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Title:
CERIUM-ETHYLENEDIAMINE KETONE-TYPE AND CERIUM-SALEN-TYPE COMPLEXES AND USE THEREOF IN ORGANIC ELECTRONICS
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/2022/101343
Kind Code:
A1
Abstract:
The present invention relates to an electronically doped semiconductor material and to an electronic component comprising cerium-ethylenediamine ketone-type and cerium-salen-type complexes. The invention also relates to the use of the cerium-ethylenediamine ketone-type and cerium-salen-type complexes as electron acceptors, especially as p-dopants and electron transport materials in organic-electronic components. The invention further relates to novel cerium-ethylenediamine ketone-type and cerium-salen-type complexes.

Inventors:
DOROK SASCHA (DE)
PAPMEYER MARCUS (DE)
EYMANN LEONARD (DE)
STOLZ JULIA (DE)
Application Number:
PCT/EP2021/081392
Publication Date:
May 19, 2022
Filing Date:
November 11, 2021
Export Citation:
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Assignee:
CREDOXYS GMBH (DE)
International Classes:
C07C49/92; H01L51/54
Domestic Patent References:
WO2000032719A12000-06-08
WO2021048044A12021-03-18
WO2018206769A12018-11-15
WO2005049033A12005-06-02
Foreign References:
EP2180029A12010-04-28
DE102012007795B32013-02-21
Other References:
SCHLÄFER J. ET AL: "Fluorinated Cerium(IV) Enaminolates: Alternative Precursors for Chemical Vapor Deposition of CeO 2 Thin Films", INORGANIC CHEMISTRY, vol. 55, no. 11, 6 June 2016 (2016-06-06), Easton , US, pages 5422 - 5429, XP055888325, ISSN: 0020-1669, Retrieved from the Internet DOI: 10.1021/acs.inorgchem.6b00348
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SAKAI, N.WARREN, R.ZHANG, F.NAYAK, S.LIU, J.KESAVA, S. V.LIN, Y.-H.BISWAL, H. S.LIN, X.GROVENOR, C.: "Adduct-based p-doping of organic semiconductors", NATURE MATERIALS, vol. 20, no. 9, 2021, pages 1248 - 1254, XP037548495, DOI: 10.1038/s41563-021-00980-x
Attorney, Agent or Firm:
ZELLENTIN & PARTNER MBB PATENTANWÄLTE (DE)
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Claims:
Patentansprüche 1. Elektronisches Bauteil, umfassend mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) Ce4+[L1L2]4- (I), wobei L1 und L2 jeweils ein tetradentater Ligand ist, die unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Liganden der Formel (II) , wobei X unabhängig voneinander für O oder S stehen; Z für eine Brückengruppe steht, die 2 oder 3 Kohlenstoffatome zwischen den Stickstoffatomen aufweist, wobei die Kohlenstoffatome jeweils unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 identischen oder verschiedenen Resten R12 substituiert sind, wobei zwei benachbarte Kohlenstoffatome auch durch eine Doppelbindung miteinander verbunden sein können, oder 2 oder 3 der Kohlenstoffatome Teil eines 1-kernigen, 2- kernigen oder 3- kernigen aromatischen oder heteroaromatischen C6-C14– Ringsystems sind, wobei das heteroaromatische Ringsystem 4 bis 13 Kohlenstoffatomen aufweist und 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR8, O, S, SO und SO2 und wobei das aromatische oder heteroaromatische Ringsystem unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R9 substituiert ist; A und B unabhängig voneinander für N oder CR7 stehen; ^ R1 und R6 unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CN, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Haloalkoxy, C3- C7-Cycloalkyl, wobei C3-C7-Cycloalkyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 identischen oder verschiedenen Resten R11 substituiert ist, C1-C6-Alkylsulfanyl, C1-C6-Haloalkylsulfanyl, NR4aR4b, C6-C14- Aryl und Hetaryl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR8, O, S, SO und SO2, wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R9 substituiert sind; oder R1 und A gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C6-C14-Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR8, O, S, SO und SO2, wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R9 substituiert sind, oder R6 und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C6-C14-Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR8, O, S, SO und SO2, wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R9 substituiert sind; R2 und R5 unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CN, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Haloalkoxy, C3- C7-Cycloalkyl, wobei C3-C7-Cycloalkyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 identischen oder verschiedenen Resten R11 substituiert ist, C1-C6-Alkylsulfanyl, C1-C6-Haloalkylsulfanyl, NR4aR4b, C6-C14- Aryl und Hetaryl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR8, O, S, SO und SO2, wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R9 substituiert sind; R2 und A gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C6-C14-Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR8, O, S, SO und SO2, wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R9 substituiert sind, oder R5 und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C6-C14-Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR8, O, S, SO und SO2, wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R9 substituiert sind; R4aR4b unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, C1-C6- Alkyl und C6-C14-Aryl, wobei Aryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R10 substituiert ist; R7 ausgewählt ist unter Wasserstoff, CN, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Haloalkoxy, C1-C6- Alkylsulfanyl, C1-C6-Haloalkylsulfanyl, NR4aR4b, C6-C14-Aryl und Hetaryl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR8, O, S, SO und SO2, wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R10 substituiert sind; R8 ausgewählt ist unter Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl und C6-C14-Aryl, wobei Aryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R10 substituiert ist; R9 ausgewählt ist unter CN, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl und C6-C14-Aryl, wobei Aryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten ausgewählt unter C1-C4- Alkyl oder C1-C4-Haloalkyl substituiert ist; R10 ausgewählt ist unter CN, Halogen, C1-C4-Alkyl und C1-C4-Haloalkyl; R11 ausgewählt ist unter CN, Halogen, C1-C4-Alkyl und C1-C4-Haloalkyl; R12 unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Halogen, CN, C1- C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Haloalkoxy, C3-C7- Cycloalkyl, wobei C3-C7-Cycloalkyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 identischen oder verschiedenen Resten R11 substituiert ist, C1-C6-Alkylsulfanyl, C1-C6-Haloalkylsulfanyl, NR4aR4b, C6-C14-Aryl und Hetaryl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR8, O, S, SO und SO2, wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R9 substituiert sind. 2. Elektronisches Bauteil nach Anspruch 2, umfassend mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) Ce4+[L1L2]4- (I), wobei L1 und L2 jeweils ein tetradentater Ligand ist, die unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Liganden der Formel (II) , wobei zwischen der Gruppe CR3-CR4 für eine Einfach- oder Doppelbindung steht, X unabhängig voneinander für O oder S stehen; A und B unabhängig voneinander für N oder CR7 stehen; ^ R1 und R6 unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CN, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Haloalkoxy, C1- C6-Alkylsulfanyl, C1-C6-Haloalkylsulfanyl, NR4aR4b, C6-C14-Aryl und Hetaryl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR8, O, S, SO und SO2, wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R9 substituiert sind; oder R1 und A gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C6-C14-Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR8, O, S, SO und SO2, wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R9 substituiert sind, oder R6 und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C6-C14-Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR8, O, S, SO und SO2, wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R9 substituiert sind; R3 und R4 unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CN, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Haloalkoxy, C1- C6-Alkylsulfanyl, C1-C6-Haloalkylsulfanyl, NR4aR4b, C6-C14-Aryl und Hetaryl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR8, O, S, SO und SO2, wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R9 substituiert sind, oder R3 und R4 gemeinsam mit den Kohlenstoffen, an denen sie gebunden sind, eine C6-C14-Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR8, O, S, SO und SO2, wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R9 substituiert sind; R2 und R5 unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CN, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Haloalkoxy, C1- C6-Alkylsulfanyl, C1-C6-Haloalkylsulfanyl, NR4aR4b, C6-C14-Aryl und Hetaryl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR8, O, S, SO und SO2, wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R9 substituiert sind; R4aR4b unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, C1-C6- Alkyl und C6-C14-Aryl, wobei Aryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R10 substituiert ist; R7 ausgewählt ist unter Wasserstoff, CN, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Haloalkoxy, C1-C6- Alkylsulfanyl, C1-C6-Haloalkylsulfanyl, NR4aR4b, C6-C14-Aryl und Hetaryl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR8, O, S, SO und SO2, wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R10 substituiert sind; R8 ausgewählt ist unter Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl und C6-C14-Aryl, wobei Aryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R10 substituiert ist; R9 ausgewählt ist unter CN, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl und C6-C14-Aryl, wobei Aryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten ausgewählt unter C1-C4- Alkyl oder C1-C4-Haloalkyl substituiert ist; R10 ausgewählt ist unter CN, Halogen, C1-C4-Alkyl und C1-C4-Haloalkyl. 3. Elektronisches Bauteil nach Anspruch 1 oder 2, wobei in der Formel (I.1) oder Formel (II) R1, R2, R5 und R6 unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CN, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Haloalkoxy, C1- C6-Alkylsulfanyl, C1-C6-Haloalkylsulfanyl, NR4aR4b und der Gruppe A, bestehend aus A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A10, A11, A12, A13, A14, A15, A16, A17, A18 and A19

wobei # die Bindung an die Gruppe der Formel (I) bezeichnet, wobei RA, RB, RC, RD und RE unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CN, Halogen, C1-C4-Alkyl und C1-C4-Haloalkyl; oder R1 und A gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind eine C6- C14-Arylgruppe bilden, wobei Aryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R9 substituiert ist; oder R6 und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind eine C6- C14-Arylgruppe bilden, wobei Aryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R9 substituiert ist; R4a, R4b unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, C1-C6-Alkyl und C6-C14-Aryl, wobei Aryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R10 substituiert ist; R9 ausgewählt ist unter CN, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl und C6-C14- Aryl, wobei Aryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten, ausgewählt unter C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Haloalkyl substituiert ist; und R10 ausgewählt ist unter CN, Halogen, C1-C4-Alkyl und C1-C4-Haloalkyl. 4. Elektronisches Bauteil nach einem der vorherigen Ansprüchen, wobei in der Formel (II) R3 und R4 unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CN, C1- C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Haloalkoxy und Phenyl, wobei Phenyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R9 substituiert ist, oder R3 und R4 gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an denen sie gebunden sind, eine C6-C14-Arylgruppe bilden, wobei Aryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R9 substituiert ist; R9 ausgewählt ist unter CN, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl oder C6- C14-Aryl, wobei Aryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten, ausgewählt unter C1-C4-Alkyl oder C1-C4- Haloalkyl, substituiert ist. 5. Elektronisches Bauteil nach einem der vorherigen Ansprüchen, wobei in der Formel (I.1) oder Formel (II) A und B unhabhängig voneinander für einen Rest CR7 stehen und R7 ausgewählt ist unter Wasserstoff, CN, Nitro, Halogen und der Gruppe B, bestehend aus B1, B2, B3, B4, B5, B6, B7, B8, B9, B10, B11, B12, B13, B14 und B15

wobei # die Bindung zur Gruppe der Formel (II) bezeichnet, und wobei RF, RG, RH, RI und RJ unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CN, Halogen, C1-C4-Alkyl und C1-C4-Haloalkyl. 6. Elektronisches Bauteil nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei in der Formel (I.1) oder Formel (II) R1 R2, R5 und R6 unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Haloalkyl, A1 wobei # die Bindung zur Gruppe der Formel (I.1) oder Formel (II) bezeichnet, und wobei RA, RB, RC, RD und RE unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CN, Fluor, Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Fluoralkyl und C1-C4-Chloralkyl, bevorzugt unter Wasserstoff, CN, Fluor und Chlor; oder R1 und A gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Phenylring bilden, wobei Phenyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R9 substituiert ist; R6 und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden, sind einen Phenylring bilden, wobei Phenyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R9 substituiert ist; R9 ausgewählt ist unter für CN, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Haloalkyl oder Phenyl, wobei Phenyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten, ausgewählt unter C1-C4-Alkyl oder C1-C4- Haloalkyl, substituiert ist. 7. Elektronisches Bauteil nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei in der Formel (I.1) oder Formel (II) A und B unhabhängig voneinander für einen Rest CR7 stehen und R7 ausgewählt ist unter Wasserstoff, CN, Nitro, Halogen, C1-C2-Alkyl und C1-C2-Haloalkyl. 8. Elektronisches Bauteil nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei R3 und R4 unhabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CN, C1-C4-Alkyl und C1-C4-Haloalkyl, oder R3 und R4 gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen Phenylring bilden, wobei Phenyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R9 substituiert ist; R9 ausgewählt ist unter CN, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Haloalkyl und Phenyl, wobei Phenyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten, ausgewählt unter C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Haloalkyl, substituiert ist. 9. Elektronisches Bauteil nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei in der Formel (I) L1 und L2 die gleiche Bedeutung haben. 10. Elektronisches Bauteil nach einem der vorhergehenden Ansprüche, in Form einer organischen lichtemittierenden Diode, einer organischen Solarzelle, einer Photovoltaikzelle, eines organischen Sensors, einer organischen Diode oder eines organischen Feldeffekttransistors, bevorzugt in Form eines Dünnschichttransistors. 11. Elektronisches Bauteil nach einem der vorhergehenden Ansprüche mit einer Schichtstruktur, die 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder mehr Schichten umfasst. 12. Elektronisches Bauteil nach einem der vorhergehenden Ansprüche, umfassend eine Lochtransportschicht und/oder eine Lochinjektionsschicht, die wenigstens eine Verbindung der Formel (I) umfasst. 13. Elektronisches Bauteil nach einem der vorhergehenden Ansprüche, umfassend eine Elektrontransportschicht, die wenigstens eine Verbindung der Formel (I) umfasst. 14. Dotiertes Halbleitermatrixmaterial, umfassend mindestens einen Elektronendonor und mindestens eine Verbindung der Formel (I), wie in einem der Ansprüche 1 bis 9 definiert, wobei der Elektronendonor insbesondere ausgewählt ist unter 4,4’,4"- Tris(N-(2-naphthyl)-N-phenyl-amino)triphenylamin, 4,4’,4"-Tris(N-3-methylphenyl-N- phenyl-amino)triphenylamin, N,N,N’,N’-Tetrakis(4-methoxy-phenyl)benzidin, (2,2’,7,7’-Tetrakis-(N,N-diphenylamino)-9,9’-spirobifluoren, N,N’-Bis(naphthalen-1- yl)-N,N’-bis(phenyl)-benzidin, N,N’-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N’-bis(phenyl)-9,9-spiro- bifluoren, 9,9-Bis[4-(N,N-bis-biphenyl-4-yl-amino)phenyl]-9H-fluoren, 2,2’-Bis[N,N- bis(biphenyl-4-yl)amino]-9,9-spiro-bifluoren, N,N'-((9H-fluoren-9,9-diyl)bis(4,1- phenylen))bis(N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-amin),N,N’-Bis(phenanthren- 9-yl)-N,N’-bis(phenyl)-benzidin, 1,3,5-Tris{4-[bis(9,9-dimethyl-fluoren-2- yl)amino]phenyl}benzol, Tri(terphenyl-4-yl)amin, N-(4-(6-((9,9-Dimethyl-9H-fluoren- 2-yl)(6-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)amino)-1,3,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1- yl)phenyl)-N-(6-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin, N- ([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-N-(4-(6-([1,1'-biphenyl]-4-yl(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2- yl)amino)-1,3,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)phenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren- 2-amin, N,N-Di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(4-(di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amino)phenyl)-1,1,3- trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-5-amin, N-(4-(6-(Bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2- yl)amino)-1,3,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)phenyl)-N-(9,9-dimethyl-9H- fluoren-2-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin, N-(4-(6-(9,9'-Spirobi[fluoren]-2-yl(9,9- dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amino)-1,3,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)phenyl)- N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9'-spirobi[fluoren]-2-amin, N-(4-(6- (Dibenzo[b,d]furan-2-yl(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amino)-1,3,3-trimethyl-2,3- dihydro-1H-inden-1-yl)phenyl)-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)dibenzo[b,d]furan-2- amin, 9-(4-(6-(9H-Carbazol-9-yl)-1,3,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)phenyl)- 9H-carbazol, N-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-3-(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl(4- methoxyphenyl)amino)phenyl)-N-(4-methoxyphenyl)-1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H- inden-5-amin, 3-(4-(Bis(6-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)amino)phenyl)-N,N-bis(6- methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-5-amin, N1-([1,1'- Biphenyl]-4-yl)-N1-(4-(6-([1,1'-biphenyl]-4-yl(4-(diphenylamino)phenyl)amino)-1,3,3- trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)phenyl)-N4,N4-diphenylbenzene-1,4-diamin, N,N-Di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4'-(6-(4-(di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amino)phenyl)-1,3,3- trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-amin, N-(4-(5-(Bis(9,9- dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amino)-1,3,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)phenyl)- N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin, N-(4-(6-(Bis(9,9- dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amino)-1,3,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)phenyl)- N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin, N,N’-bis(9,9- dimethyl-fluoren-2-yl)-N,N’-diphenyl-benzidin (BF-DPB), N,N'-((9H-fluoren-9,9- diyl)bis(4,1-phenylen))bis(N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-amin) (BPAPF), N4,N4,N4',N4'-tetrakis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin (TDMFB), N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9'- spirobi[fluoren]-2-amin, (2,7-bis[N,N-bis(4-methoxyphenyl)amino]-9,9-spirobi[9H- fluoren] (spiro-MeO-TPD), einem Gemisch aus N-(4-(5-(bis(9,9-Dimethyl-9H-fluoren- 2-yl)amino)-1,3,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)phenyl)-N-(9,9-dimethyl-9H- fluoren-2-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin und N-(4-(6-(bis(9,9-Dimethyl-9H- fluoren-2-yl)amino)-1,3,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)phenyl)-N-(9,9- dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin, N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)- 9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amin und Mischungen davon. 15. Verwendung einer Verbindung (I) oder Mischungen davon, wie in einem der Ansprüche 1 bis 9 definiert, - als organischer Halbleiter, - als Dotierstoff in organischen Halbleitermatrixmaterialien, insbesondere als p-Dotand in Lochtransportschichten, - als Ladungsinjektor in einer Ladungsinjektionsschicht, - als Elektronentransportschicht, - als Kathodenmaterial in organischen Batterien, - als elektrochromes Material, - als Elektronenakzeptor. 16. Verwendung von durch Reduktion einer Verbindung (I), wie in einem der Ansprüche 1 bis 9 definiert, erhaltenen Ce(III)-Komplexanionen oder von Ladungstransferkomplexen einer Verbindung (I), wie in einem der Ansprüche 1 bis 9 definiert, mit Elektronendonoren als organischer Halbleiter, als Charge- Transferkomplex, als elektrochromes Material oder als Ferromagneten. 17. Verbindung der allgemeinen Formel (I) Ce4+[L1L2]4- (I), deren Ladungstransferkomplexe, deren Reduktionsprodukte, und Mischungen davon, wobei L1 und L2 jeweils ein tetradentater Ligand ist, die unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Liganden der Formel (II) , wobei X unabhängig voneinander für O oder S stehen; Z für eine Brückengruppe steht, die 2 oder 3 Kohlenstoffatome zwischen den Stickstoffatomen aufweist, wobei die Kohlenstoffatome jeweils unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 identischen oder verschiedenen Resten R12 substituiert sind, wobei zwei benachbarte Kohlenstoffatome auch durch eine Doppelbindung miteinander verbunden sein können, oder 2 oder 3 der Kohlenstoffatome Teil eines 1-kernigen, 2- kernigen oder 3- kernigen aromatischen oder heteroaromatischen C6-C14– Ringsystems sind, wobei das heteroaromatische Ringsystem 4 bis 13 Kohlenstoffatomen aufweist und 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR8, O, S, SO und SO2 und wobei das aromatische oder heteroaromatische Ringsystem unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R9 substituiert ist; A und B unabhängig voneinander für N oder CR7 stehen; R1 und R6 unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CN, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Haloalkoxy, C3- C7-Cycloalkyl, wobei C3-C7-Cycloalkyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 identischen oder verschiedenen Resten R11 substituiert ist, C1-C6-Alkylsulfanyl, C1-C6-Haloalkylsulfanyl, NR4aR4b, C6-C14-Aryl und Hetaryl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR8, O, S, SO und SO2, wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R9 substituiert sind, oder R1 und A gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C6-C14-Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR8, O, S, SO und SO2, wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R9 substituiert sind, oder R6 und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C6-C14-Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR8, O, S, SO und SO2, wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R9 substituiert sind; R2 und R5 unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CN, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Haloalkoxy, C3- C7-Cycloalkyl, wobei C3-C7-Cycloalkyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 identischen oder verschiedenen Resten R11 substituiert ist, C1-C6-Alkylsulfanyl, C1-C6-Haloalkylsulfanyl, NR4aR4b, C6-C14- Aryl und Hetaryl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR8, O, S, SO und SO2, wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R9 substituiert sind; R2 und A gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C6-C14-Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR8, O, S, SO und SO2, wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R9 substituiert sind, oder R5 und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C6-C14-Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR8, O, S, SO und SO2, wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R9 substituiert sind; R4aR4b unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, C1- C6-Alkyl und C6-C14-Aryl, wobei Aryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R10 substituiert ist; R7 ausgewählt ist unter Wasserstoff, CN, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Haloalkoxy, C1-C6- Alkylsulfanyl, C1-C6-Haloalkyl-sulfanyl, NR4aR4b, C6-C14-Aryl und Hetaryl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR8, O, S, SO und SO2, wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R10 substituiert sind; R8 ausgewählt ist unter Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl und C6-C14-Aryl, wobei Aryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R10 substituiert sind; R9 ausgewählt ist unter CN, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl und C6-C14-Aryl, wobei Aryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten ausgewählt unter C1-C4- Alkyl oder C1-C4-Haloalkyl substituiert ist; R10 ausgewählt ist unter CN, Halogen, C1-C4-Alkyl und C1-C4-Haloalkyl; R11 ausgewählt ist unter CN, Halogen, C1-C4-Alkyl und C1-C4-Haloalkyl; R12 unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Halogen, CN, C1- C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Haloalkoxy, C3-C7- Cycloalkyl, wobei C3-C7-Cycloalkyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 identischen oder verschiedenen Resten R11 substituiert ist, C1-C6-Alkylsulfanyl, C1-C6-Haloalkylsulfanyl, NR4aR4b, C6-C14-Aryl und Hetaryl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR8, O, S, SO und SO2, wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R9 substituiert sind; wobei folgende Verbindungen und deren Reduktionsprodukte ausgenommen sind:

18. Verbindung nach Anspruch 17, mit der allgemeinen Formel (I) Ce4+[L1L2]4- (I), deren Ladungstransferkomplexe, deren Reduktionsprodukte, und Mischungen davon, wobei L1 und L2 jeweils ein tetradentater Liganden ist, die unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Ligand der Formel (II) , wobei zwischen der Gruppe CR3-CR4 für eine Einfach- oder Doppelbindung steht, X unabhängig voneinander für O oder S stehen; A und B unabhängig voneinander für N oder CR7 stehen; R1 und R6 unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CN, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Haloalkoxy, C1- C6-Alkylsulfanyl, C1-C6-Haloalkylsulfanyl, NR4aR4b, C6-C14-Aryl und Hetaryl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR8, O, S, SO und SO2, wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R9 substituiert sind, oder R1 und A gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C6-C14-Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR8, O, S, SO und SO2, wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R9 substituiert sind, oder R6 und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C6-C14-Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR8, O, S, SO und SO2, wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R9 substituiert sind; R3 und R4 unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CN, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Haloalkoxy, C1- C6-Alkylsulfanyl, C1-C6-Haloalkylsulfanyl, NR4aR4b, C6-C14-Aryl und Hetaryl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR8, O, S, SO und SO2, wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R9 substituiert sind, oder R3 und R4 gemeinsam mit den Kohlenstoffen, an denen sie gebunden sind, eine C6-C14-Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR8, O, S, SO und SO2, wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R9 substituiert sind; R2 und R5 unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CN, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Haloalkoxy, C1- C6-Alkylsulfanyl, C1-C6-Haloalkylsulfanyl, NR4aR4b, C6-C14-Aryl und Hetaryl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR8, O, S, SO und SO2, wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R9 substituiert sind; R4aR4b unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, C1- C6-Alkyl und C6-C14-Aryl, wobei Aryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R10 substituiert ist; R7 ausgewählt ist unter Wasserstoff, CN, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Haloalkoxy, C1-C6- Alkylsulfanyl, C1-C6-Haloalkyl-sulfanyl, NR4aR4b, C6-C14-Aryl und Hetaryl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR8, O, S, SO und SO2, wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R10 substituiert sind; R8 ausgewählt ist unter Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl und C6-C14-Aryl, wobei Aryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R10 substituiert sind; R9 ausgewählt ist unter CN, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl und C6-C14-Aryl, wobei Aryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten ausgewählt unter C1-C4- Alkyl oder C1-C4-Haloalkyl substituiert ist; R10 ausgewählt ist unter CN, Halogen, C1-C4-Alkyl und C1-C4-Haloalkyl, wobei folgende Verbindungen und deren Reduktionsprodukte ausgenommen sind:

Description:
Cer-ethylendiaminketonartige - und Cer-salenartige-Komplexe und deren Verwendung in der organischen Elektronik Die vorliegende Erfindung betrifft ein elektronisch dotiertes Halbleitermaterial und ein elektronisches Bauteil, umfassend Cer-ethylendiaminketonartige - und Cer-salenartige- Komplexe. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der Cer- ethylendiaminketonartigen - und Cer-salenartigen-Komplexe als Elektronenakzeptoren, speziell als p-Dotanden und Elektronentransportmaterialien in organisch elektronischen Bauteilen. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind neue Cer- ethylendiaminketonartige - und Cer-salenartige-Komplexe. HINTERGRUND DER ERFINDUNG Die organische Elektronik beschäftigt sich mit der Entwicklung, Charakterisierung und Anwendung neuer Materialien, sowohl auf Basis von kleinen organischen Molekülen als auch von Polymeren mit bestimmten gewünschten elektronischen Eigenschaften für die Herstellung von elektronischen Bauteilen. Dazu gehören beispielsweise organische Feldeffekttransistoren (OFETs), wie organische Dünnschichttransistoren (OTFTs), organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, wie organische lichtemittierende Dioden (OLEDs), organische Solarzellen (OSCs), z. B. Exzitonsolarzellen, farbstoffsensibilisierte Solarzellen (DSSCs) oder Perowskitsolarzellen, die Elektrofotografie, z. B. fotoleitfähige Materialien in organischen Fotoleitern (OPC), organische optische Detektoren, organische Fotorezeptoren, lichtemittierende elektrochemische Zellen (LECs) und organische Laserdioden. Es ist bekannt, dass organische Halbleitermatrizes durch Dotierung hinsichtlich ihrer elektrischen Leitfähigkeit stark beeinflusst werden können. Solche organischen Halbleitermatrixmaterialien können entweder aus Verbindungen mit Elektronendonoreigenschaften (p-Leiter) oder aus Verbindungen mit Elektronenakzeptoreigenschaften (n-Leiter) aufgebaut werden. Anders als anorganische Halbleiter, weisen organische Halbleiter nur eine sehr geringe intrinsische Ladungsträgerkonzentration auf. Zur Erzielung guter Halbleitereigenschaften werden organische Halbleitermatrixmaterialien daher in der Regel dotiert. Dabei werden zur n- Dotierung starke Elektronendonatoren (n-Dotanden) eingesetzt, die ein Elektron auf das LUMO der Halbleitermatrix übertragen (n-Dotierung), wodurch ein freies Elektron auf der Matrix entsteht (SOMO). Zur p-Dotierung werden starke Elektronenakzeptoren (p- Dotanden) eingesetzt, die ein Elektron vom HOMO der Halbleitermatrix entfernen (p- Dotierung), wodurch ein Loch zurückbleibt. Mit anderen Worten muss bei der p-Dotierung das LUMO des Dotanden unter der HOMO-Energie der Matrix liegen. Der Dotand agiert als Akzeptor und hinterlässt ein bewegliches Loch (SOMO) in der Matrix. Bekannte p-Dotanden für Elektronendonormaterialien sind Elektronenakzeptoren wie Tetracyanochinonmethan (TCNQ), 2,3,5,6-Tetrafluortetracyano-1,4-benzochinonmethan (F4TCNQ), Trinaphthylene (HATNA), Metalloxide, wie MoO3 oder WO3, oder Radialene, wie sie in EP 2180029 beschrieben werden. Die Akzeptormoleküle erzeugen durch Elektronentransferprozesse in den Halbleitermatrixmaterialien sogenannte Löcher (Lochtransportmaterialien), und die Leitfähigkeit des Halbleitermatrixmaterials (Lochtransportmaterials) wird je nach Anzahl und Mobilität der Löcher mehr oder weniger stark verändert. Die zuvor beschriebenen Verbindungen bzw. Verbindungsklassen haben jedoch Nachteile für einen technischen Einsatz bei der Herstellung dotierter Halbeiter oder entsprechender elektronischer Bauteile mit solchen dotierten Schichten. Die genannten Verbindungen bzw. Verbindungsklassen sind beispielsweise zu leicht flüchtig, haben einen zu hohen Absorptionskoeffizienten, weisen eine instabile Verdampfungsrate auf und/oder zeigen eine geringe Thermostabilität. Hinzu kommt, dass einige dieser Substanzklassen sehr hohe Herstellungskosten haben. Es besteht deshalb weiterhin ein großer Bedarf an Verbindungen, die leicht verfügbar oder herstellbar sind, sich zur Dotierung von Elektronendonormaterialien eignen und die oben beschriebenen Nachteile nicht aufweisen. Es sind nur wenige Cer-ethylendiaminketonartige-Komplexe und keine Cer-salenartigen (Cer-bis(salicyliden)ethylendiaminartige-) Komplexe bekannt. So werden einige wenige Komplexe des Cer-(IV) in der Literatur beschrieben. J. Schläfer et al., Inorg. Chem., 2016, 55, 5422-5429 beschreibt homopleptische Cer(IV) Komplexe, die folgende Liganden aufweisen: N,N‘-bis(4,4,4,-trifluorobut-1-en-3-on)-ethylendiamin, N,N‘-bis(4,4,5,5,5- pentafluoropent-1-en-3-on)-ethylendiamin, N,N‘-bis(4,4,5,5,6,6,6-heptafluorohex-1-en-3- on)-ethylendiamin und N,N‘-bis(4,4,4,-trifluorobut-1-en-3-on)-propylendiamin. In D.W. Wester et.al , inorg, Chem.1985, 24, 4435-4437, werden folgende homopleptische Cer(IV) Komplexe beschrieben:

N. K. Dutt et al. (Chemistry of Lanthanons- XIX Ethylenediamine bis-Acetylacetone Complexes of Rare-Earths, J. Inorg. Nucl. Chem., 1968, Vol.30, S.3273 – 3280) beschreibt die Synthese von Ethylendiamin-bis-acetylaceton Komplexen der seltenen Erden. Unter anderem werden Ce(III)-Komplexe genannt, [Ce(Ethylendiamin-bis- aceylaceton))Cl 3 ] und [Ce(Ethylendiamin-bis-acetylaceton))NO 3 ]. In diesen Komplexen ist der Ligand neutral und trägt somit keine Ladung. Erfindungsgemäß ist der Ligand zweifach negativ geladen. V. Balasubramanian et al. (Synthesis and Reactivity of Quadridentate Schiff Base Chelates of Lanthanide(III) Ions, Asian Journal of Chemistry 2003, Vol.15, No.1, S.139 – 143) beschreibt die Synthese von Lathanid (III) Chelatkomplexe. Unter anderem werden Ce(III)-Komplexe genannt, [Ce(Ethylendiamin-bis-acytylaceton)Cl 3 ] und [Ce(Ethylendiamin-bis-acytylaceton-a-naphtylisocyanat))Cl 3 ], wobei Ethylendiamin-bis- acytylaceton-Ligand in der Keto-Form vorliegt. In diesen Komplexen ist der Ligand neutral und trägt somit keine Ladung. Erfindungsgemäß ist der Ligand zweifach negativ geladen. J. H. Timmons (Template Synthesis and Crystal and Molecular Structure of Bis[1,1,1,12,12,12-hexafluoro-2, 11-bis(trifluoromethyl)-4,9-dimethyl-2,11-diolato-5,8- diazadodeca-4,8-diene(2-)]cerium(IV), CeC28H28F24O4N4, a fluorinated schiff base complex of eight-coordinate Cerium (IV), Inorganic Chemistry 1980, Vol.19, No.12, S. 3553 – 3557) beschreibt einen Cer (IV)-Komplex. Bei dem Liganden dieses Komplex liegt eine andere Konnektivität der Atome vor. Mit anderen Worten, der Ligand beruht nicht auf einer Acetylaceton-Struktur. WO 2021/048044 beschreibt Cer-(IV) Diketonatkomplexe als Elektronenakzeptoren, speziell als p-Dotanden und Elektronentransportmaterialien in organisch elektronischen Bauteilen eingesetzt werden können. Bislang war es unbekannt, Cer-(IV)-ethylendiaminketonartige- und/oder Cer-(IV)- salenartige- und/oder (Cer-(IV)-bis(salicyliden)ethylendiaminartige-) Komplexe (im Folgenden Cer-(IV)-Komplexe genannt) in organischen Halbleitermaterialien einzusetzen. Insbesondere ist bislang nicht beschrieben, derartige Cer (IV)-Komplexe als p-Dotanden, als Elektronentransportmaterialien oder als Elektronenakzeptoren zu verwenden. Überraschenderweise wurde jetzt gefunden, dass sich derartige Cer-(IV)-Komplexe hervorragend als p-Dotanden einsetzen lassen. Darüber hinaus wurde gefunden, derartige Cer-(IV)-Komplexe als Elektronentransportmaterialien (ETM) in organisch- elektronischen Bauteilen, wie organischen lichtemittierenden Dioden (OLED), Photovoltaikzellen, organischen Solarzellen (OPV), organischen Dioden oder organischen Transistoren, zu verwenden. Darüber hinaus lassen sich viele dieser Cer-(IV)-Kemplexe sehr gut im Vakuum verdampfen und weisen mitunter eine hohe Thermostabilität auf. Somit eignen diese sich grundsätzlich für beide Varianten der Prozessierung organisch-elektronischer Bauteile, die Vakuumbeschichtung (vapour deposition) und die Lösungsmittel-basierte Prozessierung (solution processing). ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG Ein erster Gegenstand der Erfindung ist ein elektronisches Bauteil, umfassend mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) Ce 4+ [L 1 L 2 ] 4- (I), wobei L 1 und L 2 jeweils ein tetradentater Ligand ist, die unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Liganden der Formel (II) , wobei X unabhängig voneinander für O oder S stehen; Z für eine Brückengruppe steht, die 2 oder 3 Kohlenstoffatome zwischen den Stickstoffatomen aufweist, wobei die Kohlenstoffatome jeweils unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 identischen oder verschiedenen Resten R 12 substituiert sind, wobei zwei benachbarte Kohlenstoffatome auch durch eine Doppelbindung miteinander verbunden sein können, oder 2 oder 3 der Kohlenstoffatome Teil eines 1-kernigen, 2- kernigen oder 3- kernigen aromatischen oder heteroaromatischen C 6 -C 14 –Ringsystems sind, wobei das heteroaromatische Ringsystem 4 bis 13 Kohlenstoffatomen aufweist und 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 und wobei das aromatische oder heteroaromatische Ringsystem unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert ist; A und B unabhängig voneinander für N oder CR 7 stehen; ^ R 1 und R 6 unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CN, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl, C 1 -C 6 -Alkoxy, C 1 -C 6 -Haloalkoxy, C 3 -C 7 -Cycloalkyl, wobei C 3 - C 7 -Cycloalkyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 identischen oder verschiedenen Resten R 11 substituiert ist, C 1 -C 6 -Alkylsulfanyl, C 1 -C 6 - Haloalkylsulfanyl, NR 4a R 4b , C 6 -C 14 -Aryl und Hetaryl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind; oder R 1 und A gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C 6 -C 14 - Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind, oder R 6 und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C 6 -C 14 - Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind; R 2 und R 5 unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CN, C 1 -C 6 - Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl, C 1 -C 6 -Alkoxy, C 1 -C 6 -Haloalkoxy, C 3 -C 7 -Cycloalkyl, wobei C 3 -C 7 -Cycloalkyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 identischen oder verschiedenen Resten R 11 substituiert ist, C 1 -C 6 - Alkylsulfanyl, C 1 -C 6 -Haloalkylsulfanyl, NR 4a R 4b , C 6 -C 14 -Aryl und Hetaryl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind; R 2 und A gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C 6 -C 14 - Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind, oder R 5 und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C 6 -C 14 - Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind; R 4a R 4b unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, C 1 -C 6 -Alkyl und C 6 -C 14 -Aryl, wobei Aryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R 10 substituiert ist; R 7 ausgewählt ist unter Wasserstoff, CN, Nitro, Halogen, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 - Haloalkyl, C 1 -C 6 -Alkoxy, C 1 -C 6 -Haloalkoxy, C 1 -C 6 -Alkylsulfanyl, C 1 -C 6 - Haloalkylsulfanyl, NR 4a R 4b , C 6 -C 14 -Aryl und Hetaryl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R 10 substituiert sind; R 8 ausgewählt ist unter Wasserstoff, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl und C 6 -C 14 -Aryl, wobei Aryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R 10 substituiert ist; R 9 ausgewählt ist unter CN, Halogen, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl und C 6 -C 14 -Aryl, wobei Aryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten ausgewählt unter C 1 -C 4 -Alkyl oder C 1 -C 4 -Haloalkyl substituiert ist; R 10 ausgewählt ist unter CN, Halogen, C 1 -C 4 -Alkyl und C 1 -C 4 -Haloalkyl; R 11 ausgewählt ist unter CN, Halogen, C 1 -C 4 -Alkyl und C 1 -C 4 -Haloalkyl; R 12 unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Halogen, CN, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 - Haloalkyl, C 1 -C 6 -Alkoxy, C 1 -C 6 -Haloalkoxy, C 3 -C 7 -Cycloalkyl, wobei C 3 -C 7 - Cycloalkyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 identischen oder verschiedenen Resten R 11 substituiert ist, C 1 -C 6 -Alkylsulfanyl, C 1 -C 6 - Haloalkylsulfanyl, NR 4a R 4b , C 6 -C 14 -Aryl und Hetaryl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein elektronisches Bauteil, umfassend mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) Ce 4+ [L 1 L 2 ] 4- (I), wobei L 1 und L 2 jeweils ein tetradentater Ligand ist, die unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Liganden der Formel (II) , wobei zwischen der Gruppe CR 3 -CR 4 für eine Einfach- oder Doppelbindung steht, X unabhängig voneinander für O oder S stehen; A und B unabhängig voneinander für N oder CR 7 stehen; R 1 und R 6 unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CN, C 1 -C 6 - Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl, C 1 -C 6 -Alkoxy, C 1 -C 6 -Haloalkoxy, C 1 -C 6 -Alkylsulfanyl, C 1 - C 6 -Haloalkylsulfanyl, NR 4a R 4b , C 6 -C 14 -Aryl und Hetaryl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind, oder R 1 und A gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C 6 -C 14 - Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind, oder R 6 und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C 6 -C 14 - Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind; R 3 und R 4 unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CN, C 1 -C 6 - Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl, C 1 -C 6 -Alkoxy, C 1 -C 6 -Haloalkoxy, C 1 -C 6 -Alkylsulfanyl, C 1 - C 6 -Haloalkylsulfanyl, NR 4a R 4b , C 6 -C 14 -Aryl und Hetaryl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind, oder R 3 und R 4 gemeinsam mit den Kohlenstoffen, an denen sie gebunden sind, eine C 6 -C 14 - Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind; R 2 und R 5 unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CN, C 1 -C 6 - Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl, C 1 -C 6 -Alkoxy, C 1 -C 6 -Haloalkoxy, C 1 -C 6 -Alkylsulfanyl, C 1 - C 6 -Haloalkylsulfanyl, NR 4a R 4b , C 6 -C 14 -Aryl und Hetaryl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind; R 4a R 4b unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, C 1 -C 6 -Alkyl und C 6 -C 14 -Aryl, wobei Aryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R 10 substituiert ist; R 7 ausgewählt ist unter Wasserstoff, CN, Nitro, Halogen, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 - Haloalkyl, C 1 -C 6 -Alkoxy, C 1 -C 6 -Haloalkoxy, C 1 -C 6 -Alkylsulfanyl, C 1 -C 6 - Haloalkylsulfanyl, NR 4a R 4b , C 6 -C 14 -Aryl und Hetaryl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R 10 substituiert sind; R 8 ausgewählt ist unter Wasserstoff, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl und C 6 -C 14 -Aryl, wobei Aryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R 10 substituiert sind; R 9 ausgewählt ist unter CN, Halogen, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl und C 6 -C 14 -Aryl, wobei Aryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten ausgewählt unter C 1 -C 4 -Alkyl oder C 1 -C 4 -Haloalkyl substituiert ist; R 10 ausgewählt ist unter CN, Halogen, C 1 -C 4 -Alkyl und C 1 -C 4 -Haloalkyl. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein dotiertes Halbleitermatrixmaterial, umfassend mindestens einen Elektronendonor und mindestens eine Verbindung der Formel (I), wobei L 1 und L 2 jeweils ein tetradentater Ligand ist, die unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Liganden der Formel (I.1) oder Formel (II), wobei die Reste X, Z, A, B, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 und R 6 die zuvor und wie im Folgenden definierten Bedeutungen haben. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung einer Verbindung (I), wobei L 1 und L 2 jeweils ein tetradentater Ligand ist, die unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Liganden der Formel (I.1) oder Formel (II), wobei die Reste X, Z, A, B, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 und R 6 die zuvor und wie im Folgenden definierten Bedeutungen haben, - als organischer Halbleiter, - als Dotierstoff in organischen Halbleitermatrixmaterialien, insbesondere als p- Dotand in Lochtransportschichten, - als Ladungsinjektor in einer Ladungsinjektionsschicht, - als Elektronentransportschicht, - als Kathodenmaterial in organischen Batterien, - als elektrochromes Material, - als Elektronenakzeptor. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von durch Reduktion einer Verbindung (I), wie zuvor und im Folgenden definiert, erhaltenen Ce(III)-Komplexanionen oder von Ladungstransferkomplexen einer Verbindung (I), wie zuvor und im Folgenden definiert, mit Elektronendonoren, als organischer Leiter, insbesondere als organischer Leiter, als elektrochromes Material, als Charge-TransferKomplex oder als Ferromagneten. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I) Ce 4+ [L 1 L 2 ] 4- (I), deren Ladungstransferkomplexe, deren Reduktionsprodukte, und Mischungen davon, wobei L 1 und L 2 jeweils ein tetradentater Ligand ist, die unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Liganden der Formel (II) , wobei X unabhängig voneinander für O oder S stehen; Z für eine Brückengruppe steht, die 2 oder 3 Kohlenstoffatome zwischen den Stickstoffatomen aufweist, wobei die Kohlenstoffatome jeweils unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 identischen oder verschiedenen Resten R 12 substituiert sind, wobei zwei benachbarte Kohlenstoffatome auch durch eine Doppelbindung miteinander verbunden sein können, oder 2 oder 3 der Kohlenstoffatome Teil eines 1-kernigen, 2-kernigen oder 3-kernigen aromatischen oder heteroaromatischen C 6 -C 14 –Ringsystems sind, wobei das heteroaromatische Ringsystem 4 bis 13 Kohlenstoffatomen aufweist und 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 und wobei das aromatische oder heteroaromatische Ringsystem unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert ist; A und B unabhängig voneinander für N oder CR 7 stehen; ^ R 1 und R 6 unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CN, C 1 -C 6 - Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl, C 1 -C 6 -Alkoxy, C 1 -C 6 -Haloalkoxy, C 3 -C 7 -Cycloalkyl, wobei C 3 -C 7 -Cycloalkyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 identischen oder verschiedenen Resten R 11 substituiert ist, C 1 -C 6 -Alkylsulfanyl, C 1 -C 6 - Haloalkylsulfanyl, NR 4a R 4b , C 6 -C 14 -Aryl und Hetaryl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind, oder R 1 und A gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C 6 -C 14 - Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind, oder R 6 und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C 6 -C 14 - Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind; R 2 und R 5 unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CN, C 1 -C 6 - Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl, C 1 -C 6 -Alkoxy, C 1 -C 6 -Haloalkoxy, C 3 -C 7 -Cycloalkyl, wobei C 3 -C 7 -Cycloalkyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 identischen oder verschiedenen Resten R 11 substituiert ist, C 1 -C 6 -Alkylsulfanyl, C 1 -C 6 - Haloalkylsulfanyl, NR 4a R 4b , C 6 -C 14 -Aryl und Hetaryl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind; R 2 und A gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C 6 -C 14 -Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind, oder R 5 und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C 6 -C 14 -Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind; R 4a R 4b unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, C 1 -C 6 -Alkyl und C 6 -C 14 -Aryl, wobei Aryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R 10 substituiert ist; R 7 ausgewählt ist unter Wasserstoff, CN, Nitro, Halogen, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 - Haloalkyl, C 1 -C 6 -Alkoxy, C 1 -C 6 -Haloalkoxy, C 1 -C 6 -Alkylsulfanyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl- sulfanyl, NR 4a R 4b , C 6 -C 14 -Aryl und Hetaryl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R 10 substituiert sind; R 8 ausgewählt ist unter Wasserstoff, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl und C 6 -C 14 -Aryl, wobei Aryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R 10 substituiert sind; R 9 ausgewählt ist unter CN, Halogen, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl und C 6 -C 14 -Aryl, wobei Aryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten ausgewählt unter C 1 -C 4 -Alkyl oder C 1 -C 4 -Haloalkyl substituiert ist; R 10 ausgewählt ist unter CN, Halogen, C 1 -C 4 -Alkyl und C 1 -C 4 -Haloalkyl; R 11 ausgewählt ist unter CN, Halogen, C 1 -C 4 -Alkyl und C 1 -C 4 -Haloalkyl; R 12 unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Halogen, CN, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 - Haloalkyl, C 1 -C 6 -Alkoxy, C 1 -C 6 -Haloalkoxy, C 3 -C 7 -Cycloalkyl, wobei C 3 -C 7 - Cycloalkyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 identischen oder verschiedenen Resten R 11 substituiert ist, C 1 -C 6 -Alkylsulfanyl, C 1 -C 6 - Haloalkylsulfanyl, NR 4a R 4b , C 6 -C 14 -Aryl und Hetaryl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind; wobei folgende Verbindungen und deren Reduktionsprodukte ausgenommen sind:

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I) Ce 4+ [L 1 L 2 ] 4- (I), deren Ladungstransferkomplexe, deren Reduktionsprodukte, und Mischungen davon, wobei L 1 und L 2 jeweils ein tetradentater Ligand ist, die unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Liganden der Formel (II) , wobei zwischen der Gruppe CR 3 -CR 4 für eine Einfach- oder Doppelbindung steht, X unabhängig voneinander für O oder S stehen; A und B unabhängig voneinander für N oder CR 7 stehen; R 1 und R 6 unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CN, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl, C 1 -C 6 -Alkoxy, C 1 -C 6 -Haloalkoxy, C 1 - C 6 -Alkylsulfanyl, C 1 -C 6 -Haloalkylsulfanyl, NR 4a R 4b , C 6 -C 14 -Aryl und Hetaryl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind, oder R 1 und A gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C 6 -C 14 -Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind, oder R 6 und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C 6 -C 14 -Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind; R 3 und R 4 unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CN, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl, C 1 -C 6 -Alkoxy, C 1 -C 6 -Haloalkoxy, C 1 - C 6 -Alkylsulfanyl, C 1 -C 6 -Haloalkylsulfanyl, NR 4a R 4b , C 6 -C 14 -Aryl und Hetaryl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind, oder R 3 und R 4 gemeinsam mit den Kohlenstoffen, an denen sie gebunden sind, eine C 6 -C 14 -Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind; R 2 und R 5 unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CN, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl, C 1 -C 6 -Alkoxy, C 1 -C 6 -Haloalkoxy, C 1 - C 6 -Alkylsulfanyl, C 1 -C 6 -Haloalkylsulfanyl, NR 4a R 4b , C 6 -C 14 -Aryl und Hetaryl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind; R 4a R 4b unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, C 1 - C 6 -Alkyl und C 6 -C 14 -Aryl, wobei Aryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R 10 substituiert ist; R 7 ausgewählt ist unter Wasserstoff, CN, Nitro, Halogen, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl, C 1 -C 6 -Alkoxy, C 1 -C 6 -Haloalkoxy, C 1 -C 6 - Alkylsulfanyl, C 1 -C 6 -Haloalkylsulfanyl, NR 4a R 4b , C 6 -C 14 -Aryl und Hetaryl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R 10 substituiert sind; R 8 ausgewählt ist unter Wasserstoff, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl und C 6 -C 14 -Aryl, wobei Aryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R 10 substituiert sind; R 9 ausgewählt ist unter CN, Halogen, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl und C 6 -C 14 -Aryl, wobei Aryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten ausgewählt unter C 1 -C 4 - Alkyl und C 1 -C 4 -Haloalkyl substituiert ist; R 10 ausgewählt ist unter CN, Halogen, C 1 -C 4 -Alkyl und C 1 -C 4 - Haloalkyl, wobei folgende Verbindungen und deren Reduktionsprodukte der Formel (I) ausgenommen sind, wobei L 1 = L 2 = N,N‘-bis(4,4,4,-trifluorobut-1-en-3-on)-ethylendiamin, L 1 = L 2 = N,N‘-bis(4,4,5,5,5-pentafluoropent-1-en-3-on)-ethylendiami n, L 1 = L 2 = N,N‘-bis(4,4,5,5,6,6,6-heptafluorohex-1-en-3-on)-ethylendi amin und folgende Verbindungen und deren Reduktionsprodukte Die Erfindung hat folgende Vorteile: - Die erfindungsgemäßen Cer-(IV)-Komplexe haben nur geringe Herstellungskosten. - Die erfindungsgemäßen Cer-(IV)-Komplexe eigenen sich in vorteilhafter Weise als Elektronenakzeptoren zur Verwendung als p-Dotanden sowie als Elektronentransportmaterialien in organisch-elektronischen Bauteilen. - Die erfindungsgemäßen Cer-(IV)-Komplexe weisen eine bessere Leitfähigkeit gegenüber bekannten Elektronenakzeptoren auf. - Die erfindungsgemäßen Cer-(IV)-Komplexe zeigen eine verbesserte Thermostabilität der dotierten Schichten im Vergleich zum Stand der Technik. - Außerdem zeichnen sich die erfindungsgemäßen Cer-(IV)-komplexe durch eine höhere Dotiereffizienz aus. - Die erfindungsgemäßen Cer-(IV)-Komplexe weisen nur eine geringe Absorption der dotierten Schicht auf. Somit können parasitäre Absorptionen und Emissionen verringert oder sogar verhindert werden. - Die erfindungsgemäßen Cer-(IV)-Komplexe eignen sich für die Herstellung von organischen und hybriden opto-elektronischen Bauteilen, sowohl mittels Lösungsmittelprozessierung als auch durch Vakuumsprozessierung. Die Begriffe Cer- Verbindung und Cer- Komplex werden synonym verwendet und werden durch die Formel (I) definiert. Die Liganden in Abwesenheit des Metallatoms (Cer-Atom), werden durch die Formel (II) definiert. Der Begriff Reduktionsprodukte einer Verbindung (I) sind Anionen-Komplexe, insbesonder Ce(III)-anionen-Komplexe, wobei das entsprechende Gegenion aus dem lochleitenden Material (HTL) der Matrix gespendet wird. Halbleitermatrixmaterialien sind unten definiert. Im Sinne der Erfindung sind [Ce(ac 2 en)Cl 3 ], [Ce(enac) 2 Cl 3 ] und [Ce(enac) 2 (NO 3 ) 3 ] keine Reduktionsprodukte der Verbindung (I), wobei ac 2 en und enac die gleichen Bedeutungen haben und insbesonde ac 2 en für Bis(acetylaceton)ethylendiamin in der Keto-form und enac für Ethylendiamin-bis-acetylaceton steht. Unter dem Begriff Ladungstransferkomplexe einer Verbindung (I) sind deren ionische Paarungen mit den Radikal-Kationen des Matrixmaterials (Lochtransportmaterials, HTL) zu verstehen. Im Rahmen der Erfindung representiert die Formel (II) exemplarisch eine mesomere Grenzstruktur, auf die die Liganden L 1 und L 2 nicht beschränkt sind. Weitere mesomere Genzstrukturen sind ausgewählt unter der Formel a, b, c und d Die mesomere Grenzstrukture a, b, c und d gelten analog auch für die Liganden der Formel (I.1). Bevorzugt haben L 1 und L 2 die mesomere Grenzstruktur der Formel a. Im Rahmen der Erfindung ist ein vierzähniger Ligand (auch Tetradentat genannt) ein Ligand, der mit vier Atomen an das Metallatom (Cer-Atom) bindet. Im Rahmen der Erfindung ist eine homoleptische Cer(IV)-Verbindung ein Komplex, bei dem alle Liganden identisch sind (L 1 = L 2 ). Im Rahmen der Erfindung ist eine heteroleptische Cer(IV)-Verbindung ein Komplex, wobei ein Ligand eine andere Bedeutung hat als der andere Ligand (L 1 ≠ L 2 ). Im Rahmen der Erfindung gibt das Präfix C n -C m die Anzahl der Kohlenstoffatome an, die ein damit bezeichnetes Molekül oder ein damit bezeichneter Rest aufweisen kann. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung steht der Ausdruck „C 1 -C 6 -Alkyl“ für unverzweigte und verzweigte gesättigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. C 1 -C 6 - Alkyl sind z.B. Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3- Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2- Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl oder 1- Ethyl-2-methylpropyl. C 1 -C 4 -Alkyl bedeutet beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl, 1- Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl oder 1,1-Dimethylethyl. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung steht der Ausdruck „C 1 -C 6 -Alkoxy“ für eine unverzweigte oder verzweigte gesättigte C 1 -C 6 -Alkylgruppe, wie vorstehend definiert, die über ein Sauerstoffatom gebunden ist. Bevorzugt sind Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen. C 1 -C 2 -Alkoxy ist Methoxy oder Ethoxy. C 1 -C 4 -Alkoxy ist z. B. Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, 1- Methylethoxy (Isopropoxy), Butoxy, 1-Methylpropoxy (sec-Butoxy), 2-Methylpropoxy (Isobutoxy) oder 1,1-Dimethylethoxy (tert-Butoxy). C 1 -C 6 -Alkoxy beinhaltet die für C 1 -C 4 - Alkoxy angegebenen Bedeutungen und zusätzlich z. B. Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2- Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1,1-Dimethylpropoxy, 1,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, Hexyloxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1,1-Dimethylbutoxy, 1,2-Dimethylbutoxy, 1,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy und 3,3-Dimethylbutoxy. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung steht der Ausdruck „C 1 -C 6 -Alkylsulfanyl“ für eine unverzweigte oder verzweigte gesättigte C 1 -C 6 -Alkylgruppe, wie vorstehend definiert, die über ein Schwefelatom gebunden ist. Bevorzugt sind Alkylsulfanylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen. C 1 -C 2 -Alkyl- sulfanyl ist Methylsulfanyl oder Ethylsulfanyl. C 1 -C 4 -Alkylsulfanyl ist beispielsweise Methylsulfanyl, Ethylsulfanyl, n-Propylsulfanyl, 1-Methylethylsulfanyl (Isopropylsulfanyl), Butylsulfanyl, 1-Methylpropylsulfanyl (sec-Butylsulfanyl), 2-Methylpropylsulfanyl (Isobutylsulfanyl) oder 1,1-Dimethylethylsulfanyl (tert-Butylsulfanyl). C 1 -C 6 -Alkylthio beinhaltet die für C 1 -C 4 -Alkylsulfanyl angegebenen Bedeutungen und zusätzlich beispielsweise auch Pentylsulfanyl, 1-Methylbutylsulfanyl, 2-Methylbutylsulfanyl, 3-Methyl- butylsulfanyl, 1,1-Dimethylpropylsulfanyl, 1,2-Dimethylpropylsulfanyl, 2,2-Dimethyl- propylsulfanyl, 1-Ethylpropylsulfanyl, Hexylsulfanyl, 1-Methylpentylsulfanyl, 2-Methyl- pentylsulfanyl, 3-Methylpentylsulfanyl, 4-Methylpentylsulfanyl, 1,1-Dimethylbutylsulfanyl, 1,2-Dimethylbutylsulfanyl, 1,3-Dimethylbutylsulfanyl, 2,2-Dimethylbutylsulfanyl, 2,3- Dimethylbutylsulfanyl, 3,3-Dimethylbutylsulfanyl, 1-Ethylbutylsulfanyl, 2-Ethylbutylsulfanyl, 1,1,2-Trimethylpropylsulfanyl, 1,2,2-Trimethylpropylsulfanyl, 1-Ethyl-1- methylpropylsulfanyl oder 1-Ethyl-2-methylpropylsulfanyl. Im Rahmen der Erfindung stehen die Ausdrücke Haloalkyl, Haloalkoxy und Hakoalkylsulfanyl für teilweise oder vollständig halogeniertes Alkyl, Alkoxy oder Alkylsulfanyl. Mit anderen Worten, ist ein Wasserstoffatom oder sind mehrere Wasserstoffatome, z. B.1, 2, 3, 4 oder 5, Wasserstoffatome, die an ein Kohlenstoffatom oder mehrere Kohlenstoffatome von Alkyl, Alkoxy oder Alkylsulfanyl gebunden sind, durch ein Halogenatom, insbesondere durch Fluor oder Chlor, ersetzt. Im Rahmen der Erfindung steht der Ausdruck „Cycloalkyl" steht für carbocyclische, monocyclische Reste mit 3 bis 7 Kohlenstoffen, wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl; bevorzugt sind Cyclopentyl, Cyclohexyl und Cycloheptyl, wobei die Anbindung an den Rest des Moleküls über jegliches geeignetes C-Atom erfolgen kann. Im Falle einer Substitution können diese im Allgemeinen 1, 2, 3, 4, 4, 5 oder 6, bevorzugt 1, 2 oder 3 und besonders bevorzugt 1 „Substituenten" gemäß obiger Definition tragen. Im Rahmen der Erfindung steht der Ausdruck „Alkylen" für eine Alkandiyl- Gruppen, d.h. Kohlenwasserstoff-Brückengruppen mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, wie z.B. -(CH 2 ) 2 -, - (CH 2 ) 3 -, -CH 2 -CH-CH 2 -. Im Falle einer Substitution können diese im Allgemeinen 1, 2 oder, 3 Substituenten R 12 gemäß obiger Definition tragen. Im Rahmen der Erfindung steht der Ausdruck „Alkenylen" steht für die ein- oder mehrfach, insbesondere einfach ungesättigten Analoga de Alkylengruppen mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, wie -CH=CH-, -CH=CH-CH 2 -, -CH 2 -CH=CH-. Im Falle einer Substitution können diese im Allgemeinen 1, 2 oder, 3 Substituenten R 12 gemäß obiger Definition tragen. Im Rahmen der Erfindung entpricht der Ausdruck „Teil eines 1-kernigen, 2- kernigen oder 3-kernigen aromatischen oder heteroaromatischen C 6 -C 14 –Ringsystems“ den entsprechen zweifach oder mehrfach verknüpften Analoga der Aryle oder Hetaryle. Im Rahmen der Erfindung entpricht der Ausdruck „Brückengruppe, die 2 oder 3 Kohlenstoffatome zwischen den Stickstoffatomen aufweist“, dass 2 oder 3 Kohlenstoffatome in direkter Linie zwischen den flankierenden Bindungen (Stickstoffatomen) liegen. Unter Halogen wird im Rahmen der Erfindung Fluor, Chlor, Brom und Jod verstanden. Der Ausdruck „Aryl“ umfasst im Rahmen der vorliegenden Erfindung ein- oder mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffreste mit üblicherweise 6 bis 14, besonders bevorzugt 6 bis 10 Kohlenstoffatomen. Beispiele für Aryl sind insbesondere Phenyl, Naphthyl, Indenyl, Fluorenyl, Anthracenyl, Phenanthrenyl, Naphthacenyl, Chrysenyl, Pyrenyl, etc. und speziell Phenyl oder Naphthyl. Der Ausdruck „Hetaryl“ umfasst im Rahmen der vorliegenden Erfindung ein- oder mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffreste mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, wobei 1, 2 oder 3 Kohlenstoffatome durch 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder ersetzt wurden, wobei die Heteroatome und heteroatomhaltigen Gruppen ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 . Die Hetaryl-Gruppe kann über einen Ringkohlenstoff oder über einen Ringstickstoff an den Rest des Moleküls gebunden sein. Beispiele für 5- oder 6-gliedrige aromatische heterocyclische Ringe (auch heteroaromatische Ringe oder Hetaryl genannt) sind: 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2- Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,3,4-Triazol-2-yl, 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3- Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl und 2-Pyrazinyl. Beispiele für 8-, 9- oder 10-gliedrige aromatische heterobicyclische Ringe sind Hetaryl, das einen der vorgenannten 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ringe und einen weiteren aromatischen Carbocyclus oder 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus, der daran kondensiert ist, aufweist, beispielsweise ein kondensierter Benzol-, Thiophen-, Furan-, Pyrrol, Pyrazol-, Imidazol-, Pyridin- oder Pyrimidinring. Zu diesen bicyclischen Hetarylen gehören beispielsweise Chinolinyl, Isochinolinyl, Cinnolinyl, Indolyl, Indolizynyl, Isoindolyl, Indazolyl, Benzofuryl, insbesondere 2-Benzofuryl, Benzothienyl, insbesondere 2- Benzothienyl, Benzo[b]thiazolyl, insbesondere 2-Benzo[b]thiazolyl, Benzoxazolyl, insbesondere 2-Benzoxazolyl, Benzthiazolyl, insbesondere 2-Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, insbesondere 2-Benzimidazol, Imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl, Thieno[3,2- b]pyridin-5yl, Imidazo-[2,1-b]-thiazol-6-yl und 1,2,4-Triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl. Im Rahmen der Erfindung wird unter dem Ausdruck „CN“ eine Cyanogruppe (-C≡N) verstanden. Wenn # in einer Formel erscheint, die eine bevorzugte Substruktur einer Verbindung der vorliegenden Erfindung zeigt, bezeichnet es die Bindung zum restlichen Molekül. Cer-Verbindungen der Formel (I) Geeignete Cer(IV)-Verbindungen im Sinne der Erfindung sind die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) Ce 4+ [L 1 L 2 ] 4- (I), wobei L 1 und L 2 , die zuvor und im Folgenden definieren Liganden umfassen, wobei - L 1 und L 2 die selbe Bedeutung aufweisen, - L 1 und L 2 jeweils unterschiedliche Bedeutung aufweisen und - Mischungen aus zwei oder mehr Verbindungen der Formel (I). Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), wobei L 1 und L 2 die selbe Bedeutung aufweisen. Die homoleptischen Verbindungen der Formel (I) werden durch Reaktion des Liganden der Formel (I.1) oder der Formel (II) mit einem Cersalz hergestellt. Normalerweise ist das Cersalz im Reaktionsmedium löslich. Geeignete Salze sind Cer-Ammoniumnitrat und Cer- Ammoniumsulfat. Die Liganden sind entweder kommerziell erhältlich oder sie können durch eine dem Fachmann bekannte Synthese hergestellt werden. Die heteroleptischen Verbindungen der Formel (I) werden hergestellt durch - Mischen von zwei verschiedenen homoleptischen Cerverbindungen in einem geeigneten Lösungsmittel, - Mischen einer homoleptischen Cerverbindung mit einem Liganden oder seinem Alkali-/Erdalkalisalz, der sich von den Liganden der eingesetzten Cerverbindung unterscheidet, - Gasphasenabscheidung von zwei verschiedenen homoleptischen Cer- Verbindungen, - Dampfabscheidung (Dampf-Cokondensation) von homoleptischen Cer- Verbindungen mit einem Liganden, der sich von den Liganden der eingesetzten Cerverbindung unterscheidet. In der Cer-Verbindung der Formel (I) sind L 1 und L 2 tetradentate Liganden, die unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Liganden der Formel (I.1) oder der Formel (II) , wobei die Reste X, Z, A, B, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 und R 6 die zuvor und wie im Folgenden definierten Bedeutungen haben. In einer bevorzugeten Ausführungsform steht Z für C 2 -C 3 Alkylen, C 2 -C 3 Alkenylen, wobei Alkylen oder Alkenylen unsubstituert oder mit 1, 2, 3, 4, 5, oder 6 identischen oder verschiedenen Resten R 12 substituiert sind; oder 2 oder 3 der Kohlenstoffatome der Brückengruppe Teil eines 1-kernigen oder 2- kernigen aromatischen oder heteroaromatischen C 6 -C 10 –Ringsystems sind, wobei das heteroaromatische Ringsystem 4 bis 13 Kohlenstoffatomen aufweist und 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 und wobei das aromatische oder heteroaromatische Ringsystem unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert ist, wobei R 12 und R 9 die obigen und folgenden Definitionen aufweisen. Bevorzugt sind Cer-Verbindung der Formel (I), wobei die Liganden L 1 und L 2 unabhängig voneinander ausgewählt sind Liganden der Formel (II). Bevorzugt sind Liganden der Formel (I.1) oder (II), wobei R 1 , R 2 , R 5 und R 6 unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CN, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl, C 1 -C 6 - Alkoxy, C 1 -C 6 -Haloalkoxy, C 1 -C 6 -Alkylsulfanyl, C 1 -C 6 -Haloalkylsulfanyl, NR 4a R 4b und der Gruppe A, bestehend aus A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A10, A11, A12, A13, A14, A15, A16, A17, A18 und A19

wobei # die Bindung an die Gruppe der Formel (I.1) oder (II) bezeichnet, wobei R A , R B , R C , R D und R E unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CN, Halogen, C 1 -C 4 -Alkyl und C 1 -C 4 -Haloalkyl; oder R 1 und A gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C 6 -C 14 - Arylgruppe bilden, wobei Aryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert ist; oder R 6 und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C 6 -C 14 - Arylgruppe bilden, wobei Aryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert ist; R 4a , R 4b unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, C 1 -C 6 -Alkyl und C 6 -C 14 -Aryl, wobei Aryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R 10 substituiert ist; R 9 ausgewählt ist unter CN, Halogen, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl und C 6 -C 14 -Aryl, wobei Aryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten, ausgewählt unter C 1 -C 4 -Alkyl und C 1 -C 4 -Haloalkyl substituiert ist; und R 10 ausgewählt ist unter CN, Halogen, C 1 -C 4 -Alkyl und C 1 -C 4 -Haloalkyl. T Unabhängig von ihrem Vorkommen sind die Reste R A , R B , R C , R D und R E vorzugsweise ausgewählt unter Wasserstoff, CN, Fluor, Chlor, C 1 -C 4 -Alkyl, C 1 -C 4 -Fluoralkyl und C 1 -C 4 - Chloralkyl. Besonders bevorzugt sind die Reste R A , R B , R C , R D und R E unabhängig voneinander ausgewählt unter Wasserstoff, CN, C 1 -C 4 -Fluoralkyl, Fluor und Chlor. Im speziellen stehen die Reste R A , R B , R C , R D und R E unabhängig voneinander für Wasserstoff oder CF 3 . In einer Ausführungsform sind in der Formel (I.1) oder (II), die Reste R 1 , R 2 , R 5 und R 6 unabhängig voneinander ausgewählt unter Wasserstoff, C 1 -C 4 -Alkyl, C 1 -C 4 -Haloalkyl und A1 wobei # die Bindung zum restlichen Molekül der Formel (II) bezeichnet, und worin R A , R B , R C , R D und R E unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CN, Fluor, Chlor, C 1 -C 4 -Alkyl, C 1 -C 4 -Fluoralkyl und C 1 -C 4 -Chloralkyl, bevorzugt unter Wasserstoff, CN, Fluor und Chlor; oder R 1 und A gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Phenylring bilden, wobei Phenyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert ist; oder R 6 und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden, sind einen Phenylring bilden, wobei Phenyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert ist; R 9 ausgewählt ist unter für CN, Halogen, C 1 -C 4 -Alkyl, C 1 -C 4 -Haloalkyl und Phenyl, wobei Phenyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten, ausgewählt unter C 1 -C 4 -Alkyl oder C 1 -C 4 -Haloalkyl, substituiert ist. In einer weiteren Ausführungsform sind in der Formel (I.1) oder (II) R 1 und R 6 unabhängig voneinander ausgewählt unter CF 3 und A1, worin R A , R B , R C , R D und R E unabhängig voneinander ausgewählt sind unter CN, CF 3 , Fluor und Chlor; R 2 und R 5 unabhängig voneinander ausgewählt unter Wasserstoff, CF 3 und A1, worin R A , R B , R C , R D und R E unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CN, CF 3 , Fluor und Chlor; oder R 1 und A bilden gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Phenylring, wobei Phenyl unsubstituiert oder mit 1 oder 2 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert ist; oder R 6 und B bilden gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Phenylring, wobei Phenyl unsubstituiert oder mit 1 oder 2 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert ist; R 9 ausgewählt ist unter für CN, Halogen, C 1 -C 2 -Alkyl, C 1 -C 2 -Haloalkyl. In einer speziellen Ausführungsform sind in der Formel (I.1) oder (II) R 1 und R 6 unabhängig voneinander ausgewählt unter Wasserstoff, CF 3 und A1, worin R A , R B , R C , R D und R E unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff und CF 3 ; R 2 und R 5 sind unabhängig voneinander ausgewählt unter Wasserstoff, CF 3 und A1, worin R A , R B , R C , R D und R E unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff und CF 3 ; R 1 und A bilden gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Phenylring, wobei Phenyl unsubstituiert oder mit 1 oder 2 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert ist; R 6 und B bilden gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden, sind einen Phenylring, wobei Phenyl unsubstituiert oder mit 1 oder 2 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert ist; R 9 ausgewählt ist unter für CN, F, Cl und CF 3 . In einer anderen speziellen Ausführungsform sind in der Formel (I.1) oder (II) R 2 und R 5 unabhängig voneinander ausgewählt unter Wasserstoff und CF 3 und R 1 und R 6 sind unabhängig voneinander ausgewählt unter CF 3 und A1, worin R A , R B , R C , R D und R E für Wasserstoff oder CF 3 steht, oder R 1 und A bilden gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Phenylring, wobei Phenyl unsubstituiert oder mit 1 oder 2 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert ist; oder R 6 und B bilden gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Phenylring, wobei Phenyl unsubstituiert oder mit 1 oder 2 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert ist; R 9 ausgewählt ist unter für CN, F, Cl und CF 3 . Bevorzugt sind Liganden der Formel (II), wobei in der Formel (II) R 3 und R 4 unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CN, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl, C 1 -C 6 - Alkoxy und C 1 -C 6 -Haloalkoxy, oder R 3 und R 4 gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, eine C 6 -C 14 - Arylgruppe bilden, wobei Aryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert ist; R 9 ausgewählt ist unter CN, Halogen, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl oder C 6 -C 14 -Aryl, wobei Aryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten, ausgewählt unter C 1 -C 4 -Alkyl oder C 1 -C 4 -Haloalkyl, substituiert ist. Besonders bevorzugt sind Liganden der Formel (II), wobei in der Formel (II) R 3 und R 4 unhabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CN, C 1 -C 4 -Alkyl, C 1 -C 4 - Haloalkyl und Phenyl, wobei Phenyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert ist, oder R 3 und R 4 bilden gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen Phenylring, wobei Phenyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert ist; R 9 ausgewählt ist unter CN, Halogen, C 1 -C 4 -Alkyl, C 1 -C 4 -Haloalkyl oder Phenyl, wobei Phenyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten, ausgewählt unter C 1 -C 4 -Alkyl oder C 1 -C 4 -Haloalkyl, substituiert ist. Besonders bevorzugt sind Liganden der Formel (II), wobei in der Formel (II) R 3 und R 4 unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CN, C 1 -C 2 -Alkyl und CF 3 ; R 3 und R 4 gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, eine Phenylgruppe bilden, wobei Phenyl unsubstituiert ist. Bevorzugt sind Liganden der Formel (I.1) oder (II), wobei in der Formel (II) A und B unhabhängig voneinander für einen Rest CR 7 stehen und R 7 ausgewählt ist unter Wasserstoff, CN, Nitro, Halogen und der Gruppe B, bestehend aus B1, B2, B3, B4, B5, B6, B7, B8, B9, B10, B11, B12, B13, B14 und B15

wobei # die Bindung zur Gruppe der Formel (II) bezeichnet, und wobei R F , R G , R H , R I und R J unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CN, Halogen, C 1 -C 4 -Alkyl und C 1 -C 4 -Haloalkyl. Unabhängig von ihrem Vorkommen sind die Reste R F , R G , R H , R I und R J vorzugsweise ausgewählt unter Wasserstoff, CN, Fluor, Chlor, C 1 -C 4 -Alkyl, C 1 -C 4 -Fluoralkyl und C 1 -C 4 - Chloralkyl. In einer bevorzugten Ausführungsform stehen die Reste R F , R G , R H , R I und R J unabhängig voneinander für Wasserstoff, CN, Fluor oder Chlor. Bevorzugt sind Liganden der Formel (I.1) oder (II), wobei in der Formel (II) A und B unhabhängig voneinander für einen Rest CR 7 stehen und R 7 ausgewählt ist unter Wasserstoff, CN, Nitro, Halogen, C 1 -C 2 -Alkyl, C 1 -C 2 -Haloalkyl und B1, worin R F , R G , R H , R I und R J unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CN, Fluor und Chlor. Insbesondere bevorzugt sind Liganden der Formel (I.1) oder (II), wobei in der Formel (II) A und B unhabhängig voneinander für einen Rest CR 7 stehen und R 7 ausgewählt ist unter Wasserstoff, CN, Nitro, Halogen, C 1 -C 2 -Alkyl und C 1 -C 2 -Haloalkyl. Im speziellen ist R 7 ausgewählt unter Wasserstoff, CN, Nitro, Fluor und Chlor, insbesondere Wasserstoff, Fluor und CN. In einer Ausführungsform A sind Liganden der Formel (II) ausgewählt unter der Formel (I.A) wobei X für O steht, R 1 ist ausgewählt unter Wasserstoff, CN, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl, C 3 -C 7 - Cycloalkyl, wobei C 3 -C 7 -Cycloalkyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 identischen oder verschiedenen Resten ausgewählt unter CN, Halogen, C 1 -C 4 - Alkyl und C 1 -C 4 -Haloalkyl substituiert ist, C 1 -C 6 -Alkoxy, C 1 -C 6 -Haloalkoxy, C 1 -C 6 - Alkylsulfanyl, C 1 -C 6 -Haloalkylsulfanyl, NR 4a R 4b und der Gruppe A, bestehend aus A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A10, A11, A12, A13, A14, A15, A16, A17, A18 und A19 wie oben definiert, R 2 ist ausgewählt unter Wasserstoff, CN, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl, C 3 -C 7 - Cycloalkyl, wobei C 3 -C 7 -Cycloalkyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 identischen oder verschiedenen Resten ausgewählt unter CN, Halogen, C 1 -C 4 - Alkyl und C 1 -C 4 -Haloalkyl substituiert ist, C 1 -C 6 -Alkoxy, C 1 -C 6 -Haloalkoxy, C 1 -C 6 - Alkylsulfanyl, C 1 -C 6 -Haloalkylsulfanyl, NR 4a R 4b und der Gruppe A, bestehend aus A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A10, A11, A12, A13, A14, A15, A16, A17, A18 und A19 wie oben definiert, R 5 ist ausgewählt unter Wasserstoff, CN, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl, C 3 -C 7 - Cycloalkyl, wobei C 3 -C 7 -Cycloalkyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 identischen oder verschiedenen Resten ausgewählt unter CN, Halogen, C 1 -C 4 - Alkyl und C 1 -C 4 -Haloalkyl substituiert ist, C 1 -C 6 -Alkoxy, C 1 -C 6 -Haloalkoxy, C 1 -C 6 - Alkylsulfanyl, C 1 -C 6 -Haloalkylsulfanyl, NR 4a R 4b und der Gruppe A, bestehend aus A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A10, A11, A12, A13, A14, A15, A16, A17, A18 und A19 wie oben definiert, R 6 ist ausgewählt unter Wasserstoff, CN, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl, C 3 -C 7 - Cycloalkyl, wobei C 3 -C 7 -Cycloalkyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 identischen oder verschiedenen Resten ausgewählt unter CN, Halogen, C 1 -C 4 - Alkyl und C 1 -C 4 -Haloalkyl substituiert ist, C 1 -C 6 -Alkoxy, C 1 -C 6 -Haloalkoxy, C 1 -C 6 - Alkylsulfanyl, C 1 -C 6 -Haloalkylsulfanyl, NR 4a R 4b und der Gruppe A, bestehend aus A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A10, A11, A12, A13, A14, A15, A16, A17, A18 und A19 wie oben definiert, R 7 ist ausgewählt unter Wasserstoff, CN, Nitro, Halogen, C 1 -C 2 -Alkyl und C 1 -C 2 - Haloalkyl. In einer Ausführungsform B sind Liganden der Formel (II) ausgewählt unter der Formel (I.B) wobei X für O steht; R 1 und A gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C 6 -C 14 - Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N und NR 8 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind; R 2 ist ausgewählt unter Wasserstoff, CN, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl, C 3 -C 7 - Cycloalkyl, wobei C 3 -C 7 -Cycloalkyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 identischen oder verschiedenen Resten ausgewählt unter CN, Halogen, C 1 -C 4 - Alkyl und C 1 -C 4 -Haloalkyl substituiert ist, C 1 -C 6 -Alkoxy, C 1 -C 6 -Haloalkoxy, C 1 -C 6 - Alkylsulfanyl, C 1 -C 6 -Haloalkylsulfanyl, NR 4a R 4b und der Gruppe A, bestehend aus A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A10, A11, A12, A13, A14, A15, A16, A17, A18 und A19 wie oben definiert; R 5 ist ausgewählt unter Wasserstoff, CN, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl, C 3 -C 7 - Cycloalkyl, wobei C 3 -C 7 -Cycloalkyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 identischen oder verschiedenen Resten ausgewählt unter CN, Halogen, C 1 -C 4 - Alkyl und C 1 -C 4 -Haloalkyl substituiert ist, C 1 -C 6 -Alkoxy, C 1 -C 6 -Haloalkoxy, C 1 -C 6 - Alkylsulfanyl, C 1 -C 6 -Haloalkylsulfanyl, NR 4a R 4b und der Gruppe A, bestehend aus A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A10, A11, A12, A13, A14, A15, A16, A17, A18 und A19 wie oben definiert; R 6 und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C 6 -C 14 - Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N und NR 8 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind. In einer Ausführungsform C sind Liganden der Formel (II) ausgewählt unter der Formel (I.C) wobei X für O steht; R 1 ist ausgewählt unter Wasserstoff, CN, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl, C 3 -C 7 - Cycloalkyl, wobei C 3 -C 7 -Cycloalkyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 identischen oder verschiedenen Resten ausgewählt unter CN, Halogen, C 1 -C 4 - Alkyl und C 1 -C 4 -Haloalkyl substituiert ist, C 1 -C 6 -Alkoxy, C 1 -C 6 -Haloalkoxy, C 1 -C 6 - Alkylsulfanyl, C 1 -C 6 -Haloalkylsulfanyl, NR 4a R 4b und der Gruppe A, bestehend aus A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A10, A11, A12, A13, A14, A15, A16, A17, A18 und A19 wie oben definiert; R 2 und A gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C 6 -C 14 - Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N und NR 8 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind; R 5 und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C 6 -C 14 - Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N und NR 8 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind; R 6 ist ausgewählt unter Wasserstoff, CN, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl, C 3 -C 7 - Cycloalkyl, wobei C 3 -C 7 -Cycloalkyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 identischen oder verschiedenen Resten ausgewählt unter CN, Halogen, C 1 -C 4 - Alkyl und C 1 -C 4 -Haloalkyl substituiert ist, C 1 -C 6 -Alkoxy, C 1 -C 6 -Haloalkoxy, C 1 -C 6 - Alkylsulfanyl, C 1 -C 6 -Haloalkylsulfanyl, NR 4a R 4b und der Gruppe A, bestehend aus A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A10, A11, A12, A13, A14, A15, A16, A17, A18 und A19 wie oben definiert. In einer Ausführungsform D sind Liganden der Formel (II) ausgewählt unter der Formel (I.D) R 1 ist ausgewählt unter Wasserstoff, CN, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl, C 3 -C 7 - Cycloalkyl, wobei C 3 -C 7 -Cycloalkyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 identischen oder verschiedenen Resten ausgewählt unter CN, Halogen, C 1 -C 4 - Alkyl und C 1 -C 4 -Haloalkyl substituiert ist, C 1 -C 6 -Alkoxy, C 1 -C 6 -Haloalkoxy, C 1 -C 6 - Alkylsulfanyl, C 1 -C 6 -Haloalkylsulfanyl, NR 4a R 4b und der Gruppe A, bestehend aus A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A10, A11, A12, A13, A14, A15, A16, A17, A18 und A19 wie oben definiert; R 2 ist ausgewählt unter Wasserstoff, CN, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl, C 3 -C 7 - Cycloalkyl, wobei C 3 -C 7 -Cycloalkyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 identischen oder verschiedenen Resten ausgewählt unter CN, Halogen, C 1 -C 4 - Alkyl und C 1 -C 4 -Haloalkyl substituiert ist, C 1 -C 6 -Alkoxy, C 1 -C 6 -Haloalkoxy, C 1 -C 6 - Alkylsulfanyl, C 1 -C 6 -Haloalkylsulfanyl, NR 4a R 4b und der Gruppe A, bestehend aus A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A10, A11, A12, A13, A14, A15, A16, A17, A18 und A19 wie oben definiert; R 3 und R 4 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C 6 -C 14 - Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N und NR 8 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind; R 5 ist ausgewählt unter Wasserstoff, CN, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl, C 3 -C 7 - Cycloalkyl, wobei C 3 -C 7 -Cycloalkyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 identischen oder verschiedenen Resten ausgewählt unter CN, Halogen, C 1 -C 4 - Alkyl und C 1 -C 4 -Haloalkyl substituiert ist, C 1 -C 6 -Alkoxy, C 1 -C 6 -Haloalkoxy, C 1 -C 6 - Alkylsulfanyl, C 1 -C 6 -Haloalkylsulfanyl, NR 4a R 4b und der Gruppe A, bestehend aus A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A10, A11, A12, A13, A14, A15, A16, A17, A18 und A19 wie oben definiert; R 6 ist ausgewählt unter Wasserstoff, CN, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl, C 3 -C 7 - Cycloalkyl, wobei C 3 -C 7 -Cycloalkyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 identischen oder verschiedenen Resten ausgewählt unter CN, Halogen, C 1 -C 4 - Alkyl und C 1 -C 4 -Haloalkyl substituiert ist, C 1 -C 6 -Alkoxy, C 1 -C 6 -Haloalkoxy, C 1 -C 6 - Alkylsulfanyl, C 1 -C 6 -Haloalkylsulfanyl, NR 4a R 4b und der Gruppe A, bestehend aus A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A10, A11, A12, A13, A14, A15, A16, A17, A18 und A19 wie oben definiert; R 7 ist ausgwählt unter Wasserstoff, CN, Nitro, Halogen, C 1 -C 2 -Alkyl und C 1 -C 2 - Haloalkyl. In einer Ausführungsform E sind Liganden der Formel (II) ausgewählt unter der Formel (I.E) wobei R 1 und A gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C 6 -C 14 - Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N und NR 8 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind; R 2 ist ausgewählt unter Wasserstoff, CN, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl, C 3 -C 7 - Cycloalkyl, wobei C 3 -C 7 -Cycloalkyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 identischen oder verschiedenen Resten ausgewählt unter CN, Halogen, C 1 -C 4 - Alkyl und C 1 -C 4 -Haloalkyl substituiert ist, C 1 -C 6 -Alkoxy, C 1 -C 6 -Haloalkoxy, C 1 -C 6 - Alkylsulfanyl, C 1 -C 6 -Haloalkylsulfanyl, NR 4a R 4b und der Gruppe A, bestehend aus A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A10, A11, A12, A13, A14, A15, A16, A17, A18 und A19 wie oben definiert; R 3 und R 4 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C 6 -C 14 - Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N und NR 8 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind; R 5 ist ausgewählt unter Wasserstoff, CN, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl, C 3 -C 7 - Cycloalkyl, wobei C 3 -C 7 -Cycloalkyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 identischen oder verschiedenen Resten ausgewählt unter CN, Halogen, C 1 -C 4 - Alkyl und C 1 -C 4 -Haloalkyl substituiert ist, C 1 -C 6 -Alkoxy, C 1 -C 6 -Haloalkoxy, C 1 -C 6 - Alkylsulfanyl, C 1 -C 6 -Haloalkylsulfanyl, NR 4a R 4b und der Gruppe A, bestehend aus A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A10, A11, A12, A13, A14, A15, A16, A17, A18 und A19 wie oben definiert; R 6 und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C 6 -C 14 - Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N und NR 8 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind. In einer Ausführungsform F sind Liganden der Formel (II) ausgewählt unter der Formel (I.F) wobei R 1 ist ausgewählt unter Wasserstoff, CN, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl, C 3 -C 7 - Cycloalkyl, wobei C 3 -C 7 -Cycloalkyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 identischen oder verschiedenen Resten ausgewählt unter CN, Halogen, C 1 -C 4 - Alkyl und C 1 -C 4 -Haloalkyl substituiert ist, C 1 -C 6 -Alkoxy, C 1 -C 6 -Haloalkoxy, C 1 -C 6 - Alkylsulfanyl, C 1 -C 6 -Haloalkylsulfanyl, NR 4a R 4b und der Gruppe A, bestehend aus A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A10, A11, A12, A13, A14, A15, A16, A17, A18 und A19 wie oben definiert; R 2 und A gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C 6 -C 14 - Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N und NR 8 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind; R 3 und R 4 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C 6 -C 14 - Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N und NR 8 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind; R 5 und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C 6 -C 14 - Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N und NR 8 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind R 6 ist ausgewählt unter Wasserstoff, CN, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl, C 3 -C 7 - Cycloalkyl, wobei C 3 -C 7 -Cycloalkyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 identischen oder verschiedenen Resten ausgewählt unter CN, Halogen, C 1 -C 4 - Alkyl und C 1 -C 4 -Haloalkyl substituiert ist, C 1 -C 6 -Alkoxy, C 1 -C 6 -Haloalkoxy, C 1 -C 6 - Alkylsulfanyl, C 1 -C 6 -Haloalkylsulfanyl, NR 4a R 4b und der Gruppe A, bestehend aus A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A10, A11, A12, A13, A14, A15, A16, A17, A18 und A19 wie oben definiert. In einer bevorzugten Ausführungsfom handelt es sich um Verbindungen der Formel (I), wobei in den Liganden der Formel (II), , wobei zwischen der Gruppe CR 3 -CR 4 für eine Einfach- oder Doppelbindung steht, X für O steht; A und B unabhängig voneinander für CR 7 steht, wobei R 7 ausgewählt ist unter H und CN; R 1 und R 6 unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CH3, CF 3 , C 2 F 5 und phenyl, oder R 1 und A gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, [4- (trifluoromethyl)phenyl] bilden, oder R 6 und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, [4- (trifluoromethyl)phenyl]; R 3 und R 4 für Wasserstoff steht, oder R 3 und R 4 gemeinsam mit den Kohlenstoffen, an denen sie gebunden sind, phenyl oder (3,4-difluorophenyl) bilden; R 2 und R 5 unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CH3, CF 3 , C 2 F 5 , phenyl und [3-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]. Insbesonder sind die Verbindungen ausgewählt unter

5 Unabhängig von ihrem Vorkommen sind die Reste R 4a und R 4b bevorzugt ausgewählt unter Wasserstoff und C 1 -C 4 -Alkyl. Unabhängig von seinem Vorkommen ist der Rest R 8 bevorzugt ausgewählt unter C 1 -C 4 - Alkyl und C 1 -C 4 -Haloalkyl. Unabhängig von seinem Vorkommen ist der Rest R 9 bevorzugt ausgewählt unter CN, Halogen, C 1 -C 4 -Alkyl, C 1 -C 4 -Haloalkyl und Phenyl, wobei Phenyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten, ausgewählt unter C 1 -C 4 -Alkyl oder C 1 -C 4 -Haloalkyl, substituiert ist. Insbesondere ist R 9 ausgewählt unter CN, Halogen, C 1 - C 2 -Alkyl und C 1 -C 2 -Haloalkyl, Im speziellen ist R 9 ausgewählt unter CN, F, Cl und CF 3 . Unabhängig von seinem Vorkommen ist der Rest R 12 bevorzugt ausgewählt unter Halogen, CN, C 1 -C 4 -Alkyl, C 1 -C 4 -Haloalkyl und Phenyl, wobei Phenyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert ist Bauteil Unter einem elektronischen Bauteil versteht man im Rahmen der Erfindung ein diskretes oder integriertes elektrisches Bauelement, das die Eigenschaften der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder von Halbleitermatrixmaterialien, die eine Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthalten, nutzt. In einer speziellen Ausführung weist das elektronische Bauteil eine Schichtstruktur auf, die insbesondere 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder mehr Schichten umfasst, wobei wenigstens eine der Schichten wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) enthält. Jede der Schichten kann aber auch anorganische Materialien enthalten, oder das Bauteil kann auch Schichten umfassen, die vollständig aus anorganischen Materialien aufgebaut sind. Bevorzugt ist das elektronische Bauteil ausgewählt unter organischen Feldeffekttransistoren (OFETs), organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, organischen Solarzellen (OSCs), Vorrichtungen für die Elektrofotografie, organischen optischen Detektoren, organischen Fotorezeptoren, lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs) und organischen Laserdioden. Bevorzugte organische Feldeffekttransistoren (OFETs) sind organische Dünnschichttransistoren (OTFTs). Bevorzugte organische Elektrolumineszenzvorrichtungen sind organische lichtemittierende Dioden (OLEDs). Bevorzugte organische Solarzellen sind Exzitonsolarzellen, farbstoffsensibilisierte Solarzellen (DSSCs) oder Perowskitsolarzellen. Bevorzugte Vorrichtungen für die Elektrofotografie sind fotoleitfähige Materialien in organischen Fotoleitern (OPC). Bevorzugt liegt das erfindungsgemäße elektronische Bauteil in Form einer organischen lichtemittierenden Diode, einer organischen Solarzelle, einer Photovoltaikzelle, eines organischen Sensors, einer organischen Diode oder eines organischen Transistors, bevorzugt eines Feldeffekttransistors oder Dünnschichtfilmtransistors oder Perowskitsolarzelle, vor. Bei dem elektronischen Bauteil kann es sich speziell um eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, insbesondere in Form einer organischen lichtemittierenden Diode (OLED), handeln. Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung umfasst eine Kathode, eine Anode und mindestens eine emittierende Schicht. Sie kann neben diesen Schichten auch weitere Schichten umfassen, z. B. jeweils eine oder mehrere Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Lochblockierschichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten, Excitonblockierschichten, Elektronenblockierschichten und/oder Ladungserzeugungsschichten. Zwischenschichten, die beispielsweise eine Exciton-Blocking-Funktion haben, können ebenfalls zwischen zwei emittierenden Schichten eingebracht werden. Nicht jede dieser Schichten muss unbedingt vorhanden sein. Eine bevorzugte Ausführungsform ist ein elektronisches Bauteil, insbesondere in Form einer OLED, wobei die Schicht, die die Verbindung der Formel (I) umfasst, eine Lochtransportschicht oder eine Lochinjektionsschicht ist. Eine Lochinjektionsschicht ist im Allgemeinen eine Schicht, die die Elektroneninjektion von der Anode in das organische Halbleitermatrixmaterial erleichtert. Die Lochinjektionsschicht kann direkt neben der Anode angeordnet werden. Eine Lochtransportschicht transportiert die Löcher von der Anode zur emittierenden Schicht und befindet sich zwischen einer Lochinjektionsschicht und einer emittierenden Schicht. Eine bevorzugte Ausführungsform ist ein elektronisches Bauteil in Form einer organischen Solarzelle. Organische Solarzellen sind im Allgemeinen schichtförmig aufgebaut und umfassen in der Regel zumindest die folgenden Schichten: Anode, wenigstens eine photoaktive Schicht und Kathode. Diese Schichten werden im Allgemeinen auf ein für diesen Zweck übliches Substrat aufgetragen. Der photoaktive Bereich der Solarzelle kann zwei Schichten umfassen, die jeweils eine homogene Zusammensetzung haben und einen "flachen" Donor-Akzeptor-Heteroübergang (flat donor-acceptor heterojunction) ausbilden. Ein photoaktiver Bereich kann auch eine Mischschicht umfassen und einen Donor-Akzeptor Heteroübergang in Form einer donor-acceptor bulk heterojunction ausbilden. Die organische Solarzelle kann neben diesen Schichten auch weitere Schichten umfassen, z. B. ausgewählt unter - Schichten mit elektronenleitenden Eigenschaften (electron transport layer, ETL), - Schichten, die ein lochleitendes Material umfassen (hole transport layer, HTL), diese müssen keine Strahlung absorbieren, - Excitonen und Löcher blockende Schichten (z. B. EBLs), diese dürfen nicht absorbieren, und - Multiplikatorschichten. Eine weitere bevorzugte Ausführungsform ist ein elektronisches Bauteil in Form einer organischen Solarzelle, wobei die Schicht, die die Verbindung der Formel (I) umfasst, eine Schicht mit elektronenleitenden Eigenschaften (electron transport layer, ETL) ist. Eine spezielle Ausführungsform ist ein elektronisches Bauteil, speziell in Form einer organischen Solarzelle, wobei die Schicht, die mindestens eine der Verbindungen der Formel (I) umfasst, Teil eines pn-Übergangs ist, der eine lichtabsorbierende Einheit mit einer zusätzlichen lichtabsorbierenden Einheit in einer Tandemvorrichtung oder in einer mehrfach gestapelten Vorrichtung und/oder einem pn-Übergang verbindet, der eine Kathode oder eine Anode mit einer lichtabsorbierenden Einheit verbindet. Eine weitere bevorzugte Ausführungsform ist ein elektronisches Bauteil, das eine Elektrontransportschicht umfassend, die wenigstens eine Verbindung der Formel (I) umfasst. Halbleitermatrixmaterialien Die erfindungsgemäßen und erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen der Formel (I) sowie deren Ladungstransferkomplexe, deren Reduktionsprodukte können als Dotierstoffe in organischen Halbleitermatrixmaterialen, insbesondere als p-Dotand in Lochtransportschichten, eingesetzt werden. Das dotierte Halbleitermatrixmaterial umfasst vorzugsweise mindestens einen Elektronendonor und mindestens eine Verbindung der Formel (I), wie zuvor definiert. Geeignete Diaminoterphenyle sind in der DE 102012007795 beschrieben. Diaminotrimethylphenylindane sind in der WO 2018/206769 beschrieben. Insbesondere sind die Elektronendonoren ausgewählt unter 4,4’,4"-Tris(N-(2-naphthyl)-N- phenyl-amino)triphenylamin, 4,4’,4"-Tris(N-3-methylphenyl-N-phenyl-amino)triphenylamin , N,N,N’,N’-Tetrakis(4-methoxy-phenyl)benzidin, (2,2’,7,7’-Tetrakis-(N,N-diphenylamino)- 9,9’-spirobifluoren, N,N’-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N’-bis(phenyl)-benzidin, N,N’- Bis(naphthalen-1-yl)-N,N’-bis(phenyl)-9,9-spiro-bifluoren, 9,9-Bis[4-(N,N-bis-biphenyl-4-yl- amino)phenyl]-9H-fluoren, 2,2’-Bis[N,N-bis(biphenyl-4-yl)amino]-9,9-spiro-bifluoren, N,N'- ((9H-fluoren-9,9-diyl)bis(4,1-phenylen))bis(N-([1,1'-bipheny l]-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4- amin),N,N’-Bis(phenanthren-9-yl)-N,N’-bis(phenyl)-benzid in, 1,3,5-Tris{4-[bis(9,9-dimethyl- fluoren-2-yl)amino]phenyl}benzol, Tri(terphenyl-4-yl)amin, N-(4-(6-((9,9-Dimethyl-9H- fluoren-2-yl)(6-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)amino)-1,3,3-tr imethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1- yl)phenyl)-N-(6-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-9,9-dimethyl-9 H-fluoren-2-amin, N-([1,1'- Biphenyl]-4-yl)-N-(4-(6-([1,1'-biphenyl]-4-yl(9,9-dimethyl-9 H-fluoren-2-yl)amino)-1,3,3- trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)phenyl)-9,9-dimethyl-9H- fluoren-2-amin, N,N-Di([1,1'- biphenyl]-4-yl)-3-(4-(di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amino)phenyl)- 1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H- inden-5-amin, N-(4-(6-(Bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amino)-1,3,3-trime thyl-2,3- dihydro-1H-inden-1-yl)phenyl)-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-y l)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2- amin, N-(4-(6-(9,9'-Spirobi[fluoren]-2-yl(9,9-dimethyl-9H-fluoren- 2-yl)amino)-1,3,3- trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)phenyl)-N-(9,9-dimethyl- 9H-fluoren-2-yl)-9,9'- spirobi[fluoren]-2-amin, N-(4-(6-(Dibenzo[b,d]furan-2-yl(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2- yl)amino)-1,3,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)phenyl)- N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2- yl)dibenzo[b,d]furan-2-amin, 9-(4-(6-(9H-Carbazol-9-yl)-1,3,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H- inden-1-yl)phenyl)-9H-carbazol, N-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-3-(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl(4- methoxyphenyl)amino)phenyl)-N-(4-methoxyphenyl)-1,1,3-trimet hyl-2,3-dihydro-1H-inden- 5-amin, 3-(4-(Bis(6-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)amino)phenyl)-N,N-b is(6-methoxy-[1,1'- biphenyl]-3-yl)-1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-5-amin, N1-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-N1- (4-(6-([1,1'-biphenyl]-4-yl(4-(diphenylamino)phenyl)amino)-1 ,3,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H- inden-1-yl)phenyl)-N4,N4-diphenylbenzene-1,4-diamin, N,N-Di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4'-(6- (4-(di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amino)phenyl)-1,3,3-trimethyl-2, 3-dihydro-1H-inden-1-yl)-[1,1'- biphenyl]-4-amin, N-(4-(5-(Bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amino)-1,3,3-trime thyl-2,3- dihydro-1H-inden-1-yl)phenyl)-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-y l)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2- amin, N-(4-(6-(Bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amino)-1,3,3-trime thyl-2,3-dihydro-1H- inden-1-yl)phenyl)-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9-dime thyl-9H-fluoren-2-amin, N,N’- bis(9,9-dimethyl-fluoren-2-yl)-N,N’-diphenyl-benzidin (BF-DPB), N,N'-((9H-fluoren-9,9- diyl)bis(4,1-phenylen))bis(N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,1'-bi phenyl]-4-amin) (BPAPF), N4,N4,N4',N4'-tetrakis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-[1,1'-b iphenyl]-4,4'-diamin (TDMFB), N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9, 9'-spirobi[fluoren]-2-amin, (2,7- bis[N,N-bis(4-methoxyphenyl)amino]-9,9-spirobi[9H-fluoren] (spiro-MeO-TPD), einem Gemisch aus N-(4-(5-(bis(9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amino)-1,3,3-trime thyl-2,3-dihydro- 1H-inden-1-yl)phenyl)-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9-d imethyl-9H-fluoren-2-amin und N-(4-(6-(bis(9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amino)-1,3,3-trime thyl-2,3-dihydro-1H- inden-1-yl)phenyl)-N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9-dime thyl-9H-fluoren-2-amin, N- ([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbaz ol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2- amin und Mischungen davon. Es versteht sich, dass auch andere geeignete organische Halbleitermatrixmaterialien, insbesondere lochleitende Materialien mit halbleitenden Eigenschaften, verwendet werden können. Dotierung Die Dotierung kann insbesondere so erfolgen, dass das Molverhältnis von Matrixmolekülen zur Verbindung der allgemeinen Formel (I), 10000 : 1 bis 1 : 1, vorzugsweise 1000 : 1 bis 2 : 1, besonders bevorzugt 5 : 1 bis 100 : 1 beträgt. Herstellung des dotierten Halbleitermatrixmaterials Die Dotierung des jeweiligen Matrixmaterials (im Folgenden auch als Lochleitermatrix HT bezeichnet) mit den erfindungsgemäßen und erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kann durch eines oder eine Kombination aus zwei oder mehr als zwei der folgenden Verfahren erfolgen: a) Gemischte Verdampfung im Vakuum mit einer Quelle für HT und einer für mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I). b) Sequentielle Abscheidung von HT und mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) mit anschließender Diffusion des Dotierstoffs nach innen durch thermische Behandlung. c) Dotierung einer HT-Schicht durch eine Lösung von mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) mit anschließender Verdampfung des Lösungsmittels durch thermische Behandlung. d) Oberflächendotierung einer HT-Schicht durch eine Schicht aus mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I), die auf eine oder beide Oberflächen der HT-Schicht aufgebracht ist. e) Herstellen einer Lösung aus Wirt und mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) und Bilden eines Films aus der Lösung, z. B. durch Beschichtungs-, Gieß- oder Drucktechniken oder andere Filmherstellungs- techniken, die einem Fachmann bekannt sind. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung einer Verbindung (I), wie zuvor definiert - als organischer Halbleiter, - als Dotierstoff in organischen Halbleitermatrixmaterialien, insbesondere als p-Dotand in Lochtransportschichten, - als Elektronentransportschicht, - als Ladungsinjektor in einer Ladungsinjektionsschicht, - als Kathodenmaterial in organischen Batterien, - als elektrochromes Material. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von durch Reduktion einer Verbindung (I), wie zuvor definiert, erhaltenen Ce(III)-Komplexanionen oder von Ladungstransferkomplexen einer Verbindung (I), wie zuvor definiert, mit Elektronendonoren Leiter, insbesondere als organische Halbleiter als Charge-Transfer- Komplex oder als elektrochromes Material. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I) Ce 4+ [L 1 L 2 ] 4- (I), deren Ladungstransferkomplexe, deren Reduktionsprodukte, und Mischungen davon, wobei L 1 und L 2 jeweils ein tetradentater Ligand ist, die unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Liganden der Formel (I.1)

, wobei X unabhängig voneinander für O oder S stehen; Z für eine Brückengruppe steht, die 2 oder 3 Kohlenstoffatome zwischen den Stickstoffatomen aufweist, wobei die Kohlenstoffatome jeweils unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 identischen oder verschiedenen Resten R 12 substituiert sind, wobei zwei benachbarte Kohlenstoffatome auch durch eine Doppelbindung miteinander verbunden sein können, oder 2 oder 3 der Kohlenstoffatome Teil eines 1-kernigen, 2-kernigen oder 3- kernigen aromatischen oder heteroaromatischen C 6 -C 14 –Ringsystems sind, wobei das heteroaromatische Ringsystem 4 bis 13 Kohlenstoffatomen aufweist und 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 und wobei das aromatische oder heteroaromatische Ringsystem unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert ist; A und B unabhängig voneinander für N oder CR 7 stehen; R 1 und R 6 unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CN, C 1 -C6- Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl, C 1 -C 6 -Alkoxy, C 1 -C 6 -Haloalkoxy, C 3 -C 7 -Cycloalkyl, wobei C 3 -C 7 -Cycloalkyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 identischen oder verschiedenen Resten R 11 substituiert ist, C 1 -C 6 -Alkylsulfanyl, C 1 -C 6 - Haloalkylsulfanyl, NR 4a R 4b , C 6 -C 14 -Aryl und Hetaryl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind, oder R 1 und A gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C 6 -C 14 - Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind, oder R 6 und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C 6 -C 14 - Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind; R 2 und R 5 unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CN, C 1 -C 6 - Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl, C 1 -C 6 -Alkoxy, C 1 -C 6 -Haloalkoxy, C 3 -C 7 -Cycloalkyl, wobei C 3 -C 7 -Cycloalkyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 identischen oder verschiedenen Resten R 11 substituiert ist, C 1 -C 6 -Alkylsulfanyl, C 1 -C 6 - Haloalkylsulfanyl, NR 4a R 4b , C 6 -C 14 -Aryl und Hetaryl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind; R 2 und A gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C 6 -C 14 - Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind, oder R 5 und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C 6 -C 14 - Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind; R 4a R 4b unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, C 1 -C 6 -Alkyl und C 6 -C 14 -Aryl, wobei Aryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R 10 substituiert ist; R 7 ausgewählt ist unter Wasserstoff, CN, Nitro, Halogen, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 - Haloalkyl, C 1 -C 6 -Alkoxy, C 1 -C 6 -Haloalkoxy, C 1 -C 6 -Alkylsulfanyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl- sulfanyl, NR 4a R 4b , C 6 -C 14 -Aryl und Hetaryl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R 10 substituiert sind; R 8 ausgewählt ist unter Wasserstoff, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl und C 6 -C 14 -Aryl, wobei Aryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R 10 substituiert sind; R 9 ausgewählt ist unter CN, Halogen, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl und C 6 -C 14 -Aryl, wobei Aryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten ausgewählt unter C 1 -C 4 -Alkyl oder C 1 -C 4 -Haloalkyl substituiert ist; R 10 ausgewählt ist unter CN, Halogen, C 1 -C 4 -Alkyl und C 1 -C 4 -Haloalkyl; R 11 ausgewählt ist unter CN, Halogen, C 1 -C 4 -Alkyl und C 1 -C 4 -Haloalkyl; R 12 unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Halogen, CN, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 - Haloalkyl, C 1 -C 6 -Alkoxy, C 1 -C 6 -Haloalkoxy, C 3 -C 7 -Cycloalkyl, wobei C 3 -C 7 - Cycloalkyl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 identischen oder verschiedenen Resten R 11 substituiert ist, C 1 -C 6 -Alkylsulfanyl, C 1 -C 6 - Haloalkylsulfanyl, NR 4a R 4b , C 6 -C 14 -Aryl und Hetaryl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind; wobei folgende Verbindungen und deren Reduktionsprodukte ausgenommen sind: Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I) Ce 4+ [L 1 L 2 ] 4- (I), deren Ladungstransferkomplexe, deren Reduktionsprodukte, und Mischungen davon, wobei L 1 und L 2 jeweils ein tetradentater Ligand ist, die unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Liganden der Formel (II) , wobei zwischen der Gruppe CR 3 -CR 4 für eine Einfach- oder Doppelbindung steht, X unabhängig voneinander für O oder S stehen; A und B unabhängig voneinander für N oder CR 7 stehen; R 1 und R 6 unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CN, C 1 -C 6 - Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl, C 1 -C 6 -Alkoxy, C 1 -C 6 -Haloalkoxy, C 1 -C 6 -Alkylsulfanyl, C 1 -C 6 -Haloalkylsulfanyl, NR 4a R 4b , C 6 -C 14 -Aryl und Hetaryl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind, oder R 1 und A gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C 6 -C 14 - Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind, oder R 6 und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C 6 -C 14 - Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind; R 3 und R 4 unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CN, C 1 -C 6 - Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl, C 1 -C 6 -Alkoxy, C 1 -C 6 -Haloalkoxy, C 1 -C 6 -Alkylsulfanyl, C 1 -C 6 -Haloalkylsulfanyl, NR 4a R 4b , C 6 -C 14 -Aryl oder Hetaryl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind, oder R 3 und R 4 gemeinsam mit den Kohlenstoffen, an denen sie gebunden sind, eine C 6 -C 14 - Arylgruppe oder Hetarylgruppe mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen bilden, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3 oder 4 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind; R 2 und R 5 unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, CN, C 1 -C 6 - Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl, C 1 -C 6 -Alkoxy, C 1 -C 6 -Haloalkoxy, C 1 -C 6 -Alkylsulfanyl, C 1 -C 6 -Haloalkylsulfanyl, NR 4a R 4b , C 6 -C 14 -Aryl oder Hetaryl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R 9 substituiert sind; R 4a R 4b unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, C 1 -C 6 -Alkyl oder C 6 -C 14 -Aryl, wobei Aryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R 10 substituiert ist; R 7 ausgewählt ist unter Wasserstoff, CN, Nitro, Halogen, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl, C 1 -C 6 -Alkoxy, C 1 -C 6 -Haloalkoxy, C 1 -C 6 -Alkylsulfanyl, C 1 -C 6 -Haloalkylsulfanyl, NR 4a R 4b , C 6 -C 14 -Aryl und Hetaryl mit 4 bis 13 Kohlenstoffatomen, wobei Hetaryl 1, 2 oder 3 identische oder verschiedene Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen als Ringglieder hat, die ausgewählt sind unter N, NR 8 , O, S, SO und SO 2 , wobei Aryl und Hetaryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R 10 substituiert sind; R 8 ausgewählt ist unter Wasserstoff, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl oder C 6 -C 14 -Aryl, wobei Aryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten R 10 substituiert ist; R 9 ausgewählt ist unter CN, Halogen, C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 -Haloalkyl oder C 6 -C 14 -Aryl, wobei Aryl unsubstituiert oder mit 1, 2, 3, 4 oder 5 identischen oder verschiedenen Resten ausgewählt unter C 1 -C 4 -Alkyl und C 1 -C 4 -Haloalkyl substituiert ist; R 10 ausgewählt ist unter CN, Halogen, C 1 -C 4 -Alkyl und C 1 -C 4 -Haloalkyl, wobei folgende Verbindungen und deren Reduktionsprodukte der Formel (I) ausgenommen sind, wobei L 1 = L 2 = N,N‘-bis(4,4,4,-trifluorobut-1-en-3-on)-ethylendiamin, L 1 = L 2 = N,N‘-bis(4,4,5,5,5-pentafluoropent-1-en-3-on)-ethylendiami n, L 1 = L 2 = N,N‘-bis(4,4,5,5,6,6,6-heptafluorohex-1-en-3-on)-ethylendi amin, und folgende Verbindungen und deren Reduktionsprodukte:

Die folgenden Beispiele dienen der Verdeutlichung der Erfindung, ohne sie in irgendeiner Weise zu beschränken. BEISPIELE Abkürzungen: APCI-MS atmospheric pressure chemical ionization-Massenspektrometer DCM Dichlormethan DEM Ethylenglycoldimethylether HTM Löchertransportmaterial MeCN Acetonitril iPrOH Iso-Propanol EDTA Ethylendiamintetraessigsäure Cer-isopropoxid wurde gemäß “Gradeff, P.S. et al., Journal of the less common metals, Vol.126, 1986, 335-338.” hergestellt. Probenherstellung zur Leitfähigkeitsmessung: Zur Herstellung der dotierten Dünnschichtproben wurden Glassubstrate mit 50nm dicken, strukturierten Au-Elektroden mit Kanallänge 100 µm genutzt. Die Schichten wurden entweder mittels thermischer Verdampfung oder durch Abscheidung aus der Flüssigphase, z.B. mit Rotationsbeschichtung ("spin-coating"), aufgebracht. Die thermische Verdampfung fand bei Raumtemperatur im Hochvakuum (Basisdruck < 5x10-7 mbar) statt. Löchertransportmaterial (HTM) und Dotand wurden entsprechend einer Dotandenkonzentration von 20wt% co-verdampft, wobei die Verdampfungsraten mit zwei unabhängigen Quarzkristall-Mikrowaagen kontrolliert wurden. Die flüssigprozessierten Schichten wurden aus einer Chlorobenzollösung von HTM und Dotand bei 3000 rpm aufgeschleudert. Die Konzentration von Dotand im HTM war nominell 10wt%. Anschließend wurden die Schichten bei 80°C für 5 min ausgeheizt. Die Schichtdicke wurde mittels Profilometrie überprüft und betrug zwischen 50 und 110 nm. Charakterisierung: Die laterale Leitfähigkeit der Schichten wurde aus dem Anstieg der Strom- Spannungskennlinien zwischen -10 und 10V ermittelt. Die Messung fand direkt nach Probenherstellung für thermische verdampfte Schichten in-situ im Hochvakuum statt, für flüssigprozessierte Schichten in Luft. Synthese von 1: Die Synthese wurde entsprechend der Literatur J. Schläfer, D. Graf, G. Fornalczyk, A. Mettenbörger, S. Mathur, Inorg. Chem.2016, 55, 5422−5429 durchgeführt. Die Cyclovoltametrie von 1 in Dichlormethan (DCM, 200 mV/s, 0.1M NBu 4 PF 6 ) ergab folgendes: E 1/2 (vs. Fc/Fc + ) = -0.51V. Verbindung 1 sublimiert ohne Rückstand bei einer Außentemperatur von 140°C und einem Druck von 10 -2 mbar. Synthese von 2: Die Herstellung von 4,4,4-Trifluoro-3-oxobutannitril wurde nach WO2005/49033 durchgeführt. 4,4,4-Trifluoro-3-oxobutannitril (1.9 g, 13.9 mmol) wurde in Essigsäureanhydrid (Ac2O, 5 ml) und (EtO) 3 CH (2.05 g, 13.9 mmol) gelöst. Das Reaktionsgemisch wurde für eine Stunde refluxiert. Im Anschluss wurden alle volatilen Bestandteile im Vakuum entfernt. Der braune Rückstand wurde in Dichlormethan (DCM 20 ml) gelöst und 1,2-Diaminoethan (0.2 ml) zugegeben. Der weiße Niederschlag wurde abfiltriert (0.079 g, 0.22 mmol, 1.6%). Das Massenspektrum des Liganden zeigt [M-H] + ; 353. Zu einer 0.3M Lösung von Ce 2 (OiPr) 8 (HOiPr)2 (0.17 ml, 0.055 mmol) in Ethylenglycoldimethylether/iPropanol (DME/iOrOH, 1:1 v/v) wurde der Ligand (76 mg, 0.21 mmol) unter N2 zugeben. Nach 30 Minuten wurde das Lösungsmittel entfernt. Es wurden 0.078 mg roter Feststoff der Verbindung 2 erhalten. Das Massenspektrum der Verbindung 2 zeigt [M-H]-; 843. Die Cyclovoltametrie von 2 in Acetonitril (ACN, 200 mV/s, 0.1M NBu4PF6) ergab folgendes: E 1/2 (vs. Fc/Fc + ) = +0.40V. Synthese von 3: Die Synthese des Liganden wurde entsprechend der Literaur Gurley, L.; Beloukhina, N.; Boudreau, K.; Klegeris, A.; McNeil, W. S. Journal of Inorganic Biochemistry 2011, 105, 6, 858 – 866 durchgeführt. Zu einer 0.4M Lösung von Ce2(OiPr)8(HOiPr)2 (0.33 ml, 0.131 mmol) in Ethylenglycoldimethylether/iPropanol (DME/iPrOH) (1:1 v/v) wurde 1 (120 mg, 0.26 mmol) unter N2 zugeben. Nach 30 Minuten wurde das Lösungsmittel entfernt und der Feststoff mit Diethylether (Et 2 O) gewaschen. Es wurden 56 mg roter Feststoff der Verbindung 3 erhalten. Das Massenspektrum der Verbindung 3 zeigt [M-H]-; 1047. Die Cyclovoltammetrie von 3 in Acetonitril (ACN, 200 mV/s, 0.1M NBu 4 PF 6 ) ergab folgendes: E1/2 (vs. Fc/Fc + ) = -0,36V. Synthese von 4: 3,5-Bistrifluoromethylacetophenon (8 g, 31,3 mmol) wurde in Ethanol (40 ml) gelöst, und Essigsäure (0,1 ml) wurde zugegeben. Dann wurde 1,2-Diaminoethan (0,94 g, 15,6 mmol) zugegeben und die Lösung im Druckröhrchen für 12 h bei 90°C erhitzt. Beim Abkühlen auf -20°C bilden sich farblose Kristalle, welche abfiltriert wurden. Nach Trocknung im Vakuum erhält man 2.0 g (0,37 mmol, 24%) eines farblosen Feststoffs, N1,N2-Bis(1-(3,5- bis(trifluoromethyl)phenyl)vinyl)ethan-1,2-diamin, APCI-MS (positiv): 537.3 [M+H] + . N1,N2-Bis(1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)vinyl)ethan-1,2- diamin (9.72 g, 18.1 mmol) wurde in DCM (50 ml) suspendiert und Trifluoressigsäureanhydrid (8.37 g, 39.8 mmol) wurden zugegeben. Nach 12h Rühren bei Raumtemperatur wurde die Reaktionslösung auf -20°C abgekühlt und der weiße Feststoff abfiltriert. Der Feststoff wurde aus Acetonitril (50 ml) umkristallisiert und abfiltriert. Weißer Feststoff, 4.16 g (5.71 mmol, 31%): 4,4'- (ethane-1,2-diylbis(azanediyl))bis(4-(3,5-bis(trifluoromethy l)phenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en- 2-one), APCI-MS (positive): 729.4 [M+H] + . 4,4'-(ethan-1,2-diylbis(azanediyl))bis(4-(3,5-bis(trifluorme thyl)phenyl)-1,1,1-trifluorbut-3- en-2-on) (2 g, 2.74 mmol) wurden zu einer Lösung von Cerium(IV)isopropoxid (0.32M in DME/iPrOH, 4,3 ml, 1.37 mmol) gegeben. Nach Rühren für 12 h wurde die Suspension filtriert und mit DME gewaschen. Roter Feststoff, 1.9 g (1,19 mmol, 87%),Cer- bis((2Z,2'Z,4Z,4'Z)-4,4'-(ethan-1,2-diylbis(azanylylide))bis (4-(3,5-bis(trifluormethyl)phenyl)- 1,1,1-trifluorbut-2-en-2-olat)) (4), APCI-MS (positive): 1593 [M+H] + . Der Metall-Komplex (4) (538 mg) wurde bei 200°C bei 4·10 -6 mbar sublimiert. Die Ausbeute betrug 335 mg (62%). Der Metall-Komplex (4) zersetzt sich bei 260 °C. Die Cyclovoltammetrie von 4 in Acetonitril (ACN, 200 mV/s, 0.1M NBu 4 PF 6 ) ergab folgendes: E1/2 (vs. Fc/Fc + ) = -0,12V. Bei Dotierung von Spiro-MeO-TAD (CAS-Nr: 207739-72-8) mit 20 Gew.% des Dotanden (4) wurden eine Erhöhung der Leitfähigkeit bis zu 1,5·10 -6 S/cm nach Lösungsmittelprozessierung (Spin-Coating) gemessen. Als intrinsische Leitfähigkeit des spiro-MeO-TAD ohne Dotierung wurden 2·10 -8 S/cm gemessen. Synthese von 5: 1-(2-hydroxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one (1.19 g, 0.583 mmol) und 1,2- Diaminoethan (0.18 g, 0.29 mmol) wurden in DCM gelöst und 12h gerührt. Danach wurde der Feststoff abfiltriert. Es wurde ein weißer Feststoff, 0.63 g (1.45 mmol, 50%), 2,2'-(- (Ethan-1,2-diylbis(azaneylylidene))bis(ethan-1-yl-1-yliden)) bis(4-(trifluoromethyl)phenol) erhalten, APCI-MS (positiv): 433.3 [M+H] + . 2,2'-(-(Ethan-1,2-diylbis(azaneylylidene))bis(ethan-1-yl-1-y liden))bis(4- (trifluoromethyl)phenol) (0.59 g, 1.36 mmol) wurden zu einer Lösung von Cerium(IV)isopropoxid (0.32M in DME/iPrOH, 0,68 mmol, 2,12 ml) gegeben. Das Lösungsmittel wurde entfernt und der Rückstand mit Hexan gewaschen. Der Rückstand wurde in CHCl3 gelöst, filtriert, und mit Hexan gefällt und abfiltriert. Es wurde ein orange- roter Feststoff, 0.42 g (0,42 mmol, 62%), Cer-bis((2,2'-((1E,1'E)-(ethan-1,2- diylbis(azanylyliden))bis(ethan-1-yl-1-yliden))bis(4-(triflu ormethyl)phenolat)) (5) erhalten. APCI-MS (positive): 1001 [M+H] + . Der Metall-Komplex (5) (350mg) wurde bei 180-200°C bei 4·10 -6 mbar sublimiert. Die Ausbeute betrug 12 mg (0,3%). Die Cyclovoltammetrie von 5 in Acetonitril (ACN, 200 mV/s, 0.1M NBu 4 PF 6 ) ergab folgendes: E1/2 (vs. Fc/Fc + ) = +0,3V. Synthese von 6: Ethylenediamine (830 mg, 13.6 mmol) wurde zu einer Lösung von 2-Benzoyl-3- ethoxyacrylonitril (5.54 g, 27.6 mmol) in 50 ml Dichlormethan gegeben und bei Raumtemperatur rühren gelassen. Nach 2 h hatte sich ein Niederschlag gebildet, welcher abfiltriert und mit Dichlormethan gewaschen wurde. Nach Trocknen im Vakuum wurden 2.75 g (7.43 mmol, 55%) von (2Z,2'E)-2,2'-((ethan-1,2- diylbis(azandiyl))bis(methanylylidene))bis(3-oxo-3-phenylpro pannitril) erhalten. Zu einer Lösung Cer-isopropoxid (11.25 ml, 3.6 mmol) wurden 2.67g (, 7.2 mmol) (2Z,2'E)-2,2'-((ethan-1,2-diylbis(azandiyl))bis(methanylylid ene))bis(3-oxo-3- phenylpropannitril). Der braune Feststoff wurde abfiltriert und mit DME (15ml) und Hexan (20ml) gewaschen. Der Feststoff wurde dann dreimal mit insgesamt 200 ml Dichlormethan gewaschen und die Waschlösung filtriert. Die Waschlösung wurde auf die Hälfte eingeengt und mit Hexan (100ml) versetzt. Der sich gebildete mikrokristalline dunkle Feststoff wurde filtriert und im Vakuum getrocknet. Es wurden 1.80g (2.05 mmol, 57%) erhalten von (6). (6) zersetzt sich bei 170 °C. Die Cyclovoltammetrie von 6 in Acetonitril (ACN, 200 mV/s, 0.1M NBu4PF6) ergab folgendes: E 1/2 (vs. Fc/Fc + ) = -0,1V. Synthese von 7: Phenylendiamin (1.62g, 15 mmol) und (E)-4-ethoxy-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one (5g, 30 mmol) wurden zusammen gegeben und 2 d bei Raumtemperatur in 100 ml Dichlormethan gerührt. Die Lösung wurde zur Hälfte eingeengt danach wurden 100 ml Pentan zugegeben. Der mikrokristalline Feststoff, 4,4'-(1,2-Phenylenbis(azanylyliden))bis(1,1,1- trifluorbut-2-en-2-ol) (2,04 g, 5,80 mmol), wurde filtriert und im Vakuum getrocknet. Es wurden 4.12 g (11.7 mmol, 78%) isoliert. 4,4'-(1,2-Phenylenbis(azanylyliden))bis(1,1,1-trifluorbut-2- en-2-ol) (2,04 g, 5,80 mmol) wurde zu einer Lösung Cerium(IV)isopropoxid (0,32M in DME/iPrOH, 9 ml, 2,89 mmol) gegen. Der direkt entstehende rote Feststoff wurde abfiltriert und mit DME gewaschen. Dunkelroter Feststoff (7) wurde erhalten, 1,08 g (1,39 mmol, 48%). APCI-MS (positiv): 841,1 [M+H] + . Der Metall-Komplex (7) (1,00 g) wurde bei 180-210 °C bei 3·10 -6 mbar sublimiert. Die Ausbeute betrug 205 mg (20%). Der Metall-Komplex (7) zersetzt sich bei 237 °C. Die Cyclovoltammetrie von 7 in Acetonitril (ACN, 200 mV/s, 0.1M NBu 4 PF 6 ) ergab folgendes: E1/2 (vs. Fc/Fc + ) = -0,09V. Synthese von 8: 4,5-difluorbenzen-1,2-diamin (2.14g, 15 mmol) und (E)-4-ethoxy-1,1,1-trifluorbut-3-en-2- one (5g, 30 mmol) wurden zusammengegeben und 2 d bei Raumtemperatur in 500 ml Dichlormethan gerührt.100 ml des Dichlormethans wurden im Vakuum entfernt und 200 ml Pentan zugegeben. Der mikrokristalline Feststoff, (2Z,2'Z,4E,4'E)-4,4'-((4,5-difluor- 1,2-phenylen)bis(azanylyliden))bis(1,1,1-trifluorbut-2-en-2- ol), wurde filtriert und im Vakuum getrocknet. Es wurden 3.60 g (9.27 mmol, 62%) isoliert. 4,4'-((4,5-Difluor-1,2-phenylen)bis(azanylyliden))bis(1,1,1- trifluorbut-2-en-2-ol) (2,50 g, 6,44 mmol) wurde zu einer Lösung von Cerium(IV)isopropoxid (0.32M in DME/iPrOH, 4,3 ml, 1.37 mmol) gegeben. Die Suspension wurde filtriert und der rote Feststoff mit wenig DME und Hexan gewaschen. Es wurde ein dunkelroter Feststoff, (8), 0,70 g (0,77 mmol, 12%), Cer-bis((2Z,2'Z,4E,4'E)-4,4'-((4,5-difluor-1,2-phenylen)bis( azanylyliden))bis(1,1,1- trifluorbut-2-en-2-olat)) erhalten, APCI-MS (positiv): 913 [M+H] + . Der Metall-Komplex (8) (700 mg) wurde bei 180°C bei 3·10 -6 mbar sublimiert. Die Ausbeute betrug 150 mg (22%). Der Metall-Komplex (8) zersetzt sich bei 244 °C. Die Cyclovoltammetrie von 8 in Acetonitril (ACN, 200 mV/s, 0.1M NBu 4 PF 6 ) ergab folgendes: E1/2 (vs. Fc/Fc + ) = +0,08V. Bei Dotierung von ZnPc (Zink-Phthalocyanin) mit 20 Gew.% des Dotanden (8) wurde eine Erhöhung der Leitfähigkeit bis zu 7,6·10 -5 S/cm nach Co-Verdampfung im Vakuum gemessen. Die intrinsische Leitfähigkeit des ZnPc ohne Dotierung beträgt <1·10 -8 S/cm. (Tietze, M. L., Pahner, P., Schmidt, K., Leo, K., & Lüssem, B. (2015). Advanced Functional Materials, 25(18), 2701–2707). Bei Dotierung von MeO-TPD (CAS-Nr: 122738-21-0) mit 20 Gew.% des Dotanden (8) wurde eine Erhöhung der Leitfähigkeit bis zu 1·10 -5 S/cm nach Co-Verdampfung im Vakuum gemessen. Die intrinsische Leitfähigkeit des ZnPc ohne Dotierung beträgt 7·10 -8 S/cm. (Sakai, N., Warren, R., Zhang, F., Nayak, S., Liu, J., Kesava, S. V., Lin, Y.-H., Biswal, H. S., Lin, X., Grovenor, C., Malinauskas, T., Basu, A., Anthopoulos, T. D., Getautis, V., Kahn, A., Riede, M., Nayak, P. K., & Snaith, H. J. (2021). Adduct-based p- doping of organic semiconductors. Nature Materials 202120:9, 20(9), 1248–1254.) Bei Dotierung von Spiro-MeO-TAD (CAS-Nr: 207739-72-8) mit 20 Gew.% des Dotanden (8) wurde eine Erhöhung der Leitfähigkeit bis zu 2,8·10 -6 S/cm nach Lösungsmittelprozessierung (Spin-Coating) gemessen. Als intrinsische Leitfähigkeit des spiro-MeO-TAD ohne Dotierung wurden 2·10 -8 S/cm gemessen. Synthese von 9: 1-(3-Chlor-4-(trifluormethyl)phenyl)-4,4,5,5,5-pentafluorpen tan-1,3-dion (3,00 g, 8,13 mmol) wurde in B(nBuO)3 (9,35 g, 40,7 mmol) suspendiert und 1,2-Diaminophenylen (0,88 g, 8,13 mmol) wurde zugegeben. Nach 15 Minuten wurde der weiße Feststoff abfiltriert und mit wenig Hexan gewaschen. Es wurde ein weißer Feststoff, 2,2 g (4,79 mmol, 59%), 1-((2-Aminophenyl)amino)-1-(3-chloro-4-(trifluoromethyl)phen yl)-4,4,5,5,5- pentafluoropent-1-en-3-on. APCI-MS (positiv): 459 [M+H] + . 4-Ethoxy-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-on (0,73 g, 4,37 mmol) wurde in DCM gelöst und 1-((2- Aminophenyl)amino)-1-(3-chlor-4-(trifluormethyl)phenyl)-4,4, 5,5,5-pentafluorpent-1-en-3- on (2,0 g, 4,37 mmol) zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde für 12h gerührt und dann das Lösungsmittel entfernt. Der Rückstand wurde in Acetonitril gelöst und anschießend Kupfer(II)acetat (1,5 g) zugegeben. Zu dieser dunkelgrünen Lösung wurde Wasser zugegeben und der Feststoff abfiltriert. Der Feststoff wurde säulenchromatografisch aufgereinigt (Chloroform als Eluent). Der Rückstand wurde mit Oxalsäure und EDTA, dann konz. HCl und Chlroform behandelt und die Phasen getrennt. Die organische Phase wurde mit gesättigter NaHCO3 und gesättigter NaCl-Lösung gewaschen und getrocknet (Na 2 SO 4 ). Das Lösungsmittel wurde entfernt. Es wurde ein weißer Feststoff, 2,0 g (3,44 mmol, 79%), 1-(3-Chloro-4-(trifluormethyl)phenyl)-4,4,5,5,5- pentafluor-1-((2-((-4,4,4-trifluor-3-oxobut-1-en-1-yl)amino) phenyl)amino)pent-1-en-3-on erhalten. APCI-MS (positiv): 581,8 [M+H] + . 1-(3-Chlor-4-(trifluormethyl)phenyl)-4,4,5,5,5-pentafluor-1- ((2-((-4,4,4-trifluor-3-oxobut-1- en-1-yl)amino)phenyl)amino)pent-1-en-3-on (1,9 g, 3,2 mmol) wurde zu einer Lösung Cerium(IV)isopropoxid (0,32M in DME/iPrOH, 1,63 mmol,5,1 ml) gegeben. Hexan wurde zugegeben und der entstehende Feststoff abfiltriert und mit Hexan gewaschen. Der Rückstand wurde in Chloroform gelöst, filtriert, und aus Chloroform/Hexan umkristallisiert. Es wurde ein roter Feststoff (9), 0,41 g (0,316 mmol, 20%). APCI-MS (positiv): 1296,8 [M+H] + . Der Metall-Komplex (9) (313mg) wurde bei 180-190°C bei 3·10-6 mbar sublimiert. Die Ausbeute betrug 167mg (53%). Der Metall-Komplex (9) zersetzt sich bei 244 °C. Die Cyclovoltammetrie von 9 in Acetonitril (ACN, 200 mV/s, 0.1M NBu 4 PF 6 ) ergab folgendes: E1/2 (vs. Fc/Fc + ) = +0,0V. Bei Dotierung von ZnPc (Zink-Phthalocyanin) mit 20 Gew.% des Dotanden (9) wurde eine Erhöhung der Leitfähigkeit bis zu 1,1·10 -5 S/cm nach Co-Verdampfung im Vakuum gemessen. Die intrinsische Leitfähigkeit des ZnPc ohne Dotierung beträgt <1·10 -8 S/cm. (Tietze, M. L., Pahner, P., Schmidt, K., Leo, K., & Lüssem, B. (2015). Advanced Functional Materials, 25(18), 2701–2707). Bei Dotierung von Spiro-MeO-TAD (CAS-Nr: 207739-72-8) mit 20 Gew.% des Dotanden (9) wurde eine Erhöhung der Leitfähigkeit bis zu 5,1·10 -6 S/cm nach Lösungsmittelprozessierung (Spin-Coating) gemessen. Als intrinsische Leitfähigkeit des spiro-MeO-TAD ohne Dotierung wurden 2·10 -8 S/cm gemessen.