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Patent Searching and Data


Title:
CONDENSED PALATINOSE IN HYDROGENATED FORM
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/2004/031202
Kind Code:
A2
Abstract:
The invention relates to methods for producing condensed palatinose in hydrogenated form, to hydrogenated condensed palatinose produced thereby, to uses of this palatinose, and to foodstuffs and medicaments containing hydrogenated condensed palatinose.

Inventors:
Haji Begli, Alireza (Gartenstrasse 4, Ramsen, 67305, DE)
Klingeberg, Michael (Ulmenweg 14, Grünstadt, 67269, DE)
Kunz, Markwart (Kernerstrasse 8, Worms, 67550, DE)
Vogel, Manfred (Am Höllpfad 1, Neuleiningen, 67271, DE)
Application Number:
PCT/EP2003/009725
Publication Date:
April 15, 2004
Filing Date:
September 02, 2003
Export Citation:
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Assignee:
SÜDZUCKER AKTIENGESELLSCHAFT MANNHEIM/OCHSENFURT (Maximilianstrasse 10, Mannheim, 68165, DE)
Haji Begli, Alireza (Gartenstrasse 4, Ramsen, 67305, DE)
Klingeberg, Michael (Ulmenweg 14, Grünstadt, 67269, DE)
Kunz, Markwart (Kernerstrasse 8, Worms, 67550, DE)
Vogel, Manfred (Am Höllpfad 1, Neuleiningen, 67271, DE)
International Classes:
A21D2/18; A23C9/13; A23K1/00; A23K1/16; A23K1/18; A23L1/064; A23L1/068; A23L1/164; A23L1/212; A23L1/236; A23L1/308; A23L2/39; A23L2/52; A23L2/60; A61P43/00; C07H3/06; C07H15/04; (IPC1-7): C07H3/06; A23L1/236; A61K31/702; A61P43/00; C07H15/04
Foreign References:
DE3818884A11989-01-05
US5936081A1999-08-10
Other References:
TANAKA ET AL: "STRUCTURE OF OLIGOSACCHARIDES PREPARED BY ACIDIC CONDENSATION OF PALATINOSE" JOURNAL OF CARBOHYDRATE CHEMISTRY, NEW YORK, NY, US, Bd. 12, Nr. 1, 1993, Seiten 49-61, XP009016354 ISSN: 0732-8303
Attorney, Agent or Firm:
Schrell, Andreas (Leitzstrasse 45, Stuttgart, 70469, DE)
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Claims:
Ansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von hydrierter konden sierter Palatinose, umfassend die katalytische Hyd rierung einer kondensierte Palatinose enthaltenden Lösung.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei kondensierte Palatinose hydriert wird, die durch Wärmebehandlung einer wässrigen PalatinoseLösung mit einem pHWert von 3 bis 6 bei einer Temperatur von 100°C bis 170°C und bei Atmosphärendruck oder vermindertem Druck erhältlich ist.
3. Verfahren nach Anspruch 2, wobei die zu konden sierende wässrige PalatinoseLösung durch Lösen von Palatinose in Wasser hergestellt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 2 oder 3, wobei der wässrigen PalatinoseLösung saure Katalysatoren zu gesetzt werden.
5. Verfahren nach Anspruch 4, wobei als saure Kata lysatoren H+beladene starksaure Kationenaustau scher, organische Säuren, Borsäure, eine Kombinati on von Phosphorsäure mit Kaliumdihydrogenphosphat oder Ammoniumsulfat zugesetzt werden.
6. Verfahren nach Anspruch 5, wobei die organischen Säuren ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Zitronensäure, Äpfelsäure, Bernsteinsäure und Wein säure.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 6, wo bei kondensierte Palatinose durch Wärmebehandlung einer wässrigen PalatinoseLösung in Gegenwart von 0,02 Gew.% Zitronensäure, bezogen auf Palatinose, unter Vakuum bei einer Temperatur von 135°C erhält lich ist.
8. Verfahren nach Anspruch 7, wobei die kondensier te Palatinose etwa 48% unkondensierte Palatinose, etwa 28% PalatinoseDimere, etwa 12% Palatinose Trimere, etwa 5% PalatinoseTetramere, etwa. 5% Pa latinosePentamere und etwa 2% Hydrolyseprodukte umfasst.
9. Verfahren nach Anspruch 1, wobei kondensierte Palatinose hydriert wird, die durch Umsetzung von Palatinose mit wasserfreier Flusssäure bei einer Temperatur von 0°C bis 20°C erhältlich ist.
10. Verfahren nach Anspruch 9, wobei die konden sierte Palatinose etwa 73% bis 94% Palatinose Dimere umfasst.
11. Verfahren nach Anspruch 1, wobei kondensierte Palatinose hydriert wird, die aus einer Palatinose Schmelze durch Zugabe von Palatinose zu einer Lö sung einer katalytisch wirkenden aciden Substanz in Wasser und Erhitzen des Gemisches bei einer Tempe ratur von 130°C bis 160°C erhältlich ist.
12. Verfahren nach Anspruch 11, wobei das Gemisch 4 Gew. % bis 12 Gew.% Wasser und 0,05 Gew. % bis 0,5 Gew. % acide Substanz umfasst.
13. Verfahren nach Anspruch 11 oder 12, wobei die acide Substanz ein H+beladener starksaurer Katio nenaustauscher, eine organische Säure, Borsäure, eine Kombination von Phosphorsäure mit Kaliumdi hydrogenphosphat oder Ammoniumsulfat ist.
14. Verfahren nach Anspruch 13, wobei die organi sche Säure Zitronensäure ist.
15. Verfahren nach einem der Ansprüche 11 bis 14, wobei die kondensierte Palatinose 15 Gew.% bis 45. Gew.% unkondensierte Palatinose, 35 Gew.%, bis 60 Gew.% PalatinoseDimere, weniger als 10 Gew.% Pa latinoseTrimere sowie weniger als 5 Gew. % Palati noseTetramere und PalatinosePentamere umfasst.
16. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 15, wobei in der zu hydrierenden kondensierten Palati nose der Anteil unkondensierter Palatinose durch eine Abreicherung vermindert wird.
17. Verfahren nach Anspruch 16, wobei die Abreiche rung der unkondensierten Palatinose durch eine chromatographische Trennung der unkondensierten Pa latinose aus kondensierter Palatinose erfolgt.
18. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 17, wobei die katalytische Hydrierung der kondensierte Palatinose enthaltenden Lösung bei erhöhter Tempe ratur und erhöhtem Druck in Gegenwart von Wasser stoff unter Verwendung eines Katalysators erfolgt.
19. Verfahren nach Anspruch 18, wobei die konden sierte Palatinose enthaltende Lösung vor der Hyd rierung auf einen pHWert von 6 bis 8 eingestellt wird.
20. Verfahren nach Anspruch 19, wobei der pHWert der kondensierte Palatinose enthaltenden Lösung durch Zugabe von Natronlauge auf 7,8 eingestellt wird.
21. Verfahren nach einem der Ansprüche 18 bis 20, wobei die Hydrierung bei einer Temperatur von 40°C bis 140°C erfolgt.
22. Verfahren nach Anspruch 21, wobei die Hydrie rung bei einer Temperatur von 60°C bis 80°C er folgt.
23. Verfahren nach Anspruch 22, wobei die Hydrie rung bei einer Temperatur von 70°C erfolgt.
24. Verfahren nach einem der Ansprüche 18 bis 23, wobei die Hydrierung bei einem Druck von 50 bis 230 bar erfolgt.
25. Verfahren nach Anspruch 24, wobei der Druck 100 bis 200 bar beträgt.
26. Verfahren nach Anspruch 25, wobei der Druck 150 bar beträgt.
27. Verfahren nach einem der Ansprüche 18 bis 26, wobei der Katalysator ein Gemisch aus einem reinen RaneyMetall und einer RaneyMetalllegierung um fasst.
28. Verfahren nach Anspruch 27, wobei das Raney Metall Nickel, Kupfer, Kobalt oder Eisen ist.
29. Verfahren nach Anspruch 27, wobei die Raney Metalllegierung eine Legierung aus Nickel, Kupfer, Kobalt oder Eisen mit Aluminium, Zinn oder Silicium ist.
30. Verfahren nach einem der Ansprüche 18 bis 26, wobei der Katalysator als Aktivkomponente ein oder mehrere Metalle der VIII. Nebengruppe des Perioden systems auf einem Träger enthält.
31. Verfahren nach Anspruch 30, wobei die Aktivkom ponente Ruthenium, Palladium und/oder Rhodium um fasst.
32. Verfahren nach Anspruch 30 oder 31, wobei der Katalysatorträger Aktivkohle, Aluminiumoxid, Zirko niumoxid und/oder Titandioxid umfasst.
33. Verfahren nach einem der Ansprüche 18 bis 32, wobei die Hydrierung unter Rühren erfolgt.
34. Verfahren nach einem der Ansprüche 18 bis 33, wobei die Hydrierung über einen Zeitraum von min destens 2 bis 5 Stunden erfolgt.
35. Verfahren nach Anspruch 34, wobei die Hydrie rung über einen Zeitraum von mindestens 4 Stunden erfolgt.
36. Verfahren nach einem der Ansprüche 18 bis 35, wobei die Hydrierung kontinuierlich, semi kontinuierlich oder diskontinuierlich erfolgt.
37. Verfahren nach einem der Ansprüche 18 bis 36, wobei die Hydrierung im Festbettoder Suspensions verfahren durchgeführt wird.
38. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 37, wobei nach Hydrierung der kondensierte Palatinose enthaltenden Lösung ein Produktgemisch erhalten wird, das 25 Gew.% bis 36 Gew.% hydrierte konden sierte Palatinose mit einem DP von 4,9 Gew.% bis 15 Gew. % hydrierte kondensierte Palatinose mit ei nem DP von 6,3 Gew.% bis 7 Gew.% hydrierte kon densierte Palatinose mit einem DP von 8,3 Gew.% bis 7 Gew.% hydrierte kondensierte Palatinose mit einem DP von 10,3 Gew. % bis 7 Gew.% nicht hydrierte kondensierte Palatinose und 40 Gew.% bis 55 Gew.% hydrierte unkondensierte Palatinose um fasst.
39. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 38, wobei nach Hydrierung hydrierte kondensierte Pala tinose mit einem DP von 4 bis 10 vom Reaktionsge misch abgetrennt wird.
40. Verfahren nach Anspruch 39, wobei hydrierte kondensierte Palatinose mit einem DP von 4 bis 10 mittels Chromatographie vom Reaktionsgemisch abge trennt werden.
41. Verfahren nach Anspruch 39 oder 40, wobei die hydrierte kondensierte Palatinose nach Abtrennung vom Reaktionsgemisch 30 Gew.% bis 55 Gew.% hyd rierte kondensierte Palatinose mit einem DP von 4, 20 Gew.% bis 30 Gew.% hydrierte kondensierte Pa latinose mit einem DP von 6,7 Gew. % bis 13 Gew.% hydrierte kondensierte Palatinose mit einem DP von 8 und 2 Gew.% bis 6 Gew.% hydrierter kondensier ter Palatinose mit einem DP von 10 umfasst.
42. Hydrierte kondensierte Palatinose erhältlich durch Hydrierung von kondensierter Palatinose gemäß einem der Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 39 umfassend mindestens hydrierte kondensierte Pa latinose mit einem DP von 4, hydrierte kondensierte Palatinose mit einem DP von 6, hydrierte konden sierte Palatinose mit einem DP von 8 und hydrierte kondensierte Palatinose mit einem DP von 10.
43. Hydrierte kondensierte Palatinose nach Anspruch 43, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel (1) 1 erhältlich aus a2o1verknüpfter Dipalatinose, für n = 0 (DP 4) : <BR> <BR> <BR> OaDGlucopyranosyl(1@6)aDfructofuranosyl<BR> (2#1)O[αDglucopyranosyl(1#6)]Dsorbitol und OαDGlucopyranosyl(1#6)αDfructofuranosyl (2#1)O[αDglucopyranosyl(1#6))]Dmannitol ; mindestens eine Verbindung der Formel (2) 2 erhältlich aus ß2+1verknüpfter Dipalatinose für n = 0 (DP 4) : <BR> <BR> <BR> <BR> OαDGlucopyranosyl(1#6)ßDfructofuranosyl<BR> <BR> <BR> (21)0 [aDglucopyranosyl (16)]Dsorbitol und <BR> <BR> <BR> <BR> OαDGlucopyranosyl(1#6)ßDfructofuranosyl<BR> <BR> <BR> (2#1)O[αDglucopyranosyl(1#6)]Dmannitol, mindestens eine Verbindung der Formel (3) 3 erhältlich aus α2#3verknüpfter Dipalatinose : <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> OαDGlucopyranosyl(1#6)αDfructofuranosyl<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> (2#3)O[αDglucopyranosyl(1#6)]Dsorbitol und <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> OaDGlucopyranosyl(li6)aDfructofuranosyl (2#4)O[αDglucopyranosyl(1#1)]Dmannitol ; mindestens eine Verbindung der Formel (4) erhältlich aus a2i4verknüpfter Dipalatinose : <BR> <BR> OαDGlucopyranosyl(1#6)αDfructofuranosyl<BR> (2#4)O[αDglucopyranosyl(1#6)]Dsorbitol und <BR> <BR> <BR> OaDGlucopyranosyl(1+6)aDfructofuranosyl (2#3)O[αDglucopyranosyl(1#)]Dmannitol ; mindestens eine Verbindung der Formel (5) 5 erhältlich aus ß2t3verknüpfter Dipalatinose : <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> OαDGlucopyranosyl(1#6)ßDfructofuranosyl<BR> <BR> <BR> (2#3)O[αDglucopyranosyl(1#6)]Dsorbitol und <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> OαDGlucopyranosyl(1#6)ßDfructofuranosyl<BR> <BR> <BR> <BR> (2#4)O[αDglucopyranosyl(1#1)]Dmannitol, sowie mindestens eine Verbindung der Formel (6) 15 6 erhältlich aus ß2#4verknüpfter Dipalatinose : <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> OαDGlucopyranosyl(1#6)ßDfructofuranosyl<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> (24)0 [aDglucopyranosyl (16)]Dsorbitol und <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> OaDGlucopyranosyl(1+6)ßDfructofuranosyl<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> (2#3)O[αDglucopyranosyl(1#1)]Dmannitol.
44. Hydrierte kondensierte Palatinose nach Anspruch 42 oder 43, wobei der Anteil von hydrierter konden sierter Palatinose mit einem DP von 4 30 Gew.% bis 55 Gew.%, der Anteil von hydrierter kondensierter Palatinose mit einem DP von 6 20 Gew.% bis 30 Gew.%, der Anteil von hydrierter kondensierter Pa latinose mit einem DP von 8 7 Gew. % bis 13 Gew.% und der Anteil von hydrierter kondensierter Palati nose mit einem DP von 10 2 Gew. % bis 6 Gew.% be trägt.
45. Hydrierte kondensierte Palatinose nach einem der Ansprüche 42 bis 44, wobei der Anteil von hyd rierter kondensierter Palatinose mit einem DP von 4 35 Gew.% bis 50 Gew.% beträgt.
46. Hydrierte kondensierte Palatinose nach einem der Ansprüche 42 bis 45, wobei der Anteil von hyd rierter kondensierter Palatinose mit einem DP von 6 22 Gew.% bis 28 Gew.% beträgt.
47. Hydrierte kondensierte Palatinose nach einem der Ansprüche 42 bis 46, wobei der Anteil von hyd rierter kondensierter Palatinose mit einem DP von 8 8 Gew. % bis 12 Gew.% beträgt.
48. Hydrierte kondensierte Palatinose nach einem der Ansprüche 42 bis 47, wobei der Anteil von hyd rierter kondensierter Palatinose mit einem DP von 10 3 Gew.% bis 5 Gew. % beträgt.
49. Hydrierte kondensierte Palatinose nach einem der Ansprüche 42 bis 48, wobei diese zusätzlich 6 bis 12 Gew.% nichthydrierte kondensierte Palati nose mit einem DP von 4 umfasst.
50. Hydrierte kondensierte Palatinose nach einem der Ansprüche 42 bis 49, wobei diese resistent oder nahezu resistent gegen einen Abbau im Säugetier Magen und/oder durch die Enzyme des Säugetier Verdauungstraktes ist.
51. Verwendung von hydrierter kondensierter Palati nose nach einem der Ansprüche 42 bis 50 als Wirk stoff zur Prophylaxe und/oder Behandlung von Krank heiten, die durch oxidativen Stress hervorgerufen werden.
52. Verwendung nach Anspruch 51, wobei es sich bei den Krankheiten um Krebserkrankungen, Diabetes I und II, Hypertonie, Schlaganfall, männliche Infer tilität, rheumatische Erkrankungen, Koronararte rienErkrankungen, akuten Herzinfarkt und chro nischentzündliche Krankheiten handelt.
53. Verwendung von hydrierter kondensierter Palati nose nach einem der Ansprüche 42 bis 50 als Wirk stoff zur Stärkung der Immunabwehr gegen allgemeine Infekte.
54. Verwendung nach einem der Ansprüche 51 bis 53, wobei hydrierte kondensierte Palatinose in einer Dosis verabreicht wird, die ausreicht, den Zustand einer durch oxidativen Stress verursachten Krank heit oder eines Infektes zu heilen oder ihm vorzu beugen, die Progression der Krankheit zu stoppen und/oder die Symptome der Krankheit zu lindern.
55. Verwendung nach einem der Ansprüche 51 bis 54, wobei hydrierte kondensierte Palatinose als pharma zeutische Zusammensetzung, insbesondere als Suspen sion, Sirup, Tablette, Pille, Kapsel, Granulat oder Pulver verabreicht wird.
56. Verwendung von hydrierter kondensierter Palati nose nach einem der Ansprüche 42 bis 50 als pharma zeutischer Träger in einer pharmazeutischen Zusam mensetzung.
57. Verwendung von hydrierter kondensierter Palati nose nach einem der Ansprüche 42 bis 50 zur Her stellung einer pharmazeutischen Zusammensetzung zur Prophylaxe und/oder Behandlung von durch oxidativen Stress hervorgerufenen Krankheiten.
58. Verwendung von hydrierter kondensierter Palati nose nach einem der Ansprüche 42 bis 50 zur Her stellung einer pharmazeutischen Zusammensetzung zur Stärkung der Immunabwehr gegen allgemeine Infekte.
59. Verwendung von hydrierter kondensierter Palati nose nach einem der Ansprüche 42 bis 50 als Zusatz in einem für den menschlichen Verzehr bestimmten Lebensmittel oder Getränk.
60. Verwendung von hydrierter kondensierter Palati nose nach einem der Ansprüche 42 bis 50 als lösli cher Ballaststoff, insbesondere als präbiotischer Ballaststoff, in Lebensmitteln oder Getränken.
61. Verwendung von hydrierter kondensierter Palati nose nach einem der Ansprüche 42 bis 50 zur Modula tion der glykämischen Eigenschaften von Lebensmit teln oder Süßwaren, insbesondere zur Spezialernäh rung, Kinderernährung oder Ernährung von Personen mit Störungen des Glucose/InsulinStoffwechsels.
62. Verwendung von hydrierter kondensierter Palati nose nach einem der Ansprüche42 bis 50 als Süßungs mittel.
63. Verwendung von hydrierter kondensierter Palati nose nach einem der Ansprüche 42 bis 50 zur Her stellung von Lebensmitteln, Süsswaren und Tierfut termitteln.
64. Verwendung nach Anspruch 63, wobei hydrierte kondensierte Palatinose zur Herstellung saurer Le bensmittel mit einem pHWert von 2 bis 5, insbeson dere 2 bis 4, eingesetzt wird.
65. Verwendung nach Anspruch 63 oder 64, wobei hyd rierte kondensierte Palatinose zur Herstellung von Fruchtsäften oder Fruchtzubereitungen eingesetzt wird.
66. Zusammensetzung enthaltend hydrierte konden sierte Palatinose nach einem der Ansprüche 42 bis 50 und Kulturen von Bifidobakterien.
67. Zusammensetzung enthaltend hydrierte konden sierte Palatinose nach einem der Ansprüche 42 bis 50 und mindestens einen weiteren Ballaststoff, aus gewählt aus der Gruppe bestehend aus kurzkettigen FructoOligosacchariden, langkettigen Fructo Oligosacchariden, GalactoOligosacchariden, hydro lysiertem Guar Gum, Lactulose, Xylo Oligosacchariden, Lactosucrose, Malto Oligosacchariden, IsomaltoOligosacchariden, Gen tioOligosacchariden, GlucosylSucrose, Sojabohnen Oligosacchariden, ChitoOligosacchariden, Chitosan Oligosacchariden, resistenter Stärke, Haferfasern, Weizenfasern, Gemüsefasern, Fruchtfasern, Cellulo sen und Zuckerrübenfasern.
68. Nahrungs, Lebensoder Genussmittel, enthal tend hydrierte kondensierte Palatinose nach einem der Ansprüche 42 bis 50.
69. Lebensmittel nach Anspruch 68, wobei es sich um Milcherzeugnisse und Milchprodukte handelt.
70. Lebensmittel nach Anspruch 69, wobei die Milch erzeugnisse und Milchprodukte Käse, Butter, Jo ghurt, Kefir, Quark, Sauermilch, Buttermilch, Sahne, Kondensmilch, Trockenmilch, Molken, Milchzucker, Milcheiweiß, Milchmisch, Milchhalb fett, Molkenmischund MilchfettProdukte sind.
71. Lebensmittel nach Anspruch 68, wobei es sich um Backwaren handelt.
72. Lebensmittel nach Anspruch 71, wobei es sich bei den Backwaren um Brot einschließlich Kleinge bäck und feine Backwaren einschließlich Dauerback waren handelt.
73. Lebensmittel nach Anspruch 68, wobei es sich um Brotaufstriche handelt.
74. Lebensmittel nach Anspruch 68, wobei es sich um MargarineErzeugnisse und Backfette handelt.
75. Lebensmittel nach Anspruch 68, wobei es sich um Instantprodukte und Brüherzeugnisse handelt.
76. Lebensmittel nach Anspruch 68, wobei es sich um Obstprodukte handelt.
77. Lebensmittel nach Anspruch 76, wobei es sich um Konfitüren, Marmeladen, Gelees, Obstkonserven, Fruchtpulpe, Fruchtmark, Fruchtsäfte, Fruchtsaft konzentrate, Fruchtnektar und Fruchtpulver handelt.
78. Lebensmittel nach Anspruch 68, wobei es sich um Gemüseerzeugnisse handelt.
79. Lebensmittel nach Anspruch 78, wobei es sich um Gemüsekonserven, Gemüsesäfte und Gemüsemark han delt.
80. Lebensmittel nach Anspruch 68, wobei es sich um Gewürzmischungen handelt.,.
81. Lebensmittel nach Anspruch 68, wobei es sich um nichtalkoholische Getränke, Getränkegrundstoffe und Getränkepulver handelt.
82. Lebensmittel nach einem der Ansprüche 68 bis 81, wobei es sich um ein kalorienreduziertes Le bensmittel handelt.
83. Süßwaren, enthaltend hydrierte kondensierte Pa latinose nach einem der Ansprüche 42 bis 50.
84. Süßwaren nach Anspruch 83, wobei es sich um Schokolade, Hartkaramellen, Weichkaramellen, Fon dantErzeugnisse, GeleeErzeugnisse, Lakritzen, Schaumzuckerwaren, Kokosflocken, Dragees, Komprima te, kandierte Früchte, Krokant, NougatErzeugnisse, Eiskonfekt, Marzipan, Kaugummi, Müsliriegel, sowie Speieseis oder alkoholische und nichtalkoholische Süßgetränke handelt.
85. Süßwaren nach Anspruch 83 oder 84, wobei es sich um kalorienreduzierte Süßwaren handelt.
86. Diätetische Spezialnahrungsmittel, insbesondere zur Ernährung von Personen mit GlucoseIntoleranz, enthaltend hydrierte kondensierte Palatinose nach einem der Ansprüche 42 bis 50.
87. Kindernahrungsmittel, enthaltend hydrierte kon densierte Palatinose nach einem der Ansprüche 42 bis 50.
88. Süßungsmittel, enthaltend hydrierte kondensier te Palatinose nach einem der Ansprüche 42 bis 50.
89. Pharmazeutische Zusammensetzung, enthaltend hydrierte kondensierte Palatinose nach einem der Ansprüche 42 bis 50.
90. Pharmazeutische Zusammensetzung nach Anspruch 89, enthaltend hydrierte kondensierte Palatinose als Wirkstoff.
91. Pharmazeutische Zusammensetzung nach Anspruch 89, enthaltend hydrierte kondensierte Palatinose als pharmazeutischen Träger.
Description:
Kondensierte Palatinose in hydrierter Form Beschreibung Die vorliegende Erfindung betrifft hydrierte kon- densierte Palatinose, Verfahren zur Herstellung derselben, Verwendungen derselben sowie hydrierte. kondensierte Palatinose enthaltende Lebensmittel und Arzneimittel.

Freie Radikale sind instabile und hochreaktive Ato- me, Moleküle'oder Reste mit ungepaarten Elektronen, die im Körper kontinuierlich durch biochemische 0- xidation-Reduktions-Reaktionen in Gegenwart von Sauerstoff, durch Phagozyten, Kontakt mit Umwelt- giften, ionisierende Strahlung, UV-Strahlen oder starke körperliche Belastung gebildet werden. Auf- grund ihrer extremen Reaktivität stellen freie Ra- dikale eine potentielle Bedrohung für gesunde Zel- len und deren Komponenten dar. Besonders betroffene Zellkomponenten sind Proteine, Nucleinsäuren und mehrfach ungesättigte Fettsäuren in Zellmembranen.

Vor den Effekten freier Radikale werden die Zellen hauptsächlich durch die als Radikalfänger wirkenden Antioxidanzien geschützt. Wenn Antioxidanzien nicht in ausreichender Menge vorhanden sind, besitzen die Zellen nur ungenügenden Schutz gegen freie Radika- le. Verminderte Mengen an Antioxidanzien sind bei- spielsweise bei Krankheiten wie Krebs, Diabetes, Hypertonie, männlicher Infertilität, rheumatischen Erkrankungen sowie chronisch-entzündlichen Krank- heiten zu beobachten. Antioxidanzien spielen auch

eine große Rolle bei der Entgiftung und dem Abbau von Xenobiotika, mit denen der Mensch aufgrund der Innenraumbelastung im Wohnbereich oder am Arbeits- platz oder aufgrund falscher Ernährung in Kontakt kommt. Bekannte primäre körpereigene Antioxidanzien sind beispielsweise Superoxid-Dismutase (SOD), Glu- tathion-Peroxidase (GPx), Glutathion, Katalase, Ferritin und Coeruloplasmin.

Glutathion (GSH) ist ein Cystein-haltiges Tripeptid und die häufigste Thiol-Verbindung in Säugerzellen.

GSH ist ein Substrat für die Enzyme Glutathion-S- Transferase und die GSH-Peroxidase, die Reaktionen zur Detoxifikation von xenobiotischen Verbindungen und zur Oxidationshemmung reaktiver Sauerstoff- Moleküle und freier Radikale katalysieren. Als Sub- strat der Glutathion-S-transferase geht Glutathion durch reversible Oxidation in das entsprechende Di- sulfid GSSG über. Glutathion stellt dadurch ein Puffersystem für den Redox-Zustand der Zelle dar.

Glutathion ist darüber hinaus am Cystein-Transport, dem Leukotrien-und Prostaglandin-Metabolismus, der Desoxyribonucleotid-Synthese, Immunfunktionen und der Zellproliferation beteiligt (Bray und Taylor, Canadian J. Physiol. Pharmacol., 71 (1995), 746- 751). Die Bedeutung von Glutathion insbesondere für den Instestinaltrakt zeigt sich an der massiven Schädigung der Darm-Mucosa, die bei GSH-Mangel, beispielsweise nach Behandlung mit dem GSH- Synthese-Inhibitor Buthioninsulfoximin, zu beobach- ten ist (Martensson et al., Proc. Natl. Acad. Sci.

USA, 87 (1990), 1715-1719). Die Gewebe- Konzentration von GSH wird durch verschiedene Fak- toren reguliert, wozu auch der Ernährungszustand

und die Nahrung selbst gehören. Zwischen Gewebe- GSH-Konzentration, Ernährung und oxidativem Stress besteht somit ein enger Zusammenhang.

Die Glutathion-S-transferasen (GSTs) bilden eines der wichtigsten Entgiftungssysteme der Zellen, ins- besondere während der Phase II der Zellteilung. Die Entgiftung erfolgt durch Übertragung von Glutathion- auf elektrophile Komponenten, die beispielsweise während der Verstoffwechselung von Kanzerogenen entstehen. Durch den GST-katalysierten nucleophilen Angriff von Glutathion auf elektrophile Substrate wird deren Reaktivität bezüglich zellulärer Makro- moleküle stark vermindert. GSTs können so die Wirk- samkeit einer Reihe chemischer Kanzerogene stark vermindern. GSTs spielen daher eine wichtige phy- siologische Rolle beim Schutz vor oxidativen Stress und damit einhergehenden Erkrankungen, insbesondere Krebserkrankungen. Alle Eukaryoten besitzen mehrere cytosolische und membrangebundene Glutathion-S- Transferasen (Hayes und Pulford, Critical Reviews in Biochemistry and Molecular Biology., 30 (1995) 445-600). Die GST-Expression erfolgt gewebespezi- fisch. Glutathion-S-Transferasen der a-Klasse wer- den beispielsweise in Leber, Nieren und Testis exprimiert, nicht jedoch in der Lunge. Im Darm wer- den GST-Formen der s-Klasse exprimiert.

Die löslichen GSTs sind dimere Proteine. Jede Un- tereinheit weist ein aktives Zentrum aus, das aus zwei funktionellen Bereichen besteht, nämlich einer hydrophilen G-Domäne, die das Substrat Glutathion bindet, und einer benachbarten hydrophoben H- Domäne, an die verschiedene elektrophile Substrate

binden (Armstrong, Chem. Res. Toxicol., 10 (1997), 2-18). Die GSTs katalysieren verschiedene Typen von Reaktionen, beispielsweise die Öffnung von Epoxid- Ringen, nucleophile aromatische Substitutionsreak- tionen, reversible Michael-Additionen an a, ß- ungesättigte Aldehyde und Ketone, Isomerisierungen und teilweise Peroxidasereaktionen. Als GST- Substrate sind zahlreiche chemische Substanzklassen : bekannt, beispielsweise Antibiotika, Pestizide, In- sektizide, Karzinogene und Medikamente.

Verbindungen wie polycyclische aromatische Kohlen- wasserstoffe, Phenol-Antioxidanzien, reaktive Sau- erstoff-Moleküle, Isothiocyanate, trivalente Arsen- verbindungen, Barbiturate und synthetische Gluco- corticoide können die GST-Aktivitäten induzieren, wobei die GST-Enzyme codierenden Gene aktiviert werden (Hayes und Pulford, 1995). Die GST-Induktion erfolgt hauptsächlich über verschiedene Transkrip- tionsmechanismen. Die Regulationsbereiche GST- codierender Gene enthalten Elemente, an die die vorgenannten Stoffe binden und die Gen- Transkription induzieren können. Bekannte Elemente sind beispielsweise die Glucocorticoid-, Xenobioti- kum-und Antioxidanz-Reaktionselemente (ARE) (Eaton und Bammler, Toxicological Sciences, 49 (1999), 156-164).

Auch Nahrungsbestandteile, beispielsweise phytoche- mische Substanzen, können GST-Aktivitäten induzie- ren, wobei insbesondere GST-Formen der s-Klasse im Darmbereich induziert werden. Die GST-Induktion im Intestinaltrakt durch Nahrungsbestandteile wird als Mechanismus zur Verhütung von Darmkrebserkrankungen

diskutiert (Peters und Roelofs, Cancer Res., 52 (1992), 1886-1890). Sehr starke Induktoren von GSTs sind Isothiocyanate, die als Stoffwechselprodukte aus Glucosinolaten hervorgehen, die in zu den Kreuzblütlern gehörenden Gemüsearten wie Brokkoli, Salat und Rosenkohl vorkommen (Vos et al., Biochem.

Pharmacol., 37 (6) (1987), 1077). Glykane wirken entweder direkt oder indirekt, das heißt erst nach : Verstoffwechselung durch die im Darm befindliche Mikroflora.

Von besonderer Bedeutung für die GST-Induktion sind schwer oder nicht verdauliche Nahrungsmittelbe- standteile, das heißt Nahrungsfasern oder Ballast- stoffe, die gegen Verdauung durch menschliche Enzy- me resistent sind. Dazu gehören einige Kohlenhydra- te, wie Pektin, Guargummi und resistente Stärke, die erst im Intestinaltrakt durch die Bakterienflo- ra des Dickdarms zu kurzkettigen Fettsäuren (SCFAs), insbesondere Essigsäure, Propionsäure und Buttersäure, fermentiert werden (Bartram et al., Cancer Res., 53 (1993), 3283-3288). Eine Untersu- chung von Treptow-van Lishaut et al. (Eur. J.

Nutr., 38 (1999), 76-83), zeigte, dass Ratten, die mit einer retrogradierten Amylase-resistenten Stär- ke gefüttert wurden, höhere GST-Mengen aufwiesen als Ratten, die mit abbaubarer Stärke gefüttert wurden, wobei insbesondere die GST-Mengen im Darm erhöht waren. Stein et al. (Eur. J. Clin. Invest., 26 (1996), 84-87) konnten zeigen, dass die SCFAs, insbesondere Buttersäure (Butyrat), unter anderem die Bildung der Glutathion-S-Transferase W induzie- ren, antiproliferative Wirkungen auf die menschli- chen Dickdarmkrebs-Zelllinie Caco-2 ausüben und die

Differenzierung der Zellen erhöhen. Die in der Un- tersuchung beobachteten Effekte sind insofern von physiologischer Relevanz, als die verwendeten Kon- zentrationen kurzkettiger Fettsäuren unter denen lagen, die normalerweise im Lumen des Dickdarms vorgefunden werden. Darüber hinaus wirkt Butyrat antineoplastisch, führt zu einer pH-Erniedrigung, verbessert die intestinale Funktion und kann Ent-: zündungen vorbeugen (Hickman, Clin. Tech : Small Animal Pract., 13 (1998), 211-216).

Der Anteil von Nahrungsfasern oder Ballaststoffen in der Nahrung hängt von vielen Faktoren ab, bei- spielsweise der Art des Lebensmittels und seiner Zubereitungsart. Die meisten Nahrungsmittel sind arm an Ballaststoffen. Gemüse, bestimmte Obstsor- ten, Nüsse, Samen und vor allem unraffinierte Ge- treideprodukte sind hingegen reich an Ballaststof- fen. Die Bedeutung der Nahrungsmittel-Zubereitung für deren Gehalt an Ballaststoffen zeigt sich am Beispiel der resistenten Stärke. Dabei handelt es sich um den Teil der Stärke, der im Dünndarm nicht verdaut wird und somit unverändert in den Dickdarm gelangt. So wird Stärke von frisch gekochten Kar- toffeln im Magen-Darm-Trakt sehr gut abgebaut, wo- bei nur etwa 3 % der aufgenommenen Stärke den Dünn- darm unverändert passieren und in den Dickdarm ge- langen. Werden die Kartoffeln nach dem Kochen hin- gegen abgekühlt, erhöht sich ihr Anteil an resis- tenter Stärke um das Zwei-bis Vierfache. Wieder- holtes Erwärmen und anschließendes Abkühlen ver- stärkt den Effekt.

Ein Weg, um die durch die Lebensmittel-Verarbeitung entstehenden Ballaststoff-Defizite beziehungsweise eine ballaststoffarme Ernährung auszugleichen und Krebserkrankungen über die Lebensmittel-Zufuhr vor- zubeugen, besteht in der Anreicherung von Lebens- mitteln mit Nahrungsfasern beziehungsweise Substan- zen, die ähnlich wie Nahrungsfasern den Dünndarm nahezu unverändert passieren und erst im Dickdarm durch die Darmflora fermentiert werden. Vi'ele der bislang zur Anreicherung von Lebensmitteln verwen- deten Ballaststoffe weisen jedoch eine Reihe ent- scheidender Nachteile auf beziehungsweise erfüllen nicht die in sie gesetzten Erwartungen bezüglich der Verhinderung von Krebserkrankungen, insbesonde- re des Dickdarmbereiches.

In zwei Langzeit-Studien des National Cancer Insti- tute der USA und der University of Arizona wurde festgestellt, dass eine mehrjährige Ernährung mit ballaststoffreicher Kost, beispielsweise mit Müsli- Produkten, offensichtlich keinen Einfluss auf die Häufigkeit von Dickdarmkrebs hatte (http : //www. just-another-site. de/ 20. April 2000).

Auch die sogenannte"Nurse Health"-Untersuchung er- gab, dass bei den an der Studie teilnehmenden 90.000 Krankenschwestern die Menge an verzehrten Ballaststoffen keinen Einfluss auf das Kolonkrebs- risiko hatte (Schweinsberg, Int. Conference on Die- tary Factors, ERNO 2 (1) (2001), 72-73). Bei diesen Untersuchungen wurden jedoch nur solche Ballast- stoffe einbezogen, die nicht im Dickdarmbereich durch die Darmflora fermentiert werden.

Häufig wird Weizenkleie als Zusatz zu ballastarmer Kost eingesetzt. Wie Untersuchungen an Ratten be- züglich der Tumorinzidenz im Colon zeigten, sind Weizenkleie-Kuren kaum zur Krebsprävention geeig- net. Weizenkleie wird, ähnlich wie Cellulose, kaum von Colonbakterien fermentiert. Bei mit Weizenkleie angereicherten Lebensmitteln treten darüber hinaus unerwünschte Nebenwirkungen, wie Meteorismus und krampfartige Schmerzen auf (http : //www. pharmazeu- tische-zeitung. de). Auch wurde festgestellt, dass die in Weizenkleie vorkommende Phytinsäure, die ein weit verbreiteter Speicherstoff in Getreide, Legu- minosen und Ölsaaten ist, den Mineralstoff- Metabolismus erheblich beeinträchtigt und die Auf- nahme von Calcium, Magnesium, Eisen und Zink ver- hindert. Bereits 25 g Weizenkleie senken die Calci- umresorption erheblich (Knox et al., Am. J. Clin.

Nutr., 53 (1991), 1480-1492). Bei älteren Menschen und Personen mit erhöhtem Osteoporose-Risiko ist daher eine mit Weizenkleie angereicherte Kost nicht unproblematisch.

Auch die prinzipiell fermentierbare resistente Stärke weist eine Reihe von Nachteilen auf. So hat sich herausgestellt, dass handelsübliche resistente Stärke teilweise nicht fermentierbar ist, was of- fensichtlich mit den Herstellverfahren im Zusammen- hang steht. Lediglich unter Verwendung spezieller Extrusionsverfahren hergestellte resistente Stärke ist butyrogen, das heißt führt zur Bildung von But- tersäure. Unter Polymer-protektiven Extrusionsbe- dingungen erzeugte resistente Stärke ist häufig je- doch nicht stabil (http : //www. igv- gmbh. de/e/tagung/geb-hardt. htm).

Der vorliegenden Erfindung liegt das technische Problem zugrunde, Mittel, die zur Vorbeugung von Krebserkrankungen, insbesondere Dickdarmkrebs, ge- eignet sind und nicht die Nachteile der im Stand der Technik bekannten Ballaststoffe aufweisen, und Verfahren für deren Herstellung bereitzustellen, wobei die Mittel gegenüber den herkömmlicherweise verwendeten Mitteln einfacher und kostengünstiger- hergestellt und als Ballaststoffe eingesetzt werden können.

Die vorliegende Erfindung löst dieses technische Problem durch die Bereitstellung eines Verfahrens zur Herstellung von hydrierter kondensierter Pala- tinose sowie durch die Bereitstellung der so herge- stellten hydrierten kondensierten Palatinose. Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der hyd- rierten kondensierten Palatinose umfasst die kata- lytische Hydrierung einer kondensierte Palatinose enthaltenden Lösung und gegebenenfalls die Abtren- nung der hydrierten kondensierten Palatinose mit einem Polymerisationsgrad (DP) von 4 bis 10 vom Re- aktionsgemisch. Bei der auf diese Weise hergestell- ten erfindungsgemäßen hydrierten kondensierten Pa- latinose handelt es sich um ein Gemisch insbesonde- re aus hydrierten Palatinose-Dimeren, Palatinose- Trimeren und Palatinose-Tetrameren mit einem Poly- merisationsgrad von 4 bis 10.

Die erfindungsgemäß bereitgestellte hydrierte kon- densierte Palatinose wird weder unter den pH- Bedingungen des Magens noch durch die Enzyme der Dünndarm-Mucosa nennenswert gespalten. Die erfin- dungsgemäße hydrierte kondensierte Palatinose wird

überraschenderweise erst durch Mikroorganismen des Human-Fäzes zu kurzkettigen Fettsäuren mit einem hohen Anteil von Buttersäure fermentiert, wobei im Vergleich zu anderen fermentierbaren Ballaststoffen wie resistenter Stärke erheblich mehr Buttersäure gebildet wird.

Da die erfindungsgemäße hydrierte kondensierte Pa- latinose bei Verzehr nahezu unverändert ins Caecum und in den Dickdarm gelangt und erst dort durch die menschliche Darmflora fermentiert wird, ist sie in hervorragender Weise als Ballaststoff geeignet. Da die erfindungsgemäße hydrierte kondensierte Palati- nose leicht in Lösung geht, ist sie in besonderem Maße als löslicher Ballaststoff geeignet, der im Dickdarmbereich aufgrund der hervorragenden Lös- lichkeit vollständig oder nahezu vollständig einer Fermentation zugänglich ist. Gegenüber häufig ver- wendeten Ballaststoffen wie Weizen-oder Haferkleie weist die erfindungsgemäße hydrierte kondensierte Palatinose zudem den Vorteil auf, dass sie keine Substanzen enthält, die zu unerwünschten Nebenwir- kungen führen.

Die erfindungsgemäße hydrierte kondensierte Palati- nose ist auch als hochwirksames Mittel zur Vorbeu- gung und/oder zur Behandlung von Krankheiten, die mit oxidativem Stress im Zusammenhang stehen, ge- eignet. Anhand von in vitro-Untersuchungen wurde festgestellt, dass die bei der Fermentation von kondensierter hydrierter Palatinose erhaltenen Fer- mentationsprodukte, insbesondere Butyrat, sowohl die Expression von Glutathion-S-transferase stei- gern als auch zu einer erhöhten zellulären Glu-

tathion-Konzentration führen. Glutathion und Glu- tathion-S-transferase sind an der Entgiftung e- lektrophiler Fremdstoffe beteiligt, wobei deren Re- aktivität bezüglich zellulärer Makromoleküle stark vermindert wird. Beide Substanzen besitzen daher wichtige Entgiftungs-und Schutzfunktionen bei Zel- len, insbesondere gegen die Entstehung von Tumoren.

Von Butyrat ist ferner bekannt, dass es antiproli- ferative Wirkung auf Colonkrebszellen ausübt. Die erfindungsgemäße hydrierte kondensierte Palatinose, insbesondere ihre Fermentationsprodukte, weist so- mit antioxidative und anticancerogene Wirkungen auf, die gegenüber den Wirkungen anderer Ballast- stoffe, insbesondere kondensierter Palatinose und resistenter Stärke, aufgrund der bei der Fermenta- tion erzeugten erheblich höheren Buttersäure-Menge wesentlich verstärkt sind.

Infolge der Fermentation der erfindungsgemäßen hyd- rierten kondensierten Palatinose zu kurzkettigen Fettsäuren, insbesondere Butyrat, kommt es darüber hinaus im Dickdarmbereich zu einer deutlichen pH- Absenkung in den sauren Bereich. Dadurch ver- schlechtern sich einerseits die Lebensbedingungen für pathogene Darm-Mikroorganismen wie Clostridien und andererseits verbessern sich die Lebensbedin- gungen für acidophile Mikroorganismen, beispiels- weise die Bifidusflora und Milchsäurebakterien. Die erfindungsgemäße hydrierte kondensierte Palatinose weist somit eine präbiotische Wirkung auf, die auf- grund der erheblich erhöhten Buttersäure-Erzeugung gegenüber der kondensierter Palatinose und resis- tenter Stärke wesentlich verstärkt ist.

Die erfindungsgemäße hydrierte kondensierte Palati- nose zeichnet sich auch dadurch aus, dass sie im Vergleich zu anderen bekannten Ballaststoffen die Entstehung von Infektionskrankheiten erheblich bes- ser verhindern kann, indem sie im Dickdarmbereich einerseits aufgrund der gebildeten Fermentations- produkte das Wachstum pathogener Keime unterdrückt und andererseits aufgrund ihrer erheblich höheren- Verfügbarkeit die Anlagerung pathogener Keime an menschliche oder tierische Epithelzellen verhindern oder reduzieren kann. Dadurch bedingt kann die er- findungsgemäße hydrierte kondensierte Palatinose besser die Immunabwehr stärken und allgemeinen In- fekten und entzündlichen Krankheiten, insbesondere chronischen Darmentzündungen, vorbeugen beziehungs- weise diese bekämpfen.

Aufgrund der geringeren Abbaubarkeit im Verdauungs- trakt moduliert die erfindungsgemäße hydrierte kon- densierte Palatinose besonders effektiv die glykä- mischen Eigenschaften von Lebens-, Nahrungs-und Genussmitteln.

Die erfindungsgemäße hydrierte kondensierte Palati- nose lässt sich zudem auf sehr einfache und kosten- günstige Weise aus kondensierter Palatinose her- stellen, die ihrerseits kostengünstig aus Palatino- se erzeugt werden kann. Palatinose (6-O-a-D- Glucopyranosylfructose) wiederum kann gemäß DE 44 14 185 Cl durch einfache enzymatische Umlagerung unter Verwendung immobilisierter Bakterienzellen, beispielsweise der Spezies Protaminobacter rubrum, Erwinia rhapontici und Serratia plymuthica, oder

einer daraus isolierten Saccharose-Isomerase groß- technisch aus Saccharose hergestellt werden.

Die erfindungsgemäße hydrierte kondensierte Palati- nose wird erfindungsgemäß hergestellt, indem in ei- nem ersten Schritt zunächst eine kondensierte Pala- tinose enthaltende Lösung katalytisch hydriert wird.

Im Zusammenhang mit der Erfindung wird unter"kon- densierter Palatinose"insbesondere ein Gemisch aus Palatinose und deren Kondensationsprodukten ver- standen. Bei der Kondensation von Substanzen han- delt es sich um eine gegebenenfalls unter katalyti- schem Einfluss verlaufende chemische Reaktion, bei der sich mindestens zwei Moleküle unter Austritt eines einfachen Moleküls zu einem größeren Molekül vereinigen. Der Begriff"kondensierte Palatinose" umfasst daher insbesondere ein Gemisch aus nicht- kondensierter Palatinose, Palatinose-Dimeren, Pala- tinose-Trimeren, Palatinose-Tetrameren, Palatinose- Pentameren und Trisacchariden. Die Trisaccharide bestehen aus dem Kondensationsprodukt eines Ein- fachzuckers aus hydrolysierter Palatinose und eines Palatinose-Disaccharids.

Aus dem Stand der Technik sind mehrere Verfahren zur Herstellung von kondensierter Palatinose aus Palatinose bekannt. Beispielsweise kann kondensier- te Palatinose aus einer angesäuerten wässrigen Lö- sung von Palatinose durch Wärmebehandlung bei Tem- peraturen zwischen 100°C und 170°C hergestellt wer- den. Der Wassergehalt im Ausgangsgemisch von Was- ser, organischer Säure und Palatinose liegt dabei

üblicherweise bei etwa 33%, bezogen auf die einge- setzte Palatinose. In der DE 38 18 884 AI wird un- ter Verwendung dieses Verfahrens kondensierte Pala- tinose erhalten, die folgende Zusammensetzung auf- weist : etwa 54 % unkondensierte Palatinose, etwa 29,8 % Palatinose-Dimere, etwa 11,5 % Palatinose- Trimere und etwa 5 % Palatinose-Tetramere. In einem gleichartigen Verfahren wird aus einer zitronensau-- ren wässrigen Palatinoselösung kondensierte'Palati- nose mit einer Zusammensetzung von etwa 52,4 % un- kondensierte Palatinose, etwa 26 % Palatinose- Dimeren, etwa 12 % Palatinose-Trimeren und etwa 5,7 % Palatinose-Tetrameren erhalten (Mutsuo et al., J.

Carbohydr. Chem., 12 (1993), 49-61). Ebenfalls ist ein Verfahren zur Herstellung kondensierter Palati- nose aus Palatinose bekannt, wobei Palatinose mit wasserfreier Flusssäure (HF) zu einem Gemisch umge- setzt wird, das im Wesentlichen aus verschiedenen Palatinose-Dimeren besteht. Bei diesem Verfahren erfolgt die Umsetzung in wasserfreiem Medium bei vorzugsweise 0 bis 20°C. Die dabei erhaltene kon- densierte Palatinose enthält etwa 94 % Palatinose- Dimere und etwa 2 % unkondensierte Palatinose (FR 2 680 789 A1). In einer weiteren Veröffentlichung wird durch die vorgenannte wasserfreie Kondensation mittels HF kondensierte Palatinose mit einem Gehalt von mehr als-73 % an Palatinose-Dimeren erhalten (Defaye et al., Carbohydrate Research, 251 (1994), 1-15).

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist vorgesehen, dass die zu hydrierende kondensier- te Palatinose durch Wärmebehandlung einer wässrigen Palatinose-Lösung mit einem pH-Wert von 3,2 bis 5,8

bei einer Temperatur von 100°C bis 170°C und bei Atmosphärendruck oder vermindertem Druck erzeugt wird. Die wässrige Lösung der zu kondensierenden Palatinose wird dabei durch Lösen von Palatinose in Wasser, insbesondere bei einer Temperatur von 105°C, hergestellt. Erfindungsgemäß ist vorgesehen, dass der wässrigen Palatinose-Lösung saure Kataly- satoren zugesetzt werden. Vorteilhafterweise han-: delt es sich bei den sauren Katalysatoren'um H+- beladene starksaure Kationenaustauscher, organische Säuren, Borsäure, eine Kombination von Phosphorsäu- re mit Kaliumdihydrogenphosphat oder Ammoniumsul- fat. Die organischen Säuren sind vorzugsweise aus- gewählt aus der Gruppe bestehend aus Zitronensäure, Äpfelsäure, Bernsteinsäure und Weinsteinsäure.

In einer besonders vorteilhaften Ausgestaltung der Erfindung wird die zu hydrierende kondensierte Pa- latinose durch Wärmebehandlung einer wässrigen Pa- latinose-Lösung in Gegenwart von 0,02 Gew.-% Zitro- nensäure, bezogen auf Palatinose, unter Vakuum bei einer Temperatur von 135°C erhalten. Die so herge- stellte kondensierte Palatinose umfasst vorzugswei- se ein Gemisch, das etwa 48 % unkondensierte Pala- tinose, etwa 28 % Palatinose-Dimere, etwa 12 % Pa- latinose-Trimere, etwa 5 % Palatinose-Tetramere, etwa 5 % Palatinose-Pentamere und etwa 2 % Hydroly- seprodukte umfasst.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist vorgesehen, dass die zu hydrierende kondensierte Palatinose durch Umsetzung mit wasser- freier Flusssäure bei einer Temperatur von 0°C bis 20°C erhalten wird. Das dabei erhaltene Reaktions-

gemisch umfasst vorzugsweise etwa 73 % bis 94 % Pa- latinose-Dimere.

In einer weiteren, besonders bevorzugten Ausfüh- rungsform der Erfindung wird die zu hydrierende kondensierte Palatinose aus einer Palatinose- Schmelze hergestellt. Die Palatinose-Schmelze wird durch Zugabe von Palatinose zu einer Lösung einer katalytisch wirkenden aciden Substanz in Wasser und Erhitzen des Gemisches bei einer Temperatur von 130°C bis 160°C erhalten. Das zur Herstellung der Schmelze verwendete Gemisch aus Palatinose, acider Substanz und Wasser ist dadurch charakterisiert, dass der Wasser-Anteil deutlich unter 12 Gew.-% liegt. Erfindungsgemäß ist insbesondere vorgesehen, dass das Palatinose-Gemisch 4 Gew.-% bis 12 Gew.-% Wasser und 0,05 Gew.-% bis 0,5 Gew. -% der aciden Substanz umfasst. Bei der aciden Substanz kann es sich um einen H+-beladenen starksauren Katione- naustauscher, eine organische Säure, Borsäure, eine Kombination von Phosphorsäure mit Kaliumdihydro- genphosphat oder Ammoniumsulfat handeln. Vorzugs- weise handelt es sich bei der organischen Säure um eine wenig flüchtige organische Säure, besonders bevorzugt um Zitronensäure.

In einer bevorzugten Ausführungsform des vorgenann- ten Verfahrens wird die Lösung der organischen Säu- re in Wasser vor und/oder während der Zugabe der Palatinose auf eine Temperatur von 55°C bis 95°C, besonders bevorzugt auf etwa 75°C, erhitzt. Die Zu- gabe von Palatinose zu der Lösung der organischen Säure in Wasser erfolgt vorzugsweise unter Rühren.

Das zur Herstellung der Palatinose-Schmelze verwen-

dete Gemisch aus Palatinose, organischer Säure und Wasser wird dann auf eine Reaktionstemperatur von 140°C bis 155°C, besonders bevorzugt etwa 145°C, bis zur Schmelze erhitzt, wobei das Gemisch kontinuier- lich gerührt wird. Die kondensierte Palatinose wird aus der Schmelze nach etwa 20 bis 100 Minuten, vor- zugsweise nach 30 bis 60 Minuten erhalten, wobei die Temperatur der Schmelze in diesem Zeitraum bei : 130°C bis 160°C, vorzugsweise bei 140°C bis 155°C, besonders bevorzugt bei 145°C, gehalten wird.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform des vorgenannten Verfahrens wird die so erhaltene Schmelze nach Ablauf der Reaktion mit Wasser abge- löscht, wobei ein die kondensierte Palatinose ent- haltender Sirup erhalten wird. Das zum Ablöschen der Schmelze verwendete Wasser wird vorzugsweise im Gewichtsverhältnis Schmelze/Wasser von 10 : 1 bis 1 : 2, besonders bevorzugt 5 : 1 bis 1 : 1, zugegegeben.

Die aus der Palatinose-Schmelze erhaltene konden- sierte Palatinose umfasst vorzugsweise etwa 15 Gew.-% bis 45 Gew. -% unkondensierte Palatinose, 35 Gew.-% bis 60 Gew.-% Palatinose-Dimere, weniger als 10 Gew.-% Palatinose-Trimere und weniger als 5 Gew. -% Palatinose-Tetramere und Palatinose- Pentamere.

In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegen- den Erfindung wird die nach einem der vorstehend beschriebenen Verfahren erhaltene kondensierte Pa- latinose vor der katalytischen Hydrierung in einem zusätzlichen Verfahrensschritt bezüglich ihres Ge- haltes an unkondensierter Palatinose abgereichert. Vorzugsweise erfolgt die Abreicherung der konden-

sierten Palatinose bezüglich unkondensierter Pala- tinose mittels einer chromatographischen Abtrennung der unkondensierten Palatinose aus der erhaltenen kondensierten Palatinose. In einer bevorzugten Va- riante dieser Ausführungsform wird für das chroma- tographische Trennverfahren ein insbesondere mit Calcium-Ionen beladener Kationenaustauscher einge- setzt. Durch das vorgenannte Trenn-und Abreiche-- rungsverfahren wird eine kondensierte Palatinose erhalten, die gegenüber kondensierter Palatinose, die direkt aus einer wässrigen Palatinose-Lösung erhalten wird, in vorteilhafter Weise einen um etwa 100 % erhöhten Gehalt an Palatinose-Dimeren (DP=4) und einen um etwa 75 % reduzierten Gehalt an unkon- densierter Palatinose (DP=2) aufweist.

Erfindungsgemäß ist vorgesehen, dass die vorstehend erhaltene kondensierte Palatinose in eine wässrige Lösung überführt und dann einer katalytischen Hyd- rierung unterworfen wird, wobei erfindungsgemäß die katalytische Hydrierung der kondensierte Palatinose enthaltenden Lösung bei erhöhter Temperatur und er- höhtem Druck in Gegenwart von Wasserstoff unter Verwendung eines Katalysators erfolgt.

Im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung wird unter einer"Hydrierung"eine normalerweise kataly- tisch ablaufende Einführung von Wasserstoff in eine organische Verbindung, das heißt eine Reduktion dieser Verbindung, verstanden. Charakteristisches Merkmal des Reduktions-beziehungsweise Hydrie- rungsvorganges ist, dass die zu reduzierende Ver- bindung Elektronen aufnimmt. Unter der"Hydrierung von kondensierter Palatinose"wird im Zusammenhang

mit der vorliegenden Erfindung eine Reduktion am anomeren Zentrum von unsubstituierter Fructose ver- standen. Unter einer"katalytischen Hydrierung" wird eine Hydrierung in Gegenwart eines Katalysa- tors verstanden, also eines Stoffes, der die Akti- vierungsenergie zum Ablauf der Hydrierung herab- setzt und dadurch die Reaktionsgeschwindigkeit der Hydrierung erhöht, ohne im Endprodukt der Hydrie- rungsreaktion zu erscheinen.

Erfindungsgemäß wird die Lösung der zu hydrierenden kondensierten Palatinose hergestellt, indem konden- sierte Palatinose in einem wässrigen Medium, vor- zugsweise in Wasser, in einer Konzentration von 20 Gew.-% bis 40 Gew. -%, vorzugsweise 30 Gew.-% gelöst wird. Erfindungsgemäß ist vorgesehen, dass der pH- Wert der wässrigen Lösung unter Verwendung geeigne- ter Mittel auf einen pH-Wert von 6 bis 8 einge- stellt wird. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird der pH-Wert der Lösung der zu hydrierenden kondensierten Palatinose durch Zugabe von Natronlauge auf 7,8 eingestellt.

Erfindungsgemäß ist vorgesehen, dass die Hydrierung der kondensierte Palatinose enthaltenden Lösung bei einer Temperatur von 40°C bis 140°C, insbesondere 60°C bis 80°C, vorzugsweise 70°C, erfolgt. Erfin- dungsgemäß erfolgt die katalytische Hydrierung der kondensierte Palatinose enthaltenden Lösung in Ge- genwart von Wasserstoff, wobei in einer bevorzugter Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens vorgesehen ist, dass der verwendete Wasserstoff ei- nen Druck von 150 bis 230 bar, insbesondere 100 bis 200 bar, vorzugsweise 150 bar, aufweist.

Erfindungsgemäß erfolgt die Hydrierung der konden- sierte Palatinose enthaltenden Lösung unter Verwen- dung eines Katalysators. In einer bevorzugten Aus- führungsform der Erfindung wird ein Gemisch aus ei- nem reinen Raney-Metall und einer Raney- Metalllegierung als Katalysator eingesetzt, wobei das Raney-Metall vorzugsweise Nickel, Kupfer, Ko- balt oder Eisen ist. Bei der Raney-Metalllegierung- handelt es sich vorzugsweise um eine Legierung aus Nickel, Kupfer, Kobalt oder Eisen mit Aluminium, Zinn oder Silicium. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfasst der zur Hyd- rierung eingesetzte Katalysator als Aktivkomponente ein oder mehrere Metalle der VIII. Nebengruppe des Periodensystems auf einem Träger. Vorzugsweise wird als Aktivkomponente Platin, Ruthenium, Palladium und/oder Rhodium eingesetzt. Der Katalysatorträger umfasst vorzugsweise Aktivkohle, Aluminiumoxid, Zirkoniumoxid und/oder Titandioxid.

Vorzugsweise wird die kondensierte Palatinose ent- haltende Lösung während der Hydrierung kontinuier- lich gerührt. Erfindungsgemäß ist insbesondere vor- gesehen, dass die Hydrierung über einen Zeitraum von mindestens 2 Stunden bis 5 Stunden, vorzugswei- se mindestens vier Stunden erfolgt.

I Erfindungsgemäß ist vorgesehen, dass die Hydrierung der kondensierten Palatinose kontinuierlich, semi- kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt wird. Die erfindungsgemäße Hydrierung kann sowohl im Festbett-als auch im Suspensionsverfahren durchgeführt werden.

Nach Hydrierung der kondensierten Palatinose wird erfindungsgemäß ein Produktgemisch erhalten, das 25 Gew.-% bis 36 Gew.-% hydrierte kondensierte Palati- nose mit einem DP von 4,9 Gew.-% bis 15 Gew.-% hydrierte kondensierte Palatinose mit einem DP von 6,3 Gew.-% bis 7 Gew.-% hydrierte kondensierte Pa- latinose mit einem DP von 8,3 Gew.-% bis 7 Gew.-% hydrierte kondensierte Palatinose mit einem DP von : 10,3 Gew.-% bis 7 Gew.-% nicht-hydrierte'konden- sierte Palatinose und 40 Gew.-% bis 55 Gew. -% hyd- rierte unkondensierte Palatinose umfasst.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist vorgesehen, dass die nach Hydrierung der kon- densierten Palatinose erhaltenen hydrierten konden- sierten Palatinose-Produkte mit einem DP von 4 bis 10 aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt und isoliert werden. Erfindungsgemäß können zur Abtrennung und Isolierung dieser Reaktionsprodukte beliebige phy- sikalische und/oder chemische Trennverfahren einge- setzt werden, die eine Abtrennung von Reaktionspro- dukten mit einem gewünschten Polymerisationsgrad erlauben.

Vorzugsweise werden zur Abtrennung der hydrierten kondensierten Palatinose-Produkte mit einem DP von 4 bis 10 Chromatographie-Verfahren verwendet. Im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung werden unter"Chromatographie-Verfahren"jedwede physika- lische Verfahren verstanden, bei denen eine Stoff- trennung durch Verteilung zwischen einer stationä- ren und einer mobilen Phase erfolgt, wobei als Trennmechanismen Adsorptionsisothermen, Vertei- lungsisotheremen, Reversed-phase-Matrices, Ionen-

paar-Systeme, Ionenaustausch, Ionen-Ausschluss und Gelpermeation zugrunde liegen können.

In einer bevorzugter Ausführungsform der Erfindung erfolgt die Abtrennung der hydrierten kondensierten Reaktionsprodukte unter Verwendung von Gelpermeati- on-Verfahren, die auch als Ausschlusschroma- tographie-, Molekularsiebchromatographie-oder Gel- ; filtrationsverfahren bezeichnet werden. Unter"Gel- permeation"wird der Vorgang verstanden, bei dem infolge der Wanderung von Molekülen durch eine Gel- matrix mit einer Porenstruktur aufgrund eines Sieb- effektes eine Verteilung nach der Molekulargröße erfolgt. In besonders bevorzugter Ausführungsform der Erfindung werden zur Abtrennung der hydrierten kondensierten Palatinose-Produkte aus dem Reakti- onsgemisch Substanzen wie Polydextrane, Polyacryla- mid, Agarose usw. als Gelmatrix eingesetzt.

In einer bevorzugten Ausgestaltung der Erfindung werden zur Abtrennung von hydrierten kondensierten Reaktionsprodukten mit einem DP von 4 bis 10 aus dem Reaktionsgemisch Trennsäulen mit Fractogel HW40S eingesetzt, wobei die Durchflussrate vorzugs- weise 600 ml/Stunde beträgt. Die so erhaltenen Fraktionen von hydrierter kondensierter Palatinose können nach weiterer Aufkonzentrierung unter Ver- wendung üblicher Verfahren gefriergetrocknet und weiter verarbeitet werden.

Nach Abtrennung vom Reaktionsgemisch weist die hyd- rierte kondensierte Palatinose 30 Gew. -% bis 55 Gew.-% hydrierte kondensierte Palatinose mit einem DP von 4,20 Gew.-% bis 30 Gew.-% hydrierte konden-

sierte Palatinose mit einem DP von 6,7 Gew.-% bis 13 Gew.-% hydrierte kondensierte Palatinose mit ei- nem DP von 8 und 2 Gew.-% bis 6 Gew.-% hydrierter kondensierter Palatinose mit einem DP von 10 auf.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft hydrierte kondensierte Palatinose, die ge- mäß einem der vorstehend beschriebenen erfindungs- ; gemäßen Verfahren erhältlich ist. Die erfindungsge- mäß erhaltene hydrierte kondensierte Palatinose stellt ein Gemisch verschiedener hydrierter konden- sierter Palatinose-Produkte dar und umfasst mindes- tens hydrierte kondensierte Palatinose mit einem DP von 4, hydrierte kondensierte Palatinose mit einem DP von 6, hydrierte kondensierte Palatinose mit ei- nem DP von 8 und hydrierte kondensierte Palatinose mit einem DP von 10.

Die erfindungsgemäße hydrierte kondensierte Palati- nose umfasst mindestens eine Verbindung der Formel (1)

1 erhältlich aus a-2+1-verknüpfter Dipalatinose, für n = 0 (DP 4) : <BR> <BR> <BR> <BR> O-α-D-Glucopyranosyl-(1#6)-α-D-fructofuranosyl-<BR> <BR> <BR> (2#1)-O-[α-D-glucopyranosyl-(1#6)]-D-sorbitol und O-α-D-Glucopyranosyl-(1#6)-α-D-fructofuranosyl- (2#1)-O-[α-D-glucopyranosyl-(1#6)]-D-mannitol ; mindestens eine Verbindung der Formel (2)

erhältlich aus ß-2o1-verknüpfter Dipalatinose für n = 0 (DP 4) :

O-α-D-Glucopyranosyl-(1#6)-ß-D-fructofuranosyl-<BR> <BR> <BR> (2#1)-O-[α-D-glucopyranosyl-(1#6)]-D-sorbitol und <BR> <BR> <BR> <BR> O-α-D-Glucopyranosyl-(1#6)-ß-D-fructofuranosyl-<BR> <BR> <BR> (2#1)-O-[α-D-glucopyranosyl-(1#6)]-D-mannitol, mindestens eine Verbindung der Formel (3) 3

erhältlich aus α-2#3-verknüpfter Dipalatinose : <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> O-a-D-Glucopyranosyl-(1+6)-a-D-fructofuranosyl-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> (2#3)-O-[α-D-glucopyranosyl-(1#6)]-D-sorbitol und <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> O-α-D-Glucopyranosyl-((1#6)-α-D-fructofuranosyl-<BR> <BR> <BR> <BR> (2#4)-O-[α-D-glucopyranosyl-(1#1)]-D-mannitol; mindestens eine Verbindung der Formel (4) 4

erhältlich aus a-2+4-verknüpfter Dipalatinose : <BR> <BR> <BR> <BR> O-α-D-Glucopyranosyl-(1#6)-α-D-fructofuranosyl-<BR> <BR> <BR> (2#4)-O-[α-D-glucopyranosyl-(1#6)]-D-sorbitol und <BR> <BR> <BR> <BR> O-α-D-Glucopyranosyl-(1#6)-α-D-fructofuranosyl-<BR> <BR> <BR> (2#3)-O-[α-D-glucopyranosyl-(1#1)]-D-mannitol; mindestens eine Verbindung der Formel (5)

erhältlich aus ß-2-3-verknüpfter Dipalatinose : <BR> <BR> <BR> <BR> O-α-D-Glucopyranosyl-(1#6)-ß-fructofuranosyl-<BR> <BR> <BR> (2#3)-O-[α-D-glucopyranosyl-(1#6)]-D-sorbitol und <BR> <BR> <BR> <BR> O-a-D-Glucopyranosyl-(1o6)-ß-D-fructofuranosyl-<BR> <BR> <BR> (2#4)-O-[α-D-glucopyranosyl-(1#1)]-D-mannitol, sowie mindestens eine Verbindung der Formel (6)

6 erhältlich aus ß-2+4-verknüpfter Dipalatinose : <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> O-α-D-Glucopyranosyl-(1#6)-ß-D-fructofuranosyl-<BR> <BR> <BR> <BR> (2#4)-O-[α-D-glucopyranosyl-(1#6)]-D-sorbitol und <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> O-α-D-Glucopyranosyl-(1#6)-ß-D-fructorfuranosyl-<BR> <BR> <BR> <BR> (2#3)-O-[α-D-glucopyranosyl-(1#1)]-D-mannitol.

Vorzugsweise weist die erfindungsgemäße hydrierte kondensierte Palatinose die folgende Zusammenset- zung auf : 30 Gew.-% bis 55 Gew. -% hydrierte konden- sierte Palatinose mit einem DP von 4,20 Gew. -% bis 30 Gew.-% hydrierte kondensierte Palatinose mit ei- nem DP von 6,7 Gew.-% bis 13 Gew. -% hydrierte kon- densierte Palatinose mit einem DP von 8 und 2 Gew.-

% bis 6 Gew.-% hydrierte kondensierte Palatinose mit einem DP von 10. Der Anteil von hydrierter kon- densierter Palatinose mit einem DP von 4 beträgt vorzugsweise 35 Gew.-% bis 50 Gew.-%. Vorzugsweise beträgt der Anteil von hydrierter kondensierter Pa- latinose mit einem DP von 6 22 Gew.-% bis 28 Gew.- %. Der Anteil von hydrierter kondensierter Palati- nose mit einem DP von 8 liegt vorzugsweise bei 8 : Gew. -% bis 12 Gew.-%. Der Anteil von hydrierter kondensierter Palatinose mit einem DP von 10 liegt vorzugsweise bei 3 Gew.-% bis 5 Gew. -%. Vorzugswei- se umfasst die erfindungsgemäße hydrierte konden- sierte Palatinose zusätzlich 6 bis 12 Gew.-% nicht- hydrierte kondensierte Palatinose mit einem DP von 4.

Die erfindungsgemäße hydrierte kondensierte Palati- nose kann zusätzliche Bestandteile umfassen, bei- spielsweise Verbindungen mit einem DP von 1, wie Glucose, Fructose, Sorbit oder Mannit, Verbindungen mit einem DP von 2, wie Isomaltulose oder Isomalt, Verbindungen mit einem DP von 3, wie nicht näher charakterisierte Trisaccharide, und Verbindungen mit einem DP von 4, wie Dipalatinose-Dianhydride.

Erfindungsgemäß wurde gezeigt, dass die erfindungs- gemäße hydrierte kondensierte Palatinose in vor- teilhafter Weise gegen einen Abbau im Säugetierma- gen und/oder durch die Enzyme des Säugetier- Verdauungstraktes resistent oder nahezu resistent ist.

Durch in vitro-Untersuchungen konnte gezeigt wer- den, dass die erfindungsgemäß hergestellte hydrier-

te kondensierte Palatinose in HCl-Lösungen mit ei- nem pH-Wert von 2,0, das heißt unter vergleichbaren Bedingungen, wie sie im Säugetier-Magen vorzufinden sind, überraschenderweise nicht oder nur bedingt hydrolysiert wird. Aus weiteren in vitro- Untersuchungen geht hervor, dass hydrierte konden- sierte Palatinose durch Pankreas-Enzyme, wozu bei- spielsweise Hydrolasen, insbesondere Kohlenhydrat- spaltende Enzyme wie a-Amylase, welche'a-1, 4- Glucane (Stärke, Glycogen) zu Maltose und Maltooli- gosacchariden spalten, nicht abgebaut wird. Auch durch die im Dünndarm vorhandenen Mucosa-ständigen Enzym-Komplexe Saccharase/Isomaltase und Glucoamy- lase/Maltase wird das erfindungsgemäße hydrierte kondensierte Palatinose-Produkt nicht oder nur in beschränktem Maße gespalten. Diese Enzymkomplexe sorgen normalerweise dafür, dass die in den Dünn- darm gelangten Disaccharide Maltose und Saccharose und zum Teil auch Maltooligosaccharide zu Monosac- chariden gespalten werden und als solche über die Darmwand in den Blutkreislauf gelangen. Die erfin- dungsgemäße hydrierte kondensierte Palatinose wird also weder durch die pH-Bedingungen des Magens hydrolysiert noch durch die menschlichen oder tie- rischen Enzyme des Verdauungstraktes nennenswert abgebaut.

Erfindungsgemäß konnte nachgewiesen werden, dass die erfindungsgemäße hydrierte kondensierte Palati- nose in vitro von Mikroorganismen des Humanfäzes, also Mikroorganismen der Darmflora, fermentiert wird. Dabei werden im Fermentationsüberstand kurz- kettige Fettsäuren, insbesondere Buttersäure, ge- bildet, wobei die gebildete Menge an kurzkettigen

Fettsäuren, insbesondere die gebildete Butyrat- menge deutlich höher ist als bei anderen fermen- tierbaren Ballaststoffen. Die bei der Fermentation der erfindungsgemäßen hydrierten kondensierten Pa- latinose erzeugte Butyrat-Menge ist beispielsweise deutlich höher als die bei der Fermentation resis- tenter Stärke erhaltene Butyrat-Menge. Diese von den Darmbakterien gebildeten Metabolite sind für- die Induktion der Glutathion-S-transferase'verant- wortlich, einem Enzym, das den Zellen Schutz vor Kanzerogenen und Oxidanzien bieten kann.

Die Induktion der Glutathion-S-transferase durch die Fermentationsprodukte der erfindungsgemäßen hydrierten kondensierten Palatinose wurde in weite- ren in vitro-Tests nachgewiesen. Der bei der Fer- mentation hydrierter kondensierter Palatinose durch Darmbakterien gebildete Überstand führte bei der menschlichen Colon-Zelllinie HT 29 zu einer signi- fikanten Steigerung der Glutathion-S-Transferase- Aktivität. Die durch die Fermentationsprodukte hyd- rierter kondensierter Palatinose induzierte GST- Aktivität ist deutlich höher als bei Kontrollen oh- ne Kohlenhydrat, Kontrollen mit nicht-hydrierter kondensierter Palatinose und Kontrollen mit resis- tenter Stärke. Ebenso wurde der intrazelluläre Glu- tathion-Gehalt durch hydrierte kondensierte Palati- nose gegenüber Kontrollen signifikant um 60% er- höht. Bekanntermaßen erhöhen sowohl Glutathion als auch die Glutathion-S-Transferase den Schutz der Zellen gegenüber Kanzerogenen und Oxidantien.

Zusammengefasst zeigen die Ergebnisse der durchge- führten Untersuchungen, dass sich die unter Verwen-

dung des erfindungsgemäßen Verfahrens hergestellte hydrierte kondensierte Palatinose im Verdauungs- trakt ähnlich verhält wie resistente Stärke oder schwer abbaubare Nahrungsfasern, das heißt erst im Dickdarmbereich durch die dort befindliche Darmflo- ra unter Bildung kurzkettiger Fettsäuren fermen- tiert wird. Die Fermentationsprodukte, insbesondere die gebildete Buttersäure, von hydrierter konden-- sierter Palatinose führen wie die Fermentationspro- dukte vergleichbarer schwer verdaulicher Nahrungs- mittelfasern oder resistenter Stärke zu einer in- trazellulären Erhöhung des Glutathion-Gehalts be- ziehungsweise des Gehalts an Glutathion-Reaktionen katalysierender Glutathion-S-transferase, wobei der intrazelluläre Gehalt der beiden Komponenten im Vergleich zu resistenter Stärke signifikant erhöht war.

Eine besonders bevorzugte Ausführungsform der Er- findung betrifft daher die Verwendung der erfin- dungsgemäßen hydrierten kondensierten Palatinose als Mittel oder Wirkstoff zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, die mit oxidativem Stress im Zusammenhang stehen, insbesondere zur Be- handlung und/oder Prophylaxe von Krebserkrankungen, vor allem des Dickdarmbereiches.

Aufgrund der im Stand der Technik bekannten und in der vorliegenden Erfindung bestätigten Effekte der Fermentationsprodukte hydrierter kondensierter Pa- latinose, das heißt kurzkettiger Fettsäuren, insbe- sondere ihrer induzierenden Wirkungen auf die in- trazelluläre Synthese des Antioxidanz Glutathion und der Glutathion-S-transferase, ihrer antiproli-

ferativen Wirkungen auf Krebszellen, ihrer antine- oplastischen Wirkungen und ihrer Fähigkeit zur Er- höhung der Zelldifferenzierung, ist das anmeldungs- gemäße hydrierte kondensierte Palatinose-Produkt hervorragend als Mittel zur Behandlung und/oder Prophylaxe der vorstehend genannten Krankheiten ge- eignet.

Im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung wer- den unter einer"Krankheit"oder"Erkrankung"Stö- rungen der Lebensvorgänge und/oder Mangelzustände in einem Organismus verstanden, die mit subjektiv empfundenen und/oder objektiv feststellbaren physi- schen Veränderungen einhergehen. Oxidativer Stress"ist ein Zustand, bei dem im Körper bezie- hungsweise spezifischen Organen oder Geweben ein Ungleichgewicht zwischen der Bildung und dem Abbau freier Radikalen besteht, wobei"freie Radikale" Moleküle beziehungsweise deren Bruchstücke und Ato- me sind, die durch ein einzelnes ungepaartes Elekt- ron charakterisiert und daher äußerst reaktionsfä- hig sind. Unter"Krankheiten, die durch oxidativen Stress hervorgerufen werden oder damit im Zusammen- hang stehen'werden erfindungsgemäß Krankheiten wie Krebserkrankungen, insbesondere des Dickdarmberei- ches, Diabetes I und II, Hypertonie, Schlaganfall, männliche Infertilität, rheumatische Erkrankungen, Koronararterien-Erkrankungen, akuter Herzinfarkt und chronisch-entzündliche Krankheiten, insbeson- ders des Darmbereiches, verstanden."Mittel zur Be- handlung von Krankheiten"sind Substanzen, die im Körper direkt als Wirkstoff auf zelluläre Makromo- leküle wirken und dadurch bedingt eine Reihe von Funktionsänderungen induzieren, also eine biologi-

sche Wirkung hervorrufen, oder deren Abbau-oder Fermentationsprodukte im Körper als Wirkstoffe fun- gieren.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform be- trifft die vorliegende Erfindung die Verwendung der erfindungsgemäß hergestellten hydrierten konden- sierten Palatinose als Mittel oder Wirkstoff zur Stärkung der Immunabwehr gegen allgemeine Infekte.

In weiteren Ausführungsformen ist die Verwendung der erfindungsgemäßen hydrierten kondensierten Pa- latinose als Wirkstoff zur Behandlung und/oder Vor- beugung von Verstopfung und als Wirkstoff zur Wie- derherstellung und Intakterhaltung einer gesunden Mikroorganismen-Flora im Verdauungstrakt vorgese- hen.

In einer weiteren Ausführungsform ist die Verwen- dung der erfindungsgemäßen hydrierten kondensierten Palatinose als Wirkstoff zur Verbesserung der Re- sorbierung von Nahrungsbestandteilen, insbesondere von Mineralien wie Kalzium, im tierischen oder menschlichen Verdauungstrakt vorgesehen, wobei so insbesondere Nahrungsmittelmangelerscheinungen ver- hindert und/oder verringert werden.

Eine weitere Äusführungsform der Erfindung betrifft die Verwendung der erfindungsgemäßen hydrierten kondensierten Palatinose als Wirkstoff zur Verhin- derung und/oder Behandlung von Durchfallerkrankun- gen, insbesondere hervorgerufen durch gesteigerte Ionensekretion und/oder mangelnde Ionenresorption (sekretorische Diarrhoe), die bei den meisten In-

fektionen des Darms mit Mikroorganismen (=bakterielle oder virale Enteritiden) auftritt, beispielsweise die Reisediarrhoe hervorgerufen durch enterotoxinbildende E. coli-Stämme sowie ande- re darmpathogene Bakterien und Parasiten, auch Amö- benruhr.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung- ist die Verwendung der erfindungsgemäßen konden- sierten Palatinose als Wirkstoff zur Prophylaxe von Infektionskrankheiten, zur Prophylaxe von Darmer- krankungen, zur Prophylaxe der Colonkarzinogenese, zur Prophylaxe von entzündlichen Erkrankungen und/oder zur Prophylaxe der Osteoporose.

Erfindungsgemäß ist insbesondere vorgesehen, dass die hydrierte kondensierte Palatinose in einer Do- sis verabreicht wird, die ausreicht, beispielsweise den Zustand einer durch oxidativen Stress verur- sachten Krankheit oder den Zustand einer Infekti- onskrankheit zu heilen oder ihm insbesondere vorzu- beugen, die Progression einer solchen Krankheit zu stoppen und/oder die Symptome zu lindern. Vorzugs- weise wird die erfindungsgemäße hydrierte konden- sierte Palatinose oral verabreicht, so dass sie ü- ber den Magen-Darm-Trakt in den Dickdarm gelangen kann. Die Dosierung der hydrierten kondensierten Palatinose hängt dabei unter anderem von der Darreichungsform, dem Alter, dem Geschlecht und dem Körpergewicht des zu behandelnden Organismus, ins- besondere des zu behandelnden Menschen oder eines zu behandelnden Tieres, und der Schwere der Erkran- kung ab.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist vorgesehen, dass die erfindungsgemäße hydrierte kondensierte Palatinose in Form einer pharmazeuti- schen Zusammensetzung, verabreicht wird, um bei- spielsweise Krankheiten, die mit oxidativem Stress im Zusammenhang stehen, oder Infekte zu behandeln und/oder diesen vorzubeugen.

Im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung wird unter einer"pharmazeutischen Zusammensetzung"oder einem"Arzneimittel"ein zu diagnostischen, thera- peutischen und/oder prophylaktischen Zwecken ver- wendetes, also ein die Gesundheit eines menschli- chen oder tierischen Körpers förderndes oder wie- derherstellendes Gemisch verstanden, das mindestens einen natürlichen oder synthetisch hergestellten Wirkstoff umfasst, der die therapeutische Wirkung hervorruft. Die pharmazeutische Zusammensetzung kann sowohl ein festes als auch ein flüssiges Ge- misch sein. Beispielsweise kann eine den Wirkstoff umfassende pharmazeutische Zusammensetzung einen oder mehrere pharmazeutisch verträgliche Excipien- ten enthalten. Darüber hinaus kann die pharmazeuti- sche Zusammensetzung üblicherweise auf dem Fachge- biet verwendete Zusatzstoffe, wie Stabilisatoren, Fertigungsmittel, Trennmittel, Sprengmittel, Gleit- mittel, Farbstoffe, Geruchsstoffe, Geschmacksstof- fe, Emulgatoren oder andere üblicherweise zur Her- stellung pharmazeutischer Zusammensetzungen verwen- dete Stoffe umfassen.

Erfindungsgemäß ist insbesondere vorgesehen, dass die hydrierte kondensierte Palatinose enthaltende pharmazeutische Zusammensetzung die Form einer oral

zu verabreichenden pharmazeutischen Zusammenset- zung, insbesondere die Form einer Suspension, Tab- lette, Pille, Kapsel, eines Granulats, eines Pul- vers oder einer ähnlich geeigneten Darreichungsform aufweist. Obwohl die erfindungsgemäß eingesetzte hydrierte kondensierte Palatinose gegenüber Magen- säure unempfindlich ist, kann die hydrierte konden- sierte Palatinose in Arzneimittelformen enthalten : sein, die eine Magensaft-resistente Beschichtung aufweisen. In solchen Arzneimittelformen können die in der pharmazeutischen Zusammensetzung enthaltenen Wirkstoffe den Magen ungehindert passieren und wer- den vorzugsweise erst in den oberen oder mittleren Darmabschnitten freigesetzt. Die Zusammensetzung von Magensaft-resistenten Beschichtungen und Ver- fahren für die Herstellung solcher Magensaft- resistenter Beschichtungen sind auf dem Fachgebiet bekannt. In einer besonders bevorzugten Ausfüh- rungsform der Erfindung werden Arzneimittelformen verwendet, die einen verzögerten Wirkstoff- Freisetzungsmechanismus aufweisen, um somit eine längerfristige Therapie von Krankheiten, die durch oxidativen Stress hervorgerufen werden, zu ermögli- chen. Der Aufbau und die Zusammensetzung solcher Arzneimittelformen mit verzögerter Wirkstoff- Freisetzung sind ebenfalls auf dem Fachgebiet be- kannt.

In einer weiteren besonders bevorzugten Ausfüh- rungsform der Erfindung ist vorgesehen, dass die hydrierte kondensierte Palatinose enthaltende phar- mazeutische Zusammensetzung im Rahmen einer Kombi- nationstherapie zur Behandlung, insbesondere zur Prophylaxe, von beispielsweise durch oxidativen

Stress hervorgerufenen Krankheiten eingesetzt wird.

Erfindungsgemäß ist also vorgesehen, dass neben hydrierter kondensierter Palatinose als Wirkstoff gleichzeitig mindestens ein weiterer Wirkstoff be- ziehungsweise mindestens ein weiteres Arzneimittel für die gleiche Indikation verabreicht wird. Die kombinierte Anwendung von hydrierter kondensierter Palatinose und des mindestens einen zusätzlichen=- Wirkstoffs beziehungsweise Arzneimittels kann auf die Verstärkung von therapeutischen oder prophylak- tischen Wirkungen abzielen, kann jedoch auch auf verschiedene biologische Systeme im Organismus wir- ken und so die Gesamtwirkung verstärken. Hydrierte kondensierte Palatinose und das mindestens eine zu- sätzliche Arzneimittel können entweder getrennt o- der in Form fixer Kombinationen verabreicht werden.

Die Auswahl des zusätzlichen Arzneistoffes oder Wirkstoffes hängt hauptsächlich von der konkret zu behandelnden Krankheit und deren Schwere ab. Han- delt es sich bei der Erkrankung zum Beispiel um ei- ne mit oxidativem Stress im Zusammenhang stehende Erkrankung wie ein manifestiertes Coloncarcinom, so kann eine gegebenenfalls vom Arzt verordnete Basis- Chemotherapie, beispielsweise unter Anwendung von 5-Fluorouracil, durch gleichzeitige Verabreichung von hydrierter kondensierter Palatinose unterstützt werden. Handelt es sich bei der Erkrankung um mani- festierten Diabetes, so kann beispielsweise die me- dikamentöse Therapie der Makroangiopathie beim Dia- betiker unter Verwendung von Plättchenaggregations- Hemmern durch gleichzeitige Verabreichung der er- findungsgemäßen hydrierten kondensierten Palatinose unterstützt werden.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist vorgesehen, dass die Verwendung der hydrierten kondensierten Palatinose zur Vorbeugung und/oder Behandlung von beispielsweise durch oxida- tiven Stress hervorgerufenen Krankheiten oder von Infekten dadurch erfolgt, dass die hydrierte kon- densierte Palatinose als Zusatz in Tierfuttermit- teln oder in Trinkwasser verabreicht wird. Die hyd-- rierte kondensierte Palatinose gelangt somit mit der aufgenommenen Nahrung in den Verdauungstrakt eines Tieres, wo dann im Dickdarmbereich eine Fer- mentation durch die Darmflora erfolgt. Die Zufuhr der erfindungsgemäß verwendeten hydrierten konden- sierten Palatinose über die Nahrung ist insbesonde- re zur Prophylaxe von beispielsweise durch oxidati- ven Stress verursachten Krankheiten oder Infekti- onskrankheiten geeignet. Bei regelmäßiger Verfütte- rung von hydrierte kondensierte Palatinose enthal- tenden Tierfuttermitteln ist eine langfristige Pro- phylaxe von solchen Erkrankungen möglich.

Im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung wer- den unter"Futtermitteln"oder"Tierfuttermitteln" jedwede Stoffe oder Stoffgemische verstanden, die dazu bestimmt sind, in unverändertem, zubereitetem, bearbeitetem oder verarbeitetem Zustand an Tiere verfüttert zu werden. Tierfuttermittel können so- wohl in fester Form als auch in flüssiger Form vor- liegen. Die Begriffe"Futtermittel"und"Tierfut- termittel"umfassen daher auch Trinkwasser für Tie- re. Bei den Futtermitteln kann es sich sowohl um Einzelfuttermittel als auch um Mischfuttermittel handeln. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können dem Tierfutter sowohl in gelöster Form als auch in

fester Form beigemengt werden. Zur Verabreichung an Nutztiere wie Schweine können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe beispielsweise in Pulverform den zur tierischen Ernährung verwendeten Mineralstoffgemi- schen beigemengt werden.

Die erfindungsgemäß eingesetzte hydrierte konden- sierte Palatinose kann erfindungsgemäß ebenfalls- dem Trinkwasser für Tiere zugegeben werden. Der Zu- satz der hydrierten konzentrierten Palatinose zu Trinkwasser erfolgt vorzugsweise unmittelbar vor Gebrauch, indem die hydrierte kondensierte Palati- nose mit Trinkwasser beispielsweise in Form von Pulvern oder Granulaten zugesetzt wird, so dass die erfindungsgemäß verwendeten Substanzen vorzugsweise rasch in Lösung gehen können.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist vorgesehen, dass die Verwendung der hydrierten kondensierten Palatinose zur Vorbeugung und/oder Behandlung von beispielsweise durch oxida- tiven Stress hervorgerufenen Krankheiten oder von Infekten dadurch erfolgt, dass die hydrierte kon- densierte Palatinose als Zusatz zu Lebensmitteln, diätetischen Lebensmitteln oder für den menschli- chen Verbrauch bestimmten Trinkwasser eingesetzt wird. Die hydrierte kondensierte Palatinose gelangt somit mit der aufgenommenen Nahrung in den Verdau- ungstrakt des Menschen, wo dann im Dickdarmbereich eine Fermentation durch die Darmflora erfolgt. Die Zufuhr der erfindungsgemäß verwendeten hydrierten kondensierten Palatinose über die Nahrung ist ins- besondere zur Prophylaxe von beispielsweise durch oxidativen Stress verursachten Krankheiten oder In-

fektionskrankheiten geeignet. Bei regelmäßigem Ver- zehr von hydrierte kondensierte Palatinose enthal- tenden Lebensmitteln ist eine langfristige Prophy- laxe von solchen Erkrankungen möglich.

Im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung wer- den unter Lebensmitteln Stoffe verstanden, die dazu bestimmt sind, in unverändertem, zubereitetem oder verarbeitetem Zustand vom Menschen verzehrt. zu wer- den. Lebensmittel können neben ihren natürlichen Bestandteilen weitere Stoffe enthalten, die natür- licher oder synthetischer Herkunft sein können und beabsichtigt oder unbeabsichtigt in das Lebensmit- tel gelangt sein können. Lebensmittel können sowohl in fester Form als auch in flüssiger Form vorlie- gen. Der Begriff"Lebensmittel"umfasst daher alle Arten von Getränken einschließlich Trinkwasser, die für den menschlichen Konsum bestimmt sind. Die er- findungsgemäß eingesetzte hydrierte kondensierte Palatinose kann dem Lebensmittel sowohl in gelöster Form als auch im festen Zustand beigemengt werden.

Im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung wer- den unter"diätetischen Lebensmitteln"Lebensmittel verstanden, die bestimmt sind, einem bestimmten Er- nährungszweck dazu zu dienen, dass sie die Zufuhr bestimmter Nährstoffe oder anderer ernährungsphy- siologisch wirkender Stoffe in einem bestimmten Mengenverhältnis oder in bestimmter Beschaffenheit bewirken. Diätetische Lebensmittel unterscheiden sich maßgeblich von Lebensmitteln vergleichbarer Art durch ihre Zusammensetzung oder durch ihre Ei- genschaften. Diätetische Lebensmittel können in Fällen eingesetzt werden, wo bestimmte Ernährungs-

anforderungen aufgrund von Krankheiten, Funktions- störungen oder allergischen Reaktionen gegen ein- zelne Lebensmittel beziehungsweise deren Inhalts- stoffe erfüllt werden müssen. Diätetische Lebens- mittel können ebenfalls sowohl in fester Form als auch in flüssiger Form vorliegen.

In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist- die Verwendung der erfindungsgemäßen hydrierten kondensierten Palatinose als pharmazeutischer Trä- ger in einer pharmazeutischen Zusammensetzung vor- gesehen.

Die vorliegende Erfindung betrifft ebenfalls die Verwendung der erfindungsgemäß hergestellten hyd- rierten kondensierten Palatinose zur Herstellung einer pharmazeutischen Zusammensetzung, die zur Be- handlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten be- stimmt sind, die durch oxidativen Stress hervorge- rufen werden.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist die Verwendung der erfindungsgemäßen hydrierten kondensierten Palatinose zur Herstellung einer pharmazeutischen Zusammensetzung zur Stärkung der Immunabwehr gegen allgemeine Infekte vorgesehen.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen hydrierten kondensierten Palatinose als Zusatz in Lebensmit- teln und Getränken vorgesehen, die für den mensch- lichen Verzehr bestimmt sind.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist daher vorgesehen, dass die erfindungsgemäß her-

gestellte hydrierte kondensierte Palatinose als Ballaststoff, insbesondere als löslicher Ballast- stoff, in Lebensmitteln eingesetzt wird. Im Zusam- menhang mit der vorliegenden Erfindung wird unter einem"Ballaststoff"ein für menschliche oder tie- rische Enzyme unverdaulicher Nahrungsbestandteil verstanden, der jedoch durch Dickdarmbakterien zu- mindest teilweise fermentiert und somit in geringem Maße für den menschlichen oder tierischen, Körper energetisch verwertbar ist."Lösliche Ballaststof- fe"sind in Lösungen, insbesondere wässrigen Lösun- gen, löslich. Bei Verwendung als Ballaststoff regu- liert die erfindungsgemäße hydrierte kondensierte Palatinose die Energiedichte, die aus dem Anteil der Hauptnährstoffe resultiert, und den Verdauungs- vorgang hinsichtlich der Transitzeit und der Re- sorption im Dünndarm. Die erfindungsgemäße hydrier- te kondensierte Palatinose ist im besonderen Maße als löslicher Ballaststoff geeignet, da sie auf- grund der sehr guten Löslichkeit in Wasser im Dick- darmbereich in gelöster Form vorliegt und dadurch von der Darmflora vollständig oder nahezu vollstän- dig fermentiert werden kann. Gegenüber anderen, häufig verwendeten Ballaststoffen wie Weizen-oder Haferkleie weist die erfindungsgemäße hydrierte kondensierte Palatinose bei Verwendung als Ballast- stoff zudem den Vorteil auf, dass sie keine Sub- stanzen enthält, die zu unerwünschten Nebenwirkun- gen führen.

Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft die Verwendung der erfindungsgemäßen hydrierten kondensierten Palatinose als präbiotischer Ballast- stoff. Infolge der Fermentation der erfindungsgemä-

ßen hydrierten kondensierten Palatinose zu kurzket- tigen Fettsäuren, insbesondere Butyrat in hoher Menge, kommt es bei Verwendung von hydrierter kon- densierter Palatinose im Dickdarmbereich zu einer deutlichen pH-Absenkung in den sauren Bereich. Auf- grund des gesenkten pH-Wertes im Dickdarmbereich verschlechtern sich die Lebensbedingungen für pa- thogene Darm-Mikroorganismen und gleichzeitig : verbessern sich die Lebensbedingungen für acidophi- le Mikroorganismen. Die erfindungsgemäße konden- sierte Palatinose dient erfindungsgemäß so insbe- sondere als diätetische Faserquelle.

In einer bevorzugten Ausführungsform wird die er- findungsgemäße hydrierte kondensierte Palatinose in Kombination mit anderen löslichen oder unlöslichen, fermentierbaren oder nicht-fermentierbaren Ballast- stoffen eingesetzt. In einer bevorzugten Variante dieser Ausführungsform wird die erfindungsgemäße hydrierte kondensierte Palatinose in Kombination mit mindestens einem weiteren Ballaststoff ausge- wählt aus der Gruppe der Ballaststoffe bestehend aus löslichen Ballaststoffen wie kurzkettige Fruc- to-Oligosaccharide, langkettige Fructo- Oligosaccharide, Galacto-Oligosaccharide, hydroly- siertes Guar Gum, wie"Sunfibre"oder"Benefibre", Lactulose, Xylo-Oligosaccharide, Lactosucrose, Mal- to-Oligosaccharide, wie"Fibersol-2"von Matsutani, Isomalto-Oligosaccharide, Gentio-Oligosaccharide, Glucosyl-Sucrose, wie"Coupling Sugar"von Hayashi- bara, Sojabohnen-Oligosaccharide, Chito- Oligosaccharide, Chitosan-Oligosaccharide sowie un- lösliche Ballaststoffe wie resistente Stärke, Ha- ferfasern, Weizenfasern, Gemüsefasern zum Beispiel

aus Erbsen, Tomaten, Fruchtfasern zum Beispiel aus Äpfeln, Beeren und Früchten des Johannisbrotbaums, wie"Caromax"von Nutrinova, Cellulosen und Zucker- rübenfasern, wie"Fibrex"von Danisco, eingesetzt.

Neben Mischungen der erfindungsgemäßen hydrierten kondensierten Palatinose mit mindestens einem der vorgenannten Ballaststoffen sind erfindungsgemäß ; bevorzugt auch Mischungen der erfindungsgemäßen hydrierten kondensierten Palatinose, allein oder in Verbindung mit mindestens einem der vorgenannten Ballaststoffe, mit Kulturen von probiotischen Lac- tobakterien, Bifidobakterien, sogenannte"Synbioti- ka"vorgesehen. Je nach Verwendung und Darrei- chungsform sind die zugesetzten probiotischen Bifi- dobakterien-Kulturen als Lebendkulturen oder als Trockenkulturen oder Dauerkulturen ausgeführt.

Die erfindungsgemäße hydrierte kondensierte Palati- nose, allein oder in Verbindung mit mindestens ei- nem der vorgenannten Ballaststoffe und/oder mit Kulturen von probiotischen Bifidobakterien, dient erfindungsgemäß so als diätetische Faserquelle, der Behandlung und/oder Vorbeugung von Verstopfung, der Wiederherstellung und Intakterhaltung einer gesun- den Mikroorganismenflora im Verdauungstrakt, der Verbesserung der Verfügbarkeit und der Resorbierung von Nahrungsbestandteilen, wie Mineralien, im tie- rischen oder menschlichen Verdauungstrakt allgemein der Unterstützung und Wiederherstellung der Gesund- heit, insbesondere der Rekonvaleszenz, und verhin- dert, wie vorgenannt ausgeführt, die Entstehung von Dickdarmtumoren sowie von entzündlichen Darmerkran- kungen. Erfindungsgemäß bevorzugt dient die erfin-

dungsgemäße hydrierte kondensierte Palatinose auch der Modulation und Unterstützung des Immunsystems des tierischen und menschlichen Körpers.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform be- trifft die Erfindung die Verwendung der erfindungs- gemäßen hydrierten kondensierten Palatinose zur Mo- dulation der glykämischen Eigenschaften von Lebens- mitteln oder Süßwaren, insbesondere zur Spezialer- nährung, Kinderernährung oder Ernährung von Perso- nen mit Störungen des Glucose/insulin- Stoffwechsels. Unter glykämischer Reaktion versteht man die Änderung des Blutglucose-Spiegels nach Auf- nahme eines leicht verdaulichen Kohlenhydrates. Die stärkste glykämische Reaktion verursachen solche Kohlenhydrate, aus denen nach oraler Aufnahme durch Speichel-, Pankreas-oder Dünndarmenzyme schnell Glucose freigesetzt und resorbiert werden kann. Ein Anstieg der Blutglucose bewirkt im gesunden Orga- nismus eine Insulinausschüttung, wobei Insulin die Aufnahme von Glucose durch periphere Gewebe, zum Beispiel Skelettmuskeln, stimuliert, so dass der Blutwert wieder auf den Grundwert abfällt. Die er- findungsgemäße hydrierte kondensierte Palatinose kann den glykämischen Index in Nahrungs-, Lebens- und Genussmitteln senken und kann daher zur Prophy- laxe und/oder « Therapie von Diabetes mellitus (Typ II) und anderen Stoffwechselerkrankungen, vorzugs- weise als Bestandteil von diätetischen Lebens-und Genussmitteln verwendet werden.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen hydrierten kondensierten Palatinose als Süßungsmit-

tel vorgesehen. Die erfindungsgemäße hydrierte kon- densierte Palatinose besitzt eine Süßkraft von etwa 34% gegenüber Saccharose (100%). Die erfindungsge- mäße hydrierte kondensierte Palatinose kann daher nicht nur als löslicher Ballaststoff mit den damit verbundenen vorgenannten positiven Eigenschaften eingesetzt werden, sondern auch als Zuckeraus- tauschstoff und/oder Süßungsmittel, insbesondere in : diätetischen Produkten. Da die erfindungsgemäße hydrierte kondensierte Palatinose nicht von der menschlichen Mundflora abgebaut wird, weist sie vorteilhafte akariogene Eigenschaften auf. Hydrier- te kondensierte Palatinose enthaltende Süßungsmit- tel zeichnen sich daher in vorteilhafter Weise durch ihre Akariogenität aus. Ein Gegenstand der Erfindung ist daher auch ein Süßungsmittel enthal- tend die erfindungsgemäße kondensierte Palatinose.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen hydrierten kondensierten Palatinose zur Herstellung von Lebensmitteln, Süßwaren und Tierfuttermitteln vorgesehen. Insbesondere ist die Verwendung der er- findungsgemäßen hydrierten kondensierten Palatinose zur Herstellung saurer Lebensmittel mit einem pH- Wert von 2 bis 5, insbesondere 2 bis 4, vorgesehen.

Durch solche sauren Lebensmittel wird der präbioti- sche Effekt der erfindungsgemäßen hydrierten kon- densierten Palatinose unterstützt. Besonders bevor- zugt wird die erfindungsgemäße hydrierte konden- sierte Palatinose zur Herstellung von Fruchtsäften oder Fruchtsaftzubereitungen eingesetzt.

Die vorliegende Erfindung betrifft ebenfalls Nah- rungs-, Lebensmittel und Genussmittel, die die er- findungsgemäße hydrierte kondensierte Palatinose allein oder in Verbindung mit mindestens einem wei- teren Ballaststoff und/oder mit Kulturen von probi- otischen Bifidobakterien enthalten. Erfindungsgemäß ist vorgesehen, dass der mindestens eine weitere Ballaststoff ausgewählt ist aus der Gruppe der Bal- laststoffe bestehend aus löslichen Ballaststoffen wie kurzkettige Fructo-Oligosaccharide, langkettige Fructo-Oligosaccharide, Galacto-Oligosaccharide, hydrolysiertes Guar Gum, wie"Sunfibre"oder"Bene- fibre", Lactulose, Xylo-Oligosaccharide, Lactosuc- rose, Malto-Oligosaccharide, wie"Fibersol-2"von Matsutani, Isomalto-Oligosaccharide, Gentio- Oligosaccharide, Glucosyl-Sucrose, wie"Coupling Sugar"von Hayashibara, Sojabohnen-Oligosaccharide, Chito-Oligosaccharide, Chitosan-Oligosaccharide so- wie unlösliche Ballaststoffe wie resistente Stärke, Haferfasern, Weizenfasern, Gemüsefasern zum Bei- spiel aus Erbsen, Tomaten, Fruchtfasern zum Bei- spiel aus Äpfeln, Beeren und Früchten des Johannis- brotbaums, wie"Caromax"von Nutrinova, Cellulosen und Zuckerrübenfasern, wie"Fibrex"von Danisco.

Da die erfindungsgemäße hydrierte kondensierte Pal- tinose unter, den pH-Bedingungen des Magens und durch die Enzyme der Dünndarm-Mucosa kaum gespalten wird, handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Nahrungs-, Lebensmittel und Genussmitteln, die die erfindungsgemäße hydrierte kondensierte Palatinose enthalten, in vorteilhafter Weise um kalorienredu- zierte Lebensmittel oder Genussmittel.

In bevorzugter Ausführungsform der Erfindung han- delt es sich bei den erfindungsgemäßen Lebensmit- teln um Milcherzeugnisse oder Milchprodukte, bei- spielsweise Käse-, Butter-, Joghurt-, Kefir-, Quark-, Sauermilch-, Buttermilch-, Sahne-, Kondens- milch-, Trockenmilch-, Molken-, Milchzucker-, Milcheiweiß-, Milchmisch-, Milchhalbfett-, Molken- misch-und Milchfett-Produkte. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung'handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Lebensmitteln um Backwaren, insbesondere Brot einschließlich Klein- gebäck und feine Backwaren einschließlich Dauer- backwaren. In weiteren Ausführungsformen der Erfin- dung handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Le- bensmitteln um Brotaufstriche, Margarine- Erzeugnisse und Backfette sowie Instantprodukte und Brüherzeugnisse. In weiteren bevorzugten Ausfüh- rungsformen der Erfindung handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Lebensmitteln um Obstprodukte, insbesondere Konfitüren, Marmeladen, Gelees, Obst- konserven, Fruchtpulpe, Fruchtmark, Fruchtsäfte, Fruchtsaftkonzentrate, Fruchtnektar und Fruchtpul- ver. Die erfindungsgemäße hydrierte kondensierte Palatinose enthaltenen Lebensmittel können erfin- dungsgemäß auch Gemüseerzeugnisse, insbesondere Ge- müsekonserven, Gemüsesäfte und Gemüsemark sein. In weiteren Ausgestaltungen der Erfindung handelt es sich bei den hydrierte kondensierte Palatinose ent- haltenden Lebensmitteln um nicht-alkoholische Ge- tränke, Getränkegrundstoffe und Getränkepulver.

Die vorliegende Erfindung betrifft in einer weite- ren bevorzugten Ausführungsform erfindungsgemäße hydrierte kondensierte Palatinose enthaltende Süß-

waren. Die erfindungsgemäße hydrierte kondensierte Palatinose besitzt eine Süßkraft von ca. 34% gegen- über Saccharose (100%) und wird daher besonders vorteilhaft auch als Zuckeraustauschstoff und/oder Süßungsmittel in Süßwaren, insbesondere in diäteti- schen Produkten eingesetzt. Die erfindungsgemäßen Süßwaren zeichnen sich in vorteilhafter Weise durch ihre Akariogenität aus. Bei den erfindungsgemäßen- Süßwaren handelt es sich insbesondere um Schokola- den-Erzeugnisse, Hartkaramellen, Weichkaramellen, Fondant-Erzeugnisse, Gelee-Erzeugnisse, Lakritzen, Schaumzuckerwaren, Kokosflocken, Dragees, Komprima- te, kandierte Früchte, Krokant, Nougaterzeugnisse, Eiskonfekt, Marzipan, Kaugummi, Müsliriegel, sowie Speiseeis oder alkoholische oder nicht-alkoholische Süßgetränke.

Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfin- dung betrifft pharmazeutische Zusammensetzungen o- der Arzneimittel, die erfindungsgemäße hydrierte kondensierte Palatinose als Wirkstoff enthalten.

Erfindungsgemäß können die hydrierte kondensierte Palatinose enthaltenden Arzneimittel insbesondere zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, die mit oxidativem Stress im Zusammenhang stehen, eingesetzt werden.

Weitere vorteilhafte Ausgestaltungen der Erfindung ergeben sich aus den Unteransprüchen.

Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert.

Beispiel 1 Herstellung von kondensierter Palatinose 300 g kristalline Palatinose wurden nach Zugabe von 90 g Wasser in einem Stahlgefäß unter Rühren bei 105°C gelöst und unter anschließender Zugabe von Citronensäure (0,02 %, bezogen auf Palatinose) un- ter Vakuum bis zu einer Endtemperatur von 135°C konzentriert. Nach Erreichen von 135°C wurde diese Temperatur für 30 min beibehalten. Danach wurde abgekühlt und das Reaktionsprodukt wurde mit VE- Wasser gelöst. Die erhaltene Lösung wurde durch Io- nenaustausch an einem H+-beladenen Kationenaustau- scher und einem OH-beladenen Anionenaustauscher ge- reinigt. Mittels Gelpermeationschromatographie wur- de die folgende Zusammensetzung ermittelt : Bereich DP1 2 % Bereich DP2 48 % Bereich DP4 28 % Bereich DP6 12 % Bereich DP8 5 % Bereich DP10 5 % Der Bereich DP2 entspricht weitgehend Isomaltulose.

Die DP-Bereiche wurden unter Verwendung von Rafti- lose@ L40 beziehungsweise Raftiline@ St. als Kon- trolle bestimmt.

Beispiel 2 a) Hydrierung von kondensierter Palatinose 500 ml der in Beispiel 1 erhaltenen 30%-igen Reak- tionslösung, die 50 % kondensierte Palatinose, 2 % Monosaccharide und 40 % Isomaltulose enthielt, wur- de durch Zugabe von 1 N NaOH unter Rühren auf einen pH-Wert von 7,8 eingestellt. Die Hydrierung erfolg- te mittels eines Nickel-Katalysators (200 g Feucht- masse) in Gegenwart von Wasserstoff (150 bar) bei 70°C unter Rühren.

Proben wurden nach 0, 1, 2,3 und 4 Stunden genom- men und auf ihren Gehalt an Isomaltulose sowie 1,6- GPS und 1,1-GPM überprüft. Die Hydrierung wurde nach quantitativer Umsetzung der freien Isomaltulo- se zu 1,1-GPM und 1,6-GPS beendet.

Ergebnis : [Stunden] g/1 0 1 2 3 4 Isomaltulose 150,1 82,5 38,6 13,5 0 1, 6-GPS 0 38,1 59,6 72,1 78,7 1, 1-GPM 0 32,1 49,5 60, 9 65,6 Summe 150, 1 152,7 147,7 146,5 144, 3

Nach 4-stündiger Reaktionszeit war die in der kon- densierten Palatinose-Lösung enthaltene Isomaltulo- se (siehe Beispiel 1) vollständig zu 1,6-GPS und 1,1-GPM hydriert. Die nach Abtrennung des Katalysa- tors erhaltene Lösung wurde durch Ionenaustausch an einem H+-beladenen Kationenaustauscher und einem OH-Anionenaustauscher gereinigt.

Die Summe an Isomaltulose, 1,6-GPS und 1, 1-GPM ver- änderte sich während der Reaktionszeit praktisch nicht, das heißt, der Gehalt an kondensierten Sac- chariden blieb konstant. b) Isolierung von hydrierter kondensierter Palati- nose 200 ml einer Lösung, die 15 hydrierte kondensierte Palatinose enthielt, wurden mittels Gelpermeati- onschromatographie (Fractogel HW40S, 3 Trennsäulen je 120 cm Länge, 10 cm Durchmesser) bei 55°C und einer Durchflussrate von 600 ml/Stunde chroma- tographiert. Die Fraktionen, die die hydrierte kon- densierte Palatinose mit einem DP von 4-10 enthiel- ten, wurden vereint, aufkonzentriert und gefrierge- trocknet.

DP-Verteilung der isolierten hydrierten kondensier- ten Palatinose Bereich % Fläche DP4 59 DP6 25 DP8 10 DP10 4 DP>10 2

Das erhaltene Lyophilisat wurde charakterisiert und in in-vitro-Analysen bezüglich Verdaubarkeit und Fermentierbarkeit mit humanen Fäzes eingesetzt.

Beispiel 3 Charakterisierung der hydrierten kondensierten Pa- latinose Eine partielle HCl-Hydrolyse des in Beispiel 2 iso- lierten hydrierten kondensierten Palatinose- Produktes wurde wie folgt durchgeführt : 0,9 ml einer Lösung, die 1% hydrierte kondensierte Palatinose enthielt, wurde mit 0,1 ml 1 M HCI ge- mischt und dann bei 47°C für maximal 8 Stunden in- kubiert. Probenahme erfolgte nach 0, 1, 2,4, 6,8 Stunden. Die Analysen erfolgten mittels HPAEC.

Ergebnis: [Stunden] mg/L 0 1 2 4 6 8 1, 6-GPS 0 12,8 13,6 14,1 14,2 14,4 1, 1-GPM 0 13,3 14,1 14,7 15,3 15,4 Isomaltulose 0 50,0 54,5 57, 0 57,3 57,9 Summe 0 76,1 82,2 85,5 86,8 87,7 Isomaltulose/0 2 : 1 2 : 1 2 : 1 2 : 1 2 : 1 1,6-GPS, 1,1-GPM- Verhältnis

Die schonende Hydrolyse führte zu einer gezielten Spaltung der fructosidischen Bindungen in den kon- densierten Palatinose-Molekülen, ohne dass eine Hydrolyse der Disaccharide Isomaltulose, 1,6-GPS und 1,1-GPM erfolgte.

Alle reduzierenden Enden in den kondensierten Pala- tinose-Molekülen wurden zu 1,6-GPS beziehungsweise 1,1-GPM hydriert.

Das Verhältnis zwischen Isomaltulose und den beiden Substanzen 1,6-GPS und 1,1-GPM blieb über den Hyd- rolysezeitraum konstant und betrug 2 : 1.

Beispiel 4 Stabilität der hydrierten kondensierten Palatinose in Magen und Dünndarm Stabilität im Magen Die Stabilität einer Substanz bei der Magen-Passage kann durch Bestimmung der Hydrolyserate bei einem pH-Wert von 2,0 unter Verwendung von Saccharose und 1-Kestose als Kontrollen ermittelt werden.

Hierzu wurde eine Lösung, die 1 % hydrierte konden- sierte Palatinose enthielt, bei einem pH-Wert von 2,0 (0,01 M HCL) bei 37°C für 3 Stunden inkubiert.

Aus dem Reaktionsansatz wurden nach 60,120 und 180 Minuten Proben entnommen. Diese wurden mittels HPAEC-Verfahren analysiert.

Ergebnis : Angabe als Hydrolyseraten in % Substanz Inkubationszeit 0 Min. 60 Min. 120 Min. 180 Min. Saccharose 0 % 2 % 5 % 8 % 1-Kestose 0 % 11 % 25 % 36 % Kondensierte 0 % 4 % 7 % 10 % Palatinose, hydriert

Aus der Tabelle ist ersichtlich, dass hydrierte kondensierte Palatinose unter den im Magen vorlie- genden pH-Bedingungen nur bedingt gespalten wurde.

Stabilität gegenüber Pankreas-Enzymen Das Pankreas-Sekret enthält eine große Anzahl von Hydrolasen, unter anderem auch kohlenhydratspalten- de Enzyme wie a-1, 4-Glucane (Stärke, Glykogen) be- vorzugt zu Maltose und Maltooligosacchariden spal- ten.

Die Prüfung der Stabilität von Sacchariden gegen- über Pankreas-Enzymen wurde wie folgt durchgeführt : Benötigte Lösungen :

- 20 mM Na-Phosphat-Puffer, pH 7,0 plus 6 mM NaCl (Lösung 1) - 1%-ige Stärkelösung (lösliche Stärke nach Zul- kowski) in Lösung 1 - 1%-ige kondensierte Palatinose-Lösung, hyd- riert, in Lösung 1 0, 2 % Pankreatin (Fa. Sigma) gelöst in Lö- sung 1 Reaktionsansätze :

Komponenten Probe Kontrolle Saccharidlösung 3.0 ml - Stärkelösung _ 3, 0 ml Enzymlösung 0, 1 ml 0, 1 ml

Nach 210 Minuten Inkubation im Thermomixer (Inter- vall-Schütteln) bei 37°C wurde die Reaktion durch 15-minütiges Erhitzen auf 95°C beendet. Dann wurden die Proben mittels HPAEC analysiert. Dabei wurde die stärkehaltige Probe zuvor durch 3-stündiges Er- hitzen in 1 M HCl bei 95°C vollständig hydroly- siert.

Ergebnis : Substanz Abbaurate (%) kondensierte Palatinose, < 1 hydriert Lösliche Stärke 85

Es zeigt sich, dass hydrierte kondensierte Palati- nose durch die Pankreas-Enzyme nicht gespalten wur- de.

Spaltbarkeit durch Dünndarm-a-Glucosidasen Die im Dünndarm vorhandenen mucosaständigen Enzym- Komplexe Saccharase/Isomaltase und Glucoamyla- se/Maltase sorgen in vivo dafür, dass die in den Dünndarm gelangten Disaccharide Maltose und Saccha- rose und zum Teil auch Maltooligosaccharide zu Mo- nosacchariden gespalten werden und als solche über die Darmwand in den Blutkreislauf gelangen können.

Die Prüfung der Stabilität von hydrierter konden- sierter Palatinose gegenüber diesen Enzymen wurde wie folgt durchgeführt : Enzym-Isolierung : Die Enzym-Komplexe Saccharase/Isomaltase (SI- Komplex) und Glucoamylase/Maltase (GM-Komplex) wur- den aus Schweine-Dünndarm nach der Methode von H.

Heymann (Dissertation, Hannover, 1991) isoliert.

Die Spaltbarkeit des erfindungsgemäßen Saccharids durch Dünndarm-a-Glucosidasen wurde wie folgt be- stimmt : Benötigte Lösungen : - Triethanolamin (TRA) -Puffer, 0,1 M, pH 7,0 -Saccharid, 1%-ige Lösung in TRA-Puffer - Maltose, beziehungsweise Saccharose als Kon- trollsubstanzen, 1%-ig in TRA-Puffer - Mucosa-Enzym, gelöst in TRA-Puffer Reaktionsansatz : Zu 1,2 mL der auf 37°C temperierten Kohlenhydratlö- sung wurden 0,7 U des Enzymkomplexes Sacchara- se/Isomaltase beziehungsweise Glucoamylase/Maltase zu t = 0 gegeben. Nach Mischen wurde bei 37°C inku- biert. Die Reaktion wurde nach 2 Stunden durch 15- minütiges Erhitzen auf 95°C gestoppt. Die gebilde- ten Monosaccharide sowie die eingesetzten Testsub- stanzen wurden mittels HPAEC quantitativ bestimmt.

Ergebnis : Hydrolyse rate [%] Saccharid SI GM Saccharose 98- Maltose 95 _ Maltose-96 kondensierte Palati-7 1 nose, hydriert

Die Ergebnisse zeigen, dass unter den gewählten Be- dingungen einer fast vollständigen Hydrolyse von Saccharose beziehungsweise Maltose im Falle des SI- Enzymkomplexes, sowie von Maltose im Falle des GM- Enzymkomplexes, die hydrierte kondensierte Palati- nose durch beide Enzymkomplexe praktisch nicht oder nur geringfügig gespalten wurde.

Beispiel 5 Verstoffwechslung von hydrierter kondensierter Pa- latinose mittels Mikroorganismen (Human-Fäzes) l Die Inkubation der Kohlenhydrate mit Human-Fäzes erlaubt Aussagen zur Geschwindigkeit der Verstoff- wechslung durch die Bakterienpopulation sowie der Bildung von Butyrat, welches besondere Bedeutung als Substrat für Kolonozyten darstellt und präven- tiv gegenüber Coloncarcinom fungieren soll.

Neben hydrierter kondensierter Palatinose wurden zum Vergleich Raftilose@ P95 als schnell fermen- tierbares Kohlenhydrat sowie resistente Stärke als langsam fermentierbares Kohlenhydrat verwendet.

Bei der verwendeten resistenten Stärke handelt es sich um Novelose 240 (Fa. National Starch), deren Anteil an resistenter Stärke durch enzymatische Be- handlung mittels a-Amylase/Amyloglucosidase und Rückgewinnung des unlöslichen Anteils auf 83 % an resistenter Stärke erhöht wurde.

Bei der hydrierten kondensierten Palatinose (Bei- spiel 2) wurden hydrierte Mono-und Disaccharide mittels Gelpermeationschromatographie abgetrennt.

Damit wurde sichergestellt, dass die bereits im Dünndarm vollkommen beziehungsweise partiell ver- dauten Mono-/Disaccharide nicht mehr für die Verstoffwechselung zur Verfügung stehen und das Er- gebnis der in vitro-Fermentation verfälschen.

1. In vitro-Fermentationsmedium Für die in vitro-Fermentationsexperimente wurde folgendes Medium eingesetzt : Trypton 1,5 g Hefeextrakt 1,0 g KH2P04 0,24 g Na2HPO4 0,24 g (NH4) 2SO4 1,24 g NaCl 0,48 g MgS04 x 7 H20 0,10 g CaCl2 x 2 H20 0, 06 g FeS04 x 7 H20 2 mg Resazurin 1 mg Cystein/HCl 0,5 g Vitaminlösung (nach DSM 141) 0,5 ml Spurenelementlösung (nach 9,0 ml DSM 141) NaHCO3 2,0 g H20 dest. ad 1000 ml, pH 7,0

2. Kultivierung von Darmbakterien auf den zu tes- tenden Oligosacchariden 9 ml des vorstehend beschriebenen anaeroben Mediums wurden mit 0,5 % (w/v) des zu testenden Oligosac- charids versetzt und anschließend mit 1 ml einer 108-eigen Fäzessuspension (Mischfäzes zweier Proban- den) in anaerobem 50 mM Phosphatpuffer, pH 7,0, dem 0,5 g/1 Cystein/HCl als Reduktionsmittel zugesetzt worden war, beimpft. Hungate-Röhrchen wurden je nach Oligosaccharid 14-48 Stunden unter Schütteln bei 37 °C inkubiert. Zu bestimmten Zeitpunkten wur- den Proben entnommen und diese wurden bezüglich ih-

res Gehalts an restlichen Oligosacchariden, kurz- kettigen Fettsäuren und Milchsäure sowie bezüglich ihres pH-Werts untersucht.

Ergebnis : % Abbaurate für Kohlenhydrate und Gehalte an Buty- rat (mMol/L) nach in-vitro-Fermentation : Stunden Butyrat- Gehalt (Endprobe) 7 14 22 28 mMol/1 RaStiloset 100---2, 5 P95 Resistente 15 37 66 89 11, 8 Stärke kondensierte 38 40 89 95 15,3 Palatinose, hydriert (>DP2)

Die Fructooligosaccharide (RaftiloseX P95) wurden bereits nach 7 Stunden vollständig verstoffwech- selt. Nach Abtrennung der Mono-/Disaccharide wurde hydrierte kondensierte Palatinose (Beispiel 2) in- nerhalb von 28 Stunden mit 98 % nahezu vollständig fermentiert. Die Butyratgehalte bewegten sich so- wohl für die resistente Stärke als auch für die hydrierte kondensierte Palatinose-Produkte mit 12, 8-17,8 mMol/1 in vergleichbaren Größen. Ledig- lich im Falle der Raftilose P95 wurden deutlich geringere Butyratgehalte ermittelt.

Beispiel 6 Einfluss von Fermentationsüberständen auf GST- Aktivität und Glutathion-Gehalt bei der Colon- Zelllinie HT29 Der für die hydrierte kondensierte Palatinose er- haltene Fermentationsansatz (siehe Beispiel 5) wur- de für die Herstellung des Fermentationsüberstandes wie folgt aufgearbeitet : 1. Zentrifugation bei 10000 x g für 20 Minuten bei 4 °C, 2. Sterilfiltration mit 0,22 um Filter. Gela- gert wurde die Lösung bei-18°C bis zur Verwendung.

Die HT29 Zellen wurden 48 Stunden vorinkubiert.

Dann wurden die Fermentationsüberstände (10 % Vol. ) beziehungsweise 10 % Vol. Medium (Kontrolle) hinzu- gegeben. Anschließend wurden die HAT 29 Zellen mit den Fermentationsüberständen weitere 72 Stunden in- kubiert.

Vor der Bestimmung der Glutathion-S-transferase- Aktivität und des Glutathion-Gehalts wurden die HAT 29 Zellen wie folgt behandelt : Die Zellen aus den behandelten Inkubationsansätzen (ca. 6 x 106 Zel- len/2,5 ml Ansatz) wurden in einem Extraktionspuf- fer (20 mM Tris-HC1, 250 mM Saccharose, 1 mM Dithi- othreitol, 1 mM PMSF, 1 mM EDTA, pH 7,4) suspen- diert und 1 Minute mit einem Ultra-Turrax behan- delt.

Die Bestimmung der Glutathion-Gesamtaktivität er- folgte nach Habig et al. (J. Biol. Chem. 249,7130- 7139,1974) mit 1-Chlor-2, 4-dinitrobenzol (1 mM).

In Gegenwart von Glutathion (1 mM) erfolgte die Um- setzung bei 30°C und pH 6,5. Das gebildete Konjugat wurde bei 340 nm spektrophotometrisch detektiert und diente zur Berechnung der Aktivität. 1 pMol Konjugat pro Minute entspricht einer Aktivitätsein- heit. Intrazelluläres Glutathion wurde mittels ei- nes kolorimetrischen Testes (Glutathion-Assay kit, Fa. Calbiochem-Novabiochem) bestimmt.

Einfluss von Fermentationsüberständen der hydrier- ten kondensierten Palatinose auf Inhaltsstoffe der Colonkarzinom-Zelllinie HAT 29 Fermentationsüberstände Glutathion-S-Glutathion von transferase (mol/106 (nmol/min x Zellen) 106 Zellen) Hydrierte kondensierte 68* 9, 6* Palatinose (>DP2) kondensierte Palatinose 45 6 (>DP2) Resistente Stärke 53 6 Kontrolle 40 6 (ohne Kohlenhydrat)

* signifikant Die Ergebnisse besagen, dass im Falle der hydrier- ten kondensierten Palatinose sowohl die intrazellu- läre Glutathion-S-transferase-Aktivität als auch der Glutathion-Gehalt gegenüber der Kontrolle um 70 beziehungsweise 60 % erhöht sind. Die zum Ver-

gleich eingesetzte nicht hydrierte Form der konden- sierten Palatinose weist diese signifikanten Erhö- ungen nicht auf. Dieses gilt auch für die resisten- te Stärke.

Beispiel 7 Bestimmung der Süßkraft von hydrierter kondensier-. ter Palatinose Für die Bestimmung der Süßkraft von hydrierter kon- densierter Palatinose wird die hydrierte konden- sierte Palatinose mit Trinkwasser auf eine jeweils 18 % ige, 19 % ige, 20 % ige, 21 % ige, 22 % ige, 23 % ige, 24 % ige, 25 % ige, 26 % ige, 27 % ige und 28 % ige Lösung verdünnt und diese anschließend je- weils über einen 0,45 pm-Membranfilter gegeben. Als Vergleichsstandard wird eine 8 % ige wässrige Sac- charose-Lösung hergestellt.

Bei der ersten Verkostung werden die Proben in der oben aufgeführten Reihenfolge gereicht. Die Prüfer, 9 Personen, sollen erst den Vergleichsstandard und anschließend jeweils eine der Proben verkosten und angeben, ob der Zuckerstandard oder die Probe süßer ist beziehungsweise ob sie keinen Unterschied fest- stellen können. Zum Neutralisieren zwischen den Verkostungen wurde Trinkwasser verwendet.

Aufgrund des Ergebnisses der ersten Verkostung kann die Zahl der zu testenden Proben für die zweite Verkostung reduziert werden. Es werden die 27 % ige bis 20 % ige wässrigen hydrierte kondensierte Pala- tinose-Lösungen, beginnend mit der höchsten Kon- zentration, gegen den Vergleichsstandard, unter den

oben beschriebenen Bedingungen, von 8 Prüfern ver- kostet.

Berechnung der Süßkraft : Xi = Umschlagpunkt, an dem eine Änderung von"Stan- dard ist süßer"zu"kein Unterschied in der Süßkraft feststellbar"beziehungsweise von "kein Unterschied in der Süßkraft feststell- bar"zu"Standard ist süßer"stattfindet.

Xu = Umschlagpunkt, an dem eine Änderung von kein Unterschied in der Süßkraft feststellbar"zu "Probe ist süßer"beziehungsweise von"Probe ist süßer"zu"kein Unterschied in der Süß- kraft feststellbar"stattfindet. Yx, untere Schwelle : Li = N N Y x obere Schwelle : Zou- N Äquivalenzreiz = (Lu + L1)/2 Unbestimmheitsbereich = Lu-Li Zuckerkonzentration Süßkraft =. 100% Aquivalenzreiz Ergebnis : Als Ergebnis aus zwei Verkostungen wurde die Süß- kraft der erfindungsgemäßen hydrierten kondensieren Palatinose mit ca. 34 % 2 % ermittelt. Anwendungsbeispiel 1 : Süßwaren Weingummi Rezeptur 1 2 3 4 5 6 7 Gelatine [kg] 10 14 11 0 0 20 15 Wasser [kg] 20 26 22 80 90 35 30 : Zucker [kg] 40 35 35 40 50 40 40 Glukosesirup [kg] 10 10 40 15 10 40 20 Hydrierte konden- sierte Palatinose 25 40 55 20 45 40 20 [kg] Fruchtsäure [kg] 1,3 1,6 1,4 1,0 0,6 0,5 0,7 Glycerin [kg] 1,2 4 0 0 4,6 0 0 Gummi Arabicum [kg] 0 0 0 80 84 0 0 Kochtemperatur [°C] 136 136 123 123 121 123 130

Gelatine mit Wasser einweichen beziehungsweise lö- sen ; Zucker, Glukosesirup und hydrierte kondensier- te Palatinose auf die vorgeschriebene Temperatur kochen, etwas abkühlen lassen ; Gelatine, Fruchtsäu- re und Glycerin zugeben ; Masse gießen, in Wärmekam- mer geben, auspudern und ölen.

Gummi Arabicum über Nacht in Wasser lösen, über ein Haarsieb geben ; Zucker, Glukosesirup und hydrierte kondensierte Palatinose auf die vorgeschriebene Temperatur kochen, etwas abkühlen lassen ; die Gum- milösung, Glycerin und Fruchtsäure zugeben ; Masse gießen, in Wärmekammer geben, auspudern und ölen.

Geleefrüchte 25 kg Zucker 25 kg hydrierte kondensierte Palatinose 0,8 kg Agar-Agar 30 kg Wasser 11 kg Apfelmark 0,5 kg. Weinsäure 0,06 kg Aroma, Essenzen oder Farbe Agar in Wasser einweichen, auflösen, Zucker und weitere Zutaten zugeben und auf 105°C kochen. Die Masse in die entsprechenden Formen gießen.

Hartkaramellen Rezeptur 1 2 Hydrierte kondensierte Palatinose 3250 1500 [g] Saccharose [g]-1500 Glucosesirup [g]-1500 Wasser [g] 968,5 200 DL-Äpfelsäure [g} 30 30 Aroma [g] 6 6 Farbe [g] 3 3

Rezeptur 1 : Hydrierte kondensierte Palatinose und Wasser werden auf 160°C gekocht und dann evakuiert (-0,9 bar).

Nach Abkühlen auf 120°C werden die vorgelöste DL- Äpfelsäure, Aroma und Farbe eingerührt. Die Schmel- ze wird geprägt oder gegossen.

Rezeptur 2 : Saccharose, Glukosesirup, hydrierte kondensierte Palatinose und Wasser werden auf 135°C gekocht und dann evakuiert. Nach Abkühlen auf 120°C werden die vorgelöste DL-Äpfelsäure, Aroma und Farbe einge- rührt. Die Schmelze wird geprägt oder gegossen.

Weichkaramellen Rezeptur Hydrierte kondensierte Palatino- 164,50 se [g] Lycasin 80/55 [g] 325,00 Wasser [g] 32,50 Toffix P [g] 52,50 Gelatine [g] 19,50 Monomuls 90-35 [g] 3,25 Lecithin [g}] 1,30 Calciumcarbonat [g] 50,00 Acesulfam K [g] 0,33 Aspartam [g] 0,33 Aroma [g] 1,3

Hydrierte kondensierte Palatinose, Lycasin, Süß- stoff und Wasser lösen ; bei 120°C Toffix, Lecithin und Monomuls einrühren ; bei 125°C Gelatine, Calci- umcarbonat und Aroma einrühren ; formen.

Anwendungsbeispiel 2 : Hundenahrung Hundekuchen 150 g Quark 90 g Milch 90 g Speiseöl 1 Eigelb 75 g hydrierte kondensierte Palatinose 200 g Hundeflocken Die Zutaten mischen, kleine Kugeln formen und 200°C 20 Minuten backen.

Cookies 150 g Weizenvollkornmehl 200 g Vollkornhaferflocken 30 g Honig 50 g hydrierte kondensierte Palatinose 5 g gekörnte Brühe 100 g Vollei 150 g Milch Die Zutaten mischen, Kugeln formen und bei 220°C 15 Minuten backen.

Anwendungsbeispiel 3 : Müsli Müsliriegel 200 g Haferflocken 100 g Cornflakes

100 g Haselnüsse 50 g Sonnenblumenkerne 30 g Kokosraspel 75 g brauner Zucker 75 g Honig 100 g hydrierte kondensierte Palatinose 50 g Butter k Zitrone Zucker, Honig, hydrierte kondensierte Palatinose, Butter und den Saft der halben Zitrone karamelli- sieren. Haferflocken, Cornflakes, Nüsse, Sonnenblu- menkerne und Kokosraspel mischen und dazugeben.

Masse gut durchmischen und auf ein Backblech geben.

Riegel ausschneiden und trocken lagern.

Winter-Birchermüsli 4 EL Haferflocken 2 EL Hirseflocken 1 EL Weizenkeimflocken Saft von 1 Zitrone 150 g Joghurt 1 EL Sanddorn 50 g gehackte Nüsse 10 g Rosinen 400 g Äpfel 200 g Birnen 300 g Orangen 150 g Banane 80 g hydrierte kondensierte Palatinose (EL = schwach gehäufter Esslöffel)

Flocken, Joghurt und Sanddorn vermischen, die Nüsse zugeben. Den Apfel grob reiben und die übrigen Früchte fein würfeln, Zitronensaft über den Apfel geben und hydrierte kondensierte Palatinose zugeben.

Sommermüsli 150 g Aprikosen, gewürfelt 150 g fettarmer Joghurt 40 g hydrierte kondensierte Palatinose 30 g Cornflakes Frühstückszeralien 69,3 g Weizenmehl Typ 405 15 g Hafermehl 1 g Malz, hell 2,1 g Malz, dunkel 0,6 g Salz 10 g Wasser 12 g hydrierte kondensierte Palatinose Weizenmehl, Hafermehl, helles und dunkles Malz, hydrierte kondensierte Palatinose und Salz mischen.

Die Zugabe des Wassers erfolgt im Extruder. Der Teig wird dort gemischt, geschert, gekocht, plasti- fiziert und durch Ringdüsen extrudiert. Anschlie- ßend werden die Ringe getrocknet und gekühlt.

Anwendungsbeispiel 4 : Getränke Power-Drink 3 Orangen 2 ES Weizenkeime 35 g hydrierte kondensierte Palatinose 200 g Joghurt (EL = schwach gehäufter Esslöffel) Orangen auspressen, mit Weizenkeimen und hydrierte kondensierter Palatinose verquirlen und Joghurt un- terrühren.

Hobbythek-Drink 150 ml Orangensaft 50 ml Mineralwasser 1 Prise Multivitaminpulver HT 1 TL Multimineralpulver HT 5 g Apfel-Weizen-Ballast HT 7,5 g hydrierte kondensierte Palatinose (TL = schwach gehäufter Teelöffel) Driver 1 200 ml Hagebuttentee 100 ml Traubensaft 5 g Apfel-Weizen-Ballast HT 1 TL Honig 5 g hydrierte kondensierte Palatinose (TL = schwach gehäufter Teelöffel)

Driver 2 300 ml Hagebuttentee 5 g Apfel-Weizen-Ballast HT 1 EL Quark 100 ml Traubensaft 10 g hydrierte kondensierte Palatinose (EL = schwach gehäufter Esslöffel) Ballastgetränk Aronia-Apfel 200 ml Mineralwasser 1 TL Fruchtsirup Aronia 1 TL Fruchtsirup Apfel 2 TL Apfelfaser HT 10 g hydrierte kondensierte Palatinose (TL = schwach gehäufter Teelöffel) Sportlercocktail 2 Tomaten Salatgurke 250 g Möhren 250 g Äpfel 4 EL Sahne Petersilie 50 g hydrierte kondensierte Palatinose (EL = schwach gehäufter Esslöffel) Tomaten, Gurke, Möhre und Äpfel entsaften, Sahne, Petersilie und kondensierte Palatinose hinzufügen.

Tomatencocktail 6 Tomaten 4 EL Sahne Saft von 1 Orange 1 Prise Salz 7,5 g hydrierte kondensierte Palatinose 1 Prise Paprika 2 Spritzer Tabasco (EL = ca. 12 ml) Tomaten pürieren und mit restlichen Zutaten verrüh- ren.

Orangennektar mit 50% Fruchtgehalt : 120 kg Orangennektar-Grundstoff 50 : 11 ; Saftgehalt 400% ; Extraktgehalt 50 % 48 kg Zuckersirup 65 % TS 60 kg hydrierte kondensierte Palatinose 820 kg Trinkwasser Zitronenlimonade 4,5 kg Limonaden-Grundstoff 3 : 100 ; Extraktgehalt 40 % 60 kg Zuckersirup 65 % TS 75 kg hydrierte kondensierte Palatinose 888,5 kg Trinkwasser 8 kg C02

Anwendungsbeispiel 5 : Fruchtzubereitungen Rote Grütze 330 g Sauerkirschen 150 g Heidelbeeren 300 g Himbeeren 300 g Erdbeeren 60 g Stärke 1 1 Fruchtsaft 60 g Zucker 50 g hydrierte kondensierte Palatinose Die Stärke mit etwas kaltem Fruchtsaft anrühren und in den kochenden Fruchtsaft einrühren. 5 Minuten kochen lassen. Die Früchte, den Zucker und die hyd- rierte kondensierte Palatinose zugeben.

Rhabarberkaltschale 750 g Rhabarber k 1 Wasser Saft von k Zitrone 120 g Zucker 75 g hydrierte kondensierte Palatinose 0,2 1 Weißwein Rhabarber waschen, schneiden mit Wasser und dem Zitronensaft weich dünsten. Noch warm mit Zucker und hydrierte kondensierter Palatinose verrühren, abkühlen lassen und Weißwein einrühren.

Fruchtpüree 750 g Früchte 30 g Fruchtsaft 50 g hydrierte kondensierte Palatinose 3 ml Rum Die Zutaten im Mixer pürieren.

Erdbeercreme 375 g Erdbeeren 50 g hydrierte kondensierte Palatinose 1 Päckchen Vanillezucker 2 Blatt Gelatine weiß 2 Blatt Gelatine rot 250 ml Sahne Beeren pürieren, hydrierte kondensierte Palatinose und Vanillezucker zugeben, aufgelöste Gelatine zugeben und kaltstellen. Die Sahne steif schlagen und unterheben.

Aprikosencreme 100 g Aprikosen 375 ml Wasser 30 g Zucker 50 g hydrierte kondensierte Palatinose 1 Päckchen Vanillezucker 4 Blatt weiße Gelatine 1 Blatt rote Gelatine 250 ml Sahne

Aprikosen, Wasser, Zucker, hydrierte kondensierte Palatinose und Vanillezucker 30 Minuten kochen. Ge- latine in Aprikosenkompott auflösen, Masse pürieren und kalt stellen. Sahne steif schlagen und unterhe- ben.

Anwendungsbeispiel 6 : Joghurt Joghurt-Zitronenshake 600 g Magerjoghurt Saft von 4 Zitronen 4 TL Honig 30 g hydrierte kondensierte Palatinose 4 Eigelb Zutaten mischen.

Zitronenjoghurtcreme 4 Eier 40 g Zucker 40 g hydrierte kondensierte Palatinose 25 ml Zitronensaft 300 g Joghurt 6 g Gelatinepulver Die Gelatine einweichen. Eigelb vom Eiklar trennen.

Joghurt, Eigelb, Zucker, hydrierte kondensierte Pa- latinose und Zitronensaft mischen. Die Gelatine auflösen und zugeben. Das Eiklar zu Schnee schlagen und unterheben.

Anwendungsbeispiel 7 : Konfitüre Südzucker-Gelierzucker-Rezepturen Rezeptur GZ 1 GZ 1 plus 1 plus 1 Fructose Pektin [g] 7,370 7,370 Citronensäure [g] 10,700 10,700 Hydrierte konden- sierte Palatinose 490,965 490,965 [g] Zucker [g] 490,965 0,000 Fruktose [g] 0,000 490,965 Fruchtmenge [g] 970,000 970, 000 Rezeptur GZ 2 GZmZ GZ 3 plus 1 plus 1 amidiertes Pektin 6,41 8,00 11,55 il Citronensäure [g] 3,80 3,80 3,80 Sorbinsäure [g] 0,63 0,63 0,63 Hydrierte konden- sierte Palatinose 489,17 110,00 484,02 [g] Zucker [g] 0,00 377,57 0,00 Fruchtmenge [g] 970,00 1000, 00 1455, 00 Kochzeit jeweils 4 Minuten (außer GZmZ) GZmZ : Kochzeit 5 Minuten

Sauerkirschkonfitüre mit Amaretto und Vanille 1 kg Sauerkirschen 3 Vanillestangen 500 g Gelierzucker 2 : 1 40 ml Amaretto (Mandellikör) Die Hälfte der Sauerkirschen im Mixer gut zerklei- nern. Das Fruchtmus mit den restlichen Kirschen, dem Mark der Vanillestangen und Gelierzucker vermi- schen und unter Rühren zum Kochen bringen. 4 Minu- ten sprudelnd kochen lassen. Den Amaretto zufügen.

Die Konfitüre heiß in Gläser füllen und sofort ver- schließen.

Rhabarber-Erdbeer-Konfitüre 750 g Rhabarber 250 g Erdbeeren 1000 g Gelierzucker 1 : 1 3 Päckchen Vanillezucker 1 EL feingehackte Zitronenmelisse Rhabarber und Erdbeeren in Stücke schneiden. Die Früchte mit Gelier-und Vanillezucker mischen und zugedeckt 3 bis 4 Stunden durchziehen lassen. Dann unter Rühren zum Kochen bringen, 4 Minuten spru- delnd kochen lassen. Die Zitronenmelisse unterrüh- ren. Die Konfitüre heiß in Gläser füllen und sofort verschließen.

Kürbisgelee 1,5 kg Kürbis 1,2 1 Wasser

1 kg Gelierzucker 1 : 1 Saft von 2 Zitronen 1 TL gehackte Minze Den Kürbis in Würfel schneiden und mit dem Wasser 20 bis 30 Minuten weichkochen. Den Saft durch ein Tuch ablaufen lassen. 750 ml kalten Saft mit Ge- lierzucker und Zitronensaft mischen und unter Rüh-- ren zum Kochen bringen. 4 Minuten sprudelnd kochen lassen. Die Minze unterrühren. Das Gelee heiß in Gläser füllen und sofort verschließen.

Erdbeerkonfitüre mit Grand Marnier 1 kg Erdbeeren 1 kg Gelierzucker l'unbehandelte Orange 65 g Grand Marnier (Orangenlikör) Die Erdbeeren zerdrücken, Gelierzucker und die ab- geriebene Schale der Orange hinzfügen und alles gut vermischen. Unter Rühren zum Kochen bringen, 4 Mi- nuten sprudelnd kochen lassen. Grand Marnier unter- rühren. Heiß in Gläser füllen und sofort verschlie- ßen.

Anwendungsbeispiel 8 : Backwaren In den aufgeführten Rezepturen wird Hefe als Back- triebmittel eingesetzt. Die erfindungsgemäße hyd- rierte kondensierte Palatinose kann von Backhefe nur bedingt als Substrat genutzt werden. Daher wird nur ein Teil des Zuckers gegen hydrierte konden- sierte Palatinose ausgetauscht.

Frühstückshörnchen Komponente Hefe [g] 25 Sahne [g] 250 Zucker [g] 25 Hydrierte kondensierte Pa-35 latinose [g] Weizenmehl Typ 550 [g] 400 Salz [g] 0,15 Margarine [g] 200 Eigelb [g] 50

Hefe, laufwarme Sahne, 1 Prise Salz und 1 Prise Mehl verrühren. 10 Minuten gehen lassen. Mit weite- ren Zutaten verkneten und 20 Minuten gehen lassen.

Teig durchkneten, ausrollen, 15 Dreiecke ausschnei- den und zu Hörnchen aufrollen. Kurz aufgehen lassen und 10 Min. bei 200°C backen.

Weißbrot Komponente Hefe [g] 40 Zucker [g] 15 Hydrierte kondensierte Pala-20 tinose [g] Weizenmehl Typ 550 [g] 1000 Milch [g] 500 Margarine [g] 250 abgeriebene Zitronenschale 2, 5 Cg] Vollei [g] 50 Hefe mit Zucker in laufwarme Milch einrühren und 10 Minuten gehen lassen. Mit den weiteren Zutaten kne- ten und 20 Minuten gehen lassen. In einer Brotback- form 45 Minuten bei 175°C backen.

Sesambrot Komponente Hefe [g] 60 Milch [g] 500 Zucker [g] 30 Hydrierte kondensierte Pala-45 tinose [g] Weizenmehl Typ 550 [g] 300 Roggenmehl Typ 1150 [g] 250 Weizenschrot Typ 1700 [g] 200 Salz [g] 0,15 Margarine [g] 100 Sesamsaat [g] 100 Herstellung siehe Weißbrot Grundrezept Mürbeteig Komponente Mürbeteig Mürbeteig ohne Zucker Mehl [g] 250 250 Zucker [g] 35 0 Hydrierte kondensierte Pa-45 90 latinose [g] Salz [g] 0,15 0,15 gekühlte Margarine [g] 125 125 Vollei [g] 50 50 Alle Zutaten mit Knethaken auf niedrigster Stufe kurz vermischen und dann auf höherer Stufe gut ver- kneten. Teig vor dem Abbacken kaltstellen.

Grundrezept Rührmasse Komponente Rührmasse Rührmasse ohne Zucker Margarine [g] 125 125 Zucker [g] 65 0 Hydrierte kondensierte Pala-90 180 tinose [g] Salz [g] 0,15 0,15 Vollei [g] 100 100 Mehl [g] 250 250 Backpulver [g] 8 8 Milch [g] 125 125

Alle Zutaten mit dem Schneebesen zunächst auf klei- ner Stufe, dann auf höchster Stufe rühren. Die bei- den so hergestellten Rührmassen zeigen eine stärke- re Bräunung als eine Rührmasse mit Zucker und sind weniger süß. Daher wird empfohlen, die beiden oben aufgeführten Rührmassen bei Bedarf mit einem Süß- stoff aufzusüßen.

Grundrezept Biskuit Komponente Biskuit Biskuit oh- ne Zucker Vollei [g] 200 200 Wasser [g] 60 60 Zucker [g] 65 0 Hydrierte kondensierte Pala-90 180 tinose [g] Mehl [g] 75 75 Speisestärke [g] 75 75 Backpulver [g] 0,5 0,5

Eigelb, Wasser, Zucker, hydrierte kondensierte Pa- latinose und Salz mit dem Schneebesen schaumig schlagen. Sehr steif geschlagenes Eiweiß auf die Eigelbmasse geben. Mehl, Speisestärke und Backpul- ver mischen, auf den Schnee sieben und vorsichtig unterziehen.