Diarylacetylenketone

Die vorliegende Anmeldung betπfft die Verwendung von Diarylacetylenketonen als Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere als Fungizide, sowie neue Diaryl¬ acetylenketone und ein Verfahren zu deren Herstellung

Es ist bereits bekannt, daß bestimmte Diarylacetylenketone, wie beispielsweise l,3-Dιphenyl-l-propιn-3-on, fungizide Eigenschaften besitzen und zur Behandlung von Pflanzen gegen phytopathogene Pilze geeignet sind (vergleiche z B US-Pa- tent 3592922)

Die Wirkung der in US-Patent 3592922 genannten Verbindungen ist jedoch ins¬ besondere bei niedrigen Aufwandmengen und Konzentrationen nicht in allen An¬ wendungsgebieten völlig zufriedenstellend

Es wurde nun gefunden, daß Diarylacetylenketone der allgemeinen Formel (I),

in welcher

Ar ¹ tur gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht und

Ar fur gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl steht,

wobei die Verbindungen l -Phenyl-3-(2-chlorphenyl)-l-propιn-3-on, l-Phenyl-3-(4- chlorphenvl)-l-propιn-3-on, l-Phenyl-3-(2,4-dιchlorphenyl)-l-propιn-3-on, 1 -Phe- nyl-3-(3,4-dιchlorphenyl)-l -propιn-3-on und l-Phenyl-3-(2,4-dιbromphenvl)- l -pro- pιn-3-on ausgenommen sind,

eine sehr starke fungizide Wirkung aufweisen

Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemaßen Diarylacetylenketone viel stär¬ kere fungizide Wirkung als konstitutionell ähnliche Verbindungen gleicher Wir¬ kungen chtung

Bevorzugt ist die Verwendung der Verbindungen der Formel (I), in welcher

Ar ¹ fur jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugs¬ weise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind

Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl- sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit je¬ weils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halo- genalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halo¬ genatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyl- oxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder ver- schiedenen Halogenatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Cycloalkylamino, Di¬ alkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfo- nyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyi mit jeweils 1 bis 6 Koh¬ lenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen,

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen

Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen, Oxy- alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,

Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch

Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohl enstoff atom en

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4

Kohl enstoff atom en

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogenalkyl¬ thio mit 1 bis 4 Kohl enstoff atomen und 1 bis 9 gleichen oder verschie¬ denen Halogenatomen

und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen, Oxy- alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohl enstoff atomen,

substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylalkvl, Arylalkvloxy, Arvlalkyl- thio, Heterocyclyl, Heterocyclyioxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkyloxy oder Heterocyclylalkylthio,

fur jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder fur Heteroaryl mit 5 bis 6 Ringghedern steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind

Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsul- finyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit je¬ weils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halo¬ genalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halo- genatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyl- oxy mit jeweils 2 bis 6 Kohl enstoff atomen und I bis 13 gleichen oder ver¬ schiedenen Halogenatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Cycloalky lamino, Di- alkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsul- fonyioxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyi mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen,

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen, Oxy- alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen

Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch

Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkvl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohl enstoff atom en

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogenalkyl¬ thio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver¬ schiedenen Halogenatomen

und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen, Oxy- alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,

substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylalkyl, Arylalkyloxy, Arylalkyl- thio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylalkyl,

Heterocyclyl alkyloxy oder Heterocyclylalkylthio, oder

eine Gruppierung — _| \ _|| _ _| _QQ_p ¹ , worin

R ¹ fur Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, gege- benenfalls durch Halogen oder Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8

Kohl enstoff atomen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch

Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogenalkyl¬ thio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver¬ schiedenen Halogenatomen

und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4

Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen, Oxy- alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohl enstoff atomen,

substituiertes Aryl oder Arylalkyl steht, oder

eine Gruppierung — CO -Q-R ² , m welcher

R ² fur Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogen¬ atomen, Alkenyl mit 2 bis 6 Kohl enstoff atomen, Alkinyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch

Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogenalkyl- thio mit 1 bis 4 Kohl enstoff atomen und 1 bis 9 gleichen oder verschie¬ denen Halogenatomen

und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohl enstoff atomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen, Oxy- alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,

substituiertes Aryl, Arylalkyl oder Heteroaryl,

sowie eine Gruppierung steht, wobei

R ⁴ fur Wasserstoff, Alkyl mit I bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohl enstoff atomen steht, und

R ⁵ fur Alkyl mit 1 bis 4 Kohl enstoff atomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohl enstoff atomen steht, oder

R ⁴ und R ⁵ gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, fur einen gegebenenfalls durch Alkyl oder Halogen substituierten, carbocycli- sehen Ring mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen und

0 für Sauerstoff, Schwefel oder N -R ³ steht, wobei

/

R ³ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen steht oder

R ² und R ³ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind fur einen gegebenenfalls durch Methyl substituierten, fünf, sechs oder siebenglie- drigen, heterocyclischen Ring, der außer dem Stickstoffatom gegebenenfalls noch ein weiteres Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatom enthält, ste¬ hen.

Besonders bevorzugt ist die Verwendung der Verbindungen der Formel (I), in welcher

Ar für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind.

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor- chlormethoxy, Tri fluor ethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Methyl¬ amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methyl- sulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximino- ethyl,

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl sub¬ stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan- 1,3-diyl), Me- thylendioxy, Ethylendioxy,

Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und

Ar fur jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl oder Pyridyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, 1-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor- chlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Methyl¬ amino, Ethylamino, n- oder i-Propyiamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methyl-

sulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximino- ethyl,

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl sub¬ stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Tπmethylen (Propan- 1,3-diyl), Methylendioxy, Ethylendioxy,

Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder

eine Gruppierung — ^J H _QO — R ¹ , worin

R ¹ fur Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I- s- oder t-Butyl, Trifluormethyl,

Trifluorethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl,

jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, ι-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder l-Propoxv, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor- chlormethoxy, Tπfluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Methvl- amino, Ethylamino, n- oder l-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino,

Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methyl- suifonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl Methoximinoethyl, Ethoximino- ethyl,

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl sub¬ stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Tπmethvlen (Propan- 1 3-dιyl), Methylendioxy, Ethylendioxy,

substituiertes Phenyl oder Benzyl,

eine Gruppierung — QQ - Q-R ² , in welcher

R ² fur Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, 1-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Tπfluorethyl, Allyl, Propargyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl,

jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Tπfluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor- chlormethoxy, Tnfluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Tπfluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Methyl¬ amino, Ethylamino, n- oder I -Propyl amino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methyl- sulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl,

Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximino- ethyl,

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyi, n- oder i-Propyl sub- stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Tπmethylen (Propan- 1 3-dιyl),

Methylendioxy oder Ethylendioxy

substituiertes Phenyl, Benzyl, Pyridyl oder Thienyl,

sowie eine Gruppierung — steht, wobei

R ⁴ fur Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl steht,

R für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl,

Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl steht oder

R ⁴ und R ⁵ gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, fur Cyclopentyliden, Cyclohexyliden oder Cycloheptyliden stehen und

Q fur Sauerstoff, Schwefel oder \ N-R steht, wobei

/

R ³ fur Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, Propargyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo¬ heptyl steht, oder

R ² und R ³ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind fur Pipe- ridyl, Pyrrolidyl, Morpholinyl oder Dimethylmorpholinyl stehen

Ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind neue Diarylacetylenketone der allgemeinen Formel (Ia),

in welcher

Ar ¹ fur jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugs- weise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind

Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl- sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxv mit je¬ weils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halo¬ genalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1

bis 6 Kohl enstoff atomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halo¬ genatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenal- kenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohl enstoff atomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Cycloalkylamino, Di¬ alkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsul- fonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyi mit jeweils 1 bis 6 Kohl enstoff atomen in den einzelnen Alkylteilen,

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradketüges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen, Oxy- alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,

Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,

sowie jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschie¬ den durch

Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkvl rnit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohl enstoff atomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogenalkyl¬ thio mit 1 bis 4 Kohl enstoff atomen und 1 bis 9 gleichen oder verschie¬ denen Halogenatomen

und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen, Oxy- alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen

substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylalkyl, Arylalkyloxy, Arylalkyl- thio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkyloxy oder Heterocyclylalkylthio, und

Ar ,4 ⁴ fur eine Gruppierung steht, woπn

R fur Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogen¬ atomen, Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohl enstoff atom en

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogenalkyl¬ thio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschie¬ denen Halogenatomen

und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen, Oxy- alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen

substituiertes Aryl, Arylalkyl oder Heteroaryl

R ^{1 1} oder eine Gruppierung — ^ — ( steht, wobei

, 12

R ⁿ fur Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, und

R ¹² fur Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 8 Koh¬ lenstoffatomen steht, oder

R ^{1 1} und R ¹² gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Alkyl oder Halogen substituierten, carbocyc- Iischen Ring mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen,

Q ¹ fur Sauerstoff, Schwefel oder N - R ¹³ steht, wobei

/

R ^' fur Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen steht oder

R und R ^~ gemeinsam mit dem Stickstoff atom, an das sie gebunden sind fur einen gegebenenfalls durch Methyl substituierten, fünf, sechs oder sieben- gliedrigen, heterocyclischen Ring, der außer dem Stickstof fatom gegebenen¬ falls noch ein weiteres Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatom enthalt, stehen,

R ⁷ , R ⁸ , R ⁹ und R ¹⁰ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl;

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl - sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohienstoffatomen;

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit je¬ weils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halo¬ genalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyi mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halo¬ genatomen;

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenal- kenyioxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Cycloalkyiamino, Di¬ alkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfo- nyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyi mit jeweils 1 bis 6 Koh¬ lenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4

Kohl enstoff atomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen, Oxy- alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;

Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch

Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4

Kohlenstoffatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogenal¬ kylthio mit 1 bis 4 Kohl enstoff atomen und 1 bis 9 gleichen oder verschie¬ denen Halogenatomen

und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohl enstoff atomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen, Oxy- alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,

substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylalkyl, Arylalkyloxy, Aryialkyl- thio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkyloxy oder Heterocyclyl alkylthio, oder

eine Gruppierung — ^H -CO — R ¹⁴ , worin

R ¹⁴ für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, gege¬ benenfalls durch Halogen oder Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch

Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4

Kohlenstoffatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohl enstoff atomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogenalkyl¬ thio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiede- nen Halogenatomen

und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkyien, Oxy- alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,

substituiertes Aryl oder Arylalkyl steht, sowie

eine Gruppierung — CO- Q-R ⁶ _> ^ιn welcher

Q ¹ und R ⁶ die oben angegebenen Bedeutungen haben, stehen

Bevorzugte neue Verbindungen sind Diarylacetylenketone der Formel (Ia), in wel¬ cher

Ar ¹ fur jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy,

Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor- chlormethoxy, Tπfluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio,

Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Methyl¬ amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetvl Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methyl- suifonvloxv, Ethvl sulfonyloxy Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl,

- 1 !

Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximino¬ ethyl,

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl sub¬ stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan- 1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,

Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und

Ar ,4 ⁴ fur eine Gruppierung steht, worin

R ⁶ fur Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Allyl, Propargyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl,

Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl steht,

R ⁶ weiterhin fur jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder ver¬ schieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder I- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methyl¬ thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl¬ sulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Tri¬ fluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Di¬ fluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluor- methylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylammo, Dime¬ thylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximino¬ ethyl, Ethoximinoethyl, substituiertes Phenyl, Benzyl, Pyridyl oder Thienyl steht,

R ⁶ weiterhin fur jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i- Propyi substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Tπmethylen (Propan- 1,3-dιyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy

substituiertes Phenyl, Benzyl, Pyridyl oder Thienyl

oder eine Gruppierung — U steht, wobei

R ⁿ fur Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl steht und

R ^{I 2} für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl steht oder

R ^π und R ¹² gemeinsam mit dem Kohl enstoff atom, an das sie gebunden sind, für Cyclopentyliden, Cyclohexyliden oder Cycloheptyhden stehen und

Q ¹ fur Sauerstoff, Schwefel oder N - R ¹³ steht, wobei

/

R ^{l j} fur Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl, Allyl, Propargyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo¬ heptyl steht, oder

R und R gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind fur Piperidyl, Pyrrolidyl, Morpholinyl oder Dimethylmorphohnyl stehen,

R , R , R , und R gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander fur Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl,

Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethyl¬ thio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Tnfluormeth- oxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlor-

methylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsul¬ fonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycar¬ bonyl, Methyl sulfonyl oxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydrox- lminoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl,

Ethoximinoethyl,

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl sub¬ stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Tπmethvlen (Propan- 1 ,3-diyl), Me- thylendioxy oder Ethylendioxy,

Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder

eine Gruppierung — ^ _{j (} _ _| _Q _Q _ p ¹⁴ woπn

R ¹⁴ fur Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, 1-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Tπfluorethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,

jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methvlsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor- chlormethoxy, Tπfluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Methyl¬ amino, Ethylamino, n- oder l-Propyiamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methyl- sulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl,

Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl Methoximinoethyl, Ethoximino¬ ethyl,

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl sub- stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Tπmethylen (Propan- 1 ,3-diyl),

Methylendioxy oder Ethylendioxy

substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, sowie

eine Gruppierung — CO-Q-R ⁶ _> ^m welcher

Q ¹ und R die oben angegebenen Bedeutungen haben, stehen

Weiterhin Gegenstand der vorliegenden Anmeldung und ebenfalls bevorzugt sind neue Diarylacetylenketone der allgemeinen Formel (Ib),

in welcher

steht,

Ar ⁵ fur steht und Ar fur oder

steht,

Ar ⁵ fur Cl Λ /> steht und Ar fur oder

steht,

Ar ³ für steht und Ar ⁶ fur oder

steht, Ar ⁵ fur steht und Ar ⁶ fur ^oc * ^er

steht.

Ar ^s fur steht und Ar ⁶ fur oder

steht.

Ar ⁵ fur steht und Ar ⁶ fur CI→U _/ ) ^oder

H ₃ C

9?

steht,

Ar ⁵ fur steht und Ar ⁶ fur oder

steht,

Ar ⁵ fur steht und Ar ⁶ fur oder

steht,

Ar ⁵ fur steht und Ar fur oder

steht,

Ar ³ fur steht und Ar fur oder

,

Ar ³ fur

steht,

Ar ³ fur steht und Ar fur Q| oder

steht,

Ar ⁵ fur oder

steht,

Ar ⁵ fur oder

steht,

Ar ⁵ fur steht und Ar ⁰ fur oder

Cl

,

Ar ^ύ fur

,

,

AC fur

steht,

Ar ³ fur steht und Ar fur H ₃ CO oder

steht,

Ar ⁵ fur steht und Ar ⁶ fur oder

steht,

Ar ⁵ fur steht und Ar ⁶ fur oder

steht,

Ar ⁵ fur steht und Ar fur oder

steht,

Ar ⁵ fur steht und Ar ⁶ fur oder

,

Ar ⁵ fur

H ₃ C

steht,

Ar ⁵ fur steht und Ar ⁶ fur oder

steht,

Ar ⁵ fur steht und Ar ⁶ fur oder

Ar S für steht und Ar 6 fur

Ar für steht und Ar ,6 für

Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen Diarylacetylenketone der allgemei¬ nen Formel (Ia) bzw (Ib) erhalt, wenn man Phenylacetylene der allgemeinen Formeln (II) bzw (IV),

^Ar \ (II) ^Ar \ (IV)

in welchen

Ar ³ bzw Ar ⁵ die oben angegebenen Bedeutungen haben,

mit einem Saurehalogenid der allgemeinen Formeln (III) bzw (V),

in welchen

Ar ⁴ bzw Ar ⁶ die oben angegebenen Bedeutungen haben und

X ¹ bzw X ² fur Halogen stehen,

gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, gegebenenfalls in Gegen¬ wart eines Saureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt

Die zur Durchfuhrung des erfindungsgemaßen Verfahrens als Ausgangsstoffe be¬ notigten Phenylacetylene sind durch die Formeln (II) bzw (IV) allgemein defi¬ niert In diesen Formeln (II) bzw (IV) haben Ar ³ bzw Ar ⁵ vorzugsweise bzw ins¬ besondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Be¬ schreibung der erfindungsgemaßen Verbindungen der Formeln (Ia) bzw (Ib) als bevorzugt bzw als insbesondere bevorzugt fur Ar ³ bzw AP angegeben wurden

Die Ausgangsstoffe der Formeln (II) bzw (IV) sind bekannte Synthesechemikalien oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden (vergl z B EP-A 476658)

Die zur Durchfuhrung des erfindungsgemaßen Verfahrens weiterhin als Ausgangs- Stoffe benotigten Saurehalogenide sind durch die Formeln (III) bzw (V) allgemein definiert In diesen Formeln (III) bzw (V) haben Ar ⁴ bzw Ar ⁶ vorzugsweise bzw insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Be¬ schreibung der erfindungsgemaßen Verbindungen der Formeln (Ia) bzw (Ib) als bevorzugt bzw als insbesondere bevorzugt fur Ar ⁴ bzw Ar ⁵ angegeben wurden X ¹ bzw X ² stehen fur Halogen, vorzugsweise fur Chlor

Die Ausgangsstoffe der Formeln (III) bzw (V) sind bekannte Synthesechemikalien oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden

Als Verdünnungsmittel zur Durchfuhrung des erfindungsgemaßen Verfahrens kom¬ men alle inerten organischen Losungsmittel in Betracht Hierzu gehören vorzugs- weise aliphatische, ahcychsche oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispiels¬ weise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decahn, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Ether, wie Diethylether, Dusopropylether, Methyl-t- butylether, Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2- Dimethoxyethan, 1 ,2-Dιethoxyethan oder Amsol, Nitrile, wie Acetonitril, Propionitπl, n- oder I-

Butvronitπl oder Benzonitπl, Amide, wie N,N-Dιmethylformamιd, N,N-Dιmethyl-

acetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphor- sauretriamid; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid; Sulfone, wie Sulfolan.

Das erfindungsgemaße Verfahren wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigne¬ ten Saureakzeptors durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen tertiären Ami- ne, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Di- methyl-benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, N,N-Dime- thylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU) in Frage

Als Katalysatoren fur das erfindungsgemaße Verfahren eignen sich alle Kupfer(I)- Salze, wie beispielsweise Kupfer(I)-chlorid, Kupfer(I)-bromid oder Kupfer(I)-iodid

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 20°C bis 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 50°C bis 1 10°C

Zur Durchfuhrung des erfindungsgemaßen Verfahrens zur Herstellung der Verbin¬ dungen der Formeln (Ia) bzw (Ib) setzt man pro Mol Phenylacetylen der Formeln (II) bzw. (IV) im allgemeinen 1 bis 15 Mol, vorzugsweise 1 bis 8 Mol Saurehalo¬ genid der Formeln (III) bzw (V) ein.

Das erfindungsgemaße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durch- gefuhrt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck

- im allgemeinen zwischen 0, 1 bar und 10 bar - zu arbeiten

Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt werden. Die Wirkstoffe sind fur den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel, insbesondere als Fungizide geeignet.

Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomyce- tes, Basidiomycetes, Deuteromycetes

Bakteπzide Mittel werden im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonada- ceae, Rhizobiaceae, Enterobacteπaceae, Corynebacteπaceae und Streptomycetaceae eingesetzt

Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzhchen und bakte- πellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezahlten Oberbegπffe fallen, genannt

Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestπs pv oryzae,

Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syπngae pv lachrymans,

Erwinia- Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora,

Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum,

Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans,

Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis,

Plasmopara- Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola,

Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae,

Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P brassicae

Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe grammis,

Sphaerotheca- Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuhginea,

Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha,

Venturia- Arten, wie beispielsweise Venturia inaequahs,

Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P graminea

(Konidienform Drechslera, Syn Helminthospoπum),

Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);

Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;

Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;

Scleroünia- Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;

Ti 11 etia- Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;

Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;

Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;

Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;

Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;

Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;

Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum,

Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;

Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;

Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;

Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoi¬ des

Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflan¬ zenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberir- dischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.

Dabei werden die erfindungsgemaßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Krankheiten im Wein-, Obst- und Gemüseanbau, wie beispiels¬ weise gegen Plasmopara- und Venturia- Arten, zur Bekämpfung von Getreidekrank¬ heiten, wie beispielsweise gegen Pseudocercosporella- oder Fusaπum-Arten, einge- setzt Mit gutem Erfolg werden auch weitere Reiskrankheiten, wie beispielsweise

Pyπculaπa-Arten, bekämpft Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe weisen ferner eine sehr starke in vitro- Wirkung auf

Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überfuhrt wer- den, wie Losungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schaume, Pasten, Gran¬ ulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in HuUmassen fur Saatgut, sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formuherungen

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z B durch Vermi¬ schen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flussigen Losungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Tragerstoffen, gegebenenfalls unter

Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dis¬ pergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z B auch organische Losungsmittel als Hilfslo- sungsmittel verwendet werden Als flussige Losungsmittel kommen im wesenth- chen in Frage Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aro¬ maten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlor- ethylene oder Methylenchloπd, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z B Erdolfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methy 1 isobutyl - keton oder Cyclohexanon, stark polare Losungsmittel, wie Dimethylformamid und

Dimethylsulfoxid, sowie Wasser Mit verflüssigten gasformigen Streckmitteln oder Tragerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasformig sind, z B Aerosol-Treibgase, wie Halogen¬ kohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid Als feste Tragerstoffe kommen in Frage z B naturliche Gesteinsmehle wie Kaoline, Ton¬ erden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmoπllonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsaure, Aluminiumoxid und Si¬ likate Als feste Tragerstoffe fur Granulate kommen in Frage z B gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiohth, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie

Granulate aus organischem Mateπal wie Sagemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage z B nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fett- saureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z B Alkylarylpolyglycolether, Alkyl- sulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate Als Dispergier¬ mittel kommen in Frage z B Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natur¬ liche und synthetische pulverige, kornige oder latexformige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Poly vinyl acetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide Wei¬ tere Additive können mineralische und vegetabile Ole sein

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z B Eisenoxid, Titanoxid Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizaπn-, Azo- und Metallphthalo- cyaninfarb Stoffe und Spurennahrstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichts¬ prozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %

Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierun¬ gen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akaπziden Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z B das Wirkungsspek¬ trum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen In vielen Fallen erhalt man dabei synergistische Effekte, d h die Wirksamkeit der Mischung ist großer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten

Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage

Fungizide:

2-Amιnobutan, 2-Anιlιno-4-methyi-6-cyclopropyl-pyπmtdιn, 2',6'-Dιbromo-2 ιe- thyl-4'-tπfluoromethoxy-4'-tπfluoro-methyl-l,3-thιazole-5 -carboxanιlιd, 2,6-Dι- chloro-N-(4-tπfluoromethylbenzyl)-benzamιd, (E)-2-Methoxyιmιno-N-methyl-2-(2- phenoxyphenyl)-acetamιd, 8-Hydroxychιnolιnsulfat, Methy l-(E)-2-{ 2-[6-(2-cyano- phenoxy)-pynmιdιn-4 loxy]-phenyl} -3 -methoxy acrylat, Methyl-(E)-methoxιmιno

[alpha-(o-tolyloxy)-o-]tolyl]-acetat, 2-Phenylphenol (OPP), Aldimorph, Ampropyl- fos, Anilazin, Azaconazol,

Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupiπmate, Buthiobate,

Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat

(Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicπn, Chlorothaloml, Chlozohnat, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,

Dichlorophen Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Di eth of encarb, Difenoconazol, Dimethiπmol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenyl- amin, Dipyπthion, Ditalimfos, Dithianon, Dodine, Drazoxolon

Edifenphos, Epoxyconazole, Ethiπmol, Etπdiazol,

Fenaπmol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fen- propimorph, Fentinacetat, Fenünhydroxyd, Ferbam, Feπmzone, Fluazinam, Flu- dioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flu- tπafol, Folpet, Fosetyl-Alumimum, Fthalide, Fubeπdazol, Furalaxyl, Furmecyclox,

Guazatine,

Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,

Imazahl, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan

Kasugamycin, Kupfer-Zubereitungen, wie Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychloπd, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mi¬ schung,

Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyπm, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,

Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuaπmol,

Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,

Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaπcin, Piperalm, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyr- azophos, Pyrifenox, Pyπmethanil, Pyroquilon,

Quintozen (PCNB),

Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,

Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thio- phanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Tπadimefon, Tπadi¬ menol, Tπazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Tπflumizol, Tπforin, Tπticonazol,

Validamycin A, Vinclozohn,

Zineb, Ziram

Bakterizide:

Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyπn, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsaure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycm, Teclofta- lam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen

Insektizide / Akarizide / Nematizide:

Abamectin, Acephat, Acπnathπn, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethπn Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,

Bacillus thuπngiensis, 4-Bromo-2-(4-chlorphenyl)- 1 -(ethoxymethyl)-5-(tπfluorome- thyl)-lH-pyrrole-3-carbonιtπle, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyflu- thπn, Bifenthπn, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Buto- carboxin, Butylpyπdaben,

Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloetho- carb, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, N-[(6- Chloro-3-pyπdιnyl)-methyl]-N'-cyano-N-methyl-ethammιdamι de, Chlorpyπfos,

Chlorpynfos M, Cis-Resmethπn, Clocythnn, Clofentezin, Cyanophos, Cyclopro- thπn, Cyfluthπn, Cyhalothπn, Cyhexatin, Cypermethπn, Cyromazin,

Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Di- azinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzu- ron, Dimethoat,

Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,

Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethopro- phos, Etrimphos,

Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron ,Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufen- prox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,

HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,

Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermec- tin,

Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,

Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Me- thamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,

Naled, NC 184, Nitenpyram,

Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,

Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosaion, Phosmet,

Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyra- chlophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyπdaben, Pyπmidifen, Pyπproxifen,

Quinalphos,

Sahthion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,

Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupiπmphos, Teflubenzuron, Tefluthπn, Teme- phos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuπngiensin, Tralomethπn, Tπarathen, Tπazophos, Tn- azuron, Tπchlorfon, Tπflumuron, Tπmethacarb,

Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethπn

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich

Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe können als solche, in Form ihren handelsubh- chen Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie ge¬ brauchsfertige Losungen, Suspensionen, Spπtzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Staubemittel und Granulate angewendet werden Die Anwendung geschieht in üb¬ licher Weise, z B durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Ver¬ schaumen, Bestreichen usw Es ist ferner möglich die Wirkstoffe nach dem Ultra- Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder der

Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren Es kann wird auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden

Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden Sie hegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew -%, vorzugsweise zwischen 0,5 und

0 001 Gew -%

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benotigt

Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0, 1 Gew -%o, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew -% am Wirkungsort erforder¬

Die erfindungsgemaßen Verbindungen zeigen ferner eine Wirkung gegen tierische Schädlinge, und eignen sich auch zur Bekämpfung von pflanzenschadigenden Insekten, insbesondere Blattinsekten

Herstellungsbeisniele

Beispiel 1 :

Zu einer Suspension aus 5,6 g (0,055 Mol) Triethylamin und 0,9 g (0,006 Mol) Kupfer-(I)-Iodid tropft man langsam in einer Stickstoffatmosphare 7,5 g (0,055 Mol) 2-Chorphenylacetylen Nach 30 Minuten Ruhren bei 20°C wird die Mi¬ schung auf 50°C erwärmt und 1 1 ,5 g (0,055 Mol) 2,4-Dichlorbenzoylchlorid zuge¬ tropft Anschließend wird weitere 2 Stunden bei 90°C gerührt Das Reaktionsge¬ misch wird abgekühlt, auf 2 N Salzsaure gegossen und mit Chloroform extrahiert Die vereinigten organischen Phasen werden über Natriumsulfat getrocknet und bei vermindertem Druck eingeengt. Das Rohprodukt wird aus Hexan umkristallisiert Man erhält 9,7 g (57% der Theorie) l-(2,4-Dichlorbenzoyl)-2-(2-chlorphenyl)-ace- tylen vom Schmelzpunkt 94°C.

Analog Beispiel 1, sowie entsprechend den Angaben in der allgemeinen Verfah- rensbeschreibung, werden die in der nachstehenden Tabelle 1 genannten Verbin¬ dungen der Formel (I) erhalten

Tabelle 1

⁾

^r Fp ^■ 69-72°C

^>

als d-Wert in ppm

Beispiel A

Pseudocercosporella herpotrichoides-Test (Weizen) / protektiv

Losungsmittel: 100 Gewichtsteile Dimethylformamid

Emulgator- 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung taufeucht Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen an der Halmbasis mit Sporen von Pseudocercosporella herpotrichoides inokuliert

Die Pflanzen werden in einem Gewachshaus bei einer Temperatur von ca. 10°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt

21 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung

Bei diesem Test zeigt z.B. die Verbindung (32) der Herstellungsbeispiele bei einer

Wirkstoffkonzentration von 250 ppm in der Spritzbruhe einen Wirkungsgrad von 100 % im Ver leich zur unbehandelten Kontrolle

Beispiel B

Plasmopara-Test (Reben) / protektiv

Losungsmittel 4,7 Gewichtsteile Aceton

Emulgator 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoff Zubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Losungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoff- zubereitung besprüht Nach Antrocknen des Spπtzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Plasmopara viticola inokuliert und verblei¬ ben dann 1 Tag in einer Feuchtkammer bei 20 bis 22°C und 100% relativer Luft¬ feuchtigkeit Anschließend werden die Pflanzen 5 Tage im Gewachshaus bei 21°C und ca 90% Luftfeuchtigkeit aufgestellt Die Pflanzen werden dann angefeuchtet und 1 Tag in eine Feuchtkammer gestellt

6 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung

Bei diesem Test zeigen z B die Verbindungen der Herstellungsbeispiele (34) und (36) bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 100 ppm einen Wirkungs¬ grad von 80 bis zu 96 %

Beispiel C

Venturia-Test (Apfel) / protektiv

Losungsmittel 4,7 Gewichtsteile Aceton

Emulgator 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Losungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung bis zur Tropfnasse Nach Antrocknen des Spπtzbelages wer- den die Pflanzen mit einer wäßrigen Konidiensuspension des Apfelschorferregers

Venturia inaequalis inokuliert und verbleiben dann 1 Tag bei 20°C und 100% rela¬ tiver Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine

Die Pflanzen werden dann im Gewachshaus bei 20°C und einer relativen Luft¬ feuchtigkeit von ca 70% aufgestellt

12 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung

Bei diesem Test zeigen z B die Verbindungen der Hersteilungsbeispiele (4) und (26) bei einer Wirkstoffkonzentration von 10 ppm einen Wirkungsgrad von 71 bis zu 76 %

Beispiel: D

Fusarium nivale (var. nivale) - Test (Weizen)/kurativ

Losungsmittel 100 Gewichtsteile Dimethylformamid

Emulator 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Losungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentraüon

Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit einer Komdien- suspension von Fusarium nivale var nivale besprüht

Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei 15°C und 100 % rei Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine Anschließend besprüht man die Pflanzen mit der Wirk- stoffzubereitung taufeucht

Nach Antrocknen der Spπtzbruhe verbleiben die Pflanzen in einem Gewachshaus unter lichtdurchlässigen Inkubaüonshauben bei einer Temperatur von ca 1 5°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca 100%

4 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung

Bei diesem Test zeigt z B die Verbindung der Herstellungsbeispiel (1) bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration in der Spritzbruhe von 250 ppm einen Wir¬ kungsgrad von 100 % im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle