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Title:
HERBICIDAL MIXTURES HAVING A SYNERGISTIC EFFECT
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/1999/065314
Kind Code:
A1
Abstract:
The invention relates to synergistic herbicidal mixtures containing A) at least one 3-heterocyclyl-substituted benzoyl derivative of formula (I) in which the variables have the following meaning: R?1¿, R?3¿ represent hydrogen, halogen, alkyl, alkyl halide, alkoxy, alkoxy halide, alkylthio, alkyl sulfinyl, or alkyl sulfonyl; R?2¿ represents a heterocyclic radical selected from the group: thiazole-2-yl, thiazole-4-yl, thiazole-5-yl, isoxazol-3-yl, isoxazol-4-yl, isoxazol-5-yl, 4,5-dihydroisoxazol-3-yl, 4,5-dihydroisoxazol-4-yl and 4,5-dihydroisoxazol-5-yl, whereby these can be optionally substituted one time or a multiple number of times by halogen, alkyl, alkoxy, alkyl halide, alkoxy halide, alkylthio; R?4¿ represents hydrogen, halogen or alkyl; R?5¿ represents alkyl; R?6¿ represents hydrogen or alkyl; or one of the environmentally compatible salts thereof; and B) a synergistically effective quantity of at least one herbicidal compound from the group of acetyl CoA carboxylase inhibitors (ACC), acetolactate synthase inhibitors (ALS), amides, auxin herbicides, auxin transport inhibitors, carotinoid biosynthesis inhibitors, enolpyruvyl-shikimat-3-phosphate synthase inhibitors (ESPS), glutamine synthetase inhibitors, lipid biosynthesis inhibitors, mitosis inhibitors, protophorphyrinogen-IX-oxidase inhibitors, photosynthesis inhibitors, synergistic agents, growth substances, cell wall biosynthesis inhibitors and various other herbicides. The invention also relates to agents which contain these mixtures, to methods for producing these agents, and to the use thereof for controlling unwanted plants.

Inventors:
SIEVERNICH BERND (DE)
LANDES MAX (DE)
KIBLER ELMAR (DE)
VON DEYN WOLFGANG (DE)
WALTER HELMUT (DE)
OTTEN MARTINA (DE)
WESTPHALEN KARL-OTTO (DE)
VANTIEGHEM HERVE (DE)
Application Number:
PCT/EP1999/004055
Publication Date:
December 23, 1999
Filing Date:
June 12, 1999
Export Citation:
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Assignee:
BASF AG (DE)
SIEVERNICH BERND (DE)
LANDES MAX (DE)
KIBLER ELMAR (DE)
DEYN WOLFGANG VON (DE)
WALTER HELMUT (DE)
OTTEN MARTINA (DE)
WESTPHALEN KARL OTTO (DE)
VANTIEGHEM HERVE (DE)
International Classes:
A01N43/40; A01N43/72; A01N43/78; A01N43/80; A01N57/00; A01N61/00; (IPC1-7): A01N43/80; A01N43/78
Domestic Patent References:
WO1998028981A11998-07-09
WO1996026206A11996-08-29
WO1998031681A11998-07-23
WO1997023135A11997-07-03
Foreign References:
EP0900795A11999-03-10
Other References:
DATABASE WPI Week 9435, 1994 Derwent World Patents Index; AN 283222, XP002117131, "Herbicidal composition used in tablet form."
Attorney, Agent or Firm:
BASF AKTIENGESELLSCHAFT (Ludwigshafen, DE)
BASF AKTIENGESELLSCHAFT (Ludwigshafen, DE)
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Claims:
Patentansprüche
1. Synergistische herbizide Mischung, enthaltend A) mindestens ein 3heterocyclylsubstituiertes Benzoyl derivat der Formel I in der die Variablen folgende Bedeutung haben : R1, R3 Wasserstoff, Halogen, C1C6Alkyl, C1C6Halogen alkyl, C1C6Alkoxy, C1C6Halogenalkoxy, C1C6Alkylthio, C1C6Alkylsulfinyl oder C1C6Alkylsulfonyl; R2 ein heterocyclischer Rest ausgewählt aus der Gruppe : Thiazol2yl, Thiazol4yl, Thiazol5yl, Isoxazol3yl, Isoxazol4yl, Isoxazol5yl, 4,5Dihydroisoxazol3yl, 4,5Di hydroisoxazol4yl und 4,5Dihydroisoxazol5yl, wobei die neun genannten Reste gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, C1C4Alkyl, ClC4Alkoxy, ClC4Halogenalkyl, ClC4Halogen alkoxy oder seinsubstituiert können ; R4 Wasserstoff, Halogen oder C1C6Alkyl ; R5 C1C6Alkyl; R6 Wasserstoff oder C1C6Alkyl ; oder eines seiner umweltverträglichen Salze ; und B) eine synergistisch wirksame Menge mindestens einer herbiziden Verbindung aus der Gruppe der AcetylCoA CarboxylaseInhibitoren (ACC), Acetolactatsynthase Inhibitoren (ALS), Amide, AuxinHerbizide, AuxinTrans portInhibitoren, CarotinoidBiosyntheseInhibitoren, EnolpyruvylShikimat3PhosphatSynthaseInhibitoren (ESPS), GlutaminSynthetaseInhibitoren, Lipidbio syntheseInhibitoren, MitoseInhibitoren, Protoporphyrin ogenIXoxidaseInhibitoren, PhotosyntheseInhibitoren, Synergisten, Wuchsstoffe, ZellwandbiosyntheseInhibitoren und verschiedener weiterer Herbizide.
2. Synergistische herbizide Mischung nach Anspruch 1, enthaltend als Komponente B) mindestens eine herbizide Verbindung aus den Gruppen B1 bis B16 : B1 AcetylCoACarboxylaseInhibitoren (ACC) : Cyclohexenonoximether, Phenoxyphenoxypropionsäure ester oder Arylaminopropionsäuren ; B2 AcetolactatsynthaseInhibitoren (ALS) : Imidazolinone, Pyrimidylether, Sulfonamide, oder Sulfonylharnstoffe ; B3 Amide ; B4 AuxinHerbizide : Pyridincarbonsäuren, 2,4D oder Benazolin, ; B5 AuxinTransportHemmer ; B6 CarotinoidBiosyntheseInhibitoren ; B7 EnolpyruvylShikimat3PhosphatSynthaseInhibitoren (ESPS) ; B8 GlutaminSynthetaseInhibitoren ; B9 LipidbiosyntheseInhibitoren : Anilide, Chloracetanilide, Thioharnstoffe, Benfure sate oder Perfluidone ; B10 MitoseInhibitoren : Carbamate, Dinitroaniline, Pyridine, Butamifos, Chlorthaldimethyl (DCPA) oder Maleic hydrazide ; B11 ProtoporphyrinogenIXoxidaseInhibitoren : Diphenylether, Oxadiazole, cyclische Imide oder Pyrazole ; B12 PhotosyntheseInhibitoren : Propanil, Pyridate, Pyridafol, Benzothiadiazinone, Dinitrophenole, Dipyridylene, Harnstoffe, Phenole, Chloridazon, Triazine, Triazinone, Uracile oder Bis carbamate ; B13 Synergisten : Oxirane ; B14 Wuchsstoffe : Aryloxyalkansäuren, Benzoesäuren oder Chinolincarbon säuren ; B15 ZellwandsyntheseInhibitoren ; B16 Verschiedene weitere Herbizide : Dichlorpropionsäuren, Dihydrobenzofurane, Phenyles sigsäuren oder Aziprotryn, Barban, Bensulide, Benz thiazuron, Benzofluor, Buminafos, Buthidazole, Butu ron, Cafenstrole, Chlorbufam, Chlorophenpropmethyl, Chloroxuron, Cinmethylin, Cumyluron, Cycluron, Cypra zine, Cyprazole, Dibenzyluron, Dipropetryn, Dymron, Eglinazinethyl, Endothall, Ethiozin, Flucabazone, Fluorbentranil, Flupoxam, Isocarbamid, Isopropalin, Karbutilat, Mefluidide, Monuron, Napropamide, Napro panilide, Nitralin, Oxaciclomefone, Phenisopham, Pi perophos, Procyazine, Profluralin, Pyributicarb, Sec bumeton, Sulfallate (CDEC), Terbucarb, Triazofenamid, Triaziflam oder Trimeturon ; oder deren umweltverträgliche Salze.
3. Synergistische herbizide Mischung nach den Ansprüchen 1 oder 2, enthaltend als Komponente B) mindestens eine herbizide Verbindung aus den Gruppen B1 bis B16 : B1 AcetylCoACarboxylaseInhibitoren (ACC) : Cyclohexenonoximether : Alloxydim, Clethodim, Cloproxydim, Cycloxydim, Sethoxydim, Tralkoxydim, Butroxydim, Clefoxydim oder Tepraloxydim ; Phenoxyphenoxypropionsäureester : Clodinafoppropargyl (und ggf. Cloquintocet), Cyhalofopbutyl, Diclofopmethyl, Fenoxapropethyl, FenoxapropPethyl, Fenthiapropethyl, Fluazifop butyl, FluazifopPbutyl, Haloxyfopethoxyethyl, Haloxyfopmethyl, HaloxyfopPmethyl, Isoxapyrifop, Propaquizafop, Quizalofopethyl, QuizalofopPethyl oder Quizalofoptefuryl ; oder Arylaminopropionsäuren : Flampropmethyl oder Flampropisopropyl ; B2 AcetolactatsynthaseInhibitoren (ALS) : Imidazolinone : Imazapyr, Imazaquin, Imazamethabenzmethyl (Imazame), Imazamoc, Imazapic, Imazethapyr oder Imazamethapyr ; Pyrimidylether : Pyrithiobacsäure, Pyrithiobacsodium, Bispyribac sodium, KIH6127 oder Pyribenzoxym ; Sulfonamide : Florasulam, Flumetsulam oder Metosulam ; oder Sulfonylharnstoffe : Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuronmethyl, Chlorimuronethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethametsulfuronmethyl, Ethoxy sulfuron, Flazasulfuron, Halosulfuronmethyl, Imazo sulfuron, Metsulfuronmethyl, Nicosulfuron, Primi sulfuronmethyl, Prosulfuron, Pyrazosulfuronethyl, Rimsulfuron, Sulfometuronmethyl, Thifensulfuron methyl, Triasulfuron, Tribenuronmethyl, Triflu sulfuronmethyl, N[[[4methoxy6(trifluoromethyl) 1,3,5triazin2yl] amino] carbonyl]2 (trifluoro methyl)benzenesulfonamide, Sulfosulfuron oder Idosulfuron ; B 3 Ami de : Allidochlor (CDAA), Benzoylpropethyl, Bromobutide, Chlorthiamid, Diphenamid, Etobenzanid (Benzchlomet), Fluthiamide, Fosamin oder Monalide ; B4 AuxinHerbizide : Pyridincarbonsäuren : Clopyralid oder Picloram ; oder 2,4D oder Benazolin ; B5 AuxinTransportHemmer : Naptalame oder Diflufenzopyr ; B6 CarotinoidBiosyntheseInhibitoren : Benzofenap, Clomazone (Dimethazone), Diflufenican, Fluorochloridone, Fluridone, Pyrazolynate, Pyrazoxyfen, Isoxaflutole, Isoxachlortole, Meso trione, Sulcotrione (Chlormesulone), Ketospiradox, Flurtamone, Norflurazon oder Amitrol ; B7 EnolpyruvylShikimat3PhosphatSynthaseInhibitoren (ESPS) : Glyphosate oder Sulfosate ; B8 GlutaminSynthetaseInhibitoren : Bilanafos (Bialaphos) oder Glufosinateammonium ; B9 LipidbiosyntheseInhibitoren : Anilide : Anilofos oder Mefenacet ; Chloracetanilide : Dimethenamid, SDimethenamid, Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Butenachlor, Diethatylethyl, Dimetha chlor, Metazachlor, Metolachlor, SMetolachlor, Pretilachlor, Propachlor, Prynachlor, Terbuchlor, Thenylchlor oder Xylachlor ; Thioharnstoffe : Butylate, Cycloate, Diallate, Dimepiperate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Pebulate, Prosulfocarb, Thio bencarb (Benthiocarb), Triallate oder Vernolate ; oder Benfuresate oder Perfluidone ; B10 MitoseInhibitoren : Carbamate : Asulam, Carbetamid, Chlorpropham, Orbencarb, Pronamid (Propyzamid), Propham oder Tiocarbazil ; Dinitroaniline : Benefin, Butralin, Dinitramin, Ethalfluralin, Fluchloralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamine oder Trifluralin ; Pyridine : Dithiopyr oder Thiazopyr ; oder Butamifos, Chlorthaldimethyl (DCPA) oder Maleic hydrazide ; B11 ProtoporphyrinogenIXoxidaseInhibitoren : Diphenylether : Acifluorfen, Acifluorfensodium, Aclonifen, Bifenox, Chlornitrofen (CNP), Ethoxyfen, Fluorodifen, Fluoroglycofenethyl, Fomesafen, Furyloxyfen, Lactofen, Nitrofen, Nitrofluorfen oder Oxyfluorfen ; Oxadiazole : Oxadiargyl oder Oxadiazon ; cyclische Imide : Azafenidin, Butafenacil, Carfentrazoneethyl, Cini donethyl, Flumicloracpentyl, Flumioxazin, Flumipro pyn, Flupropacil, Fluthiacetmethyl, Sulfentrazone oder Thidiazimin ; oder Pyrazole : ET751, JV 485 oder Nipyraclofen ; B12 PhotosyntheseInhibitoren : Propanil, Pyridate oder Pyridafol ; Benzothiadiazinone : Bentazon ; Dinitrophenole : Bromofenoxim, Dinoseb, Dinosebacetat, Dinoterb oder DNOC ; Dipyridylene : Cyperquatchlorid, Difenzoquatmethylsulfat, Diquat oder Paraquatdichlorid ; Harnstoffe : Chlorbromuron, Chlorotoluron, Difenoxuron, Dimefuron, Diuron, Ethidimuron, Fenuron, Fluometuron, Iso proturon, Isouron, Linuron, Methabenzthiazuron, Methazole, Metobenzuron, Metoxuron, Monolinuron, Neburon, Siduron oder Tebuthiuron ; Phenole : Bromoxynil oder Ioxynil ; Chloridazon ; Triazine : Ametryn, Atrazin, Cyanazine, Desmetryn, Dimethamet hryn, Hexazinon, Prometon, Prometryn, Propazin, Simazin, Simetryn, Terbumeton, Terbutryn, Terbutyl azin oder Trietazin ; Triazinone : Metamitron oder Metribuzin ; Uracile : Bromacil, Lenacil oder Terbacil ; oder Biscarbamate : Desmedipham oder Phenmedipham ; B13 Synergisten : Oxirane : Tridiphane ; B14 Wuchsstoffe : Aryloxyalkansäuren : 2,4DB, Clomeprop, Dichlorprop, DichlorpropP (2,4DPP), Fluoroxypyr, MCPA, MCPB, Mecoprop, MecopropP, oder Triclopyr ; Benzoesäuren : Chloramben oder Dicamba ; oder Chinolincarbonsäuren : Quinclorac oder Quinmerac ; B15 ZellwandsyntheseInhibitoren : Isoxaben oder Dichlobenil ; B16 Verschiedene weitere Herbizide : Dichlorpropionsäuren : Dalapon ; Dihydrobenzofurane : Ethofumesate ; Phenylessigsäuren : Chlorfenac (Fenac) ; oder Aziprotryn, Barban, Bensulide, Benzthiazuron, Benzo fluor, Buminafos, Buthidazole, Buturon, Cafenstrole, Chlorbufam, Chlorfenpropmethyl, Chloroxuron, Cinme thylin, Cumyluron, Cycluron, Cyprazine, Cyprazole, Dibenzyluron, Dipropetryn, Dymron, Eglinazinethyl, Endothall, Ethiozin, Flucabazone, Fluorbentranil, Flupoxam, Isocarbamid, Isopropalin, Karbutilat, Mefluidide, Monuron, Napropamide, Napropanilide, Nitralin, Oxaciclomefone, Phenisopham, Piperophos, Procyazine, Profluralin, Pyributicarb, Secbumeton, Sulfallate (CDEC), Terbucarb, Triazofenamid, Triazi flan oder Trimeturon ; oder deren umweltverträgliche Salze.
4. Synergistische herbizide Mischung nach den Ansprüchen 1 bis 3, enthaltend als Komponente A) ein 3heterocyclylsubsti tuiertes Benzoylderivat der Formel I, wobei R4 Wasserstoff bedeutet.
5. Synergistische herbizide Mischung nach den Ansprüchen 1 bis 4, enthaltend als Komponente A) ein 3heterocyclyl substituiertes Benzoylderivat der Formel I, wobei R1, R3 Halogen, C1C6Alkyl, C1C6Alkylthio, C1C6Alkyl sufinyl oder C1C6Alkylsulfonyl ; bedeuten.
6. Synergistische herbizide Mischung nach den Ansprüchen 1 bis 5, enthaltend als Komponente A) ein 3heterocyclylsubsti tuiertes Benzoylderivat der Formel I, wobei R2 ein heterocyclischer Rest ausgewählt aus der Gruppe : Isoxazol3yl, Isoxazol5yl und 4,5Dihydroisoxazol 3yl, wobei die drei genannten Reste gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, C1C4Alkyl, ClC4Alkoxy, ClC4Halogenalkyl, ClC4Halogenalkoxy oder C1C4Alkylthio substituiert sein können ; bedeutet.
7. Synergistische herbizide Mischung nach den Ansprüchen 1 bis 6, enthaltend als Komponente A) ein 3heterocyclyl substituiertes Benzoylderivat der Formel I, wobei R2 Isoxazol5yl, 3Methylisoxazol5yl, 4,5Dihydro isoxazol3yl, 5Methyl4,5dihydroisoxazol3yl, 5Ethyl4,5dihydroisoxazol3yl oder 4,5Dimethyl 4,5dihydroisoxazol3yl ; bedeutet.
8. Synergistische herbizide Mischung nach den Ansprüchen 1 bis 7, enthaltend als Komponente A) 4 [2Chlor3 (4,5di <BR> <BR> <BR> hydroisoxazol3yl)4methylsulfonylbenzoyl]1methyl5<BR> <BR> <BR> <BR> hydroxylHpyrazol.<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <P>9.
9. Syergistische herbizide Mischung nach den Ansprüchen 1 bis 7, enthaltend als Komponente A) 4 [2Methyl3 (4,5di <BR> <BR> <BR> hydroisoxazol3yl)4methylsulfonylbenzoyl]1methyl5<BR> <BR> <BR> <BR> hydroxylHpyrazol.
10. Synergistische herbizide Mischung nach den Ansprüchen 1 bis 5, enthaltend als Komponente A) ein 3heterocyclyl substituiertes Benzoylderivat der Formel I, wobei R2 ein heterocyclischer Rest ausgewählt aus der Gruppe : Thiazol2yl, Thiazol4yl, Thiazol5yl, Isoxazol 4yl, 4,5Dihydroisoxazol4yl und 4,5Dihydro isoxazol5yl, wobei die sechs genannten Reste gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, <BR> <BR> <BR> ClC4Alkyl, ClC4Alkoxy, ClC4Halogenalkyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> C1C4Halogenalkoxy oder C1C4Alkylthio substituiert sein können ; bedeutet.
11. Synergistische herbizide Mischung nach den Ansprüchenl bis 10, enthaltend als Komponente B) mindestens eine herbizide Verbindung aus den Gruppen B1, B2, B4 bis B12 oder B14 wie in den Ansprüchen 2 oder 3 definiert.
12. Synergistische herbizide Mischung nach den Ansprüchen 1 bis 11, enthaltend als Komponente B) mindestens eine herbizide Verbindung aus folgenden Gruppen : B1 AcetylCoACarboxylaseInhibitoren (ACC) : Cyclohexenonoximether oder Phenoxypropionsäureester ; B2 AcetolactatsynthaseInhibitoren (ALS) : Imidazolinone, Pyrimidylether, Sulfonamide oder Sulfonyl harnstoffe ; B4 AuxinHerbizide : Pyridincarbonsäuren oder 2,4D ; B5 AuxinTransportHemmer ; B6 CarotinoidBiosyntheseInhibitoren ; B7 EnolpyruvylShikimat3PhosphatSynthaseInhibitoren ; B8 GlutaminSynthetaseInhibitoren ; B9 LipidbiosyntheseInhibitoren : Chloracetanilide oder Thioharnstoffe, B10 MitoseInhibitoren : Dinitroaniline ; B11 ProtophorphyrinogenIXoxidaseInhibitoren : Diphenylether, Oxadiazole, cyclische Imide oder Pyrazole ; B12 PhotosyntheseInhibitoren : Pyridate, Pyridafol, Benzothiadiazinone, Dipyridylene, Harnstoffe, Phenole, Chloridazon, Triazine oder Triazi none ; B14 Wuchsstoffe : Aryloxyalkansäuren, Benzoesäuren oder Chinolincarbonsäu ren.
13. Synergistische herbizide Mischung nach den Ansprüchen 1 bis 12, enthaltend als Komponente B) mindestens eine herbizide Verbindung aus folgenden Gruppen : Cycloxydim, Sethoxydim, Clodinafop (und ggf. Cloquintocet), Fenoxapropethyl, FenoxapropPethyl, Imazopyr, Imazaquin, Imazamethabenz, Imazethapyr, Pyrithiobacsodium, Metosulam, Halosulfuronmethyl, Nicosulfuron, N [ [ [4Methoxy6 (tri fluoromethyl)1,3,5triazin2yl] amino] carbonyl]2 (tri fluoromethyl)benzenesulfonamide, Flufenacet, 2,4D, Diflu fenzopyr, Isoxaflutole, Sulcotrione, Glyphosate, Glufosinate ammonium, Dimethenamid, SMetolachlor, Benthiocarb, Pendime thalin, Acifluorfen, Carfentrazoneethyl, Cinidonethyl, Pyridate, Bentazon, Paraquatdichlorid, Diuron, Isoproturon, Bromoxynil, Chloridazon, Atrazin, Metribuzin, MCPA, Dicamba und Quinclorac.
14. Synergistische herbizide Mischung nach den Ansprüchen 1 bis 12, enthaltend als Komponente B) mindestens eine herbizide Verbindung aus der Gruppe : Clodinafop (und ggf. Cloquintocet), Diflufenzopyr, Imazethapyr, Flumetsulam, Pyrithiobacsodium, Nicosulfuron, N [ [ [4Methoxy6 (trifluoromethyl)1,3,5triazin2yl] amino] carbonyl]2 (trifluoromethyl)benzenesulfonamide, Clopyralid, 2,4D, Isoxaflutole, Glyphosate, Glufosinateammonium, Dimethenamid, SDimethenamid, Acetochlor, Metolachlor, SMetolachlor, Pendimethalin, Carfentrazoneethyl, Pyridate, Bentazon, Diuron, Bromoxynil, Atrazin, Terbutylazin, Metri buzin und Dicamba.
15. Synergistische herbizide Mischung nach den Ansprüchen 1 bis 5,11 bis 14, enthaltend als Komponente A) ein 3heterocy clylsubstituiertes Benzoylderivat der Formel I, wobei R2 ein heterocyclischer Rest aus der Gruppe : 4,5Dihydroiso xazol3yl, 4,5Dihydroisoxazol4yl und 4,5Dihydroiso xazol5yl, wobei die drei genannten Reste gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, C1C4Alkyl, C1C4Alkoxy, C1C4Halogenalkyl, C1C4Halogenalkoxy oder C1C4Alkylthio substituiert sein können ; bedeutet.
16. Synergistische herbizide Mischung nach den Ansprüchen 1 bis 5,11 bis 14, enthaltend als Komponente A) ein 3heterocy clylsubstituiertes Benzoylderivat der Formel I, wobei R2 ein heterocyclischer Rest aus der Gruppe : Thiazol2yl, Thiazol4yl und Thiazol5yl, wobei die drei genannten Reste gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, <BR> <BR> <BR> ClC4Alkyl, ClC4Alkoxy, ClC4Halogenalkyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> C1C4Halogenalkoxy oder C1C4Alkylthio substituiert sein können ; bedeutet.
17. Synergistische herbizide Mischung nach den Ansprüchen 1 bis 5,11 bis 14, enthaltend als Komponente A) ein 3heterocy clylsubstituiertes Benzoylderivat der Formel I, wobei R2 ein heterocyclischer Rest aus der Gruppe : Isoxazol3yl, Isoxazol4yl oder Isoxazol5yl, wobei die drei genann ten Reste gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, C1C4Alkyl, ClC4Alkoxy, C1C4Halogenalkyl, C1C4Halogenalkoxy oder C1CAlkylthio substituiert sein können ; bedeutet.
18. Synergistische herbizide Mischung nach den Ansprüchen 15 bis 17, enthaltend als Komponente B) mindestens eine herbizide Verbindung aus den Gruppen B1, B2, B4 bis B11 oder B14 wie in Anspruch 2 definiert.
19. Synergistische herbizide Mischung nach den Ansprüchen 15 oder 16, enthaltend als Komponente B) mindestens eine herbizide Verbindung aus den Gruppen B12 wie in Anspruch 2 definiert.
20. Synergistische herbizide Mischung nach den Ansprüchen 15 bis 17, enthaltend als Komponente B) mindestens eine herbizide Verbindung aus der folgenden Gruppe : Propanil, Pyridate, Pyridafol, Dinitrophenole, Dipyridylene, Triazinone, Uracile oder Biscarbamate.
21. Synergistische herbizide Mischung nach den Ansprüchen 1 bis 20 enthaltend als Komponente A) ein 3heterocyclylsub stituiertes Benzoylderivat der Formel I und als Komponente B eine herbizide Verbindung wie in den Ansprüchen 1 bis 20 de finiert.
22. Synergistische herbizide Mischung nach den Ansprüchen 1 bis 20 enthaltend als Komponente A) ein 3heterocyclylsub stituiertes Benzoylderivat der Formel I und als Komponente B zwei herbizide Verbindungen wie in den Ansprüchen 1 bis 20 definiert.
23. Synergistische herbizide Mischung nach den Ansprüchen 1 bis 12 enthaltend ein 3heterocyclylsubstituiertes Benzol derivat der Formel I und als Komponente B eine herbizide Ver bindungen wie in den Ansprüchen 1 bis 12 definiert und eine herbizide Verbindung aus den Gruppen B12 und B14.
24. Synergistische herbizide Mischung nach den Ansprüchen 1 bis 23, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente A) und die Komponente B) in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 0,002 bis 1 : 800 vorliegen.
25. Synergistische herbizide Mischung nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente A) und die Komponente B) in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 0,003 bis 1 : 160 vorliegen.
26. Herbizides Mittel, enthaltend eine herbizid wirksame Menge einer synergistischen herbiziden Mischung gemäß den Ansprüchen 1 bis 23, mindestens einen inerten flüssigen und/oder festen Trägerstoff und gewünschtenfalls mindestens einen grenzflächenaktiven Stoff.
27. Herbizide Mittel nach Anspruch 26, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente A) und die Komponente B) in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 0,002 bis 1 : 800 vorliegen.
28. Herbizides Mittel nach Anspruch 27, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente A) und die Komponente B) in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 0,003 bis 1 : 160 vorliegen.
29. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln nach Anspruch 25, dadurch gekennzeichnet, daß man Komponente A, Komponente B, mindestens einen inerten flüssigen und/oder festen Trägerstoff und gewünschtenfalls einen grenzflächen aktiven Stoff mischt.
30. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses, dadurch gekennzeichnet, daß man eine synergistische herbizide Mischung gemäß den Ansprüchen 1 bis 23 vor, während und/oder nach dem Auflaufen von unerwünschten Pflanzen ausbringt, wobei die herbizid wirksamen Verbindungen der Komponenten A) und B) gleichzeitig oder nacheinander appliziert werden können.
31. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses gemäß Anspruch 30, dadurch gekennzeichnet, daß man die Blätter der Kulturpflanzen und der unerwünschten Pflanzen behandelt.
Description:
Herbizide Mischungen mit synergistischer Wirkung Beschreibung Die vorliegende Erfindung betrifft eine synergistische herbizide Mischung, enthaltend A) mindestens ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I in der die Variablen folgende Bedeutung haben : R1, R3 Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogen- alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkyl- thio, C1-C6-Alkylsulfinyl oder C1-C6-Alkylsulfonyl ; R2 ein heterocyclischer Rest ausgewählt aus der Gruppe : Thiazol-2-yl, Thiazol-4-yl, Thiazol-5-yl, Isoxazol- 3-yl, Isoxazol-4-yl, Isoxazol-5-yl, 4,5-Dihydro- isoxazol-3-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-4-yl und 4,5-Di- hydroisoxazol-5-yl, wobei die neun genannten Reste gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, C1-C4-Halogenalkyl,C1-C4-Alkyl,C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiert sein können; R4 Wasserstoff, Halogen oder C1-C6-Alkyl ; R5 C1-C6-Alkyl; R6 Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl ; oder eines seiner umweltverträglichen Salze ; und

B) eine synergistisch wirksame Menge mindestens einer herbiziden Verbindung aus der Gruppe der AcetylCoA-Carboxylase- Inhibitoren (ACC), Acetolactatsynthase-Inhibitoren (ALS), Amide, Auxin-Herbizide, Auxin-Transport-Inhibitoren, Carotinoid-Biosynthese-Inhibitoren, Enolpyruvyl-Shikimat-3- Phosphat-Synthase-Inhibitoren (ESPS), Glutamin-Synthetase- Inhibitoren, Lipidbiosynthese-Inhibitoren, Mitose- Inhibitoren, Protoporphyrinogen-IX-oxidase-Inhibitoren, Photosynthese-Inhibitoren, Synergisten, Wuchsstoffe, Zell- wandbiosynthese-Inhibitoren und verschiedener weiterer Herbizide.

Außerdem betrifft die Erfindung herbizide Mittel, enthaltend eine herbizid wirksame Menge einer synergistischen herbiziden Mischung, wie voranstehend definiert, sowie mindestens einen flüssigen und/oder festen Trägerstoff und gewünschtenfalls mindestens einen grenzflächenaktiven Stoff.

Des weiteren betrifft die Erfindung Verfahren zur Herstellung dieser Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzenwuchs.

Bei Pflanzenschutzmitteln ist es grundsätzlich wünschenswert, die spezifische Wirkung eines Wirkstoffs und die Wirkungssicherheit zu erhöhen. Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, die Wirkung von bekannten herbizid wirksamen 3-heterocyclyl-substi- tuierten Benzoylderivaten der Formel I zu erhöhen.

Aufgabe der Erfindung war es nun, die selektive herbizide Wirkung der 3-heterocyCiyi-sibstituierten Benzoylderivate der Formel i gegen unerwünschte Schadpflanzen zu erhöhen.

DengemäB wurden die Eingangs definierten Mischungen gefunden. Des weiteren wurden herbizide Mittel gefunden, die diese Mischungen enthalten, sowie Verfahren zur deren Herstellung und Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs. Bei letztge- nannten Verfahren ist es unerheblich, ob die herbizid wirksamen Verbindungen der Komponenten A) und B) gemeinsam oder getrennt formuliert und ausgebracht werden und in welcher Reihenfolge die Applikation bei getrennter Ausbringung erfolgt.

Die erfindungsgemäßen Mischungen zeigen einen synergistischen Effekt ; die Verträglichkeit der herbizid wirksamen Verbindungen der Komponenten A) und B) für bestimmte Kulturpflanzen bleibt dabei im allgemeinen erhalten.

Als Komponente B kommen als AcetylCoA-Carboxylase-Inhibitoren (ACC) beispielsweise Cyclohexenonoximether, Phenoxyphenoxy- propionsäureester oder Arylaminopropionsäuren in Betracht. Zu den Acetolactatsynthase-Inhibitoren (ALS) zählen unter anderem Imidazolinone, Pyrimidylether, Sulfonamide oder Sulfonylharn- stoffe. Bei den Auxin-Herbiziden sind unter anderem Pyridin- carbonsäuren, 2,4-D oder Benazolin von Relevanz. Als Lipidbio- synthese-Inhibitoren werden unter anderem Anilide, Chloracet- anilide, Thioharnstoffe, Benfuresate oder Perfluidone verwendet.

Bei den Mitose-Inhibitoren kommen unter anderem Carbamate, Dinitroaniline, Pyridine, Butamifos, Chlorthal-dimethyl (DCPA) oder Maleic hydrazide in Betracht. Beispiele für Protoporphyrin- ogen-IX-oxidase-Inhibitoren sind unter anderem Diphenylether, Oxadiazole, cyclische Imide oder Pyrazole. Als Photosynthese-In- hibitoren kommen unter anderem Propanil, Pyridate, Pyridafol, Benzothiadiazinone, Dinitrophenole, Dipyridylene, Harnstoffe, Phenole, Chloridazon, Triazine, Triazinone, Uracile oder Bis- carbamate in Betracht. Zu den Synergisten zählen unter anderem Oxirane. Bei den Wuchsstoffe kommen beispielsweise Aryloxyalkan- säuren, Benzoesäuren oder Chinolincarbonsäuren in Betracht. Unter der Gruppe"verschiedene weitere Herbizide"sind unter anderem die Wirkstoffklassen Dichlorpropionsäuren, Dihydrobenzofurane, Phenylessigsäuren sowie einzelne, wie unten angegeben, Herbizide zu verstehen, deren Wirkmechanismus nicht (genau) bekannt ist.

Weiterhin kommen als Komponente B Wirkstoffe aus der Gruppe der Amide, Auxin-Transport-Hemmer, Carotinoid-Biosynthese-Inhibito- ren, Enolpyruvyl-Shikimat-3-Phosphat-Synthase-Inhibitoren (ESPS), Glutamin-Synthetase-Inhibitoren und Zellwandsynthese-Inhibitoren in Betracht.

Beispiele für Herbizide, die in Kombination mit den 3-hetero- cyclyl-substituierten Benzoylderivaten der Formel I gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sind unter anderem : B1 AcetylCoA-Carboxylase-Inhibitoren (ACC), z. B.

-Cyclohexenonoximether, wie Alloxydim, Clethodim, Cloproxydim, Cycloxydim, Sethoxydim, Tralkoxydim, Butroxydim, Clefoxydim oder Tepraloxydim ; -Phenoxyphenoxypropionsäureester, wie Clodinafop-propargyl (und ggf. Cloquintocet), Cyhalofop-butyl, Diclofop- methyl, Fenoxaprop-ethyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Fenthia- propethyl, Fluazifop-butyl, Fluazifop-P-butyl, Haloxyfop- ethoxyethyl, Haloxyfop-methyl, Haloxyfop-P-methyl, Isoxa- pyrifop, Propaquizafop, Quizalofop-ethyl, Quizalofop-P- ethyl oder Quizalofop-tefuryl ; oder

-Arylaminopropionsäuren, wie Flamprop-methyl oder Flamprop-isopropyl ; B2 Acetolactatsynthase-Inhibitoren (ALS), z. B.

-Imidazolinone, wie Imazapyr, Imazaquin, Imazamethabenz- methyl (Imazame), Imazamoc, Imazapic, Imazethapyr oder Imazamethapyr ; -Pyrimidylether, wie Pyrithiobac-säure, Pyrithiobac- sodium, Bispyribac-sodium, KIH-6127 oder Pyribenzoxym ; -Sulfonamide, wie Florasulam, Flumetsulam oder Metosulam ; oder -Sulfonylharnstoffe, wie Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethametsulfuron-methyl, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Halosulfuron-methyl, Imazosulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Primi- sulfuron-methyl, Prosulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Rim- sulfuron, Sulfometuron-methyl, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron, Tribenuron-methyl, Triflusulfuron-methyl, N- [ [ [4-methoxy-6- (trifluoromethyl)-1,3,5-triazin-2- yl] amino] carbonyl]-2- (trifluoromethyl)-benzenesulfon- amide, Sulfosulfuron oder Idosulfuron ; B3 Amide, z. B.

-Allidochlor (CDAA), Benzoylprop-ethyl, Bromobutide, Chlorthiamid, Diphenamid, Etobenzanid (Benzchlomet), Fluthiamide, Fosamin oder Monalide ; B4 Auxin-Herbizide, z. B.

-Pyridincarbonsäuren, wie Clopyralid oder Picloram ; oder -2,4-D oder Benazolin ; B5 Auxin-Transport-Hemmer, z. B.

-Naptalame oder Diflufenzopyr ; B6 Carotinoid-Biosynthese-Inhibitoren, z. B.

-Benzofenap, Clomazone (Dimethazone), Diflufenican, Fluorochloridone, Fluridone, Pyrazolynate, Pyrazoxyfen, Isoxaflutole, Isoxachlortole, Mesotrione, Sulcotrione (Chlormesulone), Ketospiradox, Flurtamone, Norflurazon oder Amitrol ; B7 Enolpyruvyl-Shikimat-3-Phosphat-Synthase-Inhibitoren (ESPS), z. B.

-Glyphosate oder Sulfosate ; B8 Glutamin-Synthetase-Inhibitoren, z. B.

Bilanafos (Bialaphos) oder Glufosinate-ammonium ; B9 Lipidbiosynthese-Inhibitoren, z. B.

Anilide, wie Anilofos oder Mefenacet ; Chloracetanilide, wie Dimethenamid, S-Dimethenamid, Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Butenachlor, Diethatyl- ethyl, Dimethachlor, Metazachlor, Metolachlor, S-Metola- chlor, Pretilachlor, Propachlor, Prynachlor, Terbuchlor, Thenylchlor oder Xylachlor ; Thioharnstoffe, wie Butylate, Cycloate, Di-allate, Dimepiperate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Pebulate, Prosulfocarb, Thiobencarb (Benthiocarb), Tri-allate oder Vernolate ; oder Benfuresate oder Perfluidone ; B10 Mitose-Inhibitoren, z. B.

Carbamate, wie Asulam, Carbetamid, Chlorpropham, Orben- carb, Pronamid (Propyzamid), Propham oder Tiocarbazil ; Dinitroaniline, wie Benefin, Butralin, Dinitramin, Ethal- fluralin, Fluchloralin, Oryzalin, Pendimethalin, Pro- diamine oder Trifluralin ; Pyridine, wie Dithiopyr oder Thiazopyr ; oder Butamifos, Chlorthal-dimethyl (DCPA) oder Maleic hydrazide ; B11 Protoporphyrinogen-IX-oxidase-Inhibitoren, z. B.

Diphenylether, wie Acifluorfen, Acifluorfen-sodium, Aclonifen, Bifenox, Chlornitrofen (CNP), Ethoxyfen, Fluorodifen, Fluoroglycofen-ethyl, Fomesafen, Furyloxy- fen, Lactofen, Nitrofen, Nitrofluorfen oder Oxyfluorfen ; Oxadiazole, wie Oxadiargyl oder Oxadiazon ; cyclische Imide, wie Azafenidin, Butafenacil, Carfentra- zone-ethyl, Cinidon-ethyl, Flumiclorac-pentyl, Flumioxa- zin, Flumipropyn, Flupropacil, Fluthiacet-methyl, Sulfen- trazone oder Thidiazimin ; oder Pyrazole, wie ET-751, JV 485 oder Nipyraclofen ; B12 Photosynthese-Inhibitoren, z. B.

Propanil, Pyridate oder Pyridafol ; Benzothiadiazinone, wie Bentazon ; Dinitrophenole, wie Bromofenoxim, Dinoseb, Dinoseb- acetat, Dinoterb oder DNOC ; Dipyridylene, wie Cyperquat-chlorid, Difenzoquat-methyl- sulfat, Diquat oder Paraquat-dichlorid ;

Harnstoffe, wie Chlorbromuron, Chlorotoluron, Difen- oxuron, Dimefuron, Diuron, Ethidimuron, Fenuron, Fluo- meturon, Isoproturon, Isouron, Linuron, Methabenzthia- zuron, Methazole, Metobenzuron, Metoxuron, Monolinuron, Neburon, Siduron oder Tebuthiuron ; Phenole, wie Bromoxynil oder Ioxynil ; Chloridazon ; Triazine, wie Ametryn, Atrazin, Cyanazine, Desmetryn, Dimethamethryn, Hexazinon, Prometon, Prometryn, Propazin, Simazin, Simetryn, Terbumeton, Terbutryn, Terbutylazin oder Trietazin ; Triazinone, wie Metamitron oder Metribuzin ; Uracile, wie Bromacil, Lenacil oder Terbacil ; oder Biscarbamate, wie Desmedipham oder Phenmedipham ; B13 Synergisten, z. B. oxirane, wie Tridiphane ; B14 Wuchsstoffe, z. B.

Aryloxyalkansäuren, wie 2,4-DB, Clomeprop, Dichlorprop, Dichlorprop-P (2,4-DP-P), Fluoroxypyr, MCPA, MCPB, Mecoprop, Mecoprop-P oder Triclopyr ; Benzoesäuren, wie Chloramben oder Dicamba ; oder Chinolincarbonsäuren, wie Quinclorac oder Quinmerac ; B15 Zellwandsynthese-Inhibitoren, z. B.

Isoxaben oder Dichlobenil ; B16 Verschiedene weitere Herbizide, z. B.

Dichlorpropionsäuren, wie Dalapon ; Dihydrobenzofurane, wie Ethofumesate ; Phenylessigsäuren, wie Chlorfenac (Fenac) ; oder Aziprotryn, Barban, Bensulide, Benzthiazuron, Benzofluor, Buminafos, Buthidazole, Buturon, Cafenstrole, Chlorbufam, Chlorfenprop-methyl, Chloroxuron, Cinmethylin, Cumyluron, Cycluron, Cyprazine, Cyprazole, Dibenzyluron, Diprope- tryn, Dymron, Eglinazin-ethyl, Endothall, Ethiozin, Flu- cabazone, Fluorbentranil, Flupoxam, Isocarbamid, Isopro- palin, Karbutilat, Mefluidide, Monuron, Napropamide, Na- propanilide, Nitralin, Oxaciclomefone, Phenisopham, Pipe- rophos, Procyazine, Profluralin, Pyributicarb, Secbume- ton, Sulfallate (CDEC), Terbucarb, Triaziflam, Triazofen- amid oder Trimeturon ; oder deren umweltverträgliche Salze.

Von besonderer Bedeutung sind nachfolgende Herbizide, die in Kom- bination mit den 3-heterocyclylsubstituierten Benzolyderivaten der Formel I gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden können : B1 AcetylCoA-Carboxylase-Inhibitoren (ACC), z. B.

-Cyclohexenonoximether, wie Alloxydim, Clethodim, Cloproxydim, Cycloxydim, Sethoxydim, Tralkoxydim, Butroxydim, Clefoxydim oder Tepraloxydim ; Phenoxyphenoxypropionsäureester, wie Clodinafop-propargyl (und ggf. Cloquintocet), Cyhalofop-butyl, Diclofop- methyl, Fenoxaprop-ethyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Fenthia- propethyl, Fluazifop-butyl, Fluazifop-P-butyl, Haloxyfop- ethoxyethyl, Haloxyfop-methyl, Haloxyfop-P-methyl, Isoxa- pyrifop, Propaquizafop, Quizalofop-ethyl, Quizalofop-P- ethyl oder Quizalofop-tefuryl ; oder -Arylaminopropionsäuren, wie Flamprop-methyl oder Flamprop-isopropyl ; B2 Acetolactatsynthase-Inhibitoren (ALS), z. B.

-Imidazolinone, wie Imazapyr, Imazaquin, Imazamethabenz- methyl (Imazame), Imazapic, Imazethapyr oder Imaza- methapyr ; -Pyrimidylether, wie Pyrithiobac-säure, Pyrithiobac- sodium, Bispyribac-sodium, KIH-6127 oder Pyribenzoxym ; -Sulfonamide, wie Flumetsulam oder Metosulam ; oder -Sulfonylharnstoffe, wie Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethametsulfuron-methyl, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Halosulfuron-methyl, Imazosulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Primi- sulfuron-methyl, Prosulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Rim- sulfuron, Sulfometuron-methyl, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron, Tribenuron-methyl, Triflusulfuron-methyl, <BR> <BR> <BR> N- [ [ [4-methoxy-6- (trifluoromethyl)-1,3,5-triazin-2-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> yl] amino] carbonyl]-2-(trifluoromethyl)-benzenesulfon- amide, Sulfosulfuron oder Idosulfuron ; B3 Amide, z. B.

-Allidochlor (CDAA), Benzoylprop-ethyl, Bromobutide, Chlorthiamid, Diphenamid, Etobenzanid (Benzchlomet), Fluthiamide, Fosamin oder Monalide ; B4 Auxin-Herbizide, z. B.

-Pyridincarbonsauren, wie Clopyralid oder Picloram ; oder -2,4-D oder Benazolin ;

B5 Auxin-Transport-Hemmer, z. B.

Naptalame oder Diflufenzopyr ; B6 Carotinoid-Biosynthese-Inhibitoren, z. B.

Benzofenap, Clomazone (Dimethazone), Diflufenican, Fluorochloridone, Fluridone, Pyrazolynate, Pyrazoxyfen, Isoxaflutole, Isoxachlortole, Mesotrione, Sulcotrione (Chlormesulone), Flurtamone, Norflurazon oder Amitrol ; B7 Enolpyruvyl-Shikimat-3-Phosphat-Synthase-Inhibitoren (ESPS), z. B.

Glyphosate oder Sulfosate ; B8 Glutamin-Synthetase-Inhibitoren, z. B.

Bilanafos (Bialaphos) oder Glufosinate-ammonium ; Anilide, wie Anilofos oder Mefenacet ; Chloracetanilide, wie Dimethenamid, S-Dimethenamid, Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Butenachlor, Diethatyl- ethyl, Dimethachlor, Metazachlor, Metolachlor, S-Metola- chlor, Pretilachlor, Propachlor, Prynachlor, Terbuchlor, Thenylchlor oder Xylachlor ; Thioharnstoffe, wie Butylate, Cycloate, Di-allate, Dimepiperate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Pebulate, Prosulfocarb, Thiobencarb (Benthiocarb), Tri-allate oder Vernolate ; oder Benfuresate oder Perfluidone ; B10 Mitose-Inhibitoren, z. B.

Carbamate, wie Asulam, Carbetamid, Chlorpropham, Orben- carb, Pronamid (Propyzamid), Propham oder Tiocarbazil ; Dinitroaniline, wie Benefin, Butralin, Dinitramin, Ethal- fluralin, Fluchloralin, Oryzalin, Pendimethalin, Pro- diamine oder Trifluralin ; Pyridine, wie Dithiopyr oder Thiazopyr ; oder Butamifos, Chlorthal-dimethyl (DCPA) oder Maleic hydrazide ; B11 Protoporphyrinogen-IX-oxidase-Inhibitoren, z. B.

Diphenylether, wie Acifluorfen, Acifluorfen-sodium, Aclonifen, Bifenox, Chlornitrofen (CNP), Ethoxyfen, Fluorodifen, Fluoroglycofen-ethyl, Fomesafen, Furyloxy- fen, Lactofen, Nitrofen, Nitrofluorfen oder Oxyfluorfen ; Oxadiazole, wie Oxadiargyl oder Oxadiazon ;

cyclische Imide, wie Azafenidin, Carfentrazone-ethyl, Cinidon-ethyl, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Flumi- propyn, Flupropacil, Fluthiacet-methyl, Sulfentrazone oder Thidiazimin ; oder Pyrazole, wie ET-751, JV 485 oder Nipyraclofen ; B12 Photosynthese-Inhibitoren, z. B.

Propanil, Pyridate ; Benzothiadiazinone, wie Bentazon ; Dinitrophenole, wie Bromofenoxim, Dinoseb, Dinoseb- acetat, Dinoterb oder DNOC ; Dipyridylene, wie Cyperquat-chlorid, Difenzoquat-methyl- sulfat, Diquat oder Paraquat-dichlorid ; Harnstoffe, wie Chlorbromuron, Chlorotoluron, Difen- oxuron, Dimefuron, Diuron, Ethidimuron, Fenuron, Fluo- meturon, Isoproturon, Isouron, Linuron, Methabenzthia- zuron, Methazole, Metobenzuron, Metoxuron, Monolinuron, Neburon, Siduron oder Tebuthiuron ; Phenole, wie Bromoxynil oder Ioxynil ; Chloridazon ; Triazine, wie Ametryn, Atrazin, Cyanazine, Desmetryn, Dimethamethryn, Hexazinon, Prometon, Prometryn, Propazin, Simazin, Simetryn, Terbumeton, Terbutryn, Terbutylazin oder Trietazin ; Triazinone, wie Metamitron oder Metribuzin ; Uracile, wie Bromacil, Lenacil oder Terbacil ; oder Biscarbamate, wie Desmedipham oder Phenmedipham ; B13 Synergisten, z. B.

Gxirane, wie Tridiphane ; B14 Wuchsstoffe, z. B.

Aryloxyalkansäuren, wie 2,4-DB, Clomeprop, Dichlorprop, Dichlorprop-P (2,4-DP-P), Fluoroxypyr, MCPA, MCPB, Mecoprop, Mecoprop-P oder Triclopyr ; Benzoesäuren, wie Chloramben oder Dicamba ; oder Chinolincarbonsäuren, wie Quinclorac oder Quinmerac ; B15 Zellwandsynthese-Inhibitoren, z. B.

Isoxaben oder Dichlobenil ; B16 Verschiedene weitere Herbizide, z. B.

Dichlorpropionsäuren, wie Dalapon ; Dihydrobenzofurane, wie Ethofumesate ; Phenylessigsäuren, wie Chlorfenac (Fenac) ; oder

-Aziprotryn, Barban, Bensulide, Benzthiazuron, Benzofluor, Buminafos, Buthidazole, Buturon, Cafenstrole, Chlorbufam, Chlorfenprop-methyl, Chloroxuron, Cinmethylin, Cumyluron, Cycluron, Cyprazine, Cyprazole, Dibenzyluron, Diprope- tryn, Dymron, Eglinazin-ethyl, Endothall, Ethiozin, Flu- cabazone, Fluorbentranil, Flupoxam, Isocarbamid, Isopro- palin, Karbutilat, Mefluidide, Monuron, Napropamide, Na- propanilide, Nitralin, Oxaciclomefone, Phenisopham, Pipe- rophos, Procyazine, Profluralin, Pyributicarb, Secbume- ton, Sulfallate (CDEC), Terbucarb, Triazofenamid oder Trimeturon ; oder deren umweltverträgliche Salze.

Die 3-heterocyclyl-substituierten Benzoylderivate der Formel I sind aus WO 96/26206, WO 97/41116, WO 97/41117 und WO 97/41118 bekannt.

Sie können in Form der reinen Enantiomere als auch als Racemate oder Diastereomerengemische vorliegen bzw. verwendet werden.

Die 3-heterocyclyl-substituierten Benzoylderivate der Formel I sowie die herbizid wirksamen Verbindungen aus den Gruppen B1 bis B16 können auch in Form ihrer umweltverträglichen Salze vor- liegen. Im allgemeinen kommen die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen, beziehungsweise Anionen, die herbizide Wirkung der Wirkstoffe nicht negativ beeinträchtigen.

Es kommen als Kationen, insbesondere Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise undKalium,derErdalkalimetalle,Natrium vorzugsweise Calcium und Magnesium, und der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie Ammonium, wobei hier gewünschtenfalls ein bis vier Wasserstoffatome durch <BR> <BR> <BR> Cl-C4-Alkyl, Hydroxy-Cl-C4-alkyl, Cl-C4-Alkoxy-Cl-C4-alkyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> Hydroxy-C1-C4-alkoxy-Cl-C4-alkyl, Phenyl oder Benzyl ersetzt sein können, vorzugsweise Ammonium, Dimethylammonium, Diisopropyl- ammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, 2- (2-Hydroxy- eth-1-oxy) eth-1-ylammonium, Di (2-hydroxyeth-1-yl) ammonium, Tri- methylbenzylammonium, des weiteren Phosphoniumionen, Sulfonium- ionen, vorzugsweise Tri (C1-C4-alkyl) sulfonium und Sulfoxonium- ionen, vorzugsweise Tri (Cl-C4-alkyl) sulfoxonium, in Betracht.

Anionen von brauchbaren Säureadditionssalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogen- phosphat, Hydrogenphosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat sowie die Anionen

von C1-C4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat.

Die herbizid wirksamen Verbindungen aus den Gruppen B1 bis B16 sind z. B. in -"Herbizide", Hock, Fedtke, Schmidt, 1. Auflage, Thieme 1995 (s."Quinclorac"S. 238,"Molinat"S. 32,"Butachlor"S. 32, "Pretilachlor"S. 32,"Dithiopyr"S. 32,"Mefenacet"S. 32, "Fenoxapropethyl"S. 216,"Dimepiperate"S. 32,"Pyrazoly- nate"S. 146,"Pyrazoxyfen"S. 146,"Bensulfuronmethyl" S. 31,"Pyrazosulfuron-ethyl"S. 31,"Cinosulfuron"S. 31, "Benfuresate"S. 233,"Bromobutide"S. 243,"Dymron"S. 243, "Dimethyametryn"S. 118,"Esprocarb"S. 229,"Pyributicarb" S. 32,"Cinemthylin"S. 32,"Propanil"S. 32,"2,4-D" S. 30, "Bentazon"S. 30,"Azimsulfuron (DPX-A-8947)"S. 175,"Meco- prop-P"S. 237,"Chlorpropham"S. 205,"Ethoxyfen"S. 30, "Haloxyfop-P-methyl"S. 38,"Haloxyfop-ethoxyethyl"S. 38, "Flumiclorac-pentyl"S. 35,"Flupropacil"S. 143,"Nipyra- clofen"S. 145,"Metosulam"S. 33,"Ethametsulfuron-methyl" S. 36,"Thifensulfuron-methyl"S. 35,"Pyrithiobac-säure" S. 181) ; -"Agricultural Chemicals", Book II Herbicides, 1993 (s."Thio- bencarb"S. 85,"Benzofenap"S. 221,"Napropanilid"S. 49, "Piperophos"S. 102,"Anilofos"S. 241,"Imazosulfuron (TH-913)"S. 150,"Etobenzamid (HW-52)"S. 54,"Sulcotrione (ICIA-0051)"S. 268,"Poast"S. 253,"Focus"S. 222, "Dimethenamid"S. 48,"Sulfosate"S. 236,"2, 4-DB" S. 10, 6,"Flupoxam"S.44,"Prosulfocarb"S.84,"Dichlorprop-P"S.

"Quinmerac"S. 233,"Metazachlor"S. 64,"Flurtamone"S. 265, "Bromofenoxim"S. 228,"Fomesafen"S. 248,"Imazamethabenz- methyl"S. 153,"Clodinafop-propargyl"S. 214,"Fenoxaprop- P-ethyl"S. 208,"Fluazifop-P-butyl"S. 207,"Quizalofop-P- ethyl"S. 210,"Quizalofop-terfuryl"S. 211,"Flumioxazin"S.

43,"Flumipropyn"S. 267,"Sulfentrazone"S. 261,"Thiazopyr" S. 226,"Pyrithiobac-sodium"S. 266,"Flumetsulam"S. 227, "Amidosulfuron"S. 151,"Halosulfuron-methyl"S. 148, "Rimsulfuron"S. 138,"Tribenuron-methyl"S. 139,"Triflu- sulfuron-methyl"S. 137,"Primisulfuron-methyl"S. 147) ; -"Agricultural Chemicals", Book II Herbicides, 13th Edition <BR> <BR> <BR> (s."Carfenstole"S. 284,"Sulfosulfuron"S. 145,"Ethoxy-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> sulfuron"S. 149,"Pyribenzoxym"S. 279,"Diflufenzopyr" S. 90,"ET-751"S. 278,"Carfentrazone-ethyl"S. 267, "Fluthiacet-methyl"S. 277,"Imazapic"S. 160,"Butenachlor"

S. 54,"Tiocarbazil"S. 84,"Fluthiamide"S. 62,"Isoxa- flutole"S. 283,"Butroxydim"S. 259,) "Short Review of Herbicides & PGRs 1991, Hodogaya Chemicals (s."Furyloxyfen"S. 142,"Triazofenamid"S. 268,"Thenyl- chlorid (NSK-850)"S. 52,"Cumyluron (JC-940)"S. 90,"Pendi- methalin (AC-92553)"S. 58,"Buthidazole"S. 88,"Cyprazole" S. 38,"Allidochlor"S. 48,"Benzoylprop-ethyl"S. 38, "Chlorthiamid"S. 150,"Diphenamid"S. 34,"Flamprop-methyl" S. 40,"Fosamin"S. 232,"Isoxaben"S. 42,"Monalide"S. 32, "Naptalam"S. 36,"Pronamid"S. 34,"Bialaphos"S. 234, "Glufosinate-ammonium"S. 234,"Glyphosate"S. 232,"Amitrol" S. 254,"Clomeprop S. 20,"Dichlorprop"S. 6,"Fenoprop"S. 8, "Fluroxypyr"S. 156,"MCPA"S. 4,"MCPB"S. 8,"Mecoprop" S. 6,"Napropamide"S. 16,"Triclopyr"S. 154,"Chloramben" S. 28,"Dicamba"S. 26,"Clomazone"S. 268,"Diflufenican" S. 42,"Fluorochloridone"S. 266,"Fluridone"S. 156, "Asulam"S. 112,"Barban"S. 100,"Butylate"S. 106,"Carbet- amide"S. 36,"Chlorobufam"S. 100,"Cycloate"S. 108, "Desmedipham"S. 104,"Di-allate"S. 106,"EPTC"S. 108, "Orbencarb"S. 112,"Pebulate"S. 106,"Phenisopham"S. 118, "Phenmedipham"S. 104,"Propham"S. 100,"Sulfallate"S. 110, "Terbucarb"S. 102,"Tri-allate"S. 108,"Vernolate"S. 108, "Acetochlor"S. 48,"Alachlor"S. 46,"Diethathyl-ethyl" S. 48,"Dimethachlor"S. 50,"Metolachlor"S. 46,"Propa- chlor"S. 44,"Pyrnachlor"S. 44,"Terbuchlor"S. 48, "Xylachlor"S. 52,"Alloxydim"S. 260,"Clethodim"S. 270, "Cloproxydim"S. 268,"Tralkoxydim"S. 270,"Dalapon"S. 212, "Ethofumesate"S. 124,"Benefin"S. 54,"Butralin"S. 58, "Dinitramin"S. 56,"Ethalfluralin"S. 60,"Fluchloralin" S. 54,"Isopropalin"S. 58,"Nitralin"S. 58,"Oryzalin" S. 60,"Prodiamine"S. 62,"Profluralin"S. 54,"Trifluralin" S. 54,"Dinoseb"S. 128,"Dinoseb-Acetat"S. 128,"Dinoterb" S. 128,"DNOC"S. 126,"Acifluorfen-sodium"S. 142,"Acloni- fen"S. 146,"Bifenox"S. 140,"Chlornitrofen"S. 138, <BR> <BR> <BR> "Difenoxuron"S. 76,"Fluorodifen"S. 138,"Fluoroglycofen-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> ethyl"S. 146,"Lactofen"S. 144,"Nitrofen"S. 136,"Nitro-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> fluorfen"S. 140,"Oxyfluorfen"S. 140,"Cyperquat-chlorid" S. 158,"Difenzoquat-methyl sulfat"S. 160,"Diquat"S. 158, "Paraquat-dichlorid"S. 158,"Benzthiazuron"S. 82,"Buturon" S. 66,"Chlorbromuron"S. 72,"Chloroxuron"S. 76,"Chloro- toluron"S. 74,"Cycluron"S. 84,"Dimefuron"S. 88,"Diuron" S. 70,"Ethidimuron"S. 86,"Fenuron"S. 64,"Fluometuron" S. 68,"Isoproturon"S. 80,"Isouron"S. 88,"Karbutilat" S. 76,"Linuron"S. 72, °Methabenzthiazuron"S. 82,"Metox- uron"S. 72,"Monolinuron"S. 66,"Monuron"S. 64,"Neburon" S. 72,"Siduron"S. 68,"Tebuthiuron"S. 86,"Trimeturon"

S. 64,"Isocarbamid"S. 168,"Imazamethapyr"S. 172,"Imaza- pyr"S. 170,"Imazaquin"S. 170,"Imazethapyr"S. 172, "Methazole"S. 162,"Oxadiazon"S. 162,"Tridiphane"S. 266, "Bromoxynil"S. 148,"Ioxynil"S. 148,"Diclofop-methyl" S. 16,"Fenthiaprop-ethyl"S. 20,"Fluazifop-butyl"S. 18, "Haloxyfop-methyl"S. 18,"Isoxapyrifop"S. 22,"Propaquiza- fop"S. 24,"Quizalofop-ethyl"S. 20,"Chlorfenac"S. 258, "Chlorophenprop-methyl"S. 258,"Chloridazon"S. 174,"Maleic hydrazide"S. 162,"Norflurazon"S. 174,"Pyridate"S. 176, "Clopyralid"S. 154,"Picloram"S. 154,"Chlorimuron-ethyl" S. 92,"Chlorsulfuron"S. 92,"Flazasulfuron"S. 96,"Met- sulfuron-methyl"S. 92,"Nicosulfuron"S. 96,"Sulfometuron- methyl"S. 92,"Triasulfuron"S. 94,"Ametryn"S. 198, "Atrazin"S. 188,"Aziprotryne"S. 206,"Cyanazine"S. 192, "Cyprazine"S. 192,"Desmetryne"S. 200,"Dipropetryn"S.

202,"Eglinazin-ethyl"S. 208,"Hexazinon"S. 208,"Pro- cyazine"S. 192,"Prometone"S. 196,"Prometryn"S. 196, "Propazin"S. 188,"Secbumeton"S. 196,"Simazine"S. 188, "Simetryn"S. 196,"Terbumeton"S. 204,"Terbutryn"S. 198, "Terbutylazin"S. 190,"Trietazine"S. 188,"Ethiozin" S. 210,"Metamitron"S. 206,"Metribuzin"S. 202,"Bromacil" S. 180,"Lenacil"S. 180,"Terbacil"S. 180,"Benazolin" S. 262,"Bensulide"S. 228,"Benzofluor"S. 266,"Butamifos" S. 228,"DCPA"S. 28,"Dichlobenil"S. 148,"Endothal" S. 264,"Mefluidide"S. 306,"Perfluidone"S. 260, "Terbuchlor"S. 48) ; "Global Herbicide Directory"First Edition, 1994 (s."Oxa- diargyl"S. 96) ; "European Directory of Agrochemical Products"Volume 2- Herbicides"Fourth Edition, (s."Buminafos"S. 255) ; beschrieben.

Weiterhin ist die Verbindung"DEH-112"aus der europäischen Patentanmeldung EP-A 302 203 bekannt. Die Verbindung"Tepraloxy- dim"ist in DE-A 33 36 140 beschrieben ; die Verbindung"Cinidon- ethyl"in DE-A 36 03 789 und die Verbindung"Fluorbentranil"in EP-A 84 893. Weitere Verbindungen sind bekannt aus"Brighton crop Protection conference-Weeds-1993 (s."Thidiazimin"S. 29, "AC-322140"S. 41,"KIH-6127"S. 47,"Prosulfuron"S. 53, "KIH-2023"S. 61,"Metobenzuron"S. 67). Die Verbindung "Carfenstrole (CH-900)"ist in EP-A 332 133 genannt und die Verbindung N- [ [ [4-methoxy-6- (trifluoromethyl)-1,3,5-triazin-2-

yl] amino] carbonyl]-2-(trifluoromethyl)-benzenesulfonamide ist in PCT/EP 96/03996 beschrieben.

Die Zuordnung der Wirkstoffe zu den jeweiligen Wirkmechanismen basiert auf dem momentanen Kenntnisstand. Falls für einen Wirkstoff mehrere Wirkmechanismen zum Tragen kommen, so wurde dieser Stoff nur einem mode of action zugeordnet.

In Hinblick auf die synergistische herbizide Wirkung der erfin- dungsgemäßen Mischungen sind die 3-heterocyclyl-substituierten Benzoylderivate der Formel I bevorzugt, in denen die Variablen folgende Bedeutung haben, und zwar für sich allein oder in Kombination : R1 Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl oder C1-C6-Alkylsulfonyl ; insbesondere bevorzugt Halogen, wie Chlor oder Brom, C1-C6-Alkyl, wie Methyl oder Ethyl, oder Cl-C6_Alkylsulfonyl, wie Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl ; außerordentlich bevorzugt Chlor, Methyl oder Methylsulfonyl ; R2 ein heterocyclischer Rest ausgewählt aus der Gruppe : Isoxazol-3-yl, Isoxazol-5-yl und 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, wobei die drei genannten Reste gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, oderC1-C4-AlkylthioC1-C4-Halogenalkyl,C1-C4-Halogenalkoxy substituiert sein können ; insbesondere bevorzugt Isoxazol-5-yl, 3-Methyl-isoxazol-5-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 5-Methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl, 5-Ethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl oder 4, 5-Dimethyl-4,5-di- hydroisoxazol-3-yl ; ebenso bevorzugt ist ein heterocyclischer Rest ausgewählt aus der Gruppe : Thiazol-2-yl, Thiazol-4-yl, Thiazol-5-yl, Isoxazol-4-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-4-yl und 4,5-Dihydroisoxa- zol-5-yl, wobei die sechs genannten Reste gegebenenfalls ein- fach oder mehrfach durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiert sein können ; R3 Halogen, C1-C6-Alkyl, Cl-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl oder C1-C6-Alkylsulfonyl ; insbesondere bevorzugt Halogen, wie Chlor oder Brom, C1-C6-Alkylthio, wie Methylthio oder Ethylthio, C1-C6-Alkyl- sulfinyl, wie Methylsulfinyl oder Ethylsulfinyl, oder C1-C6-Alkylsulfonyl, wie Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl ;

außerordentlich bevorzugt Chlor, Methylsulfonyl oder Ethyl- sulfonyl ; R4 Wasserstoff oder Methyl ; insbesondere bevorzugt Wasserstoff ; R5 C1-C6-Alkyl, wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl oder 2-Methylpropyl ; insbesondere bevorzugt Methyl, Ethyl oder 1-Methylethyl ; R6 Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl, wie Methyl oder Ethyl ; insbesondere bevorzugt Wasserstoff oder Methyl ; Außerordentlich bevorzugt sind die 3-heterocyclyl-substituierten Benzoylderivate der Formel Ia, insbesondere die Verbindungen Ia. l bis Ia. 53, die in folgender Tabelle 1 aufgeführt sind : Tabelle 1 Nr. Rl R2 R3 R4 R5 R6 Ia.1 SO2CH3HCH3CH34,5-Dihydro-isoxazol-3-yl la. 2 Cl 4,5-Dihydro-isoxazol-3-yl Cl H CH3 CH3 Ia3 Cl 4, 5-Dihydro-isoxazol-3-yl SO ? CH3 H CH3 H Ia. 4 Cl 4, 5-Dihydro-5-methylisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 H Ia. S Cl 4, 5-Dihydro-5, 5-dimethylisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 H Ia. 6 Cl 4, 5-Dihydro-5-ethylisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 H 4,5-Dihydro-5,5-diethylisoxazol-3-ylSO2CH3HCH3HIa.7Cl la. 8 Cl 4,5-Dihydro-5-clormethylisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 H 4,5-Dihydro-isoxazol-3-ylSCH3HCH3HIa.9Cl 4,5-Dihydro-5-ethoxyisoxazol-3-ylSO2CH3HCH3HIa.10Cl la.l1 Cl 4, 5-Dihydro-5-methoxyisoxazol-3-yl SO2CH3 H CH3 H Ia.12 Cl 4, 5-Dihydro-4, 5-dimethylisoxazol-3-yl S02CH3 H CH3 H 4,5-Dihydro-5-thioethylisoxazol-3-ylSO2CH3HCH3HIa.13Cl 4,5-Dihydro-5-trifluormethylisoxazol-3-ylSO2CH3HCH3HIa.14Cl Ia.15 SCH3 4, 5-Dihydro-isoxazol-3-yl SCH3 H CH3 H Ia.16 Cl 4, 5-Dihydro-isoxazol-3-yl S02CH3 H C2H5 H Ia. 17 Cl 4, 5-Dihydro-isoxazol-3-yl Cl H C2H5 H 4,5-Dihydro-5-methylisoxazol-3-ylSO2CH3HC2H5HIa.18Cl 4,5-Dihydro-5,5-dimethylsioxazol-3-ylSO2CH3HC2H5HIa.19Cl 4,5-Dihydro-5-ethylisoxazol-3-ylSO2CH3HC2H5HIa.20Cl

Nr. R3R4R5R6R2 Ia.21 Cl 4, 5-Dihydro-5, 5-diethylisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 H 4,5-Dihydro-isoxazol-3-ylSCH3HC2H5HIa.22Cl Ia.23 Cl 4, 5-Dihydro-5-chlormethylisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 H Ia.24 Cl 4, 5-Dihydro-isoxazol-3-yl SOCH3 H CzH5 H Ia.25 Cl 4, 5-Dihydro-5-ethoxyisoxazol-3-yl S02CH3 H C2H5 H Ia. 26 Cl 4,5-Dihydro-4, 5-dimethylisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 H 4,5-Dihydro-5-thioethylisoxazol-3-ylSO2CH3HC2H5HIa.27Cl Ia. 28 Cl 4,5-Dihydro-5--trifluormethylisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 H Ia. 29 SCH3 4, 5-Dihydro-isoxazol-3-yl SCH3 H C2H5 H Ia.30 Cl 4, 5-Dihydro-isoxazol-3-yl S02CH3 H i-C4H9 H Ia.31 CH3 4, 5-Dihydro-isoxazol-3yl SO2CH3 H CH3 CH3 4,5-Dihydro-isoxazol-3-ylClHCH3CH3Ia.32CH3 4,5-Dihydro-isoxazol-3-ylSO2CH3HCH3HIa.33CH3 4,5-Dihydro-5-methylisoxazol-3-ylSO2CH3HCH3HIa.34CH3 4,5-Dihydro-5,5-dimethylisoxazol-3-ylSO2CH3HCH3HIa.35CH3 4,5-Dihydro-5-ethylisoxazol-3-ylSO2CH3HCH3HIa.36CH3 4,5-Dihydro-5,5-diethylisoxazol-3-ylSO2CH3HCH3HIa.37CH3 4,5-Dihydro-isoxazol-3-ylSO2CH3HCH3HIa.38CH3 4,5-Dihydro-4,5-dimethylisoxazol-3-ylSO2CH3HCH3HIa.39CH3 Ia.40 CH3 4, 5-Dihydro-isoxazol-3-yl S02CH3 H C2H5 H 4,5-Dihydro-isoxazol-3-ylClHC2H5HIa.41CH3 Ia.42 CH3 4, 5-Dihydro-5-methylisoxazol-3-yl SO2CH3 H C2H5 H 4,5-Dihydro-5,5-dimethylisoxazol-3-ylSO2CH3HC2H5HIa.43CH3 4,5-Dihydro-5-ethylisoxazol-3-ylSO2CH3HC2H5HIa.44CH3 4,5-Dihydro-5-diethylisoxazol-3-ylSO2CH3HC2H5HIa.45CH3 4,5-Dihydro-4,5-dimethylisoxazol-3-ylSO2CH3HC2H5HIa.46CH3 4,5-Dihydro-isoxazol-3-ylSO2CH3Hi-C4H9HIa.47CH3 2-ThiazolylSO2CH3HCH3CH3Ia.48Cl 2-ThiazolylSO2CH3HCH3HIa.49Cl 2-ThiazolylSO2CH3HC2H5HIa.50Cl 2-ThiazolylSO2CH3HCH3CH3Ia.51CH2 Ia.52Ct3-Methyl-isoxazoI-5-ylS02CH3HCH3H Ia. 53 Cl 3-Methyl-isoxazol-5-yl SO2CH3 H C2HS H Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ib, insbesondere die Verbindungen Ib. 1 bis Ib. 53, die sich von den Verbindungen Ia. 1 bis Ia. 53 lediglich dadurch unter- scheiden, daß sie als Natriumsalz vorliegen :

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ic, insbesondere die Verbindungen Ic. 1 bis Ic. 53, die sich von den Verbindungen Ia. 1 bis Ia. 53 lediglich dadurch unter- scheiden, daß sie als Lithiumsalz vorliegen : Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Id, insbesondere die Verbindungen Id. 1 bis Id. 53, die sich von den Verbindungen Ia. 1 bis Ia. 53 lediglich dadurch unter- scheiden, daß sie als Kaliumsalz vorliegen : außerordentlichbevorzugtsinddieVerbindungenIe,#Ebenso insbesondere die Verbindungen Ie. 1 bis Ie. 53, die sich von den Verbindungen Ia. 1 bis Ia. 53 lediglich dadurch unter- scheiden, daß sie als Ammoniumsalz vorliegen : Insbesondere außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen Ia, insbesondere die Verbindungen Ia. 1 bis Ia. 53.

Weiterhin außerordentlich bevorzugt sind die 3-heterocyclyl- substituierten Benzoylderivate der Formel I, wobei R2 ein heterocyclischer Rest ausgewählt aus der Gruppe :

Thiazol-2-yl, Thiazol-4-yl und Thiazol-5-yl, wobei die drei genannten Reste gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, C1-C4-Halogen-C1-C4-alkoxy, alkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder Cl-C4-Alkylthio substi- tuiert sein können ; bedeutet.

Insbesonders außerordentlich bevorzugt sind hierbei die 3-heterocyclyl-substituierten Benzoylderivate der Formel I, wobei R4 Wasserstoff ; bedeutet.

Weiterhin außerordentlich bevorzugt sind die 3-heterocyclyl- substituierten Benzoylderivate der Formel I, wobei R2 ein heterocyclischer Rest ausgewählt aus der Gruppe : Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl und Isoxazol-5-yl, wobei die drei genannten Reste gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, C1-C4-Halogen-C1-C4-Alkoxy, alkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkylthio substi- tuiert sein können ; bedeutet.

Insbesonders außerordentlich bevorzugt sind hierbei die 3-heterocyclyl-substituierten Benzoylderivate der Formel I, wobei R2 Isoxazol-3-yl, das gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, C1-C4-Alkyl, Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-Halogen- alkyl, Cl-C4-Halogenalkoxy oder Cl-C4-Alkylthio substi- tuiert sein kann ; R"Wasserstoff ; bedeutet.

Ebenso insbesonders außerordentlich bevorzugt sind hierbei die 3-heterocyclyl-substituierten Benzoylderivate der Formel I, wobei R2 Isoxazol-5-yl, das gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, Cl-C4-Alkyl, Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-Halogen- alkyl, Cl-C4-Halogenalkoxy oder Cl-C4-Alkylthio substi- tuiert sein kann ; R4 Wasserstoff ; bedeutet.

Insbesonderst außerordentlich bevorzugt ist 4- [2-Chlor-3- (3-methyl-isoxazol-5-yl)-4-methylsulfonyl- benzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol.

Weiterhin außerordentlich bevorzugt sind die 3-heterocyclyl- substituierten Benzoylderivate der Formel I, wobei R2 ein heterocyclischer Rest ausgewählt aus der Gruppe : 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-4-yl und 4,5-Dihydroisoxazol-5-yl, wobei die drei genannten Reste gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, Cl-C4-Alkyl, Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-Halogenalkyl, Cl-C4-Halogenalkoxy oder Cl-C4-Alkylthio substituiert sein können ; bedeutet.

Insbesonders außerordentlich bevorzugt sind hierbei die 3-heterocyclyl-substituierten Benzoylderivate der Formel I, wobei R2 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, das gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkyl- thio substituiert sein kann ; R4 Wasserstoff ; bedeutet.

Insbesonderst außerordentlich bevorzugt sind hierbei die 3-heterocyclyl-substituierten Benzoylderivate der Formel I, wobei <BR> <BR> <BR> R1 Halogen oder C1-C6-Alkyl ;<BR> <BR> <BR> <BR> R3 Cl-C6-Alkylsulfonyl ; bedeutet.

Außerordentlichst bevorzugt ist 4-[2-Chlor-3-(4,5-dihydro- isoxazol-3-yl)-4-methylsulfonyl-benzoyl]-1-methyl-5-hydroxy- 1H-pyrazol.

Ebenso außerordentlichst bevorzugt ist 4- [2-Methyl-3- (4,5-di- <BR> <BR> <BR> hydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonyl-benzoyl]-1-methyl-5-< ;BR> <BR> <BR> <BR> hydroxy-lH-pyrazol.

In Hinblick auf die synergistische herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Mischungen sind als Komponente B) Verbindungen aus den Gruppen B1 bis B14 oder B16 bevorzugt, vorzugsweise aus den Gruppen B1 bis B14.

Insbesondere sind Verbindungen aus den nachfolgend genannten Wirkstoffklassen bevorzugt, bzw. folgende Verbindungen außer- ordentlich bevorzugt : B1 AcetylCoA-Carboxylase-Inhibitoren (ACC) :

-Cyclohexenonoximether, insbesondere Cycloxydim, Sethoxydim oder Tralkoxydim, vorzugsweise Sethoxydim oder Tralkoxydim ; oder -Phenoxyphenoxypropionsäureester, insbesondere Clodinafop- propargyl (und ggf. Cloquintocet), Fenoxaprop-ethyl oder Fenoxaprop-P-ethyl, vorzugsweise Clodinafop-propargyl (und ggf. Cloquintocet) oder Fenoxaprop-p-ethyl ; B2 Acetolactatsynthase-Inhibitoren (ALS) : -Imidazolinone, insbesondere Imazapyr, Imazaquin, Imazame- thabenz, Imazethapyr oder Imazamoc, vorzugsweise Imaza- pyr ; -Pyrimidylether, insbesondere Pyrithiobac-sodium ; -Sulfonamide, insbesondere Florasulam, Flumetsulam oder Metosulam, vorzugsweise Metosulam ; oder -Sulfonylharnstoffe, insbesondere Halosulfuron-methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron-methyl, Prosulfuron, Rim- sulfuron, Thifensulfuron-methyl, Tribenuron-methyl, <BR> <BR> <BR> N- [ [ [4-methoxy-6- (trifluoromethyl)-1,3,5-tri-<BR> <BR> <BR> azin-2-yl] amino] carbonyl]-2-(trifluoromethyl)-benzene- sulfonamide oder Sulfosulfuron ; B3 Amide : -Fluthiamide ; B4 Auxin-Herbizide : -Pyridincarbonsäuren, insbesondere Clopyralid ; oder -2,4-D ; B5 Auxin-Transport-Hemmer : -Diflufenzopyr ; B6 Carotinoid-Biosynthese-Inhibitoren : -Isoxaflutole, Mesotrione, Isoxachloride, Ketospiradox oder Sulcotrione (Chlormesulone), insbesondere Isoxaflu- tole oder Sulcotrione ; B7 Enolpyruvyl-Shikimat-3-Phosphat-Synthase-Inhibitoren (ESPS) : -Glyphosate oder Sulfosate ; B8 Glutamin-Synthetase-Inhibitoren : -Glufosinate-ammonium ; B9 Lipidbiosynthese-Inhibitoren : -Chloracetanilide, insbesondere Dimethenamid, S-Dimethen- amid, Acetochlor, Metolachlor oder S-Metolachlor,

-Thioharnstoffe, insbesondere Benthiocarb ; B10 Mitose-Inhibitoren : -Dinitroaniline, insbesondere Pendimethalin ; B11 Protoporphyrinogen-IX-oxidase-Inhibitoren : -Diphenylether, insbesondere Acifluorfen oder Acifluorfen- sodium ; -Oxadiazole, insbesondere Oxadiargyl ; oder -cyclische Imide, insbesondere Butafenacil, Carfentrazone- ethyl, Cinidon-ethyl oder Flumiclorac-pentyl, vorzugs- weise Carfentrazone-ethyl, Cinidon-ethyl oder Flumidorac- pentyl ; -Pyrazole, insbesondere JV 485 ; B12 Photosynthese-Inhibitoren : -Pyridate oder Pyridafol, insbesondere Pyridate ; -Benzothiadiazinone, insbesondere Bentazon ; -Dipyridylene, insbesondere Paraquat-dichlorid ; -Harnstoffe, insbesondere Diuron oder Isoproturon, vorzugsweise Diuron ; -Phenole, insbesondere Bromoxynil ; -Chloridazon ; -Triazine, insbesondere Atrazin oder Terbutylazin ; oder -Triazinone, insbesondere Metribuzin ; B13 Synergisten : -Oxirane, insbesondere Tridiphane ; B14 Wuchsstoffe : -Aryloxyalkansäuren, insbesondere Fluoroxypyr, MCPA oder Mecoprop-P ; -Benzoesauren, insbesondere Dicamba ; oder -Chinolincarbonsäuren, insbesondere Quinclorac ; B16 Verschiedene weitere Herbizide : -Triaziflam ; Ebenso sind als Komponente B) Verbindungen aus den Gruppen B1, B2, B4 bis B12 und B14 bevorzugt.

Insbesondere sind Verbindungen aus den nachfolgend genannten Wirkstoffklassen bevorzugt, bzw. folgende Verbindungen außer- ordentlich bevorzugt : B1 AcetylCoA-Carboxylase-Inhibitoren (ACC) :

-Cyclohexenonoximether, insbesondere Cycloxydim oder Sethoxydim ; -Phenoxyphenoxypropionsaureester, insbesondere Clodinafop- propargyl (und ggf. Cloquintocet), Fenoxaprop-ethyl oder Fenoxaprop-P-ethyl, vorzugsweise Clodinafop-propargyl (und ggf. Cloquintocet) ; B2 Acetolactatsynthase-Inhibitoren (ALS) : -Imidazolinone, insbesondere Imazapyr, Imazaquin, Imaza- methabenz oder Imazethapyr, vorzugsweise Imazapyr ; -Pyrimidylether, insbesondere Pyrithiobac-sodium ; -Sulfonamide, insbesondere Flumetsulam oder Metosulam, vorzugsweise Metosulam ; oder -Sulfonylharnstoffe, insbesondere Halosulfuron-methyl, Ni- cosulfuron oder N- [ [ [4-methoxy-6- (trifluoro- methyl)-1,3,5-triazin-2-yl] amino] carbonyl]-2-(trifluoro- methyl)-benzenesulfonamide, vorzugsweise Nicosulfuron oder N- [ [ [4-methoxy-6- (trifluoromethyl)-1,3,5-tri- azin-2-yl] amino] carbonyl]-2- (trifluoromethyl)-benzene- sulfonamide ; B4 Auxin-Herbizide : -2,4-D ; B5 Auxin-Transport-Hemmer : -Diflufenzopyr ; B6 Carotinoid-Biosynthese-Inhibitoren : -Isoxaflutole oder Sulcotrione, vorzugsweise Isoxaflutole ; B7 Enolpyruvyl-Shikimat-3-Phosphat-Synthase-Inhibitoren (ESPS) : -Glyphosate ; B8 Glutamin-Synthetase-Inhibitoren : -Glufosinate-ammonium ; B9 Lipidbiosynthese-Inhibitoren : -Chloracetanilide, insbesondere Dimethenamid, S-Dimethen- amid, Acetochlor, Metolachlor oder S-Metolachlor ; -Thioharnstoffe, insbesondere Benthiocarb ; B10 Mitose-Inhibitoren : -Dinitroaniline, insbesondere Pendimethalin ; B11 Protoporphyrinogen-IX-oxidase-Inhibitoren : -Diphenylether, insbesondere Acifluorfen ;

-cyclische Imide, insbesondere Carfentrazone-ethyl oder Cinidon-ethyl, vorzugsweise Carfentrazone-ethyl ; B12 Photosynthese-Inhibitoren : -Pyridate ; -Benzothiadiazinone, insbesondere Bentazon ; -Dipyridylene, insbesondere Paraquat-dichlorid ; -Harnstoffe, insbesondere Diuron oder Isobroturon, vorzugsweise Diuron ; -Phenole, insbesondere Bromoxynil ; -Chloridazon ; -Triazine, insbesondere Atrazin oder Terbutylazin ; oder -Triazinone, insbesondere Metribuzin ; B14 Wuchsstoffe : -Aryloxyalkansäuren, insbesondere MCPA ; -Benzoesäuren, insbesondere Dicamba ; -Chinolincarbonsäuren, insbesondere Quinclorac ; In Hinblick auf die synergistische herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Mischungen sind folgende Ausführungsformen besonders bevorzugt : In einer besonderen Ausführungsform enthält die erfindungs- gemäße synergistische herbizide Mischung als Komponente A) ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoyl- derivat der Formel I, wobei R2 ein heterocyclischer Rest ausgewählt aus der Gruppe : Isoxazol-3-yl, Isoxazol-5-yl und 4,5-Dihydroisoxa- zol-3-yl, wobei die drei genannten Reste gegebenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, C1-Cg-Alkyl, Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-Halogenalkyl, Cl-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiert sein können ; insbesondere Isoxazol-5-yl, 3-Methyl-isoxazol-5-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 5-Methyl-4,5-dihydroisoxa- zol-3-yl, 5-Ethyl-4,5-dihydroisoxazol-3yl oder 4,5-Dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl ; bedeutet ; und als Komponente B) mindestens eine herbizide Verbindung aus den Gruppen B1, B2, B4 bis B12 und B14 ; insbesondere Clodinafop (und ggf. Cloquintocet), Diflufenzo- pyr, Imazethapyr, Flumetsulam, Pyrithiobac-sodium, Nico- sulfuron, N- [ [ [4-methoxy-6- (trifluoromethyl)-1,3,5-tri- azin-2-yl] amino] carbonyl]-2- (trifluoromethyl)-benzene- sulfonamide, Clopyralid, 2,4-D, Isoxaflutole, Glyphosate, Glufosinate-ammonium, Dimethenamid, S-Dimethenamid, Aceto-

chlor, Metolachlor, S-Metolachlor, Pendimethalin, Carfen- trazone-ethyl, Pyridate, Bentazon, Diuron, Bromoxynil, Atrazin, Terbutylazin, Metribuzin oder Dicamba.

Außerordentlich bevorzugt sind hierbei Mischungen, die als Komponente A) 4- [2-Chlor-3- (4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4- methylsulfonyl-benzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-lH-pyrazol ent- halten.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind hierbei Mischungen, die als Komponente A) 4- [2-Methyl-3- (4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4- methylsulfonyl-benzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-lH-pyrazol ent- halten.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind hierbei Mischungen, die als Komponente A) 4- [2-Chlor-3- (3-methyl-isoxazol-5-yl)-4- methylsulfonyl-benzoyl]-1-methyl-5-hydroxy-lH-pyrazol ent- halten.

In einer weiteren besonderen Ausführungsform enthält die erfindungsgemäße synergistische herbizide Mischung als Komponente A) ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoyl- derivat der Formel I, wobei R2 ein heterocyclischer Rest ausgewählt aus der Gruppe : Thiazol-2-yl, Thiazol-4-yl, Thiazol-5-yl, Isoxazol-4-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-4-yl und 4,5-Dihydroisoxazol-5-yl, wobei die sechs genannten Reste gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, C1-C4-Alkyl, Cl-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkyl- thio substituiert sein können ; bedeutet ; und als Komponente B) mindestens eine herbizide Verbindung aus den Gruppen B1, B2, B4 bis B12 und B14 ; insbesondere Clodinafop (und ggf. Cloquintocet), Diflufenzo- pyr, Imazethapyr, Flumetsulam, Pyrithiobac-sodium, Nico- sulfuron, N- [ ( [4-methoxy-6- (trifluoromethyl)-1,3,5-tri- azin-2-yl] amino] carbonyl]-2- (trifluoromethyl)-benzene- sulfonamide, Clopyralid, 2,4-D, Isoxaflutole, Glyphosate, Glufosinate-ammonium, Dimethenamid, S-Dimethenamid, Acetochlor, Metolachlor, S-Metolachlor, Pendimethalin, Carfentrazone-ethyl, Pyridate, Bentazon, Diuron, Bromoxynil, Atrazin, Terbutylazin, Metribuzin oder Dicamba.

In einer weiteren besonderen Ausführungsform enthält die erfindungsgemäße synergistische herbizide Mischung als Kompo- nente A) ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I, wobei R2 ein heterocyclischer Rest ausgewählt aus der Gruppe 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-4-yl und 4,5-Dihydroisoxazol-5-yl, wobei die drei genannten Reste gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, <BR> <BR> <BR> Cl-C4-Alkyl, Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-Halogenalkyl,<BR> <BR> <BR> <BR> C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiert sein können ; bedeutet ; und als Komponente B) mindestens eine herbizide Verbindung aus den Gruppen B1, B2, B4 bis B12 oder B14 ; -Vorzugsweise enthält die erfindungsgemäße synergistische herbizide Mischung als Komponente B) mindestens eine herbizide Verbindung aus folgenden Gruppen : B1 AcetylCoA-Carboxylase-Inhibitoren (ACC) : Cyclohexenonoximether oder Phenoxypropionsäureester ; B2 Acetolactatsynthase-Inhibitoren (ALS) : Imidazolinone, Pyrimidylether, Sulfonamide oder Sul- fonylharnstoffe ; B4 Auxin-Herbizide : Pyridincarbonsäuren oder 2,4-D ; B5 Auxin-Transport-Hemmer ; B6 Carotinoid-Biosynthese-Inhibitoren ; B7 Enolpyruvyl-Shikimat-3-Phosphat-Synthase-Inhibitoren ; B8 Glutamin-Synthetase-Inhibitoren ; B9 Lipidbiosynthese-Inhibitoren : Chloracetanilide oder Thioharnstoffe, B10 Mitose-Inhibitoren : Dinitroaniline ; B11 Protophorphyrinogen-IX-oxidase-Inhibitoren :

Diphenylether, Oxadiazole, cyclische Imide oder Pyrazole ; B12 Photosynthese-Inhibitoren : Pyridate, Pyridafol, Benzothiadiazinone, Dipyridy- lene, Harnstoffe, Phenole, Chloridazon, Triazine oder Triazinone, insbesondere Pyridate, Benzothindiazi- none, Dipyridylene, Harnstoffe, Phenole, Chleridazon, Triazine oder Triazinone ; B14 Wuchsstoffe : Aryloxyalkansäuren, Benzoesäuren oder Chinolincarbon- sauren.

Insbesondere enthält die erfindungsgemäße synergistische herbizide Mischung als Komponente B) mindestens eine herbizide Verbindung aus der Gruppe : Cycloxydim, Sethoxydim, Clodinafop (und ggf. Cloquin- tocet), Fenoxaprop-ethyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Imazopyr, Imazaquin, Imazamethabenz, Imazethapyr, Pyrithiobac-so- dium, Metosulam, Halosulfuron-methyl, Nicosulfuron, <BR> <BR> <BR> N- [ [ [4-Methoxy-6- (trifluoromethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-<BR> <BR> <BR> <BR> amino] carbonyl]-2- (trifluoromethyl)-benzenesulfonamide, Flufenacet, 2,4-D, Diflufenzopyr, Isoxaflutole, Sulco- trione, Glyphosate, Glufosinate-ammonium, Dimethenamid, S-Metolachlor, Benthiocarb, Pendimethalin, Acifluorfen, Carfentrazone-ethyl, Cinidon-ethyl, Pyridate, Bentazon, Paraquat-dichlorid, Diuron, Isoproturon, Bromoxynil, Chloridazon, Atrazin, Metribuzin, MCPA, Dicamba und Quinclorac.

Ebenso vorzugsweise enthält die erfindungsgemäße synergi- stische herbizide Mischung als Komponente B) mindestens eine herbizide Verbindung aus den Gruppen B1, B2, B4 bis B11 und B14 ; Insbesondere enthält die erfindungsgemäße synergistische herbizide Mischung mindestens eine herbizide Verbindung aus folgenden Gruppen : B1 AcetylCoA-Carboxylase-Inhibitoren (ACC) : Cyclohexenonoximether oder Phenoxypropionsäureester ;

B2 Acetolactatsynthase-Inhibitoren (ALS) : Imidazolinone, Pyrimidylether, Sulfonamide oder Sulfonylharnstoffe ; B4 Auxin-Herbizide : 2,4-D ; B5 Auxin-Transport-Hemmer ; B6 Carotinoid-Biosynthese-Inhibitoren ; B7 Enolpyruvyl-Shikimat-3-Phosphat-Synthase-Inhibitoren ; B8 Glutamin-Synthetase-Inhibitoren ; B9 Lipidbiosynthese-Inhibitoren : Chloracetanilide oder Thioharnstoffe ; B10 Mitose-Inhibitoren : Dinitroaniline ; Bll Protoporphyrinogen-IX-oxidase-Inhibitoren : Diphenylether, Oxadiazole, cyclische Imide oder Pyrazole ; B14 Wuchsstoffe : Aryloxyalkansäure, Benzoesäuren oder Chinolincarbon- säuren. <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <P>Besonders bevorzugt enthält die synergistische herbizide Mischung mindestens eine herbizide Verbindung aus der Gruppe : Cycloxydim, Sethoxydim, Clodinafop (und ggf. Cloquinto- cet), Fenoxaprop-ethyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Imazapyr, Imazaquin, Imazamethabenz, Imazethapyr, Pyrithio-bac-so- dium, Metosulam, Halosulfuron-methyl, Nicosulfuron, <BR> <BR> <BR> N- [ [ [4-Methoxy-6- (trifluoromethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> amino] carbonyl]-2- (trifluoromethyl)-benzenesulfonamide, Flufenacet, 2,4-D, Diflufenzopyr, Isoxaflutole, Sulco- trione, Glyphosate, Glufosinate-ammonium, Dimethenamid, S-Metolachlor, Benthiocarb, Pendimethalin, Acifluorfen, Carfentrazone-ethyl, Cinidon-ethyl, MCPA, Dicamba und Quinclorac.

-Ebenso vorzugsweise enthält die erfindungsgemäße synergi- stische herbizide Mischung als Komponente B) mindestens eine herbizide Verbindung aus der Gruppe B12 ; Insbesondere enthält die erfindungsgemäße synergistische herbizide Mischung mindestens eine herbizide Verbindung aus der Gruppe : Propanil, Pyridate, Benzothiadiazinone, Dinitrophenole, Dipyridylene, Harnstoffe, Phenole, Chloridazon, Triazine, Triazinone, Uracile und Biscarbamate.

Besonders bevorzugt enthält die erfindungsgemäße synergi- stische herbizide Mischung mindestens eine herbizide Ver- bindung aus der Gruppe : Pyridate, Bentazon, Paraquat-dichlorid, Diuron, Isoprotu- ron, Bromoxynil, Chloridazon, Atrazin oder Metribuzin.

Ebenso insbesondere enthält die erfindungsgemäß herbizide Mischung mindestens eine herbizide Verbindung aus der Gruppe : Propanil, Pyridate, Dinitrophenole, Dipyridylene, Chlori- dazon, Triazinone, Uracile und Biscarbamate.

Besonders bevorzugt enthält die erfindungsgemäße synergi- stische herbizide Mischung mindestens eine Verbindung aus der Gruppe : Pyridate, Paraquat-dichlorid, Chloridazon oder Metribu- zin.

In einer weiteren besonderen Ausfuhrungsform enthält die erfindungsgemäße synergistische herbizide Mischung als Kompo- nente A) ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I, wobei R2 ein heterocyclischer Rest ausgewählt aus der Gruppe Thiazol-2-yl, Thiazol-4-yl und Thiazol-5-yl, wobei die drei genannten Reste gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogen- alkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkylthio substi- tuiert sein können ; bedeutet ; und als Komponente B) mindestens eine herbizide Verbindung aus den Gruppen B1, B2, B4 bis B12 oder B14 ;

-Vorzugsweise enthält die erfindungsgemäße synergistische herbizide Mischung als Komponente B) mindestens eine herbizide Verbindung aus folgenden Gruppen : B1 AcetylCoA-Carboxylase-Inhibitoren (ACC) : Cyclohexenonoximether oder Phenoxypropionsäureester ; B2 Acetolactatsynthase-Inhibitoren (ALS) : Imidazolinone, Pyrimidylether, Sulfonamide oder Sulfonyl- harnstoffe ; B4 Auxin-Herbizide : Pyridincarbonsäuren oder 2,4-D ; B5 Auxin-Transport-Hemmer ; B6 Carotinoid-Biosynthese-Inhibitoren ; B7 Enolpyruvyl-Shikimat-3-Phosphat-Synthase-Inhibitoren ; B8 Glutamin-Synthetase-Inhibitoren ; B9 Lipidbiosynthese-Inhibitoren : Chloracetanilide oder Thioharnstoffe, B10 Mitose-Inhibitoren : Dinitroaniline ; B11 Protophorphyrinogen-IX-oxidase-Inhibitoren : Diphenylether, Oxadiazole, cyclische Imide oder Pyrazole ; B12 Photosynthese-Inhibitoren : Pyridate, Pyridafol, Benzothiadiazinone, Dipyridylene, Harnstoffe, Phenole, Chloridazon, Triazine oder Triazi- none, insbesondere Pyridate, Benzothindiazinone, Dipyri- dylene, Harnstoffe, Phenole, Chloridazon, Triazine oder Triazinone ; B14 Wuchsstoffe : Aryloxyalkansäuren, Benzoesäuren oder Chinolincarbonsäu- ren.

Insbesondere enthält die erfindungsgemäBe synergistische herbizide Mischung als Komponente B) mindestens eine herbizide Verbindung aus der Gruppe :

Cycloxydim, Sethoxydim, Clodinafop (und ggf. Cloquinto- cet), Fenoxaprop-ethyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Imazopyr, Imazaquin, Imazamethabenz, Imazethapyr, Pyrithio-bac- sodium, Metosulam, Halosulfuron-methyl, Nicosulfuron, <BR> <BR> <BR> N- [ [ [4-Methoxy-6- (trifluoromethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-<BR> <BR> <BR> <BR> amino] carbonyl] 2- (trifluoromethyl)-benzenesulfonamide, Flufenacet, 2,4-D, Diflufenzopyr, Isoxaflutole, Sulco- trione, Glyphosate, Glufosinate-ammonium, Dimethenamid, S-Metolachlor, Benthiocarb, Pendimethalin, Acifluorfen, Carfentrazone-ethyl, Cinidon-ethyl, Pyridate, Bentazon, Paraquat-dichlorid, Diuron, Isoproturon, Bromoxynil, Chloridazon, Atrazin, Metribuzin, MCPA, Dicamba und Quinclorac.

Ebenso vorzugsweise enthält die erfindungsgemäße synergi- stische herbizide Mischung als Komponente B) mindestens eine herbizide Verbindung aus den Gruppen B1, B2, B4 bis B11 und B14 ; Insbesondere enthält die erfindungsgemäße synergistische herbizide Mischung mindestens eine herbizide Verbindung aus folgenden Gruppen : B1 AcetylCoA-Carboxylase-Inhibitoren (ACC) : Cyclohexenonoximether oder Phenoxypropionsäureester ; B2 Acetolactatsynthase-Inhibitoren (ALS) : Imidazolinone, Pyrimidylether, Sulfonamide oder Sulfonylharnstoffe ; B4 Auxin-Herbizide : 2,4-D ; B5 Auxin-Transport-Hemmer ; B6 Carotinoid-Biosynthese-Inhibitoren ; B7 Enolpyruvyl-Shikimat-3-Phosphat-Synthase-Inhibitoren ; B8 Glutamin-Synthetase-Inhibitoren ; B9 Lipidbiosynthese-Inhibitoren : Chloracetanilide oder Thioharnstoffe ; B10 Mitose-Inhibitoren : Dinitroaniline ;

B11 Protoporphyrinogen-IX-oxidase-Inhibitoren : Diphenylether, Oxadiazole, cyclische Imide oder Pyrazole ; B14 Wuchsstoffe : Aryloxyalkansäure, Benzoesäuren oder Chinolincarbon- säuren.

Besonders bevorzugt enthält die synergistische herbizide Mischung mindestens eine herbizide Verbindung aus der Gruppe : Cycloxydim, Sethoxydim, Clodinafop (und ggf. Cloquinto- cet), Fenoxaprop-ethyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Imazapyr, Imazaquin, Imazamethabenz, Imazethapyr, Pyrithio-bac- sodium, Metosulam, Halosulfuron-methyl, Nicosulfuron, <BR> <BR> <BR> N- [ ( [4-Methoxy-6- (trifluoromethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-<BR> <BR> <BR> <BR> amino] carbonyl]-2- (trifluoromethyl)-benzenesulfonamide, Flufenacet, 2,4-D, Diflufenzopyr, Isoxaflutole, Sulco- trione, Glyphosate, Glufosinate-ammonium, Dimethenamid, S-Metolachlor, Benthiocarb, Pendimethalin, Acifluorfen, Carfentrazone-ethyl, Cinidon-ethyl, MCPA, Dicamba und Quinclorac.

Ebenso vorzugsweise enthält die erfindungsgemäße synergi- stische herbizide Mischung als Komponente B) mindestens eine herbizide Verbindung aus der Gruppe B12 ; Insbesondere enthält die erfindungsgemäße synergistische herbizide Mischung mindestens eine herbizide Verbindung aus der Gruppe : Propanil, Pyridate, Benzothiadiazinone, Dinitrophenole, Dipyridylene, Harnstoffe, Phenole, Chloridazon, Triazine, Triazinone, Uracile und Biscarbamate.

Besonders bevorzugt enthält die erfindungsgemäße synergi- stische herbizide Mischung mindestens eine herbizide Ver- bindung aus der Gruppe : Pyridate, Bentazon, Paraquat-dichlorid, Diuron, Isoprotu- ron, Bromoxynil, Chloridazon, Atrazin oder Metribuzin.

Ebenso insbesondere enthält die erfindungsgemäß herbizide Mischung mindestens eine herbizide Verbindung aus der Gruppe : Propanil, Pyridate, Dinitrophenole, Dipyridylene, Chlori- dazon, Triazinone, Uracile und Biscarbamate.

Besonders bevorzugt enthält die erfindungsgemäße synergi- stische herbizide Mischung mindestens eine Verbindung aus der Gruppe : Pyridate, Paraquat-dichlorid, Chloridazon oder Metribu- zin.

In einer weiteren besonderen Ausführungsform enthält die erfindungsgemäße synergistische herbizide Mischung als Kompo- nente A) ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I, wobei R2 ein heterocyclischer Rest ausgewählt aus der Gruppe Iso- xazol-3-yl, Isoxazol-4-yl und Isoxazol-5-yl, wobei die drei genannten Reste gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, C1-C4-Alkyl, Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-Halogen- alkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkylthio substi- tuiert sein können ; bedeutet ; und als Komponente B) mindestens eine herbizide Verbindung aus den Gruppen B1, B2, B4 bis B12 oder B14 ; -Vorzugsweise enthält die erfindungsgemäße synergistische herbizide Mischung als Komponente B) mindestens eine herbizide Verbindung aus den Gruppen B1, B2, B4 bis B11 und B14 ; Insbesondere enthält die erfindungsgemäße synergistische herbizide Mischung mindestens eine herbizide Verbindung aus folgenden Gruppen : B1 AcetylCoA-Carboxylase-Inhibitoren (ACC) : Cyclohexenonoximether oder Phenoxypropionsäureester ; B2 Acetolactatsynthase-Inhibitoren (ALS) : Imidazolinone, Pyrimidylether, Sulfonamide oder Sulfonylharnstoffe ; B4 Auxin-Herbizide : Pyridincarbonsäuren oder 2,4-D ; B5 Auxin-Transport-Hemmer ; B6 Carotinoid-Biosynthose-Inhibitoren ;

B7 Enolpyruvyl-Shikimat-3-Phosphat-Synthase-Inhibitoren ; B8 Glutamin-Synthetase-Inhibitoren ; B9 Lipidbiosynthese-Inhibitoren : Chloracetanilide oder Thioharnstoffe ; B10 Mitose-Inhibitoren : Dinitroaniline ; B11 Protoporphyrinogen-IX-oxidase-Inhibitoren : Diphenylether, Oxadiazole, cyclische Imide oder Pyrazole ; B14 Wuchsstoffe : Aryloxyalkansäure, Benzoesäuren oder Chinolincarbonsäuren.

Besonders bevorzugt enthält die synergistische herbizide Mischung mindestens eine herbizide Verbindung aus der Gruppe : Cycloxydim, Sethoxydim, Clodinafop (und ggf. Cloquinto- cet), Fenoxaprop-ethyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Imazapyr, Imazaquin, Imazamethabenz, Imazethapyr, Pyrithio-bac-so- dium, Metosulam, Halosulfuron-methyl, Nicosulfuron, <BR> <BR> <BR> N- [ [ [4-Methoxy-6- (trifluoromethyl)-1,3,5-tri-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> azin-2-yl] amino] carbonyl]-2- (trifluoromethyl)-benzenesul- fonamide, Flufenacet, 2,4-D, Diflufenzopyr, Isoxaflutole, Sulcotrione, Glyphosate, Glufosinate-ammonium, Dimethena- mid, S-Metolachlor, Benthiocarb, Pendimethalin, Acifluor- fen, Carfentrazone-ethyl, Cinidon-ethyl, MCPA, Dicamba und Quinclorac.

Ebenso vorzugsweise enthält die erfindungsgemäße herbizide Mischung mindestens eine herbizide Verbindung aus der Gruppe : Propanil, Pyridate, Dinitrophenole, Dipyridylene, Chlori- dazon, Triazinone, Uracile und Biscarbamate.

Insbesondere enthält die erfindungsgemäB synergistische herbizide Mischung mindestens eine Verbindung aus der Gruppe : Pyridate, Paraquat-dichlorid, Chloridazon oder Metribu- zin.

'In einer weiteren besonderen Ausführungsform enthält die syn- ergistische herbizide Mischung als Komponente A ein 3-hetero- cyclyl-sustituiertes Benzoylderivat der Formel I und als Kom- ponente B eine herbizide Verbindung. Für besonders bevorzugte Ausführungsformen gelten in Analogie die voranstehend be- schriebenen Bevorzugungen.

'In einer weiteren besonderen Ausführungsform enthält die syn- ergistische herbizide Mischung als Komponente A ein 3-hetero- cyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I und als Komponente B zwei herbizide Verbindungen.

Für besonders bevorzugte Ausführungsformen gelten in Analogie die voranstehend beschriebenen Bevorzugungen.

In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform ent- hält die synergistische herbizide Mischung als Komponente B eine herbizide Verbindung, wobei bzgl. bevorzugten Aus- gestaltungen die voranstehenden Bevorzugungen gelten, und eine herbizide Verbindung aus den Gruppen B12 und B14.

Die vorliegende Erfindung ist auch auf herbizide Mittel gerich- tet, die eine herbizid wirksame Menge einer synergistischen herbiziden Mischung (enthaltend die Komponenten A) und B) wie voranstehend beschrieben), mindestens einen flüssigen und/oder festen Trägerstoff und gewünschtenfalls mindestens einen grenz- flächenaktiven Stoff enthalten.

Die erfindungsgemäßen synergistischen herbiziden Mischungen und herbiziden Mittel können in Kulturen wie Mais, Getreide, Reis und Soja, Unkräuter und Schadgräser sehr gut bekämpfen, ohne die Kulturpflanze zu schädigen ; ein Effekt, der vor allem auch bei niedrigen Aufwandmengen auftritt.

Unter Berücksichtigung der Vielseitigkeit der Applikations- methoden können die erfindungsgemäßen synergistischen herbiziden Mischungen und herbiziden Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen : Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spp. altissima, Beta vulgaris spp. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum,

(Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spp., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spp., Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spp., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Tri- folium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera und Zea mays.

Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen synergistischen herbiziden Mischungen und herbiziden Mittel auch in Kulturen, die durch Züchtung, einschließlich gentechnischer Methoden, gegen die Wirkung von Herbiziden tolerant sind, verwandt werden.

Die erfindungsgemäßen Mischungen, bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wäßrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Ver- stäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden.

Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken ; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.

Als inerte Zusatzstoffe kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlen- teeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B.

Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, alkylierte Benzole oder deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Sus- pensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Her- stellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substrate als solche oder in einem 61 oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier-oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz,

Netz-, Haft-, Dispergier-oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Als grenzflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin-und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl-und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensa- tionsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl-oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl- arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylen- oxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkyl- ether oder Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykol- etheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methyl- cellulose in Betracht.

Pulver-, Streu-und Stäubemittel können durch Mischen oder ge- meinsames Vermahlen der synergistischen herbiziden Mischung bzw. der einzelnen Wirkstoffe mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs-und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe her- gestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kiesel- säuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium-und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Dünge- mittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baum- rinden-, Holz-und NuBschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.

Die Konzentrationen der erfindungsgemäßen Mischungen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert werden. Im allgemeinen enthalten die Formulierungen 0,01 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 90 Gew.-%, der erfindungsgemäßen Mischung.

Die Wirkstoffe der Komponenten A) und B) können gemeinsam, aber auch getrennt formuliert werden und/oder gemeinsam oder getrennt auf die Pflanzen, deren Lebensraum und/oder Samen ausgebracht

werden. Bevorzugt werden die Wirkstoffe gleichzeitig appliziert.

Es ist aber auch möglich diese getrennt auszubringen.

Außerdem kann es von Nutzen sein, die erfindungsgemäßen synergi- stischen herbiziden Mischungen bzw. herbiziden Mittel noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemeinsam oder getrennt anzu- wenden, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs-und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.

Die Applikation der erfindungsgemäßen Mischungen und herbiziden Mittel kann im Vorauflauf-oder im Nachauflaufverfahren erfolgen.

Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträg- lich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kultur- pflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).

Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel werden bei der Nach- auflaufbehandlung den Pflanzen vornehmlich durch Blattspritzung zugeführt. Dabei kann die Ausbringung z. B. mit Wasser als Träger- stoff durch übliche Spritztechniken mit Spritzbrühenmengen von etwa 100 bis 1000 1/ha erfolgen. Eine Anwendung der Mittel im so- genannten"Low Volume"-und"Ultra-low-Volw « e"-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Gra- nulaten.

Die synergistischen herbiziden Mischungen enthalten in der Regel die Komponenten A) und B) in solchen Gewichtsanteilen, daß der synergistische Effekt auftritt. Vorzugsweise liegen die Mischungsverhältnisse von Komponente A) und Komponente B) in Bereich von 1 : 0,002 bis 1 : 800, bevorzugt von 1 : 0,003 bis 1 : 160, besonders bevorzugt von 1 : 0,02 bis 1 : 160.

Insbesondere enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I und eine herbizide Verbindung aus der Gruppe B1 (AcetylCoA- Carboxylase-Inhibitoren (ACC)) im Gewichtsverhältnis von 1 : 0,1 bis 1 : 80, bevorzugt von 1 : 0,17 bis 1 : 16.

-Besonders bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoyl- derivat der Formel I und eine herbizide Verbindung aus der Gruppe der Cyclohexenonoximether, vorzugsweise Cycloxydim, Sethoxydim oder Tralkoxydim, insbesondere Sethoxydim oder Tralkoxydim, im Gewichtsverhältnis von 1 : 0,4 bis 1 : 80, bevorzugt von 1 : 0,67 bis 1 : 16.

-Ebenso besonders bevorzugt enthalten die erfindungs- gemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I und eine herbizide Verbindung aus der Gruppe der Phenoxyphenoxypropionsäureester, im Gewichtsverhältnis von 1 : 0.1 bis 1 : 60, bevorzugt von 1 : 0,17 bis 1 : 12.

Außerordentlich bevorzugt enthalten diese Clodinafop- propargyl als Komponente B) im Gewichtsverhältnis von 1 : 0,1 bis 1 : 20, bevorzugt von 1 : 0,17 bis 1 : 4.

Ebenso außerordentlich bevorzugt enthalten diese Fenoxa- prop-ethyl als Komponente B) im Gewichtsverhältnis von 1 : 0,2 bis 1 : 60, bevorzugt von 1 : 0,34 bis 1 : 12.

Ebenso außerordentlich bevorzugt enthalten diese Fenoxa- prop-P-ethyl als Komponente B) im Gewichtsverhältnis von 1 : 0,1 bis 1 : 30, bevorzugt von 1 : 0,16 bis 1 : 6.

Ebenso insbesondere enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel 1 und eine herbizide Verbindung aus der Gruppe B2 (Acetolactatsynthase-Inhibitoren) im Gewichtsverhältnis von 1 : 0,004 bis 1 : 160, bevorzugt von 1 : 0,006 bis 1 : 32.

-Besonders bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzol- derivat der Formel I und eine herbizide Verbindung aus der Gruppe der Imidazolinone im Gewichtsverhältnis von 1 : 0,08 bis 1 : 160, bevorzugt von 1 : 0,13 bis 1 : 32.

Außerordentlich bevorzugt enthalten diese Imazapyr als Komponente B) im Gewichtsverhältnis von 1 : 0,12 bis 1 : 80, bevorzugt von 1 : 0,2 bis 1 : 16.

Ebenso außerordentlich bevorzugt enthalten diese Imaza- quin als Komponente B) im Gewichtsverhältnis von 1 : 0,2 bis 1 : 60, bevorzugt on 1 : 0,33 bis 1 : 12.

Ebenso außerordentlich bevorzugt enthalten diese Imazame- thabenz als Komponente B) im Gewichtsverhältnis von 1 : 0,4 bis 1 : 160 bevorzugt von 1 : 0,66 bis 1 : 32.

Ebenso außerordentlich bevorzugt enthalten diese Imaze- thapyr als Komponente B) im Gewichtsverhältnis von 1 : 0,12 bis 1 : 30, bevorzugt von 1 : 0,2 bis 1 : 6.

Ebenso besonders bevorzugt enthalten die erfindungs- gemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I und eine herbizide Verbindung aus der Gruppe der Pyrimidylether, insbesondere Pyrithio- bac-sodium, im Gewichtsverhältnis von 1 : 0,008 bis 1 : 24, bevorzugt von 1 : 0,013 bis 1 : 4,8.

Ebenso besonders bevorzugt enthalten die erfindungs- gemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I und eine herbizide Verbindung aus der Gruppe der Sulfonamide im Gewichtsverhältnis von 1 : 0,004 bis 1 : 45, bevorzugt von 1 : 0,006 bis 1 : 9.

Außerordentlich bevorzugt enthalten diese Flumetsulam als Komponente B) im Gewichtsverhältnis von 1 : 0,1 bis 1 : 45, bevorzugt von 1 : 0,17 bis 1 : 9.

Ebenso außerordentlich bevorzugt enthalten diese Metosulam als Komponente B) im Gewichtsverhältnis von 1 : 0,004 bis 1 : 12, bevorzugt von 1 : 0,006 bis 1 : 2,4.

Ebenso besonders bevorzugt enthaltenen die erfindungs- gemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I und eine herbizide Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe im Gewichts- verhältnis von 1 : 0,004 bis 1 : 24, bevorzugt von 1 : 0,006 bis 1 : 4,8.

Außerordentlich bevorzugt enthalten diese Halosulfuron- methyl, Rimsulfuron oder N- [ [ [4-methoxy-6- (trifluoro- methyl)-1,3,5-triazin-2-yl] amino] carbonyl]-2- (trifluoro- methyl)-benzenesulfonamide als Komponente B) im Gewichts- verhältnis von 1 : 0,02 bis 1 : 24, bevorzugt von 1 : 0,03 bis 1 : 4,8.

Ebenso außerordentlich bevorzugt enthalten diese als Kom- ponente B) Nicosulfuron im Gewichtsverhältnis von 1 : 0,02 bis 1 : 24, bevorzugt von 1 : 0,03 bis 1 : 4,8.

Ebenso außerordentlich bevorzugt enthalten diese als Kom- ponente B) Primisulfuron-methyl oder Prosulfuron im Gewichtsverhältnis von 1 : 0,04 bis 1 : 24, bevorzugt von 1 : 0,06 bis 1 : 4,8.

Ebenso außerordentlich bevorzugt enthalten diese Thifen- sulfuron-methyl, Tribenuron-methyl oder Sulfosulfuron als Komponente B) im Gewichtsverhältnis von 1 : 0,04 bis 1 : 12, bevorzugt von 1 : 0,06 bis 1 : 2,4.

Ebenso insbesondere enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I und eine herbizide Verbindung aus der Gruppe B3 (Amide), insbesondere Fluthiamide im Gewichtsverhältnis von 1 : 1 bis 1 : 400, bevorzugt von 1 : 0,6 bis 1 : 80.

Ebenso insbesondere enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I und eine herbizide Verbindung aus der Gruppe B4 (Auxin-Herbizide) im Gewichtsverhältnis von 1 : 0,1 bis 1 : 150, bevorzugt von 1 : 0,67 bis 1 : 30.

-Besonders bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzol- derivat der Formel I und eine herbizide Verbindung aus der Gruppe der Pyridincarbonsäuren, insbesondere Clopyralid, im Gewichtsverhältnis von 1 : 0,1 bis 1 : 150, bevorzugt von 1 : 0,67 bis 1 : 30.

-Ebenso besonders bevorzugt enthalten die erfindungs- gemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I und 2,4-D im Gewichts- verhältnis von 1 : 0,2 bis 1 : 150, bevorzugt von 1 : 0,33 bis 1 : 30.

. Ebenso insbesondere enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I und eine herbizide Verbindung aus der Gruppe B5 (Auxin-Transport-Hemmer), bevorzugt Diflufenzopyr, im Gewichtsverhältnis von 1 : 0,06 bis 1 : 20, bevorzugt von 1 : 0,1 bis 1 : 4.

Ebenso insbesondere enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I und eine herbizide Verbindung aus der Gruppe B6 (Carotinoid-Biosynthese-Inhibitoren), im Gewichtsverhältnis von 1 : 0,1 bis 1 : 120, bevorzugt von 1 : 0,17 bis 1 : 24.

-Besonders bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzol- derivat der Formel I und Isoxaflutole oder Isoxachlortole im Gewichtsverhältnis von 1 : 0,1 bis 1 : 40, bevorzugt von 1 : 0,17 bis 1 : 8.

-Ebenso besonders bevorzugt enthalten die erfindungs- gemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I und Mesotrione oder Ketospi- radox im Gewichtsverhältnis von 1 : 0,1 bis 1 : 60, bevorzugt von 1 : 0,16 bis 1 : 12.

-Ebenso besonders bevorzugt enthalten die erfindungs- gemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I und Sulcotrione im Gewichts- verhältnis von 1 : 0,4 bis 1 : 120, bevorzugt von 1 : 0,66 bis 1 : 24.

Ebenso insbesondere enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I und eine herbizide Verbindung aus der Gruppe B7 (Enolpyruvyl-Shikimat-3-Phosphat-Synthase-Inhibitoren (ESPS)), bevorzugt Glyphosate oder Sulfosate, im Gewichts- verhältnis von 1 : 1,4 bis 1 : 216, bevorzugt von 1 : 2,4 bis 1 : 43,2.

* Ebenso insbesondere enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I und eine herbizide Verbindung aus der Gruppe B8 (Glutamin-Synthetase-Inhibitoren), bevorzugt Glufosinate- ammonium, im Gewichtsverhältnis von 1 : 0,04 bis 1 : 120, bevor- zugt von 1 : 0,06 bis 1 : 24.

Ebenso insbesondere enthalten die erfindungsgemaben Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I und eine herbizide Verbindung aus der Gruppe B9 (Lipidbiosynthese-Inhibitoren) im Gewichtsverhältnis von 1 : 0,24 bis 1 : 800, bevorzugt von 1 : 0,40 bis 1 : 160.

-Besonders bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen ein 3-Heterocyclyl-substituiertes Benzoyl- derivat der Formel I und eine herbizide Verbindung aus der Gruppe der Chloracetanilide im Gewichtsverhältnis von 1 : 0,24 bis 1 : 800, bevorzugt von 1 : 0,4 bis 1 : 160.

Außerordentlicht bevorzugt enthalten die erfindungs- gemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I und Dimethenamid oder S-Dime- thenamid im Gewichtsverhältnis von 1 : 0,24 bis 1 : 400, bevorzugt von 1 : 0,4 bis 1 : 80.

Ebenso außerordentlich bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substi- tuiertes Benzoylderivat der Formel I und Acetochlor im Gewichtsverhältnis von 1 : 1 bis 1 : 800, bevorzugt 1 : 1,67 bis 1 : 160.

Ebenso außerordentlich bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substi- tuiertes Benzoylderivat der Formel I und Metolachlor oder S-Metolachlor im Gewichtsverhältnis von 1 : 0,24 bis 1 : 800, bevorzugt von 1 : 0,40 bis 1 : 160.

-Besonders bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzol- derivat der Formel I und eine herbizide Verbindung aus der Gruppe der Thioharnstoffe im Gewichtsverhältnis 1 : 0,4 bis 1 : 800, bevorzugt von 1 : 0,66 bis 1 : 160.

Außerordentlich bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzol- derivat der Formel I und Benthiocarb im Gewichts- verhältnis von 1 : 4 bis 1 : 800, bevorzugt von 1 : 6,6 bis 1 : 160.

Ebenso insbesondere enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I und eine herbizide Verbindung aus der Gruppe B10 (Mitose-Inhibitoren), bevorzugt ein Dinitroanilin, ins- besondere Pendimethalin, im Gewichtsverhältnis von 1 : 1,5 bis 1 : 600, bevorzugt von 1 : 2,5 bis 1 : 120.

Ebenso insbesondere enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I und eine herbizide Verbindung aus der Gruppe B11 (Protoporphyrinogen-IX-oxidase-Inhibitoren) im Gewichts-

verhältnis von 1 : 0,002 bis 1 : 120, bevorzugt von 1 : 0,003 bis 1 : 24.

-Besonders bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoyl- derivat der Formel I und eine herbizide Verbindung aus der Gruppe der Diphenylether, insbesondere Acifluorfen oder Acifluorfen-sodium, im Gewichtsverhältnis von 1 : 0,2 bis 1 : 60, bevorzugt von 1 : 0,33 bis 1 : 12.

-Ebenso besonders bevorzugt enthalten die erfindungs- gemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I und eine herbizide Verbindung aus der Gruppe der Oxadiazole, insbesondere Oxadiargyl, im Gewichtsverhältnis von 1 : 0,2 bis 1 : 120, bevorzugt von 1 : 0,33 bis 1 : 24.

-Ebenso besonders bevorzugt enthalten die erfindungs- gemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I und eine herbizide Verbindung aus der Gruppe der cyclische Imide im Gewichtsverhältnis von 1 : 0,002 bis 1 : 60, bevorzugt von 1 : 0,003 bis 1 : 12.

Außerordentlich bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzol- derivat der Formel I und Carfentrazone-ethyl im Gewichts- verhältnis von 1 : 0,002 bis 1 : 7, bevorzugt von 1 : 0,003 bis 1 : 1,4.

Ebenso außerordentlich bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substi- tuiertes Benzoylderivat der Formel I und Cinidon-ethyl oder Flumicloracpentyl im Gewichtsverhältnis von 1 : 0,012 bis 1 : 7, bevorzugt von 1 : 0,02 bis 1 : 1,4.

Ebenso außerordentlich bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substi- tuiertes Benzoylderivat der Formel I und Butafenacil im Gewichtsverhältnis von 1 : 0,02 bis 1 : 60, bevorzugt von 1 : 0,03 bis 1 : 12.

Ebenso außerordentlich bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substi- tuiertes Benzoylderivat der Formel I und JV 485 im Gewichtsverhältnis von 1 : 0,2 bis 1 : 60, bevorzugt von 1 : 0,3 bis 1 : 12.

Insbesondere enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I und eine herbizide Verbindung aus der Gruppe B12 (Photosynthese- Inhibitoren) im Gewichtsverhältnis von 1 : 0,12 bis 1 : 800, bevorzugt von 1 : 0,2 bis 1 : 160.

-Besonders bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzol- derivat der Formel I und Pyridate oder Pyridafol im Gewichtsverhältnis von 1 : 1 bis 1 : 300, bevorzugt von 1 : 1,67 bis 1 : 60.

-Ebenso besonders bevorzugt enthalten die erfindungs- gemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I und eine herbizide Verbindung aus der Gruppe der Benzothiadiazinone, insbesondere Bentazon, im Gewichtsverhältnis von 1 : 1,92 bis 1 : 288, bevorzugt von 1 : 3,2 bis 1 : 57,6.

-Ebenso besonders bevorzugt enthalten die erfindungs- gemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I und eine herbizide Verbindung aus der Gruppe der Dipyridylene, insbesondere Paraquat- dichlorid, in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 0,4 bis 1 : 160, bevorzugt von 1 : 0,66 bis 1 : 32.

-Ebenso besonders bevorzugt enthalten die erfindungs- gemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I und eine herbizide Verbindung aus der Gruppe der Harnstoffe, insbesondere Diuron oder Isoproturon, im Gewichtsverhältnis von 1 : 1 bis 1 : 320, bevorzugt von 1 : 1,67 bis 1 : 64.

-Ebenso besonders bevorzugt enthalten die erfindungs- gemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I und eine herbizide Verbindung aus der Gruppe der Phenole, insbesondere Bromoxynil, im Gewichtsverhältnis von 1 : 0,4 bis 1 : 140, bevorzugt von 1 : 0,67 bis 1 : 28.

-Ebenso besonders bevorzugt enthalten die erfindungs- gemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I und Chloridazon in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 2 bis 1 : 800, bevorzugt von 1 : 3,3 bis 1 : 160.

-Ebenso besonders bevorzugt enthalten die erfindungs- gemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I und eine herbizide Verbindung aus der Gruppe der Triazine, insbesondere Atrazin oder Terbutylazin, im Gewichtsverhältnis von 1 : 1 bis 1 : 800, bevorzugt von 1 : 1,67 bis 1 : 160.

-Ebenso besonders bevorzugt enthalten die erfindungs- gemäben Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I und eine herbizide Verbindung aus der Gruppe der Triazinone, insbesondere Metribuzin, im Gewichtsverhältnis von 1 : 0,12 bis 1 : 60, bevorzugt von 1 : 0,2 bis 1 : 12.

Ebenso insbesondere enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I und eine herbizide Verbindung aus der Gruppe B13 (Synergisten), bevorzugt ein Oxiran, insbesondere Tridiphane, im Gewichtsverhältnis von 1 : 2 bis 1 : 300, bevorzugt von 1 : 3,33 bis 1 : 60.

Ebenso insbesondere enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I und eine herbizide Verbindung aus der Gruppe B14 (Wuchsstoffe) im Gewichtsverhältnis von 1 : 0,1 bis 1 : 240, bevorzugt von 1 : 0,167 bis 1 : 48.

-Besonders bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzol- derivat der Formel 1 und eine herbizide Verbindung aus der Gruppe der Aryloxyalkansäuren im Gewichtsverhältnis von 1 : 0,2 bis 1 : 240, bevorzugt von 1 : 0,33 bis 1 : 48.

Außerordentlich bevorzugt enthalten diese Fluoroxypyr als Komponente B) im Gewichtsverhältnis von 1 : 0,2 bis 1 : 80, bevorzugt von 1 : 0,33 bis 1 : 16.

Ebenso außerordentlich bevorzugt enthalten diese MCPA oder Mecoprop-P als Komponente B) im Gewichtsverhältnis von 1 : 1,6 bis 1 : 240, bevorzugt von 1 : 2,67 bis 1 : 48.

-Ebenso besonders bevorzugt enthalten die erfindungs- gemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I und eine herbizide Verbindung aus der Gruppe der Benzoesäuren, insbesondere Dicamba,

im Gewichtsverhältnis von 1 : 0,3 bis 1 : 160, bevorzugt von 1 : 0,5 bis 1 : 32.

-Ebenso besonders bevorzugt enthalten die erfindungs- gemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I und eine herbizide Verbindung aus der Gruppe der Chinolincarbonsäuren, insbesondere Quinclorac, im Gewichtsverhältnis von 1 : 0,1 bis 1 : 120, bevorzugt von 1 : 0,16 bis 1 : 24.

Ebenso insbesondere enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I und eine herbizide Verbindung aus der Gruppe B16 (verschiedene weitere Herbizide), insbesondere Triaziflam, in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 0,2 bis 1 : 150, bevorzugt von 1 : 0,3 bis 1 : 30.

Ebenso insbesondere enthalten die erfindungsgemäBen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoylderivat der Formel I und zwei herbizide Verbindungen aus den Gruppen Bl bis B16, wobei das Gewichtsverhältnis des 3-heterocyclyl- substituierten Benzoylderivats der Formel I zu der jeweils einzelnen herbiziden Komponente von B) in den Bereichen liegt, die voranstehend beschrieben wurden.

-Besonders bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzol- derivat der Formel I, eine herbizide Verbindung aus der Gruppe B2 und eine herbizide Verbindung aus der Gruppe B14 in einem Gewichtsverhältnis von 1 : C, 004 : 0,1 bis 1 : 160 : 240, bevorzugt von 1 : 0,006 : 0,16 bis 1 : 32 : 48.

-Besonders bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzol- derivat der Formel I, eine herbizide Verbindung aus der Gruppe B5 und eine herbizide Verbindung aus der Gruppe B14 in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 0,06 : 0,1 bis 1 : 20 : 240, bevorzugt von 1 : 0,1 : 0,16 bis 1 : 4 : 48.

-Ebenso bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzol- derivat der Formel I, eine herbizide Verbindung aus der Gruppe B9 und eine herbizide Verbindung aus der Gruppe B12 in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 0,24 : 0,12 bis 1 : 80 : 800, bevorzugt von 1 : 0,48 : 0,2 bis 1 : 16 : 160.

-Ebenso bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoyl- derivat der Formel I, eine herbizide Verbindung aus der Gruppe B12 und eine herbizide Verbindung ebenfalls aus der Gruppe B12 in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 0,12 : 0,12 bis 1 : 800 : 800, bevorzugt von 1 : 0,2 : 0,2 bis 1 : 160 : 160.

-Ebenso bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen ein 3-heterocyclyl-substituiertes Benzoyl- derivat der Formel I, eine herbizide Verbindung aus der Gruppe B12 und eine herbizide Verbindung aus der Gruppe B14 in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 0,12 : 0,1 bis 1 : 800 : 240, bevorzugt von 1 : 0,2 : 0,16 bis 1 : 160 : 48.

Die Aufwandmenge an reiner synergetischer herbizider Mischung, d. h. ohne Formulierungshilfsmittel, betragt je nach Bekämpfungs- ziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 2 bis 5000 g/ha, vorzugsweise 2 bis 4500 g/ha, insbesondere 8 bis 4500 g/ha aktive Substanz (a. S.).

Die Aufwandmenge an 3-heterocyclyl-substituiertem Benzoylderivat der Formel I beträgt 0,1 bis 250 g/ha, in der Regel 5 bis 250 g/ha, vorzugsweise 25 bis 150 g/ha aktive Substanz (a. S.).

Die bevorzugten Aufwandmengen der einzelnen Wirkstoffklassen bzw. der Wirkstoffe der Komponente B sind in Tabelle 2 zusammen- gestellt.

Tabelle 2 Aufwandmenge Komponent B Wirkstoffklasse Wirkstoff (g/ha) B1 AcetylCoA-Carboxylase-Inhibitoren 25-400 Cyclohexenonoximether 100-400 Cycloxydim 100-400 Sethoxydim 100-400 Tralkoxydim 100-400 Phenoxyphenoxypropionsäureester 25-300 Clodinafpop-P-propargyla 25-100 Fenoxaprop-ethyl 50-300 Fenoxaprop-P-ethyl 25-150 B2 Acetolactatsynthase-Inhibitoren (ALS) 1-800 Imidazolinone 20-800 Imazapyr 30-400 Imazaquin 50-300 Imazamethabenz 100-800 Imazaethopyri 30-150 Imazamox 20-120 Pyrimidylether 2-120 Pyrithiobac-sodium 2-120 Aufwandmenge Komponente B Wirkstoffklasse Wiwkstoff (g/ha) Sulfonamide 1-225 Florasulam 1-20 Flumetsulam 25-225 Metosulam 1-60 Sulfonylharnstoffe 1-120 Halosulfuron-methyl 5-120 Nicosulfuron 1-120 Prinisulfuron-methyl 10-120 Prosulfuron 10-120 Rimsulfuron 5-120 Thifensulfuron-methyl 10-60 Tribenuron-methyl 10-60 N-[[[4-methoxy-6-(trifluoromethyl)-1,3,5- triazin-2-yl]amino]carbonyl]-2-(trifluoro- 5-120 methyl)-benzenesulfonamide Sulfosulfuron 10-60 B3 Amide 250-2000 - Fluthiamide 250-2000 B4 Auxin-Herbizide 25-750 Aufwandmenge Komponente B Wirkstoffklasse Wirkstoff (g/ha) Pyridincarbonsäuren 25-750 Clopyralid 25-750 - 2,4-D 50-750 B5 Auxin-Transport-Hemmer 15-100 - Diflufenzopyr 15-100 B6 Carotinoid-Biosynthese-Inhibitoren 25-600 - Isoxaflutole 25-200 - Sulcotrione 100-600 - Mesotrione 25-300 - Isoxazhlortole 25-200 - Ketospiradox 25-300 Enolpyruvyl-Shikimat-3-Phosphat- B7 360-1080 Synthase-Inhibitoren (ESPS) - Glyphosate 360-1080 - Sulfosate 360-1080 B8 Glutamin-Synthetase-Inhibitoren 10-600 - Glufosinate-ammonium 10-600 B9 Lipidbiosynthese-Inhibitoren 60-4000 Chloracetanilide 60-4000 Aufwandmenge Komponente B Wirkstoffklasse Wirkstoff (g/ha) Dimethenamide 60-2000 S-Dimethenamid 60-2000 Acetochlor 250-4000 Metolachlor 60-4000 S-Metolachlor 60-4000 Thioharnstoffe 100-4000 Benthiocarb 1000-4000 B10 Mitose-Inhibitoren 375-3000 Dinitroaniline 375-3000 Pendimethalin 375-3000 Protophorphyrinogen-IX-oxidase- B11 0,5-600 Inhibitoren Diphenylether 50-300 Acifluorfen 50-300 Acifluorfen-sodium 50-300 Oxadiazole 50-600 Oxadiargyl 50-600 cyclische Imide 0,5-300 Carfentrazone-ethyl 0,5-35 Aufwandmenge Komponente B Wirkstoffklasse Wirkstoff (g/ha) Cinidon-ethyl 3-35 Flumiclorac-pentyl 3-35 Butafenacil 5-300 JV 485 50-300 B12 Photosynthese-Inhibitoren 30-4000 - Pyridate 250-1500 Pyridafol 250-1500 Benzothiadiazinone 480-1440 Bentazone 480-1440 Dipyridylene 100-800 Paraquat-dichlorid 100-800 Harnstoffe 250-1600 Diuron 250-1600 Isoprotoron 250-1600 Phenole 100-700 Bromoxynil 100-700 Chloridazon - 500-4000 Triazine 250-4000 Atrazin 250-4000 Aufwandmenge Komponente B Wirkstoffklasse Wirkstoff (g/ha) Terbutylazin 250-4000 Triazinone 30-300 Metribuzin 30-300 B13 Synergisten 500-1500 Oxirane 500-1500 Tridiphane 500-1500 B14 Wuchsstoffe 25-1200 Aryloxyalkansäuren 50-1200 Fluoroxypyr 50-400 MCPA 400-1200 Mecoprop-P 400-1200 Benzoesäuren 75-800 Dicamba 75-800 Chinolincarbonsäuren 25-600 Quinclorac 25-600 B16 Verschiedene weitere Herbizide - Triaziflam 50-750 a Es können gegebenenfalls noch 10-50 g/ha Cloquintocet zugegeben werden.

Anwendungsbeispiele Die Applikation der erfindungsgemäßen Mischungen erfolgte im Vorauflaufverfahren oder im Nachauflaufverfahren (Blattbehand- lung). Die herbiziden Verbindungen der Komponente B wurden in der Formulierung, in der sie als Handelsprodukt vorliegen, aus- gebracht.

Es handelte sich teils um Gewächshausversuche und teils um Frei- landversuche auf Kleinparzellen (auf einem Standort mit sandigem Lehm (pH 6.2 bis 7.0) bzw. sandigem Ton (pH 5.0 bis 6.7) als Boden).

Die Schadpflanzen hatten unterschiedliche Größen und Entwick- lungsstadien, im Durchschnitt hatten sie 5 bis 20 cm je nach Wuchsform.

Die herbizid wirksamen Verbindungen der Komponenten A) und B) wurden nacheinander oder gemeinsam, letzteres teils als Tank- mischung, teils in Fertigformulierung, ausgebracht. Und zwar in Form von Emulsionen, wäßrigen Lösungen oder Suspensionen, wobei als Verteilungsmittel Wasser (300-400 1/ha) diente. Bei den Freilandversuchen erfolgte die Ausbringung mit Hilfe einer fahr- baren Parzellenspritzmaschine.

Die Versuchsperiode erstreckte sich über 3 bis 8 Wochen, wobei die Bestände auch noch zu späteren Zeiten beobachtet wurden.

Die Schädigung durch die herbiziden Mittel wurde anhand einer Skala von 0 % bis 100 % im Vergleich zu unbehandelten Kontroll- parzellen bewertet. Dabei bedeutet 0 keine Schädigung und 100 eine völlige Zerstörung der Pflanzen.

In den folgenden Beispielen wird die Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren herbiziden Mittel gezeigt, ohne die Möglichkeit weiterer Anwendungen auszuschließen.

Bei diesen Beispielen wurde nach der Methode von S. R. Colby (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicid combinations, Weeds 15,20 ff (1967)) derjenige Wert E errechnet, der bei einer nur additiven Wirkung der Einzelwirkstoffe zu erwarten ist.

Die Berechnung erfolgt nach XY E = X + Y- 100 wobei X = Prozentsatz der herbiziden Wirkung von Komponente A) bei einer Aufwandmenge a ; Y = Prozentsatz der herbiziden Wirkung von Komponente B) bei einer Aufwandmenge b ; E = zu erwartende herbizide Wirkung der Komponenten A) + B) bei Aufwandmengen a + b (in %) ; bedeuten.

Ist der beobachtete Wert höher als der nach Colby errechnete Wert E, so liegt eine synergistische Wirkung vor.

Die erfindungsgemäßen herbiziden Mischungen haben eine höhere herbizide Wirkung, als nach Colby auf Grund der beobachteten Wirkungen der Einzelkomponenten bei alleiniger Anwendung zu erwarten wäre.

Die Ergebnisse der Tests sind in den folgenden Tabellen 3 bis 82 aufgeführt.

Bei diesen Untersuchungen wurden folgende Pflanzen verwendet. Lateinischer Name Deutscher Name Abutilon theophrasti Schönmalve Alopecuros myocuroides Ackerfuchsschwanz Amaranthus retroflexus krummer Fuchsschwanz Anthemis mixta Hundskamille Bidens pilosa behaarter Zweizahn Brachiariaplantaginea Chenopodium album weißer Gänsefuß Cyperus iria Cyperus species Zyperngrasarten Digitaria adscendens Fingerhirse Digitaria sanguinalis Blutfingerhirse Echinochloa crus-galli Hühnerhirse Galium aparine Klettenlabkraut Geranium carolinianum Storchschnabel

Lateinischer Name Deutscher Name Ipomoea acuminata spitzblättrige Trichterwinde Ipemoea lacunosa Ipomoea purpurea var. diversifolia Ipomoea ssp. Windearten Lolium perenne deutsches Weidelgras Panicum miliaceum Rispenhirse Phalaris spec. Richardia brasiliensis Setaria faberi Faber's Borstenhirse Setaria viridis grüne Borstenhirse Sorghum bicolor Sorghumhirse Sorghum halepense Bartgras Stellaria media Vogelmiere Triticum aestivum Winterweizen Veronica ssp. Ehrenpreisarten Zea mays Mais Tabelle 3 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"Cycloxydim" (B1) auf Chenopodium album im Freiland (Nachauflauf- behandlung) Aufwandmenge (g/ha a. S.) Schddigung (%) Colby-Wert E Ia. 3 Cycloxydim 50---92--- ---100 0--- 50 100 98 92 Tabelle 4 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"Cycloxydim" (B1) auf Digitaria sanguinalis im Freiland (Nach- auflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a.S.) Schädigung (%) Colby-Wert E Ia.3Cycloxydim 57---50--- 81------100 989250100 Tabelle 5 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"Sethoxydim" (B1) auf Abutilon theophrasti im Freiland (Nach- auflaufbehandlung)

Aufwandmenge (g/ha. a.S.) Colby-WertESchädigung(%) Ia.3Sethoxydim 50---85--- 0------160 50 160 94 85 Tabelle 6 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"Sethoxydim" (B1) auf Setaria viridis im Freiland (Nachauflauf- behandlung) a.S.)Aufwandmenge(g/ha Colby-WertESchädigung(%) Ia.3 Sethjoxydim 75---100--- ---160 93--- 100 160 99 98 Tabelle 7 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"Clodinafop- propargyl + Cloquintocet" (B1) auf Alopecurus myocu- roides im Freiland (Nachauflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a. S.) Clodinafop- Schädigung (%) Colby-Wert E Ia.3 propargyl + Cloquintocet 7.5 --- --- ---40 63--- 75 40 94 67 Tabelle 8 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"Fenoxaprop- ethyl" (B1) auf Alopecurus myosuroides im Freiland (Nachauflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a.S.) (%)Colby-WertEFenoxaprop-Schädigung Ia.3 ethyl 75 --- 10 --- 82------83 94847583 Tabelle 9 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"Fenoxaprop- ethyl" (B1) auf Galium aparine im Freiland (Nach- auflaufbehandlung)

Aufwandmenge (g/ha a.S.) Fenoxaprop-Schädigung (%) Colby-Wert E ethyl 63---75--- 0------83 75 83 75 63 Tabelle 10 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"Fenoxaprop- P-ethyl" (B1) auf Amaranthus retroflexus im Gewächs- haus (Nachauflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a. S.) Fenoxaprop-Schadigung (%) Colby-Wert E Ia. 3 ethyl 15.6 ___-80 ___ 0------31.2 15. 6 31.2 95 80 Tabelle 11 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 33 und"Imazapyr" (B1) auf Alopecurus myocuroides im Gewächshaus (Nach- auflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a. S.) Colby-WertESchädigung(%) Ia. 33 Imazapyr 15.6---40--- 90------250 15.6 250 95 94 Tabelle 12 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 33 und"Imazapyr" (B1) auf Ipomoea ssp. im Gewächshaus (Nachauflauf- behandlung) Aufwandmenge (g/ha a.S.) Schädigung (o) Colby-Wert E Ia.33 Imazapyr 50---3.9--- --62. 5 85 3. 9 62. 5 95 93 Tabelle 13 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"Imazaquin" (B2) auf Bidens pilosa im Freiland (Nachauflauf- behandlung)

Aufwandmenge (g/ha a. S.) Schddigung (%) Colby-Wert E Ia.3 Imazaquin - 30---75--- ---150 45--- 75 150 95 62 Tabelle 14 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"Imazametha- benz" (B2) auf Stellaria media im Freiland (Nach- auflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a.S.) Colby-WertESchädigung(%) Ia. 3 Imazamethabenz 91---75--- ---525 0--- 75 525 99 91 Tabelle 15 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"Imazetha- pyr" (B2) auf Ipomoea acuminata im Freiland (Nach- auflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a.S.) Colby-WertESchädigung(%) Ia. 3 Imazethapyr 75---25--- 33------70 757570 95 50 Tabelle 16 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"Imazetha- pyr" (B2) auf Ipomoea purpurea var. diversifolia im Freiland (Nachauflaufbehandlung) Aufwandmenge(g/ha a.S.) Schädigung (%) E Ia.3Imazethapyr 75 --- 93 --- 58------70 75 70 99 97 Tabelle 17 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 33 und"Pyrithio- bac-sodium" (B2) auf Echinocloa crus-galli im Gewächs- haus (Nachauflaufbehandlung)

Aufwandmenge (g/ha a. S.) (%)colby-WertEPyrithiobac-Schädigung sodium 1.9---55--- --- 7.8 10 --- 1.9 7.8 75 59 Tabelle 18 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 33 und"Metosulam" (B2) auf Veronica ssp. im Gewächshaus (Nachauflauf- behandlung) Aufwandmenge (g/ha a. S.) Ia. 33 Metosulam 62. 5---20--- 40------1.9 755262.51.9 Tabelle 19 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 33 und"Halosulfu- ron-methyl" (B2) auf Alopecurus myocuroides im Ge- wächshaus (Nachauflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a. S.) (%)Colby-WertEHalosulfuron-Schädigung Ia.33 methyl 62. 5---40--- 45------31.2 856762.531.2 Tabelle 20 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 33 und"Halosulfu- ron-methyl" (B2) auf Amaranthus retroflexus im Ge- wächshaus (Nachauflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a.S.) Halosulfuron-Halosulfuron-Schädigung (%) Colby-Wert E Ia.33 methyl 70---7.8--- ------7.8 --- 98947.87.8 Tabelle 21 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 33 und"Nicosulfu- ron" (B2) auf Ipomoea lacunosa im Freiland (Nach- auflaufbehandlung)

Aufwandmenge (g/ha a. S.) Schadigung (%) Colby-Wert E Ia. 33 Nicosulfuron 69---75--- 39------35 757535 90 81 Tabelle 22 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 50 und"Nicosulfu- ron" (B2) auf Amaranthus retroflexus im Gewächshaus (Nachauflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a.S.) Colby-WertESchädigung(%) Ia.50 Nicosulfuron 3.9---10--- ---1.9 65--- 3.9 1.9 80 69 Tabelle 23 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 33 und <BR> <BR> "N- [ [ [4-Methoxy-6- (trifluoromethyl)-1,3,5-tri-<BR> <BR> <BR> azin-2-yl] amino] carbonyl]-2-(trifluoromethyl)-benzene- sulfonamide" (B2) auf Setaria faberi im Freiland (Nachauflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a. S.) N-[[[4-Methoxy- 6-(trifluoro- methyl)-1,3,5- triazin-2-yl]-SchadigungColby-Wert E Ia. 33 amino] carbo- nyl]-2- (tri- fluoro- methyl)-benze- nesulfonamide 75 ___ 65 ___ ---50 0--- 73 Tabelle 24 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"2,4-D" (B4) auf Abutilon theophrasti im Gewächshaus (Nachauflauf- behandlung)

Aufwandmenge (g/ha a.S.) Colby-WertESchädigung(%) Ia.32,4-D 70---15.6--- 40------62.5 15.615.662.5 85 82 Tabelle 25 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"2,4-D" (B4) auf Amaranthus retroflexus im Gewächshaus (Nach- auflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a. S.) Schadigung (%) Colby-Wert E Ia. 3 2, 4-D 15.6---55--- ---62. 5 20--- 15.6 62. 5 70 64 Tabelle 26 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"2,4-D" (B4) auf Phalaris spec. im Freiland (Nachauflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a. S.) Colby-WertESchädigung(%) Ia. 3 2,4-D 75---20--- ---500 20--- 75 500 43 36 Tabelle 27 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"Isoxa- flutole" (B6) auf Ipomoea ssp. im Gewächshaus (Nachauflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a. S.) Achadigung (%) Colby-Wert E Ia. 3 Isoxaflutole 31.2---7 5--- ---62. 5 55--- 31.2 62.5 90 89 Tabelle 28 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"Isoxa- flutole" (B6) auf Setaria viridis im Gewächshaus (Nachauflaufbehandlung)

Aufwandmenge (g/ha a.S.) Schädigung (%) E Ia.3 Isoxaflutole 15.6---80 ---31. 2 30--- 9015.631.2 86 Tabelle 29 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"Sulco- trione" (B6) auf Ipomoea acuminata im Freiland (Nach- auflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a.s.) Colby-WertESchädigung(%) Ia.3Sulcotrione 75---25--- ---300 86--- 75 300 98 90 Tabelle 30 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 50 und"Sulco- trione" (B6) auf Amaranthus retroflexus im Gewächshaus (Nachauflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a. S.) Schädigung (%) Colby-Wert E Ia. 50 Sulcotrione 31.2---60 ---250 45--- 31. 2 250 80 78 Tabelle 31 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"Glyphosate" (B7) auf Geranium carolinianum im Freiland (Nach- auflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a.S.) Colby-WertESchädigung(%) Ia.3 Glyphosate 30---150--- ___ 840 97 ___ 10098150840 Tabelle 32 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 33 und"Glypho- sate" (B7) auf Sorghum halepense im Freiland (Nach- auflaufbehandlung)

Aufwandmenge (g/ha a.S.) SchädigungSchädigung(%) E Ia. 33 Glyphosate 78---75--- 74------840 979475840 Tabelle 33 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"Glufosi- nate-ammonium" (B8) auf Digitaria adscendens im Frei- land (Nachauflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a.S.) (%)Glufosinate-Schädigung Colby-Wert E Ia.3 ammonium 75---90--- 75------400 75 400 100 98 Tabelle 34 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 33 und"Glufosi- nate-ammonium" (B8) auf Echinochloa crus-galli im Ge- wächshaus (Nachauflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a. S.) (%)Colby-WertEGlufosinate-Schädigung Ia.33 ammonium 15. 6---90--- 0------15.6 989015.615.6 Tabelle 35 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"Glufosi- nate-ammonium" (B8) auf Ipomoea acuminata im Freiland (Nachauflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a. S.) (%)Colby-WertEGlufosinate-Schädigung ammonium 75---25--- -400 75--- 75 400 98 81 Tabelle 36 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 33 und"Glufosi- nate-ammonium" (B8) auf Setaria faberi im Gewächshaus (Nachauflaufbehandlung)

Aufwandmenge (g/ha a. S.) (%)Colby-WertEGlufosinate-Schädigung Ia.33 ammonium 90---7.8--- 65------31.2 7. 8 31.2 98 96 Tabelle 37 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"Flufenacet" (B3) auf Digitaria adscendens im Freiland (Nach- auflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a.S.) Colby-WertESchädigung(%) Ia. 3 Flufenacet 90---75--- 58------600 75 600 100 96 Tabelle 38 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"Dimethen- amid" (B9) auf Amaranthus retroflexus im Gewächshaus (Vorauflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a. S.) Schädigung (%) Colby-Wert E Ia. 3 Dimethenamid 31. 2---40--- 80------125 31. 2 125 100 88 Tabelle 39 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"Dimethen- amid" (B9) auf Cyperus iria im Gewächshaus (Vor- auflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a.S.) Colby-WertESchädigung(%) Ia.3Dimethenamid 31.2---50 ---62. 5 95--- 31. 2 62.5 100 98 Tabelle 40 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"Dimethen- amid" (B9) auf Digitaria sanguinalis im Gewächshaus (Vorauflaufbehandlung)

Aufwandmenge (g/ha a.S.) Colby-WertESchädigung(%) Ia.3Dimethenamid 62.5---60 80------125 62.562.5125 98 92 Tabelle 41 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 33 und"Dimethen- amid" (B9) auf Panicum miliaceum im Freiland (Nach- auflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a.S.) SchädigungSchädigung(%) E Ia.33Dimethenamid 87---50--- 23------841 949050841 Tabelle 42 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 33 und"Dimethen- amid" (B9) auf Sorghuum halepense im Freiland (Nach- auflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a.S.) Colby-WertESchädigung(%) Ia.33Dimethenamid 78---75--- ---1120 7--- 75 1120 90 80 Tabelle 43 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 33 und"Dimethen- amid" (B9) auf Veronica ssp. im Gewächshaus (Nach- auflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a.S.) colby-WertESchädigung(%) Ia.33Dimethenamid 15.6---60 ---500 70--- 9015.6500 88 Tabelle 44 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 52 und"Dimethen- amid" (B9) auf Amaranthus retroflexus im Gewächshaus (Nachauflaufbehandlung)

Aufwandmenge (g/ha a.S.) SchädigungSchädigung(%) E Ia.52 Dimethenamid 75---62.5--- 10------500 1007862.5500 Tabelle 45 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 52 und"Dimethen- amid" (B9) auf Veronica ssp. im Gewächshaus (Nach- auflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a.S.) SchädigungEColby-Wert Ia.52 Dimethenamid 40---15.6--- 70------500 1008215.6500 Tabelle 46 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 33 und"Aceto- chlor" (B9) auf Abutilon theophrasti im Gewächshaus (Nachauflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a.S.) Schadigung (%) Colby-Wert E Ia. 33 Acetochlor ---31. 2 0--- 100907.831.2 Tabelle 47 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"S-Metola- chlor" (B9) auf Digitaria sanguinalis im Gewächshaus (Vorauflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a.S.) Schädigung (%) Colby-Wert E Ia. 3 S-Metolachlor 62.5---60--- --- 125 50 --- 62.5 125 85 80 Tabelle 48 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"S-Metola- chlor" (B9) auf Echinochloa crus-galli im Gewächshaus (Vorauflaufbehandlung)

Aufwandmenge (g/ha a.S.) Schädigung (%) E Ia.3S-Metolachlor 62.5 --- 60 --- --- 62.5 --- 988662.562.5 Tabelle 49 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"S-Metola- chlor" (B9) auf Setaria viridis im Gewächshaus (Vor- auflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a.S.) Schädigung (%) E Ia.3 S-Metolachlor 15.6---20 ---62. 5 70--- 15.6 62.5 85 76 Tabelle 50 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 33 und"S-Metola- chlor" (B9) auf Ipomoea ssp. im Gewächshaus (Nach- auflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a. S.) Schadigung (%) Colby-Wert E Ia.33 S-Metolachlor 62.5---80 ---62. 5 0--- 90 80 Tabelle 51 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 33 und"S-Metola- chlor" (B9) auf Veronica ssp. im Gewächshaus (Nach- auflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a.S.) Colby-WertESchädigung(%) Ia.33 S-metholachlor 62. 5---80--- ---125 0--- 62.562.5 125 98 80 Tabelle 52 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 16 und"Benthio- carb" (B9) auf Cyperus iria im Freiland (Nachauflauf- behandlung)

Aufwandmenge (g/ha a.S.) Ira. 16 Colby-Wert E Ia.16Benthiocarb 75---60--- ---3000 50--- 9280753000 Tabelle 53 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"Pendimetha- lin" (B10) auf Brachiaria plantaginea im Freiland (Nachauflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a. S.) Ia. 3 Pendimethalin 96---75--- --- 990 0 --- 7575990 98 96 Tabelle 54 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"Acifluor- fen" (B11) auf Galium aparine im Freiland (Nach- auflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a.S.) SchädigungSchädigung(%) E Ia. 3 Acifluorfen 75---60--- 48------100 75 100 95 79 Tabelle 55 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 33 und"Carfentra- zone-ethyl" (B11) auf Amaranthus retroflexus im Ge- wächshaus (Nachauflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a.S.) (%)Colby-WertECarfentrazone-Schädigung Ia.33 ethyl 1.9---30 ---0. 9 600--- 90 72 Tabelle 56 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"Carfentra- zone-ethyl" (B11) auf Anthemis mixta im Freiland (Nachauflaufbehandlung)

Aufwandmenge (g/ha a. S.) Carfentrazone-Schädigung (%) Colby-Wert E Ia. 3 ethyl 75 ___-68 ___ 0------30 75 30 91 68 Tabelle 57 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 33 und"Cinidon- ethyl" (B11) auf Galium aparine im Freiland (Nach- auflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a.S.) Schadigung (%) Colby-Wert E Ia.33 Cinidon-ethyl 90------7.8 1.9 7.8 100 92 Tabelle 58 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"Pyridate" (B12) auf Bidens pilosa im Freiland (Nachauflauf- behandlung) Aufwandmenge (g/ha a. S.) I Aufwandmenge (g/ha a. S.) Schädigung (%) Colby-Wert E Ia. 3 Pyridate 25---75--- --- 450 25 --- 964475450 Tabelle 59 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"Pyridate" (B12) auf Setaria faberi im Freiland (Nachauflauf- behandlung) Aufwandmenge (g/ha a. S.) Aufwandmenge (%) Colby-Wert E Ia. 3 Pyridate 99---75--- --- 450 0 --- 1009975450 Tabelle 60 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"Bentazon" (B12) auf Richardia brasiliensis im Freiland (Nach- auflaufbehandlung)

Aufwandmenge (g/ha a. S.) Schädigung (%) Colby-Wert E Ia. 3 Bentazon 70---75--- 77------1440 9993751440 Tabelle 61 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"Paraquat- dichlorid" (B12) auf Loleum perenne im Freiland (Nach- auflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a. S.) (%)Colby-WertEParaquat-diSchädigung chlorid 75---10--- --- 400 97 --- 1009775400 Tabelle 62 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 33 und"Diuron" (B12) auf Alopecurus myocuroides im Gewächshaus (Nach- auflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a. S.) Schädigung (%) Colby-Wert E Ia. 33 Diuron 62. 5---40--- ---250 80--- 62.5 250 95 88 Tabelle 63 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"Isoprotu- ron" (B12) auf Stellaria media im Freiland (Nach- auflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a.S.) SchädigungEColby-Wert Ia. 3 Isoproturon 75 ___ 91 ___ ---1000 94--- 75 99100 Tabelle 64 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"Bromoxynil" (B12) auf Galium aparine im Freiland (Nachauflauf- behandlung)

Aufwandmenge (g/ha a.S.) SchädigungSchädigung(%) E Ia.3Bromoxynil 60---75--- 84------470 75 9498 Tabelle 65 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"Chlorida- zon" (B12) auf Ipomoea purpurea var. diversifolia im Freiland (Nachauflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a.S.) Schädigung (%) E Ia.3 Chloridazon 94---75--- 40------1720 10096751720 Tabelle 66 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"Atrazin" (B12) auf Abutilon theophrasti im Freiland (Nach- auflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a.S.) Colby-WertESchädigung(%) Ia.3Atrazin 85---75--- ---1120 32--- 75 96 90 Tabelle 67 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"Atrazin" (B12) auf Setaria faberi im Freiland (Nachauflauf- behandlung) a.S.)Aufwandmenge(g/ha Schädigung (%) Colby-Wert E Ia.3Atrazin 95---75--- 20------1120 75 1120 99 96 Tabelle 68 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 33 und"Atrazin" (B12) auf Sorghum bicolor im Freiland (Nachauflauf- behandlung)

Aufwandmenge (g/ha a. S.) Colby-WertESchädiung(%) Ia. 33 Atrazin 78---75--- ---840 27--- 75 840 90 84 Tabelle 69 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"Metribuzin" (B12) auf Bidens pilosa im Freiland (Nachauflauf- behandlung) Aufwandmenge (g/ha a.S.) Schadigung(%) Colby-Wert E Ia. 3 Metribuzin 75--25-- ---200 38--- 735475200 Tabelle 70 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"Metribuzin" (B12) auf Cyperus species im Freiland (Nachauflauf- behandlung) Aufwandmenge (g/ha a.S.) SchädigungSchädigung(%) E Ia. 3 Metribuzin 5---75--- ---200 50--- 75 200 75 53 Tabelle 71 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"MCPA" (B14) auf Cyperus species im Freiland (Nachauflauf- behandlung) Aufwandmenge (g/ha a.S.) Colby-WertESchädigung(%) Ia.3MCPA 0---75--- ---600 5--- 75 600 48 5 Tabelle 72 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 16 und"Dicamba" (B14) auf Amaranthus retroflexus im Freiland (Nach- auflaufbehandlung)

Aufwandmenge (g/ha a. S.) Schädigung (%) Colby-Wert E Ia. 16 Dicamba 96---100--- ---280 25--- 100 280 100 97 Tabelle 73 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 33 und"Dicamba" (B14) auf Sorghum bicolor im Freiland (Nachauflauf- behandlung) Aufwandmenge (g/ha a. S.) Schädigung (%) Colby-Wert E Ia. 33 Dicamba 78---75--- ---560 17--- 75 8189 Tabelle 74 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"Quinclorac" (B14) auf Ipomoea ssp. im Gewächshaus (Nachauflauf- behandlung) Aufwandmenge (g/ha a.S.) SchädigungSchädigung(%) E Ia. 3 Quinclorac 75---31.2--- ---250 70--- 1009331.2250 Tabelle 75 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3 und"Quinclorac" (B14) auf Veronica ssp. im Gewächshaus (Nachauflauf- behandlung) Aufwandmenge (g/ha a. S.) Schädigung (%) Colby-Wert E Ia. 3 Quinclorac 31.2---80 ---500 80--- 31. 2 500 100 96 Tabelle 76 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3,"Nicosulfuron" (B2) und"Dicamba" (B14) auf Ipomoea acuminata im Freiland (Nachauflaufbehandlung)

Aufwandmenge (g/ha a. S.) Nicosulfuron + Schädigung (%) Colby-Wert E Ia.3 Dicamba 75---23--- +19289------20 +19297927520 Tabelle 77 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3,"Diflufenzopyr" (B5) und"Dicamba" (B14) auf Echinochloa crus-galli im Freiland (Nachauflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a. S.) Diflufenzopyr Schädigung (%) Colby-Wert E + Dicamba 98---75--- +1405------56 75"56 + 140 99 98 Tabelle 78 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 33,"Diflufenzo- pyr" (B5) und"Dicamba" (B14) auf Sorghum halepense im Freiland (Nachauflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a. S.) (%)DiflufenzopyrSchädigung Colby-Wert E Ia.33 + Dicamba 78---75--- +15027------60 75 60 + 150 90 84 Tabelle 79 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 33,"Dimethenamid" (B9) und"Atrazin" (B12) auf Sorghum halepense im Freiland (Nachauflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a. S.) Ia. 33 Dimethenamid + Schädigung (%) Colby-Wert E Atrazin 75 ___ 78 ___ +9605------840 75 840 + 960 97 79 Tabelle 80 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 3,"Bentazon" (B12) und"Atrazin" (B12) auf Brachiaria plantaginea im Freiland (Nachauflaufbehandlung)

Aufwandmenge (g/ha a. S.) Schädigung(%)Colby-WertEBentazon+ Ia.3 Atrazin 95---75--- ------800 + ---25 +800989675800 Tabelle 81 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 33,"Atrazin" (B12) und"Dicamba" (B14) auf Ipomoea lacunosa im Freiland (Nachauflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a. S.) Atrazin + Schädigung (%) Colby-Wert E Ia.33 Dicamba 75 ___ 69 ___ ------920 + ---83 +480999575920 Tabelle 82 : Herbizide Wirkung von Verbindung Ia. 33,"Atrazin" (B12) und"Dicamba" (B12) auf Setaria faberi im Frei- land (Nachauflaufbehandlung) Aufwandmenge (g/ha a.S.) SchädigungAtrazin+ (%) Colby-Wert E Ia.33 Dicamba 65---75--- 367 + 193 20--- +193897275367 Weitere Versuche zeigten, daß die erfindungsgemäßen Mischungen Kulturpflanzenselektivität zeigen (Tabelle 83 und 84). Tabelle 83 : Phytotoxiazität von Verbindung Ia. 52 und"Dimethenamid" (B9) auf Triticum aestivum im Gewächshaus (Nach- auflaufbehandlung)

Aufwandmenge (g/ha a.S.) Phytotoxizität (%) Ia.52Dimethenamid 62. 5---0 ---500 0 062.5500 Tabelle 84 : Phytotoxizität von Verbindung Ia. 33 und"S-Metola- chlor" (B9) auf Zea mays im Gewächshaus (Nachauflauf- behandlung) Aufwandmenge (g/ha a. S.) Phytotoxizität (%) Ia.33 S-Metolachlor 62.5---0 ---125 0 062.5125