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Title:
BIPHENYL CARBOXAMIDES
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/2003/093223
Kind Code:
A1
Abstract:
Disclosed are novel biphenyl carboxamides of formula (I), in which R1, R2, m, n, R3, Y, and A have the meanings indicated in the description, several methods for producing said substances, the use thereof for controlling undesired microorganisms, and novel intermediate products and the production thereof.

Inventors:
Dunkel, Ralf (Krischerstr. 22, Monheim, 40789, DE)
Elbe, Hans-ludwig (Dasnöckel 59, Wuppertal, 42329, DE)
Rieck, Heiko (14 20 rue Pierre Baizet, Lyon, F-69009, FR)
Markert, Robert (Silesiusstr. 82, Köln, 51065, DE)
Wachendorff-neumann, Ulrike (Oberer Markenweg 85, Neuwied, 56566, DE)
Mauler-machnik, Astrid (Neuenkamper Weg 48, Leichlingen, 42799, DE)
Kuck, Karl-heinz (Pastor-Löh-Str. 30a, Langenfeld, 40764, DE)
Kugler, Martin (Am Kloster 47, Leichlingen, 42799, DE)
Jaetsch, Thomas (Innere Kanalstr. 220, Köln, 50670, DE)
Application Number:
PCT/EP2003/003964
Publication Date:
November 13, 2003
Filing Date:
April 16, 2003
Export Citation:
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Assignee:
BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT (Alfred-Nobel-Str. 50, Monheim, 40789, DE)
Dunkel, Ralf (Krischerstr. 22, Monheim, 40789, DE)
Elbe, Hans-ludwig (Dasnöckel 59, Wuppertal, 42329, DE)
Rieck, Heiko (14 20 rue Pierre Baizet, Lyon, F-69009, FR)
Markert, Robert (Silesiusstr. 82, Köln, 51065, DE)
Wachendorff-neumann, Ulrike (Oberer Markenweg 85, Neuwied, 56566, DE)
Mauler-machnik, Astrid (Neuenkamper Weg 48, Leichlingen, 42799, DE)
Kuck, Karl-heinz (Pastor-Löh-Str. 30a, Langenfeld, 40764, DE)
Kugler, Martin (Am Kloster 47, Leichlingen, 42799, DE)
Jaetsch, Thomas (Innere Kanalstr. 220, Köln, 50670, DE)
International Classes:
C07D317/62; A01N43/30; A01N43/32; A01N43/56; A01N43/78; C07B61/00; C07D317/58; C07D319/20; C07D405/12; C07D407/12; C07D409/12; C07D417/12; (IPC1-7): C07C233/77; A01N43/30; C07D317/46; C07D319/16
Attorney, Agent or Firm:
BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT (Law and Patents, Patents and Licensing, Leverkusen, 51368, DE)
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Claims:
Patentansprüche
1. Biphenylcarboxamide der Formel (I) in welcher Rl und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, CIC8Alkyl, ClC8Alkoxy, ClC8Alkylthio, ClC6Halogenalkyl, ClC6Halogenalkoxy oder ClC6Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 13 Fluor, Chlorund/oder Bromatomen stehen, m für 1, 2,3 oder 4 steht, wobei RI für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn m für 2,3 oder 4 steht, n für 1, 2 oder 3 steht, wobei R2 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn n für 2 oder 3 steht, R3 für Wasserstoff, Hydroxy, C1C6Alkyl, C3C6Cycloalkyl, C1C6 Alkoxy, C1C6AlkoxyC1C6alkyl, CyanoC1C6alkyl, C1C6Halo genalkyl mit 1 bis 7 Halogenatomen, C1C6Aminoalkyl, C1C6Alkyl sulfenyl, C1C6Halogenalkylsulfenyl, mit 1 bis 7 Halogenatomen, (C1 C6Alkyl) carbonyl, Carbamoyl steht, Y für Carbonyl oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1C6Alkyl, C1C6Alkoxy, C1C6 Alkylthio, C1C6Halogenalkyl, C1C6Halogenalkoxy und/oder Cl C6Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 13 Fluor, Chlorund/oder Bromatomen substituiertes ClC3Alkylen steht und A für einen Rest der Formel R4 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, Nitro, C1C4Alkyl, ClC4 Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, C3C6Cycloalkyl, C1C4Alkoxy, C1C4Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Halogen atomen, C1C4Alkylthio, C1C4Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Halogenatomen, Aminocarbonyl, oder AminocarbonylCIC4 alkyl steht und RS für Wasserstoff, Halogen, Cyano, C1C4Alkyl, C1C4Alkoxy oder ClC4Alkylthio steht und R6 für Wasserstoff, C1C4Alkyl, C1C4Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, HydroxyCIC4alkyl, C2C6Alkenyl, C3C6 Cycloalkyl, CIC4AlkylthioCIC4alkyl, CIC4Halogenalkyl thioCIC4alkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, C1C4Alkoxy ClC4alkyl, C1C4HalogenalkoxyC1C4alkyl mit 1 bis 5 Ha logenatomen oder Phenyl steht, oder A für einen Rest der Formel R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1C4 Alkyl oder ClC4Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen und R9 für Halogen, Cyano oder ClC4Alkyl oder ClC4Halogen alkoxy mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für einen Rest der Formel RIO und R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C C4Alkyl oder ClC4Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen und R12 für Wasserstoff, C1C4Alkyl oder für Halogen steht, oder A für einen Rest der Formel R13 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Cyano, CIC6Alkyl, C1 C4Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, C1C4Halogen alkoxy mit 1 bis 5 Halogenatomen oder für ClC4Halogen alkylthio mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für einen Rest der Formel R14 für Halogen, Hydroxy, Cyano, C1C4Alkyl, C1C4Halogen alkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, C1C4Alkoxy, C1C4Alkyl thio, C1C4Haogenakylthio mit 1 bis 5 Halogenatomen, oder für C1C4Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Halogenatomen steht und Rl5 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, C1C4Alkyl, C1C4Halo genalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, C1C4Alkoxy, C1C4 Alkylthio, C1C4Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Halogenatomen, C1C4Alkylsulfinyl oder für C1C4Alkylsulfonyl steht, oder A für einen Rest der Formel R16 für C 1C4Alkyl oder für C1C4Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halo genatomen steht und R17 für C1C4Alkyl steht, xi für ein Schwefelatom, für SO, SO2 oder CH2 steht, p für 0, 1 oder 2 steht, wobei Rl7 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn p für 2 steht, oder A für einen Rest der Formel R18 für C1C4Alkyl oder für C1C4Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halo genatomen steht, oder A für einen Rest der Formel Rl9 für C1C4Alkyl oder für C1C4alogenalkyl mit 1 bis 5 Halo genatomen steht, oder A für einen Rest der Formel R20 für Halogen, Cyano, ClC4Alkyl oder für C1C4Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R21 für Wasserstoff, Halogen, C1C4Alkyl oder für ClC4Halo genalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht und R22 für Wasserstoff, Cyano, C1C4Alkyl, C1C4Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, C1C4AlkoxyC1C4alkyl, Hydroxy C1C4alkyl, C1C4Alkylsulfonyl, Di (C lC4alkyl) aminosulfo nyl, C1C6Alkylcarbonyl oder für gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl oder Benzoyl steht, oder A für einen Rest der Formel R23 und R24 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Amino, C1C4Alkyl oder für ClC4Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen und R25 für Wasserstoff, Halogen, C1C4Alkyl oder für ClC4Halo genalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für einen Rest der Formel R26 und R27 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Amino, Nitro, C1C4Alkyl oder für ClC4Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogen atomen stehen und R28 für Wasserstoff, Halogen, C1C4Alkyl oder für ClC4Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für einen Rest der Formel R29 für Wasserstoff, Halogen, Amino, C1C4Alkylamino, Di (C1 C4alkyl) amino, Cyano, C1C4Alkyl oder für ClC4Halo genalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht und R30 für Halogen, C1C4Alkyl oder C1C4Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für einen Rest der Formel R31 für Wasserstoff, Halogen, Amino, C1C4Alkylamino, Di (C1 C4alkyl) amino, Cyano, C1C4Alkyl oder für ClC4Halo genalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht und R32 für Halogen, C1C4Alkyl oder C1C4Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für einen Rest der Formel R33 für Halogen, C1C4Alkyl oder C1C4Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für einen Rest der Formel R34 für Wasserstoff oder ClC4Alkyl steht und R35 für Halogen oder ClC4Alkyl steht, oder A für einen Rest der Formel R36 für ClC4Alkyl oder ClC4Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogen atomen steht, oder A für einen Rest der Formel R37 für Wasserstoff, Halogen oder für ClC4Alkyl steht.
2. Biphenylcarboxamide der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher RI und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1C6Alkyl, C1C6Alkoxy, C1C6Alkylthio, C1C4 Halogenalkyl, C1C4Halogenalkoxy, C1C4Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 9 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen stehen, m für 1, 2 oder 3 steht, wobei RI für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn m für 2 oder 3 steht, n für 1, 2 oder 3, wobei R2 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn n für 2 oder 3 steht, R3 für Wasserstoff, Hydroxy, ClC4Alkyl, C3C6Cycloalkyl, C1C4 Alkoxy, C1C3AlkioxyC1C2alkyl, CyanoC1C4alkyl, C1C4Halo genalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, C1C4Aminoalkyl, C1C4Alkyl sulfenyl, ClC4Halogenalkylsulfenyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, (C1 C4Alkyl) carbonyl steht, Y für Carbonyl oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, ClC4Alkyl, ClC4Alk oxy, ClC4Alkylthio, ClC4Halogenalkyl, ClC4Halogenalkoxy und/oder ClC4Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 9 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen substituiertes ClC2Alkylen steht, und A für einen Rest der Formel R4 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, iPropyl, ClC2Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, Cyclopropyl, Methoxy, Ethoxy, ClC2 Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Fluor, Chlorund/oder Bromato men, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethylthio, Difluormethyl thio, Aminocarbonyl, Aminocarbonylmethyl oder Aminocar bonylethyl steht, RS für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio steht und R6 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, nPropyl, iPropyl, C1C2Ha logenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht, oder A für einen Rest der Formel R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder ClC2Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlorund/oder Bromatomen stehen und R9 für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl oder ClC2Ha logenalkoxy mit 1 bis 5 Fluor, Chlorund/oder Bromatomen steht, oder A für einen Rest der Formel Rl° und RI 1 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder ClC2Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlorund/oder Bromatomen stehen und R12 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl steht, oder A für einen Rest der Formel Rl3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, C1 C4Alkyl, ClC2Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlorund/ oder Bromatomen, ClC2Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Fluor, Chlorund/oder Bromatomen oder für CIC2Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Fluor, Chlorund/oder Bromatomen steht, oder A für einen Rest der Formel Rl4 für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, C1C4Alkyl, ClC2Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlorund/oder Brom atomen, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluor methylthio, Trifluormethylthio, oder für ClC2Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Fluor, Chlorund/oder Bromatomen steht und R15 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, C1C4Alkyl, C1C2Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlorund/oder Brom atomen, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, für ClC2 Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Fluor, Chlorund/oder Brom atomen, C1C2Alkylsulfinyl oder ClC2Alkylsulfonyl steht, oder A für einen Rest der Formel R16 für Methyl, Ethyl oder für ClC2Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlorund/oder Bromatomen steht und R17 für Methyl oder Ethyl steht, X1 für ein Schwefelatom, für SO, SO2 oder CH2 steht und p für 0, 1 oder 2 steht, wobei R17 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn p für 2 steht, oder A für einen Rest der Formel Rl8 für Methyl, Ethyl oder für ClC2Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlorund/oder Bromatomen steht, oder A für einen Rest der Formel Rl9 für Methyl, Ethyl oder für ClC2Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlorund/oder Bromatomen steht, oder A für einen Rest der Formel R20 für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, iPropyl oder für ClC2Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlorund/oder Brom atomen steht, R21 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder für ClC2Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlorund/oder Bromatomen steht und R22 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, ClC2Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlorund/oder Bromatomen, C1C2AlkoxyC1c2 alkyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Methylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht, oder A für einen Rest der Formel R23 und R24 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methyl, Ethyl oder für ClC2Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlorund/oder Bromatomen stehen und R25 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder für ClC2Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlorund/oder Brom atomen steht, oder A für einen Rest der Formel R26 und R27 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Nitro, Methyl, Ethyl oder für ClC2Halogen alkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlorund/oder Bromatomen stehen und R28 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder für ClC2Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlorund/oder Brom atomen steht, oder A für einen Rest der Formel R29 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, ClC4 Alkylamino, D(C1C4alkyl) amino, Cyano, Methyl, Ethyl oder für CIC2Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlorund/ oder Bromatomen steht und R30 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder ClC2Halogen alkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlorund/oder Bromatomen steht, oder A für einen Rest der Formel R31 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, ClC4Alkyl amino, Di(C1C4alkyl) amino, Cyano, Methyl, Ethyl oder für ClC2Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlorund/oder Brom atomen steht und R32 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder ClC2Halogen alkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlorund/oder Bromatomen steht, oder A für einen Rest der Formel R33 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder ClC2Halogen alkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlorund/oder Bromatomen steht, oder A für einen Rest der Formel R34 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht und R35 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl steht, oder A für einen Rest der Formel R36 für Methyl, Ethyl oder ClC2Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlorund/oder Bromatomen steht, oder A für einen Rest der Formel R37 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl steht.
3. Biphenylcarboxamide der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher RI und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, nPropyl, iPropyl, nButyl, iButyl, s Butyl, tButyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trichlor methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Diflüorchlormethyl, Difluor methoxy, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Difluorchlormethyl thio stehen, m für 1 oder 2 steht, wobei RI für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn m für 2 steht, n für 1 oder 2 steht, wobei R2 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn n für 2 steht, R3 für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, nPropyl, iPropyl, n, i, s, tButyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methoxy, Ethoxy, Methoxymethyl, Cyanomethyl, Difluormethyl, Methylsulfe nyl, Trichlormethylsulfenyl oder Acetyl steht, Y für Carbonyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, i Propyl, tButyl, Methoxy, iPropoxy, tButoxy, Methylthio, i Propylthio, tButylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy und/oder Tri fluormethylthio substituiertesCH2oder (CH2) 2 steht, und A für einen Rest der Formel R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, i Propyl, Monofluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Di fluorchlormethyl, Trichlormethyl, Cyclopropyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Trichlormethoxy, Methylthio, Ethyl thio, Trifluormethylthio oder Difluormethylthio steht und R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio steht und R6 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl oder Phenyl steht, oder A für einen Rest der Formel R7 und Rg unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluor chlormethyl oder Trichlormethyl stehen und R9 für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Trifluormethoxy, Di fluormethoxy, Difluorchlormethoxy oder Trichlormethoxy steht, oder A für einen Rest der Formel RI und Rll unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluor chlormethyl oder Trichlormethyl stehen und Rl2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl steht, oder A für einen Rest der Formel R13 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, Methyl, Ethyl, nPropyl, iPropyl, nButyl, iButyl, sButyl, t Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl, Tri chlormethyl, Trifluormethoxy, Difluörmethoxy, Difluorchlor methoxy, Trichlormethoxy, Trifluormethylthio, Difluormethyl thio, Difluorchlormethylthio oder Trichlormethylthio steht, oder A für einen Rest der Formel Rl4 für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, Methyl, Ethyl, n Propyl, iPropyl, nButyl, iButyl, sButyl, tButyl, Trifluor methyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluor chlormethoxy oder Trichlormethoxy steht und Rls für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, nPropyl, i Propyl, nButyl, iButyl, sButyl, tButyl, Trifluormethyl, Di fluormethyl, Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethoxy, Difluor methoxy, Difluorchlormethoxy, Trichlormethoxy, Methylsul finyl oder Methylsulfonyl steht, oder A für einen Rest der Formel Rl6 für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlor methyl oder Trichlormethyl steht und R17 für Methyl oder Ethyl steht, X'für ein Schwefelatom, für SO, SO2 oder CH2 steht und p für 0, 1 oder 2 steht, wobei Rl7 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn p für 2 steht, oder A für einen Rest der Formel R18 für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlor methyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel R19 für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluor chlormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel R20 für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, iPropyl, Tri fluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlor methyl steht, R21 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluor methyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht und R22 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy methyl, Ethoxymethyl, Hydroxymethyl oder Hydroxyethyl steht, oder A für einen Rest der Formel R23 und R24 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluor chlormethyl oder Trichlormethyl stehen und R25 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluor methyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlor methyl steht, oder A für einen Rest der Formel R26 und R27 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Methyl, Ethyl ; Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl stehen und R28 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Tri chlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel R29 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Di fluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht und R30 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel R31 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Di fluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht und R32 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Di fluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel R33 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Di fluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel R34 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht und R35 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl steht, oder A für einen Rest der Formel R36 für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluor chlormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel R37 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl steht.
4. Biphenylcarboxamide der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher RI und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, nPropyl, iPropyl, nButyl, iButyl, sButyl, tButyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trichlormethyl, Trifluor methyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio stehen, m für 1 oder 2 steht, wobei RI für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn m für 2 steht, n für 1 steht, R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, nPropyl, iPropyl, n, i, s, tButyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, Y für Carbonyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Methyl, iPropyl, tButyl, Methoxy, iPropoxy, tButoxy, Methylthio, iPropylthio, tButylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy und/oder Trifluormethylthio substitu iertesCH2oder (CH2) 2 steht, und A für einen Rest der Formel R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, iPropyl, Monofluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluor chlormethyl oder Trichlormethyl steht und R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod oder Methyl steht und R6 für Wasserstoff, Methyl, Trifluormethyl oder Phenyl steht, oder A für einen Rest der Formel R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl oder Tri chlormethyl stehen und R9 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethoxy steht, oder A für einen Rest der Formel RIO und RI unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl oder Tri chlormethyl stehen und Rl2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Methyl steht, oder A für einen Rest der Formel Rl3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Difluor methyl, Trifluormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel R14 für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Trifluormethyl, Di fluormethyl oder Trichlormethyl steht und Rl5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, nPropyl, iPropyl, n Butyl, iButyl, sButyl, tButyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl steht, oder A für einen Rest der Formel Rl6 für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht und Rl7 für Methyl oder Ethyl steht, xi für ein Schwefelatom, für SO, SO2 oder CH2 steht und p für 0, 1 oder 2 steht, wobei Rl7 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn p für 2 steht, oder A für einen Rest der Formel R18 für Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel Rl9 für Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel R2 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, iPropyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht, R21 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht und R22 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl oder Methoxymethyl steht, oder A für einen Rest der Formel R23 und R24 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlor methyl stehen und R25 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel R26 und R27 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlor methyl stehen und R28 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel R29 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht und R30 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel R31 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht und R32 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel R33 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel R34 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht und R35 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl steht, oder A für einen Rest der Formel R36 für Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel R37 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Methyl steht.
5. Biphenylcarboxamide der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher RI für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl steht, R2 für Wasserstoff steht, m für 1 oder 2 steht, wobei RI für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn m für 2 steht, n für 1 steht, R3 für Wasserstoff steht, Y fürCH2, (CH2) 2,CF2oder (CF2) 2 steht, und A für einen Rest der Formel R4 für Methyl, Monofluormethyl, Difluormethyl oder Trifluor methyl steht und Rs für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl steht und R6 für Methyl steht, oder A für einen Rest der Formel R7 und R8 für Wasserstoff stehen und R9 für Methyl steht, oder A für einen Rest der Formel RIO und RI 1 für Wasserstoff stehen und Rl2 für Methyl steht, oder A für einen Rest der Formel R13 für Iod, Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel R20 für Methyl, Trifluormethyl oder Difluormethyl steht, R21 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Difluormethyl steht und R22 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl oder Methoxymethyl steht, oder A für einen Rest der Formel R23 und R24 für Wasserstoff stehen und R25 für Methyl steht, oder A für einen Rest der Formel R26 und R27 für Wasserstoff stehen und R28 für Methyl steht, oder A für einen Rest der Formel R29 für Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl oder Trifluormethyl steht und R30 für Methyl, Trifluormethyl oder Difluormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel R31 für Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl oder Trifluormethyl steht und R32 für Methyl, Trifluormethyl oder Difluormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel R36 für Methyl oder Trifluormethyl steht.
6. Verfahren zum Herstellen von Biphenylcarboxamiden der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man a) CarbonsäureDerivate der Formel (H) in welcher A die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen hat und G für Halogen, Hydroxy oder C1C6Alkoxy steht, mit AnilinDerivaten der Formel (III) in welcher RI, R2, m, n, R3 und Y die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder b) CarboxamidDerivate der Formel (IV) in welcher RI, m, R3 und A die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit BoronsäureDerivaten der Formel (V) in welcher R2, n und Y die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und Gl und G2 jeweils für Wasserstoff oder zusammen für Tetramethyl ethylen stehen, in Gegenwart eines Katalysators, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdün nungsmittels umsetzt, oder c) CarboxamidBoronsäureDerivate der Formel (VI) in welcher Rl, m, R3 und A die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und Gl und G2 jeweils für Wasserstoff oder zusammen für Tetramethyl ethylen stehen, mit PhenylDerivaten der Formel (V) in welcher R2, n und Y die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart eines Katalysators, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdün nungsmittels umsetzt, oder d) CarboxamidDerivate der Formel (IV) in welcher RI, m, R3 und A die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit PhenylDerivaten der Formel (VII) in welcher R2, n und Y die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart eines Palladiumoder PlatinKatalysators und in Gegen wart von 4,4, 4', 4', 5,5, 5', 5'Octamethyl2, 2'bis1, 3,2dioxaborolan, ge gebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenen falls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
7. Mittel zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Biphenylcarboxamid der Formel (I) gemäß Anspruch 1 neben Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen.
8. Verwendung von Biphenylcarboxamiden der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen.
9. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen, dadurch ge kennzeichnet, dass man Biphenylcarboxamide der Formel (D gemäß An spruch 1 auf die Mikroorganismen und/oder deren Lebensraum ausbringt.
10. Verfahren zur Herstellung von Mitteln zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass man Biphenylcarboxamide der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächen aktiven Stoffen vermischt.
11. AnilinDerivaten der Formel (III) in welcher RI, R2, m, n, R3 und Y die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
Description:
Biphenylcarboxamide Die vorliegende Erfindung betrifft neue Biphenylcarboxamide, mehrere Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen.

Es ist bereits bekannt, dass zahlreiche Carboxanilide fungizide Eigenschaften besit- zen (vergleiche WO 93/11 117, WO 99/09 013, WO 00/14 071, EP-A 0 545 099 und EP-A 0 589 301). Die Wirksamkeit dieser Stoffe ist gut, lässt aber in manchen Fällen, z. B. bei niedrigen Aufwandmengen zu wünschen übrig.

Es wurden nun neue Biphenylcarboxamide der Formel (I) gefunden, in welcher RI und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Cl-C8- Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Halogen- alkoxy oder Cl-C6-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen, m für 1, 2,3 oder 4 steht, wobei RI für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn m für 2,3 oder 4 steht, n für 1, 2 oder 3 steht, wobei R2 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn n für 2 oder 3 steht, R3 für Wasserstoff, Hydroxy, Cl-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Cl-C6-AIkoxy, C1-C6-Alkioxy-C1-C6-alkyl, Cyano-C1-C6-alkyl, C1-C6-Halogenalkyl mit 1 bis

7 Halogenatomen, C1-C6-Aminoalkyl, C1-C6-Alkylsulfenyl, C1-C6-Halogen- alkylsulfenyl mit 1 bis 7 Halogenatomen, (Cl-C6-Alkyl) carbonyl, Carbamoyl steht, Y für Carbonyl oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver- schieden durch Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthjio, C1- C6-Halogenalkyl, C1-C6-Halogenalkoxy und/oder C l-C6-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen substituiertes Cl- C3-Alkylen steht und A für einen Rest der Formel steht, worin R4 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, Nitro, C1-C4-Alky, C1-C4-Halogen- alkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, C3-C6-Cycloalkyl, Cl-C4-Alkoxy, j-Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Halogenatomen, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Halogenatomen, Aminocarbonyl, oder Aminocarbonyl-C1-C4-alkyl steht und R5 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Cl-C4-Alkylthio steht und R6 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halo- genatomen, Hydroxy-CI-C4-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkyl, C1-C4-Halogenalkylthio-C1-C4-alkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Cl-C4-Halo- genalkoxy-Cl-C4-alkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen oder Phenyl steht, oder A für einen Rest der Formel steht, worin

R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-ALkyl oder Cl-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen und R9 für Halogen, Cyano oder C l-C4-Alkyl oder C l-C4-Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für einen Rest der Formel steht, worin R10 und R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder Cl-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen und R12 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder für Halogen steht, oder A für einen Rest der Formel steht, worin R13 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Cyano, C1-C6-Alkyl, CI-C4-Halo- genalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, C1-C4-Halogenalkoxymit 1 bis 5 Halogenatomen oder für Cl-C4-Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Halogen- atomen steht, oder A für einen Rest der Formel steht, worin

Rl4 für Halogen, Hydroxy, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halo- genalkylthio mit 1 bis 5 Halogenatomen, oder für Cl-C4-Halogen- alkoxy mit 1 bis 5 Halogenatomen steht und Rl5 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, C1-C4-ALkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4 Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Halogenatomen, C1-C4-Alkylsulfinyl oder für Cl-C4-Alkylsulfonyl steht, oder A für einen Rest der Formel steht, worin Rl6 für Cl-C4-Alkyl oder für Cl-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogen- atomen steht und R17 für C1-C4-ALkyl steht, X1 für ein Schwefelatom, für SO, SO2 oder CH2 steht, p für 0, 1 oder 2 steht, wobei R17 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn p für 2 steht, oder A für einen Rest der Formel steht, worin Rl8 für Cl-C4-Alkyl oder für C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogen- atomen steht, oder A für einen Rest der Formel steht, worin

Rl9 für Cl-C4-Alkyl oder für Cl-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogen- atomen steht, oder A für einen Rest der Formel steht, worin R20 für Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl oder für Cl-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht und R21 für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder für Cl-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht.

R22 für Wasserstoff, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Hydroxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Di (C1-C4-alkyl)aminosulfonyl, C1-C6-Alkyl- carbonyl oder für gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl oder Benzoyl steht, oder A für einen Rest der Formel steht, worin R23 und R24 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Amino, C1-C4-Alkyl oder für Cl-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen und R25 für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder für Cl-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für einen Rest der Formel steht, worin

R26 und R27 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Amino, Nitro, C1-C4-Alkyl oder für Cl-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogen- atomen stehen und R28 für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder für Cl-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für einen Rest der Formel steht, worin R29 für Wasserstoff, Halogen, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4- alkyl) amino, Cyano, C1-C4-Alkyl oder für Cl-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht und R30 für Halogen, C1-C4-Alkyl oder Cl-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halo- genatomen steht, oder A für einen Rest der Formel steht, worin R31 für Wasserstoff, Halogen, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4- alkyl) amino, Cyano, C1-C4-Alkyl oder für Cl-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht und R32 für Halogen, C1-C4-Alkyl oder Cl-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halo- genatomen steht, oder

A für einen Rest der Formel steht, worin R33 für Halogen, C1-C4-Alkyl oder Cl-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halo- genatomen steht, oder A für einen Rest der Formel steht, worin R34 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht und R35 für Halogen oder Cl-C4-Alkyl steht, oder A für einen Rest der Formel steht, worin R36 für Cl-C4-Alkyl oder Cl-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für einen Rest der Formel steht, worin R37 für Wasserstoff, Halogen oder für C 1-C4-Alkyl steht.

Die Verbindungen der Formel (I) können in Abhängigkeit von der Art der Substi- tuenten als geometrische und/oder optische Isomere oder Isomerengemische unter- schiedlicher Zusammensetzung vorliegen. Die Erfindung betrifft sowohl die Verwen- dung der reinen Isomeren als auch der Isomerengemische.

Weiterhin wurde gefunden, dass man Biphenylcarboxamide der Formel (I) erhält, indem man a) Carbonsäure-Derivate der Formel (II) in welcher A die oben angegebenen Bedeutungen hat und G für Halogen, Hydroxy oder Cl-C6-Alkoxy steht, mit Anilin-Derivaten der Formel (m) in welcher RI, R2, m, n, R3 und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdün- nungsmittels umsetzt, oder b) Carboxamid-Derivate der Formel (IV) in welcher Rl, m, R3 und A die oben angegebenen Bedeutungen haben,

mit Boronsäure-Derivaten der Formel (V) in welcher R2, n und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben und Gl und G2 jeweils für Wasserstoff oder zusammen für Tetramethylethylen stehen, in Gegenwart eines Katalysators, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säure- bindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels um- setzt, oder c) Carboxamid-Boronsäure-Derivate der Formel (VI) in welcher Rl, m, R3 und A die oben angegebenen Bedeutungen haben und Gl und G2 jeweils für Wasserstoff oder zusammen für Tetramethylethylen stehen, mit Phenyl-Derivaten der Formel (VII)

in welcher R2, n und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart eines Katalysators, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säure- bindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels um- setzt, oder d) Carboxamid-Derivate der Formel (IV) in welcher RI, m, R3 und A die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit Phenyl-Derivaten der Formel (VII) in welcher R2, n und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart eines Palladium-oder Platin-Katalysators und in Gegenwart von 4,4, 4', 4', 5, 5, 5', 5'-Octamethyl-2, 2'-bis-1, 3,2-dioxaborolan, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.

Schließlich wurde gefunden, dass die neuen Biphenylcarboxamide der Formel (I) sehr gute mikrobizide Eigenschaften besitzen und zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen sowohl im Pflanzenschutz als auch im Materialschutz verwendbar sind.

Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Biphenylcarboxamide der For- mel (I) eine wesentlich bessere fungizide Wirksamkeit als die konstitutionell ähnlich- sten, vorbekannten Wirkstoffe gleicher Wirkungsrichtung.

Die erfindungsgemäßen Biphenylcarboxamide sind durch die Formel (I) allgemein definiert.

Bevorzugt sind Biphenylcarboxamide der Formel (I), in welcher RI und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Cl-C6-Alkyl, Cl-C6-Alkoxy, Cj-Q-Alkylthio, Cl-C4-Halogenalkyl, Cl-C4-Halogenalkoxy, Cl-C4-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor und/oder Bromatomen stehen, m für 1, 2 oder 3 steht, wobei RI für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn m für 2 oder 3 steht, n für 1, 2 oder 3, wobei R2 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn n für 2 oder 3 steht, R3 für Wasserstoff, Hydroxy, Cl-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Cl-C4-Alkoxy, C1-C3-Alkoxy-C1-C2-alkyl, Cyano-C1-C4-alkyl, C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, C1-C4-Aminoalkyl, C1-C4-Alkylsulfenyl, C1-C4-Halogen- alkylsulfenyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, (C1-C4-Alkyl) carbonyl steht, Y für Carbonyl oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver- schieden durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy und/oder Cl-C4-Halo- genalkylthio mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen substi- tuiertes Cl-C2-Alkylen steht, und A für einen Rest der Formel

steht, worin R4 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, i- Propyl, C-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor-und/oder Brom- atomen, Cyclopropyl, Methoxy, Ethoxy, Cl-C2-Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen, Methylthio, Ethylthio, Tri- fluormethylthio, Difluormethylthio, Aminocarbonyl, Aminocarbonyl- methyl oder Aminocarbonylethyl steht, R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio steht und R6 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, Cl-C2-Halogen- alkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor und/oder Bromatomen, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht, oder A für einen Rest der Formel steht, worin R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen und R9 für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl oder C 1-C2-Halogen- alkoxy mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen steht, oder

A für einen Rest der Formel steht, worin RIO und RI 1 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Cl-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen und Rl2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl steht, oder A für einen Rest der Formel steht, worin R13 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, C1-C4- Alkyl, C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen, C1-C2-Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen oder für C1-C2-Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen steht, oder A für einen Rest der Formel steht, worin R14 für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, C1-C4-Alkyl, CI-C2-Ha- logenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, oder für Cl-C2-Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen steht und Rl5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, C1-C4-Alkyl, Cl-C2- Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, für Cl-C2-Halogenalkoxy

mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen, C1-Cs-Alkylsulfinyl oder C1-C2-Alkylsulfonyl steht, oder A für einen Rest der Formel steht, worin Rl6 für Methyl, Ethyl oder für C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen steht und R 7 für Methyl oder Ethyl steht, X1 fü ein Schwefelatom, für SO, SO2 oder CH2 steht und p für 0, 1 oder 2 steht, wobei Rl7 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn p für 2 steht, oder A für einen Rest der Formel steht, worin R ! 8 für Methyl, Ethyl oder für C1-C2-Halgoenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen steht, oder A für einen Rest der Formel steht, worin R19 für Methyl, Ethyl oder für Cl-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen steht, oder A für einen Rest der Formel

steht, worin R20 für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, i-Propyl oder für Cl- C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen steht, R21 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder für Cl-C2-Ha- logenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen steht und R22 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen, Cl-C2-Alkoxy-Cl-C2-alkyl, Hydroxy- methyl, Hydroxyethyl, Methylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht, oder A für einen Rest der Formel steht, worin R23 und R24 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methyl, Ethyl oder für C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen stehen und R25 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder für Cl-C2-Ha- logenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen steht, oder A für einen Rest der Formel steht, worin

R26 und R27 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Nitro, Methyl, Ethyl oder für Cl-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen stehen und R28 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder für C,-C2-Ha- logenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen steht, oder A für einen Rest der Formel steht, worin R29 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Cl-C4-Alkylamino, Di- (Cl-C4-alkyl) amino, Cyano, Methyl, Ethyl oder für Cl-C2-Halogen- alkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen steht und R30 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder CI-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen steht, oder A für einen Rest der Formel steht, worin R31 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di- (Cl-C4-alkyl) amino, Cyano, Methyl, Ethyl oder für Cl-C2-Halogen- alkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen steht und R32 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Cl-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen steht, oder A für einen Rest der Formel steht, worin

R33 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Cl-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen steht, oder A für einen Rest der Formel steht, worin R34 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht und R35 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl steht, oder A für einen Rest der Formel steht, worin R36 für Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, oder A für einen Rest der Formel steht, worin R37 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl steht.

Besonders bevorzugt sind Biphenylcarboxamide der Formel (1), in welcher Rl und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio stehen,

m für 1 oder 2 steht, wobei RI für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn m für 2 steht, n für 1 oder 2 steht, wobei R2 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn n für 2 steht, R3 für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-, i-, s-, t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methoxy, Ethoxy, Methoxymethyl, Cyanomethyl, Difluormethyl, Methylsulfenyl, Trichlorme- thylsulfenyl oder Acetyl steht, Y für Carbonyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, i-Propyl, t-Butyl, Methoxy, i-Propoxy, t-Butoxy, Methylthio, i-Propylthio, t-Butylthio, Trifluor- methyl, Trifluormethoxy und/oder Trifluormethylthio substituiertes-CH2- oder- (CH2) 2- steht, und A für einen Rest der Formel steht, worin R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, i-Propyl, Monofluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, Cyclopropyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Trichlormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethylthio oder Di- fluormethylthio steht und R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio steht und R6 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Hy- droxymethyl, Hydroxyethyl oder Phenyl steht, oder A für einen Rest der Formel steht, worin

R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl stehen und R9 für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Trifluormethoxy, Difluor- methoxy, Difluorchlormethoxy oder Trichlormethoxy steht, oder A für einen Rest der Formel steht, worin RIO und R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl stehen und Rl2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl steht, oder A für einen Rest der Formel steht, worin R13 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Difluor- methyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, Trifluor- methoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trichlormethoxy, Trifluormethylthio, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio oder Trichlormethylthio steht, oder

A für einen Rest der Formel steht, worin R14 für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Trifluormethyl, Di- fluormethyl, Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluor- methoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy oder Trichlor- methoxy steht und R15 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, n-Propyl, i-Propyl, n- Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trichlormethoxy, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl steht, oder A für einen Rest der Formel steht, worin Rl6 für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht und R17 für Methyl oder Ethyl steht, xi für ein Schwefelatom, für SO, SO2 oder CH2 steht und p für 0, 1 oder 2 steht, wobei R17 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn p für 2 steht, oder A für einen Rest der Formel steht, worin Rl8 für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel

steht, worin R19 für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel steht, worin R20 für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, i-Propyl, Trifluor- methyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht, R21 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht und R22 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Hydroxymethyl oder Hydroxyethyl steht, oder A für einen Rest der Formel steht, worin R23 und R24 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl stehen und R25 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht,

oder A für einen Rest der Formel R26 und R27 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlor- methyl oder Trichlormethyl stehen und R28 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel R29 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethyl- amino, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluor- chlormethyl oder Trichlormethyl steht und R30 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel R31 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethyl- amino, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluor- chlormethyl oder Trichlormethyl steht und R32 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht,

oder A für einen Rest der Formel R33 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel R34 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht und R35 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl steht, oder A für einen Rest der Formel R36 für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel R37 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl steht.

Ganz besonders bevorzugt sind Biphenylcarboxamide der Formel (1), in welcher RI und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Methoxy, Ethoxy,

Methylthio, Ethylthio, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio stehen, m für 1 oder 2 steht, wobei RI für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn m für 2 steht, n für 1 steht, R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-, i-, s-, t-Butyl, Cyclo- propyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, Y für Carbonyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Methyl, i-Propyl, t-Butyl, Methoxy, i-Propoxy, t- Butoxy, Methylthio, i-Propylthio, t-Butylthio, Trifluormethyl, Trifluormeth- oxy und/oder Trifluormethylthio substituiertes-CH2-oder- (CH2) 2- steht, und A für einen Rest der Formel R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, i-Propyl, Monofluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl steht und R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod oder Methyl steht und R6 für Wasserstoff, Methyl, Trifluormethyl oder Phenyl steht, oder A für einen Rest der Formel

R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl oder Trichlormethyl stehen und R9 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethoxy steht, oder A für einen Rest der Formel RIO und Rll unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl oder Trichlormethyl stehen und Rl2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Methyl steht, oder A für einen Rest der Formel R13 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Difluormethyl, Trifluormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel R14 für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht und R15 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trichlor- methyl, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl steht, oder

A für einen Rest der Formel Razz für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht und R 7 für Methyl oder Ethyl steht, xi für ein Schwefelatom, für SO, SO2 oder CH2 steht und p für 0, 1 oder 2 steht, wobei R17 für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn p für 2 steht, oder A für einen Rest der Formel R18 für Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel R19 für Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel R20 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, i-Propyl, Trifluormethyl, Difluor- methyl oder Trichlormethyl steht, R21 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht und R22 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl oder Methoxymethyl steht, oder A für einen Rest der Formel

R23 und R24 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl stehen und R25 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluor- methyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel R26 und R27 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl stehen und R28 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluor- methyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel R29 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethyl- amino, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht und R30 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel

R31 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethyl- amino, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht und R32 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel R33 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel R34 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht und R35 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl steht, oder A für einen Rest der Formel R36 für Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel

R37 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Methyl steht.

Insbesondere bevorzugt sind Biphenylcarboxamide der Formel (1), in welcher RI für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl steht, R2 für Wasserstoff steht, m für 1 oder 2 steht, wobei RI für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn m für 2 steht, n für 1 steht, R3 für Wasserstoff steht, Y für-CH2-,- (CH2) 2-,-CF2-oder- (CF2) 2- steht, und A für einen Rest der Formel R4 für Methyl, Monofluormethyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht und R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl steht und R6 für Methyl steht, oder A für einen Rest der Formel R7 und R8 für Wasserstoff stehen und

R9 für Methyl steht, oder A für einen Rest der Formel R10 und R11 für Wasserstoff stehen und Rl2 für Methyl steht, oder A für einen Rest der Formel R13 für Iod, Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel R2 für Methyl, Trifluormethyl oder Difluormethyl steht, R21 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Difluor- methyl steht und R22 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl oder Methoxymethyl steht, oder A für einen Rest der Formel R23 und R24 für Wasserstoff stehen und R25 für Methyl steht, oder A für einen Rest der Formel

R26 und R27 für Wasserstoff stehen und R28 für Methyl steht, oder A für einen Rest der Formel R29 für Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl oder Trifluormethyl steht und R30 für Methyl, Trifluormethyl oder Difluormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel R31 für Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl oder Trifluormethyl steht und R32 für Methyl, Trifluormethyl oder Difluormethyl steht, oder A für einen Rest der Formel R36 für Methyl oder Trifluormethyl steht.

Außerdem hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welcher R3 für Wasserstoff steht.

Außerdem hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welcher R2 für Wasserstoff steht.

Außerdem hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welcher Y für-CH2-, - (CH2) 2-,-CF2-oder- (CF2) 2- steht.

Außerdem hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welcher RI für Was- serstoff, Fluor, Chlor oder Methyl, besonders hervorgehoben für Wasserstoff oder Fluor steht.

Außerdem hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welcher m für 0, 1 oder 2 steht.

Außerdem hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welchen A für einen Rest der Formel R6 R steht, worin R4, R5 und R6 die oben angegebenen Bedeutungen haben.

Außerdem hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welchen A für einen Rest der Formel steht, worin R7, R8 und R9 die oben angegebenen Bedeutungen haben.

Außerdem hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welchen A für einen Rest der Formel steht, worin R13 die oben angegebenen Bedeutungen hat. Außerdem hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welchen A für einen Rest der Formel

steht, worin R29 und R30 die oben angegebenen Bedeutungen haben.

Außerdem hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welchen A für einen Rest der Formel steht, worin R36 die oben angegebenen Bedeutungen hat.

Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste wie Alkyl oder Alkenyl können, auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie z. B. in Alkoxy, soweit möglich, jeweils geradkettig oder verzweigt sein.

Gegebenenfalls substituierte Reste können einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können.

Durch Halogen substituierte Reste, wie z. B. Halogenalkyl, sind einfach oder mehr- fach halogeniert. Bei mehrfacher Halogenierung können die Halogenatome gleich oder verschieden sein. Halogen steht dabei für Fluor, Chlor, Brom und Iod, insbe- sondere für Fluor, Chlor und Brom.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restede- finitionen bzw. Erläuterungen können jedoch auch untereinander, also zwischen den jeweiligen Bereichen und Vorzugsbereichen beliebig kombiniert werden. Sie gelten für die Endprodukte sowie für die Vor-und Zwischenprodukte entsprechend. Außer- dem können auch einzelne Definitionen entfallen. Verwendet man 2-Methyl-4-trifluormethyl-1, 3-thiazol-5-carbonsäurechlorid und (2, 2-Difluor-1, 3-benzodioxol-5-yl) phenylamin als Ausgangsstoffe, so kann der Ver- lauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) durch das folgende Formelschema veran- schaulicht werden.

I/F3C Ou I/ F3C c H2NX N S X H CH3 Ft Ft CH3 O O F I F I F F Verwendet man N (2-Bromphenyl)-5-fluor-1, 3-dimethyl-1H-pyrazol-4-carboxamid und 2,2, 3,3-Tetrafluor-2, 3-dihydro-1, 4-benzodioxin-6-yl-boronsäure als Ausgangs- stoffe sowie einen Katalysator, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Ver- fahrens (b) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden.

HO OH O \ O \ B HsC I/ H C N I//I N/ H N F/ N N F O CH3 O CH3 F F'I F F O F F'0 FF F Verwendet man 2- { [ (5-Fluor-1, 3-dimethyl-lH-pyrazol-4-yl) carbonyl] amino} phenyl- boronsäure und 6-Brom-2,2, 3,3-tetrafluor-2, 3-dihydro-1, 4-benzodioxin als Aus- gangsstoffe sowie einen Katalysator, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden.

o p \ Br H3C I/ NuN F B (OH) 2 ysator iN 3 p CH3 O \ CH3 F F F F O off F

Verwendet man N (2-Bromphenyl)-5-fluor-1, 3-dimethyl-1H-pyrazol-4-carboxamid und 6-Brom-2,2, 3,3-tetrafluor-2, 3-dihydro-1, 4-benzodioxin als Ausgangsstoffe sowie einen Katalysator und 4,4, 4', 4', 5,5, 5', 5'-Octamethyl-2, 2'-bis-1, 3,2-dioxaborolan, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (d) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden. HC 0, 9 Br H3C 0 1 H. C h i ! J. 1 H, C h JN J 3 Katalysator H + I \\ H N Br 0 0 1 9z \ CH3 FXO o o CH3 0 t r F i F'F O pl F i F'if F F Erläuterung der Verfahren und Zwischenprodukte Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) als Ausgangsstoffe benötigten Carbonsäure-Derivate sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel steht A vorzugsweise für diejenigen Bedeutungen, die bereits in Zu- sammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) für diese Reste als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. ins- besondere bevorzugt genannt wurden. G steht bevorzugt für Chlor, Brom, Hydroxy, Methoxy oder Ethoxy, besonders bevorzugt für Chlor, Hydroxy oder Methoxy.

Die Carbonsäure-Derivate der Formel (II) sind bekannt oder lassen sich nach be- kannten Verfahren herstellen (vgl. WO 93/11 117, EP-A 0 545 099, EP-A 0 589 301 und EP-A 0 589 313).

Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) als Reaktionskom- ponenten benötigten Anilin-Derivate sind durch die Formel (III) allgemein definiert.

In dieser Formel haben Rl, R2, m, n, R3 und Y vorzugsweise diejenigen Bedeu- tungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt für diese Reste bzw. diese Indices genannt wurden.

Die Anilin-Derivate der Formel (III) sind neu. Sie lassen sich teilweise nach be- kannten Methoden herstellen (vgl. EP-A 0 545 099 und EP-A 0 589 301). Man erhält Anilin-Derivate der Formel (III) außerdem, indem man e) 2-Halogenanilin-Derivate der allgemeinen Formel (Vn in welcher RI, m und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben und Hal für Halogen steht, mit Boronsäure-Derivaten der Formel (V) in welcher R2, n, Y, Gl und G2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels, sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten organischen Verdünnungsmittels, sowie gegebe- nenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt oder f) Anilinboronsäuren der Formel (IX) in welcher Rl, m, R3, G1 und G2 die oben angegebenen Bedeutungen haben mit Phenyl-Derivaten der Formel (VII)

in welcher R2, n und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels, sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten organischen Verdünnungsmittels, sowie gegebe- nenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt.

Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (e) als Reaktionskom- ponenten benötigten 2-Halogenanilin-Derivate sind durch die Formel (Vm) allge- mein definiert. In dieser Formel haben RI, m und R3 vorzugsweise diejenigen Bedeu- tungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt für diese Reste bzw. diese Indices genannt wurden. Hal steht vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, besonders bevorzugt für Chlor oder Brom.

Die 2-Halogenanilin-Derivate der Formel (Vm) sind bekannt und/oder lassen sich aus den entsprechenden Nitroverbindungen durch Reduktion herstellen. Für den Fall, dass R3 nicht für Wasserstoff steht, können die Verbindungen der Formel (VIE) durch bekannte Derivatisierungen der erhaltenen Anilin-Derivate erhalten werden.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (e) außerdem als Aus- gangsstoffe benötigten Boronsäure-Derivate der Formel (V) werden unten im Zusam- menhang mit dem erfindungsgemäßen Verfahren (b) näher erläutert.

Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (f) als Reaktionskom- ponenten benötigten Anilinboronsäuren sind durch die Formel (IX) allgemein de- finiert. In dieser Formel haben Ri, m und R3 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (1) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt für diese Reste bzw. diese Indices genannt wurden. Gl und G2 stehen bevorzugt jeweils für Wasserstoff oder zusammen für Tetramethylethylen.

Die Anilinboronsäuren der Formel (IX) sind bekannt und/oder lassen sich nach bekannten Methoden erhalten.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (f) außerdem als Aus- gangsstoffe benötigten Phenyl-Derivate der Formel (VII) werden unten im Zusam- menhang mit dem erfindungsgemäßen Verfahren (d) näher erläutert.

Die bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (b) und (d) als Aus- gangsstoffe benötigten Carboxamid-Derivate sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In dieser Formel stehen RI, m, R3 und A vorzugsweise für diejenigen Be- deutungen, die bereits in Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsge- mäßen Stoffe der Formel (I) für diese Reste bzw. diese Indices als bevorzugt, beson- ders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt genannt wurden.

Die Carboxamid-Derivate der Formel (fiv) sind bekannt oder lassen sich nach be- kannten Verfahren herstellen (vgl. z. B. WO 91/01311, EP-A 0 371 950).

Die bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (b) und (e) als Aus- gangsstoffe benötigten Boronsäure-Derivate sind durch die Formel (V) allgemein

definiert. In dieser Formel haben R2, n und Y vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt für diese Reste bzw. diese Indices genannt wurden. Gl und G2 stehen bevorzugt jeweils für Wasserstoff oder zusammen für Tetramethylethylen.

Die Boronsäure-Derivate der Formel (V) sind bekannt und/oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen (vgl. z. B. WO 01/90084 und US 5,633, 218). Sie werden beispielsweise erhalten, indem man g) Phenyl-Derivaten der Formel (VII) in welcher R2, n und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit Borsäureestern der Formel (X) B (OR38) (X) - in welcher R38 für Cl-C4-Alkyl steht, in Gegenwart von Magnesium gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdün- nungsmittels (z. B. Tetrahydrofuran) umsetzt.

Die bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahrens (g) als Reaktionskom- ponenten Borsäureester sind durch die Formel (X) allgemein definiert. In dieser Formel steht R38 bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, besonders bevorzugt für Methyl oder Ethyl.

Die Borsäureester der Formel (X) sind bekannte Synthesechemikalien.

Die bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahrens (c) als Reaktionskom- ponenten benötigten Carboxamid-Boronsäure-Derivate sind durch die Formel (VI) allgemein definiert. In dieser Formel stehen RI, m, R3 und A vorzugsweise für dieje- nigen Bedeutungen, die bereits in Zusammenhang mit der Beschreibung der erfin- dungsgemäßen Stoffe der Formel (I) für diese Reste bzw. diese Indices als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt ge- nannt wurden. Gl und G2 stehen bevorzugt jeweils für Wasserstoff oder zusammen für Tetramethylethylen.

Die Carboxamid-Boronsäure-Derivate der Formel (VI) sind bekannt und/oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen.

Die bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (c), (d), (f) und (g) als Ausgangsstoffe benötigten Phenyl-Derivate sind durch die Formel (VII) allgemein definiert. In dieser Formel stehen R2, n und Y vorzugsweise für diejenigen Bedeu- tungen, die bereits in Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) für diese Reste bzw. diese Indices als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt genannt wurden.

Die Phenyl-Derivate der Formel (VII) sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen (vgl. Synth. Commun. 2000, 30,665-669, Synth. Commun.

1999, 29, 1697-1701).

Als Säurebindemittel kommen bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfah- ren (a), (b), (c), (d), (e) und (f) jeweils alle für derartige Reaktionen üblichen anorga- nischen und organischen Basen in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind Erdal- kali-oder Alkalimetallhydroxide, wie Natriumhydroxid, Calciumhydroxid, Kalium- hydroxid, oder auch Ammoniumhydroxid, Alkalimetallcarbonate, wie Natriumcar- bonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Alkali- oder Erdalkalimetallacetate wie Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, sowie

tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N, N-Dimethylanilin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N, N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU). Es ist jedoch auch möglich, ohne zusätzliches Säurebindemittel zu arbeiten, oder die Amin- komponente in einem Überschuss einzusetzen, so dass sie gleichzeitig als Säure- bindemittel fungiert.

Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Ver- fahren (a), (b), (c), (d), (e) und (f) jeweils alle üblichen inerten, organischen Solven- tien in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind gegebenenfalls halogenierte alipha- tische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin ; Chlor- benzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan ; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1, 2-Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxy- ethan oder Anisol ; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n-oder i-Butyronitril oder Benzonitril ; Amide, wie N, N-Dimethylformamid, N, N-Dimethylacetamid, N- Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid ; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester ; Sulfoxide, wie Dimethylsulf- oxid oder Sulfone, wie Sulfolan.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c), (d), (e) und (f) jeweils in einem größeren Bereich variiert wer- den. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 140°C, vor- zugsweise zwischen 10°C und 120°C.

Bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c), (d), (e) und (f) arbeitet man im allgemeinen jeweils unter Atmosphärendruck. Es ist aber auch mög- lich, jeweils unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) setzt man auf 1 Mol an Säurehalogenid der Formel (II) im allgemeinen 1 Mol oder auch einen Überschuss an

Anilin-Derivat der Formel (III) sowie 1 bis 3 Mol an Säurebindemittel ein. Es ist je- doch auch möglich, die Reaktionskomponenten in anderen Verhältnissen einzuset- zen. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen verfährt man in der Weise, dass man das Reaktionsgemisch mit Wasser versetzt, die organische Phase abtrennt und nach dem Trocknen unter vermindertem Druck einengt. Der verbleibende Rückstand kann gegebenenfalls nach üblichen Methoden, wie Chro- matographie oder Umkristallisation, von eventuell noch vorhandenen Verunreini- gungen befreit werden.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) setzt man auf 1 Mol an Carboxamid der Formel (IV) im allgemeinen 1 Mol oder auch einen Überschuss an Boronsäure-Derivat der Formel (V) sowie 1 bis 5 Mol an Säurebindemittel ein. Es ist jedoch auch möglich, die Reaktionskomponenten in anderen Verhältnissen einzu- setzen. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen verfährt man in der Weise, dass man das Reaktionsgemisch mit Wasser versetzt, den Nieder- schlag abtrennt und trocknet. Der verbleibende Rückstand kann gegebenenfalls nach üblichen Methoden, wie Chromatographie oder Umkristallisation, von eventuell noch vorhandenen Verunreinigungen befreit werden.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) setzt man auf 1 Mol an Carboxamid-Boronsäure-Derivat der Formel (VI) im allgemeinen 1 Mol oder auch einen Überschuss an Phenyl-Derivat der Formel (VII) sowie 1 bis 10 Mol an Säure- bindemittel und 0.5 bis 5 Molprozent eines Katalysators ein. Es ist jedoch auch mög- lich, die Reaktionskomponenten in anderen Verhältnissen einzusetzen. Die Auf- arbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen verfährt man in der Weise, dass man das Reaktionsgemisch mit Wasser versetzt, den Niederschlag ab- trennt und trocknet. Der verbleibende Rückstand kann gegebenenfalls nach üblichen Methoden, wie Chromatographie oder Umkristallisation, von eventuell noch vorhan- denen Verunreinigungen befreit werden.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (d) setzt man auf 1 Mol an Carboxamid-Derivat der Formel (IV) im allgemeinen 1 Mol oder auch einen Über-

schuss an Phenyl-Derivat der Formel (VII) sowie 1 bis 5 Mol an Säurebindemittel ein, sowie 1 bis 5 Mol eines Katalysators. Es ist jedoch auch möglich, die Reaktions- komponenten in anderen Verhältnissen einzusetzen. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen verfährt man in der Weise, dass man das Reaktionsgemisch mit Wasser versetzt, den Niederschlag abtrennt und trocknet. Der verbleibende Rückstand kann gegebenenfalls nach üblichen Methoden, wie Chromatographie oder Umkristallisation, von eventuell noch vorhandenen Verun- reinigungen befreit werden.

Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.

Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes einsetzen.

Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae ein- setzen.

Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt : Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae ; Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans ; Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora ; Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum ; Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans ; Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis ; Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola ;

Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae ; Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae ; Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis ; Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea ; Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha ; Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis ; Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform : Drechslera, Syn : Helminthosporium) ; Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform : Drechslera, Syn : Helminthosporium) ; Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus ; Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita ; Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum ; Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries ; Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae ; Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii ; Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae ; Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum ; Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea ; Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum ; Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum ; Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens ; Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae ; Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen auch eine starke stärkende Wirkung in Pflanzen auf. Sie eignen sich daher zur Mobilisierung pflanzeneigener Abwehrkräfte gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen.

Unter pflanzenstärkenden (resistenzinduzierenden) Stoffen sind im vorliegenden Zu- sammenhang solche Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, das Abwehr- system von Pflanzen so zu stimulieren, dass die behandelten Pflanzen bei nachfol-

gender Inokulation mit unerwünschten Mikroorganismen weitgehende Resistenz gegen diese Mikroorganismen entfalten.

Unter unerwünschten Mikroorganismen sind im vorliegenden Fall phytopathogene Pilze, Bakterien und Viren zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Stoffe können also eingesetzt werden, um Pflanzen innerhalb eines gewissen Zeitraumes nach der Be- handlung gegen den Befall durch die genannten Schaderreger zu schützen. Der Zeit- raum, innerhalb dessen Schutz herbeigeführt wird, erstreckt sich im allgemeinen von 1 bis 10 Tage, vorzugsweise 1 bis 7 Tage nach der Behandlung der Pflanzen mit den Wirkstoffen.

Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz-und Saatgut, und des Bodens.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertra- ges. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können gegebenenfalls in bestimmten Konzentra- tionen und Aufwandmengen auch als Herbizide, zur Beeinflussung des Pflanzen- wachstums, sowie zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen verwendet werden.

Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen-und Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.

Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich na- türlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs-und Optimierungsmethoden oder durch biotechno- logische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich

der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten.

Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei bei- spielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Emtegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, bei- spielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.

Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirk- stoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, ins- besondere bei Samen, weiterhin durch ein-oder mehrschichtiges Umhüllen.

Im Materialschutz lassen sich die erfindungsgemäßen Stoffe zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikro- organismen einsetzen.

Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungsgemäße Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen, Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikroor- ganismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu schützenden Ma- terialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasserkreis- läufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen beeinträchtigt werden können. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung seien als technische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungsflüssigkeiten genannt, besonders bevor- zugt Holz.

Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen Materialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und Schleimorganismen genannt. Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegen Pilze, insbesondere Schimmelpilze, holzverfärbende und holz- zerstörende Pilze (Basidiomyceten) sowie gegen Schleimorganismen und Algen.

Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt : Altemaria, wie Alternaria tenuis, Aspergillus, wie Aspergillus niger, Chaetomium, wie Chaetomium globosum, Coniophora, wie Coniophora puetana, Lentinus, wie Lentinus tigrinus, Penicillium, wie Penicillium glaucum, Polyporus, wie Polyporus versicolor, Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans, Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila, Trichoderma, wie Trichoderma viride, Escherichia, wie Escherichia coli, Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.

Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/ oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt-und Warmnebel-Formulierungen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehen- den verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwen- dung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermit- teln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als

Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel ver- wendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage : Aro- maten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylen- chlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdöl- fraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stick- stoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage : z. B. natürliche Ge- steinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmoril- lonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kiesel- säure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage : z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Bims, Mar- mor, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organi- schen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnuss- schalen, Maiskolben und Tabakstängel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage : z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Poly- oxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylarylpolygly- colether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage : z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholi- pide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Addi- tive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-und Metallphthalocyanin-

farbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbrei- tern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d. h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirk- samkeit der Einzelkomponenten.

Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage : Fungizide : 2-Phenylphenol ; 8-Hydroxychinolinsulfat ; Acibenzolar-S-methyl ; Aldimorph ; Amidoflumet ; Ampropylfos ; Ampropylfos-potas- sium ; Andoprim ; Anilazine ; Azaconazole ; Azoxystrobin ; Benalaxyl ; Benodanil ; Benomyl ; Benthiavalicarb-isopropyl ; Benzamacril ; Benzama- cril-isobutyl ; Bilanafos ; Binapacryl ; Biphenyl ; Bitertanol ; Blasticidin-S ; Bromucon- azole ; Bupirimate ; Buthiobate ; Butylamin ; Calcium polysulfide ; Capsimycin ; Captafol ; Captan ; Carbendazim ; Carboxin ; Carpropamid ; Carvone ; Chinomethionat ; Chlobenthiazone ; Chlorfenazole ; Chloro- neb ; Chlorothalonil ; Chlozolinate ; Clozylacon ; Cyazofamid ; Cyflufenamid ; Cymo- xanil ; Cyproconazole ; Cyprodinil ; Cyprofuram ; Dagger G ; Debacarb ; Dichlofluanid ; Dichlone ; Dichlorophen ; Diclocymet ; Diclo- mezine ; Dicloran ; Diethofencarb ; Difenoconazole ; Diflumetorim ; Dimethirimol ; Dimethomorph ; Dimoxystrobin ; Diniconazole ; Diniconazole-M ; Dinocap ; Diphenyl- amine ; Dipyrithione ; Ditalimfos ; Dithianon ; Dodine ; Drazoxolon ; Edifenphos ; Epoxiconazole ; Ethaboxam ; Ethirimol ; Etridiazole ; Famoxadone ; Fenamidone ; Fenapanil ; Fenarimol ; Fenbuconazole ; Fenfuram ; Fen- hexamid ; Fenitropan ; Fenoxanil ; Fenpiclonil ; Fenpropidin ; Fenpropimorph ; Ferbam ;

Fluazinam ; Flubenzimine ; Fludioxonil ; Flumetover ; Flumorph ; Fluoromide ; Fluoxastrobin ; Fluquinconazole ; Flurprimidol ; Flusilazole ; Flusulfamide ; Flutolanil ; Flutriafol ; Folpet ; Fosetyl-Al ; Fosetyl-sodium ; Fuberidazole ; Furalaxyl ; Furametpyr ; Furcarbanil ; Furmecyclox ; Guazatine ; Hexachlorobenzene ; Hexaconazole ; Hymexazol ; Imazalil ; Imibenconazole ; Iminoctadine triacetate ; Iminoctadine tris (albesil ; Iodocarb ; Ipconazole ; Iprobenfos ; Iprodione ; Iprovalicarb ; Irumamycin ; Isoprothiolane ; Isovaledione ; Kasugamycin ; Kresoxim-methyl ; Mancozeb ; Maneb ; Meferimzone ; Mepanipyrim ; Mepronil ; Metalaxyl ; Metalaxyl-M ; Metconazole ; Methasulfocarb ; Methfuroxam ; Metiram ; Metominostrobin ; Met- sulfovax ; Mildiomycin ; Myclobutanil ; Myclozolin ; Natamycin ; Nicobifen ; Nitrothal-isopropyl ; Noviflumuron ; Nuarimol ; Ofurace ; Orysastrobin ; Oxadixyl ; Oxolinic acid ; Oxpoconazole ; Oxycarboxin ; Oxyfenthiin ; Paclobutrazol ; Pefurazoate ; Penconazole ; Pencycuron ; Phosdiphen ; Phthalide ; Pic- oxystrobin ; Piperalin ; Polyoxins ; Polyoxorim ; Probenazole ; Prochloraz ; Procymi- done ; Propamocarb ; Propanosine-sodium ; Propiconazole ; Propineb ; Proquinazid ; Prothioconazole ; Pyraclostrobin ; Pyrazophos ; Pyrifenox ; Pyrimethanil ; Pyroquilon ; Pyroxyfur ; Pyrrolnitrine ; Quinconazole ; Quinoxyfen ; Quintozene ; Simeconazole ; Spiroxamine ; Sulfur ; Tebuconazole ; Tecloftalam ; Tecnazene ; Tetcyclacis ; Tetraconazole ; Thiabendazole ; Thicyofen ; Thifluzamide ; Thiophanate-methyl ; Thiram ; Tioxymid ; Tolclofos-methyl ; Tolylfluanid ; Triadimefon ; Triadimenol ; Triazbutil ; Triazoxide ; Tricyclamide ; Tri- cyclazole ; Tridemorph ; Trifloxystrobin ; Triflumizole ; Triforine ; Triticonazole ; Uniconazole ; Validamycin A ; Vinclozolin ; Zineb ; Ziram ; Zoxamide ; (2S)-N- [2- [4- [ [3- (4-Chlorphenyl)-2-propinyl] oxy]-3-methoxyphenylJethyl]-3- methyl-2-[(methylsulfonyl) amino] -butanamid ; 1- (1-Naphthalenyl)-lH-pyrrol-2, 5-dion ; 2,3, 5, 6-Tetrachlor-4- (methylsulfonyl)-pyridin ; 2-Amino-4-methyl-N-phenyl-5-thiazolcarboxamid ; 2-Chlor-N-(2, 3-dihydro-1, 1, 3-trimethyl-1 H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamide ;

3,4, 5-Trichlor-2,6-pyridindicarbonitril ; Actinovate ; cis-1- (4-Chlorphenyl)-2- (1 H-1, 2, 4-triazol-1-yl)-cycloheptanol ; Methyl 1- (2, 3-dihydro-2, 2-dimethyl-1 H-inden-1-yl)-1 H-imidazol-5-carboxylat ; Monokaliumcarbonat ; N- (6-Methoxy-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid ; N-Butyl-8- (1, 1-dimethylethyl)-1-oxaspiro [4.5] decan-3-amin ; Natriumtetrathiocarbonat ; sowie Kupfersalze und-zubereitungen, wie Bordeaux mixture ; Kupferhydroxid ; Kupfernaphthenat ; Kupferoxychlorid ; Kupfersulfat ; Cufraneb ; Kupferoxid ; Man- copper ; Oxine-copper.

Bakterizide : Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Teclofta- lam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.

Insektizide/Akarizide/Nematizide : Abamectin, ABG-9008, Acephate, Acequinocyl, Acetamiprid, Acetoprole, Acrina- thrin, AKD-1022, AKD-3059, AKD-3088, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allethrin, Allethrin 1R-isomers, Alpha-Cypermethrin (Alphamethrin), Amidoflumet, Aminocarb, Amitraz, Avermectin, AZ-60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azin- phos-methyl, Azinphos-ethyl, Azocyclotin, Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Bacillus thuringiensis strain EG-2348, Bacillus thuringiensis strain GC-91, Bacillus thuringiensis strain NCTC-11821, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Beta-Cyfluthrin, Beta- Cypermethrin, Bifenazate, Bifenthrin, Binapacryl, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclo- pentyl-isomer, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Bistrifluron, BPMC, Brofenprox, Bromophos-ethyl, Bromopropylate, Bromfenvinfos (-methyl), BTG-504, BTG-505, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butoxy- carboxim, Butylpyridaben, Cadusafos, Camphechlor, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA-50439, Chinomethionat, Chlordane, Chlordimeform, Chloethocarb,

Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Chlorproxyfen, Chlorpyrifos-methyl, Chlorpyrifos (- ethyl), Chlovaporthrin, Chromafenozide, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis- Permethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Clothianidin, Clothiazoben, Codlemone, Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cydia pomonella, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyphenothrin (I R-trans-isomer), Cyromazine, DDT, Deltamethrin, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphon, Diafenthiuron, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicofol, Dicrotophos, Dicyclanil, Diflubenzuron, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dinobuton, Dinocap, Dinotefuran, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn, DOWCO-439, Eflusilanate, Emamectin, Emamectin-benzoate, Empenthrin (IR-isomer), Endosulfan, Entomopthora spp., EPN, Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethiprole, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenfluthrin, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fen- pyrithrin, Fenpyroximate, Fensulfothion, Fenthion, Fentrifanil, Fenvalerate, Fipronil, Flonicamid, Fluacrypyrim, Fluazuron, Flubenzimine, Flubrocythrinate, Flucyclox- uron, Flucythrinate, Flufenerim, Flufenoxuron, Flufenprox, Flumethrin, Flupyrazo- fos, Flutenzin (Flufenzine), Fluvalinate, Fonofos, Formetanate, Formothion, Fos- methilan, Fosthiazate, Fubfenprox (Fluproxyfen), Furathiocarb, Gamma-HCH, Gossyplure, Grandlure, Granuloseviren, Halfenprox, Halofenozide, HCH, HCN-801, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexy- thiazox, Hydramethylnone, Hydroprene, IKA-2002, Imidacloprid, Imiprothrin, Indoxacarb, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin, Japonilure, Kadethrin, Kernpolyederviren, Kinoprene, Lambda-Cyhalothrin, Lindane, Lufenuron, Malathion, Mecarbam, Mesulfenfos, Metaldehyd, Metam-sodium, Methacrifos, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoprene, Methoxychlor, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Milbemycin, MKI-245, MON-45700,

Monocrotophos, Moxidectin, MTI-800, Naled, NC-104, NC-170, NC-184, NC-194, NC-196, Niclosamide, Nicotine, Niten- pyram, Nithiazine, NNI-0001, NNI-0101, NNI-0250, NNI-9768, Novaluron, Novi- flumuron, OK-5101, OK-5201, OK-9601, OK-9602, OK-9701, OK-9802, Omethoate, Oxamyl, Oxydemeton-methyl, Paecilomyces fumosoroseus, Parathion-methyl, Parathion (-ethyl), Permethrin (cis-, trans-), Petroleum, PH-6045, Phenothrin (IR-trans isomer), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Piperonyl butoxide, Pirimicarb, Pirimiphos-methyl, Pirimiphos-ethyl, Prallethrin, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propargite, Propetamphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoate, Protrifen- bute, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridalyl, Pyridaphenthion, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen, Quinalphos, Resmethrin, RH-5849, Ribavirin, RU-12457, RU-15525, S-421, S-1833, Salithion, Sebufos, SI-0009, Silafluofen, Spinosad, Spirodiclofen, Spiromesifen, Sulfluramid, Sulfotep, Sulprofos, SZI-121, Tau-Fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimfos, Teflubenzuron, Teflu- thrin, Temephos, Temivinphos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetradifon, Tetramethrin, Tetramethrin (IR-isomer), Tetrasul, Theta-Cypermethrin, Thiacloprid, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thiometon, Thiosultap-sodium, Thuringiensin, Tolfenpyrad, Tralo- cythrin, Tralomethrin, Transfluthrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, Vaniliprole, Verbutin, Verticillium lecanii, WL-108477, WL-40027, YI-5201, YI-5301, YI-5302, XMC, Xylylcarb, ZA-3274, Zeta-Cypermethrin, Zolaprofos, ZXI-8901, die Verbindung 3-Methyl-phenyl-propylcarbamat (Tsumacide Z), die Verbindung 3- (5-Chlor-3-pyridinyl)-8- (2, 2, 2-trifluorethyl)-8-azabicyclo [3.2. 1] oc- tan-3-carbonitril (CAS-Reg. -Nr. 185982-80-3) und das entsprechende 3-endo-Iso- mere (CAS-Reg. -Nr. 185984-60-5) (vgl. WO-96/37494, WO-98/25923), sowie Präparate, welche insektizid wirksame Pflanzenextrakte, Nematoden, Pilze oder Viren enthalten.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren, Safener bzw. Semiochemicals ist möglich.

Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) auch sehr gute antimykotische Wirkungen auf. Sie besitzen ein sehr breites antimyko- tisches Wirkungsspektrum, insbesondere gegen Dermatophyten und Sprosspilze, Schimmel und diphasische Pilze (z. B. gegen Candida-Spezies wie Candida albicans, Candida glabrata) sowie Epidermophyton floccosum, Aspergillus-Spezies wie Aspergillus niger und Aspergillus fumigatus, Trichophyton-Spezies wie Trichophy- ton mentagrophytes, Microsporon-Spezies wie Microsporon canis und audouinii. Die Aufzählung dieser Pilze stellt keinesfalls eine Beschränkung des erfassbaren myko- tischen Spektrums dar, sondern hat nur erläuternden Charakter.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus be- reiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritz- pulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprü- hen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.

Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Fungizide können die Aufwand- mengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden.

Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1.000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwi- schen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5.000 g/ha.

Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkom- mende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflan- zen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff"Teile"bzw. "Teile von Pflan- zen"oder"Pflanzenteile"wurde oben erläutert.

Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konven- tionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Rassen, Bio-und Genotypen sein.

Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedin- gungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfin- dungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wir- kungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß ver- wendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegen- über hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser-bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Be- schleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Er- nährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.

Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gen- technologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für

solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser-bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleuni- gung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungs- wert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernte- produkte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirk- stoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak, Raps sowie Obst- pflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z. B. durch die Gene CryIA (a), CryIA (b), CryIA (c), CryIIA, CryIIIA, CryEB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryIF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden"Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotri- cin (z. B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für"Bt Pflanzen"seien Maissorten, Baum- wollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handels- bezeichnungen YIELD GARDE (z. B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut (z. B.

Mais), StarLink' (z. B. Mais), Bollards (Baumwolle), Nucoton (Baumwolle) und NewLeaf (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante

Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready§' (Toleranz gegen Glyphosate z. B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link'§' (Toleranz gegen Phosphinotricin, z. B. Raps), IMI'g' (Toleranz gegen Imidazolinone) und SOTS' (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z. B.

Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Tole- ranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield, » vertrie- benen Sorten (z. B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").

Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. den erfindungsgemäßen Wirk- stoffmischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den folgenden Beispielen hervor. Herstellungsbeispiele Beispiel 1

Zu einer Lösung von 3,12 g N-(2-Bromphenyl)-5-fluor-1, 3-dimethyl-lH-pyrazol-4- carboxamid und 3,28 g 2,2, 3, 3-Tetrafluor-2, 3-dihydro-1, 4-benzodioxin-6-yl-boron- säure (V-1) in 10 ml n-Butanol werden 9,77 g Cäsiumcarbonat und 2 ml Wasser ge- geben. Unter Rühren und Argonatmosphäre werden 60 mg Tetrakis (triphenylphos- phin) palladium (0) gegeben. Das Reaktionsgemisch wird bei 80°C 8 h gerührt. Zur Aufarbeitung wird das Gemisch auf Wasser geben, mit Ethylacetat extrahiert, getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird an Kieselgel (Cyclohexan/Ethylacetat 2 : 1) chromatographiert.

Man erhält 4, 00 g (83 % der Theorie) an 5-Fluor-1, 3-dimethyl-N- [2- (2, 2,3, 3-tetra- fluor-2, 3-dihydro-1, 4-benzodioxin-6-yl) phenyl]-1H-pyrazol-4-carboxamid in Form eines farblosen Feststoffes [logP (pH 2, 3) = 3, 77].

Beispiel 2

0, 37 g (1,6 mmol) 5-Brom-2, 2-difluor-1, 3-benzodioxol, 0, 4 g (1, 6 mmol) 4,4, 4', 4', 5,5, 5', 5'-Octamethyl-2, 2'-bis-1, 3,2-dioxaborolan und 0,42 g (4,3 mmol) Kali- umacetat werden unter Argon in 5 ml Dimethylsulfoxid suspendiert und mit 0,05 g (0,07 mmol) 1, 1'-Bis (diphenylphosphino) ferrocenpalladium (II) chlorid versetzt. Nach 2 h bei 80°C wird auf Raumtemperatur abgekühlt und 0,51 g (1, 3 mmol) N- (2- Iodphenyl)-1-methyl-3- (trifluoroemthyl)-1H-pyrazol-4-carboxamid (IV-1), 3,25 ml einer 2 M Natriumcarbonatlösung und weitere 0,05 g (0,07 mmol) 1, 1'-Bis (diphenyl- phosphino) ferrocenpalladium (II) chlorid zugegeben. Nach 45 min bei 70°C wird mit 5 ml Wasser verdünnt und 3 mal mit jeweils 50ml Ethylacetat extrahiert. Die Extrakte werden über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum eingeengt. Das Rohprodukt wird in Diethylether aufgenommen und an Kieselgel (Cyclohexan/ Ethylacetat 3 : 1) chromatographiert.

Man erhält 0,23 g (41 % der Theorie) an N- [2- (2, 2-Difluor-1, 3-benzodioxol-5-yl) - phenyl]-l-methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid [logP (pH 2, 3) = 3,37].

Analog den zuvor beschriebenen Beispielen 1 und 2 sowie entsprechend den allge- meinen Verfahrensbeschreibungen werden auch die in der folgenden Tabelle 1 aufge- führten Biphenylcarboxamide der Formel (I) hergestellt.

Tabelle 1 Bsp. R"lm Rtn R3 A logP (pH2, 3) CF3 3 H H H-CF2-3, 94 / H3C 4 H H H-CFZ--S 3, 99 vs FC/ F3 C\ 5 H H H-CF2-NS 3, 81 CH3 CF3 6 H H H- (CF2) 2- 5, 93 7 H H H-(CF2) 2-XCH 4, 08 OCH, F3C 8 H H H- (CF2) 2- N 3, 85 CL, ut13 H, 46 S \ +X+XX 10 H H H-(CF2) 2-N<S 3, 94 CH3 Hic 11 4, 5-F2H H-CH2-NN F 3, 24 CHUG u113 Bsp. Rlrt, RZ"R3 Y A (ogP (pH2, 3) HIC 12 4-cul H H-CH2-N N F 3, 32 I H3C H 13 4-CH3, 5-F H H-CH2-NWH, F 3, 37 (H, yY hic CH, HO 1 HIC 15 4, 6-F2 H H-CHZ-N/NF 2, 34 I CH3 H3C 4 5C ; t CL, ur13 H3C 17 4-F, 6-cul H H-CH2-N/NF 2, 53 CHg 1 H3C 18 4-C1, 6-F H H-CH2-s N F 2, 74 i U"3 HIC 19 2-N F 3, 22 L ;"3 CH3 Bsp. RIM R2' A logP (pH2, 3) 20 H H H-CH2-WCH3 2, 87 X XX1 hic 1 us13 CH,

Herstellung von Ausgangsstoffen der Formel (IV) Beispiel (IV-1)

6,57 g (30,0 mmol) 2-Iodanilin und 6,1 g (60,0 mmol) Triethylamin werden in 100 ml Tetrahydrofuran gelöst und bei Raumtemperatur langsam mit 7,65g (36,0 mmol) 1-Methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-carbonylchlorid versetzt. Die Reaktionslösung wird für 16 h auf 50°C erwärmt. Zur Aufarbeitung wird im Vakuum aufkonzentriert und das Rohprodukt an Kieselgel (Cyclohexan/Ethylacetat 1 : 1) chro- matographiert.

Man erhält 10,0 g (85 % der Theorie) an N- (2-Iodphenyl)-1-methyl-3- (trifluor- methyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid [logP (pH 2,3) = 2,46]. Herstellung von Ausaangsstoffen der Formel (V) Beispiel (V-l !

Zu einer Suspension von 4,86 g Magnesium-Spänen in 20 ml Tetrahydrofuran (wasserfrei) werden einige Körnchen Iod gegeben und anschließend 57,4 g 6-Brom- 2,2, 3,3-tetrafluor-2, 3-dihydro-1, 4-benzodioxin in 60 ml Tetrahydrofuran unter Ar- gonatmosphäre getropft. Die exotherme Reaktion wird durch die Zutropfgeschwin- digkeit nahe des Siedepunktes gehalten. Nach dem Zutropfen wird 30 min unter Rückfluss gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Die Lösung des Grignard-Reagenz wird zusammen mit einer Lösung von 29,2 g Borsäuretriethylester in 60 ml Tetrahydrofuran zu 100 ml Tetrahydrofuran bei-10°C innerhalb von 30 min getropft. Anschließend wird noch 1 h bei-10°C nachgerührt, dann auf Raumtempe- ratur erwärmt und weitere 30 min gerührt. Zur Aufarbeitung wird die Reaktions- lösung bei-10°C mit 14 ml Wasser hydrolysiert und mit 80 ml 10% iger Schwefelsäure auf pH 4 gestellt. Das Gemisch wird mit Diethylether extrahiert, die wässrige Phase mit Natriumchlorid gesättigt und mit Diethylether extrahiert. Die vereinigten Etherphasen werden zusammen mit 200 ml Wasser eingeengt. Der feste Rückstand wird in wenig Methylenchlorid verrührt, abgesaugt und getrocknet.

Man erhält 47,3 g (75 % der Theorie) an der 2,2, 3,3-Tetrafluor-2, 3-dihydro-1, 4- benzodioxin-6-yl-boronsäure [logP (pH 2,3) = 2,49].

Die Bestimmung der in den Herstellungsbeispielen angegebenen logP-Werte erfolgte gemäß EEC-Directive 79/831 Annex V. A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromatography) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur : 43°C.

Eluente für die Bestimmung im sauren Bereich : 0,1 % wässrige Phosphorsäure, Acetonitril ; linearer Gradient von 10 % Acetonitril bis 90 % Acetonitril.

Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoff- atomen), deren logP-Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen).

Die lambda-max-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt.

Anwendungsbeispiele Beispiel A Podosphaera-Test (Apfel)/protektiv Lösungsmittel : 24,5 Gewichtsteile Aceton 24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid Emulgator : 1,0 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzu- bereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritz- belages werden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension des Apfelmehl- tauerregers Podosphaera leucotricha inokuliert. Die Pflanzen werden dann im Ge- wächshaus bei ca. 23°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70 % aufgestellt.

10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wir- kungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.

Tabelle A Podosphaera-Test (Apfel) l protektiv Wirkstoff Aufwandmenge an Wirkungsgrad Wirkstoff in g/ha in % Zur N NAZI H 2 H C/N/I 100 100 hic 0 0-F F CF3 O I \ \ N/ I H 3 100 100 tao F Zizi FsC O (\ S 5 100 100 3 \ 0 0-F F So N I/ 6/I l00 100 0 F O F F F F F Tabelle A Podosphaera-Test (Apfel)/protektiv Wirkstoff Aufwandmenge an Wirkungsgrad Wirkstoff in g/ha in % HsC O I \ s 9 100 100 0 zu VU F3C 0 FsC O I \ 10 100 100 So 0 10 H C/I 100 100 \ o F F H3C 0 F F HsC O I \ NY F8FF X XHtoX H-C H3C 0 if Zu H3C 0 N \1 1 H CN F/I 100 100 3 \ 0 HIC 0 . KkF

Beispiel B Sphaerotheca-Test (Gurke)/protektiv Lösungsmittel : 24,5 Gewichtsteile Aceton 24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid Emulgator : 1,0 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoff- zubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Sphaerotheca fuliginea inokuliert. Die Pflanzen werden dann bei ca. 23°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70 % im Gewächshaus aufgestellt.

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wir- kungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.

Tabelle B Sphaerotheca-Test (Gurke)/protektiv Wirkstoff Aufwandmenge an Wirkungsgrad Wirkstoff in g/ha in % FsC O I \ - NAZI 2 H N/I 100 100 hic 0 0-F F CF3 0 N I H / 3/I 100 98 O H9HX F H3C 0 \ N/ H 4 100 100 T"° if F F3C 0 N / S als 100 100 H3C 0 if Tabelle B Sphaerotheca-Test (Gurke)/protektiv Wirkstoff Aufwandmenge an Wirkungsgrad Wirkstoff in g/ha in % CF3 0 N H 6 100 100 0 0 O O F F F F Holz \I H N 9 100 100 FNvH 0 F F F F FsC O I \ N nez yS 10 hic 100 100 HN3\H 0 F F F F F HsC O I \ Zany N FiI 19 H CN F/I 100 92 hic 0 F F Tabelle B Sphaerotheca-Test (Gurke)/protektiv Wirkstoff Aufwandmenge an Wirkungsgrad Wirkstoff....., .. Wirkstoff in g/ha in % \ho H3 0 1 N N\ 1 H N 1 H C F 9 100 98 zu F/\F F 0 z FF

Beispiel C Venturia-Test (Apfel)/protektiv Lösungsmittel : 24,5 Gewichtsteile Aceton 24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid Emulgator : 1, 0 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzu- bereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritz- belages werden die Pflanzen mit einer wässrigen Konidiensuspension des Apfel- schorferregers Venturia inaequalis inokuliert und verbleiben dann 1 Tag bei ca. 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubations-kabine.

Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca. 21°C und einer relativen Luft- feuchtigkeit von ca. 90 % aufgestellt.

10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wir- kungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.

Tabelle C Venturia-Test (Apfel)/protektiv Wirkstoff Aufwandmenge an Wirkungsgrad Wirkstoff in g/ha in % F3C 0 N "Jt"1 2 100 100 hic pif F H3C O \ / 4/I 100 98 s O H9HX F Zu N l\ N ho HIC S H /I 100 100 p LA, F F3 p I \ \"/ 6 100 99 F F ZU F F F F Tabelle C Venturia-Test (Apfel)/protektiv Wirkstoff Aufwandmenge an Wirkungsgrad Wirkstoff in g/ha in % FsC O I \ O F 100 N \ S 10 H ! N 100'00 \ p FI H3C 0 F F HsC O I \ zany N 19 F 100 96 hic 0 if F H3 p I \ N/I H/ N 1 F 100 100 hic zu O F F F F

Beispiel D Alternaria-Test (Tomate) /protektiv Lösungsmittel : 49 Gewichtsteile N, N-Dimethylformamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichts- teil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und ver- dünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Tomatenpflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. 1 Tag nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Alternaria solani inokuliert und stehen dann 24h bei 100% relativer Feuchte und 20°C. Anschließend stehen die Pflanzen bei 96 % relativer Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von 20°C.

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungs- grad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.

Tabelle D Alternaria-Test (Tomate) /protektiv Wirkstoff Aufwandmenge an Wirkungsgrad Wirkstoff in g/ha in % FsC O I \ N N\ H N 2 H C/750 lOO hic 0 otF F Cl3 0 \ N/ I H 3 750 94 0 F H3C 0 HsC O I \ \ N/ s 9 750 95 0 0 F F F F F \ F H3C N N 15 ZANY 5>1 750 95 O Hic O _ ol

Beispiel E Puccinia-Test (Weizen)/protektiv Lösungsmittel : 25 Gewichtsteile N, N-Dimethylacetamid Emulgator : 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichts- teil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und ver- dünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzu- bereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritz- belages werden die Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Puccinia recondita be- sprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtig- keit in einer Inkubationskabine.

Die Pflanzen werden dann in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Rostpusteln zu begünstigen.

10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.

Tabelle E Puccinia-Test (Weizen)/protektiv Wirkstoff Aufwandmenge an Wirkungsgrad Wirkstoff in g/ha in % N _ I \ N 1 F 500 100 N 1 "0 O 7FF F F 1 F F

Beispiel F Hemmtest an einer Basidiomyceten-Riesenkolonie Aus einer Riesenkolonien der Basidiomycetenart Coriolus versicolor wurden Mycel- stücke ausgestochen und auf einem Malzextrakt-Pepton-haltigen Nähragarmedium bei 26°C inkubiert. Die Hemmung des Hyphenwachstums auf wirkstoffhaltigen Nährböden wurde mit dem Längenwachstum auf Nährboden ohne Wirkstoffzusatz verglichen und als prozentuale Hemmung bonitiert.

Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit : Tabelle F Hemmtest an einer Basidiomyceten-Riesenkolonie Wirkstoff Aufwandmenge an Hemmung Wirkstoff in ppm in % H3C 0 N N-\ H 19 H CN F/I 6 100 N HIC HsC O I \ zu F 1 F 6 100 hic O F F F F