G.voxy.säure-Derivate

Die Erfindung betrifft neue Glyoxyisaurederivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel

Es wurden neue Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gefunden,

in welcher

A für eine Einfachbindung oder gegebenenfalls substituiertes Alkylen steht,

Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,

n für eine Zahl 0 oder 1 steht,

R für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl steht,

R^ für den Fall, daß n für die Zahl 1 steht, für eine der folgenden Gruppierungen steht

oder für den Fall, daß n für die Zahl 0 steht,

R2 für Hydroxy, Amino oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylamino, Dialkylamino, Aryl- amino, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkoxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkyl- amino, Aryl, Arylalkyl, Arylalkoxy oder Heterocyclyl steht,

oder für den Fall, daß n für die Zahl 0 steht und

Rl für gegebenenfalls substituiertes, am Benzolπng verknüpftes, Benzohetero- cyclyl mit einem, zwei oder drei Heteroatomen (wobei jedoch höchstens ein Heteroatom für Sauerstoff steht) steht, oder

Rl für einen Tncyclus

oder steht worin

G^ und G ² unabhängig voneinander für eine Einfachbmdung, Alkandiyl, Alkendiyl, Sauerstoff, Schwefel, -NH-, -N(Alkyl)- oder Carbonyl ste¬ hen.

G- und G ⁴ unabhängig voneinander für Stickstoff oder eine Gruppierung

Y ⁸

I

.c. ^ stehen und

Y ¹ , Y ² , Y ³ , Y ⁴ , Y ⁵ , Y ⁶ , Y ⁷ und Y ⁸ unabhängig voneinander für Wasser¬ stoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls substituiertes Al¬ kyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkvlsulfinvl, Alkyl- sulfonyl oder Cycloalkyl stehen, oder

R2 dann für Hydroxy, Amino oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylamino, Dialkylamino, Arylamino, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkoxy, Cycloalkenyloxy, Cyclo- alkylanuno, Aryl, Arylalkyl, Arylalkoxy oder Heterocyclyl oder eine der fol¬ genden Gruppierungen steht

Q^ und Q ² unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen,

R für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht,

R ^Ö für gegebenenfalls substituiertes Alkvl oder Aryl steht,

R ⁷ für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht,

R ⁸ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht, oder

R ⁷ und R^ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten, heterocychschen Ring stehen,

R ⁹ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Dialkylamino, über Stickstoff gebun- denes, gesättigtes Heterocyclyl oder Aryl steht,

R ³ für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkvl, Alkenyl, Al¬ kinyl oder Cycloalkyl steht,

R ⁴ für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl steht

In den Definitionen sind die gesattigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl, Alkandiyl, Alkenyl oder Alkinyl, auch in Verknüpfung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino, jeweils geradkettig oder verzweigt

Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für Flu¬ or, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor

Aryl steht für aromatische, mono- oder polycyclische Kohlenwasserstoffrmge, wie z B Phenyl, Naphthyl, Anthranyl, Phenanthryl, vorzugsweise Phenyl oder Naphthyl, insbesondere Phenyl

Heterocyclyl steht für gesattigte oder ungesättigte, sowie aromatische, ringförmige Verbindungen, m denen mindestens ein Ringglied ein Heteroatom, d h. ein von Koh¬ lenstoff verschiedenes Atom, ist. Enthält der Ring mehrere Heteroatome, können die¬ se gleich oder verschieden sein. Heteroatome sind bevorzugt Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel.

Ringförmige Verbindungen bilden gegebenenfalls mit weiteren carbocyclischen oder heterocyclischen, ankondensierten oder überbrückten Ringen gemeinsam ein polycy- clisches Ringsystem Bevorzugt sind mono- oder bicyclische Ringsysteme, insbeson¬ dere mono- oder bicyclische, aromatische Ringsysteme

Cycloalkyl steht für gesattigte, carbocyc sche, ringförmige Verbindungen, die gege¬ benenfalls mit weiteren carbocyclischen, ankondensierten oder überbrückten Ringen ein polycyc sches Ringsystem bilden

Cycloalkenyl steht für carbocyc sche, ringförmige Verbindungen, die mindestens eine Doppelbindung enthalten und gegebenenfalls mit weiteren carbocyclischen, ankon- densierten oder überbrückten Ringen ein polycychsches Ringsystem bilden

Bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I-I)

in welcher

A für eine Einfachbindung oder gegebenenfalls substituiertes Alkylen steht,

Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,

Rl für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl steht,

R ² für eine der folgenden Gruppierungen steht

worin

Q * und Q ² unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen,

R-> für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht,

R6 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht,

R ⁷ für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht,

R° für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht, oder

R ⁷ und R ⁸ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten, heterocyclischen Ring stehen,

R ⁹ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Dialkylamino, über Stickstoff ge¬ bundenes, gesättigtes Heterocyclyl oder Aryl steht,

R ³ für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Al¬ kinyl oder Cycloalkyl steht,

R ⁴ für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl steht

Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I-I), in wel¬ cher

A für eine Einfachbindung oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Alkylen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Auf¬ zählung ausgewählt sind:

Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl;

jeweils geradkettiges oder verzweigtes, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;

jeweils geradkettiges oder verzweigtes, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen¬ stoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyl- oxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder ver¬ schiedenen Halogenatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkyl- carbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximmo- alkyl oder Alkoximmoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den ein- zelnen Alkylteilen,

Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,

sowie jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch

Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogenalkyl¬ thio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen

und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen- stoffatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen sub¬ stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertes Aryl oder Heterocyclyl,

Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,

Rl für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Aryl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl mit 3 bis 7 Kohlenstoff¬ atomen, oder Heterocyclyl mit 3 bis 12 Ringg edern steht, wobei die mogh- chen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausge¬ wählt sind

Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkvlsulfonyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxv mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halo- genalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogen¬ atomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyl- oxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder ver¬ schiedenen Halogenatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkyl- carbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyioxy, Hydroximino- alkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in den ein¬ zelnen Alkylteilen,

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit je¬ weils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,

Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,

sowie jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch

Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogenalkyl- thio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen

Halogenatomen

und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit je¬ weils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,

substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Aryialkyl, Arylalkyloxy, Arylalkvlthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylalkyl, Hetero- cyclylalkyloxy oder Heterocyclylalkylthio

für eine der folgenden Gruppierungen steht

worin

Ql und Q ² unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen,

R ⁵ für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für je¬ weils gegebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl

oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,

R^ für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4

Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,

R ⁷ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Al¬ koxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,

R ⁸ für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxv mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, oder

R ⁷ und R ⁸ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Methyl substituierten, heterocyclischen Ring stehen,

R ⁹ für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, über Stickstoff ge- bundenes Heterocyclyl mit 3 bis 7 Rmggliedern oder für jeweils gegebe¬ nenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,

R ³ für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,

R ⁴ für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Aryl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl mit 3 bis 8 Kohlen¬ stoffatomen, oder Heterocyclyl mit 3 bis 12 Ringgliedern steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind.

Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halo- genalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogen¬ atomen;

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyl- oxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder ver¬ schiedenen Halogenatomen;

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkyl- carbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximino- alkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den ein- zelnen Alkylteilen;

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen- stoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit je¬ weils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;

Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;

sowie jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch

Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4

Kohlenstoffatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogenalkyl- thio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen

und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit I bis 4 Kohlen- stoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit je¬ weils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,

substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylalkyl, Arylalkyloxy, Arylalkylthio,

Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylalkyl, Hetero- cyclylalkyloxy oder Heterocyclylalkylthio

Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I-I), in welcher

A für eine Einfachbindung oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano oder Methoxy substi¬ tuiertes Methylen, 1, 1-Ethylen, 1,2-Ethylen 1, 1-, 1,2-, 1,3- oder 2,2-Propylen, 1, 1-, 1,2-, 1,3-, 1 ,4-, 2,2-, 2,3-Butylen oder 1 , 1-, 1,2- oder l ,3-(2-Methyl- propylen) steht,

Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,

R ' für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Cyclopropyl, Cy- clobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofuranyl, Pyrrolyl, Indolyl, Thienyl, Benzothienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridyl, Chinolyl, Pyπmidyl, Pyrida- zinyl, Pyrazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofüryl, Perhydropyranyl, Pyrro- lidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Me- thylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Tπfluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio,

Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Triflu- ormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylarmno, Dimethy- lamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximmoethyl,

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan- l,3-diyf), Tetramethylen (Butan- 1 ,4-dιyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,

Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cvclohexyl,

gegebenenfalls durch die obengenannten Substituenten substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy, Benzyloxy,

für eine der folgenden Gruppierungen steht Q ¹ Q ¹ Q ¹

,5 • 2 ,R° R . R

^' N ^{' "} SO, R ^B worin

Q* und Q ² unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen,

R5 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, l-, s- oder t-Butyl,

Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,

R ⁶ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, 1-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder

Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,

R ⁷ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, 1-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom,

Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,

Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,

R ⁸ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro,

Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder

Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht, oder

R ⁷ und R ⁸ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Methyl substituierten, heterocyclischen Ring stehen,

R ⁹ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, 1-, s- oder t-Butyl, Dimethyl- amino, Diethylamino, Pyrrolidin- 1-yl, Morphohn-N-yl, Pιpeπdιn-1-yl, oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,

R3 für Wasserstoff oder für Methyl oder Ethyl steht,

R ⁴ für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Cyclopropyl, Cy- clobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzof ranyl, Pyrrolyl, Indolyl, Thienyl, Benzothienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyπdyl, Chinolyl, Pyπmidyl, Pyrida- zinyl, Pyrazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrof ryl, Perhydropyranyl, Pyrro- dinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder l-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-

Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl , Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor- methoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor-

methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximino- methyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl,

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-l,3-diyl), Tetramethylen (Butan- 1 ,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,

Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I-I), in welcher

A für eine Einfachbindung oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy substituiertes Methylen, 1, 1-Ethylen, 1,2-Ethylen 1,1-, 1,2-, 1,3- oder 2,2-Propylen, 1, 1-, 1,2-, 1 ,3-, 1,4-, 2,2-, 2,3-Butylen oder 1, 1 -, 1,2- oder l,3-(2-Methyl-propylen) steht.

Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,

Rl für jeweils gegebenenfalls einfach bis sechsfach substituiertes Cyclobutyl, Cy¬ clopentyl oder Cyclohexyl, wobei als Substituenten die unten genannten be¬ vorzugt sind;

für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl, Naphthyl,

Furyl, Benzofüranyl, Thienyl, Benzothienyl, Pyridyl, Chinolyl, Tetrahydrofüryl oder Perhydropyranyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, l-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-

Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsul- finyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Diflu- ormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluorme- thylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl,

Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl,

Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl;

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, 5 jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-l,3-diyl), Tetramethylen

(Butan- 1 ,4-diyI), Methylendioxy oder Ethylendioxy; Cyclopropyl, Cyclo- pentyl, Cyclohexyl, gegebenenfalls durch die oben genannten Substituenten substituierter Phenyl, Phenoxy, Benzyloxy,

R ² für eine der folgenden Gruppierungen steht

worin

Q' und Q ² unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen,

R^ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom,

15 Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,

Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl. 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,

R" für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro,

20 Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder

Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,

R ⁷ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom,

25 Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, ι-, s- oder t-Butyl,

Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,

R ⁸ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro,

Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, 1-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder

Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht, oder

R ⁷ und R ⁸ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Methyl substituierten, heterocyc schen Ring stehen,

R ⁹ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro,

Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxv oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,

R3 für Wasserstoff oder für Methyl steht,

R ⁴ für jeweils gegebenenfalls einfach bis sechsfach substituiertes Cyclopropyl,

Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, wobei als Substituenten die untengenannten bevorzugt sind,

für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofüranyl, Pyrrolyl, Indolyl, Thienyl, Benzothienyl, Oxazolyl, Isoxa- zolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyπdyl, Chinolyl, Pv- πmidyl, Pyπdazinyl, Pyrazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofüryl, Perhy- dropyranyl, Pyrro dinyl, Pipendmyl oder Morphoimyl steht, wobei die mögli¬ chen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausge¬ wählt sind

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carba- moyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder l-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder I- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor- methoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor- methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylammo, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy,

Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximino- methyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-l,3-diyl), Tetramethyien (Butan-

1,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,

Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.

Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe erfmdungsgemäßer Verbindungen sind die¬ jenigen Verbindungen der Formel (I-I), in welcher

A für eine Einfachbindung oder für Methylen, 1 , 1 -Ethylen, 1 ,2-Ethylen, 1 , 1-

Propylen, 1,2-Propylen, 1,3-Propylen oder 2, 2-Propylen steht,

Q für Sauerstoff steht,

Rl für gegebenenfalls durch Brom, Chlor, Fluor, Nitro, Methylsulfonyl, Phenyl, Phenyloxy, Benzyloxy, Cyclopropyl, Cyclohexyl, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy,

Trifluormethyl, Trifluormethoxy und/oder Methylthio einfach oder zweifach substituiertes Phenyl, Thienyl oder Furanyl steht oder für jeweils gegebe¬ nenfalls durch Fluor substituiertes 3,4-Methylen- und Ethylendioxo, Propan- 1,3-diyl und Butan- 1 ,4-diyl substituiertes Phenyl steht oder für Naphthyl, Benzofuranyl oder Benzothienyl steht,

R ² für eine der folgenden Gruppierungen steht

worin

Q ¹ und Q ² für Sauerstoff stehen,

R5 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,

Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,

R6 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder

Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,

R ⁷ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl,

Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -PhenylethvI oder 2 -Phenylethyl steht,

R ⁸ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder

Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenyiethyl steht, oder

R ⁷ und R ⁸ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Methyl substituierten, heterocyclischen Ring stehen,

R ⁹ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Dimethyl- amino, Diethylamino, Pyrrolidin-1-yl, Morpholin-N-yl, Pipeπdin- 1 -yl, oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom,

Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder

2-Phenylethyl steht,

R ³ für Wasserstoff oder Methyl steht,

R ⁴ für Cyclohexyl oder gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl, Thienyl, Furyl, Benzofüryl, Benzothienyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Naphthyl, Chinolyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind.

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder 1- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfoπyl oder Ethylsulfonyl , Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor- methoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor- methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximino- methyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl,

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-l,3-dιyl), Tetramethvien (Butan- 1 ,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy steht

Von ganz besonderem Interesse sind Verbindungen der Formel (I-I), in welcher der Rest Rl für unsubstituiertes oder in 3- und/oder 4-Stellung substituiertes Phenyl, oder für unsubstituiertes oder in 4- und/oder 5-Stellung substituiertes Furanyl oder Thienyl steht, wobei als Substituenten die oben genannten und insbesondere Chlor, Brom, Fluor, Nitro, Methylsulfonyl, Phenyl, Phenoxy, Benzyloxy, Cyclopropyl, Cyclohexyl,

Methyl, Ethyl, n-, i-Propyl, n-, I-, s-, t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n Heptyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Trifluormethyl und Trifluormethoxy ausgewählt sind oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor substituiertes 3,4-Methylen- und Ethylendioxo, Propan- 1,3-diyl und Butan- 1,4-dιyl substituiertes Phenyl oder in 2-Stellung substituiertes Naphthyl, Benzofüranyl oder Benzothienyl bedeuten.

Insbesondere sind auch Verbindungen der Formel (I-I) bevorzugt, in denen

R3 für Wasserstoff steht

Insbesondere sind auch Verbindungen der Formel (I-I) bevorzugt, in denen R ⁴ für in 3- und 4-Stellung durch Methoxy substituiertes Phenyl steht

In einer weiterhin besonders bevorzugten Gruppe von Verbindungen steht A für

-CH ₂ -CH ₂ -

Die in den jeweiligen Kombinationen bzw bevorzugten Kombinationen von Resten im einzelnen für diese Reste angegebenen Restedefinitionen werden unabhängig von der jeweilig angegebenen Kombination, beliebig auch durch Restedefinitionen anderer Vorzugsbereiche ersetzt.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angegebenen Restedefi¬ nitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benotigten Ausgangsstoffe bzw Zwischenprodukte

Bevorzugte Einzelverbindungen können den folgenden Tabellen entnommen werden

Tabelle I-I

Verbindung Nr.

I-Ia-1

I-Ia-2

I-Ia-3

I-Ia-4

I-Ia-5

I-Ia-6

I-Ia-7

I-Ia-8

l-Ia-9

I-Ia- 10

I-Ia- 1 1

I-Ia- 12

I-Ia- 13

I-Ia- 14

I-Ia- 15

I-Ia- 16

Verbindung Nr.

I-Ia- 17

I-Ia- 18

I-Ia- 19

I-Ia-20

I-Ia-21

I-Ia-22

I-Ia-23

I-Ia-24

I-Ia-25 iso-Butyl H

I-Ia-26 tert.-Butyl H

I-Ia-27 sek.-Butyi H

I-Ia-28 Methoxy H

I-Ia-29 Ethoxy H

I-Ia-30 Methylthio H

I-Ia-31 Trifluormethyl H

I-Ia-32 Chlor Chlor

I-Ia-33 Fluor Fluor

I-Ia-34 Brom Brom

I-Ia-35 Methyl Methyl

I-Ia-36 Ethyl Ethyl

I-Ia-37 -OCH ₂ O-

Verbindung Nr. _R 10 RU

I-Ia-38 -OCH ₂ CH ₂ O-

I-Ia-39 -OCF ₂ O-

I-Ia-40 -OCF ₂ CF ₂ O-

I-Ia-41 -(CH ₂ ) ₃ -

I-Ia-42 -(CH ₂ ) ₄ -

I-Ia-43 Methoxy Methoxy

I-Ia-44 Ethoxy Ethoxy

I-Ia-45 Methylthio Methylthio

I-Ia-46 Trifluormethyl Trifluormethyl

I-Ia-47

I-Ia-48

I-Ia-49

I-Ia-50

I-Ia-51

I-Ia-52

I-Ia-53

I-Ia-54

I-Ia-55

I-Ia-56

I-Ia-57

I-Ia-58

Verbindung Nr. _R 10 RU

I-Ia-59 Methoxy Ethyl

I-Ia-60 Ethyl Methoxy

I-Ia-61 H Nitro

I-Ia-62

I-Ia-63

I-Ia-64

I-Ia-65

I-Ia-66

I-Ia-67

I-Ia-68

I-Ia-69

I-Ia-70

Tabelle 1-2

Verbindung Nr. Rl ² Rl 3

I-Ib-1 H H

I-Ib-2 H Chlor

Verbindung Nr. R ¹² R ¹³

I-Ib-3 H Fluor

I-Ib-4 H Brom

I-Ib-5

I-Ib-6

I-Ib-7

I-Ib-8

I-Ib-9

I-Ib-10

I-Ib-1 1

I-Ib-12

I-Ib-13

I-Ib-14

I-Ib-15

I-Ib-16

I-Ib-17

I-Ib-18

I-Ib-19

I-Ib-20

I-Ib-21

I-Ib-22

I-Ib-23

Verbindung Nr. _R 12 Rl3

I-Ib-24

I-Ib-25

I-Ib-26

I-Ib-27

I-Ib-28

I-Ib-29

I-Ib-30

I-Ib-31

I-Ib-32

I-Ib-33

I-Ib-34

I-Ib-35

I-Ib-36

I-Ib-37

I-Ib-38

I-Ib-39

I-Ib-40

Tabelle 1-3

(I-Ic)

wobei R* ² und R* ³ für die in Tabelle 1-2 genannten Substituenten stehen.

Tabelle 1-4

Verbindung Nr Rl

I-Id- 1 2-Naphthyl

I-Id-2 2-Benzofüranyl

I-Id-3 2-Benzothienyl

Tabelle 1-5

Verbindungen I-Ia-1 bis I-Id-3 entsprechend den Formeln I-Ia, I-Ib, I-Ic und I-Id, wobei an Stelle der 3,4-Dimethoxyphenyl-Gruppe (im allgemeinen bezeichnet als R ⁴ ) ein Phenylrest steht, der die in den Verbindungen I-Ia-1 bis I-Ia-70 als R^ und R^ ^ jeweils angegebenen Substituenten trägt.

Tabelle 1-6

Verbindungen I-Ia- 1 bis I-Id-3 entsprechend den Formeln I-Ia, I-Ib, I-Ic und I-Id, wobei an Stelle der 3,4-Dimethoxyphenyl-Gruppe (im allgemeinen bezeichnet als R ⁴ )

einer der folgenden dreifach substituierten Phenylreste steht 3,4,5-Trimethoxyphenyl, 3,4,5-Trichlorphenyl, 3,4,5-Trimethylphenyi

Tabelle 1-7

Verbindungen I-Ia- 1 bis I-Id-3 entsprechend den Formeln I-Ia, I-Ib, I-Ic und I-Id, wobei anstelle der Acetylgruppe-Gruppe (im allgemeinen bezeichnet als R ² ) eine

Methoxycarbonyl-Gruppe steht

Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen Acylglyoxylsaureoxime der allge¬ meinen Formel (I-I) erhalt, wenn man Glyoxylsaureoxime der Formel (I-II)

in welcher

A, Rl, R ³ und R ⁴ die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit einem aktivierten Saurederivat aus einer der Formeln (I-IV) bis (I-X),

Q '

X X X 1 _R ⁶ Alk II R .6

X ^ R ⁵ R^ O ^ R ⁵ ci ^Λ Q ² ' ^ S ^ θ ^'

(l-lll) (I-IV) (l-V) (l-VI)

R ⁶ \

S

in welchen

R5, R6 _{; ^} R8 _unc j R9 die oben angegebenen Bedeutungen haben,

gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegen¬ wart einer Base, umsetzt.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung der erfin¬ dungsgemäßen Verbindungen der Formel (I-I) als Ausgangsstoffe benotigten Glyoxyl-

saureoxime sind durch die Formel (I-II) allgemein definiert. In dieser Formel (I-II) haben A, R*, R ³ und R ⁴ die vorzugsweise insbesondere diejenige Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindun¬ gen der Formel (I-I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für A, Rl, R ³ und R ⁴ angegeben wurden

Die Ausgangsstoffe der Formel (I-II) werden erhalten, wenn man Carbonsaurederi¬ vate der allgemeinen Formel (I-X3)

in welcher

R ! und Q die oben angegebenen Bedeutungen haben und

T für Hydroxy, Halogen oder Alkoxy steht,

mit einem Amin der allgemeinen Formel (I-XII)

R ³ HN A— R ⁴ _(I . _XII))

m welcher

R ³ , R ⁴ und A die oben angegebenen Bedeutungen haben,

- oder mit einem Hydrogenhalogenid hiervon -

gegebenenfalls in Gegenwart eines Saureakzeptors, wie beispielsweise Triethylamin, gegebenenfalls in Gegenwart eines Kondensationsmittels, wie beispielsweise Dicyclo- hexylcarbodiimid, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie beispielsweise Toluol, umsetzt

Die zur Herstellung der Glyoxylsäureoxine der Formel (I-II) als Ausgangsstoffe beno¬ tigten Carbonsaurederivate sind durch die Formel (I-XI) allgemein definiert In dieser Formel (I-XI) haben Q und R vorzugsweise, bzw insbesondere diejenigen Bedeu¬ tungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemaßen

Verbindungen der Formel (I-I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für Q und Rl angegeben wurden; T steht vorzugsweise für Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen, insbesondere für Methoxy oder Ethoxy, für Hydroxy oder Chlor.

Die Ausgangsstoffe der Formel (I-XI) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A 178 826, EP-A 242 081, EP-A

382 375, EP-A 493 71 1, EP-A 432 503, DE-A 3 938 054)

Die weiterhin zur Herstellung der Glyoxylsaureoxime der Formel (I-II) als Ausgangs¬ stoffe benotigten Amine sind durch die Formel (I-XII) allgemein definiert In dieser Formel (I-XII) haben R ³ . R ⁴ und A vorzugsweise, bzw insbesondere diejenigen Be- deutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs¬ gemaßen Verbindungen der Formel (I-I) als bevorzugt bzw als insbesondere bevor¬ zugt für R , R ⁴ und A angegeben wurden

Die Amme der Formel (I-XII) sind bekannte organische Synthesechemikahen und/- oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden

Die weiterhin zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens zur Herstellung der erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (I-I) benotigten aktivierten Saure- derivate sind durch die Formeln (I-IV) bis (I-X) allgemein definiert In diesen Formeln (I-IV) bis (I-X) haben R-\ R°, R', R° und R" vorzugsweise, bzw insbesondere die¬ jenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfin- dungsgemaßen Verbindungen der Formel (I-I) als bevorzugt bzw als insbesondere bevorzugt für R^, R6, R7 R8 _un( j R9 angegeben wurden

Die aktivierten Saurederivate der Formeln (I-IV) bis (I-X) sind bekannte organische Synthesechemikalien und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens zur

Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I-I) kommen alle inerten organischen Losungsmittel in Betracht Hierzu gehören vorzugsweise aliphati- sche, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Petrol- ether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlor- benzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlor- ethan, Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t- Amylether, Dioxan, Tetrahydrofüran, 1,2- Dimethoxyethan, 1,2-Dιethoxyethan oder

Anisol; Ketone, wie Aceton, Butanon, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon; Ni- trile, wie Acetonitril, Propionitril, n- oder i-Butyronitril oder Benzonitril, Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methyl- pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsauretnamid, Ester wie Essigsauremethylester oder Essigsau reethylester; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, oder Sulfone, wie Sulfo- lan.

Das erfindungsgemaße Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbin¬ dungen der Formel (I-I) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Saure- akzeptors durchgeführt Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder orga- nischen Basen infrage Hierzu gehören vorzugsweise Erdalkalimetall- oder Alkalime¬ tallhydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hydrogencar- bonate, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natπumamid, Natπum-methylat, Natπum- ethylat, Kalium-tert -butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoniumhydroxid, Natnumacetat, Ka umacetat, Calciumacetat, Ammoniumacetat, Natπumcarbonat, Kaliumcarbonat, Ka umhydrogencarbonat, Natπumhydrogencarbonat oder Ammoni- umcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dιmethylanilin, N,N-Dιmethyl-benzylamm, Pyridm, N-Methylpipeπdin, N- Methylmorpholin, N,N-Dιmethylamιnopyπdin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diaza- bicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU)

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemaßen

Verfahrens zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I-I) in einem größeren Bereich variiert werden Im allgemeinen arbeitet man bei Tempera¬ turen von - 0°C bis 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen von -10°C bis 80°C

Zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens zur Herstellung der Verbindun- gen der Formel (I-I) setzt man pro Mol des Glyoxylsaureoxims der Formel (I-II) im allgemeinen 1 bis 15 Mol, vorzugsweise 2 bis 8 Mol aktiviertes Saurederivat aus einer der Formeln (I-IV) bis (I-X) ein

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemaßen Verbindun¬ gen der Formel (I-I) wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt Es ist je- doch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwi¬ schen 0, 1 bar und 10 bar - zu arbeiten

Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte er¬ folgt nach bekannten Verfahren (vergleiche auch die Herstellungsbeispiele)

Bevorzugt sind auch Verbindungen der allgemeinen Formel (II-I)

in welcher

A für eine Einfachbmdung oder gegebenenfalls substituiertes Alkylen steht,

R' für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl oder

Heterocyclyl steht,

R ² für Hydroxy, Amino oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylamino, Dialkylamino, Aryl- amino, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkoxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkyl- amino, Aryl, Arylalkyl, Arylalkoxy oder Heterocyclyl steht,

R ³ für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Al¬ kinyl oder Cycloalkyl steht,

R ⁴ für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl steht

Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (II-I), in wel¬ cher

A für eine Einfachbmdung oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Alkylen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Auf- Zahlung ausgewählt sind

Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen¬ stoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyi oder Halogen- alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkyl- carbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximino- alkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den ein- zelnen Alkylteilen,

Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,

sowie jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch

Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogen¬ alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiede¬ nen Halogenatomen

und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen- Stoffatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen sub¬ stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertes Aryl oder Heterocyclyl,

für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Aryl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl mit 3 bis 7 Kohlen¬ stoffatomen, oder Heterocyclyl mit 3 bis 12 Ringgliedern steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind

Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halo- genalkylthio, Haiogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogen- atomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyl- oxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder ver¬ schiedenen Halogenatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkyl- carbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroxi- rrunoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen,

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen- Stoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4

Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit je¬ weils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,

Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,

sowie jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch

Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4

Kohlenstoffatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogenalkyl- thio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen

und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch

Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit je- weils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,

substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylalkyl, ArylalkyJoxy, Arylalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylalkyl Hetero- cyclylalkyloxy oder Heterocyclylalkylthio,

für Hydroxy, Amino oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C _j -C^ Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Al- kinyloxy, Alkylamino, Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kolhenstoffatomen in den jeweiligen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C _j -C - Alkoxy substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkoxy, Cycloal- kenyloxy, Cycloalkylamino, mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen in den jeweiligen Ringen oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Benzyloxy,

Naphthyl, Phenylamino oder Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringg edern steht, wo¬ bei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzah¬ lung ausgewählt sind

Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halo- genalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogen¬ atomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyl- oxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder ver¬ schiedenen Halogenatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbo- nyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen,

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit je¬ weils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,

oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,

R ³ für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,

R ⁴ für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Aryl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl mit 3 bis 8 Kohlenstoff¬ atomen, oder Heterocyclyl mit 3 bis 12 Rmggliedern steht, wobei die mög¬ lichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausge¬ wählt sind

Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halo- genalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogen¬ atomen;

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyl- oxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder ver¬ schiedenen Halogenatomen;

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkyl- carbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximino- alkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den ein- zeinen Alkylteilen;

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit je¬ weils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;

Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;

sowie jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch

Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4

Kohlenstoffatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogenalkyl- thio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen

und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit je¬ weils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,

substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylalkyl, Arylalkyloxy, Arvlalkylthio,

Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylalkvl Hetero- cyclylalkyloxy oder Heterocyclylalkylthio

Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (II-I), in welcher

A für eine Einfachbindung oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy substituiertes Methylen,

1, 1-Ethylen, 1,2-Ethylen 1, 1-, 1,2-, 1,3- oder 2,2-Propylen, 1 , 1 -, 1,2-, 1 ,3-, 1 ,4-, 2,2-, 2,3-Butylen oder 1 , 1-, 1,2- oder l,3-(2-Methyl-proρylen) steht,

R' für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Cyclopropyl, Cy¬ clobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofüranyl, Pyrrolyl, Indolyl, Thienyl, Benzothienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl,

Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyπdyl, Chinolyl, Pyπmidvl, Pyπda- zinyl, Pyrazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofüryl, Perhydropyranyl, Pyrro- lidinyl, Pipeπdinyl oder Morpholinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy,

Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder l-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder l-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Me¬ thylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio,

Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Triflu¬ ormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylammo, Dimethy- lamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl,

Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximmoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl,

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-l,3-dιyl), Tetramethylen (Butan- 1 ,4-dιyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,

Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,

gegebenenfalls durch die oben genannten Substituenten substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy, Benzyloxy,

für Hydroxy, Amino oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Me¬ thoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Propargyl, Methoxy, Ethoxy, Allyloxy, Propargyloxy, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, jeweils gegebenenfalls durch Halo- gen, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl,

Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopentvlamino, Cyclohexylammo oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Benzyloxy, Naphthyl, Phenylamino oder Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thtocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder l-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder I- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Tπfluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor- methoxy, Tπfluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Tπfluor- methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder l-Propylammo, Dimethylamino, Diethylamino Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximmoethyl, Methoximino¬ methyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl,

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes.

jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-l,3-dιyl), Tetramethylen (Butan- 1,4-dιyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,

Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,

R ³ für Wasserstoff oder für Methyl oder Ethyl steht,

R ⁴ für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Cyclopropyl, Cy¬ clobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofüranyl, Pyrrolyl, Indolyl, Thienyl, Benzothienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyπdyl, Chinolyl, Pynmidyl, Pyπda- zinyl, Pyrazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofüryl, Perhydropyranyl, Pyrro- lidinyl, Pipeπdinyl oder Morpholinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder l-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder I- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl ,

Trifluormethyl, Tnfluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor- chlormethoxy, Tπfluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Tπ- fluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methyl¬ amino, Ethylamino, n- oder l-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methyl¬ sulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximmoethyl, Meth- oximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl,

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-l,3-dιyl), Tetramethylen

(Butan- 1,4-dιyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,

Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (II-I), in welcher

A für eine Einfachbindung oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy substituiertes Methylen,

1, 1-Ethylen, 1,2-Ethylen 1, 1-, 1,2-, 1,3- oder 2,2-Propylen, 1, 1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2-, 2,3 -Butylen oder 1, 1-, 1,2- oder l,3-(2-Methyl-propylen) steht,

Rl für jeweils gegebenenfalls einfach bis sechsfach substituiertes Cyclobutyl, Cy¬ clopentyl oder Cyclohexyl, wobei als Substituenten die unten genannten be- vorzugt sind,

für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofüranyl, Thienyl, Benzothienyl, Pyπdyl, Chinolyl, Tetrahydrofüryl oder Perhydropyranyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-. l-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder I- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyi, Ethylsul- finyl, Methylsulfonyl oder Ethyl sulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Diflu- ormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluorme- thylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl,

Trifluormethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximmoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl,

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch

Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-l ,3-diyl), Tetramethylen (Butan- 1 ,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclo¬ pentyl, Cyclohexyl, gegebenenfalls durch die oben genannten Substituenten substituierter Phenyl, Phenoxy, Benzyloxy,

R ² für Hydroxy, Amino, Methyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Cyanophenyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Me¬ thoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Cyanomethoxy, Ethoxy, Allyloxy, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclo- pentylamino, Cyclohexylamino oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Benzyloxy, Naphthyl, Phenyiamino, Pyrrohdin- 1 -yl, Mor- pholin-N-yl, Piperidιn-1-yl, Benzofüranyl, Thienyl, Benzothienyl, Pyπdyl,

Chinolyl, Tetrahydrofüryl oder Perhydropyranyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind:

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-

Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor- chlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Tri- fluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methyl¬ amino, Ethylamino, n- oder l-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl. Methyl¬ sulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximmoethyl, Meth- oximmomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl,

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch

Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-l,3-dιyl), Tetramethylen (Butan- 1 ,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,

Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,

R ³ für Wasserstoff oder für Methyl steht,

R ⁴ für jeweils gegebenenfalls einfach bis sechsfach substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, wobei als Substituenten die unten genannten bevorzugt sind,

für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofüranyl, Pyrrolyl, Indolyl, Thienyl, Benzothienyl, Oxazolyl, Isoxa- zolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridyl, Chinolyl, Py- πmidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofüryl, Perhy¬ dropyranyl, Pyrrolidinyl, Pipeπdinyl oder Morpholinyl steht, wobei die mögli¬ chen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausge- wählt sind.

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-

Butyi, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor- methoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor- methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino,

Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximino- methyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl,

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch

Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, leweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-l ,3-diyl), Tetramethylen (Butan- 1 ,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,

Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl

Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe erfmdungsgemäßer Verbindungen sind die¬ jenigen Verbindungen der Formel (II-I), in welcher

A für eine Einfachbindung oder für Methylen, 1, 1 -Ethylen, 1,2-Ethylen, 1 , 1 - Propylen, 1,2-Propylen, 1,3-Propylen oder 2,2-Propylen steht,

R ' für gegebenenfalls durch Brom, Chlor, Fluor, Nitro, Methylsulfonyl, Phenyl, Phenyloxy, Benzyloxy, Cyclopropyl, Cyclohexyl, Methyl, Ethyl, n- oder I-

Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy und/oder Methylthio einfach oder zweifach substituiertes Phenyl, Thienyl oder Furanyl steht oder für jeweils gegebenen¬ falls durch Fluor substituiertes 3,4-Methylen- und Ethylendioxo. Propan- 1,3- diyl und Butan- 1,4-diyl substituiertes Phenyl steht oder für Naphthyl, Benzofü¬ ranyl oder Benzothienyl steht,

R ² für Hydroxy, Amino, Methyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Cyanophenyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Me¬ thoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Cyanomethoxy, Ethoxy, Allyloxy, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Cyclopropyl,

Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclo- pentylamino, Cyclohexylamino oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Benzyloxy, Naphthyl, Phenylamino, Pyrrolidin-1-yl, Morpho-

lin-N-yl, Piperidin-1-yl, Benzofüranyl, Thienyl, Benzothienyl, Pyridyl, Chino- lyl, Tetrahydrofüryl oder Perhydropyranyl steht, wobei die möglichen Substi¬ tuenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-

Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl , Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor- methoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor- methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino,

Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximino- ethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl,

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch

Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-l,3-diyl), Tetramethylen (Butan- 1 ,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy steht,

R ³ für Wasserstoff oder Methyl steht,

R ⁴ für Cyclohexyl oder gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl,

Thienyl, Furyl, Benzofuryl, Benzothienyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Naphthyl, Chinolyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-

Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor- chlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methyl¬ amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methyl¬ sulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Me-

thoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethox¬ iminoethyl,

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-l,3-diyl), Tetramethylen

(Butan- 1,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy steht.

Von ganz besonderem Interesse sind Verbindungen der Formel (II-I), in welcher der Rest Rl für unsubstituiertes oder in 3- und/oder 4-Stellung substituiertes Phenyl, oder für unsubstituiertes oder in 4- und/oder 5-Stellung substituiertes Furanyl oder Thienyl steht, wobei als Substituenten die oben genannten und insbesondere Chlor, Brom,

Fluor, Nitro, Methylsulfonyl, Phenyl, Phenoxy, Benzyloxy, Cyclopropyl, Cyclohexyl, Methyl, Ethyl, n-, i-Propyl, n-, i-, s-, t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n Heptyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Trifluormethyl und Trifluormethoxy ausgewählt sind oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor substituiertes 3,4-Methylen- und Ethylendioxo, Propan- 1,3-diyl und Butan- 1 ,4-diyl substituiertes Phenyl oder in 2-Stellung substituiertes

Naphthyl, Benzofüranyl oder Benzothienyl bedeuten

Insbesondere sind auch Verbindungen der Formel (II-I) bevorzugt, in denen

R ² für Methoxy oder Ethoxy steht.

Insbesondere sind auch Verbindungen der Formel (II-I) bevorzugt, in denen

R ² für Methylamino oder Ethylamino steht.

Insbesondere sind auch Verbindungen der Formel (II-I) bevorzugt, in denen

R ³ für Wasserstoff steht.

Insbesondere sind auch Verbindungen der Formel (II-I) bevorzugt, in denen R ⁴ für in 3- und 4-Stellung durch Methoxy substituiertes Phenyl steht.

In einer weiterhin besonders bevorzugten Gruppe von Verbindungen steht A für

-CH ₂ -CH ₂ -,

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angegebenen Reste¬ definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (II-I) als auch entspre-

chend für die jeweils zur Herstellung benotigten Ausgangsstoffe bzw Zwischenpro¬ dukte

Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen Bereichen bevorzugter Verbindungen, beliebig kombiniert werden

Bevorzugte Einzelverbindungen können den folgenden Tabellen entnommen werden

Tabelle D-l

Verbindung Nr R5 Rό

II-Ia-1 H H

H Chlor

H Fluor

H Brom

Verbindung Nr R5 R6

II-Ia-13

II-Ia-14

II-Ia-15

II-Ia-16

II-Ia-17

II-Ia-18

II-Ia- 19

II-Ia-20

II-Ia-21

II-Ia-22

II-Ia-23

II-Ia-24

II-Ia-25

II-Ia-26

II-Ia-27

II-Ia-28

II-Ia-29

II-Ia-30

II-Ia-31

II-Ia-32

II-Ia-33

Verbindung Nr. R5 R6

II-Ia-34 Brom Brom

II-Ia-35 Methyl Methyl

II-Ia-36 Ethyl Ethyl

II-Ia-37 -OCH ₂ O-

II-Ia-38 -OCH ₂ CH ₂ O-

II-Ia-39 -0CF ₂ O-

II-Ia-40 -OCF ₂ CF ₂ O-

II-Ia-41 -(CH ₂ ) ₃ -

II-Ia-42 -(CH ₂ ) ₄ -

II-Ia-43 Methoxy Methoxy

II-Ia-44

II-Ia-45

II-Ia-46

II-Ia-47

II-Ia-48

II-Ia-49

II-Ia-50

II-Ia-51

II-Ia-52

II-Ia-53

II-Ia-54

Verbindung Nr. R5 R6

II-Ia-55

II-Ia-56

II-Ia-57

II-Ia-58

II-Ia-59

II-Ia-60

II-Ia-61

II-Ia-62

II-Ia-63

II-Ia-64

II-Ia-65

II-Ia-66

II-Ia-67

II-Ia-68

II-Ia-69

II-Ia-70

Tabelle H-2

Verbindung Nr.

II-Ib-1

II-Ib-2

II-Ib-3

II-Ib-4

II-Ib-5

II-Ib-6

II-Ib-7

II-Ib-8

II-Ib-9

II-Ib-10

II-Ib-1 1

II-Ib-12

II-Ib-13

II-Ib-14

II-Ib-15

II-Ib-16

Verbindung Nr R ⁷ R ⁸

II-Ib-17 Chlor H

II-Ib-18 Fluor H

II-Ib-19

II-Ib-20

II-Ib-21

II-Ib-22

II-Ib-23

II-Ib-24

II-Ib-25

II-Ib-26

II-Ib-27

II-Ib-28

II-Ib-29

II-Ib-30

II-Ib-31

II-Ib-32

II-Ib-33

II-Ib-34

II-Ib-35

II-Ib-36

II-Ib-37

Verbindung Nr R7 R8

II-Ib-38 Trifluormethyl Trifluormethyl

II-Ib-39 Chlor Methyl

II-Ib-40 Methyl Chlor

Tabelle H-3

wobei R ⁷ und R ⁸ für die in Tabelle II-2 genannten Substituenten stehen

Tabelle II-4

N

OCH, (Il-Id)

Verbindung Nr Rl

II-Id-1 2-Naphthyl

II-Id-2 2 -Benzofüranyl

II-Id-3 2-Benzothιenyl

Tabelle H-5

Verbindungen II-Ia-1 bis II-Id-3 entsprechend den Formeln Il-Ia, Il-Ib, II-Ic und II- Id, wobei an Stelle der 3,4-Dimethoxyphenyl-Gruppe (im allgemeinen bezeichnet als R ⁴ ) ein Phenylrest steht, der die in den Verbindungen II-Ia-1 bis II-Ia-70 als R ⁵ und R6 jeweils angegebenen Substituenten trägt.

Tabelle II-6

Verbindungen Il-Ia- 1 bis II-Id-3 entsprechend den Formeln Il-Ia, Il-Ib, II-Ic und II- Id, wobei an Stelle der 3,4-Dimethoxyphenyl-Gruppe (im allgemeinen bezeichnet als R ⁴ ) einer der folgenden dreifach substituierten Phenylreste steht. 3,4,5-Trimethoxy- phenyl, 3,4,5-Trichlorphenyl; 3,4,5-Trimethylphenyl

Tabelle π-7

Verbindungen Il-Ia- 1 bis II-Id-3 entsprechend den Formeln Il-Ia, Il-Ib, II-Ic und II- Id, wobei anstelle der Methoxy-Gruppe (im allgemeinen bezeichnet als R ² ) eine Me- thylamino-Gruppe steht.

Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen Glyoxylsäurethioamide der allge¬ meinen Formel (II-I) erhält, wenn man Glyoxylsaureamide der allgemeinen Formel (II-II)

in welcher

A, R ¹ , R ² , R ³ und R ⁴ die oben angegebenen Bedeutungen haben,

mit einem Schwefelungsreagenz, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungs¬ mittels, umsetzt

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung der erfϊn- dungsgemäßen Verbindungen der Formel (II-I) als Ausgangsstoffe benotigten

Glyoxylsaureamide sind durch die Formel (II-II) allgemein definiert In dieser Formel

(II-II) haben A, R , R ² , R ³ und R ⁴ vorzugsweise insbesondere diejenige Bedeutun¬ gen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (II-I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für A, R*, R ² , R ³ und R ⁴ angegeben wurden.

Die Glyoxylsaureamide der allgemeinen Formel (II-II) werden erhalten, wenn man

Carbonsaurederivate der allgemeinen Formel (II-III)

in welcher

Rl und R ² die oben angegebenen Bedeutungen haben und

T für Hydroxy, Halogen oder Alkoxy steht,

mit einem Amin der allgemeinen Formel (H-IV)

R ³

I HN A — R ⁴ _(II _τv),

in welcher

R ³ , R ⁴ und A die oben angegebenen Bedeutungen haben,

- oder mit einem Hydrogenhalogenid hiervon -

gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie beispielsweise Triethylamin, gegebenenfalls in Gegenwart eines Kondensationsmittels, wie beispielsweise eines Chlorameisensäureesters, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie beispielsweise Dichlormethan, umsetzt.

Die zur Herstellung der Glyoxylsaureamide der Formel (II-II) als Ausgangsstoffe be¬ nötigten Carbonsaurederivate sind durch die Formel (II-III) allgemein definiert. In dieser Formel (II-III) haben Rl und R ² vorzugsweise insbesondere diejenige Bedeu¬ tungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (II-I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für R*

und R ² angegeben wurden; T steht vorzugsweise für Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffa¬ tomen, insbesondere für Methoxy oder Ethoxy, für Hydroxy oder Chlor.

Die Ausgangsstoffe der Formel (II-III) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt (vgl EP-A 178 826, EP-A 242 081, EP-A 382 375, EP-A 493 71 1, EP-A 432 503, DE-A 3 938 054, J Heterocycl Chem (1990), 27(3),

487-95, Farmaco, Ed Sei (1980), 35(5), 394-404, Justus Liebigs Ann Chem (1969), 722, 38-44, Justus Liebigs Ann. Chem (1969), 722, 29-37, Tetrahedron 1971 , 3431-6)

Die weiter als Ausgangsstoffe zur Herstellung der Glyoxylsaureamide der Formel (II- II) zu verwendenten Amine sind durch die Formel (II-I V) allgemein definiert In dieser

Formel (II-IV) haben A, R ³ und R ⁴ vorzugsweise insbesondere dieienige Bedeutun¬ gen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (II-I) als bevorzugt bzw als insbesondere bevorzugt für A, R ³ und R ⁴ angegeben wurden

Die Ausgangsstoffe der Formel (II-IV) sind bekannte organische Synthesechemikahen und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden

Als Schwefelungsreagenz zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (II-I) kommen alle Reagenzien infrage, die in der Lage sind, in einem Molekül an Kohlenstoff gebundene Sauerstoffatome gegen Schwefelatome auszutauschen, wie z B Schwefelwasserstoff,

Phosphorpentasulfid oder Lawesson's Reagenz

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens zur Herstellung der erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (II-I) kommen alle inerten organischen Losungsmittel in Betracht Hierzu gehören vorzugsweise ahphati- sehe, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Petrol- ether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlor- benzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Tri- chlorethan, Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t- Amylether, Dioxan, Tetrahydrofüran, 1,2- Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder

Anisol, Amide, wie N,N-Dimethylformamιd, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl- formanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsauretnamid, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Sulfone, wie Sulfolan

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (II-I) in einem größeren Bereich variiert werden Im allgemeinen arbeitet man bei Tempera¬ turen von 0°C bis 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 0°C bis 80°C

Zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens zur Herstellung der Verbindun¬ gen der Formel (II-I) setzt man pro Mol des Glyoxylsaureamides der Formel (II-II) im allgemeinen 0, 1 bis 15 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 8 Mol Schwefelungsreagenz ein

Bevorzugt sind auch Verbindungen der allgemeinen Formel (III-I)

Q

¹¹ ι ₃

R ² " ^{N R}

in welcher

A für eine Einfachbmdung oder gegebenenfalls substituiertes Alkvlen steht,

Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,

R' für gegebenenfalls substituiertes, am Benzolring verknüpftes, Benzoheterocyclyl mit einem, zwei oder drei Heteroatomen (wobei jedoch höchstens ein Hetero- atom für Sauerstoff steht) steht,

R ² für Hydroxy, Amino oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkmyloxy, Alkylamino, Dialkylamino, Aryl- amino, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkoxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkyl¬ amino, Aryl, Arylalkyl, Arylalkoxy oder Heterocyclyl oder eine der folgenden Gruppierungen steht

worin

Ql und Q ² unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen,

R für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht,

R ⁶ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht,

R ⁷ für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht,

R° für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht, oder

R ⁷ und R ⁸ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten, heterocyclischen Ring stehen,

R^ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Dialkylamino, über Stickstoff ge¬ bundenes, gesättigtes Heterocyclyl oder Aryl steht,

R ³ für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Al¬ kinyl oder Cycloalkyl steht,

R ⁴ für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl oder

Heterocyclyl steht.

Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (III-I), in welcher

A für eine Einfachbindung oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Alkylen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,

wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Auf¬ zahlung ausgewählt sind

Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thio¬ carbamoyl,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder

Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes, Halogenalkoxy, Halogenaikylthio, Ha- logenaikvlsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff¬ atomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbon- yl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen,

Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,

sowie jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch

Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkvl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff- atomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halo¬ genatomen

und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff¬ atomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertes Aryl oder Heterocyclyl,

Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,

R' für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes, am Benzolring verknüpftes, Benzoheterocyclyl mit 3 bis 12 Ringgliedern im Heterocyclylteil und einem, zwei oder drei Heteroatomen (wobei jedoch hoch- stens ein Heteroatom für Sauerstoff steht) steht, wobei die möglichen Substitu¬ enten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind

Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thio¬ carbamoyl,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogen¬ alkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkyl- carbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximino-

alkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in den einzel¬ nen Alkylteilen;

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff- atomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Koh¬ lenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substi¬ tuiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;

Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,

sowie jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch

Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen- Stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halo- genatomen

und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit je¬ weils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,

substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylalkyl, Arylalkyloxy, Arylalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyciylalkyl, Hetero- cyclylalkyloxy oder Heterocyclylalkylthio.

für Hydroxy, Amino oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C _] -C ₄ - Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Al- kinyloxy, Alkylamino, Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den jeweiligen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder Cι-C ₄ -Alkoxy substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkoxy, Cycloal- kenyloxy, Cycloalkylamino, mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen in den jeweiligen Ringen oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Benzyloxy, Naphthyl, Phenylamino oder Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:

Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thio¬ carbamoyl;

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halo¬ genalkylthio, Halogenalkylsulfmyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkyl- carbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximino- alkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzel¬ nen Alkylteilen;

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit je¬ weils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;

Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder

für eine der folgenden Gruppierungen steht:

worin

Q 1 und Q ² unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen,

R^ für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Al¬ koxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,

R ⁶ für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls im

Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Koh¬ lenstoffatomen im Alkylteil steht,

R ⁷ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils ge- gebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,

R ⁸ für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Koh¬ lenstoffatomen im Alkylteil steht, oder

R ⁷ und R ⁸ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Methyl substituierten, heteroeyclischen Ring stehen,

R9 für Alkyl mit I bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit jeweils I bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, über Stickstoff gebun¬ denes Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern oder für jeweils gegebenen¬ falls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit je- weils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,

R ³ für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,

R ⁴ für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden sub¬ stituiertes Aryl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, oder Heterocyclyl mit 3 bis 12 Rmggliedern steht, wobei die möglichen Substi¬ tuenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind

Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thio¬ carbamoyl,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogen¬ alkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkyl- carbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximino- alkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzel¬ nen Alkylteilen,

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff- atomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Koh¬ lenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen sub-

stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,

Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,

sowie jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch

Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff¬ atomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4

Kohlenstoffatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halo¬ genatomen

und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch

Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff¬ atomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Koh¬ lenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substi¬ tuiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,

substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylalkyl, Arylalkyloxy, Arylalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylalkyl, Hetero- cyclylalkyloxy oder Heterocyclylalkylthio

Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (III-I), in welcher

A für eine Einfachbindung oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano oder Methoxy substituiertes Methylen, 1,1-Ethylen, 1,2-Ethylen 1,1-, 1,2-, 1,3- oder 2,2-Propylen, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2-, 2,3-Butylen oder 1, 1-, 1,2- oder l,3-(2-Methyl-propylen) steht,

Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,

R I für eine der nachstehenden Gruppierungen

steht, die jeweils über ein Kohlenstoffatom des jeweiligen Benzolringes ver¬ bunden sind und die jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch die nachfolgend aufgezählten Substituenten substituiert sein können:

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carba¬ moyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n- Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormeth¬ oxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluor¬ chlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluorme¬ thylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl,

Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximino¬ ethyl;

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan- l,3-diyl), Tetramethylen

(Butan- 1,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy;

Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl;

gegebenenfalls durch die oben genannten Substituenten substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy oder Benzyloxy,

R ² für Hydroxy, Amino oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, . Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Propargyl, Methoxy, Ethoxy, Allyloxy, Propargyloxy, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, jeweils gegebenenfalls durch Halo¬ gen, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyciopentylamino,

Cyclohexylamino oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Benzyloxy, Naphthyl, Phenylamino oder Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carba¬ moyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor- methoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor- methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl,

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes,

jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-l,3-diyl), Tetramethylen (Butan- 1,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,

Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder

für eine der folgenden Gruppierungen steht ^■

worin

Q I und Q ² unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen,

R5 für Wasserstoff oder Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl,

Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-

Phenylethyl steht,

R ⁶ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder

Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,

R ⁷ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,

Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-

Phenyiethyl steht,

R ⁸ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro,

Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht, oder

R ⁷ und R ⁸ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Methyl substituierten, heterocyclischen Ring stehen,

R^ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Dimethylamino, Diethylamino, Pyrroiidin-1-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin- i-yl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2- Phenylethyl steht,

R ³ für Wasserstoff oder für Methyl oder Ethyl steht,

R ⁴ für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzo¬ füranyl, Pyrrolyl, Indolyl, Thienyl, Benzothienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridyl, Chinolyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofüryl, Perhydropyranyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl steht, wobei die möglichen Sub- stituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carba¬ moyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl- thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluor- methyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy,

Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsul- fonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethox¬ iminomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl,

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-l,3-dιyl), Tetramethylen (Butan- 1 ,4-dιyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,

Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (III-I), in welcher

A für eine Einfachbmdung oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy substituiertes Methylen, 1 , 1-Ethylen, 1,2-Ethylen 1, 1-, 1,2-, 1,3- oder 2,2-PropyIen, 1 , 1-, 1 2-, 1,3-, 1,4-, 2,2-, 2,3-Butylen oder 1, 1 -, 1,2- oder l,3-(2-Methyl-propylen) steht

Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,

Rl für eine der nachstehenden Gruppierungen

steht, die jeweils über ein Kohlenstoffatom des jeweiligen Benzolringes verbunden sind und die jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch die nachfolgend aufgezahlten Substituenten substituiert sein können

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder l-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluor¬ methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluor-

methylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl;

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-l,3-diyl), Tetramethylen (Butan- 1,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, gegebenenfalls durch die obengenannten Substituenten substitu¬ iertes Phenyl, Phenoxy, Benzyloxy,

für Hydroxy, Amino, Methyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Cyanophenyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Methoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluormeth- oxy, Cyanomethoxy, Ethoxy, Allyloxy, Methylamino, Ethylamino, Dimethyl¬ amino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyciopentylamino, Cyclohexylamino oder jeweils gegebe¬ nenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Benzyloxy, Naphthyl, Phenylamino, Pyrrolidin-1-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin- 1-yl, Benzofüranyl, Thienyl, Benzothienyl, Pyridyl, Chinolyl, Tetrahydrofüryl oder Perhydropyranyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-

Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor¬ methoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor¬ methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl,

Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl, jeweils gegebe¬ nenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor,

Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-l,3-diyl), Tetramethylen (Butan- 1,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,

Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder

für eine der folgenden Gruppierungen steht

Q' Q ¹ Q'

R ^ Q ² ^ N SO,

R ⁸

worin

Q l und Q ² unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen,

R für Wasserstoff oder Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom,

Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl,

Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-

Phenylethyl steht,

R6 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, l-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro,

Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, 1-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder

Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,

R ⁷ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom,

Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,

Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-

Phenylethyl steht,

R ⁸ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro,

Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder

Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht, oder

R ⁷ und R ⁸ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Methyl substituierten, heterocychschen Ring stehen,

R^ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Dimethylamino, Diethylamino, Pyrroiidm-l-yl, Morpholin-N-yl, Pipeπdιn-1-yl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, l-, s- oder t-Butyl. Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenyl- ethyl steht,

R ³ für Wasserstoff oder für Methyl steht,

R ⁴ für jeweils gegebenenfalls einfach bis sechsfach substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, wobei als Substituenten die unten genannten bevorzugt sind,

für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofüranyl, Pyrrolyl, Indolyl, Thienyl, Benzothienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridyl, Chinolvl, Pvπmidyl, Pyπdazinyl, Pyrazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofüryl, Perhydropyranyl, Pyrrohdinyl, Pipendinyl oder Morpholinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder I-

Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor- methoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Tπfluor- methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl,

Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximmoethyl, Methoximinomethyl,

Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl, jeweils gegebe¬ nenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-l,3-diyl), Tetramethylen (Butan- 1,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,

Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.

Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe erfmdungsgemäßer Verbindungen sind die¬ jenigen Verbindungen der Formel (III-I), in welcher

A für eine Einfachbindung oder für Methylen, 1 , 1-Ethylen, 1 ,2-Ethylen, 1, 1- Propylen, 1,2-Propylen, 1,3-Propylen oder 2,2-Propylen steht,

Q für Sauerstoff steht,

R' für eine der nachstehenden Gruppierungen

steht, die jeweils über ein Kohlenstoffatom des jeweiligen Benzolringes verbunden sind und die jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch die nachfolgend aufgezählten Substituenten substituiert sein können:

Brom, Chlor, Fluor, Nitro, Methylsulfonyl, Phenyl, Phenyloxy, Benzyloxy, Cyclopropyl, Cyclohexyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,

n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy und/oder Methylthio,

R ² für Hydroxy, Amino, Methyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Cyanophenyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Methoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluormeth¬ oxy, Cyanomethoxy, Ethoxy, Allyloxy, Methylamino, Ethylamino, Dimethyl¬ amino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopentylammo, Cyclohexylamino oder jeweils gegebenen¬ falls substituiertes Phenyl, Benzyl, Benzyloxy, Naphthyl, Phenylammo, Pyrroiidιn-1 -yl, Morpholin-N-yl, Pιpeπdιn-1-yi, Benzofüranyl, Thienyl, Benzo¬ thienyl, Pyridyl, Chinolyl, Tetrahydrofüryl oder Perhydropyranyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-

Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor¬ methoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio. Difluorchlormethylthio. Trifluor- methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino,

Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl,

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch

Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-l,3-diyl), Tetramethylen (Butan- 1,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy steht, oder

R ² für eine der folgenden Gruppierungen steht Q' Q' Q'

^ R ^ Q ^ N SO, R ⁸

worin

Q* und Q ² für Sauerstoff stehen,

R5 für Wasserstoff oder Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,

Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-

Phenylethyl steht,

R^ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, l-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom. Cvano Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxv oder

Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,

R ⁷ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n- i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, l-, s- oder t-Butyl,

Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-

Phenylethyl steht,

R ⁸ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cvano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder

Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenvlethyl steht, oder

R ⁷ und R ⁸ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Methyl substituierten, heterocyc schen Ring stehen,

R ⁹ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, 1-, s- oder t-Butyl, Dimethylamino, Diethylamino, Pyrrohdin-1-yl, Morphohn-N-yl, Pipendm- 1 -yl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, 1-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-

Phenylethyi steht,

R ³ für Wasserstoff oder Methyl steht,

R ⁴ für Cyclohexyl oder gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl, Thienyl, Furyl, Benzofüryl, Benzothienyl, Pyridyl, Pyπmidinyl, Naphthyl, Chinolyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor- methoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor- methyithio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl,

Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl,

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan- l ,3-dιyl), Tetramethylen (Butan- 1 ,4-dιyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy steht

Insbesondere sind auch Verbindungen der Formel (III-I) bevorzugt, in denen

R ² für Methoxy, Fluormethoxy, Ethoxy, Methylamino oder Dimethylamino steht

Insbesondere sind auch Verbindungen der Formel (III-I) bevorzugt, in denen

R ³ für Wasserstoff steht

Insbesondere sind auch Verbindungen der Formel (III-I) bevorzugt, in denen R ⁴ für in 3- und 4-Stellung durch Methoxy substituiertes Phenyl steht.

In einer weiterhin besonders bevorzugten Gruppe von Verbindungen steht A für -CH ₂ -CH ₂ -

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angegebenen Reste¬ definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (III-I) als auch entspre¬ chend für die jeweils zur Herstellung benotigten Ausgangsstoffe bzw Zwischen¬ produkte

Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen Bereichen bevorzugter Verbindungen, beliebig kombiniert werden

Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen Benzoheterocyclylglyoxylsaureamide der allgemeinen Formel (III-I) erhalt, wenn man

Verfahren Ill-a) Carbonsaurederivate der allgemeinen Formel (III-II)

in welcher

Rl, R ² und Q die oben angegebenen Bedeutungen haben und

T für Hydroxy, Halogen oder Alkoxy steht,

mit einem Amin der allgemeinen Formel (III-III)

R ³

HN I A — R ⁴ _(III _πi),

in welcher

R ³ , R ⁴ und A die oben angegebenen Bedeutungen haben,

- oder mit einem Hydrogenhalogenid hiervon -

gegebenenfalls in Gegenwart eines Saureakzeptors, gegebenenfalls in Gegenwart eines Kondensationsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels um¬ setzt, oder wenn man

Verfahren Ill-b) Glyoxylsaureamide der allgemeinen Formel (III-IV)

O

II I .,

₂ „N R ^{3 R} (III-IV)

in welcher

A, R ^x , R ² , R ³ und R ⁴ die oben angegebenen Bedeutungen haben,

mit einem Schwefelungsreagenz, gegebenenfalls in Gegenwart eines Ver¬ dünnungsmittels, umsetzt, oder wenn man

Verfahren III-c) Glyoxylsauredeπvate der Formel (III- V)

in welcher

A, Rl, R ³ und R ⁴ die oben angegebenen Bedeutungen haben, und

Z für Hydroxy oder Amino steht,

mit einem aktivierten Sauredeπvat aus einer der Formeln (III-VI) bis (III-XII),

Q O O o S

_X Λ _{RS RS} Λ ₀ Λ _{R5 a} χ _a ^ *^A _o .*

(Ill-Vl) (Ill-Vl) (Ml-Vll) (lll-VIII)

s Q ¹

R S X S . ⁶ _V ^x N _M - ^R7 R ⁷ — N = C = O R ^c - so, ^z cι rT

(lll-IX) (lll-X) (lll-XI) (lll-XII)

in welchen

oben angegebenen Bedeutungen haben,

gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, umsetzt

Die zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens Ill-a) als Ausgangsstoffe benotigten Carbonsaurederivate sind durch die Formel (III-II) allgemein definiert In dieser Formel (III-II) haben Q und R^ vorzugsweise, bzw insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsge¬ maßen Verbindungen der Formel (III-I) als bevorzugt bzw als insbesondere bevorzugt für Q und R angegeben wurden, T steht vorzugsweise für Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere für Methoxy oder Ethoxy, für Hydroxy oder Chlor

Die Ausgangsstoffe der Formel (III-II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl EP-A 178 826, EP-A 242 081 , EP-A 382 375, EP-A 493 71 1 , EP-A 432 503, DE-A 3 938 054, J Heterocvcl Chem (1990), 27(3), 487-95, Farmaco, Ed Sei (1980), 35(5), 394-404, Justus Liebigs Ann Chem (1969), 722, 38-44, Justus Liebigs Ann Chem (1969), 722 29-37, Tetrahedron 1971 , 3431 -6)

Die weiterhin zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens Ill-a) als Aus¬ gangsstoffe benotigten Amme sind durch die Formel (III-III) allgemein definiert In dieser Formel (III-III) haben R ³ , R ⁴ und A vorzugsweise, bzw insbesondere

diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (III-I) als bevorzugt bzw als insbesondere bevorzugt für R ³ , R ⁴ und A angegeben wurden

Die Amine der Formel (III-III) sind bekannte organische Synthesechemikalien und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden

Die zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens Ill-b) als Ausgangsstoffe benotigten Glyoxylsaureamide sind durch die Formel (III-IV) allgemein definiert. In dieser Formel (III-IV) haben A, R*\ R ² , R ³ und R ⁴ vorzugsweise bzw insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (III-I) als bevorzugt bzw als insbesondere bevorzugt für A, R' , R ² , R ³ und R ⁴ angegeben wurden

Die Glyoxylsaureamide der allgemeinen Formel (III-IV) sind erfindungsgemaße Ver¬ bindungen und können nach den erfindungsgemaßen Verfahren Ill-a) oder III-c) erhalten werden

Als Schwefelungsreagenz zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens Ill-b) kommen alle Reagenzien infrage, die in der Lage sind, an Kohlenstoff gebundene Sauer stoffatome gegen Schwefelatome auszutauschen, wie z B Schwefelwasserstoff Phosphorpentasulfid oder Lawesson's Reagenz

Die zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens III-c) als Ausgangsstoffe benotigten Glyoxylsaurederivate sind durch die Formel (III- V) allgemein definiert In dieser Formel (III- V) haben A, R , R ³ und R ⁴ die vorzugsweise insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (III-I) als bevorzugt bzw als insbesondere bevorzugt für A, Rl , R ³ und R ⁴ angegeben wurden Z steht für Hydroxy oder Amino

Die Ausgangsstoffe der Formel (III- V) sind erfindungsgemaße Verbindungen und können nach den erfindungsgemaßen Verfahren Ill-a) oder Ill-b) erhalten werden

Die weiterhin zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens III-c) zur Her¬ stellung der erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (III-I) benotigten aktivierten Saurederivate sind durch die Formeln (III- VI) bis (III-XII) allgemein definiert In diesen Formeln (III-VI) bis (III-XII) haben R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ und R ⁹

vorzugsweise, bzw insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (III-I) als bevorzugt bzw als insbesondere bevorzugt für R^, R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ und R ⁹ angegeben wurden

Die aktivierten Saurederivate der Formeln (III-VI) bis (III-XII) sind bekannte organische Synthesechemikalien und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden

Das erfindungsgemaße Verfahren Ill-a) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durchgeführt Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens kommen Wasser und organische Losungsmittel in Betracht Hierzu gehören insbesondere a phatische, ahcychsche oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofüran oder Ethylenglykol-dimethyl- oder -diethylether, Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton, Nitnle, wie Acetonitril, Propionitπl oder Benzonitril, Amide, wie N,N-Dιmethylformamιd, N,N- Dimethylacetamid, N-Methylformanihd, N-Methylpyrrohdon oder Hexamethyl¬ phosphorsauretnamid, Ester wie Essigsauremethylester oder Essigsaureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder I- Propanol, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmono- ethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser

Das erfindungsgemaße Verfahren Ill-a) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Saureakzeptors durchgeführt Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen in Frage Hierzu gehören beispielsweise Erdalkalimetall- oder Alka metallhydride, hydroxide, amide, alkoholate, acetate, carbonate oder hydrogencarbonate, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natπumamid, Natπum-methylat, Natπum-ethylat, Kalium-tert -butylat, Natriumhydroxid, Kahum- hydroxid, Ammoniumhydroxid, Natπumacetat, Ka umacetat, Calciumacetat, Ammo- mumacetat, Natπumcarbonat, Kahumcarbonat, Ka umhydrogencarbonat, Natπum- hydrogencarbonat oder Ammoniumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Tπme- thylamin, Triethylamin, Tnbutylamin, N,N-Dιmethylanιlm, N,N-Dιmethyl-benzylamιn,

Pyridin, N-Methylpiperidin, N,N-Dimethylamιnopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU)

Das erfindungsgemaße Verfahren Ill-a) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Kondensationsmittels durchgeführt. Als solche kommen alle üblicherweise für derartige Amidierungsreaktionen verwendbaren Kondensationsmittel infrage Bei¬ spielhaft genannt seien Saurehalogenidbildner wie Phosgen, Phosphortribromid, Phosphortπchlorid, Phosphorpentachlorid, Phosphoroxychlorid oder Thionylchlorid, Anhydridbildner wie Chlorameisensaureethylester, Chlorameisensauremethylester oder Methansulfonylchlorid, Carbodiimide, wie N,N'-Dιcyclohexylcarbodiιmιd (DCC) oder andere übliche Kondensationsmittel, wie Phosphorpentoxid, Polyphosphorsaure, N,N'-Carbonvldnmιdazoi, 2-Ethoxv-N-ethoxvcarbonyl- 1 ,2-dιhvdrochιnolιn (EEDQ) oder Triphenylphosphin/Tetrachlorkohlenstoff

Das erfindungsgemaße Verfahren Ill-a) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators durchgeführt Beispielsweise genannt seien 4-Dimethylammopyπdιn, 1- Hydroxy-benzotriazol oder Dimethylformamid

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens Ill-a) in einem größeren Bereich variiert werden Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -20°C und +200°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C

Zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens Ill-a) setzt man je Mol an Carbonsaurederivat der Formel (III-II) im allgemeinen 1 bis 5 Mol, vorzugsweise 1 ,0

Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach bekannten Verfahren (vgl die Hersteilungsbeispiele)

Das erfindungsgemaße Verfahren Ill-a) kann auch als zweistufiger Prozess durchge¬ führt werden. Dabei werden die Carbonsaurederivate der allgemeinen Formel (III-II) zunächst in eine aktivierte Form überführt und in einem anschließenden Schritt mit den Aminen der allgemeinen Formel (III-III) zu den erfindungsgemaßen Alkox- iminoessigsaurederivaten der allgemeinen Formel (III-I) umgesetzt

Als aktivierte Form der Carbonsaurederivate der Formel (III-II) kommen alle Carboxy- aktivierten Derivate infrage, wie z B Saurehalogenide, bevorzugt Saure-

chloride, Säureazide, ferner symmetrische und gemischte Anhydride, wie beispiels¬ weise die gemischten O-Alkylkohlensäureanhydride, weiterhin aktivierte Ester, wie z.B. p-Nitrophenylester oder N-Hydroxisuccinimidester sowie Addukte mit Konden¬ sationsmitteln, wie z.B. Dicyclohexylcarbodiimid oder in situ erzeugte aktivierte Formen der Carbonsäuren.

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens IH-b) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, aiicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzoi, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform. Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t- butylether, Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofüran, 1 ,2- Dimethoxyethan, 1 ,2- Diethoxyethan oder Anisol.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens Ill-b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0°C bis 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 0°C bis 80°C.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens Ill-b) zur Herstellung der Ver- bindungen der Formel (III-I) setzt man pro Mol des Glyoxylsaureamides der Formel (III-IV) im allgemeinen 0, 1 bis 15 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 8 Mol Schwefelungsreagenz ein.

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens III-c) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, aiicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t- butylether, Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofüran, 1,2- Dimethoxyethan, 1,2- Diethoxyethan oder Anisol; Ketone, wie Aceton, Butanon, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n- oder i-Butyronitril oder Benzo¬ nitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-

formani d, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsauretnamid, Ester wie Es¬ sigsauremethylester oder Essigsaureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, oder Sulfone, wie Sulfolan

Das erfindungsgemaße Verfahren III-c) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines ge- eigneten Saureakzeptors durchgeführt Als solche kommen alle üblichen anorgani¬ schen oder organischen Basen infrage Hierzu gehören vorzugsweise Erdalkahmetall- oder Alkalimetallhydπde, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natπumamid, Natnum-me- thylat, Natπum-ethylat, Kahum-tert -butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Am- moniumhydroxid, Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Ammoniumacetat. Natπumcarbonat, Kaliumcarbonat. Kaliumhydrogencarbonat Natπumhvdrogencar- bonat oder Ammoniumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Tπmethylamin Tπethyl- amin, Tributylamin, N,N-Dιmethylanιlιn, N,N-Dιmethyl-benzylamιn, Pyndin, N- Methylpipe din, N-Methylmorphohn, N,N-Dιmethylamιnopyndιn, Diazabicvclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU)

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens III-c) in einem größeren Bereich variiert werden Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0°C bis 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 0°C

Zur Durchfuhrung des erfindungsgemaßen Verfahrens III-c) zur Herstellung der Ver¬ bindungen der Formel (III-I) setzt man pro Mol des Glyoxylsauredeπvates der Formel (III-V) im allgemeinen 1 bis 15 Mol, vorzugsweise 2 bis 8 Mol aktiviertes Saure- denvat aus einer der Formeln (III-VI) bis (III-XII) ein

Bevorzugt sind auch Verbindungen der allgemeinen Formel (IV-I),

in welcher

A für eine Einfachbindung oder gegebenenfalls substituiertes Alkylen steht,

Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,

Rl für einen Tncyclus

oder steht, worin

G ' und G ² unabhängig voneinander für eine Einfachbindung, Alkandiyl, Al- kendiyl, Sauerstoff, Schwefel, -NH-, -N(AJkyl)- oder Carbonyl stehen.

G ³ und G ⁴ unabhängig voneinander für Stickstoff oder eine Gruppierung

Y ⁸

'^ stehen und

Y ¹ , Y ² , Y ³ , Y ⁴ , Y ⁵ , Y ⁶ , Y ⁷ und Y ⁸ unabhängig voneinander für Wasser¬ stoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Cycloalkyl stehen, oder

R ² für Hydroxy, Amino oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylamino, Dialkylamino, Aryl- amino, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkoxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkyl¬ amino, Aryl, Arylalkyl, Arylalkoxy oder Heterocyclyl oder eine der folgenden Gruppierungen steht

worin

Q ^1" und Q ² unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen,

R5 für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht,

R ^Ö für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht,

R ⁷ für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht,

R ⁸ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht, oder

R ⁷ und R ⁸ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind fü r einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten, heterocyciischen Ring stehen,

R ⁹ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Dialkylamino, über Stickstoff gebundenes, gesättigtes Heterocyclyl oder Aryl steht,

R ³ für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl steht,

R ⁴ für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl steht

Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (IV-I), in welcher

A für eine Einfachbindung oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Alkylen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Auf¬ zahlung ausgewählt sind

Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thio¬ carbamoyl,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder

Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen- Stoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyl¬ oxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder ver¬ schiedenen Halogenatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarb- onyl, Alkyicarbonyloxy, Alkoxycarbonvl Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximmoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen,

Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,

sowie jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch

Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkvl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4

Kohlenstoffatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogenalkyl¬ thio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen

und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch

Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substi¬ tuiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertes Aryl oder Heterocyclyl,

Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,

R l für einen Tπcyclus

oder steht, worin

G ¹ und G ² unabhängig voneinander für eine Einfachbindung, Alkandiyl, Al- kendiyl, Sauerstoff, Schwefel, -NH-, -N(Alkyl)- oder Carbonyl stehen,

G ³ und G ⁴ unabhängig voneinander für Stickstoff oder eine Gruppierunu Y ⁸

' ^• ^ stehen und

Y ¹ , Y ² , Y ³ , Y ⁴ , Y^, Y ⁶ , Y ⁷ und Y ⁸ unabhängig voneinander für Wasser¬ stoff, Halogen, Cyano, Nitro,

Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen,

Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen oder

Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen,

R ² für Hydroxy, Amino oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen. Cyano oder Cι-C -Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy,

Alkinyloxy, Alkylamino, Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kolhenstoffatomen in den jeweiligen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder Cι-C -Alkoxy substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkoxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkylamino, mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen in den jeweiligen Ringen oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl,

Benzyloxy, Naphthyl, Phenylamino oder Heterocyclyl mit 3 bis 8 Rmggliedern steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind

Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio Alkvlsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halo¬ genalkylthio, Halogenalkylsulfmyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogen¬ atomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyl- oxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder ver¬ schiedenen Halogenatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcar- bonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hvdroximino- alkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen,

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,

Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder

für eine der folgenden Gruppierungen steht

worin

Q' und Q ² unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen,

R ⁵ für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,

R^ für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,

R ⁷ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder

Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,

R ⁸ für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, oder

R ⁷ und R ⁸ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Methyl substituierten, heterocyclischen Ring stehen,

R ⁹ für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, über Stickstoff gebundenes Heterocyclyl mit 3 bis 7 Rmggliedern oder für jeweils ge¬ gebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder

Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,

R ³ für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,

R ⁴ für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Aryl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl mit 3 bis 8 Kohlenstoff- atomen, oder Heterocyclyl mit 3 bis 12 Rmggliedern steht wobei die mög¬ lichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausge¬ wählt sind

Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thio¬ carbamoyl,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkvlsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy Halo- genalkvlthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis

6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenato¬ men,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyl¬ oxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder ver- schiedenen Halogenatomen,

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcar- bonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximino- alkyl oder Alkoximmoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen,

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;

Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;

sowie jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch

Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit i bis 4

Kohlenstoffatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogenalkyl¬ thio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen

und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen¬ stoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,

substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylalkyl, Arylalkyloxy, Arylalkylthio,

Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylalkyl, Hetero- cyclylalkyloxy oder Heterocyclylalkylthio

findung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (IV-I), in welcher

für eine Einfachbindung oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano oder Methoxy substi¬ tuiertes Methylen, 1, 1-Ethylen, 1,2-Ethylen 1,1-, 1,2-, 1,3- oder 2,2-Propylen,

1 , 1-, 1 ,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2-, 2,3-Butylen oder 1, 1-, 1,2- oder l ,3-(2-Methyl- propylen) steht,

Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,

Rl für einen Tricyclus

oder steht, worin

G^ und G ² unabhängig voneinander für eine Einfachbmdung, .Alkandiyl, Alkendiyl, Sauerstoff, Schwefel, -NH-, -N(Alkyl)- oder Carbonyl stehen und

G ³ und G ⁴ unabhängig voneinander für Stickstoff oder eine Gruppierung

^ stehen und

Y ¹ , Y ² , Y ³ , Y ⁴ , Y ⁵ , Y ⁶ , Y ⁷ und Y ⁸ unabhängig voneinander für Wasser¬ stoff. Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder I- Propyl. n-, i-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Tri¬ fluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor- chlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethyl¬ thio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsul¬ fonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethyl¬ amino, Diethylamino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl stehen,

R ² für Hydroxy, Amino oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s-

oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Propargyl, Methoxy, Ethoxy, Allyloxy, Propar- gyloxy, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclo- 5 pentylamino, Cyclohexylamino oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phe¬ nyl, Benzyl, Benzyloxy, Naphthyl, Phenylamino oder Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringghedern steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Car¬ l o bamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I- s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethvlthio. n- oder i-Pro- pylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Tri¬ fluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor- methoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor- 15 methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethvlamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinome¬ thyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl,

20 jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch

Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan- l ,3-dιvl), Tetramethylen (Butan- 1 ,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,

Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder

25 R ² für eine der folgenden Gruppierungen steht

Q ¹ Q ¹ Q ¹

9

N OΛ ^ R _S ⁵ \ OA Q ₂ ² - ^R6 \ O A N . ⁷ .o, SO ^,

R ⁸

.

worin

Ql und Q ² unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen,

R5 für Wasserstoff oder Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, 1-, s- oder t- Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-

Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenyl¬ ethyl oder 2-Phenylethyl steht,

R6 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor. Brom, Cvano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-

Phenylethyl steht,

R ⁷ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,

Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,

R ⁸ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, l-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano. Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-

Phenylethyl steht, oder

R ⁷ und R ⁸ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Methyl substituierten, heterocyclischen Ring stehen,

R ⁹ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Dimethyl¬ amino, Diethylamino, Pyrrolidin- 1 -yl, Morpholin-N-yl, Piperidιn-1 -yl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,

R ³ für Wasserstoff oder für Methyl oder Ethyl steht,

R ⁴ für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzo¬ füranyl, Pyrrolyl, Indolyl, Thienyl, Benzothienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridyl, Chinolyl, Pyrimidyl,

Pyridazinyl, Pyrazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofüryl, Perhydropyranyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl steht, wobei die möglichen Sub¬ stituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl. n-, I- .s- oder t-

Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl , Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor- methoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor- methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino,

Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino. Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximino¬ methyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl,

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch

Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan- 1.3-dιyl), Tetramethylen (Butan- 1 ,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,

Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyi

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (IV-I), in welcher

A für eine Einfachbmdung oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy substituiertes Methylen, 1, 1-Ethylen, 1,2-Ethylen 1, 1-, 1,2-, 1,3- oder 2,2-Propylen, 1, 1-, 1 ,2-, 1 ,3-, 1,4-, 2,2-, 2,3-Butylen oder 1 , 1 -, 1,2- oder l ,3-(2-Methyl-propylen) steht,

Q für Sauerstoff oder Schwefel steht, Rl für einen Tricyclus

steht, worin

Y ¹ , Y ² , Y ³ , Y ⁴ , Y ⁵ , Y ⁶ , Y ⁷ und Y ⁸ unabhängig voneinander für Wasser¬ stoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-

Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Tri¬ fluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor- chlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethyl¬ thio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsul¬ fonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethyl¬ amino, Diethylamino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl stehen,

für Hydroxy, Amino, Methyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Cyanophenyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Vinyl. Allvl, Methoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorme¬ thoxy, Cyanomethoxy, Ethoxy, Allyloxy, Methylamino, Ethylamino, Dimethyl¬ amino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino oder jeweils gegebenen¬ falls substituiertes Phenyl, Benzyl, Benzyloxy, Naphthyl, Phenylamino, Pyrrolidin- 1 -yl, Morpholin-N-yl, Piperidin- 1 -yl, Benzofüranyl, Thienyl, Benzo¬ thienyl, Pyridyl, Chinolyl, Tetrahydrofüryl oder Perhydropyranyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy. Carba¬ moyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor¬ methoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor¬ methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinome¬ thyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils

zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-l ,3-dιyl), Tetramethylen (Butan- 1 ,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,

Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder

für eine der folgenden Gruppierungen steht.

worin

Q ' und Q ² unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen,

R ⁵ für Wasserstoff oder Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t- Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-

Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenyl¬ ethyl oder 2-Phenylethyl steht,

R ^Ö für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom. Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-

Phenylethyl steht,

R ⁷ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,

Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,

R ⁸ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-

Phenylethyl steht, oder

R ⁷ und R ⁸ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Methyl substituierten, heterocychschen Ring stehen,

R ⁹ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Dimethyl- amino, Diethylamino, Pyrrolidin- 1 -yl, Morpholin-N-yl, Pιpendιn- 1-yl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,

R- ¹ für Wasserstoff oder für Methyl steht,

R ⁴ für jeweils gegebenenfalls einfach bis sechsfach substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, wobei als Substituenten die untengenannten bevorzugt sind,

für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofüranyl, Pyrrolyl, Indolyl, Thienyl, Benzothienyl, Oxazolyl, Isoxa- zolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridyl, Chinolyl, Pyrimidyl, Pyπdazinyl, Pyrazmyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofüryl, Perhydropyranyl, Pyrrohdinyl, Pipendinyl oder Morpholinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Car¬ bamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder I- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor- methoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Tπfluor- methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximino¬ methyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor,

Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-l,3-diyl), Tetramethylen (Butan- 1 ,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,

Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl

Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe erfindungsgemäßer Verbindungen sind die¬ jenigen Verbindungen der Formel (IV-I), in welcher

A für eine Einfachbmdung oder für Methylen, 1, 1 -Ethylen. 1 ,2-Ethylen. 1 , 1 -

Propylen, 1,2-Propylen, 1,3-Propylen oder 2,2-Propylen steht,

0 für Sauerstoff steht,

R ' für einen Tricyclus

steht, worin

Y ¹ , Y ² , Y ³ , Y ⁴ , Y ⁵ , Y ⁶ , Y ⁷ und Y ⁸ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl. n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Tri¬ fluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor- chlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethyl-

thio, Tπfluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsul¬ fonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethyl¬ amino, Diethylamino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl stehen,

für eine der folgenden Gruppierungen steht

worin

Q l und Q ² für Sauerstoff stehen,

R^ für Wasserstoff oder Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butvl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor,

Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- s- oder t-

Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phen\ l- ethyl oder 2-Phenylethyl steht,

R ^Ö tür Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butvi oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom Cyano,

Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, l-, s- oder t-Butvl Methovy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenvlethvi oder 2-

Phenylethyl steht,

R ⁷ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butvl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom,

Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butvl,

Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,

R ⁸ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butvl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano,

Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-

Phenylethyl steht, oder

R ⁷ und R ⁸ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Methyl substituierten, heterocychschen Ring stehen,

R ⁹ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, 1-, s- oder t-Butyl, Dimethyl- amino, Diethylamino, Pyrrolidm-1-yl, Morpholin-N-yl, Pιperιdιn-1-yl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,

R ³ für Wasserstoff oder Methyl steht,

R ⁴ für Cyclohexyl oder gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl, Thienyl, Furyl, Benzofüryl, Benzothienyl, Pyridyl, Pyπmid yl, Naphthyl, Chinolyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind

Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy,

Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder I- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor- methoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio. Tπfluor- methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximmoethyl, Methoximinome- thyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl,

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-l ,3-dιyl), Tetramethylen (Butan- 1,4-dιyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy steht

Insbesondere sind auch Verbindungen der Formel (IV-I) bevorzugt, in denen

R ² für Methoxy, Fluormethoxy, Ethoxy, Methylamino oder Dimethylamino steht

Insbesondere sind auch Verbindungen der Formel (IV-I) bevorzugt, in denen

R ³ für Wasserstoff steht

Insbesondere sind auch Verbindungen der Formel (IV-I) bevorzugt, in denen

R ⁴ für in 3- und 4-SteIlung durch Methoxy substituiertes Phenyl steht

In einer weiterhin besonders bevorzugten Gruppe von Verbindungen steht A für -CH ₂ -CH ₂ -

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angegebenen Reste- definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (IV-I) als auch entspre¬ chend für die jeweils zur Herstellung benotigten Ausgangsstoffe bzw Zwischenpro¬ dukte

Diese Restedefmitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen Bereichen bevorzugter Verbindungen, beliebig kombiniert werden

Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen Arylglyoxylsaureamide der allge¬ meinen Formel (IV-I) erhalt, wenn man

Verfahren IV-a) Carbonsaurederivate der allgemeinen Formel (IV-II)

welcher

Rl, R ² und Q die oben angegebenen Bedeutungen haben und

T für Hydroxy, Halogen oder Alkoxy steht,

mit einem Amin der allgemeinen Formel (IV-III)

R°

HN - -A — R (IV-III),

in welcher

R ³ , R ⁴ und A die oben angegebenen Bedeutungen haben,

- oder mit einem Hydrogenhalogenid hiervon -

gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, gegebenenfalls in Gegen¬ wart eines Kondensationsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Ver¬ dünnungsmittels umsetzt, oder wenn man

Verfahren IV-b) Glyoxylsaureamide der allgemeinen Formel (IV-IV)

in welcher

A, Rl , R ² , R ³ und R ⁴ die oben angegebenen Bedeutungen haben,

mit einem Schwefelungsreagenz, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdun- nungsmittels, umsetzt, oder wenn man

Verfahren IV-c) Glyoxylsaurederivate der Formel (IV- V)

Q

II I ,

-N R ^{3 z} (IV-V)

in welcher

A, Rl, R ³ und R ⁴ die oben angegebenen Bedeutungen haben, und

Z für Hydroxy oder Amino steht,

mit einem aktivierten Saurederivat aus einer der Formeln (VI) bis (XIII),

(IV-VI) (IV-VII) (IV-VIII) (IV-IX)

s Q ¹

R ⁶ \ X , R ^Ü _{v k} , - ^R ' R ⁷ — = C = 0 R - SO,CI

S S

R» (IV-X) (IV-XI) (IV-XII) (IV-XIII)

in welchen

R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ und R ⁹ die oben angegebenen Bedeutungen haben,

gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, umsetzt

Die zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens IV-a) als Ausgangsstoffe benotigten Carbonsaurederivate sind durch die Formel (IV- II) allgemein definiert In dieser Formel (IV-II) haben Q und R^ vorzugsweise, bzw insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs¬ gemaßen Verbindungen der Formel (IV-I) als bevorzugt bzw als insbesondere bevor- zugt für Q und R* angegeben wurden; T steht vorzugsweise für Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere für Methoxy oder Ethoxy, für Hydroxy oder Chlor

Die Ausgangsstoffe der Formel (IV-II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl EP-A 178 826, EP-A 242 081 , EP-A 382 375, EP-A 493 71 1, EP-A 432 503, DE-A 3 938 054, J Heterocycl Chem ( 1990), 27(3), 487-95, Farmaco, Ed. Sei (1980), 35(5), 394-404, Justus Liebigs Ann Chem ( 1969), 722, 38-44, Justus Liebigs Ann Chem ( 1969), 722, 29-37, Tetra¬ hedron 1971, 3431-6)

Die weiterhin zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens IV-a) als Aus¬ gangsstoffe benotigten Amine sind durch die Formel (IV-III) allgemein definiert. In dieser Formel (IV-III) haben R ³ , R ⁴ und A vorzugsweise, bzw insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (IV-I) als bevorzugt bzw als insbe¬ sondere bevorzugt für R ³ , R ⁴ und A angegeben wurden.

Die Amine der Formel (IV-III) sind bekannte organische Synthesechemikalien und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden

Die zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens IV-b) als Ausgangsstoffe benotigten Glyoxylsaureamide sind durch die Formel (IV-IV) allgemein definiert In dieser Formel (IV-IV) haben A, R^, R ² , R ³ und R ⁴ vorzugsweise bzw insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (IV-I) als bevorzugt bzw als insbesondere bevorzugt für A, R' , R ² , R ^J und R ⁴ angegeben wurden

Die Glyoxylsaureamide der allgemeinen Formel (IV-IV) sind erfindungsgemaße Ver¬ bindungen und können nach den erfindungsgemaßen Verfahren IV-a) oder IV-c) erhalten werden

Als Schwefelungsreagenz zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens IV-b) kommen alle Reagenzien infrage, die in der Lage sind, an Kohlenstoff gebundene Sauerstoffatome gegen Schwefelatome auszutauschen, wie z B Schwefelwasserstoff, Phosphorpentasulfid oder Lawesson's Reagenz

Die zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens IV-c) als Ausgangsstoffe benotigten Glyoxylsaurederivate sind durch die Formel (IV-V) allgemein definiert In dieser Formel (IV-V) haben A, R. R ³ und R ⁴ die vorzugsweise insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (IV-I) als bevorzugt bzw als insbesondere bevorzugt für A, R ¹ , R ³ und R ⁴ angegeben wurden Z steht für Hydroxy oder Amino.

Die Ausgangsstoffe der Formel (IV-V) sind erfindungsgemaße Verbindungen und können nach den erfindungsgemaßen Verfahren IV-a) oder IV-b) erhalten werden

Die weiterhin zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens IV-c) zur Her¬ stellung der erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (IV-I) benotigten aktivierten Saurederivate sind durch die Formeln (IV- VI) bis (IV-XIII) allgemein definiert In diesen Formeln (IV- VI) bis (IV-XIII) haben R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ und R ⁹ vorzugsweise, bzw insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (IV-I) als bevorzugt bzw als insbesondere bevorzugt für R ⁵ , R^, R ⁷ , R ⁸ und R ⁹ angegeben wanden

Die aktivierten Saurederivate der Formeln (IV- VI) bis (IV-XIII) sind bekannte orga- nische Synthesechemikalien und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden

Das erfindungsgemaße Verfahren IV-a) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durchgeführt Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens kommen Wasser und organische Losungsmittel in Betracht Hierzu gehören insbesondere aliphatische, aiicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlor¬ methan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Ether, wie Diethylether, Diisopropyl¬ ether, Dioxan, Tetrahydrofüran oder Ethylenglykol-dimethyl- oder -diethvlether, Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton, Nitrile, wie Acetonitril, Propionitnl oder Benzonitril, Amide, wie N,N-Dιmethylformamιd, N,N-Dιmethyl- acetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsaure¬ tnamid, Ester wie Essigsauremethylester oder Essigsaureethylester, Sulfoxide, wie Dimethyisulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder l-Propanol, Ethylen- glykol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Diethylengly- kolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser

Das erfindungsgemaße Verfahren IV-a) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Saureakzeptors durchgeführt Als solche kommen alle üblichen anorga- nischen oder organischen Basen in Frage Hierzu gehören beispielsweise Erd¬ alkalimetall- oder Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -car- bonate oder -hydrogencarbonate, wie beispielsweise Natnumhydnd, Natπumamid, Natπum-methylat, Natπum-ethylat, Ka um-tert -butylat, Natriumhydroxid, Kahum- hydroxid, Ammoniumhydroxid, Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Ammo-

niumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natπum- hydrogencarbonat oder Ammoniumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethyl- amin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).

Das erfindungsgemaße Verfahren IV-a) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Kondensationsmittels durchgeführt. Als solche kommen alle üblicherweise für derartige Amidierungsreaktionen verwendbaren Kondensationsmittel in Frage Beispielhaft genannt seien Säurehalogenidbildner wie Phosgen, Phosphortribromid, Phosphortrichlorid, Phosphorpentachlond, Phosphoroxychlorid oder Thionylchlorid, Anhydridbildner wie Chlorameisensaureethylester, Chlorameisensauremethvlester oder Methansulfonylchlond; Carbodiimide, wie N,N'-Dιcyclohexylcarbodiιmid (DCC) oder andere übliche Kondensationsmittel, wie Phosphorpentoxid, Polyphosphorsaure, N,N'-Carbonyldiimidazol, 2-Ethoxy-N-ethoxycarbonyl- 1 ,2-dihydrochinoiin (EEDQ) oder Triphenylphosphin/Tetrachlorkohlenstoff

Das erfindungsgemäße Verfahren IV-a) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines Kata¬ lysators durchgeführt. Beispielsweise genannt seien 4-Dιmethylamιnopyridin, 1 -Hy- droxy-benzotriazol oder Dimethylformamid

Die Reaktionstemperaturen k nnen bei der Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens IV-a) in einem größeren Bereich variiert werden Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -20°C und +200°C. vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C

Zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens IV-a) setzt man je Mol an Carbonsaurederivat der Formel (IV-II) im allgemeinen 1 bis 5 Mol, vorzugsweise 1 ,0

Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach bekannten Verfahren (vgl. die Herstellungsbeispiele)

Das erfindungsgemaße Verfahren IV-a) kann auch als zweistufiger Prozess durchgeführt werden. Dabei werden die Carbonsaurederivate der allgemeinen Formel (IV-II) zunächst in eine aktivierte Form überführt und in einem anschließenden Schritt mit den Aminen der allgemeinen Formel (IV-III) zu den erfindungsgemäßen Alkoximinoessigsäurederivaten der allgemeinen Formel (IV-I) umgesetzt

1 1

Als aktivierte Form der Carbonsaurederivate der Formel (IV-II) kommen alle Carboxy-aktivierten Derivate in Frage, wie z.B. Säurehalogenide, bevorzugt Säure¬ chloride, Säureazide, ferner symmetrische und gemischte Anhydride, wie beispiels¬ weise die gemischten O-Alkylkohlensaureanhydride, weiterhin aktivierte Ester, wie z.B. p-Nitrophenylester oder N-Hydroxisuccinimidester sowie Addukte mit Konden¬ sationsmitteln, wie z.B Dicyclohexylcarbodiimid oder in situ erzeugte aktivierte Formen der Carbonsauren

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens IV-b) kommen alle inerten organischen Losungsmittel in Betracht Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, aiicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Petrolether. Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol. Xylol oder Decalin, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t- butylether, Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofüran, 1,2- Dimethoxyethan, 1 ,2- Diethoxyethan oder Anisol.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens IV-b) in einem größeren Bereich variiert werden Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0°C bis 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 0°C bis 80°C

Zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens IV-b) zur Herstellung der Ver¬ bindungen der Formel (IV-I) setzt man pro Mol des Glyoxylsaureamides der Formel (IV-IV) im allgemeinen 0,1 bis 15 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 8 Mol Schwefelungsreagenz ein

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens IV-c) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, aiicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan, Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t- butylether, Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofüran, 1,2- Dimethoxyethan, 1,2- Diethoxyethan oder Anisol; Ketone, wie Aceton, Butanon, Methyl-isobutylketon oder

Cyclohexanon; Nitrite, wie Acetonitril, Propionitril, n- oder i-Butyronitril oder Benzo¬ nitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl- formanilid, N-Methylpyrroiidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Es¬ sigsauremethylester oder Essigsäureethylester; Sulfoxide, wie Di ethylsulfoxid; oder Sulfone, wie Sulfolan.

Das erfindungsgemäße Verfahren IV-c) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines ge¬ eigneten Saureakzeptors durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorgani¬ schen oder organischen Basen infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Erdalkalimetall¬ oder Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natriumamid, Natπum-me- thylat, Natπum-ethylat, Kalium-tert -butylat, Natriumhydroxid. Kaliumhydroxid, Am- moniumhydroxid, Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Ammoniumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogencar- bonat oder Ammoniumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethyl- amin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyl-benzylamιn, Pyridin, N- Methylpiperidin, N-Methylmorphoiin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyciononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU)

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens IV-c) in einem größeren Bereich variiert werden Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0°C bis I50°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 0°C bis 80°C

Zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens IV-c) zur Herstellung der Ver¬ bindungen der Formel (IV-I) setzt man pro Mol des Glyoxylsaurederivates der Formel (IV-V) im allgemeinen 1 bis 15 Mol, vorzugsweise 2 bis 8 Mol aktiviertes Säure- derivat aus einer der Formeln (IV-VI) bis (IV-XIII) ein.

Die erfindungsgemäßen Verfahren werden im allgemeinen unter Normaldruck durch¬ geführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - zu arbeiten.

Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach bekannten Verfahren (vgl. die Herstellungsbeispiele).

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt

werden Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel, insbesondere als Fungizide geeignet

Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmo- diophoromycetes, Oomycetes, Chytπdiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basi- diomycetes, Deuteromycetes

Bakterizide Mittel werden im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonada- ceae, Rhizobiaceae, Enterobactenaceae, Corynebactenaceae und Streptomvcetaceae eingesetzt

Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezahlten Oberbegriffe fallen, genannt

Xanfhomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestns pv oryzae,

Pseudomonas- Arten, wie beispielsweise Pseudomonas synngae pv iachrymans,

Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwima amylovora,

Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum, Phytophthora- Arten, wie beispielsweise Phytophthora mfestans,

Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder

Pseudoperonospora cubensis,

Plasmopara- Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola,

Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae, Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P brassicae,

Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis,

Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fühginea,

Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotncha,

Ventuπa- Arten, wie beispielsweise Ventuna inaequalis, Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P grammea

(Konidienform Drechslera, Syn Helminthospoπum),

Coch obolus-Arten, wie beispielsweise Coch obolus sativus

(Konidienform Drechslera, Syn Helminthospoπum),

Uromyces- Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus, Puccinia- Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita,

Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotima sclerotiorum,

Tilletia- Arten, wie beispielsweise Tilletia caπes,

Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae,

Pel culaπa-Arten, wie beispielsweise Pelliculana sasakn, Pyπculaπa-Arten, wie beispielsweise Pynculaπa oryzae, Fusaπum-Arten, wie beispielsweise Fusaπum culmorum, Botrytis- Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea, Septona- Arten, wie beispielsweise Septoπa nodorum,

Leptosphaeπa-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeπa nodorum, Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens, Alternaπa-Arten, wie beispielsweise Alternaπa brassicae, Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotπchoides

Die gute Pflanzenvertraglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzen- krankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens

Dabei werden die erfindungsgemaßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Krankheiten im Wein-, Obst- und Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen Plasmopara- und Phytophthora- Arten eingesetzt

Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Losungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schaume, Pasten, Granulate Aerosole Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hullmassen lür Saatgut sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formuherungen

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z B durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flussigen Losungsmitteln, unter Druck stehen¬ den verflüssigten Gasen und/oder festen Tragerstoffen, gegebenenfalls unter Verwen¬ dung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergier- mitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z B auch organische Losungsmittel als Hilfslosungsmittel ver¬ wendet werden Als flussige Losungsmittel kommen im wesentlichen in Frage Aro- maten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthahne, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlo- πd, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z B Erdolfrak- tionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methyhsobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lo¬ sungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser Mit verflus-

sigten gasformigen Streckmitteln oder Tragerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z B Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stick¬ stoff und Kohlendioxid Als feste Tragerstoffe kommen in Frage z B natürliche Ge- steinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmonllo- nit oder Diatomeenerde und synthetische Gestemsmehle, wie hochdisperse Kiesel¬ saure, Aluminiumoxid und Silikate Als feste Tragerstoffe für Granulate kommen in Frage z B gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiohth, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und orga- nischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sagemehl, Kokosnu߬ schalen, Maiskolben und Tabakstengel Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage z B nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Poly- oxyethylen-Fettsaureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z B Alkviarylpolyglycol- ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate Ais Dis- pergiermittel kommen in Frage z B Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, naturliche und synthetische pulverige, kornige oder latexformige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvmylacetat, sowie natürliche Phospho - pide, wie Kepha ne und Lecithine, und synthetische Phospho pide Weitere Additive können mineralische und vegetabile Ole sein

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z B Eisenoxid Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizaπn-, Azo- und Metallphthalo- cyaninfarbstoffe und Spurennahr Stoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0, 1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %

Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akanziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z B das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen In vielen Fallen erhalt man dabei synergistische Effekte, d h die Wirksamkeit der Mischung ist großer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten

Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage

Fungizide:

Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andopnm, Amlazin, Azaconazol, Azoxystrobin, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacπl, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidm-S, Bromuconazol, Bupiπmat, Buthiobat, Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chιnomethιonat(Quιnomethιonat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloropicπn, Chlorothalonil, Chlozo nat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,

Debacarb, Dichlorophen Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomez Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethiπmol, Dimethomorph, Dimconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipynthione, Dita mfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon, Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethiπmol, Etndiazol,

Famoxadon, Fenapanil, Fenanmol, Fenbuconazol, Fenfüram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferba , Fenmzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurpπmidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutnafol, Folpet, Fosetyl-Almmium, Fosetyl-Natπum, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxvl Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis Furmecyclox Guazatin,

Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol, Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctad ealbesilate, Iminoctadinetπacetate, lodocarb, Ipconazol, Iprobenfos(IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,

Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychloπd, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mefenmzone, Mepanipyπm, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb Methfüroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozohn, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuaπmol, Ofürace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthnn,

Paclobutrazol, Pefürazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin,

Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procy idon, Propamocarb,

Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil,

Pyroquilon, Pyroxyfür, Quinconazol, Quintozen(PCNB),

Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,

Tebuconazol, Teclσftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol,

Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl,

Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyciazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,

Uniconazol,

Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,

Zarilamid, Zineb, Ziram sowie

Dagger G, OK-8705,

OK-8801, α-( 1 , 1 -Dimethylethyl)-ß-(2-phenoxyethyl)- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ethanol, -(2,4-Dichlorphenyl)-ß-fluor-ß-propyl- 1 H- 1 ,2,4-triazoI- 1 -ethanol, α-(2,4-Dichlorphenyl)-ß-methoxy- -methyl- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ethanol, α-(5-Methyl- 1 , 3-dioxan-5-yl)-ß-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]- 1 H- 1 ,2,4- triazol- 1 -ethanol,

(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-( 1H- 1 ,2,4-triazoi- 1 -yI)-3-octanon,

(E)-α-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,

{ 2-Methyl- 1 -[[[ 1 -(4-methylphenyl)ethyl]amino]carbonyl]propyl }-carbaminsäure- 1 - isopropylester

1 -(2,4-Dichlorphenyl)-2-( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)ethanon-O-(phenyimethyl)-oxim,

1 -(2-Methyl- 1 -naphthalenyl)- 1 H-pyrrol-2, 5 -dion,

1 -(3 , 5-Dichlorphenyl)-3 -(2-propenyl)-2, 5-pyrrolidindion, l-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol, l-[[2-(2,4-DichlorphenyI)-l,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-lH-imid azoi, l-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyI]-methyl]-lH-l,2,4-tri azol,

1 -[ 1 -[2-[(2,4-Dichlorphenyl)methoxy]phenyl]ethenyl]- 1 H-imidazol, l -Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,

2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluor-meth yl-l ,3-thiazol-5- carboxanilid,

2,2-Dichlor-N-[ l-(4-chlorphenyl)ethyl]-l-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxam id,

2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,

2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,

2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)phenyl]methyl]-benzamid ,

2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol, 2-[(l-Methytethyl)sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-l ,3,4-thiadiazol,

2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-ß-D-giycopyranosyl)-α-D-glu copyranosyl]-amino]-4- methoxy- 1 H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,

2-Aminobutan,

2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril, 2-Chlor-N-(2,3-dihydro-l, l,3-trimethyl-lH-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamιd,

2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-a cetamιd.

2-Phenyiphenol(OPP),

3,4-Dichlor-l -[4-(difluormethoxy)-phenyl]-lH-pyrrol-2,5-dion,

3,5-Dichlor-N-[cyan[(l -methyl-2-propynyl)oxy]methyl]-benzamid, 3-( l , l-Dimethylpropyl-l -oxo-lH-inden-2-carbonitril,

3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,

4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methyiphenyl)- 1 H-imidazol- 1 -sulfonamid,

4-MethyI-tetrazolo[ 1 ,5-a]quinazolin-5(4H)-on,

8-( 1 , 1 -Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl- 1 ,4-dioxaspiro[4 5]decan-2-methanamin, 8-Hydroxychinolinsulfat,

9H-Xanthen-9-carbonsaure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydra zid, bis-(l -Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)oxy]-2,5-thiophen dicarboxylat, eis- 1 -(4-Chlorphenyl)-2-( 1 H- 1 ,2,4-tπazol- 1 -yl)-cycloheptanol, cis-4-[3-[4-(l , l-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-morpho lin- hydrochlorid,

Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,

Kaliumhydrogencarbonat,

Methantetrathiol, -Natriumsalz,

Methyl- 1 -(2,3-dihydro-2,2-dimethyl- 1 H-inden- 1 -yl)- 1 H-imidazol-5-carboxylat, Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-al aninat,

Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat ,

N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)- 1 -methyl-cyclohexancarboxamid.

N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-f� �ranyl)-acetamid,

N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-th ienyl)-acetamid, N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid, N-(4-Cyclohexylphenyl)- 1 ,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,

N-(4-Hexylphenyl)- 1 ,4,5,6-tetrahydro-2-pyrιmιdιnamιn, N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazohdιnyl )-acetamιd, N-(6-Methoxy)-3-pyπdιnyl)-cyclopropancarboxamιd, N-[2,2,2-Trichlor- 1 -[(chloracetyl)-amιno]-ethyl]-benzamιd. N-[3-Chlor-4,5-bis(2-propιnyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methan ιmιdamιd, N-Formyi-N-hydroxy-DL-alanin, -Natnumsalz,

O,O-Dιethyl-[2-(dιpropylamιno)-2-oxoethyl]-ethylphosph oramιdothιoat, O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioat, S-Methyl-l,2,3-benzothιadιazol-7-carbothιoat, spιro[2H]- 1 -Benzopyran-2, 1 '(3Η)-ιsobenzofüran]-3'-on,

Bakterizide:

Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyπn, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamvcin, Octhi non, Furancarbonsaure, Oxytetracvchn, Probenazol, Streptomycin, Teclofta- lam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen

Insektizide / Akarizide / Nematizide:

Abamectin, Acephat, Acπnathπn, Aianycarb, Aldicarb, Alphamethπn, Amitraz,

Avermectm, AZ 60541 , Azadirachtm, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,

Bacillus thuπngiensis, 4-Bromo-2-(4-chlorphenyl)- 1 -(ethoxymethyl)-5-(trιfluoro- methyl)-lH-pyrrole-3-carbonιtπle, Bendiocarb, Benfüracarb, Bensultap, Betacyflu- thπn, Bifenthπn, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Buto- carboxin. Butylpyndaben,

Cadusafos, Carbaryl, Carbofüran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloetho- carb, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, N-[(6-Chloro- 3-pyπdιnyl)-methyl]-N'-cyano-N-methyl-ethammιdamιde, Chlorpynfos, Chlorpynfos

M, Cis-Resmethnn, Clocythnn, Clofentezm, Cyanophos, Cycloprothnn, Cyfluthπn,

Cyhalothπn, Cyhexatin, Cypermethnn, Cyromazin,

Deltamethπn, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon,

Dichlofenthion, Dichlorvos, Dic phos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dime- thoat,

Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,

Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethopro- phos, Etπmphos,

Fenamiphos, Fenazaqum, Fenbutatinoxid, Femtrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathπn, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fiproml,

Fluazinam, Fluazuron ,Flucycloxuron, Flucythπnat, Flufenoxuron, Flufenprox,

Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,

HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,

Imidaclopnd, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin, Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,

Malathion, Mecarbam, Merv phos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacπfos, Metha- midophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Mono- crotophos, Moxidectin, Naled, NC 184, Nitenpyram Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,

Parathion A. Parathion M, Permethnn, Phenthoat, Phorat. Phosalon Phosmet Phos- phamidon, Phoxi Pinmicarb, Piπmiphos M Piπmiphos Λ Profenophos Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat. Pvmetrozin, Pyrachiophos Pyndaphenthion, Pyresmethnn, Pyrethrum, Pyπdaben, Pyrimidifen, Pvπproxifen, Quinalphos,

Sahthion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,

Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupiπmphos Teflubenzuron, Tefluthπn, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiome- thon, Thionazin, Thuπngiensin, Tralomethrm, Triarathen, Tπazophos. Tnazuron, Tn- chlorfbn, Tnflumuron, Tnmethacarb,

Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethπn

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich

Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer handelsüblichen Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Losungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, losliche Pulver, Staubemittel und Granulate angewendet werden Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z B durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verschaumen, Bestreichen usw Es ist ferner möglich die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low- Volume- Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder der Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren Es kann wird auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden

Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen m einem größeren Bereich variiert werden Sie liegen im allge-

meinen zwischen 1 und 0,0001 Gew -%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 Gew -

%

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benotigt

Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0, 1 Gew -%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew -% am Wirkungsort erforderlich

Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenvertraglichkeit und gunstiger Warm- blutertoxizitat auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft in Forsten, im Vorrats- und Matenalschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören

Aus der Ordnung der Isopoda z B Oniscus asellus, Armadil dium vulgäre Porcellio scaber

Aus der Ordnung der Diplopoda z B Blaniulus guttulatus

Aus der Ordnung der Chilopoda z B Geophilus carpophagus, Scutigera spec

Aus der Ordnung der Svmphyla z B Scutigerella Immaculata

Aus der Ordnung der Thysanura z B Lepisma sacchaπna

Aus der Ordnung der Collembola z B Onychiurus armatus

Aus der Ordnung der Orthoptera z B Blatta oπentahs, Penplaneta ameπcana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp , Locusta migratoπa migratoπoides, Melanoplus differentia s, Schistocerca gregaπa

Aus der Ordnung der Dermaptera z B Forficula aunculaπa

Aus der Ordnung der Isoptera z B Reticu termes spp

Aus der Ordnung der Anoplura z B Pediculus humanus corpoπs, Haematopinus spp , Linognathus spp

Aus der Ordnung der Mallophaga z B Tπchodectes spp , Damahnea spp

Aus der Ordnung der Thysanoptera z B Hercinothπps femorahs, Thnps tabaci

Aus der Ordnung der Heteroptera z B Eurygaster spp , Dysdercus mtermedius, Piesma quadrata, Cimex lectulanus, Rhodnius prolixus, Tπatoma spp

Aus der Ordnung der Homoptera z B Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Tnaleurodes vaporanorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus nbis, Aphis fabae, Aphis pomi, Enosoma lanigerum, Hvalopterus arundinis, Phylloxera vastatπx, Pemphigus spp , Macrosiphum avenae, Mvzus spp , Phorodon humuh, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp , Euscelis bilobatus Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax stnatellus, Kilaparvata lugens Aonidiella aurantn, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp , Psvlla spp

Aus der Ordnung der Lepidoptera z B Pectmophora gossypiella Bupalus piniaπus, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis. Malacosoma neustπa, Euproctis chrvsorrhoea, Lymantπa spp , Bucculatnx thurbeπella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp , Euxoa spp , Feltia spp , Eanas insulana, Hehothis spp , Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panohs flammea, Spodoptera tura, Spodoptera spp , Tπchoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp , Chilo spp , Pyrausta nubila s, Ephestia kuehniella, Gdlleπa mellonella, Tineola bissel ella, Tinea pelhonella, Hofmannophila pseudospretelia Cacoecia po- dana, Capua reticulana, Choπstoneura fümiferana Clysid ambiguella Ho ona magnanima, Tortπx vindana

Aus der Ordnung der Coleoptera z B Anobium punctatum, Rhizopertha dommica, Bruchidius obtectus, Acanthoscehdes obtectus, Hylotrupes bajulus Agelastica alni, Leptinotarsa decemhneata, Phaedon cochleanae, Diabrotica spp , Psylhodes chrysocephala, Epilachna vaπvestis, Atomaπa spp , Oryzaephilus suπnamensis, Anthonomus spp , Sitophilus spp , Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopo tes sordidus, Ceuthorrhynchus assimihs, Hypera postica, Dermestes spp , Trogoderma spp , Anthrenus spp , Attagenus spp , Lyctus spp , Me gethes aeneus Ptinus spp , Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tπbo um spp , Tenebno molitor, Agnotes spp , Conoderus spp , Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zeaiandica

Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp , Lasius spp , Monomorium pharaonis, Vespa spp

Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp , Culex spp , Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala. Lucilia spp., Chrysomyia spp , Cuterebra spp , Gastrophilus spp., Hyppobosca spp , Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp , Tabanus spp., Tannia spp . Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.

Aus der Ordnung der Siphonaptera z B Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp

Aus der Ordnung der Arachnida z B Scorpio maurus. Latrodectus mactans

Aus der Ordnung der Acarina z B. Acarus siro, Argas spp , Ornithodoros spp , Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora. Boophilus spp , Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp . Psoroptes spp , Chorioptes spp , Sarcoptes spp., Tarsonemus spp , Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp

Zu den pflanzenparasitaren Nematoden gehören z B Pratylenchus spp , Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp , Globodera spp , Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp , Longidorus spp . Xiphinema spp , Trichodorus spp

Die erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (II-I) lassen sich mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten, wie beispielsweise gegen die Larven des Heerwurms (Spodoptera frugiperda), einsetzen

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lo¬ sungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Staubemittel, Pasten, los - ehe Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Losungsmitteln und/oder festen Tragerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden Als flussige Losungsmittel kommen im wesentlichen in Frage' Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlen¬ wasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Ole, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester. Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethyisulfoxid. sowie Wasser

Als feste Tragerstoffe kommen in Frage

z B Ammoniumsalze und naturliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Ge¬ steinsmehle, wie hochdisperse Kieselsaure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage. z.B gebrochene und fraktionierte naturliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organi¬ schem Material wie Sagemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln, als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage z.B nichtionogene und anionische Emulgatoren. wie Polyoxyethylen-Fettsaure-Ester, Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, z B Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate. Aryl- sulfonate sowie Einweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage z B Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, naturliche und synthetische pulvrige, kornige oder latexformige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie naturliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide Weitere Additive können mineralische und vegetabile Ole sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizaπn-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennahrstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0, 1 und 95 Gew -% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %

Der erfindungsgemaße Wirkstoff kann in seinen handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Steπlantien, Bakteriziden, Akaπziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregu erenden Stoffen oder Herbi¬ ziden vor egen Zu den Insektiziden zahlen beispielsweise Phosphorsaureester, Carbamate, Carbonsaureester, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Phenvlharnstoffe, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u a

Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe können ferner in ihren handelsüblichen Formu¬ lierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß

Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten An¬ wendungsformen kann in weiten Bereichen variieren Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew -% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew -% liegen

Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise

Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschadlinge zeichnet sich der Wirkstoff durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkahstabihtat auf gekalkten Unterlagen aus

Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschadlinge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen tierische Parasiten (Ektoparasiten) wie Schildzecken, Lederzecken, Raudemilben, Laufmilben, Fliegen (stechend und leckend), parasitierende F egenlarven, Lause, Haar nge, Federhnge und Flohe Zu diesen Parasiten gehören

Aus der Ordnung der Anopluπda z B Haematopinus spp , Linognathus spp , Pediculus spp , Phtirus spp , Solenopotes spp

Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblyceπna sowie Ischnoceπna z B Tnmenopon spp , Menopon spp , Tnnoton spp , Bovicola spp , Werneckiella spp , Lepikentron spp , Damaltna spp , Tπchodectes spp , Fe cola spp

Aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematoceπna sowie Brachyceπna z B Aedes spp , Anopheles spp , Culex spp , Simu um spp , Eusimu um spp , Phlebotomus spp , Lutzomyia spp , Cu coides spp , Chrysops spp , Hybomitra spp , Atylotus spp , Tabanus spp , Haematopota spp , Phihpomyia spp , Brauia spp , Musca spp , Hydrotaea spp , Stomoxys spp , Haematobia spp , Morel a spp , Fannia spp , Glossina spp , Calhphora spp , Lucilia spp , Chrysomyia spp , Wohlfahrtia spp , Sarcophaga spp , Oestrus spp , Hypoderma spp , Gasterophilus spp , Hippobosca spp , Lipoptena spp , Melophagus spp

Aus der Ordnung der Siphonaptenda z B Pulex spp , Ctenocepha des spp , Xenopsylla spp , Ceratophyllus spp

Aus der Ordnung der Heteroptenda z B Cimex spp , Tnatoma spp , Rhodnius spp , Panstrongylus spp

Aus der Ordnung der Blattaπda z B Blatta oπentahs, Peπplaneta ameπcana, Blattela germanica, Supella spp

Aus der Unterklasse der Acana (Acaπda) und den Ordnungen der Meta- sowie Mesostigmata z B Argas spp , Ornithodorus spp , Otobius spp , Ixodes spp , Amblyomma spp , Boophilus spp , Dermacentor spp , Haemophysalis spp , Hyalomma spp , Rhipicephalus spp , Dermanyssus spp , Rail etia spp , Pneumonyssus spp , Sternostoma spp , Varroa spp

Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acandida (Astigmata) z B Acarapis spp , Cheyletiella spp , Ornithocheyletia spp , Myobia spp , Psorergates spp , Demodex spp , Trombicula spp , Listrophorus spp , Acarus spp , Tyrophagus spp , Caloglyphus spp , Hypodectes spp , Pterohchus spp , Psoroptes spp , Choπoptes spp , Otodectes spp , Sarcoptes spp , Notoedres spp , Knemidocoptes spp , Cytodites spp , Lammosioptes spp

Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe der Formel (II-I) eignen sich auch zur Bekämpfung von Arthropoden, die landwirtschaftliche Nutztiere, wie z B Rinder,

Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Huhner, Puten,

Enten, Gänse, Bienen, sonstige Haustiere wie z.B Hunde, Katzen, Stubenvogel, Aquarienfische sowie sogenannte Versuchstiere, wie z B Hamster, Meerschweinchen, Ratten und Mäuse befallen Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden sollen Todesfalle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle. Hauten. Eiern, Honig usw ) vermindert werden, so daß durch den Einsatz der erfindungsgemaßen Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht im Veteπnarsektor in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tranken, Drenchen, Granulaten, Pasten, Boli, des feed-through- Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen (intramuskulär, subcutan, intravenös, intraperitonal u a ), Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Spruhens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on) des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen Formkorpern. wie Halsbandern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbandern, Halftern Mar¬ kierungsvorrichtungen usw

Bei der Anwendung für Vieh, Geflügel, Haustiere etc kann man die Wirkstoffe der Formel (II-I) als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Emulsionen, fließfahige Mittel), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew -% enthalten, direkt oder nach 100 bis 10 000-facher Verdünnung anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden

Außerdem wurde gefunden, daß die erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (II-I) eine hohe Insektizide Wirkung gegen Insekten zeigen, die technische Materialien zerstören

Beispielhaft und vorzugsweise - ohne jedoch zu limitieren - seien die folgenden Insekten genannt

Käfer wie

Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptihnus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius molhs, Pπobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lvctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec Tryptodendron

spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus

Hautflügler wie

Sirex juvencus. Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur

Termiten wie

Kalotermes flavicoliis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticu termes flavipes, Reticuhtermes santonensis, Reticuhtermes lucifügus, Mastotermes darwinien- sis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus.

Borstenschwanze, wie Lepisma saccarina

Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz und Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel

Ganz besonders bevorzugt handelt es sich bei dem vor Insektenbefall zu schutzenden Material um Holz und Holzverarbeitungsprodukte.

Unter Holz und Holzverarbeitungsprodukten, welche durch das erfindungsgemaße Mittel bzw dieses enthaltende Mischungen geschützt werden kann, ist beispielhaft zu verstehen Bauholz. Holzbalken, Eisenbahnschwellen, Bruckenteile, Bootsstege, Holzfahrzeuge, Kisten. Paletten, Container, Telefonmasten, Holzverkleidungen, Holzfenster und- turen, Sperrholz, Spanplatten, Tischlerarbeiten oder Holzprodukte, die ganz allgemein beim Hausbau oder in der Bautischlerei Verwendung finden

Die Wirkstoffe können als solche, in Form von Konzentraten oder allgemein üblichen Formulierungen wie Pulver, Granulate, Losungen, Suspensionen. Emulsionen oder Pasten angewendet werden

Die genannten Formulierungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit mindestens einem Losungs- bzw Verdünnungsmittel, Emulgator, Dispergier- und/oder Binde- oder Fixiermittels, Wasser-Repellent, gegebenenfalls Sikkative und UV-Stabilisatoren und gegebenenfalls Farbstoffen und Pigmenten sowie weiteren Verarbeitungshilfsmitteln

Die zum Schutz von Holz und Holzwerkstoffen verwendeten Insektiziden Mittel oder Konzentrate enthalten den erfindungsgemaßen Wirkstoff in einer Konzentration von 0,0001 bis 95 Gew -%, insbesondere 0,001 bis 60 Gew -%

Die Menge der eingesetzten Mittel bzw Konzentrate ist von der Art und dem Vor- kommen der Insekten und von dem Medium abhangig Die optimale Einsatzmenge kann bei der Anwendung jeweils durch Testreihen ermittelt werden Im allgemeinen ist es jedoch ausreichend 0,0001 bis 20 Gew -%, vorzugsweise 0,001 bis 10 Gew -%, des Wirkstoffs, bezogen auf das zu schutzende Material, einzusetzen

Als Losungs- und/oder Verdünnungsmittel dient ein organisch-chemisches Losungs- mittel oder Losungsmittelgemisch und/oder ein ohges oder olartiges schwer fluchtiges organisch-chemisches Losungsmittel oder Losungsmittelgemisch und/oder ein polares organisch-chemisches Losungsmittel oder Losungsmittelgemisch und/oder Wasser und gegebenenfalls einen Emulgator und/oder Netzmittel

Als organisch-chemische Losungsmittel werden vorzugsweise o ge oder olartige Losungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, eingesetzt Als derartige schwerfluchtige, wasser¬ unlösliche, ohge und olartige Losungsmittel werden entsprechende Mineralole oder deren Aromatenfraktionen oder mineralolhaltige Losungsmittelgemische, vorzugs¬ weise Testbenzin, Petroleum und/oder Alkylbenzol verwendet

Vorteilhaft gelangen Mineralole mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C Test¬ benzin mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Spmdelol mit einem Siedebereich von 250 bis 350°C, Petroleum bzw Aromaten vom Siedebereich von 160 bis 280°C, Terpentinöl und dgl zum Einsatz

In einer bevorzugten Ausrührungsform werden flussige aliphatische Kohlenwasser- stoffe mit einem Siedebereich von 180 bis 210°C oder hochsiedende Gemische von aromatischen und ahphatischen Kohlenwasserstoffen mit einem Siedebereich von 180 bis 220°C und/oder Spindeol und/oder Monochlornaphthalm, vorzugsweise α-Mono- chlornaphtha n, verwendet

Die organischen schwerfluchtigen ohgen oder olartigen Losungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise ober¬ halb 45°C, können teilweise durch leicht oder mittelfluchtige organisch-chemische Losungsmittel ersetzt werden, mit der Maßgabe, daß das Losungsmittelgemisch

ebenfalls eine Verdunstungszahl über 35 und einen Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, aufweist und daß das Insektizid-Fungizid-Gemisch in diesem Losungsmittelgemisch loslich oder emulgierbar ist

Nach einer bevorzugten Ausführungsform wird ein Teil des organisch-chemischen Losungsmittel oder Losungsmittelgemisches oder ein a phatisches polares organisch¬ chemisches Losungsmittel oder Losungsmittelgemisch ersetzt Vorzugsweise gelan¬ gen Hydroxyl- und/oder Ester- und/oder Ethergruppen enthaltende aliphatische organisch-chemische Losungsmittel wie beispielsweise Glycolether, Ester oder dgl zur Anwendung

Als organisch-chemische Bindemittel werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung die an sich bekannten wasserverdunnbaren und/oder in den eingesetzten organisch¬ chemischen Losungsmitteln löslichen oder dispergier- bzw emulgierbaren Kunstharze und/oder bindende trocknende Ole, insbesondere Bindemittel bestehend aus oder enthaltend ein Acrylatharz, ein Vinylharz, z B Polyvinylacetat, Polyesterharz, Polykondensations- oder Polyadditionsharz, Polyurethanharz, Alkydharz bzw modifi¬ ziertes Alkydharz, Phenolharz, Kohlenwasserstoffharz wie Inden-Cumaronharz, Sihconharz, trocknende pflanzliche und/oder trocknende Ole und/oder physikalisch trocknende Bindemittel auf der Basis eines Natur- und/oder Kunstharzes verwendet

Das als Bindemittel verwendete Kunstharz kann in Form einer Emulsion, Dispersion oder Losung, eingesetzt werden Als Bindemittel können auch Bitumen oder bitumi¬ nöse Substanzen bis zu 10 Gew -%, verwendet werden Zusätzlich können an sich bekannte Farbstoffe, Pigmente, wasserabweisende Mittel, Geruchskorngentien und Inhibitoren bzw Korrosionsschutzmittel und dgl eingesetzt werden

Bevorzugt ist gemäß der Erfindung als organisch-chemische Bindemittel mindestens ein Alkydharz bzw modifiziertes Alkydharz und/oder ein trocknendes pflanzliches Ol im Mittel oder im Konzentrat enthalten Bevorzugt werden gemäß der Erfindung Alkydharze mit einem Olgehalt von mehr als 45 Gew -%, vorzugsweise 50 bis 68 Gew -%, verwendet

Das erwähnte Bindemittel kann ganz oder teilweise durch ein Fixierungs- mittel(gemisch) oder ein Weichmacher(gemisch) ersetzt werden. Diese Zusätze sollen einer Verflüchtigung der Wirkstoffe sowie einer Kristallisation bzw Ausfallem vorbeugen. Vorzugsweise ersetzen sie 0,01 bis 30 % des Bindemittels (bezogen auf 100 % des eingesetzten Bindemittels)

Die Weichmacher stammen aus den chemischen Klassen der Phthalsaureester wie Dibutyl-, Dioctyl- oder Benzylbutylphthalat, Phosphorsaureester wie Tributyl- phosphat, Adipinsaureester wie Di-(2-ethylhexyl)-adipat, Stearate wie Butylstearat oder Amylstearat, Oleate wie Butyloleat, Glycerinether oder hohermoiekulare Glykol- ether, Glyceπnester sowie p-Toluolsulfonsaureester

Fixierungsmittel basieren chemisch auf Polyvinylalkylethern wie z B Polyvinyl- methylether oder Ketonen wie Benzophenon, Ethylenbenzophenon

Als Losungs- bzw Verdünnungsmittel kommt insbesondere auch Wasser in Frage, gegebenenfalls in Mischung mit einem oder mehreren der oben genannten organisch- chemischen Losungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgatoren und Dispergatoren.

Ein besonders effektiver Holzschutz wird durch großtechnische Impragnierverfahren, z.B Vakuum, Doppelvakuum oder Druckverfahren, erzielt.

Die anwendungsfertigen Mittel können gegebenenfalls noch weitere Insektizide und gegebenenfalls noch ein oder mehrere Fungizide enthalten

Als zusatzliche Zumischpartner kommen vorzugsweise die in der Wo 94/29 268 genannten Insektizide und Fungizide in Frage. Die in diesem Dokument genannten Verbindungen sind ausdrucklicher Bestandteil der vorliegenden Anmeldung

Als ganz besonders bevorzugte Zumischpartner können Insektizide, wie Chlor- pyriphos, Phoxim, Silafluofin, Alphamethrin, Cyfluthrin, Cypermethnn, Deltamethrin, Permethrin, Imidaciopnd, NI-25, Flufenoxuron, Hexaflumuron und Triflumuron, sowie Fungizide wie Epoxyconazole, Hexaconazole, Azaconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Cyproconazole, Metconazole, Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid, 3- Iod-2-propinyl-butyicarbamat, N-Octyl-isothiazolin-3-on und 4,5-Dichlor-N-octyliso- thiazolin-3-on, sein.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gehen aus den nachfolgenden Beispielen hervor.

Herstellungsbeispiele:

Beispiel 1-1:

1,91 g (5 mmol) N-[(3,4-Dιmethoxyphenyl)-2-ethyl]-2-hydroxyιmιno-2-(2-tet ra- hydronaphthyl)-essιgsaureamιd werden in 20 ml Methylenchlond gelost und bei -5°C 0,785 g (10 mmol) Acetylchlorid, gelost in 5 ml Methylenchlond, zugetropft Man laßt 10 Minuten nachruhren, tropft dann eine Losung von 1 ,4 ml ( 10 mmol) Tπethylamin in 5 ml Methylenchlond zu und rührt weitere 2 Stunden bei 0°C nach Nachdem sich das Gemisch auf Raumtemperatur erwärmt hat, wird mehrmals mit Wasser gewaschen, die orgamsche Phase über Natriumsulfat getrocknet und das Losungsmittel bei vermindertem Druck abdestil ert

Man erhalt 2,0 g (95 % der Theorie) N-[(3,4-Dιmethoxyphenyl)-2-ethyI]-2-acetoxy- ιmιno-2-(2-tetrahydronaphthyl)-essιgsaureamid als farbloses OI

1H-NMR δ (ppm) = 2, 13 (s, 3H)

Herstellung des Ausgangsstoffes:

Beispiel I-II-1

16,8 g (0,0679 mol) 2-Hydroximino-2-(2-tetrahydronaphthyl)-essigsaureethylester, 12,3 g (0,0679 mol) 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethylamin und 24,4g (0,136 mol) 30 %-ige Natriummethylatlόsung werden in 100 ml Methanol 16 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt Nach Abdestillieren des Losungsmittels wird der Rück¬ stand in Dichlormethan aufgenommen und mehrmals mit Wasser gewaschen Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und das Losungsmittel bei vermindertem Druck abdestilliert

Man erhält 21,4 g (82,3 % der Theorie) N-[(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-ethyl]-2- hydroxyimino-2-(2-tetrahydronaphthyl)-essigsaureamid als Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 104°C.

Analog dem Beispielen 1- 1 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens, können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1-8 aufgeführten Verbindungen hergestellt werden

Tabelle 1-8

) Die 1H-NMR-Spektren wurden in Deuterochloroform (CDCI3) oder Hexa-deuterodimethylsulfoxid (DMSO-dg) mit Tetramethylsilan (TMS) als innerem Standard aufgenommen Angegeben ist die chemische Verschiebung als δ-Wert in ppm

Anwendungsbeispiele:

Beispiel I-A

Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv

Lösungsmittel' 47 Gewichtsteile Aceton Emulgator- 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoiether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Losungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzu- bereitung taufeucht besprüht Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die

Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Phytophthora infestans inokuliert

Die Pflanzen werden in einer Inkubationskabine bei ca 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt

3 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung Dabei bedeutet ein Wirkungs- grad von 0 %, daß der Befall auf den behandelten Pflanzen demjenigen der unbe- handelten Kontrolle entspricht, wahrend ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß auf den behandelten Pflanzen kein Befall beobachtet wird

Bei diesem Test zeigt z.B. die folgende Verbindung (1-1 ) der Herstellungsbeispiele bei einer beispielhaften Wirkstoffaufwandmenge von 50 g/ha einen Wirkungsgrad von 95 % gegenüber der unbehandelten Kontrolle

Beispiel I-B

Tetranychus-Test (OP-resistent/Tauchbehandlung)

Losungsmittel 7,5 Gewichtsteile Dimethylformamid 100 Gewichtsteile Methanol Emulgator 2,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Losungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschten Konzentrationen

Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaπs), die stark von allen Stadien der gemeinen Spinn¬ milbe (Tetranychus urticae) befallen sind, werden in eine Wirkstoffzubereitung der ge¬ wünschten Konzentration getaucht

Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt Dabei bedeutet 100 %, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden, 0 % bedeutet, daß keine Spinnmilben abgetötet wurden

In diesem Test bewirkt z B die Verbindung (1-14) der Herstellungsbeispiele bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0,05 % nach 7 Tagen eine Abtotung von 100 %

Herstellungsbeispiele:

Zu einer Lösung von 3,9 g (10 mmol) N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethyl]-2-ethox- imino-2-(4-chlorphenyl)-essigsaureamid in 60 ml Tetrahydrofüran werden 2,0 g (5 mmol) 2,4-Bis-(4-methoxyphenyl)- 1 ,3-dithia-2,4-diphosphetan-2,4-disulfid (Lawesson's Reagenz) zugegeben. Das Gemisch wird 6 Stunden unter Ruckfluß zum Sieden erhitzt. Das Lösungsmittel wird bei vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand mit Petrolether/Essigester (2- 1) an Kieselgel chromatografiert

Man erhält 1,9 g (47 % der Theorie) N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethyl]-2-ethox- imino-2-(4-chlorphenyl)-essigsaurethioamid als e/z-Isomerengemisch

HPLC: logP = 3,73 (e-Isomeres), 4,03 (z-Isomeres)

Herstellung des Ausgangsstoffes:

Beispiel 11-11- 1

Es werden 2,55 g (10 mmol) 2-Ethoximino-2-(4-chlor)phenylessigsaureethylester in 50 ml Methanol vorgelegt und nacheinander bei Raumtemperatur 1,81g (10 mmol) 2- (3,4-Dimethoxyphenyl)-ethylamin und 3,6g (20 mmol) 30%-ige methanolische

Natriummethylat-Lösung dazugegeben. Die Mischung wird 20 Stunden bei 65°C ge¬ rührt, danach das Lösungsmittel abdestilliert, der Rückstand in Methylenchlorid aufgenommen, nacheinander mit Wasser, verdünnter Salzsäure und Wasser ge-

waschen und über Natriumsulfat getrocknet Nach Abdestillieren des Losungsmittels wird mit Petrolether Essigester (1 . 1 ) an Kieselgel chromatographiert.

Man erhalt 1,2g (31 % der Theorie) N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethyl]-2-ethox- imino-2-(4-chlorphenyl)-essιgsaureamid als E/Z-Gemisch.

E-Isomer logP 3,07, Z-Isomer logP 3,34

Analog Beispiel II- 1, sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfindungsgemaßen Herstellungs¬ verfahrens, können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle II-8 aufgeführten Verbindungen hergestellt werden

Tabelle H-8

Bsp R< R2 A R4 phys Daten ⁾

Nr

II-2 -O-C ₂ H ₅ -CH ₂ -CH ₂ - 3,4-Dimethoxyphenyl logP 4, 13/4,41

II-3 4-Methylphenyl -O-CH -CH ₂ -CH ₂ - 3,4-Dimethoxyphenyl logP 3, 15/3,41

II-4 4-Ethylphenyl -O-CH3 -CH ₂ -CH ₂ - 3,4-Dimethoxyplιenyl lo»P 3,50/3.77

II-5 4-Bromphenyl -O-C ₂ H ₅ -CH ₂ -CH ₂ - 3,4-Dιmethoxyphenyl logP 3,82/4, 14 11-6 4-Bromphenyl -O-CH3 -CHi-Clh- 3,4-Dιmethoxyp enyI logP 3,50/3,80

O Die Η-NMR-Spektren wurden in Deuterochloroform (CDCI3) oder Hexa-deuterodimethylsulfoxid (DMSO-dg) mit Tetramethylsilan (TMS) als innerem Standard aufgenommen Angegeben ist die chemische Verschiebung als δ-Wert in ppm

An endungsbeispiele:

Beispiel II-A

Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv

Losungsmittel 47 Gewichtstelle Aceton Emulgator 3 Gewichtstelle Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Losungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzu- bereitung taufeucht besprüht Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die

Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Phytophthora infestans inokuliert

Die Pflanzen werden in einer Inkubationskabine mit 100 % relativer Luftfeuchtigkeit und ca 20°C aufgestellt

3 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung Dabei bedeutet ein Wirkungs- grad von 0 %, daß der Befall auf den behandelten Pflanzen demjenigen der unbehandelten Kontrolle entspricht, wahrend ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß auf den behandelten Pflanzen kein Befall beobachtet wird

Bei diesem Test zeigen z B die folgenden Verbindungen (II-2), (II-6) und (II-7) der Herstellungsbeispiele bei einer beispielhaften Wirkstoffaufwandmenge von 50 g/ha einen Wirkungsgrad von 80 bis 94 % gegenüber der unbehandelten Kontrolle

Beispiel ll-B

Plasmopara-Test (Reben) / protektiv

Losungsmittel 47 Gewichtstelle Aceton

Emulgator 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Losungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzu¬ bereitung taufeucht besprüht Nach Antrocknen des Spπtzbelages werden die Pflan- zen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Plasmopara vittcola inokuliert und ver¬ bleiben dann 1 Tag in einer Inkubationskabine bei 20°C und 100 % relativer Luft¬ feuchtigkeit Anschließend werden die Pflanzen 5 Tage im Gewachshaus bei 21 °C und ca 90 % Luftfeuchtigkeit aufgestellt Die Pflanzen werden dann angefeuchtet und 1 Tag in eine Inkubationskabine gestellt

6 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung Dabei bedeutet ein

Wirkungsgrad von 0 %, daß der Befall auf den behandelten Pflanzen demjenigen der unbehandelten Kontrolle entspricht, wahrend ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß auf den behandelten Pflanzen kein Befall beobachtet wird

Bei diesem Test zeigt z B die folgende Verbindung (II-6) der Herstellungsbeispiele bei einer beispielhaften Wirkstoffaufwandmenge von 50 g/ha einen Wirkungsgrad von

89 % im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle

Beispiel Il-C

Spodoptera-test

Lösungsmittel: 100 Gewichtsteile Aceton

1900 Gewichtsteile Methanol

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Auf eine genormte Menge Kunstfütter wird eine angegebene Menge Wirk¬ stoffzubereitung der gewünschten Konzentration pipettiert. In 3-facher Wiederholung werden je eine Larve (L2-L3) des Heerwurms (Spodoptera frugiperda) auf das Futter gesetzt

Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Tiere abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Tiere abgetötet wurden.

Bei diesem Test zeigt z.B. die folgende Verbindung (II-4) der Herstellungsbeispiele bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0,05 % einen Abtötungsgrad von 100 % nach 9 Tagen.

Herstellungsbeispiele:

Beispiel III-I

Zu einer Losung von 2,63 g (10 mmol) 2-(2,3-Dihydrobenzofüran-6-yl)-2-ethoximi- noessigsaureethylester in 50 ml Methanol gibt man nacheinander bei 20°C 1,81 g (10 mmol) 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethylamin und 3,6 g (20 mmol) 30%-ige metha¬ nolische Natriummethylat-Losung. Die Mischung wird 20 Stunden bei 65°C gerührt, danach das Lösungsmittel abdestilliert Der Ruckstand wird in Methylenchlorid aufgenommen, zuerst mit Wasser, dann mit verdünnter Salzsaure und wiederum mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wird mit Petrolether/Essigester (1 1 ) an Kieselgel chromatographiert

Man erhalt 2,7 g (68 % der Theorie) N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethyl]-2-(2,3- dihydrobenzofüran-6-yl)-2-ethoximιno-acetamid vom Schmelzpunkt 78°C

Analog Beispielen III- 1 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens, können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle III- 1 aufgeführten Verbindungen hergestellt werden:

Tabelle m-1

Anwendungsbeispiele:

Beispiel IJI-A

Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv

Losungsmittel 47 Gewichtstelle Aceton

Emulgator 3 Gewichtstelle Alkylarylpolyglykoi ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Losungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzu¬ bereitung taufeucht besprüht Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Phytophthora infestans inokuliert

Die Pflanzen werden in einer Inkubationskabine mit 100 % relativer Luftfeuchtigkeit und ca 20°C aufgestellt

3 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung Dabei bedeutet ein Wirkungs¬ grad von 0 %, daß der Befall auf den behandelten Pflanzen demjenigen der unbehandelten Kontrolle entspricht, wahrend ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß auf den behandelten Pflanzen kein Befall beobachtet wird

Bei diesem Test zeigt z B die Verbindung (III- 1) der Herstellungsbeispiele bei einer beispielhaften Wirkstoffaufwandmenge von 500 g/ha einen Wirkungsgrad von 95 % gegenüber der unbehandelten Kontrolle

Herstellungsbeispielc:

Beispiel IV- 1;

Zu einer Losung von 3,22 g (10 mmol) 2-(9, 10-Dιhydroanthracen-2-yl)-2-ethoxιmι- noessigsaureethylester in 50 ml Methanol gibt man nacheinander bei 20°C 1 ,81 g (10 mmol) 2-(3,4-Dιmethoxyphenyl)-ethylamιn und 3,6 g (20 mmol) 30 %-ιge etha- no sche Natnummethylat-Losung Die Mischung wird 20 Stunden bei 20°C gerührt, danach das Losungsmittel abdestilhert Der Ruckstand wird in Methylenchlond aufgenommen, zuerst mit Wasser, dann mit verdünnter Salzsaure und wiederum mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet Nach Abdestillieren des Losungsmittels wird mit Petrolether/Essigester (2 1 ) an Kieseigel chromatographiert

Man erhalt 1 ,3 g (28 % der Theorie) N-[2-(3,4-Dιmethoxyphenyl)-ethyl]-2-(9, 10- dιhydroanthracen-2-yl)-2-ethoxιmιno-acetamιd als Ol und als Stereoisomerengemisch

HPLC logP 3,62 (e-Isomer)

4,00 (z-Isomer)

Analog Beispielen IV- 1 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfin¬ dungsgemäßen Herstellungsverfahrens, können beispielsweise auch die in der nach¬ stehenden Tabelle IV- 1 aufgeführten Verbindungen hergestellt werden

Tabelle IV-1

Anwendungsbeispiele:

Beispiel IV-A

Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv

Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton

Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Losungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzu¬ bereitung taufeucht besprüht Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Phytophthora infestans inokuliert

Die Pflanzen werden in einer Inkubationskabine mit 100 % relativer Luftfeuchtigkeit und ca. 20°C aufgestellt.

3 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet ein Wir¬ kungsgrad von 0 %, daß der Befall auf den behandelten Pflanzen demjenigen der unbehandelten Kontrolle entspricht, wahrend ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß auf den behandelten Pflanzen kein Befall beobachtet wird

Bei diesem Test zeigen z.B. die Verbindungen (IV-2) und (IV-3) der Herstellungsbei- spiele bei einer beispielhaften Wirkstoffaufwandmenge von 50 g/ha einen Wirkungs¬ grad von 96 % gegenüber der unbehandelten Kontrolle.

Beispiel TV-B

Piasmopara-Test (Reben) / protektiv

Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton Emulgator' 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzu- bereitung taufeucht besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbeiages werden die Pflan¬ zen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Plasmopara viticola inokuliert und ver¬ bleiben dann 1 Tag in einer Inkubationskabine bei ca. 20°C und 100 % relativer Luft¬ feuchtigkeit. Anschließend werden die Pflanzen 5 Tage im Gewachshaus bei ca. 21 °C und ca. 90 % Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Die Pflanzen werden dann angefeuchtet und 1 Tag in eine Inkubationskabine gestellt

6 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet ein Wir¬ kungsgrad von 0 %, daß der Befall auf den behandelten Pflanzen demjenigen der unbehandelten Kontrolle entspricht, wahrend ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß auf den behandelten Pflanzen kein Befall beobachtet wird

Bei diesem Test zeigen z.B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele (IV-2) und

(IV-3) bei einer beispielhaften Wirkstoffaufwandmenge von 50 g/ha einen Wirkungs¬ grad von 96 bis 100 % im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle