„Kosmetische Mittel enthaltend alkoxylierte Fettalkohole mit trans-ständigen Doppelbindungen"

Die vorliegende Anmeldung liegt auf dem Gebiet der Kosmetik und beschreibt kosmetische Mittel, welche alkoxylierte, ungesättigte Fettalkohole mit mindestens einer trans-ständigen Doppelbindung enthalten. Weiterhin betrifft die vorliegende Anmeldung ein Verfahren zur Herstellung eines anwendungsbereiten kosmetischen Mittels, das durch Vermischen von zwei zuvor separat konfektionierten Mitteln (A) und (B) hergestellt wird, wobei das Mittel (A) mindestens einen alkoxylierten Fettalkohol mit mindestens einer trans-ständigen Doppelbindung enthält.

Kosmetische Mittel, insbesondere kosmetische Mittel zur Haut- und Haarbehandlung, werden in der Regel in Form von Emulsionen, beispielsweise in Form von O/W- (Öl-in-Wasser) oder in Form von W/O (Wasser-in-ÖI)-Emulsionen, angewendet. Bei Emulsionen wird die innere oder disperse und die äußere oder zusammenhängende Phase unterschieden. Bei der inneren Phase handelt es sich um die in Form von kleinen Tröpfchen vorliegenden Anteile des Emulsions-Systems. Liegen Öltröpfchen in einer wässrigen kontinuierlichen Phase vor, so handelt es sich um eine O/W- Emulsion. Wässrige Tröpfchen, die in einer kontinuierlichen Ölphase dispergiert sind, werden hingegen als W/O-Emulsion bezeichnet.

Für die Herstellung von Emulsionen mit ausreichender physikalischer Stabilität sind Emulgatoren - d.h. oberflächenaktive Stoffe, welche die Wasserphase und die Öl- bzw. Fettphase miteinander verbinden - von hoher Bedeutung.

Die Gruppe der einsetzbaren Emulgatoren ist sehr vielfältig. Für ihre produktspezifische Effektivität spielen physikalische Kenngrößen wie das Molekulargewicht, die kritische Mizellbildungskonzentration (CMC), der HLB-Wert (Hydrophilic-Lipophilic-Balance), die Phaseninversionstemperatur (PIT), die Ladung der Emulgatoren und insbesondere auch deren Molekülgeometrie eine große Rolle.

Bei dem weitaus am häufigsten verwendeten Emulgatortyp handelt es sind um nichtionische Emulgatoren. Innerhalb der Gruppe der nichtionischen Emulgatoren sind dem Fachmann insbesondere die alkoxylierten Fettalkohole bekannt, deren Grundkörper sich von Fettalkoholen ableitet, die beispielsweise mit Polyethylenglycolen (PEG) oder Polypropylenglycolen (PPG) verschiedener Kettenlängen substituiert sind. Die Vorteile der polyalkoxylierten Fettalkohole liegen insbesondere in ihrer Unempfindlichkeit gegenüber hartem Wasser und Elektrolyten (Salzen).

Als Beispiele für ethoxylierte, gesättigte Fettalkohole können Ceteareth-12 (gesättigte C16- und C18- Fettalkohole, die im Mittel mit 12 Ethylenoxid-Einheiten ethoxyliert sind) oder Ceteareth-20 (gesättigte C16- und C18-Fettalkohole, die im Mittel mit 20 Ethylenoxid-Einheiten ethoxyliert sind) genannt werden.

Mit dem Ethoxylierungsgrad steigt die Hydrophilie und damit die Wasserlöslichkeit des Emulgators. Beispiele für höher ethoxylierte Fettalkohole sind Steareth-50 (ein gesättigter C18-Fettalkohol, der im Mittel mit 50 Ethylenoxid-Einheiten ethoxyliert ist) oder Steareth-100 (ein gesättigter C18- Fettalkohol, der im Mittel mit 100 Ethylenoxid-Einheiten ethoxyliert ist).

Für den Einsatz in Kosmetika sind dem Fachmann auch nichtionische Emulgatoren auf Basis von ungesättigten Fettalkoholen bekannt. Als ungesättigter Alkohol wird hier jedoch ausschließlich Oleylalkohol (d.h. (Z)-Octadec-9-en-1-ol) eingesetzt, der dann beispielsweise mit unterschiedlichen Mengen Ethylenoxid umgesetzt wird. Bei den hierbei entstehenden Ethoxylierungsprodukten handelt es sich zum Beispiel um Oleth-2 (Oleylalkohol, im Mittel mit 2 EO umgesetzt) oder um Oleth-3, Oleth- 4, Oleth-5, Oleth-6, Oleth-10 oder Oleth-20.

Die vorgenannten, auf der Grundstruktur des Oleylalkohols basierenden Fettalkohol-Ethoxylate beinhalten als hydrophoben Rest einen ungesättigten C18-Fettalkohol, der zwischen den C-Atomen der Nummern 9 und 10 eine Doppelbindung mit cis-Konfiguration (alternativ auch als (Z)- Konfiguration bezeichnet) trägt (Formel (i))

(Formel (i), z.B. i = 5, Oleth-5)

Der Einsatz einer Kombination der ethoxylierten Fettalkohole Oleth-5 und Ceteareth-20 in Stylingmitteln in dem Fachmann beispielsweise aus WO 2014/146820 A1 bekannt.

Je nach Anwendungsgebiet werden bei den kosmetischen Emulsionen bestimmte Viskositäten eingestellt. Für Haarbehandlungsmittel - insbesondere für oxidative Färbe- und/oder Aufhellmittel - gilt allgemein, dass deren Viskosität hoch genug eingestellt sein sollte, dass die Mittel am gewünschten Applikationsort verbleiben und während der Anwendung nicht vom Haar heruntertopfen. Gleichzeitig sollte die Viskosität der Mittel aber auch niedrig genug eingestellt sein, so dass noch eine ausreichend hohe Diffusion der Wirkstoffe (z.B. Farbstoffe, Oxidationsmittel usw.) aus dem jeweiligen Mittel in das Haar hinein gewährleistet werden kann. Zur Vermeidung von unerwünschten Färb- bzw. Bleichflecken sollte gerade bei Haarfärbe- und Aufhellmitteln ein Heruntertropfen des anwendungsbereiten Mittels vom Haar auf die Kleidung oder auf andere Körperteile vermieden werden. Daher werden die Viskositäten dieser anwendungsbereiten Mittel üblicherweise so eingestellt, dass sie in Form einer höher- bis hochviskosen Creme oder Emulsion vorliegen, wobei die entsprechenden Viskositäten in der Regel im Wertebereich von 20 000 bis 50 000 mPas (22 °C / Brookfield-Viskosimeter / Spindel 4 / 4 Upm (Umdrehungen-pro-Minute) liegen.

Oxidative Farbveränderungsmittel kommen üblicherweise in Form von Zweikomponenten-Mitteln auf den Markt, bei welchen die beiden Komponenten in zwei getrennten Containern separat konfektioniert vorliegen und kurz vor der Anwendung miteinander vermischt werden müssen.

Bei der ersten Komponente handelt es sich üblicherweise um eine alkalisch eingestellte Formulierung, die in Form einer Creme oder eines Gels vorliegen kann und welche, sofern gleichzeitig mit der Aufhellung auch eine Farbänderung gewünscht wird, zusätzlich auch die Oxidationsfarbstoffvorprodukte enthält. Diese erste Komponente wird in den meisten Fällen in einer Tube, seltener in einem Kunststoff- oder Glascontainer bereitgestellt.

Bei der zweiten Komponente handelt es sich in der Regel um eine - aus Stabilitätsgründen in der Regel sauer eingestellte - Formulierung, welche als Oxidationsmittel Wasserstoffperoxid in Konzentrationen von 3 bis 12 Gew.-% enthält. Die Oxidationsmittelformulierung liegt meist in Form einer Emulsion oder Dispersion vor und wird in der Regel in einer Kunststoff-Flasche mit wiederverschließbarer Auslassöffnung zur Verfügung gestellt (Entwicklerflasche).

Zur Herstellung der anwendungsbereiten Mischung muss der Anwender diese beiden Komponenten kurz vor der Anwendung miteinander vermischen.

Ein entsprechendes Vermischen fällt dem Anwender leichter, wenn die beiden zu vermischenden Komponenten (d.h. die alkalisch eingestellte Färb- bzw. Aufhellcreme und die Oxidationsmittel- zubereitung) dünnflüssig sind, so dass sich die für die Anwendung notwendige höhere Viskosität erst während des Mischvorgangs einstellt.

Eine durch den Mischvorgang hervorgerufene Verdickung kann beispielsweise durch den Zusatz von anionischen Acrylat-Polymeren zur Oxidationsmittelformulierung erzeugt werden, wobei die Andickung der Anwendungsmischung durch den beim Vermischen stattfindenden Anstieg des pH- Wertes bedingt ist.

Besonders leicht lässt sich die Anwendungsmischung durch Verschütteln von Farbcreme und Oxidationsmittel herstellen, wenn beide Komponenten (alkalische Farbcreme und Oxidationsmittel) auf Viskositäten unterhalb von 15 000 mPas, insbesondere unterhalb von 8 000 mPas (22 °C / Brookfield-Viskosimeter / Spindel 4 / 4 Upm) eingestellt sind. Bei Einstellung derart niedriger Viskositätswerte sind sowohl die Farbcreme als auch die Oxidationsmittelzubereitung so dünnflüssig und fließfähig, dass ein Verschütteln ohne großen Kraft- und Zeitaufwand von Seiten des Anwenders möglich ist. Auf diesem Wege lassen sich auch besonders homogene Anwendungsmischungen herstellen.

Im Verlauf der zu dieser Erfindung führenden Arbeiten stellte sich jedoch heraus, dass die Lagerstabilitäten derart dünnflüssiger Einzel-Komponenten, welche die aus dem Stand der Technik bekannten nichtionischen Emulgatoren enthalten, nicht akzeptabel sind. So zeigte beispielsweise eine alkalische Farbemulsion, welche die Kombination aus Fettalkoholen und Ceteareth-12 enthielt und welche auf eine Viskosität von ca. 8 000 mPas (22 °C / Brookfield-Viskosimeter / Spindel 4 / 4 Upm) eingestellt wurde, bereits nach wenigen Wochen Lagerung bei 40 °C eine sichtbare Phasenseparation, d.h. die Emulsion trennt sich auf und war demzufolge nicht lagerstabil.

Die Aufgabe der vorliegenden Anmeldung bestand daher in der Bereitstellung von fließfähigen, niedrig viskosen kosmetischen Mitteln, die eine ausreichend hohe Lagerstabilität besitzen.

Bei den kosmetischen Mitteln sollte es sich insbesondere um Mittel handeln, welche die Herstellung eines anwendungsbereiten oxidativen Färbe- und/oder Aufhellmittels erlauben, d.h. bei den fließfähigen, niedrig viskosen Mitteln der vorliegenden Anmeldung handelt es sich insbesondere um alkalisch eingestellte Färb- bzw. Aufhellkomponenten, die vor der Anwendung mit einer Oxidations- mittel-haltigen Zubereitung vermischt werden.

Überraschenderweise hat sich nun herausgestellt, dass fließfähige kosmetische Mittel, welche auf einen Viskositätsbereich von 8 000 - 10 000 mPas (22 °C / Brookfield-Viskosimeter / Spindel 4 / 4 Upm) eingestellt wurden, eine sehr gute Lagerstabilität besaßen, wenn diese Mittel als nichtionischen Emulgator mindestens einen polyalkoxylierten, ungesättigten Fettalkohol enthielten, dessen Doppelbindung(en) ausschließlich in trans-Konfiguration (d.h. (E)-Konfiguration) vorlagen.

Kosmetische Mittel enthaltend diese speziellen alkoxylierten Fettalkohole mit Doppelbindung in trans-Konfiguration sind aus dem Stand der Technik bislang nicht bekannt.

Ein erster Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist ein kosmetisches Mittel, enthaltend in einem kosmetischen Träger

(a) mindestens eine Verbindung der Formel (I)

(i)

in der

n für eine ganze Zahl von 0 bis 30 steht,

m in jeder der Einheiten unabhängig gewählt werden kann und für eine ganze

Zahl von 0 bis 10 steht,

r für eine ganze Zahl von 0 bis 3 steht,

p für eine ganze Zahl von 1 bis 30 steht und

s für eine ganze Zahl von 3 bis 100 steht,

R1 , R2 in jeder der Einheiten unabhängig voneinander gewählt werden können und für ein Wasserstoffatom und/oder für eine Methylgruppe stehen, n + m+ r + p für eine ganze Zahl von 8 bis 40 steht,

dadurch gekennzeichnet, das jede in der Formel (I) enthaltene Doppelbindung in der transKonfiguration vorliegt.

Das kosmetische Mittel enthält (a) den bzw. die Verbindungen der Formel (I) in einem kosmetischen Träger, bevorzugt in einem geeigneten wässrigen, alkoholischen oder wässrig-alkoholischen Träger. Besonders bevorzugt handelt es sich dem kosmetischen Mittel um eine fließfähige Emulsion mit einer Viskosität von 2 000 bis 15 000 mPas, bevorzugt von 2 500 bis 12 000 mPas, weiter bevorzugt von 3 000 bis 10 000 mPas und besonders bevorzugt von 3 500 bis 8 000 mPas (22 °C / Brookfield- Viskosimeter / Spindel 4 / 4 Upm).

Als wesentlichen Bestandteil enthält das erfindungsgemäße Mittel (a) mindestens eine Verbindung der Formel (I) wobei n, m, r, p, s sowie R1 und R2 wie zuvor beschrieben definiert sind.

Die Verbindung der Formel (I) enthält mindestens eine Doppelbindung und ist dadurch gekennzeichnet, dass alle in Formel (I) vorhandenen Doppelbindungen in der trans-Konfiguration vorliegen.

Die trans-Konfiguration einer Doppelbindung wird alternativ auch als (E)-Konfiguration bezeichnet und bedeutet, dass die an den beiden Seiten der Doppelbindung vorhandenen Reste (die keine H- Atome sind) sich auf entgegengesetzten Seiten befinden. Die Verbindungen der Formel (I) können ausgehend von trans-konfigurierten, ungesättigten Fettalkoholen durch Polyalkyoxylierung hergestellt werden. Unter ungesättigten Fettalkoholen im Sinne der vorliegenden Erfindung werden lineare, Alkenole mit einer Kettenlänge von mindestens 8 C-Atomen verstanden. Aus diesem Grund beträgt in Formel (I) die Summe aus n + m+ r + p mindestens 8.

Die erfindungsgemäßen Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass die Summe aus n + m+ r + p für eine ganze Zahl von 8 bis 40 steht. Wenn beispielsweise n für die Zahl 1 steht, m für die Zahl 1 steht und r für die Zahl 1 steht, dann muss p mindestens für die Zahl 5 stehen, und kann p in dieser Konstellation maximal für die Zahl 37 stehen.

Als besonders bevorzugt im Hinblick auf die Optimierung der Lagerstabilität hat es sich herausgestellt, wenn in den Verbindungen der Formel (I)

n für eine ganze Zahl von 5 bis 9 steht und

p für eine ganze Zahl von 6 bis 13 steht.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes kosmetisches Mittel deshalb dadurch gekennzeichnet, dass es (a) mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, in der

n für eine ganze Zahl von 5 bis 9 steht und

p für eine ganze Zahl von 6 bis 13 steht.

In einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes kosmetisches Mittel weiterhin dadurch gekennzeichnet, dass es (a) mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, in der

n für eine ganze Zahl von 7 bis 9 steht und

p für eine ganze Zahl von 8 bis 1 1 steht.

Das Vorliegen von mindestens einer Doppelbindung in trans-Konfiguration (d.h. (E)-Konfiguration) in den Verbindungen der Formel (I) beeinflusst die Molekülgeometrie des Emulgators wesentlich. Im Gegensatz zu den Verbindungen auf Basis von polyalkoxylierten Oleyl-Alkoholen (d.h. Fettalkoholen mit cis-konfigurierter Doppelbindung) besitzen die Verbindungen der Formel (I) eine lineare Struktur, so dass die Ausbildung von geordneten bzw. dicht gepackten Strukturen erleichtert wird. Im Vergleich zu alkoxylierten Alkoholen ohne Doppelbindungen sind jedoch die Rotations- Freitheitsgrade an wesentlichen Stellen der Fettkette eingeschränkt. So liegt die trans-konfigurierte Doppelbindung im Fall von n gleich 7 bis 9, und p gleich 8 bis 1 1 ungefähr in der Mitte der Fettkette und unterbindet die Rotation in dieser zentralen Position. Ohne auf eine Theorie beschränkt zu sein, geht die Anmelderin davon aus, dass diese spezielle Molekülgeometrie des Emulgators für die Erhöhung der Lagerstabilität verantwortlich ist, insbesondere wenn der Emulgator in fließfähigen (d.h. niedrig viskosen) Mitteln eingesetzt wird. Der Rest m gibt die Anzahl der Methylengruppen -(CH2)m- innerhalb der Wiederholungseinheit -((CH2)m-CH=CH)r- der Formel (I) an. Der Rest m kann für eine ganze Zahl von 0 bis 10 stehen. Der Rest r gibt die Anzahl der Wiederholungseinheiten -((CH2)m-CH=CH)r- an und kann für eine ganze Zahl von 0 bis 3 stehen.

Der Rest m ist nur dann relevant, wenn r für eine Zahl ungleich 0, d. h. für die Zahlen 1 , 2 oder 3 steht. In diesem Fall kann der Rest m in jeder der Wiederholungseinheiten der Anzahl r (d.h. 1 , 2 oder 3) unabhängig gewählt werden. Dies bedeutet beispielsweise für r gleich 3, dass m in der ersten Wiederholungseinheit für die Zahl 3, in der zweiten Wiederholungseinheit für die Zahl 2 und in der zweiten Wiederholungseinheit für die Zahl 1 stehen kann.

Hierbei hat es sich als vorteilhaft herausgestellt, wenn in den Verbindungen der Formel (I)

m in jeder der Einheiten unabhängig gewählt werden kann und für eine ganze

Zahl von 1 bis 3 steht.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes kosmetisches Mittel daher dadurch gekennzeichnet, dass es (a) mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, in der

m für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht.

Wenn der Rest r für die Zahl 0 steht, enthält die Verbindung der Formel (I) nur eine trans-konfigurierte (bzw. (E)-konfigurierte) Doppelbindung. Steht r für die Zahl 1 , enthält die Verbindung der Formel (I) zwei trans-konfigurierte Doppelbindungen. Steht r für die Zahl 2, enthält die Verbindung der Formel (I) drei trans-konfigurierte Doppelbindungen. Steht r für die Zahl 3, enthält die Verbindung der Formel (I) vier trans-konfigurierte Doppelbindungen.

Im Hinblick auf die Lösung der erfindungsgemäßen Aufgabenstellung hat es sich als besonders bevorzugt herausgestellt, wenn r in den Verbindungen der Formel (I) für die Zahl 0, 1 oder 2, und ganz besonders bevorzugt für die Zahl 0 steht.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes kosmetisches Mittel daher dadurch gekennzeichnet, dass es (a) mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, in der

r für die Zahl 0, 1 oder 2, besonders bevorzugt für die Zahl 0, steht.

Explizit ganz besonders ist demnach ein kosmetisches Mittel, enthaltend in einem kosmetischen Träger

(a) mindestens eine Verbindung der Formel (I)

(i)

in der

n für eine ganze Zahl von 5 bis 9 steht und

r für die Zahl 0 steht

p für eine ganze Zahl von 6 bis 13 steht,

s für eine ganze Zahl von 3 bis 100 steht,

R1 , R2 in jeder der Einheiten unabhängig voneinander gewählt werden können und für ein Wasserstoffatom und/oder für eine Methylgruppe stehen, n + p für eine ganze Zahl von 1 1 bis 22 steht,

dadurch gekennzeichnet, das die in der Formel (I) enthaltene Doppelbindung in der transKonfiguration vorliegt.

Ganz besonders bevorzugt ist - wenn r gleich 0 ist - demzufolge ein kosmetisches Mittel, enthaltend in einem kosmetischen Träger

(a) mindestens eine Verbindung der Formel (I)

_CH3 _ _(CH2)n _ _CH =CH- _(CH2)p -o cH-CH-0 j-H

F?1 R ₂ (|)

in der

n für eine ganze Zahl von 5 bis 9 steht und

p für eine ganze Zahl von 6 bis 13 steht,

s für eine ganze Zahl von 3 bis 100 steht,

R1 , R2 in jeder der Einheiten unabhängig voneinander gewählt werden können und für ein Wasserstoffatom und/oder für eine Methylgruppe stehen, n + p für eine ganze Zahl von 1 1 bis 22 steht,

dadurch gekennzeichnet, das die in der Formel (I) enthaltene Doppelbindung in der transKonfiguration vorliegt.

Der Rest s gibt in den Verbindungen der Formel (I) die Anzahl der Polyalkyoxylierungen, d.h. die Anzahl der Struktureinheiten -(CHR1-CHR2-0-) _s - an. Der Rest s kann für eine ganze Zahl von 3 bis 100 stehen. Jede der vorgenannten Polyalkoxylierungseinheiten -(CHR1-CHR2-0-) _s - ist durch die Reste R1 und R2 charakterisiert, wobei die Reste R1 und R2 in jeder der Einheiten unabhängig voneinander gewählt werden können.

R1 und R2 stehen in jeder der Einheiten der Anzahl s unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom und/oder für eine Methylgruppe.

Wenn R1 und R2 in einer Einheit -(CHR1-CHR2-0-) _s - beide für ein H-Atom stehen, so handelt es sich bei dieser Struktureinheit um eine Ethoxygruppe -(CH2-CH2-0-)s- Stehen beide Reste R1 und R2 in jeder der möglichen 3 bis 100 Struktureinheiten -(CHR1-CHR2-0-) _s - für ein Wasserstoffatom, so handelt es sich bei der Verbindung der Formel (I) um einen ungesättigten trans- Fettalkohol, der mit Polyethylenglykol (PEG) substituiert ist.

Wenn in einer Einheit -(CHR1-CHR2-0-) _s - einer der Reste aus R1 und R2 für ein Wasserstoffatom steht, und der andere der Reste aus R1 und R2 für eine Methylgruppe steht, so handelt es sich bei dieser Struktureinheit um eine 1-Methyl-ethoxygruppe oder um eine 2-Methylethxoygruppe (d.h. um eine Gruppe -(CH ₂ -CH(CH ₃ )-0-)s- ^{oder um eine} Gruppe -(CH(CH ₃ )-CH2-0-)s- ). Stehen in jeder der möglichen 3 bis 100 Struktureinheiten -(CHR1-CHR2-0-) _s - jeweils einer der Reste aus R1 und R2 für ein Wasserstoffatom und der andere der Reste aus R1 und R2 für eine Methylgruppe, so handelt es sich bei der Verbindung der Formel (I) um einen ungesättigten trans-Fettalkohol, der mit Polypropylenglykol (PPG) substituiert ist.

In diesem Zusammenhang hat es sich als besonders bevorzugt herausgestellt, wenn in den Verbindungen der Formel (I)

R1 und R2 in jeder der Einheiten für ein Wasserstoffatom stehen.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes kosmetisches Mittel daher dadurch gekennzeichnet, dass es (a) mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, in der

R1 und R2 in jeder der Einheiten für ein Wasserstoffatom stehen.

Besonders bevorzugt ist demzufolge ein kosmetisches Mittel, enthaltend in einem kosmetischen Trä er (a) mindestens eine Verbindun der Formel (I) in der

n für eine ganze Zahl von 0 bis 30 steht,

m in jeder der Einheiten unabhängig gewählt werden kann und für eine ganze

Zahl von 0 bis 10 steht,

für eine ganze Zahl von 0 bis 3 steht,

P für eine ganze Zahl von 1 bis 30 steht und

s für eine ganze Zahl von 3 bis 100 steht, n + m+ r + p für eine ganze Zahl von 8 bis 40 steht,

dadurch gekennzeichnet, das jede in der Formel (I) enthaltene Doppelbindung in der trans Konfiguration vorliegt.

Ganz besonders ist auch ein kosmetisches Mittel, enthaltend in einem kosmetischen Träger

(a) mindestens eine Verbindung der Formel (I)

(I)

in der

n für eine ganze Zahl von 5 bis 9 steht und

r für die Zahl 0 steht

p für eine ganze Zahl von 6 bis 13 steht,

s für eine ganze Zahl von 3 bis 100 steht,

n + p für eine ganze Zahl von 1 1 bis 22 steht,

dadurch gekennzeichnet, das die in der Formel (I) enthaltene Doppelbindung in der trans Konfiguration vorliegt.

Ganz besonders bevorzugt ist - wenn r gleich 0 ist - demzufolge ein kosmetisches Mittel, enthaltend in einem kosmetischen Träger (a) mindestens eine Verbindung der Formel (I) in der

n für eine ganze Zahl von 5 bis 9 steht und

p für eine ganze Zahl von 6 bis 13 steht.

s für eine ganze Zahl von 3 bis 100 steht,

n + p für eine ganze Zahl von 1 1 bis 22 steht,

dadurch gekennzeichnet, das die in der Formel (I) enthaltene Doppelbindung in der transKonfiguration vorliegt.

Als am allerbesten geeignet haben sich Verbindungen der Formel (I) erwiesen, die durch eine Polyethoxylierung der ungesättigten Alkohole Elaidylalkohol ((9E)-Octadec-9-en-1-ol) und Brassidylalkohol ((13E)-Docosen-1-ol) erhalten werden konnten.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes kosmetisches Mittel daher dadurch gekennzeichnet, dass es (a) mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, die ausgewählt ist aus der Gruppe aus

- (9E)-Octadec-9-en-1-ol (Elaidylalkohol), ethoxyliert mit 5 bis 20 EO-Einheiten

- (9E)-Octadec-9-en-1-ol (Elaidylalkohol), ethoxyliert mit 21 bis 40 EO-Einheiten

- (9E)-Octadec-9-en-1-ol (Elaidylalkohol), ethoxyliert mit 41 bis 60 EO-Einheiten

- (9E)-Octadec-9-en-1-ol (Elaidylalkohol), ethoxyliert mit 61 bis 80 EO-Einheiten

- (9E)-Octadec-9-en-1-ol (Elaidylalkohol), ethoxyliert mit 81 bis 100 EO-Einheiten

- (13E)-Docosen-1-ol (Brassidylalkohol), ethoxyliert mit 5 bis 20 EO-Einheiten

- (13E)-Docosen-1-ol (Brassidylalkohol), ethoxyliert mit 21 bis 40 EO-Einheiten

- (13E)-Docosen-1-ol (Brassidylalkohol), ethoxyliert mit 41 bis 60 EO-Einheiten

- (13E)-Docosen-1-ol (Brassidylalkohol), ethoxyliert mit 61 bis 80 EO-Einheiten

- (13E)-Docosen-1-ol (Brassidylalkohol), ethoxyliert mit 81 bis 100 EO-Einheiten

Bei (9E)-Octadec-9-en-1-ol (Elaidylalkohol), ethoxyliert mit 5 bis 100 EO-Einheiten handelt es sich um Verbindungen der Formel (la)

(la) für eine ganze Zahl von 5 bis 100 steht.

Bei (9E)-Octadec-9-en-1-ol (Elaidylalkohol), ethoxyliert mit 5 bis 20 EO-Einheiten handelt es sich um Verbindungen der Formel (la)

(la) für eine ganze Zahl von 5 bis 20 steht.

Bei (9E)-Octadec-9-en-1-ol (Elaidylalkohol), ethoxyliert mit 21 bis 40 EO-Einheiten handelt es sich um Verbindungen der Formel (la)

(la) in der

s für eine ganze Zahl von 21 bis 40 steht.

Bei (9E)-Octadec-9-en-1-ol (Elaidylalkohol), ethoxyliert mit 41 bis 60 EO-Einheiten handelt um Verbindungen der Formel (la)

(la) für eine ganze Zahl von 41 bis 60 steht.

Bei (9E)-Octadec-9-en-1-ol (Elaidylalkohol), ethoxyliert mit 61 bis 80 EO-Einheiten handelt um Verbindungen der Formel (la)

(la) für eine ganze Zahl von 61 bis 80 steht.

Bei (9E)-Octadec-9-en-1-ol (Elaidylalkohol), ethoxyliert mit 81 bis 100 EO-Einheiten handelt um Verbindungen der Formel (la)

(la)

in der

s für eine ganze Zahl von 81 bis 100 steht.

Bei (13E)-Docosen-1-ol (Brassidylalkohol), ethoxyliert mit 5 bis 100 EO-Einheiten handelt es sich um Verbindungen der Formel (Ib) (lb)

in der

s für eine ganze Zahl von 5 bis 100 steht.

Bei (13E)-Docosen-1-ol (Brassidylalkohol), ethoxyliert mit 5 bis 20 EO-Einheiten handelt es sich um Verbindungen der Formel (lb)

(lb)

in der

s für eine ganze Zahl von 5 bis 20 steht.

Bei (13E)-Docosen-1-ol (Brassidylalkohol), ethoxyliert mit 21 bis 40 EO-Einheiten handelt es sich um Verbindungen der Formel (lb)

(lb)

in der

s für eine ganze Zahl von 21 bis 40 steht.

Bei (13E)-Docosen-1-ol (Brassidylalkohol), ethoxyliert mit 41 bis 60 EO-Einheiten handelt es sich um Verbindungen der Formel (lb)

(lb)

in der

s für eine ganze Zahl von 41 bis 60 steht. Bei (13E)-Docosen-1-ol (Brassidylalkohol),ethoxyliert mit 61 bis 80 EO-Einheiten handelt es sich um Verbindungen der Formel (Ib)

(Ib)

in der

s für eine ganze Zahl von 61 bis 80 steht.

Bei (13E)-Docosen-1-ol (Brassidylalkohol), ethoxyliert mit 81 bis 100 EO-Einheiten handelt es sich um Verbindungen der Formel (Ib)

(Ib)

in der

s für eine ganze Zahl von 81 bis 100 steht.

Der Rest s gibt in den Verbindungen der Formel (I) die Anzahl der Polyalkyoxylierungen, d.h. die Anzahl der Struktureinheiten -(CHR1-CHR2-0-) _s - an. Der Rest s kann für eine ganze Zahl von 3 bis 100 stehen.

Der Alkoxylierungsgrad s nimmt Einfluss auf die Hydrophilität (bzw. den HLB-Wert) und die Wasserlöslichkeit des nichtionischen Emulgators der Formel (I).

So sind beispielsweise Verbindungen mit einem niedrigen Ethoxylierunggrad unterhalb von 5 nur bedingt wasserlöslich, wohingegen Verbindungen der Formel (I) mit einem hohen Ethoxylierungsgrad von über 50 einen sehr hohen polaren Molekülanteil und sehr gute Wasserlöslichkeiten besitzen. Als besonders vorteilhaft hat es sich herausgestellt, wenn s für eine ganze Zahl von 5 bis 100, bevorzugt von 7 bis 80, weiter bevorzugt von 9 bis 60 und ganz besonders bevorzugt von 1 1 bis 35 steht.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes kosmetisches Mittel daher dadurch gekennzeichnet, dass es (a) mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, in der s für eine ganze Zahl von 5 bis 100, bevorzugt von 7 bis 80, weiter bevorzugt von 9 bis 60 und ganz besonders bevorzugt von 1 1 bis 35 steht.

Zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) kann der ungesättigte Fettalkohol mit Ethylenoxid umgesetzt werden. Hierbei wird der Ethxoylierungsgrad durch die Wahl des Molverhältnisses aus Fettalkohol und Ethylenoxid beeinflusst.

Wie bei Polymerisationsreaktionen üblich, entstehen hierbei jedoch immer ethoxylierte Fettalkohole verschiedener Kettenlänge. Aus diesem Grund ist der Wert s im Sinne der vorliegenden Erfindung als der „durchschnittliche Ethoxylierungsgrad" zu verstehen. Der durchschnittliche Ethoxylierungsgrad entspricht in der Regel auch der Molmenge an Ethylenoxid, mit der ein Mol Fettalkohol umgesetzt wurde. Der Ethoxylierungsgrad stellt also einen statistischen Mittelwert dar. Bei Umsetzung von 1 mol Elaidylalkohol mit 20 Mol Ethylenoxid resultiert beispielsweise ein Hauptprodukt mit einer Kettenlänge von 20 Ethylenoxid-Einehiten pro Mol ungesättigtem Fettalkohol.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können beispielsweise ausgehend von (9E)-Octadec-9-en- 1-ol (Elaidylalkohol) durch Polyalkyoxylierung hergestellt werden. (9E)-Octadec-9-en-1-ol (Elaidylalkohol) trägt die CAS-Nr. 506-42-3 und ist von verschiedenen Anbietern (z.B. aber GmbH Product List, TCI Europe Fine Chemicals) kommerziell erhältlich.

Eine Polyethoxylierung kann beispielsweise durch Umsetzung des Elaidylalkohols mit Ethylenoxid, Propylenoxid oder 1 ,2-Butylenoxid erfolgen. Die Reaktionsbedingungen können in analog zu dem Verfahren erfolgen, wie es in "Journal of the American Oil Chemists' Society (1967), 44(9), 522-4" beschrieben ist. Der Grad der Alkoxylierung (d.h. die Zahl s) kann durch Wahl entsprechender Molverhältnisse von Elaidylalkohol zu Ethylenoxid, Propylenoxid bwz. 1 ,2-Butylenoxid bestimmt werden.

Weitere ungesättigte Fettalkohole mit einer Doppelbindung in trans-Konfiguration können beispielsweise gemäß dem in WO 2014/140392 A1 beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Auch diese Alkohole werden dann durch Umsetzung mit Ethylenoxid, Propylenoxid oder 1 ,2-Butylenoxid analog zu dem in "Journal of the American Oil Chemists' Society (1967), 44(9), 522-4" beschriebenen Verfahren polyalkoxyliert.

Die Verbindungen der Formel (I) können im kosmetischen Mittel in verschiedenen Mengen eingesetzt werden. Durch den Gewichtsanteil der Verbindungen der Formel (I) am Gesamtgewicht der kosmetischen Mittel können die Eigenschaften der Emulsion an die jeweils gewünschten Anwendungsbedingungen angepasst werden. Besonders bevorzugte erfindungsgemäße kosmetische Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass diese - bezogen auf ihr Gesamtgewicht - eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) in einer Gesamtmenge von 0, 1 bis 30,0 Gew.-%, bevorzugt von 0,3 bis 20,0 Gew.-%, weiter bevorzugt von 0,4 bis 10,0 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt von 0,5 bis 3,5 Gew.-% enthalten.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes kosmetisches Mittel daher dadurch gekennzeichnet, dass es - bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels - eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) in einer Gesamtmenge von 0,1 bis 30,0 Gew.-%, bevorzugt von 0,3 bis 20,0 Gew.-%, weiter bevorzugt von 0,4 bis 10,0 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt von 0,5 bis 3,5 Gew.-% enthält.

Die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich für verschiedene Anwendungsgebiete. So kann es sich bei den erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel beispielsweise um Haut- oder Haarbehandlungsmittel handeln. Bevorzugt handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Mitteln um Haarbehandlungsmittel, beispielsweise um Shampoos, Konditioniermittel oder Haarpflegemittel, Stylingmittel, Dauerwellmittel oder Haarglättungsmittel.

Besonders gute Eignung besitzen die Verbindungen der Formel (I) jedoch dann, wenn sie in Mitteln eingesetzt werden, die in Form von fließfähigen Emulsionen niedriger Viskosität konfektioniert werden.

Entsprechende Emulsionen können insbesondere dort eingesetzt werden, wo kurz vor der Anwendung ein anwendungsbereites Haarbehandlungsmittel durch Vermischen von zwei einzeln konfektionierten Komponenten bzw. Zubereitungen hergestellt werden muss. Besonders bevorzugt ist das erfindungsgemäße Mittel daher eine Emulsion zum Färben oder Aufhellen, die kurz vor dem Färbe- bzw. Aufhellprozess mit einer oxidationsmittelhaltigen Formulierung vermischt wird. Ganz besonders bevorzugt ist das erfindungsgemäße Mittel daher ein Mittel zum Färben von keratinischen Fasern, insbesondere von Haaren.

In einer weiteren ganz bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes kosmetisches Mittel daher dadurch gekennzeichnet, dass es ein Mittel zum Färben von keratinischen Fasern, insbesondere von Haaren ist, welches zusätzlich mindestens einen direktziehenden Farbstoff und/oder ein Oxidationsfarbstoffvorprodukt enthält.

Für permanente, intensive Färbungen mit entsprechenden Echtheitseigenschaften werden Oxidationsfärbemittel verwendet. Solche Färbemittel enthalten üblicherweise Oxidations- farbstoffvorprodukte, sogenannte Entwicklerkomponenten und Kupplerkomponenten. Die Entwicklerkomponenten bilden unter dem Einfluss von Oxidationsmitteln oder von Luftsauerstoff unter Kupplung mit einer oder mehreren Kupplerkomponenten die eigentlichen Farbstoffe aus. Die Oxidationsfärbemittel zeichnen sich durch intensive, hervorragende, lang anhaltende Färbeergebnisse aus. Während des oxidativen Färbeprozesses diffundieren Entwickler und Kuppler getrennt in die Keratin- faser hinein und bilden unter dem Einfluss von Ammoniak als Alkalisierungsmittel (oder anderen Alkalisierungsmitteln wie Monoethanolamin) und einem Oxidationsmittel (meist Wasserstoffperoxid) in chemischer Reaktion miteinander die eigentlichen Farbstoffe aus. Die aus dem Stand der Technik bekannten Entwickler bilden untereinander meist keine oder nur sehr schwache, unspezifische Färbungen aus und benötigen zur Erzeugung einer intensiven Farbnuance einen oder mehrere Kuppler. Auch die aus dem Stand der Technik bekannten Kuppler bilden untereinander nur schwache Färbungen aus und müssen zur Erzielung eines intensiven brillanten Farbergebnisses mit mindestens einem Entwickler zur Reaktion gebracht werden.

Bevorzugte Entwicklerkomponenten werden ausgewählt aus p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-(2-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(1 ,2-Dihydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N,N-Bis-(2- hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-Methoxymethyl-p-phenylendiamin, N-(4-Amino-3-methylphenyl)- N-[3-(1 H-imidazol-1-yl)propyl]amin, N,N'-Bis-(2-hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4-aminophenyl)-1 ,3- diamino-propan-2-ol, Bis-(2-hydroxy-5-aminophenyl)methan, 1 ,3-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-propan- 2-ol, N,N'-Bis-(4-aminophenyl)-1 ,4-diazacycloheptan, 1 ,10-Bis-(2,5-diaminophenyl)-1 , 4,7, 10-tetra- oxadecan, 4-Aminophenol, 4-Amino-3-methylphenol, 4-Amino-2-aminomethylphenol, 4-Amino-2- (1 ,2-dihydroxyethyl)phenol und 4-Amino-2-(diethylaminomethyl)phenol, 4,5-Diamino-1-(2-hydroxy- ethyl)pyrazol, 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6-tri- aminopyrimidin, sowie den physiologisch verträglichen Salzen dieser Verbindungen. Besonders bevorzugte zusätzliche Entwicklerkomponenten sind dabei p-Toluylendiamin, 2-(2-Hydroxyethyl)-p- phenylendiamin, 2-Methoxymethyl-p-phenylendiamin, N-(4-Amino-3-methylphenyl)-N-[3-(1 H- imidazol-1 -yl)propyl]amin und/oder 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-pyrazol sowie deren physiologisch verträglichen Salze.

Die Menge der eingesetzten Entwickler wird der Fachmann abhängig von der gewünschten Farbnuance und Farbintensität auswählen. Die erfindungsgemäßen Mittel können eine oder mehrere Entwicklerkomponenten in einer Gesamtmenge von 0,001 bis 10,0 Gew.-% - bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels - enthalten.

Bevorzugte Kuppler werden ausgewählt aus 3-Aminophenol, 5-Amino-2-methylphenol, 3-Amino-2- chlor-6-methylphenol, 2-Hydroxy-4-aminophenoxyethanol, 5-Amino-4-chlor-2-methylphenol, 5-(2- Hydroxyethyl)-amino-2-methylphenol, 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 2-Aminophenol, 3- Phenylendiamin, 2-(2,4-Diaminophenoxy)ethanol, 1 ,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)propan, 1 -Methoxy- 2-amino-4-(2-hydroxyethylamino)benzol, 1 ,3-Bis(2,4-diaminophenyl)propan, 2,6-Bis(2'-hydroxy- ethylamino)-1-methylbenzol, 2-({3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4-methoxy-5-methylphenyl}amino )- ethanol, 2-({3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-methoxy-5-methylphenyl}amino )ethanol, 2-({3-[(2- Hydroxyethyl)amino]-4,5-dimethylphenyl}amino)ethanol, 2-[3-Morpholin-4-ylphenyl)amino]ethanol, 3-Amino-4-(2-methoxyethoxy)-5-methylphenylamin, 1-Amino-3-bis-(2-hydroxyethyl)aminobenzol, Resorcin, 2-Methylresorcin, 4-Chlorresorcin, 1 ,2,4-Trihydroxybenzol, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 3- Amino-2-methylamino-6-methoxypyridin, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 3,5-Diamino-2,6- dimethoxypyridin, 1-Phenyl-3-methylpyrazol-5-on, 1-Naphthol, 1 ,5-Dihydroxynaphthalin, 2,7- Dihydroxynaphthalin, 1 ,7-Dihydroxynaphthalin, 1 ,8-Dihydroxynaphthalin, 4-Hydroxyindol, 6- Hydroxyindol, 7-Hydroxyindol, 4-Hydroxyindolin, 6-Hydroxyindolin und/oder 7-Hydroxyindolin und deren physiologisch verträglichen Salzen.

Die Menge der eingesetzten Kuppler wird der Fachmann abhängig von der gewünschten Farbnuance und Farbintensität auswählen. Die erfindungsgemäßen Mittel können eine oder mehrere Entwicklerkomponenten in einer Gesamtmenge von 0,001 bis 10,0 Gew.-% - bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels - enthalten.

Die erfindungsgemäßen Mittel können auch zusätzlich mindestens einen direktziehenden Farbstoff enthalten. Dabei handelt sich um Farbstoffe, die direkt auf das Haar aufziehen und keinen oxidativen Prozess zur Ausbildung der Farbe benötigen. Direktziehende Farbstoffe sind üblicherweise Nitro- phenylendiamine, Nitroaminophenole, Azofarbstoffe, Anthrachinone, Triarylmethanfarbstoffe oder Indophenole.

Die direktziehenden Farbstoffe werden bevorzugt in einer Gesamtmenge von 0,001 bis 20 Gew.-%, insbesondere von 0,05 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, eingesetzt. Die Gesamtmenge an direktziehenden Farbstoffen beträgt vorzugsweise höchstens 3 Gew.-%.

Direktziehende Farbstoffe können in anionische, kationische und nichtionische direktziehende Farbstoffe unterteilt werden, die entsprechend der Anforderungen der Trägerbasis vom Fachmann ausgewählt und eingesetzt werden.

Bevorzugte anionische direktziehende Farbstoffe sind die unter den internationalen Bezeichnungen bzw. Handelsnamen Bromphenolblau, Tetrabromphenolblau, Acid Yellow 1 , Yellow 10, Acid Yellow 23, Acid Yellow 36, Acid Orange 7, Acid Red 33, Acid Red 52, Pigment Red 57: 1 , Acid Blue 7, Acid Green 50, Acid Violet 43, Acid Black 1 und Acid Black 52 bekannten Verbindungen.

Bevorzugte kationische direktziehende Farbstoffe sind Basic Blue 7, Basic Blue 26, Basic Violet 2 und Basic Violet 14, Basic Yellow 57, Basic Red 76, Basic Blue 16, Basic Blue 347 (Cationic Blue 347 / Dystar), HC Blue No. 16, Basic Blue 99, Basic Brown 16, Basic Brown 17, Yellow 87, Basic Orange 31 und Basic Red 51 .

Als nichtionische direktziehende Farbstoffe eignen sich insbesondere nichtionische Nitro- und Chinonfarbstoffe und neutrale Azofarbstoffe. Bevorzugte nichtionische direktziehende Farbstoffe sind die unter den internationalen Bezeichnungen bzw. Handelsnamen HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, HC Yellow 12, HC Orange 1 , Disperse Orange 3, HC Red 1 , HC Red 3, HC Red 10, HC Red 1 1 , HC Red 13, HC Red BN, HC Blue 2, HC Blue 1 1 , HC Blue 12, Disperse Blue 3, HC Violet 1 , Disperse Violet 1 , Disperse Violet 4, Disperse Black 9 bekannten Verbindungen, sowie 1 ,4-Diamino-2-nitrobenzol, 2-Amino-4-nitrophenol, 1 ,4-Bis-(2-hydroxyethyl)-amino-2-nitro- benzol, 3-Nitro-4-(2-hydroxyethyl)-aminophenol, 2-(2-Hydroxyethyl)amino-4,6-dinitrophenol, 4-[(2- Hydroxyethyl)amino]-3-nitro-1-methylbenzol, 1-Amino-4-(2-hydroxyethyl)-amino-5-chlor-2- nitrobenzol, 4-Amino-3-nitrophenol, 1-(2'-Ureidoethyl)amino-4-nitrobenzol, 2-[(4-Amino-2- nitrophenyl)amino]-benzoesäure, 6-Nitro-1 ,2,3,4-tetrahydrochinoxalin, 2-Hydroxy-1 ,4-naphtho- chinon, Pikraminsäure und deren Salze, 2-Amino-6-chloro-4-nitrophenol, 4-Ethylamino-3-nit.ro- benzoesäure und 2-Chlor-6-ethylamino-4-nitrophenol.

Die vorgenannten Färbemittel werden in der Regel auf einen alkalischen pH-Wert eingestellt, der bevorzugt im Bereich von 8,0 bis 10,5 liegt. Bei den angegebenen pH-Werten handelt es sich um Werte, die bei einer Temperatur von 22 °C mit einer Glaselektrode gemessen wurden.

Die zur Einstellung des bevorzugten pH-Wertes erfindungsgemäß verwendbaren Alkalisierungsmittel können aus der Gruppe, die gebildet wird aus Ammoniak, Alkanolaminen, basischen Aminosäuren, sowie anorganischen Alkalisierungsmitteln wie (Erd-)Alkalimetallhydroxiden, (Erd-)- Alkalimetallmetasilikaten, (Erd-)Alkalimetallphosphaten und (Erd-)Alkalimetallhydrogenphosphaten, ausgewählt werden. Bevorzugte anorganische Alkalisierungsmittel sind Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumsilicat und Natriummetasilicat. Erfindungsgemäß einsetzbare, organische Alkalisierungsmittel werden bevorzugt ausgewählt aus Monoethanolamin, 2-Amino-2-methyl- propanol und Triethanolamin. Die als erfindungsgemäßes Alkalisierungsmittel einsetzbaren basischen Aminosäuren werden bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird aus Arginin, Lysin, Ornithin und Histidin, besonders bevorzugt Arginin. Es hat sich aber im Rahmen der Untersuchungen zur vorliegenden Erfindung herausgestellt, dass weiterhin erfindungsgemäß bevorzugte Mittel dadurch gekennzeichnet sind, dass sie zusätzlich ein organisches Alkalisierungsmittel enthalten. Eine Ausführungsform des ersten Erfindungsgegenstands ist dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel zusätzlich mindestens ein Alkalisierungsmittel enthält, welches ausgewählt ist aus der Gruppe, die gebildet wird aus Ammoniak, Alkanolaminen und basischen Aminosäuren, insbesondere aus Ammoniak, Monoethanolamin und Arginin oder seinen verträglichen Salzen.

Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel, insbesondere die zuvor beschriebenen Haarfärbemittel, zeichnen sich insbesondere durch ihre gute Lagerstabilität aus. Verantwortlich hierfür ist die Anwesenheit mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung der Formel (I) (insbesondere mindestens eine Verbindung der Formel (la) und/oder (lb)), deren wesentliches Merkmal ihre

Doppelbindung in trans-Konfiguration ist.

Auch wenn prinzipiell die Anwesenheit weiterer nichtionischer Emulgatoren nicht ausgeschlossen werden soll, so hat es sich im Hinblick auf die Lagerstabilität doch von Vorteil herausgestellt, wenn die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel keine weiteren nichtionischen Emulgatoren aus der Gruppe der alkoxylierten, ungesättigten Fettalkohole mit cis-Konfiguration enthalten. Bevorzugt sind die erfindungsgemäßen Mittel daher frei von polyalkoxylierten, ungesättigten Fettalkoholen des Typs Oleth-2, Oleth-3, Oleth-4, Oleth-5, Oleth-6, Oleth-10 und Oleth-20.

Unter Mitteln, die frei von polyalkoxylierten, ungesättigten Fettalkoholen mit Doppelbindungen in cis- Konfiguration sind, werden im Sinne der vorliegenden Erfindung Mittel verstanden, welche die vorgenannten Fettalkohole in einer Gesamtmenge von höchstens 1 ,0 Gew.-%, bevorzugt von höchstens 0,3 Gew.-%, weiter bevorzugt von höchstens 0, 1 Gew.-% und besonders bevorzugt von höchstens 0,05 Gew.-% enthalten. Hierbei sind alle Mengenangaben auf das Gesamtgewicht des Mittels bezogen.

In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes kosmetisches Mittel daher dadurch gekennzeichnet, dass es - bezogen auf sein Gesamtgewicht - ein oder mehrere nichtionische Emulgatoren aus der Gruppe der alkoxylierten, ungesättigten Fettalkohole mit Doppelbindung(en) in cis-Konfiguration in einer Gesamtmenge von höchstens 1 ,0 Gew.-%, bevorzugt von höchstens 0,3 Gew.-%, weiter bevorzugt von höchstens 0,1 Gew.-% und besonders bevorzugt von höchstens 0,05 Gew.-% enthält.

Die zuvor beschriebenen Mittel liegen ganz besonders bevorzugt in Form einer O/W-Emulsion (Öl- in-Wasser Emulsion vor. Bei diesem Emulsionstyp handelt es sich um Fett- oder Öltröpfchen (die insbesondere aus Fettalkoholen gebildet werden können), die in einer kontinuierlichen Wasserphase dispergiert sind. O/W-Emulsionen können besonders gut in dünnflüssiger bzw. fließfähiger Form konfektioniert werden.

In einer weiteren ganz bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes kosmetisches Mittel daher dadurch gekennzeichnet, dass es in Form einer O/W-Emulsion vorliegt.

Wie bereits zuvor beschrieben wird bei den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt eine Viskosität im niedrigen Bereich eingestellt. Hierdurch wird gewährleistet, dass sich die Mittel - sofern sie zur Herstellung einer Anwendungsmischung mit einem zweiten Mittel vermischt werden müssen - sehr gut, einfach und ohne großen Kraftaufwand mit diesem zweiten Mittel zu einer homogenen Anwendungsmischung vermischen lassen. Bevorzugt wird das erfindungsgemäße Mittel auf eine Viskosität von 2 000 bis 15 000 mPas, bevorzugt von 2 500 bis 12 000 mPas, weiter bevorzugt von 3 000 bis 10 000 mPas und besonders bevorzugt von 3 500 bis 8 000 mPas (22 °C / Brookfield-Viskosimeter / Spindel 4 / 4 Upm) eingestellt.

Die vorgenannten Viskositäten werden mit einem Brookfield-Viskosimeter bei 22 °C gemessen. Bei der Messung wird die Spindel 4 verwendet und bei 4 Upm (Umdrehungen pro Minute) gemessen.

In einer weiteren ganz besonders bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes kosmetisches Mittel daher dadurch gekennzeichnet, dass es eine Viskosität von 2 000 bis 15 000 mPas, bevorzugt von 2 500 bis 12 000 mPas, weiter bevorzugt von 3 000 bis 10 000 mPas und besonders bevorzugt von 3 500 bis 8 000 mPas (22 °C / Brookfield-Viskosimeter / Spindel 4 / 4 Upm) besitzt.

Ferner können die erfindungsgemäßen Mittel weitere Wirk-, Hilfs- und Zusatzstoffe enthalten, wie beispielsweise kationische, amphotere oder anionische Tenside, nichtionische Tenside bzw. Emulgatoren, die von den Verbindungen der Formel (I) verschieden sind, nichtionische Polymere, Silikone wie flüchtige oder nicht flüchtige, geradkettige, verzweigte oder cyclische, vernetzte oder nicht vernetzte Polyalkylsiloxane (wie Dimethicone oder Cyclomethicone), Polyarylsiloxane und/oder Polyalkylarylsiloxane, insbesondere Polysiloxane mit organofunktionelle Gruppen, wie substituierten oder unsubstituierten Aminen (Amodimethicone), Carboxyl-, Alkoxy- und/oder Hydroxylgruppen (Dimethiconcopolyole), lineare Polysiloxan(A)-Polyoxyalkylen(B)-Blockcopolymere, gepfropften Silikonpolymere; kationische Polymere wie quaternisierte Celluloseether, Polysiloxane mit qua- ternären Gruppen, Dimethyldiallylammoniumchlorid-Polymere, Acrylamid-Dimethyldiallyl- ammoniumchlorid-Copolymere, mit Diethylsulfat quaternierte Dimethylamino-ethylmethacrylat-Vinyl- pyrrolidinon-Copolymere, Vinylpyrrolidinon-lmidazolinium-methochlorid-Copolymere und quaternierter Polyvinylalkohol; zwitterionische und amphotere Polymere; anionische Polymere wie beispielsweise Polyacrylsäuren oder vernetzte Polyacrylsäuren; Strukturanten wie Glucose, Maleinsäure und Milchsäure, haarkonditionierende Verbindungen wie Phospholipide, beispielsweise Lecitin und Kephaline; Parfümöle, Dimethylisosorbid und Cyclodextrine; faserstrukturverbessernde Wirkstoffe, insbesondere Mono-, Di- und Oligosaccharide wie beispielsweise Glucose, Galactose, Fructose, Fruchtzucker und Lactose; Farbstoffe zum Anfärben des Mittels; Antischuppenwirkstoffe wie Piroctone Olamine, Zink Omadine und Climbazol; Aminosäuren und Oligopeptide; Proteinhydrolysate auf tierischer und/oder pflanzlicher Basis, sowie in Form ihrer Fettsäure-Kondensationsprodukte oder gegebenenfalls anionisch oder kationisch modifizierten Derivate; pflanzliche Öle; Lichtschutzmittel und UV-Blocker; Wirkstoffe wie Panthenol, Pantothensäure, Pantolacton, Allantoin, Pyrrolidinoncarbonsäuren und deren Salze sowie Bisabolol; Polyphenole, insbesondere Hydroxy- zimtsäuren, 6,7-Dihydroxycumarine, Hydroxybenzoesäuren, Catechine, Tannine, Leukoanthocyanidine, Anthocyanidine, Flavanone, Flavone und Flavonole; Ceramide oder Pseudo- ceramide; Vitamine, Provitamine und Vitaminvorstufen; Pflanzenextrakte; Fette und Wachse wie Fettalkohole, Bienenwachs, Montanwachs und Paraffine; Quell- und Penetrationsstoffe wie Glycerin, Propylenglykolmonoethylether, Carbonate, Hydrogencarbonate, Guanidine, Harnstoffe sowie primäre, sekundäre und tertiäre Phosphate; Trübungsmittel wie Latex, Styrol/PVP- und Styrol/Acrylamid-Copolymere; Perlglanzmittel wie Ethylenglykolmono- und -distearat sowie PEG-3- distearat; Pigmente sowie Treibmittel wie Propan-Butan-Gemische, N2O, Dimethylether, CO2 und Luft.

Die Auswahl dieser weiteren Stoffe wird der Fachmann gemäß der gewünschten Eigenschaften der Mittel treffen. Bezüglich weiterer fakultativer Komponenten sowie der eingesetzten Mengen dieser Komponenten wird ausdrücklich auf die dem Fachmann bekannten einschlägigen Handbücher verwiesen. Die zusätzlichen Wirk- und Hilfsstoffe werden in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von jeweils 0,0001 bis 25 Gew.-%, insbesondere von 0,0005 bis 15 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des kosmetischen Mittels, eingesetzt.

Ein zweiter Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines anwendungsbereiten Haarbehandlungsmittels, dadurch gekennzeichnet, dass ein erstes Mittel (A), bei dem es sich um ein Mittel des ersten Erfindungsgegenstands handelt, mit einem zweiten Mittel (B) vermischt wird.

Wenn es sich bei dem Mittel (A) um ein Mittel zum Färben und/oder Aufhellen von keratinischen Fasern handelt, dann handelt es sich bei dem Mittel (B) um eine Zubereitung, welche ein Oxidations- mittel enthält.

Bevorzugt enthält die Oxidationsmittelzubereitung (d.h. das Mittel (B)) als Oxidationsmittel Wasserstoffperoxid und/oder eines seiner festen Anlagerungsprodukte an organische oder anorganische Verbindungen, wie Harnstoff, Melamin sowie Natriumborat.

Bevorzugt beträgt die Menge an Oxidationsmittel im Mittel (B) 0,5 bis 12 Gew.-%, bevorzugt 2 bis 10 Gew.-% insbesondere bevorzugt 3 bis 6 Gew.-% (berechnet als 100 %-iges H2O2), jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels (B).

Solche Oxidationsmittelzubereitungen sind vorzugsweise wässrige, fließfähige Oxidationsmittel- zubereitungen. Dabei sind bevorzugte Zubereitungen dadurch gekennzeichnet, dass die fließfähige Oxidationsmittelzubereitung (d.h. das Mittel (B)) - bezogen auf ihr Gewicht - 40 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise 50 bis 85 Gew.-%, besonders bevorzugt 55 bis 80 Gew.-%, weiter bevorzugt 60 bis 77,5 Gew.-% und insbesondere 65 bis 75 Gew.-% Wasser enthält.

Zur weiteren Steigerung der Aufhellung können die Mittel (A) und/oder die Mittel (B) zusätzlich mindestens eine Si02-Verbindung, wie Kieselsäure oder Silicate, insbesondere Wassergläser, zugesetzt sein. Die Si02-Verbindung kann hierbei im Mittel (A) und/oder im Mittel (B) enthalten sein. Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, die Si02-Verbindungen in Mengen von 0,05 Gew.-% bis 15 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 0,15 Gew.-% bis 10 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt in Mengen von 0,2 Gew.-% bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittel (A) bzw. des Mittels (B), einzusetzen. Die Mengenangaben geben dabei jeweils den Gehalt der Si02-Verbindungen (ohne deren Wasseranteil) in den Mitteln wieder.

Die Mittel (B) können weiterhin zusätzliche Wirk-, Hilfs- und Zusatzstoffe enthalten, um die Färbebzw. Aufhellleistung zu verbessern und weitere gewünschte Eigenschaften der Mittel einzustellen. Als weitere zusätzlichen Wirk-, Hilfs- und Zusatzstoffe können die Mittel (B) die Verbindungen enthalten, die bei der Beschreibung des ersten Erfindungsgegenstandes offenbart sind.

Zur Herstellung des anwendungsbereiten Mittels werden die Mittel (A) und (B) miteinander vermischt.

Hierbei können die Mittel (A) und (B) in einem Gewichtsverhältnis (A)/(B) von 1 :4 bis 4:1 miteinander vermengt, bevorzugt miteinander verschüttelt werden. Bevorzugt ist die Wahl eines Gewichtsverhältnisses (A)/(B) von 1 :2 bis 2: 1 , d.h. beispielsweise 1 Teil Farbemulsion (Mittel (A)) auf 1 oder 2 Teile oxidationsmittelhaltige Formulierung (Mittel (B)).

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Verfahren daher dadurch gekennzeichnet, dass die Mittel (A) und (B) in einem Gewichtsverhältnis (A)/(B) von 1 :4 bis 4: 1 , bevorzugt von 1 :2 bis 2: 1 , miteinander vermischt werden.

Die zuvor beschriebenen Mittel können besonders gut und einfach miteinander verschüttelt werden. Ein Verschütteln kann beispielsweise erfolgen, indem der Anwender die dünnflüssige, farbstoffhaltige Emulsion (A) aus einer Flasche in eine zweite Flasche füllt, welche bereits die oxidationsmittelhaltige Formulierung (B) enthält. Nach dem Umfüllen wird die nun beide Mittel (A) und (B) enthaltende Flasche verschlossen und kräftig für beispielsweise 20 Sekunden bis 1 Minute geschüttelt.

In einer weiteren ganz bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Verfahren daher dadurch gekennzeichnet, dass das Vermischen durch Verschütteln erfolgt. Beispiele

1. Farbcremes mit direktziehenden Farbstoffen (alle Angaben in Gew.-%)

2. Oxidative Färbemittel (alle Angaben in Gew.-%)

2.1. Farbcremes mit Oxidaitonsfarbstoffvorprodukten (Mittel (A))

Rohstoff V2 E2

Lorol C12-C18 techn. 2,4 2,4

Lanette D 6,6 6,6

Ceteareth-12 0,6 —

Elaidinalkohol, ethoxyliert mit 12EO — 0,6

Etidronsäure (60 %ige wässrige Lösung) 0,2 0,2

Lamesoft PO 65 2,0 2,0

Natriumlaureth-6 carboxylate (21 %ige Lösung in Wasser) 10,0 10,0

Texapon K 14 S (70 %ig) 2,8 2,8

Paraffinum Liquidum 0,6 0,6

Product W 37194 3,75 3,75 p-Toluylendiamin, Sulfat 0,85 0,85

4-Chlorresorcin 0, 16 0,16

2-Methylresorcin 0,29 0,29 2-Amino-4-[(2-hydroxyethyl)amino]anisol 0,05 0,05

Ammoniumsulfat 0,5 0,5

Natriumsulfit 0,4 0,4

Ascorbinsäure 0, 1 0,1

Natriumhydroxid 0,48 0,48

p-Amino-o-cresol (5-Amino-2-methylphenol 0,04 0,04

Natriumsilikat 40/42 (Natriumwasserglas) 0,5 0,5

Serin 1 ,0 1 ,0

DC CE-841 1 Smooth Plus Emulsion 2,0 2,0

Hydrolyzed Silk Protein 0,2 0,2

Ammoniak (25 %ige wassrige Lösung) 6,5 6,5

Wasser ad 100 ad 100

2.2. Oxidationsmittel (Mittel (B))

Verzeichnis der eingesetzten Rohstoffe

Lamesoft PO 65 64 - 68 % Festkörper in Wasser, INCI-Bezeichnung (Coco-Glucoside,

Glyceryl Oleat, Wasser)

Texapon K 14 S 70 Natriummyrethsulfat (70 %ige Lösung in Wasser)

Lanette ^® D Ci6-i8-Fettalkohol (INCI-Bezeichnung: Cetearyl alcohol) (Cognis) Lorol ^® tech. Ci2-i8-Fettalkohol (INCI-Bezeichnung: Coconut alcohol) (Cognis) Product W 37194 1-Propanaminium, N,N,N-trimethyl-3-[(1-oxo-2-propenyl)amino]-,

Chloride, polymer with sodium 2-propenoate (INCI: ACRYLAMIDOPROPYLTRIMONIUM CHLORIDE/ACRYLATES COPOLYMER), 20 % Feststoffe in Wasser DC CE-841 1 Smooth INCI: BIS-DIISOPROPANOLAMINO-PG-PROPYL

DIMETHICONE/BIS-

Plus Emulsion ISOBUTYL PEG-14 COPOLYMER, POLYSORBATE 20,

BUTYLOCTANOL

Zur Herstellung des anwendungsbereiten Färbemittels wurden die V2 und OX sowie E2 und OX im Mengenverhältnis 1 : 1 miteinander vermischt.