以下、本発明について詳細に説明する。
 <組成物>
 本発明の組成物は、前記式(1-1)、(1-2)、(1-3)� ��及び(1-4)(以下、「式(1-1)~(1-4)」と言う。)で� ��される含窒素化合物からなる群から選ばれ� ��少なくとも2種の含窒素化合物の残基を有す る化合物(以下、「前記少なくとも2種の含窒� ��化合物の残基を有する化合物」ということ� ��ある。)と、燐光発光性化合物とを含む組成 物である。本発明において、例えば、前記式 (1-1)~(1-4)で表される化合物の残基とは、前記� ��(1-1)~(1-4)で表される化合物におけるRの一部� ��は全部(特には、1~3個)を取り除いてなる基� �意味する。また、「高分子化合物」は、同� �構造(繰り返し単位)が少なくとも2個化合物� �に存在するものを意味する。

 前記少なくとも2種の含窒素化合物の残基 を有する化合物は、前記式(1-2)、(1-3)、及び(1 -4)で表される化合物からなる群から選ばれる 少なくとも2種の含窒素化合物の残基を有す� �化合物であることがより好ましく、前記式(1 -2)、(1-3)、及び(1-4)で表される化合物からな� �群から選ばれる少なくとも3種の含窒素化合� ��の残基を有する化合物であることが特に好� ��しい。

 前記少なくとも2種の含窒素化合物の残基 を有する化合物が高分子化合物であってもよ く、その場合、該含窒素化合物の残基を主鎖 及び/又は側鎖に有する高分子化合物である� �とが好ましく、前記式(1-1)~(1-4)で表される含 窒素化合物の残基を含む繰り返し単位を有す る高分子化合物や、前記式(1-1)~(1-4)で表され� ��含窒素化合物の残基を含む繰り返し単位に� ��え、芳香環、ヘテロ原子を含有する5員環以 上の複素環、芳香族アミン、及び後述の式(4) で表される構造から選ばれる構造のいずれか を含む繰り返し単位を有する高分子化合物が 特に好ましい。

 前記式(1-1)~(1-4)中、Rは、水素原子又は置� ��基を表し、好ましくは複数存在するRの少な くとも1個が置換基であり、より好ましくは� �数存在するRの少なくとも2個が置換基であり 、さらに好ましくは複数存在するRのすべて� �置換基である。Rが複数存在する場合、それ� ��は同一であっても異なっていてもよい。

 前記置換基としては、ハロゲン原子、ア� ��キル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、� ��換基を有していてもよいアリール基、アリ� ��ルオキシ基、アリールチオ基、アリールア� ��キル基、アリールアルキルオキシ基、アリ� ��ルアルキルチオ基、アシル基、アシルオキ� ��基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、� ��換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオ� ��シ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミ� ��基、置換基を有していてもよい1価の複素環 基、置換基を有していてもよいヘテロアリー ル基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリ ールチオ基、アリールアルケニル基、アリー ルエチニル基、置換カルボキシル基、シアノ 基等が挙げられ、好ましくは、アルキル基、 アルコキシ基、置換基を有していてもよいア リール基、置換基を有していてもよいヘテロ アリール基である。なお、N価の複素環基(Nは 1又は2)とは、複素環式化合物からN個の水素� �子を取り除いた残りの原子団である。なお� �1価の複素環基としては、1価の芳香族複素環 基が好ましい。

 前記Rの少なくとも1個は、アルキル基、� �ルコキシ基、置換基を有していてもよいア� �ール基、又は置換基を有していてもよいヘ� �ロアリール基であることが好ましい。前記R� ��少なくとも1個が、炭素数3~10のアルキル基� �又は炭素数3~10のアルコキシ基であることが� ��らに好ましい。

 前記Rの少なくとも1個が、水素原子以外� �原子の総数が3以上である置換基であること� ��好ましく、水素原子以外の原子の総数が5以 上の置換基であることがさらに好ましく、水 素原子以外の原子の総数が7以上の置換基で� �ることが特に好ましい。Rが2個存在する場合 には、少なくとも1個のRは置換基であること� ��好ましく、2個のRが共に置換基であること� �より好ましい。複数存在するRは、同一であ� ��ても異なっていてもよい。

 前記少なくとも2種の含窒素化合物の残基を 有する化合物としては、例えば、下記式(A-1)� ��は(A-2):
(式中、Z ¹ 及びZ ² はそれぞれ独立に、前記式(1-1)、(1-2)、(1-3)又 は(1-4)で表される含窒素化合物の残基を表す� ��Y ¹ は、-C(R ^a )(R ^b )-、-N(R ^c )-、-O-、-Si(R ^d )(R ^e )-、-P(R ^f )-又は-S-を表す。R ^a ~R ^f はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表 す。mは0~8の整数、好ましくは0~5の整数であ� �。Y ¹ が複数存在する場合、それらは同一であって も異なっていてもよい。Y ² は、置換基を有してもよいアリーレン基を表 す。nは1~5の整数である。Y ² が複数存在する場合、それらは同一であって も異なっていてもよい。)
で表される化合物、その残基を有する化合物 も挙げられる。

 R ^a ~R ^f で表される置換基としては、アルキル基、ア ルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、 アリールオキシ基、アリールチオ基、アリー ルアルキル基、アリールアルコキシ基、アリ ールアルキルチオ基、アリールアルケニル基 、アリールアルキニル基、アミノ基、置換ア ミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオ キシ基、置換シリルオキシ基、1価の複素環� �、ハロゲン原子が挙げられる。

 R ^a ~R ^f で表されるアリール基としては、フェニル基 、C ₁ ~C ₁₂ アルコキシフェニル基(「C ₁ ~C ₁₂ アルコキシ」は、アルコキシ部分の炭素数が 1~12であることを意味する。以下、同様であ� �。)、C ₁ ~C ₁₂ アルキルフェニル基(「C ₁ ~C ₁₂ アルキル」は、アルキル部分の炭素数が1~12� �あることを意味する。以下、同様である。)� ��1-ナフチル基、2-ナフチル基、ペンタフルオ ロフェニル基等が挙げられ、フェニル基、C ₁ ~C ₁₂ アルコキシフェニル基、C ₁ ~C ₁₂ アルキルフェニル基が好ましい。

 R ^a ~R ^f で表される1価の複素環基としては、複素環� �化合物から水素原子を1個除いた残りの原子� ��を意味する。ここで、複素環式化合物とは� ��環式構造を有する有機化合物のうち、環を� ��成する元素が炭素原子だけでなく、酸素原� ��、硫黄原子、窒素原子、燐原子等のヘテロ� ��子を環内に含むものをいう。

 前記式(A-1)で表される化合物の残基を有す� �化合物は、T ₁ エネルギーの観点から、下記式(A-1-1):
(式中、Rは前記と同じ意味を有する。)
で表される化合物であることが好ましい。

 前記少なくとも2種の含窒素化合物の残基を 有する化合物は、高分子化合物である場合に は、T ₁ エネルギーの観点から、前記式(A-1)又は(A-2)� �表される化合物の残基を含む繰り返し単位� �有する高分子化合物であることが好ましい� �

 前記式(A-1)で表される化合物の残基を含む� �り返し単位を有する高分子化合物は、T ₁ エネルギーの観点から、下記式(A-1-2):
(式中、Rは前記と同じ意味を有する。)
で表される繰り返し単位を有する高分子化合 物であることが好ましい。

 また、前記少なくとも2種の含窒素化合物の 残基を有する化合物は、T ₁ エネルギーの観点から、下記式(A-3):
(式中、RINGは前記式(1-1)~(1-4)で表される含窒� �化合物からなる群から選ばれる少なくとも2� ��の含窒素化合物の残基を有する化合物の残� ��を意味する。Z環は、炭素原子、X ¹ 及びX ² を含む環状構造である。X ¹ 及びX ² はそれぞれ独立に、-C(R)=を表す。Rは前記と� �じ意味を有する。)
で表される化合物の残基を有することも好ま しい。

 前記式(A-3)中、前記環状構造としては、� �換基を有していてもよい芳香環、置換基を� �していてもよい非芳香環が挙げられ、ベン� �ン環、複素環、脂環式炭化水素環、これら� �環が複数縮合してなる環、これらの環の水� �原子の一部が置換された環が好ましい。

 前記式(A-1)~(A-3)で表される化合物の残基� �は、該化合物における水素原子、Rの一部又� ��全部を取り除いてなる基を意味する。

 前記少なくとも2種の含窒素化合物の残基 を有する化合物は、異なるHOMO/LUMOの含窒素化 合物の残基を用いることによりエネルギーレ ベルを調整することが可能であり、電荷注入 輸送性に優れる。また、対称性の観点から、 非晶質性が向上し、成膜性を向上させること もできる。

 前記少なくとも2種の含窒素化合物の残基 を有する化合物は、その他の部分構造を含ん でいてもよい。その他の部分構造の種類は、 それが末端に存在するか否かによって好まし いその他の部分構造の種類は異なる。

 その他の部分構造が末端に存在しない場� ��は、LUMOのエネルギーレベルの点で、共役す る性質の多価の基が好ましい。このような基 としては、2価の芳香族基、3価の芳香族基が� ��げられる。ここで、芳香族基とは、芳香族� ��を示す有機化合物から誘導される基である� ��そのような芳香族基としては、ベンゼン、� ��フタレン、アントラセン、ピリジン、キノ� ��ン、イソキノリン等の芳香環からn’個(n’� ��2又は3)の水素原子を結合手に置き換えてな� ��基が挙げられる。

 前記少なくとも2種の含窒素化合物の残基を 有する化合物に含まれていてもよい好ましい その他の部分構造の一例として、下記式(4):
で表される構造が挙げられる。

 前記式(4)中、P環、及びQ環は、アルキル� �、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリー� �基、アリールオキシ基、アリールチオ基、� �リールアルキル基、アリールアルコキシ基� �アリールアルキルチオ基、アリールアルケ� �ル基、アリールアルキニル基、アミノ基、� �換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハ� �ゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イ� �ン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素� ��基、カルボキシル基、置換カルボキシル基� ��びシアノ基からなる群から選ばれる置換基� ��有していてもよい。

 前記式(4)中、P環及びQ環はそれぞれ独立に� �香環を示すが、P環は存在してもしなくても� ��い。2本の結合手は、P環が存在する場合は� �それぞれP環又はQ環上に存在し、P環が存在� �ない場合は、それぞれYを含む5員環若しくは 6員環上又はQ環上に存在する。また、前記P環 、Q環、Yを含む5員環若しくは6員環上に、ア� �キル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、� �リール基、アルケニル基、アルキニル基、� �リールオキシ基、アリールチオ基、アリー� �アルキル基、アリールアルコキシ基、アリ� �ルアルキルチオ基、アリールアルケニル基� �アリールアルキニル基、アミノ基、置換ア� �ノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン� �子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残� �、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、� ��ルボキシル基、置換カルボキシル基及びシ� ��ノ基からなる群から選ばれる置換基を有し� ��いてもよい。この置換基としては、アルキ� ��基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリ� ��ル基、アリールオキシ基、アリールチオ基� ��アリールアルキル基、アリールアルコキシ� ��、アリールアルキルチオ基、アリールアル� ��ニル基、アリールアルキニル基、アミノ基� ��置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、� ��ロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、� ��ミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複 素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル 基及びシアノ基からなる群から選ばれる置換 基が好ましい。Yは、-O-、-S-、-Se-、-B(R ⁰ )-、-Si(R ² )(R ³ )-、-P(R ⁴ )-、-P(R ⁵ )(=O)-、-C(R ⁶ )(R ⁷ )-、-N(R ⁸ )-、-C(R ⁹ )(R ¹⁰ )-C(R ¹¹ )(R ¹² )-、-O-C(R ¹³ )(R ¹⁴ )-、-S-C(R ¹⁵ )(R ¹⁶ )-、-N-C(R ¹⁷ )(R ¹⁸ )-、-Si(R ¹⁹ )(R ²⁰ )-C(R ²¹ )(R ²² )-、-Si(R ²³ )(R ²⁴ )-Si(R ²⁵ )(R ²⁶ )-、-C(R ²⁷ )=C(R ²⁸ )-、-N=C(R ²⁹ )-、又は-Si(R ³⁰ )=C(R ³¹ )-を表す。ここで、R ⁰ 及びR ² ~R ³¹ はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、 アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基 、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリ ールアルキル基、アリールアルコキシ基、ア リールアルキルチオ基、アリールアルケニル 基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換 アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリル オキシ基、置換シリルオキシ基、1価の複素� �基又はハロゲン原子を表す。この中では、� �素原子、アルキル基、アルコキシ基、アル� �ルチオ基、アリール基、アリールオキシ基� �アリールチオ基、アリールアルキル基、ア� �ールアルコキシ基、アリールアルキルチオ� �、アリールアルケニル基、アリールアルキ� �ル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基� �置換シリル基、シリルオキシ基、置換シリ� �オキシ基、1価の複素環基、ハロゲン原子が� ��ましく、アルキル基、アルコキシ基、アル� ��ルチオ基、アリール基、アリールオキシ基� ��アリールチオ基、アリールアルキル基、ア� ��ールアルコキシ基、1価の複素環基がより好 ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリー ル基、1価の複素環基が更に好ましく、アル� �ル基、アリール基が特に好ましい。

 上記式(4)で表される構造としては、下記式( 4-1)、(4-2)又は(4-3):
(式中、A環、B環、及びC環はそれぞれ独立に� �香環を表す。式(4-1)、(4-2)及び(4-3)は、それ� �れ、アルキル基、アルコキシ基、アルキル� �オ基、アリール基、アリールオキシ基、ア� �ールチオ基、アリールアルキル基、アリー� �アルコキシ基、アリールアルキルチオ基、� �リールアルケニル基、アリールアルキニル� �、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置� �シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシ� �オキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミ� �基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換� ��ルボキシル基及びシアノ基からなる群から� ��ばれる置換基を有していてもよい。Yは前記 と同じ意味を表す。)
で表される構造、及び下記式(4-4)又は(4-5):
(式中、D環、E環、F環及びG環はそれぞれ独立� ��、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチ� ��基、アリール基、アリールオキシ基、アリ� ��ルチオ基、アリールアルキル基、アリール� ��ルコキシ基、アリールアルキルチオ基、ア� ��ールアルケニル基、アリールアルキニル基� ��アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換� ��リル基、ハロゲン原子、アシル基、アシル� ��キシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド� ��、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カ ルボキシル基及びシアノ基からなる群から選 ばれる置換基を有していてもよい芳香環を表 す。Yは前記と同じ意味を表す。)
で表される構造が挙げられる。

 上記式(4-1)、(4-2)、(4-3)、(4-4)及び(4-5)中、 A環、B環、C環、D環、E環、F環及びG環で表さ� �る芳香環としては、非置換のものを一例と� �て示すと、ベンゼン環、ナフタレン環、ア� �トラセン環、テトラセン環、ペンタセン環� �ピレン環、フェナントレン環等の芳香族炭� �水素環;ピリジン環、ビピリジン環、フェナ� ��トロリン環、キノリン環、イソキノリン環� ��チオフェン環、フラン環、ピロール環等の� ��素芳香環が挙げられる。これらの芳香環は� ��前記置換基を有していてもよい。

 また、前記少なくとも2種の含窒素化合物の 残基を有する化合物に含まれていてもよい好 ましいその他の部分構造として、以下の式:
(式中、Ar ⁶ 、Ar ⁷ 、Ar ⁸ 及びAr ⁹ はそれぞれ独立にアリーレン基又は2価の複� �環基を示す。Ar ¹⁰ 、Ar ¹¹ 及びAr ¹² はそれぞれ独立にアリール基又は1価の複素� �基を示す。Ar ₆ ~Ar ₁₂ は置換基を有していてもよい。x及びyはそれ� ��れ独立に0又は1を示し、0≦x+y≦1である。)
で表される構造の芳香族アミン構造が挙げら れる。

 Ar ⁶ 、Ar ⁷ 、Ar ⁸ 、Ar ⁹ で表されるアリーレン基とは、芳香族炭化水 素から、水素原子2個を除いた残りの原子団� �ある。芳香族炭化水素としては、縮合環を� �つ化合物、独立したベンゼン環又は縮合環2� ��以上が直接又はビニレン基等を介して結合� ��た化合物が含まれる。

 Ar ⁶ 、Ar ⁷ 、Ar ⁸ 、Ar ⁹ で表される2価の複素環基とは、複素環式化� �物から水素原子2個を除いた残りの原子団で� ��る。2価の複素環基の炭素数は、通常、4~60� �度である。複素環式化合物とは、環式構造� �持つ有機化合物のうち、環を構成する元素� �炭素原子だけでなく、酸素、硫黄、窒素、� �、硼素等のヘテロ原子を環内に含む化合物� �意味する。2価の複素環基としては、2価の芳 香族複素環基が好ましい。

 Ar ¹⁰ 、Ar ¹¹ 、Ar ¹² で表されるアリール基とは、芳香族炭化水素 から水素原子1個を除いた残りの原子団であ� �。芳香族炭化水素は、前述のとおりである� �

 Ar ¹⁰ 、Ar ¹¹ 、Ar ¹² で表される1価の複素環基とは、複素環式化� �物から水素原子1個を除いた残りの原子団を� ��味する。1価の複素環基の炭素数は、通常、 4~60程度である。複素環式化合物は、前述の� �おりである。1価の複素環基としては、1価の 芳香族複素環基が好ましい。

 前記少なくとも2種の含窒素化合物の残基を 有する化合物が高分子化合物である場合、該 化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量 は、成膜性の観点から、3×10 ² 以上が好ましく、3×10 ² ~1×10 ⁷ がより好ましく、1×10 ³ ~1×10 ⁷ がさらに好ましく、1×10 ⁴ ~1×10 ⁷ が特に好ましい。

 前記少なくとも2種の含窒素化合物の残基を 有する化合物は、広い発光波長領域にて用い ることができるが、該化合物のT ₁ エネルギーの値が3.0eV以上であることが好ま� ��く、3.2eV以上であることがより好ましく、3. 4eV以上であることがさらに好ましく、3.5eV以� ��であることが特に好ましい。また、通常、� ��限は5.0eVである。

 前記少なくとも2種の含窒素化合物の残基 を有する化合物の最高占有分子軌道(以下、� �HOMO」という。)のエネルギーレベルの絶対値 は、特に限定されない。

 前記少なくとも2種の含窒素化合物の残基 を有する化合物のLUMOのエネルギーレベルの� �対値は、1.5eV以上であることが好ましく、1.7 eV以上であることがより好ましく、1.9eV以上� �あることがさらに好ましく、2.0eV以上である ことがとりわけ好ましく、2.2eV以上であるこ� ��が特に好ましい。また、通常、上限は4.0eV� �ある。

 本明細書において、各化合物のT ₁ エネルギーの値、LUMOのエネルギーレベルの� �は、計算科学的手法にて算出した値である� �本明細書において、計算科学的手法として� �量子化学計算プログラムGaussian03を用い、HF(H artree-Fock)法により、基底状態の構造最適化を 行い、該最適化された構造において、B3P86レ� ��ルの時間依存密度汎関数法を用いて、T ₁ エネルギーの値及びLUMOのエネルギーレベル� �値を算出した。その際、基底関数として6-31g *を用いた。基底関数として前記6-31g*が利用� �きない場合は、LANL2DZを用いる。本発明では� ��その「LUMOのエネルギーレベルの値」の絶対 値(即ち、LUMOのエネルギーレベルの値が負の� ��合、絶対値とは当該負の符号を取った値を� ��味する。)が重要である。

 前記少なくとも2種の含窒素化合物の残基を 有する化合物を構成する繰り返し単位が1種� �の場合、該単位をAとすると、前記少なくと� ��2種の含窒素化合物の残基を有する化合物は 、下記式:
(式中、nは重合数を表す。)
で表される。ここで、n=1、2及び3の構造に対� ��て、T ₁ エネルギーの値、LUMOのエネルギーレベルの� �を算出し、算出されたT ₁ エネルギーの値、LUMOのエネルギーレベルの� �を(1/n)の関数として線形近似した場合のn=∞� ��値を、該高分子化合物のT ₁ エネルギーの値、LUMOのエネルギーレベルの� �と定義する。

 前記少なくとも2種の含窒素化合物の残基を 有する化合物を構成する繰り返し単位が複数 存在する場合、すべての場合についてn=∞(こ こで、nは繰り返し単位の重合数)におけるT ₁ エネルギーの値を前記と同様の方法で算出し 、その中で最低のT ₁ エネルギーの値を該化合物のT ₁ エネルギーの値と定義する。LUMOのエネルギ� �レベルの値は、最低のT ₁ エネルギーの値を与える繰り返し単位におけ るn=∞の値を、該高分子化合物のLUMOのエネル ギーレベルの値と定義する。

 前記少なくとも2種の含窒素化合物の残基 を有する化合物は、該含窒素化合物を構成す る複素環構造と、該複素環構造に隣接する部 分構造(ここで、該部分構造は少なくとも2個� ��π共役電子を有する)が存在することが好ま� ��い。該複素環構造と、該複素環構造に隣接� ��る該部分構造との間の2面角が40°以上であ� �ことが好ましく、55°以上であることがより� ��ましく、70°以上であることがさらに好まし く、80°以上であることが特に好ましい。

 さらに、前記少なくとも2種の含窒素化合 物の残基を有する化合物において、該複素環 構造を含むあらゆる芳香環及びヘテロ芳香環 の間の2面角が、すべて40°以上であることが� ��ましく、55°以上であることがより好ましく 、70°以上であることがさらに好ましく、80°� ��上であることが特に好ましい。また、この� ��うな2面角を得るためには、前記式(A-3)で表� ��れる部分構造を有することが好ましい。

 また、本明細書において、2面角とは、基底 状態における最適化構造から算出される角度 を意味する。2面角は、例えば、前記少なく� �も2種の含窒素化合物の残基を有する化合物� ��構成する複素環構造において結合位置にあ� ��炭素原子(a ₁ )とa ₁ に隣接する炭素原子又は窒素原子(a ₂ )、及び該複素環構造と結合している構造の� �合位置にある原子(a ₃ )とa ₃ に隣接する原子(a ₄ )で定義される。ここで、原子(a ₂ )又は原子(a ₄ )が複数選択可能な場合は、すべての場合に� �いて2面角を算出し、その中で値が最低の値( 90°以下である)を2面角とする。原子(a ₃ )及び(a ₄ )は、π共役電子を有する原子であり、より好 ましくは、炭素原子、窒素原子、珪素原子、 リン原子である。本明細書においては、計算 科学的手法により求められるn=3(nは重合数)の 構造の基底状態における最適化構造(即ち、� �構造の生成エネルギーが最小となる構造)か� ��算出する。前記複素環構造を有する化合物� ��おいては、該2面角も複数存在する。その場 合、該化合物における該2面角のすべてが、� �記条件を満たしていることが好ましい。

 前記少なくとも2種の含窒素化合物の残基を 有する化合物としては、以下の式(2-1)~(2-36)、 (3-1)~(3-18)で表される化合物が挙げられる。下 式中、R ^* は水素原子又は置換基を表す。R ^* で表される置換基としては、ハロゲン原子、 アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基 、置換基を有していてもよいアリール基、ア リールオキシ基、アリールチオ基、アリール アルキル基、アリールアルキルオキシ基、ア リールアルキルチオ基、アシル基、アシルオ キシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基 、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリル オキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルア ミノ基、置換基を有していてもよい1価の複� �環基、置換基を有していてもよいヘテロア� �ール基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロ� �リールチオ基、アリールアルケニル基、ア� �ールエチニル基、置換カルボキシル基、シ� �ノ基が例示される。複数個のR ^* は同一であっても異なっていてもよい。R ^* としては、アルキル基、アルコキシ基、置換 基を有していてもよいアリール基、置換基を 有していてもよいヘテロアリール基がより好 ましい。複数存在するR ^* は、同一であっても異なっていてもよい。
(式中、nは重合数を表す。)

 また、前記少なくとも2種の含窒素化合物の 残基を有する化合物としては、以下の化合物 も挙げられる。

 前記燐光発光性化合物としては、三重項� ��光錯体等や、低分子系のEL発光性材料とし� �利用されてきた化合物が挙げられる。これ� �は、例えば、Nature, (1998), 395, 151、Appl. Phys . Lett. (1999), 75(1), 4、Proc. SPIE-Int. Soc. Opt.� �Eng. (2001), 4105(Organic Light-Emitting Materials and  DevicesIV), 119、J. Am. Chem. Soc., (2001), 123, 4 304、Appl. Phys. Lett., (1997), 71(18), 2596、Syn. M et., (1998), 94(1), 103、Syn. Met., (1999), 99(2), 1 361、Adv. Mater., (1999), 11(10), 852、Inorg. Chem.,� �(2003), 42, 8609、Inorg. Chem., (2004), 43, 6513、J ournal of the SID 11/1、161(2003)、WO2002/066552、WO2 004/020504、WO2004/020448等に開示されている。こ� ��らの中でも、金属錯体のHOMOにおける、中心 金属の最外殻d軌道の軌道係数の2乗の和が、� ��原子軌道係数の2乗の和において占める割合 が1/3以上であることが、高発光効率を得る観 点で好ましく、例えば、中心金属が第6周期� �属する遷移金属である、オルトメタル化錯� �等が挙げられる。

 前記三重項発光錯体の中心金属としては� ��通常、原子番号50以上の原子で、該錯体に� �ピン-軌道相互作用があり、一重項状態と三� ��項状態間の項間交差を起こし得る金属であ� ��、金、白金、イリジウム、オスミウム、レ� ��ウム、タングステン、ユーロピウム、テル� ��ウム、ツリウム、ディスプロシウム、サマ� ��ウム、プラセオジム、ガドリニウム、イッ� ��ルビウムの原子が好ましく、より好ましく� ��、金、白金、イリジウム、オスミウム、レ� ��ウム、タングステンの原子であり、さらに� ��ましくは、金、白金、イリジウム、レニウ� ��の原子であり、特に好ましくは、白金及び� ��リジウムの原子である。

 前記三重項発光錯体の配位子としては、8 -キノリノール及びその誘導体、ベンゾキノ� �ノール及びその誘導体、2-フェニル-ピリジ� �及びその誘導体等が挙げられる。

 前記燐光発光性化合物は、溶解性の観点� ��ら、アルキル基、アルコキシ基、置換基を� ��していてもよいアリール基、置換基を有し� ��いてもよいヘテロアリール基等の置換基を� ��する化合物であることが好ましい。さらに� ��該置換基は、水素原子以外の原子の総数が3 以上のであることが好ましく、5以上である� �とがより好ましく、7以上であることがさら� ��好ましく、10以上であることが特に好まし� �。また、該置換基は、各配位子に少なくと� �1個存在することが好ましく、該置換基の種� ��は、配位子毎に同一であっても異なってい� ��もよい。

 前記燐光発光性化合物としては、以下の化� ��物が挙げられる。

 本発明の組成物中における前記燐光発光� ��化合物の量は、組み合わせる有機化合物の� ��類や、最適化したい特性により異なるが、� ��記少なくとも2種の含窒素化合物の残基を有 する化合物の量を100重量部としたとき、通常 、0.01~80重量部であり、好ましくは0.1~30重量� �であり、より好ましくは0.1~15重量部であり� �特に好ましくは0.1~10重量部である。なお、� �発明の組成物において、前記少なくとも2種� ��含窒素化合物の残基を有する化合物、前記� ��光発光性化合物は、各々、一種単独で用い� ��も二種以上を併用してもよい。

 本発明の組成物は、本発明の目的を損な� ��ない範囲で、前記少なくとも2種の含窒素化 合物の残基を有する化合物、前記燐光発光性 化合物以外の任意成分を含んでいてもよい。 この任意成分としては、例えば、正孔輸送材 料、電子輸送材料、酸化防止剤等が挙げられ る。

 前記正孔輸送材料としては、有機EL素子� �正孔輸送材料として公知の芳香族アミン、� �ルバゾール誘導体、ポリパラフェニレン誘� �体等が挙げられる。

 前記電子輸送材料としては、有機EL素子� �電子輸送材料として公知のオキサジアゾー� �誘導体、アントラキノジメタン及びその誘� �体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフト� �ノン及びその誘導体、アントラキノン及び� �の誘導体、テトラシアノアンスラキノジメ� �ン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、� �フェニルジシアノエチレン及びその誘導体� �ジフェノキノン誘導体、8-ヒドロキシキノリ ン及びその誘導体の金属錯体が挙げられる。

 本発明の組成物において、前記少なくとも2 種の含窒素化合物の残基を有する化合物のT ₁ エネルギーの値(ETH)と前記燐光発光性化合物� ��T ₁ エネルギーの値(ETG)とが、下記式:
 ETH > ETG    (eV)
を満たすことが、高効率発光の観点から好ま しく、
 ETH > ETG+0.1(eV)
を満たすことが、より好ましく、
 ETH > ETG+0.2(eV)
を満たすことが、さらに好ましい。

 本発明の薄膜は、本発明の組成物等を用� ��て作製することができる。薄膜の作製には� ��溶液の塗布、蒸着、転写等を用いることが� ��きる。溶液の塗布には、スピンコート法、� ��ャスティング法、マイクログラビアコート� ��、グラビアコート法、バーコート法、ロー� ��コート法、ワイアーバーコート法、ディッ� ��コート法、スプレーコート法、スクリーン� ��刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法� ��インクジェット印刷法等を用いればよい。

 溶媒としては、組成物を溶解又は均一に� ��散できるものが好ましい。該溶媒としては� ��塩素系溶媒(クロロホルム、塩化メチレン、 1,2-ジクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン� �クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン等)、� �ーテル系溶媒(テトラヒドロフラン、ジオキ� ��ン等)、芳香族炭化水素系溶媒(トルエン、� �シレン等)、脂肪族炭化水素系溶媒(シクロヘ キサン、メチルシクロヘキサン、n-ペンタン� ��n-ヘキサン、n-へプタン、n-オクタン、n-ノ� �ン、n-デカン等)、ケトン系溶媒(アセトン、� ��チルエチルケトン、シクロヘキサノン等)、 エステル系溶媒(酢酸エチル、酢酸ブチル、� �チルセルソルブアセテート等)、多価アルコ� ��ル及びその誘導体(エチレングリコール、エ チレングリコールモノブチルエーテル、エチ レングリコールモノエチルエーテル、エチレ ングリコールモノメチルエーテル、ジメトキ シエタン、プロピレングリコール、ジエトキ シメタン、トリエチレングリコールモノエチ ルエーテル、グリセリン、1,2-ヘキサンジオ� �ル等)、アルコール系溶媒(メタノール、エタ ノール、プロパノール、イソプロパノール、 シクロヘキサノール等)、スルホキシド系溶� �(ジメチルスルホキシド等)、アミド系溶媒(N- メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムア� �ド等)が例示され、これらの中から選択して� ��いることができる。また、これらの有機溶� ��は、一種単独で用いても二種以上を併用し� ��もよい。

 インクジェット印刷法を用いる場合には� ��ヘッドからの吐出性、ばらつき等の改善の� ��めに、溶液中の溶媒の選択、添加剤として� ��知の方法を用いることができる。この場合� ��溶液の粘度が、25℃において1~100mPa・sであ� �ことが好ましい。また、あまり蒸発が著し� �とヘッドから吐出を繰り返すことが難しく� �る傾向がある。上記のような観点で、好ま� �い溶媒としては、例えば、アニソール、ビ� �クロヘキシル、キシレン、テトラリン、ド� �シルベンゼンを含む単独又は混合の溶媒が� �げられる。一般的には、複数の溶媒を混合� �る方法、組成物の溶液中での濃度を調整す� �方法等によって用いた組成物に合ったイン� �ジェット印刷用の溶液を得ることができる� �

 <高分子化合物>
 本発明の高分子化合物は、前記式(1-1)、(1-2) 、(1-3)、及び(1-4)で表される含窒素化合物か� �なる群から選ばれる少なくとも2種の含窒素� ��合物の残基と、燐光発光性化合物の残基と� ��含む高分子化合物である。前記燐光発光性� ��合物及び前記含窒素化合物は、前記組成物� ��項で説明し例示したものと同様である。本� ��明の高分子化合物としては、(1)主鎖に燐光� ��光性化合物の残基を有する高分子化合物、( 2)末端に燐光発光性化合物の残基を有する高� ��子化合物、(3)側鎖に燐光発光性化合物の残� ��を有する高分子化合物等が挙げられる。

 <発光素子>
 次に、本発明の発光素子について説明する� ��
 本発明の発光素子は、本発明の組成物等を� ��いてなるものであり、通常、陽極及び陰極� ��らなる電極間に設けられた層の少なくとも� ��部に本発明の組成物等を含むが、それらを� ��記発光性薄膜の形態で発光層として含むこ� ��が好ましい。また、発光効率、耐久性等の� ��能を向上させる観点から、他の機能を有す� ��公知の層を含んでいてもよい。このような� ��としては、電荷輸送層(即ち、正孔輸送層、 電子輸送層)、電荷阻止層(即ち、正孔阻止層� ��電子阻止層)、電荷注入層(即ち、正孔注入� �、電子注入層)、バッファ層等が挙げられる� ��なお、本発明の発光素子において、発光層� ��電荷輸送層、電荷阻止層、電荷注入層、バ� ��ファ層等は、各々、一層からなるものでも� ��層以上からなるものでもよい。

 発光層は、発光する機能を有する層であ� ��。正孔輸送層は、正孔を輸送する機能を有� ��る層である。電子輸送層は、電子を輸送す� ��機能を有する層である。これら電子輸送層� ��正孔輸送層を総称して電荷輸送層と言う。� ��た、電荷阻止層は、正孔又は電子を発光層� ��閉じ込める機能を有する層であり、電子を� ��送し、かつ正孔を閉じ込める層を正孔阻止� ��と言い、正孔を輸送し、かつ電子を閉じ込� ��る層を電子阻止層と言う。

 バッファ層としては、陽極に隣接して導� ��性高分子化合物を含む層が挙げられる。

 本発明の発光素子の具体例としては、以下� ��a)~q)の構造が挙げられる。
a)陽極/発光層/陰極
b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
d)陽極/発光層/正孔阻止層/陰極
e)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
f)陽極/電荷注入層/発光層/陰極
g)陽極/発光層/電荷注入層/陰極
h)陽極/電荷注入層/発光層/電荷注入層/陰極
i)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
j)陽極/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
k)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷注 入層/陰極
l)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/陰極
m)陽極/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
n)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/電荷注 入層/陰極
o)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸 送層/陰極
p)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注 入層/陰極
q)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸 送層/電荷注入層/陰極
(ここで、/は各層が隣接して積層されている� ��とを示す。以下、同じである。なお、発光� ��、正孔輸送層、電子輸送層は、それぞれ独� ��に2層以上用いてもよい。)

 本発明の発光素子が正孔輸送層を有する� ��合(通常、正孔輸送層は、正孔輸送材料を含 有する)、正孔輸送材料としては公知の材料� �挙げられ、例えば、ポリビニルカルバゾー� �及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導� �、側鎖又は主鎖に芳香族アミンを有するポ� �シロキサン誘導体、ピラゾリン誘導体、ア� �ールアミン誘導体、スチルベン誘導体、ト� �フェニルジアミン誘導体、ポリアニリン及� �その誘導体、ポリチオフェン及びその誘導� �、ポリピロール及びその誘導体、ポリ(p-フ� �ニレンビニレン)及びその誘導体、ポリ(2,5-� �エニレンビニレン)及びその誘導体等の高分� ��正孔輸送材料が挙げられ、さらに、特開昭6 3-70257号公報、同63-175860号公報、特開平2-135359 号公報、同2-135361号公報、同2-209988号公報、� �3-37992号公報、同3-152184号公報に記載されて� �る化合物も挙げられる。

 本発明の発光素子が電子輸送層を有する� ��合(通常、電子輸送層は、電子輸送材料を含 有する)、電子輸送材料としては公知の材料� �挙げられ、例えば、オキサジアゾール誘導� �、アントラキノジメタン及びその誘導体、� �ンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン� �びその誘導体、アントラキノン及びその誘� �体、テトラシアノアンスラキノジメタン及� �その誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェ� �ルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフ� �ノキノン誘導体、8-ヒドロキシキノリン及び その誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びそ の誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体 、ポリフルオレン及びその誘導体等が挙げら れる。

 正孔輸送層及び電子輸送層の膜厚として� ��、用いる材料によって最適値が異なり、駆� ��電圧と発光効率が適度な値となるように選� ��すればよいが、少なくともピンホールが発� ��しないような厚さが必要であり、あまり厚� ��と、素子の駆動電圧が高くなり好ましくな� ��。従って、該正孔輸送層及び電子輸送層の� ��厚は、例えば、1nm~1μmであり、好ましくは2n m~500nmであり、さらに好ましくは5nm~200nmであ� �。

 また、電極に隣接して設けた電荷輸送層� ��うち、電極からの電荷注入効率を改善する� ��能を有し、素子の駆動電圧を下げる効果を� ��するものは、特に電荷注入層(即ち、正孔注 入層、電子注入層の総称である。以下、同じ である。)と呼ばれることがある。

 さらに電極との密着性向上や電極からの� ��荷注入の改善のために、電極に隣接して前� ��の電荷注入層又は絶縁層(通常、平均膜厚で 0.5nm~4nmである。)を設けてもよく、また、界� �の密着性向上や混合の防止等のために電荷� �送層や発光層の界面に薄いバッファ層を挿� �してもよい。

 積層する層の順番や数、及び各層の厚さ� ��、発光効率や素子寿命を勘案して適宜選択� ��ることができる。

 電荷注入層としては、導電性高分子を含� ��層、陽極と正孔輸送層との間に設けられ、� ��極材料と正孔輸送層に含まれる正孔輸送材� ��との中間の値のイオン化ポテンシャルを有� ��る材料を含む層、陰極と電子輸送層との間� ��設けられ、陰極材料と電子輸送層に含まれ� ��電子輸送材料との中間の値の電子親和力を� ��する材料を含む層等が挙げられる。

 電荷注入層に用いる材料としては、電極� ��隣接する層の材料との関係で適宜選択すれ� ��よく、ポリアニリン及びその誘導体、ポリ� ��オフェン及びその誘導体、ポリピロール及� ��その誘導体、ポリフェニレンビニレン及び� ��の誘導体、ポリチエニレンビニレン及びそ� ��誘導体、ポリキノリン及びその誘導体、ポ� ��キノキサリン及びその誘導体、芳香族アミ� ��構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電� ��高分子化合物、金属フタロシアニン(銅フタ ロシアニン等)、カーボン等が例示される。

 絶縁層は、電荷注入を容易にする機能を� ��するものである。前記絶縁層の材料として� ��、例えば、金属フッ化物、金属酸化物、有� ��絶縁材料等が挙げられる。前記絶縁層を設� ��た発光素子としては、例えば、陰極に隣接� ��て絶縁層を設けた発光素子、陽極に隣接し� ��絶縁層を設けた発光素子が挙げられる。

 本発明の発光素子は、通常、基板上に形� ��される。前記基板は、電極を形成し、有機� ��の層を形成する際に変化しないものであれ� ��よく、例えば、ガラス、プラスチック、高� ��子フィルム、シリコン等の基板が挙げられ� ��。不透明な基板の場合には、反対の電極が� ��明又は半透明であることが好ましい。

 本発明の発光素子が有する陽極及び陰極� ��少なくとも一方は、通常、透明又は半透明� ��ある。その中でも、陽極側が透明又は半透� ��であることが好ましい。

 陽極の材料としては、通常、導電性の金� ��酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用いられ� ��。具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛� ��酸化スズ、及びそれらの複合体であるイン� ��ウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム� �亜鉛・オキサイド等からなる導電性無機化� �物を用いて作製された膜(NESA等)や、金、白� �、銀、銅等が用いられ、ITO、インジウム・� �鉛・オキサイド、酸化スズが好ましい。作� �方法としては、真空蒸着法、スパッタリン� �法、イオンプレーティング法、メッキ法等� �挙げられる。また、該陽極として、ポリア� �リン若しくはその誘導体、ポリチオフェン� �しくはその誘導体等の有機の透明導電膜を� �いてもよい。なお、陽極を2層以上の積層構� ��としてもよい。

 陰極の材料としては、通常、仕事関数の� ��さい材料が好ましい。例えば、リチウム、� ��トリウム、カリウム、ルビジウム、セシウ� ��、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム� ��ストロンチウム、バリウム、アルミニウム� ��スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イット� ��ウム、インジウム、セリウム、サマリウム� ��ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウ� ��等の金属、及びそれらのうち2種以上の合金 、或いはそれらのうち1種以上と、金、銀、� �金、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニ� �ケル、タングステン、錫のうち1種以上との� ��金、グラファイト又はグラファイト層間化� ��物等が用いられる。合金としては、マグネ� ��ウム-銀合金、マグネシウム-インジウム合� �、マグネシウム-アルミニウム合金、インジ� ��ム-銀合金、リチウム-アルミニウム合金、� �チウム-マグネシウム合金、リチウム-インジ ウム合金、カルシウム-アルミニウム合金等� �挙げられる。なお、陰極を2層以上の積層構� ��としてもよい。

 本発明の発光素子は、面状光源、表示装� ��(例えば、セグメント表示装置、ドットマト リックス表示装置、液晶表示装置等)、その� �ックライト(例えば、前記発光素子をバック� ��イトとして備えた液晶表示装置)等として用 いることができる。

 本発明の発光素子を用いて面状の発光を� ��るためには、面状の陽極と陰極が重なり合� ��ように配置すればよい。また、パターン状� ��発光を得るためには、前記面状の発光素子� ��表面にパターン状の窓を設けたマスクを設� ��する方法、非発光部の有機物層を極端に厚� ��形成し実質的に非発光とする方法、陽極若� ��くは陰極のいずれか一方、又は両方の電極� ��パターン状に形成する方法がある。これら� ��いずれかの方法でパターンを形成し、いく� ��かの電極を独立にON/OFFできるように配置す� ��ことにより、数字や文字、簡単な記号等を� ��示できるセグメントタイプの表示素子が得� ��れる。更に、ドットマトリックス素子とす� ��ためには、陽極と陰極をともにストライプ� ��に形成して直交するように配置すればよい� ��複数の種類の発光色の異なる材料を塗り分� ��る方法や、カラーフィルター又は蛍光変換� ��ィルターを用いる方法により、部分カラー� ��示、マルチカラー表示が可能となる。ドッ� ��マトリックス素子は、パッシブ駆動も可能� ��あるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆� ��してもよい。これらの表示素子は、コンピ� ��ータ、テレビ、携帯端末、携帯電話、カー� ��ビゲーション、ビデオカメラのビューファ� ��ンダー等の表示装置として用いることがで� ��る。

 さらに、前記面状の発光素子は、通常、� ��発光薄型であり、液晶表示装置のバックラ� ��ト用の面状光源、照明(例えば、面状の照明 、該照明用の光源)等として好適に用いるこ� �ができる。また、フレキシブルな基板を用� �れば、曲面状の光源、照明、表示装置等と� �ても使用できる。

 本発明の組成物等は、有機半導体材料等� ��半導体材料、発光材料、光学材料、導電性� ��料(例えば、ドーピングにより適用する。)� �して用いることもできる。さらに、本発明� �組成物等を用いて、発光性薄膜、導電性薄� �、有機半導体薄膜等の薄膜を作製すること� �できる。

 本発明の組成物等は、前記発光素子の発光� ��に用いられる発光性薄膜の作製方法と同様� ��方法で、導電性薄膜及び半導体薄膜を成膜� ��素子化することができる。半導体薄膜は、� ��子移動度又は正孔移動度のいずれか大きい� ��うが、10 ^-5 cm ² /V/秒以上であることが好ましい。また、有機 半導体薄膜は、有機太陽電池、有機トランジ スタ等に用いることができる。