STIERL, Reinhard (Jahnstr.8, Freinsheim, 67251, DE)
DIETZ, Jochen (Spelzenstr. 2a, Mannheim, 68167, DE)
MÜLLER, Bernd (Stockinger Str. 7, Frankenthal, 67227, DE)
SCHERER, Maria (Hermann-jürgens-str.30, Landau, 76829, DE)
STRATHMANN, Siegfried (Donnersbergstr.9, Limburgerhof, 67117, DE)
WERNER, Frank (Erschigweg 9, Neustadt, 67434, DE)
VONEND, Michael (Wasserhohl 43, Bad Dürkheim, 67098, DE)
GEWEHR, Markus (Goethestr. 21, Kastellaun, 56288, DE)
STIERL, Reinhard (Jahnstr.8, Freinsheim, 67251, DE)
DIETZ, Jochen (Spelzenstr. 2a, Mannheim, 68167, DE)
MÜLLER, Bernd (Stockinger Str. 7, Frankenthal, 67227, DE)
SCHERER, Maria (Hermann-jürgens-str.30, Landau, 76829, DE)
STRATHMANN, Siegfried (Donnersbergstr.9, Limburgerhof, 67117, DE)
WERNER, Frank (Erschigweg 9, Neustadt, 67434, DE)
VONEND, Michael (Wasserhohl 43, Bad Dürkheim, 67098, DE)
Patentansprüche
1. Fungizide Mischungen zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Schadpilzen, enthaltend 1) i-Methyl-pyrazol-4-ylcarbonsäureanilide der Formel I
R 3 Nitro, Cyano, Halogen, Ci-C 4 -Alkyl, Ci-C 4 -Halogenalkyl, CrC 4 -
Alkoxy, Ci-C 4 -Halogenalkoxy oder Ci-C 4 -Alkylthio; und
2) mindestens einen Wirkstoff II, ausgewählt aus den Wirkstoffgruppen A) bis
L):
A) Azole, ausgewählt aus Bitertanol, Bromuconazol, Cyproconazol, Di- fenoconazol, Diniconazol, Enilconazol, Epoxiconazol, Fluquinconazol, Fenbuconazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaconazol, Imibenconazol,
Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Simeconazol, Triadimefon, Triadimenol, Tebucona- zol, Tetraconazol, Triticonazol, Prochloraz, Pefurazoate, Imazalil, Triflumizol, Cyazofamid, Benomyl, Carbendazim, Thiabendazol, Fu- beridazol, Ethaboxam, Etridiazol und Hymexazol;
B) Strobilurine, ausgewählt aus Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestrobu- rin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Methominostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Trifloxystrobin, Enestroburin, (2-Chlor- 5-[1 -(3-methyl-benzyloxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäure- methylester, (2-Chlor-5-[1-(6-methyl-pyridin-2-ylmethoxyimino)-ethyl]- benzyl)-carbaminsäuremethylester und 2-(ortho-(2,5-Dimethyl- phenyl-oxymethylen)phenyl)-3-methoxy-acrylsäuremethylester;
C) Carbonsäureamide, ausgewählt aus Carboxin, Benalaxyl, Boscalid,
Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Mepronil, Metalaxyl, Mefenoxam, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penthiopyrad, Thifluzamid, Tiadinil, 3,4-Dichlor-N-(2-cyanophenyl)-isothiazol-5-carbonsäureamid, Dimethomorph, Flumorph, Flumetover, Fluopicolid (Picobenzamid), Zoxamid, Carpropamid, Diclocymet, Mandipropamid, N-(2-(4-[3-(4- Chlor-phenyl)-prop-2-ynyloxy]-3-methoxy-phenyl)-ethyl)-2- methansulfonyl-amino-3-nnethyl-butyrannid, N-(2-(4-[3-(4-Chlor- phenyl)-prop-2-ynyloxy]-3-methoxy-phenyl)-ethyl)-2-ethansulfonyl- amino-3-methyl-butyrannid, 3-(4-Chlor-phenyl)-3-(2-isopropoxy- carbonylamino-3-methyl-butyryl-annino)-propionsäure-nnethylester,
4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbonsäure-N-(4'-brom-biphenyl- 2-yl)-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbonsäure-N-(4'- trifluormethyl-biphenyl-2-yl)-amid, 4-Difluor-methyl-2-methyl-thiazol-5- carbonsäure-N-(4'-chlor-3'-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3-Difluormethyl-
1-methyl-pyrazol-4-carbonsäure-N-(3',4'-dichlor-4-fluor-biphenyl-2-yl)- amid, 3-Difluormethyl-1 -methyl-pyrazol-4-carbonsäure-N-(3',4'- dichlor-5-fluor-biphenyl-2-yl)-amid und 3,4-Dichlor-isothiazol-5- carbonsäure-N-(2-cyano-phenyl)-amid;
Heterocyclische Verbindungen, ausgewählt aus Fluazinam,
Pyrifenox, Bupirimat, Cyprodinil, Fenarimol, Ferimzon, Mepanipyrim, Nuarimol, Pyrimethanil, Triforin, Fenpiclonil, Fludioxonil, Aldimorph, Dodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph, Fenpropidin, Iprodion, Pro- cymidon, Vinclozolin, Famoxadon, Fenamidon, Octhilinon, Probena- zol, 5-Chlor-7-(4-methyl-piperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)- [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, Anilazin, Diclomezin, Pyroquilon, Pro- quinazid, Tricyclazol, die Verbindung der Formel IV (2-Butoxy-6-iodo-
Acibenzolar-S-methyl, Captafol, Captan, Dazomet, Folpet, Fenoxanil,
Quinoxyfen und 3-(3-Brom-6-fluor-2-methyl-indol-1-sulfonyl)- [1 ,2,4]triazol-1-sulfonsäuredimethylamid der Formel V
E) Carbamate, ausgewählt aus Mancozeb, Maneb, Metam, Metiram, Ferbam, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram, Diethofencarb, Iprovalicarb, Flubenthiavalicarb, Propamocarb, N-(1-(1-(4-cyanophenyl)ethan- sulfonyl)-but-2-yl)carbaminsäure-(4-fluorphenyl)ester, 3-(4-Chlor- phenyl)-3-(2-isopropoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)- propa
,
F) Sonstige Fungizide, ausgewählt aus Guanidin, Dodin, Iminoctadin, Guazatin, Antibiotika: Kasugamycin, Streptomycin, Polyoxin, Validamycin A,
Nitrophenylderivate: Binapacryl, Dinocap, Dinobuton, Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen: Dithianon, Isoprothiolan, Organometallverbindungen: Fentin-Salze, Organophosphorverbindungen: Edifenphos, Iprobenfos, Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, Phosphorige Säure und ihre Salze, Pyrazophos,
Tolclofos-methyl,
Organochlorverbindungen: Chlorthalonil, Dichlofluanid, Flusulfamid, Hexachlorbenzol, Phthalid, Pencycuron, Quintozen, Thiophanat- Methyl, Tolylfluanid, Anorganische Wirkstoffe: Bordeaux Brühe, Kupferacetat,
Kupferhydroxid, Kupferoxychlorid, basisches Kupfersulfat, Schwefel, Sonstige: Cyflufenamid, Cymoxanil, Dimethirimol, Ethirimol, Furalaxyl, Metrafenon und Spiroxamin;
r synergistisch wirksamen Menge.
2. Fungizide Mischungen nach Anspruch 1, enthaltend als Komponente 1) ein 1- Methyl-pyrazol-4-ylcarbonsäureanilid der Formel I, wobei X für Sauerstoff, R 1 für Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl, R 2 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor und R 3 für Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy, Triflu- ormethoxy oder Methylthio stehen.
3. Fungizide Mischungen nach Anspruch 1 , enthaltend als Komponente 1) ein 1- Methyl-pyrazol-4-ylcarbonsäureanilid der Formel I, wobei X für Schwefel, R 1 für Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl, R 2 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor und R 3 für Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy, Triflu- ormethoxy oder Methylthio stehen.
4. Fungizide Mischungen nach Anspruch 1 , enthaltend als Wirkstoff I 1 -Methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-methylbiphen-2-yl)- amid, 1 -Methyl-3-difluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-methylbiphen-2- yl)-amid, 1 ,3-Dimethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-methylbiphen-2-yl)-amid, 1-Methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-trifluormethylbiphen-2- yl)-amid, 1 -Methyl-3-difluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-trifluormethyl- biphen-2-yl)-amid, 1-Methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'- methoxybiphen-2-yl)-amid, 1 -Methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure- N-(2'-methylthiobiphen-2-yl)-amid, 1 -Methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4- carbonsäure-N-(2'-nitrobiphen-2-yl)-amid, 1 -Methyl-3-fluormethyl-1 H-pyrazol-4- carbonsäure-N-(2'-chlorbiphen-2-yl)-amid, 1 -Methyl-3-difluormethyl-1 H-pyrazol-4- carbonsäure-N-(2'-chlorbiphen-2-yl)-amid, 1-Methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4- carbonsäure-N-(2'-chlorbiphen-2-yl)-amid, 1 -Methyl-3-fluormethyl-1 H-pyrazol-4- carbonsäure-N-(2'-fluorbiphen-2-yl)-amid, 1 -Methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4- carbonsäure-N-(2'-fluorbiphen-2-yl)-amid, 1 -Methyl-3-difluormethyl-1 H-pyrazol-4- carbonsäure-N-(2'-fluorbiphen-2-yl)-amid, 1 -Methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4- carbonsäure-N-(2'-ethylbiphen-2-yl)-amid, 1-Methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4- carbonsäure-N-(2'-ethoxybiphen-2-yl)-amid, 1 -Methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol- 4-carbonsäure-N-(2'-n-propoxybiphen-2-yl)-amid, 1 -Methyl-3-trifluormethyl-1 H- pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-n-butoxybiphen-2-yl)-amid, 1-Methyl-3-trifluor- methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-isopropoxybiphen-2-yl)-amid, 1 -Methyl-3- difluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-ethylbiphen-2-yl)-amid, 1 ,3-
Dimethyl-5-fluor-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-methylbiphen-2-yl)-amid, 1 ,3- Dimethyl-5-fluor-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-nitrobiphen-2-yl)-amid, 1 ,3- Dimethyl-5-fluor-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-chlorbiphen-2-yl)-amid, 1 ,3- Dimethyl-5-fluor-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-trifluormethylbiphen-2-yl)-amid, 1 ,3-Dimethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-difluormethylbiphen-2-yl)-amid, 1 -
Methyl-3-difluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-difluormethylbiphen-2-yl)- amid, 1 -Methyl-3-trifluormethyl-5-fluor-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'- difluomnethylbiphen-2-yl)-amid, 1 -Methyl-3-trifluormethyl-5-fluor-1 H-pyrazol-4- carbonsäure-N-(2'-ethylbiphen-2-yl)-amid, 1 ,3-Dimethyl-1 H-pyrazol-4- carbonsäure-N-(2'-ethylbiphen-2-yl)-amid, 1 -Methyl-3-trifluormethyl-5-fluor-1 H- pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-methylbiphen-2-yl)-amid, 1 -Methyl-3-trifluormethyl-
5-fluor-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-methoxybiphen-2-yl)-amid, 1 -Methyl-3- difluomnethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-methoxybiphen-2-yl)-annid oder 1 ,3-Dimethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-methoxybiphen-2-yl)-amid.
5. Fungizide Mischungen nach den Ansprüchen 1 bis 4, enthaltend die Verbindungen) der Formel I und die Verbindung(en) der Formel Il in einem Gewichtsverhältnis von 100:1 bis 1 :100.
6. Mittel, enthaltend mindestens einen flüssigen oder festen Trägerstoff und eine fungizide Mischung gemäß den Ansprüchen 1 bis 4.
7. Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pilze, deren Lebensraum oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, den Boden, Saatgüter, Flächen, Materialien oder Räume mit einer wirksamen Menge mindestens einer Verbindung I und mindestens einer
Verbindung Il gemäß den Ansprüchen 1 bis 4 behandelt.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man die Komponenten 1) und 2) gemäß den Ansprüchen 1 bis 4 gleichzeitig, und zwar gemeinsam oder getrennt, oder nacheinander ausbringt.
9. Verfahren nach Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, dass man die Komponenten 1) und 2) gemäß den Ansprüchen 1 bis 4 in einer Menge von 5 g/ha bis 2000 g/ha aufwendet.
10. Verfahren nach Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, dass man die Komponenten 1) und 2) gemäß den Ansprüchen 1 bis 4 in einer Menge von 1 g bis 1000 g pro 100 kg Saatgut anwendet.
11. Saatgut, enthaltend die Mischung gemäß den Ansprüchen 1 bis 4 in einer Menge von 1 g bis 1000 g pro 100 kg Saatgut.
12. Verwendung der Verbindungen I und Il gemäß den Ansprüchen 1 bis 4 zur Herstellung eines zur Bekämpfung von Schadpilzen geeigneten Mittels. |
Fungizide Mischungen auf der Basis von i-Methyl-pyrazol-4-ylcarbonsäureaniliden
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft fungizide Mischungen, enthaltend als aktive Komponenten 1) i-Methyl-pyrazol-4-ylcarbonsäureanilide der Formel I
R 1 Halogen, Ci-C 4 -AIkVl oder Ci-C 4 -Halogenalkyl;
R 2 Wasserstoff oder Halogen; und
R 3 Nitro, Cyano, Halogen, Ci-C 4 -Alkyl, Ci-C 4 -Halogenalkyl, Ci-C 4 -Alkoxy, CrC 4 -
Halogenalkoxy oder Ci-C 4 -Alkylthio; und
2) mindestens einen Wirkstoff II, ausgewählt aus den Wirkstoffgruppen A) bis F):
A) Azole, ausgewählt aus Bitertanol, Bromuconazol, Cyproconazol, Difenocon- azol, Diniconazol, Enilconazol, Epoxiconazol, Fluquinconazol, Fenbucon- azol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaconazol, Imibenconazol, Ipconazol, Metcona- zol, Myclobutanil, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Simeconazol, Triadimefon, Triadimenol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triticonazol, Pro- chloraz, Pefurazoate, Imazalil, Triflumizol, Cyazofamid, Benomyl, Carbenda- zim, Thiabendazol, Fuberidazol, Ethaboxam, Etridiazol und Hymexazol;
B) Strobilurine, ausgewählt aus Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Methominostrobin, Orysastrobin, Picoxy- strobin, Pyraclostrobin, Trifloxystrobin, Enestroburin, (2-Chlor-5-[1-(3-methyl- benzyloxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäuremethylester, (2-Chlor-5-[1 -(6- methyl-pyridin-2-ylmethoxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäu remethylester und 2-(ortho-(2,5-Dimethylphenyl-oxymethylen)phenyl)-3-methoxy- acrylsäuremethylester;
C) Carbonsäureamide, ausgewählt aus Carboxin, Benalaxyl, Boscalid, Fenhex- amid, Flutolanil, Furametpyr, Mepronil, Metalaxyl, Mefenoxam, Ofurace, O- xadixyl, Oxycarboxin, Penthiopyrad, Thifluzamid, Tiadinil, 3,4-Dichlor-N-(2- cyanophenyl)-isothiazol-5-carbonsäureamid, Dimethomorph, Flumorph, FIu- metover, Fluopicolid (Picobenzamid), Zoxamid, Carpropamid, Diclocymet,
Mandipropamid, N-(2-(4-[3-(4-Chlor-phenyl)-prop-2-ynyloxy]-3-methoxy- phenyl)-ethyl)-2-methansulfonylamino-3-nnethyl-butyrannid, N-(2-(4-[3-(4- Chlor-phenyl)-prop-2-ynyloxy]-3-methoxy-phenyl)-ethyl)-2- ethansulfonylamino-3-methyl-butyrannid, 3-(4-Chlor-phenyl)-3-(2-isopropoxy- carbonylamino-3-methyl-butyrylannino)-propionsäure-nnethyle ster, Verbindungen der Formel IM
4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbonsäure-N-(4'-bro m-biphenyl-2-yl)- amid, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbonsäure-N-(4'-triflu ormethyl- biphenyl-2-yl)-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbonsäure-N-(4'- chlor-3'-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3-Difluormethyl-1-methyl-pyrazol-4- carbonsäure-N-(3',4'-dichlor-4-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3-Difluormethyl-1- methyl-pyrazol-4-yl-carbonsäure-N-(3',4'-dichlor-5-fluor-bi phenyl-2-yl)-amid und 3,4-Dichlor-isothiazol-5-carbonsäure-N-(2-cyano-phenyl)-ami d;
Heterocyclische Verbindungen, ausgewählt aus Fluazinam, Pyrifenox, Bupirimat, Cyprodinil, Fenarimol, Ferimzon, Mepanipyrim, Nuarimol, Pyri- methanil, Triforin, Fenpiclonil, Fludioxonil, Aldimorph, Dodemorph, Fenpro- pimorph, Tridemorph, Fenpropidin, Iprodion, Procymidon, Vinclozolin, Famoxadon, Fenamidon, Octhilinon, Probenazol, 5-Chlor-7-(4-methyl- piperidin-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, Anilazin, Diclomezin, Pyroquilon, Proquinazid, Tricyclazol, die Verbindung d men-4-on)
Acibenzolar-S-methyl, Captafol, Captan, Dazomet, Folpet, Fenoxanil, Quin- oxyfen und 3-(3-Brom-6-fluor-2-methyl-indol-1-sulfonyl)-[1 ,2,4]triazol-1- sulfonsäure
V;
E) Carbamate, ausgewählt aus Mancozeb, Maneb, Metam, Metiram, Ferbam, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram, Diethofencarb, Iprovalicarb, Flubenthiavali- carb, Propamocarb, N-(1 -(1 -(4-cyanophenyl)ethanesulfonyl)-but-2- yl)carbaminsäure-(4-fluorphenyl)ester, 3-(4-Chlor-phenyl)-3-(2- isopropoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylannino)-propansäure nnethylester der Formel VI
F) Sonstige Fungizide, ausgewählt aus Guanidin, Dodin, Iminoctadin, Guazatin, Antibiotika: Kasugamycin, Streptomycin, Polyoxin, Validamycin A, Nitrophenylderivate: Binapacryl, Dinocap, Dinobuton,
Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen: Dithianon, Isoprothiolan, Organometallverbindungen: Fentin Salze wie Fentin-acetat, Organophosphorverbindungen: Edifenphos, Iprobenfos, Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, Phosphorige Säure und ihre Salze, Pyrazophos, ToIcIo- fos-methyl,
Organochlorverbindungen: Chlorthalonil, Dichlofluanid, Flusulfamid, Hexach- lorbenzol, Phthalid, Pencycuron, Quintozen, Thiophanat-Methyl, Tolylfluanid, Anorganische Wirkstoffe: Bordeaux Brühe, Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupferoxychlorid, basisches Kupfersulfat, Schwefel, Sonstige: Cyflufenamid, Cymoxanil, Dimethirimol, Ethirimol,
Furalaxyl, Metrafenon und Spiroxamin;
in einer synergistisch wirksamen Menge.
Außerdem betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen mit einer Mischung aus mindestens einer Verbindung I und mindestens einem der Wirkstoffe II, die Verwendung der Verbindungen I und Il zur Herstellung derartiger Mischungen sowie Mittel und Saatgut enthaltend diese Mischungen.
Die als Komponente 1) voranstehend bezeichneten 1-Methyl-pyrazol-4- ylcarbonsäureanilide der Formel I, deren Herstellung und deren Wirkung gegen
Schadpilze sind aus der Literatur bekannt oder auf die dort beschriebene Weise herstellbar (vgl. z.B. EP-A 545099, EP-A 0589301 und WO 99/09013).
In der WO 05/34628 werden Mischungen aus Pyrazol-4-ylcarbonsäureaniliden, die ein anderes Substitutionsmuster am Biphenyl-Rest aufweisen, mit einer Vielzahl von verschiedenen Mischungspartnern beschrieben.
Die beschriebenen Carbonsäureanilide und die bekannten Mischungen können jedoch, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen, nur bedingt befriedigen.
Die voranstehend als Komponente 2 genannten Wirkstoffe II, ihre Herstellung und ihre Wirkung gegen Schadpilze sind allgemein bekannt (vgl.: http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html); sie sind kommerziell erhältlich.
Benalaxyl, Methyl N-(phenylacetyl)-N-(2,6-xylyl)-DL-alaninat (DE 29 03 612);
Metalaxyl, Methyl N-(methoxyacetyl)-N-(2,6-xylyl)-DL-alaninat (GB 15 00 581);
Ofurace, (RS)-α-(2-Chlor-N-2,6-xylylacetamido)-γ-butyrolacton [CAS RN 58810-48-3];
Oxadixyl, N-(2,6-dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)ace tamid (GB
20 58 059); Aldimorph, "4-Alkyl-2,5(oder 2,6)-dimethylmorpholin", enthaltend 65-75% 2,6-Dimethyl- morpholin und 25-35% 2,5-Dimethylmorpholin, enthaltend mehr als 85% 4-Dodecyl-
2,5(oder 2,6)-Dimethylmorpholin, wobei "alkyl" auch Octyl, Decyl, Tetradecyl und
Hexadecyl mit einem cis/trans Verhältnis von 1 :1 einschließt [CAS RN 91315-15-0];
Dodin, 1-Dodecylguanidinium acetate (Plant Dis. Rep. 41, S.1029 (1957)); Dodemorph, 4-Cyclododecyl-2,6-dimethylmorpholin (DE-A 1198125);
Fenpropimorph, (RS)-cis-4-[3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimet hyl- morpholin (DE-A 27 52 096);
Fenpropidin, (RS)-I -[3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidin (DE-A 27 52 096);
Guazatin, Mischung der Reaktionsprodukte, erhalten aus der Amidierung von techni- schem lminodi(octamethylen)diamin, enthaltend verschiedene Guanidine und Polyami- ne [CAS RN 108173-90-6];
Iminoctadin, 1 ,1'-lminodi(octamethylen)diguanidin (Congr. Plant Pathol., 1., S. 27
(1968);
Spiroxamin, (8-Tert-butyl-1 ,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl)diethylamin (EP-A 281 842); Tridemorph, 2,6-Dimethyl-4-tridecylmorpholin (DE-A 11 64 152);
Pyrimethanil, 4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl-phenylamin (DD-A 151 404);
Mepanipyrim, (4-Methyl-6-prop-1-inyl-pyrimidin-2-yl)-phenylamin (EP-A 224 339);
Cyprodinil, (4-Cyclopropyl-6-methylpyrimidin-2-yl)phenylamin (EP-A 310 550);
Cycloheximid, 4-{(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-Dimethyl-2-oxocyclohexyl]-2-hydrox yethyl}pi- peridin-2,6-dion [CAS RN 66-81-9];
Griseofulvin, 7-Chlor-2',4,6-trimethoxy-6'-methylspiro[benzofuran-2(3H), 1 '-cyclohex-2'- ene]-3,4'-dion [CAS RN 126-07-8];
Kasugamycin, 3-O-[2-Amino-4-[(carboxyiminomethyl)amino]-2,3,4,6-tetradeox y-α-D- arabino-hexopyranosyl]-D-chiro-inositol [CAS RN 6980-18-3];
Natamycin, (8E, 14E, 16E, 18E,20E)-(1 R 1 SS 1 SR 1 ZR 1 12R,22R,24S,25R,26S)-22-(3-Ami- no-3,6-dideoxy-ß-D-mannopyranosyloxy)-1 ,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-6, 11 ,28- trioxatricyclo[22.3.1.0 5 φctacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25-carbonsäure [CAS RN
7681-93-8];
Polyoxin, 5-(2-Amino-5-O-carbamoyl-2-deoxy-L-xylonamido)-1 -(5-carboxy-1 ,2,3,4- tetrahydro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-1 ,5-dideoxy-ß-D-allofuranuronsäure [CAS RN
22976-86-9]; Streptomycin, 1 , 1 '-{1 -L-(1 ,3,5/2,4,6)-4-[5-Deoxy-2-O-(2-deoxy-2-nnethylannino-α-L- glucopyranosyl)-3-C-formyl-α-L-lyxofuranosyloxy]-2,5,6-trih ydroxycyclohex-1 ,3- ylene}diguanidin (J. Am. Chem. Soc. 69, S.1234 (1947));
Bitertanol, ß-([1 , 1 '-Biphenyl]-4-yloxy)-α-(1 , 1 -dimethylethyl)-1 H-1 ,2,4-triazol-1 -ethanol
(DE-A 23 24 020); Bromuconazol, 1 -[[4-Brom-2-(2,4-dichlorphenyl)tetrahydro-2-furanyl]methyl]- 1 H-1 ,2,4- triazol (Proc. 1990 Br. Crop. Prot. Conf. - Pests Dis., Bd. 1, S. 459);
Cyproconazol, 2-(4-Chlorphenyl)-3-cyclopropyl-1 -[1 ,2,4]triazol-1 -ylbutan-2-ol
(US 4,664,696);
Difenoconazol, 1 -{2-[2-Chlor-4-(4-chlorphenoxy)phenyl]-4-methyl-[1 ,3]dioxolan-2- ylmethyl}-1 H-[1 ,2,4]triazol (GB-A 2 098 607);
Diniconazol, (ßE)-ß-[(2,4-Dichlorphenyl)methylen]-α-(1 , 1 -dimethylethyl)-1 H-1 ,2,4- triazol-1 -ethanol (Noyaku Kagaku, 1983, Bd. 8, S. 575);
Enilconazol (Imazalil), 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(2-propenyloxy)ethyl]-1 H-imidazol
(Fruits 28, S. 545, 1973); Epoxiconazol, (2RS,3SR)-1 -[3-(2-Chlorphenyl)-2,3-epoxy-2-(4-fluorophenyl)propyl]-1 H-
1 ,2,4-triazol (EP-A 196 038);
Fenbuconazol, α-[2-(4-Chlorphenyl)ethyl]-α-phenyl-1 H-1 ,2,4-triazole-1-propannitril
(Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., Bd. 1 , S. 33);
Fluquinconazol, 3-(2,4-Dichlorphenyl)-6-fluor-2-[1 ,2,4]-triazol-1 -yl-3H-quinazolin-4-on (Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-3, 411 (1992));
Flusilazol, 1-{[Bis-(4-fluorophenyl)methylsilanyl]methyl}-1 H-[1 ,2,4]triazol (Proc. Br. Crop
Prot. Conf.-Pests Dis., Bd. 1, S. 413 (1984));
Flutriafol, α-(2-Fluorphenyl)-α-(4-fluorphenyl)-1 H-1 , 2,4-triazol-1 -ethanol (EP-A 15 756);
Hexaconazol, 2-(2,4-Dichlorphenyl)-1-[1,2,4]triazol-1-yl-hexan-2-ol (CAS RN 79983-71-4);
Ipconazol, 2-[(4-Chlorphenyl)methyl]-5-(1-methylethyl)-1-(1H-1,2,4-tria zol-1-yl- methyl)cyclopentanol (EP-A 267 778);
Metconazol, 5-(4-Chlorbenzyl)-2,2-dimethyl-1 -[1 ,2,4]triazol-1 -ylmethylcyclopentanol
(GB 857 383); Myclobutanil, 2-(4-Chlorphenyl)-2-[1 ,2,4]triazol-1-ylmethyl-pentannitril (CAS RN 88671-
89-0);
Penconazol, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)pentyl]-1 H-[1 ,2,4]triazol (Pesticide Manual, 12.
Auflage 2000, S. 712);
Propiconazol, 1 -[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-propyl-1 ,3-dioxolan-2-yl]methyl]-1 H-1 ,2,4- triazol (BE 835 579); Prochloraz, lmidazol-1 -carbonsäure-propyl-[2-(2,4,6-trichlorphenoxy)-ethyl]-amid
(US 3,991 ,071);
Prothioconazol, 2-[2-(1-Chlorcyclopropyl)-3-(2-chlorphenyl)-2-hydroxypropyl] -2,4- dihydro-[1 ,2,4]triazol-3-thion (WO 96/16048);
Simeconazol, α-(4-Fluorophenyl)-α-[(trimethylsilyl)methyl]-1 H-1 ,2,4-triazol-1-ethanol [CAS RN 149508-90-7];
Tebuconazol, 1 -(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-[1 ,2,4]triazol-1 -ylmethyl-pentan-3-ol
(EP-A 40 345);
Tetraconazol, 1 -[2-(2,4-Dichlorphenyl)-3-(1 , 1 ,2,2-tetrafluorethoxy)propyl]-1 H-1 ,2,4- triazol (EP-A 234 242); Triadimefon, 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1 H-1 ,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon (BE
793 867);
Triadimenol, ß-(4-Chlorphenoxy)-α-(1 ,1-dimethylethyl)-1 H-1 ,2,4-triazol-1-ethanol (DE-A
23 24 010);
Triflumizol, (4-Chlor-2-trifluormethylphenyl)-(2-propoxy-1 -[1 ,2,4]triazol-1 -yl-ethyliden)- amin (JP-A 79/119 462);
Triticonazol, (5E)-5-[(4-Chlorphenyl)methylen]-2,2-dimethyl-1 -(1 H-1 ,2,4-triazol-1 - ylmethyl)cyclopentanol (FR 26 41 277);
Iprodion, 3-(3,5-Dichlorphenyl)-2,4-dioxo-imidazolidin-1-carbonsäurei sopropylannid (GB
13 12 536); Myclozolin, (RS)-3-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methoxymethyl-5-methyl-1 ,3-oxazolidin-2,4- dion [CAS RN 54864-61-8];
Procymidon, N-(3,5-Dichlorphenyl)-1 ,2-dimethylcyclopropan-1 ,2-dicarboximid (US
3,903,090);
Vinclozolin, 3-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyl-5-vinyl-oxazolidin-2,4-dion (DE-A 22 07 576);
Ferbam, Eisen(3+)dimethyldithiocarbamat (US 1 ,972,961);
Nabam, Dinatriumethylenbis(dithiocarbamat) (US 2,317,765);
Maneb, Mangan-ethylenbis(dithiocarbamat) (US 2,504,404);
Mancozeb, Mangan-ethylenbis(dithiocarbamat)-polymerkonnplex-Zinksalz (GB 996 264);
Metam, Methyldithiocarbaminsäure (US 2,791 ,605);
Metiram, Zinkammoniat-ethylenbis(dithiocarbamat) (US 3,248,400);
Propineb, Zink Propylenbis(dithiocarbamat) Polymer (BE 611 960);
Polycarbamat, Bis(dimethylcarbamodithioato-κS,κS')[μ-[[1 ,2-ethandiylbis[carbanno- dithioato-κS,κS']](2-)]]di[zinc] [CAS RN 64440-88-6];
Thiram, Bis(dimethylthiocarbamoyl)disulfid (DE-A 642 532);
Ziram, Dimethyldithiocarbamat [CAS RN 137-30-4];
Zineb, Zink-ethylenbis(dithiocarbamat) (US 2,457,674);
Anilazin, 4,6-Dichlor-N-(2-chlorphenyl)-1 ,3,5-triazin-2-annin (US 2,720,480);
Benomyl, 2-Acetylaminobenzimidazol-1-carbonsäurebutylamid (US 3,631 ,176);
Boscalid, 2-Chlor-N-(4'-chlorbiphenyl-2-yl)nicotinamid (EP-A 545 099); Carbendazim, (1 H-Benzimidazol-2-yl)-carbaminsäuremethylester (US 3,657,443);
Carboxin, 5,6-Dihydro-2-methyl-N-phenyl-1 ,4-oxathiin-3-carboxamid (US 3,249,499);
Oxycarboxin, 5,6-Dihydro-2-methyl-1 ,4-oxathiin-3-carboxanilid 4,4-dioxid (US
3,399,214);
Cyazofamid, 4-Chlor-2-cyano-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1 H-innidazol-1-sulfon- amid (CAS RN 120116-88-3];
Dazomet, 3,5-Dimethyl-1 ,3,5-thiadiazinan-2-thion (Bull. Soc. Chim. Fr. Vol. 15, p. 891
(1897));
Diflufenzopyr, 2-{1-[4-(3,5-difluorophenyl)semicarbazono]ethyl}nicotinsäur e [CAS RN
109293-97-2]; Dithianon, 5, 10-Dioxo-5, 10-dihydronaphtho[2,3-b][1 ,4]dithiin-2,3-dicarbonitril (GB
857 383);
Famoxadon, (RS)-3-Anilino-5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-1 ,3-oxazolidin-2,4-dion
[CAS RN 131807-57-3];
Fenamidon, (S)-1-Anilino-4-methyl-2-methylthio-4-phenylimidazolin-5-on [CAS RN 161326-34-7];
Fenarimol, α-(2-Chlorphenyl)-α-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidinmethanol (GB 12 18 623);
Fuberidazol, 2-(2-Furanyl)-1 H-benzimidazol (DE-A 12 09 799);
Flutolanil, α,α,α-Trifluor-3'-isopropoxy-o-toluanilid (JP 1104514);
Furametpyr, 5-Chlor-N-(1 ,3-dihydro-1 , 1 ,3-trimethyl-4-isobenzofuranyl)-1 ,3-dimethyl-1 H- pyrazol-4-carboxamid [CAS RN 123572-88-3];
Isoprothiolan, Diisopropyl 1 ,3-dithiolan-2-ylidenmalonat (Proc. Insectic. Fungic. Conf. 8.
Bd. 2, S. 715 (1975));
Mepronil, 3'-lsopropoxy-o-toluanilid (US 3,937,840);
Nuarimol, α-(2-Chlorphenyl)-α-(4-fluorphenyl)-5-pyrimidinmethanol (GB 12 18 623); Fluopicolid (Picobenzamid), 2,6-Dichlor-N-(3-chlor-5-trifluormethyl-pyridin-2-ylmethyl)- benzamid (WO 99/42447);
Probenazol, 3-Allyloxy-1 ,2-benzothiazol 1 ,1-dioxid (Agric. Biol. Chem. 37, S. 737
(1973);
Proquinazid, 6-lod-2-propoxy-3-propylquinazolin-4(3H)-on (WO 97/48684); Pyrifenox, 2',4'-Dichlor-2-(3-pyridyl)acetophenon (EZ)-O-methyloxim (EP 49 854);
Pyroquilon, 1,2,5,6-tetrahydropyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-on (GB 139 43 373);
Quinoxyfen, 5,7-dichlor-4-(4-fluorphenoxy)quinolin (US 5,240,940);
Silthiofam, N-Allyl-4,5-dimethyl-2-(trimethylsilyl)thiophen-3-carboxamid [CAS RN
175217-20-6]; Thiabendazol, 2-(1 ,3-thiazol-4-yl)benzimidazol (US 3,017,415);
Thifluzamid, 2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4-trifluornnethyl-1 ,3-thiazol-5- carboxanilid [CAS RN 130000-40-7];
Thiophanat-methyl, 1 ,2-Phenylenbis(iminocarbonothioyl)bis(dimethylcarbannat) (DE-A
19 30 540);
Tiadinil, S'-Chlor^'-dimethyl-I ^S-thiadiazol-δ-carboxanilid [CAS RN 223580-51-6];
Tricyclazol, 5-Methyl-1 ,2,4-triazolo[3,4-b][1 ,3]benzthiazol [CAS RN 41814-78-2]; Triforin, N,N'-{Piperazin-1 ,4-diylbis[(trichlornnethyl)nnethylen]}difornnannid (DE-A
19 01 421);
5-Chlor-7-(4-methyl-piperidin-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5- a]pyrimidin (WO 98/46607);
Bordeauxbrühe, Mischung aus CuSO 4 x 3Cu(OH) 2 x 3CaSO 4 [CAS RN 8011-63-0]; Kupferacetat, Cu(OCOCH 3 ) 2 [CAS RN 8011 -63-0];
Kupferoxychlorid, Cu 2 CI(OH) 3 [CAS RN 1332-40-7];
Basisches Kupfersulfat, CuSO 4 [CAS RN 1344-73-6];
Binapacryl, (RS)-2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylcrotonat [CAS RN 485-31-4];
Dinocap, Mischung aus 2,6-Dinitro-4-octylphenylcrotonat und 2,4-Dinitro-6-octyl- phenylcrotonat, wobei "octyl" eine Mischung aus 1-Methylheptyl, 1-Ethylhexyl und 1-
Propylpentyl ist (US 2,526,660);
Dinobuton, (RS)-2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropyl-carbonat [CAS RN 973-21-7];
Nitrothal-isopropyl, diisopropyl 5-nitroisophthalat (Proc. Br. Insectic. Fungic. Conf. 7.,
Bd. 2, S. 673 (1973)); Fenpiclonil, 4-(2,3-Dichlorphenyl)-1 H-pyrrol-3-carbonitril (Proc. 1988 Br. Crop Prot.
Conf. - Pests Dis., Bd. 1 , S. 65);
Fludioxonil, 4-(2,2-Difluorbenzo[1 ,3]dioxol-4-yl)-1 H-pyrrol-3-carbonitril (The Pesticide
Manual, Hrsg.: The British Crop Protection Council, 10. Auflage 1995, S. 482);
Acibenzolar-S-methyl, Methyl 1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat [CAS RN 135158- 54-2];
Flubenthiavalicarb (Benthiavalicarb), {(S)-1-[(1 R)-1-(6-Fluorbenzothiazol-2-yl)- ethylcarbamoyl]-2-methylpropyl}-carbaminsäureisopropylester (JP-A 09/323 984);
Carpropamid, 2,2-Dichlor-N-[1 -(4-chlorphenyl)ethyl]-1 -ethyl-3-methylcyclopropan- carboxamid [CAS RN 104030-54-8]; Chlorthalonil, 2,4,5,6-Tetrachlorisophthalonitril (US 3,290,353);
Cyflufenamid, (Z)-N-[α-(Cyclopropylmethoxyimino)-2,3-difluor-6-(trifluorm ethyl)benzyl]-
2-phenylacetamid (WO 96/19442);
Cymoxanil, 1-(2-Cyano-2-methoxyiminoacetyl)-3-ethylharnstoff (US 3,957,847);
Diclomezin, 6-(3,5-Dichlorphenyl-p-tolyl)pyridazin-3(2H)-on (US 4,052,395); Diclocymet, (RS)-2-Cyano-N-[(R)-1 -(2,4-dichlorphenyl)ethyl]-3,3-dimethylbutyramid
[CAS RN 139920-32-4];
Diethofencarb, Isopropyl 3,4-diethoxycarbanilat (EP-A 78 663);
Edifenphos, O-Ethyl S,S-diphenyl phosphorodithioat (DE-A 14 93 736);
Ethaboxam, N-(Cyano-2-thienylmethyl)-4-ethyl-2-(ethylamino)-5-thiazolca rboxamid (EP-A 639 574);
Fenhexamid, N-(2,3-dichlor-4-hydroxyphenyl)-1 -methylcyclohexancarboxamid (Proc.
Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., 1998, Bd. 2, S. 327);
Fentin-acetat, Triphenylzinn (US 3,499,086);
Fenoxanil, N-(1-Cyano-1 ,2-dimethylpropyl)-2-(2,4-dichlorphenoxy)propanamid (EP-A
262 393);
Ferimzon, (Z)-2'-Methylacetophenon-4,6-dimethylpyrinnidin-2-ylhydrazon [CAS RN 89269-64-7];
Fluazinam, S-Chlor-N-^-chlor^.β-dinitro^-^rifluormethyOphenylJ-S-^rifl uornnethyl)^- pyridinamin (The Pesticide Manual, Hrsg.: The British Crop Protection Council, 10.
Auflage 1995, S. 474);
Fosetyl, Fosetyl-Aluminum, Ethylphosphonat (FR 22 54 276); Iprovalicarb, [(1S)-2-Methyl-1-(1-p-tolyl-ethylcarbamoyl)-propyl]carbamins äure- isopropylester (EP-A 472 996);
Hexachlorbenzol (C. R. Seances Acad. Agric. Fr., Vol. 31 , S. 24 (1945);
Mandipropamid, (RS)-2-(4-Chlorphenyl)-N-[3-methoxy-4-(prop-2-ynyloxy)phenet hyl]-2-
(prop-2-ynyloxy)acetamid (WO 03/042166); Metrafenon, 3'-Brom-2,3,4,6'-tetramethoxy-2',6-dimethylbenzophenon
(US 5,945,567);
Pencycuron, i-^-ChlorbenzyO-i-cyclopentyl-S-phenylhamstoff (DE-A 27 32 257);
Penthiopyrad, (RS)-N-[2-(1 ,3-Dimethylbutyl)-3-thienyl]-1-methyl-3-(trifluormethyl)-1 H- pyrazol-4-carboxamid (JP 10/130268); Propamocarb, 3-(Dimethylamino)propylcarbaminsäureisopropylester (DE-A 1567 169);
Phthalid (DE-A 16 43 347);
Toloclofos-methyl, O-2,6-Dichlor-p-tolyl O,O-dimethyl phosphorothioat (GB 14 67 561);
Quintozen, Pentachlornitrobenzol (DE-A 682 048);
Zoxamid, (RS)-3,5-Dichlor-N-(3-chlor-1 -ethyl-1 -methyl-2-oxopropyl)-p-toluamid [CAS RN 156052-68-5];
Captafol, N-(1,1 ,2,2-Tetrachlorethylthio)cyclohex-4-en-1 ,2-dicarboximid
(Phytopathology 52, S. 754 (1962));
Captan, N-(Trichlormethylthio)cyclohex-4-en-1 ,2-dicarboximid (US 2,553,770);
Dichlofluanid, N-Dichlorfluormethylthio-N',N'-dimethyl-N-phenylsulfannid (DE-A 11 93 498);
Folpet, N-(Trichlormethylthio)phthalimid (US 2,553,770);
Tolylfluanid, N-Dichlorfluormethylthio-N',N'-dimethyl-N-p-tolylsulfannid (DE-A
11 93 498);
Dimethomorph, 3-(4-Chlorphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-morpholin-4-yl-p ropenon (EP-A 120 321);
Flumetover, 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-N-ethyl-α,α,α-trifluor-N-methyl-p -toluannid
[AGROW Nr. 243, 22 (1995)];
Flumorph, 3-(4-Fluorphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1 -morpholin-4-yl-propenon (EP-A
860 438); 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbonsäure-(4'-bronn-bi phenyl-2-yl)-annid,
4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbonsäure-(4'-trifl uornnethyl-biphenyl-2-yl)-annid,
4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbonsäure-(4'-chlor -3'-fluor-biphenyl-2-yl)-annid, 3-
Difluornnethyl-1-nnethyl-pyrazol-4-carbonsäure-(3',4'-di chlor-4-fluor-biphenyl-2-yl)-annid
(WO 03/66610);
3,4-Dichlor-isothiazol-5-carbonsäure (2-cyano-phenyl) amid (WO 99/24413);
N-(2-(4-[3-(4-Chlor-phenyl)-prop-2-ynyloxy]-3-methoxy-phe nyl)-ethyl)-2-methan- sulfonylamino-3-methyl-butyrannid, N-(2-(4-[3-(4-Chlor-phenyl)-prop-2-ynyloxy]-3- methoxy-phenyl)-ethyl)-2-ethansulfonylamino-3-nnethyl-butyra nnid (WO 04/49804);
3-[5-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]-pyr idin (EP-A 10 35 122);
2-Butoxy-6-iodo-3-propyl-chromen-4-on (WO 03/14103);
3-(3-Brom-6-fluor-2-methyl-indol-1 -sulfonyl)-[1 ,2,4]triazol-1 -sulfonsäure-dimethylamid (EP-A 10 31 571);
(2-Chlor-5-[1-(3-methyl-benzyloxyimino)-ethyl]-benzyl)-ca rbanninsäurennethylester,
(2-Chlor-5-[1-(6-methyl-pyridin-2-ylmethoxyinnino)-ethyl] -benzyl)-carbanninsäure- methylester (EP-A 12 01 648);
3-(4-Chlor-phenyl)-3-(2-isopropoxy-carbonylamino-3-methyl -butyrylannino)- propionsäure-methylester (EP-A 10 28 125);
Azoxystrobin, 2-{2-[6-(2-Cyano-1 -vinyl-penta-1 ,3-dienyloxy)-pyrimidin-4-yloxy]-phenyl}-
3-methoxy-acrylsäuremethylester (EP-A 382 375);
Dimoxystrobin, (E)-2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-[α-(2,5-xylyloxy)-o-tolyl]a cetannid (EP-
A 477 631); Fluoxastrobin, (E)-{2-[6-(2-Chlorphenoxy)-5-fluorpyrimidin-4-yloxy]phenyl}( 5,6-dihydro-
1 ,4,2-dioxazin-3-yl)methanon-O-nnethyloxinn (WO 97/27189);
Kresoxim-methyl, (E)-Methoxyimino[α-(o-tolyloxy)-o-tolyl]essigsäuremethyles ter (EP-A
253 213);
Metominostrobin, (E)-2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-(2-phenoxyphenyl)acetamid (EP-A 398 692);
Orysastrobin, (2E)-2-(Methoxyimino)-2-{2-[(3E,5E,6E)-5-(methoxyimino)-4,6- dimethyl-
2,8-dioxa-3,7-diazanona-3,6-dien-1-yl]phenyl}-N-methylace tannid (WO 97/15552);
Picoxystrobin, 3-Methoxy-2-[2-(6-trifluormethyl-pyridin-2-yloxynnethyl)-phe nyl]-acryl- säuremethylester (EP-A 278 595); Pyraclostrobin, N-{2-[1-(4-Chlorphenyl)-1 H-pyrazol-3-yloxymethyl]phenyl}(N- methoxy)carbaminsäurennethylester (WO 96/01256);
Trifloxystrobin, (E)-Methoxyimino-{(E)-α-[1-(α,α,α-trifluor-nn-tolyl)ethy lidenanninooxy]-o- tolyl}essigsäuremethylester (EP-A 460 575);
2-[ortho-(2,5-Dimethylphenyl-oxynnethylen)phenyl]-3-nneth oxy-acrylsäurennethylester (EP-A 226 917);
5-Chlor-7-(4-methyl-piperidin-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyri- midin (WO 98/46608);
3,4-Dichlor-N-(2-cyanophenyl)-isothiazol-5-carbonsäuream id (WO 99/24413);
Verbindungen der Formel IM (WO 04/049804); N-(2-(4-[3-(4-Chlor-phenyl)-prop-2-ynyloxy]-3-methoxy-phenyl )-ethyl)-2- methansulfonylamino-3-methyl-butyramid und N-(2-(4-[3-(4-Chlor-phenyl)-prop-2-
ynyloxy]-3-methoxy-phenyl)-ethyl)-2-ethansulfonylamino-3- nnethyl-butyrannicl (WO 03/66609);
2-Butoxy-6-iodo-3-propyl-chromen-4-on (WO 03/14103);
3-(3-Brom-6-fluor-2-methyl-indol-1 -sulfonyl)-[1 ,2,4]triazol-1 -sulfonsäuredimethylamid (WO 03/053145);
3-(4-Chlor-phenyl)-3-(2-isopropoxycarbonylamino-3-methyl- butyrylamino)- propansäuremethylester (EP-A 1028125).
Im Hinblick auf eine Senkung der Aufwandmengen und eine Verbreiterung des Wir- kungsspektrums der Verbindungen I und Il lagen der vorliegenden Erfindung Mischungen als Aufgabe zugrunde, die bei verringerter Gesamtmenge an ausgebrachten Wirkstoffen eine verbesserte Wirkung gegen Schadpilze, insbesondere für bestimmte Indikationen, zeigen.
Demgemäss wurden die eingangs definierten Mischungen der Wirkstoffe I und Il gefunden. Es wurde außerdem gefunden, dass sich bei gleichzeitiger, und zwar gemeinsamer oder getrennter Anwendung mindestens einer Verbindung I und von mindestens einem der Wirkstoffe II, oder der Verbindung(en) I und mindestens einem der Wirkstoffe Il nacheinander, Schadpilze besser bekämpfen lassen als mit den Einzelverbindun- gen allein (syn-erg istische Mischungen).
Die Verbindungen I lassen sich als Synergisten für eine Vielzahl verschiedener Wirkstoffe verwenden. Durch gleichzeitige gemeinsame oder getrennte Anwendung von Verbindung(en) I mit mindestens einem Wirkstoff Il wird die fungizide Wirksamkeit in über-additivem Maße erhöht.
Die Verbindungen I können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, die sich in der biologischen Wirksamkeit unterscheiden können.
In Formel I steht Halogen für Fluor, Chlor, Brom oder Jod, vorzugsweise für Fluor oder Chlor;
Ci-C 4 -Alkyl steht für Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2- Methylpropyl oder 1 ,1-Dimethylethyl, vorzugsweise für Methyl oder Ethyl;
Ci-C 4 -Halogenalkyl steht für einen teilweise oder vollständig halogenierten Ci-C 4 - Alkylrest, wobei das/die Halogenatom(e) insbesondere Fluor, Chlor und/oder Brom ist/sind, also z.B. Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluor- ethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Tri- chlorethyl, Pentafluorethyl, Heptafluorpropyl oder Nonafluorbutyl, insbesondere für Ha-
logenmethyl, besonders bevorzugt für CH 2 -CI, CH(CI) 2 , CH 2 -F, CH(F) 2 , CF 3 , CHFCI, CF 2 CI oder CF(CI) 2 ;
Ci-C 4 -Alkoxy steht für OCH 3 , OC 2 H 5 , OCH 2 -C 2 H 5 , OCH(CH 3 ) 2 , n-Butoxy, OCH(CH 3 )- C 2 H 5 , OCH 2 -CH(CH 3 ) 2 oder OC(CH 3 ) 3 , vorzugsweise für OCH 3 oder OC 2 H 5 ;
Ci-C4-Halogenalkoxy steht für einen teilweise oder vollständig halogenierten Ci-C 4 - Alkoxyrest, wobei das/die Halogenatom(e) insbesondere Fluor, Chlor und/oder Brom ist/sind, also z.B. Chlormethoxy, Brommethoxy, Dichlormethoxy, Trichlormethoxy, FIu- ormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlorfluormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Chlordifluormethoxy, 1-Chlorethoxy, 1 -Bromethoxy, 1-Fluorethoxy, 2-Fluorethoxy, 2,2- Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, Pentafluorethoxy, Heptafluorpropoxy oder Nonafluorbutoxy, insbesondere für Halogenmethoxy, besonders bevorzugt für OCH 2 -CI, OCH(CI) 2 , OCH 2 -F, OCH(F) 2 , OCF 3 , OCHFCI, OCF 2 CI oder OCF(CI) 2 ;
Ci-C 4 -Alkylthio steht für SCH 3 , SC 2 H 5 , SCH 2 -C 2 H 5 , SCH(CH 3 ) 2 , n-Butylthio, SCH(CH 3 )- C 2 H 5 , SCH 2 -CH(CH 3 ) 2 oder SC(CH 3 ) 3 , vorzugsweise für SCH 3 oder SC 2 H 5 .
Die Verbindungen I, bei denen X für Schwefel steht, sind beispielsweise durch Schwefelung der entsprechenden Verbindungen I, bei denen X für Sauerstoff steht, herstellbar (vgl. z.B. D. Petrova & K. Jakobcic, Croat. Chem. Acta 48, 49 (1976) sowie die WO 01/42223).
Unter den i-Methyl-pyrazol-4-ylcarbonsäureaniliden I sind einerseits diejenigen bevorzugt, bei denen X Sauerstoff bedeutet.
Andererseits sind diejenigen Verbindungen I bevorzugt, bei denen X für Schwefel steht.
Für die erfindungsgemäßen Mischungen sind außerdem Verbindungen der Formel I bevorzugt, bei denen R 1 für Ci-C 4 -Alkyl oder Ci-C 4 -Halogenalkyl, vorzugsweise Methyl oder Halogenmethyl, insbesondere CH 3 , CHF 2 oder CF 3 , steht.
Bevorzugt sind ferner Verbindungen I, bei denen R 2 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor, insbesondere Wasserstoff, steht.
Des weiteren sind diejenigen Verbindungen I bevorzugt, bei denen R 3 für Halogen, Ci- C 4 -AIkVl, Ci-C 4 -Halogenalkyl, Ci-C 4 -Alkoxy, Ci-C 4 -Halogenalkoxy oder Ci-C 4 -Alkylthio, vorzugsweise für Halogen, Methyl, Halogenmethyl, Methoxy, Halogenmethoxy oder Methylthio, insbesondere F, Cl, CH 3 , CF 3 , OCH 3 , OCHF 2 , OCF 3 oder SCH 3 steht.
Besonders bevorzugt sind die in der folgenden Tabelle 1 aufgelisteten Verbindungen I, bei denen X für Sauerstoff steht.
Tabelle 1
Ganz besonders bevorzugt sind
1-Methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-methylbiphen-2-yl)-amid, 1-Methyl-3-difluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-methylbiphen-2-yl)-amid, 1 ,3-Dimethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-methylbiphen-2-yl)-amid, 1 -Methyl-3- trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-trifluormethylbiphen-2-yl)-am id, 1 - Methyl-3-difluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-trifluormethylbiphen-2-yl)-am id, 1-Methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-methoxybiphen-2-yl)-amid, 1-Methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-methylthiobiphen-2-yl)-amid, 1 -Methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-nitrobiphen-2-yl)-amid, 1 - Methyl-3-fluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-chlorbiphen-2-yl)-amid, 1 -Methyl-
3-difluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-chlorbiphen-2-yl)-amid, 1 -Methyl-3- trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-chlorbiphen-2-yl)-amid, 1 -Methyl-3- fluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-fluorbiphen-2-yl)-amid, 1 -Methyl-3- trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-fluorbiphen-2-yl)-amid, 1 -Methyl-3- difluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-fluorbiphen-2-yl)-amid, 1 -Methyl-3- trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-ethylbiphen-2-yl)-amid, 1 -Methyl-3- trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-ethoxybiphen-2-yl)-amid, 1 -Methyl-3- trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-n-propoxybiphen-2-yl)-amid, 1 -Methyl-3- trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-n-butoxybiphen-2-yl)-amid, 1 -Methyl-3- trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-isopropoxybiphen-2-yl)-amid, 1-Methyl- 3-difluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-ethylbiphen-2-yl)-amid, 1 ,3-Dimethyl-5- fluor-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-methylbiphen-2-yl)-amid, 1 ,3-Dimethyl-5-fluor- 1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-nitrobiphen-2-yl)-amid, 1 ,3-Dimethyl-5-fluor-1 H- pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-chlorbiphen-2-yl)-amid, 1 ,3-Dimethyl-5-fluor-1 H-pyrazol-4- carbonsäure-N-(2'-trifluomnethylbiphen-2-yl)-amid, 1 ,3-Dimethyl-1 H-pyrazol-4-carbon- säure-N-(2'-difluomnethylbiphen-2-yl)-amid, 1 -Methyl-3-difluormethyl-1 H-pyrazol-4- carbonsäure-N-(2'-difluomnethylbiphen-2-yl)-amid, 1 -Methyl-3-trifluormethyl-5-fluor-1 H- pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-difluomnethylbiphen-2-yl)-amid, 1-Methyl-3-trifluormethyl- 5-fluor-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-ethylbiphen-2-yl)-amid, 1 ,3-Dimethyl-1 H- pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-ethylbiphen-2-yl)-amid, 1 -Methyl-3-trifluormethyl-5-fluor- 1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-methylbiphen-2-yl)-amid, 1 -Methyl-3-trifluormethyl-5- fluor-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-methoxybiphen-2-yl)-amid, 1 -Methyl-3-difluor- methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-methoxybiphen-2-yl)-amid und 1 ,3-Dimethyl- 1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'-methoxybiphen-2-yl)-amid.
Bevorzugt sind Mischungen einer Verbindung der Formel I mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der A) Azole.
Bevorzugt sind auch Mischungen einer Verbindung der Formel I mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der B) Strobilurine.
Bevorzugt sind Mischungen einer Verbindung der Formel I mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der C) Carbonsäureamide.
Weiterhin bevorzugt sind auch Mischungen einer Verbindung der Formel I mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der D) Heterocyclischen Verbindungen.
Weiterhin bevorzugt sind auch Mischungen einer Verbindung der Formel I mit mindes- tens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der E) Carbamate.
Weiterhin bevorzugt sind auch Mischungen einer Verbindung der Formel I mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der F) Sonstigen Fungizide.
Weiterhin bevorzugt sind auch Mischungen einer Verbindung der Formel I mit mindes- tens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der A) Azole, ausgewählt aus Cypro- conazol, Difenoconazol, Epoxiconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Metcona- zol, Myclobutanil, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Triadimefon, Triadimenol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triticonazol, Prochloraz, Cyazofamid, Benomyl, Carben- dazim und Ethaboxam.
Besonders bevorzugt sind auch Mischungen einer Verbindung der Formel I mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der A) Azole, ausgewählt aus Cyproconazol, Difenoconazol, Epoxiconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Met- conazol, Myclobutanil, Propiconazol, Prothioconazol, Triadimefon, Triadimenol, Tebu- conazol, Tetraconazol, Triticonazol, Prochloraz, Cyazofamid, Benomyl und Carbenda- zim.
Ganz besonders bevorzugt sind auch Mischungen einer Verbindung der Formel I mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der A) Azole, ausgewählt aus Epoxiconazol, Fluquinconazol, Flutriafol, Metconazol, Tebuconazol, Triticonazol, Prochloraz und Carbendazim.
Bevorzugt sind auch Mischungen einer Verbindung der Formel I mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der B) Strobilurine, ausgewählt aus Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyrac- lostrobin und Trifloxystrobin.
Besonders bevorzugt sind auch Mischungen einer Verbindung der Formel I mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der B) Strobilurine, ausgewählt aus Kresoxim-methyl, Orysastrobin und Pyraclostrobin.
Ganz besonders bevorzugt sind auch Mischungen einer Verbindung der Formel I mit Pyraclostrobin.
Bevorzugt sind auch Mischungen einer Verbindung der Formel I mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der C) Carbonsäureamide, ausgewählt aus Fen- hexamid, Metalaxyl, Mefenoxam, Ofurace, Dimethomorph, Flumorph, Fluopicolid (Pi- cobenzamid), Zoxamid, Carpropamid und Mandipropamid.
Besonders bevorzugt sind auch Mischungen einer Verbindung der Formel I mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der C) Carbonsäureamide, aus-
gewählt aus Fenhexamid, Metalaxyl, Mefenoxam, Ofurace, Dimethomorph, Zoxamid und Carpropamid.
Bevorzugt sind auch Mischungen einer Verbindung der Formel I mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der D) Heterocylischen Verbindungen, ausgewählt aus Fluazinam, Cyprodinil, Fenarimol, Mepanipyrim, Pyrimethanil, Triforin, Fludioxonil, Dodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph, Fenpropidin, Iprodion, Vinclozolin, Famoxadon, Fenamidon, Probenazol, 5-Chlor-7-(4-methyl-piperidin-1-yl)-6- (2,4,6-trifluor-phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, Proquinazid, Acibenzolar-S-methyl, Captafol, Folpet, Fenoxanil und Quinoxyfen, insbesondere Fluazinam, Cyprodinil, Fenarimol, Mepanipyrim, Pyrimethanil, Triforin, Fludioxonil, Dodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph, Fenpropidin, Iprodion, Vinclozolin, Famoxadon, Fenamidon, Probenazol, Proquinazid, Acibenzolar-S-methyl, Captafol, Folpet, Fenoxanil und Quinoxyfen.
Besonders bevorzugt sind auch Mischungen einer Verbindung der Formel I mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der D) Heterocyclischen Verbindungen, ausgewählt aus Pyrimethanil, Dodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph, Iprodion, Vinclozolin, 5-Chlor-7-(4-methyl-piperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl )-[1 ,2,4]tri- azolo[1 ,5-a]pyrimidin und Quinoxyfen, insbesondere Pyrimethanil, Dodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph, Iprodion, Vinclozolin und Quinoxyfen.
Bevorzugt sind auch Mischungen einer Verbindung der Formel I mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der E) Carbamate, ausgewählt aus Mancozeb, Metiram, Propineb, Thiram, Iprovalicarb, Flubenthiavalicarb und Propamocarb.
Besonders bevorzugt sind auch Mischungen einer Verbindung der Formel I mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der E) Carbamate, ausgewählt aus Mancozeb und Metiram.
Bevorzugt sind auch Mischungen einer Verbindung der Formel I mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der F) Sonstigen Fungizide, ausgewählt aus Dithianon, Fentin-Salzen wie Fentin-acetat, Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, Phosphoriger Säure und deren Salzen, Chlorthalonil, Dichlofluanid, Thiophanat-Methyl, Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupferoxychlorid, basisches Kupfersulfat, Schwefel, Cymoxanil, Metra- fenon und Spiroxamin.
Besonders bevorzugt sind auch Mischungen einer Verbindung der Formel I mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der F) Sonstigen Fungizide, ausgewählt aus Phosphoriger Säure und deren Salzen, Chlorthalonil und Metrafenon.
Bevorzugt sind auch Dreiermischungen einer Verbindung der Formel I mit zwei der obengenannten Wirkstoffe II.
Bevorzugte Wirkstoffkombinationen sind in den folgenden Tabellen 2 bis 8 aufgeführt:
Tabelle 2
Wirkstoffkombinationen von Verbindungen I mit Wirkstoffen Il der Gruppe A):
Tabelle 3
Wirkstoffkombinationen von Verbindungen I mit Wirkstoffen Il der Gruppe B):
Tabelle 4
Wirkstoffkombinationen von Verbindungen I mit Wirkstoffen Il der Gruppe C):
Tabelle 5
Wirkstoffkombinationen von Verbindungen I (X = Sauerstoff, R 2 = Wasserstoff) mit
Wirkstoffen Il der Gruppe D):
Tabelle 6
Wirkstoffkombinationen von Verbindungen I mit Wirkstoffen Il der Gruppe E):
Tabelle 7
Wirkstoffkombinationen von Verbindungen I mit Wirkstoffen Il der Gruppe F):
Tabelle 8
Wirkstoffkombinationen von Verbindungen I mit zwei Wirkstoffen II:
Die Mischungen aus Verbindung(en) I und mindestens einem der Wirkstoffe II, bzw. die gleichzeitige gemeinsame oder getrennte Verwendung mindestens einer Verbindung I mit mindestens einem der Wirkstoffe II, zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Basidiomyceten, Deuteromyceten und Pero- nosporomyceten (syn. Oomyceten ). Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt-, Beiz- und Bodenfungizide eingesetzt werden. Sie können auch zur Saatgutbehandlung verwendet werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Rasen, Bananen, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbissen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.
Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:
Alternaria Arten an Gemüse, Raps, Zuckerrüben und Obst und Reis, z.B. A. solani oder A. alternata an Kartoffeln und Tomaten,
Aphanomyces Arten an Zuckerrüben und Gemüse, - Ascochyta Arten an Getreide and Gemüse,
Bipolaris und Drechslera Arten an Mais, Getreide, Reis und Rasen, z.B. D. maydis an Mais,
Blumeria graminis (Echter Mehltau) an Getreide,
Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Blumen und Weinreben, - Bremia lactucae an Salat,
Cercospora Arten an Mais, Sojabohnen, Reis und Zuckerrüben,
Cochliobolus Arten an Mais, Getreide, Reis, z.B. Cochliobolus sativus an Getreide,
Cochliobolus miyabeanus an Reis,
Colletotricum Arten an Sojabohnen und Baumwolle, - Drechslera Arten, Pyrenophora Arten an Mais, Getreide, Reis und Rasen, z.B. D. teres an Gerste oder D. tritici-repentis an Weizen,
Esca an Weinrebe, verursacht durch Phaeoacremonium chlamydosporium, Ph.
Aleophilum und Formitipora punctata (syn. Phellinus punctatus ),
Exserohilum Arten an Mais, - Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Gurkengewächsen,
Fusarium und Verticillium Arten an verschiedenen Pflanzen, z.B. F. graminearum oder F. culmorum an Getreide oder F. oxysporum an einer Vielzahl von Pflanzen, z.B. Tomaten,
Gaeumanomyces graminis an Getreide, - Gibberella Arten an Getreide und Reis (z.B. Gibberella fujikuroi an Reis),
Grainstaining complex an Reis,
Helminthosporium Arten an Mais und Reis,
Michrodochium nivale an Getreide,
Mycosphaerella Arten an Getreide, Bananen und Erdnüssen, z.B. M. graminicola an Weizen oder M. fijiesis an Bananen,
Peronospora-Arten an Kohl und Zwiebelgewächsen, z.B. P. brassicae an Kohl oder P. destructor an Zwiebel,
Phakopsara pachyrhizi und Phakopsara meibomiae an Sojabohnen,
Phomopsis Arten an Sojabohnen und Sonnenblumen, - Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten,
Phytophthora Arten an verschiedenen Pflanzen, z.B. P. capsici an Paprika,
Plasmopara viticola an Weinreben,
Podosphaera leucotricha an Apfel,
Pseudocercosporella herpotrichoides an Getreide, - Pseudoperonospora an verschiedenen Pflanzen, z.B. P. cubensis an Gurke oder
P. humili an Hopfen,
Puccinia Arten an verschiedenen Pflanzen, z.B. P. triticina , P. striformins , P. hordei oder P. graminis an Getreide oder P. asparagi an Spargel, Pyricularia oryzae , Corticium sasakii , Sarocladium oryzae, S. attenuatum, Enty- loma oryzae an Reis, - Pyricularia grisea an Rasen und Getreide,
Pythium spp. an Rasen, Reis, Mais, Baumwolle, Raps, Sonnenblumen, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen, z.B. P. ultiumum an verschiedenen Pflanzen, P. aphanidermatum an Rasen, Rhizoctonia Arten an Baumwolle, Reis, Kartoffeln, Rasen, Mais, Raps, Zuckerrü- ben, Gemüse und an verschiedenen Pflanzen, z.B. R. solani an Rüben und verschiedenen Pflanzen,
Rhynchosporium secalis an Gerste, Roggen und Triticale, Sclerotinia Arten an Raps und Sonnenblumen, Septoria tritici und Stagonospora nodorum an Weizen, - Erysiphe (syn. Uncinula) necator an Weinrebe, Setospaeria Arten an Mais und Rasen, Sphacelotheca reilinia an Mais, Thievaliopsis Arten an Sojabohnen und Baumwolle, Tilletia Arten an Getreide, - Ustilago Arten an Getreide, Mais und Zuckerrohr, z.B. U. maydis an Mais, Venturia Arten (Schorf) an äpfeln und Birnen, z.B. V. inaequalis an Apfel.
Die erfindungsgemäßen Mischungen eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen im Materialschutz (z.B. Holz, Papier, Dispersionen für den Anstrich, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz. Im Holzschutz finden insbesondere folgende Schadpilze Beachtung: Ascomyceten wie Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriel- Ia spp., Trichurus spp.; Basidiomyceten wie Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyl- lum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. und Tyromyces spp., Deuteromyceten wie Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoder- ma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. und Zygomyceten wie Mucor spp., darüber hinaus im Materialschutz folgende Hefepilze: Candida spp. und Saccharomyces cerevisae.
Die Verbindung(en) I mit mindestens einem der Wirkstoffe Il können gleichzeitig, und zwar gemeinsam oder getrennt, oder nacheinander aufgebracht werden, wobei die Reihenfolge bei getrennter Applikation im allgemeinen keine Auswirkung auf den Bekämpfungserfolg hat.
Bevorzugt setzt man bei der Bereitstellung der Mischungen die reinen Wirkstoffe I bis Il ein, denen man weitere Wirkstoffe gegen Schadpilze oder gegen andere Schädlinge wie Insekten, Spinntiere oder Nematoden oder auch herbizide oder wachstumsregulie-
rende Wirkstoffe oder Düngemittel beimischen kann.
Derartige Mischungen aus drei Wirkstoffen bestehen z.B. aus einer Verbindung der Formel I, insbesondere 1-Methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2 1 - fluorbiphenyl-2-yl)-amid, 1-Methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'- chlorbiphenyl-2-yl)-amid, 1 -Methyl-3-difluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'- fluorbiphenyl-2-yl)-amid oder 1-Methyl-3-difluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure-N-(2'- chlorbiphenyl-2-yl)-amid, einem Azol aus der Gruppe A), insbesondere Epoxiconazol, Metconazol, Triticonazol oder Fluquinconazol, und einem Insektizid, wobei insbesonde- re Fipronil und Neonicotinoide wie Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Thiacloprid und Thiamethoxam in Betracht kommen.
üblicherweise kommen Mischungen aus mindestens einer Verbindung I und mindestens einem Wirkstoff Il zur Anwendung. Dabei können jedoch auch Mischungen aus mindestens einer Verbindung I mit zwei oder gewünschtenfalls mehreren Aktivkomponenten besondere Vorteile bieten.
Als weitere Aktivkomponenten im voranstehenden Sinne kommen besonders die eingangs genannten Wirkstoffe Il und insbesondere die voranstehend genannten bevor- zugten Wirkstoffe Il in Betracht.
Verbindung(en) I und Wirkstoff(e) Il werden üblicherweise in einem Gewichtsverhältnis von 100:1 bis 1 :100, vorzugsweise 20:1 bis 1 :20, insbesondere 10:1 bis 1 :10, angewandt.
Die weiteren Aktivkomponenten werden gewünschtenfalls im Verhältnis von 20:1 bis 1 :20 zu der Verbindung I gemischt.
Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Mischungen liegen, vor allem bei land- wirtschaftlichen Kulturflächen, je nach Art der Verbindungen I und Il sowie des gewünschten Effekts bei 5 g/ha bis 2000 g/ha, vorzugsweise 20 bis 1500 g/ha, insbesondere 50 bis 1000 g/ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindung(en) I liegen entsprechend in der Regel bei 1 bis 1000 g/ha, vorzugsweise 10 bis 900 g/ha, insbesondere 20 bis 750 g/ha.
Die Aufwandmengen für die Wirkstoffe Il liegen entsprechend in der Regel bei 1 bis 2000 g/ha, vorzugsweise 10 bis 1500 g/ha, insbesondere 40 bis 1000 g/ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Aufwandmengen an Mischung von 1 bis 1000 g pro 100 kg Saatgut, vorzugsweise 1 bis 750 g pro 100 kg, insbesondere 5 bis 500 g pro 100 kg Saatgut, verwendet.
Das Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen erfolgt durch die getrennte oder gemeinsame Applikation von Verbindung(en) I und mindestens einem der Wirkstoffe II, oder einer Mischung aus Verbindung(en) I und mindestens einem der Wirkstoffe II, durch Besprühen oder Bestäuben der Samen, der Pflanzen oder der Böden vor oder nach der Aussaat der Pflanzen oder vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen fungiziden Mischungen, bzw. die Verbindung(en) I und mindestens einer der Wirkstoffe II, können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, z.B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine möglichst feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Mischung gewährleisten.
Die Formulierungen werden in an sich bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken der Wirkstoffe mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln. Als Lösungsmittel / Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht:
- Wasser, aromatische Lösungsmittel (z.B. Solvesso ® Produkte, XyIoI), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol, Pentanol, Benzylalkohol),
Ketone (z.B. Cyclohexanon, gamma-Butryolacton), Pyrrolidone (N-Methyl- pyrrolidon, N-Octylpyrrolidon), Acetate (Glykoldiacetat), Glykole, Dimethylfettsäu- reamide, Fettsäuren und Fettsäureester. Grundsätzlich können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden. - Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum,
Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxy- ethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsul- fonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate, Fettsäuren und sulfa- tierte Fettalkoholglykolether zum Einsatz, ferner Kondensationsprodukte von sulfonier- tem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethy- lenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphe- nolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Tristerylphenylpolyglykolether, Alkyl- arylpolyetheralkohole, Alkohol- und Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpoly- glykoletheracetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder öldis- persionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kero- sin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Xy- lol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubmittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit mindestens einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- oder Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an mindestens einen festen Trägerstoff hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Ce I Iu lose pul- ver oder andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen 0,01 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 90 Gew.-%, der Verbindung(en) I und mindestens einem der Wirkstoffe Il bzw. der Mischung aus Verbindung(en) I mit mindestens einem der Wirkstoffe II. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100%, (nach NMR- oder HPLC-Spektrum) eingesetzt.
Beispiele für Formulierungen sind: 1. Produkte zur Verdünnung in Wasser
A) Wasserlösliche Konzentrate (SL)
10 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Mischung werden mit 90 Gew.-Teilen Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff. Man erhält auf diese Weise eine Formulierung mit einem Wirkstoffgehalt von 10 Gew.-%.
B) Dispergierbare Konzentrate (DC)
20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Mischung werden in 70 Gew.-Teilen Cyclohexanon unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen eines Dispergiermittels, z.B. Polyvinylpyrroli- don, gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirkstoffgehalt beträgt 20 Gew.-%.
C) Emulgierbare Konzentrate (EC)
15 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Mischung werden in 75 Gew. -Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.- Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulie- rung hat einen Wirkstoffgehalt von 15 Gew.-%.
D) Emulsionen (EW, EO)
25 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Mischung werden in 35 Gew. -Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat Qeweils 5 Gew.- Teile) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (z.B. Ultraturrax) in 30 Gew. Teile Wasser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 25 Gew.-%.
E) Suspensionen (SC, OD)
20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Mischung werden unter Zusatz von 10 Gew.- Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew. -Teilen Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt in der Formulierung beträgt 20 Gew.-%.
F) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG) 50 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Mischung werden unter Zusatz von 50 Gew- Teilen Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z.B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 50 Gew.- %.
G) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP)
75 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Mischung werden unter Zusatz von 25 Gew.- Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt der Formulierung beträgt 75 Gew.-%.
2. Produkte für die Direktapplikation
H) Stäube (DP) 5 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Mischung werden fein gemahlen und mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit einem Wirkstoffgehalt von 5 Gew.-%.
J) Granulate (GR, FG, GG, MG)
0,5 Gew-Teile einer erfindungsgemäßen Mischung werden fein gemahlen und mit 99,5 Gew.-Teilen Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direkt- applikation mit einem Wirkstoffgehalt von 0,5 Gew.-%.
K) ULV- Lösungen (UL)
10 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Mischung werden in 90 Gew.-Teilen eines organischen Lösungsmittels, z.B. XyIoI, gelöst. Dadurch erhält man ein Produkt für die Direktapplikation mit einem Wirkstoffgehalt von 10 Gew.-%.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, öldispersionen, Pasten, Stäubmitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der Wirkstoffe gewährleisten.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.
Zu den Wirkstoffen können öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvants, Herbizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gewünschtenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel werden üblicher- weise zu den erfindungsgemäßen Mischungen im Gewichtsverhältnis 1 :100 bis 100:1 , bevorzugt 1 :10 bis 10:1 , gemischt.
Als Adjuvante in diesem Sinne kommen insbesondere in Frage: organisch modifizierte Polysiloxane, z.B. Break Thru S 240 ® ; Alkoholalkoxylate, z. B. Atplus 245 ® , Atplus MBA 1303 ® , Plurafac LF 300 ® und Lutensol ON 30 ® ; EO-PO-Blockpolymerisate, z. B. Pluro- nic RPE 2035 ® und Genapol B ® ; Alkoholethoxylate, z. B. Lutensol XP 80 ® ; und Natri- umdioctylsulfosuccinat, z. B. Leophen RA ® .
Die Verbindungen I und II, bzw. die Mischungen oder die entsprechenden Formulierungen werden angewendet, indem man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer fungizid wirksamen Menge der Mischung, bzw. der Verbindungen I und Il bei getrennter Ausbringung, behandelt. Die Anwendung kann vor oder nach dem Befall durch die Schadpilze erfolgen.
Anwendungsbeispiele
Die synergistische fungizide Wirkung der Einzelverbindungen und der erfindungsgemäßen Mischungen ließ sich durch die folgenden Versuche zeigen.
Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als eine Stammlösung aufbereitet mit 25 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder Dimethylsulfoxid und dem Emulgator Uniperol ® EL (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Diese Stammlösung wurde mit dem beschriebenen Lösungsmittel- Emulgator-Wasser Gemisch zu der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration verdünnt.
Alternativ dazu wurden die Wirkstoffe Epoxiconazol und Pyraclostrobin als handelsübliche Fertigformulierung verwendet und mit Wasser auf die angegebenen Wirkstoffkonzentrationen verdünnt.
Die visuell ermittelten Werte für den Prozentanteil befallener Blattflächen wurden in Wirkungsgrade als % der unbehandelten Kontrolle umgerechnet.
Der Wirkungsgrad (W) wird nach der Formel von Abbot wie folgt berechnet:
W = (1 - α/ß) 100
α entspricht dem Pilzbefall der behandelten Pflanzen in % und ß entspricht dem Pilzbefall der unbehandelten (Kontroll-) Pflanzen in %
Bei einem Wirkungsgrad von 0 entspricht der Befall der behandelten Pflanzen demjenigen der unbehandelten Kontrollpflanzen; bei einem Wirkungsgrad von 100 weisen die behandelten Pflanzen keinen Befall auf.
Die zu erwartenden Wirkungsgrade für Wirkstoffkombinationen wurden nach der Colby- Formel (Colby, S. R. (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations", Weeds, ^5, S. 20 - 22, 1967) ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.
Colby Formel: E = x + y - x y/100
E zu erwartender Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz der Mischung aus den Wirkstoffen A und B in den Konzentrationen a und b; x der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs A in der Konzentration a; y der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs B in der Konzentration b.
Anwendungsbeispiel 1 - Wirksamkeit gegen die Dürrfleckenkrankheit der Tomate verursacht durch Alternaria solani
Blätter von getopften Tomatenpflanzen wurden mit einer wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am folgenden Tag wurden die Blätter mit einer wässrigen Sporenaufschwemmung von Alternaria solani in 2 % Biomalzlösung mit einer Dichte von 0.17 x 10 6 Sporen/ml infiziert. Anschließend wurden die Pflanzen in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen zwischen 20 und 22 0 C aufgestellt. Nach 5 Tagen hatte sich die Krankheit auf den unbehandelten, jedoch infizierten Kontrollpflanzen so stark entwickelt, dass der Befall visuell in % ermittelt werden konnte.
Anwendungsbeispiel 2 - Wirksamkeit gegen den Grauschimmel an Paprika blättern verursacht durch Botrytis cinerea bei 1 Tag protektiver Anwendung
Paprikasämlinge der Sorte „Neusiedler Ideal Elite" wurden, nachdem sich 2 - 3 Blätter gut entwickelt hatten, mit einer wässrigen Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am nächsten Tag wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporensuspension von Botrytis cinerea, die 1 ,7 x 10 6 Sporen/ml in einer 2%igen wässrigen Biomalzlösung enthielt, inokuliert. Anschließend wurden die Versuchspflanzen in eine Klimakammer mit 22 bis 24°C, Dunkelheit und hoher Luftfeuchtigkeit gestellt. Nach 5 Tagen konnte das Ausmaß des Pilzbefalls auf den Blättern visuell in % ermittelt werden.
Anwendungsbeispiel 3 - Wirksamkeit gegen die Netzfleckenkrankheit der Gerste verursacht durch Pyrenophora teres bei 1 Tag protektiver Anwendung
Blätter von in Töpfen gewachsenen Gerstenkeimlingen wurden mit wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. 24 Stunden nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Pyrenophora [syn. Drechslera] teres, dem Erreger der Netzfleckenkrankheit inokuliert. Anschließend wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 24 0 C und 95 bis 100 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 6 Tagen wurde das Ausmaß der Krankheitsentwicklung visuell in % Befall der gesamten Blattfläche ermittelt.
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