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Title:
DIAMINO GUANIDINE DERIVATIVE AND APPLICATION IN PREPARING ANIMAL FEED GROWTH PROMOTER
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/2015/113321
Kind Code:
A1
Abstract:
A diamino guanidine derivative as represented by formula I, wherein R1 represents methyl, ethyl, isopropyl, n-butyl, n-propyl, n-pentyl, n-octyl, n-tetradecyl, secbutyl, 3-pentyl, cyclopentyl or benzyl. When first using the compound in feeding experiments it was found that, applied to ducks, productivity was clearly improved. With similar feeding experiments, productivity of pigs and chickens was also improved. The diamino guanidine derivative can be used in preparing animal feed growth promoter.

Inventors:
PENG, Xianfeng (No. 415, Building D Guangzhou International Business Incubator No. 3,Juquan Road, Guangzhou Science Park Guangzhou Hi-Tech Industrial Development, Luogang Distric, Guangzhou Guangdong 3, 510663, CN)
QIN, Zonghua (No. 415, Building D Guangzhou International Business Incubator No. 3,Juquan Road, Guangzhou Science Park Guangzhou Hi-Tech Industrial Development, Luogang Distric, Guangzhou Guangdong 3, 510663, CN)
LI, Fang (No. 415, Building D Guangzhou International Business Incubator No. 3,Juquan Road, Guangzhou Science Park Guangzhou Hi-Tech Industrial Development, Luogang Distric, Guangzhou Guangdong 3, 510663, CN)
YE, Xiaolan (No. 415, Building D Guangzhou International Business Incubator No. 3,Juquan Road, Guangzhou Science Park Guangzhou Hi-Tech Industrial Development, Luogang Distric, Guangzhou Guangdong 3, 510663, CN)
Application Number:
CN2014/073702
Publication Date:
August 06, 2015
Filing Date:
March 19, 2014
Export Citation:
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Assignee:
GUANGZHOU INSIGHTER BIOTECHNOLOGY CO,. LTD. (No. 415, Building D Guangzhou International Business Incubator No. 3,Juquan Road, Guangzhou Science Park Guangzhou Hi-Tech Industrial Development, Luogang Distric, Guangzhou Guangdong 3, 510663, CN)
PENG, Xianfeng (No. 415, Building D Guangzhou International Business Incubator No. 3,Juquan Road, Guangzhou Science Park Guangzhou Hi-Tech Industrial Development, Luogang Distric, Guangzhou Guangdong 3, 510663, CN)
QIN, Zonghua (No. 415, Building D Guangzhou International Business Incubator No. 3,Juquan Road, Guangzhou Science Park Guangzhou Hi-Tech Industrial Development, Luogang Distric, Guangzhou Guangdong 3, 510663, CN)
LI, Fang (No. 415, Building D Guangzhou International Business Incubator No. 3,Juquan Road, Guangzhou Science Park Guangzhou Hi-Tech Industrial Development, Luogang Distric, Guangzhou Guangdong 3, 510663, CN)
YE, Xiaolan (No. 415, Building D Guangzhou International Business Incubator No. 3,Juquan Road, Guangzhou Science Park Guangzhou Hi-Tech Industrial Development, Luogang Distric, Guangzhou Guangdong 3, 510663, CN)
International Classes:
C07C281/18; A23K1/16; A61K31/155; A61P3/00; A61P31/04
Domestic Patent References:
WO2002012178A12002-02-14
Foreign References:
JPS5495638A1979-07-28
US3973039A1976-08-03
US4015016A1977-03-29
US3901944A1975-08-26
Other References:
EUGENE LIEBER ET AL.: "ALKYLIDENE AND ARYLIDENE DERIVATIVES OF DIAMINOGUANIDINE", J. ORG. CHEM., vol. 17, no. 4, 30 April 1952 (1952-04-30), pages 518 - 522, XP002383475
F. L. SCOTT ET AL.: "Polynitrogen Systems from Hydrazinocarbonic Acids. I. Diformazans", J. AM. CHEM. SOC., vol. 75, 5 November 1953 (1953-11-05), pages 5309 - 5312, XP002155878
Attorney, Agent or Firm:
GUANGZHOU KEYUE I.P. LAW OFFICE (Room 616, 6/F Building 23-1,No. 100, Xianlie Central Road, Yuexiu Distric, Guangzhou Guangdong 0, 510070, CN)
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Claims:
禾 I ¾

1、 二氨基胍衍生物, 其结构式如式 (1 )所示

式 (1 )

其中: 表示甲基、 乙基、 异丙基、 正丁基、 正丙基、 正戊基、 正辛基、 正十四垸基、 仲丁基、 3-戊基、 环戊基或苄基。

2、权利要求 1所述的二氨基胍衍生物在制备动物饲用生长促进剂中的应用。

3、 根据权利要求 2所述的应用, 其特征在于, 所述的动物为各个生长阶段 的养殖动物。

4、 根据权利要求 3所述的应用, 其特征在于, 所述的养殖动物为鸭、 猪或 鸡。

5、 根据权利要求 2所述的应用, 其特征在于, 所述的二氨基胍衍生物, 其 在动物饲料中的添加剂量为 0.1〜200ppm。

Description:
二氨基胍衍生物及其在制备动物伺用生长促进 剂中的应用 技术领域:

本发明属于畜禽动物伺料领域,具体涉及二氨 基胍衍生物及其在制备动物伺 用生长促进剂中的应用。 背景技术:

伺用生长促进剂包括多种作用机制的多种化学 结构的生物活性物质及其制 剂, 对于提高伺料转化率、提高畜牧业生产效率有 重要贡献。但是由于耐药性传 递问题, 许多抗生素类生长促进剂已经或即将被禁用。

所以如何筛选到没有人类医学用途、 与人用抗生素无交叉耐药性的的安全、 高效的伺用生长促进剂,尤其是非抗生素类的 、非激素类型的伺用生长促进剂是 个问题, 本研究解决了这个问题。 发明内容:

本发明的第一个目的是提供能够促进动物生长 的二氨基胍衍生物。

本发明

式 (1 )

其中: 表示甲基、 乙基、 异丙基、 正丁基、 正丙基、 正戊基、 正辛基、 正十四烷基、 仲丁基、 3-戊基、 环戊基或苄基。

本发明的第二个目的是提供如式 (1 ) 所示的二氨基胍衍生物在制备动物伺 用生长促进剂中的应用。

所述的动物为各个生长阶段的鸭、 猪、 鸡等养殖动物。

所述的二氨基胍衍生物, 其在动物伺料中的添加剂量为 0.1〜200ppm, 所述 的伺料为全价配合伺料。

本发明的如式 (1 ) 所示的二氨基胍衍生物对动物低毒或者无毒, 因此适合 作为伺用生长促进剂, 在养殖行业具有非常好的应用前景。

本研究通过伺养试验首次发现鸭在应用二氨基 胍类化合物后,生产性能改善 明显。本研究同样通过动物伺养试验发现应用 此类二氨基胍类化合物后猪、鸡生 产性能得到提高。 具体实施方式:

以下实施例是对本发明的进一步说明, 而不是对本发明的限制。

本发明中的二氨基胍衍生物, 具体结构式如下所示,其代号见结构式下方所

1ST 007 028

实施例 1

1,3-二 (对 -甲氧基二亚苄胺)胍.盐酸盐 (IST_007_001 ) 的制备

将对甲氧基苯甲醛 (30g, 0.22mol, 2eq)溶解在约 300ml乙醇中,然后加入二胺 基胍单盐酸盐 (0.7〜1.5eq),加热回流至原料逐渐溶解,保温 应 1〜5小时。 搅拌 至 TLC显示对甲氧基苯甲醛反应完全。然后边搅拌 边降温至 -10 Q C, 逐渐有大量 白色固体析出, 过滤, 滤饼用冷乙醇洗涤 2〜3次, 旋干固体得产物 (1,3-二 (对 - 甲氧基二亚苄胺)胍.盐酸盐)。

核磁共振 H谱: δΗ (DMSO, 500 MHz) 12.2 (2H, s), 8.38(4H, s),7.88(4H, d), 7.03(4H, d), 3.8(6H,s).

实施例 2

结构式:

1,3-二 (对 -乙氧基二亚苄胺)胍.盐酸盐 (IST_007_002) 的制备

将对乙氧基苯甲醛 (24.77g, 0.165mol, 2eq)溶解在约 300ml乙醇中,然后加入 二胺基胍单盐酸盐 (0.7〜1.5eq), 加热回流至原料逐渐溶解,保温反应 1〜5小时。 搅拌至 TLC显示对乙氧基苯甲醛反应完全。然后边搅拌 边降温至 -10 Q C, 逐渐有 大量白色固体析出, 过滤, 滤饼用冷乙醇洗涤 2〜3次, 旋干固体除去媒溶得产 物 (1,3-二 (对 -乙氧基二亚苄胺)胍.盐酸盐)。

核磁共振 H谱: δΗ (DMSO, 500 MHz) 8.35(4H, s),7.86(4H, d), 7.02(4H, d), 4.1(4H,m),1.34(6H,m).

1,3-二 (对-异丙氧基二亚苄胺)胍.盐酸盐 (IST_007_003 ) 的制备

将对异丙氧基苯甲醛 (25g, 0.153mol, 2eq)溶解在约 300ml乙醇中,然后加入二 胺基胍单盐酸盐 (0.7〜1.5eq), 加热回流至原料逐渐溶解,保温反应 1〜5小时。搅 拌至 TLC显示对异丙氧基苯甲醛反应完全。然后边搅 拌边降温至 -10 Q C, 逐渐有 大量白色固体析出, 过滤, 滤饼用冷乙醇洗涤 2〜3次, 旋干固体除去媒溶得产 物 (1,3-二 (对-异丙氧基二亚苄胺)胍.盐酸盐)。

核磁共振 H谱: δΗ (DMSO, 500 MHz) 11.77 (2H,s ) 8.29(4H, s),7.85(4H, d),

7.01(4H, d), 4.72(2H,m),1.29(12H,d).

实施例 4

结构式:

1,3-二 (对-正丁氧基二亚苄胺)胍.盐酸盐 (IST_007_005 ) 的制备

将正丁氧基苯甲醛 (25g,0.14mol,2eq)溶解在约 150ml乙醇中, 然后加入二 胺基胍单盐酸盐 (0.7〜1.5eq), 加热回流至原料逐渐溶解,保温反应 1〜5小时。搅 拌至 TLC显示正丁氧基苯甲醛反应完全。然后边搅拌 边降温至 -10 Q C, 逐渐有大 量白色固体析出, 过滤, 滤饼用冷乙醇洗涤 2〜3次, 旋干固体除去媒溶得产物 ( 1,3-二 (对-正丁氧基二亚苄胺)胍.盐酸盐)。

核磁共振 H谱: δΗ (DMSO, 500 MHz) 12.15(2H, s),8.38(4H, d),7.86(4H, d), 7.02(4H, d), 4.0(4H, m),1.7(4H, m),1.44(4H, m),0.93(6H, m).

实施例 5

结构式:

1,3-二 (对 -戊氧基二亚苄胺)胍.盐酸盐 (IST_007_019) 的制备

第一步:

往对羟基苯甲醛 ( 12.2g,100mmol,leq) 与正溴戊烷 (0.8-1.5eq) 及碳酸钾 ( l〜3eq) 中加入 30mlDMF, 50〜100 o C搅拌 5〜16小时, TLC (PE:EA=5:1 ) 显 示有一个极性较小的新点产生,仍有少量的对 羟基苯甲醛没有反应完全。冷却至 室温, 往反应液中加入 100ml二氯甲烷和 100ml水, 萃取分层, 有机相再用水 洗涤两次, 往有机相中加入约 20g无水硫酸钠, 干燥约 30分钟后, 滤除无机盐, 有机相用 200-300目的硅胶柱分离 (淋洗液为石油醚至石油醚: 乙酸乙酯 =5: 1 梯度淋洗) 得到纯净的对戊氧基苯甲醛。

第二步:

将对戊氧基苯甲醛 C15.36g, 0.08mol, 2eq)溶解在约 150ml乙醇中,然后加入二 胺基胍单盐酸盐 ((0.7〜1.5eq)), 10〜70 Q C搅拌 17小时得澄清透明的液体。 40 Q C 水浴旋干媒溶, 加入 150ml乙酸乙酯, 常温搅拌 2〜5小时, 有大量固体析出, 过滤, 滤饼用冷乙酸乙酯(50ml*3)洗涤 2〜3次, 40 Q C水浴水泵旋干固体得产 物 (1,3-二 (对 -戊氧基二亚苄胺)胍.盐酸盐)。

核磁共振 H谱: δΗ (DMSO, 500 MHz) 12.133 (2H,s) 8.350(4H, s),7.845 -7.863(4H, d,J=9), 7.003-7.021 (4H, d,J=9), 4.011-4.037(4H,m),1.700-1.756(4H,m) 1.342-1.432(8H,m),0.89-.092(6H,m).

实施例 6

结构式:

1,3-二 (对 -辛氧基二亚苄胺)胍.盐酸盐 (IST_007_020) 的制备

第一步:

往对羟基苯甲醛 ( 12.2g,100mmol,leq) 与正溴辛烷 (0.8-1.5eq) 及碳酸钾 ( l〜3eq) 中加入 30mlDMF, 50〜100 o C搅拌 5〜16小时, TLC (PE:EA=5:1 ) 显 示有一个极性较小的新点产生,仍有少量的对 羟基苯甲醛没有反应完全。冷却至 室温, 往反应液中加入 100ml二氯甲烷和 100ml水, 萃取分层, 有机相再用水 洗涤两次, 往有机相中加入约 20g无水硫酸钠, 干燥约 30分钟后, 滤除无机盐, 有机相用 200-300目的硅胶柱分离 (淋洗液为石油醚至石油醚: 乙酸乙酯 =5: 1 梯度淋洗) 得到纯净的对辛氧基苯甲醛。

第二步:

将对辛氧基苯甲醛 C10.53g, 0.045mol, 2eq)溶解在约 150ml乙醇中,然后加入 二胺基胍单盐酸盐 ((0.7〜1.5eq)), 10〜70 Q C搅拌 17小时,有大量白色固体析出, 过滤, 滤饼用乙醇(50ml*3)洗涤 2〜3次, 40 o C水浴水泵旋干固体得产物(1,3- 二 (对 -辛氧基二亚苄胺)胍.盐酸盐)。

核磁共振 H谱: δΗ (CDC , 500 MHz) 12.411 (2H,s) 8.033(2H, s),7.532- 7.547(4H, d,J=7.5), 6.863-6.879 (4H, d,J=8), 6.675 (2H,s) ,3.945-3.969 (4H,m) ,1.750-1.805(4H,m), 1.433-1.460(4H,m) 1.289-1.340(16H,m),0.873-0.901(6H,m). 实施例 7

结构式:

1,3-二 (对-仲丁氧基二亚苄胺)胍.盐酸盐 (IST_007_022) 的制备

第一步:

往对羟基苯甲醛 ( 12.2g,100mmol,leq) 与 2-溴丁烷 ( 0.8-1.5eq) 及碳酸钾 ( l〜3eq) 中加入 30mlDMF, 50〜100 o C搅拌 5〜16小时, TLC (PE:EA=5:1 ) 显 示有一个极性较小的新点产生,仍有少量的对 羟基苯甲醛没有反应完全。冷却至 室温, 往反应液中加入 100ml二氯甲烷和 100ml水, 萃取分层, 有机相再用水 洗涤两次, 往有机相中加入约 20g无水硫酸钠, 干燥约 30分钟后, 滤除无机盐, 有机相用 200-300目的硅胶柱分离 (淋洗液为石油醚至石油醚: 乙酸乙酯 =5: 1 梯度淋洗) 得到纯净的对仲丁氧基苯甲醛。

第二步:

将对仲丁氧基苯甲醛 (14.24g,0.08mol, 2eq)溶解在约 150ml乙醇中,然后加入 二胺基胍单盐酸盐 ((0.7〜1.5eq)), 10〜70 Q C搅拌 17小时, 二胺基胍单盐酸盐逐 渐溶解,没有固体析出。 40 Q C水浴水泵旋去媒溶, 得到淡黄色粘稠固体, 加入约 200ml石油醚常温搅拌 2小时洗涤,有大量固体析出过滤,滤饼用石 醚 (50ml*2) 洗涤 2〜3次, 旋干固体得粗产物, 然后加入约 150ml乙酸乙酯常温搅拌 3〜5 小时过滤, 滤饼用乙酸乙酯 (50ml*2) 洗涤, 旋干得白色固体产物 (1,3-二 (对 -仲 丁氧基二亚苄胺)胍.盐酸盐)。

核磁共振 H谱: δΗ (CDC , 500 MHz) 12.571 (2H,s) 8.071(2H, s),7.54 5-7.562(4H, d,J=8.5), 6.875-6.892(4H, d,J=8.5), 6.589 (2H,s) ,4.333-4.367 (2H, m) ,1.712-1.781 (2H,m), 1.610-1.679(2H,m) 1.302-1.314(6H,d,J=6),0.961-0.991(6H, m).

实施例 8

结构式:

1,3-二 (对 -3-戊氧基二亚苄胺)胍.盐酸盐 (IST_007_023 ) 的制备

第一步:

往对羟基苯甲醛 (12.2g,100mmol,leq) 与 3-溴戊烷 (0.8-1.5eq) 及碳酸钾

( l〜3eq) 中加入 30mlDMF, 50〜100 o C搅拌 5〜16小时, TLC (PE:EA=5:1 ) 显 示有一个极性较小的新点产生,仍有少量的对 羟基苯甲醛没有反应完全。冷却至 室温, 往反应液中加入 100ml二氯甲烷和 100ml水, 萃取分层, 有机相再用水 洗涤两次, 往有机相中加入约 20g无水硫酸钠, 干燥约 30分钟后, 滤除无机盐, 有机相用 200-300目的硅胶柱分离 (淋洗液为石油醚至石油醚: 乙酸乙酯 =5: 1 梯度淋洗) 得到纯净的对 3-戊氧基苯甲醛。

第二步:

将对 3-戊氧基苯甲醛 C15.36g, 0.08mol, 2eq)溶解在约 150ml乙醇中,然后加 入二胺基胍单盐酸盐 ((0.7〜1.5eq)), 10〜70 Q C搅拌 17小时,二胺基胍单盐酸盐 逐渐溶解,没有固体析出。 40 Q C水浴水泵旋去媒溶, 得到淡黄色粘稠固体, 加入 约 200ml石油醚常温搅拌 2小时洗涤, 有大量固体析出过滤, 滤饼用石油醚 (50 ml*2) 洗涤 2〜3次, 旋干固体得粗产物, 然后加入约 150ml乙酸乙酯常温搅拌 3〜5小时过滤,滤饼用乙酸乙酯 (50ml*2)洗涤,旋干得白色固体产物( 1,3-二 (对 -3-戊氧基二亚苄胺)胍.盐酸盐)。

核磁共振 H谱: δΗ (CDC , 500 MHz) 12.514 (2H,s) 8.075(2H, s),7.54 5-7.561(4H, d,J=8), 6.884-6.901(4H, d,J=8.5), 6.593 (2H,s) ,4.162-4.184 (2H,m) ,1.664-1.719(8H,m),0.940-0.970(12H,m).

实施例 9

结构式:

1,3-二 (对 -苄氧基二亚苄胺)胍.盐酸盐 (IST_007_025 ) 的制备

第一步:

往对羟基苯甲醛 (6.1g,50mmol,leq) 与苄溴 (0.8-1.5eq)及碳酸钾 (l〜3eq) 中加入 30mlDMF, 50〜100 o C搅拌 5〜16小时, TLC (PE:EA=5:1 )显示有一个极 性较小的新点产生, 仍有少量的对羟基苯甲醛没有反应完全。冷却 至室温, 往反 应液中加入 100ml二氯甲烷和 100ml水, 萃取分层, 有机相再用水洗涤两次, 往有机相中加入约 20g无水硫酸钠, 干燥约 30分钟后, 滤除无机盐, 有机相用 200-300目的硅胶柱分离(淋洗液为石油醚至石 醚: 乙酸乙酯 =5: 1梯度淋洗) 得到纯净的对苄氧基苯甲醛。

第二步:

将对苄氧基苯甲醛 (9.75g, 46mmol, 2eq)溶解在约 150ml乙醇中,然后加入二 胺基胍单盐酸盐 ((0.7〜1.5eq)), 10〜70 Q C搅拌 17小时, 二胺基胍单盐酸盐逐渐 溶解, 有大量白色固体析出, 过滤, 滤饼用乙醇洗涤 (50ml*2), 40 Q C水浴水泵旋 干固体得产物 (1,3-二 (对 -苄氧基二亚苄胺)胍.盐酸盐)。

核磁共振 H谱: δΗ (DMSO, 500 MHz) 12.013 (2H,s) 8.338(4H, s),7.872 -7.889(4H, d,J=8.5), 7.467-7.481(4H, d,J=7), 7.393-7.423 (4H,m) ,7.333-7.362 (2 H,m) ,7.110-7.128(4H,m,J=9),5.184(4H,s).

实施例 10

结构式: NH.HCI

%人 N' N

H H

i,3—二 (对-环戊氧基二亚苄胺)胍.盐酸盐 (IST_007_024) 的制备

第一步:

往对羟基苯甲醛 ( 12.2g,100mmol,leq) 与环戊基溴 (0.8-1.5eq) 及碳酸钾 ( l〜3eq) 中加入 30mlDMF, 50〜100 o C搅拌 5〜16小时, TLC (PE:EA=5:1 ) 显 示有一个极性较小的新点产生,仍有少量的对 羟基苯甲醛没有反应完全。冷却至 室温, 往反应液中加入 100ml二氯甲烷和 100ml水, 萃取分层, 有机相再用水 洗涤两次, 往有机相中加入约 20g无水硫酸钠, 干燥约 30分钟后, 滤除无机盐, 有机相用 200-300目的硅胶柱分离 (淋洗液为石油醚至石油醚: 乙酸乙酯 =5: 1 梯度淋洗) 得到纯净的对环戊氧基苯甲醛。

第二步:

将对环戊氧基苯甲醛 (15.2g, 0.08mol, 2eq)溶解在约 150ml乙醇中,然后加入 二胺基胍单盐酸盐 ((0.7〜1.5eq)), 10〜70 Q C搅拌 17小时, 二胺基胍单盐酸盐逐 渐溶解, 有大量白色固体析出, 过滤, 滤饼用乙醇洗涤 (50ml*2), 40。C水浴水泵 旋干固体得产物 (1,3-二 (对-环戊氧基二亚苄胺)胍.盐酸盐)。

核磁共振 H谱: δΗ (CDC , 500 MHz) 12.428 ( 2H,s ) 8.048(2H, s),7.524-7.538(4H, d,J=7), 6.844-6.858(4H, d,J=7), 6.677 ( 2H,m ) ,4.768 (2H,m) ,1.798-1.912 ( 14H,m) ,1.629(2H,m).

实施例 11

结构式:

1,3-二 (对 -丙氧基二亚苄胺)胍.盐酸盐 (IST_007_028) 的制备

第一步:

往对羟基苯甲醛 ( 12.2g,100mmol,leq) 与正溴丙烷 (0.8-1.5eq) 及碳酸钾 ( l〜3eq) 中加入 30mlDMF, 50〜100 o C搅拌 5〜16小时, TLC (PE:EA=5:1 ) 显 示有一个极性较小的新点产生,仍有少量的对 羟基苯甲醛没有反应完全。冷却至 室温, 往反应液中加入 100ml二氯甲烷和 100ml水, 萃取分层, 有机相再用水 洗涤两次, 往有机相中加入约 20g无水硫酸钠, 干燥约 30分钟后, 滤除无机盐, 有机相用 200-300目的硅胶柱分离 (淋洗液为石油醚至石油醚: 乙酸乙酯 =5: 1 梯度淋洗) 得到纯净的对丙氧基苯甲醛。

第二步:

将对丙氧基苯甲醛 (12.4g,0.09mol, 2eq)溶解在约 150ml乙醇中,然后加入二 胺基胍单盐酸盐 «0.7〜1.5eq)), 10-70°C搅拌 17小时, 二胺基胍单盐酸盐逐渐 溶解, 有大量白色固体析出, 过滤, 滤饼用乙醇洗涤 (50ml*2), 40 Q C水浴水泵旋 干固体得产物。

核磁共振 H谱: δΗ (CDC1 3 , 500 MHz) 12.541 (2H,s) 8.085(2H, s),7.562-7.577(4H, d,J=7.5), 6.897-6.913 (4H, d,J=8), 6.571 ( 2H,s ) ,3.953 (4H,m) ,1.805-1.845(4H,m),1.033-1.062(6H,m).

实施例 12: 对产气荚膜梭菌的体外最小抑菌浓度 (MICs, ppm)

表 1 : 二氨基胍衍生物对对产气荚膜梭菌的体外最小 抑菌浓度

样品 CP-JM-1210-B CP-JM-1210-E CP-JM-1208-H

1ST— 007— 001 1.56 50 12.5

1ST— 007— 003 3.13 12.5 12.5

1ST— 007— 002 0.2 > 100 > 100

1ST— 007— 005 0.78 25 12.5

1ST— 007— 019 >200 >200 >200

1ST— 007— 020 >200 >200 >200

1ST— 007— 022 12.5 12.5 12.5

1ST— 007— 023 12.5 12.5 12.5

1ST— 007— 024 1.56 3.13 1.56

1ST— 007— 025 100 >200 >200

1ST— 007— 028 1.56 1.56 1.56 实施例 13: 对鸭疫里默氏杆菌体外最小抑菌浓度 (MICs, ppm )

表 2 二氨基胍衍生物对鸭疫里默氏杆菌的体外最小 抑菌浓度

样品 RA-HN-1211-C RA-FS-1308-1 A-GD-1211-D

1ST— 007— 001 3.13 6.25 3.13

1ST— 007— 003 1.56 1.56 1.56 1ST— 007— 002 > 100 > 100 > 100

1ST— 007— 005 1.56 1.56 1.56

1ST— 007— 019 >200 >200 0.39

1ST— 007— 020 >200 >200 >200

1ST— 007— 022 1.56 1.56 0.2

1ST— 007— 023 1.56 1.56 0.78

1ST— 007— 024 0.39 0.39 0.78

1ST— 007— 025 >200 >200 0.39

1ST— 007— 028 0.39 1.56 0.39 实施例 14: 饲养试验(鸭)

800只樱桃谷 1日龄小鸭按照 100只 /组, 分 8组, 在同一基础日粮中, 加入 不同 1ST— 007—系列化合物, 自由采食及饮水、 连续伺喂 30天, 统计生产性能及 成活率。 分组及计量见表 3, 生产性能结果见表 4。 从试验结果看 1ST— 007—系列 化合物能大幅度提高肉鸭生产性能。

表 3 IST_007^ 列化合物肉鸭饲养试验分组及剂量

表 4 IST_007_系列化合物肉鸭饲养试验结果

实施例 15: 饲养试验(鸡)

400羽 1 日龄健康、 生长状态相同且体重相近的快大黄羽肉鸡 (母苗) 按表 5随机分成 8个处理组, 每组 50羽, 并分别在每组中添加不同剂量的 IST_007_ 系列化合物。试验期笼养,自由釆食和自由饮 水。试验期共 30天,试验期 1ST— 007 系列化合物组在试验鸡的增重和料肉比方面均 有显著改善 (表 6)。

表示不添加 IST_007_系列化合物的空白对照。

表 6 1ST 007 系列化合物在鸡料中的应用的试验结果

实施例 16: 饲养试验(猪)

90头体重相近的 65日龄杜大长三元杂痩肉型小猪随机分为 6组, 每组 15 头。 按表 7每组添加不同种类或剂量的 1ST— 007—系列化合物。 试验期自由采食 和饮水。 试验期共 14天, 试验期 1ST— 007_系列化合物组在试验猪的增重和料肉 比方面均有显著改善。 分组及结果见表 7及表 8。

表 7试验动物分组及添加剂用法、 用量

组别 试验数量 添加物质 剂量 (mg/kg ) 用药方式

1 15 - - -

2 15 - - -

3 15 1ST— 007— 003 25 混料

4 15 1ST— 007— 003 25 混料

5 15 1ST— 007— 028 25 混料

6 15 1ST— 007— 028 25 混料 -: 表示不添加 1ST— 007— 003和 1ST— 007— 028的空白对照。

表 8 IST_007_系列化合物在猪料中的应用的试验结果

组别 平均初重 (kg ) 平均增重 (kg) 平均日增重 (kg/头 *d) 耗料 (kg) 料肉比

1 15.7 6.2 0.44 198.3 2.13

2 16.2 6.1 0.43 192.9 2.11

3 16.3 7.8 0.56 215.3 1.84

4 15.4 8.2 0.58 203.4 1.65

5 15.3 7.7 0.55 201.3 1.75

6 16.4 7.3 0.52 202.5 1.85