Zur Realisierung von billiger"Polymerelektronik", gemeint ist organische Elektronik im Gegensatz zu der herkömmlichen Elektronik auf Silizium-Halbleiterbasis, werden Halbleiterma- terialien gesucht, die einfach und preiswert herstellbar und prozessierbar sind.

Als polymere Halbleitermaterialien für OFETs sind bisher hauptsächlich 2,5-verknüpfte Polythiophene beschrieben, die löslich sind und durch relativ preisgünstige Verfahren wie spin-coating, Rakeln und/oder Drucken aus Lösung prozessier- bar sind. Die bekannten Polythiophene sind hauptsächlich aus Löslichkeitsgründen am Thiophenring in 3-Stellung alkyl- substituiert. Zur Erreichung einer hohen Ladungsträgermobili- tät ist es unbedingt erforderlich, dass die Monomereinheiten regioregular, d. h. in einer möglichst vollständigen head- totail Anordnung verknüpft sind, was sehr hohe Ansprüche an die Syntheseplanung und-ausführung stellt.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es neue organische Halbleiter zu schaffen, die einfach in hoher Qualität, Quan- tität herstellbar sind und sich leicht zu dünnen homogenen Filmen verarbeiten lassen.

Gegenstand der Erfindung sind Diaryl-doppelbindungssubsti- tuierte Poly (arylenvinylenarylene) der allgemeinen Formel 1

Ar' allgemeine Formel 1 : + Ar Ar $ n Wobei Ar' N A r : s 0 N s N N-N N-N O 4 > N= t Ar': zu 0 R' N R R N R R R R R R R R UND R : -H, Alkyl ;-CH3 ; -CmH2m+1... ; oder Alkoxy-OCH3... ; -OCmH2m+1 R : -H oder Alkyl-CH3...-CmH2m+1 ; Mit n (ganze zahl) = 1 bis 20 und m (ganze Zahl) = von 1 bis 20 sein kann.

Außerdem ist Gegenstand der Erfindung ein Verfahren zur Her- stellung der Diaryl-doppelbindungssubstituierten Po- ly (arylenvinylenarylene) durch Acylierung entsprechender Ary- lene und reduzierende Dimerisierung der acylierten Verbindun-

gen mit abschließender Polymerisation unter ebenfalls redu- zierenden Bedingungen. Schließlich ist die Verwendung der Di- aryl-doppelbindungssubstituierte Poly (arylenvinylenarylene) als organische Halbleiter Gegenstand der Erfindung.

Die neu hergestellten Diaryl-doppelbindungssubstituierten Po- ly (arylenvinylenarylene) (DA-PAVA) eignen sich in besonderem Maße als aktives Halbleitermaterial für OFETs, da sie a) über eine für technische Anwendungen genügende Ladungs- trägermobilität besitzen b) sich einfach aus herkömmlichen organischen Lösungsmitteln zu dünnen homogenen Filmen verarbeiten lassen und c) mit dem Fachmann geläufigen Verfahren einfach durch Poly- kondensationreaktionen in hoher Qualität und Quantität hergestellt werden können.

Die Diaryl-doppelbindungssubstituierten Poly (arylenvinylenarylene) können nach folgendem Reaktions- schema einfach und in hohen Ausbeuten hergestellt werden : Die Arylenverbindung wird mit einer Heteroacylverbindung un- ter Friedel-Crafts-Bedingungen acyliert. Es entsteht das ent- sprechende Keton. 2 Mol dieser Verbindung werden unter redu- zierenden Bedingungen (z. B. Cu/Zn in DME) mit TiCl3 umge- setzt, was zur Dimerisierung und Ausbildung einer C=C- Doppelbindung führt. Das Dimere wird dann in Chloroform mit Fecal3 zur Reaktion gebracht und damit zum Endprodukt polyme- risiert.

Zeichnung 2 : Syntheseschema Poly (2,5-thienylen-2, 5-thienylen-1,2-bis (4-octylphenyl) -1,2-viny

Das nach dem oben gezeigten Schema hergestellte Po- ly (2,5thienylen-2, 5-theinylen-1, 2-bis (4-octylphenyl)-1, 2- vinylen) kann als Halbleiter in einem OFET eingesetzt werden.

Dazu wird das Poly (2,5thienylen-2, 5-theinylen-1, 2-bis (4- octylphenyl)-1, 2-vinylen) p (TTOPV) in Chloroform gelöst und durch spin-coating auf ein, z. B. mit Gold Source-Drain- Elektroden vorstrukturiertes Kunststoff-Substrat aufgebracht und bei 120°C 15 min getempert. Darauf wird ebenfalls durch spin-coating eine Schicht z. B. Poly (4-hydroxystyrol) als Iso- lator aufgeschleudert. Nach einem weiteren Temperschritt wird eine Gate-Elektrode aus Titan aufgedampft und man erhält einen OFET.