Beiersdorf AG

Beschreibung

Kühlende Zubereitungen für den humanen Haut- und/oder Schleimhautkontakt mit einem

Gehalt an (1 R,2S,5R)-2-lsopropyl-5-methyl-N-{2-(pyridin-2-yl)ethyl- cyclohexancarboxamid und/oder (1 R,2S,5R)-N-(4-(Cyanomethyl)-phenyl)-2-isopropyl-5- methylcyclohexancarboxamid

Die vorliegende Erfindung betrifft Verbraucherzubereitungen, insbesondere hautpflegende kosmetische und dermatologische Zubereitungen.

Die Kühlung der Haut kann etwas sehr Angenehmes sein. Dies ist besonders so, wenn die Haut sich heiß anfühlt, schmerzt, juckt oder frisch rasiert ist. Oft ist dies verbunden mit Sonnenbrand oder -bad. Bei Insektenstichen oder entzündlicher Haut, Akne kann Kühlung der Haut ebenfalls lindernd empfunden werden.

Beispiele für bisher bekannte Coolingsubstanzen sind Menthol, Menthoxypropanediol, Mentho- ne, Ethyl Menthane Carboxamido acetate (WS-5), Isopulegol (Coolact P), Menthanediol (Coo- lact 38D), N,2,3-trimethyl-2-isopropylbutanamide (WS-23), Ethyl Menthane Carboxamide (WS- 3), menthone glycerine acetal (Frescolat MGA) oder mono-menthyl succinate (Physcool).

Aber auch bei Getränken oder Lebensmitteln kann ein Kältegefühl auf der Haut oder Schleimhaut erwünscht sein. So ist der geschmackliche Eindruck vieler Getränke- oder Lebensmittelzu- bereitungen von der Temperatur der Zubereitung abhängig oder ein kalter Eindruck erwünscht. Manche Getränke werden gern kalt getrunken. Ein Beispiel sind Cocktails, alkoholisch oder nicht. Es gibt auch kühlende Pastillen, etwa solche mit Menthol. Diese rufen ein frisches Gefühl im Mund hervor. Denkbar sind auch Too-Much-Chillies-Pain-Release-Produkte.

Weiter sind auch Zubereitungen bekannt, die in der Nase ein erfrischendes kühlendes Gefühl hervorrufen. Solche Verbraucherprodukte können auf die Nasenschleimhaut aufgetragen oder inhaliert werden.

Es hat nicht an Versuchen gefehlt, die Kühlung der Haut oder Schleimhaut durch Kontakt mit einer Zubereitung zu bewirken. Es wurde auch versucht, Zubereitungen zu finden, die kühlen.

Dies wurde besonders für Haut nach der Rasur oder die Haut nach dem Sonnenbrand- oder - bad versucht. Bekannte Produkte werden als After-Shave oder After-Sun bezeichnet. Menthol-

haltige Zahnpasta, Dragees, Pastillen sind ebenfalls bekannt, aber nicht immer in jeder Hinsicht vorteilhaft.

Es war eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, den übelständen des Standes der Technik abzuhelfen und Kühlung der Haut oder Schleimhaut ermöglichende Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, welche einfach herzustellen sind, keine Reizwirkung auf Haut oder Schleimhäute ausüben sowie bei bestimmungsgemäßer Anwendung angenehme Kühlung spenden.

Es war jedoch erstaunlich und für den Fachmann nicht vorhersehbar, dass kühlende Zuberei- tungen für den humanen Haut- und/oder Schleimhautkontakt mit einem Gehalt an

(1 R,2S,5R)-2-lsopropyl-5-methyl-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl-cyclo hexancarboxamid und/oder (1 R,2S,5R)-N-(4-(Cyanomethyl)-phenyl)-2-isopropyl-5-methylcycl ohexancarboxamid die Nachteile des Standes der Technik beseitigen.:

(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-λ/-(2-(pyridin-2-yl)ethy l)-cyclohexancarboxamid wird durch die folgende Strukturformel gekennzeichnet:

(1 R,2S,5R)-λ/-(4-(cyanomethyl)-phenyl)-2-isopropyl-5-methylcy clohexancarboxamid wird durch die folgende Strukturformel gekennzeichnet:

Die Zubereitungen sind einfach zu formulieren und stellen keine großen Anforderungen an Her- Stellungsvorgänge.

Die Erfindung umfasst auch die Verwendung von (1 R,2S,5R)-2-lsopropyl-5-methyl-N-(2- (pyridin-2-yl)ethyl-cyclohexancarboxamid und/oder (1 R,2S,5R)-N-(4-(Cyanomethyl)-phenyl)-

2-isopropyl-5-methylcyclohexancarboxamid zur Erzeugung eines Kältegefühls auf der Haut oder Schleimhaut.

Bevorzugt ist es, wenn die Zubereitungen 0,001 - 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 - 1 Gew.-%, an (1R,2S,5R)-2-lsopropyl-5-methyl-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl- cyclohexancarboxamid und/oder (1 R,2S,5R)-N-(4-(Cyanomethyl)-phenyl)-2-isopropyl-5- methylcyclohexancarboxamid enthalten, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung der Zubereitungen. Weiter bevorzugt ist es, wenn die erfindungsgemäße Zubereitung oder Verwendung kosmetisch ist. Weiter bevorzugt ist es, wenn die erfindungsgemäße Zubereitung essbar oder trinkbar ist. Weiter bevorzugt ist es, wenn die erfindungsgemäßen Zubereitungen Vitamine enthalten. Weiter bevorzugt ist es, wenn die erfindungsgemäßen Zubereitungen Antioxidantien enthalten.

Erfindungsgemäße Anwendungen sind beispielsweise aber nicht ausschließlich kosmetische und dermatologische Haut- und Haarpflegeprodukte sowie Mundwässer, Kaugummi, Zahnpasta und medizinische Salben, Lotionen und Sprays.

Zur Anwendung werden die kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen erfindungsgemäß in der für Kosmetika üblichen Weise auf die Haut und/oder die Haare in ausreichender Menge aufgebracht.

Die kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen können erfindungsgemäß kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z.B. Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen, Fette, öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, Zahnpolier- oder Schleifmittel, Vitamine, Treibmittel, Antioxidantien, Alkohole, Diole oder Polyole, organische Lösungsmittel, UVA-Filter und/oder UVB- Filter oder Silikonderivate.

Lebensmittel- oder Getränkezubereitungen können Süßstoffe, Verdickungsmittel, Lebensmittelzusatzstoffe, Aromen, Farbstoffe, Geschmacksverstärker, Komplexbildner, Antioxidantien, Pflanzenextrakte und Nährstoffe enthalten.

Kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen gemäß der vorliegenden Erfindung können auch als Gele vorliegen, die neben einem wirksamen Gehalt an erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen und dafür üblicherweise verwendeten Lösungsmitteln, üblicherweise und

bevorzugt Wasser, noch organische und/oder anorganische Verdickungsmittel enthalten. Weiterhin sind diese Verdickungsmittel Bestandteil kosmetischer Emulsionen.

Die jeweils einzusetzenden Mengen an Hilfsstoffen können in Abhängigkeit von der Art des je- weiligen Produktes vom Fachmann durch einfaches Ausprobieren leicht ermittelt werden.

Als Emulgatoren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Zubereitungen, welche vorteilhaft als flüssige oder feste Zubereitungen auf die gewünschten Hautbereiche aufgetragen werden sollen, und die in den Zubereitungen in geringer Menge, z.B. etwa 1 bis 6 Gew.-%, bezogen auf die Gesamt-Zusammensetzung, verwendet werden können, haben sich nichtionogene Typen, wie Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z.B. Cetostearylalkoholpolyethylenglykolether mit 12 bzw. 20 angelagerten Ethylenoxid-Einheiten pro Molekül, Cetostearylalkohol sowie Sorbitanester und Sorbitanester-Ethylenoxid-Verbindungen (z.B. Sorbitanmonostearat und Polyoxyethylensorbi- tanmonostearat) und langkettige höhermolekulare wachsartige Polyglykolether als geeignet erwiesen. Daneben sind aber natürlich auch eine ganze Reihe von anderen Emulgatoren oder Emulgatormischungen geeignet, welche üblicherweise in kosmetischen Zubereitungen Verwendung finden. Nicht beschränkende Beispiele hierfür schließen Glycerylstearatcitrat, PEG-40 Stearat oder auch Polyglyceryl(3)-Methylglucosedistearat, Stearinsäure, Steareth-2, Steareth- 21 , Glyceryl Isostearate lsoceteth-20 oder auch Ceteareth-20 ein.

Die ölphase der erfindungsgemäß bevorzugten Zubereitungen wird vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Ato- men, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C- Atomen. Solche Esteröle können demgemäß beispielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat, n-Butylstearat, n- Hexyllaurat, n-Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononylisononanoat, 2-Ethylhe- xylpalmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyldodecylpalmitat, Oleyloleat, Oleyl- erucat, Erucyloleat, Erucylerucat sowie synthetische, halbsynthetische und natürliche Gemische solcher Ester, z.B. Jojobaöl.

Ferner kann die ölphase vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten und un- verzweigten Kohlenwasserstoffe und -wachse, der Silkonöle, der Dialkylether, der Gruppe der gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkohole, sowie der Fettsäure- triglyceride, namentlich der Triglycerinester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12 -

18 C-Atomen. Die Fettsäuretriglyceride können beispielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der synthetischen, halbsynthetischen und natürlichen öle, z.B. Olivenöl, Sonnenblumenöl, Sojaöl, Erdnussöl, Rapsöl, Mandelöl, Palmöl, Kokosöl, Palmkernöl und dergleichen mehr.

Auch beliebige Abmischungen solcher öl- und Wachskomponenten sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung einsetzbar.

Vorteilhaft kann die ölphase ferner einen Gehalt an cyclischen oder linearen Silikonölen aufwei- sen oder vollständig aus solchen ölen bestehen, wobei allerdings bevorzugt wird, außer dem Silikonöl oder den Silikonölen einen zusätzlichen Gehalt an anderen ölphasenkomponenten zu verwenden. Vorteilhaft wird Cyclomethicon (Octamethylcyclotetrasiloxan) oder Dimethicon als erfindungsgemäß zu verwendendes Silikonöl eingesetzt. Aber auch andere Silikonöle sind vorteilhaft für die Zwecke der vorliegenden Erfindung verwendbar, beispielsweise Hexamethylcy- clotrisiloxan, Polydimethylsiloxan oder Poly(methylphenylsiloxan).

Vorteilhaft beträgt der Gehalt an der ölphase zwischen etwa 1 und 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, bevorzugt etwa 2,5 - 30 Gew.-%, insbesondere bevorzugt etwa 5 - 15 Gew.-%.

Gelbildner, auch Verdickungsmittel genannt, sind Makromoleküle, die eine weitgehend lineare Gestalt haben und über intermolekulare Wechselwirkungskräfte verfügen, die Neben- und Hauptvalenzbindungen zwischen den einzelnen Molekülen und damit die Ausbildung eines netzartigen Gebildes ermöglichen. Sie umfassen teilweise wasserlösliche natürliche oder syn- thetische Polymere, die in wässrigen Systemen Gele oder viskose Lösungen bilden. Sie erhöhen die Viskosität des Wassers, indem sie entweder Wassermoleküle binden (Hydratation) oder aber das Wasser in ihre unter sich verflochtenen Makromoleküle aufnehmen und einhüllen, wobei sie gleichzeitig die Beweglichkeit des Wassers einschränken. Solche wasserlöslichen Polymere stellen eine große Gruppe chemisch sehr unterschiedlicher natürlicher und synthetischer Polymere dar, deren gemeinsames Merkmal ihre Löslichkeit in Wasser bzw. wässrigen Medien ist. Voraussetzung dafür ist, dass diese Polymere eine für die Wasserlöslichkeit ausreichende Anzahl an hydrophilen Gruppen besitzen und nicht zu stark vernetzt sind. Die hydrophilen Gruppen können nichtionischer, anionischer oder kationischer Natur sein.

Vorteilhafte Verdickungsmittel für kosmetische Zubereitungen sind beispielsweise Copolymere aus C _10- 3o-Alkylacrylaten und einem oder mehreren Monomeren der Acrylsäure, der Methacryl- säure oder deren Ester. Die INCI-Bezeichnung für solche Verbindungen ist „Acrylates/C 10-30

Alkyl Acrylate Crosspolymer". Insbesondere vorteilhaft sind die Pemulen® Typen TR 1 , TR 2 und TRZ von der Fa. Goodrich (Noveon).

Auch Carbopole sind vorteilhafte Gelbildner für erfindungsgemäße Zubereitungen. Carbopole sind Polymere der Acrylsäure, insbesondere auch Acrylat-Alkylacrylat-Copolymere. Vorteilhafte Carbopole sind beispielsweise die Typen 980, 981 , 984 1342, 1382, 2984 und 5984, ebenso die ETD-Typen 2001, 2020, 2050 und Carbopol Ultrez 10, PVM/MA Decadien Crosspolymer (Han- delsname Stabileze 06), Polyglycerylmethacrylat sowie Polyacrylamid. Weitere vorteilhafte Gelbildner für derartige Zubereitungen sind Xanthan Gummi, Polyvinylpyrrolidon, Cellulose Deriva- te, insbesondere Celluloseether wie zum Beispiel Hydroxypropylmethylcellulose, Stärke und Stärkederivate, Hyaluronsäure Johannisbrotkernmehl, Siliciumdioxid und Aluminiumsilikate.

Das Verdickungsmittel ist in dem Gel, der Dispersion bzw. der Emulsion z.B. in einer Menge zwischen etwa 0,01 und 5 Gew.-%, bevorzugt zwischen etwa 0,1 und 2 Gew.-%, enthalten.

Die Acrylamidomethylpropylsulfonsäure-Polymere, kurz AMPS Polymere, können als 100 % aktive Substanz oder als Inversverdicker kommerziell verfügbar sein. Beispiele :

• vernetzte AMPS-Copolymere, Puderform: Aristoflex AVC (Ammonium Acryloyldimethyltaurate/VP Copolymer, Clariant) Aristoflex

HMB (Ammonium Acryloyldimethyltaurate/Beheneth-25 methacrylate copolymer, Clariant)

• vernetzte AMPS-Copolymere, Inversverdicker :

Simulgel NS (Seppic): Hydroxyethyl Acrylate /sodium Acryloyldimethyl Taurate Copoly- mer/squalane /Polysorbate

Erfindungsgemäß vorteilhafte Polymere werden beispielsweise in der DE 100 29 462 A1 beschrieben.

Erfindungsgemäß bevorzugte Acrylamidomethylpropylsulfonsäure-Polymere tragen die INCI- Bezeichnung Ammoniumacryloyldimethyltaurat / Vinylpyrrolidinon Copolymere.

Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, den beschriebenen Zubereitungen Komplexbildner zuzufügen. Komplexbildner sind an sich bekannte Hilfsstoffe der Kosmetologie bzw. der medizinischen Galenik. Komplexbildner, insbesondere Chelatoren bilden mit Metallatomen Komple- xe, welche bei Vorliegen eines oder mehrerer mehrbasiger Komplexbildner, also Chelatoren, Metallacyclen darstellen. Chelate stellen Verbindungen dar, in denen ein einzelner Ligand mehr als eine Koordinationsstelle an einem Zentralatom besetzt. In diesem Falle werden also normalerweise gestreckte Verbindungen durch Komplexbildungen über ein Metall-Atom oder -Ion zu

Ringen geschlossen. Die Zahl der gebundenen Liganden hängt von der Koordinationszahl des zentralen Metalls ab. Voraussetzung für die Chelatbildung ist, dass die mit dem Metall reagierende Verbindung zwei oder mehrere Atomgruppierungen enthält, die als Elektronendonatoren wirken.

Der oder die Komplexbildner können vorteilhaft aus der Gruppe der üblichen Verbindungen gewählt werden, wobei bevorzugt mindestens eine Substanz aus Weinsäure und deren Anio- nen, Zitronensäure und deren Anionen, Aminopolycarbonsäuren und deren Anionen (wie beispielsweise Ethylendiamintetraessigsäure (EDTA) und deren Anionen, sowie Nitrilotriessigsäure (NTA) und deren Anionen ausgewählt wird.

Der oder die Komplexbildner sind erfindungsgemäß vorteilhaft in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen in der Regel zu etwa 0,01 Gew.-% bis etwa 10 Gew.-%, bevorzugt zu etwa 0,05 Gew.-% bis etwa 10 Gew.-%, insbesondere bevorzugt zu etwa 0,1 - 1 ,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, enthalten.

Vorteilhafte Konservierungsmittel für die Zwecke der vorliegenden Erfindung sind beispielsweise Benzylalkohol, Sorbinsäure und deren Salze, Formaldehydabspalter (wie z. B. Diazo- lidinylharnstoff (Handelsbezeichnung Germall Il von ISP), Imidazolidinylharnstoff (Handels- bezeichnung Germall 115) oder DMDM Hydantoin, welches beispielsweise unter der Handelsbezeichnung Glydant ™ von der Fa. Lonza erhältlich ist), Methylisothiazolinon und entsprechende Derivate (Handelsname Kathon CG), lodopropinylbutylcarbamate (z. B. die unter den Handelsbezeichnungen Glycacil-L, Glycacil-S von der Fa. Lonza erhältlichen und/oder Dekaben LMB von Jan Dekker), Parabene (d. h. p-Hydroxybenzoesäurealkylester, wie Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl- und/oder Butylparaben), Phenoxyethanol, Ethanol, Triclosan, Benzoesäure und dergleichen mehr. üblicherweise umfasst das Konservierungssystem erfindungsgemäß ferner vorteilhaft auch Substanzen, die die Wirksamkeit von klassischen Konservierungsmitteln verbessern, wie beispielsweise Hexandiol, Pentan- diol und Methylpropandiol.

Es ist ebenfalls vorteilhaft, den Zubereitungen der vorliegenden Erfindung übliche Antioxidan- tien zuzufügen. Erfindungsgemäß können als günstige Antioxidantien alle für kosmetische und/oder dermatologische Anwendungen geeigneten oder gebräuchlichen Antioxidantien verwendet werden.

Die Menge der Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in den Zubereitungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 - 20 Gew.-%, insbesondere 1 - 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.

Vorteilhaft werden die Antioxidantien gewählt aus der Gruppe bestehend aus Aminosäuren (z.B. Glycin, Alanin, Serin; Arginin) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin und deren Derivate (z.B. Anserin), Carotinoide (z.B. alpha-Carotin, beta-Carotin, Lycopin) und deren Derivate, Liponsäure und deren Derivate (z.B. Dihydroliponsäure), Thiole (z.B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin) sowie deren Salze, , ferner (Metall)- Chelatoren (z.B. alpha-Hydroxyfettsäuren, Phytinsäure, Lactoferrin), alpha-Hydroxysäuren (z.B. Citronensäure, Milchsäure, Apfelsäure), ungesättigte Fettsäuren und deren Derivate (z.B. gamma-Linolensäure, Linolsäure, ölsäure), Folsäure und deren Derivate, Ubichinon und Ubi- chinol und deren Derivate (insbesondere Ubichinon Q10), Glycyrrhetinsäure, Vitamin C und Derivate (z.B. Ascorbylpalmitat, Na-Ascorbylphosphat), Tocopherole und Derivate (z.B. Vita- min-E-acetat), Vitamin A und Derivate (Vitamin-A-palmitat), Rutinsäure und deren Derivate, pflanzliche Polyphenole mit einem logP von 1-3, Quercetin, Isoflavone, Genistein, Genistin, Daidzein, alpha-Glycosylrutin, Ferulasäure, Butylhydroxytoluol

Besonders vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung können wasserlösliche Antioxidantien eingesetzt werden, wie beispielsweise Vitamine, z. B. Ascorbinsäure und deren Derivate.

Bevorzugte Antioxidantien sind ferner Vitamin E (alpha-Tocopherol) und dessen Derivate sowie Vitamin A (Retinol) und dessen Derivate.

Sofern Vitamin E und/oder dessen Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.

Sofern Vitamin A bzw. Vitamin-A-Derivate, bzw. Carotine bzw. deren Derivate oder Analoga das oder die Antioxidantien darstellen, ist vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.

Es ist insbesondere vorteilhaft, wenn die kosmetischen Zubereitungen gemäß der vorliegenden Erfindung kosmetische oder dermatologische Wirkstoffe enthalten, wobei bevorzugte Wirkstoffe Antioxidantien sind, welche die Haut vor oxidativer, photochemischer und / oder radikalischer Beanspruchung schützen können.

Weitere besonders vorteilhafte Wirkstoffe im Sinne der vorliegenden Erfindung sind natürliche Wirkstoffe und/oder deren Derivate, wie z. B. D-Biotin, Coenzym Q10 (Ubiquinon bzw. Ubiquinol und dessen Derivate), alpha-Glucosylrutin, Carnitin, natürliche und/oder synthetische Isoflavo- noide, Vitamin B3 (Niacin bzw. Niacinamid), Taurin sowie 8-Hexadecen-1 ,16-dicarbonsäure

(Dioic acid, CAS-Nummer 20701-68-2; vorläufige INCI-Bezeichnung Octadecendioic acid).

Erfindungsgemäße Rezepturen, welche z. B. bekannte Antifaltenwirkstoffe wie Flavon- glycoside (insbesondere alpha-Glycosylrutin), Kreatin und Kreatinin, Genistein, Vitamin A, Coenzym Q10 und dergleichen enthalten, eignen sich insbesondere vorteilhaft zur Prophylaxe und Behandlung kosmetischer oder dermatologischer Hautveränderungen, wie sie z. B. bei der Hautalterung auftreten (wie beispielsweise Trockenheit, Rauhigkeit und Ausbildung von Tro- ckenheitsfältchen, Juckreiz, verminderte Rückfettung (z. B. nach dem Waschen), sichtbare Gefäßerweiterungen (Teleangiektasien, Cuperosis), Schlaffheit und Ausbildung von Falten und Fältchen, lokale Hyper-, Hypo- und Fehlpigmentierungen (z. B. Altersflecken), vergrößerte Anfälligkeit gegenüber mechanischem Stress (z. B. Rissigkeit) und dergleichen). Weiterhin vorteilhaft eignen sie sich gegen das Erscheinungsbild der trockenen bzw. rauhen Haut.

Außerdem ist die Verwendung der erfindungsgemäßen kosmetischen Zubereitungen zur Prophylaxe und Behandlung der Symptome der sensiblen bzw. entzündeten Haut vorteilhaft. Bevorzugte Wirkstoffe für diesen Einsatzzweck sind: Inhaltsstoffe der Mariendistel, insbesondere Silymarin, Licochalcone, insbesondere Licochalcon A, Dexpanthenol, Hamamelisextrakt, Kamillenextrakt, Inhaltsstoffe der Süßholzpflanze (Glycerrhizinsäure), Acetylsalicylsäure, Diclofenac, Pentacyclische Triterpene (Sericoside, Ursolsäure) und Panthenol.

Außerdem ist die Verwendung der erfindungsgemäßen kugelförmigen kosmetischen Zubereitungen zur Prophylaxe und Behandlung der Symptome der fehlpigmentierten Haut vorteilhaft. Bevorzugte Wirkstoffe für diesen Einsatzzweck sind: Tyrosinaseinhibitoren, Hydrochi- nonderivate, Dioic Acid, Liponsäure und ihre Derivate, Vitamin C und ihre Derivate, Ellagsäure sowie Kojisäure.

Es ist gegebenenfalls möglich und vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen als Grundlage für pharmazeutische Formulierungen zu verwenden. Weiterhin ist die Verwendung der erfindungsgemäßen kugelförmigen kosmetischen Zubereitungen zur Prophylaxe und Behandlung der Symptome kranker Haut bevorzugt. Relevante aber nicht ausschließliche krankhafte Hautzustände sind Psoriasis, Akne, Neurodermitis und andere atopische Erkrankungen wie atopische Dermatitis, Hautkrebs, Herpes, Mykosen, Ichthyosis, Pityriasis, Seborrhöe, Pellagra, Kontaktekzeme und Allergien. Geeignete Wirkstoffe für solche Einsatzzwecke sind Antibiotika wie Fusidinsäure, Erythromycin, Sulfadiazin, Clindamycin, Tetracycline, Tyrothricin Aminoglycoside, Bacitracin, Chloramphenicol, Virustatika (z.B. Aciclovir, Idoxuridin, Penciclovir), Antimykotika (z.B. Nystatin, Amphotericin, Clotrimazol, Econazol, Ketoconazol, Naftifin, Terbinafin), Allethrin, Zytostatika (5-Fluorouracil),

Antiphlogistica (Hydrocortison, Bethamethason; Prednisolon, Triamcinolonacetonid, Dexamethason, Diclofenac, Bufexamac), Immunosuppressiva (Cyclosporin A, Interferon-beta), Antipsoriatica (Dithranol, Psoralen, Tazaroten), Aknemittel (Retinsäure, Isotretinoin, Benzoylperoxid, Adapalen); Capsaicin, Azelainsäure, Keratolytika (Salicylsäure, Milchsäure), Antihistaminika (Azelastin, Levocabastin, Dinatrium-cromoglycin); Antipsoriatika (Dithranol, Calcitriol, Psoralen) und Vitamine (besonders die A-, B- und C-Vitamine).

Als Feuchthaltemittel und/oder hautbefeuchtende Stoffe werden Stoffe oder Stoffgemische bezeichnet, welche kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen die Eigenschaft verleihen, nach dem Auftragen bzw. Verteilen auf der Hautoberfläche die Feuchtigkeitsabgabe der Hornschicht (auch transepidermal water ioss (TEWL) genannt) zu reduzieren und/oder die Hydratation der Hornschicht positiv zu beeinflussen. Vorteilhafte Moisturizer im Sinne der vorliegenden Erfindung sind beispielsweise Glycerin, Milchsäure und/oder Lactate, insbesondere Natriumlactat, Panthenol, Fucogel, Glycine Soja, Ethylhexyloxyglycerin, Pyrrolidoncarbonsäure und ihre Derivate sowie Harnstoff. Ferner ist es insbesondere von Vorteil, polymere Moisturizer aus der Gruppe der wasserlöslichen und/ oder in Wasser quellbaren und/oder mit Hilfe von Wasser gelierbaren Polysaccharide zu verwenden. Insbesondere vorteilhaft sind beispielsweise Hyaluronsäure, Chitosan und/oder ein fucosereiches Polysaccharid, welches in den Chemical Abstracts unter der Registraturnummer 178463-23-5 abgelegt und z. B. unter der Bezeichnung Fucogel®1000 erhältlich ist. Moisturizer können vorteilhaft auch als Antifaltenwirkstoffe zur Prophylaxe und Behandlung kosmetischer oder dermatologischer Hautveränderungen, wie sie z. B. bei der Hautalterung auftreten, verwendet werden.

Es ist erfindungsgemäß auch möglich und vorteilhaft, einen Gehalt an UV-Schutzsubstanzen zu verwenden. Vorteilhaft können daher erfindungsgemäße Zubereitungen Substanzen enthalten, die UV-Strahlung im UVB-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Filtersubstanzen vorzugsweise zwischen etwa 0,1 Gew.-% und etwa 30 Gew.-% betragen kann. Bevorzugt sind handelsübliche wasser- oder öllösliche UVB-Filter. Es kann auch von Vorteil sein, in erfin- dungsgemäßen Zubereitungen UVA-Filter einzusetzen, die üblicherweise in kosmetischen und/oder dermatologischen Zubereitungen enthalten sind. Es können die gleichen Mengen eingesetzt werden, welche für UVB-Filter genannt wurden.

Vorteilhafte UV-A-Filtersubstanzen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Dibenzoyl- methanderivate, insbesondere das 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan (CAS-Nr. 70356- 09-1), welches von Givaudan unter der Marke Parsol ^® 1789 und von Merck unter der Handelsbezeichnung Eusolex® 9020 verkauft wird.

Vorteilhafte weitere UV-Filtersubstanzen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind sulfonierte, wasserlösliche UV-Filter, wie z. B.:

• Phenylen-1 ,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5 ^l -tetrasulfonsäure und ihre Salze, besonders die entsprechenden Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salze, insbesondere das Phenylen-1 ,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure-bis-natr iumsalz mit der

INCI-Bezeichnung Bisimidazylate (CAS-Nr.: 180898-37-7), welches beispielsweise unter der Handelsbezeichnung Neo Heliopan AP bei Haarmann & Reimer erhältlich ist;

• Salze der 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure, wie ihr Natrium-, Kalium- oder ihr Tri- ethanolammonium-Salz sowie die Sulfonsäure selbst mit der INCI Bezeichnung Phenyl- benzimidazole Sulfonsäure (CAS.-Nr. 27503-81-7), welches beispielsweise unter der

Handelsbezeichnung Eusolex 232 bei Merck oder unter Neo Heliopan Hydro bei Haarmann & Reimer erhältlich ist;

• 1 ,4-di(2-oxo-10-Sulfo-3-bornylidenmethyl)-Benzol (auch: 3,3'-(1 ,4-Phenylendimethylene)- bis-(7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo-[2.2.1]hept-1-ylmethan Sulfonsäure) und dessen Salze (besonders die entsprechenden 10-Sulfato-verbindungen, insbesondere das entsprechende Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salz), das auch als Benzol-1 ,4-di(2- oxo-3-bornylidenmethyl-10-sulfonsäure) bezeichnet wird. Benzol-1 ,4-di(2-oxo-3-bornyli- denmethyl-10-sulfonsäure) hat die INCI-Bezeichnung Terephtalidene Dicampher Sulfonsäure (CAS.-Nr.: 90457-82-2) und ist beispielsweise unter dem Handelsnamen Mexoryl SX von der Fa. Chimex erhältlich;

• Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2-Oxo-3-bornylidenme- thyl)benzolsulfonsäure, 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)sulfonsäure und deren Salze.

Vorteilhafte UV-Filtersubstanzen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind ferner sogenannte Breitbandfilter, d.h. Filtersubstanzen, die sowohl UV-A- als auch UV-B-Strahlung absorbieren. Vorteilhafte Breitbandfilter oder UV-B-Filtersubstanzen sind beispielsweise Triazinderivate, wie z. B.

2,4-Bis-{[4-(2-Ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-me thoxyphenyl)-1 ,3,5-triazin (INCI: Aniso Triazin), welches unter der Handelsbezeichnung Tinosorb® S bei der CIBA- Chemikalien GmbH erhältlich ist;

• Diethylhexylbutylamidotriazon (INCI: Diethylhexylbutamidotriazone), welches unter der Handelsbezeichnung UVASORB HEB bei Sigma 3V erhältlich ist;

4,4',4"-(1 ,3,5-Triazin-2,4,6-triyItriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-e thylhexylester), auch: 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)]-1 ,3,5-triazin (INCI: Ethylhexyl Triazone), welches von der BASF Aktiengesellschaft unter der Warenbezeichnung UVINUL® T 150 vertrieben wird.

Ein vorteilhafter Breitbandfilter im Sinne der vorliegenden Erfindung ist auch das 2,2'-Methylen- bis-(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1 ,1 ,3,3-tetramethylbutyl)-phenol), welches unter der Handelsbezeichnung Tinosorb® M bei der CIBA-Chemikalien GmbH erhältlich ist.

Vorteilhafter Breitbandfilter im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ferner das 2-(2H-benzo- thazol-2-yl)-4-methyl-6-[2-methyl-3-[1 ,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]propyl ]- phenol (CAS-Nr.: 155633-54-8) mit der INCI-Bezeichnung Drometrizole Trisiloxane, welches unter der Handelsbezeichnung Mexoryl® XL bei der Fa. Chimex erhältlich ist.

Die weiteren UV-Filtersubstanzen können öllöslich oder wasserlöslich sein.

Vorteilhafte öllösliche UV-B- und/oder Breitband-Filtersubstanzen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind z. B.:

■ 3-Benzylidencampher-Derivate, vorzugsweise 3-(4-Methylbenzyliden)campher, 3-Benzy- lidencampher;

■ Zimtsäurederivate, vorzugsweise 2-Ethylhexylmethoxycinnamate (CAS-Nr.: 5466-77-3), welches unter der Handelsbezeichnung Parsol MCX bei der Firma Givaudan erhältlich ist.

■ 4-Aminobenzoesäure-Derivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)-benzoesäure(2-ethylhe- xyl)ester, 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester;

■ Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2- Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon

■ sowie an Polymere gebundene UV-Filter.

■ 3-(4-(2,2-bis Ethoxycarbonylvinyl)-phenoxy)propenyl)-methoxysiloxan/Dimeth ylsiloxan - Copolymer welches beispielsweise unter der Handelsbezeichnung Parsol® SLX bei Hoffmann La Roche erhältlich ist.

Vorteilhafte wasserlösliche Filtersubstanzen sind z. B.:

Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)ben- zolsulfonsäure, 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)sulfonsäure und deren Salze.

Eine weitere erfindungsgemäß vorteilhaft zu verwendende Lichtschutzfiltersubstanz ist das Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat (Octocrylen), welches von BASF unter der Bezeichnung Uvinul ^® N 539 erhältlich ist.

Besonders vorteilhafte Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung, die sich durch einen hohen bzw. sehr hohen UV-A- und/oder UV-B-Schutz auszeichnen, enthalten neben der

oder den erfindungsgemäßen Filtersubstanz(en) bevorzugt ferner weitere UV-A- und/oder Breitbandfilter, insbesondere Dibenzoylmethanderivate [beispielsweise das 4-(tert.-Butyl)-4'- methoxydibenzoylmethan], Phenylen-1 ,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure und/oder ihre Salze, das 1 ,4-di(2-oxo-10-Sulfo-3-bornylidenmethyl)-Benzol und/oder dessen Salze und/oder das 2,4-Bis-{[4-(2-Ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-metho xyphenyl)- 1 ,3,5-triazin, jeweils einzeln oder in beliebigen Kombinationen miteinander.

Die Liste der genannten UV-Filter, die im Sinne der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden können, soll selbstverständlich nicht limitierend sein.

Vorteilhaft enthalten die erfindungsgemäßen Zubereitungen die Substanzen, die UV-Strahlung im UV-A- und/oder UV-B-Bereich absorbieren, in einer Gesamtmenge von z. B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 20 Gew.-%, insbesondere 1 ,0 bis 15,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, um kosmetische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die das Haar bzw. die Haut vor dem gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen.

Erfindungsgemäß kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen können auch anorganische Pigmente enthalten, die üblicherweise in der Kosmetik zum Schutz der Haut vor UV- Strahlen verwendet werden. Dabei handelt es sich üblicherweise um Oxide des Titans, Zinks, Eisens, Zirkoniums, Siliciums, Mangans, Aluminiums und Mischungen davon. Besonders bevorzugt handelt es sich um Pigmente auf der Basis von Titandioxid TiO ₂ oder Zinkoxid ZnO. Es können die für die vorherstehenden Kombinationen genannten Mengen verwendet werden.

Geeignete Titandioxidpartikel und Vordispersionen von Titandioxidpartikeln sind unter folgenden Handelsbezeichnungen bei den aufgeführten Firmen erhältlich:

Als Treibmittel für aus Aerosolbehältern versprühbare erfindungsgemäße kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen sind die üblichen bekannten leichtflüchtigen, verflüssigten Treibmittel, beispielsweise Kohlenwasserstoffe (Propan, Butan, Isobutan) geeignet, die allein oder in Mischung miteinander eingesetzt werden können. Auch Druckluft ist vorteilhaft zu ver- wenden.

Natürlich weiß der Fachmann, dass es an sich nichttoxische Treibgase gibt, die grundsätzlich für die Verwirklichung der vorliegenden Erfindung in Form von Aerosolpräparaten geeignet wären, auf die aber dennoch wegen bedenklicher Auswirkungen auf die Umwelt oder sonstiger Be- gleitumstände verzichtet werden sollte, insbesondere Fluorkohlenwasserstoffe und Fluorchlorkohlenwasserstoffe (FCKW).

Erfindungsgemäß kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen können auch Tonmineralien wie Schichtsilikate und/oder Kieselsäuren enthalten, wie sie beispielsweise in ölhalti- gen kosmetischen Desodorantien und Antitranspirantien als Suspendierhilfen vorkommen.

Vorteilhafte Schichtsilikate, gegebenenfalls modifiziert, im Sinne der vorliegenden Erfindung können beispielsweise gewählt werden aus der Gruppe Montmorillonit, Kaolinit, Mit, Beidellit, Nontronit, Saponit, Hectorit, Bentonit, Smectit.

Beispiele für Schichtsilicate sind:

Montmorillonit stellt das Hauptmineral der natürlich vorkommenden Bentonite dar.

Schichtsilicate sind in der Literatur gut dokumentiert, z.B. im "Lehrbuch der Anorganischen Chemie", A.F. Hollemann, E. Wiberg und N. Wiberg, 91.-100. Aufl., Walter de Gruyter-Verlag 1985, passim, sowie "Lehrbuch der Anorganischen Chemie", H.Remy, 12. Aufl., Akademische Verlagsgesellschaft, Leipzig 1965, passim. Die Schichtenstruktur von Montmorillonit ist Römpps

Chemie-Lexikon, Franckh'sche Verlagshandlung W. Keller & Co., Stuttgart, δ.Aufl., 1985, S. 2668f, zu entnehmen.

Zubereitungen gemäß der vorliegenden Erfindung können sich auch durch einen Gehalt an Tensiden auszeichnen. Tenside sind amphiphile Stoffe, die organische, unpolare Substanzen in Wasser lösen können. Sie sorgen, bedingt durch ihren spezifischen Molekülaufbau mit mindestens einem hydrophilen und einem hydrophoben Molekülteil, für eine Herabsetzung der Oberflächenspannung des Wassers, die Benetzung der Haut, die Erleichterung der Schmutzentfernung und -lösung, ein leichtes Abspülen und -je nach Wunsch - für Schaumregulierung.

Bei den hydrophilen Anteilen eines Tensidmoleküls handelt es sich meist um polare funktionelle Gruppen, beispielweise -COO ^" , -OSO ₃ ^2' , -SO ₃ ^" , während die hydrophoben Teile in der Regel unpolare Kohlenwasserstoffreste darstellen. Tenside werden im Allgemeinen nach Art und Ladung des hydrophilen Molekülteils klassifiziert. Hierbei können vier Gruppen unterschieden werden:

• anionische Tenside,

• kationische Tenside,

• amphotere Tenside und

• nichtionische Tenside.

Es war für den Fachmann nicht vorauszusehen gewesen, dass die vorliegende Erfindung sich in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen besonders eignet zur

Pflege der trockenen Hau

Steigerung der Barriereleistung der Haut - Schutz der Haut vor exogenen Noxen

Schutz und Vorbeugung gegen die Symptome der sensiblen Haut

Reduktion der Hautrauhigkeit

Pflege der Altershaut

Pflege von beanspruchten Haaren - Pflege der Kopfhaut

Verbesserung des Wohlgefühls bei der Anwendung von erfindungsgemäßen auf Haut und

Haar.

Es folgen vorteilhafte Ausführungsbeispiele der vorliegenden Erfindung

Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie einzuschränken. Alle Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht anders an-

gegeben, auf das Gewicht und die Gesamtmenge bzw. auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen bezogen.

O/W-Creme

O/W-Tagescreme

Sonnenschutzcreme

After Sun Lotion

After Shave BaIm

O/W Creme

O/W Creme

O/W Creme

Mikroemulsion

Beispiele W/O Stifte

Deo-Cremes Makroemulsionen

Rohstoff (INCI) Gew.%

Polyethylenglykol(21)stearylether 3,000 3,000 3,000 1 ,500

Polyethylenglykol(2)stearylether 2,000 2,000 2,500 3,000

Polypropylenglykol(15)stearylether 2,000 3,000 3,000

Cocosnussfettsäure-2-ethylhexylester - - 1 ,000 -

Na ₃ HEDTA (20% wässr. Lösung) 1 ,500 1 ,500 1 ,500 1 ,500

Avocadoöl 0,100 0,100 0,100 0,100

Aluminiumchlorohydrat 10,000 15,000 8,000 4,000

Parfüm, Antioxidantien (EDTA) q.s. q.s. q.s. q.s.

(1 R,2S,5R)-2-lsopropyl-5-methyl-N-(2- 0,05 0,2 (pyridin-2-yl)ethyl-cyclohexancarboxamid

(1 R,2S,5R)-N-(4-(Cyanomethyl)-phenyl)-2- 0,1 0,2 isopropyl-5-methylcyclohexancarboxamid

Wasser, ad 100,000 100,000 100,000 100,00

Transparente Mikroemulsion - Roll-on

Transluzente Deo Mikroemulsion

Deo Makroemulsion- Roll-on

Deo Aerosolspray Typ A

Die durch Zusammenmischen der jeweiligen Bestandteile erhaltene flüssige Phase wird mit einem Propan-Butan-Gemisch (2.7) im Verhältnis 39:61 in Aerosolbehälter abgefüllt.

Deodorant Aerosolspray Typ B

Die durch Zusammenmischung der jeweiligen Bestandteile erhaltene flüssige Phase wird mit einem Propan-Butan-Gemisch (2.7) im Verhältnis 17:83 in Aerosolbehälter abgefüllt.

Deodorant Roll-on Emulsion

Deo-Stift

Haarshampoo

Haarshampoo

Haarspülung

Haarspülung