Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine agrochemische Zusammensetzung enthaltend ein Pestizid und ein Lösungsmittel der Formel (B) wie unten beschrieben. Weitere Gegenstände sind ein Verfahren zur Herstellung der Zusammensetzung, indem man das Pestizid und das Lösungsmittel in Kontakt bringt; eine Verwendung des Lösungsmittels der Formel (B) als Lösungsmittel für Pestizide; Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen und/oder unerwünschtem Pflanzenwuchs und/oder unerwünschtem Insekten- oder Mi Iben befall und/oder zur Regulation des Wachstums von Pflanzen, wobei man die Zusammensetzung auf die jewei- ligen Schädlinge, deren Lebensraum oder die vor dem jeweiligen Schädling zu schützenden Pflanzen, den Boden und/oder auf unerwünschte Pflanzen und/oder die Nutzpflanzen und/oder deren Lebensraum einwirken lässt; sowie Saatgut enthaltend die Zusammensetzung. Kombinationen bevorzugter Merkmale mit anderen bevorzugten Merkmalen werden von der vorliegenden Erfindung umfasst.

WO2001/17345 offenbart eine Zusammensetzung enthaltend eine bioaktive Verbindung und ein Acetal Lösungsmittel.

Nachteilig an den bekannten agrochemischen Zusammensetzungen enthaltend Acetale ist un- ter anderem, dass keine hohe Konzentration Pestizid gelöst werden kann. Nachteilig ist auch, dass die Acetale einen starken Geruch, einen niederen Flammpunkt, hohe Viskosität, hohe Toxizität, und hohe Wasserlöslichkeit haben. Aufgabe der vorliegenden Erfindung war eine Zusammensetzung umfassend Pestizid bereitzustellen, welche diese Nachteile überwindet. Die Aufgabe wurde gelöst durch eine Zusammensetzung, insbesondere eine agrochemische Zusammensetzung, enthaltend l der Formel (B)

wobei

R ¹ und R ² unabhängig voneinander Ci-C2o-Alkyl sind oder gemeinsam ein C2-Ci ₄ -Alkylen sind, R ⁴ Wasserstoff, Ci-C ₂₀ -Alkyl, Ci-C ₃₀ -Aryl, d-Cso-Alkylaryl, oder Ci-C ₃₀ -Aralkyl ist, wobei die C-Atome optional mit Heteroatom-haltigen Gruppen substituiert sein können,

R ⁵ eine Einfachbindung oder Ci-C6-Alkylen, das optional mit Heteroatom-haltigen Gruppen substituiert sein kann und/oder das Heteroatome in der Ci-C6-Alkylenkette eingebaut hat, AR eine aromatische Gruppe ist,

SUB unabhängig voneinander eine Heteroatom-haltige Gruppe ist, und

n ein Wert von 1 bis 5 ist.

R ¹ und R ² können unabhängig voneinander d-C2o-Alkyl sein, wobei der Alkylrest linear oder verzweigt sein kann. Bevorzugt ist er linear. Üblicherweise sind R ¹ und R ² aliphatisch. Üblicher- weise sind R ¹ und R ² unsubstituiert. Bevorzugt sind R ¹ und R ² identisch. R ¹ und R ² sind bevorzugt unabhängig voneinander Ci-Ci2-Alkyl, besonders bevorzugt Ci-Cs-Alkyl, speziell bevorzugt Ci-C4-Alkyl (wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl). Insbesondere sind R ¹ und R ² beide Methyl, Ethyl, oder n-Propyl, vor allem Methyl oder Ethyl, speziell Methyl.

R ¹ und R ² können gemeinsam ein C2-Ci4-Alkylen sein. In diesem Fall würden R ¹ und R ² eine cyclische Acetalgruppe bilden. Üblicherweise ist das C2-Ci ₄ -Alkylen aliphatisch. Üblicherweise ist das C2-Ci4-Alkylen unsubstituiert. Bevorzugt sind R ¹ und R ² gemeinsam ein C2-Cs-Alkylen sein, besonders bevorzugt ein C2-C ₄ -Alkylen, und speziell Ethylen, n-Propylen, oder iso-

Propylen. R ⁴ ist bevorzugt Wasserstoff, Ci-C ₂ o-Alkyl, Ci-C ₃ o-Aryl, d-Cso-Alkylaryl, oder Ci-Cso-Aralkyl ist, wobei die C-Atome optional mit mindestens einer Ci-C2o-Alkoxy-Gruppe substituiert sein können. Besonders bevorzugt ist R ⁴ Wasserstoff oder Ci-Ci2-Alkyl, insbesondere Wasserstoff oder Methyl und ganz speziell Wasserstoff. R ⁵ ist bevorzugt eine Einfachbindung oder Ci-C6-Alkylen, besonders bevorzugt eine Einfachbindung.

AR ist eine aromatische Gruppe, die n Substituenten SUB hat. AR ist bevorzugt eine Phenyl- oder Napthathyl-Gruppe, die n Substituenten SUB hat. Besonders bevorzugt ist AR eine Phe- nyl-Gruppe, mit n = 1 bis 3 Substituenten SUB, wobei n insbesondere 1 ist.

SUB ist unabhängig voneinander mindestens eine organische Gruppe, wobei n die Anzahl dieser Gruppen pro AR-Einheit angibt. Beispiele für SUB sind organische Gruppen enthaltend Ha- logenid, Carbonsäureester, Alkoxylat, Carbonsäureamide, Alkyl, Aryl, Alkylaryl, Aralkyl, Cyanid, Nitrat, Ketone, Sulfat, Sulfonat, Phosphat, Phosphonat.

Bevorzugt ist SUB mindestens eine Ci-C2o-Alkoxygruppe, insbesondere -O-R ³ . R ³ kann C1-C20- Alkyl sein, wobei der Alkylrest linear oder verzweigt sein kann. Bevorzugt ist er linear. Üblicherweise ist R ³ aliphatisch. Üblicherweise ist R ³ unsubstituiert. R ³ ist bevorzugt Ci-Ci2-Alkyl, be- sonders bevorzugt Ci-Cs-Alkyl, speziell bevorzugt Ci-C ₄ -Alkyl (wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso- Propyl, n-Butyl, iso-Butyl). Insbesondere ist R ³ Methyl.

In einer weiteren bevorzugten Form ist SUB mindestens eine (bevorzugt genau eine) Alkylgruppe. Die Alkylgruppe ist bevorzugt eine Ci-C2o-Alkylgruppe, besonders bevorzugt eine C1-C12- Alkylgruppe, und speziell eine Ci-C6-Alkylgruppe, wie Methyl oder tert-Butyl. Beispiele für Lösungsmittel der Formel (B), wobei SUB eine Alkylgruppe ist, sind die folgenden Strukturen (B1 ) und (B2):

(B1 ) (B2)

Speziell geeignete Strukturen (B1 ) und (B2) sind solche , wobei R ¹ und R ² beide Methyl sind. Der oder die Substituent SUB können in verschiedenen Konstitutionen am Aromaten AR vorliegen, wie in ortho-, meta- oder para-Konstitution. Bevorzugt liegt es in para-Konstitution vor.

Der Index n hat bevorzugt ein Wert von 1 bis 3, besonders bevorzugt ein Wert von 1 oder 2, und insbesondere 1 .

In einer bevorzugten Form ist R ⁵ eine Einfachbindung, AR eine Phenyl oder Naphthylgruppe, und n ein Wert von 1 oder 2 ist. In einer besonders bevorzugten Form ist R ⁵ eine Einfachbindung, AR eine Phenyl oder Naphthylgruppe, n hat ein Wert von 1 oder 2, SUB ist -O-R ³ , und R ⁴ Wasserstoff oder Methyl.

Geeignete Beispiele für Lösungsmittel der Formel (B) oder der Formel (A) sind die folgenden Strukturen (1 ) bis (15):

9

10 11 12

13 14 15

Speziell geeignete Strukturen (12) sind solche , wobei R ¹ und R ² beide Methyl sind. In einer speziell bevorzugten Ausführungsform ist das Lösungsmittel ein Lösungsmittel der Formel (A)

wobei R ¹ und R ² unabhängig voneinander Ci-C2o-Alkyl sind oder gemeinsam ein C2-Ci ₄ -Alkylen sind, und R ³ Ci-C ₂ o-Alkyl ist.

In Formel (A) können R ¹ und R ² unabhängig voneinander d-C2o-Alkyl sein, wobei der Alkylrest linear oder verzweigt sein kann. Bevorzugt ist er linear. Üblicherweise sind R ¹ und R ² alipha- tisch. Üblicherweise sind R ¹ und R ² unsubstituiert. Bevorzugt sind R ¹ und R ² identisch. R ¹ und R ² sind bevorzugt unabhängig voneinander Ci-Ci2-Alkyl, besonders bevorzugt Ci-Cs-Alkyl, speziell bevorzugt Ci-C ₄ -Alkyl (wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl). Insbesondere sind R ¹ und R ² beide Methyl, Ethyl, oder n-Propyl, vor allem Methyl oder Ethyl, speziell Methyl.

In Formel (A) können R ¹ und R ² können gemeinsam ein C2-Ci ₄ -Alkylen sein. In diesem Fall würden R ¹ und R ² eine cyclische Acetalgruppe bilden. Üblicherweise ist das C2-Ci ₄ -Alkylen aliphatisch. Üblicherweise ist das C2-Ci ₄ -Alkylen linear oder verzweigt. Üblicherweise ist das C2- Ci ₄ -Alkylen frei von Heteroatom-haltigen Substituenten. Bevorzugt sind R ¹ und R ² gemeinsam ein C2-Cs-Alkylen, besonders bevorzugt ein C2-Cs-Alkylen, speziell Ethylen, n-Propylen, iso-

Propylen (wie -CH ₂ -CH(CH ₃ )-), iso-Butylen (wie -CH ₂ -CH(CH ₃ )2-), oder iso-Pentylen (wie -CH ₂ - C(CH3)2-CH2-), und ganz speziell Ethylen, n-Propylen, oder iso-Propylen (wie -CH2-CH(CH3)-).

In Formel (A) kann R ³ kann Ci-C2o-Alkyl sein, wobei der Alkylrest linear oder verzweigt sein kann. Bevorzugt ist er linear. Üblicherweise ist R ³ aliphatisch. Üblicherweise ist R ³ unsubstituiert. R ³ ist bevorzugt Ci-Ci2-Alkyl, besonders bevorzugt Ci-Cs-Alkyl, speziell bevorzugt Ci-C ₄ - Alkyl (wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl). Insbesondere ist R ³ Methyl.

Das Lösungsmittel der Formel (A) kann in ortho-, meta- oder para-Konstitution vorliegen. Bevorzugt liegt es in para-Konstitution vor.

In Formel (A) sind bevorzugt R ¹ und R ² unabhängig voneinander Ci-C ₄ -Alkyl oder gemeinsam ein C2-C6-Alkylen sind, und R ³ ist Ci-C ₄ -Alkyl. Besonders bevorzugt sind R ¹ , R ² und R ³ Methyl.

Speziell geeignete Lösungsmittel der Formel (A) sind solche der Formeln A1 , A2 oder A3, bei die Formel A1 am meisten bevorzugt ist.

A1 A2 A3

Das Lösungsmittels der Formel (B) (insbesondere der Formel (A)) hat üblicherweise eine Löslichkeit in Wasser von höchstens 1 ,0 Gew.% bei 20 °C, bevorzugt von höchstens 0,5 Gew.%, besonders bevorzugt von höchstens 0,1 Gew.%.

Die Verbindungen der Formel (B) (insbesondere der Formel (A)) sind allgemein bekannt und kommerziell erhältlich, beispielsweise p-Anisaldehyddimethylacetal. Die Acetale der Formel (B) (insbesondere der Formel (A)) können nach üblichen Verfahren hergestellt werden, beispiels- weise durch Reaktion von einem Alkoxy-subtituierten Benzaldehyd mit einem Alkohol.

Die erfindungsgemäße Zusammensetzung enthält üblicherweise mindestens 10 Gew.%, bevorzugt mindestens 20 Gew.%, besonders bevorzugt mindestens 30 Gew.% Lösungsmittel der Formel (B) (insbesondere der Formel (A)) bezogen auf die Zusammensetzung. Meist enthält die Zusammensetzung höchstens 95 Gew.%, bevorzugt höchstens 90 Gew.%, besonders bevorzugt höchstens 80 Gew.% Lösungsmittel der Formel (B) (insbesondere der Formel (A)).

Das Lösungsmittel der Formel (B) (insbesondere der Formel (A)) enthält üblicherweise das Pestizid, welches dabei in fester, gelöster, suspendierter und/oder emulgierter Form enthalten sein kann. Bevorzugt enthält das Lösungsmittel der Formel (B) (insbesondere der Formel (A)) das Pestizid in gelöster Form enthält.

Unter einer agrochemischen Zusammesetzung wird üblicherweise eine Zusammensetzung verstanden, die ein Pestizid enthält und die eingesetzt werden kann in einem Verfahren zur Be- kämpfung von phytopathogenen Pilzen und/oder unerwünschtem Pflanzenwuchs und/oder unerwünschtem Insekten- oder Milbenbefall und/oder zur Regulation des Wachstums von Pflanzen, wobei man die Zusammensetzung gauf die jeweiligen Schädlinge, deren Lebensraum oder die vor dem jeweiligen Schädling zu schützenden Pflanzen, den Boden und/oder auf unerwünschte Pflanzen und/oder die Nutzpflanzen und/oder deren Lebensraum einwirken lässt.

Der Begriff Pestizid bezeichnet mindestens einen Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der Fungizide, Insektizide, Nematizide, Herbizide, Safener und/oder Wachstumsregulatoren. Bevorzugte Pestizide sind Fungizide, Insektizide und Herbizide, insbesondere Fungizide und Herbizide. Auch Mischungen von Pestiziden aus zwei oder mehr der vorgenannten Klassen können verwendet werden. Der Fachmann ist vertraut mit solchen Pestiziden, die beispielsweise in Pesticide Manual, 14th Ed. (2006), The British Crop Protection Council, London, gefunden werden können. Geeignete Insektizide sind Insektizide der Klasse der Carbamate, Organophopha- te, Organochlor-Insektizide, Phenylpyrazole, Pyrethroide, Neonicotinoide, Spinosine, Avermec- tine, Milbemycine, Juvenil Hormon Analoga, Alkylhalide, Organozinn-Verbindungen, Nereisto- xin-Analoga, Benzoylharnstoffe, Diacylhydrazine, METI Akarizide, sowie Insektizide wie Chloro- picrin, Pymetrozin, Flonicamid, Clofentezin, Hexythiazox, Etoxazol, Diafenthiuron, Propargit, Tetradifon, Chlorfenapyr, DNOC, Buprofezin, Cyromazin, Amitraz, Hydramethylnon, Ace- quinocyl, Fluacrypyrim, Rotenon, oder deren Derivate. Geeignete Fungizide sind Fungizide der Klassen Dinitroaniline, Allylamine, Anilinopyrimidine, Antibiotica, aromatische Kohlenwasserstoffe, Benzenesulfonamide, Benzimidazole, Benzisothiazole, Benzophenone, Benzothiadiazo- le, Benzotriazine, Benzylcarbamate, Carbamates, Carboxamide, Carbonsäureamdide, Chloro- nitrile, Cyanoacetamideoxime, Cyanoimidazole, Cyclopropanecarboxamide, Dicarboximide, Dihydrodioxazine, Dinitrophenylcrotonate, Dithiocarbamate, Dithiolane, Ethylphosphonate, Ethylaminothiazolcarboxamide, Guanidines, Hydroxy-(2-amino-)pyrimidine, Hydroxyanilides, Imidazole, Imidazolinone, Anorganika, Isobenzofuranone, Methoxyacrylate, Methoxycarbama- tes, Morpholines, N-Phenylcarbamate, Oxazolidinedione, Oximinoacetate, Oximinoacetamide, Peptidylpyrimidinnucleoside, Phenylacetamide, Phenylamide, Phenylpyrrole, Phenylharnstoffe, Phosphonate, Phosphorothiolate, Phthalamsäuren, Phthalimide, Piperazine, Piperidine, Propio- namide, Pyridazinone, Pyridine, Pyridinylmethylbenzamide, Pyrimidinamine, Pyrimidine, Pyrimi- dinonehydrazone, Pyrroloquinolinone, Quinazolinone, Chinoline, Chinone, Sulfamide, Sul- famoyltriazole, Thiazolecarboxamide, Thiocarbamate, Thiocarbamate, Thiophanate, Thio- phenecarboxamide, Toluamide, Triphenylzinn Verbindungen, Triazine, Triazole. Geeignete Herbizide sind Herbizide der Klassen der Acetamide, Amide, Aryloxyphenoxypropionate, Benzamide, Benzofuran, Benzoesäuren, Benzothiadiazinone, Bipyridylium, Carbamate, Chloro- acetamide, Chlorcarbonsäuren, Cyclohexanedione, Dinitroaniline, Dinitrophenol, Diphenylether, Glycine, Imidazolinone, Isoxazole, Isoxazolidinone, Nitrile, N-phenylphthalimide, Oxadiazole, Oxazolidinedione, Oxyacetamide, Phenoxycarbonsäuren, Phenylcarbamate, Phenylpyrazole, Phenylpyrazoline, Phenylpyridazine, Phosphinsäuren, Phosphoroamidate, Phosphorodithioate, Phthalamate, Pyrazole, Pyridazinone, Pyridine, Pyridincarbonsäuren, Pyridinecarboxamide, Pyrimidindione, Pyrimidinyl(thio)benzoate, Chinolincarbonsäuren, Semicarbazone, Sulfonylami- nocarbonyltriazolinone, Sulfonylharnstoffe, Tetrazolinone, Thiadiazole, Thiocarbamate, Triazine, Triazinone, Triazole, Triazolinone, Triazolinone, Triazolocarboxamide, Triazolopyrimidine, Trike- tone, Uracile, Harnstoffe.

Das Pestizid ist üblicherweise bei 20 °C zu mindestens 10 g/l, bevorzugt zu mindestens 30 g/l und besonders bevorzugt zu mindestens 50 g/l löslich im Lösungsmittel der Formel (B) (insbe- sondere der Formel (A)).

Das Pestizid ist üblicherweise bei 20 °C zu höchstens 10 g/l, bevorzugt zu höchstens 1 g/l und besonders bevorzugt zu höchstens 0,1 g/l löslich in Wasser. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann auch weitere Pestizide umfassen. Die weiteren Pestizide können gelöst, suspendiert, und/oder emulgiert vorliegen. In einer weiteren Ausführungsform liegt das Pestizid in gelöster Form in der flüssigen, agrochemischen Zusammensetzung vor. Bevorzugt ist das Pestizid bei 20 ° zu mindestens 90 Gew.%, bevorzugt zu mindestens 98 Gew.%, bezogen auf das Pestizid, im Lösungsmittelsystem gelöst.

In einer weiteren Ausführungsform ist mindestens ein Pestizid zu mindestens 90 Gew.%, bezogen auf das Pestizid, im Lösungsmittelsystem in Form fester Teilchen suspendiert. Falls die Zusammensetzung mindestens zwei Pestizide umfasst, ist mindestens ein Pestizid zu mindestens 90 Gew.% im Lösungsmittelsystem gelöst. Bevorzugt ist das Pestizid zu mindestens 95 Gew.%, besonders bevorzugt zu mindestens 98 Gew.% im Lösungsmittelsystem suspendiert.

Die erfindungsgemäße Zusammensetzung umfasst üblicherweise 0.1 bis 70 Gew.% Pestizid, bevorzugt 1 bis 50 Gew. %, insbesondere 3 bis 30 Gew.%, bezogen auf die Zusammensetzung.

Die erfindungsgemäße Zusammensetzung enthält Formulierungshilfsmittel, wobei sich die Wahl der Hilfsmittel üblicherweise nach der konkreten Anwendungsform bzw. dem Wirkstoff richtet. Beispiele für geeignete Formulierungshilfsmittel sind zusätzliche Lösungsmittel, Tenside und andere oberflächenaktive Stoffe (wie Solubilisatoren, Schutzkolloide, Netzmittel und Haftmittel), Adjuvantien, organische und anorganische Verdicker, Bakterizide, Frostschutzmittel, Entschäumer, Farbstoffe und Kleber (z. B. für Saatgutbehandlung).

Als zusätzliche Lösungsmittel, die in der Zusammensetzung zusätzlich zum Lösungsmittel der Formel (B) enthalten sein können, kommen organische Lösungsmittel wie Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie Kerosin und Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffine, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline und deren Derivate, alkylierte Benzole und deren Derivate, Alkohole wie Ethanol, Propanol, Butanol, Benzylalkohol und Cyc- lohexanol, Glykole, Ketone wie Cyclohexanon, gamma-Butyrolacton, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester und stark polare Lösungsmittel, z.B. Amine wie N-Methyl- pyrrolidon, in Betracht. Grundsätzlich können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden. Bevorzugt werden der erfindungsgemäßen Zusammensetzung höchstens 40 Gew.%, bevorzugt höchstens 20 Gew.% zusätzliche Lösungsmittel zugesetzt, jeweils bezogen auf die Zusammensetzung.

Tenside können einzeln oder in Mischung eingesetzt werden. Tenside sind Verbindungen, welche die Oberflächenspannung von Wasser verringern. Als Tenside kommen anionische, kationische, nicht-ionische und amphotere Tenside, Blockpolymere und Polyelektrolyte in Betracht. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung enthält bevorzugt mindestens ein anionisches Ten- sid. Geeignete anionische Tenside sind Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze von Sulfonaten, Sulfaten, Phosphaten oder Carboxylaten. Beispiele für Sulfonate sind Alkylarylsulfonate, Diphe- nylsulfonate, alpha-Olefinsulfonate, Ligninsulfonate, Sulfonate von Fettsäuren und Ölen, Sulfonate von ethoxylierten Alkylphenolen, Sulfonate von ethoxylierten Arylphenolen, Sulfonate von kondensierten Naphtalinen, Sulfonate von Dodecyl und Tridecylbenzolen, Sulfonate von Naph- thalinen und Alkylnaphthalinen, Sulfosuccinate oder Sulfosuccinamate. Beispiele für Sulfate sind Sulfate von Fettsäure und Ölen, von ethoxylierten Alkylphenolen, von Alkoholen, von ethoxylierten Alkoholen, oder von Fettsäureestern. Beispiele für Phosphate sind Phosphatester. Beispiele für Carboxylate sind Alkylcarboxylate und carboxylierte Alkohol- oder Alkylpheno- lethoxylate. Bevorzugte anionische Tenside sind Sulfonate von ethoxylierten Arylphenolen, insbesondere phophatierte oder sulfatierte Di- und/oder Tristyrylphenylalkoxylate, wie sie beispielsweise in WO 2007/1 10355, Seite 3, Zeile 30 bis Seite 5, Zeile 1 1 beschrieben sind.

Geeignete nicht-ionische Tenside sind Alkoxylate, N-alkylierte Fettsäureamide, Aminoxide, Es- ter oder Zucker-basierte Tenside. Beispiele für Alkoxylate sind Verbindungen, wie Alkohole, Alkylphenole, Amine, Amide, Arylphenole, Fettsäuren oder Fettsäureester, die alkoxyliert wurden. Zur Alkoxylierung kann Ethylenoxid und/oder Propylenoxid eingesetzt werden, bevorzugt Ethylenoxid. Beispiele für N-alkylierte Fettsäureamide sind Fettsäureglucamide oder Fettsäure- alkanolamide. Beispiele für Ester sind Fettsäureester, Glycerinester oder Monoglyceride. Bei- spiele für Zucker-basierte Tenside sind Sorbitane, ethoxilierte Sorbitane, Saccharose- und Glu- coseester oder Alkylpolyglucoside.

Geeignete kationische Tenside sind quarternäre Tenside, beispielsweise quartäre Ammonium- Verbindungen mit einer oder zwei hydrophoben Gruppen, oder Salze langkettiger primärer A- mine. Geeignete amphothere Tenside sind Alkylbetaine und Imidazoline. Geeignete Blockpolymere sind Blockpolymere vom A-B oder A-B-A Typ umfassend Blöcke aus Polyethylenoxid und Polypropylenoxid oder vom A-B-C Typ umfassend Alkanol, Polyethylenoxid und Polypropylenoxid. Geeignete Polyelektrolyte sind Polysäuren oder Polybasen. Beispiele für Polysäuren sind Alkalisalze von Polyacrylsäure. Beispiele für Polybasen sind Polyvinylamine oder Polyethyl- enamine.

Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann beliebige Mengen Tensid umfassen. Sie kann 0,1 bis 40 Gew.%, bevorzugt 1 bis 30 und insbesondere 2 bis 20 Gew.% Gesamtmenge von Tensiden umfassen, bezogen auf die Gesamtmenge der Zusammensetzung.

Beispiele für Adjuvantien sind organisch modifizierte Polysiloxane, wie BreakThruS 240 ^® ; Alko- holalkoxylate, wie Atplus ^® 245, Atplus ^® MBA 1303, Plurafac ^® LF und Lutensol ^® ON ; EO-PO- Blockpolymerisate, z. B. Pluronic ^® RPE 2035 und Genapol ^® B; Alkoholethoxylate, z. B. Lutensol ^® XP 80; und Natriumdioctylsulfosuccinat, z. B. Leophen ^® RA.

Beispiele für Verdicker (d. h. Verbindungen, die der Zusammensetzung ein modifiziertes Fließverhalten verleihen, d. h. hohe Viskosität im Ruhezustand und niedrige Viskosität im bewegten Zustand) sind Polysaccharide sowie organische und anorganische Schichtmineralien wie Xan- than Gum (Kelzan ^® , CP Kelco), Rhodopol ^® 23 (Rhodia) oder Veegum ^® (R.T. Vanderbilt) oder Attaclay ^® (Engelhard Corp.). Bakterizide können zur Stabilisierung der Zusammensetzung zugesetzt werden. Beispiele für Bakterizide sind solche basierend auf Diclorophen und Benzylalkoholhemiformal (Proxel ^® der Fa. ICI oder Acticide ^® RS der Fa. Thor Chemie und Kathon ^® MK der Fa. Rohm & Haas) sowie Isothiazolinonderivaten wie Alkylisothiazolinonen und Benzisothiazolinonen (Acticide ^® MBS der Fa. Thor Chemie).

Beispiele für geeignete Frostschutzmittel sind Ethylenglycol, Propylenglycol, Harnstoff und Gly- cerin.

Beispiele für Entschäumer sind Silikonemulsionen (wie z. B. Silikon ^® SRE, Wacker, Deutsch- land oder Rhodorsil ^® , Rhodia, Frankreich), langkettige Alkohole, Fettsäuren, Salze von Fettsäuren, fluororganische Verbindungen und deren Gemische.

Beispiele für Farbmittel sind sowohl in Wasser wenig lösliche Pigmente als auch in Wasser lösliche Farbstoffe. Als Beispiele genannt seien die unter den Bezeichnungen Rhodamin B, C. I. Pigment Red 1 12 und C. I. Solvent Red 1 , Pigment blue 15:4, Pigment blue 15:3, Pigment blue 15:2, Pigment blue 15:1 , Pigment blue 80, Pigment yellow 1 , Pigment yellow 13, Pigment red 48:2, Pigment red 48:1 , Pigment red 57:1 , Pigment red 53:1 , Pigment orange 43, Pigment orange 34, Pigment orange 5, Pigment green 36, Pigment green 7, Pigment white 6, Pigment brown 25, Basic violet 10, Basic violet 49, Acid red 51 , Acid red 52, Acid red 14, Acid blue 9, Acid yellow 23, Basic red 10, Basic red 108 bekannten Farbstoffe und Pigmente.

Beispiele für Kleber sind Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Cellulosee- ther (Tylose ^® , Shin-Etsu, Japan). Üblicherweise liegen erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in Form agrochemischer Formulierungen vor. Geeignete agrochemische Formulierungen sind wasserlösliche Konzentrate (SL, LS), redispergierbare Konzentrate (DC), emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW, EO, ES, ME), Suspensionen (SC, OD, FS), Suspoemulsionen (SE), und Pulver und Granulate (WP, WG).

Bevorzugt liegt die Zusammensetzung in Form eines emulgierbaren Konzentrates, Emulsion, Suspension (wie OD, FS), Suspoemulsion, Pulver oder Granulats vor. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform liegt die Zusammensetzung in Form einer WG Formulierung vor, wie beispielsweise in WO2007/028505 oder WO2007/028504 beschrieben.

Die erfindungsgemäße Zusammensetzung wird meist vor der Anwendung verdünnt um den sog. Tankmix herzustellen. Zur Verdünnung kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis ho- hem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmit- tel, z.B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht. Bevorzugt wird Wasser verwendet. Die verdünnte Zusammensetzung wird üblicherweise durch Versprühen oder Vernebeln angewendet. Zu dem Tankmix können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvante, Herbizide, Bakterizide, Fungizide unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix) zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen im Gewichtsverhältnis 1 :100 bis 100:1 , bevorzugt 1 :10 bis 10:1 zugemischt werden. Die Pestizidkonzentration im Tankmix kann in größeren Bereichen variiert werden. Im Allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %. Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha.

Die vorliegende Erfindung betrifft auch die Verwendung einer erfindungsgmäßen Zusammensetzung zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen und/oder unerwünschtem Pflanzenwuchs und/oder unerwünschtem Insekten- oder Milbenbefall und/oder zur Regulation des Wachstums von Pflanzen, wobei man die Zusammensetzung auf die jeweiligen Schädlinge, deren Lebensraum oder die vor dem jeweiligen Schädling zu schützenden Pflanzen, den Boden und/oder auf unerwünschte Pflanzen und/oder die Nutzpflanzen und/oder deren Lebensraum einwirken lässt. Weiterhin betrifft die Erfindung die Verwendung einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung zur Bekämpfung von unerwünschtem Insekten- oder Milbenbefall auf Pflanzen und/oder zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen und/oder zur Bekämpfung unerwünsch- ten Pflanzenwuchs, wobei man Saatgüter von Nutzpflanzen mit der Zusammensetzung behandelt.

Des weiteren betrifft die Erfindung Saatgut, das mit einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung behandelt wurde. Bevorzugt wurde das Saatgut mit der erfindungsgemäßen Zusammen- setzung gebeizt. Beizen bedeutet, dass das Saatgut mit der Zusammensetzung behandelt wurde und die Zusammensetzung auf dem Saatgut verbleibt. Diese Zusammensetzung kann auf das Saatgut unverdünnt oder, bevorzugt, verdünnt angewendet werden. Hierbei kann die entsprechende Zusammensetzung 2 bis 10-fach verdünnt werden, so dass in den für die Beize zu verwendeten Zusammensetzungen 0,01 to 60% Gew.-%, vorzugsweise 0,1 to 40% Gew.-% Pestizid vorhanden sind. Die Anwendung kann vor der Aussaat erfolgen. Die Behandlung von pflanzlichem Vermehrungsmaterial, insbesondere die Behandlung von Saatgut, sind dem Fachmann bekannt, und erfolgen durch Bestäuben, Beschichten, Pelletieren, Eintauchen oder Tränken des pflanzlichen Vermehrungsmaterial, wobei die Behandlung bevorzugt durch Pelletieren, Beschichten und Bestäuben erfolgt, so dass z. B. eine vorzeitige Keimung des Saatguts verhindert wird. Bei der Behandlung von Staatgut werden im allgemeinen Pestizidmengen von 1 bis 1000 g/100 kg, vorzugsweise 5 bis 100 g/100 kg Vermehrungsmaterial bzw. Saatgut verwendet. Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung, wobei man das Pestizid und das Lösungsmittel der Formel (B) (insbesondere der Formel (A)) in Kontakt bringt, z.B. mischt. Bevorzugte Lösungsmittel der Formel (B) und Lösungsmittel sind wie oben beschrieben. Das Vermischen erfolgt durch übliche Mischverfahren, wie Rühren, Schütteln, oder sonstigen Energieeintrag. Weitere Hilfsmittel, die zur Herstellung von agrochemischen Formulierungen eingesetzt werden, können in üblichen Mengen zugesetzt werden. Beispiele geeigneter Formulierungshilfsmittel sind wie oben beschrieben. Die vorliegende Erfindung betrifft auch die Verwendung des Lösungsmittels der Formel (B) als Lösungsmittel für Pestizide, beispielsweise in agrochemischen Formulierungen. Bevorzugte Lösungsmittels der Formel (B) sind wie vorstehend beschrieben. Agrochemische Formulierungen sind dem Fachmann bekannt. Sie enthalten üblicherweise ein Pestizid und optional Hilfsmittel für agrochemische Formulierungen, beispielsweise die vorgenannten Hilfstoffe für agro- chemische Formulierungen.

Die vorliegende Erfindung betrifft auch die Verwendung des Lösungsmittels der Formel (B) in agrochemischen Zusammensetzungen, beispielsweise als Formulierungshilfsmitte, beispielsweise die vorgenannten Hilfstoffe für agrochemische Formulierungen.

Vorteile der vorliegenden Erfindung sind unter anderem, dass eine hohe Konzentration von Pestizid in dem Lösungsmittels der Formel (B) (insbesondere der Formel (A)) gelöst werden kann. Das Lösungsmittels der Formel (B) (insbesondere der Formel (A)) ist einfach und preisgünstig industriell herzustellen aus bekannten Edukten. Insbesondere Anisaldehyddimethylace- tal ist großindustriell verfügbar. Weiterer Vorteil der Lösungsmittels der Formel (B) (insbesondere der Formel (A)) ist ihr sehr geringer Geruch; ihr sehr hoher Flammpunkt; ihre geringe Viskosität; ihre geringe Toxizität, und ihre geringe Wasserlöslichkeit. Diese Vorteile sind sehr wichtig, damit die Lösungsmittels der Formel (B) (insbesondere der Formel (A)) von Landwirten sicher eingesetzt werden können, und damit vorteilhafte agrochemische Formulierungen bereitgestellt werden können.

Nachfolgende Beispiele erläutern die Erfindung ohne sie einzuschränken. Beispiele

Benzaldehyddimethylacetal (nicht erfindungsgemäß): Kommerziell erhältlich von Acros Orga- nics, >98 Gew.%, CAS Nr. 1 125-88-8.

p-Anisaldehyddiemthylacetal (4-Methoxybenzaldehyd-Dimethylacetal): Kommerziell erhältlich von Acros Organics, >98 Gew.%, CAS Nr. 2186-92-7.

Beispiel 1 - Löslichkeit von Pestiziden

A) Pyraclostrobin wurde bei 20 °C unter Rühren zu Benzaldehyddimethylacetal oder p- Anisaldehyddimethylacetal gegeben. In beiden Fällen konnte eine Löslichkeit von Pyraclostro- bin von mindestens 50 Gew.% festgestellt werden.

B) Clodinafop-propargyl und Cloquintocet-mexyl (Gewichtsverhältnis 4:1 ) wurden bei 20 °C unter Rühren zu Benzaldehyddimethylacetal oder zu p-Anisaldehyddimethylacetal gegeben. Man konnte in beiden Fällen eine mindestens 50 Gew.%-ige Lösung herstellen.

C) Die maximale Löslichkeit von dem Herbizid 1 ,5-dimethyl-6-thioxo-3-(2,2,7-trifluoro-3-oxo-4- (prop-2-ynyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1 ,4]oxazin-6-yl)-1 ,3,5-triazinan-2,4-dion wurde bei 20 °C bestimmt und man fand in Solvesso® 200 ND (ein aromatisches Lösungsmittelgemisch mit >99 Gew.% Aromaten; Siedebereich 235-290 °C) 63 g/l, in Solvesso® 150 ND (ein aromatisches Lösungsmittelgemisch mit >99 Gew.% Aromaten; Siedebereich 179-194 °C) 19 g/l, und in p- Anisaldehyddiemthylacetal 214 g/l.

Beispiel 2 - Löslichkeit in Wasser

Die Löslichkeit von Benzaldehyddimethylacetal oder p-Anisaldehyddimethylacetal in Wasser bei 20 °C wurde analysiert. In beiden Fällen konnte höchstens 0,1 Gew.% in Wasser gelöst werden.

Beispiel 3 - Geruch

In einem Blindtest mir drei Personen wurde der Geruch von Benzaldehyddimethylacetal oder p- Anisaldehyddimethylacetal verglichen.

Benzaldehyddimethylacetal hatte einen stechenden Geruch. Im Sicherheitsdatenblatt wurde der Geruch als„starke Note, metallisch, Mandel" beschrieben. p-Anisaldehyddimethylacetal hatte einen milden Geruch. Im Sicherheitsdatenblatt von Acros Organics (Revisionsstand 20.7.2009) wurde der Geruch als„angenehmer Geruch" oder„Blumig" (im Sicherheitsdatenblatt von TCI Europe NV, Revisionsstand 22.12.2010) beschrieben. Beispiel 4 - Toxizität

Benzaldehyddimethylacetal war nach der Europäischen Union nach EU Direktive 67/548/EEC, 1999/45/EC oder 88/379/EEC klassifiziert als„Xn - Gesundheitsschädlich" und„R22 - Gesundheitsschädlich bei Verschlucken". Im Vergleich dazu war p-Anisaldehyddimethylacetal nach denselben Direktiven kennzeichnungsfrei und ohne R-Satz.

Beispiel 5 - Flammpunkt

Benzaldehyddimethylacetal hat einen Flammpunkt von 69 °C. p-Anisaldehyddimethylacetal hatte einen Flammpunkt von 1 14 °C (gemessen nach DIN 53213-1 ). Beispiel 6 - Viskosität

p-Anisaldehyddimethylacetal hatte eine Viskosität von 5,5 mPas bei 20 °C. Beispiel 7 - flüssige agrochemische Formulierung

40 g Clodinafop-propargyl und 10 g Cloquintocet-mexyl wurden bei Raumtemperatur in ein Gemisch aus 10 g Soprophor® DSS/7 (Ammoniumsalz eines Sulfats von ethoxyliertem Polya- rylphenol, kommerziell erhältlich von Rhodia) in p-Anisaldehyddiemthylacetal eingerührt und mit p-Anisaldehyddiemthylacetal auf 100 ml aufgefüllt. Das so erhaltene Emulsionskonzentrat (EC) zeigt ein gutes Emulsionsverhalten bei Verdünnen (1 Gew.%ig) mit Standardwasser CIPAC-D.

Beispiel 8 - feste agrochemische Formulierung

40 g des Emulsinskonzentrats aus Beispiel 7 wurden auf 30 g Sipernat® 50 S (Silikapulver mit spezifischer Oberfläche von 475 m ² /g, mittlere Teilchengröße 7,5 μηη) aufgezogen. Das resultierende Absorbat wurde mit 120 g Perlit, 25 g Natriumsalz eines Naphthalensulfonatkondensats, 5 g Aerosol® OT-B (anionisches Tensid), und 1 g Siliconhaltiges Antischaummittel vermischt. Nach Luftstrahlvermahlung wurde dieses Gemisch mit 5 Gew.% Wasser angeteigt und auf einem Laborextruder granuliert (Lochbohrung 0,8 mm). Nach dem Trocknen erhält man ein Gra- nulat mit guter Stabilität und guten Dispergiereigenschaften.