als Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Papier, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel.

Auch verflüssigte gasförmige Streckmittel oder Lösemittel können eingesetzt werden. Insbesondere eignen sich solche Streckmittel oder Trägerstoffe, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid.

Beispiele für Emulgier- und/oder Schaum erzeugende Mittel, Dispergiermittel oder Benetzungsmittel mit ionischen oder nicht-ionischen Eigenschaften oder Mischungen dieser oberflächenaktiven Stoffe sind Salze von Polyacrylsäure, Salze von Lignosulphonsäure, Salze von Phenolsulphonsäure oder Naphthalinsulphonsäure, Polykondensate von Ethylenoxid mit Fettalkoholen oder mit Fettsäuren oder mit Fettaminen, mit substituierten Phenolen (vorzugsweise Alkylphenole oder Arylphenole), Salze von Sulphobemsteinsäureestern, Taurinderivate (vorzugsweise Alkyltaurate), Phosphorsäureester von polyethoxylierten Alkoholen oder Phenole, Fettsäureester von Polyolen und Derivate der Verbindungen enthaltend Sulphate, Sulphonate und Phosphate, z.B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate, Eiweißhydrolysate, Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose. Die Anwesenheit einer oberflächenaktiven Substanz ist vorteilhaft, wenn eine der Verbindungen der Formel (I) und/oder einer der inerten Trägerstoffe nicht in Wasser löslich ist und wenn die Anwendung in Wasser erfolgt.

Als weitere Hilfsstoffe können in den Formulierungen und den daraus abgeleiteten Anwendungsformen Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Nähr- und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink vorhanden sein.

Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren, Konservierungsmittel, Oxidationsschutzmittel, Lichtschutzmittel oder andere die chemische und / oder physikalische Stabilität verbessernde Mittel. Weiterhin enthalten sein können schaumerzeugende Mittel oder Entschäumer. Ferner können die Formulierungen und daraus abgeleiteten Anwendungsformen als zusätzliche Hilfsstoffe auch Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere enthalten wie Gummiarabikum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat sowie natürliche Phospholipide wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Hilfsstoffe können mineralische und vegetabile Öle sein. Gegebenenfalls können noch weitere Hilfsstoffe in den Formulierungen und den daraus abgeleiteten Anwendungsformen enthalten sein. Solche Zusatzstoffe sind beispielsweise Duftstoffe, schützende Kolloide, Bindemittel, Klebstoffe, Verdicker, thixotrope Stoffe, Penetrationsförderer, Retentionsförderer, Stabilisatoren, Sequestiermittel, Komplexbildner, Humectans, Spreitmittel. Im Allgemeinen können die Verbindungen der Formel (I) mit jedem festen oder flüssigen Zusatzstoff, welches für Formulierungszwecke gewöhnlich verwendet wird, kombiniert werden.

Als Retentionsförderer kommen alle diejenigen Substanzen in Betracht, die die dynamische Oberflächenspannung verringern wie beispielsweise Dioctylsulfosuccinat oder die die Visko-Elastizität erhöhen wie beispielsweise Hydroxypropyl-guar Polymere.

Als Penetrationsförderer kommen im vorliegenden Zusammenhang alle diejenigen Substanzen in Be- tracht, die üblicherweise eingesetzt werden, um das Eindringen von agrochemischen Wirkstoffen in Pflanzen zu verbessern. Penetrationsförderer werden in diesem Zusammenhang dadurch definiert, dass sie aus der (in der Regel wässerigen) Applikationsbrühe und/oder aus dem Spritzbelag in die Kutikula der Pflanze eindringen und dadurch die Stoffbeweglichkeit (Mobilität) der Wirkstoffe in der Kutikula erhöhen können. Die in der Literatur (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) beschriebene Methode kann zur Bestimmung dieser Eigenschaft eingesetzt werden. Beispielhaft werden genannt Alkoholalkoxylate wie beispielsweise Kokosfettethoxylat (10) oder Isotridecylethoxylat (12), Fettsäureester wie beispielsweise Rapsöl- oder Sojaölmethylester, Fettamine Alkoxylate wie beispielsweise Tallowamine-ethoxylat (15) oder Ammonium- und/oder Phosphonium-Salze wie beispielsweise Ammoniumsulfat oder Diammonium-hydrogenphosphat.

Die Formulierungen enthalten bevorzugt zwischen 0,00000001 und 98 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), besonders bevorzugt zwischen 0,01 und 95 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), ganz besonders bevorzugt zwischen 0,5 und 90 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), bezogen auf das Gewicht der Formulierung. Der Gehalt an der Verbindung der Formel (I) in den aus den Formulierungen bereiteten Anwendungsformen (insbesondere Schädlingsbekämpfungsmittel) kann in weiten Bereichen variieren. Die Konzentration der Verbindung der Formel (I) in den Anwendungsformen kann üblicherweise zwischen 0,00000001 und 95 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), vorzugsweise zwischen 0,00001 und 1 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Anwendungsform, liegen. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.

Mischungen

Die Verbindungen der Formel (I) können auch in Mischung mit einem oder mehreren geeigneten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Molluskiziden, Nematiziden, Insektiziden, Mikrobiologika, Nützlingen, Herbizide, Düngemitteln, Vogelrepellentien, Phytotonics, Sterilantien, Safenern, Semiochemicals und/oder Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden, um so z.B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern, die Wirkdauer zu verlängern, die Wirkgeschwindigkeit zu steigern, Repellenz zu verhindern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. Desweiteren können solche Wirkstoffkombinationen das Pflanzenwachstum und/oder die Toleranz gegenüber abiotischen Faktoren wie z. B. hohen oder niedrigen Temperaturen, gegen Trockenheit oder gegen erhöhten Wasser- bzw. Bodensalzgehalt verbessern. Auch lässt sich das Blüh- und Fruchtverhalten verbessern, die Keimfähigkeit und Bewurzelung optimieren, die Ernte erleichtern und Ernteerträge steigern, die Reife beeinflussen, die Qualität und/oder den Ernährungswert der Ernteprodukte steigern, die Lagerfähigkeit verlängern und/oder die Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte verbessern.

Weiterhin können die Verbindungen der Formel (I) in Mischung mit weiteren Wirkstoffen oder Semiochemicals, wie Lockstoffen und/oder Vogelrepellentien und/oder Pflanzenaktivatoren und/oder Wachstumsregulatoren und/oder Düngemitteln vorliegen. Gleichfalls können die Verbindungen der Formel (I) in Mischungen mit Mitteln zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften wie zum Beispiel Wuchs, Ertrag und Qualität des Erntegutes eingesetzt werden. In einer besonderen erfindungsgemäßen Ausführungsform liegen die Verbindungen der Formel (I) in Formulierungen bzw. in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit weiteren Verbindungen vor, vorzugsweise solchen wie nachstehend beschrieben.

Wenn eine der im Folgenden genannten Verbindungen in verschiedenen tautomeren Formen vorkommen kann sind auch diese Formen mit umfasst, auch wenn sie sie nicht in jedem Fall explizit genannt wurden.

Insektizide / Akarizide / Nematizide

Die hier mit ihrem „common name" genannten Wirkstoffe sind bekannt und beispielsweise im Pestizidhandbuch („The Pesticide Manual" 16th Ed., British Crop Protection Council 2012) beschrieben oder im Internet recherchierbar (z.B. http://www.alanwood.net/pesticides).

(1) Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren, wie beispielsweise Carbamate, z.B. Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC und Xylylcarb oder organophosphate, z.B. Acephate, Azamethiphos, Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, Cadusafos, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Coumaphos, Cyanophos, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fenthion, Fosthiazate, Heptenophos, Imicyafos, Isofenphos, Isopropyl 0-(methoxyaminothio- phosphoryl) salicylat, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion, Parathion-methyl, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Quinalphos, Sulfotep, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon und Vamidothion. (2) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Antagonisten, wie beispielsweise Cyclodien-organochlorine, z.B. Chlordane und Endosulfan oder Phenylpyrazole (Fiprole), z.B. Ethiprole und Fipronil.

(3) Natrium-Kanal-Modulatoren / Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker, wie beispielsweise Pyrethroide, z.B. Acrinathrin, Allethrin, d-cis-trans Allethrin, d-trans Allethrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin S-cyclopentenyl Isomer, Bioresmethrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, beta-Cyfluthrin, Cyhalothrin, lambda-Cyhalothrin, gamma-Cyhalothrin, Cypermethrin, alpha-Cypermethrin, beta- Cypermethrin, theta-Cypermethrin, zeta-Cypermethrin, Cyphenothrin [(lR)-trans-Isomere], Deltamethrin, Empenthrin [(EZ)-(lR)-Isomere), Esfenvalerate, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, tau-Fluvalinate, Halfenprox, Imiprothrin, Kadethrin, Momfluorothrin, Permethrin, Phenothrin [(lR)-trans-Isomer), Prallethrin, Pyrethrine (pyrethrum), Resmethrin, Silafluofen, Tefluthrin, Tetramethrin, Tetramethrin [(1R)- Isomere)], Tralomethrin und Transfluthrin oder DDT oder Methoxychlor.

(4) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor (nAChR) Agonisten, wie beispielsweise Neonikotinoide, z.B. Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Thiacloprid und Thiamethoxam oder Nikotin oder Sulfoxaflor oder Flupyradifurone.

(5) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor (nAChR) allosterische Aktivatoren, wie beispielsweise Spinosine, z.B. Spinetoram und Spinosad.

(6) Chlorid-Kanal-Aktivatoren, wie beispielsweise Avermectine/Milbemycine, z.B. Abamectin, Emamectin-benzoat, Lepimectin und Milbemectin. (7) Juvenilhormon-Imitatoren, wie beispielsweise Juvenilhormon- Analoge, z.B. Hydroprene, Kinoprene und Methoprene oder Fenoxycarb oder Pyriproxyfen.

(8) Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen, wie beispielsweise

Alkylhalide, z.B. Methylbromid und andere Alkylhalide; oderChloropicrin oder Sulfurylfluorid oder Borax oder Brechweinstein. (9) Selektive Fraßhemmer, z.B. Pymetrozine oder Flonicamid.

(10) Milbenwachstumsinhibitoren, z.B. Clofentezine, Hexythiazox und Diflovidazin oder Etoxazole.

(11) Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran, z.B. Bacillus thuringiensis Subspezies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis Subspezies aizawai, Bacillus thuringiensis Subspezies kurstaki, Bacillus thuringiensis Subspezies tenebrionis und BT Pflanzenproteine: CrylAb, Cryl Ac, CrylFa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Abl .

(12) Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren, wie beispielsweise Diafenthiuron oder Organozinnverbindungen, z.B. Azocyclotin, Cyhexatin und Fenbutatin-oxid oder Propargite oder Tetradifon.

(13) Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-Protongradienten, wie beispielsweise Chlorfenapyr, DNOC und Sulfluramid.

(14) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor-Antagonisten, wie beispielsweise Bensultap, hydrochlorid, Thiocyclam und Thiosultap-Natrium.

(15) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 0, wie beispielsweise Bistrifluron, Chlorfluazuron, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Teflubenzuron und Triflumuron. (16) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1, wie beispielsweise Buprofezin.

(17) Häutungshemmer (insbesondere bei Dipteren, d.h.Zweiflüglern), wie beispielsweise Cyromazine.

(18) Ecdyson-Rezeptor Agonisten, wie beispielsweise Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide und Tebufenozide. (19) Oktopaminerge Agonisten, wie beispielsweise Amitraz.

(20) Komplex-III-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Hydramethylnon oder Acequinocyl oder Fluacrypyrim.

(21) Komplex-I-Elektronentransportinhibitoren, beispielsweise METI-Akarizide, z.B. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad und Tolfenpyrad oder Rotenone (Derris). (22) Spannungsabhängige Natriumkanal-Blocker, z.B. Indoxacarb oder Metaflumizone.

(23) Inhibitoren der Acetyl-CoA-Carboxylase, wie beispielsweise Tetron- und Tetramsäurederivate, z.B. Spirodiclofen, Spiromesifen und Spirotetramat.

(24) Komplex-IV-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Phosphine, z.B. Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Phosphin und Zinkphosphid oder Cyanid. (25) Komplex-II-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Cyenopyrafen und Cyflumetofen.

(28) Ryanodinrezeptor-Effektoren, wie beispielsweise Diamide, z.B. Chlorantraniliprole, Cyantraniliprole und Flubendiamide.

Weitere Wirkstoffe mit unbekanntem oder nicht eindeutigem Wirkmechanismus, wie beispielsweise Afidopyropen, Afoxolaner, Azadirachtin, Benclothiaz, Benzoximate, Bifenazate, Bromopropylate, Chinomethionat, Cryolite, Cyclaniliprole, Cycloxaprid, Cyhalodiamide Dicloromezotiaz, Dicofol, Diflovidazin, Flometoquin, Fluensulfone, Flufenerim, Flufenoxystrobin, Flufiprole, Fluhexafon, Fluopyram, Fluralaner, Fufenozide, Guadipyr, Heptafluthrin, Imidaclothiz, Iprodione, Meperfluthrin, Paichongding, Pyflubumide, Pyridalyl, Pyrifluquinazon, Pyriminostrobin, Tetramethylfluthrin, Tetraniliprole, Tetrachlorantraniliprole, Tioxazafen, Triflumezopyrim und Iodmethan; desweiteren Präparate auf Basis von Bacillus firmus (1-1582, BioNeem, Votivo) , sowie folgende bekannte wirksame Verbindungen: l- {2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl}-3 -(trifluormethyl)-lH- l,2,4-triazol-5-amin (bekannt aus WO2006/043635), {l'-[(2E)-3-(4-Chlorphenyl)prop-2-en-l-yl]-5- fluorspiro[indol-3,4'-piperidin]-l(2H)-yl}(2-chlorpyridin-4- yl)methanon (bekannt aus

WO2003/106457), 2-Chlor-N-[2- { 1 -[(2E)-3-(4-chlorphenyl)prop-2-en- 1 -yl]piperidin-4-yl} -4- (trifluormethyl)phenyl]isonicotinamid (bekannt aus WO2006/003494), 3-(2,5-Dimethylphenyl)-4- hydroxy-8-methoxy-l,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (bekannt aus WO2009/049851), 3-(2,5- Dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-l,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en- 4-yl-ethylcarbonat (bekannt aus WO2009/049851), 4-(But-2 n -yloxy)-6-(3,5-dimethylpiperidin-l -yl)-5-fluorpyrimidin (bekannt aus WO2004/099160), 4-(But-2-in-l -yloxy)-6-(3-chlorphenyl)pyrimidin (bekannt aus WO2003/076415), PF1364 (CAS-Reg.No. 1204776-60-2), Methyl-2-[2-({[3-brom-l-(3-chlorpyridin-2-yl)-lH-pyrazol-5- yl]carbonyl}amino)-5-chlor-3-methylbenzoyl]-2-methylhydrazin carboxylat (bekannt aus

WO2005/085216), Methyl-2-[2-({[3-brom-l-(3-chlorpyridin-2-yl)-lH-pyrazol-5-y l]carbonyl}amino)-5- cyan-3-methylbenzoyl]-2-ethylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2005/085216), Methyl-2-[2-({[3- brom-l-(3-chlorpyridin-2-yl)-lH-pyrazol-5-yl]carbonyl}amino) -5-cyan-3-methylbenzoyl]-2- methylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2005/085216), Methyl-2-[3,5-dibrom-2-({[3-brom-l -(3- chlorpyridin-2-yl)- 1 H-pyrazol-5-yl]carbonyl} amino)benzoyl]-2-ethylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2005/085216), N-[2-(5-Amino-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-chlor-6-methylphenyl] -3-brom-l -(3- chlorpyridin-2-yl)-lH-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus CN102057925), 8-Chlor-N-[(2-chlor-5- methoxyphenyl)sulfonyl]-6-(trifluormethyl)imidazo[l ,2-a]pyridin-2-carboxamid (bekannt aus WO2010/129500), 4-[5-(3,5-Dichlorphenyl)-5-(trifluormethyl)-4,5-dihydro-l,2- oxazol-3-yl]-2-methyl- N-(l-oxidothietan-3-yl)benzamid (bekannt aus WO2009/080250), N-[(2E)-l-[(6-Chlorpyridin-3- yl)methyl]pyridin-2(lH)-yliden]-2,2,2-trifluoracetamid (bekannt aus WO2012/029672), l-[(2-Chlor-l,3- thiazol-5-yl)methyl]-4-oxo-3-phenyl-4H-pyrido[l,2-a]pyrimidi n-l-ium-2-olat (bekannt aus

WO2009/099929), l-[(6-Chlorpyridin-3-yl)methyl]-4-oxo-3-phenyl-4H-pyrido[l,2 -a]pyrimidin-l-ium- 2-olat (bekannt aus WO2009/099929), 4-(3- {2,6-Dichlor-4-[(3,3-dichlorprop-2-en-l- yl)oxy]phenoxy}propoxy)-2-methoxy-6-(trifluormethyl)pyrimidi n (bekannt aus CN101337940), N-[2- (tert-Butylcarbamoyl)-4-chlor-6-methylphenyl] - 1 -(3 -chlorpyridin-2-yl)-3 -(fluormethoxy)- 1 H-pyrazol-5- carboxamid (bekannt aus WO2008/134969, 3-[Benzoyl(methyl)amino]-N-[2-brom-4-[l ,2,2,2-tetrafluor- l-(trifluormethyl)ethyl]-6-(trifluormethyl)phenyl]-2-fluor-b enzamid (bekannt aus WO 2010018714), Butyl-[2-(2,4-dichlorphenyl)-3-oxo-4-oxaspiro[4.5]dec-l-en-l -yl]-carbonat (bekannt aus CN 102060818), 4-[5-(3,5-Dichlo^henyl)-5-(trifluormethyl)-4H-isoxazol-3-yl] -N-[(Z)-methoxyimino- methyl]-2-methyl-benzamid (bekannt aus WO2007/026965), 3E)-3-[l-[(6-Chlor-3-pyridyl)methyl]-2- pyridyliden]-l,l,l-trifluor-propan-2-on (bekannt aus WO2013/144213, N-(Methylsulfonyl)-6-[2- (pyridin-3-yl)-l,3-thiazol-5-yl]pyridin-2-carboxamid (bekannt aus WO2012/000896), N-[3- (Benzylcarbamoyl)-4-chlorphenyl] - 1 -methyl-3-(pentafluorethyl)-4-(trifluormethyl)- 1 H-pyrazol-5- carboxamid bekannt aus WO2010/051926).

Fungizide

Die hier mit ihrem "common name" spezifizierten Wirkstoffe sind bekannt, beispielsweise beschrieben im "Pesticide Manual" oder im Internet (beispielsweise: http://www.alanwood.net/pesticides).

Alle aufgeführten fungiziden Mischpartner der Klassen (1) bis (15) können optional Salze mit entsprechenden Basen oder Säuren bilden, sofern geeignete funktionelle Gruppen vorliegen. Außerdem sind für die aufgeführten füngiziden Mischpartner der Klassen (1) bis (15) auch tautomere Formen eingeschlossen, sofern Tautomerie möglich ist.

1) Inhibitoren der Ergosterolbiosynthese, zum Beispiel (1.01) Aldimorph, (1.02) Azaconazol, (1.03) Bitertanol, (1.04) Bromuconazol, (1.05) Cyproconazol, (1.06) Diclobutrazol, (1.07) Difenoconazol, (1.08) Diniconazol, (1.09) Diniconazol-M, (1.10) Dodemorph, (1.11) Dodemorphacetat, (1.12) Epoxiconazol, (1.13) Etaconazol, (1.14) Fenarimol, (1.15) Fenbuconazol, (1.16) Fenhexamid, (1.17) Fenpropidin, (1.18) Fenpropimorph, (1.19) Fluquinconazol, (1.20) Flurprimidol, (1.21) Flusilazol, (1.22) Flutriafol, (1.23) Furconazol, (1.24) Furconazol-cis, (1.25) Hexaconazol, (1.26) Imazalil, (1.27) Imazalilsulfat, (1.28) Imibenconazol, (1.29) Ipconazol, (1.30) Metconazol, (1.31) Myclobutanil, (1.32) Naftifin, (1.33) Nuarimol, (1.34) Oxpoconazol, (1.35) Paclobutrazol, (1.36) Pefurazoat, (1.37) Penconazol, (1.38) Piperalin, (1.39) Prochloraz, (1.40) Propiconazol, (1.41) Prothioconazol, (1.42) Pyributicarb, (1.43) Pyrifenox, (1.44) Quinconazol, (1.45) Simeconazol, (1.46) Spiroxamin, (1.47) Tebuconazol, (1.48) Terbinafin, (1.49) Tetraconazol, (1.50) Triadimefon, (1.51) Triadimenol, (1.52) Tridemorph, (1.53) Triflumizol, (1.54) Triforin, (1.55) Triticonazol, (1.56) Uniconazol, (1.57) Uniconazol-p, (1.58) Viniconazol, (1.59) Voriconazol, (1.60) l-(4-Chlorphenyl)-2-(lH-l,2,4-triazol-l - yl)cycloheptanol, (1 -61) 1 -(2,2-Dimethyl-2,3 -dihydro- 1 H-inden- 1 -yl)- 1 H-imidazol-5- carbonsäure ^~ Tnethylester, (1.62) N'- {5-(Difluormethyl)-2-methyl-4-[3-(trimethylsilyl)propoxy]phe nyl}- N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.63) N-Ethyl-N-methyl-N'- {2-methyl-5-(trifluormethyl)-4-[3- (trimethylsilyl)propoxy]phenyl}imidoformamid, (1.64) 0-[l-(4-Methoxyphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2- yl]-lH-imidazol-l-carbothioat, (1.65) Pyrisoxazol, (1.66) 2- {[3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl} -2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.67) l- {[3-(2-Chlorphenyl)-

2- (2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl} -lH-l,2,4-triazol-5-ylthiocyanat, (1.68) 5-(Allylsulfanyl)-l- {[3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl} -lH-l,2,4-triazol, (1.69) 2-[l-(2,4- Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dih ydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.70) 2- {[rel(2R,3S)-3-(2-Chlo^henyl)-2-(2,4-difluo^henyl)oxiran-2-y l]methyl}-2,4-dihydro-3H ,2,4 riazol-

3- thion, (1.71) 2- {[rel(2R,3R)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)-oxiran- 2-yl]methyl}-2,4- dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.72) l- {[rel(2R,3S)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran- 2-yl]methyl} -lH-l,2,4-triazol-5-ylthiocyanat, (1.73) l- {[rel(2R,3R)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl} -lH-l,2,4-triazol-5-ylthiocyanat, (1 -74) 5-(Allylsulfanyl)-l- {[rel(2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2 -yl]methyl}-lH-l,2,4-triazol, (1.75) 5- (Allylsulfanyl) - {[rel(2R,3R)-3-(2-chlo^henyl)-2-(2,4-difluo^henyl)oxiran-2-y l]methyl}-lH-l,2,4- triazol, (1.76) 2-[(2S,4S,5S)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethy lheptan-4-yl]-2,4-dihydro- 3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.77) 2-[(2R,4S,5S)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethy lheptan-

4- yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.78) 2-[(2R,4R,5R)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy- 2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-t hion, (1.79) 2-[(2S,4R,5R)-l-(2,4-

Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4- dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.80) 2- [(2S,4S,5R) -(2,4-Dichlo^henyl)-5-hydroxy-2,6,6 rimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol- 3- thion, (1.81) 2-[(2R,4S,5R) -(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2 ,4- dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.82) 2-[(2R,4R,5S)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6- trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.83) 2-[(2S,4R,5S)-l-(2,4-Dichlorphenyl)- 5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-t riazol-3-thion, (1.84) 2-[4-(4- Chlo^henoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l -yl)propan-2-ol, (1.85) 2-[4-(4- Chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)butan-2-ol, (1.86) 2- [4-(4- Chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)pentan-2-ol, (1.87) 2- [2-Chlor-4-(4- chlorphenoxy)phenyl]-l -(lH-l,2,4-triazol-l -yl)butan-2-ol, (1.88) 2-[2-Chlor-4-(2,4- dichlorphenoxy)phenyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)propan-2-ol, (1.89) (2R)-2-(l-Chlorcyclopropyl)-4- [(lR)-2,2-dichlorcyclopropyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan -2-ol, (1.90) (2R)-2-(l-Chlorcyclopropyl)-

4- [(lS)-2,2-dichlorcyclopropyl]-l -(lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan-2-ol, (1.91) (2S)-2-(l- Chlorcyclopropyl)-4- [( 1 S)-2,2-dichlorcyclopropyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)butan-2-ol, ( 1.92) (2S)-2- (l-Chlorcyclopropyl)-4-[(lR)-2,2-dichlorcyclopropyl]-l-(lH-l ,2,4-triazol-l-yl)butan-2-ol, (1.93) (1 S,2R,5R)-5-(4-Chlorbenzyl)-2-(chlormethyl)-2-methyl- 1 -(1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ylmethyl)cyclopentanol, (1.94) (lR,2S,5S)-5-(4-Chlorbenzyl)-2-(chlormethyl)-2-methyl-l-(lH- l,2,4-triazol-l-ylmethyl)cyclo- pentanol, (1.95) 5-(4-Chlorbenzyl)-2-(chlormethyl)-2-methyl-l-(lH-l,2,4-triaz ol-l-ylmethyl)cyclo- pentanol.

2) Inhibitoren der Atmungskette am Komplex I oder II, zum Beispiel (2.01) Bixafen, (2.02) Boscalid, (2.03) Carboxin, (2.04) Diflumetorim, (2.05) Feniuram, (2.06) Fluopyram, (2.07) Flutolanil, (2.08) Fluxapyroxad, (2.09) Furametpyr, (2.10) Furmecyclox, (2.11) Isopyrazam (Mischung von syn-epimerem Racemat 1RS,4SR,9RS und anti-epimerem Racemat 1RS,4SR,9SR), (2.12) Isopyrazam (anti-epimeres Racemat 1RS,4SR,9SR), (2.13) Isopyrazam (anti-epimeres Enantiomer 1R,4S,9S), (2.14) Isopyrazam (anti-epimeres Enantiomer 1 S,4R,9R), (2.15) Isopyrazam (syn-epimeres Racemat 1RS,4SR,9RS), (2.16) Isopyrazam (syn-epimeres Enantiomer 1R,4S,9R), (2.17) Isopyrazam (syn-epimeres Enantiomer 1 S,4R,9S), (2.18) Mepronil, (2.19) Oxycarboxin, (2.20) Penflufen, (2.21) Penthiopyrad, (2.22) Sedaxan, (2.23) Thifluzamid, (2.24) l-Methyl-N-[2-(l,l,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl]-3-(trifluorm ethyl)-lH- pyrazol-4-carboxamid, (2.25) 3 -(Difluormethyl)- 1 -methyl-N- [2-( 1 , 1 ,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl] - 1 H- pyrazol-4-carboxamid, (2.26) 3-(Difluormethyl)-N-[4-fluor-2-(l , 1,2,3,3, 3-hexafluorpropoxy)phenyl]-l - methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.27) N-[l-(2,4-Dichlorphenyl)-l-methoxypropan-2-yl]-3- (difluormethyl)- l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.28) 5,8-Difluor-N-[2-(2-fluor-4- {[4- (trifluormethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenyl)ethyl]chinazolin-4-a min, (2.29) Benzovindiflupyr, (2.30) N- [(l S,4R)-9-(Dichlormethylen)-l,2,3,4-tetrahydro-l,4-methanonaph thalin-5-yl]-3-(difluormethyl)-l- methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.31) N-[( 1 R,4S)-9-(Dichlormethylen)- 1 ,2,3,4-tetrahydro- 1 ,4- methanonaphthalin-5 -yl] -3 -(difluormethyl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.32) 3 - (Difluormethyl)- 1 -methyl-N-( 1 , 1 ,3 -trimethyl-2,3 -dihydro- 1 H-inden-4-yl)- 1 H-pyrazol-4-carboxamid,

(2.33) l,3,5-Trimethyl-N-(l ,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl)-lH-pyrazol-4-carbo xamid, (2.34) 1 -Methyl-3 -(trifluormethyl)-N-( 1 , 1 ,3 -trimethyl-2,3 -dihydro- 1 H-inden-4-yl)- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.35) l-Methyl-3-(trifluormethyl)-N-[(3R)-l,l,3-rt^

carboxamid, (2.36) 1 -Methyl-3 -(trifluormethyl)-N- [(3 S)- 1 , 1 ,3 -trimethyl-2,3 -dihydro- 1 H-inden-4-yl] - 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.37) 3 -(Difluormethyl)- 1 -methyl-N- [(3 S)- 1 , 1 ,3 -trimethyl-2,3 -dihydro- 1 H- inden-4-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.38) 3-(Difluormethyl)-l-methyl-N-[(3R)-l,l,3-trimethyl-2,3- dihydro-lH-inden-4-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.39) l,3,5-Trimethyl-N-[(3R)-l,l,3-trimethyl-2,3- dihydro-lH-inden-4-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.40) l,3,5-Trimethyl-N-[(3S)-l,l,3-trimethyl-2,3- dihydro-lH-inden-4-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.41) Benodanil, (2.42) 2-Chlor-N-(l ,l,3-trimethyl- 2,3-dihydro-lH-inden-4-yl)pyridin-3-carboxamid, (2.43) Isofetamid, (2.44) 1 -Methyl-3 -(trifluormethyl)- N-[2'-(trifluormethyl)biphenyl-2-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid , (2.45) N-(4'-Chlorbiphenyl-2-yl)-3- (difluormethyl)- 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.46) N-(2',4'-Dichlorbiphenyl-2-yl)-3- (difluormethyl)-l -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.47) 3 -(Difluormethyl)- 1 -methyl-N- [4'- (trifluormethyl)biphenyl-2-yl] - 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.48) N-(2',5'-Difluorbiphenyl-2-yl)- 1 - methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.49) 3 -(Difluormethyl)- 1 -methyl-N- [4'-(prop-l - in- 1 -yl)biphenyl-2-yl] - 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.50) 5-Fluor- 1 ,3 -dimethyl-N- [4'-(prop- 1 -in- 1 - yl)biphenyl-2-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.51) 2-Chlor-N- [4'-(prop-l -in- l-yl)biphenyl-2- yl]nicotinamid, (2.52) 3 -(Difluormethyl)-N- [4'-(3 ,3 -dimethylbut- 1 -in- 1 -yl)biphenyl-2-yl] - 1 -methyl- 1 H- pyrazol-4-carboxamid, (2.53) N-[4'-(3,3-Dimethylbut-l-in-l-yl)biphenyl-2-yl]-5-fluor-l,3- dimethyl-lH- pyrazol-4-carboxamid, (2.54) 3-(Difluormethyl)-N-(4'-ethinylbiphenyl-2-yl)-l-methyl-lH-py razol-4- carboxamid, (2.55) N-(4'-Ethinylbiphenyl-2-yl)-5-fluor-l,3-dimethyl-lH-pyrazol- 4-carboxamid, (2.56) 2-Chlor-N-(4'-ethinylbiphenyl-2-yl)nicotinamid, (2.57) 2-Chlor-N-[4'-(3,3-dimethylbut-l-in-l- yl)biphenyl-2-yl]nicotinamid, (2.58) 4-(Difluormethyl)-2-methyl-N- [4'-(trifluormethyl)biphenyl-2-yl] - l,3-thiazol-5-carboxamid, (2.59) 5-Fluor-N-[4'-(3-hydroxy-3-methylbut-l-in-l -yl)biphenyl-2-yl]-l,3- dimethyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.60) 2-Chlor-N- [4'-(3 -hydroxy-3 -methylbut- 1 -in- 1 -yl)biphenyl-2- yl]nicotinamid, (2.61) 3 -(Difluormethyl)-N- [4'-(3 -methoxy-3 -methylbut- 1 -in- 1 -yl)biphenyl-2-yl] - 1 - methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.62) 5-Fluor-N-[4'-(3-methoxy-3-methylbut-l-in-l-yl)biphenyl-2- yl] - 1 ,3 -dimethyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.63) 2-Chlor-N- [4'-(3 -methoxy-3 -methylbut- 1 -in- 1 - yl)biphenyl-2-yl]nicotinamid, (2.64) l,3-Dimethyl-N-(l ,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl)-lH- pyrazol-4-carboxamid, (2.65) l,3-Dimethyl-N-[(3R)-l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4- yl]-lH- pyrazol-4-carboxamid, (2.66) l,3-Dimethyl-N-[(3S)-l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4- yl]-lH- pyrazol-4-carboxamid, (2.67) 3-(Difluormethyl)-N-methoxy-l-methyl-N-[l-(2,4,6-trichlor- phenyl)propan-2-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.68) 3-(Difluormethyl)-N-(7-fluor-l,l,3-trimethyl- 2,3 -dihydro- 1 H-inden-4-yl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.69) 3 -(Difluormethyl)-N- [(3R)-7- fluor- 1 , 1 ,3 -trimethyl-2,3 -dihydro- 1 H-inden-4-yl] - 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.70) 3 - (Difluormethyl)-N- [(3 S)-7-fluor- 1 , 1 ,3 -trimethyl-2,3 -dihydro- 1 H-inden-4-yl] - 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4- carboxamid.

3) Inhibitoren der Atmungskette am Komplex III, zum Beispiel (3.01) Ametoctradin, (3.02) Amisulbrom, (3.03) Azoxystrobin, (3.04) Cyazofamid, (3.05) Coumethoxystrobin, (3.06) Coumoxystrobin, (3.07) Dimoxystrobin, (3.08) Enoxastrobin, (3.09) Famoxadon, (3.10) Fenamidon, (3.11) Flufenoxystrobin, (3.12) Fluoxastrobin, (3.13) Kresoxim-methyl, (3.14) Metominostrobin, (3.15) Orysastrobin, (3.16) Picoxystrobin, (3.17) Pyraclostrobin, (3.18) Pyrametostrobin, (3.19) Pyraoxystrobin, (3.20) Pyribencarb, (3.21) Triclopyricarb, (3.22) Trifloxystrobin, (3.23) (2E)-2-(2- {[6- (3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluo^yrimidin-4-yl]oxy}pheny

(3.24) (2E)-2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-(2- { [( {(1 E)- 1 -[3 -(trifluormethyl)phenyl]-ethyli- den} ^_, amino)oxy]methyl}phenyl)acetamid, (3.25) (2E)-2-(Methoxyimino)-N-methyl-2- {2-[(E)-({l -[3- (trifluormethyl)phenyl] ethoxy} imino)methyl]phenyl} acetamid, (3.26) (2E)-2- {2-[( { [(IE)- 1 -(3 - { [(E)- 1 - Fluor-2-phenylvinyl] oxy } phenyl)ethyliden] amino } oxy)methyl]phenyl} -2-(methoxyimino)-N- methylacetamid, (3.27) Fenaminostrobin, (3.28) 5-Methoxy-2-methyl-4-(2- {[( {(lE)-l-[3- (trifluormethyl)phenyl]ethyliden}amino)oxy]methyl}phenyl)-2, 4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3 (3.29) (2E)-2- {2-[( {Cyclopropyl[(4-methoxyphenyl)imino]methyl} sulfanyl)methyl]phenyl} -3-methoxyacryl- säuremethylester, (3.30) N-(3-Ethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl)-3-formamido-2-hydroxyb enzamid, (3.31) 2- {2-[(2,5-Dimethylphenoxy)methyl]phenyl} -2-methoxy-N-methylacetamid, (3.32) 2- {2-[(2,5- Dimethylphenoxy)methyl]phenyl} -2-methoxy-N-methylacetamid, (3.33) (2E,3Z)-5- {[l-(4-

Chlorphenyl)-lH-pyrazol-3-yl]oxy} -2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamid.

4) Inhibitoren der Mitose und Zellteilung, zum Beispiel (4.01) Benomyl, (4.02) Carbendazim, (4.03) Chlorfenazol, (4.04) Diethofencarb, (4.05) Ethaboxam, (4.06) Fluopicolid, (4.07) Fuberidazol, (4.08) Pencycuron, (4.09) Thiabendazol, (4.10) Thiophanat-methyl, (4.11) Thiophanat, (4.12) Zoxamid, (4.13) 5-Chlor-7-(4-methylpiperidin-l -yl)-6-(2,4,6 ^ (4.14) 3-

Chlor-5-(6-chlorpyridin-3-yl)-6-methyl-4-(2,4,6-trifluorp henyl)pyridazin.

5) Verbindungen, die dazu fähig sind, an mehreren Stellen anzugreifen („Multisite Action"), zum Beispiel (5.01) Bordeaux-Mischung, (5.02) Captafol, (5.03) Captan, (5.04) Chlorothalonil, (5.05) Kupferhydroxid, (5.06) Kupfernaphthenat, (5.07) Kupferoxid, (5.08) Kupferoxychlorid, (5.09) Kupfer(2+)-sulfat, (5.10) Dichlofluanid, (5.11) Dithianon, (5.12) Dodin, (5.13) Dodin freie Base, (5.14) Ferbam, (5.15) Fluorofolpet, (5.16) Folpet, (5.17) Guazatin, (5.18) Guazatinacetat, (5.19) Iminoctadin, (5.20) Iminoctadinalbesilat, (5.21) Iminoctadintriacetat, (5.22) Mancopper, (5.23) Mancozeb, (5.24) Maneb, (5.25) Metiram, (5.26) Metiram-Zink, (5.27) Oxin-Kupfer, (5.28) Propamidin, (5.29) Propineb, (5.30) Schwefel und Schwefelzubereitungen einschließlich Calciumpolysulfid, (5.31) Thiram, (5.32) Tolylfluanid, (5.33) Zineb, (5.34) Ziram, (5.35) Anilazin.

6) Verbindungen, die dazu fähig sind, eine Abwehrreaktion des Wirtes zu induzieren, zum Beispiel (6.01) Acibenzolar-S-methyl, (6.02) Isotianil, (6.03) Probenazol, (6.04) Tiadinil, (6.05) Laminarin.

7) Inhibitoren der Aminosäure- und/oder Proteinbiosynthese, zum Beispiel (7.01) Andoprim, (7.02) Blasticidin-S, (7.03) Cyprodinil, (7.04) Kasugamycin, (7.05) Kasugamycinhydrochlorid-hydrat, (7.06) Mepanipyrim, (7.07) Pyrimethanil, (7.08) 3-(5-Fluor-3,3,4,4-tetramethyl-3,4-dihydroisochinolin-l- yl)chinolin, (7.09) Oxytetracyclin, (7.10) Streptomycin.

8) Inhibitoren der ATP-Produktion, zum Beispiel (8.01) Fentinacetat, (8.02) Fentinchlorid, (8.03) Fentinhydroxid, (8.04) Silthiofam. 9) Inhibitoren der Zellwandsynthese, zum Beispiel (9.01) Benthiavalicarb, (9.02) Dimethomorph, (9.03) Flumorph, (9.04) Iprovalicarb, (9.05) Mandipropamid, (9.06) Polyoxine, (9.07) Polyoxorim, (9.08) Validamycin A, (9.09) Valifenalat, (9.10) Polyoxin B, (9.11) (2E)-3-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(2- chlorpyridin-4-yl)-l-(morpholin-4-yl)prop-2-en-l-on, (9.12) (2Z)-3-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(2- chlorpyridin-4-yl)- 1 -(morpholin-4-yl)prop-2-en- 1 -on. 10) Inhibitoren der Lipid- und Membransynthese, zum Beispiel (10.01) Biphenyl, (10.02) Chloroneb, (10.03) Dicloran, (10.04) Edifenphos, (10.05) Etridiazol, (10.06) Iodocarb, (10.07) Iprobenfos, (10.08) Isoprothiolan, (10.09) Propamocarb, (10.10) Propamocarbhydrochlorid, (10.11) Prothiocarb, (10.12) Pyrazophos, (10.13) Quintozen, (10.14) Tecnazen, (10.15) Tolclofos-methyl.

11) Inhibitoren der Melaninbiosynthese, zum Beispiel (11.01) Carpropamid, (11.02) Diclocymet, (1 1.03) Fenoxanil, (11.04) Phthalid, (11.05) Pyroquilon, (1 1.06) Tricyclazol, (11.07) 2,2,2-Trifluorethyl

{3-methyl-l-[(4-methylbenzoyl)amino]butan-2-yl}carbamat.

12) Inhibitoren der Nukleinsäuresynthese, zum Beispiel (12.01) Benalaxyl, (12.02) Benalaxyl-M (Kiralaxyl), (12.03) Bupirimat, (12.04) Clozylacon, (12.05) Dimethirimol, (12.06) Ethirimol, (12.07) Furalaxyl, (12.08) Hymexazol, (12.09) Metalaxyl, (12.10) Metalaxyl-M (Mefenoxam), (12.11) Ofurace, (12.12) Oxadixyl, (12.13) Oxolinsäure, (12.14) Octhilinon.

13) Inhibitoren der Signalvermittlung, zum Beispiel (13.01) Chlozolinat, (13.02) Fenpiclonil, (13.03) Fludioxonil, (13.04) Iprodion, (13.05) Procymidon, (13.06) Quinoxyfen, (13.07) Vinclozolin, (13.08) Proquinazid.

14) Verbindungen, die als Entkoppler wirken können, zum Beispiel (14.01) Binapacryl, (14.02) Dinocap, (14.03) Ferimzon, (14.04) Fluazinam, (14.05) Meptyldinocap.

15) Weitere Verbindungen, zum Beispiel (15.001) Benthiazol, (15.002) Bethoxazin, (15.003) Capsimycin, (15.004) Carvon, (15.005) Chinomethionat, (15.006) Pyriofenon (Chlazafenon), (15.007) Cufraneb, (15.008) Cyflufenamid, (15.009) Cymoxanil, (15.010) Cyprosulfamid, (15.011) Dazomet, (15.012) Debacarb, (15.013) Dichlorophen, (15.014) Diclomezin, (15.015) Difenzoquat, (15.016) Difenzoquatmetilsulfat, (15.017) Diphenylamin, (15.018) Ecomat, (15.019) Fenpyrazamin, (15.020) Flumetover, (15.021) Fluoroimid, (15.022) Flusulfamid, (15.023) Flutianil, (15.024) Fosetyl- Aluminium, (15.025) Fosetyl-Calcium, (15.026) Fosetyl-Natrium, (15.027) Hexachlorbenzol, (15.028) Irumamycin, (15.029) Methasulfocarb, (15.030) Methylisothiocyanat, (15.031) Metrafenon, (15.032) Mildiomycin, (15.033) Natamycin, (15.034) Nickeldimethyldithiocarbamat, (15.035) Nitrothal- isopropyl, (15.036) Oxamocarb, (15.037) Oxyfenthim, (15.038) Pentachlorphenol und Salze, (15.039) Phenothrin, (15.040) phosphorige Säure und deren Salze, (15.041) Propamocarb-fosetylat, (15.042) Propanosin-Natrium, (15.043) Pyrimorph, (15.044) Pyrrolnitrin, (15.045) Tebufloquin, (15.046) Tecloftalam, (15.047) Tolnifanid, (15.048) Triazoxid, (15.049) Trichlamid, (15.050) Zarilamid, (15.051) 2-Methylpropansäure-(3S,6S,7R,8R)-8-benzyl-3-[({3-[(isobuty ryloxy)methoxy]-4-methoxypyridin-2- yl}carbonyl)amino]-6-methyl-4,9-dioxo-l,5-dioxonan-7-ylester , (15.052) l-(4- {4-[(5R)-5-(2,6- Difluorphenyl)-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-l,3-thiazol-2-yl }piperidin-l-yl)-2-[5-methyl-3- (trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]ethanon, (15.053) l-(4- {4-[(5S)-5-(2,6-Difluorphenyl)-4,5-dihydro- l,2-oxazol-3-yl]-l,3 hiazol-2-yl}piperidin-l-yl)-2-[5-methyl-3-(trifluormethyl)-l H-pyrazol-l- yljethanon, (15.054) Oxathiapiprolin, (15.055) lH-Imidazol-l -carbonsäure-l-(4-methoxyphenoxy)-3,3- dimethylbutan-2-ylester, (15.056) 2,3,5,6-Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)pyridin, (15.057) 2,3-Dibutyl-6- chlorthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-on, (15.058) 2,6-Dimethyl-lH,5H-[l,4]dithiino[2,3-c:5,6-c']dipyrrol- l,3,5,7(2H,6H)-tetron, (15.059) 2-[5-Methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-(4- {4-[(5R)-5- phenyl-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-l,3-thiazol-2-yl}piperid in-l-yl)ethanon, (15.060) 2-[5-Methyl-3- (trifluomethyl) H-pyrazol -yl] -(4- {4-[(5S)-5-phenyl-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-l,3-thiazol-2 - yl}piperidin-l -yl)ethanon, (15.061) 2-[5-Methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l- {4-[4-(5-phenyl- 4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl)-l,3-thiazol-2-yl]piperidin-l-yl }ethanon, (15.062) 2-Butoxy-6-iod-3- propyl-4H-chromen-4-on, (15.063) 2-Chlor-5-[2-chlor-l-(2,6-difluor-4-methoxyphenyl)-4-methyl- lH- imidazol-5-yl]pyridin, (15.064) 2-Phenylphenol und Salze, (15.065) 3-(4,4,5-Trifluor-3,3-dimethyl-3,4- dihydroisochinolin-l -yl)chinolin, (15.066) 3,4,5-Trichlorpyridin-2,6-dicarbonsäurenitril, (15.067) 3- Chlor-5-(4-chlorphenyl)-4-(2,6-difluorphenyl)-6-methylpyrida zin, (15.068) 4-(4-Chlorphenyl)-5-(2,6- difluorphenyl)-3,6-dimethylpyridazin, (15.069) 5-Amino-l,3,4-thiadiazol-2-thiol, (15.070) 5-Chlor-N'- phenyl-N'-(prop-2-in-l-yl)thiophen-2-sulfonohydrazid, (15.071) 5-Fluor-2-[(4- fluorbenzyl)oxy]pyrimidin-4-amin, (15.072) 5-Fluor-2-[(4-methylbenzyl)oxy]pyrimidin-4-amin, (15.073) 5-Methyl-6-octyl[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-7-amin, (15.074) (2Z)-3-Amino-2-cyano-3- phenylacrylsäureethylester, (15.075) N'-(4- {[3-(4-Chlorbenzyl)-l,2,4-thiadiazol-5-yl]oxy} -2,5- dimethylphenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.076) N-(4-Chlorbenzyl)-3 - [3 -methoxy-4-(prop- 2-in-l-yloxy)phenyl]propanamid, (15.077) N-[(4-Chlorphenyl)(cyano)methyl]-3-[3-methoxy-4-(prop-2- in-l-yloxy)phenyl]propanamid, (15.078) N-[(5-Brom-3-chlorpyridin-2-yl)methyl]-2,4-dichlor- nicotinamid, (15.079) N-[l-(5-Brom-3-chlorpyridin-2-yl)ethyl]-2,4-dichlornicotinam id, (15.080) N-[l - (5-Brom-3-chlorpyridin-2-yl)ethyl]-2-fluor-4-iodnicotinamid, (15.081) N- {(E)-[(Cyclopropyl- methoxy)imino] [6-(difluormethoxy)-2,3-difluorphenyl]methyl} -2-phenylacetamid, (15.082) N- {(Z)- [(Cyclopropylmethoxy)imino][6-(difluormethoxy)-2,3-difluorph enyl]methyl}-2-phenylacetamid, (15.083) N'- {4-[(3-tert.-Butyl-4-cyano-l,2-thiazol-5-yl)oxy]-2-chlor-5-m ethylphenyl}-N-ethyl-N- methylimidoformamid, (15.084) N-Methyl-2-( 1 - { [5-methyl-3 -(trifluormethyl)- 1 H-pyrazol- 1 - yl] acetyl} piperidin-4-yl)-N-( 1 ,2,3 ,4-tetrahydronaphthalin- 1 -yl)- 1 ,3 -thiazol-4-carboxamid, (15.085) N- Methyl-2-(l- {[5-methyl-3-(trifluomethyl) H-pyrazol-l-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-N-[(lR)-l ,2,3,4- tetrahydronaphthalin- 1 -yl] - 1 ,3 -thiazol-4-carboxamid, (15.086) N-Methyl-2-(l- {[5-methyl-3-

(trifluormethyl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl] acetyl} piperidin-4-yl)-N- [(1S)-1 ,2,3 ,4-tetrahydronaphthalin- 1 -yl] -1,3- thiazol-4-carboxamid, (15.087) {6- [( { [( 1 -Methyl- 1 H-tetrazol-5-yl)(phenyl)methy- len] amino } oxy)methyl]pyridin-2-yl} -carbamidsäurepentylester, (15.088) Phenazin- 1 -carbonsäure, (15.089) Chinolin-8-ol, (15.090) Chinolin-8-olsulfat (2: 1), (15.091) {6-[({[(l-Methyl-lH-tetrazol-5- (15.092) (5- Brom-2-methoxy-4-methyHpyridin-3-yl)(2,3,4-trimethoxy-6-meth ylphenyl)methanon, (15.093) N-[2- (4- { [3 -(4-Chlorphenyl)prop-2-in- 1 -yl] oxy } -3 -methoxyphenyl)ethyl] -N2-(methylsulfonyl)valinamid, (15.094) 4-Oxo-4-[(2-phenylethyl)amino]butansäure, (15.095) {6-[({[(Z)-(l -Methyl-lH-tetrazol-5- yl)(phenyl)methylen] ^_, amino} oxy)methyl]pyridin-2-yl}carbamidsäurebut-3-m-l -ylester, (15.096) 4- Amino-5-fluor- ^, pyrimidin-2-ol (tautomere Form: 4-Amino-5-fluorpyrimidm-2(lH)-on), (15.097) 3,4,5- Trihydroxybenzoesäurepropylester, (15.098) [3-(4-Chlor-2-fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-l,2- oxazol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol, (15.099) (S)-[3-(4-Chlor-2-fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-l,2- oxazol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol, (15.100) (R)-[3-(4-Chlor-2-fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-l,2- oxazol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol, (15.101) 2-Fluor-6-(trifluormethyl)-N-(l ,l,3-trimethyl-2,3-dihydro- lH-inden-4-yl)benzamid, (15.102) 2-(6-Benzylpyridin-2-yl)chinazolm, (15.103) 2-[6-(3-Fluor-4- methoxyphenyl)-5-methylpyridin-2-yl]chinazolin, (15.104) 3-(4,4-Difluor-3,3-dimethyl-3,4- dihydroisochinolm-l -yl)chinolm, (15.105) Abscisinsäure, (15.106) N'-[5-Brom-6-(2,3-dihydro-lH- mden-2-yloxy)-2-methylpyridin-3-yl]-N-ethyl-N-methylirnidofo rrnamid, (15.107) N'- {5-Brom-6-[l - (3,5-difluorphenyl)ethoxy]-2-methylpyridin-3-yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.108) N'- {5- Brom-6- [( 1 R)- 1 -(3 ,5-difluorphenyl)ethoxy] -2-methylpyridin-3 -yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.109) N'- {5-Brom-6-[(l S)-l -(3,5-difluorphenyl)ethoxy]-2-methylpyridin-3-yl} -N-ethyl-N- methylimidoformamid, (15.110) N'- {5-Brom-6-[(cis-4-isopropylcyclohexyl)oxy]-2-methylpyridin-3 - yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.111) N'- {5-Brom-6-[(trans-4-isopropylcyclohexyl)oxy]-2- methylpyridin-3-yl}-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.112) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5- fluor-N-(2-isopropylbenzyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid , (15.113) N-Cyclopropyl-N-(2- cyclopropylbenzyl)-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyr azol-4-carboxamid, (15.114) N-(2-tert.- Butylbenzyl)-N-cyclopropyl-3 -(difluormethyl)-5-fluor- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (15.115) N- (5-Chlor-2-ethylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fl uor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.116) N-(5-Chlor-2-isopropylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl )-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol- 4-carboxamid, (15.117) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-N-(2-ethyl-5-fluorbenzyl)-5- fluor-l-methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.118) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(5-fluor-2- isopropylbenzyl)-l -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.119) N-Cyclopropyl-N-(2-cyclopropyl-5- fluorbenzyl)-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4 -carboxamid, (15.120) N-(2-Cyclopentyl- 5-fluorbenzyl)-N-cyclopropyl-3 -(difluormethyl)-5 -fluor- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (15.121) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(2-fluor-6-isoprop ylbenzyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid, (15.122) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-N-(2-ethyl-5-methylbenzyl)-5 -fluor-l-methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.123) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(2-isopropyl-5- methylbenzyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.124) N-Cyclopropyl-N-(2-cyclopropyl-5- methylbenzyl)-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol- 4-carboxamid, (15.125) N-(2-tert.-Butyl- 5-methylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-me thyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.126) N-[5-Chlor-2-(trifluormethyl)benzyl]-N-cyclopropyl-3-(difluo rmethyl)-5-fluor-l-methyl^

carboxamid, (15.127) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-N-[5-methyl -2-

(trifluormethyl)benzyl] - 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (15.128) N- [2-Chlor-6-(trifluormethyl)benzyl] -N- cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid, (15.129) N-[3-Chlor-2- fluor-6-(trifluormethyl)benzyl]-N-cyclopropyl-3-(difluormeth yl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4 carboxamid, (15.130) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-N-(2-ethyl-4,5-dimethylbenzy l)-5-fluor-l- methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.131) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(2- isopropylbenzyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carbothioamid, (15.132) N'-(2,5-Dimethyl-4-phenoxyphenyl)- N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.133) N'- {4-[(4,5-Dichlor-l ,3-thiazol-2-yl)oxy]-2,5- dimethylphenyl} -N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.134) N-(4-Chlor-2,6-difluorphenyl)-4-(2-chlor- 4-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (15.135) 9-Fluor-2,2-dimethyl-5-(chinolin-3-yl)-2,3- dihydro-1 ,4-benzoxazepin, (15.136) 2- {2-Fluor-6-[(8-fluor-2-methylchinolm-3-yl)oxy]phenyl}propan- 2-ol, (15.137) 2- {2-[(7,8-Difluor-2-methylchinolm-3-yl)oxy]-6-fluorphenyl}pro pan-2-ol, (15.138) 4-(2- Chlor-4-fluo^henyl)-N-(2-fluo^henyl) ,3-dimethyl H-pyrazol-5-arnin, (15.139) 4-(2-Chlor-4- fluo^henyl)-N-(2,6-difluo^henyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-a min, (15.140) 4-(2-Chlor-4- fluorphenyl)-N-(2-chlor-6-fluorphenyl)- 1 ,3 -dimethyl- 1 H-pyrazol-5-amin, (15.141) 4-(2-Brom-4- fluo^henyl)-N-(2-chlor-6-fluo^henyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol -5-amin, (15.142) N-(2-Brom-6- fluo^henyl)-4-(2-chlor-4-fluo^henyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol -5-amin, (15.143) 4-(2-Brom-4- fluorphenyl)-N-(2-bromphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin , (15.144) 4-(2-Brom-4-fluorphenyl)- N-(2-brom-6-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (15.145) 4-(2-Brom-4-fluorphenyl)-N-(2- chlorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (15.146) N-(2-Bromphenyl)-4-(2-chlor-4-fluorphenyl)- l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (15.147) 4-(2-Chlor-4-fluorphenyl)-N-(2-chlorphenyl)-l,3-dimethyl- 1 H-pyrazol-5-amin, (15.148) 4-(2-Brom-4-fluorphenyl)-N-(2,6-difluorphenyl)- 1 ,3-dimethyl- 1 H- pyrazol-5-amin, (15.149) 4-(2-Brom-4-fluorphenyl)-N-(2-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-p yrazol-5- amin, (15.150) N'-(4- {3-[(Difluormethyl)sulfanyl]phenoxy} -2,5-dimethylphenyl)-N-ethyl-N- methylimidoformamid, (15.151) N'-(2,5-Dimethyl-4- {3-[(l , 1 ,2,2-tetrafluorethyl)sulfanyl]phenoxy}phe- nyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.152) N'-(2,5-Dimethyl-4- {3-[(2,2,2-trifluor- ethyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid , (15.153) N'-(2,5-Dimethyl-4- {3- [(2,2,3, 3-tetrafluo^ropyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)-N-ethyl-N-methyli midoformamid, (15.154) N'- (2,5-Dimethyl-4- {3-[(pentafluorethyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)-N-ethyl-N-meth ylimidof^

(15.155) N'-(4- {[3-(Difluormethoxy)phenyl]su^

formamid, (15.156) N'-(2,5-Dimethyl-4- {[3-(l ,l,2,2^etrafluorethoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)-N-ethyl- N-methylimidoformamid, (15.157) N'-(2,5-Dimethyl-4- {[3-(2,2,2-trifluorethoxy)phenyl]sul- fanyl}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.158) N'-(2,5-Dimethyl-4- {[3-(2,2,3,3- tetrafluo^ropoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)-N-ethyl-N-methylimi doformamid, (15.159) N'-(2,5- Dimethyl-4- {[3-(pentafluorethoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)-N-ethyl-N-meth ylimidoformami (15.160) 2-[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-^^

oxazol-3-yl}-l,3-thiazol-2-yl)piperidin-l-yl]ethanon, (15.161) 2-[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l- yl]-l-[4-(4- {5-[2-fluor-6-(prop-2-in-l-yloxy)phenyl]-4,5-dihydro-l,2-oxa zol-3-yl}-l,3-thiazol-2- yl)piperidin-l-yl]ethanon, (15.162) 2-[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l -[4-(4- {5-[2-chlor-6- (prop-2-in- 1 -yloxy)phenyl] -4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-3-yl} - 1 ,3-thiazol-2-yl)piperidin- 1 -yl]ethanon, (15.163) 2- {3-[2-(l- {[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-^^

4,5-dihydro-l,2-oxazol-5-yl}phenylmethansulfonat, (15.164) 2- {3-[2-(l- {[3,5-Bis(difluormethyl)-lH- pyrazol-l-yl]^acetyl}piperidin-4-yl)-l,3-thiazol-4-yl]-4,5-d ihydro-l,2-oxazol-5-yl}-3-chlorphenyl- methansulfonat, (15.165) 2-[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-[4-(4- {(5S)-5-[2-(prop-2-in-l- yloxy)phenyl]-4,5-dihydro-l ,2-oxazol-3-yl} -1 ,3-thiazol-2-yl)piperidin-l -yl]ethanon, (15.166) 2-[3,5- Bis(difluormethyl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl] - 1 - [4-(4- {(5R)-5 - [2-(prop-2-in- 1 -yloxy)phenyl] -4,5-dihydro- 1,2- oxazol-3-yl}-l,3-thiazol-2-yl)piperidin-l-yl]ethanon, (15.167) 2-[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l- yl]-l-[4-(4- {(5S)-5-[2-fluor-6-(prop-2-in-l-yloxy)phenyl]-4,5-dihydro-l, 2-oxazol-3-yl} -l,3-thiazol-2- yl)piperidin-l-yl]ethanon, (15.168) 2-[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-[4-(4- {(5R)-5-[2- fluor-6-(prop-2-in-l-yloxy)phenyl]-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3- yl} -l,3-thiazol-2-yl)piperidin-l- yl]ethanon, (15.169) 2-[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-[4-(4- {(5S)-5-[2-chlor-6-(prop-2-in- 1 -yloxy)phenyl]-4,5-dihydro-l ,2-oxazol-3-yl} -1 ,3-thiazol-2-yl)piperidin-l -yljethanon, (15.170) 2-[3,5- Bis(difluormethyl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl] - 1 - [4-(4- {(5R)-5 - [2-chlor-6-(prop-2-in- 1 -yloxy)phenyl] -4,5- dihydro-l,2-oxazol-3-yl}-l,3-thiazol-2-yl)piperidin-l-yl]eth anon, (15.171) 2- {(5S)-3-[2-(l- {[3,5- Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-l, 3-thiazol-4-yl]-4,5-dihydro-l,2-oxazol- yljphenylmethansulfonat, (15.172) 2- {(5R)-3-[2-(l - {[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l- yl]acetyl}piperidin-4-yl)-l ,3-thiazol-4-yl]-4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-5-yl}phenylmethansulfonat, (15.173) 2- {(5S)-3-[2-(l- {[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l -yl]acetyl}piperidin-4-yl)-l,3-thiazo^ dihydro-l,2-oxazol-5-yl}-3-chlorphenylmethansulfonat, (15.174) 2- {(5R)-3-[2-(l- {[3,5-

Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]acetyl}piperidin-4-yl) -l,3-thiazol-4-yl]-4,5-dihydro-l,2-oxazo^^ yl} -3 -chlorphenylmethansulfonat.

Biologische Schädlingsbekämpfungsmittel als Mischungspartner

Die Verbindungen der Formel (I) können mit biologischen Schädlingsbekämpfungsmitteln kombiniert werden.

Biologische Schädlingsbekämpfungsmittel umfassen insbesondere Bakterien, Pilze, Hefen, Pflanzenextrakte, und solche Produkte, die von Mikroorganismen gebildet wurden inklusive Proteine und sekundäre Stoffwechselprodukte. Biologische Schädlingsbekämpfungsmittel umfassen Bakterien wie sporenbildende Bakterien, wurzelbesiedelnde Bakterien und Bakterien, die als biologische Insektizide, Fungizide oder Nematizide wirken.

Beispiele für solche Bakterien, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind:

Bacillus amyloliquefaciens, Stamm FZB42 (DSM 231179), oder Bacillus cereus, insbesondere B. cereus Stamm CNCM 1-1562 oder Bacillus firmus, Stamm 1-1582 (Accession number CNCM 1-1582) oder Bacillus pumilus, insbesondere Stamm GB34 (Accession No. ATCC 700814) und Stamm QST2808 (Accession No. NRRL B-30087), oder Bacillus subtilis, insbesondere Stamm GB03 (Accession No. ATCC SD-1397), oder Bacillus subtilis Stamm QST713 (Accession No. NRRL B-21661) oder Bacillus subtilis Stamm OST 30002 (Accession No. NRRL B-50421) Bacillus thuringiensis, insbesondere B. thuringiensis subspecies israelensis (serotype H-14), Stamm AM65-52 (Accession No. ATCC 1276), oder B. thuringiensis subsp. aizawai, insbesondere Stamm ABTS- 1857 (SD-1372), oder B. thuringiensis subsp. kurstaki Stamm HD-1, oder B. thuringiensis subsp. tenebrionis Stamm NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp. (Rotylenchulus reniformis nematode)-PR3 (Accession Number ATCC SD-5834), Streptomyces microflavus Stamm AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550), Streptomyces galbus Stamm AQ 6047 (Acession Number NRRL 30232).

Beispiele für Pilze und Hefen, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind: Beauveria bassiana, insbesondere Stamm ATCC 74040, Coniothyrium minitans, insbesondere Stamm CON/M/91-8 (Accession No. DSM-9660), Lecanicillium spp., insbesondere Stamm HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii, (ehemals bekannt als Verticillium lecanii), insbesondere Stamm KV01, Metarhizium anisopliae, insbesondere Stamm F52 (DSM3884/ ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, insbesondere Stamm NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (neu: Isaria fumosorosea), insbesondere Stamm IFPC 200613, oder Stamm Apopka 97 (Accesion No. ATCC 20874), Paecilomyces lilacinus, insbesondere P. lilacinus Stamm 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, insbesondere Stamm VI 17b, Trichoderma atroviride, insbesondere Stamm SCI (Accession Number CBS 122089), Trichoderma harzianum, insbesondere T. harzianum rifai T39. (Accession Number CNCM 1-952).

Beispiele für Viren, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind:

Adoxophyes orana (Apfelschalenwickler) Granulosevirus (GV), Cydia pomonella (Apfelwickler) Granulosevirus (GV), Helicoverpa armigera (Baumwollkapselwurm) Nuklear Polyhedrosis Virus (NPV), Spodoptera exigua (Zuckerrübeneule) mNPV, Spodoptera frugiperda (Heerwurm) mNPV, Spodoptera littoralis (Afrikanischer Baumwollwurm) NPV. Es sind auch Bakterien und Pilze umfasst, die als ,Inokulant' Pflanzen oder Pflanzenteilen oder Pflanzenorganen beigegeben werden und durch ihre besonderen Eigenschaften das Pflanzenwachstum und die Pflanzengesundheit fördern. Als Beispiele sind genannt:

Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., insbesondere Burkholderia cepacia (ehemals bekannt als Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp., oder Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp., Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., insbesondere Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp..

Beispiele für Pflanzenextrakte und solche Produkte, die von Mikroorganismen gebildet wurden inklusive Proteine und sekundäre Stoffwechselprodukte, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind:

Allium sativum, Artemisia absinthium, Azadirachtin, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, Chenopodium anthelminticum, Chitin, Armour-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense,Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (Chenopodium quinoa-Saponinextrakt), Pyrethrum/Pyrethrins, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia,„Requiem™ Insecticide", Rotenon, Ryania/Ryanodine, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, Thymol, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majus, Urtica dioica, Veratrin, Viscum album, Brassicacaeen-Extrakt, insbesondere Raps- oder Senfpulver.

Safener als Mischpartner Die Verbindungen der Formel (I) können mit Safenern kombiniert werden, wie zum Beispiel Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, Cyprosulfamide, Dichlormid, Fenchlorazole (-ethyl), Fenclorim, Flurazole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen (-ethyl), Mefenpyr (-diethyl), Naphthalic anhydride, Oxabetrinil, 2-Methoxy-N-({4-[(methylcarbamoyl)amino]phenyl}sulfonyl)benz amid (CAS 129531-12-0), 4-(Dichloroacetyl)-l-oxa-4-azaspiro[4.5]decane (CAS 71526-07-3), 2,2,5-Trimethyl-3- (dichloroacetyl)-l,3-oxazolidine (CAS 52836-31-4).

Pflanzen und Pflanzenteile

Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen), beispielsweise Getreide (Weizen, Reis, Triticale, Gerste, Roggen, Hafer), Mais, Soja, Kartoffel, Zuckerrüben, Zuckerrohr, Tomaten, Paprika und Chili, Gurken, Melonen, Karotten, Wassermelonen, Zwiebel, Salat, Spinat, Lauch, Bohnen, Brassica oleracea (z.B. Kohl), Erbsen und andere Gemüsesorten, Baumwolle, Tabak, Raps, sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzen sollen alle Entwicklungsstadien der Pflanzen verstanden werden, beispielsweise Samen, Stecklinge sowie junge (unreife) Pflanzen bis hin zu reifen Pflanzen. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut (geerntete Pflanzen oder Pflanzenteile) sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.

Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Verbindungen der Formel (I) erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lager-raum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen, Injizieren und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.

Wie bereits oben erwähnt können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltene Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff„Teile" bzw.„Teile von Pflanzen" oder„Pflanzenteile" wurde oben erläutert. Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften („Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Rassen, Bio- und Genotypen sein.

Transgene Pflanze, Saatgutbehandlung und Integrationsereignisse Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehrfähigkeit der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie Insekten, Spinnentiere, Nematoden, Milben, Schnecken, bewirkt z.B. durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden, ferner eine erhöhte Abwehrfähigkeit der Pflanzen gegen pflanzenpathogene Pilze, Bakterien und/oder Viren, bewirkt z.B. durch Systemisch Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine, sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis, Triticale, Gerste, Roggen, Hafer), Mais, Soja, Kartoffel, Zuckerrüben, Zuckerrohr, Tomaten, Erbsen und andere Gemüsesorten, Baumwolle, Tabak, Raps, sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Weizen, Reis, Kartoffel, Baumwolle, Zuckerrohr, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehrfähigkeit der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken.

Pflanzenschutz - Behandlungsarten

Die Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Verbindungen der Formel (I) erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, (Ver-) Spritzen, (Ver-)Sprühen, Berieseln, Verdampfen, Zerstäuben, Vernebeln, (Ver-) Streuen, Verschäumen, Bestreichen, Verstreichen, Injizieren, Gießen (drenchen), Tröpfchenbewässerung und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiterhin durch Trockenbeizen, Nassbeizen, Schlämmbeizen, Inkrustieren, ein- oder mehrschichtiges Umhüllen, usw. Es ist ferner möglich, die Verbindungen der Formel (I) nach dem Ultra-Low- Volume- Verfahren auszubringen oder die Anwendungsform oder die Verbindung der Formel (I) selbst in den Boden zu injizieren.

Eine bevorzugte direkte Behandlung der Pflanzen ist die Blattapplikation, d.h. Verbindungen der Formel (I) werden auf das Blattwerk aufgebracht, wobei die Behandlungsfrequenz und die Aufwandmenge auf den Befallsdruck des jeweiligen Schädlings abgestimmt sein sollte.

Bei systemisch wirksamen Verbindungen gelangen die Verbindungen der Formel (I) auch über das Wurzelwerk in die Pflanzen. Die Behandlung der Pflanzen erfolgt dann durch Einwirkung der Verbindungen der Formel (I) auf den Lebensraum der Pflanze. Das kann beispielsweise durch Drenchen, Einmischen in den Boden oder die Nährlösung sein, d.h. der Standort der Pflanze (z.B. Boden oder hydroponische Systeme) wird mit einer flüssigen Form der Verbindungen der Formel (I) getränkt, oder durch die Bodenapplikation, d.h. die Verbindungen der Formel (I) werden in fester Form, (z.B. in Form eines Granulats) in den Standort der Pflanzen eingebracht. Bei Wasserreiskulturen kann das auch durch Zudosieren der Verbindung der Formel (I) in einer festen Anwendungsform (z.B. als Granulat) in ein überflutetes Reisfeld sein.

Saatgutbehandlung

Die Bekämpfung von tierischen Schädlingen durch die Behandlung des Saatguts von Pflanzen ist seit langem bekannt und ist Gegenstand ständiger Verbesserungen. Dennoch ergeben sich bei der Behandlung von Saatgut eine Reihe von Problemen, die nicht immer zufriedenstellend gelöst werden können. So ist es erstrebenswert, Verfahren zum Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze zu entwickeln, die das zusätzliche Ausbringen von Schädlingsbekämpfungsmitteln bei der Lagerung, nach der Saat oder nach dem Auflaufen der Pflanzen überflüssig machen oder zumindest deutlich verringern. Es ist weiterhin erstrebenswert, die Menge des eingesetzten Wirkstoffs dahingehend zu optimieren, dass das Saatgut und die keimende Pflanze vor dem Befall durch tierische Schädlinge bestmöglich geschützt werden, ohne jedoch die Pflanze selbst durch den eingesetzten Wirkstoff zu schädigen. Insbesondere sollten Verfahren zur Behandlung von Saatgut auch die intrinsischen Insektiziden bzw. nematiziden Eigenschaften schädlingsresistenter bzw. - toleranter transgener Pflanzen einbeziehen, um einen optimalen Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze bei einem minimalen Aufwand an Schädlingsbekämpfungsmitteln zu erreichen.

Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher insbesondere auch auf ein Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von Schädlingen, indem das Saatgut mit einer der Verbindungen der Formel (I) behandelt wird. Das erfindungsgemäße Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von Schädlingen umfasst ferner ein Verfahren, in dem das Saatgut gleichzeitig in einem Vorgang oder sequentiell mit einer Verbindung der Formel (I) und Mischungspartner behandelt wird. Es umfasst ferner auch ein Verfahren, in dem das Saatgut zu unterschiedlichen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und Mischungspartner behandelt wird.

Die Erfindung bezieht sich ebenfalls auf die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) zur Behandlung von Saatgut zum Schutz des Saatguts und der daraus entstehenden Pflanze vor tierischen Schädlingen.

Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches zum Schutz vor tierischen Schädlingen mit einer Verbindung der Formel (I) behandelt wurde. Die Erfindung bezieht sich auch auf Saatgut, welches zur gleichen Zeit mit einer Verbindung der Formel (I) und Mischungspartner behandelt wurde. Die Erfindung bezieht sich weiterhin auf Saatgut, welches zu unterschiedlichen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und Mischungspartner behandelt wurde. Bei Saatgut, welches zu unterschiedlichen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und Mischungspartner behandelt wurde, können die einzelnen Substanzen in unterschiedlichen Schichten auf dem Saatgut enthalten sein. Dabei können die Schichten, die eine Verbindung der Formel (I) und Mischungspartner enthalten, gegebenenfalls durch eine Zwischenschicht getrennt sein. Die Erfindung bezieht sich auch auf Saatgut, bei dem eine Verbindung der Formel (I) und Mischungspartner als Bestandteil einer Umhüllung oder als weitere Schicht oder weitere Schichten zusätzlich zu einer Umhüllung aufgebracht sind.

Des Weiteren bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches nach der Behandlung mit einer Verbindung der Formel (I) einem Filmcoating - Verfahren unterzogen wird, um Staubabrieb am Saatgut zu vermeiden.

Einer der auftretenden Vorteile, wenn eine der Verbindungen der Formel (I) systemisch wirkt, ist es, dass die Behandlung des Saatguts nicht nur das Saatgut selbst, sondern auch die daraus hervorgehenden Pflanzen nach dem Auflaufen vor tierischen Schädlingen schützt. Auf diese Weise kann die unmittelbare Behandlung der Kultur zum Zeitpunkt der Aussaat oder kurz danach entfallen. Ein weiterer Vorteil ist darin zu sehen, dass durch die Behandlung des Saatguts mit einer Verbindung der Formel (I) Keimung und Auflauf des behandelten Saatguts gefördert werden können.

Ebenso ist es als vorteilhaft anzusehen, dass Verbindungen der Formel (I) insbesondere auch bei transgenem Saatgut eingesetzt werden können.

Verbindungen der Formel (I) können ferner in Kombination mit Mitteln der Signaltechnologie eingesetzt werden, wodurch eine bessere Besiedlung mit Symbionten, wie zum Beispiel Rhizobien, Mycorrhiza und/oder endophytischen Bakterien oder Pilzen, stattfindet und/oder es zu einer optimierten Stickstofffixierung kommt.

Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zum Schutz von Saatgut jeglicher Pflanzensorte, die in der Landwirtschaft, im Gewächshaus, in Forsten oder im Gartenbau eingesetzt wird. Insbesondere handelt es sich dabei um Saatgut von Getreide (z. B. Weizen, Gerste, Roggen, Hirse und Hafer), Mais, Baum-wolle, Soja, Reis, Kartoffeln, Sonnenblume, Kaffee, Tabak, Canola, Raps, Rübe (z.B. Zuckerrübe und Futterrübe), Erdnuss, Gemüse (z. B. Tomate, Gurke, Bohne, Kohlgewächse, Zwiebeln und Salat), Obstpflanzen, Rasen und Zierpflanzen. Besondere Bedeutung kommt der Behandlung des Saatguts von Getreide (wie Weizen, Gerste, Roggen und Hafer), Mais, Soja, Baumwolle, Canola, Raps und Reis zu. Wie vorstehend bereits erwähnt, kommt auch der Behandlung von transgenem Saatgut mit einer Verbindung der Formel (I) eine besondere Bedeutung zu. Dabei handelt es sich um das Saatgut von Pflanzen, die in der Regel zumindest ein heterologes Gen enthalten, das die Expression eines Polypeptids mit insbesondere Insektiziden bzw. nematiziden Eigenschaften steuert. Die heterologen Gene in transgenem Saatgut können dabei aus Mikro- Organismen wie Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus oder Gliocladium stammen. Die vorliegende Erfindung eignet sich besonders für die Behandlung von trans-genem Saatgut, das zumindest ein heterologes Gen enthält, das aus Bacillus sp. stammt. Besonders bevorzugt handelt es sich dabei um ein heterologes Gen, das aus Bacillus thuringiensis stammt.

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird die Verbindung der Formel (I) auf das Saatgut aufgebracht. Vorzugsweise wird das Saatgut in einem Zustand behandelt, in dem es so stabil ist, dass keine Schäden bei der Behandlung auftreten. Im Allgemeinen kann die Behandlung des Saatguts zu jedem Zeitpunkt zwischen der Ernte und der Aussaat erfolgen. Üblicherweise wird Saatgut verwendet, das von der Pflanze getrennt und von Kolben, Schalen, Stängeln, Hülle, Wolle oder Fruchtfleisch befreit wurde. So kann zum Beispiel Saatgut verwendet werden, das geerntet, gereinigt und bis zu einem lagerfähigen Feuchtigkeitsgehalt getrocknet wurde. Alternativ kann auch Saatgut verwendet werden, das nach dem Trocknen z.B. mit Wasser behandelt und dann erneut getrocknet wurde, zum Beispiel Priming. Im Falle von Reissaatgut ist es auch möglich Saatgut zu verwenden, das zum Beispiel in Wasser bis zu einem bestimmten Stadium vorgequollen wurde (pigeon breast Stadium), was zu einer verbesserten Keimung und zu einem gleichmäßigeren Auflaufen führt.

Im Allgemeinen muss bei der Behandlung des Saatguts darauf geachtet werden, dass die Menge der auf das Saatgut aufgebrachten Verbindung der Formel (I) und/oder weiterer Zusatzstoffe so gewählt wird, dass die Keimung des Saatguts nicht beeinträchtigt bzw. die daraus hervorgehende Pflanze nicht geschädigt wird. Dies ist vor allem bei Wirkstoffen zu beachten, die in bestimmten Aufwandmengen phytotoxische Effekte zeigen können.

Die Verbindungen der Formel (I) werden in der Regel in Form einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufgebracht. Geeignete Formulierungen und Verfahren für die Saatgutbehandlung sind dem Fachmann bekannt. Die Verbindungen der Formel (I) können in die üblichen Beizmittel-Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Slurries oder andere Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, indem man Verbindungen der Formel (I) mit üblichen Zusatzstoffen vermischt, wie zum Beispiel übliche Streckmittel sowie Lösungs- oder Verdünnungsmittel, Farbstoffe, Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgatoren, Entschäumer, Konservierungsmittel, sekundäre Verdickungsmittel, Kleber, Gibberelline und auch Wasser.

Als Farbstoffe, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke üblichen Farbstoffe in Betracht. Dabei sind sowohl in Wasser wenig lösliche Pigmente als auch in Wasser lösliche Farbstoffe verwendbar. Als Beispiele genannt seien die unter den Bezeichnungen Rhodamin B, C.I. Pigment Red 112 und C.I. Solvent Red 1 bekannten Farbstoffe.

Als Netzmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen, die Benetzung fördernden Stoffe in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Alkylnaphthalin-Sulfonate, wie Diisopropyl- oder Diisobutyl-naphthalin-Sulfonate.

Als Dispergiermittel und/oder Emulgatoren, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel- Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen nichtionischen, anionischen und kationischen Dispergiermittel in Betracht. Vor-zugsweise verwendbar sind nichtionische oder anionische Dispergiermittel oder Gemische von nichtionischen oder anionischen Dispergiermitteln. Als geeignete nichtionische Dispergiermittel sind insbesondere Ethylenoxid-Propylenoxid Blockpolymere, Alkylphenolpolyglykolether sowie Tri- stryrylphenolpolyglykolether und deren phosphatierte oder sulfatierte Derivate zu nennen. Geeignete anionische Dispergiermittel sind insbesondere Ligninsulfonate, Polyacrylsäuresalze und Arylsulfonat- Formaldehydkondensate.

Als Entschäumer können in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen schaumhemmenden Stoffe enthalten sein. Vorzugsweise verwendbar sind Silikonentschäumer und Magnesiumstearat.

Als Konservierungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe vorhanden sein. Beispielhaft genannt seien Dichlorophen und Benzylalkoholhemiformal.

Als sekundäre Verdickungsmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe in Frage. Vorzugsweise in Betracht kommen Cellulosederivate, Acrylsäurederivate, Xanthan, modifizierte Tone und hochdisperse Kieselsäure.

Als Kleber, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle üblichen in Beizmitteln einsetzbaren Bindemittel in Frage. Vorzugsweise genannt seien Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Tylose.

Als Gibberelline, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen vorzugsweise die Gibberelline AI, A3 (= Gibberellinsäure), A4 und A7 infrage, besonders bevorzugt verwendet man die Gibberellinsäure. Die Gibberelline sind bekannt (vgl. R. Wegler „Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Bd. 2, Springer Verlag, 1970, S. 401- 412). Die erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen können entweder direkt oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser zur Behandlung von Saatgut der verschiedensten Art eingesetzt werden. So lassen sich die Konzentrate oder die daraus durch Verdünnen mit Wasser erhältlichen Zubereitungen einsetzen zur Beizung des Saatgutes von Getreide, wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer und Triticale, sowie des Saatgutes von Mais, Reis, Raps, Erbsen, Bohnen, Baumwolle, Sonnenblumen, Soja und Rüben oder auch von Gemüsesaatgut der verschiedensten Natur. Die erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen oder deren verdünnte Anwendungsformen können auch zum Beizen von Saatgut transgener Pflanzen eingesetzt werden.

Zur Behandlung von Saatgut mit den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen oder daraus hergestellten Anwendungsformen kommen alle üblicherweise für die Beizung einsetzbaren Mischgeräte in Betracht. Im einzelnen geht man bei der Beizung so vor, dass man das Saatgut in einen Mischer im diskontinuierlichem oder kontinuierlichem Betrieb gibt, die jeweils gewünschte Menge an Beizmittel-Formulierungen entweder als solche oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser hinzufügt und bis zur gleichmäßigen Verteilung der Formulierung auf dem Saatgut mischt. Gegebenenfalls schließt sich ein Trocknungsvorgang an.

Die Aufwandmenge an den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen kann inner-halb eines größeren Bereiches variiert werden. Sie richtet sich nach dem jeweiligen Gehalt der Verbindungen der Formel (I) in den Formulierungen und nach dem Saatgut. Die Aufwandmengen bei der Verbindung der Formel (I) liegen im Allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 15 g pro Kilogramm Saatgut.

Tiergesundheit

Auf dem Gebiet der Tiergesundheit, d.h. dem Gebiet der Tiermedizin, sind die Verbindungen der Formel (I) gegen Tierparasiten, insbesondere Ektoparasiten oder Endoparasiten, wirksam. Der Begriff Endoparasiten umfasst insbesondere Helminthen und Protozoa wie Kokzidien. Ektoparasiten sind typischerweise und bevorzugt Arthropoden, insbesondere Insekten und Akariden.

Auf dem Gebiet der Tiermedizin eignen sich die Verbindungen der Formel (I), die eine günstige Toxizität gegenüber Warmblütern aufweisen, für die Bekämpfung von Parasiten, die in der Tierzucht und Tierhaltung bei Nutztieren, Zuchttieren, Zootieren, Laboratoriumstieren, Versuchstieren und Haustieren auftreten. Sie sind gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien der Parasiten wirksam. Zu den landwirtschaftlichen Nutztieren zählen zum Beispiel Säugetiere wie Schafe, Ziegen, Pferde, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Rentiere, Damhirsche und insbesondere Rinder und Schweine; Geflügel wie Truthähne, Enten, Gänse und insbesondere Hühner; Fische und Krustentiere, z.B. in der Aquakultur und auch Insekten wie Bienen. Zu den Haustieren zählen zum Beispiel Säugetiere wie Hamster, Meerschweinchen, Ratten, Mäuse, Chinchillas, Frettchen und insbesondere Hunde, Katzen, Stubenvögel, Reptilien, Amphibien und Aquariumfische.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel (I) an Säugetiere verabreicht.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel (I) an Vögel, nämlich Stubenvögel und insbesondere Geflügel, verabreicht.

Durch Verwendung der Verbindungen der Formel (I) für die Bekämpfung von Tierparasiten sollen Krankheit, Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig und dergleichen) verringert bzw. vorgebeugt werden, so dass eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung ermöglicht wird und ein besseres Wohlbefinden der Tiere erzielbar ist.

In Bezug auf das Gebiet der Tiergesundheit bedeutet der Begriff "Bekämpfung" oder "bekämpfen", dass durch die Verbindungen der Formel (I) wirksam das Auftreten des jeweiligen Parasiten in einem Tier, das mit solchen Parasiten in einem harmlosen Ausmaß infiziert ist, reduziert werden kann. Genauer gesagt bedeutet "bekämpfen" im vorliegenden Zusammenhang, dass die Verbindung der Formel (I) den jeweiligen Parasiten abtöten, sein Wachstum verhindern oder seine Vermehrung verhindern kann.

Zu den Arthropoden zählen: aus der Ordnung Anoplurida, zum Beispiel Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; aus der Ordnung Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina and Ischnocerina, zum Beispiel Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.; aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina und Brachycerina, zum Beispiel Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Odagmia spp., Wilhelmia spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilla spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp., Rhinoestrus spp., Tipula spp.; aus der Ordnung Siphonapterida, zum Beispiel Pulex spp., Ctenocephalides spp., Tunga spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.; aus der Ordnung Heteropterida, zum Beispiel Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.; sowie Lästlinge und Hygieneschädlinge aus der Ordnung Blattarida.

Weiterhin zählen zu den Arthropoden: Aus der Unterklasse Akari (Acarina) und der Ordnung Metastigmata, zum Beispiel aus der Familie Argasidae, wie Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., aus der Familie Ixodidae, wie Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp. Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp. (die ursprüngliche Gattung der mehrwirtigen Zecken); aus der Ordnung Mesostigmata, wie Dermanyssus spp., Omithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp., Acarapis spp.; aus der Ordnung Actinedida (Prostigmata), zum Beispiel Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Neotrombiculla spp., Listrophorus spp.; und aus der Ordnung Acaridida (Astigmata), zum Beispiel Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp..

Zu parasitären Protozoen zählen:

Mastigophora (Flagellata), wie zum Beispiel Trypanosomatidae, zum Beispiel Trypanosoma b. brucei, T.b. gambiense, T.b. rhodesiense, T. congolense, T. cruzi, T. evansi, T. equinum, T. lewisi, T. percae, T. simiae, T. vivax, Leishmania brasiliensis, L. donovani, L. tropica, wie zum Beispiel Trichomonadidae, zum Beispiel Giardia lamblia, G. canis;

Sarcomastigophora (Rhizopoda), wie Entamoebidae, zum Beispiel Entamoeba histolytica, Hartmanellidae, zum Beispiel Acanthamoeba sp., Harmanella sp.;

Apicomplexa (Sporozoa), wie Eimeridae, zum Beispiel Eimeria acervulina, E. adenoides, E. alabamensis, E. anatis, E. anserina, E. arloingi, E. ashata, E. auburnensis, E. bovis, E. brunetti, E. canis,

E. chinchillae, E. clupearum, E. columbae, E. contorta, E. crandalis, E. debliecki, E. dispersa, E. ellipsoidales, E. falciformis, E. faurei, E. flavescens, E. gallopavonis, E. hagani, E. intestinalis, E. iroquoina, E. irresidua, E. labbeana, E. leucarti, E. magna, E. maxima, E. media, E. meleagridis, E. meleagrimitis, E. mitis, E. necatrix, E. ninakohlyakimovae, E. ovis, E. parva, E. pavonis, E. perforans, E. phasani, E. piriformis, E. praecox, E. residua, E. scabra, E. spec, E. stiedai, E. suis, E. tenella, E. truncata, E. truttae, E. zuernii, Globidium spec, Isospora belli, I. canis, I. felis, I. ohioensis, I. rivolta, I. spec, I. suis, Cystisospora spec, Cryptosporidium spec, insbesondere C. parvum; wie

Toxoplasmadidae, zum Beispiel Toxoplasma gondii, Hammondia heydornii, Neospora caninum,

Besnoitia besnoitii; wie Sarcocystidae, zum Beispiel Sarcocystis bovicanis, S. bovihominis, S. ovicanis, S. ovifelis, S. neurona, S. spec, S. suihominis, wie Leucozoidae, zum Beispiel Leucozytozoon simondi, wie Plasmodiidae, zum Beispiel Plasmodium berghei, P. falciparum, P. malariae, P. ovale, P. vivax, P. spec, wie Piroplasmea, zum Beispiel Babesia argentina, B. bovis, B. canis, B. spec, Theileria parva,

Theileria spec, wie Adeleina, zum Beispiel Hepatozoon canis, H. spec.

Zu pathogenen Endoparasiten, bei denen es sich um Helminthen handelt, zählen Plattwürmer (z.B. Monogenea, Cestodes und Trematodes), Rundwürmer, Acanthocephala und Pentastoma. Dazu zählen: Monogenea: z.B.: Gyrodactylus spp., Dactylogyrus spp., Polystoma spp.;

Cestodes: aus der Ordnung Pseudophyllidea zum Beispiel: Diphyllobothrium spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium spp., Diplogonoporus spp.; aus der Ordnung Cyclophyllida zum Beispiel: Mesocestoides spp., Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp., Moniezia spp., Thysanosoma spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp., Stilesia spp., Cittotaenia spp., Andyra spp., Bertiella spp., Taenia spp., Echinococcus spp., Hydatigera spp., Davainea spp., Raillietina spp., Hymenolepis spp., Echinolepis spp., Echinocotyle spp., Diorchis spp., Dipylidium spp., Joyeuxiella spp., Diplopylidium spp.;

Trematodes: aus der Klasse Digenea zum Beispiel: Diplostomum spp., Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Ornithobilharzia spp., Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia spp., Leucochloridium spp., Brachylaima spp., Echinostoma spp., Echinoparyphium spp., Echinochasmus spp., Hypoderaeum spp., Fasciola spp., Fascioloides spp., Fasciolopsis spp., Cyclocoelum spp., Typhlocoelum spp., Paramphistomum spp., Calicophoron spp., Cotylophoron spp., Gigantocotyle spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Notocotylus spp., Catatropis spp., Plagiorchis spp., Prosthogonimus spp., Dicrocoelium spp., Eurytrema spp., Troglotrema spp., Paragonimus spp., Collyriclum spp., Nanophyetus spp., Opisthorchis spp., Clonorchis spp. Metorchis spp., Heterophyes spp., Metagonimus spp.;

Rundwürmer: Trichinellida zum Beispiel: Trichuris spp., Capillaria spp., Paracapillaria spp., Eucoleus spp., Trichomosoides spp., Trichinella spp.; aus der Ordnung Tylenchida zum Beispiel: Micronema spp., Strongyloides spp.; aus der Ordnung Rhabditida zum Beispiel: Strongylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp., Poteriostomum spp., Cyclococercus spp., Cylicostephanus spp., Oesophagostomum spp., Chabertia spp., Stephanurus spp., Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Necator spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Cyathostoma spp., Metastrongylus spp., Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongylus spp., Neostrongylus spp., Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp., Elaphostrongylus spp. Parelaphostrongylus spp., Crenosoma spp., Paracrenosoma spp., Oslerus spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp., Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp., Haemonchus spp., Ostertagia spp., Teladorsagia spp., Marshallagia spp., Cooperia spp., Nippostrongylus spp., Heligmosomoides spp., Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum spp., Ollulanus spp.; aus der Ordnung Spirurida zum Beispiel: Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia spp., Aspiculuris spp., Heterakis spp.; Ascaris spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Baylisascaris spp., Parascaris spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Gnathostoma spp., Physaloptera spp., Thelazia spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Parabronema spp., Draschia spp., Dracunculus spp.; Stephanofüaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Dirofilaria spp., Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp., Onchocerca spp., Spirocerca spp.; Acanthocephala: aus der Ordnung Oligacanthorhynchida z.B: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; aus der Ordnung Polymorphida zum Beispiel: Filicollis spp.; aus der Ordnung Moniliformida zum Beispiel: Moniliformis spp.; aus der Ordnung Echinorhynchida zum Beispiel Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp.; Pentastoma: aus der Ordnung Porocephalida zum Beispiel Linguatula spp..

Auf dem Gebiet der Tiermedizin und der Tierhaltung erfolgt die Verabreichung der Verbindungen der Formel (I) nach allgemein fachbekannten Verfahren, wie enteral, parenteral, dermal oder nasal in Form von geeigneten Präparaten. Die Verabreichung kann prophylaktisch oder therapeutisch erfolgen.

So bezieht sich eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung auf die Verwendung einer Verbindung der Formel (I) als Arzneimittel.

Ein weiterer Aspekt bezieht sich auf die Verwendung einer Verbindung der Formel (I) als Antiendoparasitikum, insbesondere als ein Helminthizid oder ein Mittel gegen Protozoen. Verbindungen der Formel (I) eignen sich für die Verwendung als Antiendoparasitikum, insbesondere als ein Helminthizid oder Mittel gegen Protozoen, beispielsweise in der Tierzucht, in der Tierhaltung, in Ställen und auf dem Hygienesektor.

Ein weiterer Aspekt wiederum betrifft die Verwendung einer Verbindung der Formel (I) als Antiektoparasitikum, insbesondere ein Arthropodizid wie ein Insektizid oder ein Akarizid Ein weiterer Aspekt betrifft die Verwendung einer Verbindung der Formel (I) als Antiektoparasitikum, insbesondere ein Arthropodizid wie ein Insektizid oder Akarizid, zum Beispiel in der Tierhaltung, in der Tierzucht, in Ställen oder auf dem Hygienesektor.

Vektorkontrolle

Die Verbindungen der Formel (I) können auch in der Vektorkontrolle eingesetzt werden. Ein Vektor im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ein Arthropode, insbesondere ein Insekt oder Arachnide, der in der Lage ist, Krankheitserreger wie z. B. Viren, Würmer, Einzeller und Bakterien aus einem Reservoir (Pflanze, Tier, Mensch, etc.) auf einen Wirt zu übertragen. Die Krankheitserreger können entweder mechanisch (z.B. Trachoma durch nicht-stechende Fliegen) auf einem Wirt, oder nach Injektion (z.B. Malaria-Parasiten durch Mücken) in einen Wirt übertragen werden. Beispiele für Vektoren und die von ihnen übertragenen Krankheiten bzw. Krankheitserreger sind:

1) Mücken

- Anopheles: Malaria, Filariose;

- Culex: Japanische Encephalitis, Filariasis, weitere virale Erkrankungen, Übertragung von Würmern;

- Aedes: Gelbfieber, Dengue-Fieber, Filariasis, weitere virale Erkrankungen;

- Simulien: Übertragung von Würmern insbesondere Onchocerca volvulus;

2) Läuse: Hautinfektionen, Fleckfieber (epidemic typhus);

3) Flöhe: Pest, endemisches Fleckfieber;

4) Fliegen: Schlafkrankheit (Trypanosomiasis); Cholera, weitere bakterielle Erkrankungen;

5) Milben: Acariose, Fleckfieber, Rickettsipocken, Tularämie, Saint-Louis-Enzephalitis, virale Hirnhautentzündung (FSME), Krim-Kongo-Fieber, Borreliose;

6) Zecken: Borelliosen wie Borrelia duttoni, Frühsommer-Meningoenzephalitis, Q-Fieber (Coxiella burnetii), Babesien (Babesia canis canis).

Beispiele für Vektoren im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Insekten wie Aphiden, Fliegen, Zikaden oder Thripse, die Pflanzenviren auf Pflanzen übertragen können. Weitere Vektoren, die Pflanzenviren übertragen können, sind Spinnmilben, Läuse, Käfer und Nematoden.

Weitere Beispiele für Vektoren im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Insekten und Arachniden wie Mücken, insbesondere der Gattungen Aedes, Anopheles, z.B. A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (Malaria) und Culex, Läuse, Flöhe, Fliegen, Milben und Zecken, die Krankheitserreger auf Tiere und/oder Menschen übertragen können.

Eine Vektorkontrolle ist auch möglich, wenn die Verbindungen der Formel (I) Resistenz-brechend sind.

Verbindungen der Formel (I) sind zur Verwendung in der Prävention von Krankheiten bzw. vor Krankheitserregern, die durch Vektoren übertragen werden, geeignet. Somit ist ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) zur Vektorkontrolle, z.B. in der Landwirtschaft, im Gartenbau, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen sowie im Vorratsund Materialschutz.

Schutz von technischen Materialen Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall oder Zerstörung durch Insekten, z.B. aus der Ordnung Coleoptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Psocoptera und Zygentoma.

Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel. Die Anwendung der Erfindung zum Schutz von Holz ist besonders bevorzugt.

In einer weiteren Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel (I) zusammen mit mindestens einem weiteren Insektizid und/oder mindestens einem Fungizid eingesetzt. In einer weiteren Ausführungsform liegen die Verbindungen der Formel (I) als ein anwendungsfertiges (ready-to-use) Schädlingsbekämpfungsmittel vor, d.h., es kann ohne weitere Änderungen auf das entsprechende Material aufgebracht werden. Als weitere Insektizide oder als Fungizide kommen insbesondere die oben genannten in Frage.

Überraschenderweise wurde auch gefunden, dass die Verbindungen der Formel (I) zum Schutz vor Bewuchs von Gegenständen, insbesondere von Schiffskörpern, Sieben, Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See- oder Brackwasser in Verbindung kommen, verwendet werden können. Gleichfalls können die Verbindungen der Formel (I) allein oder in Kombinationen mit anderen Wirkstoffen als Antifouling-Mittel eingesetzt werden.

Bekämpfung von tierischen Schädlingen auf dem Hygienesektor Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen auf dem Hygienesektor. Insbesondere kann die Erfindung im Haushalts-, Hygiene- und Vorratsschutz verwendet werden, vor allem zur Bekämpfung von Insekten, Spinnentieren und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen vorkommen. Zur Bekämpfung der tierischen Schädlinge werden die Verbindungen der Formel (I) allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und/oder Hilfsstoffen verwendet. Bevorzugt werden sie in Haushaltsinsektizid-Produkten verwendet. Die Verbindungen der Formel (I) sind gegen sensible und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam.

Zu diesen Schädlingen gehören beispielsweise Schädlinge aus der Klasse Arachnida, aus den Ordnungen Scorpiones, Araneae und Opiliones, aus den Klassen Chilopoda und Diplopoda, aus der Klasse Insecta die Ordnung Blattodea, aus den Ordnungen Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria oder Orthoptera, Siphonaptera und Zygentoma und aus der Klasse Malacostraca die Ordnung Isopoda. Die Anwendung erfolgt beispielsweise in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z.B. Pump- und Zerstäubersprays, Nebelautomaten, Foggern, Schäumen, Gelen, Verdampferprodukten mit Verdampferplättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern, Gel- und Membranverdampfern, propellergetriebenen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mottensäckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder Köderstationen.

Erläuterung der Verfahren und Zwischenprodukte

Die folgenden Herstellungs- und Verwendungsbeispiele illustrieren die Erfindung, ohne sie zu beschränken. Die Produkte wurden mittels 'H-NMR Spektroskopie und/oder LC/MS (Liquid Chromatography Mass Spectrometry) charakterisiert.

Die Bestimmung der logP Werte erfolgte gemäß OECD Guideline 117 (EC Directive 92/69/EEC) durch HPLC (High Performance Liquid Chromatography) an reversed-phase (RP) Säulen (C18), mit nachfolgenden Methoden:

[a] Die Bestimmung mit der LC-MS im sauren Bereich erfolgt bei pH 2,7 mit 0,1 % wässriger Ameisensäure und Acetonitril (enthält 0,1% Ameisensäure) als Eluenten; linearer Gradient von 10%

Acetonitril bis 95% Acetonitril.

[b] Die Bestimmung mit der LC-MS im neutralen Bereich erfolgt bei pH 7.8 mit 0,001 molarer wässriger Ammoniumhydrogencarbonat-Lösung und Acetonitril als Eluenten; linearer Gradient von 10 % Acetonitril bis 95 % Acetonitril. Die Eichung erfolgt mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen), deren logP- Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinander folgenden Alkanonen).

Die NMR-Spektren wurden mit einem Broker Avance 400, ausgestattet mit einem Durchflussprobenkopf (60 μΐ Volumen), bestimmt. In Einzelfällen wurden die NMR Spektren mit einem Broker Avance II 600 gemessen.

Die 'H-NMR-Daten ausgewählter Beispiele werden in Form von 1H-NMR-Peaklisten notiert. Zu jedem Signalpeak wird erst der δ -Wert in ppm und dann die Signalintensität in runden Klammern aufgeführt. Die δ -Wert - Signalintensitäts- Zahlenpaare von verschiedenen Signalpeaks werden durch Semikolons voneinander getrennt aufgelistet.

Die Peakliste eines Beispieles hat daher die Form: δ l (Intensität 1); δ 2 (Intensität 2); ; δ i (Intensität i); ; δ _n (Intensität n) Die Intensität scharfer Signale korreliert mit der Höhe der Signale in einem gedruckten Beispiel eines NMR-Spektrums in cm und zeigt die wirklichen Verhältnisse der Signalintensitäten. Bei breiten Signalen können mehrere Peaks oder die Mitte des Signals und ihre relative Intensität im Vergleich zum intensivsten Signal im Spektrum gezeigt werden. Zur Kalibrierung der chemischen Verschiebung von 'H-NMR-Spektren benutzen wir Tetramethylsilan und/oder die chemische Verschiebung des Lösungsmittels, besondern im Falle von Spektren, die in DMSO gemessen werden. Daher kann in NMR-Peaklisten der Tetramethylsilan-Peak vorkommen, muss es aber nicht.

Die Listen der ¹ H-NMR-Peaks sind ähnlich den klassischen 'H-NMR-Ausdrucken und enthalten somit gewöhnlich alle Peaks, die bei einer klassischen NMR-Interpretation aufgeführt werden.

Darüber hinaus können sie wie klassische 'H-NMR-Ausdrucke Lösungsmittelsignale, Signale von Stereoisomeren der Zielverbindungen, die ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind, und/oder Peaks von Verunreinigungen zeigen.

Bei der Angabe von Verbindungssignalen im Delta-Bereich von Lösungsmitteln und/oder Wasser sind in unseren Listen von 'H-NMR-Peaks die gewöhnlichen Lösungsmittelpeaks, zum Beispiel Peaks von DMSO in DMSO-D6 und der Peak von Wasser, gezeigt, die gewöhnlich im Durchschnitt eine hohe Intensität aufweisen.

Die Peaks von Stereoisomeren der Targetverbindungen und/oder Peaks von Verunreinigungen haben gewöhnlich im Durchschnitt eine geringere Intensität als die Peaks der Zielverbindungen (zum Beispiel mit einer Reinheit von >90 %).

Solche Stereoisomere und/oder Verunreinigungen können typisch für das jeweilige Herstellungsverfahren sein. Ihre Peaks können somit dabei helfen, die Reproduktion unseres Herstellungsverfahrens anhand von "Nebenprodukt-Fingerabdrucken" zu erkennen.

Einem Experten, der die Peaks der Zielverbindungen mit bekannten Verfahren (MestreC, ACD- Simulation, aber auch mit empirisch ausgewerteten Erwartungswerten) berechnet, kann je nach Bedarf die Peaks der Zielverbindungen isolieren, wobei gegebenenfalls zusätzliche Intensitätsfilter eingesetzt werden. Diese Isolierung wäre ähnlich dem betreffenden Peak-Picking bei der klassischen 'H-NMR- Interpretation.

Weitere Details zu 'H-NMR-Peaklisten können der Research Disclosure Database Number 564025 entnommen werden.

Allgemeine Synthese von 4,5-disubstituierten 2-(Hetaryl)-indazolen der Formel (I); Beispiele 1 bis 52:

Schritt 1 : Synthese von Verbindungen der Formel (A-3)

Zu einer Lösung aus 119,6 mmol oriAo-Nitro-benzaldehyd der Formel (A-1) in 75 mmol Toluol wurden 19,6 mmol einer heterocyclischen Aminoverbindung (A-2), 1,0 mmol /jara-Toluolsulfonsäure (PTSA), 5,9 mmol 4A Molsieb and Magnesiumsulfat gegeben. Anschließend wird das Reaktionsgemisch 18 Stunden unter Rückflußtem eratur gerührt. Die Kontrolle mittels Dünnschichtchromatogramm (Laufmittel: Essigsäureethylester) zeigte, dass die Reaktion beendet war. Das Reaktionsgemisch wurde filtriert und das Filtrat ergab nach dem Einengen die Rohprodukte (A-3), die ohne weitere Reinigung weiter umgesetzt wurden.

Schritt 2: Synthese von 4,5-disubstituierten 2-(Hetaryl)-indazolen der Formel (I)

Zu 19,6 mmol der Verbindungen der Formel (A-3) wurden bei Raumtemperatur 58,8 mmol Triethylphosphit gegeben. Anschließend wure das Reaktionsgemisch bei 140 °C ca. 18 Staden gerührt. Die Kontrolle mittels Dünnschichtchromatogramm (Laufmittel: Petroloether : Essigsäureethylester = 1 :1) zeigte, dass die Reaktion beendet war. Nach dem Einengen des Reaktionsgemisches im Vakuum wurde der verbleibende Rückstand mittels CombiFlash Chromatographie (Laufmittel Gradient: 100 % Petrolether zu 70 % Essigsäureethylester/Peterolether) gereinigt.

Allgemeine Synthese von 4-substituierten 2-(Hetaryl)-indazol-5-carbonsäuren der Formel (I, R ² =

COOH)

Methode A:

Zu 7,03 mmol der Verbindungen der Formel (I; R = COOCH3) in einem Gemisch aus 10 ml Tetrahydrofuran und 10 ml Wasser wurden bei Raumtemperatur 21,1 mmol Natronlauge gegeben. Anschließend wure das Reaktionsgemisch ca. 18 Stunden bei 70 °C gerührt. Die Kontrolle mittels Dünnschichtchromatogramm (Laufmittel: Petroloether : Essigsäureethylester = 1 :1) zeigte, dass die Reaktion beendet war. Nach dem Einengen des Reaktionsgemisches im Vakuum wurde der verbleibende Rückstand mit 12N Salzsäure auf einen pH = 3 eingestellt. Danach wurde der ausgefallene Feststoff abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.

Methode B:

Die 1 Äquiv. der Verbindungen der Formel (I; R ² = COOCH3) wurden in Methanol (3 ml/mmol) gelöst und bei Raumtemperatur mit 1,5 Äquiv. IM Lithiumhydroxid-Lösung versetzt. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch 2 Stunden bei 50 °C gerührt. Danach wurde das Reaktionsgemisch durch Zugabe von IM Salzsäure auf einen pH-Wert = 3 eingestellt. Wenn sich ein Feststoff gebildet hat, wurde dieser abfiltriert und getrocknet. Im anderen Fall wurde die Reaktionslösung mit Dichlomethan (3 x 3 ml/mmol) extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt.

2-(l-Methyl-lH-pyrazol-4-yl)-2H-indazol-5-carbonsäure (I, A = l-Methyl-lH-pyrazol-4-yl; R ¹ = Η, R ² = COOH)

Diese Verbindung wurde aus 3,46 g (13,5 mmol) 2-(l-Methyl-lH-pyrazol-4-yl)-2H-indazol-5- carbonsäuremethylester entprechend der genannten allgemeinen Synthese dargestellt. Man erhielt 2,87 g (88% Ausbeute) der Titelverbindung.

APCI MS, m/z = 243 [M+H] ⁺

Allgemeine Synthese von 4-substituierten 2-(Hetaryl)-indazol-5-carbonsäureamiden der Formel (I, R ² = CONHR)

a) Carbonyldiimidazol (CDI)-Methode:

In einem ersten Reaktionsschritt wurden bei Raumtemperatur zu einer Lösung aus 0,84 mmol 2- (Hetaryl)-indazo 1-5 -carbonsäure in 8 ml NN-Dimethylformamid, 134 mg (0,84 mmol) Carbonyldiimidazol (CDI) zugegeben, anschließend wurde das Reaktionsgemisch 2 Stunden gerührt. In einem zweiten Reaktionsschritt wurden 1,04 mmol der so dargestellten Reaktivkomponente in 8 ml NN- Dimethylformamid bei Raumtemperatur mit 1,04 mmol 60%igem Natriumhydrid. Nach einer Stunde wurden 0,84 mmol des jeweiligen Amins zugegeben und es wurde weitere 18 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Zur Aufarbeitung wurde mit Wasser versetzt, im Vakuum eingeengt und der verbleibende Rückstand mittels Säulenchromatographie an Kieselgel gereinigt (Laufmittel Gradient: Dichlormethan : Methanol = 50:1 bis 5: 1). b) Phosgen-Methode:

In einem ersten Reaktionsschritt wurden bei 0 °C zu einer Lösung aus 1,0 mmol 2-(Hetaryl)-indazol-5- carbonsäure in 12 ml Dichlormethan 5 Tropfen NN-Dimethylformamid und 3 mmol Phosgen zugegben. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach dem Einengen des Reaktionsgemisches im Vakuum erhielt man 2-(Hetaryl)-indazol-5-carbonsäurechlorid.

In einem zweiten Reaktionsschritt wurden 1,0 mmol des so dargestellten 2-(Hetaryl)-indazol-5- carbonsäurechlorids in 15 ml Dichlormethan bei Raumtemperatur verrührt, mit 3,0 mmol des jeweiligen Amins und mit 4 mmol NN-Diisopropylethylamin (DIPEA) versetzt. Danach wurde das Reaktionsgemisch 18 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Zur Aufarbeitung wurde das Reaktionsgemisch im Vakuum eingeengt und der verbleibende Rückstand mittels CombiFlash gereinigt (Laufmittel Gradient: Dichlormethan bis 4% Methanol in Dichlormethan).

Allgemeine Synthese von 4-substituierten 2-(Hetaryl)-5-trifluormethyl-indazolen der Formel (I, R ²

= CF ₃ )

Schritt 1 : Synthese von 2-Nitro-5-(trifluormethyl)-benzaldehyd (A-l)

Zu einer Lösung aus 4,9 mmol 2-Methyl-l-nitro-4-(trifluormethyl)-benzen in 15 ml NN- Dimethylformamid wurden bei Raumtemperatur 63,7 mmol NN-Dimethylformamid-0, 0- dimethylacetyl getropft. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch 18 Stunden bei 140 °C gerührt. Danach wurde das Reaktionsgemisch im Vakuum eingeengt und der verbleibende Rückstand mit 15 ml Tetrahydrofuran und 15 ml Wasser versetzt. Anschließend wurden 147 mmol Natriumperiodat (NaIO i) zugegeben und das Reaktionsgemisch wurde 18 Stunden bei Raumtemperatur weitergerührt. Danach wurde das Reaktionsgemisch mit Dichlormethan extrahiert und die organische Phase im Vakuum eingeengt. Der verbleibende Rückstand wurde mittels ISCO (Laufmittel Gradient: 100% Petero lether bis 10% Essigsäureethylester in Petro lether) chromatographiert. Schritt 2: Synthese von Verbindungen der Formel (A-3; R ¹ = H; R ² = CF ₃ )

Zu einer Lösung von 0,913 mmol 2-Nitro-5-trifluormethyl-benzaldehyd (A-l, R ¹ = H) in 75 ml Toluol wurden 1,095 mmol einer heterocyclischen Aminoverbindung (A-2), 0,046 mmol PTSA, 0,27 mmol 4A Molsieb und Magnesiumsulfat gegeben. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch 18 Stunden unter Rückflußtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde filtriert und das Filtrat ergab nach dem Einengen die Rohprodukte (A-3), die ohne weitere Reinigung weiter umgesetzt wurden.

Schritt 3: Synthese von 4-substituierten 2-(Hetaryl)-5-trifluormethyl-indazolen der Formel (I; R ¹

= H; R ² = CF ₃ )

Zu 0,913 mmol der Verbindungen der Formel (A-3) wurden bei Raumtemperatur 2,739 mmol Triethylphosphit gegeben. Anschließend wure das Reaktionsgemisch bei 140 °C ca. 18 Staden gerührt. Die Kontrolle mittels Dünnschichtchromatogramm (Laufmittel: Petroloether : Essigsäureethylester = 1 :1) zeigte, dass die Reaktion beendet war. Nach dem Einengen des Reaktionsgemisches im Vakuum wurde der verbleibende Rückstand mittels ISCO (Laufmittel Gradient: 100 % Petrolether zu 20 % Essigsäureethylester/Peterolether) chromatographiert.

Beispiel 49: 5-[2-Fluor-4-methyl-5-(2,2,2-trifluorethylsulfanyl)phenyl]-2 -(3-pyridyl) indazol

Schritt 1:

Synthese des ^/^-^-[(S-Brom^-nitrophenylJmethylidenelpyridin-S-amins

In einem 500 ml Rundkolben wurden 35,75 g (155,42 mmol) 5-Brom-2-nitro-benzaldehyd, 15.04 g (159.81 mmol) Pyridin-3-amin und 200 ml Ethanol gegeben. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch ca. 18 Stunden auf dem Ölbad bei 80 °C gerührt. Der Reaktionsverlauf wurde mittels LCMS verfolgt. Danach wurde das Reaktionsgemisch im Vakuum eingeengt. Man erhielt 45 g rohes2/E)-N-[(5-Brom-2-nitrophenyl)methylidene]pyridin-3-ami n als einen braunen Feststoff.

LC-MS (ES, m/z): 305.9 [M+H]

Schritt 2:

Synthese des 5-Brom-2-(3-pyridyl)-2H-indazols

In einem 500 ml Rundkolben wurden 45 g (147.00 mmol) Z/£)-N-[(5-bromo-2- nitrophenyl)methylidene]pyridin-3-amin und 75 g (451.38 mmol) Triethylphosphit verrührt. Danach wurde die Lösung ca. 18 Stunden in einem Ölbad bei 90 °C gerührt. Der Reaktionsverlauf wurde mittels LCMS verfolgt. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch mit Natriumhydroxid gewaschen. Die entstandene Lösung wurde dreimal mit 50 mL Essigsäureethylester extrahiert und die organischen Phasen wurden vereinigt. Danach wurde die organische Phase dreimal mit 50 mL Wasser gewaschen und nach dem Trocknen im Vakuum eingeengt. Der verbleibende Rückstand wurde mittels Säulenchromatographie mit dem Gradienten Essigsäureethylester : Petrolether = (25:75) gereinigt. Man erhielt 12.3 g (Ausbeute: 30% d. Th.) 5-Brom-2-(3-pyridyl)-2H-indazol als gelben Feststoff.

LC-MS (ES, m/z): 274.0 [Μ+Η] and 276.0[M+H]

'H-NMR (400,0 MHz, CDC1 ₃ ): δ = 9.21 (s, 1H), 8.71 (d, J = 4.0 Hz, 1 H), 8.44 (s, 1 H), 8.32 (d, J Hz, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.70 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.54-7.57 (m, 1H), 7.43 (d, J = 9.2 Hz, 1H) ppm.

Schritt 3:

5-[2-Fluor-4-methyl-5-(2,2,2-trifluorethylsulfanyl)phenyl]-2 -(3-pyridyl) indazol

In Anlehnung an die Reaktionsvorschrift aus US 2013/0267493 wurden zu einer Mischung aus 100 mg (365 μιηοΐ) 5-Brom-2-(3-pyridyl)indazol (vgl. Beispiel 49, Schritt 2) und 105 mg (392 μιηοΐ) [2-Fluor- 4-methyl-5-(2,2,2-trifluorethylsulfanyl)phenyl]boronsäure eine Lösung aus 77 mg (0,73 mmol) Natriumcarbonat in 375 μΐ _^ Wasser und 1,5 mL 1,4-Dioxan gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde mehrfach mit einem Argonstrom gespült, 15 mg (19 μιηοΐ) [1,1 '- Bis(diphenylphosphino)ferrocen]dichlorpalladium(II) hinzugefügt und das Gefäß verschlossen. Das Gemisch wurde in einer CEM Discover Mikrowelle für 40 min auf 90 °C erhitzt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur durch einen Tiefenfilter filtriert, der mit Ethylacetat gespült wurde. Die Reaktion wurde insgesamt dreimal durchgeführt und die Ansätze vor der Reinigung vereinigt. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels unter reduziertem Druck wurde der Rückstand mittels MPLC an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Ethylacetat/Cyclohexan 0: 100— > 50:50). Man erhielt 392 mg (93% Reinheit, 86% Ausbeute) 5-[2-Fluor-4-methyl-5-(2,2,2-trifluorethylsulfanyl)phenyl]-2 -(3- pyridyl)indazol. ¹ H-NMR(400,0 MHz, d ₆ -DMSO): δ = 9,374 (3,5); 9,367 (3,5); 9,306 (5,9); 9,305 (5,9); 8,686 (2,4); 8,682 (2,6); 8,674 (2,5); 8,671 (2,6); 8,541 (1,3); 8,537 (1,5); 8,534 (1,5); 8,531 (1,3); 8,520 (1,5); 8,516 (1,5); 8,513 (1,7); 8,510 (1,4); 8,228 (0,3); 7,975 (3,7); 7,860 (2,7); 7,837 (3,1); 7,774 (3,1); 7,754 (3,2); 7,687 (1,9); 7,675 (1,9); 7,666 (1,9); 7,655 (1,9); 7,558 (1,3); 7,553 (2,2); 7,549 (1,3); 7,535 (1,1); 7,531 (2,0); 7,527 (1,1); 7,338 (2,8); 7,309 (2,7); 4,066 (1,3); 4,040 (4,2); 4,014 (4,4); 3,988 (1,5); 3,335 (28,4); 2,893 (0,4); 2,528 (0,5); 2,514 (12,2); 2,510 (24,6); 2,505 (32,5); 2,501 (24,0); 2,496 (11,9); 2,453 (16,0); 2,406 (0,4); 1,397 (1,7).

Beispiel 50: 5-[4-Methyl-3-(2,2,2-trifluorethylsulfanyl)phenyl]-2-(3-pyri dyl)indazol

Die Herstellung des 5-[4-Methyl-3-(2,2,2-trifluorethylsulfanyl)phenyl]-2-(3-pyri dyl)indazols erfolgte in Analogie zur Synthese des 5-[2-Fluor-4-methyl-5-(2,2,2-trifluorethylsulfanyl) phenyl]-2-(3- pyridyl)indazol. Dabei wurden 100 mg (365 μιηοΐ) 5-Brom-2-(3-pyridyl)indazol (vgl. Beispiel 49, Schritt 2) und 98 mg (0,39 mmol) [4-Methyl-3-(2,2,2-trifluorethylsulfanyl)phenyl]boronsäure eingesetzt. Die Reaktion wurde zweimal durchgeführt und die Ansätze vor der Reinigung vereinigt. Man erhielt 149 mg 5-[4-Methyl-3-(2,2,2-trifluorethylsulfanyl)phenyl]-2-(3-pyri dyl)indazol (97% Reinheit, 50% Ausbeute).

¹ H-NMR(400,0 MHz, d ₆ -DMSO): δ = 9,377 (3,4); 9,371 (3,5); 9,274 (5,9); 9,272 (6,2); 8,678 (2,3); 8,675 (2,6); 8,666 (2,5); 8,663 (2,7); 8,542 (1,4); 8,539 (1,6); 8,536 (1,6); 8,532 (1,4); 8,522 (1,5); 8,518 (1,6); 8,515 (1,7); 8,511 (1,5); 8,072 (4,1); 7,858 (2,7); 7,855 (2,3); 7,851 (3,7); 7,847 (3,9); 7,835 (3,6); 7,731 (2,9); 7,727 (2,9); 7,708 (2,1); 7,704 (2,1); 7,681 (1,9); 7,669 (1,9); 7,660 (1,9); 7,648 (1,9); 7,587 (1,9); 7,583 (1,9); 7,568 (2,3); 7,563 (2,3); 7,380 (3,2); 7,360 (2,6); 4,171 (1,3); 4,145 (4,3); 4,119 (4,4); 4,093 (1,5); 3,349 (0,4); 3,334 (63,3); 2,673 (0,3); 2,526 (0,8); 2,513 (18,3); 2,509 (37,9); 2,504 (50,6); 2,499 (37,8); 2,495 (19,1); 2,416 (16,0); 2,331 (0,3); 1,397 (0,4). Beispiel 51: 5-[2,4-Dimethyl-5-(2,2,2-trifluorethylsulfanyl)phenyl]-2-(3- pyridyl)indazol

In Anlehnung an die Reaktionsvorschrift aus T. Furuya et ah, J. Am. Chem. Soc, 2010, 132, 3793-3807 wurden unter Argon zu einer Lösung aus 79 mg (0,28 mmol) 5-Brom-2-(3-pyridyl)indazol (vgl. Beispiel 49, Schritt 2) in 1,0 mL 1 ,2-Dimethoxyethan und 1,0 mL Wasser, 60 mg (0,43 mmol) Kaliumcarbonat, 100 mg (289 μιηοΐ) 2-[2,4-Dimethyl-5-(2,2,2-trifluorethylsulfanyl)phenyl]-4,4,5 ,5-tetramethyl-l,3,2- dioxaborolan und 17 mg (15 μιηοΐ) Tetrakis(triphenylphoshpin)palladium gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde 3 Stunden bei 100 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser versetzt. Die Phasen wurden getrennt und die wässrige Phase mit Essigsäureethylester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde mittels MPLC an Kieselgel (Gradient: Ethylacetat/Cyclohexan 0: 100— > 60:40) und anschließend erneut mittels HPLC (Gradient: L O/Acetonitril 90: 10— > 0:100) chromatographisch aufgetrennt. Man erhielt 37 mg (98% Reinheit, 30% Ausbeute) 5-[2,4-Dimethyl-5-(2,2,2-trifluorethylsulfanyl)phenyl]-2- (3 -pyridyl)indazol. ¹ H-NMR(400,0 MHz, d ₆ -DMSO): δ = 9,366 (3,2); 9,359 (3,2); 9,247 (5,6); 9,245 (5,6); 8,679 (2,2); 8,676 (2,4); 8,667 (2,3); 8,664 (2,4); 8,533 (1,3); 8,529 (1,5); 8,526 (1,5); 8,523 (1,3); 8,512 (1,4); 8,508 (1,5); 8,505 (1,6); 8,502 (1,4); 7,810 (2,7); 7,788 (3,0); 7,706 (4,1); 7,681 (1,8); 7,670 (1,7); 7,661 (1,7); 7,649 (1,7); 7,441 (5,8); 7,352 (2,5); 7,348 (2,5); 7,329 (2,3); 7,325 (2,4); 7,236 (4,8); 3,979 (1,3); 3,953 (4,0); 3,927 (4,2); 3,901 (1,4); 3,335 (13,6); 2,528 (0,4); 2,524 (0,6); 2,515 (8,4); 2,510 (17,5); 2,506 (23,5); 2,501 (17,5); 2,497 (8,7); 2,409 (14,6); 2,242 (16,0); 0,000 (1,1).

Beispiel 52: 5- [2-Fluor-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)phenyl] -2-(3-pyridyl)indazol

56 mg (0,23 mmol) wefa-Chlorperbenzoesäure (70% Reinheit) wurden bei 0 °C zu einer Lösung aus 56 mg (0,23 mmol) 5-[2-Fluor-4-methyl-5-(2,2,2-trifluorethylsulfanyl)phenyl]-2 -(3-pyridyl)indazol (Beispiel 49) 5 mL in Methylenchlorid gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde für 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und anschließend mit gesättigter Natriumcarbonat-Lösung versetzt. Nach 15 Minuten wurden die Phasen getrennt, die wässrige Phase mit Methylenchlorid extrahiert und die vereinigten organischen Phasen mit Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter reduziertem Druck entfernt und der Rückstand mittels MPLC an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Ethylacetat/Cyclohexan 0:100 -> 50:50). Man erhielt 60 mg (100% Reinheit, 62%o Ausbeute) 5-[2-Fluor-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)phenyl]- 2-(3-pyridyl)indazol.

¹ H-NMR(400,0 MHz, d ₆ -DMSO): δ = 9,377 (3,5); 9,371 (3,5); 9,323 (6,1); 9,321 (5,9); 8,692 (2,5);

8,688 (2,7); 8,680 (2,6); 8,677 (2,7); 8,545 (1,4); 8,541 (1,6); 8,538 (1,5); 8,535 (1,4); 8,524 (1,6); 8,521 (1,6); 8,518 (1,7); 8,514 (1,4); 8,059 (7,0); 8,039 (3,4); 7,900 (2,8); 7,878 (3,3); 7,693 (1,9); 7,692 (1,9);

7,681 (1 ,8); 7,673 (1,8); 7,661 (1,8); 7,660 (1,8); 7,613 (1,3); 7,609 (2,3); 7,605 (1,3); 7,591 (1,2); 7,587

(2,0); 7,582 (1,1); 7,447 (2,6); 7,418 (2,5); 4,298 (0,5); 4,288 (0,5); 4,271 (0,7); 4,261 (1,7); 4,243 (0,4);

4,233 (2,1); 4,203 (1,8); 4,193 (0,6); 4,175 (0,6); 4,166 (0,6); 3,329 (42,3); 2,677 (0,4); 2,672 (0,5);

2,668 (0,4); 2,525 (1,4); 2,512 (28,8); 2,508 (57,1); 2,503 (74,6); 2,499 (54,0); 2,494 (25,9); 2,451 (16,0); 2,334 (0,4); 2,330 (0,5); 2,325 (0,4); 1,990 (0,7); 1,176 (0,4); 0,008 (1,4); 0,000 (41,3); -0,009

(1,3).

In analoger Weise wurde die in den Tabellen 1 und 3 aufgeführte Verbindung 74 durch Oxidation des Schwefels aus der Verbindung 63 erhalten. Beispiel 53: 5-[4-Methyl-3-(2,2,2-trifluorethylsulfmyl)phenyl]-2-(3-pyrid yl)indazol

Die Herstellung des 5-[4-Methyl-3-(2,2,2-trifluorethylsulfinyl)phenyl]-2-(3-pyri dyl)indazols erfolgte in Analogie zur Synthese des Beispiels 52. Dabei wurden 104 mg (217 μηιοΐ) 5-[4-Methyl-3-(2,2,2- trifluorethylsulfanyl)phenyl]-2-(3-pyridyl)indazol und 54 mg (0,22 mmol) wefa-Chlorperbenzoesäure (70% Reinheit) eingesetzt. Man erhielt 64 mg (100% Reinheit, 71% Ausbeute) 5-[4-Methyl-3-(2,2,2- trifluorethylsulfinyl)phenyl] -2-(3 -pyridyl)indazol.

¹ H-NMR(400,0 MHz, d ₆ -DMSO): δ = 9,379 (3,6); 9,373 (3,7); 9,294 (6,2); 9,293 (6,0); 8,686 (2,5);

8,683 (2,7); 8,674 (2,7); 8,671 (2,7); 8,546 (1,4); 8,542 (1,7); 8,539 (1,6); 8,536 (1,4); 8,525 (1,6); 8,521 (1,7); 8,518 (1,8); 8,515 (1,5); 8,196 (4,0); 8,191 (4,2); 8,144 (4,2); 7,910 (2,1); 7,900 (2,9); 7,890 (2,4);

7,885 (2,4); 7,877 (3,7); 7,778 (2,9); 7,774 (2,8); 7,755 (2,0); 7,751 (2,0); 7,689 (1,9); 7,677 (1,9); 7,669

(1,9); 7,657 (1,8); 7,485 (3,0); 7,465 (2,7); 4,257 (0,4); 4,247 (0,6); 4,230 (0,8); 4,220 (1,9); 4,206 (1,8);

4,193 (2,0); 4,178 (2,0); 4,166 (0,8); 4,151 (0,7); 4,142 (0,4); 3,331 (136,6); 2,676 (0,5); 2,672 (0,7);

2,667 (0,5); 2,525 (1,9); 2,512 (38,7); 2,507 (77,7); 2,503 (102,1); 2,498 (75,9); 2,494 (38,6); 2,437 (16,0); 2,334 (0,5); 2,330 (0,7); 2,325 (0,5); 1,989 (0,6); 0,008 (0,5); 0,000 (14,6); -0,008 (0,7).

Beispiel 54: 5- [2,4-Dimethyl-5-(2,2,2-trifluorethylsulfinyl)phenyl] -2-(3-pyridyl)indazol

Die Herstellung des 5-[2,4-Dimethyl-5-(2,2,2-trifluorethylsulfinyl)phenyl]-2-(3- pyridyl)indazols erfolgte in Analogie zur Synthese des Beispiels 52. Dabei wurden 117 mg 5-[2,4-Dimethyl-5-(2,2,2- trifluorethylsulfanyl)phenyl]-2-(3-pyridyl)indazol (Reinheit < 70%>) und 71 mg (0,28 mmol) meta- Chlorperbenzoesäure (70%> Reinheit) eingesetzt. Man erhielt 54 mg (100%) Reinheit) 5-[2,4-Dimethyl-5- (2,2,2-trifluorethylsulfinyl)phenyl]-2-(3-pyridyl) indazol. ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 9,371 (3,3); 9,365 (3,5); 9,263 (5,7); 8,681 (2,5); 8,672 (2,5); 8,669 (2,6); 8,536 (1,6); 8,534 (1,6); 8,515 (1,7); 8,513 (1,7); 8,510 (1,4); 7,847 (2,6); 7,825 (2,9); 7,788 (4,4); 7,753 (6,3); 7,687 (1,8); 7,675 (1,8); 7,666 (1,8); 7,654 (1,7); 7,404 (2,3); 7,400 (2,4); 7,381 (2,2); 7,378 (2,2); 7,331 (4,8); 4,173 (1,1); 4,146 (3,4); 4,118 (3,5); 4,091 (1,2); 3,329 (83,0); 2,672 (0,9); 2,562 (0,3); 2,507 (107,3); 2,503 (138,4); 2,498 (111,3); 2,403 (14,9); 2,341 (16,0); 1,989 (0,6); 0,146 (0,9); 0,000 (175,9); -0,150 (0,9).

Beispiel 55: 2-(3-Pyridyl)-5-[4-(trifluormethyl)pyrazol-l-yl]indazol

In Anlehnung an die Reaktionsvorschrift aus J. C. Antilla et al., J. Org. Chem., 2004, 69, 5578-5587 wurden unter Argon 100 mg (365 μιηοΐ) 5-Brom-2-(3-pyridyl)indazol (vgl. Beispiel 49, Schritt 2), 20 μL· (0,12 mmol) iraft -NN'-Dimethylcyclohexan-l,2-diamin in 1,0 mL entgastem Toluol zu einer Mischung von 12 mg (63 μιηοΐ) Kupfer(I)-iodid, 41 mg (0,30 mmol) 4-(Trifluormethyl)-lH-pyrazol und 88 mg (0,64 mmol) Kaliumcarbonat gegeben. Das Gefäß wurde verschlossen und die Reaktionsmischung in einer CEM Discover Mikrowelle für 18 Stunden auf 120 °C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde die Mischung durch einen Tiefenfilter filtriert, der anschließend mit Essigsäureethylester gespült wurde. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels unter reduziertem Druck wurde der Rückstand mittels MPLC an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Ethylacetat/Cyclohexan 0:100 -> 50:50). Man erhielt 17 mg (94% Reinheit, 16% Ausbeute) 2-(3- Pyridyl)-5-[4-(trifluormethyl)pyrazol-l -yl]indazol. ¹ H-NMR(400,0 MHz, d ₆ -DMSO): δ = 9,379 (2,7); 9,361 (13,4); 9,259 (7,9); 9,210 (0,4); 8,695 (2,3); 8,686 (2,4); 8,550 (2,2); 8,547 (2,6); 8,544 (2,5); 8,541 (2,1); 8,529 (2,4); 8,526 (2,6); 8,523 (2,7); 8,520 (2,2); 8,285 (8,4); 8,237 (9,1); 7,947 (16,0); 7,943 (15,7); 7,693 (2,6); 7,681 (2,6); 7,672 (2,6); 7,660 (2,5); 5,759 (0,7); 3,333 (56,9); 2,678 (0,5); 2,673 (0,7); 2,527 (2,0); 2,513 (40,5); 2,509 (79,4); 2,505 (102,3); 2,500 (75,1); 2,336 (0,5); 2,331 (0,6); 1,245 (0,5); 1,230 (0,5); 0,146 (0,9); 0,022 (0,5); 0,008 (8,3); 0,000 (189,5); -0,009 (7,9); -0,150 (1,0).

Beispiel 56: 2-(3-Pyridyl)-5-[3-(trifluormethyl)pyrazol-l-yl]indazol

Die Herstellung des 2-(3-Pyridyl)-5-[3-(trifluormethyl)pyrazol-l-yl]indazols erfolgte in Analogie zur Synthese des Beispiels 55. Dabei wurden 100 mg (735 μιηοΐ) 3-(Trifluormethyl)-lH-pyrazol, 242 mg (882 μιηοΐ) 5-Brom-2-(3-pyridyl)indazol (vgl. Beispiel 49, Schritt 2), 7,1 mg (37 μιηοΐ) Kupfer(I)-iodid, 213 mg (1,54 mmol) Kaliumcarbonat und 24 μL· (0,15 mmol) iraft -NN'-Dimethylcyclohexan-l,2- diamin eingesetzt. Die Reaktion erfolgte in entgastem Toluol (1 mL) und die Reaktionszeit betrug 6 Stunden. Man erhielt 167 mg (100% Reinheit, 69% Ausbeute) 2-(3-Pyridyl)-5-[3- (trifluormethyl)pyrazol- 1 -yl] indazol.

¹ H-NMR(400,0 MHz, d ₆ -DMSO): δ = 9,375 (8,8); 9,368 (8,8); 9,346 (16,0); 8,809 (7,3); 8,806 (7,4); 8,699 (5,9); 8,696 (6,4); 8,688 (6,1); 8,684 (6,3); 8,547 (3,4); 8,543 (3,9); 8,540 (3,8); 8,537 (3,4); 8,526 (3,7); 8,522 (3,9); 8,519 (4,1); 8,516 (3,4); 8,318 (0,5); 8,277 (9,1); 8,274 (8,8); 7,968 (3,2); 7,944 (11,9); 7,930 (9,9); 7,925 (9,3); 7,907 (2,6); 7,902 (2,8); 7,695 (4,7); 7,683 (4,6); 7,674 (4,6); 7,662 (4,4); 7,076 (8,5); 7,070 (8,5); 3,332 (215,6); 2,677 (0,9); 2,673 (1,2); 2,669 (0,9); 2,526 (3,4); 2,513 (66,6); 2,508 (131,4); 2,504 (171,9); 2,499 (127,4); 2,335 (0,8); 2,331 (1,2); 2,326 (0,8); 1,990 (0,6); 0,000 (0,7). Beispiel 57: 2,5-Bis(3-pyridyl)indazol

In Anlehnung an die Reaktionsvorschrift aus H. Dong et ah, Org. Lett., 2011, 13, 2726 - 2729 wurden zu einer Mischung von 58 mg (0,47 mmol) 3-Pyridylboronsäure, 155 mg (1,46 mmol) Natriumcarbonat und 13,0 mg (18 μιηοΐ) unter Argon [l,l '-Bis(diphenylphosphino) ferrocen]dichlorpalladium(II), 4,0 mL 1,4-Dioxan, 1,0 mL Wasser und 100 mg (365 μιηοΐ) 5-Brom-2-(3-pyridyl)indazol (vgl. Beispiel 49, Schritt 2) gegeben. Die Reaktionsmischung wurde für 2,5 Stunden auf 80 °C erhitzt, nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur über Watte filtriert und anschließend mit 1 M Natronlauge basisch gestellt. Die Phasen wurden getrennt und die wässrige Phase wiederholt mit Methylenchlorid extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde mittels MPLC an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Ethylacetat/Cyclohexan 0:100 -> 100:0). Man erhielt 80 mg (100%) Reinheit, 81%o Ausbeute) 2,5-Bis(3-pyridyl)indazol.

¹ H-NMR(400,0 MHz, d ₆ -DMSO): δ = 9,384 (9,1); 9,377 (9,3); 9,309 (16,0); 8,988 (8,7); 8,983 (8,9); 8,685 (5,7); 8,682 (6,6); 8,673 (6,1); 8,670 (6,6); 8,591 (5,6); 8,587 (6,3); 8,579 (6,0); 8,575 (6,2); 8,554 (3,3); 8,550 (3,9); 8,547 (4,0); 8,544 (3,5); 8,533 (3,6); 8,529 (4,0); 8,527 (4,3); 8,523 (3,6); 8,318 (0,3); 8,179 (3,3); 8,173 (4,8); 8,169 (3,6); 8,154 (15,7); 7,898 (6,3); 7,876 (8,7); 7,754 (7,1); 7,750 (7,3); 7,732 (5,3); 7,727 (5,5); 7,686 (5,1); 7,674 (5,0); 7,665 (5,0); 7,653 (4,8); 7,528 (4,8); 7,516 (4,7); 7,508 (4,6); 7,496 (4,4); 3,332 (103,5); 2,677 (0,7); 2,673 (0,9); 2,669 (0,7); 2,526 (2,4); 2,508 (102,3); 2,504 (136,8); 2,499 (104,3); 2,335 (0,6); 2,331 (0,9); 2,326 (0,7); 1,990 (0,4); 1,259 (0,4); 1,250 (0,3); 1,230 (0,5); 0,000 (5,7).

Beispiel 58: 5-(l -Methylpyrazol-4-yl)-2-(3-pyridyl)indazol

In Anlehnung an die Reaktionsvorschrift aus Ch. O. Ndubaku et al., J. Med. Chem., 2013, 56, 4597 - 4610 wurden zu einer Mischung von aus 100 mg (365 μιηοΐ) 5-Brom-2-(3-pyridyl)indazol (vgl. Beispiel

49, Schritt 2) und 107 mg (1,09 mmol) Kaliumacetat 1,2 mL Wasser und 0,6 mL Acetonitril gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde mehrfach mit einem Argonstrom gespült und anschließend 114 mg (547 μιηοΐ) l-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-l,3,2-dioxaborolan-2-yl)-lH- pyrazol als Lösung in 0,6 mL Acetonitril gefolgt von 42 mg (36 μιηοΐ) Tetrakis(triphenylphosphin)palladium hinzugefügt. Das Gefäß wurde verschlossen und die Reaktionsmischung in einer CEM Discover Mikrowelle für 60 min auf 120 °C erhitzt. Die Reaktionsmischung wurde durch einen Tiefenfilter filtriert, welcher mit Essigsäureethylester gespült wurde. Das Filtrat wurde mit Wasser gewaschen, die Phasen getrennt und die wässrige Phase mit Essigsäureethylester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde mittels MPLC an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Essigsäureethylester/Cyclohexan 0:100 -> 100:0). Man erhielt 26 mg (100% Reinheit, 26% Ausbeute) 5-(l-Methylpyrazol-4-yl)-2-(3- pyridyl)indazol. ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 9,349 (2,4); 9,343 (2,4); 9,149 (4,2); 9,147 (4,1); 8,656 (1,7); 8,653 (1,8); 8,645 (1,8); 8,641 (1,8); 8,511 (1,0); 8,507 (1,2); 8,504 (1,1); 8,501 (1,0); 8,490 (1,1); 8,486 (1,2); 8,483 (1,2); 8,480 (1,0); 8,199 (4,4); 7,943 (4,6); 7,942 (4,5); 7,913 (3,2); 7,757 (1,8); 7,735 (2,5); 7,664 (1,3); 7,663 (1,3); 7,652 (1,3); 7,643 (1,3); 7,631 (1,3); 7,630 (1,3); 7,618 (2,1); 7,614 (2,1); 7,596 (1,6); 7,592 (1,6); 3,885 (16,0); 3,334 (44,0); 2,526 (0,9); 2,512 (17,3); 2,508 (34,2); 2,504 (44,4); 2,499 (32,6); 2,495 (16,2); 1,232 (0,8); 0,000 (7,6).

Beispiel 59: 5-(2-Pyridyl)-2-(3-pyridyl)indazol

Schritt 1: 2-(3-Pyridyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-l,3,2-dioxaborolan-2-yl )indazol (59a)

In Anlehnung an die Reaktionsvorschrift aus T. Ishiyama et ah, J. Org. Chem., 1995, 60, 7508 - 7510 wurde unter Argon zu einer Mischung von 500 mg (1,82 mmol) 5-Brom-2-(3-pyridyl)indazol (vgl. Beispiel 49, Schritt 2), 486 mg (1,92 mmol) Bis(pinacolato)diboron, 537 mg (5,47 mmol) Kaliumacetat, 45 mg (55 μιηοΐ) [l, -Bis(diphenylphosphino)ferrocen]dichlorpalladium(II) (1 : 1 Addukt mit Methylenchlorid) und 30 mg (55 μιηοΐ) l,l '-Bis(diphenylphosphino)ferrocen entgastes 1,4-Dioxan (6,0 mL) gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde für 6 Stunden unter Rückfluss erhitzt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur über einen Tiefenfilter filtriert, der mit Essigsäureethylester gespült wurde. Das Filtrat wurde mit Wasser und Methylenchlorid versetzt, die Phasen getrennt und die wässrige Phase mit Methylenchlorid extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde mittels MPLC an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Essigsäureethylester/Cyclohexan 0:100 -> 50:50). Man erhielt 343 mg (70% Reinheit, 42% Ausbeute) 2-(3-Pyridyl)-5-(4,4,5,5- tetramethyl-l,3,2-dioxaborolan-2-yl)indazol als Mischung mit 2-(3-Pyridyl)indazol erhalten. Diese Mischung wurde ohne weitere Reinigung für Folgereaktionen verwendet.

¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 9,349 (1,4); 9,342 (1,4); 9,287 (1,4); 9,285 (1,4); 9,216 (1,2); 9,214 (1,2); 8,678 (0,6); 8,674 (0,6); 8,666 (1,1); 8,663 (1,1); 8,655 (0,5); 8,651 (0,5); 8,523 (0,3); 8,520 (0,4); 8,517 (0,4); 8,513 (0,6); 8,510 (0,4); 8,506 (0,4); 8,503 (0,6); 8,499 (0,5); 8,496 (0,5); 8,492 (0,7); 8,489 (0,4); 8,486 (0,4); 8,217 (1,3); 7,810 (0,6); 7,789 (0,6); 7,754 (0,5); 7,752 (0,5); 7,732 (0,6); 7,730 (0,6); 7,716 (0,6); 7,694 (0,8); 7,673 (0,5); 7,669 (0,5); 7,668 (0,5); 7,661 (0,5); 7,655 (0,6); 7,654 (0,6); 7,648 (0,5); 7,640 (0,5); 7,636 (0,4); 7,559 (0,8); 7,557 (0,8); 7,537 (0,6); 7,535 (0,6); 7,354 (0,4); 7,352 (0,4); 7,349 (0,3); 7,332 (0,3); 7,330 (0,3); 7,157 (0,4); 7,155 (0,4); 7,140 (0,4); 7,139 (0,4); 7,136 (0,4); 7,134 (0,4); 3,939 (0,4); 3,336 (6,5); 2,510 (8,3); 2,505 (10,7); 2,501 (7,9); 1,397 (1,3); 1,328 (16,0); 1,072 (2,3). Schritt 2: 5-(2-Pyridyl)-2-(3-pyridyl)indazol

In Anlehnung an die Reaktionsvorschrift aus T. Furuya et ah, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 3793-3807 wurde unter Argon zu einer Lösung von 18 μΕ (0,19 mmol) 2-Brompyridin in 1,0 mL 1,2- Dimethoxyethan und 1,0 mL Wasser, 39 mg (0,28 mmol) Kaliumcarbonat 100 mg (218 μιηοΐ) 2-(3- Pyridyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-l,3,2-dioxaborolan-2-yl)inda zol (70% Reinheit) und 11 mg (9,6 μιηοΐ) Tetrakis(triphenylphoshpin)palladium gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde für 3 Stunden auf 100 °C erhitzt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser versetzt. Die Phasen wurden getrennt und die wässrige Phase mit Essigsäureethylester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde mittels MPLC an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Essigsäureethylester/Cyclohexan 0: 100— > 100:0). So wurden 25 mg (100% Reinheit, 41%> Ausbeute) 5- (2-Pyridyl)-2-(3 -pyridyl)indazol erhalten. ¹ H-NMR(400,0 MHz, d ₆ -DMSO): δ = 9,378 (9,5); 9,371 (9,4); 9,330 (15,8); 9,329 (16,0); 8,697 (5,2); 8,695 (5,4); 8,684 (11,3); 8,681 (10,9); 8,672 (6,8); 8,669 (6,8); 8,548 (3,8); 8,544 (4,4); 8,541 (4,4); 8,537 (4,3); 8,527 (14,6); 8,520 (5,2); 8,517 (3,9); 8,318 (0,6); 8,167 (6,3); 8,163 (6,1); 8,144 (7,2); 8,140 (7,2); 8,078 (6,7); 8,058 (8,6); 7,926 (3,6); 7,921 (3,6); 7,906 (5,6); 7,902 (5,5); 7,887 (3,1); 7,883 (3,1); 7,856 (8,5); 7,833 (7,4); 7,686 (5,2); 7,675 (5,0); 7,666 (5,0); 7,654 (4,8); 7,373 (4,1); 7,371 (4,3); 7,359 (4,5); 7,355 (4,3); 7,353 (4,0); 7,342 (3,8); 7,340 (3,8); 3,336 (231,2); 2,677 (1,2); 2,672 (1,6); 2,668 (1,2); 2,526 (4,3); 2,512 (90,3); 2,508 (177,5); 2,503 (229,6); 2,499 (167,1); 2,495 (82,5); 2,335 (1,1); 2,330 (1,5); 2,326 (1,1); 2,237 (0,6); 0,008 (2,4); 0,000 (66,9); -0,008 (2,5).

In analoger Weise wurden die in den Tabellen 1 und 3 genannten Verbindungen 61 bis 73, 101 und 104 hergestellt. Beispiel 60: 2-(3-Pyridyl)-5-pyrimidin-2-yl-indazol

In Anlehnung an die Reaktionsvorschrift aus WO 2010/151601 wurden unter Argon entgastes Acetonitril (1,0 mL) und eine Lösung aus 86 mg (0,81 mmol) Natriumcarbonat in entgastem Wasser (1,0 ml) zu einer Mischung aus 32 mg (0,20 mmol) 2-Brompyrimidin, 109 mg (238 μιηοΐ) 2-(3- Pyridyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-l,3,2-dioxaborolan-2-yl)inda zol (70%> Reinheit) und 7 mg (6 μιηοΐ) Tetrakis(triphenylphosphin)palladium gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde für 24 Stunden auf 73 °C erhitzt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser und Essigsäureethylester versetzt. Die Phasen wurden getrennt und die wässrige Phase mit Essigsäureethylester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde mittels MPLC an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Essigsäureethylester/Cyclohexan 50:50— >75:2). Man erhielt 60 mg (96%> Reinheit, Ausbeute 88%>) der 2-(3-Pyridyl)-5-pyrimidin-2-yl-indazol. ¹ H-NMR(400,0 MHz, d ₆ -DMSO): δ = 9,408 (7,7); 9,406 (7,6); 9,373 (4,0); 9,367 (4,0); 8,934 (14,4); 8,922 (16,0); 8,918 (6,0); 8,915 (4,4); 8,695 (2,8); 8,691 (3,0); 8,683 (2,9); 8,679 (3,0); 8,544 (1,8); 8,541 (2,1); 8,538 (2,0); 8,534 (1,8); 8,524 (2,0); 8,520 (2,1); 8,517 (2,2); 8,513 (1,9); 8,418 (3,6); 8,414 (3,5); 8,395 (3,9); 8,391 (3,9); 7,871 (4,3); 7,848 (4,0); 7,694 (2,3); 7,693 (2,3); 7,682 (2,3); 7,681 (2,3); 7,673 (2,3); 7,672 (2,3); 7,661 (2,2); 7,660 (2,2); 7,456 (3,9); 7,443 (7,3); 7,431 (3,8); 5,761 (0,7); 3,340 (50,8); 2,529 (0,6); 2,524 (0,9); 2,516 (14,0); 2,511 (28,9); 2,507 (38,4); 2,502 (27,9); 2,498 (13,6); 0,000 (5,9).

Beispiel 75: A ^r -Cyclopropyl-A ^r -methyl-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-carboxamid

Eine Lösung aus 57 mg (0,24 mmol) 2-(Pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-carbonsäure, 17 mg (0,24 mmol) N- Methylcyclopropanamin, 55 mg (0,29 mmol) l-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid und 3,2 mg (24 μιηοΐ) 1-Hydroxy-lH-benzotriazol in 3 mL Pyridin wurde für 4 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde mit Wasser und Ethylacetat verdünnt. Die Phasen wurden getrennt und anschließend die wässrige Phase dreimal mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Natriumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde mittels MPLC an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Ethylacetat/Cyclohexan 0:100 -> 100:0). Man erhielt 30 mg (100% Reinheit, 43% Ausbeute) des N-Cyclopropyl-N-methyl-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-carboxa mids.

¹ H-NMR(400,0 MHz, d ₆ -DMSO): ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 9,350(3,2);9,343(3,3);9,287 (5,6);9,285(5,5);8,681(2,1);8,677(2,3);8,669(2,3);8,666(2,3) ;8,522(1,2);8,518(1,4);8,515(1,4);8,512(1,3) ;8,501(1,3);8,497(1,4);8,495(1,5);8,491(1,3);7,978(3,7);7,76 1(2,5);7,738(2,9);7,677(1,8);7,665(1,7);7,6 56(1,7);7,644(1,7);7,468(2,0);7,465(2,0);7,446(1,7);7,442(1, 8);5,755(3,4);3,319(22,1);3,008(16,0);2,987 (1,3);2,978(0,9);2,970(0,7);2,960(0,4);2,672(0,4);2,525(0,7) ;2,511(19,0);2,507(38,5);2,503(51,1^ 37,7);2,494(18,9);0,561(l,8);0,547(l,8);0,458(2,l);0,008(0,8 );0,000(23,7);-0,008(l,0) ppm. Beispiel 76: 5-[4-(Ethylsulfanyl)pyridin-2-yl]-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazo l

Eine Lösung aus 27 mg (89 μιηοΐ) 5-(4-Chlorpyridin-2-yl)-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol in 4 mL absolutem Dimethylformamid wurde mit 93 mg (0,89 mmol) Natriumethanthiolat versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde über Nacht bei Raumtem eratur gerührt und anschließend das Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde in Essigsäureethylester und Wasser aufgenommen, die Phasen wurden getrennt und die wässrige Phase dreimal mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Natriumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde mittels MPLC an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Ethylacetat/Cyclohexan 0: 100— > 50:0). Man erhielt 11 mg (100% Reinheit, 38% Ausbeute) des 5-[4-(Ethylsulfanyl)pyridin-2-yl]-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazo ls.

¹ H-NMR(400,0 MHz, d ₆ -DMSO): ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 9,375(4,2);9,369(4,3);9,309 (7,2);8,683(2,9);8,680(3,1);8,672(3,1);8,669(3,1);8,545(6,4) ;8,534(1,8);8,523(1,9);8,519(2,0);8,516(2,1) ;8,513(1,7);8,486(4,3);8,473(4,4);8,150(2,8);8,146(2,7);8,12 7(3,2);8,123(3,1);7,852(5,0);7,850(5,1);7,8 37(4,0);7,814(3,4);7,685(2,3);7,673(2,2);7,664(2,2);7,652(2, 1);7,236(3,1);7,232(3,1);7,223(3,1);7,219 ,0);3,318(62,4);3,232(2,2);3,214(6,9);3,195(7,1);3,177(2,3); 2,676(0,6);2,671(0,8);2,667(0,6);2,507(^

);2,502(113,3);2,498(84,3);2,333(0,6);2,329(0,7);2,325(0, 5);1,363(7,6);1,345(16,0);1,327(7,4);1,259(0,4 ); 1 ,250(0,7); 1 ,230(0,6);0,000(2,0) ppm.

In analoger Weise wurden die in den Tabellen 1 und 3 genannten Verbindungen 77 bis 80 hergestellt.

Beispiel 81: ^-{l^-Dimeth l-S-Iil^^-trifluoreth lJsulfan ll hen lJ-l-i ridin-S- -lH-indazol- 5-carboxamid

Unter einer Argonatmosphäre wurden zu einer Lösung von 251 mg (1,07 mmol) 2,4-Dimethyl-5- [(2,2,2- trifluorethyl)sulfanyl]anilin in 5 mL 1 ,2-Dichlorethan langsam 0,53 mL (1,07 mmol) einer 2M Lösung von Trimethylaluminium in Toluol getropft. Die Lösung wurde für 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt, mit 200 mg (0,71 mmol) Methyl-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-carboxylat versetzt und anschließend über Nacht bei 100 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch vorsichtig mit einer gesättigten Kaliumnatriumtartrat-Lösung versetzt und anschließend mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Natriumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde mittels MPLC an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Ethylacetat/Cyclohexan 0: 100 -> 100:0). Man erhielt 102 mg (90% Reinheit, 28% Ausbeute) des N- {2,4-Dimethyl-5-[(2,2,2 rifluorethyl)sulfanyl]phenyl}-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5- carboxamids.

¹ H-NMR(400,0 MHz, d ₆ -DMSO): ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 9,967(3,6);9,462(5,6);9,448 (0,4);9,390(3,2);9,384(3,3);8,702(2,3);8,699(2,5);8,690(2,4) ;8,687(2,5);8,557(5,0);8,539(1,5);8,536(1,8) ;8,533(1,9);8,529(1,5);7,921(1,4);7,918(1,3);7,899(2,6);7,89 5(2,6);7,851(3,5);7,828(1,8);7,698(1,8);7,6 86(1,8);7,678(1,8);7,666(1,7);7,571(5,2);7,208(4,7);4,038(0, 4);4,021(0,4);3,892(1,1);3,866(3,5);3,840(3 ,6);3,814(1,2);3,317(32,3);2,675(0,4);2,671(0,5);2,666(0,4); 2,524(1,5);2,510(31,3);2,506(61,7);2,5 ,3);2,497(60,7);2,493(30,4);2,385(14,2);2,333(0,5);2,329(0,6 );2,324(0,5);2,226(16,0);2,204(1,4);2,185(0 ,9);l,988(l,9);l,193(0,5);l,175(l,0);l,158(0,5);0,008(l,4);0 ,000(38,9);-0,008(l,4) ppm.

In analoger Weise wurden die in den Tabellen 1 und 3 genannten Verbindungen 82 bis 93 hergestellt. Beispiel 94: A ^r -{4-Methyl-3-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfmyl]phenyl}-2-( pyridin-3-yl)-2H-indazol-5- carboxamid

Zu einer Lösung von 50 mg (0,11 mmol) N- {4-Methyl-3-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenyl}-2- (pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-carboxamid in 2,5 mL Essigsäure wurde eine katalytische Menge Natriumwolframat gegeben und bei 0 °C 98 μΕ (0,11 mmol) 3,5%>ige Wasserstoffperoxid-Lösung hinzugefügt. Das Reaktionsgemisch wurde für eine Stunde bei 0 °C und über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurden 4 μΕ (44 μιηοΐ) 35%>ige Wasserstoffperoxid-Lösung zugesetzt und eine weitere Nacht bei Rautemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde mit Wasser und Dichlormethan verdünnt. Die organische Phase wurde abgetrennt und nacheinander mit Wasser sowie konzentrierter Natriumhydrogensulfit-Lösung gewaschen. Daraufhin wurde sie mit Natriumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde mittels MPLC an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Ethylacetat/Cyclohexan 20:80 — > 100:0). Man erhielt 19,8 mg (95% Reinheit, 37% Ausbeute) des N- {4-Methyl-3-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfmyl] phenyl} -2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-carboxamids.

¹ H-NMR(400,0 MHz, d ₆ -DMSO): ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 10,618(4,2);9,478(6,2);9,394 (3,7);9,387(3,8);8,706(2,5);8,703(2,8);8,695(2,7);8,691(2,9) ;8,600(4,5);8,563(1,4);8,560(1,7);8,557(1,6) ;8,553(1,5);8,543(1,6);8,539(1,7);8,536(1,8);8,532(1,5);8,37 3(3,9);8,368(4,2);8,314(0,3);8,000(1,9);7,9 95(1,9);7,980(2,1);7,974(2,1);7,940(1,7);7,936(1,8);7,917(3, 3);7,913(3,5);7,869(4,0);7,847(2,1);7,703(2 ,0);7,691(1,9);7,682(1,9);7,670(1,9);7,367(3,0);7,346(2,8);4 ,181(1,0);4,171(0,5);4,153(1,1);4,143(1,3);4 ,126(0,5);4,116(1,3);4,089(0,4);3,949(0,3);3,922(1,2);3,913( 0,4);3,895(1,4);3,885(1,1);3,868(0,5);3,858 (1,0);3,832(0,3);3,318(50,7);2,791(0,6);2,676(0,6);2,671(0,8 );2,667(0,6);2,635(0,5);2,524(2,^^

,9);2,507(91,6);2,502(122,3);2,497(92,4);2,493(47,8);2,35 1(16,0);2,333(0,9);2,329(1,0);2,324(0,8);1,33 6(0,7);l,299(0,5);l,259(0,8);l,250(l,0);l,234(0,5);0,146(0,6 );0,008(5,l);0,000(138,3);-0,008(6,3);- 0,150(0,6) ppm.

In analoger Weise wurden die in den Tabellen 1 und 3 genannten Verbindungen 95 bis 97 hergestellt.

Beispiel 98: 5-(lH-Pyrazol-4-vl)-2-(pyridin-3-vl)-2H-indazol

In einem 50 ml Rundkolben wurden 1,06 g (5,47 mmol) 5-(4,4,5,5-Tetramethyl-l,3,2-dioxaborolan-2- yl)-7H-pyrazol in 15 ml NN-Dimethylformamid und 8,25 ml Wasser vorgelegt. Der Kolben wurde mit Argon gespült und unter einem Argonstrom gehalten, während die Zugabe von 1,74 g (16,42 mmol) Natriumcarbonat, 1,50 g (5,47 mmol) 5-Brom-2-(3-pyridyl)indazol und 0,31 g (0,27 mmol) Tetrakis(triphenylphosphin)palladium erfolgte. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch ca. 18 Stunden auf dem Ölbad bei 120 °C gerührt. Nach Abkühlen wurde das Reaktionsgemisch filtriert und der Filter wurde mit Essigester gespült. Das Filtrat wurde mehrmals mit Wasser gewaschen. Die organische Phase wurde getrennt und mit Wasser gewaschen. Die vereinten organischen Phasen wurden über getrocknetem Natriumsulfat getrocknet, filtriert und unter Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Zur weiteren Aufreinigung wurde der Rückstand in Dichlormethan angelöst und von unlöslichen Bestandteilen durch Filtration getrennt. Das Filtrat wurde mit Wasser verrührt, der unlösliche Teil wurde abfiltriert und unter Vakuum getrocknet. Man erhielt 505 mg (100% Reinheit nach LC/MS, 35% Ausbeute) der Titelverbindung.

¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 12,941(2,9);9,350(9,6);9,344(9,6);9,136(16,0);8,655(6,5);8,6 52 (7,1);8,643(6,8);8,640(7,0);8,510(3,7);8,507(4,5);8,505(4,5) ;8,501(3,8);8,490(4,0);8,486(4,6);8,484 (4,8);8,480(3,8);8,314(0,7);8,257(4,7);8,007(4,6);7,951(12,7 );7,755(5,7);7,732(9,9);7,676(8,2);7,673(8, 3);7,662(5,6);7,650(9,7);7,641(5,2);7,629(4,7);3,321(105,7); 2,891(0,4);2,732(0,4);2,672(1,3);2,507 (159,7); 2,503(205,5);2,498(160,5);2,329(1,3);0,000(5,4) ppm.

Beispiel 99: 2-(Pvridin-3-vl)-5-[l-(2,2,2-trifluorethvl)-iH-pyrazol-4-vll -2H-indazol

100 mg (0,38 mmol) 5-(lH-Pyrazol-4-yl)-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol wurden in 2 ml getrocknetem NN-Dimethylformamid vorgelegt. Dazu wurden 79 mg (0,57 mmol) Kaliumcarbonat gegeben, der Kolben wurde unter einem Argonstrom gehalten und 83 μΐ (133 mg, 0,57 mmol) 2,2,2- Trifluorethyltrifluormethansulfonat wurden hinzugefügt. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Der Reaktionsverlauf wurde mittels Dünnschichtchromatographie und LC/MS kontrolliert. Nach der Zugabe von 28 μΐ (0,11 mmol) Trifluorethyltrifluormethansulfonat wurde das Reaktionsgemisch übers Wochenende bei Raumtemperatur gerührt. Das Filtrat wurde mehrmals mit Wasser gewaschen, die vereinten organischen Phasen wurden über getrocknetem Natriumsulfat getrocknet, filtriert und unter Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Zur weiteren Aufreinigung wurde der Rückstand in Dichlormethan angelöst und von unlöslichen Bestandteilen durch Filtration getrennt. Das Filtrat wurde mit Wasser verrührt und der entstandene Feststoff konnte durch Filtration zurückgewonnen werden. Man erhielt 505 mg (100%) Reinheit nach LC/MS, 35%> Ausbeute) der Titelverbindung.

¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 9,356(8,4);9,350(8,8);9,175(14,9);8,661(6,6);8,649(6,7);8,51 3 (4,1);8,492(4,4);8,349(15,0);8,139(16,0);7,998(11,7);7,786(6 ,0);7,763(8,2);7,667(4,5);7,655(4,9);7,646 (11,1);7,635(4,8);7,623(5,3);5,206(2,9);5,183(9,2);5,160(9,6 );5,137(3,3);3,323(45,8);2,673(0,7);2,504 (114,3);2,330(0,7);l,990(0,9);l,176(0,5);0,146(0,6);0,000(10 9,6);-0,150(0,6) ppm.

Allgemeine Synthese von 2-(Hetaryl)-2H-indazol-5-aminen der Formel (I, R ² = NEh)

Die 4-substituierten 2-(Hetaryl)-indazo 1-5 -carbonsäuren der Formel (I; R = COOH) wurden unter Schutzgasatmosphäre (Argon) in getrocknetem 1,4-Dioxan (4 ml/mmol) gelöst und danach mit 1.5 Äquiv. Diphenylphosporylazid (DPPA) sowie 1,5 Äquiv. Triethylamin versetzt. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach Zugabe von IM Salzsäure (4 ml/mmol) wurde das Reaktionsgemisch 30 Minuten bei 100 °C gerührt. Nach Abkühlung auf Raumtemperatur wurde durch Zugabe einer Natriumcarbonat-Lösung der PH- Wert = 7 eingestellt und das Reaktionsgemisch mit dichlormethan extrahiert (3 x 4 ml/mmol). Die vereinigte organische Phase wurde über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Das zurückgebliebene Rohprodukt wurde über einer Kieselgelsäule aufgereinigt, als Laufmittel wurde ein Gradient von 0% bis 5% Methanol in Dichlormethan verwendet.

2-(l-Methyl-lH-pyrazol-4-yl)-2H-indazol-5-aminen der Formel (I, A = l-Methyl-lH-pyrazol-4-yl;

R ¹ = H, R ² = NH ₂ )

Diese Verbindung wurde beispielhaft aus 2,87 g (11,8 mmol) 2-(l-Methyl-lH-pyrazol-4-yl)-2H- indazol-5-carbonsäure entprechend der genannten allgemeinen Synthese dargestellt. Man erhielt 2,06 g (81% Ausbeute d. TL; Reinheit lt. HPLC-MS 98%) der Titelverbindung.

APCI MS, m/z = 214 [M+H] ⁺

Allgemeine Synthese von -Methyl-l-ihetarylJ-lH-indazol-S-aminen der Formel (I, R ² = NHCH3) Methode A:

Zu einer Suspension, bestehend aus den der entsprechenden 2-(Hetaryl)-2H-indazol-5-aminen der Formel (I, R ² = ΝΗ2) und 5 Äquiv. Paraformaldehyd in Methanol (50 ml/mmol) wurde eine Natriummethanolat-Lösung getropft, die zuvor aus 5 Äquiv. Natrium und Methanol (5 ml/mmol) hergestellt wurde. Danach wurde das Reaktionsgemisch 1 stunde unter Rückflußtemperatur gerührt und mit 5 Äquiv. Natriumborhydrid versetzt. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch weitere 30 Minuten gerührt und auf Raumtemperatur abgekühlt. Dann wurde IM Natriumhydroxid-Lösung (50 ml/mmol) hinzugegeben und das Reaktionsgemisch mit Dichlormethan extrahiert (3 x 50 ml/mmol). Die vereinigte organische Phase wurde über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum eingeengt.

A ^r -Methyl-2-(l-methyl-lH-pyrazol-4-yl)-2H-indazol-5-amin en der Formel (I, A = 1-Methyl-1H- pyrazol-4-yl; R ¹ = H, R ² = NH ₂ )

Diese Verbindung wurde beispielhaft aus 9,90 g (4,6 mmol) 2-(l-Methyl-lH-pyrazol-4-yl)-2H-indazol- 5-amin entprechend der genannten allgemeinen Synthese dargestellt. Man erhielt 1,20 g (100% Ausbeute d. TL; Reinheit lt. HPLC-MS 99%) der Titelverbindung.

APCI MS, m/z = 228 [M+H] ⁺

Methode B:

Schritt 1: Die 5-Brom-2-(hetaryl)-2H-indazole (vgl. Verbindung 49, Schritt 2) wurden unter Schutzgasatmosphäre (Argon) in getrocknetem 1,4-Dioxan (3 ml/mmol) gelöst und anschließend mit 1,2 Äquiv. tert- Butylcarbamat, 2 Äquiv. Cäsiumcarbonat, 0,05 Äquiv. Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium und 0,1 Äquiv. Xantphos versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde 6 Stunden unter Rückflußtemperatur gerührt und danach auf Raumtemperatur abgekühlt. Danach wurde das Reaktuionsgemisch mit Wasser (3 ml/mmol) versetzt und mit Essigsäureethylester (3 x 3 ml/mmol) extrahiert. Die organische Phase wurde über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum eingeengt. Das zurückgebliebene Rohprodukt wurde über einer Kieselgelsäule aufgereinigt, als Laufmittel wurde ein Gradient von 0% bis 7%) Methanol in Dichlormethan verwendet. teri-Butyl-(2-(2-pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)carbamate der Formel (I-f, A = Pyridin-3-yl-; R ¹ = Η, R ² = NH-CO-C(CH ₃ ) ₃

Diese Verbindung wurde beispielhaft aus 2,47 g (9 mmol) 5-Brom-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol entprechend der genannten allgemeinen Synthese dargestellt. Man erhielt 1,67 g (60% Ausbeute d. Th.; Reinheit lt. HPLC-MS 98%) der Titelverbindung.

APCI MS, m/z = 311 [M+H] ⁺ Schritt 2:

Die fert-Butyl-(2-hetaryl)-2H-indazol-5-yl)carbamate wurden unter Schutzgasatmosphäre (Argon) in getrocknetem Tetrahydrofuran (20 ml/mmol) gelöst und anschließend portionsweise mit 2,5 Äquiv. Lithiumaluminiumhydrid versetzt. Danach wurde das Reaktionsgemisch 10 Stunden unter Rückflußtemperatur gerührt, anschließend nochmals mit 1 Äquiv. Lithiumaluminiumhydrid versetzt, und weitere 20 Stunden unter Rückflußtemperatur gerührt. Danach wurde das Reaktionsgemisch mit IM wässriger Natriumhydroxid-Lösung (1 ml/mmol9 versetzt und filtriert. Das Filtrat wurde im Vakuum eingeengt und der verbleibende Rückstand in Diclormethan (10 ml/mmol) aufgenommen. Die erhaltene Lösung wurde mit wässriger Natriumcarbonat-Lösung (10 ml/mmol) gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum eingeengt. Das zurückgebliebene Rohprodukt wurde über einer Kieselgelsäule aufgereinigt, als Laufmittel wurde ein Gradient von 0%> bis 5% Methanol in Dichlormethan verwendet.

N-MethyKl-pyridin-S-y -lH-indazol-S-amine der Formel (I, A = Pyridin-3-yl-; R ¹ = Η, R ² = NH ₂ )

Diese Verbindung wurde beispielhaft aus 1,67 g (5.4 mmol) tert-Butyl-(2-(2-pyridin-3-yl)-2H-indazol- 5-yl)carbamate entprechend der genannten allgemeinen Synthese dargestellt. Man erhielt 686 mg (57% Ausbeute d. Th.; Reinheit lt. HPLC-MS 93%) der Titelverbindung.

APCI MS, m/z = 225 [M+H] ⁺

Allgemeine Synthese von Verbindungen der der Formel (I-g) Methode A:

(i-g) Die jeweiligen N-Methyl-2-(hetaryl)-2H-indazol-5-amine der Formel (I, A = hetaryl; R ¹ = Η, R ² = ΝΗ- CH3) wurden in getrochnetem Dichlormethan (5 ml/mmol) gelöst und bei 0°C unter Rühren mit 1,2 Äquiv. der entsprechenden Säuren, 2,4 Äquiv. Diisopropylethylamin (Hünig's Base) und 1,5 Äquiv. einer 50%igen Lösung aus Propylphosphonsäureanhydrid (T3P) in Tetrahydrofuran versetzt. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch noch 30 Minuten bei 0°C und danach 20 Stunden bei Raumtemperatur weitergerührt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch in Dichlormethan (5 ml/mmol) gelöst und zunächst mit wässriger Kaliumcarbonat-Lösung (5 ml/mmol) und danach mit Wasser (5 ml/mmol) gewaschen. Die organische Phase wurde über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum eingeengt. Das zurückgebliebene Rohprodukt wurde über einer Kieselgelsäule aufgereinigt, als Laufmittel wurde ein Gradient von 0% bis 5% Methanol in Dichlormethan verwendet.

Beispiel 105: A ^r ,2-Dimethyl-A ^r -(2-(l-methyl-lH-pyrazol-4-yl)-2H-indazol-5-yl)-3-(met hylthio) propanamide

Diese Verbindung wurde beispielhaft aus 300 mg (1.3 mmol) 2-(l-Methyl-lH-pyrazol-4-yl)-2H- indazol-5-amin entprechend der genannten allgemeinen Synthese dargestellt. Man erhielt 389 mg (86% Ausbeute d. TL; Reinheit lt. HPLC-MS 98%) der Titelverbindung.

APCI MS, m/z = 344 [M+H] ^{+ l} H NMR (300 MHz, DMSO-de) δ = 0,99 (3H, d, J=6.4 Hz), 1.79 (3H, s), 2.30 (1H, dd, J7=11.8 Hz, J2=4.9 Hz), 2.57-2.77 (2H, m), 3.21 (3H, s), 3.93 (3H, s), 7.22 (1H, dd, J/=9.0 Hz, J2=1.7 Hz), 7.71- 7.81 (2H, m), 8.08 (1H, s), 8.43 (1H, s), 8.86 (1H, s) ppm.

Methode B:

Die jeweiligen N-Methyl-2-(hetaryl)-2H-indazol-5-amine der Formel (I, A = hetaryl; R ¹ = Η, R ² = ΝΗ- CH3) wurden in getrochnetem Dichlormethan (10 ml/mmol) bei 0°C mit 1,2 Äquiv. Pyridin versetzt. Danach wurden tropfenweise 1.1 Äquiv. des entsprechenden Säurechlorids zugetropft und die Reaktionsmischung bei Raumtemperatur 2 Stunden gerührt. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser gewaschen (2 x 5 ml/mmol). Die organische Phase wurde getrocknet, über Magnesiumsulfat filtriert und im Vakuum eingeengt. Das zurückgebliebene Rohprodukt wurde mittels HPLC gereinigt. Beispiel 106: A ^r -Methyl-A ^r -(2-(l-methyl-lH-pyrazol-4-yl)-2H-indazol-5-yl)-3-(met hylthio) propanamide

Diese Verbindung wurde beispielhaft aus 300 mg (1.3 mmol) 2-(l-Methyl-lH-pyrazol-4-yl)-2H- indazol-5-amin entprechend der genannten allgemeinen Synthese dargestellt. Man erhielt 452 mg (100% Ausbeute d. TL; Reinheit lt. HPLC-MS 97%) der Titelverbindung.

APCI MS, m/z = 330 [M+H] ^{+ l} H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ = 1.88 (3H, s), 2.34 (2H, t, J=7.1 Hz), 2.62 (2H, t, J=7.1 Hz), 3.20 (3H, s), 3.93 (3H, s), 7.21 (1H, dd, J7=8.9 Hz, J2=1.5 Hz), 7.70-7.79 (2H, m), 8.08 (1H, s), 8.44 (1H, s), 8.85 (lH, s).

In analoger Weise wurden die in den Tabellen 1 und 2 genannten Verbindungen 107 bis 113 hergestellt. Methode C:

Die jeweiligen N-Methyl-2-(hetaryl)-2H-indazol-5-amine der Formel (I, A = hetaryl; R ¹ = Η, R ² = ΝΗ- CH3) wurden in NN-Dimethylformamid (3 ml/mmol) verrührt und mit 1,0 Äquiv. der entsprechenden Carbonsäure, 1,1 Äquiv. 1 -Hydroxy-benzotriazol (HOBt), 1,1 Äquiv. Diisopropylethylamin (Hünig's Base) und 1,1 Äquiv. l -Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid (EDCI) versetzt und 8 Stunden bei 60 °C gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch in Dichlormethan (5 ml/mmol) gelöst und mit Wasser (3 x 5 ml/mmol) gewaschen. Die organische Phase wurde getrocknet, über Magnesiumsulfat filtriert und im Vakuum eingeengt. Das zurückgebliebene Rohprodukt wurde mittels HPLC gereinigt. In analoger Weise wurden die in den Tabellen 1 und 2 genannten Verbindungen 114 bis 118 hergestellt.

Allgemeine Methode zur Sulfinyl-oxidation

Zu einer Lösung der entsprechenden amide in Eissig (5 ml/mmol) wurden 0,9 Äquiv. Natriumperborathydrat (NaBÜ3 4H2O) gegben das Reaktionsgemisch wurde 1 Stunde bei 60 °C gerührt. Danach wurde solange gesättigte Natriumhydrogencarbonat-Lösung zugegeben bis die Gasentwicklung nachließ. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch mit Essigsäureethylester extrahiert (3x 5 ml/mmol). Die organische Phase wurde getrocknet, über Magnesiumsulfat filtriert und im Vakuum eingeengt. Das zurückgebliebene Rohprodukt wurde über einer Kieselgelsäule aufgereinigt, als Laufmittel wurde ein Gradient von 0%> bis 5%> Methanol in Dichlormethan verwendet. Beispiel 119: A ^r -Methyl-A ^r -(2-(l-methyl-lH-pyrazol-4-yl)-2H-indazol-5-yl)-3-(met hylsulfmyl) propanamide

Diese Verbindung wurde beispielhaft aus 80 mg (0,24 mmol) N-Methyl-N-(2-(l-methyl-lH-pyrazol-4- yl)-2H-indazol-5-yl)-3-(methylthio) propanamide entprechend der genannten allgemeinen Synthese dargestellt. Man erhielt 71 mg (85% Ausbeute d. TL; Reinheit lt. HPLC-MS 86%) der Titelverbindung.

APCI MS, m/z = 346 [M+H] ^{+ l} H NMR (300 MHz, DMSO-de) δ = 2.55 (3H, s), 2.59-2.72 (2H, m), 2.79-2.90 (1H, m), 3.05-318 (1H, m), 3.33 (3H, s), 4.00 (3H, s), 7.10 (1H, dd, J7=9.0 Hz, J2=1.9 Hz), 7.54 (1H, d, J=1.3 Hz), 7.80 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.89 (1H, s), 7.94 (1H, s), 8.22 (1H, s) ppm.

In analoger Weise wurden die in den Tabellen 1 und 2 genannten Verbindungen 120 bis 124 hergestellt.

Allgemeine Methode zur Sulfonyl-oxidation

Zu einer Lösung der entsprechenden amide in Eissig (5 ml/mmol) wurden 2,2 Äquiv. Natriumperborathydrat (NaBÜ3 4H2O) gegben das Reaktionsgemisch wurde 1 Stunde bei 60 °C gerührt. Danach wurde solange gesättigte Natriumhydrogencarbonat-Lösung zugegeben bis die Gasentwicklung nachließ. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch mit Essigsäureethylester extrahiert (3x 5 ml/mmol). Die organische Phase wurde getrocknet, über Magnesiumsulfat filtriert und im Vakuum eingeengt. Das zurückgebliebene Rohprodukt wurde über einer Kieselgelsäule aufgereinigt, als Laufmittel wurde ein Gradient von 0%> bis 5%> Methanol in Dichlormethan verwendet. Beispiel 125: A ^r -Methyl-A ^r -(2-(l-methyl-lH-pyrazol-4-yl)-2H-indazol-5-yl)-3-(met hylsulfonyl) propanamide

Diese Verbindung wurde beispielhaft aus 80 mg (0,24 mmol) N-Methyl-N-(2-(l-methyl-lH-pyrazol-4- yl)-2H-indazol-5-yl)-3-(methylthio)propanamide entprechend der genannten allgemeinen Synthese dargestellt. Man erhielt 60 mg (68% Ausbeute d. TL; Reinheit lt. HPLC-MS 97%) der Titelverbindung.

APCI MS, m/z = 362 [M+H] ^{+ l} H NMR (300 MHz, DMSO-de) δ = 2.70 (2H, t, J=7.2 Hz), 2.94 (3H, s), 3.35 (3H, s), 3.40 (2H, t, J=7.2 Hz), 4.03 (3H, s), 7.12 (IH, dd, J7=9.0 Hz, J2=1.6 Hz), 7.57 (IH, s), 7.83 (IH, d, J=8.8 Hz), 7.92 (IH, s), 7.97 (IH, s), 8.25 (IH, s) ppm.

In analoger Weise wurden die in den Tabellen 1 und 2 genannten Verbindungen 126 bis 130 hergestellt.

Synthese der Intermediate: 4-Brom-l-[(methylsulfanyl)methyl]-lH-pyrazol

Zu einer Lösung von 100 mg (0,68 mmol) 4-Brom-lH-pyrazol in absolutem Dimethylformamid wurden bei 0 °C portionsweise 41 mg (1,02 mmol) Natriumhydrid gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde für 15 min bei Raumtemperatur gerührt, mit 0,11 mL (1,4 mmol) Chlordimethylsulfid versetzt und über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurde es mit Wasser versetzt und wiederholt mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Natriumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt. Man erhielt 100 mg (93%> Reinheit, 66%> Ausbeute) des 4-Brom-l-[(methylsulfanyl)methyl]-lH-pyrazols.

¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 8,069(4,4);7,591(3,9);5,242 (10,2);3,319(8,9);2,502(15,8);2,157(0,5);2,121(16,0);2,029(0 ,4);2,024(0,5);1,236(0,4);0,002(7,1^ (10,0)

4-Methyl-3-((2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl)benzoesäuremet hylester

Stufe 1 : Synthese von 4-Methyl-3-((2,2,2-trifluorethyl)thio)benzoesäuremethyleste r

Zu einer Lösung aus 943 mg (5,17 mmol) 3-Mercapto-4-methyl-benzoesäuremethylester (siehe Herstellung in WO/2010/094695 AI) in 15 ml DMF wurden 1,07 g (7,8 mmol) Kaliumcarbonat und 5,61 μΐ (1,1 mmol) 2,2,2-Trifluorethyliodid gegeben. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch 20 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Danach wurde die Reaktionsmischung mit 50 ml Wasser verdünnt und zweimal mit 50 ml Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt. Das zurückgebliebene Rohprodukt wurde mittels Flash Chromatographie gereinigt, als Laufmittel wurde ein Gradient von 0% bis 10% Essigsäureethylester in n-Heptan verwendet. Man erhielt 990 mg (Reinheit: 93 %; 72% Ausbeute) 4-Methyl-3-((2,2,2-trifluorethyl)thio)benzoesäuremethyleste r.

APCI MS, m/z = 265 [M+H] ⁺

Stufe 2:

Zu einer Lösung aus 960 mg (3,6 mmol) 4-Methyl-3-((2,2,2-trifluorethyl)thio)benzoesäuremethyleste r in 27 ml wurden 559 mg (3,6 mmol; 1,0 Äquiv.) Natriumperborat-hydrat (NaBC 4H2O) gegeben und das Reaktionsgemisch wurde 1 Stunde bei 60 °C gerührt. Danach wurde solange gesättigte Natriumhydrogencarbonat-Lösung zugegeben bis die Gasentwicklung nachließ. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch mit Essigsäureethylester extrahiert (3x 30 ml/mmol). Die organische Phase wurde getrocknet, über Magnesiumsulfat filtriert und im Vakuum eingeengt. Man erhielt 1,08 g (Reinheit: 96 %; 100% Ausbeute) 4-Methyl-3 -((2,2,2-trifluorethyl)thio)benzoesäuremethylester.

APCI MS, m/z = 281 [M+H] ⁺

Verbindungen der Formel (I) und auch solche, die nicht unter die Formel (I) fallen, sind in der folgenden Tabelle aufgeführt. Auch die nicht unter die Formel (I) fallenden Verbindungen sind Gegenstand der Erfindung. Tabelle 1

Verbindungen der Formel - 184 -

- 185 -

- 189 -

- 190-

- 191 -

- 192 -

- 193 -

- 195 -

- 197-

*) kristallisiert mit 1 x HCOOH; **) kristallisiert mit 1 x CH ₃ COOH Tabelle 2

Analytische Daten zu den angegebenen Verbindungen 1-48 und 105-128

Bsp.-Nr. Retentionszeit [min] Ή-NMR [δ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z]

1 1,725 ^-NMR^OO.O MHZ, de-DMSO): δ = 3,01 (s, 6H, 2 x

CH ₃ ); 7,36; 7,67; 7,79; 7,88; 8,50; 8,67; 9,29; 9,34 (8H, =CH, Aryl/Hetaryl).

LC-MS = 267.1 (M+l); 266.29 (berechnet)

2 1,203 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 3,23 (s, 3H, CH ₃ );

7,66; 7,76; 7,86; 7,52; 8,68; 9,36; 9,44 (8H, =CH, Aryl/Hetaryl); 12,4 (br. ΙΗ, ΝΗ).

LC-MS = 317.1 (M+l); 316.33 (berechnet)

3 1,203 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 4,13 (m, 2H,

CH ₂ ); 7,67; 7,83; 8,51 ; 8,54; 8,69; 9,17; 9,36; 9.45 (8H, =CH, Aryl Hetaryl).

LC-MS = 320.9 (M ⁺ ); 320.26 (berechnet)

4 2,391 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 1,15; 3,4 (t+ m,

5H, CH2CH3); 7.66; 7,78; 8,36; 8,53; 8,67; 9,35; 9,39 (8H, =CH, Aryl/Hetaryl).

LC-MS = 267.3 (M+l) [ohne HCOOH]

5 2,875 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 3,34 (s, 3H,

CH ₃ ); 7,67; 7,81 ; 8,53; 8,58; 8,68; 9,36; 9,48 (8H, =CH, Aryl/Hetaryl); 11,9 (br. ΙΗ, ΝΗ).

LC-MS = 346.1 (M+l) [ohne HCOOH]

6 2,881 ¹ H-NMR(400,0 MHz, CDCI3): δ = 7,53; 7,90; 8,11;

8,31 ; 8,61; 8,73; 9.21 (8H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 364.0 (M+l); 263.21 (berechnet)

7 2,319 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 1,64; 3,76 (t+ m,

5H, CH2CF2CH3); 7,66; 7,81 ; 8,45; 8,52; 8,68; 8,92; 9.36; 9,42 (8H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 317.1 (M+l) [ohne HCOOH]

8 2,536 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 1,19; 4,12 (d+ m,

7H, CH(CH ₃ )); 7,67; 7,79; 8,31 ; 8,37; 8,51 ; 8,68; 8,67; 9.37 (8H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 281.3 (M+l) [ohne HCOOH]

9 2,448 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 3,34; 3,57 (2s

6H, 2xCH ₃ ); 7,53; 7,66; 7,76; 8,13; 8,50; 8,67; 9.33 (8H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 283.2 (M+l) [ohne HCOOH]

10 2,422 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 0,60; 0,69, 2,86

(3m 5H, Cyclopropyl); 7,65; 7,76; 8,33; 8,51 ; 8,66; 9,35; 9.38 (8H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 279.3 (M+l) [ohne HCOOH]

11 2,261 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 2,81 (s 3H, CH ₃ );

7,66; 7,78; 8,35; 8,51 ; 8,67; 9,35; 9.40 (8H, =CH, Aryl/ Hetaryl). Bsp.-Nr. Retentionszeit [min] Ή-NMR [δ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z]

LC-MS = 253.2 (M+l) [ohne HCOOH]

12 2,017 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 2,81 (s 3H, CH ₃ );

7,67; 7,79; 8,40; 8,52; 8,68; 9,36; 9,40; 9.44 (8H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 304.2 (M+l) [ohne HCOOH]

13 2,497 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 3,72; 6,16 (2m

3H, CH2CHF2); 7,67; 7,82; 8,44; 8,53; 8,68; 8,95; 9,36; 9.43 (8H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 303.2 (M+l) [ohne HCOOH]

14 2,342 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 1,64; 3,76 (t+m

5H, CH2CF2CH3); 7,79; 7,83; 8,44; 8,54; 8,71; 8,91; 9,29; 9.46 (8H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 335.1 (M+l) [ohne HCOOH]

15 3,106 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 0,60; 0,70; 2,86

(3m 5H, Cyclopropyl); 7,74; 7,78; 8,33; 8,55; 8,71; 9,28; 9.42 (7H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 297.0 (M+l) [ohne HCOOH]

16 2,902 ¹ H-NMR(400,0 MHz, CDCI3): δ = 7,53; 7,88; 8,10;

8,14; 8,58; 8,63; 9.04 (7H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 282.0 (M+l); 281.20 (berechnet)

17 3,142 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 3,1 (s, 3H, CH ₃ );

7,72; 7,91 ; 8,49; 8,55; 8,71 ; 9,29; 9.45 (7H, =CH, Aryl/ Hetaryl), 12,3 (br, ΙΗ, ΝΗ).

LC-MS = 335.0 (M+l); 334.32 (berechnet)

18 1,983 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 3,01 (s, 6H, 2 x

CH ₃ ); 7,37; 7,79; 7,89; 8,54; 8,72; 9,28; 9.35 (7H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 385.1 (M+l); 284.28 (berechnet)

19 2,745 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 4,13 (m, 2H,

CH ₂ ); 7,83; 8,47; 8,56; 8,72; 9,18; 9.30; 9,48 (7H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 339.1 (M+l); 338.25 (berechnet)

20 2,962 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 1,15; 3,31 (t+q,

5H, CH2CH3); 7,76; 7,80; 8,36; 8,53; 8,71 ; 9.29; 9,43 (7H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 285.0 (M+l) [ohne HCOOH]

21 2,248 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 1,32; 1,58 (2m,

4H, CH2CH2); 8,54; 8,55; 8,57; 8,73; 9,29; 9.41 ; 9,48 (7H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 322.2 (M+l) [ohne HCOOH]

22 2,820 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 1,19; 4,12 (d+m,

7H, CH(CH ₃ )); 7,76; 7,81 ; 8,37; 8,56; 8,71 ; 9.29; 9,42 (7H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 299.2 (M+l) [ohne HCOOH]

23 2,732 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 3,30; 3,57 (d+m,

7H, CH(CH ₃ )); 7,53; 7,76; 8,13; 8,54; 8,72; 9.27; 9,39 Bsp.-Nr. Retentionszeit [min] Ή-NMR [δ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z]

(7H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 301.2 (M+l) [ohne HCOOH]

24 2,781 ¹ H-NMR(400,0 MHz, dö-DMSO): δ = 3,70; 6,16 (2m

3H, CH2CHF2); 7,82; 8,44; 8,56; 8,72; 8,96; 9,29; 9.47 (7H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 321.2 (M+l) [ohne HCOOH]

25 2,344 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 2,81 (s, 3H, CH ₃ );

7,78; 7,82; 8,35; 8,55; 8,71 ; 9,28; 9.44 (7H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 271.0 (M+l) [ohne HCOOH]

26 2,132 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 4,14 (m, 2H,

CH ₂ ); 7,83; 8,49; 9,18; 9,30; 9,37; 9.51 ; 9,58 (7H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 322.0 (M+l); 321.25 (berechnet)

27 1,768 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 2,99 (s, 6H, 2 x

CH ₃ ); 7,35; 7,37; 7,78; 7,89; 9,27; 9.34; 9,54 (7H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 268.1 (M+l); 267.28 (berechnet)

28 2,349 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 2,87 (s, 3H, CH ₃ );

7,63; 7,98; 8,40; 9,26; 9,37; 9.55 (7H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 318.2 (M+l); 317.32 (berechnet)

29 1,872 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 2,87 (s, 3H, CH ₃ );

7,80; 8,38; 8,56; 9,29; 9,46; 9.57 (7H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 268.2 (M+l); 267.28 (berechnet)

30 1,969 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 2,87 (s, 3H, CH ₃ );

7,83; 8,45; 8,95; 9,29; 9,49; 9.57 (7H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 304.2 (M+l); 303.26 (berechnet)

31 1,967 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 2,81 (s, 3H,

CH ₃ ); 7,80; 8,37; 8,52; 9,28; 9,46; 9.56 (7H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 254.1 (M+l); 253.25 (berechnet)

32 1,895 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 3,30; 3,57 (2s,

6H, 2xCH ₃ ); 7,55; 8,79; 8,15; 9,29; 9,40; 9.55 (7H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 284.2 (M+l); 283.28 (berechnet)

33 2,031 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 1,64; 3,77 (t+m,

5H, CH ₂ CF ₂ CH ₃ ); 7,82; 8,46; 8,92; 9,29; 9,48; 9.57 (7H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 318.1 (M+l); 317.29 (berechnet)

34 2,034 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 3,00 (s, 6H, 2 x

CH ₃ ); 7,38; 7,80; 7,91 ; 8,71 ; 8,79; 9.34; 9,50 (7H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 268.0 (M+l); 267.28 (berechnet) Bsp.-Nr. Retentionszeit [min] Ή-NMR [δ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z]

35 2,322 ¹ H-NMR(400,0 MHz, dö-DMSO): δ = 4,12 (m, 2H,

CH ₂ ); 7,83; 7,48; 7,72; 8,80; 9,20; 9,50 (7H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 322.1 (M+l); 321.25 (berechnet)

36 2,042 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 2,86 (s, 3H, CH ₃ );

7,63; 7,97; 8,46; 8,68; 8,76; 9,35; 9,48 (7H, =CH, Aryl Hetaryl).

LC-MS = 318.0 (M+l); 317.32 (berechnet)

37 2,447 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 3,92 (s, 3H, CH ₃ );

4,11 (m, 2H, CH ₂ ); 7,71 ; 7,77; 8,10; 8,44; 9,02; 9,09 (6H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 324.0 (M+l); 323.27 (berechnet)

38 1,690 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 2,99 (s, 6H, 2 x

CH ₃ ); 3,92 (s, 3H, CH ₃ ); 7,29; 7,68; 7,82; 8,08; 8,43; 8,87 (6H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 270.1 (M+l); 269.30 (berechnet)

39 1,037 ¹ H-NMR(300,0 MHz, de-DMSO): δ = 3,39; 3,93 (2s,

6H, 2 x CH ₃ ); 7,74; 8,12; 8,48; 8,53; 9,09 (6H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 320.0 (M+l); 319.33 (berechnet)

40 1,997 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 0,59; 0,69; 2,85

(3m, 5H, Cyclopropyl); 3,92 (s, 3H, CH ₃ ); 7,66; 7,73; 8,09; 8,27; 8,45; 8,96 (6H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 282,1 (M+l); 281.31 (berechnet)

41 1,843 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 2,80; 3,92; (2s,

6H, 2xCH ₃ ); 7,67; 7,73; 8,09; 8,29; 8,45; 8,98 (6H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 282,1 (M+l); 255.27 (berechnet)

42 1,695 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 2,89; 3,92; (2s,

6H, 2xCH ₃ ); 7,71 ; 7,75; 7,76; 8,12; 8,48; 9,06 (6H, =CH, Aryl/ Hetaryl), 11,79 (br, 1H, NH).

LC-MS = 349,1 (M+l); 348.38 (berechnet)

43 2,350 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 1,63; 3,76 (t+m,

5H, CH ₂ CF ₂ CH ₃ ); 3,92 (s, 1H, CH ₃ ); 7,74; 8,10; 8,38; 8,46; 8,84; 9,00 (6H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 320,1 (M+l); 319.3093

44 2,454 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 3,68; 6,14 (2m,

3H, CH ₂ CHF ₂ ); 3,92 (s, 1H, CH ₃ ); 7,75; 8,10; 8,37; 8,45; 8,88; 9,01 (6H, =CH, Aryl/ Hetaryl). LC-MS = 306,1 (M+l); 305.28 (berechnet)

45 2,033 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 3,28; 3,33; 3,92

(2s, 9H, 3xCH ₃ ); 3,92 (s, 1H, CH ₃ ); 7,49; 7,68; 8,09; 8,44; 8,93 (6H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 286,1 (M+l); 285.30 (berechnet)

46 2,053 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 1,29; 1,56; (2m,

4H, 2xCH ₂ ); 3,92 (s, 1H, CH ₃ ); 7,71 ; 8,10; 8,34; 8,46; Bsp.-Nr. Retentionszeit [min] Ή-NMR [δ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z]

9,02; 9,34 (6H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 307,1 (M+l); 306.32 (berechnet)

47 1,968 ¹ H-NMR(400,0 MHz, dö-DMSO): δ = 1,14; 3,29; (t+q,

5H, CH2CH3); 3,92 (s, 1H, CH ₃ ); 7,67; 7,75; 8,09; 8,30; 8,49; 8,97 (6H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 270,1 (M+l); 269.30 (berechnet)

48 2,127 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 1,18; 4,13 (d+m,

5H, CH(CH ₃ ) ₂ ); 3,92 (s, 3H, CH ₃ ); 7,70; 8,09; 8,24; 8,31 ; 8,45; 8,95 (6H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 284,2 (M+3); 283.32 (berechnet)

105 Ή NMR (300 MHz, DMSO-de) δ = 0,99 (3H, d, J=6.4

Hz), 1.79 (3H, s), 2.30 (1H, dd, J7=11.8 Hz, J2=4.9 Hz), 2.57-2.77 (2H, m), 3.21 (3H, s), 3.93 (3H, s), 7.22 (1H, dd, J7=9.0 Hz, J2=1.7 Hz), 7.71-7.81 (2H, m), 8.08 (1H, s), 8.43 (1H, s), 8.86 (1H, s).

106 1,10 Ή NMR (300 MHz, DMSO-de) δ = 1.88 (3H, s), 2.34

(2H, t, J=7.1 Hz), 2.62 (2H, t, J=7.1 Hz), 3.20 (3H, s), 3.93 (3H, s), 7.21 (1H, dd, J7=8.9 Hz, J2=1.5 Hz), 7.70- 7.79 (2H, m), 8.08 (1H, s), 8.44 (1H, s), 8.85 (1H, s).

LC-MS = 330,2 (M+l); 329,42 (berechnet)

108 1,20 ¹ H-NMR(300,0 MHz, de-DMSO): δ = 1,22; 1,89; 2,34;

2,62; 3,21 (alkyl); 7,30; 7,83; 5,52; 8,70; 9,26; 9,30 (7H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 345,2 (M+l); 344,41 (berechnet)

109 1,26 ¹ H-NMR(300,0 MHz, de-DMSO): δ = 0,99; 1,02; 1,81;

2,69-2,73; 3,21 (alkyl); 7,29; 7,32; 7,82; 7,84; 7,87; 8,51 ; 8,54; 8,71 ; 8,72; 9,27; 9,32 (7H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 359,2 (M+l); 358,44 (berechnet)

119 1,16 ^l H NMR (300 MHz, DMSO-de) δ = 2.55 (3H, s),

2.59-2.72 (2H, m), 2.79-2.90 (1H, m), 3.05-318 (1H, m), 3.33 (3H, s), 4.00 (3H, s), 7.10 (1H, dd, J7=9.0 Hz, J2=1.9 Hz), 7.54 (1H, d, J=1.3 Hz), 7.80 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.89 (1H, s), 7.94 (1H, s), 8.22 (1H, s).

LC-MS = 346,2 (M+l); 345,42 (berechnet)

120 0,86 ¹ H-NMR(300,0 MHz, de-CDCl ₃ ): δ = 1,13; 1,21 ; 2,50;

3,14; 3,25; 3,33; 3,99 (alkyl); 7,12-7,18; 7,55-7,8; 8,23 (6H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 360,2 (M+l); 359,45 (berechnet)

121 0,94 ¹ H-NMR(300,0 MHz, de-CDCl ₃ ): δ = 1,25; 1,62; (alkyl);

7,14; 7,60; 7,84; 8,09; 8,12; 8,51 ; 8,56; 9,02 (7H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 361,2 (M+l); 360,41 (berechnet)

125 0,90 ^l H NMR (300 MHz, DMSO-de) δ = 2.70 (2H, t,

J=7.2 Hz), 2.94 (3H, s), 3.35 (3H, s), 3.40 (2H, t, J=7.2 Hz), 4.03 (3H, s), 7.12 (1H, dd, J7=9.0 Hz, J2=1.6 Hz), 7.57 (1H, s), 7.83 (1H, d, J=8.8 Hz), 7.92 (1H, s), 7.97 Bsp.-Nr. Retentionszeit [min] Ή-NMR [δ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z]

(1H, s), 8.25 (1H, s)

LC-MS = 362,2 (M+l); 361,42 (berechnet)

126 1,05 MHZ, dö-DMSO): δ = 1,05; 1,07; 1,76;

2,86; 3,21 (alkyl); 7,32; 7,35; 7,85; 7,88; 8,51; 8,55; 8,71 ; 9,27; 9,34 (7H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 490,1 (M+l); [ohne CH ₃ COOH]

127 0,92 MHZ, dö-DMSO): δ = 1,04; 1,78; 2,96;

3,92 (alkyl); 7,24; 7,75; 7,78; 8,08; 8,43; 8,88 (6H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 376,1 (M+l); [ohne CH3COOH]

128 2,12 MHZ, ck-CDCL): δ = 2,69; 2,94; 3,38;

3,42 (alkyl); 7,15; 7,60; 7,86; 7,89; 8,12; 8,55; 9,01 (7H, =CH, Aryl/ Hetaryl).

LC-MS = 377,1 (M+l); 376,41 (berechnet)

Tabelle 3

Analytische Daten zu den angegebenen Verbindungen 49-104

Bsp.-Nr. logP[a] logP[b] Ή-NMR [δ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z]

49 4,23 4,11 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 9,374 (3,5);

9,367 (3,5); 9,306 (5,9); 9,305 (5,9); 8,686 (2,4); 8,682

(2.6) ; 8,674 (2,5); 8,671 (2,6); 8,541 (1,3); 8,537 (1,5); 8,534 (1,5); 8,531 (1,3); 8,520 (1,5); 8,516 (1,5); 8,513

(1.7) ; 8,510 (1,4); 8,228 (0,3); 7,975 (3,7); 7,860 (2,7); 7,837 (3,1); 7,774 (3,1); 7,754 (3,2); 7,687 (1,9); 7,675 (1,9); 7,666 (1,9); 7,655 (1,9); 7,558 (1,3); 7,553 (2,2); 7,549 (1,3); 7,535 (1,1); 7,531 (2,0); 7,527 (1,1); 7,338

(2.8) ; 7,309 (2,7); 4,066 (1,3); 4,040 (4,2); 4,014 (4,4); 3,988 (1,5); 3,335 (28,4); 2,893 (0,4); 2,528 (0,5); 2,514 (12,2); 2,510 (24,6); 2,505 (32,5); 2,501 (24,0); 2,496 (11,9); 2,453 (16,0); 2,406 (0,4); 1,397 (1,7).

50 4,12 4,07 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 9,377 (3,4); 9,371

(3.5) ; 9,274 (5,9); 9,272 (6,2); 8,678 (2,3); 8,675 (2,6); 8,666 (2,5); 8,663 (2,7); 8,542 (1,4); 8,539 (1,6); 8,536

(1.6) ; 8,532 (1,4); 8,522 (1,5); 8,518 (1,6); 8,515 (1,7); 8,511 (1,5); 8,072 (4,1); 7,858 (2,7); 7,855 (2,3); 7,851

(3.7) ; 7,847 (3,9); 7,835 (3,6); 7,731 (2,9); 7,727 (2,9); 7,708 (2,1); 7,704 (2,1); 7,681 (1,9); 7,669 (1,9); 7,660 (1,9); 7,648 (1,9); 7,587 (1,9); 7,583 (1,9); 7,568 (2,3); 7,563 (2,3); 7,380 (3,2); 7,360 (2,6); 4,171 (1,3); 4,145 (4,3); 4,119 (4,4); 4,093 (1,5); 3,349 (0,4); 3,334 (63,3); 2,673 (0,3); 2,526 (0,8); 2,513 (18,3); 2,509 (37,9); 2,504 (50,6); 2,499 (37,8); 2,495 (19,1); 2,416 (16,0); 2,331 (0,3); 1,397 (0,4).

51 4,42 4,40 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 9,366 (3,2); 9,359

(3,2); 9,247 (5,6); 9,245 (5,6); 8,679 (2,2); 8,676 (2,4); 8,667 (2,3); 8,664 (2,4); 8,533 (1,3); 8,529 (1,5); 8,526 Bsp.-Nr. logP[a] logP[b] Ή-NMR [δ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z]

(1,5); 8,523 (1,3); 8,512 (1,4); 8,508 (1,5); 8,505 (1,6); 8,502 (1,4); 7,810 (2,7); 7,788 (3,0); 7,706 (4,1); 7,681 (1,8); 7,670 (1,7); 7,661 (1,7); 7,649 (1,7); 7,441 (5,8); 7,352 (2,5); 7,348 (2,5); 7,329 (2,3); 7,325 (2,4); 7,236 (4,8); 3,979 (1,3); 3,953 (4,0); 3,927 (4,2); 3,901 (1,4); 3,335 (13,6); 2,528 (0,4); 2,524 (0,6); 2,515 (8,4); 2,510 (17,5); 2,506 (23,5); 2,501 (17,5); 2,497 (8,7); 2,409 (14,6); 2,242 (16,0); 0,000 (1,1).

52 2,80 2,74 ¹ H-NMR(400,0 MHz, dö-DMSO): δ = 9,377 (3,5); 9,371

(3,5); 9,323 (6,1); 9,321 (5,9); 8,692 (2,5); 8,688 (2,7); 8,680 (2,6); 8,677 (2,7); 8,545 (1,4); 8,541 (1,6); 8,538 (1,5); 8,535 (1,4); 8,524 (1,6); 8,521 (1,6); 8,518 (1,7); 8,514 (1,4); 8,059 (7,0); 8,039 (3,4); 7,900 (2,8); 7,878 (3,3); 7,693 (1,9); 7,692 (1,9); 7,681 (1,8); 7,673 (1,8); 7,661 (1,8); 7,660 (1,8); 7,613 (1,3); 7,609 (2,3); 7,605 (1,3); 7,591 (1,2); 7,587 (2,0); 7,582 (1,1); 7,447 (2,6); 7,418 (2,5); 4,298 (0,5); 4,288 (0,5); 4,271 (0,7); 4,261 (1,7); 4,243 (0,4); 4,233 (2,1); 4,203 (1,8); 4,193 (0,6); 4,175 (0,6); 4,166 (0,6); 3,329 (42,3); 2,677 (0,4); 2,672 (0,5); 2,668 (0,4); 2,525 (1,4); 2,512 (28,8); 2,508 (57,1); 2,503 (74,6); 2,499 (54,0); 2,494 (25,9); 2,451 (16,0); 2,334 (0,4); 2,330 (0,5); 2,325 (0,4); 1,990 (0,7); 1,176 (0,4); 0,008 (1,4); 0,000 (41,3); -0,009 (1,3).

53 2,72 2,68 ¹ H-NMR(400,0 MHz, dö-DMSO): δ = 9,379 (3,6); 9,373

(3,7); 9,294 (6,2); 9,293 (6,0); 8,686 (2,5); 8,683 (2,7); 8,674 (2,7); 8,671 (2,7); 8,546 (1,4); 8,542 (1,7); 8,539 (1,6); 8,536 (1,4); 8,525 (1,6); 8,521 (1,7); 8,518 (1,8); 8,515 (1,5); 8,196 (4,0); 8,191 (4,2); 8,144 (4,2); 7,910 (2,1); 7,900 (2,9); 7,890 (2,4); 7,885 (2,4); 7,877 (3,7); 7,778 (2,9); 7,774 (2,8); 7,755 (2,0); 7,751 (2,0); 7,689 (1,9); 7,677 (1,9); 7,669 (1,9); 7,657 (1,8); 7,485 (3,0); 7,465 (2,7); 4,257 (0,4); 4,247 (0,6); 4,230 (0,8); 4,220 (1,9); 4,206 (1,8); 4,193 (2,0); 4,178 (2,0); 4,166 (0,8); 4,151 (0,7); 4,142 (0,4); 3,331 (136,6); 2,676 (0,5); 2,672 (0,7); 2,667 (0,5); 2,525 (1,9); 2,512 (38,7); 2,507 (77,7); 2,503 (102,1); 2,498 (75,9); 2,494 (38,6); 2,437 (16,0); 2,334 (0,5); 2,330 (0,7); 2,325 (0,5); 1,989 (0,6); 0,008 (0,5); 0,000 (14,6); -0,008 (0,7).

54 2,99 2,92 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 9,371 (3,3); 9,365

(3,5); 9,263 (5,7); 8,681 (2,5); 8,672 (2,5); 8,669 (2,6); 8,536 (1,6); 8,534 (1,6); 8,515 (1,7); 8,513 (1,7); 8,510 (1,4); 7,847 (2,6); 7,825 (2,9); 7,788 (4,4); 7,753 (6,3); 7,687 (1,8); 7,675 (1,8); 7,666 (1,8); 7,654 (1,7); 7,404 (2,3); 7,400 (2,4); 7,381 (2,2); 7,378 (2,2); 7,331 (4,8); 4,173 (1,1); 4,146 (3,4); 4,118 (3,5); 4,091 (1,2); 3,329 (83,0); 2,672 (0,9); 2,562 (0,3); 2,507 (107,3); 2,503 (138,4); 2,498 (111,3); 2,403 (14,9); 2,341 (16,0); 1,989 (0,6); 0,146 (0,9); 0,000 (175,9); -0,150 (0,9).

0,000 (16,1); -0,008 (0,6)

55 2,77 2,74 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 9,379 (2,7); 9,361

(13,4); 9,259 (7,9); 9,210 (0,4); 8,695 (2,3); 8,686 (2,4); 8,550 (2,2); 8,547 (2,6); 8,544 (2,5); 8,541 (2,1); 8,529 (2,4); 8,526 (2,6); 8,523 (2,7); 8,520 (2,2); 8,285 (8,4); Bsp.-Nr. logP[a] logP[b] Ή-NMR [δ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z]

8,237 (9,1); 7,947 (16,0); 7,943 (15,7); 7,693 (2,6); 7,681 (2,6); 7,672 (2,6); 7,660 (2,5); 5,759 (0,7); 3,333 (56,9); 2,678 (0,5); 2,673 (0,7); 2,527 (2,0); 2,513 (40,5); 2,509 (79,4); 2,505 (102,3); 2,500 (75,1); 2,336 (0,5); 2,331 (0,6); 1,245 (0,5); 1,230 (0,5); 0,146 (0,9); 0,022 (0,5); 0,008 (8,3); 0,000 (189,5); -0,009 (7,9); -0,150 (1,0).

56 2,83 2,79 ¹ H-NMR(400,0 MHz, dö-DMSO): δ = 9,375 (8,8); 9,368

(8.8) ; 9,346 (16,0); 8,809 (7,3); 8,806 (7,4); 8,699 (5,9); 8,696 (6,4); 8,688 (6,1); 8,684 (6,3); 8,547 (3,4); 8,543

(3.9) ; 8,540 (3,8); 8,537 (3,4); 8,526 (3,7); 8,522 (3,9); 8,519 (4,1); 8,516 (3,4); 8,318 (0,5); 8,277 (9,1); 8,274 (8,8); 7,968 (3,2); 7,944 (11,9); 7,930 (9,9); 7,925 (9,3); 7,907 (2,6); 7,902 (2,8); 7,695 (4,7); 7,683 (4,6); 7,674 (4,6); 7,662 (4,4); 7,076 (8,5); 7,070 (8,5); 3,332 (215,6); 2,677 (0,9); 2,673 (1,2); 2,669 (0,9); 2,526 (3,4); 2,513 (66,6); 2,508 (131,4); 2,504 (171,9); 2,499 (127,4); 2,335 (0,8); 2,331 (1,2); 2,326 (0,8); 1,990 (0,6); 0,000 (0,7).

57 0,88 1,71 ¹ H-NMR(400,0 MHz, dö-DMSO): δ = 9,384 (9,1); 9,377

(9,3); 9,309 (16,0); 8,988 (8,7); 8,983 (8,9); 8,685 (5,7); 8,682 (6,6); 8,673 (6,1); 8,670 (6,6); 8,591 (5,6); 8,587 (6,3); 8,579 (6,0); 8,575 (6,2); 8,554 (3,3); 8,550 (3,9); 8,547 (4,0); 8,544 (3,5); 8,533 (3,6); 8,529 (4,0); 8,527 (4,3); 8,523 (3,6); 8,318 (0,3); 8,179 (3,3); 8,173 (4,8); 8,169 (3,6); 8,154 (15,7); 7,898 (6,3); 7,876 (8,7); 7,754 (7,1); 7,750 (7,3); 7,732 (5,3); 7,727 (5,5); 7,686 (5,1); 7,674 (5,0); 7,665 (5,0); 7,653 (4,8); 7,528 (4,8); 7,516 (4,7); 7,508 (4,6); 7,496 (4,4); 3,332 (103,5); 2,677 (0,7); 2,673 (0,9); 2,669 (0,7); 2,526 (2,4); 2,508 (102,3); 2,504 (136,8); 2,499 (104,3); 2,335 (0,6); 2,331 (0,9); 2,326 (0,7); 1,990 (0,4); 1,259 (0,4); 1,250 (0,3); 1,230 (0,5); 0,000 (5,7).

58 1,51 1,57 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 9,349 (2,4); 9,343

(2,4); 9,149 (4,2); 9,147 (4,1); 8,656 (1,7); 8,653 (1,8); 8,645 (1,8); 8,641 (1,8); 8,511 (1,0); 8,507 (1,2); 8,504

(1.1) ; 8,501 (1,0); 8,490 (1,1); 8,486 (1,2); 8,483 (1,2); 8,480 (1,0); 8,199 (4,4); 7,943 (4,6); 7,942 (4,5); 7,913

(3.2) ; 7,757 (1,8); 7,735 (2,5); 7,664 (1,3); 7,663 (1,3); 7,652 (1,3); 7,643 (1,3); 7,631 (1,3); 7,630 (1,3); 7,618 (2,1); 7,614 (2,1); 7,596 (1,6); 7,592 (1,6); 3,885 (16,0); 3,334 (44,0); 2,526 (0,9); 2,512 (17,3); 2,508 (34,2); 2,504 (44,4); 2,499 (32,6); 2,495 (16,2); 1,232 (0,8); 0,000 (7,6).

59 1,13 1,93 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 9,378 (9,5); 9,371

(9,4); 9,330 (15,8); 9,329 (16,0); 8,697 (5,2); 8,695 (5,4); 8,684 (11,3); 8,681 (10,9); 8,672 (6,8); 8,669 (6,8); 8,548 (3,8); 8,544 (4,4); 8,541 (4,4); 8,537 (4,3); 8,527 (14,6); 8,520 (5,2); 8,517 (3,9); 8,318 (0,6); 8,167 (6,3); 8,163 (6,1); 8,144 (7,2); 8,140 (7,2); 8,078 (6,7); 8,058 (8,6); 7,926 (3,6); 7,921 (3,6); 7,906 (5,6); 7,902 (5,5); 7,887

(3.1) ; 7,883 (3,1); 7,856 (8,5); 7,833 (7,4); 7,686 (5,2); 7,675 (5,0); 7,666 (5,0); 7,654 (4,8); 7,373 (4,1); 7,371 (4,3); 7,359 (4,5); 7,355 (4,3); 7,353 (4,0); 7,342 (3,8); 7,340 (3,8); 3,336 (231,2); 2,677 (1,2); 2,672 (1,6); 2,668

(1.2) ; 2,526 (4,3); 2,512 (90,3); 2,508 (177,5); 2,503 Bsp.-Nr. logP[a] logP[b] Ή-NMR [δ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z]

(229,6); 2,499 (167,1); 2,495 (82,5); 2,335 (1,1); 2,330 (1,5); 2,326 (1,1); 2,237 (0,6); 0,008 (2,4); 0,000 (66,9); - 0,008 (2,5).

60 1,72 1,73 ¹ H-NMR(400,0 MHz, dö-DMSO): δ = 9,408 (7,7); 9,406

(7,6); 9,373 (4,0); 9,367 (4,0); 8,934 (14,4); 8,922 (16,0); 8,918 (6,0); 8,915 (4,4); 8,695 (2,8); 8,691 (3,0); 8,683 (2,9); 8,679 (3,0); 8,544 (1,8); 8,541 (2,1); 8,538 (2,0); 8,534 (1,8); 8,524 (2,0); 8,520 (2,1); 8,517 (2,2); 8,513 (1,9); 8,418 (3,6); 8,414 (3,5); 8,395 (3,9); 8,391 (3,9); 7,871 (4,3); 7,848 (4,0); 7,694 (2,3); 7,693 (2,3); 7,682 (2,3); 7,681 (2,3); 7,673 (2,3); 7,672 (2,3); 7,661 (2,2); 7,660 (2,2); 7,456 (3,9); 7,443 (7,3); 7,431 (3,8); 5,761 (0,7); 3,340 (50,8); 2,529 (0,6); 2,524 (0,9); 2,516 (14,0); 2,511 (28,9); 2,507 (38,4); 2,502 (27,9); 2,498 (13,6); 0,000 (5,9).

61 2,79 2,80 'Η-ΝΜΚ^ΟΟ,Ο MHZ, de-DMSO): δ= 9,372(9,4);9,366

(9,6);9,351(16,0);9,350(15,8);8,692(6,4);8,688(7,0);8,680(6

,8);8,677(7,0);8,555(11,1);8,542(4,0);8,538(4,4);8,535(4, 2);

8,532(3,8);8,521(4,1);8,517(4,4);8,514(4,6);8,511(3,9);8, 31

5(0,5);8,104(8,0);8,098(6,9);8,094(6,6);8,085(10,7);8,075 (7

,8);8,071(7,8);7,985(7,3);7,965(12,8);7,946(6,1);7,875(9, 0);

7,852(7,4);7,691(5,0);7,690(5,0);7,679(4,9);7,670(4,9);7, 65

8(4,7);7,477(10,2);7,458(9,4);3,320(58,1);2,677(0,8);2,67 2(

1,1);2,668(0,8);2,525(2,9);2,512(61,4);2,508(125,1);2,503 (

166,2);2,499(123,8);2,494(62,2);2,334(0,8);2,330(1,1);2,3 2

5(0,8);1,398(4,1);0,146(0,4);0,008(3,0);0,000(90,2);-

0,008(3,8);-0,150(0,4)

62 1,97 2,11 MHz, CDC1 ₃ ): δ= 9,216(1,9);9,212(1,9);9,1

99(0,3);8,704(1,3);8,702(1,4);8,697(1,4);8,694(1,3);8,554(3

,4);8,553(3,3);8,440(0,5);8,323(0,8);8,320(0,9);8,318(0,9 );8

,316(0,8);8,309(0,9);8,306(1,1);8,304(1,0);8,302(0,9);7,9 00

(3,0);7,882(1,7);7,867(1,8);7,854(0,5);7,814(0,6);7,596(2 ,8

);7,593(2,8);7,537(1,1);7,529(1,2);7,523(1,0);7,515(1,2); 7,4

64(1,7);7,462(1,6);7,449(1,5);7,447(1,5);7,261(23,5);6,41 2(

2,9);6,409(2,8);5,220(8,1);5,210(0,6);5,196(1,3);5,082(0, 5);

2,289(16,0);2,248(0,8);2,228(0,9);2,200(2,2);1,574(8,2);0 ,0

05(0,8);0,000(21,7);-0,006(0,9)

63 2,02 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 9,353(2,1);9,347(2,1)

;9,158(3,6);8,659(1,4);8,656(1,6);8,648(1,5);8,644(1,5);8,5

15(0,8);8,511(0,9);8,509(0,9);8,505(0,8);8,494(0,9);8,491 (0

,9);8,488(1,0);8,484(0,8);8,337(3,9);8,031(4,0);7,965(2,6 );7

,771(1,4);7,748(2,0);7,664(1,2);7,652(1,2);7,645(2,3);7,6 43

(2,6);7,631(1,2);7,623(1,3);7,619(1,3);5,290(8,0);3,322(1 0,

6);2,525(0,5);2,512(9,7);2,508(19,6);2,503(26,1);2,499(19 ,

5);2,494(10,0);2,190(16,0);0,008(0,6);0,000(15,6);-

0,008(0,7)

64 1,06 2,41 MHz, CDCI3): δ= 9,217(2,7);9,213(2,7);8,6

75(1,8);8,674(1,8);8,668(1,9);8,666(1,8);8,532(4,8);8,371(3

,5);8,323(1,0);8,321(1,2);8,320(1,2);8,317(1,0);8,309(1,1 );8

,307(1,3);8,306(1,3);8,303(1,0);8,045(1,7);8,042(1,7);8,0 30

(2,0);8,027(2,0);7,873(2,4);7,858(2,0);7,676(1,3);7,663(2 ,9

);7,650(1,8);7,590(2,6);7,577(1,9);7,514(1,4);7,506(1,4); 7,5 Bsp.-Nr. logP[a] logP[b] Ή-NMR [δ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z]

00(1,4);7,493(1,3);7,262(6,2);7,118(2,3);7,106(2,2);2,657(1 6,0);1,652(2,9);0,000(5,3)

65 1,23 2,25 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO):□= 9,371(3,6);9,364(3,6

);9,299(6,0);8,678(2,4);8,675(2,6);8,666(2,5);8,663(2,5);8,5

39(1,5);8,535(1,8);8,528(3,7);8,521(3,4);8,515(1,9);8,512 (1

,8);8,508(1,4);8,476(4,4);8,141(2,3);8,138(2,2);8,118(2,7 );8

,115(2,6);7,969(2,8);7,949(3,3);7,833(3,1);7,810(2,8);7,7 28

(1,8);7,723(1,9);7,707(1,6);7,702(1,6);7,680(2,0);7,669(1 ,9

);7,660(1,9);7,648(1,9);3,318(61,0);2,675(0,6);2,671(0,8) ;2,

667(0,6);2,506(97,9);2,502(126,3);2,498(93,1);2,353(16,0) ;

2,333(0,8);2,329(0,9);2,324(0,7);0,146(0,6);0,008(5,6);0, 00

0(126,5);-0,008(5,1);-0,150(0,6)

66 0,97 2,2 'Η-ΝΜΚ^ΟΟ,Ο MHz, de-DMSO): δ= 9,377(3,1);9,372(3,2)

;9,309(5,4);9,307(5,3);8,682(2,2);8,679(2,4);8,670(2,4);8,6

67(2,4);8,544(1,8);8,540(4,4);8,534(1,7);8,527(3,3);8,523 (2

,1);8,520(1,8);8,516(2,1);8,513(4,1);8,510(4,1);8,157(2,3 );8

,153(2,2);8,134(2,6);8,130(2,6);7,907(3,7);7,840(3,0);7,8 17

(2,6);7,683(1,7);7,681(1,7);7,671(1,6);7,670(1,6);7,662(1 ,7

);7,661(1,6);7,650(1,6);7,649(1,6);7,190(2,0);7,189(2,0); 7,1

78(2,0);7,176(2,0);3,326(10,1);2,527(0,4);2,514(9,5);2,50 9(

19,3);2,505(25,5);2,500(19,0);2,496(9,5);2,418(16,0);0,00 8

(1,1);0,000(32,7);-0,008(1,5)

67 2,8 2,78 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 9,374(8,4);9,369(8,5)

;9,338(14,7);9,336(14,2);8,724(7,9);8,723(8,3);8,718(8,4);8 ,717(8,0);8,686(6,0);8,682(6,6);8,674(6,4);8,670(6,5);8,544 (12,8);8,542(12,8);8,534(4,1);8,524(3,9);8,520(4,0);8,517(4 ,3);8,514(3,6);8,314(0,6);8,136(12,2);8,132(7,9);8,113(16,0 );8,109(8,4);8,036(8,1);8,029(7,8);8,014(5,4);8,008(5,5);7,8 62(8,2);7,839(7,1);7,686(4,7);7,684(4,6);7,674(4,5);7,672(4 ,4);7,665(4,5);7,663(4,4);7,653(4,5);7,651(4,3);7,627(0,5);7 ,615(0,3);7,598(0,4);3,321(179,5);2,676(1,0);2,672(1,3);2,6 67(1,0);2,663(0,5);2,525(3,2);2,520(5,0);2,512(71,7);2,507( 149,0);2,503(198,9);2,498(144,8);2,494(69,7);2,338(0,4);2, 334(0,9);2,329(1,3);2,325(1,0);1,989(0,8);1,176(0,4);0,146( 0,4);0,008(2,9);0,000(98,3);-0,009(3,3);-0,150(0,4)

68 2,17 2,21 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 9,371(8,7);9,365(8,7)

;9,336(15,4);9,334(16,0);8,689(6,1);8,686(6,8);8,678(6,6);8

,674(7,4);8,671(8,5);8,667(8,2);8,659(7,9);8,656(8,0);8,5 40

(3,7);8,537(4,3);8,534(4,2);8,530(3,8);8,520(4,1);8,516(4 ,3

);8,513(4,6);8,509(3,9);8,160(7,5);8,158(10,3);8,157(10,4 );

8,154(8,5);8,090(7,4);8,086(7,8);8,069(8,2);8,066(8,0);7, 85

1(7,4);7,831(5,4);7,829(9,3);7,827(5,9);7,689(4,8);7,687( 5,

0);7,677(4,8);7,675(4,9);7,665(10,3);7,661(8,7);7,656(5,3 );

7,655(5,1);7,642(6,7);7,638(6,9);7,629(0,8);7,617(0,4);7, 60

1(0,5);7,567(0,4);7,552(0,3);7,549(0,3);7,473(8,2);7,462( 7,

9);7,453(7,6);7,441(7,7);5,756(7,7);3,324(44,9);2,674(0,4 );

2,528(1,0);2,523(1,6);2,514(19,5);2,510(40,5);2,505(55,7) ;

2,501(42,3);2,496(20,8);2,332(0,4);1,250(0,3);0,008(0,5); 0,

000(15,6);-0,009(0,5)

69 2,62 2,66 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 9,382(9,0);9,376(9,2)

;9,341(16,0);8,687(6,1);8,684(6,6);8,676(6,6);8,673(6,7);8, 663(10,4);8,650(10,4);8,619(11,1);8,553(3,6);8,549(4,2);8, Bsp.-Nr. logP[a] logP[b] Ή-NMR [δ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z]

546(4,1);8,543(3,6);8,532(3,9);8,528(4,3);8,526(4,4);8,522(

3,6);8,313(0,6);8,231(10,8);8,227(11,2);8,181(6,0);8,177( 6,

0);8,158(6,9);8,154(7,0);7,857(8,3);7,834(7,3);7,686(4,9) ;7,

674(4,8);7,665(4,8);7,653(4,6);7,501(6,7);7,496(6,8);7,48 8(

6,5);7,483(6,5);3,316(106,8);2,676(0,9);2,671(1,2);2,667( 0,

9);2,525(3,7);2,507(133,7);2,502(180,6);2,498(138,2);2,33

4(0,9);2,329(1,3);2,325(1,0);0,008(1,2);0,000(32,1);-

0,008(1,3)

71 1,58 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 9,347(2,4);9,340(2,5)

;9,190(4,2);8,662(1,6);8,659(1,8);8,650(1,7);8,647(1,7);8,5

11(0,9);8,508(1,1);8,505(1,1);8,502(0,9);8,491(1,0);8,487 (1

,1);8,484(1,1);8,481(0,9);8,128(3,2);7,885(1,4);7,882(1,4 );7

,862(2,0);7,859(2,1);7,763(2,5);7,750(3,0);7,744(3,5);7,6 66

(1,3);7,654(1,9);7,646(1,4);7,634(1,2);6,770(3,2);6,765(3 ,3

);6,440(0,7);6,435(0,7);3,904(16,0);3,839(3,7);3,309(16,0 );

2,670(0,4);2,523(1,2);2,506(48,7);2,501(64,0);2,497(47,7) ;

2,328(0,4);0,008(0,3);0,000(9,5)

73 1,81 1,82 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 9,348(4,9);9,342(4,9)

;9,141(8,6);8,652(3,6);8,643(3,5);8,641(3,5);8,506(2,3);8,5

03(2,3);8,485(2,4);8,482(2,5);8,252(8,9);7,945(9,1);7,920 (6

,6);7,755(3,3);7,732(4,7);7,661(2,6);7,650(2,7);7,640(2,7 );7

,629(6,1);7,608(2,8);7,605(2,8);4,196(2,3);4,178(7,1);4,1 59

(7,2);4,141(2,4);3,319(26,8);2,671(0,8);2,502(113,9);2,32 9(

0,7); 1 ,447(7,7); 1 ,428( 16,0); 1 ,410(7,6); 1 ,336(0,4); 1 ,250(0,5

);0,146(0,5);0,000(95,4);-0,150(0,5)

74 1,17 1,19 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 9,354(2,8);9,349(3,1)

;9,172(4,7);8,658(2,2);8,647(2,3);8,512(1,5);8,491(1,6);8,3

60(0,4);8,274(4,9);8,213(0,4);8,175(5,0);8,014(0,3);7,997 (3

,8);7,784(1,9);7,761(2,7);7,665(1,7);7,655(3,8);7,645(1,8 );7

,633(3,2);5,769(0,5);5,755(0,7);5,545(2,1);5,512(2,8);5,3 25

(2,9);5,293(2,2);3,321(17,1);3,075(1,0);2,671(0,4);2,596( 16

,0);2,503(58,2);2,330(0,4);2,075(0,5);0,000(19,0)

75 1,47 1,5 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 9,350(3,2);9,343(3,3)

;9,287(5,6);9,285(5,5);8,681(2,1);8,677(2,3);8,669(2,3);8,6

66(2,3);8,522(1,2);8,518(1,4);8,515(1,4);8,512(1,3);8,501 (1

,3);8,497(1,4);8,495(1,5);8,491(1,3);7,978(3,7);7,761(2,5 );7

,738(2,9);7,677(1,8);7,665(1,7);7,656(1,7);7,644(1,7);7,4 68

(2,0);7,465(2,0);7,446(1,7);7,442(1,8);5,755(3,4);3,319(2 2,

1);3,008(16,0);2,987(1,3);2,978(0,9);2,970(0,7);2,960(0,4 );

2,672(0,4);2,525(0,7);2,511(19,0);2,507(38,5);2,503(51,1) ;

2,498(37,7);2,494(18,9);0,561(1,8);0,547(1,8);0,458(2,1); 0,

008(0,8);0,000(23,7);-0,008(l,0)

76 1,62 2,84 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 9,375(4,2);9,369(4,3)

;9,309(7,2);8,683(2,9);8,680(3,1);8,672(3,1);8,669(3,1);8,5

45(6,4);8,534(1,8);8,523(1,9);8,519(2,0);8,516(2,1);8,513 (1

,7);8,486(4,3);8,473(4,4);8,150(2,8);8,146(2,7);8,127(3,2 );8

,123(3,1);7,852(5,0);7,850(5,1);7,837(4,0);7,814(3,4);7,6 85

(2,3);7,673(2,2);7,664(2,2);7,652(2,1);7,236(3,1);7,232(3 ,1

);7,223(3,1);7,219(3,0);3,318(62,4);3,232(2,2);3,214(6,9) ;3, Bsp.-Nr. logP[a] logP[b] Ή-NMR [δ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z]

195(7,1);3,177(2,3);2,676(0,6);2,671(0,8);2,667(0,6);2,507( 87,7);2,502(113,3);2,498(84,3);2,333(0,6);2,329(0,7);2,325 (0,5);1,363(7,6);1,345(16,0);1,327(7,4);1,259(0,4);1,250(0, 7);1,230(0,6);0,000(2,0)

77 2,53 1,93 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 9,364(3,9);9,358(4,0)

;9,306(6,8);9,304(6,7);8,682(2,8);8,678(3,1);8,670(3,0);8,6

67(3,1);8,534(1,6);8,531(1,9);8,528(1,8);8,524(1,7);8,514 (1

,8);8,510(1,9);8,507(2,0);8,503(1,7);8,461(3,0);8,458(3,3 );8

,450(3,3);8,446(3,3);7,989(4,8);7,987(3,8);7,883(2,7);7,8 79

(2,8);7,862(3,0);7,859(3,0);7,819(3,3);7,796(3,9);7,685(2 ,2

);7,683(2,2);7,673(2,1);7,672(2,1);7,664(2,1);7,663(2,1); 7,6

52(2,1);7,651(2,0);7,564(3,4);7,560(3,4);7,541(2,9);7,537 (3

,0);7,396(3,2);7,384(3,0);7,376(2,9);7,364(2,9);5,754(2,5 );3

,318(64,0);2,983(2,1);2,965(6,8);2,947(6,9);2,928(2,2);2, 67

6(0,5);2,671(0,6);2,667(0,5);2,525(1,7);2,520(2,7);2,511( 34

,0);2,507(69,0);2,502(92,0);2,498(68,4);2,493(34,2);2,334 (

0,4);2,329(0,6);2,324(0,4);1,352(1,8);1,336(1,3);1,299(0, 4);

1 ,259(0,7); 1 ,250(1 ,9); 1 ,232(1 ,8); 1,228( 1 ,8); 1 ,208(7,6); 1,18

9(16,0);1,171(7,3);0,000(1,9)

79 3,57 3,57 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 9,375(3,2);9,369(3,2)

;9,347(6,5);9,346(6,7);8,683(2,3);8,680(2,4);8,671(2,4);8,6

69(2,4);8,549(5,0);8,543(2,5);8,539(2,1);8,536(1,9);8,533 (1

,7);8,522(1 ,8);8,518(1 ,9);8,515(2,0);8,512(1 ,6);8,314(0,4);8

,157(2,7);8,153(2,7);8,134(3,1);8,130(3,2);7,866(3,7);7,8 44

(3,2);7,788(1,7);7,786(2,0);7,769(4,7);7,767(4,5);7,751(3 ,8

);7,732(4,8);7,713(1,9);7,685(2,0);7,673(2,0);7,665(2,0); 7,6

52(1,9);7,240(3,4);7,238(3,7);7,221(3,2);7,219(3,4);3,319 (5

2,8);3,305(2,4);3,287(6,8);3,268(6,9);3,250(2,2);2,891(0, 5);

2,732(0,4);2,676(0,6);2,671(0,8);2,667(0,6);2,525(2,2);2, 51

1(45,8);2,507(91,2);2,502(119,4);2,498(88,9);2,494(44,6); 2

,334(0,6);2,329(0,8);2,325(0,6); 1 ,419(7,4); 1,401(16,0); 1 ,38

3(7,2);1,232(0,3);0,922(0,4);0,146(0,5);0,008(4,1);0,000( 10

6,0);-0,008(4,7);-0,150(0,5)

80 2,87 3,03 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 9,371(3,9);9,365(3,9)

;9,314(6,6);8,681(2,7);8,678(2,9);8,669(2,8);8,666(2,8);8,6

18(3,8);8,613(3,8);8,540(1,6);8,537(1,8);8,534(1,7);8,530 (1

,5);8,513(6,5);8,146(2,6);8,142(2,4);8,123(2,9);8,119(2,9 );8

,039(3,0);8,018(3,9);7,882(3,0);7,876(2,9);7,861(2,4);7,8 55

(2,4);7,845(3,5);7,822(3,0);7,682(2,1);7,671(2,0);7,662(2 ,0

);7,650(2,0);3,318(79,7);3,113(2,3);3,095(7,4);3,076(7,5) ;3,

058(2,5);2,676(0,6);2,671 (0,8);2,667(0,6);2,524(2,4);2,511 (

45,8);2,507(90,2);2,502(117,9);2,498(87,2);2,493(44,0);2, 3

34(0,6);2,329(0,8);2,325(0,6);1,352(0,9);1,336(0,4);1,295 (7

,8);1,276(16,0);1,258(7,8);1,250(0,9);1,232(1,0);0,000(1, 9)

81 3,15 3,12 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 9,967(3,6);9,462(5,6)

;9,448(0,4);9,390(3,2);9,384(3,3);8,702(2,3);8,699(2,5);8,6

90(2,4);8,687(2,5);8,557(5,0);8,539(1,5);8,536(1,8);8,533 (1

,9);8,529(1,5);7,921(1,4);7,918(1,3);7,899(2,6);7,895(2,6 );7

,851 (3,5);7,828(1 ,8);7,698(1 ,8);7,686(1 ,8);7,678(1 ,8);7,666

(1,7);7,571(5,2);7,208(4,7);4,038(0,4);4,021(0,4);3,892(1 ,1

);3,866(3,5);3,840(3,6);3,814(1,2);3,317(32,3);2,675(0,4) ;2, Bsp.-Nr. logP[a] logP[b] Ή-NMR [δ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z]

671(0,5);2,666(0,4);2,524(1,5);2,510(31,3);2,506(61,7);2,5

02(81,3);2,497(60,7);2,493(30,4);2,385(14,2);2,333(0,5);2 ,

329(0,6);2,324(0,5);2,226(16,0);2,204(1,4);2,185(0,9);1,9 8

8(1,9);1,193(0,5);1,175(1,0);1,158(0,5);0,008(1,4);0,000( 38

,9);-0,008(l,4)

82 3,22 3,15 'H-NMR^OO^ MHz, de-DMSO): δ= 10,340(4,2);9,465(6,6

);9,464(6,2);9,390(3,5);9,384(3,6);8,705(2,5);8,701(2,7);8,6

93(2,6);8,689(2,7);8,559(1,5);8,555(1,8);8,552(1,7);8,549 (1

,6);8,538(6,1);8,535(4,9);8,528(1,7);8,313(0,4);8,005(3,7 );8

,000(3,8);7,907(1,4);7,903(1,3);7,884(3,8);7,880(4,0);7,8 61

(4,6);7,838(1,6);7,718(2,0);7,713(2,0);7,699(3,3);7,692(2 ,6

);7,689(2,5);7,680(1,9);7,668(1,9);7,667(1,8);7,278(3,1); 7,2

57(2,8);3,916(1,4);3,891(4,5);3,865(4,7);3,839(1,6);3,316 (3

7,0);2,676(0,5);2,671(0,7);2,667(0,5);2,524(2,1);2,511(39 ,5

);2,506(79,7);2,502(106,8);2,497(80,0);2,493(39,9);2,370( 1

6,0);2,333(0,6);2,329(0,8);2,324(0,6);1,988(0,8);1, 176(0,4);

0,008(1,6);0,000(47,8);-0,009(1,7)

85 1,45 1,5 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 9,411(3,6);9,366(1,8)

;9,360(1,8);8,700(0,5);8,690(1,8);8,687(2,2);8,678(1,6);8,6

75(1,7);8,536(0,7);8,532(0,8);8,529(0,8);8,526(0,7);8,515 (0

,8);8,511(0,9);8,508(0,9);8,505(0,7);8,377(2,5);7,799(2,5 );7

,795(3,6);7,792(3,1);7,686(1,0);7,674(1,0);7,665(0,9);7,6 53

(0,9);3,514(0,7);3,498(1,5);3,480(1,5);3,464(0,8);3,319(4 5,

1);2,704(1,8);2,685(2,5);2,676(0,4);2,668(1,8);2,525(0,8) ;2,

511(17,8);2,507(36,3);2,502(48,0);2,498(35,2);2,493(17,3) ;

2,122(16,0);0,008(0,6);0,000(20,4);-0,008(0,8)

86 1,55 1,55 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 9,350(2,9);9,344(3,1)

;9,311(5,6);8,687(2,3);8,678(2,1);8,675(2,3);8,524(1,2);8,5

20(1,5);8,517(1,5);8,514(1,4);8,503(1,3);8,499(1,5);8,496 (1

,6);8,493(1,4);7,912(1,3);7,826(2,6);7,804(2,9);7,683(1,7 );7

,671(1,7);7,662(1,7);7,650(1,6);7,366(1,0);7,345(0,9);6,2 95

(0,6);5,755(1,1);3,893(0,7);3,323(9,7);3,088(16,0);2,508( 22

,2);2,504(30,2);2,500(24,3);0,000(5,7)

87 1,14 1,16 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 9,346(8,9);9,340(9,0)

;9,303(15,2);9,302(16,0);8,686(5,7);8,683(6,4);8,674(6,0);8

,671(6,4);8,520(3,4);8,517(3,9);8,514(3,9);8,510(3,5);8,5 00

(3,7);8,496(3,9);8,493(4,2);8,489(3,6);8,313(0,7);7,896(1 1,

8);7,813(7,2);7,790(8,0);7,680(5,1);7,668(4,9);7,659(4,8) ;7,

647(4,6);7,377(6,8);7,373(7,0);7,354(6,2);7,351(6,5);4,05 6(

0,4);4,038(1,2);4,020(1,2);4,003(0,4);3,628(10,1);3,548(4 ,7

);3,415(0,3);3,355(0,4);3,339(0,6);3,315(198,6);2,716(0,5 );

2,675(1,4);2,671(1,9);2,666(1,4);2,662(0,7);2,565(0,4);2, 52

4(4,8);2,510(94,3);2,506(194,6);2,501(267,1);2,497(203,5) ;

2,493(103,2);2,333(1 ,3);2,328(1 ,8);2,324( 1,3); 1 ,988(5,2); 1 ,

336(0,9);1,299(0,3);1,259(0,5);1,250(1,2);1,235(0,5);1,19 3(

1 ,4); 1 , 175(2,7); 1 , 157( 1 ,3);0,008( 1 ,5);0,000(50,0);-

0,008(1,9)

88 1,43 1,48 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 9,412(0,3);9,348(8,9)

;9,342(9,0);9,293(16,0);9,291(15,5);8,683(6,2);8,679(6,7);8 Bsp.-Nr. logP[a] logP[b] Ή-NMR [δ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z]

,671 (6,4);8,668(6,6);8,523(3,8);8,519(4,4);8,516(4,2);8,512

(3,7);8,502(4,1);8,498(4,4);8,495(4,6);8,492(3,8);8,313(1 ,6

);8,005(12,2);7,781 (7,8);7,758(9,0);7,729(0,3);7,678(5,1);7,

677(5,1);7,667(5,0);7,657(4,8);7,646(4,7);7,644(4,5);7,48 1 (

7,9);7,477(7,8);7,459(6,7);7,455(6,9);7,183(0,4);5,920(0, 5);

5,753(1 ,0);3,902(1 ,1);3,503(10,8);3,492(10,9);3,371(0,3);3,

315(234,6);2,675(2,4);2,671 (3,3);2,666(2,5);2,595(0,5);2,5

24(9,5);2,51 1(169,3);2,506(342,2);2,502(458, 1);2,497(343,

6);2,493(171 ,5);2,333(2, 1);2,328(2,9);2,324(2,1);2,043(0,5)

;2,009(0,5); 1 ,898(4,5); 1 ,883(4,8); 1 ,865(3,8); 1 ,848(4,9); 1 ,8

33(4,5);1 ,352(0,6); 1 ,336(4,4);1 ,298(2,0); 1 ,259(3, 1); 1 ,250(6

,1);1 ,235(2,8); 1 ,188(0,4);0,854(0,5);0,146(1 ,1);0,016(0,8);0

,008(9,3);0,000(270,2);-0,009(9,9);-0,150(l ,l)

89 1 ,63 1 ,65 Ή-ΝΜίΙ(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 9,342(8,9);9,336(8,9);9,271

(15,2);9,270(16,0);8,682(5,9);8,678(6,6);8,670(6,2);8,667(6, 5);8,

517(3,5);8,513(4,1);8,511(4,0);8,507(3,6);8,496(3,8);8,49 3(4,1);8

,490(4,4);8,486(3,6);8,314(0,5);7,834(0,5);7,804(15,5);7, 803(15,

6);7,779(8,1);7,676(5,1);7,665(4,9);7,656(4,8);7,644(4,7) ;7,307(6

,9);7,303(6,7);7,285(6,1);7,281(6,5);4,303(0,5);3,671(0,9 );3,375(

2,5);3,356(2,5);3,345(2,4);3,335(2,4);3,317(58,3);2,676(0 ,7);2,67

1(0,9);2,667(0,7);2,524(2,8);2,507(106,2);2,502(142,9);2, 498(10

8,9);2,494(56,1);2,466(0,5);2,463(0,5);2,334(0,7);2,329(1 ,0);2,32

5(0,7);1,336(1,0); 1,299(0,5); 1,259(0,7);1,250(1,4); 1,233(0,7); 1,2

14(0,5);1, 197(0,9); 1, 134(11,3);0,146(0,8);0,008(6,0);0,000(158,8

);-0,008(7,l);-0,150(0,8)

90 1 ,84 1 ,87 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 9,348(3,5);9,342(3,5)

;9,313(5,9);8,693(2,4);8,690(2,6);8,681 (2,5);8,678(2,5);8,5

24(1 ,4);8,521 (1 ,7);8,518(1 ,6);8,514(1 ,4);8,503(1 ,5);8,500(1

,7);8,497(1 ,7);8,493(1,4);7,940(2,4);7,840(2,9);7,817(3,1);7

,685(1,9);7,674(1 ,9);7,665(1 ,9);7,653(1 ,8);7,368(1 ,6);7,345

(1 ,5);4,425(0,4);4,378(1 ,0);4,361 (1 ,0);3,318(44,4);3,143(0,

4) ;3,121 (16,0);2,672(0,5);2,667(0,4);2,507(59,1);2,502(76,

5) ;2,498(57,7);2,333(0,4);2,329(0,5);2,325(0,4);0,000(2,5)

91 3,22 3, 12 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 10,202(4,5);9,474(6,5

);9,389(3,7);9,383(3,8);8,704(2,5);8,701 (2,8);8,693(2,7);8,6

89(2,8);8,576(4,5);8,560(1 ,6);8,556(1 ,8);8,554(1 ,8);8,550(1

,6);8,539(1 ,6);8,536(1,8);8,533(1 ,9);8,529(1 ,6);8,313(0,3);7

,913(1,5);7,909(1 ,5);7,890(3,4);7,886(3,6);7,857(4,3);7,844

(3,4);7,834(2,3);7,824(3,3);7,699(2,0);7,687(2,0);7,678(2 ,0

);7,667(1 ,9);7,313(2,8);7,284(2,8);3,918(1 ,4);3,892(4,3);3,8

66(4,5);3,840(1 ,6);3,317(33,8);2,676(0,3);2,671 (0,5);2,667(

0,4);2,51 1(26,0);2,507(51 ,7);2,502(70,1);2,498(55,4);2,465

(0,6);2,429(16,0);2,333(0,4);2,329(0,5);2,324(0,4);0,008( 0,

5);0,000(1 1 ,8)

92 1 ,5 1 ,58 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 9,346(9,8);9,340(10,0

);9,293(16,0);8,682(7,3);8,670(7, 1);8,514(4,9);8,493(5,0);8,

31 1 (0,6);7,883(13,3);7,810(7,4);7,788(8,0);7,678(5,0);7,66

6(5,2);7,657(5,0);7,645(4,5);7,352(7,3);7,329(6,6);4,056( 0,

6);4,039(1 ,6);4,021 (1 ,7);4,003(0,7);3,768(4,7);3,626(0,5);3,

308(53,9);2,671(15,8);2,501 (307,4);2,328(2,0);1 ,988(6,2); 1

, 193 ( 1 ,7); 1 , 176(3 ,3); 1 ,158(1 ,7);0,000( 15,5)

93 0,87 1 ,03 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 9,353(9,2);9,346(9,3)

;9,323(16,0);8,690(5,9);8,687(6,8);8,678(6,2);8,675(6,7);8, Bsp.-Nr. logP[a] logP[b] Ή-NMR [δ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z]

526(3,2);8,523(3,9);8,520(4,0);8,516(3,5);8,505(3,5);8,502(

3,9);8,499(4,3);8,495(3,6);8,310(0,7);8,014(12,3);7,829(7 ,1

);7,807(8,0);7,683(5,1);7,671(4,9);7,662(4,8);7,650(4,7); 7,4

57(0,4);7,442(6,5);7,439(6,9);7,420(5,8);7,417(6,3);4,056 (1

,0);4,050(0,8);4,039(2,5);4,021(2,6);4,003(1,4);3,920(4,2 );3

,793(0,4);3,322(349,3);3,294(11,0);3,282(12,9);2,722(0,4) ;

2,675(1, 1);2,671(1,6);2,666(1,3);2,524(3,9);2,506(186,6);2,

502(251,0);2,497(188,8);2,333(1,1);2,328(1,6);2,324(1,2); 1

,988(9,0);1,193(2,4);1,176(4,6);1,158(2,3);0,008(0,4);0,0 00

(13,4)

94 2,23 2,23 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 10,618(4,2);9,478(6,2

);9,394(3,7);9,387(3,8);8,706(2,5);8,703(2,8);8,695(2,7);8,6

91(2,9);8,600(4,5);8,563(1,4);8,560(1,7);8,557(1,6);8,553 (1

,5);8,543(1,6);8,539(1,7);8,536(1,8);8,532(1,5);8,373(3,9 );8

,368(4,2);8,314(0,3);8,000(1,9);7,995(1,9);7,980(2,1);7,9 74

(2,1);7,940(1,7);7,936(1,8);7,917(3,3);7,913(3,5);7,869(4 ,0

);7,847(2,1);7,703(2,0);7,691(1,9);7,682(1,9);7,670(1,9); 7,3

67(3,0);7,346(2,8);4,181(1,0);4,171(0,5);4,153(1,1);4,143 (1

,3);4,126(0,5);4,116(1,3);4,089(0,4);3,949(0,3);3,922(1,2 );3

,913(0,4);3,895(1,4);3,885(1,1);3,868(0,5);3,858(1,0);3,8 32

(0,3);3,318(50,7);2,791(0,6);2,676(0,6);2,671(0,8);2,667( 0,

6);2,635(0,5);2,524(2,4);2,511(44,9);2,507(91,6);2,502(12 2

,3);2,497(92,4);2,493(47,8);2,351(16,0);2,333(0,9);2,329( 1,

0);2,324(0,8);1,336(0,7);1,299(0,5);1,259(0,8);1,250(1,0) ;1,

234(0,5);0,146(0,6);0,008(5,l);0,000(138,3);-0,008(6,3);-

0,150(0,6)

95 0,9 0,95

96 2,19 2,14 'Η-ΝΜΚ^ΟΟ,Ο MHz, de-DMSO): δ= 10,415(4,3);9,488(6,7

);9,391(3,8);9,385(3,8);8,707(2,8);8,704(2,7);8,695(2,8);8,6

92(2,7);8,598(4,7);8,562(1,5);8,558(1,8);8,556(1,7);8,552 (1

,4);8,541(1,6);8,538(1,8);8,535(1,8);8,531(1,4);8,314(0,4 );8

,167(3,2);8,148(3,2);7,923(1,5);7,920(1,4);7,900(3,6);7,8 97

(3,5);7,870(4,4);7,847(1,8);7,703(2,1);7,691(2,0);7,682(2 ,0

);7,670(1,9);7,413(2,7);7,385(2,7);5,754(0,5);4,238(0,9); 4,2

29(0,5);4,211(1,1);4,201(1,3);4,183(0,5);4,174(1,3);4,147 (0

,4);4,055(0,4);4,029(1,2);4,020(0,4);4,002(1,4);3,992(1,0 );3

,974(0,5);3,965(1,0);3,317(62,0);2,671(1,7);2,557(0,4);2, 52

4(3,1);2,506(119,8);2,502(153,5);2,497(112,4);2,399(16,0) ;

2,333(0,7);2,328(1,0);2,324(0,7);1,909(3,4);1,235(0,9);0, 14

6(l,0);0,008(8,2);0,000(206,2);-0,008(8,5);-0,025(0,4);-

0,150(1,0)

97 2,2 2,22 'Η-ΝΜ^όΟΙ,ό MHz, DMF): δ= 10,128(0,3);9,505(1,0);9,

504(0,9);9,455(0,5);9,451(0,5);8,740(0,4);8,738(0,4);8,732(

0,4);8,730(0,4);8,705(0,7);8,091(1,0);8,052(0,4);8,049(0, 4);

8,037(0,7);8,034(0,7);8,024(5,2);7,906(0,6);7,891(0,5);7, 32

6(0,8);3,465(16,0);2,921(2,9);2,918(5,7);2,915(8,1);2,912 (5

,6);2,909(2,7);2,751 (3, 1 );2,747(6,3);2,744(9,0);2,741 (6,3);2

,738(3,1);2,438(3,0);2,433(2,9);0,005(0,5);0,000(12,7);-

0,006(0,4)

98 1,27 1,30 ¹ H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ= 12,941(2,9);9,350(9,6

);9,344(9,6);9,136(16,0);8,655(6,5);8,652(7,1);8,643(6,8);8, 640(7,0);8,510(3,7);8,507(4,5);8,505(4,5);8,501(3,8);8,490( Bsp.-Nr. logP[a] logP[b] Ή-NMR [δ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z]

4,0);8,486(4,6);8,484(4,8);8,480(3,8);8,314(0,7);8,257(4,7);

8,007(4,6);7,951(12,7);7,755(5,7);7,732(9,9);7,676(8,2);7 ,6

73(8,3);7,662(5,6);7,650(9,7);7,641(5,2);7,629(4,7);3,321 (1

05,7);2,891(0,4);2,732(0,4);2,672(1,3);2,507(159,7);2,503 (

205,5);2,498(160,5);2,329(1,3);0,000(5,4)

99 2,12 2,12 ^-NMR^OO.O MHz, de-DMSO): δ= 9,356(8,4);9,350(8,8)

;9,175(14,9);8,661(6,6);8,649(6,7);8,513(4,1);8,492(4,4);8,

349(15,0);8,139(16,0);7,998(11,7);7,786(6,0);7,763(8,2);7 ,

667(4,5);7,655(4,9);7,646(11,1);7,635(4,8);7,623(5,3);5,2 0

6(2,9);5,183(9,2);5,160(9,6);5,137(3,3);3,323(45,8);2,673 (0

,7);2,504(114,3);2,330(0,7);1,990(0,9);1,176(0,5);0,146(0 ,6

);0,000(109,6);-0,150(0,6)

101 2,04 2,21 'Η-ΝΜΚ^ΟΟ,Ο MHz, de-DMSO): δ= 9,382(9,7);9,375(9,6)

;9,348(16,0);8,730(5,1);8,716(5,4);8,707(5,3);8,693(5,9);8,

688(7,0);8,685(7,1);8,676(6,8);8,673(6,8);8,608(11,3);8,5 5

1(3,6);8,548(4,2);8,545(4,1);8,541(3,6);8,531(3,9);8,527( 4,

2);8,524(4,4);8,521(3,6);8,315(0,4);8,186(6,1);8,182(5,9) ;8,

163(7,0);8,159(6,9);8,045(5,1);8,040(5,2);8,017(5,3);8,01 1(

5,0);7,859(8,5);7,836(7,4);7,686(5,0);7,674(4,9);7,665(4, 8);

7,653(4,7);7,310(3,2);7,304(3,0);7,296(3,3);7,289(4,8);7, 28

3(3,0);7,275(3,2);7,269(2,8);3,324(78,0);3,322(83,3);2,67 7(

0,6);2,673(0,8);2,668(0,6);2,508(103,2);2,504(133,3);2,49 9

(96,6);2,335(0,6);2,331(0,8);2,326(0,6);0,008(2,0);0,000( 50

,l);-0,008(2,0)

104 2,4 2,44

Biologische Beispiele

Myzus persicae - Sprühtest Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton

1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid

Emulgator: Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt. Chinakohlblattscheiben {Brassica pekinensis), die von allen Stadien der Grünen Pfirsichblattlaus {Myzus persicae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt.

Nach 6 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %>, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.

Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 1, 3, 5, 7, 16, 24, 30, 32, 33, 50, 52, 61, 67, 68, 69, 74, 79, 80, 86, 87, 88, 89, 92, 96, 97, 108, 109, 112, 115, 121, 122, 128

Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 4, 6, 8, 9, 10, 11, 13, 14, 15, 18, 19, 20, 22, 25, 27, 31, 37, 49, 51, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 60, 62, 63, 64, 65, 66, 71, 73, 75, 76, 77, 81 , 82, 85, 90, 94, 95, 99, 101, 104, 105, 110, 111, 113, 114, 116, 118, 123, 124, 126, 129, 130

Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 100g/ha: 23 Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90%> bei einer Aufwandmenge von 100g/ha: 26, 29, 59, 91

Myzus persicae - Sprühtest

Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid

Emulgator: Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt. Bei erforderlicher Zugabe von Ammoniumsalzen oder/und Penetrationsförderern werden diese jeweils in einer Konzentration von 1000 ppm der Präparatelösung zugefügt.

Paprikapflanzen (Capsicum annuum), die stark von der Grünen Pfirsichblattlaus {Myzus persicae) befallen sind, werden durch Sprühen mit der Wirkstoffzubereitung in der gewünschten Konzentration behandelt. Nach 6 Tagen wird die Abtötung in %> bestimmt. Dabei bedeutet 100 %>, dass alle Läuse abgetötet wurden; 0 %> bedeutet, dass keine Läuse abgetötet wurden. Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 4 ppm: 51

Phaedon cochleariae - Sprühtest Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton

1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid

Emulgator: Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt.

Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Larven des Meerrettichblattkäfers (Phaedon cochleariae) besetzt. Nach 7 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Käferlarven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Käferlarven abgetötet wurden.

Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 16, 38

Spodoptera frugiperda - Sprühtest

Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton

1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid

Emulgator: Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt.

Maisblattscheiben (Zea mays) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Raupen des Heerwurms {Spodoptera frugiperda) besetzt. Nach 7 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupe abgetötet wurde.

Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 38

Tetranychus urticae - Sprühtest, OP-resistent

Lösungsmittel: 78,0 GewichtsteileAceton

1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid

Emulgator : Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt.

Bohnenblattscheiben (Phaseolus vulgaris), die von allen Stadien der Gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt.

Nach 6 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %>, dass alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Spinnmilben abgetötet wurden.

Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: 117

Aphis gossypii - Sprühtest

Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid

Emulgator: Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt. Bei erforderlicher Zugabe von Ammoniumsalzen oder/und Penetrationsförderern werden diese jeweils in einer Konzentration von 1000 ppm der Präparate lösung zugefügt. Baumwollpflanzen (Gossypium hirsutum), die stark von der Baumwollblattlaus (Aphis gossypii) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt.

Nach 6 Tagen wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden. Bei diesem Test zeigte z. B. die folgende Verbindung der Herstellungsbeispiele Wirkung von 80 % bei einer Aufwandmenge von 4 ppm: 12

Boophilus microplus -Injektionstest

Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Lösungsmittel auf die gewünschte Konzentration.

1 μΐ der Wirkstofflösung wird in das Abdomen von 5 vollgesogenen, adulten, weiblichen Rinderzecken (Boophilus microplus) injiziert. Die Tiere werden in Schalen überführt und in einem klimatisierten Raum aufbewahrt. Die Wirkungskontrolle erfolgt nach 7 Tagen auf Ablage fertiler Eier. Eier, deren Fertilität nicht äußerlich sichtbar ist, werden bis zum Larvenschlupf nach etwa 42 Tagen im Klimaschrank aufbewahrt. Eine Wirkung von 100 % bedeutet, dass keine der Zecken fertile Eier gelegt hat, 0% bedeutet, dass alle Eier fertil sind.

Bei diesem Test zeigte z.B. die folgende Verbindung der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 20 μg/Tier: 52

Cooperia curticei - Test

Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Dimethylsulfoxid und verdünnt das Konzentrat mit„Ringerlösung" auf die gewünschte Konzentration.

Gefäße mit der Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration werden mit ca. 40 Nematodenlarven (Cooperia curticei) besetzt. Nach 5 Tagen wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %>, dass alle Larven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine der Larven abgetötet wurde.

Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 20 ppm: 56, 65 Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 80% bei einer Aufwandmenge von 20 ppm: 57, 67, 76

Haemonchus contortus - Test

Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Dimethylsulfoxid und verdünnt das Konzentrat mit„Ringerlösung" auf die gewünschte Konzentration.

Gefäße mit der Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration werden mit ca. 40 Larven des Roten Magenwurmes {Haemonchus contortus) besetzt.

Nach 5 Tagen wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %>, dass alle Larven abgetötet wurden; 0 %> bedeutet, dass keine der Larven abgetötet wurde.

Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 80%) bei einer Aufwandmenge von 20ppm: 65, 67

Meloidogvne incognita- Test Lösungsmittel: 125,0 Gewichtsteile Aceton

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Gefäße werden mit Sand, Wirkstofflösung, einer Ei-Larven-Suspension des südlichen Wurzelgallenälchens (Meloidogyne incognita) und Salatsamen gefüllt. Die Salatsamen keimen und die Pflänzchen entwickeln sich. An den Wurzeln entwickeln sich die Gallen. Nach 14 Tagen wird die nematizide Wirkung anhand der Gallenbildung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %>, dass keine Gallen gefunden wurden; 0 % bedeutet, dass die Zahl der Gallen an den behandelten Pflanzen der unbehandelten Kontrolle entspricht.

Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von 20ppm: 99, 104