화합물 및 이를 포함한 감광성 수지 조성물

【기술분야】

관련 출원 (들)과의 상호 인용

본 출원은 2017년 4월 13일자 한국 특허 출원 제 1(3-2017-0048106호에 기초한 우선권의 이익을 주장하며, 해당 한국 특허 출원의 문헌에 개시된 모든 내용은 본 명세서의 일부로서 포함된다.

본 발명은 화합물 및 이를 포함한 감광성 수지 조성물, 또한 이를 이 용하여 제조된 감광재, 컬러필터 및 표시소자에 관한 것이다. 보다 상세하 게는， 색특성, 내열성 및 내용제성이 우수한 화합물 및 이를 이용한 감광성 수지 조성물, 또한 이를 이용하여 제조된 감광재， 컬러필터 및 표시소자에 관한 것이다ᅳ

【발명의 배경이 되는 기술】

최근 컬러필터에 있어서 고휘도, 고명암비를 특징으로 하는 성능이 요구되고 있다. 또한, 표시소자 개발의 주목적 중 하나는 색순도 향상을 통 한 표시소자 성능의 차별화 및 제조 공정상의 생산성 향상에 있다.

기존에 컬러필터의 색재로 사용되는 안료 타입은 입자 분산 상태로 컬러 포토레지스트에 존재하기 띠！문에， 안료 입자 크기와 분포 조절에 따른 휘도 및 명암비 조절에 어려움이 있었다. 안료 입자의 경우 컬러 필터 내에 서 응집되어 용해 및 분산성이 떨어지며 웅집 (aggregat ion)되어 있는 큰 입 자들로 인하여 빛의 다중 산란 (mul t ipl escat ter ing)이 일어난다. 이러한 편 광된 빛의 산란은 명암비를 저하시키는 주 요인으로 지목되고 있다.

이에 안료의 초미립화 및 분산 안정화를 통해 휘도 및 명암비 향상올 위한 노력이 계속되고 있으나, 고색순도 표시장치용 색좌표를 구현하기 위 한 색재 선정에 있어 자유도가 제한된다.

또한, 이미 개발된 색재료 특히 안료를 이용한 안료분산법은 이를 이 용한 컬러필터의 색순도, 휘도 및 명암비를 향상시키는데 한계에 도달했다. 이에 따라서， 색순도를 높여 색재현， 휘도 및 명암비를 향상시킬 수 있는 신규 색재 개발이 요구되고 있다.

【발명의 내용】 【해결하고자 하는 과제】

본 발명은 색특성. 내열성 및 내용제성이 우수한 화합물을 제공하기 위한 것이다.

또한, 본 발명은 상기 화합물을 포함한 감광성 수지 조성물을 제공하 기 위한 것이다.

또한 , 본 발명은 상기 화합물 또는 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광재, 컬러필터 및 표시소자를 제공하기 위한 것이다.

【과제의 해결 수단】

본 명세서에서는, 화학식 1로 표시되는 화합물이 제공된다.

본 명세서에서는 또한, 상기 화합물을 포함하는 색재 조성물이 제공 된다.

본 명세서에서는 또한, 상기 화합물 또는 색재 조성물을 포함하는 감 광성 수지 조성물이 제공된다.

본 명세서에서는 또한. 상기 감광성 수지 조성물올 이용하여 제조된 감광재, 이를 이용한 컬러필터 또는 디스플레이 장치가 제공된다.

이하 발명의 구체적인 구현예에 따른 화합물 및 이를 포함한 감광성 수지 조성물에 대하여 보다 상세하게 설명하기로 한다 . 본 명세서에서 . 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함'' 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니 라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다 .

본 명세서에서 , 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나. 이에 한정되 는 것은 아니다.

본 명세서에서 , "치환"이라는 용어는 화합물 내의 수소 원자 대신 다 른 작용기가 결합하는 것을 의미하며 , 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되 는 위치 즉 , 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정되지 않으며 , 2 이상 치환 되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.

본 명세서에서 "치환 또는 비치환된 ¹ ' 이라는 용어는 중수소; 할로겐 기 ; 시아노기 ; 니트로기; 히드록시기 ; 카르보닐기 ; 에스테르기; 이미드기； 아미드기; 아미노기 ; 카르복시기 ; 술폰산기; 술폰아미드기; 포스핀옥사이드 기 ; 알콕시기 ; 아릴옥시기 ; 알킬티옥시기 ; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기 ; 아 릴술폭시기; 실릴기； 붕소기 ; 알킬기; 시클로알킬기 ; 알케닐기 : 아릴기; 아 르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기 ; 아릴포스핀기; 또는 N , 0 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상 의 치환기로 치환 또는 비치환되거나， 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치 환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환 기가 연결된 치환기' '는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수도 있다.

본 명세서에서 , + , 또는 는 다른 치환기에 연결되는 결합을 의미하고, 단일 결합은 L 로 표시되는 부분에 별도의 원자가 존재하지 않은 경우를 의미한다.

본 명세서에 있어서 , 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브름 또는 요오 드가 있다.

본 명세서에 있어서 , 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합 물이 될 다.

본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소. 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴 기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

본 명세서에서 카르보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소 수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

본 명세서에 있어서， 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내 지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기 로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이 에 한정되는 것은 아니다.

본 명세서에 있어서 , 술폰아미드기는 -S0 ₂ NR ' R"일 수 있으며, 상기 R ' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기 ; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클 로알킬기 ; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알 킬기： 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기 ; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 해테로아릴기 로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.

본 명세서에 있어서 , 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄 소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태 에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따 르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메 틸. 에틸. 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸， tert- 부틸, sec-부틸. 1-메틸-부틸, 1-에틸ᅳ부틸, 펜틸, _n -펜틸. 이소펜틸, 네오 펜틸, tert-펜틸, 핵실, n-핵실, 1-메릴펜틸, 2-메틸펜틸, 4—메틸 -2-펜틸, 3.3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, nᅳ헵틸, 1-메틸핵실, 시클로펜틸메틸, 시클로핵틸메틸, 옥틸. n-옥틸, tert—옥틸, 1—메틸헵틸, 2-에틸핵실, 2-프 로필펜틸, n-노닐, 2, 2-디메틸헵틸, 1-에틸—프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이 소핵실, 2-메틸펜틸, 4-메틸핵실. 5-메틸핵실 등이 있으나, 이들에 한정되 지 않는다. .

본 명세서에 있어서 , 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소 수 3 내지 60인 것이 바람직하며 , 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬 기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로 알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시 클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부 틸. 시클로펜틸. 3-메틸시클로펜틸, 2, 3-디메틸시클로펜틸, 시클로핵실, 3- 메틸시클로핵실, 4一메틸시클로핵실, 2, 3-디메틸시클로핵실, 3, 4, 5-트리메틸 시클로핵실, 4— tert-부틸시클로핵실, 시클로헵틸. 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.

본 명세서에 있어서 . 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있 다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것 이 바람직하다. 구체적으로 메톡시 , 에톡시 . n-프로폭시 , 이소프로폭시 , i- 프로필옥시 . n-부톡시 , 이소부톡시 , tertᅳ부특시 , sec-부톡시 , n-펜틸옥시 , 네오펜틸옥시 , 이소펜틸옥시 , n-핵실옥시 , 3，3-디메틸부틸옥시 , 2-에틸부틸 옥시, n-옥틸옥시 . n—노닐옥시, nᅳ데실옥시 , 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등 이 있으나, 이에 한정되지 않는다.

본 명세서에 있어서, 아민기는 NH ₂ , 모노알킬아민기 , 디알킬아민기,

N-알킬아릴아민기, 모노아릴아민기 . 디아릴아민기, N—아릴헤테로아릴아민기,

N-알킬헤테로아릴아민기 , 모노헤테로아릴아민기 , 및 디헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며 , 탄소수는 특별히 한정되지 않으나,

1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메 틸아민기, 에틸아민기 , 디에틸아민기 , 페닐아민기 , 나프틸아민기 , 바이페닐 아민기 , 안트라세닐아민기 , 9-메틸-안트라세닐아민기. 디페닐아민기, 디를 릴아민기 _{, N} _페닐바이페닐아민기 N—페닐나프틸아민기 , N-바이페닐나프틸아 민기, 디를릴아민기, N-페닐를릴아민기, 트리페닐아민기, N—나프틸플루오레 닐아민기, N—페닐페난트레닐아민기 , N-바이페닐페난트레닐아민기 , N-페닐플 루오레닐아민기 . N-페닐터페닐아민기 . N-페난트레닐플루오레닐아민기, N-바 이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

본 명세서에 있어서 , N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아 릴기가 치환된 아민기를 의미한다.

본 명세서에 있어서, N-아릴해테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 해테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다 .

본 명세서에 있어서 . 알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 해테로아릴아민기가 치환된 아민기를 의미한다.

본 명세서에 있어서 . 모노알킬아민기, 디알킬아민기 , N-아릴알킬아민 기 , 알킬티옥시기 , 알킬술폭시기 , N-알킬해테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기 . 에틸티옥시기 , tert一부틸티옥시기 , 핵실티옥시기 , 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실, 에틸술폭시기 . 프로필술폭시기 , 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

본 명세서에 있어서 , 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시 상태에 따르면. 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시 상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시 상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1—부테닐, 2-부테닐. 3-부테닐, 1-펜테닐, 2ᅳ펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸 -1-부테닐, 1,3-부타디에닐. 알릴, 1ᅳ페닐비닐- 1-일, 2-페닐비닐— 1—일, 2.2-디페닐비닐 -1-일, 2—페닐 -2- (나프틸 -1-일)비닐 -1-일 , 2,2—비스 (디페닐— 1-일)비닐 -1-일 , 스틸베닐기 , 스티레닐기 등이 있 으나 이들에 한정되지 않는다.

본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸 실릴기 . t-부틸디메틸실릴기 , 비닐디메틸실릴기 , 프로필디메틸실릴기 , 트리 페닐실릴기 , 디페닐실릴기 , 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서 , 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기 . 트리에틸 붕소기, t_부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이 에 한정되지 않는다.

본 명세서에 있어서 , 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥 사이드기 , 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나 , 이에 한정되는 것은 아니 다.

본 명세서에 있어서 . 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내 지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상 태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환 식 아릴기로는 페닐기 , 바이페닐기 , 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한 정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기 , 안트라세닐기, 페 난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기 . 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

본 명세서에 있어서 , 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 상기 플루오레닐기가 치환되

는 경우, 등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.

본 명세서에 있어서 , "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직 접 연결된 원자에 치환된 치환기 . 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝 게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기 를 의미할 수 있다. 예컨대. 벤젠고리에서 오르토 (ortho)위치로 치환된 2개 의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 " 인접한" 기로 해석될 수 있다.

본 명세서에 있어서, 모노아릴아민기 , 디아릴아민기, 아릴옥시기 . 아 릴티옥시기 , 아릴술폭시기, N ^ᅩ 아릴알킬아민기, N-아릴헤테로아릴아민기 및 아릴포스핀기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아 릴옥시기로는 페녹시기 , p—토릴옥시기, m—토릴옥시기 . 3, 5-디메틸 -페녹시기 , 2, 4, 6-트리메틸페녹시기, p-tert—부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이 페닐옥시기 , 1-나프틸옥시기 , 2—나프틸옥시기 , 4-메틸 -1-나프틸옥시기 , 5- 메틸 -2—나프틸옥시기， 1-안트릴옥시기 , 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9—페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티 옥시기로는 페닐티옥시기, 2-메틸페닐티옥시기, 4-tert一부틸페닐티옥시 기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, pᅳ를루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

본 명세서에 있어서 , 헤테로고리기는 이종 원소로 0, N, Se 및 S 중 1개 이상올 포함하는 해테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 해테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨 란기 . 피를기 , 이미다졸기 , 티아졸기, 옥사졸기 . 옥사디아졸기 , 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기 , 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기， 아크리딜기, 피리다진기 , 피라지닐기, 퀴놀리닐기 . 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기 , 프탈라지 닐기 , 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기 , 피라지노 피라지닐기， 이 소퀴놀린기 , 인돌기 , 카바졸기 , 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기 , 벤조티아졸 기 , 벤조카바졸기 , 벤조티오펜기 , 디벤조티오펜기 . 벤조퓨라닐기. 페난쓰를 린기 (phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기 , 옥사디아졸릴기 . 티아 디아졸릴기, 벤조티아졸릴기 . 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으 나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.

본 명세서에 있어서 , 해테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 0, N, Se 및 S 등 으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하며 , 상기 해테 로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 해테로고리기의 예로는 티오펜 기 , 퓨라닐기 , 피를기 , 이미다졸릴기, 티아졸릴기 , 옥사졸릴기 , 옥사디아졸 릴기 피리딜기 , 바이피리딜기 , 피리미딜기 . 트리아지닐기 . 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기 , 피라지닐기 . 퀴놀리닐기 , 퀴나졸리닐기, 퀴녹살 리닐기 _, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기 , 피라지노 피라지닐기 _, 이소퀴놀리닐기 . 인돌릴기 _, 카바졸릴기 벤즈옥사졸릴기 벤즈 이미다졸릴기 _, 벤조티아졸릴기 , 벤조카바졸릴기 _, 벤조티오펜기 . 디벤조티오 펜기 . 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기 (phenanthroline), 티아졸릴기 , 이소옥 사졸릴기, 옥사디아졸릴기 , 티아디아졸릴기 . 벤조티아졸릴기 , 페노티아지닐 기 , 아지리딜기, 아자인돌릴기, 이소인돌릴기 , 인다졸릴기, 퓨린기 (purine), 프테리딜기 (pteridine), 베타—카볼릴기, 나프티리딜기 (naphthyr idine) , 터- 피리딜기. 페나지닐기 , 이미다조피리딜기 , 파이로피리딜기 , 아제핀기 , 피라 졸릴기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

본 명세서에 있어서 , 모노헤테로아릴아민기, 디헤테로아릴아민기 , N- 아릴헤테로아릴아민기 , Ν-알킬해테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기의 예시 는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.

본 명세서에 있어서 , 알킬렌기는 알케인 (alkane)으로부터 유래한 2가 의 작용기로, 예를 들어 , 직쇄형 , 분지형 또는 고리형으로서 , 메틸렌기 . 에 틸렌기 . 프로필렌기 , 이소부틸렌기 , sec—부틸렌기 , tert-부틸렌기, 펜틸렌 기, 핵실렌기 등이 될 수 있다.

본 명세서에 있어서 , 할로 알킬렌기는 상술한 알킬렌기에 할로겐기가 치환된 작용기를 의미하며, 예를 들어, 퍼플루오로프로판ᅳ 2, 2—다이일 (perf luoropropane-2,2-diyl ) 등이 될 수 있다.

본 명세서에 있어서， 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아 릴기의 설명이 적용될 수 있다.

본 명세서에 있어서 , 인접한 기가 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서 , "고리''는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 해테로고리를 의미한다 .

본 명세서에 있어서 , 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며 , 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클 로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.

본 명세서에 있어서 . 방향족고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 1가 가 아닌 것을 제외하고 상기 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.

본 명세서에 있어서 , 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서 , 구체적으로 상기 이종 원자는 0. N, Se 및 S 등으 로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로 고리는 단환 또는 다환일 수 있으며 , 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족 의 축합고리일 수 있으며 . 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 해테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.

본 명세서에서 , "직접 결합' '이란 해당 위치에 어떠한 원자 또는 원자 단도 존재하지 않아, 결합선으로 연결되는 것을 의미한다. 발명의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물이 제공 될 수 있다.

[화학식 1]

상기 화학식 1에서 ,

Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고 , 각각 독립적으로 직접결합 또는 - CQ1Q2—이고,

A는 직접 결합; 에테르기 ; 카르보닐기 ; 에스터기; 다이에스터기; 퍼 옥시기 ; 아미노기 ; 이미노기 ; 이미드기; 아조기; 아마이드기; 술폰기 ; 탄소 수 1 내지 10의 알킬렌기 ; 탄소수 1 내지 10의 헤테로 알킬렌기 ; 탄소수 1 내지 10의 할로 알킬렌기 ; 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기; 또는 탄소수 3 내 지 20의 헤테로 아릴렌기이며 ,

R1 내지 R26. Q1 및 Q2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로, 수소; 증수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기 ; 히드록시기; 카르보닐기 ; 에 스테르기 ; 이미드기 ; 아미드기 ; 카르복시기 (― COOH); -0C(=0)R'"； 술폰산기 (-S0 ₃ H); 술폰아미드기 ; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시 클로알킬기 ; 치환 또는 비치환된 알콕시기 ; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기 ; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기 ; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기 ; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기 ; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기 ; 치환 또는 비치환된 실릴기 ; 치환 또는 비치환된 붕소 기 ; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기 ; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고.

R"'는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.

본 발명자들은 상기 화학식 1로 표시되는 바와 같이, 분자 구조내에 함유된 술포네이트기에 의해 화합물의 용매에 대한 용해도가 증가함에 따라. 화합물의 재웅집을 방지할 수 있고, 이물 생성을 억제하여 컬러필터에 적용 시 색순도, 휘도, 명암비가 향상될 수 있다는 점을 실험을 통하여 확인하고 발명을 완성하였다.

특히 , 상기 일 구현예의 화합물은 이량체 형성으로 분자 구조내에 술 포네이트기가 2개 도입되어 , 술포네이트기에 의한 용해도 향상 효과가 더욱 증진될 수 있으며 , 광원에서 나오는 스펙트럼과 컬러필터의 흡수 및 투과스 펙트럼이 적절한 조합이 되어 색순도를 높여 색재현 및 휘도. 명암비를 향 상시킬 수 있을 뿐 아니라, 분자량 증가로 인해 내열성이 향상되어 감광재 제조시의 열처리 공정을 거친 후에도 색순도, 휘도, 명암비의 급격한 변화 가 발생하지 않아 안정적인 디스플레이 성능을 구현할 수 있다.

또한 , 상기 일 구현예의 화합물은 상기 술포네이트기 말단에 결합한 방향족 작용기 , 예를 들어, 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기를 사용함에 따라, 내열특성 향상의 효과를 구현할 수 있 다.

구체적으로 , 상기 화학식 1에서 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고 , 각 각 독립적으로 직접결합 또는 -CQ1Q2ᅳ이며 , 상기 — CQ1Q2-에서 C는 탄소이고, Ql, Q2는 각각 독립적으로 탄소에 결합하고 있는 작용기를 의미할 수 있다. 따라서 , 상기 Y1 또는 Y2가 직접결합인 경우에는 탄소수 5개의 오각링이 형 성되며 , 상기 Y1 또는 Y2가 -CQ1Q2-인 경우에는 탄소수 6개의 육각링이 형 성될 수 있다.

또한. 상기 화학식 1에서 A는 직접 결합; 에테르기 ; 카르보닐기; 에스 터기; 다이에스터기; 퍼옥시기; 아미노기 ; 이미노기; 이미드기 ; 아조기; 아 마이드기 ; 술폰기; 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기; 탄소수 1 내지 10의 헤테 로 알킬렌기; 탄소수 1 내지 10의 할로 알킬렌기 ; 탄소수 6 내지 20의 아릴 렌기 ; 또는 탄소수 3 내지 20의 해테로 아릴렌기이다.

보다 바람직하게는 상기 화학식 1에서 A는 직접 결합; 에테르기; 카르 보닐기 ; 다이에스터기 ; 술폰기 ; 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기 ; 또는 탄소수 1 내지 10의 할로 알킬렌기를 사용할 수 있다.

상기 다이에스터기는 2개의 에스터 작용기를 포함하는 작용기로서 , 예를 들어 , 하기 화학식 2로 표시되는 작용기를 포함할 수 있다.

[화학식 2] 상기 화학식 2에서 , X는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기 ; 탄소수 1 내지 10의 해테로 알킬렌기; 탄소수 1 내지 10의 할로 알킬렌기 ; 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기 ; 또는 탄소수 3 내지 20의 헤테로 아릴렌기이다. 바람직하게 는 상기 X는 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기, 예를 들어 , 메틸렌기 , 에틸렌기 , 프로필렌기 등을 사용할 수 있다.

상기 탄소수 1 내지 10의 할로 알킬렌기는 탄소수 1 내지 10의 알킬 렌기에 할로겐기가 치환된 작용기를 의미하며 , 예를 들에 퍼플루오로프로 판 -2,2-다이일( 6 110 )1) ) 3^-2,2-^ 1) 등이 될 수 있다. 상기 화학식 1에서 , R1 내지 R26는 서로 같거나 상이하고 , 각각 독립 적으로, 수소: 할로겐기; 니트로기; 카르복시기 ; 에스테르기; 히드록시기; 一 0C(=0)R"' ; 술폰산기 (ᅳ S0 ₃ H); 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치 환된 알콕시기 ; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기 : 치환 또는 비치환된 아릴 기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.

상기 R" ¹ 는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.

상기 R"'는 메틸기이다.

상기 화학식 1에서, R1 내지 R26는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립 적으로, 수소: 불소; 염소; 브롬; 요오드; 니트로기; 카르복시기; 알킬에스 테르기; 시클로알킬에스테르기 ; 아릴알킬에스테르기; 히드록시기; - 0C(=0)CH ₃ ; 술폰산기 (_S0 ₃ H); 메틸기; t-부틸기 ; 메톡시기; 페닐기; 또는 나 프틸기일 수 있다.

상기 화학식 1에서 , Qi, Q2, R17 내지 R26 중 적어도 하나는 인접한 작용기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족고리를 형성할 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1에서, Ql, Q2, R17 내지 R26 증 적어도 하 나는 인접한 작용기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 또는 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리를 형성할 수 있다.

상기 화학식 1에서 , Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 직접결합일 수 있다. 상기 일 구현예의 화합물은 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있다.

[화학식 1-1]

상기 화학식 1ᅳ1에서,

A는 직접 결합; 에테르기; 카르보닐기 ; 다이에스터기; 술폰기 ; 탄소 수 1 내지 10의 알킬렌기; 또는 탄소수 1 내지 10의 할로 알킬렌기이며. R27 및 R28은 서로 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로 페닐기 또는 나프 틸기이다.

또한 상기 일 구현예의 화합물은 하기 화학식 1ᅳ 2 또는 화학식 1-3으 로 표시될 수 있다.

[화학식 1-2]

[화학식 1-3]

상기 화학식 1-2 또는 1-3에서 A는 직접 결합; 에테르기； 카르보닐 기 ; 다이에스터기 ; 술폰기 ; 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기; 또는 탄소수 1 내지 10의 할로 알킬렌기이며, R28 내지 R31은 서로 동일하거나. 상이하며 각각 독립적으로 페닐기 또는 나프틸기이다.

상기 일 구현예의 화합물은 하기 화학식 1-4 내지 화학식 1-15 중 어 느 하나로 표시될 수 있다.

[화학식 1-4]



[화학식 1-9]

[화학식 1-10]

[화학식 1-11]

[화학식 1-12]

-13]

[화학식 1-14] 상기 화합물에 관한 내용은 상기 일 구현예에 관하여 상술한 내용을 포함한다.

상기 색재 조성물은 염료 및 안료 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있 다. 예를 들어 , 상기 색재 조성물은 상기 일 구현예의 화합물만을 포함할 수도 있으나. 상기 일 구현예의 화합물과 1종 이상의 염료를 포함하거나, 상기 일 구현예의 화합물과 1종 이상의 안료를 포함하거나, 상기 일 구현예 의 화합물, 1종 이상의 염료 및 1종 이상의 안료를 포함할 수도 있다.

이때 사용되는 염료 ( Dye ) 또는 안료 ( P i gment )의 구체적인 종류는 크 게 한정되지 않으며 , 컬러필터 또는 디스플레이 분야에서 널리 사용되는 다 양한 물질을 제한없이 사용할 수 있다. 한편, 발명의 또 다른 구현예에 따르면, 상기 일 구현예의 화합물 또 는 상기 다른 구현예의 색재 조성물; 바인더 수지; 다관능성 모노머 ; 광개 시제; 및 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물이 제공될 수 있다.

상기 화합물에 관한 내용은 상기 일 구현예에'관하여 상술한 내용을 포함하며, 상기 색재 조성물에 관한 내용은 상기 다른 구현예에 관하여 상 술한 내용을 포함한다.

상기 바인더 수지는 수지 조성물로 제조된 막의 강도, 현상성 등의 물성을 나타낼 수 있다면, 특별히 한정하지 않는다. .

상기 바인더 수지는 기계적 강도를 부여하는 다관능성 모노머와 알칼 리 용해성을 부여하는 모노머의 공중합 수지를 이용할 수 있으며 , 당 기술 분야에서 일반적으로 사용하는 바인더를 더 포함할 수 있다.

상기 막의 기계적 강도를 부여하는 다관능성 모노머는 블포화 카르복 시산 에스테류; 방향족 비닐류; 불포화 에테르류; 불포화 이미드류; 및 산 무수물 중 어느 하나 이상일 수 있다.

상기 불포화 카르복시산 에스테르류의 구체적인 예로는, 벤질 (메타) 아크릴레이트, 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, 부틸 (메 타)아크릴레이트. 디메틸아미노에틸 (메타)아크릴레이트, 이소부틸 (메타)아 크릴레이트, t _부틸 (메타)아크릴레이트, 시클로핵실 (메타)아크릴레이트, 이 소보닐 (메타)아크릴레이트, 에틸핵실 (메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸 (메 타)아크릴레이트, 테트라히드로퍼프릴 (메타)아크릴레이트, 히드록시에틸 (메 타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 2ᅳ히드록시 -3ᅳ클로 로프로필 (메타)아크릴레이트. 4-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트 아실옥틸 옥시 -2-히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 글리세롤 (메타)아크릴레이트, 2-메특시에틸 (메타)아크릴레이트, 3-메특시부틸 (메타)아크릴레이트, 에톡시 디에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜 (메타)아크릴 레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜 (메타)아크릴레이트. 폴리 (에틸렌 글리콜) 메틸에테르 (메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, P-노닐페녹시폴리에틸렌글리콜 (메타)아크릴레 ^' 이트, P-노닐페녹시폴리프로필 렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 글리시딜 (메타)아크릴레이트, 테트라폴루오로 프로필 (메타)아크릴레이트, 1,1.1.3.3, 3ᅳ핵사플루오로이소프로필 (메타)아 크릴레이트, 옥타플루오로펜틸 (메타)아크릴레이트, 헵타데카플루오로데실 (데타)아크릴레이트, 트리브로모페닐 (메타)아크릴레이트, 메틸 _α -히드록시 메릴 아크릴레이트, 에틸 α—히드록시메틸 아크릴레이트, 프로필 α-히드록 시메틸 아크릴레이트 및 부틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트로 이루어진 그 룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.

상기 방향족 비닐 단량체류의 구체적인 예로는, 스티렌, α-메틸스티 렌, (ο.πι.ρ)-비닐 를루엔, ( ₀ , _m ,p) 메톡시 스티렌, 및 (o.m.p)-클로로 스티 렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나. 이들에만 한정되는 것은 아니다.

상기 불포화 에테르류의 구체적인 예로는, 비닐 메틸 에테르, 비닐 에틸 에테르, 및 알릴 글리시딜 에테르로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나 , 이들에만 한정되는 것은 아니다.

상기 불포화 이미드류의 구체적인 예로는, N-페닐 말레이미드, N- - 클로로페닐) 말레이미드, N-(4-히드록시페닐) 말레이미드， 및 N-시클로핵실 말레이미드로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.

상기 산 무수물로는 무수 말레인산. 무수 메틸 말레인산. 테트라하이 드로 프탈산 무수물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.

상기 알칼리 용해성을 부여하는 모노머는 산기를 포함한다면 특별히 한정되지 않으며 , 예를 들면. (메타)아크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레인 산, 푸마르산, 모노메틸 말레인산, 5—노보넨—2-카복실산, 모노 -2- ( (메타)아 크릴로일옥시)에틸 프탈레이트, 모노 -2— ( (메타)아크릴로일옥시)에틸 숙시네 이트, ω -카르복시 폴리카프로락톤 모노 (메타)아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 종 이상을 사용하는 것이 바람직하나, 이들에만 한 정되는 것은 아니다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 바인더 수지의 산가는 50 내지 130 KOH mg/g이고, 중량 평균 분자량은 1 , 000 내지 50 , 000이다.

상기 다관능성 모노머는 광에 의해 포토레지스트상을 형성하는 역할 을 하는 모노머로서, 구체적으로는 프로필렌글리콜 메타크릴레이트, 디펜타 에리쓰리를 핵사아크릴레이트, 디펜타에리쓰리를 아크릴레이트, 네오펜틸글 리콜 디아크릴레이트, 6-핵산디올 디아크릴레이트, 1 , 6-핵산디올 아크릴레 이트 테트라에틸렌글리콜 메타크릴레이트, 비스페녹시 에틸알콜 디아크릴레 이트, 트리스히드록시에틸이소시아누레이트 트리메타크릴레이트, 트리메틸 프로판 트리메타크릴레이트. 디페닐펜타에리스틀리를 핵사아크릴레이트, 펜 타에리 쓰리를 트리메타 크릴레이트, 펜타에리쓰리롤 테트라메타크릴레이트 및 디펜타에리쓰리를 핵사메타 크릴레이트로 이루어진 그룹 중에서 선택되 는 1종 또는 2종 이상의 흔합물일 수 있다.

상기 광개시제는 빛에 의해 라디칼을 발생시켜 가교를 촉발하는 개시 제이면, 특별히 한정되지 않으나, 예를 들면, 아세토페논계 화합물, 비이미 다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, 및 옥심계 화합물로 이루어진 군으로부 터 선택되는 1종 이상일 수 있다.

상기 아세토페논계 화합물은 2-히드록시— 2ᅳ메틸 - 1ᅳ페닐프로판—1-온,

1- (4-이소프로필페닐) -2—히드록시 -2-메틸프로판 -1-온, 4-(2—히드록시에톡 시)—페닐 ( 2-히드록시 -2-프로필)케톤, 1-히드록시시클로핵실페닐케톤, 벤조 인메틸 에테르, 벤조인에틸 에테르, 벤조인이소부틸 에테르, 벤조인부틸 에 테르, 2 , 2-디메톡시 -2-페닐아세토페논. 2-메틸 (4-메틸티오)페닐 -2-몰폴리 노 -1-프로판 -1-온 , 2-벤질 -2—디메틸아미노ᅳ 1— (4-몰폴리노페닐)ᅳ부탄 -1—온 ,

2- (4-브로모 -벤질 -2—디메틸아미노 - 1-( 4-몰폴리노페닐) -부탄 -1-온 또는 2-메 틸ᅳ 1- [ 4- (메틸티오)페닐]ᅳ 2-몰폴리노프로판 -1—온 등이 있으며 , 이에 한정되 지 않는다.

상기 비이미다졸계 화합물로는 2, 2-비스 (2-클로로페닐) -4, 4' .5, 5'ᅳ테 트라페닐 비이미다졸, 2, 2'-비스 (으클로로페닐) -4, 4' .5, 5'-테트라키스 (3,4,5—트리메톡시페닐) -1,2'-비이미다졸, 2, 2'-비스 (2, 3—디클로로페닐) - 4,4' ,5,5'—테트라페닐 비이미다졸, 2, 2'-비스 (0—클로로페닐) -4, 4, 5, 5'-테트 라페닐 -1,2'—비이미다졸 등이 있으며 , 이에 한정되지 않는다.

상기 트리아진계 화합물은 3-{4ᅳ[2,4—비스 (트리클로로메틸) -s—트리아 진 -6-일]페닐티오}프로피오닉산, 1,1,1.3,3,3-핵사플로로이소프로필-3-{4- [2, 4-비스 (트리클로로메틸) 트리아진 -6-일]페닐티오}프로피오네이트, 에 틸 -2-{4-[2,4—비스 (트리클로로메틸) -S-트리아진 -6-일]페닐티오}아세테이트,

2-에폭시에틸 -2-{4-[2,4-비스 (트리클로로메틸)— s-트리아진 -6-일]페닐티오} 아세테이트 , 시클로핵실 -2-{4- [2, 4-비스 (트리클로로메틸)—S-트리아진 -6-일] 페닐티오}아세테이트 , 벤질 -2— {4ᅳ[2,4-비스 (트리클로로메틸) -s—트리아진 -6— 일 ]페닐티오}아세테이트 , 3-{클로로— 4ᅳ[2,4-비스 (트리클로로메틸) -S-트리아 진— 6-일]페닐티오}프로피오닉산, 3-{4-[2,4—비스 (트리클로로메틸) -S-트리아 진 -6-일]페닐티오}프로피온아미드, 2, 4-비스 (트리클로로메틸) -6-p-메톡시스 티릴— s-트리아진 , 2 ,4-비스 (트리클로로메틸) -6— (1—P-디메틸아미노페닐 )— 1 ,3 ,-부타디에닐一 sᅳ트리아진 , 2-트리클로로메틸— 4-아미노— 6-p—메특시스티릴 -S-트리아진 등이 있으며 , 이에 한정되지 않는다.

상기 옥심계 화합물은 1,2—옥타디온, -1-(4-페닐치오)페닐, -2-(o-벤조 일옥심 ) (시바가이기사 . 시지아이 124) , 에타논 -1— (9-에틸 )— 6-(2—메틸벤조일-

3-일 )-1_(0—아세틸옥심) (씨지아이 242), N-1919(아데카사) 등이 있으며, 이 에 한정되지 않는다.

상기 용매는 아세톤, 메틸 에틸 케톤， 메틸 이소부틸 케톤, 메틸셀로 솔브, 에틸셀로솔브, 테트라히드로퓨란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌글리콜 디메틸 에테르, 프로 필렌글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에틸 에테르, 클로로포름. 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1.1,1-트리클로로에탄, 1,1, 2-트리클로로에탄, 1,1, 2-트 리클로로에텐, 핵산, 헵탄, 옥탄, 시클로핵산, 벤젠, 를루엔, 크실렌, 메탄 올, 에탄을, 이소프로판을, 프로판을, 부탄올, t-부탄올, 2-에톡시 프로판 올. 2-메톡 ^' 시 프로판을, 3—메특시 부탄올, 시클로핵사논, 시클로펜타논, 프 로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로펠렌글리콜 에틸 에테르 아세테 이트, 3-메특시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 셀로 솔브아세테이트, 메틸 셀로솔브아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필렌글리 콜 모노메틸에테르 및 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르로 이루어지는 군으 로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.

상기 감광성 수지 조성물 증 고형분의 총 증량을 기준으로 , 상기 화 합물의 함량은 5 증량 % 내지 60 중량 %일 수 있다. 또한, 상기 바인더 수지 의 함량은 1 중량 % 내지 60 중량 %일 수 있고, 상기 광개시제의 함량은 0.1 중량 % 내지 20 중량 %이며 . 상기 다관능성 모노머의 함량은 0.1 중량 % 내지 50 중량 %이다.

상기 고형분의 총 중량이란, 수지 조성물에서 용매를 제외한 성분 총 중량의 합을 의미한다 . 고형분 및 각 성분의 고형분을 기준으로 한 중량 %의 기준은 액체크로마토그래피 또는 가스크로마토그래피 등의 당업계에서 쓰이 는 일반적인 분석 수단으로 측정할 수 있다.

또한, 상기 감광성 수지 조성물은 산화방지제를 더 포함할 수 있다. 상기 산화방지제의 함량은 상기 감광성 수지 조성물 중 고형분의 총 증량을 기준으로 0.1 중량 % 내지 20 중량 %이다.

상기 산화 방지제로는 힌더드 페놀계 (Hindered phenol) 산화 방지제, 아민계 산화 방지제, 티오계 산화 방지제 및 포스핀계 산화 방지제로 이루 어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나 이에만 한정되는 것은 아니다.

상기 산화 방지제의 구체적인 예로는, 인산. 트리메틸포스페이트 또 는 트리에틸포스페이트와 같은 인산계 열안정제; 2,6—디 -t-부틸 -P-크레졸, 옥타데실— 3_(4-하이드록시 -3,5-디 -t—부틸페닐)프로피오네이트, 테트라비스 [메틸렌 -3-(3,5-디— t—부틸 -4—하이드록시페닐)프로피오네이트]메탄, 1,3,5- 트리메틸 -2.4, 6-트리스 (3,5-디 -t—부틸 -4—하이드록시벤질)벤젠, 3,5—디 -t-부 틸一 4-하이드록시벤질포스파이트 디에틸에스테르, 2,2-티오비스(4_메틸-6 - 부틸페놀). 2,6— g,t-부틸페놀 4, 4'-부틸리덴 -비스 (3-메틸 -6— t-부틸페놀), 4,4'—티오비스 (3_메틸 -6-t—부틸페놀) 또는 비스 [3,3-비스 -(4'ᅳ히드록시 -3'- 터트 -부틸페닐)부탄산]글리콜 에스테르 (Bis[3,3-bis-(4'-hydroxy-3'-tert- butyl phenyl )butanoicacid] lycol ester)와 같은 힌더드 페놀 (Hindered phenol)계 1차 산화방지제; 페닐 _α_나프틸아민, 페닐 -β-나프틸아민, Ν,Ν'-디페닐 Ρ-페닐렌디아민 또는 Ν,Ν'-디 -β-나프틸 ρᅳ페닐렌디아민과 같 은 아민계 2차 산화방지제; 디라우릴디설파이드, 디라우릴티오프로피오네이 트, 디스테아릴티오프로피오네이트, 머캡토벤조티아졸 또는 테트라메틸티우 람디설파이드 테트라비스 [메틸렌— 3- (라우릴티오)프로피오네이트]메탄 등의 Thio계 2차 산화방지제; 또는 트리페닐 포스파이트, 트리스 (노닐페닐)포스 파이트, 트리이소데실포스파이트, 비스 (2, 4-디부틸페닐) 펜타에리스틀 디포 스파이트 (Bis ( 2 , 4-d i t bu t y 1 pheny 1 ) Pen t aery t hr i t o 1 Diphosphi te 또는 (1.Γ—비페닐 )-4,4'-디일비스포스포노산 테트라키스 [2, 4ᅳ비스 (1,1ᅳ디메틸 에틸)페닐]에스테르 ((1, Γ—Biphenyl )-4,4' -Diylbisphosphonous acid tetrakis[2,4-bis(l,l-dimethylethyl)phenyl] ester)와 같은 포스파이트계 2차 산화방지제를 들 수 있다.

또한, 상기 감광성 수지 조성물은 광가교증감제, 경화촉진제, 밀착촉 진제, 계면활성제, 열중합방지제, 자외선흡수제, 분산제 및 레벨링제로 이 루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 이상의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 첨가제의 함량은 상기 감광성 수지 조성물 중 고형분의 총 중량 을 기준으로 0.1 중량 % 내지 20 중량 %이다.

상기 광가교증감제는 벤조페논, 4, 4-비스 (디메틸아미노)벤조페논, 4, 4-비스 (디에틸아미노)벤조페논, 2, 4, 6-트리메틸아미노벤조페논. 메틸 -0- 벤조일벤조에이트, 3, 3-디메틸 -4-메특시벤조페논, 3,3,4,4—테트라 (t-부틸퍼 옥시카보닐)벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 9-플로레논, 2-크로로 -9-프 로레논. 2—메틸— 9-플로레논 등의 플로레논계 화합물; 티옥산톤. 2,4—디에틸 티옥산톤, 2-클로로 티옥산론, 1-클로로 -4-프로필옥시 티옥산론, 이소프로 필티옥산톤, 디이소프로필티옥산톤 등의 티옥산톤계 화합물; 크산톤, 2-메 틸크산톤 등의 크산톤계 화합물; 안트라퀴논 2-메틸 안트라퀴논, 2-에틸 안트라퀴논, t—부틸 안트라퀴논, 2ᅳ 6-디클로로— 9,1으 안트라퀴논 등의 안트 라퀴논계 화합물; 9-페닐아크리딘 1,7-비스 (9-아크리디닐)헵탄, 1ᅳ 5-비스 (9-아크리디닐펜탄)ᅳ 1,3-비스 (9-아크리디닐)프로판 등의 아크리딘계 화합 물; 벤질, 1,그 7—트리메틸-비시클로 [2, 2,1]헵탄 -2, 3-디온. 9.10—펜안트렌퀴 논 등의 디카보닐 화합물; 2, 4, 6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드, 비스 (2.6-디메톡시벤조일) -2, 4, 4-트리메틸펜틸 포스핀 옥사이드 등의 포스 핀 옥사이드계 화합물 ; 메틸— 4- (디메틸아미노)벤조에이트 , 에틸 -4- (디메틸 아미노)벤조에이트, 2-n-부특시에틸 -4- (디메틸아미노)벤조에이트 등의 벤조 에이트계 화합물; 2, 5-비스 (4—디에틸아미노벤잘)시클로펜타논, 2, 6-비스 (4- 디에틸아미노벤잘)시클로핵사논 , 2, 6-비스 (4-디에틸아미노벤잘)ᅳ 4-메틸-시 클로펜타논 등의 아미노 시너지스트; 3.3-카본닐비닐 -7— (디에틸아미노)쿠마 린 , 3-(2—벤조티아졸일 )-7- (디에틸아미노)쿠마린 , 3—벤조일 -7- (디에틸아미 노)쿠마린. 3一벤조일 -7—메특시—쿠마린, 10, 10-카르보닐비스 [1,1, 7, 7-테트라 메틸— 2,3,6,그테트라히드로-lH,5H,llH—Cl]-벤조피라노[ 6ᅳ7.8-ij]-퀴놀리진- ll-온 등의 쿠마린계 화합물; 4-디에틸아미노 칼콘, 4-아지드밴잘아세토페 논 등의 칼콘 화합물; 2-벤조일메틸렌, 3—메틸— b-나프토티아졸린;으로 이루 어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.

상기 경화촉진제로는 경화 및 기계적 강도를 높이기 사용되며, 구체 적으로 2—머갑토벤조이미다졸 , 2-머캅토벤조티아졸 , 2-머캅토벤조옥사졸 , 2,5—디머캅토 -1.3, 4—티아디아졸, 2-머캅토—4, 6-디메틸아미노피리딘, 펜타에 리스리를 -테트라키스 (3—머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리틀—트리스 (3- 머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리틀—테트라키스 (2-머캅토아세테이트), 펜타에리스리를ᅳ트리스 (2-머갑토아세테이트). 트리메틸올프로판-트리스 (2一 머캅토아세테이트), 및 트리메틸을프로판-트리스 (3-머갑토프로피오네이트) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상올 사용할 수 있다.

본 명세서에서 사용되는 밀착촉진제로는 메타아크릴로일옥시 프로필 트리메톡시 실란 메타아크릴로일옥시 프로필디메특시 실란, 메타아크릴로 일옥시 프로필트리에톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필디메특시실란 등 의 메타 아크릴로일 실란 커플링제 중 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있고, 알킬 트리메톡시 실란으로서 옥틸트리메톡시 실란, 도데실트리메톡시 실란, 옥타데실트리메톡시 실란 등에서 .1종 이상을 선택하여 사용할 수 있다.

상기 계면활성제는 실리콘계 계면활성제 또는 불소계 계면활성제이며 , 구체적으로 실리콘계 계면활성제는 BYK-Chemie 사의 BYK— 077, BYK-085, BYK-300, BYK-301, BY -302, BYK-306 , BYK-307, BYK-310, BYK-320, BYK-322 , BYK-323 , BYK-325, BYK-330. BYK-331, BY -333, BYK-335 , BYK-341v344, BY -345v346 , BYK— 348, BYK-354 , BYK-355, BYK-356 , BYK-358 , BYK-361, BYK-370, BYK-371, BYK-375, BY -380, BYK-390 등을 사용할 수 있으며 , 불 소계 계면활성제로는 DIC(DaiNippon Ink & Chemicals) 사의 F-114, F-177, F-410, F-411, F-450, F-493, F-494, F-443, F-444, F— 445. F— 446, F-470, F-471, F-472SF, F-474, F-475, F-477, F-478 , F— 479. F-480SF, F— 482, F- 483, F-484, F-486, F-487. F-172D, MCF-350SF, TF— 1025SF, TF— 1117SF, TF- 1026SF, TF-1128, TF— 1127, TF-1129, TF— 1126, TF-1130, TF-1116SF, TF- 1131, TF1132, TF1027SF, TF— 1441, TF一 1442 등을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.

상기 자외선 흡수제로는 2ᅳ (3-t-부틸 -5-메틸ᅳ 2-히드특시페닐 )-5—클로 로一벤조트리아졸, 알콕시 벤조페논 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않고, 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 모두 사용될 수 있다.

상기 열중합방지제로는 예컨대 P-아니솔, 히드로퀴논, 피로카테콜 (pyrocatechol), t—부틸카테콜 (t—butyl catechol), N-니트로소페닐히드록시 아민 암모늄염 , N-니트로소페닐히드록시아민 알루미늄염 . p—메톡시페놀. 디 -t-부틸— P-크레졸, 피로가롤, 벤조퀴논, 4, 4-티오비스 (3—메틸 -6-t_부틸페 놀), 2,2—메틸렌비스 (4-메틸 -6-t—부틸페놀). 2-머캅토이미다졸 및 페노티아 진 (phenothiazine)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나 이들로만 한정되는 것은 아니며 당 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.

상기 분산제는 미리 안료를 표면 처리하는 형태로 안료에 내부 첨가 시키는 방법, 또는 안료에 외부 첨가시키는 방법으로 사용할 수 있다. 상기 분산제로는 화합물형 , 비이온성 . 음이온성 또는 양이온성 분산제를 사용할 수 있으며, 불소계, 에스테르계, 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양쪽성 계 면활성제 등을 들 수 있다. 이들은 각각 또는 2종 이상을 조합하여 사용될 수 있다.

구체적으로 상기 분산제는 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리 옥시알킬렌 다가 알코올 , 에스테르알킬렌옥사이드 부가물 , 알코올알킬렌옥 사이드 부가물, 설폰산 에스테르, 설폰산염 , 카르복실산에스테르， 카르복실 산염 . 알킬아미드알킬렌옥사이드 부가물 및 알킬아민으로 이루어진 그룹으 로부터 선택된 1종 이상이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 레벨링제로는 폴리머성이거나 비폴리머성일 수 있다. 폴리머성 의 레벨링제의 구체적인 예로는 폴리에틸렌이민, 폴리아미드아민, 아민과 에폭사이드의 반응 생성물을 예로 들 수 있고, 비풀리머성의 레벨링제의 구 체적인 예로는 비-폴리머 황 -함유 및 비-폴리머 질소 -함유 화합물을 포함하 지만, 이에 한정되지는 않으몌 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 모두 사용될 수 있다.

상기 감광성 수지 조성물은 박막 트랜지트터 액정 표시장치 (TFT LCD) 컬러필터 제조용 안료분산형 감광재 , 박막 트랜지트터 액정 표시장치 (TFT LCD) 또는 유기 발광 다이오드의 블랙 매트릭스 형성용 감광재, 오버코트층 형성용 감광재, 컬럼 스페이서 감광재, 광경화형 도료, 광경화성 잉크, 광 경화성 접착제, 인쇄판, 인쇄배선반용 감광재, 플라즈마 디스플레이 패널 (PDP)용 감광재 등에 사용할 수 있으며, 그 용도에 제한을 특별히 두지는 않는다. 한편, 발명의 또 다른 구현예에 따르면, 상기 구현예의 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된, 감광재가 제공될 수 있다.

상기 감광성 수지 조성물에 관한 내용은 상기 다른 구현예에 관하여 상술한 내용을 포함한다.

구체적으로, 상기 구현예의 감광성 수지 조성물을 기재 위에 도포하 여 박막 또는 패턴형태의 감광재를 형성할 수 있다. 상기 도포 방법으로는 특별히 제한되지는 않지만 스프레이 법 . 를 코팅법 , 스핀 코팅법 등을 사용 할 수 있으며 , 일반적으로 스핀 코팅법을 널리 사용한다. 또한, 도포막을 형성한 후 경우에 따라서 감압 하에 잔류 용매를 일부 제거할 수 있다.

상기 감광성 수지 조성물을 경화시키기 위한 광원으로는, 예컨대 파 장이 250 nm 내지 450 ηπι의 광을 발산하는 수은 증기 아크 (arc ) , 탄소 아크, Xe 아크 등이 있으나 반드시 이에 국한되지는 않는다. 한편. 발명의 또 다른 구현예에 따르면, 상기 구현예의 감광재를 포 함하는 컬러필터가 제공될 수 있다.

상기 감광재에 관한 내용은 상기 다른 구현예에 관하여 상술한 내용 을 포함한다.

상기 컬러필터는 상기 일 구현예의 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조될 수 있다. 상기 감광성 수지 조성물을 기판상에 도포하여 코팅막을 형성하고 상기 코팅막을 노광 , 현상 및 경화를 함으로 써 컬러필터를 형성할 수 있다.

상기 감광성 수지 조성물은 내열성이 우수하여, 열처리에 의한 색의 변화가 적어 , 컬러 필터의 제조시 경화 과정에 의해서도 색재현율이 높고, 휘도 및 명암비가 높은 컬러필터를 제공할 수 있다.

상기 기판은 유리판, 실리콘 웨이퍼 및 폴리에테르설폰 ( Po lyethersu l fone , PES) , 폴리카보네이트 (Po l ycarbonat e , PC) 등의 플라스 틱 기재의 판 등일 수 있으며, 그 종류가 특별히 제한되는 것은 아니다. 상기 컬러필터는 적색 패턴, 녹색 패턴, 청색 패턴, 블랙 매트릭스를 포함할 수 있다.

또 하나의 실시상태에 따르면 , 상기 컬러필터는 오버코트층를 더 포 함할 수 있다.

컬러필터의 컬러픽샐 사이에는 콘트라스트를 향상시킬 목적으로 블랙 매트릭스라고 불리는 격자상의 혹색패턴을 배치할 수 있다. 블랙 매트릭스 의 재료로서 크름을 사용할 수 있다. 이 경우, 크름을 유리기판 전체에 증 착시키고 에칭 처리에 의해 패턴을 형성하는 방식을 이용할 수 있다. 그러 나, 공정상의 고비용, 크롬의 고반사율, 크름 폐액에 의한 환경오염을 고려 하여, 미세가공이 가능한 안료분산법에 의한 레진 블랙 매트릭스를 사용할 수 있다.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 블랙 매트릭스는 색재로서 블랙안료 또는 블렉 염료를 사용할 수 있다. 예컨대, 카본블랙을 단독으로 사용하거 나, 카본블택과 착색안료를 흔합하여 사용할 수 있으며 , 이때 차광성이 부 족한 착색안료를 흔합하기 때문에 상대적으로 색재의 양이 증가하더라도 막 의 강도 또는 기판에 대한 밀착성이 저하되지 않는 장점이 있다 . 한편 . 발명의 또 다른 구현예에 따르면 , 상기 구현예의 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치가 제공될 수 있다.

상기 컬러필터에 관한 내용은 상기 다른 구현예에 관하여 상술한 내 용을 포함한다.

상기 디스플레이 장치는 플라즈마 디스플레이 패널 (Plasma Display Panel , PDP) , 발광 다이오드 (Light Emitting Diode, LED), 유기 발광 소자 (Organic Light Emitting Diode, OLED) . 액정 표시 장치 (Liquid Crystal Display, LCD), 박막 트랜지스터 액정 표시 장치 (Thin Film Transistor- Liquid Crystal Display, LCD— TFT) 및 음극선관 (Cathode Ray Tube , CRT) 중 어느 하나일 수 있다.

【발명의 효과】

본 발명에 따르면, 색특성 , 내열성 및 내용제성이 우수한 화합물 및 이를 이용한 감광성 수지 조성물, 또한 이를 이용하여 제조된 감광재, 컬러 필터 및 표시소자가 제공될 수 있다.

【발명을 실시하기 위한 구체적인 내용】

발명을 하기의 실시예에서 보다 상세하게 설명한다. 단, 하기의 실시 예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기의 실시예에 의하 여 한정되는 것은 아니다.

<제조예 1 내지 2>

제조예 1

하기 [반웅식 1]과 같은 반응을 통해 화합물 A-1을 합성하였다.

[반응식 1]

25g(157.041睡 ol , leq)의 화합물 1을 메틸렌클로라이드 200g (제조: 대 정)에 넣고. 교반시켰다 아이스 -배스 (Ice— bath)를 설치하여 반웅액을 0 t 로 만들고, 트리에틸아민 (Triethylaniine, TEA) 19.07g(188.45½mol, 1.2eq) 을 반웅액에 서서히 적하시켰다.

이후 30.787g(174.321mmol , l.lleq)의 화합물 2를 반웅액에 서서히 적 하시켰다. 30분간 0 ⁰ C에서 반응시킨 후 상온에서 24시간 교반시켰다. 반응 액에 증류수 (DI-water) 300g을 첨가시키고 30분간 교반 후 유기층과 물층을 분리시켰다. 분리된 물층에 MC 200ml를 첨가하여 추가로 추출하였다. 유기 층에 K ₂ C0 ₃ 5% 용액 200ml를 넣고 교반시킨후 유기층을 분리하였다. 유기층 에 증류수를 첨가하여 중화될 때까지 추출을 반복하였다. 유기층을 감압하 에서 용매를 제거하였다. 석출물을 에틸아세테이트 (EA) ： n-핵산 (n— Hexane) 비율이 1:3인 용액 500ᅵ111에 첨가 및 교반하고, 감압하에서 여과시키고 석출 물을 80 ^° C에서 하루동안 건조시켜 , 흰색 고체의 화합물 A-1 45.73 (152.79隱01)을 얻었다. (수율: 97%)

1H NMR( 500MHz, CDC1 ₃ ) ： S.00~7.97(t, 3H), 7.70~7.68(d, 1H), 7.66~7.65(d, 1H), 7.59~7.55(t , 1H), 7.47~7.42(q, 3H), 7.21~7.20(d, 1H), 2.51(s, 3H) 제조예 2

하기 [반응식 2]과 같이 , 화합물 2 대신 39.339g(174.321mmol . l.lleq) 화합물 3을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일하게 화합물 A一 2 을 합성하였다.

[반웅식 2]

B

<실시예 내지 12: 화합물 감광성 수지 조성물 및 감광재의 제조; 실시예 1

(1) 화합물의 제조

하기 [반응식 3]과 같은 반응을 통해 화합물 C-1을 합성하였다.

[반응식 3]

A-

22一- nneecckk 등근 바닥 플라스크에 lg(3.399瞧 ol )의 A-1,

0.518 (1.670隱01)의 B-1, Benzoic acid lg, Methyl benzoate 10ml를 넣고, 180 ^° C에서 5시간 동안 교반시켰다. 이후 메탄올 100ml를 첨가하고 , 석출된 물질을 감압 필터 한 뒤 오븐에 건조시켰다. 그 결과, 1.0 (1.2024隱 ol)의 화합물 C-1을 얻었다. (수율: 72«

상기 화합물 C-1의 MS 측정결과는 하기와 같다.

이온화 모드 = ： APCI +■ ηι/ z=873[M+H] + , Exact Mass: 872 ^'

(2) 감광성 수지 조성물의 제조

상기에서 합성된 화합물 C— 1 5.554g, 바인더 수지 [벤질메타크릴레이 트와 메타크릴산의 공중합체 (몰비 70:30, 산가는 113 OH mg/g, GPC로 측정 한 중량평균분자량 20,000g/mol, 분자량분포 (PDI) 2.0, 고형분 (S.C) 25%, 용매 PGMEA 포함)] 10.376g, 광개시제 (1-369, BASF사) 2.018g, 첨가제 (F- 475, DIC사) 1.016g, 광중합성 화합물 (Dipentaerythr i tol hexaacrylate , DPHA. 일본화약사) 12.443g. 용제 (Propylene Glycol Monomethyl Ether Acetate, PGMEA) 68.593g을 흔합하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.

(3) 감광재의 제조

유리 (5cm X 5cm) 위에 상기 감광성 수지 조성물을 스핀코팅하고 , 100 ^° C 은도에서 100초간 전열처리 (pi-ebake)하여 필름을 형성하였다. 필름 을 형성시킨 기판과 포토마스크 (photo mask) 사이의 간격을 250 /zni로 하고. 노광기를 이용하여 기판 전면에 40 mJ/cm' 노광량을 조사하였다. 이후. 노광 된 기판을 현상액 (K0H, 0.05%)에 60초간 현상하고. 230 ^° C로 20분간 후열 처리 (post bake)하여 기판을 제조하였다. 실시예 2

(1) 화합물의 제조

하기 [반웅식 4]과 같이 , 화합물 B-1 대신 0.493 (1.590隱01)의 B—2 을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 0.9g(1.051腿 iol)의 화합물 C-2을 합성하였다. (수율: 66%)

상기 화합물 C— 2의 MS 측정결과는 하기와 같다.

이온화 모드 = APCI +: ni/ z=857[M+H] + Exact Mass: 856

[반응식 4]

(2) 감광성 수지 조성물 및 감광재의 제조 상기 화합물 C-l 대신 화합물 C-2를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물 및 감광재를 제조하였다, 실시예 3

(1) 화합물의 제조

하기 [반웅식 5]과 같이, 화합물 B一 1 대신 0.493^1.590隱01)의 B-3 을 사용한 . 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 l.lg(1.284隱 ol)의 화합물 C-3을 합성하였다. (수율: 81%)

상기 화합물 C-3의 MS 측정결과는 하기와 같다.

이온화 모드 = ： APCI +: m/ z=857[M+H] + , Exact Mass: 856

[반응식 5]

A-l Β-3

(2) 감광성 수지 조성물 및 감광재의 제조

상기 화합물 C-1 대신 화합물 C— 3를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물 및 감광재를 제조하였다. 실시예 4

(1) 화합물의 제조

하기 [반응식 6]과 같이 , 화합물 B-1 대신 0.51¾(1.59 画00의 Β-4 을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 1.26g(l,343画 ol)의 화합물 C-4을 합성하였다. (수율: 85%)

상기 화합물 C-4의 MS 측정결과는 하기와 같다.

이온화 모드 = ： APCI +: m/ z=884[M+H] + , Exact Mass: 885

[반웅식 6]

O _A

(2) 감광성 수지 조성물 및 감광재의 제조

상기 화합물 C-1 대신 화합물 C-4를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물 및 감광재- t 제조하였다. 실시예 5

(1) 화합물의 제조

하기 [반웅식 기과 같이 , 화합물 B-1 대신 0.652^1.590隱 ₀ 1)의 B-5 을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 0.82g(0.843麵 ol)의 화합물 C-5을 합성하였다. (수율: 53%)

상기 화합물 C— 5의 MS 측정결과는 하기와 같다.

이온화 모드 = ： APCI +: m/ z=949[M+H] + , Exact Mass: 948

[반응식 7]

>。

C-5 n人)^

Β·5

(2) 감광성 수지 조성물 및 감광재의 제조

상기 화합물 C-1 대신 화합물 C-5를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물 및 감광재를 제조하였다. 시 e

(1) 화합물의 제조

하기 [반웅식 8]과 같이, 화합물 B-1 대신 0.706g(1.590mmol)의 B-6 을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시여 U과 동일한 방법으로 1.3g(1.288隱 ol)의 화합물 C-6을 합성하였다. (수율: 81%)

상기 화합물 C-6의 MS 측정결과는 하기와 같다.

이온화 모드 = ： APCI +: m/ z=949[M+H] + , Exact Mass: 948

[반응식 8]

(2) 감광성 수지 조성물 및 감광재의 제조

상기 화합물 C-1 대신 화합물 C-6를 사용한 것을 제외하고는, 상 실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물 및 감광재를 제조하였다. 실시예 7

(1) 화합물의 제조

하기 [반응식 9]과 같이, 화합물 A-1 대신 lg(2.862隱 ol)의 A-2을 사 용하고, 화합물 B-1을 0.444g(1.431mmol) 사용한 것을 제외하고는 상기 실 시예 1과 동일한 방법으로 lg(1.030隱 ol)의 화합물 C-7을 합성하였다. (수율: 71.9%)

상기 화합물 C-7의 MS 측정결과는 하기와 같다.

이온화 모드 = ： APCI +: m/ z=973[M+H] + , Exact Mass: 972

[반응식 9]

(2) 감광성 수지 조성물 및 감광재의 제조

상기 화합물 C— 1 대신 화합물 C-7를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물 및 감광재를 제조하였다. 실시여 18

(1) 화합물의 제조

하기 [반웅식 1이과 같이, 화합물 A-1 대신 lg(2.862隱 ol)의 A-2을 사용하고, 화합물 B-2을 0.421g(1.431mmol) 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 0.9g(0.941隱 ol)의 화합물 C-8을 합성하였 다. (수율: 65.8%)

상기 화합물 C-8의 MS 측정결과는 하기와 같다.

이온화 모드 = ： APCI +: m/ z=957[M+H] + , Exact Mass: 956

[반웅식 10]

A-2 B-

(2) 감광성 수지 조성물 및 감광재의 제조

상기 화합물 C-1 대신 화합물 C-8를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물 및 감광재를 제조하였다. 시시예 9 (1) 화합물의 제조

하기 [반응식 11]과 같이, 화합물 A-1 대신 lg(2.862mmol)의 A-2올 사용하고, 화합물 B-3을 0.421g(1.431誦 ol) 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 0.9 _§ (0.941隱 ₀ 1)의 화합물 Cᅳ 9을 합성하였 다. (수율: 65.8%)

상기 화합물 C-9의 MS 측정결과는 하기와 같다. 이은화 모드 = ： APCI +: m/ z=957[M+H] + , Exact Mass: 956

A-2 B-3

(2) 감광성 수지 조성물 및 감광재의 제조

상기 화합물 C— 1 대신 화합물 C-9를 사용한 것을 제외하고는, 실시여 U과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물 및 감광재를 제조하었다. 실시예 10

(1) 화합물의 제조

하기 [반웅식 12]과 같이, 화합물 A-1 대신 lg(2.862隱 ol)의 A-2을 사용하고. 화합물 Bᅳ 4을 0.461g(1.43l™ol) 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 l _g (1.015隨 ol)의 화합물 C-10을 합성하였다. (수 율: 71%)

상기 화합물 C-10의 MS 측정결과는 하기와 같다.

이온화 모드 = ： APCI +: m/ z=985[M+H] + , Exact Mass: 984

[반응식 12]

(2) 감광성 수지 조성물 및 감광재의 제조

상기 화합물 C-1 대신 화합물 C-10를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물 및 감광재를 제조하였다. 실시예 11

(1) 화합물의 제조

하기 [반웅식 13]파 같이 , 화합물 A-1 대신 lg(2.862隱 ol)의 Aᅳ 2을 사용하고, 화합물 B-5을 0.586g(1.431mmol) 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 0.7¾(0.730mmol)의 화합물 Oil을 합성하였 다. (수율: 51%)

상기 화합물 C— 11의 MS 측정결과는 하기와 같다.

이온화 모드 = ： APCI +: ni/ z=1073 [M+H] + . Exact Mass: 1072

[

n-5

(2) 감광성 수지 조성물 및 감광재의 제조

상기 화합물 C-1 대신 화합물 C-11를 사용한 것을 제외하고는, 상기 I예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물 및 감광재를 제조하였다. 실시예 12

(1) 화합물의 제조

하기 [반웅식 14]과 같이, 화합물 A— 1 대신 lg(2.862誦 ol)의 A-2을 사용하고, 화합물 B— 6을 0.636g(1.431隱 ol) 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 1.16 _§ (1.045隱 ₀ 1)의 화합물 Cᅳ 12을 합성하였 다. (수율: 73%)

상기 화합물 C-12의 MS 측정결과는 하기와 같다.

이온화 모드 = ： APCI +: ni/ z=1107 [M+H] + , Exact Mass: 1106

[반웅식

Α-2 Β-6

(2) 감광성 수지 조성물 및 감광재의 제조

상기 화합물 C-1 대신 화합물 C—12를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물 및 감광재를 제조하였다.

<비교예 ： 화합물, 감광성 수지 조성물 및 감광재의

비교예 1

(1) 화합물의 제조

아래의 화학구조를 갖는 ΡΥΊ38 안료를 사용하였다.

(2) 감광성 수지 조성물 및 감광재의 제조

상기 화합물 C— 1 대신 PY138 안료를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물 및 감광재를 제조하였다.

<실험예: 화합물, 감광성 수지 조성물 및 감광재의 물성 측정 > 상기 실시예 및 비교에에서 얻어진 감광성 수지 조성물 또는 감광재 의 물성을 하기 방법으로 측정하였으며 . 그 결과를 표 1 내지 3에 나타내었 다. ^'

1. 내용제성

상기 실시예 및 비교예에서 얻어진 화합물 각각에 대하여 , 디메틸포 름아마이드 (Dimethy l forniani i de . DMF ) 유기용제에 대한 용해도를 측정하고. 하기 기준에 따라 내용제성을 평가하여 표 1에 그 결과를 나타내었다.

O : 용해도 1% 이상

X： 용해도 1% 미만

【표 1]

실험예 1의 결과

상기 표 1에 나타난 바와 같이 . 실시예의 화합물은 비교예에 비해 유 기용제에 대한 용해도가 향상되었다. 상기 용해도 증가는 상기 실시예의 화 합물에 함유된 so ₃ 작용기에 따른 것으로 보인다.

이에 따라, 유기용제 용해시 유도체, 분산제 등을 통한 분산이 필요 한 일반적인 안료와 달리, 상기 실시예의 화합물은 유기용제 용해시 유도체 나 분산제가 필요치 않아, 상업적으로 용이하게 적용할 수 있다.

2. 내열성 평가

상기 실시예에서 얻어진 전열처리 (prebake) 기판에 대하여 , 분광기 ( PD—오츠카社)를 이용하여 380nm 내지 780η(τι의 범위의 가시광 영역의 투 과율 스펙트럼을 얻었다.

이후, 상기 전열처리 (prebake) 기판을 추가적으로 230 ^° C 에 20분간 후열 처리 (post bake)를 시켜 동일한 장비와 측정범위에서 투과율 스펙트럼 을 얻었다.

얻어진 투과율 스펙트럼과 C 광원 백라이트를 이용하여 얻어진 값 E(L*, a*, b*) 을 이용해 Eab 계산하고 하기 표 2에 나타내었다.

Z E(L*, a*, b*) ={(AL*) ² +(Aa*) ² +(Ab*) ² } ^{1/ 2}

Eab = {후열 처리 이후의 AE(L*, a*, b*)} - {전열 처리 이후의 AE(L*, a*, b*)}

AEab 값이 작다는 것은 색내열성이 우수함을 말하며, 컬러필터 관련 재료의 경우, AEab 값이 3 미만일 경우 우수한 재료로서 인식되고 있다.

【표 2】

실험예 2의 결과

으로 작아 우수한 색내열성을 가짐을 확인하였다.