FUNGIZIDE AZA-HETEROCYCLOALKENE

Die Erfindung betrifft neue substituierte Heterocvcioalkene. mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide sowie neue Zwischen¬ produkte und mehrere Verfahren zu deren Herstellung

Es ist bekannt, daß bestimmte substituierte heterocvc schε Verbinduncen fungizide Eigenschaften aufweisen (vgl z B WO-A 9*422844) Die Wirkung dieser Verbinduncen ist jedoch insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen nicht in allen Anwendungsgebieten völlig zufriedenstellend

Es wurden nun die neuen substituierten Heterocvcioalkene der allgemeinen Formel (I) gefunden.

in welcher

A für gegebenenfalls substituiertes Alkvien steht

Ar für gegebenenfalls substituiertes Arvlen oder Heteroarvlen steht

E für eine 1 -Alken- 1.1-dιvl-Gruppιerung steht, die in 2-Posιtιon einen Rest

R ¹ enthalt, oder für eine 2-Aza-l-alken-l .l-dιyl-Gruppιerung steht, die in

2-Posιtιon einen Rest R- enthalt, oder für eine gegebenenfalls substituierte Imino-Gruppierung ("Azamethvlen". N-R-") steht oder für eine 3-Aza-l - propen-2.3-dιyl-Gruppιerung steht, die in 1 -Position einen Rest R ^! und in

- ά -

3-Position einen Rest R ³ enthält, oder für eine 3-Oza-l-propen-2,3-diyi- Gruppierung steht, die in 1 -Position einen Rest R ¹ enthält, oder für eine 3- Thia-l-propen-2,3-diyl-Gruppienιng steht, die in 1 -Position einen Rest R ¹ enthält, oder für eine l-Aza-l-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1- Position einen Rest R" und in 3-Position einen Rest R ^? enthält, oder f _ü r eine l-Aza-l-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1 -Position einen Rest R ¹ und in 3-Position einen Rest R enthalt, oder für eine 1 ,3-Diaza-l- propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1 -Position einen Rest R ^: und in 3-Position einen Rest R ^" enthält, oder für eine l-Aza-3-oxa-l-propen-2,3- diyl-Gruppierung steht, die in 1 -Position einen Rest R ² enthält, oder für eine l-Aza-3-thia-l-propen-2,3-diyl-Gτuppierung steht, die in 1 -Position einen Rest R~ enthalt, wobei

R ¹ für Wasserstoff. Halogen, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl. Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkyl- amino steht,

R ^: für Wasserstoff, Amino, Hydroxy, Cyano oder für jeweils gegebe¬ nenfalls substituiertes Alkyl, Alkox-, , Alkylamino oder Dialkyl- amino steht, und

R" für Wasserstoff. Cyano. Hydroxy oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkenyl. Alkinvl. Cvclo- alkyl oder Cycloalkylalkvl steht,

für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel oder für jeweils gegebe¬ nenfalls durch Halogen, Hydroxy, Alkyl, Halogenalkyl oder Cycloalkyl substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Alkindiyl oder eine der nachstehenden Gruppierungen

-Q-CQ-. -CQ-Q-, -CH ₂ -Q-, -Q-CH -, -CQ-Q-CH _: -, -CH _; -Q-CQ-, -Q-CQ-CH _; -. -Q-CQ-Q-CH ₂ -, -N=N-, -S(O) _n -, -CH _: -S(O) _n -, -CQ-, -S(O) _r -CH _: -, -C(R ⁴ )=N-O-, -C(R )=N-O-CH _: -, -N(R ⁵ )-. -CQ-N R ³ )-. -N(R ⁵ )-CQ-. -Q-CQ-N(R ⁵ )-, -N=C(R )-Q-CH _: -, -CH,-O-N=CfR ⁴ )-. -N(R ⁵ )-CQ-Q-. -CQ-N(R ⁵ )-CQ-Q-, -N(R ⁵ )-CQ-Q-CH,-,

-Q-C(R )=N-O-CH _; -, -N(R ⁵ )-C(R ⁴ )=N-O-CH,-. -O-CH ₂ -C(R ⁴ )=N-O-CH _: -, -N=N-C(R )=N-O-CH ₂ -, -T-Ar ¹ - oder -T-Ar'-Q- steht, wobei

- j -

Ar ¹ für gegebenenfalls substituiertes Arylen, Heteroarylen, Cycloalkylen oder Heterocycloalkylen (d. h. ein zweifach verknüpfter aliphati- scher Ring, in dem ein oder mehrere Kohlenstoffatome durch

Heteroatome, d.h. von Kohlenstoff verschiedene Atome ersetzt sind) steht,

n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,

Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,

R ⁴ fürWasserstoff, Cyano oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino oder Cyclo- alkyl steht, und

R ⁵ für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder jeweils gegebenenfalls sub¬ stituiertes Alkyl, Alkoxy oder Cycloalkyl steht und

T für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -CH-.-O-,

-CH _T S- oder für gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl steht,

Y ¹ für Sauerstoff, Schwefel, oder eine gegebenenfalls durch Alkyl substituierte

Imino-Gruppierung ("Azamethylen", NH, N-Alkyl) steht,

Y" für Sauerstoff, oder eine gegebenenfalls durch Alkyl substituierte Imino- Gruppierung ("Azamethylen", NH, N-Alkyl) steht,

wobei Y und Y~ nicht gleichzeitig für Sauerstoff stehen und

Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cyclo¬ alkyl, Aryl oder Heterocyclyl steht.

Aryl steht für aromatische, mono oder polycyclische Kohlenwasserstoffringe, wie z. B. Phenyl, Naphthyl, Anthranyl, Phenanthryl, vorzugsweise Phenyl oder Naphthyl, insbesondere Phenyl.

Heterocyclyl steht für gesättigte oder ungesättigte, sowie aromatische, ringförmige

Verbindungen, in denen mindestens ein Ringglied ein Heteroatom, d. h. ein von

Kohlenstoff verschiedenes Atom, ist Enthält der Ring mehrere Heteroatome, können diese gleich oder verschieden sein Heteroatome sind bevorzugt Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel Gegebenenfalls bilden die ringförmigen Verbindungen mit weiteren carbocyclischen oder heterocychschen, ankondensierten oder überbrückten Ringen gemeinsam ein polycyclisches Ringsystem Bevorzugt sind mono- oder bicyclische Ringsysteme, insbesondere mono- oder bicvclische, aromatische Ringsysteme

Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen substituierten Heterocycloalkene der allgemeinen Formel (I) erhalt, wenn man

a) Hydroxy Verbindungen der allgemeinen Formel (II)

in welcher

A, Ar, E, G und Z die oben angegebene Bedeutung haben, wobei

Y^ für Sauerstoff, Schwefel, oder eine gegebenenfalls durch Alkyl substituierte Imino-Gruppierung ("Azamethylen", NH, N-Alkyl) steht und

Y ⁴ für Sauerstoff, oder eine gegebenenfalls durch Alkyl substituierte Imino- Gruppierung ("Azamethylen", NH, N-Alkyl) steht,

mit einem Schwefelungsreagenz und/oder einem Kondensationsmittel, gegebenen¬ falls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, umsetzt,

oder wenn man

b) Stickstoffhaltige Carbonsaurederivate der allgemeinen Formel (III)

in welcher

A, Ar, E, G, Y ¹ , Y ² und Z die oben angegebene Bedeutung haben und

X ¹ für Halogen, Arylsulfonyl oder Alkylsulfonyl steht,

mit einem Saureakzeptor, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, umsetzt.

Schließlich wurde gefunden, daß die neuen substituierten Heterocycloalkene der allgemeinen Formel (I) sehr starke fungizide Wirkung zeigen

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls als Mischungen ver- schiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie z

B. E- und Z-Isomeren, gegebenenfalls aber auch von Tautomeren vorliegen. Es werden sowohl die E- als auch die Z-Isomeren, beliebige Mischungen dieser Iso¬ meren, sowie die möglichen tautomeren Formen beansprucht

Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher

A für Alkylen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,

Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenylen oder Naphthylen, für mono- oder bicyclisches Heteroarylen mit jeweils 5 oder 6 Ringgliedern oder für benzokondensiertes Heteroarylen mit 5 oder 6 Ringgliedern, von denen jeweils mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff steht und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind:

Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy,

Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff¬ atomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl, Alkenvloxv oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogen- alkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff¬ atomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 1 1 gleichen oder verschiede¬ nen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkyl- sulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkvlteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen sub¬ stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,

für eine der nachstehenden Gruppierungen steht

R° R ^J

I I

^' C N' .N , II CH N

^R ² CH

^H R ¹ ^ R ²

worin

R ¹ für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C.-C ₄ -Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht,

R ² für Wasserstoff, Amino, Hydroxy, Cyano oder für jeweils gegebe¬ nenfalls durch Halogen, Cyano oder C _r C ₄ -Alkoxy substituierte Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht,

R" ¹ für Wasserstoff, Cyano, Hydroxy oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxy- alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C,-C ₄ -Alkyl oder C,-C ₄ -Alkoxy- substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylteilen und ge¬ gebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,

für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, C,-C ₄ -Alkyl, C _r C ₄ -Halogenalkyl oder C C ₆ -Cycloalkyl substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Alkindiyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder eine der nachstehenden Gruppie¬ rungen

-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH ₂ -Q-; -Q-CH ₂ -, -CQ-Q-CH,-, -CH ₂ -Q-CQ-, -Q-CQ-CH ₂ -, -Q-CQ-Q-CH ₂ -, -N=N-, -S(O) _n -, -CH ₂ -S(O) _n -, -CQ-, -S(O) _n -CH ₂ -, -C(R ⁴ )=N-O-, -C(R ⁴ )=N-O-CH ₂ -, -N(R ⁵ )-, -CQ-N(R ⁵ )-,

-N(R ⁵ )-CQ-, -Q-CQ-N(R ⁵ )-, -N=C(R ⁴ )-Q-CH ₂ -, -CH ₂ -O-N=C(R ⁴ )-, -N(R ⁵ )-CQ-Q-, -CQ-N(R ⁵ )-CQ-Q-, -N(R ⁵ )-CQ-Q-CH ₂ -, -Q-C(R ⁴ )=N-O-CH ₂ -, -N(R ⁵ )-C(R ⁴ )=N-O-CH ₂ -, -O-CH ₂ -C(R ⁴ )=N-O-CH ₂ -, -N=N-C(R ⁴ )=N-O-CH ₂ -, -T-Ar ¹ - oder -T-Ar'-Q- steht, wobei

n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,

Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,

R ⁴ für Wasserstoff, Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen,

Cyano oder C,-C ₄ -Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio,

Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff- atomen in den oder für jeweils gegebenenfalls durch

Halogen, Cyano, Carboxy, C C ₄ -Alkyl oder C.-C ₄ -Alkoxy- carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und

R ³ für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C--C ₄ -Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6

Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano,

Carboxv, C _r C ₄ -Alkyl oder C,-C ₄ -Alkoxv-carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und

Ar ¹ für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Phenylen, Naphthvlen, Cycloalkylen oder 5 für Heteroarylen oder Heterocycloalkylen mit 3 bis 7 Ringgliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind

10 Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carb- amoyl, Thiocarbamoyl,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfmyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff¬ atomen,

15 jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogen- alkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkyl- sulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 20 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 1 1 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, 25 Alkylcarbonyl, AJkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl- oxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkvlteilen, sowie,

Cycloalkvl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen und

T für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -CH ₂ -O-, -CH-,-

S- oder für Alkandiyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht,

Y ¹ für Sauerstoff, Schwefel, oder eine gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituierte Imino-Gruppierung ("Azamethylen", NH, N-C,-C ₃ -Alkyl) steht,

Y" für Sauerstoff, oder eine gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 3 Kohlen¬ stoffatomen substituierte Imino-Gruppierung ("Azamethylen", NH, N-C,- C ₃ -Alkyl) steht,

wobei Y ¹ und Y ² nicht gleichzeitig für Sauerstoff stehen und

Z für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch

Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, C--C ₄ -Alkoxy, C _r C ₄ -Alkylthio, C--C ₄ - Alkylsulfinyl oder C,-C ₄ -Alkylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein können) substituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen; für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder

Alkinyl mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen; für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C,-C ₄ -Alkyl, C--C ₄ -Halogenalkyl, C _j -C^Alkoxy oder C,- C ₄ -Halogenalkoxy substituiert ist), C,-C ₄ -Alkyl oder C _r C ₄ -Alkoxy- carbonyl substiuiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen; für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Naphthyl oder für Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ring¬ gliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stick- stoff und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:

Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl;

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl¬ sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenvloxv mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiede¬ nen Halogenatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogen¬ alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 1 1 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkyl- carbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl oder Alkylsulfonyloxy mit je¬ weils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen,

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;

Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlen Stoff atomen;

Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel -,

oder eine Gruppierune , worin

A ¹ für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkvl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und

A ² für gegebenenfalls durch Cyano, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino oder Phenyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoff¬ atomen steht

In den Definitionen sind die gesattigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoff¬ ketten, wie Alkyl, Alkandiyl, Alkenyl oder Alkinyl, auch in Verknüpfung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino, jeweils geradkettig oder verzweigt

Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder lod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor

Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher

A für Methylen, 1,1-Ethylen, 1,2-Ethylen 1,1-, 1,2-, 1 ,3- oder 2,2-Propylen,

1 ,1-, 1,2-, 1,3-, 1 ,4-, 2,2-, 2,3-Butylen oder 1,1-, 1,2- oder 1 ,3-i-Butylen, steht,

Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes ortho-, meta- oder para-Phenyien, für Furandiyl, Thiophendiyl, Pyrroldiyl, Pyrazoldiyl, Triazoldiyl, Oxazol- diyl, Isoxazoldiyl, Thiazoldiyl, Isothiazoldiyl, Oxadiazoldiyl, Thiadiazol- diyl, Pyridindiyl (insbesondere Pyridin-2,3-diyl), Pyπmidindiyl, Pyridazin- diyl, Pyrazindiyl, 1,3,4-Triazιndiyl oder 1,2,3-Triazindiyl steht, wobei die möglichen Substituenten insbesondere aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind'

Fluor, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, Cyclopropyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl,

E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht

R ³ R ³ ^ C" ^C^ ^ N^ .N / . N _s / n || | y ^c ^ C

CH N . , R II II

OH _{H R]}

worin

R ¹ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino steht,

R" für Wasserstoff, Amino, Hydroxy, Cyano oder für jeweils ge¬ gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylamino, Ethyl¬ amino oder Dimethylamino steht,

R ³ für Wasserstoff, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor,

Chlor oder Cyano, substituiertes Methyl, Ethyl n- oder i-Propyl, n-, l- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy oder Methoxymethyl, für Allyl oder Propargyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy- oder Ethoxy- sub- stituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl,

Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl steht,

für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclo¬ hexyl substituiertes Methylen, Dimethylen (Ethan-l,2-diyl), Ethen-l,2-diyl, Ethin-l,2-diyl oder eine der nachstehenden Gruppierungen

-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH ₂ -Q-; -Q-CH,-, -CQ-Q-CH,-, -CH ₂ -Q-CQ-, -Q-CQ-CH ₂ -, -Q-CQ-Q-CH ₂ -, -N=N-, -S(O) _n -, -CH ₂ -S(O) _n -, -CQ-, -S(O) _n -CH ₂ -, -C(R ⁴ )=N-O-, -C(R ⁴ )=N-O-CH ₂ -, -N(R ⁵ )-, -CQ-N(R ⁵ )-,

-N(R ⁵ )-CQ-, -Q-CQ-N(R ⁵ )-, -N=C(R ⁴ )-Q-CH ₂ -, -CH ₂ -O-N=C(R ⁴ )-, -N(R ⁵ )-CQ-Q-, -CQ-N(R ⁵ )-CQ-Q-, -N(R ⁵ )-CQ-Q-CH ₂ -, -Q-C(R ⁴ )=N-O-CH ₂ -, -N(R ⁵ )-C(R ⁴ )=N-O-CH ₂ -, -O-CH ₂ -C(R ⁴ )=N-O-CH ₂ -, -N=N-C(R )=N-O-CH ₂ -, -T-Ar ¹ - oder -T-Ar'-Q- steht, wobei

n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht.

Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,

R ⁴ für Wasserstoff, Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Butylthio, Methylamino,

Ethylamino, Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxy- carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, und

R für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes

Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy-carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,

Ar ¹ für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Pheny- len, Naphthylen, Furandiyl, Thiophendiyl, Oxazoldiyl, Isoxazoldiyl, Thiazoldiyl, Isothiazoldiyl, 1,2,4-Oxadiazoldiyl, 1 ,3,4-Oxadiazoldiyl,

1 ,2,4-Thiadiazoldiyl, 1,3,4-Thiadiazoldiyl, Pyridindiyl, Pyrimidin- diyl, Pyridazindiyl, Pyrazindiyl, 1,2,3-Triazindiyl, 1,2,4-Triazindiyl, 1,3,5-Triazindiyl, Oxirandiyl, Oxetandiyl, Tetrahydrofurandiyl, Per- hydropyrandiyl oder Pyrrolidindiyl steht, wobei die möglichen Sub- stituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausge¬ wählt sind:

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl- sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormeth- oxy, Trifluorethoxy, Difluorm ethylthio, Difluorchlormethylthio, Tri- fluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl,

Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximino ethyl, Hydrox- lminoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximino- ethyl, Ethoximinoethyl oder Cyclopropyl und

T für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel -CH-,-0-, CH-,-S-,

Methylen, Ethylen oder Propylen steht und

Y ¹ für Sauerstoff, Schwefel, -NH-, -N(CH ₃ )- oder -N(C ₂ H ₅ )- steht,

Y ² für Sauerstoff, -NH-, -N(CH ₃ )- oder -N(C,H ₅ )- steht,

wobei Y und Y" nicht gleichzeitig für Sauerstoff stehen und

Z für gegebenenfalls einfach bis fünffach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano,

Hydroxy, Amino, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind) substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor oder

Brom substituiertes Allyl, Crotonyl, 1-Methyl-allyl, Propargyl oder 1 - Methyl-propargyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis sechsfach durch Fluor, Chlor, Brom Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebenenfalls durch Fluor, Chlor Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl,

Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Tπfluormethoxy substituiert ist), Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy¬ carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substiuiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl

Naphthyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,4-Oxadιazolyl, 1 ,3,4-Oxadιazolyl, 1,2,4-Thιadιazolyl, 1,3,4-Thιadιazolyl Pyπdinyl, Pyπmidinyl, Pyπdazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Tπazιnyl, 1,2,4- Tπazinyl, 1,3,5-Tπazιnyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofuryl, Perhydro- pvranyl, Pvrrolidinyl, Pipeπdinvl oder Morpholinyl steht, wobei die mög¬ lichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung aus¬ gewählt sind

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl- sulfonyl , Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy,

Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlor- methylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethyl sulfinyl oder Trifluormethyl - sulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethyl¬ amino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxy carbonyl, Methyl sulfonyl oxy, Ethylsulfonyloxy;

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl sub¬ stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-l,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,

Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,

oder eine Gruppierung , worin

A ¹ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl oder Cyclobutyl und

A ² für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, Propargyl, But-2-en-l-yl, 2-Methyl-prop- l-en-3-yl, Cyanmethyl,

Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Dimethylaminomethyl, Dimethylaminoethyl, Methylaminomethyl, Methylaminoethyl oder Benzyl steht

Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in welcher

A für Methylen, 1 , 1 -Ethylen, 1,2-Ethylen 1,2- oder 1,3-Propylen steht,

Ar für ortho-Phenylen, Pyridin-2,3-diyl oder Thiophen-2,3-diyl steht,

E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht

^" C C ^{^} \ι T

II II I -

CH . N - . R ^{3 •} R ¹ ^ R ²

worin

R ¹ und R~ jeweils für Methoxy stehen und

R ³ für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl n- oder i-Propyl, Methoxy oder Ethoxy steht,

G für Sauerstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder

Brom substituiertes Dimethylen (Ethan-l ,2-diyl), Einen- 1,2-diyl oder eine der nachstehenden Gruppierungen

-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH ₂ -Q-, -Q-CH ₂ -, -CQ-Q-CH ₂ -, -CH ₂ -Q-CQ-, -Q-CQ-CH ₂ -, -Q-CQ-Q-CH ₂ -, -N=N-, -S(O) _n -, -CH ₂ -S(O) _n -, -CQ-, -S(O) _n -CH ₂ -, -C(R ⁴ )=N-O-, -C(R ⁴ )=N-O-CH ₂ -, -N(R ⁵ )-, -CQ-N(R ⁵ )-, -N(R ⁵ )-CQ-, -Q-CQ-N(R ⁵ )-, -N=C(R ⁴ )-Q-CH ₂ -, -CH ₂ -O-N=C(R ⁴ )-, -N(R ⁵ )-CQ-Q-, -CQ-N(R ⁵ )-CQ-Q-, -N(R ⁵ )-CQ-Q-CH ₂ -,

-Q-C(R )=N-O-CH ₂ -, -N(R ⁵ )-C(R ⁴ )=N-O-CH ₂ -, -O-CH ₂ -C(R )=N-O-CH ₂ -, -N=N-C(R ⁴ )=N-O-CH ₂ -, -T-Ar ¹ - oder -T-Ar'-Q- steht, wobei

n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,

Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,

R ⁴ für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht und

R ⁵ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht,

Ar ¹ für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder ver schieden substituiertes Phenylen oder Pyπdindiyl, für jeweils gege

benenfalls einfach substituiertes Pyπmidindiyl, Pvπdazindiyl, Pyra- zindiyl, 1,2,3-Tπazmdιyl, 1,2,4-Tπazmdiyl oder 1 ,3,5-Tπazιndιyl oder für 1,2,4-Thiadιazoldιyl, 1,3,4-ThιadιazoldιyI, 1,2,4-Oxadιazol- diyl, 1,3,4-Oxadιazoldιyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Cyclo¬ propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Tπfluorethoxy, Difluor- methylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Tπfluor- methylsuifinyl oder Tπfluormethylsulfonyl und

T für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -CH ₂ -O-, CH-.-S-,

Methylen, Ethylen oder Propylen steht und

Y ¹ für Sauerstoff, Schwefel, -NH- oder -N(CH ₃ )- steht,

Y ² für Sauerstoff, -NH- oder -N(CH ₃ )- steht,

wobei Y ¹ und Y" nicht gleichzeitig für Sauerstoff stehen und

Z für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, 1,2,4-Thιadιazolyl, 1,3,4-Thιadιazolyl, 1,2,4-Oxadιa- zolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, Pyridinyl, Pyπmidinyl, Pyπdazinyl, Pyrazinyl,

1,2,3-Tπazιnyl, 1,2,4-Tπazιnyl oder 1,3,5-Tπazιnyl steht, wobei die mög¬ lichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung aus¬ gewählt sind Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, 1-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl¬ sulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Tπfluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy carbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl,

Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl,

jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy

Eine besonders bevorzugte Gruppe erfindungsgemaßer Verbindungen sind die- jenigen Verbindungen der Formel (I),

in welcher

A für Methylen, 1,1-Ethylen, 1 ,2-Ethylen 1,2- oder 1,3-Propylen steht,

Ar für ortho-Phenylen, Pyridin-2,3-diyl oder Thiophen-2,3-diyl steht,

E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,

C C

CH . N . ,

^" R ^H R ²

worin

R und R ^~ jeweils für Methoxy stehen und

G für -O-CH ₂ steht und

Y ¹ für Sauerstoff, Schwefel, -NH- oder -N(CH ₃ )- steht,

Y ² für Sauerstoff, -NH- oder -N(CH ₃ )- steht,

wobei Y ^l und Y" nicht gleichzeitig für Sauerstoff stehen und

Z für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugs¬ weise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl-

sulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor¬ methoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluor¬ chlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Meth¬ oxy carbonyl, Ethoxy carbonyl, jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch

Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy,

oder eine Gruppierung , worin

A ¹ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclo- propyl oder Cyclobutyl und

A ² für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl,

Propargyl, But-2-en-l -yl, 2-Methyl-prop-l -en-3-yl, Cyanmethyl,

Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methyl- thiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Dime- thylaminomethyl, Dimethylaminoethyl, Methylaminomethyl ,

Methylaminoethyl oder Benzyl steht.

Eine ebenfalls besonders bevorzugte Gruppe erfindungsgemäßer Verbindungen sind diejenigen Verbindungen der Formel (I),

in welcher

A für Methylen, 1,1-Ethylen, 1,2-Ethylen 1,2- oder 1,3-Propylen steht,

Ar für ortho-Phenylen, Pyridin-2,3-diyl oder Thiophen-2,3-diyl steht,

E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,

C C

II II

CH N -. -

worin

1 " ⁾ und R~ jeweils für Methoxy stehen und

G für -C(R ⁴ )=N-O-CH ₂ - steht, wobei

R ⁴ fur Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht,

Y ¹ für Sauerstoff, Schwefel, -NH- oder -N(CH ₃ )- steht,

Y ² für Sauerstoff, -NH- oder -N(CH ₃ )- steht,

wobei Y ¹ und Y ² nicht gleichzeitig für Sauerstoff stehen und

Z für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden sub¬ stituiertes Phenyl, Pyridyl oder Pyrimidyl steht, wobei die möglichen Sub- stituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl- sulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy,

Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl sulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluor¬ methyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylen- dioxy oder Ethylendioxy

Eine weiterhin besonders bevorzugte Gruppe erfindungsgemaßer Verbindungen sind diejenigen Verbindungen der Formel (I),

in welcher

A für Methylen, 1 , 1-Ethylen, 1,2-Ethylen 1 ,2- oder 1,3-Propylen steht,

Ar für ortho-Phenvlen steht,

E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht

II II

CH , N-, ₂

^• R ¹ ^ R ²

worin

R und R jeweils für Methoxy stehen,

G für -T-Ar'-Q- steht, wobei

Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,

Ar ¹ für 1,2,4-Thiadiazoldiyl, 1,3,4-Thiadiazoldiyl, 1,2,4-Oxadiazoldiyl, 1,3,4-Oxadiazoldiyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Methyl, Cyclopropyl, Methoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Difluor¬ methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy substituiertes, Pyri- dindiyl, Pyrimidindiyl oder 1,3,5-Triazindiyl steht,

T für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -CH ₂ -O-, CH-.-S-,

Methylen, Ethylen oder Propylen steht und

Y ¹ für Sauerstoff, Schwefel, -NH- oder -N(CH ₃ )- steht,

Y ² für Sauerstoff, -NH- oder -N(CH ₃ )- steht,

wobei Y ¹ und Y ² nicht gleichzeitig für Sauerstoff stehen und

Z für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor¬ methoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Trifluormethoxy oder je¬ weils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, substituiertes Phenyl, Pyridyl oder Thienyl steht

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angegebenen Reste¬ definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entspre¬ chend für die jeweils zur Herstellung benotigten Ausgangsstoffe bzw Zwischen¬ produkte

Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angege¬ benen Bereichen bevorzugter Verbindungen, beliebig kombiniert werden

Beispiele für die erfindungsgemaßen Verbindungen sind in den Tabellen 1 bis 8 aufgeführt

Tabelle 1

wobei Z ¹ für die folgenden Substituenten steht:

Tabelle 2

wobei Z für die in Tabelle 1 genannten Substituenten steht

Tabelle 3

( IB ) wobei Z" für die folgenden Substituenten steht

(Fortsetzung Tabelle 3)

Tabelle 4

( IB-1 )

wobei Z ² für die in Tabelle 3 genannten Substituenten steht.

Tabelle 5

( IC )

wobei Z für die in Tabelle 3 genannten Substituenten steht.

Tabelle 6

( IB-1 )

wobei Z ³ für die in Tabelle 5 genannten Substituenten steht

Tabelle 7

( IE )

wobei TA für die folgenden Substituenten steht

Tabelle 8

wobei Z für die in Tabelle 7 genannten Substituenten steht

Die zur Durchfuhrung des erfindungsgemaßen Verfahrens a) als Ausgangsstoffe benotigten Hydroxyverbindungen sind durch die Formel (II) allgemein definiert In dieser Formel (II) haben A, Ar, E, G und Z vorzugsweise bzw insbesondere die¬ jenige Bedeutung, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der er¬ findungsgemaßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw als insbe¬ sondere bevorzugt für A, Ar, E, G und Z angegeben wurde Y ¹ steht für Sauerstoff, Schwefel, oder eine gegebenenfalls durch Alkyl, bevorzugt Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituierte Imino-Gruppierung und Y ⁴ steht für Sauerstoff, oder eine gegebenenfalls durch Alkyl, bevorzugt Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituierte Imino-Gruppierung

Die Hydroxyverbindungen der Formel (II) sind noch nicht bekannt, stehen in der Formel (II) Y ^J und Y ⁴ gleichzeitig für Sauerstoff, sie sind jedoch Gegenstand einer eigenen alteren Anmeldung (vergl. DE-A 4326908 vom 1 1.8.93) Stehen Y ³ und Y ⁴ nicht gleichzeitig für Sauerstoff, sind sie Gegenstand der vorliegenden Anmeldung

Weiterhin wurde gefunden, daß die Hydroxyverbindungen der allgemeinen Formel (II) ebenfalls eine sehr starke fungizide Wirkung zeigen

Die Hydroxyverbindungen der Formel (II) werden erhalten (Verfahren a-1)), wenn man Carbonsaurederivate der allgemeinen Formel (IV),

Y ^J

Z^ .Ar

G Ε Λ. X

(IV)

in welcher

Ar, E, G, Y ^J und Z die oben angegebene Bedeutung haben und

X ² für Halogen oder Alkoxy steht,

mit einer Hydroxyalkylverbindung der Formel (V),

_/ . ^ OH H ₂ N ^A

(V)

in welcher

A und Y ⁴ die oben angegebene Bedeutung haben,

gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie beispielsweise Toluol, Pyridin, Dichlormethan oder Tetrahydrofuran und gegebenenfalls in Gegenwart eines Saureakzeptors, wie beispielsweise Tπethylamin, Pyridin, Dimethvl- aminopyπdin, Natriumhydroxid oder Kaliumcarbonat, bei Temperaturen von -20 bis 100°C, bevorzugt 0 bis 80°C, umsetzt

Die zur Durchfuhrung des erfindungsgemaßen Verfahrens a-l) zur Herstellung der Hydroxyverbindungen der allgemeinen Formel (II) als Ausgangsstoffe benotigten

Carbonsauredeπvate sind durch die Formel (IV) allgemein definiert In dieser Formel (IV) haben Ar, E, G, Y ^J und Z vorzugsweise bzw insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs¬ gemaßen Verbindungen der Formel (I), bzw der Hydroxyverbindungen der Formel (II), als bevorzugt bzw als insbesondere bevorzugt für Ar, E, G, Y und Z an¬ gegeben wurde X ² steht für Halogen, bevorzugt Chlor, oder für Alkoxy, bevorzugt Ethoxy oder Methoxy

Die Carbonsauredeπvate der Formel (IV) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl EP-A 178826, EP-A 242081 EP-A 382375, EP-A 49371 1, EP-A 432503, DE-A 3938054 EP-A 528 681 )

Die weiterhin zur Durchfuhrung des erfindungsgemaßen Verfahrens a-l ) zur Herstellung der Hydroxyverbindungen der allgemeinen Formel (II) als Ausgangs¬ stoffe benotigten Hydroxyalkylverbindungen sind durch die Formel (V) allgemein definiert In dieser Formel (V) haben A und Y ⁴ vorzugsweise bzw insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der er¬ findungsgemaßen Verbindungen der Formel (I), bzw der Hydroxyverbindungen der Formel (II), als bevorzugt bzw als insbesondere bevorzugt für A und Y ⁴ an¬ gegeben wurde

Die Hydroxyalkylverbindungen der Formel (V) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl z B J Chem Soc , Chem Com 1986, 903 oder J Med Chem 1968, 504

Als Schwefelungsreagenz zur Durchfuhrung des erfindungsgemaßen Verfahrens a) kommen alle Reagenzien infrage, die in der Lage sind, in einem Molekül Sauerstoff gegen Schwefel auszutauschen, wie z B Schwefelwasserstoff, Phosphorpentasulfid, Lawesson's Reagenz

Das erfindungsgemaße Verfahren a) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Verdünnungsmittels durchgeführt Als Verdünnungsmittel zur Durch¬ fuhrung des erfindungsgemaßen Verfahrens a) kommen alle inerten organischen Losungsmittel in Betracht Hierzu gehören vorzugsweise ahphatische, alicyc sche oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Hep- tan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin, halo- genierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlorbenzol,

Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Tπchlorethan, Ether, wie Diethylether, Dusopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-Amyl- ether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2- Dimethoxyethan, 1 ,2-Dιethoxyethan oder Amsol, Ketone, wie Aceton, Butanon, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon, Nitπle, wie Acetonitril, Propiomtril, n- oder l-Butyronitnl oder Benzonitπl, Ami- de, wie N,N-Dιrnethylformamιd, N,N-Dιmethylacetamιd, N-Methylformanilid, N- Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsauretπamid, Ester wie Essigsaureme-

thylester oder Essigsaureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, oder Sufone, wie Sulfolan

Das erfindungsgemaße Verfahren a) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Kondensationsmittels durchgeführt Als solche kommen alle üblichen Reagenzien infrage, die in der Lage sind, von einem Molekül Wasser abzuspalten

Beispielhaft genannt seien Saurehalogenidbildner wie Phosgen, Phosphortribromid, Phosphortrichloπd, Phosphorpentachlorid, Phosphoroxychlorid oder Thionyl- chlorid, Anhydπdbildner wie Chlorameisensaureethylester, Chlorameisensäure¬ methylester, Chlorameisensaureisopropylester, Chlorameisensaureisobutylester oder Methansulfonylchlorid, Carbodiimide, wie N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) oder andere übliche Kondensationsmittel, wie Phosphorpentoxid, Polyphos- phorsaure, N,N'-Carbonyldiimιdazol, 2-Ethoxy-N-ethoxycarbonyl- 1 ,2-dihydro- chinolin (EEDQ) oder Triphenylphosphin/Tetrachlorkohlenstoff

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchfuhrung des erfindungsgemaßen Verfahrens a) in einem größeren Bereich variiert werden Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und +200°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 10°C und 140°C

Zur Durchfuhrung des erfindungsgemaßen Verfahrens a) zur Herstellung der Ver¬ bindungen der Formel (I) setzt man pro Mol Hydroxyverbindung der Formel (II) im allgemeinen 0, 1 bis 10 Mol, vorzugsweise 0,1 bis 5 Mol an Schwefe¬ lungsreagenz ein

Die zur Durchfuhrung des erfindungsgemaßen Verfahrens b) als Ausgangsstoffe benotigten stickstoffhaltigen Carbonsauredeπvate sind durch die Formel (III) all¬ gemein definiert In dieser Formel (III) haben A, Ar, E, G, Y ¹ , Y ² und Z vorzugs- weise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (I) als bevor¬ zugt bzw. als insbesondere bevorzugt für A, Ar, E, G, Y ¹ , Y" angegeben wurde X ¹ steht für Halogen, Arylsulfonyl oder Alkyl sulfonyl, bevorzugt für Chlor, Methylsulfonyl oder 4-Tolylsulfonyl

Die stickstoffhaltigen Carbonsauredeπvate der Formel (III) sind noch nicht bekannt, sie sind als neue Stoffe Gegenstand der vorliegenden Anmeldung

Weiterhin wurde gefunden, daß die stickstoffhaltigen Carbonsauredeπvate der Formel (III) ebenfalls eine sehr starke fungizide Wirkung zeigen

Die stickstoffhaltigen Carbonsaurederivate der Formel (III) werden erhalten (Verfahren b-1)), wenn man die bereits weiter oben im Zusammenhang mit der Herstellung der erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (I) nach Verfahren a) beschriebenen Hydroxyverbindungen der Formel (II), mit einem Halogenie- rungsmittel, wie z B Thionylchlorid, gegebenenfalls in Gegenwart eines Ver¬ dünnungsmittels, wie beispielsweise Toluol, Xylol oder Chlorbenzol, gegebe¬ nenfalls in Gegenwart eines

Reaktionshilfsmittels, wie beispielsweise Dimethylformamid oder Pyridin, bei

Temperaturen von -20 bis 120°C, bevorzugt 0 bis 100°C, oder mit einem Sulfonsaurehalogenid, wie z b Methansulfonsaurechlorid oder 4-Toluolsulfon- saurechlorid, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie bei¬ spielsweise Toluol, Pyridin, Dichlormethan oder Tetrahydrofuran und gegebenen- falls in Gegenwart eines Saureakzeptors, wie beispielsweise Triethylamin, Pyridin,

Dimethylaminopyridin, Natriumhydroxid oder Kaliumcarbonat, bei Temperaturen von -20 bis 120°C, bevorzugt 0 bis 100°C, umsetzt

Die weiterhin zur Durchfuhrung des erfindungsgemaßen Verfahrens b-1 ) zur Herstellung der stickstoffhaltigen Carbonsaurederivate der allgemeinen Formel (II) als Ausgangsstoffe benotigten Halogenierungsmittel, bzw Sulfonsaurehalogenide sind allgemein bekannte Reagenzien in der organischen Chemie

Als weiterhin zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens b) benotigte Saureakzeptoren kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen infrage Hierzu gehören beispielsweise Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie beispielsweise Natπumhydnd, Natπumamid, Natπum-methylat, Natπum-ethylat, Kahum-tert -butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoniumhydroxid, Natπumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Ammoniumacetat, Natπumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kahumhydrogencarbonat, Natπumhydrogencarbonat oder Ammo- niumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Tπmethylamin, Triethylamin, Tributyl- amin, N,N-Dιmethylanιlin, N,N-Dιmethyl-benzylamιn, Pyridin, N-Methylpipeπdin, N-Methylmorpholin, N,N-Dιmethylamιnopyπdιn, Diazabicyclooctan (DABCO) Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicvcloundecen (DBU)

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyciohexan, Ben- zol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispiels¬ weise Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1 ,2- Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol; Ketone, wie Aceton, Butanon, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n- oder i-Butyronitril oder Benzonitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N- Di ethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethyl- phosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid; Sufone, wie Sulfolan; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, n-, i-, sek- oder tert-Butanol, Ethandiol, Propan-1,2- diol, Ethoxy ethanol, Methoxyethanol, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylen- glykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -20°C und +130°C, vorzugsweise bei Temperatu¬ ren zwischen 0°C und 100°C.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) zur Herstellung der Ver¬ bindungen der Formel (I) setzt man pro Mol stickstoffhaltigen Carbonsäure¬ derivates der Formel (II) im allgemeinen 0,8 bis 15 Mol, vorzugsweise 0,8 bis 8 Mol des Säureakzeptors ein.

Die erfindungsgemäßen Verfahren a) und b) werden im allgemeinen unter Normal¬ druck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder ver¬ mindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - zu arbeiten.

Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach bekannten Verfahren (vgl. auch die Herstellungsbeispiele).

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und werden zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch

eingesetzt Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel, insbesondere als Fungizide geeignet

Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plas- modiophoromycetes, Oomycetes, Chytπdiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes

Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilz chen Krank¬ heiten, die unter die oben aufgezahlten Oberbegriffe fallen, genannt

Pythium -Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum,

Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans,

Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder

Pseudoperonospora cubense,

Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola,

Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder Peronospora brassicae,

Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis,

Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuhginea,

Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotπcha,

Ventuπa-Arten, wie beispielsweise Ventuπa inaequalis,

Pyrenophora-Arten, wie beispielweise Pyrenophora teres oder Pyrenophora graminea (Konidienform Drechslern, Synonym Helminthospoπum),

Cochhobolus-Arten, wie beispielsweise Cochhobolus sativus (Konidienform Drechslera, Synonvm Helminthospoπum),

Uromyces-Arten wie beispielsweise Uromyces appendiculatus

Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita,

Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caπes,

Ustilago- Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae,

Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pelhculaπa sasaku,

Pyπculaπa-Arten, wie beispielsweise Pyπcularia oryzae,

Fusaπum-Arten, wie beispielsweise Fusaπum culmorum,

Botrytis- Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea,

Septoπa-Arten, wie beispielsweise Septoπa nodorum,

Leptosphaeπa- Arten, wie beispielsweise Leptosphaeπa nodorum,

Cercospora- Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens,

Alter nana- Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae,

Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotπchoi- des

Die gute Pflanzenvertraglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflan- zenkrankheiten notwendigen Konzentrationen, erlaubt eine Behandlung von oberir¬ dischen Pflanzenteilen, sowie auch eine Behandlung von Pflanz- und Saatgut und des Bodens

Dabei werden die erfindungsgemaßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen Erysiphe- Arten oder von Krankheiten im Wein-, Obst- und Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen Nentuπa-, Podospherea- und Sphaerotheca-Arten eingesetzt Mit gutem Erfolg werden mit den erfindungsgemaßen Wirkstoffen auch Reiskrankheiten, wie beispielsweise Pvπculaπa-Arten, bekämpft

Die Wirkstoffe werden in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften gegebenenfalls in übliche Formulierungen übergeführt, wie z B Losungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schaume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polvmeren Stoffen und in Hullmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und -Warmnebel-Formulierungen

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z B durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flussigen Losungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Tragerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z B auch organische Losungsmittel als Hilfslosungsmittel verwendet werden Als flüssige Losungsmittel kommen im wesentlichen infrage Aromaten, wie Xylol, Toluol, Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene, oder Methylenchloπd, ahphatsche Kohlenwasserstoffe, wie

Cyclohexan oder Paraffine, z B Erdolfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Losungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, sowie Wasser, mit verflüssigten gasformigen Streckmitteln oder Tragerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasformig sind, z B Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan Propan, Stickstoff und Kohlendioxid, als feste Tragerstoffe kommen infrage z B natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quartz, Attapulgit, Mont- moπllonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse

Kieselsaure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Tragerstoffe für Granulate kommen infrage z B gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sagemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel, als Emulgier- und/oder schaum¬ erzeugende Mittel kommen infrage z B nicht lonogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsaureester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z B Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate, als Dispergiermittel kommen infrage z B Ligninsulfitablaugen und Methvlcellulose

Es werden in den Formulierungen gegebenenfalls Haftmittel wie Carboxy- methylcellulose, natürliche und synthetische, pulverige, kornige oder latexformige Polymere verwendet, wie z B Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinyl- acetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide Weitere mögliche Additive sind mineralische und vegetabile Ole

Gegebenenfalls werden Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z B Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizaπn-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennahrstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink zugesetzt

Die Formulierungen enthalten im allgemeinenzwischen 0,1 und 95 Gewichts¬ prozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %

Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe werden als solche oder in ihren Formu¬ lierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akaπziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet, um so z B das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen

In vielen Fallen werden dabei synergistische Wirkungen beobachtet

Für die Mischungen kommen beispielsweise infrage

Fungizide:

2-Amtnobutan, 2-Anιhno-4-methyl-6-cyclopropyl-pyπmιdιn, 2',6'-Dιbromo-2- methyl-4'-tπfluoromethoxy-4'-tπfluoro-methyl-l,3-thιzole- 5-carboxanιlιd, 2,6- Dιchloro-N-(4-tπfluoromethylbenzyl)benzamιd, (E)-2-Methoxyιmιno-N-methyl-2- (2-phenoxyphenyl) acetamid, 8-Hydroxyquιnohnsulfat, Methyl-(E)-2-{2-[6-(2- cyano-phenoxy)pyπmιdιn-4-yloxy]phenyl } -3 -methoxy acrylat, Methyl -(E)- methoximino [alpha-(o-tolyloxy)-o-tolyl] acetat, 2-Phenylphenol (OPP),

Aldimorph, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol,

Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenvl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupiπmate, Buthiobate,

Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicπn, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb,

Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,

Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethiπmol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphe- nylamin, Dipyπthion, Dita mfos, Dithianon, Dodin, Drazoxolon,

Edifenphos, Epoxyconazole, Ethinmol, Etπdiazol,

Fenanmol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropi-morph, Fentmacetate, Fentinhydroxyd, Ferbam, Feπmzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil,

Flutπafol , Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthahde, Fubeπdazol, Furalaxyl, Furmecyclox,

Guazatine,

Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,

Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan,

Kasugamvcin, Kupfer-Zubereitungen, wie Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychloπd, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer and Bordeaux- Mischung,

Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipynm, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol,

Methasulf ocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,

Nickel dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuanmol,

Ofurace, Oxadixvl, Oxamocarb, Oxycarboxin,

Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon,

Quintozen (PCNB),

Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,

Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadi- menol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemo h, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,

Validamycin A, Vinclozolin,

Zineb, Ziram

Bakterizide:

Bronopol , Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.

Insektizide / Akarizide / Nematizide:

Abamectin, Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541 , Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,

Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin,

Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben,

Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157

419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chloretoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin,

Clocythnn, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthπn, Cyhalothπn, Cyhexatin, Cypermethπn, Cyromazin,

Deltamethnn, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dichphos, Dicrotophos Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,

Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethopro- phos, Etofenprox, Etnmphos,

Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathnn, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazmam, Flucycloxuron, Flucythnnat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluv- alinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,

HCH, Heptenophos, Hexafiumuron, Hexythiazox,

Imidaclopπd, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivemectin,

Lamda-cyhalothπn, Lufenuron,

Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacπfos,

Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectm,

Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyram

Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,

Parathion A, Parathion M, Permethπn, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet,

Phosphamdon, Phoxim, Piπmicarb, Pinmiphos M, ,Pnmιphos A, Profenofos, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyraclofos, Pyraclophos, Pyradaphenthion, Pyresmethπn, Pyrethrum, Pyndaben, Pyπmidifen, Pyπproxifen,

Quinalphos,

RH 5992,

Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,

Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thio- methon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos,

Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,

Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Yl 5301 / 5302, Zetamethrin.

Gegebenenfalls werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe auch mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder auch mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren gemischt

Die Wirkstoffe werden als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw Gegebe¬ nenfalls werden die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren ausge¬ bracht oder die Wirkstoffzubereitung oder der Wirkstoff selbst wird in den Boden injiziert Gegebenenfalls wird auch das Saatgut der Pflanzen behandelt

Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden: Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 Gew -%

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benotigt

Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis

0, 1 Gew -%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew -% am Wirkungsort erforderlich

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benotigt

Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0,1 Gew -%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew -% am Wirkungsort erfor- derlich

Herstellungsbeispiele

Beispiel (1- 1)

(Verfahren b))

0,4 g (1,067 mMol) 2-[2-(2-Methylphenoxymethyl)-ρhenyl]-2-(methoximino)-O-(2- chlorethyl)-acetamidoxim werden in 10 ml N-Methylpyrrolidon gelöst und langsam mit 35 mg Natriumhydrid (1,17 mMol; 80%ig in Paraffin) versetzt. Man rührt 16 h bei 100° C, gießt auf Wasser, extrahiert mehrfach mit Essigsäureethylester, wäscht erneut mit Wasser, trocknet die organische Phase mit Magnesiumsulfat und destilliert das Lösungsmittel im Vakuum ab. Der Rückstand wird dann über Kieselgel Chromatographien (Laufmittel Toluol: Aceton=l 5: 1). Man erhält 0,23 g (64% d. Theorie) 3-{ l-[2-(2-Methylphenoxymethyl)-phenyl]-l -(methoximino)- methyl}-5,6-dihydro-4H-l,2,4-oxadiazin. MS: 89, 116, 143, 170, 201, 232, 308, 339 M ^τ

Beispiel (1-2)

Verfahren a)

4 g (1 1,2 mMol) 2-[2-(2-Methylphenoxymethyl)-phenyl]-2-(methoximιno)-N-(2- hydroxyethoxy)-acetamιd werden in 40 ml Toluol gelost und dann mit 2,4 g (1 1,2 mMol) Phosphorpentasulfid versetzt Man erwärmt 10 Minuten auf Ruckfluß, kühlt schnell ab, gießt auf Wasser, extrahiert mit Essigsaureethylester, wascht erneut mit Wasser, trocknet über Magnesium sulfat und destilliert das Losungsmittel im Vakuum ab Der Rückstand wird über Kieselgel Chromatographien (Laufmittel Toluol- Aceton= 15: 1) Anschließend wird in Essigsaurethylester mit Aktivkohle aufgekocht, abfiltriert und eingeengt Als Rückstand erhält man 0,9 g (22% d Theorie) 3-{ l-[2-(2-Methylphenoxymethyl)-phenyl]-l-(methoximιno)-methyl }-5,6- dihydro-4H-l,4,2-oxathiazin 1H NMR (CDC1 ₃ 2,2, 3,2, 4,0, 4,1 , 5,0, 6,8-7,6 ppm)

Beispiel (1-3)

(Verfahren b))

1,0 g (2,5 mmol) N ^, -(2-Chlorethyl)-N'-methyl-2-methoxιmιno-2-[2-(2-meth ylphen- oxymethyl)-phenyl]-acethydrazid wird in 20 ml wasserfreiem Toluol vorgelegt und mit 0,35 g (3,1 mmol) Kalium tert-butylat versetzt Die Mischung wird 15 Minuten unter Ruckfluß zum Sieden erhitzt und nach dem Abkühlen nacheinander mit Wasser, verdünnter Salzsaure und wieder mit Wasser gewaschen Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt Der Ruckstand wird mit Petrolether/Essigester (4 1) an Kieselgel chromatografiert Man erhalt 0,39 g (45 % der Theorie 2-{ l-Methoximino-l-[2-(2-methylphenoxy- methyl)-phenyl]-methyl}-4-methyl-5.6-dihydro-4H-1.3 4-oxadiazιn logP = 3,54

Analog den Beispielen (1-1) und (1-3), sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der erfindungsgemaßen Herstellungsverfahren, erhalt man auch die in der nachstehenden Tabelle 9 aufgeführten erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (I)

Tabelle 9

60 -

- 62 -

^* ' Die ' H-NMR-Spektren wurden in Deuterochloroform (CDC1 ₃ ) oder Hexa-deuterodimethylsulfoxid (DMSO-D,,) m

Tetramethylsilan (TMS) als innerem Standard aufgenommen Angegeben ist die chemische Verschiebung als δ-Wert in ppm

Herstellung des Ausgangsproduktes Beispiel (II- 1 )

(Verfahren a-l )

10 g (0,032 Mol) 2-[2-(2-Methylphenoxymethyl)-phenyl]-2-(methoxιmιno)-essι g- saurem ethylester werden in 100 ml Methanol gelost und dann mit 5 g (0,064 Mol) 2-Hydroxyethylhydroxylamιn versetzt Anschließend tropft man bei 10°C 12,6 g Natπummethanolat (0,064 Mol, 30%ig in Methanol) zur Reaktionsmischung Danach rührt man 6 h bei 30° C, gießt auf Wasser, säuert mit Salzsaure an, extrahiert mit Essigsaureethylester, wascht erneut mit Wasser, trocknet über Magnesiumsulfat und destilliert das Losungsmittel im Vakuum ab Der Ruckstand wird über Kieselgel Chromatographien (Laufmittel Cyclohexan Essigsaureethyl¬ ester zunächst 1 1 , dann 1.2) Man erhalt 7 g (61% der Theorie) 2-[2-(2- Methylphenoxymethyl)-phenyl]-2-(methoxιmino)-N-(2-hydroxyet hoxy)-acetamιd Η-NMR (CDC1--/TMS) δ = 4,08 (s, 3H) ppm

Herstellung des Ausgangsproduktes Beispiel (II-2

(Verfahren a-l )

0,5 g (1,6 mMol) 2-[2-(2-Methylphenoxymethyl)-phenyl]-2-(methoxιmιno)-acet- imidsaureethylester, 0,25 g (3,21 mMol) 2-Hydroxy-ethyl-hydroxylamin und 10 mg (0,19 mMol) Ammoniumchloπd werden in 5 ml Ethanol suspendiert und 16 Stunden bei 40° C erhitzt Anschließend gießt man den Reaktionsansatz auf 100 ml Wasser, säuert mit IN Salzsaure auf pH 2 bis 3 an, extrahiert dreimal mit je 100 ml Essigsaureethylester, vereinigt die organischen Phasen und trocknet über Magnesiumsulfat Nach Abdesti liieren des Essigsaureethylesters bei vermindertem Druck wird der Ruckstand über Kieselgel Chromatographien (Laufmittel Cyclo- hexan Essigsau reethylester=3 1) Man erhalt 0,43 g (69% d Theorie) 2-[2-(2- Methylphenoxymethyl)-phenyl]-2-(methoxιmιno)-O-(2-hydroxy ethyl ethyl )- aceta idoxim Η NMR (CDCl^) 1 ,58, 2,27, 2.77, 3,73, 3,93, 4,0, 5,0, 5, 1 , 7, 1 - 7.6 ppm

- 1:

Herstellung des Ausgangsproduktes Beispiel (II-3)

(Verfahren a-l)

Zu einer Mischung von 0,23 g (3 mmol) 2-(N-Methyl-hydrazιno)-ethanol und 0,42 ml (3 mmol) Triethylamin in 30 ml Dichlormethan tropft man innerhalb von 20 Minuten bei 20 °C 0,95 g (3 mmol) 2-Methoxιmιno-2-[2-(2-methylphenoxyme- thyl)-phenyl]-essιgsaurechloπd und rührt 18 Stunden bei 20 °C Die Mischung wird auf Wasser gegeben und zuerst mit Natπumhydrogencarbonatlosung und dann mit Wasser gewaschen Die organische Phase wird über Natπumsulfat getrocknet, filtriert und wieder eingeengt Der Ruckstand wird mit Petrol- ether/Essi gester (5 1 ) an Kieselgel chromatografiert

Man erhalt 0,3 g (27 % der Theorie) N'-(2-Hydroxyethyl)-N'-methyl-2-methoxιmι- no-2-[2-(2-methyIphenoxymethyl)-phenyl]-acethydrazιd vom Schmelzpunkt 68- 69°C

Analog den Beispielen (II- 1) bis (II-3), sowie entsprechend der allgemeinen

Beschreibung der erfindungsgemaßen Herstellungsverfahren, erhalt man auch die in der nachstehenden Tabelle 10 aufgeführten erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (II)

Tabelle 10

^*) Die ' H-NMR-Spektren wurden in Deuterochloroform (CDCI ₃ ) oder Hexa-deuterodimethylsulfoxid (DMSO-D ₆ ) mit

Tetramethylsilan (TMS) als innerem Standard aufgenommen. Angegeben ist die chemische Verschiebung als δ-Wert in ppm

Herstellung der Ausgangsproduktes. Beispiel (III- 1 )

(Verfahren b-1)

0,5 g (1,29 mMol) 2-[2-(2-Methylphenoxymethyl)-phenyl]-2-(methoxιmιno)-O-(2- hydroxyethyl)-acetamidoxim werden in 5 ml Chloroform gelost und langsam 1 ,5 g (12,94 mMol) Thionylchlorid zugetropft Man rührt 16 h bei 20° C, gießt dann die Reaktionsmischung auf Wasser, extrahiert mit Essigsaureethylester, wascht erneut mit Wasser, trocknet die organische Phase mit Natriumsulfat und destilliert das Losungsmittel im Wasserstrahlvakuum ab Man erhalt 0,45 g (94% d Theorie) 2- [2-(2-Methylphenoxym ethyl )-phenyl]-2-( methoxιmιno)-O-(2-chlorethyl )- acetamidoxim MS 1 16, 158, 188, 237, 268, 344, 375 M ⁺

Herstellung des Ausgangsproduktes, Beispiel (III-2)

(Verfahren b-1 )

Zu einer Losung von 1,0 (2,7 mmol) N'-(2-Hydroxyethyl)-N'-methyl-2-methoximι- no-2-[2-(2-methylphenoxymethyl)-phenyl]-acethydrazid in 20 ml Dichlormethan werden 0,4 ml (5,4 mmol) Thienylchlorid zugetropft Man laßt die Mischung 4 Stunden bei 20 °C rühren und destilliert das Lösungsmittel ab Der Rückstand wird in Dichlormethan gelost, nacheinander mit Wasser, Natriumhydrogencarbo- natlosung und wieder mit Wasser gewaschen Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt Man erhalt 1 , 1 g (100 % der Theorie) N'-(2-Chlorethyl)-N'-methyl-2-methoximino-2-[2-(2-methylphen oxyme- thyl)-phenyl]-acethydrazid als Ol, das roh weiter eingesetzt wird 'H-NMR (CDC1-JTMS). δ = 4,08 (s, 3H) ppm

Analog den Beispielen (III- 1) und (III-2), sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der erfindungsgemaßen Herstellungsverfahren, erhalt man auch die in der nachstehenden Tabelle 1 1 aufgeführten erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (III)

Tabelle

^) Die ' H-NMR-Spektren wurden in Deuterochloroform (CDC1 ₃ ) oder Hexa-deuterodimethylsulfoxid (DMSO-D ,) m

Tetramethylsilan (TMS) als innerem Standard aufgenommen. Angegeben ist die chemische Verschiebung als δ-Wert in ppm

- s:

Beispiel A

Venturia-Test (Apfel) / protektiv

Losungsmittel: 12,5 Gewichtsteile Aceton

Emulgator 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1

Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung bis zur Tropfnasse Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Konidiensuspension des Apfelschorf¬ erregers Venturia inaequalis inokuliert und verbleiben dann 1 Tag bei 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.

Die Pflanzen werden dann im Gewachshaus bei 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca 70% aufgestellt

12 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung

Bei diesem Test zeigen z.B die folgenden Verbindungen (1-1 ) und (1-2) bei einer Wirkstoffkonzentration von 500 ppm einen Wirkungsgrad von 100%

Beispiel B

Erysiphe-Test (Gerste) / protektiv

Losungsmittel 12,5 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon

Emulgator 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1

Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Losungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. Nach Antrocknen des

Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis fsp hordei bestaubt

Die Pflanzen werden in einem Gewachshaus bei einer Temperatur von ca 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung

Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen (1-1 ) und (1-2) bei einer Wirkstoffkonzentration von 500 ppm einen Wirkungsgrad von 90%

Beispiel C

Podosphaera-Test (Apfel) / protektiv

Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton

Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1

Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoff- Zubereitung besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen durch Bestäuben mit Konidien des Apfelmehltauerregers Podosphaera leucotricha inokuliert.

Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei 23°C und einer relativen Luft¬ feuchtigkeit von ca. 70 % aufgestellt.

10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.

Bei diesem Test zeigt z.B. die folgende Verbindung (1-2) bei einer Wirkstoff¬ konzentration von 100 ppm einen Wirkungsgrad von 90%.

Beispiel D

Sphaerotheca-Test (Gurke) / protektiv

Losungsmittel 4,7 Gewichtsteile Aceton

Emulgator 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1

Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung besprüht Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die

Pflanzen mit Konidien des Pilzes Sphaerotheca fuliginea bestäubt

Die Pflanzen werden anschließend bei 23 bis 24°C und bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 75 % im Gewachshaus aufgestellt

10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung

Bei diesem Test zeigt z.B die Verbindung (1-2) bei einer Wirkstoffkonzentration von 100 ppm einen Wirkungsgrad von 96%