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Title:
FUNGICIDE ACTIVE SUBSTANCE COMBINATIONS,
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/1998/047367
Kind Code:
A1
Abstract:
The new active substance combinations of 2-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazol-3-thione of formula (I) and of the active substances of groups (1) to (24) listed in the description have very good fungicide properties.

Inventors:
DUTZMANN STEFAN (DE)
STENZEL KLAUS (DE)
JAUTELAT MANFRED (DE)
Application Number:
PCT/EP1998/001986
Publication Date:
October 29, 1998
Filing Date:
April 06, 1998
Export Citation:
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Assignee:
BAYER AG (DE)
DUTZMANN STEFAN (DE)
STENZEL KLAUS (DE)
JAUTELAT MANFRED (DE)
International Classes:
A01N37/18; A01N37/24; A01N37/26; A01N37/34; A01N37/50; A01N41/02; A01N41/06; A01N43/06; A01N43/30; A01N43/34; A01N43/36; A01N43/48; A01N43/54; A01N43/64; A01N43/653; A01N43/828; A01N43/84; A01N43/88; A01N47/04; A01N47/10; A01N47/12; A01N47/28; A01N47/30; A01N47/32; A01N47/44; A01N51/00; A01N53/12; A01N55/02; A01N57/10; A01N57/12; A61K31/535; C07C233/57; C07C233/64; C07C251/34; C07C255/51; C07C271/06; C07C279/04; C07C313/36; C07D207/34; C07D209/30; C07D239/28; C07D249/00; C07D265/28; C07D285/14; C07D317/06; C07D401/06; C07D413/12; C07F9/141; A01N; (IPC1-7): A01N43/653
Domestic Patent References:
WO1996016048A11996-05-30
Attorney, Agent or Firm:
BAYER AKTIENGESELLSCHAFT (Leverkusen, DE)
BAYER AKTIENGESELLSCHAFT (Leverkusen, DE)
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Claims:
Patentansprüche
1. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombi nation, bestehend aus 2 [2 (1Chlorcyclopropyl)3 (2chlorphenyl)2hydroxypropyl]2,4dihydro [1,2,4]triazol3thion der Formel und (1) einem TriazolDerivat der Formel in welcher X fur Chlor oder Phenyl steht und Y fur steht, und/oder (2) dem TriazolDerivat der Formel OH Ci O CHz CHZ Cl C (CH3) 3 01 (III) I (Tebuconazol) und/oder (3) einem AnilinDerivat der Formel in welcher RI für Wasserstoff oder Methyl steht, und/oder (4) N [1 (4Chlorphenyl)ethyl]2, 2dichlor1ethyl3methylcyclopro pancarbonsäureamid der Formel und/oder (5) dem Zinkpropylen1, 2bis(dithiocarbamidat) der Formel n > = 1 (Propineb) und/oder (6) mindestens einem Thiocarbamat der Formel Me = Zn oder Mn oder Gemisch aus Zn und Mn und/oder (7) dem AnilinDerivat der Formel 0 c OH (Vill) CH3 Ci ci (Fenhexamid) und/oder (8) der Verbindung der Formel und/oder (9) dem BenzothiadiazolDerivat der Formel N (X) N N N H3CSC s (Bendicar) o und/oder (10) dem 8tButyl2 (NethylNnpropylamino)methyl1,4dioxaspiro [5,4]decan der Formel 0 O </C2Hs (Xl) CHN C3H7n (Spiroxamin) und/oder (11) der Verbindung der Formel N N (XXI) CN OCH3 H3CO C Õ (Azoxystrobin) 0 und/oder (12) der Verbindung der Formel CH3z 0 1 11 (Xlll) I OCH3 H3COC N (Kresoximmethyl) 0 und/oder (13) der Verbindung der Formel und/oder (14) dem Dicarboximid der Formel ci o c"3 0'' ci 0 CH3 (Procymidone) und/oder (15) einem PyrimidinDerivat der Formel in welcher R2 fur Methyl oder Cyclopropyl steht, und/oder (16) dem PhenylDerivat der Formel ci ci CN gI f (XVII) CI CI CN (Chlorothalonil) CN und/oder (17) dem MorpholinDerivat der Formel 0 ci / ci O NCCH=C (XVIII) OCHg (Dimetomorph) \QOCH3 und/oder (18) dem PhthalimidDerivat der Formel 0 0 I I NS CC13 (XIX) C II (Folpet) 0 und/oder (19) der PhosphorVerbindung der Formel P Al (XX) H O 3 (FosetylAI) und/oder (20) einem PhenylpyrrolDerivat der Formel in welcher R3 und R4 jeweils für Chlor stehen oder gemeinsam für einen Rest der Formel OCF2Ostehen, und/oder (21) dem 1[6Chlor3pyridinyl)methyl]Nnitro2imidazolidinimin der Formel (Imidacloprid) und/oder (22) dem PhenylharnstoffDerivat der Formel 0 ciaCH2NCNH o (XXIII) (Pencycuron) und/oder (23) dem BenzamidDerivat der Formel und/oder (24) einem GuanidinDerivat der Formel x (2 + m) CH3COOH in welcher m fUr ganze Zahlen von 0 bis 5 steht und R5 für Wasserstoff (17 bis 23 %) oder den Rest der Formel (77 bis 83 %) steht,.
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in den Wirkstoff kombinationen das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff der Formel (I) zu Wirkstoff der Gruppe (1) zwischen 1 : 0,1 und 1 : 20 liegt, Wirkstoff der Gruppe (2) zwischen 1 : 0,1 und 1 : 20 liegt, Wirkstoff der Gruppe (3) zwischen 1 : 0,2 und 1 : 150 liegt, Wirkstoff der Gruppe (4) zwischen 1 : 0,1 und 1 : 10 liegt, Wirkstoff der Gruppe (5) zwischen 1 : 1 und 1 : 50 liegt, Wirkstoff der Gruppe (6) zwischen 1 : 1 und 1 : 50 liegt, Wirkstoff der Gruppe (7) zwischen 1 : 0,1 und 1 : 50 liegt, Wirkstoff der Gruppe (8) zwischen 1 : 0,2 und 1 : 50 liegt, Wirkstoff der Gruppe (9) zwischen 1 : 0,02 und 1 : 50 liegt, Wirkstoff der Gruppe (10) zwischen 1 : 0,1 und 1 : 50 liegt, Wirkstoff der Gruppe (11) zwischen 1 : 0,1 und 1 : 50 liegt, Wirkstoff der Gruppe (12) zwischen 1 : 0,1 und 1 : 50 liegt, Wirkstoff der Gruppe (13) zwischen 1 : 0,1 und 1 : 50 liegt, Wirkstoff der Gruppe (14) zwischen 1 : 0,1 und 1 : 50 liegt, Wirkstoff der Gruppe (15) zwischen 1 : 0,1 und 1 : 50 liegt, Wirkstoffder Gruppe (16) zwischen 1 : 1 und 1 : 50 liegt, Wirkstoff der Gruppe (17) zwischen 1 : 1 und 1 : 20 liegt, Wirkstoff der Gruppe (18) zwischen 1 : 1 und 1 : 50 liegt, Wirkstoff der Gruppe (19) zwischen 1 : 1 und 1 : 50 liegt, Wirkstoff der Gruppe (20) zwischen 1 : 0,1 und 1 : 10 liegt, Wirkstoff der Gruppe (21) zwischen 1 : 0,05 und 1 : 20 liegt, Wirkstoff der Gruppe (22) zwischen 1 : 0,1 und 1 : 10 liegt, Wirkstoff der Gruppe (23) zwischen 1 : 0,1 und 1 : 10 liegt und Wirkstoff der Gruppe (24) zwischen 1 : 0,1 und 1 : 10 liegt.
3. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 auf die Pilze und/oder deren Le bensraum ausbringt.
4. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 zur Bekämp fung von Pilzen.
5. Verfahren zur Herstellung von fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
Description:
Fungizide Wirkstoffkombinationen Die vorliegende Erfindung betrifft neue Wirkstoffkombinationen, die aus dem bekann- ten 2- [2- (l-Chlorcyclopropyl)-3- (2-chlorphenyl)-2-hydroxypropyl]-2,4-dihydro- [1,2,4]-triazol-3-thion einerseits und weiteren bekannten fungiziden Wirkstoffen ande- rerseits bestehen und sehr gut zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen geeignet sind.

Es ist bereits bekannt, daß 2-[2-(l-Chlorcyclopropyl)-3-(2-chlorphenyl)-2-hydroxy- 4]-triazol-3-thion fungizide Eigenschaften besitzt (vergl.

WO 96-16 048). Die Wirksamkeit dieses Stoffes ist gut, läßt aber bei niedrigen Auf- wandmengen in manchen Fällen zu wünschen übrig.

Ferner ist schon bekannt, daß zahlreiche Triazol-Derivate, Anilin-Derivate, Dicarb- oximide und andere Heterocyclen zur Bekämpfung von Pilzen eingesetzt werden kön- nen (vergl. EP-A 0 040 345, DE-A 2 201 063, DE-A 2 324 010, Pesticide Manual, 9th. Edition (1991), Seiten 249 und 827, US-A 3 903 090 und EP-A 0 206 999).

Auch die Wirkung dieser Stoffe ist bei niedrigen Aufwandmengen nicht immer be- friedigend.

Schließlich ist auch bekannt, daß 1-[(6-Chlor-3-pyridinyl)-methyl]-N-nitro-2-imidazo- lidinimin zur Bekämpfung tierischer Schädlinge, wie Insekten, verwendbar ist (vergl. Pesticide Manual, 9th. Edition (1991), Seite 491). Fungizide Eigenschaften dieses Stoffes wurden aber bisher noch nicht beschrieben.

Es wurde nun gefunden, daß die neuen Wirkstoffkombinationen aus 2-[2-(1-Chlorcyclopropyl)-3-(2-chlorphenyl)-2-hydroxypropyl] -2,[2-(1-Chlorcyclopropyl)-3-(2-chlorphenyl)-2-hydroxypropyl ]-2, 4-dihydro- [1,2,4]-triazol-3-thion der Formel und (1) einem Triazol-Derivat der Formel in welcher X für Chlor oder Phenyl steht und -C--CH- Y für ° oder OH steht, und/oder (2) dem Triazol-Derivat der Formel OH CI (CH 3) 3 1 CH, I N (Tebuconazol) L 4 und/oder (3) einem Anilin-Derivat der Formel in welcher RI für Wasserstoff oder Methyl steht, und/oder (4) N- [1- (4-Chlor-phenyl)-ethyl]-2, 2-dichlor-1-ethyl-3-methyl-cyclopropan-car- bonsäureamid der Formel und/oder (5) dem Zink-propylen-1,2-bis- (dithiocarbamidat) der Formel n > = 1 (Propineb) und/oder (6) mindestens einem Thiocarbamat der Formel Me = Zn oder Mn oder Gemisch aus Zn und Mn und/oder (7) dem Anilin-Derivat der Formel 0 C-NU OH (Vill) CH3 ci ci (Fenhexamid) und/oder (8) der Verbindung der Formel und/oder (9) dem Benzothiadiazol-Derivat der Formel N N (X) zen H3CS-R s (Bendicar) o und/oder (10) dem 8-t-Butyl-2- (N-ethyl-N-n-propyl-amino)-methyl-1,4-dioxaspiro [5,4]-de- can der Formel 0 (CH3C o X/C2Hs (Xl) CHAN C3H7-n (Spiroxamin) und/oder (11) der Verbindung der Formel I NN ri , oo cxy CN OCH3 H3CO C I (Azoxystrobin) 0 und/oder (12) der Verbindung der Formel CH3 I 4 CH0 (Xlil) 1 OCH3 H3CO-II N (Kresoximmethyl) und/oder (13) der Verbindung der Formel und/oder (14) dem Dicarboximid der Formel ci 0 CH3 Q ; (XV) cil CH3 (Procymidone) und/oder (15) einem Pyrimidin-Derivat der Formel in welcher R2 für Methyl oder Cyclopropyl steht, und/oder (16) dem Phenyl-Derivat der Formel ci CI CON L"Y (XV ! t) Clß (XVI I) (Chlorothalonil) CN und/oder (17) dem Morpholin-Derivat der Formel 0 ci n 0 N-C-CH=C (XVIII) OCH3 (Dimetomorph) OCH3 und/oder (18) dem Phthalimid-Derivat der Formel 0 I I i, N-S CC13 (XIX) C I I (Folpet) 0 und/oder (19) der Phosphor-Verbindung der Formel HCO O P"At (XX) H 0 3 (Fosetyl-AI) und/oder (20) einem Phenylpyrrol-Derivat der Formel in welcher R3 und R4 jeweils für Chlor stehen oder gemeinsam für einen Rest der Formel -O-CF2-O-stehen, und/oder (21) dem 1-[(6-Chlor-3-pyridinyl)-methyl]-N-nitro-2-imidazolidinimin der Formel (Imidacloprid) und/oder (22) dem Phenylharnstoff-Derivat der Formel 0 CI O CH2 N C NHe (XXIII) \ (Pencycuron) und/oder (23) dem Benzamid-Derivat der Formel und/oder (24) einem Guanidin-Derivat der Formel x (2 + m) CH3COOH in welcher m für ganze Zahlen von 0 bis 5 steht und R5 für Wasserstoff (17 bis 23 %) oder den Rest der Formel steht, sehr gute fungizide Eigenschaften besitzen.

Uberraschenderweise ist die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoff- kombinationen wesentlich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirk- stoffe. Es liegt also ein nicht vorhersehbarer, echter synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung.

Das 2- [2- (1-Chlorcyclopropyl)-3- (2-chlorphenyl)-2-hydroxypropyl]-2,4-dihydro- [1,2,4]-triazol-3-thion der Formel (I) ist bekannt (vergl. WO 96-16 048). Die Verbin- dung kann in der"Thiono"-Form der Formel oder in der tautomeren"Mercapto"-Form der Formel vorliegen. Der Einfachheit halber wird jeweils nur die"Thiono"-Form aufgeführt.

Die Formel (II) umfaßt die Verbindungen 1- (4-Chlor-phenoxy)-3, 3-dimethyl-1- (1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-on der Formel 0 ci O-CH-C-C (CH3) 3 NI (Ila) N I N (Triadimefon) 1- (4-Chlor-phenoxy)-3, 3-dimethyl-1- (1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol der Formel OH C CH1HC (CH3) 3 Cl (Ilb) N (Triadimenol) und 1-(4-Phenyl-phenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1, 2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol der Formel OH O CH-I H-C (CH3) 3 U N (Ilc) N-- (Bitertanol) Die Formel (IV) umfaßt die Anilin-Derivate der Formeln (Dichlofluanid) und (Tolylfluanid) Aus der Strukturformel für den Wirkstoff der Formel (V) ist ersichtlich, daß die Ver- bindung drei asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome aufweist. Das Produkt kann daher als Gemisch von verschiedenen Isomeren oder auch in Form einer einzigen Komponente vorliegen. Besonders bevorzugt sind die Verbindungen <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N-(R)-[I-(4-Chlor-phenyl)-ethyl]-(l S)-2, 2-dichlor-1-ethyl-3t-methyl-1 r-cyclopropan- carbonsäureamid der Formel und N-(R)-[1-(4-Chlor-phenyl)-ethyl]-(1R)-2,2-dichlor-1-ethyl-3t -methyl-1r-cyclopropan- carbonsäureamid der Formel Die Formel (VII) umfaßt die Verbindungen (VIIa) Me = Zn (Zineb) (VIIb) Me = Mn (Maneb) und (VIIc) Mischung aus (VIIa) und (VIIb) (Mancozeb) Die Formel (XVI) umfaßt die Verbindungen (XVIa) R2 = CH3 (Pyrimethanil) und (XVIb) R2 =" (Cyprodinyl) Die Formel (XXI) umfaßt die Verbindungen 4- (2, 3-Dichlorphenyl)-pyrrol-3-carbonitril der Formel I ci ci (ixia) CN (Fenpiclonil) N H und 4- (2, 2-Difluor-1, 3-benzodioxol-7-yl)-IH-pyrrol-3-carbonitril der Formel 0 1 \ CF2 (XXIb) i o (xxjb) CN (Fludioxonil) N H Bei dem Guanidin-Derivat der Formel (XXV) handelt es sich um ein Substanzgemisch mit dem Common Name Guazatine.

Die in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen neben dem Wirkstoff der Formel (I) vorhandenen Komponenten sind ebenfalls bekannt. Im einzelnen werden die Wirkstoffe in den folgenden Publikationen beschrieben : (1) Verbindungen der Formel (II) DE-A 2 201 063 DE-A 2 324 010 (2) Verbindung der Formel (III) EP-A 0 040 345 (3) Verbindungen der Formel (IV) Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seiten 249 und 827 (4) Verbindung der Formel (V) und deren einzelne Isomere EP-A 0 341475 (5) Verbindung der Formel (VI) Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seite 726 (6) Verbindungen der Formel (VII) Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seiten 529,531 und 866 (7) Verbindung der Formel (VIII) EP-A 0 339 418 (8) Verbindung der Formel (IX) EP-A 0 472 996 (9) Verbindung der Formel (X) EP-A 0 313 512 (10) Verbindung der Formel (XI) EP-A 0 281 842 (11) Verbindung der Formel (XII) EP-A 0 382 375 (12) Verbindung der Formel (XIII) EP-A0515901 (13) Verbindung der Formel (XIV) EP-A 196 02 095 (14) Verbindung der Formel (XV) US-A 3 903 090 (15) Verbindungen der Formel (XVI) EP-A 0 270 111 EP-A0310550 (16) Verbindung der Formel (XVII) Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seite 159 (17) Verbindung der Formel (XVIII) EP-A 0 219 756 (18) Verbindung der Formel (XIX) Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seite 431 (19) Verbindung der Formel (XX) Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seite 443 (20) Verbindungen der Formel (XXI) EP-A 0 236 272 EP-A 0 206 999 (21) Verbindung der Formel (XXII) Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seite 491 (22) Verbindung der Formel (XXIII) DE-A 2 732 257 (23) Verbindung der Formel (XXIV) EP-A 0 600 629 (24) Substanz der Formel (XXV) Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seite 461 Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen enthalten neben dem Wirkstoff der Formel (I) mindestens einen Wirkstoff von den Verbindungen der Gruppen (1) bis (24). Sie können darüber hinaus auch weitere fungizid wirksame Zumischkomponen- ten enthalten.

Wenn die Wirkstoffe in den erfindungsgemaßen Wirkstoffkombinationen in bestimm- ten Gewichtsverhältnissen vorhanden sind, zeigt sich der synergistische Effekt beson- ders deutlich. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirk- stoffkombinationen in einem relativ großen Bereich variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil an Wirkstoff der Formel (I) 0,1 bis 20 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (1), 0,1 bis 20 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (2), 0,2 bis 150 Gewichtsteile, vorzugsweise I bis 100 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (3), 0,1 bis 10 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 5 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (4), 1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugweise 5 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (5), 1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (6), 0,1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise I bis 30 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (7), 0,2 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise I bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (8), 0,02 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (9), 0,1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (10), 0,1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (11), 0,1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (12), 0,1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugweise 0,2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (13), 0,1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise I bis 30 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (14), 0,1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (15), 0,1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (16), 1 bis 20 Gewichtsteile, vorzugsweise 2 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (17), 1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (18), 1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (19), 0,1 bis 10 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 5 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (20), 0,05 bis 20 Gewichtsteile, vorzugweise 0,1 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (21), 0,1 bis 10 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 5 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (22), 0,1 bis 10 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 5 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (23), und/oder 0,1 bis 10 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 5 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (24).

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen besitzen sehr gute fungizide Eigen- schaften und lassen sich zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, wie Plasmo- diophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basi- diomycetes, Deuteromycetes usw. einsetzen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen eignen sich besonders gut zur Be- kämpfung von Getreidekrankheiten, wie Erysiphe, Puccinia und Fusarium, sowie zur Bekämpfung von Krankheiten im Weinbau, wie Uncinula, Plasmopara und Botrytis, und außerdem in dikotylen Kulturen zur Bekämpfung von Echten und Falschen Mehltaupilzen sowie Blattfleckenerregern.

Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffkombinationen in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz-und Saatgut, und des Bodens. Die erfin- dungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können zur Blattapplikation oder auch als Beizmittel eingesetzt werden.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierun- gen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Chaume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüll- massen für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe bzw. der Wirkstoffkombinationen mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Träger- stoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lö- sungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage : Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaph- thaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie Dimethyl- formamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage : z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage : z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anor- ganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier-und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage : z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylarylpolyglycol-ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage : z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholi- pide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-und Metallphthalocya- ninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Ko- balt, Molybdän und Zink verwendet werden. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirk- stoffe, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden und Herbiziden, sowie in Mischungen mit Düngemitteln oder Pflanzenwachstumsregulatoren.

Die Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgier- bare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, lösliche Pulver und Gra- nulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstreichen, Trockenbeizen, Feucht- beizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.

Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können die Aufwand- mengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoffkombina- tion im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und I 000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoffkombi- nation im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugs- weise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bo- dens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoffkombination im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5 000 g/ha.

Die gute fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der fungi- ziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen eine Wirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.

Ein synergistischer Effekt liegt bei Fungiziden immer dann vor, wenn die fungizide Wirkung der Wirkstoffkombinationen größer ist als die Summe der Wirkungen der einzeln applizierten Wirkstoffe.

Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Wirkstoffe kann nach S. R. Colby ("Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 15 (1967), 20-22) wie folgt berechnet werden : Wenn X den Wirkungsgrad beim Einsatz des Wirkstoffes A in einer Aufwandmenge von m g/ha bedeutet, Y den Wirkungsgrad beim Einsatz des Wirkstoffes B in einer Aufwandmenge von n g/ha bedeutet und E den Wirkungsgrad beim Einsatz der Wirkstoffe A und B in Aufwandmengen von m und n g/ha bedeutet, dann ist Dabei wird der Wirkungsgrad in % ermittelt. Es bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Ist die tatsächliche fungizide Wirkung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, d. h. es liegt ein synergistischer Effekt vor. In diesem Fall muß der tatsächlich beobachtete Wirkungsgrad größer sein als der aus der oben ange- führten Formel errechnete Wert für den erwarteten Wirkungsgrad (E).

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht.

Beispiel 1 Sphaerotheca-Test (Gurke)/protektiv Lösungsmittel : 47 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man I Ge- wichtsteil Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit den angegebenen Mengen Lö- sungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge- wünschte Konzentration oder man verdünnt eine handelsübliche Formulierung von Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzu- bereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritz- belages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Sphaerotheca fuliginea inokuliert. Die Pflanzen werden dann bei ca. 23°C und einer relativen Luft- feuchtigkeit von ca. 70 % im Gewächshaus aufgestellt.

10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wir- kungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Ta- belle hervor.

Tabelle1 Sphaerotheca-Test (Gurke)/protektiv Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungsgrad an Wirkstoff in in % ha Bekannt : ci OH 2,5 21 CHZ-CCI CL, NU I 11Nu 0, 5 0 S CH3 -pzn-S-C-NH-CH-CH-NH-C-S--25 0 n (VI) s /S CCIZF 25 0 SO,--N (CH,), (IVa) /S-CCIZF -)--\ 25 0 SOZ N (CH3) 2 (IVb) H s H s f \/ Zn/Mn 25 0 / H 'S (Vllc) Tabelle (Forstetzung) Sphaerotheca-Test (Gurke)/protektiv Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungsgrad an Wirkstoff in in % l ha 0 XNS CCI3 25 0 O (XIX) HsCzO\/O H5c2o,,,p Al 50 0 (xi) 3 CI/I CN 25 0 ci ci CI \ CI CN CH3 eNH/0 (via) 25 0 Cl, N- CH3 N 25 0 NH--C \ (XVIb) N- CI il IH3 H3c CICH2CI 12, 5 0 I I I cl (XXI Tabelle (Fortsetzung) Sphaerotheca-Test (Gurke)/protektiv Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungsgrad . g/ha in %sCIan Wirkstoff in in % /ho ci 0 N-C-CH=C (XVIII) OCH3 OCH3 OCH3 12, 5 0 N ci 0 CH3 0 IN-NU (vils) / OXCH3 Cl Cl O (CH 3) 3C-ao 12,5 0 oa C2 H5 CH-N 2 \ C3 un, /O. CHz 6 N, OCH3 L H COQ N 0 2, 5 57_ (XIII) O Tabelle (Fortsetzung) Sphaerotheca-Test (Gurke)/protektiv j Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungsgrad an Wirkstoff in in % ha g/ha X /2, 5 59 O O CN OCH3 H3co-c (Xll) O p CH (CH, (CHCH-O-C-NH-CH-C-NH-CH--CH, O CH3 OH 9 O-CH-I H-C (CH3) 3 2, 5 0 U (lac) N OH 2, 5 50 ci y-CH-CH-C-C (CH3) 3 I Hz (VII) NEZ 0 I I CI I--O-O-CH-C-C (CH3) 3 2,5 37 Ns (Ila) N-IN Tabelle (Fortsetzng) Sphaerotheca-Test (Gurke)/protektiv Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungsgrad | an Wirkstoff in in % /ha OH CI ; \ O-CH-CH-C (CH3) 3 2, 5 80 NEZ (Ilb) N CL 2, 5 22 z 'pJ N -N N 0- (XIV) OCH3 N 2, 5 0 (X) H3cs-c S-N 0 Erfindungssemäß : gef. ber. *) 5 + 70 21 (VI) 25 (1 : 10) 2,5 + + 63 21 25 (IVa) (1 : 10) Tabelle (Fortsetzung) Sphaerotheca-Test (Gurke)/protektiv Aufwandmenge Wirkungsgrad an Wirkstoff in in % /ha gef ber. *) 5 + 63 21 25 (I (1 : 10) (1) 2, 5 + 63 2 25 (Vilc)25 (1 : 10) (1) 2, 5 + 59 21 25 (XIX) 25 (1: 10) 2, 5 (1HX 2 52 21 (XX) 50 (1 : 20) 2 + 63 21 (XVgJ 51 (1 : 10) Tabelle (Fortsetzung) Sphaerotheca-Test (Gurke)/protektiv ., rr Aurwandmenge Wirkungsgrad an Wirkstoff in in % ha XVX 2 59gef ber2) 5 + 59 21 25 (XV) (1 : 10) ('nez + 52 21 (XVIb) 25 (1 : 10) 2, 5 + + 50 21 (XXIV) 12, 5 (1 : 5) (1) 2, 5 + + 63 21 (VII) 12,5 (1 : 5) ('nez + su 21 (X 12, 5 (1 : 5) C)1 + 75 21 (VIII) 12, 5 (1 : 5) Tabelle (Fortsetzung) Sphaerotheca-Test (Gurke)/protektiv Aufwandmenge Wirkungsgrad vvirKSton.,,.. .. an Wirkstoff in in % /ho (1 2WX 54gef. ber2) I) 25 + 54 21 12, 5 (1 : 5) ), 5 + 80 57 (XIII) 2, 5 (1 : 5) (1) 0, 5 + 75 59 (VII) 2, 5 (1 : 5) +2 2g/ + + 66 (IX) 12, 5 (1 : 5) zip 5) + 90 21 (Ilc) 2, 5 (1 : 1) (1 : 1) + 85 61 2, 5 (1 : 1) Tabelle 1 (Fortsetzung) Sphaerotheca-Test (Gurke)/protektiv Aufwandmenge Wirkungsgrad an Wirkstoff in in % g/ha 2, 5 gef ber. (I) + 90 50 (Ila) 2, 5 (1 : 1) zip 5 + 2 93 84 (il) 2,5 (1 : 1) 2, 5 + 70 38 (XIVç/2@ (1 : 1) 21, 5) + 52 21 (X) 2, 5 (1 : 1) gef = gefundener Wirkungsgrad ber. = nach der Colby-Formel berechneter Wirkungsgrad

Beispiel 2 Venturia-Test (Apfel)/protektiv Lösungsmittel : 47 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man I Ge- wichtsteil Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit den angegebenen Mengen Lö- sungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge- wünschte Konzentration oder man verdünnt eine handelsübliche Formulierung von Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzu- bereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritz- belages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Konidiensuspension des Apfelschorf- erregers Venturia inaequalis inokuliert und verbleiben dann 1 Tag bei ca. 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.

Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca. 21°C und einer relativen Luft- feuchtigkeit von ca. 90 % aufgestellt.

12 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wir- kungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Ta- belle hervor.

Tabelle 2 Venturia-Test(Apfel)/protektiv Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungsgrad an Wirkstoff in in % ha Bekannt : CI , N Y S (I) nu I I I --NH 11 ni (R) H,,,, CO-NH-CH CI H3C2H5 CFi3 (R) (S) (Va) + 0 ci ci C,"., H CO-NH-CH Cul Lhg (1 : 1-Gemisch) Erfindungsgemäß : gef. ber. *) 54 "/') (VaNb) 1 gefundenerWirkungsgradgef- ber. = nach der Colby-Formel berechneter Wirkungsgrad

Beispiel 3 Erysiphe-Test (Gerste)/kurativ Lösungsmittel : 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon Emulgator : 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit den angegebenen Mengen Lö- sungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge- wünschte Konzentration oder man verdünnt eine handelsübliche Formulierung von Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit Sporen von Erysi- phe graminis f. sp. hordei bestäubt. 48 Stunden nach der Inokulation werden die Pflan- zen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.

Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wir- kungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Ta- belle hervor.

Tabelle 3 Erysiphe-Test (Gerste)/kurativ Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungsgrad an Wirkstoff in in % ha Bekannt: ha CI OH IN 1 25 81 ut-i2 NEZ NH ci 25 75 N \-0 01 \/)-- (N-0 N N \ (XI OCH3 OCHo Erfindungsgemäß : 6, 25 + + 100 (riz 18, 75 (1 : 3)

Beispiel 4 Erysiphe-Test (Gerste)/protektiv Lösungsmittel : 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon Emulgator : 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit den angegebenen Mengen Lö- sungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge- wünschte Konzentration oder man verdünnt eine handelsübliche Formulierung von Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirk- stoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge.

Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f. sp. hordei bestäubt.

Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wir- kungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Ta- belle hervor.

Tabelle 4 Erysiphe-Test (Gerste)/protektiv Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungsgrad an Wirkstoff in in % ha Bekannt : CFW E V Cl 25 83ciOH 0 25 T 92 25 83 1 25 83 N L--N i N"'Y- Nu 25 92 CN OCH3 (xn) N O Erßndunasgemäß : crt 12, 100 + 2 +} (XI I) 12, 5 (1 : 1) 6, 25 100 (Xl < 18, (1 : 3) 18, 75 + 100 (XI ) 6, 25 (3 : 1)

Beispiel 5 Erysiphe-Test (Weizen)/kurativ Lösungsmittel : 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon Emulgator : 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit den angegebenen Mengen Lö- sungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge- wünschte Konzentration oder man verdünnt eine handelsübliche Formulierung von Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit Sporen von Erysi- phe graminis f. sp. tritici bestäubt. 48 Stunden nach der Inokulation werden die Pflan- zen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.

Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wir- kungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Ta- belle hervor.

Tabelle 5 Erysiphe-Test (Weizen)/kurativ Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungsgrad an Wirkstoff in in % /ha Bekannt : ci OH ci--cci 25 75 12, 5 50 6, 25 25 NY' ZON OH 25 8 88 CI ! 12 CH,--C-C (CH3 CH2 Ut2 ZON OH OH ci O-CH-L ; m-L ; (um3) 3 25 81 NI zen (ils) ci (11 12, 5 0 O F X > < 12, 5 0N0 (XI OCH3 Tabelle 5 (Fortsetzung) Erysiphe-Test (Weizen)/kurativ Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungsgrad | an Wirkstoff in in % g/ha O CHEZ OCZHS CHU Cl3 N N NH (XVib) 12, 5 0 N- CF OCFZ 6, 25 38 1 (XX ! b) CN í 2 6, 2n 38N H CH3 \ (XIII) 6, 25 94 oc3 zW sOCH3 I N 0 0 Erfindungsgemäß : (1) 12, + + 100 (Iil) 12,5 ( Tabelle 5 (Fortsetzung) Erysiphe-Test (Weizen)/kurativ Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungsgrad an Wirkstoff in in % /ho 6, 25 + + 100 (111) 18, 75 (1 : 3) +tu18, 75 .)) 100 (111) 6, 25 (3 : 1) +5t12, 5 + + 100 (I I b) 12, 5 (1 : 1) 6, 25 100 (ilb) 18, 75 (1 : 3) (Xl6, 25 + + 63 (X) 6,25 (1 : 1) 9, 375 75 (XIt/3, 1t/ (3 : 1) Tabelle 5 (Fortsetzung) Erysiphe-Test (Weizen)/kurativ Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungsgrad an Wirkstoff in in % /ho 6, 25 25) (XI) 6, 100 (1 : 1) 3, 125 100 (Xl9, 375 (1 : 3) 9, 375 100 3,3, 125 (3 : 1) 6, 25 2 5 (XVIb) 6, 25 (1 : 1) (xv ; > 6 75(1) 1. 5625l + + 50 (XXIb) 4, 6875 (1 : 3) 3, 125 + + 100 (XIII) 3, 125 (1 : 1) Tabelle 5 (Fortsetzung) Erysiphe-Test (Weizen)/kurativ Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungsgrad an Wirkstoff in in % ha (tu1. 56251 + + 100 (XI I I) 4, 6875 (1 : 3)

Beispiel 6 Erysiphe-Test (Weizen)/protektiv Lösungsmittel : 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon Emulgator : 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man I Ge- wichtsteil Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit den angegebenen Mengen Lo- sungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge- wünschte Konzentration oder man verdünnt eine handelsübliche Formulierung von Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f. sp. tritici bestäubt.

Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wir- kungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Ta- belle hervor.

Tabelle6 Erysiphe-Test (Weizen)/protektiv Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungsgrad an Wirkstoff in in % . g/ha Bekannt : cH2c \7 Cl 6 25 57CIOH , N or pS - zu N 1l NH OU OH CI CHCHC-C (CFi3 6,25 57 ut-'2 I NEZ N (III) Erfindungsgemäß : 79 3, 125 25 (VII) 3, 125 (1 : 1) + 5625 71 (I II) 4, 6875 (1 : 3) 4, 6875 + + 71 1, 5625 (3 : 1)

Beispiel 7 Leptosphaeria nodorum-Test (Weizen)/protektiv Lösungsmittel : 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon Emulgator : 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man I Ge- wichtsteil Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit den angegebenen Mengen Lö- sungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge- wünschte Konzentration oder man verdünnt eine handelsübliche Formulierung von Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirk- stoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge.

Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Leptosphaeria nodorum besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.

Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 15°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt.

10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wir- kungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Ta- belle hervor.

Tabelle 7 Leptosphaeria nodorum-Test (Weizen)/protektiv Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungsgrad | an Wirkstoff in in % ha Bekannt : OH CI H OH N > O S 9 0 25 | 87(Xlpcl I NEZ Zani CI Nu cri 0-0 F N-0 25 87 N N N Erfindunasgemäß : 6, 25 .).) 100 (XlEj 18 (1 : 3)

Beispiel 8 Puccinia-Test (Weizen)/protektiv Lösungsmittel : 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon Emulgator : 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit den angegebenen Mengen Lö- sungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge- wünschte Konzentration oder man verdünnt eine handelsübliche Formulierung von Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit einer Sporensus- pension von Puccinia recondita in einer 0,1 % igen wäßrigen Agarlösung inokuliert.

Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.

Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.

Die Pflanzen werden dann in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Rostpusteln zu begünstigen.

10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wir- kungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Ta- belle hervor.

Tabelle 8 Puccinia-Test (Weizen)/protektiv Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungsgrad an Wirkstoff in in% /ha in % Bekannt : CI k l V Cl 25 38ci OH I v 25 38 Cl 'Y L--NU CL -25 94 O F N_O t N N ° N\-N0 01 N (X) \OCH3 Erfindungssemäß : 6, 25 + + 100 (X) 18, 75 (1 : 3) 18, 75 + + 100 18, 75) (3 : 1)

Beispiel 9 Fusarium culmorum-Test (Weizen)/Saatgutbehandlung Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als Trockenbeizmittel. Sie werden zubereitet durch Abstrecken des jeweiligen Wirkstoffes oder der Wirkstoffkombination mit Ge- steinsmehl zu einer feinpulvrigen Mischung, die eine gleichmäßige Verteilung auf der Saatgutoberfläche gewährleistet.

Zur Beizung schüttelt man das infizierte Saatgut 3 Minuten lang mit dem Beizmittel in einer verschlossenen Glasflasche.

Den Weizen sät man mit 2 x 100 Korn 1 cm tief in eine Standarderde und kultiviert ihn im Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 18°C und einer relativen Luft- feuchtigkeit von ca. 95 % in Saatkästen, die täglich 15 Stunden dem Licht ausgesetzt werden.

Ca. 3 Wochen nach der Aussaat erfolgt die Auswertung der Pflanzen auf Symptome.

Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Ta- belle hervor.

Tabelle9 Fusarium culmorum-Test (Weizen)/Saatgutbehandlung Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungsgrad an Wirkstoff in in% /ho Bekannt : I v 75 32 H cl I UT2 L--N i OU (,) O-CH-CH-C (CH93 75 27 ) 3 Nez (I I c) , rfindungseema3 : 37, 5 + + 41 (Ilc) 3 , 5 (1 : 1)

Beispiel 10 Fusarium nivale-Test (Triticale)/Saatgutbehandlung Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als Trockenbeizmittel. Sie werden zubereitet durch Abstrecken des jeweiligen Wirkstoffes oder der Wirkstoffkombination mit Ge- steinsmehl zu einer feinpulvrigen Mischung, die eine gleichmäßige Verteilung auf der Saatgutoberfläche gewährleistet.

Zur Beizung schüttelt man das infizierte Saatgut 3 Minuten lang mit dem Beizmittel in einer verschlossenen Glasflasche.

Den Weizen sat man mit 2 x 100 Korn 1 cm tief in eine Standarderde und kultiviert ihn im Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 10°C und einer relativen Luft- feuchtigkeit von ca. 95 % in Saatkästen, die täglich 15 Stunden dem Licht ausgesetzt werden.

Ca. 3 Wochen nach der Aussaat erfolgt die Auswertung der Pflanzen auf Symptome.

Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Ta- belle hervor.

Tabelle10 Fusarium nivale-Test (Triticale)/Saatgutbehandlung Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungsgrad an Wirkstoff in in % /ho Bekannt : CI 75 14 75 14 1 25 0 UN2 --NH Zani NI CH2 F \, N\-0 01 N N N ci OH3 \ cri , 25 0 X (XXla) CN N H H Erfindungsgemäß : 99 r"/ 37, 5 (1 : 1) 12, 5 + + (X 4 37 4 (1 : 1) 1 31

Beispiel 11 Rhizoctonia solani-Test (Baumwolle)/Saatgutbehandlung Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als Trockenbeizmittel. Sie werden zubereitet durch Abstrecken des jeweiligen Wirkstoffes oder der Wirkstoffkombination mit Ge- steinsmehl zu einer feinpulvrigen Mischung, die eine gleichmäßige Verteilung auf der Saatgutoberfläche gewährleistet.

Zur Beizung schüttelt man das infizierte Saatgut 3 Minuten lang mit dem Beizmittel in einer verschlossenen Glasflasche.

Das Saatgut sät man mit 2 x 50 Korn 2 cm tief in eine mit Rhizoctonia solani infizierte Einheitserde und kultiviert es im Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 22°C in Saatkästen, die täglich 15 Stunden dem Licht ausgesetzt werden.

Nach 8 Tagen erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Ta- belle hervor.

Tabelle 11 Rhizoctonia solani-Test (Baumwolle)/Saatgutbehandlung Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungsgrad an Wirkstoff in in % /ha in % Bekannt: ci OH 25 19 6-CHZ-c ci ct Cti2 N L--H OH 25 27 CI (cl3) 3 I I Cl O CH ; ! CHz 1C (CH3) 3 25 27tH2 (III) NOH \ O CH-I H-C (CH3 25 0 N FUT (lic) N Erfindungsgemäß : 12,5 40 + + 12, 5 (1 : 1) 12, 5 31 (Ilc) 12, 5 (1 : 1)