Verbindungen Die vorliegende Erfindung beschreibt Verbindungen, insbesondere zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sowie elektronische Vorrichtungen enthaltend diese Verbindungen. Der Aufbau organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), in denen organische Halbleiter als funktionelle Materialien eingesetzt werden, ist beispielsweise in US 4539507, US 5151629, EP 0676461,

WO 98/27136 und WO 2018/019688 beschrieben. Als emittierende

Materialien werden häufig metallorganische Komplexe eingesetzt, die Phosphoreszenz zeigen. Aus quantenmechanischen Gründen ist unter Verwendung metallorganischer Verbindungen als Phosphoreszenzemitter eine bis zu vierfache Energie- und Leistungseffizienz möglich. Generell gibt es bei OLEDs, insbesondere auch bei OLEDs, die Phosphoreszenz zeigen, immer noch Verbesserungsbedarf, beispielsweise im Hinblick auf Effizienz, Betriebsspannung und Lebensdauer. Ferner sind organische Elektrolumineszenzvorrichtungen bekannt, die fluoreszierende Emitter oder Emitter umfassen, die TADF (thermally activated delayed fluorescence) zeigen. Die Eigenschaften organischer elektrolumineszierender Vorrichtungen werden nicht nur durch die eingesetzten Emitter bestimmt. Hier sind insbe- sondere auch die anderen verwendeten Materialien, wie Host-/Matrix- materialien, Lochblockiermaterialien, Elektronentransportmaterialien, Lochtransportmaterialien und Elektronen- bzw. Exzitonenblockier- materialien von besonderer Bedeutung. Verbesserungen dieser Materialien können zu deutlichen Verbesserungen elektrolumineszierender

Vorrichtungen führen. Ferner werden Verbindungen mit Cubanstrukturen unter anderem in den Druckschriften P.E. Eaton,„Cubane : Ausgangsverbindungen fur die Chemie der neunziger Jahre und des nachsten Jahrhunderts“, Angew. Chem.1992, 104, 1447-1462; H. H. Freedman and D. R. Petersen „Tetraphenylcyclobutadiene derivatives„octaphenylcubane” - a dimer of tetraphenylcyclobutadiene, Journal of the American Chemical Society (JACS), 1962, 2837- 2838 und P. M. Maitlis and F. G. A. Stone,„A

Convenient New Synthesis of the Hydrocarbon Reported to be

Octaphenylcubane“, Proceedings of the Chemical Society, 1962, 330-332. Diese Verbindungen werden jedoch nicht im Zusammenhang mit elektronischen Vorrichtungen beschrieben. Verbindungen, die aktiv in elektronischen Vorrichtungen eingesetzt werden können, wie

Matrixmaterialien, Elektronentransportmaterialien, Lochtransport- materialien, phosphoreszierende Emitter, fluoreszierende Emitter oder Emitter, die TADF (thermally activated delayed fluorescence) zeigen, werden in diesen Dokumenten nicht dargelegt. Generell besteht bei diesen Materialien, beispielsweise für die Verwendung als Matrixmaterialien, Lochleitermaterialien oder Elektronentransport- materialien noch Verbesserungsbedarf, insbesondere in Bezug auf die Lebensdauer, aber auch in Bezug auf die Effizienz und die Betriebs- spannung der Vorrichtung. Ferner sollten die Verbindungen eine hohe Farbreinheit aufweisen. Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von Verbindungen, welche sich für den Einsatz in einer organischen

elektronischen Vorrichtung, insbesondere in einer organischen

Elektrolumineszenzvorrichtung, als fluoreszierende Emitter oder Emitter eignen, die TADF (thermally activated delayed fluorescence) zeigen, und welche bei Verwendung in dieser Vorrichtung zu guten Device- Eigenschaften führen, sowie die Bereitstellung der entsprechenden elektronischen Vorrichtung. Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Bereitstellung von Verbindungen, welche sich für den Einsatz in einer organischen

elektronischen Vorrichtung, insbesondere in einer organischen

Elektrolumineszenzvorrichtung, eignen und welche bei Verwendung in dieser Vorrichtung zu guten Device-Eigenschaften führen, sowie die Bereitstellung der entsprechenden elektronischen Vorrichtung. Insbesondere ist es die Aufgabe der vorliegenden Erfindung,

Verbindungen zur Verfügung zu stellen, die zu hoher Lebensdauer, guter Effizienz und geringer Betriebsspannung führen. Gerade auch die Eigen- schaften der Matrixmaterialien, der Lochleitermaterialien oder der

Elektronentransportmaterialien haben einen wesentlichen Einfluss auf die Lebensdauer und die Effizienz der organischen Elektrolumineszenz- vorrichtung. Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung kann darin gesehen werden, Verbindungen bereitzustellen, welche sich für den Einsatz in einer phosphoreszierenden oder fluoreszierenden OLED eignen, insbesondere als Matrixmaterial. Insbesondere ist es eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Matrixmaterialien bereitzustellen, welche sich für rot, gelb und grün phosphoreszierende OLEDs eignen. Weiterhin sollten die Verbindungen, insbesondere bei ihrem Einsatz als Matrixmaterialien, als Lochleitermaterialien oder als Elektronentransport- materialien in organischen Elektrolumineszenzvorrichtung zu

Vorrichtungen führen, die eine ausgezeichnete Farbreinheit aufweisen. Weiterhin sollten sich die Verbindungen möglichst einfach verarbeiten lassen, insbesondere eine gute Löslichkeit und Filmbildung zeigen.

Beispielsweise sollten die Verbindungen eine erhöhte Oxidationsstabilität und eine verbesserte Glasübergangstemperatur zeigen. Eine weitere Aufgabe kann darin gesehen werden, elektronische

Vorrichtungen mit einer ausgezeichneten Leistungsfähigkeit möglichst kostengünstig und in konstanter Qualität bereitzustellen. Weiterhin sollten die elektronischen Vorrichtungen für viele Zwecke eingesetzt oder angepasst werden können. Insbesondere sollte die Leistungsfähigkeit der elektronischen Vorrichtungen über einen breiten Temperaturbereich erhalten bleiben. Überraschend wurde gefunden, dass bestimmte, nachfolgend näher beschriebene Verbindungen diese Aufgaben lösen und den Nachteil aus dem Stand der Technik beseitigen. Die Verwendung der Verbindungen führt zu sehr guten Eigenschaften organischer elektronischer

Vorrichtungen, insbesondere von organischen Elektrolumineszenz- vorrichtungen, insbesondere hinsichtlich der Lebensdauer, der Effizienz und der Betriebsspannung. Elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, welche derartige

Verbindungen enthalten, sowie die entsprechenden bevorzugten

Ausfürhungsformen sind daher Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Verbindung, die einer organischen elektronischen Vorrichtung als aktive Verbindung einsetzbar ist, wobei die Verbindung vorzugsweise eine rein organische Verbindung ist, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung mindestens eine Struktur der Formel (I) umfasst, vorzugsweise weist die Verbindung die genannte Formel auf

wobei gilt: l ist eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 8, vorzugsweise 2, 4, 6 oder 8; R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, OH, F, Cl, Br, I, CN, NO ₂ , N(Ar) ₂ , N(R ¹ ) ₂ , C(=O)N(Ar) ₂ , C(=O)N(R ¹ ) ₂ , Si(Ar) ₃ , Si(R ¹ ) ₃ , B(Ar) ₂ , B(R ¹ ) ₂ , C(=O)Ar, C(=O)R ¹ , P(=O)(Ar) ₂ , P(=O)(R ¹ ) ₂ , P(Ar) ₂ , P(R ¹ ) ₂ , S(=O)Ar, S(=O)R ¹ , S(=O) ₂ Ar, S(=O) ₂ R ¹ , OSO ₂ Ar, OSO ₂ R ¹ , eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxy- gruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkyl-, Alkoxy-, Thioalkoxy-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R ¹ substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH ₂ -Gruppen durch R ¹ C=CR ¹ , CºC, Si(R ¹ ) ₂ , Ge(R ¹ ) ₂ , Sn(R ¹ ) ₂ , C=O, C=S, C=Se, C=NR ¹ , -C(=O)O-, -C(=O)NR ¹ -, NR ¹ , P(=O)(R ¹ ), -O-, -S-, SO oder SO ₂ ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen

Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R ¹ substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R ¹ substituiert sein kann; dabei können zwei Reste R auch mit- einander ein Ringsystem bilden; Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ring- atomen, das mit einem oder mehreren Resten R ¹ substituiert sein kann, dabei können zwei Reste Ar, welche an dasselbe Si-Atom, N- Atom, P-Atom oder B-Atom binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus B(R ¹ ), C(R ¹ ) ₂ , Si(R ¹ ) ₂ , C=O, C=NR ¹ , C=C(R ¹ ) ₂ , O, S, S=O, SO ₂ , N(R ¹ ), P(R ¹ ) und P(=O)R ¹ , miteinander verbrückt sein; R ¹ ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO ₂ , N(Ar ¹ ) ₂ , N(R ² ) ₂ , C(=O)Ar ¹ , C(=O)R ² , P(=O)(Ar ¹ ) ₂ , P(Ar ¹ ) ₂ , B(Ar ¹ ) ₂ , B(R ² ) ₂ , Si(Ar ¹ ) ₃ , Si(R ² ) ₃ , eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder

Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R ² substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH ₂ -Gruppen durch -R ² C=CR ² -, -CºC-, Si(R ² ) ₂ , Ge(R ² ) ₂ , Sn(R ² ) ₂ , C=O, C=S, C=Se,

C=NR ² , -C(=O)O-, -C(=O)NR ² -, NR ² , P(=O)(R ² ), -O-, -S-, SO oder SO ₂ ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO ₂ ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen

Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R ² substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R ² substituiert sein kann, oder eine Aralkyl- oder

Heteroaralkylgruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R ² substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere, vorzugsweise benachbarte Reste R ¹ miteinander ein Ringsystem bilden; dabei können einer oder mehrere Reste R ¹ mit einem weiteren Teil der Verbindung ein Ringsystem bilden; Ar ¹ ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ring- atomen, das mit einem oder mehreren, vorzugsweise nicht- aromatischen Resten R ² substituiert sein kann, dabei können zwei Reste Ar ¹ , welche an dasselbe Si-Atom, N-Atom, P-Atom oder B-Atom binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus B(R ² ), C(R ² ) ₂ , Si(R ² ) ₂ , C=O, C=NR ² , C=C(R ² ) ₂ , O, S, S=O, SO ₂ , N(R ² ), P(R ² ) und P(=O)R ² , miteinander verbrückt sein; R ² ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, CN, B(OR ³ ) ₂ , NO ₂ , C(=O)R ³ , CR ³ =C(R ³ ) ₂ , C(=O)OR ³ , C(=O)N(R ³ ) ₂ , Si(R ³ ) ₃ , P(R ³ ) ₂ , B(R ³ ) ₂ , N(R ³ ) ₂ , NO ₂ , P(=O)(R ³ ) ₂ , OSO ₂ R ³ , OR ³ , S(=O)R ³ , S(=O) ₂ R ³ , eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R ³ substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH ₂ -Gruppen durch -R ³ C=CR ³ -, -CºC-, Si(R ³ ) ₂ , Ge(R ³ ) ₂ , Sn(R ³ ) ₂ , C=O, C=S, C=NR ³ , -C(=O)O-, -C(=O)NR ³ -, NR ³ , P(=O)(R ³ ), -O-, -S-, SO oder SO ₂ ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO ₂ ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches

Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R ³ substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R ³ substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere, vorzugsweise benachbarte Substituenten R ² miteinander ein

Ringsystem bilden; R ³ ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, einem aliphatischen Kohlen- wasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ring- atomen, in dem ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I oder CN ersetzt sein können und das durch ein oder mehrere Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, dabei können zwei oder mehrere, vorzugsweise benachbarte Substituenten R ³ miteinander ein Ringsystem bilden. Aktive Verbindungen sind generell die organischen oder anorganischen Materialien, welche beispielsweise in einer organischen elektronischen Vorrichtung, insbesondere in einer organischen Elektrolumineszenz- vorrichtung zwischen Anode und Kathode eingebracht sind, beispielsweise Ladungsinjektions-, Ladungstransport- oder Ladungsblockiermaterialien, insbesondere aber Emissionsmaterialien und Matrixmaterialien. Hierbei sind organische Materialien bevorzugt. Vorzugsweise ist die Verbindung, die einer organischen elektronischen Vorrichtung als aktive Verbindung einsetzbar ist, eine rein organische Verbindung. Eine rein organische Verbindung ist eine Verbindung, die nicht mit einem Metallatom in Verbindung steht, also weder mit einem

Metallatom eine Koordinationsverbindung bildet, noch mit einem

Metallatom eine kovalente Bindung ausbildet. Hierbei umfasst eine rein organische Verbindung vorzugsweise kein Metallatom, welches in

Phosphoreszenzemittern eingesetzt werden. Diese Metalle, wie Kupfer, Molybdän, usw. insbesondere Rhenium, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, werden später ausführlich dargestellt. Die Verbindung, die einer organischen elektronischen Vorrichtung als aktive Verbindung einsetzbar ist, kann bevorzugt ausgewählt sein aus der Gruppe bestehend aus fluoreszierenden Emittern, phosphoreszierenden Emittern, Emittern, die TADF (thermally activated delayed fluorescence) zeigen, Hostmaterialien, Elektronentransportmaterialien,

Excitonenblockiermaterialien, Elektroneninjektionsmaterialien, Lochleitermaterialien, Lochinjektionsmaterialien, n-Dotanden, p-Dotanden, Wide-Band-Gap-Materialien, Elektronenblockiermaterialien und/oder Lochblockiermaterialien. Hierbei sind fluoreszierenden Emittern, Emittern, die TADF (thermally activated delayed fluorescence) zeigen, Host- materialien, Elektronentransportmaterialien, Excitonenblockiermaterialien, Elektroneninjektionsmaterialien, Lochleitermaterialien, Lochinjektions- materialien, n-Dotanden, p-Dotanden, Wide-Band-Gap-Materialien, Elektronenblockiermaterialien und/oder Lochblockiermaterialien bevorzugt. In einer bevorzugten Ausgestaltung können die erfindungsgemäße

Verbindung mindestens eine Struktur der Formel (II) umfasst,

vorzugsweise weist die Verbindung die genannte Formel auf

wobei der Rest R die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte

Bedeutung hat und weiterhin gilt: l ist eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 8, vorzugsweise 2, 4, 6 oder 8; m ist eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 7, vorzugsweise 0, 1, 2, 3 oder 4; m + l ist kleiner oder gleich 8; R ^a ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden OH, F, Cl, Br, I, CN, NO ₂ , N(Ar) ₂ , N(R ¹ ) ₂ , C(=O)N(Ar) ₂ , C(=O)N(R ¹ ) ₂ , Si(Ar) ₃ , Si(R ¹ ) ₃ , B(Ar) ₂ , B(R ¹ ) ₂ , C(=O)Ar, C(=O)R ¹ , P(=O)(Ar) ₂ , P(=O)(R ¹ ) ₂ , P(Ar) ₂ , P(R ¹ ) ₂ , S(=O)Ar, S(=O)R ¹ , S(=O) ₂ Ar, S(=O) ₂ R ¹ , OSO ₂ Ar, OSO ₂ R ¹ , eine gerad- kettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, wobei die Alkyl-, Alkoxy-, Thioalkoxy-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R ¹ substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH ₂ -Gruppen durch R ¹ C=CR ¹ , CºC, Si(R ¹ ) ₂ , Ge(R ¹ ) ₂ , Sn(R ¹ ) ₂ , C=O, C=S, C=Se, C=NR ¹ , -C(=O)O-, -C(=O)NR ¹ -, NR ¹ , P(=O)(R ¹ ), -O-, -S-, SO oder SO ₂ ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R ¹ substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R ¹ substituiert sein kann; dabei können Reste R ^a auch mit einem Rest R ein Ringsystem bilden, wobei die Reste Ar und R ¹ die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung haben. Benachbarte Kohlenstoffatome im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Kohlenstoffatome, die direkt miteinander verknüpft sind. Weiterhin bedeutet„benachbarte Reste“ in der Definition der Reste, dass diese Reste an dasselbe Kohlenstoffatom oder an benachbarte Kohlenstoff- atome gebunden sind. Diese Definitionen gelten entsprechend unter anderem für die Begriffe„benachbarte Gruppen“ und„benachbarte

Substituenten“. Unter der Formulierung, dass zwei oder mehr Reste miteinander einen Ring bilden können, soll im Rahmen der vorliegenden Beschreibung unter anderem verstanden werden, dass die beiden Reste miteinander durch eine chemische Bindung unter formaler Abspaltung von zwei Wasserstoff- atomen verknüpft sind. Dies wird durch das folgende Schema verdeutlicht.

Weiterhin soll unter der oben genannten Formulierung aber auch verstanden werden, dass für den Fall, dass einer der beiden Reste

Wasserstoff darstellt, der zweite Rest unter Bildung eines Rings an die Position, an die das Wasserstoffatom gebunden war, bindet. Dies soll durch das folgende Schema verdeutlicht werden:

Eine kondensierte Arylgruppe, ein kondensiertes aromatisches Ringsystem oder ein kondensiertes heteroaromatisches Ringsystem im Sinne der vorliegenden Erfindung ist eine Gruppe, in der zwei oder mehr

aromatische Gruppen über eine gemeinsame Kante aneinander

ankondensiert, d. h. anelliert, sind, so dass beispielsweise zwei C-Atome zu den mindenstens zwei aromatischen oder heteroaromatischen Ringen zugehören, wie beispielsweise im Naphthalin. Dagegen ist beispielsweise Fluoren keine kondensierte Arylgruppe im Sinne der vorliegenden

Erfindung, da im Fluoren die beiden aromatischen Gruppen keine gemeinsame Kante aufweisen. Entsprechende Definitionen gelten für Heteroarylgruppen sowie für kondensierte Ringsysteme, die auch

Heteroatome enthalten können, jedoch nicht müssen. Falls zwei oder mehrere, vorzugsweise benachbarte Reste R, R ¹ , R ² und/oder R ³ miteinander ein Ringsystem bilden, so kann ein mono- cyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder hetero- aromatisches Ringsystem entstehen. Eine Arylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C-Atome, vorzugsweise 6 bis 40 C-Atome, besonders bevorzugt 6 bis 30 C-Atome; eine Heteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 60 C-Atome, vorzugsweise 2 bis 40 C-Atome, besonders bevorzugt 2 bis 30 C-Atome und mindestens ein Heteroatom, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Dabei wird unter einer Aryl- gruppe bzw. Heteroarylgruppe entweder ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher heteroaromatischer Cyclus, bei- spielsweise Pyridin, Pyrimidin, Thiophen, etc., oder eine kondensierte Aryl- oder Heteroarylgruppe, beispielsweise Naphthalin, Anthracen,

Phenanthren, Chinolin, Isochinolin, etc., verstanden. Ein aromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C- Atome, vorzugsweise 6 bis 40 C-Atome, besonders bevorzugt 6 bis 30 C- Atome im Ringsystem. Ein heteroaromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 1 bis 60 C, vorzugsweise 1 bis 40 C-Atome, besonders bevorzugt 1 bis 30 C-Atome und mindestens ein Heteroatom im Ringsystem, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und

Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Unter einem aromatischen oder hetero- aromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur Aryl- oder Heteroaryl- gruppen enthält, sondern in dem auch mehrere Aryl- oder Heteroaryl- gruppen durch eine nicht-aromatische Einheit (bevorzugt weniger als 10 % der von H verschiedenen Atome), wie z. B. ein C-, N- oder O-Atom oder eine Carbonylgruppe, unterbrochen sein können. So sollen beispielsweise auch Systeme wie 9,9‘-Spirobifluoren, 9,9-Diarylfluoren, Triarylamin, Diarylether, Stilben, etc. als aromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung verstanden werden, und ebenso Systeme, in denen zwei oder mehrere Arylgruppen beispielsweise durch eine lineare oder cyclische Alkylgruppe oder durch eine Silylgruppe unterbrochen sind. Weiterhin sollen Systeme, in denen zwei oder mehrere Aryl- oder Heteroarylgruppen direkt aneinander gebunden sind, wie z. B. Biphenyl, Terphenyl, Quater- phenyl oder Bipyridin, ebenfalls als aromatisches bzw. heteroaromatisches Ringsystem verstanden werden. Unter einer cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe im Sinne dieser Erfindung wird eine monocyclische, eine bicyclische oder eine polycyclische Gruppe verstanden. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einer C ₁ - bis C ₂₀ - Alkylgruppe, in der auch einzelne H-Atome oder CH ₂ -Gruppen durch die oben genannten Gruppen substituiert sein können, beispielsweise die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, Cyclopropyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Cyclobutyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, t-Pentyl, 2- Pentyl, neo-Pentyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, s-Hexyl, t-Hexyl, 2-Hexyl, 3- Hexyl, neo-Hexyl, Cyclohexyl, 1-Methylcyclopentyl, 2-Methylpentyl, n-Heptyl, 2-Heptyl, 3-Heptyl, 4-Heptyl, Cycloheptyl, 1-Methylcyclohexyl, n-Octyl, 2-Ethylhexyl, Cyclooctyl, 1-Bicyclo[2,2,2]octyl, 2-Bicyclo[2,2,2]- octyl, 2-(2,6-Dimethyl)octyl, 3-(3,7-Dimethyl)octyl, Adamantyl, Trifluor- methyl, Pentafluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 1,1-Dimethyl-n-hex-1-yl-, 1,1- Dimethyl-n-hept-1-yl-, 1,1-Dimethyl-n-oct-1-yl-, 1,1-Dimethyl-n-dec-1-yl-, 1,1-Dimethyl-n-dodec-1-yl-, 1,1-Dimethyl-n-tetradec-1-yl-, 1,1-Dimethyl-n- hexadec-1-yl-, 1,1-Dimethyl-n-octadec-1-yl-, 1,1-Diethyl-n-hex-1-yl-, 1,1- Diethyl-n-hept-1-yl-, 1,1-Diethyl-n-oct-1-yl-, 1,1-Diethyl-n-dec-1-yl-, 1,1- Diethyl-n-dodec-1-yl-, 1,1-Diethyl-n-tetradec-1-yl-, 1,1-Diethyln-n-hexadec- 1-yl-, 1,1-Diethyl-n-octadec-1-yl-, 1-(n-Propyl)-cyclohex-1-yl-, 1-(n-Butyl)- cyclohex-1-yl-, 1-(n-Hexyl)-cyclohex-1-yl-, 1-(n-Octyl)-cyclohex-1-yl- und 1- (n-Decyl)-cyclohex-1-yl- verstanden. Unter einer Alkenylgruppe werden beispielsweise Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl oder Cyclooctadienyl verstanden. Unter einer Alkinylgruppe werden beispielsweise Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl oder Octinyl verstanden. Unter einer C ₁ - bis C ₄₀ -Alkoxygruppe werden beispiels- weise Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy oder 2-Methylbutoxy verstanden. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60, vorzugsweise 5 - 40 aromatischen Ringatomen, besonders bevorzugt 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, welches noch jeweils mit den oben genannten Resten substituiert sein kann und welches über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden beispielsweise Gruppen verstanden, die abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Benzanthracen, Phenanthren,

Benzophenanthren, Pyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Benz- fluoranthen, Naphthacen, Pentacen, Benzpyren, Biphenyl, Biphenylen, Terphenyl, Terphenylen, Fluoren, Spirobifluoren, Dihydrophenanthren, Dihydropyren, Tetrahydropyren, cis- oder trans-Indenofluoren, cis- oder trans-Monobenzoindenofluoren, cis- oder trans-Dibenzoindenofluoren, Truxen, Isotruxen, Spirotruxen, Spiroisotruxen, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen,

Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Indolocarbazol, Indenocarbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1,2-Thiazol, 1,3-Thiazol, Benzothiazol,

Pyridazin, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin,

1,5-Diazaanthracen, 2,7-Diazapyren, 2,3-Diazapyren, 1,6-Diazapyren, 1,8-Diazapyren, 4,5-Diazapyren, 4,5,9,10-Tetraazaperylen, Pyrazin, Phenazin, Phenoxazin, Phenothiazin, Fluorubin, Naphthyridin, Aza- carbazol, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1,2,3-Triazol, 1,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1,2,3-Oxadiazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,2,5-Oxadiazol, 1,3,4- Oxadiazol, 1,2,3-Thiadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,2,5-Thiadiazol, 1,3,4-Thia- diazol, 1,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1,2,3-Triazin, Tetrazol, 1,2,4,5-Tetrazin, 1,2,3,4-Tetrazin, 1,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzo- thiadiazol. In einer weiteren Ausgestaltung sind Verbindungen bevorzugt, die eine Punktsymmetrie aufweisen. Ferner sind Verbindungen bevorzugt, die eine Achsensymmetrie aufweisen. Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen mindestens eine Struktur der Formeln (IIIa), (IIIb) oder (IIIc) umfassen, vorzugsweise weist die Verbindung die genannten Formeln auf

F el (IIIc) wobei die Symbole R und R ^a die zuvor, insbesondere für Formel (I) oder (II) genannte Bedeutung aufweisen, und n eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 6, vorzugsweise 0, 1, 2, 3 oder 4, besonders bevorzugt 0, 2 oder 4 ist. Hierbei sind Strukturen der Formeln (IIIa) und (IIIb) bevorzugt. In einer weiteren Ausführungsform kann vorgesehen sein, dass die

Verbindung mindestens eine Struktur der Formeln (IVa), (IVb) und/oder (IVc) umfasst, vorzugsweise weist die Verbindung die genannten Formeln auf

Form (IVc) wobei die Symbole R und R ^a die zuvor, insbesondere für Formel (I) oder (II) genannte Bedeutung aufweisen, und 0 eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 4, vorzugsweise 0, 1, 2 oder 3, besonders bevorzugt 0 oder 2 ist. Hierbei sind Strukturen der Formeln (IVa) und (IVb) bevorzugt, die Struktur der Formel (IVa) besonders bevorzugt ist. Weiterhin kann vorgesehen sein, dass die Verbindung mindestens eine Struktur der Formeln (V) umfasst, vorzugsweise weist die Verbindung die genannte Formel auf

l (V)

wobei das Symbol R ^a die zuvor, insbesondere für Formel (II) genannte Bedeutung aufweist. In einer Ausführungsform kann vorgesehen sein, dass mindestens zwei der Reste R ^a in den Strukturen der Formeln (II), (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IVa), (IVb), (IVc) und/oder (V) gleich sind, vorzugsweise alle Reste R ^a gleich sind. In einer weiteren Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass mindestens zwei der Reste R ^a in den Strukturen der Formeln (II), (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IVa), (IVb), (IVc) und/oder (V) verschieden sind. Vorzugsweise ist mindestens einer der Reste R und/oder R ^a ausgewählt aus der Gruppe der Fluorene, Indenofluorene, Spirobifluorene, Carbazole, Indenocarbazole, Indolocarbazole, Spirocarbazole, Pyrimidine, Triazine, Lactame, Triarylamine, Dibenzofurane, Dibenzothiene, Imidazole,

Benzimidazole, Benzoxazole, Benzthiazole, 5-Aryl-Phenanthridin-6-one, 9,10-Dehydrophenanthrene, Fluoranthene, Anthracene, Benzanthracene, Fluoradene. Ferner kann vorgesehen sein, dass mindestens einer der Reste R und/oder R ^a ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, ortho-, meta- oder para-Biphenyl, Terphenyl, insbesondere verzweigtes

Terphenyl, Quaterphenyl, insbesondere verzweigtes Quaterphenyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Fluorenyl, 9,9‘-Diaryl-Fluorenyl 1-, 2-, 3- oder 4-Spirobifluorenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Dibenzofuranyl, 1-, 2-, 3- oder 4- Dibenzothienyl, Pyrenyl, Triazinyl, Imidazolyl, Benzimidazolyl, Benzo- xazolyl, Benzthiazolyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Carbazolyl, 1- oder 2-Napthyl, Anthracenyl, vorzugsweise 9-Anthracenyl, Trans- und cis-Indenofluorenyl, Indenocarbazolyl, Indolocarbazolyl, Spirocarbazolyl, 5-Aryl-Phenanthridin- 6-on-yl, 9,10-Dehydrophenanthrenyl, Fluoranthenyl, Tolyl, Mesityl,

Phenoxytolulyl, Anisolyl, Triarylaminyl, Bis-triarylaminyl, Tris-triarylaminyl, Hexamethylindanyl, Tetralinyl, Monocycloalkyl, Biscycloalkyl, Tricycloalkyl, Alkyl, wie z.B. tert-Butyl, Methyl, Propyl, Alkoxyl, Alkylsulfanyl, Alkylaryl, Triarylsilyl, Trialkylsilyl, Xanthenyl, 10-Aryl-Phenoxazinyl, Phenanthrenyl und/oder Triphenylenyl, die jeweils durch einen oder mehrere Reste substituiert sein können, bevorzugt aber unsubstituiert sind, wobei Phenyl, Spirobifluoren-, Fluoren-, Dibenzofuran-, Dibenzothiophen-, Anthracen-, Phenanthren-, Triphenylen- Gruppen besonders bevorzugt sind. Wenn die Cubanstruktur durch Substituenten R und/oder R ^a substituiert sind, dann sind diese Substituenten R und/oder R ^a bevorzugt gewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, N(Ar) ₂ , C(=O)Ar, P(=O)(Ar) ₂ , einer geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 10 C- Atomen oder einer Alkenylgruppe mit 2 bis 10 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R ¹ substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH ₂ -Gruppen durch O ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R ¹ substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, oder einer Aralkyl- oder Heteroaralkylgruppe mit 5 bis 25 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R ¹ substituiert sein kann; dabei können optional zwei Substituenten R und/oder R ^a , die vorzugsweise an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind, ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ring- system bilden, das mit einem oder mehreren Resten R ¹ substituiert sein kann, wobei die Gruppe Ar die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung aufweist. Besonders bevorzugt sind diese Substituenten R und/oder R ^a ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, N(Ar) ₂ , einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen, bevorzugt mit 1, 2, 3 oder 4 C-Atomen, oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 8 C-Atomen, bevorzugt mit 3 oder 4 C-Atomen, oder einer Alkenylgruppe mit 2 bis 8 C- Atomen, bevorzugt mit 2, 3 oder 4 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R ¹ substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, besonders bevorzugt mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R ¹ substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist; dabei können optional zwei Substituenten R ¹ , vorzugsweise die an benachbarte

Kohlenstoffatome gebunden sind, ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches Ringsystem bilden, das mit einem oder mehreren Resten R ² substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, wobei Ar die zuvor dargelegte Bedeutung aufweisen kann. Besonders bevorzugt sind die Substituenten R ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ring- system mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren nicht- aromatischen Resten R ¹ substituiert sein kann, bevorzugt aber

unsubstituiert ist. Beispiele für geeignete Substituenten R sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, ortho-, meta- oder para-Biphenyl, Terphenyl, insbesondere verzweigtes Terphenyl, Quaterphenyl, insbeson- dere verzweigtes Quaterphenyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Fluorenyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Spirobifluorenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Dibenzofuranyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Dibenzothienyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Carbazolyl und

Indenocarbazolyl, die jeweils durch einen oder mehrere Reste R ¹ substituiert sein können, bevorzugt aber unsubstituiert sind. Ganz besonders bevorzugt sind die Substituenten R ^a ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren nicht- aromatischen Resten R ¹ substituiert sein kann, bevorzugt aber

unsubstituiert ist. Beispiele für geeignete Substituenten R ^a sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, ortho-, meta- oder para-Biphenyl, Terphenyl, insbesondere verzweigtes Terphenyl, Quaterphenyl, insbeson- dere verzweigtes Quaterphenyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Fluorenyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Spirobifluorenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Dibenzofuranyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Dibenzothienyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Carbazolyl und Indeno- carbazolyl, die jeweils durch einen oder mehrere Reste R ¹ substituiert sein können, bevorzugt aber unsubstituiert sind. Weiterhin kann vorgesehen sein, dass die Substitutenten R und/oder R ^a der Cubanstruktur gemäß den Formeln (I), (II), (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IVa), (IVb), (IVc) und/oder (V) untereinander kein kondensiertes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem, vorzugsweise kein kondensiertes Ringsystem bilden. Dies schließt die Bildung eines kondensierten

Ringsystems mit möglichen Substituenten R ¹ , R ² , R ³ ein, die an die Reste R ¹ gebunden sein können. Gemäß einer weiteren Ausführungsform kann vorgesehen sein, dass die Verbindung, die in einer organischen elektronischen Vorrichtung als aktive Verbindung einsetzbar ist, eine Lochtransportgruppe umfasst, wobei vorzugsweise mindestens eine der Gruppen R und/oder R ^a in einer Struktur gemäß den Formeln (I), (II), (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IVa), (IVb), (IVc) und/oder (V) eine Lochtransportgruppe umfasst, vorzugsweise darstellt. Lochtransportgruppen sind in der Fachwelt bekannt, wobei diese

vorzugsweise Triarylamin- oder Carbazolgruppen umfassen. Vorzugsweise kann vorgesehen sein, dass die Lochtransportgruppe eine Gruppe umfasst, bevorzugt für eine Gruppe steht, die ausgewählt ist aus den Formeln (H-1) bis (H-3),

wobei die gestrichelte Bindung die Anbindungsposition markiert und die Symbole die folgende Bedeutung aufweisen; Ar ² , Ar ³ , Ar ⁴ ist jeweils unabhängig ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 40 C-Atomen oder ein heteroaromatisches Ringsystem mit 3 bis 40 C-Atomen, welche jeweils durch einen oder mehrere Reste R ¹ substituiert sein kann; p ist 0 oder 1; Z steht für eine Bindung oder C(R ¹ )2, Si(R ¹ )2, C=O, NR ¹ , N-Ar ¹ , BR ¹ , PR ¹ , PO(R ¹ ), SO, SO2, Se, O oder S, vorzugsweise für eine Bindung oder C(R ¹ )2, N-Ar ¹ , O oder S; wobei die Symbole Ar ¹ und R ¹ die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung aufweisen. Hierbei ist das Vorhandensein einer N-N- Bindung vorzugsweise ausgeschlossen. Weiterhin kann vorgesehen sein, dass die Lochtransportgruppe eine Gruppe umfasst, bevorzugt für eine Gruppe steht, die ausgewählt ist aus den Formeln (H-4) bis (H-26),

wobei Y ¹ O, S, C(R ¹ )2, NR ¹ oder NAr ¹ darstellt, die gestrichelte Bindung die Anbindungsposition markiert, e 0, 1 oder 2 ist, j 0, 1, 2 oder 3 ist, h gleich oder verschieden bei jedem Auftreten 0, 1, 2, 3 oder 4 ist, p 0 oder 1 ist, Ar ¹ und R ¹ die zuvor, insbesondere für Formel (I) und Ar ² die zuvor, insbesondere für Formel (H-1) oder (H-2) genannten Bedeutungen aufweisen. Hierbei ist das Vorhandensein einer N-N-Bindung vorzugsweise ausgeschlossen. Aus der obigen Formulierung ist ersichtlich, dass, falls der Index p = 0 ist, die entsprechende Gruppe Ar ² nicht vorhanden ist und eine Bindung gebildet wird. Bevorzugt kann die Gruppe Ar ² mit dem aromatischen oder

heteroaromatischen Rest oder dem Stickstoffatom, an den die Gruppe Ar ² gemäß den Formeln (H-1) bis (H-26) gebunden sein kann, eine

durchgängige Konjugation ausbilden. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht Ar ² für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 14 aromatischen oder heteroaromatischen Ringatomen, vorzugsweise ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, welches durch einen oder mehrere Reste R ¹ substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, wobei R ¹ die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung aufweisen kann. Besonders bevorzugt steht Ar ² für ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 10 aromatischen Ringatomen oder ein heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 13 heteroaromatischen

Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R ¹ substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, wobei R ¹ die zuvor,

insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung aufweisen kann. Weiterhin bevorzugt steht das unter anderem in Formeln (H-1) bis (H-26) dargelegte Symbol Ar ² für einen Aryl- oder Heteroarylrest mit 5 bis 24 Ringatomen, vorzugsweise 6 bis 13 Ringatomen, besonders bevorzugt 6 bis 10 Ringatomen, so dass eine aromatische oder heteroaromatische Gruppe eines aromatischen oder heteroaromatische Ringsystems direkt, d.h. über ein Atom der aromatischen oder heteroaromatische Gruppe, an das jeweilige Atom der weiteren Gruppe gebunden ist. Weiterhin kann vorgesehen sein, dass die in Formeln (H-1) bis (H-26) dargelegte Gruppe Ar ² ein aromatisches Ringsystem mit höchstens zwei kondensierten aromatischen und/oder heteroaromatischen 6-Ringen, vorzugsweise kein kondensiertes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit kondensierten 6-Ringen umfasst. Demgemäß sind

Naphthylstrukturen gegenüber Anthracenstrukturen bevorzugt. Weiterhin sind Fluorenyl-, Spirobifluorenyl-, Dibenzofuranyl- und/oder Dibenzothienyl- Strukturen gegenüber Naphthylstrukturen bevorzugt. Besonders bevorzugt sind Strukturen, die keine Kondensation aufweisen, wie beispielsweise Phenyl-, Biphenyl-, Terphenyl- und/oder Quaterphenyl-Strukturen. Ferner kann vorgesehen sein, dass die unter anderem in Formeln (H-1) bis (H-26) dargelegte Gruppe Ar ² höchstens 1 Stickstoffatom, bevorzugt höchstens 2 Heteroatome, insbesondere bevorzugt höchstens ein

Heteroatom und besonders bevorzugt kein Heteroatom aufweist. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht Ar ³ und/oder Ar ⁴ gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für ein

aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 24

aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 6 bis 18 aromatischen Ring- atomen, besonders bevorzugt für ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 12 aromatischen Ringatomen bzw. ein heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R ¹ substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, wobei R ¹ die zuvor, insbesondere in Formel (I) dargestellte Bedeutung aufweisen kann. Gemäß einer weiteren Ausführungsform kann vorgesehen sein, dass die Verbindung, die in einer organischen elektronischen Vorrichtung als aktive Verbindung einsetzbar ist, einen Elektronentransportgruppe-umfassenden Rest umfasst, wobei vorzugsweise mindestens eine der Gruppen R und/oder R ^a in einer Struktur gemäß den Formeln (I), (II), (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IVa), (IVb), (IVc) und/oder (V) einen Elektronentransportgruppe- umfassenden Rest umfasst, vorzugsweise darstellt.

Elektronentransportgruppen sind in der Fachwelt weithin bekannt und fördern die Fähigkeit von Verbindungen, Elektronen zu transportieren und/oder zu leiten. Weiterhin zeigen Verbindungen, die in einer organischen elektronischen Vorrichtung als aktive Verbindung einsetzbar sind, überraschende Vorteile, die mindestens eine Struktur umfassen, die aus der Gruppe Pyridine, Pyrimidine, Pyrazine, Pyridazine, Triazine, Chinazoline, Chinoxaline, Chinoline, Isochinoline, Imidazole und/oder Benzimidazole ausgewählt ist, wobei Pyrimidine, Triazine und Chinazoline besonders bevorzugt sind. Diese Strukturen fördern im Allgemeinen die Fähigkeit von Verbindungen, Elektronen zu transportieren und/oder zu leiten. In einer bevorzugten Ausgestaltung der vorliegenden Erfindung kann vorgesehen sein, dass der Elektronentransportgruppe-umfassende Rest für eine Gruppe steht, die durch die Formel (QL) darstellbar ist,

Formel (QL)

worin L ¹ eine Bindung oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40, bevorzugt 5 bis 30 aromatischen Ringatomen darstellt, welches durch einen oder mehrere Reste R ¹ substituiert sein kann, Q eine Elektronentransportgruppe ist, wobei R ¹ die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung aufweist, und die gestrichelte Bindung die Anbindungsposition markiert. Bevorzugt kann die Gruppe L ¹ mit der Gruppe Q und dem Atom, bevorzugt dem Kohlen- oder Stickstoffatom, an den die Gruppe L ¹ gemäß Formel (QL) gebunden ist, eine durchgängige Konjugation ausbilden. Eine durchgängige Konjugation der aromatischen beziehungsweise

heteroaromatischen Systeme wird ausgebildet, sobald direkte Bindungen zwischen benachbarten aromatischen oder heteroaromatischen Ringen gebildet werden. Eine weitere Verknüpfung zwischen den zuvor genannten konjugierten Gruppen, die beispielsweise über ein S-, N- oder O-Atom oder eine Carbonylgruppe erfolgt, schadet einer Konjugation nicht. Bei einem Fluorensystem sind die beiden aromatischen Ringe unmittelbar gebunden, wobei das sp ³ hybridisierte Kohlenstoffatom in Position 9 zwar eine

Kondensation dieser Ringe unterbindet, jedoch eine Konjugation erfolgen kann, da dieses sp ³ hybridisierte Kohlenstoffatom in Position 9 nicht zwingend zwischen der elektronentransportierenden Gruppe Q und dem Atom, über das die Gruppe der Formel (QL) an weitere Strukturelemente einer erfindungsgemäßen Verbindung bindet, liegt. Im Gegensatz hierzu kann bei einer zweiten Spirobifluorenstruktur eine durchgängige

Konjugation ausgebildet werden, falls die Verbindung zwischen der Gruppe Q und dem aromatischen oder heteroaromatischen Rest, an den die Gruppe L ¹ gemäß Formel (QL) gebunden ist, über die gleiche

Phenylgruppe der Spirobifluorenstruktur oder über Phenylgruppen der Spirobifluorenstruktur, die unmittelbar aneinander gebunden sind und in einer Ebene liegen, erfolgt. Falls die Verbindung zwischen der Gruppe Q und dem aromatischen oder heteroaromatischen Rest, an den die Gruppe L ¹ gemäß Formel (QL) gebunden ist, über verschiedene Phenylgruppen der zweiten Spirobifluorenstruktur erfolgt, die über das sp ³ hybridisierte Kohlenstoffatom in Position 9 verbunden sind, ist die Konjugation unterbrochen. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht L ¹ für eine Bindung oder für ein aromatisches oder heteroaromatisches

Ringsystem mit 5 bis 14 aromatischen oder heteroaromatischen

Ringatomen, vorzugsweise ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, welches durch einen oder mehrere Reste R ¹

substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, wobei R ¹ die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung aufweisen kann.

Besonders bevorzugt steht L ¹ für ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 10 aromatischen Ringatomen oder ein heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 13 heteroaromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R ² substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, wobei R ² die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung aufweisen kann. Weiterhin bevorzugt steht das unter anderem in Formel (QL) dargelegte Symbol L ¹ gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für eine Bindung oder einen Aryl- oder Heteroarylrest mit 5 bis 24 Ringatomen,

vorzugsweise 6 bis 13 Ringatomen, besonders bevorzugt 6 bis 10

Ringatomen, so dass eine aromatische oder heteroaromatische Gruppe eines aromatischen oder heteroaromatische Ringsystems direkt, d.h. über ein Atom der aromatischen oder heteroaromatische Gruppe, an das jeweilige Atom der weiteren Gruppe gebunden ist. Weiterhin kann vorgesehen sein, dass die in Formel (QL) dargelegte Gruppe L ¹ ein aromatisches Ringsystem mit höchstens zwei kondensierten aromatischen und/oder heteroaromatischen 6-Ringen, vorzugsweise kein kondensiertes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem umfasst. Demgemäß sind Naphthylstrukturen gegenüber Anthracen- strukturen bevorzugt. Weiterhin sind Fluorenyl-, Spirobifluorenyl-, Dibenzo- furanyl- und/oder Dibenzothienyl-Strukturen gegenüber Naphthylstrukturen bevorzugt. Besonders bevorzugt sind Strukturen, die keine Kondensation aufweisen, wie beispielsweise Phenyl-, Biphenyl-, Terphenyl- und/oder Quaterphenyl- Strukturen. Beispiele für geeignete aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme L ¹ sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus ortho-, meta- oder para-Phenylen, ortho-, meta- oder para-Biphenylen, Terphenylen, insbesondere verzweigtes Terphenylen, Quaterphenylen, insbesondere verzweigtes Quaterphenylen, Fluorenylen, Spirobifluorenylen, Dibenzo- furanylen, Dibenzothienylen und Carbazolylen, die jeweils durch einen oder mehrere Reste R ¹ substituiert sein können, bevorzugt aber unsubstituiert sind. Ferner kann vorgesehen sein, dass die unter anderem in Formel (QL) dargelegte Gruppe L ¹ höchstens 1 Stickstoffatom, bevorzugt höchstens 2 Heteroatome, insbesondere bevorzugt höchstens ein Heteroatom und besonders bevorzugt kein Heteroatom aufweist. Vorzugsweise kann die unter anderem in den Formel (QL) dargelegte Gruppe Q beziehungsweise die Elektronentransportgruppe ausgewählt sein aus Strukturen der Formeln (Q-1), (Q-2), (Q-4), (Q-4), (Q-5), (Q-6),

wobei die gestrichelte Bindung die Anbindungsposition markiert,

Q‘ bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CR ¹ oder N darstellt, und Q‘‘ NR ¹ , O oder S darstellt;

wobei wenigstens ein Q‘ gleich N und

R ¹ wie zuvor, insbesondere in Formel (I) definiert ist. Weiterhin kann die unter anderem in den Formel (QL) dargelegte Gruppe Q beziehungsweise die Elektronentransportgruppe vorzugsweise ausgewählt sein aus einer Struktur der Formeln (Q-11), (Q-12), (Q-13), (Q-14) und/oder (Q-15)

wobei das Symbol R ¹ die zuvor unter anderem für Formel (I) genannte Bedeutung aufweist, X‘ N oder CR ¹ ist und die gestrichelte Bindung die Anbindungsposition markiert, wobei X‘ vorzugsweise ein Stickstoffatom darstellt. In einer weiteren Ausführungsform kann die unter anderem in den Formel (QL) dargelegte Gruppe Q beziehungsweise die

Elektronentransportgruppe ausgewählt sein aus Strukturen der Formeln (Q-16), (Q-17), (Q-18), (Q-19), (Q-20), (Q-21) und/oder (Q-22)

worin das Symbol R ¹ die zuvor unter anderem für Formel (I) dargelegte Bedeutung aufweist, die gestrichelte Bindung die Anbindungsposition markiert und m 0, 1, 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2, n 0, 1, 2 oder 3, vorzugsweise 0, 1 oder 2 und o 0, 1 oder 2, vorzugsweise 1 oder 2 ist. Hierbei sind die Strukturen der Formeln (Q-16), (Q-17), (Q-18) und (Q-19) bevorzugt. In einer weiteren Ausführungsform kann die unter anderem in den Formel (QL) dargelegte Gruppe Q beziehungsweise die

Elektronentransportgruppe ausgewählt sein aus Strukturen der Formeln (Q-23), (Q-24) und/oder (Q-25),

worin das Symbol R ¹ die zuvor unter anderem für Formel (I) dargelegte Bedeutung aufweist und die gestrichelte Bindung die Anbindungsposition markiert. In einer weiteren Ausführungsform kann die unter anderem in den Formel (QL) dargelegte Gruppe Q beziehungsweise die Elektronentransport- gruppe ausgewählt sein aus Strukturen der Formeln (Q-26), (Q-27), (Q- 28), (Q-29) und/oder (Q-30), wobei Symbole Ar ¹ und R ¹ die zuvor zuvor unter anderem für Formel (I) bis genannte Bedeutung aufweisen, X‘ N oder CR ¹ ist und die gestrichelte Bindung die Anbindungsposition markiert. Vorzugsweise stellt in den Strukturen der Formeln (Q-26), (Q-27) und (Q-28) genau ein X‘ ein

Stickstoffatom dar. Vorzugsweise kann die unter anderem in den Formel (QL) dargelegte Gruppe Q beziehungsweise die Elektronentransportgruppe ausgewählt sein aus Strukturen der Formeln (Q-31), (Q-32), (Q-33), (Q-34), (Q-35), (Q- 36), (Q-37), (Q-38), (Q-39), (Q-40), (Q-41), (Q-42), (Q-43) und/oder (Q-44), worin die Symbole Ar ¹ und R ¹ die zuvor unter anderem für Formel (I) dargelegte Bedeutung aufweisen, die gestrichelte Bindung die

Anbindungsposition markiert und m 0, 1, 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2, n 0, 1, 2 oder 3, vorzugsweise 0 oder 1, n 0, 1, 2 oder 3, vorzugsweise 0, 1 oder 2 und l 1, 2, 3, 4 oder 5, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht Ar ¹ gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem, vorzugsweise einen Aryl- oder

Heteroarylrest mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, besonders bevorzugt für ein aromatisches Ringsystem, vorzugsweise einen Arylrest mit 6 bis 12 aromatischen Ringatomen bzw. ein heteroaromatisches Ringsystem, vorzugsweise eine Heteroarylgruppe mit 5 bis 13 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R ² substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, wobei R ² die zuvor, insbesondere in Formel (I) dargestellte Bedeutung aufweisen kann. Vorzugsweise steht das Symbol Ar ¹ für einen Aryl- oder Heteroarylrest, so dass eine aromatische oder heteroaromatische Gruppe eines

aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystems direkt, d.h. über ein Atom der aromatischen oder heteroaromatischen Gruppe, an das jeweilige Atom der weiteren Gruppe gebunden ist, beispielweise ein C- oder N-Atom der zuvor dargestellten Gruppen (H-1) bis (H-26) oder (Q-26) bis (Q-44). Mit Vorteil stellt Ar ¹ in den Formeln (H-1) bis (H-26) oder (Q-26) bis (Q-44) ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 12 aromatischen Ringatomen dar, welches mit einem oder mehreren Resten R ² substituiert sein kann, vorzugsweise aber unsubstituiert ist, wobei R ² die zuvor, insbesondere für Formel (I) dargestellte Bedeutung aufweisen kann. Bevorzugt bilden die Reste R ¹ oder R ² in den Formeln (H-1) bis (H-26) oder (Q-1) bis (Q-44) mit den Ringatomen der Arylgruppe oder

Heteroarylgruppe Ar ¹ , Ar ² , Ar ³ und/oder Ar ⁴ , an die die Reste R ¹ oder R ² gebunden sind, kein kondensiertes Ringsystem. Dies schließt die Bildung eines kondensierten Ringsystems mit möglichen Substituenten R ² , R ³ ein, die an die Reste R ¹ oder R ² gebunden sein können. Ferner kann vorgesehen sein, dass die Gruppe Ar, Ar ¹ , Ar ² , Ar ³ und/oder Ar ⁴ ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, ortho-, meta- oder para-Biphenyl, Terphenyl, insbesondere verzweigtes Terphenyl, Quaterphenyl, insbesondere verzweigtes Quaterphenyl, 1-, 2-, 3- oder 4- Fluorenyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Spirobifluorenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Dibenzofuranyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Dibenzothienyl, Pyrenyl, Triazinyl, Imimdazolyl, Benzimidazolyl, Benzoxazolyl, Benzthiazolyl, 1-, 2-, 3- oder 4- Carbazolyl, Indenocarbazolyl, 1- oder 2-Napthyl, Anthracenyl,

vorzugsweise 9-Anthracenyl, Phenanthrenyl und/oder Triphenylenyl, die jeweils durch einen oder mehrere Reste R ¹ und/oder R ² substituiert sein können, bevorzugt aber unsubstituiert sind, wobei Phenyl, Spirobifluoren-, Fluoren-, Dibenzofuran-, Dibenzothiophen-, Anthracen-, Phenanthren-, Triphenylen- Gruppen besonders bevorzugt sind. In einer bevorzugten Ausführungsform kann vorgesehen sein, dass mindestens zwei Reste R und/oder R ^a in einer Struktur gemäß den

Formeln (I), (II), (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IVa), (IVb), (IVc) und/oder (V) jeweils eine Lochtransportgruppe umfassen, vorzugsweise darstellen, wobei bevorzugt zwei Reste R ^a jeweils eine Lochtransportgruppe umfassen, vorzugsweise darstellen. Ferner kann vorgesehen sein, dass mindestens einer der Reste R und/oder R ^a in einer Struktur gemäß den Formeln (I), (II), (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IVa), (IVb), (IVc) und/oder (V) zwei Lochtransportgruppen umfasst. Hierbei kann eine Lochtransportgruppe als Rest R ¹ angesehen werden, wobei in diesem Fall die in den Strukturen der Formeln (H-1) bis (H-26) dargelegten Substituenten R ¹ durch Reste R ² zu ersetzen sind. In einer bevorzugten Ausführungsform kann vorgesehen sein, dass mindestens zwei Reste R und/oder R ^a in einer Struktur gemäß den

Formeln (I), (II), (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IVa), (IVb), (IVc) und/oder (V) jeweils einen Elektronentransportgruppe-umfassenden Rest umfassen,

vorzugsweise darstellen, wobei bevorzugt zwei Reste R ^a jeweils einen Elektronentransportgruppe-umfassenden Rest umfassen, vorzugsweise darstellen. Ferner kann vorgesehen sein, dass mindestens einer der Reste R und/oder R ^a in einer Struktur gemäß den Formeln (I), (II), (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IVa), (IVb), (IVc) und/oder (V) zwei Elektronentransportgruppe- umfassende Reste umfasst. Hierbei kann ein Elektronentransportgruppe- umfassender Rest als Rest R ¹ angesehen werden, wobei in diesem Fall die in den Strukturen der Formeln (Q-1) bis (Q-44) dargelegten

Substituenten R ¹ durch Reste R ² zu ersetzen sind. In einer weiteren Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass mindestens einer der Reste R und/oder R ^a in einer Struktur gemäß den Formeln (I), (II), (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IVa), (IVb), (IVc) und/oder (V) eine Lochtransport- gruppe umfasst, vorzugsweise darstellt, und mindestens einer der Reste R und/oder R ^a einen Elektronentransportgruppe-umfassenden Rest umfasst, vorzugsweise darstellt, wobei bevorzugt einer der Reste R ^a eine

Lochtransportgruppe umfasst, vorzugsweise darstellt, und mindestens einer der Reste R ^a einen Elektronentransportgruppe-umfassenden Rest umfasst, vorzugsweise darstellt. Ferner kann vorgesehen sein, dass mindestens einer der Reste R und/oder R ^a in einer Struktur gemäß den Formeln (I), (II), (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IVa), (IVb), (IVc) und/oder (V) sowohl einen Elektronentransportgruppe- umfassenden Rest umfasst als auch eine Lochtransportgruppe. Hierbei kann ein Elektronentransportgruppe-umfassender Rest oder eine

Lochtransportgruppe als Rest R ¹ angesehen werden, wobei in diesem Fall die in den Strukturen der Formeln (Q-1) bis (Q-44) oder (H-1) bis (H-26) dargelegten Substituenten R ¹ durch Reste R ² zu ersetzen sind. In einer weiteren Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass mindestens einer der Reste R und/oder R ^a mindestens eine Gruppe umfasst, die zu mit Wide-Band-Gap -Materialien führt. Der Begriff„Gruppe, die zu mit Wide- Band-Gap–Materialien führt“ legt dar, dass die Verbindungen als Wide- Band-Gap-Materialien eingesetzt werden können, so dass die Verbindungen entsprechende Gruppen aufweisen. Wide-Band-Gap- Materialien werden später ausführlicher dargelegt. Ferner kann vorgesehen sein, dass mindestens einer der Reste R und/oder R ^a mindestens eine Gruppe umfasst, die zu Materialien führt, die als Hostmaterial eingesetzt werden. Der Begriff„Gruppe, die zu Materialien führt, die als Hostmaterial eingesetzt werden“ legt dar, dass die

Verbindungen als Hostmaterialien eingesetzt werden können, so dass die Verbindungen entsprechende Gruppen aufweisen. Hostmaterialien werden später ausführlicher dargelegt. In einer weiteren Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die

Verbindung, die einer organischen elektronischen Vorrichtung als aktive Verbindung einsetzbar ist, ein kondensiertes aromatisches oder hetero- aromatisches Ringsystem mit mindestens 2, vorzugsweise drei

kondensierten Ringen umfasst, welches gegebenenfalls substituiert sein kann. Vorzugsweise umfasst mindestens einer der Reste R und/oder R ^a in Strukturen der Formeln (I), (II), (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IVa), (IVb), (IVc) und/oder (V) mindestens ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit zwei, vorzugsweise mit drei kondensierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringen. Bevorzugt kann vorgesehen sein, dass das aromatisches oder

heteroaromatisches Ringsystem mit zwei, vorzugsweise mit drei kondensierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringen ausgewählt ist aus den Gruppen der Formeln (Ar-1) bis (Ar-11)

( _Ar-10) ^(Ar-11) wobei X‘ N oder CR ¹ , vorzugsweise CR ¹ ist, L ¹ eine Bindung oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40, bevorzugt 5 bis 30 aromatischen Ringatomen darstellt, welches durch einen oder mehrere Reste R ¹ substituiert sein kann, wobei R ¹ die zuvor, insbesondere für Formel (I) dargelegte Bedeutung hat und die gestrichelte Bindung die Anbindungsposition markiert. Ganz besonders bevorzugt kann vorgesehen sein, dass das aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit zwei, vorzugsweise mit drei kondensierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringen ausgewählt ist aus den Gruppen der Formeln (Ar‘-1) bis (Ar‘-11)

( _Ar‘-10) ^(Ar‘-11) wobei L ¹ eine Bindung oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40, bevorzugt 5 bis 30 aromatischen Ringatomen darstellt, welches durch einen oder mehrere Reste R ¹ substituiert sein kann, wobei R ¹ die zuvor, insbesondere für Formel (I) dargelegte Bedeutung hat, die gestrichelte Bindung die Anbindungsposition markiert und für die Indices gilt: p ist 0 oder 1;

e ist 0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1;

j ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1, 2 oder 3, vorzugsweise 0,1 oder 2, besonders bevorzugt vorzugsweise 0 oder 1;

h ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1, 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0,1 oder 2, besonders bevorzugt vorzugsweise 0 oder 1;

i ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 oder 2;

m ist eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 7, vorzugsweise 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6, besonders bevorzugt 0, 1, 2, 3 oder 4, speziell bevorzugt 0, 1 oder 2. Vorzugsweise beträgt die Summe der Indices p, e, i, j, h und m in den Strukturen der Formel (Ar‘-1) bis (Ar‘-11) jeweils höchstens 3,

vorzugsweise höchstens 2 und besonders bevorzugt höchstens 1. Wenn X oder X ¹ für CR ¹ steht bzw. wenn die aromatische und/oder heteroaromatische Gruppen durch Substituenten R ¹ substituiert sind, dann sind diese Substituenten R ¹ bevorzugt gewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, N(Ar ¹ ) ₂ , C(=O)Ar ¹ , P(=O)(Ar ¹ ) ₂ , einer geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 10 C-Atomen oder einer Alkenylgruppe mit 2 bis 10 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R ² substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht- benachbarte CH ₂ -Gruppen durch O ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können, einem aroma- tischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R ² substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, oder einer Aralkyl- oder Heteroaralkylgruppe mit 5 bis 25 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R ² substituiert sein kann; dabei können optional zwei Substituenten R ¹ , die vorzugsweise an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind, ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden, das mit einem oder mehreren Resten R ¹ substituiert sein kann, wobei die Gruppe Ar ¹ die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung aufweist. Besonders bevorzugt sind diese Substituenten R ¹ ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, N(Ar ¹ ) ₂ , einer geradkettigen Alkyl- gruppe mit 1 bis 8 C-Atomen, bevorzugt mit 1, 2, 3 oder 4 C-Atomen, oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 8 C-Atomen, bevorzugt mit 3 oder 4 C-Atomen, oder einer Alkenylgruppe mit 2 bis 8 C- Atomen, bevorzugt mit 2, 3 oder 4 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R ² substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, besonders bevorzugt mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R ¹ substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist; dabei können optional zwei Substituenten R ¹ , vorzugsweise die an benachbarte

Kohlenstoffatome gebunden sind, ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches Ringsystem bilden, das mit einem oder mehreren Resten R ² substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, wobei Ar ¹ die zuvor dargelegte Bedeutung aufweisen kann. Ganz besonders bevorzugt sind die Substituenten R ¹ ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H oder einem aromatischen oder heteroaroma- tischen Ringsystem mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R ² substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist. Beispiele für geeignete Substituenten R ¹ sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, ortho-, meta- oder para-Biphenyl, Terphenyl, insbesondere verzweigtes Terphenyl, Quaterphenyl, insbeson- dere verzweigtes Quaterphenyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Fluorenyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Spirobifluorenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Dibenzofuranyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Dibenzothienyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Carbazolyl und

Indenocarbazolyl, die jeweils durch einen oder mehrere Reste R ² substituiert sein können, bevorzugt aber unsubstituiert sind. Weiterhin kann vorgesehen sein, dass die Substitutenten R ¹ eines

aromatischen oder heteroaromatischen Ringssystems mit weiteren

Ringatomen des aromatischen oder heteroaromatischen Ringssystems kein kondensiertes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem, vorzugsweise kein kondensiertes Ringsystem bilden. Dies schließt die Bildung eines kondensierten Ringsystems mit möglichen Substituenten R ² , R ³ ein, die an die Reste R ¹ gebunden sein können. Weiterhin kann vorgesehen sein, dass in einer Struktur gemäß Formel (I), (II), (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IVa), (IVb), (IVc) und/oder (V) mindestens ein Rest R ¹ oder Ar ¹ für eine Gruppe steht, die ausgewählt ist aus den Formeln (R ¹ - 1) bis (R ¹ - 92), beziehungsweise in einer Struktur gemäß Formel (H-1) bis (H-26), (QL), (Q-1) bis (Q-44), (Ar-1) bis (Ar-11) und/oder (Ar‘-1) bis (Ar‘- 11) mindestens ein Rest Ar ¹ oder R ¹ für eine Gruppe steht, die ausgewählt ist aus den Formeln (R ¹ -1) bis (R ¹ - 92)

Formel (R ¹ -7) Formel (R ¹ -8) Formel (R ¹ -9) Formel (R ¹ -79) el (R ¹ -81)

Formel (R ¹ -91) Formel (R ¹ -92)

wobei für die verwendeten Symbole gilt:

Y ¹ ist O, S oder NR ² , vorzugsweise O oder S;

k ist bei jedem Auftreten unabhängig 0 oder 1;

i ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 oder 2;

j ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1, 2 oder 3;

h ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1, 2, 3 oder 4;

g ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1, 2, 3, 4 oder 5;

R ² kann die zuvor genannte, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung aufweisen und

die gestrichelte Bindung markiert die Anbindungsposition. Hierbei sind die Gruppen der Formeln R ¹ -1 bis R ¹ -54 bevorzugt, wobei die Gruppen R ¹ -1, R ¹ -3, R ¹ -5, R ¹ -6, R ¹ -15, R ¹ -29, R ¹ -30, R ¹ -31, R ¹ -32, R ¹ -33, R ¹ -38, R ¹ -39, R ¹ -40, R ¹ -41, R ¹ -42, R ¹ -43, R ¹ -44 und/oder R ¹ -45 besonders bevorzugt sind. Vorzugsweise kann vorgesehen sein, dass die Summe der Indices k, i, j, h und g in den Strukturen der Formel (R ¹ -1) bis (R ¹ -92) jeweils höchstens 3, vorzugsweise höchstens 2 und besonders bevorzugt höchstens 1 beträgt. Bevorzugt bilden die Reste R ² in den Formeln (R ¹ -1) bis (R ¹ -92) mit den Ringatomen der Arylgruppe oder Heteroarylgruppe, an die die Reste R ² gebunden sind, kein kondensiertes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem, vorzugsweise kein kondensiertes Ringsystem. Dies schließt die Bildung eines kondensierten Ringsystems mit möglichen Substituenten R ³ ein, die an die Reste R ² gebunden sein können. Die zuvor dargelegten Reste der Formeln (R ¹ -1) bis (R ¹ -92) stellen bevorzugte Reste Ar gemäß Formel (I) beziehungsweise Ar ³ , Ar ⁴ gemäß Formeln (H-1) bis (H-3) oder bevorzugte Ausführungsformen dieser Formeln dar, wobei in diesem Fall die in den Formeln (R ¹ -1) bis (R ¹ -92) dargelegten Gruppen R ² durch Reste R ¹ zu ersetzen sind. Die zuvor dargelegten Bevorzugungen hinsichtlich der Formeln (R ¹ -1) bis (R ¹ -92) gelten entsprechend. Bevorzugt kann vorgesehen sein, dass die Verbindung mindestens eine verbindende Gruppe umfasst, die ausgewählt ist aus den Formeln (L ¹ -1) bis (L ¹ -108), vorzugsweise in der Struktur gemäß Formeln (H-1) bis (H-26) die Gruppe Ar ² ausgewählt ist aus den Formeln (L ¹ -1) bis (L ¹ -108) oder die Elektronentransportgruppe mit weiteren Strukturelementen über eine verbindende Gruppe verbunden ist, die ausgewählt ist aus den Formeln (L ¹ -1) bis (L ¹ -108) oder der Rest L ¹ in Formeln (QL), (Ar-1) bis (Ar-11) und/oder (Ar‘-1) bis (Ar‘-11) für eine Gruppe steht, die ausgewählt ist aus den Formeln (L ¹ -1) bis (L ¹ -108),

Formel (L ¹ -25) Formel (L ¹ -26) Formel (L ¹ -27) F Formel (L ¹ -45) Formel (L ¹ -76 Formel (L ¹ -78)

Formel (L ¹ -97)

Formel (L ¹ -101) Formel (L ¹ -102)

Formel (L ¹ -103) Formel (L ¹ -104) Formel (L ¹ -105)

Formel (L ¹ -106) Formel (L ¹ -107) Formel (L ¹ -108) wobei die gestrichelten Bindungen jeweils die Anbindungspositionen markieren, der Index k 0 oder 1 ist, der Index l 0, 1 oder 2 ist, der Index j bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1, 2 oder 3 ist; der Index h bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1, 2, 3 oder 4 ist, der Index g 0, 1, 2, 3, 4 oder 5 ist; das Symbol Y ² O, S oder NR ¹ , vorzugsweise O oder S ist; und das Symbol R ¹ die zuvor, insbesondere für Formel (I) genannte Bedeutung aufweist. Vorzugsweise kann vorgesehen sein, dass die Summe der Indices k, l, g, h und j in den Strukturen der Formel (L ¹ -1) bis (L ¹ -108) jeweils höchstens 3,

vorzugsweise höchstens 2 und besonders bevorzugt höchstens 1 beträgt. Bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen mit einer Gruppe der

Formeln (H-1) bis (H-26) umfassen eine Gruppe Ar ² , die ausgewählt ist aus einer der Formeln (L ¹ -1) bis (L ¹ -78) und/oder (L ¹ -92) bis (L ¹ -108), bevorzugt der Formel (L ¹ -1) bis (L ¹ -54) und/oder (L ¹ -92) bis (L ¹ -108), speziell bevorzugt der Formel (L ¹ -1) bis (L ¹ -29) und/oder (L ¹ -92) bis (L ¹ - 103). Mit Vorteil kann die Summe der Indices k, l, g, h und j in den

Strukturen der Formeln (L ¹ -1) bis (L ¹ -78) und/oder (L ¹ -92) bis (L ¹ -108), bevorzugt der Formel (L ¹ -1) bis (L ¹ -54) und/oder (L ¹ -92) bis (L ¹ -108), speziell bevorzugt der Formel (L ¹ -1) bis (L ¹ -29) und/oder (L ¹ -92) bis (L ¹ - 103) jeweils höchstens 3, vorzugsweise höchstens 2 und besonders bevorzugt höchstens 1 betragen. Bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen mit einer Gruppe der Formel (QL) umfassen eine Gruppe L ¹ , die eine Bindung darstellt oder die ausgewählt ist aus einer der Formeln (L ¹ -1) bis (L ¹ -78) und/oder (L ¹ -92) bis (L ¹ -108), bevorzugt der Formel (L ¹ -1) bis (L ¹ -54) und/oder (L ¹ -92) bis (L ¹ - 108), speziell bevorzugt der Formel (L ¹ -1) bis (L ¹ -29) und/oder (L ¹ -92) bis (L ¹ -103). Mit Vorteil kann die Summe der Indices k, l, g, h und j in den Strukturen der Formeln (L ¹ -1) bis (L ¹ -78) und/oder (L ¹ -92) bis (L ¹ -108), bevorzugt der Formel (L ¹ -1) bis (L ¹ -54) und/oder (L ¹ -92) bis (L ¹ -108), speziell bevorzugt der Formel (L ¹ -1) bis (L ¹ -29) und/oder (L ¹ -92) bis (L ¹ - 103) jeweils höchstens 3, vorzugsweise höchstens 2 und besonders bevorzugt höchstens 1 betragen. Bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen mit einer Gruppe der Formeln (Ar-1) bis (Ar-11) und/oder (Ar‘-1) bis (Ar‘-11) umfassen eine Gruppe L ¹ , die eine Bindung darstellt oder die ausgewählt ist aus einer der Formeln (L ¹ -1) bis (L ¹ -78) und/oder (L ¹ -92) bis (L ¹ -108), bevorzugt der Formel (L ¹ -1) bis (L ¹ -54) und/oder (L ¹ -92) bis (L ¹ -108), speziell bevorzugt der Formel (L ¹ -1) bis (L ¹ -29) und/oder (L ¹ -92) bis (L ¹ -103). Mit Vorteil kann die Summe der Indices k, l, g, h und j in den Strukturen der Formeln (L ¹ -1) bis (L ¹ -78) und/oder (L ¹ -92) bis (L ¹ -108), bevorzugt der Formel (L ¹ -1) bis (L ¹ -54) und/oder (L ¹ -92) bis (L ¹ -108), speziell bevorzugt der Formel (L ¹ -1) bis (L ¹ -29) und/oder (L ¹ -92) bis (L ¹ -103) jeweils höchstens 3, vorzugsweise höchstens 2 und besonders bevorzugt höchstens 1 betragen. Bevorzugt bilden die Reste R ² in den Formeln (L ¹ -1) bis (L ¹ -108) mit den Ringatomen der Arylgruppe oder Heteroarylgruppe, an die die Reste R ² gebunden sind, kein kondensiertes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem, vorzugsweise kein kondensiertes Ringsystem. Dies schließt die Bildung eines kondensierten Ringsystems mit möglichen Substituenten R ³ ein, die an die Reste R ² gebunden sein können. Gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung sind erfindungsgemäße

Verbindungen, die in einer organischen elektronischen Vorrichtung als aktive Verbindung einsetzbar sind, ausgewählt aus der Gruppe der

Phenyle, Fluorene, Indenofluorene, Spirobifluorene, Carbazole, Indeno- carbazole, Indolocarbazole, Spirocarbazole, Pyrimidine, Triazine, Lactame, Triarylamine, Dibenzofurane, Dibenzothiene, Imidazole, Benzimidazole, Benzoxazole, Benzthiazole, 5-Aryl-Phenanthridin-6-one, 9,10-Dehydro- phenanthrene, Fluoranthene, Anthracene, Benzanthracene, Fluoradene. Gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung sind erfindungsgemäße

Verbindungen durch die Strukturen gemäß den Formeln (I), (II), (IIIa) bis (IIIc), (IVa) bis (IVc) und/oder (V) definiert. Vorzugsweise weisen

Verbindungen, die in einer organischen elektronischen Vorrichtung als aktive Verbindung einsetzbar sind, bevorzugt Verbindungen, umfassend Strukturen gemäß den Formeln (I), (II), (IIIa) bis (IIIc), (IVa) bis (IVc) und/oder (V), ein Molekulargewicht von kleiner oder gleich 5000 g/mol, bevorzugt kleiner oder gleich 4000 g/mol, insbesondere bevorzugt kleiner oder gleich 3000 g/mol, speziell bevorzugt kleiner oder gleich 2000 g/mol und ganz besonders bevorzugt kleiner oder gleich 1200 g/mol auf. Weiterhin zeichnen sich bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen dadurch aus, dass diese sublimierbar sind. Diese Verbindungen weisen im Allgemeinen eine Molmasse von weniger als ca.1200 g/mol auf. Wenn die erfindungsgemäße Verbindung mit aromatischen oder hetero- aromatischen Gruppen R ¹ bzw. R ² substituiert ist, so ist es bevorzugt, wenn diese keine Aryl- oder Heteroarylgruppen mit mehr als zwei direkt aneinander kondensierten aromatischen Sechsringen aufweisen.

Besonders bevorzugt weisen die Substituenten überhaupt keine Aryl- oder Heteroarylgruppen mit direkt aneinander kondensierten Sechsringen auf. Diese Bevorzugung ist mit der geringen Triplettenergie derartiger

Strukturen zu begründen. Kondensierte Arylgruppen mit mehr als zwei direkt aneinander kondensierten aromatischen Sechsringen, die dennoch auch erfindungsgemäß geeignet sind, sind Phenanthren und Triphenylen, da auch diese ein hohes Triplettniveau aufweisen. Bei Ausgestaltung der erfindungsgemäßen Verbindungen, die in einer organischen elektronischen Vorrichtung als aktive Verbindung einsetzbar ist, zur Verwendung als fluoreszierender Emitter oder als blaue OLED- Materialien können bevorzugte Verbindungen entsprechende Gruppen, beispielsweise Fluoren-, Anthracen- und/oder Pyren-Gruppen enthalten, die mit Gruppen R ¹ oder R ² substituiert sein können oder die durch entsprechende Substituition der Gruppen (R ¹ -1) bis (R ¹ -92), vorzugsweise (R ¹ -33) bis (R ¹ -57) und (R ¹ -76) bis (R ¹ -86), oder (L ¹ -1) bis (L ¹ -109), vorzugsweise (L ¹ -30) bis (L ¹ -60) und (L ¹ -71) bis (L ¹ -91), mit den

Substituenten R ² gebildet werden. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R ² , beispielsweise bei einer Struktur gemäß Formel (I) sowie bevorzugten Ausführungsformen dieser Struktur oder den Strukturen, bei denen Bezug auf diese Formeln genommen wird, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, einem aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 C-Atomen, bevorzugt mit 1, 2, 3 oder 4 C-Atomen, oder einem aromatischen oder hetero- aromatischen Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 5 bis 24 aromatischen Ringatome, besonders bevorzugt mit 5 bis 13 aromatischen Ringatomen, das durch ein oder mehrere

Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist. Bevorzugt bilden die Reste R ² mit den Ringatomen der Arylgruppe oder Heteroarylgruppe, an die die Reste R ² gebunden sind, kein kondensiertes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem, vorzugsweise kein kondensiertes Ringsystem. Dies schließt die Bildung eines kondensierten Ringsystems mit möglichen Substituenten R ³ ein, die an die Reste R ² gebunden sein können. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R ³ , beispielsweise bei einer Struktur gemäß Formeln (I), (II), (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IVa), (IVb), (IVc) und/oder (V) sowie bevorzugten Ausführungsformen dieser Struktur oder den Strukturen, bei denen Bezug auf diese Formeln genommen wird, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, einem aliphatischen Kohlen- wasserstoffrest mit 1 bis 10 C-Atomen, bevorzugt mit 1, 2, 3 oder 4 C- Atomen, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 5 bis 24

aromatischen Ringatome, besonders bevorzugt mit 5 bis 13 aromatischen Ringatomen, das durch ein oder mehrere Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist. Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen mit Strukturen der Formel (II), wobei der Index m eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 4, vorzugsweise 0 bis 2 und besonders bevorzugt 0 ist und der Index l eine ganze Zahl im Bereich 1 bis 8 ist, welche die folgenden Eigenschaften aufweisen:

Besonders bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Verbindungen mit Strukturen der Formeln (IIIa), (IIIb) oder (IIIc) wobei der Index n eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 4, vorzugsweise 0 bis 2 und besonders bevorzugt 0 ist, welche die folgenden Eigenschaften aufweisen:

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform sind beide Reste R ^a gleich. Hierbei sind Strukturen der Formeln (IIIa) und (IIIb) bevorzugt, wobei Strukturen der Formeln (IIIb) besonders bevorzugt sind. Besonders bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Verbindungen mit Strukturen der Formeln (IVa), (IVb) oder (IVc) wobei der Index n eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 4, vorzugsweise 0 bis 2 und besonders bevorzugt 0 ist, welche die folgenden Eigenschaften aufweisen:

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform sind alle vier Reste R ^a gleich. Hierbei sind Strukturen der Formeln (IVa) und (IVb) bevorzugt, wobei Strukturen der Formeln (IVa) besonders bevorzugt sind. Besonders bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Verbindungen mit Strukturen der Formeln (V), welche die folgenden Eigenschaften aufweisen:

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform sind alle Reste R ^a gleich. Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen mit Strukturen der Formel (II), wobei der Index m eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 4, vorzugsweise 0 bis 2 und besonders bevorzugt 0 ist und der Index l eine ganze Zahl im Bereich 1 bis 8 ist, welche die folgenden Eigenschaften aufweisen:

Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen mit Strukturen der Formel (II), wobei der Index m eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 4, vorzugsweise 0 bis 2 und besonders bevorzugt 0 ist und der Index l eine ganze Zahl im Bereich 1 bis 8 ist, welche die folgenden Eigenschaften aufweisen:

Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen mit Strukturen der Formel (II), wobei der Index m eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 4, vorzugsweise 0 bis 2 und besonders bevorzugt 0 ist und der Index l eine ganze Zahl im Bereich 1 bis 8 ist, welche die folgenden Eigenschaften aufweisen:

Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen mit Strukturen der Formel (II), wobei der Index m eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 4, vorzugsweise 0 bis 2 und besonders bevorzugt 0 ist und der Index l eine ganze Zahl im Bereich 1 bis 8 ist, welche die folgenden Eigenschaften aufweisen:

Besonders bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Verbindungen mit Strukturen der Formeln (IIIa), (IIIb) oder (IIIc) wobei der Index n eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 4, vorzugsweise 0 bis 2 und besonders

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform sind beide Reste R ^a gleich. Hierbei sind Strukturen der Formeln (IIIa) und (IIIb) bevorzugt, wobei Strukturen der Formeln (IIIb) besonders bevorzugt sind. Besonders bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Verbindungen mit Strukturen der Formeln (IIIa), (IIIb) oder (IIIc) wobei der Index n eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 4, vorzugsweise 0 bis 2 und besonders bevorzugt 0 ist, welche die folgenden Eigenschaften aufweisen:

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform sind beide Reste R ^a gleich. Hierbei sind Strukturen der Formeln (IIIa) und (IIIb) bevorzugt, wobei Strukturen der Formeln (IIIb) besonders bevorzugt sind. Besonders bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Verbindungen mit Strukturen der Formeln (IIIa), (IIIb) oder (IIIc) wobei der Index n eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 4, vorzugsweise 0 bis 2 und besonders bevorzugt 0 ist, welche die folgenden Eigenschaften aufweisen:

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform sind beide Reste R ^a gleich. Hierbei sind Strukturen der Formeln (IIIa) und (IIIb) bevorzugt, wobei Strukturen der Formeln (IIIb) besonders bevorzugt sind. Besonders bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Verbindungen mit Strukturen der Formeln (IIIa), (IIIb) oder (IIIc) wobei der Index n eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 4, vorzugsweise 0 bis 2 und besonders bevorzugt 0 ist, welche die folgenden Eigenschaften aufweisen:

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform sind beide Reste R ^a gleich. Hierbei sind Strukturen der Formeln (IIIa) und (IIIb) bevorzugt, wobei Strukturen der Formeln (IIIb) besonders bevorzugt sind. Besonders bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Verbindungen mit Strukturen der Formeln (IVa), (IVb) oder (IVc) wobei der Index n eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 4, vorzugsweise 0 bis 2 und besonders bevorzugt 0 ist, welche die folgenden Eigenschaften aufweisen:

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform sind alle vier Reste R ^a gleich. Hierbei sind Strukturen der Formeln (IVa) und (IVb) bevorzugt, wobei Strukturen der Formeln (IVa) besonders bevorzugt sind. Besonders bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Verbindungen mit Strukturen der Formeln (IVa), (IVb) oder (IVc) wobei der Index n eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 4, vorzugsweise 0 bis 2 und besonders bevorzugt 0 ist, welche die folgenden Eigenschaften aufweisen:

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform sind alle vier Reste R ^a gleich. Hierbei sind Strukturen der Formeln (IVa) und (IVb) bevorzugt, wobei Strukturen der Formeln (IVa) besonders bevorzugt sind. Besonders bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Verbindungen mit Strukturen der Formeln (IVa), (IVb) oder (IVc) wobei der Index n eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 4, vorzugsweise 0 bis 2 und besonders bevorzugt 0 ist, welche die folgenden Eigenschaften aufweisen:

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform sind alle vier Reste R ^a gleich. Hierbei sind Strukturen der Formeln (IVa) und (IVb) bevorzugt, wobei Strukturen der Formeln (IVa) besonders bevorzugt sind. Besonders bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Verbindungen mit Strukturen der Formeln (IVa), (IVb) oder (IVc) wobei der Index n eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 4, vorzugsweise 0 bis 2 und besonders

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform sind alle vier Reste R ^a gleich. Hierbei sind Strukturen der Formeln (IVa) und (IVb) bevorzugt, wobei Strukturen der Formeln (IVa) besonders bevorzugt sind. Besonders bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Verbindungen mit Strukturen der Formeln (V), welche die folgenden Eigenschaften aufweisen:

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform sind alle Reste R ^a gleich. Besonders bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Verbindungen mit Strukturen der Formeln (V), welche die folgenden Eigenschaften aufweisen:

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform sind alle Reste R ^a gleich. Besonders bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Verbindungen mit Strukturen der Formeln (V), welche die folgenden Eigenschaften aufweisen:

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform sind alle Reste R ^a gleich. Besonders bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Verbindungen mit Strukturen der Formeln (V), welche die folgenden Eigenschaften aufweisen:

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform sind alle Reste R ^a gleich. Ferner kann vorgesehen sein, dass die Verbindung, die in einer organischen elektronischen Vorrichtung als aktive Verbindung einsetzbar ist, nicht in unmittelbaren Kontakt mit einem Metallatom steht,

vorzugsweise kein Ligand für einen Metallkomplex darstellt. Beispiele für geeignete erfindungsgemäße Verbindungen sind die nach- stehend gezeigten Strukturen gemäß den folgenden Formeln 1 bis 23:

Bevorzugte Ausführungsformen von erfindungsgemäßen Verbindungen werden in den Beispielen näher ausgeführt, wobei diese Verbindungen allein oder in Kombination mit weiteren für alle erfindungsgemäßen

Verwendungszwecke eingesetzt werden können. Unter der Voraussetzung, dass die in Anspruch 1 genannten Bedingungen eingehalten werden, sind die oben genannten bevorzugten Ausführungs- formen beliebig miteinander kombinierbar. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung gelten die oben genannten bevorzugten Ausführungsformen gleichzeitig. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind prinzipiell durch verschiedene Verfahren darstellbar. Es haben sich jedoch die im Folgenden

beschriebenen Verfahren als besonders geeignet herausgestellt. Daher ist ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen, bevorzugt Verbindungen umfassend Strukturen der Formeln (I), (II), (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IVa), (IVb), (IVc) und/oder (V), bei dem in einer Kupplungsreaktion eine Verbindung, umfassend mindestens ein nicht-aromatisches oder nicht- heteroaromatisches multicyclisches Ringsystem mit einer Cubanstruktur, mit einer Verbindung, umfassend mindestens eine aromatische oder heteroaromatische Gruppe, verbunden wird. Geeignete Verbindungen, umfassend mindestens ein nicht-aromatisches oder nicht-heteroaromatisches multicyclisches Ringsystem mit einer Cubanstruktur, können vielfach kommerziell erhalten werden, wobei die in den Beispielen dargelegten Ausgangsverbindungen durch bekannte Verfahren erhältlich sind, so dass hierauf verwiesen wird. Diese Verbindungen können durch bekannte Kupplungsreaktionen mit weiteren Verbindungen, umfassend mindestens eine aromatische oder heteroaromatische Gruppe, umgesetzt werden, wobei die notwendigen Bedingungen hierfür dem Fachmann bekannt sind und ausführliche

Angaben in den Beispielen den Fachmann zur Durchführung dieser Umsetzungen unterstützen. Besonders geeignete und bevorzugte Kupplungsreaktionen, die alle zu C- C-Verknüpfungen und/oder C-N-Verknüpfungen führen, sind solche gemäß BUCHWALD, SUZUKI, YAMAMOTO, STILLE, HECK, NEGISHI,

SONOGASHIRA und HIYAMA. Diese Reaktionen sind weithin bekannt, wobei die Beispiele dem Fachmann weitere Hinweise bereitstellen. Im allen folgenden Syntheseschemata sind die Verbindungen zur Verein- fachung der Strukturen mit einer geringen Anzahl an Substituenten gezeigt gezeigt. Dies schließt das Vorhandensein von beliebigen weiteren

Substituenten in den Verfahren nicht aus. Die Grundlagen der zuvor dargelegten Herstellungsverfahren sind im Prinzip aus der Literatur für ähnliche Verbindungen bekannt und können vom Fachmann leicht zur Herstellung der erfindungsgemäßen

Verbindungen angepasst werden. Weitere Informationen können den Beispielen entnommen werden. Durch diese Verfahren, gegebenenfalls gefolgt von Aufreinigung, wie z. B. Umkristallisation oder Sublimation, lassen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen, umfassend Strukturen gemäß Formel (I) in hoher Reinheit, bevorzugt mehr als 99 % (bestimmt mittels ¹ H-NMR und/oder HPLC) erhalten. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch geeignete

Substituenten aufweisen, beispielsweise durch längere Alkylgruppen (ca.4 bis 20 C-Atome), insbesondere verzweigte Alkylgruppen, oder

gegebenenfalls substituierte Arylgruppen, beispielsweise Xylyl-, Mesityl- oder verzweigte Terphenyl- oder Quaterphenylgruppen, die eine

Löslichkeit in gängigen organischen Lösemitteln bewirken, so dass die Verbindungen beispielsweise in Toluol oder Xylol bei Raumtemperatur in ausreichender Konzentration löslich sind, um die Verbindungen aus Lösung verarbeiten zu können. Diese löslichen Verbindungen eignen sich besonders gut für die Verarbeitung aus Lösung, beispielsweise durch Druckverfahren. Weiterhin ist festzuhalten, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen, umfassend mindestens eine Struktur der Formeln (I), (II), (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IVa), (IVb), (IVc) und/oder (V) bereits eine gesteigerte Löslichkeit in diesen Lösungsmitteln besitzen. Ferner können die Verbindungen der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere vernetzbare Gruppen enthalten.„Vernetzbare Gruppe“ bedeutet eine funktionelle Gruppe, die in der Lage ist, irreversibel zu reagieren. Dadurch wird ein vernetztes Material gebildet, das unlöslich ist. Die

Vernetzung kann gewöhnlich durch Wärme oder durch UV-, Mikrowellen-, Röntgen- oder Elektronenstrahlung unterstützt werden. Hierbei kommt es bei der Vernetzung zu wenig Nebenprodukt-bildung. Zudem vernetzen die vernetzbaren Gruppen, die in den funktionalen Verbindungen enthalten sein können, sehr leicht, so dass geringere Energiemengen für die

Vernetzung erforderlich sind (z.B. < 200°C bei der thermischen

Vernetzung). Beispiele für vernetzbare Gruppen sind Einheiten, die eine Doppelbindung, eine Dreifachbindung, eine Vorstufe, die zu einer in situ Bildung einer Doppel- bzw. Dreifachbindung in der Lage ist, oder einen heterocyclischen, additionspolymerisierbaren Rest enthalten. Vernetzbare Gruppen umfassen unter anderem Vinyl, Alkenyl, vorzugsweise Ethenyl und

Propenyl, C _4-20 -Cycloalkenyl, Azid, Oxiran, Oxetan, Di(hydrocarbyl)amino, Cyanatester, Hydroxy, Glycidylether, C _1-10 -Alkylacrylat, C _1-10 -Alkylmeth- acrylat, Alkenyloxy, vorzugsweise Ethenyloxy, Perfluoralkenyloxy, vorzugsweise Perfluorethenyloxy, Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl, Maleimid, Cyclobutylphenyl, Tri(C _1-4 )-alkylsiloxy und Tri(C _1-4 )-alkylsilyl. Besonders bevorzugt ist Cyclobutylphenyl, Vinyl und Alkenyl. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch mit einem Polymer gemischt werden. Ebenso ist es möglich, diese Verbindungen kovalent in ein Polymer einzubauen. Dies ist insbesondere möglich mit Verbindungen, welche mit reaktiven Abgangsgruppen, wie Brom, Iod, Chlor, Boronsäure oder Boronsäureester, oder mit reaktiven, polymerisierbaren Gruppen, wie Olefinen oder Oxetanen, substituiert sind. Diese können als Monomere zur Erzeugung entsprechender Oligomere, Dendrimere oder Polymere Ver- wendung finden. Die Oligomerisation bzw. Polymerisation erfolgt dabei bevorzugt über die Halogenfunktionalität bzw. die Boronsäurefunktionalität bzw. über die polymerisierbare Gruppe. Es ist weiterhin möglich, die Polymere über derartige Gruppen zu vernetzen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen und Polymere können als vernetzte oder unvernetzte Schicht eingesetzt werden. Weiterer Gegenstand der Erfindung sind daher Oligomere, Polymere oder Dendrimere enthaltend eine oder mehrere der oben aufgeführten

Strukturen der Formeln (I), (II), (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IVa), (IVb), (IVc) und/oder (V) oder erfindungsgemäße Verbindungen, wobei ein oder mehrere Bindungen der erfindungsgemäßen Verbindungen oder der Strukturen der Formeln (I), (II), (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IVa), (IVb), (IVc) und/oder (V) zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer vorhanden sind. Je nach Verknüpfung der Strukturen der Formeln (I), (II), (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IVa), (IVb), (IVc) und/oder (V) bzw. der Verbindungen bilden diese daher eine Seitenkette des Oligomers oder Polymers oder sind in der Hauptkette verknüpft. Die Polymere, Oligomere oder Dendrimere können konjugiert, teilkonjugiert oder nicht-konjugiert sein. Die Oligomere oder Polymere können linear, verzweigt oder dendritisch sein. Für die Wiederholeinheiten der erfindungsgemäßen Verbindungen in Oligomeren, Dendrimeren und Polymeren gelten dieselben Bevorzugungen, wie oben beschrieben. Zur Herstellung der Oligomere oder Polymere werden die erfindungs- gemäßen Monomere homopolymerisiert oder mit weiteren Monomeren copolymerisiert. Bevorzugt sind Copolymere, wobei die Einheiten gemäß Formeln (I), (II), (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IVa), (IVb), (IVc) und/oder (V) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen zu 0.01 bis 99.9 mol%, bevorzugt 5 bis 90 mol%, besonders bevorzugt 20 bis 80 mol% vorhanden sind. Geeignete und bevorzugte Comonomere, welche das Polymergrundgerüst bilden, sind gewählt aus Fluorenen (z. B. gemäß EP 842208 oder WO 2000/022026), Spirobifluorenen (z. B. gemäß EP 707020, EP 894107 oder WO 2006/061181), Para-phenylenen (z. B. gemäß WO 92/18552), Carbazolen (z. B. gemäß WO 2004/070772 oder WO 2004/113468), Thiophenen (z. B. gemäß EP 1028136), Dihydro- phenanthrenen (z. B. gemäß WO 2005/014689), cis- und trans-Indeno- fluorenen (z. B. gemäß WO 2004/041901 oder WO 2004/113412), Ketonen (z. B. gemäß WO 2005/040302), Phenanthrenen (z. B. gemäß WO 2005/104264 oder WO 2007/017066) oder auch mehreren dieser Einheiten. Die Polymere, Oligomere und Dendrimere können noch weitere Einheiten enthalten, beispielsweise Lochtransporteinheiten, insbesondere solche basierend auf Triarylaminen, und/oder Elektronentransportein- heiten. In einer besonderen Ausgestaltung der vorliegenden Erfindung kann die in Formel (I) dargestellte Cubanstruktur Kern eines Oligomeren, Polymeren und/oder Dendrimeren sein. Je nach Ausgestaltung kann der Rest R und/oder Ra Teil einer oligomeren, polymeren oder dendrimeren Struktur sein. Bei Strukturen der Formeln (IIIa), (IIIb) und/oder (IIIc) können lineare Strukturelemente gebildet werden. Durch Strukturen der Formeln (IVa), (IVb), (IVc) und/oder (V) können Verzweigungen entstehen, die, je nach Ausgestaltung eine Vernetzung bewirken können. In einer bevorzugten Ausgestaltung weisen die Cubanstrukturen 8

Substituent auf (vorzugsweise Strukturen der Formel (V), wobei die Reste R und/oder R ^a gleich oder verschieden sein können und jeder Rest R und/oder R ^a selbst ein oligomere / polymerer Rest sein kann. Durch die Cubanstruktur werden bis zu 8 Reste auf engem Raum über den

Cubankern verknüpft, wobei hierdurch unerwartete Verbesserungen erzielt werden können. Von besonderem Interesse sind des Weiteren erfindungsgemäße

Verbindungen, die sich durch eine hohe Glasübergangstemperatur auszeichnen. In diesem Zusammenhang sind insbesondere erfindungs- gemäße Verbindungen, die in einer organischen elektronischen

Vorrichtung als aktive Verbindung einsetzbar sind, bevorzugt

Verbindungen, umfassend Strukturen gemäß den Formeln (I), (II), (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IVa), (IVb), (IVc) und/oder (V) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen bevorzugt, die eine

Glasübergangstemperatur von mindestens 70 °C, besonders bevorzugt von mindestens 110 °C, ganz besonders bevorzugt von mindestens 125 °C und insbesondere bevorzugt von mindestens 150 °C aufweisen, bestimmt nach DIN 51005 (Version 2005-08). Für die Verarbeitung der erfindungsgemäßen Verbindungen aus flüssiger Phase, beispielsweise durch Spin-Coating oder durch Druckverfahren, sind Formulierungen der erfindungsgemäßen Verbindungen erforderlich. Diese Formulierungen können beispielsweise Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen sein. Es kann bevorzugt sein, hierfür Mischungen aus zwei oder mehr Lösemitteln zu verwenden. Geeignete und bevorzugte

Lösemittel sind beispielsweise Toluol, Anisol, o-, m- oder p-Xylol, Methyl- benzoat, Mesitylen, Tetralin, Veratrol, THF, Methyl-THF, THP, Chlorbenzol, Dioxan, Phenoxytoluol, insbesondere 3-Phenoxytoluol, (-)-Fenchon, 1,2,3,5-Tetramethylbenzol, 1,2,4,5-Tetramethylbenzol, 1-Methylnaphthalin, 2-Methylbenzothiazol, 2-Phenoxyethanol, 2-Pyrrolidinon, 3-Methylanisol, 4- Methylanisol, 3,4-Dimethylanisol, 3,5-Dimethylanisol, Acetophenon, a- Terpineol, Benzothiazol, Butylbenzoat, Cumol, Cyclohexanol, Cyclo- hexanon, Cyclohexylbenzol, Decalin, Dodecylbenzol, Ethylbenzoat, Indan, Methylbenzoat, NMP, p-Cymol, Phenetol, 1,4-Diisopropylbenzol, Dibenzyl- ether, Diethylenglycolbutylmethylether, Triethylenglycolbutylmethylether, Diethylenglycoldibutylether, Triethylenglycoldimethylether, Diethylenglycol- monobutylether, Tripropyleneglycoldimethylether, Tetraethylenglycoldi- methylether, 2-Isopropylnaphthalin, Pentylbenzol, Hexylbenzol, Heptyl- benzol, Octylbenzol, 1,1-Bis(3,4-dimethylphenyl)ethan, Hexamethylindan oder Mischungen dieser Lösemittel. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Formu- lierung, enthaltend eine erfindungsgemäße Verbindung und mindestens eine weitere Verbindung. Die weitere Verbindung kann beispielsweise ein Lösemittel sein, insbesondere eines der oben genannten Lösemittel oder eine Mischung dieser Lösemittel. Die weitere Verbindung kann aber auch mindestens eine weitere organische oder anorganische Verbindung sein, die ebenfalls in der elektronischen Vorrichtung eingesetzt wird, beispiels- weise eine emittierende Verbindung, beispielsweise ein fluoreszierender Dotand, ein phosphoreszierender Dotand oder eine Verbindung, die TADF (thermally activated delayed fluorescence) zeigt, insbesondere ein phosphoreszierender Dotand, und/oder ein weiteres Matrixmaterial. Diese weitere Verbindung kann auch polymer sein. Nochmals ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Zusammensetzung enthaltend eine erfindungsgemäße Verbindung und wenigstens ein weiteres organisch funktionelles Material. Funktionelle Materialen sind generell die organischen oder anorganischen Materialien, welche zwischen Anode und Kathode eingebracht sind. Vorzugsweise ist das organisch funktionelle Material ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus fluoreszierenden Emittern, phosphoreszierenden Emittern, Emittern, die TADF (thermally activated delayed fluorescence) zeigen, Host- Materialien, Elektronentransportmaterialien, Elektroneninjektions- materialien, Lochleitermaterialien, Lochinjektionsmaterialien, Elektronen- blockiermaterialien, Lochblockiermaterialien, Wide-Band-Gap-Materialien und n-Dotanden. Die vorliegenden Erfindung betrifft daher auch eine Zusammensetzung enthaltend wenigstens eine erfindungsgemäße Verbindung, bevorzugt eine Verbindung umfassend Strukuren gemäß Formeln (I), (II), (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IVa), (IVb), (IVc) und/oder (V) bzw. die zuvor und nachfolgend

ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen sowie wenigstens ein weiteres Matrixmaterial. Gemäß einem besonderen Aspekt der

vorliegenden Erfindung weist das weitere Matrixmaterial

lochtransportierende Eigenschaften auf. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden stellt eine Zusammensetzung dar, enthaltend wenigstens eine erfindungsgemäße Verbindung, bevorzugt eine Verbindung umfassend mindestens eine Struktur gemäß Formeln (I), (II), (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IVa), (IVb), (IVc) und/oder (V) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen sowie wenigstens ein Wide-Band-Gap-Material, wobei unter Wide-Band-Gap- Material ein Material im Sinne der Offenbarung von US 7,294,849 verstanden wird. Diese Systeme zeigen besondere vorteilhafte

Leistungsdaten in elektrolumineszierenden Vorrichtungen. Vorzugsweise kann die zusätzliche Verbindung eine Bandlücke (band gap) von 2,5 eV oder mehr, bevorzugt 3,0 eV oder mehr, ganz bevorzugt von 3,5 eV oder mehr aufweisen. Die Bandlücke kann unter anderem durch die Energieniveaus des highest occupied molecular orbital (HOMO) und des lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) berechnet werden. Molekülorbitale, insbesondere auch das highest occupied molecular orbital (HOMO) und das lowest unoccupied molecular orbital (LUMO), deren Energieniveaus sowie die Energie des niedrigsten Triplettzustands T ₁ bzw. des niedrigsten angeregten Singulettzustands S ₁ der Materialien werden über quantenchemische Rechnungen bestimmt. Zur Berechnung orga- nischer Substanzen ohne Metalle wird zuerst eine Geometrieoptimierung mit der Methode„Ground State/Semi-empirical/Default Spin/AM1/Charge 0/Spin Singlet“ durchgeführt. Im Anschluss erfolgt auf Grundlage der optimierten Geometrie eine Energierechnung. Hierbei wird die Methode „TD-SCF/DFT/Default Spin/B3PW91“ mit dem Basissatz„6-31G(d)“ ver- wendet (Charge 0, Spin Singlet). Für metallhaltige Verbindungen wird die Geometrie über die Methode„Ground State/ Hartree-Fock/Default

Spin/LanL2MB/Charge 0/Spin Singlet“ optimiert. Die Energierechnung erfolgt analog zu der oben beschriebenen Methode für die organischen Substanzen mit dem Unterschied, dass für das Metallatom der Basissatz „LanL2DZ“ und für die Liganden der Basissatz„6-31G(d)“ verwendet wird. Aus der Energierechnung erhält man das HOMO-Energieniveau HEh bzw. LUMO-Energieniveau LEh in Hartree-Einheiten. Daraus werden die anhand von Cyclovoltammetriemessungen kalibrierten HOMO- und LUMO- Energieniveaus in Elektronenvolt wie folgt bestimmt: HOMO(eV) = ((HEh*27.212)-0.9899)/1.1206

LUMO(eV) = ((LEh*27.212)-2.0041)/1.385 Diese Werte sind im Sinne dieser Anmeldung als HOMO- bzw. LUMO- Energieniveaus der Materialien anzusehen. Der niedrigste Triplettzustand T ₁ ist definiert als die Energie des Triplett- zustands mit der niedrigsten Energie, der sich aus der beschriebenen quantenchemischen Rechnung ergibt. Der niedrigste angeregte Singulettzustand S ₁ ist definiert als die Energie des angeregten Singulettzustands mit der niedrigsten Energie, der sich aus der beschriebenen quantenchemischen Rechnung ergibt. Die hierin beschriebene Methode ist unabhängig von dem verwendeten Softwarepaket und liefert immer dieselben Ergebnisse. Beispiele oft benutzter Programme für diesen Zweck sind„Gaussian09W“ (Gaussian Inc.) und Q-Chem 4.1 (Q-Chem, Inc.). Die vorliegende Erfindung betrifft auch eine Zusammensetzung umfassend wenigstens eine Verbindung umfassend Strukuren gemäß Formeln (I), (II), (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IVa), (IVb), (IVc) und/oder (V) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen sowie wenigstens einen phosphoreszierende Emitter, wobei unter dem Begriff phosphoreszierende Emitter auch phosphoreszierende Dotanden verstanden werden. Unter einem Dotanden wird in einem System enthaltend ein Matrixmaterial und einen Dotanden diejenige Komponente verstanden, deren Anteil in der Mischung der kleinere ist. Entsprechend wird unter einem Matrixmaterial in einem System enthaltend ein Matrixmaterial und einen Dotanden diejenige Komponente verstanden, deren Anteil in der Mischung der größere ist. Bevorzugte phosphoreszierende Dotanden zur Verwendung in Matrix- Systemen, vorzugsweise Mixed-Matrix-Systemen sind die im Folgenden angebenen bevorzugten phosphoreszierenden Dotanden. Vom Begriff phosphoreszierende Dotanden sind typischerweise

Verbindungen umfasst, bei denen die Lichtemission durch einen spin- verbotenen Übergang erfolgt, beispielsweise einen Übergang aus einem angeregten Triplettzustand oder einem Zustand mit einer höheren

Spinquantenzahl, beispielsweise einem Quintett-Zustand. Als phosphoreszierende Verbindungen (= Triplettemitter) eignen sich insbesondere Verbindungen, die bei geeigneter Anregung Licht, vorzugs- weise im sichtbaren Bereich, emittieren und außerdem mindestens ein Atom der Ordnungszahl größer 20, bevorzugt größer 38 und kleiner 84, besonders bevorzugt größer 56 und kleiner 80 enthalten, insbesondere ein Metall mit dieser Ordnungszahl. Bevorzugt werden als Phosphoreszenz- emitter Verbindungen, die Kupfer, Molybdän, Wolfram, Rhenium,

Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium enthalten, verwendet, insbesondere Verbindungen, die Iridium oder Platin enthalten. Im Sinne der vorliegenden Erfindung werden alle lumineszierenden Verbindungen, die die oben genannten Metalle enthalten, als phosphoreszierende Verbindungen angesehen. Beispiele der oben beschriebenen Emitter können den Anmeldungen WO 00/70655, WO 2001/41512, WO 2002/02714, WO 2002/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 05/033244, WO 05/019373, US 2005/0258742, WO 2009/146770, WO 2010/015307,

WO 2010/031485, WO 2010/054731, WO 2010/054728, WO 2010/086089, WO 2010/099852, WO 2010/102709, WO 2011/032626, WO 2011/066898, WO 2011/157339, WO 2012/007086, WO 2014/008982, WO 2014/023377, WO 2014/094961, WO 2014/094960, WO 2015/036074, WO 2015/104045, WO 2015/117718, WO 2016/015815, WO 2016/124304, WO 2016124304, WO 2017032439, WO 2018019687, WO 2018019688, WO 2018041769, WO 2018054798, WO 2018069196, WO 2018069197, WO 2018069273 entnommen werden. Generell eignen sich alle phosphoreszierenden Komplexe, wie sie gemäß dem Stand der Technik für phosphoreszierende OLEDs verwendet werden und wie sie dem Fachmann auf dem Gebiet der organischen Elektrolumineszenz bekannt sind, und der Fachmann kann ohne erfinderisches Zutun weitere phosphoreszierende Komplexe verwenden. Explizite Beispiele für phosphoreszierende Dotanden sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.

Explizite Beispiele für phosphoreszierende Dotanden sind in der

Prioritätsanmeldung (mit der Anmeldenummer…) zu dieser Anmeldung dargelegt. Mit diesen phosphoreszierende Dotanden können

synergistische Wirkungen erzielt werden. Die Offenbarung der

Prioritätsanmeldung (mit der Anmeldenummer…) zu dieser Anmeldung, insbesondere die Offenbarung zu phosphoreszierenden Dotanden, wird zu Offenbarungszwecken durch Referenz hierauf in die vorliegende

Anmeldung eingefügt. Die oben beschriebenen Verbindungen, umfassend Strukturen der

Formeln (I), (II), (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IVa), (IVb), (IVc) und/oder (V) bzw. die oben aufgeführten bevorzugten Ausführungsformen, können in einer elek- tronischen Vorrichtung bevorzugt als aktive Komponente verwendet werden. Unter einer elektronischen Vorrichtung wird eine Vorrichtung verstanden, welche Anode, Kathode und mindestens eine zwischen Anode und Kathode liegende Schicht enthält, wobei diese Schicht mindestens eine organische bzw. metallorganische Verbindung enthält. Die

erfindungsgemäße elektronische Vorrichtung enthält also Anode, Kathode und mindestens eine dazwischen liegende Schicht, welche mindestens eine Verbindung, umfassend Strukturen der Formel (I), enthält. Dabei sind bevorzugte elektronische Vorrichtungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs, PLEDs), organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Feld- Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen Solar- zellen (O-SCs), organischen optischen Detektoren, organischen Photo- rezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), organischen elektrischen Sensoren, lichtemittierenden elektrochemischen Zellen

(LECs), organischen Laserdioden (O-Laser) und„organic plasmon emitting devices“ (D. M. Koller et al., Nature Photonics 2008, 1-4), bevorzugt organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs, PLEDs), insbesondere phosphoreszierenden OLEDs,enthaltend in mindestens einer Schicht mindestens eine Verbindung, umfassend Strukturen der Formel (I). Besonders bevorzugt sind organische Elektrolumineszenzvorrichtungen. Aktive Komponenten sind generell die organischen oder anorganischen Materialien, welche zwischen Anode und Kathode eingebracht sind, beispielsweise Ladungsinjektions-, Ladungstransport- oder Ladungs- blockiermaterialien, insbesondere aber Emissionsmaterialien und Matrix- materialien. Eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung sind organische Elektro- lumineszenzvorrichtungen. Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung enthält Kathode, Anode und mindestens eine emittierende Schicht. Außer diesen Schichten kann sie noch weitere Schichten enthalten, beispiels- weise jeweils eine oder mehrere Lochinjektionsschichten, Lochtransport- schichten, Lochblockierschichten, Elektronentransportschichten,

Elektroneninjektionsschichten, Exzitonenblockierschichten,

Elektronenblockierschichten, Ladungserzeugungsschichten und/oder organische oder anorganische p/n-Übergänge. Dabei ist es möglich, dass eine oder mehrere Lochtransportschichten p-dotiert sind, beispielsweise mit Metalloxiden, wie MoO ₃ oder WO ₃ oder mit (per)fluorierten

elektronenarmen Aromaten, und/oder dass eine oder mehrere

Elektronentransportschichten n-dotiert sind. Ebenso können zwischen zwei emittierende Schichten Interlayers eingebracht sein, welche beispielsweise eine Exzitonen-blockierende Funktion aufweisen und/oder die

Ladungsbalance in der Elektrolumineszenzvorrichtung steuern. Es sei aber darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss. Dabei kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung eine

emittierende Schicht enthalten, oder sie kann mehrere emittierende

Schichten enthalten. Wenn mehrere Emissionsschichten vorhanden sind, weisen diese bevorzugt insgesamt mehrere Emissionsmaxima zwischen 380 nm und 750 nm auf, so dass insgesamt weiße Emission resultiert, d. h. in den emittierenden Schichten werden verschiedene emittierende

Verbindungen verwendet, die fluoreszieren oder phosphoreszieren können. Insbesondere bevorzugt sind Dreischichtsysteme, wobei die drei Schichten blaue, grüne und orange oder rote Emission zeigen (für den prinzipiellen Aufbau siehe z. B. WO 2005/011013) bzw. Systeme, welche mehr als drei emittierende Schichten aufweisen. Weiterhin bevorzugt sind auch Tandem-OLEDs. Es kann sich auch um ein Hybrid-System handeln, wobei eine oder mehrere Schichten fluoreszieren und eine oder mehrere andere Schichten phosphoreszieren. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die orga- nische Elektrolumineszenzvorrichtung die efindungsgemäße Verbindung, vorzugsweise eine Verbindung umfassend Strukturen gemäß Formeln (I), (II), (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IVa), (IVb), (IVc) und/oder (V) bzw. die oben aufgeführten bevorzugten Ausführungsformen als Matrixmaterial, vorzugsweise als elektronenleitendes Matrixmaterial in einer oder mehreren emittierenden Schichten, bevorzugt in Kombination mit einem weiteren Matrixmaterial, vorzugsweise einem lochleitenden Matrixmaterial. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das weitere Matrixmaterial eine elektronentransportierende Verbindung. In nochmals einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist das weitere Matrixmaterial eine Verbindung mit großem Bandabstand, das nicht oder nicht in wesentlichem Umfang am Loch- und Elektronentransport in der Schicht beteiligt ist. Eine emittierende Schicht umfasst mindestens eine emittierende Verbindung. In einer weiterhin besonders bevorzugten Ausführungsform der

vorliegenden Erfindung umfasst eine erfindungsgemäße organische Elektrolumineszenzvorrichtung die efindungsgemäße Verbindung, vorzugsweise eine Verbindung umfassend Strukturen gemäß Formeln (I), (II), (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IVa), (IVb), (IVc) und/oder (V) bzw. die oben aufgeführten bevorzugten Ausführungsformen in einer Lochleitschicht oder einer Elektronenleitschicht. Geeignete Matrixmaterialien, welche in Kombination mit den Verbindungen gemäß Formeln (I), (II), (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IVa), (IVb), (IVc) und/oder (V) bzw. gemäß den bevorzugten Ausführungsformen eingesetzt werden können, sind aromatische Ketone, aromatische Phosphinoxide oder aromatische Sulfoxide oder Sulfone, z. B. gemäß WO 2004/013080, WO 2004/093207, WO 2006/005627 oder WO 2010/006680, Triarylamine, insbesondere Monoamine, z. B. gemäß WO 2014/015935, Carbazol- derivate, z. B. CBP (N,N-Biscarbazolylbiphenyl) oder die in

WO 2005/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381, EP 1205527 oder WO 2008/086851 offenbarten Carbazolderivate, Indolocarbazolderivate, z. B. gemäß WO 2007/063754 oder WO 2008/056746, Indenocarbazol- derivate, z. B. gemäß WO 2010/136109 und WO 2011/000455, Aza- carbazolderivate, z. B. gemäß EP 1617710, EP 1617711, EP 1731584, JP 2005/347160, bipolare Matrixmaterialien, z. B. gemäß

WO 2007/137725, Silane, z. B. gemäß WO 005/111172, Azaborole oder Boronester, z. B. gemäß WO 2006/117052, Triazinderivate, z. B. gemäß WO 2010/015306, WO 2007/063754 oder WO 2008/056746, Zink- komplexe, z. B. gemäß EP 652273 oder WO 2009/062578, Diazasilol- bzw. Tetraazasilol-Derivate, z. B. gemäß WO 2010/054729, Diazaphos- phol-Derivate, z. B. gemäß WO 2010/054730, überbrückte Carbazol- Derivate, z. B. gemäß US 2009/0136779, WO 2010/050778, WO

2011/042107, WO 2011/088877 oder WO 2012/143080, Triphenylen- derivate, z. B. gemäß WO 2012/048781, Lactame, z. B. gemäß WO

2011/116865, WO 2011/137951 oder WO 2013/064206, 4-Spirocarbazol- Derivate, z. B. gemäß WO 2014/094963 oder WO 2015/192939, oder Dibenzofuran-Derivate, z. B. gemäß WO 2015/169412, WO 2016/015810, WO 2016/023608 oder den noch nicht offen gelegten Anmeldungen EP 16158460.2 und EP 16159829.7. Ebenso kann ein weiterer

phosphoreszierender Emitter, welcher kürzerwellig als der eigentliche Emitter emittiert, als Co-Host in der Mischung vorhanden sein. Bevorzugte Co-Host-Materialien sind Triarylaminderivate, insbesondere Monoamine, Indenocarbazolderivate, 4-Spirocarbazolderivate, Lactame und Carbazolderivate. Es kann auch bevorzugt sein, mehrere verschiedene Matrixmaterialien als Mischung einzusetzen, insbesondere mindestens ein elektronenleitendes Matrixmaterial und mindestens ein lochleitendes Matrixmaterial. Ebenso bevorzugt ist die Verwendung einer Mischung aus einem

ladungstransportierenden Matrixmaterial und einem elektrisch inerten Matrixmaterial, welches nicht bzw. nicht in wesentlichem Maße am

Ladungstransport beteiligt ist, wie z. B. in WO 2010/108579 beschrieben. Weiterhin bevorzugt ist es, eine Mischung aus zwei oder mehr Triplett- Emittern zusammen mit einer Matrix einzusetzen. Dabei dient der Triplett- Emitter mit dem kürzerwelligen Emissionsspektrum als Co-Matrix für den Triplett-Emitter mit dem längerwelligen Emissionsspektrum. Besonders bevorzugt kann eine erfindungsgemäße Verbindung umfassend Strukuren gemäß Formeln (I), (II), (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IVa), (IVb), (IVc) und/oder (V) in einer bevorzugten Ausführungsform als Matrixmaterial in einer Emissionsschicht einer organischen elektronischen Vorrichtung, insbesondere in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, beispielsweise in einer OLED oder OLEC, eingesetzt werden. Dabei ist das Matrixmaterial enthaltend Verbindung umfassend Strukuren gemäß Formeln (I), (II), (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IVa), (IVb), (IVc) und/oder (V) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen in der elektronischen Vorrichtung in Kombination mit einem oder mehreren Dotanden, vorzugsweise phosphoreszierenden Dotanden, vorhanden. Der Anteil des Matrixmaterials in der emittierenden Schicht beträgt in diesem Fall zwischen 50.0 und 99.9 Vol.-%, bevorzugt zwischen 80.0 und 99.5 Vol.-% und besonders bevorzugt für fluoreszierende emittierende Schichten zwischen 92.0 und 99.5 Vol.-% sowie für phosphoreszierende emittierende Schichten zwischen 85.0 und 97.0 Vol.-%. Entsprechend beträgt der Anteil des Dotanden zwischen 0.1 und

50.0 Vol.-%, bevorzugt zwischen 0.5 und 20.0 Vol.-% und besonders bevorzugt für fluoreszierende emittierende Schichten zwischen 0.5 und 8.0 Vol.-% sowie für phosphoreszierende emittierende Schichten zwischen 3.0 und 15.0 Vol.-%. Eine emittierende Schicht einer organischen Elektrolumineszenz- vorrichtung kann auch Systeme umfassend mehrere Matrixmaterialien (Mixed-Matrix-Systeme) und/oder mehrere Dotanden enthalten. Auch in diesem Fall sind die Dotanden im Allgemeinen diejenigen Materialien, deren Anteil im System der kleinere ist und die Matrixmaterialien sind diejenigen Materialien, deren Anteil im System der größere ist. In

Einzelfällen kann jedoch der Anteil eines einzelnen Matrixmaterials im System kleiner sein als der Anteil eines einzelnen Dotanden. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die Verbindungen umfassend Strukuren gemäß Formeln (I), (II), (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IVa), (IVb), (IVc) und/oder (V) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen als eine Komponente von Mixed-Matrix-Systemen verwendet. Die Mixed-Matrix-Systeme umfassen bevorzugt zwei oder drei verschiedene Matrixmaterialien, besonders bevorzugt zwei verschiedene Matrixmaterialien. Bevorzugt stellt dabei eines der beiden Materialien ein Material mit lochtransportierenden Eigenschaften und das andere Material ein Material mit elektronen- transportierenden Eigenschaften dar. Die gewünschten elektronen- transportierenden und lochtransportierenden Eigenschaften der Mixed- Matrix-Komponenten können jedoch auch hauptsächlich oder vollständig in einer einzigen Mixed-Matrix-Komponente vereinigt sein, wobei die weitere bzw. die weiteren Mixed-Matrix-Komponenten andere Funktionen erfüllen. Die beiden unterschiedlichen Matrixmaterialien können dabei in einem Verhältnis von 1:50 bis 1:1, bevorzugt 1:20 bis 1:1, besonders bevorzugt 1:10 bis 1:1 und ganz besonders bevorzugt 1:4 bis 1:1 vorliegen.

Bevorzugt werden Mixed-Matrix-Systeme in phosphoreszierenden organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen eingesetzt. Genauere Angaben zu Mixed-Matrix-Systemen sind unter anderem in der Anmeldung WO 2010/108579 enthalten. Ferner ist eine elektronische Vorrichtung, vorzugsweise eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung Gegenstand der vorliegenden Erfindung, die eine oder mehrere erfindungsgemäße Verbindungen und/oder mindestens ein erfindungsgemäßes Oligomer, Polymer oder Dendrimer in einer oder mehreren elektronenleitenden Schichten umfasst, als

elektronenleitende Verbindung. Als Kathode sind Metalle mit geringer Austrittsarbeit, Metalllegierungen oder mehrlagige Strukturen aus verschiedenen Metallen bevorzugt, wie beispielsweise Erdalkalimetalle, Alkalimetalle, Hauptgruppenmetalle oder Lanthanoide (z. B. Ca, Ba, Mg, Al, In, Mg, Yb, Sm, etc.). Weiterhin eignen sich Legierungen aus einem Alkali- oder Erdalkalimetall und Silber, beispielsweise eine Legierung aus Magnesium und Silber. Bei mehrlagigen Strukturen können auch zusätzlich zu den genannten Metallen weitere Metalle verwendet werden, die eine relativ hohe Austrittsarbeit aufweisen, wie z. B. Ag, wobei dann in der Regel Kombinationen der Metalle, wie beispielsweise Mg/Ag, Ca/Ag oder Ba/Ag verwendet werden. Es kann auch bevorzugt sein, zwischen einer metallischen Kathode und dem

organischen Halbleiter eine dünne Zwischenschicht eines Materials mit einer hohen Dielektrizitätskonstante einzubringen. Hierfür kommen beispielsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetallfluoride, aber auch die entsprechenden Oxide oder Carbonate in Frage (z. B. LiF, Li ₂ O, BaF ₂ , MgO, NaF, CsF, Cs ₂ CO ₃ , etc.). Ebenso kommen hierfür organische Alkali- metallkomplexe in Frage, z. B. Liq (Lithiumchinolinat). Die Schichtdicke dieser Schicht beträgt bevorzugt zwischen 0.5 und 5 nm. Als Anode sind Materialien mit hoher Austrittsarbeit bevorzugt. Bevorzugt weist die Anode eine Austrittsarbeit größer 4.5 eV vs. Vakuum auf. Hierfür sind einerseits Metalle mit hohem Redoxpotential geeignet, wie beispiels- weise Ag, Pt oder Au. Es können andererseits auch Metall/Metalloxid- Elektroden (z. B. Al/Ni/NiO _x , Al/PtO _x ) bevorzugt sein. Für einige Anwen- dungen muss mindestens eine der Elektroden transparent oder teil- transparent sein, um entweder die Bestrahlung des organischen Materials (O-SC) oder die Auskopplung von Licht (OLED/PLED, O-LASER) zu ermöglichen. Bevorzugte Anodenmaterialien sind hier leitfähige gemischte Metalloxide. Besonders bevorzugt sind Indium-Zinn-Oxid (ITO) oder Indium-Zink-Oxid (IZO). Bevorzugt sind weiterhin leitfähige, dotierte organische Materialien, insbesondere leitfähige dotierte Polymere, z. B. PEDOT, PANI oder Derivate dieser Polymere. Bevorzugt ist weiterhin, wenn auf die Anode ein p-dotiertes Lochtransportmaterial als Loch- injektionsschicht aufgebracht wird, wobei sich als p-Dotanden Metalloxide, beispielsweise MoO ₃ oder WO ₃ , oder (per)fluorierte elektronenarme Aromaten eignen. Weitere geeignete p-Dotanden sind HAT-CN (Hexa- cyano-hexaazatriphenylen) oder die Verbindung NPD9 von Novaled. Eine solche Schicht vereinfacht die Lochinjektion in Materialien mit einem tiefen HOMO, also einem betragsmäßig großen HOMO. In den weiteren Schichten können generell alle Materialien verwendet werden, wie sie gemäß dem Stand der Technik für die Schichten verwendet werden, und der Fachmann kann ohne erfinderisches Zutun jedes dieser Materialien in einer elektronischen Vorrichtung mit den erfindungsgemäßen Materialien kombinieren. Die Vorrichtung wird entsprechend (je nach Anwendung) strukturiert, kontaktiert und schließlich hermetisch versiegelt, da sich die Lebensdauer derartiger Vorrichtungen bei Anwesenheit von Wasser und/oder Luft drastisch verkürzt. Weiterhin bevorzugt ist eine elektronischen Vorrichtung, insbesondere eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, welche dadurch

gekennzeichnet ist, dass eine oder mehrere Schichten mit einem

Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Anfangsdruck von üblicher- weise kleiner 10 ^-5 mbar, bevorzugt kleiner 10 ^-6 mbar aufgedampft. Es ist auch möglich, dass der Anfangsdruck noch geringer oder noch höher ist, beispielsweise kleiner 10 ^-7 mbar. Bevorzugt ist ebenfalls eine elektronischen Vorrichtung, insbesondere eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, welche dadurch

gekennzeichnet ist, dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer

Trägergassublimation beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 10 ^-5 mbar und 1 bar aufgebracht. Ein Spezialfall dieses Verfahrens ist das OVJP (Organic Vapour Jet Printing) Verfahren, bei dem die Materialien direkt durch eine Düse aufgebracht und so strukturiert werden (z. B. M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett.2008, 92, 053301). Weiterhin bevorzugt ist eine elektronischen Vorrichtung, insbesondere eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, welche dadurch

gekennzeichnet ist, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Siebdruck, Flexodruck, Offsetdruck oder Nozzle-Printing, besonders bevorzugt aber LITI (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck) oder Ink-Jet Druck (Tintenstrahldruck), hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen nötig, welche beispielsweise durch geeignete Substitution erhalten werden. Die elektronischen Vorrichtung, insbesondere die organische

Elektrolumineszenzvorrichtung kann auch als Hybridsystem hergestellt werden, indem eine oder mehrere Schichten aus Lösung aufgebracht werden und eine oder mehrere andere Schichten aufgedampft werden. So ist es beispielsweise möglich, eine emittierende Schicht enthaltend eine efindungsgemäße Verbindung umfassend Strukturen gemäß Formeln (I), (II), (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IVa), (IVb), (IVc) und/oder (V) und ein Matrixmaterial aus Lösung aufzubringen und darauf eine Lochblockierschicht und/oder eine Elektronentransportschicht im Vakuum aufzudampfen. Diese Verfahren sind dem Fachmann generell bekannt und können von ihm ohne Probleme auf elektronischen Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend efindungsgemäße Verbindungen umfassend Strukturen gemäß Formeln (I), (II), (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IVa), (IVb), (IVc) und/oder (V) bzw. die oben aufgeführten

bevorzugten Ausführungsformen angewandt werden. Die erfindungsgemäßen elektronischen Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, zeichnen sich durch einen oder mehrere der folgenden überraschenden Vorteile gegenüber dem Stand der Technik aus: 1. Elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische

Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend erfindungsgemäße Verbindungen, Oligomere, Polymere oder Dendrimere, die in einer organischen elektronischen Vorrichtung als aktive Verbindung einsetzbar sind, bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen, insbesondere als

elektronenleitende Materialien und/oder Lochleitermaterialien oder als Matrixmaterialien, weisen eine sehr gute Lebensdauer auf. 2. Elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische

Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend erfindungsgemäße Verbindungen, Oligomere, Polymere oder Dendrimere, die in einer organischen elektronischen Vorrichtung als aktive Verbindung einsetzbar sind, bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen insbesondere als

Elektronentransport-Materialien, Lochleitermaterialien und/oder als Hostmaterialien weisen eine hervorragende Effizienz auf.

Insbesondere ist die Effizienz deutlich höher gegenüber analogen Verbindungen, die keine Cubanstruktur enthalten. Hierbei bewirken die erfindungsgemäßen Verbindungen, Oligomere, Polymere oder Dendrimere, die in einer organischen elektronischen Vorrichtung als aktive Verbindung einsetzbar sind, bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen eine geringe

Betriebsspannung bei Verwendung in elektronischen Vorrichtungen. Hierbei bewirken diese Verbindungen insbesondere einen geringen Roll-off, d.h. einen geringen Abfall der Leistungseffizienz der

Vorrichtung bei hohen Leuchtdichten. 3. Elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische

Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend Verbindungen,

Oligomere, Polymere oder Dendrimere, die in einer organischen elektronischen Vorrichtung als aktive Verbindung einsetzbar sind, bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten

Ausführungsformen als Elektronentransport-Materialien,

Lochleitermaterialien und/oder als Hostmaterialien weisen eine hervorragende Farbreinheit auf. 4. Die erfindungsgemäßen Verbindungen, Oligomere, Polymere oder Dendrimere, die in einer organischen elektronischen Vorrichtung als aktive Verbindung einsetzbar sind, bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen zeigen eine sehr hohe thermische und photochemische Stabilität und führen zu

Verbindungen mit einer sehr hohen Lebensdauer. 5. Mit Verbindungen, Oligomeren, Polymeren oder Dendrimere, die in einer organischen elektronischen Vorrichtung als aktive Verbindung einsetzbar sind, bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen kann in elektronischen

Vorrichtungen, insbesondere organische

Elektrolumineszenzvorrichtungen die Bildung von optischen

Verlustkanäle vermieden werden. Hierdurch zeichnen sich diese Vorrichtungen durch eine hohe PL- und damit hohe EL-Effizienz von Emittern bzw. eine ausgezeichnete Energieübertragung der Matrices auf Dotanden aus. 6. Verbindungen, Oligomere, Polymere oder Dendrimere, die in einer organischen elektronischen Vorrichtung als aktive Verbindung einsetzbar sind, bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen weisen eine ausgezeichnete

Glasfilmbildung auf. 7. Verbindungen, Oligomere, Polymere oder Dendrimere, die in einer organischen elektronischen Vorrichtung als aktive Verbindung einsetzbar sind, bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen bilden aus Lösungen sehr gute Filme. Diese oben genannten Vorteile gehen nicht mit einer Verschlechterung der weiteren elektronischen Eigenschaften einher. Die erfindungsgemäßen Verbindungen und Mischungen eignen sich für die Verwendung in einer elektronischen Vorrichtung. Dabei wird unter einer elektronischen Vorrichtung eine Vorrichtung verstanden, welche

mindestens eine Schicht enthält, die mindestens eine organische Verbin- dung enthält. Das Bauteil kann dabei aber auch anorganische Materialien enthalten oder auch Schichten, welche vollständig aus anorganischen Materialien aufgebaut sind. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Ver- wendung der erfindungsgemäßen Verbindungen oder Mischungen in einer elektronischen Vorrichtung, insbesondere in einer organischen Elektrolumi- neszenzvorrichtung. Ein nochmals weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung einer erfindungsgemäßen Verbindung und/oder eines erfindungsgemäßen Oligomers, Polymers oder Dendrimers in einer elektronischen Vorrichtung als fluoreszierenden Emitter, Emitter, der TADF (thermally activated delayed fluorescence) zeigt, Hostmaterial,

Elektronentransportmaterial, Elektroneninjektionsmaterial,

Lochleitermaterial, Loch-injektionsmaterial, Elektronenblockiermaterial, Lochblockiermaterial und/oder Wide-Band-Gap-Material, vorzugsweise als fluoreszierenden Emitter (Singulet-Emitter), Hostmaterial, Lochleiter- material und/oder Elektronentransportmaterial. Nochmals ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine elektronische Vorrichtung enthaltend mindestens eine der oben ausge- führten erfindungsgemäßen Verbindungen oder Mischungen. Dabei gelten die oben für die Verbindung ausgeführten Bevorzugungen auch für die elektronischen Vorrichtungen. Besonders bevorzugt ist elektronische Vorrichtung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs, PLEDs), organischen inte- grierten Schaltungen (O-ICs), organischen Feld-Effekt-Transistoren (O- FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen licht- emittierenden Transistoren (O-LETs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), organischen elektrischen Sensoren, lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs),

organischen Laserdioden (O-Laser) und„organic plasmon emitting devices“ (D. M. Koller et al., Nature Photonics 2008, 1-4), bevorzugt organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs, PLEDs), insbesondere phosphoreszierenden OLEDs. In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung enthält die erfindungs- gemäße organische Elektrolumineszenzvorrichtung keine separate Loch- injektionsschicht und/oder Lochtransportschicht und/oder Lochblockier- schicht und/oder Elektronentransportschicht, d. h. die emittierende Schicht grenzt direkt an die Lochinjektionschicht oder die Anode an, und/ oder die emittierende Schicht grenzt direkt an die Elektronentransportschicht oder die Elektroneninjektionsschicht oder die Kathode an, wie zum Beispiel in WO 2005/053051 beschrieben. Weiterhin ist es möglich, einen Metall- komplex, der gleich oder ähnlich dem Metallkomplex in der emittierenden Schicht ist, direkt angrenzend an die emittierende Schicht als Lochtrans- port- bzw. Lochinjektionsmaterial zu verwenden, wie z. B. in WO

2009/030981 beschrieben. In den weiteren Schichten der erfindungsgemäßen organischen Elektro- lumineszenzvorrichtung können alle Materialien verwendet werden, wie sie üblicherweise gemäß dem Stand der Technik eingesetzt werden. Der Fachmann kann daher ohne erfinderisches Zutun alle für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen bekannten Materialien in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungen, die in einer organischen elektronischen Vorrichtung als aktive Verbindung einsetzbar sind, bevorzugt Verbindungen, umfassend Strukturen gemäß den Formeln (I), (II), (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IVa), (IVb), (IVc) und/oder (V) bzw. gemäß den bevorzugten Ausführungsformen einsetzen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen bei Verwendung in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen generell sehr gute Eigen- schaften auf. Insbesondere ist bei Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen die

Lebensdauer wesentlich besser im Vergleich zu ähnlichen Verbindungen gemäß dem Stand der Technik. Dabei sind die weiteren Eigenschaften der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung, insbesondere die Effizienz und die Spannung, ebenfalls besser oder zumindest vergleichbar. Es sei darauf hingewiesen, dass Variationen der in der vorliegenden Erfindung beschriebenen Ausführungsformen unter den Umfang dieser Erfindung fallen. Jedes in der vorliegenden Erfindung offenbarte Merkmal kann, sofern dies nicht explizit ausgeschlossen wird, durch alternative Merkmale, die demselben, einem äquivalenten oder einem ähnlichen Zweck dienen, ausgetauscht werden. Somit ist jedes in der vorliegenden Erfindung offenbartes Merkmal, sofern nichts anderes gesagt wurde, als Beispiel einer generischen Reihe oder als äquivalentes oder ähnliches Merkmal zu betrachten. Alle Merkmale der vorliegenden Erfindung können in jeder Art miteinander kombiniert werden, es sei denn dass sich bestimmte Merkmale und/oder Schritte sich gegenseitig ausschließen. Dies gilt insbesondere für bevor- zugte Merkmale der vorliegenden Erfindung. Gleichermaßen können Merkmale nicht wesentlicher Kombinationen separat verwendet werden (und nicht in Kombination). Es sei ferner darauf hingewiesen, dass viele der Merkmale, und insbe- sondere die der bevorzugten Ausführungsformen der vorliegenden Erfin- dung selbst erfinderisch und nicht lediglich als Teil der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung zu betrachten sind. Für diese Merkmale kann ein unabhängiger Schutz zusätzlich oder alternativ zu jeder gegenwärtig beanspruchten Erfindung begehrt werden. Die mit der vorliegenden Erfindung offengelegte Lehre zum technischen Handeln kann abstrahiert und mit anderen Beispielen kombiniert werden. Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert, ohne sie dadurch einschränken zu wollen. Der Fachmann kann aus den Schilderungen ohne erfinderisches Zutun weitere erfindungsgemäße elektronische Vorrichtungen herstellen und somit die Erfindung im gesamten beanspruchten Bereich ausführen.

Beispiele Die nachfolgenden Synthesen werden, sofern nicht anders angegeben, unter einer Schutzgasatmosphäre in getrockneten Lösungsmitteln durch- geführt. Die Metallkomplexe werden zusätzlich unter Ausschluss von Licht bzw. unter Gelblicht gehandhabt. Die Lösungsmittel und Reagenzien können z. B. von Sigma-ALDRICH bzw. ABCR bezogen werden. Die jeweiligen Angaben in eckigen Klammern bzw. die zu einzelnen Verbin- dungen angegebenen Nummern beziehen sich auf die CAS-Nummern der literaturbekannten Verbindungen. Bei Verbindungen die mehrere

tautomere Formen ausweisen können wird eine tautomere Form

stellvertretend gezeigt. Beispiel M1:

Ein gut gerührtes Gemisch aus 3.8 g (10.0 mmol) 1-[Phenyl]-4-(phen-4yl- boronsäure-pinakolester)-pentacyclo[4.2.0.0 ^2,5 .0 ^3,8 .0 ^4,7 ]-octan [2179263-81- 9], 6.1 g (11.0 mmol) 3-Brom-9-(5'-phenyl[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-9H- carbazol [1846559-13-4], 4.2 g (30.0 mmol Kaliumcarbonat), 231 mg (0.2 mmol) Tetrakis-triphenylphosphino-palladium(0), 60 ml Toluol, 30 ml Dioxan und 30 ml Wasser wird 16 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten trennt man die organische Phase ab und engt diese im Vakkum ein. Der verbliebene Feststoff wird in 100 ml Dichlormethan (DCM) gelöst, die Lösung wird über ein mit DCM aufgeschlämmtes Kieselgelbett filtriert. Man gibt 50 ml Ethanol zum Filtrat und engt das Filtrat auf ca.30 ml ein, wobei das Produkt auskristallisiert. Es wird abgesaugt, einmal mit 30 ml Ethanol gewaschen und dann im Vakuum getrocknet. Die Reinigung erfolgt durch fünfmalige kontinuierliche Heißextraktion mit Toluol (Cellulose- Extraktionshülsen der Fa. Whatman) und anschließendes Tempern im Hochvakuum (p ca.10 ^-6 mbar, T < 200 °C). Ausbeute: 1.7 g (2.3 mmol), 23 %, Reinheit: > 99.7 % . ¹ H-NMR.

Durchführung analog zu Beispiel M1, wobei anstelle von 1-[Phenyl]-4- (phen-4yl-boronsäure-pinakolester)-pentacyclo[4.2.0.0 ^2,5 .0 ^3,8 .0 ^4,7 ]-octan 2.5 g (5.0 mmol) 1,4-Bis(phen-4yl-boronsäure-pinakolester)- pentacyclo[4.2.0.0 ^2,5 .0 ^3,8 .0 ^4,7 ]-octan [2179263-82-0] und anstelle von 3- Brom-9-(5'-phenyl[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-9H-carbazol 4.4 g (11.0 mmol) 9-[1,1'-Biphenyl]-3-yl-3-brom-9H-carbazol eingesetzt werden. Ausbeute: 1.2 g (1.3 mmol), 26 %, Reinheit: > 99.7 % . ¹ H-NMR. Analog können folgende Verbindungen dargestellt werden:

Beispiel Octa-(4-chlorphenyl)cuban = O-4-ClPh-C:

Durchführung analog zu P. M. Maitlis et al., Proccedings of the chemical Society, 1962, 330. Eine gut entgaste, gerührte, auf 80 °C temperierte Suspension von 6.7 g (10.0 mmol) Dichloro[1,1',1'',1'''-(h ⁴ -1,3-cyclobutadien-1,2,3,4-tetrayl)- tetrakis[4-chlorobenzol]]-palladium(II) [12132-23-9] (berechnet als

Monomer) in 200 ml Toluol wird tropfenweise während 20 min. mit einer Lösung von 5.4 g (20.5 mmol) Triphenylphosphin versetzt. Man rührt weitere 8 h bei 80 °C nach, lässt dann erkalten und saugt vom

ausgefallenen Feststoff ab. Der Feststoff wird in 100 ml DCM suspendiert und 1 h bei 30 °C gerührt. Man saugt erneut vom Feststoff ab und wäscht diesen zweimal mit je 20 ml DCM nach. Das so erhaltene Rohprodukt wird zweimal aus 3-Phenoxytoluol umkristallisiert. Ausbeute: 6.3 g (6.4 mmol), 64 %, Reinheit: ca.97% ig nach HPLC. Das Filtrat wird mit 50 ml Ethanol versetzt und im Vakuum langsam eingeengt, bis das darin enthaltene Bis(triphenyl-phosphino)- palladium(II)chlorid kraistallisiert. Es kann durch Filtration gewonnen werden und als Palladiumquelle weitere Verwendung finden. Analog kann folgende Verbindung dargestellt werden:

Beispiel Octa-(phen-4-yl-boronsäurepinakolester)cuban = O-4-BRSE- Ph-C:

Eine gut gerührte auf 60 °C temperierte Suspension von 4.9 g (5.0 mmol) O-4-ClPh-C, 15.2 g (60 mmol) Bis(pinacolato)diboran [73183-34-3], 11.8 g (120 mmol) Kaliumacetat, wasserfrei und 50 g Glaskugeln (3 mm

Durchmesser) in 200 ml THF wird mit einer für 10 min. unter Rühren auf 60 °C erhitzten Lösung von 1232 mg (3 mmol) S-Phos und 449 mg (2 mmol) Palladium(II)acetat in 30 ml THF versetzt. Die Reaktionsmischung wird 24 h bei 60 °C gerührt. Dann setzt man weitere 5.1 g (20 mmol)

Bis(pinacolato)diboran und 1/3 der oben eingesetzten Katalysatorlösung zu und erwärmt weitere 16 h. Nach Erkalten entfernt man das THF

weitgehend im Vakuum und nimmt den Rückstand unter Rühren in 300 ml heißem Methanol auf. Nach Erkalten saugt man vom Rohprodukt ab, wäscht dieses dreimal mit ja 50 ml Methanol. Die weitere Reinigung erfolgt duch kontinuierliche Heißextraktion (Cellulose-Extraktionshülsen der Fa. Whatman) zweimal mit DCM/Methanol 2:1 und zweimal mit

DCM/Acetonitril 2:1. Ausbeute: 5.0 g (2.9 mmol), 58 %, Reinheit: ca.98% ig nach HPLC. Analog kann folgende Verbindung dargestellt werden:

X steht für den jeweils ge- zeigten funktionellen Rest Ein gut gerührtes Gemisch aus 8.6 g (5 mmol) O-4-BRSE-Ph-C, 14.0 g (60 mmol) 3-Brom-1,1´-biphenyl [2113-57-7], 27.6 g (120 mmol)

Trikaliumphosphat-Monohydrat, 1.15 g (1 mmol) Tetrakis-triphenyl- phosphino-palladium(0), 50 g Glaskugeln (3 mm Durchmesser) und 150 ml DMSO wird 24 h auf 120 °C erhitzt. Nach Erkalten auf 60 °C gießt man die Reaktionsmischung in 300 ml eines Wasser-Methanol-Gemischs (1:1, vv), rührt 30 min. nach, saugt das Rohprpodukt ab und wäscht dieses dreimal mit je 30 ml Methanol nach. Das Rohprodukt wird in 200 ml DCM gelöst, die Lösung wird über ein mit DCM aufgeschlämmtes Kieselgelbett filtriert. Man gibt 50 ml Ethanol zum Filtrat und engt das Filtrau auf ca.30 ml ein, wobei das Produkt auskristallisiert. Es wird abgesaugt, einmal mit 30 ml Ethanol gewaschen, und dann im Vakuum getrocknet. Die Reinigung erfolgt durch fünfmalige kontinuierliche Heißextraktion mit o-Xylol

(Cellulose-Extraktionshülsen der Fa. Whatman) und anschließendes Tempern im Hochvakuum (p ca.10 ^-6 mbar, T < 300 °C). Ausbeute: 3.5 g (1.8 mmol), 36 %, Reinheit: > 99.7 % . ¹ H-NMR.

Analog können O-3-BRSE-Ph-C und O-4-BRSE-Ph-C mit mono-Brom- funktionalisiereten oligo-Phenylenen, Fluoren, Carbazol, Dibenzofuran bzw. deren Gemischen umgesetzt werden. Die Reinigung erfolgt durch Umfallen des Rohproduktes aus DCM in Methanol oder durch

Chromatographie, Flash-Chromatographie oder Gel-Permeations- Chromatographie. Einige Beispiele für geeignete Bromide sind in nachfolgender Tabelle in Form der CAS-Nummern aufgeführt:

Lösungs-prozessierte Devices: A: Aus niedermolekularen löslichen Funktionsmaterialien Die erfindungsgemäßen Materialien können aus Lösung verarbeitet werden. Die Herstellung solcher Bauteile lehnt sich an die Herstellung polymerer Leuchtdioden (PLEDs) an, die in der Literatur bereits vielfach beschrieben ist (z. B. in der WO 2004/037887). Der Aufbau setzt sich aus Substrat / ITO / Lochinjektionsschicht (60 nm) / Interlayer (20 nm) /

Emissionsschicht (60 nm) / Lochblockierschicht (10 nm) / Elektronen- transportschicht (40 nm) / Kathode zusammen. Dazu werden Substrate der Firma Technoprint (Sodalimeglas) verwendet, auf welche die ITO-Struktur (Indium-Zinn-Oxid, eine transparente, leitfähige Anode) aufgebracht wird. Die Substrate werden im Reinraum mit DI Wasser und einem Detergens (Deconex 15 PF) gereinigt und dann durch eine UV/Ozon-Plasma- behandlung aktiviert. Danach wird ebenfalls im Reinraum eine 20 nm Lochinjektionsschicht durch Spin-Coating aufgebracht (PEDOT:PSS von Clevios ^TM ). Die benötigte Spinrate hängt vom Verdünnungsgrad und der spezifischen Spin-Coater-Geometrie ab. Um Restwasser aus der Schicht zu entfernen, werden die Substrate für 30 Minuten bei 200 °C auf einer Heizplatte ausgeheizt. Die verwendete Interlayer dient dem Lochtransport, in diesem Fall wird HL-X von Merck verwendet. Die Interlayer kann alternativ auch durch eine oder mehrere Schichten ersetzt werden, die lediglich die Bedingung erfüllen müssen, durch den nachgelagerten

Prozessierungsschritt der EML-Abscheidung aus Lösung nicht wieder ab- gelöst zu werden. Zur Herstellung der Emissionsschicht werden die erfin- dungsgemäßen Triplettemitter zusammen mit den Matrixmaterialien in Toluol oder Chlorbenzol gelöst. Der typische Feststoffgehalt solcher Lösungen liegt zwischen 16 und 25 g/L, wenn, wie hier, die für eine Device typische Schichtdicke von 60 nm mittels Spincoating erzielt werden soll. Die lösungsprozessierten Devices enthalten eine Emissionsschicht aus Material1:Material2:Material3:Emitter (Gewichtsprozente siehe Tabelle1). Die Emissionsschicht wird in einer Inertgasatmosphäre, im vorliegenden Fall Argon, aufgeschleudert und 30 min bei 160 °C ausgeheizt. Darüber wird die Lochblockierschicht (10nm ETM1) und die Elektronen- transportschicht (40nm ETM1 (50%) / ETM2 (50%)) aufgedampft

(Aufdampfanlagen von Lesker o.a., typischer Aufdampfdruck 5 x 10 ^-6 mbar). Zuletzt wird eine Kathode aus Aluminium (100 nm) (hochreines Metall von Aldrich) aufgedampft. Um das Device vor Luft und Luftfeuchtig- keit zu schützen, wird die Vorrichtung abschließend verkapselt und dann charakterisiert. Die genannten OLED-Beispiele sind noch nicht optimiert, Tabelle 1 fasst die erhaltenen Daten zusammen. Als Lebensdauer LD50 wird die Zeit definiert, nach der die Leuchtdichte bei Betrieb mit einer Starthelligkeit von 1000 cd/m² auf 50% der Startleuchtdichte absinkt. Tabelle 1: Ergebnisse der Devices

B: Einsatz der erfindungsgemäßen Verbindungen in vernetzbaren Lochleiterschichten Die Herstellung von Lösungs-prozessierten OLEDs mit vernetzbarer Löchleitereinheit ist bereits in WO 2004/037887 und WO 2010/097155 beschrieben. Die prinzipielle Herstellung ist an die unten beschriebenen Materialien und Schictdicken angepasst. Die erfindungsgemäßen

Verbindungen werden in folgenden Aufbau verwendet: - Substrat,

- Indium-Zinn-Oxid ITO (50 nm),

- PEDOT (80 nm),

- Lochtransportschicht (HTL) (20 nm),

- Emissionsschicht (EML) (60 nm),

- Lockblockierschicht (HBL) (10 nm)

- Ekektronentransportschicht (ETL) (40 nm),

- Kathode. Dazu werden Substrate der Firma Technoprint (Sodalimeglas) verwendet, auf welche die ITO-Struktur (Indium-Zinn-Oxid, eine transparente, leit- fähige Anode) aufgebracht wird. Die Substrate werden im Reinraum mit DI Wasser und einem Detergens (Deconex 15 PF) gereinigt und dann durch eine UV/Ozon-Plasmabehandlung aktiviert. Danach wird ebenfalls im Reinraum eine 80 nm Lochinjektionsschicht PEDOT-PSS (kommerziell erhältlich von Heraeus GmbH & Co.KG, Deutschland) durch Spin-Coating aufgebracht. Die benötigte Spinrate hängt vom Verdünnungsgrad und der spezifischen Spin-Coater-Geometrie ab. Um Restwasser aus der Schicht zu entfernen, werden die Substrate für 20 Minuten bei 180 °C auf einer Heizplatte ausgeheizt. Als Lochtransportschicht dienen die

erfindungsgemäßen Verbindungen, gegebenenfalls in Kombination meit anderen Lochleitermaterialien. Sie werden aus Toluolischer-Lösung, Feststoffgehalt typischerweise ca.7 g/l bei einer Schichtdicke von ca.20 nm, durch Spincoating unter Inertatmosphäre (Argon) aufgebracht und 60 min. bei 220 °C ausgeheizt. Zur Herstellung der Emissionsschicht werden die Triplettemitter zusammen mit den Matrixmaterialien in Toluol oder Chlorbenzol gelöst. Der typische Feststoffgehalt solcher Lösungen liegt zwischen 16 und 25 g/L, wenn, wie hier, die für eine Device typische Schichtdicke von 60 nm mittels

Spincoating erzielt werden soll. Die lösungsprozessierten Triplet-Devices enthalten eine Emissionsschicht aus Material1:Material2:Material3:Emitter (Gewichtsprozente siehe Tabelle1). Die Emissionsschicht wird in einer Inertgasatmosphäre, im vorliegenden Fall Argon, aufgeschleudert und 20 min bei 160 °C ausgeheizt. Darüber wird die Lochblockierschicht (10nm ETM1) und die Elektronentransportschicht (40nm ETM1 (50%) / ETM2 (50%)) aufgedampft (Aufdampfanlagen von Lesker o.a., typischer

Aufdampfdruck 5 x 10 ^-6 mbar). Zuletzt wird eine Kathode aus Aluminium (100 nm) (hochreines Metall von Aldrich) aufgedampft. Um das Device vor Luft und Luftfeuchtigkeit zu schützen, wird die Vorrichtung abschließend verkapselt und dann charakterisiert. Die genannten OLED-Beispiele sind noch nicht optimiert, Tabelle 2 fasst die erhaltenen Daten zusammen. Als Lebensdauer LD50 wird die Zeit definiert, nach der die Leuchtdichte bei Betrieb mit einer Starthelligkeit von 1000 cd/m² auf 50% der

Startleuchtdichte absinkt.

Tabelle 2: Ergebnisse der Triplet-Devices

Tabelle 4: Strukturformeln der verwendeten Materialien