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Title:
COMPOSITION COMPRISING AN ACTIVE INGREDIENT AND A FLAVOR OR FRAGRANCE GLYCOSIDE
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/2019/170195
Kind Code:
A1
Abstract:
The invention relates to compositions that consist of at least one fragrance and/or flavor glycoside and at least one active ingredient, to the preparation thereof and to the release of at least one fragrance and/or flavor substance and at least one active ingredient from corresponding compositions.

Inventors:
ADAMSKI, Heimo (Gröppenstr. 3, Langenpreising, 85465, DE)
FISCHER, Thilo (Dorfstr. 34, Ismaning, 85737, DE)
HUANG, Fong-Chin (Bahnhofstr. 5b, Freising, 85354, DE)
VALLON, Tobias (Florian-Geyer-Str. 10, Heilbronn, 74080, DE)
Application Number:
DE2019/100200
Publication Date:
September 12, 2019
Filing Date:
March 05, 2019
Export Citation:
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Assignee:
4GENE GMBH (Florian-Geyer-Strasse 10, Heilbronn, 85354, DE)
International Classes:
A61K8/60; A61Q13/00; A61K8/06; A61K31/7028; A61K8/34; A23G1/40; A23L27/00; A61Q15/00; A61K9/00; A23K20/111
Attorney, Agent or Firm:
KADOR & PARTNER PARTG MBB (Corneliusstraße 15, München, 80469, DE)
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Claims:
Patentansprüche

1. Zusammensetzung, umfassend

wenigstens einen Wirkstoff und

wenigstens ein Glykosid eines Duft- und/oder Aromastoffs,

wobei die Zusammensetzung eine Emulsion, bevorzugt eine Öl-in-Wasser- oder Mikroemulsion ist, wobei der wenigstens eine Wirkstoff in einer lipophilen Phase vorliegt, wobei das wenigstens eine Glykosid eines Duft- und/oder Aromastoffs in einer wässrigen Phase vorliegt, und

wobei der wenigstens eine Wirkstoff bevorzugt ein Duft- und/oder Aromastoff ist.

2. Zusammensetzung nach Anspruch 1 ,

wobei das wenigstens eine Glykosid eines Duft- und/oder Aromastoffs ein ß-D- Glykosid, bevorzugt ein ß-D-Glukosid ist, und/oder

wobei der Duft- und/oder Aromastoff des wenigstens einen Glykosids ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Terpenen, alipathischen Alkoholen, aromatischen Alkoholen oder Phenylpropanoiden, und/oder wobei der wenigstens eine Wirkstoff in einer Konzentration von 10 ppm bis 50.000 ppm, bevorzugt von 10 ppm bis 25.000 ppm, bevorzugter von 10 ppm bis 5.000 ppm, noch bevorzugter von 20 ppm bis 2.500ppm, noch mehr bevorzugt von 30 ppm bis 500 ppm, noch weiter bevorzugt von 30 ppm bis 300 ppm und noch weiter bevorzugt 30 ppm bis 200 ppm bezogen auf die Zusammensetzung vorliegt.

3. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüchen,

wobei der Duft- und/oder Aromastoff des wenigstens einen Glykosids ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Geraniol, Citronellol, Nerol, Linalool, Farnesol, Hydroxycitronellol, 3,7-Dimethyloctanol, Myrcenol, Lavandulol, Nerolidol, Terpineol, Menthol, Thymol-, Cavacrol, Myrtenol, Carveol, Santalol, Piperitol, Perillylalkohol, Patchoulialkohol, Hexanol, 3-cis- Hexenol, Phenylethanol, Eugenol, Vanillin oder Himbeerketon.

4. Zusammensetzung nach einem der vorgehenden Ansprüche,

wobei das wenigstens eine Glykosid eines Duft- und/oder Aromastoffs in einer Konzentration von 10 ppm bis 50.000 ppm, bevorzugt von 10 ppm bis 25.000 ppm, bevorzugter von 10 ppm bis 5.000 ppm, noch bevorzugter von 20 ppm bis 2.500 ppm, noch mehr bevorzugt von 30 ppm bis 500 ppm, noch weiter bevorzugt von 30 ppm bis 300 ppm und noch weiter bevorzugt 30 ppm bis 200 ppm bezogen auf die Zusammensetzung vorliegt.

5. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Stoffmengenverhältnis des wenigstens einen Glykosids eines Duft- und/oder Aromastoffs und des wenigstens einen Wirkstoffs von 500:1 bis 1 :500, bevorzugt 100:1 bis 1 :100, bevorzugter 50:1 bis 1 :50 und noch bevorzugter 25:1 bis 1 :25 beträgt.

6. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei der wenigstens eine Wirkstoff die lipophile Phase bildet.

7. Verfahren zur Fierstellung einer Emulsion umfassend die Zusammensetzung gemäß den Ansprüchen 1 bis 6, wobei das Verfahren die folgenden Schritte umfasst:

Vorlegen einer wässrigen Phase und einer liphophilen Phase, wobei die wässrige Phase das wenigstens eine Glykosid eines Duft- und/oder Aromastoffs enthält und die lipophile Phase den wenigstens einen Wirkstoff enthält,

Emulgieren der lipophilen Phase in der wässrigen Phase.

8. Verfahren zur Freisetzung wenigstens eines Duft- und/oder Aromastoffs und wenigstens eines Wirkstoffs, umfassend die Schritte:

Vorlegen einer Zusammensetzung gemäß den Ansprüchen 1 bis 6,

Zugabe eines Aktivators, wobei der Aktivator den wenigstens einen Duft- und/oder Aromastoff aus dem wenigstens einen Glykosid eines Duft- und/oder Aromastoffs freisetzt, und

Freisetzen des wenigstens einen Wirkstoffs.

9. Verwendung der Zusammensetzung gemäß den Ansprüchen 1 bis 6 in Lebensmitteln, Futtermitteln, Genussmitteln, Reinigungsmitteln, Kosmetika, Körperpflegeprodukten, Tierpflegemitteln und/oder Flautcremes.

10. Zusammensetzung gemäß den Ansprüchen 1 bis 6 zur Verwendung als Medikament.

Description:
ZUSAMMENSETZUNG MIT EINEM WIRKSTOFF UND EINEM AROMA- BZW. DUFTSTOFFGLYKOSID

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Zusammensetzung, umfassend wenigstens einen Wirkstoff und wenigstens ein Glykosid eines Duft- und/oder Aromastoffs, ein Verfahren zur Herstellung der Zusammensetzung sowie ein Verfahren zur Freisetzung wenigstens eines Duft- und/oder Aromastoffs und wenigstens eines Wirkstoffs. Ebenso betrifft die Erfindung die Verwendung der Zusammensetzung sowie die Zusammensetzung zur Verwendung als Medikament.

Die Freisetzung von Duft- und Aromastoffen aus entsprechenden Glykosiden durch die pyrolytische oder hydrolytische Spaltung der Glykoside ist bekannt. Die hydrolytische Spaltung kann durch Zugabe spaltender Enzyme, durch Aktivierung solcher Enzyme wie zum Beispiel durch Zugabe von Wasser oder durch Enzyme, welche durch Mikroorganismen gebildet werden oder zuvor zugefügt wurden, erfolgen.

Die EP 0786247 B1 lehrt einen Aromastoff mit verzögerter Freisetzung, wenn ein Parfümderivat durch Bakterien, die üblicherweise auf der Haut oder Hefe vorhanden sind, zersetzt wird. Die US 6576247 B1 betrifft ebenfalls die Freisetzung eines Derivats eines Aromastoffs, welches durch Mikroorganismen zersetzt werden kann, um eine Freisetzung der Aromakomponenten zu bewirken.

Die WO 1999/062357 A1 lehrt ein Verfahren, in dem Duft- und Aromastoffglukoside zusammen mit spaltenden Glukosidasen in reversen Mizellen enthalten sind. Solche Mizellen sind dehydratisiert oder enthalten einen Enzyminhibitor, so dass die Spaltung erst mit Zufuhr von Wasser, beispielsweise bei Benutzung eines damit versehenen Produktes, stattfinden kann. Die reversen Mizellen werden durch Diffusion hydratisiert und so wird eine enzymatische Hydrolyse ermöglicht, welche die Duft- oder Aromastoffe freisetzt.

In WO 2006/087370 A1 wird eine Methode zur Nutzung von Aromastoffglukosiden in Lebens- und Futtermitteln gezeigt, bei der die Aromastoffe durch ß-D- Glukosidasen freigesetzt werden. Die bekannten Verfahren haben den Nachteil, dass die Freisetzung der Aromastoffe schlecht kontrolliert werden kann. Der zeitliche Ablauf, d.h. die Reihenfolge der Freisetzung kann ebenfalls nicht kontrolliert werden. Zudem werden Konzentrationen an Aromaglykosiden gelehrt, die sehr gering sind. Für eine effektive Fierstellung von Emulsionen mit solchen Glykosiden sind diese Konzentrationen ungeeignet.

Es ist daher die Aufgabe der vorliegenden Erfindung eine Zusammensetzung bereitzustellen, die die Abgabe von Duft- und/oder Aromastoffen und weiteren Wirkstoffen in einer gewünschten zeitlichen Abfolge erlaubt.

Die Aufgabe ist durch eine Zusammensetzung gemäß Anspruch 1 der vorliegenden Erfindung gelöst. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung umfasst wenigstens einen Wirkstoff und wenigstens ein Glykosid eines Duft- und/oder Aromastoffs, wobei die Zusammensetzung eine Emulsion, bevorzugt eine Öl-in-Wasser- oder Mikroemulsion ist, wobei der wenigstens eine Wirkstoff in einer lipophilen Phase vorliegt, und wobei das wenigstens eine Glykosid eines Duft- und/oder Aromastoffs in einer wässrigen Phase vorliegt, und wobei der wenigstens eine Wirkstoff bevorzugt ein Duft- und/oder Aromastoff ist.

Wirkstoffe im Sinne der Erfindung sind Substanzen oder Stoffgemische die eine spezifische Wirkung auf ein System, insbesondere einen Organismus, haben können beziehungsweise eine spezifische Reaktion bei einem System, insbesondere bei einem Organismus, hervorrufen können. Flierzu zählen nicht abschließend im Sinne der Erfindung insbesondere Duftstoffe, Aromastoffe, kosmetische Wirkstoffe, pharmazeutische Wirkstoffe und deren Kombinationen.

Aromastoffe im Sinne der Erfindung sind chemische Stoffe oder Stoffgemische, die einen spezifischen Geruch und/oder Geschmack hervorrufen.

Unter Duftstoff im Sinne der Erfindung wird ein den Geruchssinn anregender chemischer Stoff verstanden.

Der Duft- und/oder Aromastoffbestandteil des Glykosids wird auch als Aglykon bezeichnet. Das Aglykon kann durch verschiedene Aktivatoren wie zum Beispiel Katalysatoren, insbesondere Biokatalysatoren wie Enzyme vom Glykosid abgespalten werden. Hierdurch wird das freie Glykosid und der Duft- und/oder Aromastoff erhalten.

Es ist dem Fachmann bekannt, dass in einer Emulsion die einzelnen Substanzen nicht ausschließlich in einer Phase vorliegen, sondern auch geringe Mengen in der jeweils anderen Phase vorliegen können.

Die erfindungsgemäße Zusammensetzung hat den Vorteil, dass sie die gezielte beziehungsweise verzögerte Freisetzungsmöglichkeit von Duft- und/oder Aromastoffen sowie weiteren Wirkstoffen ermöglicht. Öl-in-Wasser und Wasser-in- Öl-Emulsionen, welche Glykoside eines Duft- und/oder Aromastoffs umfassen, sind bekannt.

Überraschenderweise wurde gefunden, dass die Glykoside von Duft- und/oder Aromastoffen eine Emulgatorwirkung haben. Die gefundene Emulgatorwirkung erlaubt einen gezielten Einsatz zur Herstellung von Emulsionen. Die Funktion eines Emulgators ist es, eine Emulsion zu stabilisieren. Durch Brechen der Emulsion kann erfindungsgemäß die lipophile Phase freigesetzt werden, wodurch der wenigstens eine Wirkstoff, der vorher nicht zugänglich war, freigesetzt wird. Die vorliegende Erfindung macht sich gerade die Emulgatoreigenschaft der vorgenannten Glykoside zu Nutze, um die gezielte Freisetzung wenigstens eines Duft- und/oder Aromastoffs und wenigstens eines Wirkstoffs herbeizuführen. Hierdurch können verschiedene Duft- und/oder Aromastoffe sowie Wirkstoffe gezielt freigesetzt werden. Außerdem erlauben die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen die Menge von Glykosiden eines Duft- und/oder Aromastoffen in der Zusammensetzung zu reduzieren, wenn der Wirkstoff mit dem Duft- und/oder Aromastoff des Glykosids identisch ist. Hierdurch können Kosten und Herstellungsaufwand reduziert werden.

Im Fall von Kosmetika und Körperpflegeprodukten kann die Haut auch als Aktivator wirken, indem diese durch Resorption und/oder enzymatische Spaltung des glykosidischen Emulgators den Wirkstoff aus der Emulsion freisetzt.

Das wenigstens eine Glykosid eines Duft- und/oder Aromastoffs hat neben der Funktion, den Duft- und/oder Aromastoff zu maskieren, auch die Funktion eines Emulgators. Überraschenderweise wurde gefunden, dass die Glykoside eines Duft- und/oder Aromastoffs gute Emulgatoren sind und erfindungsgemäße Zusammensetzungen stabilisieren können.

In einer vorteilhaften Ausführungsform ist das wenigstens eine Glykosid eines Duft- und/oder Aromastoffs ein ß-D-Glykosid, bevorzugt ein ß-D-Glukosid.

Gemäß einer weiteren vorteilhaften Ausführungsform ist der Duft- und/oder Aromastoff des Glykosids ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Terpenen, alipathischen Alkoholen, aromatischen Alkoholen und/oder Phenylpropanoiden. Bevorzugt ist der Duft- und/oder Aromastoff des wenigstens einen Glykosids ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Geraniol, Citronellol, Nerol, Linalool, Farnesol, Hydroxycitronellol, 3,7-Dimethyloctanol, Myrcenol, Lavandulol, Nerolidol, Terpineol, Menthol, Thymol-, Cavacrol, Myrtenol, Carveol, Santalol, Piperitol, Perillylalkohol, Patchoulialkohol, Hexanol, 3-cis-Hexenol, Phenylethanol, Eugenol, Vanillin und/oder Himbeerketon. Ebenso bevorzugt ist der Duft- und/oder Aromastoff des wenigstens einen Glykosids ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus alpha-Bisabolol und/oder Sesamol.

Weiterhin bevorzugt ist der Duft- und/oder Aromastoff des wenigstens einen Glykosids ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Geraniol, Citronellol, Nerol, Linalool, Farnesol, Hydroxycitronellol, 3,7-Dimethyloctanol, Myrcenol, Lavandulol, Nerolidol, Terpineol, Menthol, Thymol, Cavacrol, Myrtenol, Carveol, Santalol, Piperitol, Perillylalkohol, Patchoulialkohol, Hexanol, 3-cis-Hexenol, Phenylethanol, Eugenol, Vanillin, Himbeerketon, alpha-Bisabolol und/oder Sesamol.

Genannte Moleküle zeichnen sich dadurch aus, dass sie eine funktionelle Gruppe enthalten, die die Glykosylierung erlauben. Weitere Duft- und/oder Aromastoffe, die eine Hydroxyl-, Amin- und/oder Thiolfunktion tragen, können ebenfalls als Aglykon verwendet werden.

Der wenigstens eine Wirkstoff kann ebenfalls aus der genannten Gruppe der Duft- und/oder Aromastoffe ausgewählt werden. Jedoch muss der Wirkstoff nicht aus der genannten Gruppe stammen. Eine funktionelle Gruppe, die die Glykosylierung zulässt, muss nicht notwendigerweise am wenigstens einen Wirkstoff vorhanden sein. Gemäß einer Ausführungsform liegt das wenigstens eine Glykosid in einer Konzentration von 10 ppm oder mehr, bevorzugt 20 ppm oder mehr und noch bevorzugter 30 ppm oder mehr vor. Eine Konzentration von 50.000 ppm wird nicht überschritten. Bevorzugt liegt die Konzentration bei 25.000 ppm oder weniger.

Gemäß einer vorteilhaften Ausführungsform liegt das wenigstens eine Glykosid eines Duft- und/oder Aromastoffs in einer Konzentration von 10 ppm bis 50.000 ppm, bevorzugt von 10 ppm bis 25.000 ppm, bevorzugter von 10 ppm bis 5.000 ppm, noch bevorzugter von 20 ppm bis 2.500 ppm, noch mehr bevorzugt von 30 ppm bis 500 ppm, noch weiter bevorzugt von 30 ppm bis 300 ppm und noch weiter bevorzugt 30 ppm bis 200 ppm bezogen auf die Zusammensetzung vor.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform umfasst die Zusammensetzung wenigstens ein zweites Glykosid eines Duft- und/oder Aromastoffs, welches vom ersten Glykosid verschieden ist. Die vorgenannten Angaben gelten auch für das zweite Glykosid.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform liegt der wenigstens eine Wirkstoff in einer Konzentration von 10 ppm oder mehr, bevorzugt 20 ppm oder mehr und noch bevorzugter 30 ppm oder mehr vor. Eine Konzentration von 50.000 ppm wird nicht überschritten. Bevorzugt liegt die Konzentration bei 25.000 ppm oder weniger.

Gemäß einer vorteilhaften Ausführungsform liegt der wenigstens eine Wirkstoff in einer Konzentration von 10 ppm bis 50.000 ppm, bevorzugt von 10 ppm bis 25.000 ppm, bevorzugter von 10 ppm bis 5.000 ppm, noch bevorzugter von 20 ppm bis 2.500 ppm, noch mehr bevorzugt von 30 ppm bis 500 ppm, noch weiter bevorzugt von 30 ppm bis 300 ppm und noch weiter bevorzugt 30 ppm bis 200 ppm bezogen auf die Zusammensetzung vor.

Gemäß einer weiteren vorteilhaften Ausführungsform beträgt das Stoffmengenverhältnis des wenigstens einen Glykosids eines Duft- und/oder Aromastoffs und des wenigstens einen Wirkstoffs von 500:1 bis 1 :500, bevorzugt 100:1 bis 1 :100, bevorzugter 50:1 bis 1 :50 und noch bevorzugter 25:1 bis 1 :25. Gemäß einer weiteren vorteilhaften Ausführungsform bildet der wenigstens eine Wirkstoff die lipophile Phase.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform liegt der wenigstens eine Wirkstoff mit einem weiteren Wirkstoff in der lipophilen Phase vor. Der zweite Wirkstoff ist hierbei verschieden vom wenigstens einen Wirkstoff.

Die erfindungsgemäße Zusammensetzung in Form einer Emulsion ist aufgrund der Emulgatorwirkung des wenigstens einen Glykosids eines Duft- und/oder Aromastoffs lagerstabil. Die Emulsion hat eine Lagerfähigkeit von wenigstens einem Tag, bevorzugt zwei Tagen und noch bevorzugter einer Woche. Die Lagerfähigkeit kann mehrere Monate oder Jahre betragen.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Emulsion umfassend die erfindungsgemäße Zusammensetzung. Das Verfahren umfasst dabei die folgenden Schritte:

Vorlegen einer wässrigen Phase und einer liphophilen Phase, wobei die wässrige Phase das wenigstens eine Glykosid eines Duft- und/oder Aromastoffs enthält und die lipophile Phase den wenigstens einen Wirkstoff enthält,

Emulgieren der lipophilen Phase in der wässrigen Phasen.

Alle im Rahmen der vorgenannten Zusammensetzung genannten Angaben gelten auch für das erfindungsgemäße Verfahren.

Die Emulsion ist vorteilhaft eine Öl-in-Wasser- oder Mikroemulsion. Es können auch Nanoemulsionen hergestellt werden.

Das Emulgieren kann hierbei mittels mechanischer Methoden, vorzugsweise durch Schütteln, Rühren, Ultraschall oder andere bekannte Methoden durchgeführt werden.

Das Emulgieren kann auch mit physikalisch-chemischen Methoden durchgeführt werden oder diese Methoden können das mechanische Emulgieren begleiten und unterstützen. Insbesondere sind dies gezielte Temperatur- und Druckänderungen, Umkehr der kohärenten Phase zum Beispiel durch weitere Zugabe einer der beiden Phasen oder weiterer emulgierender Glykoside oder Hilfsstoffe wie beispielsweise Co-Emulgatoren, teilweise Verdunstung oder Verdampfung einer besonders flüchtigen Komponente einer oder beider Phasen und/oder Zugabe von Komponenten, die eine oder beide Phaseneigenschaften vorteilhaft zum Zwecke des Emulgierens verändern wie zum Beispiel Salze oder andere polare Stoffe, die die Polarität der wässrigen Phase erhöhen.

Die Emulsion ist aufgrund der Emulgatorwirkung des wenigstens einen Glykosids eines Duft- und/oder Aromastoffs lagerstabil. Die Emulsion hat eine Lagerfähigkeit von wenigstens einem Tag, bevorzugt zwei Tagen und noch bevorzugter einer Woche. Die Lagerfähigkeit kann mehrere Monate oder Jahre betragen.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Freisetzung wenigstens eines Duft- und/oder Aromastoffs und wenigstens eines Wirkstoffs, umfassend die Schritte:

- Vorlegen einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung,

- Zugabe eines Aktivators, wobei der Aktivator den wenigstens einen Duft- und/oder Aromastoff aus dem wenigstens einen Glykosid eines Duft- und/oder Aromastoffs freisetzt, und

- Freisetzen des wenigstens einen Wirkstoffs.

Alle im Rahmen der vorgenannten Zusammensetzung und des vorgenannten Verfahrens genannten Angaben gelten auch für dieses Verfahren.

Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Freisetzung handelt es sich um ein Verfahren, welches die speziellen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen nutzt. Durch die Zugabe eines Aktivators wird das Glykosid gespalten und einerseits der wenigstens eine Duft- und/oder Aromastoff freigesetzt und andererseits die Emulgatorwirkung aufgehoben. Flierdurch kann es zum Brechen der Emulsion kommen und der wenigstens eine Wirkstoff wird freigesetzt. Bekannt ist die enzymatische Spaltung eines frei und als Mizelle in Wasser gelösten Duft- oder Aromastoff-ß-D-Glukosides durch eine ß-Glukosidase. Durch Enzym- Zugabe und/oder Aktivierung werden die Duft- und Aromastoffe freigesetzt.

Vorteilhaft werden erfindungsgemäß Duft- und/oder Aromastoff-ß-D-Glykoside, insbesondere Duft- und/oder Aromastoff-ß-D-Glukoside als Emulgator für lipophile Wirkstoffe, insbesondere Duft- und/oder Aromastoffe benutzt. Durch die enzymatische Spaltung der stabilisierenden Duft- und/oder Aromastoff-ß-D- Glykoside, insbesondere der stabilisierenden Duft- und/oder Aromastoff-ß-D- Glukoside, durch Zugabe und/oder Aktivierung einer ß-Glykosidase, insbesondere ß-Glukosidase, werden Duft- und/oder Aromastoff sowie der Wirkstoff freigesetzt. Dies geschieht chemisch aus den Duft- und/oder Aromastoff-ß-D-Glykosiden, insbesondere Duft- oder Aromastoff-ß-D-Glukosiden, selbst, aber auch physikalisch aus der Emulsion, die instabil wird. Beide Effekte addieren sich auf in einer durch den gleichen Auslöser kontrollierbaren Duft- und/oder Aromastoff- sowie Wirkstoffreisetzung.

Als Aktivator kommt jede Substanz in Betracht, die die glykosidische Bindung zwischen glykosidischem Teil und Aglykon spalten kann. Bevorzugt handelt es sich um einen Katalysator, bevorzugter um einen Biokatalysator, noch bevorzugter um ein Enzym, insbesondere Glykosidase(n).

Gemäß einer vorteilhaften Ausführungsform handelt es sich bei dem Aktivator um eine ß-D-Glykosidase, bevorzugt um eine ß-D-Glukosidase. Mittels enzymatischer Spaltung werden somit die Duft- und/oder Aromastoffe aus den gespaltenen Glykosiden freigesetzt. Hierauf folgend wird indirekt und rein physikalisch aus der durch die Spaltung destabilisierten Emulsion der wenigstens eine Wirkstoff ebenfalls freigesetzt.

Der Aktivator kann hierbei beispielsweise der erfindungsgemäßen Zusammensetzung direkt zugesetzt werden oder wird erst im Laufe der Anwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung zugegeben.

Ebenso kann der Aktivator auch auf dem zu behandelnden Gegenstand oder Organismus vorhanden sein, so dass durch Aufträgen beziehungsweise Anwenden der erfindungsgemäßen Zusammensetzung die glykosidische Bindung gespalten wird. Beispiele hierfür sind die Freisetzung durch Enzyme, die auf der Haut bereits vorhanden sind.

Vorteilhaft besteht die Zugabe des Aktivators darin, durch Aufträgen der erfindungsgemäßen Zusammensetzung auf die Haut, die Zusammensetzung mit den in der natürlichen Hautflora vorhandenen Glykosidase(n), bevorzugt ß- Glukosidase(n) zusammenzubringen und so die Freisetzung herbeizuführen.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform wird der Duft- und/oder Aromastoff durch die Zugabe eines Enzymes als Aktivator freigesetzt. Das Enzym stammt hierbei von Mikroorganismen, die als Verunreinigung mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung in Kontakt kommen beispielweise, wenn die erfindungsgemäße Zusammensetzung in einem Reinigungsmittel verwendet wird.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform kann die Freisetzung ohne Aktivator stattfinden, indem der Glykosid-Emulgator durch Anwendung auf wasserabweisenden Oberflächen der Emulsion entzogen wird und die Emulsion hierdurch instabilisiert wird.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft die Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung in Lebensmitteln, Futtermitteln, Genussmitteln Reinigungsmitteln, Kosmetika, Körperpflegeprodukten, Tierpflegemitteln und/oder Hautcremes.

Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann in Produkten wie Lebensmitteln, Genussmitteln, Reinigungsmitteln, Kosmetika, Körperpflegeprodukten, sowie als Emulsionen mit biologisch aktiven Substanzen auch zu medizinischen Zwecken vorteilhaft verwendet werden.

Die erfindungsgemäße Zusammensetzung wird vorzugsweise in einem Produkt zum Aufträgen auf die Haut verwendet. Bevorzugt ist hierbei, dass der wenigstens eine Wirkstoff biologisch aktiv ist und/oder eine medizinische oder tiermedizinische Aktivität besitzt. Durch Aufträgen auf die Haut wird der wenigstens eine Wirkstoff freigesetzt. Gemäß einer weiteren Ausführungsform liegt der wenigstens eine Wirkstoff mit einem weiteren Wirkstoff in der lipophilen Phase vor. Der zweite Wirkstoff ist hierbei verschieden vom wenigstens einen Wirkstoff.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft die erfindungsgemäße Zusammensetzung zur Verwendung als Medikament.

Die Beschreibung umfasst zwei Figuren:

Fig. 1 LC-MS-Analyse der Citronellol-Freisetzung durch ß-Glukosidase aus einer Citronellol-Emulsion mit Geraniol-ß-D-glukosid

(A=Citronellol; B=Geraniol; C=Geraniolsäure); oben: Emulsion mit ß-Glukosidase; unten: Emulsion ohne ß-Glukosidase (Kontrolle).

Fig. 2 LC-MS-Analyse der Citronellol-Freisetzung durch ß-Glukosidase aus einer Citronellol-Emulsion mit Geraniol-ß-D-glukosid

(A=Citronellol; B=Geraniol; C=Geraniolsäure); erste Zeile (1 +): Emulsion mit niedrigem Verhältnis

(Citronellol/Geraniol-ß-D-glukosid) mit ß- Glukosidase; zweite Zeile (1 -): Emulsion mit niedrigem Verhältnis ohne ß- Glukosidase; dritte Zeile (2 +): Emulsion mit hohem Verhältnis mit ß- Glukosidase; vierte Zeile (2-): Emulsion mit hohem Verhältnis ohne ß- Glukosidase.

Im Folgenden wird die Erfindung anhand der folgenden Beispiele näher erläutert. Die Beispiele sollen ein weiteres Verständnis der Erfindung vermitteln. Sie veranschaulichen Ausführungsformen und dienen im Zusammenhang mit der Beschreibung der Erklärung von Prinzipien und Konzepten der Erfindung.

BEISPIELE

Verwendete Stoffe

Die Aromastoffe, welche in freier Form und für die Synthese der entsprechenden Glukoside verwendet wurden, wurden von folgenden Quellen bezogen:

Citronellol: SIGMA-Aldrich, C83201 -100g (95%)

ß-Damascone: SIGMA-Aldrich, 303095-1 mL (technical, mind. 90% (GC))

Geraniol: SIGMA-Aldrich, W250716-1 kg-K

Lavendelöl: “Lavendelöl Dufti” der GIES Kerzen GmbH (Glinde, D)

(-)-Menthol: SIGMA-Aldrich, (W266590-1 kg-K)

Methylanthranilat: SIGMA-Aldrich, (W268208-1 kg-K) (mind. 98%)

Nerol: SIGMA-Aldrich, (268909-100ml) (97%)

Phenylethanol: Carl Roth, (4422.3), (mind. 99%)

Citronellol-, Geraniol- und Nerol-ß-D-glukosid wurden mit Hilfe von pflanzlichen Glykosyltransferasen nach bekannten Verfahren gemäß WO 2015/197844 A1 hergestellt und wiesen mindestens 99% Reinheit auf.

ß-Glukosidase wurde von DSM Food specialties B.V. unter dem Handelsnamen Rapidase AR 200 bezogen.

Carbomer 50.000 wurde als Carbopol® 980 von Caelo (Hilden, D) bezogen.

Retinol wurde von SIGMA-Aldrich bezogen (R7632-100 mg, synthetic, mind. 95% (HPLC), crystalline).

Dexamethason wurde von SIGMA-Aldrich bezogen (D1756, 25mg). Messmethoden

LC-MS

LC-MS-Analysen wurden mit einem Agilent 1 100 LC/UV System (Agilent Technologies) mit einer reversed-phase Säule (Luna 3u C18 100A, 150 x 2 mm; Phenomenex) verbunden mit einem Agilent 6340 ion-trap Massenspektrometer (Agilent Technologies) durchgeführt. Ein binäres Gradientsystem mit Wasser mit 0.1 % Ameisensäure (Laufmittel A) und Methanol mit 0.1 % Ameisensäure (Laufmittel B) wurde wie folgt verwendet: 0-6 min 100% A zu 100% B; 6-14 min 100% B gehalten; 14.1 min 100% B zu 100% A; 14.1 -25 min 100% A gehalten. Die Flussrate betrug 0.2 ml/min. MS Spektren wurden im Modus mit alternierender Polarität aufgenommen, Stickstoff wurde zum Vernebeln mit 30 p.s.i. und als Trockengas bei 330 °C and 9 L/min eingesetzt. Die Daten wurden mit der Data Analysis 5.1 Software (Bruker Daltonics) ausgewertet.

Ultraschallbehandlung

Ultraschallbehandlungen zur Emulgierung wurden mit einem Gerät von Globaltronics GmbH mit einer Leistung von 50-Watt durchgeführt.

Beispiel 1 - Freisetzungseffekt

40 pL Citronellol (A) wurden mit 80 mg Geraniol-ß-D-glukosid in 4 mL Wasser durch starkes Schütteln emulgiert. Jeweils 2 mL dieser Emulsion wurden in zwei verschließbare Plastikröhrchen gegeben; zu einer Emulsion wurden zusätzlich 20 mg ß-Glukosidase (Rapidase AR 200, DSM Food specialties B.V.) zugegeben und durch leichtes Schütteln gelöst. Beide Emulsionen wurden mit 200 pL Hexan überschichtet, die Röhrchen verschlossen und für 90 min bei Raumtemperatur (22°C) inkubiert. Danach wurden die Hexan-Phasen abgetrennt und davon jeweils 50 pL 1 :20 mit Methanol verdünnt. Diese verdünnten Proben wurden für eine LC- MS-Analyse benutzt deren Ergebnisse in Figur 1 gezeigt sind.

Die wie Luft unpolare Hexan-Phase dient zur Lösung freigesetzten Geraniols (B) und Citronellols (A) im Experiment. Es zeigt sich, dass die Aktivität der ß- Glukosidase wie erwartet Geraniol-ß-D-glukosid spaltet und das schlecht wasserlösliche Geraniol (B) sich in der überschichtenden unpolaren Hexan-Phase löst. Parallel wird mehr Citronellol (A) aus der Emulsion durch ß-Glukosidase freigesetzt als in der Kontroll-Emulsion ohne dieses Enzym. Eine Verunreinigung von mittels Massenspektrometrie identifizierbarer Geraniolsäure (C) wird beobachtet, welche aus der Geraniol-ß-D-glukosid Produktion stammt, siehe Figur 1.

Da der gebundene Aromastoff Geraniol (B) sich durch eine zusätzliche Doppelbindung vom freien Aromastoff Citronellol (A) unterscheidet, können beide durch LC-MS-Analyse getrennt und identifiziert werden. Das Ergebnis zeigt, dass mehr emulgierter Aromastoff durch Spaltung eines emulgierenden Glukosides freigesetzt wird, als dies ohne dessen Spaltung möglich ist.

Beispiel 2 - Freisetzungseffekt

In einem weiteren Beispiel für die enzymatische Freisetzung eines lipophilen Aromastoffes aus einer Aromastoffglukosid-stabilisierten Emulsion wurden Proben mit verschiedenem Verhältnis von freiem Aromastoff (hier Citronellol (A)) und Aromastoff-Glukosid (hier Geraniol-ß-D-Glukosid) mit und ohne Zusatz von ß- Glukosidase getestet. Angesetzt wurden diese wie in Beispiel 1 beschrieben.

Tabelle 1 : Assays mit Emulsionen mit variablen Aromastoff/Aromastoffglukosid- Verhältnissen zum Test auf die durch ß-Glukosidase verursachte zusätzliche Freisetzung beider Formen von Aromastoffen.

Die Proben wurden für 3,5 h bei 37°C inkubiert. Danach wurden jeweils 10 mI_ der Hexan-Phase mit je 190 mI_ Methanol verdünnt. Die verdünnten Proben wurden für LC-MS Analysen verwendet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 aufgelistet und es sind die Spektren der LC-MS Analyse in Figur 2 gezeigt.

Tabelle 2: Ergebnisse der quantitativen LC-MS-Analyse der Citronellol-Freisetzung durch ß-Glukosidase aus Citronellol-Emulsionen, die mit Geraniol-ß-D-glukosid stabilisiert waren.

* Das zweite Signal sind die oben beschriebenen Verunreinigungen von Geraniolsäure (C) Das Experiment mit dem niedrigen Verhältnis von freiem Aromastoff (Citronellol (A)) zu Aromastoff-ß-D-Glukosid (Geraniol-ß-D-glukosid) zeigt den beschriebenen Effekt der physikalischen Freisetzung aus der Emulsion durch ß-Glukosidase. Dagegen ist eine verstärkte Freisetzung durch ß-Glukosidase in dem Experiment mit dem hohen Verhältnis nicht zu beobachten. Die wässrige Phase war durch die höhere Konzentration von Citronellol (A) unter diesen Bedingungen schon gesättigt.

Beispiele 3a - 3d - Herstellung von Schokoladen mit Emulsionen

Beispiel 3a

Es wurde eine Emulsion hergestellt und der geschmolzenen Zubereitung einer Schokolade zugesetzt.

Hierzu wurden 0,4 g (-)-Menthol und 0,1 g Methylanthranilat mit 0,5 g Citronellol-ß- D-glukosid und 1 mL Wasser in einer Reibschale gemischt. Dann wurde diese Mischung für 5 Minuten bei 40°C mit Ultraschall behandelt (Globaltronics GmbH, 50-Watt). Die halbflüssige Emulsion (2 g) wurde dann zu 48 g der geschmolzenen Grundkomponenten einer weißen Schokolade gegeben und mit diesen vermischt. So wurde eine Endkonzentration von 1 Gew.% des Aromastoffglukosides Citronellol-ß-D-glukosid im Produkt erreicht. Die emulgierten aber chemisch ungebundenen Aromastoffe (-)-Menthol und Methylanthranilate (1 g insgesamt) erreichten so ebenfalls eine Konzentration von 1 Gew.% im Produkt.

Es wurde Schokolade 3a erhalten.

Die Schokolade 3a wurde von drei Probanden A, B und C verkostet. Eine etwas verzögerte Wahrnehmung eines komplexen Aromas “frisch” (Menthol) und “Frucht/Blume” (Citronellol (A), Methylanthranilat) wurde durch die Aktivität der ß- Glukosidasen im Mund festgestellt. Dabei wurde von den Probanden zunächst das Menthol stark wahrgenommen und dann ein über 2-3 Minuten anhaltender Geschmack nach„Orange“. Beispiel 3b

Es wurde eine Emulsion hergestellt.

Es wurden 0,04 g (-)-Menthol und 0,1 g Citronellol-ß-D-glukosid mit 2 mL Wasser versetzt. Dann wurde diese Mischung für 15 min bei 80°C inkubiert, mehrfach geschüttelt und dann weiter bei 80°C zur intensiveren Emulgierung mit Ultraschall behandelt (Globaltronics GmbFI, 50-Watt).

Vergleichsbeispiel 3c

Es wurde eine Mischung hergestellt.

Vergleichsbeispiel 3c wurde gemäß Beispiel 3b durchgeführt, wobei jedoch auf den Emulgator Citronellol-ß-D-glukosid verzichtet wurde.

Die Emulsion gemäß Beispiel 3b und in einem parallelen Ansatz die Mischung gemäß Vergleichsbeispiel 3c wurden zu jeweils 50 g bei 80°C geschmolzener weißer Schokolade gegeben und mit dieser homogen vermischt, unter weiterer Zugabe von heißem Wasser, um Verdunstungsverluste auszugleichen und das Gewicht auf 50 g einzustellen.

So wurde in Schokolade 3b eine Endkonzentration von etwa 0,2 Gew.% des Aromastoffglukosides Citronellol-ß-D-glukosid im Produkt erreicht, und jeweils 0,08 Gew.% des emulgierten aber chemisch ungebundenen Aromastoffes (-)-Menthols in den Schokoladen 3b und 3c.

Es wurden zwei Schokoladen erhalten, Schokolade 3b und Vergleichsschokolade 3c.

Die abgekühlten und erstarrten Schokoladen 3b und 3c wurden von drei Probanden A, B und C verkostet. Alle Probanden nahmen im Fall der Schokolade 3b den Menthol-Geschmack beziehungsweise dessen kühlenden Eindruck stärker, länger und sich dabei verstärkend wahr im Vergleich zu der Vergleichsschokolade 3c. Im Fall der Schokolade 3b war zudem ein sich mit der Zeit bemerkbar machender Geschmack nach Citronellol feststellbar. Die Geschmacksintensität wurde von allen Probanden bei Schokoladen 3b und 3c als geringer im Vergleich zu Schokolade 3a wahrgenommen.

Die Ergebnisse der Geschmackstest sind in Tabelle 3 zusammengefasst.

Tabelle 3: Ergebnisse der Geschmackstests mit Schokoladen 3b und 3c.

Beispiel 3d

Es wurde wie in Beispiel 3b verfahren, dabei aber an Stelle von Citronellol-ß-D- glukosid die gleiche Menge 3-cis-Hexenol-ß-D-glukosid als Emulgator verwendet.

Es wurde Schokolade 3d erhalten.

Vergleichsschokolade 3c enthielt den Emulgator 3-cis-Hexenol-ß-D-glukosid nicht.

Die Schokoladen 3c und 3d wurden von den Probanden B und C verkostet. Die jeweiligen Geschmackseindrücke der Probanden sind in Tabelle 4 zusammengefasst. Tabelle 4: Ergebnisse der Geschmackstests mit Schokoladen 3c und 3d.

Beispiele 4a und 4b - Herstellung von Körperpflegeprodukten

Beispiel 4a

Es wurde ein Körperpflegeprodukt hergestellt.

Jeweils 1 g Geraniol-ß-D-glukosid und 1 g Citronellol-ß-D-glukosid wurden zu 1 g Lavendelöl und 3 mL Wasser gegeben. Dies wurde in einer Fantaschale sorgfältig vermischt bis eine weißliche Emulsion entstand. Im nächsten Schritt wurden 94 g einer fertigen Basiscreme nach DAB (Deutsches Arzneibuch) zu den 6 g der Emulsion gegeben und gemischt, um ein Gemisch beider Emulsionen zu erhalten. Die Endkonzentration beider emulgierenden Glukoside erreichte im Endprodukt so 2 Gew.%.

Die Anwendung auf der Haut führte zu einer olfaktorisch wahrnehmbaren langsamen Freisetzung der Duftstoffe Geraniol und Citronellol aus ihren jeweiligen Glukosiden (Citrus-Duft) als auch der Wahrnehmung des Lavendelduftes, besonders in Körperregionen mit stärkerer Transpiration wie dem Achselbereich, offensichtlich vermittelt durch mikrobielle ß-Glukosidasen.

Beispiel 4b

Es wurde ein Körperpflegeprodukt hergestellt. Jeweils 750 mg Geraniol-ß-D-glukosid und Citronellol-ß-D-glukosid wurden in einem Glasröhrchen in 8,5 mL Wasser auf einem Roller bei Raumtemperatur (22°C) gelöst. Zu dieser Lösung wurden 10 Tropfen Lavendelöl (280 mg) gegeben und durch schnelles und wiederholtes Auf- und Abpipettieren zu einer weißlichen Emulsion gemischt. Diese Emulsion wurde in ein Röhrchen mit 40 g 1 %igem Polyacrylat-Gel (Carbomer 50.000) gegeben und mit diesem mit einem Spatel zu einem weißen Hydrogel gemischt. In diesem Hydrogel liegen Geraniol-ß-D-glukosid und Citronellol-ß-D-glukosid jeweils mit 1 ,5 Gew.% vor, das emulgierte Lavendelöl mit 0,55 Gew.%

Eine Anwendung auf der Haut wurde getestet, indem Proband C 1 g der Creme unter einer Achsel verrieb, während die andere Achsel unbehandelt blieb. Ein Geruch nach Lavendelöl war unmittelbar bei der behandelten Achsel wahrnehmbar, und blieb 3-4 Stunden deutlich wahrnehmbar. Nach einem halben beziehungsweise einem ganzen Tag, ohne dass zwischenzeitlich gewaschen wurde, war im Fall der unbehandelten Achsel ein Geruch nach Schweiß feststellbar, bei der behandelten Achsel war kein Schweißgeruch feststellbar, aber ein schwacher Geruch nach Zitrone. Die Geruchstests aus Beispiel 4b und Beispiel 4c sind in Tabelle 5 zusammengefasst.

Beispiel 4c

Das Körperpflegeprodukt gemäß Beispiel 4b wurde im Fußbereich angewendet.

Eine Anwendung des Körperpflegeprodukts gemäß Beispiel 4b an jeweils einem Fuß der Probanden B und C ergab im Vergleich zu dem jeweils anderen, unbehandelten Fuß eine deutliche Geruchsüberdeckung nach einem Arbeitstag in geschlossenem Schuhwerk. Tabelle 5: Ergebnisse Geruchstests gemäß Beispielen 4b und 4c

Beispiele 5a, b - Herstellung Kosmetikprodukte Beispiel 5a

Es wurde ein Kosmetikprodukt hergestellt.

Es wurden jeweils 1 g Geraniol-ß-D-glukosid und 1 g Citronellol-ß-D-glukosid zu 1 g Lavendelöl, welches zuvor mit 0,1 g Retinol gemischt worden war, und 3 ml Wasser gegeben. Dies wurde in einer Fantaschale sorgfältig gemischt bis eine weißliche Emulsion entstand. Im nächsten Schritt wurden 93,9 g einer fertigen Basiscreme nach DAB (Deutsches Arzneibuch) zu den 6,1 g Emulsion gegeben und gemischt, um ein Gemisch beider Emulsionen zu erhalten. Die Endkonzentration beider emulgierenden Glukoside erreichte im Endprodukt so 2 Gew.%, die der biologisch aktiven Substanz Retinol 0,1 Gew.%.

Die Anwendung auf der Haut führte wie in den Beispielen 4a, 4b und 4c zu einer Wahrnehmung sowohl der zuvor emulgierten, komplexen Duftstoffe des Lavendelöls, als auch der zuvor glukosidisch gebundenen Duftstoffe Geraniol und Citronellol. Dies war besonders bei stärker transpirierenden Hautpartien feststellbar. Durch die Lösung des Retinols im emulgierten Lavendelöl wird dieses parallel freigesetzt.

Beispiel 5b

Es wurde ein Kosmetikprodukt hergestellt.

Es wurden 37,5 mg Geraniol-ß-D-glukosid und 37,5 mg Citronellol-ß-D-glukosid eingewogen und in 0,875 mL Wasser gelöst.

In einem separaten Glasröhrchen wurden 20 mg Retinol (gelbe Farbe) eingewogen und mit zwei Tropfen (56 mg) Lavendelöl versetzt und darin gelöst.

Beide Lösungen wurden in dem Glasröhrchen vereinigt und durch mehrmaliges Auf- und Abpipettieren zu einer gelblichen Emulsion vermischt. Zu dieser Emulsion wurde 1 g 1 %iges Polyacrylat-Gel (Carbomer 50.000) gegeben und durch Rühren mit dem Spatel homogenisiert, was ein bewegliches, hellgelbes Gel ergab. Von diesem wurden je 400 mg in ein 1 ,5 mL Plastikgefäß überführt und mit 40 pL Wasser (Kontrollansatz) oder 40 pL ß-Glukosidase-Lösung (20 mg Rapidase AR2000 / mL) (Reaktionsansatz) versetzt, durch Rühren mit dem Spatel homogenisiert, und dunkel sowie ruhig stehend bei 40°C inkubiert. In Zeitabständen von 5 min wurde die Phasentrennung in Kontrollansatz und Reaktionsansatz bewertet und dokumentiert.

Im Gegensatz zum Kontrollansatz wurde im Reaktionsansatz nach 30 min eine Phasentrennung in eine stärker gelb gefärbte, obere, und eine weniger gefärbte, untere Phase beobachtet. Diese lässt sich auf den experimentellen Unterschied in den Ansätzen, die Aktivität der ß-Glukosidase zur Spaltung der Emulgatoren Geraniol-ß-D-glukosid und Citronellol-ß-D-glukosid im Reaktionsansatz und eine Gelbfärbung der sich bildenden oberen Ölphase durch Retinol zurückführen.

Beispiele 6a, b - Herstellung pharmazeutische Produkte

Beispiel 6a

Es wurde ein pharmazeutisches Produkt hergestellt.

In Beispiel 6a wurde wie in Beispiel 5a verfahren, aber es wurde anstatt von 0,1 g Retinol 0,1 g Prednison verwendet, um eine Endkonzentration von 1 mg Prednison pro Gramm Creme zu erreichen, und um eine Freisetzung dieser pharmazeutisch wirksamen Substanz nach Anwendung auf der Haut zu ermöglichen.

Beispiel 6b

Es wurde ein pharmazeutisches Produkt hergestellt.

Es wurde eine als Hydrogel stabilisierte Emulsion des vorgelösten Wirkstoffes Dexamethason mit Citronellol-ß-D-glukosid als Emulgator hergestellt.

25 mg Dexamethason (Prednisolon F) (Sigma-Aldrich) wurden in 7,5 mL Propylenglykol bei 99°C und 1400 rpm im Schüttler gelöst, dann mit 1 ,5 g Citronellol-ß-D-glukosid versetzt und weiter bei 99°C und 1400 rpm homogenisiert.

Parallel wurden 500 mg Natriumhyaluronat in 36 mL sterilem, entionisierten Wasser bei 99°C und 1400 rpm gelöst.

Beide Ansätze wurden anschließend noch heiß schnell gemischt und bei 4°C abgekühlt. Die Mischung bildet beim Abkühlen ein halbfestes Hydrogel, in dem der Wirkstoff Dexamethason eine Endkonzentration von 0,56 Gew.% und der Emulgator Citronellol-ß-D-glukosid eine Endkonzentration von 3,3 Gew.% hat.

Beispiele 7a, b - Herstellung kosmetische Produkte

Beispiel 7a

Es wurde ein Kosmetikprodukt hergestellt. Es wurden 0,5 g ß-Damascon und 0,5 g Phenylethanol mit 2 g Nerol-ß-D-glukosid und 47 mL Wasser gemischt, stark geschüttelt und bei Raumtemperatur (22°C) für 15 Minuten mit Ultraschall behandelt (Globaltronics GmbH, 50-Watt).

Diese Emulsion kann Produkten im Körperpflegebereich auf wässriger Basis zugegeben werden. Das als Glukosid gebundene Nerol als auch die emulgierten Duftstoffe ß-Damascon und Phenylethanol tragen zum gewünschten Duft“Blume - Rose” bei.

Nach direkter Anwendung der wässrigen Emulsion auf der Haut wurde nach einigen Stunden ein Rosenduft wahrgenommen.

Beispiel 7b

Es wurde ein Kosmetikprodukt hergestellt.

Es wurden 200 mg Nerol-ß-D-glukosid bei 55°C in 15 mL Wasser gelöst. Nach Herunterkühlen wurde die Lösung mit 50 mg (53,5 pL) ß-Damascon und 50 mg (49 pL) 2-Phenylethanol versetzt, geschüttelt, und bei 45°C im Ultraschallbad (Globaltronics GmbH, 50-Watt) für 5 min emulgiert. Das Nerol-ß-D-glukosid liegt in einer Endkonzentration von 1 Gew.% vor, die emulgierten Stoffe ß-Damascon und 2-Phenylethanol jeweils mit 0,25 Gew.%.

Diese Emulsion kann Produkten im Körperpflegebereich auf wässriger Basis zugegeben werden. Sowohl das als Glukosid gebundene Nerol als auch die emulgierten Duftstoffe ß-Damascon und Phenylethanol tragen zum gewünschten Duft“Blume - Rose” bei.

Zum Testen wurde von den Probanden A, B und C jeweils ein Fuß inklusive Socke mit 2 mL der Emulsion besprüht beziehungsweise jeweils eine Achsel mit 1 mL der Emulsion eingerieben. Der jeweils andere Fuß und die jeweils andere Achsel blieben zur Kontrolle unbehandelt.

Bei diesen Versuchen, die von den Probanden A, B und C olfaktorisch beurteilt und dabei jeweils mit der Kontrolle verglichen wurden, ergab sich für beide Körperbereiche, besonders aber bei der Anwendung am Fuß, ein mindestens einen Tag anhaltender Dufteffekt nach Rose, der die Körpergerüche erfolgreich überdeckte.