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Title:
COSMETIC COMPOSITION, COSMETIC TREATMENT METHOD AND COMPOUND
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/2011/080448
Kind Code:
A2
Abstract:
The invention relates to a cosmetic composition comprising the following in a cosmetically acceptable medium, namely: a compound that can be obtained from a reaction between an OH or COOH functionalised wax and a junction group that can establish hydrogen bonds with one or more partner junction groups, said junction group comprising at least one unit having formula (I) or (II). The invention also relates to a cosmetic treatment method using said compounds.

Inventors:
CHODOROWSKI-KIMMES SANDRINE
JAGER LEZER NATHALIE
Application Number:
PCT/FR2010/052695
Publication Date:
July 07, 2011
Filing Date:
December 13, 2010
Export Citation:
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Assignee:
OREAL
CHODOROWSKI-KIMMES SANDRINE
JAGER LEZER NATHALIE
International Classes:
A61K8/92; A61K8/49; A61Q1/00; A61Q1/06; A61Q19/00; C07D239/47
Foreign References:
EP0898960A11999-03-03
EP0898958A11999-03-03
Other References:
FOLMER ET AL., ADV. MATER, vol. 12, 2000, pages 874 - 78
Attorney, Agent or Firm:
DODIN, Catherine (FR)
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Claims:
REVENDICATIONS

1 . Composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement accepta- ble, un composé susceptible d'être obtenu par réaction entre :

- au moins une cire portant au moins une fonction réactive choisie parmi OH ou COOH, et

- au moins un groupe de jonction capable d'établir des liaisons hydrogène avec un ou plusieurs groupes de jonction partenaires, chaque appariement d'un groupe de jonction faisant intervenir au moins 4 liaisons hydrogène, ledit groupe de jonction portant au moins une fonction réactive dite complémentaire, susceptible de réagir avec la fonction réactive portée par la cire, ledit groupe de jonction comprenant au moins un motif de formule (I) ou (II) :

O) (il)

dans lesquelles :

- R1 et R3, identiques ou différents, représentent un radical carboné divalent choisi parmi (i) un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C32, (ii) un groupe cycloalkyle en C4-Ci6 et (iii) un groupe aryle en C4-Ci6; comprenant éventuellement 1 à 8 hé- téroatomes choisis parmi O, N, S, F, Si et P; et/ou éventuellement substitué par une fonction ester, amide ou par un radical alkyle en C1-C12; ou un mélange de ces groupes;

- R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical carboné, notamment hydrocarboné (alkyle), linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement aromatique, en C1 -C32, pouvant comprendre un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O, N, S, F, Si et P.

2. Composition selon la revendication 1 , dans laquelle la cire portant au moins une fonction réactive, notamment OH, COOH, voire anhydride, est choisie parmi, seule ou en mélange :

(i) les alcools à longue chaîne, généralement linéaires, de formule CH3-(CH2)n-OH avec n compris entre 13 et 60, notamment entre 15 et 47, voire entre 15 et 31 .

(ii) les acides à longue chaîne, saturés ou insaturés, généralement linéaires, en C8-C60; et notamment ceux de formule CH3-(CH2)n-COOH avec n compris entre 6 et 58; ou les acides gras mono- ou poly-insaturés en C6-C60, voire en C8-C32.

(iii) les lanolates ou stéarates de calcium. (iv) la lanoline et ses dérivés, tels que la lanoline hydrogénée, hydroxylée ou acé- tylée, les alcools de lanoline, les acides gras de lanoline et l'alcool de lanoline acé- tylée;

(v) les cires de polyoléfines, notamment les homopolymères et copolymères de poly(alpha-oléfines), éventuellement polyoxyalkylénées (alkyl en C2-C3), éventuellement (poly)glycérolées, et portant au moins un groupe fonctionnel -OH, - COOH ou anhydride d'acide carboxylique, par exemple -(polyoxyalkylène)n-OH, ou polyglycerol.

(vi) les cires naturelles qui possèdent une fraction importante d'alcools gras libres et/ou d'acides gras libres; parmi celles comportant des alcools gras libres, on peut citer la cire de Candellila, la cire de Carnauba, la cire de canne à sucre; parmi celles comportant des acides gras libres, on peut citer la cire d'abeille, la cire d'orange, la cire de Montan, la cire de citron, la cire de canne à sucre.

(vii) les cires dites naturelles polyoxyéthylénées (portant un OH terminal) ou poly- glycérolées (plusieurs OH latéraux et un OH terminal);

(viii) les cires de silicone, comme par exemple les cires de silicones polyéther, et les alkyl ou alkoxydiméthicones ayant de 16 à 45 atomes de carbone;

(ix) les alcools gras en C12-C40 polyoxyalkylénés, notamment portant au moins un groupe alkyle en C12-C40, notamment C14-C32, et un groupe polyoxyalkyléné, de préférence polyoxyéthyléné et/ou polyoxypropyléné, et terminé par un OH;

(x) les mono- ou pluri-esters entre au moins un polyol, dont le glycérol et un monoacide gras en C8-C40, porteurs d'au moins un OH libre; et les mono- ou pluri- éthers entre un polyol et un monoalcool gras en C8-C40.

(xi) les mono- ou pluri-esters entre au moins un polyacide carboxylique en C8-C40 et un monoalcool en C8-C40.

(xii) les esters d'acide gras en C8-C40 et d'alcool gras en C8-C40, porteur en plus d'au moins un groupe OH.

3. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le motif est de formule (I) :

- avec Ri = -isophorone- et R2 = méthyl, ce qui conduit au motif de formule :

- avec Ri = -(CH2)6-, R2 = méthyl, ce qui conduit au motif de formule :

avec Ri = -(CH2)6-, R2 = isopropyl, ce qui conduit au motif de formule

OU

- avec Ri = 4,4'-méthylènebiscyclohexylène et R2 méthyle, ce qui conduit motif de formule :

4. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le motif est de formule (II) avec R1 = -isophorone-, R2= méthyle et R3=-(CH2)2OCO-NH- isophorone-, ce qui conduit au motif divalent de formule :

5. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le grou- pe de jonction est choisi parmi les groupes suivants :

6. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le composé est présent en une quantité comprise entre 5 et 80% en poids, de préférence entre 10 et 75% en poids, notamment entre 20 et 70% en poids, voire entre 25 et 65% en poids, et mieux entre 30 et 60% en poids, par rapport au poids de la composition cosmétique finale.

7. Composition selon l'une des revendications précédentes, comprenant au moins un constituant choisi parmi les huiles et/ou solvants d'origine minérale, animale, végétale ou synthétique, carbonés, hydrocarbonés, fluorés et/ou siliconés; les agents épaississants; les cires d'origine végétale, animale, minérale ou de synthèse, voire siliconée; les matières colorantes; les antioxydants, les parfums, les huiles essentielles, les conservateurs, les actifs cosmétiques, les hydratants, les vitamines, les céramides, les filtres solaires, les tensioactifs, les gélifiants, les agents d'étalement, les agents mouillants, les agents dispersants, les anti- mousses, les neutralisants, les stabilisants, les polymères et notamment les polymères filmogènes liposolubles, et leurs mélanges.

8. Composition selon l'une des revendications précédentes, se présentant sous la forme d'un produit de soin et/ou de maquillage de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des cils, des sourcils, des cheveux ou des ongles; d'un produit solaire ou autobronzant; d'un produit capillaire.

9. Procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, notamment de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des ongles, des cils et/ou des cheveux, comprenant l'application sur lesdites matières d'une composition cosmétique telle que définie à l'une des revendications 1 à 8.

10. Composé susceptible d'être obtenu par réaction entre :

- au moins une cire portant au moins une fonction réactive choisie parmi OH, COOH ou anhydride, et

- au moins un groupe de jonction capable d'établir des liaisons hydrogène avec un ou plusieurs groupes de jonction partenaires, chaque appariement d'un groupe de jonction faisant intervenir au moins 4 liaisons hydrogène, ledit groupe de jonction portant au moins une fonction réactive dite complémentaire, susceptible de réagir avec la fonction réactive portée par la cire, ledit groupe de jonction comprenant au moins un motif de formule (I) ou (II) :

(D (il)

dans lesquelles :

- R1 et R3, identiques ou différents, représentent un radical carboné divalent choisi parmi (i) un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C32, (ii) un groupe cycloalkyle en C4-Ci6 et (iii) un groupe aryle en C4-Ci6; comprenant éventuellement 1 à 8 hé- téroatomes choisis parmi O, N, S, F, Si et P; et/ou éventuellement substitué par une fonction ester, amide ou par un radical alkyle en C1-C12; ou un mélange de ces groupes;

- R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical carboné, notamment hydrocarboné (alkyle), linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement aromatique, en C1 -C32, pouvant comprendre un ou plusieurs hétéroatomes choi- sis parmi O, N, S, F, Si et P.

1 1 . Composé selon la revendication 10, dans lequel la cire portant au moins une fonction réactive, notamment OH, COOH, voire anhydride, est choisie parmi, seule ou en mélange :

(i) les alcools à longue chaîne, généralement linéaires, de formule CH3-(CH2)n-OH avec n compris entre 13 et 60, notamment entre 15 et 47, voire entre 15 et 31 .

(ii) les acides à longue chaîne, saturés ou insaturés, généralement linéaires, en C8-C60; et notamment ceux de formule CH3-(CH2)n-COOH avec n compris entre 6 et 58; ou les acides gras mono- ou poly-insaturés en C6-C60, voire en C8-C32.

(iii) les lanolates ou stéarates de calcium.

(iv) la lanoline et ses dérivés, tels que la lanoline hydrogénée, hydroxylée ou acé- tylée, les alcools de lanoline, les acides gras de lanoline et l'alcool de lanoline acé- tylée;

(v) les cires de polyoléfines, notamment les homopolymères et copolymères de poly(alpha-oléfines), éventuellement polyoxyalkylénées (alkyl en C2-C3), éven- tuellement (poly)glycérolées, et portant au moins un groupe fonctionnel -OH, - COOH ou anhydride d'acide carboxylique, par exemple -(polyoxyalkylène)n-OH, ou polyglycerol.

(vi) les cires naturelles qui possèdent une fraction importante d'alcools gras libres et/ou d'acides gras libres; parmi celles comportant des alcools gras libres, on peut citer la cire de Candellila, la cire de Carnauba, la cire de canne à sucre; parmi celles comportant des acides gras libres, on peut citer la cire d'abeille, la cire d'orange, la cire de Montan, la cire de citron, la cire de canne à sucre.

(vii) les cires dites naturelles polyoxyéthylénées (portant un OH terminal) ou poly- glycérolées (plusieurs OH latéraux et un OH terminal);

(viii) les cires de silicone, comme par exemple les cires de silicones polyéther, et les alkyl ou al koxydiméth icônes ayant de 16 à 45 atomes de carbone;

(ix) les alcools gras en C12-C40 polyoxyalkylénés, notamment portant au moins un groupe alkyle en C12-C40, notamment C14-C32, et un groupe polyoxyalkyléné, de préférence polyoxyéthyléné et/ou polyoxypropyléné, et terminé par un OH;

(x) les mono- ou pluri-esters entre au moins un polyol, dont le glycérol et un monoacide gras en C8-C40, porteurs d'au moins un OH libre; et les mono- ou pluri- éthers entre un polyol et un monoalcool gras en C8-C40.

(xi) les mono- ou pluri-esters entre au moins un polyacide carboxylique en C8-C40 et un monoalcool en C8-C40.

(xii) les esters d'acide gras en C8-C40 et d'alcool gras en C8-C40, porteur en plus d'au moins un groupe OH.

12. Composé selon l'une des revendications 10 à 1 1 , dans lequel le groupe de jonction est choisi parmi les groupes suivants : 29

Description:
Composition cosmétique, composé et procédé de traitement cosmétique

La présente invention concerne une composition cosmétique comprenant un composé obtenu par réaction entre une cire fonctionnalisée et un groupe de jonction, ainsi qu'un procédé de traitement cosmétique employant ladite composition, et lesdits composés.

Dans de nombreuses compositions cosmétiques, on utilise des cires en mélange avec des huiles et d'autres corps gras, afin de donner de la consistance aux compositions. Ces compositions trouvent des applications principalement dans le domaine du maquillage et/ou du soin de la peau et/ou du cheveu. Les cires sont couramment utilisées pour apporter de la texture aux compositions; elles ont généralement une grande stabilité dans le temps.

Toutefois, des problèmes de stabilité mécanique et/ou de compatibilité entre les cires et les produits volatils, notamment les huiles volatiles généralement présentes dans les compositions cosmétiques peuvent se poser. On constate en effet, pour une faible teneur en cires, une dureté insuffisante de la composition, stick par exemple, qui peut être à l'origine de problèmes de stabilité ou d'utilisation. La simple augmentation de la proportion de cires durcissantes ne permet pas de résoudre ces problèmes car elle se traduit généralement par une dégradation des propriétés cosmétiques du produit qui devient inconfortable à porter.

En effet, dans certains cas, les compositions peuvent présenter une sensation de collant, de dépôt gras et peuvent être difficiles à appliquer, notamment lorsqu'elles comprennent de trop grandes quantités de cires. De plus, le dépôt formé sur le support kératinique peut être inhomogène surtout à haute concentration en cire.

Un des objectifé de la présente invention est de proposer des cires permettant d'obtenir un durcissement adéquat, c'est-à-dire ayant un pouvoir de gélification adéquat, de manière à limiter la quantité de cires dans les produits cosmétiques, et ainsi éviter les problèmes d'incompatibilité.

La présente invention a donc pour objet une composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, un composé susceptible d'être obtenu par réaction entre :

- au moins une cire portant au moins une fonction réactive choisie parmi OH ou COOH, et

- au moins un groupe de jonction capable d'établir des liaisons hydrogène avec un ou plusieurs groupes de jonction partenaires, chaque appariement d'un groupe de jonction faisant intervenir au moins 4 liaisons hydrogène, ledit groupe de jonction portant au moins une fonction réactive dite complémentaire, susceptible de réagir avec la fonction réactive portée par la cire, ledit groupe de jonction comprenant au moins un motif de formule (I) ou (II) telle que définie ci-après.

Le composé ainsi obtenu forme un autre objet de l'invention. En fonctionnalisant la cire par des uréidopyrimidones, il est possible d'obtenir un dépôt homogène sur les matières kératiniques, voire avec des propriétés proches d'un film, et ainsi permettre soit l'utilisation de faible quantité de cires pour un durcissement équivalent, soit une utilisation à haute concentration sans avoir un effet collant ou gras à l'application.

Les cires fonctionnalisées selon la présente invention se présentent sous forme d'un solide; ceci permet notamment de former un matériau non collant, qui ne transfère pas au doigt une fois appliqué sur un substrat kératinique.

Par ailleurs, on a constaté que la réticulation à travers quatre liaisons hydrogène, par l'intermédiaire des groupes uréïdopyrimidone, pouvait permettre d'augmenter la force de cette réticulation, et donc améliorer la tenue de l'effet cosmétique recherché, tout particulièrement la tenue du dépôt.

De plus, les composés, ou cires fonctionnalisées, selon l'invention sont aisément véhiculables dans les milieux cosmétiques usuels, notamment les milieux huileux cosmétiques usuels.

Ils sont aisément véhiculables dans les milieux solvants ou huileux cosmétiques, notamment les huiles, les alcools gras et/ou les esters gras, ce qui facilite leur mise en œuvre dans le domaine cosmétique, notamment dans le maquillage. Ils présentent une solubilité convenable dans des milieux huileux cosmétiques variés, tels que les huiles végétales, les alcanes, les esters qu'ils soient courts de type acétate de butyle ou d'éthyle, ou gras, les alcools gras et tout particulièrement dans les milieux comprenant de l'isododécane, du Parléam, de l'isononanoate d'isononyle, de l'octyldodécanol, et/ou un benzoate d'alkyle en C12-C15.

Les composés selon l'invention sont susceptibles d'être obtenus par réaction entre :

- d'une part au moins une cire portant au moins une fonction réactive choisie parmi OH ou COOH, et

- d'autre part au moins un groupe de jonction capable d'établir des liaisons hydrogène avec un ou plusieurs groupes de jonction partenaires, chaque appariement d'un groupe de jonction faisant intervenir au moins 4 liaisons hydrogène, ledit groupe de jonction portant au moins une fonction réactive dite complémentaire, susceptible de réagir avec la fonction réactive portée par la cire, notamment iso- cyanate, ledit groupe de jonction comprenant au moins un motif de formule (I) ou (II) telle que définie ci-après.

Au final, les composés selon l'invention comportent donc au moins une partie provenant de la cire et au moins une partie (G) provenant du groupe de jonction, la- dite partie (G) comprenant au moins un motif de formule (I) ou (II).

Notamment, lesdites parties sont reliées par une liaison covalente, notamment peuvent être reliées par une liaison covalente formée lors de la réaction entre les fonctions réactives OH et/ou COOH portées par la cire et les fonctions réactives complémentaires, notamment isocyanate, portées par le groupe de jonction, susceptibles de réagir avec lesdites fonctions OH et COOH.

La cire susceptible d'être utilisée dans le cadre de la présente invention porte donc au moins une fonction réactive susceptible de réagir avec la fonction réactive complémentaire portée par le groupe de jonction, notamment susceptible de réagir chimiquement avec les groupes isocyanate portés par le groupe de jonction; de préférence, cette fonction est une fonction OH ou COOH, voire anhydride d'acide carboxylique. De préférence, la cire ne porte que des fonctions OH, préférentiel- lement des fonctions OH primaire ou secondaires, et encore mieux uniquement primaires.

La cire susceptible d'être employée pour préparer le composé selon l'invention, est un corps gras lipophile ou un mélange de corps gras lipophile, cristallin à 25°C, solide à température ambiante et sous pression atmosphérique (25°C, 1 atm.); de préférence à changement d'état solide/liquide réversible, et ayant généralement une température de fusion supérieure à 40°C, mieux supérieure à 55°C, et encore mieux supérieure à 75°C, et pouvant aller jusqu'à 200°C, notamment jusqu'à 120°C. En portant la cire à sa température de fusion, il est possible de la rendre miscible aux huiles et de former un mélange homogène microscopiquement, mais en ramenant la température du mélange à la température ambiante, on obtient une recristallisation de la cire dans les huiles du mélange.

Les cires susceptibles d'être employées dans le cadre de la présente invention peuvent être d'origine végétale, minérale, animale ou synthétique.

Elles peuvent être choisies parmi, seules ou en mélange, les cires suivantes, étant entendu que ces cires portent une fonction réactive, notamment OH, COOH, voire anhydride :

(i) les alcools à longue chaîne, généralement linéaires, de formule CH 3 -(CH 2 )n-OH avec n compris entre 13 et 60, notamment entre 15 et 47, voire entre 15 et 31 .

De tels alcools gras sont disponibles dans le commerce, par exemple chez la société New Phase Technologies ou la société Petrolite. Il peut s'agir de mélanges d'alcools linéaires à longue chaîne susceptibles d'être obtenus par un procédé de polymérisation permettant d'obtenir des polymères à très faible indice de polydis- persité (Mp/Mn inférieur à 1 ,1 ). Leur masse molaire moyenne en poids (Mw) est généralement comprise entre 350 et 1000. On peut notamment citer l'alcool cétyli- que, l'alcool stéarylique et l'octacosanol.

(ii) les acides à longue chaîne, saturés ou insaturés, généralement linéaires, en C8-C60; on peut notamment citer ceux de formule CH 3 -(CH 2 )n-COOH avec n compris entre 6 et 58, notamment entre 8 et 48, voire entre 10 et 32; on peut également citer les acides gras mono- ou poly-insaturés en C6-C60, voire en C8-C32.

(iii) les lanolates ou stéarates de calcium.

(iv) la lanoline et ses dérivés, tels que la lanoline hydrogénée, hydroxylée ou acé- tylée, les alcools de lanoline, les acides gras de lanoline et l'alcool de lanoline acé- tylée; (v) les cires de polyoléfines, notamment les homopolymères et copolymères de poly(alpha-oléfines), de préférence ayant une température de fusion supérieure à 25°C, de préférence comprise entre 25 et 1 10°C, éventuellement polyoxyalkylé- nées (alkyl en C2-C3), éventuellement (poly)glycérolées, et portant au moins un groupe fonctionnel -OH, -COOH ou anhydride d'acide carboxylique, par exemple - (polyoxyalkylène)n-OH, ou polyglycerol.

Parmi ces polyoléfines, on peut citer les homopolymères et copolymères d'oléfines en C2-C30, de préférence en C2-C10, voire en C2-C3. On préfère en particulier les homopolymères de polyéthylène et de polypropylène, et leurs copolymères entre eux ou avec une autre alpha-oléfine en C4-C10. Ces polyoléfines, de préfé- rence oligomères de Mw inférieur à 10 000, peuvent être obtenues par les techniques de polymérisation connues: par polymérisation radicalaire, Ziegler-Natta, ou en utilisant des amorceurs métallocènes.

On peut citer en particulier :

- les cires de polyéthylène ou de polypropylène, terminées par un groupe terminal OH, telles que les "PERFORMACOL" vendus par New Phase Technologies, en particulier le PERFORMACOL 350 (Tf 79°C), 425 (Tf 91 °C) et 550 (Tf 99°C);

- les cires de polyéthylène ou de polypropylène polyoxyethylénées et/ou polyoxy- propylénées terminées par un groupe terminal -(POE)-OH, -(PPO)-OH ou - (POE)/(PPO)-OH, telles que les polyéthylènes éthoxylés "PERFORMATOX Ethoxylates" vendus par New Phase Technologies, en particulier les PERFORMATOX Ethoxylate 420 (Tf 91 °C), 450 (Tf 91 °C), 480 (Tf 88°C), 490 (Tf 71 °C), 520 (Tf 99°C) et 550 (Tf 99°C);

- les polyoléfines, de préférence polyéthylène ou polypropylène, glycérolées ou polyglycérolées (porteurs de groupes -[O-CH 2 -CH(OH)-CH 2 ]x-OH) avec x compris de préférence entre 1 et 50;

- les polyoléfines, de préférence polyéthylène ou polypropylène, portant un groupe COOH, ou anhydride d'acide carboxylique; en particulier

- les polyéthylènes ou polypropylènes portant un groupe COOH terminal, tels que les "PERFORMACID Acid" vendus par New Phase Technologies, en par- ticulier les PERFORMACID Acid 350 (Tf 89°C), 425 (Tf 93°C), 550 (Tf 101 °C) et 700 (Tf 1 10°C);

- les polyoléfines, en particulier homo- ou copolymères d'éthylène et/ou de propylène, portant un ou plusieurs groupes anhydride succinique le long de leur chaîne et résultant de l'addition d'anhydride maléique sur une ou plusieurs insaturation résiduelle, ou de copolymérisation directe oléfine-anhydride maléique, telles que : (i) les polypropylènes à groupes anhydride maléique (ou succinique une fois fixé sur la chaîne), notamment "LICOCARE PP207" de Clariant, (ii) les polyéthylè- nés à groupes anhydride maléique, notamment "Ethylene-Maleic Anhydride Copo- lymer" de Honeywell tel que A-C 573 A (Drop point : 106°C), A-C 596 A (Drop point : 143°C); (iii) les copolymères poly(isobutylene-maleic anhydride) notamment ceux vendus par Kuraray sous le nom commercial de ISOBAM; (iv) les copolymères anhydride maléique/octadécène tels que ceux commercialisés par Chevron Philips Company sous le nom de "PA 18"; (v) les copolymères entre oléfines à longue chaîne et anhydride maléique, tel que LICOCARE CM 401 LP 3345 de Clariant.

(vi) les cires naturelles qui possèdent une fraction importante d'alcools gras libres et/ou d'acides gras libres; parmi celles comportant des alcools gras libres, on peut citer la cire de Candellila, la cire de Carnauba, la cire de canne à sucre; parmi celles comportant des acides gras libres, on peut citer la cire d'abeille, la cire d'orange, la cire de Montan, la cire de citron, la cire de canne à sucre. (vii) les cires dites naturelles polyoxyéthylénées (portant un OH terminal) ou poly- glycérolées (plusieurs OH latéraux et un OH terminal); ce sont des cires naturelles ou synthétiques, qui peuvent avoir un ou plusieurs COOH résiduels qu'on fait réagir avec un alcool, dialcool, polyol, ou alcool éthoxylé, un alkylène glycol en C2- C4 (préférence glycérol) ou polyglycérol; on peut en particulier citer :

- les cires naturelles polyoxyéthylénées (nombre d'OE de préférence compris entre 2 à 100) : la PEG Beewax (APIFIL de Gattefosse ou PEG-8 Bee Wax de Kos- ter Keunen), la PEG Candellila Wax; la PEG Carnauba Wax telle que la PEG-12 Carnauba de Koster Keunen; la PEG Lanolin; la cire de lanoline oxypropylénée; la PEG Spermaceti Wax; la PEG Shellac Wax.

- les cires glycérolées ou polyglycérolées : la cire d'abeille polyglycérolée, notamment la polyglyceryl-3 Beewax (Cera Bellina Wax de Koster Keunen); le mélange Acacia Decurrens/Jojoba/Sunflower Seed Wax/Polyglyceryl-3 Esters (Hydracire S de Gattefosse). (viii) les cires de silicone, comme par exemple les cires de silicones polyéther, et les alkyl ou al koxydiméth icônes ayant de 16 à 45 atomes de carbone;

(ix) les alcools gras en C12-C40 polyoxyalkylénés, notamment portant au moins un groupe alkyle en C12-C40, notamment C14-C32, et un groupe polyoxyalkyléné, de préférence polyoxyéthyléné et/ou polyoxypropyléné, et terminé par un OH; en particulier l'alcool stéarylique polyoxyéthyléné, et plus particulièrement le Steareth- 10 ou alcool stéarylique polyoxyéthyléné (10 OE), le Steareth-2 ou alcool stéarylique polyoxyéthyléné (2 OE) et le Steareth-20 ou alcool stéarylique polyoxyéthylé- né (20 OE), et notamment le BRU S10-SO, le BRU S2-SO et le BRU S20-SO de Croda; les mélanges d'alcools gras de lanoline oxyéthylénés tels que SOLULAN 16 Lanolin de Lubrizol; le TEGOCARE 150 d'Evonik, l'EMULCIRE 61 WL2659 de Gattefosse; l'lsosteareth-20 ou alcool isostéarylique polyoxyéthyléné (20 OE) tel que l'AROSURF 66E20 de Witco; le PEG-6 Decyltetradeceth-30, notamment le NIKKOPOL PEN-4630 de Nikko; le PEG-6 Decyltetradeceth-12, notamment le NIKKOL PEN-4612 de Nikko; le PEG-4 Montanate, notamment le LICOWAX KST de Clariant; les huiles de ricin hydrogénées et polyoxyéthylénées telles que le PEG-7 Hydrogenated Castor Oil et en particulier les CREMOPHOR PH de BASF; le copolymère PEG-45/dodécylglycol et notamment l'ELFACOS ST9 d'Akzo;

(x) les mono- ou pluri-esters entre au moins un polyol, dont le glycérol et un monoacide gras en C8-C40, porteurs d'au moins un OH libre; et les mono- ou pluri- éthers entre un polyol et un monoalcool gras en C8-C40. On peut en particulier citer, comme acide gras : l'acide stéarique, l'acide béhénique; comme polyol portant au moins un OH résiduel: les pentaérythritol, érythritol, di-pentaérythritol, tri- méthylol propane, di-thméthylol propane, glycérol, di-glycérol, polyglycérols, su- crose. On peut notamment citer l'alcool batylique ou éther mono-stéarylique de glycérol, et en particulier le BATYL ALCOOL 100 de Nikko; le Bis-Diglyceryl Poly- acyladipate-2 (= esters d'acides gras végétaux, isostéarique, acide adipique et de glycérol) tel que le SOFTISAN 649 de Sasol; le Glycol Montanate ou octacosa- noate, tel que le LICOWAX KPS FLAKES de Clariant; le Pentaerythrityl Distea- rate tel que le CUTINA PES de Cognis; les esters de sucrose et d'acide gras avec OH résiduel, et en particulier le sucrose estérifié avec 6-8 chaînes d'acide béhéni- que, comportant au moins 2 OH libres, tel que le CROMADERM B de Croda; le pentaerythrityl Isostearate/caprate/caprylate/adipate avec OH résiduels, tel que le SUPERMOL L-LQ(RB) de Croda, le sucrose Palmitate tel que le SURFHOPE SE COSME C-1615 de Mitsubishi; le sucrose Tribehenate tel que le SURFHOPE SE COSME C-2203 de Mitsubishi.

On peut également à titre de préférence, les mono- ou pluri-esters entre au moins un glycérol, mono- ou polyglycérolé, et un monoacide gras en C8-C40, notamment C12-C32, porteurs d'au moins un OH libre; on peut notamment citer le polyglyce- ryl-10 Behenate/Eicosadioate tel que le NOMCORT HK-P de Nisshin Oil; le glyce- ryl Behenate/Eicosadioate tel que le NOMCORT HK-G de Nisshin Oil; le polygly- ceryl-10 Hydroxystearate/stéarate/Eicosadioate tel que le NIKKOL NIKKOWAX LM de Nikko Chemicals; le polyglyceryl-10 pentastearate (5 OH libres) tel que le SUNSOFT Q-185S de Taiyo Kagaku; le Glyceryl Stéarate tel que le SUNSOFT 8000V de Taiyo Kagaku; le Glyceryl Laurate tel que le SUNSOFT 750 de Taiyo Kagaku; le Glyceryl Behenate (mono + di-béhénate) tel que le DUB BG de Stearinerie Dubois. (xi) les mono- ou pluri-esters entre au moins un polyacide carboxylique en C8-C40 et un monoalcool en C8-C40.

(xii) les esters d'acide gras en C8-C40 et d'alcool gras en C8-C40, porteur en plus d'au moins un groupe OH; et notamment :

- les esters de l'acide 12-hydroxystéarique, avec un monoalcool, diol ou polyol en en C8-C40; en particulier le trihydroxystearin ou trihydroxystéarate de glycerol, tel que le THIXIN R d'Elementis; l'Ethylhexyl Hydroxystearate tel que le WICKENOL 171 de Alzo; le dipentaerythrityl H exa hydroxystearate tel que le SALACOS 168M de Nisshin Oil; l'Hydroxystearoyl Stéarate d'alcools gras en C18-C38 tel que le KESTERWAX K82P de Koster Keunen; l'Hydroxyoctacosanyl Hydoxystearate tel que l'ELFACOS C26 d'Akzo (qui porte 2 OH libres au final).

- les esters d'acide ricinoléique hydrogéné avec un monoalcool, diol ou polyol en C8-C40; en particulier les esters cétyliques d'acides gras d'huile de ricin hydrogé- née tels que le PHYTOWAX RICIN 16L 64 de Sophim;

- les esters ou polyesters entre l'huile de ricin hydrogénée (3 OH) et un mono- ou diacide en C8-C40, conservant au moins un des trois OH de la molécule d'huile de ricin hydrogénée, et notamment le polycondensat entre l'huile de ricin hydrogénée et les acides isostéariques et adipiques tel que le HAIMALATE 618 de Kokyu Al- cool;

- les esters d'acide citrique et d'alcools gras en C8-C40, comprenant au moins un OH de l'acide libre; notamment le tri-C14-C15 Alkyl Citrate tel que le COSMACOL ECL de Sassol. On peut bien évidemment utiliser un mélange de cires.

De préférence, les cires susceptibles d'être employées dans la présente invention sont choisies parmi l'alcool cétylique, la cire d'abeille, la cire de Carnauba et la cire de jojoba, et leurs mélanges.

Le groupe de jonction susceptible d'être utilisé pour former le composé selon l'invention porte au moins une fonction réactive complémentaire aux fonctions OH ou COOH protées par la cire, notamment une fonction isocyanate. Cette fonction est susceptible de réagir avec les fonctions réactives OH ou COOH de la cire afin de former une liaison covalente, notamment de type uréthanne, entre ladite cire et ledit groupe de jonction.

Ledit groupe de jonction est capable d'établir des liaisons H avec un ou plusieurs groupes de jonction partenaires, de nature chimique identique ou différente, cha- que appariement d'un groupe de jonction faisant intervenir au moins 4 liaisons H (hydrogène).

Par "groupe de jonction", on entend au sens de l'invention, tout groupe fonctionnel comportant des groupes donneurs ou accepteurs de liaisons H, et capable d'établir au moins trois liaisons H, de préférence au moins 4 liaisons H, préféren- tiellement 4 liaisons H, avec un groupe de jonction partenaire, identique ou non. Par " groupe de jonction partenaire", on entend au sens de l'invention, tout groupe de jonction pouvant établir des liaisons H avec un ou plusieurs groupes de jonc- tion d'un même ou d'un autre polymère selon l'invention. Les groupes de jonction peuvent être de nature chimique identique ou différente. S'ils sont identiques, ils peuvent alors établir des liaisons H entre eux et sont alors appelés groupes de jonction auto-complémentaires. S'ils sont différents, ils sont choisis de telle façon qu'ils soient complémentaires vis à vis des interactions H.

Ledit groupe de jonction, porteur de groupes isocyanates, peut donc être schématisé (G)-(NCO) p , p étant un entier non nul, de préférence égal à 1 ou 2.

Le groupe de jonction comprend par ailleurs au moins un motif monovalent de formule (I) et/ou au moins un motif divalent de formule (II), telles que ci-dessous définies:

O) (il)

dans lesquelles :

- R1 et R3, identiques ou différents, représentent un radical carboné divalent choi- si parmi (i) un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C32, (ii) un groupe cycloalkyle en C 4 -Ci6 et (iii) un groupe aryle en C 4 -Ci6; comprenant éventuellement 1 à 8 hé- téroatomes choisis parmi O, N, S, F, Si et P; et/ou éventuellement substitué par une fonction ester, amide ou par un radical alkyle en C1-C12; ou un mélange de ces groupes;

- R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical carboné, notamment hydrocarboné (alkyle), linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement aromatique, en C1 -C32, pouvant comprendre un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O, N, S, F, Si et P. Notamment, le radical R1 peut notamment être :

- un groupe alkylène divalent, linéaire ou ramifié, en C2-C12, notamment un groupe 1 ,2-éthylène, 1 ,6-hexylène, 1 ,4-butylène, 1 ,6-(2,4,4-triméthylhexylène), 1 ,4-(4-méthylpentylène), 1 ,5-(5-méthylhexylène), 1 ,6-(6-méthylheptylène), 1 ,5- (2,2,5-triméthylhexylène), 1 ,7-(3,7-diméthyloctylène).

- un groupe cycloalkylène ou arylène, divalent, en C4-C12, notamment choisi parmi les radicaux suivants -isophorone-, tolylène, 2-méthyl-1 ,3-phénylène, 4- méthyl-1 ,3-phénylène; 4,4'-méthylènebiscyclohexylène; 4,4- bisphénylèneméthylène; ou de structure :

Par -isophorone-, on entend le radical divalent de structure :

Préférentiellement, R1 représente -isophorone-, -(CH 2 )6- ou 4,4'- méthylènebiscyclohexylène.

Notamment, le radical R2 peut notamment être H, ou bien :

- un groupe alkyle en C 1 -C3 2 , en particulier en C1 -C16, voire en C1 -C10;

- un groupe cycloalkyle en C 4 -Ci2 ;

- un groupe aryle en C 4 -Ci2 ;

- un groupe aryl(C 4 -Ci2) alkyle en C1-C18

- un groupe alcoxy en Ci-C 4 ;

- un groupe arylalcoxy, en particulier un groupe aryle (CrC 4 ) alcoxy ;

- un hétérocycle en C 4 -Ci2

ou une combinaison de ces radicaux, qui peuvent éventuellement être substitués par une fonction amino, ester et/ou hydroxy.

De préférence R2 représente H, CH 3 , éthyle, C13H27, C7H15, phényle, isopropyle, isobutyle, n-butyle, tert-butyle, n-propyle, ou encore -CH(C 2 H 5 )(C 4 H 9 ).

De préférence, R3 représente un radical divalent -R'3-O-C(O)-NH-R'4- dans lequel R'3 et R'4, identiques ou différents, représentent un radical carboné divalent choisi parmi un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C 1 -C3 2 ou un groupe cycloal- kyle en C 4 -Ci6 ou un groupe aryle en C 4 -Ci6; ou leur mélange.

En particulier, R'3 et R'4 peuvent représenter méthylène, 1 ,2-éthylène, 1 ,6- hexylène, 1 ,4-butylène, 1 ,6-(2,4,4-triméthylhexylène), 1 ,4-(4-méthylpentylène), 1 ,5-(5-méthylhexylène); 1 ,6-(6-méthylheptylène); 1 ,5-(2,2,5-triméthylhexylène), 1 ,7-(3,7-diméthyloctylène); 4,4'-méthylènebiscyclohexylène; 2-méthyl-1 ,3- phénylène; 4-méthyl-1 ,3-phénylène; 4,4'-bisphénylèneméthylène; 1 ,2-tolylène, 1 ,4-tolylène, 2,4-tolylène, 2,6-tolylène; 1 ,5-naphtylène; tétraméthylxylylène; isophorone.

Tout particulièrement, R'3 peut représenter un alkylène en C1 -C4, notamment 1 ,2- éthylène.

De préférence, R'4 peut représenter le radical divalent dérivé de l'isophorone.

Tout particulièrement, R3 peut être de structure

De façon particulièrement préférée, dans la formule (I), on peut avoir

- Ri = -isophorone-, R2 = méthyl, ce qui conduit au motif de formule :

-(CH 2 )6-, R2 = méthyl, ce qui conduit au motif de formule

-(CH 2 )6-, R2 = isopropyl, ce qui conduit au motif de formule

- Ri = 4,4'-méthylènebiscyclohexylène et R2 = méthyle, ce qui conduit au motif de formule :

De façon particulièrement préférée, dans la formule (II), R1 représente le radical - isophorone-, R2= méthyle et R3=-(CH 2 )2OCO-NH-isophorone-, ce qui conduit au motif divalent de formule :

Les groupes de jonction porteurs d'une seule fonction isocyanate peuvent être de formule :

dans laquelle R1 et R2 sont tels que définis ci-dessus; et en particulier :

- R1 représente -isophorone-, -(CH 2 ) 6 -, -CH 2 CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-CH 2 -CH2, 4,4'- méthylènebiscyclohexylène, 2-méthyl-1 ,3-phénylène; et/ou

- R2 représente H, CH 3 , éthyle, C13H27, C7H 15, phényle, isopropyle, isobutyle, n- butyle, tert-butyle, n-propyle, ou encore -CH(C2H 5 )(C 4 H 9 ).

De manière préférée, les groupes de jonction peuvent être choisis parmi les groupes suivants :

Les groupes de jonction porteurs de deux fonctions isocyanate peuvent être de formule :

dans laquelle R1 , R2 et R3 sont tels que définis ci-dessus, et en particulier :

- R1 représente -isophorone-, -(CH 2 ) 2 -, -(CH 2 ) 6 -, -CH 2 CH(CH3)-CH2-C(CH 3 )2-CH2- CH 2 , 4,4'-méthylènebiscyclohexylène, 2-méthyl-1 ,3-phénylène; et/ou

- R2 représente H, CH 3 , éthyle, C13H27, C7H 15, phényle, isopropyle, isobutyle, n- butyle, tert-butyle, n-propyle, ou encore -CH(C2H 5 )(C 4 H 9 ); et/ou

- R3 représente un radical divalent -R'3-O-C(O)-NH-R'4- dans lequel R'3 et R'4, identiques ou différents, représentent un radical carboné divalent choisi parmi un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C30 ou un groupe cycloalkyle en C 4 -Ci2 ou un groupe aryle en C 4 -Ci 2 ; ou leur mélanges; et notamment R'3 représente un alkylène en C1 -C4, notamment 1 ,2-éthylène et R'4 représente le radical divalent dérivé de l'isophorone. Un groupe de jonction tout particulièrement préféré est celui de formule

Selon un mode particulier de réalisation de l'invention, les groupes de jonction peuvent être fixés sur la cire via la fonctionnalisation du groupe de jonction par un isocyanate. Selon un autre mode de réalisation, il est possible de faire la réaction inverse en préfonctionnalisant la cire par un diisocyanate.

Ainsi que mentionné ci-dessus, le composé selon l'invention peut donc résulter de la réaction chimique entre une cire et un groupe de jonction.

Le composé selon l'invention peut être préparé par les procédés usuellement em- ployés par l'homme du métier pour former une liaison uréthanne, entre les fonctions OH libres de la cire et les fonctions isocyanates portées par le groupe de jonction. A titre d'illustration, un procédé général de préparation consiste à :

- chauffer la cire comportant au moins une fonction réactive, notamment OH, à une température pouvant être comprise entre 60°C et 140°C;

- ajouter le groupe de jonction portant les fonctions réactives, notamment isocyanate;

- éventuellement agiter le mélange, sous atmosphère contrôlée, à une température de l'ordre de 100-130°C; pendant 1 à 24 heures;

- suivre par spectroscopie infrarouge, la disparition de la bande caractéristique des isocyanates (compris entre 2500 et 2800 cm-1 ) de manière à arrêter la réaction à la disparition totale du pic, puis à laisser revenir à température ambiante le produit final.

La réaction peut être effectuée en présence d'un solvant, notamment la méthylté- trahydrofurane, le tétrahydrofurane, le toluène ou l'acétate de butyle. Il est égale- ment possible d'ajouter un catalyseur conventionnel de la formation de liaison uré- thane. A titre d'exemple, on peut citer le dilaurate dibutyle étain. Le composé peut au final être lavé et séché, voire purifié, selon les connaissances générales de l'homme du métier. Selon un autre mode de réalisation, la réaction peut comporter les étapes suivantes fonctionnalisation de la cire par un diisocyanate, puis réaction avec la 6- méthylisocytosine ou la 5-hydroxyéthyl-6-méthyl isocytosine. Une illustration d'une telle réaction est donnée dans FOLMER et al., Adv. Mater, 12, 874-78 (2000). On a constaté que l'utilisation des composés selon l'invention peut conduire, après application de la composition sur les matières kératiniques, à la formation d'un polymère supramoléculaire sous forme de réseau réticulé physiquement, notamment à travers des liaisons hydrogène, se présentant généralement sous forme de film, et ayant une très bonne résistance mécanique.

Par "polymère supramoléculaire", on entend au sens de l'invention, une chaîne ou un réseau polymérique formé de l'assemblage de composés non polymères selon l'invention avec au moins un autre composé non polymère selon l'invention, identique ou différent, chaque assemblage comprenant au moins une paire de groupes de jonction appariés, identiques ou différents.

Par "paire de groupes de jonction appariés", on entend au sens de l'invention, deux groupes de jonction dont chacun peut être porté ou non par un même composé selon l'invention, les deux groupes étant reliés ensemble via 4 liaisons H. Ainsi le polymère supramoléculaire présentera des points de réticulation physique assurés par les liaisons H entre ces paires de groupes de jonction. La réticulation physique assurera le maintien et la persistance de l'effet cosmétique de manière analogue à la réticulation chimique, tout en permettant la réversibilité, c'est-à-dire la possibilité d'éliminer totalement le dépôt. La masse moléculaire moyenne en nombre (Mn) du composé selon l'invention est de préférence comprise entre 180 à 18 000, de préférence 200 à 15 000, voire de 300 à 10 000, et encore mieux de 400 à 5000, préférentiellement de 500 à 2500.

Le composé selon l'invention est avantageusement soluble dans les milieux hui- leux cosmétiques usuellement employés, et notamment dans les huiles végétales, les alcanes en C6-C32, les esters gras en C8-C32, les esters courts en C2-C7, les alcools gras en C8-C32, et plus particulièrement dans les milieux comprenant au moins de l'isododécane, du Parléam, de l'isononanoate d'isononyle, de l'octyldodécanol, du benzoate d'alkyle en C12-C15, de l'acétate de butyle, de l'acétate d'éthyle, seul ou en mélange. Par soluble, on entend que le composé forme une solution limpide dans au moins un solvant choisi parmi l'isododécane, le Parléam, l'isononanoate d'isononyle, l'octyldodécanol, le benzoate d'alkyle en C12-C15, l'acétate de butyle, l'acétate d'éthyle, à raison d'au moins 5% en poids, à 25°C.

Les composés selon l'invention peuvent être utilisés avantageusement dans une composition cosmétique qui comprend par ailleurs un milieu cosmétiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec les matières kératiniques telles que la peau du visage ou du corps, les cils, les sourcils, les lèvres et les ongles.

La quantité de composé présent dans les compositions dépend bien entendu du type de composition et des propriétés recherchées et peut varier à l'intérieur d'une gamme très large, comprise généralement entre 5 et 80% en poids, de préférence entre 10 et 75% en poids, notamment entre 20 et 70% en poids, voire entre 25 et 65% en poids, et mieux entre 30 et 60% en poids, par rapport au poids de la composition cosmétique finale.

La composition peut alors comprendre, selon l'application envisagée, les consti- tuants habituels à ce type de composition.

La composition selon l'invention peut avantageusement comprendre une phase grasse liquide, qui peut constituer un milieu solvant des polymères selon l'invention, et qui peut comprendre au moins un composé choisi parmi les huiles et/ou solvants d'origine minérale, animale, végétale ou synthétique, carbonés, hydro- carbonés, fluorés et/ou siliconés, volatils ou non volatils, seuls ou en mélange dans la mesure où ils forment un mélange homogène et stable et sont compatibles avec l'utilisation envisagée.

Par 'volatil', on entend au sens de l'invention, tout composé susceptible de s'évaporer au contact des matières kératiniques, ou des lèvres, en moins d'une heure, à température ambiante (25°C) et pression atmosphérique (1 atm). Notamment, ce composé volatil a une pression de vapeur non nulle, à température ambiante et pression atmosphérique, notamment allant de 0,13 Pa à 40 000 Pa (10 "3 à 300 mm de Hg), en particulier allant de 1 ,3 Pa à 13 000 Pa (0,01 à 100 mm de Hg), et plus particulièrement allant de 1 ,3 Pa à 1300 Pa (0,01 à 10 mm de Hg). Par opposition, on entend par 'non volatil', un composé restant sur les matières kératiniques ou les lèvres à température ambiante et pression atmosphérique, au moins une heure et ayant notamment une pression de vapeur inférieure à 10 "3 mm de Hg (0,13Pa). De préférence, le milieu physiologiquement acceptable de la composition selon l'invention peut comprendre, dans une phase grasse liquide, au moins une huile et/ou un solvant qui peut être choisi parmi, seul ou en mélange :

1/ les esters des acides monocarboxyliques avec les monoalcools et polyalcools; avantageusement, ledit ester est un benzoate d'alkyle en C12-C15 ou répond à la formule suivante : R'rCOO-R'2 où :

R'i représente un radical alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 40 atomes de carbone, de préférence de 7 à 19 atomes de carbone, comprenant éventuellement une ou plusieurs double liaisons éthyléniques, éventuellement substitué et dont la chaîne hydrocarbonée peut être interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N et O et/ou une ou plusieurs fonctions carbonyles, et

R'2 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 40 atomes de carbone, de préférence de 3 à 30 atomes de carbone et mieux de 3 à 20 atomes de carbone, comprenant éventuellement une ou plusieurs double liaisons éthyléniques, éventuellement substitué et dont la chaîne hydrocarbonée peut être interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N et O et/ou une ou plusieurs fonctions carbonyles. Par "éventuellement substitué", on entend que R'i et/ou R'2 peuvent porter un ou plusieurs substituants choisis, par exemple, parmi les groupements comprenant un ou plusieurs hétéroatomes choisi parmi O et/ou N, tels que amino, aminé, al- coxy, hydroxyle.

Des exemples des groupes R'i sont ceux dérivés des acides gras de préférence supérieur choisis dans le groupe constitué des acides acétique, propionique, butyrique, caproïque, caprylique, pélargonique, caprique, undécanoïque, laurique, my- ristique, palmitique, stéarique, isostéarique, arachidique, béhénique, oléique, lino- lénique, linoléïque, oléostéarique, arachidonique, érucique, et de leurs mélanges. De préférence, R'i est un groupe alkyle ramifié non substitué de 4 à 14 atomes de carbone, de préférence de 8 à 10 atomes de carbone et R 2 est un groupe alkyle ramifié non substitué de 5 à 15 atomes de carbone, de préférence de 9 à 1 1 atomes de carbone.

On peut en particulier citer, de préférence, les esters en Cs-C 4 8, éventuellement incorporant dans leur chaîne hydrocarbonée un ou plusieurs hétéroatomes parmi N et O et/ou une ou plusieurs fonctions carbonyle; et plus particulièrement l'huile de purcellin (octanoate de cétostéaryle), l'isononanoate d'isononyle, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-hexyle, le stéarate d'octyl-2-dodécyle, l'érucate d'octyl-2-dodécyle, l'isostéarate d'isostéaryle, le ben- zoate d'alcool en C12 à C15, le laurate d'hexyle, l'adipate de diisopropyle; et les heptanoates, octanoates, décanoates ou ricinoléates d'alcools ou de polyalcools, par exemple d'alcools gras comme le dioctanoate de propylène glycol, ainsi que le N-lauroyl sarcosinate d'isopropyle (notamment Eldew-205SL d'Ajinomoto); les esters hydroxylés comme le lactate d'isostéaryle, le malate de di-isostéaryle; et les esters du pentaérythritol; les esters ramifiés en C8-C16, notamment le néopenta- noate d'isohexyle.

21 les huiles végétales hydrocarbonées à forte teneur en triglycérides constitués d'esters d'acides gras et de glycérol dont les acides gras peuvent avoir des lon- gueurs de chaînes variées de C 4 à C2 4 , ces dernières pouvant être linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées; ces huiles sont notamment les huiles de germe de blé, de maïs, de tournesol, de karité, de ricin, d'amandes douces, de macada- mia, d'abricot, de soja, de colza, de coton, de luzerne, de pavot, de potimarron, de sésame, de courge, d'avocat, de noisette, de pépins de raisin ou de cassis, d'ona- gre, de millet, d'orge, de quinoa, d'olive, de seigle, de carthame, de bancoulier, de passiflore, de rosier muscat, de jojoba, de palme, de calophyllum; ou encore les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearinerie Dubois ou ceux vendus sous les dénominations "Miglyol 810®" , "812® " et "818® " par la société Dynamit Nobel.

3/ les alcools, et notamment les monoalcools, en C6-C32, notamment C12-C26, comme l'alcool oléïque, l'alcool linoléique, l'alcool linolénique, l'alcool isostéaryli- que, le 2-hexyldécanol, le 2-butyloctanol, le 2-undécylpentadécanol et l'octyldodé- canol;

4/ les huiles hydrocarbonées, linéaires ou ramifiés, volatiles ou non, d'origine syn- thétique ou minérale, qui peuvent être choisies parmi les huiles hydrocarbonées ayant de 5 à 100 atomes de carbones, et notamment la vaseline, les polydécènes, les polyisobutènes hydrogénés tel que le Parléam, le squalane, le perhydrosqua- lène et leurs mélanges.

On peut plus particulièrement citer les alcanes linéaires, ramifiés et/ou cycliques en C5-C48, et préférentiellement les alcanes ramifiés en C8-C16 comme les isoalcanes en C8-C16 d'origine pétrolière (appelées aussi isoparaffines); notamment le décane, l'heptane, le dodécane, le cyclohexane; ainsi que l'isododécane, l'isodécane, l'isohexadécane. 5/ les huiles de silicone, volatiles ou non volatiles;

Comme huiles de silicone volatiles, on peut citer les huiles de silicones linéaires ou cycliques volatiles, notamment celles ayant une viscosité inférieure à 8 centis- tokes, et ayant notamment de 2 à 10 atomes de silicium, ces silicones comportant éventuellement des groupes alkyles ou alkoxy ayant de 1 à 22 atomes de car- bone; et en particulier l'octaméthylcyclotétrasiloxane, le décaméthylcyclopentasi- loxane, le dodécaméthylcyclohexasiloxane, l'heptaméthylhexyltrisiloxane, l'heptaméthyloctylthsiloxane, l'hexaméthyldisiloxane, l'octaméthylt siloxane, le décaméthyltétrasiloxane, le dodécaméthylpentasiloxane, le méthylhexyldiméthylsi- loxane et leurs mélanges.

Les huiles de silicone non volatiles utilisables selon l'invention peuvent être les polydiméthylsiloxanes (PDMS), les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle ou alcoxy, pendant et/ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant chacun de 2 à 24 atomes de carbone, les silicones phénylées comme les phényltriméthicones, les phényldiméthicones, les phényltriméthylsiloxydiphé- nylsiloxanes, les diphényldiméthicones, les diphénylméthyldiphényltrisiloxanes, les 2-phényléthyl triméthylsiloxysilicates.

Préférentiellement, le milieu physiologiquement acceptable de la composition selon l'invention comprend, dans une phase grasse liquide, au moins une huile et/ou un solvant choisi parmi, seul ou en mélange, l'isododécane, le Parléam, l'isononanoate d'isononyle, l'octyldodécanol, la phényl triméthicone, les benzoates d'alkyle en C12-C15, les acétates de butyle et d'éthyle, et/ou la D5 (décaméthyl- cyclopentasiloxane). La phase grasse liquide peut en outre comprendre des huiles et/ou solvants additionnels, qui peuvent être choisis parmi, seul ou en mélange : - les huiles fluorées telles que les perfluoropolyéthers, les perfluoroalcanes comme la perfluorodécaline, les perfluorodamantanes, les monoesters, diesters et triesters de perfluoroalkylphosphat.es et les huiles esters fluorés;

- les huiles d'origine animale;

- les éthers en Ce à C 4 o, notamment en C10-C40; les éthers de propylène glycol liquides à température ambiante tels que le monométhyléther de propylène glycol, l'acétate de monométhyléther de propylène glycol, le mono n-butyl éther de dipro- pylène glycol ;

- les acides gras en C8-C32, comme l'acide oléique, l'acide linoléique, l'acide lino- lénique et leurs mélanges.

- les huiles bifonctionnelles, comprenant deux fonctions choisies parmi ester et/ou amide et comprenant de 6 à 30 atomes de carbone, notamment 8 à 28 atomes de carbone, mieux de 10 à 24 carbones, et 4 hétéroatomes choisis parmi O et N; de préférence les fonctions amide et ester étant dans la chaîne;

- les cétones liquides à température ambiante (25°C) tels que la méthyléthylcétone, la méthylisobutylcétone, la diisobutylcétone, l'isophorone, la cyclohexanone, l'acétone ;

- les aldéhydes liquides à température ambiante tels que le benzaldéhyde, l'acé- taldéhyde;

La phase grasse liquide peut représenter 1 à 90% en poids de la composition, notamment de 5 à 75% en poids, en particulier de 10 à 60% en poids, voire de 25 à 55% en poids, du poids total de la composition.

La composition selon l'invention peut comprendre avantageusement un agent épaississant qui peut en particulier être choisi parmi :

- les silices notamment hydrophobes, telles que celles décrites dans le document EP-A-898960, et par exemple commercialisées sous les références "AEROSIL R812 ® " par la société Degussa, "CAB-O-SIL TS-530 ® ", "CAB-O-SIL TS-610 ® ", "CAB-O-SIL TS-720 ® "par la société Cabot, "AEROSIL R972 ® ", "AEROSIL R974 ® " par la société Degussa ;

- les argiles telles que la montmorillonite, les argiles modifiées telles que les ben- tones par exemple, l'hectorite stéaralkonium, la bentonite stéaralkonium,

- les alkyléther de polysaccharides (notamment dont le groupe alkyle comporte de 1 à 24 atomes de carbones, de préférence de 1 à 10, mieux de 1 à 6, et plus spé- cialement de 1 à 3) tels que ceux décrits dans le document EP-A-898958.

La quantité d'agent épaississant dans la composition selon l'invention peut aller de 0,05 à 40% en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence de 0,5 à 20% et mieux de 1 à 15% en poids. La composition selon l'invention peut également comprendre au moins une cire d'origine végétale, animale, minérale ou de synthèse, voire siliconée.

On peut en particulier citer, seules ou en mélange, les cires hydrocarbonées telles que la cire d'abeilles; la cire de Carnauba, de Candellila, d'Ouricoury, du Japon, les cires de fibres de lièges ou de canne à sucre; les cires de paraffine, de lignite; les cires microcristallines; la cire de lanoline; la cire de Montan; les ozokérites; les cires de polyéthylène; les cires obtenues par synthèse de Fischer-Tropsch; les huiles hydrogénées, les esters gras et les glycérides concrets à 25°C. On peut également utiliser des cires de silicone, parmi lesquelles on peut citer les alkyls, alcoxys et/ou esters de polyméthylsiloxane.

La quantité de cire dans la composition selon l'invention peut aller de 0,1 à 70% en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence de 1 à 40% en poids, et mieux de 5 à 30% en poids.

La composition selon l'invention peut également comprendre une ou plusieurs matières colorantes choisies parmi les composés pulvérulents comme les pigments, les charges, les nacres et les paillettes, et/ou les colorants liposolubles ou hydro- solubles.

Les matières colorantes, notamment pulvérulentes, peuvent être présentes, dans la composition, en une teneur de 0,01 à 50% en poids, par rapport au poids de la composition, de préférence de 0,1 à 40% en poids, voire de 1 à 30% en poids. Par pigments, il faut comprendre des particules de toute forme, blanches ou colorées, minérales ou organiques, insolubles dans le milieu physiologique, destinées à colorer la composition.

Par nacres, il faut comprendre des particules de toute forme irisées, notamment produites par certains mollusques dans leur coquille ou bien synthétisées.

Les pigments peuvent être blancs ou colorés, minéraux et/ou organiques, interfé- rentiels ou non. On peut citer, parmi les pigments minéraux, le dioxyde de titane, éventuellement traité en surface, les oxydes de zirconium ou de cérium, ainsi que les oxydes de fer ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l'hydrate de chrome et le bleu ferrique. Parmi les pigments organiques, on peut citer le noir de carbone, les pigments de type D & C, et les laques à base de carmin de cochenille, de baryum, strontium, calcium, aluminium.

Les pigments nacrés peuvent être choisis parmi les pigments nacrés blancs tels que le mica recouvert de titane, ou d'oxychlorure de bismuth, les pigments nacrés colorés tels que le mica titane avec des oxydes de fer, le mica titane avec notamment du bleu ferrique ou de l'oxyde de chrome, le mica titane avec un pigment organique du type précité ainsi que les pigments nacrés à base d'oxychlorure de bismuth.

Les charges peuvent être minérales ou organiques, lamellaires ou sphériques. On peut citer le talc, le mica, la silice, le kaolin, les poudres de Nylon et de polyéthylène, de ροΐν-β-alanine et de polyéthylène, le Téflon, la lauroyl-lysine, l'amidon, le nitrure de bore, les poudres de polymères de tétrafluoroéthylène, les microsphères creuses telles que l'Expancel (Nobel Industrie), le polytrap (Dow Corning), le carbonate de calcium précipité, le carbonate et l'hydro-carbonate de magnésium, l'hydroxyapatite, les microsphères de silice creuses (SILICA BEADS de MAPRECOS), les microcapsules de verre ou de céramique, les savons métalli- ques dérivés d'acides organiques carboxyliques ayant de 8 à 22 atomes de carbone, de préférence de 12 à 18 atomes de carbone, par exemple le stéarate de zinc, de magnésium ou de lithium, le laurate de zinc, le myristate de magnésium. Les colorants liposolubles sont par exemple le rouge Soudan, le DC Red 17, le DC Green 6, le β-carotène, l'huile de soja, le brun Soudan, le DC Yellow, 1 1 , le DC Violet 2, le DC orange 5, le jaune quinoléine. Ils peuvent représenter 0,01 à 20% du poids de la composition et mieux de 0,1 à 6 %.

Les colorants hydrosolubles sont par exemple le jus de betterave, le bleu de méthylène et peuvent représenter 0,01 à 6% du poids total de la composition.

La composition peut comprendre, en outre, d'autres ingrédients utilisés couramment dans les compositions cosmétiques. De tels ingrédients peuvent être choisis parmi les antioxydants, les parfums, les huiles essentielles, les conservateurs, les actifs cosmétiques, les hydratants, les vitamines, les céramides, les filtres solaires, les tensioactifs, les gélifiants, les agents d'étalement, les agents mouillants, les agents dispersants, les anti-mousses, les neutralisants, les stabilisants, les polymères et notamment les polymères filmogènes liposolubles, et leurs mélanges. Bien entendu, l'homme du métier veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires, et/ou leur quantité, de manière telle que les propriétés avanta- geuses de la composition pour l'utilisation selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée.

Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous toute forme acceptable et usuelle pour une composition cosmétique. Elles peuvent donc se présen- ter sous la forme d'une suspension, une dispersion notamment d'huile dans de l'eau grâce à des vésicules; une solution organique ou huileuse éventuellement épaissie voire gélifiée; une émulsion huile-dans-eau, eau-dans-huile, ou multiple; un gel ou une mousse; un gel huileux ou émulsionné; une dispersion de vésicules notamment lipidiques; une lotion biphasé ou multiphase; un spray; d'une lotion, d'une crème, d'une pommade, d'une pâte souple, d'un onguent, d'un solide coulé ou moulé et notamment en stick ou en coupelle, ou encore de solide compacté. L'homme du métier pourra choisir la forme galénique appropriée, ainsi que sa méthode de préparation, sur la base de ses connaissances générales, en tenant compte d'une part de la nature des constituants utilisés, notamment de leur solubi- lité dans le support, et d'autre part de l'application envisagée pour la composition.

Les compositions conformes à l'invention peuvent être utilisées pour le soin ou le maquillage des matières kératiniques telles que la peau, les cils, les sourcils, les ongles, les lèvres, les cheveux, et plus particulièrement pour le maquillage des lèvres, des cils et/ou du visage.

Elles peuvent donc se présenter sous la forme d'un produit de soin et/ou de maquillage de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des cils, des sourcils, des cheveux ou des ongles; d'un produit solaire ou autobronzant; d'un produit capil- laire; elles se présentent avantageusement sous forme de composition de maquillage, notamment de mascara, d'eye-liner, de rouge à lèvres, de brillant à lèvres (gloss), de fard à joues ou à paupières, de fond de teint, de vernis à ongles ou de soin des ongles.

L'invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, notamment de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des ongles, des cils et/ou des cheveux, comprenant l'application sur lesdites matières d'une composition cosmétique telle que définie précédemment,

Ce procédé selon l'invention permet notamment le soin ou le maquillage desdites matières kératiniques, en particulier des lèvres et/ou des ongles, par application d'une composition notamment de rouge à lèvres, de fond de teint, de mascara selon l'invention. L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples de réalisation suivants. Exemple 1

On chauffe 13 g de cire d'abeille en mélange avec 1 1 mg de dibutylétain dilaurate (catalyseur) et 0,93 g de méthylisocytosine. Le mélange est chauffé à 100°C et mis sous vide pendant 2 heures. Le mélange est ensuite descendu à 70°C, sous argon et on ajoute 1 ,5g d'isophorone diisocyanate; on mélange en laissant sous argon pendant 2 heures à 70°C.

On ajoute ensuite 2,5 ml de propylène carbonate anhydre, et la température du milieu réactionnel est montée à 140°C, sous argon et sous agitation pendant 3 heures à cette température. La disparition des fonctions isocyanates est suivie par spectroscopie infrarouge, jusqu'à disparition complète du pic caractéristique à 2250 cm "1 . La température du mélange est ensuite ramenée à 70°C, et on ajoute 60 ml de tétrahydrofurane et 5 ml d'éthanol, suivi d'une agitation pendant 30 minutes. Le mélange réactionnel est filtré sur célite, précipité dans l'éthanol et séché sous pression réduit.

On obtient la cire fonctionnalisée recherchée, sous forme d'une cire blanche.

Observations :

- cire d'abeille à 23% dans l'isododécane : le mélange est blanc et compact; après dépôt à chaud sur une plaque de verre et refroidissement à 25°C, on observe qu'il forme un dépôt blanc collant, non cohésif. Au toucher, le doigt s'enfonce dans le dépôt; le toucher est gras.

- cire d'abeille fonctionnalisée préparée ci-dessus, à 23% dans l'isododécane : le mélange est blanc et compact; après dépôt à chaud sur une plaque de verre et refroidissement à 25°C, on observe qu'il forme un dépôt non collant et cassant après évaporation de l'isododécane. On n'observe aucune sensation de gras au toucher; au contraire, le toucher est sec; le doigt ne s'enfonce pas dans le dépôt. Exemple 2

On prépare un rouge à lèvres comprenant (% en poids):

- cire d'abeille fonctionnalisée préparée à l'exemple 1 10%

- isododécane 40%

- cyclopentapolysiloxane 10%

- polyisobutène hydrogéné 30%

- pigments 10%

Exemple 3

On chauffe 19,3 g d'alcool cétylique sous pression réduite, à 60°C, et après deux heures, on ajoute 10 ml d'acétate de butyle anhydre; le mélange est amené à 40°C, toujours sous atmosphère contrôlée. On ajoute ensuite 18,9 g d'IPDI (iso- phorone diisocyanate) puis 10 ml supplémentaire d'acétate de butyle, et 9 mg de catalyseur (dilaurate dibutyl étain). Le mélange réactionnel est agité pendant 16 heures à 40°C, sous atmosphère contrôlée. On ajoute alors 12,73 g de méthyl isocytosine et 20 ml de propylène carbonate anhydre, et le mélange est porté à 140°C, température maintenue pendant 2h30. La disparition des isocyanates est suivie par spectroscopie IR, et, après la totale disparition du pic caractéristique des isocyanates (2250 cm "1 ), l'agitation est maintenue 30 minutes supplémentai- res. Le milieu réactionnel est amené à 70°C, dilué avec 200 ml d'hexane et filtré sur célite. Cette phase organique est lavée trois fois avec un mélange H 2 O/éthanol (2/1 ) saturé en NaCI, puis séchée sur Na 2 SO4, filtrée et séchée sous pression réduite. On obtient le produit recherché sous forme d'un solide cassant.