SIEFER, Beate (Rombergstrasse 41, Frankfurt/Main, 65931, DE)
GEHM, Sonja (Bonner Strasse 4, Bad Soden am Taunus, 65812, DE)
STELTER, Wibke (Ramonville Strasse 26, Grosskarben, 61184, DE)
SIEFER, Beate (Rombergstrasse 41, Frankfurt/Main, 65931, DE)
GEHM, Sonja (Bonner Strasse 4, Bad Soden am Taunus, 65812, DE)
| Patentansprüche: 1. Flüssige Zusammensetzung enthaltend a) einen oder mehrere Phosphorsäurealkylester der Formel (I) o RO - p - ox (I) OY worin R verzweigtes Ci2-C24-Alkyl bedeutet, X H, Alkali oder Erdalkali bedeutet, Y verzweigtes Ci2-C24-Alkyl, H, Alkali oder Erdalkali bedeutet, und der Neutralisationsgrad der nicht veresterten Gruppen OX und OY gemeinsam (bezogen auf die Summe aller nicht veresterten Gruppen OX und OY) mindestens 25 mol-% ist, und b) einen oder mehrere Polyolester, die erhältlich sind aus der Reaktion eines Polyols mit einer oder mehreren Säuren, wobei das Polyol ausgewählt ist aus gesättigten Polyolen bestehend aus Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatomen mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen und 2 bis 6 OH-Gruppen sowie Oligomeren davon mit im Mittel 1 bis 4 Wiederholungseinheiten und die eine oder die mehreren Säuren ausgewählt sind aus Carbonsäuren R1-COOH, wobei R ein linearer oder verzweigter gesättigter Alkylrest mit 7 bis 29 Kohlenstoffatomen oder ein linearer oder verzweigter ein- oder mehrfach ungesättigter Alkenylrest mit 7 bis 29 Kohlenstoffatomen ist und maximal 50 mol-% der OH-Gruppen des Polyols verestert sind, und wobei die Komponenten a) und b) zusammen zu mindestens 80 Gew.-% in der Zusammensetzung enthalten sind, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, und das Gewichtsverhältnis von Verbindungen der Komponente a), bezogen auf die nicht neutralisierte Form, zu Verbindungen der Komponente b) von 12,5 : 87,5 bis 87,5 : 12,5 ist. 2. Zusammensetzung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass in dem einen oder den mehreren Phosphorsäurealkylestern der Komponente a) R verzweigtes C2o-Alkyl bedeutet, X H oder Kalium bedeutet und Y verzweigtes C2o-Alkyl, H oder Kalium bedeutet. 3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass in dem einen oder den mehreren Phosphorsäurealkylestern der Komponente a) R beta-verzweigtes Alkyl ist und Y, sofern es Alkyl bedeutet, ebenfalls betaverzweigtes Alkyl ist. 4. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis von Phosphorsäuremonoalkylester zu Phosphorsäuredialkylester in der Komponente a) von 1 : 2 bis 2 : 1 ist. 5. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass der eine oder die mehreren Polyolester der Komponente b) ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Sorbitanestern, Glycerinestern und Oligo- oder Polyglycerinestern. 6. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass der eine oder die mehreren Polyolester der Komponente b) ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Sorbitan Laurate, Sorbitan Isostearate, Sorbitan Diisostearate, Sorbitan Sesquiisostearate, Sorbitan Palmitate, Sorbitan Stearate, Sorbitan Distearate, Sorbitan Sesquistearate, Sorbitan Caprylate, Sorbitan Sesquicaprylate, Sorbitan Cocoate, Sorbitan Oleate, Sorbitan Dioleate, Sorbitan Sesquioleate, Sorbitan Palmate, Sorbitan Olivate, Glyceryl Laurate, Glyceryl Stearate, Polyglyceryl-2 Sesquiisostearate, Polyglyceryl-2 Caprate, Polyglyceryl-2 Caprylate, Polyglyceryl- 2 Diisostearate, Polyglyceryl-2 Dioleate, Polyglyceryl-2 Distearate, Polyglyceryl-2 Isostearate, Polyglyceryl-2 Laurate, Polyglyceryl-2 Myristate, Polyglyceryl-2 Oleate, Polyglyceryl-2 Palmitate, Polyglyceryl-3 Caprate, Polyglyceryl-3 Caprylate, Polyglyceryl-3 Cocoate, Polyglyceryl-3 Dicocoate, Polyglyceryl-3 Diisostearate, Polyglyceryl-3 Dioleate, Polyglyceryl-3 Distearate, Polyglyceryl-3 Isostearate, Polyglyceryl-3 Laurate, Polyglyceryl-3 Myristate, Polyglyceryl-3 Oleate, Polyglyceryl-3 Palmitate, Polyglyceryl-4 Caprate, Polyglyceryl-4 Caprylate, Polyglyceryl-4 Dilaurate, Polyglyceryl-4 Laurate und Polyglyceryl-4 Oleate. 7. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass der Polyolester der Komponente b) Sorbitanmonolaurat oder Sorbitanmonocaprylat ist. 8. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis von Verbindungen der Komponente a), bezogen auf die nicht neutralisierte Form, zu Verbindungen der Komponente b) von 30 : 70 bis 70 : 30 ist. 9. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, 0 bis 5 Gew.-% eines oder mehrerer Triester der Formel (II) O RaO - P - ORb (II) ORc enthält, worin Ra, Rb und Rc jeweils unabhängig voneinander verzweigtes C12-C24- Alkyl bedeuten. 10. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass sie Wasser enthält. 11. Zusammensetzung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass sie das Wasser in einer Menge von mindestens 2,0 Gew.-% enthält, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung. 12. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11 , dadurch gekennzeichnet, dass sie frei von ethoxylierten Verbindungen ist. 13. Verwendung einer Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12 zur Herstellung einer kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierung. 14. Verwendung einer Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12 als Emulgator. |
Zusammensetzungen enthaltend Phosphorsäurealkylester und Polyolester Die Erfindung betrifft flüssige Zusammensetzungen enthaltend
Phosphorsäurealkylester und Polyolester und die Verwendung dieser
Zusammensetzungen zur Herstellung von kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen oder als Emulgator. Die Verwendung von Emulgatoren zur Herstellung von Cremes, Lotionen, Salben etc., die mehrere nicht miteinander mischbare Substanzen (z. B. Wasser, Öl, organische und anorganische Bestandteile) enthalten, ist lange bekannt.
Als Emulgatoren werden beispielsweise auch Phosphorsäurealkylester verwendet wie beispielsweise in DE 197 07 800, EP 0 924 217 und EP 0 901 811 offenbart. Bei Verwendung in kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen liegen Phosphorsäurealkylester in neutralisierter oder
teilneutralisierter Form vor, da diese Formulierungen einen derartigen pH-Wert aufweisen, dass die Haut und/oder das Haar nicht geschädigt werden und dieser pH-Wert zur Neutralisation oder zumindest zur Teilneutralisation der
Phosphorsäurealkylester führt. Man ist aus diesem Grund bei der Verwendung von Phosphorsäurealkylestern, z. B. bei ihrer Verwendung zur Herstellung von kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen, insbesondere an deren neutralisierten oder teilneutralisierten Formen interessiert und darüber hinaus an flüssigen Darreichungsformen, weil diese einfacher zu formulieren sind als Feststoffe.
Neutralisierte oder teilneutralisierte Phosphorsäurealkylester liegen jedoch zumeist in fester oder pastöser Form vor. Neutralisierte oder teilneutralisierte Phosphorsäureester, die flüssig sind, haben dagegen den Nachteil, dass sie oftmals ethoxyliert sind. Da ethoxylierte Substanzen im Verdacht stehen, die Haut durchlässiger für irritierende und allergene Schadstoffe zu machen und diese dadurch in den Körper einzuschleusen, sind diese in kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen oftmals unerwünscht.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, neutralisierte oder
teilneutralisierte Phosphorsäurealkylester in flüssiger Form zur Verfügung zu stellen, die vorzugsweise auch frei sind von ethoxylierten Verbindungen.
Es wurde gefunden, dass diese Aufgabe durch spezielle Zusammensetzungen enthaltend bestimmte Phosphorsäurealkylester in neutralisierter oder
teilneutralisierter Form und bestimmte Polyolester gelöst wird.
Gegenstand der Erfindung sind daher flüssige Zusammensetzungen enthaltend a) einen oder mehrere Phosphorsäurealkylester der Formel (I) o
RO - P - OX (I)
worin
R verzweigtes Ci2-C24-Alkyl, vorzugsweise verzweigtes Ci 4 -C22-Alkyl, bedeutet,
X H, Alkali oder Erdalkali bedeutet,
Y verzweigtes Ci2-C 24 -Alkyl, vorzugsweise verzweigtes Ci 4 -C 2 2-Alkyl, oder H,
Alkali oder Erdalkali bedeutet,
und der Neutralisationsgrad der nicht veresterten Gruppen OX und OY
gemeinsam (bezogen auf die Summe aller nicht veresterten Gruppen OX und OY) mindestens 25 mol-% ist, und b) einen oder mehrere Polyolester, die erhältlich sind aus der Reaktion eines Polyols mit einer oder mehreren Säuren, wobei das Polyol ausgewählt ist aus gesättigten Polyolen bestehend aus Kohlenstoff-, Wasserstoff- und
Sauerstoffatomen mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen und 2 bis 6 OH-Gruppen sowie Oligomeren davon mit im Mittel 1 bis 4 Wiederholungseinheiten und die eine oder die mehreren Säuren ausgewählt sind aus Carbonsäuren R 1 -COOH, wobei R 1 ein linearer oder verzweigter gesättigter Alkylrest mit 7 bis 29 Kohlenstoffatomen oder ein linearer oder verzweigter ein- oder mehrfach ungesättigter Alkenylrest mit 7 bis 29 Kohlenstoffatomen ist und maximal 50 mol-% der OH-Gruppen des Polyols verestert sind, und wobei die Komponenten a) und b) zusammen zu mindestens 80 Gew.-% in den flüssigen Zusammensetzungen enthalten sind, bezogen auf das Gesamtgewicht der flüssigen Zusammensetzungen, und das Gewichtsverhältnis von
Verbindungen der Komponente a), bezogen auf die nicht neutralisierte Form, zu Verbindungen der Komponente b) von 12,5 : 87,5 bis 87,5 : 12,5 ist.
"Flüssige (erfindungsgemäße) Zusammensetzungen" bedeutet im Rahmen der vorliegenden Erfindung, dass die Zusammensetzungen bei Raumtemperatur (25 °C) und einem Druck von 1013 mbar (1 ,013 ■ 10 5 Pa) flüssig sind.
Wie bereits erwähnt, ist in den Phosphorsäurealkylestern der Formel (I) der Neutralisationsgrad der nicht veresterten Gruppen OX und OY gemeinsam
(bezogen auf die Summe aller nicht veresterten Gruppen OX und OY) mindestens 25 mol-%. Die Gruppen OX sind immer nicht verestert. Die Gruppen OY sind immer dann nicht verestert, wenn Y nicht verzweigtes Ci 2 -C 24 -Alkyl bedeutet. In den nicht veresterten Gruppen OX und OY können X und Y demnach H, Alkali oder Erdalkali bedeuten. Der Neutralisationsgrad der nicht veresterten Gruppen OX und OY gemeinsam (bezogen auf die Summe aller nicht veresterten Gruppen OX und OY) von mindestens 25 mol-% bedeutet, dass X und Y zusammen in mindestens 25 mol-% der Summe aller nicht veresterten Gruppen OX und OY eine andere Bedeutung als H haben, also Alkali oder Erdalkali bedeuten. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zeichnen sich durch eine starke Erniedrigung der Grenzflächenspannung auch bei hoher Temperaturbelastung gegenüber polaren und unpolaren Bestandteilen aus. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zeigen eine verbesserte Stabilität gegenüber Elektrolytzusätzen und Säuren und eine hohe Lagerstabilität. Sie liegen
vorzugsweise im pH-Bereich von 5 bis 7 vor und können somit als sehr
hautfreundliche Emulgatoren sowohl in Öl-in-Wasser als auch in Wasser-in-ÖI- Emulsionen eingesetzt werden, bevorzugt in Hautpflegemitteln. Durch die flüssige Konsistenz der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ist zum einen ein energieintensives Aufschmelzen der Emulgatorkomponente nicht notwendig, wodurch die Herstellung von Emulsionen bei niedrigeren Temperaturen wie z. B. Raumtemperatur ermöglicht ist.
In DE 197 07 800 werden Mischungen aus Mono-, Di- und
Trialkylmonophosphorsäureestern beschrieben, wobei die Alkylgruppen beta-verzweigte Alkylgruppen und die nicht veresterten Gruppen mit Alkali oder Erdalkali neutralisiert sein können. Die Mischungen können als Emulgatoren verwendet werden, beispielsweise in kosmetischen oder pharmazeutischen Erzeugnissen. In der DE 197 07 800 werden dagegen keine bei Raumtemperatur flüssigen Zusammensetzungen beschrieben, die zumindest teilneutralisierte Phosphorsäurealkylester mit verzweigten Alkylgruppen und einem
Neutralisationsgrad von mindestens 25 mol-% sowie Polyolester enthalten und wobei die Phosphorsäurealkylester in einer Menge von mindestens 10 Gew.-% und die Summe aus Phosphorsäurealkylester und Polyolester zusammen in einer Menge von mindestens 80 Gew.-% in den Zusammensetzungen enthalten sind.
In EP 0 924 217 werden Phosphorsäurealkylester offenbart, wobei die
Alkylgruppen beispielsweise Mischungen aus geradkettigen und beta-verzweigten Alkylgruppen sein können und die nicht veresterten Gruppen mit Stickstoffhaltigen Gegenionen neutralisiert sind. Die Phosphorsäurealkylester können beispielsweise als Emulgatoren für wasserhaltige Emulsionen verwendet werden.
In EP 0 901 811 werden Mischungen von langkettigen Phosphorsäurealkylestern beschrieben, wobei die Alkylreste Mischungen aus geradkettigen und beta- verzweigten Alkylresten sind und die nicht veresterten Gruppen mit Alkali oder Erdalkali neutralisiert sein können. Diese langkettigen Phosphorsäurealkylester eignen sich als Emulgatoren insbesondere für Öl-in-Wasser Emulsionen kosmetischer oder pharmazeutischer Art.
Die Herstellung der Säureform der Phosphorsäurealkylester der Komponente a) erfolgt nach an sich bekannten Verfahren, beispielsweise durch Umsetzung von Tetraphosphordecaoxid mit verzweigten Alkoholen mit Ci2-C24-Alkylgruppen. Bei diesem Herstellverfahren fallen die Phosphorsäureester als ein Gemisch aus im Wesentlichen Mono- und Diester mit geringen Anteilen an Triester an. Die neutralisierte oder teilneutralisierte Form der Phosphorsäurealkylester kann nach dem Fachmann geläufigen Methoden aus der Säureform durch Umsetzung mit geeigneten Basen erhalten werden. In einer bevorzugten Ausführungsform findet diese Neutralisation in Gegenwart des Polyolesters der Komponente b) statt, wobei erfindungsgemäße Zusammensetzungen erhalten werden können. Bei den verzweigten Alkoholen aus denen der Rest R und gegebenenfalls auch der Rest Y hervorgeht, handelt es sich vorzugsweise um beta-verzweigte Alkohole bzw. um sogenannte Guerbetalkohole, die durch die Guerbet-Synthese zugänglich sind (Ullmann ' s Enzyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Edition, Vol. A 10, p. 88).
Die Herstellung der Polyolester der Komponente b) kann in einfacher Weise nach den dem Fachmann geläufigen Methoden erfolgen. Die Polyolester sind darüber hinaus käuflich erwerbbar. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bedeutet in dem einen oder den mehreren Phosphorsäurealkylestern der Komponente a) der
erfindungsgemäßen Zusammensetzungen R verzweigtes C2o-Alkyl, X H oder Kalium und Y verzweigtes C2o-Alkyl, H oder Kalium. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist in dem einen oder den mehreren Phosphorsäurealkylestern der Komponente a) der
erfindungsgemäßen Zusammensetzungen R beta-verzweigtes Alkyl und Y, sofern es Alkyl bedeutet, ebenfalls beta-verzweigtes Alkyl. Vorzugsweise ist das Gewichtsverhältnis von Phosphorsäuremonoalkylester zu Phosphorsäuredialkylester in der Komponente a) von 1 : 2 bis 2 : 1. Besonders bevorzugt ist dieses Gewichtsverhältnis von 1 : 1,5 bis 1 ,5 :1.
Vorzugsweise ist der Neutralisationsgrad der nicht veresterten Gruppen OX und OY gemeinsam (bezogen auf die Summe aller nicht veresterten Gruppen OX und OY) in dem einen oder den mehreren Phosphorsäurealkylestern der Formel (I) mindestens 30 mol-% und besonders bevorzugt mindestens 50 mol-%.
Vorzugsweise ist der Neutralisationsgrad der nicht veresterten Gruppen OX und OY gemeinsam (bezogen auf die Summe aller nicht veresterten Gruppen OX und OY) in dem einen oder den mehreren Phosphorsäurealkylestern der Formel (I) maximal 90 mol-%. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist R 1 in dem einen oder den mehreren Polyolestern der Komponente b) der
erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ein linearer oder verzweigter
gesättigter Alkylrest mit 7 bis 29 und vorzugsweise mit 7 bis 17 Kohlenstoffatomen oder ein linearer oder verzweigter ein- oder mehrfach ungesättigter Alkenylrest mit 7 bis 29 und vorzugsweise mit 7 bis 17 Kohlenstoffatomen.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist R 1 in dem einen oder den mehreren Polyolestern der Komponente b) der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ein linearer oder verzweigter
gesättigter Alkylrest mit 7 bis 29 und vorzugsweise mit 7 bis
17 Kohlenstoffatomen.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist der eine oder sind die mehreren Polyolester der Komponente b) der erfindungsgemäßen
Zusammensetzungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Sorbitanestern, Glycerinestern und Oligo- oder Polyglycerinestern und vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Sorbitanestern und Oligo- oder Polyglycerinestern. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist der eine oder sind die mehreren Polyolester der Komponente b) der erfindungsgemäßen
Zusammensetzungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
Sorbitan Laurate (z. B. Tego ® SML), Sorbitan Isostearate (z. B. Span ® 120 ), Sorbitan Diisostearate, Sorbitan Sesquiisostearate, Sorbitan Palmitate (z. B.
Span ® 40), Sorbitan Stearate (z. B. Span ® 60 ), Sorbitan Distearate, Sorbitan Sesquistearate, Sorbitan Caprylate, Sorbitan Sesquicaprylate (z. B. Antil ® Soft SC), Sorbitan Cocoate, Sorbitan Oleate (z. B. Tego SMO V), Sorbitan Dioleate, Sorbitan Sesquioleate, Sorbitan Palmate, Sorbitan Olivate (z. B. Olivem ® 900), Glyceryl Laurate (z. B. MONOMULS ® 90-L-12), Glyceryl Stearate (z. B. Cithrol ® GMS), Polyglyceryl-2 Sesquiisostearate (z. B. Hostacerin ® DGI), Polyglyceryl-2 Caprate (z. B. Demosoft ® DGMC), Polyglyceryl-2 Caprylate, Polyglyceryl-2
Diisostearate, Polyglyceryl-2 Dioleate, Polyglyceryl-2 Distearate, Polyglyceryl-2 Isostearate (z. B. Cithrol™ PG21 IS), Polyglyceryl-2 Laurate (z. B. Dermofeel ® G 2 L), Polyglyceryl-2 Myristate, Polyglyceryl-2 Oleate, Polyglyceryl-2 Palmitate, Polyglyceryl-3 Caprate (z. B. Tegosoft ® PC 31 ), Polyglyceryl-3 Caprylate (z. B. Tego ® Cosmo P 813), Polyglyceryl-3 Cocoate, Polyglyceryl-3 Dicocoate,
Polyglyceryl-3 Diisostearate (z. B. Lameform ® TGI), Polyglyceryl-3 Dioleate (z. B. Plurol ® Pleique CC 497), Polyglyceryl-3 Distearate (z. B. Cremophor ® GS 32), Polyglyceryl-3 Isostearate, Polyglyceryl-3 Laurate (z. B. Hydramol ® TGL Ester), Polyglyceryl-3 Myristate, Polyglyceryl-3 Oleate (z. B. Cremophor ® TGO),
Polyglyceryl-3 Palmitate (z. B. Dermofeel ® PP), Polyglyceryl-4 Caprate (z. B.
Tegosoft ® PC 41 ), Polyglyceryl-4 Caprylate, Polyglyceryl-4 Dilaurate, Polyglyceryl- 4 Laurate (z. B. Tego ® Care PL 4) und Polyglyceryl-4 Oleate.
In dem vorhergehenden Absatz sind die Polyolester der Komponente b) der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mit ihren INCI-Namen bezeichnet.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist der Polyolester der Komponente b) der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen
Sorbitanmonolaurat oder Sorbitanmonocaprylat. Enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Sorbitanmonocaprylat, kann dieses die benötigte Menge an Konservierungsmittel in den kosmetischen Formulierungen, in denen diese erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eingesetzt werden, herabsetzen.
Vorzugsweise ist in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen das
Gewichtsverhältnis von Verbindungen der Komponente a), bezogen auf die nicht neutralisierte Form, zu Verbindungen der Komponente b) von 30 : 70 bis 70 : 30. Besonders bevorzugt ist dieses Gewichtsverhältnis von 40 : 60 bis 60 : 40.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzungen, 0 bis 5 Gew.-% und vorzugsweise 0,05 bis 5 Gew.-% eines oder mehrerer Triester der Formel (II)
O
RaO - P - OR b (II) OR c worin R a , R b und R c jeweils unabhängig voneinander verzweigtes Ci 2 -C 2 4-Alkyl, vorzugsweise verzweigtes Ci4-C22-Alkyl, bedeuten.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Wasser, vorzugsweise in einer Menge von mindestens 2,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der
Zusammensetzungen.
Sofern Wasser in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten ist, ist die Menge an Wasser, bezogen auf das Gesamtgewicht der
Zusammensetzungen, vorzugsweise kleiner oder gleich 10,0 Gew.-% und besonders bevorzugt ist die Menge an Wasser von 2,0 bis 8,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzungen.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können weitere Hilfs- und
Zusatzstoffe enthalten wie z. B. Öle, Tenside, Wachse, Emulgatoren,
Co-Emulgatoren, Solubilisatoren, Elektrolyte, Hydroxysäuren, Stabilisatoren, antimikrobielle Wirkstoffe, Antioxidantien und/oder Lösungsmittel. Diese weiteren Hilfs- und Zusatzstoffe können beispielsweise solche Substanzen sein, die üblicherweise auch in kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen verwendet werden. Beispiele für solche Hilfs- und Zusatzstoffe sind im Folgenden im Rahmen der Beschreibung von kosmetischen,
dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen aufgeführt. Die gegebenenfalls in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthaltenen weiteren Hilfs- und Zusatzstoffe sind jedoch von den Phosphorsäurealkylestern der Komponente a) und von den Polyolestern der Komponente b) verschieden. Die Menge der gegebenenfalls in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthaltenen weiteren Hilfs- und Zusatzstoffe ist vorzugsweise von 0 bis
10 Gew.-% und besonders bevorzugt von 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzungen.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ein oder mehrere Alkohole enthalten. Vorzugsweise sind diese Alkohole ausgewählt aus gesättigten Alkoholen mit einer verzweigten Ci 2 -C2 4 -Alkylgruppe, besonders bevorzugt mit einer verzweigten Cu-C 2 2-Alkylgruppe. Die Menge dieser gegebenenfalls in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthaltenen Alkohole ist vorzugsweise von 0 bis 10 Gew.-% und besonders bevorzugt von 0,1 bis 8 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzungen. Weiterhin bevorzugt sind die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen frei von ethoxylierten Verbindungen. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die flüssigen Zusammensetzungen
a) einen oder mehrere Phosphorsäurealkylester der Formel (I) o
RO - P - OX (I) 0 Y worin
R verzweigtes Cis-22-Alkyl und vorzugsweise C2o-Alkyl bedeutet,
X H oder Kalium bedeutet,
Y verzweigtes Cie-22-Alkyl und vorzugsweise C2o-Alkyl, oder H oder Kalium bedeutet,
und der Neutralisationsgrad der nicht veresterten Gruppen OX und OY
gemeinsam (bezogen auf die Summe aller nicht veresterten Gruppen OX und OY) 50 bis 70 mol-% und vorzugsweise 60 mol-% ist, und b) Sorbitanmonolaurat oder Sorbitanmonocaprylat wobei die Komponenten a) und b) zusammen zu mindestens 90 Gew.-% in den flüssigen Zusammensetzungen enthalten sind, bezogen auf das Gesamtgewicht der flüssigen Zusammensetzungen, und das Gewichtsverhältnis von
Verbindungen der Komponente a), bezogen auf die nicht neutralisierte Form, zu Verbindungen der Komponente b) von 30 : 70 bis 70 : 30 und vorzugsweise 50 : 50 ist. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen weisen vorzugsweise Viskositäten von 500 bis 25000 mPa · s und besonders bevorzugt von 1000 bis 20000 mPa ■ s auf. Die Viskositäten werden mit einem Brookfield Viskosimeter Typ RDV-I+ gemessen (20 °C; 20 Umdrehungen pro Minute; je nach Viskosität RV-Spindel Nr. 4 - 6). Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind in vorteilhafter Weise zur Herstellung von kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen
Formulierungen geeignet. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft daher die
Verwendung einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung zur Herstellung von kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen.
Diese kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen können als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe Öle, Tenside, Wachse, Emulgatoren, Co-Emulgatoren, Solubilisatoren, Elektrolyte, Hydroxysäuren, Stabilisatoren, kationische Polymere, Filmbildner, Verdicker, Gelierungsmittel, Überfettungsmittel, Rückfetter, antimikrobielle Wirkstoffe, biogene Wirkstoffe, Adstringentien, deodorierende Stoffe, Sonnenschutzfilter, Antioxidantien, Feuchthaltemittel, organische Lösungsmittel, Farbmittel, Perlglanzmittel, Duftstoffe, Trübungsmittel, wasserlösliche Silikone und/oder Wasser enthalten.
Die Öle können vorteilhafterweise ausgewählt werden aus den Gruppen der Triglyceride, natürlichen und synthetischen Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z. B. mit Methanol, Isopropanol, Propylenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren oder aus der Gruppe der Alkylbenzoate, sowie natürlichen oder synthetischen Kohlenwasserstoffölen. In Betracht kommen Triglyceride von linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls hydroxylierten, C 8 -C3o-Fettsäuren, insbesondere pflanzliche Öle, wie Sonnenblumen-, Mais-, Soja-, Reis-, Jojoba-, Babusscu-, Kürbis-, Traubenkern-, Sesam-, Walnuss-, Aprikosen-, Orangen-, Weizenkeim-, Pfirsichkern-, Makadamia-, Avocado-, Süßmandel-, Wiesenschaumkraut-,
Ricinusöl, Olivenöl, Erdnussöl, Rapsöl und Kokosnussöl, sowie synthetische Triglyceridöle, z. B. das Handelsprodukt Myritol ® 318 sowie das Handelsprodukt Velsan ® CCT (Capryl-Caprinsäure-Triglycerid, Clariant). Auch gehärtete
Triglyceride sind erfindungsgemäß bevorzugt. Auch Öle tierischen Ursprungs, beispielsweise Rindertalg, Perhydrosqualen, Lanolin können eingesetzt werden.
Eine weitere Klasse von bevorzugten Ölkörpern sind die Benzoesäureester von linearen oder verzweigten C^-Alkanolen, z. B. die Handelsprodukte Finsolv ® SB (Isostearylbenzoat), Finsolv ® TN (C 12 -Ci 5 -Alkylbenzoat) und Finsolv ® EB
(Ethylhexylbenzoat).
Eine weitere Klasse von bevorzugten Ölkörpern sind die Dialkylether mit insgesamt 12 bis 36 Kohlenstoffatomen, insbesondere mit 12 bis 24
Kohlenstoffatomen, wie z. B. Di-n-octylether (Cetiol ® OE), Di-n-nonylether, Di-n- decylether, Di-n-undecylether, Di-n-dodecylether, n-Hexyl-n-octylether, n-Octyl-n- decylether, n-Decyl-n-undecylether, n-Undecyl-n-dodecylether und n-Hexyl-n- undecylether, Di-3-ethyldecylether, tert.-Butyl-n-octylether, iso-Pentyl-n-octylether und 2-Methyl-pentyl-n-octylether sowie Di-tert.-butylether und Di-iso-pentylether.
Ebenso in Betracht kommen verzweigte gesättigte oder ungesättigte Fettalkohole mit 6 - 30 Kohlenstoffatomen, z. B. Isostearylalkohol, sowie Guerbetalkohole.
Eine weitere Klasse von bevorzugten Ölkörpern sind Hydroxycarbonsäurealkyl- ester. Bevorzugte Hydroxycarbonsäurealkylester sind Vollester der Glykolsäure, Milchsäure, Apfelsäure, Weinsäure oder Zitronensäure. Weitere grundsätzlich geeignete Ester der Hydroxycarbonsäuren sind Ester der ß-Hydroxypropionsäure, der Tartronsäure, der D-Gluconsäure, Zuckersäure, Schleimsäure oder
Glucuronsäure. Als Alkoholkomponente dieser Ester eignen sich primäre, lineare oder verzweigte aliphatische Alkohole mit 8 bis 22 C-Atomen. Dabei sind die Ester von Ci 2 -Ci5-Fettalkoholen besonders bevorzugt. Ester dieses Typs sind im Handel erhältlich, z. B. unter dem Handelsnamen Cosmacol ® der EniChem, Augusta Industriale. Eine weitere Klasse von bevorzugten Ölkörpern sind Dicarbonsäureester von linearen oder verzweigten C 2 -Ci 0 -Alkanolen, wie Di-n-butyladipat (Cetiol ® B), Di-(2- ethylhexyl)-adipat und Di-(2-ethylhexyl)-succinat sowie Diolester wie
Ethylenglykol-dioleat, Ethylenglykol-di-isotridecanoat, Propylenglykol-di-(2- ethylhexanoat), Propylenglykol-di-isostearat, Propylenglykol-di-pelargonat, Butandiol-di-isostearat und Neopentylglykoldicaprylat sowie Di-isotridecylacelaat.
Ebenso bevorzugte Ölkörper sind symmetrische, unsymmetrische oder cyclische Ester der Kohlensäure mit Fettalkoholen, Glycerincarbonat oder
Dicaprylylcarbonat (Cetiol® CC).
Eine weitere Klasse von bevorzugten Ölkörpern sind die Ester von Dimeren ungesättigter Ci2-C22-Fettsäuren (Dimerfettsäuren) mit einwertigen linearen, verzweigten oder cyclischen C2-Cie-Alkanolen oder mit mehrwertig linearen oder verzweigten C 2 -C 6 -Alkanolen.
Eine weitere Klasse von bevorzugten Ölkörpern sind Kohlenwasserstofföle, zum Beispiel solche mit linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten C7-C4o-Kohlenstoffketten, beispielsweise Vaseline, Dodecan, Isododecan, Cholesterol, Lanolin, synthetische Kohlenwasserstoffe wie Polyolefine, insbesondere Polyisobuten, hydriertes Polyisobuten, Polydecan, sowie
Hexadecan, Isohexadecan, Paraffinöle, Isoparaffinöle, z. B. die Handelsprodukte der Permethyl®-Serie, Squalan, Squalen, und alicyclische Kohlenwasserstoffe, z. B. das Handelsprodukt 1 ,3-Di-(2-ethyl-hexyl)-cyclohexan (Cetiol® S), Ozokerit, und Ceresin.
Ebenso in Betracht kommen Silikonöle bzw. -wachse, vorzugsweise
Dimethylpolysiloxane und Cyclomethicone, Polydialkylsiloxane
R 3 SiO(R2SiO) x SiR 3 , wobei R für Methyl oder Ethyl, besonders bevorzugt für
Methyl, steht und x für eine Zahl von 2 bis 500 steht, beispielsweise die unter den Handelsnamen VICASIL (General Electric Company), DOW CORNING 200, DOW CORNING 225, DOW CORNING 200 (Dow Corning Corporation), erhältlichen Dimethicone, sowie die unter SilCare® Silicone 41 M65, SilCare® Silicone 41 M70, SilCare® Silicone 41 M80 (Clariant) erhältlichen Dimethicone,
Stearyldimethylpolysiloxan, C 2 o-C24-Alkyl-dimethylpolysiloxan, C 2 4-C28-Alkyl- dimethylpolysiloxan, aber auch die unter SilCare® Silicone 41 M40, SilCare® Silicone 41 M50 (Clariant) erhältlichen Methicone, weiterhin Tnmethylsiloxysilicate [(CH 2 )3SiO)i 2 ]x[Si02] y , wobei x für eine Zahl von 1 bis 500 und y für eine Zahl von 1 bis 500 steht, Dimethiconole R 3 SiO[R 2 SiO] x SiR20H und
HOR 2 SiO[R 2 SiO] x SiR 2 0H, wobei R für Methyl oder Ethyl und x für eine Zahl bis zu 500 steht, Polyalkylarylsiloxane, beispielsweise die unter den
Handelsbezeichnungen SF 1075 METHYLPHENYL FLUID (General Electric Company) und 556 COSMETIC GRADE PHENYL TRIMETHICONE FLUID
(Dow Corning Corporation) erhältlichen Polymethylphenylsiloxane,
Polydiarylsiloxane, Silikonharze, cyclische Silikone und amino-, fettsäure-, alkohol-, polyether-, epoxy-, fluor- und/oder alkylmodifizierte Silikonverbindungen, sowie Polyethersiloxan-Copolymere.
Die Menge an Öl in den kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen beträgt bevorzugt von 5 bis 80 Gew.-%, besonders bevorzugt von 10 bis 50 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 15 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierungen.
Die kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen können kationische, nichtionische, ampholytische Tenside, Betaintenside und/oder in geringen Mengen anionische Tenside enthalten.
Die Gesamtmenge der in den kosmetischen, dermatologischen oder
pharmazeutischen Formulierungen (z. B. im Falle von Rinse-Off-Produkten) eingesetzten Tenside beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der
Formulierungen, bevorzugt von 1 ,0 bis 70,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 5,0 bis 40,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 10,0 bis 35,0 Gew.-%.
Als anionische Tenside bevorzugt sind (Ci 0 -C 22 )-Alkyl- und Alkylen-carboxylate, Alkylethercarboxylate, Fettalkoholsulfate, Fettalkoholethersulfate, Alkylamidsulfate und -sulfonate, Fettsäurealkylamidpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate und Hydroxyalkansulfonate, Olefinsulfonate, Acylester von Isethionaten,
oc-Sulfofettsäureester, Alkylbenzolsulfonate, Alkylphenolglykolethersulfonate, Sulfosuccinate, Sulfobernsteinsäurehalbester und -diester, Fettalkoholphosphate, Fettalkoholetherphosphate, Eiweiß-Fettsäure-Kondensationsprodukte, Alkylmonoglyceridsulfate und -sulfonate, Alkylglyceridethersulfonate,
Fettsäuremethyltauride, Fettsäuresarkosinate, Sulforicinoleate, Acylglutamate und Acylglycinate. Diese Verbindungen und deren Mischungen werden in Form ihrer wasserlöslichen oder in Wasser dispergierbaren Salze benutzt, beispielsweise der Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Ammonium-, Mono-, Di- und
Triethanolammonium- sowie analogen Alkylammonium-Salze.
Die Menge der anionischen Tenside in den kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen beträgt bevorzugt von 0,1 bis 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,2 bis 5,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 0,5 bis 2,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierungen.
Bevorzugte kationische Tenside sind quartäre Ammonium-Salze, wie Di-(C8-C 2 2)- Alkyl-dimethylammoniumchlorid oder -bromid, vorzugsweise Di-(C8-C22)-Alkyl- dimethylammoniumchlorid oder -bromid; (Cs-C^-Alkyl-dimethyl- ethylammoniumchlorid oder -bromid; (C8-C22)-Alkyl-trimethylammoniumchlorid oder -bromid, vorzugsweise Cetyltrimethylammoniumchlorid oder -bromid und (C 8 -C22)-Alkyl-trimethylammoniumchlorid oder -bromid; (C-io-C 2 4)-Alkyl- dimethylbenzyl-ammoniumchlorid oder -bromid, vorzugsweise (C-| 2 -Ci8)-Alkyl- dimethylbenzyl-ammoniumchlorid, (Ca-C^-Alkyl-dimethyl- hydroxyethylammoniumchlorid, -phosphat, -sulfat, -lactat,
(C8-C22)-Alkylamidopropyltrimethylammoniumchlorid, -methosulfat, N,N-bis(2-C 8 - C22-Alkanoyl-oxyethyl)-dimethylammoniumchlorid, -methosulfat, N,N-bis(2-C 8 -C 2 2- Alkanoyl-oxyethyl)hydroxyethyl-methyl-ammoniumchlorid, -methosulfat.
Die Menge der kationischen Tenside in den kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen beträgt bevorzugt von 0,1 bis 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,5 bis 7,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 1 ,0 bis 5,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierungen.
Als nichtionische Tenside bevorzugt sind Fettalkoholethoxylate
(Alkylpolyethylenglykole); Alkylphenolpolyethylenglykole; Fettaminethoxylate (Alkylaminopolyethylenglykole); Fettsäureethoxylate (Acylpolyethylenglykole); Polypropylenglykolethoxylate (Pluronics ); Fettsäurealkanolamide, (Fettsäureamidpolyethylenglykole); Saccharoseester; Sorbitester und
Sorbitanester und deren Polyglykolether, sowie Cg-C^-Alkylpolyglucoside. Die Menge der nichtionischen Tenside in den kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen (z. B. im Falle von Rinse-off-Produkten) liegt bevorzugt im Bereich von 1 ,0 bis 20,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 2,0 bis 10,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 3,0 bis 7,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierungen.
Weiterhin können die kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen amphotere Tenside enthalten. Diese können beschrieben werden als Derivate langkettiger sekundärer oder tertiärer Amine, die über eine
Alkylgruppe mit 8 bis 18 C-Atomen verfügen und bei denen eine weitere Gruppe substituiert ist mit einer anionischen Gruppe, die die Wasserlöslichkeit vermittelt, so z. B. mit einer Carboxyl-, Sulfat- oder Sulfonat-Gruppe. Bevorzugte
Amphotenside sind N-(Ci2-Cia)-Alkyl-ß-aminopropionate und N-(Ci2-Cia)-Alkyl-ß- iminodipropionate als Alkali- und Mono-, Di- und Trialkylammonium-Salze.
Geeignete weitere Tenside sind auch Aminoxide. Es sind dies Oxide tertiärer Amine mit einer langkettigen Gruppe von 8 bis 18 C-Atomen und zwei meist kurzkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen. Bevorzugt sind hier
beispielsweise die C-io- bis C 18 - Alkyldimethylaminoxide, Fettsäureamidoalkyl- dimethylaminoxid. Eine weitere bevorzugte Gruppe von Tensiden sind Betaintenside, auch zwitterionische Tenside genannt. Diese enthalten im selben Molekül eine kationische Gruppe, insbesondere eine Ammonium-Gruppe und eine anionische Gruppe, die eine Carboxylat-Gruppe, Sulfat-Gruppe oder Sulfonat-Gruppe sein kann. Geeignete Betaine sind vorzugsweise Alkylbetaine wie Coco-Betain oder Fettsäurealkylamidopropylbetaine, beispielsweise Kokosacylamidopropyl- dimethylbetain oder die C 12 - bis Ci 8 -Dimethylaminohexanoate bzw. die C-io- bis C-ie-Acylamidopropandimetylbetaine. Die Menge der amphoteren Tenside und/oder Betaintenside in den kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen beträgt bevorzugt von 0,5 bis 20,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 1 ,0 bis 10,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierungen.
Bevorzugte Tenside sind Laurylsulfat, Laurethsulfat, Cocoamidopropylbetain, Alkylbetaine wie Coco-Betain, Natriumcocoylglutamat und Lauroamphoacetat.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen zusätzlich noch als schaumverstärkende Mittel Co-Tenside aus der Gruppe der Alkylbetaine, Alkylamidobetaine, Aminopropionate, Aminoglycinate,
Imidazoliniumbetaine und Sulfobetaine, Aminoxide, Fettsäurealkanolamide und Polyhydroxyamide.
Die kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen können Wachse, beispielsweise Paraffinwachse, Mikrowachse und Ozokerite, Bienenwachs und ihre Teilfraktionen sowie der Bienenwachsderivate, Wachse aus der Gruppe der homopolymeren Polyethylene oder Coplymere der a-Olefine, sowie natürliche Wachse wie Reiswachs, Candellilawachs, Carnaubawachs, Japanwachs oder Schellackwachs enthalten.
Die Menge an Wachs in den kosmetischen, dermatologischen oder
pharmazeutischen Formulierungen beträgt bevorzugt von 0 bis 10 Gew.-% und besonders bevorzugt von 1 bis 6 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierungen.
Als Emulgatoren, Co-Emulgatoren und Solubilisatoren können nichtionische, anionische, kationische oder amphotere oberflächenaktive Verbindungen eingesetzt werden.
Als nichtionogene oberflächenaktive Verbindungen kommen vorzugsweise in Betracht: Anlagerungsprodukte von 0 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen, an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe und an Sorbitan- bzw. Sorbitolester; (Ci2-Cia)-Fettsäuremono- und -diester on Anlagerungsprodukten von 0 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin; Glycerinmono- und -diester und Sorbitanmono- und -diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls deren
Ethylenoxidanlagerungsprodukten; Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und/oder gehärtetes Rizinusöl; Polyol- und insbesondere Polyglycerinester, wie z. B. Polyglycerinpolyricinoleat und Polyglycerinpoly-12- hydroxystearat. Ebenfalls vorzugsweise geeignet sind ethoxylierte Fettamine, Fettsäureamide, Fettsäurealkanolamide und Gemische von Verbindungen aus mehreren dieser Substanzklassen.
Als ionogene Co-Emulgatoren eignen sich z. B. anionische Emulgatoren, wie mono-, di- oder tri-Phosphorsäureester, Seifen (z. B. Natriumstearat),
Fettalkoholsulfate aber auch kationische Emulgatoren wie mono-, di- und tri-Alkylquats und deren polymere Derivate.
An amphoteren Emulgatoren stehen vorzugsweise zur Verfügung
Alkylaminoalkylcarbonsäuren, Betaine, Sulfobetaine und Imidazolinderivate.
Besonders bevorzugt zum Einsatz kommen Fettaikoholethoxylate, gewählt aus der Gruppe der ethoxylierten Stearylalkohole, Isostearylalkohole, Cetylalkohole, Isocetylalkohole, Oleylalkohole, Laurylalkohole, Isolaurylalkohole und
Cetylstearylalkohole, insbesondere Polyethylenglykol(13)stearylether,
Polyethylenglykol(14)stearylether, Polyethylenglykol(15)stearylether,
Polyethylenglykol(16)stearylether, Polyethylenglykol(17)stearylether,
Polyethylenglykol( 8)stearylether, Polyethylenglykol(19)stearylether,
Polyethylenglykol(20)stearylether, Polyethylenglykol(12)isostearylether,
Polyethylenglykol(13)isostearylether, Polyethylenglykol(14)isostearylether, Polyethylenglykol(15)isostearylether, Polyethylenglykol(16)isostearylether, Polyethylenglykol( 7)isostearylether, Polyethylenglykol(18)isostearylether, Polyethylenglykol(19)isostearylether, Polyethylenglykol(20)isostearylether, Polyethylenglykol(13)cetylether, Polyethylenglykol(14)cetylether, Polyethylenglykol(15)cetylether, Polyethylenglykol(16)cetylether,
Polyethylenglykol(17)cetylether, Polyethylenglykol(18)cetylether,
Polyethylenglykol(19)cetylether, Polyethylenglykol(20)cetylether,
Polyethylenglykol(13)isocetylether, Polyethylenglykol(14)isocetylether,
Polyethylenglykol(15)isocetylether, Polyethylenglykol(16)isocetylether,
PolyethylenglykoI(17)isocetylether, Polyethylenglykol(18)isocetylether,
Polyethylenglykol(19)isocetylether, Polyethylenglykol(20)isocetylether,
Polyethylenglykol(12)oleylether, Polyethylenglykol(13)oleylether,
Polyethylenglykol(14)oleylether, Polyethylenglykol(15)oleylether,
Polyethylenglykol(12)laurylether, Polyethylenglykol(12)isolaurylether,
Polyethylenglykol(13)cetylstearylether, Polyethylenglykol(14)cetylstearylether, Polyethylenglykol( 5)cetylstearylether, Polyethylenglykol( 6)cetylstearylether, Polyethylenglykol(17)cetylstearylether, Polyethylenglykol(18)cetylstearylether, Polyethylenglykol( 9)cetylstearylether.
Ebenso bevorzugt sind Fettsäureethoxylate, gewählt aus der Gruppe der ethoxylierten Stearate, Isostearate und Oleate, insbesondere
Polyethylenglykol(20)stearat, Polyethylenglykol(21 )stearat,
Polyethylenglykol(22)stearat, Polyethylenglykol(23)stearat,
Polyethylenglykol(24)stearat, Polyethylenglykol(25)stearat,
Polyethylenglykol(12)isostearat, Polyethylenglykol(13)isostearat,
Polyethylenglykol(14)isostearat, Polyethylenglykol(15)isostearat,
Polyethylenglykol(16)isostearat, Polyethylenglykol(17)isostearat,
Polyethylenglykol(18)isostearat, Polyethylenglykol(19)isostearat,
Polyethylenglykol(20)isostearat, Polyethylenglykol(21 )isostearat,
Polyethylenglykol(22)isostearat, Polyethylenglykol(23)isostearat,
Polyethylenglykol(24)isostearat, Polyethylenglykol(25)isostearat,
Polyethylenglykol(12)oleat, Polyethylenglykol(13)oleat, Polyethylenglykol(14)oleat, Polyethylenglykol(15)oleat, Polyethylenglykol(16)oleat, Polyethylenglykol(17)oleat, Polyethylenglykol(18)oleat, Polyethylenglykol(19)oleat, Polyethylenglykol(20)oleat. Als ethoxylierte Alkylethercarbonsäure oder deren Salze kann vorteilhafterweise das Natrium Laureth-11-carboxylat verwendet werden.
Als ethoxylierte Triglyceride können vorteilhaft Polyethylenglykol(60)Evening Primose Glyceride verwendet werden.
Weiterhin ist es von Vorteil, die Polyethylenglykolglycerinfettsäureester aus der Gruppe Polyethylenglykol(20)glyceryllaurat,
Polyethylenglykol(6)glycerylcaprat/caprinat, Polyethylenglykol(20)glyceryloleat, Polyethylenglykol(20)glycerylisostearat und
Polyethylenglykol(18)glyceryloleat/cocoat zu wählen.
Unter den Sorbitanestern eignen sich besonders
Polyethylenglykol(20)sorbitanmonolaurat,
Polyethylenglykol(20)sorbitanmonostearat,
Polyethylenglykol(20)sorbitanmonoisostearat,
Polyethylenglykcol(20)sorbitanmonopalmitat,
Polyethylenglykol(20)sorbitanmonooleat. Besonders vorteilhafte Coemulgatoren sind Glycerylmonostearat,
Glycerylmonooleat, Diglycerylmonostearat, Glycerylisostearat, Polyglyceryl-3-oleat , Polyglyceryl-3-diisostearat, Polyglyceryl-4-isostearat, Polyglyceryl-2- dipolyhydroxystearat, Polyglyceryl-4-dipolyhydroxystearat, PEG-30- dipolyhydroxystearat (PEG: Polyethylenklykol), Diisostearoylpolyglyceryl-3- diisostearat, Glykoldistearat und Polyglyceryl-3-dipolyhydroxystearat,
Sorbitanmonoisostearat, Sorbitanstearat, Sorbitanoleat, Saccharosedistearat, Lecithin, PEG-7-hydriertes Ricinusöl, Cetylalkohol, Stearylaikohol, Behenylalkohoi, Isobehenylalkohol und Polyethylenglykol(2)stearylether (Steareth-2),
Alkylmethiconcopolyole und Alkyl-Dimethiconcopolyole, insbesondere
Cetyldimethiconcopolyol, Laurylmethiconcopolyol.
Die kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen können einen oder mehrere der Emulgatoren, Co-Emulgatoren oder Solubilisatoren in Mengen von vorzugsweise 0,1 bis 20,0 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 ,0 bis 15,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt 3,0 bis 10,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierungen, enthalten. Als Elektrolyt zum Einsatz können kommen anorganische Salze, bevorzugt Ammonium- oder Metallsalze, besonders bevorzugt von Halogeniden,
beispielsweise CaCI 2 , MgCI 2 , LiCI, KCl und NaCI, Carbonaten,
Hydrogencarbonaten, Phosphaten, Sulfaten, Nitraten, insbesondere bevorzugt Natriumchlorid, und/oder organische Salze, bevorzugt Ammonium- oder
Metallsalze, besonders bevorzugt der Glykolsäure, Milchsäure, Zitronensäure, Weinsäure, Mandelsäure, Salicylsäure, Ascorbinsäure, Brenztraubensäure, Fumarsäure, Retinoesäure, Sulfonsäuren, Benzoesäure, Kojisäure, Fruchtsäure, Äpfelsäure, Gluconsäure oder Galacturonsäure.
Hierzu zählen auch Aluminiumsalze, bevorzugt Aluminiumchlorohydrat oder Aluminium-Zirkonium-Komplexsalze.
Als Elektrolyt können die kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen auch Mischungen verschiedener Salze enthalten. Der Gehalt an dem einen oder den mehreren Elektrolyten, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierungen, ist vorzugsweise von 0,1 bis 20,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,2 bis 10,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 0,5 bis 5,0 Gew.-%.
An Hydroxysäuren können die kosmetischen, dermatologischen oder
pharmazeutischen Formulierungen vorzugsweise Milchsäure, Glykolsäure, Salicylsäure, Zitronensäure oder Polyglykoldisäuren in freier oder teilweiser Neutralisation enthalten. Weiterhin können kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Formulierungen enthaltend Vitamin C oder Vitamin C-Derivate, Dihydroxyaceton oder Skin-whitening Actives wie Arbutin oder Glycyrrhetinsäure und deren Salze stabilisiert werden. Der Gehalt an einer oder mehreren dieser soeben genannten Substanzen, bezogen auf das Gesamtgewicht der
Formulierungen, ist vorzugsweise von 0,1 bis 20,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,2 bis 10,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 0,5 bis 5,0 Gew.-%. Als Stabilisatoren können in den kosmetischen, dermatologischen oder
pharmazeutischen Formulierungen Metallsalze von Fettsäuren, wie z. B.
Magnesium-, Aluminium- und/oder Zinkstearat eingesetzt werden, vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,5 bis 8,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 1 ,0 bis 5,0 Gew.-%, bezogen auf das
Gesamtgewicht der Formulierungen.
Als kationische Polymere eignen sich die unter der INCI-Bezeichnung
„Polyquaternium" bekannten, insbesondere Polyquaternium-31 , Polyquaternium- 16, Polyquaternium-24, Polyquaternium-7, Polyquaternium-22, Polyquaternium- 39, Polyquaternium-28, Polyquaternium-2, Polyquaternium-10, Polyquaternium- 11 , sowie Polyquaternium 37&mineral oil&PPG trideceth (Salcare SC95), PVP- dimethylaminoethylmethacrylat-Copolymer, Guar-hydroxypropyltriammonium- chloride, sowie Calciumalginat und Ammoniumalginat. Des Weiteren können eingesetzt werden kationische Cellulosederivate; kationische Stärke; Copolymere von Diallylammoniumsalzen und Acrylamiden; quatemierte
VinylpyrrolidonA/inylimidazol-Polymere; Kondensationsprodukte von Polyglykolen und Aminen; quatemierte Kollagenpolypeptide; quatemierte Weizenpolypeptide; Polyethylenimine; kationische Siliconpolymere, wie z. B. Amidomethicone;
Copolymere der Adipinsäure und Dimethylaminohydroxy-propyldiethylentriamin; Polyaminopolyamid und kationische Chitinderivate, wie beispielsweise Chitosan.
Die kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen können einen oder mehrere der oben genannten kationischen Polymere in Mengen von vorzugsweise 0,1 bis 5,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,2 bis 3,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 0,5 bis 2,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierungen, enthalten.
Des Weiteren können die kosmetischen, dermatologischen oder
pharmazeutischen Formulierungen Filmbildner enthalten, die je nach
Anwendungszweck ausgewählt sind aus Salzen der Phenylbenzimidazol- sulfonsäure, wasserlöslichen Polyurethanen, beispielsweise Ci 0 -Polycarbamyl- polyglycerylester.Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrroiidoncopolymeren, beispielsweise Vinylpyrrolidon/Vinylacetatcopolymer, wasserlöslichen
Acrylsäurepolymeren/Copolymeren bzw. deren Estern oder Salzen, beispielsweise Partialestercopolymere der Acryl/Methacrylsäure, wasserlöslicher Cellulose, beispielsweise Hydroxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose,
Hydroxypropylcellulose, wasserlöslichen Quaterniums, Polyquaterniums,
Carboxyvinyl-Polymeren, wie Carbomere und deren Salze, Polysacchariden, beispielsweise Polydextrose und Glucan, Vinylacetat/Crotonat, beispielsweise unter dem Handelsnamen Aristoflex ® A 60 (Clariant) erhältlich. Die kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen können einen oder mehrere Filmbildner in Mengen von vorzugsweise 0,1 bis 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,2 bis 5,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 0,5 bis 3,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der
Formulierungen, enthalten.
Die gewünschte Viskosität der Formulierungen kann durch Zugabe von Verdickern und Gelierungsmittel eingestellt werden. In Betracht kommen vorzugsweise Celluloseether und andere Cellulosederivate (z. B. Carboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose), Gelatine, Stärke und Stärkederivate, Natriumalginate, Fettsäurepolyethylenglykolester, Agar-Agar, Traganth oder Dextrinderivate, insbesondere Dextrinester. Des Weiteren eignen sich Metallsalze von Fettsäuren, bevorzugt mit 12 bis 22 C-Atomen, beispielsweise Natriumstearat,
Natriumpalmitat, Natriumlaurat, Natriumarachidate, Natriumbehenat,
Kaliumstearat, Kaliumpalmitat, Natriummyristat, Aluminiummonostearat,
Hydroxyfettsäuren, beispielsweise 12-Hydroxystearinsäure,
16-Hydroxyhexadecanoylsäure; Fettsäureamide; Fettsäurealkanolamide;
Dibenzalsorbit und alkohollösliche Polyamide und Polyacrylamide oder
Mischungen solcher. Weiterhin können vernetzte und unvernetzte Polyacrylate wie Carbomer, Natriumpolyacrylate oder sulfonsäurehaltige Polymere wie
Ammoniumacryloyldimethyltaurate/VP-Copolymer Verwendung finden.
Die kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen können die Verdicker und Gelierungsmittel in Mengen von vorzugsweise 0,01 bis 20,0 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 10,0 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 0,2 bis 3,0 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt 0,4 bis 2,0 Gew.-% enthalten, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierungen. Als Überfettungsmittel können vorzugsweise Lanolin und Lecithin, nicht
ethoxylierte und polyethoxylierte oder acylierte Lanolin- und Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Mono-, Di- und Triglyceride und/oder Fettsäurealkanolamide, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen, verwendet werden, die bevorzugt in Mengen von 0,01 bis 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,1 bis 5,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 0,5 bis 3,0 Gew.-% eingesetzt werden, bezogen auf das Gesamtgewicht der kosmetischen,
dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen.
An antimikrobiellen Wirkstoffen können Cetyltrimethylammoniumchlorid,
Cetylpyridiniumchlorid, Benzethoniumchlorid, Diisobutylethoxyethyldimethyl- benzylammoniumchlorid, Natriumaluminiumchlorohydroxylactat, Triethylcitrat, Tricetylmethylammoniumchlorid, 2,4,4'-Trichloro-2 , -hydroxydiphenylether
(Triclosan), Phenoxyethanol, 1 ,5-Pentandiol, 1 ,6-Hexandiol, 3,4,4'-Trichloro- carbanilid (Triclocarban), Diaminoalkylamid, beispielsweise L-Lysinhexadecylamid, Citratschwermetallsalze, Salicylate, Piroctose, insbesondere Zinksalze, Pyrithione und deren Schwermetallsalze, insbesondere Zinkpyrithion, Zinkphenolsulfat, Farnesol, Ketoconazol, Oxiconazol, Bifonazole, Butoconazole, Cloconazole, Clotrimazole, Econazole, Enilconazole, Fenticonazole, Isoconazole, Miconazole, Sulconazole, Tioconazole, Fluconazole, Itraconazole, Terconazole, Naftifine und Terbinafine, Selendisulfid und Octopirox ® , lodopropynylbutylcarbamat,
Methylchloroisothiazolinon, Methylisothiazolinon, Methyldibromo Glutaronitril, AgCI, Chloroxylenol, Na-Salz von Diethylhexylsulfosuccinat, Natriumbenzoat, sowie Phenoxyethanol, Benzylalkohol, Phenoxyisopropanol, Parabene, bevorzugt Butyl-, Ethyl-, Methyl- und Propylparaben, sowie deren Na-Salze, Pentandiol, 1 ,2-Octandiol, 2-Bromo-2-Nitropropan-1 ,3-diol, Ethyl hexylglycerin, Benzylalkohol, Sorbinsäure, Benzoesäure, Milchsäure, Imidazolidinylharnstoff,
Diazolidinylharnstoff, Dimethyloldimethylhydantoin (DMDMH), Na-Salz von Hydroxymethylglycin und Kombinationen dieser Wirksubstanzen zum Einsatz kommen.
Die kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen enthalten die antimikrobiellen Wirkstoffe bevorzugt in Mengen von 0,001 bis 5,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,01 bis 3,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 0,1 bis 2,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der
Formulierungen. Die kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen können des Weiteren biogene Wirkstoffe, ausgewählt aus Pflanzenextrakten, wie beispielsweise Aloe Vera, sowie Lokalanästhetika, Antibiotika, Antiphlogistika, Antiallergica, Corticosteroide, Sebostatika, Bisabolol ® , Allantoin, Phytantriol ® , Proteine, Vitamine ausgewählt aus Niacin, Biotin, Vitamin B2, Vitamin B3, Vitamin B6, Vitamin B3 Derivaten (Salzen, Säuren, Estern, Amiden, Alkoholen), Vitamin C und Vitamin C Derivaten (Salzen, Säuren, Estern, Amiden, Alkoholen), bevorzugt als Natriumsalz des Monophosphorsäureesters der Ascorbinsäure oder als Magnesiumsalz des Phosphorsäureesters der Ascorbinsäure, Tocopherol und Tocopherolacetat, sowie Vitamin E und/oder dessen Derivate enthalten.
Die kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen können biogene Wirkstoffe bevorzugt in Mengen von 0,001 bis 5,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,01 bis 3,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 0,1 bis 2,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierungen, enthalten.
Die kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen können Adstringentien, bevorzugt Magnesiumoxid, Aluminiumoxid, Titandioxid, Zirkondioxid und Zinkoxid, Oxidhydrate, bevorzugt Aluminiumoxidhydrat (Böhmit) und Hydroxide, bevorzugt von Calcium, Magnesium, Aluminium, Titan, Zirkon oder Zink, sowie Aluminiumchlorohydrate bevorzugt in Mengen von 0 bis 50,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 0,01 bis 10,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 10,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierungen, enthalten.
Als deodorierende Stoffe bevorzugt sind Allantoin und Bisabolol. Diese werden vorzugsweise in Mengen von 0,0001 bis 10,0 Gew.-% eingesetzt, bezogen auf das Gesamtgewicht der kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen.
Die kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen können als Pigmente/Mikropigmente sowie als anorganische Sonnenschutzfilter mikrofeines Titandioxid, Glimmer-Titanoxid, Eisenoxide, Glimmer-Eisenoxid, Zinkoxid, Siliciumoxide, Ultramarinblau, Chromoxide enthalten.
Die kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen können einen oder mehrere organische Sonnenschutzfilter enthalten,
vorzugsweise ausgewählt aus 4-Aminobenzoesäure, 3-(4'-Trimethylammonium)- benzyliden-boran-2-on-methylsulfat, Camphor Benzalkonium Methosulfat,
3,3,5-Trimethyl-cyclohexylsalicylat, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon,
2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und ihre Kalium-, Natrium- und
Triethanolaminsalze, 3,3 ' -(1 ,4-Phenylendimethin)-bis-(7,7-dimethyl-2- oxobicyclo[2.2.1]-heptan-1-methansulfonsäure) und ihre Salze, 1-(4-tert.-
Butylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1 ,3-dion, 3-(4 ' -Sulfo)-benzyliden-bornan- 2-on und seine Salze, 2-Cyan-3,3-diphenyl-acrylsäure-(2-ethylhexylester),
Polymere von N-[2(und 4)-(2-oxoborn-3-ylidenmethyl)benzyl]-acrylamid,
4-Methoxy-zimtsäure-2-ethyl-hexylester, ethoxyliertes Ethyl-4-amino-benzoat, 4-Methoxy-zimtsäure-isoamylester, 2,4,6-Tris-[p-(2-ethylhexyloxycarbonyl)anilino]- 1 ,3,5-triazin, 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-(2-methyl-3-(1 ,3,3,3-tetramethyl- 1-(trimethylsilyloxy)-disiloxanyl)-propyl)phenol, 4,4'-[(6-[4-((1 ,1-dimethylethyl)- amino-carbonyl)phenylamino]-1 ,3,5-triazin-2,4-yl)diimino]bis-(benzoesäure-2- ethylhexylester), Benzophenon-3, Benzophenon-4 (Säure),
3-(4'-Methylbenzyliden)-D,L-Campher, 3-Benzyliden-Campher, Salicylsäure-2- ethylhexylester, 4-Dimethylaminobenzoesäure-2-ethylhexylester, Hydroxy-4- methoxy-benzophenon-5-sulfonsäure (Sulfisobenzonum) und das Natriumsalz, 4-lsopropylbenzylsalicylat, N,N,N-Trimethyl-4-(2-oxoborn-3-ylidenemethyl) anilium methyl sulphate, Homosalate (INN), Oxybenzone (INN), 2-Phenylbenzimidazole-5- sulfonsäure und ihre Natrium-, Kalium-, und Triethanolaminsalze,
Octylmethoxyzimtsäure, lsopentyl-4-methoxyzimtsäure, lsoamyl-p- methoxyzimtsäure, 2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethylhexyl-1 '-oxy)-1 ,3,5-triazine (Octyl triazone) Phenol, 2-2(2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-(2-methyl-3-(1 ,3,3,3- tetramethyl-1-(trimethylsilyl)oxy)-disiloxanyl)propyl (Drometrizole Trisiloxane) benzoesäure, 4,4-((6-(((1 ,1-dimethylethyl)amino)carbonyl)phenyl)amino)-1 ,3,5- triazine-2,4-diyl)diimino)bis,bis(2-ethylhexyl)ester) benzoesäure, 4,4-((6-(((1 , 1 - dimethylethyl)amino)-carbonyl)phenyl)amino)-1 ,3,5-triazine-2,4- diyl)diimino)bis,bis(2-ethylhexyl)ester), 3-(4'-Methylbenzyliden)-D,L-campher (4-Methylbenzyliden Camphor), Benzyliden-camphor-sulfonsäure, Octocrylen, Polyacrylamidomethyl-Benzyliden-Camphor, 2-Ethylhexyl salicylat (Octyl
Salicylat), 4-Dimethyl-aminobenzoesäureethyl-2-hexylester (octyl dimethyl PABA), PEG-25 PABA, 2-Hydroxy-4-methoxybenzo-phenone-5-sulfonsäure
(Benzophenone-5) und das Na-Salz, 2,2'-Methylen-bis-6-(2H-benzotriazol-2yl)-4- (tetramethyl-butyl)-l ,1 ,3,3-phenol, Natriumsalz von 2-2'-bis-(1 ,4-phenylen)1 H- benzimidazole-4,6-disulfonsäure, (1 ,3,5)-Triazine-2,4-bis((4-(2-ethyl-hexyloxy)-2- hydroxy)-phenyl)-6-(4-methoxyphenyl), 2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenyl-2- propenoat, Glyceryl octanoat, Di-p-methoxyzimtsäure, p-Amino-benzoesäure und deren Ester, 4-tert-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan, 4-(2-ß-
Glucopyranoxy)propoxy-2-hydroxybenzophenon, Octyl Salicylat, Methyl-2,5- diisopropylzimtsäure, Cinoxat, Dihydroxy-dimethoxybenzophenon, Dinatriumsalz von 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxy-5,5 , -disulfobenzophenon,
Dihydroxybenzophenon, 1 ,3,4-Dimethoxyphenyl-4,4-dimethyl-1 ,3-pentanedion, 2-Ethylhexyl-dimethoxybenzyliden-dioxoimidazolidinpropionat, Methylen-Bis- Benztriazolyl Tetramethylbutylphenol, Phenyldibenzimidazoltetrasulfonat,
Bis-Ethylhexyloxyphenol-Methoxyphenol-Triazin, Tetrahydroxybenzophenone, Terephthalylidendicampher-sulfonsäure, 2,4,6-tris[4,2- Ethylhexyloxycarbonyl)anilino]-1 ,3,5-triazin, Methyl-bis(trimethylsiloxy)silyl- isopentyl trimethoxy-zimtsäure, Amyl-p-dimethylaminobenzoat, Amyl-p- dimethylamino benzoat, 2-Ethylhexyl-p-dimethylaminobenzoat, Isopropyl-p- methoxyzimtsäure/ Diisopropylzimtsäureester, 2-Ethylhexyl-p-methoxyzimtsäure, 2-Hydroxy-4-methoxy benzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5- sulfsäure und das Trihydrat, sowie 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonat Natriumsalz und Phenyl-benzimidazol-sulfonsäure.
Die Menge der vorgenannten Sonnenschutzfilter (eine oder mehrere
Verbindungen) in den kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen beträgt vorzugsweise von 0,001 bis 30,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,05 bis 20,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 1 ,0 bis 10,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierungen. Die kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen können einen oder mehrere Antioxidantien enthalten, vorzugsweise ausgewählt aus Aminosäuren (z. B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren
Derivaten, Imidazolen (z. B. Urocaninsäure) und deren Derivaten, Peptiden wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin und deren Derivaten (z. B. Anserin), Carotinoiden, Carotinen (z. B. α-Carotin, ß-Carotin, Lycopin) und deren Derivaten, Chlorogensäure und deren Derivaten, Liponsäure und deren Derivaten (z. B.
Dihydroliponsäure), Aurothioglucose, Propylthiouracil und anderen Thiolen (z. B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, γ-Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salzen, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodipropionat, Thiodipropionsäure und deren Derivaten (z. B. Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleoside und Salze), sowie
Sulfoximinverbindungen (z. B. Buthioninsulfoximine, Homocysteinsulfoximin, Buthioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen, ferner (Metall)-Chelatoren (z. B. a-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin), α-Hydroxysäuren (z. B. Citronensäure, Milchsäure, Äpfelsäure), Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakten, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivaten, ungesättigten Fettsäuren und deren Derivaten (z. B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren
Derivaten, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivaten, Vitamin C und Derivaten (z. B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherolen und Derivaten (z. B. Vitamin E-acetat), Vitamin A und Derivaten (Vitamin A-palmitat) sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivaten, α-Glycosylrutin, Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Carnosin, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Harnsäure und deren Derivaten, Mannose und deren Derivaten, Zink und dessen Derivaten (z. B. ZnO, ZnS0 4 ), Selen und dessen Derivaten (z. B. Selenmethionin), Stilbenen und deren Derivaten (z. B. Stilbenoxid, trans-Stilbenoxid), Superoxid-Dismutase und geeigneten Derivaten (Salzen, Estern, Ethern, Zuckern, Nukleotiden, Nukleosiden, Peptiden und Lipiden) dieser genannten Stoffe. Die Antioxidantien können die Haut und das Haar vor oxidativer Beanspruchung schützen. Bevorzugte Antioxidantien sind dabei Vitamin E und dessen Derivate sowie Vitamin A und dessen Derivate.
Die Menge des einen oder der mehreren Antioxidantien in den kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen beträgt vorzugsweise von 0,001 bis 30,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,05 bis 20,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 1 ,0 bis 10,0 Gew.-%, bezogen auf das
Gesamtgewicht der Formulierungen. Des Weiteren können Feuchthaltemittel, ausgewählt aus dem Natriumsalz von 2-Pyrrolidone-5-carboxylat (NaPCA), Guanidin; Glycolsäure und deren Salzen, Milchsäure und deren Salzen, Glucosamine und deren Salzen,
Lactamidmonoethanolamin, Acetamidmonoethanolamin, Harnstoff,
Hydroxysäuren, Panthenol und dessen Derivaten, beispielsweise D-Panthenol (R-2,4-Dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-dimethylbutamid), D,L-Panthenol, Calciumpantothenat, Panthetin, Pantothein, Panthenylethylether,
Isopropylpalmitat, Glycerin und/oder Sorbitol eingesetzt werden, bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 15,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 0,5 bis
5,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierungen.
Zusätzlich können die kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen organische Lösungsmittel enthalten. Prinzipiell kommen als organische Lösungsmittel alle ein- oder mehrwertigen Alkohole in Betracht. Bevorzugt werden Alkohole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie Ethanol, Propanoi, Isopropanol, n-Butanol, i-Butanol, tert.-Butanol, Glycerin und Mischungen aus den genannten Alkoholen eingesetzt. Weitere bevorzugte Alkohole sind
Polyethylenglykole mit einer relativen Molekülmasse unter 2000. Weitere geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Triacetin (Glycerintriacetat) und 1-Methoxy-2-propanol. Organische Lösungsmittel können in Mengen von vorzugsweise 0 bis 20,0 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,1 bis 20,0 Gew.-% eingesetzt werden, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierungen. Die kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen können ein oder mehrere Substanzen ausgewählt aus Farbmitteln, z. B. Farbstoffe und/oder Pigmente, enthalten. Die in den Formulierungen enthaltenen Farbstoffe und/oder Pigmente, sowohl organische als auch anorganische Farbstoffe und Pigmente, sind aus der entsprechenden Positivliste der Kosmetikverordnung bzw. der EG-Liste kosmetischer Färbemittel ausgewählt.
Chemische oder sonstige Bezeichnung CIN Farbe
Pigment Green 10006 grün
Acid Green 1 10020 grün
2,4-Dinitrohydroxynaphtalin-7-sulfosäure 10316 gelb
Pigment Yellow 1 11680 gelb
Pigment Yellow 3 11710 gelb
Pigment Orange 1 11725 orange
2,4-Dihydroxyazobenzol 11920 orange
Solvent Red 3 12010 rot
1 -(2'-Chlor-4'-nitro-1 '-phenylazo)-2-hydroxynaphthalin 12085 rot
Pigment Red 3 12120 rot
Ceresrot; Sudanrot; Fettrot G 12150 rot
Pigment Red 112 12370 rot Chemische oder sonstige Bezeichnung CIN Farbe
Pigment Red 7 12420 rot
Pigment Brown 1 12480 braun
4-(2'-Methoxy-5'-sulfosäurediethylamid-1 , -phenylazo)-3- 12490 rot hydroxy-5"-chloro-2",4"-dimethoxy-2-naphthoesäureanilid
Disperse Yellow 16 12700 gelb
1-(4-Sulfo-1-phenylazo)-4-amino-brezol-sulfosäure 13015 gelb
2,4-Dihydroxy-azobenzol-4'-sulfosäure 14270 orange
2-(2,4-Dimethylphenylazo-5-sulfosäurse)-1- 14700 rot hydroxynaphthalin-4-sulfosäure
2-(4-Sulfo-1 -naphthylazo)-1 -naphthol-4-sulfosäure 14720 rot
2-(6-Sulfo-2,4-xylylazo)-1-naphthol-5-sulfosäure 14815 rot
1-(4'-Sulfophenylazo)-2-hydroxynaphthalin 15510 orange
1-(2-Sulfosäure-4-chlor-5-carbonsäure-1-phenylazo)-2- 15525 rot hydroxynaphthalin
1-(3-Methyl-phenylazo-4-sulfosäure)-2-hydroxynaphthalin 15580 rot
1-(4',(8')-Sulfosäurenaphthylazo)-2-hydroxynaphthalin 15620 rot
2-Hydroxy-1 ,2'-azonaphthalin-1 '-sulfosäure 15630 rot
3-Hydroxy-4-phenylazo-2-naphthylcarbonsäure 15800 rot
1 -(2-Sulfo-4-methyl-1 -phenylazo)-2-naphthylcarbonsäure 15850 rot
1 -(2-Sulfo-4-methyl-5-chlor-1 -phenylazo)-2-hydroxy- 15865 rot naphthalin-3-carbonsäure
1 -(2-Sulfo-1 -naphthylazo)-2-hydroxynaphthalin-3- 15880 rot carbonsäure
1 -(3-Sulfo-1 -phenylazo)-2-naphthol-6-sulfosäure 15980 orange
1 -(4-Sulfo-1 -phenylazo)-2-naphthol-6-sulfosäure 15985 gelb
Allura Red 16035 rot
1 -(4-Sulfo-1 -naphthylazo)-2-naphthol-3,6-disulfosäure 16185 rot Chemische oder sonstige Bezeichnung CIN Farbe
Acid Orange 10 16230 orange
1 -(4-Sulfo-1 -naphthylazo)-2-naphthol-6,8-disulfosäure 16255 rot
1-(4-Sulfo-1-naphthylazo)-2-naphthol-3,6,8,-trisulfosäur e 16290 rot
8-Amino-2-phenylazo-1-naphthol-3,6-disulfosäure 17200 rot
Acid Red 1 18050 rot
Acid Red 155 18130 rot
Acid Yellow 121 18690 gelb
Acid Red 180 18736 rot
Acid Yellow 11 18820 gelb
Acid Yellow 17 18965 gelb
4-(4-Sulfo-1 -phenylazo)-1 -(4-sulfophenyl)-5-hydroxy- 19140 gelb phrazolon-3-carbonsäure
Pigment Yellow 16 20040 gelb
2,6-(4 " -Sulfo-2 " ,4 " -dimethyl)-bis- 20170 orange phenylazo)1 ,3-dihydroxybenzol
Acid Black 1 20470 schwarz
Pigment Yellow 13 21100 gelb
Pigment Yellow 83 21108 gelb
Solvent Yellow 21230 gelb
Acid Red 163 24790 rot
Acid Red 73 27290 rot
2-[4 * -(4 " Sulfo-1 " -phenylazo)-7 ' -sulfo-V-naphthylazo]-1- 27755 schwarz hydroxy-7-aminoaphthalin-3,6-disulfosäure
4 ' -[(4 *' -Sulfo-r % -phenylazo)-7 ' -sulfo- -naphthylazo]-1- 28440 schwarz hydroxy-8-acetyl-aminonaphthalin-3,5-disulfosäure
Direct Orange 34, 39, 44, 46, 60 40215 orange Chemische oder sonstige Bezeichnung CIN Farbe
Food Yellow 40800 orange trans-ß-Apo-8 * -Carotinaldehyd (C 30 ) 40820 orange trans-Apo-8 ' -Carotinsäure (C 30 )-ethylester 40825 orange
Canthaxanthin 40850 orange
Acid Blue 1 42045 blau
2,4-Disulfo-5-hydroxy-4'-4"-bis-(diethylamino)triphenyl- 42051 blau carbinol
4-[(-4-N-Ethyl-p-sulfobenzylamino)-phenyl-(4-hydroxy-2- 42053 grün sulfophenyl)-(methylen)-1-(N-ethylN-p-sulfobenzyl)-2,5- cyclohexadienimin]
Acid Blue 7 42080 blau
(N-Ethyl-p-sulfobenzyl-amino-phenyl-(2-sulfophenyl)- 42090 blau methylen-(N-ethyl-N-p-sulfo-benzyl)-cyclohexadienimin
Acid Green 9 42100 grün
Diethyl-di-sulfobenzyl-di-4-amino-2-chlor-di-2-methyl- 42170 grün fuchsonimonium
Basic Violet 14 42510 violett
Basic Violet 2 42520 violett
2'-Methyl-4'-(N-ethyl-N-m-sulfobenzyl)-amino-4"-(N- 42735 blau diethyl)-amino-2-methyl-N-ethyl-N-m-sulfobenzyl- fuchsonimmonium
4'-(N-Dimethyl)-amino-4"-(N-phenyl)-aminonaphtho-N- 44045 blau dimethyl-fuchsonimmonium
2-Hydroxy-3,6-disulfo-4,4'-bis- 44090 grün dimethylaminonaphtofuchsinimmonium
Acid red 45100 rot
3-(2 ' -Methylphenylamino)-6-(2 , -methyl-4 % - 45190 violett sulfophenylamino)-9-(2 , , -carboxyphenyl)-xantheniumsalz Chemische oder sonstige Bezeichnung CIN Farbe
Bariumsulfat 77120 weiß
Bismutoxychlorid und seine Gemische mit Glimmer 77163 weiß
Calciumcarbonat 77220 weiß
Calciumsulfat 77231 weiß
Kohlenstoff 77266 schwarz
Pigment Black 9 77267 schwarz
Carbo medicinalis vegetabilis 77268:1 schwarz
Chromoxid 77288 grün
Chromoxid, wasserhaltig 77289 grün
Pigment Blue 28, Pigment Green 14 77346 grün
Pigment Metal 2 77400 braun
Gold 77480 braun
Eisenoxide und -hydroxide 77489 orange
Eisenoxide und -hydroxide 77491 rot
Eisenoxidhydrat 77492 gelb
Eisenoxid 77499 schwarz
Mischungen aus Eisen(ll)- und Eisen(lll)-hexacyanoferrat 77510 blau
Pigment White 18 77713 weiß
Mangananimoniumdiphosphat 77742 violett
Manganphosphat; Mn 3 (P0 4 )2*7H 2 0 77745 rot
Silber 77820 weiß
Titandioxid und seine Gemische mit Glimmer 77891 weiß
Zinkoxid 77947 weiß
6,7-Dimethyl-9-(1 ' -D-ribity -isoalloxazin, Lactoflavin gelb
Zuckerkulör braun
Ferner vorteilhaft sind öllösliche Naturfarbstoffe, wie z. B. Paprikaextrakte, ß-Carotin und Cochenille. Vorteilhaft eingesetzt werden auch Perlglanzmittel wie z. B. Perlglanzpigmente, z. B. Fischsilber (Guanin/ Hypoxanthin-Mischkristalle aus Fischschuppen) und Perlmutt (vermahlene Muschelschalen), monokristalline Perlglanzpigmente wie z. B. Bismuthoxychlorid (BiOCI), Schicht-Substrat Pigmente, z. B.
Glimmer/Metalloxid, silberweiße Perlglanzpigmente aus T1O2, Interferenpigmente (ΤΊΟ2, unterschiedliche Schichtdicke), Farbglanzpigmente (Fe 2 0 3 ) und
Kombinationspigmente (Ti02/Fe 2 C>3, Ti02 Cr 2 03, Ti0 2 /Berliner Blau, Ti0 2 /Carmin).
Unter Effektpigmenten sind im Rahmen der vorliegenden Erfindung Pigmente zu verstehen, die durch ihre Brechungseigenschaften besondere optische Effekte hervorrufen. Effektpigmente verleihen der behandelten Oberfläche (Haut, Haar, Schleimhaut) Glanz- oder Glittereffekte oder können durch diffuse Lichtstreuung Hautunebenheiten und Hautfältchen optisch kaschieren. Als besondere
Ausführungsform der Effektpigmente sind Interferenzpigmente bevorzugt.
Besonders geeignete Effektpigmente sind beispielsweise Glimmerpartikel, die mit mindestens einem Metalloxid beschichtet sind. Neben Glimmer, einem
Schichtsilikat, sind auch Kieselgel und andere SiO2-Modifikationen als Träger geeignet. Ein häufig zur Beschichtung verwendetes Metalloxid ist beispielsweise Titanoxid, dem gewünschtenfalls Eisenoxid beigemischt sein kann. Über die Größe und die Form (z. B. sphärisch, ellipsoid, abgeflacht, eben, uneben) der Pigmentpartikel sowie über die Dicke der Oxidbeschichtung können die
Reflexionseigenschaften beeinflusst werden. Auch andere Metalloxide, z. B.
Bismutoxychlorid (BiOCI), sowie die Oxide von beispielsweise Titan, insbesondere die TiO 2 -Modifikationen Anatas und Rutil, Aluminium, Tantal, Niob, Zirkon und Hafnium. Auch mit Magnesiumfluorid (MgF 2 ) und Calciumfluorid (Flussspat, CaF 2 ) können Effektpigmente hergestellt werden.
Die Effekte lassen sich sowohl über die Partikelgröße als auch über die
Partikelgrößenverteilung des Pigmentensembles steuern. Geeignete
Partikelgrößenverteilungen reichen z. B. von 2 - 50 pm, 5 - 25 pm, 5 - 40 pm, 5 - 60 pm, 5 - 95 pm, 5 - 100 pm, 10 - 60 pm, 10 - 100 pm, 10 - 125 pm,
20 - 100 pm, 20 - 150 pm, sowie < 15 pm. Eine breitere Teilchengrößenverteilung, z. B. von 20 - 150 pm, ruft glitzernde Effekte hervor, während eine engere
Teilchengrößenverteilung von < 15 pm für eine gleichmäßige seidige Erscheinung sorgt.
Die kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen enthalten Effektpigmente vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 20,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,5 bis 10,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 1 ,0 bis 5,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierungen.
Als perlglanzgebende Komponente bevorzugt geeignet sind
Fettsäuremonoalkanolamide, Fettsäuredialkanolamide, Monoester oder Diester von Alkylenglykolen, insbesondere Ethylenglykol und/oder Propylenglykol oder dessen Oligomere, mit höheren Fettsäuren, wie z. B. Palmitinsäure, Stearinsäure und Behensäure, Monoester oder Polyester von Glycerin mit Carbonsäuren, Fettsäuren und deren Metallsalze, Ketosulfone oder Gemische der genannten Verbindungen. Besonders bevorzugt sind Ethylenglykoldistearate und/oder Polyethylenglykol-distearate mit durchschnittlich 3 Glykoleinheiten.
Sofern die kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen
Formulierungen perlglanzgebende Verbindungen enthalten, sind diese bevorzugt in einer Menge von 0,1 bis 15,0 Gew.-% und besonders bevorzugt in einer Menge von 1 ,0 bis 10,0 Gew.-% in den Formulierungen enthalten, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierungen. Als Duftstoffe wie z. B. Duft- oder Parfümöle können einzelne
Riechstoffverbindungen, z. B. die synthetischen Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe verwendet werden. Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester sind z. B. Benzylacetat,
Phenoxyethylisobutyrat, p-tert.-Butylcyclohexylacetat, Linalylacetat,
Dimethylbenzylcarbinylacetat, Phenylethylacetat, Linalylbenzoat, Benzylformiat, Ethyl-methylphenylglycinat, Allylcyclohexylpropionat, Styrallylpropionat und Benzylsalicylat. Zu den Ethern zählen beispielsweise Benzylethylether, zu den Aldehyden z. B. die linearen Alkanale mit 8 bis 18 C-Atomen, Citral, Citronellal, Citronellyloxyacetaldehyd, Cycllamenaldehyd, Hydroxycitronellal, Lilial und
Bourgeonal, zu den Ketonen z. B. die lonone, alpha-lsomethylionon und Methyl- cedrylketon, zu den Alkoholen Anethol, Citronellol, Eugenol, Geranion, Linalol, Phenylethylalkohol und Terpineol, zu den Kohlenwasserstoffen gehören
hauptsächlich die Terpene und Balsame. Bevorzugt werden Mischungen verschiedener Riechstoffe verwendet, die gemeinsam eine ansprechende
Duftnote erzeugen.
Parfümöle können auch natürliche Riechstoffgemische enthalten, wie sie aus pflanzlichen oder tierischen Quellen zugänglich sind, z. B. Pinien-, Citrus-, Jasmin-, Lilien-, Rosen-, oder Ylang-Ylang-Öl. Auch ätherische Öle geringerer Flüchtigkeit, die meist als Aromakomponenten verwendet werden, eignen sich als Parfümöle, z. B. Salbeiöl, Kamillenöl, Nelkenöl, Melissenöl, Minzenöl,
Zimtblätteröl, Lindenblütenöl, Wacholderbeerenöl, Vetiveröl, Olibanöl, Galbanumöl und Ladanumöl. Die Menge an Wasser in den kosmetischen, dermatologischen oder
pharmazeutischen Formulierungen beträgt bevorzugt von 5 bis 95 Gew.-%, besonders bevorzugt von 40 bis 94 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 50 bis 90 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierungen. Als Säuren oder Laugen zur pH-Wert Einstellung werden vorzugsweise
Mineralsäuren, insbesondere HCl, anorganische Basen, insbesondere NaOH oder KOH, und organische Säuren, insbesondere Zitronensäure, verwendet.
Die kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen haben pH-Werte von vorzugsweise 2 bis 10, besonders bevorzugt von 3 bis 9, insbesondere bevorzugt von 4,5 bis 8 und außerordentlich bevorzugt von 5,5 bis 7,5.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind die kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen Hautreinigunsmittel, Hautpflegeprodukte oder Haarbehandlungsmittel. Bei den Hautreinigungsprodukten kann es sich um Cremeduschen,
Gesichtsreinigungsmittel oder Badezusätze handeln.
Bei den Hautpflegeprodukten kann es sich um Cremes, Lotionen,
Sprühemulsionen, Fluides oder Hydrodispersionen handeln.
Die kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen können in der Form von Sonnenschutzmitteln vorliegen und einen oder mehrere anorganische und/oder organische Sonnenschutzfilter enthalten. Die Haarbehandlungsmittel können beispielsweise in Form von
Haarkonditioniermitteln wie Cremespülungen und Haarkuren, die zur
Verbesserung des Glanzes, der Kämmbarkeit und zum Hitzeschutz der Haare eingesetzt werden, vorliegen. Diese Haarbehandlungsmittel können ein oder mehrere kationische Tenside wie Cetrimoniumchlorid, Behentrimoniumchlorid, Stearamidopropyldimethylamin, Behenamidopropyldimethylamin oder quartäre Ammoniumverbindungen auf Esterbasis und/oder ein oder mehrere Silikone enthalten. Die kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen können auch in Form von dekorativen Kosmetika wie z. B. Foundations oder Mascara, vorliegen. Die kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen können in Form von Emulsionen vorliegen, beispielsweise als Emulsionen vom Typ Wasser-in-ÖI oder Öl-in-Wasser. Unter den Emulsionen sind die Emulsionen vom Typ Öl-in-Wasser bevorzugt. Der nichtwässrige Anteil der Emulsionen, der sich weitgehend aus dem
Emulgator- und dem Ölkörper zusammensetzt, liegt vorzugsweise bei 5 bis 95 Gew.-% und besonders bevorzugt bei 15 bis 75 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Emulsionen. Das bedeutet, dass die Emulsionen, bezogen auf ihr Gesamtgewicht, vorzugsweise 5 bis 95 Gew.-% und besonders bevorzugt 25 bis 85 Gew.-% wässrige Phase enthalten können, abhängig davon, ob
Lotionen mit einer vergleichsweise niedrigen oder Cremes und Salben mit hoher Viskosität hergestellt werden sollen.
Die Herstellung der Emulsionen erfolgt bevorzugt in der Weise, dass man die Bestandteile der Ölphase zusammen mit der erfindungsgemäßen
Zusammensetzung erwärmt und homogen vermischt. Die Bestandteile der Wasserphase werden ebenfalls vermischt und Öl- und Wasserphase werden dann unter intensivem Rühren miteinander gemischt. Anschließend wird der Ansatz kaltgerührt.
Die Herstellung der Emulsionen kann in an sich bekannter Weise, d. h.
beispielsweise durch Heiß/Heiß-, Heiß/Kalt-, Kalt/Kalt- bzw. PIT-Emulgierung erfolgen. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen selbst sind in vorteilhafter Weise als Emulgator geeignet. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft daher die
Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen als Emulgator.
Bevorzugt werden die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen als Emulgatoren für kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Emulsionen verwendet, besonders bevorzugt für Emulsionen vom Typ Öl-in-Wasser. Hierbei werden die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 5 Gew.-% und besonders bevorzugt in Mengen von 0,3 bis 3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Emulsionen, verwendet.
Die nachfolgenden Beispiele und Anwendungen sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie jedoch darauf zu beschränken. Bei allen Prozentangaben handelt es sich um Gewichtsprozent (Gew.-%), sofern nicht explizit anders angegeben.
Vergleichsbeispiel A: Herstellung eines teilneutralisierten Phosphorsäureesters nach DE 197 07 800
95 g Mono Di Octyldodecylphosphat werden in einem 1 -Liter-Kolben mit Rührer, Temperaturfühler, Rückflusskühler, Tropftrichter und Einleitungsmöglichkeit für N 2 vorgelegt. Bei einer Innentemperatur von 80 °C werden über den Tropftrichter 20,2 g einer 50 Gew.-%igen wässrigen Kaliumhydroxidlösung zugegeben. Bei Zugabe der Kaliumhydroxidlösung entsteht eine bei Raumtemperatur
inhomogene, trübe hochviskose, schwer handhabbare Paste. Die Viskosität der Paste ließ sich nicht bestimmen.
Beispiel A: Herstellung einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung
95 g Mono Di Octyldodecylphosphat, mit einem Gewichtsverhältnis von
Phosphorsäuremonoalkylester zu Phosphorsäuredialkylester von 1 ,15 zu 1 ,00 und einer Säurezahl von 177 mg KOH/g, und 95 g Sorbitanmonolaurat werden in einem 1 -Liter-Kolben mit Rührer, Temperaturfühler, Rückflusskühler, Tropftrichter und Einleitungsmöglichkeit für N2 vorgelegt. Bei einer Innentemperatur von 80 °C werden über den Tropftrichter 20,2 g einer 50 Gew.-%igen wässrigen Kaliumhydroxidlösung zugegeben. Die Mischung wird bei zunehmenden
Verbrauch an KOH-Lösung klarer.
Anschließend wird das Gemisch 1 Stunde bei 70 °C nachgerührt und
anschließend bei 60°C abgefüllt. Es wird eine klare Flüssigkeit mit einer Viskosität von 1700 mPa ■ s (Brookfield Viskosimeter, 20 °C, Spindel 5), einem pH-Wert von 7,2 (1 Gew.-% in Wasser bei 20°C) und einem Wassergehalt von 5,8 Gew.-% (Karl-Fischer) erhalten. Der Stockpunkt dieser Flüssigkeit beträgt 0 °C.
Der Wassergehalt des Produktes kann bis auf maximal 10 Gew.-% erhöht werden, wobei stehts eine klare Flüssigkeit erhalten wird.
Beispiel B: Herstellung einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung
95 g Mono Di Octyldodecylphosphat, mit einem Gewichtsverhältnis von
Phosphorsäuremonoalkylester zu Phosphorsäuredialkylester von 1 ,15 zu 1 ,00 und einer Säurezahl von 177 mg KOH/g, und 95 g Sorbitanmonocaprylat werden in einem 1 -Liter-Kolben mit Rührer, Temperaturfühler, Rückflusskühler, Tropftrichter und Einleitungsmöglichkeit für N2 vorgelegt. Bei einer Innentemperatur von 80 °C werden über den Tropftrichter 20,2 g einer 50 Gew.-%igen wässrigen
Kaliumhydroxidlösung zugegeben. Die Mischung wird bei zunehmenden
Verbrauch an KOH-Lösung klarer.
Anschließend wird das Gemisch 1 Stunde bei 70 °C nachgerührt und
anschließend bei 60°C abgefüllt. Es wird eine klare Flüssigkeit mit einer Viskosität von 2870 mPa · s (Brookfield Viskosimeter, 20 °C, Spindel 4), einem pH Wert von 6,2 (1 Gew.-% in Wasser bei 20°C) und einem Wassergehalt von 4,1 Gew.-% (Karl-Fischer) erhalten. Der Stockpunkt dieser Flüssigkeit beträgt -20 °C.
Der Wassergehalt des Produktes kann bis auf maximal 10 Gew.-% erhöht werden, wobei stehts eine klare Flüssigkeit erhalten wird.
Analog Beispiel A werden folgende erfindungsgemäße flüssige
Zusammensetzungen hergestellt (Zusammensetzung Nr. 1 entspricht dem obigen Beispiel A, Zusammensetzung Nr. 3 entspricht dem obigen Beispiel B): Tabelle A Beispiele für erfindungsgemäße Zusammensetzungen
ZS = Zusammensetzung PSE = Phosphorsäureester POE = Polyolester
Die Polyolester für die Zusammensetzungen Nr. 6, 7 und 8 wurden mit ihren INCI-Namen bezeichnet. Es handelt sich um die Monoester.
Folgende kosmetische Formulierungen wurden unter Verwendung von erfindungsgemäßen Zusammensetzungen hergestellt:
Formulierungsbeispiel 1 : Creme-Spülung
A Genamin ® KDMP 2,50 % Behentrimonium Chloride
Zusammensetzung Nr. 1 1 ,50 %
SilCare ® Silicone 15M50 0,50 % Phenyl Trimethicone
Cetyl Alcohol 3,00 %
Jojoba Oil 3,00 %
B Wasser ad 100 %
Konservierungsmittel q.s. C Duftstoff 0,30 %
Farbstoff q.s.
D NaOH (10 %ig)/ Zitronensäure (10 %ig) q.s.
Herstellung:
I Schmelzen der Komponenten A bei 75 °C.
II Erwärmen von B auf 75 °C.
III II in I einrühren und kalt rühren.
IV C bei 30 °C zu III hinzugeben.
V pH-Wert auf 4 einstellen.
Formulierungsbeispiel 2: O/W-Tagescreme mit UV-Filtern
A Zusammensetzung Nr. 7 1 ,0 % Glyceryl Stearate 0,5 %
Cetearyl Alkohol 0,5 %
Mineralöl, niedrig viskos 7,0 %
Isopropyl Palmitate 6,0 % SilCare C9 Silicone 41 M15 1 ,0 %
Caprylyl Methicone
Velsan ® CCT 2,0 %
Caprylic Capric Triglyceride
Benzophenone - 3 1 ,0 %
B Aristoflex ® AVC 1 ,0 %
Ammonium AcryloyldimethyltaurateA P Copolymer
C Wasser ad 100 %
Glycerin 5,0 % Tinosorb ® M 3,0 %
Methylene Bis-Benzotnazolyl Tetramethylbutylphenol
Allantoin 0,3 %
Allantoin
D Tocopheryl Acetate 1 ,0 % Duftstoff 0,3 %
Nipaguard ® PDU 1 ,0 %
Propylene Glycol (and) Diazolidinyl Urea (and)
Methylparaben (and) Propylparaben
Herstellung:
I Schmelzen der Komponenten A bei 70 °C.
II Erwärmen von C auf 70 °C.
III B in I einrühren und sofort anschließend II zugeben und kalt rühren.
IV D bei 30 °C zu III hinzugeben.
Formulierungsbeispiel 3: Sprühbare Lotion
A Zusammensetzung Nr. 1 bzw. 7 1 ,00 % Mineralöl, niedrig viskos 8,00 %
Isopropyl Palmitate 3,00 %
Cetearyl Alcohol 0,50 %
Velsan ® CCT 2,00 % Caprylic/ Capric Triglyceride Tegin ® M 0,50 %
Glyceryl Stearate
SilCare ® Silicone 41 M15 1 ,00 %
Caprylyl Methicone
B Aristoflex ® AVC 0,40 %
Ammonium Acryloyldimethyltaurate/ VP Copolymer
C Wasser ad 100 %
Glycerin 5,00 %
D Duftstoff 0,30 % Alcohol 5,00 %
Tocopheryl Acetate 1 ,00 %
E Nipaguard ® PDU q.s.
Propylene Glycol (and) Diazolidinyl Urea (and)
Methylparaben (and) Propylparaben
Herstellung:
I Schmelzen der Komponenten A bei 70 °C, anschließend Zugabe von B.
II Erwärmen von C auf 70 °C.
III II in I einrühren und anschließend kalt rühren.
IV Die Komponenten D einzeln nacheinander bei 35 °C zu III zugeben.
V E zu IV zugeben und anschließend die Emulsion homogenisieren.
Formulierungsbeispiel 4: O/W-Körperlotion
A Zusammensetzung Nr. 1 , 7 bzw. 8
Glycine Soja Oil
Ethylhexyl Stearate
B Carbopol Ultrez 10
Carbomer
C Wasser
Xanthan Gum
Glycerin
NaOH-Lösung, 10 %ig D Tocopheryl Acetate 0,50 %
Phenonip® 0,80 %
Propylene Glycol (and) Diazolidinyl Urea (and)
Methylparaben (and) Propylparaben
Herstellung:
I Gründliches Mischen der Bestandteile von A bei Raumtemperatur.
II Gründliches Mischen der Bestandteile von C bei Raumtemperatur.
III Einstreuen und Dispergieren von B in I.
IV II in III einrühren.
V Zugabe von D zu IV.
Formulierungsbeispiel 5: Sprühbarer Sonnenschutz
A Wasser ad 100 %
Allantoin 0,20 %
Glycerin 0,50 %
B Zusammensetzung Nr. 7 bzw. 8 1 ,80 % Velsan ® CCT 1 ,00 % Caprylic/ Capric Triglyceride
SilCare ® Silicone 5,00 %
Caprylyl Methicone
Nipaguard ® P05
Phenoxyethanol and Piroctone Olamine
C Aristoflex ® AVC 0,45 %
Ammonium Acryloyldimethyltaurate/VP Copolymer
D Ethylhexyl Methoxycinnamate 8,00 %
Ethylhexyl Triazone 4,50 % C12-15 Alkyl Benzoate 2,00 %
E Methylene Bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenol 5,00 %
F NaOH (10%ig)/ Zitronensäure (10%ig) q.s. Herstellung:
I Erhitzen von D bei 80-85 °C unter Rühren bis zur vollständigen Lösung.
II I bis auf 60 °C abkühlen lassen und die Komponenten B nacheinander zugeben und mischen.
III C in II unter Rühren einstreuen und dispergieren.
IV Herstellung einer Lösung aus den Komponenten A bei geringer Wärme (35-40 °C) und unter Rühren zu III geben.
V Anschließend E zu IV hinzugeben und gegebenenfalls den pH-Wert mit F einstellen.
VI 30 Minuten bei niedriger Umdrehungszahl (200 Umdrehungen pro Minute) rühren.
Formulierungsbeispiel 6: Sonnenschutzcreme mit Titandioxide
A Zusammensetzung Nr. 2, 3 bzw. 6 1 ,00 %
Mineralöl, niedrigviskos 8,00 %
Isopropyl Palmitat 3,00 %
Velsan ® CCT (Clariant) 2,00 % Caprylic/Capric Triglyceride
SilCare ® Silicone 41 M15 (Clariant) 1 ,00 % Caprylyl Methicone
Glyceryl Stearate 0,50 %
Cetearyl Alcohol 0,50 % Titan (IV) Oxide 8,00 % Titanium Dioxide
B Aristoflex ® AVC (Clariant) 0,80 %
Ammonium AcryloyldimethyltaurateA P Copolymer
C Glycerin 5,00 % Wasser ad 100 %
Alcohol 1 ,00 %
D Tocopheryl Acetate 1,00 %
Nipaguard ® PDU (Clariant) q.s.
Propylene Glycol, Diazolidinyl Urea, Methylparaben, Propylparaben
Fragrance 0,30 %
Herstellung:
I A bei 80 °C schmelzen, dann B zugeben.
II C auf 50 °C erwärmen.
III II in I einrühren und unter Rühren abkühlen.
IV D bei 35 °C zu III zugeben.
Formulierungsbeispiel 7: Sonnenschutzcreme mit Zinkoxid
Zusammensetzung Nr. 3 bzw. 7 1 ,00 % Mineral Oil, low viscosity 8,00 % Isopropyl Palmitat 3,00 % Velsan ® CCT (Clariant) 2,00 % Caprylic/Capric Triglyceride
Glycerylstearate 0,50 % Cetearylalkohol 0,50 % B Aristoflex ® AVC (Clariant) 0,80 % Ammonium Acryloyldimethyltaurate/VP Copolymer
Glycerin 5,00 % Alcohol 1 ,00 % Wasser ad 100 %
Tocopheryl Acetate 1 ,00 % Z-Cote HP1 10,00 %
Zinc Oxide and Dimeticone
Preservative q. s.
Fragrance 0,30 %
Herstellung:
I A bei 70 °C schmelzen, dann B zugeben.
II C auf 40 °C erwärmen.
III II in I einrühren und unter Rühren abkühlen. D bei 35 °C zu III zugeben.
E zu IV zugeben.
Formulierungsbeispiel 8: Feuchtigkeitsgebendes Styling-Gel
A Wasser ad 100 %
Glycerin 3,00 %
Aristoflex ® AVC (Clariant) 1 ,50 % Ammonium Acryloyldimethyltaurate/VP Copolymer
B Mineral Oil 1 ,00 %
Cetiol ® 868 1 ,00 % Octyl Stearate
SilCare Silicone ® Silicone 15M50 (Clariant) 1 ,50 % Phenyl Trimethicone
Zusammensetzung Nr. 7 1,00 %
C Wasser 6,00 %
Diaformer ® Z-712N (Clariant) 3,00 %
Acrylates/Lauryl Acrylate/Stearate Acrylate/Ethylamine
Oxide Methacrylate Copolymer
Aloe Vera powder 200:1 0,20 %
Phenonip ® (Clariant) 0,40 %
Phenoxyethanol (and) Methylparaben (and)
Ethylparaben (and)Butylparaben (and) Propylparaben
(and) Isopropylparaben
Herstellung:
I Komponenten A homogen vermischen.
II Mischung der Komponenten B zu I zugeben und homogenisieren.
III Mischung der Komponenten C zu II zugeben und homogenisieren. Formulierungsbeispiel 9: Leave-on conditioner lotion
A Wasser ad 100 %
Glycerin 3,00 % Aristoflex ® AVC (Clariant) 1 ,00 % Ammonium Acryloyldimethyltaurate/VP Copolymer
B Mineral Oil 1 ,00 %
Cetiol ® 868 1 ,00 % Octyl Stearate
SilCare ® Silicone 41 M15 (Clariant) 1 ,00 % Caprylyl Methicone
Zusammensetzung Nr. 1 1 ,00 %
SilCare ® Silicone SEA (Clariant) 0,50 %
Trideceth-9 PG-Amodimethicone and Trideceth-12
Panthenol 0,50 %
C Genamin ® KDMP (Clariant) 0,50 %
Behentrimonium Chloride
D NaOH (10 %ig)/ Zitronensäure (10 %ig) q.s. Herstellung:
I Mischung der Komponenten A rühren bis ein homogenes Gel erhalten wird.
II Komponenten B mischen.
III C zu II zugeben und auf 70 °C bis zum Lösen erhitzen.
IV III zu I zugeben.
V pH-Wert auf 4 einstellen.
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