Es ist bereits bekannt, dass zahlreiche Carboxamide fungizide Eigenschaften besitzen (vgl. z. B. WO 03/010149, WO 02/059086, EP-A 0 824 099, EP-A 0 737 682, EP-A 0 591 699, EP-A 0 589 301, EP-A 0 545 099, DE-A 24 09 011, DE-A 20 06 472, JP-A 2001-302605, JP-A 10-251240, JP-A 8-176112, JP-A 8-92223 und JP A 53-72823). So sind bereits zahlreiche Alkylcarboxamide bekannt geworden, die im Alkylteil nicht substituiert sind, wie z. B. N-Allyl-N-[2-(1,3-dimethylbutyl)phenyl]- l-methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol4-carboxamid aus WO 02/059086, N- [2- (1, 3-Dimethylbutyl)- phenyl-2, 4-dimethyl-1, 3-thiazol-5-carboxamid aus EP-A 0 824 099 und 5-Fluor-1, 3-dimethyl-N- [2- (1, 3,3-trimethylbutyl) phenyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid aus WO 03/010149. Die Wirksamkeit dieser Stoffe ist gut, lässt aber in manchen Fällen, z. B. bei niedrigen Aufwandmengen zu wünschen übrig.

Es wurden nun neue Haloalkylcarboxamide der Formel (1) in welcher R für Wasserstoff oder Halogen steht, Rl für Wasserstoff oder Methyl steht, R für Methyl, Ethyl oder Cl-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen steht, für Halogen oder Cl-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen steht, R4 fiir Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, Cl-C6-Alkylsulfinyl, Ci-Ce-Alkylsulfonyl, Cl-C4-AlkOXy-CI-C4- alkyl, C3-C8-Cycloalkyl ; C1-C6-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkyl- sulfinyl, CI-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-CI-C4-alkoxy-CI-C4-alkyl, C3-C8-Halogen- cycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen ; Formyl, Formyl-C1-C3- alkyl, (C1-C3-Alkyl) carbonyl-CI-C3-alkyl, (C1-C3-Alkoxy) carbonyl-Cl-C3-alkyl ; Halogen-(C1- C3-alkyl) carbonyl-Cl-C3-alkyl, Halogen- (CI-C3-alkoxy) carbonyl-C,-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen ; (C1-C8-Alkyl) carbonyl, (Ci-C8-Alkoxy) carbonyl, (CI-C4-Alkoxy-CI-C4-alkyl) carbonyl, (C3-C8- Cycloalkyl) carbonyl ; (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy) carbonyl, (Halo- gen-CI-C4-alkoxy-CI-C4-alkyl) carbonyl, (C3-C8-Halogencycloalkyl) carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen ; oder-C (=O) C (=O) R5,-CONR6R7 oder -CH2NR8R9 steht,

für Wasserstoff, C,-C8-Alkyl, Cl-Cs-Alkoxy, CI-C4-Alkoxy-CI-C4-alkyl, C3-Cg-Cycloalkyl ; Cl-C6-Halogenalkyl, Cl-C6-Halogenalkoxy, Halogen-CI-C4-alkoxy-CI-C4-alkyl, C3-C8-Halo- gencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen steht, R6 und R7 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl ; Cl-C8-Halogenalkyl, Halogen-C,-C4-alkoxy-Cl-C4-alkyl, C3-Cs-Halogen- cycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen stehen, R6 und R7 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenen- falls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder Cl-C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen bilden, wobei der Hetero- cyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR10 enthalten kann, R8 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cl-Cg-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; C1-C8-Halogen- alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen stehen, R8 und R9 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenen- falls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder Cl-C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen bilden, wobei der Hetero- cyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR10 enthalten kann, Rl° für Wasserstoff oder Cl-C6-Alkyl steht, M für einen jeweils einfach durch R"substituierten Phenyl-, Pyridin-oder Pyrimidin-, Pyridazin oder Pyrazin-Ring oder für einen durch Rl'-A substituierten Thiazol-Ring steht, R11 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, iso-Propyl, Methylthio oder Trifluormethyl steht, R11-A für Wasserstoff, Methyl, Methylthio oder Trifluormethyl steht, A für den Rest der Formel (A1) (A1) steht, in welcher R12 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, Nitro, GI-C4-Alkyl, Cl-C4-Alkoxy, CI-C4-Alkyl- thio, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C-C4-Halo- genalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, Aminocarbonyl oder Aminocar- bonyl-CI-C4-alkyl steht, Rl3 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Cl-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio steht, Rl4 für Wasserstoff, C,-C4-Alkyl, Hydroxy-CI-C4-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-CyClO- alkyl, Cl-C4-Alkylthio-Cl-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Halogenalkyl,

C1-C4-Halogenalkylthio-C1-C4-alkyl, C1-C4-Halogenalkoxy-C1-C4-alkyl mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, oder Phenyl steht, oder A finir den Rest der Formel (A2) (A2) steht, in welcher Ris und Ris unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder Cl-C4-Halo- genalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, Rl7 für Halogen, Cyano oder Cl-C4-Alkyl, oder Cl-C4-Halogenalkyl oder Cl-C4-Halogen- alkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A3) (A3) steht, in welcher R18 und R19 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4- Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, Ro für Wasserstoff, Halogen, Cl-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogen- atomen steht, oder A für den Rest der Formel (A4) (A4) steht, in welcher R21 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Halogenalkoxy oder Cl-C4-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A5) (A5) steht, in welcher R22 für Halogen, Hydroxy, Cyano, Cl-C4-Alkyl, Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-Alkylthio, Cl-C4- Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio oder Cl-C4-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht,

R23 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cl- C4-Halogenalkyl, Cl-C4-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, C1-C4- Alkylsulphinyl oder CI-C4-Alkylsulphonyl steht, oder A für den Rest der Formel (A6) (A6) steht, in welcher R24 für C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R25 für C1-C4-Alkyl steht, Q1 für S (Schwefel), O (Sauerstoff), SO, SO2 oder CH2 steht, p für 0, 1 oder 2, wobei R25 für identische oder verschiedene Reste steht, wenn p für 2 steht, oder A für den Rest der Formel (A7) (A7) steht, in welcher R26 für C1-C4-Alkyl oder CI-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A8) (A8) steht, in welcher R27 für C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A9) (A9) steht, in welcher R28 und R29 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Amino, C-Alkyl oder C1- C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen, Wo für Wasserstoff, Halogen, Cj-C4-Alkyl oder C,-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogen- atomen steht, oder A für den Rest der Formel (A10)

(A10) steht, in welcher R31 und R32 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Amino, Nitro, C1-C4-Alkyl oder C1- G4-Halogenalkyl having 1 bis 5 Halogenatomen stehen, R33 für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder Cl-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für den Rest der Formel (Al l) (Al l) steht, in welcher R34 für Wasserstoff, Halogen, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)amino, Cyano, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R35 für Halogen, C-Alkyl oder Cl-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A12) (A12) steht, in welcher R36 für Wasserstoff, Halogen, Amino, CI-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)amino, Cyano, C1-C4-Alkyl oder CI-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R37 für Halogen, C-Alkyl oder Cl-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A13) (A13) steht, in welcher R38 für Halogen, C1-C4-Alkyl oder C,-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A14) (A14) steht, in welcher R39 für Wasserstoff oder Cl-C4-Alkyl steht, Rio für Halogen oder Cl-C4-Alkyl steht,

oder A für den Rest der Formel (A15) (A15) steht, in welcher R41 für C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A16) (A16) steht, in welcher R42 für Wasserstoff, Halogen, Cl-C4-Alkyl oder Cl-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogen- atomen steht, oder A für den Rest der Formel (A17) (A17) steht, in welcher R43 fìir Halogen, Hydroxy, C1-C4-Alkyl, Cl-C4-Alkoxy, C1-C4-alkylthio, C1-C4-Halogen- alkyl, C1-C4-Halogenalkylthio oder Cl-C4-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halo- genatomen steht, oder A finir den Rest der Formel (A18) (A18) steht, in welcher R44 für Wasserstoff, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenato- men, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Hydroxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Di (Ci- C4-alkyl) aminosulfonyl, C1-C6-Alkylcarbonyl oder jeweils gegebenenfalls substitu- iertes Phenylsulfonyl oder Benzoyl steht, für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder Cl-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogen- atomen steht, R46 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Cl-C4-Alkyl oder Cl-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R47 für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halo- genatomen steht,

oder A für den Rest der Formel (A19) (A19) steht, in welcher für für Cl-C4-Alkyl steht, gefunden.

Weiterhin wurde gefunden, dass man Haloalkylcarboxamide der Formel (I) erhält, indem man Weiterhin wurde gefunden, dass man Hexylcarboxanilide der Formel a) erhält, indem man a) Carbonsäure-Derivate der Formel (In in welcher A die oben angegebenen Bedeutungen hat und 'für Halogen oder Hydroxy steht, mit Anilin-Derivaten der Formel (III) in welcher R, R', R2, R3, R4 und M die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, gegebenenfalls in Gegenwart eines Konden- sationsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder b) Hexylcarboxanilide der Formel (I-a) in welcher R, R1, R2, R3, M und A die oben angegebenen Bedeutungen haben mit Halogeniden der Formel (IV) R4-A (IV) (IV) in welcher X für Chlor, Brom oder Iod steht,

R4-A für C1-C8-Alkyl, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4- alkyl, C3-C8-Cycloalkyl ; Ci-C6-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halo- genalkylsulfinyl, CI-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-CI-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen ; Formyl, Formyl-C,-C3-alkyl, (C,-C3-Alkyl) carbonyl-C,-C3-alkyl, (C,-C3-Alkoxy) car- bonyl-CI-C3-alkyl ; Halogen- (Cl-C3-alkyl) carbonyl-Cl-C3-alkyl, Halogen- (Cr-C3-alk- oxy) carbonyl-C1-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen ; (Cl-C8-Alkyl) carbonyl, (C,-C8-Alkoxy) carbonyl, (Cl-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl) carbo- nyl, (C3-C8-Cycloalkyl) carbonyl ; (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalk- oxy) carbonyl, (Halogen-Cl-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl) carbonyl, (C3-C8-Halogencycloal- kyl) carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen ; oder -C (=O) C (=O) R5, -CONR6R7 oder-CH2NR8R9 steht, wobei R5, R6, R7, R8 und R9 die oben angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart einer Base und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.

Schließlich wurde gefunden, dass die neuen Haloalkylcarboxamide der Formel (I) sehr gute mikrobi- zide Eigenschaften besitzen und zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen sowohl im Pflan- zenschutz als auch im Materialschutz verwendbar sind.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls als Mischungen verschiedener mög- licher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie z. B. E-und Z-, threo- und erythro-, sowie optischen Isomeren, gegebenenfalls aber auch von Tautomeren vorliegen. Es werden sowohl die E-als auch die Z-Isomeren, wie auch die threo-und erythro-, sowie die optischen Isomeren, be- liebige Mischungen dieser Isomeren, sowie die möglichen tautomeren Formen beansprucht.

Die erfindungsgemäßen Haloalkylcarboxamide sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevor- zugte Restedefinitionen der vorstehenden und nachfolgend genannten Formeln sind im Folgenden angegeben. Diese Definitionen gelten für die Endprodukte der Formel (I) wie für alle Zwischen- produkte gleichermaßen.

R steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom.

R steht besonders bevorzugt für Wasserstoff.

R steht außerdem besonders bevorzugt für Fluor oder Chlor.

R1 steht bevorzugt für Wasserstoff.

R'steht außerdem bevorzu für Methyl.

R steht bevorzugt für Methyl, Ethyl oder für jeweils einfach oder mehrfach, gleich oder ver- schieden durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl. steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Fluormethyl, Trichlormethyl, Dichlormethyl, Chlormethyl, Chlorfluormethyl, Fluordichlormethyl, Difluor- chlormethyl, Pentafluorethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2, 2-Difluorethyl, 2,2, 2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2difluorethyl, 2-Chlor-2, 2-difluorethyl, 2-Dichlor-2-fluor- ethyl, 2,2, 2-Trichlorethyl, 1-Chlorbutyl, Heptafluor-n-propyl oder Heptafluorisopropyl.

R2 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl oder Trifluormethyl. steht steht sw für Methyl.

R2 steht au#erdem insbesondere bevorzugt für Ethyl.

R steht außerdem insbesondere bevorzugt für Trifluormethyl. steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod oder für jeweils einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder iso- Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl.

R3 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Difluormethyl, Fluor- methyl, Trichlormethyl, Dichlormethyl, Chlormethyl, Chlorfluormethyl, Fluordichlormethyl, Difluorchlormethyl, Pentafluorethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2, 2-Difluorethyl, 2,2, 2-Tri- fluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2-Chlor-2, 2-difluorethyl, 2-Di- chlor-2-fluorethyl, 2,2, 2-Trichlorethyl, 1-Chlorbutyl, Heptafluor-n-propyl oder Heptafluor- isopropyl. steht ganz besonders bevorzugt für Chlor oder Trifluormethyl. steht steht für Chlor. steht außerdem insbesondere bevorzugt für Trifluormethyl.

R4 steht bevorzugt für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1- C3-Alkoxy-Cl-C3-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl ; Cl-C4-Halogenalkyl, Cl-C4-Halogenalkylthio, Cl- C4-Halogenalkylsulfinyl, Cl-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-Cs-C3-alkoxy-CI-C3-alkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen ; Formyl, Formyl-CI-C3-alkyl, (C1-C3-Alkyl) carbonyl-CI-C3-alkyl, (Cl-C3-Alkoxy) carbonyl-C-C3- alkyl ; Halogen- (CI-C3-alkyl) carbonyl-Cl-C3-alkyl, Halogen- (CI-C3-alkoxy) carbonyl-Ci-C3-al- kyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen ; (C,-C6-AIkyI) carbonyl, (Cl-C4-Alkoxy) carbonyl, (Cl-C3-Alkoxy-Cs-C3-alkyl) carbonyl, (C3- C6-Cycloalkyl) carbonyl ; (Cl-C4-Halogenalkyl) carbonyl, (Cl-C4-Halogenalkoxy) carbonyl, (Halogen-CI-C3-alkoxy-Cl-C3-alkyl) carbonyl, (C3-C6-Halogencycloalkyl) carbonyl mit jeweils

1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen ; oder-C (=O) C (=O) R5,-CONR6R7 oder -CH2NR8R9. le steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, Pentyl oder Hexyl, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-oder iso-Propylsulfinyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-oder iso-Propylsulfonyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butylsulfonyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Trifluorethyl, Difluor- methylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethyl- sulfonyl, Trifluormethoxymethyl, Formyl,-CH2-CHO,-(CH2) 2-CHO,-CH2-CO-CH3, - H2-CO-CH2CH3,-CH2-CO-CH (CH3) 2,- (CH2) 2-CO-CH3,- (CHz) z-CO-CH2CH3, -(CH2)2-CO-CH (CH3) 2,-CH2-CO2CH3,-CH2-CO2CH2CH3,-CH2-CO2CH (CH3) 2, -(CH2)2-CO2CH3, -(CH2)2-CO2CH2CH3, -(CH2)2-CO2CH (CH3) 2, -CH2-CO-CF3, -CH2-CO-CCl3, -CH2-CO-CH2CF3,-CH2-CO-CH2CC13,-(CH2) 2-CO-CH2CF3,-(CH2) 2-CO-CH2CC13, -CH2-CO2CH2CF3, -CH2-CO2CF2CF3, -CH2-CO2CH2CCl3, -CH2-CO2CCl2CCl3, -(CH2) 2-CO2CH2CF3,-(CH2) 2-CO2CF2CF3,-(CH2) rCO2CH2CCl3,-(CH2) 2-CO2CCl2CCl3 ; Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, tert-Butylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, tert-Butoxycarbonyl, Cyclopropylcarbonyl ; Trifluorme- thylcarbonyl, Trifluormethoxycarbonyl, oder-C (=O) C (=O) R5, -CONR6R7 oder -CH2NR8R9.

R4 steht ganz besonders bevorzugt fiir Wasserstoff, Methyl, Methoxymethyl, Formyl, -CH2-CHO, -(CH2)2-CHO, -CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -CH2-CO-CH (CH3) 2,-C (=O) CHO, - C(-O)C(=O)CH3, -C(=O)C(=O)CH2OCH3, -C(=O)CO2CH3, -C(=O)CO2CH2CH3. <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <P>RSsteht bevorzug fiir Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Cl-C3-Alkoxy-Cl-C3-alkyl, C3- C6-Cycloalkyl ; Cl-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, Halogen-C,-C3-alkoxy-Cl-C3- alkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-j Chlor-und/oder Bromatomen.

R steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methoxymethyl, Cyclopropyl ; Trifluor- methyl, Trifluormethoxy.

R6 und R7 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C3-Alkoxy-C1- C3-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl ; C1-C4-Halogenalkyl, Halogen-C1-C3-alkoxy-C1-C3-alkyl, C3-C6- Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen.

R6 und R7 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, bevorzugt einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder Cl- C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 oder 6 Ringatomen, wobei der Hetero-

cyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NRo enthalten kann.

R6 und R7 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl ; Trifluormethyl, Trichlormethyl, Trifluorethyl, Trifluormethoxymethyl. und und bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, besonders bevorzugt einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituierten gesättigten Heterocyclus aus der Reihe Morpholin, Thiomorpholin oder Piperazin, wobei das Piperazin am zweiten Stickstoffatom durch Wo substituiert sein kann R8 und R9 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, CI-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl ; C,-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen.

R8 und R9 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, bevorzugt einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder Cl- C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 oder 6 Ringatomen, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR10 enthalten kann.

R8 und R9 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl ; Trifluormethyl, Trichlormethyl, Trifluorethyl, Trifluormethoxymethyl.

R8 und R9 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, besonders bevorzugt einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituierten gesättigten Heterocyclus aus der Reihe Morpholin, Thiomorpholin oder Piperazin, wobei das Piperazin am zweiten Stickstoffatom durch Rlo substituiert sein kann.

R'° steht bevorzugt für Wasserstoff oder C,-C4-Alkyl. steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl.

M steht bevorzugt für einen der folgenden Cyclen

wobei die mit"*"markierte Bindung mit dem Amid, die mit"&num "markierte Bindung mit dem Haloalkylrest verknüpft ist.

M steht besonders bevorzugt für einen Cyclus ausgewählt aus M-1, M-2, M-3, M-6, M-7 und M-8.

M steht ganz besonders bevorzugt für den Cyclus M-1.

M steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Heterocyclus M-2.

M steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Heterocyclus M-3.

M steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Heterocyclus M-6.

M steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Heterocyclus M-7.

M steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Heterocyclus M-8.

' steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl.

Roll steht besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Chlor. steht für den Fall, dass M für M-2, M-3, M-4 oder M-5 steht, außerdem bevorzugt für Fluor, wobei Fluor besonders bevorzugt in 6-Position (M-2, M-3) oder in 3-Position (M-4, M-5) steht.

Rll steht für den Fall, dass M für M-2, M-3, M-4 oder M-5 steht, außerdem bevorzugt für Chlor, wobei Chlor besonders bevorzugt in 6-Position (M-2, M-3) oder in 3-Position (M-4, M-5) steht.

R11 steht für den Fall, dass M für M-2, M-3, M-4 oder M-5 steht, außerdem bevorzugt für Methyl, wobei Methyl besonders bevorzugt in 4-Position (M-2) oder in 3-Position (M-3, M-4, M-5) steht.

R"steht für den Fall, dass M für M-6 steht, außerdem bevorzugt für Methyl, wobei Methyl besonders bevorzugt in 3-Position steht.

R"steht für den Fall, dass M für M-6 steht, außerdem bevorzugt für Trifluormethyl, wobei Tri- fluormethylbesondersbevorzu in3-Positionsteht.

Rl'steht fiir den Fall, dass M für M-9 steht, außerdem bevorzugt für Methyl, wobei Methyl besonders bevorzugt in 4-Position steht.

Rll steht für den Fall, dass M für M-9 steht, außerdem bevorzugt für Trifluormethyl, wobei Tri- fluormethyl besonders bevorzugt in 4-Position steht.

Rll steht für den Fall, dass M für M-10 steht, außerdem bevorzugt für Methyl, wobei Methyl besonders bevorzugt in 3-Position steht. <BR> <BR> <BR> <BR> <P>R11 steht für den Fall, dass M für M-10 steht, au#erdem bevorzugt für Trifluormethyl, wobei Tri- fluormethyl besonders bevorzugt in 3-Position steht.

Rll steht für den Fall, dass M für M-11 steht, außerdem bevorzugt für Methyl, wobei Methyl besonders bevorzugt in 3-Position steht.

Rll steht für den Fall, dass M für M-l 1 steht, außerdem bevorzugt für Trifluormethyl, wobei Tri- fluormethyl besonders bevorzugt in 3-Position steht.

R11-A steht bevorzugt für Wasserstoff.

R11-A steht außerdem bevorzugt für Methyl.

R11-A steht außerdem bevorzugt für Trifluormethyl.

A steht bevorzugt für einen der Reste A1, A2, A3, A4, A5, A6, A9, A10, Al l, A12, A16, A17 oder A18.

A steht besonders bevorzugt für einen der Reste Al, A2, A3, A4, A5, A6, A9, A11, A16, A17, A18.

A ganz besonders bevorzugt für den Rest A1.

A außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest A2.

A außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest A3.

A außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest A4.

A außerdem ganz besonders bevorzuat für den Rest A5.

A außerdem anz besonders bevorzugt für den Rest A6.

A außerdem ganz besonders bevorzuRt für den Rest A9.

A au#erdem ganz besonders bevorzugt für den Rest A11.

A außerdem ganz besonders bevorzust für den Rest A16.

A au#erdem ganz besonders bevorzugt für den Rest A17.

A außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest A18.

Rl2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Cyclopropyl, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C2-Halo- genalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, Trifluormethylthio, Di- fluormethylthio, Aminocarbonyl, Aminocarbonylmethyl oder Aminocarbonylethyl.

R'2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, iso- Propyl, Monofluormethyl, Monofluorethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlor- methyl, Trichlormethyl, Dichlormethyl, Cyclopropyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Trichlormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethylthio oder Difluormethylthio.

R2 steht ganz besonders bevorzugt Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, iso-Propyl, Monofluormethyl, Monofluorethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.

Rl2 steht insbesondere bevorzugt für Methyl, Difluormethyl, Trifluormethyl oder 1-Fluorethyl.

R'3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Tod, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio.

R13 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod oder Methyl.

R13 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl.

R14 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl.

Rl4 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, Trifluormethyl, Di- fluormethyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl oder Phenyl.

R14 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Trifluormethyl oder Phenyl.

R'4 steht für Methyl.

R15 und R16 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Cl-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

R15 und R16 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlor- methyl.

Rl5 und Rl6 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl oder Trichlormethyl.

Rls und RI6 stehen jeweils für Wasserstoff.

' steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, C1-C2-Halogenalkyl oder Cl- C2-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

R17 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy oder Trichlormethoxy.

RI steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy.

Rl7 steht insbesondere bevorzugt für Methyl.

R18 und R19 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

R'8 und R'9 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlor- methyl.

R18 und R19 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl oder Trichlormethyl.

R18 und R19 stehen insbesondere bevorzugt jeweils für Wasserstoff.

Wo steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Cl-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen. steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl oder Trifluormethyl. steht ganz besonders bevorzugt für Methyl.

R21 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Tod, Hydroxy, Cyano, Cl-C4-Alkyl, Cl- C2-Halogenalkyl, C1-C2-Halogenalkoxy oder Cl-C2-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

Steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Difluormethyl, Trifluor- methyl, Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlor- methoxy, Trichlormethoxy, Trifluormethylthio, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio oder Trichlormethylthio.

Stet gaz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Difluor- methyl, Trifluormethyl oder Trichlormethyl. steht steht insbesondere bevorzugt für Iod, Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl.

Raz steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, Cl-C4-Alkyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, C1-C2-Halogenalkyl oder C1- C2-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

R2 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, Methyl, Ethyl, n- Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl,

Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethyl- thio, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy oder Tri- chlormethoxy.

R22 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Trifluormethyl, Di- fluormethyl oder Trichlormethyl. steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Cj-C4-Alkyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, C1-C2-Halogenalkyl oder C1-C2-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, C1-C2-Alkylsulphinyl oder Cl-Q-Alkylsulphonyl.

R23 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, n-Propyl, iso- Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlor- methyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethoxy, Difluor- methoxy, Difluorchlormethoxy, Trichlormethoxy, Methylsulphinyl oder Methylsulphonyl.

R23 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Jod, n-Propyl, iso- Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Tri- chlormethyl, Methylsulphinyl oder Methylsulphonyl.

R23 steht für Wasserstoff.

R24 steht bevorzugt für Methyl, Ethyl oder Cl-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen. steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluor- chlormethyl oder Trichlormethyl.

R25 steht bevorzugt für Methyl oder Ethyl.

R25 steht besonders bevorzugt für Methyl.

'steht bevorzugt für S (Schwefel), SO2 oder CHa.

Q1 steht besonders bevorzugt für S (Schwefel) oder CH2. steht ganz besonders bevorzugt für S (Schwefel). p steht bevorzugt für 0 oder 1. p steht besonders bevorzugt für 0.

R26 steht bevorzugt für Methyl, Ethyl oder Cl-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

R6 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlor- methyl oder Trichlormethyl.

R26 steht zanz besonders bevorzugt für Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlor- methyl.

R27 steht bevorzugt für Methyl, Ethyl oder Cl-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen. steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlor- methyl oder Trichlormethyl.

R27 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.

R23 und R29 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

R23 und R29 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlor- methyl.

R28 und R29 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.

R28 und R29 stehen insbesondere bevorzugt jeweils für Wasserstoff.

Wo steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl oder C1-C2- Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

R30 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Trifluor- methyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.

R30 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl. steht steht insbesondere bevorzugt für Methyl.

R"und R stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Nitro, Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

R3'und R32 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Tri- chlormethyl.

R31 und R32 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.

R31 und R32 stehen jeweils fùr Wasserstoff.

R33 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl oder Cl-C2- Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, R33 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Trifluor- methyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl. steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.

R33 steht insbesondere bevorzugt für Methyl.

R34 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di (CI-C4- alkyl) amino, Cyano, Methyl, Ethyl oder Ci-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

R34 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.

R34 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.

R34 steht für Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl oder Trifluormethyl.

35steht bevorzugt fir Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C,-C2-Halogenalkyl mit l bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

R3s steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.

R3s steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluor- methyl oder Trichlormethyl.

R35 steht insbesondere bevorzugt für Methyl, Trifluormethyl oder Difluormethyl.

R36 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Cl-C4-Alkylamino, Di (CI-C4- alkyl) amino, Cyano, Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

R36 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dime- thylamino, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.

R36 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.

R36 steht insbesondere bevorzugt für Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl oder Trifluormethyl.

R37 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

R37 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.

R37 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.

R37 steht insbesondere bevorzugt für Methyl, Trifluormethyl oder Difluormethyl.

R38 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Cl-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

R38 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluor- methyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.

R38 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluor- methyl oder Trichlormethyl.

R39 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl.

R39 steht besonders bevorzugt für Methyl.

Wo steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl, Ro steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor oder Methyl.

R41 steht bevorzugt für Methyl, Ethyl oder Cl-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

Wu steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlor- methyl oder Trichlormethyl.

R steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlor- methyl.

R41 steht insbesondere bevorzugt für Methyl oder Trifluormethyl.

R42 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Cl-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

R42 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl.

R43 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, C1-C4-Alkyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, C1-C2-Halogenalkyl oder Cl- C2-HalogenaLkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

R43 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n- Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.

R43 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.

R44 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Cl-C2-Alkoxy-Cl-Cz-alkyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Methyl- sulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl. steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Hydroxymethyl oder Hydroxyethyl. steht ganz besonders bevorzugt für Methyl oder Methoxymethyl.

R45 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen. steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.

R45 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl.

R46 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Tod, Cyano, Methyl, Ethyl, iso-Propyl oder Cl-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen.

R46 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.

R46 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl.

R47 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Cl-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

R47 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl oder Trifluormethyl.

R47 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff.

R48 steht bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl oder iso-Propyl.

R4$ steht besonders bevorzugt Methyl oder Ethyl.

Bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel (», in welcher alle Reste jeweils die oben genannten bevorzugten Bedeutungen haben.

Besonders bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel (I), in welcher alle Reste jeweils die oben genannten besonders bevorzugten Bedeutungen haben.

Bevorzugt und jeweils als Teilmenge der oben genannten Verbindungen der Formel (1) zu verstehen sind folgende Gruppen von neuen Carboxamiden : Gruppe 1 : Haloalkylcarboxamide der Formel (I-a) in welcher R, Rl, R2, R3, M und A die oben angegebenen Bedeutungen haben.

Gruppe 2 : Haloalkylcarboxamide der Formel (I-b) in welcher R, R1, R2, R3, R4-A, M und A die oben angegebenen Bedeutungen haben.

R4~A steht bevorzugt für Cl-C6-Alkyl, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C3-Alkoxy-C1- C3-alkyl, Ca-Cs-Cycloalkyl ; Cl-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio, Cl-C4-Halogenal- kylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-Cl-C3-alkoxy-CI-C3-alkyl, C3-C8-Halogen- cycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen ; Formyl, Formyl-CI-C3- alkyl, (Cl-C3-Alkyl) carbonyl-Cl-C3-alkyl, (Cl-C3-Alkoxy) carbonyl-CI-C3-alkyl ; Halogen-(C1- C3-alkyl) carbonyl-C1-C3-alkyl, Halogen-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen ; (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, (C1-C3-Alkoxy-C1-C3-alkyl)carbonyl, (C3-C6- Cycloalkyl) carbonyl ; (CI-C4-Halogenalkyl) carbonyl, (Cl-C4-Halogenalkoxy) carbonyl, (Halo- gen-C1-C3-alkoxy-C1-C3-alkyl) carbonyl, (C3-C6-Halogencycloalkyl) carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen ; oder-C (=O) C (=O) R5,-CONR6R7 oder-CH2NR8R9, R4-A steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, Pentyl oder Hexyl, Methylsulfinyl, Ethylsulfmyl, n-oder iso-Propylsulfinyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-oder iso-Propylsulfonyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butylsulfonyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Cy- clopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Trifluorethyl, Difluor-

methylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluorme- thylsulfonyl, Trifluormethoxymethyl ; Formyl, -CH2-CHO, -(CH2)2-CHO, -CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -CH2-CO-CH(CH3)2, -(CH2)2-CO-CH3, -(CH2)2-CO-CH2CH3, -(CH2) 2-CO-CH (CH3) 2,-CH2-CO2CH3,-CH2-CO2CH2CH3,-CH2-CO2CH (CH3) 2, -(CH2)2-CO2CH3, -(CH2)2-CO2CH2CH3, -(CH2)2-CO2CH(CH3)2, -CH2-CO-CF3, -CH2-CO-CCl3, -CH2-CO-CH2CF3, -CH2-CO-CH2CCl3, -(CH2)2-CO-CH2CF3, -(CH2)2-CO-CH2CCl3, -CH2-CO2CH2CF3, -CH2-CO2CF2CF3, -CH2-CO2CH2CCl3, -CH2-CO2CCl2CCl3, -(CH2)2-CO2CH2CF3, -(CH2)2-CO2CF2CF3, -(CH2)2-CO2CH2CCl3, -(CH2)2-CO2CCl2CCl3; Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, tert-Butylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, tert-Butoxycarbonyl, Cyclopropylcarbonyl ; Trifluorme- thylcarbonyl, Trifluormethoxycarbonyl, oder-C (=0) C (=0) R5, -CONR6R7 oder -CH2NR8R9.

R4-A steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Methoxymethyl, Formyl, -CH2-CHO, - (CH2) 2-CHO,-CH2-CO-CH3,-CH2-CO-CH2CH3,-CH2-CO-CH (CH3) 2,-C (=O) CHO, -C(=O) C (=O) CH3, -C (=O) C (=O) CH2OCH3,-C (=O) CO2CH3,-C (=O) CO2CH2CH3.

Gruppe 3 : Haloalkylcarboxamide der Formel (I-c) in welcher R, R1, R2, R3, R4, R"und A die oben angegebenen Bedeutungen haben.

Bevorzugt sind Haloalkylcarboxamide der Formel (I-c), in welcher R4 für Wasserstoff steht.

Bevorzugt sind Haloalkylcarboxamide der Formel (I-c), in welcher R"iür Wasserstoff steht.

Bevorzugt sind Haloalkylcarboxamide der Formel (1-c), in welcher R4 und R11 jeweils für Wasser- stoff stehen.

Gruppe 4 : Haloalkylcarboxamide der Formel (1-d) in welcher R, R1, R2, R3, R4, Rll und A die oben angegebenen Bedeutungen haben.

Bevorzugt sind Haloalkylcarboxamide der Formel (I-d), in welcher R4 für Wasserstoff steht.

Bevorzugt sind Haloalkylcarboxamide der Formel (I-d), in welcher R"für Wasserstoff steht.

Bevorzugt sind Haloalkylcarboxamide der Formel (I-d), in welcher R4 und R11 jeweils für Wasser- stoff stehen.

Gruppe 5 : Haloalkylcarboxamide der Formel (1-e) in welcher R, R1, R2, R3, R4, R"und A die oben angegebenen Bedeutungen haben.

Bevorzugt sind Haloalkylcarboxamide der Formel (I-e), in welcher R4 für Wasserstoff steht.

Bevorzugt sind Haloalkylcarboxamide der Formel (I-e), in welcher R11 für Wasserstoff steht.

Bevorzugt sind Haloalkylcarboxamide der Formel (I-e), in welcher R4 und R11 jeweils für Wasser- stoff stehen.

Gruppe 6 : Haloalkylcarboxamide der Formel (I-f) in welcher R, R1, R2, R3, R4, R"und A die oben angegebenen Bedeutungen haben.

Bevorzugt sind Haloalkylcarboxamide der Formel (I-f), in welcher R4 für Wasserstoff steht.

Bevorzugt sind Haloalkylcarboxamide der Formel (Y-f), in welcher R"für Wasserstoff steht.

Bevorzugt sind Haloalkylcarboxamide der Formel (I-f), in welcher R4 und Rl l jeweils für Wasser- stoff stehen.

Gruppe 7 : Haloalkylcarboxamide der Formel (I-g) in welcher R, R', R2, R3, R4, R"-A und A die oben angegebenen Bedeutungen haben.

Bevorzugt sind Haloalkylcarboxamide der Formel (I-g), in welcher R4 für Wasserstoff steht.

Bevorzugt sind Haloalkylcarboxamide der Formel (I-g), in welcher Rll für Wasserstoff steht.

Bevorzugt sind Haloalkylcarboxamide der Formel (I-g), in welcher R4 und R"-A jeweils für Wasser- stoff stehen.

Gruppe 8 : Haloalkylcarboxamide der Formel (I-h) in welcher R, Ri, R2, R3, R4, Roll-A und A die oben angegebenen Bedeutungen haben.

Bevorzugt sind Haloalkylcarboxamide der Formel (I-h), in welcher für Wasserstoff steht.

Bevorzugt sind Haloalkylcarboxamide der Formel (1-h), in welcher für Wasserstoff steht.

Bevorzugt sind Haloalkylcarboxamide der Formel (I-h), in welcher R4 und R"-A jeweils für Wasser- stoff stehen.

Hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (» (und ebenso der Gruppen 1 bis 8), in welcher Ri für Wasserstoff steht.

Hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I) (und ebenso der Gruppen 1 bis 8), in welcher für Formyl steht.

Hervorgehoben sind außerdem Verbindungen der Formel (» (und ebenso der Gruppen 1 bis 8), in welcher R4 für-C (=0) C (=0) RS steht, wobei Rs die oben angegebenen Bedeutungen hat.

Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste wie Alkyl oder Alkenyl können, auch in Verbin- dung mit Heteroatomen, wie z. B. in Alkoxy, soweit möglich, jeweils geradkettig oder verzweigt sein.

Gegebenenfalls substituierte Reste können einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können. So schließt die Definition Dialkylamino auch eine unsymmetrisch durch Alkyl substituierte Aminogruppe wie z. B.

Methyl-ethylamino ein.

Durch Halogen substituierte Reste, wie z. B. Halogenalkyl, sind einfach oder mehrfach halogeniert.

Bei mehrfacher Halogenierung können die Halogenatome gleich oder verschieden sein. Halogen steht dabei für Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere für Fluor, Chlor und Brom.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen bzw.

Erläuterungen können zwischen den jeweiligen Bereichen und Vorzugsbereichen beliebig kombiniert werden. Sie gelten für die Endprodukte sowie für die Vor-und Zwischenprodukte entsprechend.

Insbesondere können die in den Gruppen 1 bis 6 genannten Verbindungen sowohl mit den allgemei- nen wie auch mit bevorzugten, besonders bevorzugten usw. Bedeutungen kombiniert werden, wobei auch hier jeweils alle Kombinationen zwischen den Vorzugsbereichen möglich sind.

Beschreibung der erfindungsgemäßen Verfahren zum Herstellen der Hexylcarboxanilide der Formel (I) sowie der Zwischenprodukte Verfahren (a) Verwendet man 2-Trifluormethylbenzoesäurechlorid und 4-Chlor-2- (4, 4, 4-trifluor-3 methyl-butyl)- phenylamin als Ausgangsstoffe, so kann das erfindungsgemäße Verfahren (a) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden : Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) als Ausgangsstoffe benötigten Carbon- säure-Derivate sind durch die Formel (H) allgemein definiert. In dieser Formel (H) hat A bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zu- sammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel a) als bevor- zugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt für A angegeben wurden. X1 steht bevor- zugt für Chlor, Brom oder Hydroxy.

Die Carbonsäure-Derivate der Formel (II) sind größtenteils bekannt und/oder lassen sich nach be- kannten Verfahren herstellen (vgl. WO 93/11117, EP-A 0545099, EP-A 0589301 und EP-A 0589313).

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) als Ausgangsstoffe weiterhin benötig- ten Anilin-Derivate sind durch die Formel (in) allgemein definiert. In dieser Formel (III) haben R, Ri, R2, R3, R4 und M bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt diejenigen Bedeu- tungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel a) für diese Reste als bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt an- gegeben wurden.

Die Anilin-Derivate der Formel (DI) sind neu.

Anilin-Derivate der Formel (III-a) in welcher R, Rl, R, R3, R4~A und M die oben angegebenen Bedeutungen haben, werden erhalten, indem man c) Anilin-Derivate der Formel (III-b)

in welcher R, Ri, R2, R3 und M die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit Halogeniden der Formel (TV) R4-A X2 m (IV) in welcher R4 A und X2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart einer Base und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.

Anilin-Derivate der Formel (m-c) in welcher R, R1,R2 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben, werden erhalten, indem man d) Anilin-Derivate der Formel (III-d) in welcher R, R1, W und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben, R11-B fur Fluor oder Chlor steht, in Gegenwart eines Reduktionsmittels, eines Katalysators und eines Verdünnungsmittels umsetzt.

Anilin-Derivate der Formel (III-e) in welcher

R, Ra und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben, R"-c fiir Fluor, Chlor, Methyl, iso-Propyl, Methylthio oder Trifluormethyl steht, werden erhalten, indem man e) Haloalkanonaniline der Formel (V) in welcher R, R2, R3 und Rl-c die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit Hydrazin oder Hydrazinhydrat in Gegenwart einer Base (z. B. Alkali-oder Erdalkali- metallhydroxide wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid) und gegebenenfalls in Gegen- wart eines Verdünnungsmittels umsetzt.

Haloalkanonaniline der Formel (V) in welcher R, R2, R3 und Rll-C die oben angegebenen Bedeutungen haben, werden erhalten, indem man geschützte Haloalkanonaniline der Formel (VT) in welcher R, R, R3 und R11-C die oben angegebenen Bedeutungen haben, SG für eine Schutzgruppe, bevorzugt Piv (tert-Butylcarbonyl), Boc (tert-Butoxycarbo- nyl-), Cbz (Benzyloxycarbonyl-), Trifluoracetyl-, Fmoc (9-Fluorenyhnethoxycar- bonyl-) oder Troc (2,2, 2-Trichlorethoxycarbonyl-), steht, in Gegenwart einer Säure (z. B. Salzsäure) und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdün- nungsmittels umsetzt.

Geschützte Haloalkanonaniline der Formel (VI)

in welcher R,R2,R3,R11-C und SG die oben angegebenen Bedeutungen haben, werden erhalten, indem man g) Geschützte Aniline der Formel (VII) in welcher Rllt und SG die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Ester der Formel (VIII)

in welcher R, R und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben, R49 für Cl-C4-Alkyl, bevorzugt Methyl oder Ethyl, steht, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und metallorganischer Basen umsetzt.

Geschützte Aniline der Formel (VD) und Ester der Formel (VIT) sind bekannt.

Anilin-Derivate der Formel (III-f) in welcher R, R2, R3 und R11-C die oben angegebenen Bedeutungen haben, werden erhalten, indem man h) Alkene der Formel (IX) in welcher R, R2, R3 und R11-C die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators hydriert.

Alkene der Formel (IX)

in welcher R, R2, R3 und Rll-C die oben angegebenen Bedeutungen haben, werden erhalten, indem man i) Hydroxyalkylaniline der Formel (X) in welcher R, R, R3 und R11-C die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart einer Säure dehydratisiert.

Hydroxyalkylaniline der Formel (X) in welcher R, R2, R3 und R"-c die oben angegebenen Bedeutungen haben, werden erhalten, indem man k) Haloalkanonaniline der Formel (V) in welcher R, R2, R3 und Roi-c die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit metallorganischen Verbindungen (z. B. Methylmagnesium Halogeniden) in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.

Anilin-Derivate der Formel (III-g)

in welcher R, R', W und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben, MA für einen jeweils einfach durch Rl'substituierten Pyridin-oder Pyrimidin-Ring oder für einen einfach durch R"-A substituierten Thiazol-Ring steht, können analog oder nach bekannten Verfahren (vgl. EP-A 0 737 682) erhalten werden.

Verfahren (b) Verwendet man 3- (Difluormethyl)-1-methyl-N- [2- (4, 4, 4-trifluor-3-methylbutyl) phenyl]-lH-pyrazol- 4-carboxamid und Ethyl-chlor (oxo) acetat als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfindungsge- mäßen Verfahrens (b) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden : Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) als Ausgangsstoffe benötigten Hexyl- carboxanilide sind durch die Formel (I-a) allgemein definiert. In dieser Formel (I-a) haben R, Rl, R2, R3, M und A bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt diejenigen Bedeutun- gen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel ffl als bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt für diese Reste an- gegeben wurden.

Die Hexylcarboxanilide der Formel (1-a) sind ebenfalls erfindungsgemäße Verbindungen und Gegen- stand dieser Anmeldung. Sie können nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (a) erhalten werden (mit R'= Wasserstoff).

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) als Ausgangsstoffe weiterhin benötig- ten Halogenide sind durch die Formel M allgemein definiert. In dieser Formel (I hat RUZ bevor- zugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zu- sammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (1-b) als bevor- zugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt für diesen Rest angegeben wurden. x2 steht bevorzugt für Chlor oder Brom.

Halogenide der Formel (M sind bekannt.

Reaktionsbedingungen Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin ; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Chlorbenzol, Dichlor- benzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan ; Ether, wie Di- ethylether, Diisopropylether, Methyl-tert-butylether, Methyl-tert-amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1, 2-Dimethoxyethan, 1, 2-Diethoxyethan oder Anisol oder Amide, wie N, N-Dimethylformamid, N, N- Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid.

Das erfindungsgemäße Verfahren (a) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Säure- akzeptors durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Erdalkalimetall-oder Alkalimetallhydride,-hydroxide,-amide, -alkoholate,-acetate,-carbonate oder-hydrogencarbonate, wie z. B. Natriumhydrid, Natriumamid, Na- trium-methylat, Natrium-ethylat, Kalium-tert. -butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoni- umhydroxid, Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Ammoniumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogencarbonat oder Ammoniumcarbonat, so- wie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N, N-Dimethylanilin, N, N- Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, N, N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).

Das erfindungsgemäße Verfahren (a) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Konden- sationsmittels durchgeführt. Als solche kommen alle üblicherweise für derartige Amidierungsreaktio- nen verwendbaren Kondensationsmittel infrage. Beispielhaft genannt seien Säurehalogenidbildner wie Phosgen, Phosphortribromid, Phosphortrichlorid, Phosphorpentachlorid, Phosphoroxychlorid oder Thionylchlorid ; Anhydridbildner wie Chlorameisensäureethylester, Chlorameisensäuremethyl- ester, Chlorameisensäureisopropylester, Chlorameisensäureisobutylester oder Methansulfonylchlorid ; Carbodiimide, wie N, N'-Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) oder andere übliche Kondensationsmittel, wie Phosphorpentoxid, Polyphosphorsäure, N, N'-Carbonyldiimidazol, 2-Ethoxy-N-ethoxycarbonyl- 1, 2-dihydrochinolin (EEDQ), Triphenylphosphin/Tetrachlorkohlenstoff oder Brom-tripyrrolidino- phosphonium-hexafluorophosphat.

Das erfindungsgemäße Verfahren (a) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators durch- geführt. Beispielsweise genannt seien 4-Dimethylaminopyridin, 1 Hydroxy benzotriazol oder Dime-

thylformamid.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0°C bis 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 0°C bis 80°C.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) setzt man pro mol des Carbonsäure-Derivates der Formel (D) im Allgemeinen 0,2 bis 5 mol, vorzugsweise 0,5 bis 2 mol an Anilin-Derivat der Formel (BJ) ein.

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (b) und (c) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicycli- sche oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Me- thylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin ; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie z. B.

Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Tri- chlorethan ; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-tert-butylether, Methyl-tert-amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1, 2-Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol oder Amide, wie N, N- Dimethylformamid, N, N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexame- thylphosphorsäuretriamid.

Die erfindungsgemäßen Verfahren (b) und (c) werden in Gegenwart einer Base durchgeführt. Als sol- che kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen infrage. Hierzu gehören vorzugs- weise Erdalkalimetall-oder Alkalimetallhydride,-hydroxide,-amide,-alkoholate,-acetate,- carbonate oder-hydrogencarbonate, wie z. B. Natriumhydrid, Natriumamid, Natrium-methylat, Natrium-ethylat, Kalium-tert.-butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoniumhydroxid, Natriumacetat, Kali- umacetat, Calciumacetat, Ammoniumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencar- bonat, Natriumhydrogencarbonat oder Caesiumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N, N-Dimethylanilin, N, N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N-Methylpipe- ridin, N-Methylmorpholin, N, N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclo- nonen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (b) und (c) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0°C bis 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 20°C bis 110°C.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) setzt man pro Mol des Hexylcarboxanilids der Formel (t-a) im Allgemeinen 0,2 bis 5 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 2 Mol an Halogenid der Formel M ein.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (d-a) setzt man pro Mol des Anilin-Derivates der Formel (m-b) im Allgemeinen 0,2 bis 5 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 2 Mol an Halogenid der Formel (TV) ein.

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (d) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aro- matische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methyl- cyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin ; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t- butylether, Methyl-tert-amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1, 2-Dimethoxyethan, 1, 2-Diethoxyethan oder Anisol ; Amide, wie N, N-Dimethylformamid, N, N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Me- thylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid ; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid ; Sulfone, wie Sulfolan ; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n-oder iso-Propanol, n-, iso-, sec-oder tert-Butanol, Ethanol, Propan-1, 2-diol, Ethoxyethanol, Methoxyethanol, Diethylenglykolmonomethylether, Diethy- lenglykolmonoethylether, Triethylenglykol, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.

Das erfindungsgemäße Verfahren (d) wird in Gegenwart eines Metalls durchgeführt. Als solche kom- men vorzugsweise Übergangsmetalle, wie beispielsweise Palladium, Platin, Rhodium, Nickel, Eisen, Cobalt, Ruthenium, Iridium oder Osmium infrage. Die Metalle können gegebenenfalls an Träger- materialien, wie z. B. Kohle, Harze, Zeolithe, Alkali-oder Erdalkalisulfate gebunden sein.

Das erfindungsgemäße Verfahren (d) wird in Gegenwart eines Reduktionsmittels durchgeführt. Als solche kommen vorzugsweise elementarer Wasserstoff, Formiatsalze, vorzugsweise Alkaliformiat- salze, wie z. B. Natriumformiat, aber auch Ammoniumformiat oder auch Metallhydride (Hydro- dehalogenierung) infrage.

Das erfindungsgemäße Verfahren (d) kann in Gegenwart von Säuren durchgeführt werden. Als sol- che kommen vorzugsweise organische Säuren, wie z. B. Ameisensäure, Essigsäure, Ascorbinsäure, aber auch Mineralsäuren, wie z. B. Salzsäure oder Schwefelsäure infrage.

Das erfindungsgemäße Verfahren (d) kann in Gegenwart von Basen durchgeführt werden. Als solche kommen vorzugsweise organische Basen, wie z. B. Pyridin, aber auch wässrige Lösungen von Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxiden, wie z. B. Natriumhydroxid oder Bariumhydroxid infrage.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (d) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von-80°C bis 300°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 0°C bis 200°C.

Bei der Verwendung von elementarem Wasserstoff wird das erfindungsgemäße Verfahren (d) unter einem Wasserstoffdruck zwischen 0.5 and 200 bar, bevorzugt zwischen 1 und 100 bar durchgeführt.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (d) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (IB-c) setzt man pro Mol des Anilin-Derivates der Formel (BS-d) im Allgemeinen 0,8 bis 1000 Mol, vorzugsweise 1 bis 500 Mol an Reduktionsmittel (Ammoniumformiat, Hydrid etc.) ein.

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (e) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aro- maische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methyl- cyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin ; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Tri- chlorethan ; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl t butylether, Methyl-tert-amylether, Di- oxan, Tetrahydrofuran, 1, 2-Dimethoxyethan, 1, 2-Diethoxyethan oder Anisol ; Ketone, wie Aceton, Buta- non, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon ; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n-oder i-Butyro- nitril oder Benzonitril ; Amide, wie N, N Dimethylformamid, N, N Dimethylacetamid, N-Methylforniani- lid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid ; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid ; Sul- fone, wie Sulfolan ; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n-oder iso-Propanol, n-, iso-, sec-oder tert-Bu- tanol, Ethandiyl, Propan-1, 2-diol, Ethoxyethanol, Methoxyethanol, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether, Triethylenglykol, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.

Das erfindungsgemäße Verfahren (e) wird in Gegenwart einer Base durchgeführt. Als solche kom- men vorzugsweise Erdalkalimetall-oder Alkalimetallhydroxide, wie beispielsweise Natrium- hydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoniumhydroxid infrage.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (e) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 100°C bis 300°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 150°C bis 250°C.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (e) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (TH-e) setzt man pro Mol des Haloalkanonanilins der Formel (V) im allgemeinen 0,2 bis 5 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 3 Mol an Hydrazin oder Hydrazinhydrat ein.

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (f) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aro- maische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methyl- cyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin ; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Tri- chlorethan ; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-tert-amylether, Di- oxan, Tetrahydrofuran, 1, 2-Dimethoxyethan, 1, 2-Diethoxyethan oder Anisol ; Ketone, wie Aceton, Buta- non, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon ; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n-oder i-Butyroni- tril oder Benzonitril ; Amide, wie N, N-Dimethylformamid, N, N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid ; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid ; Sulfone, wie Sulfolan ; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n-oder iso-Propanol, n-, iso-, sec-oder tert-Butanol, Ethandiol, Propan-1, 2-diol, Ethoxyethanol, Methoxyethanol, Diethylenglykolmonomethylether, Diethy- lenglykolmonoethylether, Triethylenglykol, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.

Das erfindungsgemäße Verfahren (f) wird in Gegenwart einer Säure durchgeführt. Als solche kom- men vorzugsweise Mineralsäuren, wie z. B. Salzsäure, Iod-oder Bromwasserstoffsäure, Schwefel- säure oder auch organische Säuren, z. B. Trifluoressigsäure, Trifluormethansulfonsäure infrage.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfmdungsgemäßen Verfahrens (f) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0°C bis 300°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 20°C bis 200°C.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (f) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (V) setzt man pro Mol des geschützten Haloalkanonanilins der Formel (V1) im Allgemeinen 0,1 bis 10000 Mol, vorzugsweise 1 bis 2000 Mol an Säure ein.

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (g) kommen alle in- erten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin ; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-tert-amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1, 2-Dimethoxyethan, 1,2- Diethoxyethan oder Anisol ;.

Das erfindungsgemäße Verfahren (g) wird in Gegenwart einer metallorganischen Verbindung durch- geführt. Als solche kommen vorzugsweise Lithiumorganische Verbindungen, wie n-, sec-, oder tert- Butyllithium, Phenyllithium oder Methyllithium infrage.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (g) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von-120°C bis 100°C, vorzugsweise bei Temperaturen von-80°C bis 20°C.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (g) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (setzt man pro Mol des geschützten Anilins der Formel (VD) im Allgemeinen 0,2 bis 5 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 2 Mol an Ester der Formel (VIll) ein.

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (h) kommen alle in- erten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische oder alicycli- sche Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methyl- cyclohexan oder Decalin ; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-tert-butylether, Methyl- tert-amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1, 2-Dimethoxyethan oder 1, 2-Diethoxyethan ; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n-oder iso-Propanol, n-, iso-, sec-oder tert-Butanol, Ethandiol, Propan-1, 2-diol, Ethoxyethanol, Methoxyethanol, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.

Das erfindungsgemäße Verfahren (h) wird in Gegenwart eines Katalysators durchgeführt. Als solche kommen alle Katalysatoren infrage, die für Hydrierungen üblicherweise verwendet werden.

Beispielhaft seien genannt : Raney-Nickel, Palladium oder Platin, gegebenenfalls auf einem Träger- material, wie beispielsweise Aktivkohle.

Die Hydrierung im erfindungsgemäßen Verfahren (h) kann statt in Gegenwart von Wasserstoff in Kombination mit einem Katalysator auch in Anwesenheit von Triethylsilan durchgeführt werden.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (h) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0°C bis 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 20°C bis 100°C.

Das erfindungsgemäße Verfahren (h) wird unter einem Wasserstoffdruck zwischen 0.5 and 200 bar, bevorzugt zwischen 2 und 50 bar, besonders bevorzugt zwischen 3 und 10 bar durchgeführt.

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (i) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aro- maische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcy- clohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin ; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise

Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Tri- chlorethan ; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-tert-butylether, Methyl-tert-amylether, Di- oxan, Tetrahydrofuran, 1, 2-Dimethoxyethan, 1, 2-Diethoxyethan oder Anisol ; Ketone, wie Aceton, Buta- non, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon ; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n-oder iso-Butyro- nitril oder Benzonitril ; Amide, wie N, N-Dimethylforrnamid, N, N-Dimethylacetamid, N-MethylforrrKani- lid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid ; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester ; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid ; Sulfone, wie Sulfolan ; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n-oder iso-Propanol, n-, iso-, sec-oder tert-Butanol, Ethandiol, Propan-1, 2-diol, Ethoxyethanol, Methoxyethanol, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.

Das erfindungsgemäße Verfahren (i) wird gegebenenfalls in Gegenwart einer Säure durchgeführt. Als solche kommen alle anorganischen und organischen Protonen-wie auch Lewissäuren, sowie auch al- le polymeren Säuren infrage. Hierzu gehören beispielsweise Chlorwasserstoff, Schwefelsäure, Phos- phorsäure, Ameisensäure, Essigsäure, Trifluoressigsäure, Methansulfonsäure, Trifluormethansulfon- säure, Toluolsulfonsäure, Bortrifluorid (auch als Ether), Bortribromid, Aluminiumtrichlorid, Titantetrachlorid, Tetrabutylorthotitanat, Zinkchlorid, Eisen-ni-chlorid, Antimonpentachlorid, saure Ionenaustauscher, saure Tonerden und saures Kieselgel.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfmdungsgemäßen Verfahrens (i) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0°C bis 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 0°C bis 80°C.

Die erfindungsgemäßen Verfahren (i) und (h) können auch in einer Tandemreaktion ("Eintopf- Reaktion") durchgeführt werden. Dazu wird eine Verbindung der Formel (X) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels (geeignete Lösungsmittel wie für Verfahren (i)), gegebe- nenfalls in Gegenwart einer Säure (geeignete Säuren wie für Verfahren (i)) und in Anwesenheit von Triethylsilan umgesetzt.

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (k) kommen alle in- erten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin ; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-tert-amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, 1,2-Di- ethoxyethan oder Anisol.

Das erfindungsgemäße Verfahren (k) wird in Gegenwart einer metallorganischen Verbindung durch- geführt. Als solche kommen vorzugsweise Methylmagnesium-chlorid,-bromid, oder-iodid oder Methyllithium infrage.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (k) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von-120°C bis 200°C, vorzugsweise bei Temperaturen von-80°C bis 100°C.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (k) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (X) setzt man pro Mol des Haloalkanonanilins der Formel (V) im Allgemeinen 0, 8 bis 10 Mol, vorzugsweise 1 bis 5 Mol an metallorganischer Verbindung ein.

Wenn nicht anders angegeben, werden alle erfindungsgemäßen Verfahren im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck- im Allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar-zu arbeiten.

Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.

Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes einsetzen.

Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae einsetzen.

Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt : Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae ; Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringe pv. lachrymans ; Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora ; Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum ; Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans ; Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis ; Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola ;

Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae ; Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae ; Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis ; Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea ; Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha ; Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis ; Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform : Drechslera, Syn : Helminthosporium) ; Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform : Drechslera, Syn : Helminthosporium) ; Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus ; Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita ; Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum ; Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries ; Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae ; Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii ; Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae ; Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum ; Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea ; Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum ; Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum ; Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens ; Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae ; Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides, Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen auch eine starke stärkende Wirkung in Pflanzen auf. Sie eignen sich daher zur Mobilisierung pflanzeneigener Abwehrkräfte gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen.

Unter pflanzenstärkenden (resistenzinduzierenden) Stoffen sind im vorliegenden Zusammenhang solche Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, das Abwebrsystem von Pflanzen so zu stimulie- ren, dass die behandelten Pflanzen bei nachfolgender Inokulation mit unerwünschten Mikro- organismen weitgehende Resistenz gegen diese Mikroorganismen entfalten.

Unter unerwünschten Mikroorganismen sind im vorliegenden Fall phytopathogene Pilze, Bakterien

und Viren zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Stoffe können also eingesetzt werden, um Pflanzen innerhalb eines gewissen Zeitraumes nach der Behandlung gegen den Befall durch die genannten Schaderreger zu schützen. Der Zeitraum, innerhalb dessen Schutz herbeigeführt wird, erstreckt sich im allgemeinen von 1 bis 10 Tage, vorzugsweise 1 bis 7 Tage nach der Behandlung der Pflanzen mit den Wirkstoffen.

Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.

Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen Puccinia-Arten und von Krankheiten im Wein-, Obst- und Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen Botrytis-, Venturia-oder Altemaria-Arten, einsetzen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen und Aufwandmengen auch als Herbizide, zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, sowie zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen-und Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.

Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wild- pflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflan- zen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs-und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sorten- schutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stångel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.

Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Be-

handlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein-oder mehrschichtiges Umhüllen.

Im Materialschutz lassen sich die erfindungsgemäßen Stoffe zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganismen einsetzen.

Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungsgemäße Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen, Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikro- organismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu schützenden Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasserkreisläufe, genannt, die durch Ver- mehrung von Mikroorganismen beeinträchtigt werden können. Im Rahmen der vorliegenden Erfin- dung seien als technische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungsflüssigkeiten genannt, besonders bevorzugt Holz.

Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen Materialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und Schleimorganismen genannt.

Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegen Pilze, insbesondere Schimmelpilze, holzverfärbende und holzzerstörende Pilze (Basidiomyceten) sowie gegen Schleimorganismen und Algen.

Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt : Alternaria, wie Alternaria tenuis, Aspergillus, wie Aspergillus niger, Chaetomium, wie Chaetomium globosum, Coniophora, wie Coniophora puetana, Lentinus, wie Lentinus tigrinus, Penicillium, wie Penicillium glaucum, Polyporus, wie Polyporus versicolor, Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans, Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila, Trichoderma, wie Trichoderma viride,

Escherichia, wie Escherichia coli, Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.

Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt-und Warmnebel-Formulierungen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/ oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Be- nutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungs- mittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im Wesentlichen infrage : Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlen- wasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasser- stoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten ge- meint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol- Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen infrage : z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage : z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Bims, Marmor, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen infrage : z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylaryl- polyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Disper- giermittel kommen infrage : z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthe- tische pulverige, körnige oder latcxförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum,

Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d. h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.

Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen infrage : Fungizide : 2-Phenylphenol ; 8-Hydroxychinolinsulfat ; Acibenzolar-S-methyl ; Aldimorph ; Amidoflumet ; Ampro- pylfos ; Ampropylfos-potassiun ; Andoprim ; Anilazine ; Azaconazole ; Azoxystrobin ; Benalaxyl ; Bena- laxyl-M ; Benodanil ; Benomyl ; Benthiavalicarb-isopropyl ; Benzamacril ; Benzamacril-isobutyl ; Bilana- fos ; Binapacryl ; Biphenyl ; Bitertanol ; Blasticidin-S ; Bromuconazole ; Bupirimate ; Buthiobate ; Butyl- amin ; Calcium polysulfide ; Capsimycin ; Captafol ; Captan ; Carbendazim ; Carboxin ; Carpropamid ; Car- vone ; Chinomethionat ; Chlobenthiazone ; Chlorfenazole ; Chloroneb ; Chlorothalonil ; Chlozolinate ; Clo- zylacon ; Cyazofamid ; Cyflufenamid ; Cymoxanil ; Cyproconazole ; Cyprodinil ; Cyprofuram ; DaggerG ; Debacarb ; Dichlofluanid ; Dichlone ; Dichlorophen ; Diclocymet ; Diclomezine ; Dicloran ; Diethofencarb ; Difenoconazole ; Diflumetorim ; Dimethirimol ; Dimethomorph ; Dimoxystrobin ; Diniconazole ; Dinicon- azole-M ; Dinocap ; Diphenylamine ; Dipyrithione ; Ditalimfos ; Dithianon ; Dodine ; Drazoxolon ; Edifen- phos ; Epoxiconazole ; Ethaboxarn ; Ethanol ; Etridiazole ; Famoxadone ; Fenamidone ; Fenapanil ; Fenari- mol ; Fenbuconazole ; Fenfuram ; Fenhexamid ; Fenitropan ; Fenoxanil ; Fenpiclonil ; Fenpropidin ; Fenpro- pirnorph ; Ferbam ; Fluazinam ; Flubenzimine ; Fludioxonil ; Flumetover ; Flumorph ; Fluoromide ; Fluoxa- strobin ; Fluquinconazole ; Flurprimidol ; Flusilazole ; Flusulfamide ; Flutolanil ; Flutriafol ; Folpet ; Fosetyl- Al ; Fosetyl-sodium ; Fuberidazole ; Furalaxyl ; Furametpyr ; Furcarbanil ; Furmecyclox ; Guazatine ; Hexa- chlorobenzene ; Hexaconazole ; Hymexazol ; Imazalil ; Imibenconazole ; Iminoctadine triacetate ; Imin- octadine tris (albesil ; Iodocarb ; Ipconazole ; Iprobenfos ; Iprodione ; Iprovalicarb ; Irumamycin ; Isoprothio- lane ; Isovaledione ; Kasugamycin ; Kresoxim-methyl ; Mancozeb ; Maneb ; Meferimzone ; Mepanipyrim ;

Mepronil ; Metalaxyl ; Metalaxyl-M ; Metconazole ; Methasulfocarb ; Methfuroxam ; Metiram ; Metomino- strobin ; Metsulfovax ; Mildiomycin ; Myclobutanil ; Myclozolin ; Natamycin ; Nicobifen ; Nitrothal-iso- propyl ; Noviflumuron ; Nuarimol ; Ofurace ; Orysastrobin ; Oxadixyl ; Oxolinic acid ; Oxpoconazole ; Oxy- carboxin ; Oxyfenthiin ; Paclobutrazol ; Pefurazoate ; Penconazole ; Pencycuron ; Phosdiphen ; Phthalide ; Picoxystrobin ; Piperalin ; Polyoxins ; Polyoxorim ; Probenazole ; Prochloraz ; Procymidone ; Propamocarb ; Propanosine-sodium ; Propiconazole ; Propineb ; Proquinazid ; Prothioconazole ; Pyraclostrobin ; Pyrazo- phos ; Pyrifenox ; Pyrimethanil ; Pyroquilon ; Pyroxyfur ; Pyrrolnitrine ; Quinconazole ; Quinoxyfen ; Quin- tozene ; Simeconazole ; Spiroxamine ; Sulfur ; Tebuconazole ; Tecloftalam ; Tecnazene ; Tetcyclacis ; Tetra- conazole ; Thiabendazole; Thicyofen; Thifluzamide ; Thiophanate-methyl ; Thiram ; Tioxymid ; Tolclofos- methyl ; Tolylfluanid ; Triadimefon ; Triadimenol ; Triazbutil ; Triazoxide ; Tricyclamide ; Tricyclazole ; Tridemorph ; Trifloxystrobin ; Triflumizole ; Triforine ; Triticonazole ; Uniconazole ; Validamycin A ; Vin- clozolin ; Zineb ; Ziram ; Zoxamide ; (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-Chlorphenyl)-2-propinyl]oxy]-3-methoxyph e- nyl] ethyl]-3-methyl-2- [ (methylsulfonyl) amino]-butanamid ; 1- (1-Naphthalenyl)-1H-pyrrol-2, 5-dion ; 2,3, 5, 6-Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)-pyridin ; 2-Amino-4-methyl-N-phenyl-5-thiazolcarboxamid ; 2- Chlor-N-(2, 3-dihydro-1, 1, 3-trimethyl-lH-inden4-yl)-3-pyridincarboxamide ; 3,4, 5-Trichlor-2, 6-pyridin- dicarbonitril ; Actinovate ; cis-1- (4-Chlorphenyl)-2- (lH-1, 2, 4-triazol-1-yl)-cycloheptanol ; Methyl 1- (2, 3- dihydro-2, 2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat ; Monokaliumcarbonat ; N- (6-Methoxy- 3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid ; N-Butyl-8- (l, l-dimethylethyl)-1-oxaspiro [4. 5] decan-3-amin ; Na- triumtetrathiocarbonat ; sowie Kupfersalze und-zubereitungen, wie Bordeaux mixture ; Kupferhydroxid ; Kupfernaphthenat ; Kupferoxychlorid ; Kupfersulfat ; Cufraneb ; Kupferoxid ; Mancopper ; Oxine-copper.

Bakterizide : Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.

Insektizide/Akarizide/Nematizide : 1. Acetylcholinesterase fAChE) In7tibitoren 1.1 Carbamate (z. B. Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allyxycarb, Aminocarb, Azamethiphos, Bendiocarb, Benfuracarb, Bufencarb, Butacarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Chloethocarb, Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Dimetilan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Fenothiocarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Metam-sodium, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC, Xylylcarb) 1.2 Organophosphate (z. B. Acephate, Azamethiphos, Azinphos (-methyl,-ethyl), Bromophos-ethyl, Bromfenvinfos (-methyl), Butathiofos, Cadusafos, Carbophenothion, Chlorethoxyfos, Chlorfen-

vinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos (-methyl/-ethyl), Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Chlorfenvinphos, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphon, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dioxabenzofos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fensulfothion, Fenthion, Flupy- razofos, Fonofos, Formothion, Fosmethilan, Fosthiazate, Heptenophos, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isopropyl O-salicylate, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methacrifos, Metha- midophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Para- thion (-methyl/-ethyl), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Pirimiphos (-methyl/-ethyl), Profenofos, Propaphos, Propetamphos, Prothiofos, Prothoate, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Pyridathion, Quinalphos, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon, Vamidothion) 2. Natrium-Kanal Modulatoren l Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker 2.1 Pyrethroide (z. B. Acrinathrin, Allethrin (d-cis-trans, d-trans), Beta-Cyfluthrin, Bifenthrin, Bio- allethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Chlo- vaporthrin, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, ClocyVin, Cycloprothrin, Cyflu- thrin, Cyhalothrin, Cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), Cyphenothrm, DDT, Deltamethrin, Em- penthrin (IR-isomer), Esfenvalerate, Etofenprox, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenpyrithrin, Fen- valerate, Flubrocythrinate, Flucythrinate, Flufenprox, Flumethrin, Fluvalinate, Fubfenprox, Gamma- Cyhalothrin, Imiprothrin, Kadethrin, Lambda-Cyhalothrin, Metofluthrin, Permethrin (cis-, trans-), Phenothrin (IR-trans isomer), Prallethrin, Profluthrin, Protrifenbute, Pyresmethrin, Resmethrin, RU 15525, Silafluofen, Tau-Fluvalinate, Tefluthrin, Terallethrin, Tetramethrin (lR-isomer), Tralome- thrin, Transfluthrin, ZXI 8901, Pyrethrins (pyrethrum)) 2.2 Oxadiazine (z. B. Indoxacarb) 3. Acetylcholin-Rezeptor-Agonistenl-Antagonistefz 3.1 Chloronicotinyle/Neonicotinoide (z. B. Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Ni- tenpyram, Nithiazine, Thiacloprid, Thiamethoxam) 3.2 Nicotine, Bensultap, Cartap 4. Acetylclaolin-Rezeptor-Modulatoren 4. 1 Spinosyne (z. B. Spinosad) 5. GABA-gesteuerte Clzlorid-Kanal-Antagoraisten 5.1 Cyclodiene Organochlorine (z. B. Camphechlor, Chlordane, Endosulfan, Gamma-HCH, HCH, Heptachlor, Lindane, Methoxychlor 5.2 Fiprole (z. B. Acetoprole, Ethiprole, Fipronil, Vaniliprole) 6. Chlorid-Kanal-Aktivatoren 6.1 Mectine (z. B. Abamectin, Avermectin, Emamectin, Emamectin-benzoate, Ivermectin, Milbe- mectin, Milbemycin)

7. Juvenilhormon-Mimetika (z. B. Diofenolan, Epofenonane, Fenoxycarb, Hydroprene, Kinoprene, Methoprene, Pyriproxifen, Triprene) 8. Ecdysonagonisten/disruptoren 8.1 Diacylhydrazine (z.B. Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide, Tebufenozide) 9. Inhibitoren der Chitinbiosynthese 9.1 Benzoylharnstoffe (z. B. Bistrifluron, Chlofluazuron, Diflubenzuron, Fluazuron, Flucycloxuron, Fluienoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Penfluron, Teflubenzuron, Tri- flumuron) 9.2 Buprofezin 9. 3 Cyromazine 10. Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren 10.1 Diafenthiuron 10.2 Organotine (z. B. Azocyclotin, Cyhexatin, Fenbutatin-oxide) 11. Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-Protongradienten 11.1 Pyrrole (z. B. Chlorfenapyr) 11.2 Dinitrophenole (z. B. Binapacryl, Dinobuton, Dinocap, DNOC) 12. Seite-I-Elektronentransportinhibitoren 12.1 METI's (z. B. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad) 12.2 Hydramethylnone 12.3 Dicofol 13. Seite-II-Elektronentransportinhibitoren 13.1 Rotenone 14. Seite-III-Elektronentransportinhibitoren 14.1 Acequinocyl, Fluacrypyrim 15. MikrobielleDisruptoren derInsektendarmmembran Bacillus thuringiensis-Stämme 16. Inhibitoren derFettsynthese 16.1 Tetronsäuren (z. B. Spirodiclofen, Spiromesifen) 16.2 Tetramsäuren [z. B. 3-(2,5-Dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro [4. 5] dec-3-en4-yl ethyl carbonate (alias : Carbonic acid, 3-(2,5-dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro [4.5] dec-3-en-4- yl ethyl ester, CAS-Reg.-No. : 382608-10-8) and Carbonic acid, cis-3-(2, 5-dimethylphenyl)-8- methoxy-2-oxo-1-azaspiro [4.5] dec-3-en-4-yl ethyl ester (CAS-Reg. -No. : 203313-25-1)] 17. Carboxamide (z. B. Flonicamid) 18. OktopaminergeAgonisten

(z. B. Amitraz) 19. Inhibitoren der Magnesium-stimulierten ATPase (z. B. Propargite) 20. Phthalamide (z. B. N2- [l, l-Dimethyl-2- (methylsulfonyl) ethyl]-3-iod-N'- [2-methyl-4- [1, 2,2, 2-tetrafluor-1- (trifluor- methyl) ethyl] phenyl]-1, 2-benzenedicarboxamide (CAS-Reg.-No. : 272451-65-7), Flubendiamide) 21. Nereistoxin-Analoge (z. B. Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiosultap-sodium) 22. Biologika, Hormone oder Pheromone (z. B. Azadirachtin, Bacillus spec., Beauveria spec., Codlemone, Metarrhizium spec., Paecilomyces spec., Thuringiensin, Verticillium spec. ) 23. Wirkstoffe tnit unbekannten oder nicht spezifzschen Wirkrnechanismen 23.1 Begasungsmittel (z. B. Aluminium phosphide, Methyl bromide, Sulfuryl fluoride) 23.2 Selektive Fraßhemmer (z. B. Cryolite, Flonicamid, Pymetrozine) 23.3 Milbenwachstumsinhibitoren (z. B. Clofentezine, Etoxazole, Hexythiazox) 23.4 Amidoflumet, Benclothiaz, Benzoximate, Bifenazate, Bromopropylate, Buprofezin, Chinomethi- onat, Chlordimeform, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Clothiazoben, Cycloprene, Cyflumetofen, Di- cyclanil, Fenoxacrim, Fentrifanil, Flubenzimine, Flufenerim, Flutenzin, Gossyplure, Hydramethyl- none, Japonilure, Metoxadiazone, Petroleum, Piperonyl butoxide, Potassium oleate, Pyrafluprole, Pyridalyl, Pyriprole, Sulfluramid, Tetradifon, Tetrasul, Triarathene, Verbutin, ferner die Verbindung 3-Methyl-phenyl-propylcarbamat (Tsumacide Z), die Verbindung 3- (5-Chlor-3- pyridinyl)-8- (2, 2, 2-trifluorethyl)-8-azabicyclo [3.2. 1] octan-3-carbonitril (CAS-Reg.-Nr. 185982-80-3) und das entsprechende 3-endo-Isomere (CAS-Reg.-Nr. 185984-60-5) (vgl. WO 96/37494, WO 98/25923), sowie Präparate, welche insektizid wirksame Pflanzenextrakte, Nematoden, Pilze oder Viren enthalten.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren, Safener bzw. Semiochemicals ist möglich.

Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (1) auch sehr gute antimykotische Wirkungen auf. Sie besitzen ein sehr breites antimykotisches Wirkungsspektrum, insbesondere gegen Dermatophyten und Sprosspilze, Schimmel und diphasische Pilze (z. B. gegen Candida-Spezies wie Candida albicans, Candida glabrata) sowie Epidermophyton floccosum, Aspergillus-Spezies wie Aspergillus niger und Aspergillus fumigatus, Trichophyton-Spezies wie Trichophyton mentagrophytes, Microsporon-Spezies wie Microsporon canis und audouinii. Die

Aufzählung dieser Pilze stellt keinesfalls eine Beschränkung des erfassbaren mykotischen Spektrums dar, sondern hat nur erläuternden Charakter.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestrei- chen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubrin- gen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.

Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Fungizide können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10. 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1. 000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0, 01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5.000 glha.

Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden.

In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff"Teile"bzw."Teile von Pflanzen"oder"Pflanzenteile"wurde oben erläutert.

Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Rassen, Bio-und Genotypen sein.

Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden,

Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser-bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.

Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigen- schaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser-bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Be- schleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Emteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z. B. durch die Gene CryIA (a), CryIA (b), CryIA (c), CryDA CryEA, Cry2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryIF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im Folgenden"Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirk- stoffen, z. B. Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z. B."PAT"- Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kom-

binationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für"Bt Pflanzen"seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeich- nungen YIELD GARDE (z. B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut (z. B. Mais), StarLink (z. B.

Mais), Bollgard (g) (Baumwolle), Nucoton (Baumwolle) und NewLeaf) (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready (Toleranz gegen Glypho- sate z. B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Linke (Toleranz gegen Phosphinotricin, z. B. Raps), Mg (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z. B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung ClearfieldX vertriebenen Sorten (z. B. Mais) erwähnt. Selbstverständ- lich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kom- mende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").

Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel zu bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgefiihrten Verbindungen bzw. Mischungen.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den folgenden Beispielen hervor. Herstellungsbeispiele Beispiel 1

Zu einer Lösung bestehend aus 275.3 mg (1.3 mmol) 2-Trifluormethylbenzoesäurechlorid und 0.22 mol 1. 6 mmol) Triethylamin in 10 ml Tetrahydrofuran werden 302.0 rng (1.2 mmol) 4-Chlor-2- (4,4, 4-trifluor-3-methyl-butyl)-phenylamin in 2 ml Tetrahydrofuran gegeben. Die Reaktionslösung wird für 90 min bei 60°C gerührt, über Kieselgel filtriert und im Vakuum aufkonzentriert.

Man erhält 505 mg (99 % der Theorie) an N- [4-Chloro-2- (4, 4, 4-trifluoro-3-methyl-butyl)-phenyl]-2- trifluoromethyl-benzamid [logP (pH 2.3) = 4. 08].

Beispiel 2 Zu einer Suspension von 264. 2 mg (1.5 mmol) 3-Difluormefhyl-l-methyl-lH-pyrazol-4-carbonsäure in 9 ml Dichlormethan werden 0.14 ml (1.7 mmol) Oxalsäuredichlorid und 4 Tropfen Dimethylform- amid gegeben. Die Reaktionsmischung wird 2 h bei Raumtemperatur gerührt und anschließend mit einer Lösung bestehend aus 325.9 mg (1.5 mmol) 2- (4, 4, 4-Trifluor-3-methyl-butyl)-phenylamin und 0.29 ml (2.1 mmol) Triethylamin in 9 ml Dichlormethan versetzt. Die Reaktionsmischung wird 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Zur Aufarbeitung werden 7 ml 2N Salzsäure zugegeben, 10 min bei Raumtemperatur gerührt, die organische Phase abgetrennt, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum aufkonzentriert.

Man erhält 525.0 mg (89 % der Theorie) an 3-Difluormethyl-l-methyl-lH-pyrazol-4-carbonsäure-[2- (4,4, 4-trifluor-3-methyl-butyl)-phenyl]-amid [logP (pH 2.3) = 2.93].

Analog Beispiel 1 und 2, sowie entsprechend den Angaben in der allgemeinen Beschreibung der erfindungsgemäßen Herstellverfahren (a) bis (h) wurden auch die in der nachstehenden Tabelle 1 genannten Verbindungen der Formel (I) erhalten : Tabelle 1 a) Die mit"*"markierte Bindung ist mit dem Amid, die mit ,,#" markierte Bindung mit dem Haloalkylrest verknüpft. Herstellung der Ausgangsstoffe der Formel (III) Beispiel (III-1)

Eine Lösung von 7. 0 g 1-(2-Amino-5-chlor-phenyl)-4, 4, 4-trifluor-3-methyl-butan-1-on (26mmol), 4.0 g Kaliumhydroxid (60 mmol) und 3.0 g Hydrazinhydrat (60 mmol) wird in 67 mol Triethylenglykol für 6 h auf 210°C erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur werden Wasser und Ethylacetat zugegeben, die Phasen getrennt und die organische Phase nochmals mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und vom Lösungsmittel befreit.

Man erhält 4.9 g (73 % der Theorie) an 4-Chlor-2- (4, 4, 4-trifluor-3-methyl-butyl)-phenylamin.

H-NMR (DMSO) : 6 = 6.93 (m, 2 H), 6.62 (d, 1 H), 5.05 (s, 2 H), 2.56 (m, 1 H), 2.48-2. 34 (m, 2 H), 1.85 (m, 1 H), 1.47 (m, 1 H), 1.11 (d, 3 H).

Beispiel (III-2) Eine Lösung von 2.3 g 4-Chlor-2- (4, 4, 4-trifluor-3-methyl-butyl)-phenylamin (ion-1) (9 mmol), 1.15 g Ammoniumformiat (18 mmol) und 2.0 g Pd/C (5% ig, 0.9 mmol) in 21 ml Methanol wird 1 h bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird die Reaktionslösung über Celite abgesaugt, mit Methanol nachgewaschen und das Filtrat einrotiert. Verrühren des Rückstandes nach Entfernen des Lösungsmittels mit Pentan liefert einen Feststoff, der abgesaugt und getrocknet wird.

Man erhält 1.7 g (86 % der Theorie) an 2- (4, 4, 4-Trifluor-3-methyl-butyl)-phenylamin.

'H-NMR (DMSO) : 8 = 6.89 (m, 2 H), 6.61 (m, 1 H), 6.49 (m, 1 H), 4.83 (s, 2 H), 2.57 (m, 1 H), 2.48- 2.30 (m, 2 H), 1.85 (m, 1 H), 1.46 (m, 1 H), 1.13 (d, 3 H). Herstellung von Ausgangsstoffen der Formel (V) Beispiel (V-1 !

Eine Lösung von 10.0 g (29 mmol) N- [4-Chlor-2- (4, 4, 4-trifluor-3-methyl-butyryl)-phenyl]-2, 2-dime- thyl-propionamid in 366 ml 37% iger Salzsäure wird 2 Tage unter Rückfluss erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird mit 45% iger Natriumhydroxid-Lösung neutralisiert und die Wasserphase mit Dichlormethan extrahiert. Trocknen der organischen Phase über Natriumsulfat und Entfernen des Lösungsmittels liefert 7.1 g (93 % der Theorie) an 1-(2-Amino-5-chlor-phenyl)-4, 4,4-trifluor-3- methyl-butan-1-on.

'H-NMR (DMSO):# = 7.80 (d, 1 H), 7.34 (s, 2 H), 7.29 (dd, 1 H), 6. 82 (dd, 1 H), 3.28 (dd, 1 Et), 3.14 (dd, 1 H) 3.00 (m, 1 H), 1.08 (d, 3 H).

Herstellung von Ausgangsstoffen der Formel CM Beispiel fui-1) Eine Lösung von 15.4 g N- (4-Chlorphenyl)-2, 2-dimethyl-propionamid (73 mmol) in 100 ml trocke- nem Tetrahydrofuran wird bei 0°C tropfenweise mit einer Lösung von n-Butyllithium in Hexan (1.6 M, 100 ml, 160 mmol) versetzt und 2 h bei dieser Temperatur gerührt. Anschließend wird diese Lösung bei-70°C zu einer Lösung von 13. 4 g Ethyl- (3-trifluormethyl)-butyrat (73 mmol) in 250 ml trockenem Tetrahydrofuran zugetropft und die Reaktionsmischung 1 h bei dieser Temperatur nachge- rührt. Nach Erwärmen auf Raumtemperatur wird für 16 h nachgerührt. Hydrolyse mit 100 ml Wasser, Einengen, Aufnehmen des Rückstandes in Dichlormethan/Wasser sowie Extrahieren der Wasser- phase mit Dichlormethan liefert nach Trocknen der organischen Phase über Natriumsulfat ein Edukt/ Produkt-Gemisch, welches durch Säulenchromatographie an Kieselgel mit Cyclohexan/Essigsäure- ethylester (9 : 1) als Laufmittel aufgetrennt werden kann.

Man erhält 10.3 g (40 % der Theorie) an N- [4-Chlor-2- (4, 4, 4-trifluor-3-methyl-butyryl)-phenyl]-2, 2- dimethyl-propionamid.

'H-NMR (DMSO) : 8 =11. 15 (s, 1 H), 8. 39 (d, l H), 8. 11 (d, 1 ffl, 7.67 (dd, 1 H), 3.47 (dd, 1 H), 3. 30 (dd, 1 H) 2.99 (m, 1 H), 1.25 (s, 9 H), 1.15 (d, 3 H).

Die Bestimmung der angegebenen logP-Werte erfolgte gemäß EEC-Directive 79/831 Annex V. A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromatography) an einer Phasenumkehrsäule (C 18).

Temperatur : 43°C.

Eluenten für die Bestimmung im sauren Bereich (pH 2,3) : 0,1 % wässrige Phosphorsäure, Aceto- nitril ; linearer Gradient von 10 % Acetonitril bis 90 % Acetonitril.

Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen), deren LogP-Werte bekannt sind (Bestimmung der LogP-Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen).

Die lambda-max-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt.

Anwendungsbeispiele Beispiel A Sphaerotheca-Test (Gurke)/protektiv Lösungsmittel : 24,5 Gewichtsteile Aceton 24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Sphaerotheca fuliginea inokuliert. Die Pflanzen werden dann bei ca. 23 °C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70 % im Gewächshaus aufgestellt.

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.

Tabelle A Sphaerotheca-Test (Gurke)/protektiv Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungsgrad Erfindungsgemäß an Wirkstoff in g/ha in % HsC O I \ N'/I H/CH3 N N CH3 100 95 /F H3C Cl H3C F F p I \ w XHtCH3 100 100 N H3C Cl H3C HsC O (\ NMH t3 100 100 N CF3 HIC F2HC 0 / t 100 98 N CF3 H3C H, C

Beispiel B Venturia-Test (Apfel)/protektiv Lösungsmittel : 24,5 Gewichtsteile Aceton 24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wässrigen Konidiensuspension des Apfelschorferregers Venturi inaequalis inokuliert und verbleiben dann 1 Tag bei ca. 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.

Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca. 21°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca.

90 % aufgestellt.

10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.

Tabelle B Venturia-Test (Apfel) /protektiv Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungsgrad Erfindungsgemäß an Wirkstoff in g/ha in % F F ci C'HO / CH3 100 93 F N N H F H3C F F N'N H t t 100 100 H ZANY N ci F hic H3C HtCH3 100 100 H oN H3C Cl H3C 1 O I \ N CH3 100 94 CH H ces H JW3 100 94 N F CF3 H3C F2HC 0 Y C, Ha 100 97 N xN CF3 H3C

Beispiel C Botrytis-Test (Bohne)/protektiv Lösungsmittel : 24,5 Gewichtsteile Aceton 24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden auf jedes Blatt 2 kleine mit Botrytis cinerea bewachsene Agarstückchen aufgelegt. Die inokulierten Pflanzen werden in einer abgedunkelten Kammer bei ca. 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.

2 Tage nach der Inokulation wird die Größe der Befallsflecken auf den Blättern ausgewertet. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.

Tabelle C Botrytis-Test (Bohne)/protektiv Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungsgrad Erfindungsgemäß an Wirkstoff in g/ha in % _ \ U JL *J ru N s I H/CHs N H NY xN F H3C Cl H3C 0 500 100 N H3C Cl H3C H3C / Chus 500 99 N H N\ H3C

Beispiel D Puccinia-Test (Weizen)/protektiv Lösungsmittel : 50 Gewichtsteile N, N-Dimethylacetamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Puccinia recondita besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.

Die Pflanzen werden dann in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Rostpusteln zu begünstigen.

10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.

Tabelle D Puccinia-Test (Weizen)/protektiv Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungsgrad Erfindungsgemäß an Wirkstoff in g/ha in % F F /CH3 N CH3 500 100 H xN H3C Cl H3C I O N CH3 500 100 H CAF3 CL3 / N JW3 500 100 N CF3 H3C

Beispiel E Alternaria-Test (Tomate)/protektiv Lösungsmittel : 49 Gewichtsteile N, N-Dimethylformamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Tomatenpflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. 1 Tag nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Alternaria solani inokuliert und stehen dann 24 h bei 100 % rel. Feuchte und 20°C. Anschließend stehen die Pflanzen bei 96 % rel. Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von 20°C.

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.

Tabelle E Alternaria-Test (Tomate)/protektiv Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungsgrad Erfindungsgemäß an Wirkstoff in g/ha in % ci H3C 0 1 /1 CH N CH3 750 90 N \ N H F N F H3C F F HsC O I \ w H3C 0 N CH3 750 100 N, F H3C Cl /F"sC C) H3C F F- 0 F F 0 N CH3 750 95 r H3C Cl H3C