Die Erfindung betrifft konzentrierte Lösungen von Erdalkalimetallalkoxiden in aprotischen Lösungsmitteln sowie ein Verfahren zu deren Herstellung. Magnesiumalkoxide werden unter anderem zur Herstellung geträgerter Olefin- Polymerisationskatalysatoren vom Ziegler-Natta - Typ benötigt. Dazu werden gemäß dem Dokument EP 1031580 beispielsweise unlösliche Alkoxide wie zum Beispiel Magnesiumethoxid in Form sphärischer Partikel eingesetzt, welche durch Reaktion mit Titanchlorid oder einer anderen Titan-Halogenbindungen aufweisenden Verbindung z. B. Dicyclopentadienyl-titandichlorid (Cp ₂ TiCI ₂ ) in die aktive Form überführt werden:

Mg(OEt) ₂ + Cp ₂ TiCI ₂ → Mg(OEt) _2-x Cl _x + Cp ₂ TiCI _2-x (OEt) _x

(x = 0 bis 2)

Eine weitere Möglichkeit, geträgerte Ziegler-Natta - Katalysatoren herzustellen besteht gemäß WO 85/02176 darin, von löslichen Magnesiumalkoxiden auszugehen. Während die meisten Magnesiumalkoholate wie z.B. die Mg-Salze des Methanols, Ethanols, Propanols, Isopropanols, tert-Butanols etc in aprotischen Lösungsmitteln unlöslich sind, erweisen sich die Mg-Verbindungen primärer Alkohole, die eine Verzweigung in 2-Stellung aufweisen, als löslich in Kohlenwasserstoffen. So sollen sich beispielsweise die Magnesiumsalze des 2-Methyl-1 -pentanols oder des 2-Ethyl-1 - hexanols in Konzentrationen von 1 ,3 mol/l in Cyclohexan lösen. Auch gemischte Mg- alkoxide, d.h. solche mit zwei verschiedenen Alkoxid-Resten Mg(OR ¹ )(OR ² ) können gemäß WO 85/02176 kohlenwasserstoff-löslich sein, wenn der korrespondierende Alkohol R ¹ OH ein in 2-Stellung verzweigter primärer Alkohol und der korrespondierende Alkohol R ² OH ein sekundärer Alkohol ist.

Nachteilig an Kohlenwasserstoff-Lösungen, die außer Magnesium kein weiteres gelöstes Metall aufweisen, sind die relativ hohen Viskositäten. Weiterhin ist es nicht möglich, solche Lösungen direkt durch Umsetzung von Magnesiummetall mit dem Alkohol im gewünschten Kohlenwasserstoff herzustellen, ohne störende Hilfsmittel zuzugeben. Um eine direkte Umsetzung überhaupt zu ermöglichen, muß das Magnesiummetall aktiviert werden, was durch Anätzen mit lod erreicht werden kann. Aber auch mit dieser Maßnahme ist die Umsetzungsgeschwindigkeit selbst beim Einsatz von hochreaktivem Mg-Pulver noch sehr gering. So wird in EP 0156512 die Herstellung einer verdünnten Lösung von Magnesium-di(2-ethylhexoxid), (MEHO) in Dodecan unter Verwendung von lod beschrieben. Bei einer Reaktionstemperatur von 145 ⁰ C wird eine zehnstündige Reaktionszeit benötigt und das Produkt in Form einer viskosen Lösung erhalten. Eine andere Möglichkeit der Magnesiumaktivierung besteht gemäß WO 2007/026016 darin, das Erdalkalimetall mit Thalkylaluminiumverbindungen zu behandeln. Diese Methode hat den Vorteil, dass das Produkt nicht mit lod verunreinigt wird. Allerdings sind die Reaktionsgeschwindigkeiten nicht zufriedenstellend und es werden viskose Produkte erhalten, welche relativ stark mit protischen Verunreinigungen, vor allem freiem Alkohol, verunreinigt sind.

Um die extrem langen Reaktionszeiten zu umgehen, werden Magnesiumalkoholatlösungen deshalb im Allgemeinen ausgehend von kommerziell erhältlichen Dialkylmagnesiumverbindungen hergestellt. Diese Syntheseroute hat jedoch den Nachteil, dass eine relativ teure Magnesiumquelle verwendet wird. Weiterhin impliziert sie eine Festlegung auf bestimmte Lösungsmittel, nämlich gesättigte Kohlenwasserstoffe: Dialkylmagnesiumverbindungen, beispielsweise Dibutylmagnesium, Butylethylmagnesium und Butyloctylmagnesium sind nämlich nur in gesättigten Kohlenwasserstoffen wie Hexan oder Heptan kommerziell erhältlich. Außerdem entstehen bei der Alkoholyse gem.

R ³ R ⁴ Mg + 2 ROH — > Mg(OR) ₂ + R ³ H + R ⁴ H

unvermeidbar gesättigte Kohlenwasserstoffe R ³ H und R ⁴ H, beispielsweise Butan oder Octan. Eine direkte Herstellung von Magnesiumalkoholaten in rein-aromatischen Lösungsmitteln wie Toluol oder Ethylbenzol ist deshalb über die Dialkylmagnesiumroute nicht möglich. Eine weitere Synthesevariante zur Herstellung löslicher Erdalkalialkoholate besteht in der Umalkoholisierung unlöslicher Erdalkali-Alkoholate, hergestellt aus leicht flüchtigen Alkoholen (beispielsweise Ethanol) mit einem höher siedenden Alkohol, z.B.:

Mg(OR ⁵ ) ₂ + 2 ROH — > Mg(OR) ₂ + 2 R ⁵ OH

Nachteilig ist der relativ hohe, kostenintensive Aufwand dieser Methode: das Alkoholat Mg(OR ⁵ ) ₂ muss zunächst aus dem flüchtigem Alkohol R ⁵ OH und Magnesiummetall hergestellt und isoliert werden, dann mit einem weniger flüchtigen Alkohol, beispielsweise 2-Ethylhexanol, umgesetzt werden und dann muss der flüchtigere Alkohol R ⁵ OH z.B. destillativ entfernt werden.

Die relativ hohe Viskosität von Magnesiumalkoxidlösungen wird durch Assoziationsphänomene verursacht. Aus dem Patent US 6,734,134 ist bekannt, dass die Viskosität durch Zugabe von Alkylaluminiumverbindungen reduziert werden kann. Das bevorzugte Verhältnis zwischen Alkylaluminiumverbindung und Mg-Alkoholat liegt zwischen 0,001 :1 und 1 :1 , mehr bevorzugt 0,01 bis 0,1 :1 und ganz besonders bevorzugt 0,03 bis 0,05:1.

Es ist ein einfaches Verfahren gesucht, welches ausgehend von einer billigen Magnesiumquelle und mit hoher Raum/Zeit-Ausbeute wenig viskose, konzentrierte Lösungen eines Magnesiumalkoholates in aprotischen, bevorzugt aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstofflösungsmitteln liefert. Weiterhin sollen die gewünschten Produkte möglichst geringe Gehalte an störenden Verunreinigungen wie z.B. lod und protischen Stoffen wie Wasser und freien Alkoholen aufweisen, so dass sie für die Herstellung von Ziegler-Natta-Katalysatoren geeignet sind.

Die Aufgabe wird dadurch gelöst, dass gemischte Erdalkalialkoxidverbindungen M(OCH ₂ R ⁶ ) _2-x (OR ⁷ )χ in Mischung mit einer Aluminiumverbindung AI(OCH ₂ R ⁶ ) _3- y(OR ⁷ ) _y in aprotischen Lösungsmitteln bereitgestellt werden. Dabei ist

• M ein Erdalkalimetall ausgewählt aus Mg, Ca, Ba, Sr; - A -

• OCH ₂ R ⁶ ein Alkoxidrest bestehend aus mindestens 3 und höchstens 40 C-Atomen mit einer Verzweigung in 2-Position bezogen auf die O- Funktion, also R ⁶ = -CHR ⁸ R ⁹ mit R ⁸ , R ⁹ = unabhängig voneinander Alkylreste Ci - Ci ₈ ;

• R ⁷ ein Alkylrest mit 2-15 C-Atomen, der entweder linear ist oder eine Verzweigung > der 3-Position, bezogen auf die Stellung des Sauerstoff (O-Funktion), aufweist

• und die Summe von x und y eine Zahl zwischen 0,01 und 0,8, bevorzugt 0,02 und 0,3 und besonders bevorzugt 0,03 und 0,2.

Das aprotische Lösungsmittel ist oder enthält entweder einen oder mehrere aliphatische Verbindungen mit 5 bis 20 C-Atomen, wobei sowohl zyklische als auch offenkettige Verbindungen möglich sind. Bevorzugt sind: Cyclohexan,

Methylcyclohexan, Hexan, Heptan, Octan, Nonan, Dekan, Dodecan, Dekalin sowie handelsübliche Siedeschnitte wie Benzinfraktionen.

Das aprotische Lösungsmittel kann weiterhin Aromaten enthalten oder daraus bestehen. Bevorzugt sind: Benzol, Toluol, Ethylbenzol, XyIoIe sowie Cumol.

In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung kann die erfindungsgemäße

Erdalkalialkoxidlösung noch polare, aprotische Lösungsmittel wie z.B. Ether oder tertiäre Amine enthalten.

Der in 2-Position verzweigte Alkohol (HOCH ₂ R ⁶ ) ist besonders bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: Isobutanol, 2-Methyl-1 -pentanol, 2-Ethyl-1-butanol, 2- Ethyl-1-pentanol, 2-Ethyl-4-methyl-1-pentanol, 2-Propyl-1 -heptanol, 2-Methyl-1 - hexanol, 2-Ethylhexanol und 2-Ethyl-5-methyl-1 -octanol oder einer beliebigen Mischung aus mindestens zwei der aufgeführten Alkohole. Der primäre Alkohol (HOR ⁷ ) ist bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: Ethanol, Propanol, Butanol, Pentanol, Hexanol, Octanol, Decanol, Dodekanol, 3-Methylbutan-1 -ol oder einer beliebigen Mischung aus mindestens zwei der aufgeführten Alkohole.

Die erfindungsgemäßen Produkte werden im allgemeinen wie folgt hergestellt: handelsübliches Erdalkalimetall, bevorzugt Magnesiummetall, dieses bevorzugt in Pulver-, Granulat- oder Spanform, wird in einem wasserfreien aprotischen Lösungsmittel, bevorzugt aromatischen oder aliphatischen Kohlenwasserstoffen in einem inertisierten, d.h. getrockneten und mit Schutzgas wie Stickstoff oder Argon versehenem Rührwerksbehälter vorgelegt. Dann wird eine Alkylaluminiumverbindung, z.B. Thalkylaluminium wie Thethylaluminium, Tributylaluminium, ein Alkylaluminiumhydrid wie Dibutylaluminiumhydrid, ein Alkylaluminiumhalogenid wie Dibutylaluminiumchlorid oder eine Alkoxyaluminiumverbindung wie beispielsweise Diethylaluminiumethoxid zugegeben und 5 Minuten bis zwei Stunden bei 20 bis 180 ⁰ C, bevorzugt 40 bis 120 ⁰ C gerührt. Die optimale Menge an Alkylaluminiumverbindung richtet sich nach der Erdalkalimetallqualität, insbesondere der Magnesiumqualität, sowie der im nächsten Schritt zugegebenen Menge an Alkoholen. Im Allgemeinen liegt das Molverhältnis Alkylaluminiumverbindung zu den Alkoholen zwischen 0,0001 und 0,1 zu 1 , bevorzugt zwischen 0,001 und 0,07 zu 1. Dann wird ein verzweigter Alkohol HOCH ₂ R ⁶ sowie ein unverzweigter oder eine Verzweigung > der 3-Position aufweisender primärer Alkohol mit 2-15 C-Atomen HOR ⁷ zugegeben. Die Zugabe kann entweder nacheinander in beliebiger Reihenfolge oder in Mischung erfolgen. Bevorzugt wird zunächst der primäre Alkohol R ⁷ OH zugegeben, dann erst der verzweigte HOCH ₂ R ⁶ . Die Zugabe kann bei Temperaturen zwischen 0 und 180 ⁰ C erfolgen, bevorzugt zwischen 40 und 140 ⁰ C. Ganz besonders bevorzugt erfolgt sie am Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels, also z.B. im Falle von Toluol bei etwa 110 ⁰ C. Die Reaktionszeit richtet sich nach der Reaktivität des verwendeten Erdalkalimetalls, insbesondere des Magnesiums, sowie des verwendeten Alkohols, dem stöchiometrischen Verhältnis zwischen Erdalkalimetall, insbesondere Magnesium, und den Alkoholen und der Reaktionstemperatur sowie nach den Anforderungen an das Endprodukt, insbesondere dem zulässigen Restgehalt an freiem Alkohol. Wird das Erdalkalimetall, insbesondere das Magnesium, im Überschuss eingesetzt, bevorzugt 1 bis 300 %, besonders bevorzugt 10 bis 100 %, reichen bei der Rückflussfahrweise 1 bis 6 Stunden Reaktionszeit aus.

Nach Beendigung der Reaktion, erkennbar am Versiegen des Wasserstoffstromes, wird gegebenenfalls überschüssiges Erdalkalimetall, insbesondere Magnesiummetall, von der gewünschten Produktlösung abgetrennt. Dies kann dekantativ, per Filtration oder Zentrifugation erfolgen. Die nach erfindungsgemäßem Verfahren hergestellten Produkte sind abhängig von der Konzentration wenig viskos und sie enthalten wenig Wasser und freien Alkohol. Die Erdalkalimetall - Konzentrationen liegen bevorzugt im Bereich von ca. 0,4 bis 1 ,2 mmol/g, besonders bevorzugt zwischen 0,5 und 0,8 mmol/g. Die bei Raumtemperatur gemessenen Viskositäten liegen im Allgemeinen unter 500 mPa s, bevorzugt unter 250 mPa s, besonders bevorzugt unter 200 mPa s. Die Gehalte an protischen Verunreinigungen liegen, bezogen auf gelöstes Erdalkalielement, im Allgemeinen zwischen 0,1 und 15 mol%, bevorzugt 1 und 10 mol%, bezogen auf den Erdalkaligehalt.

Der Gehalt an gelöstem Aluminium liegt bezogen auf gelöstes Erdalkalimetall im Bereich zwischen 0,5 und 15 mol %, bevorzugt zwischen 1 und 8 mol%. Der Anteil des unverzweigten oder eine Verzweigung > der 3-Position aufweisenden primären Alkohols mit 2-15 C-Atomen HOR ⁷ an der gesamten Alkoholmenge liegt zwischen 0,5 und 40 mol%, bevorzugt zwischen 1 und 20 mol%, besonders bevorzugt 1 ,5 und 10 mol%.

Die erfindungsgemäßen Produkte werden für die Herstellung von Polymerisationskatalysatoren, insbesondere heterogenisierte Polyolefinkatalysatoren vom Ziegler-Natta-Typ verwendet. Ferner können Sie in der organischen Synthese, beispielsweise als Basen eingesetzt werden.

Beispiele

Alle Umsetzungen wurden in trockenen, mit Argon inertisierten Glasapparaturen vorgenommen. Es wurden handelsübliche Magnesiumspäne mit einem Überschuß von 100 %, bezogen auf den eingesetzten Alkohol, verwendet. Das Magnesium wurde wie in WO 2007/026016A1 beschrieben, generell mit ca. 2 mol% einer Thalkylaluminiumverbindung, bezogen auf eingesetzten Alkohol, aktiviert, d.h. reaktionsbereit gemacht.

Vergleichsbeispiel 1 : Herstellung von Magnesium-2-ethylhexanolat in n-Heptan ohne Zusatz eines primären unverzweigten oder eine Verzweigung > der 3-Position aufweisenden primären Alkohols mit 2-15 C-Atomen HOR ⁷ wie in WO 2007/026016A1 beschrieben

In einem 0,5 L-Doppelmantelglasreaktor mit Rückflusskühler und Tropftrichter wurden 14,9 g Magnesiumspäne und 437 g n-Heptan vorgelegt. Dann wurden 6,5 g einer 33%igen Lösung von Tributylaluminium in Cyclohexan zugespritzt. Dann wurde zum Siedepunkt aufgeheizt und 79,8 g 2-Ethylhexanol innerhalb von 90 Minuten zugetropft. Es entwickelten sich 1 ,04 L Gas. Nach Dosierende wurde der Reaktorinhalt noch weitere 225 min refluxiert, wobei sich weitere 3,1 L Gas entwickelten. Gegen Ende der Nachreaktionszeit wurde ein starkes Schäumen der Reaktionsmischung beobachtet.

Nach Abkühlung auf ca. 80 ⁰ C wurde die dunkelgraue Suspension filtriert. Es wurden 510 g einer viskosen Flüssigkeit mit einem Magnesiumgehalt von 0,28 mmol/g, entsprechend einem Umsatz von 49 % der theoretischen Ausbeute (d. Th.) erhalten. Die Produktlösung enthielt weiterhin 0,025 mmol/g Aluminium und sie wies einen Gehalt an protischen Verunreinigungen von 0,803 mmol/g auf.

Beispiel 1 : Herstellung von Magnesium-2-ethylhexanolat in n-Heptan in Gegenwart von 1 mol% n-Octanol

In einem 0,5 L-Doppelmantelglasreaktor mit Rückflusskühler und Tropftrichter wurden 13,5 g Magnesiumspäne und 300 g n-Heptan vorgelegt. Dann wurden 4,8 g einer 25%igen Lösung von Thethylaluminium in Toluol zugespritzt. Dann wurde zum Siedepunkt aufgeheizt und ein Gemisch aus 73,0 g 2-Ethylhexanol und 0,73 g n- Octanol innerhalb von 150 Minuten zugetropft. Es entwickelten sich 4,9 L Gas. Nach Dosierende wurde der Reaktorinhalt noch weitere 190 Minuten refluxiert, wobei sich weitere 2,0 L Gas entwickelten. Es wurde kaum Schaumbildung beobachtet. Nach Abkühlung auf ca. 80 ⁰ C wurde die dunkelgraue Suspension filtriert. Es wurden 363 g einer viskosen Flüssigkeit mit einem Magnesiumgehalt von 0,66 mmol/g, entsprechend einem Umsatz von 96 % d. Th., erhalten. Die Produktlösung enthielt weiterhin 0,027 mmol/g Aluminium und sie wies einen Gehalt an protischen Verunreinigungen von 0,108 mmol/g auf. Beispiel 2: Herstellung von Magnesium-2-ethylhexanolat in n-Heptan in Gegenwart von 6 mol% Ethanol

In einem 0,5 L-Doppelmantelglasreaktor mit Rückflusskühler und Tropftrichter wurden 13,5 g Magnesiumspäne und 300 g n-Heptan vorgelegt. Dann wurden 4,8 g einer 25%igen Lösung von Thethylaluminium in Toluol zugespritzt. Dann wurde zum Siedepunkt aufgeheizt und ein Gemisch aus 73,0 g 2-Ethylhexanol und 1 ,46 g Ethanol innerhalb von 135 Minuten zugetropft. Es entwickelten sich 6,0 L Gas. Nach Dosierende wurde der Reaktorinhalt noch weitere 105 Minuten refluxiert, wobei sich weitere 0,55 L Gas ohne Aufschäumen entwickelten.

Nach Abkühlung auf ca. 80 ⁰ C wurde die dunkelgraue Suspension filtriert. Es wurden 377 g einer fast klaren Flüssigkeit mit einem Magnesiumgehalt von 0,72 mmol/g, entsprechend einem Umsatz von 99 % d. Th., erhalten. Die Produktlösung enthielt weiterhin 0,028 mmol/g Aluminium und sie wies einen Gehalt an protischen Verunreinigungen von 0,046 mmol/g auf.

Vergleichsbeispiel 2: Herstellung von Magnesium-2-ethylhexanolat in Toluol ohne Zusatz eines primären unverzweigten oder eine Verzweigung > der 3-Position aufweisenden primären Alkohols mit 2-15 C-Atomen HOR ⁷ gemäß WO 2007/026016A1

In einem 1 ,0 L-Doppelmantelglasreaktor mit Rückflusskühler und Tropftrichter wurden 20,4 g Magnesiumspäne und 600 g Toluol vorgelegt. Dann wurden 9,0 g einer 21 %igen Lösung von Thethylaluminium in Toluol zugespritzt, zum Siedepunkt aufgeheizt und 116 g 2-Ethylhexanol innerhalb von 52 Minuten zugetropft. Es entwickelten sich 3,25 L Gas. Nach Dosierende wurde der Reaktorinhalt noch weitere 900 Minuten refluxiert, wobei sich weitere 4,7 L Gas entwickelten. Es war eine sehr starke Schaumbildung zu beobachten.

Nach Abkühlung auf ca. 80 ⁰ C wurde die dunkelgraue Suspension filtriert. Es wurden 680 g einer viskosen Flüssigkeit mit einem Magnesiumgehalt von 0,50 mmol/g, entsprechend einem Umsatz von 87 % d. Th., erhalten. Die Produktlösung enthielt weiterhin 0,030 mmol/g Aluminium und sie wies einen Gehalt an protischen Verunreinigungen von 0,189 mmol/g auf. Beispiel 3: Herstellung von Magnesium-2-ethylhexanolat in Toluol in Gegenwart von 8,7 mol% Ethanol

In einem 0,5 L-Doppelmantelglasreaktor mit Rückflusskühler und Tropftrichter wurden 20,3 g Magnesiumspäne und 450 g Toluol vorgelegt. Dann wurden 9,7 g einer 25%igen Lösung von Thethylaluminium in Toluol zugespritzt und zum Siedepunkt aufgeheizt. Dann wurden 3,39 g Ethanol und danach 109,7 g 2-Ethylhexanol innerhalb von 2 Stunden zugetropft. Es entwickelten sich 9,1 L Gas. Nach Dosierende wurde der Reaktorinhalt noch weitere 160 Minuten refluxiert, wobei sich weitere 0,84 L Gas ohne Aufschäumen entwickelten.

Nach Abkühlung auf ca. 80 ⁰ C wurde die Reaktionsmischung filtriert. Es wurden 565 g einer fast klaren Flüssigkeit mit einem Magnesiumgehalt von 0,73 mmol/g, entsprechend einem Umsatz von 100 % d. Th., erhalten. Die Produktlösung enthielt weiterhin 0,037 mmol/g Aluminium und sie wies einen Gehalt an protischen Verunreinigungen von 0,077 mmol/g auf.

Weitere Versuchsergebnisse werden in Tabelle 1 zusammengefasst:

Die Vergleichsbeispiele 1 und 2 erfolgten nach der technischen Lehre von WO 2007/026016A1 , d.h. das Magnesium wurde mit Tήalkylaluminiumlösungen aktiviert, und die Umsetzungen mit dem verzweigten Alkohol HOCH ₂ R ⁶ erfolgten am Siedepunkt.

In Heptan wird nach gut 5-stündiger Reaktionszeit in Abwesenheit eines primären unverzweigten oder eine Verzweigung > der 3-Position aufweisenden primären Alkohols mit 2-15 C-Atomen HOR ⁷ nur etwa 50 % Umsetzung zum gewünschten Produkt Metallalkoholat beobachtet. Es wurde starkes Aufschäumen beobachtet. Das Verfahrensprodukt wies noch einen extrem hohen Gehalt an unerwünschten protischen Verunreinigungen auf: 0,803 mmol/g entsprechend 287 mol% bezogen auf gelöstes Magnesium. In Gegenwart von nur 1 mol % n-Octanol ließ sich in etwa derselben Zeit eine deutliche Steigerung des Reaktionsumsatzes auf 96 %, wie Beispiel 1 zeigt, erzielen. Demzufolge war der Gehalt an protischen Verunreinigungen ganz deutlich zurückgegangen; die Schaumbildung war gegenüber dem Vergleichsexperiment signifikant reduziert. Die Produktviskosität war trotz fast verdoppelter Metallalkoholat-Konzentration sogar leicht geringer.

Bei Erhöhung des Anteils an unverzweigtem oder eine Verzweigung > der 3-Position aufweisenden primären Alkohols mit 2-15 C-Atomen HOR ⁷ auf 6 mol %, wie Beispiel 2zeigt, wurde bereits nach vierstündiger Reaktionszeit ein fast quantitativer Umsatz beobachtet. Die erhaltene Lösung wies nur eine sehr geringe Konzentration an protischen Verbindungen in Form von Wasser und freien Alkoholen auf und die Lösung war nur sehr wenig viskos (195 mPa s).

Ähnliche Beobachtungen ließen sich auch bei Verwendung von aromatischen Lösungsmitteln, in Beispiel 3 und Vergleichsbeispiel 2 Toluol, machen. In Gegenwart von unverzweigtem oder eine Verzweigung > der 3-Position aufweisendem primären Alkohol mit 2-15 C-Atomen HOR ⁷ , siehe im Beispiel 3 Ethanol, war die Reaktionsgeschwindigkeit wesentlich erhöht und die Produktqualität verbessert.

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*bezogen auf gelöstes Magnesium

Tabelle 1

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