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Patent Searching and Data


Title:
COMPOUND, COLOR CONVERSION FILM COMPRISING SAME, BACK-LIGHT UNIT, AND DISPLAY DEVICE
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/2020/175902
Kind Code:
A1
Abstract:
The present specification relates to a compound represented by chemical formula 1, a color conversion film comprising same, a back-light unit, and a display device.

Inventors:
MOON SANG PIL (KR)
LEE HOYONG (KR)
LE DUY HIEU (KR)
KIM JEESEON (KR)
Application Number:
PCT/KR2020/002726
Publication Date:
September 03, 2020
Filing Date:
February 26, 2020
Export Citation:
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Assignee:
LG CHEMICAL LTD (KR)
International Classes:
C07F5/02; G02B5/23; G02F1/1335; G02F1/13357
Foreign References:
JP2000029213A2000-01-28
KR20170141725A2017-12-26
JP2012224593A2012-11-15
KR20190023888A2019-03-08
Other References:
YUAN, K.: "Spiro-BODIPYs with a Diaryl Chelate: Impact on Aggregation and Luminescence", J. ORG. CHEM., vol. 82, no. 24, 2017, pages 13481 - 13487, XP055734674, DOI: 10.1021/acs.joc.7b02602
BONNIER, C. ET AL.: "Perfluoroaryl-Substituted Boron Dipyrrinato Complexes", ORGANOMETALLICS, 2009, pages 4845 - 4851, XP055693914, DOI: 10.1021/om900402e
See also references of EP 3766886A4
Attorney, Agent or Firm:
CHUNG, Soon-Sung (KR)
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Claims:
2020/175902 1»(:1^1{2020/002726 청구범위

[청구항 1] 하기 화학식 1로표시되는화합물:

[화학식 1]

는직접결합; 또는 0이고,

XI및 ¾는서로같거나상이하고,각각독립적으로 0또는 8이며 ,

및 ¾은서로같거나상이하고,각각독립적으로수소;중수소;

할로겐기;시아노기;치환또는비치환된알킬기;치환또는비치환된 시클로알킬기;치환또는비치환된아릴기;치환또는비치환된

아릴옥시기 ;또는치환또는비치환된헤테로아릴기이고,

¾및묘4는서로같거나상이하고,각각독립적으로치환또는비치환된 아릴기이며,

¾및 ¾는서로같거나상이하고,각각독립적으로수소;중수소;

할로겐기 ;시아노기; -(:(=0)01ᄂ; -0(:(=0)¾;치환또는비치환된아릴기 ; 또는치환또는비치환된헤테로아릴기이고,

아릴옥시기 ;치환 립적으로수소; 중수소;또는할로겐기이며 , 2020/175902 1»(:1^1{2020/002726

¾및 1114는서로같거나상이하고,각각독립적으로수소;중수소;

할로겐기 ;시아노기 ;니트로기 ; -0(=0)0¾; -00(=0)^;치환또는 비치환된알킬기;치환또는비치환된시클로알킬기 ;치환또는비치환된 아릴기 ;또는치환또는비치환된헤테로아릴기이고,

내지 ¾는서로같거나상이하며,각각독립적으로치환또는 비치환된알킬기;치환또는비치환된아릴기;치환또는비치환된 헤테로아릴기 ;또는치환또는비치환된쿠마린기이다.

[청구항 2] 청구항 1에있어서,

상기 X!및 ¾는 0이며 ,상기 ¾및 114는서로같거나상이하고,각각 독립적으로할로겐기,시아노기및알킬기로이루어진군에서선택되는 1 이상의치환기로치환또는비치환된아릴기인것인화합물.

[청구항 3] 청구항 1에있어서,

상기 X!및 ¾는 8이며 ,상기 ¾및 는서로같거나상이하고,각각 독립적으로할로겐기및알킬기로이루어진군에서선택되는 1이상의 치환기로치환또는비치환된아릴기인것인화합물.

[청구항 4] 청구항 1에있어서,

상기 및 ¾은서로같거나상이하고,각각독립적으로수소;중수소; 알킬기로치환또는비치환된시클로알킬기 ;또는할로겐기로치환또는 비치환된아릴옥시기인것인화합물.

[청구항 5] 청구항 1에있어서,

상기 ¾및 ¾는서로같거나상이하고,각각독립적으로수소;중수소; 할로겐기;시아노기; - (:(=0)01ᄂ; -0(:(=0)¾;또는할로알킬기로치환 또는비치환된아릴기이며 ,

및 ¾는상기화학식 1에서의정의와동일한것인화합물.

[청구항 6] 청구항 1에있어서,

상기 ¾은알킬기,알콕시기및할로알킬기로이루어진군에서선택되는 1이상의치환기로치환또는비치환된아릴기;시아노기및알킬기로 이루어진군에서선택되는 1이상의치환기로치환또는비치환된 아릴옥시기 ;또는치환또는비치환된디벤조퓨란기인것인화합물.

[청구항 7] 청구항 1에있어서,

상기 ¾및 1114는서로같거나상이하고,각각독립적으로수소;중수소; 할로겐기;또는치환또는비치환된알킬기인것인화합물.

[청구항 8] 청구항 1에있어서,

상기화학식 1로표시되는화합물은하기화합물중어느하나로 표시되는것인화합물: 2020/175902 1»(:1^1{2020/002726

상기 화합물에서 ]·은이소프로필이고, 은 1631 -부틸이다.

[청구항 9] 수지 매트릭스;및상기수지 매트릭스내에분산된청구항 1내지 8중 어느한항에 따른화합물을포함하는색변환필름.

[청구항 1이 청구항 9에 있어서,

상기 화합물의함량은색변환필름을기준으로 0.001중량%내지 10 중량%인것인색변환필름.

[청구항 11] 청구항 9에따른색변환필름을포함하는백라이트유닛.

[청구항 12] 청구항 11에따른백라이트유닛을포함하는디스플레이장치.

Description:
2020/175902 1»(:1^1{2020/002726 명세서

발명의명칭:화합물,이를포함하는색변환 름,백라이트유닛및 디스플레이장치

기술분야

[1] 본명세서는 2019년 2월 28일한국특허청에제출된한국특허출원

제 10-2019-0023888호의출원일이익을주장하며,그내 전부는본명세서에 포함된다.

[2] 본명세서는화합물,이를포함하는색변환필름, 라이트유닛및디스플레이 장치에관한것이다.

배경기술

[3] 기존의발광다이오드(1고1))들은청색광발 다이오드에녹색인광체및적색 인광체를혼합하거나 광방출발광다이오드에황색인광체및청-녹색 인광체를혼합하여얻어진다.하지만,이와같은 식은색상을제어하기어렵고 이에따라연색성이좋지않다.따라서,색재현율 떨어진다.

[4] 이러한색재현율하락을극복하고,생산비용을 이기위하여양자점을

필름화하여청색 1止1)에결합시키는방식으로녹색및적색을구 하는방식이 최근에시도되고있다.하지만,카드뮴계열의양 점은안전성문제가있고, 그외양자점은카드뮴계열에비하여효율이크게 떨어진다.또한,양자점은 산소및물에대한안정도가떨어지며응집될경우 그성능이현저하게저하되는 단점이 있다.또한,양자점의생산시그크기를일정하게 지하기힘들어생산 단가가높다.

발명의상세한설명

기술적과제

[5] 본명세서는화합물,이를포함하는색변환필름, 라이트유닛및디스플레이 장치를제공한다.

과제해결수단

[6] 본명세서의일실시상태에따르면,하기화학식 1로표시되는화합물을

제공한다.

[7] [화학식 1] 2020/175902 1»(:1^1{2020/002726

[1이 X는직접결합; 또는 0이고,

[11] 및 ¾는서로같거나상이하고,각각독립적으로 0또는 8이며 ,

[12] 및 ¾은서로같거나상이하고,각각독립적으로수소 ;중수소;할로겐기; 시아노기;치환또는비치환된알킬기;치환또는 치환된시클로알킬기;치환 또는비치환된아릴기 ;치환또는비치환된아릴옥시기 ;또는치환또는 비치환된헤테로아릴기이고,

[13] ¾및 ¾는서로같거나상이하고,각각독립적으로치환 또는비치환된

아릴기이며,

[14] ¾및 ¾는서로같거나상이하고,각각독립적으로수소 ;중수소;할로겐기; 시아노기 ; -(:(=0)01ᄂ; -0(:(=0)¾;치환또는비치환된아릴기 ;또는치환또는 비치환된헤테로아릴기이고,

[15] 요 7 은치환또는비치환된아릴기;치환또는비 환된아릴옥시기;치환또는 비치환된아릴티옥시기;또는치환또는비치환 헤테로아릴기이며,

[16] 내지 3 및 는서로같거나상이하고,각각독립적으로수소; 수소; 또는할로겐기이며,

[17] ¾및 11 14 는서로같거나상이하고,각각독립적으로 소;중수소;할로겐기; 시아노기;니트로기 ; -0(=0)0¾; -00(=0)^;치환또는비치환된알킬기 ;치환 또는비치환된시클로알킬기 ;치환또는비치환된아릴기;또는치환또는 비치환된헤테로아릴기이고, 2020/175902 1»(:1^1{2020/002726

[18] 내지 ¾는서로같거나상이하며 ,각각독립적으로치환또는비치환된 알킬기;치환또는비치환된아릴기;치환또는비 환된헤테로아릴기;또는 치환또는비치환된쿠마린기이다.

[19] 본명세서의또하나의실시상태는수지매트릭스 ;및상기수지매트릭스내에 분산된상기화학식 1로표시되는화합물을포함하는색변환필름을 공한다.

[2이 본명세서의또하나의실시상태는상기색변환필 름을포함하는백라이트 유닛을제공한다.

[21] 본명세서의또하나의실시상태는상기백라이트 유닛을포함하는디스플레이 장치를제공한다.

발명의효과

[22] 본명세서의일실시상태에따른화합물은종래의 보디피구조의화합물보다 내광성및내열성이우수하다.따라서 ,본명세서에기재된화합물을색변환 필름의형광물질로이용함으로써휘도및색재현 율이우수하고,내구성이 우수한색변환필름을제공할수있다.

도면의간단한설명

[23] 도 1은본명세서의일실시상태에따른색변환필름 백라이트유닛에적용한 모식도이다.

[24] 도 2는본명세서의일실시상태에따른디스플레이 치의구조를예시한 모식도이다.

발명의실시를위한최선의형태

[25] 이하,본출원에대하여더욱상세하게설명한다.

[26] 본명세서의일실시상태에따르면,상기화학식 1로표시되는화합물을

제공한다.

[27] 본명세서에 있어서,어떤부분이어떤구성요소를 "포함”한다고할때,이는 특별히반대되는기재가없는한다른구성요소를 제외하는것이아니라다른 구성요소를더포함할수있는것을의미한다.

[28] 본명세서에 있어서 ,어떤부재가다른부재 "상에”위치하고있다고할때 , 이는어떤부재가다른부재에접해있는경우뿐아 니라두부재사이에또다른 부재가존재하는경우도포함한다.

[29] 본명세서에 있어서,”인접한”기는해당치환기가치환된 자와직접연결된 원자에치환된치환기,해당치환기와입체구조 적으로가장가깝게위치한 치환기 ,또는해당치환기가치환된원자에치환된다른 환기를의미할수 있다.예컨대,벤젠고리에서오르토(0]油 0)위치로치환된 2개의치환기및지방족 고리에서동일탄소에치환된 2개의치환기는서로 "인접한”기로해석될수 있다.

[3이 본명세서에서치환기의예시들은아래에서설명 하나,이에한정되는것은 아니다. 2020/175902 1»(:1^1{2020/002726

[31] 상기 "치환’’이라는용어는화합물의탄소원자에 합된수소원자가다른

치환기로바뀌는것을의미하며,치환되는위치 수소원자가치환되는위치 즉,치환기가치환가능한위치라면한정하지않 며, 2이상치환되는경우, 2 이상의치환기는서로같거나상이할수있다.

[32] 본명세서에서 "치환또는비치환된”이라는용어는중수소;할 겐기;

시아노기 ;니트로기 ; -(:(=0) -0(=0)0^; -00(=0)^';이미드기 ;아미드기 ;

히드록시기;치환또는비치환된아민기;치환또 비치환된실릴기;치환또는 비치환된알킬기;치환또는비치환된시클로알 기 ;치환또는비치환된 할로알킬기;치환또는비치환된알콕시기;치환 는비치환된알케닐기;치환 또는비치환된알키닐기;치환또는비치환된아 기;치환또는비치환된 아릴옥시기 ;치환또는비치환된아릴티옥시기 ;치환또는비치환된

헤테로고리기및치환또는비치환된쿠마린기로 이루어진군에서선택되는 1 또는 2이상의치환기로치환되었거나상기예시된치 기중 2이상의치환기가 연결된치환기로치환되거나,또는어떠한치환 도갖지않는것을의미하고 II, II’및 II "은각각독립적으로,치환또는비치환된알킬기 ;치환또는비치환된 아릴기 ;치환또는비치환된헤테로아릴기 ;또는치환또는비치환된

쿠마린기이다.

[33] 본명세서에 있어서,할로겐기의예로는불소,염소,브롬,또 요오드를들수 있다.

[34] 본명세서에 있어서,이미드기의탄소수는특별히한정되지 으나,탄소수 1 내지 30인것이바람직하다.

[35] 본명세서에 있어서,아미드기는아미드기의질소가수소,탄 수 1내지 30의 직쇄,분지쇄또는고리쇄알킬기또는탄소수 6내지 30의아릴기로치환될수 있다.

[36] 본명세서에 있어서,아민기는 -NH 2; 모노알킬아민기;디알킬아민기;

알킬아릴아민기 ;모노아릴아민기 ;디아릴아민기 ; 아릴헤테로아릴아민기 ; 알킬헤테로아릴아민기,모노헤테로아릴아민 및디헤테로아릴아민기로 이루어진군으로부터선택될수있으며,탄소수 특별히한정되지않으나, 1 내지 30인것이바람직하다.

[37] 본명세서에 있어서, 알킬아릴아민기는아민기의 N에알킬기및아릴기가 치환된아민기를의미한다.

[38] 본명세서에 있어서, 아릴헤테로아릴아민기는아민기의 N에아릴기및

헤테로아릴기가치환된아민기를의미한다.

[39] 본명세서에 있어서, 알킬헤테로아릴아민기는아민기의 N에알킬기및

헤테로아릴기가치환된아민기를의미한다.

[4이 본명세서에 있어서,알킬아민기, 알킬아릴아민기,알킬티옥시기,

알킬술폭시기, 알킬헤테로아릴아민기중의알킬기는전술한알 킬기의 예시와 같다. 2020/175902 1»(:1^1{2020/002726

[41] 본명세서에 있어서,실릴기는구체적으로트리메틸실릴기, 리에틸실릴기,

I부틸디메틸실릴기,비닐디메틸실릴기,프로 필디메틸실릴기,트리페닐실릴기, 디페닐실릴기,페닐실릴기등이 있으나,이에 한정되는것은아니다.

[42] 본명세서에 있어서,알킬기는직쇄또는분지쇄일수있고,탄 수는특별히 한정되지 않으나 1내지 30인것이바람직하다.구체적인 예로는메틸,에틸, 프로필, 11-프로필,이소프로필,부틸, 11-부틸,이소부틸, -부틸, ^ -부틸,

I -메틸-부틸, 1 -에틸-부틸,펜틸, !1 -펜틸,이소펜틸,네오펜틸, 1 -펜틸,핵실,

II-핵실, 1 -메틸펜틸, 2 -메틸펜틸, 4 -메틸- 2 -펜틸, 3, 3 -디메틸부틸, 2 -에틸부틸, 헵틸, -헵틸, 1 -메틸핵실,시클로펜틸메틸,시클로핵실메틸, 틸, 1>옥틸,

옥틸, 1 -메틸헵틸, 2 -에틸핵실, 2 -프로필펜틸,!!-노닐, 2, 2 -디메틸헵틸,

1 -에틸-프로필, 1,1 -디메틸-프로필,이소핵실, 4 -메틸핵실, 5 -메틸핵실등이 있으나,이에 한정되는것은아니다.

[43] 본명세서에 있어서,시클로알킬기는특별히 한정되지 않으나,탄소수 3내지 30인것이바람직하며,구체적으로시클로프로필 ,시클로부틸,시클로펜틸,

3 -메틸시클로펜틸, 2, 3 -디메틸시클로펜틸,시클로핵실, 3 -메틸시클로핵실,

4 -메틸시클로핵실, 2, 3 -디메틸시클로핵실, 3, 4, 5 -트리메틸시클로핵실,

4 - 1 1;-부틸시클로핵실,시클로헵틸,시클로옥틸등 있으나,이에 한정되는 것은아니다.

[44] 본명세서에 있어서,할로알킬기는알킬기의수소원자가같 나다른

할로겐기로대체된알킬기를나타낸다.상기할 알킬기는직쇄또는분지쇄일 수있고,탄소수는특별히 한정되지 않으나 1내지 인것이 바람직하다.

구체적인 예로는 -0¾01, -0^ 3 , -0¾0 - 0 3 등이 있으나이에 한정되는것은 아니다.

[45] 본명세서에 있어서,알콕시기는직쇄,분지쇄또는고리쇄일 있다.

알콕시기의 탄소수는특별히 한정되지 않으나,탄소수 1내지 30인것이 바람직하다.

[46] 본명세서에 있어서,알케닐기는직쇄또는분지쇄일수있고, 소수는특별히 한정되지 않으나, 2내지 30인것이 바람직하다.본명세서에 있어서 ,알키닐기는 직쇄또는분지쇄일수있고,탄소수는특별히 한정되지 않으나, 2내지 30인 것이 바람직하다.구체적인예로는에티닐,프로피닐, 2 -메틸- 2프로피닐,

2 -부티닐, 2 -펜티닐등의 알키닐기등이 있으나,이에 한정되지 않는다.

[47] 본명세서에 있어서 ,아릴기는특별히 한정되지 않으나,탄소수 6내지 30인 것이 바람직하며,상기아릴기는단환식또는다환식 수있다.

[48] 상기아릴기가단환식아릴기인경우탄소수는특 별히 한정되지 않으나,

탄소수 6내지 30인것이 바람직하다.구체적으로단환식 아릴기로는페닐기, 바이페닐기,터페닐기등이될수있으나,이에 한정되는것은아니다.

[49] 상기아릴기가다환식아릴기인경우탄소수는특 별히 한정되지 않으나.

탄소수 내지 30인것이 바람직하다.구체적으로다환식 아릴기로는나프틸기, 2020/175902 1»(:1^1{2020/002726 안트라세닐기 ,페난트릴기,트리페닐기 ,파이레닐기 ,페릴레닐기 ,크라이세닐기 , 플루오레닐기등이될수있으나,이에 한정되는것은아니다.

[5이 본명세서에 있어서,플루오레닐기는치환될수있으며,인접 기들이서로 결합하여고리를형성할수있다.

[51] 상기플루오레닐기가치환되는경우,

있다.다만,이에 한정되는것은아니다.

[52] 본명세서에 있어서,아릴옥시기 및아릴티옥시기중의 아릴기는전술한

아릴기의 예시와같다.구체적으로아릴옥시기로는페녹 기 , !)-토릴옥시기 ,

111-토릴옥시기 , 3, 5 -디메틸-페녹시기 , 2, 4, 6 -트리메틸페녹시기 ,

페녹시기 , 3 -바이페닐옥시기 , 4 -바이페닐옥시기 , 1 -나프틸옥시기 ,

2 -나프틸옥시기 4 -메틸- 1 -나프틸옥시기 5 -메틸- 2 -나프틸옥시기

1 -안트릴옥시기, 2 -안트릴옥시기, 9 -안트릴옥시기, 1 -페난트릴옥시기,

3 -페난트릴옥시기, 9 -페난트릴옥시기등이 있고,아릴티옥시기로는

있으나, 이에 한정되는것은아니다.

[53] 본명세서에 있어서,헤테로아릴기는탄소가아닌원자,이종 자를 1이상

포함하는것으로서 ,구체적으로상기 이종원자는 등으로이루어진 군에서선택되는원자를 1이상포함할수있다.탄소수는특별히 한정되지 않으나,탄소수 2내지 30인것이 바람직하며,상기헤테로아릴기는단환식또는 다환식일수있다.헤테로아릴기의 예로는티오펜기,퓨라닐기,피롤기, 이미다졸릴기,티아졸릴기,옥사졸릴기,옥사디 아졸릴기,피리딜기,

바이피리딜기,피리미딜기,트리아지닐기,트리 아졸릴기,아크리딜기, 피리다지닐기,피라지닐기,퀴놀리닐기,퀴나졸 리닐기,퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기,피리도피리미딜기,피리도피라 닐기,피라지노피라지닐기, 이소퀴놀리닐기,인돌릴기,카바졸릴기 ,벤즈옥사졸릴기 ,벤즈이미다졸릴기 , 벤조티아졸릴기 ,벤조카바졸릴기 ,벤조티오펜기,디벤조티오펜기 ,

벤조퓨라닐기 ,페난쓰롤리닐기 (]31161 111;11]'011116),티아졸릴기 ,이소옥사졸릴기 , 옥사디아졸릴기,티아디아졸릴기,페노티아지 기 및디벤조퓨라닐기등이 있으나,이에 한정되는것은아니다.

[54] 본명세서에 있어서,쿠마린기는쿠마린기의 탄소가할로겐기;니트릴기;

탄소수 1내지 25의직쇄,분지쇄또는고리쇄의 알킬기;아민기;탄소수 1내지 25의 직쇄또는분지쇄의 알콕시기 ;또는탄소수 6내지 30의아릴기로치환될수 2020/175902 1»(:1^1{2020/002726 있다.

[55] 본명세서의 일실시상태에 있어서, X는직접결합; 또는 0이다.

[56] 본명세서의 일실시상태에 있어서, X는직접결합이다.

[57] 본명세서의 일실시상태에 있어서, 는3이다.

[58] 본명세서의 일실시상태에 있어서, X는 0이다.

[59] 본명세서의 일실시상태에 있어서 , 및 ¾는서로같거나상이하고,각각 독립적으로 0또는 3이다.

[6이 본명세서의 일실시상태에 있어서, 및 ¾는 0이다.

[61] 본명세서의 일실시상태에 있어서, 및 ¾는 8이다.

[62] 본명세서의 일실시상태에 있어서 , ¾및 ¾은서로같거나상이하고,각각 독립적으로수소;중수소;할로겐기 ;시아노기 ;치환또는비치환된알킬기 ;치환 또는비치환된시클로알킬기 ;치환또는비치환된아릴기 ;치환또는비치환된 아릴옥시기 ;또는치환또는비치환된헤테로아릴기이다.

[63] 본명세서의 일실시상태에 있어서 , 및 ¾은서로같거나상이하고,각각 독립적으로수소;중수소;할로겐기 ;시아노기 ;치환또는비치환된

시클로알킬기 ;치환또는비치환된아릴옥시기 ;또는치환또는비치환된 헤테로아릴기이다.

[64] 본명세서의 일실시상태에 있어서 , 및 ¾은서로같거나상이하고,각각 독립적으로수소;중수소;할로겐기;시아노기; 환또는비치환된 03내지 030의시클로알킬기;치환또는비치환된 06내지 030의아릴기;또는치환또는 비치환된 06내지 030의아릴옥시기이다.

[65] 본명세서의 일실시상태에 있어서 , ¾및 ¾은서로같거나상이하고,각각 독립적으로수소;중수소;알킬기로치환또는비 환된시클로알킬기;또는 할로겐기로치환또는비치환된아릴옥시기이다 .

[66] 본명세서의 일실시상태에 있어서 , ¾및 ¾은서로같거나상이하고,각각 독립적으로수소;; 石〜厂소;알킬기로치환또는비치환된시클로 실기;또는 할로겐기로치환또는비치환된아릴옥시기이다 .

[67] 본명세서의 일실시상태에 있어서 , ¾및 ¾은서로같거나상이하고,각각 독립적으로수소;중수소;알킬기로치환또는비 환된시클로핵실기;또는 할로겐기로치환또는비치환된 06내지 020의 아릴옥시기이다.

[68] 본명세서의 일실시상태에 있어서 , ¾및 ¾은서로같고,수소;중수소;

할로겐기;시아노기;치환또는비치환된시클로 실기;또는치환또는 비치환된 06내지 020의아릴옥시기이다.

[69] 본명세서의 일실시상태에 있어서 , 및 ¾중하나는수소이고,다른하나는 할로겐기;시아노기;치환또는비치환된시클로 실기;또는치환또는 비치환된 06내지 020의아릴옥시기이다.

이 본명세서의 일실시상태에 있어서 , ¾및 ¾는서로같거나상이하고,각각 독립적으로치환또는비치환된아릴기이다. 2020/175902 1»(:1^1{2020/002726 1] 본명세서의 일실시상태에 있어서 , ¾및 11 4 는서로같거나상이하고,각각 독립적으로할로겐기,시아노기 및알킬기로이루어진군에서선택되는 1 이상의치환기로치환또는비치환된아릴기이다 .

2] 본명세서의 일실시상태에 있어서 , ¾및 는서로같거나상이하고,각각 독립적으로할로겐기,시아노기 및알킬기로이루어진군에서선택되는 1 이상의치환기로치환또는비치환된 06내지 020의아릴기이다.

3] 본명세서의 일실시상태에 있어서 , ¾및 는서로같거나상이하고,각각 독립적으로할로겐기,시아노기 및알킬기로이루어진군에서선택되는 1 이상의치환기로치환또는비치환된페닐기이다 .

4] 본명세서의 일실시상태에 있어서 , ¾및 는서로같거나상이하고,각각 독립적으로할로겐기,시아노기 및 (:1내지 (그0의 알킬기로이루어진군에서 선택되는 1이상의치환기로치환또는비치환된아릴기이 .

[75] 본명세서의 일실시상태에 있어서, 및 ¾는 0이며, ¾및 는서로같거나 상이하고,각각독립적으로할로겐기,시아노기 및알킬기로이루어진군에서 선택되는 1이상의치환기로치환또는비치환된아릴기이 .

[76] 본명세서의 일실시상태에 있어서, 및 ¾는 8이며, ¾및 ¾는서로같거나 상이하고,각각독립적으로할로겐기,시아노기 및알킬기로이루어진군에서 선택되는 1이상의치환기로치환또는비치환된아릴기이 .

7] 본명세서의 일실시상태에 있어서 , ¾및 ¾는서로같거나상이하고,각각 독립적으로수소;중수소;할로겐기;시아노기; - (:(=0)01ᄂ ; -0(:(=0)¾;치환 또는비치환된아릴기 ;또는치환또는비치환된헤테로아릴기이다.

8] 본명세서의 일실시상태에 있어서 , ¾및 ¾는서로같거나상이하고,각각 독립적으로수소;중수소;할로겐기;시아노기; - (:(=0)01ᄂ ; -0(:(=0)¾;치환 또는비치환된 06내지 060의 아릴기 ;또는치환또는비치환된 02내지 060의 헤테로아릴기이다.

9] 본명세서의 일실시상태에 있어서 , ¾및 ¾는서로같거나상이하고,각각 독립적으로수소;중수소;할로겐기;시아노기; - (:(=0)01ᄂ ; -0(:(=0)¾;치환 또는비치환된 06내지 030의 아릴기 ;또는치환또는비치환된 02내지 030의 헤테로아릴기이다.

[8이 본명세서의 일실시상태에 있어서 , ¾및 ¾는서로같거나상이하고,각각 독립적으로수소;중수소;할로겐기;시아노기; - (:(=0)01ᄂ ; -0(:(=0)¾;치환 또는비치환된 06내지 020의 아릴기 ;또는치환또는비치환된 02내지 020의 헤테로아릴기이다.

[81] 본명세서의 일실시상태에 있어서 , ¾및 ¾는서로같거나상이하고,각각 독립적으로수소;중수소;할로겐기 ;시아노기 ; -(:(=0)01ᄂ ; -0(:(=0)¾;또는 할로알킬기로치환또는비치환된아릴기이다.

[82] 본명세서의 일실시상태에 있어서 , ¾및 ¾는서로같거나상이하고,각각 독립적으로수소;중수소;할로겐기 ;시아노기 ; -(:(=0)01ᄂ ; -0(:(=0)¾;또는 2020/175902 1»(:1^1{2020/002726 할로알킬기로치환또는비치환된 06내지 020의 아릴기이다.

[83] 본명세서의 일실시상태에 있어서 , ¾및 ¾는서로같거나상이하고,각각

독립적으로수소;중수소;할로겐기 ;시아노기 ; -0(=0)0^; -0(:(=0)¾;또는 할로알킬기로치환또는비치환된페닐기이다.

[84] 본명세서의 일실시상태에 있어서 , ¾및 ¾는서로같고,수소;중수소;

할로겐기;시아노기; - (:(=0)01ᄂ ; -0(:(=0)¾;또는할로알킬기로치환또는 비치환된페닐기이다.

[85] 본명세서의 일실시상태에 있어서 , ¾및 ¾중하나는수소이고,다른하나는 할로겐기 ;시아노기 ; -0(=0)0^; -0(:(=0)¾;또는치환또는비치환된

알킬기이다.

[86] 본명세서의 일실시상태에 있어서 , ¾및 ¾중하나는수소이고,다른하나는 -(〕(=0)0 또는 -0(그(=0)¾이다.

[87] 본명세서의 일실시상태에 있어서, ¾및 ¾중하나는할로겐기이고,다른

하나는시아노기 ; -(:(=0)01ᄂ ; -0(:(=0)¾;또는치환또는비치환된알킬기이다.

[88] 본명세서의 일실시상태에 있어서, ¾및 ¾중하나는할로겐기이고,다른

하나는 -(:(=0)01ᄂ또는 -0(:(=0)¾이다.

[89] 본명세서의 일실시상태에 있어서 , 및 ¾는서로같거나상이하며 ,각각 독립적으로치환또는비치환된알킬기;치환또 비치환된아릴기;치환또는 비치환된헤테로아릴기 ;또는치환또는비치환된쿠마린기이다.

[9이 본명세서의 일실시상태에 있어서, 및 ¾는치환또는비치환된

쿠마린기이다.

[91] 본명세서의 일실시상태에 있어서, ¾은치환또는비치환된아릴기;치환또는 비치환된아릴옥시기;치환또는비치환된아릴 옥시기;또는치환또는 비치환된헤테로아릴기이다.

[92] 본명세서의 일실시상태에 있어서 , ¾은치환또는비치환된 06내지 030의 아릴기 ;치환또는비치환된 06내지 030의아릴옥시기 ;치환또는비치환된 06 내지 030의 아릴티옥시기 ;또는치환또는비치환된 06내지 030의

헤테로아릴기이다.

[93] 본명세서의 일실시상태에 있어서, ¾은알킬기,할로알킬기 및알콕시기로 이루어진군에서선택되는 1이상의치환기로치환또는비치환된아릴기;

시아노기 및알킬기로이루어진군에서선택되는 1이상의치환기로치환또는 비치환된아릴옥시기 ;또는치환또는비치환된디벤조퓨란기이다.

[94] 본명세서의 일실시상태에 있어서, ¾은알킬기,할로알킬기 및알콕시기로 이루어진군에서선택되는 1이상의치환기로치환또는비치환된 06내지 030의아릴기;시아노기 및알킬기로이루어진군에서선택되는 1이상의 치환기로치환또는비치환된 06내지 030의 아릴옥시기 ;또는치환또는 비치환된디벤조퓨란기이다.

[95] 본명세서의 일실시상태에 있어서, ¾은알킬기,할로알킬기 및알콕시기로 2020/175902 1»(:1^1{2020/002726 이루어진군에서선택되는 1이상의치환기로치환또는비치환된페닐기; 시아노기 및알킬기로이루어진군에서선택되는 1이상의치환기로치환또는 비치환된아릴옥시기 ;또는디벤조퓨란기이다.

[96] 본명세서의 일실시상태에 있어서 , 내지 3 및 11 15 는서로같거나

상이하고,각각독립적으로수소;중수소;또는할 로겐기이다.

[97] 11 13 및 11 15 는서로같고,수소; 중수소;또는할로겐기이다.

독립적으로수소;중수소;할로겐기 ;시아노기 ;니트로기 ; -0(=0)0¾; -00(=0)^ ;치환또는비치환된알킬기;치환또는비치환된 클로알킬기;치환또는 비치환된아릴기 ;또는치환또는비치환된헤테로아릴기이다.

[103] 본명세서의 일실시상태에 있어서 , ¾및 11 14 는서로같거나상이하고,각각 독립적으로수소;중수소;할로겐기 ;시아노기 ;니트로기 ; -0(=0)0¾; -00(=0)^ ;치환또는비치환된알킬기;치환또는비치환된 클로알킬기;치환또는 비치환된아릴기 ;또는치환또는비치환된헤테로아릴기이다.

[104] 본명세서의 일실시상태에 있어서 , ¾및 11 14 는서로같거나상이하고,각각 독립적으로수소;중수소;할로겐기 ;시아노기 ;또는치환또는비치환된 알킬기이다.

[105] 본명세서의 일실시상태에 있어서 , ¾및 11 14 는서로같거나상이하고,각각 독립적으로수소;중수소;할로겐기 ;시아노기 ;또는치환또는비치환된 (:1내지 020의 알킬기이다.

[106] 본명세서의 일실시상태에 있어서 , ¾및 11 14 는서로같거나상이하고,각각 독립적으로수소;중수소;할로겐기 ;시아노기 ;또는치환또는비치환된 (:1내지 (그0의 알킬기이다.

[107] 본명세서의 일실시상태에 있어서, ¾및 ¾는서로같거나상이하며 ,각각 독립적으로치환또는비치환된알킬기;치환또 비치환된아릴기;치환또는 비치환된헤테로아릴기 ;또는치환또는비치환된쿠마린기이다.

[108] 본명세서의 일실시상태에 있어서,상기화학식 1로표시되는화합물은하기 화합물중어느하나로표시된다. 2020/175902 1»(:1/10公020/002726

,

[111] 본명세서의 일실시상태에 따르면,수지 매트릭스;및상기수지 매트릭스

내에분산된상기 화합물을포함하는색변환필름을제공한다.

[112] 본명세서의 일실시상태에 따르면,상기화학식 1의화합물은상기수지

매트릭스 ^0중량부대비 0.01중량부내지 5중량부, 0.01중량부내지 3중량부, 0.05중량부내지 1중량부로포함될수있다.

[113] 본명세서에 따른색변환필름은 43011111내지 47011111영역내에서 광을

방줄하는광원을사용할경우, 52011111내지 56011111의 영역 내에 5011111이하의 2020/175902 1»(:1^1{2020/002726 반치폭을갖는최대발광피크를가진다.상기광 은예컨대,청색 1고1)일수 있으나이에한정되지않는다.상기반치폭은외 광원으로부터흡수한빛을 다른파장의빛으로전환하여발광할때,발광한 의최대발광피크에서최대 높이의절반일때의발광피크의폭을의미하며, 치폭이작을수록색 재현율이우수하다.

[114] 상기최대발광피크및반치폭은먼저전술한색변 환필름을백라이트유닛의 도광판의일면에적층하고,상기색변환필름상 프리즘시트와 필름을 적층한후분광방사휘도계를사용하여휘도스펙 트럼을측정하여얻을수있다.

[115] 상기색변환필름중의상기화합물의함량은 0.001중량%내지 15중량%, 바람직하게는 0.001중량%내지 10중량%범위내일수있다.상기화합물의 함량이상기범위내에있을경우,균일한조성의 변환필름을제작할수있다.

[116] 상기색변환필름은상기화합물을 1종포함할수있고, 2종이상포함할수도 있다.예컨대,상기색변환필름은상기화학식 1로표시되는화합물중녹색 발광하는화합물 1종을포함할수있다.또하나의 예로서,상기색변환필름은 상기화학식 1로표시되는화합물중적색발광하는화합물 1종을포함할수 있다.또하나의예로서,상기색변환필름은상기 학식 1로표시되는화합물 중녹색발광하는화합물 1종과적색발광하는화합물 1종을포함할수있다.

[117] 상기색변환필름은상기화학식 1로표시되는화합물이외에추가의

형광물질을더포함할수있다.청색광을발광하 광원을사용하는경우에는 상기색변환필름은녹색발광형광물질과적색발 광형광물질이모두포함되는 것이바람직하다.또한,청색광과녹색광을발광 는광원을사용하는 경우에는상기색변환필름은적색발광형광물질 만포함할수있다.다만,이에 한정되는것은아니고,청색광을발광하는광원 사용하는경우에도,녹색 발광형광물질을포함하는별도의필름을적층하 는경우에는,상기색변환 필름은적색발광화합물만을포함할수있다.반 로,청색광을발광하는 광원을사용하는경우에도,적색발광형광물질 포함하는별도의필름을 적층하는경우에는,상기색변환필름은녹색발 화합물만을포함할수있다.

[118] 상기색변환필름은수지매트릭스;및상기수지 트릭스내에분산되고상기 화학식 1로표시되는화합물과상이한파장의빛을발광 는화합물을포함하는 추가의층을더포함할수있다.상기화학식 1로표시되는화합물과상이한 파장의빛을발광하는화합물도역시상기화학식 1로표현되는화합물일수도 있고,공지된다른형광물질일수도있다.

[119] 상기수지매트릭스의재료는열가소성고분자또 는열경화성고분자인것이 바람직하다.구체적으로,상기수지매트릭스의 료로는

폴리(메트)아크릴계,

,폴리아릴렌계 쇼요),

폴리우레탄계 11),스티렌-아크릴로니트릴계(SAN),

폴리비닐리덴플루오라이드계(1 ^므),개질된 2020/175902 1»(:1^1{2020/002726 폴리비닐리덴플루오라이드계知10(1꾜노(1-1 0印등이사용될수있다.

[12이 본명세서의 일실시상태에 따르면,전술한실시상태에 따른색변환필름이 추가로광확산입자를포함한다.휘도를향상시 기 위하여종래에사용되는 광확산필름대신광확산입자를색변환필름내부 에분산시킴으로써,별도의 광학산필름을사용하는것에비하여,부착공정 생략할수있을뿐만아니라, 더높은휘도를나타낼수있다.

[121] 광확산입자로는수지 매트릭스와굴절율이높은입자가사용될수있으 며 , 예컨대 110 2 ,실리카,보로실리케이트,알루미나,사파 어,공기또는다른 가스가충진된중공비드들또는입자들(예컨대 ,공기/가스가충진된유리또는 폴리머);폴리스티렌,폴리카보네이트,폴리 틸메타크릴레이트,아크릴,메틸 메타크릴레이트,스티렌,멜라민수지,포름알데 히드수지,또는멜라민및 포름알데히드수지를비롯한폴리머 입자들;또는이들의 임의의 적합한조합이 사용될수있다.

[122] 상기광확산입자의 입경은 0.1나111내지 5나111범위내,예컨대 0.3나111내지 1— 범위 내일수있다.광확산입자의 함량은필요에 따라정해질수있으며,예컨대 수지 매트릭스 0중량부를기준으로약 1내지 30중량부범위 내일수있다.

[123] 전술한실시상태에 따른색변환필름은두께가 2ᅡ011내지 200나111일수있다. 특히 ,상기 색변환필름은두께가 2—내지 20—의 얇은두께에서도높은 휘도를나타낼수있다.이는단위부피상에포함 는형광물질분자의 함량이 양자점에 비하여높기 때문이다.

[124] 전술한실시상태에 따른색변환필름은일면에 기재가구비될수있다.이

기재는상기 색변환필름의제조시지지체로서의기능을할수 있다.기재의 종류로는특별히 한정되지 않으며,투명하고,상기지지체로서의 기능을할수 있는것이라면그재질이나두께에 한정되지 않는다.여기서투명이란,가시광선 투과율이 70%이상인것을의미한다.예컨대상기기재로는 PE^필름이사용될 수있다.

[125] 전술한색변환필름은전술한화학식 1로표시되는화합물이용해된수지

용액을기재위에코팅하고건조하거나,전술한 학식 1로표시되는화합물을 수지와함께압출하여 필름화함으로써제조될수있다.

[126] 상기수지용액중에는전술한화학식 1로표시되는화합물이용해되어 있기 때문에 화학식 1로표시되는화합물이용액중에균질하게분포 게된다.이는 별도의분산공정을필요로하는양자점 필름의제조공정과는상이하다.

[127] 상기화학식 1로표시되는화합물이용해된수지용액은용액 에 전술한 화학식 1로표시되는화합물이수지가녹아있는상태라 그제조방법은특별히 한정되지 않는다.

[128] 일예에 따르면,상기화학식 1로표시되는화합물이용해된수지용액은

화학식 1로표시되는화합물을용매에녹여제 1용액을준비하고,수지를용매에 녹여 제 2용액을준비하고,상기제 1용액과제 2용액을혼합하는방법에의하여 제조될수있다.상기제 1용액과제 2용액을혼합할때,균질하게섞는것이 바람직하다.그러나,이에한정되지않고,용매에 화학식 1로표시되는화합물과 수지를동시에첨가하여녹이는방법,용매에화 식 1로표시되는화합물을 녹이고이어서수지를첨가하여녹이는방법 ,용매에수지를녹이고이어서 화학식 1로표시되는화합물을첨가하여녹이는방법등 사용될수있다.

[129] 상기용액중에포함되어 있는수지로는전술한수지매트릭스재료,이수 매트릭스수지로경화가능한모노머,또는이들 혼합이사용될수있다.

예컨대,상기수지매트릭스수지로경화가능한 노머로는(메트)아크릴계 모노머가있으며,이는 UV경화에의하여수지매트릭스재료로형성될수 다. 이와같이경화가능한모노머를사용하는경우, 요에따라경화에필요한 개시제가더첨가될수있다.

[130] 상기용매로는특별히한정되지않으며 ,상기코팅공정에악영향을미치지 않으면서추후건조에의하여제거될수있는것이 라면특별히한정되지않는다.

[131] 상기용매의비제한적인예로는톨루엔,자일렌, 세톤,클로로포름,각종

알코올계용매 , MEK(메틸에틸케톤), MIBK(메틸이소부틸케톤),

EA(에틸아세테이트),부틸아세테이트, DMF(디메틸포름아미드),

DMAc(디메틸아세트아미드), DMSO(디메틸술폭사이드),

NMP(N-메틸-피롤리돈)등이사용될수있으며, 1종또는 2종이상이혼합되어 사용될수있다.상기제 1용액과제 2용액을사용하는경우,이들각각의용액에 포함되는용매는동일할수도있고,상이할수도 다.상기제 1용액과상기제 2 용액에서로상이한종류의용매가사용되는경우 에도,이들용매는서로혼합될 수있도록상용성을갖는것이바람직하다.

[132] 상기화학식 1로표시되는화합물이용해된수지용액을기재 에코팅하는 공정은롤투롤공정을이용할수있다.예컨대,기 가권취된롤로부터기재를 푼후,상기기재의일면에상기화학식 1로표시되는화합물이용해된수지 용액을코팅하고,건조한후,이를다시롤에권취 는공정으로수행될수있다. 롤투롤공정을이용하는경우,상기수지용액의 도를상기공정이가능한 범위로결정하는것이바람직하며,예컨대 200cps내지 2,000cps범위내에서 결정할수있다.

[133] 상기코팅방법으로는공지된다양한방식을이용 할수있으며,예컨대

다이(die)코터가사용될수도있고,콤마(comma )코터 ,역콤마(reverse comma) 코터등다양한바코팅방식이사용될수도있다.

[134] 상기코팅이후에건조공정을수행한다.건조공 은용매를제거하기에

필요한조건으로수행할수있다.예컨대,기재가 팅공정시진행하는 방향으로,코터에인접하여위치한오븐에서용 가충분히날아갈조건으로 건조하여,기재위에원하는두께및농도의화학 1로표시되는화합물을 비롯한형광물질을포함하는색변환필름을얻을 수있다.

[135] 상기용액중에포함되는수지로서상기수지매트 릭스수지로경화가능한 2020/175902 1»(:1^1{2020/002726 모노머를사용하는경우,상기건조전에또는건 와동시에경화,예컨대 경화를수행할수있다.

[136] 상기화학식 1로표시되는화합물을수지와함께압줄하여필 화하는

경우에는당기술분야에알려져 있는압출방법을이용할수있으며,예컨대, 화학식 1로표시되는화합물을폴리카보네이트계 ,폴리(메트)아크릴계 , 스티렌-아크릴로니트릴계 쇼 와같은수지를함께압출함으로써색변환 필름을제조할수있다.

[137] 본명세서의일실시상태에따르면,상기색변환 름은적어도일면에보호 필름또는배리어필름이구비될수있다.보호필 및배리어필름으로는당 기술분야에알려져있는것이사용될수있다.

[138] 본명세서의일실시상태에따르면,상기화학식 1로표시되는화합물을

포함하는색변환필름을포함하는백라이트유닛 을제공한다.상기백라이트 유닛은상기색변환필름을포함하는것을제외하 고는당기술분야에알려져 있는백라이트유닛구성을가질수있다.도 1에일예에따른백라이트유닛 구조의모식도를나타내었다.도 1에따르면,도광판의반사판에대항하는면의 반대면에상기화학식 1로표시되는화합물을포함한색변환필름이구 된다. 도 1에는광원과광원을둘러싸는반사판을포함하 구성을예시하였으나, 이와같은구조에한정되는것은아니며,당기술 야에알려져 있는백라이트 유닛구조에따라변형될수있다.또한,광원은측 형뿐만아니라직하형이 사용될수도있으며 ,반사판이나반사층은필요에따라생략되거나 른 구성으로대체될수도있으며,필요에따라추가 필름,예컨대광확산필름, 집광필름,휘도향상필름등이더추가로구비될 있다.바람직하게는색변환 필름상에,프리즘시트,다층반사형편광자필름, 집광필름또는

휘도향상필름을추가로구비한다.

[139] 도 1과같은백라이트유닛의구성중상기도광판의 면또는하면에는

필요에따라산란패턴이구비될수있다.도광판 부로유입된광은반사, 전반사,굴절,투과등의광학적과정의반복으로 균일한광분포를가지는데, 상기산란패턴은상기불균일한광분포를균일한 밝기로유도하기위하여 이용될수있다.

[14이 본명세서의일실시상태에따르면,상기백라이 유닛을포함하는

디스플레이장치를제공한다.백라이트유닛을 함하는디스플레이장치라면 특별히한정되지않는다.예컨대,상기디스플레 장치는디스플레이모듈및 백라이트유닛을포함한다.도 2에디스플레이장치의구조를예시하였다. 그러나,이에만한정된것은아니고,디스플레이 듈과백라이트유닛사이에 필요한경우추가의필름,예컨대광확산필름,집 필름,휘도향상필름등이 더추가로구비될수있다.

발명의실시를위한형태 \¥0 2020/175902 1 » (그!710{2020/002726

[141] 이하,본명세서를구체적으로설명하기 위해실시예를들어상세하게

설명하기로한다.그러나,본명세서에 따른실시예들은여러가지다른형태로 변형될수있으며,본명세서의 범위가아래에서상술하는실시예들에 한정되는 것으로해석되지 않는다.본명세서의실시예들은당업계에서평 적인지식을 가진자에게본명세서를보다완전하게설명하기 위해제공되는것이다.

[145] 플라스크에피롤 1 ,벤즈알데하이드 0.52당량,트리프루오르아세트산公由애) 및건조테트라하이드로퓨란(10011止)을혼합 질소하에서 5시간동안상온에서 교반하였다. 11 로출발물질이사라진것을확인후, -78ᄋ(:에서브롬 1.0당량을 첨가하였다.반응완료후트리에틸아민 3당량과에탄올을넣고잘교반하였다. 이때 생성된고체를필터하여화합물 1-1(14.8 수율 52%)을얻었다.

[146] 화합물 1-2의합성

[147] 화합물 1- 1 14.8은을클로로포름에녹이고 0ᄋ(:에서

00(3(2, 3 -디클로로- 5, 6 -디시아노- 1,4 -벤조퀴논) 1.0당량을첨가하였다.상온에서 1시간교반후트리에틸아민 2.0당량을천천히 적가하였다. 30분동안상온에서 교반후 10 -브로모- 9 -옥사- 10 -보란안트라센 4.0당량을천천히 적가하였다.

반응물을상온에서 5시간동안교반후물을넣은다음디클로로메탄 로 추출하였다.무수황산마그네슘으로건조후필 및감압증류하여용매를 제거하였다.실리카겔컬럼을(핵산/에틸아세 이트)통하여화합물 1-2(15.9 수율 73%)를얻었다.

[148] 화합물 1의합성 2020/175902 1»(:1^1{2020/002726

[149] 화합물 1-2 3은과 2, 6 -디아이소프로필- 4 -시아노페놀 4당량과포타슘카보네이트 7당량을디메틸포름아미드용매에 넣고잘교반하였다.반응물을 80ᄋ(:에서 12시간동안교반후물을넣고디클로로메탄으로 출하였다.무수

황산마그네슘으로건조후필터 및감압증류하여용매를제거하였다.실리카겔 컬럼을(핵산/에틸아세테이트)통하여 화합물 1(2.6 수율 60%)를얻었다.田11

[152] 화합물 2-1의합성

[153] 화합물 1 2. 을디클로로메탄용매에녹인후클로로설포닐아 이소

사이아네이트를 3당량넣었다.상온에서 반응하고반응은소량덜어내어 디메틸포름아미드와섞은후확인하였다.반응 종료되면디메틸포름아미드 당량을넣어주고 3시간가량교반하였다.물과클로로포름을사용 여추출한 후유기층은소듐설페이트를사용하여 건조시키고,메탄올을사용하여고체로 정제하여 화합물 2-1(1.8 § ,수율 87%)얻을수있었다.

[154] 화합물 2의합성

[155] 화합물 2- 1 1.8은,사이클로핵실트리플루오로보레이트포 타슘솔트 2.5당량, 망간아세테이트수화물 5당량을디메틸포름아미드용매에 넣고 80°0이하로 가열하였다.반응이종결되면상온으로식힌후 을넣고셀라이트패드로 필터하였다.셀라이트패드를다시 테트라하이드로퓨란에용해시킨후소듐 설페이트를넣어건조시키고필터를진행하였다 .용매는감압하여제거하고 메탄올을사용하여고체로정제하였다.이를통 여 화합물 2(1.5 수율 68%)를 얻을수있었다. 1017.5728;

1017.5713)

[156] <제조예 3> 2020/175902 1»(:1^1{2020/002726

[157]

[158] 화합물 3-1의합성

[159] 플라스크에피롤 1 ,벤즈알데하이드 0.52당량,트리프루오르아세트산公由애) 및건조디클로로메탄(500 11 止)을혼합후질소하에서 5시간동안상온에서 교반하였다. 11 로출발물질이사라진것을확인후, 0ᄋ(:에서

00(3(2, 3 -디클로로- 5, 6 -디시아노- 1,4 -벤조퀴논) 0.52당량을첨가하였다.

상온에서 1시간교반후트리에틸아민 2.5당량을천천히 적가하였다. 30분동안 상온에서교반후 5 -브로모- 511-디벤조보롤 4.6당량을천천히 적가하였다.

반응물을상온에서 5시간동안교반후물을넣은다음디클로로메탄 로 추출하였다.무수황산마그네슘으로건조후필 및감압증류하여용매를 제거하였다.실리카겔컬럼을(핵산/에틸아세 이트)통하여화합물 3- 1(15.5 수율 54%)을얻었다.

[16이 화합물 3-2의합성

[161] 화합물 3- 1 5은을디클로로메탄에 잘섞어준후반응을 0ᄋ(:로유지해준다 . 0ᄋ(:를 유지하며브롬 당량을첨가하였다.반응완료후소듐싸이오설 이트 포화용액으로씻어주었다.무수황산마그네슘 로건조후실리카필터하였다. 감압증류하여용매를제거한후실리카겔컬럼을 (핵산/에틸아세테이트)통하여 화합물 3-2(8.5 수율 93%)을얻었다.

[162] 화합물 3-3의합성

[163] 화합물 1의 합성에서화합물 1-2대신화합물 3-2를사용하는것을제외하고는 동일한방법으로합성하였다.이를통해화합물 3-3(3.1 수율 77%)얻을수 있었다.

[164] 화합물 3의합성

[165] 화합물 3-3 3. 과 2, 4 -비스(트리플루오로메틸)페닐보로닉애시 4.2당량을 2020/175902 1»(:1^1{2020/002726 테트라하이드로퓨란용매에녹이고,포타슘카 네이트 10당량을물에녹여서 같이교반하였다. 80ᄋ(:로가열한후테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐 1.0 당량을넣어주고,반응이종료되면물과클로로 름을사용하여추출하였다. 유기층은소듐설페이트를사용하여건조시키고 메탄올을사용하여고체로 정제하였다.이를통하여화합물 3(2.9 수율 64%)를얻을수있었다.(1®

[168] 화합물 4-1의합성

[169] 트리포스젠 0.3당량을디클로로에탄에용해시킨후피롤 5은(1당량, 7211111101)에 넣고트리에틸아민 0.1당량을디클로로에탄에용해시킨것을 0ᄋ(:,질소대기 하에서추가로넣어준후 2시간동안유지시켰다.이후 1당량의 피롤을추가로 넣어주고약 80ᄋ(:에서 30분간가열하였다.반응이종료되면디에틸에테 르에 넣고물을사용하여분리하였다.유기층은소듐 페이트로건조시킨후 실리카겔을사용하여 컬럼분리하였다.이를통해화합물 4-1(4. ,수율 35%)을 얻을수있었다.

[17이 화합물 4-2의합성

[171] 화합물 4-1 4. 을디클로로에탄에녹인후모0(:1 3 2당량을넣고 3시간동안

가열하였다.반응이종료된후상온으로식혀주 트리에틸아민 당량을넣고 0°0에서잠시두었다. 10 -브로모- 9 -싸이아- 10 -보란안트라센 11당량을천천히 넣어주고,상온에서 2시간가량더교반시켰다.반응이종료된후혼합 은 디에틸에테르와물을사용해서추출하였다.소 설페이트로유기층을 건조시킨후실리카패드를사용하여 필터해원하는화합물 4-2(4 수율 53%) 얻을수있었다. 2020/175902 1»(:1^1{2020/002726

[172] 화합물 4-3의합성

[173] 화합물 4-2 4.9은을디클로로에탄에녹인후 2, 6 -디아이소프로필페놀 1.2당량과 포타슘카보네이트 3당량을넣었다.상온에서질소대기하에교반하 다.반응 완료후,디에틸에테르와소듐카보네이트용액 사용하여추출하였다.

유기층은소듐설페이트로건조시킨후실리카겔 컬럼을통하여정제하여 화합물 4-3(8.3 수율 88%)을얻을수있었다.

[174] 화합물 4-4의합성

[175] 화합물 3-2의합성에서 화합물 3- 1대신화합물 4-3을사용하는것을

제외하고는동일한방법으로합성하였다.이를 해화합물 4-4(12. ,수율 90%)을얻을수있었다.

[176] 화합물 4의합성

[177] 화합물 1의 합성에서화합물 1-2대신화합물 4-4를사용하고

2, 6 -디아이소프로필- 4 -시아노페놀대신 2, 4, 6 -트리-플루오로페놀을사용하는 것을제외하고는동일한방법으로합성하였다. 를통해화합물 4 0.1 수율 72%)를얻

962.0419;

[178] <제조예

2020/175902 1»(:1^1{2020/002726

[18이 화합물 5-1의합성

[181] 화합물 4-2의합성에서 10 -브로모- 9 -싸이아- 10 -보란안트라센대신

10-브로모- 9 -옥사- 10 -보란안트라센을사용하는것을제외하고는동 한 방법으로합성하였다.이를통해화합물 5-1(4.7 § ,수율 53%)을얻을수있었다.

[182] 화합물 5-2의합성

[183] 화합물 4-3의합성에서화합물 4-2대신화합물 5-1을사용하고

2, 6 -디아이소프로필페놀대신메지톨(2, 4, 6 -트리메틸페놀)을사용하는것을 제외하고는동일한방법으로합성하였다.이를 해화합물 5-2(5.1 수율 85%)을얻을수있었다.

[184] 화합물 5-3의합성

[185] 화합물 3-2의합성에서화합물 3-1대신화합물 5-2를사용하는것을

제외하고는동일한방법으로합성하였다.이를 해화합물 5-3(7.걔,수율 89%)을얻을수있었다.

[186] 화합물 5-4의합성 2020/175902 1»(:1^1{2020/002726

[187] 화합물 1의 합성에서화합물 1-2대신화합물 5-3을사용하고

2, 6 -디아이소프로필- 4 -시아노페놀대신 2, 4, 6 -트리-플루오로페놀을사용하는 것을제외하고는동일한방법으로합성하였다. 를통해화합물 5-4(7.3 수율 81%)얻을수있었다.

[188] 화합물 5의합성

[189] 화합물 3의 합성에서화합물 3-3대신화합물 5-4를사용하는것을제외하고는 동일한방법으로합성하였다.이를통해화합물 5(6.8 수율 72%)를얻을수

;

[192] 화합물 6-1의합성

[193] 화합물 1- 1의합성에서 벤즈알데하이드대신 3, 5 -디트리플루로오메틸

벤즈알데하이드를사용하는것을제외하고는동 일한방법으로합성하였다. 이를통해화합물 6- 1(13.5 § ,수율 35%)를얻을수있었다.

[194] 화합물 6-2의합성

[195] 화합물 1-2의합성에서 화합물 1- 1대신화합물 6-1을사용하는것을

제외하고는동일한방법으로합성하였다.이를 해화합물 6-2(5.4 수율 60%)를얻을수있었다.

[196] 화합물 6의합성

[197] 화합물 1의 합성에서화합물 1-2대신 6-2를사용하고,

2, 6 -디아이소프로필- 4 -시아노페놀대신 2, 6 -디클로로벤젠싸이올을사용하는 것을제외하고는동일한방법으로합성하였다. 를통해화합물 6(3.9 수율 2020/175902 1»(:1^1{2020/002726

[200] 화합물 7-1의합성

[201] 화합물 1-2의합성에서화합물 1-1대신화합물 6-1을사용하고,

10-브로모- 9 -옥사- 10 -보란안트라센대신 10 -브로모- 9 -싸이아- 10 -보란안트라센을 사용하는것을제외하고는동일한방법으로합성 하였다.이를통해화합물 7-1 (5.5 § ,수율 59%)을얻을수있었다.

[202] 화합물 7-2의합성

[203] 화합물 1의합성에서화합물 1-2대신 7-1을사용하고,

2, 6 -디아이소프로필- 4 -시아노페놀대신 2, 6 -디클로로벤젠싸이올을사용하는 것을제외하고는동일한방법으로합성하였다. 를통해화합물 7-2(5.8 수율 83%)얻을수있었다.

[204] 화합물 7의합성

[205] 화합물 7-2 5.8은을디메틸포름아미드에용해시킨후상온에 서

아이오도숙신이미드어¾) 6당량을천천히넣었다. 80ᄋ(:로가열교반하여 반응을보내고,반응이종결된후소듐싸이오설 이트용액과디클로로메탄을 사용하여추출하였다.유기층은소듐설페이트 사용하여건조시키고 메탄올을사용하여고체로정제하였다.이를통 여화합물 7(4.5 수율 61%)을 얻을수있었다. : 1153.7551; 에 : 1153.7561

[206] <실시예 1>

[207] 유기형광체인화합물 1(톨루엔용액에서의최대흡수파장 521111111,

최대발광파장 53511111,반치폭 2511111)을용매자일렌에녹여제 1용액을

제조하였다. 2020/175902 1»(:1^1{2020/002726

[208] 열가소성수지 SAN(스티렌-아크릴로니트릴계)을용매자일 에녹여제 2 용액을제조하였다.상기 SAN 100중량부를기준으로유기형광체의양이 0.5 중량부가되도록제 1용액과제 2용액을혼합하고,균질하게혼합하였다.혼합된 용액중고형분함량은 20중량%이었고,점도는 200cps이었다.이용액을 기재에코팅한후건조하여색변환필름을제조하 였다.

[209] 제조된색변환필름의휘도스펙트럼을분광방사 휘도계(TOPCON사

8 )로측정하였다.구체적으로,제조된색변환필 을 청색백라이트

(최대발광파장 45011111)와도광판을포함하는백라이트유닛의 광판의일면에 적층하고,색변환필름상에프리즘시트와 필름을적층한후필름의휘도 스펙트럼을측정하였다.휘도스펙트럼측정시 w/o색변환필름기준으로청색 1止0광의밝기가 6001111가되도록초기값을설정하였다.

[210] <실시예 2>

[211] 화합물 1대신화합물 2(톨루엔용액에서의최대흡수파장 51411111,

최대발광파장 52811111,반치폭 2811111)를사용한것을제외하고는실시예 1과 동일하게실시하였다.

[212] <실시예 3>

[213] 화합물 1대신화합물 3(톨루엔용액에서의최대흡수파장 51711111,

최대발광파장 53111111,반치폭 2711111)를사용한것을제외하고는실시예 1과 동일하게실시하였다.

[214] <실시예 4>

[215] 화합물 1대신화합물 4(톨루엔용액에서의최대흡수파장 53111111,

최대발광파장 54011111,반치폭 2811111)를사용한것을제외하고는실시예 1과 동일하게실시하였다.

[216] <실시예 5>

[217] 화합물 1대신화합물 5(톨루엔용액에서의최대흡수파장 51311111,

최대발광파장 52711111,반치폭 2311111)를사용한것을제외하고는실시예 1과 동일하게실시하였다.

[218] <실시^ 1 6>

[219] 화합물 1대신화합물 6(톨루엔용액에서의최대흡수파장 58911111,

최대발광파장 62211111,반치폭 4011111)를사용한것을제외하고는실시예 1과 동일하게실시하였다.

[22이 <실시예 7>

[221] 화합물 1대신화합물 7(톨루엔용액에서의최대흡수파장 59511111,

최대발광파장 63211111,반치폭 4511111)를사용한것을제외하고는실시예 1과 동일하게실시하였다.

[222] <비교예 1>

[223] 화합물 1대신하기의 1111¾600正¥(톨루엔용액에서의최대흡수파장 503며11, 최대발광파장 51611111,반치폭 2611111)를사용한것을제외하고는실시예 1과 2020/175902 1»(:1^1{2020/002726 동일하게실시하였다.

[224] <비교예 2>

[225] 화합물 1대신하기의 ?1¾600또 (톨루엔용액에서의최대흡수파장 57011111, 최대발광파장 61311111,반치폭 4211111)를사용한것을제외하고는실시예 1과 동일하게실시하였다.

[226] <비교예 3>

[227] 화합물 1대신하기의 81血0-:800또¥(톨루엔용액에서의최대흡수파 장 50511111, 최대발광파장 51211111,반치폭 2511111)를사용한것을제외하고는실시예 1과 동일하게실시하였다.

[228]

[229] 상기실시예 1내지 7,비교예 1내지 3에 따른색변환필름의필름

발광파장(최대발광파장및반치폭),양자수 (흡수강도)는하기 표 1과같다.

[23이 [표 1]

2020/175902 1»(:1^1{2020/002726

[231] 상기표 1에따르면,실시예 1내지 7에따른색변환필름은비교예에비하여 대체로양자수율이높고안정성이우수한것을확 인할수있다.특히,실시예 2, 3 및 5는 90%이상의양자수율을가지며,실시예 1내지 3, 5및 6의흡수강도는 97%이상이다.또한,실시예 1내지 6의색변환필름의최대발광파장은 4011111 이하의반치폭을가짐으로써우수한색재현율을 제공한다.