Dihydrofuran-carboxamide

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Dihydrofuran-carboxamide, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Mikrobizide.

Es ist bereits bekannt, daß bestimmte Dihydrofurancarboxanilide fungizide Eigen¬ schaften besitzen (vgl. DE-A 1 914 954 und J. Pesticide Sei. 18 (1993), 245-251). So lassen sich z.B. 2-Methyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxanilid und 2-Methyl-4,5- dihydrofuran-3-N-(l,l,3-trimethyl-indan-4-yl)-carboxamid zur Bekämpfung von Pilzen verwenden. Die Wirksamkeit dieser Stoffe ist gut, läßt aber bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen zu wünschen übrig.

Es wurden nun neue Dihydrofuran-carboxamide der Formel

in welcher

R für Gruppierungen der Formeln

steht, worin

R ¹ für gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substi¬ tuiertes Bicycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkylaikyl, gegebenenfalls substi¬ tuiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Aroxy, gegebenenfalls substituiertes Aralkyl oder für Alkyl steht,

X für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogen, Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halo¬ genatomen oder Haiogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen steht,

m für ganze Zahlen von 0 bis 3 steht,

R ² für Alkyl, Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Aralkyl steht,

n für ganze Zahlen von 0 bis 3 steht,

R ³ für Alkyl, Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Aralkyl steht und

p für ganze Zahlen von 0 bis 3 steht,

gefunden.

Weiterhin wurde gefunden, daß man Dihydrofuran-carboxamide der Formel (I) erhält, wenn man 2-Methyl-4,5-dihydrofuran-3-carbonsäure-halogenide der Formel

in welcher

Hai für Chlor oder Brom steht,

mit Aminen der Formel

H ₂ N-R (III)

in welcher

R die oben angegebenen Bedeutungen hat,

gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.

Schließlich wurde gefunden, daß die neuen Dihydrofuran-carboxamide der Formel (I) sehr gute mikrobizide Eigenschaften besitzen und zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen sowohl im Pflanzenschutz als auch im Materialschutz eingesetzt werden können.

Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Dihydrofuran-carboxamide eine wesentlich bessere fungizide Wirksamkeit als 2-Methyl-4,5-dihydrofuran-3- carboxanilid und 2-Methyl-4,5-dihydrofuran-3-N-(l,l ,3-trimethylindan-4-yl)- carboxamid, welches konstitutionell ähnliche, vorbekannte Wirkstoffe gleicher Wirkungsrichtung sind.

Die erfindungsgemäßen Dihydrofuran-carboxamide sind durch die Formel (I) allgemein definiert.

R steht vorzugsweise für die Gruppierungen der Formeln

worin

R ¹ vorzugsweise für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substi- tuiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, für gegebenen¬ falls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Bicycloalkyl mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen- Stoffatomen substituiertes Cycloalkenyl mit 5 bis 8 Kohlen¬ stoffatomen oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substi-

tuiertes Cycloalkylalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, oder

für Phenyl steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen substituiert sein kann, oder

für Phenoxy steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen substituiert sein kann, oder

für Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, das im Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann,

oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen steht,

X vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Fluor, Chlor, Brom, Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen oder für Haiogen¬ alkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht,

m vorzugsweise für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,

R ² vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Halogen und/oder Alkyl mit 1

bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,

n vorzugsweise für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht,

R ³ vorzugsweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenylalkyl mit 1 bis 4

Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht und

p vorzugsweise für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht

Besonders bevorzugt sind Dihydrofuran-carboxamide der Formel (I), in denen

R für eine Gruppierung der Formel

steht, worin

R ¹ für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl und/oder tert -Butyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl und/oder tert -Butyl substi¬ tuiertes Bicycloalkyl mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen steht, oder

für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl und/oder tert -Butyl substituiertes Cycloalkenyl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder

verschieden durch Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl und/oder tert - Butyl substituiertes Cycloalkylalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, oder

für Phenyl steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl und/oder tert.-Butyl substituiert sein kann, oder

für Phenoxy steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl und/oder tert -Butyl substituiert sein kann, oder

für Phenylalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, das im Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl und/oder tert -Butyl substituiert sein kann, oder

für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoff¬ atomen steht,

X für Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, tert -Butyl, Fluor, Chlor,

Brom, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl,

Cyclooctyl, Methoxy, Ethoxy, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl, Trifluormethoxy oder

Difluormethoxy steht,

für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht, wobei X für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn m für 2 steht,

R ² für Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek -Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, 2-Ethyl-butyl, Octyl, Decyl, Dodecyl,

Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl und/oder tert.-Butyl substituiertes Phenyl oder für Phenylalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, wobei der Phenylteil einfach oder zweifach durch

Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl und/oder tert -Butyl substituiert sein kann,

n für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht, wobei R ² für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn n für 2 oder 3 steht,

R ³ für Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek -Butyl, ISO-

Butyl, tert -Butyl, 2-Ethyl-butyl, Octyl, Decyl, Dodecyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl und/oder tert -Butyl substituiertes Phenyl oder für Phenylalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im

Alkylteil steht, wobei der Phenylteil einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl und/oder tert -Butyl substituiert sein kann und

p für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht, wobei R ³ für gleiche oder verschiedene Reste steht, wenn p für 2 oder 3 steht

Verwendet man 2-Methyl-4,5-dιhydrofuran-3-carbonsaurechloπd und 4-Fluor-2- cyclooctyl-anihn als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfindungsgemaßen Verfahrens durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden

Die bei der Durchfuhrung des erfindungsgemaßen Verfahrens als Ausgangsstoffe benotigten 2-Methyl-4,5-dihydrofuran-3-carbonsaure-halogenιde sind durch die Formel (II) allgemein definiert Hai steht auch vorzugsweise für Chlor oder Brom

Die 2-Methyl-4,5-dihydrofuran-3-carbonsaure-halogenide sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen (vgl DE-A 1 914 954 und Chem Ber 104 (1971), 734-738)

Die bei der Durchfuhrung des erfindungsgemaßen Verfahrens als Reaktions¬ komponenten benotigten Amine sind durch die Formel (III) allgemein definiert In dieser Formel hat R vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemaßen Stoffe der Formel (I) für diesen Rest als bevorzugt genannt wurden

Die Amine der Formel (III) sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen (vgl US-A 5 223 526, EP-A 0 545 099, EP-A 0 589 301 und DE-A 44 45 545)

Als Saurebindemittel kommen bei der Durchfuhrung des erfindungsgemaßen Verfahrens alle für derartige Reaktionen üblichen anorganischen und organischen

Basen in Betracht Vorzugsweise verwendbar sind Erdalkali- oder Alkali- metallhydroxide, wie Natriumhydroxid, Calciumhydroxid, Kahumhydroxid, oder auch Ammoniumhydroxid, Alkalimetallcarbonate, wie Natπumcarbonat, Kalium- carbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Alkali- oder Erd- alkalimetallacetate wie Natπumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, sowie tertiäre

Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tπbutylamin, N,N-Dιmethylanilin,

Pyπdin, N-Methylpiperidin, N,N-Dιmethylamιnopyπdιn, Diazabicyclooctan

(DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU) Es ist jedoch auch möglich, ohne zusatzliches Saurebindemittel zu arbeiten, oder die Aminkomponente in einem Überschuß einzusetzen, so daß sie gleichzeitig als

Saurebindemittel fungiert

Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchfuhrung des erfindungsgemaßen Verfahrens alle üblichen inerten, organischen Solventien in Frage Vorzugsweise verwendbar sind gegebenenfalls halogenierte aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan,

Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin, Chlorbenzol, Dichlor- benzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Tπ- chlorethan, Ether, wie Diethylether, Diisopropy lether, Methyl -t-buty lether, Methyl- t-amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dιmethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol, Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n- oder l-Butyronitπl oder

Benzonitril, Amide, wie N,N-Dιmethylformamιd, N,N-Dιmethylacetamιd, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsauretπamid, Ester, wie Essigsauremethylester oder Essigsaureethylester, Sulfoxide, wie Di- methylsulfoxid oder Sulfone, wie Sulfolan

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 80°C.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens arbeitet man im allgemeinen unter Atmosphärendruck. Es ist aber auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf 1 Mol an 2-Methyl-4,5-dihydrofuran-3-carbonsäure-halogenid der Formel (II) im allgemeinen 1 Mol oder auch einen Überschuß an Amin der Formel (III) sowie 1 bis 3 Mol an

Säurebindemittel ein. Es ist jedoch auch möglich, die Reaktionskomponenten in anderen Verhältnissen einzusetzen. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen verfährt man in der Weise, daß man das Reaktionsgemisch mit Wasser versetzt, die organische Phase abtrennt und nach dem Trocknen unter vermindertem Druck einengt. Der verbleibende Rückstand kann gegebenenfalls nach üblichen Methoden, wie Chromatographie oder Umkristallisation, von eventuell noch vorhandenen Verunreinigungen befreit werden.

Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und

Bakterien, im Pflanzenschutz und im Material schütz eingesetzt werden

Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoro- mycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomy- cetes und Deuteromycetes einsetzen.

Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonada- ceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae einsetzen.

Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:

Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;

Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;

Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;

Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum; Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;

Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora hu uli oder

Pseudoperonospora cubensis;

Plasmopara- Arten, wie beispielsweise Piasmopara viticola;

Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae; Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;

Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;

Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;

Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;

Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis; Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea

(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);

Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus

(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);

Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus; Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;

Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotioru ;

Tilletia- Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;

Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;

Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii; Pyricularia- Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;

Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;

Botrytis- Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;

Septoria- Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;

Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum; Cercospora- Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;

Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;

Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotri- choides.

Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.

Dabei lassen sich die erfindungsgemaßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Krankheiten im Wein-, Obst- und Gemüseanbau, wie bei¬ spielsweise gegen Ventuπa-, Podosphaera-, Phytophtora- und Pl asm opara- Arten, einsetzen Mit gutem Erfolg werden auch Reiskrankheiten, wie beispielsweise Pyπculaπa-Arten, bekämpft

Im Material schütz lassen sich die erfindungsgemaßen Stoffe zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganismen einsetzen

Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden sind Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungs- gemaße Wirkstoffe vor mikrobieiler Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen, Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und Kunststoffartikel, Kuhlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikroorganismen befallen oder zersetzt werden können Im Rahmen der zu schutzenden Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, bei¬ spielsweise Kühlwasserkreisläufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikro¬ organismen beeinträchtigt werden können Im Rahmen der vorhegenden Erfindung seien als technische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel, Kuhlschmiermittel und Warmeubertragungs- flussigkeiten genannt, besonders bevorzugt Holz

Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen Materialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und Schleimorganismen genannt Vorzugsweise wirken die erfindungsgemaßen Wirkstoffe gegen Pilze, insbesondere Schimmelpilze, holzverfarbende und holz- zerstorende Pilze (Basidiomyceten) sowie gegen Schleimorganismen und Algen

Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt

Alternaria, wie Alternaria tenuis, Aspergillus, wie Aspergillus niger, Chaetomium, wie Chaetomium globosum,

Coniophora, wie Coniophora puetana, Lentinus, wie Lentinus tigπnus,

Penicillium, wie Penicillium glaucum, Polyporus, wie Polyporus versicolor, Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans, Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila, Trichoderma, wie Trichoderma viride,

Escherichia, wie Escherichia coli, Pseudo onas, wie Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus

Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überfuhrt werden, wie Losungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schaume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüll¬ massen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z B durch Ver- mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flussigen Losungsmitteln, unter

Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Tragerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z B auch organische Losungsmittel als Hilfs- losungsmittel verwendet werden Als flussige Losungsmittel kommen im wesent¬ lichen in Frage Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclo- hexan oder Paraffine, z B Erdolfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methyliso- butylketon oder Cyclohexanon, stark polare Losungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser Mit verflüssigten gasformigen Streckmitteln oder Tragerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Tem¬ peratur und unter Normaldruck gasformig sind, z B Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid Als feste Tragerstoffe kommen in Frage z B naturliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsaure, Aluminiumoxid und Silikate Als feste Tragerstoffe für Granulate kommen in Frage z B gebrochene und fraktionierte naturliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepio-

lith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sagemehl, Kokosnu߬ schalen, Maiskolben und Tabakstengel Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage z B nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsaureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z B Alkylaryl- polyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydroly- sate Als Dispergiermittel kommen in Frage z B Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, kornige oder latexformige Polymere ver¬ wendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie naturliche Phosphohpide, wie Kephahne und Lecithine, und synthetische Phos- phohpide Weitere Additive können mineralische und vegetabile Ole sein

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z B Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Aiizaπn-, Azo- und Metall phthalo- cyaninfarbstoffe und Spurennahrstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0, 1 und 95 Gewichts¬ prozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %

Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulie¬ rungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akaπziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z B das Wirkungs¬ spektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen In vielen Fallen erhalt man dabei synergistische Effekte, d h die Wirksamkeit der Mischung ist großer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten

Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage

Fungizide:

Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kahum, Andopπm, Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin,

Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,

Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat(Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloro- neb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,

Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon,

Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,

Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol, Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fen- piclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol,

Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl- Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox, Guazatin, Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,

Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilate, Iminoctadinetriacetat,

Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan,

Isovaledione,

Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und

Bordeaux-Mi schung,

Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomecla , Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,

Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin, Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxori , Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,

Quinconazol, Quintozen (PCNB), Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,

Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos- methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol, Uniconazol,

Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol, Zarilamid, Zineb, Ziram sowie Dagger G, OK-8705, OK-8801,

2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluor-meth yl- l ,3 -thiazol-5- carboxanilid,

2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,

2-Aminobutan, 2-Phenylphenol(OPP),

8-Hydroxychinolinsulfat, eis- 1 -(4-Chlorphenyl)-2-(l H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)-cycloheptanol,

(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(lH-l,2,4-triaz ol-l-yl)-3-octanon, -(2,4-Dichlorphenyl)-ß-methoxy-α-methyl-lH-l,2,4-triazol-l -ethanol, α-(l , l-Dimethylethyl)-ß-(2-phenoxy ethyl)- lH-l,2,4-triazol-l-ethanol, l -[l-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-lH-imi dazol, bis-(l-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-t hiophendicarboxylat, 2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid, (E)-α-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid, 9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazi d,

O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioat, N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl )-acetamid, l-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)ethanon-O-(ph enylmethyl)-oxim, N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thien yl)-acetamid, cis-4-[3-[4-(l,l-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6- dimethyl-morpholin- hydrochlorid, l-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion, l-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol, l-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-lH-l,2,4-tri azol, Methantetrathiol-Natriumsalz,

2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol, N-[3-Chlor-4,5-bis(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methani midamid,

α-(5-Methyl-l,3-dioxan-5-yl)-ß-[[4-(trifluormethyl)-phenyl ]-methylen]-lH- 1,2,4- triazol-1-ethanol, l-(2-Methyl-l-naphthalenyl)-lH-pyrrol-2,5-dion,

N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-fu ranyl)-acetamid, 3,4-Dichlor-l-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-lH-pyrrol-2,5-dion ,

N-[2,2,2-Trichlor-l-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid ,

N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin-Natriumsalz,

N-(4-Cyclohexylphenyl)-l,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin ,

4-Methyl-tetrazolo[ 1 ,5-a]quinazolin-5(4H)-on, 2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acet amid,

Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,

N-(4-Hexylphenyl)-l,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,

N-(2-Chl or-4-ni tropheny 1 )-4-methyl -3 -ni tro-benzol sulfonam i d,

Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat , 3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,

2-[(l-Methylethyl)sulfonyI]-5-(trichlormethyl)-l,3,4-thia diazol, spiro[2H]- 1 -Benzopyran-2, 1 '(3Η)-isobenzofuran]-3'-on,

Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL -alaninat,

Kaliumhydrogencarbonat, 1 -[[2-(2,4-Dichlorphenyl)- 1 ,3-dioxolan-2-yI]-methyl]- 1 H-imidazol, l-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyI-benzol,

2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,

2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-ß-D-glycopyranosyl)-α-D-glu copyranosyl]-amino]-4- methoxy-lH-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril, Methyl- l-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-lH-inden-l-yl)-lH-imidazol-5-car boxylat,

2-Chlor-N-(2,3-dihydro-l,l,3-trimethyl-lH-inden-4-yl)-3-p yridincarboxamid,

O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphora midothioat, α-(2,4-Dichlorphenyl)-ß-fluor-ß-propyl-lH-l,2,4-triazol-l -ethanol,

3-( 1 , 1 -Dimethylpropyl-1-oxo- 1 H-inden-2-carbonitril, 2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,

S-Methyl-l,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat,

N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid,

3,5-Dichlor-N-[cyan-[(l-methyI-2-propynyl)-oxy]-methyl]-b enzamid,

4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-lH-imidazo l-l-sulfonamid, 8-(l,l-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-l,4-dioxaspiro[4.5]de can-2-methanamin,

2,2-Dichlor-N-[l-(4-chlorphenyl)ethyl]-l-ethyl-3-methyl-c yclopropancarboxamid,

N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-l-methyl-cyclohexancarbox amid.

Bakterizide:

Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel Dimethyldithiocarbamat, Kasugamy- cin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.

Insektizide / Akarizide / Ncmatizide:

Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alpha- methrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M,

Azocyclotin,

Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin, Bifen- thrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxim,

Butylpyridaben,

Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 1 57

419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlor- fluazuron, Chlormephos, Chl orpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin,

Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,

Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron,

Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Di- flubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,

Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Etho- prophos, Etrimphos,

Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb,

Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox,

Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,

HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,

Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Iver- mectin, Lambda-cyhalothrin, Lufenuron, Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos,

Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin,

Monocrotophos, Moxidectin,

Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyram

Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet,

Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos,

Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen, Quinalphos, RH 5992, Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,

Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thio- fanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Tria- zophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Losungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, losliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z B durch Gießen. Ver¬ spritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschaumen, Bestreichen usw Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume- Verfahren aus¬ zubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden

Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew -%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 Gew -%

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis

50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benotigt

Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0,1 Gew -%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew -% am Wirkungsort erforder¬ lich

- \9 -

Die zum Schutz technischer Materialien verwendeten Mittel enthalten die Wirkstoffe im allgemeinen in einer Menge von 1 bis 95%, bevorzugt von 10 bis 75 %

Die Anwendungskonzentrationen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe richten sich nach der Art und dem Vorkommen der zu bekämpfenden Mikroorganismen sowie nach der Zusammensetzung des zu schützenden Materials. Die optimale Einsatz¬ menge kann durch Testreihen ermittelt werden. Im allgemeinen liegen die Anwen¬ dungskonzentrationen im Bereich von 0,001 bis 5 Gewichts-%, vorzugsweise von 0,05 bis 1,0 Gewichts-% bezogen auf das zu schutzende Material.

Die Wirksamkeit und das Wirkungsspektrum der erfϊndungsgemaß im Material - schütz zu verwendenden Wirkstoffe bzw der daraus herstellbaren Mittel, Kon¬ zentrate oder ganz allgemein Formulierungen kann erhöht werden, wenn gegebe¬ nenfalls weitere antimikrobiell wirksame Verbindungen, Fungizide, Bakterizide, Herbizide, Insektizide oder andere Wirkstoffe zur Vergrößerung des Wirkungs- Spektrums oder Erzielung besonderer Effekte wie z B dem zusätzlichen Schutz vor

Insekten zugesetzt werden Diese Mischungen können ein breiteres Wirkungs¬ spektrum besitzen als die erfindungsgemaßen Verbindungen

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemaßen Stoffe gehen aus den folgenden Beispielen hervor

Herstellungsbeispiele

Beispiel 1

Eine Losung von 1,5 g (0,01 Mol) 2-Methyl-4,5-dihydrofuran-3-carbonsaurechlorid in 10 ml Toluol wird unter Ruhren bei Raumtemperatur in ein Gemisch aus 2,2 g

(0,01 Mol) 4-Fluor-2-cyclooctylanilin, 1 ,0 g Tπethylamin und 40 ml Toluol einge¬ tropft Nach beendeter Zugabe wird noch 2 Stunden bei Raumtemperatur nachgeruhrt Anschließend wird das Reaktionsgemisch mit Wasser versetzt Die organische Phase wird abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet und dann unter vermindertem Druck eingeengt Der verbleibende Rückstand wird mit Hexan verrührt Das dabei anfallende kristalline Produkt wird abgesaugt und bei 50°C unter vermindertem Druck getrocknet Man erhält auf diese Weise 2,2 g (66,7 % der Theorie) an 2-Methyl-4,5-dihydrofuran-3-carbonsäure-(4-fluor-2-cyclooct yl)- anilid in Form einer Festsubstanz vom Schmelzpunkt 91°C

In analoger Weise werden die in der folgenden Tabelle aufgeführten Dihydrofuran- carboxamide der Formel (I) hergestellt

Tabelle 1

Tabelle 1 - Fortsetzung

Tabelle 1 - Fortsetzung

Tabelle 1 - Fortsetzung

Tabelle 1 - Fortsetzung

Tabelle 1 - Fortsetzung

Tabelle 1 - Fortsetzung

Tabelle 1 - Fortsetzung

Tabelle 1 - Fortsetzung

Tabelle 1 - Fortsetzung

Tabelle 1 - Fortsetzung

*) Die Η-NMR-Spektren wurden in Denterochloroform (CDC1 ₃ ) mit Tetra- methylsilan (TMS) als innerem Standard aufgenommen Angegeben ist die chemische Verschiebung als δ-Wert in ppm

Verwendungsbeispiele

In den folgenden Beispielen wurden die nachstehend aufgeführten Stoffe als Vergleichssubstanzen eingesetzt.

2-Methyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxanilid (Bekannt aus DE-A 1 914 954)

2-Methyl-4,5-dihydrofuran-3-N-(l,l,3-tπmethylιndan-4-yl )-carboxamid (Bekannt aus J Pesticide Sei 18 (1993), 245-251 )

Beispiel A

Botrytis-Test (Bohne) / protektiv

Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton

Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirk¬ stoffzubereitung taufeucht besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden auf jedes Blatt 2 kleine, mit Botrytis cinerea bewachsene Agarstückchen aufgelegt.

Die inokulierten Pflanzen werden in einer abgedunkelten, feuchten Kammer bei 20°C aufgestellt.

3 Tage nach der Inokulation wird die Größe der Befallsflecken auf den Blättern ermittelt und in % ausgedrückt. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.

Tabelle A

Botrytis-Test (Bohne) / protektiv

Beispiel B

Erysiphe-Test (Weizen) / protektiv

Losungsmittel: 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon

Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Losungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge

Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp tritici bestäubt

Die Pflanzen werden in einem Gewachshaus bei einer Temperatur von ca 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung Dabei bedeutet 0 % ein

Wi rkungsgrad, der demj enigen der Kontrolle entspricht, wahrend ei n Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor

Tabelle B

Erysiphe-Test (Weizen) / protektiv

Beispiel C

Sphaerotheca-Test (Gurke) / protektiv

Losungsmittel 47 Gewichtsteile Aceton

Emulgator. 3 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Losungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoff¬ zubereitung taufeucht besprüht Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Konidien des Pilzes Sphaerotheca fuliginea bestaubt

Die Pflanzen werden anschließend bei 23 bis 24°C und bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca 75 % im Gewachshaus aufgestellt

10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, wahrend ein Wirkungs- grad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor

Tabelle C

Sphaerotheca-Test (Gurke) / protektiv

Tabelle C (Fortsetzung) Sphaerotheca-Test (Gurke) / protektiv

Beispiel D

Venturia-Test (Apfel) / protektiv

Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton

Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Losungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoff¬ zubereitung taufeucht besprüht Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Konidiensuspension des Apfelschorferregers Venturia inaequalis inokuliert und verbleiben dann 1 Tag bei 20°C und 100% relativer Luft¬ feuchtigkeit in einer Inkubationskabine

Die Pflanzen werden dann im Gewachshaus bei 20°C und einer relativen Luft¬ feuchtigkeit von ca 70% aufgestellt

12 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein

Wirkungsgrad, der demjenigen der unbehandelten Kontrolle entspricht, wahrend ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor

Tabelle D

Venturia-Test (Apfel) / protektiv

Beispiel E

Materialschutz-Test

Hemmung des Wachstums von holzzerstorenden Basidiomyceten

Losungsmittel Dimethylsulfoxid

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung werden 0,2 Gewichts- teile Wirkstoff mit 99,8 Gewichtsteilen des oben angegebenen Losungsmittels versetzt

Ein unter Verwendung von Malzextrakt-Pepton hergestellter Agar wird in flüssigem Zustand mit der Wirkstoffzubereitung in der jeweils gewünschten Aufwandmenge vermischt Nach dem Ausharten wird der so hergestellte Nahrstoffboden bei 27°C mit Mycelstucken inkubiert, die aus Kolonien von Basidiomyceten ausgestochen wurden

Nach 3- bzw 7-tagiger Lagerung bei 27°C erfolgt die Auswertung, indem das Hyphenwachstum gemessen und die im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle aufgetretene Hemmung in Prozent bonitiert wird Dabei bedeutet 0 % eine Wuchshemmung, die derjenigen der unbehandelten Kontrolle entspricht, wahrend eine Wuchshemmung von 100 % bedeutet, daß kein Hyphenwachstum beobachtet

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor

Tabelle E

Hemmung des Wachstums von holzzerstörenden Basidiomyceten

Pilzspezies Prozentuale Hemmung des radialen

Wachstums von Riesenkolonien bei

6 ppm an Wirkstoff gemäß Beispiel

(28) (42)

Gloeophyllum trabeum 50 60

Coniophora puteana 50 60

Poria placenta 30 50

Lentinus tigrinus 70 80

Coriolus versicolor 70 100

Stereum sanguinolentum 70 80