本発明は、セサミン類とケルセチン配糖� ��とを含有する組成物、及びセサミン類の体� ��吸収促進剤に関する。

  セサミン類
 本発明のセサミン類とは、セサミン、エピ� ��サミン及びその類縁体を含む一連の化合物� ��総称である。前記のセサミン類縁体として� ��、例えば特開平4-9331号公報に記載されたジ� ��キサビシクロ[3.3.0]オクタン誘導体がある。 セサミン類の具体例としては、セサミン、エ ピセサミン、セサミノール、エピセサミノー ル、セサモリン等を例示でき、これらの立体 異性体又はラセミ体を単独で、またはそれら の混合物を用いることができるが、本発明に おいては、セサミン及び/又はエピセサミン� �好適に用いることができる。また、セサミ� �類の代謝物(例えば、特開2001-139579号公報に� �載)も、本発明の効果を示す限り、セサミン� ��に含まれるセサミン類縁体であり、本発明� ��使用することができる。

 本発明に用いるセサミン類は、その形態� ��製造方法等によって、何ら制限されるもの� ��はない。例えば、セサミン類としてセサミ� ��を選択した場合には、通常、ゴマ油から公� ��の方法(例えば、特開平4-9331号公報に記載さ れた方法)によって抽出したセサミン(セサミ� ��抽出物または濃縮物という)を用いることも できるが、市販のゴマ油(液状)をそのまま用� ��ることもできる。しかしながら、ゴマ油を� ��いた場合には、セサミン含量が低い(通常、 1%未満)ため、セサミンの生理作用を得るのに 必要なセサミンを配合しようとすると、処方 される組成物の単位投与当りの体積が大きく なり過ぎるため、摂取に不都合を生じること がある。特に、経口投与用に製剤化した場合 は、製剤(錠剤、カプセルなど)が大きくなり� ��ぎて摂取に支障が生じる。したがって、摂� ��量が少なくてよいという観点からもゴマ油� ��らのセサミン抽出物(又はセサミン濃縮物)� �用いることが好ましい。なお、ゴマ油特有� �風味が官能的に好ましくないと評価される� �ともあることから、セサミン抽出物(又はセ� ��ミン濃縮物)を公知の手段、例えば活性白土 処理等により無味無臭としてもよい。

 このように、セサミン類としては、ゴマ� ��等の食品由来の素材から抽出及び/又は精製 によりセサミン類の含有濃度を向上させて得 られるセサミン類濃縮物を用いるのが好まし い。濃縮の度合いは、用いるセサミン類の種 類や配合する組成物の形態により適宜設定す ればよいが、通常、セサミン類が総量で1重� �%以上となるように濃縮されたセサミン類濃� ��物を用いるのが好ましい。セサミン類濃縮� ��中のセサミン類総含量は、20重量%以上がよ� ��好ましく、さらに50重量%以上が好ましく、� ��らにまた70重量%以上が好ましく、90重量%以� ��まで濃縮(精製)されたものが最適である。

  ケルセチン配糖体
 本発明のケルセチン配糖体とは、下記の式( I):

(式中、(X) _n は糖鎖を、nは1以上の整数を意味する)で示さ れるケルセチンの3位のヒドロキシ基に1以上� ��糖鎖がグリコシド結合した一連の化合物の� ��称である。ここで、ケルセチンにグリコシ� ��結合するXで表される糖は、例えば、グルコ ース、ラムノース、ガラクトース、グルクロ ン酸等であり、好ましくはグルコース、ラム ノースである。また、nは1以上であれば特に� ��限されないが、好ましくは1~16程度、さらに 好ましくは1~8程度である。本発明においては 、これらケルセチン配糖体に含まれる化合物 を単独で用いてもよいし、複数の化合物の混 合物を用いてもよい。

 本発明の好ましい式(I)のケルセチン配糖� ��は、式(II):

(式中、Glcはグルコース残基を、mは0又は1以� �の整数を意味する)で示される、ケルセチン� ��3位にグルコース1つがβ結合したイソクエル シトリン(以下、単に「IQC」ともいう)、及び� ��該IQCのグルコース残基に、さらに1~15程度の グルコースがα-1,4結合で付加した個々のα-グ リコシルイソクエルシトリンである。特に、 本発明においては、IQCのグルコース残基に、 0~7つのグルコースがα-1,4結合したケルセチン 配糖体が好適に用いられる。

 本発明に用いるケルセチン配糖体は、そ� ��形態や製造方法等によって何等制限される� ��のではなく、例えばケルセチン配糖体を多� ��含むことが知られているタマネギなどから� ��知の方法により抽出したものをそのまま用� ��ることもできるし、合成品を用いることも� ��きる。飲食品や医薬組成物とする場合、有� ��量を配合するためには、濃縮、精製等の操� ��によって含有量を高めたもの(ケルセチン配 糖体濃縮物または精製物)を用いることが好� �しい。この場合の濃縮方法、精製方法は公� �のものを利用することができる。また、必� �に応じて酵素処理等により、所望の糖鎖を� �合させたケルセチン配糖体を用いることも� �きる。例えば、イソクエルシトリンは、WO200 5/030975号パンフレットに記載されている方法� ��即ち、ルチンを、特定の可食性成分の存在� ��でナリンギナーゼで処理する方法によって� ��造することができる。さらに、WO2005/030975号 によると、イソクエルシトリンを糖転移酵素 で処理することにより、前記式(II)の化合物(m は1以上の整数)に相当するα-グリコシルイソ� ��エルシトリンを得ることができる。

 また、本発明において用いられるケルセ� ��ン配糖体は、商品名サンメリン(登録商標)AO -1007またはサンメリン(登録商標)C-10として三� ��源エフ・エフ・アイ株式会社から商業的に� ��手可能である。

  セサミン類とケルセチン配糖体と を含有する組成物及びセサミン類の体内吸収 促進剤
 本発明は、セサミン類とケルセチン配糖体� ��組み合わせることにより、セサミン類の体� ��吸収性を高め、その生理活性を効率的に発� ��させることができるとともに、健康食品等� ��して利用することで、それぞれの成分の生� ��作用により、健康増進を図ることができる� ��

 本発明のセサミン類とケルセチン配糖体� ��を含有する組成物(飲食品、医薬組成物等)� �におけるセサミン類とケルセチン配糖体の� �合量及び配合比率は、セサミン類の体内吸� �が促進され、生理活性が効率的に発揮され� �範囲であれば特に制限されず、組成物の形� �や対象となる病態等の条件によって適宜選� �すればよい。なお、本明細書においてケル� �チン配糖体の量を示す場合には、ケルセチ� �配糖体の量をアグリコンであるケルセチン� �量に換算した値を用いる。換算値は、具体� �には、ケルセチン配糖体の量を分子量で除� �ことで得られたケルセチン配糖体のモル数� �、ケルセチンの分子量302.24をかけることで� �出できる。従って、この値を測定する場合� �は、ケルセチン配糖体に例えばβ-グルクロ� �ダーゼ(セルラーゼオノヅカRSヤクルト)やα-� ��ルコシダーゼ(ライス由来)などのグリコシ� �ーゼで公知の手段により加水分解を行い、� �ロマトグラフィー等の公知の手段を用いて� �有されるケルセチンのモル数を測定し、そ� �モル数にケルセチンの分子量をかければよ� �。本願明細書においては、このようにして� �ルセチン配糖体の量がケルセチンの量に換� �された値を、「ケルセチン量に換算された� �値又は「ケルセチン換算値」等とも表す。

 特にヒト(成人)を対象に投与する場合、� �サミン類の総配合量としては、好ましくは� �成人1日当り1~200mgを摂取できるような量であ り、より好ましくは5~100mg程度を摂取できる� �にするとよい。また、ケルセチン配糖体の� �配合量としては、ケルセチン換算値として5m g~200mg、好ましくは5mg~100mg程度を摂取できる� �うな量にするとよい。

 本発明の組成物には、組成物の全重量に� ��よるが、例えばセサミン類を1~100mg、好まし くは1~60mg、より好ましくは3~60mg程度の量で配 合することができる。また、ケルセチン配糖 体をケルセチン換算値として、5~200mg、好ま� �くは5~100mg、より好ましくは5~60mg程度の量を� ��合することができる。

 本発明の組成物(飲食品、医薬組成物等)� �における、セサミン類の総配合割合は、組� �物全重量に対し、好ましくは1重量%以上であ り、より好ましくは1~50重量%であり、さらに� ��ましくは1~10重量%であるのがよいが、本発� �の組成物の形態が液剤である場合、組成物� �重量に対するセサミン類の総配合割合は0.000 2~0.4重量%程度、好ましくは0.001~0.04重量%、さ� ��に好ましくは0.002~0.02重量%であることがで� �る。一方、組成物中におけるケルセチン配� �体の総配合割合は、組成物全重量に対し、� �ルセチン換算値として好ましくは0.5~40重量%� ��あり、より好ましくは0.5~35重量%、さらに好 ましくは1~25重量%であるのがよいが、本発明� ��組成物の形態が液剤である場合、組成物全� ��量に対するケルセチン配糖体の総配合割合� ��、ケルセチン換算値として0.001~10重量%、好� ��しくは0.001~1重量%、さらに好ましくは0.001~0. 5重量%とすることができる。ここで言う液剤� ��は、水溶性の液体で容器詰の飲料形態で提� ��されるものをいい、例えば後述するような� ��リンク剤、清涼飲料、茶飲料、溶液剤、懸� ��液剤、シロップ剤等が挙げられる。

 本発明のセサミン類とケルセチン配糖体� ��を含有する組成物においては、その配合比� ��に制限はないが、セサミン類の体内吸収促� ��効果を期待するのであれば、セサミン類の� ��量とケルセチン量に換算されたケルセチン� ��糖体の総量との比率は、重量で1:0.2又は0.3� �上、好ましくは重量で1:0.3~1:50、より好まし� ��は重量で1:0.6~1:20、さらに好ましくは重量で 1:0.6~1:10である。

 このようにして、本発明は、セサミン類� ��体内吸収を促進することができる。この効� ��は、例えば、実施例1~4に示されているよう� ��、セサミン類の血中濃度を測定することに� ��り確認することができる。

 以下の実施例に詳細に説明するが、発明� ��らは、セサミン類10mg/kg(動物の体重1kg当り� �セサミン類の量(mg))に加えてケルセチン配糖 体を15~150mg/kg(ケルセチン換算値として6.1~61.1m g/kg)投与することにより、セサミン類10mg/kgの みの投与の場合に比べて、セサミン類の体内 吸収性が顕著に増強されることを確認してい る。

 上記の通り、セサミン類とケルセチン配� ��体を組合せることにより、セサミン類の体� ��吸収性が顕著に増強される。従って、本発� ��は、ケルセチン配糖体を有効成分として含� ��するセサミン類の体内吸収促進剤としても� ��用できる。

 ケルセチン配糖体を含有するセサミン類� ��体内吸収促進剤におけるケルセチン配糖体� ��配合率、配合量及びケルセチン配糖体の摂� ��量は、セサミン類及びケルセチン配糖体を� ��有する組成物におけるケルセチン配糖体の� ��合率、配合量等に関して上記した数値に基� ��いて適宜決定することができる。また、セ� ��ミン類とそれと共に投与される体内吸収促� ��剤との比率も、セサミン類及びケルセチン� ��糖体を含有する組成物に関して上記した通� ��である。

  飲食品及び医薬品
 本発明の組成物及び体内吸収促進剤は、飲� ��品(機能性食品、健康補助食品、栄養機能食 品、特別用途食品、特定保健用食品、栄養補 助食品、食事療法用食品、健康食品、サプリ メント等)及び医薬品の形態で提供すること� �好適である。そのような飲食品及び医薬品� �は、セサミン類とケルセチン配糖体とを含� �飲食組成物及び医薬組成物、及び当該組成� �を含むか又は添加した飲食品及び医薬品が� �まれる。また、ケルセチン配糖体を有効成� �として含有するセサミン類の体内吸収促進� �を含むか又は添加した飲食品及び医薬品も� �まれる。

 また、飲食品及び医薬品は、ペットの餌� ��して加工したペットフードや動物飼料等、� ��びに動物用医薬でもよい。

 セサミン類とケルセチン配糖体とを含む� ��食品及び医薬品は、血中コレステロール低� ��作用及び血中中性脂質低下作用、肝機能改� ��作用、活性酸素消去作用、δ5不飽和化酵素� ��害作用、過酸化脂質生成抑制作用、抗高血� ��作用、悪酔防止作用、乳癌抑制作用等など� ��、セサミン類が有効であると考えられる種� ��の生理作用を得るために使用することがで� ��る。また、ケルセチン配糖体を含有するセ� ��ミン類の体内吸収促進剤である飲食品及び� ��薬品は、セサミン類に上記のような種々の� ��理作用を効率的に発揮させるために使用さ� ��得る。

 本発明の組成物を飲食品として提供する� ��合、その形態は、錠剤、カプセル剤、粉末� ��、顆粒剤、ドリンク剤(溶液剤及び懸濁液剤 が含まれる)等の健康食品の形態で提供する� �とも、清涼飲料、茶飲料、ヨーグルトや乳� �菌飲料等の乳製品、調味料、加工食品、デ� �ート類、菓子(例えば、ガム、キャンディ、� ��リー)等の形態で提供することも可能である が、これらに限定されない。

 また、本発明の組成物を医薬品として用� ��る場合、その投与形態は経口投与でもよい� ��、注射剤等の形態で投与してもよく、各々� ��投与に適した製剤として公知のものを適宜� ��いればよい。例えば、経口投与に適した製� ��には、錠剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤、� ��液剤、懸濁液剤、シロップ剤などが含まれ� ��が、これらに限定されない。

 本発明の組成物は、必要に応じて、セサ� ��ン類とケルセチン配糖体の他に、任意の添� ��剤、通常の飲食品や医薬品に用いられる任� ��の成分を含有することができる。これらの� ��加剤及び/又は成分の例としては、ビタミン E、ビタミンC等のビタミン類、ミネラル類、� ��養成分、香料などの生理活性成分のほか、� ��剤化において配合される賦形剤、結合剤、� ��化剤、緊張化剤(等張化剤)、緩衝剤、溶解� �助剤、防腐剤、安定化剤、抗酸化剤、着色� �、凝固剤、コーティング剤等が挙げられる� �

 なお、セサミン類とケルセチン配糖体を� ��別に製剤化して、それらをほぼ同時に、ま� ��は、一方の製剤を服用後、その効き目が持� ��している間に他方の製剤を服用すれば、本� ��明の意図するセサミン類の体内吸収促進作� ��が得られる。よって、ケルセチン配糖体を� ��有するセサミン類の体内吸収促進剤とセサ� ��ン類含有組成物とを含むキット等も、本発� ��の意図するものである。キット中に別々に� ��まれる各成分は、同時に摂取しても良いし� ��逐次的又は別々に摂取してもよい。

 当該キットは、それら組成物又は製剤を� ��容するための1又は複数の容器を有すること ができ、それら2種類の組成物又は製剤は同� �の容器に収容されてもよいし、別々に異な� �容器に収容されてもよい。或いは、それら� �成物又は製剤は、仕切りなどで分けられた� �一容器内の異なる区画中に別々に収容され� �もよい。容器としては、公知のいずれのも� �を用いてもよく、それには、ボトル、バッ� �、PTPシート等が含まれる。例えば、キット� �、上記2種類の組成物又は製剤を別々に収容� ��た2つのボトルやバッグを含有するパッケー ジであることができる。また、キットは、異 なる区画に上記の2種類の組成物又は製剤(例� ��ば錠剤)を別々に収容するPTPシートを含むこ ともできる。