Herbizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung

Die vorliegende Erfindung betrifft die Steigerung der Wirkung von Pflanzenschutzmitteln enthaltend Inhibitoren der Fettsäure-Biosynthese, insbesondere phenylsubstituierte cyclische Ketoenole, durch die Zugabe von Ammonium- oder Phosphoniumsalzen und gegebenenfalls Penetrationsför- derem, die entsprechenden Mittel, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung im Pflanzenschutz zur Verhinderung von unerwünschtem Pflanzenwuchs.

Von 3-Acyl-pyrrolidin-2,4-dionen sind pharmazeutische Eigenschaften vorbeschrieben (S. Suzuki et al. Chem. Pharm. Bull. 15 1120 (1967)). Weiterhin wurden N-Phenylpyrrolidin-2,4-dione von R. Schmierer und H. Mildenberger (Liebigs Ann. Chem. 1985, 1095) synthetisiert. Eine biologi- sehe Wirksamkeit dieser Verbindungen wurde nicht beschrieben.

In EP-A-O 262 399 und GB-A-2 266 888 werden ähnlich strukturierte Verbindungen (3-Aryl-pyr- rolidin-2,4-dione) offenbart, von denen jedoch keine herbizide, insektizide oder akarizide Wirkung bekannt geworden ist. Bekannt mit herbizider, insektizider oder akarizider Wirkung sind unsub- stituierte, bicyclische 3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate (EP-A-355 599, EP-A-415 21 1 und JP-A-12-053 670) sowie substituierte monoeyclische 3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate (EP-A- 377 893 und EP-A-442 077).

Weiterhin bekannt sind polycyclische 3-Arylpyrrolidin-2,4-dion-Derivate (EP-A-442 073) sowie lH-Arylpyrrolidin-dion-Derivate (EP-A-456 063, EP-A-521 334, EP-A-596 298, EP-A-613 884, EP-A-613 885, WO 95/01 997, WO 95/26 954, WO 95/20 572, EP-A-O 668 267, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 97/43275, WO 98/05638, WO 98/06721, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/24437, WO 99/43649, WO 99/48869 und WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/007448, WO 04/024688, WO 04/065366, WO 04/080962, WO 04/111042, WO 05/044791, WO 05/044796, WO 05/048710, WO 05/049569, WO 05/066125, WO 05/092897, WO 06/000355, WO 06/029799, WO 06/056281 , WO 06/056282, WO 06/089633).

Es ist bekannt, dass bestimmte substituierte δ^-Dihydrofuran-2-on-Derivate herbizide Eigenschaften besitzen (vgl. DE-A-4 014 420). Die Synthese der als Ausgangsverbindungen verwendeten Tetronsäurederivate (wie z.B. 3-(2-Methyl-phenyl)-4-hydroxy-5-(4-fluoφhenyl)-δ^-di- hydrofuranon-(2)) ist ebenfalls in DE-A-4 014 420 beschrieben. ähnlich strukturierte Ver- bindungen ohne Angabe einer insektiziden und/oder akariziden Wirksamkeit sind aus der Publikation Campbell et al., J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1985, (8) 1567-76 bekannt. Weiterhin sind 3- Aryl-δ^-dihydrofuranon-Derivate mit herbiziden, akariziden und insektiziden Eigenschaften aus EP-A-528 156, EP-A-O 647 637, WO 95/26 345, WO 96/20 196, WO 96/25 395, WO 96/35 664,

WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354 und WO 01/74770, WO 03/013 249, WO 04/024 688, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092897, WO 06/000355, WO 06/029799 und WO 06/089633 bekannt. Auch 3-Aryl-δ ³ -dihydrothiphen-on-Derivate sind bekannt (WO 95/26 345, 96/25 395, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/ 17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/11 1 042, WO 05/092897, WO 06/029799).

Bestimmte, im Phenylring unsubstituierte Phenyl-pyron-Derivate sind bereits bekannt geworden (vgl. A.M. Chirazi, T. Kappe und E. Ziegler, Arch. Pharm. 309, 558 (1976) und K.-H. Boltze und K. Heidenbluth, Chem. Ber. 91., 2849), wobei für diese Verbindungen eine mögliche Verwendbarkeit als Schädlingsbekämpfungsmittel nicht angegeben wird. Im Phenylring substituierte Phenyl- pyron-Derivate mit herbiziden, akariziden und insektiziden Eigenschaften sind in EP-A-588 137, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/16 436, WO 97/19 941, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092897 und WO 06/029799 beschrieben.

Bestimmte, im Phenylring unsubstituierte 5-Phenyl-l,3-thiazin-Derivate sind bereits bekannt geworden (vgl. E. Ziegler und E. Steiner, Monatsh. 95, 147 (1964), R. Ketcham, T. Kappe und E. Ziegler, J. Heterocycl. Chem. JK), 223 (1973)), wobei für diese Verbindungen eine mögliche Anwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel nicht angegeben wird. Im Phenylring substituierte 5- Phenyl-l,3-thiazin-Derivate mit herbizider, akarizider und insektizider Wirkung sind in WO 94/14 785, WO 96/02 539, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 99/05638, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092897 und WO 06/029799 beschrieben.

Es ist bekannt, dass bestimmte substituierte 2-Arylcyclopentandione herbizide, insektizide und akarizide Eigenschaften besitzen (vgl. z.B. US-4 283 348; 4 338 122; 4 436 666; 4 526 723; 4 551 547; 4 632 698; WO 96/01 798; WO 96/03 366, WO 97/14 667 sowie WO 98/39281, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/092897 und WO 06/029799). Außerdem sind ähnlich substituierte Verbindungen bekannt; 3-Hydroxy-5,5-dimethyl-2-phenylcyclopent-2-en-l-on aus der Publikation Micklefield et al., Tetrahedron, (1992), 7519-26 sowie der Naturstoff Involutin (-)-cis- 5-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-cy clopent-2-en-one aus der Publika-

tion Edwards et al., J. Chem. Soc. S, (1967), 405-9. Eine insektizide oder akarizide Wirkung wird nicht beschrieben. Außerdem ist 2-(2,4,6-Trimethylphenyl>l,3-indandion aus der Publikation J. Economic Entomology, 66, (1973), 584 und der Offenlegungsschrift DE-A 2 361 084 bekannt, mit Angabe von herbiziden und akariziden Wirkungen.

Es ist bekannt, dass bestimmte substituierte 2-Arylcyclohexandione herbizide, insektizide und akarizide Eigenschaften besitzen (US-4 175 135, 4 209 432, 4 256 657, 4 256 658, 4 256 659, 4 257 858, 4 283 348, 4 303 669, 4 351 666, 4 409 153, 4 436 666, 4 526 723, 4 613 617, 4 659 372, DE-A 2 813 341, sowie Wheeler, T.N., J. Org. Chem. 44, 4906 (1979)), WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/080 962, WO 04/11 1 042, WO 05/092897 und WO 06/029799).

Es ist bekannt, dass bestimmte substituierte 4-Aryl-pyrazolidin-3,5-dione akarizide, insektizide und herbizide Eigenschaften besitzen (vgl. z.B. WO 92/16 510, EP-A-508 126, WO 96/11 574, WO 96/21 652, WO 99/47525, WO 01/17 351, WO 01/17 352, WO 01/17 353, WO 01/17 972, WO 01/17 973, WO 03/028 466, WO 03/062 244, WO 04/080 962, WO 04/111 042, WO 05/005428, WO 05/016873, WO 05/092897 und WO 06/029799).

Es ist bekannt, dass bestimmte Tetrahydropyridone herbizide Eigenschaften besitzen (JP 0832530). Außerdem sind spezielle 4-Hydroxytetrahydropyridone mit akariziden, insektiziden und herbiziden Eigenschaften bekannt (JP 1 1152273). Weiterhin bekannt wurden 4-Hydroxytetrahydropyridone als Schädlingsbekämpfungsmittel und Herbizide in WO 01/79204.

Es ist bekannt, dass bestimmte 5,6-Dihydropyron-Derivate als Proteaseinhibitoren antivirale Eigenschaften haben (WO 95/14012). Weiterhin ist das 4-Phenyl-6-(2-phenethyl)-5,6-dihydropyron aus der Synthese von Kawalakton-Derivaten bekannt (Kappe et al., Arch. Pharm. 309, 558-564 (1976). Außerdem sind 5,6-Dihydropyron-Derivate als Zwischenprodukte bekannt (White, J.D., Brenner, J.B., Deinsdale, M. J., J. Amer. Chem. Soc. 93, 281 - 282 (1971). 3-Phenyl-5,6- dihydropyron-Derivate mit Anwendungen im Pflanzenschutz sind in WO 01/98288 beschrieben.

Alle in den erfϊndungsgemäßen Mitteln enthaltenen Wirkstoffe sind bereits bekannt und können nach im Stand der Technik beschriebenen Verfahren (siehe oben genannte Referenzen) hergestellt werden. Ihre Wirkung ist gut, jedoch insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und Konzentrationen nicht immer voll zufriedenstellend. Weiterhin ist die Pflanzenverträglichkeit dieser Verbin- düngen nicht immer ausreichend. Es besteht deshalb ein Bedarf für eine Wirkungssteigerung der die Verbindungen enthaltenden Pflanzenschutzmittel.

In der Literatur wurde bereits beschrieben, dass sich die Wirkung verschiedener Wirkstoffe durch Zugabe von Ammoniumsalzen steigern lässt. Dabei handelt es sich jedoch um als Detergens wir _¬ kende Salze (z.B. WO 95/017817) bzw. Salze mit längeren Alkyl- und / oder Arylsubstituenten, die permeabilisierend wirken oder die Löslichkeit des Wirkstoffs erhöhen (z.B. EP-A 0 453 086, EP-A 0 664 081, FR-A 2 600 494, US 4 844 734, US 5 462 912, US 5 538 937, US-A 03/0224939, US-A 05/0009880, US-A 05/0096386). Weiterhin beschreibt der Stand der Technik die Wirkung nur für bestimmte Wirkstoffe und / oder bestimmte Anwendungen der entsprechenden Mittel. Eine Wirkungssteigerung z.B. durch Ammoniumsulfat ist beispielsweise für die Herbizide Glyphosat und Phosphinothricin beschrieben (US 6 645 914, EP-A2 0 036 106).

Auch der Einsatz von Ammoniumsulfat als Formulierhilfsmittel ist für bestimmte Wirkstoffe und Anwendungen beschrieben (WO 92/16108), es dient dort aber zur Stabilisierung der Formulierung, nicht zur Wirkungssteigerung.

Es wurde nun völlig überraschend gefunden, dass sich die Wirkung von Herbiziden aus der Klasse der phenylsubstituierten cyclischen Ketoenole durch den Zusatz von Ammonium- oder Phosphoni- umsalzen zur Anwendungslösung oder durch den Einbau dieser Salze in eine Formulierung enthaltend phenylsubstituierte cyclische Ketoenole, deutlich steigern lässt. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist also die Verwendung von Ammonium- oder Phosphoniumsalzen zur Wirkungssteigerung von Pflanzenschutzmitteln, die herbizid wirksame phenylsubstituierte cyclische Ketoenole als Wirkstoff enthalten. Gegenstand der Erfindung sind ebenfalls Mittel, die herbizid wirksame phe- nylsubstituierte cyclische Ketoenole und die Wirkung steigernde Ammonium- oder Phosphonium- salze enthalten und zwar sowohl formulierte Wirkstoffe als auch anwendungsfertige Mittel (Spritzbrühen). Gegenstand der Erfindung ist schließlich weiterhin die Verwendung dieser Mittel zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs.

Erfindungsgemäße Wirkstoffe aus der Klasse der phenylsubstituierten cyclischen Ketoenole, deren Wirkung sich durch die Zugabe von Ammonium- oder Phosphoniumsalzen zu den formulierten oder anwendungsfertigen Wirkstoffzubereitungen steigern lässt, werden durch Formel (I) definiert,

in welcher

W für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogen, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Cyano steht,

X für Halogen, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkoxy-alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Cyano steht,

Y für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Cyano, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Hetaryl steht,

Z für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Cyano, Alkoxy oder Halogenalkoxy steht,

CKE für eine der Gruppen

(10) steht,

worin

A für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alke- nyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, gesättigtes oder ungesättigtes, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls mindestens ein Ringatom durch ein Heteroatom ersetzt ist, oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Aryl, Arylalkyl oder Hetaryl steht,

B für Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxyalkyl steht, oder

A und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind für einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthaltenden unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen,

D für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkyl, in wel- ehern gegebenenfalls eines oder mehrere Ringglieder durch Heteroatome ersetzt sind, Arylalkyl, Aryl, Hetarylalkyl oder Hetaryl steht oder

A und D gemeinsam mit den Atomen an die sie gebunden sind für einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls mindestens ein (im Falle CKE=8 ein weiteres) Heteroatom enthaltenden, im A,D-Teil unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen, bzw.

A und Q' gemeinsam für gegebenenfalls durch Hy droxy, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Cycloalkyl, Benzyloxy oder Aryl substituiertes Alkandiyl oder Alkendiyl stehen oder

D und Q! gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthaltenden, im D,

Q 1 -Teil unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen,

Q! für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxyalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl (worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist) oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht,

Q^ _> Q^ _> Q^ und Q*> unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl stehen,

Q^ für Wasserstoff, für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthio- alkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl (worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist) oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, oder

Q! und Q^ gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen ge- gebenenfalls ein Heteroatom enthaltenden unsubstituierten oder substituierten

Cyclus stehen, oder .

Q^ und ζ)4 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls ein Heteroatom enthaltenden unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen,

G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen

E (f) oder >- |/ ₇ (9). L «

steht,

worin

E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,

L für Sauerstoff oder Schwefel steht,

M für Sauerstoff oder Schwefel steht,

R.1 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Polyalkoxyalkyl oder gegebenenfalls durch

Halogen, Alkyl oder Alkoxy substituiertes Cycloalkyl, das durch mindestens ein Heteroatom unterbrochen sein kann, jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Phenylalkyl, Hetaryl, Phenoxyalkyl oder Hetaryloxy- alkyl steht,

R2 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Polyalkoxyalkyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl steht,

R.3, R4 und RS unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alke- nylthio, Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,

R^ und R^ unabhängig voneinander für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls substituiertes Benzyl stehen, oder gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen Cyclus stehen.

Die Verbindungen der Formel (I) können, auch in Abhängigkeit von der Art der Substituenten, als geometrische und/oder optische Isomere oder Isomerengemische, in unterschiedlicher Zusammen- setzung vorliegen, die gegebenenfalls in üblicher Art und Weise getrennt werden können. Sowohl die reinen Isomeren als auch die Isomerengemische sind in erfindungsgemäßen Mitteln einsetzbar und lassen sich in ihrer Wirkung durch erfindungsgemäße Ammonium- oder Phosphoniumsalze steigern. Im folgenden wird der Einfachheit halber stets von Verbindungen der Formel (I) gesprochen, obwohl sowohl die reinen Verbindungen als gegebenenfalls auch Gemische mit unterschied- liehen Anteilen an isomeren Verbindungen gemeint sind.

Unter Einbeziehung der Bedeutungen (1) bis (10) der Gruppe CKE ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (1-1) bis (1-10):

worin

A, B, D, G, Q ¹ , Q ² , Q ³ , Q ⁴ , Q ⁵ , Q ⁶ , W, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben.

Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-l-a) bis (I-l-g), wenn CKE für die Gruppe (1) steht,

σ-l-a): (I-l-b):

(I-l-c): (I-l-d):

worin

A, B, D, E, L, M, W, X, Y, Z, R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ und R ⁷ die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.

Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-2-a) bis (I-2-g), wenn CKE für die Gruppe (2) steht,

(I-2-a): (I-2-b):

(I-2-c): (I-2-d):

(I-2-e): (I-2-f):

(I-2-g):

worin

A, B, E, L, M, W, X, Y, Z, R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ und R ⁷ die oben angegebene Bedeutung haben.

Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-3-a) bis (I-3-g), wenn CKE für die Gruppe (3) steht,

(I-3-a): (I-3-b):

worin

A, B, E, L, M, W, X, Y, Z, R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ und R ⁷ die oben angegebenen Bedeutung besitzen.

Die Verbindungen der Formel (1-4) können in Abhängigkeit von der Stellung des Substituenten G in den zwei isomeren Formen der Formeln (I-4-A) und (I-4-B) vorliegen,

(I-4-A) fl-4-B)

was durch die gestrichelte Linie in der Formel (1-4) zum Ausdruck gebracht werden soll.

Die Verbindungen der Formeln (I-4-A) und (I-4-B) können sowohl als Gemische als auch in Form ihrer reinen Isomeren vorliegen. Gemische der Verbindungen der Formeln (I-4-A) und (I-4-B) lassen sich gegebenenfalls in an sich bekannter Weise durch physikalische Methoden trennen, beispielsweise durch chromatographische Methoden.

Aus Gründen der besseren übersichtlichkeit wird im folgenden jeweils nur eines der möglichen Isomeren aufgeführt. Das schließt nicht aus, dass die Verbindungen gegebenenfalls in Form der Isomerengemische oder in der jeweils anderen isomeren Form vorliegen können.

Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-4-a) bis (I-4-g), wenn CKE für die Gruppe (4) steht,

(I-4-c): (I-4-d):

woπn

A, D, E, L, M, W, X, Y, Z, R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ und R ⁷ die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.

Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e) ₅ (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-5-a) bis (I-5-g), wenn CKE für die Gruppe (5) steht,

(I-5-a): (I-5-b):

(I-5-e): (I-5-f):

worin

A, E, L, M, W, X, Y, Z, R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ und R ⁷ die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.

Die Verbindungen der Formel (1-6) können in Abhängigkeit von der Stellung des Substituenten G in den zwei isomeren Formen der Formeln (I-6-A) und (I-6-B) vorliegen,

was durch die gestrichelte Linie in der Formel (I) zum Ausdruck gebracht werden soll.

Die Verbindungen der Formeln (I-6-A) und (I-6-B) können sowohl als Gemische als auch in Form ihrer reinen Isomeren vorliegen. Gemische der Verbindungen der Formeln (I-6-A) und (I-6-B) lassen sich gegebenenfalls durch physikalische Methoden trennen, beispielsweise durch chromatographische Methoden.

Aus Gründen der besseren übersichtlichkeit wird im folgenden jeweils nur eines der möglichen Isomeren aufgeführt. Das schließt nicht aus, dass die Verbindungen gegebenenfalls in Form der Isomerengemische oder in der jeweils anderen isomeren Form vorliegen können.

Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächlichen Strukturen (I-6-a) bis (I-6-g):

(I-6-a): (I-6-b):

(I-6-c): (I-6-d):

(I-6-e): (I-6-f):

(I-6-g):

worin

A, B, Q ¹ , Q ² , E, L, M, W, X, Y, Z, R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ und R ⁷ die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.

Die Verbindungen der Formel (1-7) können in Abhängigkeit von der Stellung des Substituenten G in den zwei isomeren Formen der Formeln (I-7-A) bzw. (I-7-B) vorliegen, was durch die gestrichelte Linie in der Formel (1-7) zum Ausdruck gebracht werden soll:

Die Verbindungen der Formeln (I-7-A) bzw. (I-7-B) können sowohl als Gemische als auch in Form ihrer reinen Isomeren vorliegen. Gemische der Verbindungen der Formeln (I-7-A) und (I-7-B) lassen sich gegebenenfalls durch physikalische Methoden trennen, beispielsweise durch chromatographische Methoden.

Aus Gründen der besseren übersichtlichkeit wird im folgenden jeweils nur eines der möglichen Isomeren aufgeführt. Das schließt ein, dass die betreffende Verbindung gegebenenfalls als Isome- rengemisch oder in der jeweils anderen isomeren Form vorliegen kann.

Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächlichen Strukturen (I-7-a) bis (I-7-g):

(I-7-a): (I-7-b):

(I-7-c): (I-7-d):

worin

A, B, E, L, M, Q ³ , Q ⁴ , Q ⁵ , Q ⁶ , W, X, Y, Z, R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ und R ⁷ die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.

Die Verbindungen der Formel (1-8) können in Abhängigkeit von der Stellung des Substituenten G in den zwei isomeren Formeln (I-8-A) und (I-8-B) vorliegen,

was durch die gestrichelte Linie in der Formel (1-8) zum Ausdruck gebracht werden soll.

Die Verbindungen der Formeln (1-8-A) und (1-8-B) können sowohl als Gemische als auch in Form ihrer reinen Isomeren vorliegen. Gemische der Verbindungen der Formel (1-8-A) und (1-8-B) las- sen sich gegebenenfalls in an sich bekannter Weise durch physikalische Methoden trennen, beispielsweise durch chromatographische Methoden.

Aus Gründen der besseren übersichtlichkeit wird im folgenden jeweils nur eines der möglichen Isomeren aufgeführt. Das schließt nicht aus, dass die Verbindungen gegebenenfalls in Form der Isomerengemische oder in der jeweils anderen isomeren Form vorliegen können.

Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-8-a) (bis (I-8-g), wenn Het für die Gruppe (8) steht,

(l-8-a): (l-8-b):

(l-8-e): (l-8-f)

(l-8-g):

worin

A, D, E, L, M, W, X, Y, Z, R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ und R ⁷ die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.

Die Verbindungen der Formel (1-9) können in Abhängigkeit von der Stellung des Substituenten G in den zwei isomeren Formen der Formeln (I-9-A) und (I-9-B) vorliegen, was durch die gestrichelte Linie in der Formel (1-9) zum Ausdruck gebracht werden soll.

(I-9-A) (I-9-B)

Die Verbindungen der Formeln (1-9- A) und (I-9-B) können sowohl als Gemische als auch in Form ihrer reinen Isomeren vorliegen. Gemische der Verbindungen der Formeln (I-9-A) und (I-9-B)

lassen sich gegebenenfalls in an sich bekannter Weise durch physikalische Methoden trennen, beispielsweise durch chromatographische Methoden.

Aus Gründen der besseren übersichtlichkeit wird im folgenden jeweils nur eines der möglichen Isomeren aufgeführt. Das schließt nicht aus, dass die Verbindungen gegebenenfalls in Form der Isomerengemische oder in der jeweils anderen isomeren Form vorliegen können.

Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-9-a) bis (I-9-g), wenn CKE für die Gruppe (9) steht,

(I-9-a): (I-9-b):

(I-9-c): (I-9-d):

worin

A, B, D, E, L ₅ M, Ql, Q ² , W, X, Y, Z, R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ und R ⁷ die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.

Die Verbindungen der Formel (I- 10) können in Abhängigkeit von der Stellung des Substituenten G in den zwei isomeren Formen der Formeln (HO-A) und (I-10-B) vorliegen,

(I-10-A) (I-10-B)

was durch die gestrichelte Linie in der Formel (1-10) zum Ausdruck gebracht werden soll.

Die Verbindungen der Formeln (I-10-A) und (I-10-B) können sowohl als Gemische als auch in Form ihrer reinen Isomeren vorliegen. Gemische der Verbindungen der Formeln (I-10-A) und (I- 10-B) lassen sich gegebenenfalls in an sich bekannter Weise durch physikalische Methoden trennen, beispielsweise durch chromatographische Methoden.

^" Aus Gründen der besseren übersichtlichkeit wird im folgenden jeweils nur eines der möglichen Isomeren aufgeführt. Das schließt nicht aus, dass die Verbindungen gegebenenfalls in Form der Isomerengemische oder in der jeweils anderen isomeren Form vorliegen können.

Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-10-a) bis (I-10-g), wenn CKE für die Gruppe (10) steht,

(I-10-a): (I-10-b):

(I-10-c): (I-10-d):

(I-10-e): (I-10-f):

worin

A, B, D, E, L, M, Ql, Q ² , W, X, Y, Z, R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ und R ⁷ die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in der oben und nachstehend erwähnten Formeln aufgeführten Reste werden im Folgenden erläutert:

W steht bevorzugt für Wasserstoff, C ₁ -C ₆ -Alkyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Alkinyl, Halogen, C ₁ -C ₆ -Alkoxy, C ₁ -C ₄ -Halogenalkyl, C ₁ -C ₄ -Halogenalkoxy oder Cyano,

X steht bevorzugt für Halogen, C ₁ -C ₆ -Alkyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Alkinyl, C)-C ₆ - Alkoxy, C ₁ -C ₆ -Alkoxy-C ₁ -C ₄ -alkoxy, C ₁ -C ₄ -Halogenalkyl, C ₁ -C ₄ -Halogenalkoxy oder

Cyano,

Y steht bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, C ₁ -C ₆ -Alkyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Alkinyl, C ₁ -C ₆ -Alkoxy, Cyano, C ₁ ^-Halogenalkyl, Halogenalkoxy, für durch V ¹ und V ² substituiertes Phenyl oder Pyridyl

V * steht bevorzugt für Halogen, C]-C ₁ 2-Alky 1, C j -C ₆ -Alkoxy, C \ -C ₄ -Halogenalky 1, C i -C ₄ - Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro.

V ² steht bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, C ₁ -C ₆ -Alkyl, C ₁ -C ₆ -Alkoxy oder C1-C ₄ - Halogenalkyl,

V^ und V ² stehen gemeinsam bevorzugt für C ₃ -C ₄ -Alkandiyl, welches gegebenenfalls durch Halogen und/oder C ₁ -C ₂ -Alkyl substituiert sein kann und welches gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoffatome unterbrochen sein kann.

Z steht bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, C]-C ₆ -Alkyl, C ₁ -C ₄ -Halogenalkyl, Cyano, C ₁ - C ₆ -Alkoxy oder C ₁ -C ₄ -Halogenalkoxy.

CKE steht bevorzugt für eine der Gruppen

A steht bevorzugt für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C ₁ -C ₁₂ -Alkyl, C ₃ -C ₈ -Alkenyl, C ₁ -C ₁ O-Alkoxy-C ₁ -C ₈ -BlRyI, C ₁ -C ₁₀ -AlRyItIIiO-C ₁ -C ₆ - alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, C ₁ -C ₆ -Alkyl oder C ₁ -C ₆ -Alkoxy substituiertes C ₃ - C ₆ -Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C ₁ -C ₆ -Alkyl, C ₁ -C ₆ -Halogenalkyl, C ₁ -C ₆ -Alkoxy, C ₁ -C ₆ -Halogen- alkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl, Naphthyl, Hetaryl mit 5 bis 6 Ringatomen (beispielsweise Furanyl, Pyridyl, Imidazolyl, Triazolyl, Pyrazolyl, Pyrimidyl, Thiazolyl oder Thienyl), Phenyl-C ₁ -C ₆ -alkyl oder Naphthyl-C \ -C ₆ -alkyl,

B steht bevorzugt für Wasserstoff, C ₁ -C ₁₂ -AlRyI oder oder

A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen bevorzugt für gesättigtes C ₃ - C^-Cycloalkyl oder ungesättigtes C5-C _{1 Q} -Cycloalkyl, worin gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welche gegebenenfalls einfach oder zweifach durch C ₁ -C ₆ -Alkyl, C ₁ -C ₆ -Alkoxy-C ₁ -C ₆ -Alkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl-C ₁ -C ₂ - alkoxy, C ₃ -C ₁ o-Cycloalkyl, C ₁ -C ₆ -HalogenalRyl, C ₁ -C ₆ -Alkoxy, C ₁ -C ₆ -AlRoXy-C ₁ -CzJ- alkoxy, C ₁ -C ₆ -Alkylthio, Halogen oder Phenyl substituiert sind oder

A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen bevorzugt für C ₃ -C ₆ -Cyclo- alkyl, welches durch eine gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Sauer- Stoff- und/oder Schwefelatome enthaltende gegebenenfalls durch C ₁ -C ₄ -Alkyl substituierte Alkylendiyl-, oder durch eine Alkylendioxyl- oder durch eine Alkylendithioyl- Gruppe substituiert ist, die mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden ist, einen weiteren fünf- bis achtgliedrigen Ring bildet oder

A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen bevorzugt für C ₃ -C ₆ -Cyclo- alkyl oder C5-C ₆ -Cycloalkenyl, in welchen zwei Substituenten gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für jeweils gegebenenfalls durch C ₁ -C ₆ -AlRyI, C ₁ -C ₆ -Alkoxy oder Halogen substituiertes C ₂ -C ₆ -Alkandiyl, C ₂ -C ₆ -Alkendiyl oder C ₄ - C ₆ -Alkandiendiyl stehen, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff o- der Schwefel ersetzt ist,

D steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C ₁ -

C 12-Alkyl, C ₃ -C ₆ -Alkenyl, C ₃ -C ₈ -Alkinyl, gegebenenfalls durch Halogen, C ₁ -C ₄ -Alkyl, C ₁ -C ₄ -Alkoxy oder C ₁ -C ₄ -Halogenalkyl substituiertes C ₃ - C ₆ -Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C ₁ -C ₆ -Alkyl, C ₁ -C ₆ -Halogenalkyl, C ₁ -C ₆ -Alkoxy, C ₁ -C ₆ -Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl, Hetaryl mit 5 oder 6 Ringatomen (beispielsweise Furanyl, Imidazolyl, Pyridyl, Thiazolyl, Pyrazo-

IyI, Pyrimidyl, Pyrrolyl, Thienyl oder Triazolyl), Phenyl-C ₁ -C ₆ -alkyl oder Hetaryl-C ₁ -C ₆ - alkyl mit 5 oder 6 Ringatomen (beispielsweise Furanyl, Imidazolyl, Pyridyl, Thiazolyl, Py- razolyl, Pyrimidyl, Pyrrolyl, Thienyl oder Triazolyl) oder

A und D stehen gemeinsam bevorzugt für jeweils gegebenenfalls substituiertes C ₃ -C ₆ -Alkandiyl oder C ₃ -C ₆ -Alkendiyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch eine Carbonyl- gruppe, Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und

wobei als Substituenten jeweils in Frage kommen:

Halogen, Hydroxy, Mercapto oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C ₁ -C ₁ o-Alkyl, C ₁ -C ₆ -Alkoxy, C ₁ -C ₆ -Alkylthio, C ₃ -Cγ-Cycloalkyl, Phenyl oder Benzy- loxy, oder eine weitere C ₃ -C ₆ -Alkandiylgruppierung, C ₃ -C ₆ -Alkendiylgruppierung oder eine Butadienylgruppierung, die gegebenenfalls durch C ₁ -C ₆ -Alkyl substituiert ist oder in der gegebenenfalls zwei benachbarte Substituenten mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen weiteren gesättigten oder ungesättigten Cyclus mit 5 oder 6 Ringatomen bilden (im Fall der Verbindung der Formel (I- 1) stehen A und D dann gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind beispielsweise für die weiter unten genannten Gruppen AD-I bis AD-10), der Sauerstoff oder Schwefel enthalten kann, oder worin gegebenenfalls eine der folgenden Gruppen

,13

I l

:c : 13 / C=N-R N- N

\ ,14a

enthalten ist, oder

A und Q! stehen gemeinsam bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, durch jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes C ₁ -C ₁ o-Alkyl, C ₁ -C ₆ -Alkoxy, C ₁ -C ₆ -Alkylthio, C ₃ -C7-Cycloalkyl oder durch jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, C ₁ -C ₆ -Alkyl oder C ₁ -C ₆ -Alkoxy substituiertes Benzyloxy oder Phenyl substituiertes C ₃ -C ₆ -Alkandiyl oder C ₄ -C ₆ -Alkendiyl, welches außerdem gegebenenfalls eine der nachstehenden Gruppen

enthält oder durch eine C ₁ -C ₂ -Alkandiylgruppe oder durch ein Sauerstoffatom überbrückt ist oder

D und Cy stehen gemeinsam bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch C ₁ -C ₄ -Alkyl, C]-C ₄ -Alkoxy substituiertes C ₃ -C ₆ -Alkandiyl.

Q* steht bevorzugt für Wasserstoff, C ₁ -C ₆ -Alkyl, Ci-C ₆ -Alkoxy-C ₁ -C ₂ -alkyl, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, C ₁ -C ₄ -Alkyl, C ₁ -C ₂ -Halogenalkyl oder C ₁ -C ₄ -Alkoxy substituiertes C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder

Schwefel ersetzt ist oder gegebenenfalls durch Halogen, C ₁ -C ₄ -Alkyl, C ₁ -C ₄ -Alkoxy, C ₁ - C ₂ -Halogenalkyl, Ci -C ₂ -Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder

Q^ _> Q^) Q^ und Q^ stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff oder C ₁ -C ₄ -Alkyl,

Q ³ steht bevorzugt für Wasserstoff, C ₁ -C ₆ -Alkyl, C ₁ -C ₆ -Alkoxy-Ci^-alkyl, C ₁ -C ₆ -Alkyl- thio-C ₁ -C ₂ -alkyl, gegebenenfalls durch C ₁ -C ₄ -Alkyl oder C ₁ -C ₄ -Alkoxy substituiertes C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder gegebenenfalls durch Halogen, C ₁ -C ₄ -Alkyl, C ₁ -C ₄ -Alkoxy,

Ci -C ₂ -Halogenalkyl, Ci-C ₂ -Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl.

Ql und Q2 stehen bevorzugt mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls durch C ₁ -C ₆ -Alkyl, C ₁ -C ₆ -Alkoxy oder C _| -C ₂ -Halogenalkyl substituierten C ₃ -C7- Ring, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,

Q ³ und Q^ stehen bevorzugt gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch C ₁ -C ₄ -Alkyl, C ₁ ^-Alkoxy oder Ci -C ₂ -Halogenalkyl sub-

stituierten C ₃ -C7-Ring, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,

steht bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen

in welchen

E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,

L für Sauerstoff oder Schwefel steht und

M für Sauerstoff oder Schwefel steht.

steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C ₁ -C ₂ f _j -Alkyl, C ₂ - C ₂ f _j -Alkenyl, C ₁ -C ₆ -Alkoxy-C ₁ -C ₆ -alkyl, C ₁ -C ₆ -Alkylthio-C ₁ -C ₆ -alkyl, PoIy-C ₁ -C ₆ - alkoxy-C ₁ -C ₆ -alkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, C ₁ -C ₆ -Alkyl oder C ₁ -C ₆ -Alkoxy substituiertes C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder mehrere (bevorzugt nicht mehr als zwei) nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,

für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, C ₁ -C ₆ -Alkyl, C ₁ -C ₆ -Alkoxy, C ₁ -C ₆ -

Halogenalkyl, C ₁ -C ₆ -Halogenalkoxy, C ₁ -C ₆ -Alkylthio oder C ₁ -C ₆ -Alkylsulfonyl substituiertes Phenyl,

für gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, C ₁ -C ₆ -Alkyl, C ₁ -C ₆ -Alkoxy, C ₁ -C ₆ - Halogenalkyl oder C ₁ -C ₆ -Halogenalkoxy substituiertes Phenyl-C ₁ -C ₆ -alkyl,

für gegebenenfalls durch Halogen oder C ₁ -C ₆ -Alkyl substituiertes 5- oder 6-gliedriges

Hetaryl (beispielsweise Pyrazolyl, Thiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Furanyl oder Thienyl),

für gegebenenfalls durch Halogen oder C ₁ -C ₆ -Alkyl substituiertes Phenoxy-C ₁ -C ₆ -alkyl oder

für gegebenenfalls durch Halogen, Amino oder C ₁ -C ₆ -Alkyl substituiertes 5- oder 6- gliedriges Hetaryloxy-C ₁ -C ₆ -alkyl (beispielsweise Pyridyloxy-C ₁ -C ₆ -alkyl, Pyrimidyloxy- C ₁ -C ₆ -alkyl oder Thiazolyloxy-C ₁ -C ₆ -alkyl),

R ² steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C ₁ -C ₂ 0-Alkyl, C ₂ - C ₂ 0-Alkenyl, C ₁ -C ₆ -Alkoxy^-C ₆ -alkyl, PoIy-C j -C ₆ -alkoxy-C ₂ -C ₆ -alkyl,-

für gegebenenfalls durch Halogen, C ₁ -C ₆ -Alkyl oder C ₁ -C ₆ -Alkoxy substituiertes C ₃ -C ₆ - Cycloalkyl oder

für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, C ₁ -C ₆ -Alkyl, C ₁ -C ₆ -Alkoxy, C ₁ - C ₆ -Halogenalkyl oder C ₁ -C ₆ -Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl,

R.3 steht bevorzugt für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C ₁ -C ₆ -Alkyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C ₁ -C ₆ -Alkyl, C ₁ -C ₆ -Alkoxy, C ₁ -C ₄ -Halogenalkyl, C ₁ -C ₄ -Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl,

R^ und RS stehen bevorzugt unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C ₁ -C ₆ -Alkyl, C ₁ -C ₆ -Alkoxy, C ₁ -C ₆ -Alkylamino, Di-(C j-C ₆ -alkyl)amino, C ₁ -C ₆ -Alkylthio, C ₂ -C ₆ -Alkenylthio, C ₃ -Cγ-Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, C ₁ -C ₄ -Alkoxy, C]-C ₄ -Halogenalkoxy, C]-C ₄ -Alkyl- thio, C ₁ -C ₄ -Halogenalkylthio, C ₁ -C ₄ -Alkyl oder C ₁ -C ₄ -Halogenalkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio,

R6 und R^ stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C ₁ -C ₆ -Alkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C]-C ₆ -Alkoxy, C ₃ -C ₆ -

Alkenyl, C ₁ -C ₆ -Alkoxy-C ₁ -C ₆ -alkyl, für gegebenenfalls durch Halogen, C]-C ₆ - Halogenalkyl, C ₁ -C ₆ -Alkyl oder C ₁ -C ₆ -Alkoxy substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch Halogen, C ₁ -C ₆ -Alkyl, C ₁ -C ₆ -Halogenalkyl oder C ₁ -C ₆ -Alkoxy substituiertes Benzyl oder zusammen für einen gegebenenfalls durch C ₁ -C ₄ -Alkyl substituierten C ₃ -C ₆ - Alkylenrest, in welchem gegebenenfalls ein Kohlenstoffatom durch Sauerstoff oder

Schwefel ersetzt ist,

Rl3 steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C ₁ -C ₆ -Alkyl oder C ₁ -C ₆ -Alkoxy, für gegebenenfalls durch Halogen, C ₁ -C ₄ -Alkyl oder C ₁ -C ₄ -Alkoxy substituiertes C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eine Methy- lengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, oder für jeweils gegebenenfalls durch

Halogen, C ₁ -C ₆ -Alkyl, C ₁ -C ₆ -Alkoxy, C ₁ -C ₄ -Halogenalkyl, C ₁ -C ₄ -Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Phenyl-C ₁ ^-alkyl oder Phenyl-C ₁ -C ₄ -alkoxy,

R ^14a steht bevorzugt für Wasserstoff oder C ₁ -C ₆ -Alkyl oder

R ¹ 3 und R ^14a stehen gemeinsam bevorzugt für C ₄ -C ₆ -Alkandiyl,

R^5a _un( j Rl6a _sm( j gleich oder verschieden und stehen bevorzugt für C ₁ -C ₆ -Alkyl oder

R^ ^5a und R ¹ ^a stehen gemeinsam bevorzugt für einen C ₂ -C ₄ -Alkandiylrest, der gegebenenfalls durch C ₁ -C ₆ -Alkyl, C ₁ -C ₆ -Halogenalkyl oder durch gegebenenfalls durch Halogen, C ₁ - C ₆ -Alkyl, C ₁ -C ₄ -Halogenalkyl, C ₁ -C ₆ -Alkoxy, Ci-C ₄ -Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl substituiert ist,

Rl ' ^a und R*° ^a stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C ₁ -C ₆ -Alkyl oder für gegebenenfalls durch Halogen, C ₁ -C ₆ - Alky 1, C i -C ₆ -Alkoxy, C j -C ₄ -Halogenalky 1, C j -C ₄ -Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl oder

R^ ^a und R! ° ^a stehen gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, bevorzugt für eine Carbonylgruppe oder für gegebenenfalls durch Halogen, C ₁ -C ₄ -Alkyl oder C ₁ - C ₄ -Alkoxy substituiertes C5-C7-Cycloalkyl, in dem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,

Rl^ ^a und R20a stehen unabhängig voneinander bevorzugt für C ₁ -C ₁ Q-Alkyl, C ₂ -C ₁ Q-Alkenyl, C ₁ -C ₁ o-Alkoxy, C ₁ -C ₁ o-Alkylamino, C ₃ -C ₁ o-Alkenylamino, Di-(C ₁ -C io-alkyl)amino oder Di-(C ₃ -C ₁ o-alkenyl)amino.

In den als bevorzugt genannten Restedefinitionen steht Halogen für Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere für Fluor, Chlor und Brom.

W steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C ₁ -C ₄ -Alkyl, C ₂ -C ₄ - Alkenyl, C ₂ -C ₄ -Alkinyl, C ₁ -C ₄ -Alkoxy, C]-C ₂ -Halogenalkyl oder C ₁ ^-Halogenalkoxy,

X steht besonders bevorzugt für Chlor, Brom, Iod, C ₁ -C ₄ -Alkyl, C ₂ -C ₄ -Alkenyl, C ₂ -C ₄ - Alkinyl, C ₁ ^-Alkoxy, C ₁ -C ₄ -Alkoxy-C ₁ -C ₃ -alkoxy, C ₁ ^-Halogenalkyl, C]-C ₂ - Halogenalkoxy oder Cyano,

Y steht besonders bevorzugt in der 4-Position für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Me- thoxy, Ethoxy, Cyano, Trifluormethyl, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy,

Z steht besonders bevorzugt für Wasserstoff.

W steht auch besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder C ₁ -C ₄ -Alkyl,

X steht auch besonders bevorzugt für Chlor, Brom, C ₁ -C ₄ -Alkyl, C ₁ -C ₄ -Alkoxy, C ₁ ^- Halogenalkyl, C ₁ -C ₂ -Halogenalkoxy oder Cyano,

Y steht auch besonders bevorzugt in der 4-Position für C ₂ -C ₄ -Alkenyl, C ₂ -C ₄ -Alkinyl oder den Rest

Z steht auch besonders bevorzugt für Wasserstoff,

V* steht auch besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, C ₁ -C ₄ -Alkyl, C]-C ₄ -Alkoxy, C ₁ -C ₂ - Halogenalkyl oder C ₁ -C ₂ -Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro,

V^ steht auch besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, C ₁ -C ₄ -Alkyl, CJ-C ₄ - Alkoxy oder C ₁ -C ₂ -Halogenalkyl,

V^ und V^ stehen gemeinsam auch besonders bevorzugt für-O-CH2-0- und -O-CF2-O-.

W steht ebenfalls besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder C]-C ₄ - Alkyl,

X steht ebenfalls besonders bevorzugt für Chlor, Brom, C ₁ -C ₄ -Alkyl, C ₁ -C ₄ -Alkoxy, C ₁ - C ₂ -Halogenalkyl, C _j -C ₂ -Halogenalkoxy oder Cyano,

Y steht ebenfalls besonders bevorzugt in der 5-Position für C ₂ -C ₄ -Alkenyl, C ₂ -C ₄ -Alkinyl oder den Rest

Z steht ebenfalls besonders bevorzugt in der 4-Position für Wasserstoff, C ₁ -C ₄ -Alkyl oder Chlor,

V^ steht ebenfalls besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, C ₁ -C ₄ -Alkyl, C ₁ -C ₄ -Alkoxy, C1-C ₂ - Halogenalkyl oder C ₁ -C ₂ -Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro

V^ steht ebenfalls besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, C ₁ -C ₄ -Alkyl, C1-C ₄ - Alkoxy oder C ₁ -C ₂ -Halogenalkyl,

V* und V^ stehen gemeinsam ebenfalls besonders bevorzugt für-O-CH2-O- und -O-CF2-O-.

W steht außerdem besonders bevorzugt für Wasserstoff, C ₁ -C ₄ -Alkyl, C ₂ -C ₄ -Alkenyl, C ₂ - C ₄ -Alkinyl, C ₁ -C ₄ -Alkoxy, Fluor, Chlor, Brom oder Trifluormethyl,

X steht außerdem besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, C ₁ -C ₄ -Alkyl, C ₂ -C ₄ - Alkenyl, C ₂ -C ₄ -Alkinyl, C ₁ -C ₄ -Alkoxy, C ₁ -C ₄ -Alkoxy-C ₁ -C ₃ -alkoxy, C1-C ₂ -

Halogenalkyl, C ₁ -C ₂ -Halogenalkoxy oder Cyano,

Y steht außerdem besonders bevorzugt in der 4-Position für C ₁ -C ₄ -Alkyl,

Z steht außerdem besonders bevorzugt für Wasserstoff.

W steht weiterhin besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C ₁ -C ₄ -Alkyl oder C 1 -C ₄ -Alkoxy,

X steht weiterhin besonders bevorzugt für Chlor, Brom, Iod, C ₁ -C ₄ -Alkyl, C j -C ₄ -Alkoxy, C ₁ -C ₂ -Halogenalkyl, C ₁ -C ₂ -Halogenalkoxy oder Cyano,

Y steht weiterhin besonders bevorzugt in der 4-Position für Wasserstoff, Chlor, Brom, Iod, C ₁ -C ₄ -Alkyl, C ₁ ^-Halogenalkyl oder C ₁ ^-Halogenalkoxy,

Z steht weiterhin besonders bevorzugt in der 3- oder 5-Position für Fluor, Chlor, Brom, Iod, C ₁ -C ₄ -Alkyl, C ₁ -C ₂ -Halogenalkyl, C]-C ₄ -Alkoxy oder C ₁ -C ₂ -Halogenalkoxy.

CKE steht besonders bevorzugt für eine der Gruppen

A steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes C ₁ -C ₆ -Alkyl, C ₁ -C ₄ -Alkoxy-C ₁ -C ₂ -alkyl, gegebenenfalls einfach bis zweifach durch C]-C ₂ -Alkyl oder C ₁ -C ₂ -Alkoxy substituiertes C ₃ - C ₆ -Cycloalkyl oder (jedoch nicht im Fall der Verbindungen der Formeln (1-3), (1-4), (1-6) und (1-7)) jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, CJ-C ₄ - Alkyl, C ₁ -C ₂ -Halogenalkyl, C \ -C^Alkoxy, C ₁ -C ₂ -Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro sub- statuiertes Phenyl oder Benzyl,

B steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Ci -C ₄ -Alkyl oder C ₁ -C ₂ -Alkoxyl-C ₁ -C ₂ -alkyl oder

A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen besonders bevorzugt für gesättigtes oder ungesättigtes C ₃ -C7-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach bis zweifach durch C ₁ -C ₆ -Alkyl, C C ₁ - Alkoxy-C ₁ ^-Alkyl, Trifluormethyl, C ₁ -C ₆ -Alkoxy, C1-C ₃ - Alkoxy-Ci -C ₃ -alkoxy oder C ₃ -C ₆ -Cycloalkylmethoxy substituiert ist mit der Maßgabe, dass dann Q-> besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl steht oder

A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen besonders bevorzugt für C5- C ₆ -Cycloalkyl, welches durch eine gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte

Sauerstoff- oder Schwefelatome enthaltende gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl sub-

- 3.8 - stituierte Alkylendiyl- oder durch eine Alkylendioxyl- oder durch eine Alkylendithiol- Gruppe substituiert ist, die mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden ist, einen weiteren fünf- oder sechsgliedrigen Ring bildet mit der Maßgabe, dass dann Q^ besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl steht, oder

A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen besonders bevorzugt für C ₃ - C ₆ -Cycloalkyl oder Cs-C ₆ -Cycloalkenyl, in welchen zwei Substituenten gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für jeweils gegebenenfalls durch C ₁ -C ₂ - Alkyl oder C ₁ ^-Alkoxy substituiertes C ₂ -C ₄ -Alkandiyl, C ₂ -C ₄ -Alkendiyl oder Buta- diendiyl stehen, mit der Maßgabe, dass dann Q^ besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl steht,

D steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes C ₁ -C ₆ -Alkyl, Cs-C ₆ -Alkenyl, C ₁ -C ₄ -Alkoxy-C ₂ -C ₃ -alkyl, für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch C ₁ -C ₄ -Alkyl, C ₁ -C ₄ -Alkoxy oder C1-C ₂ - Halogenalkyl substituiertes C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eine Methylen- gruppe durch Sauerstoff ersetzt ist oder (jedoch nicht im Fall der Verbindungen der Formeln (I- 1)) für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C ₁ - C ₄ -Alkyl, C ₁ -C ₄ -Halogenalkyl, C ₁ -C ₄ -Alkoxy oder C ₁ -C ₄ -Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Pyridyl, oder

A und D stehen gemeinsam besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach bis zweifach sub- stituiertes C ₃ -C5-Alkandiyl, in welchem eine Methylengruppe durch eine Carbonylgruppe

(nicht jedoch im Fall der Verbindungen der Formel (I- 1)), Sauerstoff oder Schwefel ersetzt sein kann, wobei als Substituenten C ₁ -C ₂ -Alkyl oder C ₁ -C ₂ -Alkoxy in Frage kommen o- der

A und D stehen (im Fall der Verbindungen der Formel (I- 1)) gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für eine der Gruppen AD-I bis AD-10:

AD-I AD-2 AD-3

oder

A und Q* stehen gemeinsam besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch C ₁ -C ₂ -Alkyl oder C ₁ -C ₂ -Alkoxy substituiertes C ₃ - C ₄ -Alkandiyl oder

D und Q! stehen gemeinsam besonders bevorzugt für C ₃ -C ₄ -Alkandiyl, oder

Q! steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, C ₁ -C _/ j-Alkyl, C ₁ -C ₄ -Alkoxy-C ₁ -C ₂ -alkyl, oder gegebenenfalls durch Methyl oder Methoxy substituiertes C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff ersetzt ist,

Q^ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl,

Q^, Q5 und Q^ stehen besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1-C ₃ - Alkyl,

Q3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, C ₁ -C ₄ -Alkyl, oder gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Methyl oder Methoxy substituiertes C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, oder

Q ¹ und Q ² steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, C ₁ ^-Alkyl, C ₁ -C ₄ -Alkoxy-C ₁ -C ₂ -alkyl, oder gegebenenfalls durch Methyl oder Methoxy substituiertes C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff ersetzt ist, oder

Q^ und Q^ stehen besonders bevorzugt gemeinsam mit dem Kohlenstoff, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch C ₁ ^-Alkyl oder C-i-C ₂ -Alkoxy substituierten gesättigten

C5-C ₆ -Ring, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, mit der Maßgabe, dass dann A besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl steht,

G steht besonders bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen

_(e)

(c),

in welchen

E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,

L für Sauerstoff oder Schwefel steht und

M für Sauerstoff oder Schwefel steht,

R! steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes C ₁ -C ₆ -Alkyl, C ₂ -C ₁ g-Alkenyl, C ₁ -C ₄ -Alkoxy-C ₁ -C ₂ -alkyl, C1-C ₄ - Alkylthio-C ₁ -C ₂ -alkyl oder gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, C ₁ -C ₂ -Alkyl oder C ₁ -C ₂ -Alkoxy substituiertes C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff ersetzt sind,

für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C ₄ -

Alkyl, C ₁ -C ₄ -Alkoxy, C ₁ ^-Halogenalkyl oder C ₁ ^-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl,

R ² steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes C ₁ -C ₆ -Alkyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl oder C ₁ -C ₄ -Alkoxy-C ₂ -C ₄ -alkyl,

für gegebenenfalls einfach durch C ₁ ^-Alkyl oder C ₁ -C ₂ -Alkoxy substituiertes C ₃ -C ₆ - Cycloalkyl oder

für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C]-C ₄ -Alkyl, C ₁ -C ₃ -Alkoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl,

R^ steht besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes C ₁ -C ₆ -Alkyl oder für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, CJ-C ₄ - Alkyl, C ₁ -C ₄ -Alkoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl,

R ⁴ steht besonders bevorzugt für C ₁ -C ₆ -Alkyl, C ₁ -C ₆ -Alkoxy, C ₁ -C ₆ -Alkylamino, Di-(C ₁ - C ₆ -alkyl)amino, C ₁ -C ₆ -Alkylthio, C ₃ -C ₄ -Alkenylthio, C ₃ -C ₆ -Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, C ₁ ^-Alkoxy, C ₁ - C ₃ -Halogenalkoxy, C ₁ -C ₃ -Alkylthio, C ₁ -C ₃ -Halogenalkylthio, C ₁ -C ₃ -Alkyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio,

R^ steht besonders bevorzugt für C]-C ₆ -Alkoxy oder C ₁ -C ₆ -Alkylthio,

R ⁶ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, C ₁ -C ₆ -Alkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₁ -C ₆ - Alkoxy, C ₃ -C ₆ -Alkenyl, C ₁ -C ₆ -Alkoxy-C ₁ -C ₄ -alkyl, für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, C]-C ₄ -Alkyl oder C]-C ₄ -Alkoxy substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, C ₁ -C ₄ -Alkyl, Trifluormethyl oder C ₁ -C ₄ -Alkoxy substituiertes Benzyl,

R? steht besonders bevorzugt für C ₁ -C ₆ -Alkyl, C ₃ -C ₆ -Alkenyl oder C ₁ -C ₆ -Alkoxy-C ₁ -C ₄ - alkyl,

R" und R' stehen besonders bevorzugt zusammen für einen gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituierten C ₄ -C5-Alkylenrest, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.

In den als besonders bevorzugt genannten Restedefinitionen steht Halogen für Fluor, Chlor und Brom, insbesondere für Fluor und Chlor.

W steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Chlor, Brom, Ethyl, Methoxy, Ethoxy oder Trifluormethyl,

X steht ganz besonders bevorzugt für Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy,

Ethoxy, Propoxy, Methoxy-ethoxy, Ethoxy-ethoxy, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy oder Cyano,

Y steht ganz besonders bevorzugt in der 4-Position für Wasserstoff, Chlor, Brom, Iod, Triflu- ormethyl oder Trifluormethoxy,

Z steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff.

W steht auch ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl,

X steht auch ganz besonders bevorzugt für Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy oder Cyano,

Y steht auch ganz besonders bevorzugt in der 4-Position für den Rest

Z steht auch ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff,

V^ steht auch ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy oder Cyano,

V^ steht auch ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl.

W steht ebenfalls ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor oder Methyl,

X steht ebenfalls ganz besonders bevorzugt für Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy,

Difluormethoxy, Trifluormethoxy oder Cyano,

Y steht ebenfalls ganz besonders bevorzugt in der 5-Position für den Rest

steht ebenfalls ganz besonders bevorzugt in der 4-Position für Wasserstoff oder Methyl,

V^ steht ebenfalls ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluor- methyl, Trifluormethoxy oder Cyano,

V ² steht ebenfalls ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl.

W steht außerdem ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Etho- xy, Chlor oder Brom,

X steht außerdem ganz besonders bevorzugt für Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Methoxy-ethoxy, Ethoxy-ethoxy, Trifluormethyl, Difluor- methoxy, Trifluormethoxy oder Cyano,

Y steht außerdem ganz besonders bevorzugt in der 4-Position für Methyl oder Ethyl,

Z steht außerdem ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff.

W steht weiterhin ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder E- thyl,

X steht weiterhin ganz besonders bevorzugt für Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Methoxy, Trifluormethyl, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy,

Y steht weiterhin ganz besonders bevorzugt in der 4-Position für Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl,

Z steht weiterhin ganz besonders bevorzugt in der 3- oder 5-Position für Fluor, Chlor, Brom,

Iod, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy.

CKE steht ganz besonders bevorzugt für eine der Gruppen

steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes C ₁ -C ₄ -Alkyl oder C ₁ -C ₂ -Alkoxy-C ₁ -C ₂ -alkyl, für Cyc- lopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl und nur im Fall der Verbindungen der Formel (1-5) für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- Propyl, iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl,

B steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl oder

A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen ganz besonders bevorzugt für gesättigtes C5-C ₆ -Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach durch Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Propoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Methoxyethoxy, Butoxy, Ethoxyethoxy oder

Cyclopropylmethoxy substituiert ist, mit der Maßgabe, dass dann Q^ ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff steht oder

A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen ganz besonders bevorzugt für C ₆ -Cycloalkyl, welches gegebenenfalls durch mit zwei nicht direkt benachbarten Sauer- Stoffatomen enthaltende Alkylendioxyl-Gruppe substituiert ist, mit der Maßgabe, dass dann Q^ ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff steht oder

A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen ganz besonders bevorzugt für

C5-C ₆ -Cycloalkyl oder Cs-C ₆ -Cycloalkenyl, worin zwei Substituenten gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für C ₂ -C ₄ -Alkandiyl oder C ₂ -C ₄ -

Alkendiyl oder Butadiendiyl stehen, mit der Maßgabe, dass dann Q^ ganz besonders be- vorzugt für Wasserstoff steht,

D steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes C ₁ -C ₄ -AIkyl, C ₃ -C ₄ -Alkenyl, C ₁ -C ₄ -Alkoxy-C ₂ -C ₃ - alkyl, für Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl oder (jedoch nicht im Fall der Verbindungen der Formeln (1-1)) für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Me- thyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy oder Trifluormethyl substituiertes Phe- nyl oder Pyridyl,

oder

A und D stehen gemeinsam ganz besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach durch Methyl oder Methoxy substituiertes C ₃ -C5-Alkandiyl, worin gegebenenfalls ein Kohlenstoffatom durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder für die Gruppe AD-I steht, oder

A und Q! stehen gemeinsam ganz besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl oder Methoxy substituiertes C ₃ -C ₄ -Alkandiyl oder

D und Ql stehen gemeinsam ganz besonders bevorzugt für C ₃ -C ₄ -Alkandiyl oder

Qϊ steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, iso-Propyl, Cyc- lopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,

Q2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl,

Q^, Q5 und Q^ stehen ganz besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl,

Q^ steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Propyl, oder

Q^ und Q ⁴ stehen ganz besonders bevorzugt gemeinsam mit dem Kohlenstoff, an den sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach durch Methyl oder Methoxy substituierten gesättigten Cs-C ₆ -Ring, mit der Maßgabe, dass dann A ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff steht,

G steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen

-SO ₂ -R ³ (d) oder E (f),

in welchen

L für Sauerstoff oder Schwefel steht,

M für Sauerstoff oder Schwefel steht und

E für ein Ammoniumion steht,

R.1 steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach durch Chlor substituiertes C ₁ -C ₆ -Alkyl, C ₂ -C ₁ 7-AIkenyI, C] -C ₂ -Alkoxy-C j-alkyl, C ₁ -C ₂ -Alkylthio-C ₁ -alkyl oder jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy substitu- iertes Cyclopropy! oder Cyclohexyl,

für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Methoxy, Tri- fluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl,

R^ steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor substituiertes C ₁ -C ₆ -Alkyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl oder C ₁ -C ₄ -AIkoxy^-C ₃ -alkyl, Phenyl oder Benzyl,

R ³ steht ganz besonders bevorzugt für C ₁ -C ₆ -Alkyl.

Im einzelnen seien außer den bei den Beispielen genannten Verbindungen die folgenden Verbindungen genannt:

Tabelle 1

Als erfindungsgemäße Wirkstoffe kommen insbesondere bevorzugt Verbindungen aus mit den in Tabelle 1 genannten Restekombinationen für W, X, Y und Z mit den in Tabellen 2a und ₂ b genannten Restekombinationen für A, B und D in Frage.

Tabelle 2a

Tabelle 2b

Als Wirkstoffe hervorgehoben werden insbesondere bevorzugte Verbindungen mit den in Tabelle 1 genannten Restekombinationen für W, X und Y und den in den Tabellen ₂ a und ₂ b für A, B und D genannten Restekombinationen, in denen W, X und Y einen in ₂ -Position substituierten, in ₂ ,4- oder ₂ ,6-Position disubstituierten oder in ₂ ,4,6-Position trisubstituierten Phenylring darstellen

Als erfindungsgemäße Wirkstoffe kommen insbesondere bevorzugt Verbindungen aus mit den in Tabelle 1 genannten Restekombinationen für W, X, Y und Z mit den in Tabelle 3 genannten Restekombinationen für A und B in Frage.

Tabelle 3

CH ₃ H

C ₂ H ₅ H

C ₃ H ₇ H i-C ₃ H ₇ H

C ₄ H ₉ H

J-C ₄ H ₉ H

S-C ₄ H9 H t-C ₄ H9 H

AIs Wirkstoffe hervorgehoben werden insbesondere bevorzugte Verbindungen mit den in Tabelle 1 genannten Restekombinationen für W, X und Y und den in Tabelle 3 für A und B genannten Restekombinationen, in denen W, X und Y einen in 2-Position substituierten, in 2,4-oder 2,6- Position disubstituierten oder in 2,4,6-Position trisubstituierten Phenylring darstellen

Hervorgehoben seien die Verbindungen

-a-4)

(I-l-b-1)

Die Verbindungen der Formel (I) besitzen eine herbizide Wirkung, die Wirkung und/oder Verträg- lichkeit lässt im Einzelnen aber zu wünschen übrig.

Die Wirkstoffe können in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in einem breiten Konzentrationsbereich eingesetzt werden. Die Konzentration der Wirkstoffe in der Formulierung beträgt dabei üblicherweise 0,1 - 50 Gew.-%.

Ammonium- und Phosphoniumsalze, die erfindungsgemäß die Wirkung von Pflanzenschutzmitteln enthaltend Fettsäure-Biosynthese-Inhibitoren steigern, werden durch Formel (II) definiert

in welcher

D für Stickstoff oder Phosphor steht,

D bevorzugt für Stickstoff steht,

R ²⁶ , R ²⁷ , R ²⁸ und R ²⁹ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes C ₁ -Cg-Alkyl oder einfach oder mehrfach ungesättigtes, gegebenenfalls substituiertes C ₁ -Cg-Alkylen stehen, wobei die Substituenten aus Halogen, Nitro und Cyano ausgewählt sein können,

R ²⁶ , R ²⁷ , R ²⁸ und R ²⁹ bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Ci-C ₄ -Alkyl stehen, wobei die Substituenten aus Halogen, Nitro und Cyano ausgewählt sein können,

R ²⁶ , R ²⁷ , R ²⁸ und R ²⁹ besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl oder t-Butyl stehen,

R ²⁶ , R ²⁷ , R ²⁸ und R ²⁹ ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff stehen,

R ²⁶ , R ²⁷ , R ²⁸ und R ²⁹ weiterhin ganz besonders bevorzugt gleichzeitig für Methyl oder gleichzeitig für Ethyl stehen,

n für 1, 2, 3 oder 4 steht,

n bevorzugt für 1 oder 2 steht,

R ³⁰ für ein anorganisches oder organisches Anion steht,

R ³⁰ bevorzugt für Hydrogencarbonat, Tetraborat, Fluorid, Bromid, Jodid, Chlorid, Monohydro- genphosphat, Dihydrogenphosphat, Hydrogensulfat, Tartrat, Sulfat, Nitrat, Thiosulfat, Thio- cyanat, Formiat, Laktat, Acetat, Propionat, Butyrat, Pentanoat, C ₁ trat oder Oxalat steht,

R ³⁰ weiterhin bevorzugt für Carbonat, Pentaborat, Sulfit, Benzoat, Hydrogenoxalat, Hydrogen- citrat, Methylsulfat oder Tetrafluoroborat steht,

R ³⁰ besonders bevorzugt für Laktat, Sulfat, Nitrat, Thiosulfat, Thiocyanat, C ₁ trat, Oxalat oder Formiat steht,

R ³⁰ außerdem besonders bevorzugt für Acetat, Monohydrogenphosphat oder Dihydrogenphosphat steht und

R ³⁰ ganz besonders bevorzugt für Sulfat, Thiocyanat, Dihydrogenphosphat oder Monohydrogenphosphat steht.

Die Ammonium- und Phosphoniumsalze der Formel (II) können in einem breiten Konzentrationsbereich zur Steigerung der Wirkung von Pflanzenschutzmitteln enthaltend Ketoenole eingesetzt werden. Im Allgemeinen werden die Ammonium- oder Phosphoniumsalze im anwendungsfertigen Pflanzenschutzmittel in einer Konzentration von 0,5 bis 80 mmol/1, bevorzugt 0,75 bis 37,5 mmol/1, besonders bevorzugt 1,5 bis 25 mmol/1 eingesetzt. Im Fall eines formulierten Produktes wird die Ammonium- und/oder Phosphoniumsalzkonzentration in der Formulierung so gewählt, dass sie nach Verdünnung der Formulierung auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration in diesen angegebenen allgemeinen, bevorzugten oder besonders bevorzugten Bereichen liegt. Die Konzentration des Salzes in der Formulierung beträgt dabei üblicherweise 1 — 50 Gew.-%.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird den Pflanzenschutzmitteln zur Wirkungssteigerung nicht nur ein Ammonium- und/oder Phosphoniumsalz, sondern zusätzlich ein Penetrationsförderer zugegeben. Es ist als völlig überraschend zu bezeichnen, dass selbst in diesen Fällen eine noch weiter gehende Wirkungssteigerung zu beobachten ist. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist also ebenfalls die Verwendung einer Kombination von Penetrationsförderer und Ammonium- und/oder Phosphoniumsalzen zur Wirkungssteigerung von Pflanzenschutzmitteln, die herbizid wirksame phenylsubstituierte cyclische Ketoenole als Wirkstoff enthalten. Gegenstand der Erfindung sind ebenfalls Mittel, die herbizid wirksame phenylsubstituierte cyclische Ketoenole, Penetrationsförderer und Ammonium- und/oder Phosphoniumsalze enthalten und zwar sowohl formulierte Wirkstoffe als auch anwendungsfertige Mittel (Spritzbrühen). Gegenstand der Erfin- düng ist schließlich weiterhin die Verwendung dieser Mittel zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs.

Als Penetrationsförderer kommen im vorliegenden Zusammenhang alle diejenigen Substanzen in Betracht, die üblicherweise eingesetzt werden, um das Eindringen von agrochemischen Wirkstoffen in Pflanzen zu verbessern. Penetrationsförderer werden in diesem Zusammenhang dadurch definiert, dass sie aus der wässerigen Spritzbrühe und/oder aus dem Spritzbelag in die Kutikula der Pflanze eindringen und dadurch die Stoffbeweglichkeit (Mobilität) von Wirkstoffen in der Kutikula erhöhen können. Die in der Literatur (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) beschriebene Methode kann zur Bestimmung dieser Eigenschaft eingesetzt werden.

Als Penetrationsförderer kommen beispielsweise Alkanol-alkoxylate in Betracht. Erfindungsge- mäße Penetrationsförderer sind Alkanol-alkoxylate der Formel

R-O-(-AO) _v -R' (III)

in welcher

R fiir geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen steht,

R' für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, t-Butyl, n-Pentyl oder n-Hexyl steht,

AO für einen Ethylenoxid-Rest, einen Propylenoxid-Rest, einen Butylenoxid-Rest oder für Gemische aus Ethylenoxid- und Propylenoxid-Resten oder Butylenoxid-Resten steht und

v für Zahlen von 2 bis 30 steht.

Dabei werden solche Alkanol-Alkoxylate, bei denen R ^λ Wasserstoff ist, als „offene" Alkanol- Alkoxylate bezeichnet. Eine bevorzugte Gruppe von Penetrationsförderern sind Alkanolalkoxylate der Formel

R-O-(-EO-) _n -R' (III-a)

in welcher

R die oben angegebene Bedeutung hat,

R' die oben angegebene Bedeutung hat,

EO für -CH2-CH2-O- steht und

n für Zahlen von 2 bis 20 steht.

Eine weitere bevorzugte Gruppe von Penetrationsförderern sind Alkanol-alkoxylate der Formel

R-O-(-EO-) _p -(-PO-) _q -R' (III-b)

in welcher

R die oben angegebene Bedeutung hat,

R' die oben angegebene Bedeutung hat,

EO für -CH2-CH2-O- steht,

PO für -CH- TCH-O- _stehtj

CH ',3

p für Zahlen von 1 bis 10 steht und

q für Zahlen von 1 bis 10 steht.

Eine weitere bevorzugte Gruppe von Penetrationsforderern sind Alkanol-Alkoxylate der Formel

R-O-(-PO-) _r -(EO-) _s -R' (III-c)

in welcher

R die oben angegebene Bedeutung hat,

R' die oben angegebene Bedeutung hat,

EO für -CH ₂ -CH ₂ -O- steht,

PO für -CH ₂ - TCH-O- _steht)

CH, 3

r für Zahlen von 1 bis 10 steht und

s für Zahlen von 1 bis 10 steht.

Eine weitere bevorzugte Gruppe von Penetrationsförderern sind Alkanol-alkoxylate der Formel

R-O-(-EO-) _p -(-BO-) _q -R' (III-d)

in welcher

R und R die oben angegebenen Bedeutungen haben,

EO für CH ₂ -CH ₂ -O- steht,

BO für — CH _γ CH _γ CH-0 steht,

CH ₃

p für Zahlen von 1 bis 10 steht und

q für Zahlen von 1 bis 10 steht.

Eine weitere bevorzugte Gruppe von Penetrationsforderern sind Alkanol-alkoxylate der Formel

R-O-(-BO-) _r -(-EO-) _s -R' (III-e)

in welcher

R und R die oben angegebenen Bedeutungen haben,

BO für — CH _γ CH _γ CH-0 steht,

CH ₃

EO für CH ₂ -CH ₂ -O- steht,

r für Zahlen von 1 bis 10 steht und

s für Zahlen von 1 bis 10 steht.

Eine weitere bevorzugte Gruppe von Penetrationsförderern sind Alkanol-Alkoxylate der Formel

CH ₃ -(CH ₂ ) _t -CH ₂ -O-(-CH ₂ -CH ₂ -O-) _u -R' (III-f)

in welcher

R' die oben angegebene Bedeutung hat,

t für Zahlen von 8 bis 13 steht

u für Zahlen von 6 bis 17 steht.

In den zuvor angegebenen Formeln steht

R vorzugsweise für Butyl, i-Butyl, n-Pentyl, i-Pentyl, Neopentyl, n-Hexyl, i-Hexyl, n-Octyl, i-Octyl, 2-Ethyl-hexyl, Nonyl, i-Nonyl, Decyl, n-Dodecyl, i-Dodecyl, Lauryl, Myristyl, i-Tridecyl, Trimethyl-nonyl, Palmityl, Stearyl oder Eicosyl.

Als Beispiel für ein Alkanol-Alkoxylat der Formel (III-c) sei 2-Ethyl-hexyl-alkoxylat der Formel

in welcher

EO für -CH ₂ -CH ₂ -O- steht,

PO für CH- CH-O steht und

CH ₃

die Zahlen 8 und 6 Durchschnittswerte darstellen, genannt.

Als Beispiel für ein Alkanol-Alkoxylat der Formel (III-d) sei die Formel

CH ₃ -(CH ₂ )io-0-(-EO-) ₆ -(-BO-)2-CH3 (III-d-1)

in welcher

EO für CH ₂ -CH ₂ -O- steht,

BO fiir — CH _γ CH _γ TCH-0- steht und

CH ₃

die Zahlen 10, 6 und 2 Durchschnittswerte darstellen, genannt.

Besonders bevorzugte Alkanol-Alkoxylate der Formel (Ill-f) sind Verbindungen dieser Formel, in denen

t für Zahlen von 9 bis 12 und

u für Zahlen von 7 bis 9

steht.

Ganz besonders bevorzugt genannt sei Alkanol-Alkoxylat der Formel (III-f-1)

CH ₃ -(CH ₂ ) _X -CH ₂ -O-C-CH ₂ -CH ₂ -O-X ₁ -H (III-f-1)

in welcher

t für den Durchschnittswert 10,5 steht und

u für den Durchschnittswert 8,4 steht.

Die Alkanol-Alkoxylate sind durch die obigen Formeln allgemein definiert. Bei diesen Substanzen handelt es sich um Gemische von Stoffen des angegebenen Typs mit unterschiedlichen Kettenlängen. Für die Indices errechnen sich deshalb Durchschnittswerte, die auch von ganzen Zahlen abweichen können.

Die Alkanol-Alkoxylate der angegebenen Formeln sind bekannt und sind teilweise kommerziell erhältlich oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen (vgl. WO 98-35 553, WO 00- 35 278 und EP-A 0 681 865).

Als Penetrationsförderer kommen beispielsweise auch Substanzen in Betracht, die die Verfugbar- keit der Verbindungen der Formel (I) im Spritzbelag fördern. Dazu gehören beispielsweise mineralische oder vegetabile öle. Als öle kommen alle üblicherweise in agrochemischen Mitteln einsetzbaren mineralischen oder vegetabilen - gegebenenfalls modifizierte - öle in Frage. Beispielhaft genannt seien Sonnenblumenöl, Rapsöl, Olivenöl, Rizinusöl, Rüböl, Maiskernöl, Baumwollsaatöl und Sojabohnenöl oder die Ester der genannten öle. Bevorzugt sind Rapsöl, Sonnenblumenöl und deren Methyl- oder Ethylester.

Die Konzentration an Penetrationsförderer kann in den erfindungsgemäßen Mitteln in einem weiten Bereich variiert werden. Bei einem formulierten Pflanzenschutzmittel liegt sie im allgemeinen bei 1 bis 95 Gew.-%, bevorzugt bei 1 bis 55 Gew.-%, besonders bevorzugt bei 15 - 40 Gew.-%. In den anwendungsfertigen Mitteln (Spritzbrühen) liegen die Konzentration im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 g/l, bevorzugt zwischen 0,5 und 5 g/l.

Erfindungsgemäß hervorgehobene Kombinationen von Wirkstoff, Salz und Penetrationsförderer sind in folgender Tabelle aufgeführt, „gemäß Test" bedeutet dabei, dass jede Verbindung geeignet ist, die in dem Test für die Kutikelpenetration (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) als Penetrationsfbrderer wirkt.

Erfϊndungsgemäße Pflanzenschutzmittel können auch weitere Komponente, beispielsweise Tensi- de bzw. Dispergierhilfsmittel oder Emulgatoren enthalten.

Als nicht-ionische Tenside bzw. Dispergierhilfsmittel kommen alle üblicherweise in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe dieses Typs in Betracht. Vorzugsweise genannt seien Po- lyethylenoxid-polypropylenoxid-Blockcopolymere, Polyethylenglykolether von linearen Alkoholen, Umsetzungsprodukte von Fettsäuren mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid, ferner PoIy- vinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Mischpolymerisate aus Polyvinylalkohol und Polyvinylpyr- rolidon sowie Copolymerisate aus (Meth)acrylsäure und (Meth)acrylsäureestern, weiterhin Alkyl- ethoxylate und Alkylarylethoxylate, die gegebenenfalls phosphatiert und gegebenenfalls mit Basen neutralisiert sein können, wobei Sorbitolethoxylate beispielhaft genannt seien, sowie Polyoxy- alkylenamin-Derivate.

Als anionische Tenside kommen alle üblicherweise in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Substanzen dieses Typs in Frage. Bevorzugt sind Alkalimetall- und Erdalkalimetall-Salze von Alkyl- sulfonsäuren oder Alkylarylsulfonsäuren.

Eine weitere bevorzugte Gruppe von anionischen Tensiden bzw. Dispergierhilfsmitteln sind in Pflanzenöl wenig lösliche Salze von Polystyrolsulfonsäuren, Salze von Polyvinylsulfonsäuren, Salze von Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensationsprodukten, Salze von Kondensationsprodukten aus Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure und Formaldehyd sowie Salze von Ligninsulfonsäure.

Als Zusatzstoffe, die in den erfindungsgemäßen Formulierungen enthalten sein können, kommen Emulgatoren, schaumhemmende Mittel, Konservierungsmittel, Antioxydantien, Farbstoffe und inerte Füllmaterialien in Betracht.

Bevorzugte Emulgatoren sind ethoxylierte Nonylphenole, Umsetzungsprodukte von Alkylphenolen mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid, ethoxylierte Arylalkylphenole, weiterhin ethoxylierte und propoxylierte Arylalkylphenole, sowie sulfatierte oder phosphatierte Arylalkylethoxylate bzw. -ethoxy-propoxylate, wobei Sorbitan-Derivate, wie Polyethylenoxid-Sorbitan-Fettsäureester und Sorbitan-Fettsäureester, beispielhaft genannt seien.

Erfindungsgemäße Zusammensetzungen können außerdem neben mindestens einer Verbindung der Formel (I) mindestens einen weiteren herbiziden Wirkstoff enthalten, bevorzugt aus der Gruppe bestehend aus Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), A- metryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Aminopyralid, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin (-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron (-methyl),

Bentazon, Bencarbazone, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bi- alaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodium), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil (-allyl), Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (- ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-ethyl), Chlornitrofen, Chlor- sulfuron, Chlortoluron, C ₁ nidon (-ethyl), C ₁ nmethylin, C ₁ nosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, CIo- dinafop (-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron (-methyl), Cloransulam (-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalo- fop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Dichloφrop (-P), Diclofop (-methyl), Diclosulam, Diethatyl (-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphen- amid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethamet- sulfuron (-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop (-P-ethyl), Fentrazamide, Flamprop (-isopropyl, -isopropyl-L, -methyl), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop (-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone (-sodium), Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglyco- fen (-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Fluφyrsulfuron (-methyl, -sodium), Flurenol (-butyl), Fluri- done, Fluroxypyr (-butoxypropyl, -meptyl), Fluφrimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-methyl), Fluthi- amide, Fomesafen, Foramsulfuron, Glufosinate (-ammonium), Glyphosate (-isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop (-ethoxyethyl, -P-methyl), Hexazinone, HOK-201, Imazamethabenz -methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfiiron, Iodosulfuron (-methyl, -sodium), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlor- tole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Meso- sulfurone, Mesotrione, Metamifop, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenz- uron, Metobromuron, (alpha-) Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (- methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Nor- flurazon, Orbencarb, Orthosulfamuron, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclo- mefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pendralin, Penoxsulam, Pent- oxazone, Phenmedipham, Picolinafen, Pinoxaden, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (- methyl), Profluazol, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarb- azone (-sodium), Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulruron, Pyraflufen (-ethyl), Pyrasulfotole, Pyr- azogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyridatol, Pyriftalid, Pyriminobac (-methyl), Pyrimisulfan, Pyrithiobac (-sodium), Pyroxasulfone, Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop (-P-ethyl, -P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxy- dim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Sulfo- sulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tembotrione, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenyl- chlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulturon (-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil,

Topramezone, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron (-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin, Trifloxysulfüron, Triflusulfuron (-methyl), Tritosulfuron und den folgenden vier Verbindungen

Die folgenden Beispiele dienen zur Verdeutlichung der Erfindung und sind in keiner Weise beschränkend auszulegen.

Gevvächshausversuche zur Wirkungssteigerung durch Ammonium-/Phosphoniumsalze

Samen von mono- und dikotylen Unkräutern bzw. Kulturpflanzen werden in Holzfasertöpfen oder in Plastiktöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus, während der Vegetationsperiode auch im Freien ausserhalb des Gewächshauses, unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. 2-3 Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Ein- bis Drei-Blattstadium behandelt. Die als Spritzpulver (WP) oder Flüssigkeit (EC) formulierten Testverbindungen werden in verschiedenen Dosierungen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 300 l/ha unter Zusatz von Penetratinosforderern (0,2 bis 0,4%) und gegebenenfalls eines Ammoniumsalzes auf die Pflanzen und die Bodenoberfläche gespritzt. Nach ca. 3 bis 4 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen wurde die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert (Wirkung in %, d. h. 0% = keine Wirkung bzw. wie Kontrolle, 100% = alle Pflanzen abgestorben).

Für Rapsölmethylester (RME) werden in den folgenden Tabellen Konzentrationsangaben in VoI.- % a.i. gemacht, für Ammoniumsulfat (AMS) in g/l in der Spritzbrühe.

Beispiel 1

Folgende Verbindungen zeigten in einem Versuch in den angegebenen Aufwandmengen gegen Setaria viridis (SETVI), eine Wirkungssteigerung mit Ammoniumsulfat:

Tabelle 1

Beispiel 2

Folgende Verbindungen zeigten in einem Versuch gegen

ALOMY = Alopecurus myosuroides AVEFA = Avena fatua LOLMU = Lolium multiflorum LOLRI = Lolium rigidum eine Wirkungssteigerung mit Ammoniumsulfat (AMS)

Tabelle 2

Beispiel 3

Folgende Verbindungen zeigten in einem Versuch mit abgestuften Konzentrationen von Ammoniumsulfat Wirkungssteigerungen:

ALOMY = Alopecurus myosuroides

AVEFA = Avena fatua

LOLMU = Lolium multiflorum

SETVI Setaria viridis

Tabelle 3

Beispiel 4

Die Verbindung (I-l-c-1) zeigte in einem Versuch mit Ammoniumsulfat eine Wirkungssteigerung gegen ALOMY = Alopecurus myosuroides

AVEFA = Avena fatua

LOLMU = Lolium multiflorum

SETVI = Setaria viridis

BROER = Bromus erectus

Tabelle 4.

Beispiel 5

In ca. 10 m ² großen Parzellen wurden in 9 Versuchen Nachauflaufbehandlungen in 2 - 3 Wiederholungen mit Verbindung (I-l-c-1) durchgeführt. Es lag eine natürliche und/oder eingesäte speziell auf die Fragestellung ausgerichtete Verunkraϋtung vor. Dabei wurde der Wirkstoff (I-l-c-1) als EC-Formulierung in den angegebenen Aufwandmengen mit einem Penetrationsförderer der Formel (III-c-1) in einer Konzentration von 0,3 g/l in 300 1 Wasser als Tankmix ausgebracht. In den Versuchsgliedern mit Ammoniumsulfat (AMS) wurde das Salz mit 1 g/l der Spritzbrühe hinzugefügt. Die Auswertung erfolgte am Tag der maximalen Wirkung. Dabei erhielt man über die Summe aller Versuche die in Tabelle 5 angegebenen Wirkungen.

AGRRE = Agropyron repens

ALOMY = Alopecurus myosuroides AVEFA = Avena fatua Tabelle 5