Die vorliegende Erfindung liegt auf dem Gebiet der Riechstoffvorläufer, welche die gezielte Freisetzung von Riechstoffen ermöglichen. Weiterhin betrifft die Erfindung den Einsatz entsprechender Riechstoffvorläufer in Parfümzusammensetzungen, in parfümierten Verbrauchsprodukten, wie z.B. Wasch-, Reinigungs- oder Wäschenachbehandlungsmitteln. Sie betrifft weiterhin Textilbeduftungs- verfahren.

Das Funktionsprinzip von Riechstoffvorläuferverbindungen ist grundsätzlich bekannt. Es beruht in der Regel darauf, Riechstoffe in Verbindungen umzuwandeln, welche keinen direkten Dufteindruck hervorrufen, welche aber auf einen bestimmten Reiz hin, z.B. Einwirkung von Hitze oder Säure, den ursprünglichen Riechstoff freizusetzen vermögen und somit duftwirksam werden. Somit kann mit einer Riechstoffvorläuferverbindung der Riechstoff bis zur gezielten Freisetzung geschützt werden.

Bekannte Riechstoffvorläufer sind z.B. die Kieselsäureester. Solche werden in der Deutschen Offenlegungsschrift DE198 41 147 A1 beschrieben. Diese Kieselsäureester enthalten die Reste von Duftstoffalkoholen, wie z.B. Octan-1 -ol, und eignen sich zur Beduftung von Wasch- und Reinigungsmitteln, da sie bei der Hydrolyse die duftenden Alkohole freisetzen.

Weiterhin sind Riechstoffvorläufer auf Oxazolidinbasis bekannt. Solche werden in der Deutschen Offenlegungsschrift DE 10 2006 003 092 A1 beschrieben. Es handelt sich bei den dort beschrieben Riechstoffvorläufern um bicyclische Oxazolidin-Derivate von Duftketonen oder -aldehyden, wie z.B. Decanal, welche bei der Hydrolyse die duftenden Aldehyde oder Ketone freizusetzen vermögen.

Weiterhin sind photolabile Riechstoffvorläufer bekannt, welche die photoinduzierte Freisetzung von Riechstoffen ermöglichen. Solche werden in der Deutschen Offenlegungsschrift DE 10 2008 016 327 A1 beschrieben. Es handelt sich bei den dort beschriebenen Systemen um bestimmte Ketone, welche die Freisetzung von duftenden Terpenoiden oder Terpenen, wie z.B. ß-Phellandren, nach Einwirkung elektromagnetischer Strahlung umfassend die Wellenlängen von 200 bis 400 nm ermöglichen.

In Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 1854-1856 wird die Retro-Diels-Alder-Reaktion mit Hilfe experimenteller und theoretischer Studien beschrieben. Die betreffenden Cycloaddukte werden aus Spi- rodienen und Chinonen gebildet. In Chem. Commun., 2008, 5149-5151 , Adachi et al., werden Diels-Alder-Cycloaddukte aus Acyl- nitroso-Verbindungen und 9,10-Dimethylanthracen beschrieben, welche photochemisch im Sinne der Retro-Diels-Alder-Reaktion spaltbar sind.

In den Tetrahedron Letters 41 (2000) 4265-4269 werden ebenfalls Diels-Alder-Cycloaddukte aus Acylnitroso-Verbindungen und 9,10-Dimethylanthracen und deren thermische Spaltung im Sinne der Retro-Diels-Alder-Reaktion beschrieben.

In Chem. Eur. J. 1997, 3, No. 2, Bunnage et al., wird die Beschleunigung der Retro-Diels-Alder- Reaktion durch Oxid-Anionen beschrieben.

Ein Zusammenhang mit Riechstoffen oder deren Freisetzung wird in den genannten Literaturstellen, die sich mit der Retro-Diels-Alder-Reaktion befassen, nicht hergestellt.

Es besteht weiterhin ein kontinuierlicher Bedarf an Riechstoffvorläufern, welche eine gezielte Riechstofffreisetzung ermöglichen.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Riechstoffvorläufer bereitzustellen, welche bei Temperaturerhöhung gezielt Riechstoffe freisetzen können.

Diese Aufgabe wird vom Gegenstand der Erfindung gelöst, nämlich einem Riechstoffvorläufer, bei welchem es sich um ein [4+2]-Cycloadditionsprodukt eines aliphatischen oder cycloaliphatischen 1 ,3-Diens mit einem Riechstoffaldehyd oder -keton handelt, welcher bzw. welches vorzugsweise zumindest eine olefinische C,C-Doppelbindung aufweist. Somit handelt es sich bei dem erfindungsgemäßen Riechstoffvorläufer um ein Diels-Alder-Addukt, aus welchem durch thermische Spaltung ein Riechstoffaldehyd oder -keton freigesetzt werden kann, welcher bzw. welches vorzugsweise zumindest eine olefinische C,C-Doppelbindung aufweist.

Die [4+2]-Cycloaddition eines 1 ,3-Diens mit einem Alken unter Bildung von Cyclohexen-Derivaten ist dem Fachmann als sogenannte Diels-Alder-Reaktion an sich bekannt. Das Alken wird dabei auch also Dienophil bezeichnet. Statt des Alkens kann auch ein Keton oder ein Aldehyd als Die- nophil wirken, wobei man dann von der Hetero-Diels-Alder-Reaktion spricht.

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden nun als Dienophile Riechstoffaldehyde oder - ketone eingesetzt, welche vorzugsweise zumindest eine olefinische C,C-Doppelbindung aufweisen. Dabei kann das 1 ,3-Dien an die Carbonylfunktion (C=0) addiert werden. Insbesondere wird das 1 ,3-Dien aber an die vorzugsweise vorliegende olefinische C,C-Doppelbindung addiert wird, um das [4+2]-Cycloadditionprodukt zu erhalten. Die erfindungsgemäßen Riechstoffvorläufer profitieren von der Reversibilität der (Hetero)-Diels- Alder-Reaktion und ermöglichen somit die gezielte Freisetzung von duftenden Aldehyden oder - ketonen durch Cycloreversion, bei welcher das 1 ,3 Dien sowie das Dienophil wieder freigesetzt werden. Dabei kann die Freisetzung insbesondere thermisch induziert werden, beispielsweise bei der Anwendung eines Wäschetrockners, beim Bügeln oder bei der Maschinenwäsche bei hohen Temperaturen.

Durch den Freisetzungsmechanismus kann ein sogenannter„Duft-Boost" (Erzeugen eines starken Dufteindruckes) hervorgerufen werden, z.B. beim Bügeln. Es kann auch eine verlängerte Duftwirkung realisiert werden, da der freizusetzende Duftstoff erst zu einem späteren Zeitpunkt freigesetzt wird (verzögerte Riechstofffreisetzung) und somit der resultierende Duft dem behandelten Objekt länger anhaftet. Der Freisetzungsmechanismus ist besonders geeignet für Anwendungen, die mit hohen Temperaturen einhergehen, und bietet eine Bereicherung zu den bekannten hydrolytischen oder photochemischen Freisetzungsmechanismen.

Grundsätzlich können zur Bildung des erfindungsgemäßen [4+2]-Cycloadditionsproduktes alle Riechstoffaldehyde oder -ketone eingesetzt werden. Bevorzugt sind jene Riechstoffaldehyde oder - ketone, welche zumindest eine olefinische C,C-Doppelbindung aufweisen. Im Rahmen der Erfindung besonders geeignete Riechstoffaldehyde der -ketone sind jedoch die α,β-ungesättigten Aldehyde oder α,β-ungesättigten Ketone, wobei unter diesen insbesondere Zimtaldehyd, a- Amylzimtaldehyd, α-Sinensal, trans-ß-Sinensal, Citral, α-Jonon, ß-lonon, γ-Ιοηοη, a-Damascon, ß- Damascon, γ- Damascon, Δ- Damascon, ε-Damascon, α-Damascenon, ß-Damascenon, α-lron, ß- Iron, a-lsomethylionon, a-Atlanton oder γ-Atlanton bevorzugt sind. Der Einsatz der vorgenannten Riechstoffe entspricht somit einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung. Ein ganz besonders bevorzugter Riechstoffaldehyd ist der Zimtaldehyd.

Riechstoffe (bzw. Duftstoffe) ist die Bezeichnung für chemische Verbindungen mit Geruch, welche beim Menschen ein vorzugsweise angenehmes Geruchsempfinden auslösen und daher zur Parfümierung bzw. Beduftung von technischen und Sanitärartikeln, Seifen, Körperpflegemitteln, Waschmitteln, Reinigungsmitteln und dergleichen Verwendung finden. Im Sinne der Erfindung sind mit dem Begriff der Riechstoffe auch jene flüchtigen Verbindungen mitumfasst, welche insbesondere in Lebensmitteln enthalten sind bzw. diesen zugefügt werden, und welche entweder direkt durch nasale Wahrnehmung (Riechen) und/oder durch retronasale Wahrnehmung, also über den Rachenraum beim Essen oder Trinken, wahrgenommen werden. Solche flüchtigen Verbindungen werden in der Regel dazu eingesetzt, Lebensmitteln einen besonderen Geruch oder Geschmack zu verleihen oder einen bestehenden Geruch oder Geschmack zu veredeln oder zu modifizieren, z.B. zu verstärken. Diese werden auch als Aromastoffe bezeichnet. Riechstoff-Aldehyde sind diejenigen Riechstoffe, welche mindestens eine Aldehyd-Gruppe -C(=0)H tragen und welche vorteilhafterweise beim Menschen ein insbesondere angenehmes Geruchsempfinden auslösen. Riechstoff-Ketone sind diejenigen Riechstoffe, welche mindestens eine Carbonyl-Gruppe der allgemeinen Formel R'R"C=0 tragen, wobei die Reste R ¹ und R" (ggf. substituierte, ggf. ungesättigte) Alkyl- und/oder Aryl-Gruppen sind sowie ggf. zum Ring geschlossen sein können, und welche vorteilhafterweise beim Menschen ein insbesondere angenehmes Geruchsempfinden auslösen.

Grundsätzlich können zur Bildung des erfindungsgemäßen [4+2]-Cycloadditionsproduktes alle 1 ,3- Diene eingesetzt werden, welche zur Diels-Alder-Reaktion befähigt sind, z.B. Furan. Im Rahmen der Erfindung besonders geeignete 1 ,3 Diene sind die cycloaliphatischen 1 ,3-Diene, wobei unter diesen insbesondere Cyclopentadien, Cyclohexadien, Cyloheptadien oder Cyclooctadien bevorzugt sind. Der Einsatz der vorgenannten 1 ,3-Diene und insbesondere der von Cyclopentadien entspricht somit einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung. Selbstverständlich können auch entsprechend substituierte cycloaliphatische 1 ,3-Diene, z.B. substituierte Cyclopentadiene eingesetzt werden.

Die erfindungsgemäßen Riechvorläufer eignen sich sehr gut zur Einarbeitung in andere Kompositionen bzw. Mittel, wie z.B. in eine Parfümzusammensetzung, in ein Waschmittel usw.. Sie sind in solche Mittel stabil einarbeitbar und ermöglichen im Rahmen der Anwendung des Mittels eine gezielte Duftfreisetzung.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit eine Parfümzusammensetzung, enthaltend mindestens einen erfindungsgemäßen Riechstoffvorläufer in Mengen zwischen 0,001 und 25 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 15 Gew.-%, in weiter vorteilhafter Weise zwischen 0,1 und 10 Gew.-%, insbesondere zwischen 1 und 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf die gesamte Zusammensetzung.

„Parfümzusammensetzung" ist die Bezeichnung für eine Zusammensetzung, die zumindest einen Riechstoff, in der Regel aber eine Vielzahl von Riechstoffen (z.B. mehr als 5, mehr als 10 oder mehr als 20 verschiedene Riechstoffe) umfasst. Die erfindungsgemäße Parfümzusammensetzung enthält also neben dem erfindungsgemäßen Riechstoffvorläufer noch zumindest einen Riechstoff.

Eine erfindungsgemäße Parfümzusammensetzung enthält vorzugsweise neben dem erfindungsgemäßen Riechstoffvorläufer noch weitere in Parfümzusammensetzungen gebräuchliche Stoffe. Dazu zählen insbesondere weitere Riechstoffe und/oder Lösemittel.

Ebenfalls können typische Hilfsstoffe enthalten sein, wie z.B. Antioxidationsmittel (Sammelbezeichnung für Verbindungen verschiedenartiger chemischer Struktur, die unerwünschte, durch Sauer- stoff-Einwirkung und andere oxidative Prozesse bedingte Veränderungen in den zu schützenden Zusammensetzungen hemmen oder verhindern), Konservierungsmittel (Sammelbezeichnung für Verbindungen verschiedenartiger chemischer Struktur, die unerwünschte, durch Einwirkung von Mikroorganismen oder Kleinlebewesen bedingte Veränderungen in den zu schützenden Zusammensetzungen hemmen oder verhindern) oder z.B. Fixateure.

Fixateure, die als Hilfsstoffe optional einsetzbar sind, sind Stoffe, die Riechstoffen eine erhöhte Beständigkeit verleihen können. Als Fixateure sind insbesondere geeignet die sogenannten Eigen- fixateure, die aufgrund ihrer Schwerflüchtigkeit ihren Eigengeruch lange bewahren, ohne dabei andere, leichter flüchtige Komponenten in ihrer Geruchsentfaltung zu behindern, wie insbesondere die synthetischen Moschuskörper, weiterhin die sogenannten Pseudofixateure als schwachriechende Stoffe, wie z.B. Diethylenglycolmethylether, sowie ferner die durch Adsorptionskräfte fixierenden Fixateure, wie insbesondere Extrakte aus Labdanum, Styrax, Tolubalsam, Benzoe, Iris, Eichenmoos oder Opopanax usw..

Geeignete optionale Lösungsmittel, welche in einer erfindungsgemäßen Parfümzusammensetzung vorzugsweise enthalten sein können, sind insbesondere die in der Parfümerie gebräuchlichen, wie vorzugsweise Dipropylengylcol, Diethylenglycol, Isopropylmyristat, Ethanol, Propylenglycol und/oder Rizinusöl. Andere geeignete optionale Hilfsstoffe sind z.B. Komplexbildner.

Gemäß einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die erfindungsgemäße Parfümzusammensetzung Riechstoffe, z.B. in einer Menge von 0,1 bis 99 Gew.-%, vorzugsweise 5-90 Gew.-%, insbesondere 15-70 Gew.-%, bezogen auf die Parfümzusammensetzung.

Insbesondere im Falle pulverförmiger Parfümzusammensetzungen können diese als Hilfsstoffe auch feste Trägerstoffe umfassen. Geeignete feste Trägerstoffe sind dem Fachmann bekannt und orientieren sich am Einsatzzweck der Zusammensetzung. Gebräuchliche feste Trägerstoffe sind z.B. die Maltodextrine.

Grundsätzlich können die erfindungsgemäßen Parfümzusammensetzungen als optionale Hilfsstoffe auch Tenside enthalten. Es ist jedoch besonders bevorzugt, dass, sofern überhaupt Tenside enthalten sind, die erfindungsgemäße Parfümzusammensetzung < 15 Gew.-%, vorzugsweise < 5 Gew.-%, insbesondere < 1 Gew.-% Tenside umfasst. Der Tensidgehalt kann auch unter 10 Gew.- % oder unter 3 Gew.-% oder unter 0,5 Gew.-%, unter 0,1 Gew.-% oder unter 0,01 Gew.-% liegen. Wenn Tenside enthalten sind, was optional ist, dann kann eine geeignete Mindestmenge z.B. bei 0,0001 Gew.-% oder 0,001 Gew.-% liegen, Gew.-% jeweils bezogen auf die gesamte Zusammensetzung. Unter den Begriff der Tenside fallen im Sinne der Erfindung auch die Emulgatoren als grenzflächenaktive Stoffe. Bevorzugt einsetzbare Emulgatoren sind ethoxylierte Fettalkohole, etho- xylierte Triglyceride, Sorbitanfettsäureester, sowie hydriertes, ethoxyliertes Rizinusöl. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die erfindungsgemäße Parfümzusammensetzung flüssig. Sie kann grundsätzlich auch fest sein, was einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung entspricht.

Die weiteren Riechstoffe, die in der erfindungsgemäßen Parfümzusammensetzung optional enthalten sein können, sind keinen besonderen Beschränkungen unterworfen. So können einzelne Riechstoffverbindungen natürlichen oder synthetischen Ursprungs, z.B. vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe verwendet werden. Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester sind z.B. Benzylacetat, Phenoxyethylisobutyrat, p-tert.-Butylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Dimethylbenzylcarbinylacetat (DMBCA), Phenylethylacetat, Benzylacetat, Ethyl- methylphenylglycinat, Allylcyclo-hexylpropionat, Styrallylpropionat, Benzylsalicylat, Cyclohexyl- salicylat, Floramat, Melusat und Jasmacyclat. Zu den Ethern zählen beispielsweise Benzylethyl- ether und Ambroxan, zu den Aldehyden z.B. die linearen Alkanale mit 8 - 18 C-Atomen, Citral, Citronellal, Citronellyloxyacetaldehyd, Cyclamenaldehyd (3-(4-propan-2-ylphenyl)butanal), Lilial und Bourgeonal, zu den Ketonen z.B. die Jonone, α-lsomethylionon und Methylcedrylketon, zu den Alkoholen Anethol, Citronellol, Eugenol, Geraniol, Linalool, Phenylethylalkohol und Terpineol, zu den Kohlenwasserstoffen gehören hauptsächlich Terpene wie Limonen und Pinen. Bevorzugt werden jedoch Mischungen verschiedener Riechstoffe verwendet, die gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können auch natürliche Riechstoffgemische enthalten, wie sie aus pflanzlichen Quellen zugänglich sind, z.B. Pine-, Citrus-, Jasmin-, Patchouly-, Rosen- oder Ylang-Ylang-Öl. Ebenfalls geeignet sind Muskateller-Salbeiöl, Kamil- lenöl, Nelkenöl, Melissenöl, Minzöl, Zimtblätteröl, Lindenblütenöl, Wacholderbeeröl, Vetiveröl, Oli- banumöl, Galbanumöl und Labdanumöl sowie Orangenblütenöl, Neroliöl, Orangenschalenöl und Sandelholzöl.

Weitere herkömmliche Riechstoffe, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung in den erfindungsgemäßen Riechzusammnesetzungen enthalten sein können, sind beispielsweise die ätherischen Öle wie Angelikawurzelöl, Anisöl, Arnikablütenöl, Basilikumöl, Bayöl, Champacablütenöl, Edeltan- nenöl, Edel-tannenzapfenöl, Elemiöl, Eukalyptusöl, Fenchelöl, Fichtennadelöl, Galbanumöl, Gera- niumöl, Gingergrasöl, Guajakholzöl, Gurjunbalsamöl, Helichrysumöl, Ho-Öl, Ingweröl, Irisöl, Kaje- putöl, Kalmusöl, Kamillenöl, Kampferöl, Kanagaöl, Kardamomenöl, Kassiaöl, Kiefernnadelöl, Ko- pa ^' i ^' vabalsamöl, Korianderöl, Krauseminzeöl, Kümmelöl, Kuminöl, Lavendelöl, Lemongrasöl, Limet- teöl, Mandarinenöl, Melissenöl, Moschuskörneröl, Myrrhenöl, Nelkenöl, Neroliöl, Niaouliöl, Oliba- numöl, Origanumöl, Palmarosaöl, Patchuliöl, Perubalsamöl, Petitgrainöl, Pfefferöl, Pfefferminzöl, Pimentöl, Pine-Öl, Rosenöl, Rosmarinöl, Sandelholzöl, Sellerieöl, Spiköl, Sternanisöl, Terpentinöl, Thujaöl, Thymianöl, Verbenaöl, Vetiveröl, Wacholderbeeröl, Wermutöl, Wntergrünöl, Ylang-Ylang- Öl, Ysop-Öl, Zimtöl, Zimtblätteröl, Zitronellöl, Zitronenöl sowie Zypressenöl sowie Ambrettolid, Ambroxan, α-Amylzimtaldehyd, Anethol, Anisaldehyd, Anisalkohol, Anisol, Anthranilsäure- methylester, Acetophe-non, Benzylaceton, Benzaldehyd, Benzoesäureethylester, Benzophenon, Benzylalkohol, Benzylacetat, Benzylbenzoat, Benzylformiat, Benzylvalerianat, Borneol, Bornylace- tat, Boisambrene forte, α-Bromstyrol, n-Decylaldehyd, n-Dode-cylaldehyd, Eugenol, Eugenol- methylether, Eukalyptol, Farnesol, Fenchon, Fenchylacetat, Geranylacetat, Geranylformiat, Heliotropin, Heptincarbonsäuremethylester, Heptaldehyd, Hydrochinon-Dimethylether, Hydroxyzimtal- dehyd, Hydroxyzimtalkohol, Indol, Iran, Isoeugenol, Isoeugenolmethyl-ether, Isosafrol, Jasmon, Kampfer, Karvakrol, Karvon, p-Kresolmethylether, Cumarin, p-Methoxy-acetophenon, Methyl-n- amylketon, Methylanthranilsäuremethylester, p-Methylacetophenon, Methylchavikol, p-Me- thylchinolin, Methyl-ß-naphthylketon, Methyl-n-nonylacetaldehyd, Methyl-n-nonylketon, Muskon, ß- Na-phtholethylether, ß-Naphthol-methyl-ether, Nerol, n-Nonylaldehyd, Nonylalkohol, n-Octyl-alde- hyd, p-Oxy-Acetophenon, Pentadekanolid, ß-Phenylethylalkohol, Phenylessigsäure, Pulegon, Safrol, Salicylsäureisoamylester, Salicylsäuremethylester, Salicylsäurehexylester, Salicylsäure- cyclohexylester, Santalol, Sandelice, Skatol, Terpineol, Thymen, Thymol, Troenan, γ-Undelacton, Vanilin, Veratrumaldehyd, Zimtaldehyd, Zimatalkohol, Zimtsäure, Zimtsäureethylester, Zimtsäure- benzylester, Diphenyloxid, Limonen, Linalool, Linalylacetat und -propionat, Melusat, Menthol, Men- thon, Methyl-n-heptenon, Pinen, Phenylacetaldehyd, Terpinylacetat, Citral, Citronellal und Mischungen daraus.

Besonders bevorzugt ist es, wenn die erfindungsgemäße Parfümzusammensetzung zusätzlich zu dem [4+2]-Cycloadditionsprodukt denjenigen freien Riechstoffaldehyd bzw. dasjenige freie Riech- stoffketon enthält, welcher bzw. welches in dem enthaltenen Riechstoffvorläufer gebunden ist. Das betreffende Riechstoffketon bzw. -aldehyd wird im Sinne der Erfindung als korrespondierender freier Riechstoff bezeichnet. Hierdurch lassen sich besonders vorteilhafte Dufteindrücke bei der Anwendung realisieren. Sollten solche Mischungen eingesetzt werden, dann liegt das Gewichtsverhältnis von [4+2]-Cyclo-additionsprodukt zu korrespondierendem freien Riechstoffaldehyd bzw. - keton im Sinne einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung vorzugsweise im Bereich von 1 :100 bis 30:1 .

Die erfindungsgemäßen Parfümzusammensetzungen ermöglichen, wie bereits ausgeführt, Vorteile bei der Beduftung von Verbrauchsprodukten, wie insbesondere Wasch- oder Reinigungsmitteln, da sie bei der Anwendung der Verbrauchsprodukte Duftvorteile ermöglichen, insbesondere mit Blick auf eine gezielte Duftfreisetzung sowie auf einen länger anhaltenden Dufteindruck, welcher sich aus der verzögerten Riechstofffreisezung ergibt. Die erfindungsgemäßen Parfümzusammensetzungen lassen sich problemlos und stabil in diverse Verbrauchsprodukte wie insbesondere Waschoder Reinigungsmittel, Kosmetika, Luftverbesserer, Klebstoffe einarbeiten. Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Ver-brauchsprodukte sind Wasch- oder Reinigungsmittel sowie Wäschenachbehandlungsmittel wie insbesondere Weichspüler, Bügelwasser oder Hygienespüler. Solche sind dem Fachmann an sich bekannt. Besonders bevorzugte Mittel sind feste, insbesondere pulverför- mige Waschmittel, flüssige, insbesondere gelförmige Waschmittel sowie flüssige Weichspüler. Die Mittel, wie insbesondere Wasch- oder Reinigungsmittel, können auch in Form von sogenannten Pouches (also in kleinen Beuteln), in Form von sogenannten Sheets (also Tüchern oder Folien) oder in Tablettenform vorliegen. Die erfindungsgemäßen Parfümzusammensetzungen können vor der Einarbeitung in das Wasch- oder Reinigungsmittel auch verkapselt werden.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein parfümiertes Verbrauchsprodukt, insbesondere Wasch- oder Reinigungsmittel, Wäschenachbehandlungsmittel, kosmetisches Mittel, Raumbe- duftungsmittel, Nahrungsmittel oder Klebstoff, welches einen erfindungsgemäßen Riechstoffvorläufer enthält. Das jeweilige Verbrauchsprodukt enthält weiterhin vorteilhafterweise die für das jeweilige Produkt üblichen Bestandteile. Solche Bestandteile sind dem Fachmann grundsätzlich bekannt oder er kann sie der zugehörigen Literatur entnehmen. Besonders vorteilhaft ist der Einsatz der erfindungsgemäßen Parfümzusammensetzungen in Wasch- oder Reinigungsmitteln.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Wasch- oder Reinigungsmittel, enthaltend mindestens einen erfindungsgemäßen Riechstoffvorläufer in Mengen zwischen 0,00001 und 10 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 5 Gew.-%, in weiter vorteilhafter Weise zwischen 0,001 und 3 Gew.-%, insbesondere zwischen 0,01 und 2 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel. Das Wasch- oder Reinigungsmittel kann insbesondere fest oder flüssig sein.

Bei der Anwendung des Wasch- oder Reinigungsmittels kann die Vorläuferverbindung z.B. beim Waschen auf dem Textil abgelagert werden. Die Duftfreisetzung aus der Vorläuferverbindung kann dann z.B. beim Bügeln erfolgen. Die Temperatur der Bügelsohle eines üblichen Bügeleisens kann bei üblichen Modellen auf über 200°C eingestellt werden, z.B. auf ca. 220 °C, wodurch eine Freisetzung der gewünschten Riechstoffe induziert werden kann. Ebenso ist es möglich, dass die Vorläuferverbindung bereits in der Waschflotte zerfällt, wenn bei hohen Temperaturen gewaschen wird, z.B. bei > 50°C, insbesondere bei > 60°C oder bei 95°C.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält das erfindungsgemäße Wasch- oder Reinigungsmittel mindestens ein Tensid, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus anionischen, kationischen, nichtionischen, zwitterionischen, amphoteren Tensiden oder Mischungen daraus.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Wäschenachbehandlungsmittel, vorzugsweise Weichspüler, Hygienespüler, Dryer-Sheet, Textilerfrischer oder Bügelwasser, enthaltend mindestens einen erfindungsgemäßen Riechstoffvorläufer, in Mengen zwischen 0,00001 und 10 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 5 Gew.-%, in weiter vorteilhafter Weise zwischen 0,001 und 3 Gew.-%, insbesondere zwischen 0,01 und 2 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel. Auch solche Mittel enthalten weiterhin die für die betreffende Produktkategorie üblichen Bestandteile. Beispielsweise enthält ein Hygienespüler üblicherweise Wirkstoffe, die, je nach Einzelfall, ein breites Spektrum an Viren, Bakterien oder Pilzen abtöten können. Solche Wrkstoffe, wie z.B. Al- kylbenzyldimethylammoniumchlorid, sind dem Fachmann an sich bekannt. Beispielsweise enthalten Weichspüler weichmachende Wrkstoffe, in der Regel Kationtenside, vorzugsweise Esterquats, also quartäre Ammonium-Verbindungen mit zwei hydrophoben Resten, die jeweils eine Ester- Gruppe als sogenannte Sollbruchstelle für einen leichteren biologischen Abbau enthalten.

Als besonders vorteilhaft haben sich die erfindungsgemäßen Parfümzusammensetzungen und erfindungsgemäßen Wasch- oder Reinigungsmittel sowie Wäschennachbehandlungsmittel bei der Beduftung von Textilien erwiesen.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist deshalb ein Textilbeduftungsverfahren, bei welchem ein erfindungsgemäßer Riechstoffvorläufer auf ein Textil aufgebracht wird und die Oberfläche des Textils danach Temperaturen von > 50°C, vorzugsweise Temperaturen zwischen 60 und 100°C, insbesondere zwischen 70 und 90°C ausgesetzt wird.

Ein solches Verfahren kann dergestalt sein, dass im Rahmen der üblichen Textilwäsche, die z.B. bei 40°C stattfindet, die Ablagerung des Riechstoffvorläufers auf dem Textil erfolgt. Danach kann das Textil z.B. im Wäschetrockner getrocknet werden und unter der dort herrschenden Hitze auf Temperaturen von > 50°C erwärmt werden, so dass in der Folge die Freisetzung des Riechstoffes aus der Vorläuferverbindung erfolgt. Die Freisetzung könnte z.B. auch dadurch erfolgen, dass die feuchte Wäsche, welche den abgelagerten Riechstoffvorläufer umfasst, an der Leine getrocknet wird und erst durch das Bügeln der notwendige Wärmeintrag kommt, welcher zur Freisetzung der Riechstoffe führt. Insbesondere beim Bügeln kann das Textil auch Temperaturen von über 200°C, z.B. 220°C ausgesetzt sein.

Das Aufbringen der Riechstoffvorläufer kann z.B. bei der üblichen Textilwäsche erfolgen, bei welchem sich die Riechstoffvorläufer auf dem Textil ablagern. Das Textil kann aber auch, wie z.B. bei der Applikation von Bügelwasser, einfach mit einer Wrklösung besprüht werden.

Ebenfalls ist es möglich, dass die Spaltung des Riechstoffvorläufers und somit die Freisetzung der gebundenen Riechstoffe bereits während der Textilwäsche, vorzugsweise in einer automatischen Waschmaschine erfolgt, wobei die Freisetzung durch Temperaturerhöhung induziert wird.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist somit ein Textilwaschverfahren, bei welchem die Waschflotte zumindest einen erfindungsgemäßen Riechstoffvorläufer enthält und bei welchem die Temperatur der Waschflotte im Rahmen des Waschverfahrens auf > 60°C, vorzugsweise auf 80°C insbesondere auf 95°C gebracht wird. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Textilbeduftungsverfahren, bei welchem feuchte Textilien zusammen mit mindestens einem erfindungsgemäßen Riechstoffvorläufer in einen maschinellen Wäschetrockner eingebracht werden und im Rahmen der maschinellen Wäschetrocknung die Temperatur in der Trockenkammer auf > 60°C, vorzugsweise auf 80°C insbesondere auf 95°C gebracht wird.„Zusammen einbringen" umfasst die Möglichkeit, dass der erfindungsgemäße Riechstoffvorläufer beim Einbringen in den Wäschetrockner bereits auf der feuchten Wäsche abgelagert ist und ebenso die Möglichkeit, dass der Riechstoffvorläufer über ein Hilfsmittel, z.B. ein sogenanntes Trocknertuch, zusammen mit den feuchten Textilien in den Wäschetrockner eingebracht wird.

Da in dem erfindungsgemäßen Riechstoffvorläufer im Sinne der Erfindung auch solche Riechstoffe gebunden sein können, welche Aromastoffe sind, eignet sich die vorliegende Erfindung auch für die Aromagebung bei der Nahrungszubereitung. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist deshalb ein Aromagebungsverfahren bei der Nahrungszubereitung, bei welchem ein Nahrungsmittel (z.B. ein Teig aus Getreide-Mahlprodukten), ein Nahrungsmittelvorprodukt (z.B. ein Backmischung) oder ein Hilfsmittel der Nahrungsmittelzubereitung (z.B. ein Backpulver), welches einen erfindungsgemäßen Riechstoffvorläufer enthält, erhitzt wird, so dass es Temperaturen > 50°C ausgesetzt ist, insbesondere im Rahmen nahrungsmittelzubereitungsüblicher Vorgänge wie Kochen, Braten, Mikrowellengaren oder Backen.

Besonders bevorzugt bleibt dennoch der Einsatz der erfindungsgemäßen Riechstoffvorläufer in Wasch- oder Reinigungsmitteln bzw. Wäschenachbehandlungsmitteln.

Bevorzugt enthalten erfindungsgemäße Wasch oder Reinigungsmittel bzw. Wäschenachbe- handlungs-mittel neben dem erfindungsgemäßen Riechstoffvorläufer wenigstens eine, vorzugsweise mehrere, aktive Komponenten, insbesondere wasch-, pflege- und/oder reinigungsaktive Komponenten, vorteilhafterweise ausgewählt aus der Gruppe umfassend anionische Tenside, kationische Tenside, amphotere Tenside, nichtionische Tenside, Acidifizierungsmittel, Alkalisierungs- mittel, Anti-Knitter-Verbindungen, antibakterielle Stoffe, Antioxidantien, Antiredepositionsmittel, An- tistatika, Buildersubstanzen (Gerüststoffe), Bleichmittel, Bleichaktivatoren, Bleichstabilisatoren, Bleichkatalysatoren, Bügelhilfsmittel, Riechstoffe, Einlaufverhinderer, Elektrolyte, Enzyme, Farbschutzstoffe, Farbstoffe, Farbübertragungsinhibitoren, Fluoreszensmittel, Fungizide, Germizide, geruchskomplexierende Substanzen, Hydrotrope, Klarspüler, Komplexbildner, Konservierungsmittel, Korrosionsinhibitoren, optische Aufheller, Perlglanzgeber, pH-Stellmittel, Phobier- und Imprägniermittel, Polymere, Quell- und Schiebefestmittel, Schauminhibitoren, Schichtsilikate, schmutzabweisende Stoffe, Silberschutzmittel, Silikonöle, UV-Schutz-Substanzen, Viskositätsregulatoren, Verdickungsmittel, Verfärbungsinhibitoren, Vergrauungsinhibitoren, Vitamine und/oder Avi- vage-Wrkstoffe. Die Mengen der weiteren möglichen Inhaltsstoffe in den erfindungsgemäßen Wasch- oder Reinigungsmitteln bzw. Wäschenachbehandlungsmitteln orientieren sich jeweils am Einsatzzweck der betreffenden Mittel und der Fachmann ist mit den Größenordnungen der einzusetzenden Mengen der optionalen Inhaltsstoffe grundsätzlich vertraut oder kann diese der zugehörigen Fachliteratur entnehmen.

Je nach Einsatzzweck der erfindungsgemäßen Wasch- oder Reinigungsmittel bzw. Wäsche- nachbe-handlungsmittel wird man beispielsweise den Tensidgehalt höher oder niedriger wählen. Üblicherweise liegt z. B. der Tensidgehalt beispielsweise von Waschmitteln zwischen z.B. 5 und 50 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 30 Gew.-% und insbesondere zwischen 15 und 25 Gew.- %, während Reinigungsmittel für das maschinelle Geschirrspülen üblicherweise zwischen z.B. 0,1 und 10 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 7,5 Gew.-% und insbesondere zwischen 1 und 5 Gew.-% Tenside enthalten.

Die erfindungsgemäßen Wasch- oder Reinigungsmittel bzw. Wäschenachbehandlungsmittel können vorzugsweise Tenside enthalten, wobei insbesondere anionische Tenside, nichtionische Tenside und deren Gemische, aber auch kationische Tenside in Frage kommen.

Zu den optional einsetzbaren nichtionischen Tensiden gehören die Alkoxylate, insbesondere die Ethoxylate und/oder Propoxylate, von gesättigten oder ein- bis mehrfach ungesättigten linearen oder verzweigtkettigen Alkoholen mit 10 bis 22 C-Atomen, vorzugsweise 12 bis 18 C-Atomen. Der Alkoxylierungsgrad der Alkohole liegt dabei in der Regel zwischen 1 und 20, vorzugsweise zwischen 3 und 10. Sie können in bekannter Weise durch Umsetzung der entsprechenden Alkohole mit den entsprechenden Alkylenoxiden hergestellt werden. Geeignet sind insbesondere die Derivate der Fettalkohole, obwohl auch deren verzweigtkettige Isomere, insbesondere sogenannte Oxo- alkohole, zur Herstellung verwendbarer Alkoxylate eingesetzt werden können. Brauchbar sind demgemäß die Alkoxylate, insbesondere die Ethoxylate, primärer Alkohole mit linearen, insbesondere Dodecyl-, Tetradecyl-, Hexadecyl- oder Octadecyl-Resten sowie deren Gemische. Außerdem sind entsprechende Alkoxylierungsprodukte von Alkylaminen, vicinalen Diolen und Carbonsäure- amiden, die hinsichtlich des Alkylteils den genannten Alkoholen entsprechen, verwendbar. Auch kommen die Ethylenoxid- und/oder Propylenoxid-Insertionsprodukte von Fettsäurealkylestern sowie Fettsäurepolyhydroxyamide, in Betracht.

Zur optionalen Einarbeitung in die erfindungsgemäßen Mittel geeignete sogenannte Alkylpoly- glykoside sind Verbindungen der allgemeinen Formel (G) _n -OR ⁸ , in der R ⁸ einen Alkyl- oder Alke- nylrest mit 8 bis 22 C-Atomen, G eine Glykoseeinheit und n eine Zahl zwischen 1 und 10 bedeuten. Bei der Glykosidkomponente (G) _n handelt es sich um Oligo- oder Polymere aus natürlich vorkommenden Aldose- oder Ketose-Monomeren, zu denen insbesondere Glucose, Mannose, Fruktose, Galaktose, Talose, Gulose, Altrose, Allose, Idose, Ribose, Arabinose, Xylose und Lyxose gehören. Die aus derartigen glykosidisch verknüpften Monomeren bestehenden Oligomere werden außer durch die Art der in ihnen enthaltenen Zucker durch deren Anzahl, den sogenannten Oligomerisierungsgrad, charakterisiert. Der Oligomerisierungsgrad n nimmt als analytisch zu ermittelnde Größe im allgemeinen gebrochene Zahlenwerte an; er liegt bei Werten zwischen 1 und 10, bei den vorzugsweise eingesetzten Glykosiden unter einem Wert von 1 ,5, insbesondere zwischen 1 ,2 und 1 ,4. Bevorzugter Monomer-Baustein ist wegen der guten Verfügbarkeit Glucose. Der Alkyl- oder Alke- nylteil R ⁸ der Glykoside stammt bevorzugt ebenfalls aus leicht zugänglichen Derivaten nachwachsender Rohstoffe, insbesondere aus Fettalkoholen, obwohl auch deren verzweigtkettige Isomere, insbesondere sogenannte Oxoalkohole, zur Herstellung verwendbarer Glykoside eingesetzt werden können. Brauchbar sind demgemäß insbesondere die primären Alkohole mit linearen Octyl-, Decyl-, Dodecyl-, Tetradecyl-, Hexadecyl- oder Octadecylresten sowie deren Gemische. Besonders bevorzugte Alkylglykoside enthalten einen Kokosfettalkylrest, das heißt Mischungen mit im wesentlichen R ⁸ =Dodecyl und R ⁸ =Tetradecyl.

Nichtionisches Tensid ist in erfindungsgemäßen Wasch- oder Reinigungsmitteln vorzugsweise in Mengen von 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, insbesondere von 1 Gew.-% bis 25 Gew.-% optional enthalten, Gew.-% bezogen auf das gesamte Wasch- oder Reinigungsmittel.

Die Wasch- oder Reinigungsmittel können stattdessen oder zusätzlich weitere optionale Tenside enthalten, vorzugsweise Aniontenside.

Vorzugsweise sind Aniontenside des Sulfat- oder Sulfonat-Typs, in Mengen von vorzugsweise nicht über 30 Gew.-%, insbesondere von 0,1 Gew.-% bis 18 Gew.-%, jeweils bezogen auf gesamtes Wasch- oder Reinigungsmittel, optional enthalten. Als für den Einsatz in den erfindungsgemäßen Wasch- oder Reinigungsmittel besonders geeignete Aniontenside sind die Alkyl- und/oder Al- kenylsulfate mit 8 bis 22 C-Atomen, die ein Alkali-, Ammonium- oder Alkyl- beziehungsweise Hydroxyalkyl-substituiertes Ammoniumion als Gegenkation tragen, zu nennen. Bevorzugt sind die Derivate der Fettalkohole mit insbesondere 12 bis 18 C-Atomen und deren verzweigtkettiger Analoga, der sogenannten Oxoalkohole. Die Alkyl- und Alkenylsulfate können in bekannter Weise durch Reaktion der entsprechenden Alkoholkomponente mit einem üblichen Sulfatierungsreagenz, insbesondere Schwefeltrioxid oder Chlorsulfonsäure, und anschließende Neutralisation mit Alkali-, Ammonium- oder Alkyl- beziehungsweise Hydroxyalkyl-substituierten Ammoniumbasen hergestellt werden. Derartige Alkyl- und/oder Alkenylsulfate sind in den Wasch- oder Reinigungsmitteln vorzugsweise in Mengen von 0,1 Gew.-% bis 20 Gew.-%, insbesondere von 0,5 Gew.-% bis 18 Gew.- % optional enthalten.

Zu den einsetzbaren Tensiden vom Sulfat-Typ gehören auch die sulfatierten Alkoxylierungs- produkte der genannten Alkohole, sogenannte Ethersulfate. Vorzugsweise enthalten derartige E- thersulfate 2 bis 30, insbesondere 4 bis 10, Ethylenglykol-Gruppen pro Molekül. Zu den einsetzbaren Aniontensiden vom Sulfonat-Typ gehören die durch Umsetzung von Fettsäureestern mit Schwefeltrioxid und anschließender Neutralisation erhältlichen α-Sulfoester, insbesondere die sich von Fettsäuren mit 8 bis 22 C-Atomen, vorzugsweise 12 bis 18 C-Atomen, und linearen Alkoholen mit 1 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis 4 C-Atomen, ableitenden Sulfonierungsprodukte, sowie die durch formale Verseifung aus diesen hervorgehenden Sulfofettsäuren.

Besonders bevorzugt optional einsetzbare Aniontenside sind die Alkylbenzolsulfonate, wie z.B. Natrium-Dodecylbenzolsulfonat.

Anionisches Tensid ist in erfindungsgemäßen Wasch- oder Reinigungsmitteln vorzugsweise in Mengen von 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, insbesondere von 1 Gew.-% bis 25 Gew.-% optional enthalten, Gew.-% bezogen auf das gesamte Wasch- oder Reinigungsmittel.

Als weitere optional einsetzbare tensidische Inhaltsstoffe der Wasch- oder Reinigungsmittel kommen Seifen in Betracht, wobei gesättigte Fettsäureseifen, wie die Salze der Laurinsäure, Myri- stinsäure, Palmitinsäure oder Stearinsäure, sowie aus natürlichen Fettsäuregemischen, zum Beispiel Kokos-, Palmkern- oder Talgfettsäuren, abgeleitete Seifen geeignet sind. Insbesondere sind solche Seifengemische bevorzugt, die zu 50 Gew.-% bis 100 Gew.-% aus gesättigten C ₂ -C ₈ -Fett- säureseifen und zu bis 50 Gew.-% aus Ölsäureseife zusammengesetzt sind. Vorzugsweise ist Seife in dem erfindungs-gemäßen Wasch- oder Reinigungsmitteln in Mengen von 0,1 Gew.-% bis 5 Gew.-% optional enthalten. Insbesondere in flüssigen Wasch- oder Reinigungsmitteln können jedoch auch höhere Seifenmengen von bis zu 20 Gew.-% optional enthalten sein.

Auch Kationtenside können optional in den erfindungsgemäßen Wasch- oder Reinigungsmitteln, insbesondere in den erfindungsgemäßen Wäschenachbehandlungsmittel enthalten sein. Beispiele für Kationtenside sind quartäre Ammonium-Verbindungen mit vorzugsweise einem oder insbesondere zwei hydrophoben Alkyl-Resten. Besonders bevorzugt sind Esterquats, also quartäre Ammonium-Verbindungen mit zwei hydrophoben Resten, die jeweils eine Ester-Gruppe als sogenannte Sollbruchstelle für einen leichteren biologischen Abbau enthalten. Bevorzugt einsetzbare Esterquats sind Methyl-N-(2-hydroxyethyl)-N,N-di(talgacyloxyethyl)ammonium-m ethosulfat, Bis-(pal- mitoyloxyethyl)-hydroxyethyl-methyl-ammonium-methosulfat, 1 ,2-Bis-[talgacyloxy]-3- trimethylammoniumpropanchlorid, N,N-Dimethyl-N,N-di(talgacyloxyethyl)ammonium-methosulfat oder Methyl-N,N-bis(stearoyloxyethyl)-N-(2-hydroxyethyl)ammonium- methosulfat. Die kationischen Tenside sind in den erfindungsgemäßen Mitteln optional in Mengen von vorzugsweise 0,05 bis 20 Gew.%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Mengen von 0,1 bis 5 Gew.% sind besonders bevorzugt. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind Tenside in erfindungsgemäßen Wasch- oder Reinigungsmitteln in einer Gesamtmenge von vorzugsweise 5 Gew.-% bis 50 Gew.- %, insbesondere von 8 Gew.-% bis 30 Gew.-%, enthalten. Insbesondere in Wäsche- nachbehandlungs-mitteln werden vorzugsweise bis zu 30 Gew.-%, insbesondere 5 Gew.-% bis 15 Gew.-% Tenside, unter diesen bevorzugt wenigstens anteilsweise Kationtenside, eingesetzt.

Ein erfindungsgemäßes Wasch- oder Reinigungsmittel kann vorzugsweise mindestens einen Buil- der, vorzugsweise einen wasserlöslichen und/oder wasserunlöslichen, organischen und/oder anorganischen Builder enthalten. Bevorzugt ist der Einsatz wasserlöslicher Builder.

Zu den wasserlöslichen organischen Buildersubstanzen gehören Polycarbonsäuren, insbesondere Citronensäure und Zuckersäuren, monomere und polymere Aminopolycarbonsäuren, insbesondere Methylglycindiessigsäure, Nitrilotriessigsäure und Ethylendiamintetraessigsäure sowie Polyaspara- ginsäure, Polyphosphonsäuren, insbesondere Aminotris(methylenphosphonsäure), Ethylendiamin- tetrakis(methylenphosphonsäure) und 1 -Hydroxyethan-1 ,1 -diphosphonsäure, polymere Hydroxy- verbin-dungen wie Dextrin sowie polymere (Poly-)carbonsäuren, polymere Acrylsäuren, Methacryl- säuren, Maleinsäuren und Mischpolymere aus diesen, die auch geringe Anteile polymerisierbarer Substanzen ohne Carbonsäurefunktionalität einpolymerisiert enthalten können. Geeignete, wenn auch weniger bevorzugte Verbindungen dieser Klasse sind Copolymere der Acrylsäure oder Me- thacrylsäure mit Vinylethern, wie Vinylmethylethern, Vinylester, Ethylen, Propylen und Styrol, in denen der Anteil der Säure mindestens 50 Gew.-% beträgt.

Organische Buildersubstanzen können gewünschtenfalls in Mengen bis zu 40 Gew.-%, insbesondere bis zu 25 Gew.-% und vorzugsweise von 1 Gew.-% bis 8 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Wasch- oder Reinigungsmittel enthalten sein. Mengen nahe der genannten Obergrenze werden vorzugsweise in pastenförmigen oder flüssigen, insbesondere wasserhaltigen, erfindungsgemäßen Wasch- oder Reinigungsmitteln eingesetzt. Erfindungsgemäße Wasch- oder Reinigungsmittel wie Wäschenachbehandlungsmittel, wie z.B. Weichspüler, können gegebenenfalls auch frei von organischem Builder sein.

Als wasserlösliche anorganische Buildermaterialien kommen insbesondere Alkalisilikate und Poly- phosphate, vorzugsweise Natriumtriphosphat, in Betracht. Als wasserunlösliche, wasserdispergier- bare anorganische Buildermaterialien werden insbesondere kristalline oder amorphe Alkali- alumosilikate, in Mengen von z.B. bis zu 50 Gew.-%, vorzugsweise nicht über 40 Gew.-% und in flüssigen Mitteln insbesondere von 1 Gew.-% bis 5 Gew.-%, in den erfindungsgemäßen Waschoder Reinigungsmitteln optional eingesetzt. Unter diesen sind die kristallinen Natriumalumosilikate in Waschmittelqualität, insbesondere Zeolith A, P und gegebenenfalls X, bevorzugt. Mengen nahe der genannten Obergrenze werden vorzugsweise in festen, teilchenförmigen Mitteln optional eingesetzt. Geeignete Substitute beziehungsweise Teilsubstitute für das genannte Alumosilikat sind kristalline Alkalisilikate, die allein oder im Gemisch mit amorphen Silikaten vorliegen können. Die in den erfindungsgemäßen Wasch- oder Reinigungsmitteln als Gerüststoffe brauchbaren Alkalisilikate weisen vorzugsweise ein molares Verhältnis von Alkalioxid zu Si0 ₂ unter 0,95, insbesondere von 1 :1 ,1 bis 1 :12 auf und können amorph oder kristallin vorliegen. Amorphe Alkalisilikate sind bevorzugt.

Weiterhin ist es im Sinne einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bevorzugt, allenfalls geringe Menge wasserunlöslicher Buildermaterialien (wie z.B. Zeolith) einzusetzen, beispielsweise in Mengen von 0-5 Gew.-%, z.B. 0,1 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Wasch- oder Reinigungsmittel.

Buildersubstanzen sind in den erfindungsgemäßen Wasch- oder Reinigungsmitteln vorzugsweise in Mengen bis zu 60 Gew.-%, insbesondere von 5 Gew.-% bis 40 Gew.-%, optional enthalten. Erfindungsgemäße Wäschenachbehandlungsmittel, wie z.B. Weichspüler, sind vorzugsweise frei von anorganischem Builder.

Als optional einsetzbare Persauerstoffverbindungen kommen insbesondere organische Persäuren beziehungsweise persaure Salze organischer Säuren, wie Phthalimidpercapronsäure, Perbenzoe- säure oder Salze der Diperdodecandisäure, Wasserstoffperoxid und unter den Anwendungsbedingungen Wasserstoffperoxid abgebende anorganische Salze, wie Perborat, Percarbonat und/oder Persilikat, in Betracht. Sofern feste Persauerstoffverbindungen eingesetzt werden sollen, können diese in Form von Pulvern oder Granulaten verwendet werden, die auch in im Prinzip bekannter Weise umhüllt sein können. Besonders bevorzugt kann Alkalipercarbonat, Alkaliperborat- Monohydrat oder insbesondere in flüssigen Mitteln Wasserstoffperoxid in Form wäßriger Lösungen, die 3 Gew.-% bis 10 Gew.-% Wasserstoffperoxid enthalten, eingesetzt werden. Falls ein erfindungsgemäßes Wasch- oder Reinigungsmittel Bleichmittel, wie vorzugsweise Persauerstoffverbindungen, enthält, sind diese in Mengen von vorzugsweise bis zu 50 Gew.-%, insbesondere von 5 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorhanden. Der optionale Zusatz geringer Mengen bekannter Bleichmittelstabilisatoren wie beispielsweise von Phosphonaten, Boraten beziehungsweise Metaboraten und Metasilikaten sowie Magnesiumsalzen wie Magnesiumsulfat kann zweckdienlich sein.

Als Bleichaktivatoren können Verbindungen, die unter Perhydrolysebedingungen aliphatische Pe- roxocarbonsäuren mit vorzugsweise 1 bis 10 C-Atomen, insbesondere 2 bis 4 C-Atomen, und/oder gegebenenfalls substituierte Perbenzoesäure ergeben, optional eingesetzt werden. Geeignet sind Substanzen, die O- und/oder N-Acylgruppen der genannten C-Atomzahl und/oder gegebenenfalls substituierte Benzoylgruppen tragen. Bevorzugt sind mehrfach acylierte Alkylendiamine, insbesondere Tetraacetylethylendiamin (TAED), acylierte Triazinderivate, insbesondere 1 ,5-Diacetyl-2,4- dioxohexahydro-1 ,3,5-triazin (DADHT), acylierte Glykolurile, insbesondere Tetraacetylglykoluril (TAGU), N-Acylimide, insbesondere N-Nonanoylsuccinimid (NOSI), acylierte Phenolsulfonate, insbesondere n-Nonanoyl- oder Isononanoyloxybenzolsulfonat (n- bzw. iso-NOBS), Carbonsäurean- hydride, insbesondere Phthalsäureanhydrid, acylierte mehrwertige Alkohole, insbesondere Triace- tin, Ethylenglykoldiacetat, 2,5-Diacet-oxy-2,5-dihydrofuran und Enolester sowie acetyliertes Sorbitol und Mannitol beziehungsweise deren Mischungen , acylierte Zuckerderivate, insbesondere Pen- taacetylglukose (PAG), Pentaacetylfruktose, Tetraacetylxylose und Octaacetyllactose sowie acetyliertes, gegebenenfalls N-alkyliertes Glucamin und Gluconolacton, und/oder N-acylierte Lactame, z.B. N-Benzoylcaprolactam. Hydrophil substituierte Acylacetale und Acyllactame werden ebenfalls bevorzugt eingesetzt. Auch Kombinationen konventioneller Bleichaktivatoren können eingesetzt werden. Derartige Bleichaktivatoren können im üblichen Mengenbereich, vorzugsweise in Mengen von 1 Gew.-% bis 10 Gew.-%, insbesondere 2 Gew.-% bis 8 Gew.-%, bezogen auf gesamtes Mittel, optional enthalten sein.

Als in den Wasch- oder Reinigungsmitteln optional einsetzbare Enzyme kommen insbesondere solche aus der Klasse der Proteasen, Cutinasen, Amylasen, Pullulanasen, Hemicellulasen, Cellu- lasen, Lipasen, Oxidasen und Peroxidasen sowie deren Gemische in Frage. Besonders geeignet sind aus Pilzen oder Bakterien, wie Bacillus subtilis, Bacillus licheniformis, Streptomyces griseus, Humicola lanuginosa, Humicola insolens, Pseudomonas pseudoalcaligenes oder Pseudomonas cepacia gewonnene enzymatische Wrkstoffe. Die gegebenenfalls verwendeten Enzyme können an Trägerstoffen adsorbiert und/oder in Hüllsubstanzen eingebettet sein, um sie gegen vorzeitige Inaktivierung zu schützen. Sie sind in den erfindungsgemäßen Wasch- oder Reinigungsmitteln, vorzugsweise in Mengen nicht über 5 Gew.-%, insbesondere von 0,2 Gew.-% bis 2 Gew.-%, optional enthalten.

Die Wasch- oder Reinigungsmittel können als optische Aufheller beispielsweise Derivate der Dia- minostilbendisulfonsäure beziehungsweise deren Alkalimetallsalze optional enthalten. Geeignet sind zum Beispiel Salze der 4,4'-Bis(2-anilino-4-morpholino-1 ,3,5-triazinyl-6-amino)stilben-2,2'- disulfonsäure oder gleichartig aufgebaute Verbindungen, die anstelle der Morpholino-Gruppe eine Diethanolaminogruppe, eine Methylaminogruppe, eine Anilinogruppe oder eine 2-Methoxyethyl- aminogruppe tragen. Weiterhin können Aufheller vom Typ der substituierten Diphenylstyryle anwesend sein, zum Beispiel die Alkalisalze des 4,4'-Bis(2-sulfostyryl)-diphenyls, 4,4'-Bis(4-chlor-3- sulfostyryl)-diphenyls oder 4-(4-Chlorstyryl)-4'-(2-sulfostyryl)-diphenyls. Auch Gemische der vorgenannten Aufheller können verwendet werden.

Zu den optional einsetzbaren Schauminhibitoren gehören beispielsweise Organopolysiloxane und deren Gemische mit mikrofeiner, gegebenenfalls signierter Kieselsäure sowie Paraffinwachse und deren Gemische mit signierter Kieselsäure oder Bisfettsäure-alkylendiamiden. Mit Vorteilen können auch Gemische aus verschiedenen Schauminhibitoren verwendet werden, zum Beispiel solche aus Silikonen, Paraffinen oder Wachsen. Vorzugsweise sind die optionalen Schauminhibitoren, insbesondere Silikon- und/oder Paraffin-haltige Schauminhibitoren, an eine granuläre, in Wasser lösliche beziehungsweise dispergierbare Trägersubstanz gebunden. Insbesondere sind dabei Mischungen aus Paraffinwachsen und Bistearylethylendiamiden bevorzugt.

Zusätzlich können die Wasch- oder Reinigungsmittel optional auch Komponenten enthalten, welche die Öl- und Fettauswaschbarkeit aus Textilien positiv beeinflussen, sogenannte soil-release- Wirkstoffe. Dieser Effekt wird besonders deutlich, wenn ein Textil verschmutzt wird, das bereits vorher mehrfach mit einem Waschmittel, das diese öl- und fettlösende Komponente enthält, gewaschen wurde. Zu den bevorzugten öl- und fettlösenden Komponenten zählen z.B. nicht-ionische Celluloseether wie Methylcellulose und Methylhydroxypropylcellulose mit einem Anteil an Metho- xyl-Gruppen von 15 bis 30 Gew.-% und an Hydroxypropoxyl-Gruppen von 1 bis 15 Gew.-%, jeweils bezogen auf den nichtionischen Celluloseether, sowie die aus dem Stand der Technik bekannten Polymere der Phthalsäure und/oder der Terephthalsäure bzw. von deren Derivaten mit monomeren und/oder polymeren Diolen, insbesondere Polymere aus Ethylenterephthalaten und/oder Polyethy- lenglykolterephthalaten oder anionisch und/oder nichtionisch modifizierten Derivaten von diesen.

Die Wasch- oder Reinigungsmittel können optional auch Farbübertragungsinhibitoren, vorzugsweise in Mengen von 0,1 Gew.-% bis 2 Gew.-%, insbesondere 0,1 Gew.-% bis 1 Gew.-%, enthalten, die in einer bevorzugten Ausgestaltung der Erfindung Polymere aus Vinylpyrrolidon, Vinylimidazol, Vinylpyridin-N-Oxid oder Copolymere aus diesen sind. Brauchbar sind sowohl Polyvinylpyrrolidone, N-Vinyl-imidazol/N-Vinylpyrrolidon-Copolymere, Polyvinyloxazolidone, Copolymere auf Basis von Vinylmonomeren und Carbonsäureamiden, pyrrolidongruppenhaltige Polyester und Polyamide, gepfropfte Polyamidoamine und Polyethylenimine, Polymere mit Amidgruppen aus sekundären Aminen, Polyamin-N-Oxid-Polymere, Polyvinylalkohole und Copolymere auf Basis von Acrylami- doalkenylsulfonsäuren.

Die optional einsetzbaren Vergrauungsinhibitoren haben das Vermögen, den von der Textilfaser abgelösten Schmutz in der Flotte suspendiert zu halten. Hierzu sind wasserlösliche Kolloide meist organischer Natur geeignet, beispielsweise Stärke, Leim, Gelatine, Salze von Ethercarbonsäuren oder Ethersulfonsäuren der Stärke oder der Cellulose oder Salze von sauren Schwefelsäureestern der Cellulose oder der Stärke. Auch wasserlösliche, saure Gruppen enthaltende Polyamide sind für diesen Zweck geeignet. Weiterhin lassen sich andere als die obengenannten Stärkederivate verwenden, zum Beispiel Aldehydstärken. Bevorzugt können Celluloseether, wie Carboxymethylcellu- lose (Na-Salz), Methylcellulose, Hydroxyalkylcellulose und Mischether, wie Methylhydroxy- ethylcellulose, Methylhy-droxypropylcellulose, Methylcarboxymethylcellulose und deren Gemische, beispielsweise in Mengen von 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Wasch- oder Reinigungsmittel, als optionale Vergrauungsinhibitoren eingesetzt werden.

Zu den in den erfindungsgemäßen Wasch- oder Reinigungsmitteln, insbesondere wenn sie in flüssiger oder pastöser Form vorliegen, optional verwendbaren organischen Lösungsmitteln gehören vorzugsweise Alkohole mit 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere Methanol, Ethanol, Isopropanol und tert.-Butanol, Diole mit 2 bis 4 C-Atomen, insbesondere Ethylenglykol und Propylenglykol, sowie deren Gemische und die aus den genannten Verbindungsklassen ableitbaren Ether. Derartige wassermischbare Lösungsmittel können in den erfindungsgemäßen Wasch- oder Reinigungsmitteln vorzugsweise in Mengen von nicht über 30 Gew.-%, insbesondere von 6 Gew.-% bis 20 Gew.- %, optional vorhanden sein.

Zur Einstellung eines gewünschten, sich durch die Mischung der übrigen Komponenten nicht von selbst ergebenden pH-Werts können die erfindungsgemäßen Wasch- oder Reinigungsmittel Säuren, insbesondere Citronensäure, Essigsäure, Weinsäure, Äpfelsäure, Milchsäure, Glykolsäure, Bernstein-säure, Glutarsäure und/oder Adipinsäure, aber auch Mineralsäuren, insbesondere Schwefelsäure, oder Basen, insbesondere Ammonium- oder Alkalihydroxide, optional enthalten. Derartige pH-Regula-toren können in den erfindungsgemäßen Wasch- oder Reinigungsmitteln vorzugsweise nicht über 20 Gew.-%, insbesondere von 1 ,2 Gew.-% bis 17 Gew.-%, optional enthalten sein.

Die Herstellung fester erfindungsgemäßer Mittel, wie insbesondere Wasch- oder Reinigungsmittel oder Wäschenachbehandlungsmittel, kann in im Prinzip bekannter Weise, zum Beispiel durch Sprühtrocknen oder Granulation, erfolgen, wobei z.B. optionale Persauerstoffverbindung und optionaler Bleichkatalysator gegebenenfalls später zugesetzt werden. Der erfindungsgemäße Riechstoffvorläufer wird vorzugsweise zum Ende der Herstellung in das Mittel eingebracht, vorzugsweise durch Aufsprühen, insbesondere zusammen mit weiteren Riechstoffen bzw. mit einem Parfümöl. Zur Herstellung erfindungsgemäßer Mittel, z.B. Wasch- oder Reinigungsmittel, mit erhöhtem Schüttgewicht, insbesondere im Bereich von 650 g/l bis 950 g/l, ist ein einen Extrusionsschritt aufweisendes Verfahren bevorzugt. Die Herstellung flüssiger erfindungsgemäßer Mittel, z.B. Waschoder Reinigungsmittel, kann ebenfalls in an sich bekannter Weise erfolgen, wobei der erfindungsgemäße Riechstoffvorläufer vorzugsweise zum Ende der Herstellung in das Mittel, z.B. Waschoder Reinigungsmittel, eingebracht wird, insbesondere zusammen mit weiteren Riechstoffen bzw. mit einem Parfümöl.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform kann die erfindungsgemäße Lehre dazu eingesetzt werden, den Parfümanteil in den betreffenden Mitteln, wie z.B. Wasch-, Reinigungs- oder bzw. Wäschenachbehandlungsmitteln herabzusetzen, denn durch die Inkorporation der erfindungsgemäßen Parfümzusammensetzung kann eine besonders effiziente Parfümierung gewährleistet werden, die sich aus der gezielten Duftfreisetzung ergibt.

Ein bevorzugtes erfindungsgemäßes Wasch- oder Reinigungsmittel ist ein festes, insbesondere pulverförmiges Waschmittel, das neben dem erfindungsgemäßen Riechstoffvorläufer vorzugsweise Komponenten enthalten kann, die vorzugsweise ausgewählt sind aus den folgenden: (a) Aniontenside, wie vorzugsweise Alkylbenzolsulfonat, Alkylsulfat, z.B. in Mengen von vorzugsweise 5-30 Gew.-%

(b) Nichtionische Tenside, wie vorzugsweise Fettalkoholpolyglycolether, Alkylpolyglucosid, Fettsäu- reglucamid z.B. in Mengen von vorzugsweise 0,5-15 Gew.-%

(c) Gerüststoffe, wie z.B. Polycarboxylat, Natriumeitrat, in Mengen von z.B. 0-70 Gew.-%, vorteilhafterweise 5-60 Gew.-%, vorzugsweise 10-55 Gew.-%, insbesondere 15-40 Gew.-%,

(d) Alkalien, wie z.B. Natriumcarbonat, in Mengen von z.B. 0-35 Gew.-% vorteilhafterweise 1-30 Gew.-%, vorzugsweise 2-25 Gew.-%, insbesondere 5-20 Gew.-%,

(e) Bleichmittel, wie z.B. Natriumperborat oder Natriumpercarbonat, in Mengen von z.B. 0-30 Gew.- % vorteilhafterweise 5-25 Gew.-%, vorzugsweise 10-20 Gew.-%,

(f) Korrosionsinhibitoren, z.B. Natriumsilicat, in Mengen von z.B. 0-10 Gew.-%, vorteilhafterweise 1-6 Gew.-%, vorzugsweise 2-5 Gew.-%, insbesondere 3-4 Gew.-%,

(g) Stabilisatoren, z.B. Phosphonate, vorteilhafterweise 0-1 Gew.-%,

(h) Schauminhibitor, z.B. Seife, Siliconöle, Paraffine vorteilhafterweise 0-4 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 -3 Gew.-%, insbesondere 0,2-1 Gew.-%,

(i) Enzyme, z.B. Proteasen, Amylasen, Cellulasen, Lipasen, vorteilhafterweise 0-2 Gew.-%, vorzugsweise 0,2-1 Gew.-%, insbesondere 0,3-0,8 Gew.-%,

(j) Vergrauungsinhibitor, z.B. Carboxymethylcellulose, vorteilhafterweise 0-1 Gew.-%,

(k) Verfärbungsinhibitor, z.B. Polyvinylpyrrolidon-Derivate, z.B. 0-2 Gew.-%,

(I) Stellmittel, z.B. Natriumsulfat, vorteilhafterweise 0-20 Gew.-%,

(m) Optische Aufheller, z.B. Stilben-Derivat, Biphenyl-Derivat, vorteilhafterweise 0-0,4 Gew.-%, insbesondere 0,1-0,3 Gew.-%,

(n) ggf. weitere Riechstoffe

(o) ggf. Wasser

(p) ggf. Seife

(q) ggf. Bleichaktivatoren

(r) ggf. Cellulosderivate

(s) ggf. Schmutzabweiser,

Gew. -% jeweils bezogen auf das gesamte Mittel.

In einer weiter bevorzugten Ausführungsform ist das erfindungsgemäße Wasch- oder Reinigungsmittel festförmig, insbesondere teilchenförmig und enthält neben dem erfindungsgemäßen Riechstoffvorläufer noch 5 Gew.-% bis 55 Gew.-% Gerüststoffe, 2,5 Gew.-% bis 20 Gew.-% Aniontensid, 1 Gew.-% bis 20 Gew.-% Niotensid, 1 Gew.-% bis 25 Gew.-% Bleichmittel, 0,5 Gew.-% bis 8 Gew.- % Bleichaktivator und 0,1 Gew.-% bis 40 Gew.-% Stellmittel, insbesondere Alkalisulfat, sowie bis zu 2 Gew.-%, insbesondere 0,4 Gew.-% bis 1 ,2 Gew.-% Enzym, vorzugsweise teilchenförmig konfektioniertes Enzym, insbesondere Protease, Lipase, Amylase, Cellulase und/oder Oxidoreduktase. Diese Ausführungsform kann optional auch frei von Bleichmittel und Bleichaktivator sein. In einer anderen bevorzugten Ausführungsform der Erfindung liegt das erfindungsgemäße Waschoder Reinigungsmittel in flüssiger Form vor, vorzugsweise in Gelform. Bevorzugte flüssige Waschoder Reinigungsmittel haben Wassergehalte von z.B. 10-95 Gew.-%, vorzugsweise 20-80 Gew.-% und insbesondere 30-70 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel. Im Falle von flüssigen Konzentraten kann der Wassergehalt auch besonders gering sein, z.B. < 30 Gew.-%, vorzugsweise < 20 Gew.-%, insbesondere < 15 Gew.-%, wie z.B. 0,1 bis 10 Gew.-%, betragen, Gew. -% jeweils bezogen auf das gesamte Mittel. Die flüssigen Mittel können auch nichtwässrige Lösungsmittel enthalten.

Ein bevorzugtes erfindungsgemäßes Wasch- oder Reinigungsmittel ist ein flüssiges, insbesondere gelförmiges Waschmittel, das neben dem erfindungsgemäßen Riechstoffvorläufer vorzugsweise Komponenten enthalten kann, die vorzugsweise ausgewählt sind aus den folgenden:

- Aniontenside, wie vorzugsweise Alkylbenzolsulfonat, Alkylsulfat, z.B. in Mengen von vorzugsweise 5-40 Gew.-%

- Nichtionische Tenside, wie vorzugsweise Fettalkoholpolyglycolether, Alkylpolyglucosid, Fettsäu- reglucamid z.B. in Mengen von vorzugsweise 0,5-25 Gew.-%

- Gerüststoffe, wie z.B. Polycarboxylat, Natriumeitrat, vorteilhafterweise 0-25 Gew.-%, vorzugsweise 0,01-10 Gew.-%, insbesondere 0,1-5 Gew.-%,

- Schauminhibitor, z.B. Siliconöle, Paraffine, in Mengen von z.B. 0-10 Gew.-%, vorteilhafterweise 0,1 -4 Gew.-%, vorzugsweise 0,2-2 Gew.-%, insbesondere 1-3 Gew.-%,

- Enzyme, z.B. Proteasen, Amylasen, Cellulasen, Lipasen, in Mengen von z.B. 0-3 Gew.-%, vorteilhafterweise 0,1 -2 Gew.-%, vorzugsweise 0,2-1 Gew.-%, insbesondere 0,3-0,8 Gew.-%,

- Optische Aufheller, z.B. Stilben-Derivat, Biphenyl-Derivat, in Mengen von z.B. 0-1 Gew.-%, vorteilhafterweise 0,1-0,3 Gew.-%, insbesondere 0,1-0,4 Gew.-%,

- ggf. weitere Riechstoffe

- Wasser

- ggf. Seife, in Mengen von z.B. 0-25 Gew.-%, vorteilhafterweise 1 -20 Gew.-%, vorzugsweise 2- 15 Gew.-%, insbesondere 5-10 Gew.-%,

- ggf. Lösungsmittel (vorzugsweise Alkohole), vorteilhafterweise 0-25 Gew.-%, vorzugsweise 1 -20 Gew.-%, insbesondere 2-15 Gew.-%, Gew.-% jeweils bezogen auf das gesamte Mittel.

Ein besonders bevorzugtes flüssiges Wasch- oder Reinigungsmittel enthält dabei neben dem erfindungsgemäßen Riechstoffvorläufer zumindest Aniontenside in Mengen von 0,5 Gew.-% bis 20 Gew.-%, nichtionische Tenside in Mengen von 1 Gew.-% bis 25 Gew.-%, Gerüststoffe in Mengen von 1 bis 25 Gew.-%, Enzyme sowie Wasser.

Ein weiteres bevorzugtes erfindungsgemäßes Wasch- oder Reinigungsmittel ist ein flüssiger Weichspüler, der neben dem erfindungsgemäßen Riechstoffvorläufer vorzugsweise Komponenten enthalten kann, die ausgewählt sind aus den folgenden: - Kationische Tenside, wie insbesondere Esterquats, z.B. in Mengen von 5-30 Gew.-%,

- Cotenside, wie insbesondere Glycerolmonostearat, Stearinsäure, Fettalkohole und/oder Fet- talkoholethoxylate, z.B. in Mengen von 0-5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 -4 Gew.-%,

- Emulgatoren, wie insbesondere Fettaminethoxylate, z.B. in Mengen von 0-4 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 -3 Gew.-%,

- ggf. weitere Riechstoffe

- ggf. Farbstoffe, vorzugsweise im ppm-Bereich

- Lösemittel, wie insbesondere Wasser, z.B. in Mengen von 60-90 Gew.-%,

Gew. -% jeweils bezogen auf das gesamte Mittel.

Beispiel: a) Synthese (Diels-Alder-Reaktion):

500 mg (3,8 mmol) Zimtaldehyd und 0,5 ml Diethylamin wurden gemischt und dann wurden 0,33 ml (3.8 mmol) Furfurylalkohol zugegeben. Die Mischung wurde für 24 Stunden bei Raumtemperatur (21 °C) gerührt. Danach wurden 10 ml 1 M HCl zu der Lösung gegeben und die Mischung geschüttelt. Dann wurden 10 ml Ethylacetat zugefügt. Die organische Phase wurde abgetrennt und mit Wasser gewaschen. Die organische Phase wurde dann durch Abdampfen auf ein Volumen von 500 μΙ eingeengt. Das resultierende Produkt wurde via Flash-Chromatographie (Silicagel, Pen- tan/Ethylacetat 3:1) gereinigt. Nach Abdampfen des Lösungsmittels resultierte ein gelbes Öl in einer Menge von 23 mg, was einer Ausbeute von 3 % entspricht. b1) Synthese (Diels-Alder-Reaktion):

300 mg (2,3 mmol) Zimtaldehyd und 57 mg (0,23 mmol) Cer(lll)chlorid wurden in 5 ml Methanol gelöst. Dann wurden 0,2 ml (2,3 mmol) frisch destilliertes Cyclopentadien hinzugefügt und die Mischung für 14 Stunden bei Raumtemperatur (21 °C) gerührt. Das Methanol wurde danach durch Abdampfen entfernt und der Rückstand in 10 ml Ethylacetat gelöst. Dazu wurden noch 10 ml Wasser gegeben und die Mischung wurde geschüttelt. Die organische Phase wurde abgetrennt und auf ein Volumen von rund 500 μΙ eingeengt. Das resultierende Produkt wurde via Flash- Chromatographie (Silicagel, Heptan/Ethylacetat 3:1) gereinigt. Nach Abdampfen des Lösungsmittels resultierte ein brauner Feststoff in einer Menge von 45 mg, was einer Ausbeute von 10 % entspricht. b2) Freisetzung des Zimtaldehyds (Retro-Diels-Alder-Reaktion): Die Freisetzung des Zimtaldehyds aus dem Diels-Alder-Produkt von Synthesebeispiel b1) wurde bei einer Temperatur von 80°C überprüft und konnte via Gaschromatographie mit Massenspektro- metrie-Kopplung (GC-MS) erfolgreich bestätigt.

Reaktionsbedingung der Retro-Diels-Alder-Reaktion:

2 mg des zuvor synthetisierten Produktes wurden in ein sogenanntes Headspace-Vial gegeben und dann mit 2 ml Wasser überschichtet. Das Vial wurde verschlossen und für 2 Minuten bei 80°C inkubiert. 500 μΙ der resultierenden Gasphase wurden dann in den Gaschromatographen injiziert.

Tabelle 1 : GC-MS-Bedingungen

Optima 1 - capillary column" (60 m x 0,25 mm x 1 ,0 μηι),

Kolonne

der Firma Macherey-Nagel

Gas Helium

Injektionstemperatur 220°C

lonenquellentemperatur 200 °C

Interfacetemperatur 250 °C

45°C (3 min)

45°C-90°C (8°C/min)

90°C (4 min)

Temperaturprogramm 90°C-200°C (5°C/min)

200°C (3 min)

200°C-220°C (10°C/min)

220°C (5,37 min)

Lineare Geschwindigkeit 33,1 cm/sec

Füll scan - Massenbereich 35 - 800 amu

Solvent cut time 3,0 min

Tabelle 2: Headspace-Bedingungen GC-MS

Probenvolumen 500 μΙ

Inkubationstemperatur 80,0°C

Inkubationszeit 2 min