以下、本発明の実施の最良の形態につい� ��説明するが、本発明は以下の実施の形態に� ��定されるものではなく、本発明の趣旨を逸� ��しない範囲で、当業者の通常の知識に基づ� ��て、以下の実施の形態に対し適宜変更、改� ��等が加えられたものも本発明の範囲に入る� ��とが理解されるべきである。

[1]化合物:
 本発明の化合物の一の実施形態は、下記一� ��式(1)で表される化合物、及び下記一般式(2)� ��表される化合物を縮合反応させ、前記一般� ��(1)で表される化合物に由来するベンゼン環� ��不飽和結合を水素添加して得られるもので� ��る。この化合物を感放射線性樹脂組成物に� ��有させることによって、この感放射線性樹� ��組成物は、露光光としてArFエキシマレーザ� ��を用いたリソグラフィ技術において、ArFエ� ��シマレーザーの透過性に優れるため、レジ� ��トパターンのラインエッジラフネスが低減� ��れ、高精度にかつ安定して微細パターンを� ��成することが可能なレジスト膜を形成可能� ��あることに加え、塗布性に優れるというも� ��である。

(前記一般式(1)において、X ¹ は、炭素数1~10の置換若しくは非置換のアル� �ル基、炭素数2~10の置換若しくは非置換のア� ��ケニル基、炭素数2~10の置換若しくは非置換 のアルキニル基、炭素数7~10の置換若しくは� �置換のアラルキル基、炭素数1~10の置換若し� ��は非置換のアルコキシ基、または置換若し� ��は非置換のフェノキシ基を表し、pは0また� �1を表す。)

(前記一般式(2)において、X ² は、炭素数1~8の置換または非置換のアルキレ ン基を表す。)

[1-1]縮合反応:
 本実施形態の化合物は、まず、上記一般式( 1)で表される化合物、及び上記一般式(2)で表� ��れる化合物を縮合反応させることによって� ��られるものである。目的とする本実施形態� ��化合物は、上記一般式(1)で表される化合物� ��及び上記一般式(2)で表される化合物を縮合� ��応させることによって容易に合成すること� ��できるという利点がある。なお、一般式(1)� ��表される化合物、及び一般式(2)で表される� ��合物は、それぞれ、単独でまたは複数を組� ��合わせて使用することができる。

 一般式(1)で表される化合物中のX ¹ における炭素数1~10の置換のアルキル基の置� �基としては、例えば、メチル基、エチル基� �プロピレン基、ブチレン基などを挙げるこ� �ができる。これらの中でも、本実施形態の� �合物を、高い収率で得ることができるとい� �観点から、プロピレン基、ブチレン基が好� �しい。

 また、炭素数2~10の置換のアルケニル基、 炭素数2~10の置換のアルキニル基、炭素数7~10� ��置換のアラルキル基、炭素数1~10の置換のア ルコキシ基、及び置換のフェノキシ基におけ る置換基としては、上述した炭素数1~10の置� �のアルキル基の置換基と同様のものを挙げ� �ことができる。

 一般式(1)で表される化合物中のpは、0で� �ることが好ましい。即ち、一般式(1)で表さ� �る化合物の中でも、本実施形態の化合物を� �高い収率で得ることができるという観点か� �、下記式(1-1)で表される化合物であることが 好ましい。

 一般式(2)で表される化合物中のX ² における炭素数1~8の置換のアルキレン基の置 換基としては、上述した炭素数1~10の置換の� �ルキル基の置換基と同様のものを挙げるこ� �ができる。一般式(2)で表される化合物中のX ² が炭素数1~8のアルキレン基のいずれであって も(得られる化合物の構造がそれぞれ異なる� �のであっても)、得られる化合物による本発� ��の効果は、特に差異は無い。そのため、本� ��施形態の化合物を、高い収率で得ることが� ��きるという観点から、X ² としては、炭素数2~6の非置換のアルキレン基 が好ましく、炭素数3の非置換のアルキレン� �が特に好ましい。即ち、一般式(2)で表され� �化合物としては、下記式(2-1)で表される化合 物(グルタルアルデヒド)であることが好まし� ��。

 なお、縮合反応によって主として得られる� ��合物の構造は、一般式(2)で表される化合物� ��のX ² のアルキレン基の炭素数によって決定される 。具体的には、一般式(2)で表される化合物中 のX ² がプロピレン基である場合、主として後述す る一般式(3)で表される化合物が得られ、一般 式(3)で表される化合物の中でも、主に、X ² がプロピレン基である化合物が得られる。

 また、一般式(2)で表される化合物中のX ² がブチレン基である場合、主として後述する 一般式(4)で表される化合物が得られ、一般式 (4)で表される化合物の中でも、主に、X ² がブチレン基である化合物が得られる。更に 、一般式(2)で表される化合物中のX ² がエチレン基である場合、主として後述する 一般式(5)で表される化合物が得られる。

 縮合反応の条件(方法)は、特に制限はな� �、従来公知の方法を採用することができる� �、例えば、酸触媒等の触媒の存在下、60~90℃ で12~48時間脱水縮合させる方法を挙げること� ��できる。

 なお、上記一般式(1)で表される化合物と� ��上記一般式(2)で表される化合物との混合比( モル比)は特に制限はないが、収率を向上さ� �る観点から、一般式(2)で表される化合物「1� ��に対して、一般式(1)で表される化合物が、1 .0~8.0であることが好ましく、2.0~6.0であるこ� �が更に好ましく、3.0~5.0であることが特に好� ��しい。1.0~8.0の範囲外であると、目的の化合 物の収率が低下するおそれがある。

 また、縮合反応溶液中の基質濃度(一般式 (1)で表される化合物と一般式(2)で表される化 合物との合計の濃度)は、特に制限はないが� �収率を向上させる観点から、2mol/L以上であ� �ことが好ましく、4mol/L以上であることが更� �好ましく、4~10mol/Lであることが特に好まし� �。基質濃度が、2mol/L未満であると、目的の� �合物の収率が低下するおそれがある。

 一般式(1)で表される化合物と一般式(2)で� ��される化合物とは、反応溶媒中に添加する� ��とが好ましく、反応溶媒としては、有機溶� ��が好ましく、アルコール系溶媒が特に好ま� ��い。アルコール系溶媒としては、例えば、� ��チルアルコール、エチルアルコール、n-ブ� �ノール、イソプロピルアルコールなどを挙� �ることができる。これらの中でも、本実施� �態の化合物の収率を向上させるという観点� �ら、メチルアルコール、エチルアルコール� �好ましい。

 縮合反応後、得られた沈殿物を有機溶剤� ��洗浄することが好ましく、有機溶剤として� ��、例えば、アセトン、メチルエチルケトン� ��メチルi-ブチルケトン、シクロペンタノン� �シクロヘキサノン、3-メチルシクロペンタノ ン、2,6-ジメチルシクロヘキサノン等のケト� �類;メチルアルコール、エチルアルコール、n -プロピルアルコール、i-プロピルアルコール 、n-ブチルアルコール、t-ブチルアルコール� �シクロペンタノール、シクロヘキサノール� �1,4-ヘキサンジオール、1,4-ヘキサンジメチロ ール等のアルコール類;ジエチルエーテル、� �トラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテ� �類;酢酸エチル、酢酸n-ブチル、酢酸i-アミル 等のエステル類;トルエン、キシレン等の芳� �族炭化水素類や、フェノール、アセトニル� �セトン、ジメチルホルムアミド等を挙げる� �とができる。これらの中でも、メチルアル� �ール、エチルアルコール、ジエチルエーテ� �、テトラヒドロフランが好ましい。なお、� �れらの有機溶剤は、単独でまたは複数を組� �合わせて使用することができる。

 本実施形態の化合物は、一般式(1)で表さ� ��る化合物、及び前記一般式(2)で表される化� ��物を縮合反応させて得られる縮合反応生成� ��が、下記一般式(3)で表される化合物、下記� ��般式(4)で表される化合物、または下記一般� ��(5)で表される化合物であることが好ましい� ��

(前記一般式(3)において、X ¹ は相互に独立に炭素数1~10の置換若しくは非� �換のアルキル基、炭素数2~10の置換若しくは� ��置換のアルケニル基、炭素数2~10の置換若し くは非置換のアルキニル基、炭素数7~10の置� �若しくは非置換のアラルキル基、炭素数1~10� ��置換若しくは非置換のアルコキシ基、また� ��置換若しくは非置換のフェノキシ基を表し� ��X ² は相互に独立に炭素数1~8の置換または非置換 のアルキレン基を表す。pは相互に独立に0ま� ��は1を表す。)

 なお、上記一般式(3)は、下記一般式(3-1)� �ように示すこともできる。

(前記一般式(3-1)において、X ¹ は相互に独立に炭素数1~10の置換若しくは非� �換のアルキル基、炭素数2~10の置換若しくは� ��置換のアルケニル基、炭素数2~10の置換若し くは非置換のアルキニル基、炭素数7~10の置� �若しくは非置換のアラルキル基、炭素数1~10� ��置換若しくは非置換のアルコキシ基、また� ��置換若しくは非置換のフェノキシ基を表し� ��X ² は相互に独立に炭素数1~8の置換または非置換 のアルキレン基を表す。pは相互に独立に0ま� ��は1を表す。)

 一般式(3)で表される化合物の中でも、X ² がプロピレン基である化合物が好ましい。一 般式(3)で表される化合物中のX ² がプロピレン基である化合物は、収率が高く 、安価に製造することができるためである。

 更に、X ² がプロピレン基である一般式(3)で表される化 合物の中でも、下記式(6)で表される化合物で あることが好ましい。即ち、一般式(3)におい て、X ² がプロピレン基であり、pが0であることが好� ��しい。このような下記式(6)で表される化合� ��(即ち、一般式(3)中の、X ² がプロピレン基であり、pが0である化合物)は 、更に収率が高く、安価に製造することがで きるためである。

 一般式(6)で表される化合物は、一般式(1-1 )で表される化合物と上記式(2-1)で表される化 合物(グルタルアルデヒド)とを、例えば、酸� ��媒等の触媒の存在下、60~90℃で12~48時間脱水 縮合させることにより得ることができる。

(前記一般式(4)において、X ¹ は相互に独立に炭素数1~10の置換若しくは非� �換のアルキル基、炭素数2~10の置換若しくは� ��置換のアルケニル基、炭素数2~10の置換若し くは非置換のアルキニル基、炭素数7~10の置� �若しくは非置換のアラルキル基、炭素数1~10� ��置換若しくは非置換のアルコキシ基、また� ��置換若しくは非置換のフェノキシ基を表し� ��X ² は相互に独立に炭素数1~8の置換または非置換 のアルキレン基を表す。pは相互に独立に0ま� ��は1を表す。)

 なお、上記一般式(4)は、下記一般式(4-1)� �ように示すこともできる。

(前記一般式(4-1)において、X ¹ は相互に独立に炭素数1~10の置換若しくは非� �換のアルキル基、炭素数2~10の置換若しくは� ��置換のアルケニル基、炭素数2~10の置換若し くは非置換のアルキニル基、炭素数7~10の置� �若しくは非置換のアラルキル基、炭素数1~10� ��置換若しくは非置換のアルコキシ基、また� ��置換若しくは非置換のフェノキシ基を表し� ��X ² は相互に独立に炭素数1~8の置換または非置換 のアルキレン基を表す。pは相互に独立に0ま� ��は1を表す。)

 一般式(4)で表される化合物の中でも、X ² がブチレン基である化合物が好ましい。一般 式(3)で表される化合物中のX ² がブチレン基である化合物は、収率が高く、 安価に製造することができるためである。

 更に、X ² がブチレン基である一般式(4)で表される化合 物の中でも、下記式(7)で表される化合物であ ることが好ましい。即ち、一般式(4)において 、X ² がブチレン基であり、pが0であることが好ま� ��い。このような下記式(7)で表される化合物( 即ち、一般式(4)中の、X ² がブチレン基であり、pが0である化合物)は、 更に収率が高く、安価に製造することができ るためである。

 一般式(7)で表される化合物は、一般式(1-1 )で表される化合物と下記式(2-2)で表される化 合物とを、例えば、酸触媒等の触媒の存在下 、60~90℃で12~48時間脱水縮合させることによ� �得ることができる。

(前記一般式(5)において、X ¹ は相互に独立に炭素数1~10の置換若しくは非� �換のアルキル基、炭素数2~10の置換若しくは� ��置換のアルケニル基、炭素数2~10の置換若し くは非置換のアルキニル基、炭素数7~10の置� �若しくは非置換のアラルキル基、炭素数1~10� ��置換若しくは非置換のアルコキシ基、また� ��置換若しくは非置換のフェノキシ基を表す� ��pは相互に独立に0または1を表す。nは0以上� �整数を表す。)

 一般式(5)で表される化合物の中でも、下� ��式(8)で表される化合物であることが好まし� ��。即ち、一般式(5)において、pが0であるこ� �が好ましい。このような下記式(8)で表され� �化合物(即ち、pが0である化合物)は、収率が� ��く、安価に製造することができるためであ� ��。下記式(8)で表される化合物中のnが1以上� �整数であると、塗布性が更に良好になると� �う利点がある。

(前記一般式(8)において、nは0以上の整数を表 す。)

 一般式(8)で表される化合物は、一般式(1-1 )で表される化合物と下記式(2-3)で表される化 合物とを、例えば、酸触媒等の触媒の存在下 、60~90℃で12~48時間脱水縮合させることによ� �得ることができる。

 なお、上記式(2-3)で表される化合物は、� �えば、下記式(2-4)で表される化合物を、酸触 媒下、水と反応させることにより生成するこ とができる。そのため、一般式(5)で表される 化合物は、一般式(1)で表される化合物と下記 式(2-4)で表される化合物とを、水及び酸触媒� ��存在下、60~90℃で12~48時間脱水縮合させるこ とにより得ることもできる。

[1-2]水素添加:
 次に、本実施形態の化合物は、一般式(1)で� ��される化合物に由来するベンゼン環の不飽� ��結合を水素添加(以下、単に「水添」と記す 場合がある)して得られるものである。この� �うにベンゼン環の不飽和結合を水素添加す� �前の縮合反応生成物は、波長193nm付近におけ る吸収が大きいものであるが、水素添加によ って、波長193nm付近における吸収が小さい化� ��物(本実施形態の化合物)になるため、本実� �形態の化合物を材料として含む感放射性樹� �組成物によりレジスト膜を形成した際に、� �成したレジスト膜の、ArFエキシマレーザー� �対する透過性が向上する。また、水添によ� �て、有機溶剤への溶解性が向上するため、� �実施形態の化合物を材料として含む感放射� �樹脂組成物を塗布する際の塗布性が向上す� �。

 本実施形態の化合物は、一般式(3)で表さ� ��る化合物、一般式(4)で表される化合物、ま� ��は一般式(5)で表される化合物を水添して得� ��れるものであることが好ましく、一般式(6)� ��表される化合物、一般式(7)で表される化合� ��、または一般式(8)で表される化合物を水添� ��て得られるものであることが更に好ましく� ��下記式(9)で表される化合物、下記式(10)で表 される化合物、または下記式(11)で表される� �合物であることが特に好ましい。なお、下� �式(11)で表される化合物中のnは、1以上の整� �であることが好ましい。下記式(11)で表され� ��化合物中のnが1以上の整数であると、塗布� �が更に向上するという利点がある。

(前記一般式(11)において、nは0以上の整数を� �す。)

 本実施形態の化合物は、ArFエキシマレー� ��ーに対する透過性を向上させるという観点� ��ら、水素添加される不飽和結合の割合が、� ��合反応生成物中に含まれる全ベンゼン環の� ��不飽和結合に対して、30~100%であることが好 ましく、ArFエキシマレーザーに対する透過性 を更に向上させるという観点から、60~100%で� �ることが更に好ましく、100%(縮合反応生成物 中の全ての不飽和結合が水添された状態)で� �ることが特に好ましい。

 縮合反応生成物を水添する(水添反応)方� �としては、不飽和結合を水添するための従� �公知の方法を採用することができる。即ち� �例えば、均一系または不均一系の水添触媒� �存在下で、有機溶剤中の縮合反応生成物に� �素を導入する方法を挙げることができる。� �機溶剤中の縮合反応生成物の濃度は、1~70質� ��%であることが好ましく、1~40質量%であるこ� ��が更に好ましい。なお、有機溶剤に限らず� ��水添触媒に悪影響を与えない溶剤であれば� ��に制限なく使用することができる。また、� ��機溶剤としては、アルコール系溶媒が好ま� ��く、アルコール系溶媒としては、例えば、� ��チルアルコール、エチルアルコール、n-ブ� �ノール、イソプロピルアルコールなどを挙� �ることができる。これらの中でも、メチル� �ルコール、エチルアルコールが好ましい。

 水添触媒は、水添反応の活性を有する金� ��または非金属の触媒であれば特に限定なく� ��用することができる。具体的には、Fe、Co、 Ni、Ru、Rh、Pd、Ir、Os、Pt、Cr、Te、Mn、Ti、V、Z r、Mo、W系の水添触媒を挙げることができる� �これらの触媒は、単独でまたは複数を組み� �わせて使用することができる。

 水添反応の反応温度は、0~300℃であるこ� �が好ましく、20~150℃であることが更に好ま� �い。反応温度が300℃超であると、副反応が� �こり易くなるおそれがある。水添反応時の� �素圧は、0~39MPaであることが好ましく、0.5~20M Paであることが更に好ましい。

 水添反応後には、再沈精製法、沈殿法、� ��心分離法、ろ過法などにより、水添触媒を� ��去することが好ましい。