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Patent Searching and Data


Title:
FLUOROBUTENYL ESTERS AND THEIR USE FOR CONTROLLING ANIMAL PESTS
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/1996/014289
Kind Code:
A1
Abstract:
Fluorobutenyl esters have the formula (I), in which R1 stands for hydrogen or a halogen, and R2 stands for one of the groups (a), (b) or (c), in which V, Y, Z, R3 and R5 have the meanings given in the description. Also disclosed are a process and intermediate products for preparing said esters, as well as their use for controlling animal pests.

Inventors:
KRAATZ UDO (DE)
HARTWIG JUERGEN (DE)
ANDERSCH WOLFRAM (DE)
ERDELEN CHRISTOPH (DE)
TURBERG ANDREAS (DE)
MENCKE NORBERT (DE)
YALAMANCHILI GOPICHAND (US)
RUMINSKI PETER GERRARD (US)
PHILLION DENNIS PAUL (US)
Application Number:
PCT/EP1995/004298
Publication Date:
May 17, 1996
Filing Date:
November 02, 1995
Export Citation:
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Assignee:
BAYER AG (DE)
MONSANTO CO (US)
KRAATZ UDO (DE)
HARTWIG JUERGEN (DE)
ANDERSCH WOLFRAM (DE)
ERDELEN CHRISTOPH (DE)
TURBERG ANDREAS (DE)
MENCKE NORBERT (DE)
YALAMANCHILI GOPICHAND (US)
RUMINSKI PETER GERRARD (US)
PHILLION DENNIS PAUL (US)
International Classes:
C07D295/18; A01N47/06; A01N47/12; A01N47/16; A01N47/20; A01N47/24; C07C68/02; C07C69/96; C07C271/12; C07C271/14; C07C271/22; C07C271/24; C07C271/28; C07C271/66; C07C311/53; C07C329/02; C07C329/06; C07C329/12; C07C329/16; C07C333/20; C07D265/30; C07D295/185; C07D295/20; C07D295/205; C07F9/40; C07C; (IPC1-7): C07C69/96; A01N47/06; A01N47/20; A01N47/24; C07C271/12; C07C271/22; C07C271/28; C07C271/66; C07C311/53; C07C329/16; C07C333/20; C07D295/18; C07F9/40
Domestic Patent References:
WO1988000183A11988-01-14
Foreign References:
US3689662A1972-09-05
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Claims:
Patentansprfiche
1. Nerbindungen der Formel (I), in welcher R1 für Wasserstoff oder Halogen steht, und R2 für eine der Gruppen (a) oder (b) Y Y OC II ZR 3 (a) oder SC II SR 3 ) steht, in welcher Y für Sauerstoff oder Schwefel steht, Z für Sauerstoff, Schwefel oder ΝR4 steht, R für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aryl, Aralkyl, Alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylsulfonyl oder Hetaryl steht und R4 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylthio, Alkenyl, Cycloalkyl, Aryl, Aralkyl oder Hetaryl steht oder R3 und R4 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten Ring bilden, der gegebenenfalls Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff (welcher gegebenenfalls durch Alkyl, Aryl oder Aralkyl substituiert ist) enthält, oder für die Gruppe (c) — SCVR5 (c) steht, in welcher N für Sauerstoff oder ΝR6 steht und R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine aliphatische Gruppe mit ein bis zwölf Kohlenstoffatomen, eine aromatische oder heterocyclische Gruppe stehen, jeweils gegebenen falls substituiert durch mindestens einen Substituenten aus der Reihe Alkyl, Cyano, Trimethylsilyl, Hydroxy, Alkoxy, Halogen, Νitro, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, SH, Alkylthio, Phenyl, oder durch den Rest einer Carbonsäure, Sulfonsäure, Phosphonsäure oder Phosphinsäure oder einen Ester, Thioester oder ein Amid der ge nannten Säuren, wobei das Amid gegebenenfalls einfach oder zwei¬ fach durch Alkyl substituiert ist, oder R5 und R6 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für eine Aminosäure oder eine heterocyclische Gruppe stehen, die gegebenenfalls zusätzlich Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff enthält, jeweils gegebenenfalls mindestens einfach substituiert durch Alkyl, Cyano, Trimethylsilyl, Hydroxy, Alkoxy, Halogen, Νitro, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, SH, Alkylthio, Phenyl oder durch den Rest einer Carbonsäure, Sulfonsäure, Phosphonsäure oder Phosphinsäure oder einen Ester, Thioester oder ein Amid der genannten Säuren, wobei das Amid gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Alkyl substituiert ist, oder R5 im Fall, daß R6 für Wasserstoff steht, für einen der Reste OR7, COR7, ΝR7R8, SO2R9 oder P(=O)R10Rπ steht, wobei /14289 PCI7EP95/04298 56 R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl oder Aryl stehen, R9 für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl oder Aryl steht und R10 und R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Alkoxy, Aryloxy, Alkylthio, Arylthio, Amino, Alkylamino, Dialkylamino oder Arylamino stehen, sowie deren Salze.
2. Nerbindungen der Formel (la) CF2=CR1CH2CH20CZR3 (la) in welcher R , 1 , R t 3 , Y und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
3. Nerbindungen der Formel (Ib) CF2=CR1CH2CH2SCSR3 (Ib) in welcher R1, R3 und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
4. Nerbindungen der Formel (Ic) CF^CR^CH^CH^SCVR5 ~ . woπn R1, R5 und N die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
5. Nerfahren zur Herstellung von Nerbindungen der Formel (Iji) bzw. (Ib) gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man A) Fluorbutenole der Formel (ü) in welcher R1 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat, α) mit Nerbindungen der Formel (HI) II 3 < > Cl— C— ZR in welcher Y, Z und R die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben. in Gegenwart eines Nerdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base umsetzt, oder ß) mit einem Iso(thio)cyanat der Formel (IV) YCΝR3 (IV) in welcher Y und R3 die oben genannten Bedeutungen haben, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt, oder B) Fluorbutenthiole der Formel (Ha) in welcher R1 die oben genannte Bedeutung hat, mit einer Verbindung der Formel (lila) || (iπa) Cl— C — S— R3 in welcher Y und R3 die oben genannten Bedeutungen haben, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base umsetzt, oder C) Verbindungen der Formel (V) in welcher R1 und Y die oben genannten Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der Formel (VI) HZR3 (VI) in welcher Z und R die oben genannten Bedeutungen haben, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base umsetzt, oder Verbindungen der Formel (NQ) in welcher R1 und Y die oben genannten Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der Formel (VIII) in welcher R3 die oben genannte Bedeutung hat, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base umsetzt.
6. Verbindungen der Formel (V) in welcher R1 und Y die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben.
7. Nerbindungen der Formel (VII) II CF2=C— CH2 — CH2 — S— CCl (VII) R1 in welcher R1 und Y die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben.
8. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an min¬ destens einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1.
9. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Be¬ kämpfung von tierischen Schädlingen.
10. Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die Schädlinge und/oder deren Lebensraum ausbringt.
11. Verfahren zur Herstellung von Mitteln zur Bekämpfung tierischer Schädlinge, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
Description:
FLUORBUTENYLESTER IHRE VERWENDUNG ZUR BEKÄMPFUNG VON TIERISCHEN SCHÄDLINGEN

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Fluorbutenylester, Nerfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Νematoden, die in der Landwirt¬ schaft, in Forsten, im Norrats- und Material schütz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen.

Es ist bereits bekannt geworden, daß bestimmte Fluorbutenylverbindungen als Νematizide wirksam sind (vgl. z.B. WO 88/00183). Die Wirksamkeit und Wir¬ kungsbreite dieser Nerbindungen ist jedoch insbesondere bei niedrigen Aufwand¬ mengen und Konzentrationen nicht immer völlig zufriedenstellend.

Es wurden nun neue Verbindungen der Formel (I) gefunden,

in welcher

R 1 für Wasserstoff oder Halogen steht, und

R für eine der Gruppen (a) oder (b)

— O — C — Z— R (a) oder — S— C— S — R (b)

steht,

in welcher

Y für Sauerstoff oder Schwefel steht,

Z für Sauerstoff, Schwefel oder ΝR 4 steht,

R für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aryl, Aralkyl, Alkoxycarbonyl, Aryloxy- carbonyl, Arylsulfonyl oder Hetaryl steht und

R 4 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylthio, Alkenyl, Cycloalkyl, Aryl, Aralkyl oder Hetaryl steht oder

R 3 und R 4 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten Ring bilden, der gegebenenfalls Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff (welcher gegebenenfalls durch Alkyl, Aryl oder Aralkyl substituiert ist) enthält,

oder

für die Gruppe (c)

— S-C-V- R 5 (c)

steht,

in welcher

N für Sauerstoff oder ΝR 6 steht und

R 5 und R 6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine aliphatische Gruppe mit ein bis zwölf Kohlenstoffatomen, eine aroma¬ tische oder heterocyclische Gruppe stehen, jeweils gegebenenfalls substi- tuiert durch mindestens einen Substituenten aus der Reihe Alkyl, Cyano,

Trimethylsilyl, Hydroxy, Alkoxy, Halogen, Νitro, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, SH, Alkylthio, Phenyl, oder durch den Rest einer Carbon¬ säure, Sulfonsäure, Phosphonsäure oder Phosphinsäure oder einen Ester, Thioester oder ein Amid der genannten Säuren, wobei das A id gege- benenfalls einfach oder zweifach durch Alkyl substituiert ist, oder

R und R gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für eine Aminosäure oder eine heterocyclische Gruppe stehen, die gegebenenfalls zusätzlich Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff enthält, jeweils gegebe¬ nenfalls mindestens einfach substituiert durch Alkyl, Cyano, Trimethylsilyl, Hydroxy, Alkoxy, Halogen, Nitro, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, SH,

Alkylthio, Phenyl oder durch den Rest einer Carbonsäure, Sulfonsäure, Phosphonsäure oder Phosphinsäure oder einen Ester, Thioester oder ein Amid der genannten Säuren, wobei das Amid gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Alkyl substituiert ist, oder

R 5 im Fall, daß R 6 für Wasserstoff steht, für einen der Reste OR 7 , COR 7 , NR 7 R 8 , SO 2 R 9 oder P(=O)R 10 R 11 steht, wobei

R 7 und R 8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl oder Aryl stehen,

R 9 für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl oder Aryl steht und

R 10 und R 11 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Alkoxy,

Aryloxy, Alkylthio, Arylthio, Amino, Alkylamino, Dialkylamino oder Arylamino stehen,

sowie deren Salze.

Die Verbindungen der Formel (I) können als geometrische und/oder optische Iso- mere oder Isomerengemische unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen. Die

Erfindung betrifft sowohl die reinen Isomeren als auch die Isomerengemische.

Diejenigen Verbindungen der Formel (I), die eine Carboxyl- oder eine Hydroxyl¬ gruppe haben, können als Salze in Verbindung mit unterschiedlichen Kationen, z.B. Alkalimetallen oder Erdalkalimetallen wie Natrium, Kalium, Calcium, Magne- sium oder quartären Ammoniumionen wie dem Isopropylammoniumion oder dem

Pyridiniumion vorliegen.

Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen des Restes R~ erhält man die Strukturen (Ia), (Ib) und (Ic):

Y

II 3

CF 2 =CR -CH 2 -CH 2 - O-C-Z-R (la)

Y

II 3

CF 2 =CR -CH 2 -CH 2 -S-C-S-R 3 (Ib)

CF 2 =CR 1 -CH 2 -CH 2 -S-C-V-R 5

(Ic)

woπn

R , ι , R , R , V, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben.

Weiterhin wurde gefunden, daß man die Verbindungen der Formel (la) bzw. (Ib) erhält, wenn man

A) Fluorbutenole der Formel (II)

in welcher

R 1 die oben genannte Bedeutung hat,

α) mit Verbindungen der Formel (III)

Y

II 3 ( HD

Cl— C — Z— R 3

in welcher

Y, Z und R 3 die oben genannten Bedeutungen haben,

in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Ge¬ genwart einer Base umsetzt,

oder

ß) mit einem Iso(thio)cyanat der Formel (IV)

YCN-R 3 (IV)

in welcher

Y und R 3 die oben genannten Bedeutungen haben

in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt,

oder

Fluorbutenthiole der Formel (Ha)

in welcher

R 1 die oben genannte Bedeutung hat,

mit einer Verbindung der Formel (lila)

Y

II 3 IHa)

Cl— C — S- R in welcher

Y und R 3 die oben genannten Bedeutungen haben,

in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base umsetzt,

oder

C) Verbindungen der Formel (V)

CF 2 =C- -CH; -CH, — O— C-Cl (N)

R 1 in welcher

R 1 und Y die oben genannten Bedeutungen haben,

mit einer Verbindung der Formel (VI)

H-Z-R 3 (VI)

in welcher

Z und R 3 die oben genannten Bedeutungen haben,

in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base umsetzt,

oder

D) Verbindungen der Formel (VII)

Y

in welcher

R 1 und Y die oben genannten Bedeutungen haben,

mit einer Verbindung der Formel (VIII)

H-S-R 3 (VIII)

in welcher

R die oben genannte Bedeutung hat,

in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls iq Gegenwart einer Base umsetzt.

Die Verbindungen der Formel (Ic) lassen sich mit Hilfe bekannter Methoden herstellen aus Verbindungen, die bekannt und zum Teil kommerziell erhältlich sind, oder die nach bekannten Methoden einfach herzustellen sind (vgl. die Her- stellungsb ei spiel e) .

Schließlich wurde gefunden, daß die neuen Verbindungen der Formel (I) stark ausgeprägte biologische Eigenschaften besitzen und vor allem zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Nema- toden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Material schütz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen, geeignet sind.

Die erfϊndungsgemäßen Verbindungen sind durch die Formel (I) allgemein defi- niert.

Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in den oben und nachstehend er¬ wähnten Formeln aufgeführten Reste werden im folgenden erläutert.

R 1 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor oder Chlor.

R 2 steht bevorzugt für eine der Gruppen

Y Y

II II -O-C— Z- R 3 oder -S-C-S- R 3

in welcher

Y für Sauerstoff oder Schwefel steht,

Z für Sauerstoff, Schwefel oder NR 4 steht,

R 3 für Wasserstoff,

für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxyl, Phenyl, Amino (welches gegebenenfalls durch C -C 7 -Alkandiyl oder einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch C j -Cg-Alkyl substituiert ist), C 3 -C 8 -Alkoxy, C,-C 8 - Alkylthio oder Aminocarbonyl (welches gegebenenfalls durch C 2 -C 7 -

Alkandiyl, einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch C,-C 8 - Alkyl, C,-C 8 -Halogenalkyl, C r C 8 -Alkoxy, C 3 -C 8 -Cycloalkyl, C 3 -C 8 - Halogencycloalkyl, C j - j -Alkyl^-Cg-Cycloalkyl, durch jeweils gegebe¬ nenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, C j -C 8 -Alkyl, C j -C 8 -Halogenalkyl, C,-C 8 -Alkoxy, C r C 8 -Halogenalkoxy, C,-C 8 -Alkylthio oder C r C 8 -Halo- genalkylthio substituiertes Phenyl oder Benzyl substituiert ist) substituiertes C r C ] 0 -Alkyl,

für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C 3 -C 8 -Alkenyl,

für gegebenenfalls durch Halogen oder C j -C 6 -Alkyl substituiertes C 3 -C 8 - Cycloalkyl,

für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, C j -C 8 -Alkyl, C,- C 8 -Halogenalkyl, C,-C 8 -Alkoxy, C -Cg-Halogenalkoxy, C j -C 8 - Alkylthio, C ] -C 8 -Halogenalkylthio, C,-C 8 - Alkoxy carbonyl oder SCN substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenyloxycarbonyl oder Phenyl sulfonyl,

für einen gegebenenfalls durch Halogen oder C j -C 8 -Alkyl substituierten 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus mit ein bis drei Stickstoffatomen oder

für gegebenenfalls durch Halogen oder C j -C 6 -Alkoxy substituiertes C - C 8 -Alkoxycarbonyl steht.

R 4 steht bevorzugt für Wasserstoff,

für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Amino (welches gegebenenfalls durch C-,-C 7 -Alkandiyl oder gegebenenfalls einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch C r C 8 -Alkyl substituiert ist), C,-C 8 -Alkoxy, C^C 8 - Alkylthio, Aminocarbonyl (welcher gegebenenfalls durch C 2 -C 7 -Alkandiyl, einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch C,-C 8 -Alkyl, C^C 8 -

Halogenalkyl, C 3 -C 8 -Cycloalkyl, C 3 -C 8 -Halogencycloalkyl, C,-C 4 -Alkyl- C 3 -C 8 -Cycloalkyl, durch jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, C r C 8 -Alkyl, C r C 8 -Halogenalkyl, C r C 8 -Alkoxy, C,-C 8 -Halogen- alkoxy, C r C 8 - Alkylthio, C,-C 8 -Halogenalkylthio substituiertes Phenyl oder Benzyl substituiert ist) substituiertes C j -C jQ -Alkyl,

für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C j -C^ Alkylthio,

für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C 3 -C 8 -Alkenyl,

für gegebenenfalls durch Halogen oder C^Cg-Alkyl substituiertes C 3 -C 8 - Cycloalkyl,

für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, C j -C 8 - Alkyl,

C j -C 8 -Halogenalkyl, C j -C 8 -Alkoxy, C Cg-Halogenalkoxy, C^C 8 -Alkyl- thio, C^C 8 -Halogenalkylthio, C j -Cg- Alkoxy carbonyl oder SCN substitu¬ iertes Phenyl oder Benzyl,

für einen gegebenenfalls durch Halogen oder C j -C 6 -Alkyl substituierten 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus mit ein bis drei Stickstoff atomen

oder

R 3 und R 4 bilden gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 4- bis 8-gliedrigen, gegebenenfalls durch C r C 8 -Alkyl substitu¬ ierten Ring, der gegebenenfalls Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff (wel- eher gegebenenfalls durch C j -C 8 - Alkyl, Phenyl oder Benzyl substituiert ist) enthält.

R 1 steht besonders bevorzugt für Fluor.

R 2 steht besonders bevorzugt für die Gruppe

Y

— O — C — Z— R in welcher

Y für Sauerstoff oder Schwefel steht,

Z für Sauerstoff, Schwefel oder NR 4 steht,

R 3 für Wasserstoff,

für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxyl, Phenyl, Amino (welches gegebenenfalls durch C 2 -C 6 -Alkandiyl oder einfach bis zweifach, gleich oder verschieden durch C j -C 6 - Alkyl substituiert ist), C,-C 6 - Alkoxy, C j -C 6 - Alkylthio oder Aminocarbonyl (welches gegebenenfalls durch C 2 -C 6 - Alkandiyl, einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch C j -C 6 - Alkyl, C,-C 6 -Halogenalkyl, C r C 6 -Alkoxy, C 3 -C 7 -Cycloalkyl, C 3 -C 7 -Halo- gencycloalkyl, C ] -C 3 -Alkyl-C 3 -C 7 -Cycloalkyl, durch jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, C,-C 6 -Alkyl, C r C 6 -Halogenalkyl, C,-C 6 - Alkoxy, C j -Cg-Halogenalkoxy, C j -C 6 -Alkylthio oder C r C 6 -Halogen- alkylthio substituiertes Phenyl oder Benzyl substituiert ist) substituiertes C r C 6 -Alkyl,

für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder C ] -C 4 -Alkyl substituiertes C 4 -

C 8 -Cycloalkyl,

für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Nitro, C j -C 8 -Alkyl, C,-C 6 -Halogenalkyl, C r C 6 -Alkoxy, C,-C 6 -Halogenalkoxy, C,-C 6 -Alkyl- thio, C j -C 8 -Halogenalkylthio, C j -C 6 -Alkoxycarbonyl oder SCN substituier- tes Phenyl, Benzyl, Phenoxycarbonyl oder Phenylsulfonyl oder

für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder C 1 -C 4 -Alkoxy substituiertes C,- C 6 -Alkoxycarbonyl steht.

R 4 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff,

für C ] -C 6 -Alkyl, gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes C,- C 4 -Alkylthio oder für C 4 -C 8 -Cycloalkyl

oder

R 3 und R 4 bilden gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, einen 4- bis 8-gliedrigen, gegebenenfalls durch C^C 8 -Alkyl substi¬ tuierten Ring, der gegebenenfalls Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff (wel¬ cher gegebenenfalls durch C j -Cg-Alkyl, Phenyl oder Benzyl substituiert ist) enthält.

R 1 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor.

R 2 steht ganz besonders bevorzugt für die Gruppe

— O-C — Z— R 3 in welcher

Y für Sauerstoff steht,

Z für Sauerstoff, Schwefel oder NR 4 steht,

R 3 für Wasserstoff,

für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Phenyl, Amino (welches gegebenenfalls durch C 2 -C 6 -Alkandiyl oder einfach oder zwei- fach, gleich oder verschieden durch C 1 -C 6 -Alkyl substituiert ist), C j -C 6 -

Alkoxy, C C 6 - Alkylthio oder Aminocarbonyl (welches gegebenenfalls durch C 2 -C 6 -Alkandiyl, einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch C,-C 4 -Alkyl, C j -C 4 -Alkoxy oder durch jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, C r C 6 -Alkyl, C,-C 6 -Halogenalkyl, C,-C 6 -Alkoxy, C 1 -C 6 -Halogenalkoxy, C^C 8 - Alkylthio oder C 1 -C 6 -Halogenalkylthio substi¬ tuiertes Phenyl oder Benzyl substituiert ist) substituiertes C,-C 6 -Alkyl,

für gegebenenfalls durch C,-C 4 -Alkyl substituiertes C 4 -C 8 -Cycloalkyl,

für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, C ] -C 4 -Alkyl, C,-C 4 - Halogenalkyl, C j - j -Alkoxy, C,-C 4 -Halogenalkoxy, C ] -C 4 - Alkylthio, C r C 4 -Halogenalkylthio oder C r C 4 -Alkoxycarbonyl substituiertes Phenyl,

Benzyl, Phenoxy oder Phenylsulfonyl oder

für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder C r C 4 -Alkoxy substituiertes C,- C 4 -Alkoxycarbonyl steht.

R 4 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für C,-C 4 -Alkyl, für gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor .substituiertes C r C 3 -Alkylthio oder für C 4 -C 6 -Cycloalkyl

oder

R 3 und R 4 bilden gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, einen 4- bis 8-gliedrigen, gegebenenfalls durch C j -C^Alkyl substi- tuierten Ring, der gegebenenfalls Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff (wel¬ cher gegebenenfalls durch C ] -C 4 -Alkyl oder Benzyl substituiert ist) enthält.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste¬ definitionen bzw. Erläuterungen gelten für die Endprodukte und für die Ausgangs¬ und Zwischenprodukte entsprechend. Diese Restedefinitionen können unterein- ander, also auch zwischen den jeweiligen Vorzugsbereichen, beliebig kombiniert werden.

Erfindungsgemäß bevorzugt werden die Verbindungen der Formeln (la) und (Ib), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt (vorzugsweise) aufge¬ führten Bedeutungen vorliegt.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formeln (la) und (Ib), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.

Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formeln (la) und (Ib), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.

Eine weitere bevorzugte Gruppe von Verbindungen sind Verbindungen der Formel (Ic), insbesondere die, in welchen Z für Sauerstoff steht und R 5 für eine alipha- tische Gruppe, vorzugsweise niederes Alkyl, insbesondere Ethyl steht.

In den oben und nachstehend aufgeführten Restedefinitionen sind Kohlenwasser¬ stoffreste, wie Alkyl oder Alkenyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen wie Alkoxy oder Alkylthio - soweit möglich jeweils geradkettig oder verzweigt.

Die in den Definitionen der Reste R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 und R π .verwendeten Ausdrücke sind wie folgt zu verstehen:

Der Ausdruck "Halogen" bedeutet Fluor, Chlor, Brom, Iod.

Der Ausdruck "Alkyl" steht für geradkettiges oder verzweigtes C,-C 7 -Alkyl.

Der Ausdruck "niederes Alkyl" steht für geradkettiges oder verzweigtes C j -C 4 - Alkyl.

Der Ausdruck "aliphatisch" steht für gesättigtes oder ungesättigtes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit ein bis zehn Kohlenstoffatomen (oder wie angegeben) oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit zwei bis zehn Kohlenstoff¬ atomen (oder wie angegeben).

Der Ausdruck "Alkoxy" steht für niederes, über ein Sauerstoffatom gebundenes Alkyl.

Der Ausdruck "Alkylthio" steht für niederes, über ein Schwefelatom gebundenes Alkyl.

Der Ausdruck "Alkoxycarbonyl" steht für einen niederen Alkylester einer Carboxylgruppe.

Der Ausdruck "Rest einer Carbonsäure, Sulfonsäure, Phosphonsäure oder

Phosphinsäure oder ein Ester, Thioester oder Amid der genannten Säuren" bedeutet eine aliphatische Gruppe, in welcher mindestens ein Kohlenstoffatom durch eine Carboxylgruppe ersetzt ist, oder in welcher mindestens ein Wasser¬ stoffatom durch eine Sulfonsäuregruppe, Phosphinsäuregruppe oder Phosphon- säuregruppe ersetzt ist und niedere Alkylester, niedere Alkylthioester oder Amide

(welche gegebenenfalls durch eine oder zwei niedere Alkylgruppen substituiert sind) der genannten Säuren.

Der Ausdruck "Aminosäure" bedeutet, daß NR 5 R 6 die gegebenenfalls substituierte Aminogruppe einer natürlichen oder nicht natürlich vorkommenden Aminosäure ist.

Die Ausdrücke "aromatische Gruppe" oder "Aryl" bedeuten Phenyl^ gegebenen- falls wie oben beschrieben substituiert.

Der Ausdruck "heterocyclische Gruppe" bedeutet eine beliebige cyclische Gruppe, die im Ring mindestens ein von Kohlenstoff verschiedenes Element enthält. Das Heteroatom kann Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel oder ein anderes Element sein. Als Beispiele für Heterocyclen seien genannt: Thiadiazol, Pyridin, Thiazol, Isothiazol, Oxazol, Imidazol, Pyrazol, Triazol, Benzothiazol, schwefel¬ haltige Heterocyclen, Morpholin, Piperidin, Piperazin oder Pyrrolidin, welche gegebenenfalls substituiert sind durch mindestens einen Rest aus der Reihe Cyano, Trimethylsilyl, Hydroxy, Alkoxy, Halogen, Nitro, Amino, SH, Alkylthio, Carb¬ oxyl, Alkoxycarbonyl, Phenyl, Rest einer Carbonsäure, Sulfonsäure, Phosphon- säure oder Phosphinsäure oder einen Ester, Thioester oder ein Amid dieser Säuren.

Verwendet man bei der Herstellung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Ver¬ fahren Aα) z.B. 3,4,4-Trifluor-but-3-enol und Chlorameisensäureethylester als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsverlauf durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:

O

II

CF 2 = CF-CH -CH — OH -+- CI-C-OC 2 H 5 — ►

CF 2 =CF -CH— CH 2 -0-C -OC 2 H 5

Verwendet man bei der Herstellung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Ver¬ fahren Aß) z.B. 3,4,4-Trifluor-but-3-enol und Phenylisocyanat als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsverlauf durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:

CF 2 =CF-CH— CH 2 — OH - OCN -O

Verwendet man bei der Herstellung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Verfahren B) z.B. 3,4,4-Trifluorbut-3-en-thiol und Chlorthiolameisensäuremethyl- ester als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsverlauf durch folgendes Reaktions- schema wiedergegeben werden:

CF 2 =CF-CH 2 -CH— SH -h CI-C-S-CH,

CF 2 =CF-CH-CH — S— C-S-CH 3

Verwendet man bei der Herstellung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Ver¬ fahren C) z.B. Chlorameisensäure-(3,4,4-trifluorbut-3-enyl)-ester und Cyclohexyl- amin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsverlauf durch folgendes Reaktions- schema wiedergegeben werden:

CF 2 =CF-CH 2 -CH — O — C 11 — Cl - H 2 N— / ( ~ )

Verwendet man bei der Herstellung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Verfahren D) z.B. Chlorthiolameisensäure-(3,4,4-trifluorbut-3-enyl)-ester und 2,6- Dimethylmorpholin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsverlauf durch fol- gendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:

CH,

CF 2 = CF-CH-CH — S — C — Cl + HN r O

CH

CH,

CF,=CF-CH,-CH— S— C-N O 2 2 \ /

CH 3

Die oben beschriebenen Verfahren Aα, Aß, B, C und D zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) sind gemeinsam dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzungen in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durchgeführt werden.

Als Verdünnungsmittel können bei diesen Verfahren alle üblichen Lösungsmittel eingesetzt werden.

Vorzugsweise verwendbar sind gegebenenfalls halogenierte aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, Ether oder Nitrile wie z.B. Cyclohexan, Toluol, Chlorbenzol, Chloroform, Dichlormethan, Dichlorethan, Dioxan, Tetrahydrofuran, Diethylether oder Acetonitril.

Die oben beschriebenen Verfahren Aα, B, C und D zur Herstellung der Verbin¬ dungen der Formel (I) sind gemeinsam dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzungen gegebenenfalls in Gegenwart einer Base durchgeführt werden.

Als Basen können bei den Verfahren Aα, B, C und D alle üblichen Protonen- akzeptoren eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Alkali- oder Erd- alkalihydroxide, Alkali- oder Erdalkalimetallcarbonate oder -hydrogencarbonate oder Stickstoffbasen. Genannt seien beispielsweise Natriumhydroxid, Calciumhy- droxid, Kaliumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Triethylamin, Dibenzylamin, Diisopropylamin, Pyridin, Chinolin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclo- nonen (DBN) und Diazabicycloundecen (DBU).

Das oben beschriebene Verfahren Aß zur Herstellung der Verbindungen der For¬ mel (I) ist dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung gegebenenfalls in Gegen¬ wart eines Katalysators durchgeführt wird.

Als Katalysator können beispielsweise Diazabicyclooctan (DABCO), Triethylamin oder Pyridin oder organische Zinnverbindungen wie z.B, Dibutylzinndilaurat ver¬ wendet werden.

Die Reaktionstemperaturen können bei den oben beschriebenen Verfahren Aα, Aß, B, C und D jeweils in einem größeren Bereich variiert werden. Bei den Verfahren

Aα, B, C und D arbeitet man im allgemeinen bei Temperaturen zwischen -10°C und 150°C, bevorzugt zwischen 0°C und 90°C. Beim Verfahren Aß arbeitet man im allgemeinen bei Temperaturen zwischen 0°C und 120°C, bevorzugt zwischen 20°C und 100°C.

Das Verhältnis der Ausgangsstoffe der Formeln (II) und (III) beim Verfahren Aα bzw. der Formeln (Ila) und (III) beim Verfahren B beträgt im allgemeinen 1 : 1 bis 2: 1.

Das Verhältnis der Ausgangsstoffe der Formeln (II) und (IV) beim Verfahren Aß liegt im allgemeinen zwischen 2: 1 und 1 :2, bevorzugt werden äquivalente Mengen eingesetzt.

Das Verhältnis der Ausgangsstoffe der Formeln (V) und (NI) beim Nerfahren C bzw. der Formeln (Nil) und (NIII) beim Nerfahren D liegt im allgemeinen zwischen 1 : 1 und 10: 1.

Die oben beschriebenen Nerfahren Aα, Aß, B, C und D werden im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Zur Aufarbeitung wird bei den oben beschrie¬ benen Nerfahren Aα, Aß, B, C und D das Reaktionsgemisch beispielsweise mit Wasser verdünnt, mit einem organischen Lösungsmittel extrahiert und die orga¬ nische Phase eingeengt.

Die beim Herstellungsverfahren Aα und Aß verwendeten Ausgangsstoffe der For- mel (II) sind bekannt und lassen sich nach bekannten Methoden herstellen (siehe z.B. WO 92/15 555).

Die bei dem Herstellungsverfahren Aα und B weiter verwendeten Ausgangsstoffe der Formel (III) bzw. (lila) sind bekannt und/oder lassen sich nach bekannten

Methoden herstellen. Man erhält die Verbindungen der Formel (III) bzw. (lila) beispielsweise, wenn man Alkohole, Thiole oder Amine der Formel (VI) in

bekannter Weise und Phosgen oder Thiophosgen umsetzt (siehe z.B. Houben- Weyl, Methoden der organischen Chemie, Band E 4, S. 407 ff, Georg Thieme Verlag Stuttgart, New York, 1983).

Die beim Herstellungsverfahren Aß als Ausgangsstoffe verwendeten {so(thio)cya- nate der Formel (IV) sind allgemein bekannte Synthesechemikalien der orga¬ nischen Chemie.

Die beim Herstellungsverfahren C verwendeten Ausgangsstoffe der Formel (V) sind neu, lassen sich aber nach bekannten Methoden herstellen. Man erhält die Verbindungen der Formel (V) beispielsweise, wenn man Verbindungen der Formel (II) in an sich bekannter Weise (siehe oben) mit Phosgen oder Thiophosgen umsetzt.

Die beim Herstellungsverfahren C weiterhin verwendeten Ausgangsstoffe der For¬ mel (VI) sind allgemein bekannte Synthesechemikalien der organischen Chemie.

Die beim Herstellungsverfahren D verwendeten Ausgangsstoffe der Formel (VII) sind neu, lassen sich aber nach bekannten Methoden herstellen. Man erhält die

Verbindungen der Formel (VII) beispielsweise, wenn man Verbindungen der For¬ mel (Ila) in an sich bekannter Weise (siehe oben) mit Phosgen oder Thiophosgen umsetzt.

Die beim Herstellungsverfahren D weiterhin verwendeten Ausgangsstoffe der For- mel (VIII) sind allgemein bekannte Verbindungen der organischen Chemie.

Die Wirkstoffe eignen sich zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbeson¬ dere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Material schütz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwick¬ lungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:

Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgäre, Por- cellio scaber.

Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.

Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.

Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata.

Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.

Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.

Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana,

Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.

Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.

Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp..

Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.

Aus der Ordnung der Mallophaga z.B. Trichodectes spp., Damalinea spp.

Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.

Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.

Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.

Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius,

Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp.,

Bucculatrix thurberiella, Phyllocnisüs citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Caφocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pse dospretella,

Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.

Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.

Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.

Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp.,

Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.

Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..

Aus der Ordnung der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.

Aus der Ordnung der Acarina z.B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp.,

Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes

spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp..

Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z.B. Pratylenchus spp., Radopho- lus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp.,

Xiphinema spp., Trichodorus spp..

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeichnen sich insbesondere durch hervorragende insektizide und nematizide Wirksamkeit aus. Sie zeigen beim Einsatz gegen Blatt- und Boden-Insekten starke Wirkung beispielsweise gegen Meerettichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariae) und Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis). Beim Einsatz gegen Nematoden zeigen sie starke Wirkung beispielsweise gegen Meloidogyne incognita.

Dabei zeigen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe nicht nur protektive, sondern auch blattsystemische und wurzel systemische Eigenschaften.

Weiterhin weisen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) auch eine fungizide Wirkung, beispielsweise gegen Pyricularia oryzea am Reis auf.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lö¬ sungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lös¬ liche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-impräg- nierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren

Stoffen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermi¬ schen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeu¬ genden Mitteln.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische

Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasser-

Stoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Koh¬ lenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclo- hexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und. Dimethyl- sulfoxid, sowie Wasser.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden,

Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und

Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in

Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fett- säure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylaryl-polyglykolether, Al- kylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Einweißhydrolysate; als Dispergier¬ mittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natür¬ liche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid,

Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo- cyaninfarb Stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0J und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.

Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in seinen handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in

Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stof¬ fen oder Herbiziden vorliegen. Zu den Insektiziden zählen beispielsweise Phos¬ phorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Phe- nylharnstoffe, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u.a.

Besonders günstige Mischpartner sind z.B. die folgenden:

Fungizide:

2-Aminobutan; 2-Anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidin; 2',6'-Dibromo-2-me- thy '-trifluoromethoxy^'-trifluoro-methyl-l^-thiazol-S-carboxani lid; 2,6-Di- chloroN-(4-trifluoromethylbenzyl)-benzamid; (E)-2-Methoxyimino-N-methyl-2-(2- phenoxyphenyl)-acetamid; 8-Hydroxyquinolinsulfat; Methyl-(E)-2-{2-[6-(2-cyano- phenoxy)-pyrimidin-4-yloxy]-phenyl}-3-methoxyacrylat; Methyl-(E)-methoximino- [alpha-(o-tolyloxy)-o-tolyl]acetat; 2-Phenylphenol (OPP), Aldimoφh, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S,

Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,

Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb,

Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenyl- amin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodine, Drazoxolon, Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol, Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fen- propimoφh, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Flu- dioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flu- triafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox, Guazatine, Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol, Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan,

Kasugamycin, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mi¬ schung, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,

Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,

Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Phthalid, Pimaricin, Piperalin, Polycarbamate, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquijon,

Quintozen (PCNB), Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,

Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadi- menol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemoφh, Triflumizol, Triforin, Tri- ticonazol,

Validamycin A, Vinclozolin, Zineb, Ziram.

Bakterizide: Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamy- cin, Octhilinon, Furan carbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.

Insektizide / Akarizide / Nematizide:

Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alpha- methrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M,

Azocyclotin,

Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyfluthrin, Bifen- thrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben, Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157

419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlor- fluazuron, Chlormephos, Chloφyrifos, Chloφyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocy- thrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin, Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Di- azinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflu- benzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton, Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Etho- prophos, Etrimphos,

Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluva- linate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,

Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Iver- mectin, Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,

Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methami dophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,

Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyram,

Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,

Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet,

Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos,

Pyradaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen, Quinalphos, RH 5992, Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos, Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos,

Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thio- methon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Tri- azuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, XMC, Xylylcarb, YI 5301 / 5302, Zetamethrin.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit

Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner in ihren handelsüblichen Formu¬ lierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in N. >chung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.

Der Wirkstoff geh alt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten An¬ wendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration

der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.

Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.

Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnet sich der

Wirkstoff durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekalkten Unterlagen aus.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschädlinge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen tierische Parasiten (Ektoparasiten) wie Schildzecken, Lederzecken, Räudemilben, Laufmilben, Fliegen (stechend und leckend), parasitierende Fliegenlarven, Läuse, Haarlinge, Federlinge und Flöhe. Zu diesen Parasiten gehören:

Aus der Ordnung der Anoplurida z.B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp..

Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina sowie

Ischnocerina z.B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp

Aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina sowie Brachycerina z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp..

Aus der Ordnung der Siphonapterida z.B. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp..

Aus der Ordnung der Heteropterida z.B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp..

Aus der Ordnung der Blattarida z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp..

Aus der Unterklasse der Acaria (Acarida) und den Ordnungen der Meta- sowie

Mesostigmata z.B. Argas spp., Ornithodorus spp., Otabius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneu- monyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp..

Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z.B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp..

Beispielsweise zeigen sie eine hervorragende Wirksamkeit gegen Boophilus microplus und Lucilia cuprina.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) eignen sich auch zur Bekämp¬ fung von Arthropoden, die landwirtschaftliche Nutztiere, wie z.B. Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten,

Gänse, Bienen, sonstige Haustiere wie z.B. Hunde, Katzen, Stubenvögel, Aqua¬ rienfische sowie sogenannte Versuchstiere, wie z.B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten und Mäuse befallen. Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden sollen Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.) vermindert werden, so daß durch den Einsatz der erfindungsgemäßen

Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht im Veterinärsektor in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tab¬ letten, Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, Boli, des feed-through- Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen (intramuskulär, subcutan, intravenös, intraperitonal u.a.), Implan-

täte, durch nasale Applikation, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on), des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen Formköφern, wie Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Markierungsvorrichtungen usw.

Bei der Anwendung für Vieh, Geflügel, Haustiere etc. kann man die Wirkstoffe der Formel (I) als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Emulsionen, fließfahige Mittel), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach 100 bis 10 000-facher Verdünnung anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden.

Außerdem wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel 1 eine hohe insektizide Wirkung gegen Insekten zeigen, die technische Materialien zerstören.

Beispielhaft und vorzugsweise - ohne jedoch zu limitieren - seien die folgenden Insekten genannt:

Käfer wie

Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium caφini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus.

Hautflügler wie

Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur.

Termiten wie

Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes dar- winiensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus.

Borstenschwänze, wie Lepisma saccharina.

Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Pa¬ piere und Kartone, Leder, Holz und Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel.

Ganz besonders bevorzugt handelt es sich bei dem vor Insektenbefall zu schützenden Material um Holz und Holzverarbeitungsprodukte.

Unter Holz und Holzverarbeitungsprodukten, welche durch das erfindungsgemäße Mittel bzw. dieses enthaltende Mischungen geschützt werden kann, ist beispielhaft zu verstehen: Bauholz, Holzbalken, Eisenbahnschwellen, Brückenteile, Bootsstege, Holzfahrzeuge, Kisten, Paletten, Container, Telefonmasten, Holzverkleidungen, Holzfenster und -türen, Sperrholz, Spanplatten, Tischlerarbeiten oder Holzpro¬ dukte, die ganz allgemein beim Hausbau oder in der Bautischlerei Verwendung finden.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form von Konzentraten oder allgemein üblichen Formulierungen wie Pulver, Granulate, Lösungen, Suspensionen, Emul- sionen oder Pasten angewendet werden.

Die genannten Formulierungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit mindestens einem Lösungs¬ bzw. Verdünnungsmittel, Emulgator, Dispergier- und/oder Binde- oder Fixiermit¬ tels, Wasser-Repellent, gegebenenfalls Sikkative und UV-Stabilisatoren und gege- benenfalls Farbstoffen und Pigmenten sowie weiteren Verarbeitungshilfsmitteln.

Die zum Schutz von Holz und Holzwerkstoffen verwendeten insektiziden Mittel oder Konzentrate enthalten den erfindungsgemäßen Wirkstoff in einer Konzen¬ tration von 0,0001 bis 95 Gew.-%, insbesondere 0,001 bis 60 Gew.-%.

Die Menge der eingesetzten Mittel bzw. Konzentrate ist von der Art und dem Vor- kommen der Insekten und von dem Medium abhängig. Die optimale Einsatzmenge kann bei der Anwendung jeweils durch Testreihen ermittelt werden. Im allge¬ meinen ist es jedoch ausreichend 0,0001 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 10 Gew.-%, des Wirkstoffs, bezogen auf das zu schützende Material, einzusetzen

Als Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel dient ein organisch-chemisches Lö- sungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein öliges oder ölartiges schwer

flüchtiges organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein polares organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelge¬ misch und/oder Wasser und gegebenenfalls einen Emulgator und/oder Netzmittel.

Als organisch-chemische Lösungsmittel werden vorzugsweise ölige qder ölartige Lösungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt ober¬ halb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, eingesetzt. Als derartige schwerflüchtige, wasserunlösliche, ölige und ölartige Lösungsmittel werden entsprechende Mine¬ ralöle oder deren Aromatenfraktionen oder mineralölhaltige Lösungsmittel gemi- sche, vorzugsweise Testbenzin, Petroleum und/oder Alkylbenzol verwendet.

Vorteilhaft gelangen Mineralöle mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Test¬ benzin mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Spindel öl mit einem Siede¬ bereich von 250 bis 350°C, Petroleum bzw. Aromaten vom Siedebereich von 160 bis 280°C, Teφentinöl und dgl. zum Einsatz.

In einer bevorzugten Ausführungsform werden flüssige aliphatische Kohlenwasser- Stoffe mit einem Siedebereich von 180 bis 210°C oder hochsiedende Gemische von aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit einem Siedebereich von 180 bis 220°C und/oder Spindeöl und/oder Monochlornaphthalin, vorzugswei¬ se α-Monochlornaphthalin, verwendet.

Die organischen schwerflüchtigen öligen oder ölartigen Lösungsmittel mit einer Nerdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, können teilweise durch leicht oder mittelflüchtige organisch-chemi¬ sche Lösungsmittel ersetzt werden, mit der Maßgabe, daß das Lösungsmittel¬ gemisch ebenfalls eine Nerdunstungszahl über 35 und einen Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, aufweist und daß das Insektizid-Fungizid- Gemisch in diesem Lösungsmittelgemisch löslich oder emulgierbar ist

Nach einer bevorzugten Ausführungsform wird ein Teil des organisch-chemischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisches oder ein aliphatisches polares orga¬ nisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch ersetzt. Vorzugsweise gelangen Hydroxyl- und/oder Ester- und/oder Ethergruppen enthaltende alipha- tische organisch-chemische Lösungsmittel wie beispielsweise Glycolether, Ester oder dgl. zur Anwendung.

Als organisch-chemische Bindemittel werden im Rahmen der vorliegenden Er¬ findung die an sich bekannten wasserverdunnbaren und/oder in den eingesetzten organisch-chemischen Losungsmitteln löslichen oder dispergier- bzw. emul- gierbaren Kunstharze und/oder bindende trocknende Ole, insbesondere Bindemittel bestehend aus oder enthaltend ein Acrylatharz, ein Vinylharz, z B Polvvinylacetat,

Polyesterharz, Polykondensations- oder Polyadditionsharz, Polyurethanharz, Alkyd- harz bzw modifiziertes Alkydharz, Phenolharz, Kohlenwasserstoffharz wie Inden- Cumaronharz, Siliconharz, trocknende pflanzliche und/oder trocknende Öle und/oder physikalisch trocknende Bindemittel auf der Basis eines Natur- und/oder Kunstharzes verwendet.

Das als Bindemittel verwendete Kunstharz kann in Form einer Emulsion, Disper¬ sion oder Lösung, eingesetzt werden. Als Bindemittel können auch Bitumen oder bituminöse Substanzen bis zu 10 Gew.-%, verwendet werden Zusätzlich können an sich bekannte Farbstoffe, Pigmente, wasserabweisende Mittel, Geruchskorrigen- tien und Inhibitoren bzw. Korrosionsschutzmittel und dgl eingesetzt werden.

Bevorzugt ist gemäß der Erfindung als organisch-chemische Bindemittel minde¬ stens ein Alkydharz bzw modifiziertes Alkydharz und/oder ein trocknendes pflanzliches 01 im Mittel oder im Konzentrat enthalten Bevorzugt werden gemäß der Erfindung Alkydharze mit einem Olgehalt von mehr als 45 Gew -%, vorzugs- weise 50 bis 68 Gew.-%, verwendet

Das erwähnte Bindemittel kann ganz oder teilweise durch ein Fixierungs- mittel(gemisch) oder ein Weichmacher(gemisch) ersetzt werden Diese Zusätze sollen einer Verflüchtigung der Wirkstoffe sowie einer Kristallisation bzw Aus- fällem vorbeugen Vorzugsweise ersetzen sie 0,01 bis 30 % des Bindemittels (bezogen auf 100 % des eingesetzten Bindemittels)

Die Weichmacher stammen aus den chemischen Klassen der Phthalsaureester wie Dibutyl-, Dioctyl- oder Benzylbutylphthalat, Phosphorsaureester wie Tributyl- phosphat, Adipinsaureester wie Di-(2-ethylhexyl)-adipat, Stearate wie Butylstearat oder Amylstearat, Oleate wie Butyloleat, Glycerinether oder hohermolekulare Gly- kolether, Glycerinester sowie p-Toluolsulfonsaureester

Fixierungsmittel basieren chemisch auf Polyvinylalkylethern wie z B Polyvinyl- methylether oder Ketonen wie Benzophenon, Ethylenbenzophenon

Als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel kommt insbesondere auch Wasser in Frage, gegebenenfalls in Mischung mit einem oder mehreren der oben genannten organisch-chemischen Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgatoren und Disper- gatoren.

Ein besonders effektiver Holzschutz wird durch großtechnische Imprägnierver¬ fahren, z.B. Vakuum, Doppelvakuum oder Druckverfahren, erzielt.

Die anwendungsfertigen Mittel können gegebenenfalls noch weitere Insektizide und gegebenenfalls noch ein oder mehrere Fungizide enthalten.

Als zusätzliche Zumischpartner kommen vorzugsweise die in der WO 94/29 268 genannten Insektizide und Fungizide in Frage. Die in diesem Dokument genannten Verbindungen sind ausdrücklicher Bestandteil der vorliegenden Anmeldung.

Als ganz besonders bevorzugte Zumischpartner können Insektizide, wie Chlor- pyriphos, Phoxi , Silafluofin, Alphamethrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, Delta- methrin, Permethrin, Imidacloprid, NI-25, Flufenoxuron, Hexaflumuron und Tri- flumuron, sowie Fungizide wie Epoxyconazole, Hexaconazole, Azaconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Cyproconazole, Metconazole, Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid, 3-Iod-2-propinyl-butylcarbamat, N-Octyl-isothiazolin-3-on und 4,5-Dichlor-N- octylisothiazolin-3-on, sein.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gehen aus den nachfolgenden Beispielen hervor.

Herstellungsbeispiele

Beispiel 1-1

CF 2 = CF-CH 2 -CH 2 -O-CO-OC 2 H 5 (1-1)

Zur Lösung von 6,3 g (50 mMol) 3,4,4-Trifluorbut-3-enol in 50 ml Methylen- chlorid tropft man 5,4 g (50 mMol) Chlorameisensäureethylester und anschließend unter Eiskühlung 5,4 g (53 mMol) Triethylamin. Man läßt auf 20°C erwärmen und rührt über Nacht weiter. Nach dem Verdünnen mit Wasser extrahiert man das Produkt mit Methylenchlorid und engt im Vakuum ein. Der Rückstand wird bei 30 mm destilliert, wobei das Ethyl-(3,4,4-trifluorbut-3-enyl)-carbonat bei 80°C übergeht.

Ausbeute 2,9 g (30 % d. Th.).

Beispiel 1-2

Zur Lösung von 2,8 g (20 mMol) 3,4,4-Trifluorbut-3-enol in 20 ml Methylen- chlorid fügt man 3,5 g (22,5 mMol) 2,6-Difluorphenylisocyanat. Nach Rühren über

Nacht bei 40°C wäscht man mit Wasser, trennt die org. Phase ab und trocknet diese über Magnesiumsulfat. Im Vakuum wird das Lösungsmittel entfernt und der

Rückstand mit Cyclohexan verrührt.

Ausbeute 5,4 g (96 % d. Th ). Fp. 56-60°C

Beispiel 1-3

Zu einer Lösung von 5,0 g (32 mMol) Hydroxyessigsäure-N,N-hexamethylenamid und 3,1 g (30 mMol) Triethylamin in 50 ml Dichlormethan tropft man unter Rühren bei 10°C 5,65 g (30 mMol) Chlorameisensäure-3,4,4-trifluorbut-3-enylester zu. Nach Rühren über Nacht verdünnt man mit Dichlormethan und wäscht die Lösung mit Wasser. Die org. Phase wird abgetrennt, i. Vak. eingedampft und der ölige Rückstand an Kieselgel im System Chloroform/Essigester (4: 1) chromato- graphiert. Man erhält 4,2 g (Ausb. 45,6 % d. Th.) des gewünschten Kohlensäure- esters als Öl vom log p=2,47.

In entsprechender Weise und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung er¬ hält man die folgenden Verbindungen der Formel (I):

Tabelle 1

= 1.4280

* log p = Logarithmus des Verteilungskoeffizienten p der Substanz zwischen den Lösungsmitteln Octanol und Wasser, experimentell ermittelt aus reversed phase HPCL.

Beispiel 1-38

S

II

CF 2 =CF-CH 2 -CH 2 -S-C - NH-CH 2 -COOCH 3

Zu 10,1 g (0,1 Mol) Triethylamin und 6 g (0,048 Mol) Glycinmethylesterhydro- chlorid in 50 ml Tetrahydrofuran (THF) tropft man bei Raumtemperatur 3 ml (0,05 Mol) CS 2 . Nach etwa 25-minütigem Rühren bei Raumtemperatur gibt man langsam 9,45 g (0,05 Mol) 4-Brom-l,l,2-trifluorbut-l-en zu und rührt über Nacht bei Raumtemperatur. Das Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt und der Rückstand in Ether aufgenommen. Es wird 4 mal mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und der Ether im Vakuum entfernt. Der Rückstand wird chromatographiert (Kieselgel, HPLC mit 14 % Ethylacetat/Hexan). Man erhält 7,8 g Rohprodukt. 4,3 g davon werden im Gefrierschrank aufbewahrt, bis sich Kristalle bilden. Nach schneller Filtration und Trocknen im Vakuum erhält man 2,5 g der oben gezeigten Verbindung als farblosen Feststoff vom Fp.: 37- 39°C.

Elementaranalyse:

Element berechnet gefunden

C 35.16 35.26

H 3.69 3.70

N 5.13 5J0

S 23.46 23.40

Beispiel 1-39

s

II CF 2 =CF-CH 2 -CH 2 -S-C - 0-C 2 H 5

Zu 5 g (0,03 Mol) Kaliumethylxanthat in 35 ml Dimethylformamid (DMF) gibt man unter Eiskühlung 6,24 g (0,033 Mol) 4-Brom-l,l,2-trifluorbut-l-en und rührt über Nacht bei Raumtemperatur. Man gießt auf 300 ml Wasser und extrahiert mit

Ether. Die Etheφhase wird 4 mal mit Wasser gewaschen, über Magnesium ge-

trocknet und im Vakuum eingeengt. Man erhält 5,52 g der oben gezeigten Ver¬ bindung als klare, gelbe Flüssigkeit.

El ementaranaly se :

Element berechnet gefunden

C 36.51 36.63

H 3.94 3.97

S 27.85 27.74

Beispiel 1-40

S

II CF =CF-CH 2 -CH 2 -S-C- -NH-CH 2 -COOC(CH 3 ) 3

Die Verbindung wird analog zu Beispiel 1-38 hergestellt, wobei anstelle von Glycinmethylesterhydrochlorid eine äquivalente Menge Glycin-tert.-butylesterhy- drochlorid eingesetzt wird.

Das nach Aufarbeitung erhaltene Rohprodukt wird 2 mal aus 20 % Ethylace- tat/Hexan umkristallisiert. Man erhält 2,35 g der oben gezeigten Verbindung als farblosen Feststoff vom Fp.: 70-72°C.

Elementaranalyse:

Element berechnet gefunden

C 41.89 42.04

H 5J 1 5.05

N 4.44 4.43

S 20.33 20.27

Beispiel 1-41

s

II CF 2 =CF-CH 2 -CH 2 -S-C - 0-CH 2 -P(=0)(OC 2 H 5 ) 2

Schritt A

41.43 g (0,3 Mol) Diethylphosphit, 9 g (0,3 Mol) Paraformaldehyd und 3,04 g (0,03 Mol) Triethylamin werden auf 60 bis 70°C erwärmt. Es tritt eine exotherme

Reaktion ein, wobei die Temperatur auf 120 bis 125°C steigt und die Lösung klar wird. Man rührt 10 Minuten bei 120°C, kühlt ab, gibt etwas Methylenchlorid zu und engt im Nakuum ein. Der Rückstand wird im Nakuum getrocknet. Man erhält 49,6 g der Verbindung der Formel HO-CH 2 -P(=O)(OC 2 H 5 ) 2 als klare Flüssigkeit.

Schritt B

Unter Eiskühlung gibt man langsam 3,89 g (0,059 Mol) 85 %iges KOH zu 10 g (0,059 Mol) der bei Schritt A erhaltenen Verbindung in 20 ml CS 2 . Man rührt 2 Stunden bei Raumtemperatur, gibt 150 ml Ether zu und rührt zwei weitere Stunden. Der Niederschlag wird abfiltriert, mit Ether gewaschen und im Vakuum getrocknet. Man erhält 13,69 g der Verbindung der Formel S

+ . II

K S-C-0-CH 2 -P(=0) (OC 2 H 5 ) 2 als gdben Feststoff

Schritt C

Zu 4 g (0,022 Mol) 4-Brom-l,l,2-trifluorbut-l-en in 30 ml DMF gibt man bei Raumtemperatur portionsweise 5 g (0,0177 Mol) der in Schritt B erhaltenen Verbindung. Man rührt über Nacht bei Raumtemperatur, gießt die Reaktions¬ mischung auf 300 ml Wasser und extrahiert mit Ether. Die Etheφhase wird 4 mal mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt. Man erhält 4,76 g des oben gezeigten Endprodukts als klare gelbe Flüssigkeit.

Elementaranalyse :

Element berechnet gefunden

C 34.09 34.18

H 4.58 4.58 S 18.20 18.14

Beispiel 1-42

S

II CF 2 =CF-CH 2 -CH 2 -S-C- -0-CH 2 -P(=0)(OH) 2

Unter Eiskühlung tropft man 10,3 ml (0,078 Mol) Trimethylsilylbromid in 10 ml Acetonitril zu 2,3 g (0,0065 Mol) der Verbindung gemäß Beispiel 1-41 in 15 ml Acetonitril. Man rührt über Nacht bei Raumtemperatur und entfernt das Lösungs¬ mittel im Vakuum. Der Rückstand wird mit einem Überschuß Methanol 4 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Methanol wird anschließend im Vakuum entfernt und das Produkt im Vakuum getrocknet. Man erhält 1,96 g der oben gezeigten Verbindung als farblosen Feststoff vom Fp.: 73-75°C.

Elementaranalyse:

Element berechnet gefunden

C 24.33 24.38

H 2.72 2.70

S 21.65 21.75

Beispiel 1-43

S

II CF 2 =CF-CH 2 -CH 2 -S-C - N(CH 3 )-CH 2 -COOC(CH 3 ) 3

Diese Nerbindung wird analog zu Beispiel 1-38 hergestellt, wobei Glycinmethyl- esterhydrochlorid durch eine äquivalente Menge Ν-Methylglycin-tert.-butylester- hydrochlorid ersetzt wird.

Farbloser Feststoff vom Fp.: 35-37°C.

Elementaranal yse:

Element berechnet gefunden

C 43.76 43.83

H 5.51 5.52

Ν 4.25 4.23

S 19.47 19.40

Beispiel 1-44

S II CF 2 =CF-CH 2 -CH 2 -S-C- -Ν(CH(CH 3 ) 2 ) 2

Beispiel 1-45

S

II CF 2 =CF-CH 2 -CH 2 -S-C- -N(C 2 H 5 ) 2

Beispiel 1-46

CF 2 =CF-CH 2 -CH 2 -S-C - NH-CH 2 -CH 2 -CN

Die Nerbindungen gemäß den Beispielen 1-44, 1-45 und 1-46 werden analog zu Beispiel 1-38, ausgehend von den entsprechenden Voφrodukten, hergestellt.

Herstellung von Ausgangsstoffen

Beispiel N-l

OCOCI (V-l)

Unter Eiskühlung und Rühren leitet man 28 g (0,28 Mol) Phosgen in 30 g (0,24 Mol) 3,4,4-Trifluorbut-3-enol und läßt anschließend 5 h bei 20°C nachrühren. Nach Ausblasen des überschüssigen Phosgen mit Stickstoff wird der ölige Rück¬ stand destilliert. Man erhält 21,2 g farbloses Chlorid vom Siedepunkt 72-74°C/100 mm. (Ausb. 46,8 d. Th.)

Anwendungsbeispiele

Beispiel A

Grenzkonzentrations-Test

Testnematode: Meloidogyne incognita Lösungsmittel: 4 Gew.-Teile Aceton

Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gew - Teil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit dem Boden vermischt, der mit den Testnematoden stark verseucht ist. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffes in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoff¬ menge pro Nolumeneinheit Boden, welche in ppm (= mg/1) angegeben wird. Man füllt den behandelten Boden in Töpfe, sät Salat ein und hält die Töpfe bei einer

Gewächshaustemperatur von 25 °C.

Nach drei Wochen werden die Salatwurzeln auf Nematodenbefall (Wurzelgallen) untersucht und der Wirkungsgrad des Wirkstoffes in % bestimmt. Der Wirkungs¬ grad ist 100 %, wenn der Befall vollständig vermieden wird, er ist 0 %, wenn der Befall genau so hoch ist, wie bei den Kontrollpflanzen in unbehandeltem, aber in gleicher Weise verseuchtem Boden.

In diesem Test hatten z.B. die Nerbindungen gemäß den Herstellungsbeispielen 1-4 und 1-5 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 20 ppm einen Wirkungsgrad von 100 %.

Beispiel B

Phaedon-Larven-Test

Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid

Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angege¬ benen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge¬ wünschte Konzentration.

Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Meerrettichblattkäfer-Larven

(Phaedon cochleariae) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.

Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Käfer-Larven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Käfer- Larven abgetötet wurden.

In diesem Test bewirkte z.B. die Nerbindung gemäß Herstellungsbeispiel 1-6 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0,1 % eine Abtötung von 100 % nach 7 Tagen.

Beispiel C

Plutella-Test

Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylfoπnamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angege¬ benen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge¬ wünschte Konzentration.

Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen der Kohl schabe (Plutella maculipennis) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.

Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.

In diesem Test bewirkten z.B. die Nerbindungen gemäß den Herstellungsbeispielen

1-2, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7 und 1-8 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0J % eine Abtötung von 100 % nach 7 Tagen.

Beispiel D

Spodoptera-Test

Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid

Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebe¬ nen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünsch¬ te Konzentration.

Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen des Eulenfalters (Spodoptera frugiperda) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.

Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.

In diesem Test bewirkten z.B. die Nerbindungen gemäß den Herstellungsbeispielen

1-5 und 1-7 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0,1 % eine Ab¬ tötung von 100 % nach 7 Tagen.

Beispiel E

Nephotettix-Test

Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid

Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angege¬ benen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge¬ wünschte Konzentration.

Reiskeimlinge (Oryza sativa) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit der Grünen Reiszikade (Nepho- tettix cincticeps) besetzt, solange die Keimlinge noch feucht sind.

Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Zikaden abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Zikaden abgetötet wurden.

In diesem Test bewirkten z.B. die Nerbindungen gemäß den Herstellungsbeispielen

1-2, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7 und 1-8 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0,1 % eine Abtötung von 100 % nach 6 Tagen.

Beispiel F

Test mit Boophilus microplus resistent/SP-resistenter Parkhurst- Stamm

Testtiere: adulte gesogene Weibchen

Lösungsmittel: 35 Gewichtsteile Ethylenglykolmonomethylether Emulgator: 35 Gewichtsteile Nonylphenolpolyglykol ether

Zur Herstellung einer geeigneten Formulierung vermischt man 3 Gewichtsteile Wirkstoff mit sieben Teilen des oben angegebenen Lösungsmittel-Emulgator-Ge- misches und verdünnt das so erhaltene Emulsionskonzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

10 adulte Boophilus microplus res. werden in die zu testende Wirkstoffzubereitung

1 Minute getaucht. Nach Überführung in Plastikbecher und Aufbewahrung in einem klimatisierten Raum wird der Abtöungsgrad bestimmt.

Dabei bedeutet 100 %, daß alle Zecken abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Zecken abgetötet wurden.

In diesem Test bewirkten z.B. die Nerbindungen gemäß den Herstellungsbeispielen

1-5, 1-6 und 1-7 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 1 000 ppm eine Abtötung von 100 %.

Beispiel G

Blowfly-Larven-Test/ Enwicklungshemmende Wirkung

Testtiere. Lucilia cuprina-Larven

Lösungsmittel: 35 Gewichtsteile Ethylenglykolmonomethylether Emulgator: 35 Gewichtsteile Nonylphenolpolyglykolether

Zur Herstellung einer geeigneten Formulierung vermischt man 3 Gewichtsteile Wirkstoff mit sieben Teilen des oben angegebenen Lösungsmittel -Emulgator-Ge- misches und verdünnt das so erhaltene Emulsionskonzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Etwa 20 Lucilia cuprina-Larven werden in ein Teströhrchen gebracht, welches ca. 1 cm 3 Pferdefleisch und 0,5 ml der zu testenden Wirkstoffzubereitung enthält. Nach 24 und 48 Stunden wird die Wirksamkeit der Wirkstoffzubereitung ermittelt. Die Teströhrchen werden in Becher mit Sand-bedecktem Boden überfuhrt. Nach weiteren 2 Tagen werden die Teströhrchen entfernt und die Puppen ausgezählt.

Die Wirkung der Wirkstoffzubereitung wird nach der Zahl der geschlüpften Fliegen nach 1,5-facher Entwicklungsdauer einer unbehandelten Kontrolle beur¬ teilt. Dabei bedeutet 100 %, daß keine Fliegen geschlüpft sind; 0 % bedeutet, daß alle Fliegen normal geschlüpft sind.

In diesem Test bewirkten z.B. die Nerbindungen gemäß den Herstellungsbeispielen 1-1, 1-4 und 1-8 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 1000 ppm eine Abtötung von 100 %.

Beispiel H

Nematoden-Test (Tomate und Sojabohne)

Der Test wird durchgeführt wie in US-Patent No. 5.389.680 beschrjeben. Diese Beschreibung ist ausdrücklicher Bestandteil der vorliegenden Anmeldung.

In diesem Test (Methode 2) zeigte die Nerbindung gemäß Beispiel 1-39 bei einer

Konzentration von 1 mg/Topf eine Wirksamkeit von 91 bis 100 %, bei einer Konzentration von 0,2 mg/Topf eine Wirksamkeit von 75 bis 90 % und bei einer Konzentration von 0,04 mg/Topf eine Wirksamkeit von weniger als 50 %.