Es ist bereits bekannt geworden, daß bestimmte Glyoxylsäureamide die den unten beschriebenen Verbindundungen konstitutionell ähnlich sind, fungizide Eigenschaften besitzen (vergleiche z. B. WO 9623763, WO 9631464 oder WO 9714673). Die fungizide Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch in vielen Fällen unbefriedigend.

Es wurden neue Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gefunden, in welcher A für gegebenenfalls substituiertes, unverzweigtes Alkandiyl steht, Q für Sauerstoff oder Schwefel steht, R1 fiir jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl steht, oder RI für Aryl steht, an das ein Cycloalkylring ankondensiert ist, wobei sowohl der Arylteil als auch der Cycloalkylteil gegebenenfalls weitere Substituenten trägt, oder RI für gegebenenfalls substituiertes Benzoheterocyclyl mit einem, zwei oder drei Heteroatomen steht, oder einenTricyclusR1für Y'Y'Y'Y' Y2 G Y2 G3 /\/ \ l i l l° i'' oder I steht, Y3 G2 Y6 Y3 Y4 Y5 Y4 Y5

worin Gl und G2 unabhängig voneinander für eine Einfachbindung, Alkandiyl, Alkendiyl, Sauerstoff, Schwefel,-NH-,-N (Alkyl)- oder Carbonyl stehen, G3 und G4 unabhängig voneinander für Stickstoff oder eine Gruppierung y8 ! Q 1-- stehen und Yl,Y,Y,Y,Y,Y, y7 und y8 unabhängig voneinander flir Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls substitu- iertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkyl- sulfinyl, Alkylsulfonyl oder Cycloalkyl stehen, R2 für Hydroxy, Amino oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylamino, Dialkylamino, Aryl- amino, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkoxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkyl- amino, Aryl, Arylalkyl, Arylalkoxy oder Heterocyclyl oder eine der folgenden Gruppierungen steht :

worin Q1 und Q2 unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen, R5 für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht, R6 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht, R7 für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht, R8 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht, oder R7 und R8 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten, heterocyclischen Ring stehen, R9 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Dialkylamino, über Stickstoff gebundenes, gesättigtes Heterocyclyl oder Aryl steht, R3 für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl steht.

In den Definitionen sind die gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl, Alkandiyl, Alkenyl oder Alkinyl, auch in Verknüpfung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino, jeweils geradkettig oder verzweigt.

Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für ir Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.

Aryl steht für aromatische, mono-oder polycyclische Kohlenwasserstoffringe, wie z. B. Phenyl, Naphthyl, Anthranyl, Phenanthryl, vorzugsweise Phenyl oder Naphthyl, insbesondere Phenyl.

Heterocyclyl steht für gesättigte oder ungesättigte, sowie aromatische, ringförmige Verbindungen, in denen mindestens ein Ringglied ein Heteroatom, d. h. ein von Kohlenstoff verschiedenes Atom, ist. Enthält der Ring mehrere Heteroatome, können diese gleich oder verschieden sein. Heteroatome sind bevorzugt Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel. Enthält der Ring mehrere Sauerstoffatome, stehen diese nicht be- nachbart.

Ringförmige Verbindungen bilden gegebenenfalls mit weiteren carbocyclischen oder heterocyclischen, ankondensierten oder überbrückten Ringen gemeinsam ein poly- cyclisches Ringsystem. Bevorzugt sind mono-oder bicyclische Ringsysteme, insbe- sondere mono-oder bicyclische, aromatische Ringsysteme.

Cycloalkyl steht für gesättigte, carbocyclische, ringformige Verbindungen, die gege- benenfalls mit weiteren carbocyclischen, ankondensierten oder überbrückten Ringen ein polycyclisches Ringsystem bilden.

Cycloalkenyl steht für carbocyclische, ringförmige Verbindungen, die mindestens eine Doppelbindung enthalten und gegebenenfalls mit weiteren carbocyclischen, ankon- densierten oder überbrückten Ringen ein polycyclisches Ringsystem bilden.

Benzoheterocyclyl steht für einen heterocyclischen Ring, an den ein Benzolring ankondensiert ist.

Schließlich wurde gefunden, daß die neuen Glyoxylsäureamide der allgemeinen Formel (I) sehr starke fungizide Wirkung zeigen.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen liegen gegebenenfalls als Mischungen verschie- dener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie z. B. E-und Z-, cis-oder trans-, threo-und erythro-, sowie optischen Isomeren vor. Es werden sowohl die E-als auch die Z-Isomeren, wie auch die threo-und erythro-, sowie die optischen Isomeren sowie beliebige Mischungen dieser Isomeren beschrieben und beansprucht.

Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher A fur gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, geradkettiges oder verzweigtes, Alkoxy, mit 1 bis 6 Kohlenstoff- atomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiertes, unver- zweigtes Alkandiyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, Q für Sauerstoff oder Schwefel steht, Ri fur jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach substituiertes Cycloalkyl, Cyclo- alkenyl, Aryl oder Heterocyclyl steht, wobei die möglichen Substituenten vor- zugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind : Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl ; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ;

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halo- genalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogen- atomen ; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogen- alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen ; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkyl- carbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydrox- iminoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen ; Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen ; sowie jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen- stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogenalkyl- thio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen- stoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylalkyl, Arylalkyloxy, Arylalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylalkyl, Hetero- cyclylalkyloxy oder Heterocyclylalkylthio oder RI für Phenyl oder Naphthyl steht, an das ein Cycloalkylring mit 3 bis 10 Ringgliedern ankondensiert ist, wobei der Cycloalkylteil gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylketten mit jeweils 1-4 Kohlenstoffatomen substituiert ist und der Phenyl-bzw. Naphthylteil gegebenenfalls diejenigen Substituenten trägt, die für y1 bis y8 genannt sind, oder R1 für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substi- tuiertes, Benzoheterocyclyl mit 3 bis 12 Ringgliedern im Heterocyclylteil und einem, zwei oder drei Heteroatomen steht, wobei diejenigen Substituenten bevorzugt sind, die für Y 1 bis Y8 genannt sind, oder R1 für einen Tricyclus

worin GI und G2 unabhängig voneinander für eine Einfachbindung, Alkandiyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkendiyl mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen, Sauerstoff, Schwefel,-NH-,-NC1-C4- (Alkyl)-oder Carbonyl stehen, G3 und G4 unabhängig voneinander für Stickstoff oder eine Gruppierung vs I 1-1 stehen und yl Y, Y, Y4, Y, y6, y7 und Y8 unabhängig voneinander fur Wasser- stoff, Halogen, Cyano, Nitro ; Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen ; Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen, R2 für Hydroxy, Amino oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C l-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylamino, Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den jeweiligen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C 1-C4-Alkyl oder C 1-C4-Alkoxy substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl,

Cycloalkoxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkylamino, mit 3 bis 8 Kohlenstoff atomen in den jeweiligen Ringen oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Benzyloxy, Naphthyl, Phenylamino oder Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind : Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl ; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halo- genalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogen- atomen ; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalken- yloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder ver- schiedenen Halogenatomen ; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcar- bonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximino- alkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den ein- zelnen Alkylteilen ; jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen- stoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4

Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ; Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder R2 für eine der folgenden Gruppierungen steht : worin Q1 und Q2 unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen, R5 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, R6 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, R7 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,

R8 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, oder R7 und R8 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Methyl substituierten, heterocyclischen Ring stehen, R9 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, über Stickstoff gebundenes Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern oder für jeweils ge- gebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht und R3 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.

Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher A für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor oder Methoxy substituiertes Ethan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl oder Butan-1,4-diyl steht, Q für Sauerstoff oder Schwefel steht, Rl für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Pyrrolyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofuryl, Perhydropyranyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl steht, wobei die

möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind : Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t- Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluor- methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluor- methylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n-oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydrox- iminomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo- pentyl oder Cyclohexyl, oder Ri für Phenyl oder Naphthyl steht, an das ein Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclo- pentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl-Cyclooctyl-oder Cyclononylring ankon- densiert ist, wobei der Cycloalkylteil gegebenenfalls durch einfach bis vierfach durch Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl substituiert ist und der Phenyl-bzw. Naphthylteil gegebenenfalls diejenigen Substituenten trägt, die für yl bis y8 genannt sind, oder RI für eine der nachstehenden Gruppierungen

steht, die jeweils über ein beliebiges Kohlenstoffatom verbunden sind und die weiterhin jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch diejenigen Substituenten substituiert sein können, die für Y1 bis Y8 genannt sind, oder RI für einen Tricyclus y1 y7 y1 y7 Y2 G Y2 G3 /\/ \ ode I steht Y3 \ G2/Ys Y3 \ Ga/Ys Y4 Y5 Y4 YS worin G1 und G2 unabhängig voneinander für eine Einfachbindung, Methandiyl, Ethandiyl, Propandiyl, Ethendiyl, Sauerstoff, Schwefel,-NH-, -N (CH3)- oder Carbonyl stehen und G3 und G4 unabhängig voneinander für Stickstoff oder eine Gruppierung y8 Q C I--, stehen und

Y,Y,Y,Y,Y,y6,Y und y8 unabhängig voneinander für Wasser- stoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n-oder i- Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Tri- fluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor- chlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethyl- thio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl- sulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n-oder i-Propylamino, Dime- thylamino, Diethylamino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl stehen, R2 fiir Hydroxy, Amino oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Propargyl, Methoxy, Ethoxy, Allyloxy, Propargyloxy, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Benzyloxy, Naphthyl, Phenylamino oder Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind : Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carba- moyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propyl- thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluor- methyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n-oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl,

Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsul- fonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Eth- oximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n-oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Tetramethylen (Butan-1,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder R2 für eine der folgenden Gruppierungen steht : worin Q 1 und Q2 unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen, R5 für Wasserstoff oder Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t- Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t- Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1- Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht, R6 für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy

oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2- Phenylethyl steht, R7 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht, R8 für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2- Phenylethyl steht, oder R7 und R8 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl substituiertes Pyrrolidin-N-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-N-yl oder Piperazin-N-yl stehen, R9 für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Dimethyl- amino, Diethylamino, Pyrrolidin-1-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-1-yl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht und R3 für Wasserstoff oder für Methyl oder Ethyl steht.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher

A für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor oder Methoxy substituiertes Ethan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl oder Butan- 1,4-diyl steht, Q für Sauerstoff oder Schwefel steht, R1 für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Cyclobutyl, Cyclo- pentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Thienyl, Pyridyl, Tetrahydrofuryl oder Perhydropyranyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind : Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t- Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluor- methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluor- methylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n-oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Meth- oxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydrox- iminomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder Ri für eine Gruppierung

steht, die am Phenyl-bzw. Naphthylteil gegebenenfalls diejenigen Substi- tuenten trägt, die für YI bis y8 genannt sind, oder RI für eine der nachstehenden Gruppierungen

steht, die jeweils über ein beliebiges Kohlenstoffatom verbunden sind und die weiterhin jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch diejenigen Substituenten substituiert sein können, die für Il bis Y8 genannt sind, oder Ri für einen Tricyclus

steht, worin Y,Y,Y,Y,Y,Y,Y'7 und y8 unabhängig voneinander iür Wasser- stoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n-oder i- Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Tri-

fluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor- chlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethyl- thio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl- sulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n-oder i-Propylamino, Dimethyl- amino, Diethylamino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl stehen, R2 für Hydroxy, Amino, Methyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Cyanophenyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Methoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluormeth- oxy, Cyanomethoxy, Ethoxy, Allyloxy, Methylamino, Ethylamino, Dimethyl- amino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino oder jeweils gegebe- nenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Benzyloxy, Naphthyl, Phenylamino, Pyrrolidin-1-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-1-yl, Benzofuranyl, Thienyl, Benzo- thienyl, Pyridyl, Chinolyl, Tetrahydrofuryl oder Perhydropyranyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind : Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor- methoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor- methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n-oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximino- methyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n-oder i-Propyl substituiertes, jeweils

zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Tetramethylen (Butan- 1,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo- pentyl oder Cyclohexyl, oder R2 für eine der folgenden Gruppierungen steht : worin Q 1 und Q2 unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen, R5 für Wasserstoff oder Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t- Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t- Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1- Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht, R6 für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2- Phenylethyl steht, R7 fur Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl,

Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht, R8 für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2- Phenylethyl steht, oder R7 und R8 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für Pyrrolidin-N-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-N-yl, N'-Methyl-piperazin- N-yl stehen, R9 für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Dimethyl- amino, Diethylamino, Pyrrolidin-1-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-1-yl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht und R3 für Wasserstoff oder für Methyl steht.

Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe erfindungsgemäßer Verbindungen sind die- jenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher A für Propan-1, 3-diyl oder Butan-1,4-diyl und insbesondere für Ethan-1,2-diyl steht, Q für Sauerstoff steht,

RI für gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Naphthyl, Thienyl, Furyl oder insbesondere Phenyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugs- weise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind : Brom, Chlor, Fluor, Nitro, Methylsulfonyl, Phenyl, Phenoxy, Benzyloxy, Cyclopropyl, Cyclohexyl, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, n- Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy und/oder Methylthio, wobei Brom, Chlor, Methyl und Ethyl bevorzugt sind oder Ri für eine Gruppierung \ \ \ \ H3C CH H3C CH //I// CH :, CK, CH3 CH3 insbesondere CH3

steht, die am Phenyl-bzw. Naphthylteil vorzugsweise unsubstituiert ist oder aber diejenigen Substituenten trägt, die für Y1 bis Y8 genannt sind, oder RI für eine der nachstehenden Gruppierungen

steht, die jeweils über ein beliebiges Kohlenstoffatom verbunden sind und die jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch diejenigen Substituenten substituiert sein können, die für Yl bis y8 genannt sind, oder Ri für einen Tricyclus

steht, worin Y,Y,Y,Y,Y,Y,Y und Y unabhängig voneinander für Wasser- stoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n-oder i- Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Tri- fluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor- chlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethyl- thio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl- sulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n-oder i-Propylamino, Dimethyl- amino, Diethylamino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl stehen, R2 für Hydroxy, Amino, Methyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Cyanophenyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Methoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluormeth- oxy, Cyanomethoxy, Ethoxy, Allyloxy, Methylamino, Ethylamino, Dimethyl- amino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino oder jeweils gegebenen-

falls substituiertes Phenyl, Benzyl, Benzyloxy, Naphthyl, Phenylamino, Pyrro- lidin-1-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-1-yl, Benzofuranyl, Thienyl, Benzo- thienyl, Pyridyl, Chinolyl, Tetrahydrofuryl oder Perhydropyranyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind : Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor- methoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor- methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n-oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximino- methyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n-oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Tetramethylen (Butan-1,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy steht, oder R2 für eine der folgenden Gruppierungen steht :

worin Q1 und Q2 für Sauerstoffstehen, R5 für Wasserstoff oder Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t- Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t- Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1- Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht, R6 für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2- Phenylethyl steht, R7 fur Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht, R8 für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2- Phenylethyl steht, oder R7 und R8 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für Pyrrolidin-N-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-N-yl, N'-Methyl-piperazin- N-yl stehen,

R9 für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Dimethyl- amino, Diethylamino, Pyrrolidin-1-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-1-yl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht und R3 für Methyl oder insbesondere Wasserstoff steht.

Insbesondere sind Verbindungen der Formel (I) bevorzugt, in denen R2 für Methyl- amino oder Dimethylamino und insbesondere Methoxy steht.

Insbesondere sind auch Verbindungen der Formel (I) bevorzugt, in denen R2 für Ethoxy steht.

Insbesondere sind Verbindungen der Formel (I) bevorzugt, in denen R3 für Wasser- stoff steht.

Insbesondere sind Verbindungen der Formel (I) bevorzugt, in denen A für Ethan-1,2- diyl steht.

Insbesondere sind Verbindungen der Formel (I) bevorzugt, in denen RI für unsub- stituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy substituiertes Phenyl oder eine unsubstituierte Gruppierung steht.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angegebenen Reste- definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw. Zwischenprodukte.

Die in den jeweiligen Kombinationen bzw. bevorzugten Kombinationen von Resten im einzelnen für diese Reste angegebenen Restedefinitionen werden unabhängig von der jeweilig angegebenen Kombination, beliebig auch durch Restedefinitionen anderer Vorzugsbereiche ersetzt.

Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen sind in den Tabellen 1 bis 6 aufgeführt : Tabelle 1 wobei RI für die folgenden Substituenten steht : Verbindung RI Verbindung RI Nr. Nr. I-a-1 I-a-2 I-a-3 I-a-4 uoiuu I-a-5 I-a-6 I-a-7 I-a-8 i I-a-9 I-a-10 "3 i CH3 I-a-11 H3C CH I-a-12 CH3 i i I-a-13 iH3 I-a-14, 3 O Verbindung R1 Verbindung R Nr. Nr. I-a-15 I-a-16 1) I'T I-a-17 i H S H I-a-19 N I-a-20 N \> \> 0 s s I-a-21 N I-a-22 zon N H H I-a-23 i N I-a-24 /N N H N I-a-25 N I-a-26 N N N N N I-a-27 I-a-28 ou I-a-29 I-a-30 CH2 CH2 I-a-31 I-a-32 N N H I-a-33N2 w I-a-34 i I ( 0 Verbindung RI Verbindung RI Nr. Nr. I-a-3 S i w I-a-3 6 i w oxo i i 0 0 I-a-39, y"T'"YT) I-a-3 7 i I S I w I-a-3 8/w 0I% I-a-39 <3 I-a-40 \< S I-a-41 I-a-42 O Oit, 010 0 0 F I-a-45 0 F oder R 10 F F R 11 oder R oder R11 R 11 10 oder R oder wobei R10 und RI 1 jeweils die folgenden Bedeutungen haben : R1 RI RI RI RI _-. Rto Ra Rm R u R" » R"m R" S R s O R o Verbin-Verbin-Verbin-Verbin-Verbin-R10 dung Nr. dung Nr. dung Nr. dung Nr. dung Nr. I-a-46 I-a-110 I-a-174 I-a-238 I-a-302 H H I-a-47 I-a-111 I-a-175 I-a-239 I-a-303 H Chlor I-a-48 I-a-112 I-a-176 I-a-240 I-a-304 H Fluor I-a-49 I-a-113 I-a-177 I-a-241 I-a-305 H Brom I-a-50 I-a-114 I-a-178 I-a-242 I-a-306 H Methyl I-a-51 I-a-115 I-a-179 I-a-243 I-a-307 H Ethyl I-a-52 I-a-116 I-a-180 I-a-244 I-a-308 H iso-Propyl I-a-53 I-a-117 I-a-181 I-a-245 I-a-309 H n-Propyl I-a-54 I-a-118 I-a-182 I-a-246 I-a-310 H n-Butyl I-a-55 I-a-119 I-a-183 I-a-247 I-a-311 H iso-Butyl I-a-56 I-a-120 I-a-184 I-a-248 I-a-312 H tert.-Butyl I-a-57 I-a-121 I-a-185 I-a-249 I-a-313 H sek.-Butyl I-a-58 I-a-122 I-a-186 I-a-250 I-a-314 H Methoxy I-a-59 I-a-123 I-a-187 I-a-251 I-a-315 H Ethoxy I-a-60 I-a-124 I-a-188 I-a-252 I-a-316 H Methylthio I-a-61 I-a-125 I-a-189 I-a-253 I-a-317 H Trifluormethyl I-a-62 I-a-126 I-a-190 I-a-254 I-a-318 Chlor H I-a-63 I-a-127 I-a-191 I-a-255 I-a-319 Fluor H I-a-64 I-a-128 I-a-192 I-a-256 I-a-320 Brom H I-a-65 I-a-129 I-a-193 I-a-257 I-a-321 Methyl H I-a-66 I-a-130 I-a-194 I-a-258 I-a-322 Ethyl H I-a-67 I-a-131 I-a-195 I-a-259 I-a-323 iso-Propyl H I-a-68 I-a-132 I-a-196 I-a-260 I-a-324 n-Propyl H I-a-69 I-a-133 I-a-197 I-a-261 I-a-325 n-Butyl H I-a-70 I-a-134 I-a-198 I-a-262 I-a-326 iso-Butyl H I-a-71 I-a-135 I-a-199 I-a-263 I-a-327 tert.-Butyl H I-a-72 I-a-136 I-a-200 I-a-264 I-a-328 sek.-Butyl H I-a-73 I-a-137 I-a-201 I-a-265 I-a-329 Methoxy H I-a-74 I-a-138 I-a-202 I-a-266 I-a-330 Ethoxy H I-a-75 I-a-139 I-a-203 I-a-267 I-a-331 Methylthio H Ri RI RI RI RI R, o Rm R, u Rm R1 | R1 | R1 | R1 | R1 Verbin-Verbin-Verbin-Verbin-Verbin-R10 dung Nr. dung Nr. dung Nr. dung Nr. dung Nr. I-a-76 I-a-140 I-a-204 I-a-268 I-a-332 Trifluor-H methyl I-a-77 I-a-141 I-a-205 I-a-269 I-a-333 Chlor Chlor I-a-78 I-a-142 I-a-206 I-a-270 I-a-334 Fluor Fluor I-a-79 I-a-143 I-a-207 I-a-271 I-a-335 Brom Brom I-a-80 I-a-144 I-a-208 I-a-272 I-a-336 Methyl Methyl I-a-81 I-a-145 I-a-209 I-a-273 I-a-337 Ethyl Ethyl I-a-82 I-a-146 I-a-210 I-a-274 I-a-338 Methoxy Methoxy I-a-83 I-a-147 I-a-211 I-a-275 I-a-339 Ethoxy Ethoxy I-a-84 I-a-148 I-a-212 I-a-276 I-a-340 Methylthio Methylthio I-a-85 I-a-149 I-a-213 I-a-277 I-a-341 Trifluor-Trifluormethyl methyl I-a-86 I-a-150 I-a-214 I-a-278 I-a-342 Chlor Methyl I-a-87 I-a-151 I-a-215 I-a-279 I-a-343 Methyl Chlor I-a-88 I-a-152 I-a-216 I-a-280 I-a-344 Chlor Methoxy I-a-89 I-a-153 I-a-217 I-a-281 I-a-345 Methoxy Chlor I-a-90 I-a-154 I-a-218 I-a-282 I-a-346 Chlor Ethyl I-a-91 I-a-155 I-a-219 I-a-283 I-a-347 Ethyl Chlor I-a-92 I-a-156 I-a-220 I-a-284 I-a-348 Methoxy Ethoxy I-a-93 I-a-157 I-a-221 I-a-285 I-a-349 Ethoxy Methoxy I-a-94 I-a-158 I-a-222 I-a-286 I-a-350 Methyl Methoxy I-a-95 I-a-159 I-a-223 I-a-287 I-a-351 Methoxy Methyl I-a-96 I-a-160 I-a-224 I-a-288 I-a-352 Methyl Ethyl I-a-97 I-a-161 I-a-225 I-a-289 I-a-353 Ethyl Methyl I-a-98 I-a-162 I-a-226 I-a-290 I-a-354 Methoxy Ethyl I-a-99 I-a-163 I-a-227 I-a-291 I-a-355 Ethyl Methoxy I-a-100 I-a-164 I-a-228 I-a-292 I-a-356 H Nitro I-a-101 I-a-165 I-a-229 I-a-293 I-a-357 H Methyl- sulfonyl I-a-102 I-a-166 I-a-230 I-a-294 I-a-358 H Phenoxy I-a-103 I-a-167 I-a-231 I-a-295 I-a-359 H Phenyl Ri RI RI RI RI R, o Rta Rio Rm R, o / R"" \ R"I » R" S R s O R o Verbin-Verbin-Verbin-Verbin-Verbin-R10 dung Nr. dung Nr. dung Nr. dung Nr. dung Nr. I-a-104 I-a-168 I-a-232 I-a-296 I-a-360 H Benzyloxy I-a-105 I-a-169 I-a-233 I-a-297 I-a-361 H Pentyl I-a-106 I-a-170 I-a-234 I-a-298 I-a-362 H Hexyl I-a-107 I-a-171 I-a-235 I-a-299 I-a-363 H Heptyl I-a-108 I-a-172 I-a-236 I-a-300 I-a-364 H Cyclopropyl I-a-109 I-a-173 I-a-237 I-a-301 I-a-365 H Cyclohexyl Tabelle 2

Verbindungen I-b-1 bis I-b-365 wobei RI für die in Tabelle 1 genannten Substituenten steht.

Tabelle 3 Verbindungen I-c-1 bis I-c-365 wobei RI für die in Tabelle 1 genannten Substituenten steht.

Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen Glyoxylsäureamide der allgemeinen Formel (I) erhält, wenn man a) Carbonsäurederivate der allgemeinen Formel (II) in welcher

RI, R2 und Q die oben angegebenen Bedeutungen haben und T für Hydroxy, Halogen oder Alkoxy steht, mit einem Amin der allgemeinen Formel (III) in welcher R3 und A die oben angegebenen Bedeutungen haben, -oder mit einem Hydrogenhalogenid hiervon- gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, gegebenenfalls in Gegen- wart eines Kondensationsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder wenn man b) Glyoxylsäureamide der allgemeinen Formel (IV) in welcher A, R1, R2 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Schwefelungsreagenz, gegebenenfalls in Gegenwart eines Ver- dünnungsmittels, umsetzt, oder wenn man c) Glyoxylsäurederivate der Formel (V)

in welcher A, Q, R1 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben, und Z für Hydroxy oder Amino steht, mit einem aktivierten Säurederivat aus einer der Formeln (VI) bis (XIII), in welchen R5, R6, R7, R8 und R9 die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, umsetzt.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) als Ausgangsstoffe benötigten Carbonsäurederivate sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel (II) haben Q, R1 und R2 vorzugsweise, bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs- gemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für Q, R1 und R2 angegeben wurden ; T steht vorzugsweise für Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere für Methoxy oder Ethoxy, für Hydroxy oder Chlor.

Die Ausgangsstoffe der Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A 178 826, EP-A 242 081, EP-A 382 375, EP-A 493 711, EP-A 432 503, DE-A 3 938 054, J. Heterocycl. Chem.

(1990), 27 (3), 487-95, Farmaco, Ed. Sci. (1980), 35 (5), 394-404, Justus Liebigs Ann Chem. (1969), 722,38-44, Justus Liebigs Ann Chem. (1969), 722,29-37, Tetrahedron 1971,3431-6).

Die weiterhin zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) als Aus- gangsstoffe benötigten Amine sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel (III) haben R3 und A vorzugsweise, bzw. insbesondere diejenigen Bedeu- tungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für R3 und A angegeben wurden.

Die Amine der Formel (III) sind bekannte organische Synthesechemikalien und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) als Ausgangsstoffe benö- tigten Glyoxylsäureamide sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In dieser Formel (IV) haben A, RI, R2 und R3 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs- gemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für A, RI, R2 und R3 angegeben wurden.

Die Glyoxylsäureamide der allgemeinen Formel (IV) sind erfindungsgemäße Verbin- dungen und können nach den erfindungsgemäßen Verfahren a) oder c) erhalten werden.

Als Schwefelungsreagenz zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) kommen alle Reagenzien infrage, die in der Lage sind, an Kohlenstoff gebundene Sauerstoffatome gegen Schwefelatome auszutauschen, wie z. B. Schwefelwasserstoff, Phosphorpentasulfid oder Lawesson's Reagenz.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens c) als Ausgangsstoffe beno- tigten Glyoxylsäurederivate sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In dieser Formel (V) haben A, Q, RI und R3 die vorzugsweise insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs-

gemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für A, Q, RI und R3 angegeben wurden. Z steht für Hydroxy oder Amino.

Die Ausgangsstoffe der Formel (V) sind erfindungsgemäße Verbindungen und können nach den erfindungsgemäßen Verfahren a) oder b) erhalten werden.

Die weiterhin zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens c) zur Herstel- lung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) benötigten aktivierten Säurederivate sind durch die Formeln (VI) bis (XIII) allgemein definiert. In diesen Formeln (VI) bis (XIII) haben R5, R6, R7, R8 und R9 vorzugsweise, bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Be- schreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für R5, R6, R7, R8 und R9 angegeben wurden.

Die aktivierten Säurederivate der Formeln (VI) bis (XIII) sind bekannte organische Synthesechemikalien und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

Das erfindungsgemäße Verfahren a) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines Ver- dünnungsmittels durchgeführt. Als solche kommen Wasser und organische Lösungs- mittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aro- matische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Ether, wie Diethylether, Diiso- propylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykol-dimethyl-oder-diethyl- ether ; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton ; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Benzonitril ; Amide, wie N, N-Dimethylformamid, N, N- Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphos- phorsäuretriamid ; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulf- oxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n-oder i-Propanol, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Diethy- lenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.

Das erfindungsgemäße Verfahren a) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeig- neten Säureakzeptors durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen infrage. Hierzu gehören beispielsweise Erdalkalimetall-oder

Alkalimetallhydride,-hydroxide,-amide,-alkoholate,-acetate,- carbonate oder -hydrogencarbonate, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natriumamid, Natrium- methylat, Natrium-ethylat, Kalium-tert.-butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoniumhydroxid, Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Ammoniumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogen- carbonat oder Ammoniumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N, N-Dimethylanilin, N, N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N, N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).

Das erfindungsgemäße Verfahren a) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeig- neten Kondensationsmittels durchgeführt. Als solche kommen alle üblicherweise für derartige Amidierungsreaktionen verwendbaren Kondensationsmittel infrage. Beispiel- haft genannt seien Säurehalogenidbildner wie Phosgen, Phosphortribromid, Phosphor- trichlorid, Phosphorpentachlorid, Phosphoroxychlorid oder Thionylchlorid ; Anhy- dridbildner wie Chlorameisensäureethylester, Chlorameisensäuremethylester, Chlor- ameisensäureisobutylester oder Methansulfonylchlorid ; Carbodiimide, wie N, N'-Di- cyclohexylcarbodiimid (DCC) oder andere übliche Kondensationsmittel, wie Phos- phorpentoxid, Polyphosphorsäure, N, N'-Carbonyldiimidazol, 2-Ethoxy-N-ethoxycarb- onyl-1,2-dihydrochinolin (EEDQ) oder Triphenylphosphin/Tetrachlorkohlenstoff.

Das erfindungsgemäße Verfahren a) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines Kataly- sators durchgeführt. Beispielsweise genannt seien 4-Dimethylaminopyridin, 1-Hy- droxy-benzotriazol oder Dimethylformamid.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen-50°C und +150°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen-20°C und 150°C.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) setzt man je Mol an Carbonsäurederivat der Formel (II) im allgemeinen 1 bis 5 Mol, vorzugsweise 1,0 bis 2,5 Mol an Amin ein.

Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach bekannten Verfahren (vgl die Herstellungsbeispiele).

Das erfindungsgemäße Verfahren a) kann auch als zweistufiger Prozess durchgeführt werden. Dabei werden die Carbonsäurederivate der allgemeinen Formel (II) zunächst in eine aktivierte Form überführt und in einem anschließenden Schritt mit den Aminen der allgemeinen Formel (III) zu den erfindungsgemäßen Glyoxylsäureamiden der allgemeinen Formel (I) umgesetzt.

Als aktivierte Form der Carbonsäurederivate der Formel (II) kommen alle Carboxy- aktivierten Derivate infrage, wie z. B. Säurehalogenide, bevorzugt Säurechloride, Säureazide, ferner symmetrische und gemischte Anhydride, wie beispielsweise die gemischten o-Alkylkohlensäureanhydride, weiterhin aktivierte Ester, wie z. B. p- Nitrophenylester oder N-Hydroxisuccinimidester sowie Addukte mit Kondensations- mitteln, wie z. B. Dicyclohexylcarbodiimid oder in situ erzeugte aktivierte Formen der Carbonsäuren.

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) kom- men alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Pe- trolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin ; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlor- benzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlor- ethan ; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t- Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2- Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0°C bis 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 0°C bis 80°C.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) zur Herstellung der Verbin- dungen der Formel (I) setzt man pro Mol des Glyoxylsäureamides der Formel (IV) im allgemeinen 0,1 bis 15 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 8 Mol Schwefelungsreagenz ein.

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens c) kom- men alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Pe- trolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin ; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlor-

benzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlor- ethan ; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t- Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2- Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol ; Ketone, wie Aceton, Butanon, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon ; Ni- trile, wie Acetonitril, Propionitril, n-oder i-Butyronitril oder Benzonitril ; Amide, wie N, N-Dimethylformamid, N, N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methyl- pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid ; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester ; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid ; oder Sulfone, wie Sulfolan.

Das erfindungsgemäße Verfahren c) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigne- ten Säureakzeptors durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Erdalkalimetall-oder Alkalimetallhydride,-hydroxide,-amide,-alkoholate,-acetate,- carbonate oder-hyd- rogencarbonate, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natriumamid, Natrium-methylat, Natrium-ethylat, Kalium-tert.-butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoni- umhydroxid, Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Ammoniumacetat, Natri- umcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogencarbonat oder Ammoniumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N, N-Dimethylanilin, N, N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N-Methylpipe- ridin, N-Methylmorpholin, N, N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens c) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0°C bis 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 0°C bis 80°C.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens c) zur Herstellung der Verbin- dungen der Formel (I) setzt man pro Mol des Glyoxylsäurederivates der Formel (V) im allgemeinen I bis 15 Mol, vorzugsweise 2 bis 8 Mol aktiviertes Säurederivat aus einer der Formeln (VI) bis (XIII) ein.

Die erfindungsgemäßen Verfahren werden im allgemeinen unter Normaldruck durch- geführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck-im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar-zu arbeiten.

Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach bekannten Verfahren.

Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.

Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes einsetzen.

Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae einsetzen.

Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt : Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae ; Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringe pv. lachrymans ; Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora ; Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum ; Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans ; Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis ; Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola ; Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae ; Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae ; Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis ; Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea ; Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha ; Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis ; Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform : Drechslera, Syn : Helminthosporium) ; Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform : Drechslera, Syn : Helminthosporium) ; Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus ;

Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita ; Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum ; Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries ; Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae ; Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii ; Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae ; Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum ; Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea ; Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum ; Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum ; Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens ; Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae ; Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.

Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzen- krankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz-und Saatgut, und des Bodens.

Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Krankheiten im Wein-, Obst-und Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen Phytophtora-und Plasmopara-Arten, einsetzen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit, Stabilität, Verarbeitbarkeit auf.

Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen fur Saatgut, sowie ULV- Kalt-und Warmnebel-Formulierungen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden ver- flüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können

z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage : Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulf- oxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Tragerstoffe kommen in Frage : z. B. natür- liche Gesteinsmehle, wie Kaolin, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmo- rillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kiesel- saure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe fur Granulate kommen in Frage : z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage : z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxy- ethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Aryl- sulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage : z. B. Lignin- Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, kömige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.

Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen fur Saatgut, sowie ULV- Kalt-und Warmnebel-Formulierungen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d. h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzel- komponenten.

Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage : Fungizide : Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat, Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloro- picrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram, Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, DicloMuanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol- M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon, Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol, Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-Natriurn, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,

Guazatin, Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol, <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione, Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie : Kupferhydroxid, Kupfer- naphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux- Mischung, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Myclozolin,Mildiomycin,Myclobutanil, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin, Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine- Natrum, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur, Quinconazol, Quintozen (PCNB), Schwefel und Schwefel-Zubereitungen, Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thiram,Tioxymid,Tolclofos-methyl,Tolylfluanid,Thifluzamide,T hiophanate-methyl, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triticonazol,Triflumizol,Triforin, Uniconazol, Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol, Zarilamid, Zineb, Ziram sowie Dagger G, OK-8705, OK-8801,

a- (l, l-Dimethylethyl)-ß- (2-phenoxyethyl)- 1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> α-(2,4-Dichlorphenyl)-ß-fluor-b-propyl-1H-1,2,4-triazol-1- etanol,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> α-(2,4-Dichlorphenyl)-ß-methoxy-a-methyl-1H-1,2,4-triazol- 1-ethanol,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> α-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-ß-[[4-(trifluormethyl)-phenyl ]-methylen]-1H-1,2,4-triazol- 1-ethanol, (5RS, 6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5- (1H-1, 2,4-triazol-1-yl)-3-octanon, (E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid, {2-Methyl-1-[[[1-(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-pr opyl}-carbaminsäure-1- isopropylester 1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanon-O-(p henylmethyl)-oxim, <BR> <BR> <BR> 1-(2-Methyl-1-naphthalenyl)-lH-pyrrol-2, 5-dion,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1- (3, 5-Dichlorphenyl)-3- (2-propenyl)-2, 5-pyrrolidindion, 1-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol, 1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imid azol, 1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1H-1,2,4-tri azol, <BR> <BR> <BR> 1- [1- [2- [ (2, 4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-1 H-imidazol,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol, 2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluor-methyl- 1,3-thiazol-5-carboxanilid, 2,2-Dichlor-N- [1- (4-chlorphenyl)-ethyl]-1-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxami d, 2,6-dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat, 2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid, 2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid, 2- (2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol, <BR> <BR> <BR> <BR> 2- [ (1-Methylethyl)-sulfonyl]-5- (trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2-[[6-Deoxy-4-0-(4-O-methyl-ß-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopy ranosyl]-amino]-4- methoxy-1 H-pyrrolo [2,3-d] pyrimidin-5-carbonitril, <BR> <BR> <BR> <BR> 2-Aminobutan,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2-Brom-2- (brommethyl)-pentandinitril, 2-Chlor-N- (2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxa mid, 2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acet amid, 2-Phenylphenol (OPP), 3,4-Dichlor-1- [4- (difluormethoxy)-phenyl]-1 H-pyrrol-2,5-dion, 3,5-Dichlor-N- [cyan [ ( l-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid, 3- (1, 1-Dimethylpropyl-1-oxo-1 H-inden-2-carbonitril,

3- [2- (4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyndin, 4-Chlor-2-cyan-N, N-dimethyl-5- (4-methylphenyl)-1 H-imidazol-1-sulfonamid, 4-Methyl-tetrazolo [1,5-a] quinazolin-5 (4H)-on, 8- (1, 1-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxaspiro [4.5] decan-2-methanamm, 8-Hydroxychinolinsulfat, 9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazi d, <BR> <BR> <BR> bis- (1-Methylethyl)-3-methyl-4- [ (3-methylbenzoyl)-oxy]-2, 5-thiophendicarboxylat, cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptano l, cis-4-[3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6- dimethyl-morpholin- hydrochlorid, Ethyl- [ (4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat, Kaliumhydrogencarbonat, Methantetrathiol-Natriumsalz, Methyl-1- (2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1 H-inden-1-yl)-1 H-imidazol-5-carboxylat, Methyl-N- (2, 6-dimethylphenyl)-N- (5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat, Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat, N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-cyclohexancarboxami d.

N- (2, 6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N- (tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid, N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydr-2-oxo-3-thieny l)-acetamid, N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid, N- (4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin, N- (4-Hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin, <BR> <BR> <BR> N- (5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N- (2-oxo-3-oxazohdinyl)-acetarnid,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N- (6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid, N-[2,2,2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid, N- [3-Chlor-4, 5-bis- (2-propinyloxy)-phenyl]-N-methoxy-methanimidamid, N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin-Natriumsalz, <BR> <BR> <BR> O,O-Diethyl- [2- (dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,<BR& gt; <BR> <BR> <BR> <BR> O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioate, S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat, spiro[2H]-1-Benzopyran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-on,

Bakterizide : Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Oc- thilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.

Insektizide/Akarizide/Nematizide : Abamectin, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin, Bacillus thuringiensis, 4-Bromo-2-(4-chloriphenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluorometh yl)- lH-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyfluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxim, Butylpyridaben, Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorffuazuron, Chlormephos, N- [ (6- Chlor-Chloro-3-pyridinyl)-methyl]-N'-cyano-N-methyl-ethanimi damide,Chlorpyrifos, pyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethnn, Cyromazin, Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton, Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fen- oxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,

Lamda-cyhalothrin, Lufenuron, Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamido- phos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin, Naled, NC 184, Nitenpyram Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phos- phamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyrida- phenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen, Quinalphos, Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Ter- bam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazm, Thurmgiensin, Tralomethrm, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus be- reiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.

Beim Einsatz der ernndungsgemäßen Wirkstoffe als Fungizide können die Aufwand- mengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Bei

der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im all- gemeinen zwischen 0,1 und 10 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1 000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,001 und 50g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5 000 g/ha.

Herstellungsbeispiele Beispiel 1

Verfahren a) Zu einer Lösung von 0,93 g (3,85 mMol) 2-Hydroximino-2- (4-chlorphenyl)-essig- säureethylester und 0,82 g (4,2 mMol) 2- (4-Ethoxy-3-methoxyphenyl)-ethylamin in 15 ml Methanol gibt man 1,5 g 30% ige Natriummethanolatlösung und rührt 6 Stun- den bei 65°C und weitere 15 Stunden bei Raumtemperatur. Das Lösungsmittel wird bei vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand in Dichlormethan aufge- nommen. Die Lösung wird nacheinander mit Wasser, 0,1 N Salzsäure und wiederum mit Wasser gewaschen, aber Natriumsulfat getrocknet und bei vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird mit Cyclohexan/Essigsäureethylester (2 : 1) an Kiesel- gel chromatografiert.

Man erhält 0,3 g (20 % der Theorie) N- [2- (4-Ethoxy-3-methoxyphenyl)-1-ethyl]-2- methoxyimino-2- (4-chlorphenyl)-essigsäureamid als Stereoisomerengemisch.

HPLC : logP : 3,08/3,26 Die Bestimmung der logP-Werte erfolgte gemäß EEC-Directive 79/831 Annex V. A8 durch HPLC (Gradientenmethode, Acetonitril/0,1 % wäßrige Phosphorsäure) Analog Beispiel 1, sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der erfindungs- gemäßen Herstellungsverfahren, können auch die in der nachstehenden Tabelle 4 aufgeführten Verbindungen der Formel (I-d) hergestellt werden : Tabelle 4 Beispiel R1 R2 Isomer logP 2-0-CH3 E/Z 3,55/3,83 3 4-Bromphenyl-O-CH3 E/Z 3,18/3,44 4 <<-O-CH3 E/Z I 5 4-Tolyl-0-CH3 E/Z 6 4-Ethylphenyl-O-CH3 E/Z 3,21/3,40 -O-CH3 Z 3,83 8 <-O-CH3 E 3,55 k 9 4-Bromphenyl-O-CH3 Z 3,44 10 4-Bromphenyl-O-CH3 E 3,18 11 4-Chlorphenyl-O-CH3 E 3,08 12 4-Chlorphenyl-O-CH3 Z 3,26 13-0-CH3 z 3, 53 I Tabelle 4-Fortsetzung Beispiel R2 Isomer logP 14 a>-O-CH3 E 3,29 15 4-Tolyl-O-CH3 E 2,87 16 4-Ethylphenyl-O-CH3 Z 3,04 17 4-Ethylphenyl-O-CH3 E 3,21 18 ; o-O-C2Hs E/Z 89/4,89/4, 19 4-Bromphenyl-O-C2H5 E/Z 3,51/3,80 20 \tC)-O-C2Hs E/Z 3,61/3,87 21 4-Chlorphenyl-O-C2H5 E/Z 3,41/3,69 22 4-Tolyl-O-C2H5 E/Z 3,19/3,48 23 4-Ethylphenyl-O-C2H5 E/Z 3,55/3,85 24 4-Bromphenyl-O-C2H5 Z 3,80 25-0-C2H5 E 4,19 k 26 E 3,89 27 4-Tolyl-O-C2H5 Z 3,48

Anwendunssbeispieie : Beispiel A : Phytophthora-Test (Tomate)/protektiv Lösungsmittel : 47 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirk- stoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Phy- tophthora infestans inokuliert. Die Pflanzen werden dann in einer Inkubationskabine bei ca.

20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.

3 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Bei diesem Test zeigen die in den Beispielen (8), (10), (11), (14), (15) und (17) aufgeführten erfindungsgemäßen Stoffe bei einer Aufwandmenge von 50 g/ha einen Wirkungsgrad mehr als 80 % oder mehr.

Beispiel B : Plasmopara-Test (Rebe)/protektiv Lösungsmittel : 47 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man I Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzu- bereitung in der angegebenen Aufwandmenge bespriiht. Nach Antrocknen des Spritz- belages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Plasmopara viticola inokuliert und verbleiben dann I Tag in einer Inkubationskabine bei ca. 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit. Anschließend werden die Pflanzen 5 Tage im Gewächs- haus bei ca. 21°C und ca. 90 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Die Pflanzen werden dann angefeuchtet und 1 Tag in eine Inkubationskabine gestellt.

6 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Bei diesem Test zeigen die in den Beispielen (8), (10), (11), (14), (15) und (17) aufgeführten erfindungsgemäßen Stoffe bei einer Aufwandmenge von 50 g/ha einen Wirkungsgrad von mehr als 80 % oder mehr.